WO2020256519A1 - 피부 외용제용 보존제, 이를 포함하는 화장료 조성물 및 약학 조성물 - Google Patents

피부 외용제용 보존제, 이를 포함하는 화장료 조성물 및 약학 조성물 Download PDF

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WO2020256519A1
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skin
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glyceryl
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조윤기
박병규
조명찬
김혜지
정성원
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주식회사 엑티브온
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Definitions

  • It relates to a preservative for external application for skin, a cosmetic composition and a pharmaceutical composition comprising the same.
  • preservatives are used for the purpose of improving the preservation power of the product.
  • preservatives such as parabens preservatives (sodium paraoxybenzoate), imidazolidinylurea, and phenoxyethanol. These preservatives have high antibacterial properties and are very good in preservation, but are known to cause toxicity, skin irritation, and allergies. Therefore, preservatives for external preparations for skin that do not cause skin irritation and have high preservative power are being developed, and there is a need to develop a preservative for external preparations for skin that is safe while having more excellent preservative power.
  • Korean Patent Application Publication No. 2013-0049729 is a synergistic ternary antimicrobial composition comprising 2-phenoxyethanol; And a mixture comprising at least two different alkanediols selected from the group consisting of 1,2-decanediol, 1,2-octanediol, 1,2-hexanediol, and 1,2-pentanediol.
  • a large amount of alkanediol-based components in the ternary mixture has disadvantages such as causing toxicity, skin irritation, or allergy.
  • One aspect is to provide a preservative for external preparations for skin, including glyceryl undecylinate, glyceryl caprylate, and glycol compounds having 4 or 5 carbon atoms.
  • Another aspect is to provide a cosmetic composition comprising the preservative for external application for skin.
  • Another aspect is to provide a pharmaceutical composition for external application for skin comprising the preservative for external application for skin.
  • Another aspect is to provide a method for preparing an external preparation for skin comprising using the preservative for external preparation for skin as a preservative.
  • One aspect provides a preservative for external application for skin, including glyceryl undecylenate, glyceryl caprylate, and glycol compounds having 4 or 5 carbon atoms.
  • skin external preparation is a concept encompassing the entire composition applied to the skin, and includes, for example, various cosmetics such as basic cosmetics, makeup cosmetics, and hair cosmetics; It is a concept including pharmaceutical compositions such as ointments, creams, lotions, etc. applied for external use of the skin including pharmaceuticals and quasi-drugs.
  • antibacterial means resistance to all contaminating microorganisms such as bacteria, fungi, yeast, and the like
  • antibacterial power means defense power against these contaminating microorganisms
  • antiseptic power means microorganism It refers to the defense power against corruption caused by contamination by, and includes antibacterial power.
  • the term "preservative” refers to a substance that has antiseptic or antioxidant power and can prevent deterioration of a product for a long time and maintain its original state. It means the defense that can be maintained.
  • the inventors of the present invention intend to develop a preservative for external skin preparations derived from nature that can maintain a liquid state in terms of convenience and management of processing, especially in a liquid state at room temperature and refrigerated conditions, and secure superior antibacterial and preservative power compared to conventional preservatives.
  • the preservative for external application for skin comprising a combination of glyceryl undecylinate, glyceryl caprylate, and glycol compounds having 2 to 10 carbon atoms could exist in a liquid state under low temperature conditions of -18°C. (Refer to Test Example 1).
  • the glycol compound may be a compound, butylene glycol or pentylene glycol, for example, pentylene glycol.
  • the glycol compound may be obtained by a known method by a person of ordinary skill in the art, and may be, for example, derived from a natural product. Glycol compounds derived from natural products may contribute to further minimizing irritation to the skin.
  • room temperature may refer to a condition of 20 to 25°C
  • refrigeration may refer to a condition of 4 to 10°C.
  • the glyceryl undecylinate and glyceryl caprylate and the glycol compound having 4 or 5 carbon atoms may be included in a weight ratio of 9:1 to 7:3.
  • the weight ratio is 9:1 to 8.5:1.5, 9:1 to 8:2, 9:1 to 7.5:2.5, 8.5:1.5 to 8:2, 8.5:1.5 to 7.5:2.5, 8.5:1.5 To 7:3, 8:2 to 7.5: 2.5, or 8:2 to 7: 3.
  • the glyceryl undecylinate and the glyceryl caprylate may be included in a weight ratio of 1: 4 to 1: 8.
  • the weight ratio is 1:4 to 1:7.5, 1:4 to 1:7.0, 1:4 to 1:6.5, 1:4 to 1:6.0, 1:4 to 1:5.5, 1:4 To 1:5, 1:4 to 1:4.5, 1:5 to 1:8, 1:5 to 1:7.5, 1:5 to 1:7.0, 1:5 to 1:6.5, 1:5 to 1 :6.0, 1:5 to 1:5.5, 1:6 to 1:8, 1:6 to 1:7.5, 1:6 to 1:7.0, or 1:6 to 1:6.5.
  • the preservative for external application for skin includes 10 to 20 parts by weight of glyceryl undecylinate, and 70 to 80 parts by weight of glyceryl caprylate, and 10 to 20 parts by weight of a glycol compound having 4 or 5 carbon atoms can do.
  • the glyceryl undecylinate is 10 to 18 parts by weight, 10 to 16 parts by weight, 10 to 14 parts by weight, 10 to 12 parts by weight, 12 to 20 parts by weight, 12 to 18 parts by weight, 12 to 16 parts by weight.
  • the glyceryl caprylate is 70 to 78 parts by weight, 70 to 76 parts by weight, 70 to 74 parts by weight, 70 to 72 parts by weight, 72 to 80 parts by weight, 72 to 78 parts by weight, 72 to 76 parts by weight, 72 to 74 to 80 parts by weight, 74 to 78 parts by weight, or 74 to 76 parts by weight;
  • the glycol compound having 4 or 5 carbon atoms is 10 to 18 parts by weight, 10 to 16 parts by weight, 10 to 14 parts by weight, 10 to 12 parts by weight, 12 to 20 parts by weight, 12 to 18 parts by weight, 12 to 16 parts by weight Parts, 12 to 14 parts by weight, 14 to 20 parts by weight, 14 to 18 parts by weight, or 14 to 16 parts by weight.
  • the preservative for external application for skin based on the total weight of the composition, glyceryl undecylinate 10 to 20% by weight, glyceryl caprylate 70 to 80% by weight, and a glycol having 4 or 5 carbon atoms It may contain 10 to 20% by weight of the compound.
