WO2020083715A1 - Procede et dispositif de production de paraxylene en contre-courant simule reactif avec variation de temperature - Google Patents

Procede et dispositif de production de paraxylene en contre-courant simule reactif avec variation de temperature Download PDF

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Damien Leinekugel Le Cocq
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    • C07C2529/40—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the pentasil type, e.g. types ZSM-5, ZSM-8 or ZSM-11

Definitions

  • the present invention relates to the field of separation of paraxylene within other aromatic C8 isomers and relates to a process and a device for reactive separation in countercurrent simulated for the production of paraxylene.
  • Ganetsos & PE Barker Eds., Marcel Dekker Inc.) and Kulprathipanja (2002, Reactive separation processes, New York (NY), Taylor & Francis, pages 115-153) provide many information on the principle of the reactive simulated moving bed, on the general implementation of reaction - separation in reactive simulated moving bed according to the type of reaction involved and on the type of experimental tools allowing to study this implementation.
  • Ganetsos et al. (1993, Batch and Continuous chromatography Systems as combined bioreactor-separators, pages 375-394, Preparative and Production Scale Chromatography, G. Ganetsos & PE Barker Eds., Marcel Dekker Inc.) study the inversion of sucrose, type A reaction ⁇ B + C, using a charge-soluble catalyst (enzyme invertase).
  • Examples of a reactive simulated moving bed have also been proposed in the prior art in the case of a type A ⁇ B reaction.
  • Patent FR 2 953 733 describes a reactive separation process in a simulated moving bed from a mixture of isomers linked by a balanced catalytic reaction of type A ⁇ B, using a liquid catalyst or soluble in the liquid medium constituted by the reactants and the products, the catalyst being confined in an area delimited by the charge injection and the raffinate withdrawal.
  • a first object of the present description is to overcome the problems of the prior art and to provide a method and a reactive separation device allowing an improved production of paraxylene.
  • a second object of the present description is to provide a process and a reactive separation device making it possible to limit a significant recycling of the quantities of unwanted isomers.
  • the filler comprises paraxylene and at least one compound chosen from the group consisting of orthoxylene and metaxylene,
  • the reactive separation column comprises a plurality of beds of an adsorbent solid interconnected in a closed loop, and divided into 4 zones marked with respect to the supply and withdrawal points according to the following definition:
  • the paraxylene desorption zone I is between the injection of the desorbent and the extraction of the extract
  • the zone II for desorption of the isomers of paraxylene eg orthoxylene and metaxylene
  • the adsorption zone III of paraxylene is between the injection of the charge and the sampling of the raffinate
  • a liquid catalyst eg immiscible with the main liquid phase
  • soluble in the liquid medium constituted by the reactants and the products injected with the feed which process is operated so that the temperature is higher in zones III and IV only in zones I and II.
  • the temperature in zone III and zone IV is at least 10 ° C. higher than the temperature in zone I and zone II.
  • the temperature in zone III and zone IV is between 190 and 280 ° C and / or the temperature in zone I and zone II is between 140 and 189 ° C.
  • the feed temperature of the feed is between 25 and 150 ° C, and / or the feed temperature of the desorbent is between 195 and 300 ° C.
  • the desorbent comprises toluene.
  • the paraxylene of the extract is purified either by crystallization or by simulated counter-current adsorption.
  • the pressure of the column is between 1 MPa and 4 MPa.
  • the period between two successive permutations of the feeds / extractions is between 20 seconds and 90 seconds.
  • the catalyst comprises a heterogeneous catalyst comprising a zeolite or comprises a homogeneous catalyst comprising an acid function allowing the isomerization of the xylenes.
  • a device for producing paraxylene in reactive simulated counter-current from a charge comprising paraxylene and at least one compound chosen from the group consisting of in orthoxylene and metaxylene comprising: a reactive separation column comprising a plurality of beds of an adsorbent solid interconnected in closed loop, and divided into 4 zones marked with respect to the supply and withdrawal points according to the following definition:
  • the paraxylene desorption zone I is between the injection of the desorbent and the extraction of the extract
  • the isomer desorption zone II is between the extraction of the extract and the injection of the charge
  • the adsorption zone III of paraxylene is between the injection of the charge and the sampling of the raffinate
  • - zone IV is between the withdrawal of raffinate and the injection of desorbent
  • the device further comprising a heterogeneous catalyst placed within each bed of adsorbent, or in catalytic beds interposed between 2 beds of adsorbents, or the device being adapted to circulate a liquid or soluble catalyst in the liquid medium constituted by reagents and products, injected with the charge; and the device being adapted so that the temperature is higher in zones III and IV than in zones I and II.
  • the device is adapted so that the temperature in zone III and zone IV is higher by at least 10 ° C compared to the temperature in zone I and zone II.
  • the device is adapted so that the temperature in zone III and zone IV is between 190 and 280 ° C. and / or the temperature in zone I and zone II is between 140 and 189 ° C.
  • the device is adapted so that the feed temperature of the feed is between 25 and 150 ° C, and / or the feed temperature of the desorbent is between 195 and 300 ° C.
  • the device further comprises a crystallizer or a simulated counter-current column for purifying the paraxylene from the extract.
  • the device is adapted so that the pressure of the column is between 1 MPa and 4 MPa.
