WO2022138028A1 - 偏光板及び画像表示装置 - Google Patents

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WO2022138028A1
WO2022138028A1 PCT/JP2021/044037 JP2021044037W WO2022138028A1 WO 2022138028 A1 WO2022138028 A1 WO 2022138028A1 JP 2021044037 W JP2021044037 W JP 2021044037W WO 2022138028 A1 WO2022138028 A1 WO 2022138028A1
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urea
polarizing plate
pva
mass
adhesive
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PCT/JP2021/044037
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豊 味噌
邦智 齋藤
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住友化学株式会社
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    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/80—Constructional details
    • H10K59/8791—Arrangements for improving contrast, e.g. preventing reflection of ambient light
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    • C09J11/02—Non-macromolecular additives
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
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    • C09J129/02—Homopolymers or copolymers of unsaturated alcohols
    • C09J129/04—Polyvinyl alcohol; Partially hydrolysed homopolymers or copolymers of esters of unsaturated alcohols with saturated carboxylic acids
    • G—PHYSICS
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    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
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    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/02—Details

Definitions

  • the present invention relates to a polarizing plate and an image display device.
  • Liquid crystal displays are widely used not only for liquid crystal televisions, but also for mobile devices such as personal computers and mobile phones, and in-vehicle applications such as car navigation systems.
  • a liquid crystal display device has a liquid crystal panel in which polarizing plates are bonded to both sides of the liquid crystal cell with an adhesive, and the display is performed by controlling the light from the backlight with the liquid crystal panel.
  • organic EL display devices like liquid crystal display devices, have been widely used in mobile applications such as televisions and mobile phones, and in-vehicle applications such as car navigation systems.
  • a circular polarizing plate (polarizing element and ⁇ / 4 plate) is formed on the visible side surface of the image display panel. (Laminated body containing) may be arranged.
  • polarizing plates are increasingly mounted on vehicles as members of image display devices such as liquid crystal displays and organic EL display devices.
  • Polarizers used in in-vehicle image display devices are often exposed to high-temperature environments compared to mobile applications such as televisions and mobile phones, so dimensional changes are small even at higher temperatures, that is, dimensional stability. Sex is required.
  • Patent Document 1 As a technique for suppressing a dimensional change of a polarizing plate in a high temperature environment, a technique for reducing the shrinkage force by suppressing the boron content of a polarizing element made of a polyvinyl alcohol-based resin to a low level is widely known (for example, Patent Document 1 and the like). ).
  • An object of the present invention is to provide a polarizing plate in which a dimensional change is suppressed in a high temperature environment without suppressing the boron content of the polarizing element to a low level, and an image display device using the polarizing plate.
  • the present invention provides a polarizing plate and an image display device exemplified below.
  • a polarizing plate having a polarizing element in which a dichroic dye is adsorbed and oriented on a polyvinyl alcohol-based resin layer, an adhesive layer, and a transparent protective film in this order.
  • the polarizing plate contains a urea-based compound, and the content of the urea-based compound is 0.1 g / m 2 or more and 2.00 g / m 2 or less.
  • the adhesive layer contains the urea-based compound and contains the urea-based compound.
  • the urea-based compound is at least one selected from the group consisting of urea, urea derivatives, thiourea and thiourea derivatives, and is a polarizing plate.
  • An image display device including the polarizing plate according to any one of [1] to [4].
  • a polarizing plate in which a dimensional change at a high temperature is suppressed, and an image display device including such a polarizing plate.
  • the polarizing plate according to the present embodiment has a polarizing element in which a dichroic dye is adsorbed and oriented on a polyvinyl alcohol-based resin layer, an adhesive layer, and a transparent protective film in this order.
  • the polarizing plate contains a urea-based compound, and the content of the urea-based compound is 0.1 g / m 2 or more and 2.00 g / m 2 or less.
  • the adhesive layer contains a urea compound.
  • the polarizing plate may have an adhesive layer containing a urea-based compound, and a layer other than the adhesive layer may contain a urea-based compound.
  • the adhesive layer containing a urea-based compound is also referred to as a "urea-based compound-containing adhesive layer". Specific examples of the "urea-based compound" in the present specification will be described later.
  • the polarizing plate in which dimensional changes are suppressed in a high temperature environment, a technique is known in which the boron content of the polarizing element is suppressed to a low value of, for example, 3.5% by mass or less, and the shrinkage force of the polarizing element is suppressed. ..
  • the polarizing plate when such a polarizing plate is exposed to a high temperature environment of 90 ° C. or higher, the optical characteristics may easily deteriorate due to the low degree of cross-linking of the polarizing element.
  • the polarizing plate according to the present embodiment can suppress dimensional changes in a high temperature environment, and the boron content of the polarizing element is 4.0% by mass or more.
  • the polarizing plate according to the present embodiment suppresses dimensional change even when exposed to the high temperature environment for 2 hours or longer. can do.
  • the mechanism by which the dimensional change of the polarizing plate can be suppressed by containing the urea-based compound having the above content is not clear, even if the boron content of the polarizing element is 4.0% by mass or more, it is possible to suppress the dimensional change of the polarizing plate in a high temperature environment. Since it is possible to suppress the dimensional change in the above, it can be inferred that the urea-based compound suppresses the shrinkage of the polarizing element.
  • the content of the urea compound is preferably 0.15 g / m 2 or more and 1.60 g / m 2 or less, and more preferably 0.2 g / m 2 or more and 1.55 g / m 2 or less. ..
  • the method for measuring the content of the urea compound in the polarizing plate the method described in Examples described later can be mentioned.
  • a polarizing element in which a dichroic dye is adsorbed and oriented on a layer containing a polyvinyl alcohol (hereinafter, also referred to as “PVA”) resin (hereinafter, also referred to as a “PVA-based resin layer”)
  • PVA polyvinyl alcohol
  • a PVA-based resin layer a well-known polarizing element is used.
  • the polarizing element a PVA-based resin film is used, and the PVA-based resin film is dyed with a bicolor dye and uniaxially stretched to form a film, or a coating liquid containing a PVA-based resin is applied onto the base film. Examples thereof include a film formed by dyeing a PVA-based resin layer, which is a coating layer of this laminated film, with a bicolor dye using a laminated film obtained by coating, and uniaxially stretching the laminated film.
  • the PVA-based resin is obtained by saponifying a polyvinyl acetate-based resin.
  • the polyvinyl acetate-based resin include polyvinyl acetate, which is a homopolymer of vinyl acetate, and a copolymer of vinyl acetate and another monomer copolymerizable therewith.
  • examples of other copolymerizable monomers include unsaturated carboxylic acids, olefins such as ethylene, vinyl ethers, and unsaturated sulfonic acids.
  • the degree of saponification of the PVA-based resin is preferably about 85 mol% or more, more preferably about 90 mol% or more, and further preferably about 99 mol% to 100 mol%.
  • the degree of polymerization of the PVA-based resin is 1000 to 10000, preferably 1500 to 5000.
  • This PVA-based resin may be modified, and may be, for example, polyvinyl formal, polyvinyl acetal, polyvinyl butyral, etc. modified with aldehydes.
  • the thickness of the polarizing element of the present embodiment is preferably 5 to 50 ⁇ m, more preferably 8 to 28 ⁇ m, further preferably 12 to 22 ⁇ m, and most preferably 12 to 15 ⁇ m.
  • the thickness of the polarizing element is 50 ⁇ m or less, it is possible to suppress the influence of polyene formation of PVA-based resin on the deterioration of optical characteristics in a high temperature environment, and it is desirable that the thickness of the polarizing element is 5 ⁇ m or more. It becomes easy to make a configuration that achieves the optical characteristics of. It should be noted that the thinner the thickness of the polarizing element, the lower the contraction force tends to be. Therefore, when the same characteristics are obtained, it is preferable to use a thinner polarizing element.
  • the polarizing element contains boron, and the boron content is preferably 4.0% by mass or more and 8.0% by mass or less, more preferably 4.2% by mass or more and 7.0% by mass or less, and further preferably 4. It is 0.4% by mass or more and 6.0% by mass or less.
  • the boron content of the polarizing element exceeds 8.0% by mass, the shrinkage force of the polarizing element becomes large, and it is separated from other members such as the front plate to be bonded when it is incorporated into an image display device. May occur.
  • the boron content is less than 4.0% by mass, the desired optical characteristics may not be achieved, and particularly when exposed to a high temperature environment, the desired optical characteristics may not be achieved.
  • the content of boron in the polarizing element can be measured by the method described in Examples described later. Alternatively, it can be calculated as a mass fraction (mass%) of boron with respect to the mass of the polarizing element by high frequency inductively coupled plasma (ICP) emission spectroscopic analysis.
  • ICP inductively coupled plasma
  • Boron is considered to be present in a polarizing element in a state where boric acid or it forms a crosslinked structure with a component of a PVA-based resin, and the content of boron here is a value as a boron atom (B). Is.
  • the polarizing element preferably contains potassium, and the potassium content is preferably 0.28% by mass or more, preferably 0.32% by mass, from the viewpoint of suppressing deterioration of the optical characteristics of the polarizing element in a high temperature environment. % Or more, more preferably 0.34% by mass or more, and from the viewpoint of suppressing hue change in a high temperature environment, it is preferably 0.60% by mass or less. It is more preferably 55% by mass or less, and further preferably 0.50% by mass or less.
  • the manufacturing method of the polarizing element is not particularly limited, but a method of feeding out a PVA-based resin film wound in a roll shape in advance and performing stretching, dyeing, cross-linking, etc. (hereinafter referred to as “manufacturing method 1”) or A method including a step of applying a coating liquid containing a PVA-based resin on a base film to form a PVA-based resin layer as a coating layer and stretching a obtained laminate (hereinafter referred to as “manufacturing method 2”). .) Is typical.
  • the production method 1 includes a step of uniaxially stretching the PVA-based resin film, a step of dyeing the PVA-based resin film with a bicolor dye such as iodine to adsorb the bicolor dye, and a step of adsorbing the bicolor dye.
  • the PVA-based resin film can be produced through a step of treating with a boric acid aqueous solution and a step of washing with water after the treatment with the boric acid aqueous solution.
