WO2020129900A1 - Ｃ－アリールヒドロキシグリコキシド誘導体の製造方法 - Google Patents

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WO2020129900A1
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雅彦 関
真島　和志
隼人 劒
ジャリンダ バウサヘブ タルデ
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Tokuyama Corp
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/10—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B61/00—Other general methods
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing a C-arylhydroxyglycoxide derivative, and more particularly to a method for producing a C-arylhydroxyglycoxide derivative useful as an intermediate for an SGLT-2 inhibitor.
  • antidiabetic agents including sulfonylurea drugs, glinide drugs, biguanide drugs, thiazolidine drugs, ⁇ -glucosidase inhibitors, dipeptidyl peptidase 4 (DPP-4) inhibitors, glucose-like peptides. 1 (GLP-1) passive agonists are known.
  • DPP-4 dipeptidyl peptidase 4
  • GLP-1 glucose-like peptides. 1
  • GLP-1 glucose-like peptides. 1
  • SGLT-2 sodium-glucose cotransporter-2
  • Examples of SGLT-2 inhibitors include canagliflozin (1-( ⁇ -D-glycopyranosyl)-4-methyl-3-[5-(4-fluorophenyl)-2-thienylmethyl]benzene) and the like.
  • canagliflozin (1-( ⁇ -D-glycopyranosyl)-4-methyl-3-[5-(4-fluorophenyl)-2-thienylmethyl]benzene) and the like.
  • the oxygen protecting group of the 1-( ⁇ -D-glycopyranosyl)-4-methyl-3-[5-(4-fluorophenyl)-2-thienylmethyl]benzene precursor is deprotected. It has been proposed to synthesize canagliflozin (Patent Document 1).
  • This 1-( ⁇ -D-glycopyranosyl)-4-methyl-3-[5-(4-fluorophenyl)-2-thienylmethyl]benzene precursor is also referred to as a C-aryl hydroxyglycoxide derivative, and SGLT-2 It has been drawing attention as an intermediate for producing an inhibitor (see Non-Patent Document 1, Non-Patent Document 2, Non-Patent Document 3, Patent Document 1 and Patent Document 2).
  • Non-Patent Documents 1 and 3 a method in which aryllithium is allowed to act on a D-gluconolactone derivative at an ultralow temperature of ⁇ 78° C. to cause an addition reaction of an aryl group.
  • an aryl group is added to a D-gluconolactone derivative at a low temperature of ⁇ 20 to ⁇ 10° C. by using a turbo-Grignard reagent such as ArMgBr ⁇ LiCl (Ar is an aryl group).
  • Non-Patent Document 2 A reaction method (Non-Patent Document 2), and further, using a magnesium ate complex obtained from lithium tri-n-butylmagnesate (nBu 3 MgLi), D-gluconolactone under a temperature environment of about ⁇ 15° C.
  • a method of adding an aryl group to a derivative (Patent Document 2) and the like are known.
  • one object of the present invention is to provide a method for industrially inexpensively and efficiently producing a C-aryl hydroxyglycoxide derivative.
  • the present inventors have recently found that when a specific raw material is reacted with a specific reagent such as aryl magnesium halide to carry out a cyclization reaction, the C-aryl hydroxyglycoxide derivative (hereinafter, represented by the following formula: It was found that a compound (I) represented by (I) can be produced, and the present invention has been completed.
  • a specific reagent such as aryl magnesium halide
  • R 1 to R 4 each independently represent a hydroxyl group-protecting group
  • Ar represents an organic group containing an aromatic hydrocarbon ring group or an aromatic heterocyclic group as a functional group that bonds to the oxane ring in the formula
  • the aromatic hydrocarbon ring group and the aromatic heterocyclic group are each It may have one or more substituents.
  • R 1 to R 4 are as defined above, and R 5 is a hydrogen atom or a hydroxyl protecting group (provided that the same hydroxyl protecting group as the hydroxyl protecting group represented by R 1 and the hydroxyl protecting group represented by R 2 are used.
  • Group excluding the same hydroxyl group-protecting group) Q 1 and Q 2 are each independently an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon ring group, an aliphatic heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group bonded to each other through a nitrogen atom and a hetero atom in the formula.
  • Represents an organic group containing The aliphatic hydrocarbon group, the aromatic hydrocarbon ring group, the aliphatic heterocyclic group and the aromatic heterocyclic group may each have one or more substituents.
  • the compound of the formula (III-I) Selected from the group consisting of a compound (III-I) represented by the formula (III-II), a compound (III-II) represented by the formula (III-II) and a compound (III-III) represented by the formula (III-III).
  • the hydroxyl group-protecting groups represented by R 1 to R 5 are each independently an ester-type protecting group, an arylalkyl-type protecting group, an alkyl-type protecting group, an arylalkyloxyalkyl-type protecting group, an alkyloxyalkyl-type
  • Q 1 and Q 2 are each independently an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an arylalkyl group, an arylalkenyl group or an arylalkynyl group via a nitrogen atom and a hetero atom in the formula.
  • Each heterocyclic group may have one or more substituents, The method according to any one of [1] to [3].
  • the aliphatic hydrocarbon group, the aromatic hydrocarbon ring group, the aliphatic heterocyclic group or the aromatic heterocyclic group contained in the organic group represented by Q 1 and Q 2 has
  • one or more substituents are each independently a halogen atom, an optionally protected hydroxyl group, an optionally protected thiol group, an optionally protected amino group, or an optionally protected
  • the organic group represented by Ar contains an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 14 carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 3 to 12 carbon atoms as a functional group that bonds to the oxane ring in the formula.
  • An organic group, the aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 14 carbon atoms and the aromatic heterocyclic group having 3 to 12 carbon atoms each may have one or more substituents, [1] ⁇ The method according to any one of [5].
  • R a is each independently a halogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an arylalkyl group, an arylalkenyl group, an arylalkynyl group, an alkyloxy group, an alkenyloxy group, an alkynyloxy group, or aryloxy.
  • the functional group represented by Ra is independently selected from an alkyl group and a halogen atom, and the alkyl group may have one or more substituents. The method described.
  • the organic group represented by Ar has the following formula (IVa): [In the formula, Ra is as defined above,
  • the functional group represented by Ar′ has the following formulas (IVa-I), (IVa-II) and (IVa-III): [Wherein each R b independently represents a functional group selected from the group consisting of an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon ring group, an aliphatic heterocyclic group and an aromatic heterocyclic group, The aliphatic hydrocarbon group, the aromatic hydrocarbon ring group, the aliphatic heterocyclic group and the aromatic heterocycle each may have one or more substituents, and p is an integer of 0 to 5 Represents. ] Represents a functional group selected from the group consisting of: ] The method described in [7] or [8].
  • the functional groups represented by R b are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, and a carbon number of 6 to 14
  • the one or more substituents optionally contained in the aromatic hydrocarbon ring group or the aromatic heterocyclic group contained in the organic group represented by Ar are each independently a halogen atom.
  • Optionally protected hydroxyl group, optionally protected thiol group, optionally protected amino group, optionally protected formyl group, optionally protected carboxyl group, optionally protected The method according to any one of [1] to [10], which is selected from the group consisting of a good sulfonyl group, an alkyl group, an alkenyl group and an alkynyl group.
  • R c and R d are each independently selected from the group consisting of an alkyl group, an aryl group and an arylalkyl group, and the alkyl group, the aryl group and the arylalkyl group are each The method according to [14], each of which may have one or more substituents.
  • compound (I) can be industrially manufactured at low cost and efficiently. According to the present invention, equipment costs and running costs can be significantly reduced, which is advantageous in industrial production.
  • alkyl group also applies to functional groups containing "alkyl” or “alkyl groups” (eg, alkylaryl groups, arylalkyl groups, etc.).
  • Organic group means a functional group containing one or more carbon atoms.
  • the organic group can contain one or more heteroatoms.
  • Heteroatom means atoms other than hydrogen and carbon atoms. Examples of the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a halogen atom, a silicon atom and the like.
  • Healogen atom means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the bond of the organic group is preferably formed of a bond of a carbon atom contained in the organic group.
  • the organic group is an aliphatic hydrocarbon group which may have one or more substituents, or an aliphatic hydrocarbon group which may have one or more substituents. Including a group.
  • the bond of the organic group is preferably formed of the bond of an aliphatic hydrocarbon group.
  • the organic group is an aromatic hydrocarbon ring group which may have one or more substituents, or an aromatic hydrocarbon ring which may have one or more substituents.
  • the bond of the organic group is preferably formed of the bond of the aromatic hydrocarbon ring group.
  • the organic group is an aliphatic heterocyclic group which may have one or more substituents, or an aliphatic heterocyclic group which may have one or more substituents. Including a ring group.
  • the bond of the organic group is preferably formed of the bond of the aliphatic heterocyclic group.
  • the organic group is an aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents, or an aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents. Including a ring group.
  • the bond of the organic group is preferably formed of the bond of the aromatic heterocyclic group.
  • the organic group is an aliphatic hydrocarbon group which may have one or more substituents, an aromatic hydrocarbon ring group which may have one or more substituents, Which is formed by combining two or more kinds selected from an aliphatic heterocyclic group which may have one or more substituents and an aromatic heterocyclic group which may have one or more substituents Including a group.
  • the bond of the organic group is preferably formed of a bond of an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon ring group, an aliphatic heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group.
  • “Aliphatic hydrocarbon group” means a functional group (hydrocarbon group having no aromaticity) produced by removing a hydrogen atom from an aliphatic hydrocarbon.
  • “Aliphatic hydrocarbon group” may mean a monovalent or divalent functional group depending on the context.
  • the monovalent aliphatic hydrocarbon group may be referred to as "-aliphatic hydrocarbon group” and the divalent aliphatic hydrocarbon group may be referred to as "-aliphatic hydrocarbon group-”.
  • the aliphatic hydrocarbon group may be linear, cyclic or a combination thereof.
  • the chain may be a straight chain or a branched chain.
  • the aliphatic hydrocarbon group is preferably linear or branched.
  • the aliphatic hydrocarbon group may be saturated or unsaturated.
  • the unsaturated bond may be a carbon-carbon double bond or a carbon-carbon triple bond.
  • Examples of the monovalent aliphatic hydrocarbon group include an alkyl group, an alkenyl group and an alkynyl group.
  • Examples of the divalent aliphatic hydrocarbon group include an alkylene group, an alkenylene group, an alkynylene group and the like.
  • Alkyl group means a monovalent functional group generated by removing one hydrogen atom from an alkane.
  • the alkyl group may be linear, cyclic or a combination thereof.
  • the cyclic alkyl group has the same meaning as the "cycloalkyl group”.
  • the chain may be a straight chain or a branched chain.
  • the alkyl group is preferably linear or branched.
  • the carbon number of the linear alkyl group is usually 1 to 20, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 8, even more preferably 1 to 6, and even more preferably 1 to 4, More preferably, it is 1 to 3.
  • the number of carbon atoms of the branched alkyl group is usually 3 to 20, preferably 3 to 10, more preferably 3 to 8, even more preferably 3 to 6, and even more preferably 3 to 4. is there.
  • the carbon number of the cyclic alkyl group is usually 3 to 20, preferably 3 to 10, more preferably 3 to 8, and even more preferably 3 to 6.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group having a linear or branched portion and a cyclic portion is usually 4 to 20, preferably 4 to 10, more preferably 4 to 8, and even more preferably 4 to 6. Is.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, isohexyl group, heptyl group, 4 , 4-Dimethylpentyl group, octyl group, 2,2,4-trimethylpentyl group, nonyl group, decyl group and other linear or branched alkyl groups; cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group , A cycloalkyl group such as a cycloheptyl group and a cyclooctyl group; having a linear or branched chain portion such as a cyclopentylmethyl group, a cyclopentylethyl group, a cyclopentyl
  • Alkenyl group means a monovalent functional group formed by removing one hydrogen atom from an alkene.
  • An alkenyl group has at least one carbon-carbon double bond.
  • the alkenyl group may be linear, cyclic or a combination thereof.
  • the cyclic alkenyl group has the same meaning as "cycloalkenyl group”.
  • the chain may be a straight chain or a branched chain.
  • the alkenyl group is preferably linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the linear alkenyl group is usually 2 to 20, preferably 2 to 10, more preferably 2 to 8, even more preferably 2 to 6, and even more preferably 2 to 4. is there.
  • the number of carbon atoms of the branched alkenyl group is usually 3 to 20, preferably 3 to 10, more preferably 3 to 8, even more preferably 3 to 6, and even more preferably 3 to 4. is there.
  • the carbon number of the cyclic alkenyl group is usually 3 to 20, preferably 3 to 10, more preferably 3 to 8, and even more preferably 3 to 6.
  • the number of carbon atoms of the alkenyl group having a linear or branched portion and a cyclic portion is usually 4 to 20, preferably 4 to 10, more preferably 4 to 8, and even more preferably 4 to 6. Is.
  • the number of double bonds in the alkenyl group is usually 1 to 9, preferably 1 to 7, more preferably 1 to 4, and even more preferably 1 to 3.
  • alkenyl group examples include a vinyl group, 2-propenyl group, 3-butenyl group, 2-butenyl group, 4-pentenyl group, 3-pentenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 2-heptenyl group, Linear or branched alkenyl groups such as 3-heptenyl group, 4-heptenyl group, 3-octenyl group, 3-nonenyl group, 4-decenyl group; cyclopropenyl group, cyclobutenyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group Cyclic alkenyl groups such as groups, cycloheptenyl groups, cyclooctenyl groups; linear or branched moieties such as cyclopentenylmethyl groups, cyclopentenylethyl groups, cyclopentenylpropyl groups, cyclohexenylmethyl groups, cyclohexenylethy
  • Alkynyl group means a monovalent functional group generated by removing one hydrogen atom from an alkyne.
  • An alkynyl group has at least one carbon-carbon triple bond.
  • the alkynyl group may be linear, cyclic or a combination thereof.
  • the cyclic alkynyl group has the same meaning as the "cycloalkynyl group”.
  • the chain may be a straight chain or a branched chain.
  • the alkynyl group is preferably linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the linear alkynyl group is usually 2 to 20, preferably 2 to 10, more preferably 2 to 8, even more preferably 2 to 6, and even more preferably 2 to 4. is there.
  • the branched alkynyl group has usually 4 to 20 carbon atoms, preferably 4 to 10 carbon atoms, more preferably 4 to 8 carbon atoms, and still more preferably 4 to 6 carbon atoms.
  • the carbon number of the cyclic alkynyl group is usually 4 to 20, preferably 4 to 10, more preferably 4 to 8, and even more preferably 4 to 6.
  • the number of carbon atoms of the alkynyl group having a linear or branched portion and a cyclic portion is usually 5 to 20, preferably 5 to 10, more preferably 5 to 8, and even more preferably 5 to 6. Is.
  • the number of triple bonds in the alkynyl group is usually 1 to 9, preferably 1 to 7, more preferably 1 to 4, and even more preferably 1 to 3.
  • alkynyl group examples include 2-propynyl group, 3-butynyl group, 2-butynyl group, 4-pentynyl group, 3-pentynyl group, 2-hexynyl group, 3-hexynyl group, 2-heptynyl group, 3-heptynyl group.
  • alkynyl group such as 4-heptynyl group, 3-octynyl group, 3-nonynyl group and 4-decynyl group; cyclic such as cyclobutynyl group, cyclopentynyl group, cycloheptynyl group and cyclooctynyl group
  • alkynyl group having a linear or branched portion such as a cyclopentynylmethyl group, a cyclopentenylethyl group, a cyclopentynylpropyl group, a cyclopentynylmethyl group, a cyclopentynylethyl group and a cyclic portion.
  • Alkylene group means a divalent functional group formed by removing one hydrogen atom from an alkyl group. The description on the alkyl group is the same as above.
  • Alkenylene group means a divalent functional group formed by removing one hydrogen atom from an alkenyl group. The description on the alkenyl group is the same as above.
  • Alkynylene group means a divalent functional group formed by removing one hydrogen atom from an alkynyl group. The description on the alkynyl group is the same as above.
  • “Aromatic hydrocarbon ring group” means a functional group formed by removing a hydrogen atom from an aromatic hydrocarbon ring. “Aromatic hydrocarbon ring group” may mean a monovalent or divalent functional group, depending on the context. Hereinafter, the monovalent aromatic hydrocarbon ring group may be referred to as "-aromatic hydrocarbon ring group” and the divalent aromatic hydrocarbon ring group may be referred to as "-aromatic hydrocarbon ring group-”. The monovalent aromatic hydrocarbon ring group has the same meaning as the "aryl group”, and the divalent aromatic hydrocarbon ring group has the same meaning as the "arylene group”.
  • the aromatic hydrocarbon ring group includes, for example, a monocyclic or polycyclic (eg, bicyclic or tricyclic) aromatic carbohydrogen ring group.
  • the aromatic hydrocarbon ring group is usually 1 to 4 ring type, preferably 1 to 3 ring type, and more preferably 1 or 2 ring type.
  • the number of ring-constituting carbon atoms in the aromatic hydrocarbon ring group is usually 6 to 18, preferably 6 to 14, and more preferably 6 to 10.
  • Examples of the monocyclic aromatic carbon-hydrogen ring group include a phenyl group.
  • the aromatic hydrocarbon ring group also includes a condensed polycyclic aromatic hydrocarbon ring group and a partially saturated condensed polycyclic aromatic hydrocarbon ring group.
  • the partially saturated fused polycyclic aromatic hydrocarbon ring group is a fused polycyclic aromatic hydrocarbon ring group in which some of the bonds constituting the ring are hydrogenated.
  • Examples of the condensed polycyclic aromatic hydrocarbon ring group include, for example, naphthenyl group, anthryl group, phenanthrenyl group, tetracenyl group, pyrenyl group, and other 2- to 4-cyclic aromatic carbon-hydrogen ring groups, and fluorenyl group. , Indenyl group, acenaphthylenyl and the like.
  • Examples of the partially saturated fused polycyclic aromatic hydrocarbon ring group include a dihydronaphthyl group, an indanyl group, an acenaphthenyl group and the like.
  • the divalent aromatic hydrocarbon ring group is a divalent functional group produced by removing one hydrogen atom from the monovalent aromatic hydrocarbon ring group.
  • the description on the monovalent aromatic hydrocarbon ring group is the same as above.
  • Examples of the divalent aromatic hydrocarbon ring group include a 1,3-phenylene group and a 1,4-phenylene group.
  • “Aliphatic heterocyclic group” means, as a ring-constituting atom, a monocyclic group containing, in addition to a carbon atom, one or more heteroatoms independently selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, or It means a functional group formed by removing a hydrogen atom from a polycyclic (eg, bicyclic or tricyclic) aliphatic heterocycle (non-aromatic heterocycle).
  • the “aliphatic heterocyclic group” may mean a monovalent or divalent functional group depending on the context.
  • the monovalent aliphatic heterocyclic group may be referred to as "-aliphatic heterocyclic group”
  • the divalent aliphatic heterocyclic group may be referred to as "-aliphatic heterocycle-”.
  • the “aliphatic heterocycle” in the functional group containing “aliphatic heterocycle” eg, aliphatic heterocyclic thio group, aliphatic heterocyclic oxy group, etc.
  • aliphatic heterocycle in the functional group containing “aliphatic heterocycle” (eg, aliphatic heterocyclic thio group, aliphatic heterocyclic oxy group, etc.) means an aliphatic heterocyclic group.
  • the number of heteroatoms contained in the aliphatic heterocyclic group is usually 1 to 4, preferably 1 to 3, and more preferably 1 or 2.
  • the number of members of the aliphatic heterocyclic group is usually 3 to 16 members, preferably 4 to 10 members, more preferably 5 to 8 members, still more preferably 5 to 7 members, still more preferably 5 or 6 members.
  • the aliphatic heterocyclic group is, for example, monocyclic, bicyclic or tricyclic, preferably monocyclic or bicyclic.
  • the number of ring-constituting carbon atoms in the aliphatic heterocyclic group is appropriately selected according to the number of heteroatoms and the number of members of the aliphatic heterocyclic group.
  • the number of ring-constituting carbon atoms in the aliphatic heterocyclic group is usually 2 to 12, preferably 2 to 8, and more preferably 2 to 5.
  • the monocyclic aliphatic heterocyclic group is, for example, a monocyclic saturated aliphatic heterocyclic group.
  • the monocyclic saturated aliphatic heterocyclic group is a monocyclic aliphatic heterocyclic group in which the ring is composed of only saturated bonds.
  • the monocyclic saturated aliphatic heterocyclic group contains 1-2 oxygen atoms.
  • the monocyclic saturated aliphatic heterocyclic group contains 1-2 sulfur atoms.
  • the monocyclic saturated aliphatic heterocyclic group contains 1-2 oxygen atoms and 1-2 sulfur atoms.
  • the monocyclic saturated aliphatic heterocyclic group contains 1-4 nitrogen atoms.
  • the monocyclic saturated aliphatic heterocyclic group contains 1-3 nitrogen atoms, 1-2 sulfur atoms and/or 1-2 oxygen atoms.
  • two carbon atoms constituting the ring may be bridged with an alkylene group.
  • two adjacent carbon atoms among the carbon atoms constituting the ring may form a double bond.
  • two hydrogen atoms bonded to the same carbon atom may be substituted with an oxo group.
  • the number of oxo groups that the monocyclic saturated aliphatic heterocyclic group can have is preferably 1 or 2.
  • the monocyclic saturated aliphatic heterocyclic group may be a dioxide.
  • Examples of the monocyclic aliphatic heterocyclic group include an aziridinyl group, an oxiranyl group, a thiylanyl group, an azetidinyl group, an oxetanyl group, a thietanyl group, a tetrahydrothienyl group, a tetrahydrofuranyl group, a pyrrolinyl group, a pyrrolidinyl group, an imidazolinyl group, and an imidazolidinyl group.
  • the monocyclic aliphatic heterocyclic group also includes a partially saturated monocyclic aromatic heterocyclic group.
  • the partially saturated monocyclic aromatic heterocyclic group is a monocyclic aromatic heterocyclic group in which some of the bonds constituting the ring are hydrogenated.
  • Examples of the partially saturated monocyclic aromatic heterocyclic group include, for example, 4,5-dihydro-1H-imidazolyl group, 1,2,3,6-tetrahydropyridyl group, 4H-1,3-oxazinyl group. Group, 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazinyl group and the like.
  • a partially saturated monocyclic aromatic heterocyclic group two hydrogen atoms bonded to the same carbon atom may be substituted with an oxo group.
  • the number of oxo groups which the partially saturated monocyclic aromatic heterocyclic group may have is preferably 1 or 2.
  • the polycyclic aliphatic heterocyclic group is, for example, a condensed polycyclic aliphatic heterocyclic group.
  • the condensed polycyclic aliphatic heterocyclic group is, for example, a condensed polycyclic saturated aliphatic heterocyclic ring.
  • the condensed polycyclic saturated aliphatic heterocyclic ring is a condensed polycyclic aliphatic heterocyclic group in which the ring is composed of only saturated bonds.
  • the fused polycyclic saturated aliphatic heterocyclic group contains 1-3 oxygen atoms.
  • the fused polycyclic saturated aliphatic heterocyclic group contains 1-3 sulfur atoms.
  • the fused polycyclic saturated aliphatic heterocyclic group contains 1-3 oxygen atoms and 1-3 sulfur atoms. In another embodiment, the fused polycyclic saturated aliphatic heterocyclic group contains 1-5 nitrogen atoms. In another embodiment, the fused polycyclic saturated aliphatic heterocyclic group contains 1 to 4 nitrogen atoms and 1 to 3 sulfur atoms and/or 1 to 3 oxygen atoms. In the fused polycyclic saturated aliphatic heterocyclic group, two carbon atoms constituting the ring may be bridged with an alkylene group. In the fused polycyclic saturated aliphatic heterocyclic group, two adjacent carbon atoms among the carbon atoms constituting the ring may form a double bond.
  • the fused polycyclic saturated aliphatic heterocyclic group two hydrogen atoms bonded to the same carbon atom may be substituted with an oxo group.
  • the number of oxo groups that the fused polycyclic aliphatic heterocyclic group may have is preferably 1, 2 or 3.
  • the condensed polycyclic saturated aliphatic heterocyclic group may be a dioxide.
  • condensed polycyclic aliphatic heterocyclic group examples include octahydro-1H-isoindolyl group, decahydroquinolyl group, decahydroisoquinolyl group, hexahydro-2H-[1,4]dioxino[2,3-c ] Pyrrolyl group, 3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl group and the like.
  • the aliphatic heterocyclic group also includes a spiro cyclic heterocyclic group.
  • a spirocyclic heterocyclic group is a heterocyclic group formed by two rings sharing one spiro carbon atom. Examples of the combination of two rings include a combination of a monocyclic aliphatic heterocyclic group and a monocyclic aliphatic hydrocarbon ring group (eg, cycloalkyl group, cycloalkenyl group, etc.), monocyclic And the like, and a combination of the aliphatic heterocyclic group and the monocyclic aliphatic heterocyclic group.
  • the spiro cyclic heterocyclic group In the spiro cyclic heterocyclic group, two adjacent carbon atoms of the ring-constituting carbon atoms may form a double bond. In the spiro cyclic heterocyclic group, two hydrogen atoms bonded to the same carbon atom may be substituted with an oxo group.
  • the number of oxo groups that the spirocyclic heterocyclic group may have is preferably 1, 2 or 3.
  • the heteroatom contained in the spiro cyclic heterocyclic group is a sulfur atom
  • the spiro cyclic heterocyclic group may be in a dioxide form.
  • spiro cyclic heterocyclic group examples include, for example, 2-oxa-6-azaspiro[3.3]heptanyl group, 1-oxa-6-azaspiro[3.3]heptanyl group, 6-oxa-1-azaspiro[3 .3]heptanyl group, 1-oxo-2,8-diazaspiro[4.5]decanyl group, 1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decanyl group, 2-azaspiro[3.3]heptyl group , 7-oxa-2-azaspiro[3.5]nonyl group, 5,8-oxa-2-azaspiro[3.4]octyl group, 1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decanyl group, Examples thereof include a 1-oxaspiro[4.5]decanyl group.
  • the "aromatic heterocyclic group” is, as a ring-constituting atom, a monocyclic group containing, in addition to a carbon atom, one or more heteroatoms independently selected from the group consisting of an oxygen atom, a sulfur atom and a nitrogen atom, or It means a functional group formed by removing a hydrogen atom from a polycyclic aromatic heterocycle.
  • the "aromatic heterocyclic group” may mean a monovalent or divalent functional group depending on the context.
  • the monovalent aromatic heterocyclic group may be referred to as "-aromatic heterocyclic group” and the divalent aromatic heterocyclic group may be referred to as "-aromatic heterocyclic group-”.
  • the monovalent aromatic heterocyclic group has the same meaning as the “heteroaryl group”, and the divalent aromatic heterocyclic group has the same meaning as the “heteroarylene group”.
  • Examples of the aromatic heterocyclic group include a monocyclic or polycyclic aromatic heterocyclic group.
  • the aromatic heterocyclic group is usually 1 to 4 ring type, preferably 1 to 3 ring type, and more preferably 1 or 2 ring type.
  • the number of heteroatoms contained in the aromatic heterocyclic group is usually 1 to 4, preferably 1 to 3, and more preferably 1 or 2.
  • the number of members of the aromatic heterocyclic group is preferably 5 to 14 members, more preferably 5 to 10 members.
  • the number of ring-constituting carbon atoms in the aromatic heterocyclic group is appropriately determined according to the number of heteroatoms and the number of members.
  • the number of ring-constituting carbon atoms in the aromatic heterocyclic group is usually 3 to 12, preferably 3 to 8, and even more preferably 3 to 5.
  • two hydrogen atoms bonded to the same carbon atom may be substituted with an oxo group.
  • the aromatic heterocyclic group is a 5-7 membered monocyclic aromatic heterocyclic group.
  • the aromatic heterocyclic group is an 8-14 membered bicyclic or tricyclic aromatic heterocyclic group.
  • the aromatic heterocyclic group is, for example, a monocyclic aromatic heterocyclic group.
  • the monocyclic aromatic heterocyclic group contains 1-2 oxygen atoms.
  • the monocyclic aromatic heterocyclic group contains 1-2 sulfur atoms.
  • the monocyclic aromatic heterocyclic group contains 1-2 oxygen atoms and 1-2 sulfur atoms.
  • a monocyclic aromatic heterocyclic group contains 1 to 4 nitrogen atoms.
  • the monocyclic aromatic heterocyclic group contains 1-3 nitrogen atoms, 1-2 sulfur atoms and/or 1-2 oxygen atoms.
  • Examples of the monocyclic aromatic heterocyclic group include a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a thienyl group, a pyrrolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a pyrazolyl group, an imidazolyl group, a furyl group, an oxazolyl group, Isoxazolyl group, oxadiazolyl group (eg, 1,2,4-oxadiazolyl group, 1,3,4-oxadiazolyl group, etc.), thiadiazolyl group (eg, 1,2,4-thiadiazolyl group, 1,3,4-thiadiazolyl group) Etc.), a triazolyl group (eg, 1,2,3-triazolyl group, 1,2,4-triazolyl group, etc.), a tetrazolyl group, a
  • the aromatic heterocyclic group is, for example, a polycyclic aromatic heterocyclic group.
  • the polycyclic aromatic heterocyclic group is, for example, a condensed polycyclic aromatic heterocyclic group.
  • the fused polycyclic aromatic heterocyclic group contains 1-3 oxygen atoms.
  • the fused polycyclic aromatic heterocyclic group contains 1-3 sulfur atoms.
  • the fused polycyclic aromatic heterocyclic group contains 1-3 oxygen atoms and 1-3 sulfur atoms.
  • the fused polycyclic aromatic heterocyclic group contains 1-5 nitrogen atoms.
  • the fused polycyclic aromatic heterocyclic group contains 1 to 4 nitrogen atoms and 1 to 3 sulfur atoms and/or 1 to 3 oxygen atoms.
  • Examples of the condensed polycyclic aromatic heterocyclic group include a benzothiophenyl group, a benzofuranyl group, a benzimidazolyl group, a benzoxazolyl group, a benzisoxazolyl group, a benzothiazolyl group, a benzoisothiazolyl group, and benzotria.
  • the aromatic heterocyclic group is a fused polycyclic aromatic group having a partially saturated monocycle (eg, a monocyclic aromatic hydrocarbon ring group, a monocyclic aromatic heterocyclic group, etc.)
  • a heterocyclic group (for example, a cyclic group in which an aliphatic heterocycle is condensed with an aromatic ring) is also included.
  • a fused polycyclic aromatic heterocyclic group having a partially saturated monocycle is a fused polycyclic aromatic heterocyclic group having a monocycle in which some of the bonds constituting the ring are hydrogenated. is there.
  • fused polycyclic aromatic heterocyclic group having a partially saturated monocycle examples include dihydrobenzofuranyl group, dihydrobenzimidazolyl group, dihydrobenzoxazolyl group, dihydrobenzothiazolyl group, dihydro Benzisothiazolyl group, dihydronaphtho[2,3-b]thienyl group, tetrahydroisoquinolyl group, tetrahydroquinolyl group, 4H-quinolizinyl group, indolinyl group, isoindolinyl group, tetrahydrothieno[2,3-c]pyridinyl group Group, tetrahydrobenzazepinyl group, tetrahydroquinoxalinyl group, tetrahydrophenanthridinyl group, hexahydrophenothiazinyl group, hexahydrophenoxazinyl group, tetrahydrophthalazinyl group,
  • fused polycyclic aromatic heterocyclic group having a partially saturated monocycle two hydrogen atoms bonded to the same carbon atom may be substituted with an oxo group.
  • the number of oxo groups that the fused polycyclic aromatic heterocyclic group having a partially saturated monocycle may have is 1, 2 or 3.
  • the aromatic heterocyclic group also includes a partially saturated fused polycyclic aromatic heterocyclic group.
  • the partially saturated fused polycyclic aromatic heterocyclic group is a fused polycyclic aromatic heterocyclic group having a monocycle in which some of the bonds constituting the ring are hydrogenated.
  • Examples of the partially saturated fused polycyclic aromatic heterocyclic group include, for example, 1,3-dihydrobenzimidazole-2-onyl group, 2-benzoxazolinonyl group, octahydroisoindolyl group, 2H -Pyrido[3,2-b]-1,4-oxazin-3(4H)-on-yl group, 3-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-b][1,4 ] Oxazin-6-yl group, [1,3]dioxolo[4,5-b]pyridyl group, 2,3-dihydrobenzo[b]thienyl group, 2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl group 2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl group, 1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl group, 2,3-dihydro-1H-indol-5-yl group
  • the divalent aromatic heterocyclic group means a divalent functional group produced by removing one hydrogen atom from the monovalent aromatic heterocyclic group.
  • the description regarding the monovalent aromatic heterocyclic group is the same as above.
  • Examples of the functional group formed by combining two or more kinds selected from an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon ring group, an aliphatic heterocyclic group and an aromatic heterocyclic group include, for example, an aliphatic hydrocarbon group and Functional group formed by combining an aromatic hydrocarbon ring group, functional group formed by combining an aliphatic hydrocarbon group and an aliphatic heterocyclic group, formed by combining an aliphatic hydrocarbon group and an aromatic heterocyclic group And functional groups to be mentioned.
  • the functional group formed by combining the aliphatic hydrocarbon group and the aromatic hydrocarbon ring group is represented by the formula: (*)-aliphatic hydrocarbon group-aromatic hydrocarbon ring group, or the formula: (*)-aromatic It is represented by an aromatic hydrocarbon ring group-aliphatic hydrocarbon group.
  • (*) represents a bond of an organic group containing a functional group formed by combining an aliphatic hydrocarbon group and an aromatic hydrocarbon ring group.
  • Each of the aliphatic hydrocarbon group and the aromatic hydrocarbon ring group in the formula may have one or more substituents.
  • the aliphatic hydrocarbon group in the formula may have, for example, one or more substituents selected from an aromatic hydrocarbon ring group, an aliphatic heterocyclic group and an aromatic heterocyclic group.
  • the aromatic hydrocarbon ring group in the formula has, for example, one or more substituents selected from an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon ring group, an aliphatic heterocyclic group and an aromatic heterocyclic group. May be
  • the aliphatic hydrocarbon group selected as a substituent may have, for example, one or more substituents selected from an aromatic hydrocarbon ring group, an aliphatic heterocyclic group and an aromatic heterocyclic group. ..
  • the aromatic hydrocarbon ring group, the aliphatic heterocyclic group and the aromatic heterocyclic group selected as the substituent are, for example, an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon ring group, an aliphatic heterocyclic group and an aromatic group, respectively. It may have one or more substituents selected from a heterocyclic group.
  • Examples of the functional group represented by the formula: (*)-aromatic hydrocarbon ring group-aliphatic hydrocarbon group include an alkylaryl group, an alkenylaryl group, an alkynylaryl group, and the like.
  • the description of the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group and aryl group in the “alkylaryl group”, “alkenylaryl group” and “alkynylaryl group” is the same as above.
  • the number of alkyl groups in the alkylaryl group, the number of alkenyl groups in the alkenylaryl group, and the number of alkynyl groups in the alkynylaryl group are usually 1 to 4, preferably 1 to 3, and more preferably 1 to 2. ..
  • the number of carbon atoms of the alkylaryl group is usually 7 to 30, preferably 7 to 20, more preferably 7 to 18, even more preferably 7 to 15, and even more preferably 7 to 11.
  • the number of carbon atoms of the alkenylaryl group and the number of carbon atoms of the alkynylaryl group are generally 8 to 30, preferably 8 to 20, more preferably 8 to 18, even more preferably 8 to 16, and even more preferably 8. It is up to 12.
  • alkylaryl group examples include o-toluyl, m-toluyl, p-toluyl, 2,3-dimethylphenyl, 2,4-dimethylphenyl, 2,5-dimethylphenyl, 2,6-dimethylphenyl, 3, 4-dimethylphenyl, 3,5-dimethylphenyl, 2,4,6-trimethylphenyl, o-ethylphenyl, m-ethylphenyl, p-ethylphenyl and the like can be mentioned.
