WO2021010656A1 - 유기 발광 소자 - Google Patents

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WO2021010656A1
WO2021010656A1 PCT/KR2020/009012 KR2020009012W WO2021010656A1 WO 2021010656 A1 WO2021010656 A1 WO 2021010656A1 KR 2020009012 W KR2020009012 W KR 2020009012W WO 2021010656 A1 WO2021010656 A1 WO 2021010656A1
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차용범
금수정
홍성길
김진주
이성재
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LG Chem Ltd
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Definitions

  • the present specification relates to an organic light emitting device.
  • the organic light-emitting device has a structure in which an organic thin film is disposed between two electrodes.
  • a voltage is applied to the organic light emitting device having such a structure, electrons and electrons injected from the two electrodes are combined in the organic thin film to form a pair and then emit light while disappearing.
  • the organic thin film may be composed of a single layer or multiple layers as necessary.
  • Materials used in organic light-emitting devices are pure organic materials or complex compounds in which organic materials and metals form a complex, and depending on the use, hole injection materials, hole transport materials, light-emitting materials, electron transport materials, electron injection materials, etc. It can be classified as Here, as the hole injection material or the hole transport material, an organic material having a p-type property, that is, an organic material that is easily oxidized and has an electrochemically stable state upon oxidation is mainly used. Meanwhile, as an electron injection material or an electron transport material, an organic material having an n-type property, that is, an organic material that is easily reduced and has an electrochemically stable state upon reduction is mainly used.
  • the light-emitting layer material a material having both p-type and n-type properties, that is, a material that is stable in both oxidation and reduction states, is preferable, and excitons generated by recombination of holes and electrons in the emission layer are formed.
  • a material having high luminous efficiency that converts it to light when it is formed is preferable.
  • Patent document 1 Korean Patent Publication No. 10-2017-058618
  • the organic light-emitting device comprising a first organic material layer provided between the first electrode and the emission layer
  • the first organic material layer includes a compound represented by Formula 1 below,
  • the light-emitting layer provides an organic light-emitting device comprising a compound represented by Formula 2 below.
  • Ar1 is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted alkylene group; A substituted or unsubstituted arylene group; A substituted or unsubstituted divalent alkoxy group; A substituted or unsubstituted divalent alkenyl group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,
  • R1 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • r1 to r4 are the same as or different from each other, and each independently an integer of 0 to 4,
  • R7 to R11 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • r7 is an integer from 1 to 3
  • r8 and r9 are the same as or different from each other, and each independently an integer of 1 to 5,
  • r10 and r11 are the same as or different from each other, and each independently an integer of 1 to 4,
  • the organic light-emitting device of the present invention includes the compound represented by Formula 1 in the first organic material layer and the compound represented by Formula 2 in the light-emitting layer, thereby obtaining an organic light-emitting device having a low driving voltage, high efficiency and/or long life. I can.
  • FIG. 1 shows an example of an organic light-emitting device comprising a substrate 1, an anode 2, a light-emitting layer 6, and a cathode 10.
  • FIG. 2 shows an example of an organic light emitting device comprising a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 3, a hole transport layer 4, a light emitting layer 6, an electron transport layer 8, and a cathode 10 I did it.
  • FIG. 3 is a substrate (1), an anode (2), a hole injection layer (3), a hole transport layer (4), an electron blocking layer (5), a light emitting layer (6), a hole blocking layer (7), an electron transport layer (8).
  • An example of an organic light-emitting device comprising an electron injection layer 9 and a cathode 10 is shown.
  • the organic light emitting device of the present invention is a liquid crystal display.
  • the organic light-emitting device comprising a first organic material layer provided between the first electrode and the emission layer
  • the first organic material layer includes a compound represented by Formula 1 below,
  • the emission layer includes a compound represented by Formula 2 below.
  • Ar1 is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted alkylene group; A substituted or unsubstituted arylene group; A substituted or unsubstituted divalent alkoxy group; A substituted or unsubstituted divalent alkenyl group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,
  • R1 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • r1 to r4 are the same as or different from each other, and each independently an integer of 0 to 4,
  • R7 to R11 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • r7 is an integer from 1 to 3
  • r8 and r9 are the same as or different from each other, and each independently an integer of 1 to 5,
  • r10 and r11 are the same as or different from each other, and each independently an integer of 1 to 4,
  • substituted means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, the position where the substituent can be substituted, and when two or more are substituted , Two or more substituents may be the same or different from each other.
  • substituted or unsubstituted refers to deuterium; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; Hydroxy group; Carbonyl group; Ester group; Imide group; Amino group; Silyl group; Boron group; Alkoxy group; Aryloxy group; Alkyl group; Cycloalkyl group; Aryl group; And it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group, two or more of the substituents exemplified above are substituted with a connected substituent, or does not have any substituents.
  • a substituent to which two or more substituents are connected may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, or may be interpreted as a substituent to which two phenyl groups are connected.
  • substituted or unsubstituted refers to deuterium; Halogen group; Amine group; Silyl group; Alkyl group; Cycloalkyl group; Aryl group; And it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group, two or more of the substituents exemplified above are substituted with a connected substituent, or does not have any substituents.
  • examples of the halogen group include fluorine (-F), chlorine (-Cl), bromine (-Br), or iodine (-I).
  • the number of carbon atoms of the carbonyl group is not particularly limited, but it is preferably 1 to 40 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.
  • oxygen of the ester group may be substituted with a C 1 to C 20 linear, branched or cyclic chain alkyl group or a C 6 to C 30 aryl group. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
  • the number of carbon atoms of the imide group is not particularly limited, but it is preferably 1 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.
  • the silyl group may be represented by the formula of -SiY a Y b Y c , wherein Y a , Y b and Y c are each hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the silyl group specifically includes a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, a phenylsilyl group, etc., but is not limited thereto. Does not.
  • the boron group may be represented by the formula of -BY d Y e , wherein Y d and Y e are each hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the boron group includes a trimethyl boron group, a triethyl boron group, a t-butyldimethyl boron group, a triphenyl boron group, and a phenyl boron group, but is not limited thereto.
  • the alkyl group may be a linear or branched chain, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 60. According to an exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, n-propyl group, isopropyl group, butyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, n-pentyl group, hexyl group, n -Hexyl group, heptyl group, n-heptyl group, octyl group, n-octyl group, and the like, but are not limited thereto.
  • the alkoxy group may be linear, branched or cyclic.
  • the number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but it is preferably 1 to 20 carbon atoms.
  • Substituents including an alkyl group, an alkoxy group and other alkyl group moieties described in the present specification include all of the straight chain or branched form.
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but is preferably 3 to 60 carbon atoms, and according to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the number of carbon atoms of the cycloalkyl group is 3 to 20. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms. Specifically, there are a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, and the like, but are not limited thereto.
  • the aryl group is not particularly limited, but is preferably 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to an exemplary embodiment, the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the aryl group has 6 to 20 carbon atoms.
  • the aryl group may be a monocyclic aryl group such as a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or a quarterphenyl group, but is not limited thereto.
  • the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a triphenyl group, a chrysenyl group, a fluorenyl group, a triphenylenyl group, and the like, but is limited thereto. no.
  • the fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure.
  • Spirofluorenyl groups such as, (9,9-dimethylfluorenyl group), and It may be a substituted fluorenyl group such as (9,9-diphenylfluorenyl group). However, it is not limited thereto.
  • aryl group in the aryloxy group may be described above with respect to the aryl group.
  • the heterocyclic group is a cyclic group including at least one of N, O, P, S, Si, and Se as a hetero atom, and the number of carbons is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the number of carbon atoms of the heterocyclic group is 2 to 30.
  • heterocyclic group examples include a pyridine group, a pyrrole group, a pyrimidine group, a quinoline group, a pyridazinyl group, a furan group, a thiophene group, an imidazole group, a pyrazole group, a dibenzofuran group, a dibenzothiophene group , Carbazole group, benzocarbazole group, naphthobenzofuran group, benzonaphthothiophene group, indenocarbazole group, and the like, but are not limited thereto.
  • heterocyclic group may be applied except that the heteroaryl group is aromatic.
  • ring in a substituted or unsubstituted ring formed by bonding with adjacent groups to each other, "ring" is a hydrocarbon ring; Or a hetero ring.
  • the hydrocarbon ring may be an aromatic, aliphatic, or condensed ring of aromatic and aliphatic, and may be selected from examples of the cycloalkyl group or an aryl group.
  • the description of the aryl group may be applied to the aromatic hydrocarbon ring.
  • the description of the aryl group may be applied except that the arylene group is divalent.
  • heteroaryl group In the present specification, the description of the heteroaryl group may be applied except that the heteroarylene group is divalent.
  • heterocyclic group In the present specification, the description of the heterocyclic group may be applied except that the divalent heterocycle is divalent.
