WO2020209679A1 - 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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WO2020209679A1
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김충한
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두산솔루스 주식회사
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Definitions

  • the present invention relates to a novel organic light-emitting compound and an organic electroluminescent device using the same, and more particularly, a novel pyrimidine derivative compound having excellent electron injection and transport capabilities, and the luminous efficiency and driving voltage by including the same in one or more organic material layers. , It relates to an organic electroluminescent device having improved characteristics such as lifetime.
  • An organic electroluminescent (EL) device is a self-luminous device using the principle that a fluorescent material emits light by recombination energy of holes injected from an anode and electrons injected from a cathode by applying an electric field.
  • the material used as the organic material layer may be classified into a light emitting material, a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material, and the like according to their function.
  • the material for forming the light-emitting layer of the organic EL device may be classified into blue, green, and red light-emitting materials and yellow and orange light-emitting materials for realizing better natural colors according to light emission colors.
  • a host/dopant system may be used as a light emitting material.
  • the dopant material can be classified into a fluorescent dopant using an organic material and a phosphorescent dopant using a metal complex compound containing heavy atoms such as Ir and Pt.
  • a metal complex compound containing heavy atoms such as Ir and Pt.
  • NPB hole injection layer
  • BCP electron transport auxiliary layer
  • Alq 3 and the like anthracene derivatives have been reported as the light emitting layer material.
  • metal complex compounds containing Ir such as Firpic, Ir(ppy) 3 and (acac)Ir(btp) 2 are blue and green.
  • Ir such as Firpic, Ir(ppy) 3 and (acac)Ir(btp) 2 are blue and green.
  • CBP 4,4-dicarbazolybiphenyl
  • the present invention can be applied to an organic electroluminescent device, and particularly has an object to provide a novel organic compound excellent in both electron injection and transport capabilities.
  • Another object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device including the novel organic compound, exhibiting a low driving voltage and high luminous efficiency, and improving lifespan.
  • the present invention provides a compound represented by the following formula (1).
  • X 1 to X 3 are each independently N or C (R 1 ), but at least two or more of them are N, and R 1 is hydrogen or a substituted or unsubstituted C 1 to C 60 alkyl,
  • L 1 to L 4 are each independently a direct bond, or selected from the group consisting of an arylene group of C 6 to C 18 and a heteroarylene group having 5 to 18 nuclear atoms,
  • a and B are each independently a substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl group or a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, and at least one is a heteroaryl group including a nitrogen-containing heterocycle,
  • Ar 1 and Ar 2 is a C 6 ⁇ C 60 aryl group or a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, at least one is an aryl group or heteroaryl group substituted with a cyano group,
  • the arylene group and heteroarylene group of L 1 to L 4, the aryl group and heteroaryl group of A, B, Ar 1 and Ar 2 are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 to C 40 Alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 6 ⁇ C 60 aryl group, 5 to 60 nuclear atoms heteroaryl group, C 6 ⁇ C 60 aryloxy group , C 1 ⁇ C 40 alkyloxy group, C 6 ⁇ C 60 arylamine group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, 3 to 40 nuclear atoms heterocycloalkyl group, C 1 ⁇ C 40 alkylsilyl group , C 1 ⁇ C 40 alkyl boron group, C 6 ⁇ C 60 aryl boron group, C 6 ⁇ C 60 arylphosphine group, C 6 ⁇ C 60 mono or diarylphosphine group and
  • Alkyl in the present invention is a monovalent substituent derived from a linear or branched saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms, examples of which include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl And the like, but are not limited thereto.
  • alkenyl is a monovalent substituent derived from a straight or branched unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having one or more carbon-carbon double bonds, examples of which are vinyl (vinyl), There are allyl (allyl), isopropenyl (isopropenyl), 2-butenyl (2-butenyl), and the like, but is not limited thereto.
  • alkynyl is a monovalent substituent derived from a straight or branched unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms having at least one carbon-carbon triple bond, and examples thereof are ethynyl , 2-propynyl, and the like, but are not limited thereto.
  • aryl refers to a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 60 carbon atoms in which a single ring or two or more rings are combined.
  • two or more rings are condensed with each other, contain only carbon as a ring-forming atom (for example, the number of carbon atoms may be 8 to 60), and the entire molecule is a monovalent having non-aromacity Substituents may also be included.
  • aryl include phenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl, and fluorenyl, but are not limited thereto.
  • heteroaryl means a monovalent substituent derived from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 5 to 60 nuclear atoms. At this time, one or more carbons, preferably 1 to 3 carbons in the ring may be substituted with a heteroatom selected from N, O, P, S and Se. In addition, two or more rings are simply attached or condensed with each other, and a hetero atom selected from N, O, P, S and Se in addition to carbon as a ring forming atom is included, and the entire molecule is non-aromatic (non-aromatic) aromacity) is interpreted to include monovalent groups.
  • heteroaryl examples include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, and triazinyl; Polycylates such as phenoxathienyl, indolizinyl, indolyl, purinyl, quinolyl, benzothiazole, and carbazolyl Click ring; 2-furanyl, N-imidazolyl, 2-isoxazolyl, 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, and the like, but are not limited thereto.
  • aryloxy is a monovalent substituent represented by RO-, and R means an aryl having 5 to 60 carbon atoms. Examples of such aryloxy include, but are not limited to, phenyloxy, naphthyloxy, and diphenyloxy.
  • Alkyloxy in the present invention is a monovalent substituent represented by R'O-, wherein R'means 1 to 40 alkyl, and has a linear, branched, or cyclic structure It is interpreted as including. Examples of such alkyloxy include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, pentoxy, and the like.
  • Arylamine in the present invention means an amine substituted with an aryl having 6 to 60 carbon atoms.
  • Cycloalkyl in the present invention means a monovalent substituent derived from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms.
  • Examples of such cycloalkyl include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, and adamantine.
  • Heterocycloalkyl in the present invention means a monovalent substituent derived from a non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 nuclear atoms, and at least one carbon in the ring, preferably 1 to 3 carbons, is N, O, Substituted by a hetero atom such as S or Se.
  • heterocycloalkyl include morpholine and piperazine, but are not limited thereto.
  • alkylsilyl refers to silyl substituted with an alkyl having 1 to 40 carbon atoms
  • arylsilyl refers to silyl substituted with an aryl having 5 to 60 carbon atoms.
  • Condensed ring in the present invention means a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, a condensed heteroaromatic ring, or a combination thereof.
  • the compound of the present invention Since the compound of the present invention has excellent thermal stability and light emission properties, it can be used as a material for an organic material layer of an organic electroluminescent device.
  • an organic electroluminescent device having excellent light emitting performance, low driving voltage, high efficiency, and long lifespan can be manufactured compared to conventional materials. Furthermore, it is possible to manufacture a full-color display panel with improved performance and lifespan.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view of an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 2 is a cross-sectional view of an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention.
  • the present invention is a pyrimidine-based/triazine-based organic light-emitting compound, which has excellent luminous efficiency compared to the existing electron injection and transport materials, and has excellent lifespan characteristics of the material, so that the driving life of the device is very excellent, as well as inducing an increase in power efficiency.
  • the compound according to the present invention is represented by the following formula (1).
  • X 1 to X 3 are each independently N or C (R 1 ), but at least two or more of them are N, and R 1 is hydrogen or a substituted or unsubstituted C 1 to C 60 alkyl,
  • L 1 to L 4 are each independently a direct bond, or selected from the group consisting of an arylene group of C 6 to C 18 and a heteroarylene group having 5 to 18 nuclear atoms,
  • a and B are each independently a substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl group or a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, and at least one is a heteroaryl group including a nitrogen-containing heterocycle,
  • Ar 1 and Ar 2 is a C 6 ⁇ C 60 aryl group or a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, at least one is an aryl group or heteroaryl group substituted with a cyano group,
  • the arylene group and heteroarylene group of L 1 to L 4, the aryl group and heteroaryl group of A, B, Ar 1 and Ar 2 are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 to C 40 Alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 6 ⁇ C 60 aryl group, 5 to 60 nuclear atoms heteroaryl group, C 6 ⁇ C 60 aryloxy group , C 1 ⁇ C 40 alkyloxy group, C 6 ⁇ C 60 arylamine group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, 3 to 40 nuclear atoms heterocycloalkyl group, C 1 ⁇ C 40 alkylsilyl group , C 1 ⁇ C 40 alkyl boron group, C 6 ⁇ C 60 aryl boron group, C 6 ⁇ C 60 arylphosphine group, C 6 ⁇ C 60 mono or diarylphosphine group and
  • the compound represented by Formula 1 may be represented by Formula 1-1 or 1-2 below.
  • each of A and B is independently selected from the following substituent groups, and at least one or more may be a substituent including a nitrogen-containing heterocycle.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently selected from the following substituent groups, and at least one may be substituted with a cyano group.
  • L 1 to L 4 may each independently be a direct bond or an arylene.
  • the compound may be selected from the group consisting of the following compounds.
  • the compound of the present invention represented by Formula 1 can be synthesized according to a general synthesis method ( Chem. Rev. , 60 :313 (1960); J. Chem. SOC . 4482 (1955); Chem. Rev. 95: 2457) (1995) et al.). Detailed synthesis procedures for the compounds of the present invention will be described in detail in the synthesis examples described later.
  • organic electroluminescent device including the compound represented by Formula 1 according to the present invention.
  • the present invention is an organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode, and one or more organic material layers interposed between the anode and the cathode, wherein at least one of the one or more organic material layers It includes a compound represented by Formula 1.
  • the compound may be used alone or in combination of two or more.
  • the one or more organic material layers may be any one or more of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron transport auxiliary layer, and an electron injection layer, of which at least one organic material layer contains the compound represented by Formula 1 above.
  • the electron transport layer, the electron transport auxiliary layer, or the light-emitting layer may include the compound represented by Formula 1 above.
  • the structure of the organic electroluminescent device according to the present invention is not particularly limited, but referring to FIG. 1 as an example, for example, an anode 10 and a cathode 20 facing each other, and the anode 10 and the cathode ( 20) includes an organic layer 30 positioned between.
  • the organic layer 30 may include a hole transport layer 31, an emission layer 32 and an electron transport layer 34.
  • a hole transport auxiliary layer 33 may be included between the hole transport layer 31 and the light emitting layer 32
  • an electron transport auxiliary layer 35 may be included between the electron transport layer 34 and the light emitting layer 32. can do.
  • the organic layer 30 may further include a hole injection layer 37 between the hole transport layer 31 and the anode 10, and the electron transport layer 34 and the cathode An electron injection layer 36 may be further included between the 20.
  • the hole injection layer 37 stacked between the hole transport layer 31 and the anode 10 not only improves the interfacial characteristics between the ITO used as the anode and the organic material used as the hole transport layer 31.
  • it is a layer that has a function of smoothing the surface of ITO by being applied on the top of the ITO, which is not flat, and can be used without particular limitation, as long as it is commonly used in the art.
  • an amine compound can be used. It is not limited thereto.
  • the electron injection layer 36 is a layer that is stacked on top of the electron transport layer to facilitate electron injection from the cathode and ultimately improves power efficiency, and is a special layer that is commonly used in the art. It can be used without limitation, and materials such as LiF, Liq, NaCl, CsF, Li 2 O, and BaO may be used.
  • an electron transport auxiliary layer 35 may be further included between the electron transport layer 34 and the emission layer 32. Holes moving along the ionization potential level in the organic light-emitting device to the emission layer 32 are blocked by the high energy barrier of the electron transport auxiliary layer 35 and cannot diffuse or move to the electron transport layer, and as a result, holes are transferred to the emission layer. It serves as a limiting function. This function of restricting holes to the emission layer prevents the diffusion of holes to the electron transport layer that moves electrons by reduction, suppressing the reduction in lifespan through irreversible decomposition reactions caused by oxidation, and contributing to the improvement of the lifespan of the organic light emitting device. I can.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 forms a basic skeleton by condensing an indene moiety and another indene moiety, which has a high efficiency effect in an electronic material.
  • an electron attractor (EWG) with high electron absorption such as a nitrogen-containing heterocycle (e.g., a pyridine group, a pyrimidine group, a triazine group, etc.) is bonded to the basic skeleton, the entire molecule has a bipolar property. It can increase the bonding power of electrons and electrons
  • the compound represented by Chemical Formula 1 has steric hindrance by spiro-type cyclohexyl. Accordingly, it has a high triplet energy, and excitons generated in the light-emitting layer can be prevented from being diffused into an electron transport layer or a hole transport layer adjacent to the light-emitting layer. The number of excitons contributing to light emission in the light emitting layer is increased, so that the luminous efficiency of the device can be improved, durability and stability of the device are improved, so that the life of the device can be efficiently increased.