  • the invention relates to a process and a device for producing paraxylene in a reactive simulated counter-current (or simulated reactive moving bed), which relates to balanced reactions for isomerization of xylenes, and which, by separation of the reaction products, makes it possible to producing paraxylene with improved yield compared to separation in a non-reactive simulated moving bed, using the same adsorbent solid as in the present invention.
  • the advantage of the reactive separation process according to the invention is to increase the yields of paraxylene and to limit significant recycling of the quantities of unwanted isomers (orthoxylene and metaxylene) by coupling the separation with a reaction promoting the conversion of these unwanted isomers of paraxylene.
  • the invention relates to a method and a device for producing paraxylene from a charge containing paraxylene and one or more of its isomers (orthoxylene, metaxylene and ethylbenzene), the method and the device comprising a coupling of separation by adsorption in a simulated moving bed, and a reaction for converting metaxylene and / or orthoxylene to paraxylene by adding either a heterogeneous catalyst placed within each bed of adsorbent, or in catalytic beds interposed between 2 beds of adsorbents, either of a liquid catalyst or soluble in the liquid medium, preferably injected with the load in the device.
  • the number of interposed catalytic beds is equal to the number of adsorbent beds.
  • each bed of adsorbent is followed / preceded by a catalytic bed and each catalytic bed is followed / preceded by a bed of adsorbent.
  • the function of the catalyst is to accelerate the isomerization reactions of the xylenes.
  • a reactive separation device in a simulated moving bed is a chromatographic column or adsorption column, working in a simulated moving bed. Separation into a simulated moving bed is well known in the art.
  • the column operating in a simulated moving bed comprises at least three zones, and possibly four or five, each of these zones being constituted by a number of successive beds, and each zone being defined by its position lying between a point d and a racking point.
  • a column in a simulated moving bed is supplied with at least one charge to be fractionated and a desorbent (sometimes called eluent), and at least one raffinate and an extract (comprising desorbent and paraxylene) are withdrawn from said column.
  • the supply and withdrawal points are modified over time, typically shifted in the same direction by a value corresponding to a bed.
  • each of the operating zones is designated by a number:
  • the paraxylene desorption zone I is between the injection of the desorbent and the extraction of the extract;
  • the isomer desorption zone II is between the extraction of the extract and the injection of the charge
  • a zone III of paraxylene adsorption is between the injection of the load and the sampling of the raffinate;
  • Zone IV is between the withdrawal of raffinate and the injection of desorbent.
  • the separation devices in simulated moving bed typically comprise at least one column (and often two), divided into several successive adsorbent beds, said beds being separated by trays.
  • Controlled means of distribution and extraction of fluids of a simulated moving bed separation device are for example one of the following two main types of technology:
  • each tray typically comprises at least four two-way valves, controlled all or nothing, for respectively supplying the feed and the desorbent and withdrawing the extract and the raffinate;
  • the present invention is in particular in the context of columns operating in a simulated moving bed using a plurality of valves to supply and draw off the various fluids.
  • the distribution on each of the beds corresponds to the collection of the main flow coming from the previous bed, the possibility of injecting an annex or secondary fluid while mixing these two fluids as well as possible, or the possibility of withdrawing part of the collected fluid. , extract it to send it outside the device and also redistribute a fluid on the next bed.
  • the method according to the invention is operated so that the temperature is higher in an area between the charge injection and the desorbent injection and comprising the withdrawal of raffinate (ie, in zone III and the zone IV) that the temperature in a zone between the desorbent injection and the charge injection and comprising the extraction of extract (ie, in zone I and zone II).
  • the temperature in zone III and zone IV is higher by at least 10 ° C, preferably by at least 15 ° C, even more preferably by at least 20 ° C with respect to the temperature in zone I and zone II.
  • the temperature in zone III and zone IV is between 190 and 280 ° C and preferably between 200 and 250 ° C, and / or the temperature in zone I and zone II is between 140 and 189 ° C and preferably between 155 and 185 ° C, particularly preferably between 170 and 180 ° C.
  • the feed temperature of the load is between 25 and 150 ° C, preferably between 30 and 100 ° C, and / or the temperature desorbent supply is between 195 and 300 ° C and preferably between 200 and 270 ° C, particularly preferably between 210 and 250 ° C (eg 240 ° C).
  • the pressure is adjusted so that it remains in the liquid phase at all points of the process according to the invention.
  • the pressure of the column is between 1 MPa and 4 MPa, preferably between 2 MPa and 3 MPa.
  • the permutation period ST (period between two successive permutations of the feeds / extractions) used is between 20 seconds and 90 seconds.
  • the ST permutation period used is between 30 seconds and 70 seconds.
  • the n adsorbent beds are distributed in zones I to IV according to so-called a / b / c / d type configurations, that is to say that the distribution of the beds is the next :
  • the desorbent used comprises toluene.
  • the adsorbent used comprises a Faujasite of the type chosen from the group consisting of BaX, BaKX, and BaLSX.
  • the catalyst is a heterogeneous catalyst.
  • the catalyst comprises a zeolite.
  • the catalyst comprises an aluminosilicate of the HZSM-5 type.
  • the catalyst is a catalyst in the liquid or soluble phase.
  • the catalyst is a homogeneous catalyst.
  • the catalyst comprises an acid function allowing the isomerization of the xylenes.
  • the catalyst comprises a compound chosen from the group consisting of a Lewis acid, such as for example AICI 3 and FeCI 3 , a Lewis acid based on transition metals, such as for example W (CO) 5 (C 6 H 5 ) 3 P, a Bronsted acid, such as trifluoromethanesulfonic acid CF 3 S0 3 H, and a derivative thereof.