  • Ar1 is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted alkylene group; A substituted or unsubstituted arylene group; A substituted or unsubstituted divalent alkoxy group; A substituted or unsubstituted divalent alkenyl group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,
  • R1 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • r1 to r4 are the same as or different from each other, and each independently an integer of 0 to 4,
  • Ar1 is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • Ar1 is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocyclic group.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C 2 to C 15 heterocyclic group.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C 2 to C 10 heterocyclic group.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; A substituted or unsubstituted triphenylenyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted spirobifluorenyl group; A substituted or unsubstituted carbazole group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group.
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; A substituted or unsubstituted triphenylenyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; Or a substituted or unsubstituted spirobifluorenyl group.
  • Ar1 is a phenyl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, an alkyl group, and an aryl group; A naphthyl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, an alkyl group and an aryl group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, an alkyl group and an aryl group; A terphenyl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, an alkyl group and an aryl group; A phenanthrenyl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, an alkyl group and an aryl group; A triphenylenyl group un
  • Ar1 is a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; A naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; A biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Terphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; A phenanthrenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Triphenylenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, methyl group and phenyl group; Or a spirobifluorenyl group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • Ar1 is a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Naphthyl group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Terphenyl group; Phenanthrenyl group; Triphenylenyl group; Dimethylfluorenyl group; Diphenylfluorenyl group; Or a spirobifluorenyl group.
  • Ar1 is represented by any one of the following formulas.
  • R is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • the dotted line indicates the binding position to be bonded to L1.
  • R is a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R is an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R is a methyl group; Or a phenyl group.
  • Ar1 is represented by any one of the following formulas.
  • Ar1 is a phenyl group; Or a biphenyl group.
  • Ar1 may be substituted with deuterium.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted alkylene group; A substituted or unsubstituted arylene group; A substituted or unsubstituted divalent alkoxy group; A substituted or unsubstituted divalent alkenyl group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 divalent heterocyclic group.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C20 divalent heterocyclic group.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 15 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C 2 to C 15 divalent heterocyclic group.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 10 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C 2 to C 10 divalent heterocyclic group.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 arylene group.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted naphthylene group; A substituted or unsubstituted biphenylene group; A substituted or unsubstituted terphenylene group; A substituted or unsubstituted phenanthrenylene group; A substituted or unsubstituted triphenylenylene group; Or a substituted or unsubstituted fluorenylene group.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond;
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group or an aryl group; A naphthylene group unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group, or an aryl group; A biphenylene group unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group or an aryl group; Or a fluorenylene group unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group, or an aryl group.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium; Naphthylene group; Biphenylene group; Or a dimethylfluorenylene group.
  • L1 is the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted naphthylene group; A substituted or unsubstituted biphenylene group; A substituted or unsubstituted terphenylene group; A substituted or unsubstituted phenanthrenylene group; A substituted or unsubstituted triphenylenylene group; Or a substituted or unsubstituted fluorenylene group.
  • L1 is the same as or different from each other, and each independently a direct bond;
  • L1 is the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group or an aryl group; A naphthylene group unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group, or an aryl group; A biphenylene group unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group or an aryl group; Or a fluorenylene group unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group, or an aryl group.
  • L1 is the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium; Naphthylene group; Biphenylene group; It is a dimethylfluorenylene group.
  • L2 is a direct bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; Or a substituted or unsubstituted biphenylene group.
  • L2 is a phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium or an aryl group; Or a biphenylene group unsubstituted or substituted with deuterium or an aryl group.
  • L3 is a direct bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; Or a substituted or unsubstituted biphenylene group.
  • L3 is a phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium or an aryl group; Or a biphenylene group unsubstituted or substituted with deuterium or an aryl group.
  • L2 and L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a biphenylene group unsubstituted or substituted with deuterium.
  • L2 and L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a biphenylene group.
  • L1 to L3 are direct bonds or are represented by any one of the following formulas.
  • R'and R'' are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • the dotted line indicates the bonding position.
  • R'and R'' are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R'and R'' are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R'and R'' are the same as or different from each other, and each independently an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R'and R'' are the same as or different from each other, and each independently a methyl group; Or a phenyl group.
  • L1 to L3 are direct bonds or are represented by any one of the following formulas.
  • the dotted line represents the bonding position
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Phenylene group; Or a biphenylene group.
  • L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a phenylene group; Or a biphenylene group.
  • L1 to L3 may each be substituted with deuterium.
  • R1 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • R1 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R1 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms.
  • R1 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R1 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • R1 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R1 to R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a phenyl group.
  • R1 to R4 are hydrogen.
  • R5 and R6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a phenyl group.
  • R1 to R6 are hydrogen.
  • r1 to r4 are the same as or different from each other, and each independently an integer of 0 to 4, and when r1 to r4 is an integer of 2 or more, the substituents in parentheses are the same or different from each other.
  • r1 to r4 are integers of 1 to 4, respectively.
  • r1 to r4 are 1.
  • r1 to r4 are 4.
  • the compound represented by Formula 1 has a left-right symmetric structure with respect to the Z1 axis as shown in the following structural formula.
  • the compound represented by Formula 1 has a left and right asymmetric structure based on the Z1 axis as shown in the following structural formula.
  • R7 to R11 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
  • r7 is an integer from 1 to 3
  • r8 and r9 are the same as or different from each other, and each independently an integer of 1 to 5,
  • r10 and r11 are the same as or different from each other, and each independently an integer of 1 to 4,
  • R7 to R11 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • R7 to R11 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.
  • R7 to R11 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group.
  • R7 to R11 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted pyridyl group; A substituted or unsubstituted carbazole group; Or a substituted or unsubstituted hexahydrocarbazole group.
  • R7 is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • R7 is hydrogen; heavy hydrogen; An amine group unsubstituted or substituted by connecting one or more substituents or two or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group, a halogen group, a cycloalkyl group, and an aryl group; A silyl group unsubstituted or substituted by connecting one or more substituents or two or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group, a halogen group, a cycloalkyl group, and an aryl group; An alkyl group unsubstituted or substituted by connecting one or more substituents or two or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group, a halogen group, a cycloalkyl group, and an aryl group; An aryl group unsubstituted or substituted by connecting one or more substituents or two or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group, a halogen group,
  • R7 is hydrogen; heavy hydrogen; An amine group unsubstituted or substituted by connecting one or more substituents or two or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group, a halogen group, a cycloalkyl group, and an aryl group; A silyl group unsubstituted or substituted by connecting one or more substituents or two or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group, a halogen group, a cycloalkyl group, and an aryl group; An alkyl group unsubstituted or substituted by connecting one or more substituents or two or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group, a halogen group, a cycloalkyl group, and an aryl group; An aryl group unsubstituted or substituted by connecting one or more substituents or two or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group, a halogen group,
  • R7 is hydrogen; heavy hydrogen; An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; An amine group substituted or unsubstituted by connecting one or more substituents or two or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a halogen group, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; A silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; An aryl group having 6 to 20 carbon atoms substituted or unsubstituted by connecting one or more substituents or two or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and a silyl group; Or a heterocyclic group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R7 is hydrogen; heavy hydrogen; Methyl group; t-butyl group; Trimethylsilyl group; An amine group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of methyl group, t-butyl group, fluorine group, cyclohexyl group and phenyl group; A phenyl group unsubstituted or substituted with a trimethylsilyl group; A carbazole group unsubstituted or substituted with a methyl group or a t-butyl group; Or a hexahydrocarbazole group unsubstituted or substituted with a methyl group.
  • R7 is hydrogen; Methyl group; t-butyl group; Trimethylsilyl group; An amine group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of methyl group, t-butyl group, fluorine group, cyclohexyl group and phenyl group; A phenyl group unsubstituted or substituted with a trimethylsilyl group; A carbazole group unsubstituted or substituted with a methyl group or a t-butyl group; Or a hexahydrocarbazole group unsubstituted or substituted with a methyl group.
  • R7 is hydrogen; Methyl group; t-butyl group; Trimethylsilyl group; An amine group unsubstituted or substituted with a methyl group, a t-butyl group, or a phenyl group unsubstituted or substituted with a fluorine group; An amine group unsubstituted or substituted with a cyclohexyl group; A phenyl group unsubstituted or substituted with a trimethylsilyl group; a carbazole group unsubstituted or substituted with a t-butyl group; Or a hexahydrocarbazole group unsubstituted or substituted with a methyl group.
  • R7 is represented by any one of the following structural formulas.
  • R7 is represented by any one of the following structural formulas.
  • R7 is hydrogen; Or an amine group unsubstituted or substituted with a phenyl group unsubstituted or substituted with a t-butyl group.
  • R8 and R9 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • R8 and R9 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.
  • R8 and R9 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group.
