KR102645549B1 - 방오 도료 조성물용 공중합체, 이 공중합체를 포함하는 방오 도료 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 도료의 저장 안정성이 양호하고, 얻어지는 방오 도막은 해수 중에서 장기간 도막의 이상(백화, 박리, 크랙 등)이 없고, 안정된 도막 용해성과 방오 효과를 지속하는 방오 도료 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명에 의하면, 단량체(a)와, 상기 단량체(a) 이외의 중합성 불포화 단량체(b)의 혼합물을 공중합해서 얻어지는 방오 도료 조성물용 공중합체로서, 상기 단량체(a)는 일반식(1)로 나타내어지고, 상기 단량체(b)가 메타크릴산 2-메톡시에틸을 함유하고,
상기 단량체(a)의 함유량이 상기 단량체(a)와 상기 단량체(b)의 합계 질량 중 5 ~ 45질량%를 차지하고, 상기 메타크릴산 2-메톡시에틸의 함유량이 상기 단량체(a)와 상기 단량체(b)의 합계 질량 중 55 ~ 95질량%를 차지하는 방오 도료 조성물용 공중합체가 제공된다.
본 발명에 의하면, 단량체(a)와, 상기 단량체(a) 이외의 중합성 불포화 단량체(b)의 혼합물을 공중합해서 얻어지는 방오 도료 조성물용 공중합체로서, 상기 단량체(a)는 일반식(1)로 나타내어지고, 상기 단량체(b)가 메타크릴산 2-메톡시에틸을 함유하고,
상기 단량체(a)의 함유량이 상기 단량체(a)와 상기 단량체(b)의 합계 질량 중 5 ~ 45질량%를 차지하고, 상기 메타크릴산 2-메톡시에틸의 함유량이 상기 단량체(a)와 상기 단량체(b)의 합계 질량 중 55 ~ 95질량%를 차지하는 방오 도료 조성물용 공중합체가 제공된다.
Description
본 발명은 방오 도료 조성물용 공중합체, 이 공중합체를 포함하는 방오 도료 조성물에 관한 것이다.
따개비, 서관충, 진주담치, 이끼벌레(Bugula neritina), 우렁쉥이, 파래, 갈파래, 슬라임 등의 수생 오손 생물이 선박(특히 배 밑바닥 부분)이나 어망류, 어망 부속도구 등의 어업도구나 발전소 도수관 등의 수중 구조물의 표면에 부착됨으로써 이들 선박이나 수중 구조물 등의 기능이 저해되고 외관이 손상되는 등의 문제가 있다. 특히 선박의 경우, 저항이 증대되어 속도의 저하나 연비의 증가를 초래하여 손해가 커진다.
그 때문에 현재는 선박(특히 배 밑바닥 부분)이나 어망류, 어망 부속도구 등의 어업도구나 발전소 도수관 등의 수중 구조물의 표면에 트리오르가노실릴기 함유 공중합체를 매개물(vehicle)로 한 방오 도료를 도포해서 방오 도막을 형성하여, 이러한 피해를 방지하는 방법이 널리 실시되고 있다.
트리오르가노실릴기 함유 공중합체는 트리오르가노실릴에스테르 부분이 해수 중에서 가수분해되고, 공중합체가 서서히 해수 중에 용해되어 도막 표면이 갱신됨으로써 방오 효과를 발휘한다.
트리오르가노실릴기 함유 공중합체로서는, 트리이소프로필실릴에스테르나, t-부틸디페닐실릴에스테르 등의 분기된 알킬기나 아릴기로 이루어지는 트리오르가노실릴에스테르 함유 단량체와, (메트)아크릴산 2-메톡시에틸 등의 (메트)아크릴산 알콕시알킬에스테르를 공중합해서 이루어지는 트리오르가노실릴기 함유 공중합체(특허문헌 1 ~ 4)가 제안되어 있다.
그러나, 이 트리오르가노실릴기 함유 공중합체를 매개물로 한 방오 도료는 저장 안정성이 나쁘기 때문에, 규산에틸이나 무수석고 등의 탈수제를 도료 중에 배합해서 사용하는 것(특허문헌 5 ~ 6)이 제안되어 있지만 충분하지 않고, 도료 제조시의 습도가 높은 경우에는 저장 안정성이 나빠지는 문제가 있었다.
또한, 이들 트리오르가노실릴기 함유 공중합체는 초기의 도막 용해가 충분하지 않고, 의장(艤裝) 기간 중이나 초기의 정박 기간 중에 도막이 백화(白化)되거나 오손 생물이 부착되거나 하는 문제가 있었다.
