WO2022118677A1 - 粘着剤組成物および粘着テープ - Google Patents
粘着剤組成物および粘着テープ Download PDFInfo
- Publication number
- WO2022118677A1 WO2022118677A1 PCT/JP2021/042592 JP2021042592W WO2022118677A1 WO 2022118677 A1 WO2022118677 A1 WO 2022118677A1 JP 2021042592 W JP2021042592 W JP 2021042592W WO 2022118677 A1 WO2022118677 A1 WO 2022118677A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- glucan
- pressure
- sensitive adhesive
- weight
- adhesive composition
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 53
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 23
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 23
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 229920002498 Beta-glucan Polymers 0.000 claims abstract description 83
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 47
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 claims abstract description 47
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 47
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 42
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 42
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 claims description 74
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 27
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 24
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 19
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 18
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 18
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 8
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 4
- 125000000400 lauroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 4
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 4
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 4
- -1 undecylic Chemical group 0.000 description 4
- RNHWYOLIEJIAMV-UHFFFAOYSA-N 1-chlorotetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCl RNHWYOLIEJIAMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UNSAJINGUOTTRA-UHFFFAOYSA-N 3-(3-bromophenyl)prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#CC1=CC=CC(Br)=C1 UNSAJINGUOTTRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 125000001419 myristoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002801 octanoyl group Chemical group C(CCCCCCC)(=O)* 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 125000001312 palmitoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001157 Fourier transform infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003855 acyl compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000001334 alicyclic compounds Chemical group 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical group 0.000 description 2
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 125000001402 nonanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Chemical group 0.000 description 2
- 125000003696 stearoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MLQBTMWHIOYKKC-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-enoyl chloride Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(Cl)=O MLQBTMWHIOYKKC-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 241001566735 Archon Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N butyryl chloride Chemical compound CCCC(Cl)=O DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000003074 decanoyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NQGIJDNPUZEBRU-UHFFFAOYSA-N dodecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCC(Cl)=O NQGIJDNPUZEBRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000268 heptanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ARBOVOVUTSQWSS-UHFFFAOYSA-N hexadecanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(Cl)=O ARBOVOVUTSQWSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003104 hexanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000007498 myristoylation Effects 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- REEZZSHJLXOIHL-UHFFFAOYSA-N octanoyl chloride Chemical compound CCCCCCCC(Cl)=O REEZZSHJLXOIHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J105/00—Adhesives based on polysaccharides or on their derivatives, not provided for in groups C09J101/00 or C09J103/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0024—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Glucans; (beta-1,3)-D-Glucans, e.g. paramylon, coriolan, sclerotan, pachyman, callose, scleroglucan, schizophyllan, laminaran, lentinan or curdlan; (beta-1,6)-D-Glucans, e.g. pustulan; (beta-1,4)-D-Glucans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Glucans, e.g. lichenan; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
- C09J7/30—Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
- C09J7/38—Pressure-sensitive adhesives [PSA]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2405/00—Presence of polysaccharides
Definitions
- the present invention relates to an adhesive composition and an adhesive tape.
- a pressure-sensitive adhesive composition containing a ⁇ -1,3-glucan derivative in which an acyl group is introduced into ⁇ -1,3-glucan is known (see, for example, Patent Document 1 below). Since the ⁇ -1,3-glucan derivative is a polysaccharide derived from a living organism, the pressure-sensitive adhesive described in Patent Document 1 has a smaller environmental load than the conventional pressure-sensitive adhesive made from petroleum.
- the pressure-sensitive adhesive composition is required to have higher adhesive strength.
- the pressure-sensitive adhesive composition may be dissolved in a solvent to prepare a solution, and the solution may be applied to form a pressure-sensitive adhesive layer.
- the low viscosity of the solution facilitates handling of the solution such as stirring and feeding during production, and improves coatability, so that a thin pressure-sensitive adhesive layer can be formed.
- the viscosity of the solution is kept low, the solid content concentration of the solution can be set higher, which is advantageous in terms of productivity such as improvement of yield and shortening of drying speed.
- the present invention provides a pressure-sensitive adhesive composition having high adhesive strength and capable of reducing the viscosity of a solution, and a pressure-sensitive adhesive tape having an excellent appearance.
- the present invention (1) includes a pressure-sensitive adhesive composition containing a ⁇ -1,3-glucan derivative in which an acyl group is introduced into ⁇ -1,3-glucan and a rosin-based resin.
- the present invention (2) contains the pressure-sensitive adhesive composition according to (1), wherein the rosin-based resin has a softening point of 140 ° C. or lower.
- the pressure-sensitive adhesive composition according to item 1 is included.
- the present invention (5) includes an adhesive tape provided with an adhesive layer comprising the adhesive composition according to any one of (1) to (4).
- the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention has high adhesive strength and can reduce the viscosity of the solution.
- the adhesive tape of the present invention can be provided with a thin adhesive layer and has an excellent appearance.
- the viscosity of the solution is kept low, the solid content concentration of the solution can be set higher, which is advantageous in terms of productivity such as improvement of yield and shortening of drying speed.
- FIG. 1 is a cross-sectional view of an embodiment of the adhesive tape of the present invention.
- FIG. 2 is a cross-sectional view of another embodiment of the adhesive tape.
- FIG. 3 is a cross-sectional view of another embodiment of the adhesive tape.
- the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention contains a ⁇ -1,3-glucan derivative and a rosin-based resin.
- the ⁇ -1,3-glucan derivative is the base polymer in the pressure-sensitive adhesive composition.
- the ⁇ -1,3-glucan derivative is a partially acyl compound in which a part of the hydroxyl group in glucose contained in ⁇ -1,3-glucan is acylated with an acyl group. That is, the ⁇ -1,3-glucan derivative is an acyl compound in which an acyl group is introduced into ⁇ -1,3-glucan.
- the acyl group is represented by RCO-.
- R include hydrocarbon groups.
- the hydrocarbon group include an aliphatic hydrocarbon group, an alicyclic hydrocarbon group, and an aromatic hydrocarbon group, and preferably an aliphatic hydrocarbon group.
- the aliphatic hydrocarbon group include a saturated aliphatic hydrocarbon group and an unsaturated aliphatic hydrocarbon group, and preferably a saturated aliphatic hydrocarbon group, that is, an alkyl group.
- the alkyl group include a linear alkyl group and a branched alkyl group, preferably a linear alkyl group.
- the alkyl group has, for example, 3 or more carbon atoms and, for example, 18 or less carbon atoms.
- linear alkyl group examples include propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecylic, dodecyl, tridecylic, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, and octadecyl.
- unsaturated aliphatic hydrocarbon group examples include an alkenyl group having 3 or more carbon atoms, preferably 5 or more carbon atoms, and 18 or less carbon atoms.
- alkenyl group examples include heptadecenyl.
- the aliphatic hydrocarbon group (alkyl group or alkenyl group) preferably has 5 or more carbon atoms, more preferably 7 or more carbon atoms, and preferably 17 or less, more preferably 15 or less, still more preferably. It is 10 or less.
- the number of carbon atoms of the aliphatic hydrocarbon group is not less than the above-mentioned lower limit and not more than the above-mentioned upper limit, the adhesive strength can be sufficiently improved and the viscosity of the solution (described later) can be reduced.
- acyl group examples include butanoyl (R in RCO is C 3 H 7 example), pentanoyl (R in RCO is C 4 H 9 example), and hexanoyl (R in RCO is C 5 H 11 example).
- Heptanoyl (R in RCO is an example of C 6 H 13 ), Octanoyl (R in RCO is an example of C 7 H 15 ), Nonanoyl (R in RCO is an example of C 8 H 17 ), Decanoyl (R in RCO is an example of C 8 H 17) 9 H 19 example), lauroyl (ie dodecanoyl) (R in RCO is C 11 H 23 example), myristoyl (ie tetradecanoyl) (R in RCO is C 13 H 27 example), palmitoyl (ie hexadeca) Noil) (R in RCO is an example of C 15 H 31 ), stearoyl (ie, octadecanoyl) (R in RCO is an example of C 17 H 35 ), ole oil (R in RCO is an example of C 17 H 33 ), And nonadecanoyle (an example where R in RCO is C 18 H 37 ).
- Preferred examples
- ⁇ -1,3-glucan derivatives are described in, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2018-154723.
- the proportion of the ⁇ -1,3-glucan derivative in the solid content of the pressure-sensitive adhesive composition is, for example, 50% by weight or more, preferably 60% by weight or more, more preferably 70% by weight or more, and for example. It is 99% by weight or less, preferably 90% by weight or less, and more preferably 80% by weight or less.