  • R8 and R9 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen;
  • An amine group unsubstituted or substituted by connecting one or more substituents or two or more substituents selected from the group consisting of deuterium, an alkyl group, a halogen group, a silyl group, a cycloalkyl group, and an aryl group;
  • R8 and R9 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group in which one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, an alkyl group, a halogen group, a silyl group, and an aryl group or two or more substituents are connected to each other; An amine group substituted or unsubstituted by connecting one or more substituents or two or more substituents selected from the group consisting of deuterium, an alkyl group, a halogen group, a silyl group and an aryl group; Deuterium, an alkyl group, a halogen group, a silyl group, and an aryl group unsubstituted or substituted by connecting one or more substituents or two or more substituents selected from the group consisting of aryl groups; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group by connecting
  • R8 and R9 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; An amine group substituted or unsubstituted by connecting one or more substituents or two or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a halogen group and a silyl group, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms by connecting one or more substituents or two or more substituents; Or deuterium, one or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms by linking with two or
  • R8 and R9 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Methyl group; t-butyl group; An amine group unsubstituted or substituted with a phenyl group; A phenyl group substituted or unsubstituted by connecting one or more substituents or two or more substituents selected from the group consisting of deuterium, methyl group, t-butyl group, fluorine group and silyl group; Or one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, methyl group, t-butyl group, or phenyl group, or a substituted or unsubstituted pyridyl group by connecting two or more substituents.
  • R8 and R9 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Methyl group; t-butyl group; Diphenylamine group; A phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, methyl group, t-butyl group, fluorine group, CF 3 or trimethylsilyl group; Or a methyl group, t-butyl group, CD 3 or a phenyl group substituted or unsubstituted pyridyl group.
  • R8 and R9 are the same as or different from each other, and each independently may be represented by any one of the following structural formulas.
  • R8 and R9 are the same as or different from each other, and each independently may be represented by any one of the following structural formulas.
  • R8 and R9 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or t-butyl group.
  • R10 and R11 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
  • R10 and R11 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; An amine group unsubstituted or substituted with an alkyl group, an arylalkyl group, or an aryl group; An alkyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; An aryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; Or a heterocyclic group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • R10 and R11 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; An amine group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; An alkyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; An aryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; Or a heterocyclic group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • R10 and R11 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; An amine group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an arylalkyl group having 6 to 20 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; Aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms.
  • R10 and R11 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; An amine group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; Aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a heterocyclic group having 2 to 20 carbon atoms.
  • R10 and R11 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Methyl group; t-butyl group; Trimethylsilyl group; Phenyl group; Carbazole; Or an amine group substituted with a phenyl group.
  • R10 and R11 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Methyl group; t-butyl group; Trimethylsilyl group; Phenyl group; Carbazole; Or a diphenylamine group.
  • R10 and R11 are a substituted or unsubstituted carbazole group or a substituted or unsubstituted amine group, the other is hydrogen.
  • R10 and R11 are the same as or different from each other, and each independently may be represented by any one of the following structural formulas.
  • R10 and R11 are the same as or different from each other, and each independently may be represented by any one of the following structural formulas.
  • R10 and R11 are hydrogen; Or t-butyl group.
  • r7 is an integer of 1 to 3.
  • r7 is 1.
  • r8 and r9 are integers of 1 to 5.
  • r8 and r9 are integers of 1 to 3.
  • r10 and r11 are integers of 1 to 4.
  • r10 and r11 are 1.
  • r7 to r11 is an integer of 2 or more
  • the substituents in parentheses are the same or different from each other.
  • Chemical Formula 2 is represented by the following Chemical Formula 2-1 or 2-2.
  • R8 to R11 and r7 to r11 are the same as those in Formula 2,
  • R7' is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,
  • G1 and G2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group, or combine with an adjacent group to form a ring.
  • R7' is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R7' is hydrogen; heavy hydrogen; A silyl group unsubstituted or substituted by connecting one or more substituents or two or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group, a halogen group, a cycloalkyl group, and an aryl group; An alkyl group unsubstituted or substituted by connecting one or more substituents or two or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group, a halogen group, a cycloalkyl group, and an aryl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group by connecting one or more substituents or two or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group, a halogen group, a cycloalkyl group, and an aryl group.
  • R7' is hydrogen; heavy hydrogen; A silyl group unsubstituted or substituted by connecting one or more substituents or two or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group, a halogen group, a cycloalkyl group, and an aryl group; An alkyl group unsubstituted or substituted by connecting one or more substituents or two or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group, a halogen group, a cycloalkyl group, and an aryl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group by connecting one or more substituents or two or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group, a halogen group, a cycloalkyl group, and an aryl group.
  • R7' is hydrogen; heavy hydrogen; An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; A silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms by connecting one or more substituents or two or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and a silyl group.
  • R7' is hydrogen; heavy hydrogen; Methyl group; t-butyl group; Trimethylsilyl group; Or a phenyl group unsubstituted or substituted with a trimethylsilyl group.
  • R7' is hydrogen; Methyl group; t-butyl group; Trimethylsilyl group; Or a phenyl group unsubstituted or substituted with a trimethylsilyl group.
  • R7' is hydrogen; Methyl group; t-butyl group; Trimethylsilyl group; Or a phenyl group unsubstituted or substituted with a trimethylsilyl group.
  • R7' is represented by any one of the following structural formulas.
  • G1 and G2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 2 to 30 carbon atoms, or combined with an adjacent group to form a ring having 2 to 30 carbon atoms.
  • G1 and G2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 2 to 20 carbon atoms, or combined with an adjacent group to form a ring having 2 to 20 carbon atoms.
  • G1 and G2 are the same as or different from each other, and each independently an alkyl group or a cycloalkyl group unsubstituted or substituted with a halogen group; Or an aryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or a halogen group, or a carbazole ring unsubstituted or substituted with an alkyl group or a halogen group by bonding with adjacent groups; Or, it forms a hexahydrocarbazole ring unsubstituted or substituted with an alkyl group or a halogen group.
  • G1 and G2 are the same as or different from each other, and each independently a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms; Or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a fluorine group, or a carbazole ring unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms by bonding with adjacent groups; Alternatively, a hexahydrocarbazole ring substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is formed.
  • G1 and G2 are the same as or different from each other, and each independently a cyclohexyl group; Or a methyl group, t-butyl group, or a phenyl group unsubstituted or substituted with a fluorine group, or a carbazole ring unsubstituted or substituted with a t-butyl group by bonding with an adjacent group; Or to form a hexahydrocarbazole ring unsubstituted or substituted with a methyl group.
  • -N(G1)(G2) is represented by any one of the following structural formulas.
  • -N(G1)(G2) is represented by any one of the following structural formulas.
  • Formula 2-1 is represented by the following Formula 2-1-1.
  • R7', R8 to R11, and r7 to r11 are the same as those in Formula 2-1.
  • R8 and R9 in Formula 2 are 1, R8 and R9 are bonded to the ortho position from the position where N and the phenyl group are connected.
  • r8 when r8 is 2 or more in Formula 2, at least one of the two or more R8 is bonded to the ortho position from the position where N and the phenyl group are connected.
  • r9 in Formula 2 when r9 in Formula 2 is 2 or more, at least one of the two or more R9 is bonded to the ortho position from the position where N and the phenyl group are connected.
  • the compound represented by Formula 2 has a left-right symmetric structure with respect to the Z2 axis as shown in the following structural formula.
  • the compound represented by Formula 2 has a left and right asymmetric structure based on the Z2 axis as shown in the following structural formula.
  • the compound represented by Formula 1 is represented by any one of the following structural formulas.
  • the compound represented by Formula 2 is represented by any one of the following structural formulas.
  • compounds having various energy band gaps can be synthesized by introducing various substituents into the core structure as described above.
  • the HOMO and LUMO energy levels of the compound can be adjusted by introducing various substituents to the core structure of the above structure.
  • the compounds of Formulas 1 and 2 of the present invention may have a core structure as shown in Formulas 1 and 2 below.
  • Substituents may be bonded by methods known in the art, and the type, position, and number of substituents may be changed according to techniques known in the art.
  • the organic light-emitting device of the present invention can be manufactured by a conventional method and material for manufacturing an organic light-emitting device, except for forming the light-emitting layer using the compounds of Formulas 1 and 2 described above.
  • the compound may be formed as an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device.
  • the solution coating method refers to spin coating, dip coating, inkjet printing, screen printing, spray method, roll coating, and the like, but is not limited thereto.
  • the organic light-emitting device of the present invention may include one or more organic material layers between the first electrode and the second electrode.
  • the organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single-layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked.
  • the organic light-emitting device of the present invention includes one or more of a hole transport layer, a hole injection layer, an electron blocking layer, an electron transport and injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, and an electron transport and injection layer as an organic material layer. It can have a structure to However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number or a larger number of organic material layers.
  • the organic light-emitting device of the present invention includes an emission layer, the first organic material layer provided between the first electrode and the emission layer includes a compound represented by Formula 1, and the emission layer includes a compound represented by Formula 2.
  • the thickness of the first organic material layer including Formula 1 is 30 ⁇ to 300 ⁇ , preferably 50 ⁇ to 200 ⁇ .
  • the first organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may be a hole transport layer or an electron blocking layer.
  • the first organic material layer of the organic light emitting device of the present invention includes an electron blocking layer, and the electron blocking layer includes a compound represented by Formula 1 above.
  • the first organic material layer of the organic light emitting device of the present invention is an electron blocking layer, and the electron blocking layer includes a compound represented by Formula 1 above.
  • the emission layer of the organic light-emitting device of the present invention includes a dopant, and the dopant is a compound represented by Formula 2 above.
