WO2020171139A1 - 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び画像表示装置 - Google Patents

着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び画像表示装置 Download PDF

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大村　直也
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Mitsubishi Chemical Corp
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B47/00—Porphines; Azaporphines
    • C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
    • C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
    • C09B47/18—Obtaining compounds having oxygen atoms directly bound to the phthalocyanine skeleton
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029

Definitions

  • the present invention relates to a colored resin composition, a color filter, and an image display device.
  • a pigment dispersion method, a dyeing method, an electrodeposition method, and a printing method are known as methods for manufacturing a color filter used in a liquid crystal display device or the like.
  • the pigment dispersion method which has excellent properties on average, is most widely adopted from the viewpoints of spectral characteristics, durability, pattern shape, accuracy, and the like.
  • color filters are required to have higher brightness, higher contrast, and higher color gamut.
  • a pigment is generally used from the viewpoint of heat resistance, light resistance, etc., but with the pigment, it has become impossible to satisfy the market demand for high brightness.
  • the use of dyes instead of pigments as agents is being actively studied. For green pixels, studies are being conducted using specific phthalocyanine compounds as dyes (see, for example, Patent Documents 1 to 3).
  • an object of the present invention is to provide a colored resin composition having high brightness and suppressing generation of residues.
  • the present invention has the following configurations.
  • a colored resin composition containing (A) a colorant, (B) a solvent, (C) an alkali-soluble resin, and (D) a photopolymerization initiator,
  • the (A) colorant contains a phthalocyanine compound having a chemical structure represented by the following general formula (1)
  • the (B) solvent contains a high boiling point solvent having a boiling point of 160° C. or higher at 1013.25 hPa, which is a colored resin composition.
  • a 1 to A 16 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, or a group represented by the following general formula (2), provided that at least one of A 1 to A 16 is represented. Represents a fluorine atom, and at least one of A 1 to A 16 represents a group represented by the following general formula (2).
  • X represents a divalent linking group.
  • the benzene ring in the formula (2) may have any substituent. * represents a bond.
  • FIG. 1 is a schematic sectional view showing an example of an organic EL display device having a color filter of the present invention.
  • the “weight average molecular weight” means a polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) by GPC (gel permeation chromatography).
  • the “amine value” means an amine value in terms of effective solid content, unless otherwise specified, and is a value represented by the amount of base and equivalent weight of KOH per 1 g of solid content of the dispersant. is there.
  • C.I.” means a color index.
  • “(meth)acrylic”, “(meth)acrylate” and the like mean “acrylic and/or methacrylic”, “acrylate and/or methacrylate” and the like, for example, “(meth)acrylic acid” It means “acrylic acid and/or methacrylic acid”.
  • the “total solid content” means all components other than the solvent component contained in the pigment dispersion liquid or the colored resin composition.
  • the numerical range represented by “to” means the range including the numerical values before and after “to”.
  • the colored resin composition according to the present invention contains (A) a colorant, (B) a solvent, (C) an alkali-soluble resin, and (D) a photopolymerization initiator as essential components, and if necessary, components other than the above components. Other additives and the like may be blended.
  • A a colorant
  • B a solvent
  • C an alkali-soluble resin
  • D a photopolymerization initiator
  • colorant (A) contained in the colored resin composition of the present invention is a phthalocyanine compound having a chemical structure represented by the following general formula (1) (hereinafter, referred to as “phthalocyanine compound ( 1)” may be referred to)).
  • a 1 to A 16 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, or a group represented by the following general formula (2). However, at least one of A 1 to A 16 represents a fluorine atom, and at least one of A 1 to A 16 represents a group represented by the following general formula (2).
  • X represents a divalent linking group.
  • the benzene ring in formula (2) may have an arbitrary substituent. * Represents a bond.
  • the (A) colorant contained in the colored resin composition of the present invention contains the phthalocyanine compound (1). Since the phthalocyanine compound (1) has a group represented by the general formula (2), it has high solubility in a solvent and does not require a dispersion treatment step, or the amount of a dispersant or the like required in the dispersion treatment step is reduced. Can be very small. Therefore, in the colored resin composition, around the phthalocyanine compound (1), there is no dispersant or an alkali-soluble resin, or only a very small amount thereof is present, and the phthalocyanine compound ( It is considered that the affinity between 1) and the alkali-soluble resin is weakened.
  • the molecules are likely to associate with each other by the ⁇ - ⁇ interaction between the phthalocyanine rings and the ⁇ - ⁇ interaction between the groups represented by the general formula (2), and further, the atomic radius is It is considered that the presence of small fluorine atoms makes the packing of molecules more dense, increases the brightness, and weakens the affinity with the alkali-soluble resin.
  • the high solubility in a solvent results in high brightness, but the interaction between the alkali developing solution and the phthalocyanine compound (1) is small during the alkali developing process, and the phthalocyanine compound (1) is sufficiently dissolved in the alkali developing solution. However, it is considered that the glass tends to remain on the glass substrate.
  • the coating film is prevented from being dried during the alkali developing step, and becomes sufficiently wet. It is considered that the liquid sufficiently penetrates into the coating film to promote the neutralization reaction, and the residue derived from the colored resin composition is less likely to be generated on the glass substrate.
  • a 1 to A 16 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, or a group represented by the following general formula (2). However, at least one of A 1 to A 16 represents a fluorine atom, and at least one of A 1 to A 16 represents a group represented by the following general formula (2).
  • X represents a divalent linking group.
  • the benzene ring in formula (2) may have an arbitrary substituent. * Represents a bond.
  • X in the general formula (2) represents a divalent linking group.
  • the divalent linking group is not particularly limited, but is an oxygen atom, a sulfur atom, or a —N(R a1 )— group (R a1 represents a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms). Is mentioned. Among these, an oxygen atom or a sulfur atom is preferable, and an oxygen atom is more preferable, from the viewpoint of stability of the phthalocyanine compound (1) during baking.
  • the benzene ring in formula (2) may have an arbitrary substituent.
  • the substituent is not particularly limited, but is a halogen atom, an alkyl group (—R A group (where R A represents an alkyl group)), an alkoxy group (—OR A group (where R A represents an alkyl group). )), an alkoxycarbonyl group (—COOR A group (where R A represents an alkyl group)), an aryl group (—R B group (where R B represents an aryl group)), an aryloxy group.
  • alkyl group (—R A group) or aryl group (—R B group) to be substituted may be further substituted with these substituents.
  • an alkoxycarbonyl group is preferable from the viewpoint of solubility in a solvent and brightness.
  • the alkyl group contained in these groups may be linear, branched or cyclic, but is preferably linear from the viewpoint of solubility in a solvent.
  • the carbon number of the alkyl group is not particularly limited, it is usually preferably 1 or more and 2 or more, more preferably 6 or less, more preferably 5 or less, and further preferably 4 or less.
  • the content is at least the lower limit, lipophilicity is improved, and the solubility of the phthalocyanine compound (1) in the solvent tends to be improved.
  • it is at most the upper limit hydrophilicity is improved, The solubility of the colored resin composition containing the phthalocyanine compound (1) in an alkaline developer tends to be improved.
  • the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, and a hexyl group. Both lipophilicity and hydrophilicity are compatible, that is, the phthalocyanine compound (1) is dissolved in a solvent. From the viewpoint of achieving both compatibility and the solubility of the colored resin composition containing the phthalocyanine compound (1) in an alkaline developer, a methyl group or an ethyl group is preferable, and an ethyl group is more preferable.
  • the aryl group contained in these groups may be an aromatic hydrocarbon ring group or an aromatic heterocyclic group.
  • the carbon number of the aryl group is not particularly limited, but is usually preferably 4 or more and 6 or more, more preferably 12 or less, more preferably 10 or less, and further preferably 8 or less.
  • the solubility of the phthalocyanine compound (1) in the solvent tends to be improved, and when it is at most the upper limit, the hue change due to the aryl group tends to be suppressed.
  • the aromatic hydrocarbon ring in the aromatic hydrocarbon ring group may be a single ring or a condensed ring.
  • the aromatic hydrocarbon ring group include groups having one free valence such as a benzene ring, a naphthalene ring, a pentalene ring, an indene ring, an azulene ring, and a heptalene ring.
  • the aromatic heterocycle in the aromatic heterocyclic group may be a single ring or a condensed ring.
  • aromatic heterocyclic group examples include a furan ring, a thiophene ring, a pyrrole ring, a 2H-pyran ring, a 4H-thiopyran ring, a pyridine ring, a 1,3-oxazole ring, and isoxazole each having one free valence.
  • the number of substitutions is not particularly limited, but it affects the polarity of the phthalocyanine compound (1), that is, the solubility of the phthalocyanine compound (1) in a solvent. From the viewpoint of achieving both lipophilicity and hydrophilicity that affects the solubility of the colored resin composition containing the phthalocyanine compound (1) in an alkaline developer, it is preferable that the number of substitutions be 1 for each benzene ring. ..
  • the substitution position may be the o-position, the m-position or the p-position, but the polarity of the phthalocyanine compound (1), that is, From the viewpoint of achieving both lipophilicity that affects the solubility of the phthalocyanine compound (1) in a solvent and hydrophilicity that affects the solubility of the colored resin composition containing the phthalocyanine compound (1) in an alkaline developer, p The-position is preferred.
  • At least one of A 1 to A 16 represents a fluorine atom, but the lipophilicity that affects the brightness and the solubility of the phthalocyanine compound (1) in a solvent and the alkali of the colored resin composition containing the phthalocyanine compound (1)
  • two or more are preferably fluorine atoms, more preferably four or more, further preferably six or more, and preferably 14 or less, 12 or less. More preferably, it is even more preferably 10 or less.
  • the fluorine atom is preferably 1 to 14, more preferably 2 to 14, still more preferably 4 to 12, and particularly preferably 6 to 10.
  • At least one of A 1 to A 16 represents a fluorine atom, and the lipophilicity which affects the brightness and the polarity of the phthalocyanine compound (1), that is, the solubility of the phthalocyanine compound (1) in a solvent, and the phthalocyanine compound.
  • At least one of A 1 to A 4 is a fluorine atom and one of A 5 to A 8 is above is a fluorine atom, one or more of the a 9 ⁇ a 12 is a fluorine atom, and is preferably one or more of the a 13 ⁇ a 16 is a fluorine atom, the a 1 ⁇ a 4 2 or more of them are fluorine atoms, 2 or more of A 5 to A 8 are fluorine atoms, 2 or more of A 9 to A 12 are fluorine atoms, and A 13 to A 16 More preferably, two or more of them are fluorine atoms.
  • At least one of A 1 to A 16 represents a group represented by the general formula (2), but from the viewpoint of solubility in a solvent, 2 or more are preferable, 4 or more are more preferable, and 6 are The above is more preferable, 14 or less is preferable, 12 or less is more preferable, and 10 or less is further preferable.
  • the group represented by the general formula (2) is preferably 1 to 14, more preferably 2 to 14, still more preferably 4 to 12, and particularly preferably 6 to 10.
  • At least one of A 1 to A 16 represents a group represented by the general formula (2), but from the viewpoint of solubility in a solvent, at least one of A 1 to A 4 is the above general formula.
  • a 13 to A 16 is a group represented by the general formula (2), and 2 of A 1 to A 4
  • One or more is a group represented by the general formula (2), two or more of A 5 to A 8 are a group represented by the general formula (2), and two of A 9 to A 12 are It is more preferable that at least one is a group represented by the general formula (2), and at least two of A 13 to A 16 are groups represented by the general formula (2).
  • a 2 , A 3 , A 6 , A 7 , A 10 , A 11 , A 14 , and A 15 are represented by the general formula (2). It is particularly preferable that it is a group represented by the formula ( 1 ), and A 1 , A 4 , A 5 , A 8 , A 9 , A 12 , A 13 and A 16 are fluorine atoms.
  • phthalocyanine compound (1) examples include the followings.
  • Et in the formula represents ethyl.
  • a known method can be adopted, for example, the method described in Japanese Patent Laid-Open No. 5-345861 can be adopted.
  • the (A) colorant may contain other colorants in addition to the phthalocyanine compound (1).
  • Other colorants include pigments and dyes.
  • green pigments include C.I. I. Pigment Green 7, 36, 58, 59, 62, 63 and the like, and C.I. I. Pigment Green 58 is preferable.
  • the green dyes which are classified as dyes by the color index, C.I. I. C. as a solvent dye.
  • I. Solvent Green 1 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35, and C.I. I. C.
  • C.I. I. Pigment Yellow 1 1:1, 2, 3, 4, 5, 6, 9, 10, 12, 13, 14, 16, 17, 20, 24, 31, 32, 34, 35, 35:1, 36, 36:1, 37, 37:1, 40, 41, 42, 43, 48, 53, 55, 61, 62, 62:1, 63, 65, 73, 74, 75, 81, 83, 86, 87, 93, 94, 95, 97, 100, 101, 104, 105, 108, 109, 110, 111, 116, 117, 119, 120, 125, 126, 127, 127:1, 128, 129, 133, 134, 136, 137, 138, 139, 142, 147, 148, 150, 151, 153, 154, 155, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 172, 173, 174, 175, 176, 180
  • C.I. I. Pigment Yellow 83, 117, 129, 138, 139, 154, 155, 180, 185, and the nickel azo complex represented by the formula (i) are preferable, and C.I. I. Pigment Yellow 83, 138, 139, 180, 185 and the nickel azo complex represented by the formula (i) are more preferable.
  • yellow dyes examples include barbituric acid azo dyes, pyridone azo dyes, pyrazolone azo dyes, quinophthalone dyes, and cyanine dyes. Specific examples thereof include specific compounds described in Japanese Patent Laid-Open No. 2010-168531.
  • C.I. I. As a solvent dye, C.I. I. Solvent Yellow 4, 14, 15, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 79, 82, 94, 98, 99, 162, 163 and the like.
  • C.I. I. C. as an acid dye.
  • C.I. I. C. as a direct dye.
  • I. Direct Yellow 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129 Dyes such as 136, 138 and 141.
  • C.I. I. C. as a modant dye.
  • Examples include dyes such as Mordant Yellow 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65, and preferably C.I. I.
  • Solvent Yellow 4 14, 15, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82, 94, 98, 99, 162, C.I. I. Acid Yellow 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112 , 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184.
  • C.I. I It is preferably at least one selected from the group consisting of Solvent Yellow 4, 14, 15, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 79, 82, 94, 98, 99, 162 and 163.
  • the average primary particle diameter of the pigment is usually 0.2 ⁇ m or less, preferably 0.1 ⁇ m or less, more preferably 0.04 ⁇ m or less.
  • a method such as solvent salt milling is preferably used.
  • the content of the (A) colorant in the colored resin composition of the present invention is not particularly limited, but is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, and 20% by mass in the total solid content of the colored resin composition.
  • the above is more preferable, 30% by mass or more is further preferable, 35% by mass or more is particularly preferable, 70% by mass or less is preferable, 60% by mass or less is more preferable, 50% by mass or less is further preferable, 45% by mass
  • the content ratio of the (A) colorant is preferably 5 to 70% by mass, more preferably 10 to 60% by mass, further preferably 20 to 50% by mass, further preferably 30 to 45% by mass, and 35 to 45% by weight is particularly preferred.
  • the content ratio of the phthalocyanine compound (1) in the colored resin composition of the present invention is not particularly limited, but is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, and 20% by mass in the total solid content of the colored resin composition.
  • the above is more preferable, 30% by mass or more is still more preferable, 35% by mass or more is particularly preferable, 70% by mass or less is preferable, 60% by mass or less is more preferable, 50% by mass or less is further preferable, and 45% by mass or less is Particularly preferred.
  • color characteristics such as brightness and color gamut tend to be improved, and when it is at most the upper limit, pattern formability tends to be good.
  • the content ratio is not particularly limited, but is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 1% by mass or more, and further preferably 3% by mass or more based on the total solid content of the colored resin composition. 5 mass% or more is more preferable, 10 mass% or more is particularly preferable, 60 mass% or less is preferable, 50 mass% or less is more preferable, 40 mass% or less is further preferable, and 30 mass% or less is particularly preferable. When it is at least the lower limit, color characteristics such as brightness and color gamut tend to be improved, and when it is at most the upper limit, pattern formability tends to be good.
  • the solvent (B) has a function of dissolving or dispersing a colorant, an alkali-soluble resin, a photopolymerization initiator, and other components in the colored resin composition of the present invention to adjust the viscosity.
  • the (B) solvent may be any solvent that can dissolve or disperse each component.
  • the solvent (B) contains a high boiling point solvent having a boiling point of 160° C. or higher at 1013.25 hPa (hereinafter sometimes referred to as “high boiling point solvent”).
  • high boiling point solvent a high boiling point solvent having a boiling point of 160° C. or higher at 1013.25 hPa
  • the high boiling point solvent By including the high boiling point solvent in this way, the drying of the coating film during the alkali development step is suppressed, and it becomes a sufficiently wet state, and the alkali developer sufficiently penetrates into the coating film to promote the neutralization reaction. Therefore, it is considered that even with a coating film containing the phthalocyanine compound (1), the residue is less likely to be generated on the glass substrate.
  • the boiling point of the high-boiling solvent at 1013.25 hPa (hereinafter, simply referred to as "boiling point" unless otherwise specified) is usually 160°C or higher, preferably 165°C or higher, more preferably 170°C or higher, and further preferably. Is 180° C. or higher, more preferably 190° C. or higher, particularly preferably 200° C. or higher, most preferably 220° C. or higher, preferably 340° C. or lower, more preferably 300° C. or lower, further preferably 280° C. or lower. Is.
  • the boiling point of the high boiling point solvent is preferably 160 to 340° C., more preferably 165 to 340° C., further preferably 170 to 300° C., further preferably 180 to 300° C., and further preferably 190 to 300° C. 200 to 280° C. is particularly preferable, and 220 to 280° C. is most preferable.
  • the high boiling point solvent may be used alone or in combination of two or more.
  • the vapor pressure of the high-boiling solvent at 20° C. is not particularly limited, but is preferably 1 Pa or higher, more preferably 5 Pa or higher, still more preferably 10 Pa or higher, and preferably 2000 Pa or lower, more preferably 1500 Pa or lower, further preferably Is 1000 Pa or less, particularly preferably 500 Pa or less.
  • the efficiency of VCD (vacuum drying) in the color filter manufacturing process tends to be improved, and when it is at most the upper limit value, the alkali solubility is improved and the color filter manufacturing process is performed.
  • the occurrence of bumping during VCD (drying under reduced pressure) tends to be suppressed.
  • the vapor pressure of the high boiling point solvent at 20° C. is preferably 1 to 2000 Pa, more preferably 1 to 1500 Pa, further preferably 5 to 1000 Pa, particularly preferably 10 to 500 Pa.
  • the high boiling point solvent examples include ethylene glycol mono-n-butyl ether (boiling point: 171° C.), propylene glycol mono-n-butyl ether (boiling point: 170° C.), diethylene glycol diethyl ether (boiling point: 188° C.), diethylene glycol mono Ethyl ether (boiling point: 202°C), ethyl 3-ethoxypropionate (boiling point: 170°C), 3-methoxybutyl acetate (boiling point: 171°C), 3-methoxy-3-methylbutyl acetate (boiling point: 187°C), etc.
  • a high boiling point solvent having a boiling point of 160° C. or higher and lower than 200° C. (hereinafter, referred to as “high boiling point solvent”).
  • high boiling point solvent a high boiling point solvent having a boiling point of 160° C. or higher and lower than 200° C.
  • the boiling point of the high boiling point solvent A is not particularly limited as long as it is 160°C or higher and lower than 200°C, but is preferably 165°C or higher, more preferably 170°C or higher, further preferably 175°C or higher, and preferably 195°C or lower, 190 C. or lower is more preferable, and 185.degree. C. or lower is further preferable.
  • the boiling point of the high-boiling solvent A is preferably 165°C to 195°C, more preferably 170°C to 190°C, still more preferably 175°C to 185°C.
  • the high boiling point solvent A may be used alone or in combination of two or more.
  • the high boiling point solvent A examples include ethylene glycol mono-n-butyl ether (boiling point: 171° C.), propylene glycol mono-n-butyl ether (boiling point: 170° C.), diethylene glycol diethyl ether (boiling point: 188° C.), 3- Glycol ethers such as ethyl ethoxypropionate (boiling point: 170° C.), 3-methoxybutyl acetate (boiling point: 171° C.), 3-methoxy-3-methylbutyl acetate (boiling point: 187° C.); Glycol ether acetates such as ethylene glycol mono-n-butyl ether acetate (boiling point: 192°C); Glycol diacetates such as ethylene glycol diacetate (boiling point: 191° C.); and glycol ethers and glycol ether acetates are preferable
  • high-boiling solvents having a boiling point of 200° C. or higher and 340° C. or lower (hereinafter referred to as “from the viewpoint of efficient residue suppression and occurrence of bumping during VCD (vacuum drying) during the color filter manufacturing process)” It may be referred to as “high boiling point solvent B”).
  • the boiling point of the high boiling point solvent B is not particularly limited as long as it is 200° C. or higher and 340° C. or lower, but 210° C. or higher is preferable, 220° C. or higher is more preferable, 230° C. or higher is further preferable, and 320° C. or lower is preferable, 300 C. or lower is more preferable, and 280.degree.
  • the boiling point of the high boiling point solvent B is preferably 210° C. to 320° C., more preferably 220° C. to 300° C., further preferably 230° C. to 280° C.
  • the high boiling point solvent B may be used alone or in combination of two or more.
  • the high boiling point solvent B examples include glycol ethers such as diethylene glycol monoethyl ether (boiling point: 202° C.); Glycol ether acetates such as diethylene glycol monoethyl ether acetate (boiling point: 217° C.), diethylene glycol monomonobutyl ether acetate (boiling point: 245° C.); Glycol diacetates such as 1,3-butylene glycol diacetate (boiling point: 232°C); Amides such as N-methylpyrrolidone (boiling point: 202° C.); and glycol ethers and glycol ether acetates are preferable from the viewpoint of solubility of the phthalocyanine compound (1) in the colored resin composition, and glycols are preferable. Ether acetates are more preferred.
  • the high-boiling solvents it is preferable to use the high-boiling solvent A alone from the viewpoint of moderate residue suppression and improvement of VCD (vacuum drying) efficiency during the color filter manufacturing process. Further, it is preferable to use the high-boiling point solvent B alone from the viewpoints of efficiently suppressing residues and suppressing occurrence of bumping during VCD (drying under reduced pressure) during the color filter manufacturing process.
  • the high boiling solvent A and the high boiling solvent B Is preferably used in combination.
  • the solvent (B) preferably contains a low boiling point solvent having a boiling point of less than 160° C. (hereinafter sometimes referred to as “low boiling point solvent”).
  • a low boiling point solvent By including a low boiling point solvent, the efficiency of VCD (vacuum drying) in the color filter manufacturing process is improved, and the coating film becomes thin easily after being dried by VCD or heat drying. Occasionally, the ultraviolet light reaches the inside of the coating film to increase the curability of the coating film, which tends to make pattern formation advantageous.
  • the boiling point of the low boiling point solvent is not particularly limited as long as it is lower than 160°C, but is preferably 150°C or lower, more preferably 140°C or lower, further preferably 130°C or lower, particularly preferably 120°C or lower, and 80°C or higher. Is preferable, 90° C. or higher is more preferable, and 100° C. or higher is further preferable. When it is at most the upper limit, the efficiency of VCD (vacuum drying) in the color filter manufacturing process tends to be improved, and when it is at least the lower limit, alkali solubility tends to be improved.
  • the low boiling point solvent examples include propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate, 2-peptanone, n-butyl acetate, i-butyl acetate, i-pentyl acetate, ethyl butyrate and n-butyrate.
  • propylene glycol monomethyl ether propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether acetate is preferable, propylene glycol monomethyl ether acetate. Is more preferable.
  • the content ratio of the (B) solvent in the colored resin composition of the present invention is not particularly limited, but is preferably 50% by mass or more, more preferably 60% by mass or more, further preferably 70% by mass or more, particularly preferably 80% by mass. It is at least 95% by mass, preferably 90% by mass or less, more preferably 88% by mass or less. When it is at least the above lower limit, the storage stability and coatability of the colored resin composition tend to be improved, and when it is at most the above upper limit, the film thickness during coating tends to be below a certain level.
  • the content ratio of the solvent is preferably 50 to 95% by mass, more preferably 60 to 95% by mass, further preferably 70 to 90% by mass, and particularly preferably 80 to 88% by mass.
  • the content of the high boiling point solvent in the solvent (B) is not particularly limited, but is preferably 0.5% by mass or more, more preferably 1% by mass or more, and further preferably 2% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, even more preferably 10% by mass or more, particularly preferably 15% by mass or more, most preferably 20% by mass or more, and preferably 80% by mass or less, It is preferably 60% by mass or less, more preferably 40% by mass or less, and particularly preferably 30% by mass or less.
  • the content ratio of the high boiling point solvent in the solvent (B) is preferably 0.5 to 80% by mass, more preferably 1 to 80% by mass, further preferably 2 to 60% by mass. Is more preferable, 10 to 40 mass% is even more preferable, 15 to 40 mass% is particularly preferable, and 20 to 30 mass% is the most preferable.
  • the content ratio of the low boiling point solvent in the solvent (B) is not particularly limited, but preferably 20% by mass or more, more preferably 40% by mass.
  • the above is more preferably 60% by mass or more, particularly preferably 70% by mass or more, preferably 99% by mass or less, more preferably 98% by mass or less, and further preferably 95% by mass or less.
  • the efficiency of VCD (vacuum drying) in the color filter manufacturing process tends to be improved, and when it is at most the upper limit value, the alkali solubility is improved and the color filter manufacturing process is performed.
  • the occurrence of bumping during VCD tends to be suppressed.
  • the content ratio of the low boiling point solvent in the solvent (B) is preferably 20 to 99% by mass, more preferably 40 to 98% by mass, further preferably 60 to 95% by mass, and particularly preferably 70 to 95% by mass. preferable.
  • the content ratio of the high boiling point solvent A in the (B) solvent is not particularly limited, but is 1 mass. % Or more is preferable, 5% by mass or more is more preferable, 10% by mass or more is further preferable, 15% by mass or more is particularly preferable, 50% by mass or less is preferable, 40% by mass or less is more preferable, 30% by mass or less Is more preferable and 20% by mass or less is particularly preferable.
  • the content ratio of the high boiling point solvent A in the solvent (B) is preferably 1 to 50% by mass, more preferably 5 to 40% by mass, further preferably 10 to 30% by mass, and 15 to 20% by mass. Particularly preferred.
  • the content of the low-boiling solvent in the (B) solvent is not particularly limited, but 50% by mass or more. Is preferred, 60% by mass or more is more preferred, 70% by mass or more is more preferred, 80% by mass or more is particularly preferred, 99% by mass or less is preferred, 95% by mass or less is more preferred, and 90% by mass or less is further preferred. It is preferably 85% by mass or less, and particularly preferably 85% by mass or less.
  • the efficiency of VCD (vacuum drying) in the color filter manufacturing process tends to be improved, and when it is at most the upper limit value, the alkali solubility is improved and the color filter manufacturing process is performed.
  • the occurrence of bumping during VCD (drying under reduced pressure) tends to be suppressed.
  • the content ratio of the low boiling point solvent in the solvent (B) is preferably 50 to 99% by mass, more preferably 60 to 95% by mass, further preferably 70 to 90% by mass, and particularly preferably 80 to 85% by mass. preferable.
  • the content ratio of the high boiling point solvent B in the (B) solvent is not particularly limited. 1 mass% or more is preferable, 0.5 mass% or more is more preferable, 1 mass% or more is further preferable, 2 mass% or more is particularly preferable, 20 mass% or less is preferable, and 15 mass% or less is more preferable. It is more preferably 10% by mass or less, and particularly preferably 5% by mass or less.
  • the content ratio of the high boiling point solvent B in the solvent (B) is preferably 0.1 to 20% by mass, more preferably 0.5 to 15% by mass, further preferably 1 to 10% by mass, and 2 to 5% by mass is particularly preferred.
  • the content ratio of the low-boiling solvent in the (B) solvent is not particularly limited, but is 80% by mass or more. Is preferable, 85% by mass or more is more preferable, 90% by mass or more is further preferable, 95% by mass or more is particularly preferable, 99.9% by mass or less is preferable, 99.5% by mass or less is more preferable, and 99% by mass is preferable. % Or less is more preferable, and 98% by mass or less is particularly preferable.
  • the efficiency of VCD (vacuum drying) in the color filter manufacturing process tends to be improved, and when it is at most the upper limit value, the alkali solubility is improved and the color filter manufacturing process is performed.
  • the occurrence of bumping during VCD (drying under reduced pressure) tends to be suppressed.
  • the content ratio of the low boiling point solvent in the solvent (B) is preferably 80 to 99.9% by mass, more preferably 85 to 99.5% by mass, further preferably 90 to 99% by mass, and 95 to 98% by mass. Mass% is particularly preferred.
  • the content ratio of the high boiling point solvent A in the (B) solvent is particularly Although not limited, 1% by mass or more is preferable, 5% by mass or more is more preferable, 10% by mass or more is further preferable, 15% by mass or more is particularly preferable, 50% by mass or less is preferable, and 40% by mass or less is more preferable.
  • the content is preferably 30% by mass or less, more preferably 20% by mass or less.
  • the content ratio of the high boiling point solvent A in the solvent (B) is preferably 1 to 50% by mass, more preferably 5 to 40% by mass, further preferably 10 to 30% by mass, and 15 to 20% by mass. Particularly preferred.
  • the content ratio of the high-boiling solvent B in the (B) solvent is particularly Although not limited, it is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, further preferably 1% by mass or more, particularly preferably 2% by mass or more, and preferably 20% by mass or less, 15% by mass. % Or less is more preferable, 10% by mass or less is further preferable, and 5% by mass or less is particularly preferable.
  • the content ratio of the high boiling point solvent B in the solvent (B) is preferably 0.1 to 20% by mass, more preferably 0.5 to 15% by mass, further preferably 1 to 10% by mass, and 2 to 5% by weight is particularly preferred.
  • the content ratio of the low boiling solvent in the (B) solvent is not particularly limited. Is preferably 30% by mass or more, more preferably 45% by mass or more, further preferably 60% by mass or more, particularly preferably 75% by mass or more, and preferably 98.9% by mass or less and 94.5% by mass or less. Is more preferable, 89 mass% or less is further preferable, and 83 mass% or less is particularly preferable.
  • the efficiency of VCD (vacuum drying) in the color filter manufacturing process tends to be improved, and when it is at most the upper limit value, the alkali solubility is improved and the color filter manufacturing process is performed.
  • the occurrence of bumping during VCD (drying under reduced pressure) tends to be suppressed.
  • the content ratio of the low boiling point solvent in the solvent (B) is preferably 30 to 98.9% by mass, more preferably 45 to 94.5% by mass, further preferably 60 to 89% by mass, and 75 to 83% by mass. Mass% is particularly preferred.
  • the colored resin composition of the present invention contains (C) an alkali-soluble resin.
  • an alkali-soluble resin By containing (C) an alkali-soluble resin, both film curability by photopolymerization and solubility by a developer can be achieved.
  • the alkali-soluble resin (C) include, for example, Japanese Patent Laid-Open No. 7-207211, Japanese Patent Laid-Open No. 8-259876, Japanese Patent Laid-Open No. 10-300922, Japanese Patent Laid-Open No. 11-140144, Known polymer compounds described in JP-A No. 11-174224, JP-A No. 2000-56118, JP-A No. 2003-233179, etc. can be used.
  • (C-1) An unsaturated monobasic acid is added to at least a part of the epoxy group of the copolymer with respect to the copolymer of the epoxy group-containing (meth)acrylate and another radically polymerizable monomer.
  • the resulting resin, or an alkali-soluble resin obtained by adding a polybasic acid anhydride to at least part of the hydroxyl groups generated by the addition reaction hereinafter sometimes referred to as "resin (C-1)".
  • (C-2) A straight-chain alkali-soluble resin having a carboxyl group in its main chain (hereinafter sometimes referred to as "resin (C-2)").
  • (C-3) A resin obtained by adding an epoxy group-containing unsaturated compound to the carboxyl group portion of the resin (C-2) (hereinafter, also referred to as “resin (C-3)”).
  • (C-4) (meth)acrylic resin (hereinafter sometimes referred to as “resin (C-4)")
  • Epoxy (meth)acrylate resin having (C-5) carboxyl group hereinafter, may be referred to as "resin (C-5)”.
  • the resin (C-1) is particularly preferable and will be described in detail below.
  • the resins (C-2) to (C-5) are not limited as long as they are dissolved by an alkaline developer and have such a solubility that the intended developing treatment is carried out. What is described as the same item in Japanese Patent Laid-Open No. 2009-025813 can be preferably adopted.
  • An unsaturated monobasic acid is added to at least a part of the epoxy groups of the copolymer with respect to the copolymer of the epoxy group-containing (meth)acrylate and other radically polymerizable monomer.
  • an alkali-soluble resin (C-1) obtained by adding a polybasic acid anhydride to at least a part of the hydroxyl groups generated by the addition reaction of the resin Based on the copolymer of 5 to 90 mol% of meth)acrylate and 10 to 95 mol% of other radically polymerizable monomer, unsaturated monobasic acid is contained in 10 to 100 mol% of the epoxy groups of the copolymer.
  • an alkali-soluble resin obtained by adding a polybasic acid anhydride to 10 to 100 mol% of hydroxyl groups generated by the addition reaction is contained in 10 to 100 mol% of the epoxy groups of the copolymer.
  • epoxy group-containing (meth)acrylate examples include glycidyl (meth)acrylate, 3,4-epoxybutyl (meth)acrylate, (3,4-epoxycyclohexyl)methyl (meth)acrylate, and 4-hydroxybutyl (meth)acrylate.
  • An acrylate glycidyl ether etc. are mentioned. Of these, glycidyl (meth)acrylate is preferable.
  • These epoxy group-containing (meth)acrylates may be used alone or in combination of two or more.
  • R 91 to R 98 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R 96 and R 98 , or R 95 and R 97 may be linked to each other to form a ring.
  • the ring formed by linking R 96 and R 98 or R 95 and R 97 is preferably an aliphatic ring and may be saturated or unsaturated.
  • the ring formed by connecting R 95 and R 97 preferably has 5 to 6 carbon atoms.
  • the structure represented by the general formula (V) is preferably a structure represented by the following formula (Va), (Vb) or (Vc).
  • the mono(meth)acrylate having the structure represented by the general formula (V) may be used alone or in combination of two or more.
  • the mono(meth)acrylate having the structure represented by the general formula (V) various known ones can be used as long as they have the structure, but in particular, the mono(meth)acrylate represented by the following general formula (VI) is used. ) Acrylate is preferred.
  • R 89 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 90 represents a structure represented by the general formula (V).
  • the content ratio of the repeating unit derived from the mono(meth)acrylate represented by the general formula (VI) is as described above.
  • the repeating unit derived from another radically polymerizable monomer 5 to 90 mol% is preferable, 10 to 70 mol% is more preferable, and 15 to 50 mol% is further preferable.
  • the radical-polymerizable monomer other than the mono(meth)acrylate represented by the general formula (VI) is not particularly limited, but specific examples thereof include styrene and styrene.
  • Vinyl aromatics such as ⁇ -, o-, m-, p-alkyl, nitro, cyano, amide and ester derivatives; dienes such as butadiene, 2,3-dimethylbutadiene, isoprene and chloroprene;
  • radically polymerizable monomers from the viewpoint of imparting excellent heat resistance and strength to the colored resin composition, it is selected from the group consisting of styrene, benzyl (meth)acrylate, and monomaleimide. It is preferable to contain one or more species.
  • the content of the repeating unit derived from at least one selected from the group consisting of styrene, benzyl (meth)acrylate, and monomaleimide in the repeating units derived from other radically polymerizable monomers is 1 to 70 mol% is preferable, and 3 to 50 mol% is more preferable.
  • a known solution polymerization method is applied to the copolymerization reaction between the epoxy group-containing (meth)acrylate and the other radically polymerizable monomer.
