WO2019124529A1 - 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤 - Google Patents

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WO2019124529A1
WO2019124529A1 PCT/JP2018/047143 JP2018047143W WO2019124529A1 WO 2019124529 A1 WO2019124529 A1 WO 2019124529A1 JP 2018047143 W JP2018047143 W JP 2018047143W WO 2019124529 A1 WO2019124529 A1 WO 2019124529A1
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compound
spp
virus
methyl
present
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PCT/JP2018/047143
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English (en)
French (fr)
Inventor
隆之 塩田
佑介 南波
Original Assignee
住友化学株式会社
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00Antiparasitic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Definitions

  • the present application claims priority to and the benefit of Japanese Patent Application No. 2017-245957 filed on Dec. 22, 2017, the entire contents of which are incorporated herein by reference.
  • the present invention relates to a heterocyclic compound and a harmful arthropod controlling agent containing the same.
  • Patent Document 1 describes that certain compounds have a harmful arthropod control effect.
  • An object of the present invention is to provide a compound having excellent control efficacy against harmful arthropods.
  • the present invention is as follows.
  • [1] Formula (I) [In the formula, A represents CH or a nitrogen atom, R 1 represents a hydrogen atom or NR 2 R 3 , R 2 and R 3 are the same or different and each represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a hydrogen atom, n represents 0, 1 or 2; ] And a compound represented by (hereinafter, referred to as a compound of the present invention).
  • a harmful arthropod control composition comprising the compound according to [1] or [2] and an inert carrier.
  • a method for controlling noxious arthropods which comprises applying an effective amount of the compound according to [1] or [2] to a harmful arthropod or a habitat of the harmful arthropod.
  • a method for controlling noxious arthropods which comprises applying an effective amount of the composition according to [5] to a harmful arthropod or a habitat of the harmful arthropod.
  • a seed or vegetative organ which retains an effective amount of the compound described in [1] or [2] or an effective amount of the composition described in [5].
  • harmful arthropods can be controlled.
  • the halogen atom means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • substituent has two or more halogen atoms, those halogen atoms may be the same or different.
  • C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, butyl Group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 4-chlorobutyl group and 4-bromo-1- (trifluoromethyl) pentyl group. .
  • halogen atoms for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, butyl Group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 4-chlorobuty
  • the compound of the present invention can be mixed with an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, sulfonic acid, acetic acid or benzoic acid to obtain hydrochloride, sulfate, nitrate, phosphate, sulfonate, acetate or benzoate. May form acid addition salts such as acid salts.
  • an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, sulfonic acid, acetic acid or benzoic acid to obtain hydrochloride, sulfate, nitrate, phosphate, sulfonate, acetate or benzoate. May form acid addition salts such as acid salts.
  • the compound of the present invention is a compound represented by the formula (M-1) (hereinafter referred to as a compound (M-1)) and a compound represented by the formula (M-2) (hereinafter referred to as a compound (M-2)) Can be produced by reacting in the presence of a base and a catalyst.
  • M-1 represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, and the other symbols have the same meanings as described above.
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • ethers such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether and methyl tert-butyl ether (hereinafter referred to as MTBE) (hereinafter referred to as ethers); and aromatics such as toluene and xylene Group hydrocarbons; aprotic polar solvents such as N-methyl pyrrolidone and dimethyl sulfoxide (hereinafter referred to as DMSO) (hereinafter referred to as aprotic polar solvents); halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform (hereinafter referred to as halogens Acetonitrile, a nitrile such as isobutyronitrile (hereinafter referred to as a nitrile), water, and mixtures thereof.
  • aprotic polar solvents such as N-methyl pyrrolidone and dimethyl sulfoxide (hereinafter referred to as
  • Examples of the base used for the reaction include organic bases such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine and 4- (dimethylamino) pyridine (hereinafter referred to as organic bases); alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate , Described as alkali metal carbonates); alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkali metal fluorides such as sodium fluoride, potassium fluoride and cesium fluoride; alkali metals such as potassium triphosphate Phosphate is mentioned.
  • organic bases such as triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine and 4- (dimethylamino) pyridine
  • alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate , Described as alkali metal carbonates
  • alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide
  • alkali metal fluorides such as sodium fluoride,
  • the catalyst used for the reaction examples include palladium (II) acetate, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (II), bis (diphenylphosphane ferrocenyl) palladium (II) dichloride and the like.
  • the compound (M-2) is usually at a ratio of 1 to 10 mol
  • the base is usually at a ratio of 1 to 10 mol
  • the catalyst is usually 0.0001 to 1 mol, per 1 mol of the compound (M-1) Used in proportions of
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 ° C to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound of the present invention can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • the compound (M-2) is known or can be produced according to known methods.
  • the compound represented by the formula (Ic) is a compound represented by the formula (Ia) (hereinafter referred to as the compound (Ia)) or the formula (Ic) It can be produced by reacting a compound represented by -b) (hereinafter referred to as compound (Ib)) with an oxidizing agent.
  • Compound (Ib) can be produced by reacting compound (Ia) with an oxidizing agent. [Wherein, the symbols have the same meanings as described above. ] First, a method for producing compound (Ib) from compound (Ia) is described. The reaction is usually carried out in a solvent.
  • Examples of the solvent used for the reaction include halogenated hydrocarbons; nitriles; alcohols such as methanol and ethanol (hereinafter referred to as alcohols); acetic acid; water and mixtures thereof.
  • Examples of the oxidizing agent used for the reaction include sodium periodate, m-chloroperbenzoic acid (hereinafter referred to as mCPBA), and hydrogen peroxide.
  • mCPBA m-chloroperbenzoic acid
  • hydrogen peroxide When using hydrogen peroxide as an oxidizing agent, you may add a base or a catalyst as needed.
  • the base includes sodium carbonate.
  • the catalyst includes, for example, tungstic acid and sodium tungstate.
  • the oxidizing agent is usually used in a proportion of 1 to 1.2 mol per 1 mol of the compound (Ia).
  • the base When a base is used in the reaction, the base is usually used in a proportion of 0.01 to 1 mole per 1 mole of the compound (Ia).
  • the catalyst When a catalyst is used in the reaction, the catalyst is usually used in a proportion of 0.01 to 0.5 mol per 1 mol of compound (Ia).
  • the reaction temperature is usually in the range of -20 to 80 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • the compound (Ib) can be obtained by washing and drying and concentration of the obtained organic layer.
  • a reducing agent eg sodium sulfite, sodium thiosulfate
  • a base eg sodium hydrogencarbonate
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used for the reaction include halogenated hydrocarbons, nitriles, alcohols, acetic acid, water and mixtures thereof.
  • the oxidizing agent used for the reaction include mCPBA and hydrogen peroxide.
  • hydrogen peroxide as an oxidizing agent, you may add a base or a catalyst as needed.
  • the base includes sodium carbonate.
  • the catalyst includes, for example, sodium tungstate.
  • an oxidizing agent is usually used at a ratio of 1 to 2 moles relative to 1 mole of the compound (Ib).
  • the base When a base is used in the reaction, the base is usually used in a proportion of 0.01 to 1 mole per 1 mole of the compound (Ib).
  • the catalyst When a catalyst is used in the reaction, the catalyst is usually used in a proportion of 0.01 to 0.5 mol per 1 mol of compound (Ib).
  • the reaction temperature is usually in the range of -20 to 120 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • the compound (Ic) can be obtained by washing and drying and concentration of the obtained organic layer.
  • a reducing agent eg sodium sulfite, sodium thiosulfate
  • a base eg sodium hydrogencarbonate
  • compound (Ic) can be produced by a one-step reaction (one pot) by reacting compound (Ia) with an oxidizing agent.
  • the reaction is carried out according to the method for producing compound (Ic) from compound (Ib), using an oxidizing agent in a proportion of usually 2 to 5 moles relative to 1 mole of compound (Ia). Can.
  • the compound represented by the formula (Id) (hereinafter referred to as a compound (Id)) is a compound represented by the formula (M-3-a) (hereinafter referred to as a compound (M-3-a)) It can be produced by reacting an acid with an acid.
  • Y 1 represents NR 2 C (O) R A, or NR 2 C (O) OR A
  • the R A is 1 or more halogen atoms which may have a C1-C6 alkyl group
  • other symbols have the same meanings as described above.
  • the reaction is usually carried out in a solvent. Solvents used for the reaction include ethers, halogenated hydrocarbons, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
  • acids used for the reaction include sulfonic acids such as para-toluenesulfonic acid (hereinafter referred to as sulfonic acids); carboxylic acids such as trifluoroacetic acid (hereinafter referred to as carboxylic acids); and mineral acids such as hydrogen chloride and sulfuric acid (Hereinafter referred to as mineral acids).
  • the acid is usually used in a ratio of 0.1 mole to 5 moles relative to 1 mole of the compound (M-3-a).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • compound (Id) can be isolated by post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, drying and concentration of the organic layer, and the like.
  • the compound represented by the formula (Ie) (hereinafter referred to as the compound (Ie)) is a compound represented by the formula (M-3-b) (hereinafter referred to as the compound (M-3-b)) It can be produced by reacting an acid with an acid.
  • R B represents a C1-C6 alkyl group or a hydrogen atom which may have one or more halogen atoms
  • R C represents a phenyl group, a 4-methoxyphenyl group or a dimethylamino group, Other symbols have the same meanings as described above.
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • Solvents used for the reaction include ethers, halogenated hydrocarbons, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
  • the acid used for the reaction include sulfonic acids; carboxylic acids; and mineral acids.
  • the acid is usually used in a proportion of 0.1 mole to 5 moles relative to 1 mole of the compound (M-3-b).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 200 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • compound (Ie) can be isolated by post-treatment operation such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, drying and concentration of the organic layer, and the like.
  • the compound (M-1) is prepared by reacting a compound represented by the formula (M-4) (hereinafter referred to as compound (M-4)) with bis (pinacolato) diboron in the presence of a palladium catalyst and a base It can be manufactured by [Wherein, the symbols have the same meanings as described above. ] The reaction can be carried out according to the method described in Chem. Rev., 1995, 95, 2457.
  • the compound represented by the formula (M-4-a) (hereinafter referred to as the compound (M-4-a)) is a compound represented by the formula (M-5) (hereinafter referred to as the compound (M-5)) And a halogenating agent.
  • a solvent used for reaction ether, halogenated hydrocarbons, nitriles, water, and these mixtures are mentioned, for example.
  • the halogenating agent used for the reaction include N-chlorosuccinimide, N-bromosuccinimide, N-iodosuccinimide, bromine, iodine and the like.
  • a halogenating agent is usually used in a ratio of 1 mole to 5 moles relative to 1 mole of the compound (M-5).
  • the reaction temperature is usually in the range of -10 ° C to 100 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (M-4-a) can be isolated by post-treatments such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, drying and concentrating the organic layer, etc. .
  • Compound (M-5) can be produced according to the method described in WO 2017/077968.
  • the compound represented by the formula (M-7-a) (hereinafter referred to as the compound (M-7-a)) is a compound represented by the formula (M-4-b) (hereinafter referred to as the compound (M-4-b) )
  • a compound represented by the formula (M-6) (hereinafter referred to as the compound (M-6)) can be produced.
  • X 2 represents a chlorine atom or OC (O) RA , and the other symbols have the same meanings as described above.
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • Examples of the solvent used for the reaction include ethers; hydrocarbons such as hexane and toluene (hereinafter referred to as hydrocarbons); halogenated hydrocarbons; nitriles; aprotic polar solvents and mixtures thereof Be
  • a base can be used for the reaction as needed.
  • Examples of the base used for the reaction include organic bases and alkali metal carbonates.
  • the compound (M-6) is usually used in a proportion of 1 to 1.5 mol per 1 mol of the compound (M-4-b).
  • the base is usually used in a proportion of 1 to 5 mol per 1 mol of the compound (M-4-b).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 120 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (M-7-a) can be isolated by post treatment operation such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, drying and concentrating the organic layer, etc. .
  • Compound (M-6) is known or can be produced according to known methods.
  • the compound represented by the formula (M-7-b) (hereinafter referred to as a compound (M-7-b)) is a compound (M-4-b), and the compound represented by the formula (M-8) Can be produced by the reaction with the compound (M-8). [Wherein, the symbols have the same meanings as described above. ]
  • the reaction can be carried out according to Reference Production Method 3.
  • Compound (M-8) is known or can be produced according to known methods.
  • the compound represented by the formula (M-7-c) (hereinafter referred to as the compound (M-7-c)) is a compound represented by the formula (M-4-c) (hereinafter referred to as the compound (M-4-c) )
  • a compound represented by the formula (M-9) (hereinafter referred to as a compound (M-9)) can be produced.
  • the reaction is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used for the reaction include ethers, hydrocarbons, halogenated hydrocarbons, nitriles, aprotic polar solvents and mixtures thereof.
  • compound (M-9) can also be used as a solvent.
  • the reaction can also be carried out by adding an acid as required.
  • the acid include sulfonic acids and mineral acids.
  • the compound (M-9) is usually used in a proportion of 1 to 5 mol per 1 mol of the compound (M-4-c).
  • the acid is usually used in a ratio of 0.1 to 2 moles relative to 1 mole of the compound (M-4-c).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (M-7-c) can be isolated by post treatment operation such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, drying and concentrating the organic layer, etc. .
  • Compound (M-9) is known or can be produced according to known methods.
  • the compound represented by the formula (M-10) (hereinafter referred to as a compound (M-10)) is a compound represented by the formula (M-7) (hereinafter referred to as a compound (M-7)) and bis (pinacolato) 2.)
  • Diboron can be produced by reacting in the presence of a palladium catalyst and a base.
  • the compound represented by the formula (M-3) (hereinafter referred to as a compound (M-3)) is a compound represented by the formula (M-10) (hereinafter referred to as a compound (M-10)) and the compound (M-3) It can be produced by reacting -2) in the presence of a base and a catalyst. [Wherein, the symbols have the same meanings as described above. ] The reaction can be carried out according to production method 1.
  • the compounds of the present invention can be prepared from the group consisting of the following groups (a), (b), (c), (d), (e), (f), (g), and (h): It can be used in combination or in combination with one or more components selected (hereinafter referred to as the present component).
  • the above-mentioned combined use or combined use means using the compound of the present invention and the present component simultaneously, separately or at time intervals.
  • the compound of the present invention and the component may be contained in separate formulations or may be contained in one formulation.
  • One aspect of the present invention is a composition containing one or more components selected from the group consisting of group (a) and group (b), and the compound of the present invention (hereinafter referred to as composition X).
  • Group (a) includes acetylcholinesterase inhibitors (eg carbamate insecticides, organophosphorus insecticides), GABAergic chloride ion channel antagonists (eg phenylpyrazole insecticides), sodium channel modulators (eg pyrethroid insecticides) Nicotinic acetylcholine receptor antagonistic modulators (eg, neonicotinoid insecticides), nicotinic acetylcholine receptor allosteric modulators, glutamatergic chloride ion channel allosteric modulators (eg, macrolide insecticides), juvenile hormone mimic , Multi-site inhibitor, chordal organ TRPV channel modulator, mite growth inhibitor, mitochondrial ATP biosynthesis enzyme inhibitor, oxidative phosphorylation uncoupling agent, nicotinic acetylcholine receptor Channel blockers (eg, nereistoxin insecticides), chitin synthesis inhibitors, molting inhibitors, ecdysone receptor
  • Group (b) includes nucleic acid synthesis inhibitors (eg, phenylamide fungicides, acyl amino acid fungicides), cell division and cytoskeleton inhibitors (eg, MBC fungicides), respiratory inhibitors (eg, QoI fungicides) , QiI fungicides), amino acid synthesis and protein synthesis inhibitors (eg, anilinopyridine fungicides), signal transduction inhibitors, lipid synthesis and membrane synthesis inhibitors, sterol biosynthesis inhibitors (eg, triazole etc.
  • nucleic acid synthesis inhibitors eg, phenylamide fungicides, acyl amino acid fungicides
  • cell division and cytoskeleton inhibitors eg, MBC fungicides
  • respiratory inhibitors eg, QoI fungicides
  • QiI fungicides QiI fungicides
  • amino acid synthesis and protein synthesis inhibitors eg, anilinopyridine fungicides
  • DMI DMI
  • bactericidal agents cell wall synthesis inhibitors, melanin synthesis inhibitors, plant defense inducers, multi-acting point contact active disinfectants, microbial disinfectants, and other bactericidal active ingredients. These are described in the classification based on the mechanism of action of FRAC.
  • Group (c) is a group of plant growth regulators (including mycorrhizal fungi and rhizobia).
  • Group (d) is a group of safeners.
  • Group (e) is a group of synergists.
  • Group (f) is a group of repellent components consisting of a bird repellent component, an insect repellent component and an animal repellent component.
  • Group (g) is a group of mollusc components.
  • Group (h) is a group of insect pheromone.
  • alanicarb (Salyx + SX) means a combination of alanicarb (Salyx) and SX.
  • the abbreviation SX means any one compound of the present invention selected from the compound groups SX1 to SX6 described in the Examples.
  • all of the components described below are known components and can be obtained from commercially available preparations or can be produced by known methods.
  • the component is a microorganism, it can also be obtained from a bacteria depository.
  • the numbers in parentheses indicate CAS RN (registered trademark).
  • Xophages olana granule disease virus BV-0001 strain (Adoxophyes orana granulosis virus BV-0001) + SX, Anticarsia gematalis nuclear polyhedrosis virus (Anticarsia gemmatalis mNPV) + SX, autographa california nuclear polyhedrosis virus (Autographa californica mNPV) + SX, C. pomonella granulosis virus V15 (Cydia pomonella GV V15) + SX, C.
  • AQ 175 Strain (Bacillus sp. AQ175) + SX, Bacillus sp. AQ 177 strain (Bacillus sp. AQ 177) + SX, Bacillus sp. AQ 178 strain (Bacillus sp.