  • alkenylaryl group examples include alkenylaryl groups such as o-styryl, m-styryl, p-styryl and the like.
  • alkynylaryl group examples include alkynylaryl groups such as 2-ethynyl-2-phenyl.
  • Examples of the functional group represented by the formula: (*)-aliphatic hydrocarbon group-aromatic hydrocarbon ring group include arylalkyl groups, arylalkenyl groups, arylalkynyl groups, and the like.
  • the description of the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group and aryl group in the “arylalkyl group”, “arylalkenyl group” and “arylalkynyl group” is the same as above.
  • the carbon number of the arylalkyl group is usually 7 to 30, preferably 7 to 20, more preferably 7 to 18, even more preferably 7 to 15, and even more preferably 7 to 11.
  • Examples of the arylalkyl group include a benzyl group and a 2-phenethyl group.
  • the carbon number of the arylalkenyl group is usually 8 to 30, preferably 8 to 20, more preferably 8 to 18, even more preferably 8 to 16, and even more preferably 8 to 12.
  • Examples of the arylalkenyl group include a 2-phenethenyl group and a 2-nephtylethenyl group.
  • the carbon number of the arylalkynyl group is usually 8 to 30, preferably 8 to 20, more preferably 8 to 18, even more preferably 8 to 16, and even more preferably 8 to 12.
  • Examples of the arylalkynyl group include a phenylethynyl group and the like.
  • the functional group formed by combining the aliphatic hydrocarbon group and the aliphatic heterocyclic group is represented by the formula: (*)-aliphatic hydrocarbon group-aliphatic heterocyclic group, or the formula: (*)-aliphatic heterocyclic group. It is represented by a ring group-aliphatic hydrocarbon group. (*) represents a bond of an organic group containing a functional group formed by combining an aliphatic hydrocarbon group and an aliphatic heterocyclic group. Each of the aliphatic hydrocarbon group and the aliphatic heterocyclic group in the formula may have one or more substituents.
  • the aliphatic hydrocarbon group in the formula may have, for example, one or more substituents selected from an aromatic hydrocarbon ring group, an aliphatic heterocyclic group and an aromatic heterocyclic group.
  • the aliphatic heterocyclic group in the formula has, for example, one or more substituents selected from an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon ring group, an aliphatic heterocyclic group and an aromatic heterocyclic group. May be.
  • the aliphatic hydrocarbon group selected as a substituent may have, for example, one or more substituents selected from an aromatic hydrocarbon ring group, an aliphatic heterocyclic group and an aromatic heterocyclic group. ..
  • the aromatic hydrocarbon ring group, the aliphatic heterocyclic group and the aromatic heterocyclic group selected as the substituent are, for example, an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon ring group, an aliphatic heterocyclic group and an aromatic group, respectively. It may have one or more substituents selected from a heterocyclic group.
  • Examples of the functional group represented by the formula: (*)-aliphatic heterocyclic group-aliphatic hydrocarbon group include alkylaliphatic heterocyclic groups, alkenylaliphatic heterocyclic groups, alkynylaliphatic heterocyclic groups and the like. Can be mentioned. The description of the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group and aliphatic heterocyclic group in the “alkyl aliphatic heterocyclic group”, “alkenyl aliphatic heterocyclic group” and “alkynyl aliphatic heterocyclic group” is the same as above. ..
  • Examples of the functional group represented by the formula: (*)-aliphatic hydrocarbon group-aliphatic heterocyclic group include an aliphatic heterocyclic alkyl group, an aliphatic heterocyclic alkenyl group, an aliphatic heterocyclic alkynyl group and the like. Can be mentioned. The description of the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group and aliphatic heterocyclic group in the "aliphatic heterocyclic alkyl group", "aliphatic heterocyclic alkenyl group” and “aliphatic heterocyclic alkynyl group” is the same as above. ..
  • the functional group formed by combining the aliphatic hydrocarbon group and the aromatic heterocyclic group is represented by the formula: (*)-aliphatic hydrocarbon group-aromatic heterocyclic group, or the formula: (*)-aromatic heterocyclic group. It is represented by a ring group-aliphatic hydrocarbon group. (*) represents a bond of an organic group containing a functional group formed by combining an aliphatic hydrocarbon group and an aromatic heterocyclic group. Each of the aliphatic hydrocarbon group and the aromatic heterocyclic group in the formula may have one or more substituents.
  • the aliphatic hydrocarbon group in the formula may have, for example, one or more substituents selected from an aromatic hydrocarbon ring group, an aliphatic heterocyclic group and an aromatic heterocyclic group.
  • the aromatic heterocyclic group in the formula has, for example, one or more substituents selected from an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon ring group, an aliphatic heterocyclic group and an aromatic heterocyclic group. May be.
  • the aliphatic hydrocarbon group selected as a substituent may have, for example, one or more substituents selected from an aromatic hydrocarbon ring group, an aliphatic heterocyclic group and an aromatic heterocyclic group. ..
  • the aromatic hydrocarbon ring group, the aliphatic heterocyclic group and the aromatic heterocyclic group selected as the substituent are, for example, an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon ring group, an aliphatic heterocyclic group and an aromatic group, respectively. It may have one or more substituents selected from a heterocyclic group.
  • Examples of the functional group represented by the formula: (*)-aromatic heterocyclic group-aliphatic hydrocarbon group include an alkylheteroaryl group, an alkenylheteroaryl group, an alkynylheteroaryl group, and the like.
  • the description of the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group and heteroaryl group in the “alkylheteroaryl group”, “alkenylheteroaryl group” and “alkynylheteroaryl group” is the same as above.
  • the number of alkyl groups in the alkylheteroaryl group, the number of alkenyl groups in the alkenylheteroaryl group, and the number of alkynyl groups in the alkynylheteroaryl group are usually 1 to 4, preferably 1 to 3, and more preferably 1 to 2. It is an individual.
  • the number of carbon atoms of the alkylheteroaryl group is usually 3 to 30, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 18, even more preferably 3 to 15, and even more preferably 3 to 11.
  • the number of carbon atoms of the alkenylheteroaryl group and the number of carbon atoms of the alkynylheteroaryl group are usually 4 to 30, preferably 4 to 20, more preferably 4 to 18, even more preferably 4 to 15, and even more preferably Is 4 to 11.
  • Examples of the functional group represented by the formula: (*)-aliphatic hydrocarbon group-aromatic heterocyclic group include a heteroarylalkyl group, a heteroarylalkenyl group, a heteroarylalkynyl group and the like.
  • the description of the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group and heteroaryl group in the “heteroarylalkyl group”, “heteroarylalkenyl group” and “heteroarylalkynyl group” is the same as above.
  • the carbon number of the heteroarylalkyl group is usually 3 to 30, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 18, even more preferably 3 to 15, and even more preferably 3 to 11.
  • Examples of the heteroarylalkyl group include a furylethyl group, a thienylmethyl group, a benzothiophenylmethyl group and the like.
  • the carbon number of the heteroarylalkenyl group is usually 4 to 30, preferably 4 to 20, more preferably 4 to 18, even more preferably 4 to 15, and even more preferably 4 to 11.
  • Examples of the heteroarylalkenyl group include a pyridylethenyl group, a thienylethenyl group, a benzothiophenylethenyl group and the like.
  • the carbon number of the heteroarylalkynyl group is usually 4 to 30, preferably 4 to 20, more preferably 4 to 18, even more preferably 4 to 15, and even more preferably 4 to 11.
  • Examples of the heteroarylalkynyl group include an imidazoylethynyl group, a thienylethynyl group, a benzothiophenylethynyl group and the like.
  • the number of substituents that the aliphatic hydrocarbon group can have can be appropriately determined according to the number of carbon atoms in the aliphatic hydrocarbon group.
  • the aliphatic hydrocarbon group can have, for example, 1 to 6, preferably 1 to 3, more preferably 1 or 2 substituents at substitutable positions.
  • the hydrocarbon group has two or more substituents, the two or more substituents may be the same or different.
  • the number of substituents that the alkyl group may have is usually 1 to 3, preferably 1 or 2, and more preferably 1.
  • the number of substituents that the alkyl group may have is usually 1 to 6, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 4, and even more preferably Is 1 or 2.
  • the number of substituents that the alkyl group may have is usually 1 to 9, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 4, and even more preferably Is 1 or 2.
  • the number of substituents that the alkenyl group may have is usually 1 to 3, preferably 1 or 2, and more preferably 1.
  • the number of substituents that the alkenyl group can have is usually 1 to 5, preferably 1 to 4, more preferably 1 to 3, It is more preferably 1 or 2.
  • the number of substituents that the alkenyl group can have is usually 1 to 8, preferably 1 to 4, and more preferably 1 to 3 It is more preferably 1 or 2.
  • the number of substituents that the alkynyl group can have is usually 1 to 3, preferably 1 or 2, and more preferably 1.
  • the number of substituents that the alkynyl group may have is usually 1 to 5, preferably 1 to 4, more preferably 1 to 3, and even more. It is preferably 1 or 2.
  • the number of substituents that the alkynyl group may have is usually 1 to 8, preferably 1 to 4, more preferably 1 to 3, and even more preferably Is 1 or 2.
  • the number of substituents that the aromatic hydrocarbon ring group can have can be appropriately determined according to the number of carbon atoms and the number of members of the aromatic hydrocarbon ring group.
  • the aromatic hydrocarbon ring group can have, for example, 1 to 5, preferably 1 to 4, more preferably 1 to 3 and even more preferably 1 or 2 substituents at substitutable positions. ..
  • the aromatic hydrocarbon ring group has two or more substituents, the two or more substituents may be the same or different.
  • the number of substituents that the aliphatic heterocyclic group can have can be appropriately determined according to the number of carbon atoms and the number of members of the aliphatic heterocyclic group.
  • the aliphatic heterocyclic group can have, for example, 1 to 4, preferably 1 to 3, and more preferably 1 or 2 substituents at substitutable positions. When the aliphatic heterocyclic group has two or more substituents, the two or more substituents may be the same or different.
  • the number of substituents that the aromatic heterocyclic group can have can be appropriately determined according to the number of carbon atoms and the number of members of the aromatic heterocyclic group.
  • the aromatic heterocyclic group can have, for example, 1 to 4, preferably 1 to 3, and more preferably 1 or 2 substituents at substitutable positions. When the aromatic heterocyclic group has two or more substituents, the two or more substituents may be the same or different.
  • the number of substituents that the arylalkyl group or the alkylaryl group can have is usually 1 to 5, preferably 1 to 4 It is preferably 1 to 2.
  • the number of substituents that the arylalkyl group or the alkylaryl group can have is usually 1 to 6, preferably 1 to 4 It is preferably 1 to 2.
  • the number of substituents that the arylalkyl group or the alkylaryl group can have is usually 1 to 8, preferably 1 to 6 and more preferably Is 1 to 4, and more preferably 1 to 2.
  • the number of substituents that the arylalkenyl group or the alkenylaryl group can have is usually 1 to 5, preferably 1 to 4 It is preferably 1 to 2.
  • the number of substituents that the arylalkenyl group or alkenylaryl group may have is usually 1 to 6, preferably 1 to 4 It is preferably 1 to 2.
  • the number of substituents that the arylalkenyl group or alkenylaryl group can have is usually 1 to 8, preferably 1 to 6 and more preferably Is 1 to 4, and more preferably 1 to 2.
  • the number of substituents that the arylalkynyl group or alkynylaryl group may have is usually 1 to 5, preferably 1 to 4 It is preferably 1 to 2.
  • the number of substituents that the arylalkynyl group or alkynylaryl group may have is usually 1 to 6, preferably 1 to 4 It is preferably 1 to 2.
  • the number of substituents that the arylalkynyl group or alkynylaryl group can have is usually 1 to 8, preferably 1 to 6 and more preferably Is 1 to 4, and more preferably 1 to 2.
  • One or more substituents that the aliphatic hydrocarbon group (including monovalent and divalent) contained in the organic group may have, and the aromatic hydrocarbon ring group (including monovalent and divalent) contained in the organic group
  • the one or more substituents that the heterocyclic group (including monovalent and divalent) may have can be independently selected from the following substituent groups A to M.
  • the one or more substituents which the aliphatic hydrocarbon group (including monovalent and divalent) contained in the organic group may have, are each independently, for example, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an oxo group, Optionally protected hydroxyl group, optionally protected thiol group, optionally protected amino group, optionally protected formyl group, optionally protected carboxyl group, optionally protected Carbamoyl group, optionally protected sulfonyl group, aryl group, aliphatic heterocyclic group, heteroaryl group, alkylaryl group, alkylaliphatic heterocyclic group, alkylheteroaryl group, arylalkyl group, aliphatic heterocyclic alkyl Group, heteroarylalkyl group, alkyloxy group, aryloxy group, aliphatic heterocyclic oxy group, heteroaryloxy group, alkylaryloxy group, alkylaliphatic heterocyclic oxy group, alky
  • the linear or branched aliphatic hydrocarbon group is cyclic. May have an aliphatic hydrocarbon group (for example, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, a cycloalkynyl group, etc.)
  • an aromatic hydrocarbon ring group (including monovalent and divalent) contained in the organic group may have, and an aliphatic heterocyclic group (including monovalent and divalent) contained in the organic group
  • substituents that the aromatic heterocyclic group (including monovalent and divalent) contained in the organic group can have, each independently, for example, , Halogen atom, nitro group, cyano group, oxo group, optionally protected hydroxyl group, optionally protected thiol group, optionally protected amino group, optionally protected formyl group, protected Optionally protected carboxyl group, optionally protected carbamoyl group, optionally protected sulfonyl group, alkyl group, aryl group, aliphatic heterocyclic group, heteroaryl group, alkylaryl group, alkylaliphatic heterocycle Group, alkylheteroaryl group, arylalkyl group, aliphatic heterocyclic alkyl group, heteroarylalkyl group, alkyloxy
  • the term “may be protected” with respect to a certain functional group means that the functional group is unsubstituted or the functional group is protected by a commonly used protecting group.
  • the “protecting group” means that a target functional group can be converted into a functional group that is inactive in a target reaction, and as long as it can be removed from the target functional group after completion of the target reaction. It is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the intended functional group, the intended reaction and the like.
  • the “optionally protected hydroxyl group” is a hydroxyl group or a hydroxyl group protected by a hydroxyl protecting group, for example, formula: —OP 1 (wherein, P 1 represents a hydrogen atom or a hydroxyl protecting group).
  • P 1 represents a hydrogen atom or a hydroxyl protecting group
  • Examples of the hydroxyl group protecting group include ester type protecting group, arylalkyl type protecting group, alkyl type protecting group, arylalkyloxyalkyl type protecting group, alkyloxyalkyl type protecting group, silyl type protecting group, oxycarbonyl type protecting group, etc. Are listed.
  • ester type protecting group examples include an alkylcarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms which may have one or more substituents, and 7 to carbon atoms which may have one or more substituents.
  • Examples include 10 arylcarbonyl groups.
  • the one or more substituents can be selected, for example, from the substituent groups AM.
  • the substituent that the alkylcarbonyl group may have is the same as the substituent for the aliphatic hydrocarbon group.
  • the substituent that the arylcarbonyl group may have is the same as the substituent for the aromatic hydrocarbon ring group.
  • alkylcarbonyl group which may have one or more substituents include, for example, an acetyl group, a propanoyl group, a butanoyl group, an isopropanoyl group and a pivaloyl group.
  • arylcarbonyl group which may have one or more substituents include, for example, benzoyl group, 4-nitrobenzoyl group, 4-methyloxybenzoyl group, 4-methylbenzoyl group, 4-tert-butylbenzoyl group.
  • the ester type protecting group is preferably an alkylcarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms, more preferably an alkylcarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, still more preferably an acetyl group or a pivaloyl group.
  • Examples of the arylalkyl type protecting group include an arylalkyl group having 7 to 11 carbon atoms which may have one or more substituents.
  • the one or more substituents can be selected, for example, from the substituent groups AM.
  • the substituent that “alkyl” in the arylalkyl group may have is the same as the substituent for the aliphatic hydrocarbon group.
  • the substituent which "aryl" in the arylalkyl group may have is the same as the substituent for the aromatic hydrocarbon ring group.
  • the one or more substituents are preferably selected from halogen atoms, nitro groups, cyano groups, methyl groups, methyloxy groups, phenyl groups and naphthyl groups.
  • arylalkyl group having 7 to 11 carbon atoms which may have one or more substituents include, for example, benzyl group, 1-phenylethyl group, diphenylmethyl group, 1,1-diphenylethyl group and naphthyl. Examples thereof include a methyl group.
  • alkyl type protecting group examples include an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have one or more substituents.
  • the one or more substituents can be selected, for example, from the substituent groups AM.
  • the substituent that the alkyl group may have is the same as the substituent for the aliphatic hydrocarbon group.
  • the one or more substituents are preferably selected from halogen atoms, nitro groups and cyano groups.
  • the alkyl type protecting group is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms which may be substituted with one or more substituents, more preferably a methyl group, an ethyl group, a tert-butyl group or the like. ..
  • Examples of the arylalkyloxyalkyl type protecting group include an arylalkyloxymethyl group having 8 to 11 carbon atoms which may have one or more substituents, and one or more substituents. Examples thereof include arylalkyloxyethyl groups having 9 to 11 carbon atoms and arylalkyloxyalkyl groups having 10 to 11 carbon atoms which may have one or more substituents.
  • the one or more substituents can be selected, for example, from the substituent groups AM.
  • the substituent which "alkyl" in the arylalkyloxyalkyl group may have is the same as the substituent for the aliphatic hydrocarbon group.
  • the substituent that “aryl” in the arylalkyloxyalkyl group may have is the same as the substituent for the aromatic hydrocarbon ring group.
  • the one or more substituents are preferably selected from halogen atoms, nitro groups, cyano groups, methyl groups and methyloxy groups.
  • the arylalkyloxyalkyl-type protecting group is, for example, substituted with a benzyloxymethyl group which may have one or more substituents, preferably a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a methyl group or a methyloxy group.
  • a benzyloxymethyl group more preferably a benzyloxymethyl group.
  • alkyloxyalkyl-type protecting group examples include an alkyloxymethyl group having 2 to 10 carbon atoms which may have one or more substituents, and a carbon which may have one or more substituents.
  • examples thereof include an alkyloxyethyl group having a number of 3 to 10 and an alkyloxyalkyl group such as an alkyloxypropyl group having a carbon number of 4 to 10 which may have one or more substituents.
  • the one or more substituents can be selected, for example, from the substituent groups AM.
  • the substituent that “alkyl” in the alkyloxyalkyl group may have is the same as the substituent for the aliphatic hydrocarbon group.
  • the one or more substituents are preferably selected from halogen atoms, nitro groups, cyano groups, methyl groups and methyloxy groups.
  • the alkyloxyalkyl type protecting group is preferably an alkyloxymethyl group having 2 to 10 carbon atoms which may have one or more substituents, more preferably a halogen atom, a nitro group, a cyano group or methyl.
  • An alkyloxymethyl group having 2 to 5 carbon atoms which may have an oxy group or an ethyloxy group, and more preferably a methyloxymethyl group.
  • Examples of the silyl-type protecting group include an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have one or more substituents, and 7 to 10 carbon atoms which may have one or more substituents.
  • the one or more substituents can be selected, for example, from the substituent groups AM.
  • the substituent that “alkyl” in the alkyl group and arylalkyl group may have is the same as the substituent for the aliphatic hydrocarbon group.
  • the substituent that “aryl” in the aryl group and arylalkyl group may have is the same as the substituent for the aromatic hydrocarbon ring group.
  • the silyl type protecting group is preferably a silyl group having a functional group selected from an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, and more preferably 1 to 5 carbon atoms.
  • Examples of the oxycarbonyl-type protecting group include an alkyloxycarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms which may have one or more substituents, and a carbon number which may have one or more substituents. Examples thereof include an alkenyloxycarbonyl group having 3 to 10 carbon atoms and an arylalkyloxycarbonyl group having 8 to 11 carbon atoms which may have one or more substituents.
  • the one or more substituents can be selected, for example, from the substituent groups AM.
  • the substituent which "alkyl” in the alkyloxycarbonyl group, “alkenyl” in the alkenyloxycarbonyl group and “alkyl” in the arylalkyloxycarbonyl group may have is the same as the substituent for the aliphatic hydrocarbon group.
  • the substituent that “aryl” in the arylalkyloxycarbonyl group may have is the same as the substituent for the aromatic hydrocarbon ring group.
  • the oxycarbonyl-type protecting group is preferably an alkyloxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkenyloxycarbonyl group having 3 to 5 carbon atoms or a benzyloxycarbonyl group, more preferably a methyloxymethyl group, allyloxy.
  • the “optionally protected thiol group” is a thiol group or a thiol group protected with a thiol group-protecting group, and has, for example, the formula: —SP 2 (wherein P 2 is a hydrogen atom or a thiol group-protecting group). Can be represented by.).
  • Examples of the thiol group-protecting group include ester-type protecting groups, arylalkyl-type protecting groups, alkyl-type protecting groups, arylalkyloxyalkyl-type protecting groups, alkyloxyalkyl-type protecting groups, silyl-type protecting groups, oxycarbonyl-type protecting groups. Etc. The description regarding these protecting groups is the same as above.
  • amino group-protecting group examples include an alkyloxycarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms (eg, methyloxycarbonyl group, tert-butyloxycarbonyl group, etc.), an arylalkyloxycarbonyl group having 8 to 11 carbon atoms (eg, Benzyloxycarbonyl group), 9-fluorenylmethyloxycarbonyl group, benzhydryl group, trityl group, 2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl group, allyloxycarbonyl group and the like.
  • the amino group also includes an alicyclic amino group and a heterocyclic amino group.
  • the “optionally protected carboxyl group” is a carboxyl group or a carboxyl group protected with a carboxyl group-protecting group, and is represented by, for example, the formula —C( ⁇ O)(—OP 5 ), where P 5 is A hydrogen atom or a carboxyl group-protecting group).
  • the carboxyl-protecting group include an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms (eg, methyl group, ethyl group, propyl group, etc.), an arylalkyl group having 7 to 11 carbon atoms (eg, benzyl group), etc.
  • the “optionally protected formyl group” is a formyl group or a formyl group protected with a formyl group-protecting group, and is represented by, for example, the formula —C(Y a P 6 )(Y a P 7 ), where Y a represents a hetero atom, P 6 and P 7 each independently represent a hydroxyl-protecting group, or P 6 and P 7 may together form an alkylene). It can.
  • the heteroatoms are preferably oxygen or sulfur atoms.
  • the hydroxyl-protecting group include an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group and the like.
  • P 6 and P 7 together form an alkylene having preferably 2 to 10 carbon atoms, preferably 2 to 5 carbon atoms, and more preferably 2 or 3 carbon atoms.
  • the “optionally protected carbamoyl group” is preferably represented by the formula —O—C( ⁇ O)—NH(—P 8 ), where P 8 represents an amino group-protecting group. ..
  • the amino group-protecting group include an alkyloxycarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms (eg, methyloxycarbonyl group, tert-butyloxycarbonyl group, etc.), an arylalkyloxycarbonyl group having 8 to 11 carbon atoms (eg, Benzyloxycarbonyl group), 9-fluorenylmethyloxycarbonyl group, benzhydryl group, trityl group, 2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl group, allyloxycarbonyl group and the like.
  • the “sulfonyl group which may be protected” is a sulfonyl group or a sulfonyl group which is protected by a sulfonyl group protecting group, for example, an alkylsulfonyl group which may be substituted with one or more substituents, one or more. And an arylsulfonyl group which may be substituted with the substituent.
  • the one or more substituents can be selected, for example, from the substituent groups AM.
  • the substituent which "alkyl" in the alkylsulfonyl group may have is the same as the substituent for the aliphatic hydrocarbon group.
  • the substituent that “aryl” in the arylsulfonyl group may have is the same as the substituent related to the aromatic hydrocarbon ring group.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group in the alkylsulfonyl group is usually 1 to 10, preferably 1 to 5, and more preferably 1 to 3.
  • the alkylsulfonyl group which may be substituted with one or more substituents is, for example, an alkylsulfonyl group which may be substituted with a halogen atom (eg, methylsulfonyl group, trifluoromethylsulfonyl group, etc.).
  • the aryl group in the arylsulfonyl group has usually 6 to 14, preferably 6 to 10 carbon atoms.
  • the arylsulfonyl group which may be substituted with one or more substituents is, for example, an alkylsulfonyl group which may be substituted with a halogen atom (eg, phenylsulfonyl group, p-toluenesulfonyl group, etc.).
  • alkyl “alkenyl”, “alkynyl”, “aryl”, “heteroaryl” and “aliphatic heterocycle” contained in the substituents in the substituent groups A to M are each selected from the substituent group A. It may be substituted with one or more substituents.
  • substituents selected from Substituent group A for further substituting "alkyl”, “alkenyl”, “alkynyl”, “aryl”, “heteroaryl” or “aliphatic heterocycle” included in the substituent Substituents are each independently preferably a halogen atom, a hydroxyl group which may be protected, a thiol group which may be protected, an amino group which may be protected, a formyl group which may be protected, It is more preferably selected from an optionally protected carboxyl group, an optionally protected carbamoyl group and an optionally substituted sulfonyl group, and is more preferably a halogen atom, an optionally protected hydroxyl group, or an optionally protected group. It is selected from an amino group, an optionally protected formyl group and an optionally protected carboxyl group, and even more preferably a halogen atom.
  • the compound (I) of the present invention has the following formula (I): It is represented by.
  • the compound (I) is also referred to as a C-aryl hydroxyglycoxide derivative and is preferably used as an intermediate of an SGLT-2 inhibitor.
  • the hydroxyl protecting groups represented by R 1 to R 4 may be the same or different, but it is preferable that all are the same in consideration of efficient introduction and removal of the hydroxyl protecting group.
  • the hydroxyl-protecting group represented by R 1 to R 4 is not particularly limited, and examples thereof include ester-type protecting groups, arylalkyl-type protecting groups, alkyl-type protecting groups, arylalkyloxyalkyl-type protecting groups, alkyloxyalkyl-type protecting groups. Group, silyl type protecting group, oxycarbonyl type protecting group and the like. These protecting groups are as defined above.
  • the hydroxyl-protecting group represented by R 1 and R 2 is preferably methyloxymethyl group, benzyloxymethyl group, acetyl group, propanoyl group, butanoyl group, isopropanoyl group, pivaloyl group, benzoyl group, 4-nitro.
  • Benzoyl group 4-methyloxybenzoyl group, 4-methylbenzoyl group, 4-tert-butylbenzoyl group, 4-fluorobenzoyl group, 4-chlorobenzoyl group, 4-bromobenzoyl group, 4-phenylbenzoyl group, 4- Methyloxycarbonylbenzoyl group, benzyl group, 1-phenylethyl group, diphenylmethyl group, 1,1-diphenylethyl group, naphthylmethyl group, methyl group, tert-butyl group, trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tert-butyldimethyl group Silyl group, tert-butyldiphenylsilyl group, tert-butyloxycarbonyloxy group or benzyloxycarbonyl group, more preferably benzyl group, acetyl group, pivaloyl group, trimethylsilyl group, tert-buty
  • Ar represents an aromatic hydrocarbon ring group which may have one or more substituents or an aromatic heterocyclic group which may have one or more substituents. It represents an organic group contained as a functional group that bonds to the oxane ring in (I).
  • the organic group represented by Ar is an aromatic hydrocarbon ring group which may have one or more substituents, or has one or more substituents. It also contains an aromatic hydrocarbon ring group as a functional group bonded to the oxane ring in the formula (I).
  • the organic group represented by Ar is an aromatic heterocyclic group which may have one or more substituents, or has one or more substituents. It also contains an aromatic hydrocarbon ring group as a functional group bonded to the oxane ring in the formula (I).
  • the organic group containing an aromatic hydrocarbon ring group which may have one or more substituents as a functional group which bonds to the oxane ring in the formula (I) can be represented by, for example, the following formula.
  • J 1 represents an aromatic hydrocarbon ring group which may have one or more substituents
  • J 2 represents an aliphatic hydrocarbon group which may have one or more substituents
  • J 3 is an aromatic hydrocarbon ring group optionally having one or more substituents
  • an aliphatic heterocyclic group optionally having one or more substituents or It represents an aromatic heterocyclic group which may have one or more substituents
  • (*) represents a bond which is bonded to the oxane ring in the formula (I).
  • J 1 is an unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group and J 2 is an unsubstituted aliphatic hydrocarbon group.
  • J 1 is an unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group and J 2 is an aliphatic hydrocarbon group having one or more substituents.
  • J 1 is an aromatic hydrocarbon ring group having one or more substituents and J 2 is an unsubstituted aliphatic hydrocarbon group.
  • J 1 is an aromatic hydrocarbon ring group having one or more substituents and J 2 is an aliphatic hydrocarbon group having one or more substituents.
  • J 3 is an unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group. This embodiment can be combined with the above embodiments for J 1 and J 2 .
  • J 3 is an aromatic hydrocarbon ring group having one or more substituents. This embodiment can be combined with the above embodiments for J 1 and J 2 .
  • J 3 is an unsubstituted aliphatic heterocyclic group. This embodiment can be combined with the above embodiments for J 1 and J 2 .
  • J 3 is an aliphatic heterocyclic group having one or more substituents. This embodiment can be combined with the above embodiments for J 1 and J 2 .
  • J 3 is an unsubstituted aromatic heterocyclic group. This embodiment can be combined with the above embodiments for J 1 and J 2 .
  • J 3 is an aromatic heterocyclic group having one or more substituents. This embodiment can be combined with the above embodiments for J 1 and J 2 .
  • the one or more substituents may be independently selected from, for example, the substituent groups A to M. it can.
  • the one or more substituents contained in the aliphatic hydrocarbon group represented by J 2 are each independently, for example, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an oxo group, an optionally protected hydroxyl group, or a protected group.
  • Optionally protected thiol group optionally protected amino group, optionally protected formyl group, optionally protected carboxyl group, optionally protected carbamoyl group, optionally protected sulfonyl Group, aryl group, aliphatic heterocyclic group, heteroaryl group, alkylaryl group, alkylaliphatic heterocyclic group, alkylheteroaryl group, arylalkyl group, aliphatic heterocyclic alkyl group, heteroarylalkyl group, alkyloxy group , Aryloxy group, aliphatic heterocyclic oxy group, heteroaryloxy group, alkylaryloxy group, alkylaliphatic heterocyclic oxy group, alkylheteroaryloxy group, arylalkyloxy group, aliphatic heterocyclic alkyloxy group, hetero Arylalkyloxy group, alkylthio group, arylthio group, aliphatic heterocyclic thio group, heteroarylthio group, alkylaryl
  • the one or more substituents are each independently a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an oxo group, an optionally protected hydroxyl group, an optionally protected thiol group, or an optionally protected amino group.
  • the linear or branched aliphatic hydrocarbon group represented by J 2 is a linear or branched aliphatic hydrocarbon group
  • the linear or branched aliphatic hydrocarbon group is a cyclic aliphatic group. It may have a hydrocarbon group (for example, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, a cycloalkynyl group, etc.) as a substituent.
  • the aromatic hydrocarbon ring group represented by J 1 and/or the aromatic hydrocarbon ring group represented by J 3 has one or more substituents.
  • the one or more substituents can be independently selected, for example, from the substituent groups A to M.
  • the aromatic hydrocarbon ring group represented by J 1 and/or the aromatic hydrocarbon ring group represented by J 3 has one or more substituents, respectively, Independently, for example, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an oxo group, an optionally protected hydroxyl group, an optionally protected thiol group, an optionally protected amino group, or an optionally protected Formyl group, optionally protected carboxyl group, optionally protected carbamoyl group, optionally protected sulfonyl group, alkyl group, aryl group, aliphatic heterocyclic group, heteroaryl group, alkylaryl group, Alkyl aliphatic heterocyclic group, alkylheteroaryl group, arylalkyl group, aliphatic heterocyclic alkyl group, heteroarylalkyl group, alkyloxy group, aryloxy group, aliphatic heterocyclic oxy group
  • the organic group containing an aromatic heterocyclic group which may have one or more substituents as a functional group which bonds to the oxane ring in the formula (I) can be represented by, for example, the following formula.
  • K 1 represents an aromatic heterocyclic group which may have one or more substituents
  • K 2 represents an aliphatic hydrocarbon which may have one or more substituents
  • K 3 is an aromatic hydrocarbon ring group optionally having one or more substituents
  • an aliphatic heterocyclic group optionally having one or more substituents or one or more Represents an aromatic heterocyclic group which may have a substituent
  • (*) represents a bond to be bonded to the oxane ring in the formula (I).
  • K 1 is an unsubstituted aromatic heterocyclic group and K 2 is an unsubstituted aliphatic hydrocarbon group.
  • K 1 is an unsubstituted aromatic heterocyclic group and K 2 is an aliphatic hydrocarbon group having one or more substituents.
  • K 1 is an aromatic heterocyclic group having one or more substituents and K 2 is an unsubstituted aliphatic hydrocarbon group.
  • K 1 is an aromatic heterocyclic group having one or more substituents and K 2 is an aliphatic hydrocarbon group having one or more substituents.
  • K 3 is an unsubstituted aromatic hydrocarbon ring group. This embodiment can be combined with the above embodiments for K 1 and K 2 .
  • K 3 is an aromatic hydrocarbon ring group having one or more substituents. This embodiment can be combined with the above embodiments for K 1 and K 2 .
  • K 3 is an unsubstituted aliphatic heterocyclic group. This embodiment can be combined with the above embodiments for K 1 and K 2 .
  • K 3 is an aliphatic heterocyclic group having one or more substituents. This embodiment can be combined with the above embodiments for K 1 and K 2 .
  • K 3 is an unsubstituted aromatic heterocyclic group. This embodiment can be combined with the above embodiments for K 1 and K 2 .
  • K 3 is an aromatic heterocyclic group having one or more substituents. This embodiment can be combined with the above embodiments for K 1 and K 2 .
  • the one or more substituents may be independently selected from, for example, the substituent groups A to M. it can.
  • the one or more substituents contained in the aliphatic hydrocarbon group represented by K 2 are each independently, for example, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an oxo group, an optionally protected hydroxyl group, or a protected group.
  • Optionally protected thiol group optionally protected amino group, optionally protected formyl group, optionally protected carboxyl group, optionally protected carbamoyl group, optionally protected sulfonyl Group, aryl group, aliphatic heterocyclic group, heteroaryl group, alkylaryl group, alkylaliphatic heterocyclic group, alkylheteroaryl group, arylalkyl group, aliphatic heterocyclic alkyl group, heteroarylalkyl group, alkyloxy group , Aryloxy group, aliphatic heterocyclic oxy group, heteroaryloxy group, alkylaryloxy group, alkylaliphatic heterocyclic oxy group, alkylheteroaryloxy group, arylalkyloxy group, aliphatic heterocyclic alkyloxy group, hetero Arylalkyloxy group, alkylthio group, arylthio group, aliphatic heterocyclic thio group, heteroarylthio group, alkylaryl
  • the one or more substituents are each independently a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an oxo group, an optionally protected hydroxyl group, an optionally protected thiol group, or an optionally protected amino group.
  • the linear or branched aliphatic hydrocarbon group represented by K 2 is a linear or branched aliphatic hydrocarbon group
  • the linear or branched aliphatic hydrocarbon group is a cyclic aliphatic hydrocarbon group. It may have a hydrocarbon group (for example, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, a cycloalkynyl group, etc.) as a substituent.
  • the aliphatic heterocyclic group or the aromatic heterocyclic group has one or more substituents.
  • the one or more substituents can each be independently selected, for example, from the substituent groups A to M.
  • the aromatic heterocyclic group represented by K 1 and/or the aromatic hydrocarbon ring group represented by K 3 , the aliphatic heterocyclic group, or the one or more substituents possessed by the aromatic heterocyclic group are each independently Then, for example, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an oxo group, an optionally protected hydroxyl group, an optionally protected thiol group, an optionally protected amino group, an optionally protected formyl Group, optionally protected carboxyl group, optionally protected carbamoyl group, optionally protected sulfonyl group, alkyl group, aryl group, aliphatic heterocyclic group, heteroaryl group, alkylaryl group, alkyl Aliphatic heterocyclic group, alkylheteroaryl group, arylalkyl group, aliphatic heterocyclic alkyl group, heteroarylalkyl group, alkyloxy group, aryloxy group, aliphatic heterocyclic
  • the aromatic hydrocarbon ring group or aromatic heterocyclic group bonded to the oxane ring in the formula (I) contained in the organic group represented by Ar is preferably an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 14 carbon atoms.