본 발명은 도료의 저장 안정성이 양호하고, 얻어지는 방오 도막은 해수 중에서 장기간 도막의 이상(백화, 박리, 크랙 등)이 없으며, 안정된 도막 용해성과 방오 효과를 지속하는 방오 도료 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명에 의하면, 단량체(a)와, 상기 단량체(a) 이외의 중합성 불포화 단량체(b)의 혼합물을 공중합해서 얻어지는 방오 도료 조성물용 공중합체로서, 상기 단량체(a)는 일반식(1)로 나타내어지고, 상기 단량체(b)가 메타크릴산 2-메톡시에틸을 함유하고, 상기 단량체(a)의 함유량이 상기 단량체(a)와 상기 단량체(b)의 합계 질량 중 5 ~ 45질량%를 차지하고, 상기 메타크릴산 2-메톡시에틸의 함유량이 상기 단량체(a)와 상기 단량체(b)의 합계 질량 중 55 ~ 95질량%를 차지하는 방오 도료 조성물용 공중합체가 제공된다.
본 발명자는, 예의 연구의 결과, 특정 구성의 단량체(a)와 공중합시키는 단량체(b) 중에 메타크릴산 2-메톡시에틸을 특정량 함유시켜 얻어지는 공중합체(A)를 매개물로서 이용하면, 습도가 높은 상황에서 제조한 경우에도 도료의 저장 안정성이 대단히 양호하고, 도막은 해수 중에서 장기간 백화, 박리, 크랙 등의 도막 이상이 없고, 장기간 안정된 도막 용해성과 방오 효과를 지속하는 방오 도료 조성물을 얻을 수 있는 것을 알아내어 본 발명에 이르렀다.
이하, 본 발명에 대해 상세하게 설명한다.
1. 방오 도료 조성물
본 발명의 방오 도료 조성물은 방오 도료 조성물용 공중합체(A)와, 방오 약제(B)를 함유한다.
1-1. 방오 도료 조성물용 공중합체(A)
방오 도료 조성물용 공중합체(A)는 트리오르가노실릴기 함유 공중합체이며, 단량체(a)와, 단량체(b)의 혼합물을 공중합하여 얻어진다. 공중합체(A)는 단량체(a) ~ (b)에서 유래하는 단량체 단위를 포함한다.
<단량체(a)>
단량체(a)는 메타크릴산 트리오르가노실릴에스테르 단량체이며, 일반식(1)로 나타내어진다.
[화학식 1]
(식 중, R1은 메틸기, R2, R3, R4는 탄소수 3 ~ 8의 분기상 알킬기, 페닐기로부터 선택되고, 동일해도 되고 상이해도 된다)
본 발명에서, 일반식(1)로 나타내어지는 단량체(a)로서는, 예를 들면 메타크릴산 트리이소프로필실릴, 메타크릴산 트리이소부틸실릴, 메타크릴산 트리s-부틸실릴, 메타크릴산 트리이소아밀실릴, 메타크릴산 트리스(2-에틸헥실)실릴, 메타크릴산 트리페닐실릴, 메타크릴산 디이소프로필이소부틸실릴, 메타크릴산 디이소프로필이소아밀실릴, 메타크릴산 디이소프로필(2-에틸헥실)실릴, 메타크릴산 디이소프로필페닐실릴, 메타크릴산 디이소프로필시클로헥실실릴, 메타크릴산 t-부틸디이소프로필실릴, 메타크릴산 t-부틸디이소부틸실릴, 메타크릴산 t-부틸디이소아밀실릴, 메타크릴산 t-부틸디페닐실릴 등을 들 수 있고, 바람직하게는 메타크릴산 t-부틸디페닐실릴과 메타크릴산 트리이소프로필실릴이며, 특히 바람직하게는 메타크릴산 트리이소프로필실릴이다. 이들 단량체는 각각 일종 또는 이종 이상으로 사용된다.
<단량체(b)>
단량체(b)는, 단량체(a) 이외의 중합성 불포화 단량체이며, 단량체(a)와 공중합 가능하다. 본 발명에서는, 단량체(b)가 메타크릴산 2-메톡시에틸을 포함하는 것을 필수적인 요건으로 하고 있고, 단량체(b)가 메타크릴산 2-메톡시에틸을 특정량 포함함으로써, 얻어지는 도료 조성물은 저장 안정성이 대단히 양호하고, 도막은 장기간 백화, 박리, 크랙 등의 도막 이상이 생기지 않고, 안정된 도막 용해성과 방오 효과를 지속한다는 기술적 효과를 나타낸다.
단량체(b)는 메타크릴산 2-메톡시에틸만을 포함해도 되고, 메타크릴산 2-메톡시에틸 이외의 단량체를 포함해도 된다. 메타크릴산 2-메톡시에틸 이외의 단량체로서는 예를 들면 이하의 것을 들 수 있다.