- ⁇ -1,3-glucan derivatives are identified by 1 H-NMR spectrum and FT-IR spectrum. Details of the identification are described in JP-A-2018-154723.
- the rosin-based resin has a function of increasing the adhesive strength of the pressure-sensitive adhesive composition as a pressure-sensitive adhesive.
- the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention contains a rosin-based resin as a pressure-sensitive adhesive.
- the rosin-based resin can improve the adhesive strength of the pressure-sensitive adhesive composition and can keep the viscosity of the solution low.
- rosin-based resin examples include disproportionated rosin, rosin ester, phenol-modified rosin, hydrogenated rosin, polymerized rosin, maleated rosin, fumarized rosin, and disproportionated maleic acid-modified rosin resin. These can be used alone or in combination.
- rosin-based resin examples include rosin ester and phenol-modified rosin.
- the rosin ester contains a pentaerythritol-modified rosin resin.
- Phenolic-modified rosin may be referred to as terpene phenol resin.
- the softening point of the rosin-based resin by the ring and ball method is, for example, 160 ° C. or lower, preferably less than 145 ° C., more preferably 140 ° C. or lower, still more preferably 135 ° C. or lower, and for example, 80 ° C. or higher. Preferably, it is 100 ° C. or higher.
- the softening point of the rosin-based resin is not more than the above-mentioned upper limit, the viscosity of the solution of the pressure-sensitive adhesive composition can be kept low.
- the weight portion of the rosin-based resin with respect to 100 parts by weight of the ⁇ -1,3-glucan derivative is, for example, 5 parts by weight or more, preferably 10 parts by weight or more, more preferably 20 parts by weight or more, and for example. 150 parts by weight or less, preferably 100 parts by weight or less, more preferably 90 parts by weight or less, still more preferably 80 parts by weight or less, particularly preferably 60 parts by weight or less, and most preferably 40 parts by weight or less. ..
- the viscosity of the solution of the pressure-sensitive adhesive composition can be kept low, and by extension, a thin pressure-sensitive adhesive layer (described later). ) Can be formed. Further, since the viscosity of the solution is kept low, the solid content concentration can be set higher, which is advantageous in terms of productivity such as improvement of yield and shortening of drying speed. On the other hand, if the weight portion of the rosin-based resin with respect to 100 parts by weight of the ⁇ -1,3-glucan derivative is not more than the above-mentioned upper limit, the adhesive strength can be further increased.
- the rosin-based resin in the pressure-sensitive adhesive composition is identified by 1 H-NMR spectrum, FT-IR spectrum, gel permeation chromatography, and / or mass spectrometry.
- the pressure-sensitive adhesive composition may contain an additive in an appropriate ratio.
- Additives include, for example, other base polymers (acrylic resins), other tackifiers (terpene resins and petroleum resins), viscosity modifiers, leveling agents, plasticizers, fillers, stabilizers, preservatives. , And anti-aging agents.
- a ⁇ -1,3-glucan derivative, a rosin-based resin, and an additive are mixed and mixed. Further, it is also possible to prepare a solution containing the pressure-sensitive adhesive composition by dissolving each of the above-mentioned components in an organic solvent.
- the solution may be referred to as a "solution of the pressure-sensitive adhesive composition".
- the organic solvent include a low-polarity solvent and a high-polarity solvent.
- Examples of the low-polarity solvent include aromatic compounds, alicyclic compounds, and saturated chain hydrocarbon compounds.
- Examples of the aromatic compound include toluene.
- Examples of the alicyclic compound include cyclohexane and methylcyclohexane.
- Saturated chain hydrocarbon compounds include, for example, pentane, hexane, and heptane.
- Examples of the highly polar solvent include ketones, esters, and alcohols.
- Examples of the ketone include methyl ethyl ketone.
- Examples of the ester include ethyl acetate.
- Examples of the alcohol include methanol and ethanol.
- organic solvents can be used alone or in combination. Preferred are the single use of the low polar solvent and the combination of the low polar solvent and the high polar solvent.
- the proportion of the solid content in the solution of the pressure-sensitive adhesive composition is, for example, 1% by weight or more, preferably 5% by weight or more, and for example, 50% by weight or less, preferably 40% by weight or less.
- hot melt resin having a pressure-sensitive adhesive composition
- a hot melt resin having a pressure-sensitive adhesive composition by mixing a ⁇ -1,3-glucan derivative and a rosin-based resin using a kneader or the like.
- the hot melt resin of the pressure-sensitive adhesive composition may be simply referred to as "hot melt resin”.
- a solution of the pressure-sensitive adhesive composition is applied to the surface of the base material sheet 2 and then dried by heating to form the pressure-sensitive adhesive layer 3.
- the above-mentioned hot-melt resin can also be hot-melt coated on the surface of the base sheet 2 and then cooled to form the pressure-sensitive adhesive layer 3.
- the pressure-sensitive adhesive tape 1 having the base material sheet 2 and the pressure-sensitive adhesive layer 3 can be manufactured.
- Examples of the material of the base material sheet 2 include resin.
- Examples of the resin include polyester.
- the thickness of the base sheet 2 is 0.5 ⁇ m or more, and is, for example, 900 ⁇ m or less.
- the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer 3 is, for example, 1000 ⁇ m or less, preferably 500 ⁇ m or less, more preferably 200 ⁇ m or less, still more preferably 100 ⁇ m or less, particularly preferably 75 ⁇ m or less, and most preferably 50 ⁇ m or less.
- the lower limit of the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer 3 is not particularly limited.
- the lower limit of the thickness of the pressure-sensitive adhesive layer 3 is, for example, 1 ⁇ m.
- the thickness of the adhesive tape 1 is, for example, 1.5 ⁇ m or more, and is, for example, 1100 ⁇ m or less.
- the adhesive tape 1 can also include a base sheet 2 and an adhesive layer 3 arranged on each of the front surface and the back surface thereof.
- FIG. 3 it is also possible to obtain a base material-less type adhesive tape 1 having only the pressure-sensitive adhesive layer 3 without using the base material sheet 2.
- the adhesive tape 1 is composed of only the adhesive layer 3.
- the adhesive strength of the pressure-sensitive adhesive layer 3 to the stainless steel plate at 23 ° C. and 50% RH is, for example, 1N / 20 mm or more, preferably 2N / 20 mm or more, more preferably 3N / 20 mm or more, and for example, 20N. / 20 mm or less.
- the method for measuring the adhesive force of the pressure-sensitive adhesive layer 3 on the stainless steel plate will be described in detail later in Examples.
- the viscosity of the toluene solution containing 10% by weight of the ⁇ -1,3-glucan derivative and the rosin-based resin at 25 ° C. is, for example, 15 Pa ⁇ s or less, preferably 10 Pa ⁇ s or less, more preferably. It is 7 Pa ⁇ s or less, more preferably 5 Pa ⁇ s or less, particularly preferably 2.0 Pa ⁇ s or less, still more preferably 1.5 Pa ⁇ s or less, and most preferably 1.0 Pa ⁇ s or less.
- the viscosity of the toluene solution is not more than the above upper limit, the viscosity of the solution containing the ⁇ -1,3-glucan derivative and the rosin-based resin can be surely reduced, the solution is easy to handle, and the thin pressure-sensitive adhesive layer 3 is formed. It is possible and the appearance of the adhesive tape 1 is excellent. If the viscosity of the toluene solution is less than or equal to the above upper limit, the viscosity of the solution can be kept low, so that the solid content concentration can be set higher, which is advantageous in terms of productivity such as improvement of yield and shortening of drying speed. Become. A method for measuring the viscosity of a toluene solution will be described in a later example.
- This pressure-sensitive adhesive composition contains a rosin-based resin as an essential pressure-sensitive adhesive. Therefore, the pressure-sensitive adhesive composition and the pressure-sensitive adhesive tape have high adhesive strength, can reduce the viscosity of the solution, and can form a thin pressure-sensitive adhesive layer 3. Therefore, the adhesive tape 1 provided with the adhesive layer 3 has an excellent appearance.
- the pressure-sensitive adhesive composition contains a terpene-based resin or a petroleum-based resin as an essential pressure-sensitive adhesive, the adhesiveness is not sufficiently improved, the viscosity of the solution is increased, and the pressure-sensitive adhesive layer 3 cannot be thinned.
- the pressure-sensitive adhesive composition may be dispersed in water to prepare an aqueous dispersion, and the water dispersion may be applied to form a pressure-sensitive adhesive layer. That is, an aqueous dispersion can be prepared instead of the solution of one embodiment.
- the adhesive tape 1 of the modified example further includes a release sheet 4 arranged on the surface of the adhesive layer 3.