  • Group or an aromatic heterocyclic group having 3 to 12 carbon atoms more preferably an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 10 carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 3 to 8 carbon atoms, and still more preferably Is a phenyl group, a thienyl group, a benzothiophenyl group, a furyl group, a pyrrolyl group, an imidazolyl group, a pyridyl group, etc., more preferably a phenyl group, a thienyl group or a benzothiophenyl group, and even more preferably, It is a phenyl group.
  • the organic group represented by Ar is the same as the aromatic hydrocarbon ring group or aromatic heterocyclic group contained in the SGLT-2 inhibitor, or It is preferably a group derived from an aromatic hydrocarbon ring group or an aromatic heterocyclic group.
  • canagliflozin (1-( ⁇ -D-glycopyranosyl)-4-methyl-3-[5-(4-fluorophenyl)-2-thienylmethyl]benzene
  • empagliflozin ((1S)-1 ,5-anhydro-1-C- ⁇ 4-chloro-3-[(4- ⁇ [(3S)-oxolan-3-yl]oxy ⁇ phenyl)methyl]phenyl ⁇ -D-glucitol)
  • ipragliflozin (1S)-1,5-Anhydro-1-C- ⁇ 3-[(1-benzothiophen-2-yl)methyl]-4-fluorophenyl ⁇ -D-glucitol-(2S)-pyrrolidine-2-carvone Acid
  • dapagliflozin ((2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-chloro-3-(4-ethyloxybenzyl)phenyl]-6
  • the organic group represented by Ar has the following formula (IV): It is represented by.
  • each R a independently represents a halogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an arylalkyl group, an arylalkenyl group, an arylalkynyl group, an alkyloxy group, an alkenyloxy group, It represents a functional group selected from the group consisting of an alkynyloxy group, an aryloxy group, an arylalkyloxy group, an arylalkenyloxy group and an arylalkynyloxy group, and is an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group or an aryl group included in the group.
  • the functional groups represented by R a are preferably each independently a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, or 7 to 15 carbon atoms. Is selected from the group consisting of an arylalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkyloxy group having 1 to 20 carbon atoms and an arylalkyloxy group having 7 to 15 carbon atoms, and more preferably a halogen atom and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • n represents an integer of 0-4.
  • the integer represented by n is preferably 1 to 3, and more preferably 1 or 2.
  • n R a s may be the same or different.
  • Ar′ represents an aromatic hydrocarbon ring group which may have one or more substituents, an aliphatic heterocyclic group which may have one or more substituents, or 1 Represents an aromatic heterocyclic group which may have one or more substituents.
  • Ar' preferably represents an aromatic hydrocarbon ring group which may have one or more substituents or an aromatic heterocyclic group which may have one or more substituents.
  • the functional group represented by Ar′ preferably has an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 14 carbon atoms which may have one or more substituents, or one or more substituents.
  • an aromatic heterocycle having 3 to 12 carbon atoms more preferably an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 14 carbon atoms which may have one or more substituents, or one or more substituents.
  • a thienyl group, an optionally substituted benzothiophenyl group, an optionally substituted furyl group, an optionally substituted one or more substituents optionally having a tetrahydrofuranyl group, having optionally one or more substituents pyrrolyl group, having optionally one or more substituents having imidazolyl group or having one or more substituents
  • pyridyl group more preferably a phenyl group optionally having one or more substituents, a thienyl group optionally having one or more substituents, or one or more substituents. It is a benzothiophenyl group which may have a group.
  • the one or more substituents contained in the functional group represented by Ar′ are preferably a phenyl group which may be substituted with a halogen atom, an alkyloxy group having 1 to 5 carbon atoms, an aliphatic heterocyclic oxy group ( For example, a tetrahydrofuranyloxy group etc.) and the like.
  • the organic group represented by Ar in formula (I) is represented by the following formula (IVa).
  • the functional group represented by Ra is as defined above.
  • Ar′ is preferably a functional group represented by the following formulas (IVa-I), (IVa-II) and (IVa-III).
  • R b is each independently an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon ring group, an aliphatic heterocyclic group or an aromatic group.
  • the functional groups represented by R b are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, which may have one or more substituents, and one or more substituents.
  • An alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have one or more substituents, and an alkynyl group having 6 to 14 carbon atoms which may have one or more substituents Aromatic hydrocarbon ring group, aliphatic heterocyclic group having 2 to 12 carbon atoms which may have one or more substituents, and 3 to 12 carbon atoms which may have one or more substituents
  • it is selected from the aromatic heterocyclic groups of, and an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have one or more substituents, and a carbon which may have one or more substituents.
  • the one or more substituents contained in the functional group represented by R b can be independently selected from, for example, the substituent groups A to M.
  • the one or more substituents contained in the functional group represented by R b are each independently, for example, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an oxo group, an optionally protected hydroxyl group, or an optionally protected hydroxyl group.
  • Good thiol group optionally protected amino group, optionally protected formyl group, optionally protected carboxyl group, optionally protected carbamoyl group, optionally protected sulfonyl group, alkyl Group, aryl group, aliphatic heterocyclic group, heteroaryl group, alkylaryl group, alkylaliphatic heterocyclic group, alkylheteroaryl group, arylalkyl group, aliphatic heterocyclic alkyl group, heteroarylalkyl group, alkyloxy group , Aryloxy group, aliphatic heterocyclic oxy group, heteroaryloxy group, alkylaryloxy group, alkylaliphatic heterocyclic oxy group, alkylheteroaryloxy group, arylalkyloxy group, aliphatic heterocyclic alkyloxy group, hetero Arylalkyloxy group, alkylthio group, arylthio group, aliphatic heterocyclic thio group, heteroarylthio group, al
  • the one or more substituents are each independently a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an oxo group, an optionally protected hydroxyl group, an optionally protected thiol group, an optionally protected amino group.
  • Optionally protected formyl group, optionally protected carboxyl group, optionally protected carbamoyl group, optionally protected sulfonyl group, alkyl group, alkyloxy group, alkylthio group, alkylcarbonyl group And alkyloxycarbonyl groups are preferred.
  • the one or more substituents are each independently a halogen atom, a nitro group, an optionally protected hydroxyl group, an optionally protected thiol group, an optionally protected formyl group, or an optionally protected formyl group. More preferably selected from a good amino group, an optionally protected carboxyl group, an optionally protected sulfonyl group and an alkyloxycarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms, a halogen atom, an amino group, a nitro group, Even more preferably, it is selected from an alkyloxy group having 1 to 10 carbon atoms and an alkyloxycarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • p represents an integer of 0-5.
  • the integer represented by p is preferably 0 to 3, more preferably 0 to 2, and even more preferably 0 or 1.
  • the integer represented by p is preferably 0 to 5, more preferably 0 to 3, and even more preferably 0 to 2.
  • p R b s may be the same or different.
  • R b is preferably a phenyl group optionally having one or more substituents, and more preferably has a halogen atom. It is a phenyl group, and more preferably a phenyl group having a fluorine atom.
  • the position to which the phenyl group, which may have one or more substituents, is bonded is preferably the 2-position of the thiophene ring.
  • the position to which the halogen atom is bonded is preferably the 4-position of the benzene ring.
  • p is preferably 0.
  • R b is preferably an alkyl group optionally having one or more substituents or one or more substituents. It may be an aliphatic heterocyclic group.
  • the alkyl group which may have one or more substituents is preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and more preferably a methyl group or an ethyl group.
  • the aliphatic heterocyclic group which may have one or more substituents is preferably a tetrahydrofuranyl group.
  • the position at which the alkyl group optionally having one or more substituents or the aliphatic heterocyclic group optionally having one or more substituents is bonded is preferably the 4-position of the benzene ring. Is.
  • the organic group represented by Ar is the following (IVa-II), (IVa-II-I), (IVa-III-I) or (IVa-II-I) IVa-III-II).
  • step (a) the following formula (II): A compound (II) represented by is prepared. Details of the preparation step of compound (II) will be described later as step (a-1). R 1 to R 4 have the same definitions as in the above formula (I).
  • R 5 may be either a hydrogen atom or a hydroxyl protecting group, but from the viewpoint of reducing the consumption of expensive Grignard reagent, R 5 is preferably a hydroxyl protecting group.
  • Formula (I) below A method for producing a compound (I) represented by Formula (II) below: A compound (II) represented by The following formula (III-I): A compound (III-I) represented by Formula (III-II) below: And a compound (III-II) represented by the following formula (III-III): Compound (III-III) represented by Reacting with at least one compound selected from the group consisting of the following formula (II-I): [R 1 to R 4 and Ar are as defined above, and R 5 is a hydroxyl protecting group ((however, the same hydroxyl protecting group as the hydroxyl protecting group represented by R 1 and the hydroxyl group represented by R 2 The same protecting group as the protecting group is excluded.)] And a step of removing the hydroxyl-protecting group represented by R 5 from the compound (II-I) to obtain the compound (I-I). ..
  • the method for removing the hydroxyl-protecting group for R 5 is described in Peter G. M. It can be removed by a known method described in Wuts, "Protective Group in Organic Synthesis, 5th Edition” (published by JOHN WILEY & SONS) and the like.
  • a typical method is a method of reacting compound (II-I) with an acidic reagent or a basic reagent in an inert solvent to remove R 5 .
  • the acidic reagent examples include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, acetic acid and hydrogen bromide, and organic acids such as trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid, p-toluenesulfonic acid, formic acid and phthalic acid.
  • the basic reagent is not particularly limited, but tetra-n-butylammonium fluoride, ammonium fluoride, ammonium bifluoride, fluorides such as hydrofluoric acid, potassium carbonate, lithium hydroxide, sodium hydroxide. , Potassium hydroxide, sodium methyl oxide, sodium ethyl oxide, aqueous ammonia and the like.
  • the amount of the acidic reagent used is usually 0.1 to 1000 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound (II-I).
  • the amount of the basic reagent used is usually 0.001 to 10 equivalents, preferably 0.01 to 2 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound (II-I).
  • the solvent used in the step of removing the hydroxyl-protecting group for R 5 is preferably an organic solvent, and examples thereof include polar protic solvents such as methanol, ethanol, isopropanol and butanol; acetonitrile, propionitrile, THF and 2- Polar aprotic solvent such as methyl-tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, tert-butyl methyl ether, diisopropyl ether, dimethyloxyethane, diglyme, acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone, methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate: methylene chloride , Non-polar solvents such as chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, toluene, xylene, hexane, heptane, and the like, and preferably
  • the amount of the solvent used in the step of removing the hydroxyl-protecting group of R 5 is usually 1 to 1000 times by volume, preferably 1 to 100 times by volume with respect to the compound (II-I).
  • the reaction temperature is generally -30 to 100°C, preferably 0 to 100°C, more preferably 0 to 40°C, and even more preferably 0 to 50°C.
  • Obtaining the compound (I) by adopting such a mild temperature condition is preferable in order to suppress the facility cost related to temperature control and to carry out industrial production.
  • R 5 represents a hydroxyl protecting group
  • the hydroxyl protecting group represented by R 5 is represented by the same hydroxyl protecting group as R 1 and R 2 from the viewpoint of efficiently forming the 6-membered ring of the formula (I).
  • the same hydroxyl-protecting group as the hydroxyl-protecting group is excluded.
  • the hydroxyl-protecting group represented by R 5 is removed, a hydroxyl group is generated and can react with a carbonyl group in the same molecule to form a ring of formula (I). Accordingly, while retaining the hydroxyl protecting group represented by R 1 and R 2, selects the type of hydroxyl-protecting group represented by R 5 to allow selective removal of the hydroxyl-protecting group represented by R 5 It is preferable.
  • R 5 is a hydroxyl protecting group
  • the hydroxyl protecting group represented by R 5 is not particularly limited, and examples thereof include ester protecting groups, arylalkyl protecting groups, alkyl protecting groups, arylalkyloxyalkyl protecting groups.
  • the hydroxyl-protecting group represented by R 5 is preferably a methyloxymethyl group, a benzyloxymethyl group, an acetyl group, a propanoyl group, a butanoyl group, an isopropanoyl group, a pivaloyl group, a benzoyl group, 4 -Nitrobenzoyl group, 4-methyloxybenzoyl group, 4-methylbenzoyl group, 4-tert-butylbenzoyl group, 4-fluorobenzoyl group, 4-chlorobenzoyl group, 4-bromobenzoyl group, 4-phenylbenzoyl group, 4-methyloxycarbonylbenzoyl group, benzyl group, 1-phenylethyl group, diphenylmethyl group, 1,1-diphenylethyl group, naphthylmethyl group, methyl group, tert-butyl group, trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tert-
  • the hydroxyl protecting group represented by R 5 is an ester protecting group
  • the hydroxyl protecting group represented by R 1 and the hydroxyl protecting group represented by R 2 are each independently , An arylalkyl protecting group, an alkyl protecting group, an arylalkyloxyalkyl protecting group, an alkyloxyalkyl protecting group, a silyl protecting group, and an oxycarbonyl protecting group arylalkyl.
  • the hydroxyl group protecting group represented by R 5 is an acetyl group or a pivaloyl group
  • the hydroxyl group protecting group represented by R 1 and the hydroxyl group protecting group represented by R 2 are each independently And a methyl group, a benzyl group, a trimethylsilyl group, a tert-butyldimethylsilyl group, and a tert-butyldiphenylsilyl group.
  • the hydroxyl protecting group represented by R 5 is a silyl type protecting group
  • the hydroxyl protecting group represented by R 1 and the hydroxyl protecting group represented by R 2 are , Each independently consisting of an ester type protecting group, an arylalkyl type protecting group, an alkyl type protecting group, an arylalkyloxyalkyl type protecting group an alkyloxyalkyl type protecting group, a silyl type protecting group and an oxycarbonyl type protecting group arylalkyl. Is selected from the group.
  • the hydroxyl group-protecting group represented by R 5 is a trimethylsilyl group, a tert-butyldimethylsilyl group or a tert-butyldiphenylsilyl group, and the hydroxyl-protecting group represented by R 1 and
  • the hydroxyl protecting groups represented by R 2 are each independently a methyl group, a benzyl group, an acetyl group or a pivaloyl group.
  • the hydroxyl-protecting group represented by R 5 is a hydroxyl-protecting group represented by R 1 , R 2 , R 3 and R 4. Is preferred.
  • R 5 is a hydrogen atom
  • the hydroxyl group-protecting groups represented by R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently an arylalkyl-type protecting group or an alkyl-type protecting group. It is selected from the group consisting of a protecting group, an arylalkyloxyalkyl type protecting group, an alkyloxyalkyl type protecting group, a silyl type protecting group and an oxycarbonyl type protecting group.
  • the hydroxyl-protecting group represented by R 5 is an acetyl group or a pivaloyl group
  • the hydroxyl-protecting groups represented by R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently And is selected from the group consisting of a methyl group, a benzyl group, a trimethylsilyl group, a tert-butyldimethylsilyl group, and a tert-butyldiphenylsilyl group.
  • R 5 when R 5 is a hydroxyl protecting group, the hydroxyl protecting group represented by R 5 is an ester protecting group, and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are The hydroxyl-protecting group represented is independently of an arylalkyl-type protecting group, an alkyl-type protecting group, an arylalkyloxyalkyl-type protecting group, an alkyloxyalkyl-type protecting group, a silyl-type protecting group and an oxycarbonyl-type protecting group.
  • the hydroxyl-protecting group represented by R 5 is an acetyl group or a pivaloyl group
  • the hydroxyl-protecting groups represented by R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently And is selected from the group consisting of a methyl group, a benzyl group, a trimethylsilyl group, a tert-butyldimethylsilyl group, and a tert-butyldiphenylsilyl group.
  • R 5 when R 5 is a hydroxyl protecting group, the hydroxyl protecting group represented by R 5 is a silyl type protecting group, and R 1 , R 2 , R 3 and R
  • the hydroxyl protecting group represented by 4 is independently selected from the group consisting of an arylalkyloxyalkyl type protecting group, an alkyloxyalkyl type protecting group and an oxycarbonyl type protecting group arylalkyl.
  • the hydroxyl-protecting group represented by R 5 is a trimethylsilyl group, a tert-butyldimethylsilyl group or a tert-butyldiphenylsilyl group, and R 1 , R 2 , R 3 and R 3
  • the hydroxyl protecting group represented by 4 is independently selected from the group consisting of a methyl group, a benzyl group, an acetyl group and a pivaloyl group.
  • Q 1 and Q 2 each independently have an aliphatic hydrocarbon group which may have one or more substituents, and may have one or more substituents.
  • An aromatic hydrocarbon ring group, an aliphatic heterocyclic group which may have one or more substituents, or an aromatic heterocyclic group which may have one or more substituents are represented by the formula (II) Represents an organic group containing a nitrogen atom therein as a functional group optionally bonded via a hetero atom, or Q 1 and Q 2 together form a nitrogen atom in the formula (II). It represents an organic group containing, as a functional group, an aliphatic heterocyclic group which may have one or more substituents or an aromatic heterocyclic group which may have one or more substituents.
  • Q 1 and Q 2 are each independently an aliphatic hydrocarbon group which may have one or more substituents, or have one or more substituents.
  • Q 1 and Q 2 are each independently an aromatic hydrocarbon ring group optionally having one or more substituents, or have one or more substituents. It represents an organic group containing an aromatic hydrocarbon ring group which may be possessed as a functional group which may be bonded to the nitrogen atom in the formula (II) through a hetero atom.
  • Q 1 and Q 2 are each independently an aliphatic heterocyclic group which may have one or more substituents, or have one or more substituents.
  • Q 1 and Q 2 are each independently an aromatic heterocyclic group which may have one or more substituents, or have one or more substituents.
  • An organic group containing an aliphatic hydrocarbon group which may have one or more substituents as a functional group which may be bonded via a nitrogen atom and a hetero atom in the formula (II) is, for example, The following formula: [In the formula, L 1 represents an aliphatic hydrocarbon group which may have one or more substituents, and L 2 represents an aromatic hydrocarbon group which may have one or more substituents.
  • an organic group containing an aliphatic hydrocarbon group which may have one or more substituents as a functional group which may be bonded to the nitrogen atom in the formula (II) through a hetero atom is, for example, ,
  • an organic group containing an aliphatic hydrocarbon group which may have one or more substituents as a functional group which may be bonded to the nitrogen atom in the formula (II) through a hetero atom is, for example, ,
  • the one or more substituents which the aliphatic hydrocarbon group represented by L 1 or L 3 may have may be independently selected from, for example, the substituent groups A to M, preferably the substituent group A. it can.
  • the one or more substituents that the aliphatic hydrocarbon group represented by L 1 or L 3 may have are each independently a halogen atom, an optionally protected hydroxyl group, or an optionally protected thiol group. Selected from an optionally protected amino group, an optionally protected formyl group, an optionally protected carboxyl group, an optionally protected carbamoyl group and an optionally protected sulfonyl group. Is preferred.
  • the aliphatic hydrocarbon group represented by L 1 or L 3 may be unsubstituted.
  • a linear or branched aliphatic hydrocarbon group is It may have a cyclic aliphatic hydrocarbon group (for example, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, a cycloalkynyl group, etc.) as a substituent.
  • a cyclic aliphatic hydrocarbon group for example, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, a cycloalkynyl group, etc.
  • the one or more substituents which the aromatic hydrocarbon ring group, aliphatic heterocyclic group or aromatic heterocyclic group represented by L 2 or L 4 may have are, for example, Substituent groups A to M, preferably substituted It can be selected from the groups A to D and G, more preferably the groups A, B and G of substituents.
  • One or more substituents that the aromatic hydrocarbon ring group, aliphatic heterocyclic group or aromatic heterocyclic group represented by L 2 or L 4 may have are independently a halogen atom or a protected group.
  • the aromatic hydrocarbon ring group, aliphatic heterocyclic group or aromatic heterocyclic group represented by L 2 or L 4 may be unsubstituted.
  • an aromatic hydrocarbon ring group which may have one or more substituents an aliphatic heterocyclic group which may have one or more substituents, or one or more substituents
  • the organic group containing an optionally substituted aromatic heterocyclic group as a functional group which may be bonded to the nitrogen atom in the formula (II) through a heteroatom include the following formula: [Wherein, M 1 is an aromatic hydrocarbon ring group which may have one or more substituents, an aliphatic heterocyclic group which may have one or more substituents, or 1 Represents an aromatic heterocyclic group which may have one or more substituents, M 2 represents an aliphatic hydrocarbon group which may have one or more substituents, and (*) is a formula It represents a bond that bonds to the nitrogen atom in (II). ] Can be expressed as
  • an aromatic hydrocarbon ring group that may have one or more substituents
  • an aliphatic heterocyclic group that may have one or more substituents
  • the organic group containing an aromatic heterocyclic group which may be possessed as a functional group which may be bonded via a nitrogen atom and a hetero atom in the formula (II) is, for example, the following formula: [Wherein, M 1 and M 2 have the same meanings as described above, and M 3 has an aromatic hydrocarbon ring group which may have one or more substituents, and one or more substituents. Represents an optionally substituted aliphatic heterocyclic group or an aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents, and (*) represents a bond which bonds to the nitrogen atom in the formula (II). Represent ] Can be expressed as
  • an aromatic hydrocarbon ring group that may have one or more substituents
  • an aliphatic heterocyclic group that may have one or more substituents
  • the organic group containing an aromatic heterocyclic group which may be possessed as a functional group which may be bonded via a nitrogen atom and a hetero atom in the formula (II) is, for example, the following formula: [Wherein M 1 , M 2 and M 3 have the same meanings as defined above, M 4 represents an aliphatic hydrocarbon group which may have one or more substituents, and (*) represents It represents a bond for bonding to the nitrogen atom in (II), and may have a hetero atom between (*) and L 1 . ] Can be expressed as
  • one or more substituents are each independently For example, it can be selected from the substituent groups A to M.
  • the one or more substituents contained in the aromatic hydrocarbon ring group, aliphatic heterocyclic group or aromatic heterocyclic group represented by M 1 are each independently a halogen atom, an optionally protected hydroxyl group, Optionally protected thiol group, optionally protected amino group, optionally protected formyl group, optionally protected carboxyl group, optionally protected carbamoyl group, optionally protected It is preferably selected from good sulfonyl groups, alkyl groups, alkenyl groups and alkynyl groups.
  • the aromatic hydrocarbon ring group, aliphatic heterocyclic group or aromatic heterocyclic group represented by M 1 may be unsubstituted.
  • each of the one or more substituents independently represents, for example, the substituent group A to M. You can choose from.
  • the one or more substituents contained in the aliphatic hydrocarbon group represented by M 2 and/or M 4 are each independently a halogen atom, an optionally protected hydroxyl group, or an optionally protected thiol group. Selected from an optionally protected amino group, an optionally protected formyl group, an optionally protected carboxyl group, an optionally protected carbamoyl group and an optionally protected sulfonyl group. Is preferred.
  • the aliphatic hydrocarbon group represented by M 2 or M 4 may be unsubstituted.
  • the linear or branched aliphatic hydrocarbon group is It may have a cyclic aliphatic hydrocarbon group (for example, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group, a cycloalkynyl group, etc.) as a substituent.
  • the aromatic hydrocarbon ring group, the aliphatic heterocyclic group or the aromatic heterocyclic group represented by M 3 has one or more substituents, one or more substituents are each independently, For example, it can be selected from the substituent groups A to M.
  • One or more substituents contained in the aromatic hydrocarbon ring group, aliphatic heterocyclic group or aromatic heterocyclic group represented by M 3 are each independently a halogen atom, an optionally protected hydroxyl group, Optionally protected thiol group, optionally protected amino group, optionally protected formyl group, optionally protected carboxyl group, optionally protected carbamoyl group, optionally protected Good sulfonyl group, alkyl group, alkyloxy group, aryloxy group, arylalkyloxy group, alkylarylalkyloxy group, heteroaryloxy group, heteroarylalkyloxy group, alkylheteroarylalkyloxy group, aliphatic heterocyclic oxy group It is preferably selected from an aliphatic heterocyclic alkyloxy group and an alkylaliphatic heterocyclic alkyloxy group.
  • the aromatic hydrocarbon ring group, aliphatic heterocyclic group or aromatic heterocyclic group represented by M 3 may be unsubstitute
  • the organic groups represented by Q 1 and Q 2 are preferably each independently an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an arylalkyl group, an arylalkenyl group, an arylalkynyl group, a heteroaryl group, or a heteroaryl.
  • An alkyl group, a heteroarylalkenyl group or a heteroarylalkynyl group is contained as a functional group which may be bonded to the nitrogen atom in the formula (II) via a heteroatom, more preferably an alkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group,
  • An aryl group, an arylalkyl group, an arylalkenyl group or an arylalkynyl group is contained as a functional group which may be bonded to the nitrogen atom in the formula (II) via a hetero atom.
  • the carbon number of the alkyl group is, for example, 1 to 20, preferably 1 to 10
  • the carbon number of the arylalkyl group is, for example, 7 to 20, preferably 7 to 15, and the carbon number of the aryl group is, for example, 6
  • the number of carbon atoms of the heteroaryl group is, for example, 5 to 20, preferably 5 to 9.
  • Q 1 and Q 2 are each independently an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an arylalkyl group, an arylalkenyl group or an arylalkynyl group, which is a nitrogen atom in the formula (II).
  • the hetero atom bonded to the nitrogen atom in the formula (II) is preferably selected from an oxygen atom and a sulfur atom, and more preferably an oxygen atom.
  • the number of heteroatoms bonded to the nitrogen atom in formula (II) is not particularly limited, but is preferably one. Furthermore, it is preferable that either one of Q 1 and Q 2 is bonded to the nitrogen atom in the formula (II) via a hetero atom and the other is not bonded to the nitrogen atom in the formula (II) via a hetero atom. ..
  • each of them may be independently bonded to the nitrogen atom in formula (II) through a hetero atom.
  • Q 1 and Q 2 are independently unsubstituted alkyloxy groups (preferably an alkyloxy group having a carbon number of 1 to 5, and more preferably a carbon atom).
  • the other is an unsubstituted alkyl group (preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms).
  • Q 1 and Q 2 are 3 forms together with the nitrogen atom in the formula (II) together ⁇
  • It represents an organic group containing a 10-membered aliphatic heterocyclic group as a functional group, and the 3- to 10-membered aliphatic heterocyclic group has a 1 or 2 alkyl group having 1 to 10 carbon atoms as a substituent.
  • Q 1 and Q 2 are taken together to form together with the nitrogen atom in the formula (II) 5
  • Q 1 and Q 2 are taken together to form together with the nitrogen atom in the formula (II) 5 Or a 6-membered aliphatic heterocyclic group (preferably, an aliphatic heterocyclic group having two nitrogen atoms in the ring) as a functional group, wherein the 5- or 6-membered aliphatic heterocyclic group Has one alkyl group having 1 to 3 carbon atoms as a substituent.
  • step (a) compound (II) and the following formula (III-I): A compound (III-I) represented by Formula (III-II) below: And a compound (III-II) represented by the following formula (III-III): Compound represented by (III-III) is selected from the group consisting by reacting at least one compound to obtain the compound of formula (I) (provided that when R 5 represents a hydroxyl protecting group, The compound (II-I) obtained by reacting with at least one compound selected from the group consisting of the compound (III-I), the compound (III-II), and the compound (III-III). A), the hydroxyl-protecting group represented by R 5 is removed to obtain a compound of formula (I)).
  • step (a) at least one compound selected from the group consisting of compound (III-I), compound (III-II) and compound (III-III) introduces an Ar group into compound (II). Used as a reagent.
  • the halogen atom represented by X is not particularly limited, but is preferably a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • the compound (III-I), compound (III-II) and compound (III-III) commercially available products may be used, and the compound (III-I), the compound (III-II) and the compound (III-III) can be produced by known methods as described in Non-Patent Document 5 and the like. Good.
  • the amounts of compound (III-I), compound (III-II) and compound (III-III) used can be appropriately set according to the amount of compound (II).
  • the amount of compound (III-I), compound (III-II) and compound (III-III) to be used is usually 1-5 equivalents, preferably 1-3 equivalents, relative to 1 equivalent of compound (II). it can.
  • a solvent used in the reaction of the compound (II) with at least one compound selected from the group consisting of the compound (III-I), the compound (III-II), and the compound (III-III) Is not particularly limited, but is preferably an organic solvent such as N,N-dimethylformamide (DMF), dimethylsulfoxide (DMSO), 1,2-dimethoxyethane, tetrahydrofuran (THF), 2-methyl-tetrahydrofuran, Polar aprotic solvents such as cyclopentyl methyl ether (CPME), tert-butyl methyl ether, diisopropyl ether, N,N-dimethylacetamide (DMA), diglyme, methyl-tetrahydrofuran, 1,4-dioxane; toluene, methylene chloride, Nonpolar solvents such as hexane, heptane, xylene, 1,4-dioxane, dibutyl ether
  • the solvent used in the reaction of the compound (II) with at least one compound selected from the group consisting of the compound (III-I), the compound (III-II), and the compound (III-III) is not particularly limited, but can be, for example, 1 to 100 times the volume of the compound (II).
  • the reaction temperature is It is usually -30 to 80°C, preferably -30 to 40°C, more preferably -30 to 30°C. Obtaining the compound (I) by adopting such a mild temperature condition is preferable in order to suppress the facility cost related to temperature control and to carry out industrial production.
  • the reaction time is It may be appropriately determined depending on the amount of the substrate used, the amount of the catalyst, the reaction temperature, etc., and is usually 0.5 to 48 hours, preferably 1 to 24 hours.
  • Step (a-1) Production of Compound (II)>
  • compound (II) used as a starting material may be purchased or produced, but it is preferably produced according to step (a-1).
  • Step (a-1) The following formula (V): A compound (V) represented by [C]
  • R 5 may be either a hydrogen atom or a hydroxyl protecting group, but from the viewpoint of reducing the consumption of expensive Grignard reagent, R 5 is preferably a hydroxyl protecting group.
  • R 5 group to the hydroxyl group in the compound (IIa) is not particularly limited, and depending on the type of the hydroxyl group-protecting group represented by R 5 , Peter G. M. It can be carried out by a known method described in Wuts, "Protective Group in Organic Synthesis, 5th Edition" (published by JOHN WILEY & SONS) and the like. As a typical method, a method of introducing R 5 by reacting compound (IIa) with a protecting group introducing reagent in the presence of an acid or a basic reagent in an inert solvent can be mentioned.
  • the protective group-introducing reagent can be appropriately determined according to the type of R 5 , and examples thereof include ester-type protective group-introducing agents such as acetic anhydride, pivalic anhydride, acetyl chloride, pivaloyl chloride; benzyl bromide and the like.
  • Arylalkyl ether type protecting group introducing agent alkyl ether type protecting group introducing agent such as iodomethane; silyl type protecting group introducing agent such as trimethylsilyl chloride, triisopropylsilyl chloride, tert-butyldimethylsilyl chloride, tert-butyldiphenylsilyl chloride
  • Examples thereof include oxycarbonyl-type protecting groups such as bis(tert-butyloxycarbonyloxy)oxide, etc., preferably acetic anhydride, pivalic anhydride, acetyl chloride, pivaloyl chloride and other ester-type protecting group introducing agents, More preferably, it is acetic anhydride.
  • acidic reagents include inorganic acids such as acetic acid and hydrogen bromide, and organic acids such as p-toluenesulfonic acid and phthalic acid.
  • the basic reagent include, but are not limited to, triethylamine, 4-dimethylaminopyridine (DMAP), diazabicycloundecene (DBU), organic amines such as diethylaniline, and the like, with preference given to triethylamine and 4-dimethyl.
  • DMAP 4-dimethylaminopyridine
  • DBU diazabicycloundecene
  • organic amines such as diethylaniline, and the like, with preference given to triethylamine and 4-dimethyl.
  • the amount of the acidic reagent used is not particularly limited, but is usually 0.1 to 1000 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound (IIa).
  • the amount of the basic reagent used is not particularly limited, but is usually 0.001 to 10 equivalents, preferably 0.01 to 2 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound (IIa).
  • the solvent used in the step of introducing the hydroxyl-protecting group for R 5 is preferably an organic solvent, and examples thereof include acetonitrile, propionitrile, THF, 2-methyl-tetrahydrofuran, 1,4-dioxane and tert-butylmethyl.
  • Polar aprotic solvent such as ether, diisopropyl ether, dimethyloxyethane, diglyme, acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone, methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate; methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene ,
  • Non-polar solvents such as toluene, xylene, hexane, and heptane, or a combination thereof are preferable, and methylene chloride, toluene, or a mixed solvent thereof is preferable.
  • the amount of the solvent used in the step of introducing the hydroxyl-protecting group for R 5 is not particularly limited, but is usually 1 to 1000 times the volume of the compound (IIa), preferably 1 to 100 times the volume.
  • the reaction temperature is not particularly limited, but is usually ⁇ 30 to 100° C., preferably ⁇ 30 to 40° C., more preferably ⁇ 10 to 40° C., and even more preferably 0 to It is 30°C.
  • the compound obtained in the step (a-1) is the compound (IIa) (R 5 represents a hydrogen atom), it becomes a hydroxyl group and the reactivity is very high. is necessary.
  • the compound (V) used as a starting material in the step (a-1) is not particularly limited, and for example, known methods described in Non-Patent Document 1, Non-Patent Document 2 and the like and those described in Example 1 described later are described. It may be produced by a method or a commercially available product may be used. The compound (VI) may also be produced by a known method, or a commercially available organic amide compound may be used.
  • the amount of the compound (VI) used is not particularly limited, but is, for example, usually 1 to 10 equivalents, preferably 1 to 5 equivalents, relative to 1 equivalent of the compound (V).
  • reaction conditions between the compound (V) and the compound (VI) are not particularly limited as long as the compound (II) can be obtained, but the following formula (VII): It is preferable to carry out in the presence of a compound (VII) represented by
  • the method for obtaining the compound (VII) is not particularly limited, and the compound (VII) may be produced by a known method, or a commercially available aluminum catalyst may be used.
  • the functional groups represented by R c and R d are each independently preferably an alkyl group, an aryl group or an arylalkyl group, more preferably an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a carbon atom having 6 to 20 carbon atoms.
  • the functional group represented by R c and the functional group represented by R d may be the same or different, but are preferably the same. Moreover, according to a preferable aspect, one of q and r represents 0, and the other represents 3.
  • step (a-1) the amount of compound (VII) used is not particularly limited, but is usually 1 to 5 equivalents, preferably 1 to 3 equivalents, relative to 1 equivalent of compound (V).
  • the solvent used in the reaction between the compound (V) represented by the formula (V) and the compound (VI) represented by the formula (VI) is preferably an organic solvent, for example, acetonitrile, propionitrile.
  • Polar aproton such as THF, 2-methyl-tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, tert-butyl methyl ether, diisopropyl ether, dimethyloxyethane, diglyme, acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone, methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate
  • Organic solvents; nonpolar solvents such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, toluene, xylene, hexane, heptane or combinations thereof, but preferably methylene chloride, toluene, he
  • the amount of the solvent used in the reaction between the compound (V) represented by the formula (V) and the compound (VI) represented by the formula (VI) is not particularly limited, but is usually relative to the compound (V).
  • the capacity is 1 to 1000 times, preferably 1 to 100 times.
  • the reaction temperature is not particularly limited, but is usually ⁇ 30 to 80° C., preferably ⁇ 10. It is -40 to 40°C, more preferably -5 to 40°C. It is preferable to adopt a relatively mild temperature condition in this step from the viewpoint of suppressing the equipment cost related to temperature management.
  • the compound (I) in the present invention has the following formula (VIII): It can be advantageously used as a raw material for producing the compound (VIII) represented by the formula (I), that is, a ⁇ -C-arylglycoside derivative.