·아크릴산 트리이소프로필실릴, 아크릴산 트리이소부틸실릴, 아크릴산 트리s-부틸실릴, 아크릴산 트리이소아밀실릴, 아크릴산 트리스(2-에틸헥실)실릴, 아크릴산 트리페닐실릴, 아크릴산 디이소프로필이소부틸실릴, 아크릴산 디이소프로필이소아밀실릴, 아크릴산 디이소프로필(2-에틸헥실)실릴, 아크릴산 디이소프로필페닐실릴, 아크릴산 디이소프로필시클로헥실실릴, 아크릴산 t-부틸디이소프로필실릴, 아크릴산 t-부틸디이소부틸실릴, 아크릴산 t-부틸디이소아밀실릴, 아크릴산 t-부틸디페닐실릴 등의 아크릴산 트리오르가노실릴에스테르류.
·(메트)아크릴산 메틸, (메트)아크릴산 에틸, (메트)아크릴산 n-부틸, (메트)아크릴산 i-부틸, (메트)아크릴산 t-부틸, (메트)아크릴산 2-에틸헥실, (메트)아크릴산 페닐, (메트)아크릴산 시클로헥실, (메트)아크릴산 벤질, (메트)아크릴산 2-히드록시에틸, (메트)아크릴산 4-히드록시부틸, 아크릴산 2-메톡시에틸, (메트)아크릴산 2-메톡시프로필, (메트)아크릴산 4-메톡시부틸, (메트)아크릴산 2-에톡시에틸, (메트)아크릴산 폴리에틸렌글리콜메틸에테르, (메트)아크릴산 디메틸아미노에틸, (메트)아크릴산 디에틸아미노에틸 등의 (메트)아크릴산 에스테르류.
·버사틱산(Versatic Acid) 아연 (메트)아크릴레이트, 버사틱산 마그네슘 (메트)아크릴레이트, 버사틱산 구리 (메트)아크릴레이트, 옥틸산 아연 (메트)아크릴레이트, 옥틸산 마그네슘 (메트)아크릴레이트, 옥틸산 구리 (메트)아크릴레이트, 라우르산 아연 (메트)아크릴레이트, 라우르산 마그네슘 (메트)아크릴레이트, 라우르산 구리 (메트)아크릴레이트, 스테아린산 아연 (메트)아크릴레이트, 스테아린산 마그네슘 (메트)아크릴레이트, 스테아린산 구리 (메트)아크릴레이트 등의 (메트)아크릴산 금속 펜던트류, 아연 (메트)아크릴레이트, 구리 (메트)아크릴레이트 등의 금속 (메트)아크릴레이트류.
·염화 비닐, 염화 비닐리덴, 아크릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, 아세트산 비닐, 벤조산 비닐, 비닐 부티레이트, 부틸 비닐 에테르, 라우릴 비닐 에테르, N-비닐피롤리돈 등의 관능기를 가지는 비닐 화합물.
·스티렌, 비닐톨루엔, α-메틸스티렌 등의 방향족 화합물.
·디메틸 말레이트, 디부틸 말레이트, 디메틸 푸마레이트 등의 불포화 2염기산의 디알킬 에스테르 화합물.
메타크릴산 2-메톡시에틸 이외의 공중합 가능한 다른 단량체는 각각 일종 또는 이종 이상으로 사용되고, 바람직하게는 (메트)아크릴산 에스테르류이고, 특히 바람직하게는 (메트)아크릴산 메틸이다.
단량체(b) 중의 메타크릴산 2-메톡시에틸의 함유량의 질량비는 바람직하게는 0.75 ~ 0.95이며, 더 바람직하게는, 0.8 ~ 0.95이며, 구체적으로는 예를 들면 0.75, 0.8, 0.85, 0.9, 0.95이며, 여기에서 예시한 임의의 2개 수치 사이의 범위 내이어도 된다.
<공중합체(A)의 합성>
본 발명의 방오 도료에 이용되는 공중합체(A)는 단량체(a)와 단량체(b)의 혼합물을 공중합함으로써 얻을 수 있다. 상기 공중합은 예를 들면 중합 개시제의 존재하에서 실시된다.
상기 혼합물 중에서의 단량체(a)의 함유량은 5 ~ 45질량%이며, 10 ~ 40질량%가 바람직하고, 15 ~ 35질량%가 더 바람직하다. 단량체(a)의 함유량이 5 ~ 45질량%인 경우에는, 얻어지는 방오 도료 조성물은 도료 안정성이 대단히 양호하고, 도막은 해수 중에서 장기간 백화, 박리, 크랙 등의 이상이 생기지 않고, 초기부터 안정된 도막 용해성 및 방오 성능을 유지할 수 있다. 이 함유량은, 구체적으로는 예를 들면 5, 10, 15, 20, 25, 30, 35, 40, 45질량%이며, 여기에서 예시한 임의의 2개 수치 사이의 범위 내이어도 된다.