  • spiro-type cyclohexyl described above has excellent thermal stability due to structural characteristics compared to conventional dimethyl or diphenyl. This makes it possible to compensate for the shortcomings of existing materials, and it is easy to synthesize long-lived materials.
  • the compound represented by Formula 1 is electrochemically stable, has excellent electron mobility, high glass transition temperature and thermal stability, and has physicochemical properties more suitable for an electron transport layer.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 of the present invention may be used as a material for the organic material layer 30, preferably the electron transport layer 34 and the electron transport auxiliary layer 35 of the organic electroluminescent device.
  • the organic electroluminescent device including the compound of Formula 1 may have significantly improved performance and lifetime characteristics, and a full-color organic light-emitting panel to which such an organic electroluminescent device is applied may also maximize performance.
  • the organic electroluminescent device may include an anode, one or more organic material layers, and a cathode sequentially stacked as described above, and further include an insulating layer or an adhesive layer at the interface between the electrode and the organic material layer.
  • the organic electroluminescent device of the present invention uses materials and methods known in the art, except that at least one of the organic material layers (eg, an electron transport layer) is formed to include the compound represented by Formula 1 It can be manufactured by forming other organic material layers and electrodes.
  • the organic material layers eg, an electron transport layer
  • the organic material layer may be formed by a vacuum deposition method or a solution coating method.
  • the solution coating method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer method.
  • the substrate usable in the present invention is not particularly limited, and a silicon wafer, quartz, glass plate, metal plate, plastic film and sheet, and the like may be used.
  • the anode material may be made of a conductor having a high work function to facilitate hole injection, for example, and may include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDT), polypyrrole or polyaniline; And carbon black, but are not limited thereto.
  • metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof
  • Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or S
  • a negative electrode material for example, it may be made of a conductor having a low work function to facilitate electron injection, and magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, or lead The same metal or alloys thereof; And a multilayered material such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but is not limited thereto.
  • Target compound 26g by performing the same procedure as in [Preparation Example 1], except that 4-(3,5-dibromophenyl)-2-(4-isocyanophenyl)-6-(naphthalen-2-yl)pyrimidine was used as a reactant Got HRMS [M]+: 539.08
  • the target compound 26g was obtained by performing the same procedure as in [Preparation Example 1].; HRMS [M]+: 565.09
  • the target compound 26g was obtained by performing the same procedure as in [Preparation Example 2].; HRMS [M]+: 565.09
  • the target compound 26g was obtained by performing the same procedure as in [Preparation Example 5].; HRMS [M]+: 565.09
  • the target compound 26g was obtained by performing the same procedure as in [Preparation Example 6].; HRMS [M]+: 565.09
  • 26g of the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Preparation Example 1], except that quinolin-5-ylboronic acid was used as the reactant.; HRMS [M]+: 615.11
  • 26g of the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Preparation Example 4], except that quinolin-5-ylboronic acid was used as the reactant.; HRMS [M]+: 616.11
  • 26g of the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Preparation Example 7], except that quinolin-5-ylboronic acid was used as the reactant.; HRMS [M]+: 665.13
  • Target compound 26g by performing the same procedure as in [Preparation Example 25], except that 4-(3,5-dibromophenyl)-2-(4-isocyanophenyl)-6-(naphthalen-2-yl)pyrimidine was used as the reactant Got HRMS [M]+: 627.11
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that triphenylen-2-ylboronic acid was used as the reactant.; HRMS [M]+: 713.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that (9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)boronic acid was used as the reactant.; HRMS [M]+: 679.28
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid was used as the reactant.; HRMS [M]+: 653.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that dibenzo[b,e][1,4]dioxin-2-ylboronic acid was used as the reactant.; HRMS [M]+: 669.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that pyridin-3-ylboronic acid was used as the reactant.; HRMS [M]+: 564.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that 5-(hydroxy(methyl)boranyl)quinoline was used as the reactant.; HRMS [M]+: 614.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that (1,10-phenanthrolin-2-yl)boronic acid was used as the reactant.; HRMS [M]+: 665.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that (4-(pyridin-3-yl)phenyl)boronic acid was used as the reactant.; HRMS [M]+: 640.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 2] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 663.25
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 2], except that [Preparation Example 2] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 713.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 3], except that [Preparation Example 2] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 679.28
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 2] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 728.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 2] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 653.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 2] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 652.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 7], except that [Preparation Example 2] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 669.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 2] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 564.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 2] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 614.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 10], except that [Preparation Example 2] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 665.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 11], except that [Preparation Example 2] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 640.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 12], except that [Preparation Example 2] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 679.25
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 3] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 688.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 2], except that [Preparation Example 3] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 738.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 3], except that [Preparation Example 3] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 704.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 3] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 753.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 3] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 678.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 3] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 677.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 7], except that [Preparation Example 3] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 694.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 3] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 589.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 3] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 639.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 10], except that [Preparation Example 3] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 690.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 11], except that [Preparation Example 3] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 665.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 12], except that [Preparation Example 3] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 704.25
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 4] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 664.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 2], except that [Preparation Example 4] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 714.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 3], except that [Preparation Example 4] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 680.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 4] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 729.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 4] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 654.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 4] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 653.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 7], except that [Preparation Example 4] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 670.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 4] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 565.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 4] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 615.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 10], except that [Preparation Example 4] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 666.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 11], except that [Preparation Example 4] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 641.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 12], except that [Preparation Example 4] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 680.25
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 5] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 664.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 2], except that [Preparation Example 5] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 714.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 3], except that [Preparation Example 5] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 680.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 5] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 729.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 5] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 654.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 5] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 653.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 7], except that [Preparation Example 5] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 670.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 5] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 565.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 5] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 615.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 10], except that [Preparation Example 5] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 666.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 11], except that [Preparation Example 5] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 641.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 12], except that [Preparation Example 5] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 680.25
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 6] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 664.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 2], except that [Preparation Example 6] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 714.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 3], except that [Preparation Example 6] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 680.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 6] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 729.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 6] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 654.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 6] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 653.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 7], except that [Preparation Example 6] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 670.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 6] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 565.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 6] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 615.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 10], except that [Preparation Example 6] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 666.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 11], except that [Preparation Example 6] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 641.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 12], except that [Preparation Example 6] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 680.25
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 7] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 713.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 2], except that [Preparation Example 7] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 763.28
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 3], except that [Preparation Example 7] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 729.29
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 7] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 778.29
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 7] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 703.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 7] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 702.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 7] except that [Preparation Example 7] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 719.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 7] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 614.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 7] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 664.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 10], except that [Preparation Example 7] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 715.25
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 11], except that [Preparation Example 7] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 690.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 12], except that [Preparation Example 7] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 629.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 8] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 664.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 2], except that [Preparation Example 8] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 714.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 3], except that [Preparation Example 8] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 680.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 8] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 729.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 8] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 654.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 8] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 653.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 7], except that [Preparation Example 8] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 670.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 8] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 565.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 8] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 615.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 10], except that [Preparation Example 8] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 666.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 11], except that [Preparation Example 8] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 641.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 12], except that [Preparation Example 8] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 680.25
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 9] was used as the reactant; HRMS [M] + : 663.25
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 9] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 728.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 9] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 653.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 9] was used as the reactant; HRMS [M] + : 652.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 9] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 564.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 9] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 614.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 10] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 663.25
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 10] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 728.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 10] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 653.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 10] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 652.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 10] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 564.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 10] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 614.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 11] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 688.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 11] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 753.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 11] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 678.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 11] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 677.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 11] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 589.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 11] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 639.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 12] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 664.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 12] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 729.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 12] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 654.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 12] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 653.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 12] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 565.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 12] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 615.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 13] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 664.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 13] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 729.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 13] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 654.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 13] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 653.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 13] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 565.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 13] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 615.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 14] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 664.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 14] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 729.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 14] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 654.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 14] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 653.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 14] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 565.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 14] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 615.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 15] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 713.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 15] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 778.29
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 15] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 703.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 15] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 702.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 15] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 614.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 15] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 664.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 16] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 664.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 16] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 729.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 16] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 654.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 16] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 653.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 16] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 565.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 16] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 615.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 17] was used as the reactant; HRMS [M] + : 713.25
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 17] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 778.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 17] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 703.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 17] was used as the reactant; HRMS [M] + : 702.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 17] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 614.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 17] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 664.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 18] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 723.25
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 18] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 778.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 18] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 703.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 18] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 702.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 18] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 614.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 18] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 664.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 19] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 738.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 19] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 803.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 19] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 728.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 19] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 727.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 19] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 639.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 19] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 689.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 20] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 714.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 20] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 779.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 20] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 704.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 20] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 703.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 20] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 615.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 20] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 665.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 21] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 714.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 21] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 779.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 21] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 704.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 21] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 703.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 21] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 615.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 21] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 665.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 22] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 614.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 22] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 779.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 22] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 704.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 22] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 703.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 22] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 615.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 22] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 665.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 23] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 763.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 23] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 828.29
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 23] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 753.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 23] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 752.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 23] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 664.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 23] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 714.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 24] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 714.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 24] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 779.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 24] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 704.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 24] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 703.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 24] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 615.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 24] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 665.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 25] was used as the reactant; HRMS [M] + : 751.25
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 25] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 815.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 25] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 741.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 25] was used as the reactant; HRMS [M] + : 740.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 25] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 652.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 25] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 702.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 26] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 761.25
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 26] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 816.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 26] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 741.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 26] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 740.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 26] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 652.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 26] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 702.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 27] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 776.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 27] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 841.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 27] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 766.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 27] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 775.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 27] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 677.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 27] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 727.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 28] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 752.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 28] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 817.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 28] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 742.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 28] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 741.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 28] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 653.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 28] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 703.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 29] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 752.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 29] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 817.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 29] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 742.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 29] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 741.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 29] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 653.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 29] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 703.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 30] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 652.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 30] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 817.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 30] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 742.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 30] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 741.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 30] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 653.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 30] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 703.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 31] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 801.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 31] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 866.29
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 31] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 791.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 31] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 790.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 31] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 702.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 31] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 752.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 32] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 752.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 32] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 817.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 32] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 742.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 32] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 741.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 32] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 653.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 32] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 703.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 33] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 664.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 2], except that [Preparation Example 33] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 714.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 3], except that [Preparation Example 33] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 680.28
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 33] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 729.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 33] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 654.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 33] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 653.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 7], except that [Preparation Example 33] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 670.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 33] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 565.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 33] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 615.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 10], except that [Preparation Example 33] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 670.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 11], except that [Preparation Example 33] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 641.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 12], except that [Preparation Example 33] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 680.25
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 34] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 664.25
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 2], except that [Preparation Example 34] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 714.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 3], except that [Preparation Example 34] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 680.28
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 34] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 730.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 34] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 654.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 34] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 653.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 7], except that [Preparation Example 34] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 670.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 34] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 565.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 34] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 615.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 10], except that [Preparation Example 34] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 670.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 11], except that [Preparation Example 34] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 641.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 12], except that [Preparation Example 34] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 680.25
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 35] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 689.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 2], except that [Preparation Example 35] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 739.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 3], except that [Preparation Example 35] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 705.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 35] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 754.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 35] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 679.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 35] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 678.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 7], except that [Preparation Example 35] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 695.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 35] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 590.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 35] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 640.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 10], except that [Preparation Example 35] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 691.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 11], except that [Preparation Example 35] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 666.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 12], except that [Preparation Example 35] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 705.25
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 36] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 665.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 2], except that [Preparation Example 36] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 715.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 3], except that [Preparation Example 36] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 681.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 36] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 730.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 36] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 655.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 36] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 654.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 7], except that [Preparation Example 36] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 671.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 36] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 566.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 36] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 616.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 10], except that [Preparation Example 36] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 667.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 11], except that [Preparation Example 36] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 642.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 12], except that [Preparation Example 36] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 681.25
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 37] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 665.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 2], except that [Preparation Example 37] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 715.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 3], except that [Preparation Example 37] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 681.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 37] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 730.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 37] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 655.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 37] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 654.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 7], except that [Preparation Example 37] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 671.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 37] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 566.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 37] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 616.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 10], except that [Preparation Example 37] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 667.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 11], except that [Preparation Example 37] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 642.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 12], except that [Preparation Example 37] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 681.25
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 38] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 665.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 2], except that [Preparation Example 38] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 715.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 3], except that [Preparation Example 38] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 681.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 38] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 730.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 38] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 655.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 38] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 654.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 7], except that [Preparation Example 38] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 671.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 38] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 566.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 38] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 616.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 10], except that [Preparation Example 38] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 667.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 11], except that [Preparation Example 38] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 642.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 12], except that [Preparation Example 38] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 681.25
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 39] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 714.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 2], except that [Preparation Example 39] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 764.28
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 3], except that [Preparation Example 39] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 730.29
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 39] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 779.29
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 39] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 704.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 39] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 703.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 7], except that [Preparation Example 39] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 720.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 39] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 615.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 39] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 665.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 10], except that [Preparation Example 39] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 716.25
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 11], except that [Preparation Example 39] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 691.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 12], except that [Preparation Example 39] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 630.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 1], except that [Preparation Example 40] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 665.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 2], except that [Preparation Example 40] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 715.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 3], except that [Preparation Example 40] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 681.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 4], except that [Preparation Example 40] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 730.27
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 5], except that [Preparation Example 40] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 655.23
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 6], except that [Preparation Example 40] was used as the reactant.; HRMS [M] + : 654.24
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 7], except that [Preparation Example 40] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 671.26
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 8], except that [Preparation Example 40] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 566.21
  • the target compound was obtained by performing the same procedure as in [Synthesis Example 9], except that [Preparation Example 40] was used as the reactant.; HRMS [M]+: 616.23

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Abstract

본 발명은 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층, 바람직하게는 발광층에 사용됨에 따라 유기 전계 발광 소자의 발광 효율, 구동 전압, 수명 등을 향상시킬 수 있다.