  • the glyceryl undecylinate is 10 to 18% by weight, 10 to 16% by weight, 10 to 14% by weight, 10 to 12% by weight, 12 to 20% by weight, 12 to 18% by weight, 12 to 16 Weight percent, 12 to 14 weight percent, 14 to 20 weight percent, 14 to 18 weight percent, or 14 to 16 weight percent;
  • the glyceryl caprylate is 70 to 78 wt%, 70 to 76 wt%, 70 to 74 wt%, 70 to 72 wt%, 72 to 80 wt%, 72 to 78 wt%, 72 to 76 wt%, 72 to 74 to 80 weight percent, 74 to 78 weight percent, or 74 to 76 weight percent;
  • the glycol compound having 4 or 5 carbon atoms is 10 to 18 wt%, 10 to 16 wt%, 10 to 14 wt%, 10 to 12 wt%, 12 to 20 wt%, 12 to 18 wt%, 12 to 16 wt%
  • the preservative for external application for skin may be prepared and distributed in the form of a mixed powder of the three-composition combination, or as a mixed powder mixed with a carrier such as a diluent if necessary, and for cosmetic compositions or skin external preparations. It can be purchased for the manufacture of pharmaceuticals and used as a preservative.
  • the preparation of the mixed powder can be appropriately prepared using known knowledge by a person of ordinary skill in the art.
  • Another aspect provides a cosmetic composition comprising the preservative for external application for skin.
  • the cosmetic composition may be provided as a cosmetic composition having high preservation power and safety by including the preservative for external preparation for skin.
  • the content of the preservative for external application for skin used in the cosmetic composition is not particularly limited as long as the desired preservative power can be secured, and may be appropriately determined by those skilled in the art according to the degree of desired preservative power.
  • the preservative for external application for skin may be included in an amount of 0.01 to 10% by weight, 0.1 to 10% by weight, 0.1 to 5% by weight, or 0.1 to 2% by weight based on the total weight of the cosmetic composition.
  • the cosmetic composition may be any formulation known as a cosmetic composition, for example, skin, emulsion, cream, sun cream, foundation, essence, gel, pack, mask pack, foam cleanser, body cleanser, softening lotion, eye It may be one formulation selected from the group consisting of liner, shampoo, conditioner, soap, hairdressing agent, wool agent, hair cream, hair styling gel, lubricant, toothpaste, and wet tissue, but is not limited thereto.
  • Another aspect provides a pharmaceutical composition for external application for skin comprising the preservative for external application for skin.
  • the pharmaceutical composition for external application for skin may be provided as a pharmaceutical composition applicable to skin having high preservation power and safety by including the preservative for external application for skin.
  • the content of the preservative for external preparation for skin used in the pharmaceutical composition for external preparation for skin is not particularly limited as long as the desired preservative power can be secured, and may be appropriately determined by those skilled in the art according to the degree of desired preservative power.
  • the preservative for external application for skin may be included in an amount of 0.01 to 10% by weight, 0.1 to 10% by weight, 0.1 to 5% by weight, or 0.1 to 2% by weight based on the total weight of the pharmaceutical composition for external application for skin.
  • the pharmaceutical composition for external application for skin may be any formulation known as an external preparation for skin, for example, a warning agent, a liniment agent, an ointment agent, a pasta agent, a cataplasma agent, a suspension agent, an emulsion, a lotion agent, an aerosol agent, And it may be one formulation selected from the group consisting of suppositories, but is not limited thereto.
  • the pharmaceutical composition for external application for skin may be for the systemic action of the active ingredient by skin application, or may be for the local action of the active ingredient by skin application. In one embodiment, the pharmaceutical composition is for topical action of the active ingredient by skin application.
  • the cosmetic composition and the pharmaceutical composition for external preparation for skin may further contain various known additives within a range that does not impair the effect of the preservative for external preparation for skin according to the formulation, and in one embodiment According to the carrier, an emulsifier, a moisturizing agent, a skin conditioning agent, a surfactant, a chelating agent, an antioxidant, a fungicide, a stabilizer, and an additive selected from the group consisting of any combination thereof may be further included.
  • emulsifier examples include liquid paraffin, cetyloctanoate, and stearic acid, but are not limited thereto.
  • moisturizing agent examples include glycerin and glyceryl stearate, but are not limited thereto.
  • Examples of the skin conditioning agent include saliclomethicone and dimethicone, but are not limited thereto.
  • surfactant examples include cetostearyl alcohol, triethanolamine, and carboxyvinyl polymer, but are not limited thereto.
  • chelating agent examples include sodium ethylenediaminetetraacetate (EDTA), ⁇ -hydroxy fatty acid, lactoferrin, ⁇ -hydroxy acid, citric acid, lactic acid, malic acid, bilirubin, biliverdin, and the like, but are limited thereto. no.
  • antioxidants examples include butylhydroxyanisole, dibutylhydroxytoluene, or propyl gallate, but are not limited thereto.
  • oils and fats there are oils and fats, emollients, organic and inorganic pigments, organic powders, ultraviolet absorbers, pH adjusters, alcohols, pigments, fragrances, blood circulation accelerators, cooling agents, and limiting agents. .
  • Another aspect provides a method for preparing an external preparation for skin comprising using the preservative for external preparation for skin as a preservative.
  • the description of the preservative for external preparation for skin, the cosmetic composition, and the pharmaceutical composition for external preparation for skin according to an aspect of the present invention may be applied as it is.
  • the external preparation for skin may be a cosmetic composition or a pharmaceutical composition for external preparation for skin.
  • the preservative for external application for skin may be used in an amount of 0.01 to 10% by weight based on a cosmetic composition or a pharmaceutical composition for external application for skin.
  • the preservative for external application for skin can stably maintain a liquid state at room temperature and refrigerated conditions, and can exert an excellent effective antibacterial effect even after formulation, so its application to an aqueous formulation is not limited.
  • the preservative for external application for skin may exhibit superior antiseptic power compared to conventional paraben-type preservatives while minimizing the content of alkanediol-based components that may cause problems such as skin irritation.
  • the preservative for external application for skin not only has high preservation power and safety, but also a cosmetic composition and a pharmaceutical composition which are aqueous preparations can be prepared.
  • the stability of the preservative for external application for skin according to an embodiment at a low temperature of -18°C was evaluated whether or not to maintain a liquid state.
  • a preservative for external application for skin was prepared containing glyceryl undecylinate and glyceryl caprylate as essential components, and further comprising propylene glycol, butylene glycol, or pentylene glycol.
  • stability in a low-temperature state was evaluated after storage for 72 hours in a low-temperature condition (-18° C.).
  • Escherichia coli ATCC 8739
  • Pseudomonas aruginosa ATCC 9027
  • Staphylococcus aureus ATCC 6538
  • Candida albicans ATCC 10231
  • Anispergillus niger ATCC 16404
  • Bacteria, yeast, and fungi were evaluated for antibacterial activity.
  • each of glyceryl undecylinate, glyceryl caprylate, pentylene glycol, propylene glycol, or butylene glycol was evaluated.
  • Samples of various concentrations (0.01 to 10%) prepared by diluting 10% of each test substance by 1/2 to 12 steps were prepared, then, a liquid culture solution prepared by adding the sample to tryptic soy medium (TSB)
  • TLB tryptic soy medium
  • Each of the bacteria, yeast, or fungi was inoculated at a concentration of 10 6 /ml in 10 ml, and then incubated at 32° C. for 24 hours.