상기 혼합물 중에서의 메타크릴산 2-메톡시에틸의 함유량은 55 ~ 95질량%이며, 60 ~ 90질량%가 바람직하고, 60 ~ 85질량%가 더 바람직하다. 메타크릴산 2-메톡시에틸의 함유량이 55 ~ 95질량%인 경우에는, 얻어지는 방오 도료 조성물을 이용하여 형성한 도막은 해수 중에서 초기부터 도막 용해성 및 방오 효과가 양호하고, 백화, 박리, 크랙 등의 도막 이상이 생기지 않고, 장기간 안정된 도막 용해성과 방오 효과를 지속할 수 있다. 이 함유량은, 구체적으로는 예를 들면 55, 60, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95질량%이며, 여기에서 예시한 임의의 2개 수치 사이의 범위 내이어도 된다.
단량체(a)와 메타크릴산 2-메톡시에틸의 합계 함유량은 단량체(a)와 단량체(b)의 합계 질량 중 60질량% 이상이며, 바람직하게는 70질량% 이상, 더 바람직하게는 80질량% 이상이다. 상기 범위 내에 있는 경우, 백화, 박리, 크랙 등의 도막 이상이 생기지 않고, 장기간 안정된 도막 용해성을 지속해 뛰어난 방오 효과를 발휘한다. 이 함유량은, 구체적으로는 예를 들면 60, 65, 70, 75, 80, 85, 90, 95, 100질량%이며, 여기에서 예시한 임의의 2개 수치 사이의 범위 내이어도 된다.
본 발명의 공중합체의 중량평균 분자량은 5000 ~ 300000인 것이 바람직하다. 분자량이 5000 미만이면, 방오 도료의 도막이 취약해지고, 박리나 크랙을 일으키기 쉽고, 또한 300000을 초과하면, 공중합체 용액의 점도가 상승하여 취급이 곤란해지기 때문이다. 이 Mw는, 구체적으로는 예를 들면 5000, 10000, 20000, 30000, 40000, 50000, 60000, 70000, 80000, 90000, 100000, 200000, 300000이며, 여기에서 예시한 임의의 2개 수치 사이의 범위 내이어도 된다.
상기 중합 개시제로서는, 예를 들면, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴(AIBN), 2,2'-아조비스-2-메틸부티로니트릴, 디메틸-2,2'-아조비스이소부티레이트 등의 아조 화합물; 벤조일퍼옥시드, 디-tert-부틸퍼옥시드, tert-부틸퍼옥시벤조에이트, tert-부틸퍼옥시이소프로필카보네이트, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 1,1,3,3-테트라메틸부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 등의 과산화물 등을 들 수 있다. 이들 중합 개시제는 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 상기 중합 개시제로서는 특히 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 및 1,1,3,3-테트라메틸부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트가 바람직하다.
상기 중합 개시제의 사용량을 적당히 설정함으로써, 상기 트리오르가노실릴에스테르 함유 공중합체의 분자량을 조정할 수 있다.
중합 방법으로서는, 예를 들면 용액중합, 괴상중합, 유화중합, 현탁중합 등을 들 수 있다. 이 중에서도 특히 간편하게 또한 정밀도 좋게 상기 공중합체(A)를 합성할 수 있는 점에서 용액중합이 바람직하다.
상기 중합 반응에 있어서는 필요에 따라 유기 용매를 이용하여도 된다. 유기 용제로서는 예를 들면 크실렌, 에틸벤젠, 톨루엔 등의 방향족 탄화수소계 용제; 헥산, 헵탄 등의 지방족 탄화수소계 용제; 아세트산 에틸, 아세트산 부틸, 아세트산 이소부틸, 아세트산 메톡시프로필 등의 에스테르계 용제; 이소프로필알코올, 부틸알코올 등의 알코올계 용제; 디옥산, 디에틸 에테르, 디부틸 에테르 등의 에테르계 용제; 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 등의 케톤계 용제 등을 들 수 있다. 이 중에서도 특히 방향족 탄화수소계 용제가 바람직하고, 크실렌이 더 바람직하다. 이들 용매에 대해서는 단독 혹은 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
중합 반응에 있어서의 반응 온도는 중합 개시제의 종류 등에 따라 적당히 설정하면 되고, 통상 70 ~ 120℃ 정도이며, 바람직하게는 70 ~ 100℃ 정도이다. 중합 반응에 있어서의 반응 시간은 반응 온도 등에 따라 적당히 설정하면 되고, 통상 4 ~ 8시간 정도이다.
중합 반응은 질소 가스, 아르곤 가스 등의 불활성 가스 분위기하에서 실시되는 것이 바람직하다.