  • the solvent used is not particularly limited as long as it is inert to radical polymerization, and a commonly used organic solvent can be used.
  • the solvent include ethylene glycol monoalkyl ether acetates such as cellosolve acetate and butyl cellosolve acetate; diethylene glycol monoalkyl ether acetates such as diethylene glycol monomethyl ether acetate, carbitol acetate and butyl carbitol acetate; propylene glycol monoalkyl ether acetate.
  • Acetates such as ethyl acetate, isopropyl acetate, dipropylene glycol monoalkyl ether acetates; Ethylene glycol dialkyl ethers; Diethylene glycol dialkyl ethers such as methyl carbitol, ethyl carbitol, butyl carbitol; Triethylene glycol dialkyl Ethers; propylene glycol dialkyl ethers; dipropylene glycol dialkyl ethers; ethers such as 1,4-dioxane and tetrahydrofuran; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone; benzene, toluene, xylene, octane, Hydrocarbons such as decane; petroleum solvents such as petroleum ether, petroleum naphtha, hydrogenated petroleum naphtha, solvent naphtha; lactic acid esters
  • the amount of these solvents used is usually 30 to 1000 parts by mass, preferably 50 to 800 parts by mass, based on 100 parts by mass of the obtained copolymer. When the amount of the solvent used is within the above range, it tends to be easy to control the molecular weight of the copolymer.
  • the radical polymerization initiator used in the copolymerization reaction is not particularly limited as long as it can initiate radical polymerization, and an organic peroxide catalyst or an azo compound catalyst which is usually used should be used. You can Examples of the organic peroxide catalyst include those classified into known ketone peroxides, peroxyketals, hydroperoxides, diallyl peroxides, diacyl peroxides, peroxyesters and peroxydicarbonates.
  • azo compound catalyst examples include azobisisobutyronitrile and azobiscarbonamide. Of these, one or more radical polymerization initiators having an appropriate half-life are used depending on the polymerization temperature.
  • the amount of the radical polymerization initiator used is usually 0.5 to 20 parts by mass, preferably 1 to 10 parts by mass, based on 100 parts by mass of the monomers used in the copolymerization reaction.
  • the copolymerization reaction may be carried out by dissolving the monomer used in the copolymerization reaction and the radical polymerization initiator in a solvent and heating the mixture while stirring, or by adding the monomer to which the radical polymerization initiator is added. Alternatively, the temperature may be elevated and the mixture may be added dropwise to a stirred solvent. Further, the monomer may be added dropwise while the radical polymerization initiator is added to the solvent and the temperature is raised.
  • the reaction conditions can be freely changed according to the target molecular weight.
  • a repeating unit of 5 to 90 mol% derived from the epoxy group-containing (meth)acrylate and other It is preferably composed of 10 to 95 mol% of the repeating unit derived from a radically polymerizable monomer, more preferably 20 to 80 mol% of the former and 80 to 20 mol% of the latter, and 30 to 70 mol% of the former. And the latter 70 to 30 mol% are particularly preferable.
  • unsaturated monobasic acid added to the epoxy group known ones can be used, and examples thereof include unsaturated carboxylic acids having an ethylenically unsaturated double bond. Specific examples include (meth)acrylic acid, crotonic acid, o-, m-, p-vinylbenzoic acid, ⁇ -position substituted with a haloalkyl group, an alkoxyl group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, or the like. Examples thereof include monocarboxylic acids such as (meth)acrylic acid. Of these, (meth)acrylic acid is preferable. These 1 type may be used individually and may use 2 or more types together.
  • Polymerization can be imparted to the resin (C-1) by adding such components.
  • These unsaturated monobasic acids are usually added to 10 to 100 mol% of the epoxy groups contained in the copolymer, preferably 30 to 100 mol%, more preferably 50 to 100 mol%. When it is at least the lower limit value, the temporal stability of the colored resin composition tends to be good.
  • a known method can be adopted as a method of adding an unsaturated monobasic acid to the epoxy group of the copolymer.
  • polybasic acid anhydride to be added to the hydroxyl group generated when the unsaturated monobasic acid is added to the epoxy group of the copolymer known compounds can be used.
  • dibasic acid anhydrides such as maleic anhydride, succinic anhydride, itaconic anhydride, phthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride and chlorendic anhydride; trimellitic anhydride, pyromellitic anhydride, benzophenone
  • An anhydride of an acid having three or more bases such as tetracarboxylic acid anhydride and biphenyltetracarboxylic acid anhydride can be used. Among them, tetrahydrophthalic anhydride and/or succinic anhydride are preferable.
  • These polybasic acid anhydrides may be used alone or in combination of two or more.
  • polybasic acid anhydrides are usually added to the epoxy group of the above copolymer in an amount of 10 to 100 mol% of hydroxyl groups generated by adding an unsaturated monobasic acid, and preferably 20 to 90 mol. %, more preferably 30 to 80 mol %. When it is at most the upper limit, the residual film rate during development tends to be good, and when it is at least the lower limit, the solubility tends to be sufficient.
  • a method for adding a polybasic acid anhydride to a hydroxyl group a known method can be adopted.
  • a glycidyl ether compound having a glycidyl (meth)acrylate or a polymerizable unsaturated group is added to a part of the generated carboxyl group. May be. Further, in order to improve the developability, a glycidyl ether compound having no polymerizable unsaturated group may be added to a part of the generated carboxyl group.
  • glycidyl ether compound having no polymerizable unsaturated group include glycidyl ether compounds having a phenyl group or an alkyl group.
  • examples of commercially available products include "Denacol EX-111", “Denacor EX-121", “Denacor EX-141”, “Denacor EX-145”, “Denacol EX-146", and “Denacor EX-146" manufactured by Nagase Chemtex Corporation. Examples include Denacol EX-171" and "Denacor EX-192".
  • the structure of such a resin is described in, for example, Japanese Unexamined Patent Publication No. 8-297366 and Japanese Unexamined Patent Publication No. 2001-89533 and is already known.
  • the polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) of the resin (C-1) measured by GPC is not particularly limited, but is preferably 3,000 to 100,000, particularly preferably 5,000 to 50,000. When it is at least the above lower limit, heat resistance and film strength will tend to be good, and when it is at most the above upper limit, solubility in a developer will tend to be good.
  • the weight average molecular weight (Mw)/number average molecular weight (Mn) ratio is preferably 2.0 to 5.0.
  • (c1) acrylic copolymer resins having an ethylenically unsaturated group in the side chain (hereinafter referred to as “(c1) acrylic copolymer”).
  • (c1) acrylic copolymer) is preferred.
  • the partial structure containing a side chain having an ethylenically unsaturated group, which the (c1) acrylic copolymer resin has, is not particularly limited, but from the viewpoint of compatibility of the coating film curability upon exposure to ultraviolet light and the alkali solubility during alkali development.
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group. * Represents a bond.
  • the partial structure represented by the above formula (I) is preferable from the viewpoint of sensitivity and alkali developability.
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group.
  • R X represents a hydrogen atom or a polybasic acid residue.
  • the polybasic acid residue means a monovalent group obtained by removing one OH group from a polybasic acid or its anhydride.
  • polybasic acids include maleic acid, succinic acid, itaconic acid, phthalic acid, tetrahydrophthalic acid, hexahydrophthalic acid, pyromellitic acid, trimellitic acid, benzophenonetetracarboxylic acid, methylhexahydrophthalic acid, endomethylenetetrahydrophthalic acid.
  • examples thereof include one or more selected from acids, chlorendic acid, methyltetrahydrophthalic acid, and biphenyltetracarboxylic acid.
  • maleic acid, succinic acid, itaconic acid, phthalic acid, tetrahydrophthalic acid, hexahydrophthalic acid, pyromellitic acid, trimellitic acid, and biphenyltetracarboxylic acid are preferable from the viewpoint of patterning characteristics, and more preferable.
  • tetrahydrophthalic acid and biphenyltetracarboxylic acid are preferable from the viewpoint of patterning characteristics, and more preferable.
  • the content ratio of the partial structure represented by the general formula (I) contained in the acrylic copolymer resin having an ethylenically unsaturated group in the side chain (c1) is not particularly limited, but is preferably 10 mol% or more, and 20 mol % Or more, more preferably 30 mol% or more, still more preferably 40 mol% or more, particularly preferably 50 mol% or more, and preferably 95 mol% or less, more preferably 90 mol% or less, 85 mol% % Or less is more preferable, 80 mol% or less is still more preferable, 75 mol% or less is particularly preferable, and 70 mol% or less is most preferable.
  • the coating film curability upon exposure to ultraviolet light will tend to be improved, and when it is at most the above upper limit, the alkali solubility during alkali development will tend to be improved.
  • the content ratio of the partial structure represented by the general formula (I) is preferably 10 to 95 mol %, more preferably 20 to 90 mol %, further preferably 30 to 85 mol %, and 40 to 80 mol %. Is more preferable, 50 to 75 mol% is particularly preferable, and 50 to 70 mol% is the most preferable.
  • the content ratio of the partial structure represented by the general formula (I′) contained in the acrylic copolymer resin having an ethylenically unsaturated group in the side chain (c1) is not particularly limited, but is preferably 10 mol% or more, 20 mol% or more is more preferable, 30 mol% or more is further preferable, 40 mol% or more is still more preferable, 50 mol% or more is particularly preferable, 95 mol% or less is preferable, 90 mol% or less is more preferable, It is more preferably 85 mol% or less, still more preferably 80 mol% or less, particularly preferably 75 mol% or less, and most preferably 70 mol% or less.
  • the coating film curability upon exposure to ultraviolet light will tend to be improved, and when it is at most the above upper limit, the alkali solubility during alkali development will tend to be improved.
  • the content ratio of the partial structure represented by the general formula (I′) is preferably 10 to 95 mol %, more preferably 20 to 90 mol %, further preferably 30 to 85 mol %, and 40 to 80 mol %. % Is even more preferable, 50 to 75 mol% is particularly preferable, and 50 to 70 mol% is the most preferable.
  • the acrylic copolymer resin having an ethylenically unsaturated group in the side chain includes the partial structure represented by the general formula (I), the other partial structure is not particularly limited, From the viewpoint of alkali solubility, for example, it is also preferable to have a partial structure represented by the following general formula (II).
  • R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 4 represents an alkyl group which may have a substituent, an aromatic ring group which may have a substituent, or a substituent.
  • R 4 represents an alkyl group which may have a substituent, an aromatic ring group which may have a substituent, or an alkenyl group which may have a substituent. ..
  • alkyl group for R 4 include linear, branched or cyclic alkyl groups.
  • the number of carbon atoms is preferably 1 or more, more preferably 3 or more, further preferably 5 or more, particularly preferably 8 or more, preferably 20 or less, more preferably 18 or less, further preferably 16 or less, and 14 or less. It is even more preferable, and 12 or less is particularly preferable. Lipophilicity is improved by setting the above lower limit or more, solubility in a solvent tends to be improved, and hydrophilicity is improved by setting the above upper limit or less, and alkali solubility tends to be improved. is there.
  • the alkyl group examples include a methyl group, an ethyl group, a cyclohexyl group, a dicyclopentanyl group and a dodecanyl group.
  • a dicyclopentanyl group or a dodecanyl group is preferable, and a dicyclopentanyl group is more preferable, from the viewpoint of developability.
  • the substituent that the alkyl group may have is a methoxy group, an ethoxy group, a chloro group, a bromo group, a fluoro group, a hydroxy group, an amino group, an epoxy group, an oligoethylene glycol group, a phenyl group, a carboxyl group.
  • An acryloyl group, a methacryloyl group, and the like, and a hydroxy group and an oligoethylene glycol group are preferable from the viewpoint of developability.
  • Examples of the aromatic ring group for R 4 include a monovalent aromatic hydrocarbon ring group and a monovalent aromatic heterocyclic group.
  • the carbon number is preferably 6 or more, more preferably 24 or less, more preferably 22 or less, further preferably 20 or less, particularly preferably 18 or less. Lipophilicity is improved by setting the above lower limit or more, solubility in a solvent tends to be improved, and hydrophilicity is improved by setting the above upper limit or less, and alkali solubility tends to be improved. is there.
  • the aromatic hydrocarbon ring in the aromatic hydrocarbon ring group may be a single ring or a condensed ring, and examples thereof include a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, a perylene ring, a tetracene ring, and a pyrene. Examples thereof include ring, benzpyrene ring, chrysene ring, triphenylene ring, acenaphthene ring, fluoranthene ring and fluorene ring.
  • the aromatic heterocyclic group in the aromatic heterocyclic group may be a single ring or a condensed ring, and examples thereof include a furan ring, a benzofuran ring, a thiophene ring, a benzothiophene ring, a pyrrole ring and a pyrazole ring.
  • a benzene ring group or a naphthalene ring group is preferable, and a benzene ring group is more preferable.
  • the substituent which the aromatic ring group may have, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a chloro group, a bromo group, a fluoro group, a hydroxy group, an amino group, an epoxy group , An oligoethylene glycol group, a phenyl group, a carboxyl group, and the like, and a hydroxy group and an oligoethylene glycol group are preferable from the viewpoint of developability.
  • the alkenyl group for R 4 includes a linear, branched or cyclic alkenyl group.
  • the carbon number is preferably 2 or more, preferably 22 or less, more preferably 20 or less, further preferably 18 or less, further preferably 16 or less, and particularly preferably 14 or less. Lipophilicity is improved by setting the above lower limit or more, solubility in a solvent tends to be improved, and hydrophilicity is improved by setting the above upper limit or less, and alkali solubility tends to be improved. is there.
  • alkenyl group examples include vinyl group, allyl group, 2-propen-2-yl group, 2-buten-1-yl group, 3-buten-1-yl group, 2-penten-1-yl group, Examples thereof include a 3-penten-2-yl group, a hexenyl group, a cyclobutenyl group, a cyclopentenyl group, and cyclohexenyl.
  • a vinyl group or an allyl group is preferable, and a vinyl group is more preferable, from the viewpoint of developability.
  • the substituent which the alkenyl group may have, methoxy group, ethoxy group, chloro group, bromo group, fluoro group, hydroxy group, amino group, epoxy group, oligoethylene glycol group, phenyl group, carboxyl group And the like, and from the viewpoint of developability, a hydroxy group and an oligoethylene glycol group are preferable.
  • R 4 represents an alkyl group which may have a substituent, an aromatic ring group which may have a substituent, or an alkenyl group which may have a substituent.
  • an alkyl group or an alkenyl group is preferable, and an alkyl group is more preferable, from the viewpoints of developability and film strength.
  • the content ratio of the partial structure represented by the general formula (II) in the acrylic copolymer resin having an ethylenically unsaturated group in the side chain (c1) is not particularly limited, but is preferably 1 mol% or more, and 5 mol% or more Is more preferable, 10 mol% or more is further preferable, 20 mol% or more is particularly preferable, 70 mol% or less is preferable, 60 mol% or less is more preferable, 50 mol% or less is further preferable, and 40 mol% or less is Particularly preferred.
  • the content ratio of the partial structure represented by the general formula (II) is preferably 1 to 70 mol %, more preferably 5 to 60 mol %, further preferably 10 to 50 mol %, particularly 20 to 40 mol %. preferable.
  • the acrylic copolymer resin contains a partial structure represented by the general formula (I)
  • the affinity between the phthalocyanine compound (1) and the (c1) acrylic copolymer resin is improved as the other partial structure.
  • the partial structure represented by the following general formula (III) is preferably contained.
  • R 5 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 6 has an alkyl group which may have a substituent, an alkenyl group which may have a substituent, and a substituent.
  • Optionally represents an alkynyl group, a hydroxy group, a carboxyl group, a halogen atom, an optionally substituted alkoxy group, a thiol group, or an optionally substituted alkylsulfide group.
  • t represents an integer of 0 to 5.
  • R 6 is an alkyl group which may have a substituent, an alkenyl group which may have a substituent, an alkynyl group which may have a substituent, a hydroxy group, a carboxyl group. Represents a halogen atom, an alkoxy group which may have a substituent, a thiol group, or an alkylsulfide group which may have a substituent.
  • alkyl group for R 6 include linear, branched or cyclic alkyl groups.
  • the carbon number is preferably 1 or more, more preferably 3 or more, still more preferably 5 or more, preferably 20 or less, more preferably 18 or less, further preferably 16 or less, still more preferably 14 or less, and 12 or less. Is particularly preferable. Lipophilicity is improved by setting the above lower limit or more, solubility in a solvent tends to be improved, and hydrophilicity is improved by setting the above upper limit or less, and alkali solubility tends to be improved. is there.
  • the alkyl group examples include a methyl group, an ethyl group, a cyclohexyl group, a dicyclopentanyl group and a dodecanyl group. Of these, a dicyclopentanyl group or a dodecanyl group is preferable, and a dicyclopentanyl group is more preferable, from the viewpoint of heat resistance.
  • the substituent that the alkyl group may have is a methoxy group, an ethoxy group, a chloro group, a bromo group, a fluoro group, a hydroxy group, an amino group, an epoxy group, an oligoethylene glycol group, a phenyl group, a carboxyl group.
  • An acryloyl group, a methacryloyl group, and the like, and a hydroxy group and an oligoethylene glycol group are preferable from the viewpoint of developability.
  • the alkenyl group for R 6 includes a linear, branched or cyclic alkenyl group.
  • the carbon number is preferably 2 or more, preferably 22 or less, more preferably 20 or less, further preferably 18 or less, further preferably 16 or less, and particularly preferably 14 or less. Lipophilicity is improved by setting the above lower limit or more, solubility in a solvent tends to be improved, and hydrophilicity is improved by setting the above upper limit or less, and alkali solubility tends to be improved. is there.
  • alkenyl group examples include vinyl group, allyl group, 2-propen-2-yl group, 2-buten-1-yl group, 3-buten-1-yl group, 2-penten-1-yl group, Examples thereof include a 3-penten-2-yl group, a hexenyl group, a cyclobutenyl group, a cyclopentenyl group, and cyclohexenyl.
  • a vinyl group or an allyl group is preferable, and a vinyl group is more preferable, from the viewpoint of exposure sensitivity during ultraviolet exposure.
  • the substituent which the alkenyl group may have, methoxy group, ethoxy group, chloro group, bromo group, fluoro group, hydroxy group, amino group, epoxy group, oligoethylene glycol group, phenyl group, carboxyl group And the like, and from the viewpoint of developability, a hydroxy group and an oligoethylene glycol group are preferable.
  • alkynyl group for R 6 examples include a linear, branched or cyclic alkynyl group.
  • the carbon number is preferably 2 or more, preferably 22 or less, more preferably 20 or less, further preferably 18 or less, further preferably 16 or less, and particularly preferably 14 or less. Lipophilicity is improved by setting the above lower limit or more, solubility in a solvent tends to be improved, and hydrophilicity is improved by setting the above upper limit or less, and alkali solubility tends to be improved. is there.
  • alkynyl group examples include 1-propyn-3-yl group, 1-butyn-4-yl group, 1-pentyn-5-yl group, 2-methyl-3-butyn-2-yl group, 1, 4-pentadiyn-3-yl group, 1,3-pentadiyn-5-yl group, 1-hexyne-6-yl group and the like can be mentioned.
  • the substituent which the alkynyl group may have, a methoxy group, an ethoxy group, a chloro group, a bromo group, a fluoro group, a hydroxy group, an amino group, an epoxy group, an oligoethylene glycol group, a phenyl group, a carboxyl group. And the like, and from the viewpoint of developability, a hydroxy group and an oligoethylene glycol group are preferable.
  • halogen atom in R 6 examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and among these, a fluorine atom is preferable from the viewpoint of the storage stability of the (c1) acrylic copolymer resin.
  • alkoxy group for R 6 examples include linear, branched or cyclic alkoxy groups.
  • the carbon number is preferably 1 or more, preferably 20 or less, more preferably 18 or less, further preferably 16 or less, further preferably 14 or less, particularly preferably 12 or less. Lipophilicity is improved by setting the above lower limit or more, solubility in a solvent tends to be improved, and hydrophilicity is improved by setting the above upper limit or less, and alkali solubility tends to be improved. is there.
  • alkoxy group examples include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a butoxy group and an isobutoxy group.
  • the substituent which the alkoxy group may have, methoxy group, ethoxy group, chloro group, bromo group, fluoro group, hydroxy group, amino group, epoxy group, oligoethylene glycol group, phenyl group, carboxyl group , An acryloyl group, a methacryloyl group, and the like, and a hydroxy group and an oligoethylene glycol group are preferable from the viewpoint of developability.
  • alkyl sulfide group for R 6 examples include linear, branched or cyclic alkyl sulfide groups.
  • the carbon number is preferably 1 or more, preferably 20 or less, more preferably 18 or less, further preferably 16 or less, further preferably 14 or less, particularly preferably 12 or less. Lipophilicity is improved by setting the above lower limit or more, solubility in a solvent tends to be improved, and hydrophilicity is improved by setting the above upper limit or less, and alkali solubility tends to be improved. is there.
  • alkyl sulfide group examples include a methyl sulfide group, an ethyl sulfide group, a propyl sulfide group and a butyl sulfide group.
  • a methyl sulfide group or an ethyl sulfide group is preferable from the viewpoint of developability.
  • the substituent which the alkyl group in the alkyl sulfide group may have, methoxy group, ethoxy group, chloro group, bromo group, fluoro group, hydroxy group, amino group, epoxy group, oligoethylene glycol group, phenyl Group, a carboxyl group, an acryloyl group, a methacryloyl group, and the like, and a hydroxy group and an oligoethylene glycol group are preferable from the viewpoint of developability.
  • R 6 is an alkyl group which may have a substituent, an alkenyl group which may have a substituent, an alkynyl group which may have a substituent, a hydroxy group, a carboxyl group, a halogen group.
  • An atom, an alkoxy group, a hydroxyalkyl group, a thiol group, or an alkylsulfide group which may have a substituent is represented, and among these, from the viewpoint of developability, a hydroxy group or a carboxyl group is preferable, and a carboxyl group is more preferable. preferable.
  • t represents an integer of 0 to 5, but it is preferable that t is 0 from the viewpoint of ease of production.
  • the content ratio of the partial structure represented by the general formula (III) in the acrylic copolymer resin having an ethylenically unsaturated group in the side chain (c1) is not particularly limited, but is preferably 1 mol% or more, and 2 mol% or more Is more preferable, 5 mol% or more is further preferable, 8 mol% or more is particularly preferable, 50 mol% or less is preferable, 40 mol% or less is more preferable, 30 mol% or less is further preferable, and 20 mol% or less is Particularly preferred.
  • the content is at least the lower limit, the affinity between the phthalocyanine compound (1) and the (c1) acrylic copolymer resin is improved, and the alkali solubility is likely to be improved.
  • the content ratio of the structure increases, and the alkali solubility tends to improve.
  • the content ratio of the partial structure represented by the general formula (III) is preferably 1 to 50 mol %, more preferably 2 to 40 mol %, further preferably 5 to 30 mol %, and 8 to 20 mol %. Is particularly preferable.
  • R 7 represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • the acrylic copolymer resin having an ethylenically unsaturated group in the side chain (c1) has a partial structure represented by the general formula (IV)
  • its content is not particularly limited, but is preferably 5 mol% or more, 10 mol% or more is more preferable, 20 mol% or more is further preferable, 80 mol% or less is preferable, 70 mol% or less is more preferable, and 60% mol or less is further preferable.
  • the amount is not less than the lower limit, the alkali solubility tends to be improved, and when the amount is not more than the upper limit, the storage stability of the colored resin composition tends to be improved.
  • the partial structure represented by the general formula (IV) is included, the content ratio is preferably 5 to 80 mol%, more preferably 10 to 70 mol%, and further preferably 20 to 60 mol%.
  • the acid value of the (C) alkali-soluble resin is not particularly limited, but is preferably 10 mgKOH/g or more, more preferably 30 mgKOH/g or more, even more preferably 40 mgKOH/g or more, even more preferably 50 mgKOH/g or more, 60 mgKOH/g or more is particularly preferable, 300 mgKOH/g or less is preferable, 250 mgKOH/g or less is more preferable, 200 mgKOH/g or less is further preferable, and 150 mgKOH/g or less is even more preferable.
  • the amount is not less than the lower limit, the alkali solubility tends to be improved, and when the amount is not more than the upper limit, the storage stability of the colored resin composition tends to be improved.
  • the acid value of the (C) alkali-soluble resin is preferably 10 to 300 mgKOH/g, more preferably 30 to 300 mgKOH/g, further preferably 40 to 250 mgKOH/g, further preferably 50 to 200 mgKOH/g, 60 Especially preferred is ⁇ 150 mg KOH/g.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the (C) alkali-soluble resin is not particularly limited, but is usually 1000 or more, preferably 2000 or more, more preferably 4000 or more, still more preferably 6000 or more, still more preferably 7,000 or more, particularly preferably It is 8,000 or more, and usually 30,000 or less, preferably 20,000 or less, more preferably 15,000 or less, still more preferably 10,000 or less.
  • Mw weight average molecular weight
  • the weight average molecular weight (Mw) of the (C) alkali-soluble resin is preferably from 1,000 to 30,000, more preferably from 2,000 to 30,000, even more preferably from 4,000 to 20,000, even more preferably from 6,000 to 20,000, particularly preferably from 7,000 to 15,000. It is preferably 8,000 to 10,000 and most preferably.
  • the content ratio of the (C) alkali-soluble resin in the colored resin composition of the present invention is not particularly limited, but is usually 1% by mass or more, preferably 5% by mass or more, more preferably in the total solid content of the colored resin composition. 10 mass% or more, more preferably 20 mass% or more, even more preferably 25 mass% or more, particularly preferably 30 mass% or more, and usually 80 mass% or less, preferably 60 mass% or less, more preferably It is 50 mass% or less, and more preferably 40 mass% or less. When it is at least the above lower limit, a strong film is obtained, and the adhesion to the substrate tends to be excellent.
  • the content ratio of the (C) alkali-soluble resin is preferably 1 to 80% by mass, more preferably 5 to 80% by mass, further preferably 10 to 60% by mass, still more preferably 20 to 60% by mass, and 25 It is particularly preferably from 50 to 50% by mass, most preferably from 30 to 40% by mass.
  • the colored resin composition of the present invention contains (D) a photopolymerization initiator.
  • a photopolymerization initiator By containing (D) a photopolymerization initiator, film curability by photopolymerization can be obtained.
  • the photopolymerization initiator (D) can also be used as a mixture (photopolymerization initiation system) with an accelerator (chain transfer agent) and an additive such as a sensitizing dye added as necessary.
  • the photopolymerization initiation system is a component having a function of directly absorbing light or being photosensitized to cause a decomposition reaction or a hydrogen abstraction reaction to generate a polymerization active radical.
  • photopolymerization initiator examples include metallocene compounds containing a titanocene compound described in JP-A-59-152396 and JP-A-61-151197, and JP-A-10-39503. Described hexaarylbiimidazole derivatives, halomethyl-s-triazine derivatives, N-aryl- ⁇ -amino acids such as N-phenylglycine, N-aryl- ⁇ -amino acid salts, N-aryl- ⁇ -amino acid esters, etc. Radical activators, ⁇ -aminoalkylphenone-based compounds, oxime ester-based initiators described in Japanese Patent Laid-Open No. 2000-80068 and the like can be mentioned.
  • photopolymerization initiator that can be used in the present invention are listed below.
  • Benzophenone derivatives such as benzophenone, Michler's ketone, 2-methylbenzophenone, 3-methylbenzophenone, 4-methylbenzophenone, 2-chlorobenzophenone, 4-bromobenzophenone and 2-carboxybenzophenone; 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2,2-diethoxyacetophenone, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, ⁇ -hydroxy-2-methylphenylpropanone, 1-hydroxy-1-methylethyl-(p -Isopropylphenyl)ketone, 1-hydroxy-1-(p-dodecylphenyl)ketone, 2-methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]-2-morpholinopropan-1-one, 1,1,1 -Acetophenone derivatives such as trichloromethyl-(p-butylphenyl)ketone; Thioxanthone derivatives such as thioxanthone, 2-ethy
  • Benzoic acid ester derivatives such as ethyl p-dimethylaminobenzoate and ethyl p-diethylaminobenzoate; Acridine derivatives such as 9-phenylacridine and 9-(p-methoxyphenyl)acridine; Phenazine derivatives such as 9,10-dimethylbenzphenazine; Anthrone derivatives such as benzanthrone; Dicyclopentadienyl-Ti-dichloride, dicyclopentadienyl-Ti-bis-phenyl, dicyclopentadienyl-Ti-bis-2,3,4,5,6-pentafluorophenyl, dicyclopentadi Enyl-Ti-bis-2,3,5,6-tetrafluorophenyl, dicyclopentadienyl-Ti-bis-2,4,6-trifluorophenyl, dicyclopentadienyl-Ti-2
  • an oxime ester-based compound (oxime ester-based photopolymerization initiator) is preferable from the viewpoint of sensitivity and surface properties.
  • Oxime ester compounds have a structure that absorbs ultraviolet rays, a structure that transmits light energy, and a structure that generates radicals, and therefore has a high sensitivity even in a small amount and is stable against thermal reaction. Therefore, a small amount of highly sensitive colored resin composition can be designed.
  • an oxime ester compound having a carbazole ring which may have a substituent is preferable from the viewpoint of the light absorption property for the i-line (365 nm) of the exposure light source.
  • Examples of the oxime ester compound include compounds represented by the following general formula (I-1).
  • R 21a represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aromatic ring group which may have a substituent.
  • R 21b represents an arbitrary substituent containing an aromatic ring or a heteroaromatic ring.
  • R 22a represents an alkanoyl group which may have a substituent or an aryloyl group which may have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group in R 21a is not particularly limited, but is usually 1 or more, preferably 2 or more, and usually 20 or less, preferably 15 or less, more preferably from the viewpoint of solubility in a solvent and sensitivity to exposure. It is 10 or less, more preferably 5 or less.
  • Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group and a cyclopentylethyl group.
  • the substituent which the alkyl group may have is an aromatic ring group, a hydroxyl group, a carboxy group, a halogen atom, an amino group, an amide group, 4-(2-methoxy-1-methyl)ethoxy-2-methylphenyl. Group or N-acetyl-N-acetoxyamino group, and the like, and is preferably unsubstituted from the viewpoint of ease of synthesis.
  • Examples of the aromatic ring group for R 21a include an aromatic hydrocarbon ring group and an aromatic heterocyclic group.
  • the carbon number of the aromatic ring group is not particularly limited, but is preferably 5 or more from the viewpoint of solubility in the colored resin composition. From the viewpoint of developability, it is preferably 30 or less, more preferably 20 or less, further preferably 12 or less, particularly preferably 8 or less.
  • aromatic ring group examples include a phenyl group, a naphthyl group, a pyridyl group, a furyl group, a fluorenyl group and the like.
  • a phenyl group, a naphthyl group or a fluorenyl group is preferable, and a phenyl group. More preferred are groups or fluorenyl groups.
  • substituent which the aromatic ring group may have, a hydroxyl group, an alkyl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, a carboxy group, a halogen atom, an amino group , An amide group, an alkyl group, and the like.
  • a hydroxyl group and a carboxy group are preferable, and a carboxy group is more preferable.
  • substituent in the alkyl group which may have a substituent and the alkoxy group which may have a substituent include a hydroxyl group, an alkoxy group, a halogen atom and a nitro group.
  • R 21a is preferably an alkyl group which may have a substituent, more preferably an unsubstituted alkyl group, and further preferably a methyl group. ..
  • R 21b is an arbitrary substituent containing an aromatic ring or a heteroaromatic ring, but from the viewpoint of solubility in a solvent and sensitivity to exposure, it may have a carbazolyl group or a substituent.
  • Preferred examples thereof include a thioxanthonyl group which may be present, a diphenyl sulfide group which may have a substituent, a fluorenyl group which may have a substituent, and a group in which these groups and a carbonyl group are linked.
  • a carbazolyl group which may have a substituent or a carbazolyl group which may have a substituent and a carbonyl group are linked from the viewpoint of light absorptivity to the i-line (365 nm) of the exposure light source. Groups are preferred.
  • the carbon number of the alkanoyl group in R 22a is not particularly limited, but is usually 2 or more, preferably 3 or more, and usually 20 or less, preferably 15 or less, more preferably 10 or less from the viewpoint of solubility in a solvent and sensitivity. , And more preferably 5 or less.
  • Specific examples of the alkanoyl group include an acetyl group, a propanoyl group, a butanoyl group and the like.
  • Examples of the substituent that the alkanoyl group may have include an aromatic ring group, a hydroxyl group, a carboxy group, a halogen atom, an amino group and an amide group, and from the viewpoint of ease of synthesis, it is unsubstituted. Is preferred.
  • the carbon number of the aryloyl group in R 22a is not particularly limited, but is usually 7 or more, preferably 8 or more, and usually 20 or less, preferably 15 or less, more preferably 10 or less from the viewpoint of solubility in a solvent and sensitivity.
  • Specific examples of the aryloyl group include a benzoyl group and a naphthoyl group.
  • Examples of the substituent that the aryloyl group may have include a hydroxyl group, a carboxy group, a halogen atom, an amino group, an amide group, and an alkyl group, and from the viewpoint of ease of synthesis, it is preferably unsubstituted. ..
  • R 21a and R 22a have the same meaning as in the general formula (I-1).
  • R 23a represents an alkyl group which may have a substituent.
  • R 24a represents an alkyl group which may have a substituent, an aryloyl group which may have a substituent, a heteroaryloyl group which may have a substituent, or a nitro group.
  • the benzene ring constituting the carbazole ring may be further condensed with an aromatic ring to form a polycyclic aromatic ring.
  • the carbon number of the alkyl group in R 23a is not particularly limited, but is usually 1 or more, preferably 2 or more, and usually 20 or less, preferably 15 or less, more preferably 10 or less, from the viewpoint of solubility in a solvent. It is preferably 5 or less.
  • Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a cyclohexyl group and the like.
  • Examples of the substituent that the alkyl group may have include a carboxy group, a hydroxy group, a phenyl group, a benzyl group, a cyclohexyl group, and a nitro group. From the viewpoint of ease of synthesis, it is unsubstituted. Is preferred.
  • R 23a is more preferably an ethyl group from the viewpoint of solubility in a solvent and easiness of synthesis.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group in R 24a is not particularly limited, but is usually 1 or more, preferably 2 or more, and usually 20 or less, preferably 15 or less, more preferably 10 or less, from the viewpoint of solubility in a solvent. It is preferably 5 or less.
  • Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a cyclohexyl group and the like.
  • the carbon number of the aryloyl group in R 24a is not particularly limited, but is usually 7 or more, preferably 8 or more, more preferably 9 or more, and usually 20 or less, preferably 15 or less, from the viewpoint of solubility in a solvent. It is preferably 10 or less, more preferably 9 or less.
  • Specific examples of the aryloyl group include a benzoyl group and a naphthoyl group.
  • aryloyl group may have examples of the substituent that the aryloyl group may have include a carboxy group, a hydroxy group, a phenyl group, a benzyl group, a cyclohexyl group, a nitro group and the like, and from the viewpoint of ease of synthesis, an ethyl group. Is preferred.
  • the number of carbon atoms of the heteroaryloyl group in R 24a is not particularly limited, but from the viewpoint of solubility in a solvent, it is usually 7 or more, preferably 8 or more, more preferably 9 or more, and usually 20 or less, preferably 15 or less. , More preferably 10 or less, still more preferably 9 or less.
  • Specific examples of the heteroaryloyl group include a furancarbonyl group, a thiophenecarbonyl group, a pyrrolylcarbonyl group and a pyridinecarbonyl group.
  • R 24a is preferably an aryloyl group which may have a substituent, and more preferably a benzoyl group, from the viewpoint of sensitivity.
  • the benzene ring constituting the carbazole ring may be further condensed with an aromatic ring to form a polycyclic aromatic ring.
  • oxime ester compounds include OXE-02, OXE-03 manufactured by BASF, TR-PBG-304, TR-PBG-314 manufactured by Changzhou Power Electronics Co., Ltd., or N- manufactured by ADEKA. 1919, NCI-930, NCI-831 and the like.