  • Table 4 is a result of evaluating the antibacterial activity of the combination of glyceryl undecylinate, glyceryl caprylate, and glycol compounds.
  • formulations A and D consisting of three compositions of glyceryl undecylinate, glyceryl caprylate, and pentylene glycol exhibited antimicrobial activity at significantly lower concentrations than other formulations.
  • the antimicrobial activity of Formulation A in which the content of glyceryl caprylate was more predominant was excellent.
  • Table 6 shows the results of evaluating the antibacterial activity of glyceryl undecylinate, glyceryl caprylate, and pentylene glycol combination.
  • the formulations A to D consisting of three compositions of glyceryl undecylinate, glyceryl caprylate, and pentylene glycol include glyceryl undecylinate, glyceryl caprylate, or pentylene glycol.
  • the antimicrobial activity of Formulations A and B in which the content of glyceryl caprylate was superior to that of glyceryl undecylenate was more excellent.
  • Test Example 3 Preparation of cosmetic composition and evaluation of antiseptic power
  • the preservative power of the emulsion formulation including the combination of glyceryl undecylinate, glyceryl caprylate, and glycol compounds having the components and contents shown in Table 7 below was evaluated.
  • Comparative Example 1 an emulsion or body wash formulation was prepared in the same manner, except that no chemical preservatives were used during the preparation, and Comparative Example 2 used a combination of ethylparaben and phenoxyethanol as a chemical preservative.
  • Table 8 is a result of evaluating the antiseptic power of an emulsion formulation comprising a combination of glyceryl undecylinate, glyceryl caprylate, and pentylene glycol. As shown in Table 8 below, both Formulation Examples 1 and 2 showed excellent antiseptic power against bacteria and fungi.
  • the cosmetic composition of the emulsion formulation containing the combination of undecylinate, glyceryl caprylate, and pentylene glycol was prepared using ethylparaben and phenoxyethanol, which are conventionally used cosmetic preservatives. It was also confirmed that the antiseptic power was remarkably excellent compared to the case.
  • Comparative Example 3 was prepared by the same method except that no chemical preservatives were used, and Comparative Example 4 used a combination of ethylparaben and phenoxyethanol as a chemical preservative.
  • Table 10 is a result of evaluating the antiseptic power of a body wash formulation comprising a combination of glyceryl undecylinate, glyceryl caprylate, and pentylene glycol. As shown in Table 9 below, both Formulation Examples 3 and 4 showed excellent antiseptic power against bacteria and fungi.
  • the cosmetic composition of the body wash formulation containing the combination of undecylinate, glyceryl caprylate, and pentylene glycol was prepared by using ethylparaben and phenoxyethanol, which are conventionally used cosmetic preservatives. It was confirmed that the antiseptic power was remarkably excellent compared to the case of using.
  • the composition for external application for skin containing a combination of glyceryl undecylinate, glyceryl caprylate, and pentylene glycol can stably maintain a liquid state under low temperature conditions, and even after formulation Since an excellent antibacterial effect can be exhibited, it was confirmed that it is useful as an external preparation for skin such as a cosmetic composition.
  • Test Example 4 Efficacy evaluation according to the combination of 3 composition and change in content ratio
  • the effect of the change in the carbon number of the glycol compound, the content ratio of the glycol compound, and the content ratio of the 3 composition on the antibacterial activity and storage stability was evaluated.
  • the emulsion formulation was prepared to contain 1.5% of a preservative for external use for skin of three compositions according to an example.
  • Regarding the antibacterial activity a specific experimental procedure was performed in the same manner as in Test Example 2-1, except that Anispergillus brasiliensis , Aspergillus brasiliensis (ATCC 16404) was used instead of Anispergillus niger. I did.
  • glyceryl caprylate is designated as GMCY
  • glyceryl undecylinate is designated as GMUD.
  • Table 11 shows the results of evaluation of the antibacterial activity and storage stability according to the change in carbon number of glycols. As shown in Table 11 below, it was found that the preservatives for external preparations for skin including butylene glycol and pentylene glycol have superior antibacterial activity and storage stability compared to other glycols. Specifically, it was found that butylene glycol is the most excellent in terms of storage stability, and pentylene glycol is the most excellent in terms of antibacterial activity.
  • Table 12 shows the results of evaluating the antibacterial activity and storage stability according to the change in the content ratio of glycols. As shown in Table 12 below, as the content of glycols increased, storage stability increased, and antimicrobial activity decreased. From these experimental results, it was found that storage stability can be improved by increasing the content of glycols under conditions in which some degree of antibacterial activity is exhibited.
  • Table 13 shows the results of evaluating the antibacterial activity and storage stability according to the change in the content ratio of the three compositions. As shown in Table 13 below, it was found that storage stability could be improved by increasing the content of glycols (eg, a ratio of 75:5:20) as in the above results. In addition, when the content ratio of GMCY:GMUD is about 5:1, it was found that storage stability can be improved under conditions that do not increase the content of glycols, that is, maintain high antibacterial activity.

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Abstract

본 출원은 글리세릴 운데실리네이트, 글리세릴 카프릴레이트, 및 탄소수 4 또는 5의 글리콜류 화합물을 포함하는 피부 외용제용 보존제, 이를 포함하는 화장료 조성물 및 약학 조성물을 제공한다. 일 양상에 따른 피부 외용제용 보존제 등에 의하면, 실온 및 냉장 조건에서 안정적으로 액체 상태를 유지할 수 있으며, 제형화 이후에도 우수한 항균 효과가 발휘될 수 있다.

Description

피부 외용제용 보존제, 이를 포함하는 화장료 조성물 및 약학 조성물
피부 외용제용 보존제, 이를 포함하는 화장료 조성물 및 약학 조성물에 관한 것이다.
화장료 조성물 및 피부외용제용 약학 조성물은 제조과정 및 사용 중 미생물에 의한 오염을 피할 수 없기 때문에 제품의 보존력을 향상시킬 목적으로 보존제를 사용한다.　이러한 보존제로 널리 사용되는 것은 파라벤류 방부제(파라옥시안식향산나트륨), 이미다졸리디닐유레아, 페녹시에탄올 등의 방부제이다. 이러한 방부제는 항균력이 높아 보존력이 매우 우수하지만, 종종 독성, 피부자극, 알러지 등을 유발하는 것으로 알려져 있다.　따라서, 피부자극을 유발하지 않고 보존력이 높은 피부 외용제용 보존제가 개발되고 있으며, 계속해서 보다 우수한 보존력을 가지면서 안전한 피부 외용제용 보존제의 개발이 필요한 실정이다.
이러한 연구의 일환으로, 항균력이 알려진 디올류(diols)를 이용한 피부 외용제용 보존제 연구가 이루어져 왔다.　대한민국 공개특허 2013-0049729는 상승적으로 작용하는 3원 항균 조성물로서 2-페녹시에탄올; 및 1,2-데칸디올, 1,2-옥탄디올, 1,2-헥산디올, 및 1,2-펜탄디올로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 2개의 상이한 알칸디올을 포함하는 혼합물을 개시한다. 그러나, 상기 3원 혼합물 내 다량의 알칸디올계 성분은 독성, 피부자극, 또는 알러지 등을 유발하는 등의 단점이 있는 것으로 알려져 있다.