  • a Lewis acid such as for example AICI 3 and FeCI 3
  • a Lewis acid based on transition metals such as for example W (CO) 5 (C 6 H 5 ) 3 P
  • a Bronsted acid such as trifluoromethanesulfonic acid CF 3 S0 3 H
  • the catalyst in liquid or soluble form is preferably non-adsorbable in the adsorbent bed. In the case where the catalyst is adsorbable, it is preferably less adsorbable than paraxylene.
  • the catalyst in liquid or soluble form is preferably miscible in the feed and / or the desorbent.
  • the extract produced contains desorbent, paraxylene and isomers (purity of paraxylene> 90%). This extract can then be purified either by crystallization or by adsorption in a simulated moving bed (e.g. without isomerization reaction).
  • the catalyst used is an HZSM-5 type zeolite.
  • the catalyst is loaded homogeneously in each bed, and occupies 5% of the volume occupied by all of the solids (adsorbent and catalyst) in each bed.
  • This device operating in a reactive simulated moving bed comprises 15 beds of adsorbent with a length of 2 m and an internal radius of 3.5 m, with a charge injection, a desorbent injection, an extract withdrawal and a raffinate withdrawal.
  • the configuration of the zones is as follows:
  • the pressure used is 2.0 MPa.
  • Load F is composed of 23.6% paraxylene, 12.7% OX, 49.7% MX and 14% EB. The percentages are molar percentages.
  • the feed temperature of the load is 40 ° C.
  • the desorbent supply temperature is 240 ° C.
  • the permutation period used is 84 seconds.
  • the liquid flows in the different zones are as follows:
  • a yield of xylene is then obtained by simulation, defined as the quantity of paraxylene withdrawn from the extract over all of the xylenes (paraxylene + metaxylene + orthoxylene) injected into the feed, of 44.2%.
  • the purity of paraxylene in the extract is 98.5% by weight.
  • understand is synonymous with (means the same as) “include” and “contain”, and is inclusive or open and does not exclude other unreported material. It is understood that the term “understand” includes the exclusive and closed term “consist”. Furthermore, in the present description, the terms “approximately”, “substantially” “substantially”, “essentially” and “approximately” are synonymous with (mean the same as) lower and / or higher margin of 10%, preferably 5%, of the given value.

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Abstract

La présente invention concerne un procédé et dispositif de production de paraxylène en contre-courant simulé réactif dans lequel la séparation par adsorption en lit mobile simulé est couplée à la conversion de métaxylène et/ou de orthoxylène en paraxylène par l'ajout : d'un catalyseur hétérogène placé au sein de chaque lit d'adsorbant, ou dans des lits catalytiques intercalés entre 2 lits d'adsorbants, ou d'un catalyseur liquide ou soluble dans le milieu liquide constitué par les réactifs et les produits, injecté avec la charge, lequel procédé et dispositif étant tels que la température soit plus élevée entre l'injection de la charge, le prélèvement du raffinat et l'injection de désorbant que entre l'injection du désorbant, le prélèvement de l'extrait et l'injection de la charge.

Description

Description
Titre : Procédé et dispositif de production de paraxylène en contre-courant simulé réactif avec variation de température
Domaine technique La présente invention se rapporte au domaine de la séparation du paraxylène au sein des autres isomères en C8 aromatiques et concerne un procédé et un dispositif de séparation réactive en contre-courant simulé pour la production de paraxylène.
Pour réaliser la séparation du paraxylène, on utilise une famille de procédés, et de dispositifs associés, connus sous le nom de procédés de séparation en lit mobile simulé, ou de séparation en contre-courant simulé, ou encore de procédé VARICOL que nous désignerons ci-après par l'appellation générale de procédés de séparation en CCS (abréviation de contre- courant simulé), auquel on ajoute une fonction réactive, permettant de produire le paraxylène avec un rendement amélioré par rapport à une séparation seule.
Technique antérieure L'intégration d'une réaction équilibrée conduisant à un ou plusieurs produits (par ex. A < B ou A(+B) < C+D), catalysée par un catalyseur hétérogène, au sein d'une unité de séparation par adsorption en lit mobile simulée est bien connue de l'art antérieur. Ganetsos et al. (1993, Préparative and Production Scale Chromatography, G. Ganetsos & P.E. Barker Eds., Marcel Dekker Inc.) et Kulprathipanja (2002, Reactive séparation processes, New York (N.Y.), Taylor & Francis, pages 115-153) fournissent de nombreuses informations sur le principe du lit mobile simulé réactif, sur la mise en œuvre générale de réaction - séparation en lit mobile simulé réactif suivant le type de réaction mise en jeu et sur le type d'outils expérimentaux permettant d'étudier cette mise en œuvre.
Dans le cas d'une réaction de type A(+B) < C+D donnant deux produits séparés par adsorption, on peut par exemple mentionner l'article publié par Lode et al. (2001 , Chem. Eng. Sci., vol. 56, pages 269-291 ) qui décrit la mise en œuvre d'un lit mobile simulé à l'échelle du laboratoire appliqué à l'estérification d'acide acétique et de méthanol pour produire de l'acétate de méthyle. Dans ce cas de figure, catalyseur et adsorbant sont mélangés dans les colonnes de l'unité. Le brevet US 5,744,684 illustre également un procédé d'isomérisation d'alcanes de 5 à 8 atomes de carbone par chromatographie réactive mise en œuvre en lit mobile simulé avec l'utilisation d'un catalyseur hétérogène et d'un désorbant réactif.