  • the first organic material layer of the organic light emitting device of the present invention includes a compound represented by Formula 1 as a hole transport layer, and the emission layer includes a compound represented by Formula 2 as a dopant of the emission layer.
  • the first organic material layer of the organic light emitting device of the present invention includes a compound represented by Formula 1 as an electron blocking layer, and the emission layer includes a compound represented by Formula 2 as a dopant of the emission layer.
  • the first organic material layer may further include other organic compounds, metals, or metal compounds in addition to the compound represented by Chemical Formula 1.
  • the emission layer may further include other organic compounds, metals, or metal compounds in addition to the compound represented by Chemical Formula 2.
  • the content of the compound represented by Formula 2 is 0.01 parts by weight to 30 parts by weight; Preferably 0.1 to 20 parts by weight; More preferably, it is 0.5 parts by weight to 10 parts by weight.
  • An organic light-emitting device satisfying the weight part exhibits excellent characteristics in terms of driving voltage, luminous efficiency, or lifetime.
  • the emission layer further includes a compound represented by the following formula (H).
  • L21 to L23 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
  • Ar21 to Ar23 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • m 0 or 1.
  • L21 to L23 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group.
  • L21 to L23 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Phenylene group; Biphenylene group; Naphthylene group; Divalent dibenzofuran group; Or a divalent dibenzothiophene group.
  • Ar21 to Ar23 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • Ar21 to Ar23 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.
  • Ar21 to Ar23 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted monocyclic to tetracyclic aryl group; Or a substituted or unsubstituted monocyclic to 4 ring heteroaryl group.
  • Ar21 to Ar23 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted anthracene group; A substituted or unsubstituted phenanthryl group; A substituted or unsubstituted phenalene group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted benzofluorenyl group; A substituted or unsubstituted furan group; A substituted or unsubstituted thiophene group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; A substituted or unsubstituted naphthobenzofuran group; A substituted or unsub
  • Ar21 to Ar23 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; A biphenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; A naphthyl group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; A dibenzofuran group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; A naphthobenzofuran group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; A dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a naphthobenzothiophene group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 20 carbon atoms
  • the compound represented by Formula H is any one selected from the following compounds.
  • the organic light emitting device includes an emission layer, the emission layer includes the compound represented by Formula 2 as a dopant of the emission layer, and the compound represented by Formula H as a host of the emission layer.
  • the content of the compound represented by Formula 2 is 0.01 parts by weight to 30 parts by weight; 0.1 parts by weight to 20 parts by weight; Or 0.5 parts by weight to 10 parts by weight.
  • the emission layer may further include one host material in addition to the compound represented by Formula H.
  • the host material (mixed host compound) further included may include a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic-containing compound.
  • condensed aromatic ring derivatives include pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds in addition to anthracene derivatives
  • heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladder type Furan compounds, pyrimidine derivatives, triazine derivatives, and the like, and may be a mixture of two or more thereof, but are not limited thereto.
  • the weight ratio of the compound represented by Formula H and the mixed host compound is 95:5 to 5:95, more preferably 30:70 to 70:30.
  • the emission layer includes one or two or more compounds represented by Formula H.
  • the light emitting layer including the compound represented by Formula 2 and the compound represented by Formula H has a blue color.
  • the organic light-emitting device includes two or more light-emitting layers, and at least one of the two or more light-emitting layers includes a compound represented by Formula 2 and a compound represented by Formula H.
  • the light emitting layer including the compound represented by Formula 2 and the compound represented by Formula H is blue, and the light emitting layer not including the compound represented by Formula 2 and the compound represented by Formula H is blue, known in the art, It may include a red or green light emitting compound.
  • the organic light emitting device has a structure in which the first organic material layer and the light emitting layer are adjacent to each other.
  • the organic material layer may include a hole blocking layer, and a material known in the art may be used for the hole blocking layer.
  • the first electrode is an anode
  • the second electrode is a cathode
  • the first electrode is a cathode
  • the second electrode is an anode
  • the organic light-emitting device may have, for example, a stacked structure as described below, but is not limited thereto.
  • the organic light-emitting device may be a normal type organic light-emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
  • the organic light emitting device may be an inverted type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
  • the structure of the organic light-emitting device of the present invention may have a structure as shown in FIGS. 1 to 3, but is not limited thereto.
  • FIG. 1 illustrates a structure of an organic light emitting device in which an anode 2, a light emitting layer 6, and a cathode 10 are sequentially stacked on a substrate 1.
  • the compound may be included in the light emitting layer 6.
  • FIG. 2 shows an organic light-emitting device in which an anode 2, a hole injection layer 3, a hole transport layer 6, a light emitting layer 6, an electron transport layer 8, and a cathode 10 are sequentially stacked on a substrate 1.
  • the structure is illustrated.
  • the compound may be included in the hole injection layer 3, the hole transport layer 6, the light emitting layer 6, or the electron transport layer 8.
  • FIG. 3 shows an anode (2), a hole injection layer (3), a hole transport layer (4), an electron blocking layer (5), a light emitting layer (6), a hole blocking layer (7), an electron transport layer (8) on the substrate (1).
  • An example of an organic light-emitting device comprising an electron injection layer 9 and a cathode 10 is shown.
  • the compound is the hole injection layer (3), hole transport layer (4), electron blocking layer (5), light emitting layer (6), hole blocking layer (7), electron transport layer (8) or electron injection It may be included in layer 9.
  • the organic light-emitting device uses a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation, and uses a metal or conductive metal oxide or alloy thereof on a substrate.
  • PVD physical vapor deposition
  • an anode formed by forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron blocking layer, an electron transport layer and an electron injection layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon.
  • an organic light-emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
  • One or more organic material layers are provided between the first electrode and the second electrode, and the organic material layer includes a hole transport layer, a hole injection layer, an electron blocking layer, an electron transport and injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, And it may further include one or more of the hole transport and injection layer.
  • the organic material layer may have a multilayer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a layer for simultaneously injecting and transporting electrons, an electron blocking layer, a light emitting layer and an electron transport layer, an electron injection layer, an electron transport and injection layer, etc. It may not have a single layer structure.
  • the organic material layer is made of a variety of polymer materials, and is used in a smaller number of solvent processes, such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or thermal transfer. It can be made in layers.
  • the anode is an electrode for injecting holes, and a material having a large work function is preferably used as the anode material to facilitate hole injection into an organic material layer.
  • the cathode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDOT), conductive polymers such as polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.
  • the cathode is an electrode for injecting electrons
  • the cathode material is usually a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
  • the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead, or alloys thereof; There are multi-layered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but are not limited thereto.
  • the hole injection layer is a layer that facilitates injection of holes from the anode to the light emitting layer
  • the hole injection material is a material capable of receiving holes from the anode at a low voltage, and is a high occupied HOMO (highest occupied material) of the hole injection material. It is preferable that molecular orbital) is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer.
  • hole injection materials include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic substances, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic substances, quinacridone-based organic substances, and perylene-based organic substances.
  • the thickness of the hole injection layer may be 1 to 150 nm.
  • the thickness of the hole injection layer is 1 nm or more, there is an advantage of preventing deterioration of the hole injection characteristics, and when the thickness of the hole injection layer is 150 nm or less, the thickness of the hole injection layer is too thick to increase the driving voltage to improve the movement of holes. There is an advantage that can prevent it.
  • the hole transport layer may serve to facilitate transport of holes.
  • the hole transport material a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer and transferring them to the emission layer, and a material having high mobility for holes is suitable. Specific examples include an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer including a conjugated portion and a non-conjugated portion, but are not limited thereto.
  • a hole buffer layer may be additionally provided between the hole injection layer and the hole transport layer, and may include a hole injection or transport material known in the art.
  • An electron blocking layer may be provided between the hole transport layer and the light emitting layer.
  • the electron blocking layer the above-described compound or a material known in the art may be used.
  • the organic light emitting device may further include one or more emission layers in addition to the emission layer.
  • the emission layer may emit red, green, or blue light, and may be made of a phosphorescent material or a fluorescent material.
  • the light-emitting material is a material capable of emitting light in a visible light region by transporting and bonding holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable.
  • Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzo quinoline-metal compound; Benzoxazole, benzthiazole, and benzimidazole-based compounds; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymer; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.
  • Alq 3 8-hydroxy-quinoline aluminum complex
  • Carbazole-based compounds Dimerized styryl compounds
  • BAlq 10-hydroxybenzo quinoline-metal compound
  • Benzoxazole, benzthiazole, and benzimidazole-based compounds include Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymer; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.
  • Examples of the host material for the light emitting layer include condensed aromatic ring derivatives or heterocyclic compounds.
  • condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds
  • heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladder type Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • the emission dopants include PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium). ), a phosphorescent material such as octaethylporphyrin platinum (PtOEP), or a fluorescent material such as Alq 3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), but is not limited thereto.
  • a phosphor such as Ir(ppy) 3 (fac tris(2-phenylpyridine)iridium) or a fluorescent material such as Alq3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum) may be used as the emission dopant.