이러한 배경 하에서, 본 발명자들은 안정성이 우수한 피부 외용제용 보존제를 개발하기 위하여 예의 노력한 결과, 글리세릴 운데실레네이트, 글리세릴 카프릴레이트, 및 글리콜류의 조합을 통해 우수한 항균력 또는 방부력을 갖는 피부 외용제용 보존제를 제조할 수 있음을 확인함으로써, 본 출원을 완성하였다.
일 양상은 글리세릴 운데실리네이트, 글리세릴 카프릴레이트, 및 탄소수 4 또는 5의 글리콜류 화합물을 포함하는, 피부 외용제용 보존제를 제공하는 것이다.
다른 양상은 상기 피부 외용제용 보존제를 포함하는 화장료 조성물을 제공하는 것이다.
또 다른 양상은 상기 피부 외용제용 보존제를 포함하는 피부 외용제용 약학 조성물을 제공하는 것이다.
또 다른 양상은 상기 피부 외용제용 보존제를 보존제로서 사용하는 것을 포함하는 피부 외용제의 제조방법을 제공하는 것이다.
이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.
본 발명에서 사용되는 모든 기술용어는, 달리 정의되지 않는 이상, 본 발명의 관련 분야에서 통상의 당업자가 일반적으로 이해하는 바와 같은 의미로 사용된다. 또한, 본 명세서에는 바람직한 방법이나 시료가 기재되나, 이와 유사하거나 동등한 것들도 본 발명의 범주에 포함된다. 본 명세서에 참고문헌으로 기재되는 모든 간행물의 내용은 전체가 본 명세서에 참고로 통합된다.
일 양상은 글리세릴 운데실리네이트(Glyceryl undecylenate), 글리세릴 카프릴레이트(Glyceryl caprylate), 및 탄소수 4 또는 5의 글리콜류 화합물을 포함하는, 피부 외용제용 보존제를 제공한다.
본 명세서에서 사용되는 용어, “피부 외용제”란 피부에 적용하는 조성물 전반을 포괄하는 개념이고, 예를 들어, 기초 화장료, 메이크업 화장료, 모발용 화장료 등 각종 화장료; 연고제, 크림제, 로오숀제 등 의약품 및 의약부외품을 포함한 피부 외용으로 적용되는 약학 조성물 등을 포함하는 개념이다.
본 명세서에서 사용되는 용어, "항균" 이란, 세균, 곰팡이, 효모 등의 오염 미생물 전부에 대한 저항성을 의미하고, "항균력" 이란 이들 오염 미생물에 대한 방어력을 의미하는 것이며, "방부력"이란 미생물에 의한 오염에 의해 부패하는 것에 대한 방어력을 의미하며, 항균력을 포함하는 개념이다.
본 명세서에서 사용되는 용어, "보존제"란 방부력 또는 항산화력을 가져 장기간 제품의 변질을 막고 원래 상태를 유지하도록 할 수 있는 물질을 의미하며, "보존력"이란 장기간 제품의 변질을 막고 원래 상태를 유지하도록 할 수 있는 방어력을 의미한다.　　
종래의 보존제들은 유효한 항균 활성에도 불구하고, 보관 상태에서 유발되는 불안정성, 예를 들어, 고체화 등과 같은 변질로 인해 대량 생산 및 가공에 어려움을 겪고 있는 실정이다. 따라서, 유효한 항균 활성과 함께 실온 또는 냉장 조건에서 높은 안정성을 지닌 보존제의 개발이 필요한 실정이다.
본 발명자들은, 가공의 편이성 및 관리 측면에서 액상 상태, 특히, 실온 및 냉장 조건에서 액상 상태를 유지할 수 있고, 종래 보존제에 비해 우수한 항균력 및 보존력을 확보할 수 있는 천연 유래 피부 외용제용 보존제를 개발하고자 하였다. 일 실시예에 따르면, 글리세릴 운데실리네이트, 글리세릴 카프릴레이트, 및 탄소수 2 내지 10의 글리콜류 화합물의 조합을 포함하는 피부 외용제용 보존제는 -18℃의 저온 조건에서 액체 상태로 존재할 수 있었다(시험예 1 참고). 또한, 글리세릴 운데실리네이트, 글리세릴 카프릴레이트, 및 펜틸렌 글리콜의 조합은 박테리아, 효모, 및 곰팡이이 대한 우수한 항균력을 보여주었고, 이러한 효과는 제형화 이후에도 유효하게 발휘되었다(시험예 2 및 3 참고).
또한, 일실시예에 따르면, 글리세릴 운데실리네이트, 글리세릴 카프릴레이트, 및 탄소수 글리콜류 화합물을 포함하는 3 조성의 피부 외용제용 보존제에서, 글리콜류의 탄소수 및 이들의 함량을 변화시킴으로써, 항균 활성과 보관 안정성을 동시에 조절할 수 있음을 알 수 있었으며, 이를 바탕으로, 글리콜류의 함량, 그리고, 글리세릴 운데실리네이트 및 글리세릴 카프릴레이트의 비율을 조절함으로써, 우수한 항균 활성을 나타냄과 동시에, 우수한 보관 안정성을 지닌 피부 외용제용 보존제를 제공할 수 있음을 확인하였다(시험예 4 참고).
일 구체예에서, 상기 글리콜류 화합물은 화합물은, 부틸렌 글리콜, 또는 펜틸렌 글리콜일 수 있고, 예를 들어, 펜틸렌 글리콜일 수 있다. 또한, 상기 글리콜류 화합물은 당해 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 공지된 방법에 의해 획득할 수 있고, 예를 들어, 천연물로부터 유래하는 것일 수 있다. 천연물로부터 유래하는 글리콜류 화합물은 피부에 대한 자극을 보다 최소화하는데 기여할 수 있다.
본 명세서에서, 실온은 20 내지 25℃ 조건을 의미하는 것일 수 있고, 냉장은 4 내지 10℃ 조건을 의미하는 것일 수 있다.
일 구체예에서, 상기 글리세릴 운데실리네이트 및 글리세릴 카프릴레이트와 상기 탄소수 4 또는 5의 글리콜류 화합물을 9:1 내지 7:3의 중량비로 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 중량비는 9:1 내지 8.5:1.5, 9:1 내지 8:2, 9:1 내지 7.5:2.5, 8.5:1.5 내지 8:2, 8.5:1.5 내지 7.5:2.5, 8.5:1.5 내지 7:3, 8:2 내지 7.5: 2.5, 또는 8:2 내지 7: 3일 수 있다. 만일 상기 범위를 벗어나, 탄소수 4 또는 5의 글리콜류 화합물의 함량이 너무 낮으면 고체화, 보관 안정성이 떨어질 우려가 있고, 탄소수 4 또는 5의 글리콜류 화합물의 함량이 너무 높으면, 항균 활성이 감소되어 보존제로서의 기능을 발휘할 수 없을 수 있다.