- Synthesis example 1 [Synthesis of myristoylated ⁇ -1,3-glucan (R (aliphatic hydrocarbon group) has 13 carbon atoms in RCO)]
- R aliphatic hydrocarbon group
- RCO aliphatic hydrocarbon group
- a reaction vessel equipped with a cooling tube, nitrogen introduction tube, thermometer and stirrer 13.3 g of ⁇ -1,3-glucan (Euglena Co., Ltd .: glucose part is 82.03 mmol) and dehydrated pyridine (Fuji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) (Co., Ltd.) 1000 mL was added, and the mixture was stirred in a nitrogen atmosphere at a temperature of 92 ° C. for 0.5 hours.
- Synthesis example 2 [Synthesis of palmitoylated ⁇ -1,3-glucan (R (aliphatic hydrocarbon group) has 15 carbon atoms in RCO)] The same treatment as in Synthesis Example 1 was performed to obtain palmitoylated ⁇ -1,3-glucan. However, 133.05 mL (492.2 mmol) of myristyl chloride was changed to 150.21 mL (492.2 mmol: Fuji Film Wako Co., Ltd.) of palmitoyl chloride. That is, palmitoylated ⁇ -1,3-glucan is a ⁇ -1,3-glucan derivative obtained by introducing palmitoyl into ⁇ -1,3-glucan.
- Synthesis example 3 [Synthesis of lauroylated ⁇ -1,3-glucan (R (aliphatic hydrocarbon group) has 11 carbon atoms in RCO)] The same treatment as in Synthesis Example 1 was performed to obtain lauroylated ⁇ -1,3-glucan. However, myristoyl chloride 133.05 mL (492.2 mmol) was changed to lauroyl chloride 113.81 mL (492.2 mmol: Fuji Film Wako Co., Ltd.). That is, the lauroylated ⁇ -1,3-glucan is a ⁇ -1,3-glucan derivative in which lauroyl is introduced into ⁇ -1,3-glucan.
- Synthesis example 4 [Synthesis of octanoylated ⁇ -1,3-glucan (R (aliphatic hydrocarbon group) has 7 carbon atoms in RCO)] The same treatment as in Synthesis Example 1 was performed to obtain octanoylated ⁇ -1,3-glucan. However, myristoyl chloride 133.05 mL (492.2 mmol) was changed to octanoyl chloride 84.18 mL (492.2 mmol: Fuji Film Wako Co., Ltd.). That is, the octanoylated ⁇ -1,3-glucan is a ⁇ -1,3-glucan derivative in which octanoyl is introduced into ⁇ -1,3-glucan.
- Synthesis example 5 Synthesis of butanoylated ⁇ -1,3-glucan (R (aliphatic hydrocarbon group) has 3 carbon atoms in RCO)] The same treatment as in Synthesis Example 1 was performed to obtain butanoylated ⁇ -1,3-glucan. However, myristoyl chloride 133.05 mL (492.2 mmol) was changed to butanoyl chloride 50.98 mL (492.2 mmol: Fuji Film Wako Co., Ltd.). That is, the butanoylated ⁇ -1,3-glucan is a ⁇ -1,3-glucan derivative obtained by introducing butanoyl into ⁇ -1,3-glucan.
- Synthesis example 6 [Synthesis of oleoylated ⁇ -1,3-glucan (R (aliphatic hydrocarbon group) has 17 carbon atoms in RCO)] Treatment was carried out in the same manner as in Synthesis Example 1 to obtain oleoilized ⁇ -1,3-glucan. However, 133.05 mL (492.2 mmol) of myristyl chloride was changed to 162.38 mL (492.2 mmol: Fuji Film Wako Co., Ltd.) of oleoyl chloride. That is, the oleoylated ⁇ -1,3-glucan is a ⁇ -1,3-glucan derivative obtained by introducing oleoil into ⁇ -1,3-glucan.
- Example 1 A toluene solution of myristoylated ⁇ -1,3-glucan (solid content concentration: 10% by weight) was prepared.
- a toluene solution of the pressure-sensitive adhesive composition was applied to the surface of a polyester base material (Toray Industries, Inc .: Lumirer S-10, thickness 25 ⁇ m) as the base material sheet 2, and 50 It was further dried at 120 ° C. for 5 minutes at ° C.
- the pressure-sensitive adhesive tape 1 provided with the base material sheet 2 and the pressure-sensitive adhesive layer 3 having a thickness of 50 ⁇ m was manufactured.
- Example 2 and Example 3 Comparative Example 1 and Comparative Example 2
- the pressure-sensitive adhesive composition and the pressure-sensitive adhesive tape 1 were produced in the same manner as in Example 1.
- the types of tackifiers were changed as follows. The changes are also shown in Table 1.
- Tamanol 901 (Arakawa Chemical Industry Co., Ltd., phenol-modified rosin, softening point 125 to 135 ° C. by the ring ball method) was used instead of Pencel D-125 (rosin ester).
- Example 3 Tamanol 803L (Arakawa Chemical Industry Co., Ltd., phenol-modified rosin, softening point by ring ball method 145-160 ° C.) was used instead of Pencel D-125 (rosin ester).
- YS resin TO-125 (Yasuhara Chemical Co., Ltd., terpene resin, softening point by ring ball method 125 ⁇ 5 ° C.) was used instead of Pencel D-125 (rosin ester).
- Example 4 The pressure-sensitive adhesive composition and the pressure-sensitive adhesive tape 1 were produced in the same manner as in Example 1. However, the type of carbon number of R (aliphatic hydrocarbon group) of the acyl (RCO) introduced into the ⁇ -1,3-glucan derivative was changed as follows. The changes are also shown in Table 2.
- Example 4 instead of myritoylated ⁇ -1,3-glucan (R (aliphatic hydrocarbon group) in RCO has 13 carbon atoms), butanoylated ⁇ -1,3-glucan (R (fat in RCO)). A group hydrocarbon group) having 3) carbon atoms was used.
- Example 5 instead of myritoylated ⁇ -1,3-glucan (R (aliphatic hydrocarbon group) in RCO has 13 carbon atoms), octanoylated ⁇ -1,3-glucan (R (fat in RCO)). A group hydrocarbon group) having 7 carbon atoms was used.
- Example 6 instead of myritoylated ⁇ -1,3-glucan (R (aliphatic hydrocarbon group) in RCO has 13 carbon atoms), lauroylated ⁇ -1,3-glucan (R (fat in RCO)). The group hydrocarbon group) had 11 carbon atoms).
- Example 8 instead of myritoylated ⁇ -1,3-glucan (the carbon number of R (aliphatic hydrocarbon group) in RCO is 13), oleoylated ⁇ -1,3-glucan (R in RCO). An aliphatic hydrocarbon group) having 17 carbon atoms was used.
- Example 9 to 15 The pressure-sensitive adhesive composition and the pressure-sensitive adhesive tape 1 were produced in the same manner as in Example 1. However, the weight portion of Pencel D-125 with respect to 100 parts by weight of myristoylated ⁇ -1,3-glucan was changed as follows. The changes are also shown in Table 3.
- Example 9 the weight portion of Pencel D-125 with respect to 100 parts by weight of myristoylated ⁇ -1,3-glucan was changed from 30 parts by weight to 5 parts by weight.
- Example 10 the weight part of Pencel D-125 with respect to 100 parts by weight of myristoylated ⁇ -1,3-glucan was changed from 30 parts by weight to 10 parts by weight.
- Example 11 the weight portion of Pencel D-125 with respect to 100 parts by weight of myristoylated ⁇ -1,3-glucan was changed from 30 parts by weight to 50 parts by weight.
- Example 12 the weight portion of Pencel D-125 with respect to 100 parts by weight of myristoylated ⁇ -1,3-glucan was changed from 30 parts by weight to 70 parts by weight.
- Example 13 the weight portion of Pencel D-125 with respect to 100 parts by weight of myristoylated ⁇ -1,3-glucan was changed from 30 parts by weight to 90 parts by weight.
- Example 14 the weight portion of Pencel D-125 with respect to 100 parts by weight of myristoylated ⁇ -1,3-glucan was changed from 30 parts by weight to 120 parts by weight.
- Example 15 the weight part of Pencel D-125 with respect to 100 parts by weight of myristoylated ⁇ -1,3-glucan was changed from 30 parts by weight to 150 parts by weight.
- the adhesive tape 1 was cut into a size of 20 mm in width and 70 mm in length to prepare a sample.