  • a known reduction reaction can be used for the reaction from the compound (I) to the compound (VIII) represented by the above formula.
  • the reduction method a method of reducing the compound (I) using triethylsilane in the presence of a boron trifluoride diethyl ether complex (BF 3 ⁇ OEt 2 ), triethylsilane, triisopropylsilane, Examples include a method of reacting a compound (I) with a Lewis acid such as BF 3 ⁇ OEt 2 , boron trifluoride tetrahydrofuran (BF 3 ⁇ THF), and aluminum chloride in the presence of a silane compound such as tetramethyldisiloxane. ..
  • compound (II) can be used as a production intermediate to produce compound (I), which can be further converted into compound (VIII) which is the SGLT2 inhibitor itself or a synthetic intermediate thereof. it can. That is, according to the present invention, compound (II) can be suitably applied as a reagent or an intermediate for the production of compound (VIII).
  • a compound of the following formula (VIII) As an intermediate for the production of the compound (VIII) represented by Formula (II) below:
  • reaction mixture was diluted with toluene (100 mL), and 1N HCl aqueous solution (120 mL) was added to the obtained diluted solution to quench excess acetic anhydride.
  • the resulting reaction mixture was stirred at 20-25°C for 20 minutes and then phase separated.
  • the resulting organic phase was washed with 1M aqueous NaHCO 3 solution (3 x 50 mL). Further, the organic phase was washed with water (15 mL) and brine (15 mL), then dried over anhydrous Na 2 SO 4 , filtered and concentrated under reduced pressure.
  • N,O-dimethylhydroxylamine hydrochloride 362 mg, 3.71 mmol
  • CH 2 Cl 2 5 mL
  • a toluene solution of 1.0 M AlMe 3 2.1 mL was added dropwise at ⁇ 10° C., and the solution was stirred at ⁇ 10° C.
  • Example 4 Compound (5) ((2R,3S,4R,5R)-2,3,4,6-tetrakis(benzyloxy)-5-hydroxy-1-(4-methylpiperazin-1-yl)hexane- 1-on) manufacturing
  • Triethylsilane (76 mg, 0.65 mmol) was added to an acetonitrile solution (3 mL) of the compound (4) (200 mg, 0.32 mmol) obtained in Example 1.
  • the resulting solution was cooled to ⁇ 40° C. with a dry ice/acetone bath, and a solution of boron trifluoride/ether complex (70 mg, 0.49 mmol) in methylene chloride (1 mL) was added to the solution at ⁇ 40 to ⁇ 30° C. Stir for hours.

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Abstract

工業的に安価で効率的にＣ－アリールヒドロキシグリコキシド誘導体を製造する方法を提供することを目的とし、本発明は、下記式（Ｉ）： で表されるＣ－アリールヒドロキシグリコキシド誘導体を製造する方法であって、　下記式（ＩＩ）： で表される化合物（ＩＩ）と、下記式（ＩＩＩ－Ｉ）で表される化合物（ＩＩＩ－Ｉ）、下記式（ＩＩＩ－ＩＩ）で表される化合物（ＩＩＩ－ＩＩ）及び下記式（ＩＩＩ－ＩＩＩ）で表される化合物（ＩＩＩ－ＩＩＩ）： からなる群から選択される少なくとも１種の化合物とを反応させて前記化合物（Ｉ）を得る工程 を含んでなる方法を提供する。

Description

Ｃ－アリールヒドロキシグリコキシド誘導体の製造方法 関連出願の参照
　本特許出願は、２０１８年１２月１７日に出願された日本国特許出願２０１８－２３５８８４号に基づく優先権の主張を伴うものであり、当該先の特許出願における全開示内容は、引用により本明細書の一部とされる。
　本発明は、Ｃ－アリールヒドロキシグリコキシド誘導体の製造方法に関し、より詳細には、ＳＧＬＴ－２阻害薬の中間体として有用であるＣ－アリールヒドロキシグリコキシド誘導体を製造する方法に関する。
　現在、糖尿病治療薬として様々な治療薬が市販されており、スルホニル尿素薬、グリニド薬、ビグアナイド薬、チアゾリジン薬、α－グルコシダーゼ阻害剤、ジペプチジルペプチダーゼ４（ＤＰＰ－４）阻害剤、グルコース様ペプチド１（ＧＬＰ－１）受動態作動薬が知られている。また、近年では、新たな機序の糖尿病治療薬としてナトリウム－グルコース共輸送担体－２（以下、ＳＧＬＴ－２ともいう。）阻害剤も開発され、注目されている。
　ＳＧＬＴ－２阻害薬の一例として、カナグリフロジン（１－（β－Ｄ－グリコピラノシル）－４－メチル－３－［５－（４－フルオロフェニル）－２－チエニルメチル］ベンゼン）等が挙げられ、これら化合物の製造方法として、１－（β－Ｄ－グリコピラノシル）－４－メチル－３－［５－（４－フルオロフェニル）－２－チエニルメチル］ベンゼン前駆体の酸素保護基を脱保護してカナグリフロジンを合成することが提案されている（特許文献１）。この１－（β－Ｄ－グリコピラノシル）－４－メチル－３－［５－（４－フルオロフェニル）－２－チエニルメチル］ベンゼン前駆体はＣ－アリールヒドロキシグリコキシド誘導体とも称され、ＳＧＬＴ－２阻害薬を製造するための中間体として注目されている（非特許文献１、非特許文献２、非特許文献３、特許文献１及び特許文献２参照）。
　上述したＣ－アリールヒドロキシグリコキシド誘導体の製造方法として種々の提案がなされており、例えば、－７８℃の超低温下においてＤ－グルコノラクトン誘導体にアリールリチウムを作用させてアリール基を付加反応させる方法（非特許文献１、非特許文献３）、－２０～－１０℃の低温下においてＤ－グルコノラクトン誘導体にＡｒＭｇＢｒ・ＬｉＣｌ（Ａｒはアリール基）等のターボグリニャール試薬を用いてアリール基を付加反応させる方法（非特許文献２）、更には、リチウムトリｎ－ブチルマグネサート（ｎＢｕ３ＭｇＬｉ）から得られたマグネシウムアート錯体を用いて、－１５℃程度の温度環境下でＤ－グルコノラクトン誘導体にアリール基を付加反応させる方法（特許文献２）等が知られている。
　ところで、ＳＧＬＴ－２阻害薬の一つである下記式のエルツグリフロジン（Ertugliflozin）の合成において、アミド体へのアリールリチウムの低温反応（－７８℃）によりケトンを得た後、水酸基を脱保護してＣ－アリールヒドロキシグリコキシド誘導体を合成したことが報告されている（非特許文献４、非特許文献５）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
ＷＯ２０１０／０４３６８２号公報 ＷＯ２０１５／０１２１１０号公報
Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００８，５１，１１４５－１１４９ Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１４，１６，４０９０－４０９３ Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８９，５４，６１０－６１２ Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃｅｓｓ　Ｒｅｓ．Ｄｅｖ．２０１４，１８，５７－６５ Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃｅｓｓ　Ｒｅｓ．Ｄｅｖ．２０１４，１８，６６－８１
　Ｃ－アリールヒドロキシグリコキシド誘導体の製造に従前使用されていた手法はいずれも、厳しい低温条件下で高価な試薬を用いて実施する必要があり、設備コストやランニングコストが極めて高価となり、最終原薬を安価に量産することが困難となっていた。
　したがって、本発明は、Ｃ－アリールヒドロキシグリコキシド誘導体を工業的に安価で効率的に製造する方法を提供することを一つの目的としている。
　本発明者らは、今般、特定原料にアリールマグネシウムハライドなどの特定の試薬を反応させて環化反応を実施すると、工業的に安価で効率的にＣ－アリールヒドロキシグリコキシド誘導体（以下、下記式（Ｉ）で表される化合物（Ｉ）ともいう。）を製造しうることを見出し、本発明を完成させるに至った。
　本発明によれば以下の発明が提供される。
[１]下記式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 ［式中、
　Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水酸基保護基を表し、
　Ａｒは、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を、式中のオキサン環と結合する官能基として含む有機基を表し、前記芳香族炭化水素環基及び前記芳香族複素環基は各々、１個以上の置換基を有していてもよい。］
で表される化合物（Ｉ）を製造する方法であって、
　下記式（ＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 ［式中、
　Ｒ１～Ｒ４は、前記と同義であり、Ｒ５は、水素原子又は水酸基保護基（ただし、Ｒ１で表される水酸基保護基と同一の水酸基保護基及びＲ２で表される水酸基保護基と同一の水酸基保護基を除く。）を表し、
　Ｑ１及びＱ２は、それぞれ独立して、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基又は芳香族複素環基を、式中の窒素原子とヘテロ原子を介して結合していてもよい官能基として含む有機基を表すか、又は
　Ｑ１及びＱ２は一緒になって式中の窒素原子と共に形成する脂肪族複素環基又は芳香族複素環基を、官能基として含む有機基を表し、
　前記脂肪族炭化水素基、前記芳香族炭化水素環基、前記脂肪族複素環基及び前記芳香族複素環基は各々、１個以上の置換基を有していてもよい。］
で表される化合物（ＩＩ）と、
［Ａ］Ｒ５が水素原子を表す場合には、下記式（ＩＩＩ－Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 ［式中、Ａｒは、前記と同義であり、Ｘは、ハロゲンを表す。］
で表される化合物（ＩＩＩ－Ｉ）、
　下記式（ＩＩＩ－ＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 ［式中、Ａｒは、前記と同義である。］
で表される化合物（ＩＩＩ－ＩＩ）、及び
　下記式（ＩＩＩ－ＩＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 ［式中、Ａｒは、前記と同義である。］
で表される化合物（ＩＩＩ－ＩＩＩ）
からなる群から選択される少なくとも１種の化合物とを反応させて前記化合物（Ｉ）を得る工程、又は
［Ｂ］Ｒ５が水酸基保護基を表す場合には、前記式（ＩＩＩ－Ｉ）で表される化合物（ＩＩＩ－Ｉ）、前記式（ＩＩＩ－ＩＩ）で表される化合物（ＩＩＩ－ＩＩ）及び前記式（ＩＩＩ－ＩＩＩ）で表される化合物（ＩＩＩ－ＩＩＩ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物とを反応させて、下記式（ＩＩ－Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 ［Ｒ１～Ｒ４及びＡｒは、前記と同義である。］
で表される化合物（ＩＩ－Ｉ）を得る工程、及び
　前記化合物（ＩＩ―Ｉ）からＲ５で表される水酸基保護基を除去して前記化合物（Ｉ）を得る工程
を含んでなる、方法。
[２]前記化合物（ＩＩ）と、前記化合物（ＩＩＩ－Ｉ）、（ＩＩＩ－ＩＩ）及び（ＩＩＩ－ＩＩＩ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物との反応が、－３０～３０℃で行われる、[１]に記載の方法。
[３]Ｒ１～Ｒ５で表される水酸基保護基が、それぞれ独立して、エステル型保護基、アリールアルキル型保護基、アルキル型保護基、アリールアルキルオキシアルキル型保護基、アルキルオキシアルキル型保護基、シリル型保護基及びオキシカルボニル型保護基からなる群から選択される、[１]又は[２]に記載の方法。
[４]Ｑ１及びＱ２が、それぞれ独立して、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基又はアリールアルキニル基を、式中の窒素原子とヘテロ原子を介して結合していてもよい官能基として含む有機基を表すか、又は
　Ｑ１及びＱ２が、一緒になって式中の窒素原子と共に形成する３～１０員の脂肪族複素環基又は３～１０員の芳香族複素環基を、官能基として含む有機基を表し、
　前記アルキル基、前記アルケニル基、前記アルキニル基、前記アリール基、前記アリールアルキル基、前記アリールアルケニル基、前記アリールアルキニル基、前記３～１０員の脂肪族複素環基及び前記３～１０員の芳香族複素環基が各々、１個以上の置換基を有していてもよい、
[１]～[３]のいずれかに記載の方法。
[５]Ｑ１及びＱ２で表される有機基に含まれる前記脂肪族炭化水素基、前記芳香族炭化水素環基、前記脂肪族複素環基又は前記芳香族複素環基が有していてもよい前記１個以上の置換基が、それぞれ独立して、ハロゲン原子、保護されていてもよい水酸基、保護されていてもよいチオール基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいホルミル基、保護されていてもよいカルボキシル基及び保護されていてもよいスルホニル基からなる群から選択される、[１]～[４]のいずれかに記載の方法。
[６]Ａｒで表される有機基が、炭素数６～１４の芳香族炭化水素環基又は炭素数３～１２の芳香族複素環基を、式中のオキサン環と結合する官能基として含む有機基であり、前記炭素数６～１４の芳香族炭化水素環基及び炭素数３～１２の芳香族複素環基が各々、１個以上の置換基を有していてもよい、[１]～[５]のいずれかに記載の方法。
[７]Ａｒで表される有機基が、下記式（ＩＶ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 ［式中、
　Ｒａは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アルキルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルケニルオキシ基及びアリールアルキニルオキシ基からなる群から選択される官能基を表し、前記アルキル基、前記アルケニル基、前記アルキニル基、前記アリール基、前記アリールアルキル基、前記アリールアルケニル基、前記アリールアルキニル基、前記アルキルオキシ基、前記アルケニルオキシ基、前記アルキニルオキシ基、前記アリールオキシ基、前記アリールアルキルオキシ基、前記アリールアルケニルオキシ基及び前記アリールアルキニルオキシ基は各々、１個以上の置換基を有していてもよく、
　ｎは、０～４の整数であり、
　Ａｒ’は、芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基又は芳香族複素環基を表し、前記芳香族炭化水素環基、前記脂肪族複素環基及び前記芳香族複素環基は各々、１個以上の置換基を有していてもよい。］
で表される、[１]～[６]のいずれかに記載の方法。
[８]Ｒａで表される官能基が、それぞれ独立して、アルキル基及びハロゲン原子から選択され、前記アルキル基が、１個以上の置換基を有していてもよい、[７]に記載の方法。
[９]Ａｒで表される有機基が、下記式（ＩＶａ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 ［式中、
　Ｒａは、前記と同義であり、
　Ａｒ’で表される官能基は、下記式（ＩＶａ－Ｉ）、（ＩＶａ－ＩＩ）及び（ＩＶａ－ＩＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 ［式中、Ｒｂは、それぞれ独立して、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基及び芳香族複素環基からなる群から選択される官能基を表し、前記脂肪族炭化水素基、前記芳香族炭化水素環基、前記脂肪族複素環基及び前記芳香族複素環は各々、１個以上の置換基を有していてもよく、ｐは０～５の整数を表す。］
からなる群から選択される官能基を表す。］
で表される、[７]又は[８]に記載の方法。
[１０]Ｒｂで表される官能基が、それぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数６～１４の芳香族炭化水素環基、炭素数２～１２の脂肪族複素環基及び炭素数３～１２の芳香族複素環基からなる群から選択され、前記アルキル基、前記アルケニル基、前記アルキニル基、前記芳香族炭化水素環基、前記脂肪族複素環基及び前記芳香族複素環基が各々、１個以上の置換基を有していてもよい、[９]に記載の方法。
[１１]Ａｒで表される有機基に含まれる前記芳香族炭化水素環基又は前記芳香族複素環基が有していてもよい前記１個以上の置換基が、それぞれ独立して、ハロゲン原子、保護されていてもよい水酸基、保護されていてもよいチオール基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいホルミル基、保護されていてもよいカルボキシル基、保護されていてもよいスルホニル基、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基からなる群から選択される、[１]～[１０]のいずれかに記載の方法。
[１２]下記式（Ｖ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 ［式中、Ｒ１～Ｒ４は、前記と同義である。］
で表される化合物（Ｖ）と、
［Ｃ］下記式（ＶＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 ［式中、Ｑ１及びＱ２は、前記と同義である。］
で表される化合物（ＶＩ）とを反応させて、下記式（ＩＩａ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 ［式中、Ｒ１～Ｒ４、Ｑ１及びＱ２は、前記と同義であり、Ｒ５は、水素原子を表す。］で表される前記化合物（ＩＩ）を得る工程、又は
［Ｄ］前記化合物（ＶＩ）とを反応させて、前記式（ＩＩａ）で表される化合物（ＩＩ）を得て、前記式（ＩＩａ）で表される化合物（ＩＩ）における水酸基を、Ｒ５の水酸基保護基で保護して、下記式（ＩＩｂ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 ［式中、Ｒ１～Ｒ４、Ｑ１及びＱ２は、前記と同義であり、Ｒ５は、水酸基保護基である。］
で表される前記化合物（ＩＩ）を得る工程
をさらに含んでなる、[１]～[１１]のいずれかに記載の方法。
[１３]前記化合物（Ｖ）と前記化合物（ＶＩ）との反応が、－３０～３０℃で行われる、[１２]に記載の方法。
[１４]前記化合物（Ｖ）と前記化合物（ＶＩ）との反応が、下記式（ＶＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 ［式中、Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基及び芳香族複素環基からなる群から選択される官能基を表し、前記脂肪族炭化水素基、前記芳香族炭化水素環基、前記脂肪族複素環基及び前記芳香族複素環基は各々、１個以上の置換基を有していてもよく、
　ｑは０～３の整数を表し、
　ｒは０～３の整数を表し、ただし、ｑ＋ｒ＝３である。］
で表される化合物（ＶＩＩ）の存在下で行われる、[１２]又は[１３]に記載の方法。
[１５]Ｒｃ及びＲｄで表される官能基が、それぞれ独立して、アルキル基、アリール基及びアリールアルキル基からなる群から選択され、前記アルキル基、前記アリール基及び前記アリールアルキル基が各々、１個以上の置換基を有していてもよい、[１４]に記載の方法。
[１６]下記式（ＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 ［式中、Ｒ１～Ｒ５、Ｑ１及びＱ２は、前記と同義である。］で表される化合物（ＩＩ）を含んでなる、下記式（ＶＩＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 ［式中、Ａｒは、前記と同義であり、Ｒ１’～Ｒ４’は、それぞれ独立して、水素原子又は水酸基保護基を表す。］
で表される化合物（ＶＩＩＩ）を製造するための試薬。
[１７]下記式（ＶＩＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 ［式中、Ａｒ及びＲ１’～Ｒ４’は、前記と同義である。］
で表される化合物（ＶＩＩＩ）の製造中間体としての、
　下記式（ＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 ［式中、Ｒ１～Ｒ５、Ｑ１及びＱ２は、前記と同義である。］で表される化合物（ＩＩ）の使用。
　本発明によれば、工業的に安価で効率的に化合物（Ｉ）を製造することができる。本発明によれば、設備コストやランニングコストを大幅に抑制しうることから、工業生産上有利である。
＜定義＞
　以下、本明細書で用いられる用語及び表現について説明する。以下の定義は、別段規定される場合を除き、本明細書を通じて適用される。例えば、「アルキル基」の定義は、「アルキル」又は「アルキル基」を含む官能基（例えば、アルキルアリール基、アリールアルキル基等）に関しても適用される。
　「有機基」は、１個以上の炭素原子を含む官能基を意味する。有機基は、１種又は２種以上のヘテロ原子を含むことができる。「ヘテロ原子」は、水素原子及び炭素原子以外の原子を意味する。ヘテロ原子としては、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ハロゲン原子、珪素原子等が挙げられる。「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を意味する。有機基の結合手は、有機基に含まれる炭素原子の結合手で形成されていることが好ましい。
　一実施形態において、有機基は、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基であるか、又は、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基を含む。この実施形態において、有機基の結合手は、脂肪族炭化水素基の結合手で形成されていることが好ましい。
　別の実施形態において、有機基は、１個以上の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基であるか、又は、１個以上の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基を含む。この実施形態において、有機基の結合手は、芳香族炭化水素環基の結合手で形成されていることが好ましい。
　別の実施形態において、有機基は、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族複素環基であるか、又は、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族複素環基を含む。この実施形態において、有機基の結合手は、脂肪族複素環基の結合手で形成されていることが好ましい。
　別の実施形態において、有機基は、１個以上の置換基を有していてもよい芳香族複素環基であるか、又は、１個以上の置換基を有していてもよい芳香族複素環基を含む。この実施形態において、有機基の結合手は、芳香族複素環基の結合手で形成されていることが好ましい。
　別の実施形態において、有機基は、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、１個以上の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族複素環基及び１個以上の置換基を有していてもよい芳香族複素環基から選択される２種以上を組み合わせて形成される官能基を含む。この実施形態において、有機基の結合手は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基又は芳香族複素環基の結合手で形成されていることが好ましい。
　「脂肪族炭化水素基」は、脂肪族炭化水素から水素原子を除去することにより生成される官能基（芳香族性を有しない炭化水素基）を意味する。「脂肪族炭化水素基」は、文脈に応じて、１価又は２価の官能基を意味し得る。以下、１価の脂肪族炭化水素基を「－脂肪族炭化水素基」、２価の脂肪族炭化水素基を「－脂肪族炭化水素基－」と表す場合がある。脂肪族炭化水素基は、鎖状、環状及びこれらの組み合わせのいずれであってもよい。鎖状は、直鎖状であってもよいし、分岐鎖状であってもよい。脂肪族炭化水素基は、好ましくは、直鎖状又は分岐鎖状である。脂肪族炭化水素基は、飽和であってもよいし、不飽和であってもよい。不飽和結合は、炭素－炭素二重結合であってもよいし、炭素－炭素三重結合であってもよい。
　１価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等が挙げられる。２価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基等が挙げられる。
　「アルキル基」は、アルカンから１個の水素原子を除去することにより生成される１価の官能基を意味する。アルキル基は、鎖状、環状及びこれらの組み合わせのいずれであってもよい。なお、環状のアルキル基は「シクロアルキル基」と同義である。鎖状は、直鎖状であってもよいし、分岐鎖状であってもよい。アルキル基は、好ましくは、直鎖状又は分岐鎖状である。直鎖状のアルキル基の炭素数は、通常１～２０個、好ましくは１～１０個、より好ましくは１～８個、より一層好ましくは１～６個、より一層好ましくは１～４個、より一層好ましくは１～３個である。分岐鎖状のアルキル基の炭素数は、通常３～２０個、好ましくは３～１０個、より好ましくは３～８個、より一層好ましくは３～６個、より一層好ましくは３～４個である。環状のアルキル基の炭素数は、通常３～２０個、好ましくは３～１０個、より好ましくは３～８個、より一層好ましくは３～６個である。直鎖状又は分岐鎖状部分と環状部分とを有するアルキル基の炭素数は、通常４～２０個、好ましくは４～１０個、より好ましくは４～８個、より一層好ましくは４～６個である。
　アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、４，４－ジメチルペンチル基、オクチル基、２，２，４－トリメチルペンチル基、ノニル基、デシル基等の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等の環状のアルキル基；シクロペンチルメチル基、シクロペンチルエチル基、シクロペンチルプロピル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基等の直鎖状又は分岐鎖状部分と環状部分とを有するアルキル基等が挙げられる。
　「アルケニル基」は、アルケンから１個の水素原子を除去することにより生成される１価の官能基を意味する。アルケニル基は、少なくとも１個の炭素－炭素二重結合を有する。アルケニル基は、鎖状、環状及びこれらの組み合わせのいずれであってもよい。なお、環状のアルケニル基は「シクロアルケニル基」と同義である。鎖状は、直鎖状であってもよいし、分岐鎖状であってもよい。アルケニル基は、好ましくは、直鎖状又は分岐鎖状である。直鎖状のアルケニル基の炭素数は、通常２～２０個、好ましくは２～１０個、より好ましくは２～８個、より一層好ましくは２～６個、より一層好ましくは２～４個である。分岐鎖状のアルケニル基の炭素数は、通常３～２０個、好ましくは３～１０個、より好ましくは３～８個、より一層好ましくは３～６個、より一層好ましくは３～４個である。環状のアルケニル基の炭素数は、通常３～２０個、好ましくは３～１０個、より好ましくは３～８個、より一層好ましくは３～６個である。直鎖状又は分岐鎖状部分と環状部分とを有するアルケニル基の炭素数は、通常４～２０個、好ましくは４～１０個、より好ましくは４～８個、より一層好ましくは４～６個である。アルケニル基における二重結合の数は、通常１～９個、好ましくは１～７個、より好ましくは１～４個、より一層好ましくは１～３個である。
　アルケニル基としては、例えば、ビニル基、２－プロペニル基、３－ブテニル基、２－ブテニル基、４－ペンテニル基、３－ペンテニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、２－ヘプテニル基、３－ヘプテニル基、４－ヘプテニル基、３－オクテニル基、３－ノネニル基、４－デセニル基等の直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基；シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基等の環状のアルケニル基；シクロペンテニルメチル基、シクロペンテニルエチル基、シクロペンテニルプロピル基、シクロヘキセニルメチル基、シクロヘキセニルエチル基等の直鎖状又は分岐鎖状部分と環状部分とを有するアルケニル基等が挙げられる。
　「アルキニル基」は、アルキンから１個の水素原子を除去することにより生成される１価の官能基を意味する。アルキニル基は、少なくとも１個の炭素－炭素三重結合を有する。アルキニル基は、鎖状、環状及びこれらの組み合わせのいずれであってもよい。なお、環状のアルキニル基は「シクロアルキニル基」と同義である。鎖状は、直鎖状であってもよいし、分岐鎖状であってもよい。アルキニル基は、好ましくは、直鎖状又は分岐鎖状である。直鎖状のアルキニル基の炭素数は、通常２～２０個、好ましくは２～１０個、より好ましくは２～８個、より一層好ましくは２～６個、より一層好ましくは２～４個である。分岐鎖状のアルキニル基の炭素数は、通常４～２０個、好ましくは４～１０個、より好ましくは４～８個、より一層好ましくは４～６個である。環状のアルキニル基の炭素数は、通常４～２０個、好ましくは４～１０個、より好ましくは４～８個、より一層好ましくは４～６個である。直鎖状又は分岐鎖状部分と環状部分とを有するアルキニル基の炭素数は、通常５～２０個、好ましくは５～１０個、より好ましくは５～８個、より一層好ましくは５～６個である。アルキニル基における三重結合の数は、通常１～９個、好ましくは１～７個、より好ましくは１～４個、より一層好ましくは１～３個である。
　アルキニル基としては、例えば、２－プロピニル基、３－ブチニル基、２－ブチニル基、４－ペンチニル基、３－ペンチニル基、２－ヘキシニル基、３－ヘキシニル基、２－ヘプチニル基、３－ヘプチニル基、４－ヘプチニル基、３－オクチニル基、３－ノニニル基、４－デシニル基等の直鎖状又は分岐鎖状のアルキニル基；シクロブチニル基、シクロペンチニル基、シクロヘプチニル基、シクロオクチニル基等の環状のアルキニル基；シクロペンチニルメチル基、シクロペンテニルエチル基、シクロペンチニルプロピル基、シクロペンチニルメチル基、シクロペンチニルエチル基等の直鎖状又は分岐鎖状部分と環状部分とを有するアルキニル基等が挙げられる。
　「アルキレン基」は、アルキル基から１個の水素原子を除去することにより生成される２価の官能基を意味する。アルキル基に関する説明は、上記と同様である。
　「アルケニレン基」は、アルケニル基から１個の水素原子を除去することにより生成される２価の官能基を意味する。アルケニル基に関する説明は、上記と同様である。
　「アルキニレン基」は、アルキニル基から１個の水素原子を除去することにより生成される２価の官能基を意味する。アルキニル基に関する説明は、上記と同様である。
　「芳香族炭化水素環基」は、芳香族炭化水素環から水素原子を除去することにより生成される官能基を意味する。「芳香族炭化水素環基」は、文脈に応じて、１価又は２価の官能基を意味し得る。以下、１価の芳香族炭化水素環基を「－芳香族炭化水素環基」、２価の芳香族炭化水素環基を「－芳香族炭化水素環基－」と表す場合がある。１価の芳香族炭化水素環基は「アリール基」と同義であり、２価の芳香族炭化水素環基は「アリーレン基」と同義である。
　芳香族炭化水素環基としては、例えば、単環式又は多環式（例えば、２環式又は３環式）の芳香族炭素水素環基が挙げられる。芳香族炭化水素環基は、通常１～４環式、好ましくは１～３環式、より好ましくは１又は２環式である。芳香族炭化水素環基における環構成炭素原子の数は、通常６～１８個、好ましくは６～１４個、より好ましくは６～１０個である。
　単環式の芳香族炭素水素環基としては、例えば、フェニル基が挙げられる。
　芳香族炭化水素環基には、縮合多環式の芳香族炭化水素環基及び部分的に飽和された縮合多環式の芳香族炭化水素環基も包含される。部分的に飽和された縮合多環式の芳香族炭化水素環基は、環を構成する結合の一部が水素化された縮合多環式の芳香族炭化水素環基である。縮合多環式の芳香族炭化水素環基としては、例えば、ナフチル基、アントリル基、フェナントレニル基、テトラセニル基、ピレニル基等の２～４環式の芳香族炭素水素環基に加えて、フルオレニル基、インデニル基、アセナフチレニル等が挙げられる。部分的に飽和された縮合多環式の芳香族炭化水素環基としては、例えば、ジヒドロナフチル基、インダニル基、アセナフテニル基等が挙げられる。
　２価の芳香族炭化水素環基は、１価の芳香族炭化水素環基から１個の水素原子を除去することにより生成される２価の官能基である。１価の芳香族炭化水素環基に関する説明は、上記と同様である。２価の芳香族炭化水素環基としては、例えば、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基等が挙げられる。
　「脂肪族複素環基」は、環構成原子として、炭素原子に加えて、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群から独立して選択される１個以上のヘテロ原子を含む単環式又は多環式（例えば、２環式又は３環式）の脂肪族複素環（非芳香族複素環）から水素原子を除去することにより生成される官能基を意味する。「脂肪族複素環基」は、文脈に応じて、１価又は２価の官能基を意味し得る。以下、１価の脂肪族複素環基を「－脂肪族複素環基」、２価の脂肪族複素環基を「－脂肪族複素環－」と表す場合がある。なお、「脂肪族複素環」を含む官能基（例えば、脂肪族複素環チオ基、脂肪族複素環オキシ基等）における「脂肪族複素環」は、脂肪族複素環基を意味する。
　脂肪族複素環基に含まれるヘテロ原子の数は、通常１～４個、好ましくは１～３個、より好ましくは１又は２個である。脂肪族複素環基の員数は、通常３～１６員、好ましくは４～１０員、より好ましくは５～８員、より一層好ましくは５～７員、より一層好ましくは５又は６員である。脂肪族複素環基は、例えば、単環式、２環式又は３環式であり、好ましくは単環式又は２環式である。脂肪族複素環基における環構成炭素原子の数は、脂肪族複素環基のヘテロ原子数及び員数に応じて適宜選択される。脂肪族複素環基における環構成炭素原子の数は、通常２～１２個、好ましくは２～８個、より好ましくは２～５個である。
　単環式の脂肪族複素環基は、例えば、単環式の飽和脂肪族複素環基である。単環式の飽和脂肪族複素環基は、飽和結合のみによって環が構成された単環式の脂肪族複素環基である。一実施形態において、単環式の飽和脂肪族複素環基は、１～２個の酸素原子を含む。別の実施形態において、単環式の飽和脂肪族複素環基は、１～２個の硫黄原子を含む。別の実施形態において、単環式の飽和脂肪族複素環基は、１～２個の酸素原子及び１～２個の硫黄原子を含む。別の実施形態において、単環式の飽和脂肪族複素環基は、１～４個の窒素原子を含む。別の実施形態において、単環式の飽和脂肪族複素環基は、１～３個の窒素原子と、１～２個の硫黄原子及び／又は１～２個の酸素原子とを含む。単環式の飽和脂肪族複素環基において、環を構成する２個の炭素原子がアルキレン基で架橋されていてもよい。単環式の飽和脂肪族複素環基において、環を構成する炭素原子のうち隣接する２個の炭素原子が二重結合を形成していてもよい。単環式の飽和脂肪族複素環基において、同一炭素原子に結合する２個の水素原子が、オキソ基で置換されていてもよい。単環式の飽和脂肪族複素環基が有し得るオキソ基の数は、好ましくは１又は２個である。単環式の飽和脂肪族複素環基に含まれるヘテロ原子が硫黄原子である場合、単環式の飽和脂肪族複素環基は、ジオキシド体であってもよい。
　単環式の脂肪族複素環基としては、例えば、アジリジニル基、オキシラニル基、チイラニル基、アゼチジニル基、オキセタニル基、チエタニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロフラニル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、イミダゾリニル基、イミダゾリジニル基、オキサゾリニル基、オキサゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピラゾリジニル基、チアゾリニル基、チアゾリジニル基、テトラヒドロイソチアゾリル基、テトラヒドロオキサゾリル基、テトラヒドロイソオキサゾリル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、テトラヒドロピリジニル基、ジヒドロピリジニル基、ジヒドロチオピラニル基、テトラヒドロピリミジニル基、テトラヒドロピリダジニル基、ジヒドロピラニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基（環上の硫黄原子は酸化されてもよい）、アゼパニル基、ジアゼパニル基、アゼピニル基、オキセパニル基、アゾカニル基、ジアゾカニル基等の３～８員の単環式の脂肪族複素環基が挙げられる。
　単環式の脂肪族複素環基には、部分的に飽和された単環式の芳香族複素環基も包含される。部分的に飽和された単環式の芳香族複素環基は、環を構成する結合の一部が水素化された単環式の芳香族複素環基である。部分的に飽和された単環式の芳香族複素環基としては、例えば、４，５－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾリル基、１，２，３，６－テトラヒドロピリジル基、４Ｈ－１，３－オキサジニル基、５，６－ジヒドロ－４Ｈ－１，３－オキサジニル基等が挙げられる。部分的に飽和された単環式の芳香族複素環基において、同一炭素原子に結合する２個の水素原子が、オキソ基で置換されていてもよい。部分的に飽和された単環式の芳香族複素環基が有し得るオキソ基の数は、好ましくは１又は２個である。
　多環式の脂肪族複素環基は、例えば、縮合多環式の脂肪族複素環基である。縮合多環式の脂肪族複素環基は、例えば、縮合多環式の飽和脂肪族複素環である。縮合多環式の飽和脂肪族複素環は、飽和結合のみによって環が構成された縮合多環式の脂肪族複素環基である。一実施形態において、縮合多環式の飽和脂肪族複素環基は、１～３個の酸素原子を含む。別の実施形態において、縮合多環式の飽和脂肪族複素環基は、１～３個の硫黄原子を含む。別の実施形態において、縮合多環式の飽和脂肪族複素環基は、１～３個の酸素原子及び１～３個の硫黄原子を含む。別の実施形態において、縮合多環式の飽和脂肪族複素環基は、１～５個の窒素原子を含む。別の実施形態において、縮合多環式の飽和脂肪族複素環基は、１～４個の窒素原子と、１～３個の硫黄原子及び／又は１～３個の酸素原子とを含む。縮合多環式の飽和脂肪族複素環基において、環を構成する２個の炭素原子がアルキレン基で架橋されていてもよい。縮合多環式の飽和脂肪族複素環基において、環を構成する炭素原子のうち隣接する２個の炭素原子が二重結合を形成していてもよい。縮合多環式の飽和脂肪族複素環基において、同一炭素原子に結合する２個の水素原子が、オキソ基で置換されていてもよい。縮合多環式の脂肪族複素環基が有し得るオキソ基の数は、好ましくは１、２又は３個である。縮合多環式の飽和脂肪族複素環基に含まれるヘテロ原子が硫黄原子である場合、縮合多環式の飽和脂肪族複素環基は、ジオキシド体であってもよい。
　縮合多環式の脂肪族複素環基としては、例えば、オクタヒドロ－１Ｈ－イソインドリル基、デカヒドロキノリル基、デカヒドロイソキノリル基、ヘキサヒドロ－２Ｈ－［１，４］ジオキシノ［２，３－ｃ］ピロリル基、３－アザビシクロ［３．１．０］ヘキサ－３－イル基等が挙げられる。
　脂肪族複素環基には、スピロ環式複素環基も包含される。スピロ環式複素環基は、２個の環が１個のスピロ炭素原子を共有して形成された複素環基である。２個の環の組み合わせとしては、例えば、単環式の脂肪族複素環基と単環式の脂肪族炭化水素環基（例えば、シクロアルキル基、シクロアルケニル基等）との組み合わせ、単環式の脂肪族複素環基と単環式の脂肪族複素環基との組み合わせ等が挙げられる。スピロ環式複素環基において、環を構成する炭素原子のうち隣接する２個の炭素原子が二重結合を形成していてもよい。スピロ環式複素環基において、同一炭素原子に結合する２個の水素原子が、オキソ基で置換されていてもよい。スピロ環式複素環基が有し得るオキソ基の数は、好ましくは１、２又は３個である。スピロ環式複素環基に含まれるヘテロ原子が硫黄原子である場合、スピロ環式複素環基は、ジオキシド体であってもよい。
　スピロ環式複素環基としては、例えば、２－オキサ－６－アザスピロ［３．３］ヘプタニル基、１－オキサ－６－アザスピロ［３．３］ヘプタニル基、６－オキサ－１－アザスピロ［３．３］ヘプタニル基、１－オキソ－２，８－ジアザスピロ［４．５］デカニル基、１，４-ジオキサ－８－アザスピロ［４．５］デカニル基、２－アザスピロ［３．３］ヘプチル基、７－オキサ－２－アザスピロ［３．５］ノニル基、５，８-オキサ－２－アザスピロ［３．４］オクチル基、１，４－ジオキサ－８－アザスピロ［４．５］デカニル基、１－オキサスピロ［４．５］デカニル基等が挙げられる。
　「芳香族複素環基」は、環構成原子として、炭素原子に加えて、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群から独立して選択される１個以上のヘテロ原子を含む単環式又は多環式の芳香族複素環から水素原子を除去することにより生成される官能基を意味する。「芳香族複素環基」は、文脈に応じて、１価又は２価の官能基を意味し得る。以下、１価の芳香族複素環基を「－芳香族複素環基」、２価の芳香族複素環基を「－芳香族複素環基－」と表す場合がある。１価の芳香族複素環基は「ヘテロアリール基」と同義であり、２価の芳香族複素環基は「ヘテロアリーレン基」と同義である。