Description

유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
본 발명은 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 전자 주입 및 수송능 등이 우수한 신규한 피리미딘 유도체 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광(electroluminescent, EL) 소자는, 전계를 인가함으로써 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자의 재결합 에너지에 의해 형광성 물질이 발광하는 원리를 이용한 자발광 소자이다.
1950년대 베르나소스(Bernanose)의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 하여, 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광(electroluminescent, EL) 소자에 대한 연구가 이어져 오다가, 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층 구조의 유기 전계 발광 소자가 제시되었다. 이후, 고효율, 고수명의 유기 전계 발광 소자를 만들기 위하여, 소자 내 각각의 특징적인 유기물층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다.
유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어주면 양극에서는 정공이 유기물층으로 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때, 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
유기 EL 소자의 발광층 형성재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 물질과, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다.
도펀트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도펀트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도펀트로 나눌 수 있다. 이때, 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지 발광 효율을 향상시킬 수 있기 때문에, 인광 도펀트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대한 연구도 많이 진행되고 있다.
현재까지 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송 보조층, 전자 수송층 재료로는 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있으며, 발광층 재료로는 안트라센 유도체들이 보고되고 있다. 특히, 발광층 재료 중 효율 향상 측면에서 장점을 가지고 있는 인광 재료로서는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색(blue), 녹색(green), 적색(red)의 인광 도판트 재료로 사용되고 있으며, 4,4-디카바졸리비페닐(4,4-dicarbazolybiphenyl, CBP)은 인광 호스트 재료로 사용되고 있다.
Figure PCTKR2020004926-appb-I000001
그러나 종래의 유기물층 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮아 열적 안정성이 매우 좋지 않기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 수명 측면에서 만족할 만한 수준이 되지 못하고 있다. 따라서, 성능이 뛰어난 유기물층 재료의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 적용할 수 있으며, 특별히 전자 주입 및 수송능이 모두 우수한 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은 상기 신규 유기 화합물을 포함하여 낮은 구동전압과 높은 발광효율을 나타내며 수명이 향상되는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2020004926-appb-I000002
상기 화학식 1에서,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로 N 또는 C(R1)이나, 이들 중 적어도 둘 이상은 N이고, R1은 수소이거나 치환 또는 비치환된 C1~C60의 알킬이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 직접결합, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며,
A와 B는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기 또는 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기이며, 적어도 하나 이상은 함질소복소환을 포함하는 헤테로아릴기이며,
Ar1 과 Ar2는 C6~C60의 아릴기 또는 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기이며, 적어도 하나 이상은 시아노기가 치환된 아릴기 또는 헤테로아릴기이며,
상기 L1 내지 L4의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 A, B, Ar1 및 Ar2의 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명에의 "알킬"은 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진, 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진, 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "아릴"은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된, 탄소수 6 내지 60개의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함(예를 들어, 탄소수는 8 내지 60개일 수 있음)하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 치환기도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴, 플루오레닐 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 60개의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, P, S 및 Se 중에서 선택된 헤테로원자로 치환될 수 있다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P, S 및 Se 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹도 포함하는 것으로 해석된다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리; 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(벤조thiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리; 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 5 내지 60개의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "알킬옥시"는 R’O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R’는 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함하는 것으로 해석한다. 이러한 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "아릴아민"은 탄소수 6 내지 60개의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서의 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40개의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 놀보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40개의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로 치환된 실릴이고, "아릴실릴"은 탄소수 5 내지 60개의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.
본 발명에서의 "축합 고리"는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
본 발명의 화합물은 열적 안정성 및 발광 특성이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있다. 특히, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 전자 수송 재료 또는 발광 호스트 재료로 사용할 경우, 종래의 재료에 비해 우수한 발광 성능, 낮은 구동전압, 높은 효율 및 장수명을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있고, 나아가 성능 및 수명이 향상된 풀 칼라 디스플레이 패널도 제조할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자의 단면도를 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자의 단면도를 나타낸 것이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
1. 신규 유기 화합물
본 발명은 피리미딘계/트리아진계의 유기발광 화합물로, 기존 전자 주입 및 수송 재료에 비해 발광 효율이 좋고 재료의 수명특성이 뛰어나 소자의 구동 수명이 매우 우수할 뿐만 아니라 전력 효율의 상승을 유도하여 소비전력이 개선된 OLED소자를 제조할 수 있는 장점이 있다.
피리미딘계/트리아진계 화합물에 페난트렌이나 카바졸 등이 도입된 유도체로 삼중항 에너지가 높고 안정한 구조를 기본으로 하는 Core를 가지며, 특히 페난트렌 또는 카바졸 등의 작용기를 치환하였을 전자 수송 능력이 향상되어 전력 효율의 상승을 유도하는 구조로 효율 특성을 극대화할 수 있는 전자 주입 또는 수송 재료로써의 장점이 있다. 특히 화학식 1에서 A, B, Ar1 및 Ar2에 방향족 고리 및 헤테로 방향족 고리가 각각 독립적으로 치환되었을 때 평면구조를 개선하여 열적 안정도를 높일 뿐만아니라 전자 이동을 좋게 하여 전자 수송층 재료로 적합하다.
상기 본 발명에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2020004926-appb-I000003
상기 화학식 1에서,
X1 내지 X3은 각각 독립적으로 N 또는 C(R1)이나, 이들 중 적어도 둘 이상은 N이고, R1은 수소이거나 치환 또는 비치환된 C1~C60의 알킬이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 직접결합, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며,
A와 B는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기 또는 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기이며, 적어도 하나 이상은 함질소복소환을 포함하는 헤테로아릴기이며,
Ar1 과 Ar2는 C6~C60의 아릴기 또는 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기이며, 적어도 하나 이상은 시아노기가 치환된 아릴기 또는 헤테로아릴기이며,
상기 L1 내지 L4의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 A, B, Ar1 및 Ar2의 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합식 1-1 또는 1-2로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2020004926-appb-I000004
[화학식 1-2]
Figure PCTKR2020004926-appb-I000005
상기 화학식 1-1 및 화학식 1-2에서, A, B, L1 내지 L4, Ar1 및 Ar2는 앞서 정의한 바와 같다.
또한, 상기 A 및 B는 각각 독립적으로 하기 치환기 군으로부터 어느 하나 선택되며, 적어도 하나 이상은 함질소복소환을 포함하는 치환기일 수 있다.
Figure PCTKR2020004926-appb-I000006
또한, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기 치환기 군으로부터 어느 하나 선택되며, 적어도 하나 이상은 시아노기가 치환된 것일 수 있다.
Figure PCTKR2020004926-appb-I000007
또한, 상기 L1 내지 L4는 각각 독립적으로 직접결합 또는 아릴렌일 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화합물은 아래의 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
Figure PCTKR2020004926-appb-I000008
Figure PCTKR2020004926-appb-I000009
Figure PCTKR2020004926-appb-I000010
Figure PCTKR2020004926-appb-I000011
Figure PCTKR2020004926-appb-I000012
Figure PCTKR2020004926-appb-I000013
Figure PCTKR2020004926-appb-I000014
Figure PCTKR2020004926-appb-I000015
Figure PCTKR2020004926-appb-I000016
Figure PCTKR2020004926-appb-I000017
화학식 1로 대표되는 본 발명의 화합물은 일반적인 합성방법에 따라 합성될 수 있다(Chem. Rev., 60:313 (1960); J. Chem. SOC. 4482 (1955); Chem. Rev. 95: 2457 (1995) 등 참조). 본 발명의 화합물에 대한 상세한 합성 과정은 후술하는 합성예에서 구체적으로 기술하도록 한다.
2. 유기 전계 발광 소자
한편, 본 발명의 다른 측면은 상기한 본 발명에 따른 화학식 1로 대표되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)에 관한 것이다.
구체적으로, 본 발명은 양극(anode), 음극(cathode), 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독 또는 2 이상 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 수송 보조층 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있으며, 보다 바람직하게는 상기 유기물층에서 전자 수송층, 전자 수송 보조층 또는 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
전술한 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 일 예시로 도 1을 참고하면, 예컨대 서로 마주하는 양극(10)과 음극(20), 그리고 상기 양극(10)과 음극(20) 사이에 위치하는 유기층(30)을 포함한다. 여기서, 상기 유기층(30)은 정공 수송층(31), 발광층(32) 및 전자 수송층(34)을 포함할 수 있다. 또한, 상기 정공 수송층(31)과 발광층(32) 사이에는 정공 수송 보조층(33)을 포함할 수 있으며, 상기 전자 수송층(34)과 발광층(32) 사이에는 전자 수송 보조층(35)을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 예시로 도 2를 참고하면, 상기 유기층(30)은 정공 수송층(31)과 양극(10)사이에 정공 주입층(37)을 더 포함할 수 있으며, 전자 수송층(34)과 음극(20)사이에는 전자 주입층(36)을 추가로 더 포함할 수 있다.
본 발명에서 상기 정공 수송층(31)과 양극(10) 사이에 적층되는 정공 주입층(37)은 양극으로 사용되는 ITO와, 정공 수송층(31)으로 사용되는 유기물질 사이의 계면 특성을 개선할 뿐만 아니라 그 표면이 평탄하지 않은 ITO의 상부에 도포되어 ITO의 표면을 부드럽게 만들어주는 기능을 하는 층으로, 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예컨대, 아민 화합물을 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 전자 주입층(36)은 전자 수송층의 상부에 적층되어 음극으로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 전력효율을 개선시키는 기능을 수행하는 층으로, 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예컨대, LiF, Liq, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
또한, 상기 전자 수송층 (34)과 발광층(32) 사이에 전자 수송 보조층(35)을 더 포함할 수 있다. 상기 발광층(32)으로 유기 발광 소자 내에서 이온화 포텐셜 레벨을 타고 이동하는 정공이 전자 수송 보조층(35)의 의 높은 에너지 장벽에 막혀 전자 수송층으로 확산, 또는 이동하지 못해, 결과적으로 정공을 발광층에 제한시키는 기능을 한다. 이렇게 정공을 발광층에 제한시키는 기능은 환원에 의해 전자를 이동시키는 전자 수송층으로 정공이 확산되는 것을 막아, 산화에 의한 비가역적 분해반응을 통한 수명저하 현상을 억제하여, 유기 발광 소자의 수명 개선에 기여할 수 있다.
본 발명에서 상기 화학식 1로 대표되는 화합물은 전자소재에서 고효율의 효과를 내는 인덴 모이어티(indene moiety)와 또 다른 인덴 모이어티(indene moiety)가 축합되어 기본 골격을 형성한다. 기본 골격에 질소-함유 헤테로환(예컨대, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기등)과 같이 전자 흡수성이 큰 전자 끌개기(EWG)가 결합되면 분자 전체가 바이폴라(bipolar) 특성을 갖기 때문에, 정공과 전자의 결합력을 높일 수 있다.