  • the content of boron and potassium contained in the polarizing element is the boric acid, borate, and borax contained in any of the treatment baths in the swelling step, dyeing step, cross-linking step, stretching step, and washing step. It can be controlled by the concentration of the boron component donor such as a boron compound such as, the concentration of the potassium component donor such as potassium halide such as potassium iodide, the treatment temperature and the treatment time in each of the above treatment baths. In particular, in the crosslinking step and the stretching step, the boron content can be easily adjusted to a desired range depending on the treatment conditions such as the concentration of the boron component donor.
  • the components such as boron and potassium are PVA-based in consideration of the treatment conditions such as the amount of the boron component donor and the potassium component donor used in the dyeing step, the cross-linking step, the stretching step and the like. From the viewpoint that it can be eluted from the resin film or adsorbed on the PVA-based resin film, it is easy to adjust the boron content and the potassium content to desired ranges.
  • the swelling step is a treatment step of immersing the PVA-based resin film in a swelling bath, and can remove stains and blocking agents on the surface of the PVA-based resin film, and swelling the PVA-based resin film causes uneven dyeing. Can be suppressed.
  • a medium containing water as a main component such as water, distilled water, and pure water, is usually used.
  • a surfactant, alcohol or the like may be appropriately added to the swelling bath according to a conventional method.
  • potassium iodide may be used in the swelling bath, and in this case, the concentration of potassium iodide in the swelling bath is 1.5% by mass or less. It is preferably 1.0% by mass or less, more preferably 0.5% by mass or less.
  • the temperature of the swelling bath is preferably 10 to 60 ° C, more preferably 15 to 45 ° C, and even more preferably 18 to 30 ° C.
  • the immersion time in the swelling bath cannot be unconditionally determined because the degree of swelling of the PVA-based resin film is affected by the temperature of the swelling bath, but is preferably 5 to 300 seconds, preferably 10 to 200 seconds. More preferably, it is more preferably 20 to 100 seconds.
  • the swelling step may be performed only once, or may be performed a plurality of times as needed.
  • the dyeing step is a treatment step of immersing the PVA-based resin film in a dyeing bath (iodine solution), and can adsorb and orient a bicolor substance such as iodine or a bicolor dye on the PVA-based resin film.
  • a dyeing bath iodine solution
  • the iodine solution is usually preferably an aqueous iodine solution and contains iodine and iodide as a solubilizing agent.
  • the iodide includes potassium iodide, lithium iodide, sodium iodide, zinc iodide, aluminum iodide, lead iodide, copper iodide, barium iodide, calcium iodide, tin iodide, and titanium iodide. And so on.
  • potassium iodide is preferable from the viewpoint of controlling the content of potassium in the polarizing element.
  • the iodine concentration is preferably 0.01 to 1% by mass, more preferably 0.02 to 0.5% by mass.
  • concentration of iodide is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.05 to 5% by mass, still more preferably 0.1 to 3% by mass. ..
  • the temperature of the dyeing bath is preferably 10 to 50 ° C, more preferably 15 to 45 ° C, and even more preferably 18 to 30 ° C.
  • the immersion time in the dyeing bath cannot be unconditionally determined because the degree of dyeing of the PVA-based resin film is affected by the temperature of the dyeing bath, but is preferably 10 to 300 seconds, preferably 20 to 240 seconds. Is more preferable.
  • the dyeing step may be carried out only once or may be carried out multiple times as needed.
  • the cross-linking step is a treatment step in which the PVA-based resin film dyed in the dyeing step is immersed in a treatment bath (cross-linking bath) containing a boron compound, and the PVA-based resin film is cross-linked by the boron compound to form iodine molecules.
  • a treatment bath cross-linking bath
  • the PVA-based resin film is cross-linked by the boron compound to form iodine molecules.
  • the dye molecule can be adsorbed on the crosslinked structure.
  • the boron compound include boric acid, borate, borax and the like.
  • the cross-linking bath is generally an aqueous solution, but may be, for example, a mixed solution of an organic solvent and water that is miscible with water.
  • the cross-linked bath preferably contains potassium iodide from the viewpoint of controlling the content of potassium in the polarizing element.
  • the concentration of the boron compound is preferably 1 to 15% by mass, more preferably 1.5 to 10% by mass, and even more preferably 2 to 5% by mass.
  • the concentration of potassium iodide in the cross-linking bath is preferably 1 to 15% by mass, more preferably 1.5 to 10% by mass, 2 It is more preferably to 5% by mass.
  • the temperature of the cross-linking bath is preferably 20 to 70 ° C, more preferably 30 to 60 ° C.
  • the immersion time in the cross-linking bath cannot be unconditionally determined because the degree of cross-linking of the PVA-based resin film is affected by the temperature of the cross-linking bath, but is preferably 5 to 300 seconds, preferably 10 to 200 seconds. Is more preferable.
  • the cross-linking step may be carried out only once, or may be carried out a plurality of times as needed.
  • the stretching step is a treatment step of stretching the PVA-based resin film to a predetermined magnification in at least one direction.
  • the PVA-based resin film is uniaxially stretched in the transport direction (longitudinal direction).
  • the stretching method is not particularly limited, and either a wet stretching method or a dry stretching method can be adopted.
  • the stretching step may be carried out only once, or may be carried out a plurality of times as needed.
  • the stretching step may be performed at any stage in the manufacture of the polarizing element.
  • the stretching bath preferably contains potassium iodide from the viewpoint of controlling the content of potassium in the polarizing element.
  • the concentration of potassium iodide in the stretching bath is preferably 1 to 15% by mass, more preferably 2 to 10% by mass, and 3 to 6% by mass. % Is more preferable.
  • the treatment bath (stretching bath) can contain a boron compound from the viewpoint of suppressing film breakage during stretching, and in this case, the concentration of the boron compound in the stretching bath is 1 to 15% by mass. It is preferably 1.5 to 10% by mass, more preferably 2 to 5% by mass.
  • the temperature of the stretching bath is preferably 25 to 80 ° C, more preferably 40 to 75 ° C, and even more preferably 50 to 70 ° C.
  • the immersion time in the stretching bath cannot be unconditionally determined because the degree of stretching of the PVA-based resin film is affected by the temperature of the stretching bath, but is preferably 10 to 800 seconds, preferably 30 to 500 seconds. Is more preferable.
  • the stretching treatment in the wet stretching method may be performed together with any one or more of the swelling step, the dyeing step, the crosslinking step, and the washing step.
  • dry stretching method examples include an inter-roll stretching method, a heating roll stretching method, a compression stretching method, and the like.
  • the dry stretching method may be applied together with the drying step.
  • the total draw ratio (cumulative draw ratio) applied to the PVA-based resin film can be appropriately set depending on the intended purpose, but is preferably 2 to 7 times, more preferably 3 to 6.8 times. It is more preferably 3.5 to 6.5 times.
  • the cleaning step is a treatment step of immersing the PVA-based resin film in the cleaning bath, and can remove foreign substances remaining on the surface of the PVA-based resin film and the like.
  • a medium containing water as a main component such as water, distilled water, and pure water, is usually used.
  • potassium iodide in the washing bath, and in this case, the concentration of potassium iodide in the washing bath is 1 to 10% by mass. It is preferably 1.5 to 4% by mass, more preferably 1.8 to 3.8% by mass.
  • the temperature of the washing bath is preferably 5 to 50 ° C, more preferably 10 to 40 ° C, and even more preferably 15 to 30 ° C.
  • the immersion time in the washing bath cannot be unconditionally determined because the degree of washing of the PVA-based resin film is affected by the temperature of the washing bath, but is preferably 1 to 100 seconds, preferably 2 to 50 seconds. More preferably, it is more preferably 3 to 20 seconds.
  • the cleaning step may be performed only once, or may be performed a plurality of times as needed.
  • the drying step is a step of drying the PVA-based resin film washed in the washing step to obtain a polarizing element.
  • the drying is carried out by any suitable method, and examples thereof include natural drying, blast drying, and heat drying.
  • the production method 2 includes a step of applying a coating liquid containing the PVA-based resin on a base film, a step of uniaxially stretching the obtained laminated film, and a bicolor dyeing of the PVA-based resin layer of the uniaxially stretched laminated film.
  • a step of adsorbing the bicolor dye to form a polarizing element By dyeing with, a step of adsorbing the bicolor dye to form a polarizing element, a step of treating the film on which the bicolor dye is adsorbed with a boric acid aqueous solution, and a step of washing with water after the treatment with the boric acid aqueous solution are performed.
  • the base film used for forming the polarizing element may be used as a protective layer for the polarizing element. If necessary, the base film may be peeled off from the polarizing element.
  • the polarizing element may contain a urea-based compound.
  • a method of containing the urea-based compound in the polarizing element a method of immersing a PVA-based resin film or a PVA-based resin layer in a treatment solution containing a urea-based compound, or a method of immersing a treatment solution containing a urea-based compound in a PVA-based resin. Examples thereof include a method of spraying, flowing down or dropping onto a film or a PVA-based resin layer. Among these, a method of immersing a PVA-based resin film or a PVA-based resin layer in a treatment solution containing a urea-based compound is preferably used.
  • Specific examples of the urea-based compound include those exemplified as those contained in the pressure-sensitive adhesive layer described later.
  • the step of immersing the PVA-based resin film or the PVA-based resin layer in the treatment solution containing the urea-based compound may be performed at the same time as the steps of swelling, stretching, dyeing, cross-linking, washing, etc. in the method for manufacturing a polarizing element described later. , May be provided separately from these steps.
  • the step of incorporating the urea-based compound in the PVA-based resin film or PVA-based resin layer is preferably performed after dyeing with iodine, and more preferably performed at the same time as the cross-linking step after dyeing. According to such a method, the hue change is small and the influence on the optical characteristics of the polarizing element can be reduced.
  • the transparent protective film used in the present embodiment (hereinafter, also simply referred to as “protective film”) is bonded to at least one surface of the polarizing element via an adhesive layer.
  • This transparent protective film is bonded to one side or both sides of the polarizing element, but it is more preferable that the transparent protective film is bonded to both sides.