　芳香族複素環基としては、例えば、単環式又は多環式の芳香族複素環基が挙げられる。芳香族複素環基は、通常１～４環式、好ましくは１～３環式、より好ましくは１又は２環式である。芳香族複素環基に含まれるヘテロ原子の数は、通常１～４個、好ましくは１～３個、より一層好ましくは１又は２個である。芳香族複素環基の員数は、好ましくは５～１４員、より好ましくは５～１０員である。芳香族複素環基における環構成炭素原子の数は、ヘテロ原子数及び員数に応じて適宜決定される。芳香族複素環基における環構成炭素原子の数は、通常３～１２個、好ましくは３～８個、より一層好ましくは３～５個である。芳香族複素環基において、同一炭素原子に結合する２個の水素原子が、オキソ基で置換されていてもよい。一実施形態において、芳香族複素環基は、５～７員の単環式の芳香族複素環基である。別の実施形態において、芳香族複素環基は、８～１４員の２環式又は３環式の芳香族複素環基である。
　芳香族複素環基は、例えば、単環式の芳香族複素環基である。一実施形態において、単環式の芳香族複素環基は、１～２個の酸素原子を含む。別の実施形態において、単環式の芳香族複素環基は、１～２個の硫黄原子を含む。別の実施形態において、単環式の芳香族複素環基は、１～２個の酸素原子及び１～２個の硫黄原子を含む。別の実施形態において、単環式の芳香族複素環基は、１～４個の窒素原子を含む。別の実施形態において、単環式の芳香族複素環基は、１～３個の窒素原子と、１～２個の硫黄原子及び／又は１～２個の酸素原子とを含む。
　単環式の芳香族複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、チエニル基、ピロリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、フリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基（例えば、１，２，４－オキサジアゾリル基、１，３，４－オキサジアゾリル基等）、チアジアゾリル基（例えば、１，２，４－チアジアゾリル基、１，３，４－チアジアゾリル基等）、トリアゾリル基（例えば、１，２，３－トリアゾリル基、１，２，４－トリアゾリル基等）、テトラゾリル基、トリアジニル基等の５～７員の単環式の芳香族複素環基が挙げられる。単環式の芳香族複素環基において、同一炭素原子に結合する２個の水素原子が、オキソ基で置換されていてもよい。単環式の芳香族複素環基が有し得るオキソ基の数は、好ましくは１又は２個である。
　芳香族複素環基は、例えば、多環式の芳香族複素環基である。多環式の芳香族複素環基は、例えば、縮合多環式の芳香族複素環基である。一実施形態において、縮合多環式の芳香族複素環基は、１～３個の酸素原子を含む。別の実施形態において、縮合多環式の芳香族複素環基は、１～３個の硫黄原子を含む。別の実施形態において、縮合多環式の芳香族複素環基は、１～３個の酸素原子及び１～３個の硫黄原子を含む。別の実施形態において、縮合多環式の芳香族複素環基は、１～５個の窒素原子を含む。別の実施形態において、縮合多環式の芳香族複素環基は、１～４個の窒素原子と、１～３個の硫黄原子及び／又は１～３個の酸素原子とを含む。
　縮合多環式の芳香族複素環基としては、例えば、ベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、イミダゾピリジニル基、チエノピリジニル基、フロピリジニル基、ピロロピリジニル基、ピラゾロピリジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、イミダゾピラジニル基、イミダゾピリミジニル基、チエノピリミジニル基、フロピリミジニル基、ピロロピリミジニル基、ピラゾロピリミジニル基、オキサゾロピリミジニル基、チアゾロピリミジニル基、ピラゾロトリアジニル基、ナフト［２，３－ｂ］チエニル基、フェノキサチイニル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ－インダゾリル基、プリニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、β－カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基等の８～１４員の縮合多環式（好ましくは２環式又は３環式）の芳香族複素環基等が挙げられる。多環式の芳香族複素環基において、同一炭素原子に結合する２個の水素原子が、オキソ基で置換されていてもよい。多環式の芳香族複素環基が有し得るオキソ基の数は、好ましくは１、２又は３個である。
　芳香族複素環基には、部分的に飽和された単環（例えば、単環式の芳香族炭化水素環基、単環式の芳香族複素環基等）を有する縮合多環式の芳香族複素環基（例えば、芳香族環に脂肪族複素環が縮合した環式基等）も包含される。部分的に飽和された単環を有する縮合多環式の芳香族複素環基は、環を構成する結合の一部が水素化された単環を有する縮合多環式の芳香族複素環基である。部分的に飽和された単環を有する縮合多環式の芳香族複素環基としては、例えば、ジヒドロベンゾフラニル基、ジヒドロベンゾイミダゾリル基、ジヒドロベンゾオキサゾリル基、ジヒドロベンゾチアゾリル基、ジヒドロベンゾイソチアゾリル基、ジヒドロナフト［２，３－ｂ］チエニル基、テトラヒドロイソキノリル基、テトラヒドロキノリル基、４Ｈ－キノリジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、テトラヒドロチエノ［２，３－ｃ］ピリジニル基、テトラヒドロベンゾアゼピニル基、テトラヒドロキノキサリニル基、テトラヒドロフェナントリジニル基、ヘキサヒドロフェノチアジニル基、ヘキサヒドロフェノキサジニル基、テトラヒドロフタラジニル基、テトラヒドロナフチリジニル基、テトラヒドロキナゾリニル基、テトラヒドロシンノリニル基、テトラヒドロカルバゾリル基、テトラヒドロ－β－カルボリニル基、テトラヒドロアクリジニル基、テトラヒドロフェナジニル基、テトラヒドロチオキサンテニル基、オクタヒドロイソキノリル基等の９～１４員の縮合多環式（好ましくは２環式又は３環式）の芳香族複素環基等が挙げられる。部分的に飽和された単環を有する縮合多環式の芳香族複素環基において、同一炭素原子に結合する２個の水素原子が、オキソ基で置換されていてもよい。部分的に飽和された単環を有する縮合多環式の芳香族複素環基が有し得るオキソ基の数は、好ましくは１、２又は３個である。
　芳香族複素環基には、部分的に飽和された縮合多環式の芳香族複素環基も包含される。部分的に飽和された縮合多環式の芳香族複素環基は、環を構成する結合の一部が水素化された単環を有する縮合多環式の芳香族複素環基である。部分的に飽和された縮合多環式の芳香族複素環基としては、例えば、１，３－ジヒドロベンゾイミダゾール－２－オニル基、２－ベンゾオキサゾリノニル基、オクタヒドロイソインドリル基、２Ｈ－ピリド［３，２－ｂ］－１，４－オキサジン－３（４Ｈ）－オン－イル基、３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピリド［３，２－ｂ］［１，４］オキサジン－６－イル基、［１，３］ジオキソロ［４，５－ｂ］ピリジル基、２，３－ジヒドロベンゾ［ｂ］チエニル基、２，３－ジヒドロ－１－ベンゾフラン－５－イル基、２，３－ジヒドロ－１－ベンゾフラン－６－イル基、１，３－ジヒドロ－２－ベンゾフラン－５－イル基、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－インドール－５－イル基、１，３－ベンゾジオキソール－５－イル基、２，３－ジヒドロ－１，４－ベンゾジオキシン－２－イル基、２，３－ジヒドロ－１，４－ベンゾジオキシン－６－イル基、３－オキソ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１，４－ベンゾオキサジン－６－イル基、１，４－ベンゾジオキサニル基、２Ｈ－ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン－３（４Ｈ）－オン－イル基、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピニル基、インドリニル基、２Ｈ－イソインドリニル基、クロマニル基、クロモニル基、イソクロマニル基、１，２，３，４－テトラヒドロイソキノリル基等が挙げられる。
　２価の芳香族複素環基は、１価の芳香族複素環基から１個の水素原子を除去することにより生成される２価の官能基を意味する。１価の芳香族複素環基に関する説明は、上記と同様である。
　脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基及び芳香族複素環基から選択される２種以上を組み合わせて形成される官能基としては、例えば、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素環基を組み合わせて形成される官能基、脂肪族炭化水素基及び脂肪族複素環基を組み合わせて形成される官能基、脂肪族炭化水素基及び芳香族複素環基を組み合わせて形成される官能基等が挙げられる。
　脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素環基を組み合わせて形成される官能基は、式：（＊）－脂肪族炭化水素基－芳香族炭化水素環基、又は、式：（＊）－芳香族炭化水素環基－脂肪族炭化水素基で表される。（＊）は、脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素環基を組み合わせて形成される官能基を含む有機基の結合手を表す。式中の脂肪族炭化水素基及び芳香族炭化水素環基は各々、１個以上の置換基を有していてもよい。式中の脂肪族炭化水素基は、例えば、芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基及び芳香族複素環基から選択される１個以上の置換基を有していてもよい。式中の芳香族炭化水素環基は、例えば、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基及び芳香族複素環基から選択される１個以上の置換基を有していてもよい。置換基として選択される脂肪族炭化水素基は、例えば、芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基及び芳香族複素環基から選択される１個以上の置換基を有していてもよい。置換基として選択される芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基及び芳香族複素環基は各々、例えば、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基及び芳香族複素環基から選択される１個以上の置換基を有していてもよい。
　式：（＊）－芳香族炭化水素環基－脂肪族炭化水素基で表される官能基としては、例えば、アルキルアリール基、アルケニルアリール基、アルキニルアリール基等が挙げられる。「アルキルアリール基」、「アルケニルアリール基」及び「アルキニルアリール基」におけるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基及びアリール基に関する説明は、上記と同様である。
　アルキルアリール基におけるアルキル基の数、アルケニルアリール基におけるアルケニル基の数及びアルキニルアリール基におけるアルキニル基の数は、通常１～４個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個である。アルキルアリール基の炭素数は、通常７～３０個、好ましくは７～２０個、より好ましくは７～１８個、より一層好ましくは７～１５個、より一層好ましくは７～１１個である。アルケニルアリール基の炭素数及びアルキニルアリール基の炭素数は、通常８～３０個、好ましくは８～２０個、より好ましくは８～１８個、より一層好ましくは８～１６個、より一層好ましくは８～１２個である。アルキルアリール基としては、例えば、ｏ－トルイル、ｍ－トルイル、ｐ－トルイル、２，３－ジメチルフェニル、２，４－ジメチルフェニル、２，５－ジメチルフェニル、２，６－ジメチルフェニル、３，４－ジメチルフェニル、３，５－ジメチルフェニル、２，４，６－トリメチルフェニル、ｏ－エチルフェニル、ｍ－エチルフェニル、ｐ－エチルフェニル等が挙げられる。アルケニルアリール基としては、例えば、ｏ－スチリル，ｍ－スチリル，ｐ－スチリル等のアルケニルアリール基が挙げられる。アルキニルアリール基としては、例えば、２－エチニル－２－フェニル等のアルキニルアリール基等が挙げられる。
　式：（＊）－脂肪族炭化水素基－芳香族炭化水素環基で表される官能基としては、例えば、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基等が挙げられる。「アリールアルキル基」、「アリールアルケニル基」及び「アリールアルキニル基」におけるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基及びアリール基に関する説明は、上記と同様である。
　アリールアルキル基の炭素数は、通常７～３０個、好ましくは７～２０個、より好ましくは７～１８個、より一層好ましくは７～１５個、より一層好ましくは７～１１個である。アリールアルキル基としては、例えば、ベンジル基、２－フェネチル基等が挙げられる。アリールアルケニル基の炭素数は、通常８～３０個、好ましくは８～２０個、より好ましくは８～１８個、より一層好ましくは８～１６個、より一層好ましくは８～１２個である。アリールアルケニル基としては、例えば、２－フェネテニル基、２－ネフチルエテニル基等が挙げられる。アリールアルキニル基の炭素数は、通常８～３０個、好ましくは８～２０個、より好ましくは８～１８個、より一層好ましくは８～１６個、より一層好ましくは８～１２個である。アリールアルキニル基としては、例えば、フェニルエチニル基等が挙げられる。
　脂肪族炭化水素基及び脂肪族複素環基を組み合わせて形成される官能基は、式：（＊）－脂肪族炭化水素基－脂肪族複素環基、又は、式：（＊）－脂肪族複素環基－脂肪族炭化水素基で表される。（＊）は、脂肪族炭化水素基及び脂肪族複素環基を組み合わせて形成される官能基を含む有機基の結合手を表す。式中の脂肪族炭化水素基及び脂肪族複素環基は各々、１個以上の置換基を有していてもよい。式中の脂肪族炭化水素基は、例えば、芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基及び芳香族複素環基から選択される１個以上の置換基を有していてもよい。式中の脂肪族複素環基は、例えば、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基及び芳香族複素環基から選択される１個以上の置換基を有していてもよい。置換基として選択される脂肪族炭化水素基は、例えば、芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基及び芳香族複素環基から選択される１個以上の置換基を有していてもよい。置換基として選択される芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基及び芳香族複素環基は各々、例えば、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基及び芳香族複素環基から選択される１個以上の置換基を有していてもよい。
　式：（＊）－脂肪族複素環基－脂肪族炭化水素基で表される官能基としては、例えば、アルキル脂肪族複素環基、アルケニル脂肪族複素環基、アルキニル脂肪族複素環基等が挙げられる。「アルキル脂肪族複素環基」、「アルケニル脂肪族複素環基」及び「アルキニル脂肪族複素環基」におけるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基及び脂肪族複素環基に関する説明は、上記と同様である。
　式：（＊）－脂肪族炭化水素基－脂肪族複素環基で表される官能基としては、例えば、脂肪族複素環アルキル基、脂肪族複素環アルケニル基、脂肪族複素環アルキニル基等が挙げられる。「脂肪族複素環アルキル基」、「脂肪族複素環アルケニル基」及び「脂肪族複素環アルキニル基」におけるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基及び脂肪族複素環基に関する説明は、上記と同様である。
　脂肪族炭化水素基及び芳香族複素環基を組み合わせて形成される官能基は、式：（＊）－脂肪族炭化水素基－芳香族複素環基、又は、式：（＊）－芳香族複素環基－脂肪族炭化水素基で表される。（＊）は、脂肪族炭化水素基及び芳香族複素環基を組み合わせて形成される官能基を含む有機基の結合手を表す。式中の脂肪族炭化水素基及び芳香族複素環基は各々、１個以上の置換基を有していてもよい。式中の脂肪族炭化水素基は、例えば、芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基及び芳香族複素環基から選択される１個以上の置換基を有していてもよい。式中の芳香族複素環基は、例えば、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基及び芳香族複素環基から選択される１個以上の置換基を有していてもよい。置換基として選択される脂肪族炭化水素基は、例えば、芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基及び芳香族複素環基から選択される１個以上の置換基を有していてもよい。置換基として選択される芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基及び芳香族複素環基は各々、例えば、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基及び芳香族複素環基から選択される１個以上の置換基を有していてもよい。
　式：（＊）－芳香族複素環基－脂肪族炭化水素基で表される官能基としては、例えば、アルキルヘテロアリール基、アルケニルヘテロアリール基、アルキニルヘテロアリール基等が挙げられる。「アルキルヘテロアリール基」、「アルケニルヘテロアリール基」及び「アルキニルヘテロアリール基」におけるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基及びヘテロアリール基に関する説明は、上記と同様である。
　アルキルヘテロアリール基におけるアルキル基の数、アルケニルヘテロアリール基におけるアルケニル基の数及びアルキニルヘテロアリール基におけるアルキニル基の数は、通常１～４個、好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個である。アルキルヘテロアリール基の炭素数は、通常３～３０個、好ましくは３～２０個、より好ましくは３～１８個、より一層好ましくは３～１５個、より一層好ましくは３～１１個である。アルケニルヘテロアリール基の炭素数及びアルキニルヘテロアリール基の炭素数は、通常４～３０個、好ましくは４～２０個、より好ましくは４～１８個、より一層好ましくは４～１５個、より一層好ましくは４～１１個である。
　式：（＊）－脂肪族炭化水素基－芳香族複素環基で表される官能基としては、例えば、ヘテロアリールアルキル基、ヘテロアリールアルケニル基、ヘテロアリールアルキニル基等が挙げられる。「ヘテロアリールアルキル基」、「ヘテロアリールアルケニル基」及び「ヘテロアリールアルキニル基」におけるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基及びヘテロアリール基に関する説明は、上記と同様である。
　ヘテロアリールアルキル基の炭素数は、通常３～３０個、好ましくは３～２０個、より好ましくは３～１８個、より一層好ましくは３～１５個、より一層好ましくは３～１１個である。ヘテロアリールアルキル基としては、例えば、フリルエチル基、チエニルメチル基、ベンソチオフェニルメチル基等が挙げられる。ヘテロアリールアルケニル基の炭素数は、通常４～３０個、好ましくは４～２０個、より好ましくは４～１８個、より一層好ましくは４～１５個、より一層好ましくは４～１１個である。ヘテロアリールアルケニル基としては、例えば、ピリジルエテニル基、チエニルエテニル基、ベンソチオフェニルエテニル基等が挙げられる。ヘテロアリールアルキニル基の炭素数は、通常４～３０個、好ましくは４～２０個、より好ましくは４～１８個、より一層好ましくは４～１５個、より一層好ましくは４～１１個である。ヘテロアリールアルキニル基としては、例えば、イミダゾイルエチニル基、チエニルエチニル基、ベンソチオフェニルエチニル基等が挙げられる。
　ある官能基に関して「１個以上の置換基を有していてもよい」という表現は、当該官能基の１個以上の水素原子が、それぞれ独立して、他の原子又は原子団で置き換えられていてもよいことを意味する。「置換されていてもよい」という表現は、「１個以上の置換基を有していてもよい」という表現と同義である。
　脂肪族炭化水素基が有し得る置換基の数は、脂肪族炭化水素基の炭素数等に応じて適宜決定することができる。脂肪族炭化水素基は、置換可能位置に、例えば１～６個、好ましくは１～３個、より好ましくは１又は２個の置換基を有することができる。炭化水素基が２個以上の置換基を有する場合、２個以上の置換基は同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　アルキル基の炭素数が１～４個である場合、アルキル基が有し得る置換基の数は、通常１～３個、好ましくは１又は２個、より好ましくは１個である。アルキル基の炭素数が５～９個である場合、アルキル基が有し得る置換基の数は、通常１～６個、好ましくは１～５個、より好ましくは１～４個、より一層好ましくは１又は２個である。アルキル基の炭素数が１０個以上である場合、アルキル基が有し得る置換基の数は、通常１～９個、好ましくは１～５個、より一層好ましくは１～４個、より一層好ましくは１又は２個である。
　アルケニル基の炭素数が２～４個である場合、アルケニル基が有し得る置換基の数は、通常１～３個、好ましくは１又は２個、より好ましくは１個である。また、アルケニル基の炭素数が５～９個である場合、アルケニル基が有し得る置換基の数は、通常１～５個、好ましくは１～４個、より好ましくは１～３個、より一層好ましくは１又は２個である。また、アルケニル基の炭素数が１０個以上である場合、アルケニル基が有し得る置換基の数は、通常１～８個、好ましくは１～４個、より一層好ましくは１～３個、より一層好ましくは１又は２個である。
　アルキニル基の炭素数が２～４個である場合、アルキニル基が有し得る置換基の数は、通常１～３個、好ましくは１又は２個、より好ましくは１個である。アルキニル基の炭素数が５～９個である場合は、アルキニル基が有し得る置換基の数は、通常１～５個、好ましくは１～４個、より好ましくは１～３個、より一層好ましくは１又は２個である。アルキニル基の炭素数が１０個以上である場合、アルキニル基が有し得る置換基の数は、通常１～８個、好ましくは１～４個、より一層好ましくは１～３個、より一層好ましくは１又は２個である。
　芳香族炭化水素環基が有し得る置換基の数は、芳香族炭化水素環基の炭素数、員数等に応じて適宜決定することができる。芳香族炭化水素環基は、置換可能位置に、例えば１～５個、好ましくは１～４個、より好ましくは１～３個、より一層好ましくは１又は２個の置換基を有することができる。芳香族炭化水素環基が２個以上の置換基を有する場合、２個以上の置換基は同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　脂肪族複素環基が有し得る置換基の数は、脂肪族複素環基の炭素数、員数等に応じて適宜決定することができる。脂肪族複素環基は、置換可能位置に、例えば１～４個、好ましくは１～３個、より好ましくは１又は２個の置換基を有することができる。脂肪族複素環基が２個以上の置換基を有する場合、２個以上の置換基は同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　芳香族複素環基が有し得る置換基の数は、芳香族複素環基の炭素数、員数等に応じて適宜決定することができる。芳香族複素環基は、置換可能位置に、例えば１～４個、好ましくは１～３個、より好ましくは１又は２個の置換基を有することができる。芳香族複素環基が２個以上の置換基を有する場合、２個以上の置換基は同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　アリールアルキル基又はアルキルアリール基の炭素数が７～１１個である場合、アリールアルキル基又はアルキルアリール基が有し得る置換基の数は、通常１～５個、好ましくは１～４個、より好ましくは１～２個である。アリールアルキル基又はアルキルアリール基の炭素数が１２～１５個である場合、アリールアルキル基又はアルキルアリール基が有し得る置換基の数は、通常１～６個、好ましくは１～４個、より好ましくは１～２個である。アリールアルキル基又はアルキルアリール基の炭素数が１６個以上である場合、アリールアルキル基又はアルキルアリール基が有し得る置換基の数は、通常１～８個、好ましくは１～６個、より好ましくは１～４個であり、より一層好ましくは１～２個である。
　アリールアルケニル基又はアルケニルアリール基の炭素数が８～１１個である場合、アリールアルケニル基又はアルケニルアリール基が有し得る置換基の数は、通常１～５個、好ましくは１～４個、より好ましくは１～２個である。アリールアルケニル基又はアルケニルアリール基の炭素数が１２～１５個である場合、アリールアルケニル基又はアルケニルアリール基が有し得る置換基の数は、通常１～６個、好ましくは１～４個、より好ましくは１～２個である。アリールアルケニル基又はアルケニルアリール基の炭素数が１６個以上である場合、アリールアルケニル基又はアルケニルアリール基が有し得る置換基の数は、通常１～８個、好ましくは１～６個、より好ましくは１～４個であり、より一層好ましくは１～２個である。
　アリールアルキニル基又はアルキニルアリール基の炭素数が８～１１個である場合、アリールアルキニル基又はアルキニルアリール基が有し得る置換基の数は、通常１～５個、好ましくは１～４個、より好ましくは１～２個である。アリールアルキニル基又はアルキニルアリール基の炭素数が１２～１５個である場合、アリールアルキニル基又はアルキニルアリール基が有し得る置換基の数は、通常１～６個、好ましくは１～４個、より好ましくは１～２個である。アリールアルキニル基又はアルキニルアリール基の炭素数が１６個以上である場合、アリールアルキニル基又はアルキニルアリール基が有し得る置換基の数は、通常１～８個、好ましくは１～６個、より好ましくは１～４個であり、より一層好ましくは１～２個である。
　有機基に含まれる脂肪族炭化水素基（１価及び２価を含む）が有し得る１個以上の置換基、有機基に含まれる芳香族炭化水素環基（１価及び２価を含む）が有し得る１個以上の置換基、有機基に含まれる脂肪族複素環基（１価及び２価を含む）が有し得る１個以上の置換基、及び、有機基に含まれる芳香族複素環基（１価及び２価を含む）が有し得る１個以上の置換基は、それぞれ独立して、以下の置換基群Ａ～Ｍから選択することができる。
［置換基群Ａ］
（Ａ－１）ハロゲン原子
（Ａ－２）ニトロ基
（Ａ－３）シアノ基
（Ａ－４）オキソ基
（Ａ－５）保護されていてもよい水酸基
（Ａ－６）保護されていてもよいチオール基
（Ａ－７）保護されていてもよいアミノ基
（Ａ－８）保護されていてもよいホルミル基
（Ａ－９）保護されていてもよいカルボキシル基
（Ａ－１０）保護されていてもよいカルバモイル基
（Ａ－１１）保護されていてもよいスルホニル基
［置換基群Ｂ］
（Ｂ－１）アルキル基
（Ｂ－２）アルキルチオ基
（Ｂ－３）アルキルオキシ基
（Ｂ－４）アルキルカルボニルオキシ基
（Ｂ－５）アルキルカルバモイルオキシ基
（Ｂ－６）アルキルスルホニルオキシ基
（Ｂ－７）アルキルオキシカルボニルオキシ基
（Ｂ－８）アルキルカルボニル基
（Ｂ－９）アルキルオキシカルボニル基
（Ｂ－１０）アルキルアミノカルボニル基
（Ｂ－１１）アルキルカルバモイル基
（Ｂ－１２）アルキルスルホニル基
（Ｂ－１３）アルキルスルフィニル基
（Ｂ－１４）モノ－又はジ－アルキルアミノ基
（Ｂ－１５）アルキルカルボニルアミノ基
（Ｂ－１６）アルキルスルホニルアミノ基
（Ｂ－１７）アルキルオキシカルボニルアミノ基
（Ｂ－１８）アルキルオキシアルキルオキシ基
［置換基群Ｃ］
（Ｃ－１）アルケニル基
（Ｃ－２）アルケニルチオ基
（Ｃ－３）アルケニルオキシ基
（Ｃ－４）アルケニルカルボニルオキシ基
（Ｃ－５）アルケニルカルバモイルオキシ基
（Ｃ－６）アルケニルスルホニルオキシ基
（Ｃ－７）アルケニルオキシカルボニルオキシ基
（Ｃ－８）アルケニルカルボニル基
（Ｃ－９）アルケニルオキシカルボニル基
（Ｃ－１０）アルケニルアミノカルボニル基
（Ｃ－１１）アルケニルカルバモイル基
（Ｃ－１２）アルケニルスルホニル基
（Ｃ－１３）アルケニルスルフィニル基
（Ｃ－１４）モノ－又はジ－アルケニルアミノ基
（Ｃ－１５）アルケニルカルボニルアミノ基
（Ｃ－１６）アルケニルスルホニルアミノ基
（Ｃ－１７）アルケニルオキシカルボニルアミノ基
（Ｃ－１８）アルケニルオキシアルキルオキシ基
［置換基群Ｄ］
（Ｄ－１）アルキニル基
（Ｄ－２）アルキニルチオ基
（Ｄ－３）アルキニルオキシ基
（Ｄ－４）アルキニルカルボニルオキシ基
（Ｄ－５）アルキニルカルバモイルオキシ基
（Ｄ－６）アルキニルスルホニルオキシ基
（Ｄ－７）アルキニルオキシカルボニルオキシ基
（Ｄ－８）アルキニルカルボニル基
（Ｄ－９）アルキニルオキシカルボニル基
（Ｄ－１０）アルキニルアミノカルボニル基
（Ｄ－１１）アルキニルカルバモイル基
（Ｄ－１２）アルキニルスルホニル基
（Ｄ－１３）アルキニルスルフィニル基
（Ｄ－１４）モノ－又はジ－アルキニルアミノ基
（Ｄ－１５）アルキニルカルボニルアミノ基
（Ｄ－１６）アルキニルスルホニルアミノ基
（Ｄ－１７）アルキニルオキシカルボニルアミノ基
（Ｄ－１８）アルキニルオキシアルキルオキシ基
［置換基群Ｅ］
（Ｅ－１）アリール基
（Ｅ－２）アリールチオ基
（Ｅ－３）アリールオキシ基
（Ｅ－４）アリールカルボニルオキシ基
（Ｅ－５）アリールカルバモイルオキシ基
（Ｅ－６）アリールスルホニルオキシ基
（Ｅ－７）アリールオキシカルボニルオキシ基
（Ｅ－８）アリールカルボニル基
（Ｅ－９）アリールオキシカルボニル基
（Ｅ－１０）アリールアミノカルボニル基
（Ｅ－１１）アリールカルバモイル基
（Ｅ－１２）アリールスルホニル基
（Ｅ－１３）アリールスルフィニル基
（Ｅ－１４）モノ－又はジ－アリールアミノ基
（Ｅ－１５）アリールカルボニルアミノ基
（Ｅ－１６）アリールスルホニルアミノ基
（Ｅ－１７）アリールオキシカルボニルアミノ基
（Ｅ－１８）アリールオキシアルキルオキシ基
［置換基群Ｆ］
（Ｆ－１）ヘテロアリール基
（Ｆ－２）ヘテロアリールチオ基
（Ｆ－３）ヘテロアリールオキシ基
（Ｆ－４）ヘテロアリールカルボニルオキシ基
（Ｆ－５）ヘテロアリールカルバモイルオキシ基
（Ｆ－６）ヘテロアリールスルホニルオキシ基
（Ｆ－７）ヘテロアリールオキシカルボニルオキシ基
（Ｆ－８）ヘテロアリールカルボニル基
（Ｆ－９）ヘテロアリールオキシカルボニル基
（Ｆ－１０）ヘテロアリールアミノカルボニル基
（Ｆ－１１）ヘテロアリールカルバモイル基
（Ｆ－１２）ヘテロアリールスルホニル基
（Ｆ－１３）ヘテロアリールスルフィニル基
（Ｆ－１４）モノ－又はジ－ヘテロアリールアミノ基
（Ｆ－１５）ヘテロアリールカルボニルアミノ基
（Ｆ－１６）ヘテロアリールスルホニルアミノ基
（Ｆ－１７）ヘテロアリールオキシカルボニルアミノ基
（Ｆ－１８）ヘテロアリールオキシアルキルオキシ基
［置換基群Ｇ］
（Ｇ－１）脂肪族複素環基
（Ｇ－２）脂肪族複素環チオ基
（Ｇ－３）脂肪族複素環オキシ基
（Ｇ－４）脂肪族複素環カルボニルオキシ基
（Ｇ－５）脂肪族複素環カルバモイルオキシ基
（Ｇ－６）脂肪族複素環スルホニルオキシ基
（Ｇ－７）脂肪族複素環オキシカルボニルオキシ基
（Ｇ－８）脂肪族複素環カルボニル基
（Ｇ－９）脂肪族複素環オキシカルボニル基
（Ｇ－１０）脂肪族複素環アミノカルボニル基
（Ｇ－１１）脂肪族複素環カルバモイル基
（Ｇ－１２）脂肪族複素環スルホニル基
（Ｇ－１３）脂肪族複素環スルフィニル基
（Ｇ－１４）モノ－又はジ－脂肪族複素環アミノ基
（Ｇ－１５）脂肪族複素環カルボニルアミノ基
（Ｇ－１６）脂肪族複素環スルホニルアミノ基
（Ｇ－１７）脂肪族複素環オキシカルボニルアミノ基
（Ｇ－１８）脂肪族複素環アルキルオキシアルキルオキシ基
［置換基群Ｈ］
（Ｈ－１）アリールアルキル基
（Ｈ－２）アリールアルキルチオ基
（Ｈ－３）アリールアルキルオキシ基
（Ｈ－４）アリールアルキルカルボニルオキシ基
（Ｈ－５）アリールアルキルカルバモイルオキシ基
（Ｈ－６）アリールアルキルスルホニルオキシ基
（Ｈ－７）アリールアルキルオキシカルボニルオキシ基
（Ｈ－８）アリールアルキルカルボニル基
（Ｈ－９）アリールアルキルオキシカルボニル基
（Ｈ－１０）アリールアルキルアミノカルボニル基
（Ｈ－１１）アリールアルキルカルバモイル基
（Ｈ－１２）アリールアルキルスルホニル基
（Ｈ－１３）アリールアルキルスルフィニル基
（Ｈ－１４）モノ－又はジ－アリールアルキルアミノ基
（Ｈ－１５）アリールアルキルカルボニルアミノ基
（Ｈ－１６）アリールアルキルスルホニルアミノ基
（Ｈ－１７）アリールアルキルオキシカルボニルアミノ基
（Ｈ－１８）アリールアルキルオキシアルキルオキシ基
［置換基群Ｉ］
（Ｉ－１）アリールアルケニル基
（Ｉ－２）アリールアルケニルチオ基
（Ｉ－３）アリールアルケニルオキシ基
（Ｉ－４）アリールアルケニルカルボニルオキシ基
（Ｉ－５）アリールアルケニルカルバモイルオキシ基
（Ｉ－６）アリールアルケニルスルホニルオキシ基
（Ｉ－７）アリールアルケニルオキシカルボニルオキシ基
（Ｉ－８）アリールアルケニルカルボニル基
（Ｉ－９）アリールアルケニルオキシカルボニル基
（Ｉ－１０）アリールアルケニルアミノカルボニル基
（Ｉ－１１）アリールアルケニルカルバモイル基
（Ｉ－１２）アリールアルケニルスルホニル基
（Ｉ－１３）アリールアルケニルスルフィニル基
（Ｉ－１４）モノ－又はジ－アリールアルケニルアミノ基
（Ｉ－１５）アリールアルケニルカルボニルアミノ基
（Ｉ－１６）アリールアルケニルスルホニルアミノ基
（Ｉ－１７）アリールアルケニルオキシカルボニルアミノ基
（Ｉ－１８）アリールアルケニルオキシアルキルオキシ基
［置換基群Ｊ］
（Ｊ－１）アリールアルキニル基
（Ｊ－２）アリールアルキニルチオ基
（Ｊ－３）アリールアルキニルオキシ基
（Ｊ－４）アリールアルキニルカルボニルオキシ基
（Ｊ－５）アリールアルキニルカルバモイルオキシ基
（Ｊ－６）アリールアルキニルスルホニルオキシ基
（Ｊ－７）アリールアルキニルオキシカルボニルオキシ基
（Ｊ－８）アリールアルキニルカルボニル基
（Ｊ－９）アリールアルキニルオキシカルボニル基
（Ｊ－１０）アリールアルキニルアミノカルボニル基
（Ｊ－１１）アリールアルキニルカルバモイル基
（Ｊ－１２）アリールアルキニルスルホニル基
（Ｊ－１３）アリールアルキニルスルフィニル基
（Ｊ－１４）モノ－又はジ－アリールアルキニルアミノ基
（Ｊ－１５）アリールアルキニルカルボニルアミノ基
（Ｊ－１６）アリールアルキニルスルホニルアミノ基
（Ｊ－１７）アリールアルキニルオキシカルボニルアミノ基
（Ｊ－１８）アリールアルキニルオキシアルキルオキシ基
［置換基群Ｋ］
（Ｋ－１）ヘテロアリールアルキル基
（Ｋ－２）ヘテロアリールアルキルチオ基
（Ｋ－３）ヘテロアリールアルキルオキシ基
（Ｋ－４）ヘテロアリールアルキルカルボニルオキシ基
（Ｋ－５）ヘテロアリールアルキルカルバモイルオキシ基
（Ｋ－６）ヘテロアリールアルキルスルホニルオキシ基
（Ｋ－７）ヘテロアリールアルキルオキシカルボニルオキシ基
（Ｋ－８）ヘテロアリールアルキルカルボニル基
（Ｋ－９）ヘテロアリールアルキルオキシカルボニル基
（Ｋ－１０）ヘテロアリールアルキルアミノカルボニル基
（Ｋ－１１）ヘテロアリールアルキルカルバモイル基
（Ｋ－１２）ヘテロアリールアルキルスルホニル基
（Ｋ－１３）ヘテロアリールアルキルスルフィニル基
（Ｋ－１４）モノ－又はジ－ヘテロアリールアルキルアミノ基
（Ｋ－１５）ヘテロアリールアルキルカルボニルアミノ基
（Ｋ－１６）ヘテロアリールアルキルスルホニルアミノ基
（Ｋ－１７）ヘテロアリールアルキルオキシカルボニルアミノ基
（Ｋ－１８）ヘテロアリールアルキニルオキシアルキルオキシ基
［置換基群Ｌ］
（Ｌ－１）ヘテロアリールアルケニル基
（Ｌ－２）ヘテロアリールアルケニルチオ基
（Ｌ－３）ヘテロアリールアルケニルオキシ基
（Ｌ－４）ヘテロアリールアルケニルカルボニルオキシ基
（Ｌ－５）ヘテロアリールアルケニルカルバモイルオキシ基
（Ｌ－６）ヘテロアリールアルケニルスルホニルオキシ基
（Ｌ－７）ヘテロアリールアルケニルオキシカルボニルオキシ基
（Ｌ－８）ヘテロアリールアルケニルカルボニル基
（Ｌ－９）ヘテロアリールアルケニルオキシカルボニル基
（Ｌ－１０）ヘテロアリールアルケニルアミノカルボニル基
（Ｌ－１１）ヘテロアリールアルケニルカルバモイル基
（Ｌ－１２）ヘテロアリールアルケニルスルホニル基
（Ｌ－１３）ヘテロアリールアルケニルスルフィニル基
（Ｌ－１４）モノ－又はジ－ヘテロアリールアルケニルアミノ基
（Ｌ－１５）ヘテロアリールアルケニルカルボニルアミノ基
（Ｌ－１６）ヘテロアリールアルケニルスルホニルアミノ基
（Ｌ－１７）ヘテロアリールアルケニルオキシカルボニルアミノ基
（Ｌ－１８）ヘテロアリールアルケニルオキシアルキルオキシ基
［置換基群Ｍ］
（Ｍ－１）ヘテロアリールアルキニル基
（Ｍ－２）ヘテロアリールアルキニルチオ基
（Ｍ－３）ヘテロアリールアルキニルオキシ基
（Ｍ－４）ヘテロアリールアルキニルカルボニルオキシ基
（Ｍ－５）ヘテロアリールアルキニルカルバモイルオキシ基
（Ｍ－６）ヘテロアリールアルキニルスルホニルオキシ基
（Ｍ－７）ヘテロアリールアルキニルオキシカルボニルオキシ基
（Ｍ－８）ヘテロアリールアルキニルカルボニル基
（Ｍ－９）ヘテロアリールアルキニルオキシカルボニル基
（Ｍ－１０）ヘテロアリールアルキニルアミノカルボニル基
（Ｍ－１１）ヘテロアリールアルキニルカルバモイル基
（Ｍ－１２）ヘテロアリールアルキニルスルホニル基
（Ｍ－１３）ヘテロアリールアルキニルスルフィニル基
（Ｍ－１４）モノ－又はジ－ヘテロアリールアルキニルアミノ基
（Ｍ－１５）ヘテロアリールアルキニルカルボニルアミノ基
（Ｍ－１６）ヘテロアリールアルキニルスルホニルアミノ基
（Ｍ－１７）ヘテロアリールアルキニルオキシカルボニルアミノ基
（Ｍ－１８）ヘテロアリールアルキニルオキシアルキルオキシ基
　有機基に含まれる脂肪族炭化水素基（１価及び２価を含む）が有し得る１個以上の置換基は、それぞれ独立して、例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、保護されていてもよい水酸基、保護されていてもよいチオール基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいホルミル基、保護されていてもよいカルボキシル基、保護されていてもよいカルバモイル基、保護されていてもよいスルホニル基、アリール基、脂肪族複素環基、ヘテロアリール基、アルキルアリール基、アルキル脂肪族複素環基、アルキルヘテロアリール基、アリールアルキル基、脂肪族複素環アルキル基、ヘテロアリールアルキル基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、脂肪族複素環オキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルアリールオキシ基、アルキル脂肪族複素環オキシ基、アルキルヘテロアリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、脂肪族複素環アルキルオキシ基、ヘテロアリールアルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、脂肪族複素環チオ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルアリールチオ基、アルキル脂肪族複素環チオ基、アルキルヘテロアリールチオ基、アリールアルキルチオ基、脂肪族複素環アルキルチオ基、ヘテロアリールアルキルチオ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、脂肪族複素環カルボニル基、ヘテロアリールカルボニル基、アルキルアリールカルボニル基、アルキル脂肪族複素環カルボニル基、アルキルヘテロアリールカルボニル基、アリールアルキルカルボニル基、脂肪族複素環アルキルカルボニル基、ヘテロアリールアルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、脂肪族複素環オキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、アルキルアリールオキシカルボニル基、アルキル脂肪族複素環オキシカルボニル基、アルキルヘテロアリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、脂肪族複素環アルキルオキシカルボニル基及びヘテロアリールアルキルオキシカルボニル基から選択することができる。なお、脂肪族炭化水素基（１価及び２価を含む）が直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基である場合、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基は、環状の脂肪族炭化水素基（例えば、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基等）を置換基として有し得る。
　有機基に含まれる芳香族炭化水素環基（１価及び２価を含む）が有し得る１個以上の置換基、有機基に含まれる脂肪族複素環基（１価及び２価を含む）が有し得る１個以上の置換基、及び、有機基に含まれる芳香族複素環基（１価及び２価を含む）が有し得る１個以上の置換基は、それぞれ独立して、例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、保護されていてもよい水酸基、保護されていてもよいチオール基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいホルミル基、保護されていてもよいカルボキシル基、保護されていてもよいカルバモイル基、保護されていてもよいスルホニル基、アルキル基、アリール基、脂肪族複素環基、ヘテロアリール基、アルキルアリール基、アルキル脂肪族複素環基、アルキルヘテロアリール基、アリールアルキル基、脂肪族複素環アルキル基、ヘテロアリールアルキル基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、脂肪族複素環オキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルアリールオキシ基、アルキル脂肪族複素環オキシ基、アルキルヘテロアリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、脂肪族複素環アルキルオキシ基、ヘテロアリールアルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、脂肪族複素環チオ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルアリールチオ基、アルキル脂肪族複素環チオ基、アルキルヘテロアリールチオ基、アリールアルキルチオ基、脂肪族複素環アルキルチオ基、ヘテロアリールアルキルチオ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、脂肪族複素環カルボニル基、ヘテロアリールカルボニル基、アルキルアリールカルボニル基、アルキル脂肪族複素環カルボニル基、アルキルヘテロアリールカルボニル基、アリールアルキルカルボニル基、脂肪族複素環アルキルカルボニル基、ヘテロアリールアルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、脂肪族複素環オキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、アルキルアリールオキシカルボニル基、アルキル脂肪族複素環オキシカルボニル基、アルキルヘテロアリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、脂肪族複素環アルキルオキシカルボニル基及びヘテロアリールアルキルオキシカルボニル基から選択することができる。
　ある官能基に関して「保護されていてもよい」とは、当該官能基が無置換であること、又は、当該官能基が、一般的に用いられる保護基で保護されていることを意味する。