Des documents de l'art antérieur décrivent également la mise en œuvre de procédés en lit mobile simulé réactif employant des catalyseurs en phase liquide ou solubles dans la charge pour des réaction de type A < B+C, les colonnes n'étant alors remplies que de solide adsorbant.
Par exemple, Ganetsos et al. (1993, Batch and Continuous chromatographie Systems as combined bioreactor-separators, pages 375-394, Préparative and Production Scale Chromatography, G. Ganetsos & P.E. Barker Eds., Marcel Dekker Inc.) étudient l'inversion du sucrose, réaction de type A < B+C, en employant un catalyseur soluble dans la charge (enzyme invertase).
Plusieurs solutions de procédé en lit mobile simulé réactif sont donc présentées dans l'art antérieur pour des séparations réactives dans lesquelles la réaction est du type A < B+C. Ces procédés sont cependant systématiquement basés sur la séparation des produits B et C afin d'interdire la réaction inverse de celle recherchée. Ils ne peuvent donc être appliqués aux réactions d'isomérisation de type A < B ou A < B < C pour lesquelles l'obtention d'un isomère à haute pureté nécessite, contrairement aux cas où la réaction est du type A < B+C, la présence d'au moins une zone du lit mobile simulé dans laquelle il n'y a pas de catalyseur, qu'il soit homogène ou hétérogène.
Des exemples de lit mobile simulé réactif ont également été proposés dans l'art antérieur dans le cas d'une réaction de type A < B. On peut par exemple citer les articles publiés par Hashimoto et al. (1983, Biotechnology and Bioengineering, vol. 25, pages 2371-2393) et Zhang et al. (2007, Biochemical Engineering Journal, vol. 35, pages 341-351 ) qui ont appliqué la mise en œuvre du lit mobile simulé réactif à l'isomérisation du glucose en fructose, ainsi que l'article de Minceva et al. (2008, Chemical Engineering Journal, Vol. 140, numéros 1-3, pages 305-323) qui ont appliqué la mise en œuvre du lit mobile simulé réactif à l'isomérisation et séparation du paraxylène. Dans ces cas de figure, la réaction est localisée au sein d'une partie du volume de l'unité, afin d'éviter qu'il y ait réaction à l'endroit où l'on souhaite récupérer avec une haute pureté le produit d'intérêt (fructose et paraxylène dans les références citées ci-dessus). C'est pourquoi un catalyseur hétérogène et un solide adsorbant sont placés dans des colonnes distinctes. Alors que Hashimoto et al. proposent de placer les lits de catalyseur hétérogène en série avec les lits d'adsorbant en zone 3 (i.e., entre l’entrée de la charge et la sortie du raffinât), Zhang et al. proposent de placer les lits de catalyseur hétérogène en parallèle à certains lits d'adsorbant en zone 3. Ces exemples présentent l'inconvénient de séparer les lits de catalyseurs hétérogène et d'adsorbant, et de nécessiter une mise en œuvre complexe pour la gestion des interconnections au cours du temps entre les différents lits.
Baur et Krishna (2005, Chem. Eng. Journal, vol. 109, pages 107-113) ainsi que Ray et Carr (1995, Chem. Eng. Sci., vol. 50, pages 2195-2202 & 1995, Chem. Eng. Sci., vol. 50, pages 3033-3041 ) proposent une autre mise en œuvre du lit mobile simulé réactif appliquée aux réactions A < B, présentant deux zones dans lesquelles adsorbant et catalyseur hétérogène sont mélangés. Ce type de mise en œuvre est très limité dans la mesure où elle n'est applicable qu'aux réactions présentant un équilibre largement en faveur de la formation du produit B. De plus, la pureté du produit B obtenu est faible.
Le brevet FR 2 953 733 décrit un procédé de séparation réactive en lit mobile simulé à partir d'un mélange d'isomères liés par une réaction catalytique équilibrée de type A < B, utilisant un catalyseur liquide ou soluble dans le milieu liquide constitué par les réactifs et les produits le catalyseur étant confiné dans une zone délimitée par l'injection de charge et le soutirage de raffinât.
Résumé de l’invention
Dans le contexte précédemment décrit, un premier objet de la présente description est de surmonter les problèmes de l’art antérieur et de fournir un procédé et un dispositif de séparation réactive permettant une production améliorée en paraxylène. Un deuxième objet de la présente description est fournir un procédé et un dispositif de séparation réactive permettant de limiter un important recyclage des quantités d'isomères non désirés.