  • only one of the adhesive layers on both sides of the polarizing element is the urea-based compound-containing adhesive layer.
  • the adhesive layers on both sides are both urea-based compound-containing adhesive layers.
  • the protective film may have other optical functions at the same time, or may be formed in a laminated structure in which a plurality of layers are laminated.
  • the film thickness of the protective film is preferably thin from the viewpoint of optical characteristics, but if it is too thin, the strength is lowered and the workability is inferior.
  • the appropriate film thickness is 5 to 100 ⁇ m, preferably 10 to 80 ⁇ m, and more preferably 15 to 70 ⁇ m.
  • the protective film use a film such as a cellulose acylate film, a film made of a polycarbonate resin, a film made of a cycloolefin resin such as norbornene, a (meth) acrylic polymer film, or a polyester resin film such as polyethylene terephthalate. Can be done.
  • the protective film on at least one side is a cellulose acylate film or (meth) acrylic in terms of moisture permeability. Any of the polymer films is preferable, and a cellulose acylate film is particularly preferable.
  • At least one protective film may have a phase difference function for the purpose of compensating the viewing angle, and in that case, the film itself may have a phase difference function and has a separate phase difference layer. It may be a combination of both.
  • the configuration in which the film having the retardation function is directly bonded to the polarizing element via the adhesive layer has been described, the pressure-sensitive adhesive layer or the adhesive is bonded to the polarizing element via another protective film. It may be a structure in which the layers are bonded together.
  • any suitable adhesive can be used as the adhesive constituting the adhesive layer for adhering the protective film to the polarizing element.
  • a water-based adhesive, a solvent-based adhesive, an active energy ray-curable adhesive, or the like can be used, but a water-based adhesive is preferable.
  • the adhesive layer is preferably a urea-based compound-containing adhesive layer containing a urea-based compound from the viewpoint of improving heat resistance.
  • at least one adhesive layer is a urea-based compound-containing adhesive layer.
  • the thickness of the adhesive at the time of application can be set to any appropriate value. For example, after curing or heating (drying), the adhesive layer having a desired thickness is set so as to be obtained.
  • the thickness of the adhesive layer is preferably 0.01 ⁇ m or more and 7 ⁇ m or less, more preferably 0.01 ⁇ m or more and 5 ⁇ m or less, still more preferably 0.01 ⁇ m or more and 2 ⁇ m or less, and most preferably 0.01 ⁇ m or more and 1 ⁇ m. It is as follows.
  • Water-based adhesive As the water-based adhesive, any suitable water-based adhesive may be adopted. Among them, a water-based adhesive containing a PVA-based resin (PVA-based adhesive) is preferably used.
  • the average degree of polymerization of the PVA-based resin contained in the water-based adhesive is preferably 100 to 5500, more preferably 1000 to 4500, from the viewpoint of adhesiveness.
  • the average saponification degree is preferably 85 mol% to 100 mol%, more preferably 90 mol% to 100 mol%, from the viewpoint of adhesiveness.
  • the PVA-based resin contained in the water-based adhesive preferably contains an acetoacetyl group, because the PVA-based resin layer and the protective film have excellent adhesion and durability. ..
  • the acetoacetyl group-containing PVA-based resin can be obtained, for example, by reacting the PVA-based resin with diketene by an arbitrary method.
  • the degree of acetoacetyl group modification of the acetoacetyl group-containing PVA-based resin is typically 0.1 mol% or more, preferably 0.1 mol% to 20 mol%.
  • the resin concentration of the water-based adhesive is preferably 5% by mass to 60% by mass, and more preferably 5% by mass to 50% by mass.
  • the water-based adhesive can also contain a cross-linking agent.
  • a cross-linking agent a known cross-linking agent can be used.
  • water-soluble epoxy compounds, dialdehydes, isocyanates and the like can be mentioned.
  • the cross-linking agent is preferably any one of glyoxal, glyoxylate, and methylolmelamine, and may be glyoxal or glyoxylate. Glyoxal is preferable, and glyoxal is particularly preferable.
  • the water-based adhesive can also contain an organic solvent.
  • the organic solvent is preferably alcohols in that it is miscible with water, and more preferably methanol or ethanol among the alcohols. Some urea compounds have low solubility in water, but some have sufficient solubility in alcohol. In that case, it is also preferable to dissolve the urea-based compound in alcohol to prepare an alcohol solution of the urea-based compound, and then add the alcohol solution of the urea-based compound to the PVA aqueous solution to prepare an adhesive. be.
  • alcohol having a boiling point of less than 100 ° C. in the adhesive the drying efficiency of the adhesive can be improved, and the effect of dimensional suppression can be easily exerted even in a short drying time.
  • the concentration of methanol in the water-based adhesive is preferably 10% by mass or more and 70% by mass or less, more preferably 15% by mass or more and 60% by mass or less, and further preferably 20% by mass or more and 60% by mass or less.
  • concentration of methanol is 10% by mass or more, it becomes easier to suppress polyene formation in a high temperature environment. Further, when the content of methanol is 70% by mass or less, deterioration of hue can be suppressed.
  • the active energy ray-curable adhesive is an adhesive that cures by irradiating with active energy rays such as ultraviolet rays, and is, for example, an adhesive containing a polymerizable compound and a photopolymerizable initiator, and an adhesive containing a photoreactive resin.
  • the polymerizable compound include a photopolymerizable monomer such as a photocurable epoxy-based monomer, a photocurable acrylic-based monomer, and a photocurable urethane-based monomer, and an oligomer derived from these monomers.
  • the photopolymerization initiator include compounds containing substances that generate active species such as neutral radicals, anionic radicals, and cationic radicals by irradiating them with active energy rays such as ultraviolet rays.
  • the urea compound is at least one selected from urea, a urea derivative, thiourea and a thiourea derivative.
  • a method for containing the urea-based compound in the adhesive layer it is preferable to contain the urea-based compound in the above-mentioned adhesive.
  • a part of the urea-based compound may be transferred from the adhesive layer to the polarizing element or the like. That is, the polarizing element may contain a urea-based compound.
  • the polarizing element may contain a urea-based compound.
  • There are water-soluble and poorly water-soluble urea-based compounds, and both urea-based compounds can be used in the adhesive of the present embodiment.
  • a poorly water-soluble urea-based compound is used for a water-based adhesive, it is preferable to devise a dispersion method so that haze does not increase after the adhesive layer is formed.
  • the total amount of the urea-based compound added is preferably 0.1 to 2000 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the PVA resin, and 1 to 1500 parts by mass. It is more preferably 5 to 1000 parts by mass, particularly preferably 50 to 1000 parts by mass, and may be 150 to 1000 parts by mass.
  • a urea derivative is a compound in which at least one of the four hydrogen atoms of a urea molecule is substituted with a substituent.
  • the substituent is not particularly limited, but is preferably a substituent composed of a carbon atom, a hydrogen atom and an oxygen atom.
  • urea derivatives include methyl urea, ethyl urea, propyl urea, butyl urea, isobutyl urea, N-octadecyl urea, 2-hydroxyethyl urea, hydroxyurea, acetylurea, allylurea, and 2-propynyl as monosubstituted ureas.
  • examples thereof include urea, cyclohexyl urea, phenylurea, 3-hydroxyphenylurea, (4-methoxyphenyl) urea, benzylurea, benzoylurea, o-tolylurea and p-tolylurea.
  • urea As 4-substituted urea, tetramethylurea, 1,1,3,3-tetraethylurea, 1,1,3,3-tetrabutylurea, 1,3-dimethoxy-1,3-dimethylurea, 1,3-dimethyl- Examples thereof include 2-imidazolidinone and 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2 (1H) -pyrimidinone.
  • a thiourea derivative is a compound in which at least one of the four hydrogen atoms of a thiourea molecule is substituted with a substituent.
  • the substituent is not particularly limited, but is preferably a substituent composed of a carbon atom, a hydrogen atom and an oxygen atom.
  • thiourea derivative examples include N-methylthiourea, ethylthiourea, propylthiourea, isopropylthiourea, 1-butylthiourea, cyclohexylthiourea, N-acetylthiourea, and N-allylthiourea, as monosubstituted thioureas (2).
  • thiourea 1,1-dimethylthiourea, 1,3-dimethylthiourea, 1,1-diethylthiourea, 1,3-diethylthiourea, 1,3-dibutylthiourea, 1,3-diisopropylthiourea, 1 , 3-Dicyclohexylthiourea, N, N-diphenylthiourea, N, N'-diphenylthiourea, 1,3-di (o-tolyl) thiourea, 1,3-di (p-tolyl) thiourea, Examples thereof include 1-benzyl-3-phenylthiourea, 1-methyl-3-phenylthiourea, N-allyl-N'-(2-hydroxyethyl) thiourea and ethylenethiourea.
  • Examples of the 3-substituted urea include trimethylthiourea, and examples of the 4-substituted urea include tetramethylthiourea and 1,1,3,3-tetraethylthiourea.
  • urea is preferable because it can further suppress dimensional changes in a high temperature environment.
  • Urea derivatives or thiourea derivatives can also be preferably used, and among these, urea derivatives are more preferable.
  • urea derivatives mono-substituted urea or di-substituted urea is preferable, and mono-substituted urea is more preferable.
  • the bi-substituted urea includes 1,1-substituted urea and 1,3-substituted urea, but 1,3-substituted urea is more preferable.
  • the polarizing plate of the present embodiment can be a polarizing plate with an adhesive by providing an adhesive layer on at least one of the surfaces.
  • a polarizing plate with a pressure-sensitive adhesive having a pressure-sensitive adhesive layer containing a urea-based compound is also one aspect of the polarizing plate according to the present invention.
  • the pressure-sensitive adhesive layer is provided, the pressure-sensitive adhesive used is not particularly limited, and known adhesives can be used.
  • any material may be used as long as it has excellent optical transparency and exhibits adhesive properties such as appropriate wettability, cohesiveness, and adhesiveness, but a pressure-sensitive adhesive layer having excellent durability and the like is preferably used.