  • oxime ester compound examples include the following compounds, but the compounds are not limited to these compounds.
  • Each of these photopolymerization initiators may be used alone or in combination of two or more.
  • a chain transfer agent may be used in addition to the photopolymerization initiator (D).
  • the chain transfer agent is a compound having a function of receiving a generated radical and transferring the received radical to another compound.
  • various compounds can be used as long as they have the above-mentioned functions, but examples thereof include a mercapto group-containing compound and carbon tetrachloride, which tend to have a high chain transfer effect. It is more preferable to use a compound having a mercapto group. It is considered that this is because bond cleavage is likely to occur due to the small SH bond energy, and hydrogen abstraction reaction and chain transfer reaction are likely to occur. It is effective in improving sensitivity and surface curability.
  • Examples of the mercapto group-containing compound include 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzimidazole, 2-mercaptobenzoxazole, 3-mercapto-1,2,4-triazole, 2-mercapto-4(3H)-quinazoline, ⁇ - Mercapto group-containing compounds having an aromatic ring such as mercaptonaphthalene and 1,4-dimethylmercaptobenzene; hexanedithiol, decanedithiol, butanediol bis(3-mercaptopropionate), butanediol bisthioglycolate, ethylene glycol Bis(3-mercaptopropionate), ethylene glycol bisthioglycolate, trimethylolpropane tris(3-mercaptopropionate), trimethylolpropane tristhioglycolate, trishydroxyethyltristhiopropionate, pentaerythritol tetrakis (3-
  • 2-mercaptobenzothiazole and 2-mercaptobenzimidazole are preferable among the mercapto group-containing compounds having an aromatic ring, and among the aliphatic mercapto group-containing compounds, trimethylolpropane tris(3- Mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tris (3-mercaptopropionate), trimethylolpropane tris (3-mercaptobutyrate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptobutyrate) Rate), pentaerythritol tris(3-mercaptobutyrate), 1,3,5-tris(3-mercaptobutyloxyethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H) -Trione is preferred.
  • an aliphatic mercapto group-containing compound is preferable, and specifically, trimethylolpropane tris(3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate), pentaerythritol.
  • the content of the (D) photopolymerization initiator is not particularly limited, but is preferably 1% by mass or more, more preferably 2% by mass or more, based on the total solid content of the colored resin composition. 3 mass% or more is more preferable, 4 mass% or more is still more preferable, 5 mass% or more is particularly preferable, 15 mass% or less is preferable, 10 mass% or less is more preferable, 8 mass% or less is further preferable, It is particularly preferably 6% by mass or less.
  • the content ratio of the (D) photopolymerization initiator is preferably 1 to 15% by mass, more preferably 2 to 15% by mass, further preferably 3 to 10% by mass, further preferably 4 to 8% by mass, 5 to 6 mass% is particularly preferable.
  • the colored resin composition of the present invention contains a chain transfer agent
  • its content is not particularly limited, but preferably 0.01% by mass or more, and 0.1% by mass or more in the total solid content of the colored resin composition. More preferably, it is more preferably 0.2 mass% or more, still more preferably 0.5 mass% or more, still more preferably 1 mass% or more, particularly preferably 1.5 mass% or more, and preferably 5 mass% or less. 3 mass% or less is more preferable, and 2 mass% or less is further preferable. Within the above range, storage stability and patterning ability during alkali development tend to be secured.
  • the content ratio thereof is preferably 0.01 to 5% by mass, more preferably 0.1 to 5% by mass, further preferably 0.2 to 3% by mass, and 0.5 to 3% by mass. Mass% is more preferable, 1 to 2 mass% is still more preferable, and 1.5 to 2 mass% is particularly preferable.
  • the colored resin composition of the present invention may further contain a solid content other than the above components, if necessary.
  • a solid content other than the above components, if necessary.
  • examples of such components include photopolymerizable monomers, dispersants, dispersion aids, and surfactants.
  • the photopolymerizable monomer is not particularly limited as long as it is a polymerizable low molecular weight compound, but it is an addition polymerizable compound having at least one ethylenic double bond (hereinafter, (Referred to as "ethylenic compound”) is preferred.
  • the ethylenic compound is a compound having an ethylenic double bond that undergoes addition polymerization by the action of a photopolymerization initiator and is cured when the colored resin composition of the present invention is irradiated with an actinic ray.
  • the monomer in the present invention means a concept facing a so-called polymer substance, and means a concept including a dimer, a trimer, and an oligomer in addition to the narrowly defined monomer.
  • a polyfunctional ethylenic monomer having two or more ethylenic double bonds in one molecule.
  • the number of ethylenic double bonds contained in the polyfunctional ethylenic monomer is not particularly limited, but is usually 2 or more, preferably 4 or more, more preferably 5 or more, and preferably It is 8 or less, and more preferably 7 or less. When it is at least the lower limit, the sensitivity tends to be high, and when it is at most the upper limit, the solubility in a solvent tends to be improved.
  • Examples of the ethylenic compound include unsaturated carboxylic acids, esters of unsaturated carboxylic acids with monohydroxy compounds, esters of aliphatic polyhydroxy compounds with unsaturated carboxylic acids, aromatic polyhydroxy compounds with unsaturated carboxylic acids.
  • An ester obtained by an esterification reaction of an unsaturated carboxylic acid with a polycarboxylic acid and a polyhydroxy compound such as an aliphatic polyhydroxy compound and an aromatic polyhydroxy compound, a polyisocyanate compound and a (meth)acryloyl-containing hydroxy
  • Examples thereof include ethylenic compounds having a urethane skeleton reacted with a compound.
  • ester of an aliphatic polyhydroxy compound and an unsaturated carboxylic acid examples include ethylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, trimethylolethane triacrylate, pentaerythritol diacrylate, pentaerythritol triacrylate.
  • acrylic acid esters such as pentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, and glycerol acrylate.
  • acrylic acid moiety of these acrylates examples include esters.
  • ester of an aromatic polyhydroxy compound and an unsaturated carboxylic acid examples include hydroquinone diacrylate, hydroquinone dimethacrylate, resorcin diacrylate, resorcin dimethacrylate, and pyrogallol triacrylate.
  • the ester obtained by the esterification reaction of the unsaturated carboxylic acid with the polyvalent carboxylic acid and the polyvalent hydroxy compound is not necessarily a single substance, but may be a mixture.
  • condensates of acrylic acid, phthalic acid and ethylene glycol condensates of acrylic acid, maleic acid and diethylene glycol, condensates of methacrylic acid, terephthalic acid and pentaerythritol, acrylic acid, adipic acid, butanediol.
  • a condensate of glycerin and the like condensates of acrylic acid, phthalic acid and ethylene glycol, condensates of acrylic acid, maleic acid and diethylene glycol, condensates of methacrylic acid, terephthalic acid and pentaerythritol, acrylic acid, adipic acid, butanediol.
  • a condensate of glycerin and the like condensates of acrylic acid, phthalic acid and ethylene glycol
  • condensates of acrylic acid, maleic acid and diethylene glycol condensates of methacrylic acid, terephthalic acid and pentaerythrito
  • Examples of the ethylenic compound having a urethane skeleton obtained by reacting a polyisocyanate compound with a (meth)acryloyl group-containing hydroxy compound include aliphatic diisocyanates such as hexamethylene diisocyanate and trimethylhexamethylene diisocyanate; cyclohexane diisocyanate, isophorone diisocyanate and the like.
  • Alicyclic diisocyanates such as tolylene diisocyanate and diphenylmethane diisocyanate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 3-hydroxy(1,1,1-triacryloyloxymethyl)propane, 3- Examples thereof include a reaction product with a (meth)acryloyl group-containing hydroxy compound such as hydroxy(1,1,1-trimethacryloyloxymethyl)propane.
  • the ethylenic compound used in the present invention for example, acrylamides such as ethylenebisacrylamide; allyl esters such as diallyl phthalate; and vinyl group-containing compounds such as divinylphthalate are also useful.
  • the ethylenic compound may be a monomer having an acid value.
  • the monomer having an acid value is an ester of an aliphatic polyhydroxy compound and an unsaturated carboxylic acid, and an unreacted hydroxy group of the aliphatic polyhydroxy compound is reacted with a non-aromatic carboxylic acid anhydride to form an acid group.
  • a polyfunctional monomer contained therein is preferable, and particularly preferably, in this ester, the aliphatic polyhydroxy compound is pentaerythritol and/or dipentaerythritol.
  • the acid value of the polyfunctional monomer having an acid group is preferably 0.1 to 40 mgKOH/g, particularly preferably 5 to 30 mgKOH/g.
  • the acid value of the polyfunctional monomer having an acid group is preferably 0.1 to 40 mgKOH/g, particularly preferably 5 to 30 mgKOH/g.
  • a more preferable polyfunctional monomer having an acid group is mainly composed of dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, and succinic acid ester of dipentaerythritol pentaacrylate, which are commercially available as TO1382 manufactured by Toagosei Co., Ltd. It is a mixture.
  • Other polyfunctional monomers of this polyfunctional monomer can also be used in combination. Further, those described in paragraphs [0056] and [0057] of Japanese Patent Laid-Open No. 2013-140346 can also be used.
  • the polymerizable monomer described in Japanese Patent Laid-Open No. 2013-195971 from the viewpoint of improving the chemical resistance of the pixel and the linearity of the edge of the pixel. From the viewpoint of achieving both the sensitivity of the coating film and the shortening of the development time, it is preferable to use the polymerizable monomer described in JP-A-2013-195974.
  • the content ratio of the photopolymerizable monomer is not particularly limited, but is usually 0% by mass or more, preferably 5% by mass in the total solid content of the colored resin composition. % Or more, more preferably 10% by mass or more, further preferably 15% by mass or more, particularly preferably 20% by mass or more, and usually 70% by mass or less, preferably 60% by mass or less, more preferably 50% by mass. It is preferably 40% by mass or less, more preferably 30% by mass or less. When it is at least the above lower limit, the curability of the coating film tends to be high, and when it is at most the above upper limit, the decrease in alkali developability tends to be suppressed.
  • the content ratio of the photopolymerizable monomer is preferably 0 to 70% by mass, more preferably 5 to 60% by mass, and 10 to 50% by mass. More preferably, 15 to 40 mass% is particularly preferable, and 20 to 30 mass% is most preferable.
  • Dispersant and Dispersion Aid When the colored resin composition of the present invention contains a pigment as the (A) colorant, it is preferable to include a dispersant for the purpose of stably dispersing the pigment.
  • a dispersant for the purpose of stably dispersing the pigment.
  • the dispersants it is preferable to use a polymer dispersant because the dispersion stability over time is excellent.
  • the polymer dispersant include urethane dispersants, polyethyleneimine dispersants, polyoxyethylene alkyl ether dispersants, polyoxyethylene glycol diester dispersants, sorbitan aliphatic ester dispersants, and aliphatic modified polyesters.
  • a system dispersant can be mentioned.
  • dispersants include EFKA (registered trademark, manufactured by BASF), DisperBYK (registered trademark, manufactured by Big Chemie), Disparon (registered trademark, manufactured by Kusumoto Kasei), and SOLSPERSE (registered trademark, Lubri). Zol Co., KP (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), Polyflow (Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), and those described in JP-A-2013-119568.
  • a block copolymer having a functional group containing a nitrogen atom is preferable, and an acrylic block copolymer is more preferable.
  • the block copolymer having a functional group containing a nitrogen atom includes an A block having a quaternary ammonium salt group and/or an amino group in a side chain and a B block having no quaternary ammonium salt group and/or an amino group. It is preferable that the AB block copolymer and/or the BAB block copolymer are
  • Examples of the functional group containing a nitrogen atom include a primary to tertiary amino group and a quaternary ammonium base. From the viewpoint of dispersibility and storage stability, it is preferable to have a primary to tertiary amino group. It is more preferable to have a group.
  • the structure of the repeating unit having a tertiary amino group in the block copolymer is not particularly limited, but from the viewpoint of dispersibility and storage stability, a repeating unit represented by the following general formula (1) is preferable. ..
  • R 1 and R 2 each independently have a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a substituent. And R 1 and R 2 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group.
  • X is a divalent linking group.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group which may have a substituent in the above formula (1) is not particularly limited, but is usually 1 or more, and is preferably 10 or less, more preferably 6 or less, and further preferably 4 or less. preferable.
  • Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, and the like. Among these, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group.
  • a group, a pentyl group, or a hexyl group is preferable, and a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group is more preferable. Further, it may be linear or branched. It may also contain a cyclic structure such as a cyclohexyl group or a cyclohexylmethyl group.
  • the carbon number of the aryl group which may have a substituent in the above formula (1) is not particularly limited, but is usually 6 or more, and 16 or less is preferable, 12 or less is more preferable, and 8 or less is more preferable. ..
  • Specific examples of the aryl group include a phenyl group, a methylphenyl group, an ethylphenyl group, a dimethylphenyl group, a diethylphenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, and the like. Among these, a phenyl group, a methylphenyl group, an ethylphenyl group. , Dimethylphenyl group, or diethylphenyl group is preferable, and phenyl group, methylphenyl group, or ethylphenyl group is more preferable.
  • the number of carbon atoms of the aralkyl group which may have a substituent in the above formula (1) is not particularly limited, but is usually 7 or more, 16 or less is preferable, 12 or less is more preferable, and 9 or less is further. preferable.
  • Specific examples of the aralkyl group include a phenylmethylene group, a phenylethylene group, a phenylpropylene group, a phenylbutylene group, a phenylisopropylene group, and the like.
  • a phenylmethylene group, a phenylethylene group, a phenylpropylene group, or A phenylbutylene group is preferable, and a phenylmethylene group or a phenylethylene group is more preferable.
  • R 1 and R 2 are each independently an alkyl group which may have a substituent, and a methyl group or an ethyl group is preferable. More preferable.
  • Examples of the substituent which the alkyl group, aralkyl group or aryl group in the above formula (1) may have include a halogen atom, an alkoxy group, a benzoyl group, a hydroxyl group and the like, and from the viewpoint of easiness of synthesis, Substitution is preferred.
  • the cyclic structure formed by combining R 1 and R 2 with each other includes, for example, a 5- to 7-membered nitrogen-containing heterocyclic monocycle or a condensed ring formed by condensing two of these. Is mentioned.
  • the nitrogen-containing heterocycle preferably has no aromaticity, and is more preferably a saturated ring. Specific examples include the following (IV).
  • the divalent linking group X is, for example, an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, an arylene group having 6 to 12 carbon atoms, a —CONH—R 13 — group, or a —COO—R 14 — group.
  • the content ratio of the repeating unit represented by the formula (1) in all the repeating units of the block copolymer is preferably 1 mol% or more, more preferably 5 mol% or more, further preferably 10 mol% or more.
  • 15 mol% or more is more preferable, 20% or more is particularly preferable, 25 mol% or more is the most preferable, 90 mol% or less is preferable, 70 mol% or less is more preferable, and 50 mol% or less is further preferable.
  • 40 mol% or less is particularly preferable.
  • the content ratio of the repeating unit represented by the formula (1) in all repeating units of the block copolymer is preferably 1 to 90 mol%, more preferably 5 to 90 mol%, and further preferably 10 to 70 mol%. % Is more preferred, 15-70 mol% is even more preferred, 20-50% is particularly preferred, and 25-40 mol% is most preferred.
  • the block copolymer preferably has a repeating unit represented by the following formula (2) from the viewpoint of increasing the compatibility of the dispersant with a binder component such as a solvent and improving the dispersion stability.
  • R 10 is an ethylene group or a propylene group
  • R 11 is an alkyl group which may have a substituent
  • R 12 is a hydrogen atom or a methyl group.
  • n is an integer of 1 to 20.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group which may have a substituent in R 11 of the above formula (2) is not particularly limited, but is usually 1 or more, preferably 2 or more, and preferably 10 or less, and 6 or less. Is more preferable, and 4 or less is further preferable.
  • Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, and the like. Among these, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group.
  • a group, a pentyl group, or a hexyl group is preferable, and a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group is more preferable. Further, it may be linear or branched. It may also contain a cyclic structure such as a cyclohexyl group or a cyclohexylmethyl group. Examples of the substituent that may have include a halogen atom, an alkoxy group, a benzoyl group, a hydroxyl group and the like, and it is preferably unsubstituted from the viewpoint of ease of synthesis.
  • n in the above formula (2) is preferably 1 or more, more preferably 2 or more, and preferably 10 or less, more preferably 5 or less, from the viewpoint of compatibility and dispersibility with a binder component such as a solvent.
  • the content ratio of the repeating unit represented by the formula (2) in all the repeating units of the block copolymer is preferably 1 mol% or more, more preferably 2 mol% or more, still more preferably 4 mol% or more. It is preferably 30 mol% or less, more preferably 20 mol% or less, still more preferably 10 mol% or less. Within the above range, compatibility with a binder component such as a solvent and dispersion stability tend to be compatible.
  • the content ratio of the repeating unit represented by the formula (2) in all repeating units of the block copolymer is preferably 1 to 30 mol%, more preferably 2 to 20 mol%, and further preferably 4 to 10 mol%. % Is more preferable.
  • the block copolymer preferably has a repeating unit represented by the following formula (3) from the viewpoint of increasing the compatibility of the dispersant with a binder component such as a solvent and improving the dispersion stability.
  • R 8 is an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or an aralkyl group which may have a substituent.
  • R 9 is a hydrogen atom or a methyl group.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group which may have a substituent in R 8 of the above formula (3) is not particularly limited, but is usually 1 or more, preferably 1 or more, and preferably 10 or less, and 6 or less. Is more preferable.
  • Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, and the like. Among these, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group.
  • a group, a pentyl group, or a hexyl group is preferable, and a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group is more preferable. Further, it may be linear or branched. It may also contain a cyclic structure such as a cyclohexyl group or a cyclohexylmethyl group.
  • the number of carbon atoms of the aryl group which may have a substituent in R 8 of the above formula (3) is not particularly limited, but is usually 6 or more, and is preferably 16 or less, more preferably 12 or less.
  • Specific examples of the aryl group include a phenyl group, a methylphenyl group, an ethylphenyl group, a dimethylphenyl group, a diethylphenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, and the like.
  • a phenyl group, a methylphenyl group, an ethylphenyl group , Dimethylphenyl group, or diethylphenyl group is preferable, and phenyl group, methylphenyl group, or ethylphenyl group is more preferable.
  • the number of carbon atoms of the aralkyl group which may have a substituent in R 8 of the above formula (3) is not particularly limited, but is usually 7 or more, and is preferably 16 or less, more preferably 12 or less.
  • Specific examples of the aralkyl group include a phenylmethylene group, a phenylethylene group, a phenylpropylene group, a phenylbutylene group, a phenylisopropylene group and the like.
  • a phenylmethylene group, a phenylethylene group, a phenylpropylene group, or A phenylbutylene group is preferable, and a phenylmethylene group or a phenylethylene group is more preferable.
  • R 8 is preferably an alkyl group or an aralkyl group, and more preferably a methyl group, an ethyl group or a phenylmethylene group.
  • substituent which the alkyl group may have in R 8 include a halogen atom and an alkoxy group.
  • the substituent that the aryl group or aralkyl group may have include a chain alkyl group, a halogen atom and an alkoxy group.
  • the chain alkyl group represented by R 8 includes both straight chain and branched chain groups.
  • the content ratio of the repeating unit represented by the formula (3) in all the repeating units of the block copolymer is preferably 30 mol% or more, more preferably 40 mol% or more, further preferably 50 mol% or more. It is preferably 80 mol% or less, more preferably 70 mol% or less. Within the above range, dispersion stability and high brightness tend to be compatible.
  • the content ratio of the repeating unit represented by the formula (3) in all the repeating units of the block copolymer is preferably 30 to 80 mol%, more preferably 40 to 80 mol%, and 50 to 70 mol%. % Is more preferable.
  • the block copolymer has a repeating unit represented by the general formula (1), a repeating unit represented by the general formula (2), and a repeating unit other than the repeating unit represented by the general formula (3).
  • repeating units include styrene-based monomers such as styrene and ⁇ -methylstyrene; (meth)acrylate-based monomers such as (meth)acrylic acid chloride; (meth)acrylamide, N- (Meth)acrylamide-based monomers such as methylol acrylamide; vinyl acetate; acrylonitrile; allyl glycidyl ether, crotonic acid glycidyl ether; and repeating units derived from monomers such as N-methacryloylmorpholine.
  • the block having a repeating unit represented by the general formula (1) and a B block having no repeating unit represented by the general formula (1) It is preferably a block copolymer.
  • the block copolymer is preferably an AB block copolymer or a BAB block copolymer.
  • the B block has a repeating unit represented by the general formula (2) and a repeating unit represented by the general formula (3).
  • a repeating unit other than the repeating unit represented by the general formula (1) may be contained in the A block, and examples of such a repeating unit include the above-mentioned (meth)acrylic acid ester series. Examples include repeating units derived from monomers.
  • the content of the repeating unit other than the repeating unit represented by the general formula (1) in the A block is preferably 0 to 50 mol %, more preferably 0 to 20 mol %. Most preferably, it is not contained in the A block.
  • a repeating unit other than the repeating unit represented by the general formula (2) and the repeating unit represented by the general formula (3) may be contained in the B block, and examples of such a repeating unit include Styrene-based monomers such as styrene, styrene and ⁇ -methylstyrene; (meth)acrylic acid salt-based monomers such as (meth)acrylic acid chloride; (meth)acrylamide-based compounds such as (meth)acrylamide and N-methylolacrylamide Monomers; vinyl acetate; acrylonitrile; allyl glycidyl ether, crotonic acid glycidyl ether; repeating units derived from monomers such as N-methacryloylmorpholine.
  • the content of the repeating unit represented by the general formula (2) and the repeating unit other than the repeating unit represented by the general formula (3) in the B block is preferably 0 to 50 mol %, and more preferably It is 0 to 20 mol %, but it is most preferable that such a repeating unit is not contained in the B block.
  • the acid value of the block copolymer is preferably low from the viewpoint of dispersibility, and particularly preferably 0 mgKOH/g.
  • the acid value represents the number of mg of KOH necessary to neutralize 1 g of the dispersant solid content.
  • the amine value of the block copolymer is preferably 30 mgKOH/g or more, more preferably 50 mgKOH/g or more, further preferably 70 mgKOH/g or more, and more preferably 90 mgKOH/g or more from the viewpoint of dispersibility and developability. More preferably, 100 mgKOH/g or more is particularly preferable, 110 mgKOH/g or more is most preferable, 150 mgKOH/g or less is preferable, and 130 mgKOH/g or less is more preferable.
  • the amine value represents an amine value in terms of effective solid content, and is a value represented by the mass of KOH equivalent to the amount of base per 1 g of solid content of the dispersant.
  • the amine value of the block copolymer is preferably 30 to 150 mgKOH/g, more preferably 50 to 150 mgKOH/g, further preferably 70 to 150 mgKOH/g, further preferably 90 to 130 mgKOH/g, and 100 to 130 mg KOH/g is particularly preferable, and 110 to 130 mg KOH/g is most preferable.
  • the molecular weight of the block copolymer is preferably in the range of 1,000 to 30,000 in terms of polystyrene-reduced weight average molecular weight (hereinafter sometimes referred to as “Mw”). Within the above range, the dispersion stability tends to be good, and dry foreign matter tends to be less likely to occur during coating by the slit nozzle method.
  • the block copolymer can be produced by a known method.
  • the block copolymer can be produced by living polymerization of the monomer into which each of the repeating units is introduced.
  • Examples of the living polymerization method include JP-A-9-62002, JP-A-2002-31713, and P.I. Lutz, P.; Masson et al, Polym. Bull. 12, 79 (1984), B.I. C. Anderson, G.M. D. Andrews et al., Macromolecules, 14, 1601 (1981), K.S. Hatada, K.; Ute, et al, Polym. J.
  • the content ratio of the dispersant is not particularly limited, but is preferably 0.001 mass% or more, and 0.01 mass% in the total solid content of the colored resin composition.
  • the above is more preferable, 0.1% by mass or more is more preferable, 1% by mass or more is particularly preferable, 25% by mass or less is preferable, 20% by mass or less is more preferable, 15% by mass or less is further preferable, 10% by mass % Or less is particularly preferable.
  • dispersibility and storage stability tend to be improved, and when it is at most the above upper limit, electrical reliability and developability tend to be improved.
  • the content ratio of the dispersant is preferably 0.001 to 25% by mass, more preferably 0.01 to 20% by mass, and further preferably 0.1 to 15% by mass based on the total solid content of the colored resin composition. It is preferably from 1 to 10% by mass, and particularly preferably.
  • the content ratio of the dispersant is not particularly limited, but is preferably 0.5 parts by mass or more, and more preferably 100 parts by mass of the pigment. Is 5 parts by mass or more, more preferably 10 parts by mass or more, even more preferably 15 parts by mass or more, particularly preferably 20 parts by mass or more, and preferably 70 parts by mass or less, more preferably 50 parts by mass or less, It is more preferably 40 parts by mass or less, and particularly preferably 30 parts by mass or less. Within the above range, a coloring resin composition having excellent dispersion stability and high brightness tends to be obtained.
  • the content ratio of the dispersant is preferably 0.5 to 70 parts by mass, more preferably 5 to 70 parts by mass, and further preferably 10 to 50 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the pigment. More preferably, 15 to 40 parts by mass is even more preferable, and 20 to 30 parts by mass is particularly preferable.
  • a pigment derivative or the like may be contained as a dispersion aid in order to improve the dispersibility of the pigment and the dispersion stability.
  • pigment derivatives include azo, phthalocyanine, quinacridone, benzimidazolone, quinophthalone, isoindolinone, isoindoline, dioxazine, anthraquinone, indanthrene, perylene, perinone, diketopyrrolone.
  • examples include derivatives such as pyrrole pigments and dioxazine pigments.
  • a sulfonic acid group, a sulfonamide group and a quaternary salt thereof, a phthalimidomethyl group, a dialkylaminoalkyl group, a hydroxyl group, a carboxy group, an amide group or the like may be directly attached to the pigment skeleton or may be an alkyl group, an aryl group, a hetero group. Examples thereof include those bonded via a ring group or the like, preferably a sulfonamide group, a quaternary salt thereof, and a sulfonic acid group, and more preferably a sulfonic acid group.
  • pigment derivatives include azo pigment sulfonic acid derivatives, phthalocyanine pigment sulfonic acid derivatives, quinophthalone pigment sulfonic acid derivatives, isoindoline pigment sulfonic acid derivatives, anthraquinone pigment sulfonic acid derivatives, and quinacridone pigment sulfonic acid derivatives.
  • examples thereof include sulfonic acid derivatives of diketopyrrolopyrrole pigments and sulfonic acid derivatives of dioxazine pigments.
  • surfactant Various types of surfactants such as anionic, cationic, nonionic, and amphoteric surfactants can be used, but they may adversely affect various properties. It is preferable to use a nonionic surfactant because of its low value.
  • the content ratio of the surfactant is not particularly limited, but is usually 0.001% by mass or more, preferably 0.01% by mass or more, more preferably 0.05% by mass or more, based on the total solid content of the colored resin composition. It is preferably used in an amount of 0.1% by mass or more, usually 10% by mass or less, preferably 1% by mass or less, more preferably 0.5% by mass or less, and particularly preferably 0.3% by mass or less.
  • the content ratio of the surfactant is preferably 0.001 to 10% by mass, more preferably 0.01 to 1% by mass based on the total solid content of the colored resin composition.
  • 0.05 to 0.5 mass% is more preferable, and 0.1 to 0.3 mass% is even more preferable.
  • a colorant-containing pigment When preparing a colorant-containing pigment, first weigh each predetermined amount of pigment, solvent, and dispersant, and disperse the pigment in the dispersion treatment step to prepare a pigment dispersion liquid.
  • a paint conditioner, a sand grinder, a ball mill, a roll mill, a stone mill, a jet mill, a homogenizer or the like can be used.
  • the pigment is made into fine particles, so that the coating characteristics of the colored resin composition are improved and the transmittance of the pixels on the color filter substrate of the product is improved.
  • the pigment is dispersed, as described above, it is preferable to appropriately use a dispersion aid, a dispersion resin, or the like.
  • a dispersion aid When the dispersion treatment is performed using a sand grinder, it is preferable to use glass beads having a diameter of 0.1 to several mm or zirconia beads.
  • the temperature for the dispersion treatment is usually set to 0° C. or higher, preferably room temperature or higher, and usually 100° C. or lower, preferably 80° C. or lower.
  • the dispersion time varies depending on the composition of the pigment dispersion liquid, the size of the sand grinder device, and the like, and therefore may be appropriately adjusted.
  • a solvent, an alkali-soluble resin, a photopolymerization initiator and, in some cases, components other than the above may be mixed with the pigment dispersion obtained by the above dispersion treatment to form a uniform dispersion solution.
  • fine dust since fine dust may be mixed in each of the dispersion treatment step and the mixing step, it is preferable to filter the obtained pigment dispersion liquid with a filter or the like.
  • a pigment When a pigment is not contained as a colorant, a colorant, a solvent, an alkali-soluble resin, a photopolymerization initiator and, in some cases, components other than the above may be mixed to obtain a uniform solution.
  • the obtained solution is preferably filtered by a filter or the like.
  • the color filter according to the present invention has pixels formed using the colored resin composition of the present invention.
  • the colored resin composition of the present invention is preferably a colored resin composition for forming pixels of a color filter.
  • the transparent substrate of the color filter is not particularly limited in material as long as it is transparent and has appropriate strength.
  • the material include polyester resin such as polyethylene terephthalate, polyolefin resin such as polypropylene and polyethylene, thermoplastic resin sheet of polycarbonate, polymethylmethacrylate, polysulfone, epoxy resin, unsaturated polyester resin, poly(meth)acrylic.
  • thermosetting resin sheets such as resin and various glasses. Among these, glass or heat resistant resin is preferable from the viewpoint of heat resistance.
  • Corona discharge treatment, ozone treatment, silane coupling agent, thin film formation treatment of various resins such as urethane resin, etc. for improvement of surface properties such as adhesiveness on transparent substrate and black matrix forming substrate May be performed.
  • the thickness of the transparent substrate is usually 0.05 mm or more, preferably 0.1 mm or more, and usually 10 mm or less, preferably 7 mm or less.
  • the film thickness is usually in the range of 0.01 ⁇ m or more, preferably 0.05 ⁇ m or more, and usually 10 ⁇ m or less, preferably 5 ⁇ m or less.
  • the color filter according to the present invention can be manufactured by providing a black matrix on the transparent substrate and forming red, green, and blue pixel images. It is preferable to use the colored resin composition as a coating liquid for forming a green pixel (resist pattern) among red, green, and blue pixels (hereinafter, may be abbreviated as “green resist”). Coating, heat drying, image exposure, and development on a resin black matrix forming surface formed on a transparent substrate using a green resist or on a metal black matrix forming surface formed using a chrome compound or other light shielding metal material. And each process of heat curing are performed to form a pixel image.
  • the black matrix is formed on the transparent substrate by using the light-shielding metal thin film or the colored resin composition for black matrix.
  • the light-shielding metal material chromium compounds such as metal chromium, chromium oxide, and chromium nitride, nickel and tungsten alloys, and the like are used, and these may be laminated in a plurality of layers.
  • These metal light-shielding films are generally formed by a sputtering method, and after forming a desired pattern in a film shape with a positive photoresist, cerium ammonium nitrate and perchloric acid and/or nitric acid are added to chromium. Etching solution mixed with the above is used, and other materials are etched by using an etching solution suitable for the material. Finally, the positive photoresist is removed with a dedicated release agent to form a black matrix. be able to.
  • a thin film of these metals or metal/metal oxides is formed on the transparent substrate by vapor deposition or sputtering. Then, after forming a coating film of the colored resin composition on this thin film, the coating film is exposed and developed using a photomask having a repeating pattern of stripes, mosaics, triangles, etc. to form a resist image. Then, the coating film can be subjected to etching treatment to form a black matrix.
  • the colored resin composition containing a black colorant is used to form the black matrix.
  • a black colorant such as carbon black, graphite, iron black, aniline black, cyanine black, and titanium black, or a plurality of black colorants, or a red, green, blue, or the like appropriately selected from inorganic or organic pigments and dyes.
  • a black matrix can be formed by using a colored resin composition containing a black colorant obtained by mixing in the same manner as in the method of forming a red, green and blue pixel image described below.
  • a colored resin composition of one of red, green, and blue is applied on a transparent substrate provided with a black matrix, dried, and a photomask is overlaid on the applied film.
  • a pixel image is formed through image exposure through a photomask, development, and if necessary, thermosetting or photocuring. By performing this operation for each of the three colored resin compositions of red, green and blue, a color filter image can be formed.
  • the application of the colored resin composition for the color filter can be performed by a spinner method, a wire bar method, a flow coating method, a die coating method, a roll coating method, a spray coating method, or the like.
  • a spinner method a wire bar method
  • a flow coating method a die coating method
  • a roll coating method a spray coating method
  • the amount of the coating liquid used is significantly reduced, and there is no influence of mist or the like adhered when the spin coating method is used, and further, the generation of foreign matter is suppressed. From the viewpoint, it is preferable.
  • the thickness of the coating film after drying is usually 0.2 ⁇ m or more, preferably 0.5 ⁇ m or more, more preferably 0.8 ⁇ m or more, and usually 20 ⁇ m or less, preferably 10 ⁇ m or less, more preferably 5 ⁇ m.
  • the range is as follows.
  • Drying of Coating Film Drying of the coating film after coating the substrate with the colored resin composition is preferably performed by a drying method using a hot plate, an IR oven, or a convection oven. Usually, after preliminary drying, heating is performed again to dry. Preliminary drying conditions can be appropriately selected depending on the type of the solvent component, the performance of the dryer used, and the like.
  • the drying temperature and the drying time are selected according to the type of solvent component, the performance of the dryer used, and the like. Specifically, the drying temperature is usually 40°C or higher, preferably 50°C or higher, and usually 80°C.
  • the temperature is in the range of not higher than 70°C, preferably not higher than 70°C, and the drying time is usually not shorter than 15 seconds, preferably not shorter than 30 seconds, and usually not longer than 5 minutes, preferably not longer than 3 minutes.
  • the temperature condition for the reheating drying is preferably higher than the predrying temperature, specifically, usually 50°C or higher, preferably 70°C or higher, and usually 200°C or lower, preferably 160°C or lower, particularly preferably 130°C. It is in the range of °C or less.
  • the drying time which depends on the heating temperature, is usually 10 seconds or longer, preferably 15 seconds or longer, and usually 10 minutes or shorter, preferably 5 minutes. The higher the drying temperature is, the higher the adhesion to the transparent substrate is. However, if the drying temperature is too high, the alkali-soluble resin may be decomposed and thermal polymerization may be induced to cause poor development.
  • a reduced pressure drying method in which the temperature is not raised and drying is performed in a reduced pressure chamber may be used.
  • Exposure Step Image exposure is performed by superimposing a negative matrix pattern on the coating film of the colored resin composition and irradiating a light source of ultraviolet rays or visible light through the mask pattern. At this time, if necessary, in order to prevent the sensitivity of the photopolymerizable layer from being lowered by oxygen, exposure may be performed after forming an oxygen barrier layer such as a polyvinyl alcohol layer on the photopolymerizable layer.
  • the light source used for the above image exposure is not particularly limited.
  • a lamp light source such as a xenon lamp, a halogen lamp, a tungsten lamp, a high pressure mercury lamp, an ultrahigh pressure mercury lamp, a metal halide lamp, a medium pressure mercury lamp, a low pressure mercury lamp, a carbon arc, a fluorescent lamp, an argon ion laser, a YAG laser
  • laser light sources such as excimer laser, nitrogen laser, helium cadmium laser, and semiconductor laser.
  • An optical filter can also be used when irradiating and using the light of a specific wavelength.
  • the coating film using the colored resin composition according to the present invention is subjected to image exposure with the above-mentioned light source, and then an organic solvent or a surfactant.