1-2. 방오 약제(B)
방오 약제(B)로서는 예를 들면 무기 약제 및 유기 약제를 들 수 있다.
무기 약제로서는, 예를 들면 아산화 구리, 티오시안산 구리(일반명: 로단 구리(copper rhodanide)), 구리 분말 등을 들 수 있다. 이 중에서도 특히, 아산화 구리와 로단 구리가 바람직하고, 아산화 구리는 글리세린, 자당, 스테아린산, 라우르산, 리시틴, 미네랄오일 등으로 표면 처리되어 있는 것이 저장시의 장기 안정성의 점에서 더 바람직하다.
유기 약제로서는, 예를 들면, 2-메르캅토피리딘-N-옥시드 구리(일반명: 구리 피리티온), 2-메르캅토피리딘-N-옥시드 아연(일반명: 아연 피리티온), 아연 에틸렌 비스디티오카르바메이트(일반명: 지네브), 4,5-디클로로-2-n-옥틸-3-이소티아졸론(일반명: 씨-나인(Sea-Nine) 211), 3,4-디클로로페닐-N-N-디메틸우레아(일반명: 디우론), 2-메틸티오-4-t-부틸아미노-6-시클로프로필아미노-s-트리아진(일반명: 이르가롤(Irgarol) 1051), 2-(p-클로로페닐)-3-시아노―4-브로모―5-트리플루오로메틸피롤(일반명: Econea 28), (±)-4-[1-(2,3-디메틸페닐)에틸]-1H-이미다졸(일반명: 메데토미딘) 등을 들 수 있다.
이들 방오 약제는 1종 또는 2종 이상 병용하여 사용할 수 있다.
본 발명의 조성물 중에 있어서의 방오 약제의 함유량은 특별히 제한되지 않지만, 본 발명의 조성물의 고형분 중, 통상 0.1 ~ 75질량%, 바람직하게는 1 ~ 60질량%이다. 방오 약제의 함유량이 0.1질량% 미만인 경우, 충분한 방오 효과를 얻을 수 없는 우려가 있다. 방오 약제의 함유량이 75질량%을 초과할 경우, 형성되는 도막이 취약하고, 또한 피도막 형성물에 대한 접착성도 약해, 방오 도막으로서의 기능을 충분히 달성할 수 없다.
1-3. 기타 첨가제
또한 본 발명의 방오 도료용 수지에는 필요에 따라 용출 조정제, 가소제, 안료, 염료, 소포제, 탈수제, 요변제, 유기 용제 등을 첨가하여 방오 도료로 할 수 있다.
용출 조정제로는 예를 들면 로진, 로진 유도체, 나프텐산, 시클로알케닐카르복실산, 비시클로알케닐카르복실산, 버사틱산, 트리메틸이소부테닐시클로헥센카르복실산, 및 이들의 금속염 등의 모노카르복실산 및 그 염, 또는 상기 지환식 탄화수소 수지를 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 사용할 수 있다.
상기 로진 유도체로는 수첨 로진, 불균화 로진, 말레인화 로진, 포르밀화 로진, 중합 로진 등을 예시할 수 있다. 상기 지환식 탄화수소 수지로는, 시판품으로 예를 들면 Quintone 1500, 1525L, 1700(상품명, 닛폰 제온사 제조) 등을 들 수 있다.
가소제로서는, 예를 들면 인산 에스테르류, 프탈산 에스테르류, 아디프산 에스테르류, 세바스산 에스테르류, 에폭시화 대두유, 알킬 비닐 에테르 중합체, 폴리알킬렌글리콜류, t-노닐펜타설파이드, 바셀린, 폴리부텐, 트리멜리트산트리스(2-에틸헥실), 실리콘 오일, 유동 파라핀, 염화 파라핀 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2 종 이상으로 사용할 수 있다.
탈수제로서는, 예를 들면 합성 제올라이트계 흡착제, 오르토에스테르류, 테트라메톡시실란, 테트라에톡시실란 등의 실리케이트류나, 이소시아네이트류, 카르보디이미드류, 카르보디이미다졸류 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
2. 방오 도료 조성물의 제조 방법
본 발명의 방오 도료 조성물은 예를 들면 상기 공중합체, 방오 약제, 및 기타 첨가제 등을 함유하는 혼합액을 분산기를 이용하여 혼합 분산함으로써 제조할 수 있다.
상기 혼합액으로서는 공중합체 및 방오 약제 등의 각종 재료를 용매에 용해 또는 분산시킨 것이 바람직하다.
상기 분산기로서는 예를 들면 미분쇄기로서 사용할 수 있는 것을 호적하게 이용할 수 있다. 예를 들면, 시판하고 있는 디졸버(Dissolver), 호모 믹서, 샌드밀, 비즈밀 등을 사용할 수 있다. 또한, 교반기를 구비한 용기에 혼합 분산용의 유리 비드 등을 첨가한 것을 이용하여 상기 혼합액을 혼합 분산해도 된다.