본 발명에서 상기 화학식 1로 대표되는 화합물은 spiro 형태의 cyclohexyl에 의해 steric hindrance를 가진다. 이로 인해 높은 삼중항 에너지를 갖고, 발광층에서 생성된 엑시톤이 발광층에 인접하는 전자 수송층 또는 정공 수송층으로 확산되는 것을 방지할 수 있다. 발광층 내에서 발광에 기여하는 엑시톤의 수가 증가되어 소자의 발광 효율이 개선될 수 있고, 소자의 내구성 및 안정성이 향상되어 소자의 수명이 효율적으로 증가될 수 있다. 또, 위에 명시된 spiro 형태의 cyclohexyl은 기존의 dimethyl이나 diphenyl에 비해 구조적 특성으로 인해 열적 안정성이 뛰어나다. 이로 인해 기존 재료의 단점을 보완할 수 있으며, 장수명의 재료 합성에 용이 하다.
본 발명에서 상기 화학식 1로 대표되는 화합물은 전기화학적으로 안정하고, 전자 이동성이 우수할 뿐만 아니라 높은 유리 전이온도 및 열적 안정이 우수하며, 전자 수송층에 더욱 적합한 물리화학적 성질을 가진다.
따라서, 본 발명의 화학식 1 구조의 화합물들은 유기 전계 발광 소자에 사용할 경우, 우수한 열적 안정성 및 캐리어 수송능(특히, 전자 수송능 및 발광능)을 기대할 수 있을 뿐만 아니라 소자의 구동전압, 효율, 수명 등이 향상될 수 있다.
본 발명의 화학식 1로 대표되는 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층(30) 재료, 바람직하게는 전자 수송층(34), 전자 수송 보조층(35) 재료로 사용될 수 있다. 또한, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 성능 및 수명 특성이 크게 향상될 수 있고, 이러한 유기 전계 발광 소자가 적용된 풀 칼라 유기 발광 패널도 성능이 극대화될 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 유기 전계 발광 소자는 상기한 바와 같이 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층될 뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 적어도 하나 이상(예컨대, 전자 수송층)이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법을 이용하여 다른 유기물층 및 전극을 형성하여 제조될 수 있다.
상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서 사용 가능한 기판으로는 특별히 한정되지 않으며, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등이 사용될 수 있다.
또, 양극 물질로는 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
또, 음극 물질로는 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[준비예 1]
4-(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3-bromo-5-(pyridin-3-yl)phenyl)pyrimidin-2-yl)benzonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000018
4-(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)pyrimidin-2-yl)benzonitrile 52g(92.2mmol)과 pyridin-3-ylboronic acid 11.3g(92.2mmol)에 1,4-dioxane 250 mL를 가하였다. Pd(PPh3)4 5.32g(4.61mmol), K2CO3 31.85g(230mol)을 첨가 후 120℃에서 24시간 가열환류하였다. 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 염화암모늄 수용액 500 mL로 반응을 종결시켰다. 혼합액을 M.C 500 mL로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 30g(수율 61%)을 얻었다. 1H-NMR: 9.24(s, 1H), 8.70(d, 1H), 8.42(d, 1H), 8.30~7.85(m, 3H), 7.88~7.75(m, 9H), 7.57~7.41(m, 6H); HRMS [M]+: 565.09
[준비예 2]
4'-(6-(3-bromo-5-(pyridin-3-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000019
반응물로 4'-(6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 565.09
[준비예 3]
4'-(6-(3-bromo-5-(pyridin-3-yl)phenyl)-2-(4-cyanophenyl)pyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000020
반응물로 4'-(2-(4-cyanophenyl)-6-(3,5-dibromophenyl)pyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 590.09
[준비예 4]
4-(4-(3-bromo-5-(pyridin-3-yl)phenyl)-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)pyrimidin-2-yl)benzonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000021
반응물로 4-(4-(3,5-dibromophenyl)-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)pyrimidin-2-yl)benzonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 565.09
[준비예 5]
4'-(6-(3-bromo-5-(pyridin-3-yl)phenyl)-2-(pyridin-3-yl)pyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000022
반응물로 4'-(6-(3,5-dibromophenyl)-2-(pyridin-3-yl)pyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 565.09
[준비예 6]
4'-(6-(3-bromo-5-(pyridin-3-yl)phenyl)-2-(pyridin-4-yl)pyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000023
반응물로 4'-(6-(3,5-dibromophenyl)-2-(pyridin-4-yl)pyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 565.09
[준비예 7]
4'-(6-(3-bromo-5-(pyridin-3-yl)phenyl)-2-(naphthalen-2-yl)pyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000024
반응물로 4'-(6-(3,5-dibromophenyl)-2-(naphthalen-2-yl)pyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 615.11
[준비예 8]
4-(4-(3-bromo-5-(pyridin-3-yl)phenyl)-6-(naphthalen-2-yl)pyrimidin-2-yl)benzonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000025
반응물로 4-(3,5-dibromophenyl)-2-(4-isocyanophenyl)-6-(naphthalen-2-yl)pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 539.08
[준비예 9]
4-(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3-bromo-5-(pyridin-4-yl)phenyl)pyrimidin-2-yl)benzonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000026
반응물로 pyridin-4-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 565.09
[준비예 10]
4'-(6-(3-bromo-5-(pyridin-4-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000027
반응물로 pyridin-4-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 565.09
[준비예 11]
4'-(6-(3-bromo-5-(pyridin-4-yl)phenyl)-2-(4-cyanophenyl)pyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000028
반응물로 pyridin-4-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 590.09
[준비예 12]
4-(4-(3-bromo-5-(pyridin-4-yl)phenyl)-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)pyrimidin-2-yl)benzonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000029
반응물로 pyridin-4-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 565.09
[준비예 13]
4'-(6-(3-bromo-5-(pyridin-4-yl)phenyl)-2-(pyridin-3-yl)pyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000030
반응물로 pyridin-4-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 565.09
[준비예 14]
4'-(6-(3-bromo-5-(pyridin-4-yl)phenyl)-2-(pyridin-4-yl)pyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000031
반응물로 pyridin-4-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 565.09
[준비예 15]
4'-(6-(3-bromo-5-(pyridin-4-yl)phenyl)-2-(naphthalen-2-yl)pyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000032
반응물로 pyridin-4-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 615.11
[준비예 16]
4-(4-(3-bromo-5-(quinolin-5-yl)phenyl)-6-(naphthalen-2-yl)pyrimidin-2-yl)benzonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000033
반응물로 pyridin-4-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 539.08
[준비예 17]
4-(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3-bromo-5-(quinolin-5-yl)phenyl)pyrimidin-2-yl)benzonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000034
반응물로 quinolin-5-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 615.11
[준비예 18]
4'-(6-(3-bromo-5-(quinolin-5-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000035
반응물로 quinolin-5-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 615.11
[준비예 19]
4'-(6-(3-bromo-5-(quinolin-5-yl)phenyl)-2-(4-cyanophenyl)pyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000036
반응물로 quinolin-5-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 640.11
[준비예 20]
4-(4-(3-bromo-5-(quinolin-5-yl)phenyl)-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)pyrimidin-2-yl)benzonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000037
반응물로 quinolin-5-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 616.11
[준비예 21]
4'-(6-(3-bromo-5-(quinolin-5-yl)phenyl)-2-(pyridin-3-yl)pyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000038
반응물로 quinolin-5-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 616.11
[준비예 22]
4'-(6-(3-bromo-5-(quinolin-5-yl)phenyl)-2-(pyridin-4-yl)pyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000039
반응물로 quinolin-5-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 616.11
[준비예 23]
4'-(6-(3-bromo-5-(quinolin-5-yl)phenyl)-2-(naphthalen-2-yl)pyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000040
반응물로 quinolin-5-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 665.13
[준비예 24]
4-(4-(3-bromo-5-(quinolin-5-yl)phenyl)-6-(naphthalen-2-yl)pyrimidin-2-yl)benzonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000041
반응물로 quinolin-5-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 589.09
[준비예 25]
4-(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3-bromo-5-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)pyrimidin-2-yl)benzonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000042
4-(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)pyrimidin-2-yl)benzonitrile 5.2g(9.25mmol)과 Carbazole 5.5g(10.17mmol)에 xylene 250 mL를 가하였다. Pd2(dba)3 0.42g (0.46mmol), Xphos 0.44g(0.92mmol), NaOtBu 2.2g(23.1mol)을 첨가 후 120℃에서 24시간 가열환류하였다. 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 염화암모늄 수용액 500 mL로 반응을 종결시켰다. 혼합액을 M.C 500 mL로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 4.46g(수율 77%)을 얻었다. 1H-NMR: 8.55(d, 1H), 8.30~8.15(m, 5H), 7.95~7.75(m, 9H), 7.49~7.35(m, 8H), 7.20~7.16(m, 2H); HRMS [M]+: 653.13
[준비예 26]
4'-(6-(3-bromo-5-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000043
반응물로 4'-(6-(3,5-dibromophenyl)-2-phenylpyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 25]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.13
[준비예 27]
4'-(6-(3-bromo-5-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-2-(4-cyanophenyl)pyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000044
반응물로 4'-(2-(4-cyanophenyl)-6-(3,5-dibromophenyl)pyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 25]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 678.12
[준비예 28]
4-(4-(3-bromo-5-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)pyrimidin-2-yl)benzonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000045
반응물로 4-(4-(3,5-dibromophenyl)-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)pyrimidin-2-yl)benzonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 25]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.12
[준비예 29]
4'-(6-(3-bromo-5-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-2-(pyridin-3-yl)pyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000046
반응물로 4'-(6-(3,5-dibromophenyl)-2-(pyridin-3-yl)pyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 25]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.12
[준비예 30]
4'-(6-(3-bromo-5-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-2-(pyridin-4-yl)pyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000047
반응물로 4'-(6-(3,5-dibromophenyl)-2-(pyridin-4-yl)pyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 25]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.12
[준비예 31]
4'-(6-(3-bromo-5-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-2-(naphthalen-2-yl)pyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000048
반응물로 4'-(6-(3,5-dibromophenyl)-2-(naphthalen-2-yl)pyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 25]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 703.14
[준비예 32]
4-(4-(3-bromo-5-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-6-(naphthalen-2-yl)pyrimidin-2-yl)benzonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000049
반응물로 4-(3,5-dibromophenyl)-2-(4-isocyanophenyl)-6-(naphthalen-2-yl)pyrimidine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 25]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 627.11
[준비예 33]
4-(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3-bromo-5-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)benzonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000050
반응물로 4-(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)benzonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 566.09
[준비예 34]
4'-(4-(3-bromo-5-(pyridin-3-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000051
반응물로 4'-(4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 566.09
[준비예 35]
4'-(4-(3-bromo-5-(pyridin-3-yl)phenyl)-6-(4-cyanophenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000052
반응물로 4'-(4-(4-cyanophenyl)-6-(3,5-dibromophenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 591.09
[준비예 36]
4-(4-(3-bromo-5-(pyridin-3-yl)phenyl)-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)benzonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000053
반응물로 4-(4-(3,5-dibromophenyl)-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)benzonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 566.09
[준비예 37]
4'-(4-(3-bromo-5-(pyridin-3-yl)phenyl)-6-(pyridin-3-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000054
반응물로 4'-(4-(3,5-dibromophenyl)-6-(pyridin-3-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 566.09
[준비예 38]
4'-(4-(3-bromo-5-(pyridin-3-yl)phenyl)-6-(pyridin-4-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000055
반응물로 4'-(4-(3,5-dibromophenyl)-6-(pyridin-4-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 566.09
[준비예 39]
4'-(4-(3-bromo-5-(pyridin-3-yl)phenyl)-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000056
반응물로 4'-(4-(3,5-dibromophenyl)-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 616.11
[준비예 40]
4-(4-(3-bromo-5-(pyridin-3-yl)phenyl)-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)benzonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000057
반응물로 2-(3,5-dibromophenyl)-4-(4-isocyanophenyl)-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 540.08
[준비예 41]
4-(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3-bromo-5-(pyridin-4-yl)phenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)benzonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000058
반응물로 4-(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)benzonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 566.09
[준비예 42]
4'-(4-(3-bromo-5-(pyridin-4-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000059
반응물로 4'-(4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 566.09
[준비예 43]
4'-(4-(3-bromo-5-(pyridin-4-yl)phenyl)-6-(4-cyanophenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000060
반응물로 4'-(4-(4-cyanophenyl)-6-(3,5-dibromophenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 591.09
[준비예 44]
4-(4-(3-bromo-5-(pyridin-4-yl)phenyl)-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)benzonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000061
반응물로 4-(4-(3,5-dibromophenyl)-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)benzonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 566.09
[준비예 45]
4'-(4-(3-bromo-5-(pyridin-4-yl)phenyl)-6-(pyridin-3-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000062
반응물로 4'-(4-(3,5-dibromophenyl)-6-(pyridin-3-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 566.09
[준비예 46]
4'-(4-(3-bromo-5-(pyridin-4-yl)phenyl)-6-(pyridin-4-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000063
반응물로 4'-(4-(3,5-dibromophenyl)-6-(pyridin-4-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 14]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 566.09
[준비예 47]
4'-(4-(3-bromo-5-(pyridin-4-yl)phenyl)-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000064