일 구체예에서, 상기 글리세릴 운데실리네이트와 상기 글리세릴 카프릴레이트를 1: 4 내지 1:8의 중량비로 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 중량비는 1:4 내지 1:7.5, 1:4 내지 1:7.0, 1:4 내지 1:6.5, 1:4 내지 1:6.0, 1:4 내지 1:5.5, 1:4 내지 1:5, 1:4 내지 1:4.5, 1:5 내지 1:8, 1:5 내지 1:7.5, 1:5 내지 1:7.0, 1:5 내지 1:6.5, 1:5 내지 1:6.0, 1:5 내지 1:5.5, 1:6 내지 1:8, 1:6 내지 1:7.5, 1:6 내지 1:7.0, 또는 1:6 내지 1:6.5일 수 있다. 만일 상기 범위를 벗어나, 글리세릴 운데실리네이트의 함량이 너무 높으면 항균 활성이 감소할 우려가 있고, 글리세릴 운데실리네이트의 함량이 너무 낮으면 냉장 조건 하에서 안정성이 감소될 우려가 있다.
일 구체예에서, 상기 피부 외용제용 보존제는, 글리세릴 운데실리네이트 10 내지 20 중량부, 및 글리세릴 카프릴레이트 70 내지 80 중량부, 및 탄소수 4 또는 5의 글리콜류 화합물 10 내지 20 중량부로 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 글리세릴 운데실리네이트는 10 내지 18 중량부, 10 내지 16 중량부, 10 내지 14 중량부, 10 내지 12 중량부, 12 내지 20 중량부, 12 내지 18 중량부, 12 내지 16 중량부, 12 내지 14 중량부, 14 내지 20 중량부, 14 내지 18 중량부, 또는 14 내지 16 중량부일 수 있고; 상기 글리세릴 카프릴레이트는 70 내지 78 중량부, 70 내지 76 중량부, 70 내지 74 중량부, 70 내지 72 중량부, 72 내지 80 중량부, 72 내지 78 중량부, 72 내지 76 중량부, 72 내지 74 중량%, 74 내지 80 중량부, 74 내지 78 중량부, 또는 74 내지 76 중량부일 수 있으며; 상기 탄소수 4 또는 5의 글리콜류 화합물은 10 내지 18 중량부, 10 내지 16 중량부, 10 내지 14 중량부, 10 내지 12 중량부, 12 내지 20 중량부, 12 내지 18 중량부, 12 내지 16 중량부, 12 내지 14 중량부, 14 내지 20 중량부, 14 내지 18 중량부, 또는 14 내지 16 중량부일 수 있다.
일 구체예에서, 상기 피부 외용제용 보존제는, 상기 조성물의 전체 중량에 대하여, 글리세릴 운데실리네이트 10 내지 20 중량%, 및 글리세릴 카프릴레이트 70 내지 80 중량%, 및 탄소수 4 또는 5의 글리콜류 화합물 10 내지 20 중량%로 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 글리세릴 운데실리네이트는 10 내지 18 중량%, 10 내지 16 중량%, 10 내지 14 중량%, 10 내지 12 중량%, 12 내지 20 중량%, 12 내지 18 중량%, 12 내지 16 중량%, 12 내지 14 중량%, 14 내지 20 중량%, 14 내지 18 중량%, 또는 14 내지 16 중량%일 수 있고; 상기 글리세릴 카프릴레이트는 70 내지 78 중량%, 70 내지 76 중량%, 70 내지 74 중량%, 70 내지 72 중량%, 72 내지 80 중량%, 72 내지 78 중량%, 72 내지 76 중량%, 72 내지 74 중량%, 74 내지 80 중량%, 74 내지 78 중량%, 또는 74 내지 76 중량%일 수 있으며; 상기 탄소수 4 또는 5의 글리콜류 화합물은 10 내지 18 중량%, 10 내지 16 중량%, 10 내지 14 중량%, 10 내지 12 중량%, 12 내지 20 중량%, 12 내지 18 중량%, 12 내지 16 중량%, 12 내지 14 중량%, 14 내지 20 중량%, 14 내지 18 중량%, 또는 14 내지 16 중량%일 수 있다.
상기 본 발명에 따른 피부 외용제용 보존제는, 상기 3조성 조합의 혼합분말의 형태로서 제조되거나 필요시 희석제 등의 담체와 혼합된 혼합분말의 형태로서 제조되어 유통될 수 있으며, 화장료 조성물 또는 피부외용제용 의약품의 제조를 위해 구입하여 보존제로서 사용될 수 있다. 상기 혼합분말의 제조는 당해 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 공지된 지식을 이용하여 적절히 제조할 수 있다.
다른 양상은 상기 피부 외용제용 보존제를 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.
상기 화장료 조성물은 상기 피부 외용제용 보존제를 포함함으로써 보존력 및 안전성이 높은 화장료 조성물로서 제공될 수 있다. 상기 화장료 조성물 중에 사용되는 피부 외용제용 보존제의 함량은 원하는 보존력을 확보할 수 있기만 하면 특별히 한정되는 것은 아니며, 원하는 보존력의 정도에 따라서 당업자라면 적절히 결정할 수 있다. 일 구체예에서, 상기 피부 외용제용 보존제는 화장료 조성물 전체 중량에 대해 0.01 내지 10 중량%, 0.1 내지 10 중량%, 0.1 내지 5 중량%, 또는 0.1 내지 2 중량%로 포함될 수 있다.
상기 화장료 조성물은 화장료 조성물로서 공지된 임의의 제형인 것일 수 있으며, 예를 들어, 스킨, 에멀젼, 크림, 선크림, 파운데이션, 에센스, 겔, 팩, 마스크팩, 폼클렌저, 바디클렌저, 유연화장수, 아이라이너, 샴푸, 린스, 비누, 정발제, 양모제, 헤어크림, 헤어 스타일링 겔, 윤활제, 치약 및 물티슈로 이루어진 군에서 선택된 하나의 제형인 것일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또 다른 양상은 상기 피부 외용제용 보존제를 포함하는 피부 외용제용 약학 조성물을 제공한다.
상기 피부 외용제용 약학 조성물은 상기 피부 외용제용 보존제를 포함함으로써 보존력 및 안전성이 높은 피부에 외용제로서 적용 가능한 약학 조성물로서 제공될 수 있다. 상기 피부 외용제용 약학 조성물 중에 사용되는 상기 피부 외용제용 보존제의 함량은 원하는 보존력을 확보할 수 있기만 하면 특별히 한정되는 것은 아니며, 원하는 보존력의 정도에 따라서 당업자라면 적절히 결정할 수 있다. 예를 들어, 상기 피부 외용제용 보존제는 피부 외용제용 약학 조성물 전체 중량에 대해 0.01 내지 10 중량%, 0.1 내지 10 중량%, 0.1 내지 5 중량%, 또는 0.1 내지 2 중량%로 포함될 수 있다.
