WO2022045175A1 - 含フッ素アルキルアンモニウムボレート化合物及びその製造方法 - Google Patents

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WO2022045175A1
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卓也 藤本
洋輔 おおち
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    • C08F2420/02—Cp or analog bridged to a non-Cp X anionic donor

Definitions

  • the present invention relates to a fluorine-containing alkylammonium borate compound useful as an auxiliary catalyst for the polymerization of olefins, dienes and acetylenes, a composition containing the same, and a method for producing them.
  • Non-metallocene metal complex catalysts such as metallocene compounds, diimine complexes, and phenoxy complexes as catalysts for polymerization of olefins, dienes, and acetylenes.
  • metallocene compounds such as metallocene compounds, diimine complexes, and phenoxy complexes
  • phenoxy complexes as catalysts for polymerization of olefins, dienes, and acetylenes.
  • cocatalysts used to stabilize the cationically active species of these metal complex catalysts alkylaluminum, aluminoxane such as methylaluminooxane (MAO), Bronsted acid salt such as ammonium borate, triphenylcarbenium borate and the like.
  • Lewis acid salt is used (Non-Patent Document 1).
  • Non-Patent Document 1 Bronsted acid containing nitrogen, phosphorus, oxygen, and / or sulfur is known (Patent Document 1).
  • the Bronsted acid salt contains nitrogen such as dimethylanilinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, tri (n-butyl) ammonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, and methylpyrrolidinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate.
  • Bronsted acid salt (ammonium borate) is known (Patent Document 2).
  • a neutral amine compound is produced by losing protons at the protonation stage.
  • Such a neutral amine compound may interact with the cationically active species of the metal complex catalyst, and in that case, there is a concern that the polymerization reaction may be adversely affected.
  • N- (pentafluorophenyl) pyrrolidinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like have been proposed as co-catalysts in order to reduce the basicity of the neutral amine compound produced by the catalytic activation reaction (Patent Document 3). ..
  • the present inventors have used a fluoroalkylammonium borate compound which exhibits higher polymerization activity as compared with the prior art as an auxiliary catalyst used in the polymerization reaction of olefin, diene and acetylene by a metal complex catalyst. It is an object of the present invention to provide the composition to be contained and the industrial manufacturing method thereof.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each independently represent a C 6-14 aryl group substituted with one or more fluorine atoms or one or more fluoroC 1-4 alkyl groups.
  • R 5 represents a C 1-30 alkyl group substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a C 6-14 aryl group substituted with one or more fluorine atoms and a fluorine atom.
  • R 6 and R 7 are independently substituted C 1-30 alkyl groups, optionally substituted C 3-15 cycloalkyl groups or optionally substituted C 6-14 aryls, respectively.
  • the compound represented by (hereinafter, also referred to as "the compound of the present invention") exhibits high metal complex catalytic activation ability in the polymerization reaction of olefin, diene and acetylene and is useful as a co-catalyst. , The present invention has been completed.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each independently represent a C 6-14 aryl group substituted with one or more fluorine atoms or one or more fluoroC 1-4 alkyl groups.
  • R 5 represents a C 1-30 alkyl group substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a C 6-14 aryl group substituted with one or more fluorine atoms and a fluorine atom.
  • R 6 and R 7 are independently substituted C 1-30 alkyl groups, optionally substituted C 3-15 cycloalkyl groups or optionally substituted C 6-14 aryls, respectively.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are all pentafluorophenyl groups, 2, 2', 3, 3', 4', 5, 5', 6, 6'-nonafluoro-4- (6', 6'-nonafluoro-4- ( 1,1'-biphenylyl) group, 2,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-1-naphthyl group or 1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-2-
  • the compound according to the above [1] which is a naphthyl group.
  • R 5 is a C 1-6 alkyl group substituted with a phenyl group or a naphthyl group or a fluoro C 1-6 alkyl group substituted with one or more fluorine atoms, respectively, the above-mentioned [1].
  • R 6 and R 7 are independent of each other.
  • C 6-14 aryl group which may be substituted with a halogen atom, A C 1-30 alkyl group optionally substituted with a substituent selected from the group consisting of (2) halogen atom and (3) C 1-30 alkoxy group; or (1) halogen atom, (2) C 1-30 alkyl group, (3) C 1-30 alkoxy group,
  • the above-mentioned [1] which is a C 3-8 cycloalkyl group which may be substituted with a substituent selected from the group consisting of (4) halo C 1-30 alkyl group and (5) halo C 1-30 alkoxy group.
  • [6] A 3- to 8-membered monocyclic nitrogen-containing non-aromatic heterocycle in which R 6 and R 7 are bonded to each other and may be substituted together with the nitrogen atom to which they are bonded.
  • R 5 is a fluoroC 1-6 alkyl group, and R 6 and R 7 are independent of each other.
  • composition of the present invention A composition containing a compound represented by (hereinafter, also referred to as "composition of the present invention"). [11] The composition according to the above [10], wherein R and R'are independent and optionally substituted C 1-30 alkyl groups. [12] The content of the compound represented by the formula (2) is in the range of 0.01 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (1). ] The composition according to.
  • the content of the compound represented by the formula (2) is in the range of 0.1 to 3 mol with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (1).
  • the composition according to. [14] The compound according to any one of the above [1] to [9], and the following formula (3) :.
  • a composition containing the compound represented by (however, in the composition, the compound represented by the formula (3) is an amine deprotonated from the cation constituting the formula (1) described in the above [1]. It is a compound.).
  • Composition. [16] The above-mentioned [14], wherein the content of the compound represented by the formula (3) is in the range of 0.5 to 3 mol with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (1).
  • Composition. [17] Further, the following equation (2):
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each independently represent a C 6-14 aryl group substituted with one or more fluorine atoms or one or more fluoroC 1-4 alkyl groups.
  • R5 is Represents (1) a C 6-14 aryl group substituted with one or more fluorine atoms and (2) a C 1-30 alkyl group substituted with one or more substituents selected from the group consisting of fluorine atoms.
  • R 6 and R 7 are independently substituted C 1-30 alkyl groups, optionally substituted C 3-15 cycloalkyl groups or optionally substituted C 6-14 aryls, respectively.
  • a production method comprising a step of reacting with a compound represented by.
  • a fluorine-containing alkylammonium borate compound which exhibits high metal complex catalytic activation ability and is useful as a co-catalyst in the polymerization reaction of olefin, diene and acetylene, a composition containing the compound, and their industrial products.
  • a recipe can be provided.
  • halogen atom means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • alkyl (group) means an alkyl group having 1 or more carbon atoms in a straight chain or a branched chain.
  • C 1-30 alkyl (group) means an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms in a straight chain or a branched chain, and for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, and the like.
  • C 1-18 alkyl (group) means an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms in a linear or branched chain, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, and the like.
  • C 1-6 alkyl (group) means an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in a straight chain or a branched chain, and for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, and the like.
  • Examples include sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, 1-ethylpropyl, hexyl, isohexyl, 1,1-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl and the like. Be done. Of these, the C 1-4 alkyl group is preferable.
  • halo C 1-30 alkyl (group) means a group in which one or more hydrogen atoms in the "C 1-30 alkyl” group are substituted with halogen atoms. Specifically, for example, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 2-iodoethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl.
  • the halogen atom in the "halo C 1-30 alkyl (group)" is a fluorine atom
  • the C 1-30 alkyl group substituted with one or more fluorine atoms is "fluoro C 1-30 alkyl (fluoro C 1-30 alkyl).
  • Basic is preferable.
  • halo C 1-6 alkyl (group) means a group in which one or more hydrogen atoms in the "C 1-6 alkyl” group are substituted with halogen atoms. Specifically, for example, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, 2-chloroethyl, 2-bromoethyl, 2-iodoethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl.
  • fluoroC 1-6 alkyl (group) include fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl and penta.
  • fluoroC 1-6 alkyl (group) in the definition of R5 include 2 -fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pentafluoroethyl, 2, 2-Difluoropropyl, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, 2,2-difluorobutyl, 2, FluoroC 1-6 alkyl (group) having a fluorine atom at the ⁇ -position and / or the ⁇ -position such as 2-difluoropentyl and 2,2-difluorohexyl is preferable, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl and 2 , 2,2-Trifluoroethyl, pentafluoroethyl, 2,2-difluoropropy
  • Substituents of C 6-14 aryl groups in R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , or R 6 and R 7 are bonded to each other and formed together with the nitrogen atom to which they are bonded.
  • Specific examples of "fluoroC 1-4 alkyl (group)" as a substituent of the cyclic group include fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, 1,1-difluoroethyl and 2,2,2-trifluoroethyl.
  • trifluoromethyl, 1,1-difluoroethyl, pentafluoroethyl, 1,1-difluoropropyl, heptafluoropropyl, 1,1-difluorobutyl and nonafluorobutyl are preferable, and trifluoromethyl and 1,1-difluoro Ethyl and pentafluoroethyl are more preferable.
  • cycloalkyl (group) means a cyclic alkyl group, and is preferably a C 3-15 cycloalkyl group, more preferably a C 3-15 cycloalkyl group, unless the carbon number range is particularly limited. , C 3-8 cycloalkyl group.
  • C 3-15 cycloalkyl (group) means a cyclic alkyl group having 3 to 15 carbon atoms, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl. , Cyclodecyl, Cycloundecyl, Cyclododecyl, Cyclotridecyl, Cyclotetradecyl, Cyclopentadecyl and the like.
  • C 3-8 cycloalkyl (group) means a cyclic alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, and examples thereof include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, and cyclooctyl. Of these, the C 3-6 cycloalkyl group is preferred.
  • alkoxy (group) means a group in which a linear or branched alkyl group is bonded to an oxygen atom.
  • C 1-30 alkoxy (group) means an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms in a linear or branched chain, and for example, methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy.
  • C 1-6 alkoxy (group) means an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms in a linear or branched chain, and for example, methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy. , Se-butoxy, tert-butoxy, pentyloxy, isopentyloxy, neopentyloxy, hexyloxy and the like. Of these, the C 1-4 alkoxy group is preferable.
  • halo C 1-30 alkoxy (group) means a group in which one or more hydrogen atoms in the "C 1-30 alkoxy” group are substituted with halogen atoms.
  • the "fluoro C 1-6 alkoxy (group)” means a group in which the halogen atom in the "halo C 1-6 alkoxy” group is a fluorine atom.
  • aryl (group) means a monocyclic or polycyclic (condensed) hydrocarbon group exhibiting aromaticity, and specifically, for example, phenyl, 1-naphthyl, and the like. Examples thereof include C6-14 aryl groups such as 2-naphthyl, 2-biphenylyl, 3-biphenylyl, 4-biphenylyl, 1-anthryl, 2-anthryl, 9-anthryl, 3-phenanthryl and 9-phenanthryl. Of these, phenyl, 4-biphenylyl, 1-naphthyl or 2-naphthyl are preferred.
  • C 6-14 aryl (group) substituted with one or more fluorine atoms or one or more fluoroC 1-4 alkyl groups refers to the above-mentioned C 6-14 aryl group. It means a group in which one or more hydrogen atoms are substituted with a fluorine atom or a fluoroC 1-4 alkyl group, and specifically, for example, a pentafluorophenyl group, 2,2', 3,3', 4 ', 5,5', 6,6'-nonafluoro-4- (1,1'-biphenylyl) group, 2,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-1-naphthyl group, 1, Examples thereof include 3,4,5,6,7,8-heptafluoro-2-naphthyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 3,4-bis (trifluoromethyl) phenyl group and the like.
  • pentafluorophenyl group 2,2', 3,3', 4', 5,5', 6,6'-nonafluoro-4- (1,1'-biphenylyl) group, 2,3,4.
  • 5,6,7,8-Heptafluoro-1-naphthyl group and 1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-2-naphthyl group are preferable.
  • C 1-30 alkyl (group) substituted with a C 6-14 aryl group substituted with one or more fluorine atoms means one or more of the C 6-14 aryl groups.
  • the hydrogen atom of is substituted with a C 1-30 alkyl group substituted with a group substituted with a fluorine atom, preferably substituted with a phenyl group or a naphthyl group substituted with one or more fluorine atoms, respectively. It is a C 1-6 alkyl group.
  • a pentafluorophenylmethyl group 2,2', 3,3', 4', 5,5', 6,6'-nonafluoro-4- (1,1'-biphenylyl) methyl group.
  • 2,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-1-naphthylmethyl group 1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-2-naphthylmethyl group and the like.
  • pentafluorophenylmethyl group 2,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-1-naphthylmethyl group or 1,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-2.
  • -A naphthylmethyl group is preferable, and a pentafluorophenylmethyl group is more preferable.
  • the "cyclic group” formed by bonding R 6 and R 7 to each other together with the nitrogen atom to which they are bonded is a saturated nitrogen-containing non-aromatic heterocyclic group. It means a derived cyclic ammonio group (in the case of the compound of the present invention (compound (1))) or a saturated nitrogen-containing non-aromatic heterocycle (in the case of the compound (3) described later).
  • the "cyclic ammonio group derived from a saturated nitrogen-containing non-aromatic heterocyclic group” means that R 6 and R 7 are bonded to each other and a hydrogen atom is bonded to the nitrogen atom to which they are bonded. Means a cyclic ammonio group formed by.
  • the "cyclic group” may have a hetero atom selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom in addition to the carbon atom as another ring-constituting atom of the nitrogen atom of the amino group, and may have 3 to 8 members (3 to 8 members).
  • a cyclic ammonio group derived from a monocyclic nitrogen-containing non-aromatic heteroatom group (preferably 4 to 6 members) can be mentioned.
  • cyclic group examples include an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a pyrrolinyl group, a piperidyl group, an azepanyl group, a morpholinyl group, a thiomorpholinyl group, a piperazinyl group, an oxazolidinyl group, a thiazolidinyl group, an imidazolidinyl group, and an oxazolinyl group.
  • Examples thereof include a cyclic ammonio group derived from a 3- to 8-membered monocyclic nitrogen-containing non-aromatic heterocyclic group such as a group, an imidazolinyl group, a pyrazoridinyl group, a pyrazolinyl group, a tetrahydropyridyl group, a tetrahydropyrimidinyl group and a tetrahydrotriazolyl group.
  • a cyclic ammonio group derived from a 3- to 8-membered monocyclic nitrogen-containing non-aromatic heterocyclic group such as a group, an imidazolinyl group, a pyrazoridinyl group, a pyrazolinyl group, a tetrahydropyridyl group, a tetrahydropyrimidinyl group and a tetrahydrotriazolyl group.
  • a cyclic ammonio group derived from an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidyl group, a piperazinyl group or a morpholinyl group is preferable, and a cyclic ammonio group derived from a piperidyl group or a piperazinyl group is more preferable.
  • the "saturated nitrogen-containing non-aromatic heterocycle” may have a heteroatom selected from an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom in addition to a carbon atom as another ring-constituting atom of the nitrogen atom of the amino group.
  • Examples thereof include monocyclic nitrogen-containing non-aromatic heterocycles having 3 to 8 members (preferably 4 to 6 members).
  • Specific examples of such a "saturated nitrogen-containing non-aromatic heterocycle” include aziridine, azetidine, pyrrolidine, pyrroline, piperidine, azepan, morpholine, thiomorpholin, piperazine, oxazolidine, thiazolidine, imidazolidine, oxazoline, thiazolin, imidazoline, and the like.
  • Examples thereof include 3- to 8-membered monocyclic nitrogen-containing non-aromatic heterocycles such as pyrazolidine, pyrazoline, tetrahydropyridine, tetrahydropyrimidine, and tetrahydrotriazoline, among which azetidine, pyrrolidine, piperidine, piperazine or morpholine are preferable, and piperidine or Piperazine is more preferred.
  • pyrazolidine such as pyrazolidine, pyrazoline, tetrahydropyridine, tetrahydropyrimidine, and tetrahydrotriazoline, among which azetidine, pyrrolidine, piperidine, piperazine or morpholine are preferable, and piperidine or Piperazine is more preferred.
  • halogen atoms cyano groups, C 1-6 alkyl groups, halo C 1-6 alkyl groups, C 1-6 alkoxy groups, halo C 1-6 alkoxy groups or phenyl groups are preferable, and halogen atoms (eg, fluorine atoms).
  • C 1-4 alkyl group eg, methyl, ethyl
  • C 1-4 alkoxy group eg, methoxy, ethoxy
  • halo C 1-4 alkyl group eg, trifluoromethyl, 2, 2, 2- Fluoro C 1-4 alkyl groups such as trifluoroethyl
  • halo C 1-4 alkoxy groups eg, fluoro C 1-4 alkoxy groups such as trifluoromethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy
  • each substituent may be the same or different.
  • the substituent may be further substituted with one or more C 1-6 alkyl groups, C 1-6 alkoxy groups, halogen atoms, phenyl groups and the like.
  • alkali metal ion examples include, for example, lithium ion, potassium ion, sodium ion, cesium ion and the like.
  • alkaline earth metal ion examples include magnesium ion and calcium ion.
  • hydrocarbon solvent means a solvent including an aromatic hydrocarbon solvent and / or an aliphatic hydrocarbon solvent. Of these, an aliphatic hydrocarbon solvent is preferable from the viewpoint of odor and toxicity.
  • aromatic hydrocarbon solvent examples include benzene, toluene, xylene and the like.
  • examples of the "aliphatic hydrocarbon solvent” include n-hexane, isohexane, n-heptane, n-octane, cyclohexane, methylcyclohexane, and mixed solvents thereof.
  • soluble in a hydrocarbon solvent means a hydrocarbon solvent (or an aliphatic hydrocarbon solvent) and a compound (or composition) of the present invention at 25 ° C. It means that the compound (or composition) of the present invention dissolves in the solution of 5% by weight or more to form a transparent uniform solution.
  • soluble in a hydrocarbon solvent or an aliphatic hydrocarbon solvent
  • a compound (or composition) of the present invention dissolves in a concentration of 20% by weight or more (preferably 30% by weight or more) to form a transparent uniform solution.
  • the compound of the present invention has the following formula (1):
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each independently represent a C 6-14 aryl group substituted with one or more fluorine atoms or one or more fluoroC 1-4 alkyl groups.
  • R 5 represents a C 1-30 alkyl group substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a C 6-14 aryl group substituted with one or more fluorine atoms and a fluorine atom.
  • R 6 and R 7 are independently substituted C 1-30 alkyl groups, optionally substituted C 3-15 cycloalkyl groups or optionally substituted C 6-14 aryls, respectively.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are preferably independently substituted with one or more fluorine atoms or one or more fluoroC 1-4 alkyl groups (eg, trifluoromethyl group).
  • -A biphenylyl group particularly preferably a pentafluorophenyl group, 2,2', 3,3', 4', 5,5', 6 in which R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are all the same.
  • 6'-nonafluoro-4- (1,1'-biphenylyl) group 2,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-1-naphthyl group or 1,3,4,5,6 It is a 7,8-heptafluoro-2-naphthyl group.
  • R5 is preferably a C 1-6 alkyl group substituted with a phenyl group or a naphthyl group, or a fluoro C 1-6 alkyl group substituted with one or more fluorine atoms, respectively, and more preferably.
  • a phenylmethyl group eg, pentafluorophenylmethyl group
  • fluoroC 1-6 alkyl group substituted with one or more fluorine atoms more preferably a fluoroC 1-6 alkyl group (eg, 2-fluoro).
  • Fluoro C 1-6 alkyl group particularly preferably a fluoro C 1-4 alkyl group (eg, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pentafluoroethyl). , 2,2-Difluoropropyl, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, 2,2-difluorobutyl, etc. C 1-4 alkyl group).
  • fluoro C 1-4 alkyl group eg, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pentafluoroethyl.
  • R 6 and R 7 are preferably independent of each other.
  • a C6-14 aryl group which may be substituted with a halogen atom (eg, a fluorine atom), It is a C 1-30 alkyl group that may be substituted with a substituent selected from the group consisting of (2) a halogen atom and (3) a C 1-30 alkoxy group.
  • a halogen atom eg, a fluorine atom
  • R 6 and R 7 may be attached to each other and substituted with the nitrogen atom to which they are attached 3-8.
  • Halogen atom eg, fluorine atom
  • C 1-4 alkyl group eg, methyl, ethyl
  • C 1-4 alkoxy group eg, methoxy, ethoxy
  • halo C 1-4 alkyl group eg, fluoro C 1-4 alkyl group such as trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl
  • halo C 1-4 alkoxy group eg, fluoro C 1-4 alkyl group such as trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl
  • a cyclic group derived from an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidyl group, a piperazinyl group or a morpholinyl group, which may be substituted with a substituent of more choice, and particularly preferably R 6 and R 7 are bonded to each other. Then, together with the nitrogen atom to which they are bonded, a halogen atom (eg, fluorine atom), a C 1-4 alkyl group (eg, methyl, ethyl), and a C 1-4 alkoxy group (eg, methyl, ethyl), respectively.
  • a halogen atom eg, fluorine atom
  • C 1-4 alkyl group eg, methyl, ethyl
  • C 1-4 alkoxy group eg, methyl, ethyl
  • halo C 1-4 alkyl group eg, a fluoro C 1-4 alkyl group such as trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl
  • a halo C 1-4 alkoxy group e.g. a fluoro C 1-4 alkyl group such as trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl
  • a halo C 1-4 alkoxy group e.g, a fluoro C 1-4 alkyl group such as trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl
  • the total carbon number of R 5 , R 6 and R 7 is preferably 25 or more, and more preferably 35 or more.
  • N is preferably 1.
  • M is preferably 1 or 2, and more preferably 1.
  • Examples of the suitable compound (1) include the following compounds.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 in the above formula (1) are independently one or more fluorine atoms or one or more fluoroC 1-4 alkyl groups (eg, trifluoromethyl group). ) Substituted with phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, respectively.
  • R 5 is a C 1-6 alkyl group substituted with a phenyl group or a naphthyl group, each substituted with one or more fluorine atoms, or a fluoro C 1-6 alkyl group (preferably 2, 2, 2- It is a fluoroC 2-4 alkyl group having a fluorine atom at the ⁇ -position such as trifluoroethyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl and having 3 or more fluorine atoms).
  • R 6 and R 7 are independent of each other.
  • C 6-14 aryl group which may be substituted with a halogen atom, A C 1-30 alkyl group optionally substituted with a substituent selected from the group consisting of (2) halogen atom and (3) C 1-30 alkoxy group; or (1) halogen atom, (2) C 1-30 alkyl group, (3) C 1-30 alkoxy group, It is a C 3-8 cycloalkyl group which may be substituted with a substituent selected from the group consisting of (4) halo C 1-30 alkyl group and (5) halo C 1-30 alkoxy group.
  • Compound (1) wherein n is 1 and m is 1.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 in the formula (1) are independently substituted with one or more fluorine atoms or one or more trifluoromethyl groups, respectively.
  • a naphthyl group, a 2-naphthyl group or a 4-biphenylyl group, R 5 is a phenylmethyl group (eg, pentafluorophenylmethyl group) or fluoroC 1-6 alkyl group substituted with one or more fluorine atoms, more preferably a fluoroC 1-6 alkyl group (eg, eg).