  • Specific examples of the pressure-sensitive adhesive forming the pressure-sensitive adhesive layer include pressure-sensitive adhesives made of acrylic resins and rubber-based resins (also referred to as acrylic-based pressure-sensitive adhesives and rubber-based pressure-sensitive adhesives).
  • the pressure-sensitive adhesive layer formed from the acrylic pressure-sensitive adhesive is not particularly limited, but is limited to butyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, isooctyl (meth) acrylate, and (meth) acrylic acid.
  • (Meta) acrylic acid ester-based resins such as 2-ethylhexyl and copolymer resins using two or more of these (meth) acrylic acid esters are preferably used. Further, polar monomers are copolymerized with these resins.
  • the polar monomer examples include (meth) acrylic acid, (meth) acrylic acid 2-hydroxypropyl, (meth) acrylic acid 2-hydroxyethyl, (meth) acrylamide, 2-N, and N-dimethylaminoethyl (meth).
  • examples thereof include monomers having polar functional groups such as carboxyl groups such as acrylates and glycidyl (meth) acrylates, hydroxyl groups, amide groups, amino groups, and epoxy groups.
  • the pressure-sensitive adhesive usually contains a cross-linking agent together with an acrylic resin.
  • additives may be blended in the pressure-sensitive adhesive.
  • Suitable additives include silane coupling agents and antistatic agents.
  • the silane coupling agent is effective in enhancing the adhesive force with glass.
  • Antistatic agents are effective in reducing or preventing the generation of static electricity.
  • the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer is preferably 3 to 50 ⁇ m. More preferably, it is 3 to 30 ⁇ m.
  • its resistance value may be appropriately selected, but is preferably in the range of, for example, 1 ⁇ 10 9 to 1 ⁇ 10 11 ⁇ / ⁇ .
  • the method for forming the pressure-sensitive adhesive layer on the polarizing plate can be performed by a known method.
  • the method for producing the polarizing plate of the present invention is not particularly limited, but for example, the first transparent protective film, the polarizing element, and the second transparent protective film are bonded together by providing an adhesive layer between the respective layers. Make a polarizing plate. At least one adhesive layer is a urea-based compound-containing adhesive layer. Then, an adhesive is applied to the polarizing plate to form an adhesive layer. At this time, a separator film is attached to the surface of the pressure-sensitive adhesive layer to prepare a polarizing plate.
  • the image display device of the present invention is characterized by having the polarizing plate of the present invention.
  • a known image display device can be used regardless of the type.
  • the polarizing plate of the present invention can be suitably used for a liquid crystal display device or an organic EL display device.
  • a 40 ⁇ m-thick polyvinyl alcohol film made of polyvinyl alcohol having an average degree of polymerization of about 2400 and a saponification degree of 99.9 mol% or more was uniaxially stretched about 5 times by a dry method, and further maintained at 60 ° C. while maintaining a tense state. After soaking in pure water for 1 minute, it was immersed in an aqueous solution having an iodine / potassium iodide / water mass ratio of 0.05 / 5/100 at 28 ° C. for 60 seconds.
  • aqueous solution having a mass ratio of potassium iodide / boric acid / water of 8.5 / 8.5 / 100 at 72 ° C. for 300 seconds. Subsequently, the mixture was washed with pure water at 26 ° C. for 20 seconds and then dried at 65 ° C. to obtain a polarizing element A having a thickness of 15 ⁇ m in which iodine was adsorbed and oriented on polyvinyl alcohol. The boron content of the polarizing element thus obtained was 4.48% by mass.
  • PVA solution for adhesive 50 g of a modified PVA-based resin (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation: Gosenex Z-410) containing an acetoacetyl group is dissolved in 950 g of pure water, heated at 90 ° C. for 2 hours and then cooled to room temperature to prepare a PVA solution for an adhesive. Obtained.
  • Adhesive 1 for Polarizing Plate PVA solution for adhesive, urea (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.), pure water, PVA concentration 3.0%, urea concentration 5% (167 parts by mass with respect to 100 parts by mass of PVA resin), methanol concentration 18.0 It was blended so as to be%, and an adhesive 1 for a polarizing plate was obtained.
  • Adhesive 2 for Polarizing Plate PVA solution for adhesive, urea (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.), pure water, PVA concentration 3.0%, urea concentration 20% (667 parts by mass with respect to 100 parts by mass of PVA resin), methanol concentration 18.0 It was blended so as to be%, and an adhesive 2 for a polarizing plate was obtained.