3. 방오 처리 방법, 방오 도막 및 도장물
본 발명의 방오 처리 방법은 상기 방오 도료 조성물을 이용하여 피도막 형성물의 표면에 방오 도막을 형성한다. 본 발명의 방오 처리 방법에 의하면, 상기 방오 도막이 표면으로부터 서서히 용해되어 도막 표면이 항상 갱신됨으로써, 수생 오손 생물의 부착 방지를 도모할 수 있다.
피도막 형성물로서는, 예를 들면, 선박(특히 배 밑바닥), 어업도구, 수중 구조물 등을 들 수 있다.
방오 도막의 두께는 피도막 형성물의 종류, 선박의 항해 속도, 해수 온도 등에 따라 적당히 설정하면 된다. 예를 들면 피도막 형성물이 선박의 배 밑바닥인 경우, 방오 도막의 두께는 보통 50 ~ 700μm, 바람직하게는 100 ~ 600μm이다.
실시예
이하에 실시예 등을 나타내어 본 발명이 특징으로 하는 점을 한층 더 명확히 한다. 다만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
각 제조예, 참고예, 실시예, 및 비교예 중의 %는 질량%를 나타낸다.
가열 잔분은 JIS K 5601-1-2(ISO 3251)에 근거하여 125℃에서 1시간 가열하여 구한 값이다.
중량평균 분자량(Mw)은 GPC에 의해 구한 값(폴리스티렌 환산치)이다.
GPC의 조건은 아래와 같다.
장치···토소 주식회사 제조 HLC-8220GPC
칼럼···TSKgel SuperHZM-M(토소 주식회사 제조) 2개
유량···0.35 mL/min
검출기···RI
칼럼 항온조 온도···40℃
용리액···THF
또한, 표 중의 각 성분의 배합량의 단위는 g이다.
<제조예 1(공중합체 P-1의 제조)>
온도계, 환류 냉각기, 교반기, 및 적하 깔때기를 구비한 2000ml의 플라스크에 크실렌 400g을 투입하고 질소 분위기하에서 교반하면서 85 ± 2℃로 승온하고, 메타크릴산 트리이소프로필실릴 175g, 메타크릴산 2-메톡시에틸 300g, 메타크릴산 메틸 25g, 1,1,3,3-테트라메틸부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트(닛폰유시(日本油脂) 제조 PEROCTA O) 5g의 혼합액을 85 ± 2℃로 유지하면서 1시간 동안 적하했다. 적하 후, 85 ± 2℃로 유지하면서 1,1,3,3-테트라메틸부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 0.5g을 1시간마다 3회 첨가하여 중합 반응을 완결한 후, 110℃로 승온하고 30분간 유지한 후 냉각하고, 90℃ 이하에서 크실렌 100g을 첨가하여 용해시킴으로써 공중합체 용액 P-1을 얻었다. P-1의 가열 잔분은 49.7%, 중량평균 분자량은 52000이었다.
<제조예 2 ~ 8, 참고예 1 ~ 12>
표 1 ~ 표 2에 나타내는 유기용제, 단량체, 및 중합 개시제를 이용하여 제조예 1과 동일한 조작으로 중합을 실시하여 공중합체 용액 P-2 ~ P-8, 비교 공중합체 용액 H-1 ~ H-12를 얻었다. 얻어진 각 공중합체 용액의 가열 잔분 및 중량평균 분자량을 측정했다. 결과를 표 1 ~ 표 2에 나타낸다.
<실시예 1 ~ 12, 비교예 1 ~ 12>
제조예 1 ~ 8 및 참고예 1 ~ 12에서 얻은 공중합체 용액 P-1 ~ P-8, 비교 공중합체 용액 H-1 ~ H-12를 이용하여 방오 도료 조성물을 표 3 ~ 표 4에 나타내는 배합에 의해 조제했다.
(도료 조성물의 조정법)
실시예 1 ~ 12 및 비교예 1 ~ 12의 방오 도료 조성물은, 2대의 가습기를 가동해서 습도를 90% 이상으로 유지한 드래프트 내에서, 실험용의 소형 탁상 샌드밀(직경 1.5 ~ 2.5mm의 유리 비드를 사용)을 이용하여 1시간 혼합 분산함으로써 조정한 후, 2개의 100ml의 양철통에 나누고, 일방의 양철통의 도료는 도막의 각종 시험에 사용하고, 타방의 양철통의 도료는 저장 안정성 평가에 사용했다.