  • Bacillus sphaericus 2362 Bacillus sphaericus 2362 + SX, Bacillus sphaericus ABTS 1743 (Bacillus sphaericus ABTS 1743) + SX, Bacillus sphaericus Serotype H5a 5b (Bacillus sphaericus Serotype H 5 a 5 b) + SX, Bacillus thuringiensis AQ 52 strain (Bacillus thuringiensis AQ 52) + SX, Bacillus thuringiensis strain BD # 32 Bacillus thuringiensis BD # 32) + SX, Bacillus thuringiensis CR-371 strain (Bacillus thuringiensis CR-371) + SX, Bacillus thuringiensis eiwai subspecies ABTS-1857 (Bacillus thuringiensis s ubsp.
  • Aizawai ABTS-1857 SX
  • Bacillus thuringiensis eisui subspecies AM65-52 Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai AM65-52) + SX, Bacillus thuringiensis eiwai subspecies GC-91 (Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai GC-91) + SX, Bacillus thuringiensis subsp. Serotype H-7 (Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype H-7) + SX, Bacillus thuringiensis cristae subsp. ABTS 351 strain (Bacillus thuringiensis subsp.
  • Aegypti + SX, Bacillus thuringiensis T36 variant (Bacillus thuringiensis var. T36) + SX, Bovelia basiana strain ANT-03 (Beauveria bassiana ANT-03) + SX, Beauveria basiana ATCC 74040 strain (Beauvelia bassiana ATCC 74040) + SX, Beauberia basiana GHA strain (Beauvelia bassiana GHA) + SX, Beauveria bronniartii + SX, Barkholderia Linogensis A 396 strain (Burkholderia rinojensis A 396) + SX, Chromobacterium subsp.
  • Me Lydinium flavoviride (Metarhizium flavoviride) + SX, Monaclosporium phymatopagum (Monacrosporium phymatopagum) + SX, Pequimyces fumosoroseus Apopka 97 strain (Paecilomyces fumosoroseus Apopka 97) + SX, Pequimyces lilacatives 251 Tenuipes T1 strain (Paecilomyces tenuipes T1) + SX, Paenibacillus popilliae (Paenibacillus popilliae) + SX, Pasteuria nishizawae Pn1 strain (Pasteuria nishizawae Pn1) + SX, Pasteuria penetransuras ) + SX, Pasteuria thoynei + SX, Serratia entomophila (Serratia entomophila) + SX, Verticillium ch
  • Amyloliquefaciens B3 strain (Bacillus amyloliquefaciens B3) + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain D747 (Bacillus amyloliquefaciens D747) + SX, Bacillus amyloliquefaciens strain DB101 (bacillus amyloliquefaciens DB101) + SX, Bacillus amyloliquefaciens DB101 Faciens DB102 strain (Bacillus amyloliquefaciens DB102) + SX, Bacillus amyloliquefaciens GB03 strain (Bacillus amyloliquefaciens GB03) + SX, Bacillus amyloliquefaciens FZB24 strain (Bacillus amyloliquefaciens FZB24) + SX, Bacillus amyloliquefaciens FZB42 strain (Bacillus amylolique
  • subtilis HAI 0404 strain Bacillus subtilis HAI 0404 strain (Bacillus subtilis HAI 0404) + SX, Bacillus subtilis IAB / BS03 strain (Bacillus subtilis IAB / BS03) + SX, Bacillus subtilis MBI 600 strain (Bacillus subtilis MBI 600) + SX, Bacillus subtilis QST 30002 / AQ 30002 ( Bacillus subtilis QST30002 / AQ30002) + SX, Bacillus subtilis QST30004 / AQ30004 (Bacillus subtilis QST30004 / AQ30004) + SX, Bacillus subtilis QST7 13 strains (Bacillus subtilis QST 713) + SX, Bacillus subtilis QST 714 (Bacillus subtilis QST 714) + SX, Bacillus subtilis var.
  • CAB-02 strain (Pseudomonas sp. CAB-02) + SX, Pseudomonas syringae strain 742 RS ( Pseudomonas syringae 742 RS) + SX, Pseudomonas syringae MA-4 strain (Pseudomonas syringae MA-4) + SX, Pseudozyma flocculosa PF-A22UL strain (Pseudozyma flocculosa PF-A22UL) + SX, Pseudomonas rhodesia HAI-0804 strain (Pseudomonas) rhodesiae HAI-0804) + SX, Pythium o ligand Rum DV 74 (Pythium oligandrum DV 74) + SX, Trepatomyces griseoviridis K61 strain (Strept
  • Trichoderma asperellum SKT-1 Trichoderma atroviride SKT-1) + SX, Trichoderma gumcyc ICC 080 strain (Trichoderma gamsii ICC 080) + SX, Trichoderma harzianum 21 strain (Trichoderma harzianum 21) + SX, Trichoderma harzianum strain DB 104 (Trichoderma) DB104) + SX, Trichoderma harzianum DSM 14944 (Trichoderma harzianum DSM 14944 (Trichoderma harzianum DSM 14944 (Trichoderma harzi
  • Rhizobium leguminosarum bv. Trifolii + SX, Rhizobium legumino salm bv. Phazeo (Rhizobium leguminosarum bv. Phaseoli) + SX, Rhizobium leguminosarum bv. Viciae (Rhizobium leguminosarum bv.
  • the ratio of the compound of the present invention to the component is not particularly limited, but the weight ratio (the compound of the present invention: this component) is from 1000: 1 to 1: 1000, 500: 1 to 1: 500, 100: 1. To 1: 100, 50: 1 to 1:50, 20: 1 to 1:20, 10: 1 to 1:10, 3: 1 to 1: 3, 1: 1 to 1: 500, 1: 1 to 1 And 100: 1: 1 to 1:50, 1: 1 to 1:20, 1: 1 to 1:10 and the like.
  • the compounds of the present invention are harmful arthropods such as harmful insects and harmful mites, harmful nematodes, harmful molluscs and endoparasites of harmful molluscs and animals (protozoa and reptiles, for example, nematodes, flukes, cestodes, bald flies) And so on).
  • harmful arthropods, harmful nematodes, harmful mollusks and animal internal parasites include, for example, the following.
  • Hemiptera Hemetobiunka (Laodelphax striatellus), Tobiirounka (Nilaparvata lugens), Sejirounka (Sogatella furcifera), Maize's deer (Peregrinus maidis), Lobluntia (Javesella pellucida), Black-footed Michalica Planthopper family (Delphacidae); African green leafhopper (Nephotettix cincticeps), Yellow-tailed green leafhopper (Nephotettix virescens), Black-nosed green leafhopper (Nephotettix nigropictus), Yellow-tailed leafhopper (Recilia dorsalis), Black-tailed leafy caribbean , Corn leaf hopper (Dalbulus maidis), white leafhopper (Cofana spectra), etc., leafhopper family (Cicadelidae); Mahanarva posticata, Mahanar
  • Triatoma sp. Triatoma spp.
  • Rjuvius senilis Reduvius senilis
  • Arilis such as Arilus critatus
  • Rhodnius such as Rhodnius prolixus
  • Triatoma such as Triatoma rubrofasciata
  • Panthrongils Panstrongylus ssp.
  • Lepidoptera Chilo suppressalis, Darkheaded stem borer (Chilo polychrysus), White stem borer (Scirpophaga innotata), Itten's tree magnolia (Scirpophaga incertulas), Rupela albina, Kobnomiga (Cnaphatailicalis) Casino meiga (Marasmia exigua), cotton moth (Notarcha derogata), foxtail moth (Ostrinia furnacalis), European corn borer (Ostrinia nubilalis), black-tailed moth (Hellula undulis), Monquil chronome moth (Herpetogramma lucitose, Pe) Caseworms (Nymphula depunctalis), Sugarcane borer (Diatraea saccharalis), and other parts of the family (Crambidae); Ringworm (Pyralidae); Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Mythimna separata
  • Arctiidae Giant Sugarcane b Orster (Telchin licus) Kastoniagae (Castniidae); Himebokuto (Cossus insularis) et al. (Cossidae); Family (Limacodidae); Staphylopoda (Stathmopoda niessa), etc .; Stathmopodidae; Acherontia lachesis, etc. Sphingidae (Sphingidae); And the like.
  • Seschidae Seschidae (Sesiidae), etc .; Hemperididae (Hesperiidae) such as the rice cutworm (Parnara guttata); Hemiptera (Tinedae) such as the liga (Tinea translucens), the lichen (Tineola bisselliella).
  • Thysanopteran Thysanopteran: Thripsidae (Frankliniella occidentalis), Thripsidae (Thrips palmi), Chalyssus thrips (Scirtothrips dorsalis), Locust Thrips (Trips tabaci), Hydrangea thripsus (Frankliniella intronacea) , Thripidae such as Echinothrips americanus etc .; Thripsidae (Phlaeothripidae) such as Haekohrips aculeatus.
  • Diptera Anemoneid family (Anthomyiidae) such as fly (Delia platura), onion fly (Delia antiqua), sugar beet fly (Pegomya cunicularia), etc .; Rice leafminer fly (Agromyza oryzae), tomato leafminer fly (Liriomyza sativae), bean leafminer fly (Liriomyza trifolii), leafminer fly (Chromatomyia horticola), etc.
  • Anemoneid family such as fly (Delia platura), onion fly (Delia antiqua), sugar beet fly (Pegomya cunicularia), etc .
  • Rice leafminer fly Agromyza oryzae
  • tomato leafminer fly Liriomyza sativae
  • bean leafminer fly Liriomyza trifolii
  • leafminer fly Chromatomyia horticola
  • Leafworm family (Agromyzidae); Bactrocera cucurbitae), mandarin orange fruit fly (Bactrocera dorsalis), egg fruit fly (Bactrocera latiphrons), olive fruit fly (Bactrocera oleae), quince land fruit fly (Bactrocera tryoni), red leaf fruit fly (Ceratitis capitah) Tephritidae (Tephritidae), such as pomonella), sweet potato weeds (Rhacochlaena japonica); ; Drosophilidae such as Drosophila melanogaster (Drosophila suzukii); Psyllididae (Phoridae) such as the giant flea fly (Megaselia spiracularis); dimorphism fly family (Sciaridae) such as Hessian fly (Mayetiola destructor), Bacteriaceae family (Cecidomyiidae) such as the green leaf fly (Orseolia
  • Gripbo family (Tipulidae); Culex Cuque quinquefasciatus, Culex pipiens molestus Forskal, Culex quinquefasciatus, Anopheles gambiae, Anopheles minimus, Stephen's wingfish Culicidae); Simulidae such as Prosimulium yezoensis, Simulium ornatum, etc .; Tabaniidae such as Tabus trigonus etc; Housefly (Muscidae), such as Stomoxys calcitrans), Nose fly (Haematobia irritans); Family (Chironomidae); Hymenoideae (Fannidae).
  • Coleoptera (Coleoptera): Western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera), Southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), Northern corn rootworm (Diabrotica barberi), Mexican corn rootworm (Diabrotica virgifera zeae), Banded Cucumber Beetle (Diababrotica) balteata), Cucurbit Beetle (Diabrotica speciosa), Bean Leaf Beetle (Cerotoma trifurcata), Culex Trifoliata (Oulema melanopus), Uri Hama (Aulacophora femoralis), Chrysomelidae (Phyllotreta striolata), Cabbagel flea beetle (Phyllotreta pusilla), Cabbage stem flea beetle (Psylliodes chrysocephala), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), Indreum
  • Phyllophaga crinita etc. Phyllophaga sp. (Phyllophaga spp.), Diloboderus abderus etc. Diloboderus sp. (Diloboderus sp. Euscepes postfasciatus), alfalfate weevil (Hypera postica), tree weevil (Sitophilus zeamais), rice weevil (Echinocnemus squameus), rice water weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), Shirosiobesushi beetle (Rhabdoscelus lineate history) Sphenophorus venatus), Southern Corn Billbug (Sphenophorus callosus), Soybean stalk weevil (Sternechus subsignatus), Sugarcane weevil (Sphenophorus levis), Crustacean weevil (Scepticus griseus), Tobiiro gourd beetle (Scepticus uni) A
  • Tricholium castaneum Tricholium confusum (Tenebrionidae) such as Tricholium castaneum, Tribolium conducum (Tenebrionidae); Lilium longiflorum Family (Bostrychidae); Streptomycetes (Ptinidae); Anodidae (Anoplophora malasiaca), Migdolus fryanus, etc. longicornid family (Cerambycidae); ollis) (Melanotus legatus), Anchovy sp. (Anchostus spp.), Conoderus spp., Ctenicera spp., Limonius spp., Aeolus sp.
  • Aeolus spp. Such as the beetle beetle family (Elateridae); and the leafhopper vector (Staphylinidae) such as the green leaf beetle (Paederus fuscipes); ), Anemoneidae (Anobidae) such as Ginsane beetle (Stegobium paniceum).
  • Orthoptera Orthoptera (Orthoptera): Toocta grasshopper (Locusta migratoria), Toroca grasshopper (Dociostaurus maroccanus), Australia Tobibatata (Chortoicetes terminifera), Red-footed grasshopper (Nomadacris septemfasciata), Brown Locust (Locustana pardalis Licil acitivi Locust (Calliptamus italicus), Differential grasshopper (Melanoplus differentialis), Two striped grasshopper (Melanoplus bivittatus), Migratory grasshopper (Melanoplus sanitil at victelium, as well as MelimothiCellitechimel at the delicelli quel atl ), Yellow-winged locust (Gastrimargus musicus), Spur-throated locust (Austracris guttulosa), Kobayinago (Oxya yezoensis), Hanekina
  • Hymenoptera (Hymenoptera): Japanese gossip (Athalia rosae), Japanese black-billed wasp (Athalia japonica), etc. (Tenthredinidae); Fireflies (Solenopsis invicta), Red-winged Ants (Solenopsis geminata), etc. Tolushinella sp. leaf-cutting ant (Atta capiguara) et al. (Atta spp.), Anemone spp. (Acromyrmex spp.), Anemone spp.
  • Black-headed ants (Formica fusca japonica), amme-ants (Pristomyrmex punctutus), red-winged ants (Pheidole noda), yellow-headed ants (Pheidole megacephala), black-necked ants (Camponotus japonicus), red-winged ants (Camponotus obscuripes), etc. (Pogonomyrmex occidentalis Et al. (Pogonomyrmex), Anopheles (Wasmania auropunctata) et al. (Wasmania), Anagidae (Anoplolepis gracilipes) etc.
  • Alimic family (Formicidae);
  • the bee family (Vespidae), such as the Vespa analis Fabriciusi, the cattail wasp (Vespa velutina), the Segrea bee (Polistes jokahamae), etc .;
  • Cockroach (Blattodea): German cockroach (Blattella germanica) and other German cockroaches (Blattellidae); (Blattidae); Yamato termites (Reticulitermes speratus), house termites (Coptotermes formosanus), American termites (Incisitermes minor), Dicta termites (Cryptotermes domesticus), Typhoon termites (Odontotermes formosanus), Ornithophorids (Neotermes termiensis) Glyptotermes satsumensis), Chinese termite (Glyptotermes nakajimai), catan termite (Glyptotermes fuscus), giant termite (Hodotermopsis sjostedti), black-and-white termite (Coptotermes guangzhouensis) , Aphid termites (Reticulitermes amamianus), Mitatake termites (Reticulitermes miyatakei), Cameron
  • Flea order (Siphonaptera): cat flea (Ctenocephalidae felis), dog flea (Ctenocephalides canis), castor flea (Pulex irritans), pheasant flyfish (Xenopsylla cheopis), sunanose (Tunga penetrans), chick flea (Echidnophaga gallinacea) Fleas (Nosopsyllus fasciatus).
  • Lice (Anoplura): pig lice (Haematopinus suis), lice (Haematopinus eurysternus), sheep lice (Dalmalinia ovis), lice (Linognathus seypsus), lice (Pediculus humanis), lice (Pediculucus humanus corporis) Barbed lice (Phthirus pubis).
  • Psyllids (Mallophagida): Bovine lava (Dalmalinia bovis), sheep baldness (Dalmalinia ovis) etc. Bovicola sp. (Bovicola spp.); Of the genus Fericola (Felocpla spp), Peanut (Lipeurus caponis) and the like Peurus (Lipeurus spp.), Trimenopon sp. (Trimenopon spp), Menopon sp. (Menopon spp.) And the like.
  • Eriophyidae such as Schizoctella (Shevtchenkella sp.); Red-handed spider mite (Tenuipalpidae) such as (Brevipalpus phoenicis); Tenderelliidae (Tuckerellidae); (Dermacentor variabilis), Dermacentor andersoni, Der Ixodes holocyclus, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Western black tick (Ixodes pacificus), Ixodes Black legged ticks (Ixodes scapularis), American limpet mite (Amblyomma americanum), Ambryomma maculatam (Ambryomma maculatum), Red bull mite (Boophilus microplus), Boophilus anne Nematode (Tyrophagus putrescentiae), Trichophysalis tilapialis, etc.
  • Ixodidae such as Neuratus (Boophilus annulatus), Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus sanguineus etc .; Acaridae :; Dermatophagoides farinae, Dermatophagoides pteronyssinus, etc .; Pyroglyphidae (Pyroglyphidae); Cheyletiella blakei), etc .; Chelytidae; Notoedres cati, Notoedres muris, Ornitodols her Groundnut (Ornithodorus hermsi), Ornithodorus turicata (Ornithodorus turicata), Ophitopodas mites (Otodectes cynotis), Ovemins mites (Psoroptes ovis), Ovemins bimuneus mitts (Psoroptes equi), Denis mites (Sarcoptes scab
  • Varroa such as the honeybee mite (Varroa jacobsoni); Ornitrocheyletia spp. (Myobia spp.); Psorergates spp.
  • Arachnida (Araneae): Anemone family (Eutichuridae) such as Chehiracanthium japonicum etc .; A hymenodontid family (Theridiidae) such as Latrodectus hasseltii.
  • Obiayasuda (Polydesmida): Nephetidae (Oxidus gracilis), Red-crested cod (Nedyopus tambanus), etc.
  • Isopoda Armadillidiidae, such as Armadillium vulgare.