상기 피부 외용제용 약학 조성물은 피부 외용제로서 공지된 임의의 제형인 것일 수 있으며, 예를 들어 경고제, 리니멘트제, 연고제, 파스타제, 카타플라스마제, 현탁제, 유제, 로오숀제, 에어로졸제, 및 좌제로 이루어진 군에서 선택된 하나인 제형인 것일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 피부 외용제용 약학 조성물은 피부 적용에 의한 유효성분의 전신작용을 위한 것일 수도 있고, 피부 적용에 의한 유효성분의 국소작용을 위한 것일 수도 있다. 일 구체예에서, 상기 약학 조성물은 피부 적용에 의한 유효 성분의 국소작용을 위한 것이다.
상기 화장료 조성물 및 피부 외용제용 약학 조성물은 상기 피부 외용제용 보존제 이외에, 상기 제형에 따라 상기 피부 외용제용 보존제의 효과를 손상시키지 않는 범위에서 각종 공지의 첨가제를 추가로 포함할 수 있으며, 일 구체예에 따르면 담체, 유화제, 보습제, 피부컨디셔닝제, 계면활성제, 킬레이팅제, 산화방지제, 살균제, 안정화제, 및 이들의 임의의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
상기 담체로는 동물섬유, 식물섬유, 왁스, 파라핀,전분, 트라가칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크, 산화아연, 락토오스, 실리카, 알루미늄 하이드록사이드, 칼슘 실리케이트, 폴리아미드 파우더, 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌글리콜, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌글리콜, 액상 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미세결정 셀룰로오스, 알루미늄 메타하이드록사이드, 벤토나이트, 아가 또는 트라가칸트, 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세라이드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 오일, 리놀린 유도체, 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 유화제로는 유동 파라핀, 세틸옥타노에이트, 스테아린산 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 보습제로는 글리세린, 글리세릴 스테아레이트 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 피부 컨디셔닝제로는 사리클로메치콘, 디메치콘 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 계면활성제로는 세토스테아릴알코올, 트리에탄올아민, 카복시비닐폴리머 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 킬레이팅제로는 에틸렌디아민테트라아세트산나트륨(EDTA), α-하이드록시 지방산, 락토페린, α-하이드록시산, 시트르산, 락트산, 말산, 빌리루빈, 빌리버딘(biliverdin) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 산화 방지제로는 부틸히드록시아니솔, 디부틸히드록시톨루엔 또는 프로필 갈레이트 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이외에도, 상기 화장료 조성물 및 약학 조성물에 배합 가능성 성분으로서 유지 성분, 에몰리언트제, 유기 및 무기 안료, 유기 분체, 자외선 흡수제, pH 조절제, 알코올, 색소, 향료, 혈행 촉진제, 냉감제, 제한제 등이 있다.
또 다른 양상은 상기 피부 외용제용 보존제를 보존제로서 사용하는 것을 포함하는 피부 외용제의 제조방법을 제공한다.
상기 피부 외용제의 제조방법의 상세는 상기 본 발명의 일 양상에 따른 피부 외용제용 보존제, 화장료 조성물, 및 피부 외용제용 약학 조성물에 대한 설명이 그대로 적용될 수 있다.
일 구체예에서, 상기 피부 외용제는 화장료 조성물 또는 피부 외용제용 약학 조성물일 수 있다.
상기 피부 외용제용 보존제는 화장료 조성물 또는 피부 외용제용 약학 조성물에 대해 0.01 내지 10 중량%의 함량으로 사용될 수 있다.
일 양상에 따른 피부 외용제용 보존제는, 실온 및 냉장 조건에서 안정적으로 액체 상태를 유지할 수 있고, 제형화 이후에도 우수한 유효한 항균 효과를 발휘할 수 있어, 수성 제제로의 응용이 제한되지 않는다.
또한, 일 양상에 따른 피부 외용제용 보존제는, 피부 자극 등의 문제를 야기할 우려가 있는 알칸디올계 성분의 함량을 최소화시키면서, 종래의 파라벤류 방부제에 비해 우수한 방부력이 발휘될 수 있다.
따라서, 상기 피부 외용제용 보존제를 이용하여 보존력 및 안전성이 높을 뿐만 아니라 수성제제인 화장료 조성물 및 약학 조성물을 제조할 수 있다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 보다 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 예시적으로 설명하기 위한 것으로 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
시험예 1. 저온 조건에서의 안정성 평가
본 시험예에서는 -18℃의 저온에서 일 실시예에 따른 피부 외용제용 보존제의 안정성, 구체적으로 액상 상태 유지 여부를 평가하였다. 이를 위하여, 글리세릴 운데실리네이트, 및 글리세릴 카프릴레이트를 필수 성분으로 포함하고, 여기에 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 또는 펜틸렌 글리콜을 추가로 포함하는 피부 외용제용 보존제를 제조하였다. 구체적으로, 하기 표 1에 기재된 성분 및 함량에 따라 피부 외용제용 보존제를 제조한 뒤, 저온 상태에서의 안정성을 저온조건(-18℃)에서 72시간 보관 후 평가하였다.
그 결과, 표 1에 나타낸 바와 같이, 글리세릴 운데실리네이트, 글리세릴 카프릴레이트, 및 펜틸렌 글리콜의 조합, 특히, 실시예 1의 피부 외용제용 보존제는 -18℃의 저온 조건에서 액체 상태로 존재할 수 있었다. 이러한 실험 결과는 글리콜류의 탄소수를 변경함으로서, 종래의 문제점으로 지적된 보관 안정성 문제를 해소할 수 있음을 나타내는 것이다.
Figure PCTKR2020008078-appb-T000001
시험예 2. 항균력 평가
본 실시예에서는 대장균 (ATCC 8739), 슈도모나스 애루기노사 (ATCC 9027), 스타필로코쿠스 아우레우스 (ATCC 6538), 칸디다 알비칸스 (ATCC 10231), 아니스퍼질러스 니거 (ATCC 16404)을 대상으로, 박테리아, 효모, 및 곰팡이에 대한 항균력을 평가하였다.
2-1. 단독 성분의 항균력 평가
글리세릴 운데실리네이트, 글리세릴 카프릴레이트, 펜틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 또는 부틸렌 글리콜 각각의 항균력을 평가하였다. 각 시험 물질 10%를 1/2씩 12단계까지 희석하여 제조한 다양한 농도(0.01~10%)의 시료를 제조하였다, 이후, 상기 시료를 트립틱소이배지(TSB)에 첨가하여 제조한 액상 배양액 10ml에 상기 박테리아, 효모, 또는 곰팡이 각각을 106/ml의 농도로 접종한 후, 이를 32℃에서 24시간 동안 배양하였다.