Selon un premier aspect, les objets précités, ainsi que d’autres avantages, sont obtenus par un procédé de production de paraxylène en contre-courant simulé réactif comprenant les étapes suivantes :
alimenter une charge et un désorbant et extraire un raffinât et un extrait d’une colonne de séparation réactive,
dans lequel la charge comprend du paraxylène et au moins un composé choisi parmi le groupe consistant en de l’orthoxylène et du métaxylène,
dans lequel la colonne de séparation réactive comprend une pluralité de lits d'un solide adsorbant interconnectés en boucle fermée, et divisée en 4 zones repérées par rapport aux points d'alimentation et de soutirage selon la définition suivante :
- la zone I de désorption du paraxylène est comprise entre l’injection du désorbant et le prélèvement de l’extrait, - la zone II de désorption des isomères du paraxylène (e.g. orthoxylène et métaxylène) est comprise entre le prélèvement de l’extrait et l’injection de la charge,
- la zone III d’adsorption du paraxylène est comprise entre l’injection de la charge et le prélèvement du raffinât, et
- la zone IV est comprise entre le soutirage de raffinât et l’injection de désorbant, le procédé comprenant en outre de :
coupler une étape de séparation par adsorption en lit mobile simulé, et une étape de conversion du métaxylène et/ou de l’orthoxylène en paraxylène dans la colonne de séparation réactive par l'ajout :
- d’un catalyseur hétérogène placé au sein de chaque lit d’adsorbant, ou dans des lits catalytiques intercalés entre 2 lits d’adsorbants, ou
- d'un catalyseur liquide (e.g. non miscible avec la phase liquide principale) ou soluble dans le milieu liquide constitué par les réactifs et les produits, injecté avec la charge lequel procédé est opéré de sorte que la température soit plus élevée dans les zones III et IV que dans les zones I et II.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, la température dans la zone III et la zone IV est plus élevée d’au moins 10°C par rapport à la température dans la zone I et la zone II.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, la température dans la zone III et la zone IV est comprise entre 190 et 280°C et/ou la température dans la zone I et la zone II est comprise entre 140 et 189°C.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, la température d’alimentation de la charge est comprise entre 25 et 150°C, et/ou la température d’alimentation du désorbant est comprise entre 195 et 300°C.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le désorbant comprend du toluène.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le paraxylène de l’extrait est purifié soit par cristallisation, soit par adsorption en contre-courant simulé.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, la pression de la colonne est comprise entre 1 MPa et 4 MPa.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, la période entre deux permutations successives des alimentations/extractions est comprise entre 20 secondes et 90 secondes. Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le catalyseur comprend un catalyseur hétérogène comprenant une zéolithe ou comprend un catalyseur homogène comprenant une fonction acide permettant l'isomérisation des xylènes.
Selon un deuxième aspect, les objets précités, ainsi que d’autres avantages, sont obtenus par un dispositif de production de paraxylène en contre-courant simulé réactif à partir d’une charge comprenant du paraxylène et au moins un composé choisi parmi le groupe consistant en de l’orthoxylène et du métaxylène, le dispositif comprenant : une colonne de séparation réactive comprenant une pluralité de lits d'un solide adsorbant interconnectés en boucle fermée, et divisée en 4 zones repérées par rapport aux points d'alimentation et de soutirage selon la définition suivante :
- la zone I de désorption du paraxylène est comprise entre l’injection du désorbant et le prélèvement de l’extrait,
- la zone II de désorption des isomères est comprise entre le prélèvement de l’extrait et l’injection de la charge,
- la zone III d’adsorption du paraxylène est comprise entre l’injection de la charge et le prélèvement du raffinât, et
- la zone IV est comprise entre le soutirage de raffinât et l’injection de désorbant ;
le dispositif comprenant en outre un catalyseur hétérogène placé au sein de chaque lit d’adsorbant, ou dans des lits catalytiques intercalés entre 2 lits d’adsorbants, ou le dispositif étant adapté pour faire circuler un catalyseur liquide ou soluble dans le milieu liquide constitué par les réactifs et les produits, injecté avec la charge ; et le dispositif étant adapté pour que la température soit plus élevée dans les zones III et IV que dans les zones I et II.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le dispositif est adapté pour que la température dans la zone III et la zone IV soit plus élevée d’au moins 10°C par rapport à la température dans la zone I et la zone II.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le dispositif est adapté pour que la température dans la zone III et la zone IV soit comprise entre 190 et 280°C et/ou la température dans la zone I et la zone II soit comprise entre 140 et 189°C.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le dispositif est adapté pour que la température d’alimentation de la charge soit comprise entre 25 et 150°C, et/ou la température d’alimentation du désorbant soit comprise entre 195 et 300°C. Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le dispositif comprend en outre un cristallisoir ou une colonne en contre-courant simulé pour purifier le paraxylène de l’extrait.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le dispositif est adapté pour que la pression de la colonne soi comprise entre 1 MPa et 4 MPa.
Des modes de réalisation selon les aspects précités ainsi que d’autres caractéristiques et avantages vont apparaître à la lecture de la description qui va suivre, donnée à titre uniquement illustratif et non limitatif.
Description des modes de réalisation
L'invention concerne un procédé et un dispositif de production de paraxylène en contre- courant simulé réactif (ou lit mobile simulé réactif), qui concerne les réactions équilibrées d'isomérisation des xylènes, et qui, par séparation des produits de réaction, permet de produire le paraxylène avec un rendement amélioré par rapport à une séparation en lit mobile simulé non réactif, utilisant le même solide adsorbant que dans la présente invention.
L'avantage du procédé de séparation réactive selon l’invention est d’augmenter les rendements en paraxylène et de limiter un important recyclage des quantités d'isomères non désirés (orthoxylène et métaxylène) en couplant la séparation avec une réaction favorisant la conversion de ces isomères non désirés en paraxylène.