  • an organic solvent or a surfactant By developing using an aqueous solution containing an alkali compound and an image, an image can be formed on the substrate to be manufactured.
  • the aqueous solution may further contain an organic solvent, a buffer, a complexing agent, a dye or a pigment.
  • Inorganic alkaline compounds such as sodium hydrogen phosphate, potassium hydrogen phosphate, sodium dihydrogen phosphate, potassium dihydrogen phosphate and ammonium hydroxide, and mono-, di- or triethanolamine, mono-, di- or trimethylamine
  • TMAH tetramethylammonium hydroxide
  • TMAH tetramethylammonium hydroxide
  • the surfactant examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylaryl ethers, polyoxyethylene alkyl esters, sorbitan alkyl esters, monoglyceride alkyl esters, and alkylbenzene sulfonic acid.
  • nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylaryl ethers, polyoxyethylene alkyl esters, sorbitan alkyl esters, monoglyceride alkyl esters, and alkylbenzene sulfonic acid.
  • anionic surfactants such as salts, alkylnaphthalene sulfonates, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, and sulfosuccinic acid ester salts
  • amphoteric surfactants such as alkyl betaines and amino acids.
  • the organic solvent examples include isopropyl alcohol, benzyl alcohol, ethyl cellosolve, butyl cellosolve, phenyl cellosolve, propylene glycol, diacetone alcohol and the like.
  • the organic solvent can be used in combination with the aqueous solution.
  • the conditions of the development treatment are not particularly limited, but the development temperature is usually 10° C. or higher, particularly 15° C. or higher, further 20° C. or higher, and usually 50° C. or lower, particularly 45° C. or lower, further 40° C. or lower. Is preferred.
  • the developing method can be any method such as an immersion developing method, a spray developing method, a brush developing method, and an ultrasonic developing method.
  • the color filter after development is subjected to heat curing treatment.
  • the heat curing treatment conditions at this time are selected such that the temperature is usually 100° C. or higher, preferably 150° C. or higher, and usually 280° C. or lower, preferably 250° C. or lower, and the time is 5 minutes or longer and 60 minutes or shorter. Selected in a range.
  • the patterning image formation for one color is completed through these series of steps. This process is sequentially repeated to pattern black, red, green and blue to form a color filter.
  • the order of patterning the four colors is not limited to the order described above.
  • the color filter according to the present invention is used as a part of parts such as a color display and a liquid crystal display device by forming a transparent electrode such as ITO on an image in this state.
  • a transparent electrode such as ITO
  • a top coat layer of polyamide, polyimide or the like can be provided on the image, if necessary.
  • the transparent electrode may not be formed in some applications such as a plane alignment driving method (IPS mode).
  • image display device panel
  • image display device of the present invention has the color filter described above.
  • a liquid crystal display device and an organic EL display device will be described in detail as image display devices.
  • [4-1] Liquid Crystal Display Device A method for manufacturing the liquid crystal display device according to the present invention will be described.
  • an alignment film is usually formed on the color filter according to the present invention, spacers are scattered on the alignment film, and then a liquid crystal cell is formed by bonding with a counter substrate to form a liquid crystal cell.
  • the liquid crystal is injected into the liquid crystal cell, and connected to the counter electrode to complete the process.
  • the orientation film is preferably a resin film such as polyimide.
  • a gravure printing method and/or a flexographic printing method is usually adopted, and the thickness of the alignment film is set to several tens nm. After the alignment film is cured by thermal baking, it is subjected to surface treatment by irradiation with ultraviolet rays or treatment with a rubbing cloth to obtain a surface state in which the tilt of the liquid crystal can be adjusted.
  • the spacer a size corresponding to the gap with the counter substrate is used, and usually a size of 2 to 8 ⁇ m is suitable. It is also possible to form a photo spacer (PS) of a transparent resin film on the color filter substrate by a photolithography method and use this as a spacer.
  • An array substrate is usually used as the counter substrate, and a TFT (thin film transistor) substrate is particularly suitable.
  • the bonding gap with the counter substrate varies depending on the application of the liquid crystal display device, but is usually selected in the range of 2 ⁇ m or more and 8 ⁇ m or less.
  • a sealing material such as epoxy resin.
  • the sealing material is cured by UV irradiation and/or heating, and the periphery of the liquid crystal cell is sealed.
  • the liquid crystal cell whose periphery is sealed is cut into panel units, the pressure is reduced in a vacuum chamber, the liquid crystal inlet is immersed in the liquid crystal, and then the chamber is leaked to inject the liquid crystal into the liquid crystal cell. ..
  • the degree of pressure reduction in the liquid crystal cell is usually in the range of 1 ⁇ 10 ⁇ 2 Pa or higher, preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 3 or higher, and usually 1 ⁇ 10 ⁇ 7 Pa or lower, preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 6 Pa or lower. .. Further, it is preferable to heat the liquid crystal cell during depressurization, and the heating temperature is usually 30° C. or higher, preferably 50° C. or higher, and usually 100° C. or lower, preferably 90° C. or lower.
  • liquid crystal display device panel
  • the type of liquid crystal is not particularly limited, and conventionally known liquid crystals such as aromatic compounds, aliphatic compounds, and polycyclic compounds, and may be any of lyotropic liquid crystals and thermotropic liquid crystals.
  • thermotropic liquid crystals are nematic liquid crystals, smectic liquid crystals, cholesteric liquid crystals and the like, but any of them may be used.
  • FIG. 1 An organic EL display device having a color filter of the present invention is produced, for example, as shown in FIG. 1, a pixel 20 is formed on a transparent support substrate 10 by the colored resin composition of the present invention.
  • a multicolor organic EL element is manufactured by stacking the organic light-emitting body 500 on the blue color filter formed with the organic protective layer 30 and the inorganic oxide film 40.
  • the organic light emitting device 500 As a method of stacking the organic light emitting device 500, a method of sequentially forming a transparent anode 50, a hole injection layer 51, a hole transport layer 52, a light emitting layer 53, an electron injection layer 54, and a cathode 55 on the upper surface of the color filter, Another method is to bond the organic light-emitting body 500 formed on another substrate to the inorganic oxide film 40.
  • the organic EL element 100 thus manufactured is applicable to both a passive drive type organic EL display device and an active drive type organic EL display device.
  • ⁇ Phthalocyanine compound A> A phthalocyanine compound A having the following chemical structure, which was synthesized based on Example 30 of JP-A 05-345861, was used.
  • Et in the formula represents ethyl.
  • ⁇ Phthalocyanine compound B> Tetrachlorophthalonitrile (5.00 g, 18.8 mmol), 2-cyclohexyl-5-methylphenol (3.32 g, 18.8 mmol), potassium carbonate (3.89 g, 28.2 mmol) and acetonitrile (50 mL) were mixed and heated to 70°C. Heat and stir for 4 hours. After the reaction was completed, it was cooled to room temperature, and the reaction solution was filtered and concentrated. The resulting residue was recrystallized from acetonitrile to give 4.70 g of a mixture of intermediate A and intermediate B (yield 59%, purity 77.9%, intermediate A/intermediate B 73/23). Obtained. The purity is a value of area% calculated from the result of high performance liquid chromatography analysis.
  • Et in the formula represents ethyl.
  • Et in the formula represents ethyl.
  • phthalocyanine compound C When 1 mg of phthalocyanine compound C was dissolved in 100 mL of THF (tetrahydrofuran) and the visible absorption spectrum was measured with an ultraviolet-visible spectrophotometer (U-4100 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation) using a 1 cm square quartz cell, the maximum The absorption wavelength was 695.0 nm, and the molar absorption coefficient ( ⁇ ) was 1.11 ⁇ 10 5 .
  • Me in the formula represents methyl.
  • Me in the formula represents methyl.
  • ⁇ Phthalocyanine compound F Tetrafluorophthalonitrile (3.02 g, 15.0 mmol), potassium carbonate (4.14 g, 30.0 mmol) and acetone (50 mL) were mixed and ice-cooled. A solution of 5.40 g (30.0 mmol) of n-propyl p-hydroxybenzoate in acetone (30 mL) was added at 2 to 4° C., and the mixture was stirred for 5 hours as it was. The reaction solution was filtered, acetone was distilled off from the filtrate with a rotary evaporator, and ethanol was added for recrystallization. The obtained solid was filtered and vacuum dried to obtain 4.0 g (yield 51%, purity 95.9%) of intermediate F. The purity is a value of area% calculated from the result of high performance liquid chromatography analysis.
  • N-Pr in the formula represents n-propyl.
  • N-Pr in the formula represents n-propyl.
  • ⁇ Phthalocyanine compound G Tetrafluorophthalonitrile (2.00 g, 10 mmol), potassium fluoride (1.45 g, 2.5 mmol) and acetone (5 mL) were mixed and ice-cooled, and then methyl 3-(4-hydroxyphenyl)propanoate (3.78 g, 21 mmol). ) In acetone (5 mL) was added, and the mixture was stirred as it was for 5 hours.
  • reaction solution was extracted with chloroform-water, the organic layer was extracted with saturated saline, and the concentrated product was subjected to medium pressure preparative liquid chromatography (developing solvent was a mixed solvent of hexane and ethyl acetate, 94:6 ⁇ ). Purification with a gradient of 73:27 (volume ratio) gave 3.00 g (yield 58%, purity 97.8%) of intermediate G. The purity is a value of area% calculated from the result of high performance liquid chromatography analysis.
  • phthalocyanine compound G When 1 mg of phthalocyanine compound G was dissolved in 100 mL of DMSO and the visible absorption spectrum was measured with a UV-visible spectrophotometer (U-4100 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation) using a 1 cm square quartz cell, the maximum absorption wavelength was 700. 0.0 nm, molar extinction coefficient ( ⁇ ) was 2.278 ⁇ 10 5 .
  • Dispersant A Dispersant “BYK-LPN6919” manufactured by Big Chemie> A methacrylic acid type AB block copolymer comprising an A block having a nitrogen atom-containing functional group and a B block having a solvophilic group. It has the repeating units of the following formulas (2a) and (3a) and does not have the repeating unit of the following formula (1a).
  • the amine value is 120 mgKOH/g and the acid value is 1 mgKOH/g or less.
  • the content ratios of the following formulas (2a) and (3a) in all the repeating units are 33.3 mol% and 6.7 mol%, respectively.
  • Pigment Green 58 is 11.0 parts by mass
  • Dispersant A is 1.6 parts by mass in terms of solid content
  • Alkali-soluble resin A described later is 3.3 parts by mass in terms of solid content
  • propylene glycol monomethyl ether acetate is 84 as a solvent.
  • 1 part by mass (including the solvent derived from the dispersant A and the solvent derived from the alkali-soluble resin A) and 225 parts by mass of zirconia beads having a diameter of 0.5 mm were filled in a stainless steel container and dispersed for 6 hours with a paint shaker. After the dispersion was completed, the beads and the dispersion liquid were separated by a filter to prepare a green pigment dispersion liquid 1.
  • Pigment Green 59 is 11.0 parts by mass
  • Dispersant A is 1.6 parts by mass in terms of solid content
  • alkali-soluble resin A described later is 3.3 parts by mass in terms of solid content
  • propylene glycol monomethyl ether acetate is 84 as a solvent.
  • 1 part by mass (including the solvent derived from the dispersant A and the solvent derived from the alkali-soluble resin A) and 225 parts by mass of zirconia beads having a diameter of 0.5 mm were filled in a stainless steel container and dispersed for 6 hours with a paint shaker. After the dispersion was completed, the beads and the dispersion liquid were separated by a filter to prepare a green pigment dispersion liquid 2.
  • the inside of the reaction vessel was changed to air displacement, 0.7 parts by mass of trisdimethylaminomethylphenol and 0.12 parts by mass of hydroquinone were added to 27 parts by mass of acrylic acid, and the reaction was continued at 120° C. for 6 hours. Then, 52 parts by mass of tetrahydrophthalic anhydride (THPA) and 0.7 parts by mass of triethylamine were added, and the reaction was carried out at 120° C. for 3.5 hours. After cooling to room temperature, an alkali-soluble resin A having a polystyrene-equivalent weight average molecular weight Mw of 8,000 and an acid value of 80 mgKOH/g measured by GPC was obtained.
  • THPA tetrahydrophthalic anhydride
  • Me in the formula represents methyl.
  • ⁇ Preparation of colored resin composition The respective components were mixed at the solid content ratio and the solvent content ratio shown in Tables 1 and 2 to prepare respective colored resin compositions having a total solid content of 15% by mass.
  • the “ratio in solid content” means the ratio (mass %) of the solid content of various components in the total solid content.
  • the “ratio in solvent” means the ratio (mass %) of various solvents in all the solvents, and the amount of each solvent includes an alkali-soluble resin and a solvent derived from a pigment dispersion liquid.
  • C. in Comparative Examples 7 and 8 I. Pigment Green 58 and C.I. I.
  • the content ratio of Pigment Green 59 was set to 40.0 mass% in the total solid content.
  • the evaluation substrate obtained by the same procedure was subjected to development treatment using a 0.4% by mass potassium hydroxide aqueous solution at 23° C. for a time twice as long as the dissolution time, and a water pressure of 1 kg/cm 2 .
  • the residue evaluation substrate 2 was produced in the same procedure except that the development processing time was changed to 60 seconds.
  • the residue evaluation substrate 1 was visually observed, and the area (A) of the portion where no residue was found and the area (B) of the portion where residue was found were measured on the 50 mm square glass substrate, and the residue generation area was measured.
  • the ratio (%) (B)/ ⁇ (A)+(B) ⁇ 100 was evaluated. The results are shown in Table 4.
  • Example 1 was 1% and Example 2 was 0%, Example 3 is 1%, Example 4 is 0%, Example 5 is 0%, Example 6 is 0%, Example 7 is 0%, Example 8 is 0%, and Example 9 is 0%.
  • Example 10 is 0%, Example 11 is 1%, Example 12 is 0%, Example 13 is 0%, Example 14 is 0%, Example 15 is 1%, and Example 16 is 1%. Met.
  • Example 1 ⁇ Evaluation of color characteristics> Example 1, Example 4, Example 8, Example 13, Example 14, Example 15, Example 16, on a glass substrate (AN100 manufactured by AGC Co., Ltd.) having a size of 50 mm square and a thickness of 0.7 mm, a comparison.
  • the colored resin compositions of Example 5, Comparative Example 6, Comparative Example 7, and Comparative Example 8 were applied with a spin coater and then dried at 80° C. for 3 minutes. Next, the entire surface was exposed with a 2 kW high pressure mercury lamp at an exposure dose of 40 mJ/cm 2 . Then, development processing was performed using a 0.4 mass% potassium hydroxide aqueous solution at 23°C.
  • a transmission spectrum was measured with a C light source using a spectrophotometer U-3310 manufactured by Hitachi Ltd., and chromaticity (sx, sy) and luminance were calculated.
  • the phthalocyanine compound (1) is a fluorine-containing compound having a small atomic radius, because the molecules are likely to associate with each other by the ⁇ - ⁇ interaction between the phthalocyanine rings and the ⁇ - ⁇ interaction between the groups represented by the formula (2).
  • the packing of molecules becomes denser, the affinity with the alkali-soluble resin is weak, and it becomes difficult for the alkali developer to permeate the phthalocyanine compound (1) at the time of alkali development, resulting in a decrease in alkali solubility. It is considered that the residue is likely to remain on the glass substrate.
  • the phthalocyanine compounds B and C not satisfying the formula (1) have a larger residual area than the phthalocyanine compound (1). It is considered that the phthalocyanine compound B has a chlorine atom instead of a fluorine atom, and the polarity of the phthalocyanine compound is thereby lowered, so that the solubility in a highly polar developing solution (alkali aqueous solution) is lowered. Further, it is considered that the central metal of the phthalocyanine compound C is copper, which reduces the ionization tendency of the phthalocyanine compound and reduces the solubility in the developing solution (alkali aqueous solution).
  • Example 1 the luminance is higher in Example 1 than in Comparative Examples 5 and 6.
  • the phthalocyanine compound (1) contained in Example 1 has a fluorine atom and thus the polarity of the phthalocyanine compound is high, so that the solubility in the solvent in the colored resin composition is high and the phthalocyanine compound is This is considered to be because the aggregation and the like of the two were suppressed, and the crystal form was optimized by the central metal being zinc.
  • Transparent Support Substrate 20 Pixel 30 Organic Protective Layer 40 Inorganic Oxide Film 50 Transparent Anode 51 Hole Injection Layer 52 Hole Transport Layer 53 Light Emitting Layer 54 Electron Injection Layer 55 Cathode 100 Organic EL Element 500 Organic Light Emitting Element

Landscapes

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Abstract

輝度が高く、残渣の発生が抑制された着色樹脂組成物を提供する。本発明の着色樹脂組成物は、（Ａ）着色剤、（Ｂ）溶剤、（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂、及び（Ｄ）光重合開始剤を含有する着色樹脂組成物であって、前記（Ａ）着色剤が、下記一般式（１）で表される化学構造を有するフタロシアニン化合物を含み、前記（Ｂ）溶剤が、１０１３．２５ｈＰａにおける沸点が１６０℃以上の高沸点溶剤を含む。（式（１）中、Ａ1～Ａ16は各々独立に、水素原子、フッ素原子、又は下記一般式（２）で表される基を表す。ただし、Ａ1～Ａ16のうち１つ以上はフッ素原子を表し、かつ、Ａ1～Ａ16のうち１つ以上は下記一般式（２）で表される基を表す。） （式（２）中、Ｘは２価の連結基を表す。式（２）中のベンゼン環は任意の置換基を有していてもよい。＊は結合手を表す。）

Description

着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び画像表示装置
　本発明は、着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び画像表示装置に関する。
　２０１９年２月２２日に日本国特許庁に出願された日本国特願２０１９－０３０５４８の明細書、特許請求の範囲、図面及び要約書の全内容、２０１９年６月２７日に日本国特許庁に出願された日本国特願２０１９－１１９２４０の明細書、特許請求の範囲、図面及び要約書の全内容、並びに、本明細書で引用された文献等に開示された内容の一部又は全部をここに引用し、本明細書の開示内容として取り入れる。
　従来、液晶表示装置等に用いられるカラーフィルタを製造する方法としては、顔料分散法、染色法、電着法、印刷法が知られている。中でも、分光特性、耐久性、パターン形状及び精度等の観点から、平均的に優れた特性を有する顔料分散法が最も広範に採用されている。
　近年、カラーフィルタに対して、より高輝度、高コントラスト且つ高色域化が要求されている。カラーフィルタの色を決める着色剤としては、耐熱性、耐光性等の観点から一般には顔料が用いられているが、顔料では特に高輝度については市場要求を満たすことが出来なくなってきており、着色剤として顔料に替えて染料を用いる検討が盛んにおこなわれている。緑色画素については染料として特定のフタロシアニン化合物を用いる検討が行われている（例えば、特許文献１～３参照）。
日本国特開２００９－０５１８９６号公報 国際公開第２０１４／１５７３８７号 日本国特開２０１４－４３５５６号公報
　本発明者が検討を行ったところ、特許文献１や特許文献２に記載されている着色樹脂組成物では、実用上輝度が十分ではないことが見出された。また、特許文献３に記載されている着色樹脂組成物では、カラーフィルタ製造時のアルカリ現像工程におけるアルカリ現像性が十分ではなく、ガラス基板上に着色樹脂組成物由来の残渣が発生してしまうことが見出された。
　そこで本発明は、輝度が高く、残渣の発生が抑制された着色樹脂組成物を提供することを目的とする。
　本発明者が鋭意検討を行った結果、着色剤として特定のフタロシアニン化合物を用い、さらに、溶剤として特定の沸点以上の溶剤を用いることで、上記課題を解決することができることを見出し、本発明に至った。
　すなわち、本発明は以下の構成を有する。
［１］　（Ａ）着色剤、（Ｂ）溶剤、（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂、及び（Ｄ）光重合開始剤を含有する着色樹脂組成物であって、
　前記（Ａ）着色剤が、下記一般式（１）で表される化学構造を有するフタロシアニン化合物を含み、
　前記（Ｂ）溶剤が、１０１３．２５ｈＰａにおける沸点が１６０℃以上の高沸点溶剤を含むことを特徴とする着色樹脂組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
（式（１）中、Ａ1～Ａ16は各々独立に、水素原子、フッ素原子、又は下記一般式（２）で表される基を表す。ただし、Ａ1～Ａ16のうち１つ以上はフッ素原子を表し、かつ、Ａ1～Ａ16のうち１つ以上は下記一般式（２）で表される基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
（式（２）中、Ｘは２価の連結基を表す。式（２）中のベンゼン環は任意の置換基を有していてもよい。＊は結合手を表す。）
［２］　着色樹脂組成物中の前記（Ｂ）溶剤の含有割合が５０質量％以上である、［１］に記載の着色樹脂組成物。
［３］　前記（Ｂ）溶剤中の前記高沸点溶剤の含有割合が０．５質量％以上である、［１］又は［２］に記載の着色樹脂組成物。
［４］　前記フタロシアニン化合物の含有割合が全固形分中に５質量％以上である、［１］～［３］のいずれかに記載の着色樹脂組成物。
［５］　前記（Ｄ）光重合開始剤が、オキシムエステル系光重合開始剤を含む、［１］～［４］のいずれかに記載の着色樹脂組成物。
［６］　［１］～［５］のいずれかに記載の着色樹脂組成物を用いて作成した画素を有する、カラーフィルタ。
［７］　［６］に記載のカラーフィルタを有する、画像表示装置。
　本発明によれば、輝度が高く、残渣の発生が抑制された着色樹脂組成物を提供することができる。
図１は、本発明のカラーフィルタを有する有機ＥＬ表示素子の一例を示す断面概略図である。
　以下に、本発明の構成要件等について詳細に説明するが、これらは本発明の実施態様の一例であり、これらの内容に限定されるものではない。
　本発明において、「重量平均分子量」とは、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）によるポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）を意味する。
　また本発明において、「アミン価」とは、特に断りのない限り有効固形分換算のアミン価を意味し、分散剤の固形分１ｇあたりの塩基量と当量のＫＯＨの質量で表される値である。
　また本発明において、「Ｃ．Ｉ．」とはカラーインデックスを意味する。