- the adhesive layer 3 of the sample was crimped by reciprocating a 2 kg roller on a stainless steel plate in an environment of 23 ° C. and 50% RH. Further, it was left in the same environment for 30 minutes. After that, the precision universal testing machine Autograph AG-IS (Shimadzu Corporation) measured the peeling force (N / 20 mm) when peeling at a peeling speed of 300 mm / min and a peeling angle of 180 °, and "adhesive strength". was obtained. The adhesive strength was measured in an environment of 23 ° C. ⁇ 50% RH.
- the pressure-sensitive adhesive composition is used as a material for the pressure-sensitive adhesive layer of the pressure-sensitive adhesive tape.
Abstract
粘着剤組成物は、β－１，３－グルカンにアシル基を導入したβ－１，３－グルカン誘導体と、ロジン系樹脂とを含有する。粘着テープ（１）は、粘着剤組成物からなる粘着剤層（３）を備える。
Description
本発明は、粘着剤組成物および粘着テープに関する。
β－１，３－グルカンにアシル基を導入したβ－１，３－グルカン誘導体を含む粘着剤組成物が知られている（例えば、下記特許文献１参照。）。β－１，３－グルカン誘導体は、生物由来の多糖類であるので、特許文献１に記載の粘着剤は、石油を原料とする従来の粘着剤と比較して、環境負荷が小さい。
粘着剤組成物には、より高い粘着力が求められる。
また、粘着剤組成物を溶媒に溶解して溶液を調製し、溶液を塗布して、粘着剤層を形成する場合がある。溶液の粘度が低いことにより、製造時における攪拌および送液などの溶液の取扱いが容易になるとともに、塗工性が良好となるため、薄い粘着剤層を形成できる。かつ、外観に優れた粘着剤層が得られる利点がある。
また、溶液の粘度が低く抑えられることから、溶液の固形分濃度をより高く設定することができ、歩留まりの向上や乾燥速度の短縮といった生産性の点からも有利になる。
本発明は、粘着力が高く、溶液の粘度を低減できる粘着剤組成物、および、外観に優れる粘着テープを提供する。
本発明（１）は、β－１，３－グルカンにアシル基を導入したβ－１，３－グルカン誘導体と、ロジン系樹脂とを含有する、粘着剤組成物を含む。
本発明（２）は、前記ロジン系樹脂は、１４０℃以下の軟化点を有する、（１）に記載の粘着剤組成物を含む。
本発明（３）は、前記アシル基は、ＲＣＯ－で示され、前記Ｒが、炭素数５以上、１６以下の脂肪族炭化水素基である、（１）または（２）に記載の粘着剤組成物を含む。
本発明（４）は、前記β－１，３－グルカン誘導体１００重量部に対する前記ロジン系樹脂の重量部が、１０重量部以上、１００重量部以下である、（１）から（３）のいずれか一項に記載の粘着剤組成物を含む。
本発明（５）は、（１）から（４）のいずれか一項に記載の粘着剤組成物からなる粘着剤層を備える、粘着テープを含む。
本発明の粘着剤組成物は、粘着力が高く、溶液の粘度を低減できる。
本発明の粘着テープは、薄い粘着剤層を備えることができ、外観に優れる。
また、溶液の粘度が低く抑えられることから、溶液の固形分濃度をより高く設定することができ、歩留まりの向上や乾燥速度の短縮といった生産性の点からも有利になる。
［粘着剤組成物］
本発明の粘着剤組成物は、β－１，３－グルカン誘導体と、ロジン系樹脂とを含有する。
本発明の粘着剤組成物は、β－１，３－グルカン誘導体と、ロジン系樹脂とを含有する。
［β－１，３－グルカン誘導体］
β－１，３－グルカン誘導体は、粘着剤組成物におけるベースポリマーである。β－１，３－グルカン誘導体は、β－１，３－グルカンに含まれるグルコース中のヒドロキシル基の一部がアシル基でアシル化された部分アシル化合物である。つまり、β－１，３－グルカン誘導体は、β－１，３－グルカンにアシル基を導入したアシル化合物である。
β－１，３－グルカン誘導体は、粘着剤組成物におけるベースポリマーである。β－１，３－グルカン誘導体は、β－１，３－グルカンに含まれるグルコース中のヒドロキシル基の一部がアシル基でアシル化された部分アシル化合物である。つまり、β－１，３－グルカン誘導体は、β－１，３－グルカンにアシル基を導入したアシル化合物である。
アシル基は、ＲＣＯ－で示される。Ｒとしては、例えば、炭化水素基が挙げられる。炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基、および、芳香族炭化水素基が挙げられ、好ましくは、脂肪族炭化水素基が挙げられる。脂肪族炭化水素基としては、例えば、飽和脂肪族炭化水素基、および、不飽和脂肪族炭化水素基が挙げられ、好ましくは、飽和脂肪族炭化水素基、つまり、アルキル基が挙げられる。アルキル基としては、例えば、直鎖状のアルキル基、および、分岐状のアルキル基が挙げられ、好ましくは、直鎖状のアルキル基が挙げられる。アルキル基の炭素数は、例えば、３以上であり、また、例えば、１８以下である。直鎖状のアルキル基としては、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、および、オクタデシルが挙げられる。不飽和脂肪族炭化水素基として、例えば、炭素数３以上、好ましくは、５以上であり、また、例えば、１８以下のアルケニル基が挙げられる。アルケニル基としては、例えば、ヘプタデセニルが挙げられる。
脂肪族炭化水素基（アルキル基またはアルケニル基）の炭素数は、好ましくは、５以上、より好ましくは、７以上であり、また、好ましくは、１７以下、より好ましくは、１５以下、さらに好ましくは、１０以下である。脂肪族炭化水素基の炭素数が上記した下限以上であり、上記した上限以下であれば、粘着力を十分に向上でき、溶液（後述）の粘度を低減できる。
アシル基の具体例として、例えば、ブタノイル（ＲＣＯにおけるＲがＣ３Ｈ７の例）、ペンタノイル（ＲＣＯにおけるＲがＣ４Ｈ９の例）、ヘキサノイル（ＲＣＯにおけるＲがＣ５Ｈ１１の例）、ヘプタノイル（ＲＣＯにおけるＲがＣ６Ｈ１３の例）、オクタノイル（ＲＣＯにおけるＲがＣ７Ｈ１５の例）、ノナノイル（ＲＣＯにおけるＲがＣ８Ｈ１７の例）、デカノイル（ＲＣＯにおけるＲがＣ９Ｈ１９の例）、ラウロイル（すなわちドデカノイル）（ＲＣＯにおけるＲがＣ１１Ｈ２３の例）、ミリストイル（すなわちテトラデカノイル）（ＲＣＯにおけるＲがＣ１３Ｈ２７の例）、パルミトイル（すなわちヘキサデカノイル）（ＲＣＯにおけるＲがＣ１５Ｈ３１の例）、ステアロイル（すなわちオクタデカノイル）（ＲＣＯにおけるＲがＣ１７Ｈ３５の例）、オレオイル（ＲＣＯにおけるＲがＣ１７Ｈ３３の例）、および、ノナデカノイル（ＲＣＯにおけるＲがＣ１８Ｈ３７の例）が挙げられる。好ましくは、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、ラウロイル、ミリストイル、および、パルミトイルが挙げられる。
β－１，３－グルカン誘導体の種類、物性および製造方法は、例えば、特開２０１８－１５４７２３号公報に記載される。
粘着剤組成物の固形分におけるβ－１，３－グルカン誘導体の割合は、例えば、５０重量％以上、好ましくは、６０重量％以上、より好ましくは、７０重量％以上であり、また、例えば、９９重量％以下、好ましくは、９０重量％以下、より好ましくは、８０重量％以下である。
β－１，３－グルカン誘導体は、１Ｈ－ＮＭＲスペクトルおよびＦＴ－ＩＲスペクトルによって同定される。同定の詳細は、特開２０１８－１５４７２３号公報に記載される。
［ロジン系樹脂］
ロジン系樹脂は、粘着付与剤として、粘着剤組成物の粘着力を高める働きがある。本発明の粘着剤組成物は、粘着付与剤としてロジン系樹脂を含有する。ロジン系樹脂は、粘着剤組成物の粘着力を向上でき、溶液の粘度を低く抑えることができる。
ロジン系樹脂は、粘着付与剤として、粘着剤組成物の粘着力を高める働きがある。本発明の粘着剤組成物は、粘着付与剤としてロジン系樹脂を含有する。ロジン系樹脂は、粘着剤組成物の粘着力を向上でき、溶液の粘度を低く抑えることができる。
ロジン系樹脂としては、例えば、不均化ロジン、ロジンエステル、フェノール変性ロジン、水添ロジン、重合ロジン、マレイン化ロジン、フマル化ロジン、および、不均化マレイン酸変性ロジン樹脂などが挙げられる。これらは、単独使用または併用できる。
ロジン系樹脂としては、好ましくは、ロジンエステル、および、フェノール変性ロジンが挙げられる。ロジンエステルは、ペンタエリストールエステル変性ロジン樹脂を含む。