  • a fluorescent material such as Alq3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)
  • Alq3 tris(8-hydroxyquinolino)aluminum
  • the light emitting dopant is a phosphorescent material such as (4,6-F2ppy) 2 Irpic, spiro-DPVBi, spiro-6P, distillbenzene (DSB), distrylarylene (DSA),
  • a fluorescent material such as a PFO-based polymer or a PPV-based polymer may be used, but is not limited thereto.
  • a hole blocking layer may be provided between the electron transport layer and the light emitting layer, and materials known in the art may be used.
  • the electron transport layer may serve to facilitate transport of electrons.
  • the electron transport material a material capable of receiving electrons from the cathode and transferring them to the light emitting layer, and a material having high mobility for electrons is suitable. Specific examples include Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto.
  • the thickness of the electron transport layer may be 1 to 50 nm.
  • the thickness of the electron transport layer is 1 nm or more, there is an advantage of preventing deterioration of the electron transport characteristics, and if the thickness of the electron transport layer is 50 nm or less, the thickness of the electron transport layer is too thick to prevent an increase in the driving voltage to improve the movement of electrons. There is an advantage to be able to.
  • the electron injection layer may serve to facilitate injection of electrons.
  • the electron injection material has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect for the light emitting layer or the light emitting material, prevents the movement of excitons generated in the light emitting layer to the hole injection layer, and , A compound having excellent thin film forming ability is preferred. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylene tetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc. Complex compounds and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto.
  • the metal complex compound examples include lithium 8-hydroxyquinolinato, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)( o-cresolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtholato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtholato)gallium, etc. It is not limited to this.
  • the hole blocking layer is a layer that prevents holes from reaching the cathode, and may be generally formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complexes, etc., but are not limited thereto.
  • the organic light emitting device may be a top emission type, a bottom emission type, or a double-sided emission type depending on the material used.
  • Compound 2-2 was synthesized in the same manner as the synthesis of Compound 2-1 in Preparation Example 4, except that Intermediate B was used instead of Intermediate A in Preparation Example 4.
  • a glass substrate coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) having a thickness of 1,000 ⁇ was put in distilled water dissolved in a detergent and washed with ultrasonic waves.
  • ITO indium tin oxide
  • a product made by Fischer Co. was used as a detergent, and distilled water secondarily filtered with a filter manufactured by Millipore Co. was used as distilled water.
  • ultrasonic washing was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner.
  • the substrate was transported to a vacuum evaporator.
  • a compound of the following compound HI-1 and the following compound HI-2 was thermally vacuum deposited to a thickness of 100 ⁇ in a ratio of 98:2 (molar ratio) to form a hole injection layer.
  • a hole transport layer was formed by vacuum deposition of a compound (1150 ⁇ ) represented by the following formula HT-1, which is a material for transporting holes, on the hole injection layer.
  • the following compound EB-1 was vacuum-deposited on the hole transport layer with a film thickness of 50 ⁇ to form an electron blocking layer.
  • a light emitting layer was formed by vacuum depositing a compound represented by the following formula BH-1 and a compound represented by the following formula BD-1 with a film thickness of 200 ⁇ on the electron blocking layer at a weight ratio of 25:1.
  • a hole blocking layer was formed by vacuum depositing the following compound HB-1 with a film thickness of 50 ⁇ on the emission layer.
  • the following compound ET-1 and the following compound LiQ were vacuum-deposited at a weight ratio of 1:1 on the hole blocking layer to form an electron transport layer having a thickness of 300 ⁇ .
  • Lithium fluoride (LiF) in a thickness of 12 ⁇ and aluminum in a thickness of 2,000 ⁇ were sequentially deposited on the electron transport layer to form an electron injection layer and a negative electrode, respectively.
  • the deposition rate of the organic material was maintained at 0.4 ⁇ 0.7 ⁇ /sec
  • the deposition rate of lithium fluoride at the cathode was 0.3 ⁇ /sec
  • the deposition rate of aluminum was 2 ⁇ /sec
  • the vacuum degree during deposition was 2 ⁇ 10 ⁇ Maintaining 7 ⁇ 5 ⁇ 10 -6 torr, an organic light emitting device was manufactured.
  • the compound used in Comparative Example 1 is as follows.
  • Comparative Example 1 an organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 1, except that the compounds shown in Table 1 below were used instead of the electron blocking layer compound EB-1 and the dopant compound BD-1, respectively.
  • the compounds used in Examples and Comparative Examples are as follows.
  • T95 refers to the time it takes for the luminance to decrease from the initial luminance (1600 nit) to 95%.
  • the organic light-emitting device of the embodiment in which the compound represented by Formula 1 is used as an electron blocking layer material and the compound represented by Formula 2 is used as a dopant material for the emission layer at the same time includes Formulas 1 and 2 Compared to the organic light emitting diodes of Comparative Examples 2 to 13 and 16 to 21 employing one of the compounds represented by, it exhibited excellent characteristics in terms of driving voltage, luminous efficiency and lifetime.
  • the organic light-emitting device of the embodiment according to the present invention employing both the compound represented by Chemical Formula 1 and the compound represented by Chemical Formula 2 improves efficiency and lifetime characteristics at the same time.
  • the organic light-emitting device employing a combination of the compounds of the present invention has significantly improved device characteristics compared to the comparative example device. It can be seen that it represents.

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Abstract

본 명세서는 제1 전극; 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 구비된 제1 유기물층을 포함하고, 상기 제1 유기물층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 발광층은 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

유기 발광 소자
본 출원은 2019년 7월 18일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2019-0086858호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 전공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 물질이나 정공수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 정공 및 전자가 발광층에서 재결합하여 생성되는 엑시톤(exciton)이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
(선행기술문헌) (특허문헌 1) 한국특허공개 제10-2017-058618호
본 명세서에는 낮은 구동 전압, 고효율 및 장수명 특성을 갖는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는
제1 전극;
제2 전극;
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 및
상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 구비된 제1 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서,
상기 제1 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2020009012-appb-I000001
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
L1 내지 L3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 2가의 알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r1 내지 r4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
r1 내지 r4가 2 이상의 정수인 경우, 괄호 안의 치환기는 각각 서로 동일하거나 상이하고,
[화학식 2]
Figure PCTKR2020009012-appb-I000002
상기 화학식 2에 있어서,
R7 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r7은 1 내지 3의 정수이고,
r8 및 r9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,
r10 및 r11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
r7 내지 r11이 2 이상의 정수인 경우, 괄호 안의 치환기는 각각 서로 동일하거나 상이하다.
본 발명의 유기 발광 소자는 제1 유기물층에 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 발광층에 화학식 2로 표시되는 화합물을 동시에 포함함으로써, 낮은 구동전압, 고효율 및/또는 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 얻을 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(6) 및 음극(10)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 발광층(6), 전자수송층(8) 및 음극(10)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자수송층(8), 전자주입층(9), 음극(10)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
[부호의 설명]
1: 기판
2: 양극
3: 정공주입층
4: 정공수송층
5: 전자차단층
6: 발광층
7: 정공차단층
8: 전자수송층
9: 전자주입층
10: 음극
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 발명의 유기 발광 소자는
제1 전극;
제2 전극;
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 및
상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 구비된 제1 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서,
상기 제1 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2020009012-appb-I000003
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
L1 내지 L3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 2가의 알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r1 내지 r4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
r1 내지 r4가 2 이상의 정수인 경우, 괄호 안의 치환기는 각각 서로 동일하거나 상이하고,
[화학식 2]
Figure PCTKR2020009012-appb-I000004
상기 화학식 2에 있어서,
R7 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r7은 1 내지 3의 정수이고,
r8 및 r9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,
r10 및 r11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
r7 내지 r11이 2 이상의 정수인 경우, 괄호 안의 치환기는 각각 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, "
Figure PCTKR2020009012-appb-I000005
"는 화학식 또는 화합물에 결합되는 위치를 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 실릴기; 붕소기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 아민기; 실릴기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(-F), 염소(-Cl), 브롬(-Br) 또는 요오드(-I)가 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2020009012-appb-I000006
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 20의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2020009012-appb-I000007
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2020009012-appb-I000008
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BYdYe의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Yd 및 Ye는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 헵틸기, n-헵틸기, 옥틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure PCTKR2020009012-appb-I000009
,
Figure PCTKR2020009012-appb-I000010
등의 스피로플루오레닐기,
Figure PCTKR2020009012-appb-I000011
(9,9-디메틸플루오레닐기), 및
Figure PCTKR2020009012-appb-I000012
(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로고리기의 예로는 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 퀴놀린기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 나프토벤조퓨란기, 벤조나프토티오펜기, 인데노카바졸기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기와 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 탄화수소 고리; 또는 헤테로 고리를 의미한다.
상기 탄화수소 고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리에는 상기 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 상기 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 상기 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 2가의 헤테로고리는 2가인 것을 제외하고는 상기 헤테로고리기에 대한 설명이 적용될 수 있다.