  • a C6-14 aryl group which may be substituted with a halogen atom (eg, a fluorine atom), It is a C 1-30 alkyl group that may be substituted with a substituent selected from the group consisting of (2) a halogen atom and (3) a C 1-30 alkoxy group.
  • a halogen atom eg, a fluorine atom
  • It is a C 1-30 alkyl group that may be substituted with a substituent selected from the group consisting of (2) a halogen atom and (3) a C 1-30 alkoxy group.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 in the above formula (1) are all the same pentafluorophenyl group, 2, 2', 3, 3', 4', 5, 5', 6, 6 '-Nonafluoro-4- (1,1'-biphenylyl) group, 2,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-1-naphthyl group or 1,3,4,5,6,7, 8-Heptafluoro-2-naphthyl group, R 5 is a fluoroC 1-6 alkyl group (eg, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pentafluoroethyl, 2,2-difluoropropyl, 2,2).
  • R 5 is a fluoroC 1-6 alkyl group (eg, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroeth
  • a C6-14 aryl group which may be substituted with a halogen atom (eg, a fluorine atom), It is a C 1-30 alkyl group that may be substituted with a substituent selected from the group consisting of (2) a halogen atom and (3) a C 1-30 alkoxy group.
  • a halogen atom eg, a fluorine atom
  • It is a C 1-30 alkyl group that may be substituted with a substituent selected from the group consisting of (2) a halogen atom and (3) a C 1-30 alkoxy group.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 in the above formula (1) are all the same pentafluorophenyl group, 2, 2', 3, 3', 4', 5, 5', 6, 6 '-Nonafluoro-4- (1,1'-biphenylyl) group, 2,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-1-naphthyl group or 1,3,4,5,6,7, 8-Heptafluoro-2-naphthyl group, R 5 is a fluoroC 1-4 alkyl group (eg 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pentafluoroethyl, 2,2-difluoropropyl, 2,2).
  • R 5 is a fluoroC 1-4 alkyl group (eg 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl
  • R 6 and R 7 are independent of each other.
  • a C6-14 aryl group which may be substituted with a halogen atom (eg, a fluorine atom), It is a C 1-30 alkyl group that may be substituted with a substituent selected from the group consisting of (2) a halogen atom and (3) a C 1-30 alkoxy group.
  • a halogen atom eg, a fluorine atom
  • It is a C 1-30 alkyl group that may be substituted with a substituent selected from the group consisting of (2) a halogen atom and (3) a C 1-30 alkoxy group.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 in the above formula (1) are independently one or more fluorine atoms or one or more fluoroC 1-4 alkyl groups (eg, trifluoromethyl group). ) Substituted with phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 3 -Phenyltril group or 9-Phenyltril group, R 5 is a C 1-6 alkyl group substituted with a phenyl group or a naphthyl group, each substituted with one or more fluorine atoms, or a fluoro C 1-6 alkyl group (preferably 2, 2, 2- It is a fluoroC 2-4 alkyl group having a fluorine atom at the ⁇ -position such
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 in the formula (1) are independently substituted with one or more fluorine atoms or one or more trifluoromethyl groups, respectively.
  • a naphthyl group, a 2-naphthyl group or a 4-biphenylyl group, R 5 is a phenylmethyl group (eg, pentafluorophenylmethyl group) or fluoroC 1-6 alkyl group substituted with one or more fluorine atoms, more preferably a fluoroC 1-6 alkyl group (eg, eg).
  • Fluoro C 1-6 alkyl groups having a fluorine atom can be mentioned, and among them, having a fluorine atom at the ⁇ -position such as 2,2,2-trifluoroethyl and 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl. , And a fluoroC 2-4 alkyl group having 3 or more fluorine atoms is preferable).
  • R 6 and R 7 are bonded to each other and together with the nitrogen atom to which they are bonded, respectively.
  • Halogen atom eg, fluorine atom
  • C 1-4 alkyl group eg, methyl, ethyl
  • C 1-4 alkoxy group eg, methoxy, ethoxy
  • halo C 1-4 alkyl group eg, fluoro C 1-4 alkyl group such as trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl
  • halo C 1-4 alkoxy group eg, fluorine atom
  • C 1-4 alkyl group eg, methyl, ethyl
  • C 1-4 alkoxy group eg, methoxy, ethoxy
  • halo C 1-4 alkyl group eg, fluoro C 1-4 alkyl group such as trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 in the above formula (1) are all the same pentafluorophenyl group, 2, 2', 3, 3', 4', 5, 5', 6, 6 '-Nonafluoro-4- (1,1'-biphenylyl) group, 2,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-1-naphthyl group or 1,3,4,5,6,7, 8-Heptafluoro-2-naphthyl group, R 5 is a fluoroC 1-6 alkyl group (eg 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pentafluoroethyl, 2,2-difluoropropyl, 2,2).
  • R 6 and R 7 are bonded to each other and together with the nitrogen atom to which they are bonded, respectively.
  • Halogen atom eg, fluorine atom
  • C 1-4 alkyl group eg, methyl, ethyl
  • C 1-4 alkoxy group eg, methoxy, ethoxy
  • halo C 1-4 alkyl group eg, fluoro C 1-4 alkyl group such as trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl
  • halo C 1-4 alkoxy group Forming a cyclic group derived from a piperidyl group or a piperazinyl group, which may be substituted with a more selected substituent, Compound (1), wherein n is 1 and m is 1 or 2.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 in the above formula (1) are all the same pentafluorophenyl group, 2, 2', 3, 3', 4', 5, 5', 6, 6 '-Nonafluoro-4- (1,1'-biphenylyl) group, 2,3,4,5,6,7,8-heptafluoro-1-naphthyl group or 1,3,4,5,6,7, 8-Heptafluoro-2-naphthyl group, R 5 is a fluoroC 1-4 alkyl group (eg 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pentafluoroethyl, 2,2-difluoropropyl, 2,2).
  • R 5 is a fluoroC 1-4 alkyl group (eg 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl
  • Halogen atom eg, fluorine atom
  • C 1-4 alkyl group eg, methyl, ethyl
  • C 1-4 alkoxy group eg, methoxy, ethoxy
  • halo C 1-4 alkyl group eg, fluoro C 1-4 alkyl group such as trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl
  • halo C 1-4 alkoxy group eg, fluoro C 1-4 alkyl group such as trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl
  • Compound (1) wherein n is 1 and m is 1.
  • Preferred specific examples of the compound (1) include, for example, the compounds of Examples 1, 4 to 21, 23, and 25 described later.
  • composition of the present invention Hereinafter, the composition of the present invention will be described.
  • composition of the present invention comprises the compound (1) (compound of the present invention) and the following formula (2):
  • composition containing the compound (1) and the compound (2) is not particularly limited as long as it contains both compounds, and the compound in which the compound (2) is coordinated with the compound (1) to form a complex is used. It may be included.
  • the composition of the present invention is preferably a composition containing a complex formed by the compound (1) and the compound (2).
  • R and R' are independently substituted C 1-30 alkyl groups, optionally substituted C 3-15 cycloalkyl groups or optionally substituted C 6-14 aryl groups, respectively. And preferably, each independently (1) Halogen atom, A C 1-30 alkyl group which may be substituted with a substituent selected from the group consisting of (2) C 1-30 alkoxy group and (3) halo C 1-30 alkoxy group; (1) Halogen atom, (2) C 1-30 alkyl group, (3) C 1-30 alkoxy group, A C 3-15 cycloalkyl group optionally substituted with a substituent selected from the group consisting of (4) halo C 1-30 alkyl group and (5) halo C 1-30 alkoxy group; or (1) halogen.
  • a C 1-30 alkyl group a C 3-8 cycloalkyl group (eg, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.); or (1) a halogen atom, (2) C 1-6 alkyl group, (3) C 1-6 alkoxy group, It is a phenyl group which may be substituted with a substituent selected from the group consisting of (4) halo C 1-6 alkyl group and (5) halo C 1-6 alkoxy group, and more preferably each independently.
  • C 1-30 alkyl group (preferably C 1-18 alkyl group such as methyl, butyl, hexyl, octyl, decyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl, octadecyl and the like).
  • Preferred specific examples of the compound (2) include, for example, dibutyl ether, dihexyl ether, dioctyl ether, didecyl ether, didodecyl ether, ditetradecyl ether, dihexadecyl ether, dioctadecyl ether, cyclopentylmethyl ether, diphenyl ether, and the like. Examples thereof include phenyl octadecyl ether.
  • the content of compound (2) with respect to 1 mol of compound (1) is preferably in the range of 0.01 to 10 mol, more preferably in the range of 0.1 to 3 mol. Is.
  • compositions of the present invention include, for example, the compositions of Examples 2, 3, 24, 26 to 34 described later.
  • a preferred embodiment of compound (3) is the compound, except that it deprotonates when R 6 and R 7 are bonded to each other and together with the nitrogen atom to which they are bonded to form a cyclic group. This is the same as the preferred embodiment of each group (R 5 , R 6 and R 7 ) in (1).
  • Examples of the suitable compound (3) include the following compounds.
  • R 5 in the formula (3) is a C 1-6 alkyl group substituted with a phenyl group or a naphthyl group substituted with one or more fluorine atoms, respectively, or a fluoro C 1-6 alkyl group (preferably). , 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, etc. Fluoro C 2-4 alkyl having a fluorine atom at the ⁇ -position and having 3 or more fluorine atoms It is a group), and R 6 and R 7 are independent of each other.
  • C 6-14 aryl group which may be substituted with a halogen atom, A C 1-30 alkyl group optionally substituted with a substituent selected from the group consisting of (2) halogen atom and (3) C 1-30 alkoxy group; or (1) halogen atom, (2) C 1-30 alkyl group, (3) C 1-30 alkoxy group, Compound (3) a compound (3) which is a C 3-8 cycloalkyl group which may be substituted with a substituent selected from the group consisting of (4) halo C 1-30 alkyl group and (5) halo C 1-30 alkoxy group. ).
  • R 5 in the formula (3) is a phenylmethyl group (eg, pentafluorophenylmethyl group) substituted with one or more fluorine atoms or a fluoroC 1-6 alkyl group, more preferably fluoroC.
  • Alkyl groups eg 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pentafluoroethyl, 2,2-difluoropropyl, 2,2,3,3-tetra ⁇ such as fluoropropyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, 2,2-difluorobutyl, 2,2-difluoropentyl, 2,2-difluorohexyl, etc.
  • 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pentafluoroethyl, 2,2-difluoropropyl, 2,2,3,3-tetra ⁇ such as fluoropropyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, 2,2-diflu
  • Fluoro C 1-6 alkyl groups having a fluorine atom at the position and / or ⁇ position can be mentioned, among which ⁇ such as 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl and the like.
  • ⁇ such as 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl and the like.
  • a fluoroC 2-4 alkyl group having a fluorine atom at the position and having three or more fluorine atoms is preferable), and R 6 and R 7 are independent of each other.
  • a halogen atom eg, a fluorine atom
  • Compound (3) which is a C 1-30 alkyl group optionally substituted with a substituent selected from the group consisting of (2) halogen atom and (3) C 1-30 alkoxy group.
  • R 5 in the formula (3) is a fluoroC 1-6 alkyl group (for example, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pentafluoroethyl, 2,2).
  • 3, 3,3-Pentafluoropropyl, etc. is preferably a fluoroC 2-4 alkyl group having a fluorine atom at the ⁇ -position and having 3 or more fluorine atoms), and R 6 and R 7 .
  • R 6 and R 7 each independently (1) A C6-14 aryl group which may be substituted with a halogen atom (eg, a fluorine atom), Compound (3), which is a C 1-30 alkyl group optionally substituted with a substituent selected from the group consisting of (2) halogen atom and (3) C 1-30 alkoxy group.
  • R 5 in the formula (3) is a fluoroC 1-4 alkyl group (for example, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pentafluoroethyl, 2,2).
  • -Fluoro C 1-4 having a fluorine atom at the ⁇ -position such as difluoropropyl, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, 2,2-difluorobutyl, etc.
  • Alkyl groups are mentioned, and among them, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl and the like have a fluorine atom at the ⁇ -position and have three or more fluorine atoms.
  • Compound (3) which is a C 1-30 alkyl group optionally substituted with a substituent selected from the group consisting of a halogen atom and a C 1-30 alkoxy group.
  • R 5 in the formula (3) is a C 1-6 alkyl group substituted with a phenyl group or a naphthyl group substituted with one or more fluorine atoms, respectively, or a fluoro C 1-6 alkyl group (preferably). , 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, etc. Fluoro C 2-4 alkyl having a fluorine atom at the ⁇ -position and having 3 or more fluorine atoms It is a group.) And contains a 3- to 8-membered monocyclic structure in which R 6 and R 7 are bonded to each other and may be substituted together with the nitrogen atom to which they are bonded. A compound (3) that forms a nitrogen non-aromatic heterocycle.
  • R 5 in the formula (3) is a phenylmethyl group (eg, pentafluorophenylmethyl group) substituted with one or more fluorine atoms or a fluoroC 1-6 alkyl group, more preferably fluoroC.
  • Alkyl groups eg 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pentafluoroethyl, 2,2-difluoropropyl, 2,2,3,3-tetra ⁇ such as fluoropropyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, 2,2-difluorobutyl, 2,2-difluoropentyl, 2,2-difluorohexyl, etc.
  • 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pentafluoroethyl, 2,2-difluoropropyl, 2,2,3,3-tetra ⁇ such as fluoropropyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, 2,2-diflu
  • Fluoro C 1-6 alkyl groups having a fluorine atom at the position and / or ⁇ position can be mentioned, among which ⁇ such as 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl and the like.
  • ⁇ such as 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl and the like.
  • a fluoroC 2-4 alkyl group having a fluorine atom at the position and having three or more fluorine atoms is preferable), and R 6 and R 7 are bonded to each other, and they are bonded to each other.
  • each (1) Halogen atom eg, fluorine atom
  • C 1-4 alkyl group eg, methyl, ethyl
  • C 1-4 alkoxy group eg, methoxy, ethoxy
  • halo C 1-4 alkyl group eg, fluoro C 1-4 alkyl group such as trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl
  • halo C 1-4 alkoxy group eg, fluoro C 1-4 alkyl group such as trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl
  • R 5 in the formula (3) is a fluoroC 1-6 alkyl group (for example, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pentafluoroethyl, 2,2).
  • 3, 3,3-Pentafluoropropyl, etc. is preferably a fluoroC 2-4 alkyl group having a fluorine atom at the ⁇ -position and having 3 or more fluorine atoms), and R 6 and R 7 .
  • Halogen atom eg, fluorine atom
  • C 1-4 alkyl group eg, methyl, ethyl
  • C 1-4 alkoxy group eg, methoxy, ethoxy
  • halo C 1-4 alkyl group eg, fluoro C 1-4 alkyl group such as trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl
  • halo C 1-4 alkoxy group eg, fluoro C 1-4 alkyl group such as trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl
  • Compound (3) which forms piperidine or piperazine, which may be substituted with a of more selected substituents.
  • R 5 in the formula (3) is a fluoroC 1-4 alkyl group (for example, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pentafluoroethyl, 2,2).
  • -Fluoro C 1-4 having a fluorine atom at the ⁇ -position such as difluoropropyl, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, 2,2-difluorobutyl, etc.
  • Alkyl groups are mentioned, and among them, 2,2,2-trifluoroethyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl and the like have a fluorine atom at the ⁇ -position and have three or more fluorine atoms. Fluoro C 2-4 alkyl group having is preferable), and R 6 and R 7 are bonded to each other and together with the nitrogen atom to which they are bonded, respectively.
  • Halogen atom eg, fluorine atom
  • C 1-4 alkyl group eg, methyl, ethyl
  • C 1-4 alkoxy group eg, methoxy, ethoxy
  • halo C 1-4 alkyl group eg, fluoro C 1-4 alkyl group such as trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl
  • halo C 1-4 alkoxy group eg, fluoro C 1-4 alkyl group such as trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl
  • a compound (3) that forms a piperidine which may be substituted with a more selected substituent.
  • Preferred specific examples of the compound (3) include, for example, a fluorine-containing alkylamine used for synthesizing the compounds of Examples 1 and 4 to 21 described later, a fluorine-containing alkyl cyclic amine, and the like.
  • the content of the compound (3) with respect to 1 mol of the compound (1) is preferably in the range of 0.01 to 10 mol. More preferably, it is in the range of 0.5 to 3 mol.
  • composition of the present invention containing the compound (1) and the compound (3) include, for example, the composition of Example 22 described later.
  • composition of the present invention containing the compound (1) and the compound (3) may further contain the compound (2) in addition to the compound (1) and the compound (3).
  • the preferred embodiment of the compound (2) that may be further contained is the same as the preferred embodiment of each group (R and R') in the compound (2) and the preferred specific examples thereof. Further, in the composition of the present invention containing the compound (1), the compound (2) and the compound (3), the contents of the compound (2) and the compound (3) with respect to 1 mol of the compound (1) are as described above. Is similar to.
  • the aliphatic hydrocarbon at room temperature 15 to 30 ° C.
  • conventionally known borate-type compounds for example, hydrogenated tetrakis (pentafluorophenyl) borate, hydrocarbonated tetrakis (pentafluorophenyl) borate diethyl ether complex, lithium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, etc.
  • borate-type compounds for example, hydrogenated tetrakis (pentafluorophenyl) borate, hydrocarbonated tetrakis (pentafluorophenyl) borate diethyl ether complex, lithium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, etc.
  • a known borate compound is usually used in a polymerization reaction as a solution of an aromatic hydrocarbon solvent, but as a result, it is necessary to remove the contaminated aromatic hydrocarbon solvent, which is commercially available as the number of steps increases. There is a problem that it costs a lot of money. Further, although it may be used in a polymerization reaction as a suspension of an aliphatic hydrocarbon solvent, there are problems such as poor operability due to the suspension and a problem that an excessive amount is required.
  • the compound or composition of the present invention which is soluble in an aliphatic hydrocarbon solvent, assists in the polymerization reaction of homogeneous olefins, dienes and acetylenes using a hydrocarbon solvent (particularly, an aliphatic hydrocarbon solvent). Especially useful as a catalyst.
  • the method for producing the compound (or composition) of the present invention is not particularly limited, but can be produced, for example, according to the following production methods 1 to 3, or the method described in Production Examples or Examples described later.
  • a fluorine-containing alkylamine by the following production method, it is possible to obtain the compound (or composition) of the present invention with a simpler operation, lower cost and higher yield as compared with the conventional method. Therefore, it can be an industrial manufacturing method.
  • the production method 1 is a step of obtaining the compound (7) by reacting the dialkylamine compound (5) and the fluoroalkylcarboxylic acid anhydride (6) in a solvent that does not affect the reaction in the presence of a base (step 1).
  • step (step 3) of obtaining the compound (1a) (the compound of the present invention) by reacting the compound (3a) with the compound (4) is included.
  • R 8 is a C 1-29 alkyl group substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a C 6-14 aryl group substituted with one or more fluorine atoms and a fluorine atom.
  • substituents selected from the group consisting of a C 6-14 aryl group substituted with one or more fluorine atoms and a fluorine atom.
  • the definition of each other symbol is synonymous with the above.
  • Solvents used in this step include hydrocarbon solvents such as toluene, n-hexane, isohexane, n-heptane, n-octane, cyclohexane and methylcyclohexane; ethers such as diethyl ether and tetrahydrofuran; chloroform, dichloromethane and the like. Halogen-based solvents; or a mixed solvent thereof can be mentioned, and among them, a mixed solvent of toluene-tetrahexane is preferable.
  • the amount of the compound (6) used is usually 1 to 3 mol, preferably 1 to 2 mol, and more preferably 1.2 mol with respect to 1 mol of the compound (5).
  • Examples of the base used in this step include organic bases such as triethylamine, N, N-diisopropylethylamine, pyridine and 2,6-lutidine, and among them, triethylamine is preferable.
  • the amount of the base used is usually 1 to 3 mol, preferably 1 to 2 mol, and more preferably 1.2 mol with respect to 1 mol of the compound (5).
  • the reaction temperature is usually 0 ° C. to 40 ° C., preferably 10 ° C. to 35 ° C., more preferably room temperature (15 ° C. to 30 ° C.), and the reaction time is usually about 10 minutes to 10 hours, preferably 30 minutes to 30 minutes. It takes about 2 hours.
  • the compound (7) prepared as described above can be used as it is in the step 2.
  • the solvent used in this step is not particularly limited, and examples thereof include ethers such as triglyme, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, and dioxane, and among them, tetrahydrofuran is preferable.
  • Examples of the reducing agent used in this step include boron-based hydrides and aluminum-based hydrides.
  • Specific examples of the reducing agent are not particularly limited, but are, for example, sodium borohydride, lithium borohydride, aluminum lithium borohydride, borane-tetrahexyl complex, borane-dimethylsulfide complex, sodium borohydride / iodine, and hydrogenation.
  • Examples thereof include sodium boron / trifluoroacetic acid, and among them, boron-based hydrides such as borane-tetrahexyl complex, borane-dimethylsulfide complex, sodium borohydride / iodine, and sodium borohydride / trifluoroacetic acid are preferable.
  • the amount of the reducing agent used such as borane-tetrahydrofuran complex, borane-dimethyl sulfide complex, sodium borohydride / iodine, sodium borohydride / trifluoroacetic acid, is usually 2 to 10 mol per 1 mol of compound (7). It is preferably 2 to 3 mol.
  • the reaction temperature is the reflux temperature of the solvent usually used, and is preferably 40 ° C to 80 ° C.
  • the reaction time is usually about 30 minutes to 10 hours, preferably about 1 to 4 hours.
  • the solvent used in this step is not particularly limited, but is, for example, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, dichloroethane, carbon tetrachloride, trichloroethylene, toluene, n-hexane, isohexane, n-heptane, n-.
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, dichloroethane, carbon tetrachloride, trichloroethylene, toluene, n-hexane, isohexane, n-heptane, n-.
  • Hydrocarbon-based solvents such as octane, cyclohexane, and methylcyclohexane are mentioned, and among them, dichloromethane, chloroform, n-hexane, isohexane, n-heptane, cyclohexane, methylcyclohexane and the like are preferable, and dichloroethane, chloroform, n-hexane, isohexane, n. -Heptane or methylcyclohexane are particularly preferred.
  • Examples of the acid used in this step include protonic acids such as hydrogen bromide, hydrogen chloride, and hydrogen iodide, and hydrogen chloride is preferable.
  • hydrogen chloride a commercially available product (1.0 M hydrogen chloride-diethyl ether solution or hydrochloric acid) can be used as it is.
  • the amount of the acid used is usually 1 to 5 mol, preferably 1 to 2 mol, relative to 1 mol of compound (3a).
  • the compound (4) used in this step is not particularly limited, but a commercially available product or a refined product may be used, or a compound prepared by a method known per se may be used.
  • Specific examples of the compound (4) include, for example, lithium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, potassium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, lithium tetrakis (heptafluoronaphthyl) borate, potassium tetrakis (heptafluoronaphthyl) borate, and chloromagnesium.
