WO2019203154A1 - 防汚塗料組成物用共重合体、該共重合体を含む防汚塗料組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
前記単量体(a)は、一般式(1)で表され、
前記単量体(b)がメタクリル酸2-メトキシエチルを含有し、
前記単量体(a)の含有量が前記単量体(a)と前記単量体(b)の合計質量のうち5~45質量%を占め、
前記メタクリル酸2-メトキシエチルの含有量が前記単量体(a)と前記単量体(b)の合計質量のうち55~95質量%を占める、防汚塗料組成物用共重合体が提供される。
1.防汚塗料組成物
本発明の防汚塗料組成物は、防汚塗料組成物用共重合体(A)と、防汚薬剤(B)を含有する。
防汚塗料組成物用共重合体(A)は、トリオルガノシリル基含有共重合体であり、単量体(a)と、単量体(b)の混合物を共重合して得られる。共重合体(A)は、単量体(a)~(b)に由来する単量体単位を含む。
単量体(a)は、メタクリル酸トリオルガノシリルエステル単量体であり、一般式(1)で表される。
単量体(b)は、単量体(a)以外の重合性不飽和単量体であり、単量体(a)と共重合可能である。本発明においては、単量体(b)がメタクリル酸2-メトキシエチルを含むことを必須の要件としており、単量体(b)がメタクリル酸2-メトキシエチルを特定量含むことによって、得られる塗料組成物は 貯蔵安定性が非常に良好で、塗膜は長期間、白化、ハガレ、クラック等の塗膜異常が生じず、安定した塗膜溶解性と防汚効果を持続されるという技術的効果を奏される。
本発明の防汚塗料に用いられる共重合体(A)は、単量体(a)と単量体(b)の混合物を共重合することにより得ることができる。前記共重合は、例えば、重合開始剤の存在下で行われる。
防汚薬剤(B)としては、例えば無機薬剤及び有機薬剤が挙げられる。
無機薬剤としては、例えば、亜酸化銅、チオシアン酸銅(一般名:ロダン銅)、銅粉等が挙げられる。この中でも特に、亜酸化銅とロダン銅が好ましく、亜酸化銅はグリセリン、ショ糖、ステアリン酸、ラウリン酸、リシチン、鉱物油などで表面処理されているものが、貯蔵時の長期安定性の点でより好ましい。
これらの防汚薬剤は1種又は2種以上併用して使用できる。
本発明の組成物中における防汚薬剤の含有量は、特に制限されないが、本発明の組成物の固形分中、通常0.1~75質量%、好ましくは1~60質量%である。防汚薬剤の含有量が0.1質量%未満の場合、十分な防汚効果が得られないおそれがある。防汚薬剤の含有量が75質量%を超える場合、形成される塗膜が脆弱であり、さらに、被塗膜形成物に対する接着性も弱く、防汚塗膜としての機能を十分に果たせない。
さらに本発明の防汚塗料用樹脂には、必要に応じて溶出調整剤、可塑剤、顔料、染料、消泡剤、脱水剤、揺変剤、有機溶剤等を添加して防汚塗料とすることができる
溶出調整剤としては、例えば、ロジン、ロジン誘導体、ナフテン酸、シクロアルケニルカルボン酸、ビシクロアルケニルカルボン酸、バーサチック酸、トリメチルイソブテニルシクロヘキセンカルボン酸、及びこれらの金属塩等の、モノカルボン酸及びその塩、又は前記脂環式炭化水素樹脂が挙げられる。これらは単独又は2種以上で使用できる。
前記ロジン誘導体としては、水添ロジン、不均化ロジン、マレイン化ロジン、ホルミル化ロジン、重合ロジン等を例示できる。前記脂環式炭化水素樹脂としては、市販品として、例えば、クイントン1500、1525L、1700(商品名、日本ゼオン社製)等が挙げられる。
可塑剤としては、例えば、燐酸エステテル類、フタル酸エステル類、アジピン酸エステル類、セバシン酸エステル類、エポキシ化大豆油、アルキルビニルエーテル重合体、ポリアルキレングリコール類、t-ノニルペンタスルフィド、ワセリン、ポリブテン、トリメリット酸トリス(2-エチルヘキシル)、シリコーンオイル、流動パラフィン、塩素化パラフィン等が挙げられる。これらは単独又は2種以上で使用できる。