이하, 화학식 1에 관하여 상세히 설명한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2020009012-appb-I000013
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
L1 내지 L3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 2가의 알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r1 내지 r4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
r1 내지 r4가 2 이상의 정수인 경우, 괄호 안의 치환기는 각각 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 중수소, 메틸기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 터페닐기; 페난트레닐기; 트리페닐레닐기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 또는 스피로비플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 하기 화학식 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2020009012-appb-I000014
Figure PCTKR2020009012-appb-I000015
상기 화학식에 있어서, R은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
점선은 L1에 결합되는 결합위치를 나타낸다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R은 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R은 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R은 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 하기 화학식 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2020009012-appb-I000016
상기 화학식에 있어서, R의 정의는 전술한 바와 같고, 점선은 L1에 결합되는 결합위치를 나타낸다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 페닐기; 또는 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ar1은 중수소로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 2가의 알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기; 또는 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 또는 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 나프틸렌기; 비페닐렌기; 또는 디메틸플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기; 또는 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 또는 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 나프틸렌기; 비페닐렌기; 디메틸플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2는 중수소 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 중수소 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L3는 중수소 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 중수소 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2 및 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L2 및 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3은 직접결합이거나, 하기 화학식 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2020009012-appb-I000017
상기 화학식에 있어서,
R' 및 R''는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
점선은 결합위치를 나타낸다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R' 및 R''는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R' 및 R''는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R' 및 R''는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R' 및 R''는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3은 직접결합이거나, 하기 화학식 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2020009012-appb-I000018
상기 화학식에 있어서, 점선은 결합위치를 나타낸다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 또는 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐렌기; 또는 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 내지 L3는 각각 중수소로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R4는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R5 및 R6은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R6은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r1 내지 r4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, r1 내지 r4가 2 이상의 정수인 경우, 괄호 안의 치환기는 각각 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r1 내지 r4는 각각 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r1 내지 r4는 1 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r1 내지 r4는 4 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식과 같이 Z1 축을 기준으로 좌우 대칭 구조를 갖는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식과 같이 Z1 축을 기준으로 좌우 비대칭 구조를 갖는다.
Figure PCTKR2020009012-appb-I000019
이하, 화학식 2에 관하여 상세히 설명한다.
[화학식 2]
Figure PCTKR2020009012-appb-I000020
상기 화학식 2에 있어서,
R7 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r7은 1 내지 3의 정수이고,
r8 및 r9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,
r10 및 r11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
r7 내지 r11이 2 이상의 정수인 경우, 괄호 안의 치환기는 각각 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7은 수소; 중수소; 알킬기, 할로겐기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 아민기; 알킬기, 할로겐기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 실릴기; 알킬기, 할로겐기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 알킬기, 할로겐기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기, 할로겐기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7은 수소; 중수소; 알킬기, 할로겐기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 아민기; 알킬기, 할로겐기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 실릴기; 알킬기, 할로겐기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 알킬기, 할로겐기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 알킬기, 할로겐기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 알킬기, 할로겐기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7은 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 할로겐기, 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 아민기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 실릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7은 수소; 중수소; 메틸기; t-부틸기; 트리메틸실릴기; 메틸기, t-부틸기, 불소기, 시클로헥실기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아민기; 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7은 수소; 메틸기; t-부틸기; 트리메틸실릴기; 메틸기, t-부틸기, 불소기, 시클로헥실기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아민기; 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7은 수소; 메틸기; t-부틸기; 트리메틸실릴기; 메틸기, t-부틸기 또는 불소기로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된 아민기; 시클로헥실기로 치환 또는 비치환된 아민기; 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; t-부틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7은 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2020009012-appb-I000021
상기 구조식에서
Figure PCTKR2020009012-appb-I000022
은 결합위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7은 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2020009012-appb-I000023
상기 구조식에서
Figure PCTKR2020009012-appb-I000024
은 결합위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7은 수소; 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소, 알킬기, 할로겐기, 실릴기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 아민기; 중수소, 알킬기, 할로겐기, 실릴기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 실릴기; 중수소, 알킬기, 할로겐기, 실릴기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 중수소, 알킬기, 할로겐기, 실릴기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 중수소, 알킬기, 할로겐기, 실릴기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 피리딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 알킬기, 할로겐기, 실릴기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 알킬기; 중수소, 알킬기, 할로겐기, 실릴기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 아민기; 중수소, 알킬기, 할로겐기, 실릴기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 알킬기, 할로겐기, 실릴기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 아민기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 할로겐기 및 실릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; t-부틸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 아민기; 중수소, 메틸기, t-부틸기, 불소기 및 실릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 중수소, 메틸기, t-부틸기 또는 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 피리딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; t-부틸기; 디페닐아민기; 중수소, 메틸기, t-부틸기, 불소기, CF3 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 메틸기, t-부틸기, CD3 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조식 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure PCTKR2020009012-appb-I000025
상기 구조식에서
Figure PCTKR2020009012-appb-I000026
은 결합위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조식 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure PCTKR2020009012-appb-I000027
상기 구조식에서
Figure PCTKR2020009012-appb-I000028
은 결합위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R8 및 R9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 t-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R10 및 R11는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R10 및 R11는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 알킬기, 아릴알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R10 및 R11는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 알킬기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R10 및 R11는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R10 및 R11는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R10 및 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; t-부틸기; 트리메틸실릴기; 페닐기; 카바졸기; 또는 페닐기로 치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R10 및 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; t-부틸기; 트리메틸실릴기; 페닐기; 카바졸기; 또는 디페닐아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R10 및 R11 중 어느 하나가 치환 또는 비치환된 카바졸기 또는 치환 또는 비치환된 아민기이면, 다른 하나는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R10 및 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조식 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure PCTKR2020009012-appb-I000029
상기 구조식에서
Figure PCTKR2020009012-appb-I000030
은 결합위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R10 및 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조식 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure PCTKR2020009012-appb-I000031
상기 구조식에서
Figure PCTKR2020009012-appb-I000032
은 결합위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R10 및 R11은 수소; 또는 t-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r7은 1 내지 3의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r7은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r8 및 r9는 1 내지 5의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r8 및 r9는 1 내지 3의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r10 및 r11은 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r10 및 r11은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r7 내지 r11이 2 이상의 정수인 경우, 괄호 안의 치환기는 각각 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시된다.
[화학식 2-1]
Figure PCTKR2020009012-appb-I000033
[화학식 2-2]
Figure PCTKR2020009012-appb-I000034
상기 화학식 2-1 및 2-2에 있어서,
R8 내지 R11 및 r7 내지 r11의 정의는 전술한 화학식 2에서의 정의와 같고,
R7'은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
G1 및 G2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7'은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7'은 수소; 중수소; 알킬기, 할로겐기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 실릴기; 알킬기, 할로겐기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 알킬기, 할로겐기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7'은 수소; 중수소; 알킬기, 할로겐기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 실릴기; 알킬기, 할로겐기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 알킬기, 할로겐기, 시클로알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7'은 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 실릴기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기 또는 2 이상의 치환기가 연결된 것으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7'은 수소; 중수소; 메틸기; t-부틸기; 트리메틸실릴기; 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7'은 수소; 메틸기; t-부틸기; 트리메틸실릴기; 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7'은 수소; 메틸기; t-부틸기; 트리메틸실릴기; 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R7'은 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2020009012-appb-I000035
상기 구조식에서
Figure PCTKR2020009012-appb-I000036
은 결합위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, G1 및 G2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 2 내지 30의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, G1 및 G2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 2 내지 20의 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, G1 및 G2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 알킬기 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 알킬기 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 카바졸 고리; 또는 알킬기 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, G1 및 G2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 불소기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 카바졸 고리; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, G1 및 G2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시클로헥실기; 또는 메틸기, t-부틸기 또는 불소기로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸 고리; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, -N(G1)(G2)는 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2020009012-appb-I000037
상기 구조식에서
Figure PCTKR2020009012-appb-I000038
은 결합위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, -N(G1)(G2)는 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2020009012-appb-I000039
상기 구조식에서
Figure PCTKR2020009012-appb-I000040
은 결합위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-1-1로 표시된다.
[화학식 2-1-1]
Figure PCTKR2020009012-appb-I000041
상기 화학식 2-1-1에 있어서,
R7', R8 내지 R11 및 r7 내지 r11의 정의는 전술한 화학식 2-1에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에서 r8 및 r9가 1인 경우, R8 및 R9 중 적어도 하나는 N과 페닐기가 연결된 위치로부터 ortho 위치에 결합된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에서 r8 및 r9가 1인 경우, R8 및 R9은 N과 페닐기가 연결된 위치로부터 ortho 위치에 결합된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에서 r8이 2 이상인 경우, 2 이상의 R8 중 적어도 하나는 N과 페닐기가 연결된 위치로부터 ortho 위치에 결합된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에서 r9가 2 이상인 경우, 2 이상의 R9 중 적어도 하나는 N과 페닐기가 연결된 위치로부터 ortho 위치에 결합된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 구조식과 같이 Z2 축을 기준으로 좌우 대칭 구조를 갖는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 구조식과 같이 Z2 축을 기준으로 좌우 비대칭 구조를 갖는다.