  • Lipopoda The Scutigera such as Thereuonema hilgendorfi; Scolopendra subspinipes, such as Scorpendridae; Stomopendidae; Gastropoda (Gastropoda): Black-tailed slugs (Limax marginatus), black-and-white slugs (Limax flavus), etc. (Limacidae); Monopidae (Ampullariidae) of the family; Monopidae (Lymnaeidae), such as the black-and-white alley (Aastropeplea ollula).
  • Nematoda Aphelenchoides sp. (Aphelenchoides besseyi etc.) Aphelenchoididae (Aphelenchoididae); And the like (Pratylenchidae), etc .; Java spp.
  • Heteroderidae such as Glossodera (Globodera pallida); Hoprolases (Hoplolaimidae), such as Rotylenchulus reniformis; Strawberry nematode (Nothotylenchus acris), jichi Anguinidae (Anguinidae) such as Lentils dipsac (Ditylenchus dipsaci); Tylenculidae (Tylenchulidae) such as Tylenchulus seminetrans; Trichodoridae); Parasitaphelenchidae such as Bursaphelenchus xylophilus.
  • Hoprolases Hoplolaimidae
  • Rotylenchulus reniformis such as Rotylenchulus reniformis
  • Strawberry nematode Nothotylenchus acris
  • jichi Anguinidae Anguinidae
  • Protozoa parasites Trypanosoma spp., Leishmania spp., Trichomonas spp., Monocercomonas spp., Hexamita spp., Hexamita spp.
  • Histomonas Histomonas spp.
  • Giardia Giardia spp.
  • Enteramoeba Entamoeba spp.
  • Negreria Naegleria spp.
  • Acanthamoeba sp Acanthamoeba spp.
  • Balantidium Balantidium
  • Eimeria Eimeria spp., Isospora spp., Hammondia spp., Toxoplasma spp., Sarcocystis spp., Besnoitia spp., Cryptosporidium sp.
  • Cryptosporidium spp. Hepatozoon (Hepatozoon spp.), Leucocytozoon sp. (Leucocytozoon spp.), Plasmo (Plasmodium spp.), Hepatocystis spp., Babesia (Babesia spp.), Theileria (Theileria spp.), Cytauxzoon sp. (Cytauxzoon spp.), Neospora spp. , Pneumocystis spp., And Encephalistozoon spp.
  • Enoprida (Enoplida) parasite Trichris subgenus (Trichuris spp.), Capilaria subgenus (Capillaria spp.), Trichomosoides subgenus (Trichomosoides spp.), Trichinella subgenus (Trichinella) Genus) (Trichinella spp.), Echinodera (Rhabditia), for example, Micronema sp.
  • Strongyloides spp. Toryroda (Strongylida), for example, Stronia subgenus (Strongylus spp.), Triododontophorus spp., Essophagodontus subgenus (Oesophagodontus spp.), Triconema subgenus (Trichonema spp.), Gialocephalus subgenus (Gyalocephalus spp.) ), Cylindrophalynx subgenus (Cylindropharynx spp.), Poteriostomum subgenus (Poteriostomum spp.), Cyclococercus subgenus (Cyclococercus spp.), Silycoste.
  • Stronia subgenus Strongylus spp.
  • Triododontophorus spp. Essophagodontus subgenus (Oesophagodontus spp.)
  • Fanus subgenus (Cylicostephanus spp.), Esophagostomum subgenus (Oesophagostomum spp.), Shobertia subgenus (Chabertia spp.), Stephanurus subgenus (pork nephropathy) (Stephanurus spp.) , Ancylostoma subgenus (Ancylostoma spp.), Uncinaria subgenus (Uncinaria spp.), Bnostomum subgenus (Bunostomum spp.), Globocephalus subgenus (Globocephalus spp.), Singumus subgenus (combined Nematode) ( Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongis subsp.
  • Neostrongylus spp. (Pneumocystis) (Metastrongylus spp.), Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongils subsp. Genus (Protostrongylus spp.), Neostrongils subgenus (Neostrongylus spp.), Cystocaurus subgenus (Cystocaulus spp.), Neumoss Rongirusu subgenus (Pneumostrongylus spp.
  • Spicocaulus spp. Spicocaulus spp., Elahostronylus subgenus (Elaphostrongylus spp.), Parellahostrons subgenus (Parelaphostrongylus spp.), Crenosoma subgenus (Crenosoma spp.), Paracrenosoma subgenus (Parelaphostrongylus spp.) ., Angiostrongylus subgenus (Angiostrongylus spp.), Erostrogillus subgenus (Aelurosutrongylus spp.), Filaroides subgenus (Filaroides spp.), Parafilaroides subgenus (Parafiloidoides spp.).
  • Trichostrogylus subsp. Trichostrongylus spp.
  • Hemonx subsp. Horemonchus spp.
  • Ostertagia spp. Marshallagia spp.
  • Cooperia subgenus Cooperia subgenus (Cooperia spp.)
  • Nematodilus subgenus Nematoda
  • Nematodirus spp. Hyostrongils subgenus (Hyost) rongylus spp.
  • Obeliscoides subgenus Obeliscoides spp.
  • Amidostomum subgenus Amidostomum spp.
  • Orlanus subgenus Ollulanus spp.
  • Oxylida Oxyuris subgenus (Oxyuris spp.), Enterobius subgenus (Enterobius spp.), Passalurus subgenus (Passalurus spp.), Sifhacia subgenus (Syphacia spp.) , Aspicurlis subgenus (Aspiculuris spp.), Heterakis subgenus (Heterakis spp.).
  • Ascaridia (Ascaridia) parasite Ascaris subgenus (Ascaris spp.), Toxoascalis subgenus (Toxascaris spp.), Toxocara subgenus (Toxocara spp.) (Toxocara spp.), Parascaris subgenus (Amic Tous ), Anisakis subgenus (Anisakis spp.), Ascaridia subgenus (Ascaridia) (Ascaridia spp.), Spiridrida (Hypoptera nematoda) (Spirurida), for example, Subgenus Gonatostomia (Gnathostoma spp.), Physaloptera spp., Thelasia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp. ), Drasquia subgenus (Draschia spp.), Drachnucrus sub
  • Filariida Subgenus Stefanofilaria (Stephanofilaria spp.), Subgenus Parafilaria (Parafilaria spp.), Subgenus Setaria (Setaria spp.), Loa Subgenus (Loa spp.), Dirophilaria Subgenus (Canine) Filiform worms) (Dirofilaria spp.), Litomosoides subgenus (Litomosoides spp.), Brugia subgenus (Brugia spp.), Uchereria subgenus (filaria) (Wuchereria spp.), Onchocerca subgenus (Onchocerca spp.).
  • Giganthrinida Gigentorhynchida: Filicolith subgenus (Filicollis spp.), Moniliformis subgenus (Monili forumis spp.), Maclacanthrinx subgenus (Macracanthorhynchus spp.), Prostenorkis subgenus (Prosthenorchis spp.).
  • the target harmful insects, harmful mites and other harmful arthropods, harmful molluscs, harmful nematodes and animal internal parasites are insecticides, acaricides, molluscicides, nematocides and antiparasitic agents
  • the drug-sensitive or drug-resistant harmful insects, harmful arthropods such as mites, harmful molluscs, harmful nematodes and endoparasites of animals may be used.
  • the targeted insecticides, acaricides, molluscicides, nematocides and insecticides other than antiparasitic agents is desirable.
  • the compounds of the present invention can also be used to protect plants from plant diseases caused by insect-borne viruses or insect-borne bacteria.
  • Such insect-borne viruses include, for example, the following.
  • Rice hatching virus (Rice tungro spherical virus), rice tungro bacillus virus (Rice tungro bacilliform virus), rice grassy stunt virus (Rice grassy stunt virus), rice ragged stunt virus (Rice ragged stunt virus), rice streak dead virus ( Rice stripe virus), Rice black streaked dwarf virus, Rice southern black streaked dwarf virus, Rice gall dwarf virus, Rice hoja disease (Rice hoja) blanca virus), rice yellow leaf virus (Rice yellow stunt virus), rice yellow mottle virus, rice dwarf virus, wheat cereals northern virus (Northern cereal mosaic virus), barley yellow dwarf virus (Barley yellow dwarf virus) , Barley mild mosaic virus, Barley yellow dwarf virus-PAV virus (Barley yellow dwarf virus-PAV), Formic acids Yellow Fusarium RPS virus (Cereal yellow dwarf virus-RPS), wheat yellow leaves virus (Wheat yellow leaf virus), Oat sterile dwarf virus, Wheat streak mosaic virus, Maize dwarf mosaic virus (Maize dwarf mosaic virus), Maize stripe virus, Maize chlorotic mottle virus,
  • insect-borne bacteria examples include the following.
  • Rice yellow dwarf phytoplasma (Candidatus Phytoplasma oryzae), Candidatus Phytoplasma asteris, Maize bushy stunt phytoplasma, citrus greening fungus Asian type (Candidatus Liberbacter asiaticus), citrus greening fungus African type (Candidatus Liberbacter aflicanus), Type (Candidatus Liberbacter americanus).
  • the compounds of the present invention can also be used to protect animals from animal diseases caused by insect-borne viruses.
  • animal diseases caused by insect-borne viruses for which the compound of the present invention has a controlling effect include the following.
  • Epidemic encephalitis (Enzootic encephalitis), Vesicular stomatitis (Risk Valley fever), Bluetongue, Bluetongue, Akabane disease, Chuzan disease (Chuzan disease), Lampyskin disease (Ramiis disease) Lumpy skin disease, Bovine leukosis, Aino virus infection, Ibaraki disease, Bovine ephemeral fever, Kenya sheep disease, sheep sheep Sheep pox), Goat pox, Equine infectious anemia, African horse sickness, Fowl pox, Myxomatosis.
  • the compounds of the present invention can also be used to protect animals from animal diseases caused by insect-borne bacteria, rickettsia, spirochetes and fungi.
  • animal diseases caused by insect-borne bacteria, rickettsials, spirochetes and fungi of which the compounds of the present invention have control efficacy include, for example, the following.
  • Tularemia Anaplasmasis (Anaplasmosis), Rickettsiosis, Ehrlichiosis, Lyme disease, Pseudofarcy in horses.
  • the noxious arthropod controlling composition of the present invention contains the present compound or composition X and an inert carrier (hereinafter referred to as the present composition).
  • the composition of the present invention is generally prepared by mixing the compound or composition X of the present invention with an inert carrier such as a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier and the like, and optionally surfactants and other pharmaceutical auxiliaries Add emulsion, oil, powder, granules, wettable, flowable, flowable, dry flowable, microcapsule, aerosol, poison bait, resin formulation, shampoo, pasty formulation, foam It is formulated into an agent, a carbon dioxide preparation, a tablet, a chewable tablet, a microsphere agent, an embedding preparation and the like.
  • composition of the present invention contains usually 0.0001 to 95% by weight of the compound or composition X of the present invention.
  • solid carriers used in formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fuvasami clay, acid clay etc.), dry silica, wet silica, talc, ceramic, and other inorganic minerals (sericite, quartz, Fine powders and particles such as sulfur, activated carbon, calcium carbonate etc., chemical fertilizers (ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, urea, sodium chloride etc.) and synthetic resins (polypropylene, polyacrylonitrile, polymethyl methacrylate, polyethylene terephthalate) And polyester resins, nylon resins such as nylon-6, nylon-11, and nylon-66, polyamide resins, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, vinyl chloride-propylene copolymers, and the like.
  • clays kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fuvasami clay, acid clay etc.
  • dry silica wet silica,
  • liquid carriers examples include water, alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone etc.), aromatic hydrocarbons (Toluene, xylene, ethylbenzene, dodecylbenzene, phenylxylylethane, methylnaphthalene etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene, light oil etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, isopropyl myristate, Ethyl oleate, diisopropyl adipate, diisobutyl adipate, propylene glycol monomethyl ether acetate etc., nitriles, ether
  • Gaseous carriers include, for example, fluorocarbons, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether and carbon dioxide gas.
  • surfactants examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyethylene glycol fatty acid ester, and anions such as alkyl sulfonate, alkyl benzene sulfonate, and alkyl sulfate. Surfactants may be mentioned.
  • fixing agents As other pharmaceutical adjuvants, fixing agents, dispersing agents, coloring agents, stabilizers and the like, specifically, for example, casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), isopropyl acid phosphate, 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, BHA (2-tert-butyl-4-methoxyphenol) And a mixture of 3-tert-butyl-4-methoxyphenol).
  • saccharides starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid etc.
  • lignin derivatives bentonite
  • Synthetic water-soluble polymers polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyacrylic acids, etc.
  • isopropyl acid phosphate 2,6
  • Examples of the base material of the resin preparation include vinyl chloride polymers, polyurethane and the like, and phthalate esters (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.), adipates, etc. may be used as necessary for these bases. And a plasticizer such as stearic acid may be added.
  • the resin formulation is obtained by kneading the compound in the base using a common kneading apparatus, and then molding by injection molding, extrusion molding, press molding and the like, and if necessary, through further steps such as molding and cutting, It can be processed into resin preparations such as plate-like, film-like, tape-like, net-like and string-like.
  • These resin preparations are processed, for example, as animal collars, animal ear tags, sheet preparations, drawstrings, horticultural posts.
  • the substrate for poison bait include cereal flour, vegetable oil, sugar, crystalline cellulose and the like, and further, if necessary, preservation of antioxidant such as dibutyl hydroxytoluene, nordihydroguaiaretic acid, dehydroacetic acid etc. ,
  • An anti-mistake agent for children and pets such as pepper powder, a cheese flavor, an onion flavor, and an insect-inducing flavor such as peanut oil are added.
  • the method for controlling harmful arthropods of the present invention comprises directly applying an effective amount of the compound or composition X of the present invention to the harmful arthropods and / or the habitat of the harmful arthropods (plant, soil, house, animal Etc.). It can also be applied to seeds.
  • the compound or composition X of the present invention is usually used in the form of a composition of the present invention. Examples of the method of applying the compound or composition X of the present invention include stem and leaf treatment, soil treatment, root treatment, shower treatment, smoke treatment, water surface treatment and seed treatment.
  • plants include whole plants, stems and leaves, flowers, ears, fruits, trunks, branches, crowns, seeds, vegetative organs and seedlings.
  • the vegetative organ means the plant roots, stems, leaves, etc. that have the ability to grow when the site is separated from the main body and installed in the soil.
  • the vegetative reproductive organs for example, tuberous root, creeping root, bulb, corm or solid bulb, tuber, tuber, rhizome, stolon Rhizophores, cane cuttings, propagule and vine cutting.
  • a toothpick is also called a runner (runner), and a basket is also called a sprout and is divided into a broad bud and a bulbil (bulbil).
  • “Vine” means shoots such as sweet potato and yam (collectively referred to as leaves and stems, shoot).
  • bulbs corms, tubers, rhizomes, stem fragments, rhizomes or tuberous roots are collectively referred to as bulbs.
  • cultivation of potato starts by planting tubers in the soil, but the tubers used are generally called seed potatoes.
  • a method of applying an effective amount of the compound of the present invention or composition X to a plant or a soil for cultivating a plant for example, a method of applying an effective amount of the compound or composition of the present invention to a plant .
  • the application amount thereof is usually 1 to 10000 g in the amount of the present compound per 10000 m 2 .
  • the amount of the compound of the present invention is usually 0.001 to 100 g per 1 kg of seeds or vegetative organs.
  • the application rate of composition X is usually 0.001 to 100 g per kg of seed or vegetative organ.
  • formulations and their dilutions may be sprayed directly onto plants, such as harmful arthropods or crops to be protected from harmful arthropods, and harmful arthropods that inhabit the soil of cultivated land
  • the soil may be treated to control.
  • the resin preparation processed into a sheet or string can be treated by a method such as wrapping around a crop, spreading it in the vicinity of a crop, spreading it on stock soil, or the like.
  • the application rate thereof is usually 0.01 to 10% of the compound of the present invention per 1 m 2 of treated area when applied on a surface.
  • the amount of the compound of the present invention per 1 m 3 of treatment space is usually 0.01 to 500 mg when treated in a space.
  • the composition of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable, etc., it is usually diluted with water so that the concentration of the active ingredient becomes 0.1 to 10000 ppm, and applied. Apply fuming agents, poison bait etc. as they are.
  • Examples of animals to which the compound of the present invention is to be administered include constant-temperature animals and variable-temperature animals kept as livestock and pets.
  • Examples of warm-blooded animals include, as mammals, cows, buffaloes, sheep, goats, pigs, camels, deer, fallow deer, reindeer, horses, donkeys, dogs, cats, rabbits, ferrets, mice, rats, hamsters, squirrels and monkeys.
  • fur animals include mink, chinchillas and raccoons, and birds include chickens, geese, turkeys, ducks, pigeons, parrots and quails.
  • thermophilic animals for example, reptiles include tortoises, sea turtles, green turtles, lizards, lizards, iguanas, chameleons, geckos, pythons, cobras, cobras, etc.
  • Fish include freshwater fish such as trout, carp, eel etc. Can be mentioned.
  • cattle, horses, pigs, sheep, goats, chickens, dogs and cats are particularly preferred.
  • composition of the present invention When the composition of the present invention is used to control ectoparasites of small animals such as cows, horses, pigs, sheep, goats, and chickens; It can be used.
  • a specific method of use includes a method of orally or parenterally administering the composition of the present invention to host animals such as domestic animals and small animals.
  • Method of oral administration When the composition of the present invention is administered to animals as an oral preparation, for example, a liquid (emulsion, oil, oily liquid, aqueous liquid, solution, suspension etc.), gel, powder, granules, It can be used in the form of pasty preparations, tablets, chewable tablets, soft chewable tablets, boluses, capsules, animal feed premixes, syrups.
  • composition of the present invention is administered to animals as a skin external preparation, for example, liquid preparation (emulsion, oil, oil solution, aqueous solution, solution, suspension, etc.), It can be used in the form of powder, cream, ointment, aerosol preparation, sheet preparation, and can be administered by spot-on treatment, pour-on treatment, immersion, spraying, application, bathing, washing, rubbing, spreading and the like.