  • Adhesive 3 for Polarizing Plate PVA solution for adhesive, urea (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.), pure water, PVA concentration 3.0%, urea concentration 45% (1500 parts by mass with respect to 100 parts by mass of PVA resin), methanol concentration 18.0 It was blended so as to be%, and an adhesive 3 for a polarizing plate was obtained.
  • Adhesive 4 for Polarizing Plate A PVA solution for an adhesive and pure water were mixed so as to have a PVA concentration of 3.0% and a methanol concentration of 18.0% to obtain an adhesive 4 for a polarizing plate.
  • ⁇ Preparation of transparent protective film A> A commercially available cellulose acylate film TD40 (manufactured by FUJIFILM Corporation: film thickness 40 ⁇ m) was immersed in a 1.5 mol / L NaOH aqueous solution (saponification solution) maintained at 55 ° C. for 2 minutes. After washing the film with water, it was immersed in a 0.05 mol / L sulfuric acid aqueous solution at 25 ° C. for 30 seconds. The film was neutralized by passing it through a water bath under running water for an additional 30 seconds. Then, draining with an air knife was repeated three times to drain water from the film. The film was allowed to stay in a drying zone at 70 ° C. for 15 seconds and dried to prepare a saponified film.
  • the adhesive 1 was changed to the adhesive 2 to obtain the polarizing plate 2.
  • the adhesive 1 was changed to the adhesive 3 to obtain the polarizing plate 3.
  • the adhesive 1 was changed to the adhesive 4 to obtain a polarizing plate 4.

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Abstract

本発明は、高温環境下での寸法変化が抑制された偏光板を提供することを目的とする。ポリビニルアルコール系樹脂層に二色性色素を吸着配向させた偏光素子と、接着剤層と、透明保護フィルムと、をこの順で有する偏光板であって、前記偏光板は、尿素系化合物を含有し、前記尿素系化合物の含有量が０．１ｇ／ｍ２以上２．００ｇ／ｍ２以下であり、前記接着剤層は、前記尿素系化合物を含有し、前記尿素系化合物は、尿素、尿素誘導体、チオ尿素及びチオ尿素誘導体からなる群より選択される少なくとも１種である、偏光板。

Description

偏光板及び画像表示装置
　本発明は、偏光板及び画像表示装置に関する。
　液晶表示装置（ＬＣＤ）は、液晶テレビだけでなく、パソコン、携帯電話等のモバイル、カーナビ等の車載用途にも広く用いられている。通常、液晶表示装置は、液晶セルの両側に粘着剤で偏光板を貼合した液晶パネルを有し、バックライトからの光を液晶パネルで制御することにより表示が行われている。近年では、有機ＥＬ表示装置も液晶表示装置と同様にテレビ、携帯電話等のモバイル、カーナビ等の車載用途で広く用いられている。有機ＥＬ表示装置では、外光が金属電極（陰極）で反射され鏡面のように視認されることを抑止するために、画像表示パネルの視認側表面に円偏光板（偏光素子とλ／４板を含む積層体）が配置される場合がある。
　偏光板は上記のように、液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置等の画像表示装置の部材として、車に搭載される機会が増えている。車載用の画像表示装置に用いられる偏光板は、テレビや携帯電話等のモバイル用途に比較して、高温環境下に曝されることが多いため、より高温でも寸法変化が小さいこと、すなわち寸法安定性が求められる。
　偏光板の高温環境下での寸法変化を抑える技術として、ポリビニルアルコール系樹脂からなる偏光素子のホウ素含有率を低く抑えることで収縮力を下げる技術が広く知られている（例えば、特許文献１など）。
特開２０１３－１４８８０６号公報
　しかしながら、９０℃以上の高温環境下では、偏光素子のホウ素含有率を低くすると偏光度の低下など光学特性の変化が見られることがあった。車に搭載する画像表示装置では、偏光板は９０℃以上の高温環境に晒されることがある。本発明は、偏光素子のホウ素含有率を低く抑えなくても、高温環境下での寸法変化が抑制された偏光板、及び当該偏光板を用いた画像表示装置を提供することを目的とする。
　本発明は、以下に例示する偏光板及び画像表示装置を提供する。
　［１］　ポリビニルアルコール系樹脂層に二色性色素を吸着配向させた偏光素子と、接着剤層と、透明保護フィルムと、をこの順で有する偏光板であって、
　前記偏光板は、尿素系化合物を含有し、前記尿素系化合物の含有量が０．１ｇ／ｍ２以上２．００ｇ／ｍ２以下であり、
　前記接着剤層は、前記尿素系化合物を含有し、
　前記尿素系化合物は、尿素、尿素誘導体、チオ尿素及びチオ尿素誘導体からなる群より選択される少なくとも１種である、偏光板。
　［２］　前記偏光素子は、ホウ素を含有し、前記ホウ素の含有率が４．０質量％以上８．０質量％以下である、［１］に記載の偏光板。
　［３］　前記接着剤層は、ポリビニルアルコール系樹脂を含有する、［１］または［２］に記載の偏光板。
　［４］　前記接着剤層は、厚みが０．０１μｍ以上７μｍ以下である、［１］～［３］のいずれか１項に記載の偏光板。
　［５］　［１］～［４］のいずれか１項に記載の偏光板を備える、画像表示装置。
　本発明によれば、高温での寸法変化が抑制された偏光板、及びそのような偏光板を備える画像表示装置を提供することができる。
　以下、本発明の実施形態を説明するが、本発明は以下の実施形態に限定されるものではない。
　［偏光板］
　本実施形態に係る偏光板は、ポリビニルアルコール系樹脂層に二色性色素を吸着配向させた偏光素子と、接着剤層と、透明保護フィルムと、をこの順で有する。
　偏光板は、尿素系化合物を含有し、尿素系化合物の含有量が０．１ｇ／ｍ２以上２．００ｇ／ｍ２以下である。上記接着剤層は尿素系化合物を含有する。偏光板は、接着剤層が尿素系化合物を含有し、さらに、接着剤層以外の他の層が尿素系化合物を含有するものであってもよい。本明細書において、尿素系化合物を含有する接着剤層を、「尿素系化合物含有接着剤層」ともいう。本明細書における「尿素系化合物」の具体例は後述する。
　高温環境下での寸法変化が抑制された偏光板として、偏光素子のホウ素含有率を例えば３．５質量％以下のように低く抑えて、偏光素子の収縮力を抑制する技術が知られている。しかしながら、このような偏光板を９０℃以上の高温環境下に晒すと、偏光素子の架橋度が低いために光学特性が低下しやすい場合があった。本実施形態に係る偏光板は、上記含有量の尿素系化合物を含むことにより、高温環境下での寸法変化を抑制することができ、偏光素子のホウ素含有率が４．０質量％以上であっても高温環境下での寸法変化を抑制することができる。また、高温環境としては、９０℃以上、さらに９５℃以上の高温環境が例示され、本実施形態に係る偏光板は当該高温環境に２時間以上晒された場合であっても、寸法変化を抑制することができる。
　上記含有量の尿素系化合物を含むことにより偏光板の寸法変化を抑制することができるメカニズムは明らかではないものの、偏光素子のホウ素含有率が４．０質量％以上であっても高温環境下での寸法変化を抑制することができることから、偏光素子が収縮することを、尿素系化合物が抑制しているものと推測することができる。偏光板において、尿素系化合物の含有量は、好ましくは０．１５ｇ／ｍ２以上１．６０ｇ／ｍ２以下であり、さらに好ましくは０．２ｇ／ｍ２以上１．５５ｇ／ｍ２以下である。偏光板における尿素系化合物の含有量の測定方法の一例として、後述の実施例に記載の方法が挙げられる。
　＜偏光素子＞
　ポリビニルアルコール（以下、「ＰＶＡ」とも称す。）系樹脂を含む層（以下、「ＰＶＡ系樹脂層」とも称す。）に二色性色素を吸着配向させた偏光素子としては、周知の偏光素子を用いることができる。偏光素子としては、ＰＶＡ系樹脂フィルムを用いて、このＰＶＡ系樹脂フィルムを二色性色素で染色し、一軸延伸することによって形成したものや、ＰＶＡ系樹脂を含む塗布液を基材フィルム上に塗布して得られた積層フィルムを用いて、この積層フィルムの塗布層であるＰＶＡ系樹脂層を二色性色素で染色し、積層フィルムを一軸延伸することによって形成したものが挙げられる。
　ＰＶＡ系樹脂は、ポリ酢酸ビニル系樹脂を鹸化して得られる。ポリ酢酸ビニル系樹脂としては、酢酸ビニルの単独重合体であるポリ酢酸ビニルのほか、酢酸ビニルとこれに共重合可能な他の単量体との共重合体が挙げられる。共重合可能な他の単量体としては、例えば不飽和カルボン酸類、エチレン等のオレフィン類、ビニルエーテル類、不飽和スルホン酸類などが挙げられる。
　ＰＶＡ系樹脂の鹸化度は、好ましくは約８５モル％以上、より好ましくは約９０モル％以上、さらに好ましくは約９９モル％～１００モル％である。ＰＶＡ系樹脂の重合度としては、１０００～１００００、好ましくは１５００～５０００である。このＰＶＡ系樹脂は変性されていてもよく、たとえば、アルデヒド類で変性されたポリビニルホルマール、ポリビニルアセタール、ポリビニルブチラールなどでもよい。