Figure PCTKR2020009012-appb-I000042
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2020009012-appb-I000043
Figure PCTKR2020009012-appb-I000044
Figure PCTKR2020009012-appb-I000045
Figure PCTKR2020009012-appb-I000046
Figure PCTKR2020009012-appb-I000047
Figure PCTKR2020009012-appb-I000048
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 구조식 중 어느 하나로 표시된다.
Figure PCTKR2020009012-appb-I000049
Figure PCTKR2020009012-appb-I000050
Figure PCTKR2020009012-appb-I000051
Figure PCTKR2020009012-appb-I000052
Figure PCTKR2020009012-appb-I000053
Figure PCTKR2020009012-appb-I000054
Figure PCTKR2020009012-appb-I000055
Figure PCTKR2020009012-appb-I000056
Figure PCTKR2020009012-appb-I000057
Figure PCTKR2020009012-appb-I000058
본 발명에서는 상기와 같이 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
본 발명의 화학식 1 및 2의 화합물은 하기 일반식 1 및 2와 같이 코어구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 및 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
<일반식 1>
Figure PCTKR2020009012-appb-I000059
<일반식 2>
Figure PCTKR2020009012-appb-I000060
상기 치환기의 정의는 상기 화학식 1 및 2에서의 정의와 동일하다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화학식 1 및 2의 화합물을 이용하여 발광층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자는 제1 전극과 제2 전극 사이에 1층 이상의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 전자수송 및 주입층 중 1층 이상을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층을 포함하고, 제1 전극과 발광층 사이에 구비된 제1 유기물층은 화학식 1로 표시되는 화합물을, 발광층은 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
일 예에 따르면, 상기 화학식 1을 포함하는 제1 유기물층의 두께는 30Å 내지 300Å이며, 바람직하게는 50Å 내지 200Å이다.
일 예에 따르면, 본 발명의 유기 발광 소자의 제1 유기물층은 정공수송층 또는 전자차단층일 수 있다.
일 예에 따르면, 본 발명의 유기 발광 소자의 제1 유기물층은 전자차단층을 포함하고, 상기 전자차단층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
일 예에 따르면, 본 발명의 유기 발광 소자의 제1 유기물층은 전자차단층이고, 상기 전자차단층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
일 예에 따르면, 본 발명의 유기 발광 소자의 발광층은 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이다.
일 예에 따르면, 본 발명의 유기 발광 소자의 제1 유기물층은 정공수송층으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 발광층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로 포함한다.
일 예에 따르면, 본 발명의 유기 발광 소자의 제1 유기물층은 전자차단층으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 발광층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 화학식 1로 표시되는 화합물 외에 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 더 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 2로 표시되는 화합물 외에 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 중량 100 중량부 기준으로, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 함량은 0.01 중량부 내지 30 중량부; 바람직하게는 0.1 중량부 내지 20 중량부; 더욱 바람직하게는 0.5 중량부 내지 10 중량부이다. 상기 중량부를 만족하는 유기 발광 소자는 구동 전압, 발광 효율 또는 수명 측면에서 우수한 특성을 나타낸다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 더 포함한다.
[화학식 H]
Figure PCTKR2020009012-appb-I000061
상기 화학식 H에 있어서,
L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
m은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m이 0인 경우, -L23-Ar23의 위치는 수소가 연결된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 비페닐렌기; 나프틸렌기; 2가의 디벤조퓨란기; 또는 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 단환 내지 4환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 선택된 어느 하나이다.
Figure PCTKR2020009012-appb-I000062
Figure PCTKR2020009012-appb-I000063
Figure PCTKR2020009012-appb-I000064
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물의 중량 100 중량부 기준으로, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 함량은 0.01 중량부 내지 30 중량부; 0.1 중량부 내지 20 중량부; 또는 0.5 중량부 내지 10 중량부이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 H로 표시되는 화합물 이외에 호스트 물질을 하나 더 포함할 수 있다. 이때, 더 포함되는 호스트 재료(혼합 호스트 화합물)는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체 외에 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 또는 트리아진 유도체 등이 있으며, 이들의 2 종 이상의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 화학식 H로 표시되는 화합물 및 상기 혼합 호스트 화합물의 중량비는 95:5 내지 5:95, 더욱 바람직하게는 30:70 내지 70:30 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한 발광층은 청색을 띤다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 2층 이상의 발광층을 포함하고, 상기 2층 이상의 발광층 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한다. 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한 발광층은 청색을 띠며, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하지 않은 발광층은 당업계에 알려진 청색, 적색 또는 녹색 발광 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 제1 유기물층과 발광층이 인접하여 구비된 구조를 가진다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공차단층을 포함할 수 있으며, 상기 정공차단층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
상기 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(8) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /음극
(10) 양극/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/음극
(11) 양극/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(12) 양극/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/음극
(13) 양극/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극
(14) 양극/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/음극
(15) 양극/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극
(16) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/음극
(17) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입 층/음극
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 도 3에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(6) 및 음극(10)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(6)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(6), 발광층(6), 전자수송층(8) 및 음극(10)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층(3), 정공수송층(6), 발광층(6) 또는 전자수송층(8)에 포함될 수 있다.
도 3은 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 음극(10)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자수송층(8) 또는 전자주입층(9)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자차단층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 1층 이상의 유기물층이 구비되고, 상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 정공수송 및 주입층 중 1 층 이상을 더 포함할 수 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는층, 전자차단층, 발광층 및 전자수송층, 전자주입층, 전자수송 및 주입층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송재료를 포함할 수 있다.
정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층이 구비될 수 있다. 상기 전자차단층은 전술한 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 상기 발광층 외에 1층 이상의 발광층을 추가로 포함할 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
전자수송층과 발광층 사이에 정공차단층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
제조예 1: 화합물 1-1의 제조
Figure PCTKR2020009012-appb-I000065
질소 분위기에서 500 ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 N,N-비스(4-브로모페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민(9.50 g, 19.96 mmol), 페난쓰렌-9-일보론산(9.30g, 41.91 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.69g, 0.60 mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 250 ml로 재결정하여 화합물 1-1(8.46g, 63%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 674
제조예 2: 화합물 1-2의 제조
Figure PCTKR2020009012-appb-I000066
질소 분위기에서 500 ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 4'-브로모-N-(4-브로모페닐)-N-페닐-[1,1'-비페닐]-4-아민(10.50 g, 22.06 mmol), 페난쓰렌-9-일보론산(10.28 g, 46.32 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.76 g, 0.66 mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 220 ml로 재결정하여 화합물 1-2 (8.95 g, 60%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 674
제조예 3: 화합물 1-3의 제조
Figure PCTKR2020009012-appb-I000067
질소 분위기에서 500 ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 N-(3-브로모페닐)-N-(4-브로모페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민(10.50g, 22.06 mmol), 페난쓰렌-9-일보론산(10.28g, 46.32 mmol)을 테트라하이드로퓨란 240 ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120 ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.7 6g, 0.66 mmol)을 넣은 후 4 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 210 ml로 재결정하여 화합물 1-3 (9.24 g, 62%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 674
제조예 4: 화합물 2-1의 제조
Figure PCTKR2020009012-appb-I000068
1) 중간체 A의 합성
1-브로모-2,3-다이클로로벤젠 10g(44mmol)을 톨루엔 100mL에 용해 후, 다이페닐아민(2.1eq, 92mmol), 소듐 t-부톡사이드(2.7eq, 120mmol), BTP(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)) (10mol%)를 넣고 3시간 동안 환류 교반하여 중간체 A(2-클로로-N1,N1,N3,N3-테트라페닐벤젠-1,3-디아민)를 합성하였다. 얻어진 중간체 A는 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 정제하였다.
중간체 A: m/z=446.15 (C30H23ClN2)
수율=15g(75.8%), 순도=99.5%
2) 화합물 2-1의 합성
중간체 A 10g(22mmol)을 t-부틸벤젠 100mL에 용해 후, -78℃로 냉각한다. t-부틸리튬 (2.0eq, 44mmol)을 주입하고 6시간 동안 교반하였다. BBr3 (2.0eq, 44mmol)을 주입하고 1시간 교반 후 상온으로 승온하였다. 상온에서 다이이소프로필에틸아민 (2.0eq, 44mmol)을 천천히 적가 후 2시간동안 환류 교반하였다. 반응 완료 후, KOAc수용액으로 세척하고 유기층을 감압증류한다. 얻어진 고체는 재결정으로 정제하여 화합물 2-1를 얻었다.
화합물 2-1: m/z=420.18 (C30H21BN2)
수율=7.5g(79.8%), 순도=99.9%
제조예 5: 화합물 2-2의 제조
Figure PCTKR2020009012-appb-I000069
1) 중간체 B의 합성
상기 제조예 4에서 다이페닐아민 대신 비스(4-(t-부틸)페닐)아민을 사용한 것을 제외하고는 제조예 4의 중간체 A의 합성과 동일한 방법으로 중간체 B를 합성하였다.
2) 화합물 2-2의 합성
상기 제조예 4에서 중간체 A 대신 중간체 B를 사용한 것을 제외하고는 제조예 4의 화합물 2-1의 합성과 동일한 방법으로 화합물 2-2를 합성하였다.