Plus précisément, l’invention concerne un procédé et un dispositif de production de paraxylène à partir d’une charge contenant du paraxylène et un ou plusieurs de ses isomères (orthoxylène, métaxylène et éthylbenzène), le procédé et le dispositif comprenant un couplage d'une séparation par adsorption en lit mobile simulé, et d'une réaction de conversion du métaxylène et/ou de l’orthoxylène en paraxylène par l'ajout soit d’un catalyseur hétérogène placé au sein de chaque lit d’adsorbant, ou dans des lits catalytiques intercalés entre 2 lits d’adsorbants, soit d'un catalyseur liquide ou soluble dans le milieu liquide, injecté de préférence avec la charge dans le dispositif.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le nombre de lits catalytiques intercalés est égale au nombre de lits d’adsorbants.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, chaque lit d’adsorbant est suivi/précédé d’un lit catalytique et chaque lit catalytique est suivi/précédé d’un lit d’adsorbant.
Le catalyseur a pour fonction d’accélérer les réactions d’isomérisation des xylènes. Dans la suite du texte, on parle d'étape pour désigner une opération ou un groupe d'opérations similaires effectuées sur un flux donné en un certain point du procédé.
On décrit le procédé dans ses différentes étapes prises dans l'ordre d'écoulement des flux ou des produits, et on parle de dispositif de production de paraxylène en contre-courant simulé réactif pour désigner un dispositif de séparation réactive en lit mobile simulé duquel est extrait le paraxylène.
Un exemple de dispositif de séparation réactive en lit mobile simulé est une colonne chromatographique ou colonne d’adsorption, travaillant en lit mobile simulé. La séparation en lit mobile simulé est bien connue dans l'état de la technique. En règle générale, la colonne fonctionnant en lit mobile simulé comporte au moins trois zones, et éventuellement quatre ou cinq, chacune de ces zones étant constituée par un certain nombre de lits successifs, et chaque zone étant définie par sa position comprise entre un point d'alimentation et un point de soutirage. Typiquement, une colonne en lit mobile simulé est alimentée par au moins une charge à fractionner et un désorbant (parfois appelé éluant), et l'on soutire de ladite colonne au moins un raffinât et un extrait (comprenant désorbant et paraxylène). Les points d'alimentation et de soutirage sont modifiés au cours du temps, typiquement décalés dans le même sens d'une valeur correspondant à un lit.
Par définition, on désigne chacune des zones de fonctionnement par un numéro :
- la zone I de désorption du paraxylène est comprise entre l’injection du désorbant et le prélèvement de l’extrait ;
- la zone II de désorption des isomères est comprise entre le prélèvement de l’extrait et l’injection de la charge ;
- a zone III d’adsorption du paraxylène est comprise entre l’injection de la charge et le prélèvement du raffinât ; et
- la zone IV est comprise entre le soutirage de raffinât et l’injection de désorbant.
L’état de la technique décrit de façon approfondie différents dispositifs et procédés permettant d’effectuer la séparation de charges en lit mobile simulé. On peut citer notamment les brevets US 2,985,589, US 3,214,247, US 3,268,605, US 3,592,612, US 4,614,204, US 4,378,292, US 5,200,075, US 5,316,821.
Les dispositifs de séparation en lit mobile simulé comportent typiquement au moins une colonne (et souvent deux), divisée en plusieurs lits d'adsorbant successifs, lesdits lits étant séparés par des plateaux. Les moyens commandés de distribution et d’extraction de fluides d'un dispositif de séparation en lit mobile simulé sont par exemple de l’un des deux grands types suivants de technologie :
- soit, pour chaque plateau, une pluralité de vannes commandées tout ou rien pour l’alimentation ou le soutirage des fluides, ces vannes étant typiquement situées au voisinage immédiat du plateau correspondant. Chaque plateau comprend typiquement au moins quatre vannes à deux voies, commandées en tout ou rien, pour effectuer respectivement les alimentations de la charge et du désorbant et les soutirages de l’extrait et du raffinât ;
- soit une vanne rotative multivoies pour l’alimentation ou le soutirage des fluides sur l’ensemble des plateaux.
La présente invention se situe notamment dans le cadre des colonnes fonctionnant en lit mobile simulé utilisant une pluralité de vannes pour assurer l'alimentation et le soutirage des différents fluides.
La distribution sur chacun des lits correspond à la collecte du flux principal provenant du lit précédent, la possibilité d’injecter un fluide annexe ou fluide secondaire tout en mélangeant le mieux possible ces deux fluides, ou encore la possibilité de prélever une partie du fluide collecté, de l’extraire pour l’envoyer vers l’extérieur du dispositif et aussi de redistribuer un fluide sur le lit suivant.
Le procédé selon l'invention est opéré de manière à ce que la température soit plus élevée dans une zone comprise entre l'injection de charge et l’injection de désorbant et comprenant le soutirage de raffinât (i.e., dans la zone III et la zone IV) que la température dans une zone comprise entre l’injection de désorbant et l’injection de charge et comprenant le soutirage d’extrait (i.e., dans la zone I et la zone II).
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, la température dans la zone III et la zone IV est plus élevée d’au moins 10°C, préférablement d’au moins 15°C, de manière encore plus préférée d’au moins 20°C par rapport à la température dans la zone I et la zone II.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, la température dans la zone III et la zone IV est comprise entre 190 et 280°C et de manière préférée entre 200 et 250°C, et/ou la température dans la zone I et la zone II est comprise entre 140 et 189°C et de manière préférée entre 155 et 185°C, de manière particulièrement préférée entre 170 et 180°C.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, la température d’alimentation de la charge est comprise entre 25 et 150°C, de manière préférée entre 30 et 100°C, et/ou la température d’alimentation du désorbant est comprise entre 195 et 300°C et de manière préférée entre 200 et 270°C, de manière particulièrement préférée entre 210 et 250°C (e.g. 240°C).