  • Tetrakis (pentafluorophenyl) borate, chloromagnesium tetrakis (heptafluoronaphthyl) borate, bromomagnesium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, bromomagnesium tetrakis (heptafluoronaphthyl) borate, lithium tetrakis (nonafluorobiphenyl) borate, potassium tetrakis ( Nonafluorobiphenyl) borate, chloromagnesium tetrakis (nonafluorobiphenylyl) borate, bromomagnesium tetrakis (nonafluorobiphenyl) borate, lithium tetrakis (pentafluorophenyl) borate tridiethyl ether complex, lithium tetrakis (pentafluorophenyl) borate (1) diethyl ether complex and the like
  • the reaction temperature is usually 0 ° C. to 80 ° C., preferably 15 ° C. to 60 ° C., and the reaction time is usually about 10 minutes to 10 hours, preferably about 1 to 3 hours.
  • composition of the present invention containing the compound (1a) and the compound (2) by carrying out in the presence of the compound represented by (compound (2)). It can be carried out in the same manner as in step 3 of the above-mentioned production method 1 except that the compound (2) is added.
  • the amount of compound (2) used is usually 0.01 to 10 mol, preferably 0.1 to 3 mol, relative to 1 mol of compound (4).
  • a composition containing the compound (1a) and the compound (3a) (the composition of the present invention) is obtained by using an excess amount of the compound (3a) in the reaction of the step 3 of the above-mentioned production method 1.
  • the method It can be carried out in the same manner as in step 3 of the above-mentioned production method 1 except that an excess amount of the compound (3a) is used.
  • the amount of compound (3a) used is usually 1.01 to 11 mol, preferably 1.1 to 4 mol, relative to 1 mol of compound (4).
  • the compound of the present invention (compound (1)) or the composition of the present invention is a compound or composition derived from a fluorine-containing alkylamine, it is a compound that can be a catalytic poison such as an amine compound having high basicity and nucleophilicity. Is substantially free of. Therefore, it is useful as an auxiliary catalyst for polymerization of olefins, dienes and acetylenes.
  • the present invention comprises using the compound of the present invention (compound (1)) or the composition of the present invention as a co-catalyst to polymerize at least one monomer selected from the group consisting of olefins, dienes and acetylenes. , Includes methods for producing polymers.
  • % Indicates mol / mol% for the yield, and indicates weight% for the others unless otherwise specified. Further, the room temperature means a temperature of 15 ° C to 30 ° C unless otherwise specified.
  • the solvents and reagents used in the following examples are Sigma-Aldrich, Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Wako Pure Chemical Industries, Ltd., Junsei Chemical Co., Ltd., Kanto Chemical Co., Inc., Combi Blocks Co., Ltd. Purchased from a distributor such as.
  • the deuterated solvent used for NMR measurement was purchased from the Cambridge Isotope Laboratory. The following equipment was used for the analysis. 1 1 H-NMR and 19 F-NMR: 400YH manufactured by JEOL Ltd.
  • Example 1 Synthesis of N, N-dioctadecyl-2,2,2-trifluoroethylammonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate N, N-dioctadecyl-2,2,2-trifluoroethylamine hydrochloride obtained in Production Example 3 Dissolve salt (0.32 g, 0.5 mmol) in chloroform (30 mL), add lithium tetrakis (pentafluorophenyl) borate tridiethyl ether complex (0.45 g, 0.5 mmol), and stir at room temperature for 1 hour. did. The insoluble material was removed by filtration, and the filtrate was concentrated under reduced pressure.
  • Example 2 Synthesis of composition containing N, N-dioctadecyl-2,2,2-trifluoroethylammonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and ditetradecyl ether N, N-dioctadecyl- obtained in Example 1
  • the title composition was prepared by mixing 2,2,2-trifluoroethylammonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate (0.30 g, 0.22 mmol) with ditetradecyl ether (0.09 g, 0.22 mmol). Obtained.
  • N-hexane was added to the composition obtained in Example 2 to prepare a 20 wt% n-hexane solution, and it was confirmed that the solution was uniform.
  • Isohexane was added to the composition obtained in Example 2 to prepare a 20% by weight isohexane solution, and it was confirmed that the solution was uniform.
  • N-heptane was added to the composition obtained in Example 2 to prepare a 20 wt% n-heptane solution, and it was confirmed that the solution was uniform.
  • ISOPAR E (registered trademark) was added to the composition obtained in Example 2 to prepare a 20 wt% ISOPAR E (registered trademark) solution, and it was confirmed that the solution was uniform.
  • Cyclohexane was added to the composition obtained in Example 2 to prepare a 20% by weight cyclohexane solution, and it was confirmed that the solution was uniform.
  • Methylcyclohexane was added to the composition obtained in Example 2 to prepare a 20% by weight methylcyclohexane solution, and it was confirmed that the solution was uniform.
  • Example 3 Synthesis of composition containing N, N-dioctadecyl-2,2,2-trifluoroethylammonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and dibutyl ether N, N-dioctadecyl-2, obtained in Example 1
  • the title composition was obtained by mixing 2,2-trifluoroethylammonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate (300 mg, 0.23 mmol) and dibutyl ether (62 mg, 0.46 mmol).
  • Example 3 It was confirmed that the composition obtained in Example 3 was dissolved in n-hexane in an amount of 30% by weight.
  • Example 5 Synthesis of N-benzyl-N-methyl-2,2,2-trifluoroethylammonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate N-benzyl-N-methyl-2,2,2-trifluoro obtained in Production Example 5
  • Ethylamine hydrochloride (0.30 g, 1.25 mmol) is dissolved in chloroform (30 mL), lithium tetrakis (pentafluorophenyl) borate tridiethyl ether complex (1.10 g, 1.21 mol) is added, and at room temperature, 1 Stirred for hours. The insoluble material was removed by filtration, and the filtrate was concentrated under reduced pressure.
  • the insoluble material was collected by filtration.
  • the insoluble matter was dissolved in water and dichloromethane, and the organic layer was separated.
  • the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to give the title compound (0.65 g, 65%).
  • Methylcyclohexane was added to the compound of Example 7 to prepare a 10 wt% methylcyclohexane solution, and it was confirmed that the solution was uniform.
  • Example 8 Synthesis of N, N-dicyclohexyl-2,2,2-trifluoroethylammonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate N, N-dicyclohexyl-2,2,2-trifluoroethylamine hydrochloride obtained in Production Example 12 ( 0.33 g, 1.1 mmol) was dissolved in chloroform (30 mL), lithium tetrakis (pentafluorophenyl) borate tridiethyl ether complex (1.0 g, 1.1 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The insoluble material was removed by filtration, and the filtrate was concentrated under reduced pressure.
  • Methylcyclohexane was added to the compound of Example 11 to prepare a 10 wt% methylcyclohexane solution, and it was confirmed that the solution was uniform.
  • Example 12 Synthesis of N, N-Dioctyl-2,2,2-trifluoroethylammonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate N, N-dioctyl-2,2,2-trifluoroethylamine hydrochloride obtained in Production Example 20 ( 0.50 g, 1.39 mmol) was dissolved in chloroform (10 mL), lithium tetrakis (pentafluorophenyl) borate tridiethyl ether complex (1.25 g, 1.38 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The insoluble material was removed by filtration, and the filtrate was concentrated under reduced pressure.
  • Methylcyclohexane was added to the compound of Example 13 to prepare a 10 wt% methylcyclohexane solution, and it was confirmed that the solution was uniform.
  • Methylcyclohexane was added to the compound of Example 14 to prepare a 10 wt% methylcyclohexane solution, and it was confirmed that the solution was uniform.
  • Methylcyclohexane was added to the compound of Example 16 to prepare a 10 wt% methylcyclohexane solution, and it was confirmed that the solution was uniform.
  • Methylcyclohexane was added to the compound of Example 17 to prepare a 10 wt% methylcyclohexane solution, and it was confirmed that the solution was uniform.
  • Methylcyclohexane was added to the compound of Example 19 to prepare a 10 wt% methylcyclohexane solution, and it was confirmed that the solution was uniform. It was
  • Methylcyclohexane was added to the compound of Example 20 to prepare a 10 wt% methylcyclohexane solution, and it was confirmed that the solution was uniform.
  • Pentafluorophenyl) borate tridiethyl ether complex (0.91 g, 1 mmol) was added. The reaction mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After washing the mixture with water, the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure at 45 ° C. to give the title compound (1.20 g, 74%).
  • Methylcyclohexane was added to the compound of Example 21 to prepare a 10 wt% methylcyclohexane solution, and it was confirmed that the solution was uniform.
  • Example 22 Production Example of Production of Composition Containing N, N-Dioctadecyl-2,2,2-Trifluoroethylammonium Tetrakiss (Pentafluorophenyl) Borate and N, N-Dioctadecyl-2,2,2-Trifluoroethylamine
  • N, N-dioctadecyl-2,2,2-trifluoroethylamine (0.90 g, 1.49 mmol) obtained in 2 was dissolved in chloroform (30 mL), and lithium tetrakis (pentafluorophenyl) borate tridiethyl ether was dissolved.
  • N-Hexane was added to the composition of Example 22 to prepare a 20 wt% n-hexane solution, and it was confirmed that the solution was uniform.
  • Isohexane was added to the composition of Example 22 to prepare a 20% by weight isohexane solution, and it was confirmed that the solution was uniform.
  • N-heptane was added to the composition of Example 22 to prepare a 20 wt% n-heptane solution, and it was confirmed that the solution was uniform.
  • ISOPAR E registered trademark
  • Example 22 was added to the composition of Example 22 to prepare a 20 wt% ISOPAR E (registered trademark) solution, and it was confirmed that the solution was uniform.
  • Cyclohexane was added to the composition of Example 22 to prepare a 20 wt% cyclohexane solution, and it was confirmed that the solution was uniform.
  • Methylcyclohexane was added to the composition of Example 22 to prepare a 20% by weight methylcyclohexane solution, and it was confirmed that the solution was uniform.
  • Cyclohexane was added to Example 23 to prepare a 20 wt% cyclohexane solution, and it was confirmed that the solution was uniform.
  • Example 24 Preparation of Composition Containing N, N-Ditetradecyl-2,2,2-Trifluoroethylammonium Tetrakis (Pentafluorophenyl) Borate and Didodecyl Ether N, N-Ditetradecyl-2,2 obtained in Example 23 , 2-Trifluoroethylammonium Tetrakis (pentafluorophenyl) borate (58 mg, 0.05 mmol) and dodecyl ether (40 mg, 0.10 mmol) were added and mixed to obtain the title composition.
  • N-Hexane was added to the composition of Example 24 to prepare a 20 wt% n-hexane solution, and it was confirmed that the solution was uniform.
  • Cyclohexane was added to the compound of Example 25 to prepare a 20 wt% cyclohexane solution, and it was confirmed that the solution was uniform.
  • Example 26 Preparation of composition containing N, N-dihexadecyl-2,2,2-trifluoroethylammonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and dihexadecyl ether N, N-dihexadecyl-2, obtained in Example 25. 2,2-Trifluoroethylammonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate (60 mg, 0.05 mmol) and dihexadecyl ether (23 mg, 0.05 mmol) were added and mixed to obtain the title composition.
  • N-Hexane was added to the composition of Example 26 to prepare a 20 wt% n-hexane solution, and it was confirmed that the solution was uniform.
  • Example 27 Preparation of composition containing N, N-dioctadecyl-2,2,2-trifluoroethylammonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and dioctyl ether N, N-dioctadecyl-2, obtained in Example 1 2,2-Trifluoroethylammonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate (64 mg, 0.05 mmol) and dioctyl ether (12 mg, 0.05 mmol) were added and mixed to obtain the title composition.
  • N-Hexane was added to the composition of Example 27 to prepare a 20 wt% n-hexane solution, and it was confirmed that the solution was uniform.
  • Example 28 Preparation of Composition Containing N, N-Dioctadecyl-2,2,2-Trifluoroethylammonium Tetrakis (Pentafluorophenyl) Borate and Didodecyl Ether N, N-Dioctadecyl-2 obtained in Example 1 , 2,2-Trifluoroethylammonium Tetrakis (pentafluorophenyl) borate (64 mg, 0.05 mmol) and dodecyl ether (15 mg, 0.05 mmol) were added and mixed to obtain the title composition.
  • N-Hexane was added to the composition of Example 28 to prepare a 20 wt% n-hexane solution, and it was confirmed that the solution was uniform.
  • Example 29 Preparation of Composition Containing N, N-Dioctadecyl-2,2,2-Trifluoroethylammonium Tetrakis (Pentafluorophenyl) Borate and Dihexadecyl Ether N, N-Dioctadecyl- obtained in Example 1 2,2,2-Trifluoroethylammonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate (64 mg, 0.05 mmol) and dihexadecyl ether (23 mg, 0.05 mmol) were added and mixed to obtain the title composition. ..
  • N-Hexane was added to the composition of Example 29 to prepare a 20 wt% n-hexane solution, and it was confirmed that the solution was uniform.
  • Example 30 Preparation of composition containing N, N-dioctadecyl-2,2,2-trifluoroethylammonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and diphenyl ether N, N-dioctadecyl-2,2 obtained in Example 1 , 2-Trifluoroethylammonium Tetrakis (pentafluorophenyl) borate (64 mg, 0.05 mmol) and diphenyl ether (8.5 mg, 0.05 mmol) were added and mixed to obtain the title composition.
  • N-Hexane was added to the composition of Example 30 to prepare a 20 wt% n-hexane solution, and it was confirmed that the solution was uniform.
  • Example 31 Preparation of composition containing N, N-dioctadecyl-2,2,2-trifluoroethylammonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and octadecylphenyl ether N, N-dioctadecyl-2 obtained in Example 1 , 2,2-Trifluoroethylammonium Tetrakis (pentafluorophenyl) borate (64 mg, 0.05 mmol) and octadecylphenyl ether (18 mg, 0.05 mmol) were added and mixed to obtain the title composition.
  • N-Hexane was added to the composition of Example 31 to prepare a 20 wt% n-hexane solution, and it was confirmed that the solution was uniform.
  • Example 32 Preparation of composition containing N, N-dioctadecyl-2,2,2-trifluoroethylammonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and cyclopentyl methyl ether N, N-dioctadecyl-2 obtained in Example 1 , 2,2-Trifluoroethylammonium Tetrakis (pentafluorophenyl) borate (64 mg, 0.05 mmol) and cyclopentyl methyl ether (10 mg, 0.10 mmol) were added and mixed to obtain the title composition.
  • N-Hexane was added to the composition of Example 32 to prepare a 20 wt% n-hexane solution, and it was confirmed that the solution was uniform.
  • Example 33 Production of Composition Containing N, N-Dihexadecyl-2,2,2-Trifluoroethylammonium Tetrakis (Pentafluorophenyl) Borate and Ditetradecyl Ether N, N-Dihexadecyl-2, obtained in Production Example 40.
  • 2,2-Trifluoroethylamine hydrochloride (8.10 g, 13.9 mmol) is dissolved in dichloromethane (80 mL), ditetradecyl ether (8.10 g, 13.9 mmol) and lithium tetrakis (pentafluorophenyl) borate 3.
  • N-hexane was added to the composition obtained in Example 33 to prepare a 20 wt% n-hexane solution, and it was confirmed that the solution was uniform.
  • Example 34 Preparation of Composition Containing N, N-Dihexadecyl-2,2,2-Trifluoroethylammonium Tetrakiss (Pentafluorophenyl) Borate and Didodecyl Ether N, N-Dihexadecyl-2,2 obtained in Example 25. , 2-Trifluoroethylammonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate (439.2 mg, 0.36 mmol), and dodecyl ether (254 mg, 0.72 mmol) are mixed and n-hexane (1.756 g) is added. To prepare a uniform hexane solution of the title composition.
  • the co-catalyst was dissolved in a solvent to prepare a co-catalyst solution having a predetermined concentration, which was transferred to a Schlenk tube.
  • a co-catalyst solution having a predetermined concentration, which was transferred to a Schlenk tube.
  • the total amount of the solvent and the total amount of triisobutylaluminum were adjusted to be constant.
  • the catalyst solution and the co-catalyst solution are sequentially added to the autoclave, and immediately, the ethylene pressure is adjusted to a predetermined pressure and predetermined at a predetermined temperature (25 ° C or 100 ° C). Stirred for hours.
  • the fluorine-containing ammonium borate compounds of Examples 1, 2, 4, 7, 11 and 22 do not contain a fluorine atom, regardless of the polymerization temperature and the type of solvent used. It was confirmed that the polymerization activity was higher than that of the compound of Comparative Example 2. Further, as shown in Table 1, in the composition (or complex) of the present invention (Examples 1, 2, 4 and 22), a polymer having a melting point lower than that of the comparative example can be obtained depending on the polymerization conditions, and the comonomer can be incorporated. It is believed that the amount is increasing.
  • the compound or composition of the present invention exhibits high metal complex catalytic activation ability in the polymerization reaction of olefin, diene and acetylene, and is useful as a co-catalyst. Further, according to the present invention, an industrial method for producing a compound or composition of the present invention can also be provided.