　「保護基」とは、目的の官能基を目的の反応において不活性である官能基に変換することができ、目的の反応後が終了した後、目的の官能基から脱離することができる限り特に限定されず、目的の官能基、目的の反応等に応じて適宜選択することができる。
　「保護されていてもよい水酸基」は、水酸基又は水酸基保護基で保護された水酸基であり、例えば、式：－ＯＰ１（式中、Ｐ１は、水素原子又は水酸基保護基を表す。）で表すことができる。水酸基保護基としては、例えば、エステル型保護基、アリールアルキル型保護基、アルキル型保護基、アリールアルキルオキシアルキル型保護基、アルキルオキシアルキル型保護基、シリル型保護基、オキシカルボニル型保護基等が挙げられる。
　エステル型保護基としては、例えば、１個以上の置換基を有していてもよい炭素数２～１０個のアルキルカルボニル基、１個以上の置換基を有していてもよい炭素数７～１０個のアリールカルボニル基等が挙げられる。１個以上の置換基は、例えば、置換基群Ａ～Ｍから選択することができる。アルキルカルボニル基が有し得る置換基は、脂肪族炭化水素基に関する置換基と同様である。アリールカルボニル基が有し得る置換基は、芳香族炭化水素環基に関する置換基と同様である。１個以上の置換基を有していてもよいアルキルカルボニル基としては、例えば、例えば、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、イソプロパノイル基、ピバロイル基等が挙げられる。１個以上の置換基を有していてもよいアリールカルボニル基としては、例えば、ベンゾイル基、４－ニトロベンゾイル基、４－メチルオキシベンゾイル基、４－メチルベンゾイル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル基、４－フルオロベンゾイル基、４－クロロベンゾイル基、４－ブロモベンゾイル基、４－フェニルベンゾイル基、４－メチルオキシカルボニルベンゾイル基等が挙げられる。エステル型保護基は、好ましくは、炭素数２～１０個のアルキルカルボニル基、より好ましくは、炭素数２～５個のアルキルカルボニル基、より一層好ましくは、アセチル基又はピバロイル基である。
　アリールアルキル型保護基としては、例えば、１個以上の置換基を有していてもよい炭素数７～１１個のアリールアルキル基等が挙げられる。１個以上の置換基は、例えば、置換基群Ａ～Ｍから選択することができる。アリールアルキル基における「アルキル」が有し得る置換基は、脂肪族炭化水素基に関する置換基と同様である。アリールアルキル基における「アリール」が有し得る置換基は、芳香族炭化水素環基に関する置換基と同様である。１個以上の置換基は、好ましくは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基、メチルオキシ基、フェニル基及びナフチル基から選択される。１個以上の置換基を有していてもよい炭素数７～１１個のアリールアルキル基としては、例えば、ベンジル基、１－フェニルエチル基、ジフェニルメチル基、１，１－ジフェニルエチル基、ナフチルメチル基等が挙げられる。
　アルキル型保護基としては、例えば、１個以上の置換基を有していてもよい炭素数１～１０個のアルキル基等が挙げられる。１個以上の置換基は、例えば、置換基群Ａ～Ｍから選択することができる。アルキル基が有し得る置換基は、脂肪族炭化水素基に関する置換基と同様である。１個以上の置換基は、好ましくは、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基から選択される。アルキル型保護基は、好ましくは、１個以上の置換基で置換されていてもよい炭素数１～５個のアルキル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等である。
　アリールアルキルオキシアルキル型保護基としては、例えば、１個以上の置換基を有していてもよい炭素数８～１１個のアリールアルキルオキシメチル基、１個以上の置換基を有していてもよい炭素数９～１１個のアリールアルキルオキシエチル基、１個以上の置換基を有していてもよい炭素数１０～１１個のアリールアルキルオキシプロピル基等のアリールアルキルオキシアルキル基が挙げられる。１個以上の置換基は、例えば、置換基群Ａ～Ｍから選択することができる。アリールアルキルオキシアルキル基における「アルキル」が有し得る置換基は、脂肪族炭化水素基に関する置換基と同様である。アリールアルキルオキシアルキル基における「アリール」が有し得る置換基は、芳香族炭化水素環基に関する置換基と同様である。１個以上の置換基は、好ましくは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基及びメチルオキシ基から選択される。アリールアルキルオキシアルキル型保護基は、例えば、１個以上の置換基を有していてもよいベンジルオキシメチル基、好ましくは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基又はメチルオキシ基で置換されていてもよいベンジルオキシメチル基、より好ましくはベンジルオキシメチル基である。
　アルキルオキシアルキル型保護基としては、例えば、１個以上の置換基を有していてもよい炭素数２～１０個のアルキルオキシメチル基、１個以上の置換基を有していてもよい炭素数３～１０個のアルキルオキシエチル基、１個以上の置換基を有していてもよい炭素数４～１０個のアルキルオキシプロピル基等のアルキルオキシアルキル基が挙げられる。１個以上の置換基は、例えば、置換基群Ａ～Ｍから選択することができる。アルキルオキシアルキル基における「アルキル」が有し得る置換基は、脂肪族炭化水素基に関する置換基と同様である。１個以上の置換基は、好ましくは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基及びメチルオキシ基から選択される。アルキルオキシアルキル型保護基は、好ましくは、１個以上の置換基を有していてもよい炭素数２～１０個のアルキルオキシメチル基、より好ましくは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メチルオキシ基又はエチルオキシ基を有していてもよい炭素数２～５個のアルキルオキシメチル基、より一層好ましくは、メチルオキシメチル基である。
　シリル型保護基としては、例えば、１個以上の置換基を有していてもよい炭素数１～１０個のアルキル基、１個以上の置換基を有していてもよい炭素数７～１０個のアリールアルキル基及び１個以上の置換基を有していてもよい炭素数６～１０個のアリール基から選択される官能基を有するシリル基が挙げられる。１個以上の置換基は、例えば、置換基群Ａ～Ｍから選択することができる。アルキル基及びアリールアルキル基における「アルキル」が有し得る置換基は、脂肪族炭化水素基に関する置換基と同様である。アリール基及びアリールアルキル基における「アリール」が有し得る置換基は、芳香族炭化水素環基に関する置換基と同様である。シリル型保護基は、好ましくは、炭素数１～１０個のアルキル基及び炭素数６～１０個のアリール基から選択される官能基を有するシリル基、より好ましくは、炭素数１～５個のアルキル基及びフェニル基から選択される官能基を有するシリル基、より一層好ましくは、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基又はｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基である。
　オキシカルボニル型保護基としては、例えば、１個以上の置換基を有していてもよい炭素数２～１０個のアルキルオキシカルボニル基、１個以上の置換基を有していてもよい炭素数３～１０個のアルケニルオキシカルボニル基、１個以上の置換基を有していてもよい炭素数８～１１個アリールアルキルオキシカルボニル基等が挙げられる。１個以上の置換基は、例えば、置換基群Ａ～Ｍから選択することができる。アルキルオキシカルボニル基における「アルキル」、アルケニルオキシカルボニル基における「アルケニル」及びアリールアルキルオキシカルボニル基における「アルキル」が有し得る置換基は、脂肪族炭化水素基に関する置換基と同様である。アリールアルキルオキシカルボニル基における「アリール」が有し得る置換基は、芳香族炭化水素環基に関する置換基と同様である。オキシカルボニル型保護基は、好ましくは、炭素数２～５個のアルキルオキシカルボニル基、炭素数３～５個のアルケニルオキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基、より好ましくは、メチルオキシメチル基、アリルオキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基である。
　「保護されていてもよいチオール基」は、チオール基又はチオール基保護基で保護されたチオール基であり、例えば、式：－ＳＰ２（式中、Ｐ２は、水素原子又はチオール基保護基を表す。）で表すことができる。チオール基保護基としては、例えば、エステル型保護基、アリールアルキル型保護基、アルキル型保護基、アリールアルキルオキシアルキル型保護基、アルキルオキシアルキル型保護基、シリル型保護基、オキシカルボニル型保護基等が挙げられる。これらの保護基に関する説明は、上記と同様である。
　「保護されていてもよいアミノ基」は、アミノ基又はアミノ基保護基で保護されたアミノ基であり、例えば、式－ＮＨ－Ｐ３、式－Ｎ（－Ｐ３）（－Ｐ４）、又は式＝Ｎ（－Ｐ３）（式中、Ｐ３及びＰ４は、それぞれ独立して、アミノ基保護基を表す。）で表すことができる。アミノ基保護基としては、例えば、炭素数２～１０のアルキルオキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル基等）、炭素数８～１１のアリールアルキルオキシカルボニル基（例えば、ベンジルオキシカルボニル基等）、９－フルオレニルメチルオキシカルボニル基、ベンズヒドリル基、トリチル基、２，２，２－トリクロロエチルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基等が挙げられる。なお、アミノ基には、脂環式アミノ基及び複素環式アミノ基も包含される。
　「保護されていてもよいカルボキシル基」は、カルボキシル基又はカルボキシル基保護基で保護されたカルボキシル基であり、例えば、式－Ｃ（＝Ｏ）（－ＯＰ５）（式中、Ｐ５は、水素原子又はカルボキシル基保護基を表す。）で表すことができる。カルボキシル基保護基としては、例えば、炭素数１～１０のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基等）、炭素数７～１１のアリールアルキル基（例えば、ベンジル基等）等が挙げられる。
　「保護されていてもよいホルミル基」は、ホルミル基又はホルミル基保護基で保護されたホルミル基であり、例えば、式－Ｃ（ＹａＰ６）（ＹａＰ７）（式中、Ｙａはヘテロ原子を表し、Ｐ６及びＰ７は、それぞれ独立して水酸基保護基を表すか、又は、Ｐ６及びＰ７は一緒になってアルキレンを形成してもよい。）で表すことができる。ヘテロ原子は、好ましくは酸素原子又は硫黄原子である。水酸基保護基は、例えば、炭素数１～５のアルキル基、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。また、Ｐ６及びＰ７は一緒になって形成するアルキレンの炭素数は、好ましくは２～１０個であり、好ましくは２～５個であり、より好ましくは２又は３個である。
　「保護されていてもよいカルバモイル基」は、好ましくは式－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ（－Ｐ８）（式中、Ｐ８は、アミノ基保護基を表す。）で表される。アミノ基保護基としては、例えば、炭素数２～１０のアルキルオキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル基等）、炭素数８～１１のアリールアルキルオキシカルボニル基（例えば、ベンジルオキシカルボニル基等）、９－フルオレニルメチルオキシカルボニル基、ベンズヒドリル基、トリチル基、２，２，２－トリクロロエチルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基等が挙げられる。
　「保護されていてもよいスルホニル基」は、スルホニル基又はスルホニル基保護基で保護されたスルホニル基であり、例えば、１個以上の置換基で置換されていてもよいアルキルスルホニル基、１個以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基等である。１個以上の置換基は、例えば、置換基群Ａ～Ｍから選択することができる。アルキルスルホニル基における「アルキル」が有し得る置換基は、脂肪族炭化水素基に関する置換基と同様である。アリールスルホニル基における「アリール」が有し得る置換基は、芳香族炭化水素環基に関する置換基と同様である。アルキルスルホニル基におけるアルキル基の炭素数は、通常１～１０、好ましくは１～５、より好ましくは１～３である。１個以上の置換基で置換されていてもよいアルキルスルホニル基は、例えば、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基等）である。アリールスルホニル基におけるアリ－ル基の炭素数は、通常６～１４、好ましくは６～１０である。１個以上の置換基で置換されていてもよいアリールスルホニル基は、例えば、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルキルスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ｐ－トルエンスルホニル基等）である。
　置換基群Ａ～Ｍにおける置換基に含まれる「アルキル」、「アルケニル」、「アルキニル」、「アリール」、「ヘテロアリール」及び「脂肪族複素環」は、それぞれ、置換基群Ａから選択される１個以上の置換基で置換されていてもよい。置換基に含まれる「アルキル」、「アルケニル」、「アルキニル」、「アリール」、「ヘテロアリール」又は「脂肪族複素環」をさらに置換するために置換基群Ａから選択される１個以上の置換基は、それぞれ独立して、好ましくは、ハロゲン原子、保護されていてもよい水酸基、保護されていてもよいチオール基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいホルミル基、保護されていてもよいカルボキシル基、保護されていてもよいカルバモイル基及び置換されていてもよいスルホニル基から選択され、より好ましく、ハロゲン原子、保護されていてもよい水酸基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいホルミル基及び保護されていてもよいカルボキシル基から選択され、より一層好ましくは、ハロゲン原子である。
　以下、本発明について詳細に説明する。
＜化合物（Ｉ）＞
　本発明の化合物（Ｉ）は、下記式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 で表される。化合物（Ｉ）は、上述の通り、Ｃ－アリールヒドロキシグリコキシド誘導体とも称され、ＳＧＬＴ－２阻害薬の中間体として好適に使用される。
　Ｒ１～Ｒ４で表される水酸基保護基は、同一であっても異なってもよいが、水酸基保護基の効率的な導入及び除去を勘案すれば、全て同一であることが好ましい。
　Ｒ１～Ｒ４で表される水酸基保護基は、特に限定されないが、例えば、エステル型保護基、アリールアルキル型保護基、アルキル型保護基、アリールアルキルオキシアルキル型保護基、アルキルオキシアルキル型保護基、シリル型保護基、オキシカルボニル型保護基等が挙げられる。これらの保護基は前記と同義である。
　Ｒ１及びＲ２で表される水酸基保護基は、好ましくは、メチルオキシメチル基、ベンジルオキシメチル基、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、イソプロパノイル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、４－ニトロベンゾイル基、４－メチルオキシベンゾイル基、４－メチルベンゾイル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル基、４－フルオロベンゾイル基、４－クロロベンゾイル基、４－ブロモベンゾイル基、４－フェニルベンゾイル基、４－メチルオキシカルボニルベンゾイル基、ベンジル基、１－フェニルエチル基、ジフェニルメチル基、１，１－ジフェニルエチル基、ナフチルメチル基、メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニルオキシ基又はベンジルオキシカルボニル基、より好ましくはベンジル基、アセチル基、ピバロイル基、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基又はｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基である。
　式（Ｉ）において、Ａｒは、１個以上の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基又は１個以上の置換基を有していてもよい芳香族複素環基を、式（Ｉ）中のオキサン環と結合する官能基として含む有機基を表す。
　一実施形態において、Ａｒで表される有機基は、１個以上の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基であるか、又は、１個以上の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基を式（Ｉ）中のオキサン環と結合する官能基として含む。
　別の実施形態において、Ａｒで表される有機基は、１個以上の置換基を有していてもよい芳香族複素環基であるか、又は、１個以上の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基を式（Ｉ）中のオキサン環と結合する官能基として含む。
　１個以上の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基を式（Ｉ）中のオキサン環と結合する官能基として含む有機基は、例えば、下記式で表すことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　上記式において、Ｊ１は、１個以上の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基を表し、Ｊ２は、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基を表し、Ｊ３は、１個以上の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族複素環基、又は、１個以上の置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、（＊）は式（Ｉ）中のオキサン環と結合する結合手を表す。
　一実施形態において、Ｊ１は、無置換の芳香族炭化水素環基であり、Ｊ２は、無置換の脂肪族炭化水素基である。
　別の実施形態において、Ｊ１は、無置換の芳香族炭化水素環基であり、Ｊ２は、１個以上の置換基を有する脂肪族炭化水素基である。
　別の実施形態において、Ｊ１は、１個以上の置換基を有する芳香族炭化水素環基であり、Ｊ２は、無置換の脂肪族炭化水素基である。
　別の実施形態において、Ｊ１は、１個以上の置換基を有する芳香族炭化水素環基であり、Ｊ２は、１個以上の置換基を有する脂肪族炭化水素基である。
　一実施形態において、Ｊ３は、無置換の芳香族炭化水素環基である。この実施形態は、Ｊ１及びＪ２に関する上記実施形態と組み合わせることができる。
　別の実施形態において、Ｊ３は、１個以上の置換基を有する芳香族炭化水素環基である。この実施形態は、Ｊ１及びＪ２に関する上記実施形態と組み合わせることができる。
　別の実施形態において、Ｊ３は、無置換の脂肪族複素環基である。この実施形態は、Ｊ１及びＪ２に関する上記実施形態と組み合わせることができる。
　別の実施形態において、Ｊ３は、１個以上の置換基を有する脂肪族複素環基である。この実施形態は、Ｊ１及びＪ２に関する上記実施形態と組み合わせることができる。
　別の実施形態において、Ｊ３は、無置換の芳香族複素環基である。この実施形態は、Ｊ１及びＪ２に関する上記実施形態と組み合わせることができる。
　別の実施形態において、Ｊ３は、１個以上の置換基を有する芳香族複素環基である。この実施形態は、Ｊ１及びＪ２に関する上記実施形態と組み合わせることができる。
　Ｊ２で表される脂肪族炭化水素基が１個以上の置換基を有する実施形態において、１個以上の置換基は、それぞれ独立して、例えば、置換基群Ａ～Ｍから選択することができる。Ｊ２で表される脂肪族炭化水素基が有する１個以上の置換基は、それぞれ独立して、例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、保護されていてもよい水酸基、保護されていてもよいチオール基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいホルミル基、保護されていてもよいカルボキシル基、保護されていてもよいカルバモイル基、保護されていてもよいスルホニル基、アリール基、脂肪族複素環基、ヘテロアリール基、アルキルアリール基、アルキル脂肪族複素環基、アルキルヘテロアリール基、アリールアルキル基、脂肪族複素環アルキル基、ヘテロアリールアルキル基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、脂肪族複素環オキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルアリールオキシ基、アルキル脂肪族複素環オキシ基、アルキルヘテロアリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、脂肪族複素環アルキルオキシ基、ヘテロアリールアルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、脂肪族複素環チオ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルアリールチオ基、アルキル脂肪族複素環チオ基、アルキルヘテロアリールチオ基、アリールアルキルチオ基、脂肪族複素環アルキルチオ基、ヘテロアリールアルキルチオ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、脂肪族複素環カルボニル基、ヘテロアリールカルボニル基、アルキルアリールカルボニル基、アルキル脂肪族複素環カルボニル基、アルキルヘテロアリールカルボニル基、アリールアルキルカルボニル基、脂肪族複素環アルキルカルボニル基、ヘテロアリールアルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、脂肪族複素環オキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、アルキルアリールオキシカルボニル基、アルキル脂肪族複素環オキシカルボニル基、アルキルヘテロアリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、脂肪族複素環アルキルオキシカルボニル基及びヘテロアリールアルキルオキシカルボニル基から選択することができる。１個以上の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、保護されていてもよい水酸基、保護されていてもよいチオール基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいホルミル基、保護されていてもよいカルボキシル基、保護されていてもよいカルバモイル基、保護されていてもよいスルホニル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アルキルカルボニル基及びアルキルオキシカルボニル基から選択されることが好ましい。なお、Ｊ２で表される脂肪族炭化水素基が直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基である場合、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基は、環状の脂肪族炭化水素基（例えば、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基等）を置換基として有し得る。
　Ｊ１で表される芳香族炭化水素環基及び／又はＪ３で表される芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基もしくは芳香族複素環基が１個以上の置換基を有する実施形態において、１個以上の置換基は、それぞれ独立して、例えば、置換基群Ａ～Ｍから選択することができる。Ｊ１で表される芳香族炭化水素環基及び／又はＪ３で表される芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基もしくは芳香族複素環基が有する１個以上の置換基は、それぞれ独立して、例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、保護されていてもよい水酸基、保護されていてもよいチオール基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいホルミル基、保護されていてもよいカルボキシル基、保護されていてもよいカルバモイル基、保護されていてもよいスルホニル基、アルキル基、アリール基、脂肪族複素環基、ヘテロアリール基、アルキルアリール基、アルキル脂肪族複素環基、アルキルヘテロアリール基、アリールアルキル基、脂肪族複素環アルキル基、ヘテロアリールアルキル基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、脂肪族複素環オキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルアリールオキシ基、アルキル脂肪族複素環オキシ基、アルキルヘテロアリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、脂肪族複素環アルキルオキシ基、ヘテロアリールアルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、脂肪族複素環チオ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルアリールチオ基、アルキル脂肪族複素環チオ基、アルキルヘテロアリールチオ基、アリールアルキルチオ基、脂肪族複素環アルキルチオ基、ヘテロアリールアルキルチオ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、脂肪族複素環カルボニル基、ヘテロアリールカルボニル基、アルキルアリールカルボニル基、アルキル脂肪族複素環カルボニル基、アルキルヘテロアリールカルボニル基、アリールアルキルカルボニル基、脂肪族複素環アルキルカルボニル基、ヘテロアリールアルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、脂肪族複素環オキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、アルキルアリールオキシカルボニル基、アルキル脂肪族複素環オキシカルボニル基、アルキルヘテロアリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、脂肪族複素環アルキルオキシカルボニル基及びヘテロアリールアルキルオキシカルボニル基から選択することができる。
　１個以上の置換基を有していてもよい芳香族複素環基を式（Ｉ）中のオキサン環と結合する官能基として含む有機基は、例えば、下記式で表すことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　上記式において、Ｋ１は、１個以上の置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、Ｋ２は、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基を表し、Ｋ３は、１個以上の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族複素環基又は１個以上の置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、（＊）は式（Ｉ）中のオキサン環と結合する結合手を表す。
　一実施形態において、Ｋ１は、無置換の芳香族複素環基であり、Ｋ２は、無置換の脂肪族炭化水素基である。
　別の実施形態において、Ｋ１は、無置換の芳香族複素環基であり、Ｋ２は、１個以上の置換基を有する脂肪族炭化水素基である。
　別の実施形態において、Ｋ１は、１個以上の置換基を有する芳香族複素環基であり、Ｋ２は、無置換の脂肪族炭化水素基である。
　別の実施形態において、Ｋ１は、１個以上の置換基を有する芳香族複素環基であり、Ｋ２は、１個以上の置換基を有する脂肪族炭化水素基である。
　一実施形態において、Ｋ３は、無置換の芳香族炭化水素環基である。この実施形態は、Ｋ１及びＫ２に関する上記実施形態と組み合わせることができる。
　別の実施形態において、Ｋ３は、１個以上の置換基を有する芳香族炭化水素環基である。この実施形態は、Ｋ１及びＫ２に関する上記実施形態と組み合わせることができる。
　別の実施形態において、Ｋ３は、無置換の脂肪族複素環基である。この実施形態は、Ｋ１及びＫ２に関する上記実施形態と組み合わせることができる。
　別の実施形態において、Ｋ３は、１個以上の置換基を有する脂肪族複素環基である。この実施形態は、Ｋ１及びＫ２に関する上記実施形態と組み合わせることができる。
　別の実施形態において、Ｋ３は、無置換の芳香族複素環基である。この実施形態は、Ｋ１及びＫ２に関する上記実施形態と組み合わせることができる。
　別の実施形態において、Ｋ３は、１個以上の置換基を有する芳香族複素環基である。この実施形態は、Ｋ１及びＫ２に関する上記実施形態と組み合わせることができる。
　Ｋ２で表される脂肪族炭化水素基が１個以上の置換基を有する実施形態において、１個以上の置換基は、それぞれ独立して、例えば、置換基群Ａ～Ｍから選択することができる。Ｋ２で表される脂肪族炭化水素基が有する１個以上の置換基は、それぞれ独立して、例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、保護されていてもよい水酸基、保護されていてもよいチオール基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいホルミル基、保護されていてもよいカルボキシル基、保護されていてもよいカルバモイル基、保護されていてもよいスルホニル基、アリール基、脂肪族複素環基、ヘテロアリール基、アルキルアリール基、アルキル脂肪族複素環基、アルキルヘテロアリール基、アリールアルキル基、脂肪族複素環アルキル基、ヘテロアリールアルキル基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、脂肪族複素環オキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルアリールオキシ基、アルキル脂肪族複素環オキシ基、アルキルヘテロアリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、脂肪族複素環アルキルオキシ基、ヘテロアリールアルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、脂肪族複素環チオ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルアリールチオ基、アルキル脂肪族複素環チオ基、アルキルヘテロアリールチオ基、アリールアルキルチオ基、脂肪族複素環アルキルチオ基、ヘテロアリールアルキルチオ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、脂肪族複素環カルボニル基、ヘテロアリールカルボニル基、アルキルアリールカルボニル基、アルキル脂肪族複素環カルボニル基、アルキルヘテロアリールカルボニル基、アリールアルキルカルボニル基、脂肪族複素環アルキルカルボニル基、ヘテロアリールアルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、脂肪族複素環オキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、アルキルアリールオキシカルボニル基、アルキル脂肪族複素環オキシカルボニル基、アルキルヘテロアリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、脂肪族複素環アルキルオキシカルボニル基及びヘテロアリールアルキルオキシカルボニル基から選択することができる。１個以上の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、保護されていてもよい水酸基、保護されていてもよいチオール基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいホルミル基、保護されていてもよいカルボキシル基、保護されていてもよいカルバモイル基、保護されていてもよいスルホニル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アルキルカルボニル基及びアルキルオキシカルボニル基から選択されることが好ましい。なお、Ｋ２で表される脂肪族炭化水素基が直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基である場合、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基は、環状の脂肪族炭化水素基（例えば、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基等）を置換基として有し得る。
　Ｋ１で表される芳香族複素環基及び／又はＫ３で表される芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基もしくは芳香族複素環基が１個以上の置換基を有する実施形態において、１個以上の置換基は、それぞれ独立して、例えば、置換基群Ａ～Ｍから選択することができる。Ｋ１で表される芳香族複素環基及び／又はＫ３で表される芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基もしくは芳香族複素環基が有する１個以上の置換基は、それぞれ独立して、例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、保護されていてもよい水酸基、保護されていてもよいチオール基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいホルミル基、保護されていてもよいカルボキシル基、保護されていてもよいカルバモイル基、保護されていてもよいスルホニル基、アルキル基、アリール基、脂肪族複素環基、ヘテロアリール基、アルキルアリール基、アルキル脂肪族複素環基、アルキルヘテロアリール基、アリールアルキル基、脂肪族複素環アルキル基、ヘテロアリールアルキル基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、脂肪族複素環オキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルアリールオキシ基、アルキル脂肪族複素環オキシ基、アルキルヘテロアリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、脂肪族複素環アルキルオキシ基、ヘテロアリールアルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、脂肪族複素環チオ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルアリールチオ基、アルキル脂肪族複素環チオ基、アルキルヘテロアリールチオ基、アリールアルキルチオ基、脂肪族複素環アルキルチオ基、ヘテロアリールアルキルチオ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、脂肪族複素環カルボニル基、ヘテロアリールカルボニル基、アルキルアリールカルボニル基、アルキル脂肪族複素環カルボニル基、アルキルヘテロアリールカルボニル基、アリールアルキルカルボニル基、脂肪族複素環アルキルカルボニル基、ヘテロアリールアルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、脂肪族複素環オキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、アルキルアリールオキシカルボニル基、アルキル脂肪族複素環オキシカルボニル基、アルキルヘテロアリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、脂肪族複素環アルキルオキシカルボニル基及びヘテロアリールアルキルオキシカルボニル基から選択することができる。
　Ａｒで表される有機基に含まれる、式（Ｉ）中のオキサン環と結合する芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基は、好ましくは、炭素数６～１４の芳香族炭化水素環基又は炭素数３～１２の芳香族複素環基であり、より好ましくは、炭素数６～１０の芳香族炭化水素環基又は炭素数３～８の芳香族複素環基であり、より一層好ましくは、フェニル基、チエニル基、ベンゾチオフェニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピリジル基等であり、より一層好ましくはフェニル基、チエニル基又はベンゾチオフェニル基であり、より一層好ましくは、フェニル基である。
　Ａｒで表される有機基は、ＳＧＬＴ－２阻害薬又はその誘導体を製造する観点からは、ＳＧＬＴ－２阻害薬が有する芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基と同一であるか、当該芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を誘導化した基であることが好ましい。
　ここで、カナグリフロジン（１－（β－Ｄ－グリコピラノシル）－４－メチル－３－［５－（４－フルオロフェニル）－２－チエニルメチル］ベンゼン）、エンパグリフロジン（（１Ｓ）－１，５－アンヒドロ－１－Ｃ－｛４－クロロ－３－［（４－｛［（３Ｓ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）メチル］フェニル｝－Ｄ－グルシトール）、イプラグリフロジン（（１Ｓ）－１，５－アンヒドロ－１－Ｃ－｛３－［（１－ベンゾチオフェン－２－イル）メチル］－４－フルオロフェニル｝－Ｄ－グルシトール―（２Ｓ）－ピロリジン－２－カルボン酸）及びダパグリフロジン（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）－２－［４－クロロ－３－（４－エチルオキシベンジル）フェニル］－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，４，５－チオール）をはじめとするＳＧＬＴ－２阻害薬は、下記式（ＩＶ）又は式（ＩＶａ）で表される芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を有している。
　したがって、一態様によれば、Ａｒで表される有機基は、下記式（ＩＶ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 で表される。
　式（ＩＶ）において、Ｒａは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アルキルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルケニルオキシ基及びアリールアルキニルオキシ基からなる群から選択される官能基を表し、前記群に含まれるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アルキルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルケニルオキシ基及びアリールアルキニルオキシ基は各々、１個以上の置換基を有していてもよい。
　式（ＩＶ）において、Ｒａで表される官能基は、それぞれ独立して、好ましくは、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～１４のアリール基、炭素数７～１５のアリールアルキル基、炭素数１～２０のアルキルオキシ基及び炭素数７～１５のアリールアルキルオキシ基から選択され、より好ましくは、ハロゲン原子及び炭素数１～１０のアルキル基から選択される。
　式（ＩＶ）において、ｎは、０～４の整数を表す。ｎで表される整数は、好ましくは１～３であり、より好ましくは1又は２である。ｎが２以上である場合、ｎ個のＲａは、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　式（ＩＶ）において、Ａｒ’は、１個以上の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族複素環基又は１個以上の置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。Ａｒ’は、好ましくは、１個以上の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基又は１個以上の置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表す。
　Ａｒ’で表される官能基は、好ましくは、１個以上の置換基を有していてもよい炭素数６～１４の芳香族炭化水素環基又は１個以上の置換基を有していてもよい炭素数３～１２の芳香族複素環であり、より好ましくは、１個以上の置換基を有していてもよい炭素数６～１４の芳香族炭化水素環基又は１個以上の置換基を有していてもよい炭素数３～１２の芳香族複素環であり、より一層好ましくは、１個以上の置換基を有していてもよいフェニル基、１個以上の置換基を有していてもよいチエニル基、１個以上の置換基を有していてもよいベンゾチオフェニル基、１個以上の置換基を有していてもよいフリル基、１個以上の置換基を有していてもよいテトラヒドロフラニル基、１個以上の置換基を有していてもよいピロリル基、１個以上の置換基を有していてもよいイミダゾリル基又は１個以上の置換基を有していてもよいピリジル基であり、より一層好ましくは１個以上の置換基を有していてもよいフェニル基、１個以上の置換基を有していてもよいチエニル基又は１個以上の置換基を有していてもよいベンゾチオフェニル基である。
　Ａｒ’で表される官能基が有する１個以上の置換基は、好ましくは、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基、炭素数１～５のアルキルオキシ基、脂肪族複素環オキシ基（例えば、テトラヒドロフラニルオキシ基等）等である。
　より好ましい態様によれば、式（Ｉ）において、Ａｒで表される有機基は、下記式（ＩＶａ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　Ｒａで表される官能基は、前記と同義である。
　式（ＩＶ）及び式（ＩＶａ）において、Ａｒ’は、好ましくは、下記式（ＩＶａ－Ｉ）、（ＩＶａ－ＩＩ）及び（ＩＶａ－ＩＩＩ）で表される官能基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　式（ＩＶａ－Ｉ）、（ＩＶａ－ＩＩ）及び（ＩＶａ－ＩＩＩ）において、Ｒｂは、それぞれ独立して、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基及び芳香族複素環基からなる群から選択される官能基を表し、前記群に含まれる脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基及び芳香族複素環は各々、１個以上の置換基を有していてもよい。