　また本発明において、「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリレート」等は、「アクリル及び／又はメタクリル」、「アクリレート及び／又はメタクリレート」等を意味し、例えば「（メタ）アクリル酸」は「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」を意味する。
　また本発明において、「全固形分」とは、顔料分散液又は着色樹脂組成物に含まれる、溶剤成分以外の全成分を意味する。
　また本発明において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を含む範囲を意味する。
［１］着色樹脂組成物の構成成分
　以下に本発明の着色樹脂組成物の各構成成分を説明する。本発明に係る着色樹脂組成物は、（Ａ）着色剤、（Ｂ）溶剤、（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂、及び（Ｄ）光重合開始剤を必須成分とし、さらに要すれば、上記成分以外の他の添加物等が配合されていてもよい。
　以下、各構成成分を説明する。
［１－１］（Ａ）着色剤
　本発明の着色樹脂組成物に含まれる（Ａ）着色剤は、下記一般式（１）で表される化学構造を有するフタロシアニン化合物（以下、「フタロシアニン化合物（１）」と称する場合がある。）を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　式（１）中、Ａ1～Ａ16は各々独立に、水素原子、フッ素原子、又は下記一般式（２）で表される基を表す。ただし、Ａ1～Ａ16のうち１つ以上はフッ素原子を表し、かつ、Ａ1～Ａ16のうち１つ以上は下記一般式（２）で表される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　式（２）中、Ｘは２価の連結基を表す。式（２）中のベンゼン環は任意の置換基を有していてもよい。＊は結合手を表す。
　本発明の着色樹脂組成物に含まれる（Ａ）着色剤は、フタロシアニン化合物（１）を含む。フタロシアニン化合物（１）は前記一般式（２）で表される基を有することで、溶剤に対する溶解度が高く分散処理工程を必要としない、もしくは、分散処理工程において必要となる分散剤等の量を非常に少なくできる。そのため、着色樹脂組成物中において、フタロシアニン化合物（１）の周囲には、分散剤やアルカリ可溶性樹脂が存在しない、もしくは、非常に少量しか存在しておらず、着色樹脂組成物中でフタロシアニン化合物（１）とアルカリ可溶性樹脂との親和力が弱くなっていると考えられる。
　特に、フタロシアニン化合物（１）は、フタロシアニン環同士のπ－π相互作用、前記一般式（２）で表される基同士のπ－π相互作用によって分子同士が会合しやすく、さらに、原子半径が小さいフッ素原子を有することで分子同士のパッキングがより密となり、輝度が高くなるとともに、アルカリ可溶性樹脂との親和力が弱くなっていると考えられる。
　溶剤に対する溶解度が高いことで高輝度となる一方で、アルカリ現像工程中に、アルカリ現像液とフタロシアニン化合物（１）との相互作用が小さく、フタロシアニン化合物（１）がアルカリ現像液に十分に溶解されず、ガラス基板上に残存しやすくなる傾向があると考えられる。
　そこで本発明の着色樹脂組成物では、１０１３．２５ｈＰａにおける沸点が１６０℃以上の高沸点溶剤を含むことで、アルカリ現像工程時の塗膜の乾燥が抑制され、十分に湿潤な状態となり、アルカリ現像液が塗膜内部にまで十分に浸透して中和反応が促進されて、ガラス基板上に着色樹脂組成物由来の残渣が発生しにくくなると考えられる。
（Ａ1～Ａ16）
　前記式（１）中、Ａ1～Ａ16は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は下記一般式（２）で表される基を表す。ただし、Ａ1～Ａ16のうち１つ以上はフッ素原子を表し、かつ、Ａ1～Ａ16のうち１つ以上は下記一般式（２）で表される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　式（２）中、Ｘは２価の連結基を表す。式（２）中のベンゼン環は任意の置換基を有していてもよい。＊は結合手を表す。
（Ｘ）
　前記一般式（２）中のＸは２価の連結基を表す。２価の連結基としては特に限定されないが、酸素原子、硫黄原子、又は－Ｎ（Ｒa1）－基（Ｒa1は水素原子、又は炭素数１～６の脂肪族炭化水素基を表す。）が挙げられる。これらの中でもフタロシアニン化合物（１）のベーク時における安定性の観点から、酸素原子又は硫黄原子が好ましく、酸素原子がより好ましい。
（ベンゼン環が有していてもよい置換基）
　また、式（２）中のベンゼン環は任意の置換基を有していてもよい。置換基としては特に限定されないが、ハロゲン原子、アルキル基（－ＲA基（ただし、ＲAはアルキル基を表す。））、アルコキシ基（－ＯＲA基（ただし、ＲAはアルキル基を表す。））、アルコキシカルボニル基（－ＣＯＯＲA基（ただし、ＲAはアルキル基を表す。））、アリール基（－ＲB基（ただし、ＲBはアリール基を表す。））、アリールオキシ基（－ＯＲB基（ただし、ＲBはアリール基を表す。））、アリールオキシカルボニル基（－ＣＯＯＲB基（ただし、ＲBはアリール基を表す。））が挙げられ、これらの基に含まれるアルキル基（－ＲA基）やアリール基（－ＲB基）が、さらにこれらの置換基で置換されていてもよい。これらの中でも、溶剤への溶解性や輝度の観点から、アルコキシカルボニル基が好ましい。
　なおこれらの基に含まれるアルキル基は、直鎖状でも、分岐鎖状でも、環状でもよいが、溶剤への溶解性の観点から直鎖状であることが好ましい。
　アルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常１以上、２以上が好ましく、また、６以下が好ましく、５以下がより好ましく、４以下がさらに好ましい。前記下限値以上とすることで、親油性が向上し、フタロシアニン化合物（１）の溶剤への溶解性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで、親水性が向上し、フタロシアニン化合物（１）を含む着色樹脂組成物のアルカリ現像液への溶解性が向上する傾向がある。
　アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられ、親油性と親水性の両立、つまり、フタロシアニン化合物（１）の溶剤への溶解性とフタロシアニン化合物（１）を含む着色樹脂組成物のアルカリ現像液への溶解性を両立する観点からメチル基又はエチル基が好ましく、エチル基がより好ましい。
　またこれらの基に含まれるアリール基は、芳香族炭化水素環基であってもよく、芳香族複素環基であってもよい。
　アリール基の炭素数は特に限定されないが、通常４以上、６以上が好ましく、また、１２以下が好ましく、１０以下がより好ましく、８以下がさらに好ましい。前記下限値以上とすることでフタロシアニン化合物（１）の溶剤への溶解性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることでアリール基起因の色相変化が抑制される傾向がある。
　芳香族炭化水素環基における芳香族炭化水素環としては、単環であっても縮合環であってもよい。芳香族炭化水素環基としては、例えば、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、ペンタレン環、インデン環、アズレン環、ヘプタレン環等の基が挙げられる。
　また、芳香族複素環基における芳香族複素環としては、単環であっても縮合環であってもよい。芳香族複素環基としては、例えば、１個の遊離原子価を有する、フラン環、チオフェン環、ピロール環、２Ｈ－ピラン環、４Ｈ－チオピラン環、ピリジン環、１，３－オキサゾール環、イソオキサゾール環、１，３－チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、フラザン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、１，３，５－トリアジン環、ベンゾフラン環、２－ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、２－ベンゾチオフェン環、１Ｈ－ピロリジン環、インドール環、イソインドール環、インドリジン環、２Ｈ－１－ベンゾピラン環、１Ｈ－２－ベンゾピラン環、キノリン環、イソキノリン環、４Ｈ－キノリジン環、ベンゾイミダゾール環、１Ｈ－インダゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、フタラジン環、１，８－ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環等の基が挙げられる。
　式（２）中のベンゼン環が任意の置換基を有する場合、その置換数は特に限定されないが、フタロシアニン化合物（１）の極性、つまり、フタロシアニン化合物（１）の溶剤への溶解性に影響する親油性と、フタロシアニン化合物（１）を含む着色樹脂組成物のアルカリ現像液への溶解性に影響する親水性の両立の観点から、ベンゼン環１つに対して置換数が１であることが好ましい。
　また、式（２）中のベンゼン環が任意の置換基を有する場合、その置換位置は、ｏ－位でも、ｍ－位でも、ｐ－位でもよいが、フタロシアニン化合物（１）の極性、つまり、フタロシアニン化合物（１）の溶剤への溶解性に影響する親油性と、フタロシアニン化合物（１）を含む着色樹脂組成物のアルカリ現像液への溶解性に影響する親水性の両立の観点から、ｐ－位が好ましい。
　Ａ1～Ａ16のうち１つ以上はフッ素原子を表すが、輝度や、フタロシアニン化合物（１）の溶剤への溶解性に影響する親油性とフタロシアニン化合物（１）を含む着色樹脂組成物のアルカリ現像溶解性に影響する親水性の両立の観点から、２つ以上がフッ素原子であることが好ましく、４つ以上がより好ましく、６つ以上がさらに好ましく、また、１４以下が好ましく、１２以下がより好ましく、１０以下がさらに好ましい。例えば、Ａ1～Ａ16のうち、フッ素原子が１～１４が好ましく、２～１４がより好ましく、４～１２がさらに好ましく、６～１０が特に好ましい。
　Ａ1～Ａ16のうち１つ以上はフッ素原子を表すが、輝度や、フタロシアニン化合物（１）の極性、つまり、フタロシアニン化合物（１）の溶剤への溶解性に影響する親油性と、フタロシアニン化合物（１）を含む着色樹脂組成物のアルカリ現像溶解性に影響する親水性の両立の観点から、Ａ1～Ａ4のうち１つ以上がフッ素原子であり、Ａ5～Ａ8のうち１つ以上がフッ素原子であり、Ａ9～Ａ12のうち１つ以上がフッ素原子であり、かつ、Ａ13～Ａ16のうち１つ以上がフッ素原子であることが好ましく、Ａ1～Ａ4のうち２つ以上がフッ素原子であり、Ａ5～Ａ8のうち２つ以上がフッ素原子であり、Ａ9～Ａ12のうち２つ以上がフッ素原子であり、かつ、Ａ13～Ａ16のうち２つ以上がフッ素原子であることがより好ましい。
　Ａ1～Ａ16のうち１つ以上は前記一般式（２）で表される基を表すが、溶剤への溶解性の観点から、２つ以上が好ましく、４つ以上がより好ましく、６つ以上がさらに好ましく、また、１４以下が好ましく、１２以下がより好ましく、１０以下がさらに好ましい。例えば、Ａ1～Ａ16のうち、前記一般式（２）で表される基が１～１４が好ましく、２～１４がより好ましく、４～１２がさらに好ましく、６～１０が特に好ましい。
　また、Ａ1～Ａ16のうち１つ以上は前記一般式（２）で表される基を表すが、溶剤への溶解性の観点から、Ａ1～Ａ4のうち１つ以上が前記一般式（２）で表される基であり、Ａ5～Ａ8のうち１つ以上が前記一般式（２）で表される基であり、Ａ9～Ａ12のうち１つ以上が前記一般式（２）で表される基であり、かつ、Ａ13～Ａ16のうち１つ以上が前記一般式（２）で表される基であることが好ましく、Ａ1～Ａ4のうち２つ以上が前記一般式（２）で表される基であり、Ａ5～Ａ8のうち２つ以上が前記一般式（２）で表される基であり、Ａ9～Ａ12のうち２つ以上が前記一般式（２）で表される基であり、かつ、Ａ13～Ａ16のうち２つ以上が前記一般式（２）で表される基であることがより好ましい。
　特に、カラーフィルタで求められる色目、輝度、溶剤への溶解性の観点から、Ａ2、Ａ3、Ａ6、Ａ7、Ａ10、Ａ11、Ａ14、及びＡ15が前記一般式（２）で表される基であり、かつ、Ａ1、Ａ4、Ａ5、Ａ8、Ａ9、Ａ12、Ａ13、及びＡ16がフッ素原子であることが特に好ましい。
　フタロシアニン化合物（１）の具体例としては、例えば以下のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　式中のＥｔはエチルを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　フタロシアニン化合物（１）の製造方法としては公知の方法を採用することができ、例えば、日本国特開平５－３４５８６１号公報に記載の方法を採用することができる。
　（Ａ）着色剤は、フタロシアニン化合物（１）以外に、その他の着色剤を含んでいてもよい。その他の着色剤としては、顔料や染料が挙げられる。これらの中でも、本発明の着色樹脂組成物を緑色画素用途に用いる場合には、緑色顔料、緑色染料、黄色顔料、黄色染料等を用いることが好ましい。
　緑色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８、５９、６２、６３等が挙げられ、輝度の観点からＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８が好ましい。
　緑色染料としては、カラーインデックスで染料に分類されているものの中で、Ｃ．Ｉ．ソルベント染料としてＣ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、４、５、７、２８、２９、３２、３３、３４、３５が挙げられ、またＣ．Ｉ．アシッド染料としてＣ．Ｉ．アシッド・グリーン１、３、５、９、１６、２５、２７、５０、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９、Ｃ．Ｉ．モーダント染料としてＣ．Ｉ．モーダント・グリーン１、３、４、５、１０、１５、１９、２６、２９、３３、３４、３５、４１、４３、５３等が挙げられる。これらの中でも、熱焼成時の染料分解抑制の観点からＣ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、４、５、７、２８、２９、３２、３３、３４、３５が好ましい。
　黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、１：１、２、３、４、５、６、９、１０、１２、１３、１４、１６、１７、２０、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４１、４２、４３、４８、５３、５５、６１、６２、６２：１、６３、６５、７３、７４、７５、８１、８３、８６、８７、９３、９４、９５、９７、１００、１０１、１０４、１０５、１０８、１０９、１１０、１１１、１１６、１１７、１１９、１２０、１２５、１２６、１２７、１２７：１、１２８、１２９、１３３、１３４、１３６、１３７、１３８、１３９、１４２、１４７、１４８、１５０、１５１、１５３、１５４、１５５、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８８、１８９、１９０、１９１、１９１：１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、及び下記式（ｉ）で表されるアゾバルビツール酸のニッケルとの１：１錯体又はその互換異性体に、他の化合物が挿入されてなる化合物（以下、「式（ｉ）で表されるニッケルアゾ錯体」と称する場合がある。）等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　また、上記式（ｉ）で表されるアゾバルビツール酸のニッケルとの１：１錯体又はその互換異性体に、挿入される他の化合物としては、下記式（ｉｉ）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　この中でも、高輝度および高色域の観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、１１７、１２９、１３８、１３９、１５４、１５５、１８０、１８５、及び式（ｉ）で表されるニッケルアゾ錯体が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、１３８、１３９、１８０、１８５及び式（ｉ）で表されるニッケルアゾ錯体がより好ましい。
　黄色染料としては、バルビツール酸アゾ系染料、ピリドンアゾ系染料、ピラゾロンアゾ系染料、キノフタロン系染料、シアニン系染料等が挙げられる。その具体例としては、日本国特開２０１０－１６８５３１号公報に記載の具体的化合物が挙げられる。
　カラーインデックスで染料に分類されているものの中で、Ｃ．Ｉ．ソルベント染料として、Ｃ．Ｉ．ソルベント・イエロー４、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、７９、８２、９４、９８、９９、１６２、１６３等が挙げられる。またＣ．Ｉ．アシッド染料としてＣ．Ｉ．アシッド・イエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１やその誘導体が挙げられる。またＣ．Ｉ．ダイレクト染料としてＣ．Ｉ．ダイレクト・イエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１等の染料が挙げられる。さらに、Ｃ．Ｉ．モーダント染料としてＣ．Ｉ．モーダント・イエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５等の染料が挙げられ、好ましくは、Ｃ．Ｉ．ソルベント・イエロー４、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１６２、Ｃ．Ｉ．アシッド・イエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１、２３、２５、２９、３４、４０、４２、７２、７６、９９、１１１、１１２、１１４、１１６、１６３、２４３やその誘導体が挙げられる。
　これらの中でも、熱焼成時の染料分解抑制の観点から、Ｃ．Ｉ．ソルベント・イエロー４、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、７９、８２、９４、９８、９９、１６２及び１６３からなる群から選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。
　顔料の平均一次粒子径は、通常０．２μｍ以下、好ましくは０．１μｍ以下、より好ましくは０．０４μｍ以下である。顔料の微粒化に際しては、ソルベントソルトミリングのような手法が好適に用いられる。
　本発明の着色樹脂組成物における（Ａ）着色剤の含有割合は特に限定されないが、着色樹脂組成物の全固形分中に５質量％以上が好ましく、１０質量％以上がより好ましく、２０質量％以上がさらに好ましく、３０質量％以上がよりさらに好ましく、３５質量％以上が特に好ましく、また、７０質量％以下が好ましく、６０質量％以下がより好ましく、５０質量％以下がさらに好ましく、４５質量％以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることで輝度や色域等の色特性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることでパターン形成性が良好となる傾向がある。例えば、（Ａ）着色剤の含有割合は、５～７０質量％が好ましく、１０～６０質量％がより好ましく、２０～５０質量％がさらに好ましく、３０～４５質量％がよりさらに好ましく、３５～４５質量％が特に好ましい。
　本発明の着色樹脂組成物におけるフタロシアニン化合物（１）の含有割合は特に限定されないが、着色樹脂組成物の全固形分中に５質量％以上が好ましく、１０質量％以上がより好ましく、２０質量％以上がさらに好ましく、３０質量％以上がよりさらに好ましく、３５質量％以上が特に好ましく、７０質量％以下が好ましく、６０質量％以下がより好ましく、５０質量％以下がさらに好ましく、４５質量％以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることで輝度や色域等の色特性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることでパターン形成性が良好となる傾向がある。
　その他の着色剤を含む場合、その含有割合は特に限定されないが、着色樹脂組成物の全固形分中に０．１質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましく、３質量％以上がさらに好ましく、５質量％以上がよりさらに好ましく、１０質量％以上が特に好ましく、６０質量％以下が好ましく、５０質量％以下がより好ましく、４０質量％以下がさらに好ましく、３０質量％以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることで輝度や色域等の色特性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることでパターン形成性が良好となる傾向がある。
［１－２］（Ｂ）溶剤
　（Ｂ）溶剤は、本発明の着色樹脂組成物において、着色剤、アルカリ可溶性樹脂、光重合開始剤、その他の成分を溶解又は分散させ、粘度を調節する機能を有する。
　係る（Ｂ）溶剤としては、各成分を溶解または分散させることができるものであればよい。
　本発明の着色樹脂組成物において、（Ｂ）溶剤は、１０１３．２５ｈＰａにおける沸点が１６０℃以上の高沸点溶剤（以下、「高沸点溶剤」と称する場合がある。）を含有する。このように高沸点溶剤を含むことにより、アルカリ現像工程時の塗膜の乾燥が抑制され、十分に湿潤な状態となり、アルカリ現像液が塗膜内部にまで十分に浸透して中和反応が促進され、フタロシアニン化合物（１）を含む塗膜であってもガラス基板上にその残渣が発生しにくくできると考えられる。
　前記高沸点溶剤の１０１３．２５ｈＰａにおける沸点（以下、特に断りがない限りは単に「沸点」と略記する。）は、通常１６０℃以上、好ましくは１６５℃以上、より好ましくは１７０℃以上、さらに好ましくは１８０℃以上、よりさらに好ましくは１９０℃以上、特に好ましくは２００℃以上、最も好ましくは２２０℃以上であり、また、好ましくは３４０℃以下、より好ましくは３００℃以下、さらに好ましくは２８０℃以下である。前記下限値以上とすることでアルカリ溶解性が向上し、カラーフィルタ製造工程中のＶＣＤ（減圧乾燥）時の突沸発生が抑制される傾向があり、また、前記上限値以下とすることでカラーフィルタ製造工程中のＶＣＤ（減圧乾燥）の効率が向上する傾向がある。例えば、前記高沸点溶剤の沸点は、１６０～３４０℃が好ましく、１６５～３４０℃がより好ましく、１７０～３００℃がさらに好ましく、１８０～３００℃がよりさらに好ましく、１９０～３００℃がことさら好ましく、２００～２８０℃が特に好ましく、２２０～２８０℃が最も好ましい。高沸点溶剤は１種類単独でもよく、２種類以上を併用してもよい。
　また、前記高沸点溶剤の２０℃における蒸気圧は特に限定されないが、好ましくは１Ｐａ以上、より好ましくは５Ｐａ以上、さらに好ましくは１０Ｐａ以上、また、好ましくは２０００Ｐａ以下、より好ましくは１５００Ｐａ以下、さらに好ましくは１０００Ｐａ以下、特に好ましくは５００Ｐａ以下である。前記下限値以上とすることでカラーフィルタ製造工程中のＶＣＤ（減圧乾燥）の効率が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることでアルカリ溶解性が向上し、カラーフィルタ製造工程中のＶＣＤ（減圧乾燥）時の突沸発生が抑制される傾向がある。例えば、前記高沸点溶剤の２０℃における蒸気圧は、１～２０００Ｐａが好ましく、１～１５００Ｐａがより好ましく、５～１０００Ｐａがさらに好ましく、１０～５００Ｐａが特に好ましい。
　前記高沸点溶剤の具体例としては、エチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（沸点：１７１℃）、プロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（沸点：１７０℃）、ジエチレングリコールジエチルエーテル（沸点：１８８℃）、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（沸点：２０２℃）、３－エトキシプロピオン酸エチル（沸点：１７０℃）、３－メトキシブチルアセテート（沸点：１７１℃)、３－メトキシ－３－メチルブチルアセテート（沸点：１８７℃）等のグリコールエーテル類；
エチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテルアセテート（沸点：１９２℃）、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート（沸点：２１７℃）、ジエチレングリコールモノモノブチルエーテルアセテート（沸点：２４５℃）、等のグリコールエーテルアセテート類；
エチレングリコールジアセテート（沸点：１９１℃）、１，３－ブチレングリコールジアセテート（沸点：２３２℃）等のグリコールジアセテート類；
Ｎ－メチルピロリドン（沸点：２０２℃）等のアミド類；が挙げられ、フタロシアニン化合物（１）の着色樹脂組成物中での溶解性の観点から、グリコールエーテル類やグリコールエーテルアセテート類が好ましく、グリコールエーテル類がより好ましい。
　これら高沸点溶剤の中でも、適度な残渣抑制と、カラーフィルタ製造工程中のＶＣＤ（減圧乾燥）の効率向上の観点から、沸点が１６０℃以上２００℃未満の高沸点溶剤（以下、「高沸点溶剤Ａ」と称する場合がある。）を用いることが好ましい。
　高沸点溶剤Ａの沸点は１６０℃以上２００℃未満であれば特に限定されないが、１６５℃以上が好ましく、１７０℃以上がより好ましく、１７５℃以上がさらに好ましく、また、１９５℃以下が好ましく、１９０℃以下がより好ましく、１８５℃以下がさらに好ましい。前記下限値以上とすることでアルカリ溶解性が向上し、カラーフィルタ製造工程中のＶＣＤ（減圧乾燥）時の突沸発生が抑制される傾向があり、また、前記上限値以下とすることでカラーフィルタ製造工程中のＶＣＤ（減圧乾燥）の効率が向上する傾向がある。例えば、高沸点溶剤Ａの沸点は、１６５℃～１９５℃が好ましく、１７０℃～１９０℃がより好ましく、１７５℃～１８５℃がさらに好ましい。高沸点溶剤Ａは１種類単独でもよく、２種類以上を併用してもよい。
　高沸点溶剤Ａの具体例としては、エチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（沸点：１７１℃）、プロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル（沸点：１７０℃）、ジエチレングリコールジエチルエーテル（沸点：１８８℃）、３－エトキシプロピオン酸エチル（沸点：１７０℃）、３－メトキシブチルアセテート（沸点：１７１℃)、３－メトキシ－３－メチルブチルアセテート（沸点：１８７℃）等のグリコールエーテル類；
エチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテルアセテート（沸点：１９２℃）等のグリコールエーテルアセテート類；
エチレングリコールジアセテート（沸点：１９１℃）等のグリコールジアセテート類；が挙げられ、フタロシアニン化合物（１）の着色樹脂組成物中での溶解性の観点から、グリコールエーテル類やグリコールエーテルアセテート類が好ましく、グリコールエーテル類がより好ましい。
　これら高沸点溶剤の中でも、効率的な残渣抑制と、カラーフィルタ製造工程中のＶＣＤ（減圧乾燥）時の突沸発生抑制の観点から、沸点が２００℃以上３４０℃以下の高沸点溶剤（以下、「高沸点溶剤Ｂ」と称する場合がある。）を用いることが好ましい。
　高沸点溶剤Ｂの沸点は２００℃以上３４０℃以下であれば特に限定されないが、２１０℃以上が好ましく、２２０℃以上がより好ましく、２３０℃以上がさらに好ましく、また、３２０℃以下が好ましく、３００℃以下がより好ましく、２８０℃以下がさらに好ましい。前記下限値以上とすることでアルカリ溶解性が向上し、カラーフィルタ製造工程中のＶＣＤ（減圧乾燥）時の突沸発生が抑制される傾向があり、また、前記上限値以下とすることでカラーフィルタ製造工程中のＶＣＤ（減圧乾燥）の効率が向上する傾向がある。例えば、高沸点溶剤Ｂの沸点は、２１０℃～３２０℃が好ましく、２２０℃～３００℃がより好ましく、２３０℃～２８０℃がさらに好ましい。高沸点溶剤Ｂは１種類単独でもよく、２種類以上を併用してもよい。
　高沸点溶剤Ｂの具体例としては、ジエチレングリコールモノエチルエーテル（沸点：２０２℃）等のグリコールエーテル類；
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート（沸点：２１７℃）、ジエチレングリコールモノモノブチルエーテルアセテート（沸点：２４５℃）、等のグリコールエーテルアセテート類；
１，３－ブチレングリコールジアセテート（沸点：２３２℃）等のグリコールジアセテート類；
Ｎ－メチルピロリドン（沸点：２０２℃）等のアミド類；が挙げられ、フタロシアニン化合物（１）の着色樹脂組成物中での溶解性の観点から、グリコールエーテル類やグリコールエーテルアセテート類が好ましく、グリコールエーテルアセテート類がより好ましい。
　高沸点溶剤の中でも、適度な残渣抑制と、カラーフィルタ製造工程中のＶＣＤ（減圧乾燥）の効率向上の観点から、高沸点溶剤Ａを単独で用いることが好ましい。また、効率的な残渣抑制と、カラーフィルタ製造工程中のＶＣＤ（減圧乾燥）時の突沸発生抑制の観点から、高沸点溶剤Ｂを単独で用いることが好ましい。一方で、残渣を抑制しつつ、カラーフィルタ製造工程中の、ＶＣＤ（減圧乾燥）の効率向上とＶＣＤ（減圧乾燥）時の突沸発生抑制を両立する観点から、高沸点溶剤Ａと高沸点溶剤Ｂを併用することが好ましい。
　また、本発明の着色樹脂組成物において、（Ｂ）溶剤は、沸点が１６０℃未満の低沸点溶剤（以下、「低沸点溶剤」と称する場合がある。）を含有することが好ましい。低沸点溶剤を含むことにより、カラーフィルタ製造工程中のＶＣＤ（減圧乾燥）の効率が向上したり、ＶＣＤや加熱乾燥で塗膜が乾燥しやく塗膜の厚さが薄くなることにより、紫外線露光時に紫外光が塗膜内部まで届くことで塗膜硬化性が上がり、パターン形成が有利になったりする傾向がある。
　前記低沸点溶剤の沸点は１６０℃未満であれば特に限定されないが、１５０℃以下が好ましく、１４０℃以下がより好ましく、１３０℃以下がさらに好ましく、１２０℃以下が特に好ましく、また、８０℃以上が好ましく、好ましくは９０℃以上がより好ましく、１００℃以上がさらに好ましい。前記上限値以下とすることでカラーフィルタ製造工程中のＶＣＤ(減圧乾燥)の効率が向上する傾向があり、また、前記下限値以上とすることでアルカリ溶解性が向上する傾向がある。
　低沸点溶剤の具体例としては、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、２－ペプタノン、酢酸ｎ－ブチル、酢酸ｉ－ブチル、酢酸ｉ－ペンチル、酪酸エチル、酪酸ｎ－プロピル、酪酸ｉ－プロピル、ピルビン酸エチル、メチル－３－メトキシプロピオネート、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジブチルエーテル、エチルピルベート、ｎ－ブチルアセテート、イソブチルアセテート、アミルアセテート、イソアミルアセテート、ブチルプロピオネート、エチルブチレート、プロピルブチレート、メチル－３－メトキシイソブチレート、メチルグリコレート、メチルラクテート、メチル－２－ヒドロキシイソブチレート、２－メトキシエチルアセテート、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、ジブチルエーテル、シクロペンタノン、２－ヘキサノン、３－ヘキサノン、５－メチル－２－ヘキサノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、４－ヘプタノン、１－メトキシ－２－プロパノール等を挙げることができる。これらの中でも、溶剤以外の着色樹脂組成物の構成成分に対する、溶解性や保存安定性の観点から、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートがより好ましい。
　本発明の着色樹脂組成物における（Ｂ）溶剤の含有割合は特に限定されないが、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは６０質量％以上、さらに好ましくは７０質量％以上、特に好ましくは８０質量％以上、また、好ましくは９５質量％以下、より好ましくは９０質量％以下、さらに好ましくは８８質量％以下である。前記下限値以上とすることで着色樹脂組成物の保存安定性や塗布性を向上できる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで塗布時の膜厚を一定以下にできる傾向がある。例えば、溶剤の含有割合は、５０～９５質量％が好ましく、６０～９５質量％がより好ましく、７０～９０質量％がさらに好ましく、８０～８８質量％が特に好ましい。
　また、本発明の着色樹脂組成物において、（Ｂ）溶剤中における前記高沸点溶剤の含有割合は特に限定されないが、好ましくは０．５質量％以上、より好ましくは１質量％以上、さらに好ましくは２質量％以上、よりさらに好ましくは５質量％以上、ことさら好ましくは１０質量％以上、特に好ましくは１５質量％以上、最も好ましくは２０質量％以上であり、また、好ましくは８０質量％以下、より好ましくは６０質量％以下、さらに好ましくは４０質量％以下、特に好ましくは３０質量％以下である。前記下限値以上とすることでアルカリ溶解性が向上し、カラーフィルタ製造工程中のＶＣＤ（減圧乾燥）時の突沸発生が抑制される傾向があり、また、前記上限値以下とすることでカラーフィルタ製造工程中のＶＣＤ（減圧乾燥）の効率が向上する傾向がある。例えば、（Ｂ）溶剤中における前記高沸点溶剤の含有割合は、０．５～８０質量％が好ましく、１～８０質量％がより好ましく、２～６０質量％がさらに好ましく、５～６０質量％がよりさらに好ましく、１０～４０質量％がことさら好ましく、１５～４０質量％が特に好ましく、２０～３０質量％が最も好ましい。
　本発明の着色樹脂組成物が前記低沸点溶剤を含む場合には、（Ｂ）溶剤中における前記低沸点溶剤の含有割合は特に限定されないが、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上、さらに好ましくは６０質量％以上、特に好ましくは７０質量％以上、また、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９８質量％以下、さらに好ましくは９５質量％以下である。前記下限値以上とすることでカラーフィルタ製造工程中のＶＣＤ（減圧乾燥）の効率が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることでアルカリ溶解性が向上し、カラーフィルタ製造工程中のＶＣＤ（減圧乾燥）時の突沸発生が抑制される傾向がある。例えば、（Ｂ）溶剤中における前記低沸点溶剤の含有割合は、２０～９９質量％が好ましく、４０～９８質量％がより好ましく、６０～９５質量％がさらに好ましく、７０～９５質量％が特に好ましい。
　本発明の着色樹脂組成物における（Ｂ）溶剤が、前記高沸点溶剤Ａ及び前記低沸点溶剤を含む場合、（Ｂ）溶剤中における前記高沸点溶剤Ａの含有割合は特に限定されないが、１質量％以上が好ましく、５質量％以上がより好ましく、１０質量％以上がさらに好ましく、１５質量％以上が特に好ましく、また、５０質量％以下が好ましく、４０質量％以下がより好ましく、３０質量％以下がさらに好ましく、２０質量％以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることでアルカリ溶解性が向上し、カラーフィルタ製造工程中のＶＣＤ（減圧乾燥）時の突沸発生が抑制される傾向があり、また、前記上限値以下とすることでカラーフィルタ製造工程中のＶＣＤ（減圧乾燥）の効率が向上する傾向がある。例えば、（Ｂ）溶剤中における前記高沸点溶剤Ａの含有割合は、１～５０質量％が好ましく、５～４０質量％がより好ましく、１０～３０質量％がさらに好ましく、１５～２０質量％が特に好ましい。
　本発明の着色樹脂組成物における（Ｂ）溶剤が、前記高沸点溶剤Ａ及び前記低沸点溶剤を含む場合、（Ｂ）溶剤中における低沸点溶剤の含有割合は特に限定されないが、５０質量％以上が好ましく、６０質量％以上がより好ましく、７０質量％以上がさらに好ましく、８０質量％以上が特に好ましく、また、９９質量％以下が好ましく、９５質量％以下がより好ましく、９０質量％以下がさらに好ましく、８５質量％以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることでカラーフィルタ製造工程中のＶＣＤ（減圧乾燥）の効率が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることでアルカリ溶解性が向上し、カラーフィルタ製造工程中のＶＣＤ（減圧乾燥）時の突沸発生が抑制される傾向がある。例えば、（Ｂ）溶剤中における前記低沸点溶剤の含有割合は、５０～９９質量％が好ましく、６０～９５質量％がより好ましく、７０～９０質量％がさらに好ましく、８０～８５質量％が特に好ましい。
　本発明の着色樹脂組成物における（Ｂ）溶剤が、前記高沸点溶剤Ｂ及び前記低沸点溶剤を含む場合、（Ｂ）溶剤中における前記高沸点溶剤Ｂの含有割合は特に限定されないが、０．１質量％以上が好ましく、０．５質量％以上がより好ましく、１質量％以上がさらに好ましく、２質量％以上が特に好ましく、また、２０質量％以下が好ましく、１５質量％以下がより好ましく、１０質量％以下がさらに好ましく、５質量％以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることでアルカリ溶解性が効率よく向上し、カラーフィルタ製造工程中のＶＣＤ（減圧乾燥）時の突沸発生が抑制される傾向があり、また、前記上限値以下とすることでカラーフィルタ製造工程中のＶＣＤ（減圧乾燥）の効率が向上する傾向がある。例えば、（Ｂ）溶剤中における前記高沸点溶剤Ｂの含有割合は、０．１～２０質量％が好ましく、０．５～１５質量％がより好ましく、１～１０質量％がさらに好ましく、２～５質量％が特に好ましい。
　本発明の着色樹脂組成物における（Ｂ）溶剤が、前記高沸点溶剤Ｂ及び前記低沸点溶剤を含む場合、（Ｂ）溶剤中における低沸点溶剤の含有割合は特に限定されないが、８０質量％以上が好ましく、８５質量％以上がより好ましく、９０質量％以上がさらに好ましく、９５質量％以上が特に好ましく、また、９９．９質量％以下が好ましく、９９．５質量％以下がより好ましく、９９質量％以下がさらに好ましく、９８質量％以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることでカラーフィルタ製造工程中のＶＣＤ（減圧乾燥）の効率が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることでアルカリ溶解性が向上し、カラーフィルタ製造工程中のＶＣＤ（減圧乾燥）時の突沸発生が抑制される傾向がある。例えば、（Ｂ）溶剤中における前記低沸点溶剤の含有割合は、８０～９９．９質量％が好ましく、８５～９９．５質量％がより好ましく、９０～９９質量％がさらに好ましく、９５～９８質量％が特に好ましい。
　本発明の着色樹脂組成物における（Ｂ）溶剤が、前記高沸点溶剤Ａ、前記高沸点溶剤Ｂ及び前記低沸点溶剤を含む場合、（Ｂ）溶剤中における前記高沸点溶剤Ａの含有割合は特に限定されないが、１質量％以上が好ましく、５質量％以上がより好ましく、１０質量％以上がさらに好ましく、１５質量％以上が特に好ましく、また、５０質量％以下が好ましく、４０質量％以下がより好ましく、３０質量％以下がさらに好ましく、２０質量％以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることでアルカリ溶解性が向上し、カラーフィルタ製造工程中のＶＣＤ（減圧乾燥）時の突沸発生が抑制される傾向があり、また、前記上限値以下とすることでカラーフィルタ製造工程中のＶＣＤ（減圧乾燥）の効率が向上する傾向がある。例えば、（Ｂ）溶剤中における前記高沸点溶剤Ａの含有割合は、１～５０質量％が好ましく、５～４０質量％がより好ましく、１０～３０質量％がさらに好ましく、１５～２０質量％が特に好ましい。
　本発明の着色樹脂組成物における（Ｂ）溶剤が、前記高沸点溶剤Ａ、前記高沸点溶剤Ｂ及び前記低沸点溶剤を含む場合、（Ｂ）溶剤中における前記高沸点溶剤Ｂの含有割合は特に限定されないが、０．１質量％以上が好ましく、０．５質量％以上がより好ましく、１質量％以上がさらに好ましく、２質量％以上が特に好ましく、また、２０質量％以下が好ましく、１５質量％以下がより好ましく、１０質量％以下がさらに好ましく、５質量％以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることでアルカリ溶解性が効率よく向上し、カラーフィルタ製造工程中のＶＣＤ（減圧乾燥）時の突沸発生が抑制される傾向があり、また、前記上限値以下とすることでカラーフィルタ製造工程中のＶＣＤ（減圧乾燥）の効率が向上する傾向がある。例えば、（Ｂ）溶剤中における前記高沸点溶剤Ｂの含有割合は、０．１～２０質量％が好ましく、０．５～１５質量％がより好ましく、１～１０質量％がさらに好ましく、２～５質量％が特に好ましい。
　本発明の着色樹脂組成物における（Ｂ）溶剤が、前記高沸点溶剤Ａ、前記高沸点溶剤Ｂ及び前記低沸点溶剤を含む場合、（Ｂ）溶剤中における低沸点溶剤の含有割合は特に限定されないが、３０質量％以上が好ましく、４５質量％以上がより好ましく、６０質量％以上がさらに好ましく、７５質量％以上が特に好ましく、また、９８．９質量％以下が好ましく、９４．５質量％以下がより好ましく、８９質量％以下がさらに好ましく、８３質量％以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることでカラーフィルタ製造工程中のＶＣＤ（減圧乾燥）の効率が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることでアルカリ溶解性が向上し、カラーフィルタ製造工程中のＶＣＤ（減圧乾燥）時の突沸発生が抑制される傾向がある。例えば、（Ｂ）溶剤中における前記低沸点溶剤の含有割合は、３０～９８．９質量％が好ましく、４５～９４．５質量％がより好ましく、６０～８９質量％がさらに好ましく、７５～８３質量％が特に好ましい。
［１－３］（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂
　本発明の着色樹脂組成物は、（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂を含有する。（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂を含有することで、光重合による膜硬化性と現像液による溶解性を両立することができる。
　（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂としては、例えば日本国特開平７－２０７２１１号公報、日本国特開平８－２５９８７６号公報、日本国特開平１０－３００９２２号公報、日本国特開平１１－１４０１４４号公報、日本国特開平１１－１７４２２４号公報、日本国特開２０００－５６１１８号公報、日本国特開２００３－２３３１７９号公報等の各公報等に記載される公知の高分子化合物を使用することができるが、中でも好ましくは下記（Ｃ－１）～（Ｃ－５）の樹脂等が挙げられる。
　（Ｃ－１）：エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、他のラジカル重合性単量体との共重合体に対し、共重合体が有するエポキシ基の少なくとも一部に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、或いはその付加反応により生じた水酸基の少なくとも一部に多塩基酸無水物を付加させて得られるアルカリ可溶性樹脂（以下「樹脂（Ｃ－１）」と称する場合がある。）
　（Ｃ－２）主鎖にカルボキシル基を含有する直鎖状アルカリ可溶性樹脂（以下、「樹脂（Ｃ－２）」と称する場合がある。）
　（Ｃ－３）前記樹脂（Ｃ－２）のカルボキシル基部分に、エポキシ基含有不飽和化合物を付加させた樹脂（以下、「樹脂（Ｃ－３）」と称する場合がある。）
　（Ｃ－４）（メタ）アクリル系樹脂（以下、「樹脂（Ｃ－４）」と称する場合がある。）
　（Ｃ－５）カルボキシル基を有するエポキシ（メタ）アクリレート樹脂（以下、「樹脂（Ｃ－５）」と称する場合がある。）
　このうち特に好ましくは樹脂（Ｃ－１）が挙げられ、以下詳述する。
　なお、樹脂（Ｃ－２）～（Ｃ－５）は、アルカリ性の現像液によって溶解され、目的とする現像処理が遂行される程度に溶解性を有するものであれば限定されず、各々、日本国特開２００９－０２５８１３号公報に同項目として記載されているものを好ましく採用することができる。
（Ｃ－１）エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、他のラジカル重合性単量体との共重合体に対し、共重合体が有するエポキシ基の少なくとも一部に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、或いはその付加反応により生じた水酸基の少なくとも一部に多塩基酸無水物を付加させて得られるアルカリ可溶性樹脂
　樹脂（Ｃ－１）の好ましい態様の１つとして、「エポキシ基含有（メタ）アクリレート５～９０モル％と、他のラジカル重合性単量体１０～９５モル％との共重合体に対し、共重合体が有するエポキシ基の１０～１００モル％に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、或いはその付加反応により生じた水酸基の１０～１００モル％に多塩基酸無水物を付加させて得られるアルカリ可溶性樹脂」が挙げられる。
　エポキシ基含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシブチル（メタ）アクリレート、（３，４－エポキシシクロヘキシル）メチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル等が挙げられる。中でもグリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。これらのエポキシ基含有（メタ）アクリレートは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　エポキシ基含有（メタ）アクリレートと共重合させる他のラジカル重合性単量体としては、下記一般式（Ｖ）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　式（Ｖ）中、Ｒ91～Ｒ98は各々独立して、水素原子、又は炭素数１～３のアルキル基を表す。なお、Ｒ96とＲ98、又はＲ95とＲ97とが、互いに連結して環を形成していてもよい。
　式（Ｖ）において、Ｒ96とＲ98、又はＲ95とＲ97とが連結して形成される環は、脂肪族環であることが好ましく、飽和又は不飽和の何れでもよい。Ｒ95とＲ97とが連結して形成される環の炭素数は５～６であることが好ましい。
　中でも、一般式（Ｖ）で表される構造としては、下記式（Ｖａ）、（Ｖｂ）、又は（Ｖｃ）で表される構造が好ましい。
　アルカリ可溶性樹脂にこれらの構造を導入することによって、本発明の着色樹脂組成物をカラーフィルタ形成用に使用する場合に、着色樹脂組成物の耐熱性が向上し、着色樹脂組成物を用いて形成された画素の強度が増す傾向がある。