화합물 2-2: m/z=644.43 (C46H53BN2)
수율=7.2g(75%), 순도=99.8%
제조예 6: 화합물 2-3의 제조
Figure PCTKR2020009012-appb-I000070
1) 중간체 C의 합성
상기 제조예 4에서 다이페닐아민 대신 비스(4-(t-부틸)페닐)아민을 사용하고, 1-브로모-2,3-다이클로로벤젠 대신 1,5-다이브로모-2,3-다이클로로벤젠을 사용한 것을 제외하고는 제조예 4의 중간체 A의 합성과 동일한 방법으로 중간체 C를 합성하였다.
2) 화합물 2-3의 합성
상기 제조예 4에서 중간체 A 대신 중간체 C를 사용한 것을 제외하고는 제조예 4의 화합물 2-1의 합성과 동일한 방법으로 화합물 2-3를 합성하였다.
화합물 2-3: m/z=924.18 (C66H78BN3)
수율=6.3g(62%), 순도=99.8%
비교예 1
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HI-1 및 하기 화합물 HI-2의 화합물을 98:2(몰비)의 비가 되도록 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다.
상기 정공주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화학식 HT-1로 표시되는화합물(1150Å)을 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 50Å으로 하기 화합물 EB-1를 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다.
이어서, 상기 전자차단층 위에 막 두께 200Å으로 하기 화학식 BH-1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 BD-1으로 표시되는 화합물을 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 위에 막 두께 50Å으로 하기 화합물 HB-1를 진공 증착하여 정공차단층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공차단층 위에 하기 화합물 ET-1과 하기 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 300Å의 두께로 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 각각 전자주입층 및 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2×10-7 ~ 5×10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
상기 비교예 1에 사용된 화합물은 하기와 같다.
Figure PCTKR2020009012-appb-I000071
실시예 1 내지 실시예 9 및 비교예 2 내지 21
상기 비교예 1에서 전자차단층 화합물 EB-1, 도펀트 화합물 BD-1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 각각 사용하는 것을 제외하고는, 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 상기 실시예 및 비교예에서 사용된 화합물은 하기와 같다.
Figure PCTKR2020009012-appb-I000072
실험예
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자에 20 mA/cm2의 전류를 인가하였을 때, 상기 제조한 유기 발광 소자를 20 mA/cm2의 전류밀도에서 구동 전압, 발광 효율, 색 좌표를 측정하였고, 20 mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 95%가 되는 시간(T95)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T95은 휘도가 초기 휘도(1600 nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
화합물(전자차단층) 화합물(도펀트) 전압(V@20mA/cm2) 효율(cd/A@20mA/cm2) 색좌표(x,y) T95(hr)
실시예 1 1-1 2-1 3.65 6.89 (0.144, 0.045) 360
실시예 2 1-2 2-1 3.77 6.74 (0.146, 0.046) 345
실시예 3 1-3 2-1 3.83 6.63 (0.145, 0.047) 355
실시예 4 1-1 2-2 3.64 6.82 (0.147, 0.046) 365
실시예 5 1-2 2-2 3.76 6.73 (0.146, 0.048) 340
실시예 6 1-3 2-2 3.82 6.65 (0.145, 0.047) 335
실시예 7 1-1 2-3 3.67 6.80 (0.146, 0.045) 360
실시예 8 1-2 2-3 3.73 6.74 (0.147, 0.046) 345
실시예 9 1-3 2-3 3.82 6.61 (0.145, 0.048) 330
비교예 1 EB-1 BD-1 4.26 5.82 (0.147, 0.155) 245
비교예 2 1-1 BD-1 4.05 6.07 (0.146, 0.156) 260
비교예 3 1-2 BD-1 4.02 6.00 (0.145, 0.159) 265
비교예 4 1-3 BD-1 4.08 6.03 (0.147, 0.155) 265
비교예 5 EB-1 2-1 4.18 6.28 (0.146, 0.047) 330
비교예 6 EB-1 2-2 4.14 6.22 (0.144, 0.048) 315
비교예 7 EB-1 2-3 4.16 6.24 (0.145, 0.046) 305
비교예 8 EB-2 2-1 3.92 6.56 (0.146, 0.046) 270
비교예 9 EB-2 2-2 3.93 6.41 (0.144, 0.047) 270
비교예 10 EB-2 2-3 3.96 6.47 (0.144, 0.048) 275
비교예 11 EB-3 2-1 3.82 6.49 (0.145, 0.047) 290
비교예 12 EB-3 2-2 3.80 6.53 (0.144, 0.047) 250
비교예 13 EB-3 2-3 3.83 6.41 (0.146, 0.048) 285
비교예 14 EB-2 BD-1 4.12 6.11 (0.146, 0.158) 285
비교예 15 EB-3 BD-1 4.03 6.23 (0.146, 0.158) 285
비교예 16 1-1 BD-2 4.71 5.62 (0.146, 0.153) 265
비교예 17 1-2 BD-2 4.68 5.58 (0.147, 0.152) 265
비교예 18 1-3 BD-2 4.72 5.64 (0.145, 0.153) 265
비교예 19 EB-4 2-1 4.42 5.89 (0.145, 0.041) 270
비교예 20 EB-4 2-2 4.38 5.92 (0.144, 0.042) 235
비교예 21 EB-4 2-3 4.37 5.94 (0.144, 0.043) 260
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 전자차단층 물질로 사용하고 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트 물질로 동시에 사용한 실시예의 유기 발광 소자는, 상기 화학식 1 및 2으로 표시되는 화합물 중 하나를 채용하는 비교예 2 내지 13 및 16 내지 21의 유기 발광 소자에 비하여, 구동 전압, 발광 효율 및 수명 측면에서 우수한 특성을 나타내었다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물으로 표시되는 화합물을 모두 채용한 본 발명에 따른 실시예의 유기 발광 소자는 효율 및 수명 특성이 동시에 향상됨이 확인된다. 이는 일반적으로 유기 발광 소자의 발광 효율 및 수명 특성은 서로 트레이드-오프(Trade-off) 관계를 갖는 점을 고려할 때 본 발명의 화합물 간의 조합을 채용한 유기 발광 소자는 비교예 소자 대비 현저히 향상된 소자 특성을 나타냄을 알 수 있다.

Claims (14)

  1. 제1 전극;
    제2 전극;
    상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 및
    상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 구비된 제1 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서,
    상기 제1 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고,
    상기 발광층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2020009012-appb-I000073
    상기 화학식 1에 있어서,
    Ar1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    L1 내지 L3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 2가의 알케닐기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
    R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    r1 내지 r4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
    r1 내지 r4가 2 이상의 정수인 경우, 괄호 안의 치환기는 각각 서로 동일하거나 상이하고,
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2020009012-appb-I000074
    상기 화학식 2에 있어서,
    R7 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    r7은 1 내지 3의 정수이고,
    r8 및 r9는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,
    r10 및 r11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
    r7 내지 r11이 2 이상의 정수인 경우, 괄호 안의 치환기는 각각 서로 동일하거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기인 것인 유기 발광 소자.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 Ar1은 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2020009012-appb-I000075
    Figure PCTKR2020009012-appb-I000076
    상기 화학식에 있어서,
    R은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    점선은 L1에 결합되는 결합위치를 나타낸다.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기인 것인 유기 발광 소자.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 L1 내지 L3은 직접결합이거나, 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2020009012-appb-I000077
    상기 화학식에 있어서,
    R' 및 R''는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    점선은 결합위치를 나타낸다.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 R1 내지 R4는 수소인 것인 유기 발광 소자.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 R7 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기인 것인 유기 발광 소자.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조식 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2020009012-appb-I000078
    Figure PCTKR2020009012-appb-I000079
    Figure PCTKR2020009012-appb-I000080
    Figure PCTKR2020009012-appb-I000081
    Figure PCTKR2020009012-appb-I000082
    Figure PCTKR2020009012-appb-I000083
    .
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 구조식 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2020009012-appb-I000084
    Figure PCTKR2020009012-appb-I000085
    Figure PCTKR2020009012-appb-I000086
    Figure PCTKR2020009012-appb-I000087
    Figure PCTKR2020009012-appb-I000088
    Figure PCTKR2020009012-appb-I000089
    Figure PCTKR2020009012-appb-I000090
    Figure PCTKR2020009012-appb-I000091
    Figure PCTKR2020009012-appb-I000092
    Figure PCTKR2020009012-appb-I000093
    .
  10. 청구항 1에 있어서,
    상기 제1 유기물층은 전자차단층을 포함하고, 상기 전자차단층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 1에 있어서,
    상기 발광층은 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1을 포함하는 제1 유기물층의 두께는 50Å 내지 200Å인 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 1에 있어서,
    상기 발광층은 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 H]
    Figure PCTKR2020009012-appb-I000094
    상기 화학식 H에 있어서,
    L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
    Ar21 내지 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    m은 0 또는 1이다.
  14. 청구항 1에 있어서,
    상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 1층 이상의 유기물층이 구비되고, 상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 전자차단층, 전자수송 및 주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층, 및 정공수송 및 주입층 중 1 층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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