　Ｒｂで表される官能基は、それぞれ独立して、１個以上の置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、１個以上の置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルケニル基、１個以上の置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキニル基、１個以上の置換基を有していてもよい炭素数６～１４の芳香族炭化水素環基、１個以上の置換基を有していてもよい炭素数２～１２の脂肪族複素環基及び１個以上の置換基を有していてもよい炭素数３～１２の芳香族複素環基から選択されることが好ましく、１個以上の置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキル基、１個以上の置換基を有していてもよい炭素数２～１０のアルケニル基、１個以上の置換基を有していてもよい炭素数２～１０のアルキニル基、１個以上の置換基を有していてもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素環基及び１個以上の置換基を有していてもよい炭素数２～５の脂肪族複素環基から選択されることがより好ましく、１個以上の置換基を有していてもよいフェニル基又は１個以上の置換基を有していてもよいテトラヒドロフラニル基であることがより一層好ましい。
　Ｒｂで表される官能基が有する１個以上の置換基は、それぞれ独立して、例えば、置換基群Ａ～Ｍから選択することができる。Ｒｂで表される官能基が有する１個以上の置換基は、それぞれ独立して、例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、保護されていてもよい水酸基、保護されていてもよいチオール基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいホルミル基、保護されていてもよいカルボキシル基、保護されていてもよいカルバモイル基、保護されていてもよいスルホニル基、アルキル基、アリール基、脂肪族複素環基、ヘテロアリール基、アルキルアリール基、アルキル脂肪族複素環基、アルキルヘテロアリール基、アリールアルキル基、脂肪族複素環アルキル基、ヘテロアリールアルキル基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、脂肪族複素環オキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アルキルアリールオキシ基、アルキル脂肪族複素環オキシ基、アルキルヘテロアリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、脂肪族複素環アルキルオキシ基、ヘテロアリールアルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、脂肪族複素環チオ基、ヘテロアリールチオ基、アルキルアリールチオ基、アルキル脂肪族複素環チオ基、アルキルヘテロアリールチオ基、アリールアルキルチオ基、脂肪族複素環アルキルチオ基、ヘテロアリールアルキルチオ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、脂肪族複素環カルボニル基、ヘテロアリールカルボニル基、アルキルアリールカルボニル基、アルキル脂肪族複素環カルボニル基、アルキルヘテロアリールカルボニル基、アリールアルキルカルボニル基、脂肪族複素環アルキルカルボニル基、ヘテロアリールアルキルカルボニル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、脂肪族複素環オキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、アルキルアリールオキシカルボニル基、アルキル脂肪族複素環オキシカルボニル基、アルキルヘテロアリールオキシカルボニル基、アリールアルキルオキシカルボニル基、脂肪族複素環アルキルオキシカルボニル基及びヘテロアリールアルキルオキシカルボニル基から選択することができる。１個以上の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、オキソ基、保護されていてもよい水酸基、保護されていてもよいチオール基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいホルミル基、保護されていてもよいカルボキシル基、保護されていてもよいカルバモイル基、保護されていてもよいスルホニル基、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アルキルカルボニル基及びアルキルオキシカルボニル基から選択されることが好ましい。１個以上の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、ニトロ基、保護されていてもよい水酸基、保護されていてもよいチオール基、保護されていてもよいホルミル基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいカルボキシル基、保護されていてもよいスルホニル基及び炭素数１～１０のアルキルオキシカルボニル基から選択されることがより好ましく、ハロゲン原子、アミノ基、ニトロ基、炭素数１～１０のアルキルオキシ基及び炭素数１～１０のアルキルオキシカルボニル基から選択されることがより一層好ましい。
　式（ＩＶａ－Ｉ）において、ｐは０～５の整数を表す。ｐで表される整数は、好ましくは０～３、より好ましくは０～２、より一層好ましくは０又は１である。式（ＩＶａ－ＩＩ）及び（ＩＶａ－ＩＩＩ）において、ｐで表される整数は、好ましくは０～５、より好ましくは０～３、より一層好ましくは０～２である。ｐが２以上である場合、ｐ個のＲｂは、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　式（ＩＶａ－Ｉ）において、ｐは、好ましくは１であり、Ｒｂは、好ましくは、１個以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり、より好ましくは、ハロゲン原子を有するフェニル基であり、より一層好ましくは、フッ素原子を有するフェニル基である。１個以上の置換基を有していてもよいフェニル基が結合している位置は、好ましくは、チオフェン環の２位である。ハロゲン原子を有するフェニル基において、ハロゲン原子が結合している位置は、好ましくは、ベンゼン環の４位である。
　式（ＩＶａ－ＩＩ）において、ｐは、好ましくは０である。
　式（ＩＶａ－ＩＩＩ）において、ｐは、好ましくは１であり、Ｒｂは、好ましくは、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基又は１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族複素環基である。１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基は、好ましくは、炭素数１～３のアルキル基であり、より好ましくは、メチル基又はエチル基である。１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族複素環基は、好ましくは、テトラヒドロフラニル基である。１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基又は１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族複素環基が結合している位置は、好ましくは、ベンゼン環の４位である。
　より好ましい別の態様によれば、式（Ｉ）において、Ａｒで表される有機基は、下記（ＩＶａ－Ｉ－Ｉ）、（ＩＶａ－ＩＩ－Ｉ）、（ＩＶａ－ＩＩＩ－Ｉ）又は（ＩＶａ－ＩＩＩ－ＩＩ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
＜化合物（Ｉ）を製造する方法＞
　本発明の化合物（Ｉ）を製造する方法は、以下の工程（ａ）を含んでなることを特徴としている。
　工程（ａ）：下記式（ＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 で表される化合物（ＩＩ）と、
［Ａ］Ｒ５が水素原子である場合には、下記式（ＩＩＩ－Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 で表される化合物（ＩＩＩ－Ｉ）、
　下記式（ＩＩＩ－ＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 で表される化合物（ＩＩＩ－ＩＩ）、及び
　下記式（ＩＩＩ－ＩＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 で表される化合物（ＩＩＩ－ＩＩＩ）
からなる群から選択される少なくとも１種の化合物とを反応させて前記化合物（Ｉ）を得る工程、又は
［Ｂ］Ｒ５が水酸基保護基である場合には、前記式（ＩＩＩ－Ｉ）で表される化合物（ＩＩＩ－Ｉ）、前記式（ＩＩＩ－ＩＩ）で表される化合物（ＩＩＩ－ＩＩ）及び前記式（ＩＩＩ－ＩＩＩ）で表される化合物（ＩＩＩ－ＩＩＩ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物とを反応させて、下記式（ＩＩ－Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 で表される化合物（ＩＩ－Ｉ）を得る工程、及び
　前記化合物（ＩＩ―Ｉ）からＲ５で表される水酸基保護基を除去して前記化合物（Ｉ）を得る工程。
　以下、工程（ａ）について説明する。
＜工程（ａ）＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
＜化合物（ＩＩ）＞
　工程（ａ）においては、下記式（ＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 で表される化合物（ＩＩ）を準備する。化合物（ＩＩ）の準備工程の詳細は、工程（ａ－１）として後述する。Ｒ１～Ｒ４は、上記式（Ｉ）における定義と同義である。
　Ｒ５は、水素原子及び水酸基保護基のいずれでもよいが、高価なグリニャール試薬の消費量を低減する観点からは、Ｒ５は、好ましくは、水酸基保護基である。
　よって、本発明の好ましい態様によれば、以下の通りである。
　下記式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 で表される化合物（Ｉ）を製造する方法であって、
　下記式（ＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 で表される化合物（ＩＩ）と、
　下記式（ＩＩＩ－Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 で表される化合物（ＩＩＩ－Ｉ）、
　下記式（ＩＩＩ－ＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 で表される化合物（ＩＩＩ－ＩＩ）、及び
　下記式（ＩＩＩ－ＩＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 で表される化合物（ＩＩＩ－ＩＩＩ）
からなる群から選択される少なくとも１種の化合物とを反応させて、下記式（ＩＩ－Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 ［Ｒ１～Ｒ４及びＡｒは、前記と同義であり、Ｒ５は、水酸基保護基（（ただし、Ｒ１で表される水酸基保護基と同一の水酸基保護基及びＲ２で表される水酸基保護基と同一の水酸基保護基を除く。）を表す。］
で表される化合物（ＩＩ－Ｉ）を得る工程、及び
　前記化合物（ＩＩ―Ｉ）からＲ５で表される水酸基保護基を除去して前記化合物（Ｉ）を得る工程
を含んでなる、方法。
　Ｒ５の水酸基保護基の除去方法は、水酸基保護基の種類に応じて、Ｐｅｔｅｒ　Ｇ．Ｍ．　Ｗｕｔｓ著、「プロテクティブ・グループ・イン・オーガニック・シンセシス（“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”）第５版」（ＪＯＨＮ　ＷＩＬＥＹ＆ＳＯＮＳ出版）等に記載の公知の手法によって除去することができる。典型的な手法としては、化合物（ＩＩ―Ｉ）と酸性試薬又は塩基性試薬とを不活性溶媒中で反応させてＲ５を除去する方法が挙げられる。
　酸性試薬としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、酢酸、臭化水素等の無機酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢酸、ｐ－トルエンスルホン酸、ギ酸、フタル酸等の有機酸が挙げられる。また、塩基性試薬としては、特に限定されないが、テトラ－ｎ－ブチルアンモニウムフルオリド、アンモニウムフルオリド、アンモニウムバイフルオリド、フッ化水素酸等のフッ化物、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメチルオキシド、ナトリウムエチルオキシド、アンモニア水等が挙げられる。
　酸性試薬の使用量は、化合物（ＩＩ―Ｉ）１当量に対して通常０．１～１０００当量、好ましくは１～５当量である。また、塩基性試薬の使用量は、化合物（ＩＩ―Ｉ）１当量に対して通常０．００１～１０当量、好ましくは０．０１～２当量である。
　Ｒ５の水酸基保護基の除去工程において使用される溶媒としては、好ましくは有機溶媒であり、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等の極性プロトン性溶媒；アセトニトリル、プロピオニトリル、ＴＨＦ、２－メチル－テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメチルオキシエタン、ジグライム、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等の極性非プロトン性溶媒：塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン等の無極性溶媒又はそれらの組み合わせが挙げられるが、好ましくはメタノール、エタノール、イソプロパノール又はそれらの混合溶媒である。
　Ｒ５の水酸基保護基の除去工程において使用される溶媒の量は、化合物（ＩＩ－Ｉ）に対して通常１～１０００倍の容量、好ましくは１～１００倍の容量である。
　Ｒ５の水酸基保護基の除去工程において、反応温度は、通常－３０～１００℃、好ましくは０～１００℃、より好ましくは０～４０℃、より一層好ましくは０～５０℃である。このようなマイルドな温度条件を採用して化合物（Ｉ）を取得することは、温度管理に関連した設備コストを抑制して工業生産を実施する上で好ましい。
　また、Ｒ５が水酸基保護基を表す場合には、以下の通りである。
　Ｒ５で表される水酸基保護基は、式（Ｉ）の６員環を効率的に形成する観点から、Ｒ１で表される水酸基保護基と同一の水酸基保護基及びＲ２で表される水酸基保護基と同一の水酸基保護基を除くものとする。Ｒ５で表される水酸基保護基が除去されると水酸基を生じ、同一分子内のカルボニル基と反応して式（Ｉ）の環を形成しうる。したがって、Ｒ１及びＲ２で表される水酸基保護基を保持しつつ、Ｒ５で表される水酸基保護基を選択的に除去できるようにＲ５で表される水酸基保護基の種類を選択することが好ましい。
　Ｒ５が水酸基保護基である場合、Ｒ５で表される水酸基保護基は、特に限定されないが、例えば、エステル型保護基、アリールアルキル型保護基、アルキル型保護基、アリールアルキルオキシアルキル型保護基アリールアルキルアルキルオキシアルキル型保護基、シリル型保護基、オキシカルボニル型保護基あり、より好ましくはエステル型保護基、アリールアルキルオキシアルキル型保護基アルキルオキシアルキル型保護基、シリル型保護基、オキシカルボニル型保護基である。より具体的には、Ｒ５で表される水酸基保護基は、好ましくはメチルオキシメチル基、ベンジルオキシメチル基、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、イソプロパノイル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、４－ニトロベンゾイル基、４－メチルオキシベンゾイル基、４－メチルベンゾイル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル基、４－フルオロベンゾイル基、４－クロロベンゾイル基、４－ブロモベンゾイル基、４－フェニルベンゾイル基、４－メチルオキシカルボニルベンゾイル基、ベンジル基、１－フェニルエチル基、ジフェニルメチル基、１，１－ジフェニルエチル基、ナフチルメチル基、メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニルオキシ基、ベンジルオキシカルボニル基であり、より好ましくはメチル基、ベンジル基、アセチル基、ピバロイル基、トリメチルシリル基又はｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基である。
　また、好ましい態様によれば、Ｒ５で表される水酸基保護基はエステル型保護基であり、Ｒ１で表される水酸基保護基及びＲ２で表される水酸基保護基は、それぞれ独立して、アリールアルキル型保護基、アルキル型保護基、アリールアルキルオキシアルキル型保護基、アルキルオキシアルキル型保護基、シリル型保護基及びオキシカルボニル型保護基アリールアルキルからなる群から選択されるものである。また、より好ましい態様によれば、Ｒ５で表される水酸基保護基はアセチル基又はピバロイル基であり、Ｒ１で表される水酸基保護基及びＲ２で表される水酸基保護基は、それぞれ独立して、メチル基、ベンジル基、トリメチルシリル基又はｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基である。
　また、本発明の別の好ましい態様によれば、Ｒ５で表される水酸基保護基はシリル型保護基であり、Ｒ１で表される水酸基保護基及びＲ２で表される水酸基保護基は、それぞれ独立して、エステル型保護基、アリールアルキル型保護基、アルキル型保護基、アリールアルキルオキシアルキル型保護基アルキルオキシアルキル型保護基、シリル型保護基及びオキシカルボニル型保護基アリールアルキルからなる群から選択されるものである。また、より好ましい別の態様によれば、Ｒ５で表される水酸基保護基はトリメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基又はｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基であり、Ｒ１で表される水酸基保護基及びＲ２で表される水酸基保護基は、それぞれ独立して、メチル基、ベンジル基、アセチル基又はピバロイル基である。
　また、より一層効率的な式（Ｉ）の６員環形成の観点からは、Ｒ５で表される水酸基保護基は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で表される水酸基保護基と異なることが好ましい。
　本発明の好ましい態様によれば、Ｒ５が水素原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で表される水酸基保護基は、それぞれ独立して、アリールアルキル型保護基、アルキル型保護基、アリールアルキルオキシアルキル型保護基、アルキルオキシアルキル型保護基、シリル型保護基及びオキシカルボニル型保護基からなる群から選択されるものである。また、より好ましい態様によれば、Ｒ５で表される水酸基保護基はアセチル基又はピバロイル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で表される水酸基保護基は、それぞれ独立して、メチル基、ベンジル基、トリメチルシリル基又はｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基からなる群から選択されるものである。
　本発明の別の好ましい態様によれば、Ｒ５が水酸基保護基である場合、Ｒ５で表される水酸基保護基はエステル型保護基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で表される水酸基保護基は、それぞれ独立して、アリールアルキル型保護基、アルキル型保護基、アリールアルキルオキシアルキル型保護基、アルキルオキシアルキル型保護基、シリル型保護基及びオキシカルボニル型保護基からなる群から選択されるものである。また、より好ましい態様によれば、Ｒ５で表される水酸基保護基はアセチル基又はピバロイル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で表される水酸基保護基は、それぞれ独立して、メチル基、ベンジル基、トリメチルシリル基又はｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基からなる群から選択されるものである。
　また、本発明の別の好ましい態様によれば、Ｒ５が水酸基保護基である場合、Ｒ５で表される水酸基保護基はシリル型保護基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で表される水酸基保護基は、それぞれ独立して、アリールアルキルオキシアルキル型保護基、アルキルオキシアルキル型保護基及びオキシカルボニル型保護基アリールアルキルからなる群から選択されるものである。また、より好ましい別の態様によれば、Ｒ５で表される水酸基保護基はトリメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基又はｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で表される水酸基保護基は、それぞれ独立して、メチル基、ベンジル基、アセチル基及びピバロイル基らなる群から選択されるものである。
　式（ＩＩ）において、Ｑ１及びＱ２は、それぞれ独立して、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、１個以上の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族複素環基又は１個以上の置換基を有していてもよい芳香族複素環基を、式（ＩＩ）中の窒素原子とヘテロ原子を介して結合していてもよい官能基として含む有機基を表すか、又は、Ｑ１及びＱ２は、一緒になって式（ＩＩ）中の窒素原子と共に形成する、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族複素環基又は１個以上の置換基を有していてもよい芳香族複素環基を、官能基として含む有機基を表す。
　一実施形態において、Ｑ１及びＱ２は、それぞれ独立して、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基であるか、又は、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基を、式（ＩＩ）中の窒素原子とヘテロ原子を介して結合していてもよい官能基として含む有機基を表す。
　別の実施形態において、Ｑ１及びＱ２は、それぞれ独立して、１個以上の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基であるか、又は、１個以上の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基を、式（ＩＩ）中の窒素原子とヘテロ原子を介して結合していてもよい官能基として含む有機基を表す。
　別の実施形態において、Ｑ１及びＱ２は、それぞれ独立して、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族複素環基であるか、又は、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族複素環基を、式（ＩＩ）中の窒素原子とヘテロ原子を介して結合していてもよい官能基として含む有機基を表す。
　別の実施形態において、Ｑ１及びＱ２は、それぞれ独立して、１個以上の置換基を有していてもよい芳香族複素環基であるか、１個以上の置換基を有していてもよい芳香族複素環基を、式（ＩＩ）中の窒素原子とヘテロ原子を介して結合していてもよい官能基として含む有機基を表す。
　１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基を、式（ＩＩ）中の窒素原子とヘテロ原子を介して結合していてもよい官能基として含む有機基は、例えば、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 ［式中、Ｌ１は、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基を表し、Ｌ２は、１個以上の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族複素環基又は１個以上の置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、（＊）は式（ＩＩ）中の窒素原子と結合する結合手を表し、（＊）とＬ１との間にヘテロ原子を有していてもよい。］
で表すことができる。
　また、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基を式（ＩＩ）中の窒素原子とヘテロ原子を介して結合していてもよい官能基として含む有機基は、例えば、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 ［式中、Ｌ１及びＬ２は、前記と同義であり、Ｌ３は、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基を表し、（＊）は式（ＩＩ）中の窒素原子と結合する結合手を表し、（＊）とＬ１との間にヘテロ原子を有していてもよい。］
で表すことができる。
　また、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基を式（ＩＩ）中の窒素原子とヘテロ原子を介して結合していてもよい官能基として含む有機基は、例えば、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 ［式中、Ｌ１、Ｌ２及びＬ３は、前記と同義であり、Ｌ４は、１個以上の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族複素環基又は１個以上の置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、（＊）は式（ＩＩ）中の窒素原子と結合する結合手を表し、（＊）とＬ１との間にヘテロ原子を有していてもよい。］
で表すことができる。
　Ｌ１又はＬ３で表される脂肪族炭化水素基が有し得る１個以上の置換基は、それぞれ独立して、例えば置換基群Ａ～Ｍ、好ましくは置換基群Ａから選択することができる。Ｌ１又はＬ３で表される脂肪族炭化水素基が有し得る１個以上の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、保護されていてもよい水酸基、保護されていてもよいチオール基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいホルミル基、保護されていてもよいカルボキシル基、保護されていてもよいカルバモイル基及び保護されていてもよいスルホニル基から選択されることが好ましい。Ｌ１又はＬ３で表される脂肪族炭化水素基は、無置換であってもよい。なお、Ｌ１及び／又はＬ３で表される脂肪族炭化水素基が直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基である場合、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基は、環状の脂肪族炭化水素基（例えば、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基等）を置換基として有し得る。
　Ｌ２又はＬ４で表される芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基又は芳香族複素環基が有し得る１個以上の置換基は、例えば置換基群Ａ～Ｍ、好ましくは置換基群Ａ～Ｄ及びＧ、より好ましくは置換基群Ａ、Ｂ及びＧから選択することができる。Ｌ２又はＬ４で表される芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基又は芳香族複素環基が有し得る１個以上の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、保護されていてもよい水酸基、保護されていてもよいチオール基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいホルミル基、保護されていてもよいカルボキシル基、保護されていてもよいカルバモイル基、保護されていてもよいスルホニル基、アルキル基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、アルキルアリールアルキルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールアルキルオキシ基、アルキルヘテロアリールアルキルオキシ基、脂肪族複素環オキシ基、脂肪族複素環アルキルオキシ基及びアルキル脂肪族複素環アルキルオキシ基から選択されることが好ましい。Ｌ２又はＬ４で表される芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基又は芳香族複素環基は、無置換であってもよい。
　１個以上の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族複素環基、又は、１個以上の置換基を有していてもよい芳香族複素環基を、式（ＩＩ）中の窒素原子とヘテロ原子を介して結合していてもよい官能基として含む有機基は、例えば、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 ［式中、Ｍ１は、１個以上の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族複素環基、又は、１個以上の置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、Ｍ２は、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基を表し、（＊）は式（ＩＩ）中の窒素原子と結合する結合手を表す。］
で表すことができる。
　また、１個以上の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族複素環基、又は、１個以上の置換基を有していてもよい芳香族複素環基を、式（ＩＩ）中の窒素原子とヘテロ原子を介して結合していてもよい官能基として含む有機基は、例えば、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 ［式中、Ｍ１及びＭ２は前記と同義であり、Ｍ３は、１個以上の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族複素環基、又は、１個以上の置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、（＊）は式（ＩＩ）中の窒素原子と結合する結合手を表す。］
で表すことができる。
　また、１個以上の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族複素環基、又は、１個以上の置換基を有していてもよい芳香族複素環基を、式（ＩＩ）中の窒素原子とヘテロ原子を介して結合していてもよい官能基として含む有機基は、例えば、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 ［式中、Ｍ１、Ｍ２及びＭ３は、前記と同義であり、Ｍ４は、１個以上の置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基を表し、（＊）は式（ＩＩ）中の窒素原子と結合する結合手を表し、（＊）とＬ１との間にヘテロ原子を有していてもよい。］
で表すことができる。
　Ｍ１で表される芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基又は芳香族複素環基が１個以上の置換基を有する実施形態において、１個以上の置換基は、それぞれ独立して、例えば、置換基群Ａ～Ｍから選択することができる。Ｍ１で表される芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基又は芳香族複素環基が有する１個以上の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、保護されていてもよい水酸基、保護されていてもよいチオール基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいホルミル基、保護されていてもよいカルボキシル基、保護されていてもよいカルバモイル基、保護されていてもよいスルホニル基、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基から選択されることが好ましい。Ｍ１で表される芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基又は芳香族複素環基は、無置換であってもよい。
　Ｍ２及び／又はＭ４で表される脂肪族炭化水素基が１個以上の置換基を有する実施形態において、１個以上の置換基は、それぞれ独立して、例えば、置換基群Ａ～Ｍから選択することができる。Ｍ２及び／又はＭ４で表される脂肪族炭化水素基が有する１個以上の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、保護されていてもよい水酸基、保護されていてもよいチオール基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいホルミル基、保護されていてもよいカルボキシル基、保護されていてもよいカルバモイル基及び保護されていてもよいスルホニル基から選択されることが好ましい。Ｍ２又はＭ４で表される脂肪族炭化水素基は、無置換であってもよい。なお、Ｍ２及び／又はＭ４で表される脂肪族炭化水素基が直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基である場合、直鎖状又は分岐鎖状の脂肪族炭化水素基は、環状の脂肪族炭化水素基（例えば、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基等）を置換基として有し得る。
　Ｍ３で表される芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基又は芳香族複素環基が１個以上の置換基を有する実施形態において、１個以上の置換基は、それぞれ独立して、例えば、置換基群Ａ～Ｍから選択することができる。Ｍ３で表される芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基又は芳香族複素環基が有する１個以上の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、保護されていてもよい水酸基、保護されていてもよいチオール基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいホルミル基、保護されていてもよいカルボキシル基、保護されていてもよいカルバモイル基、保護されていてもよいスルホニル基、アルキル基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、アルキルアリールアルキルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールアルキルオキシ基、アルキルヘテロアリールアルキルオキシ基、脂肪族複素環オキシ基、脂肪族複素環アルキルオキシ基及びアルキル脂肪族複素環アルキルオキシ基から選択されることが好ましい。Ｍ３で表される芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基又は芳香族複素環基は、無置換であってもよい。
　Ｑ１及びＱ２で表される有機基は、それぞれ独立して、好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、ヘテロアリール基、ヘテロアリールアルキル基、ヘテロアリールアルケニル基又はヘテロアリールアルキニル基を式（ＩＩ）中の窒素原子とヘテロ原子を介して結合していてもよい官能基として含み、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基又はアリールアルキニル基を式（ＩＩ）中の窒素原子とヘテロ原子を介して結合していてもよい官能基として含む。アルキル基の炭素数は、例えば１～２０、好ましくは１～１０であり、アリールアルキル基の炭素数は、例えば７～２０、好ましくは７～１５であり、アリール基の炭素数は、例えば６～２０、好ましくは６～１０であり、ヘテロアリール基の炭素数は、例えば５～２０、好ましくは５～９である。
　好ましい態様によれば、Ｑ１及びＱ２は、それぞれ独立して、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基又はアリールアルキニル基を、式（ＩＩ）中の窒素原子とヘテロ原子を介して結合していてもよい官能基として含む有機基を表すか、又は、Ｑ１及びＱ２が、一緒になって式（ＩＩ）中の窒素原子と共に形成する３～１０員の脂肪族複素環基又は３～１０員の芳香族複素環基を、官能基として含む有機基を表し、前記アルキル基、前記アルケニル基、前記アルキニル基、前記アリール基、前記アリールアルキル基、前記アリールアルケニル基、前記アリールアルキニル基、前記３～１０員の脂肪族複素環基及び前記３～１０員の芳香族複素環基が各々、１個以上の置換基を有していてもよい。ここで、式（ＩＩ）中の窒素原子と結合するヘテロ原子は、好ましくは酸素原子及び硫黄原子から選択され、より好ましくは酸素原子である。また、式（ＩＩ）中の窒素原子と結合するヘテロ原子の数は、特に限定されるものではないが、１個であることが好ましい。さらに、Ｑ１及びＱ２のいずれか一方がヘテロ原子を介して式（ＩＩ）中の窒素原子と結合し、他方がヘテロ原子を介して式（ＩＩ）中の窒素原子と結合しないことが好ましい。
　式（ＩＩ）において、Ｑ１及びＱ２で表される有機基のより好ましい態様によれば、それぞれ独立して、式（ＩＩ）中の窒素原子とヘテロ原子を介して結合していてもよい、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数７～２０のアリールアルキル基、炭素数６～２０のアリール基又は炭素数５～２０のヘテロアリール基であり、さらに好ましくは、それぞれ独立して、式（ＩＩ）中の窒素原子とヘテロ原子を介して結合していてもよい、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数７～１５のアリールアルキル基、炭素数６～１０のアリール基又は炭素数５～９のヘテロアリール基であり、特に好ましくは、Ｑ１及びＱ２のいずれか一方が無置換のアルキルオキシ基（好ましくは炭素数１～５のアルキルオキシ基であり、より好ましくは炭素数１～３のアルキルオキシ基）であり、かつ他方が無置換のアルキル基（好ましくは炭素数１～５のアルキル基、より好ましくは炭素数１～３のアルキル基）である。
　式（ＩＩ）において、Ｑ１及びＱ２で表される有機基の別の好ましい態様によれば、Ｑ１及びＱ２は、一緒になって式（ＩＩ）中の窒素原子と共に形成する３～１０員の脂肪族複素環基を官能基として含む有機基を表し、前記３～１０員の脂肪族複素環基は１又は２個の炭素数１～１０のアルキル基を置換基として有する。
　式（ＩＩ）において、Ｑ１及びＱ２で表される有機基の別のより好ましい態様によれば、Ｑ１及びＱ２は、一緒になって式（ＩＩ）中の窒素原子と共に形成する５～９員の脂肪族複素環基を官能基として含む有機基を表し、前記５～９員の脂肪族複素環基は１個の炭素数１～５のアルキル基を置換基として有する。
　式（ＩＩ）において、Ｑ１及びＱ２で表される有機基の別のさらに好ましい態様によれば、Ｑ１及びＱ２は、一緒になって式（ＩＩ）中の窒素原子と共に形成する５又は６員の脂肪族複素環基（好ましくは、環中に２個の窒素原子を有する脂肪族複素環基）を官能基として含む有機基を表し、前記５又は６員の脂肪族複素環基は１個の炭素数１～３のアルキル基を置換基として有する。
＜化合物（ＩＩＩ－Ｉ）～（ＩＩＩ－ＩＩＩ）を用いた反応＞
　工程（ａ）においては、化合物（ＩＩ）と、下記式（ＩＩＩ－Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 で表される化合物（ＩＩＩ－Ｉ）、
下記式（ＩＩＩ－ＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 で表される化合物（ＩＩＩ－ＩＩ）、及び
下記式（ＩＩＩ－ＩＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 で表される化合物（ＩＩＩ－ＩＩＩ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物とを反応させて式（Ｉ）の化合物を得る（ただし、Ｒ５が水酸基保護基を表す場合には、前記化合物（ＩＩＩ－Ｉ）、前記化合物（ＩＩＩ－ＩＩ）、及び化合物（ＩＩＩ－ＩＩＩ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物とを反応させて得られた、前記化合物（ＩＩ―Ｉ）からＲ５で表される水酸基保護基を除去して式（Ｉ）の化合物を得る）。
　工程（ａ）において、化合物（ＩＩＩ－Ｉ）、化合物（ＩＩＩ－ＩＩ）及び化合物（ＩＩＩ－ＩＩＩ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物は、Ａｒ基を化合物（ＩＩ）に導入する試薬として使用される。
　Ｘで表されるハロゲン原子は、特に限定されないが、好ましくは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子である。
　化合物（ＩＩＩ－Ｉ）、化合物（ＩＩＩ－ＩＩ）及び化合物（ＩＩＩ－ＩＩＩ）は、市販品を使用してもよく、非特許文献５等に記載されているように公知の手法に従い製造してもよい。
　化合物（ＩＩＩ－Ｉ）、化合物（ＩＩＩ－ＩＩ）及び化合物（ＩＩＩ－ＩＩＩ）の使用量は、化合物（ＩＩ）の量に応じ適宜設定することができる。化合物（ＩＩＩ－Ｉ）、化合物（ＩＩＩ－ＩＩ）及び化合物（ＩＩＩ－ＩＩＩ）の使用量は、化合物（ＩＩ）１当量に対して通常１～５当量、好ましくは１～３当量とすることができる。
　化合物（ＩＩ）と、前記化合物（ＩＩＩ－Ｉ）、前記化合物（ＩＩＩ－ＩＩ）、及び化合物（ＩＩＩ－ＩＩＩ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物との反応において使用される溶媒としては、特に限定されないが、好ましくは有機溶媒であり、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、１，２－ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２－メチル－テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル（ＣＰＭＥ）、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、ジグライム、メチル－テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等の極性非プロトン性溶媒；トルエン、塩化メチレン、ヘキサン、ヘプタン、キシレン、１，４－ジオキサン、ジブチルエーテル、メシチレン、ｐ－シメン等の非極性溶媒又はそれらの組み合わせが挙げられるが、好ましくはＴＨＦ、２－メチル－ＴＨＦ、ジブチルエーテル、トルエン、ＤＭＦ又はそれらの混合溶媒であり、より好ましくはＴＨＦである。
　化合物（ＩＩ）と、前記化合物（ＩＩＩ－Ｉ）、前記化合物（ＩＩＩ－ＩＩ）、及び化合物（ＩＩＩ－ＩＩＩ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物との反応において使用される溶媒の量は、特に限定されないが、例えば、化合物（ＩＩ）に対して１～１００倍の容量とすることができる。