脱水剤としては、例えば、合成ゼオライト系吸着剤、オルソエステル類、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン等のシリケート類やイソシアネート類、カルボジイミド類、カルボジイミダゾール類等が挙げられる。これらは単独または2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の防汚塗料組成物は、例えば、前記共重合体、防汚薬剤及び他の添加剤等を含有する混合液を、分散機を用いて混合分散することにより製造できる。
前記混合液としては、共重合体及び防汚薬剤等の各種材料を溶媒に溶解または分散させたものであることが好ましい。
前記分散機としては、例えば、微粉砕機として使用できるものを好適に用いることができる。例えば、市販のディゾルバー、ホモミキサー、サンドミル、ビーズミル等を使用することができる。また、撹拌機を備えた容器に混合分散用のガラスビーズ等を加えたものを用い、前記混合液を混合分散してもよい。
本発明の防汚処理方法は、上記防汚塗料組成物を用いて被塗膜形成物の表面に防汚塗膜を形成する。本発明の防汚処理方法によれば、前記防汚塗膜が表面から徐々に溶解し塗膜表面が常に更新されることにより、水棲汚損生物の付着防止を図ることができる。
被塗膜形成物としては、例えば、船舶(特に船底)、漁業具、水中構造物等が挙げられる。
防汚塗膜の厚みは、被塗膜形成物の種類、船舶の航行速度、海水温度等に応じて適宜設定すればよい。例えば、被塗膜形成物が船舶の船底の場合、防汚塗膜の厚みは通常50~700μm、好ましくは100~600μmである。
各製造例、参考例、実施例及び比較例中の%は質量%を示す。
加熱残分は、JIS K 5601-1-2(ISO 3251)に基づき、125℃で1時間加熱して求めた値である。
GPCの条件は下記の通りである。
装置・・・東ソー株式会社製 HLC-8220GPC
カラム・・・TSKgel SuperHZM-M(東ソー株式会社製)2本
流量・・・0.35 mL/min
検出器・・・RI
カラム恒温槽温度・・・40℃
溶離液・・・THF
温度計、還流冷却器、撹拌機及び滴下ロートを備えた2000mlのフラスコに、キシレン400gを仕込み窒素雰囲気下で撹拌しながら85±2℃に昇温し、メタクリル酸トリイソプロピルシリル175g、メタクリル酸2-メトキシエチル300g、メタクリル酸メチル25g、1,1,3,3-テトラメチルブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート(日本油脂製パーオクタO)5gの混合液を85±2℃に保ちながら1時間で滴下した。滴下後、85±2℃に保ちながら1,1,3,3-テトラメチルブチルパーオキシー2-エチルヘキサノエート0.5gを1時間毎に3回添加して重合反応を完結した後110度に昇温し30分保持後冷却し、90℃以下でキシレン100gを添加し溶解させることにより、共重合体溶液P-1を得た。P-1の加熱残分は49.7%、重量平均分子量は52000であった。
表1~表2に示す有機溶剤、単量体及び重合開始剤を用いて、製造例1と同様の操作で重合を行い共重合体溶液P-2~P-8、比較共重合体溶液H-1~H-12を得た。得られた各共重合体溶液の加熱残分及び重量平均分子量を測定した。
結果を表1~表2に示す。
製造例1~8および参考例1~12で得た共重合体溶液P-1~P-8、比較共重合体溶液H-1~H-12を用いて、防汚塗料組成物を表3~表4に示す配合により調製した。
実施例1~12及び比較例1~12の防汚塗料組成物は、2台の加湿器を稼働して湿度を90%以上に保ったドラフト内で、実験用の小型卓上サンドミル(直径1.5~2.5mmのガラスビーズを使用)を用いて1時間混合分散することにより調整した後、2個の100mlのブリキ缶に分け、片方のブリキ缶の塗料は、塗膜の各種試験に使用し、他方のブリキ缶の塗料は貯蔵安定性評価に使用した。
ブリキ缶に入れた片方の塗料の粘度を測定後密封し、45℃の恒温器に3ヶ月保存後、塗料の粘度をB型粘度計で測定した。
塗料の貯蔵安定性の評価は以下の方法で行った。
◎:塗料の粘度変化が500mPa・s/25℃未満のもの(殆ど増粘しなかったもの)