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Abstract

本発明は、オレフィン、ジエン及びアセチレンの重合反応に用いる助触媒として有用な化合物を提供することを目的とする。本発明によれば、オレフィン、ジエン及びアセチレンの重合反応に用いる助触媒として有用且つ高活性な、下記式（１）：［式中の各記号の定義は、明細書に記載の通りである。］ で表される含フッ素アルキルアンモニウムボレート化合物及びそれを含有する組成物、並びにそれらの製造方法を提供することができる。

Description

含フッ素アルキルアンモニウムボレート化合物及びその製造方法
　本発明は、オレフィン、ジエン及びアセチレンの重合用の助触媒として有用な、含フッ素アルキルアンモニウムボレート化合物、それを含有する組成物、及びそれらの製造方法に関する。
　従来からオレフィン、ジエン及びアセチレンの重合用触媒として、メタロセン化合物やジイミン錯体、フェノキシ錯体等の非メタロセン系金属錯体触媒が使用されることが数多く報告されている。これら金属錯体触媒のカチオン性活性種を安定化させるために用いる助触媒として、アルキルアルミニウム、メチルアルミノオキサン（ＭＡＯ）等のアルミノキサン、アンモニウムボレート等のブレンステッド酸塩、及びトリフェニルカルベニウムボレート等のルイス酸塩が使用されている（非特許文献１）。
　前記ブレンステッド酸塩による触媒活性化反応は、金属錯体触媒上の脱離基がプロトン化され、金属錯体触媒から脱離し、金属錯体触媒のカチオン性活性種を生成することにより、ブレンステッド酸塩由来の非配位性アニオンが活性種を安定化させる。当該ブレンステッド酸塩を構成する、ブレンステッド塩基としては、非配位性アニオンであるテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等の種々のボレート化合物が報告されており（非特許文献１）、ブレンステッド酸としては、窒素、リン、酸素、及び／又は硫黄を含有するブレンステッド酸が知られている（特許文献１）。
　前記ブレンステッド酸塩として、ジメチルアニリニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリ（ｎ－ブチル）アンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、メチルピロリジニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等の窒素を含有するブレンステッド酸塩（アンモニウムボレート）が知られている（特許文献２）。これらアンモニウムボレートによる触媒活性化反応では、プロトン化段階でプロトンを失うことにより中性アミン化合物が生成する。かかる中性アミン化合物は、金属錯体触媒のカチオン性活性種と相互作用する可能性があり、その場合は重合反応に悪影響を及ぼすことが懸念される。
　触媒活性化反応で生成する中性アミン化合物の塩基性を低下させるために、助触媒として、Ｎ－（ペンタフルオロフェニル）ピロリジニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等が提案されている（特許文献３）。
Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２０００，１００，１３９１－１４３４
米国特許第５１３２３８０号明細書 国際公開第２０１０／０１４３４４号 国際公開第２００１／０４２２４９号
　本発明者らは、これら従来技術を鑑み、金属錯体触媒によるオレフィン、ジエン及びアセチレンの重合反応に用いる助触媒として、先行技術と比較して高い重合活性を示す含フッ素アルキルアンモニウムボレート化合物、それを含有する組成物、及びそれらの工業的製法を提供することにある。
　本発明者らは、鋭意検討した結果、下記式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のフルオロＣ１－４アルキル基で置換された、Ｃ６－１４アリール基を表し、
Ｒ５は、１個以上のフッ素原子で置換されたＣ６－１４アリール基及びフッ素原子からなる群より選択される１個以上の置換基で置換されたＣ１－３０アルキル基を表し、
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基、置換されていてもよいＣ３－１５シクロアルキル基又は置換されていてもよいＣ６－１４アリール基を表すか、或いは
Ｒ６及びＲ７は、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されていてもよい環状基を形成し、
ｎは、１を表し、並びに
ｍは、１又は２を表す。］
で表される化合物（以下、「本発明の化合物」とも言う。）が、オレフィン、ジエン及びアセチレンの重合反応において、高い金属錯体触媒活性化能を示し、助触媒として有用であることを初めて見出し、本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］下記式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のフルオロＣ１－４アルキル基で置換された、Ｃ６－１４アリール基を表し、
Ｒ５は、１個以上のフッ素原子で置換されたＣ６－１４アリール基及びフッ素原子からなる群より選択される１個以上の置換基で置換されたＣ１－３０アルキル基を表し、
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基、置換されていてもよいＣ３－１５シクロアルキル基又は置換されていてもよいＣ６－１４アリール基を表すか、或いは
Ｒ６及びＲ７は、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されていてもよい環状基を形成し、
ｎは、１を表し、並びに
ｍは、１又は２を表す。］
で表される化合物。
［２］Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のフルオロＣ１－４アルキル基でそれぞれ置換された、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、９－フェナントリル基又は３－フェナントリル基である、前記［１］に記載の化合物。
［３］Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が全て、ペンタフルオロフェニル基、２，２’，３，３’，４’，５，５’，６，６’－ノナフルオロ－４－（１，１’－ビフェニリル）基、２，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－１－ナフチル基又は１，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－２－ナフチル基である、前記［１］に記載の化合物。
［４］Ｒ５が、１個以上のフッ素原子でそれぞれ置換された、フェニル基又はナフチル基で置換されたＣ１－６アルキル基、又はフルオロＣ１－６アルキル基である、前記［１］～［３］のいずれかに記載の化合物。
［５］Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基、
（２）ハロゲン原子及び
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基；又は
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基、
（４）ハロＣ１－３０アルキル基及び
（５）ハロＣ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ３－８シクロアルキル基
である、前記［１］～［４］のいずれかに記載の化合物。
［６］Ｒ６及びＲ７が、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されていてもよい３乃至８員の単環式含窒素非芳香族複素環基由来の環状基を形成する、前記［１］～［４］のいずれかに記載の化合物。
［７］Ｒ５が、フルオロＣ１－６アルキル基であり、且つ
Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基、
（２）ハロゲン原子及び
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基
である、前記［１］～［４］のいずれかに記載の化合物。
［８］ｎ及びｍが、共に１である、前記［１］～［７］のいずれかに記載の化合物。
［９］Ｒ５、Ｒ６及びＲ７の総炭素数が、２５以上である、前記［１］～［８］のいずれかに記載の化合物。
［１０］前記［１］～［９］のいずれかに記載の化合物、並びに下記式（２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
［式中、
Ｒ及びＲ’は、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基、置換されていてもよいＣ３－１５シクロアルキル基又は置換されていてもよいＣ６－１４アリール基を表す。］
で表される化合物を含有する組成物（以下、「本発明の組成物」とも言う。）。
［１１］Ｒ及びＲ’が、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基である、前記［１０］に記載の組成物。
［１２］前記式（１）で表される化合物１モルに対する、前記式（２）で表される化合物の含有量が、０．０１～１０モルの範囲である、前記［１０］又は［１１］に記載の組成物。
［１３］前記式（１）で表される化合物１モルに対する、前記式（２）で表される化合物の含有量が、０．１～３モルの範囲である、前記［１０］又は［１１］に記載の組成物。
［１４］前記［１］～［９］のいずれかに記載の化合物、並びに下記式（３）:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
［式中のＲ５、Ｒ６及びＲ７は、前記と同義を表す。］
で表される化合物
を含有する組成物（但し、当該組成物において、式（３）で表される化合物は、前記［１］に記載の式（１）を構成するカチオンから脱プロトン化したアミン化合物である。）。
［１５］前記式（１）で表される化合物１モルに対する、前記式（３）で表される化合物の含有量が、０．０１～１０モルの範囲である、前記［１４］に記載の組成物。
［１６］前記式（１）で表される化合物１モルに対する、前記式（３）で表される化合物の含有量が、０．５～３モルの範囲である、前記［１４］に記載の組成物。
［１７］更に、下記式（２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
［式中、
Ｒ及びＲ’は、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基、置換されていてもよいＣ３－１５シクロアルキル基又は置換されていてもよいＣ６－１４アリール基を表す。］
で表される化合物
を含有する、前記［１４］～［１６］のいずれかに記載の組成物。
［１８］前記［１］～［９］のいずれかに記載の化合物、又は前記［１０］～［１７］のいずれかに記載の組成物からなる、オレフィン、ジエン及びアセチレンからなる群より選択される少なくとも１種のモノマーの重合用の助触媒。
［１９］前記［１］～［９］のいずれかに記載の化合物、又は前記［１０］～［１７］のいずれかに記載の組成物を助触媒として使用して、オレフィン、ジエン及びアセチレンからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマーを重合することを含む、重合体の製造方法。
［２０］下記式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のフルオロＣ１－４アルキル基で置換された、Ｃ６－１４アリール基を表し、
Ｒ５は、
（１）１個以上のフッ素原子で置換されたＣ６－１４アリール基及び
（２）フッ素原子
からなる群より選択される１個以上の置換基で置換されたＣ１－３０アルキル基
を表し、
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基、置換されていてもよいＣ３－１５シクロアルキル基又は置換されていてもよいＣ６－１４アリール基を表すか、或いは
Ｒ６及びＲ７は、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されていてもよい環状基を形成し、
ｎは、１を表し、並びに
ｍは、１又は２を表す。］
で表される化合物の製造方法であって、下記式（４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、前記と同義を表し、
Ｍｐ＋は、アルカリ金属イオン又はアルカリ土類金属イオンを表し、且つ
ｐは、１又は２を表す。］
で表される化合物を、プロトン酸の存在下、下記式（３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
［式中のＲ５、Ｒ６及びＲ７は、前記と同義を表す。］
で表される化合物と反応させる工程を含むことを特徴とする製造方法。
　本発明によれば、オレフィン、ジエン及びアセチレンの重合反応において、高い金属錯体触媒活性化能を示し、助触媒として有用な含フッ素アルキルアンモニウムボレート化合物、それを含有する組成物、及びそれらの工業的製法を提供することができる。
　本明細書中に用いられる用語及び各記号の定義について、以下に説明する。
　本明細書中、「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を意味する。
　本明細書中、「アルキル（基）」とは、直鎖または分岐鎖の炭素数１以上のアルキル基を意味する。
　本明細書中、「Ｃ１－３０アルキル（基）」とは、直鎖又は分岐鎖の炭素数１～３０のアルキル基を意味し、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１－エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、１，１－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、ドコシル、トリコシル、テトラコシル、ペンタコシル、ヘキサコシル、ヘプタコシル、オクタコシル、ノナコシル、トリアコンチル等が挙げられる。
　本明細書中、「Ｃ１－１８アルキル（基）」とは、直鎖又は分岐鎖の炭素数１～１８のアルキル基を意味し、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１－エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、１，１－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル等が挙げられる。
　本明細書中、「Ｃ１－６アルキル（基）」とは、直鎖又は分岐鎖の炭素数１～６のアルキル基を意味し、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１－エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、１，１－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル等が挙げられる。中でも、Ｃ１－４アルキル基が好ましい。
　本明細書中、「ハロＣ１－３０アルキル（基）」は、前記「Ｃ１－３０アルキル」基中の１個以上の水素原子がハロゲン原子で置換された基を意味する。具体的には、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２－クロロエチル、２－ブロモエチル、２－ヨードエチル、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、２，２－ジフルオロプロピル、１，１，２，２－テトラフルオロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、２，２－ジフルオロブチル、４，４，４－トリフルオロブチル、２，２－ジフルオロペンチル、５，５，５－トリフルオロペンチル、２，２－ジフルオロヘキシル、６，６，６－トリフルオロヘキシル等が挙げられる。中でも、前記「ハロＣ１－３０アルキル（基）」中のハロゲン原子がフッ素原子であり、１個以上のフッ素原子で置換されたＣ１－３０アルキル基である「フルオロＣ１－３０アルキル（基）」が好ましい。
　本明細書中、「ハロＣ１－６アルキル（基）」は、前記「Ｃ１－６アルキル」基中の１個以上の水素原子がハロゲン原子で置換された基を意味する。具体的には、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２－クロロエチル、２－ブロモエチル、２－ヨードエチル、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、２，２－ジフルオロプロピル、１，１，２，２－テトラフルオロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、２，２－ジフルオロブチル、４，４，４－トリフルオロブチル、２，２－ジフルオロペンチル、５，５，５－トリフルオロペンチル、２，２－ジフルオロヘキシル、６，６，６－トリフルオロヘキシル等が挙げられる。中でも、前記「ハロＣ１－６アルキル」基中のハロゲン原子がフッ素原子である「フルオロＣ１－６アルキル（基）」が好ましい。
　「フルオロＣ１－６アルキル（基）」の具体例としては、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、２，２－ジフルオロプロピル、１，１，２，２－テトラフルオロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、２，２－ジフルオロブチル、４，４，４－トリフルオロブチル、２，２－ジフルオロペンチル、５，５，５－トリフルオロペンチル、２，２－ジフルオロヘキシル、６，６，６－トリフルオロヘキシル等が挙げられる。中でも、Ｒ５の定義におけるフルオロＣ１－６アルキル（基）の具体例としては、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２－ジフルオロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、２，２－ジフルオロブチル、２，２－ジフルオロペンチル、２，２－ジフルオロヘキシル等のβ位及び／又はγ位にフッ素原子を有するフルオロＣ１－６アルキル（基）が好ましく、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２－ジフルオロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、２，２－ジフルオロブチル等のβ位にフッ素原子を有するフルオロＣ１－４アルキル（基）がより好まししく、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル等のβ位にフッ素原子を有し、かつ３個以上のフッ素原子を有するフルオロＣ２－４アルキル（基）がさらに好まい。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４におけるＣ６－１４アリール基の置換基、又はＲ６及びＲ７が互いに結合して、それらが結合している窒素原子と一緒になって形成される環状基の置換基としての「フルオロＣ１－４アルキル（基）」の具体例としては、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピル、１，１，２，２－テトラフルオロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、１，１－ジフルオロプロピル、２，２－ジフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、１，１，２，２－テトラフルオロブチル、２，２－ジフルオロブチル、１，１－ジフルオロブチル、４，４，４－トリフルオロブチル等が挙げられる。中でも、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１－ジフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１，１－ジフルオロブチル、ノナフルオロブチルが好ましく、トリフルオロメチル、１，１－ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチルがより好ましい。
　本明細書中、「シクロアルキル（基）」とは、環状アルキル基を意味し、特に炭素数範囲の限定がない場合には、好ましくは、Ｃ３－１５シクロアルキル基であり、より好ましくは、Ｃ３－８シクロアルキル基である。
　本明細書中、「Ｃ３－１５シクロアルキル（基）」とは、炭素数３～１５の環状アルキル基を意味し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル、シクロドデシル、シクロトリデシル、シクロテトラデシル、シクロペンタデシル等が挙げられる。「Ｃ３－８シクロアルキル（基）」とは、炭素数３乃至８の環状アルキル基を意味し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等が挙げられる。中でも、Ｃ３－６シクロアルキル基が好ましい。
　本明細書中、「アルコキシ（基）」とは、直鎖又は分岐鎖のアルキル基が酸素原子と結合した基を意味する。
　本明細書中、「Ｃ１－３０アルコキシ（基）」とは、直鎖又は分岐鎖の炭素数１～３０のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ、１，１－ジメチルブトキシ、２，２－ジメチルブトキシ、３，３－ジメチルブトキシ、２－エチルブトキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、オクタデシルオキシ、エイコシルオキシ、ドコシルオキシ、トリコシルオキシ、テトラコシルオキシ、ペンタコシルオキシ、ヘキサコシルオキシ、ヘプタコシルオキシ、オクタコシルオキシ、ノナコシルオキシ、トリアコンチルオキシ等が挙げられる。
　本明細書中、「Ｃ１－６アルコキシ（基）」とは、直鎖又は分岐鎖の炭素数１～６のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等が挙げられる。中でも、Ｃ１－４アルコキシ基が好ましい。
　本明細書中、「ハロＣ１－３０アルコキシ（基）」は、前記「Ｃ１－３０アルコキシ」基中の１個以上の水素原子がハロゲン原子で置換された基を意味する。具体的には、例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２－クロロエトキシ、２－ブロモエトキシ、２－ヨードエトキシ、２－フルオロエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、２，２－ジフルオロプロポキシ、１，１，２，２－テトラフルオロプロポキシ、２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ、３，３，３－トリフルオロプロポキシ、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ、２，２－ジフルオロブトキシ、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ、４，４，４－トリフルオロブトキシ、２，２－ジフルオロペンチルオキシ、５，５，５－トリフルオロペンチルオキシ、２，２－ジフルオロヘキシルオキシ、６，６，６－トリフルオロヘキシルオキシ等が挙げられる。中でも、前記「Ｃ１－６アルコキシ」基中の１個以上の水素原子がハロゲン原子で置換された「ハロＣ１－６アルコキシ」が好ましい。
　本明細書中、「フルオロＣ１－６アルコキシ（基）」とは、前記「ハロＣ１－６アルコキシ」基中のハロゲン原子がフッ素原子である基を意味する。具体的には、例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２－フルオロエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、２，２－ジフルオロプロポキシ、１，１，２，２－テトラフルオロプロポキシ、２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ、３，３，３－トリフルオロプロポキシ、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ、２，２－ジフルオロブトキシ、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ、４，４，４－トリフルオロブトキシ、２，２－ジフルオロペンチルオキシ、５，５，５－トリフルオロペンチルオキシ、２，２－ジフルオロヘキシルオキシ、６，６，６－トリフルオロヘキシルオキシ等が挙げられる。中でも、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ、３，３，３－トリフルオロプロポキシ、４，４，４－トリフルオロブトキシ等の「フルオロＣ１－４アルコキシ（基）」が好ましく、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ又はペンタフルオロエトキシがより好ましく、トリフルオロメトキシが特に好ましい。
　本明細書中、「アリール（基）」とは、芳香族性を示す単環式あるいは多環式（縮合）の炭化水素基を意味し、具体的には、例えば、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、２－ビフェニリル、３－ビフェニリル、４－ビフェニリル、１－アントリル、２－アントリル、９－アントリル、３－フェナントリル、９－フェナントリル等のＣ６－１４アリール基が挙げられる。中でも、フェニル、４－ビフェニリル、１－ナフチル又は２－ナフチルが好ましい。
　本明細書中、「１個以上のフッ素原子又は１個以上のフルオロＣ１－４アルキル基で置換された、Ｃ６－１４アリール（基）」とは、前記Ｃ６－１４アリール基中の１個以上の水素原子が、フッ素原子又はフルオロＣ１－４アルキル基で置換された基を意味し、具体的には、例えば、ペンタフルオロフェニル基、２，２’，３，３’，４’，５，５’，６，６’－ノナフルオロ－４－（１，１’－ビフェニリル）基、２，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－１－ナフチル基、１，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－２－ナフチル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、３，４－ビス（トリフルオロメチル）フェニル基等が挙げられる。中でも、ペンタフルオロフェニル基、２，２’，３，３’，４’，５，５’，６，６’－ノナフルオロ－４－（１，１’－ビフェニリル）基、２，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－１－ナフチル基、１，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－２－ナフチル基が好ましい。
　本明細書中、「１個以上のフッ素原子で置換されたＣ６－１４アリール基で置換されたＣ１－３０アルキル（基）」とは、前記Ｃ６－１４アリール基中の１個以上の水素原子が、フッ素原子で置換された基で置換されたＣ１－３０アルキル基を意味し、好ましくは、１個以上のフッ素原子でそれぞれ置換された、フェニル基又はナフチル基で置換されたＣ１－６アルキル基である。具体的には、例えば、ペンタフルオロフェニルメチル基、２，２’，３，３’，４’，５，５’，６，６’－ノナフルオロ－４－（１，１’－ビフェニリル）メチル基、２，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－１－ナフチルメチル基、１，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－２－ナフチルメチル基等が挙げられ、中でも、ペンタフルオロフェニルメチル基、２，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－１－ナフチルメチル基又は１，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－２－ナフチルメチル基が好ましく、ペンタフルオロフェニルメチル基がより好ましい。
　本明細書中、Ｒ６及びＲ７が、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と一緒になって形成される「環状基」とは、飽和の含窒素非芳香族複素環基由来の環状アンモニオ基（本発明の化合物（化合物（１））の場合）又は飽和の含窒素非芳香族複素環（後述する化合物（３）の場合）を意味する。ここで、「飽和の含窒素非芳香族複素環基由来の環状アンモニオ基」とは、Ｒ６及びＲ７が、互いに結合して、それらが結合している窒素原子に水素原子が結合することにより形成される環状アンモニオ基を意味する。かかる「環状基」としては、アミノ基の窒素原子の他の環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を有していてもよく、３乃至８員（好ましくは４乃至６員）の単環式含窒素非芳香族複素環基由来の環状アンモニオ基が挙げられる。「環状基」の具体例としては、アジリジニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、ピペリジル基、アゼパニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ピペラジニル基、オキサゾリジニル基、チアゾリジニル基、イミダゾリジニル基、オキサゾリニル基、チアゾリニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、テトラヒドロピリジル基、テトラヒドロピリミジニル基、テトラヒドロトリアゾリル基等の３乃至８員の単環式含窒素非芳香族複素環基由来の環状アンモニオ基が挙げられ、中でも、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基又はモルホリニル基由来の環状アンモニオ基が好ましく、ピペリジル基又はピペラジニル基由来の環状アンモニオ基がより好ましい。「飽和の含窒素非芳香族複素環」とは、アミノ基の窒素原子の他の環構成原子として炭素原子以外に酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を有していてもよい、３乃至８員（好ましくは４乃至６員）の単環式含窒素非芳香族複素環が挙げられる。かかる「飽和の含窒素非芳香族複素環」の具体例としては、アジリジン、アゼチジン、ピロリジン、ピロリン、ピペリジン、アゼパン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、イミダゾリジン、オキサゾリン、チアゾリン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、テトラヒドロピリジン、テトラヒドロピリミジン、テトラヒドロトリアゾリン等の３乃至８員の単環式含窒素非芳香族複素環が挙げられ、中でも、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン又はモルホリンが好ましく、ピペリジン又はピペラジンがより好ましい。
　本明細書中、「置換されていてもよい」とは、無置換、又は１個以上の置換基を有することを意味し、該「置換基」としては、特に言及がない限り、（１）ハロゲン原子、（２）ニトロ基、（３）シアノ基、（４）Ｃ１－３０アルキル基、（５）ハロＣ１－３０アルキル基、（６）Ｃ３－８シクロアルキル基、（７）Ｃ１－３０アルコキシ基、（８）ハロＣ１－３０アルコキシ基、（９）Ｃ６－１４アリール基等が挙げられる。中でも、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１－６アルキル基、ハロＣ１－６アルキル基、Ｃ１－６アルコキシ基、ハロＣ１－６アルコキシ基又はフェニル基が好ましく、ハロゲン原子（例、フッ素原子）、Ｃ１－４アルキル基（例、メチル、エチル）、Ｃ１－４アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、ハロＣ１－４アルキル基（例、トリフルオロメチル、２，２，２－トリフルオロエチル等のフルオロＣ１－４アルキル基）又はハロＣ１－４アルコキシ基（例、トリフルオロメトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ等のフルオロＣ１－４アルコキシ基）がより好ましい。また、複数の置換基が存在する場合、各置換基は、同一でも異なっていてもよい。上記置換基は、また、さらに、それぞれ１個以上の、Ｃ１－６アルキル基、Ｃ１－６アルコキシ基、ハロゲン原子、フェニル基等で置換されていてもよい。
　本明細書中、「アルカリ金属イオン」としては、具体的には、例えば、リチウムイオン、カリウムイオン、ナトリウムイオン、セシウムイオン等が挙げられる。
　本明細書中、「アルカリ土類金属イオン」としては、具体的には、例えば、マグネシウムイオン、カルシウムイオン等が挙げられる。
　本明細書中、「炭化水素溶媒」とは、芳香族炭化水素溶媒、及び／又は脂肪族炭化水素溶媒を包含する溶媒を意味する。中でも、臭気や毒性の観点から脂肪族炭化水素溶媒が好ましい。
　本明細書中、「芳香族炭化水素溶媒」としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられる。
　本明細書中、「脂肪族炭化水素溶媒」としては、例えば、ｎ－ヘキサン、イソヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、それらの混合溶媒等が挙げられる。
　本明細書中、「炭化水素溶媒（又は脂肪族炭化水素溶媒）に可溶」とは、２５℃下で炭化水素溶媒（又は脂肪族炭化水素溶媒）と本発明の化合物（又は組成物）との溶液において、本発明の化合物（又は組成物）が、５重量％以上の濃度で溶解し、透明の均一溶液を形成することを意味する。また、「炭化水素溶媒（又は脂肪族炭化水素溶媒）に易溶」とは、２５℃下で炭化水素溶媒（又は脂肪族炭化水素溶媒）と本発明の化合物（又は組成物）との溶液において、本発明の化合物（又は組成物）が、２０重量％以上（好ましくは、３０重量％以上）の濃度で溶解し、透明の均一溶液を形成することを意味する。
（本発明の化合物）
　以下、本発明の化合物について説明する。
　本発明の化合物は、下記式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のフルオロＣ１－４アルキル基で置換された、Ｃ６－１４アリール基を表し、
Ｒ５は、１個以上のフッ素原子で置換されたＣ６－１４アリール基及びフッ素原子からなる群より選択される１個以上の置換基で置換されたＣ１－３０アルキル基を表し、
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基、置換されていてもよいＣ３－１５シクロアルキル基又は置換されていてもよいＣ６－１４アリール基を表すか、或いは
Ｒ６及びＲ７は、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されていてもよい環状基を形成し、
ｎは、１を表し、並びに
ｍは、１又は２を表す。］
で表される化合物である。
　式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」とも言う。）の好ましい態様について、以下に説明する。
　以下、化合物（１）の各基について説明する。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、好ましくは、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のフルオロＣ１－４アルキル基（例、トリフルオロメチル基）で置換された、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、３－フェナントリル基又は９－フェナントリル基であり、より好ましくは、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のトリフルオロメチル基で置換された、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基又は４－ビフェニリル基であり、特に好ましくは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が全て同一の、ペンタフルオロフェニル基、２，２’，３，３’，４’，５，５’，６，６’－ノナフルオロ－４－（１，１’－ビフェニリル）基、２，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－１－ナフチル基又は１，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－２－ナフチル基である。
　Ｒ５は、好ましくは、１個以上のフッ素原子でそれぞれ置換された、フェニル基又はナフチル基で置換されたＣ１－６アルキル基、又はフルオロＣ１－６アルキル基であり、より好ましくは、１個以上のフッ素原子で置換されたフェニルメチル基（例、ペンタフルオロフェニルメチル基）又はフルオロＣ１－６アルキル基であり、さらに好ましくは、フルオロＣ１－６アルキル基（例、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２－ジフルオロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、２，２－ジフルオロブチル、２，２－ジフルオロペンチル、２，２－ジフルオロヘキシル等のβ位及び／又はγ位にフッ素原子を有するフルオロＣ１－６アルキル基）であり、特に好ましくは、フルオロＣ１－４アルキル基（例、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２－ジフルオロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、２，２－ジフルオロブチル等のβ位にフッ素原子を有するフルオロＣ１－４アルキル基）である。
　Ｒ６及びＲ７は、好ましくは、それぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基、
（２）ハロゲン原子及び
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基；又は
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基、
（４）ハロＣ１－３０アルキル基及び
（５）ハロＣ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ３－８シクロアルキル基
であり、より好ましくは、それぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基、
（２）ハロゲン原子及び
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基
である。
　Ｒ６及びＲ７の別の態様としては、好ましくは、Ｒ６及びＲ７が、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されていてもよい３乃至８員の単環式含窒素非芳香族複素環基由来の環状基を形成し、より好ましくは、Ｒ６及びＲ７が、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、それぞれ、
（１）ハロゲン原子（例、フッ素原子）、
（２）Ｃ１－４アルキル基（例、メチル、エチル）、
（３）Ｃ１－４アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、
（４）ハロＣ１－４アルキル基（例、トリフルオロメチル、２，２，２－トリフルオロエチル等のフルオロＣ１－４アルキル基）及び
（５）ハロＣ１－４アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基又はモルホリニル基由来の環状基を形成し、特に好ましくは、Ｒ６及びＲ７が、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、それぞれ、ハロゲン原子（例、フッ素原子）、Ｃ１－４アルキル基（例、メチル、エチル）、Ｃ１－４アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、ハロＣ１－４アルキル基（例、トリフルオロメチル、２，２，２－トリフルオロエチル等のフルオロＣ１－４アルキル基）又はハロＣ１－４アルコキシ基で置換されていてもよい、ピペリジル基又はピペラジニル基由来の環状基を形成する。
　Ｒ５、Ｒ６及びＲ７の総炭素数は、好ましくは、２５以上であり、より好ましくは、３５以上である。
　ｎは、好ましくは、１である。
　ｍは、好ましくは、１又は２であり、より好ましくは、１である。
　好適な化合物（１）としては、以下の化合物が挙げられる。
［化合物（１－１）］
　前記式（１）中の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のフルオロＣ１－４アルキル基（例、トリフルオロメチル基）でそれぞれ置換された、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、３－フェナントリル基又は９－フェナントリル基であり、
Ｒ５が、１個以上のフッ素原子でそれぞれ置換された、フェニル基又はナフチル基で置換されたＣ１－６アルキル基、又はフルオロＣ１－６アルキル基（好ましくは、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル等のβ位にフッ素原子を有し、かつ３個以上のフッ素原子を有するフルオロＣ２－４アルキル基である。）であり、
Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基、
（２）ハロゲン原子及び
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基；又は
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基、
（４）ハロＣ１－３０アルキル基及び
（５）ハロＣ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ３－８シクロアルキル基であり、
ｎが、１であり、且つ
ｍが、１である、化合物（１）。
［化合物（１－２）］
　前記式（１）中の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のトリフルオロメチル基で置換された、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基又は４－ビフェニリル基であり、
Ｒ５が、１個以上のフッ素原子で置換されたフェニルメチル基（例、ペンタフルオロフェニルメチル基）又はフルオロＣ１－６アルキル基であり、さらに好ましくは、フルオロＣ１－６アルキル基（例、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２－ジフルオロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、２，２－ジフルオロブチル、２，２－ジフルオロペンチル、２，２－ジフルオロヘキシル等のβ位及び／又はγ位にフッ素原子を有するフルオロＣ１－６アルキル基）であり、特に好ましくは、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル等のβ位にフッ素原子を有し、かつ３個以上のフッ素原子を有するフルオロＣ２－４アルキル基であり、
Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基、
（２）ハロゲン原子及び
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基であり、
ｎが、１であり、且つ
ｍが、１である、化合物（１）。
［化合物（１－３）］
　前記式（１）中の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、全て同一の、ペンタフルオロフェニル基、２，２’，３，３’，４’，５，５’，６，６’－ノナフルオロ－４－（１，１’－ビフェニリル）基、２，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－１－ナフチル基又は１，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－２－ナフチル基であり、
Ｒ５が、フルオロＣ１－６アルキル基（例、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２－ジフルオロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、２，２－ジフルオロブチル、２，２－ジフルオロペンチル、２，２－ジフルオロヘキシル等のβ位及び／又はγ位にフッ素原子を有するフルオロＣ１－６アルキル基）であり、
Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基、
（２）ハロゲン原子及び
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基
であり、
ｎが、１であり、且つ
ｍが、１である、化合物（１）。
［化合物（１－４）］
　前記式（１）中の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、全て同一の、ペンタフルオロフェニル基、２，２’，３，３’，４’，５，５’，６，６’－ノナフルオロ－４－（１，１’－ビフェニリル）基、２，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－１－ナフチル基又は１，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－２－ナフチル基であり、
Ｒ５が、フルオロＣ１－４アルキル基（例えば、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２－ジフルオロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、２，２－ジフルオロブチル等のβ位にフッ素原子を有するフルオロＣ１－４アルキル基が挙げられ、中でも、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル等のβ位にフッ素原子を有し、かつ３個以上のフッ素原子を有するフルオロＣ２－４アルキル基が好ましい。）であり、
Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基、
（２）ハロゲン原子及び
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基であり、
ｎが、１であり、且つ
ｍが、１である、化合物（１）。
［化合物（１－５）］
　前記式（１）中の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のフルオロＣ１－４アルキル基（例、トリフルオロメチル基）で置換された、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、３－フェナントリル基又は９－フェナントリル基であり、
Ｒ５が、１個以上のフッ素原子でそれぞれ置換された、フェニル基又はナフチル基で置換されたＣ１－６アルキル基、又はフルオロＣ１－６アルキル基（好ましくは、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル等のβ位にフッ素原子を有し、かつ３個以上のフッ素原子を有するフルオロＣ２－４アルキル基である。）であり、
Ｒ６及びＲ７が、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されていてもよい３乃至８員の単環式含窒素非芳香族複素環基由来の環状基を形成し、
ｎが、１であり、且つ
ｍが、１又は２である、化合物（１）。
［化合物（１－６）］
　前記式（１）中の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のトリフルオロメチル基で置換された、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基又は４－ビフェニリル基であり、
Ｒ５が、１個以上のフッ素原子で置換されたフェニルメチル基（例、ペンタフルオロフェニルメチル基）又はフルオロＣ１－６アルキル基であり、さらに好ましくは、フルオロＣ１－６アルキル基（例えば、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２－ジフルオロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、２，２－ジフルオロブチル、２，２－ジフルオロペンチル、２，２－ジフルオロヘキシル等のβ位及び／又はγ位にフッ素原子を有するフルオロＣ１－６アルキル基が挙げられ、中でも、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル等のβ位にフッ素原子を有し、かつ３個以上のフッ素原子を有するフルオロＣ２－４アルキル基が好ましい。）であり、
Ｒ６及びＲ７が、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、それぞれ、
（１）ハロゲン原子（例、フッ素原子）、
（２）Ｃ１－４アルキル基（例、メチル、エチル）、
（３）Ｃ１－４アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、
（４）ハロＣ１－４アルキル基（例、トリフルオロメチル、２，２，２－トリフルオロエチル等のフルオロＣ１－４アルキル基）及び
（５）ハロＣ１－４アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基又はモルホリニル基由来の環状基を形成し、
ｎが、１であり、且つ
ｍが、１又は２である、化合物（１）。
［化合物（１－７）］
　前記式（１）中の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、全て同一の、ペンタフルオロフェニル基、２，２’，３，３’，４’，５，５’，６，６’－ノナフルオロ－４－（１，１’－ビフェニリル）基、２，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－１－ナフチル基又は１，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－２－ナフチル基であり、
Ｒ５が、フルオロＣ１－６アルキル基（例えば、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２－ジフルオロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、２，２－ジフルオロブチル、２，２－ジフルオロペンチル、２，２－ジフルオロヘキシル等のβ位及び／又はγ位にフッ素原子を有するフルオロＣ１－６アルキル基が挙げられ、中でも、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル等のβ位にフッ素原子を有し、かつ３個以上のフッ素原子を有するフルオロＣ２－４アルキル基が好ましい。）であり、
Ｒ６及びＲ７が、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、それぞれ、
（１）ハロゲン原子（例、フッ素原子）、
（２）Ｃ１－４アルキル基（例、メチル、エチル）、
（３）Ｃ１－４アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、
（４）ハロＣ１－４アルキル基（例、トリフルオロメチル、２，２，２－トリフルオロエチル等のフルオロＣ１－４アルキル基）及び
（５）ハロＣ１－４アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、ピペリジル基又はピペラジニル基由来の環状基を形成し、
ｎが、１であり、且つ
ｍが、１又は２である、化合物（１）。
［化合物（１－８）］
　前記式（１）中の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、全て同一の、ペンタフルオロフェニル基、２，２’，３，３’，４’，５，５’，６，６’－ノナフルオロ－４－（１，１’－ビフェニリル）基、２，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－１－ナフチル基又は１，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－２－ナフチル基であり、
Ｒ５が、フルオロＣ１－４アルキル基（例えば、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２－ジフルオロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、２，２－ジフルオロブチル等のβ位にフッ素原子を有するフルオロＣ１－４アルキル基が挙げられ、中でも、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル等のβ位にフッ素原子を有し、かつ３個以上のフッ素原子を有するフルオロＣ２－４アルキル基が好ましい。）であり、
Ｒ６及びＲ７が、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、それぞれ、
（１）ハロゲン原子（例、フッ素原子）、
（２）Ｃ１－４アルキル基（例、メチル、エチル）、
（３）Ｃ１－４アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、
（４）ハロＣ１－４アルキル基（例、トリフルオロメチル、２，２，２－トリフルオロエチル等のフルオロＣ１－４アルキル基）及び
（５）ハロＣ１－４アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、ピペリジル基由来の環状基を形成し、
ｎが、１であり、且つ
ｍが、１である、化合物（１）。
　化合物（１）の好ましい具体例としては、例えば、後述する実施例１、４～２１、２３、２５の化合物等が挙げられる。
（本発明の組成物）
　以下、本発明の組成物について説明する。
　本発明の組成物は、前記化合物（１）（本発明の化合物）、並びに下記式（２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
［式中、
Ｒ及びＲ’は、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基、置換されていてもよいＣ３－１５シクロアルキル基又は置換されていてもよいＣ６－１４アリール基を表す。］
で表される化合物（以下、「化合物（２）」とも言う。）を含有する組成物である。
　化合物（１）と化合物（２）を含有する組成物は、両化合物を含有するものであれば特に限定されず、化合物（１）に化合物（２）が配位して錯体を形成した化合物が含まれていてもよい。本発明の組成物は、好ましくは、化合物（１）と化合物（２）により形成される錯体を含む組成物である。
　化合物（２）の好ましい態様について、以下に説明する。
　以下、化合物（２）の各基について説明する。
　Ｒ及びＲ’は、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基、置換されていてもよいＣ３－１５シクロアルキル基又は置換されていてもよいＣ６－１４アリール基であり、好ましくは、それぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルコキシ基及び
（３）ハロＣ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基；
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基、
（４）ハロＣ１－３０アルキル基及び
（５）ハロＣ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ３－１５シクロアルキル基；又は
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基、
（４）ハロＣ１－３０アルキル基及び
（５）ハロＣ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基であり、より好ましくは、それぞれ独立して、Ｃ１－３０アルキル基；Ｃ３－８シクロアルキル基（例、シクロペンチル、シクロヘキシル等）；又は
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－６アルキル基、
（３）Ｃ１－６アルコキシ基、
（４）ハロＣ１－６アルキル基及び
（５）ハロＣ１－６アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいフェニル基であり、さらに好ましくは、それぞれ独立して、Ｃ１－３０アルキル基（好ましくは、メチル、ブチル、ヘキシル、オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル等のＣ１－１８アルキル基）である。
　化合物（２）の好ましい具体例としては、例えば、ジブチルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジオクチルエーテル、ジデシルエーテル、ジドデシルエーテル、ジテトラデシルエーテル、ジヘキサデシルエーテル、ジオクタデシルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、ジフェニルエーテル、フェニルオクタデシルエーテル等が挙げられる。
　本発明の組成物において、化合物（１）１モルに対する、化合物（２）の含有量は、好ましくは、０．０１～１０モルの範囲であり、より好ましくは、０．１～３モルの範囲である。
　本発明の組成物の好ましい具体例としては、例えば、後述する実施例２、３、２４、２６～３４の組成物等が挙げられる。
　本発明の組成物の別の態様としては、前記化合物（１）（本発明の化合物）、並びに下記式（３）:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
［式中のＲ５、Ｒ６及びＲ７は、前記と同義を表す。］
で表される化合物（以下、「化合物（３）」とも言う。）
を含有する組成物（但し、当該組成物において、化合物（３）は、前記化合物（１）を構成するカチオンから脱プロトン化したアミン化合物である。）である。
　化合物（３）の好ましい態様は、Ｒ６及びＲ７が、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と一緒になって環状基を形成する場合に、脱プロトン化する以外は、化合物（１）における各基（Ｒ５、Ｒ６及びＲ７）の好ましい態様と同様である。
　好適な化合物（３）としては、以下の化合物が挙げられる。
［化合物（３－１）］
　前記式（３）中の
Ｒ５が、１個以上のフッ素原子でそれぞれ置換された、フェニル基又はナフチル基で置換されたＣ１－６アルキル基、又はフルオロＣ１－６アルキル基（好ましくは、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル等のβ位にフッ素原子を有し、かつ３個以上のフッ素原子を有するフルオロＣ２－４アルキル基である。）であり、且つ
Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基、
（２）ハロゲン原子及び
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基；又は
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基、
（４）ハロＣ１－３０アルキル基及び
（５）ハロＣ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ３－８シクロアルキル基である、化合物（３）。
［化合物（３－２）］
　前記式（３）中の
Ｒ５が、１個以上のフッ素原子で置換されたフェニルメチル基（例、ペンタフルオロフェニルメチル基）又はフルオロＣ１－６アルキル基であり、さらに好ましくは、フルオロＣ１－６アルキル基（例えば、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２－ジフルオロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、２，２－ジフルオロブチル、２，２－ジフルオロペンチル、２，２－ジフルオロヘキシル等のβ位及び／又はγ位にフッ素原子を有するフルオロＣ１－６アルキル基が挙げられ、中でも、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル等のβ位にフッ素原子を有し、かつ３個以上のフッ素原子を有するフルオロＣ２－４アルキル基が好ましい。）であり、且つ
Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基、
（２）ハロゲン原子及び
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基である、化合物（３）。
［化合物（３－３）］
　前記式（３）中の
Ｒ５が、フルオロＣ１－６アルキル基（例えば、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２－ジフルオロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、２，２－ジフルオロブチル、２，２－ジフルオロペンチル、２，２－ジフルオロヘキシル等のβ位及び／又はγ位にフッ素原子を有するフルオロＣ１－６アルキル基が挙げられ、中でも、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル等のβ位にフッ素原子を有し、かつ３個以上のフッ素原子を有するフルオロＣ２－４アルキル基が好ましい。）であり、且つ
Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基、
（２）ハロゲン原子及び
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基である、化合物（３）。
［化合物（３－４）］
　前記式（３）中の
Ｒ５が、フルオロＣ１－４アルキル基（例えば、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２－ジフルオロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、２，２－ジフルオロブチル等のβ位にフッ素原子を有するフルオロＣ１－４アルキル基が挙げられ、中でも、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル等のβ位にフッ素原子を有し、かつ３個以上のフッ素原子を有するフルオロＣ２－４アルキル基が好ましい。）であり、且つ
Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、ハロゲン原子（例、フッ素原子）で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基、ハロゲン原子及びＣ１－３０アルコキシ基からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基である、化合物（３）。
［化合物（３－５）］
　前記式（３）中の
Ｒ５が、１個以上のフッ素原子でそれぞれ置換された、フェニル基又はナフチル基で置換されたＣ１－６アルキル基、又はフルオロＣ１－６アルキル基（好ましくは、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル等のβ位にフッ素原子を有し、かつ３個以上のフッ素原子を有するフルオロＣ２－４アルキル基である。）であり、且つ
Ｒ６及びＲ７が、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されていてもよい３乃至８員の単環式含窒素非芳香族複素環を形成する、化合物（３）。
［化合物（３－６）］
　前記式（３）中の
Ｒ５が、１個以上のフッ素原子で置換されたフェニルメチル基（例、ペンタフルオロフェニルメチル基）又はフルオロＣ１－６アルキル基であり、さらに好ましくは、フルオロＣ１－６アルキル基（例えば、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２－ジフルオロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、２，２－ジフルオロブチル、２，２－ジフルオロペンチル、２，２－ジフルオロヘキシル等のβ位及び／又はγ位にフッ素原子を有するフルオロＣ１－６アルキル基が挙げられ、中でも、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル等のβ位にフッ素原子を有し、かつ３個以上のフッ素原子を有するフルオロＣ２－４アルキル基が好ましい。）であり、且つ
Ｒ６及びＲ７が、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、それぞれ、
（１）ハロゲン原子（例、フッ素原子）、
（２）Ｃ１－４アルキル基（例、メチル、エチル）、
（３）Ｃ１－４アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、
（４）ハロＣ１－４アルキル基（例、トリフルオロメチル、２，２，２－トリフルオロエチル等のフルオロＣ１－４アルキル基）及び
（５）ハロＣ１－４アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、アゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジン又はモルホリンを形成する、化合物（３）。
［化合物（３－７）］
　前記式（３）中の
Ｒ５が、フルオロＣ１－６アルキル基（例えば、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２－ジフルオロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、２，２－ジフルオロブチル、２，２－ジフルオロペンチル、２，２－ジフルオロヘキシル等のβ位及び／又はγ位にフッ素原子を有するフルオロＣ１－６アルキル基が挙げられ、中でも、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル等のβ位にフッ素原子を有し、かつ３個以上のフッ素原子を有するフルオロＣ２－４アルキル基が好ましい。）であり、且つ
Ｒ６及びＲ７が、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、それぞれ、
（１）ハロゲン原子（例、フッ素原子）、
（２）Ｃ１－４アルキル基（例、メチル、エチル）、
（３）Ｃ１－４アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、
（４）ハロＣ１－４アルキル基（例、トリフルオロメチル、２，２，２－トリフルオロエチル等のフルオロＣ１－４アルキル基）及び
（５）ハロＣ１－４アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、ピペリジン又はピペラジンを形成する、化合物（３）。
［化合物（３－８）］
　前記式（３）中の
Ｒ５が、フルオロＣ１－４アルキル基（例えば、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２－ジフルオロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、２，２－ジフルオロブチル等のβ位にフッ素原子を有するフルオロＣ１－４アルキル基が挙げられ、中でも、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル等のβ位にフッ素原子を有し、かつ３個以上のフッ素原子を有するフルオロＣ２－４アルキル基が好ましい。）であり、且つ
Ｒ６及びＲ７が、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、それぞれ、
（１）ハロゲン原子（例、フッ素原子）、
（２）Ｃ１－４アルキル基（例、メチル、エチル）、
（３）Ｃ１－４アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、
（４）ハロＣ１－４アルキル基（例、トリフルオロメチル、２，２，２－トリフルオロエチル等のフルオロＣ１－４アルキル基）及び
（５）ハロＣ１－４アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよい、ピペリジンを形成する、化合物（３）。
　化合物（３）の好ましい具体例としては、例えば、後述する実施例１、４～２１の化合物の合成に使用した含フッ素アルキルアミン、含フッ素アルキル環状アミン等が挙げられる。
　化合物（１）及び化合物（３）を含有する本発明の組成物において、化合物（１）１モルに対する、化合物（３）の含有量は、好ましくは、０．０１～１０モルの範囲であり、より好ましくは、０．５～３モルの範囲である。
　化合物（１）及び化合物（３）を含有する本発明の組成物の好ましい具体例としては、例えば、後述する実施例２２の組成物等が挙げられる。
　化合物（１）及び化合物（３）を含有する本発明の組成物は、化合物（１）及び化合物（３）に加えて、更に、前記化合物（２）を含有してもよい。
　更に含有してもよい化合物（２）の好ましい態様は、前記化合物（２）における各基（Ｒ及びＲ’）の好ましい態様及びその好ましい具体例と同様である。また、化合物（１）、化合物（２）及び化合物（３）を含有する本発明の組成物において、化合物（１）１モルに対する、化合物（２）及び化合物（３）の含有量は、それぞれ前記と同様である。
　本発明の化合物又は組成物のうち、前記式（１）におけるＲ５、Ｒ６及びＲ７の総炭素数が、２５以上である場合は、室温（１５～３０℃）下で脂肪族炭化水素溶媒に可溶である。これに対し、従来公知のボレート型化合物（例えば、水素化テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、水素化テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート　ジエチルエーテル錯体、リチウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等）は、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒に不溶である。そのため、通常、公知のボレート化合物は、芳香族炭化水素溶媒の溶液として重合反応に用いられるが、その結果、混入する芳香族炭化水素溶媒の除去が必要となり、工程数の増加に伴い、商業的に多大なコストがかかる等の問題がある。また、脂肪族炭化水素溶媒の懸濁液として重合反応に用いられる場合もあるが、懸濁であるが故の操作性の悪さ、また、過剰量を要する点等の問題がある。それ故、脂肪族炭化水素溶媒に可溶である本発明の化合物又は組成物は、炭化水素系溶媒（中でも、脂肪族炭化水素溶媒）を用いる均一系のオレフィン、ジエン及びアセチレンの重合反応の助触媒として特に有用である。
（本発明の化合物の製造方法）
　以下、本発明の化合物（又は組成物）の製造方法（以下、「本発明の製造方法」とも言う。）について説明する。
　本発明の化合物（又は組成物）の製造方法は、特に限定されないが、例えば、以下の製法１～３、又は後述する製造例若しくは実施例に記載の方法に従って製造することができる。特に、含フッ素アルキルアミンを下記製法にて製造することにより、従来法と比較して、より簡便な操作、低コスト且つ高収率で本発明の化合物（又は組成物）を得ることが可能であることから、工業的製法となり得る。
（製法１）
　製法１は、塩基存在下、ジアルキルアミン化合物（５）とフルオロアルキルカルボン酸無水物（６）を、反応に影響を及ぼさない溶媒中で反応させることにより化合物（７）を得る工程（工程１）、反応に影響を及ぼさない溶媒中で、化合物（７）を還元剤により還元することにより化合物（３ａ）に変換する工程（工程２）、及び、反応に影響を及ぼさない溶媒中で、酸存在下、化合物（３ａ）と化合物（４）を反応させることにより化合物（１ａ）（本発明の化合物）を得る工程（工程３）を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（式中、Ｒ８は、１個以上のフッ素原子で置換されたＣ６－１４アリール基及びフッ素原子からなる群より選択される１個以上の置換基で置換されたＣ１－２９アルキル基を表し、その他の各記号の定義は、前記と同義である。）
（工程１）
　本工程に使用される溶媒としては、トルエン、ｎ－ヘキサン、イソヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒；又はそれらの混合溶媒が挙げられ、中でも、トルエン－テトラヒドロフランの混合溶媒が好ましい。
　化合物（６）の使用量は、化合物（５）１モルに対して、通常１～３モルであり、好ましくは１～２モルであり、より好ましくは１．２モルである。
　本工程に使用される塩基としては、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、２，６―ルチジン等の有機塩基が挙げられ、中でも、トリエチルアミンが好ましい。
　塩基の使用量は、化合物（５）１モルに対して、通常１～３モルであり、好ましくは１～２モルであり、より好ましくは１．２モルである。
　反応温度は、通常０℃～４０℃、好ましくは１０℃～３５℃、より好ましくは室温（１５℃～３０℃）であり、反応時間は、通常１０分～１０時間程度、好ましくは３０分～２時間程度である。
　製法１では、上記のように調製された化合物（７）を、そのまま工程２に使用することができる。
（工程２）
　本工程に使用される溶媒としては、特に限定されないが、例えば、トリグライム、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサンなどのエーテル類が挙げられ、中でも、テトラヒドロフランが好ましい。
　本工程に使用される還元剤としては、ホウ素系水素化物又はアルミニウム系水素化物等が挙げられる。還元剤の具体例としては、特に限定されないが、例えば、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウム、ボラン－テトラヒドロフラン錯体、ボラン－ジメチルスルフィド錯体、水素化ホウ素ナトリウム／ヨウ素、水素化ホウ素ナトリウム／トリフルオロ酢酸等が挙げられ、中でも、ボラン－テトラヒドロフラン錯体、ボラン－ジメチルスルフィド錯体、水素化ホウ素ナトリウム／ヨウ素、水素化ホウ素ナトリウム／トリフルオロ酢酸等のホウ素系水素化物が好ましい。
　ボラン－テトラヒドロフラン錯体、ボラン－ジメチルスルフィド錯体、水素化ホウ素ナトリウム／ヨウ素、水素化ホウ素ナトリウム／トリフルオロ酢酸等の還元剤の使用量は、化合物（７）１モルに対して、通常２～１０モルであり、好ましくは２～３モルである。
　反応温度は、通常使用する溶媒の還流温度であり、好ましくは４０℃～８０℃である。
　反応時間は、通常３０分～１０時間程度、好ましくは１～４時間程度である。
（工程３）
　本工程に使用される溶媒としては、特に限定されないが、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、ジクロロエタン、四塩化炭素、トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類やトルエン、ｎ－ヘキサン、イソヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素系溶媒が挙げられ、中でもジクロロメタン、クロロホルム、ｎ－ヘキサン、イソヘキサン、ｎ－ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等が好ましく、ジクロロエタン、クロロホルム、ｎ－ヘキサン、イソヘキサン、ｎ－ヘプタン又はメチルシクロヘキサンが特に好ましい。
　本工程に使用される酸としては、例えば、臭化水素、塩化水素、ヨウ化水素等のプロトン酸が挙げられ、中でも、塩化水素が好ましい。塩化水素としては、市販品（１．０Ｍ塩化水素－ジエチルエーテル溶液又は塩酸）をそのまま使用することができる。
　酸の使用量は、化合物（３ａ）１モルに対して、通常１～５モルであり、好ましくは１～２モルである。
　本工程に使用される化合物（４）としては、特に制限されないが、市販品や精製品を用いてもよいし、また、自体公知の方法により調製したものを使用してもよい。化合物（４）の具体例としては、例えば、リチウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、カリウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、リチウム　テトラキス（ヘプタフルオロナフチル）ボレート、カリウム　テトラキス（ヘプタフルオロナフチル）ボレート、クロロマグネシウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、クロロマグネシウム　テトラキス（ヘプタフルオロナフチル）ボレート、ブロモマグネシウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ブロモマグネシウム　テトラキス（ヘプタフルオロナフチル）ボレート、リチウム　テトラキス（ノナフルオロビフェニル）ボレート、カリウム　テトラキス（ノナフルオロビフェニル）ボレート、クロロマグネシウム　テトラキス（ノナフルオロビフェニリル）ボレート、ブロモマグネシウム　テトラキス（ノナフルオロビフェニル）ボレート、リチウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの三ジエチルエーテル錯体、リチウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの一ジエチルエーテル錯体等が挙げられる。
　化合物（４）の使用量は、化合物（３ａ）１モルに対して、通常１～１．５モルであり、好ましくは１モルである。
　反応温度は、通常０℃～８０℃、好ましくは１５℃～６０℃であり、反応時間は、通常１０分～１０時間程度、好ましくは１～３時間程度である。
（製法２）
　製法２は、前記製法１の工程３の反応を、式（２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
［式中の各記号の定義は、前記と同義である。］
で表される化合物（化合物（２））の存在下で行うことにより、化合物（１ａ）と化合物（２）を含有する組成物（本発明の組成物）を得る方法である。化合物（２）を加える以外は、前記製法１の工程３と同様に行うことができる。
　化合物（２）の使用量は、化合物（４）１モルに対して、通常０．０１～１０モルであり、好ましくは０．１～３モルである。
（製法３）
　製法３は、前記製法１の工程３の反応において、過剰量の化合物（３ａ）を使用することにより、化合物（１ａ）と化合物（３ａ）を含有する組成物（本発明の組成物）を得る方法である。過剰量の化合物（３ａ）を使用する以外は、前記製法１の工程３と同様に行うことができる。
　化合物（３ａ）の使用量は、化合物（４）１モルに対して、通常１．０１～１１モルであり、好ましくは１．１～４モルである。
　本発明の化合物（化合物（１））又は本発明の組成物は、含フッ素アルキルアミン由来の化合物又は組成物であることから、塩基性及び求核性の高いアミン化合物等の触媒毒となり得る化合物を実質的に含有しない。そのため、オレフィン、ジエン及びアセチレンの重合用助触媒として有用である。
　本発明は、本発明の化合物（化合物（１））又は本発明の組成物を助触媒として使用して、オレフィン、ジエン及びアセチレンからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマーを重合することを含む、重合体の製造方法を包含する。
　本発明の化合物（化合物（１））（又は組成物）を助触媒として使用する重合体の製造は、具体的には、例えば、後述する試験例に記載の方法に準じて、実施することができる。
　以下実施例、製造例及び試験例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例等に限定されるものではない。％は、収率についてはｍｏｌ／ｍｏｌ％を示し、その他については特記しない限り、重量％を示す。また、室温とは、特記しない限り、１５℃から３０℃の温度を示す。
　下記実施例において使用した溶媒及び試薬は、特に明記していない場合は、シグマアルドリッチ、東京化成工業株式会社、富士フイルム和光純薬株式会社、純正化学株式会社、関東化学株式会社、コンビ・ブロックス社等の販売業者から購入した。また、ＮＭＲ測定に使用した重溶媒は、ケンブリッジアイソトープ研究所から購入した。
　なお、分析に際しては下記機器を使用した。
　１Ｈ－ＮＭＲ及び１９Ｆ－ＮＭＲ：日本電子株式会社（ＪＥＯＬ）製４００ＹＨ
［製造例１］
Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロアセトアミドの合成
　Ｎ，Ｎ－ジオクタデシルアミン（２．０ｇ，３．８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．５ｇ，５．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、トリフルオロ酢酸無水物（１．０ｇ，４．８ｍｍｏｌ）を室温で加えた。室温で１時間撹拌し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１Ｍ塩酸及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０－９５／５）で精製することにより標題化合物（１．８７ｇ，７９％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.89 (6H, t), 1.26-1.43 (60H, m), 1.56-1.59 (4H, m), 3.30-3.37 (4H, m)；
19F NMR (CDCl3) δ: -70.1 (3F, s)．
［製造例２］
Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミンの合成
　製造例１で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロアセトアミド（１．０ｇ，１．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、１Ｍボラン－テトラヒドロフラン錯体のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）を加え、３時間還流させた。混合物を氷冷後、水を注意深く滴下し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮することにより標題化合物（０．８７ｇ，８８％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.25-1.40 (60H, m), 1.42-1.44 (4H, m), 2.56 (4H, t), 3.00 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -71.3 (3F, t).