이후, 박테리아 등의 상태를 관찰하고 접종한 초기 균주의 수를 현저히 저해시키는 농도를 최소생육저해농도(MIC)로 선정하여, 그 결과를 표 2에 나타내었다. 그 결과, 표 2에 나타낸 바와 같이, 글리세릴 운데실리네이트, 글리세릴 카프릴레이트, 또는 펜틸렌 글리콜은 우수한 항균력을 보여주었다.
Figure PCTKR2020008078-appb-T000002
2-2. 3 조성 피부 외용제용 조성물의 항균력 평가
상기 표 2의 항균력 실험 결과에 기초하여, 하기 표 3에 기재된 성분 및 함량을 갖는 글리세릴 운데실리네이트, 글리세릴 카프릴레이트, 및 글리콜류 화합물 조합의 항균력을 평가하였다. 구체적인 실험은 상기 시험예 2-1과 동일한 방식으로 수행하였다.
Figure PCTKR2020008078-appb-T000003
표 4는 글리세릴 운데실리네이트, 글리세릴 카프릴레이트, 및 글리콜류 화합물 조합에 의한 항균력을 평가한 결과이다. 하기 표 4에 나타낸 바와 같이, 글리세릴 운데실리네이트, 글리세릴 카프릴레이트, 및 펜틸렌 글리콜의 3 조성으로 이루어진 제형 A 및 D는 다른 제형에 비해 유의적으로 낮은 농도에서 항균 활성을 나타내었다. 특히, 글리세릴 카프릴레이트와 글리세릴 운데실리네트가 1:1의 비율로 혼합된 제형 D에 비하여, 글리세릴 카프릴레이트의 함량이 보다 우세한 제형 A의 항균 활성이 우수하였다.
Figure PCTKR2020008078-appb-T000004
상기 표 4의 항균력 실험 결과에 기초하여, 하기 표 5에 기재된 성분 및 함량을 갖는 글리세릴 운데실리네이트, 글리세릴 카프릴레이트, 및 펜틸렌 글리콜 조합의 항균력을 평가하였다. 구체적인 실험은 상기 시험예 2-1과 동일한 방식으로 수행하였다.
Figure PCTKR2020008078-appb-T000005
표 6은 글리세릴 운데실리네이트, 글리세릴 카프릴레이트, 및 펜틸렌 글리콜 조합에 의한 항균력을 평가한 결과이다. 하기 표 6에 나타낸 바와 같이, 글리세릴 운데실리네이트, 글리세릴 카프릴레이트, 및 펜틸렌 글리콜의 3 조성으로 이루어진 제형 A 내지 D는 글리세릴 운데실리네이트, 글리세릴 카프릴레이트 또는 펜틸렌 글리콜을 단독으로 처리하는 경우에 비해 낮은 농도에서 우수한 항균력을 보여주었다. 또한, 상기 결과와 마찬가지로, 글리세릴 카프릴레이트의 함량이 글리세릴 운데실리네트보다 우세한 제형 A, 및 B의 항균 활성이 보다 우수하였다.
Figure PCTKR2020008078-appb-T000006
시험예 3. 화장료 조성물의 제조 및 방부력 평가
본 시험예에서는 글리세릴 운데실리네이트, 글리세릴 카프릴레이트, 및 펜틸렌 글리콜의 조합을 사용하여, 에멀젼 또는 바디워시 제형 화장료 조성물에서의 방부력을 평가하였다.
3-1. 에멀젼 제형의 방부력 평가
하기 표 7에 기재된 성분 및 함량을 갖는 글리세릴 운데실리네이트, 글리세릴 카프릴레이트, 및 글리콜류 화합물 조합을 포함하는 에멀젼 제형의 방부력을 평가하였다. 비교예 1은 제조 시 어느 화학 방부제도 사용하지 않고, 비교예 2는 화학 방부제로서 에틸파라벤 및 페녹시에탄올의 조합을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 에멀젼 또는 바디워시 제형을 제조하였다.
이후, 상기 에멀젼 제형의 화장료 조성물 25g에 대장균 (ATCC 8739), 스타필로코쿠스 아우레우스 (ATCC 6538), 슈도모나스 애루기노사 (ATCC 99027)의 균액을 각 시료당 초기 농도 106 cfu (집락형성단위, colony forming unit)/g 이상이 되도록 첨가하여 혼합하였다. 이어, 30~32℃ 항온조에서 4주간 배양하면서 0일, 7일, 14일, 21일 및 28일의 간격으로 각 화장료 조성물을 1g씩 취하여 생균수를 측정하였다. 또한, 곰팡이는 아니스퍼질러스 니거 (ATCC 16404)의 균액을 각 시료당 초기 농도 105 cfu/g 이상이 되도록 첨가하여 혼합한 후 25℃ 항온조에서 배양하면서 7일 간격으로, 변취 유무와 시료 표면의 균사 및 포자발생 유무를 관찰하였다. 평가 방식은 하기 기준으로 하였다.
-: 8주간 변취 및 균사와 포자 발생이 없고 양호
+: 4주 이내에 기벽이나 뚜껑에 곰팡이 발생
++: 4주 이내에 변취 및 표면 일부에 곰팡이 발생
+++: 4주 이내에 변취 및 표면 전체에 곰팡이 발생
Figure PCTKR2020008078-appb-T000007
표 8은 글리세릴 운데실리네이트, 글리세릴 카프릴레이트, 및 펜틸렌 글리콜 조합을 포함하는 에멀젼 제형의 방부력을 평가한 결과이다. 하기 표 8에 나타낸 바와 같이, 제형예 1 및 2 모두는 박테리아 및 곰팡이에 대한 우수한 방부력을 보여 주었다. 또한, 상기 방부력 시험의 결과에 따르면, 운데실리네이트, 글리세릴 카프릴레이트, 및 펜틸렌 글리콜 조합을 포함하는 에멀젼 제형의 화장료는 종래 통상적으로 사용되던 화장료 보존제인 에틸파라벤 및 페녹시에탄올을 사용한 경우에 비해서도 방부력이 현저히 우수한 것으로 확인되었다.
Figure PCTKR2020008078-appb-T000008
3-2. 바디워시 제형의 방부력 평가
하기 표 9에 기재된 성분 및 함량을 갖는 글리세릴 운데실리네이트, 글리세릴 카프릴레이트, 및 글리콜류 화합물 조합을 포함하는 바디워시 제형의 방부력을 평가하였다. 비교예 3은 제조 시 어느 화학 방부제도 사용하지 않고, 비교예 4는 화학 방부제로서 에틸파라벤 및 페녹시에탄올의 조합을 사용하는 것을 제외하고는 동일한 방법으로 바디워시 제형을 제조하였다.
Figure PCTKR2020008078-appb-T000009
표 10은 글리세릴 운데실리네이트, 글리세릴 카프릴레이트, 및 펜틸렌 글리콜 조합을 포함하는 바디워시 제형의 방부력을 평가한 결과이다. 하기 표 9에 나타낸 바와 같이, 제형예 3 및 4 모두는 박테리아 및 곰팡이에 대한 우수한 방부력을 보여 주었다. 또한, 상기 방부력 시험의 결과에 따르면, 운데실리네이트, 글리세릴 카프릴레이트, 및 펜틸렌 글리콜 조합을 포함하는 바디워시 제형의 화장료는 종래 통상적으로 사용되던 화장료 보존제인 에틸파라벤 및 페녹시에탄올을 사용한 경우에 비해서도 방부력이 현저히 우수한 것으로 확인되었다.