○:塗料の粘度変化が500~5000mPa・s/25℃のもの(僅かに増粘したもの)
△:塗料の粘度変化が5000mPa・s/25℃以上のもの(大きく増粘したもの)
×:粘度が測定不能まで変化したもの(ゲル状または固化したもの)
結果を表3、表4に示す。
塗料における塗膜硬度は、ペンジュラム硬度計で測定した。
ペンジュラム硬度計による塗膜硬度の測定は、ガラス板(100×200×2mm)に各塗料サンプルを乾燥後の厚みが約100μmとなるよう塗布し、40℃で1日乾燥後、25℃の室内で行った。値はカウント数である。
結果を表3、表4に示す。
水槽の中央に直径515mm及び高さ440mmの回転ドラムを取付け、これをモーターで回転できるようにした。また、海水の温度を一定に保つための冷却装置、及び海水のpHを一定に保つためのpH自動コントローラーを取付けた。
ロータリー試験の試験板は下記の方法に従って作製した。
まず、チタン板(71×100×0.5mm)上に、防錆塗料(エポキシビニル系A/C)を乾燥後の厚みが約100μmとなるよう塗布し乾燥させることにより防錆塗膜を形成した。その後、実施例1~12及び比較例1~12で得られた塗料組成物を、それぞれ前記防錆塗膜の上に、乾燥後の厚みが約300μmとなるよう塗布した。得られた塗布物を40℃で3日間乾燥させることにより、厚みが約300μmの乾燥塗膜を有する試験板を作製した。
作製した試験板を上記装置の回転装置の回転ドラムに海水と接触するように固定して、20ノットの速度で回転ドラムを回転させた。その間、海水の温度を25℃、pHを8.0~8.2に保ち、一週間毎に海水を入れ換えた。
各試験板の初期と試験開始後1ヶ月毎の残存膜厚を(株)キーエンス製の形状測定レーザーマイクロスコープVK-X100で測定し、その差から溶解した塗膜厚を計算することにより1ヶ月あたりの塗膜溶解量(μm/月)を得た。
結果を表3、表4に示す。
ロータリー試験6ヶ月後の残存膜厚の測定時、各塗膜表面を肉眼及びマイクロスコープで観察して塗膜の表面状態を評価した。
塗膜表面状態の評価は以下の基準で行った。
◎:全く異常のない場合
○:僅かにヘアークラックが見られるもの
△:塗膜全面にヘアークラックが見られるもの
×:クラック、ブリスター又はハガレなどの塗膜に異常が見られるもの
結果を表3、表4に示す。
ロータリー試験6ヶ月後の残存膜厚の測定時、各塗膜表面の白化の有無を目視で評価した
塗膜表面の目視での白化の有無の評価は以下の基準で行った。
○:塗膜表面の色が殆ど変化していない場合
△:塗膜表面の色が僅かに白化している場合
×:塗膜全面の色が明らかに白化している場合
結果を表3、表4に示す。
ロータリー試験前の塗膜、及びロータリー試験6ヶ月後の残存塗膜について、色彩計を用いてL値(明度)を測定した。色彩計は日本電色工業株式会社製のColor Meter ZE6000を使用した。L値(明度)はJIS Z 8781-4に規定(CIE方式の計算式)の値を用いた。L値(明度)では白は100、黒は0となるので、塗膜表面が白化した場合塗膜が明るくなりL値の数字が大きくなる。
実施例1~12、比較例1~12で得られた各防汚塗料を硬質塩ビ板(100×200×2mm)の両面に乾燥塗膜で約200ミクロンになるように塗布した。この試験板を三重県尾鷲市の海面下1.5mに浸潰して付着生物による試験板の汚損を12ヶ月観察し評価した。
評価は、塗膜表面の状態を目視観察することにより行い、以下の基準で判断した。
◎:貝類や藻類などの汚損生物の付着がなく、かつ、スライムも殆どなし。
○:貝類や藻類などの汚損生物の付着がなく、かつ、スライムが薄く(塗膜面が見える程度)付着しているものの刷毛で軽く拭いて取れるレベル。
△:貝類や藻類などの汚損生物の付着はないが、塗膜面が見えない程スライムが厚く付着しており、刷毛で強く拭いても取れないレベル。
×:貝類や藻類などの汚損生物が付着しているレベル。
この結果を表3、表4に示す。
<防汚薬剤>
亜酸化銅 (日進ケムコ社製、NC-301 平均粒径3μm)
カッパーピリチオン(アーチケミカルス社製、カッパーオマジン)
<顔料>
ベンガラ(戸田ピグメント製、TODA COLOR EP-13D)