［製造例３］
Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン塩酸塩の合成
　製造例２で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン（１．０ｇ，１．７ｍｍｏｌ）をｎ－ヘキサン（１０ｍＬ）に溶解し、１．０Ｍ塩化水素－ジエチルエーテル溶液（１０ｍＬ）を加え、室温で３時間撹拌した。析出した沈殿物を濾取して、ｎ－ヘキサンで洗浄後、減圧下で乾燥することにより標題化合物（０．９８７ｇ，９３％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t),1.19-1.40 (60H, m), 1.93 (4H, br s), 3.15 (4H, br s), 3.77 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -63.4 (3F, t).
［実施例１］
　Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの合成
　製造例３で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン塩酸塩（０．３２ｇ，０．５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（３０ｍＬ）に溶解し、リチウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート　三ジエチルエーテル錯体（０．４５ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を加えて、室温下、１時間撹拌した。不溶物を濾過により除去し、濾液を減圧濃縮した。残渣を減圧下、４５℃で乾燥することにより標題化合物（０．６２ｇ，９７％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.19-1.40 (60H, m), 1.94 (4H, br s), 3.15 (4H, br s), 3.77 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.7 (3F, t), -134.1(8H, m), -163.2 (4H, m), -1675.5 (8H, m).
［実施例２］
Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートとジテトラデシルエーテルを含有する組成物の合成
　実施例１で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（０．３０ｇ，０．２２ｍｍｏｌ）とジテトラデシルエーテル（０．０９ｇ，０．２２ｍｍｏｌ）を混合することにより、標題組成物を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.85-0.90 (12H, m), 1.20-1.33 (104H, m), 1.52-1.68 (8H, m), 3.14-3.18 (4H, m), 3.40 (4H, t), 3.62 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.8 (3F, br s), -134.0 (8F, m), -163.2 (4F, t), -167.5 (8F, m).
　実施例２で得られた組成物にｎ－ヘキサンを加えて、２０重量％ｎ－ヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
　実施例２で得られた組成物にイソヘキサンを加えて、２０重量％イソヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
　実施例２で得られた組成物にｎ－ヘプタンを加えて、２０重量％ｎ－ヘプタン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
　実施例２で得られた組成物にＩＳＯＰＡＲ　Ｅ（登録商標）を加えて、２０重量％ＩＳＯＰＡＲ　Ｅ（登録商標）溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
　実施例２で得られた組成物にシクロヘキサンを加えて、２０重量％シクロヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
　実施例２で得られた組成物にメチルシクロヘキサンを加えて、２０重量％メチルシクロヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
［実施例３］
Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートとジブチルエーテルを含有する組成物の合成
　実施例１で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（３００ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）とジブチルエーテル（６２ｍｇ，０．４６ｍｍｏｌ）を混合することにより、標題組成物を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.87 (6H, t), 0.92 (12H, t), 1.20-1.68 (78H, m), 3.14-3.18 (4H, m), 3.41 (8H, t), 3.62 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.7 (3F, s), -134.0 (8F, s), -163.3 (4F, t), -167.5 (8H, m).
　実施例３で得られた組成物は、３０重量％にてｎ－ヘキサンに溶解することを確認した。
［実施例４］
Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アンモニウム　テトラキス（２－ヘプタフルオロナフチル）ボレートの合成
　自体公知の方法（例えば、国際公開第２００７／０７０７７０号参照）で製造したリチウム テトラキス（２－ヘプタフルオロナフチル）ボレートのジエチルエーテル溶液（４６．９重量％）（１．０ｇ，０．４６ｍｍｏｌ）とジオクタデシル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）アンモニウム塩酸塩（０．２９２ｇ，０．４６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１０ｍＬに加えて、室温で撹拌後、水を加えて分液した。有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥後、有機層を濃縮することにより、標題化合物（０．７８ｇ）を黄色固体として得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.87 (6H, t), 1.24 (60H, m), 1.62 (4H, m), 3.20 (4H, t), 3.69 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -63.3 (3F, t), -106.7 (4F, m), -123.4 (4F, m), -143.3 (4F, m), -146.8 (4F, m), -152.5 (4F, m), -155.8 (4F, m), -157.3 (4F, m).
［製造例４］　
Ｎ－ベンジル－Ｎ－メチル－２，２，２－トリフルオロエチルアミンの合成
　Ｎ－メチルベンジルアミン（関東化学株式会社製）（１．１ｇ，９．１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．５ｇ，１５ｍｍｏｌ）を混合し、２，２，２－トリフルオロエチル　トリフルオロメタンスルホネート（２．２ｇ，９．５ｍｍｏｌ）を室温で加えた。混合物を終夜撹拌した後、１Ｍ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝９８／２－９０／１０）で精製することにより、標題化合物（１．６５ｇ，８６％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 2.43 (3H, s), 3.03 (2H, q), 3.71 (2H, s), 7.25-7.34 (5H, m)；19F NMR (CDCl3) δ: -69.9 (3F, t).
［製造例５］　
Ｎ－ベンジル－Ｎ－メチル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン塩酸塩の合成
　製造例４で得られたＮ－ベンジル－Ｎ－メチル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン（１．６５ｇ，８．１ｍｍｏｌ）に１Ｍ塩化水素－ジエチルエーテル溶液（２０ｍＬ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、減圧下で溶媒を留去することにより、標題化合物（１．９７ｇ，１００％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 2.96 (3H, s), 3.70-3.81 (2H, m), 4.46 (2H, s), 7.41-7.52 (3H, m), 7.59-7.67 (2H, m)；
19F NMR (CDCl3) δ: -63.2 (3F, br s).
［実施例５］
Ｎ－ベンジル－Ｎ－メチル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの合成
　製造例５で得られたＮ－ベンジル－Ｎ－メチル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン塩酸塩（０．３０ｇ，１．２５ｍｍｏｌ）をクロロホルム（３０ｍＬ）に溶解し、リチウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート　三ジエチルエーテル錯体（１．１０ｇ，１．２１ｍｏｌ）を加えて、室温下、１時間撹拌した。不溶物を濾過により除去し、濾液を減圧濃縮した。残渣を減圧下、４５℃で乾燥することにより標題化合物（１．０７ｇ,９３％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 2.97 (3H, s), 3.60 (2H, q), 4.33 (2H, s), 7.41-7.57 (5H, m)；
19F NMR (CDCl3) δ: -65.3 (3F, t), -134.0 (8H, m), -163.4 (4F, t), -167.6 (8F, m).
［製造例６］
Ｎ，Ｎ－ビス（ペンタフルオロフェニルメチル）－１－ブチルアミンの合成
　ペンタフルオロベンズアルデヒド（３．０ｇ，１５．３ｍｍｏｌ）と１－ブチルアミン（０．５０ｇ，７．０ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．４０ｇ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（３．５０ｇ，１７．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩基性にし、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０－９０／１０）で精製することにより、標題化合物（２．６５ｇ，９０％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.81 (3H, t), 1.17-1.23 (2H, m), 1.43-1.48 (2H, m), 2.40 (2H, t), 3.71 (4H, s).
19F NMR (CDCl3) δ: -143.8 (4F, dd), -156.1 (2H, t), -163.4 (4F, m).
［製造例７］
Ｎ，Ｎ－ビス（ペンタフルオロフェニルメチル）－１－ブチルアミン塩酸塩の合成
　製造例６で得られたＮ，Ｎ－ビス（ペンタフルオロフェニルメチル）－１－ブチルアミン（２．３０ｇ，５．１ｍｍｏｌ）をｎ－ヘキサン（３０ｍＬ）に溶解し、１Ｍ塩化水素－ジエチルエーテル（２０ｍＬ）を加えた。混合物を室温で１時間撹拌し、減圧下で溶媒を留去することにより、標題化合物（１．９８ｇ，８０％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.99 (3H, t), 1.38-1.43 (2H, m), 2.03-2.11 (2H, m), 2.99-3.03 (2H, m), 4.36 (4H, m)；
19F NMR (CDCl3) δ: -136.8 (4F, d), -147.9 (2F, t), -159.5 (4H, m).
［実施例６］
Ｎ，Ｎ－ビス（ペンタフルオロフェニルメチル）－１－ブチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの合成
　製造例７で得られたＮ，Ｎ－ビス（ペンタフルオロフェニルメチル）－１－ブチルアミン塩酸塩（０．９３ｇ，１．０２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（３０ｍＬ）に溶解し、リチウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート　三ジエチルエーテル錯体（０．５０ｇ，１．０３ｍｏｌ）を加えて、室温下、１時間撹拌後、不溶物を濾取した。不溶物を水とジクロロメタンに溶解し、有機層を分取した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮することにより標題化合物（０．６５ｇ，６５％）を得た。
1H NMR (DMSO-d6) δ: 0.77 (3H, t), 1.13-1.22 (2H, m), 1.42-1.48 (2H, m), 2.43-2.50 (2H, m), 4.62 (2H, br s)；
19F NMR (DMSO-d6) δ: -132.7 (8F, m), -143.0 (4F, br s), -156.3 (2F, br s), -161.7 (4F, t), -163.3 (4F, br s), -166.2 (8F, m).
［製造例８］
Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－（２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル）メチル－１－アミンの合成
　ペンタフルオロベンズアルデヒド（０．５０ｇ，２．６０ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ－ジオクタデシルアミン（１．５０ｇ，２．８７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１．００ｇ，４．７２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩基性にし、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０－９５／５）で精製することにより、標題化合物（１．０５ｇ，５２％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.20-1.30 (64H, m), 2.38 (4H, t), 3.69 (2H, s)；
19F NMR (CDCl3) δ: -143.0 (8F, m), -157.1 (4F, m), -163.8 (8F, m).
［製造例９］
Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－（２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル）メチル－１－アミン塩酸塩の合成
　製造例８で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－（２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル）メチル－１－アミン（２．９５ｇ，４．２ｍｍｏｌ）をｎ－ヘキサン（３０ｍＬ）に溶解し、１Ｍ塩化水素－ジエチルエーテル（２０ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌し、減圧下で溶媒を留去することにより、標題化合物（３．０５ｇ，９８％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.21-1.35 (60H, m), 1.88-1.93 (4H, m), 2.92-3.02 (4H, m), 4.32 (2H, s)；
19F NMR (CDCl3) δ: -137.4 (1F, d), -148.6 (2F, t), -159.6 (2F, m).
［実施例７］
Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－（２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル）メチル－１－アンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの合成
　製造例９で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－（２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル）メチル－１－アミン塩酸塩（０．５０ｇ，０．６８ｍｍｏｌ）をクロロホルム（３０ｍＬ）に溶解し、リチウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート　三ジエチルエーテル錯体（０．５８ｇ，０．６０ｍｏｌ）を加えて、室温下、１時間撹拌した。不溶物を濾別して、ろ液を４５℃で減圧濃縮することにより、標題化合物（０．８３ｇ，９８％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.21-1.30 (60H, m), 1.73 (4H, br s), 3.05 (4H, br s), 4.27 (2H, s)；
19F NMR (CDCl3) δ: -134.1 (8H, br s), -139.8 (2H, br s), -146.0 (1H, br s), -158.5 (2H, br s), -163.6 (4H, t), -167.8 (8H, t).
　実施例７の化合物にメチルシクロヘキサンを加えて、１０重量％メチルシクロヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
［製造例１０］
Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシル－２，２，２－トリフルオロアセトアミドの合成
　ジシクロヘキシルアミン（２．０ｇ，１１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．２ｇ，１２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解し、トリフルオロ酢酸無水物（２．３ｇ，１１ｍｍｏｌ）を室温で滴下した。室温で１時間撹拌後、１Ｍ塩酸を加えた。ｎ－ヘキサンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０－９０／１０）で精製して標題化合物（２．６５ｇ，８７％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 1.08-1.84 (14H, m), 2.38-2.48 (4H, m), 3.01-3.08 (2H, m), 3.65-3.68 (2H, m)；
19F NMR (CDCl3) δ: -70.3 (3F, s).
［製造例１１］
Ｎ, Ｎ－ジシクロヘキシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミンの合成
　製造例１０で得られたＮ，Ｎ－ジシクロヘキシル－２，２，２－トリフルオロアセトアミド（２．６５ｇ，９．５６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解し、室温で１．０Ｍボランーテトラヒドロフラン錯体テトラヒドロフラン溶液（２０ｍＬ）を加えた。反応混合物を６０℃で５時間撹拌した。室温に放冷し、氷冷下で水（３０ｍＬ）を注意深く滴下した。混合物をｎ－ヘキサンで抽出し、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０－９５／５）で精製することにより、標題化合物（２．３５ｇ，９３％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.87-1.25 (10H, m), 1.56-1.78 (10H, m), 2.51-2.57 (2H, m), 3.11 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -72.9 (3F, t).
［製造例１２］
Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン塩酸塩の合成
　製造例１１で得られたＮ，Ｎ－ジシクロヘキシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン（２．３５ｇ，８．９ｍｍｏｌ）をｎ－ヘキサン（３０ｍＬ）に溶解し、１．０Ｍ塩化水素－ジエチルエーテル溶液（２０ｍＬ）を加えて、１時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮することにより、標題化合物（２．６５ｇ，９９％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 1.18-1.40 (6H, m), 1.69-1.81 (6H, m), 1.95-2.07 (4H, m), 2.19 (4H, br s), 3.44-3.52 (2H, m), 3.76 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -59.7 (3F, t).
［実施例８］
Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの合成
　製造例１２で得られたＮ，Ｎ－ジシクロヘキシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン塩酸塩（０．３３ｇ,１．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（３０ｍＬ）に溶解し、リチウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート　三ジエチルエーテル錯体（１．０ｇ,１．１ｍｍｏｌ）を加えて、室温下、１時間撹拌した。不溶物を濾過により除去し、濾液を減圧濃縮した。残渣を減圧下、４５℃で乾燥することにより、標題化合物（０．９８ｇ,９４％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 1.13-2.06 (20H, m), 3.42-3.48 (2H, m), 3.66 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.0 (3F, s), -134.0 (8H, m), -163.8 (4F, m), -167.8 (8F, m).
［製造例１３］
Ｎ，Ｎ－ジヘキシル－２，２－ジフルオロエチルアミンの合成
　１－ヘキサナール（２．５ｇ，２５ｍｍｏｌ）と２，２－ジフルオロエチルアミン（１ｇ，１２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（６ｇ，２８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩基性にし、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０－９５／５）で精製することにより、標題化合物（２．９８ｇ，９７％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.87 (6H, t), 1.21-1.44 (16H, m), 2.46-2.50 (4H, m), 2.76 (2H, dt), 5.74 (1H, tt)；
19F NMR (CDCl3) δ: -120.4 (2F, dt).
［製造例１４］
Ｎ，Ｎ－ジヘキシル－２，２－ジフルオロエチルアミン塩酸塩の合成
　製造例１３で得られたＮ，Ｎ－ジヘキシル－２，２－ジフルオロエチルアミン（２．９５ｇ，１１．８ｍｍｏｌ）をｎ－ヘキサン（３０ｍＬ）に溶解し、１．０Ｍ塩化水素－ジエチルエーテル溶液（２０ｍＬ）を加えて、１時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮することにより、標題化合物（３．０５ｇ，９０％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.90 (6H, t), 1.30-1.41 (12H, m), 1.78-1.86 (4H, m), 3.07-3.17 (4H, m), 3.36-3.45 (2H, m), 6.78 (1H, tt)；
19F NMR (CDCl3) δ: -118.3 (2H, dt).
［実施例９］
Ｎ，Ｎ－ジヘキシル－２，２－ジフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの合成
　製造例１４で得られたＮ，Ｎ－ジヘキシル－２，２－ジフルオロエチルアミン塩酸塩（０．４０ｇ，１．４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（３０ｍＬ）に溶解し、リチウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート　三ジエチルエーテル錯体（１．２５ｇ，１．３８ｍｍｏｌ）を加えて、室温下１時間撹拌した。不溶物を濾過により除去し、濾液を減圧濃縮した。残渣を減圧下、４５℃で乾燥することにより、標題化合物（１．０４ｇ，８１％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.24-1.36 (12H, m), 1.64-1.72 (4H, m), 3.16-3.21 (4H, m), 3.40-3.48 (2H, m), 6.18 (1H, t)；
19F NMR (CDCl3) δ: -65.3 (2F, dt), -134.1 (8H, m), -163.4 (4F, t), -167.6 (8F, m).
［製造例１５］
Ｎ，Ｎ－ジヘキシル－３，３，３－トリフルオロプロピルアミンの合成
　１－ヘキサナール（１ｇ，１０ｍｍｏｌ）と２，２－ジフルオロエチルアミン（０．５ｇ，４.０ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．３ｍＬ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２．５ｇ，１２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間撹拌した。混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩基性にし、ｎ－ヘキサンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０－９５／５）で精製することにより、標題化合物（１．３５ｇ，１００％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.87-0.92 (6H, m), 1.25-1.45 (16H, m), 2.16-2.29 (2H, m), 2.36-2.41 (4H, m), 2.67-2.71 (2H, m)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.5 (3F, t).