　化合物（ＩＩ）と、前記化合物（ＩＩＩ－Ｉ）、前記化合物（ＩＩＩ－ＩＩ）、及び化合物（ＩＩＩ－ＩＩＩ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物との反応において、反応温度は、通常－３０～８０℃、好ましくは－３０～４０℃、より好ましくは－３０～３０℃である。このようなマイルドな温度条件を採用して化合物（Ｉ）を取得することは、温度管理に関連した設備コストを抑制して工業生産を実施する上で好ましい。
　化合物（ＩＩ）と、前記化合物（ＩＩＩ－Ｉ）、前記化合物（ＩＩＩ－ＩＩ）、及び化合物（ＩＩＩ－ＩＩＩ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物との反応において、反応時間は、用いる基質の量、触媒の量、反応温度等に応じて適宜決定してよく、通常０．５～４８時間、好ましくは１～２４時間である。
＜工程（ａ－１）：化合物（ＩＩ）の製造＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 　化合物（Ｉ）を製造する方法において、出発原料として使用される化合物（ＩＩ）は購入してもよく、製造してもよいが、工程（ａ－１）に従い製造することが好ましい。
　工程（ａ－１）：下記式（Ｖ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 で表される化合物（Ｖ）と、
［Ｃ］下記式（ＶＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 で表される化合物（ＶＩ）とを反応させて、下記式（ＩＩａ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 ［式中、Ｒ１～Ｒ４、Ｑ１及びＱ２は、前記式（ＩＩ）における定義と同義であり、Ｒ５は、水素原子を表す。］
で表される前記化合物（ＩＩ）を得る工程、又は
［Ｄ］前記化合物（ＶＩ）とを反応させて、前記式（ＩＩａ）で表される化合物（ＩＩ）を得て、前記式（ＩＩａ）で表される化合物（ＩＩ）における水酸基を、Ｒ５の水酸基保護基で保護して、下記式（ＩＩｂ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 ［式中、Ｒ１～Ｒ４、Ｑ１及びＱ２は、前記式（ＩＩ）における定義と同義であり、Ｒ５は、水酸基保護基を表す。］
で表される前記化合物（ＩＩ）を得る工程。
　Ｒ５は、水素原子及び水酸基保護基のいずれでもよいが、高価なグリニャール試薬の消費量を低減する観点からは、Ｒ５は、好ましくは、水酸基保護基である。
　よって、本発明の好ましい態様によれば、以下の通りである。
　下記式（Ｖ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 で表される化合物（Ｖ）と、
［Ｃ］下記式（ＶＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 で表される化合物（ＶＩ）とを反応させて、下記式（ＩＩａ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 ［式中、Ｒ１～Ｒ４、Ｑ１及びＱ２は、前記式（ＩＩ）における定義と同義であり、Ｒ５は、水素原子を表す。］
で表される前記化合物（ＩＩ）を得る工程、及び
　前記式（ＩＩａ）で表される化合物（ＩＩ）における水酸基を、Ｒ５の水酸基保護基で保護して、下記式（ＩＩｂ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 ［式中、Ｒ１～Ｒ４、Ｑ１及びＱ２は、前記式（ＩＩ）における定義と同義であり、Ｒ５は、水酸基保護基を表す。］
で表される前記化合物（ＩＩ）を得る工程
をさらに含んでなる、方法。
　化合物（ＩＩａ）における水酸基に対するＲ５基の導入は、特に限定されず、Ｒ５で表される水酸基保護基の種類に応じて、Ｐｅｔｅｒ　Ｇ．Ｍ．　Ｗｕｔｓ著、「プロテクティブ・グループ・イン・オーガニック・シンセシス（“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”）第５版」（ＪＯＨＮ　ＷＩＬＥＹ＆ＳＯＮＳ出版）等に記載の公知の手法によって実施することができる。典型的な手法としては、化合物（ＩＩａ）と保護基導入試薬とを酸又は塩基性試薬の存在下、不活性溶媒中で反応させてＲ５を導入する方法が挙げられる。
　保護基導入試薬は、Ｒ５の種類に応じて適宜決定することができるが、例えば、無水酢酸、無水ピバリン酸、アセチルクロリド、ピバロイルクロリド等のエステル型保護基導入剤；臭化ベンジル等のアリールアルキルエーテル型保護基導入剤；ヨードメタン等のアルキルエーテル型保護基導入剤；トリメチルシリルクロリド、トリイソプロピルシリルクロリド、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルクロリド、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリルクロリド等のシリル型保護基導入剤ビス（ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニルオキシ）オキシド等のオキシカルボニル型保護基等が挙げられるが、好ましくは無水酢酸、無水ピバリン酸、アセチルクロリド、ピバロイルクロリド等のエステル型保護基導入剤であり、より好ましくは無水酢酸である。
　酸性試薬としては、例えば、酢酸、臭化水素等の無機酸、ｐ－トルエンスルホン酸、フタル酸等の有機酸等が挙げられる。塩基性試薬としては、特に限定されないが、トリエチルアミン、４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）及びジエチルアニリン等の有機アミン等が挙げられるが、好ましくはトリエチルアミン、４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）又はそれらの混合物である。
　酸性試薬の使用量は、特に限定されないが、化合物（ＩＩａ）１当量に対して通常０．１～１０００当量、好ましくは１～５当量である。また、塩基性試薬の使用量は、特に限定されないが、化合物（ＩＩａ）１当量に対して通常０．００１～１０当量、好ましくは０．０１～２当量である。
　Ｒ５の水酸基保護基の導入工程において使用される溶媒としては、好ましくは有機溶媒であり、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ＴＨＦ、２－メチル－テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメチルオキシエタン、ジグライム、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等の極性非プロトン性溶媒；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン等の無極性溶媒又はそれらの組み合わせが挙げられるが、好ましくは塩化メチレン、トルエン又はそれらの混合溶媒である。
　Ｒ５の水酸基保護基の導入工程において使用される溶媒の量は、特に限定されないが、化合物（ＩＩａ）に対して通常１～１０００倍の容量、好ましくは１～１００倍の容量である。
　Ｒ５の水酸基保護基の導入工程において、反応温度は、特に限定されないが、通常－３０～１００℃、好ましくは－３０～４０℃、より好ましくは－１０～４０℃、より一層好ましくは０～３０℃である。
　なお、上記工程（ａ－１）で得られる化合物が、化合物（ＩＩａ）（Ｒ５が水素原子を表す）である場合には水酸基となり、反応性が非常に高いことから、取扱いには注意が必要である。
　工程（ａ－１）において出発物として使用される化合物（Ｖ）は、特に限定されず、例えば、非特許文献１、非特許文献２等に記載の公知の方法や後述する例１に記載の方法により製造してもよく、市販品を使用してもよい。化合物（ＶＩ）についても公知手法により製造してもよく、市販の有機アミド化合物を用いもよい。
　化合物（ＶＩ）の使用量は、特に限定されないが、例えば、化合物（Ｖ）１当量に対して通常１～１０当量、好ましくは１～５当量である。
　化合物（Ｖ）と化合物（ＶＩ）との反応条件は、化合物（ＩＩ）を取得しうる限り特に限定されないが、下記式（ＶＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 で表される化合物（ＶＩＩ）の存在下で実施することが好ましい。化合物（ＶＩＩ）の取得方法は、特に限定されず、公知手法により製造してもよく、市販のアルミニウム触媒を使用してもよい。
　Ｒｃ及びＲｄで表される官能基は、それぞれ独立して、好ましくはアルキル基、アリール基、アリールアルキル基であり、より好ましくは炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基、炭素数７～２０のアリールアルキル基であり、より一層好ましくは炭素数１～１０のアルキル基であり、より一層好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基である。
　式（ＶＩＩ）において、Ｒｃで表される官能基及びＲｄで表される官能基は、互いに同一であっても異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。また、好ましい態様によれば、ｑ又はｒの一方は０を表し、他方は３を表す。
　工程（ａ－１）において、化合物（ＶＩＩ）の使用量は、特に限定されないが、化合物（Ｖ）１当量に対して通常１～５当量、好ましくは１～３当量である。
　式（Ｖ）で表される化合物（Ｖ）と式（ＶＩ）で表される化合物（ＶＩ）との反応において使用される溶媒としては、好ましくは有機溶媒であり、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ＴＨＦ、２－メチル－テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメチルオキシエタン、ジグライム、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等の極性非プロトン性溶媒；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン等の無極性溶媒又はそれらの組み合わせが挙げられるが、好ましくは塩化メチレン、トルエン、ヘキサン又はそれらの混合溶媒であり、より好ましくはトルエンである。
　式（Ｖ）で表される化合物（Ｖ）と式（ＶＩ）で表される化合物（ＶＩ）との反応において使用される溶媒の量は、特に限定されないが、化合物（Ｖ）に対して通常１～１０００倍の容量、好ましくは１～１００倍の容量である。
　式（Ｖ）で表される化合物（Ｖ）と式（ＶＩ）で表される化合物（ＶＩ）との反応において、反応温度は、特に限定されないが、通常－３０～８０℃、好ましくは－１０～４０℃、より好ましくは－５～４０℃である。本工程において比較的マイルドな温度条件を採用することは、温度管理に関連した設備コストを抑制する観点から好ましい。
　式（Ｖ）で表される化合物（Ｖ）と式（ＶＩ）で表される化合物（ＶＩ）との反応においては、水、ＨＣｌ水溶液、塩化アンモニウム水溶液等を使用してアルミニウム触媒反応を反応終了させ、触媒の除去を簡便に実施することができる。
＜β－Ｃ－アリールグリコシド誘導体（化合物（ＶＩＩＩ））の製造工程＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　本発明における化合物（Ｉ）は、下記式（ＶＩＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 で表わされる化合物（ＶＩＩＩ）、すなわちβ－Ｃ－アリールグリコシド誘導体の製造原料として有利に使用することができる。
　化合物（Ｉ）から上記式で表わされる化合物（ＶＩＩＩ）への反応は公知の還元反応を用いることが可能である。具体的には、還元方法としては、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（ＢＦ３・ＯＥｔ２）の存在下でトリエチルシランを用いて化合物（Ｉ）を還元する方法や、トリエチルシラン、トリイソプロピルシラン、テトラメチルジシロキサン等のシラン化合物の存在下、ＢＦ３・ＯＥｔ２、三フッ化ホウ素テトラヒドロフラン（ＢＦ３・ＴＨＦ）、塩化アルミニウム等のルイス酸と化合物（Ｉ）とを反応させる方法等が挙げられる。
　得られた化合物（ＶＩＩＩ）は、そのまま、あるいはＲ１’、Ｒ２’、Ｒ３’又はＲ４’が水酸基保護基の場合、所望によりＰｅｔｅｒ　Ｇ．Ｍ．　Ｗｕｔｓ著、「プロテクティブ・グループ・イン・オーガニック・シンセシス（“Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ”）第５版」（ＪＯＨＮ　ＷＩＬＥＹ＆ＳＯＮＳ出版）等に記載の公知の方法で脱保護して、β－Ｃ－アリールグリコシド誘導体として使用することができる。
＜化合物（ＩＩ）の用途／製造中間体＞
　本発明によれば、上述した通り、化合物（ＩＩ）を製造中間体として使用して化合物（Ｉ）を製造し、さらにＳＧＬＴ２阻害剤自体又はその合成中間体に当たる化合物（ＶＩＩＩ）に変換することができる。すなわち、本発明によれば、化合物（ＩＩ）を化合物（ＶＩＩＩ）の製造のための試薬又は中間体として好適に適用することができる。
　したがって、本発明の好ましい態様によれば、下記式（ＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 で表される化合物（ＩＩ）を含んでなる、下記式（ＶＩＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 で表される前記化合物（ＶＩＩＩ）を製造するための試薬が提供される。また、本発明の好ましい態様によれば、前記試薬において、式（ＶＩＩＩ）におけるＡｒは式（ＩＶ）又は（ＩＶａ）で表されるものである。
　また、本発明の別の態様によれば、下記式化合物（ＶＩＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 で表される前記化合物（ＶＩＩＩ）の製造中間体としての、
　下記式（ＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 で表される化合物（ＩＩ）の使用が提供される。また、本発明の好ましい態様によれば、前記使用において、式（ＶＩＩＩ）におけるＡｒは式（ＩＶ）又は（ＩＶａ）で表されるものである。
　以下、本発明の実施例を説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
例１：化合物（２）（（３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ，６Ｒ）－３，４，５－トリス（ベンジルオキシ）－６－（ベンジルオキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－オン）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　ジメチルスルホキシド（２５ｍＬ）中で化合物（１）（２，３，４，６－テトラ－Ｏ－ベンジル－Ｄ－グルコピラノース；５．０ｇ、９．２４ｍｍｏｌ）を含有する溶液をアルゴン雰囲気下、２０～２５℃で３０分間撹拌した。この反応混合液に対して２５℃にて無水酢酸（１５ｍＬ）を５分かけて添加した。添加が完了した後、得られた反応混合液を薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）分析によってモニターしながら、２０～２５℃で２０時間撹拌した。次に、反応混合液をトルエン（１００ｍＬ）で希釈し、得られた希釈液に１Ｎ　ＨＣｌ水溶液（１２０ｍＬ）を加えて過剰の無水酢酸をクエンチした。得られた反応混合液を２０～２５℃で２０分間撹拌した後、相分離した。得られた有機相を１Ｍ　ＮａＨＣＯ３水溶液（３×５０ｍＬ）で洗浄した。さらに、有機相を水（１５ｍＬ）及び食塩水（１５ｍＬ）で洗浄し、次いで無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝２／２０～３／２０）により精製し、無色油状物として化合物（２）（（３Ｒ,４Ｓ,５Ｒ,６Ｒ）－３，４，５－トリス（ベンジルオキシ）－６－（ベンジルオキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－オン；４．８ｇ、収率９６％）を得た。
化合物（２）
　ＩＲ（ＫＢｒ）：νｍａｘ＝３０３０，２８６８，１７５４，１４９６，１３６３，１１６４，１０９７，７３７，６９８ｃｍ－１
　１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．３９－７．１６（ｍ，２０Ｈ），４．９７（ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，１Ｈ），４．７３－４．４４（ｍ，８Ｈ），４．１２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．９６－３．８９（ｍ，２Ｈ），３．７３－３．６４（ｍ，２Ｈ）
　１３Ｃ　ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１６９．３８，１３７．７１，１３７．６４，１３７．６３，１３７．０６，１２８．５７，１２８．５３，１２８．４８，１２８．１９，１２８．０９，１２８．０７，１２８．０２，１２７．９１，８１．０６，７８．２６，７７．５１，７６．２０，７３．９８，７３．８０，７３．７８，７３．６６，６８．４０
　ＨＲＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋　Ｃ３４Ｈ３５Ｏ６　計算値５３９．２４２８；実測値：５３９．２４２０
　質量分析［Ｍ＋Ｈ］＋：５３９
例２：化合物（３）（（２Ｒ、３Ｓ、４Ｒ、５Ｒ）－２，３，４，６－テトラキス（ベンジルオキシ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－メトキシ－Ｎ－メチルヘキサンアミド）の製造　　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　５０ｍＬの火力乾燥したシュレンクフラスコに、Ｎ,Ｏ－ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（３６２ｍｇ、３．７１ｍｍｏｌ）及び５ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２を添加した。次いで、反応混合液を－１０℃まで冷却し、１．０Ｍ　ＡｌＭｅ３のトルエン溶液（２．１ｍＬ）を－１０℃で滴下し、その溶液を－１０℃で３０分間撹拌した後、（３Ｒ,４Ｓ,５Ｒ,６Ｒ）－３，４，５－トリス（ベンジルオキシ）－６－（ベンジルオキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－オン（化合物（２））を含有する５．０ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２溶液（１ｇ、１．８６ｍｍｏｌ）を添加し、さらにそれを１ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２で濯いだ。反応混合液を－５～－１０℃で２時間撹拌し、次いで３．０ｍＬの０．５Ｍ　ＨＣｌをゆっくり添加してクエンチさせ、ＣＨ２Ｃｌ２及び水で希釈した。層を混合し、分離し、水層をＣＨ２Ｃｌ２（３×３０ｍＬ）で抽出した。合わさった有機層を食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、濃縮した。粗生成物を、溶離液としてＥｔＯＡｃ／ヘキサン（３：１）を用いてフラッシュシリカカラムクロマトグラフィーにより精製し、（２Ｒ,３Ｓ,４Ｒ,５Ｒ）－２，３，４，６－テトラキス（ベンジルオキシ）－５－ヒドロキシ－Ｎ－メトキシ－Ｎ－メチルヘキサンアミド（化合物（３））（９５８ｍｇ、８６％）を無色液体として得た。
化合物（３）
　ＩＲ（ＫＢｒ）：νｍａｘ＝３４６７，３０３０，２８６６，１６６３，１４９６，１４５４，１３８９，１２０８，１０９４，１０２７，９９２，７３５，６９８ｃｍ－１；　１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝７．３６（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３２－７．２３（ｍ，１６Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），４．７８（ｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ，１Ｈ），４．７２（ｓ，２Ｈ），４．６３－４．４２（ｍ，６Ｈ），４．１８（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０１（ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８０（ｄｄ，Ｊ＝７．４，４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．６４－３．５４（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．１１（ｓ，１Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ）．
　１３Ｃ　ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝１７０．５９，１３８．３７，１３８．３１，１３７．９０，１３７．３８，１２８．７５，１２８．５７，１２８．４６，１２８．４４，１２８．４０，１２８．３０，１２８．０２，１２７．９２，１２７．８９，１２７．７１，１２７．６５，７７．０６，７４．０９，７３．５０，７３．３３，７２．５６，７１．４７，７１．２８，６１．０７，３２．４７．
　ＨＲＭＳ　［Ｍ＋Ｈ］＋：　Ｃ３６Ｈ４２Ｏ７Ｎ　計算値６００．２９６１；実測値：６００．２９６１；
　質量分析［Ｍ＋Ｈ］＋：６００．
例３：化合物（４）（２，３，４，６－テトラ－Ｏ－ベンジル－１Ｃ－フェニルグルコース）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　ＴＨＦ（２ｍＬ）中で化合物（３）（４５ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）の溶液をアルゴン雰囲気下で－７８℃に冷却した。その後、ＴＨＦ中のフェニルリチウム（ＰｈＬｉ）（０．１２ｍＬ、０．２２５ｍｍｏｌ）の溶液（市販の１．９Ｍ溶液）を内部温度を－７０℃以下に維持しながらゆっくりと添加した。反応混合液を同じ温度で３時間撹拌した。次いで、反応混合液を－２５℃に温め、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を添加してクエンチし、続いて水を加え、反応混合液をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、次いで減圧下で蒸発させて溶媒を除去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン＝１：５）で精製し、無色液体として化合物（４）（３９ｍｇ、８４％）を得た。
化合物（４）
　ＩＲ　（ＫＢｒ）：νｍａｘ＝３４１１，３０２７，２９２３，１５９０，１４９４，１４５２，１３６１，１２１２，１０９３，７３４，６９６ｃｍ－１；
　１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝７．６４（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３８－７．１３（ｍ，２１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），４．９５－４．８１（ｍ，３Ｈ），４．６９－４．５６（ｍ，２Ｈ），４．５１（ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，１Ｈ），４．３８（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８４－３．７９（ｍ，３Ｈ），３．７０（ｄ，Ｊ＝１０．９ｚ，１Ｈ），３．５３（ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３４（ｓ，１Ｈ）．
　１３Ｃ　ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝１４２．４７，１３８．８５，１３８．５８，１３８．４５，１３７．５９，１２８．６１，１２８．４７，１２８．４２，１２８．２６，１２８．２３，１２８．０３，１２７．７９，１２７．７５，１２７．６９，１２７．６２，１２７．５８，１２６．３６，９８．００，８５．２８，８３．５９，７８．５３，７５．７５，７５．５３，７５．０８，７３．３８，７２．１５，６９．１２．
　ＨＲＭＳ　［Ｍ－Ｈ］－：　Ｃ４０Ｈ３９Ｏ６　計算値６１５．２７４７；実測値：６１５．２７４３；
　質量分析［Ｍ－Ｈ］－：６１５．
例４：化合物（５）（（２Ｒ,３Ｓ,４Ｒ,５Ｒ）－２，３，４，６－テトラキス（ベンジルオキシ）－５－ヒドロキシ－１－（４－メチルピペラジン－１－イル）ヘキサン－１－オン）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　トルエン（５ｍＬ）中で（３Ｒ,４Ｓ,５Ｒ,６Ｒ）－３，４，５－トリス（ベンジルオキシ）－６－（（ベンジルオキシ）－メチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－オン（化合物（２））（２００ｍｇ、０．３７１ｍｍｏｌ）の溶液をアルゴン雰囲気下、２５℃で３分間撹拌した。Ｎ－メチルピペラジン（７５ｍｇ、０．７４２ｍｍｏｌ）を２５℃で反応混合液にゆっくり加えた。添加が完了した後、反応混合液を２５℃で８時間撹拌した。反応混合液をトルエン（５０ｍＬ）で希釈し、水を加えた。反応混合液を２５℃で５分間撹拌した。相分離した後、水層を除いて、得られた有機層を水（１５ｍＬ）及び食塩水（１５ｍＬ）で洗浄し、次いで無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濾過し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／３～２／３）で精製し、半固体として化合物（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ，５Ｒ）－２，３，４，６－テトラキス（ベンジルオキシ）－５－ヒドロキシ－１－（４－メチルピペラジン－１－イル）ヘキサン－１－オン（化合物（５））（２１３ｍｇ、９０％）を得た。
化合物（５）
　１Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ＝７．３８－７．１６（ｍ，２０Ｈ），５．０７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．７３－４．４４（ｍ，９Ｈ），４．１７（ｄｄ，Ｊ＝６．６，４．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９６－３．８２（ｍ，１Ｈ），３．７２－３．６３（ｍ，２Ｈ），３．５８－３．４０（ｍ，５Ｈ），２．３５－２．００（ｍ，４Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ）．
　１３Ｃ　ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ＝１６７．２１，１３８．７５，１３８．６７，１３８．３７，１３７．７４，１２８．１８，１２８．１５，１２８．０４，１２８．０３，１２７．８４，１２７．７２，１２７．６３，１２７．５５，１２７．４２，１２７．３０，１２７．１８，７９．８０，７９．７６，７９．４５，７４．５７，７３．０３，７２．３６，７１．６０，７１．５５，６９．５５，５４．６０，５４．３０，４５．４６，４４．５６，４１．５７．
例５：化合物（６）（３Ｒ，４Ｓ、５Ｒ－トリベンジルオキシ－６Ｒ－ベンジルオキシメチル－６Ｓ－フェニルテトラヒドロピラン）の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　例１で得られた化合物（４）（２００ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（３ｍＬ）にトリエチルシラン（７６ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）を加えた。得られた溶液をドライアイス／アセトンバスで－４０℃まで冷却後、三フッ化ホウ素・エーテル錯体（７０ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１ｍＬ）溶液を加えて－４０～―３０℃で３時間撹拌した。
　反応液をＨＰＬＣ分析したところ、化合物（４）は完全に消費され、化合物（６）のピークが確認された。
　反応液に水（２０ｍＬ）を加え、生成物を酢酸エチル（５ｍＬ×４）で抽出した。有機抽出物を合わせて減圧濃縮した。濃縮液をシリカゲルカラム（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）で精製して化合物（６）（３Ｒ，４Ｓ、５Ｒ－トリベンジルオキシ－６Ｒ－ベンジルオキシメチル－６Ｓ－フェニルテトラヒドロピラン；１１０ｍｇ、収率５６％）を得た。化合物（６）の異性体比は、β：α＝８２／１８であった。
ＨＰＬＣ条件：
測定波長：２１０ｎｍ
流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ
移動相：アセトニトリル：水＝９０／１０→１００／０（０→１０、２０ｍｉｎ）
カラム温度：２０℃
充填剤：Ｘ　Ｂｒｉｄｇｅ、Ｃ１８、５mｍ、４．８ｍｍｘ１５０ｍｍ）
保持時間：β体　５．６４ｍｉｎ；　α体　５．３１ｍｉｎ
化合物（７）
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．５０－３．５５（ｍ，１Ｈ），３．６０－３．６１（ｍ，１Ｈ），３．７３－３．８２（ｍ，５Ｈ），４．２５（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），４．３６（ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，１Ｈ），４．５５－４．６８（ｍ，３Ｈ），４．８６－４．９８（ｍ，３Ｈ），６．９１－６．９３（ｍ，２Ｈ），７．１４－７．５３（ｍ，２３Ｈ）

Claims (17)

  1. 　下記式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、
    　Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立して、水酸基保護基を表し、
    　Ａｒは、芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基を、式中のオキサン環と結合する官能基として含む有機基を表し、前記芳香族炭化水素環基及び前記芳香族複素環基は各々、１個以上の置換基を有していてもよい。］
    で表される化合物（Ｉ）を製造する方法であって、
    　下記式（ＩＩ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式中、
    　Ｒ１～Ｒ４は、前記と同義であり、Ｒ５は、水素原子又は水酸基保護基（ただし、Ｒ１で表される水酸基保護基と同一の水酸基保護基及びＲ２で表される水酸基保護基と同一の水酸基保護基を除く。）を表し、
    　Ｑ１及びＱ２は、それぞれ独立して、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基又は芳香族複素環基を、式中の窒素原子とヘテロ原子を介して結合していてもよい官能基として含む有機基を表すか、又は
    　Ｑ１及びＱ２は一緒になって式中の窒素原子と共に形成する脂肪族複素環基又は芳香族複素環基を、官能基として含む有機基を表し、
    　前記脂肪族炭化水素基、前記芳香族炭化水素環基、前記脂肪族複素環基及び前記芳香族複素環基は各々、１個以上の置換基を有していてもよい。］
    で表される化合物（ＩＩ）と、
    ［Ａ］Ｒ５が水素原子を表す場合には、下記式（ＩＩＩ－Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式中、Ａｒは、前記と同義であり、Ｘは、ハロゲンを表す。］
    で表される化合物（ＩＩＩ－Ｉ）、
    　下記式（ＩＩＩ－ＩＩ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式中、Ａｒは、前記と同義である。］
    で表される化合物（ＩＩＩ－ＩＩ）、及び
    　下記式（ＩＩＩ－ＩＩＩ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［式中、Ａｒは、前記と同義である。］
    で表される化合物（ＩＩＩ－ＩＩＩ）
    からなる群から選択される少なくとも１種の化合物とを反応させて前記化合物（Ｉ）を得る工程、又は
    ［Ｂ］Ｒ５が水酸基保護基を表す場合には、前記式（ＩＩＩ－Ｉ）で表される化合物（ＩＩＩ－Ｉ）、前記式（ＩＩＩ－ＩＩ）で表される化合物（ＩＩＩ－ＩＩ）及び前記式（ＩＩＩ－ＩＩＩ）で表される化合物（ＩＩＩ－ＩＩＩ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物とを反応させて、下記式（ＩＩ－Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     ［Ｒ１～Ｒ４及びＡｒは、前記と同義である。］
    で表される化合物（ＩＩ－Ｉ）を得る工程、及び
    　前記化合物（ＩＩ―Ｉ）からＲ５で表される水酸基保護基を除去して前記化合物（Ｉ）を得る工程を含んでなる、方法。
  2. 　前記化合物（ＩＩ）と、前記化合物（ＩＩＩ－Ｉ）、（ＩＩＩ－ＩＩ）及び（ＩＩＩ－ＩＩＩ）からなる群から選択される少なくとも１種の化合物との反応が、－３０～３０℃で行われる、請求項１に記載の方法。
  3. 　Ｒ１～Ｒ５で表される水酸基保護基が、それぞれ独立して、エステル型保護基、アリールアルキル型保護基、アルキル型保護基、アリールアルキルオキシアルキル型保護基、アルキルオキシアルキル型保護基、シリル型保護基及びオキシカルボニル型保護基からなる群から選択される、請求項１又は２に記載の方法。
  4. 　Ｑ１及びＱ２が、それぞれ独立して、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基又はアリールアルキニル基を、式中の窒素原子とヘテロ原子を介して結合していてもよい官能基として含む有機基を表すか、又は
    　Ｑ１及びＱ２が、一緒になって式中の窒素原子と共に形成する３～１０員の脂肪族複素環基又は３～１０員の芳香族複素環基を、官能基として含む有機基を表し、
    　前記アルキル基、前記アルケニル基、前記アルキニル基、前記アリール基、前記アリールアルキル基、前記アリールアルケニル基、前記アリールアルキニル基、前記３～１０員の脂肪族複素環基及び前記３～１０員の芳香族複素環基が各々、１個以上の置換基を有していてもよい、
    請求項１～３のいずれか一項に記載の方法。
  5. 　Ｑ１及びＱ２で表される有機基に含まれる前記脂肪族炭化水素基、前記芳香族炭化水素環基、前記脂肪族複素環基又は前記芳香族複素環基が有していてもよい前記１個以上の置換基が、それぞれ独立して、ハロゲン原子、保護されていてもよい水酸基、保護されていてもよいチオール基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいホルミル基、保護されていてもよいカルボキシル基及び保護されていてもよいスルホニル基からなる群から選択される、請求項１～４のいずれか一項に記載の方法。
  6. 　Ａｒで表される有機基が、炭素数６～１４の芳香族炭化水素環基又は炭素数３～１２の芳香族複素環基を、式中のオキサン環と結合する官能基として含む有機基であり、前記炭素数６～１４の芳香族炭化水素環基及び炭素数３～１２の芳香族複素環基が各々、１個以上の置換基を有していてもよい、請求項１～５のいずれか一項に記載の方法。
  7. 　Ａｒで表される有機基が、下記式（ＩＶ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     ［式中、
    　Ｒａは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アリールアルキル基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アルキルオキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルケニルオキシ基及びアリールアルキニルオキシ基からなる群から選択される官能基を表し、前記アルキル基、前記アルケニル基、前記アルキニル基、前記アリール基、前記アリールアルキル基、前記アリールアルケニル基、前記アリールアルキニル基、前記アルキルオキシ基、前記アルケニルオキシ基、前記アルキニルオキシ基、前記アリールオキシ基、前記アリールアルキルオキシ基、前記アリールアルケニルオキシ基及び前記アリールアルキニルオキシ基は各々、１個以上の置換基を有していてもよく、
    　ｎは、０～４の整数であり、
    　Ａｒ’は、芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基又は芳香族複素環基を表し、前記芳香族炭化水素環基、前記脂肪族複素環基及び前記芳香族複素環基は各々、１個以上の置換基を有していてもよい。］
    で表される、請求項１～６のいずれか一項に記載の方法。
  8. 　Ｒａで表される官能基が、それぞれ独立して、アルキル基及びハロゲン原子から選択され、前記アルキル基が、１個以上の置換基を有していてもよい、請求項７に記載の方法。
  9. 　Ａｒで表される有機基が、下記式（ＩＶａ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     ［式中、
    　Ｒａは、前記と同義であり、
    　Ａｒ’は、下記式（ＩＶａ－Ｉ）、（ＩＶａ－ＩＩ）及び（ＩＶａ－ＩＩＩ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     ［式中、Ｒｂは、それぞれ独立して、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基及び芳香族複素環基からなる群から選択される官能基を表し、前記脂肪族炭化水素基、前記芳香族炭化水素環基、前記脂肪族複素環基及び前記芳香族複素環は各々、１個以上の置換基を有していてもよく、ｐは０～５の整数を表す。］
    からなる群から選択される官能基を表す。］
    で表される、請求項７又は８に記載の方法。
  10. 　Ｒｂで表される官能基が、それぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数２～２０のアルキニル基、炭素数６～１４の芳香族炭化水素環基、炭素数２～１２の脂肪族複素環基及び炭素数３～１２の芳香族複素環基からなる群から選択され、前記アルキル基、前記アルケニル基、前記アルキニル基、前記芳香族炭化水素環基、前記脂肪族複素環基及び前記芳香族複素環基が各々、１個以上の置換基を有していてもよい、請求項９に記載の方法。
  11. 　Ａｒで表される有機基に含まれる前記芳香族炭化水素環基又は前記芳香族複素環基が有していてもよい前記１個以上の置換基が、それぞれ独立して、ハロゲン原子、保護されていてもよい水酸基、保護されていてもよいチオール基、保護されていてもよいアミノ基、保護されていてもよいホルミル基、保護されていてもよいカルボキシル基、保護されていてもよいスルホニル基、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基からなる群から選択される、請求項１～１０のいずれか一項に記載の方法。
  12. 　下記式（Ｖ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     ［式中、Ｒ１～Ｒ４は、前記と同義である。］
    で表される化合物（Ｖ）と、
    ［Ｃ］下記式（ＶＩ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     ［式中、Ｑ１及びＱ２は、前記と同義である。］
    で表される化合物（ＶＩ）とを反応させて、下記式（ＩＩａ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     ［式中、Ｒ１～Ｒ４、Ｑ１及びＱ２は、前記と同義であり、Ｒ５は、水素原子を表す。］で表される前記化合物（ＩＩ）を得る工程、又は
    ［Ｄ］前記化合物（ＶＩ）とを反応させて、前記式（ＩＩａ）で表される化合物（ＩＩ）を得て、前記式（ＩＩａ）で表される化合物（ＩＩ）における水酸基を、Ｒ５の水酸基保護基で保護して、下記式（ＩＩｂ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     ［式中、Ｒ１～Ｒ４、Ｑ１及びＱ２は、前記と同義であり、Ｒ５は、水酸基保護基を表す。］
    で表される前記化合物（ＩＩ）を得る工程
    をさらに含んでなる、請求項１～１１のいずれか一項に記載の方法。
  13. 　前記化合物（Ｖ）と前記化合物（ＶＩ）との反応が、－３０～３０℃で行われる、請求項１２に記載の方法。
  14. 　前記化合物（Ｖ）と前記化合物（ＶＩ）との反応が、下記式（ＶＩＩ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     ［式中、Ｒｃ及びＲｄは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素環基、脂肪族複素環基及び芳香族複素環基からなる群から選択される官能基を表し、前記脂肪族炭化水素基、前記芳香族炭化水素環基、前記脂肪族複素環基及び前記芳香族複素環基は各々、１個以上の置換基を有していてもよく、
    　ｑは０～３の整数を表し、
    　ｒは０～３の整数を表し、ただし、ｑ＋ｒ＝３である。］
    で表される化合物（ＶＩＩ）の存在下で行われる、請求項１２又は１３に記載の方法。
  15. 　Ｒｃ及びＲｄで表される官能基が、それぞれ独立して、アルキル基、アリール基及びアリールアルキル基からなる群から選択され、前記アルキル基、前記アリール基及び前記アリールアルキル基が各々、１個以上の置換基を有していてもよい、請求項１４に記載の方法。
  16. 　下記式（ＩＩ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     ［式中、Ｒ１～Ｒ５、Ｑ１及びＱ２は、前記と同義である。］で表される化合物（ＩＩ）を含んでなる、下記式（ＶＩＩＩ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     ［式中、Ａｒは、前記と同義であり、Ｒ１’～Ｒ４’は、それぞれ独立して、水素原子又は水酸基保護基を表す。］
    で表される化合物（ＶＩＩＩ）を製造するための試薬。
  17. 　下記式（ＶＩＩＩ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
     ［式中、Ａｒ及びＲ１’～Ｒ４’は、前記と同義である。］
    で表される化合物（ＶＩＩＩ）の製造中間体としての、
    　下記式（ＩＩ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
     ［式中、Ｒ１～Ｒ５、Ｑ１及びＱ２は、前記と同義である。］で表される化合物（ＩＩ）の使用。
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BERNHARDSON, DAVID, ORGANIC PROCESS RESEARCH & DEVELOPMENT, vol. 18, 2014, pages 57 - 65 *
BOWLES, PAUL, ORGANIC PROCESS RESEARCH & DEVELOPMENT, vol. 18, 2014, pages 66 - 81 *

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