(도료의 저장 안정성 평가)
양철통에 넣은 일방의 도료의 점도를 측정 후 밀봉하고, 45℃의 항온기에 3개월 보존한 후, 도료의 점도를 B형 점도계로 측정했다. 도료의 저장 안정성의 평가는 이하의 방법으로 실시했다.
◎: 도료의 점도 변화가 500mPa·s/25℃ 미만인 것(거의 증점되지 않은 것)
○: 도료의 점도 변화가 500 ~ 5000mPa·s/25℃인 것(약간 증점된 것)
△: 도료의 점도 변화가 5000mPa·s/25℃ 이상인 것(크게 증점된 것)
×: 점도가 측정 불가능까지 변화된 것(겔상 또는 고화된 것)
결과를 표 3, 표 4에 나타낸다.
(도막의 경도 측정)
도료에 있어서의 도막 경도는 진자 경도계로 측정했다.
진자 경도계(pendulum hardness tester)에 의한 도막 경도의 측정은 유리판(100 × 200 × 2mm)에 각 도료 샘플을 건조 후의 두께가 약 100μm가 되도록 도포하고, 40℃에서 1일 건조한 후, 25℃의 실내에서 실시했다. 값은 카운트수이다. 결과를 표 3, 표 4에 나타낸다.
(로타리 시험)
수조의 중앙에 직경 515mm 및 높이 440mm의 회전 드럼을 설치하고 이를 모터로 회전시킬 수 있도록 했다. 또한, 해수의 온도를 일정하게 유지하기 위한 냉각장치 및 해수의 pH를 일정하게 유지하기 위한 pH 자동 컨트롤러를 설치했다.
로타리 시험의 시험판은 이하의 방법에 따라 제작했다.
먼저, 티탄판(71 × 100 × 0.5mm) 상에 방청 도료(에폭시 비닐계 A/C)를 건조 후의 두께가 약 100μm가 되도록 도포하고 건조시킴으로써 방청 도막을 형성했다. 그 후, 실시예 1 ~ 12 및 비교예 1 ~ 12에서 얻어진 도료 조성물을, 각각 상기 방청 도막 상에 건조 후의 두께가 약 300μm가 되도록 도포했다. 얻어진 도포물을 40℃에서 3일간 건조시킴으로써, 두께가 약 300μm인 건조 도막을 갖는 시험판을 제작했다.
제작한 시험판을 상기 장치의 회전 장치의 회전 드럼에 해수와 접촉하도록 고정하고, 20노트의 속도로 회전 드럼을 회전시켰다. 그 동안, 해수의 온도를 25℃, pH를 8.0 ~ 8.2로 유지하고, 일주일마다 해수를 바꿔 넣었다.
·도막 용해량의 측정
각 시험판의 초기와 시험 시작 후 1개월마다의 잔존 막두께를 (주)키엔스 제조의 형상 측정 레이저 마이크로스코프 VK-X100으로 측정하고, 그 차로부터 용해된 도막 두께를 계산함으로써 1개월당의 도막 용해량(μm/월)을 얻었다.
결과를 표 3, 표 4에 나타낸다.
·도막의 표면 상태 관찰
로타리 시험 6개월 후의 잔존 막두께의 측정시, 각 도막 표면을 육안 및 마이크로스코프로 관찰하여 도막의 표면 상태를 평가했다.
도막 표면 상태의 평가는 이하의 기준으로 실시했다.
◎: 전혀 이상이 없는 경우
○: 약간의 헤어 크랙이 보이는 것
△: 도막 전면에 헤어 크랙이 보이는 것
×: 크랙, 블리스터, 또는 박리 등의 도막에 이상이 보이는 것
결과를 표 3, 표 4에 나타낸다.
·도막의 백화 관찰
로타리 시험 6개월 후의 잔존 막두께의 측정시, 각 도막 표면의 백화의 유무를 육안으로 평가했다.
도막 표면의 육안으로의 백화의 유무의 평가는 이하의 기준으로 실시했다.
○: 도막 표면의 색이 거의 변화되어 있지 않은 경우
△: 도막 표면의 색이 약간 백화되어 있는 경우
×: 도막 전면의 색이 분명하게 백화되어 있는 경우
결과를 표 3, 표 4에 나타낸다.
·도막의 L값 측정
로타리 시험 전의 도막 및 로타리 시험 6개월 후의 잔존 도막에 대해 색채계를 이용하여 L값(명도)을 측정했다. 색채계는 닛폰덴쇼쿠코교(日本電色工業) 주식회사 제조의 Color Meter ZE6000을 사용했다. L값(명도)은 JIS Z 8781-4에 규정(CIE방식의 계산식)된 값을 이용했다. L값(명도)에서는 백은 100, 흑은 0이 되기 때문에, 도막 표면이 백화된 경우 도막이 밝아져 L값의 숫자가 커진다.