반응물로 4'-(4-(3,5-dibromophenyl)-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 15]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 616.11
[준비예 48]
4-(4-(3-bromo-5-(quinolin-5-yl)phenyl)-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)benzonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000065
반응물로 2-(3,5-dibromophenyl)-4-(4-isocyanophenyl)-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 16]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 540.08
[준비예 49]
4-(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3-bromo-5-(quinolin-5-yl)phenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)benzonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000066
반응물로 4-(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)benzonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 17]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 616.11
[준비예 50]
4'-(4-(3-bromo-5-(quinolin-5-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000067
반응물로 4'-(4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 18]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 616.11
[준비예 51]
4'-(4-(3-bromo-5-(quinolin-5-yl)phenyl)-6-(4-cyanophenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000068
반응물로 4'-(4-(4-cyanophenyl)-6-(3,5-dibromophenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 19]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 641.11
[준비예 52]
4-(4-(3-bromo-5-(quinolin-5-yl)phenyl)-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)benzonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000069
반응물로 4-(4-(3,5-dibromophenyl)-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)benzonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 20]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 617.11
[준비예 53]
4'-(4-(3-bromo-5-(quinolin-5-yl)phenyl)-6-(pyridin-3-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000070
반응물로 4'-(4-(3,5-dibromophenyl)-6-(pyridin-3-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 21]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 617.11
[준비예 54]
4'-(4-(3-bromo-5-(quinolin-5-yl)phenyl)-6-(pyridin-4-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000071
반응물로 4'-(4-(3,5-dibromophenyl)-6-(pyridin-4-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 22]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 617.11
[준비예 55]
4'-(4-(3-bromo-5-(quinolin-5-yl)phenyl)-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000072
반응물로 4'-(4-(3,5-dibromophenyl)-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 23]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 666.13
[준비예 56]
4-(4-(3-bromo-5-(quinolin-5-yl)phenyl)-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)benzonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000073
반응물로 2-(3,5-dibromophenyl)-4-(4-isocyanophenyl)-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 24]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 590.09
[준비예 57]
4-(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3-bromo-5-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)benzonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000074
반응물로 4-(4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-(3,5-dibromophenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)benzonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 25]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 566.09
[준비예 58]
4'-(4-(3-bromo-5-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000075
반응물로 4'-(4-(3,5-dibromophenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 26]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.13
[준비예 59]
4'-(4-(3-bromo-5-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-6-(4-cyanophenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000076
반응물로 4'-(4-(4-cyanophenyl)-6-(3,5-dibromophenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 27]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 679.12
[준비예 60]
4-(4-(3-bromo-5-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)benzonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000077
반응물로 4-(4-(3,5-dibromophenyl)-6-(4-(pyridin-3-yl)phenyl)-1,3,5-triazin-2-yl)benzonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 28]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 655.12
[준비예 61]
4'-(4-(3-bromo-5-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-6-(pyridin-3-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000078
반응물로 4'-(4-(3,5-dibromophenyl)-6-(pyridin-3-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 29]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 655.12
[준비예 62]
4'-(4-(3-bromo-5-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-6-(pyridin-4-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000079
반응물로 4'-(4-(3,5-dibromophenyl)-6-(pyridin-4-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 30]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 655.12
[준비예 63]
4'-(4-(3-bromo-5-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000080
반응물로 4'-(4-(3,5-dibromophenyl)-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 31]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 704.14
[준비예 64]
4-(4-(3-bromo-5-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)benzonitrile의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000081
반응물로 4-(4-(3,5-dibromophenyl)-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)benzonitrile을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 32]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 26g을 얻었다.; HRMS [M]+: 628.11
[합성예 1] Mat 1의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000082
[준비예 1] 5.2g(9.25mmol)과 phenanthren-9-ylboronic acid 2.2g(10.17mmol)에 1,4-dioxane 250 mL를 가하였다. Pd(PPh3)4 0.53g(0.46mmol), K2CO3 3.19g(23.1mol)을 첨가 후 120℃에서 24시간 가열환류하였다. 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 염화암모늄 수용액 500 mL로 반응을 종결시켰다. 혼합액을 M.C 200 mL로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 4.37g(수율 88%)을 얻었다. 1H-NMR: 9.24(s, 2H), 9.08(d, 1H), 8.84(d, 1H), 8.70(d, 1H), 8.23(s, 1H), 8.30~8.27(m, 3H), 8.05~8.04(m, 4H), 7.95~7.41(m, 17H); HRMS [M]+: 663.25
[합성예 2] Mat 2의 합성
반응물로 triphenylen-2-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 713.26
[합성예 3] Mat 3의 합성
반응물로 (9,9-dimethyl-9H-fluoren-3-yl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 679.28
[합성예 4] Mat 4의 합성
반응물로 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 728.27
[합성예 5] Mat 5의 합성
반응물로 dibenzo[b,d]furan-2-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.23
[합성예 6] Mat 6의 합성
Figure PCTKR2020004926-appb-I000083
[준비예 1] 5.2g(9.25mmol)과 Carbazole 1.7g(10.17mmol)에 xylene 250 mL를 가하였다. Pd2(dba)3 0.42g (0.46mmol), Xphos 0.44g(0.92mmol), NaOtBu 2.2g(23.1mol)을 첨가 후 120℃에서 24시간 가열환류하였다. 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 염화암모늄 수용액 500 mL로 반응을 종결시켰다. 혼합액을 M.C 500 mL로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 4.46g(수율 77%)을 얻었다. 1H-NMR: 9.24(s, 2H), 8.70(d, 1H), 8.55(d, 1H), 7.42(d, 1H), 8.31~8.19(m, 6H), 7.94~7.75(m, 10H), 7.57~7.35(m, 7H), 7.20~7.16(m, 2H); HRMS [M]+: 652.24
[합성예 7] Mat 7의 합성
반응물로 dibenzo[b,e][1,4]dioxin-2-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 669.26
[합성예 8] Mat 8의 합성
반응물로 pyridin-3-ylboronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 564.21
[합성예 9] Mat 9의 합성
반응물로 5-(hydroxy(methyl)boranyl)quinoline을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 614.23
[합성예 10] Mat 10의 합성
반응물로 (1,10-phenanthrolin-2-yl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 665.24
[합성예 11] Mat 11의 합성
반응물로 (4-(pyridin-3-yl)phenyl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 640.24
[합성예 12] Mat 12의 합성
반응물로 (1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)boronic acid을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 679.25
[합성예 13] Mat 13의 합성
반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 663.25
[합성예 14] Mat 14의 합성
반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 713.26
[합성예 15] Mat 15의 합성
반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 679.28
[합성예 16] Mat 16의 합성
반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 728.27
[합성예 17] Mat 17의 합성
반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.23
[합성예 18] Mat 18의 합성
반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 652.24
[합성예 19] Mat 19의 합성
반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 669.26
[합성예 20] Mat 20의 합성
반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 564.21
[합성예 21] Mat 21의 합성
반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 614.23
[합성예 22] Mat 22의 합성
반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 665.24
[합성예 23] Mat 23의 합성
반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 640.24
[합성예 24] Mat 24의 합성
반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 679.25
[합성예 25] Mat 25의 합성
반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 688.24
[합성예 26] Mat 26의 합성
반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 738.26
[합성예 27] Mat 27의 합성
반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 704.27
[합성예 28] Mat 28의 합성
반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 753.27
[합성예 29] Mat 29의 합성
반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 678.23
[합성예 30] Mat 30의 합성
반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 677.24
[합성예 31] Mat 31의 합성
반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 694.26
[합성예 32] Mat 32의 합성
반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 589.21
[합성예 33] Mat 33의 합성
반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 639.23
[합성예 34] Mat 34의 합성
반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 690.24
[합성예 35] Mat 35의 합성
반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 665.24
[합성예 36] Mat 36의 합성
반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 704.25
[합성예 37] Mat 37의 합성
반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 664.24
[합성예 38] Mat 38의 합성
반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 714.26
[합성예 39] Mat 39의 합성
반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 680.27
[합성예 40] Mat 40의 합성
반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 729.27
[합성예 41] Mat 41의 합성
반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.23
[합성예 42] Mat 42의 합성
반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.24
[합성예 43] Mat 43의 합성
반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 670.26
[합성예 44] Mat 44의 합성
반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 565.21
[합성예 45] Mat 45의 합성
반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 615.23
[합성예 46] Mat 46의 합성
반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 666.24
[합성예 47] Mat 47의 합성
반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 641.24
[합성예 48] Mat 48의 합성
반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 680.25
[합성예 49] Mat 49의 합성
반응물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 664.24
[합성예 50] Mat 50의 합성
반응물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 714.26
[합성예 51] Mat 51의 합성
반응물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 680.27
[합성예 52] Mat 52의 합성
반응물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 729.27
[합성예 53] Mat 53의 합성
반응물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.23
[합성예 54] Mat 54의 합성
반응물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.24
[합성예 55] Mat 55의 합성
반응물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 670.26
[합성예 56] Mat 56의 합성
반응물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 565.21
[합성예 57] Mat 57의 합성
반응물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 615.23
[합성예 58] Mat 58의 합성
반응물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 666.24
[합성예 59] Mat 59의 합성
반응물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 641.24
[합성예 60] Mat 60의 합성
반응물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 680.25
[합성예 61] Mat 61의 합성
반응물로 [준비예 6]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 664.24
[합성예 62] Mat 62의 합성
반응물로 [준비예 6]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 714.26
[합성예 63] Mat 63의 합성
반응물로 [준비예 6]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 680.27
[합성예 64] Mat 64의 합성
반응물로 [준비예 6]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 729.27
[합성예 65] Mat 65의 합성
반응물로 [준비예 6]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.23
[합성예 66] Mat 66의 합성
반응물로 [준비예 6]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.24
[합성예 67] Mat 67의 합성
반응물로 [준비예 6]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 670.26
[합성예 68] Mat 68의 합성
반응물로 [준비예 6]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 565.21
[합성예 69] Mat 69의 합성
반응물로 [준비예 6]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 615.23
[합성예 70] Mat 70의 합성
반응물로 [준비예 6]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 666.24
[합성예 71] Mat 71의 합성
반응물로 [준비예 6]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 641.24
[합성예 72] Mat 72의 합성
반응물로 [준비예 6]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 680.25
[합성예 73] Mat 73의 합성
반응물로 [준비예 7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 713.26
[합성예 74] Mat 74의 합성
반응물로 [준비예 7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 763.28
[합성예 75] Mat 75의 합성
반응물로 [준비예 7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 729.29
[합성예 76] Mat 76의 합성
반응물로 [준비예 7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 778.29
[합성예 77] Mat 77의 합성
반응물로 [준비예 7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 703.24
[합성예 78] Mat 78의 합성
반응물로 [준비예 7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 702.26
[합성예 79] Mat 79의 합성
반응물로 [준비예 7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 719.24
[합성예 80] Mat 80의 합성
반응물로 [준비예 7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 614.23
[합성예 81] Mat 81의 합성
반응물로 [준비예 7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 664.23
[합성예 82] Mat 82의 합성
반응물로 [준비예 7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 715.25
[합성예 83] Mat 83의 합성
반응물로 [준비예 7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 690.26
[합성예 84] Mat 84의 합성
반응물로 [준비예 7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 629.27
[합성예 85] Mat 85의 합성
반응물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 664.24
[합성예 86] Mat 86의 합성
반응물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 714.26