Figure PCTKR2020008078-appb-T000010
상기의 실험 결과를 종합해 볼 때, 글리세릴 운데실리네이트, 글리세릴 카프릴레이트, 및 펜틸렌 글리콜 조합을 포함하는 피부 외용제 조성물은, 저온 조건에서 안정적으로 액체 상태를 유지할 수 있으며, 제형화 이후에도 우수한 항균 효과가 발휘될 수 있으므로, 화장료 조성물 등의 피부 외용제로서 유용함을 확인할 수 있었다.
시험예 4. 3 조성의 조합 및 함량비 변화에 따른 효능 평가
본 시험예에서는 시험예 3-1의 에멀젼 제형 화장료 조성물을 기초로 하여, 글리콜류 화합물의 탄소수, 글리콜류 화합물의 함량비, 및 3 조성의 함량비의 변화가 향균 활성 및 보관 안정성에 미치는 영향을 평가하였다. 본 시험예에서는, 상기 에멀젼 제형의 화장료에서 일 실시예에 따른 3 조성의 피부 외용제용 보존제를 1.5% 함유하도록 제조하였다. 항균 활성과 관련하여, 구체적인 실험 과정은 아니스퍼질러스 니거 대신 아니스퍼질러스 브라질리엔리시스, Aspergillus brasiliensis (ATCC 16404)를 사용하였다는 점만을 제외하고, 상기 시험예 2-1과 동일한 방식으로 수행하였다. 또한, 보관 안정성은 일 실시예에 따른 3 조성의 피부 외용제용 보존제를 포함하는 화장료 조성물을 제조하고, 이를 실온 및/또는 냉장(5℃) 조건에서 72시간 보관한 후 평가하였다. 한편, 이하에서는 글리세릴 카프릴레이트를 GMCY, 글리세릴 운데실리네이트를 GMUD로 표기하였다.
4-1. 글리콜류의 탄소수
표 11은 글리콜류의 탄소수 변화에 따른 항균 활성과 보관 안정성을 평가한 결과이다. 하기 표 11에 나타낸 바와 같이, 부틸렌 글리콜 및 펜틸렌 글리콜을 포함하는 피부 외용제용 보존제는 다른 글리콜류에 비해 항균 활성 및 보관 안정성이 우수함을 알 수 있었다. 구체적으로, 부틸렌 글리콜은 보관 안정성 측면에서, 펜틸렌 글리콜은 향균 활성 측면에서 가장 우수함을 알 수 있었다.
Figure PCTKR2020008078-appb-T000011
4-2. 글리콜류의 함량비
표 12는 글리콜류의 함량비 변화에 따른 항균 활성과 보관 안정성을 평가한 결과이다. 하기 표 12에 나타낸 바와 같이, 글리콜류의 함량이 증가할수록 보관 안정성은 증가하고, 항균 활성을 감소하는 경향을 보여주었다. 이러한 실험 결과로부터 어느 정도의 항균 활성이 발휘되는 조건 하에서, 글리콜류의 함량을 증진시킴으로써, 보관 안정성을 향상시킬 수 있음을 알 수 있었다.
Figure PCTKR2020008078-appb-T000012
4-3. 3조성의 함량비
표 13는 3조성의 함량비 변화에 따른 항균 활성과 보관 안정성을 평가한 결과이다. 하기 표 13에 나타낸 바와 같이, 상기 결과와 마찬가지로 글리콜류의 함량(예를들어, 75:5:20의 비율)을 증진시킴으로써, 보관 안정성을 향상시킬 수 있음을 알 수 있었다. 또한, GMCY : GMUD의 함량비가 약 5:1인 경우, 글류콜류의 함량은 증진시키지 않는 조건, 즉, 항균 활성을 높은 상태로 유지하는 조건 하에서, 보관 안정성을 향상시킬 수 있음을 알 수 있었다.
Figure PCTKR2020008078-appb-T000013
전술한 본 발명의 설명은 예시를 위한 것이며, 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims (12)

  1. 글리세릴 운데실리네이트(Glyceryl undecylenate), 글리세릴 카프릴레이트(Glyceryl caprylate), 및 탄소수 4 또는 5의 글리콜류 화합물을 포함하는, 피부 외용제용 보존제.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 글리콜류 화합물은 부틸렌 글리콜, 또는 펜틸렌 글리콜인 것인, 피부 외용제용 보존제.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 글리콜류 화합물은 펜틸렌 글리콜인 것인, 피부 외용제용 보존제.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 글리세릴 운데실리네이트 및 글리세릴 카프릴레이트와 상기 탄소수 4 또는 5의 글리콜류 화합물을 9:1 내지 7:3의 중량비로 포함하는 것인, 피부 외용제용 보존제.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 글리세릴 운데실리네이트와 상기 글리세릴 카프릴레이트를 1: 4 내지 1:8의 중량비로 포함하는 것인, 피부 외용제용 보존제.
  6. 청구항 1에 있어서, 글리세릴 운데실리네이트 10 내지 20 중량부, 및 글리세릴 카프릴레이트 70 내지 80 중량부, 및 탄소수 4 또는 5의 글리콜류 화합물 10 내지 20 중량부로 포함하는 것인, 피부 외용제용 보존제.
  7. 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항에 따른 피부 외용제용 보존제를 포함하는 화장료 조성물.
  8. 청구항 7에 있어서, 상기 피부 외용제용 보존제는 화장료 조성물 전체 중량에 대해 0.01 내지 10 중량%로 포함되는 것인 화장료 조성물.
  9. 청구항 7에 있어서, 상기 화장료 조성물은 스킨, 에멀젼, 크림, 선크림, 파운데이션, 에센스, 겔, 팩, 마스크팩, 폼클렌저, 바디클렌저, 유연화장수, 아이라이너, 샴푸, 린스, 비누, 정발제, 양모제, 헤어크림, 헤어 스타일링 겔, 윤활제, 치약 및 물티슈로 이루어진 군에서 선택된 하나의 제형인 것인 화장료 조성물.
  10. 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항에 따른 피부 외용제용 보존제를 포함하는 피부 외용제용 약학 조성물.
  11. 청구항 10에 있어서, 상기 피부 외용제용 보존제는 피부 외용제용 약학 조성물 전체 중량에 대해 0.01 내지 10 중량%로 포함되는 것인 피부 외용제용 약학 조성물.
  12. 청구항 10에 있어서, 상기 약학 조성물은 경고제, 리니멘트제, 연고제, 파스타제, 카타플라스마제, 현탁제, 유제, 로오숀제, 에어로졸제, 및 좌제로 이루어진 군에서 선택된 하나인 제형인 것인 피부 외용제용 약학 조성물.
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