フェノール変性ロジンは、テルペンフェノール樹脂と称呼される場合がある。
ロジン系樹脂の環球法による軟化点は、例えば、１６０℃以下、好ましくは、１４５℃未満、より好ましくは、１４０℃以下、さらに好ましくは、１３５℃以下であり、また、例えば、８０℃以上、好ましくは、１００℃以上である。ロジン系樹脂の軟化点が上記した上限以下であれば、粘着剤組成物の溶液の粘度を低く抑えることができる。
β－１，３－グルカン誘導体１００重量部に対するロジン系樹脂の重量部は、例えば、５重量部以上、好ましくは、１０重量部以上、より好ましくは、２０重量部以上であり、また、例えば、１５０重量部以下、好ましくは、１００重量部以下、より好ましくは、９０重量部以下、さらに好ましくは、８０重量部以下、とりわけ好ましくは、６０重量部以下、最も好ましくは、４０重量部以下である。β－１，３－グルカン誘導体１００重量部に対するロジン系樹脂の重量部が上記した下限以上であれば、粘着剤組成物の溶液の粘度を低く抑えることができ、ひいては、薄い粘着剤層（後述）を形成できる。また、溶液の粘度が低く抑えられることから、固形分濃度をより高く設定することができ、歩留まりの向上や乾燥速度の短縮といった生産性の点から有利になる。一方、β－１，３－グルカン誘導体１００重量部に対するロジン系樹脂の重量部が上記した上限以下であれば、粘着力をより一層高くできる。
ロジン系樹脂として、市販品が用いられる。
粘着剤組成物におけるロジン系樹脂は、１Ｈ－ＮＭＲスペクトル、ＦＴ－ＩＲスペクトル、ゲル浸透クロマトグラフィー、および／または、質量分析によって同定される。
［添加剤］
粘着剤組成物は、添加剤を適宜の割合で含有してもよい。添加剤としては、例えば、他のベースポリマー（アクリル系樹脂）、他の粘着付与剤（テルペン系樹脂および石油系樹脂）、粘度調整剤、レベリング剤、可塑剤、充填剤、安定剤、防腐剤、および、老化防止剤が挙げられる。
粘着剤組成物は、添加剤を適宜の割合で含有してもよい。添加剤としては、例えば、他のベースポリマー（アクリル系樹脂）、他の粘着付与剤（テルペン系樹脂および石油系樹脂）、粘度調整剤、レベリング剤、可塑剤、充填剤、安定剤、防腐剤、および、老化防止剤が挙げられる。
粘着剤組成物を製造するには、β－１，３－グルカン誘導体と、ロジン系樹脂と、必要により添加剤とを配合して混合する。また、上記した各成分を有機溶媒に溶解させて粘着剤組成物を含む溶液を調製することもできる。溶液は、「粘着剤組成物の溶液」という場合がある。有機溶媒として、低極性溶媒、および、高極性溶媒が挙げられる。
低極性溶媒としては、例えば、芳香族化合物、脂環式化合物、および、飽和鎖状炭化水素化合物が挙げられる。芳香族化合物としては、例えば、トルエンが挙げられる。脂環式化合物としては、例えば、シクロヘキサン、および、メチルシクロヘキサンが挙げられる。飽和鎖状炭化水素化合物としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、および、ヘプタンが挙げられる。
高極性溶媒としては、例えば、ケトン、エステル、および、アルコールが挙げられる。ケトンとしては、例えば、メチルエチルケトンが挙げられる。エステルとしては、例えば、酢酸エチルが挙げられる。アルコールとしては、例えば、メタノール、および、エタノールが挙げられる。
これら有機溶媒は、単独使用または併用できる。好ましくは、低極性溶媒の単独使用と、低極性溶媒および高極性溶媒の組合せが挙げられる。
粘着剤組成物の溶液における固形分の割合は、例えば、１重量％以上、好ましくは、５重量％以上であり、また、例えば、５０重量％以下、好ましくは、４０重量％以下である。
β－１，３－グルカン誘導体と、ロジン系樹脂とを、混練機などを用いて混合して、粘着剤組成物のホットメルト樹脂を調製することもできる。なお、粘着剤組成物のホットメルト樹脂を、単に「ホットメルト樹脂」と称呼する場合がある。
粘着剤組成物の溶液を、図１に示すように、基材シート２の表面に塗工して、その後、加熱により乾燥して、粘着剤層３を形成する。なお、上記したホットメルト樹脂を、基材シート２の表面にホットメルト塗工し、その後、冷却して、粘着剤層３を形成することもできる。これによって、基材シート２と、粘着剤層３とを有する粘着テープ１を製造できる。
基材シート２の材料としては、例えば、樹脂が挙げられる。樹脂としては、例えば、ポリエステルが挙げられる。基材シート２の厚みは、０．５μｍ以上であり、また、例えば、９００μｍ以下である。
粘着剤層３の厚みは、例えば、１０００μｍ以下、好ましくは、５００μｍ以下、より好ましくは、２００μｍ以下、さらに好ましくは、１００μｍ以下、とりわけ好ましくは、７５μｍ以下、もっとも好ましくは、５０μｍ以下である。粘着剤層３の厚みの下限は、特に限定されない。粘着剤層３の厚みの下限は、例えば、１μｍである。また、粘着テープ１の厚みは、例えば、１．５μｍ以上であり、また、例えば、１１００μｍ以下である。
さらに、図２に示すように、粘着テープ１は、基材シート２と、その表面および裏面のそれぞれに配置される粘着剤層３とを備えることもできる。
または、図３に示すように、基材シート２を使用せず、粘着剤層３のみを備える基材レス型の粘着テープ１を得ることもできる。粘着テープ１は、粘着剤層３のみからなる。
［粘着力］
２３℃、５０％ＲＨにおける粘着剤層３のステンレス板に対する粘着力は、例えば、１Ｎ／２０ｍｍ以上、好ましくは、２Ｎ／２０ｍｍ以上、より好ましくは、３Ｎ／２０ｍｍ以上であり、また、例えば、２０Ｎ／２０ｍｍ以下である。粘着剤層３のステンレス板に対する粘着力の測定方法は、後の実施例で詳述する。
２３℃、５０％ＲＨにおける粘着剤層３のステンレス板に対する粘着力は、例えば、１Ｎ／２０ｍｍ以上、好ましくは、２Ｎ／２０ｍｍ以上、より好ましくは、３Ｎ／２０ｍｍ以上であり、また、例えば、２０Ｎ／２０ｍｍ以下である。粘着剤層３のステンレス板に対する粘着力の測定方法は、後の実施例で詳述する。
β－１，３－グルカン誘導体およびロジン系樹脂をその総量割合で１０重量％含有するトルエン溶液の２５℃における粘度は、例えば、１５Ｐａ・ｓ以下、好ましくは、１０Ｐａ・ｓ以下、より好ましくは、７Ｐａ・ｓ以下、さらに好ましくは、５Ｐａ・ｓ以下、とりわけ好ましくは、２．０Ｐａ・ｓ以下、さらにとりわけ好ましくは、１．５Ｐａ・ｓ以下、最も好ましくは、１．０Ｐａ・ｓ以下である。トルエン溶液の粘度が上記した上限以下であれば、β－１，３－グルカン誘導体およびロジン系樹脂を含む溶液の粘度を確実に低減でき、溶液の取扱性に優れ、薄い粘着剤層３を形成でき、粘着テープ１の外観に優れる。トルエン溶液の粘度が上記した上限以下であれば、溶液の粘度が低く抑えられるので、固形分濃度をより高く設定することができ、歩留まりの向上や乾燥速度の短縮といった生産性の点から有利になる。トルエン溶液の粘度の測定方法は、後の実施例で記載される。
［粘着剤組成物および粘着テープの効果］
この粘着剤組成物では、ロジン系樹脂を必須の粘着付与剤として含有する。そのため、粘着剤組成物および粘着テープは、粘着力が高く、溶液の粘度を低くでき、薄い粘着剤層３を形成できる。そのため、粘着剤層３を備える粘着テープ１は、外観に優れる。
この粘着剤組成物では、ロジン系樹脂を必須の粘着付与剤として含有する。そのため、粘着剤組成物および粘着テープは、粘着力が高く、溶液の粘度を低くでき、薄い粘着剤層３を形成できる。そのため、粘着剤層３を備える粘着テープ１は、外観に優れる。
対して、粘着剤組成物がテルペン系樹脂または石油系樹脂を必須の粘着付与剤として含有すると、粘着性が十分に向上せず、溶液の粘度が高くなり、粘着剤層３を薄くできない。
［粘着剤組成物および粘着テープの変形例］
変形例において、一実施形態と同様の部材および工程については、同一の参照符号を付し、その詳細な説明を省略する。また、変形例は、特記する以外、一実施形態と同様の作用効果を奏することができる。さらに、一実施形態およびその変形例を適宜組み合わせることができる。
変形例において、一実施形態と同様の部材および工程については、同一の参照符号を付し、その詳細な説明を省略する。また、変形例は、特記する以外、一実施形態と同様の作用効果を奏することができる。さらに、一実施形態およびその変形例を適宜組み合わせることができる。
粘着剤組成物を水に分散させて水分散液を調製し、水分散液を塗布して、粘着剤層を形成してもよい。つまり、一実施形態の溶液に代えて、水分散液を調製することもできる。
図１の仮想線および図２の仮想線で示すように、変形例の粘着テープ１は、粘着剤層３の表面に配置される剥離シート４をさらに備える。
以下の記載において用いられる配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなどの具体的数値は、上記の「発明を実施するための形態」において記載されている、それらに対応する配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなど該当記載の上限値（「以下」、「未満」として定義されている数値）または下限値（「以上」、「超過」として定義されている数値）に代替することができる。また、以下の記載において特に言及がない限り、「部」および「％」は重量基準である。