タルク(松村産業製、クラウンタルク3S)
酸化亜鉛(正同化学製、酸化亜鉛2種(商品名))
酸化チタン(古河機械金属製、FR-41)
<他添加物>
テトラエトキシシラン(キシダ化学製、試薬特級)
ロジン亜鉛塩(50%キシレン溶液)
塩素化パラフィン(東ソー株式会社製、商品名「エンパラA-40S」)
ディスパロンA603-20x (楠本化成製、脂肪酸アマイド系揺変剤)
一方、比較例1~6、又は10~12の塗料組成物を用いて製造された塗料は、実施例に比べて、貯蔵安定性が良好でなく、この塗料を用いて形成した塗膜は、白化が生じやすかった。
比較例7~9の塗料組成物を用いて製造された塗料は、海水中での溶解量が低く汚損生物の付着防止が不十分であった。
Claims (3)
- 単量体(a)と、前記単量体(a)以外の重合性不飽和単量体(b)の混合物を共重合して得られ防汚塗料組成物用共重合体であって、
前記単量体(a)は、一般式(1)で表され、
前記単量体(b)がメタクリル酸2-メトキシエチルを含有し、
前記単量体(a)の含有量が前記単量体(a)と前記単量体(b)の合計質量のうち5~45質量%を占め、
前記メタクリル酸2-メトキシエチルの含有量が前記単量体(a)と前記単量体(b)の合計質量のうち55~95質量%を占める、防汚塗料組成物用共重合体。
- 前記単量体(a)とメタクリル酸2-メトキシエチルの合計含有量が前記単量体(a)と前記単量体(b)の合計質量のうち70質量%以上を占める、請求項1に記載の共重合体。
- 共重合体と、防汚薬剤を含む、防汚塗料組成物であって、
前記共重合体は、請求項1又は請求項2に記載の防汚塗料組成物用共重合体である、防汚塗料組成物。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021235375A1 (ja) * | 2020-05-21 | 2021-11-25 | 日東化成株式会社 | 防汚塗料組成物 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001081489A1 (fr) * | 2000-04-24 | 2001-11-01 | Basf Nof Coatings Co., Ltd. | Materiau protecteur antisalissure, film protecteur antisalissure, structure submergee et procede d'inhibition des salissures |
JP2005082725A (ja) * | 2003-09-09 | 2005-03-31 | Nitto Kasei Co Ltd | 防汚塗料組成物、該防汚塗料組成物が塗布された海中物品類、および該防汚塗料組成物を使用する防汚方法 |
WO2008105122A1 (ja) * | 2007-02-27 | 2008-09-04 | Nitto Kasei Co., Ltd. | 防汚塗料組成物、該組成物の製造方法、該組成物を用いて形成される防汚塗膜、該塗膜を表面に有する塗装物、及び該塗膜を形成する防汚処理方法 |
JP2010084099A (ja) * | 2008-10-02 | 2010-04-15 | Nkm Coatings Co Ltd | 共重合体組成物、防汚塗料組成物、施工方法及び構造物 |
JP2010144106A (ja) * | 2008-12-19 | 2010-07-01 | Nitto Kasei Co Ltd | 防汚塗料組成物、該組成物を用いて形成される防汚塗膜、該塗膜を表面に有する塗装物、及び該塗膜を形成する防汚処理方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3261220B2 (ja) | 1993-06-30 | 2002-02-25 | 日本油脂ビーエーエスエフコーティングス株式会社 | 水中防汚塗料組成物 |
JP2790021B2 (ja) | 1993-09-30 | 1998-08-27 | 日本油脂株式会社 | 塗料組成物 |