　なお、一般式（Ｖ）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　前記一般式（Ｖ）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートとしては、その構造を有する限り公知の各種のものが使用できるが、特に下記一般式（ＶＩ）で表されるモノ（メタ）アクリレートが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　式（ＶＩ）中、Ｒ89は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ90は前記一般式（Ｖ）で表される構造を表す。
　エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、他のラジカル重合性単量体との共重合体において、前記一般式（ＶＩ）で表されるモノ（メタ）アクリレートに由来する繰り返し単位の含有割合は、前記他のラジカル重合性単量体に由来する繰り返し単位中、５～９０モル％が好ましく、１０～７０モルがより好ましく、１５～５０モル％がさらに好ましい。
　なお、前記一般式（ＶＩ）で表されるモノ（メタ）アクリレート以外の、他のラジカル重合性単量体としては、特に限定されるものではないが具体的には、例えば、スチレン、スチレンのα－、ｏ－、ｍ－、ｐ－アルキル、ニトロ、シアノ、アミド、エステル誘導体等のビニル芳香族類；ブタジエン、２，３－ジメチルブタジエン、イソプレン、クロロプレン等のジエン類；（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ－プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ－ブチル、（メタ）アクリル酸ｓｅｃ－ブチル、（メタ）アクリル酸ｔｅｒｔ－ブチル、（メタ）アクリル酸ペンチル、（メタ）アクリル酸ネオペンチル、（メタ）アクリル酸イソアミル、（メタ）アクリル酸ヘキシル、（メタ）アクリル酸２－エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸シクロペンチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸２－メチルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ジシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸イソボロニル、（メタ）アクリル酸アダマンチル、（メタ）アクリル酸プロパギル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸ナフチル、（メタ）アクリル酸アントラセニル、（メタ）アクリル酸アントラニノニル、（メタ）アクリル酸ピペロニル、（メタ）アクリル酸フリル、（メタ）アクリル酸フルフリル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフリル、（メタ）アクリル酸ピラニル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸フェネチル、（メタ）アクリル酸クレジル、（メタ）アクリル酸１，１，１－トリフルオロエチル、（メタ）アクリル酸パーフルオルエチル、（メタ）アクリル酸パーフルオロ－ｎ－プロピル、（メタ）アクリル酸パーフルオロイソプロピル、（メタ）アクリル酸トリフェニルメチル、（メタ）アクリル酸クミル、（メタ）アクリル酸３－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）プロピル、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシプロピル等の（メタ）アクリル酸エステル類；（メタ）アクリル酸アミド、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ－ジメチルアミド、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ－ジエチルアミド、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミド、（メタ）アクリル酸Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミド、（メタ）アクリル酸アントラセニルアミド等の（メタ）アクリル酸アミド；（メタ）アクリル酸アニリド、（メタ）アクリロイルニトリル、アクロレイン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニル、フッ化ビニリデン、Ｎ－ビニルピロリドン、ビニルピリジン、酢酸ビニル等のビニル化合物類；シトラコン酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等の不飽和ジカルボン酸ジエステル類；Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ラウリルマレイミド、Ｎ－（４－ヒドロキシフェニル）マレイミド等のモノマレイミド類；Ｎ－（メタ）アクリロイルフタルイミド等が挙げられる。
　これら他のラジカル重合性単量体の中でも、着色樹脂組成物に優れた耐熱性及び強度を付与させるとの観点からは、スチレン、ベンジル（メタ）アクリレート、及びモノマレイミドからなる群から選ばれる１種以上を含有することが好ましい。特に他のラジカル重合性単量体に由来する繰り返し単位中に、これらスチレン、ベンジル（メタ）アクリレート、及びモノマレイミドからなる群から選ばれる１種以上に由来する繰り返し単位の含有割合が、１～７０モル％であるものが好ましく、３～５０モル％であるものがさらに好ましい。
　なお、前記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、前記他のラジカル重合性単量体との共重合反応には、公知の溶液重合法が適用される。使用する溶剤はラジカル重合に不活性なものであれば特に限定されるものではなく、通常用いられている有機溶剤を使用することができる。
　その溶剤としては、例えば、セロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、カルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート等のジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；酢酸エチル、酢酸イソプロピル、ジプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類等の酢酸エステル類；エチレングリコールジアルキルエーテル類；メチルカルビトール、エチルカルビトール、ブチルカルビトール等のジエチレングリコールジアルキルエーテル類；トリエチレングリコールジアルキルエーテル類；プロピレングリコールジアルキルエーテル類；ジプロピレングリコールジアルキルエーテル類；１，４－ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；ベンゼン、トルエン、キシレン、オクタン、デカン等の炭化水素類；石油エーテル、石油ナフサ、水添石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤；乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル等の乳酸エステル類；ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン等が挙げられる。これらの溶剤は単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　これらの溶剤の使用量は、得られる共重合体１００質量部に対し、通常３０～１０００質量部、好ましくは５０～８００質量部である。溶剤の使用量を前記範囲内とすることで共重合体の分子量の制御が容易となる傾向がある。
　また、共重合反応に使用されるラジカル重合開始剤は、ラジカル重合を開始できるものであれば特に限定されるものではなく、通常用いられている有機過酸化物触媒やアゾ化合物触媒を使用することができる。その有機過酸化物触媒としては、公知のケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアリルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、パーオキシエステル、パーオキシジカーボネートに分類されるものが挙げられる。
　その具体例としては、ベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキサイド、ジ－ｔ－ブチルパーオキサイド、ｔ－ブチルパーオキシベンゾエート、ｔ－ヘキシルパーオキシベンゾエート、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ヘキシルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、２，５－ジメチル－２，５－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキシル－３、３－イソプロピルヒドロパーオキサイド、ｔ－ブチルヒドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジクミルヒドロパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、ビス（４－ｔ－ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、イソブチルパーオキサイド、３，３，５－トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、１，１－ビス（ｔ－ヘキシルパーオキシ）３，３，５－トリメチルシクロヘキサン等が挙げられる。
　また、アゾ化合物触媒としては、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスカルボンアミド等が挙げられる。
　これらの中から、重合温度に応じて、適当な半減期のラジカル重合開始剤が１種又は２種以上使用される。ラジカル重合開始剤の使用量は、共重合反応に使用される単量体の合計１００質量部に対して、通常０．５～２０質量部、好ましくは１～１０質量部である。
　共重合反応は、共重合反応に使用される単量体及びラジカル重合開始剤を溶剤に溶解し、攪拌しながら昇温して行ってもよいし、ラジカル重合開始剤を添加した単量体を、昇温、攪拌した溶剤中に滴下して行ってもよい。又、溶剤中にラジカル重合開始剤を添加し昇温した中に単量体を滴下してもよい。反応条件は目標とする分子量に応じて自由に変えることができる。
　本発明において、前記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと前記他のラジカル重合性単量体との共重合体としては、エポキシ基含有（メタ）アクリレートに由来する繰り返し単位５～９０モル％と他のラジカル重合性単量体に由来する繰り返し単位１０～９５モル％とからなるものが好ましく、前者２０～８０モル％と後者８０～２０モル％とからなるものがさらに好ましく、前者３０～７０モル％と後者７０～３０モル％とからなるものが特に好ましい。
　エポキシ基含有（メタ）アクリレートに由来する繰り返し単位の含有割合を前記下限値以上とすることで、後述する不飽和一塩基酸や多塩基酸無水物の付加量が十分となる傾向があり、一方で、他のラジカル重合性単量体に由来する繰り返し単位の含有割合を前記下限値以上とすることで、耐熱性や強度が十分となる傾向がある。
　続いて、エポキシ樹脂含有（メタ）アクリレートと、他のラジカル重合性単量体との共重合体のエポキシ基部分に、不飽和一塩基酸（重合性成分）と、多塩基酸無水物（アルカリ可溶性成分）とを反応させる。
　エポキシ基に付加させる不飽和一塩基酸としては、公知のものを使用することができ、例えば、エチレン性不飽和二重結合を有する不飽和カルボン酸が挙げられる。
　具体例としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ－、ｍ－、ｐ－ビニル安息香酸、α－位がハロアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基、又はシアノ基等で置換された（メタ）アクリル酸等のモノカルボン酸等が挙げられる。中でも好ましくは（メタ）アクリル酸である。これらの１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　このような成分を付加させることにより、樹脂（Ｃ－１）に重合性を付与することができる。
　これらの不飽和一塩基酸は、通常、前記共重合体が有するエポキシ基の１０～１００モル％に付加させるが、好ましくは３０～１００モル％、より好ましくは５０～１００モル％に付加させる。前記下限値以上とすることで、着色樹脂組成物の経時安定性が良好となる傾向がある。なお、共重合体のエポキシ基に不飽和一塩基酸を付加させる方法としては、公知の方法を採用することができる。
　さらに、共重合体のエポキシ基に不飽和一塩基酸を付加させたときに生じる水酸基に付加させる多塩基酸無水物としては、公知のものが使用できる。
　例えば、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水クロレンド酸等の二塩基酸無水物；無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、ビフェニルテトラカルボン酸無水物等の三塩基以上の酸の無水物が挙げられる。中でも、テトラヒドロ無水フタル酸、及び／又は無水コハク酸が好ましい。これらの多塩基酸無水物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　このような成分を付加させることにより、樹脂（Ｃ－１）にアルカリ可溶性を付与することができる。
　これらの多塩基酸無水物は、通常、前記共重合体が有するエポキシ基に、不飽和一塩基酸を付加させることにより生じる水酸基の１０～１００モル％に付加させるが、好ましくは２０～９０モル％、より好ましくは３０～８０モル％に付加させる。前記上限値以下とすることで、現像時の残膜率が良好となる傾向があり、また、前記下限値以上とすることで溶解性が十分となる傾向がある。なお、水酸基に多塩基酸無水物を付加させる方法としては、公知の方法を採用することができる。
　さらに、光感度を向上させるために、前述の多塩基酸無水物を付加させた後、生成したカルボキシル基の一部にグリシジル（メタ）アクリレートや重合性不飽和基を有するグリシジルエーテル化合物を付加させてもよい。
　また、現像性を向上させるために、生成したカルボキシル基の一部に、重合性不飽和基を有さないグリシジルエーテル化合物を付加させてもよい。
　また、この両方を付加させてもよい。
　重合性不飽和基を有さないグリシジルエーテル化合物の具体例としては、フェニル基やアルキル基を有するグリシジルエーテル化合物等が挙げられる。市販品として、例えば、ナガセケムテックス社製の商品名「デナコールＥＸ－１１１」、「デナコールＥＸ－１２１」、「デナコールＥＸ－１４１」、「デナコールＥＸ－１４５」、「デナコールＥＸ－１４６」、「デナコールＥＸ－１７１」、「デナコールＥＸ－１９２」等がある。
　なお、このような樹脂の構造に関しては、例えば日本国特開平８－２９７３６６号公報や日本国特開２００１－８９５３３号公報に記載されており、既に公知である。
　樹脂（Ｃ－１）のＧＰＣで測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は特に限定されないが、３０００～１０００００が好ましく、５０００～５００００が特に好ましい。前記下限値以上とすることで、耐熱性や膜強度が良好となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで現像液に対する溶解性が良好となる傾向がある。また、分子量分布の目安として、重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）の比は、２．０～５．０が好ましい。
　一方で、紫外線露光時の塗膜硬化性の観点から、（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂の中でも、（ｃ１）側鎖にエチレン性不飽和基を有するアクリル共重合樹脂（以下、「（ｃ１）アクリル共重合樹脂」と称する場合がある。）が好ましい。
　（ｃ１）アクリル共重合樹脂が有する、エチレン性不飽和基を有する側鎖を含む部分構造は特に限定されないが、紫外線露光時の塗膜硬化性とアルカリ現像時のアルカリ溶解性の両立の観点から、例えば、下記一般式（Ｉ）で表される部分構造を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　式（Ｉ）中、Ｒ1及びＲ2は各々独立に、水素原子又はメチル基を表す。＊は結合手を表す。
　また、前記式（Ｉ）で表される部分構造の中でも、感度やアルカリ現像性の観点から、下記一般式（Ｉ’）で表される部分構造が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　式（Ｉ’）中、Ｒ1及びＲ2は各々独立に、水素原子又はメチル基を表す。ＲXは水素原子又は多塩基酸残基を表す。
　多塩基酸残基とは、多塩基酸又はその無水物からＯＨ基を１つ除した１価の基を意味する。多塩基酸としては、マレイン酸、コハク酸、イタコン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、メチルヘキサヒドロフタル酸、エンドメチレンテトラヒドロフタル酸、クロレンド酸、メチルテトラヒドロフタル酸、ビフェニルテトラカルボン酸から選ばれた１種又は２種以上が挙げられる。
　これらの中でもパターニング特性の観点から、好ましくは、マレイン酸、コハク酸、イタコン酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、ビフェニルテトラカルボン酸であり、より好ましくは、テトラヒドロフタル酸、ビフェニルテトラカルボン酸である。
　（ｃ１）側鎖にエチレン性不飽和基を有するアクリル共重合樹脂に含まれる、前記一般式（Ｉ）で表される部分構造の含有割合は特に限定されないが１０モル％以上が好ましく、２０モル％以上がより好ましく、３０モル％以上がさらに好ましく、４０モル％以上がよりさらに好ましく、５０モル％以上が特に好ましく、また、９５モル％以下が好ましく、９０モル％以下がより好ましく、８５モル％以下がさらに好ましく、８０モル％以下がよりさらに好ましく、７５モル％以下が特に好ましく、７０モル％以下が最も好ましい。前記下限値以上とすることで紫外線露光時の塗膜硬化性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることでアルカリ現像時のアルカリ溶解性が向上する傾向がある。例えば、前記一般式（Ｉ）で表される部分構造の含有割合は、１０～９５モル％が好ましく、２０～９０モル％がより好ましく、３０～８５モル％がさらに好ましく、４０～８０モル％がよりさらに好ましく、５０～７５モル％が特に好ましく、５０～７０モル％が最も好ましい。
　（ｃ１）側鎖にエチレン性不飽和基を有するアクリル共重合樹脂に含まれる、前記一般式（Ｉ’）で表される部分構造の含有割合は特に限定されないが、１０モル％以上が好ましく、２０モル％以上がより好ましく、３０モル％以上がさらに好ましく、４０モル％以上がよりさらに好ましく、５０モル％以上が特に好ましく、また、９５モル％以下が好ましく、９０モル％以下がより好ましく、８５モル％以下がさらに好ましく、８０モル％以下がよりさらに好ましく、７５モル％以下が特に好ましく、７０モル％以下が最も好ましい。前記下限値以上とすることで紫外線露光時の塗膜硬化性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることでアルカリ現像時のアルカリ溶解性が向上する傾向がある。例えば、前記一般式（Ｉ’）で表される部分構造の含有割合は、１０～９５モル％が好ましく、２０～９０モル％がより好ましく、３０～８５モル％がさらに好ましく、４０～８０モル％がよりさらに好ましく、５０～７５モル％が特に好ましく、５０～７０モル％が最も好ましい。
　（ｃ１）側鎖にエチレン性不飽和基を有するアクリル共重合樹脂が前記一般式（Ｉ）で表される部分構造を含む場合、他に含まれる部分構造は特に限定されないが、アルカリ現像時のアルカリ溶解性の観点から、例えば、下記一般式（ＩＩ）で表される部分構造を有することも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　上記式（ＩＩ）中、Ｒ3は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ4は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族環基、又は置換基を有していてもよいアルケニル基を表す。
（Ｒ4）
　前記式（ＩＩ）において、Ｒ4は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族環基、又は置換基を有していてもよいアルケニル基を表す。
　Ｒ4におけるアルキル基としては直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基が挙げられる。その炭素数は、１以上が好ましく、３以上がより好ましく、５以上がさらに好ましく、８以上が特に好ましく、また、２０以下が好ましく、１８以下がより好ましく、１６以下がさらに好ましく、１４以下がよりさらに好ましく、１２以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることで親油性が向上し、溶剤への溶解性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで親水性が向上し、アルカリ溶解性が向上する傾向がある。
　アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、シクロヘキシル基、ジシクロペンタニル基、ドデカニル基等が挙げられる。これらの中でも現像性の観点から、ジシクロペンタニル基又はドデカニル基が好ましく、ジシクロペンタニル基がより好ましい。
　また、アルキル基が有していてもよい置換基としては、メトキシ基、エトキシ基、クロロ基、ブロモ基、フルオロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、エポキシ基、オリゴエチレングリコール基、フェニル基、カルボキシル基、アクリロイル基、メタクリロイル基等が挙げられ、現像性の観点から、ヒドロキシ基、オリゴエチレングリコール基が好ましい。
　Ｒ4における芳香族環基としては、１価の芳香族炭化水素環基及び１価の芳香族複素環基が挙げられる。その炭素数は６以上が好ましく、また、２４以下が好ましく、２２以下がより好ましく、２０以下がさらに好ましく、１８以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることで親油性が向上し、溶剤への溶解性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで親水性が向上し、アルカリ溶解性が向上する傾向がある。
　芳香族炭化水素環基における芳香族炭化水素環としては、単環であっても縮合環であってもよく、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環等の基が挙げられる。
　また、芳香族複素環基における芳香族複素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、例えば、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環等の基が挙げられる。これらの中でも現像性の観点から、ベンゼン環基、又はナフタレン環基が好ましく、ベンゼン環基がより好ましい。
　また、芳香族環基が有していてもよい置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、クロロ基、ブロモ基、フルオロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、エポキシ基、オリゴエチレングリコール基、フェニル基、カルボキシル基等が挙げられ、現像性の観点から、ヒドロキシ基、オリゴエチレングリコール基が好ましい。
　Ｒ4におけるアルケニル基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルケニル基が挙げられる。その炭素数は、２以上が好ましく、また、２２以下が好ましく、２０以下がより好ましく、１８以下がさらに好ましく、１６以下がよりさらに好ましく、１４以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることで親油性が向上し、溶剤への溶解性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで親水性が向上し、アルカリ溶解性が向上する傾向がある。
　アルケニル基の具体例としては、ビニル基、アリル基、２－プロペン－２－イル基、２－ブテン－１－イル基、３－ブテン－１－イル基、２－ペンテン－１－イル基、３－ペンテン－２－イル基、ヘキセニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル等が挙げられる。これらの中でも現像性の観点から、ビニル基又はアリル基が好ましく、ビニル基がより好ましい。
　また、アルケニル基が有していてもよい置換基としては、メトキシ基、エトキシ基、クロロ基、ブロモ基、フルオロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、エポキシ基、オリゴエチレングリコール基、フェニル基、カルボキシル基等が挙げられ、現像性の観点から、ヒドロキシ基、オリゴエチレングリコール基が好ましい。
　このように、Ｒ4は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族環基、又は置換基を有していてもよいアルケニル基を表すが、これらの中でも現像性と膜強度の観点から、アルキル基又はアルケニル基が好ましく、アルキル基がより好ましい。
　（ｃ１）側鎖にエチレン性不飽和基を有するアクリル共重合樹脂における前記一般式（ＩＩ）で表される部分構造の含有割合は特に限定されないが、１モル％以上が好ましく、５モル％以上がより好ましく、１０モル％以上がさらに好ましく、２０モル％以上が特に好ましく、また、７０モル％以下が好ましく、６０モル％以下がより好ましく、５０モル％以下がさらに好ましく、４０モル％以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることでアルカリ溶解性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで着色樹脂組成物の保存安定性が向上する傾向がある。前記一般式（ＩＩ）で表される部分構造の含有割合は、１～７０モル％が好ましく、５～６０モル％がより好ましく、１０～５０モル％がさらに好ましく、２０～４０モル％が特に好ましい。
　（ｃ１）アクリル共重合樹脂が前記一般式（Ｉ）で表される部分構造を含む場合、他に含まれる部分構造として、フタロシアニン化合物（１）と（ｃ１）アクリル共重合樹脂の親和性を向上させることによる、フタロシアニン化合物（１）のアルカリ溶解性の観点から下記一般式（ＩＩＩ）で表される部分構造が含まれることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　上記式（ＩＩＩ）中、Ｒ5は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ6は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルコキシ基、チオール基、又は置換基を有していてもよいアルキルスルフィド基を表す。ｔは０～５の整数を表す。
（Ｒ6）
　前記式（ＩＩＩ）においてＲ6は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルコキシ基、チオール基、又は置換基を有していてもよいアルキルスルフィド基を表す。
　Ｒ6におけるアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基が挙げられる。その炭素数は、１以上が好ましく、３以上がより好ましく、５以上がさらに好ましく、また、２０以下が好ましく、１８以下がより好ましく、１６以下がさらに好ましく、１４以下がよりさらに好ましく、１２以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることで親油性が向上し、溶剤への溶解性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで親水性が向上し、アルカリ溶解性が向上する傾向がある。
　アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、シクロヘキシル基、ジシクロペンタニル基、ドデカニル基等が挙げられる。これらの中でも耐熱性の観点から、ジシクロペンタニル基又はドデカニル基が好ましく、ジシクロペンタニル基がより好ましい。
　また、アルキル基が有していてもよい置換基としては、メトキシ基、エトキシ基、クロロ基、ブロモ基、フルオロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、エポキシ基、オリゴエチレングリコール基、フェニル基、カルボキシル基、アクリロイル基、メタクリロイル基等が挙げられ、現像性の観点から、ヒドロキシ基、オリゴエチレングリコール基が好ましい。
　Ｒ6におけるアルケニル基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルケニル基が挙げられる。その炭素数は、２以上が好ましく、また、２２以下が好ましく、２０以下がより好ましく、１８以下がさらに好ましく、１６以下がよりさらに好ましく、１４以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることで親油性が向上し、溶剤への溶解性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで親水性が向上し、アルカリ溶解性が向上する傾向がある。
　アルケニル基の具体例としては、ビニル基、アリル基、２－プロペン－２－イル基、２－ブテン－１－イル基、３－ブテン－１－イル基、２－ペンテン－１－イル基、３－ペンテン－２－イル基、ヘキセニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル等が挙げられる。これらの中でも紫外線露光時の露光感度の観点から、ビニル基又はアリル基が好ましく、ビニル基がより好ましい。
　また、アルケニル基が有していてもよい置換基としては、メトキシ基、エトキシ基、クロロ基、ブロモ基、フルオロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、エポキシ基、オリゴエチレングリコール基、フェニル基、カルボキシル基等が挙げられ、現像性の観点から、ヒドロキシ基、オリゴエチレングリコール基が好ましい。
　Ｒ6におけるアルキニル基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキニル基が挙げられる。その炭素数は、２以上が好ましく、また、２２以下が好ましく、２０以下がより好ましく、１８以下がさらに好ましく、１６以下がよりさらに好ましく、１４以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることで親油性が向上し、溶剤への溶解性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで親水性が向上し、アルカリ溶解性が向上する傾向がある。
　アルキニル基の具体例としては、１－プロピン－３－イル基、１－ブチン－４－イル基、１－ペンチン－５－イル基、２－メチル－３－ブチン－２－イル基、１，４－ペンタジイン－３－イル基、１，３－ペンタジイン－５－イル基、１－ヘキシン－６－イル基、等が挙げられる。
　また、アルキニル基が有していてもよい置換基としては、メトキシ基、エトキシ基、クロロ基、ブロモ基、フルオロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、エポキシ基、オリゴエチレングリコール基、フェニル基、カルボキシル基等が挙げられ、現像性の観点から、ヒドロキシ基、オリゴエチレングリコール基が好ましい。
　Ｒ6におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、これらの中でも（ｃ１）アクリル共重合樹脂の保存安定性の観点からはフッ素原子が好ましい。
　Ｒ6におけるアルコキシ基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルコキシ基が挙げられる。その炭素数は、１以上が好ましく、また、２０以下が好ましく、１８以下がより好ましく、１６以下がさらに好ましく、１４以下がよりさらに好ましく、１２以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることで親油性が向上し、溶剤への溶解性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで親水性が向上し、アルカリ溶解性が向上する傾向がある。
　アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、等が挙げられる。
　また、アルコキシ基が有していてもよい置換基としては、メトキシ基、エトキシ基、クロロ基、ブロモ基、フルオロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、エポキシ基、オリゴエチレングリコール基、フェニル基、カルボキシル基、アクリロイル基、メタクリロイル基等が挙げられ、現像性の観点から、ヒドロキシ基、オリゴエチレングリコール基が好ましい。
　Ｒ6におけるアルキルスルフィド基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキルスルフィド基が挙げられる。その炭素数は、１以上が好ましく、また、２０以下が好ましく、１８以下がより好ましく、１６以下がさらに好ましく、１４以下がよりさらに好ましく、１２以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることで親油性が向上し、溶剤への溶解性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで親水性が向上し、アルカリ溶解性が向上する傾向がある。
　アルキルスルフィド基の具体例としては、メチルスルフィド基、エチルスルフィド基、プロピルスルフィド基、ブチルスルフィド基等が挙げられる。これらの中でも現像性の観点から、メチルスルフィド基又はエチルスルフィド基が好ましい。
　また、アルキルスルフィド基におけるアルキル基が有していてもよい置換基としては、メトキシ基、エトキシ基、クロロ基、ブロモ基、フルオロ基、ヒドロキシ基、アミノ基、エポキシ基、オリゴエチレングリコール基、フェニル基、カルボキシル基、アクリロイル基、メタクリロイル基等が挙げられ、現像性の観点から、ヒドロキシ基、オリゴエチレングリコール基が好ましい。
　このように、Ｒ6は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、ヒドロキシアルキル基、チオール基、又は置換基を有していてもよいアルキルスルフィド基を表すが、これらの中でも現像性の観点から、ヒドロキシ基又はカルボキシル基が好ましく、カルボキシル基がより好ましい。
　前記式（ＩＩＩ）においてｔは０～５の整数を表すが、製造容易性の観点からはｔが０であることが好ましい。
　（ｃ１）側鎖にエチレン性不飽和基を有するアクリル共重合樹脂における前記一般式（ＩＩＩ）で表される部分構造の含有割合は特に限定されないが、１モル％以上が好ましく、２モル％以上がより好ましく、５モル％以上がさらに好ましく、８モル％以上が特に好ましく、また、５０モル％以下が好ましく、４０モル％以下がより好ましく、３０モル％以下がさらに好ましく、２０モル％以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることでフタロシアニン化合物（１）と（ｃ１）アクリル共重合樹脂の親和性が向上し、アルカリ溶解性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることでその他部分構造の含有割合が増え、アルカリ溶解性が向上する傾向がある。例えば、前記一般式（ＩＩＩ）で表される部分構造の含有割合は、１～５０モル％が好ましく、２～４０モル％がより好ましく、５～３０モル％がさらに好ましく、８～２０モル％が特に好ましい。
　（ｃ１）側鎖にエチレン性不飽和基を有するアクリル共重合樹脂が前記一般式（Ｉ）で表される部分構造を有する場合、他に含まれる部分構造として、現像性の観点から下記一般式（ＩＶ）で表される部分構造を有することも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　上記式（ＩＶ）中、Ｒ7は水素原子又はメチル基を表す。
　（ｃ１）側鎖にエチレン性不飽和基を有するアクリル共重合樹脂が前記一般式（ＩＶ）で表される部分構造を有する場合のその含有割合は特に限定されないが、５モル％以上が好ましく、１０モル％以上がより好ましく、２０モル％以上がさらに好ましく、また、８０モル％以下が好ましく、７０モル％以下がより好ましく、６０％モル以下がさらに好ましい。前記下限値以上とすることでアルカリ溶解性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで着色樹脂組成物の保存安定性が向上する傾向がある。例えば、前記一般式（ＩＶ）で表される部分構造を有する場合のその含有割合は、５～８０モル％が好ましく、１０～７０モル％がより好ましく、２０～６０モル％がさらに好ましい。
　一方で、（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂の酸価は特に限定されないが、１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上が好ましく、３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上がより好ましく、４０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上がさらに好ましく、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上がよりさらに好ましく、６０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上が特に好ましく、また、３００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が好ましく、２５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下がより好ましく、２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下がさらに好ましく、１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下がよりさらに好ましい。前記下限値以上とすることでアルカリ溶解性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで着色樹脂組成物の保存安定性が向上する傾向がある。例えば、（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂の酸価は、１０～３００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、３０～３００ｍｇＫＯＨ／ｇがより好ましく、４０～２５０ｍｇＫＯＨ／ｇがさらに好ましく、５０～２００ｍｇＫＯＨ／ｇがよりさらに好ましく、６０～１５０ｍｇＫＯＨ／ｇが特に好ましい。
　（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は特に限定されないが、通常１０００以上、好ましくは２０００以上、より好ましくは４０００以上、さらに好ましくは６０００以上、よりさらに好ましくは７０００以上、特に好ましくは８０００以上であり、また、通常３００００以下、好ましくは２００００以下、より好ましくは１５０００以下、さらに好ましくは１００００以下である。前記下限値以上とすることで耐熱性や塗膜硬化性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることでアルカリ溶解性が向上する傾向がある。例えば、（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、１０００～３００００が好ましく、２０００～３００００がより好ましく、４０００～２００００がさらに好ましく、６０００～２００００がよりさらに好ましく、７０００～１５０００が特に好ましく、８０００～１００００が最も好ましい。
　本発明の着色樹脂組成物における（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂の含有割合は特に限定されないが、着色樹脂組成物の全固形分中に、通常１質量％以上、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、さらに好ましくは２０質量％以上、よりさらに好ましくは２５質量％以上、特に好ましくは３０質量％以上であり、また、通常８０質量％以下、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下、さらに好ましくは４０質量％以下である。前記下限値以上とすることにより、強固な膜が得られ、基板への密着性にも優れる傾向がある。また、前記上限値以下とすることにより、露光部への現像液の浸透性が低く、画素の表面平滑性や感度の悪化を抑制できる傾向がある。例えば、（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂の含有割合は、１～８０質量％が好ましく、５～８０質量％がより好ましく、１０～６０質量％がさらに好ましく、２０～６０質量％がよりさらに好ましく、２５～５０質量％が特に好ましく、３０～４０質量％が最も好ましい。
　［１－４］（Ｄ）光重合開始剤
　本発明の着色樹脂組成物は（Ｄ）光重合開始剤を含有する。（Ｄ）光重合開始剤を含有することで光重合による膜硬化性を得ることができる。
　（Ｄ）光重合開始剤は、加速剤（連鎖移動剤）及び必要に応じて添加される増感色素等の付加剤との混合物（光重合開始系）として用いることもできる。光重合開始系は、光を直接吸収し、或いは光増感されて分解反応又は水素引き抜き反応を起こし、重合活性ラジカルを発生する機能を有する成分である。
　光重合開始剤としては、例えば、日本国特開昭５９－１５２３９６号、日本国特開昭６１－１５１１９７号各公報に記載のチタノセン化合物を含むメタロセン化合物や、日本国特開平１０－３９５０３号公報記載のヘキサアリールビイミダゾール誘導体、ハロメチル－ｓ－トリアジン誘導体、Ｎ－フェニルグリシン等のＮ－アリール－α－アミノ酸類、Ｎ－アリール－α－アミノ酸塩類、Ｎ－アリール－α－アミノ酸エステル類等のラジカル活性剤、α-アミノアルキルフェノン系化合物、日本国特開２０００－８００６８号公報に記載されているオキシムエステル系開始剤等が挙げられる。
　本発明で用いることができる光重合開始剤の具体的な例を以下に列挙する。
　２－（４－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシナフチル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－エトキシナフチル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－エトキシカルボニルナフチル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン等のハロメチル化トリアジン誘導体；
　２－トリクロロメチル－５－（２’－ベンゾフリル）－１，３，４－オキサジアゾール、２－トリクロロメチル－５－〔β－（２’－ベンゾフリル）ビニル〕－１，３，４－オキサジアゾール、２－トリクロロメチル－５－〔β－（２’－（６’’－ベンゾフリル）ビニル）〕－１，３，４－オキサジアゾール、２－トリクロロメチル－５一フリル－１，３，４－オキサジアゾール等のハロメチル化オキサジアゾール誘導体；
　２－（２’－クロロフェニル）－４，５－ジフェニルイミダソール２量体、２－（２’－クロロフェニル）－４，５－ビス（３’－メトキシフェニル）イミダゾール２量体、２－（２’－フルオロフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール２量体、２－（２’－メトキシフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール２量体、（４’－メトキシフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール２量体等のイミダゾール誘導体；
　ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等のベンゾインアルキルエーテル類；
　２－メチルアントラキノン、２－エチルアントラキノン、２－ｔ－ブチルアントラキノン、１－クロロアントラキノン等のアントラキノン誘導体；
　ベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、２－メチルベンゾフェノン、３－メチルベンゾフェノン、４－メチルベンゾフェノン、２－クロロベンゾフェノン、４－ブロモベンゾフェノン、２－カルボキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン誘導体；
　２，２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン、２，２－ジエトキシアセトフェノン、１－ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン、α－ヒドロキシ－２－メチルフェニルプロパノン、１－ヒドロキシ－１－メチルエチル－（ｐ－イソプロピルフェニル）ケトン、１－ヒドロキシ－１－（ｐ－ドデシルフェニル）ケトン、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン、１，１，１－トリクロロメチル－（ｐ一ブチルフェニル）ケトン等のアセトフェノン誘導体；