[합성예 87] Mat 87의 합성
반응물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 680.27
[합성예 88] Mat 88의 합성
반응물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 729.27
[합성예 89] Mat 89의 합성
반응물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.23
[합성예 90] Mat 90의 합성
반응물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.24
[합성예 91] Mat 91의 합성
반응물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 670.26
[합성예 92] Mat 92의 합성
반응물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 565.21
[합성예 93] Mat 93의 합성
반응물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 615.23
[합성예 94] Mat 94의 합성
반응물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 666.24
[합성예 95] Mat 95의 합성
반응물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 641.24
[합성예 96] Mat 96의 합성
반응물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 680.25
[합성예 97] Mat 97의 합성
반응물로 [준비예 9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다; HRMS [M]+: 663.25
[합성예 98] Mat 98의 합성
반응물로 [준비예 9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 728.27
[합성예 99] Mat 99의 합성
반응물로 [준비예 9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.23
[합성예 100] Mat 100의 합성
반응물로 [준비예 9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다; HRMS [M]+: 652.24
[합성예 101] Mat 101의 합성
반응물로 [준비예 9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 564.21
[합성예 102] Mat 102의 합성
반응물로 [준비예 9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 614.23
[합성예 103] Mat 103의 합성
반응물로 [준비예 10]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 663.25
[합성예 104] Mat 104의 합성
반응물로 [준비예 10]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 728.27
[합성예 105] Mat 105의 합성
반응물로 [준비예 10]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.23
[합성예 106] Mat 106의 합성
반응물로 [준비예 10]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 652.24
[합성예 107] Mat 107의 합성
반응물로 [준비예 10]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 564.21
[합성예 108] Mat 108의 합성
반응물로 [준비예 10]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 614.23
[합성예 109] Mat 109의 합성
반응물로 [준비예 11]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 688.24
[합성예 110] Mat 110의 합성
반응물로 [준비예 11]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 753.27
[합성예 111] Mat 111의 합성
반응물로 [준비예 11]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 678.23
[합성예 112] Mat 112의 합성
반응물로 [준비예 11]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 677.24
[합성예 113] Mat 113의 합성
반응물로 [준비예 11]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 589.21
[합성예 114] Mat 114의 합성
반응물로 [준비예 11]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 639.23
[합성예 115] Mat 115의 합성
반응물로 [준비예 12]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 664.24
[합성예 116] Mat 116의 합성
반응물로 [준비예 12]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 729.27
[합성예 117] Mat 117의 합성
반응물로 [준비예 12]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.23
[합성예 118] Mat 118의 합성
반응물로 [준비예 12]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.24
[합성예 119] Mat 119의 합성
반응물로 [준비예 12]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 565.21
[합성예 120] Mat 120의 합성
반응물로 [준비예 12]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 615.23
[합성예 121] Mat 121의 합성
반응물로 [준비예 13]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 664.24
[합성예 122] Mat 122의 합성
반응물로 [준비예 13]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 729.27
[합성예 123] Mat 123의 합성
반응물로 [준비예 13]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.23
[합성예 124] Mat 124의 합성
반응물로 [준비예 13]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.24
[합성예 125] Mat 125의 합성
반응물로 [준비예 13]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 565.21
[합성예 126] Mat 126의 합성
반응물로 [준비예 13]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 615.23
[합성예 127] Mat 127의 합성
반응물로 [준비예 14]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 664.24
[합성예 128] Mat 128의 합성
반응물로 [준비예 14]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 729.27
[합성예 129] Mat 129의 합성
반응물로 [준비예 14]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.23
[합성예 130] Mat 130의 합성
반응물로 [준비예 14]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.24
[합성예 131] Mat 131의 합성
반응물로 [준비예 14]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 565.21
[합성예 132] Mat 132의 합성
반응물로 [준비예 14]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 615.23
[합성예 133] Mat 133의 합성
반응물로 [준비예 15]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 713.26
[합성예 134] Mat 134의 합성
반응물로 [준비예 15]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 778.29
[합성예 135] Mat 135의 합성
반응물로 [준비예 15]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 703.24
[합성예 136] Mat 136의 합성
반응물로 [준비예 15]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 702.26
[합성예 137] Mat 137의 합성
반응물로 [준비예 15]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 614.23
[합성예 138] Mat 138의 합성
반응물로 [준비예 15]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 664.23
[합성예 139] Mat 139의 합성
반응물로 [준비예 16]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 664.24
[합성예 140] Mat 140의 합성
반응물로 [준비예 16]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 729.27
[합성예 141] Mat 141의 합성
반응물로 [준비예 16]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.23
[합성예 142] Mat 142의 합성
반응물로 [준비예 16]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.24
[합성예 143] Mat 143의 합성
반응물로 [준비예 16]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 565.21
[합성예 144] Mat 144의 합성
반응물로 [준비예 16]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 615.23
[합성예 145] Mat 145의 합성
반응물로 [준비예 17]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다; HRMS [M]+: 713.25
[합성예 146] Mat 146의 합성
반응물로 [준비예 17]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 778.27
[합성예 147] Mat 147의 합성
반응물로 [준비예 17]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 703.23
[합성예 148] Mat 148의 합성
반응물로 [준비예 17]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다; HRMS [M]+: 702.24
[합성예 149] Mat 149의 합성
반응물로 [준비예 17]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 614.21
[합성예 150] Mat 150의 합성
반응물로 [준비예 17]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 664.23
[합성예 151] Mat 151의 합성
반응물로 [준비예 18]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 723.25
[합성예 152] Mat 152의 합성
반응물로 [준비예 18]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 778.27
[합성예 153] Mat 153의 합성
반응물로 [준비예 18]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 703.23
[합성예 154] Mat 154의 합성
반응물로 [준비예 18]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 702.24
[합성예 155] Mat 155의 합성
반응물로 [준비예 18]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 614.21
[합성예 156] Mat 156의 합성
반응물로 [준비예 18]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 664.23
[합성예 157] Mat 157의 합성
반응물로 [준비예 19]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 738.24
[합성예 158] Mat 158의 합성
반응물로 [준비예 19]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 803.27
[합성예 159] Mat 159의 합성
반응물로 [준비예 19]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 728.23
[합성예 160] Mat 160의 합성
반응물로 [준비예 19]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 727.24
[합성예 161] Mat 161의 합성
반응물로 [준비예 19]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 639.21
[합성예 162] Mat 162의 합성
반응물로 [준비예 19]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 689.23
[합성예 163] Mat 163의 합성
반응물로 [준비예 20]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 714.24
[합성예 164] Mat 164의 합성
반응물로 [준비예 20]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 779.27
[합성예 165] Mat 165의 합성
반응물로 [준비예 20]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 704.23
[합성예 166] Mat 166의 합성
반응물로 [준비예 20]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 703.24
[합성예 167] Mat 167의 합성
반응물로 [준비예 20]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 615.21
[합성예 168] Mat 168의 합성
반응물로 [준비예 20]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 665.23
[합성예 169] Mat 169의 합성
반응물로 [준비예 21]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 714.24
[합성예 170] Mat 170의 합성
반응물로 [준비예 21]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 779.27
[합성예 171] Mat 171의 합성
반응물로 [준비예 21]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 704.23
[합성예 172] Mat 172의 합성
반응물로 [준비예 21]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 703.24
[합성예 173] Mat 173의 합성
반응물로 [준비예 21]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 615.21
[합성예 174] Mat 174의 합성
반응물로 [준비예 21]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 665.23
[합성예 175] Mat 175의 합성
반응물로 [준비예 22]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 614.24
[합성예 176] Mat 176의 합성
반응물로 [준비예 22]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 779.27
[합성예 177] Mat 177의 합성
반응물로 [준비예 22]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 704.23
[합성예 178] Mat 178의 합성
반응물로 [준비예 22]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 703.24
[합성예 179] Mat 179의 합성
반응물로 [준비예 22]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 615.21
[합성예 180] Mat 180의 합성
반응물로 [준비예 22]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 665.23
[합성예 181] Mat 181의 합성
반응물로 [준비예 23]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 763.26
[합성예 182] Mat 182의 합성
반응물로 [준비예 23]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 828.29
[합성예 183] Mat 183의 합성
반응물로 [준비예 23]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 753.24
[합성예 184] Mat 184의 합성
반응물로 [준비예 23]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 752.26
[합성예 185] Mat 185의 합성
반응물로 [준비예 23]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 664.23
[합성예 186] Mat 186의 합성
반응물로 [준비예 23]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 714.23
[합성예 187] Mat 187의 합성
반응물로 [준비예 24]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 714.24
[합성예 188] Mat 188의 합성
반응물로 [준비예 24]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 779.27
[합성예 189] Mat 189의 합성
반응물로 [준비예 24]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 704.23
[합성예 190] Mat 190의 합성
반응물로 [준비예 24]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 703.24
[합성예 191] Mat 191의 합성
반응물로 [준비예 24]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 615.21
[합성예 192] Mat 192의 합성
반응물로 [준비예 24]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 665.23
[합성예 193] Mat 193의 합성
반응물로 [준비예 25]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다; HRMS [M]+: 751.25
[합성예 194] Mat 194의 합성
반응물로 [준비예 25]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 815.27
[합성예 195] Mat 195의 합성
반응물로 [준비예 25]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 741.23
[합성예 196] Mat 196의 합성
반응물로 [준비예 25]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다; HRMS [M]+: 740.24
[합성예 197] Mat 197의 합성
반응물로 [준비예 25]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 652.21
[합성예 198] Mat 198의 합성
반응물로 [준비예 25]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 702.23
[합성예 199] Mat 199의 합성
반응물로 [준비예 26]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 761.25
[합성예 200] Mat 200의 합성
반응물로 [준비예 26]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 816.27
[합성예 201] Mat 201의 합성
반응물로 [준비예 26]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 741.23
[합성예 202] Mat 202의 합성
반응물로 [준비예 26]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 740.24
[합성예 203] Mat 203의 합성
반응물로 [준비예 26]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 652.21
[합성예 204] Mat 204의 합성
반응물로 [준비예 26]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 702.23
[합성예 205] Mat 205의 합성
반응물로 [준비예 27]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 776.24
[합성예 206] Mat 206의 합성
반응물로 [준비예 27]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 841.27
[합성예 207] Mat 207의 합성
반응물로 [준비예 27]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 766.23
[합성예 208] Mat 208의 합성
반응물로 [준비예 27]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 775.24
[합성예 209] Mat 209의 합성
반응물로 [준비예 27]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 677.21
[합성예 210] Mat 210의 합성
반응물로 [준비예 27]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 727.23
[합성예 211] Mat 211의 합성
반응물로 [준비예 28]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 752.24
[합성예 212] Mat 212의 합성
반응물로 [준비예 28]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 817.27
[합성예 213] Mat 213의 합성
반응물로 [준비예 28]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 742.23
[합성예 214] Mat 214의 합성
반응물로 [준비예 28]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 741.24
[합성예 215] Mat 215의 합성
반응물로 [준비예 28]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.21
[합성예 216] Mat 216의 합성
반응물로 [준비예 28]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 703.23
[합성예 217] Mat 217의 합성
반응물로 [준비예 29]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 752.24
[합성예 218] Mat 218의 합성
반응물로 [준비예 29]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 817.27
[합성예 219] Mat 219의 합성
반응물로 [준비예 29]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 742.23
[합성예 220] Mat 220의 합성
반응물로 [준비예 29]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 741.24
[합성예 221] Mat 221의 합성
반응물로 [준비예 29]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.21
[합성예 222] Mat 222의 합성
반응물로 [준비예 29]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 703.23
[합성예 223] Mat 223의 합성
반응물로 [준비예 30]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 652.24
[합성예 224] Mat 224의 합성
반응물로 [준비예 30]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 817.27
[합성예 225] Mat 225의 합성
반응물로 [준비예 30]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 742.23
[합성예 226] Mat 226의 합성
반응물로 [준비예 30]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 741.24
[합성예 227] Mat 227의 합성
반응물로 [준비예 30]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.21
[합성예 228] Mat 228의 합성
반응물로 [준비예 30]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 703.23
[합성예 229] Mat 229의 합성
반응물로 [준비예 31]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 801.26
[합성예 230] Mat 230의 합성
반응물로 [준비예 31]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 866.29
[합성예 231] Mat 231의 합성
반응물로 [준비예 31]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 791.24
[합성예 232] Mat 232의 합성
반응물로 [준비예 31]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 790.26
[합성예 233] Mat 233의 합성
반응물로 [준비예 31]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 702.23
[합성예 234] Mat 234의 합성
반응물로 [준비예 31]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 752.23