　本実施形態の偏光素子の厚みは５～５０μｍが好ましく、８～２８μｍがより好ましく、１２～２２μｍがさらに好ましく、１２～１５μｍが最も好ましい。偏光素子の厚みが５０μｍ以下であることにより、高温環境下でＰＶＡ系樹脂のポリエン化が光学特性の低下に与える影響を抑制することができ、また偏光素子の厚みが５μｍ以上であることにより所望の光学特性を達成する構成とすることが容易となる。なお、偏光素子の厚みは、薄いほど収縮力が低くなる傾向にあることから、同様の特性を持つ場合には、より薄い偏光素子を用いることが好ましい。
　偏光素子は、ホウ素を含有し、ホウ素の含有率が、好ましくは４．０質量％以上８．０質量％以下、より好ましくは４．２質量％以上７．０質量％以下、さらに好ましくは４．４質量％以上６．０質量％以下である。偏光素子のホウ素含有率が８．０質量％を超える場合には、偏光素子の収縮力が大きくなり、画像表示装置に組み込んだ際に貼り合わされる前面板等の他の部材との間で剥離が生じるなどの不具合が生じることがある。また、ホウ素の含有率が４．０質量％未満の場合には、所望する光学特性を達成できないことがあり、特に高温環境下に晒される場合に所望する光学特性を達成できないことがある。偏光素子におけるホウ素の含有率は、後述する実施例に記載の方法により測定することができる。または、高周波誘導結合プラズマ（Inductively Coupled Plasma:ＩＣＰ）発光分光分析法により、偏光素子の質量に対するホウ素の質量分率（質量％）として算出することができる。ホウ素は、偏光素子中に、ホウ酸またはそれがＰＶＡ系樹脂の構成要素と架橋構造を形成した状態で存在すると考えられるが、ここでいうホウ素の含有率は、ホウ素原子（Ｂ）としての値である。
　偏光素子は、好ましくはカリウムを含有し、カリウムの含有率が、高温環境下における偏光素子の光学特性の低下を抑制する観点から、０．２８質量％以上であることが好ましく、０．３２質量％以上であることがより好ましく、０．３４質量％以上であることがさらに好ましく、そして、高温環境下における色相変化を抑制する観点から、０．６０質量％以下であることが好ましく、０．５５質量％以下であることがより好ましく、０．５０質量％以下であることがさらに好ましい。
　偏光素子の製造方法は特に限定されないが、予めロール状に巻かれたＰＶＡ系樹脂フィルムを送り出して延伸、染色、架橋などを行って作製する方法（以下、「製造方法１」とする。）やＰＶＡ系樹脂を含む塗布液を基材フィルム上に塗布して塗布層であるＰＶＡ系樹脂層を形成して得られた積層体を延伸する工程を含む方法（以下、「製造方法２」とする。）が典型的である。
　製造方法１は、ＰＶＡ系樹脂フィルムを一軸延伸する工程、ＰＶＡ系樹脂フィルムをヨウ素等の二色性色素で染色することにより、その二色性色素を吸着させる工程、二色性色素が吸着されたＰＶＡ系樹脂フィルムをホウ酸水溶液で処理する工程、及びホウ酸水溶液による処理後に水洗する工程を経て製造することができる。
　偏光素子中に含まれるホウ素の含有率およびカリウムの含有率は、膨潤工程、染色工程、架橋工程、延伸工程および水洗工程における各処理浴のいずれかに含まれるホウ酸、ホウ酸塩、ホウ砂等のホウ素化合物等のホウ素成分供与物質の濃度およびヨウ化カリウム等のハロゲン化カリウム等のカリウム成分供与物質の濃度、上記の各処理浴による処理温度および処理時間によって制御できる。とくに、架橋工程および延伸工程は、ホウ素成分供与物質の濃度等の処理条件により、ホウ素の含有率を所望の範囲に調整し易い。また、水洗工程は、染色工程、架橋工程、または延伸工程等で使用したホウ素成分供与物質やカリウム成分供与物質の使用量等の処理条件を考慮したうえで、ホウ素、カリウム等の成分をＰＶＡ系樹脂フィルムから溶出、あるいはＰＶＡ系樹脂フィルムに吸着させることができる観点から、ホウ素の含有率およびカリウムの含有率を所望の範囲に調整し易い。
　膨潤工程は、ＰＶＡ系樹脂フィルムを、膨潤浴中に浸漬する処理工程であり、ＰＶＡ系樹脂フィルムの表面の汚れやブロッキング剤等を除去でき、また、ＰＶＡ系樹脂フィルムを膨潤させることで染色ムラを抑制できる。膨潤浴は、通常、水、蒸留水、純水等の水を主成分とする媒体が用いられる。膨潤浴は、常法に従って、界面活性剤、アルコール等が適宜に添加されていてもよい。また、偏光素子のカリウムの含有率を制御する観点から、膨潤浴にヨウ化カリウムを使用してもよく、この場合、膨潤浴中、ヨウ化カリウムの濃度は、１．５質量％以下であることが好ましく、１．０質量％以下であることがより好ましく、０．５質量％以下であることがさらに好ましい。
　膨潤浴の温度は、１０～６０℃であることが好ましく、１５～４５℃であることがより好ましく、１８～３０℃であることがさらに好ましい。また、膨潤浴への浸漬時間は、ＰＶＡ系樹脂フィルムの膨潤の程度が膨潤浴の温度の影響を受けるため一概に決定できないが、５～３００秒間であることが好ましく、１０～２００秒間であることがより好ましく、２０～１００秒間であることがさらに好ましい。膨潤工程は１回だけ実施されてもよく、必要に応じて複数回実施されてもよい。
　染色工程は、ＰＶＡ系樹脂フィルムを、染色浴（ヨウ素溶液）に浸漬する処理工程であり、ＰＶＡ系樹脂フィルムに、ヨウ素または二色性染料等の二色性物質を吸着・配向させることができる。ヨウ素溶液は、通常、ヨウ素水溶液であることが好ましく、ヨウ素および溶解助剤としてヨウ化物を含有する。なお、ヨウ化物としては、ヨウ化カリウム、ヨウ化リチウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化亜鉛、ヨウ化アルミニウム、ヨウ化鉛、ヨウ化銅、ヨウ化バリウム、ヨウ化カルシウム、ヨウ化錫、ヨウ化チタン等が挙げられる。これらの中でも、偏光素子中のカリウムの含有率を制御する観点から、ヨウ化カリウムが好適である。
　染色浴中、ヨウ素の濃度は、０．０１～１質量％であることが好ましく、０．０２～０．５質量％であることがより好ましい。染色浴中、ヨウ化物の濃度は、０．０１～１０質量％であることが好ましく、０．０５～５質量％であることがより好ましく、０．１～３質量％であることがさらに好ましい。
　染色浴の温度は、１０～５０℃であることが好ましく、１５～４５℃であることがより好ましく、１８～３０℃であることがさらに好ましい。また、染色浴への浸漬時間は、ＰＶＡ系樹脂フィルムの染色の程度が染色浴の温度の影響を受けるため一概に決定できないが、１０～３００秒間であることが好ましく、２０～２４０秒間であることがより好ましい。染色工程は１回だけ実施されてもよく、必要に応じて複数回実施されてもよい。
　架橋工程は、染色工程にて染色されたＰＶＡ系樹脂フィルムを、ホウ素化合物を含む処理浴（架橋浴）中に浸漬する処理工程であり、ホウ素化合物によりＰＶＡ系樹脂フィルムが架橋して、ヨウ素分子または染料分子が当該架橋構造に吸着できる。ホウ素化合物としては、例えば、ホウ酸、ホウ酸塩、ホウ砂等が挙げられる。架橋浴は、水溶液が一般的であるが、例えば、水との混和性のある有機溶媒および水の混合溶液であってもよい。また、架橋浴は、偏光素子中のカリウムの含有率を制御する観点から、ヨウ化カリウムを含むことが好ましい。
　架橋浴中、ホウ素化合物の濃度は、１～１５質量％であることが好ましく、１．５～１０質量％であることがより好ましく、２～５質量％であることがより好ましい。また、架橋浴にヨウ化カリウムを使用する場合、架橋浴中、ヨウ化カリウムの濃度は、１～１５質量％であることが好ましく、１．５～１０質量％であることがより好ましく、２～５質量％であることがより好ましい。
　架橋浴の温度は、２０～７０℃であることが好ましく、３０～６０℃であることがより好ましい。また、架橋浴への浸漬時間は、ＰＶＡ系樹脂フィルムの架橋の程度が架橋浴の温度の影響を受けるため一概に決定できないが、５～３００秒間であることが好ましく、１０～２００秒間であることがより好ましい。架橋工程は１回だけ実施されてもよく、必要に応じて複数回実施されてもよい。
　延伸工程は、ＰＶＡ系樹脂フィルムを、少なくとも一方向に所定の倍率に延伸する処理工程である。一般には、ＰＶＡ系樹脂フィルムを、搬送方向（長手方向）に１軸延伸する。延伸の方法は特に制限されず、湿潤延伸法と乾式延伸法のいずれも採用できる。延伸工程は１回だけ実施されてもよく、必要に応じて複数回実施されてもよい。延伸工程は、偏光素子の製造において、いずれの段階で行われてもよい。
　湿潤延伸法における処理浴（延伸浴）は、通常、水、または水との混和性のある有機溶媒および水の混合溶液等の溶媒を用いることができる。延伸浴は、偏光素子中のカリウムの含有率を制御する観点から、ヨウ化カリウムを含むことが好ましい。延伸浴にヨウ化カリウムを使用する場合、当該延伸浴中、ヨウ化カリウムの濃度は、１～１５質量％であることが好ましく、２～１０質量％であることがより好ましく、３～６質量％であることがより好ましい。また、処理浴（延伸浴）は、延伸中のフィルム破断を抑制する観点から、ホウ素化合物を含むことができ、この場合、当該延伸浴中、ホウ素化合物の濃度は、１～１５質量％であることが好ましく、１．５～１０質量％であることがより好ましく、２～５質量％であることがより好ましい。
　延伸浴の温度は、２５～８０℃であることが好ましく、４０～７５℃であることがより好ましく、５０～７０℃であることがさらに好ましい。また、延伸浴への浸漬時間は、ＰＶＡ系樹脂フィルムの延伸の程度が延伸浴の温度の影響を受けるため一概に決定できないが、１０～８００秒間であることが好ましく、３０～５００秒間であることがより好ましい。なお、湿潤延伸法における延伸処理は、膨潤工程、染色工程、架橋工程、および洗浄工程のいずれか１つ以上の処理工程とともに施してもよい。
　乾式延伸法としては、例えば、ロール間延伸方法、加熱ロール延伸方法、圧縮延伸方法等が挙げられる。なお、乾式延伸法は、乾燥工程とともに施してもよい。
　ＰＶＡ系樹脂フィルムに施される総延伸倍率（累積の延伸倍率）は、目的に応じ適宜設定できるが、２～７倍であることが好ましく、３～６．８倍であることがより好ましく、３．５～６．５倍であることがさらに好ましい。
　洗浄工程は、ＰＶＡ系樹脂フィルムを、洗浄浴中に浸漬する処理工程であり、ＰＶＡ系樹脂フィルムの表面等に残存する異物を除去できる。洗浄浴は、通常、水、蒸留水、純水等の水を主成分とする媒体が用いられる。また、偏光素子中のカリウムの含有率を制御する観点から、洗浄浴にヨウ化カリウムを使用することが好ましく、この場合、洗浄浴中、ヨウ化カリウムの濃度は、１～１０質量％であることが好ましく、１．５～４質量％であることがより好ましく、１．８～３．８質量％であることがさらに好ましい。
　洗浄浴の温度は、５～５０℃であることが好ましく、１０～４０℃であることがより好ましく、１５～３０℃であることがさらに好ましい。また、洗浄浴への浸漬時間は、ＰＶＡ系樹脂フィルムの洗浄の程度が洗浄浴の温度の影響を受けるため一概に決定できないが、１～１００秒間であることが好ましく、２～５０秒間であることがより好ましく、３～２０秒間であることがさらに好ましい。洗浄工程は１回だけ実施されてもよく、必要に応じて複数回実施されてもよい。
　乾燥工程は、洗浄工程にて洗浄されたＰＶＡ系樹脂フィルムを、乾燥して偏光素子を得る工程である。乾燥は、任意の適切な方法で行われ、例えば、自然乾燥、送風乾燥、加熱乾燥が挙げられる。