　チオキサントン、２－エチルチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、２－クロロチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、２、４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン等のチオキサントン誘導体；
　ｐ－ジメチルアミノ安息香酸エチル、ｐ－ジエチルアミノ安息香酸エチル等の安息香酸エステル誘導体；
　９－フェニルアクリジン、９－（ｐ－メトキシフェニル）アクリジン等のアクリジン誘導体；
　９，１０－ジメチルベンズフェナジン等のフェナジン誘導体；
　ベンズアンスロン等のアンスロン誘導体；
　ジシクロペンタジエニル－Ｔｉ－ジクロライド、ジシクロペンタジエニル－Ｔｉ－ビス－フェニル、ジシクロペンタジエニル－Ｔｉ－ビス－２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル、ジシクロペンタジエニル－Ｔｉ－ビス－２，３，５，６－テトラフルオロフェニル、ジシクロペンタジエニル－Ｔｉ－ビス－２，４，６－トリフルオロフェニル、ジシクロペンタジエニル－Ｔｉ－２，６－ジフルオロフェニル、ジシクロペンタジエニル－Ｔｉ－２，４－ジフルオロフェニル、ジメチルシクロペンタジエニル－Ｔｉ－ビス－２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル、ジメチルシクロペンタジエニル－Ｔｉ－ビス－２，６－ジフルオロフェニル、ジシクロペンタジエニル－Ｔｉ－２，６－ジフルオロ－３－（ピロール－１－イル）－フェニル等のチタノセン誘導体；
　２－メチル－１［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）ブタン－１－オン、４－ジメチルアミノエチルベンゾエ－ト、４－ジメチルアミノイソアミルベンゾエ－ト、４－ジエチルアミノアセトフェノン、４－ジメチルアミノプロピオフェノン、２－エチルヘキシル－１，４－ジメチルアミノベンゾエート、２，５－ビス（４－ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノン、７－ジエチルアミノ－３－（４－ジエチルアミノベンゾイル）クマリン、４－（ジエチルアミノ）カルコン等のα－アミノアルキルフェノン系化合物；
　１，２－オクタンジオン－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）エタノン、１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－１－（Ｏ－アセチルオキシム）等のオキシムエステル系化合物。
　これらの中でも、感度及び表面性状の観点から、オキシムエステル系化合物（オキシムエステル系光重合開始剤）であることが好ましい。
　オキシムエステル系化合物は、その構造の中に紫外線を吸収する構造と光エネルギーを伝達する構造とラジカルを発生する構造を併せ持っているために、少量で感度が高く、かつ熱反応に対しては安定であり、少量で高感度な着色樹脂組成物の設計が可能である。特に、露光光源のｉ線（３６５ｎｍ）に対する光吸収性の観点から、置換基を有していてもよいカルバゾール環を有するオキシムエステル系化合物が好ましい。
　オキシムエステル系化合物としては、例えば、下記一般式（Ｉ－１）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　上記式（Ｉ－１）中、Ｒ21aは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は、置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
　Ｒ21bは芳香環又はヘテロ芳香環を含む任意の置換基を表す。
　Ｒ22aは、置換基を有していてもよいアルカノイル基、又は、置換基を有していてもよいアリーロイル基を表す。
　Ｒ21aにおけるアルキル基の炭素数は特に限定されないが、溶剤への溶解性や露光に対する感度の観点から、通常１以上、好ましくは２以上、また、通常２０以下、好ましくは１５以下、より好ましくは１０以下、さらに好ましくは５以下である。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、シクロペンチルエチル基等が挙げられる。
　アルキル基が有していてもよい置換基としては、芳香族環基、水酸基、カルボキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、アミド基、４－（２－メトキシ－１－メチル）エトキシ－２－メチルフェニル基又はＮ－アセチル－Ｎ－アセトキシアミノ基等が挙げられ、合成容易性の観点からは、無置換であることが好ましい。
　Ｒ21aにおける芳香族環基としては、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が挙げられる。芳香族環基の炭素数は特に限定されないが、着色樹脂組成物への溶解性の観点から５以上であることが好ましい。また、現像性の観点から３０以下が好ましく、２０以下がより好ましく、１２以下がさらに好ましく、８以下が特に好ましい。
　芳香族環基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、フリル基、フルオレニル基等が挙げられ、これらの中でも現像性の観点から、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基が好ましく、フェニル基又はフルオレニル基がより好ましい。
　芳香族環基が有していてもよい置換基としては、水酸基、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、カルボキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、アミド基、アルキル基等が挙げられ、現像性の観点から水酸基、カルボキシ基が好ましく、カルボキシ基がより好ましい。また、置換基を有していてもよいアルキル基や置換基を有していてもよいアルコキシ基における置換基としては、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基が挙げられる。
　これらの中でも、現像性の観点から、Ｒ21aが置換基を有していてもよいアルキル基であることが好ましく、無置換のアルキル基であることがより好ましく、メチル基であることがさらに好ましい。
　Ｒ21bは芳香環又はヘテロ芳香環を含む任意の置換基であるが、溶剤への溶解性や露光に対する感度の観点から、置換基を有していてもよいカルバゾリル基、置換基を有していてもよいチオキサントニル基、置換基を有していてもよいジフェニルスルフィド基又は置換基を有してもよいフルオレニル基、これらの基とカルボニル基とを連結した基が好ましく挙げられる。これらの中でも、露光光源のｉ線（３６５ｎｍ）に対する光吸収性の観点から、置換基を有していてもよいカルバゾリル基、又は置換基を有していてもよいカルバゾリル基とカルボニル基を連結した基が好ましい。
　Ｒ22aにおけるアルカノイル基の炭素数は特に限定されないが、溶剤への溶解性や感度の観点から、通常２以上、好ましくは３以上、また、通常２０以下、好ましくは１５以下、より好ましくは１０以下、さらに好ましくは５以下である。アルカノイル基の具体例としては、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基等が挙げられる。
　アルカノイル基が有していてもよい置換基としては、芳香族環基、水酸基、カルボキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、アミド基等が挙げられ、合成容易性の観点からは、無置換であることが好ましい。
　Ｒ22aにおけるアリーロイル基の炭素数は特に限定されないが、溶剤への溶解性や感度の観点から、通常７以上、好ましくは８以上、また、通常２０以下、好ましくは１５以下、より好ましくは１０以下である。アリーロイル基の具体例としては、ベンゾイル基、ナフトイル基等が挙げられる。
　アリーロイル基が有していてもよい置換基としては、水酸基、カルボキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、アミド基、アルキル基等が挙げられ、合成容易性の観点からは、無置換であることが好ましい。
　前記一般式（Ｉ－１）で表される化合物の中でも、露光光源のｉ線（３６５ｎｍ）に対する光吸収性の観点から、下記一般式（Ｉ－２）又は（Ｉ－３）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　上記式（Ｉ－２）又は（Ｉ－３）中、Ｒ21a及びＲ22aは、前記一般式（Ｉ－１）と同義である。
　Ｒ23aは、置換基を有していてもよいアルキル基を表す。
　Ｒ24aは、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリーロイル基、置換基を有していてもよいヘテロアリーロイル基、又はニトロ基を表す。
　カルバゾール環を構成するベンゼン環は、さらに芳香族環によって縮合されて多環芳香族環となっていてもよい。
　Ｒ23aにおけるアルキル基の炭素数は特に限定されないが、溶剤への溶解性の観点から、通常１以上、好ましくは２以上、また、通常２０以下、好ましくは１５以下、より好ましくは１０以下、さらに好ましくは５以下である。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　アルキル基が有していてもよい置換基としては、カルボキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基、ベンジル基、シクロヘキシル基、又はニトロ基等が挙げられ、合成容易性の観点からは、無置換であることが好ましい。
　これらの中でもＲ23aとしては、溶剤への溶解性と合成容易性の観点から、エチル基であることがより好ましい。
　Ｒ24aにおけるアルキル基の炭素数は特に限定されないが、溶剤への溶解性の観点から、通常１以上、好ましくは２以上、また、通常２０以下、好ましくは１５以下、より好ましくは１０以下、さらに好ましくは５以下である。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　アルキル基が有していてもよい置換基としては、カルボキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基、ベンジル基、シクロヘキシル基、又はニトロ基等が挙げられ、合成容易性の観点からは、無置換であることが好ましい。
　Ｒ24aにおけるアリーロイル基の炭素数は特に限定されないが、溶剤への溶解性の観点から、通常７以上、好ましくは８以上、より好ましくは９以上、また、通常２０以下、好ましくは１５以下、より好ましくは１０以下、さらに好ましくは９以下である。アリーロイル基の具体例としては、ベンゾイル基、ナフトイル基等が挙げられる。
　アリーロイル基が有していてもよい置換基としては、カルボキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基、ベンジル基、シクロヘキシル基、又はニトロ基等が挙げられ、合成容易性の観点からは、エチル基であることが好ましい。
　Ｒ24aにおけるヘテロアリーロイル基の炭素数は特に限定されないが、溶剤への溶解性の観点から、通常７以上、好ましくは８以上、より好ましくは９以上、また、通常２０以下、好ましくは１５以下、より好ましくは１０以下、さらに好ましくは９以下である。ヘテロアリーロイル基の具体例としては、フランカルボニル基、チオフェンカルボニル基、ピロリルカルボニル基、ピリジンカルボニル基等が挙げられる。
　ヘテロアリーロイル基が有していてもよい置換基としてはカルボキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基、ベンジル基、シクロヘキシル基、又はニトロ基等が挙げられ、合成容易性の観点からは、無置換であることが好ましい。
　これらの中でもＲ24aとしては、感度の観点から、置換基を有していてもよいアリーロイル基が好ましく、ベンゾイル基がより好ましい。
　カルバゾール環を構成するベンゼン環は、さらに芳香族環によって縮合されて多環芳香族環となっていてもよい。
　このようなオキシムエステル系化合物の市販品として、ＢＡＳＦ社製のＯＸＥ－０２、ＯＸＥ－０３、常州強力電子新材料社製のＴＲ－ＰＢＧ－３０４、ＴＲ－ＰＢＧ－３１４又はＡＤＥＫＡ社製のＮ－１９１９、ＮＣＩ－９３０、ＮＣＩ－８３１等がある。
　オキシムエステル系化合物として、具体的には以下に例示されるような化合物が挙げられるが、何らこれらの化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　これら光重合開始剤は、それぞれ１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
　また（Ｄ）光重合開始剤に加えて、さらに連鎖移動剤を用いてもよい。連鎖移動剤とは、発生したラジカルを受け取り、受け取ったラジカルを他の化合物に受け渡す機能を有する化合物である。
　連鎖移動剤としては、上記機能を有する化合物であれば種々のものを用いることができるが、例えば、メルカプト基含有化合物や、四塩化炭素等が挙げられ、連鎖移動効果が高い傾向があることからメルカプト基を有する化合物を用いることがより好ましい。Ｓ－Ｈ結合エネルギーが小さいことによって結合開裂が起こりやすく、水素引きぬき反応や連鎖移動反応を起こしやすいためであると考えられる。感度向上や表面硬化性に有効である。
　メルカプト基含有化合物としては、２－メルカプトベンゾチアゾール、２－メルカプトベンゾイミダゾール、２－メルカプトベンゾオキサゾール、３－メルカプト－１，２，４－トリアゾール、２－メルカプト－４（３Ｈ）－キナゾリン、β－メルカプトナフタレン、１，４－ジメチルメルカプトベンゼン等の芳香族環を有するメルカプト基含有化合物；へキサンジチオール、デカンジチオール、ブタンジオールビス（３－メルカプトプロピオネート）、ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、エチレングリコールビスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリスヒドロキシエチルトリスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス（３－メルカプトプロピオネート）、ブタンジオールビス（３－メルカプトブチレート）、エチレングリコールビス（３－メルカプトブチレート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールトリス（３－メルカプトブチレート）、１，３，５－トリス（３－メルカプトブチルオキシエチル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン等の脂肪族系のメルカプト基含有化合物が挙げられ、特に表面平滑性の観点から、メルカプト基を複数有する化合物が好ましい。
　このうち好ましくは、芳香族環を有するメルカプト基含有化合物の中では２－メルカプトベンゾチアゾール、２－メルカプトベンゾイミダゾールが好ましく、脂肪族系のメルカプト基含有化合物の中では、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールトリス（３－メルカプトブチレート）、１，３，５－トリス（３－メルカプトブチルオキシエチル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオンが好ましい。
　また感度の面からは、脂肪族系のメルカプト基含有化合物が好ましく、具体的には、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールトリス（３－メルカプトブチレート）、１，３，５－トリス（３－メルカプトブチルオキシエチル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオンが好ましく、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトブチレート）がより好ましい。
　これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　本発明の着色樹脂組成物において、（Ｄ）光重合開始剤の含有割合は特に限定されないが、着色樹脂組成物の全固形分中に１質量％以上が好ましく、２質量％以上がより好ましく、３質量％以上がさらに好ましく、４質量％以上がよりさらに好ましく、５質量％以上が特に好ましく、また、１５質量％以下が好ましく、１０質量％以下がより好ましく、８質量％以下がさらに好ましく、６質量％以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることで現像後のパターニング特性を確保できる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで光重合開始剤過剰添加による透過率低下が抑制される傾向がある。例えば、（Ｄ）光重合開始剤の含有割合は、１～１５質量％が好ましく、２～１５質量％がより好ましく、３～１０質量％がさらに好ましく、４～８質量％がよりさらに好ましく、５～６質量％が特に好ましい。
　本発明の着色樹脂組成物が連鎖移動剤を含む場合、その含有割合は特に限定されないが、着色樹脂組成物の全固形分中に０．０１質量％以上が好ましく、０．１質量％以上がより好ましく、０．２質量以上がさらに好ましく、０．５質量％以上がよりさらに好ましく、１質量％以上がよりさらに好ましく、１．５質量％以上が特に好ましく、また、５質量％以下が好ましく、３質量％以下がより好ましく、２質量％以下がさらに好ましい。前記範囲内とすることで保存安定性とアルカリ現像時のパターニング形成能が確保できる傾向がある。連鎖移動剤を含む場合、例えば、その含有割合は、０．０１～５質量％が好ましく、０．１～５質量％がより好ましく、０．２～３質量がさらに好ましく、０．５～３質量％がよりさらに好ましく、１～２質量％がよりさらに好ましく、１．５～２質量％が特に好ましい。
［１－５］その他の固形分
　本発明の着色樹脂組成物には、さらに、必要に応じ上記成分以外の固形分を配合できる。このような成分としては、光重合性モノマー、分散剤、分散助剤、界面活性剤等が挙げられる。
［１－５－１］光重合性モノマー
　光重合性モノマーは、重合可能な低分子化合物であれば特に制限はないが、エチレン性二重結合を少なくとも１つ有する付加重合可能な化合物（以下、「エチレン性化合物」と称す）が好ましい。エチレン性化合物とは、本発明の着色樹脂組成物が活性光線の照射を受けた場合、光重合開始剤の作用により付加重合し、硬化するようなエチレン性二重結合を有する化合物である。なお、本発明における単量体は、いわゆる高分子物質に相対する概念を意味し、狭義の単量体以外に二量体、三量体、オリゴマーも含有する概念を意味する。
　本発明においては、特に、１分子中にエチレン性二重結合を２個以上有する多官能エチレン性単量体を使用することが望ましい。多官能エチレン性単量体が有するエチレン性二重結合の数は特に限定されないが、通常２個以上であり、好ましくは４個以上であり、より好ましくは５個以上であり、また、好ましくは８個以下であり、より好ましくは７個以下である。前記下限値以上とすることで高感度となる傾向があり、前記上限値以下とすることで溶剤への溶解性が向上する傾向がある。
　エチレン性化合物としては、例えば、不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸とモノヒドロキシ化合物とのエステル、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル、芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル、不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び脂肪族ポリヒドロキシ化合物、芳香族ポリヒドロキシ化合物等の多価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステル、ポリイソシアネート化合物と（メタ）アクリロイル含有ヒドロキシ化合物とを反応させたウレタン骨格を有するエチレン性化合物等が挙げられる。
　脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルとしては、例えば、エチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、グリセロールアクリレート等のアクリル酸エステルが挙げられる。また、これらアクリレートのアクリル酸部分を、メタクリル酸部分に代えたメタクリル酸エステル、イタコン酸部分に代えたイタコン酸エステル、クロトン酸部分に代えたクロトン酸エステル、又は、マレイン酸部分に代えたマレイン酸エステル等が挙げられる。
　芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルとしては、例えば、ハイドロキノンジアクリレート、ハイドロキノンジメタクリレート、レゾルシンジアクリレート、レゾルシンジメタクリレート、ピロガロールトリアクリレート等が挙げられる。
　不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び多価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステルは、必ずしも単一物ではなく、混合物であってもよい。代表例としては、例えば、アクリル酸、フタル酸及びエチレングリコールの縮合物、アクリル酸、マレイン酸及びジエチレングリコールの縮合物、メタクリル酸、テレフタル酸及びペンタエリスリトールの縮合物、アクリル酸、アジピン酸、ブタンジオール及びグリセリンの縮合物等が挙げられる。
　ポリイソシアネート化合物と（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物とを反応させたウレタン骨格を有するエチレン性化合物としては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート；シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の脂環式ジイソシアネート；トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート等と、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、３－ヒドロキシ（１，１，１－トリアクリロイルオキシメチル）プロパン、３－ヒドロキシ（１，１，１－トリメタクリロイルオキシメチル）プロパン等の（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物との反応物が挙げられる。
　その他、本発明に用いられるエチレン性化合物としては、例えば、エチレンビスアクリルアミド等のアクリルアミド類；フタル酸ジアリル等のアリルエステル類；ジビニルフタレート等のビニル基含有化合物等も有用である。
　また、エチレン性化合物は酸価を有するモノマーであってもよい。酸価を有するモノマーとしては、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルであり、脂肪族ポリヒドロキシ化合物の未反応のヒドロキシ基に非芳香族カルボン酸無水物を反応させて酸基を持たせた多官能モノマーが好ましく、特に好ましくは、このエステルにおいて、脂肪族ポリヒドロキシ化合物がペンタエリスリトール及び／又はジペンタエリスリトールであるものである。
　これらのモノマーは１種を単独で用いてもよいが、製造上、単一の化合物を用いることは難しいことから、２種以上を混合して用いてもよい。また、必要に応じてモノマーとして酸基を有しない多官能モノマーと酸基を有する多官能モノマーを併用してもよい。
　酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、０．１～４０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、特に好ましくは５～３０ｍｇＫＯＨ／ｇである。前記下限値以上とすることで現像溶解特性を良好なものとすることができる傾向があり、前記上限値以下とすることで製造や取扱いが良好になり光重合性能、画素の表面平滑性等の硬化性を良好にしやすい傾向がある。従って、異なる酸基の多官能モノマーを２種以上併用する場合、或いは酸基を有しない多官能モノマーを併用する場合、全体の多官能モノマーとしての酸基が上記範囲に入るように調整することが好ましい。
　本発明において、より好ましい酸基を有する多官能モノマーは、東亞合成社製ＴＯ１３８２として市販されているジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートのコハク酸エステルを主成分とする混合物である。この多官能モノマーの他の多官能モノマーを組み合わせて使用することもできる。また、日本国特開２０１３－１４０３４６号公報の段落［００５６］や［００５７］に記載のものを使用することもできる。
　また本発明において、画素の耐薬品性や画素のエッジの直線性を良好にするとの観点からは、日本国特開２０１３－１９５９７１号公報に記載の重合性モノマーを用いることが好ましい。塗布膜の感度及び現像時間の短縮を両立するとの観点からは、日本国特開２０１３－１９５９７４号公報に記載の重合性モノマーを用いることが好ましい。
　本発明の着色樹脂組成物が光重合性モノマーを含む場合、光重合性モノマーの含有割合は特に限定されないが、着色樹脂組成物の全固形分中に、通常０質量％以上、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、さらに好ましくは１５質量％以上、特に好ましくは２０質量％以上であり、また、通常７０質量％以下、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下、さらに好ましくは４０質量％以下、特に好ましくは３０質量％以下である。前記下限値以上とすることで塗膜の硬化性が高くなる傾向があり、また、前記上限値以下とすることでアルカリ現像性の低下が抑制される傾向がある。例えば、本発明の着色樹脂組成物が光重合性モノマーを含む場合、光重合性モノマーの含有割合は、０～７０質量％が好ましく、５～６０質量％がより好ましく、１０～５０質量％がさらに好ましく、１５～４０質量％が特に好ましく、２０～３０質量％が最も好ましい。
［１－５－２］分散剤、分散助剤
　本発明の着色樹脂組成物が（Ａ）着色剤として顔料を含む場合、顔料を安定に分散させる目的で分散剤を含むことが好ましい。分散剤の中でも高分子分散剤を用いると経時の分散安定性に優れるので好ましい。
　高分子分散剤としては、例えば、ウレタン系分散剤、ポリエチレンイミン系分散剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル系分散剤、ポリオキシエチレングリコールジエステル系分散剤、ソルビタン脂肪族エステル系分散剤、脂肪族変性ポリエステル系分散剤を挙げることができる。これら分散剤の具体例としては、商品名で、ＥＦＫＡ（登録商標、ＢＡＳＦ社製）、ＤｉｓｐｅｒＢＹＫ（登録商標、ビックケミー社製）、ディスパロン（登録商標、楠本化成社製）、ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ（登録商標、ルーブリゾール社製）、ＫＰ（信越化学工業社製）、ポリフロー（共栄社化学社製）、日本国特開２０１３－１１９５６８号公報に記載のもの等を挙げることができる。
　高分子分散剤の中でも、分散性や保存安定性の観点から、窒素原子を含む官能基を有するブロック共重合体が好ましく、アクリル系ブロック共重合体がより好ましい。
　窒素原子を含む官能基を有するブロック共重合体としては、側鎖に４級アンモニウム塩基及び／又はアミノ基を有するＡブロックと、４級アンモニウム塩基及び／又はアミノ基を有さないＢブロックとからなる、Ａ－Ｂブロック共重合体及び／又はＢ－Ａ－Ｂブロック共重合体が好ましい。
　窒素原子を含む官能基としては、１～３級アミノ基や、４級アンモニウム塩基が挙げられ、分散性や保存安定性の観点から、１～３級アミノ基を有することが好ましく、３級アミノ基を有することがより好ましい。
　前記ブロック共重合体における、３級アミノ基を有する繰り返し単位の構造は特に限定されないが、分散性や保存安定性の観点から、下記一般式（１）で表される繰り返し単位であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　上記式（１）中、Ｒ1及びＲ2は各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいアラルキル基であり、Ｒ1及びＲ2が互いに結合して環状構造を形成してもよい。Ｒ3は水素原子又はメチル基である。Ｘは２価の連結基である。
　上記式（１）における、置換基を有していてもよいアルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常１以上であり、また、１０以下が好ましく、６以下がより好ましく、４以下がさらに好ましい。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられ、これらの中でも、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、又はヘキシル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、又はブチル基がより好ましい。また、直鎖状、分枝状のいずれであってもよい。また、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基等の環状構造を含んでもよい。
　上記式（１）における、置換基を有していてもよいアリール基の炭素数は特に限定されないが、通常６以上であり、また、１６以下が好ましく、１２以下より好ましく、８以下がさらに好ましい。アリール基の具体例としては、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、ジエチルフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられ、これらの中でもフェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、又はジエチルフェニル基が好ましく、フェニル基、メチルフェニル基、又はエチルフェニル基がより好ましい。
　上記式（１）における、置換基を有していてもよいアラルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常７以上であり、また、１６以下が好ましく、１２以下がより好ましく、９以下がさらに好ましい。アラルキル基の具体例としては、フェニルメチレン基、フェニルエチレン基、フェニルプロピレン基、フェニルブチレン基、フェニルイソプロピレン基等が挙げられ、これらの中でも、フェニルメチレン基、フェニルエチレン基、フェニルプロピレン基、又はフェニルブチレン基が好ましく、フェニルメチレン基、又はフェニルエチレン基がより好ましい。
　これらの中でも、分散性、保存安定性、電気信頼性、現像性の観点から、Ｒ1及びＲ2が各々独立に置換基を有していてもよいアルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましい。
　上記式（１）におけるアルキル基、アラルキル基又はアリール基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルコキシ基、ベンゾイル基、水酸基等が挙げられ、合成の容易さの観点からは無置換であることが好ましい。
　また、上記式（１）において、Ｒ1及びＲ2が互いに結合して形成する環状構造としては、例えば５～７員環の含窒素複素環単環又はこれらが２個縮合してなる縮合環が挙げられる。含窒素複素環は芳香性を有さないものが好ましく、飽和環であればより好ましい。具体的には、例えば下記（ＩＶ）のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　これらの環状構造は、さらに置換基を有していてもよい。
　上記式（１）において、２価の連結基Ｘとしては、例えば、炭素数１～１０のアルキレン基、炭素数６～１２のアリーレン基、－ＣＯＮＨ－Ｒ13－基、－ＣＯＯ－Ｒ14－基〔但し、Ｒ13及びＲ14は単結合、炭素数１～１０のアルキレン基、又は炭素数２～１０のエーテル基（アルキルオキシアルキル基）である〕等が挙げられ、好ましくは－ＣＯＯ－Ｒ14－基である。
　また、前記ブロック共重合体の全繰り返し単位に占める前記式（１）で表される繰り返し単位の含有割合は、１モル％以上が好ましく、５モル％以上がより好ましく、１０モル％以上がさらに好ましく、１５モル％以上がよりさらに好ましく、２０％以上が特に好ましく、２５モル％以上が最も好ましく、また、９０モル％以下が好ましく、７０モル％以下がより好ましく、５０モル％以下がさらに好ましく、４０モル％以下が特に好ましい。前記範囲内の場合には分散安定性と高輝度の両立が可能となる傾向がある。例えば、前記ブロック共重合体の全繰り返し単位に占める前記式（１）で表される繰り返し単位の含有割合は、１～９０モル％が好ましく、５～９０モル％がより好ましく、１０～７０モル％がさらに好ましく、１５～７０モル％がよりさらに好ましく、２０～５０％が特に好ましく、２５～４０モル％が最も好ましい。
　また前記ブロック共重合体は、分散剤の溶剤等のバインダー成分に対する相溶性を高め、分散安定性を向上させるとの観点から、下記式（２）で表される繰り返し単位を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　上記式（２）中、Ｒ10はエチレン基又はプロピレン基であり、Ｒ11は置換基を有していてもよいアルキル基であり、Ｒ12は水素原子又はメチル基である。
ｎは１～２０の整数である。
　上記式（２）のＲ11における、置換基を有していてもよいアルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常１以上であり、２以上が好ましく、また、１０以下が好ましく、６以下がより好ましく、４以下がさらに好ましい。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられ、これらの中でも、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、又はヘキシル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、又はブチル基がより好ましい。また、直鎖状、分枝状のいずれであってもよい。また、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基等の環状構造を含んでもよい。有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルコキシ基、ベンゾイル基、水酸基等が挙げられ、合成の容易さの観点からは無置換であることが好ましい。
　また、上記式（２）におけるｎは溶剤等のバインダー成分に対する相溶性と分散性の観点から、１以上が好ましく、２以上がより好ましく、また、１０以下が好ましく、５以下がより好ましい。
　また、前記ブロック共重合体の全繰り返し単位に占める前記式（２）で表される繰り返し単位の含有割合は、１モル％以上が好ましく、２モル％以上がより好ましく、４モル％以上がさらに好ましく、また、３０モル％以下が好ましく、２０モル％以下がより好ましく、１０モル％以下がさらに好ましい。前記範囲内の場合には溶剤等のバインダー成分に対する相溶性と分散安定性の両立が可能となる傾向がある。例えば、前記ブロック共重合体の全繰り返し単位に占める前記式（２）で表される繰り返し単位の含有割合は、１～３０モル％が好ましく、２～２０モル％がより好ましく、４～１０モル％がさらに好ましい。
　また、前記ブロック共重合体は、分散剤の溶剤等のバインダー成分に対する相溶性を高め、分散安定性を向上させるという観点から、下記式（３）で表される繰り返し単位を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　上記式（３）中、Ｒ8は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいアラルキル基である。Ｒ9は水素原子又はメチル基である。
　上記式（３）のＲ8における、置換基を有していてもよいアルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常１以上であり、１以上が好ましく、また、１０以下が好ましく、６以下がより好ましい。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられ、これらの中でも、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、又はヘキシル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、又はブチル基がより好ましい。また、直鎖状、分枝状のいずれであってもよい。また、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基等の環状構造を含んでもよい。
　上記式（３）のＲ8における、置換基を有していてもよいアリール基の炭素数は特に限定されないが、通常６以上であり、また、１６以下が好ましく、１２以下がより好ましい。アリール基の具体例としては、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、ジエチルフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられ、これらの中でもフェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、又はジエチルフェニル基が好ましく、フェニル基、メチルフェニル基、又はエチルフェニル基がより好ましい。
　上記式（３）のＲ8における、置換基を有していてもよいアラルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常７以上であり、また、１６以下が好ましく、１２以下がより好ましい。アラルキル基の具体例としては、フェニルメチレン基、フェニルエチレン基、フェニルプロピレン基、フェニルブチレン基、フェニルイソプロピレン基等が挙げられ、これらの中でも、フェニルメチレン基、フェニルエチレン基、フェニルプロピレン基、又はフェニルブチレン基が好ましく、フェニルメチレン基、又はフェニルエチレン基がより好ましい。
　これらの中でも、溶剤相溶性と分散安定性の観点から、Ｒ8がアルキル基、又はアラルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、又はフェニルメチレン基がより好ましい。
　Ｒ8における、アルキル基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルコキシ基等が挙げられる。また、アリール基又はアラルキル基が有していてもよい置換基としては、鎖状のアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基等が挙げられる。また、Ｒ8で示される鎖状のアルキル基には、直鎖状及び分岐鎖状のいずれも含まれる。
　また、前記ブロック共重合体の全繰り返し単位に占める前記式（３）で表される繰り返し単位の含有割合は、３０モル％以上が好ましく、４０モル％以上がより好ましく、５０モル％以上がさらに好ましく、また、８０モル％以下が好ましく、７０モル％以下がより好ましい。前記範囲内の場合には分散安定性と高輝度の両立が可能となる傾向がある。例えば、前記ブロック共重合体の全繰り返し単位に占める前記式（３）で表される繰り返し単位の含有割合は、３０～８０モル％が好ましく、４０～８０モル％がより好ましく、５０～７０モル％がさらに好ましい。
　前記ブロック共重合体は、前記一般式（１）で表される繰り返し単位、前記一般式（２）で表される繰り返し単位、前記一般式（３）で表される繰り返し単位以外の繰り返し単位を有していてもよい。そのような繰り返し単位の例としては、スチレン、α－メチルスチレン等のスチレン系単量体；（メタ）アクリル酸クロライド等の（メタ）アクリル酸塩系単量体； （メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチロールアクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド系単量体；酢酸ビニル；アクリロニトリル；アリルグリシジルエーテル、クロトン酸グリシジルエーテル；Ｎ－メタクリロイルモルホリン等の単量体に由来する繰り返し単位が挙げられる。
　分散性をより高めるとの観点から、前記一般式（１）で表される繰り返し単位を有するＡブロックと、前記一般式（１）で表される繰り返し単位を有さないＢブロックとを有する、ブロック共重合体であることが好ましい。ブロック共重合体は、Ａ－Ｂブロック共重合体又はＢ－Ａ－Ｂブロック共重合体であることが好ましい。また、Ｂブロックが前記一般式（２）で表される繰り返し単位及び前記一般式（３）で表される繰り返し単位を有することがより好ましい。
　また、前記一般式（１）で表される繰り返し単位以外の繰り返し単位が、Ａブロック中に含有されていてもよく、そのような繰り返し単位の例としては、前述の（メタ）アクリル酸エステル系単量体由来の繰り返し単位等が挙げられる。前記一般式（１）で表される繰り返し単位以外の繰り返し単位の、Ａブロック中の含有量は、好ましくは０～５０モル％、より好ましくは０～２０モル％であるが、係る繰り返し単位はＡブロック中に含有されないことが最も好ましい。
　前記一般式（２）で表される繰り返し単位及び前記一般式（３）で表される繰り返し単位以外の繰り返し単位がＢブロック中に含有されていてもよく、そのような繰り返し単位の例としては、スチレン、α－メチルスチレン等のスチレン系単量体；（メタ）アクリル酸クロライド等の（メタ）アクリル酸塩系単量体；（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチロールアクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド系単量体； 酢酸ビニル；アクリロニトリル；アリルグリシジルエーテル、クロトン酸グリシジルエーテル；Ｎ－メタクリロイルモルホリン等の単量体に由来する繰り返し単位が挙げられる。前記一般式（２）で表される繰り返し単位及び前記一般式（３）で表される繰り返し単位以外の繰り返し単位の、Ｂブロック中の含有量は、好ましくは０～５０モル％、より好ましくは０～２０モル％であるが、係る繰り返し単位はＢブロック中に含有されないことが最も好ましい。
　また、前記ブロック共重合体の酸価は、分散性の点から、低い方が好ましく、特に０ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましい。ここで酸価とは、分散剤固形分１ｇを中和するのに必要なＫＯＨのｍｇ数を表す。
　さらに、前記ブロック共重合体のアミン価は、分散性と現像性の観点から、３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上が好ましく、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上がより好ましく、７０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上がさらに好ましく、９０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上がよりさらに好ましく、１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上が特に好ましく、１１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上が最も好ましく、また、１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が好ましく、１３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下がより好ましい。ここでアミン価とは、有効固形分換算のアミン価を表し、分散剤の固形分１ｇあたりの塩基量と当量のＫＯＨの質量で表される値である。例えば、前記ブロック共重合体のアミン価は、３０～１５０ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、５０～１５０ｍｇＫＯＨ／ｇがより好ましく、７０～１５０ｍｇＫＯＨ／ｇがさらに好ましく、９０～１３０ｍｇＫＯＨ／ｇがよりさらに好ましく、１００～１３０ｍｇＫＯＨ／ｇが特に好ましく、１１０～１３０ｍｇＫＯＨ／ｇが最も好ましい。
　また、前記ブロック共重合体の分子量は、ポリスチレン換算重量平均分子量（以下、「Ｍｗ」ということがある。）で１０００～３００００の範囲が好ましい。前記範囲内である場合には、分散安定性が良好となり、また、スリットノズル方式による塗布時に乾燥異物がより発生しにくくなる傾向がある。
　前記ブロック共重合体は、公知の方法により製造することができるが、例えば、上記各繰り返し単位を導入する単量体を、リビング重合することにより製造することができる。リビング重合法としては、日本国特開平９－６２００２号公報、日本国特開２００２－３１７１３号公報や、Ｐ．Ｌｕｔｚ，Ｐ．Ｍａｓｓｏｎ ｅｔ ａｌ，Ｐｏｌｙｍ．Ｂｕｌｌ．１２，７９（１９８４），Ｂ．Ｃ．Ａｎｄｅｒｓｏｎ，Ｇ．Ｄ．Ａｎｄｒｅｗｓ ｅｔ ａｌ，Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，１４，１６０１（１９８１），Ｋ．Ｈａｔａｄａ，Ｋ．Ｕｔｅ，ｅｔ ａｌ，Ｐｏｌｙｍ．Ｊ．１７，９７７（１９８５），１８，１０３７（１９８６），右手浩一、畑田耕一、高分子加工、３６，３６６（１９８７），東村敏延、沢本光男、高分子論文集、４６，１８９（１９８９），Ｍ．Ｋｕｒｏｋｉ，Ｔ．Ａｉｄａ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，１０９，４７３７（１９８７）、相田卓三、井上祥平、有機合成化学、４３，３００（１９８５），Ｄ．Ｙ．Ｓｏｇｏｈ，Ｗ．Ｒ．Ｈｅｒｔｌｅｒ ｅｔ ａｌ，Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，２０，１４７３（１９８７）等に記載されている公知の方法を採用することができる。
　本発明の着色樹脂組成物が分散剤を含む場合、分散剤の含有割合は特に限定されないが、着色樹脂組成物の全固形分中に、０．００１質量％以上が好ましく、０．０１質量％以上がより好ましく、０．１質量％以上がさらに好ましく、１質量％以上が特に好ましく、また、２５質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましく、１５質量％以下がさらに好ましく、１０質量％以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることで分散性や保存安定性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで電気信頼性や現像性が向上する傾向がある。例えば、分散剤の含有割合は、着色樹脂組成物の全固形分中に、０．００１～２５質量％が好ましく、０．０１～２０質量％がより好ましく、０．１～１５質量％がさらに好ましく、１～１０質量％が特に好ましい。