[합성예 235] Mat 235의 합성
반응물로 [준비예 32]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 752.24
[합성예 236] Mat 236의 합성
반응물로 [준비예 32]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 817.27
[합성예 237] Mat 237의 합성
반응물로 [준비예 32]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 742.23
[합성예 238] Mat 238의 합성
반응물로 [준비예 32]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 741.24
[합성예 239] Mat 239의 합성
반응물로 [준비예 32]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.21
[합성예 240] Mat 240의 합성
반응물로 [준비예 32]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 703.23
[합성예 241] Mat 241의 합성
반응물로 [준비예 33]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 664.26
[합성예 242] Mat 242의 합성
반응물로 [준비예 33]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 714.26
[합성예 243] Mat 243의 합성
반응물로 [준비예 33]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 680.28
[합성예 244] Mat 244의 합성
반응물로 [준비예 33]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 729.27
[합성예 245] Mat 245의 합성
반응물로 [준비예 33]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.23
[합성예 246] Mat 246의 합성
반응물로 [준비예 33]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.26
[합성예 247] Mat 247의 합성
반응물로 [준비예 33]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 670.26
[합성예 248] Mat 248의 합성
반응물로 [준비예 33]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 565.21
[합성예 249] Mat 249의 합성
반응물로 [준비예 33]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 615.23
[합성예 250] Mat 250의 합성
반응물로 [준비예 33]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 670.24
[합성예 251] Mat 251의 합성
반응물로 [준비예 33]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 641.24
[합성예 252] Mat 252의 합성
반응물로 [준비예 33]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 680.25
[합성예 253] Mat 253의 합성
반응물로 [준비예 34]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 664.25
[합성예 254] Mat 254의 합성
반응물로 [준비예 34]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 714.26
[합성예 255] Mat 255의 합성
반응물로 [준비예 34]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 680.28
[합성예 256] Mat 256의 합성
반응물로 [준비예 34]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 730.27
[합성예 257] Mat 257의 합성
반응물로 [준비예 34]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.23
[합성예 258] Mat 258의 합성
반응물로 [준비예 34]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.24
[합성예 259] Mat 259의 합성
반응물로 [준비예 34]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 670.26
[합성예 260] Mat 260의 합성
반응물로 [준비예 34]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 565.21
[합성예 261] Mat 261의 합성
반응물로 [준비예 34]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 615.23
[합성예 262] Mat 262의 합성
반응물로 [준비예 34]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 670.24
[합성예 263] Mat 263의 합성
반응물로 [준비예 34]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 641.24
[합성예 264] Mat 264의 합성
반응물로 [준비예 34]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 680.25
[합성예 265] Mat 265의 합성
반응물로 [준비예 35]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 689.24
[합성예 266] Mat 266의 합성
반응물로 [준비예 35]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 739.26
[합성예 267] Mat 267의 합성
반응물로 [준비예 35]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 705.27
[합성예 268] Mat 268의 합성
반응물로 [준비예 35]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 754.27
[합성예 269] Mat 269의 합성
반응물로 [준비예 35]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 679.23
[합성예 270] Mat 270의 합성
반응물로 [준비예 35]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 678.24
[합성예 271] Mat 271의 합성
반응물로 [준비예 35]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 695.26
[합성예 272] Mat 272의 합성
반응물로 [준비예 35]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 590.21
[합성예 273] Mat 273의 합성
반응물로 [준비예 35]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 640.23
[합성예 274] Mat 274의 합성
반응물로 [준비예 35]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 691.24
[합성예 275] Mat 275의 합성
반응물로 [준비예 35]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 666.24
[합성예 276] Mat 276의 합성
반응물로 [준비예 35]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 705.25
[합성예 277] Mat 277의 합성
반응물로 [준비예 36]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 665.24
[합성예 278] Mat 278의 합성
반응물로 [준비예 36]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 715.26
[합성예 279] Mat 279의 합성
반응물로 [준비예 36]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 681.27
[합성예 280] Mat 280의 합성
반응물로 [준비예 36]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 730.27
[합성예 281] Mat 281의 합성
반응물로 [준비예 36]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 655.23
[합성예 282] Mat 282의 합성
반응물로 [준비예 36]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.24
[합성예 283] Mat 283의 합성
반응물로 [준비예 36]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 671.26
[합성예 284] Mat 284의 합성
반응물로 [준비예 36]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 566.21
[합성예 285] Mat 285의 합성
반응물로 [준비예 36]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 616.23
[합성예 286] Mat 286의 합성
반응물로 [준비예 36]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 667.24
[합성예 287] Mat 287의 합성
반응물로 [준비예 36]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 642.24
[합성예 288] Mat 288의 합성
반응물로 [준비예 36]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 681.25
[합성예 289] Mat 289의 합성
반응물로 [준비예 37]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 665.24
[합성예 290] Mat 290의 합성
반응물로 [준비예 37]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 715.26
[합성예 291] Mat 291의 합성
반응물로 [준비예 37]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 681.27
[합성예 292] Mat 292의 합성
반응물로 [준비예 37]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 730.27
[합성예 293] Mat 293의 합성
반응물로 [준비예 37]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 655.23
[합성예 294] Mat 294의 합성
반응물로 [준비예 37]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.24
[합성예 295] Mat 295의 합성
반응물로 [준비예 37]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 671.26
[합성예 296] Mat 296의 합성
반응물로 [준비예 37]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 566.21
[합성예 297] Mat 297의 합성
반응물로 [준비예 37]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 616.23
[합성예 298] Mat 298의 합성
반응물로 [준비예 37]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 667.24
[합성예 299] Mat 299의 합성
반응물로 [준비예 37]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 642.24
[합성예 300] Mat 300의 합성
반응물로 [준비예 37]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 681.25
[합성예 301] Mat 301의 합성
반응물로 [준비예 38]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 665.24
[합성예 302] Mat 302의 합성
반응물로 [준비예 38]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 715.26
[합성예 303] Mat 303의 합성
반응물로 [준비예 38]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 681.27
[합성예 304] Mat 304의 합성
반응물로 [준비예 38]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 730.27
[합성예 305] Mat 305의 합성
반응물로 [준비예 38]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 655.23
[합성예 306] Mat 306의 합성
반응물로 [준비예 38]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.24
[합성예 307] Mat 307의 합성
반응물로 [준비예 38]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 671.26
[합성예 308] Mat 308의 합성
반응물로 [준비예 38]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 566.21
[합성예 309] Mat 309의 합성
반응물로 [준비예 38]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 616.23
[합성예 310] Mat 310의 합성
반응물로 [준비예 38]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 667.24
[합성예 311] Mat 311의 합성
반응물로 [준비예 38]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 642.24
[합성예 312] Mat 312의 합성
반응물로 [준비예 38]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 681.25
[합성예 313] Mat 313의 합성
반응물로 [준비예 39]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 714.26
[합성예 314] Mat 314의 합성
반응물로 [준비예 39]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 764.28
[합성예 315] Mat 315의 합성
반응물로 [준비예 39]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 730.29
[합성예 316] Mat 316의 합성
반응물로 [준비예 39]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 779.29
[합성예 317] Mat 317의 합성
반응물로 [준비예 39]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 704.24
[합성예 318] Mat 318의 합성
반응물로 [준비예 39]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 703.26
[합성예 319] Mat 319의 합성
반응물로 [준비예 39]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 720.24
[합성예 320] Mat 320의 합성
반응물로 [준비예 39]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 615.23
[합성예 321] Mat 321의 합성
반응물로 [준비예 39]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 665.23
[합성예 322] Mat 322의 합성
반응물로 [준비예 39]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 716.25
[합성예 323] Mat 323의 합성
반응물로 [준비예 39]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 691.26
[합성예 324] Mat 324의 합성
반응물로 [준비예 39]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 630.27
[합성예 325] Mat 325의 합성
반응물로 [준비예 40]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 665.24
[합성예 326] Mat 326의 합성
반응물로 [준비예 40]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 715.26
[합성예 327] Mat 327의 합성
반응물로 [준비예 40]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 681.27
[합성예 328] Mat 328의 합성
반응물로 [준비예 40]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 730.27
[합성예 329] Mat 329의 합성
반응물로 [준비예 40]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 655.23
[합성예 330] Mat 330의 합성
반응물로 [준비예 40]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.24
[합성예 331] Mat 331의 합성
반응물로 [준비예 40]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 671.26
[합성예 332] Mat 332의 합성
반응물로 [준비예 40]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 566.21
[합성예 333] Mat 333의 합성
반응물로 [준비예 40]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 616.23
[합성예 334] Mat 334의 합성
반응물로 [준비예 40]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 667.24
[합성예 335] Mat 335의 합성
반응물로 [준비예 40]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 11]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 642.24
[합성예 336] Mat 336의 합성
반응물로 [준비예 40]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 12]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 681.25
[합성예 337] Mat 337의 합성
반응물로 [준비예 41]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다; HRMS [M]+: 664.25
[합성예 338] Mat 338의 합성
반응물로 [준비예 41]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 729.27
[합성예 339] Mat 339의 합성
반응물로 [준비예 41]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.23
[합성예 340] Mat 340의 합성
반응물로 [준비예 41]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다; HRMS [M]+: 653.24
[합성예 341] Mat 341의 합성
반응물로 [준비예 41]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 565.21
[합성예 342] Mat 342의 합성
반응물로 [준비예 41]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 615.23
[합성예 343] Mat 343의 합성
반응물로 [준비예 42]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 664.25
[합성예 344] Mat 344의 합성
반응물로 [준비예 42]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 729.27
[합성예 345] Mat 345의 합성
반응물로 [준비예 42]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.23
[합성예 346] Mat 346의 합성
반응물로 [준비예 42]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.24
[합성예 347] Mat 347의 합성
반응물로 [준비예 42]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 565.21
[합성예 348] Mat 348의 합성
반응물로 [준비예 42]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 615.23
[합성예 349] Mat 349의 합성
반응물로 [준비예 43]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 689.24
[합성예 350] Mat 350의 합성
반응물로 [준비예 43]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 754.27
[합성예 351] Mat 351의 합성
반응물로 [준비예 43]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 679.23
[합성예 352] Mat 352의 합성
반응물로 [준비예 43]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 678.24
[합성예 353] Mat 353의 합성
반응물로 [준비예 43]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 590.21
[합성예 354] Mat 354의 합성
반응물로 [준비예 43]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 640.23
[합성예 355] Mat 355의 합성
반응물로 [준비예 44]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 665.24
[합성예 356] Mat 356의 합성
반응물로 [준비예 44]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 730.27
[합성예 357] Mat 357의 합성
반응물로 [준비예 44]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 655.23
[합성예 358] Mat 358의 합성
반응물로 [준비예 44]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.24
[합성예 359] Mat 359의 합성
반응물로 [준비예 44]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 566.21
[합성예 360] Mat 360의 합성
반응물로 [준비예 44]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 616.23
[합성예 361] Mat 361의 합성
반응물로 [준비예 45]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 665.24
[합성예 362] Mat 362의 합성
반응물로 [준비예 45]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 730.27
[합성예 363] Mat 363의 합성
반응물로 [준비예 45]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 655.23
[합성예 364] Mat 364의 합성
반응물로 [준비예 45]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.24
[합성예 365] Mat 365의 합성
반응물로 [준비예 45]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 566.21
[합성예 366] Mat 366의 합성
반응물로 [준비예 45]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 616.23
[합성예 367] Mat 367의 합성
반응물로 [준비예 46]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 665.24
[합성예 368] Mat 368의 합성
반응물로 [준비예 46]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 730.27
[합성예 369] Mat 369의 합성
반응물로 [준비예 46]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 655.23
[합성예 370] Mat 370의 합성
반응물로 [준비예 46]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.24
[합성예 371] Mat 371의 합성
반응물로 [준비예 46]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 566.21
[합성예 372] Mat 372의 합성
반응물로 [준비예 46]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 616.23
[합성예 373] Mat 373의 합성
반응물로 [준비예 47]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 714.26
[합성예 374] Mat 374의 합성
반응물로 [준비예 47]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 779.29
[합성예 375] Mat 375의 합성
반응물로 [준비예 47]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 704.24
[합성예 376] Mat 376의 합성
반응물로 [준비예 47]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 703.26
[합성예 377] Mat 377의 합성
반응물로 [준비예 47]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 615.23
[합성예 378] Mat 378의 합성
반응물로 [준비예 47]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 665.23
[합성예 379] Mat 379의 합성
반응물로 [준비예 48]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 665.24
[합성예 380] Mat 380의 합성