  • Spot-on treatment is usually a method of dropping or applying a solution onto the skin from the head to the tail of the host animal
  • pour-on treatment is usually a method of pouring a solution along the back line of the host animal .
  • composition of the present invention is encapsulated in an animal into a suppository, an implantable preparation (implantable tablet, a molded biodegradable polymer as a base material, a capsule of a biocompatible metal such as titanium). Can be administered as a suitably shaped resin formulation such as a collar, an ear tag, etc.).
  • the dose of the compound of the present invention to an animal may vary depending on the target animal or the ectoparasite to be controlled, but is usually 0.1 to 5000 mg / kg, based on 1 kg of the biological weight of the target animal.
  • it is preferably 1 to 100 mg / kg, and in the case of the external skin administration method, preferably 1 to 1000 mg / kg.
  • organic or inorganic carrier substances commonly used as pharmaceutical ingredients are used in pharmaceutical dosage forms used in the above-mentioned veterinary administration methods, and excipients, lubricants, binders, disintegrants in solid preparations; It is formulated as a solvent, a solubilizer, a suspending agent, a tonicity agent, a buffer, a soothing agent, etc. in a liquid preparation. If necessary, formulation additives such as preservatives, antioxidants, coloring agents and sweeteners can also be used.
  • excipients include lactose, sucrose, D-mannitol, D-sorbitol, starch, pregelatinized starch, dextrin, crystalline cellulose, low substituted hydroxypropyl cellulose, sodium carboxymethylcellulose, gum arabic, dextrin, pullulan And light anhydrous silicic acid, synthetic aluminum silicate, and magnesium aluminometasilicate.
  • lubricants include magnesium stearate, calcium stearate, talc and colloidal silica.
  • binders include pregelatinized starch, sucrose, gelatin, gum arabic, methylcellulose, carboxymethylcellulose, carboxymethylcellulose sodium, microcrystalline cellulose, sucrose, D-mannitol, trehalose, dextrin, pullulan, hydroxypropyl cellulose, hydroxy Propyl methyl cellulose and polyvinyl pyrrolidone are mentioned.
  • disintegrants include lactose, sucrose, starch, carboxymethylcellulose, calcium carboxymethylcellulose, croscarmellose sodium, sodium carboxymethyl starch, light anhydrous silicic acid, low substituted hydroxypropyl cellulose.
  • the solvent include water (ion-exchanged water, pure water, ultrapure water, purified water, water for injection), physiological saline, Ringer's solution, alcohols, ketones, aromatic hydrocarbons, aliphatic carbonization Hydrogens, vegetable oils, esters, nitriles, ethers, amides, halogenated hydrocarbons, pyrrolidones (N-methyl pyrrolidone, N-octyl pyrrolidone), propylene carbonate can be mentioned.
  • water ion-exchanged water, pure water, ultrapure water, purified water, water for injection
  • physiological saline Ringer's solution
  • alcohols ketones
  • aromatic hydrocarbons aliphatic carbonization Hydrogens
  • vegetable oils esters
  • nitriles nitriles
  • ethers amides
  • halogenated hydrocarbons pyrrolidones (N-methyl pyrrolidone, N-octyl pyrrol
  • solubilizers include polyethylene glycol, propylene glycol, D-mannitol, trehalose, benzyl benzoate, ethanol, trisaminomethane, cholesterol, triethanolamine, sodium carbonate, sodium citrate, sodium salicylate and sodium acetate Can be mentioned.
  • suspending agents include surfactants such as stearyl triethanolamine, sodium lauryl sulfate, lauryl aminopropionic acid, lecithin, benzalkonium chloride, benzethonium chloride, glyceryl monostearate, etc .; for example, polyvinyl alcohol, polyvinyl alcohol Hydrophilic polymers such as pyrrolidone, sodium carboxymethylcellulose, methylcellulose, hydroxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, etc.
  • surfactants such as stearyl triethanolamine, sodium lauryl sulfate, lauryl aminopropionic acid, lecithin, benzalkonium chloride, benzethonium chloride, glyceryl monostearate, etc .
  • polyvinyl alcohol polyvinyl alcohol Hydrophilic polymers such as pyrrolidone, sodium carboxymethylcellulose, methylcellulose, hydroxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropy
  • Polysorbates polyoxyethylene hydrogenated castor oil, alkyl sulfates, alkyl acetates, alkyl sulfonates, alkyls Aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and their polyoxyethylene derivatives, polyoxyethylene glycol ethers, polyvalent Le call esters, and sugar alcohol derivatives.
  • Preferred examples of the tonicity agent include sodium chloride, glycerin, D-mannitol, D-sorbitol and glucose.
  • Preferred examples of the buffer include buffers such as phosphate, acetate, carbonate, citrate and the like.
  • Preferred examples of soothing agents include benzyl alcohol.
  • Preferred examples of preservatives include p-oxybenzoic acid esters, chlorobutanol, benzyl alcohol, phenethyl alcohol, dehydroacetic acid and sorbic acid.
  • Preferred examples of the antioxidant include sulfite and ascorbate.
  • coloring agents include water-soluble food tar dyes (food dyes such as food red 2 and 3, food yellow 4 and 5, food blue 1 and 2; water insoluble lake dyes (water soluble Food tar pigments such as aluminum salts), natural pigments ( ⁇ -carotene, chlorophyll, bengara etc.)
  • sweeteners include sugar, glucose, fructose, sucrose, xylitol, artificial sweetener (aspartame) , Saccharin etc.).
  • the injection contains the active ingredient as a dispersant (polysorbate 80, polyoxyethylene hydrogenated castor oil 60, polyethylene glycol, carboxymethylcellulose, sodium alginate etc.), preservative (methyl paraben, propyl paraben, benzyl alcohol, chlorobutanol, phenol etc. And isotonizing agent etc. by dissolving, suspending or emulsifying in aqueous solvent (distilled water, physiological saline, Ringer's solution etc.) or oily solvent (vegetable oil, propylene glycol etc.) etc.
  • additives such as stabilizers (human serum albumin and the like), solubilizers, soothing agents and the like may be used if desired.
  • the injection solution is usually filled in a suitable ampoule.
  • the composition of the present invention can also be used as a sustained release preparation.
  • a sustained release preparation for example, microcapsules (eg, micro-particles manufactured by an in-water drying method (o / w method, w / o / w method, etc.), a phase separation method, a spray drying method, or a method analogous thereto) And microspheres, microcapsules, microparticles, etc., biocompatible polymers (polylactic acid, lactic acid / glycolic acid copolymer etc.), collagen, gelatin, silicone and the like.
  • composition of the present invention can be used as a control agent for harmful arthropods in agricultural land such as fields, paddy fields, lawns, orchards and the like.
  • the composition of the present invention can control harmful arthropods such as the agricultural land in the agricultural land where the plants listed below are cultivated.
  • the plant may be a genetically modified crop.
  • Reference Production Example 4-2 The compounds produced according to Reference Production Example 4-1 and the physical properties thereof are shown below.
  • Production Example 1-2 The compounds produced according to Production Example 1-1 and the physical properties thereof are shown below.
  • Production Example 2-2 The compounds produced according to Production Example 2-1 and the physical properties thereof are shown below.
  • compound group SX2 compounds wherein A is N, n is 2 and R 1 is any of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX2) .
  • compound group SX3 compounds wherein A is CH, n is 1 and R 1 is any of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX3) .
  • compound group SX4 compounds wherein A is N, n is 1 and R 1 is any of the substituents described in [Table 1].
  • compound group SX5 compounds in which A is CH, n is 0, and R 1 is any of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX5) .
  • compound group SX6 compounds in which A is N, n is 0, and R 1 is any of the substituents described in [Table 1] (hereinafter referred to as compound group SX6) .
  • a part represents a weight part.
  • Formulation example 1 10 parts of any one of the compounds 1 to 9 of the present invention is mixed into a mixture of 35 parts of xylene and 35 parts of DMF, and 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzene sulfonate are added thereto and mixed To obtain a formulation.
  • Formulation example 2 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of wet silica and 54 parts of diatomaceous earth are mixed, and further 20 parts of any one of the present compounds 1 to 9 are added and mixed to obtain a preparation.
  • Formulation example 3 1 part of wet silica, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay are added to 2 parts of any one of the present compounds 1 to 9 and mixed. Then, an appropriate amount of water is added to the mixture, and the mixture is further stirred, granulated with a granulator and blow-dried to obtain a preparation.
  • Formulation example 4 1 part of any one of the compounds 1 to 9 of the present invention is mixed with an appropriate amount of acetone, 5 parts of wet silica, 0.3 parts of isopropyl acid phosphate and 93.7 parts of kaolin clay are added thereto and sufficiently mixed by stirring The acetone is evaporated off to obtain the preparation.
  • Formulation example 5 A formulation is prepared by thoroughly mixing 35 parts of a mixture of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and wet silica (weight ratio 1: 1), 20 parts of any one of the compounds 1 to 9 of the present invention, and 45 parts of water Get
  • Formulation Example 6 0.1 part of any one of the present compounds 1 to 9 is mixed with a mixture of 5 parts of xylene and 5 parts of trichloroethane, and this is mixed with 89.9 parts of kerosene to obtain a preparation.
  • Formulation example 7 10 mg of any one of the compounds 1 to 9 of the present invention is mixed with 0.5 mL of acetone, and this solution is added dropwise to 5 g of solid feed powder for animals (solid feed powder for rearing and breeding CE-2 manufactured by CLEA Japan, Inc.) And mix uniformly. The acetone is then evaporated to dryness to obtain a toxic bait.
  • Formulation Example 8 0.1 parts of any one of the compounds 1 to 9 of the present invention and 49.9 parts of neothiozole (manufactured by Chuo Kasei Co., Ltd.) are put into an aerosol can, fitted with an aerosol valve, and filled with 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG. Shake is applied and the actuator is mounted to obtain an oil aerosol.
  • Formulation Example 9 0.6 parts of any one of the present compounds 1 to 9, 0.01 parts of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, 5 parts of xylene, 3.39 parts of kerosene and 1 part of a leopold A mixture of MO 60 and 50 parts of distilled water are charged into an aerosol container, and after mounting a valve, 40 parts of LPG are filled through the valve to obtain an aqueous aerosol.
  • Formulation Example 10 0.1 g of any one of the compounds 1 to 9 of the present invention is mixed with 2 mL of propylene glycol and impregnated into a 4.0 cm ⁇ 4.0 cm, 1.2 cm thick ceramic plate, and a heating type smoke agent obtain.
  • Formulation example 11 Obtained by melt-kneading 5 parts of any one of the compounds 1 to 9 of the present invention and 95 parts of ethylene-methyl methacrylate copolymer (the ratio of methyl methacrylate to the total weight of the copolymer: 10% by weight) The kneaded product is extruded from an extruder to obtain a rod-shaped molding of 15 cm in length and 3 mm in diameter.
  • Formulation example 12 5 parts of any one of the compounds 1 to 9 of the present invention and 95 parts of a soft vinyl chloride resin are melt-kneaded, and the obtained kneaded product is extruded from an extrusion molding machine to obtain a rod-shaped molded body 15 cm long and 3 mm in diameter.
  • Formulation example 13 100 mg of any one of the compounds 1 to 9 of the present invention, 68.75 mg of lactose, 237.5 mg of corn starch, 43.75 mg of microcrystalline cellulose, 18.75 mg of polyvinylpyrrolidone, 28.75 mg of sodium carboxymethyl starch, and magnesium stearate 2.5 mg are mixed and the resulting mixture is compressed to a suitable size to obtain tablets.
  • Formulation example 14 25 mg of any one of the compounds 1 to 9 of the present invention, 60 mg of lactose, 25 mg of corn starch, 6 mg of carmellose calcium and 6% of 5% hydroxypropyl methylcellulose and the resulting mixture is mixed with hard shell gelatin capsule or hydroxypropyl methylcellulose capsule To give capsules.
  • Formulation example 15 100 mg of any one compound of the present invention 1 to 9, fumaric acid 500 mg, sodium chloride 2000 mg, methyl paraben 150 mg, propyl paraben 50 mg, granular sugar 25000 mg, sorbitol (70% solution) 13000 mg, Veegum K 100 mg, perfume 35 mg, And, to 500 mg of coloring agent, distilled water is added to a final volume of 100 mL and mixed to obtain an oral administration suspension.
  • Formulation example 16 5 parts of any one compound of the present invention 1 to 9 is mixed with 5 parts of an emulsifier, 3 parts of benzyl alcohol, and 30 parts of propylene glycol, and phosphorus is adjusted so that the pH of this solution becomes 6.0 to 6.5. After addition of the acid salt buffer, water is added as the balance to obtain a solution for oral administration.
  • Formulation example 17 5 parts of aluminum distearate is added to 57 parts of fractionated palm oil and 3 parts of polysorbate 85 and dispersed by heating. It is cooled to room temperature and 25 parts of saccharin are dispersed in the oily vehicle. To this, 10 parts of any one of the present compounds 1 to 9 is distributed to obtain a paste-form preparation for oral administration.
  • Formulation example 18 5 parts of any one of the compounds 1 to 9 of the present invention is mixed with 95 parts of limestone powder to obtain granules for oral administration using a wet granule formation method.
  • Formulation example 19 5 parts of any one of the compounds 1 to 9 of the present invention is mixed with 80 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 15 parts of propylene carbonate is mixed therewith to obtain a spot-on agent.
  • Formulation example 20 Ten parts of any one of the present compounds 1 to 9 is mixed with 70 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 20 parts of 2-octyldodecanol is mixed therewith to obtain a pour-on agent.
  • Formulation example 21 0.1 parts of any one of the compounds 1 to 9 of the present invention, 40 parts of sodium polyoxyethylene lauryl ether sulfate (25% aqueous solution), 5 parts of lauryl amidopropyl betaine, 5 parts of coconut oil fatty acid ethanolamide, carboxyvinyl polymer 0.5 parts and 49.4 parts of purified water are added and thoroughly mixed to obtain a shampoo.
  • Formulation example 22 0.15 parts of any one of the compounds 1 to 9 of the present invention, 95 parts of animal feed, and 4.85 parts of a mixture comprising calcium hydrogen phosphate, diatomaceous earth, Aerosil (registered trademark), and carbonate (or chalk) Mix well to obtain an animal feed premix.
  • Formulation example 23 7.2 g of any one of the compounds 1 to 9 of the present invention and 92.8 g of Fosco (R) S-55 are mixed at 100 ° C., poured into a suppository form, and solidified by cooling to obtain a suppository obtain.
  • Formulation example 24 28 parts of an aqueous solution containing 10 parts of any one of the compounds 1 to 9 of the present invention, 1.5 parts of sorbitan trioleate and 2 parts of polyvinyl alcohol was mixed and finely pulverized by a wet pulverization method. An aqueous solution containing 0.05 part of xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added thereto to make the total amount 90 parts, and 10 parts of propylene glycol is further added and stirred to obtain a preparation.
  • Formulation example 25 The preparation is obtained by adding 10 parts of any one of the compounds 1 to 9 of the present invention, 10 parts of talc and 80 parts of kaolin clay and thoroughly grinding and mixing.
  • Formulation example 26 10 parts of any one of the compounds 1 to 9 of the present invention and 90 parts of diethylene glycol monoethyl ether are added and thoroughly mixed to obtain a preparation.
  • Formulation example 27 10 parts of any one of the compounds 1 to 9 of the present invention, 5 parts of N-octyl pyrrolidone and 85 parts of N-methyl pyrrolidone are added and thoroughly mixed to obtain a preparation.
  • Formulation example 28 Ten parts of any one of the compounds 1 to 9 of the present invention, 7 parts of DMF, and 83 parts of Macrogol 400 are added and thoroughly mixed to obtain a preparation.
  • Formulation example 29 Ten parts of any one of the compounds 1 to 9 of the present invention, 7 parts of DMF, and 83 parts of propylene carbonate are added and thoroughly mixed to obtain a preparation.
  • Formulation example 30 10 parts of any one of the present compounds 1 to 9, 20 parts of corn starch, 4.5 parts of flavor, 0.5 parts of aspartame, 2 parts of magnesium stearate, 5 parts of macrogol 3350, 5 parts of glycerin, sodium lauryl sulfate 5 parts, 1 part of sodium pamoate, 6 parts of soybean oil and 40 parts of sucrose are mixed well and compressed into tablets.
  • Formulation example 31 Ten parts of any one of the compounds 1 to 9 of the present invention, 6 parts of Macrogol 400, 20 parts of Macrogol 4000, Macrogol 15 hydroxystearate 2 parts, glycerin 4 parts, povidone 5 parts, soy protein 5 parts, A chewable tablet is obtained by thoroughly mixing 13 parts of medium chain fatty acid triglyceride, 10 parts of flavor and 25 parts of corn starch, pouring into a mold and taking out.
  • Formulation example 32 10 parts of any one of the present compounds 1 to 9, 10 parts of triethyl phosphate, 15 parts of diisodecyl adipate, 2.3 parts of isostearic acid, 2.5 parts of erucic acid, 2.3 parts of epoxidized soybean oil, and 1.1 parts of a barium / zinc based liquid stabilizer are mixed at room temperature to make a homogeneous mixture. Next, 0.2 part of barium stearate and 56.6 parts of vinyl chloride resin are charged into a kneader maintained at about 170 ° C., and the above mixed liquid is gradually added while kneading these. Thereafter, the mixture is further kneaded to obtain a resin composition A.
  • Formulation example 33 The resin composition A is molded into a sheet by a press maintained at about 180 ° C., and the obtained sheet-like molded product is pelletized by a sheet pelletizer. The obtained pellet is injection-molded at 180 ° C. to obtain an animal collar-shaped molded article (collar preparation).
  • Formulation example 34 15 parts of the low-substituted hydroxypropyl cellulose is added to 7.5 parts of any one of the compounds 1 to 9 of the present invention and mixed to obtain a mixed powder. 35 parts of silicone A component and 42.5 parts of silicone B component of Dowlasting SILASTIC.RTM. Q7-4750 are thoroughly mixed, and the above mixed powder is immediately added and mixed. Thereafter, it is stretched on a two-roll and cured at 40 ° C. for 1 day to obtain a sheet preparation. The obtained sheet preparation is cut to obtain an embedded tablet.