［製造例１６］
Ｎ，Ｎ－ジヘキシル－３，３，３－トリフルオロプロピルアミン塩酸塩の合成
　製造例１５で得られたＮ，Ｎ－ジヘキシル－３，３，３－トリフルオロプロピルアミン（１．０ｇ，３．５５ｍｍｏｌ）をｎ－ヘキサン（３０ｍＬ）に溶解し、１．０Ｍ塩化水素－ジエチルエーテル溶液（２０ｍＬ）を加えて、１時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮することにより、標題化合物（１．１ｇ，９７％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.90 (6H, t), 1.31-1.39 (12H, m), 1.77-1.84 (4H, m), 2.87-2,99 (1H, m), 3.00-3.05 (3H, m), 3.18 (1H, m)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.6 (3F, t)
［実施例１０］
Ｎ，Ｎ－ジヘキシル－３，３，３－トリフルオロプロピルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの合成
　製造例１６で得られたＮ，Ｎ－ジヘキシル－３，３，３－トリフルオロプロピルアミン塩酸塩（０．３０ｇ，０．９４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（３０ｍＬ）に溶解し、リチウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート　三ジエチルエーテル錯体（０．８５ｇ，０．９４ｍｍｏｌ）を加えて、室温下１時間撹拌した。不溶物を濾過により除去し、濾液を減圧濃縮した。残渣を減圧下、４５℃で乾燥することにより、標題化合物（０．９０ｇ，１００％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.87 (6H, t), 1.21-1.35 (12H, m), 1.63-1.69 (4H, m), 2.56-2.61 (2H, m), 3.07 (4H, m), 3.30-3.35 (2H, m)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.4 (3F, t), -134.1 (8F, br s), -163.4 (4F, t), -167.7 (8F, m).
［製造例１７］
Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルアミンの合成
　１－オクタデカナール（１．５ｇ，５．５９ｍｍｏｌ）と２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルアミン（０．４０ｇ，２．７ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．３ｍＬ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１．２ｇ，５．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間撹拌した。混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩基性にし、ｎ－ヘキサンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０－９５／５）で精製することにより、標題化合物（１．６５ｇ，１００％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ:0.88 (6H, t), 1.25-1.43 (64H, m), 2.56 (4H, br s), 2.95-3.10 (2H, m)；
19F NMR (CDCl3) δ: -85.2 (3F, br s), -121.2 (2F, br s).
［製造例１８］
Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルアミン塩酸塩の合成
　製造例１７で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルアミン（１．５ｇ，２．２９ｍｍｏｌ）をｎ－ヘキサン（３０ｍＬ）に溶解し、１．０Ｍ塩化水素－ジエチルエーテル溶液（２０ｍＬ）を加えて、１時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮して、標題化合物（１．４５ｇ，９２％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.19-1.40 (64H, m), 1.94 (4H, br s), 3.22 (4H, t), 3.77 (2H, t)；
19F NMR (CDCl3) δ: -86.3 (3F, br s), -117.8 (2H, t).
［実施例１１］
Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの合成
　製造例１８で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルアミン塩酸塩（０．５０ｇ，０．７２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（３０ｍＬ）に溶解し、リチウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート　三ジエチルエーテル錯体（０．６５ｇ，０．７２ｍｍｏｌ）を加えて、室温下１時間撹拌した。不溶物を濾過により除去し、濾液を減圧濃縮した。残渣を減圧下、４５℃で乾燥することにより、標題化合物（０．８９ｇ，９３％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.18-1.31 (64H, m), 1.72 (4H, br s), 3.21-3.23 (4H, m), 3.67 (2H, t)；
19F NMR (CDCl3) δ: -85.9 (3F, t), -118.6 (2F, m), -134.0 (8F, br s), -163.4 (4F, t), -167.6 (8F, m).
　実施例１１の化合物にメチルシクロヘキサンを加えて、１０重量％メチルシクロヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
［製造例１９］
Ｎ，Ｎ－ジオクチル－２，２，２－トリフルオロエチルアミンの合成
　１－オクタナール（５．５ｇ，４３ｍｍｏｌ）と２，２，２－トリフルオロエチルアミン（２．０ｇ，２０ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．５ｍＬ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１０ｇ，４７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩基性にし、ｎ－ヘキサンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０－９５／５）で精製することにより、標題化合物（５．５６ｇ，８５％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.27-1.43 (24H, m), 2.56 (4H, t), 3.00 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -71.3 (3F, s).
［製造例２０］
Ｎ，Ｎ－ジオクチル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン塩酸塩の合成
　製造例１９で得られたＮ，Ｎ－ジオクチル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン（１．５ｇ，４，６４ｍｍｏｌ）をｎ－ヘキサン（３０ｍＬ）に溶解し、１．０Ｍ塩化水素－ジエチルエーテル溶液（２０ｍＬ）を加えて、１時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮することにより、標題化合物（１．４５ｇ，８７％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ:　0.88 (6H, t), 1.26-1.34 (20H, m), 1.94 (4H, br s), 3.15 (4H, br s), 3.78 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -63.4 (3F, t).
［実施例１２］
Ｎ，Ｎ－ジオクチル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの合成
　製造例２０で得られたＮ，Ｎ－ジオクチル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン塩酸塩（０．５０ｇ，１．３９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（１０ｍＬ）に溶解し、リチウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート　三ジエチルエーテル錯体（１．２５ｇ，１．３８ｍｍｏｌ）を加えて、室温下１時間撹拌した。不溶物を濾過により除去し、濾液を減圧濃縮した。残渣を減圧下、４５℃で乾燥することにより、標題化合物（１．２５ｇ，８７％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.86 (6H, t), 1.19-1.29 (20H, m), 1.67-1.73 (4H, m), 3.18-3.22 (4H, m), 3.62-3.67 (2H, m)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.0 (3F, t), -134.1 (8F, br s), -163.4 (4F, t), -167.6 (8F, m).
［製造例２１］
Ｎ，Ｎ－ジドデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミンの合成
　１－ドデカナール（５．５ｇ，３０ｍｍｏｌ）と２，２，２－トリフルオロエチルアミン（１．５ｇ，１５ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．５ｍＬ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（７ｇ，３３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩基性にし、ｎ－ヘキサンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０－９５／５）で精製することにより、標題化合物（６．５ｇ，９９％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.26-1.43 (40H, m), 2.56 (4H, t), 3.00 (2H, q)； 
19F NMR (CDCl3) δ: -71.3 (3F, t).
［製造例２２］
Ｎ，Ｎ－ジドデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン塩酸塩の合成
　製造例２１で得られたＮ，Ｎ－ジドデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン（０．５ｇ，１．０６ｍｍｏｌ）をｎ－ヘキサン（３０ｍＬ）に溶解し、１．０Ｍ塩化水素－ジエチルエーテル溶液（２０ｍＬ）を加えて、１時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮することにより、標題化合物（２．０９ｇ，９６％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.87 (6H, t), 1.26-1.34 (36H, m), 1.93 (4H, br s), 3.15 (4H, br s), 3.78 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -63.4 (3F, t).
［実施例１３］
Ｎ，Ｎ－ジドデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの合成
　製造例２２で得られたＮ，Ｎ－ジドデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン塩酸塩（０．５０ｇ，１．０６ｍｍｏｌ）をクロロホルム（３０ｍＬ）に溶解し、リチウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート　三ジエチルエーテル錯体（０．９６ｇ，１．０６ｍｍｏｌ）を加えて、室温下、１時間撹拌した。不溶物を濾過により除去し、濾液を減圧濃縮した。残渣を減圧下、４５℃で乾燥することにより、標題化合物（１．１９ｇ，１００％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.87 (6H, t), 1.19-1.29 (36H, m), 1.65-1.71 (4H, m), 3.15-3.22 (4H, m), 3.65 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.4 (3F, br s), -134.0 (8F, m), -163.4 (4F, t), -167.6 (8F, m).
　実施例１３の化合物にメチルシクロヘキサンを加えて、１０重量％メチルシクロヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
［製造例２３］
Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２-ジフルオロエチルアミンの合成
　１－オクタデカナール（３．０ｇ，１１ｍｍｏｌ）と２，２－ジフルオロエチルアミン（０．４５ｇ，５．６ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．３ｍＬ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２．５０ｇ，１２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩基性にし、ｎ－ヘキサンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０－９５／５）で精製することにより、標題化合物（２．９ｇ，８９％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.89（6H, t), 1.17-1.47 (64H, m), 2.49 (4H, t), 2.77 (2H, dt), 5.75 (1H, t)；
19F NMR (CDCl3) δ: -120.4 (2H, dt).
［製造例２４］
Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２-ジフルオロエチルアミン塩酸塩の合成
　製造例２３で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２-ジフルオロエチルアミン（２．０ｇ，３．４１ｍｍｏｌ）をｎ－ヘキサン（３０ｍＬ）に溶解し、１．０Ｍ塩化水素－ジエチルエーテル溶液（２０ｍＬ）を加えて、１時間撹拌した。反応混合物を減圧下、濃縮することにより、標題化合物（２．０９ｇ，９８％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.18-1.41 (58H, m), 1.79-1.83 (4H, m), 3.07-3.11 (4H, m), 3.32-3.38 (4H,m), 6.78(1H, t)；
19F NMR (CDCl3) δ: -118.2 (2F, dt).
［実施例１４］
Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２－ジフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの合成
　製造例２４で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２－ジフルオロエチルアミン塩酸塩（０．５０ｇ，０．８０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（３０ｍＬ）に溶解し、リチウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート　三ジエチルエーテル錯体（０．７２ｇ，０．７９ｍｍｏｌ）を加えて、室温下１時間撹拌した。不溶物を濾過により除去し、濾液を減圧濃縮した。残渣を減圧下、４５℃で乾燥することにより、標題化合物（０．９７ｇ，９７％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.86 (3H, t), 1.17-1.43 (58H, m), 1.71 (4H, br s), 3.16 (4H, br s), 3.42 (2H, t), 6.25 (1H, t)；
19F NMR (CDCl3) δ: -121.3 (2F, d), -134.0 (8F, d), -163.4 (8F, t), -167.6 (8F, t).
　実施例１４の化合物に、メチルシクロヘキサンを加えて、１０重量％メチルシクロヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
［製造例２５］
１－（２，２，２－トリフルオロエチル）ピペリジン塩酸塩の合成
　１－（２，２，２－トリフルオロエチル）ピペリジン（１．５ｇ，８．９７ｍｍｏｌ）をｎ－ヘキサン（３０ｍＬ）に溶解し、１．０Ｍ塩化水素－ジエチルエーテル溶液（２０ｍＬ）を加えて、１時間撹拌した。反応混合物を減圧下、濃縮することにより、標題化合物（１．８５ｇ，１００％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 1.43-1.94 (4H, m), 2.37 (2H, br s), 3.10 (2H, br s), 3.56 (2H, br s), 3.77 (2H, t)；
19F NMR (CDCl3) δ: -63.0 (3F, t).
［実施例１５］
１－（２，２，２－トリフルオロエチル）ピペリジニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの合成
　製造例２５で得られた１－（２，２，２－トリフルオロエチル）ピペリジン塩酸塩（０．３０ｇ，１．４７ｍｍｏｌ）をクロロホルム（３０ｍＬ）に溶解し、リチウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート　三ジエチルエーテル錯体（１．３３ｇ，１．４６ｍｍｏｌ）を加えて、室温下、１時間撹拌した。不溶物を濾過により除去し、濾液を減圧濃縮した。残渣を減圧下、４５℃で乾燥することにより、標題化合物（１．１９ｇ，９６％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 1.47-1.62 (2H, m), 1.92-1.99 (2H, m), 2.10-2.20 (2H, m), 3.01 (2H, br s), 3.57-3.63 (4H, m)；
19F NMR (CDCl3) δ: -63.2 (3F, t), -134.0 (8F, br s), -163.8 (4F, t), -167.9 (8F, m).
［製造例２６］
Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－３，３，３－トリフルオロプロピルアミンの合成
　１－オクタデカナール（２．４ｇ，８．９４ｍｍｏｌ）と３，３，３－トリフルオロプロピルアミン（０．５０ｇ，４．４２ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．３ｍＬ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２．１０ｇ，９．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩基性にし、ｎ－ヘキサンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０－９５／５）で精製することにより、標題化合物（２．４ｇ，８８％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.18-1.43 (64H, m), 2.23-2.27 (2H, m), 2.38-2.44 (4H, m), 2.70 (2H, t)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.5 (3F, t).
［製造例２７］
Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－３，３，３－トリフルオロプロピルアミン塩酸塩の合成
　製造例２６で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－３，３，３－トリフルオロプロピルアミン（１．５ｇ，２．４３ｍｍｏｌ）をｎ－ヘキサン（１０ｍＬ）に溶解し、１．０Ｍ塩化水素－ジエチルエーテル溶液（１０ｍＬ）を加えて、３時間撹拌した。析出した沈殿物を濾取して、ｎ－ヘキサンで洗浄、減圧下で乾燥することにより、標題化合物（１．４５ｇ，９１％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.19-1.40 (60H, m), 1.70-1.81 (4H, m), 2.86-3.03 (6H, m), 3.17-3.22 (2H, m)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.6 (3F, t).
［実施例１６］
Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－３，３，３－トリフルオロプロピルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの合成
　製造例２７で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－３，３，３－トリフルオロプロピルアミン塩酸塩（０．５０ｇ，０．７６４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（３０ｍＬ）に溶解し、リチウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート　三ジエチルエーテル錯体（０．６５ｇ，０．７２ｍｍｏｌ）を加えて、室温下、１時間撹拌した。不溶物を濾過により除去し、濾液を減圧濃縮した。残渣を減圧下、７０℃で乾燥することにより、標題化合物（０．８９ｇ，９６％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.18-1.38 (60H, m), 1.65-1.72 (4H, m), 2.60-2.67 (2H, m), 3.04-3.07 (4H, m), 3.27-3.32 (2H, m)；
19F NMR (CDCl3) δ: -64.4 (3F, t), -131.8 (8F, m), -161.4 (4F, m), -165.6 (8F, m).
　実施例１６の化合物にメチルシクロヘキサンを加えて、１０重量％メチルシクロヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
［製造例２８］
Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２－フルオロエチルアミンの合成
　１－オクタデカナール（３．０ｇ，１１ｍｍｏｌ）と２－フルオロエチルアミンのｔｅｒｔ－ブタノール溶液（１０重量％，３．３ｇ，５．２ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．３ｍＬ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２．５０ｇ，１２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩基性にし、ｎ－ヘキサンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０－９０／１０）で精製することにより、標題化合物（２．０２ｇ，３２％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.18-1.64 (65H, m), 2.44-2.51 (4H, m), 2.77 (2H, dt), 4.50 (1H, dt)；
19F NMR (CDCl3) δ: -2220.6 (1F, br s).
［製造例２９］
Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２－フルオロエチルアミン塩酸塩の合成
　製造例２８で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２－フルオロエチルアミン（１．５０ｇ，２．６４ｍｍｏｌ）をｎ－ヘキサン（３０ｍＬ）に溶解し、１．０Ｍ塩化水素－ジエチルエーテル溶液（２０ｍＬ）を加えて、１時間撹拌した。反応混合物を減圧下、濃縮することにより、標題化合物（１．４５ｇ，９１％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.19-1.40 (60H, m), 1.78-1.82 (4H, m), 3.04-3,11 (4H, m), 3.32-3.40 (2H, m), 5.02 (2H, dt)；
19F NMR (CDCl3) δ: -223.5 (1F, m).
［実施例１７］
Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２－フルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの合成
　製造例２９で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２－フルオロエチルアミン塩酸塩（０．５０ｇ，０．８３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（３０ｍＬ）に溶解し、リチウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート　三ジエチルエーテル錯体（０．７５ｇ，０．８３ｍｍｏｌ）を加えて、室温下、１時間撹拌した。不溶物を濾過により除去し、濾液を減圧濃縮した。残渣を減圧下、７０℃で乾燥することにより、標題化合物（０．８９ｇ，８６％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.18-1.31 (60H, m), 1.65-1.73 (4H, m), 3.11-3.13 (4H, m), 3.34-3.43 (2H, m), 4.76 (2H, dt)；
19F NMR (CDCl3) δ: -133.9 (8F, br s), -163.3 (4F, t), -167.5 (8F, m), -223.4 (1H, br s).
　実施例１７の化合物にメチルシクロヘキサンを加えて、１０重量％メチルシクロヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
［製造例３０］
１，４－ビス（２，２，２－トリフルオロエチル）ピペラジンの合成
　１，４－ビス（トリフルオロアセチル）ピペラジン（３．５ｇ，１３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に１Ｍボラン－テトラヒドロフラン錯体のテトラヒドロフラン溶液（４０ｍＬ，４０ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、６０℃で３時間撹拌した。混合物を氷冷し、水を注意深く加えた後、ｎ－ヘキサンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝９５／５－８０／２０）で精製することにより、標題化合物（２．０８ｇ，６６％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 2.71 (8H, s), 2.96 (4H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -70.2 (6F, t).
［製造例３１］
１，４－ビス（２，２，２－トリフルオロエチル）ピペラジン二塩酸塩の合成
　製造例３０で得られた１,４－ビス（２，２，２－トリフルオロエチル）ピペラジン（１．５０ｇ，６．０ｍｍｏｌ）をｎ－ヘキサン（３０ｍＬ）に溶解し、１．０Ｍ塩化水素－ジエチルエーテル溶液（２０ｍＬ）を加えて、１時間撹拌した。混合物を減圧下濃縮することにより、標題化合物（１．８５ｇ，９６％）を得た。
1H NMR (DMSO-d6) δ: 3.03 (8H, br s), 3.67 (4H, br s)；
19F NMR (DMSO-d6) δ: -65.8 (6F, br s).
［実施例１８］
１，４－ビス（２，２，２－トリフルオロエチル）ピペラジニウム　ビス［テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート］の合成
　製造例３１で得られた１，４－ビス（２，２，２－トリフルオロエチル）ピペラジン二塩酸塩（０．５０ｇ，１．５５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶解し、リチウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート　三ジエチルエーテル錯体（２．８１ｇ，３．０９ｍｍｏｌ）を加えて、室温下、３時間撹拌した。不溶物を濾取し、水とジクロロメタンに溶解し、有機層を分離した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下、濃縮することにより、標題化合物（０．８７ｇ，３５％）を得た。
1H NMR (DMSO-d6) δ: 2.78 (8H, br s), 3.93 (4H, br s)；
19F NMR (DMSO-d6) δ: -67.6 (6F, br s), -132.7 (16F, br s), -161.6 (8F, t), -166.2 (16F, t).
［製造例３２］
Ｎ，Ｎ－ジドコシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミンの合成
　１－ドコサナール（４．０ｇ，１２．３ｍｍｏｌ）と２，２，２－トリフルオロエチルアミン（０．５０ｇ，５．０ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．０５ｍＬ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２．８０ｇ，１３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩基性にし、ｎ－ヘキサンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０－９５／５）で精製することにより、標題化合物（１．３８ｇ，４０％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.25-1.30 (76H, m), 1.40-1.43 (4H, m), 2.56 (4H, t), 3.00 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -71.3 (3F, t).
［製造例３３］
Ｎ，Ｎ－ジドコシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン塩酸塩の合成
　製造例３２で得られたＮ，Ｎ－ジドコシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン（１．３０ｇ，１．８２ｍｍｏｌ）をｎ－ヘキサン（３０ｍＬ）に溶解し、１．０Ｍ塩化水素－ジエチルエーテル溶液（１０ｍＬ）を加えて、１時間撹拌した。反応混合物を減圧下、濃縮することにより、標題化合物（１．３４ｇ，９８％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.25-1.40 (76H, m), 1.85-2.00 (4H, m), 3.14 (4H, t), 3.75 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -63.5 (3F, t).
［実施例１９］
Ｎ，Ｎ－ジドコシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの合成
　製造例３３で得られたＮ，Ｎ－ジドコシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン塩酸塩（０．４０ｇ，０．５３ｍｍｏｌ）、リチウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート　一ジエチルエーテル錯体（０．４１ｇ，０．５３ｍｍｏｌ）及びメチルシクロヘキサン（２０ｍＬ）を混合し、室温下、３時間撹拌した。反応混合物を水で洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、４５℃で減圧下、濃縮することにより、標題化合物（０．６５ｇ，８８％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.87 (6H, t), 1.25-1.29 (76H, m), 1.60-1.65 (4H, m), 3.12-3.16 (4H, m). 3.60 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -65.9 (3F, t), -132.8 (8F, t), -162.3 (4F, m), -166.2 (8F, m).
　実施例１９の化合物にメチルシクロヘキサンを加えて、１０重量％メチルシクロヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。　
［製造例３４］
Ｎ，Ｎ－（３，７，１１，１５－テトラメチルヘキサデシル）－２，２，２－トリフルオロエチルアミンの合成
　３，７，１１，１５－テトラメチルヘキサデカナール（２．３ｇ，７．８ｍｍｏｌ）と２，２，２－トリフルオロエチルアミン（０．２０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．３ｍＬ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１．５ｇ，７．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩基性にし、ｎ－ヘキサンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０－９５／５）で精製することにより、標題化合物（１．１３ｇ，８５％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.84-0.88 (30H, m), 1.07-1.56 (48H, m), 2.57-2.61 (4H, m), 3.00 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -70.9 (3F, t).
［製造例３５］
Ｎ，Ｎ－（３，７，１１，１５－テトラメチルヘキサデシル）－２，２，２－トリフルオロエチルアミン塩酸塩の合成
　製造例３４で得られたＮ，Ｎ－（３，７，１１，１５－テトラメチルヘキサデシル）－２，２，２－トリフルオロエチルアミン（２．３５ｇ，３．５６ｍｍｏｌ）をｎ－ヘキサン（２０ｍＬ）に溶解し、１．０Ｍ塩化水素－ジエチルエーテル溶液（１０ｍＬ）を加えて、１時間撹拌した。反応混合物を減圧下、濃縮することにより、標題化合物（２．４８ｇ，１００％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.84-0.95 (30H, m), 1.13-1.57 (48H, m), 3.13-3.25 (4H, m), 3.76 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -63.4 (3F, t).
［実施例２０］
Ｎ，Ｎ－（３，７，１１，１５－テトラメチルヘキサデシル）－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの合成
　製造例３５で得られたＮ，Ｎ－（３，７，１１，１５－テトラメチルヘキサデシル）－２，２，２－トリフルオロエチルアミン塩酸塩（０．５０ｇ，０．７２ｍｍｏｌ）、リチウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート　三ジエチルエーテル錯体（０．６６ｇ，０．７２ｍｍｏｌ）及びメチルシクロヘキサン（１５ｍＬ）を混合し、室温下、３時間撹拌した。混合物を水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、４５℃で減圧下、濃縮することにより、標題化合物（０．９６ｇ，６８％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.82-0.89 (30H, m), 1.13-1.57 (48H, m), 3.15-3.25 (4H, m), 3.60 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -67.1 (3F, t), -133.9 (8F, d), -164.4 (4F, t), -167.5 (8F, t).