　製造方法２は、上記ＰＶＡ系樹脂を含む塗布液を基材フィルム上に塗布する工程、得られた積層フィルムを一軸延伸する工程、一軸延伸された積層フィルムのＰＶＡ系樹脂層を二色性色素で染色することにより、その二色性色素を吸着させて偏光素子とする工程、二色性色素が吸着されたフィルムをホウ酸水溶液で処理する工程、及びホウ酸水溶液による処理後に水洗する工程を経て製造することができる。偏光素子を形成するために用いる基材フィルムは、偏光素子の保護層として用いてもよい。必要に応じて、基材フィルムを偏光素子から剥離除去してもよい。
　偏光素子は、尿素系化合物を含有するものであってもよい。偏光素子に尿素系化合物を含有させる方法としては、尿素系化合物を含有する処理溶液に、ＰＶＡ系樹脂フィルム又はＰＶＡ系樹脂層を浸漬する方法、あるいは尿素系化合物を含有する処理溶液をＰＶＡ系樹脂フィルム又はＰＶＡ系樹脂層に噴霧、流下もしくは滴下する方法が挙げられる。この中でも、尿素系化合物を含有する処理溶液にＰＶＡ系樹脂フィルム又はＰＶＡ系樹脂層を浸漬させる方法が好ましく用いられる。尿素系化合物の具体的な例は、後述する粘着剤層に含有させるものとして例示されているものが挙げられる。
　尿素系化合物を含む処理溶液にＰＶＡ系樹脂フィルム又はＰＶＡ系樹脂層を浸漬させる工程は、後述の偏光素子の製造方法における膨潤、延伸、染色、架橋、洗浄等の工程と同時に行ってもよいし、これらの工程とは別に設けてもよい。ＰＶＡ系樹脂フィルム又はＰＶＡ系樹脂層に尿素系化合物を含有させる工程は、ヨウ素で染色した後に行なうことが好ましく、染色後の架橋工程と同時に行うことがより好ましい。このような方法によれば、色相変化が小さく、偏光素子の光学特性への影響を小さくすることができる。
　＜透明保護フィルム＞
　本実施形態において用いられる透明保護フィルム（以下、単に「保護フィルム」とも称す。）は、偏光素子の少なくとも片面に接着剤層を介して貼り合わされる。この透明保護フィルムは偏光素子の片面又は両面に貼り合わされるが、両面に貼り合わされていることがより好ましい。また、偏光素子の両面に接着剤層を介して保護フィルムが貼り合わされている構成において、偏光素子両面の接着剤層の内、片面の接着剤層のみが尿素系化合物含有接着剤層であっても構わないが、両面の接着剤層が共に尿素系化合物含有接着剤層であることがより好ましい。
　保護フィルムは、同時に他の光学的機能を有していてもよく、複数の層が積層された積層構造に形成されていてもよい。保護フィルムの膜厚は光学特性の観点から薄いものが好ましいが、薄すぎると強度が低下し加工性に劣るものとなる。適切な膜厚としては、５～１００μｍであり、好ましくは１０～８０μｍ、より好ましくは１５～７０μｍである。
　保護フィルムは、セルロースアシレート系フィルム、ポリカーボネート系樹脂からなるフィルム、ノルボルネンなどシクロオレフィン系樹脂からなるフィルム、（メタ）アクリル系重合体フィルム、ポリエチレンテレフタレートなどのポリエステル樹脂系フィルムなどのフィルムを用いることができる。偏光素子の両面に保護フィルムを有する構成の場合、ＰＶＡ接着剤などの水系接着剤を用いて貼合する場合は透湿度の点で少なくとも片側の保護フィルムはセルロースアシレート系フィルムまたは（メタ）アクリル系重合体フィルムの何れかであることが好ましく、中でもセルロースアシレートフィルムが好ましい。
　少なくとも一方の保護フィルムとしては、視野角補償などの目的で位相差機能を備えていても良く、その場合、フィルム自身が位相差機能を有していても良く、位相差層を別に有していても良く、両者の組み合わせであっても良い。
　なお、位相差機能を備えるフィルムは接着剤層を介して、直接偏光素子に貼合される構成について説明したが、偏光素子に貼合された別の保護フィルムを介して粘着剤層または接着剤層を介して貼合された構成であっても構わない。
　＜接着剤層＞
　偏光素子に保護フィルムを貼合するための接着剤層を構成する接着剤は、任意の適切な接着剤を用いることができる。接着剤は、水系接着剤、溶剤系接着剤、活性エネルギー線硬化型接着剤などを用いることができるが、水系接着剤であることが好ましい。接着剤層は、耐熱性向上の観点から、好ましくは、尿素系化合物を含有する尿素系化合物含有接着剤層である。偏光素子に保護フィルムを貼合するための接着剤層を複数有する構成の偏光板において、少なくとも一つの接着剤層は、尿素系化合物含有接着剤層である。
　接着剤の塗布時の厚みは、任意の適切な値に設定され得る。例えば、硬化後または加熱（乾燥）後に、所望の厚みを有する接着剤層が得られるように設定する。接着剤層の厚みは、好ましくは０．０１μｍ以上７μｍ以下であり、より好ましくは０．０１μｍ以上５μｍ以下であり、さらに好ましくは０．０１μｍ以上２μｍ以下であり、最も好ましくは０．０１μｍ以上１μｍ以下である。
　（水系接着剤）
　水系接着剤としては、任意の適切な水系接着剤が採用され得る。中でも、ＰＶＡ系樹脂を含む水系接着剤（ＰＶＡ系接着剤）が好ましく用いられる。水系接着剤に含まれるＰＶＡ系樹脂の平均重合度は、接着性の点から、好ましくは１００～５５００、さらに好ましくは１０００～４５００である。平均鹸化度は、接着性の点から、好ましくは８５モル％～１００モル％であり、さらに好ましくは９０モル％～１００モル％である。
　上記水系接着剤に含まれるＰＶＡ系樹脂としては、アセトアセチル基を含有するものが好ましく、その理由は、ＰＶＡ系樹脂層と保護フィルムとの密着性に優れ、耐久性に優れているからである。アセトアセチル基含有ＰＶＡ系樹脂は、例えば、ＰＶＡ系樹脂とジケテンとを任意の方法で反応させることにより得られる。アセトアセチル基含有ＰＶＡ系樹脂のアセトアセチル基変性度は、代表的には０．１モル％以上であり、好ましくは０．１モル％～２０モル％である。
　上記水系接着剤の樹脂濃度は、好ましくは５質量％～６０質量％であり、さらに好ましくは５質量％～５０質量％である。
　水系接着剤には架橋剤を含有させることもできる。架橋剤としては公知の架橋剤を用いることができる。例えば、水溶性エポキシ化合物、ジアルデヒド、イソシアネートなどが挙げられる。
　ＰＶＡ系樹脂がアセトアセチル基含有ＰＶＡ系樹脂である場合は、架橋剤としてグリオキサール、グリオキシル酸塩、メチロールメラミンのうちの何れかであることが好ましく、グリオキサール、グリオキシル酸塩の何れかであることが好ましく、グリオキサールであることが特に好ましい。
　水系接着剤は有機溶剤を含有することもできる。有機溶剤は、水と混和性を有する点でアルコール類が好ましく、アルコール類の中でもメタノールまたはエタノールであることがより好ましい。尿素系化合物の一部は水に対する溶解度が低い反面、アルコールに対する溶解度は十分なものがある。その場合は、尿素系化合物をアルコールに溶解し、尿素系化合物のアルコール溶液を調製した後、尿素系化合物のアルコール溶液をＰＶＡ水溶液に添加し、接着剤を調製することも好ましい態様の一つである。接着剤に沸点が１００℃未満のアルコールを含有させることで、接着剤の乾燥効率を上げることができ、短い乾燥時間でも寸法抑制の効果を発揮しやすくなる。
　水系接着剤のメタノールの濃度は、好ましくは１０質量％以上７０質量％以下、より好ましくは１５質量％以上６０質量％以下、さらに好ましくは２０質量％以上６０質量％以下である。メタノールの濃度が１０質量％以上であることにより、高温環境下でのポリエン化をより抑制しやすくなる。また、メタノールの含有率が７０質量％以下であることにより、色相の悪化を抑制することができる。
　（活性エネルギー線硬化型接着剤）
　活性エネルギー線硬化型接着剤は、紫外線等の活性エネルギー線を照射することによって硬化する接着剤であり、例えば重合性化合物及び光重合性開始剤を含む接着剤、光反応性樹脂を含む接着剤、バインダー樹脂及び光反応性架橋剤を含む接着剤等を挙げることができる。上記重合性化合物としては、光硬化性エポキシ系モノマー、光硬化性アクリル系モノマー、光硬化性ウレタン系モノマー等の光重合性モノマー、及びこれらモノマーに由来するオリゴマー等を挙げることができる。上記光重合開始剤としては、紫外線等の活性エネルギー線を照射して中性ラジカル、アニオンラジカル、カチオンラジカルといった活性種を発生する物質を含む化合物を挙げることができる。
　（尿素系化合物）
　尿素系化合物は、尿素、尿素誘導体、チオ尿素及びチオ尿素誘導体から選ばれる少なくとも１種である。接着剤層に尿素系化合物を含有させる方法としては、上記の接着剤に尿素系化合物を含有させることが好ましい。なお、接着剤から乾燥工程などを経て接着剤層を形成する過程で、尿素系化合物の一部が接着剤層から偏光素子などに移動していても構わない。すなわち、偏光素子は、尿素系化合物を含んでいてもよい。尿素系化合物には水溶性のものと難水溶性のものがあるが、どちらの尿素系化合物も本実施形態の接着剤では使用することができる。難水溶性尿素系化合物を水系接着剤に用いる場合は、接着剤層を形成後、ヘイズ上昇などが起きないように分散方法を工夫することが好ましい。
　接着剤がＰＶＡ系樹脂を含有する水系接着剤の場合、尿素系化合物の合計添加量は、ＰＶＡ樹脂１００質量部に対し、０．１～２０００質量部であることが好ましく、１～１５００質量部であることがより好ましく、５～１０００質量部であることがさらに好ましく、５０～１０００質量部であることが特に好ましく、１５０～１０００質量部であってもよい。
　（尿素誘導体）
　尿素誘導体は、尿素分子の４つの水素原子の少なくとも１つが、置換基に置換された化合物である。この場合、置換基に特に制限はないが、炭素原子、水素原子および酸素原子よりなる置換基であることが好ましい。
　尿素誘導体の具体例として、１置換尿素として、メチル尿素、エチル尿素、プロピル尿素、ブチル尿素、イソブチル尿素、Ｎ－オクタデシル尿素、２－ヒドロキシエチル尿素、ヒドロキシ尿素、アセチル尿素、アリル尿素、２－プロピニル尿素、シクロヘキシル尿素、フェニル尿素、３－ヒドロキシフェニル尿素、（４－メトキシフェニル）尿素、ベンジル尿素、ベンゾイル尿素、ｏ－トリル尿素、ｐ－トリル尿素が挙げられる。
　２置換尿素として、１，１－ジメチル尿素、１，３－ジメチル尿素、１，１－ジエチル尿素、１，３－ジエチル尿素、１，３－ビス（ヒドロキシメチル）尿素、１，３－ｔｅｒｔ－ブチル尿素、１，３－ジシクロヘキシル尿素、１，３－ジフェニル尿素、１，３－ビス（４－メトキシフェニル）尿素、１－アセチル－３－メチル尿素、２－イミダゾリジノン（エチレン尿素）、テトラヒドロ－２－ピリミジノン（プロピレン尿素）が挙げられる。
　４置換尿素として、テトラメチル尿素、１，１，３，３－テトラエチル尿素、１，１，３，３－テトラブチル尿素、１，３－ジメトキシ－１，３－ジメチル尿素、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、１，３－ジメチル－３，４，５，６－テトラヒドロ－２（１Ｈ）－ピリミジノンが挙げられる。
　（チオ尿素誘導体）
　チオ尿素誘導体は、チオ尿素分子の４つの水素原子の少なくとも１つが、置換基に置換された化合物である。この場合、置換基に特に制限はないが、炭素原子、水素原子および酸素原子よりなる置換基であることが好ましい。