  • test examples the efficacy of the compounds of the present invention against harmful arthropods is shown by test examples.
  • the test was performed at 25 ° C.
  • Test method 1 A test compound is prepared according to the method described in Preparation Example 5, and water containing 0.03% by volume of Syndyne (registered trademark) is added thereto to prepare a diluted solution containing a predetermined concentration of the test compound. About 30 cotton aphids (all stages) are inoculated to cucumber (Cucumis sativus) seedlings (the second true leaf development stage) planted in a container. One day later, the seedlings are sprayed with the diluted solution at a rate of 10 mL / seedling. After 5 days, the number of surviving insects is examined, and the control value is determined by the following equation.
  • Control value (%) ⁇ 1- (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
  • Cb Number of tested insects in untreated area
  • Cai Number of surviving insects in survey in untreated area
  • Tb Number of tested insects in treated zone
  • Tai Number of surviving insects in survey in treated area
  • untreated group means It means a zone that performs the same operation as the treatment zone except that the test compound is not used.
  • Test Example 1-1 As a result of conducting a test according to the test method 1 by setting a predetermined concentration to 500 ppm and using the following compound of the present invention as a test compound, each of the following compounds of the present invention showed a control value of 90% or more.
  • the compounds of the present invention 1, 2, 4, 5, 7, 8 and 9
  • Test Example 1-2 As a result of conducting a test according to the test method 1 by setting a predetermined concentration to 200 ppm and using the following compound of the present invention as a test compound, all of the following compounds of the present invention showed 90% or more of control value.
  • untreated group means It means a zone that performs the same operation as the treatment zone except that the test compound is not used.
  • Test example 2 As a result of conducting a test according to the test method 2 by setting a predetermined concentration to 1000 ppm and using the following compound of the present invention as a test compound, all of the following compounds of the present invention showed 90% or more of control value.
  • Test Example 3 As a result of conducting a test according to the test method 3 by setting a predetermined concentration to 500 ppm and using the following compound of the present invention as a test compound, all of the following compounds of the present invention showed a control value of 90% or more.
  • Test Example 4 The compound of the present invention described below was used as a test compound and tested according to Test Method 4 at a predetermined concentration of 500 ppm. As a result, all of the compounds of the present invention showed a mortality of 80% or more.
  • Test method 5 A test compound is prepared according to the method described in Preparation Example 5, and water containing 0.03% by volume of Syndyne (registered trademark) is added thereto to prepare a diluted solution containing a predetermined concentration of the test compound.
  • the diluted solution is sprayed at a rate of 20 mL / seedling to cabbage (Brassicae oleracea) seedlings (second to third leaf development stage) planted in a container. After that, the stems and leaves of this seedling are cut and placed in a container covered with filter paper. Release five 2nd instar larvae to this. After 5 days, the number of living worms is counted, and the mortality rate is calculated from the following equation.
  • Mortality rate (%) (1-number of surviving insects / 5) x 100
  • Test Example 5 The compound of the present invention described below was used as a test compound and tested according to Test Method 5 at a predetermined concentration of 500 ppm. As a result, all of the compounds of the present invention showed a mortality of 80% or more.
  • Test Example 6 The compound of the present invention described below was used as a test compound and tested according to Test Method 6 at a predetermined concentration of 200 ppm. As a result, all of the following compounds of the present invention exhibited a mortality of 90% or more.
  • Test Example 7-1 The test was conducted according to Test Method 7 using a compound of the present invention described below as a test compound at a predetermined concentration of 500 ppm. As a result, all of the compounds of the present invention described below showed a mortality of 80% or more.
  • Test Example 7-2 The compound of the present invention described below was used as a test compound and tested according to Test Method 7 at a predetermined concentration of 50 ppm. As a result, all of the compounds of the present invention showed a mortality of 80% or more.
  • Test Example 8-1 The compound of the present invention described below was tested as a test compound at a predetermined concentration of 500 ppm, and as a result, each of the compounds of the present invention described below showed a mortality of 100%.
  • Test Example 8-2 The compound of the present invention described below was used as a test compound at a predetermined concentration of 125 ppm and tested according to Test Method 8. As a result, all of the following compounds of the present invention exhibited a mortality of 100%.
  • Test Example 9 The compound of the present invention described below was tested as a test compound at a predetermined concentration of 500 ppm, and all of the compounds of the present invention showed a mortality of 100%.
  • Comp X means any one compound selected from the compounds 1 to 9 of the present invention.
  • List A Comp X + Clothianidin; Comp X + Thiamethoxam; Comp X + Imidacloprid; Comp X + Thiacloprid; Comp X + Flupyradi flon; Comp X + Sulfoxafolate; Comp X + Triflumesospirim; Comp X + tefluthrin; Comp X + fipronil; Comp X + chlorantraniliprole; Comp X + cyantrani liprole; Comp X + tetraniliprole; Comp X + thiodicarb; Comp X + carbofuran; Comp X + fluxamethamide Comp X + Afoxoranel; Comp X + Flulara Nerel; Comp X +
  • Dilution C wherein the concentration of the compound of the present invention is 200 ppm and the concentration of this component is 200 ppm in the combinations described in List A.
  • Dilution C wherein the concentration of the compound of the present invention is 500 ppm and the concentration of this component is 5 ppm in the combinations described in List A.
  • Dilution C wherein the concentration of the compound of the present invention is 500 ppm and the concentration of this component is 0.5 ppm in the combinations described in List A.
  • Comparative test example 1 Test method using a compound of the present invention 1, 2 or 4 or the compound described in WO 2013/018928 (hereinafter referred to as comparative compound 1) represented by the following formula at a predetermined concentration of 125 ppm as a test compound: As a result of conducting the test according to No. 8, all of the present compounds 1, 2 or 4 showed a mortality of 100%, while the comparative compound 1 showed a mortality of 10%. Comparative compound 1
  • the compounds of the present invention exhibit excellent control effects against harmful arthropods.

Abstract

本発明は、有害節足動物に対する優れた防除効果を有する化合物を提供する。式(I) [式中、Aは、CH又は窒素原子を表し、R1は、水素原子又はNR2R3を表し、R2及びR3は、同一又は相異なり、C1-C6アルキル基又は水素原子等を表し、nは、0、1又は2を表す。]で示される化合物は有害節足動物に対する優れた防除効果を有する。

Description

複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
 本出願は2017年12月22日に出願された日本国特許出願第2017-245957に対する優先権及びその利益を主張するものであり、その全内容は参照することにより本出願に組み込まれる。
 本発明は複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤に関する。
 これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されている。例えば、特許文献1には、ある種の化合物が有害節足動物防除効果を有することが記載されている。
国際公開第2013/018928号
 本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
 本発明は以下のとおりである。
〔1〕 式(I)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
[式中、
 Aは、CH又は窒素原子を表し、
 R1は、水素原子又はNR23を表し、
 R2及びR3は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は水素原子を表し、
 nは0、1又は2を表す。]
で示される化合物(以下、本発明化合物と記す。)。
〔2〕 R1が水素原子である〔1〕に記載の化合物。
〔3〕 〔1〕又は〔2〕に記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
〔4〕 〔1〕又は〔2〕に記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
〔5〕 群(a)及び群(b)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに〔1〕又は〔2〕に記載の化合物を含有する組成物:
 群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群;
 群(b):殺菌活性成分。
〔6〕 〔5〕に記載の組成物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
〔7〕 〔1〕若しくは〔2〕に記載の化合物の有効量又は〔5〕に記載の組成物の有効量を保持している種子又は栄養生殖器官。
 本発明により、有害節足動物を防除することができる。
 本発明における置換基について説明する。
 ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を意味する。
 置換基が2以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は各々同一でも異なっていてもよい。
 1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、4-クロロブチル基及び4-ブロモ-1-(トリフルオロメチル)ペンチル基が挙げられる。
 本発明化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様1〕本発明化合物において、R1が水素原子である化合物。
〔態様2〕本発明化合物において、R1がNR23である化合物。
〔態様3〕本発明化合物において、R1がアミノ基である化合物。
〔態様4〕本発明化合物において、R1が水素原子又はアミノ基である化合物。
〔態様5〕本発明化合物において、R1が水素原子、アミノ基又はメチルアミノ基である化合物。
〔態様6〕本発明化合物において、AがCHである化合物。
〔態様7〕本発明化合物において、Aが窒素原子である化合物。
〔態様8〕本発明化合物において、nが2である化合物。
〔態様9〕態様1~5のいずれかにおいて、AがCHであり、nが2である化合物。
〔態様10〕態様1~5のいずれかにおいて、Aが窒素原子であり、nが2である化合物。
 本発明化合物は、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、スルホン酸、酢酸又は安息香酸等の酸と混合することにより、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、スルホン酸塩、酢酸塩又は安息香酸塩等の酸付加塩を形成することがある。
製造法1
 本発明化合物は、式(M-1)で示される化合物(以下、化合物(M-1)と記す)と式(M-2)で示される化合物(以下、化合物(M-2)と記す)とを、塩基及び触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
[式中、X1は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
 反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル(以下、MTBEと記す)等のエーテル(以下、エーテル類と記す);トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド(以下、DMSOと記す)等の非プロトン性極性溶媒(以下、非プロトン性極性溶媒と記す);ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素(以下、ハロゲン化炭化水素類と記す);アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル(以下、ニトリル類と記す);水及びこれらの混合物が挙げられる。
 反応に用いられる塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の有機塩基(以下、有機塩基類と記す);炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩(以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す);水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物;フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属フッ化物;リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩が挙げられる。
 反応に用いられる触媒としては、酢酸パラジウム(II)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)、ビス(ジフェニルホスファンフェロセニル)パラジウム(II)ジクロリド等が挙げられる。
 反応には、化合物(M-1)1モルに対して、化合物(M-2)が通常1~10モルの割合、塩基が通常1~10モルの割合、触媒が通常0.0001~1モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常0℃~150℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物を得ることができる。
 化合物(M-2)は公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
製造法2
 式(I-c)で示される化合物(以下、化合物(I-c)と記す)は、式(I-a)で示される化合物(以下、化合物(I-a)と記す)又は式(I-b)で示される化合物(以下、化合物(I-b)と記す)と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。化合物(I-b)は、化合物(I-a)と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 まず、化合物(I-a)から化合物(I-b)を製造する方法について記載する。
 反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、ハロゲン化炭化水素類;ニトリル類;メタノール、エタノール等のアルコール(以下、アルコール類と記す);酢酸;水及びこれらの混合物が挙げられる。
 反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、m-クロロ過安息香酸(以下、mCPBAと記す)、及び過酸化水素が挙げられる。
 酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を加えてもよい。
 塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。
 触媒としては、例えばタングステン酸、及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
 反応には、化合物(I-a)1モルに対して、酸化剤が通常1~1.2モルの割合で用いられる。
 反応に塩基が用いられる場合、化合物(I-a)1モルに対して、塩基が通常0.01~1モルの割合で用いられる。
 反応に触媒が用いられる場合、化合物(I-a)1モルに対して、触媒が通常0.01~0.5モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常-20~80℃の範囲である。反応時間は通常0.1~12時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、得られた有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物(I-b)を得ることができる。
 次に、化合物(I-b)から化合物(I-c)を製造する方法について記載する。
 反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
 反応に用いられる酸化剤としては、例えばmCPBA及び過酸化水素が挙げられる。
 酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を加えてもよい。
 塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。
 触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
 反応には、化合物(I-b)1モルに対して、酸化剤が通常1~2モルの割合で用いられる。
 反応に塩基が用いられる場合、化合物(I-b)1モルに対して、塩基が通常0.01~1モルの割合で用いられる。
 反応に触媒が用いられる場合、化合物(I-b)1モルに対して、触媒が通常0.01~0.5モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常-20~120℃の範囲である。反応時間は通常0.1~12時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤(例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム)の水溶液、及び塩基(例えば炭酸水素ナトリウム)の水溶液で洗浄し、得られた有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物(I-c)を得ることができる。
 また、化合物(I-c)は、化合物(I-a)と酸化剤とを反応させることで、一段階反応(ワンポット)で製造することができる。
 反応は、酸化剤を化合物(I-a)1モルに対して通常2~5モルの割合で用い、化合物(I-b)から化合物(I-c)を製造する方法に準じて実施することができる。
製造法3
 式(I-d)で示される化合物(以下、化合物(I-d)と記す)は、式(M-3-a)で示される化合物(以下、化合物(M-3-a)と記す)と酸とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
[式中、Y1は、NR2C(O)RA又はNR2C(O)ORAを表し、RAは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
 反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
 反応に用いられる酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類(以下、スルホン酸類と記す);トリフルオロ酢酸等のカルボン酸(以下、カルボン酸類と記す);塩化水素、硫酸等の鉱酸(以下、鉱酸類と記す)が挙げられる。
 反応には、化合物(M-3-a)1モルに対して、酸が通常0.1モル~5モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常、0~200℃の範囲である。反応時間は、通常、0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I-d)を単離することができる。
製造法4
 式(I-e)で示される化合物(以下、化合物(I-e)と記す)は、式(M-3-b)で示される化合物(以下、化合物(M-3-b)と記す)と酸とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
[式中、RBは、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は水素原子を表し、RCは、フェニル基、4-メトキシフェニル基又はジメチルアミノ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
 反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