JP3696333B2 (ja) | 1995-06-01 | 2005-09-14 | 中国塗料株式会社 | 防汚塗料組成物、この防汚塗料組成物から形成されている塗膜および該防汚塗料組成物を用いた防汚方法並びに該塗膜で被覆された船体または水中構造物 |
JP3857010B2 (ja) | 2000-02-17 | 2006-12-13 | 日本ペイント株式会社 | 共重合体及び塗料組成物 |
JP4064100B2 (ja) * | 2001-12-13 | 2008-03-19 | 日東化成株式会社 | 漁網類防汚組成物、該漁網類防汚組成物が塗布された漁網類および該漁網類防汚組成物を用いる漁網類の防汚方法 |
US20030225184A1 (en) * | 2002-05-30 | 2003-12-04 | Aubart Mark Anthony | Triarylsilyl(meth)acryloyl-containing polymers for marine coating compositions |
ES2665573T3 (es) * | 2013-03-15 | 2018-04-26 | Nitto Kasei Co., Ltd. | Composición de recubrimiento antiincrustante, película de recubrimiento antiincrustante formada usando dicha composición y artículo recubierto que tiene película de recubrimiento antiincrustante sobre la superficie |
JP6217576B2 (ja) | 2014-09-19 | 2017-10-25 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 画像形成装置、及び、画面操作方法 |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001081489A1 (fr) * | 2000-04-24 | 2001-11-01 | Basf Nof Coatings Co., Ltd. | Materiau protecteur antisalissure, film protecteur antisalissure, structure submergee et procede d'inhibition des salissures |
JP2005082725A (ja) * | 2003-09-09 | 2005-03-31 | Nitto Kasei Co Ltd | 防汚塗料組成物、該防汚塗料組成物が塗布された海中物品類、および該防汚塗料組成物を使用する防汚方法 |
WO2008105122A1 (ja) * | 2007-02-27 | 2008-09-04 | Nitto Kasei Co., Ltd. | 防汚塗料組成物、該組成物の製造方法、該組成物を用いて形成される防汚塗膜、該塗膜を表面に有する塗装物、及び該塗膜を形成する防汚処理方法 |
JP2010084099A (ja) * | 2008-10-02 | 2010-04-15 | Nkm Coatings Co Ltd | 共重合体組成物、防汚塗料組成物、施工方法及び構造物 |
JP2010144106A (ja) * | 2008-12-19 | 2010-07-01 | Nitto Kasei Co Ltd | 防汚塗料組成物、該組成物を用いて形成される防汚塗膜、該塗膜を表面に有する塗装物、及び該塗膜を形成する防汚処理方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2021235375A1 (ja) * | 2020-05-21 | 2021-11-25 | 日東化成株式会社 | 防汚塗料組成物 |
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