［β－１，３－グルカン誘導体の合成例］
合成例１
［ミリストイル化β－１，３－グルカン（ＲＣＯにおけるＲ（脂肪族炭化水素基）の炭素数が１３）の合成］
冷却管、窒素導入管、温度計および攪拌機を備えた反応容器にβ－１，３－グルカン１３．３ｇ（ユーグレナ（株）：グルコース部が８２．０３ｍｍｏｌ）と、脱水ピリジン（富士フィルム和光純薬（株））１０００ｍＬとを加え、温度９２℃の窒素雰囲気下で０．５時間撹拌した。ミリストイルクロリド１３３．０５ｍＬ（４９２．２ｍｍｏｌ：富士フィルム和光（株））をピリジン溶液に加えた後に９２℃に加熱し、１時間撹拌した。これにより、反応混合液を調製した。
［ミリストイル化β－１，３－グルカン（ＲＣＯにおけるＲ（脂肪族炭化水素基）の炭素数が１３）の合成］
冷却管、窒素導入管、温度計および攪拌機を備えた反応容器にβ－１，３－グルカン１３．３ｇ（ユーグレナ（株）：グルコース部が８２．０３ｍｍｏｌ）と、脱水ピリジン（富士フィルム和光純薬（株））１０００ｍＬとを加え、温度９２℃の窒素雰囲気下で０．５時間撹拌した。ミリストイルクロリド１３３．０５ｍＬ（４９２．２ｍｍｏｌ：富士フィルム和光（株））をピリジン溶液に加えた後に９２℃に加熱し、１時間撹拌した。これにより、反応混合液を調製した。
その後、反応混合液から固形物の中間体を得た。まず、反応開始から１時間後に、反応混合液にメタノール２０００ｍＬを加え、室温まで冷却した。次に生じた固形物を取り出し、トルエン６００ｍＬに溶解させて、トルエン溶液を調製した。トルエン溶液を撹拌中のメタノール２０００ｍＬに注ぎ、固形物を得た。固形物をトルエンに溶解させ、メタノールに注ぐ作業を３回繰り返すことで、洗浄して、固形物を得た。固形物を６０℃で４時間減圧乾燥した。これにより、ミリストイル化β－１，３－グルカンを得た。つまり、ミリストイル化β－１，３－グルカンは、β－１，３－グルカンにミリストイルを導入したβ－１，３－グルカン誘導体である。
合成例２
［パルミトイル化β－１，３－グルカン（ＲＣＯにおけるＲ（脂肪族炭化水素基）の炭素数が１５）の合成］
合成例１と同様に処理してパルミトイル化β－１，３－グルカンを得た。但し、ミリストイルクロリド１３３．０５ｍＬ（４９２．２ｍｍｏｌ）をパルミトイルクロリド１５０．２１ｍＬ（４９２．２ｍｍｏｌ：富士フィルム和光（株））に変更した。つまり、パルミトイル化β－１，３－グルカンは、β－１，３－グルカンにパルミトイルを導入したβ－１，３－グルカン誘導体である。
［パルミトイル化β－１，３－グルカン（ＲＣＯにおけるＲ（脂肪族炭化水素基）の炭素数が１５）の合成］
合成例１と同様に処理してパルミトイル化β－１，３－グルカンを得た。但し、ミリストイルクロリド１３３．０５ｍＬ（４９２．２ｍｍｏｌ）をパルミトイルクロリド１５０．２１ｍＬ（４９２．２ｍｍｏｌ：富士フィルム和光（株））に変更した。つまり、パルミトイル化β－１，３－グルカンは、β－１，３－グルカンにパルミトイルを導入したβ－１，３－グルカン誘導体である。
合成例３
［ラウロイル化β－１，３－グルカン（ＲＣＯにおけるＲ（脂肪族炭化水素基）の炭素数が１１）の合成］
合成例１と同様に処理してラウロイル化β－１，３－グルカンを得た。但し、ミリストイルクロリド１３３．０５ｍＬ（４９２．２ｍｍｏｌ）をラウロイルクロリド１１３．８１ｍＬ（４９２．２ｍｍｏｌ：富士フィルム和光（株））に変更した。つまり、ラウロイル化β－１，３－グルカンは、β－１，３－グルカンにラウロイルを導入したβ－１，３－グルカン誘導体である。
［ラウロイル化β－１，３－グルカン（ＲＣＯにおけるＲ（脂肪族炭化水素基）の炭素数が１１）の合成］
合成例１と同様に処理してラウロイル化β－１，３－グルカンを得た。但し、ミリストイルクロリド１３３．０５ｍＬ（４９２．２ｍｍｏｌ）をラウロイルクロリド１１３．８１ｍＬ（４９２．２ｍｍｏｌ：富士フィルム和光（株））に変更した。つまり、ラウロイル化β－１，３－グルカンは、β－１，３－グルカンにラウロイルを導入したβ－１，３－グルカン誘導体である。
合成例４
［オクタノイル化β－１，３－グルカン（ＲＣＯにおけるＲ（脂肪族炭化水素基）の炭素数が７）の合成］
合成例１と同様に処理してオクタノイル化β－１，３－グルカンを得た。但し、ミリストイルクロリド１３３．０５ｍＬ（４９２．２ｍｍｏｌ）をオクタノイルクロリド８４．１８ｍＬ（４９２．２ｍｍｏｌ：富士フィルム和光（株））に変更した。つまり、オクタノイル化β－１，３－グルカンは、β－１，３－グルカンにオクタノイルを導入したβ－１，３－グルカン誘導体である。
［オクタノイル化β－１，３－グルカン（ＲＣＯにおけるＲ（脂肪族炭化水素基）の炭素数が７）の合成］
合成例１と同様に処理してオクタノイル化β－１，３－グルカンを得た。但し、ミリストイルクロリド１３３．０５ｍＬ（４９２．２ｍｍｏｌ）をオクタノイルクロリド８４．１８ｍＬ（４９２．２ｍｍｏｌ：富士フィルム和光（株））に変更した。つまり、オクタノイル化β－１，３－グルカンは、β－１，３－グルカンにオクタノイルを導入したβ－１，３－グルカン誘導体である。
合成例５
［ブタノイル化β－１，３－グルカン（ＲＣＯにおけるＲ（脂肪族炭化水素基）の炭素数が３）の合成］
合成例１と同様に処理してブタノイル化β－１，３－グルカンを得た。但し、ミリストイルクロリド１３３．０５ｍＬ（４９２．２ｍｍｏｌ）をブタノイルクロリド５０．９８ｍＬ（４９２．２ｍｍｏｌ：富士フィルム和光（株））に変更した。つまり、ブタノイル化β－１，３－グルカンは、β－１，３－グルカンにブタノイルを導入したβ－１，３－グルカン誘導体である。
［ブタノイル化β－１，３－グルカン（ＲＣＯにおけるＲ（脂肪族炭化水素基）の炭素数が３）の合成］
合成例１と同様に処理してブタノイル化β－１，３－グルカンを得た。但し、ミリストイルクロリド１３３．０５ｍＬ（４９２．２ｍｍｏｌ）をブタノイルクロリド５０．９８ｍＬ（４９２．２ｍｍｏｌ：富士フィルム和光（株））に変更した。つまり、ブタノイル化β－１，３－グルカンは、β－１，３－グルカンにブタノイルを導入したβ－１，３－グルカン誘導体である。
合成例６
［オレオイル化β－１，３－グルカン（ＲＣＯにおけるＲ（脂肪族炭化水素基）の炭素数が１７）の合成］
合成例１と同様に処理してオレオイル化β－１，３－グルカンを得た。但し、ミリストイルクロリド１３３．０５ｍＬ（４９２．２ｍｍｏｌ）をオレオイルクロリド１６２．３８ｍＬ（４９２．２ｍｍｏｌ：富士フィルム和光（株））に変更した。つまり、オレオイル化β－１，３－グルカンは、β－１，３－グルカンにオレオイルを導入したβ－１，３－グルカン誘導体である。
［オレオイル化β－１，３－グルカン（ＲＣＯにおけるＲ（脂肪族炭化水素基）の炭素数が１７）の合成］
合成例１と同様に処理してオレオイル化β－１，３－グルカンを得た。但し、ミリストイルクロリド１３３．０５ｍＬ（４９２．２ｍｍｏｌ）をオレオイルクロリド１６２．３８ｍＬ（４９２．２ｍｍｏｌ：富士フィルム和光（株））に変更した。つまり、オレオイル化β－１，３－グルカンは、β－１，３－グルカンにオレオイルを導入したβ－１，３－グルカン誘導体である。
［粘着テープの製造］
［実施例１］
ミリストイル化β－１，３－グルカンのトルエン溶液（固形分濃度が１０重量％）を調製した。
ミリストイル化β－１，３－グルカンのトルエン溶液（固形分濃度が１０重量％）を調製した。
別途、ロジン系樹脂であるペンセルＤ－１２５（荒川化学工業（株）、ロジンエステル、環球法による軟化点１２０～１３０℃）のトルエン溶液（固形分濃度５０重量％）を調製した。
次いで、ミリストイル化β－１，３－グルカン１００重量部に対してペンセルＤ－１２５の重量部が３０重量部となるように、ミリストイル化β－１，３－グルカンのトルエン溶液とペンセルＤ－１２５のトルエン溶液とを配合して撹拌した。これにより、粘着剤組成物のトルエン溶液を得た。
基材シート２としてポリエステル基材（東レ（株）：ルミラーＳ－１０、厚み２５μｍ）の表面にアプリケーター（テスター産業（株）製）を用いて、粘着剤組成物のトルエン溶液を塗布し、５０℃で５分間さらに１２０℃５分間乾燥させた。これにより、基材シート２と、厚さが５０μｍの粘着剤層３とを備える粘着テープ１を製造した。
［実施例２および実施例３、比較例１および比較例２］
実施例１と同様にして、粘着剤組成物および粘着テープ１を製造した。但し、粘着付与剤の種類を以下の通りに変更した。変更内容を表１にも併せて示す。
実施例１と同様にして、粘着剤組成物および粘着テープ１を製造した。但し、粘着付与剤の種類を以下の通りに変更した。変更内容を表１にも併せて示す。
実施例２では、ペンセルＤ－１２５（ロジンエステル）に代えて、タマノル９０１（荒川化学工業（株）、フェノール変性ロジン、環球法による軟化点１２５～１３５℃）を用いた。
実施例３では、ペンセルＤ－１２５（ロジンエステル）に代えて、タマノル８０３Ｌ（荒川化学工業（株）、フェノール変性ロジン、環球法による軟化点１４５～１６０℃）を用いた。
比較例１では、ペンセルＤ－１２５（ロジンエステル）に代えて、アルコンＰ－１２５（荒川化学工業（株）、石油系樹脂、環球法による軟化点１２５±５℃）を用いた。
比較例２では、ペンセルＤ－１２５（ロジンエステル）に代えて、ＹＳレジン ＴＯ－１２５（ヤスハラケミカル（株）、テルペン系樹脂、環球法による軟化点１２５±５℃）を用いた。