(방오 시험(정치 침지 시험))
실시예 1 ~ 12, 비교예 1 ~ 12에서 얻어진 각 방오 도료를 경질 염화 비닐판(100 × 200 × 2mm)의 양면에 건조 도막으로 약 200μm가 되도록 도포했다. 미에현(三重縣) 오와세시(尾鷲市)의 해면 아래 1.5m에 침지하여 부착 생물에 의한 시험판의 오손을 12개월 관찰하고 평가했다.
평가는 도막 표면의 상태를 육안으로 관찰함으로써 실시하고 이하의 기준으로 판단했다.
◎: 조개류나 조류(藻類) 등의 오손 생물의 부착이 없고, 또한 슬라임도 거의 없음.
○: 조개류나 조류 등의 오손 생물의 부착이 없고, 또한 슬라임이 얇게(도막면이 보일 정도) 부착되어 있지만 솔로 가볍게 닦아서 떨어질 수 있는 레벨.
△: 조개류나 조류 등의 오손 생물의 부착은 없지만, 도막면이 보이지 않는 정도로 슬라임이 두껍게 부착되어 있어, 솔로 힘껏 닦아도 떨어지지 않는 레벨.
×: 조개류나 조류 등의 오손 생물이 부착되어 있는 레벨
이 결과를 표 3, 표 4에 나타낸다.
표 3, 표 4 중의 방오 약제, 안료, 기타 첨가물은 구체적으로 아래와 같다.
<방오 약제>
아산화 구리(닛신 켐코사 제조, NC-301 평균 입경 3μm)
구리 피리티온(아치 케미컬스사 제조, Copper omadine)
<안료>
벵갈라(토다 피그멘트 제조, TODA COLOR EP-13D)
탈크(마츠무라산교(松村産業) 제조, 크라운 탈크 3S)
산화 아연(세이도카가쿠(正同化學) 제조, 산화 아연 2종(상품명))
산화 티탄(후루가와키카이킨조쿠(古河機械金屬) 제조, FR-41)
<기타 첨가물>
테트라에톡시실란(키시다카가쿠 제조, 시약 특급)
로진 아연염(50% 크실렌 용액)
염화 파라핀(토소 주식회사 제조, 상품명 "Empala A-40S")
DISPARLON A603-20X(쿠스모토 카세이(楠本化成) 제조, 지방산 아마이드계 요변제)
표 3, 표 4로부터, 본 발명의 도료 조성물(실시예 1 ~ 12)을 이용하여 제조된 도료는 저장 안정성이 좋고, 또한 형성된 도막은 해수 중에서의 용해량이 높게 유지되며, 방오 시험에서도, 조개류나 조류 등의 오손 생물의 부착이 없고, 또한 슬라임의 부착도 거의 없다. 또한, 로타리 시험 6개월 후의 건조 도막의 상태도 백화, 크랙, 박리 등의 이상은 없고 양호한 것을 알 수 있다.
한편, 비교예 1 ~ 6 또는 10 ~ 12의 도료 조성물을 이용하여 제조된 도료는 실시예에 비해 저장 안정성이 양호하지 않고, 이 도료를 이용하여 형성한 도막은 백화가 생기기 쉬웠다.
비교예 7 ~ 9의 도료 조성물을 이용하여 제조된 도료는 해수 중에서의 용해량이 낮고 오염 생물의 부착 방지가 불충분했다.
Claims (3)
- 단량체(a)와, 상기 단량체(a) 이외의 중합성 불포화 단량체(b)의 혼합물을 공중합해서 얻어지는 방오 도료 조성물용 공중합체로서,
상기 단량체(a)는 하기 일반식(1)로 나타내어지고,
상기 단량체(b)가 메타크릴산 2-메톡시에틸을 함유하고,
상기 단량체(a)의 함유량이 상기 단량체(a)와 상기 단량체(b)의 합계 질량 중 5 ~ 45질량%를 차지하고,
상기 메타크릴산 2-메톡시에틸의 함유량이 상기 단량체(a)와 상기 단량체(b)의 합계 질량 중 55 ~ 95질량%를 차지하는, 방오 도료 조성물용 공중합체.
[화학식 1]
(식 중, R1은 메틸기, R2, R3, R4는 탄소수 3 ~ 8의 분기상 알킬기, 페닐기로부터 선택되고, 동일해도 되고 상이해도 된다) - 제 1 항에 있어서,
상기 단량체(a)와 상기 메타크릴산 2-메톡시에틸의 합계 함유량이 상기 단량체(a)와 상기 단량체(b)의 합계 질량 중 70질량% 이상을 차지하는, 공중합체. - 공중합체와, 방오 약제를 포함하는 방오 도료 조성물로서,
상기 공중합체는 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 방오 도료 조성물용 공중합체인, 방오 도료 조성물.
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