　本発明の着色樹脂組成物が顔料及び分散剤を含む場合、分散剤の含有割合は特に限定されるものではないが、顔料１００質量部に対して、好ましくは０．５質量部以上、より好ましくは５質量部以上、さらに好ましくは１０質量部以上、よりさらに好ましくは１５質量部以上、特に好ましくは２０質量部以上であり、また、好ましくは７０質量部以下、より好ましくは５０質量部以下、さらに好ましくは４０質量部以下、特に好ましくは３０質量部以下である。前記範囲内とすることで、分散安定性に優れ、高輝度な着色性樹脂組成物を得ることができる傾向がある。例えば、顔料及び分散剤を含む場合、分散剤の含有割合は、顔料１００質量部に対して、０．５～７０質量部が好ましく、５～７０質量部がより好ましく、１０～５０質量部がさらに好ましく、１５～４０質量部がよりさらに好ましく、２０～３０質量部が特に好ましい。
　また本発明の着色樹脂組成物が顔料を含む場合、顔料の分散性の向上、分散安定性の向上のために分散助剤として顔料誘導体等を含んでいてもよい。顔料誘導体としてはアゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン系、ベンツイミダゾロン系、キノフタロン系、イソインドリノン系、イソインドリン系、ジオキサジン系、アントラキノン系、インダンスレン系、ペリレン系、ペリノン系、ジケトピロロピロール系、ジオキサジン系顔料等の誘導体が挙げられる。顔料誘導体の置換基としてはスルホン酸基、スルホンアミド基及びその４級塩、フタルイミドメチル基、ジアルキルアミノアルキル基、水酸基、カルボキシ基、アミド基等が顔料骨格に直接またはアルキル基、アリール基、複素環基等を介して結合したものが挙げられ、好ましくはスルホンアミド基及びその４級塩、スルホン酸基が挙げられ、より好ましくはスルホン酸基である。またこれら置換基は一つの顔料骨格に複数置換していてもよいし、置換数の異なる化合物の混合物でもよい。顔料誘導体の具体例としてはアゾ顔料のスルホン酸誘導体、フタロシアニン顔料のスルホン酸誘導体、キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体、アントラキノン顔料のスルホン酸誘導体、キナクリドン顔料のスルホン酸誘導体、ジケトピロロピロール顔料のスルホン酸誘導体、ジオキサジン顔料のスルホン酸誘導体等が挙げられる。
［１－５－３］界面活性剤
　界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、非イオン系、両性界面活性剤等、各種のものを用いることができるが、諸特性に悪影響を及ぼす可能性が低い点で、非イオン系界面活性剤を用いることが好ましい。界面活性剤の含有割合は特に限定されないが、着色樹脂組成物の全固形分中に通常０．００１質量％以上、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上、さらに好ましくは０．１質量％以上、また、通常１０質量％以下、好ましくは１質量％以下、さらに好ましくは０．５質量％以下、特に好ましくは０．３質量％以下の範囲で用いられる。例えば、界面活性剤を含む場合、例えば、界面活性剤の含有割合は、着色樹脂組成物の全固形分に対して、０．００１～１０質量％が好ましく、０．０１～１質量％がより好ましく、０．０５～０．５質量％がさらに好ましく、０．１～０．３質量％がよりさらに好ましい。
［２］着色樹脂組成物の調製
　次に、本発明に係る着色樹脂組成物（以下、レジストと称することがある）を調製する方法を説明する。
　着色剤として顔料を含むものを調製する場合にはまず、顔料、溶剤および分散剤を各所定量秤量し、分散処理工程において、顔料を分散させて顔料分散液を調製する。この分散処理工程では、ペイントコンディショナー、サンドグラインダー、ボールミル、ロールミル、ストーンミル、ジェットミル、ホモジナイザー等を使用することができる。この分散処理を行なうことによって顔料が微粒子化されるため、着色樹脂組成物の塗布特性が向上し、製品のカラーフィルタ基板における画素の透過率が向上する。
　顔料を分散処理する際には、上述の通り、分散助剤又は分散樹脂等を適宜併用することが好ましい。
　サンドグラインダーを用いて分散処理を行なう場合は、０．１から数ｍｍ径のガラスビーズ、又は、ジルコニアビーズを用いることが好ましい。分散処理する際の温度は、通常０℃以上、好ましくは室温以上、また、通常１００℃以下、好ましくは８０℃以下の範囲に設定する。なお、分散時間は、顔料分散液の組成、及びサンドグラインダーの装置の大きさ等により適正時間が異なるため、適宜調整すればよい。
　上記分散処理によって得られた顔料分散液に、溶剤、アルカリ可溶性樹脂、光重合開始剤、場合によっては上記以外の成分等を混合し、均一な分散溶液とする。なお、分散処理工程及び混合の各工程においては、微細なゴミが混入することがあるため、得られた顔料分散液をフィルタ等によって、ろ過処理することが好ましい。
　着色剤として顔料を含まない場合には、着色剤、溶剤、アルカリ可溶性樹脂、光重合開始剤、場合によっては上記以外の成分等を混合し、均一な溶液として得ることができる。得られた溶液をフィルタ等によってろ過処理することが好ましい。
［３］カラーフィルタ基板の製造
　次に、本発明に係るカラーフィルタについて説明する。
　本発明に係るカラーフィルタは、本発明の着色樹脂組成物を用いて形成した画素を有する。本発明の着色樹脂組成物は、カラーフィルタの画素形成用の着色樹脂組成物であることが好ましい。
［３－１］透明基板（支持体）
　カラーフィルタの透明基板としては、透明で適度の強度があれば、その材質は特に限定されるものではない。材質としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂、ポリプロピレン、ポリエチレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリスルホンの熱可塑性樹脂製シート、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリ（メタ）アクリル系樹脂等の熱硬化性樹脂シート、又は各種ガラス等が挙げられる。この中でも、耐熱性の観点からガラスまたは耐熱性樹脂が好ましい。
　透明基板及びブラックマトリクス形成基板には、接着性等の表面物性の改良のため、必要に応じ、コロナ放電処理、オゾン処理、シランカップリング剤や、ウレタン系樹脂等の各種樹脂の薄膜形成処理等を行なってもよい。透明基板の厚さは、通常０．０５ｍｍ以上、好ましくは０．１ｍｍ以上、また、通常１０ｍｍ以下、好ましくは７ｍｍ以下の範囲とされる。また、各種樹脂の薄膜形成処理を行なう場合、その膜厚は、通常０．０１μｍ以上、好ましくは０．０５μｍ以上、また、通常１０μｍ以下、好ましくは５μｍ以下の範囲である。
［３－２］ブラックマトリクス
　上述の透明基板上にブラックマトリクスを設け、さらに通常は赤色、緑色、青色の画素画像を形成することにより、本発明に係るカラーフィルタを製造することができる。上記着色樹脂組成物は、赤色、緑色、青色の画素のうち、緑色の画素（レジストパターン）形成用塗布液（以下、「緑色レジスト」と略記する場合がある）として使用することが好ましい。緑色レジストを用い、透明基板上に形成された樹脂ブラックマトリクス形成面上、又は、クロム化合物その他の遮光金属材料を用いて形成した金属ブラックマトリクス形成面上に、塗布、加熱乾燥、画像露光、現像及び熱硬化の各処理を行なって画素画像を形成する。
　ブラックマトリクスは、遮光金属薄膜又はブラックマトリクス用着色樹脂組成物を利用して、透明基板上に形成される。遮光金属材料としては、金属クロム、酸化クロム、窒化クロム等のクロム化合物、ニッケルとタングステン合金等が用いられ、これらを複数層状に積層させたものであってもよい。
　これらの金属遮光膜は、一般にスパッタリング法によって形成され、ポジ型フォトレジストにより、膜状に所望のパターンを形成した後、クロムに対しては硝酸第二セリウムアンモニウムと過塩素酸及び／又は硝酸とを混合したエッチング液を用い、その他の材料に対しては、材料に応じたエッチング液を用いて蝕刻され、最後にポジ型フォトレジストを専用の剥離剤で剥離することによって、ブラックマトリクスを形成することができる。
　この場合、まず、蒸着又はスパッタリング法等により、透明基板上にこれら金属又は金属・金属酸化物の薄膜を形成する。次いで、この薄膜上に着色樹脂組成物の塗布膜を形成した後、ストライプ、モザイク、トライアングル等の繰り返しパターンを有するフォトマスクを用いて、塗布膜を露光・現像し、レジスト画像を形成する。その後、この塗布膜にエッチング処理を施してブラックマトリクスを形成することができる。
　ブラックマトリクス用感光性着色樹脂組成物を利用する場合は、黒色の着色剤を含有する着色樹脂組成物を使用して、ブラックマトリクスを形成する。例えば、カーボンブラック、黒鉛、鉄黒、アニリンブラック、シアニンブラック、チタンブラック等の黒色着色剤単独又は複数、もしくは、無機又は有機の顔料、染料の中から適宜選択される赤色、緑色、青色等の混合による黒色着色剤を含有する着色樹脂組成物を使用し、下記の赤色、緑色、青色の画素画像を形成する方法と同様にして、ブラックマトリクスを形成することができる。
［３－３］画素の形成
　ブラックマトリクスを設けた透明基板上に、赤色、緑色、青色のうち一色の着色樹脂組成物を塗布し、乾燥した後、塗布膜の上にフォトマスクを重ね、このフォトマスクを介して画像露光、現像、必要に応じて熱硬化又は光硬化により画素画像を形成する。この操作を、赤色、緑色、青色の三色の着色樹脂組成物について各々行なうことによって、カラーフィルタ画像を形成することができる。
　カラーフィルタ用の着色樹脂組成物の塗布は、スピナー法、ワイヤーバー法、フローコート法、ダイコート法、ロールコート法、スプレーコート法等によって行なうことができる。中でも、ダイコート法によれば、塗布液使用量が大幅に削減され、かつ、スピンコート法によった際に付着するミスト等の影響が全くなく、さらには異物発生が抑制される等、総合的な観点から好ましい。
　塗布膜の厚さは、大き過ぎるとパターン現像が困難となるとともに、液晶セル化工程でのギャップ調整が困難となることがある一方で、小さ過ぎると顔料濃度を高めることが困難となり、所望の色発現が不可能となることがある。塗布膜の厚さは、乾燥後の膜厚として、通常０．２μｍ以上、好ましくは０．５μｍ以上、より好ましくは０．８μｍ以上、また、通常２０μｍ以下、好ましくは１０μｍ以下、より好ましくは５μｍ以下の範囲である。
［３－４］塗布膜の乾燥
　基板に着色樹脂組成物を塗布した後の塗布膜の乾燥は、ホットプレート、ＩＲオーブン、コンベクションオーブンを使用した乾燥法によることが好ましい。通常は、予備乾燥の後、再度加熱させて乾燥させる。予備乾燥の条件は、前記溶剤成分の種類、使用する乾燥機の性能等に応じて適宜選択することができる。乾燥温度及び乾燥時間は、溶剤成分の種類、使用する乾燥機の性能等に応じて選択されるが、具体的には、乾燥温度は通常４０℃以上、好ましくは５０℃以上、また、通常８０℃以下、好ましくは７０℃以下の範囲であり、乾燥時間は通常１５秒以上、好ましくは３０秒以上、また、通常５分間以下、好ましくは３分間以下の範囲である。
　再加熱乾燥の温度条件は、予備乾燥温度より高い温度が好ましく、具体的には、通常５０℃以上、好ましくは７０℃以上、また、通常２００℃以下、好ましくは１６０℃以下、特に好ましくは１３０℃以下の範囲である。また、乾燥時間は、加熱温度にもよるが、通常１０秒以上、中でも１５秒以上、また、通常１０分以下、中でも５分の範囲とすることが好ましい。乾燥温度は、高いほど透明基板に対する接着性が向上するが、高過ぎるとアルカリ可溶性樹脂が分解し、熱重合を誘発して現像不良を生ずる場合がある。なお、この塗布膜の乾燥工程としては、温度を高めず減圧チャンバー内で乾燥を行なう減圧乾燥法を用いてもよい。
［３－５］露光工程
　画像露光は、着色樹脂組成物の塗布膜上に、ネガのマトリクスパターンを重ね、このマスクパターンを介し、紫外線又は可視光線の光源を照射して行なう。この際、必要に応じ、酸素による光重合性層の感度の低下を防ぐため、光重合性層上にポリビニルアルコール層等の酸素遮断層を形成した後に露光を行なってもよい。上記の画像露光に使用される光源は、特に限定されるものではない。光源としては、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯、カーボンアーク、蛍光ランプ等のランプ光源や、アルゴンイオンレーザー、ＹＡＧレーザー、エキシマレーザー、窒素レーザー、ヘリウムカドミニウムレーザー、半導体レーザー等のレーザー光源等が挙げられる。特定の波長の光を照射して使用する場合には、光学フィルタを利用することもできる。
［３－６］現像工程
　本発明に係るカラーフィルタは、本発明に係る着色樹脂組成物を用いた塗布膜に対し、上記の光源によって画像露光を行なった後、有機溶剤、又は、界面活性剤とアルカリ性化合物とを含む水溶液を用いて現像を行なうことによって、基板上に画像を形成して製造することができる。この水溶液には、さらに有機溶剤、緩衝剤、錯化剤、染料又は顔料を含ませることができる。
　アルカリ性化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、ケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウム、メタケイ酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸水素ナトリウム、リン酸水素カリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム、水酸化アンモニウム等の無機アルカリ性化合物や、モノ－、ジ－又はトリエタノールアミン、モノ－、ジ－又はトリメチルアミン、モノ－、ジ－又はトリエチルアミン、モノ－又はジイソプロピルアミン、ｎ－ブチルアミン、モノ－、ジ－又はトリイソプロパノールアミン、エチレンイミン、エチレンジイミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）、コリン等の有機アルカリ性化合物が挙げられる。これらのアルカリ性化合物は、２種以上の混合物であってもよい。
　界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルエステル類、ソルビタンアルキルエステル類、モノグリセリドアルキルエステル類等のノニオン系界面活性剤、アルキルベンゼンスルホン酸塩類、アルキルナフタレンスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アルキルスルホン酸塩類、スルホコハク酸エステル塩類等のアニオン性界面活性剤、アルキルベタイン類、アミノ酸類等の両性界面活性剤が挙げられる。
　有機溶剤としては、例えば、イソプロピルアルコール、ベンジルアルコール、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコール、ジアセトンアルコール等が挙げられる。有機溶剤は、水溶液と併用して使用できる。
　現像処理の条件には特に制限はないが、現像温度は通常１０℃以上、中でも１５℃以上、さらには２０℃以上、また、通常５０℃以下、中でも４５℃以下、さらには４０℃以下の範囲が好ましい。現像方法は、浸漬現像法、スプレー現像法、ブラシ現像法、超音波現像法等の何れかの方法によることができる。
［３－７］熱硬化処理
　現像の後のカラーフィルタには、熱硬化処理を施す。この際の熱硬化処理条件は、温度は通常１００℃以上、好ましくは１５０℃以上、また、通常２８０℃以下、好ましくは２５０℃以下の範囲で選ばれ、時間は５分間以上、６０分間以下の範囲で選ばれる。これら一連の工程を経て、一色のパターニング画像形成は終了する。この工程を順次繰り返し、ブラック、赤色、緑色、青色をパターニングし、カラーフィルタを形成する。なお、４色のパターニングの順番は、上記した順番に限定されるものではない。
［３－８］透明電極の形成
　本発明に係るカラーフィルタは、このままの状態で画像上にＩＴＯ等の透明電極を形成して、カラーディスプレー、液晶表示装置等の部品の一部として使用されるが、表面平滑性や耐久性を高めるため、必要に応じ、画像上にポリアミド、ポリイミド等のトップコート層を設けることもできる。また一部、平面配向型駆動方式（ＩＰＳモード）等の用途においては、透明電極を形成しないこともある。
［４］画像表示装置（パネル）
　次に、本発明の画像表示装置について説明する。本発明の画像表示装置は、前述のカラーフィルタを有する。以下、画像表示装置として、液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置について詳述する。
［４－１］液晶表示装置
　本発明に係る液晶表示装置の製造方法について説明する。本発明に係る液晶表示装置は、通常、上記本発明に係るカラーフィルタ上に配向膜を形成し、この配向膜上にスペーサを散布した後、対向基板と貼り合わせて液晶セルを形成し、形成した液晶セルに液晶を注入し、対向電極に結線して完成する。配向膜は、ポリイミド等の樹脂膜が好適である。配向膜の形成には、通常、グラビア印刷法及び／又はフレキソ印刷法が採用され、配向膜の厚さは数１０ｎｍとされる。熱焼成によって配向膜の硬化処理を行なった後、紫外線の照射やラビング布による処理によって表面処理し、液晶の傾きを調整しうる表面状態に加工される。
　スペーサは、対向基板とのギャップ（隙間）に応じた大きさのものが用いられ、通常２～８μｍのものが好適である。カラーフィルタ基板上に、フォトリソグラフィ法によって透明樹脂膜のフォトスペーサ（ＰＳ）を形成し、これをスペーサの代わりに活用することもできる。対向基板としては、通常、アレイ基板が用いられ、特にＴＦＴ（薄膜トランジスタ）基板が好適である。
　対向基板との貼り合わせのギャップは、液晶表示装置の用途によって異なるが、通常２μｍ以上、８μｍ以下の範囲で選ばれる。対向基板と貼り合わせた後、液晶注入口以外の部分は、エポキシ樹脂等のシール材によって封止する。シール材は、ＵＶ照射及び／又は加熱することによって硬化させ、液晶セル周辺がシールされる。
　周辺をシールされた液晶セルは、パネル単位に切断した後、真空チャンバー内で減圧とし、上記液晶注入口を液晶に浸漬した後、チャンバー内をリークすることによって、液晶を液晶セル内に注入する。液晶セル内の減圧度は、通常１×１０-2Ｐａ以上、好ましくは１×１０-3以上、また、通常１×１０-7Ｐａ以下、好ましくは１×１０-6Ｐａ以下の範囲である。また、減圧時に液晶セルを加温することが好ましく、加温温度は通常３０℃以上、好ましくは５０℃以上、また、通常１００℃以下、好ましくは９０℃以下の範囲である。
　減圧時の加温保持は、通常１０分間以上、６０分間以下の範囲とされ、その後、液晶中に浸漬される。液晶を注入した液晶セルは、液晶注入口を、ＵＶ硬化樹脂を硬化させて封止することによって、液晶表示装置（パネル）が完成する。
　液晶の種類には特に制限がなく、芳香族系、脂肪族系、多環状化合物等、従来から知られている液晶であって、リオトロピック液晶、サーモトロピック液晶等の何れでもよい。サーモトロピック液晶には、ネマティック液晶、スメスティック液晶及びコレステリック液晶等が知られているが、何れであってもよい。
［４－２］有機ＥＬ表示装置
　本発明のカラーフィルタを有する有機ＥＬ表示装置を作成する場合、例えば図１に示すように、透明支持基板１０上に、本発明の着色樹脂組成物により画素２０が形成された青色カラーフィルタ上に有機保護層３０及び無機酸化膜４０を介して有機発光体５００を積層することによって多色の有機ＥＬ素子を作製する。
　有機発光体５００の積層方法としては、カラーフィルタ上面へ透明陽極５０、正孔注入層５１、正孔輸送層５２、発光層５３、電子注入層５４、及び陰極５５を逐次形成していく方法や、別基板上へ形成した有機発光体５００を無機酸化膜４０上に貼り合わせる方法等が挙げられる。このようにして作製された有機ＥＬ素子１００は、パッシブ駆動方式の有機ＥＬ表示装置にもアクティブ駆動方式の有機ＥＬ表示装置にも適用可能である。
　次に、実施例及び比較例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。
＜フタロシアニン化合物Ａ＞
　日本国特開平０５－３４５８６１号公報の実施例３０に基づいて合成した、以下の化学構造を有するフタロシアニン化合物Ａを使用した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　式中のＥｔはエチルを表す。
＜フタロシアニン化合物Ｂ＞
　テトラクロロフタロニトリル５．００ｇ（１８．８ｍｍｏｌ）、２－シクロヘキシル－５－メチルフェノール３．３２ｇ（１８．８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３．８９ｇ（２８．２ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル５０ｍＬを混合して７０℃に加熱し、そのまま４時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、反応液をろ過、濃縮した。得られた残留物をアセトニトリルで再結晶することにより中間体Ａと中間体Ｂの混合物４．７０ｇ（収率５９％、純度７７．９％、中間体Ａ／中間体Ｂ＝７３／２３）を得た。なお、この純度は高速液体クロマトグラフィー分析の結果から算出した面積％の値である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　中間体Ａと中間体Ｂの混合物３．００ｇ（７．１５ｍｍｏｌ）、ヨウ化亜鉛０．６９ｇ（２．１４ｍｍｏｌ）及びベンゾニトリル７．２ｇを混合し、１７０℃で６．５時間反応させた。反応終了後、反応液を冷却し、メタノール２０ｍＬに投入した。生成した固形分をろ過した後、メタノール及び水で洗浄し、５０℃で減圧乾燥することにより、２．６２ｇ（収率８４％）のフタロシアニン化合物Ｂを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　１ｍｇのフタロシアニン化合物ＢをＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）１００ｍＬに溶解させ、可視吸収スペクトルを紫外可視分光光度計（日立ハイテクノロジーズ社製Ｕ－４１００）にて、１ｃｍ角の石英セルを用いて測定したところ、最大吸収波長は６５１.０ｎｍ、モル吸光係数（ε）は４．０８×１０5であった。
＜フタロシアニン化合物Ｃ＞
　テトラフルオロフタロニトリル４．００ｇ（２０ｍｍｏｌ）、フッ化カリウム２．９０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）及びアセトン１０ｍＬを混合し、氷冷したのち、ｐ－ヒドロキシ安息香酸エチル６．６５ｇ（４０ｍｍｏｌ）のアセトン（３０ｍＬ）溶液を添加し、そのまま５時間撹拌した。反応終了後、反応液をろ過、濃縮し、エタノール６０ｍＬを加えて析出した沈殿を濾別、乾燥することにより、６．２０ｇ（収率６３％、純度９７．６％）の中間体Ｃを得た。なお、この純度は高速液体クロマトグラフィー分析の結果から算出した面積％の値である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　式中のＥｔはエチルを表す。
　３．０１ｇ（６．１１ｍｍｏｌ）の中間体Ｃ、塩化銅（ＩＩ）０．２４６ｇ（１．８３ｍｍｏｌ）及びベンゾニトリル７．２ｇを混合し１６０℃で７時間反応させた。反応終了後、反応液を冷却し、メタノール４０ｍＬに投入した。生成した固形分を濾過した後、メタノールで洗浄し、５０℃で減圧乾燥した。得られた固体を中圧分取液体クロマトグラフィー（展開溶媒はクロロホルムとメタノールの混合溶媒、１００：０～９２：８（体積比）のグラジエント）にて精製することにより１．１３ｇ（収率４０％）のフタロシアニン化合物Ｃを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　式中のＥｔはエチルを表す。
　１ｍｇのフタロシアニン化合物ＣをＴＨＦ（テトラヒドロフラン）１００ｍＬに溶解させ、可視吸収スペクトルを紫外可視分光光度計（日立ハイテクノロジーズ社製Ｕ－４１００）にて、１ｃｍ角の石英セルを用いて測定したところ、最大吸収波長は６９５.０ｎｍ、モル吸光係数（ε）は１．１１×１０5であった。
＜フタロシアニン化合物Ｄ＞
　テトラフルオロフタロニトリル５．００ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム６．９０ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル５０ｍＬを混合した。室温で４－ｔ－アミルフェノール８．２１ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３０ｍＬ）溶液を添加し、５時間撹拌した後、８０℃に加熱し、さらに２時間撹拌した。反応液を冷却した後、ろ過し、ロータリーエバポレーターでろ液からアセトニトリルを留去し、エタノールを加えて再結晶を行った。得られた固体をろ過し、真空乾燥により、７．２０ｇ（収率５９％、純度９１．４％）の中間体Ｄを得た。なお、この純度は高速液体クロマトグラフィー分析の結果から算出した面積％の値である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ：０．６６（ｔ，６Ｈ）、１．２５（ｓ，１２Ｈ）、１．６０（ｑ，４Ｈ）、６．７１（ｄ，４Ｈ）、７．２０（ｄ，４Ｈ）
　４．９５ｇ（１０．５ｍｍｏｌ）の中間体Ｄ、ヨウ化亜鉛１．００ｇ（３．１４ｍｍｏｌ）及びベンゾニトリル１０ｇを混合し、１６０℃で６時間反応させた。反応終了後、反応液を冷却し、メタノール１００ｍＬに投入した。生成した固形分をろ過した後、メタノール及び水で洗浄し、５０℃で減圧乾燥することにより、４．４６ｇ（収率８４％）のフタロシアニン化合物Ｄを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　１ｍｇのフタロシアニン化合物ＤをＤＭＳＯ１００ｍＬに溶解させ、可視吸収スペクトルを紫外可視分光光度計（日立ハイテクノロジーズ社製Ｕ－４１００）にて、１ｃｍ角の石英セルを用いて測定したところ、最大吸収波長は７０１．０ｎｍ、モル吸光係数（ε）は１．２４８×１０5であった。
＜フタロシアニン化合物Ｅ＞
　テトラフルオロフタロニトリル５．００ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム６．９０ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）及びアセトン８５ｍＬを混合し氷冷した。２～４℃でｐ－ヒドロキシ安息香酸メチル７．６０ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）のアセトン（３０ｍＬ）溶液を添加し、そのまま６時間撹拌した。反応液をろ過し、ロータリーエバポレーターでろ液からアセトンを留去し、エタノールを加えて再結晶を行った。得られた固体をろ過し、真空乾燥により、７．２０ｇ（収率６２％、純度９１．５％）の中間体Ｅを得た。なお、この純度は高速液体クロマトグラフィー分析の結果から算出した面積％の値である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　式中のＭｅはメチルを表す。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ：３．９１（ｓ，６Ｈ）、６．８０（ｄ，４Ｈ）、７．９７（ｄ，４Ｈ）
　５．００ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）の中間体Ｅ、ヨウ化亜鉛１．０３ｇ（３．２３ｍｍｏｌ）及びベンゾニトリル１２ｍＬを混合し、１７０℃で９時間反応させた。反応終了後、反応液を冷却し、メタノール２０ｍＬに投入した。生成した固形分をろ過した後、メタノール及び水で洗浄し、５０℃で減圧乾燥することにより、４．４６ｇ（収率８５％）のフタロシアニン化合物Ｅを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　式中のＭｅはメチルを表す。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6）
δ：３．８２（ｓ，２４Ｈ）、７．２５（ｄ，１６Ｈ）、７．７８（ｄ，１６Ｈ）
　１ｍｇのフタロシアニン化合物ＥをＤＭＳＯ１００ｍＬに溶解させ、可視吸収スペクトルを紫外可視分光光度計（日立ハイテクノロジーズ社製Ｕ－４１００）にて、１ｃｍ角の石英セルを用いて測定したところ、最大吸収波長は６６５．０ｎｍ、モル吸光係数（ε）は１．１９０×１０5であった。
＜フタロシアニン化合物Ｆ＞
　テトラフルオロフタロニトリル３．０２ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム４．１４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）及びアセトン５０ｍＬを混合し氷冷した。２～４℃でｐ－ヒドロキシ安息香酸ｎ－プロピル５．４０ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）のアセトン（３０ｍＬ）溶液を添加し、そのまま５時間撹拌した。反応液をろ過し、ロータリーエバポレーターでろ液からアセトンを留去し、エタノールを加えて再結晶を行った。得られた固体をろ過し、真空乾燥により、４．０ｇ（収率５１％、純度９５．９％）の中間体Ｆを得た。なお、この純度は高速液体クロマトグラフィー分析の結果から算出した面積％の値である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　式中のｎ－Ｐｒはｎ－プロピルを表す。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ：１．０３（ｔ，６Ｈ）、１．７８（ｍ，４Ｈ）、４．２９（ｔ，４Ｈ）、６．８２（ｄ，４Ｈ）、７．９８（ｄ，４Ｈ）
　１．００ｇ（２．１５ｍｍｏｌ）の中間体Ｆ、ヨウ化亜鉛０．２１ｇ（０．６５ｍｍｏｌ）及びベンゾニトリル２．４ｍＬを混合し、１７０℃で１３時間反応させた。反応終了後、反応液を冷却し、メタノール２０ｍＬに投入した。生成した固形分をろ過した後、メタノール及び水で洗浄し、５０℃で減圧乾燥することにより、０．３３ｇ（収率２９％）のフタロシアニン化合物Ｆを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　式中のｎ－Ｐｒはｎ－プロピルを表す。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6）
δ：０．９４（ｔ，２４Ｈ）、１．８８（ｍ，１６Ｈ）、４．１６（ｔ，１６Ｈ）、７．２５（ｄ，１６Ｈ）、７．７８（ｄ，１６Ｈ）
　１ｍｇのフタロシアニン化合物ＦをＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）１００ｍＬに溶解させ、可視吸収スペクトルを紫外可視分光光度計（日立ハイテクノロジーズ社製Ｕ－４１００）にて、１ｃｍ角の石英セルを用いて測定したところ、最大吸収波長は６６５．０ｎｍ、モル吸光係数（ε）は１．２０２×１０5であった。
＜フタロシアニン化合物Ｇ＞
　テトラフルオロフタロニトリル２．００ｇ（１０ｍｍｏｌ）、フッ化カリウム１．４５ｇ（２．５ｍｍｏｌ）及びアセトン５ｍＬを混合し、氷冷したのち、３－（４－ヒドロキシフェニル）プロパン酸メチル３．７８ｇ（２１ｍｍｏｌ）のアセトン（５ｍＬ）溶液を添加し、そのまま５時間撹拌した。反応終了後、反応液をクロロホルム－水で抽出、有機層を飽和食塩水で抽出し、濃縮したものを中圧分取液体クロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒、９４：６～７３：２７（体積比）のグラジエント）にて精製することにより３．００ｇ（収率５８％、純度９７．８％）の中間体Ｇを得た。なお、この純度は高速液体クロマトグラフィー分析の結果から算出した面積％の値である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ：２．５８（ｔ，２Ｈ）、２．９０（ｔ，２Ｈ）、３．６７（ｓ，３Ｈ）、６．７０（ｄ，２Ｈ）、７．０９（ｄ，２Ｈ）
　１．０４ｇ（２．００ｍｍｏｌ）の中間体Ｇ、ヨウ化亜鉛０．１９ｇ（０．６ｍｍｏｌ）及びベンゾニトリル２ｍＬを混合し、１６０℃で８時間反応させた。反応終了後、反応液を冷却し、中圧分取液体クロマトグラフィー（展開溶媒はクロロホルムとメタノールの混合溶媒、１００：０～９３：７（体積比）のグラジエント）にて精製することにより０．７５ｇ（収率７０％）のフタロシアニン化合物Ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　１ｍｇのフタロシアニン化合物ＧをＤＭＳＯ１００ｍＬに溶解させ、可視吸収スペクトルを紫外可視分光光度計（日立ハイテクノロジーズ社製Ｕ－４１００）にて、１ｃｍ角の石英セルを用いて測定したところ、最大吸収波長は７００．０ｎｍ、モル吸光係数（ε）は２．２７８×１０5であった。
＜分散剤Ａ：ビックケミー社製分散剤「ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９」＞
　窒素原子含有官能基を有するＡブロックと、親溶媒性基を有するＢブロックとからなるメタクリル酸系ＡＢブロック共重合体。下記式（２ａ）及び（３ａ）の繰り返し単位を有し、かつ、下記式（１ａ）の繰り返し単位を有さない。アミン価は１２０ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価は１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。
　全繰り返し単位中における下記式（２ａ）及び（３ａ）の含有割合はそれぞれ、３３．３モル％及び６．７モル％である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
＜緑色顔料分散液１の調製＞
　Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を１１．０質量部、分散剤Ａを固形分換算で１．６質量部、後述のアルカリ可溶性樹脂Ａを固形分換算で３．３質量部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを８４．１質量部（分散剤Ａ由来の溶剤及びアルカリ可溶性樹脂Ａ由来の溶剤も含む）、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズ２２５質量部をステンレス容器に充填し、ペイントシェーカーにて６時間分散させた。分散終了後、フィルタによりビーズと分散液を分離して、緑色顔料分散液１を調製した。
＜緑色顔料分散液２の調製＞
　Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５９を１１．０質量部、分散剤Ａを固形分換算で１．６質量部、後述のアルカリ可溶性樹脂Ａを固形分換算で３．３質量部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを８４．１質量部（分散剤Ａ由来の溶剤及びアルカリ可溶性樹脂Ａ由来の溶剤も含む）、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズ２２５質量部をステンレス容器に充填し、ペイントシェーカーにて６時間分散させた。分散終了後、フィルタによりビーズと分散液を分離して、緑色顔料分散液２を調製した。
＜アルカリ可溶性樹脂Ａ＞
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４５質量部を窒素置換しながら攪拌し１２０℃に昇温した。ここにスチレン２０質量部、グリシジルメタクリレート５７質量部およびトリシクロデカン骨格を有するモノメタクリレート（日立化成社製ＦＡ－５１３Ｍ）８２質量部を滴下し、さらに１２０℃で２時間攪拌し続けた。次に反応容器内を空気置換に変え、アクリル酸２７質量部にトリスジメチルアミノメチルフェノール０．７質量部およびハイドロキノン０．１２質量部を投入し、１２０℃で６時間反応を続けた。その後、テトラヒドロ無水フタル酸（ＴＨＰＡ）５２質量部、トリエチルアミン０．７質量部を加え、１２０℃で３．５時間反応させた。室温まで冷却し、ＧＰＣにより測定したポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗが８０００、酸価が８０ｍｇＫＯＨ／ｇのアルカリ可溶性樹脂Ａを得た。
＜光重合性モノマーＡ＞
　ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート及びジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物（Ａ－９５５０、新中村化学工業社製）
＜光重合性モノマーＢ＞
　ジペンタエリスリトールとアクリル酸の反応物の無水コハク酸変性物
＜光重合開始剤Ａ＞
　以下の化学構造を有するオキシムエステル系化合物
（４－アセトキシイミノ－５－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－５－オキソペンタン酸メチル）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　式中のＭｅはメチルを表す。
＜界面活性剤Ａ＞
　メガファック（登録商標）Ｆ－５５９（ＤＩＣ社製）
＜着色樹脂組成物の調製＞
　各成分を表１及び２に記載の固形分中比率及び溶剤中比率となるよう混合し、全固形分の含有割合が１５質量％の各着色樹脂組成物を調製した。「固形分中比率」は、各種成分の固形分量の全固形分中の比率（質量％）を意味する。また、「溶剤中比率」は、各種溶剤の全溶剤中の比率（質量％）を意味し、各種溶剤の量には、アルカリ可溶性樹脂や顔料分散液由来の溶剤も含まれる。
　なお、比較例７及び８におけるＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５９の含有割合は全固形分中に４０．０質量％となるようにした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
　なお、表１及び表２に記載の各種溶剤の詳細は表３に記載のとおりである。表中の沸点（℃）は、１０１３．２５ｈＰａにおける値である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
＜アルカリ現像時間、ガラス基板上残渣の評価＞
　５０ｍｍ角、厚さ０．７ｍｍのガラス基板（ＡＧＣ社製、ＡＮ１００）上に、乾燥後の膜厚が２．３μｍとなる様に、上記着色樹脂組成物をスピンコーターで塗布した後、８０℃で３分間乾燥させて評価基板を得た。評価基板に対して２３℃の０．４質量％水酸化カリウム水溶液を使用して現像処理を行い、塗膜が溶解して基板面が露出するまでの時間（溶解時間）を測定した。
　次いで、同様の手順で得た評価基板に対して、２３℃の０．４質量％水酸化カリウム水溶液を使用して、現像処理を溶解時間の２倍の時間行い、そして１ｋｇ／ｃｍ2の水圧で１０秒間スプレー水洗処理を行い、残渣評価基板１を作製した。また、現像処理の時間を６０秒間に変更した以外は同様の手順で、残渣評価基板２を作製した。
　残渣評価基板１に対して、目視観察を行い、５０ｍｍ角ガラス基板上で、残渣が見られない部分の面積（Ａ）と、残渣が見られる部分の面積（Ｂ）を計測し、残渣発生面積比率（％）＝（Ｂ）／｛（Ａ）＋（Ｂ）｝×１００の評価を行った。結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
　次に、残渣評価基板２に対しても、目視観察を行い、残渣評価基板１と同様にして残渣発生面積比率（％）の評価を行ったところ、実施例１が１％、実施例２が０％、実施例３が１％、実施例４が０％、実施例５が０％、実施例６が０％、実施例７が０％、実施例８が０％、実施例９が０％、実施例１０が０％、実施例１１が１％、実施例１２が０％、実施例１３が０％、実施例１４が０％、実施例１５が１％、実施例１６が１％であった。
＜色特性評価＞
　５０ｍｍ角、厚さ０．７ｍｍのガラス基板（ＡＧＣ社製、ＡＮ１００）上に、実施例１、実施例４、実施例８、実施例１３、実施例１４、実施例１５、実施例１６、比較例５、比較例６、比較例７、及び比較例８の着色樹脂組成物をスピンコーターで塗布した後、８０℃で３分間乾燥した。次いで、２ｋＷ高圧水銀灯により、４０ｍＪ／ｃｍ2の露光量で全面露光処理を行った。その後、２３℃の０．４質量％水酸化カリウム水溶液を使用して現像処理を行った。次いで、３ｋｇ／ｃｍ2の水圧で１０秒間スプレー水洗処理を行い、着色樹脂組成物塗布基板を作製した。その後、２３０℃で３０分間の熱硬化処理を行い、膜厚が２．０μｍの着色基板を作成した。得られた着色基板について、日立製作所社製分光光度計Ｕ－３３１０によりＣ光源にて透過スペクトルを測定し、色度（ｓｘ，ｓｙ）及び輝度を算出した。実施例１は、色度がｓｘ＝０．２２０、ｓｙ＝０．４６０、輝度ＬＹが５８．７であり、実施例４は、色度がｓｘ＝０．２２０、ｓｙ＝０．４６０、輝度ＬＹが５８．８であり、実施例８は、色度がｓｘ＝０．２２０、ｓｙ＝０．４６０、輝度ＬＹが５８．７であった。また、実施例１３は、色度がｓｘ＝０．２４９、ｓｙ＝０．３５５、輝度ＬＹが６５．４であり、実施例１４は、色度がｓｘ＝０．２６６、ｓｙ＝０．３４１、輝度ＬＹが７９．９であり、実施例１５は、色度がｓｘ＝０．２２４、ｓｙ＝０．４５９、輝度ＬＹが５８．３であり、実施例１６は、色度がｓｘ＝０．２２８、ｓｙ＝０．４６６、輝度ＬＹが５７．３であった。比較例５は、色度がｓｘ＝０．２１９、ｓｙ＝０．４２５であり、輝度ＬＹが５０．０であり、比較例６は、色度がｓｘ＝０．２９７、ｓｙ＝０．４２８であり、輝度ＬＹが４７．３であり、比較例７は、色度がｓｘ＝０．２３８、ｓｙ＝０．５５６、輝度ＬＹが５１．６であり、比較例８は、色度がｓｘ＝０．１７２、ｓｙ＝０．４８３、輝度ＬＹが３８．５であった。
　また同様の手順で作成した実施例１～１２の着色基板の表面を目視にて観察したところ、異物は観察されなかった。
　表４から明らかなように、フタロシアニン化合物（１）を含む着色樹脂組成物において、比較例１～４のように沸点１６０℃以上の高沸点溶剤を含まない場合には、ガラス基板上に多量の残渣が発生した。
　フタロシアニン化合物（１）は溶剤に対する溶解度が高く分散処理工程を必要としないため、フタロシアニン化合物（１）の周囲には、分散剤やアルカリ可溶性樹脂がほとんど存在しておらず、着色樹脂組成物中でフタロシアニン化合物（１）とアルカリ可溶性樹脂との親和力が弱くなっていると考えられる。特にフタロシアニン化合物（１）は、フタロシアニン環同士のπ－π相互作用、前記式（２）で表される基同士のπ－π相互作用によって分子同士が会合しやすく、さらに、原子半径が小さいフッ素原子を有することで分子同士のパッキングがより密となり、アルカリ可溶性樹脂との親和力が弱く、アルカリ現像時にアルカリ現像液がフタロシアニン化合物（１）に浸透しづらくなることで、アルカリ溶解性が低下してガラス基板上に残渣が残存しやすくなっていると考えられる。
　これに対して実施例１～１６のように、フタロシアニン化合物（１）を含む着色樹脂組成物において、沸点１６０℃以上の高沸点溶剤を含む場合には、ガラス基板上に残渣がほとんど発生せず、特に実施例６、８、９及び１０のように、溶剤の沸点が高い場合や沸点１６０℃以上の溶剤の含有割合が高い場合においては、ガラス基板上残渣が全く発生しなかった。
　これは、沸点１６０℃以上の高沸点溶剤を含むことで、アルカリ現像工程時の塗膜の乾燥が抑制され、十分に湿潤な状態となり、アルカリ現像液が塗膜内部にまで十分に浸透して中和反応が促進されて、フタロシアニン化合物（１）もアルカリ現像液に十分に溶解され、ガラス基板上に着色樹脂組成物由来の残渣が発生しにくくなったと考えられる。
　一方で、表４の比較例１と比較例５及び６との比較から、前記式（１）を満足しないフタロシアニン化合物Ｂ及びＣは、フタロシアニン化合物（１）よりも残渣面積の値が大きい。フタロシアニン化合物Ｂはフッ素原子ではなく塩素原子を有するものであり、それによってフタロシアニン化合物の極性が低くなっていることにより、極性の高い現像液（アルカリ水溶液）に対する溶解性が低くなったためと考えられる。また、フタロシアニン化合物Ｃは中心金属が銅であり、それによってフタロシアニン化合物のイオン化傾向が低くなり、現像液（アルカリ水溶液）に対する溶解性が低くなったためと考えられる。
　また前述のように、比較例５及び比較例６に比べて、実施例１では輝度が高い。これは、実施例１に含まれるフタロシアニン化合物（１）が、フッ素原子を有することでフタロシアニン化合物の極性が高くなっていることにより、着色樹脂組成物中の溶剤に対する溶解性が高くなり、フタロシアニン化合物同士の凝集等が抑えられたためと考えられ、また、中心金属が亜鉛であることで結晶形が最適化されたためと考えられる。
　また、比較例７及び８のように、フタロシアニン化合物（１）に代えて緑色顔料を含む着色樹脂組成物においては、着色樹脂組成物中で緑色顔料近傍に分散樹脂や分散剤が多く存在し、アルカリ可溶性樹脂との親和力が強くなっており、それによって緑色顔料のアルカリ溶解性が高く、沸点１６０℃以上の高沸点溶剤を含まないにも関わらずガラス基板上に残渣が残存しにくくなっていると考えられる。
　１０　透明支持基板
　２０　画素
　３０　有機保護層
　４０　無機酸化膜
　５０　透明陽極
　５１　正孔注入層
　５２　正孔輸送層
　５３　発光層
　５４　電子注入層
　５５　陰極
　１００　有機ＥＬ素子
　５００　有機発光体

Claims (7)

  1. 　（Ａ）着色剤、（Ｂ）溶剤、（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂、及び（Ｄ）光重合開始剤を含有する着色樹脂組成物であって、
    　前記（Ａ）着色剤が、下記一般式（１）で表される化学構造を有するフタロシアニン化合物を含み、
    　前記（Ｂ）溶剤が、１０１３．２５ｈＰａにおける沸点が１６０℃以上の高沸点溶剤を含むことを特徴とする着色樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（１）中、Ａ1～Ａ16は各々独立に、水素原子、フッ素原子、又は下記一般式（２）で表される基を表す。ただし、Ａ1～Ａ16のうち１つ以上はフッ素原子を表し、かつ、Ａ1～Ａ16のうち１つ以上は下記一般式（２）で表される基を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式（２）中、Ｘは２価の連結基を表す。式（２）中のベンゼン環は任意の置換基を有していてもよい。＊は結合手を表す。）
  2. 　着色樹脂組成物中の前記（Ｂ）溶剤の含有割合が５０質量％以上である、請求項１に記載の着色樹脂組成物。
  3. 　前記（Ｂ）溶剤中の前記高沸点溶剤の含有割合が０．５質量％以上である、請求項１又は２に記載の着色樹脂組成物。
  4. 　前記フタロシアニン化合物の含有割合が全固形分中に５質量％以上である、請求項１～３のいずれか１項に記載の着色樹脂組成物。
  5. 　前記（Ｄ）光重合開始剤が、オキシムエステル系光重合開始剤を含む、請求項１～４のいずれか１項に記載の着色樹脂組成物。
  6. 　請求項１～５のいずれか１項に記載の着色樹脂組成物を用いて作成した画素を有する、カラーフィルタ。
  7. 　請求項６に記載のカラーフィルタを有する、画像表示装置。
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