［実施例４～実施例８］
実施例１と同様にして、粘着剤組成物および粘着テープ１を製造した。但し、β－１，３－グルカン誘導体に導入されたアシル（ＲＣＯ）のＲ（脂肪族炭化水素基）の炭素数の種類を以下の通りに変更した。変更内容を表２にも併せて示す。
実施例１と同様にして、粘着剤組成物および粘着テープ１を製造した。但し、β－１，３－グルカン誘導体に導入されたアシル（ＲＣＯ）のＲ（脂肪族炭化水素基）の炭素数の種類を以下の通りに変更した。変更内容を表２にも併せて示す。
実施例４では、ミリストイル化β－１，３－グルカン（ＲＣＯにおけるＲ（脂肪族炭化水素基）の炭素数が１３）に代えて、ブタノイル化β－１，３－グルカン（ＲＣＯにおけるＲ（脂肪族炭化水素基）の炭素数が３）を用いた。
実施例５では、ミリストイル化β－１，３－グルカン（ＲＣＯにおけるＲ（脂肪族炭化水素基）の炭素数が１３）に代えて、オクタノイル化β－１，３－グルカン（ＲＣＯにおけるＲ（脂肪族炭化水素基）の炭素数が７）を用いた。
実施例６では、ミリストイル化β－１，３－グルカン（ＲＣＯにおけるＲ（脂肪族炭化水素基）の炭素数が１３）に代えて、ラウロイル化β－１，３－グルカン（ＲＣＯにおけるＲ（脂肪族炭化水素基）の炭素数が１１）を用いた。
実施例７では、ミリストイル化β－１，３－グルカン（ＲＣＯにおけるＲ（脂肪族炭化水素基）の炭素数が１３）に代えて、パルミトイル化β－１，３－グルカン（ＲＣＯにおけるＲ（脂肪族炭化水素基）の炭素数が１５）を用いた。
実施例８では、ミリストイル化β－１，３－グルカン（ＲＣＯにおけるＲ（脂肪族炭化水素基）の炭素数が１３）に代えて、オレオイル化β－１，３－グルカン（ＲＣＯにおけるＲ（脂肪族炭化水素基）の炭素数が１７）を用いた。
［実施例９～実施例１５］
実施例１と同様にして、粘着剤組成物および粘着テープ１を製造した。但し、ミリストイル化β－１，３－グルカン１００重量部に対するペンセルＤ－１２５の重量部を以下の通りに変更した。変更内容を表３にも併せて示す。
実施例１と同様にして、粘着剤組成物および粘着テープ１を製造した。但し、ミリストイル化β－１，３－グルカン１００重量部に対するペンセルＤ－１２５の重量部を以下の通りに変更した。変更内容を表３にも併せて示す。
実施例９では、ミリストイル化β－１，３－グルカン１００重量部に対するペンセルＤ－１２５の重量部を３０重量部から５重量部に変更した。
実施例１０では、ミリストイル化β－１，３－グルカン１００重量部に対するペンセルＤ－１２５の重量部を３０重量部から１０重量部に変更した。
実施例１１では、ミリストイル化β－１，３－グルカン１００重量部に対するペンセルＤ－１２５の重量部を３０重量部から５０重量部に変更した。
実施例１２では、ミリストイル化β－１，３－グルカン１００重量部に対するペンセルＤ－１２５の重量部を３０重量部から７０重量部に変更した。
実施例１３では、ミリストイル化β－１，３－グルカン１００重量部に対するペンセルＤ－１２５の重量部を３０重量部から９０重量部に変更した。
実施例１４では、ミリストイル化β－１，３－グルカン１００重量部に対するペンセルＤ－１２５の重量部を３０重量部から１２０重量部に変更した。
実施例１５では、ミリストイル化β－１，３－グルカン１００重量部に対するペンセルＤ－１２５の重量部を３０重量部から１５０重量部に変更した。
［評価］
各実施例および比較例の粘着剤層について下記事項を評価した。それらの結果を表１から表３に示す。なお、実施例１は、他の実施例と容易に対比するために、表１から表３のいずれにも記載した。
各実施例および比較例の粘着剤層について下記事項を評価した。それらの結果を表１から表３に示す。なお、実施例１は、他の実施例と容易に対比するために、表１から表３のいずれにも記載した。
［粘着力］
粘着テープ１を、幅２０ｍｍ、長さ７０ｍｍのサイズにカットして、サンプルを作製した。
粘着テープ１を、幅２０ｍｍ、長さ７０ｍｍのサイズにカットして、サンプルを作製した。
サンプルの粘着剤層３を２３℃、５０％ＲＨの環境下にてステンレス板に２ｋｇのローラーを往復させることで圧着した。さらに、同環境下で３０分間放置した。その後、精密万能試験機オートグラフＡＧ－ＩＳ（島津製作所（株））にて剥離速度３００ｍｍ／ｍｉｎ、剥離角度１８０°で剥離したときの剥離力（Ｎ／２０ｍｍ）を測定し、「粘着力」を取得した。粘着力を２３℃×５０％ＲＨの環境下で測定した。
［粘度の測定方法］
粘着剤組成物のトルエン溶液の固形分濃度（トルエン溶液におけるβ－１，３－グルカン誘導体および粘着付与剤の総量割合）を１０重量％に調整して、サンプル溶液を調製とした。
粘着剤組成物のトルエン溶液の固形分濃度（トルエン溶液におけるβ－１，３－グルカン誘導体および粘着付与剤の総量割合）を１０重量％に調整して、サンプル溶液を調製とした。
治具（コーンの直径が２５～５０ｍｍ、コーンの角度が０．５～２°であるコーンプレート）を備えたレオメータ（型式ＲＳ－６０００、ＨＡＡＫＥ社製）を用い、２５℃の温度条件下で、せん断速度１（１／ｓ）の条件でサンプル溶液の粘度を測定した。
なお、上記発明は、本発明の例示の実施形態として提供したが、これは単なる例示に過ぎず、限定的に解釈してはならない。当該技術分野の当業者によって明らかな本発明の変形例は、後記請求の範囲に含まれる。
粘着剤組成物は、粘着テープの粘着剤層の材料として用いられる。
１ 粘着テープ
３ 粘着剤層
３ 粘着剤層
Claims (5)
- β－１，３－グルカンにアシル基を導入したβ－１，３－グルカン誘導体と、
ロジン系樹脂とを含有する、粘着剤組成物。 - 前記ロジン系樹脂は、１４０℃以下の軟化点を有する、請求項１に記載の粘着剤組成物。
- 前記アシル基は、ＲＣＯ－で示され、
前記Ｒが、炭素数５以上、１６以下の脂肪族炭化水素基である、請求項１または２に記載の粘着剤組成物。 - 前記β－１，３－グルカン誘導体１００重量部に対する前記ロジン系樹脂の重量部が、１０重量部以上、１００重量部以下である、請求項１から３のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- 請求項１から４のいずれか一項に記載の粘着剤組成物からなる粘着剤層を備える、粘着テープ。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202180080605.4A CN116529334A (zh) | 2020-12-01 | 2021-11-19 | 粘合剂组合物和粘合带 |
| EP21900432.2A EP4257650A1 (en) | 2020-12-01 | 2021-11-19 | Adhesive composition and adhesive tape |
| JP2022566839A JPWO2022118677A1 (ja) | 2020-12-01 | 2021-11-19 | |
| US18/039,179 US20240002704A1 (en) | 2020-12-01 | 2021-11-19 | Adhesive composition and adhesive tape |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2020199265 | 2020-12-01 | ||
| JP2020-199265 | 2020-12-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO2022118677A1 true WO2022118677A1 (ja) | 2022-06-09 |
Family
ID=81853641
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/JP2021/042592 WO2022118677A1 (ja) | 2020-12-01 | 2021-11-19 | 粘着剤組成物および粘着テープ |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20240002704A1 (ja) |
| EP (1) | EP4257650A1 (ja) |
| JP (1) | JPWO2022118677A1 (ja) |
| CN (1) | CN116529334A (ja) |
| WO (1) | WO2022118677A1 (ja) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013032450A (ja) * | 2011-08-02 | 2013-02-14 | Kaneka Corp | 粘着剤組成物 |
| JP2013194108A (ja) * | 2012-03-19 | 2013-09-30 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 感圧式接着剤および積層体 |
| WO2014136765A1 (ja) * | 2013-03-05 | 2014-09-12 | 日東電工株式会社 | 粘着剤層、粘着テープ、及び、両面粘着テープ |