La pression est réglée de manière à ce que l’on reste en phase liquide en tout point du procédé selon l’invention. Selon un ou plusieurs modes de réalisation, la pression de la colonne est comprise entre 1 MPa et 4 MPa, préférablement entre 2 MPa et 3 MPa.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, la période de permutation ST (période entre deux permutations successives des alimentations/extractions) employée est comprise entre 20 secondes et 90 secondes. Préférablement, la période de permutation ST employée est comprise entre 30 secondes et 70 secondes.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, les n lits d'adsorbants sont répartis dans les zones I à IV selon des configurations dites de type a / b / c / d, c’est-à-dire que la répartition des lits est la suivante :
- a est le nombre de lits en zone 1 ;
- b est le nombre de lits en zone 2 ;
- c’est le nombre de lits en zone 3 ; et
- d est le nombre de lits en zone 4.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, n’est un nombre entier naturel compris entre 6 et 24, préférablement entre 12 et 24.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation :
a = (n * 3) * ( 1 ± 0,2 ) ;
b = (n * 6) * ( 1 ± 0,2 ) ;
c = (n * 4) * ( 1 ± 0,2 ) ; et
d = (n * 2) * ( 1 ± 0,2 ).
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le désorbant utilisé comprend du toluène.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, l’adsorbant utilisé comprend un Faujasite de type choisi parmi le groupe consistant en BaX, BaKX, et BaLSX.
Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le catalyseur est un catalyseur hétérogène. Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le catalyseur comprend une zéolithe. Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le catalyseur comprend un aluminosilicate de type HZSM- 5. Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le catalyseur est un catalyseur en phase liquide ou soluble. Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le catalyseur est un catalyseur homogène. Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le catalyseur comprend une fonction acide permettant l'isomérisation des xylènes. Selon un ou plusieurs modes de réalisation, le catalyseur comprend un composé choisi parmi le groupe consistant en un acide de Lewis, tel que par exemple AICI3 et FeCI3, un acide de Lewis à base de métaux de transition, tel que par exemple W(CO)5(C6H5)3P, un acide de Bronsted, tel que l'acide trifluorométhanesulfonique CF3S03H, et un dérivé de ceux-ci.
Le catalyseur sous forme liquide ou soluble est préférablement non adsorbable dans le lit d'adsorbant. Dans le cas où le catalyseur est adsorbable, il est préférablement moins adsorbable que le paraxylène. Le catalyseur sous forme liquide ou soluble est préférablement miscible dans la charge et/ou le désorbant.
L’extrait produit contient du désorbant, du paraxylène et des isomères (pureté du paraxylène > 90%). Cet extrait peut être ensuite purifié soit par cristallisation, soit par adsorption en lit mobile simulé (e.g. sans réaction d’isomérisation).
Exemples
L’invention sera mieux comprise à la lecture de l'exemple suivant qui illustre l’invention sans toutefois en limiter la portée.
Dans cet exemple, on considère la production de paraxylène à partir d'une charge aromatique à 8 atomes de carbone dépourvue d'éthylbenzène sur un dispositif fonctionnant en lit mobile simulé réactif selon l'invention, équipé de 15 lits d'adsorbant contenant une zéolithe de type BaX, et utilisant le toluène comme désorbant.
Le catalyseur employé est une zéolithe de type HZSM-5. Le catalyseur est chargé de manière homogène dans chaque lit, et occupe 5% du volume occupé par l’ensemble des solides (adsorbant et catalyseur) dans chaque lit.
Ce dispositif fonctionnant en lit mobile simulé réactif comprend 15 lits d'adsorbant de longueur 2 m et de rayon interne 3,5 m, avec une injection de charge, une injection de désorbant, un soutirage d'extrait et un soutirage de raffinât.
La configuration des zones est la suivante :
- 3 lits d'adsorbant en zone I ;
6 lits d'adsorbant en zone II 4 lits d'adsorbant en zone III ;
- 2 lits d'adsorbant en zone IV.
La pression utilisée est de 2,0 MPa.
La charge F est composée de 23,6 % de paraxylène, de 12,7 % d'OX, de 49,7 % de MX et de 14 % d’EB. Les pourcentages sont des pourcents molaires.
La température d’alimentation de la charge est de 40°C.
La température d’alimentation du désorbant est de 240°C.
La période de permutation employée est de 84 secondes.
Les débits de liquide dans les différentes zones sont les suivants :
2933 m3/h en zone I ;
2260 m3/h en zone II ;
2560 m3/h en zone III ; et
2000 m3/h en zone IV.
On obtient alors par simulation un rendement en xylène, défini comme la quantité de paraxylène soutiré dans l'extrait sur l'ensemble des xylènes (paraxylene + métaxylène + orthoxylène) injecté dans la charge, de 44,2 %.
La pureté de paraxylene dans l'extrait est de 98,5 % poids.
Dans la présente demande, le terme « comprendre » est synonyme de (signifie la même chose que) « inclure » et « contenir », et est inclusif ou ouvert et n’exclut pas d’autres éléments non récités. Il est entendu que le terme « comprendre » inclut le terme exclusif et fermé « consister ». En outre, dans la présente description, les termes « environ », « substantiellement » « sensiblement », « essentiellement » et « à peu près » sont synonymes de (signifient la même chose que) marge inférieure et/ou supérieure de 10%, préférablement de 5%, de la valeur donnée.