 反応に用いられる酸としては、例えばスルホン酸類;カルボン酸類;鉱酸類が挙げられる。
 反応には、化合物(M-3-b)1モルに対して、酸が通常0.1モル~5モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常、0~200℃の範囲である。反応時間は、通常、0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(I-e)を単離することができる。
参考製造法1
 化合物(M-1)は、式(M-4)で示される化合物(以下、化合物(M-4)と記す)とビス(ピナコラト)ジボロンとを、パラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 反応は、Chem. Rev., 1995, 95, 2457.に記載の方法に準じて実施することができる。
参考製造法2
 式(M-4-a)で示される化合物(以下、化合物(M-4-a)と記す)は、式(M-5)で示される化合物(以下、化合物(M-5)と記す)とハロゲン化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
 反応に用いられるハロゲン化剤としては、例えばN-クロロスクシンイミド、N-ブロモスクシンイミド、N-ヨードスクシンイミド、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
 反応には、化合物(M-5)1モルに対して、ハロゲン化剤が通常1モル~5モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常、-10℃~100℃の範囲である。反応時間は、通常、0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-4-a)を単離することができる。
 化合物(M-5)は、国際公開第2017/077968号に記載の方法に準じて製造することができる。
参考製造法3
 式(M-7-a)で示される化合物(以下、化合物(M-7-a)と記す)は、式(M-4-b)で示される化合物(以下、化合物(M-4-b)と記す)と、式(M-6)で示される化合物(以下、化合物(M-6)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
[式中、X2は、塩素原子又はOC(O)RAを表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
 反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類;ヘキサン、トルエン等の炭化水素(以下、炭化水素類と記す);ハロゲン化炭化水素類;ニトリル類;非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
 反応には、必要に応じて塩基を用いることができる。反応に用いられる塩基としては、例えば有機塩基類及びアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
 反応には、化合物(M-4-b)1モルに対して、化合物(M-6)が通常1~1.5モルの割合で用いられる。
 反応に塩基が用いられる場合、化合物(M-4-b)1モルに対して、塩基が通常1~5モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常、0~120℃の範囲である。反応時間は、通常、0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-7-a)を単離することができる。
 化合物(M-6)は公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
参考製造法4
 式(M-7-b)で示される化合物(以下、化合物(M-7-b)と記す)は、化合物(M-4-b)と、式(M-8)で示される化合物(以下、化合物(M-8)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 反応は、参考製造法3に準じて実施することができる。
 化合物(M-8)は公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
参考製造法5
 式(M-7-c)で示される化合物(以下、化合物(M-7-c)と記す)は、式(M-4-c)で示される化合物(以下、化合物(M-4-c)と記す)と、式(M-9)で示される化合物(以下、化合物(M-9)と記す)とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。また、化合物(M-9)を溶媒として用いることもできる。
 反応は、必要に応じて酸を加えて行うこともできる。
 酸としては、スルホン酸類、鉱酸類が挙げられる。
 反応には、化合物(M-4-c)1モルに対して、化合物(M-9)が通常1~5モルの割合で用いられる。
 反応に酸が用いられる場合、化合物(M-4-c)1モルに対して、酸が通常0.1~2モルの割合で用いられる。
 反応温度は、通常0~150℃の範囲である。反応時間は通常0.1~24時間の範囲である。
 反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物(M-7-c)を単離することができる。
 化合物(M-9)は公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
参考製造法6
 式(M-10)で示される化合物(以下、化合物(M-10)と記す)は、式(M-7)で示される化合物(以下、化合物(M-7)と記す)とビス(ピナコラト)ジボロンとを、パラジウム触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
[式中、Zは、NR2C(O)RA、NR2C(O)ORA又はN=CRBCを表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。]
 これらの反応は、参考製造法1に準じて実施することができる。
参考製造法7
 式(M-3)で示される化合物(以下、化合物(M-3)と記す)は、式(M-10)で示される化合物(以下、化合物(M-10)と記す)と化合物(M-2)とを、塩基及び触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
[式中、記号は前記と同じ意味を表す。]
 反応は、製造法1に準じて実施することができる。
 本発明化合物は、下記群(a)、群(b)、群(c)、群(d)、群(e)、群(f)、群(g)、及び群(h)からなる群より選ばれる1以上の成分(以下、本成分と記す)と混用又は併用することができる。
 前記混用又は併用とは、本発明化合物と本成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
 本発明化合物と本成分とを同時に使用する場合、本発明化合物及び本成分が、それぞれ別個の製剤に含まれていてもよく、1つの製剤に含まれていてもよい。
 本発明の1つの側面は、群(a)及び群(b)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに本発明化合物を含有する組成物(以下、組成物Xと記す)である。
 群(a)は、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤(例えばカーバメート系殺虫剤、有機リン系殺虫剤)、GABA作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト(例えばフェニルピラゾール系殺虫剤)、ナトリウムチャネルモジュレーター(例えば、ピレスロイド系殺虫剤)、ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗モジュレーター(例えば、ネオニコチノイド系殺虫剤)、ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター、グルタミン酸作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター(例えば、マクロライド系殺虫剤)、幼若ホルモンミミック、マルチサイト阻害剤、弦音器官TRPVチャネルモジュレーター、ダニ類生育阻害剤、ミトコンドリアATP生合成酵素阻害剤、酸化的リン酸化脱共役剤、ニコチン性アセチルコリン受容体チャネルブロッカー(例えば、ネライストキシン系殺虫剤)、キチン合成阻害剤、脱皮阻害剤、エクダイソン受容体アゴニスト、オクトパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア電子伝達系複合体I, II, III及びIVの阻害剤、電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、リアノジン受容体モジュレーター(例えば、ジアミド系殺虫剤)、弦音器官モジュレーター、微生物殺虫剤の各々の活性成分、及びその他の殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群である。これらは、IRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
 群(b)は、核酸合成阻害剤(例えば、フェニルアミド系殺菌剤、アシルアミノ酸系殺菌剤)、細胞分裂及び細胞骨格阻害剤(例えば、MBC殺菌剤)、呼吸阻害剤(例えば、QoI殺菌剤、QiI殺菌剤)、アミノ酸合成及びタンパク質合成阻害剤(例えば、アニリノピリジン系殺菌剤)、シグナル伝達阻害剤、脂質合成及び膜合成阻害剤、ステロール生合成阻害剤(例えば、トリアゾール系等のDMI殺菌剤)、細胞壁合成阻害剤、メラニン合成阻害剤、植物防御誘導剤、多作用点接触活性殺菌剤、微生物殺菌剤、及びその他の殺菌活性成分からなる群である。これらは、FRACの作用機構に基づく分類に記載されている。
 群(c)は、植物成長調整成分(菌根菌及び根粒菌を含む)の群である。
 群(d)は、薬害軽減成分の群である。
 群(e)は、共力剤の群である。
 群(f)は、鳥忌避成分、昆虫忌避成分及び動物忌避成分からなる忌避成分の群である。
 群(g)は、殺軟体動物成分の群である。
 群(h)は、昆虫フェロモンの群である。
 以下に、本成分と本発明化合物の組合せの例を記載する。例えば、アラニカルブ(alanycarb)+SXはアラニカルブ(alanycarb)とSXとの組合せを意味する。
 なお、SXの略号は、実施例に記載の化合物群SX1~SX6から選ばれるいずれか1つの本発明化合物を意味する。また、以下に記載する本成分はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はCAS RN(登録商標)を表す。
 上記群(a)の本成分と本発明化合物との組合せ:
 アバメクチン(abamectin)+SX、アセフェート(acephate)+SX、アセキノシル(acequinocyl)+SX、アセタミプリド(acetamiprid)+SX、アクリナトリン(acrinathrin)+SX、アシノナピル(acynonapyr)+SX、アフィドピロペン(afidopyropen)+SX、アフォキソラネル(afoxolaner)+SX、アラニカルブ(alanycarb)+SX、アルジカルブ(aldicarb)+SX、アレスリン(allethrin)+SX、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)+SX、アルファエンドスルファン(alpha-endosulfan)+SX、リン化アルミニウム(aluminium phosphide)+SX、アミトラズ(amitraz)+SX、アザジラクチン(azadirachtin)+SX、アザメチホス(azamethiphos)+SX、アジンホスエチル(azinphos-ethyl)+SX、アジンホスメチル(azinphos-methyl)+SX、アゾシクロチン(azocyclotin)+SX、Celastrus angulatus樹皮(bark of Celastrus angulatus)+SX、ベンダイオカルブ(bendiocarb)+SX、ベンフルトリン(benfluthrin)+SX、ベンフラカルブ(benfuracarb)+SX、ベンスルタップ(bensultap)+SX、ベンゾキシメート(benzoximate)+SX、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)+SX、ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin)+SX、べータシペルメトリン(beta-cypermethrin)+SX、ビフェナゼート(bifenazate)+SX、ビフェントリン(bifenthrin)+SX、ビオアレスリン(bioallethrin)+SX、ビオレスメトリン(bioresmethrin)+SX、ビストリフルロン(bistrifluron)+SX、ホウ砂(borax)+SX、ホウ酸(boric acid)+SX、ブロフラニリド(broflanilide)+SX、ブロモプロピレート(bromopropylate)+SX、ブプロフェジン(buprofezin)+SX、ブトカルボキシム(butocarboxim)+SX、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)+SX、カズサホス(cadusafos)+SX、シアン化カルシウム(calcium cyanide)+SX、リン化カルシウム(calcium phosphide)+SX、カルバリル(carbaryl)+SX、カルボフラン(carbofuran)+SX、カルボスルファン(carbosulfan)+SX、カルタップ塩酸塩(cartap hydrochloride)+SX、カルタップ(cartap)+SX、キノメチオナート(chinomethionat)+SX、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)+SX、クロルデン(chlordane)+SX、クロレトキシホス(chlorethoxyfos)+SX、クロルフェナピル(chlorfenapyr)+SX、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)+SX、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)+SX、クロルメホス(chlormephos)+SX、クロルピクリン(chloropicrin)+SX、クロルピリホス(chlorpyrifos)+SX、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)+SX、クロマフェノジド(chromafenozide)+SX、クロフェンテジン(clofentezine)+SX、クロチアニジン(clothianidin)+SX、クマホス(coumaphos)+SX、クリオライト(cryolite)+SX、シアノホス(cyanophos)+SX、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)+SX、シクラニリプロール(cycloniliprole)+SX、シクロプロトリン(cycloprothrin)+SX、シクロキサプリド(cycloxaprid)+SX、シエノピラフェン(cyenopyrafen)+SX、シフルメトフェン(cyflumetofen)+SX、シフルトリン(cyfluthrin)+SX、シハロジアミド(cyhalodiamide)+SX、シハロトリン(cyhalothrin)+SX、シヘキサチン(cyhexatin)+SX、シペルメトリン(cypermethrin)+SX、シフェノトリン(cyphenothrin)+SX、シロマジン(cyromazine)+SX、ダゾメット(dazomet)+SX、デルタメトリン(deltamethrin)+SX、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)+SX、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)+SX、ダイアジノン(diazinon)+SX、ジクロルボス(dichlorvos)+SX、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)+SX、ジコホル(dicofol)+SX、ジクロトホス(dicrotophos)+SX、ジフロビダジン(diflovidazin)+SX、ジフルベンズロン(diflubenzuron)+SX、ジメフルトリン(dimefluthrin)+SX、ジメトエート(dimethoate)+SX、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)+SX、ジノテフラン(dinotefuran)+SX、八ホウ酸二ナトリウム(disodium octaborate)+SX、ジスルホトン(disulfoton)+SX、DNOC(2-methyl-4,6-dinitrophenol)+SX、ドラメクチン(doramectin)+SX、セイヨウオシダ乾燥葉(dried leaves of Dryopteris filix-mas)+SX、
エマメクチン安息香酸塩(emamectin-benzoate)+SX、エンペントリン(empenthrin)+SX、エンドスルファン(endosulfan)+SX、EPN(O-ethyl O-(4-nitrophenyl) phenylphosphonothioate)+SX、イプシロンメトフルトリン(epsilon-metofluthrin)+SX、イプシロンモンフルオロトリン(epsilon-momfluorothrin)+SX、エスフェンバレレート(esfenvalerate)+SX、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)+SX、エチオン(ethion)+SX、エチプロール(ethiprole)+SX、エトプロホス(ethoprophos)+SX、エトフェンプロックス(etofenprox)+SX、エトキサゾール(etoxazole)+SX、ニガヨモギ抽出物(extract of Artemisia absinthium)+SX、Cassia nigricans抽出物(extract of Cassia nigricans)+SX、クリトリア・テルナテアの抽出物(extract of clitoria ternatea)+SX、ヒレハリソウ抽出物(extract of Symphytum officinale)+SX、アリタソウ抽出物(extracts or simulated blend of Chenopodium ambrosioides)+SX、タンジー抽出物(extract of Tanacetum vulgare)+SX、セイヨウイラクサ抽出物(extract of Urtica dioica)+SX、ヤドリギ抽出物(extract of Viscum album)+SX、ファンフル(famphur)+SX、フェナミホス(fenamiphos)+SX、フェナザキン(fenazaquin)+SX、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)+SX、フェニトロチオン(fenitrothion)+SX、フェノブカルブ(fenobucarb)+SX、フェノキシカルブ(fenoxycarb)+SX、フェンプロパトリン(fenpropathrin)+SX、フェンピロキシメート(fenpyroximate)+SX、フェンチオン(fenthion)+SX、フェンバレレート(fenvalerate)+SX、フィプロニル(fipronil)+SX、フロメトキン(flometoquin)+SX、フロニカミド(flonicamid)+SX、フルアクリピリム(fluacrypyrim)+SX、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)+SX、フルアズロン(fluazuron)+SX、フルベンジアミド(flubendiamide)+SX、フルシクロクスロン(flucycloxuron)+SX、フルシトリネート(flucythrinate)+SX、フルエンスルホン(fluensulfone)+SX、フルフェンプロックス(flufenoprox)+SX、フルフェノクスロン(flufenoxuron)+SX、フルフィプロール(flufiprole)+SX、フルメトリン(flumethrin)+SX、フルピラジフロン(flupyradifurone)+SX、フルピリミン(flupyrimin)+SX、フルララネル(fluralaner)+SX、フルバリネート(fluvalinate)+SX、フルキサメタミド(fluxametamide)+SX、ホルメタネート(formetanate)+SX、ホスチアゼート(fosthiazate)+SX、フラメトリン(furamethrin)+SX、フラチオカルブ(furathiocarb)+SX、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)+SX、GS-オメガ/カッパHXTX-Hv1aペプチド(GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide)+SX、ハルフェンプロックス(halfenprox)+SX、ハロフェノジド(halofenozide)+SX、ヘプタフルトリン(heptafluthrin)+SX、ヘプテノホス(heptenophos)+SX、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)+SX、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)+SX、ホップベータ酸のカリウム塩(potassium salt of hop beta acid)+SX、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)+SX、ヒドロプレン(hydroprene)+SX、イミシアホス(imicyafos)+SX、イミダクロプリド(imidacloprid)+SX、イミプロトリン(imiprothrin)+SX、インドキサカルブ(indoxacarb)+SX、イソフェンホス(isofenphos)+SX、イソプロカルブ(isoprocarb)+SX、イソプロピルO-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラート(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)+SX、イソキサチオン(isoxathion)+SX、イベルメクチン(ivermectin)+SX、カデスリン(kadethrin)+SX、カッパテフルトリン(kappa-tefluthrin)+SX、カッパビフェントリン(kappa-bifenthrin)+SX、キノプレン(kinoprene)+SX、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)+SX、レピメクチン(lepimectin)+SX、石灰硫黄合剤(lime sulfur)+SX、ルフェヌロン(lufenuron)+SX、マシン油(machine oil)+SX、マラチオン(malathion)+SX、メカルバム(mecarbam)+SX、メペルフルトリン(meperfluthrin)+SX、メタフルミゾン(metaflumizone)+SX、メタム(metam)+SX、メタミドホス(methamidophos)+SX、メチダチオン(methidathion)+SX、メチオカルブ(methiocarb)+SX、メソミル(methomyl)+SX、メトプレン(methoprene)+SX、メトキシクロル(methoxychlor)+SX、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)+SX、臭化メチル(methyl bromide)+SX、メトフルトリン(metofluthrin)+SX、メトルカルブ(metolcarb)+SX、メトキサジアゾン(metoxadiazone)+SX、メビンホス(mevinphos)+SX、ミルベメクチン(milbemectin)+SX、ミルベマイシンオキシム(milbemycin oxime)+SX、モンフルオロトリン(momfluorothrin)+SX、モノクロトホス(monocrotophos)+SX、モキシデクチン(moxidectin)+SX、ナレッド(naled)+SX、ニーム油(neem oil)+SX、ニコチン(nicotine)+SX、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)+SX、ニテンピラム(nitenpyram)+SX、ノバルロン(novaluron)+SX、ノビフルムロン(noviflumuron)+SX、
アメリカアリタソウ種子油(oil of the seeds of Chenopodium anthelminticum)+SX、オメトエート(omethoate)+SX、オキサミル(oxamyl)+SX、オキサゾスルフィル(oxazosulfyl)+SX、オキシジメトンメチル(oxydemeton-methyl)+SX、パラチオン(parathion)+SX、パラチオンメチル(parathion-methyl)+SX、ペルメトリン(permethrin)+SX、フェノトリン(phenothrin)+SX、フェントエート(phenthoate)+SX、ホレート(phorate)+SX、ホサロン(phosalone)+SX、ホスメット(phosmet)+SX、ホスファミドン(phosphamidon)+SX、ホスフィン(phosphine)+SX、ホキシム(phoxim)+SX、ピリミカーブ(pirimicarb)+SX、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)+SX、シアン化カリウム(potassium cyanide)+SX、プラレトリン(prallethrin)+SX、プロフェノホス(profenofos)+SX、プロフルトリン(profluthrin)+SX、プロパルギット(propargite)+SX、プロペタムホス(propetamphos)+SX、プロポキスル(propoxur)+SX、アルギニン酸プロピレングリコール(propylene glycol alginate)+SX、プロチオホス(prothiofos)+SX、ピフルブミド(pyflubumide)+SX、ピメトロジン(pymetrozine)+SX、ピラクロホス(pyraclofos)+SX、ピレトリン(pyrethrins)+SX、ピリダベン(pyridaben)+SX、ピリダリル(pyridalyl)+SX、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)+SX、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazone)+SX、ピリミジフェン(pyrimidifen)+SX、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)+SX、ピリプロール(pyriprole)+SX、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)+SX、キナルホス(quinalphos)+SX、レスメトリン(resmethrin)+SX、ロテノン(rotenone)+SX、リアノジン(ryanodine)+SX、セラメクチン(selamectin)+SX、シグマシペルメトリン(sigma-cypermethrin)+SX、シラフルオフェン(silafluofen)+SX、ホウ酸ナトリウム(sodium borate)+SX、シアン化ナトリウム(sodium cyanide)+SX、メタホウ酸ナトリウム(sodium metaborate)+SX、スピネトラム(spinetoram)+SX、スピノサド(spinosad)+SX、スピロジクロフェン(spirodiclofen)+SX、スピロメシフェン(spiromesifen)+SX、スピロピジオン(spiropidion)+SX、スピロテトラマト(spirotetramat)+SX、スルフルラミド(sulfluramid)+SX、スルホテップ(sulfotep)+SX、スルホキサフロル(sulfoxaflor)+SX、硫黄(sulfur)+SX、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)+SX、吐酒石(tartar emetic)+SX、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)+SX、テブフェノジド(tebufenozide)+SX、テブフェンピラド(tebufenpyrad)+SX、テブピリムホス(tebupirimfos)+SX、テフルベンズロン(teflubenzuron)+SX、テフルトリン(tefluthrin)+SX、テメホス(temephos)+SX、テルブホス(terbufos)+SX、アリタソウから抽出したテルペン成分(terpene constituents of the extract of chenopodium ambrosioides near ambrosioides、Brand name:Terpenoid blend QRD 460)+SX、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)+SX、テトラジホン(tetradifon)+SX、テトラメトリン(tetramethrin)+SX、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)+SX、テトラニリプロール(tetraniliprole)+SX、シータシペルメトリン(theta-cypermethrin)+SX、チアクロプリド(thiacloprid)+SX、チアメトキサム(thiamethoxam)+SX、チオシクラム(thiocyclam)+SX、チオジカルブ(thiodicarb)+SX、チオファノックス(thiofanox)+SX、チオメトン(thiometon)+SX、チオスルタップ二ナトリウム塩(thiosultap-disodium)+SX、チオスルタップ一ナトリウム塩(thiosultap-monosodium)+SX、チオキサザフェン(tioxazafen)+SX、トルフェンピラド(tolfenpyrad)+SX、トラロメトリン(tralomethrin)+SX、トランスフルトリン(transfluthrin)+SX、トリアザメート(triazamate)+SX、トリアゾホス(triazophos)+SX、トリクロルホン(trichlorfon)+SX、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)+SX、トリフルムロン(triflumuron)+SX、トリメタカルブ(trimethacarb)+SX、チクロピラゾフロル(tyclopyrazoflor)+SX、バミドチオン(vamidothion)+SX、スリナムニガキ木材抽出成分(wood extract of Quassia amara)+SX、XMC(3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate)+SX、キシリルカルブ(xylylcarb)+SX、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin)+SX、リン化亜鉛(zinc phosphide)+SX、