| WO2016027767A1 (ja) * | 2014-08-20 | 2016-02-25 | 株式会社クラレ | アクリル系粘着剤組成物及び粘着製品 |
| JP2016524002A (ja) * | 2013-05-23 | 2016-08-12 | ボスティック，インコーポレイテッド | 低融点ポリプロピレンホモポリマーを基剤とするホットメルト接着剤 |
| JP2018154723A (ja) | 2017-03-17 | 2018-10-04 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 接着剤および粘着剤 |
| JP2020176202A (ja) * | 2019-04-18 | 2020-10-29 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 溶剤型粘着剤組成物および粘着シート |
-
2021
- 2021-11-19 CN CN202180080605.4A patent/CN116529334A/zh active Pending
- 2021-11-19 WO PCT/JP2021/042592 patent/WO2022118677A1/ja active Application Filing
- 2021-11-19 EP EP21900432.2A patent/EP4257650A1/en active Pending
- 2021-11-19 JP JP2022566839A patent/JPWO2022118677A1/ja active Pending
- 2021-11-19 US US18/039,179 patent/US20240002704A1/en active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013032450A (ja) * | 2011-08-02 | 2013-02-14 | Kaneka Corp | 粘着剤組成物 |
| JP2013194108A (ja) * | 2012-03-19 | 2013-09-30 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 感圧式接着剤および積層体 |
| WO2014136765A1 (ja) * | 2013-03-05 | 2014-09-12 | 日東電工株式会社 | 粘着剤層、粘着テープ、及び、両面粘着テープ |
| JP2016524002A (ja) * | 2013-05-23 | 2016-08-12 | ボスティック，インコーポレイテッド | 低融点ポリプロピレンホモポリマーを基剤とするホットメルト接着剤 |
| WO2016027767A1 (ja) * | 2014-08-20 | 2016-02-25 | 株式会社クラレ | アクリル系粘着剤組成物及び粘着製品 |
| JP2018154723A (ja) | 2017-03-17 | 2018-10-04 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | 接着剤および粘着剤 |
| JP2020176202A (ja) * | 2019-04-18 | 2020-10-29 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 溶剤型粘着剤組成物および粘着シート |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20240002704A1 (en) | 2024-01-04 |
| JPWO2022118677A1 (ja) | 2022-06-09 |
| CN116529334A (zh) | 2023-08-01 |
| EP4257650A1 (en) | 2023-10-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Yang et al. | “Green” films from renewable resources: Properties of epoxidized soybean oil plasticized ethyl cellulose films | |
| KR101107405B1 (ko) | 내충격성 시아노아크릴레이트 조성물 | |
| Czech et al. | The crosslinking reaction of acrylic PSA using chelate metal acetylacetonates | |
| WO2022118678A1 (ja) | 粘着剤組成物および粘着テープ | |
| US20190127594A1 (en) | Article comprising a water-based top-coat | |
| WO2022118677A1 (ja) | 粘着剤組成物および粘着テープ | |
| JPH06271817A (ja) | α−シアノアクリレート系接着剤組成物及びその製造方法 | |
| WO2022118676A1 (ja) | 粘着剤組成物および粘着テープ | |
| WO2022186126A1 (ja) | 粘着シート | |
| Antosik et al. | Carboxymethylated polysaccharide-based films as carriers for acrylic pressure-sensitive adhesives | |
| Thongnuanchan et al. | A novel method to crosslink natural rubber latex adhesive at ambient temperature | |
| WO2020132519A1 (en) | Article comprising a water-based top-coat | |
| WO2022176494A1 (ja) | 粘着剤組成物および粘着テープ | |
| JP2022133222A (ja) | 粘着シート | |
| WO2022186125A1 (ja) | フィルムおよび粘着テープ | |
| CN111500230B (zh) | 一种粘接效果好的万能胶及其制备方法 | |
| US2383569A (en) | Manufacture of adhesive compositions | |
| Zhang et al. | Pressure-sensitive adhesive properties of poly (N-vinyl pyrrolidone)/D, L-lactic acid oligomer/glycerol/water blends for TDDS | |
| KR20210031321A (ko) | 아크릴 계 에멀젼 점착제 조성물 | |
| CN101412897B (zh) | 一种可完全生物降解的压敏胶及其制备方法 | |
| Alekhin et al. | Improving the adhesive properties of adhesives based on a mixture of nitrile butadiene and chlorinated rubbers with metal chelates | |
| JP2020122066A (ja) | リグニンスルホン酸とε−ポリリジンを成分とする接着剤 | |
| CN116917428A (zh) | 粘合片 | |
| JP6312238B2 (ja) | 粘着剤 | |
| JP2005187507A (ja) | クロロプレンゴム系接着剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 21900432 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
| ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 2022566839 Country of ref document: JP Kind code of ref document: A |
|
| WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 18039179 Country of ref document: US |
|
| WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 202180080605.4 Country of ref document: CN |
|
| NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
| ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 2021900432 Country of ref document: EP Effective date: 20230703 |