반응물로 [준비예 48]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 730.27
[합성예 381] Mat 381의 합성
반응물로 [준비예 48]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 655.23
[합성예 382] Mat 382의 합성
반응물로 [준비예 48]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.24
[합성예 383] Mat 383의 합성
반응물로 [준비예 48]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 566.21
[합성예 384] Mat 384의 합성
반응물로 [준비예 48]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 616.23
[합성예 385] Mat 385의 합성
반응물로 [준비예 49]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다; HRMS [M]+: 714.25
[합성예 386] Mat 386의 합성
반응물로 [준비예 49]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 779.27
[합성예 387] Mat 387의 합성
반응물로 [준비예 49]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 704.23
[합성예 388] Mat 388의 합성
반응물로 [준비예 49]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다; HRMS [M]+: 703.24
[합성예 389] Mat 389의 합성
반응물로 [준비예 49]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 615.21
[합성예 390] Mat 390의 합성
반응물로 [준비예 49]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 665.23
[합성예 391] Mat 391의 합성
반응물로 [준비예 50]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 724.25
[합성예 392] Mat 392의 합성
반응물로 [준비예 50]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 779.27
[합성예 393] Mat 393의 합성
반응물로 [준비예 50]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 704.23
[합성예 394] Mat 394의 합성
반응물로 [준비예 50]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 703.24
[합성예 395] Mat 395의 합성
반응물로 [준비예 50]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 615.21
[합성예 396] Mat 396의 합성
반응물로 [준비예 50]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 665.23
[합성예 397] Mat 397의 합성
반응물로 [준비예 51]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 739.24
[합성예 398] Mat 398의 합성
반응물로 [준비예 51]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 804.27
[합성예 399] Mat 399의 합성
반응물로 [준비예 51]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 729.23
[합성예 400] Mat 400의 합성
반응물로 [준비예 51]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 728.24
[합성예 401] Mat 401의 합성
반응물로 [준비예 51]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 640.21
[합성예 402] Mat 402의 합성
반응물로 [준비예 51]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 690.23
[합성예 403] Mat 403의 합성
반응물로 [준비예 52]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 715.24
[합성예 404] Mat 404의 합성
반응물로 [준비예 52]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 780.27
[합성예 405] Mat 405의 합성
반응물로 [준비예 52]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 705.23
[합성예 406] Mat 406의 합성
반응물로 [준비예 52]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 704.24
[합성예 407] Mat 407의 합성
반응물로 [준비예 52]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 616.21
[합성예 408] Mat 408의 합성
반응물로 [준비예 52]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 666.23
[합성예 409] Mat 409의 합성
반응물로 [준비예 53]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 715.24
[합성예 410] Mat 410의 합성
반응물로 [준비예 53]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 780.27
[합성예 411] Mat 411의 합성
반응물로 [준비예 53]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 705.23
[합성예 412] Mat 412의 합성
반응물로 [준비예 53]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 704.24
[합성예 413] Mat 413의 합성
반응물로 [준비예 53]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 616.21
[합성예 414] Mat 414의 합성
반응물로 [준비예 53]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 666.23
[합성예 415] Mat 415의 합성
반응물로 [준비예 54]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 615.24
[합성예 416] Mat 416의 합성
반응물로 [준비예 54]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 780.27
[합성예 417] Mat 417의 합성
반응물로 [준비예 54]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 705.23
[합성예 418] Mat 418의 합성
반응물로 [준비예 54]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 704.24
[합성예 419] Mat 419의 합성
반응물로 [준비예 54]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 616.21
[합성예 420] Mat 420의 합성
반응물로 [준비예 54]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 666.23
[합성예 421] Mat 421의 합성
반응물로 [준비예 55]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 764.26
[합성예 422] Mat 422의 합성
반응물로 [준비예 55]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 829.29
[합성예 423] Mat 423의 합성
반응물로 [준비예 55]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 754.24
[합성예 424] Mat 424의 합성
반응물로 [준비예 55]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 753.26
[합성예 425] Mat 425의 합성
반응물로 [준비예 55]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 665.23
[합성예 426] Mat 426의 합성
반응물로 [준비예 55]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 715.23
[합성예 427] Mat 427의 합성
반응물로 [준비예 56]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 715.24
[합성예 428] Mat 428의 합성
반응물로 [준비예 56]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 780.27
[합성예 429] Mat 429의 합성
반응물로 [준비예 56]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 705.23
[합성예 430] Mat 430의 합성
반응물로 [준비예 56]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 704.24
[합성예 431] Mat 431의 합성
반응물로 [준비예 56]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 616.21
[합성예 432] Mat 432의 합성
반응물로 [준비예 56]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 666.23
[합성예 433] Mat 433의 합성
반응물로 [준비예 57]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다; HRMS [M]+: 752.25
[합성예 434] Mat 434의 합성
반응물로 [준비예 57]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 816.27
[합성예 435] Mat 435의 합성
반응물로 [준비예 57]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 742.23
[합성예 436] Mat 436의 합성
반응물로 [준비예 57]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다; HRMS [M]+: 741.24
[합성예 437] Mat 437의 합성
반응물로 [준비예 57]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.21
[합성예 438] Mat 438의 합성
반응물로 [준비예 57]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 703.23
[합성예 439] Mat 439의 합성
반응물로 [준비예 58]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 762.25
[합성예 440] Mat 440의 합성
반응물로 [준비예 58]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 817.27
[합성예 441] Mat 441의 합성
반응물로 [준비예 58]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 742.23
[합성예 442] Mat 442의 합성
반응물로 [준비예 58]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 741.24
[합성예 443] Mat 443의 합성
반응물로 [준비예 58]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.21
[합성예 444] Mat 444의 합성
반응물로 [준비예 58]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 703.23
[합성예 445] Mat 445의 합성
반응물로 [준비예 59]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 777.24
[합성예 446] Mat 446의 합성
반응물로 [준비예 59]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 842.27
[합성예 447] Mat 447의 합성
반응물로 [준비예 59]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 767.23
[합성예 448] Mat 448의 합성
반응물로 [준비예 59]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 776.24
[합성예 449] Mat 449의 합성
반응물로 [준비예 59]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 678.21
[합성예 450] Mat 450의 합성
반응물로 [준비예 59]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 728.23
[합성예 451] Mat 451의 합성
반응물로 [준비예 60]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 753.24
[합성예 452] Mat 452의 합성
반응물로 [준비예 60]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 818.27
[합성예 453] Mat 453의 합성
반응물로 [준비예 60]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 743.23
[합성예 454] Mat 454의 합성
반응물로 [준비예 60]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 742.24
[합성예 455] Mat 455의 합성
반응물로 [준비예 60]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.21
[합성예 456] Mat 456의 합성
반응물로 [준비예 60]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 704.23
[합성예 457] Mat 457의 합성
반응물로 [준비예 61]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 753.24
[합성예 458] Mat 458의 합성
반응물로 [준비예 61]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 818.27
[합성예 459] Mat 459의 합성
반응물로 [준비예 61]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 743.23
[합성예 460] Mat 460의 합성
반응물로 [준비예 61]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 742.24
[합성예 461] Mat 461의 합성
반응물로 [준비예 61]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.21
[합성예 462] Mat 462의 합성
반응물로 [준비예 61]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 704.23
[합성예 463] Mat 463의 합성
반응물로 [준비예 62]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 653.24
[합성예 464] Mat 464의 합성
반응물로 [준비예 62]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 818.27
[합성예 465] Mat 465의 합성
반응물로 [준비예 62]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 743.23
[합성예 466] Mat 466의 합성
반응물로 [준비예 62]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 742.24
[합성예 467] Mat 467의 합성
반응물로 [준비예 62]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.21
[합성예 468] Mat 468의 합성
반응물로 [준비예 62]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 704.23
[합성예 469] Mat 469의 합성
반응물로 [준비예 63]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 802.26
[합성예 470] Mat 470의 합성
반응물로 [준비예 63]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 867.29
[합성예 471] Mat 471의 합성
반응물로 [준비예 63]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 792.24
[합성예 472] Mat 472의 합성
반응물로 [준비예 63]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 791.26
[합성예 473] Mat 473의 합성
반응물로 [준비예 63]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 703.23
[합성예 474] Mat 474의 합성
반응물로 [준비예 63]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 753.23
[합성예 475] Mat 475의 합성
반응물로 [준비예 64]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 753.24
[합성예 476] Mat 476의 합성
반응물로 [준비예 64]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 818.27
[합성예 477] Mat 477의 합성
반응물로 [준비예 64]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 743.23
[합성예 478] Mat 478의 합성
반응물로 [준비예 64]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 742.24
[합성예 479] Mat 479의 합성
반응물로 [준비예 64]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 654.21
[합성예 480] Mat 480의 합성
반응물로 [준비예 64]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물을 얻었다.; HRMS [M]+: 704.23
[실시예 1~33] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조
합성예에서 합성한 화합물 중 하기 표 1에 있는 전자 수송층 물질을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 청색 유기 EL 소자를 제작하였다.
ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고, 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, DS-205 (80 nm)/NPB (15 nm)/ADN + 5 % DS-405 (30nm)/표 1에 기재된 화합물(30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
이때 사용된 NPB, ADN 및 Alq3의 구조는 다음과 같다.
Figure PCTKR2020004926-appb-I000084
[비교예 1] 청색 유기 전계 발광 소자의 제조
전자 수송층 물질로 화합물 1 대신 Alq3을 30nm로 증착하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[평가예 1]
실시예 1 내지 33 및 비교예 1에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율, 발광파장을 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
Figure PCTKR2020004926-appb-T000001
Figure PCTKR2020004926-appb-I000085
상기 표1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 청색 유기 EL 소자의 전자 수송층 물질로 사용하였을 경우(실시예 1-33) 종래 Alq3를 사용한 청색 유기 EL 소자(비교예1)와 비교해 볼 때 효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있다.
[실시예 34 ~ 57] 녹색 유기 EL 소자의 제작
합성예에서 합성한 화합물 중 표 2에 있는 물질을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ 표 2의 각각의 화합물 + 10 % Ir(ppy)3 (300nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
[비교예 2] 녹색 유기 EL 소자의 제작
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 합성예 1에서 합성한 화합물 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 34와 동일한 과정으로 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
상기 실시예 및 비교예에서 사용된 m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, CBP 및 BCP의 구조는 하기와 같다.
Figure PCTKR2020004926-appb-I000086
[평가예 2]
실시예 34 ~ 57 및 비교예 2에서 제작한 각각의 녹색 유기 EL 소자에 대하여 전류밀도 (10) mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
Figure PCTKR2020004926-appb-T000002
Figure PCTKR2020004926-appb-I000087
상기 표2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 녹색 유기 EL 소자의 발광층 호스트 물질로 사용하였을 경우(실시예 34-57) 종래 CBP를 사용한 녹색 유기 EL 소자(비교예2)와 비교해 볼 때 효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있다.
본 발명은 유기 전계 발광 소자용 재료로서 사용될 수 있는 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2020004926-appb-I000088
    상기 화학식 1에서,
    X1 내지 X3은 각각 독립적으로 N 또는 C(R1)이나, 이들 중 적어도 둘 이상은 N이고, R1은 수소이거나 치환 또는 비치환된 C1~C60의 알킬이고,
    L1 내지 L4는 각각 독립적으로 직접결합, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며,
    A와 B는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6~C60의 아릴기 또는 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기이며, 적어도 하나 이상은 함질소복소환을 포함하는 헤테로아릴기이며,
    Ar1 과 Ar2는 C6~C60의 아릴기 또는 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기이며, 적어도 하나 이상은 시아노기가 치환된 아릴기 또는 헤테로아릴기이며,
    상기 L1 내지 L4의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 A, B, Ar1 및 Ar2의 아릴기 및 헤테로아릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합식 1-1 또는 1-2로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure PCTKR2020004926-appb-I000089
    [화학식 1-2]
    Figure PCTKR2020004926-appb-I000090
    상기 화학식 1-1 및 화학식 1-2에서,
    A, B, L1 내지 L4, Ar1 및 Ar2는 청구항 1에서 정의한 바와 같다.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 A 및 B는 각각 독립적으로 하기 치환기 군으로부터 어느 하나 선택되며, 적어도 하나 이상은 함질소복소환을 포함하는 치환기인 것을 특징으로 하는 화합물:
    Figure PCTKR2020004926-appb-I000091
    상기 치환기 군에서 *는 결합이 이루어지는 부분이다.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기 치환기 군으로부터 어느 하나 선택되며, 적어도 하나 이상은 시아노기가 치환된 것임을 특징으로 하는 화합물:
    Figure PCTKR2020004926-appb-I000092
    상기 치환기 군에서 *는 결합이 이루어지는 부분이다.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 L1 내지 L4는 각각 독립적으로 직접결합 또는 아릴렌인 것을 특징으로 하는 화합물,
  6. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
    Figure PCTKR2020004926-appb-I000093
    Figure PCTKR2020004926-appb-I000094
    Figure PCTKR2020004926-appb-I000095
    Figure PCTKR2020004926-appb-I000096
    Figure PCTKR2020004926-appb-I000097
    Figure PCTKR2020004926-appb-I000098
    Figure PCTKR2020004926-appb-I000099
    Figure PCTKR2020004926-appb-I000100
    Figure PCTKR2020004926-appb-I000101
    Figure PCTKR2020004926-appb-I000102
  7. (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
    상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송 보조층, 전자 수송층, 전자 수송 보조층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 층을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
  9. 제7항에 있어서,
    상기 유기물층은 전자 수송층, 전자 수송 보조층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 층을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
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