3-ブロモ-N-[2,4-ジクロロ-6-(メチルカルバモイル)フェニル]-1-(3,5-ジクロロピリジン-2-イル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド(1104384-14-6)+SX、N-[3-クロロ-1-(ピリジン-3-イル)-1H-ピラゾール-4-イル]-N-エチル-3-(3,3,3-トリフルオロプロパンスルフィニル)プロパンアミド(1477923-37-7)+SX、4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(1-オキソチエタン-3-イル)ベンズアミド(1241050-20-3)+SX、3-メトキシ-N-(5-{5-(トリフルオロメチル)-5-[3-(トリフルオロメチル)フェニル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-3-イル}インダン-1-イル)プロパンアミド(1118626-57-5)+SX、N-[2-ブロモ-6-クロロ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン-2-イル)フェニル]-3-{エチル[(ピリジン-4-イル)カルボニル]アミノ}-2-メトキシベンズアミド(1429513-53-0)+SX、N-[2-ブロモ-6-クロロ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン-2-イル)フェニル]-3-[エチル(4-シアノベンゾイル)アミノ]-2-メトキシベンズアミド(1609007-65-9)+SX、N-[2-ブロモ-6-ジフルオロメトキシ-4-(1,1,1,2,3,3,3-ヘプタフルオロプロパン-2-イル)フェニル]-3-{メチル[(ピリジン-4-イル)カルボニル]アミノ}-2-メトキシベンズアミド(1630969-78-6)+SX、1-{2-フルオロ-4-メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル}-3-(トリフルオロメチル)-1H-1,2,4-トリアゾール-5-アミン(885026-50-6)+SX、BT作物のタンパク質Cry1Ab(BT crop protein Cry1Ab)+SX、BT作物のタンパク質Cry1Ac(BT crop protein Cry1Ac)+SX、BT作物のタンパク質Cry1Fa(BT crop protein Cry1Fa)+SX、BT作物のタンパク質Cry1A.105(BT crop protein Cry1A.105)+SX、BT作物のタンパク質Cry2Ab(BT crop protein Cry2Ab)+SX、BT作物のタンパク質Vip3A(BT crop protein Vip3A)+SX、BT作物のタンパク質Cry3A(BT crop protein Cry3A)+SX、BT作物のタンパク質Cry3Ab(BT crop protein Cry3Ab)+SX、BT作物のタンパク質Cry3Bb(BT crop protein Cry3Bb)+SX、BT作物のタンパク質Cry34Ab1/Cry35Ab1(BT crop protein Cry34Ab1/Cry35Ab1)+SX、アドクソフィエス・オラナ顆粒病ウイルスBV-0001株(Adoxophyes orana granulosis virus BV-0001)+SX、アンチカルシア・ゲマタリス核多角体病ウイルス(Anticarsia gemmatalis mNPV)+SX、オートグラファ・カリフォルニア核多角体病ウイルス(Autographa californica mNPV)+SX、シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV15(Cydia pomonella GV V15)+SX、シジア・ポモネラ顆粒病ウイルスV22(Cydia pomonella GV V22)+SX、クリプトフレビア・ロイコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta GV)+SX、デンドロリムス・プンクタタス細胞質多面体ウイルス(Dendrolimus punctatus cypovirus)+SX、ヘリコベルパ・アルミゲラ核多角体病ウイルスBV-0003株(Helicoverpa armigera NPV BV-0003)+SX、ヘリコベルパ・ゼア核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea NPV)+SX、リュマントリア・ディスパル核多角体病ウイルス(Lymantria dispar NPV)+SX、マメストラ・ブラシカエ核多角体病ウイルス(Mamestra brassicae NPV)+SX、マメストラ・コンフィグラタ核多角体病ウイルス(Mamestra configurata NPV)+SX、ネオディプリオン・アビエンティス核多角体病ウイルス(Neodiprion abietis NPV)+SX、ネオディプリオン・レコンテイ核多角体病ウイルス(Neodiprion lecontei NPV)+SX、ネオディプリオン・セルティファー核多角体病ウイルス(Neodiprion sertifer NPV)+SX、ノゼマ・ロクスタエ(Nosema locustae)+SX、オルギイア・プソイドツガタ核多角体病ウイルス(Orgyia pseudotsugata NPV)+SX、ピエリス・ラパエ顆粒病ウイルス(Pieris rapae GV)+SX、プロジア・インテルプンクテラ顆粒病ウイルス(Plodia interpunctella GV)+SX、スポドプテラ・エクシグア核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua mNPV)+SX、スポドプテラ・リットラリス核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis mNPV)+SX、スポドプテラ・リツラ核多角体病ウイルス(Spodoptera litura NPV)+SX、アルスロボトリス・ダクチロイデス(Arthrobotrys dactyloides)+SX、
バチルス・フィルムスGB-126株(Bacillus firmus GB-126)+SX、バチルス・フィルムスI-1582株(Bacillus firmus I-1582)+SX、バチルス・メガテリウム(Bacillus megaterium)+SX、バチルス sp.AQ175株(Bacillus sp.AQ175)+SX、バチルス sp.AQ177株(Bacillus sp.AQ177)+SX、バチルス sp.AQ178株(Bacillus sp.AQ178)+SX、バチルス・スファエリクス2362(Bacillus sphaericus 2362)+SX、バチルス・スファエリクスABTS1743(Bacillus sphaericus ABTS1743)+SX、バチルス・スファエリクスSerotype H5a5b株(Bacillus sphaericus Serotype H5a5b)+SX、バチルス・チューリンゲンシスAQ52株(Bacillus thuringiensis AQ52)+SX、バチルス・チューリンゲンシスBD#32株(Bacillus thuringiensis BD#32)+SX、バチルス・チューリンゲンシスCR-371株(Bacillus thuringiensis CR-371)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種ABTS-1857(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai ABTS-1857)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種AM65-52株(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai AM65-52)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種GC-91(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai GC-91)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ亜種Serotype H-7(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai Serotype H-7)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種ABTS351株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki ABTS351)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種BMP123株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki BMP123)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EG234株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG234)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EG7841株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EG7841)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種EVB113-19株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki EVB113-19)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種F810株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki F810)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種HD-1株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki HD-1)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種PB54株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki PB54)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種SA-11株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-11)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・クリスターキ亜種SA-12株(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki SA-12)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオシス亜種NB176株(Bacillus thuringiensis subsp. Tenebriosis NB176)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・チューリンゲンシス亜種MPPL002株(Bacillus thuringiensis subsp. Thuringiensis MPPL002)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・モリソニ亜種(Bacillus thuringiensis subsp.morrisoni)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・コルメリ変種(Bacillus thuringiensis var. colmeri)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ダームスタディエンシス変種24-91株(Bacillus thuringiensis var. darmstadiensis 24-91)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・デンドロリムス変種(Bacillus thuringiensis var. dendrolimus)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ガレリア変種(Bacillus thuringiensis var. galleriae)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス変種BMP144株(Bacillus thuringiensis var. israelensis BMP144)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス変種serotype H-14(Bacillus thuringiensis var. israelensis serotype H-14)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・ジャポネンシス変種buibui株(Bacillus thuringiensis var. japonensis buibui)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・サンディエゴ変種M-7株(Bacillus thuringiensis var. san diego M-7)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・7216変種(Bacillus thuringiensis var.7216)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・アエジプチ変種(Bacillus thuringiensis var.aegypti)+SX、バチルス・チューリンゲンシス・T36変種(Bacillus thuringiensis var.T36)+SX、ボーベリア・バシアーナANT-03株(Beauveria bassiana ANT-03)+SX、ボーベリア・バシアーナATCC74040株(Beauveria bassiana ATCC74040)+SX、ボーベリア・バシアーナGHA株(Beauveria bassiana GHA)+SX、ボーベリア・ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)+SX、バークホルデリア・リノジェンシスA396株(Burkholderia rinojensis A396)+SX、クロモバクテリウム・サブツガエPRAA4-1T株(Chromobacterium subtsugae PRAA4-1T)+SX、ダクチレラ・エリプソスポラ(Dactyllela ellipsospora)+SX、デクチラリア・サウマシア(Dectylaria thaumasia)+SX、ヒルステラ・ミネソテンシス(Hirsutella minnesotensis)+SX、ヒルステラ・ロッシリエンシス(Hirsutella rhossiliensis)+SX、ヒルステラ・トンプソニ(Hirsutella thompsonii)+SX、ラゲニジウム・ギガンテウム(Lagenidium giganteum)+SX、レカニシリウム・レカニKV01株(Lecanicillium lecanii KV01)+SX、レカニシリウム・レカニDAOM198499株の分生子(Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM198499)+SX、レカニシリウム・レカニDAOM216596株の分生子(Lecanicillium lecanii conidia of strain DAOM216596)+SX、メタリジウム・アニソプリアエF52株(Metarhizium anisopliae F52)+SX、メタリジウム・アニソプリアエ・アクリダム変種(Metarhizium anisopliae var. acridum)+SX、メタリジウム・フラボビリデ(Metarhizium flavoviride)+SX、モナクロスポリウム・フィマトパガム(Monacrosporium phymatopagum)+SX、ペキロマイセス・フモソロセウスApopka97株(Paecilomyces fumosoroseus Apopka97)+SX、ペキロマイセス・リラシナス251株(Paecilomyces lilacinus 251)+SX、ペキロマイセス・テヌイペスT1株(Paecilomyces tenuipes T1)+SX、パエニバチルス・ポピリア(Paenibacillus popilliae)+SX、パスツーリア・ニシザワエPn1株(Pasteuria nishizawae Pn1)+SX、パスツーリア・ペネトランス(Pasteuria penetrans)+SX、パスツーリア・ウスガエ(Pasteuria usgae)+SX、パスツーリア・トイネイ(Pasteuria thoynei)+SX、セラチア・エントモフィラ(Serratia entomophila)+SX、バーティシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+SX、バーティシリウム・レカニNCIM1312株(Verticillium lecani NCIM1312)+SX、
アルベンダゾール(Albendazole)+SX、アモスカナート(Amoscanate)+SX、アンプロリウム(Amprolium)+SX、グルコン酸アンチモンナトリウム(Antimon guluconate sodium)+SX、アレコリン(Arecoline)+SX、アルセナマイド(Arsenamide)+SX、アトバコン(Atovaquone)+SX、ベンズアミジン塩酸塩(Benzamidine hydrochloride)+SX、ベフェニウム(Bephenium)+SX、ビチオノール(Bithionol)+SX、ビチオノールスルホキシド(Bithionol sulfoxide)+SX、ビトスカナート(Bitoscanate)+SX、ブロムフェノホス(Bromofenofos)+SX、ブロモキサニド(Bromoxanide)+SX、ブロチアニド(Brotianide)+SX、ブナミジン(Bunamidine)+SX、ブタミゾール(Butamisole)+SX、カンベンダソール(Cambendazole)+SX、クリオキサニド(Clioxanide)+SX、クロナゼパム(Clonazepam)+SX、クロルスロン(Clorsulon)+SX、クロサンテル(Closantel)+SX、シクロベンダゾール(Cyclobendazole)+SX、デルカンテル(Derquantel)+SX、ジクラズリル(Diclazuril)+SX、ジアンフェネチド(Diamfenetide)+SX、ジアベリジン(Diaveridine)+SX、ジエチルカルバマジン(Diethylcarbamazine)+SX、クエン酸ジエチルカルバマジン(Diethylcarbamazine citrate)+SX、ジマデクチン(Dimadectin)+SX、ジミナゼンアセチュレート(Diminazene aceturate)+SX、ジニトルミド(Dinitolmide)+SX、ジソフェノール(Disophenol)+SX、エマチン(Ematine)+SX、エモデプシド(Emodepside)+SX、エプリノメクチン(Eprinomectin)+SX、エプシプランテル(Epsiprantel)+SX、フェバンテル(Febantel)+SX、フェンベンダゾール(Fenbendazole)+SX、フルベンダゾール(Flubendazole)+SX、フラゾリドン(Furazolidone)+SX、グリカルピラミド(Glycarpiramide)+SX、ヘトリン(Hetolin)+SX、ヘキサクロロフェン(Hexachlorophene)+SX、ヒカンソン(Hycanthone)+SX、ハイグロマイシンB(Hygromycin B)+SX、イミドカルブ塩酸塩(Imidocarb hydrochloride)+SX、ヨウ化ジチアザニン(Iodide dithiazanine)+SX、カイニン酸(Kainic acid)+SX、カマラ(Kamala)+SX、ラチデクチン(Latidectin)+SX、レバミゾール(Levamisole)+SX、ルカンソン(Lucanthone)+SX、マクリ(Makli)+SX、メベンダゾール(Mebendazole)+SX、メラルソミン(Melarsomine)+SX、メニクロホラン(Menichlopholan)+SX、メチリジン(Methyridine)+SX、メトロニダゾール(Metronidazole)+SX、ミルベマイシンD(Milbemycin D)+SX、ミラシルD(Miracil D)+SX、ミラサン(Mirasan)+SX、モネパンテル(Monepantel)+SX、モランテル(Morantel)+SX、ナイカルバジン(Nicarbazine)+SX、ニクロサミド(Niclosamide)+SX、ニリダゾール(Niridazole)+SX、ニタゾキサニド(Nitazoxanide)+SX、ニトロスカナート(Nitroscanate)+SX、ニトロキシイニル(Nitroxynil)+SX、ネマデクチン(Nemadectin)+SX、オルチプラズ(Oltipraz)+SX、オキサムニクイン(Oxamniquine)+SX、オキサンテル(Oxantel)+SX、オキシベンダゾール(Oxibendazole)+SX、オキフェンダゾール(Oxfendazole)+SX、オキシクロザニド(Oxyclozanide)+SX、パマキン(Pamaquine)+SX、パーベンダゾール(Parbendazole)+SX、パロモマイシン(Paromomycin)+SX、パロモマイシンII(Paromomycin II)+SX、フェノチアジン(Phenothiazine)+SX、フタロフィン(Phthalofyne)+SX、プラジカンテル(Praziquantel)+SX、ピペラジン(Piperazine)+SX、ポナズリル(Ponazuril)+SX、プリマキン(Primaquine)+SX、パモ酸ピランテル(Pyrantel pamoate)+SX、酒石酸ピランテル(Pyrantel tartrate)+SX、ピリメタミン(Pyrimethamine)+SX、塩化ピルビニウム(Pyrvinium chloride)+SX、パモ酸ピルビニウム(Pyrvinium Pamoate)+SX、キナクリン(Quinacrine)+SX、ラフォキサニド(Rafoxanide)+SX、ロニダゾ-ル(Ronidazole)+SX、α-サントニン(α-santonin)+SX、スルファジアジン(Sulfadiazine)+SX、スラミンナトリウム(Suramin sodium)+SX、テトラミゾール(Tetramisole)+SX、テニウムクロシレート(Thenium closylate)+SX、チアセタルサミドナトリウム(Thiacetarsamide sodium)+SX、チニダゾール(Tinidazole)+SX、トルトラズリル(Toltrazuril)+SX、トリブロムサラン(Tribromsalan)+SX、トリクラベンダゾール(Triclabendazole)+SX、レノレマイシン(lenoremycin) + SX、コンカナマイシンA(concanamycin A) + SX、アセトプロール(acetoprole) + SX、ロチラネル(lotilaner) + SX、サロラネル(sarolaner) + SX、イソシクロセラム(isocycloseram) + SX、Metarhizium anisopliae var. anisopliae BIPESCO 5/F52 + SX、Lecanicillium muscarium Ve6 + SX、N-ethyl-5-methyl-1-(3-methylbutan-2-yl)-N-(pyridazin-4-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide (1403615-77-9) + SX。
 上記群(b)の本成分と本発明化合物との組合せ:
 アシベンゾラルSメチル(acibenzolar-S-methyl)+SX、アルジモルフ(aldimorph)+SX、アメトクトラジン(ametoctradin)+SX、アミノピリフェン(aminopyrifen)+SX、アミスルブロム(amisulbrom)+SX、アニラジン(anilazine)+SX、アザコナゾール(azaconazole)+SX、アゾキシストロビン(azoxystrobin)+SX、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)+SX、ベナラキシル(benalaxyl)+SX、ベナラキシルM(benalaxyl-M)+SX、ベノダニル(benodanil)+SX、ベノミル(benomyl)+SX、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)+SX、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthivalicarb-isopropyl)+SX、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)+SX、ビナパクリル(binapacryl)+SX、ビフェニル(biphenyl)+SX、ビテルタノール(bitertanol)+SX、ビキサフェン(bixafen)+SX、ブラストサイジンS(blasticidin-S)+SX、ボルドー液(Bordeaux mixture)+SX、ボスカリド(boscalid)+SX、ブロモタロニル(bromothalonil)+SX、ブロムコナゾール(bromuconazole)+SX、ブピリメート(bupirimate)+SX、キャプタホール(captafol)+SX、キャプタン(captan)+SX、カルベンダジム(carbendazim)+SX、カルボキシン(carboxin)+SX、カルプロパミド(carpropamid)+SX、キノメチオナート(chinomethionat)+SX、キチン(chitin)+SX、クロロネブ(chloroneb)+SX、クロロタロニル(chlorothalonil)+SX、クロゾリネート(chlozolinate)+SX、コレトクロリンB(colletochlorin B)+SX、酢酸銅(II)(copper(II) acetate)+SX、水酸化銅(II)(copper(II) hydroxide)+SX、塩基性塩化銅(copper oxychloride)+SX、硫酸銅(II)(copper(II) sulfate)+SX、クモキシストロビン(coumoxystrobin)+SX、シアゾファミド(cyazofamid)+SX、シフルフェナミド(cyflufenamid)+SX、シモキサニル(cymoxanil)+SX、シプロコナゾール(cyproconazole)+SX、シプロジニル(cyprodinil)+SX、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)+SX、ジクロフルアニド(dichlofluanid)+SX、ジクロシメット(diclocymet)+SX、ジクロメジン(diclomezine)+SX、ジクロラン(dicloran)+SX、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)+SX、ジフェノコナゾール(difenoconazole)+SX、ジフルメトリム(diflumetorim)+SX、ジメタクロン(dimethachlone)+SX、ジメチリモール(dimethirimol)+SX、ジメトモルフ(dimethomorph)+SX、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)+SX、ジニコナゾール(diniconazole)+SX、ジニコナゾールM(diniconazole-M)+SX、ジノカップ(dinocap)+SX、亜リン酸水素二カリウム(dipotassium hydrogenphosphite)+SX、ジピメティトロン(dipymetitrone)+SX、ジチアノン(dithianon)+SX、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅(II)錯塩(dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper(II) salt)+SX、ドデモルフ(dodemorph)+SX、ドジン(dodine)+SX、エジフェンホス(edifenphos)+SX、エノキサストロビン(enoxastrobin)+SX、エポキシコナゾール(epoxiconazole)+SX、エタコナゾール(etaconazole)+SX、エタボキサム(ethaboxam)+SX、エチリモール(ethirimol)+SX、エトリジアゾール(etridiazole)+SX、ティーツリー抽出物(extract from Melaleuca alternifolia)+SX、オオイタドリ抽出物(extract from Reynoutria sachalinensis)+SX、ハウチワマメ苗木の子葉からの抽出物(extract from the cotyledons of lupine plantlets("BLAD”))+SX、ニンニク抽出成分(extract of Allium sativum)+SX、スギナ抽出成分(extract of Equisetum arvense)+SX、キンレンカ抽出成分(extract of Tropaeolum majus)+SX、ファモキサドン(famoxadone)+SX、フェンアミドン(fenamidone)+SX、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)+SX、フェナリモル(fenarimol)+SX、フェンブコナゾール(fenbuconazole)+SX、フェンフラム(fenfuram)+SX、フェンヘキサミド(fenhexamid)+SX、フェノキサニル(fenoxanil)+SX、フェンピクロニル(fenpiclonil)+SX、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)+SX、フェンプロピジン(fenpropidin)+SX、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)+SX、フェンピラザミン(fenpyrazamine)+SX、酢酸トリフェニル錫(fentin acetate)+SX、塩化トリフェニル錫(fentin chloride)+SX、水酸化トリフェニル錫(fentin hydroxide)+SX、フェルバム(ferbam)+SX、フェリムゾン(ferimzone)+SX、フロリルピコキサミド(florylpicoxamid)+SX、フロリルピコキサミド(florylpicoxamid)+SX、フルアジナム(fluazinam)+SX、フルジオキソニル(fludioxonil)+SX、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)+SX、フルインダピル(fluindapyr)+SX、フルモルフ(flumorph)+SX、フルオピコリド(fluopicolide)+SX、フルオピラム(fluopyram)+SX、フルオピモミド(fluopimomide)+SX、フルオルイミド(fluoroimide)+SX、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)+SX、フルキンコナゾール(fluquinconazole)+SX、フルシラゾール(flusilazole)+SX、フルスルファミド(flusulfamide)+SX、フルチアニル(flutianil)+SX、フルトラニル(flutolanil)+SX、フルトリアホール(flutriafol)+SX、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)+SX、ホルペット(folpet)+SX、ホセチル(fosetyl)+SX、ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium)+SX、フベリダゾール(fuberidazole)+SX、フララキシル(furalaxyl)+SX、フラメトピル(furametpyr)+SX、グアザチン(guazatine)+SX、ヘキサコナゾール(hexaconazole)+SX、ヒメキサゾール(hymexazole)+SX、