Claims

Revendications
1. Procédé de production de paraxylène en contre-courant simulé réactif comprenant les étapes suivantes :
alimenter une charge et un désorbant et extraire un raffinât et un extrait d’une colonne de 5 séparation réactive,
dans lequel la charge comprend du paraxylène et au moins un composé choisi parmi le groupe consistant en de l’orthoxylène et du métaxylène,
dans lequel la colonne de séparation réactive comprend une pluralité de lits d'un solide adsorbant interconnectés en boucle fermée, et divisée en 4 zones repérées par rapport aux 10 points d'alimentation et de soutirage selon la définition suivante :
la zone I de désorption du paraxylène est comprise entre l’injection du désorbant et le prélèvement de l’extrait,
la zone II de désorption des isomères du paraxylène est comprise entre le prélèvement de l’extrait et l’injection de la charge,
15 - la zone III d’adsorption du paraxylène est comprise entre l’injection de la charge et le prélèvement du raffinât, et
la zone IV est comprise entre le soutirage de raffinât et l’injection de désorbant ; le procédé comprenant en outre de :
coupler une étape de séparation par adsorption en lit mobile simulé, et une étape de 0 conversion du métaxylène et/ou de l’orthoxylène en paraxylène dans la colonne de séparation réactive par l'ajout :
d’un catalyseur hétérogène placé au sein de chaque lit d’adsorbant, ou dans des lits catalytiques intercalés entre 2 lits d’adsorbants, ou
d'un catalyseur liquide ou soluble dans le milieu liquide constitué par les réactifs et les 5 produits, injecté avec la charge.
lequel procédé est opéré de sorte que la température soit plus élevée dans les zones III et IV que dans les zones I et II.
2. Procédé selon la revendication 1 , dans lequel le nombre de lits catalytiques intercalés est égale au nombre de lits d’adsorbants.
3. Procédé selon la revendication 1 ou la revendication 2, dans lequel la température dans la zone III et la zone IV est plus élevée d’au moins 10°C par rapport à la température dans la zone I et la zone II.
4. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la température dans la zone III et la zone IV est comprise entre 190 et 280°C et/ou la température dans la zone I et la zone II est comprise entre 140 et 189°C.
5. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la température d’alimentation de la charge est comprise entre 25 et 150°C, et/ou la température d’alimentation du désorbant est comprise entre 195 et 300°C.
6. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le désorbant comprend du toluène.
7. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le paraxylène de l’extrait est purifié soit par cristallisation, soit par adsorption en contre- courant simulé.
8. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la pression de la colonne est comprise entre 1 MPa et 4 MPa.
9. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la période entre deux permutations successives des alimentations/extractions est comprise entre 20 secondes et 90 secondes.
10. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le catalyseur comprend un catalyseur hétérogène comprenant une zéolithe ou comprend un catalyseur homogène comprenant une fonction acide permettant l'isomérisation des xylènes.
11. Dispositif de production de paraxylène en contre-courant simulé réactif à partir d’une charge comprenant du paraxylène et au moins un composé choisi parmi le groupe consistant en de l’orthoxylène et du métaxylène, le dispositif comprenant :
une colonne de séparation réactive comprenant une pluralité de lits d'un solide adsorbant interconnectés en boucle fermée, et divisée en 4 zones repérées par rapport aux points d'alimentation et de soutirage selon la définition suivante :
- la zone I de désorption du paraxylène est comprise entre l’injection du désorbant et le prélèvement de l’extrait,
- la zone II de désorption des isomères est comprise entre le prélèvement de l’extrait et l’injection de la charge,
- la zone III d’adsorption du paraxylène est comprise entre l’injection de la charge et le prélèvement du raffinât, et
- la zone IV est comprise entre le soutirage de raffinât et l’injection de désorbant ;
le dispositif comprenant en outre un catalyseur hétérogène placé au sein de chaque lit d’adsorbant, ou dans des lits catalytiques intercalés entre 2 lits d’adsorbants, ou le dispositif étant adapté pour faire circuler un catalyseur liquide ou soluble dans le milieu liquide constitué par les réactifs et les produits, injecté avec la charge ; et le dispositif étant adapté pour que la température soit plus élevée dans les zones III et IV que dans les zones I et II.
12. Dispositif selon la revendication 11 , dans lequel le nombre de lits catalytiques intercalés est égale au nombre de lits d’adsorbants.
13. Dispositif selon la revendication 11 ou la revendication 12, adapté pour que la température dans la zone III et la zone IV soit plus élevée d’au moins 10°C par rapport à la température dans la zone I et la zone II.
14. Dispositif selon l’une quelconque des revendications 11 à 13, adapté pour que la température dans la zone III et la zone IV soit comprise entre 190 et 280°C et/ou la température dans la zone I et la zone II soit comprise entre 140 et 189°C.
15. Dispositif selon l’une quelconque des revendications 11 à 14, adapté pour que la température d’alimentation de la charge est comprise entre 25 et 150°C, et/ou la température d’alimentation du désorbant est comprise entre 195 et 300°C.
16. Dispositif selon l’une quelconque des revendications 11 à 15, comprenant en outre un cristallisoir ou une colonne en contre-courant simulé pour purifier le paraxylène de l’extrait.
17. Dispositif selon l’une quelconque des revendications 11 à 16, adapté pour que la pression de la colonne soi comprise entre 1 MPa et 4 MPa.
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