　実施例２０の化合物にメチルシクロヘキサンを加えて、１０重量％メチルシクロヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
［製造例３６］
Ｎ，Ｎ－（３，７，１１－トリメチルドデシル）－２，２，２－トリフルオロエチルアミンの合成
　３，７，１１－トリメチルドデカナール（１．２ｇ，５．３ｍｍｏｌ）と２，２，２－トリフルオロエチルアミン（０．２０ｇ，２．０ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．３ｍＬ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１．５ｇ，７．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩基性にし、ｎ－ヘキサンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０－９５／５）で精製することにより、標題化合物（０．９５ｇ，９１％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.83－0.88 (24H, m), 1.00-1.57 (34H, m), 2.58-2.60 (4H, m), 3.00 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -71.1 (3F, t).
［実施例２１］
Ｎ，Ｎ－（３，７，１１－トリメチルドデシル）－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの合成
　製造例３６で得られたＮ，Ｎ－（３，７，１１－トリメチルドデシル）－２，２，２－トリフルオロエチルアミン（０．５６ｇ，１ｍｍｏｌ）をメチルシクロヘキサン（２０ｍＬ）に溶解し、１．０Ｍ塩化水素－ジエチルエーテル溶液（１ｍＬ）を加え、リチウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート　三ジエチルエーテル錯体（０．９１ｇ，１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温下、１時間撹拌した。混合物を水で洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、４５℃で減圧下、濃縮することにより、標題化合物（１．２０ｇ，７４％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.81-0.89 (24H, m), 1.03-1.51 (34H, m), 2.95-3.00 (4H, m), 3.41 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -68.2 (3F, t), -133.9 (8F, d), -164.4 (4F, t), -167.5 (8F, t).
　実施例２１の化合物にメチルシクロヘキサンを加えて、１０重量％メチルシクロヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
［実施例２２］
Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート及びＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミンを含有する組成物の製造
　製造例２で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン（０．９０ｇ，１．４９ｍｍｏｌ）をクロロホルム（３０ｍＬ）に溶解し、リチウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート　三ジエチルエーテル錯体（０．９１ｇ，１．００ｍｍｏｌ）及び１．０Ｍ塩化水素－ジエチルエーテル溶液を加えて、室温下、１時間撹拌した。不溶物を濾過により除去し、濾液を減圧濃縮した。残渣を減圧下、７０℃で乾燥することにより、標題組成物（１．５１ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.86 (6H, t), 1.23-1.30 (60H, m), 1.68-1.76 (4H, m), 3.12-3.16 (4H, m), 3.61 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -65.3 (4.8F, t), -133.9 (8F, m), -163.8 (4F, t), -167.8 (8F, t).
　実施例２２の組成物にｎ－ヘキサンを加えて、２０重量％ｎ－ヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
　実施例２２の組成物にイソヘキサンを加えて、２０重量％イソヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
　実施例２２の組成物にｎ－ヘプタンを加えて、２０重量％ｎ－ヘプタン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
　実施例２２の組成物にＩＳＯＰＡＲ　Ｅ（登録商標）を加えて、２０重量％ＩＳＯＰＡＲ　Ｅ（登録商標）溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
　実施例２２の組成物にシクロヘキサンを加えて、２０重量％シクロヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
　実施例２２の組成物にメチルシクロヘキサンを加えて、２０重量％メチルシクロヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
［製造例３７］
Ｎ，Ｎ－ジテトラデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミンの合成
　１－テトラデカナール（４．０ｇ，１８．８ｍｍｏｌ）と２，２，２－トリフルオロエチルアミン（０．９０ｇ，９．１ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．３ｍＬ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（４．０ｇ，１８．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩基性にし、ｎ－ヘキサンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０－９５／５）で精製することにより、標題化合物（４．０ｇ，８９％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.26-1.43 (48H, m), 2.55 (4H, t), 3.00 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -71.3 (3F, t).
［製造例３８］
Ｎ，Ｎ－ジテトラデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン塩酸塩の合成
　製造例３７で得られたＮ，Ｎ－ジテトラデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン（１．５０ｇ，３．０５ｍｍｏｌ）をｎ－ヘキサン（３０ｍＬ）に溶解し、１．０Ｍ塩化水素－ジエチルエーテル溶液（２０ｍＬ）を加えて、１時間撹拌した。反応混合物を減圧下、濃縮することにより、標題化合物（１．４５ｇ，９０％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.20-1.40 (44H, m), 1.96 (4H, br s), 3.15 (4H, br s), 3.78 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -63.4 (3F, t).
［実施例２３］
Ｎ，Ｎ－ジテトラデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの合成
　製造例３８で得られたＮ，Ｎ－ジテトラデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン（０．６０ｇ，１．１４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（３０ｍＬ）に溶解し、リチウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート　三ジエチルエーテル錯体（１．０４ｇ，１．１４ｍｍｏｌ）を加えて、室温下、１時間撹拌した。不溶物を濾過により除去し、濾液を減圧濃縮した。残渣を減圧下、７０℃で乾燥することにより、標題化合物（１．３４ｇ、１００％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.19-1.36 (44H, m), 1.65-1.70 (4H, m), 3.14-3.18 (4H, m), 3.62 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.4 (3F, t), -134.0 (8F, m), -163.4 (4F, t), -167.6 (8F, t).
　実施例２３にシクロヘキサンを加えて、２０重量％シクロヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
［実施例２４］
Ｎ，Ｎ－ジテトラデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート及びジドデシルエーテルを含有する組成物の製造
　実施例２３で得られたＮ，Ｎ－ジテトラデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（５８ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）とジドデシルエーテル（４０ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）を加え、混合することにより、標題組成物を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.85-0.88 (18H, m), 1.24-1.35 (116H, m), 1.51-1.58 (8H, m), 1.64-1.70 (4H, m), 3.11-3.15 (4H, m), 3.38 (8H, t), 3.60 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.6 (3F, s), -134.0 (8F, s), -163.5 (4F, t), -167.6 (8F, t).
　実施例２４の組成物にｎ－ヘキサンを加えて、２０重量％ｎ－ヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
［製造例３９］
Ｎ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミンの合成
　１－ヘキサデカナール（４．０ｇ，１６．６ｍｍｏｌ）と２，２，２－トリフルオロエチルアミン（０．８４ｇ，８．５ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．５ｍＬ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（４．０ｇ，１８．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩基性にし、ｎ－ヘキサンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０－９５／５）で精製することにより、標題化合物（４．５６ｇ，９８％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.26-1.43 (56H, m), 2.56 (4H, t), 3.00 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -71.3 (3F, t).
［製造例４０］
Ｎ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン塩酸塩の合成
　製造例３９で得られたＮ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン（１．５０ｇ，２．７４ｍｍｏｌ）をｎ－ヘキサン（３０ｍＬ）に溶解し、１．０Ｍ塩化水素－ジエチルエーテル溶液（２０ｍＬ）を加えて、１時間撹拌した。反応混合物を減圧下、濃縮することにより、標題化合物（１．５５ｇ，９７％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.19-1.40 (52H, m), 1.93 (4H, br s), 3.15 (4H, br s), 3.77 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -63.4 (3F, t).
［実施例２５］
Ｎ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの合成
　製造例４０で得られたＮ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン（０．６０ｇ，１．０３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（３０ｍＬ）に溶解し、リチウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート　三ジエチルエーテル錯体（０．９５ｇ，１．０５ｍｍｏｌ）を加えて、室温下、１時間撹拌した。不溶物を濾過により除去し、濾液を減圧濃縮した。残渣を減圧下、７０℃で乾燥することにより、標題化合物（１．５１ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.19-1.36 (54H, m), 1.65-1.70 (4H, m), 3.14-3.18 (4H, m), 3.62 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.4 (3F, t), -134.0 (8F, m), -163.4 (4F, t), -167.6 (8F, t).
　実施例２５の化合物にシクロヘキサンを加えて、２０重量％シクロヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
［実施例２６］
Ｎ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート及びジヘキサデシルエーテルを含有する組成物の製造
　実施例２５で得られたＮ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（６０ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）とジヘキサデシルエーテル（２３ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を加え、混合することにより、標題組成物を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.86-0.90 (12H, m), 1.20-1.36 (104H, m), 1.52-1.58 (4H, m), 1.63-1.70 (4H, m), 3.15-3.19 (4H, m), 3.39 (4H, t), 3.64 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.7(3F, s), -134.1 (8F, s), -163.5 (4F, t), -167.6 (8F, t).
　実施例２６の組成物にｎ－ヘキサンを加えて、２０重量％ｎ－ヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
［実施例２７］
Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート及びジオクチルエーテルを含有する組成物の製造
　実施例１で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（６４ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）とジオクチルエーテル（１２ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を加え、混合することにより、標題組成物を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (12H, t), 1.20-1.37 (80H, m), 1.52-1.58 (4H, m), 1.65-1.70 (4H, m), 3.14-3.19 (4H, m), 3.39 (4H, t), 3.63 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.6 (3F, br s), -134.0 (8F, br s), -163.4 (4F, t), -167.6 (8F, t).
　実施例２７の組成物にｎ－ヘキサンを加えて、２０重量％ｎ－ヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
［実施例２８］
Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート及びジドデシルエーテルを含有する組成物の製造
　実施例１で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（６４ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）とジドデシルエーテル（１５ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を加え、混合することにより、標題組成物を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.86-0.90 (12H, m), 1.20-1.38 (96H, m), 1.53-1.60 (4H, m), 1.65-1.72 (4H, m), 3.15-3.20 (4H, m), 3.39 (4H, t), 3.65 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.4 (3F, br s), -134.0 (8F, br s), -163.4 (4F, t), -167.5 (8F, m).
　実施例２８の組成物にｎ－ヘキサンを加えて、２０重量％ｎ－ヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
［実施例２９］
Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート及びジヘキサデシルエーテルを含有する組成物の製造
　実施例１で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（６４ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）とジヘキサデシルエーテル（２３ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を加え、混合することにより、標題組成物を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.86-0.98, (12H, m), 1.20-1.35 (112H, m), 1.52-1.75 (8H, m), 3.15-3.20 (4H, m), 3.39 (4H, t), 3.65 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.5 (3F, br s), -134.2 (8F, br s), -163.6 (4F, t), -167.7 (8F, m).
　実施例２９の組成物にｎ－ヘキサンを加えて、２０重量％ｎ－ヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
［実施例３０］
Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート及びジフェニルエーテルを含有する組成物の製造
　実施例１で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（６４ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）とジフェニルエーテル（８．５ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を加え、混合することにより、標題組成物を得た。
1H NMR (CDCl3) δ:　0.86-0.90, (6H, m), 1.20-1.40 (58H, m), 1.62-1.68 (4H, m), 3.12-3.16 (4H, m), 3.61 (4H, q), 6.99-7.03 (4H, m), 7.08-7.12 (2H, m), 7.31-7.36 (4H, m)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.9 (3F, br s), -134.1 (8F, br s), -163.4 (4F, t), -167.6 (8F, m).
　実施例３０の組成物にｎ－ヘキサンを加えて、２０重量％ｎ－ヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
［実施例３１］
Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート及びオクタデシルフェニルエーテルを含有する組成物の製造
　実施例１で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（６４ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）とオクタデシルフェニルエーテル（１８ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を加え、混合することにより、標題組成物を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.84-0.98 (12H, m), 1.20-1.44 (85H, m), 1.62-1.81 (6H, m), 3.13-3.18 (4H, m), 3.61 (4H,q), 3.95 (2H, t),6.88-6.94 (2H, m), 7.25-7.30 (3H, m)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.8 (3F, br s), -134.1 (8F, br s), -163.4 (4F, t), -167.6 (8F, m).
　実施例３１の組成物にｎ－ヘキサンを加えて、２０重量％ｎ－ヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
［実施例３２］
Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート及びシクロペンチルメチルエーテルを含有する組成物の製造
　実施例１で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（６４ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）とシクロペンチルメチルエーテル（１０ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）を加え、混合することにより、標題組成物を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.20-1.35 (60H, m), 1.53-1.56 (4H, m), 1.61-1.76 (16H, m), 3.12-3.17 (4H, m), 3.28 (6H,s), 3.61 (2H, q), 3.79-3.83 (2H, m)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.6 (3F, br s), -133.9 (8F, br s), -163.5 (4F, t), -167.6 (8F, m).
　実施例３２の組成物にｎ－ヘキサンを加えて、２０重量％ｎ－ヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
［実施例３３］
Ｎ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート及びジテトラデシルエーテルを含有する組成物の製造
　製造例４０で得られたＮ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン　塩酸塩（８．１０ｇ，１３．９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（８０ｍＬ）に溶解し、ジテトラデシルエーテル（８．１０ｇ，１３．９ｍｍｏｌ）及びリチウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート　三ジエチルエーテル錯体（１４．２ｇ，１３．７ｍｍｏｌ）を加えて、室温下、１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、室温で１時間撹拌後、水層を分離し、有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、続いて濾過して濾液を減圧濃縮した。残渣を減圧下、８０℃で乾燥することにより、標題組成物（２２．５ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.87-0.89 (12H, m), 1.20-1.80 (104H, m), 3.21-3.24 (4H, m), 3.38-3.41 (4H, m), 3.69 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.7 (3F, br s), -134.0 (8F, m), -163.4 (4F, t), -167.5 (8F, t).
　実施例３３で得られた組成物にｎ－ヘキサンを加えて、２０重量％ｎ－ヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
［実施例３４］
Ｎ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート及びジドデシルエーテルを含有する組成物の製造
　実施例２５で得られたＮ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（４３９．２ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）、及びジドデシルエーテル（２５４ｍｇ，０．７２ｍｍoｌ）を混合し、ｎ－ヘキサン（１．７５６ｇ）を加えることにより、標題組成物の均一なヘキサン溶液を調製した。溶液は均一な溶液であることを確認した。この溶液を減圧濃縮し、ＮＭＲによる分析をした。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.87-0.91 (12H, m), 1.20-1.42 (100H, m), 1.53-1.69 (12H, m), 3.20-3.24 (4H, m), 3.40 (8H, t), 3.67 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.9 (3F, t), -134.0 (8F, m), -163.8 (4F, t), -167.4 (8F, t).
［比較例１］
　Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの１０重量％メチルシクロヘキサン溶液又は１０重量％ｎ－ヘキサン溶液を調製しようとしたが、均一な溶液は得られなかった。後述する試験例では、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートを、比較例１の助触媒として使用した。
［比較例２］
　Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－メチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの１０重量％ｎ－ヘキサン溶液を調製しようとしたが、均一な溶液は得られなかった。後述する試験例では、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－メチルアンモニウム　テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートを、比較例２の助触媒として使用した。
［試験例］（重合性能評価）
　本発明の化合物又は組成物を助触媒として用いた一般的な重合方法を以下に示す。
　グローブボックス内で、１００ｍＬオートクレーブに、１－オクテン、トリイソブチルアルミニウム（ＴＩＢＡ、０．５５Ｍヘキサン溶液）、溶媒（メチルシクロヘキサン（ＭＣＨ）又はトルエン）を加え、コモノマー溶液を調製した。重合触媒ジメチルシリレン（ｔｅｒｔ－ブチルアミド）－（テトラメチルシクロペンタジエニル）－チタニウム（ＩＶ）－ジクロリド（ＣＧＣ）、トリイソブチルアルミニウム（０．５５Ｍヘキサン溶液）及び溶媒を加え、あらかじめ定めた濃度の触媒溶液を調製し、シュレンク管に移した。助触媒を溶媒に溶解し、あらかじめ定めた濃度の助触媒溶液を調製し、シュレンク管に移した。コモノマー溶液、触媒溶液、助触媒溶液を混合した後の反応時には、溶媒総量及びトリイソブチルアルミニウム総量が一定になるように調製した。オートクレーブ内をエチレンでパージした後に、触媒溶液及び助触媒溶液をオートクレーブに順次加えてすぐに、エチレン圧力をあらかじめ定めた圧力に調節し、あらかじめ定めた温度（２５℃又は１００℃）であらかじめ定めた時間撹拌した。反応混合物を氷冷後、エチレンガスを抜いた後、混合物を、塩酸３ｍＬを含むメタノール（１００ｍＬ）に注ぎ、３０分室温で撹拌した。沈殿物を濾取し、６０℃で減圧下乾燥しエチレン－オクテン共重合体を得た。
［融点測定］
　示差走査熱量測定法（ＤＳＣ）による測定をＤＳＣ６２２０機器（Ｓｅｉｋｏ　Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔs　Ｉｎｃ．）を用いて行い、試料（重合体）を１０℃／分の速度で４０℃から１５０℃に加熱し、融点を測定した。
　以下、２５℃又は１００℃下での重合反応の結果を、それぞれ表１及び表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
　表１及び表２によれば、重合温度や使用する溶媒の種類に依らず、実施例１、２、４、７、１１及び２２の含フッ素アンモニウムボレート化合物は、フッ素原子を含まない比較例１及び比較例２の化合物よりも高い重合活性を示すことが確認された。さらに、表１に示す通り、本発明の組成物（又は錯体）（実施例１、２、４及び２２）は、重合条件によっては比較例よりも低融点の重合体が得られ、コモノマーの取り込み量が増加していると考えられる。
　本発明の化合物又は組成物は、オレフィン、ジエン及びアセチレンの重合反応において、高い金属錯体触媒活性化能を示し、助触媒として有用である。また、本発明によれば、本発明の化合物又は組成物の工業的製法も提供することができる。
　本出願は、日本国で２０２０年８月２８日に出願された特願２０２０－１４４１７７、２０２０年１１月２７日に出願された特願２０２０－１９６７０４、及び２０２１年３月９日に出願された特願２０２１－０３７０７８を基礎としており、その内容は本明細書にすべて包含されるものである。

Claims (20)

  1. 　下記式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のフルオロＣ１－４アルキル基で置換された、Ｃ６－１４アリール基を表し、
    Ｒ５は、１個以上のフッ素原子で置換されたＣ６－１４アリール基及びフッ素原子からなる群より選択される１個以上の置換基で置換されたＣ１－３０アルキル基を表し、
    Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基、置換されていてもよいＣ３－１５シクロアルキル基又は置換されていてもよいＣ６－１４アリール基を表すか、或いは
    Ｒ６及びＲ７は、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されていてもよい環状基を形成し、
    ｎは、１を表し、並びに
    ｍは、１又は２を表す。］
    で表される化合物。
  2. 　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のフルオロＣ１－４アルキル基でそれぞれ置換された、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、９－フェナントリル基又は３－フェナントリル基である、請求項１に記載の化合物。
  3. 　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が全て、ペンタフルオロフェニル基、２，２’，３，３’，４’，５，５’，６，６’－ノナフルオロ－４－（１，１’－ビフェニリル）基、２，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－１－ナフチル基又は１，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－２－ナフチル基である、請求項１に記載の化合物。
  4. 　Ｒ５が、１個以上のフッ素原子でそれぞれ置換された、フェニル基又はナフチル基で置換されたＣ１－６アルキル基、又はフルオロＣ１－６アルキル基である、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. 　Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、
    （１）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基、
    （２）ハロゲン原子及び
    （３）Ｃ１－３０アルコキシ基
    からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基；又は
    （１）ハロゲン原子、
    （２）Ｃ１－３０アルキル基、
    （３）Ｃ１－３０アルコキシ基、
    （４）ハロＣ１－３０アルキル基及び
    （５）ハロＣ１－３０アルコキシ基
    からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ３－８シクロアルキル基
    である、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. 　Ｒ６及びＲ７が、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されていてもよい３乃至８員の単環式含窒素非芳香族複素環基由来の環状基を形成する、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物。
  7. 　Ｒ５が、フルオロＣ１－６アルキル基であり、且つ
    Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、
    （１）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基、
    （２）ハロゲン原子及び
    （３）Ｃ１－３０アルコキシ基
    からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基
    である、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物。
  8. 　ｎ及びｍが、共に１である、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物。
  9. 　Ｒ５、Ｒ６及びＲ７の総炭素数が、２５以上である、請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物。
  10. 　請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物、並びに下記式（２）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式中、
    Ｒ及びＲ’は、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基、置換されていてもよいＣ３－１５シクロアルキル基又は置換されていてもよいＣ６－１４アリール基を表す。］
    で表される化合物を含有する組成物。
  11. 　Ｒ及びＲ’が、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基である、請求項１０に記載の組成物。
  12. 　前記式（１）で表される化合物１モルに対する、前記式（２）で表される化合物の含有量が、０．０１～１０モルの範囲である、請求項１０又は１１に記載の組成物。
  13. 　前記式（１）で表される化合物１モルに対する、前記式（２）で表される化合物の含有量が、０．１～３モルの範囲である、請求項１０又は１１に記載の組成物。
  14. 　請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物、並びに下記式（３）:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式中のＲ５、Ｒ６及びＲ７は、前記と同義を表す。］
    で表される化合物
    を含有する組成物（但し、当該組成物において、式（３）で表される化合物は、請求項１に記載の式（１）を構成するカチオンから脱プロトン化したアミン化合物である。）。
  15. 　前記式（１）で表される化合物１モルに対する、前記式（３）で表される化合物の含有量が、０．０１～１０モルの範囲である、請求項１４に記載の組成物。
  16. 　前記式（１）で表される化合物１モルに対する、前記式（３）で表される化合物の含有量が、０．５～３モルの範囲である、請求項１４に記載の組成物。
  17. 　更に、下記式（２）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式中、
    Ｒ及びＲ’は、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基、置換されていてもよいＣ３－１５シクロアルキル基又は置換されていてもよいＣ６－１４アリール基を表す。］
    で表される化合物を含有する、請求項１４～１６のいずれか一項に記載の組成物。
  18. 　請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物、又は請求項１０～１７のいずれか一項に記載の組成物からなる、オレフィン、ジエン及びアセチレンからなる群より選択される少なくとも１種のモノマーの重合用の助触媒。
  19. 　請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物、又は請求項１０～１７のいずれか一項に記載の組成物を助触媒として使用して、オレフィン、ジエン及びアセチレンからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマーを重合することを含む、重合体の製造方法。
  20. 　下記式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［式中、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のフルオロＣ１－４アルキル基で置換された、Ｃ６－１４アリール基を表し、
    Ｒ５は、
    （１）１個以上のフッ素原子で置換されたＣ６－１４アリール基及び
    （２）フッ素原子
    からなる群より選択される１個以上の置換基で置換されたＣ１－３０アルキル基
    を表し、
    Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基、置換されていてもよいＣ３－１５シクロアルキル基又は置換されていてもよいＣ６－１４アリール基を表すか、或いは
    Ｒ６及びＲ７は、互いに結合して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、置換されていてもよい環状基を形成し、
    ｎは、１を表し、並びに
    ｍは、１又は２を表す。］
    で表される化合物の製造方法であって、下記式（４）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     ［式中、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、前記と同義を表し、
    Ｍｐ＋は、アルカリ金属イオン又はアルカリ土類金属イオンを表し、且つ
    ｐは、１又は２を表す。］
    で表される化合物を、プロトン酸の存在下、下記式（３）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     ［式中のＲ５、Ｒ６及びＲ７は、前記と同義を表す。］
    で表される化合物と反応させる工程を含むことを特徴とする製造方法。
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