　チオ尿素誘導体の具体例として、１置換チオ尿素として、Ｎ－メチルチオ尿素、エチルチオ尿素、プロピルチオ尿素、イソプロピルチオ尿素、１－ブチルチオ尿素、シクロヘキシルチオ尿素、Ｎ－アセチルチオ尿素、Ｎ－アリルチオ尿素、（２－メトキシエチル）チオ尿素、Ｎ－フェニルチオ尿素、（４－メトキシフェニル）チオ尿素、Ｎ－（２－メトキシフェニル）チオ尿素、Ｎ－（１－ナフチル）チオ尿素、（２－ピリジル）チオ尿素、ｏ－トリルチオ尿素、ｐ－トリルチオ尿素が挙げられる。
　２置換チオ尿素として、１，１－ジメチルチオ尿素、１，３－ジメチルチオ尿素、１，１－ジエチルチオ尿素、１，３－ジエチルチオ尿素、１，３－ジブチルチオ尿素、１，３－ジイソプロピルチオ尿素、１，３－ジシクロヘキシルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジフェニルチオ尿素、Ｎ，Ｎ’－ジフェニルチオ尿素、１，３－ジ（ｏ－トリル）チオ尿素、１，３－ジ（ｐ－トリル）チオ尿素、１－ベンジル－３－フェニルチオ尿素、１－メチル－３－フェニルチオ尿素、Ｎ－アリル－Ｎ’－（２－ヒドロキシエチル）チオ尿素、エチレンチオ尿素が挙げられる。
　３置換尿素として、トリメチルチオ尿素が挙げられ、４置換尿素として、テトラメチルチオ尿素、１，１，３，３－テトラエチルチオ尿素が挙げられる。
　尿素系化合物の中では、高温環境下での寸法変化をより抑制することができる点で、尿素が好ましい。尿素誘導体またはチオ尿素誘導体も好ましく用いることができ、これらの中では尿素誘導体がより好ましい。尿素誘導体の中でも、１置換尿素または２置換尿素であることが好ましく、１置換尿素であることがより好ましい。２置換尿素には１，１－置換尿素と１，３－置換尿素があるが、１，３－置換尿素がより好ましい。
　＜粘着剤付き偏光板＞
　本実施形態の偏光板は、少なくともいずれか一方の表面に粘着剤層を設けて粘着剤付き偏光板とすることができる。尿素系化合物を含有する粘着剤層を有する粘着剤付き偏光板も、本発明に係る偏光板の一態様である。粘着剤層を有する場合、用いる粘着剤は、特に限定されるものではなく、公知のものを用いることができる。
　この粘着剤層としては、光学透明性に優れ、適度な濡れ性、凝集性、および接着性等の粘着特性を示すものであればよいが、耐久性等に優れるものが好ましく用いられる。具体的に粘着剤層を形成する粘着剤としては、例えば、アクリル系樹脂やゴム系樹脂からなる感圧性接着剤（アクリル系粘着剤やゴム系粘着剤ともいう）が挙げられる。
　前記アクリル系粘着剤から形成される粘着剤層は、特に限定されるものではないが、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸イソオクチル、および（メタ）アクリル酸２－エチルヘキシルのような（メタ）アクリル酸エステル系樹脂や、これらの（メタ）アクリル酸エステルを２種類以上用いた共重合樹脂が好ましく用いられる。また、これらの樹脂には、極性モノマーが共重合されている。極性モノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシエチル、（メタ）アクリルアミド、２－Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、およびグリシジル（メタ）アクリレートといったカルボキシル基、水酸基、アミド基、アミノ基，およびエポキシ基等の極性官能基を有するモノマーが挙げられる。また、粘着剤には、通常、アクリル系樹脂とともに架橋剤が配合されている。
　粘着剤にはこの他、各種の添加剤が配合されていてもよい。好適な添加剤として、シランカップリング剤や帯電防止剤がある。シランカップリング剤は、ガラスとの接着力を高めるうえで有効である。帯電防止剤は、静電気の発生を低減または防止するうえで有効である。
　粘着剤層の厚みは、３～５０μｍとすることが好ましい。さらに好ましくは、３～３０μｍである。粘着剤層に導電性を持たせる場合には、その抵抗値は適宜選択されればよいが、例えば１×１０９～１×１０１１Ω／□の範囲であることが好ましい。偏光板に形成する前記粘着剤層の形成方法は、公知の方法により行うことができる。
　［偏光板の製造方法］
　本発明の偏光板の製造方法は、特に限定されないが、例えば、第１の透明保護フィルムと偏光素子と第２の透明保護フィルムとを、それぞれの層間に接着剤層を設けて貼合し、偏光板を作製する。少なくとも一つの接着剤層は、尿素系化合物含有接着剤層である。その後、偏光板に粘着剤を塗布し粘着剤層を形成する。この際に粘着剤層の表面にセパレータフィルムを貼合し偏光板を作製する。
　［画像表示装置］
　本発明の画像表示装置は、本発明の偏光板を有することを特徴とする。
　画像表示装置としての種類は問わず公知のものが使用できる。例えば、液晶表示装置や有機ＥＬ表示装置に本発明の偏光板を好適に用いることができる。
　以下、実施例に基づいて本発明を具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、試薬、物質量とその割合、操作等は本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。
従って、本発明は以下の実施例に限定され制限されるものではない。
　（１）偏光素子の厚さの測定：
　偏光素子の厚さは、株式会社ニコン製のデジタルマイクロメーター“MH-15M”を用いて測定した。
　（２）偏光板の収縮量の測定：
　偏光板から吸収軸方向（ＭＤ方向）または透過軸方向（ＴＤ方向）を長辺とする幅３ｍｍ、長さ２５ｍｍの測定用試料を切り出す。この試料を熱機械分析装置（ＴＭＡ）「ＴＭＡ４０００ＳＥ」（ネッチ・ジャパン（株）製）に試料の長辺に対してチャック間距離が２０ｍｍになるようにセットし、試料を保持する力（１０ｇｆ）を一定に維持したまま、９５℃になるまで１０℃／分で昇温し、そのまま２時間保持したときの、ＭＤ方向及びＴＤ方向の寸法変化を測定した。
　（３）ホウ素含有率の測定：
　偏光素子０．２ｇを１．９質量％のマンニトール水溶液２００ｇに溶解させた。次いで、得られた水溶液を１モル／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液で滴定し、中和に要した水酸化ナトリウム水溶液の量と検量線との比較により、偏光素子のホウ素含有率を算出した。
　（４）偏光板に含有される尿素系化合物の含有量の測定：
　偏光板に使用する偏光素子及び保護フィルムを１０ｃｍ×１０ｃｍに裁断し、それらの合計質量Ｗ１を測定する。偏光素子と保護フィルムとを接着剤で貼り合わせた直後（接着剤を乾燥させる前）の偏光板の質量Ｗ２を測定する。接着剤の塗布量（Ｗ２－Ｗ１）の値から用いる接着剤中の尿素系化合物の濃度に基づいて単位面積当たりの尿素含有量を計算する。
　＜偏光素子Ａの作製＞
　平均重合度約２４００、ケン化度９９．９モル％以上であるポリビニルアルコールからなる厚さ４０μｍのポリビニルアルコールフィルムを、乾式で約５倍に一軸延伸し、さらに緊張状態を保ったまま、６０℃の純水に１分間浸漬した後、ヨウ素／ヨウ化カリウム／水の質量比が０．０５／５／１００の水溶液に２８℃で６０秒間浸漬した。その後、ヨウ化カリウム／ホウ酸／水の質量比が８．５／８．５／１００の水溶液に７２℃で３００秒間浸漬した。引き続き２６℃の純水で２０秒間洗浄した後、６５℃で乾燥して、ポリビニルアルコールにヨウ素が吸着配向した厚み１５μｍの偏光素子Ａを得た。こうして得られた偏光素子のホウ素含有率は４．４８質量％であった。
　（接着剤用ＰＶＡ溶液の調製）
　アセトアセチル基を含有する変性ＰＶＡ系樹脂（三菱ケミカル株式会社製：ゴーセネックスＺ－４１０）５０ｇを９５０ｇの純水に溶解し、９０℃で２時間加熱後常温に冷却し、接着剤用ＰＶＡ溶液を得た。
　（偏光板用接着剤１の調製）
　接着剤用ＰＶＡ溶液、尿素（東京化成工業株式会社製）、純水を、ＰＶＡ濃度３．０％、尿素濃度５％（ＰＶＡ系樹脂１００質量部に対し１６７質量部）、メタノール濃度１８．０％になるように配合し、偏光板用接着剤１を得た。
　（偏光板用接着剤２の調製）
　接着剤用ＰＶＡ溶液、尿素（東京化成工業株式会社製）、純水を、ＰＶＡ濃度３．０％、尿素濃度２０％（ＰＶＡ系樹脂１００質量部に対し６６７質量部）、メタノール濃度１８．０％になるように配合し、偏光板用接着剤２を得た。
　（偏光板用接着剤３の調製）
　接着剤用ＰＶＡ溶液、尿素（東京化成工業株式会社製）、純水を、ＰＶＡ濃度３．０％、尿素濃度４５％（ＰＶＡ系樹脂１００質量部に対し１５００質量部）、メタノール濃度１８．０％になるように配合し、偏光板用接着剤３を得た。
　（偏光板用接着剤４の調製）
　接着剤用ＰＶＡ溶液、純水を、ＰＶＡ濃度３．０％、メタノール濃度１８．０％になるように配合し、偏光板用接着剤４を得た。
　＜透明保護フィルムＡの準備＞
　市販のセルロースアシレートフィルムＴＤ４０（富士フイルム株式会社製：膜厚４０μｍ）を、５５℃に保った１．５ｍｏｌ／ＬのＮａＯＨ水溶液（鹸化液）に２分間浸漬した。フィルムを水洗した後、２５℃の０．０５ｍｏｌ／Ｌの硫酸水溶液に３０秒浸漬した。
更に３０秒間、流水下で水洗浴に通して、フィルムを中性の状態にした。そして、エアナイフによる水切りを３回繰り返し、フィルムから水を落とした。フィルムを７０℃の乾燥ゾーンに１５秒間滞留させて乾燥し、鹸化処理したフィルムを作製した。
　＜偏光板１～４の作製＞
　接着剤１を介して、偏光素子Ａの両面に透明保護フィルムＡを、ロール貼合機を用いて貼合した。貼合後に、８０℃で５分間乾燥し、偏光板１を得た。偏光板の単位面積当たりの尿素含有量が以下の表１に示される量となるように、貼合ニップ圧や貼合ロール速度で、接着剤のＷＥＴ塗布厚みを調整した。
　偏光板１の作製において、接着剤１を接着剤２に変更し、偏光板２を得た。
　偏光板１の作製において、接着剤１を接着剤３に変更し、偏光板３を得た。
　偏光板１の作製において、接着剤１を接着剤４に変更し、偏光板４を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　こうして得られた偏光板１～４について、寸法変化の測定を行った。得られた結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002

Claims (5)

  1. ポリビニルアルコール系樹脂層に二色性色素を吸着配向させた偏光素子と、接着剤層と、透明保護フィルムと、をこの順で有する偏光板であって、
    前記偏光板は、尿素系化合物を含有し、前記尿素系化合物の含有量が０．１ｇ／ｍ２以上２．００ｇ／ｍ２以下であり、
    前記接着剤層は、前記尿素系化合物を含有し、
    前記尿素系化合物は、尿素、尿素誘導体、チオ尿素及びチオ尿素誘導体からなる群より選択される少なくとも１種である、偏光板。
  2. 前記偏光素子は、ホウ素を含有し、前記ホウ素の含有率が４．０質量％以上８．０質量％以下である、請求項１に記載の偏光板。
  3. 前記接着剤層は、ポリビニルアルコール系樹脂を含有する、請求項１または２に記載の偏光板。
  4. 前記接着剤層は、厚みが０．０１μｍ以上７μｍ以下である、請求項１～３のいずれか１項に記載の偏光板。
  5. 請求項１～４のいずれか１項に記載の偏光板を備える、画像表示装置。
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