イマザリル(imazalil)+SX、イミベンコナゾール(imibenconazole)+SX、イミノクタジン(iminoctadine)+SX、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)+SX、インピルフルキサム(inpyrfluxam)+SX、ヨードカルブ(iodocarb)+SX、イプコナゾール(ipconazole)+SX、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)+SX、イプフルフェノキン(ipflufenoquin)+SX、イプロベンホス(iprobenfos)+SX、イプロジオン(iprodione)+SX、イプロバリカルブ(iprovalicarb)+SX、イソフェタミド(isofetamid)+SX、イソフルシプラム(isoflucypram)+SX、イソプロチオラン(isoprothiolane)+SX、イソピラザム(isopyrazam)+SX、イソチアニル(isotianil)+SX、カスガマイシン(kasugamycin)+SX、クレソキシムメチル(kresoxim-methyl)+SX、ラミナリン(laminarin)+SX、オークの葉及び樹皮(leaves and bark of Quercus)+SX、マンコゼブ(mancozeb)+SX、マンデストロビン(mandestrobin)+SX、マンジプロパミド(mandipropamid)+SX、マンネブ(maneb)+SX、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)+SX、メパニピリム(mepanipyrim)+SX、メプロニル(mepronil)+SX、メプチルジノカップ(meptyldinocap)+SX、メタラキシル(metalaxyl)+SX、メタラキシルM(metalaxyl-M)+SX、メトコナゾール(metconazole)+SX、メタスルホカルブ(methasulfocarb)+SX、メチラム(metiram)+SX、メトミノストロビン(metominostrobin)+SX、メトラフェノン(metrafenone)+SX、メチルテトラプロール(metyltetraprole)+SX、マシン油(mineral oils)+SX、ミクロブタニル(myclobutanil)+SX、ナフチフィン(naftifine)+SX、ヌアリモール(nuarimol)+SX、オクチリノン(octhilinone)+SX、オフラセ(ofurace)+SX、オリサストロビン(orysastrobin)+SX、オキサジキシル(oxadixyl)+SX、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)+SX、oxine-copper+SX、オキソリニック酸(oxolinic acid)+SX、オキスポコナゾール(oxpoconazole)+SX、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)+SX、オキシカルボキシン(oxycarboxin)+SX、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)+SX、ペフラゾエート(pefurazoate)+SX、ペンコナゾール(penconazole)+SX、ペンシクロン(pencycuron)+SX、ペンフルフェン(penflufen)+SX、ペンチオピラド(penthiopyrad)+SX、フェナマクリル(phenamacril)+SX、亜リン酸(phosphorous acid)+SX、フサライド(phthalide)+SX、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)+SX、ピコキシストロビン(picoxystrobin)+SX、ピペラリン(piperalin)+SX、ポリオキシン(polyoxins)+SX、炭酸水素カリウム(potassium hydrogencarbonate)+SX、亜リン酸二水素カリウム(potassium dihydrogenphosphite)+SX、プロベナゾール(probenazole)+SX、プロクロラズ(prochloraz)+SX、プロシミドン(procymidone)+SX、プロパミジン(propamidine)+SX、プロパモカルブ(propamocarb)+SX、プロピコナゾール(propiconazole)+SX、プロピネブ(propineb)+SX、プロキナジド(proquinazid)+SX、プロチオカルブ(prothiocarb)+SX、プロチオコナゾール(prothioconazole)+SX、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)+SX、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)+SX、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)+SX、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)+SX、ピラプロポイン(pyrapropoyne)+SX、ピラジフルミド(pyraziflumid)+SX、ピラゾホス(pyrazophos)+SX、ピリベンカルブ(pyribencarb)+SX、ピリブチカルブ(pyributicarb)+SX、ピリダクロメチル(pyridachlometyl)+SX、ピリフェノックス(pyrifenox)+SX、ピリメタニル(pyrimethanil)+SX、ピリモルフ(pyrimorph)+SX、ピリオフェノン(pyriofenone)+SX、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)+SX、ピロキロン(pyroquilon)+SX、キラヤ科植物抽出成分(Quillaja extract)+SX、キンコナゾール(quinconazole)+SX、キノフメリン(quinofumelin)+SX、キノキシフェン(quinoxyfen)+SX、キントゼン(quintozene)+SX、キヌアのサポニン(Saponins of Chenopodium quinoa)+SX、セダキサン(sedaxane)+SX、シルチオファム(silthiofam)+SX、シメコナゾール(simeconazole)+SX、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogencarbonate)+SX、スピロキサミン(spiroxamine)+SX、ストレプトマイシン(streptomycin)+SX、硫黄(sulfur)+SX、テブコナゾール(tebuconazole)+SX、テブフロキン(tebufloquin)+SX、テクロフタラム(teclofthalam)+SX、テクナゼン(tecnazene)+SX、テルビナフィン(terbinafine)+SX、テトラコナゾール(tetraconazole)+SX、チアベンダゾール(thiabendazole)+SX、チフルザミド(thifluzamide)+SX、チオファネート(thiophanate)+SX、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)+SX、チウラム(thiram)+SX、チモール(thymol)+SX、チアジニル(tiadinil)+SX、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)+SX、トルフェンピラド(tolfenpyrad)+SX、トルプロカルブ(tolprocarb)+SX、トリルフルアニド(tolylfluanid)+SX、トリアジメホン(triadimefon)+SX、トリアジメノール(triadimenol)+SX、トリアゾキシド(triazoxide)+SX、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)+SX、トリシクラゾール(tricyclazole)+SX、トリデモルフ(tridemorph)+SX、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)+SX、トリフルミゾール(triflumizole)+SX、トリホリン(triforine)+SX、トリチコナゾール(triticonazole)+SX、バリダマイシン(validamycin)+SX、バリフェナレート(valifenalate)+SX、ビンクロゾリン(vinclozolin)+SX、マスタードパウダー(yellow mustard powder)+SX、zinc thiazole+SX、ジネブ(zineb)+SX、ジラム(ziram)+SX、ゾキサミド(zoxamide)+SX、
3-(ジフルオロメチル)-N-メトキシ-1-メチル-N-[(1R)-1-メチル-2-(2,4,6-トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール-4-カルボキサミド(1639015-48-7)+SX、3-(ジフルオロメチル)-N-メトキシ-1-メチル-N-[(1S)-1-メチル-2-(2,4,6-トリクロロフェニル)エチル]ピラゾール-4-カルボキサミド(1639015-49-8)+SX、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-(1,1,3-トリメチルインダン-4-イル)ピラゾール-4-カルボキサミド(141573-94-6)+SX、3-(ジフルオロメチル)-N-[(3R)-7-フルオロ-1,1,3-トリメチルインダン-4-イル]-1-メチルピラゾール-4-カルボキサミド(1513466-73-3)+SX、N’-[4-({3-[(4-クロロフェニル)メチル]-1,2,4-チアジアゾール-5-イル}オキシ)-2,5-ジメチルフェニル]-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド(1202781-91-6)+SX、2-{3-[2-(1-{[3,5-ビス(ジフルオロメチル)-1H-ピラゾール-1-イル]アセチル}ピペリジン-4-イル)-1,3-チアゾール-4-イル]-4,5-ジヒドロ-1,2-オキサゾール-5-イル}-3-クロロフェニル=メタンスルホナ-ト(1360819-11-9)+SX、4-(2-ブロモ-4-フルオロフェニル)-N-(2-クロロ-6-フルオロフェニル)-1,3-ジメチル-1H-ピラゾール-5-アミン(1362477-26-6)+SX、2,2-ジメチル-9-フルオロ-5-(キノリン-3-イル)-2,3-ジヒドロベンゾ[f][1,4]オキサゼピン(1207749-50-5)+SX、2-[6-(3-フルオロ-4-メトキシフェニル)-5-メチルピリジン-2-イル]キナゾリン(1257056-97-5)+SX、5-フルオロ-2-[(4-メチルフェニル)メトキシ]-4-ピリミジンアミン(1174376-25-0)+SX、5-フルオロ-4-イミノ-3-メチル-1-トシル-3,4-ジヒドロピリミジン-2(1H)-オン(1616664-98-2)+SX、N’-(2,5-ジメチル-4-フェノキシフェニル)-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド(1052688-31-9)+SX、N’-{4-[(4,5-ジクロロチアゾール-2-イル)オキシ]-2,5-ジメチルフェニル}-N-エチル-N-メチルメタンイミドアミド(929908-57-6)+SX、(2Z)-3-アミノ-2-シアノ-3-フェニルアクリル酸エチル(39491-78-6)+SX、N-[(2-クロロチアゾール-5-イル)メチル]-N-エチル-6-メトキシ-3-ニトロピリジン-2-アミン(1446247-98-8)+SX、α-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-イソキサゾリル]-3-ピリジンメタノール(1229605-96-2)+SX、(αS)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-イソキサゾリル]-3-ピリジンメタノール(1229606-46-5)+SX、(αR)-[3-(4-クロロ-2-フルオロフェニル)-5-(2,4-ジフルオロフェニル)-4-イソキサゾリル]-3-ピリジンメタノール(1229606-02-3)+SX、2-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン(1342260-19-8)+SX、2-{[(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン(1638897-70-7)+SX、2-{[(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン(1638897-71-8)+SX、2-{[(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン(1638897-72-9)+SX、2-{[(2S,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-2,4-ジヒドロ-3H-1,2,4-トリアゾール-3-チオン(1638897-73-0)+SX、1-{[3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアナト(1342260-26-7)+SX、1-{[(2R,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアナト(1638897-82-1)+SX、1-{[(2S,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアナト(1638897-84-3)+SX、1-{[(2R,3R)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアナト(1638897-86-5)+SX、1-{[(2S,3S)-3-(2-クロロフェニル)-2-(2,4-ジフルオロフェニル)オキシラン-2-イル]メチル}-1H-1,2,4-トリアゾール-5-イル チオシアナト(1638897-89-8)+SX、5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1394057-11-4)+SX、(1R,2S,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801930-06-2)+SX、(1S,2R,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801930-07-3)+SX、(1R,2R,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-53-8)+SX、(1S,2S,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-54-9)+SX、(1R,2R,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-55-0)+SX、(1S,2S,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-56-1)+SX、(1R,2S,5R)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-57-2)+SX、(1S,2R,5S)-5-(4-クロロベンジル)-2-クロロメチル-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801919-58-3)+SX、メチル=3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(1791398-02-1)+SX、メチル=(1R,2S,3S)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(2080743-90-2)+SX、メチル=(1S,2R,3R)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(2080743-91-3)+SX、メチル=(1R,2R,3R)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(2080743-92-4)+SX、メチル=(1S,2S,3S)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(2080743-93-5)+SX、メチル=(1R,2R,3S)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(2080743-94-6)+SX、メチル=(1S,2S,3R)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(2080743-95-7)+SX、メチル=(1R,2S,3R)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(2081061-22-3)+SX、メチル=(1S,2R,3S)-3-[(4-クロロフェニル)メチル]-2-ヒドロキシ-1-メチル-2-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタンカルボキシラート(2081061-23-4)+SX、2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1394057-13-6)+SX、(1R,2S,5S)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801930-08-4)+SX、(1S,2R,5R)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1801930-09-5)+SX、(1R,2R,5R)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-08-4)+SX、(1S,2S,5S)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-10-8)+SX、(1R,2R,5S)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-13-1)+SX、(1S,2S,5R)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-16-4)+SX、(1R,2S,5R)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-20-0)+SX、(1S,2R,5S)-2-クロロメチル-5-(4-フルオロベンジル)-2-メチル-1-(1H-1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル)シクロペンタノール(1638898-24-4)+SX、(R)-2-[2-クロロ-4-(4-クロロフェノキシ)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ペント-3-イン-2-オール(1801919-59-4)+SX、(R)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)プロパン-2-オール(1616236-94-2)+SX、(R)-1-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-1-シクロプロピル-2-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)エタノール(1801919-60-7)+SX、(R)-2-[4-(4-クロロフェノキシ)-2-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-メチル-1-(1,2,4-トリアゾール-1-イル)ブタン-2-オール(1801919-61-8)+SX、3-[5-(4-クロロフェニル)-2,3-ジメチル-1,2-オキサゾリジン-3-イル]ピリジン(847749-37-5)+SX、
アグロバクテリウム・ラジオバクターK1026株(Agrobacterium radiobactor K1026)+SX、アグロバクテリウム・ラジオバクターK84株(Agrobacterium radiobactor K84)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスAT332株(Bacillus amyloliquefaciens AT332)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスB3株(Bacillus amyloliquefaciens B3)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスD747株(Bacillus amyloliquefaciens D747)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスDB101株(Bacillus amyloliquefaciens DB101)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスDB102株(Bacillus amyloliquefaciens DB102)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスGB03株(Bacillus amyloliquefaciens GB03)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスFZB24株(Bacillus amyloliquefaciens FZB24)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスFZB42株(Bacillus amyloliquefaciens FZB42)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスIN937a株(Bacillus amyloliquefaciens IN937a)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスMBI600株(Bacillus amyloliquefaciens MBI600)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスQST713株(Bacillus amyloliquefaciens QST713)+SX、バチルス・アミロリケファシエンス分離株B246株(Bacillus amyloliquefaciens isolate B246)+SX、バチルス・アミロリケファシエンスF727株(Bacillus amyloliquefaciens F727)+SX、バチルス・リケニホルミスHB-2株(Bacillus licheniformis HB-2)+SX、バチルス・リケニホルミスSB3086株(Bacillus licheniformis SB3086)+SX、バチルス・プミルスAQ717株(Bacillus pumilus AQ717)+SX、バチルス・プミルスBUF-33株(Bacillus pumilus BUF-33)+SX、バチルス・プミルスGB34株(Bacillus pumilus GB34)+SX、バチルス・プミルスQST2808株(Bacillus pumilus QST2808)+SX、バチルス・シンプレクスCGF2856株(Bacillus simplex CGF2856)+SX、バチルス・スブチリスAQ153株(Bacillus subtilis AQ153)+SX、バチルス・スブチリスAQ743株(Bacillus subtilis AQ743)+SX、バチルス・スブチリスBU1814株(Bacillus subtilis BU1814)+SX、バチルス・スブチリスD747株(Bacillus subtilis D747)+SX、バチルス・スブチリスDB101株(Bacillus subtilis DB101)+SX、バチルス・スブチリスFZB24株(Bacillus subtilis FZB24)+SX、バチルス・スブチリスGB03株(Bacillus subtilis GB03)+SX、バチルス・スブチリスHAI0404株(Bacillus subtilis HAI0404)+SX、バチルス・スブチリスIAB/BS03株(Bacillus subtilis IAB/BS03)+SX、バチルス・スブチリスMBI600株(Bacillus subtilis MBI600)+SX、バチルス・スブチリスQST30002/AQ30002株(Bacillus subtilis QST30002/AQ30002)+SX、バチルス・スブチリスQST30004/AQ30004株(Bacillus subtilis QST30004/AQ30004)+SX、バチルス・スブチリスQST713株(Bacillus subtilis QST713)+SX、バチルス・スブチリスQST714株(Bacillus subtilis QST714)+SX、バチルス・スブチリス var.アミロリクエファシエンスFZB24株(Bacillus subtilis var. Amyloliquefaciens FZB24)+SX、バチルス・スブチリスY1336株(Bacillus subtilis Y1336)+SX、バークホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)+SX、バークホルデリア・セパシア・ウィスコンシン型J82株(Burkholderia cepacia type Wisconsin J82)+SX、バークホルデリア・セパシア・ウィスコンシン型M54株(Burkholderia cepacia type Wisconsin M54)+SX、カンジダ・オレオフィラO株(Candida oleophila O)+SX、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)+SX、ケトミウム・クプレウム(Chaetomium cupreum)+SX、クロノスタキス・ロゼア(Clonostachys rosea)+SX、コニオシリウム・ミニタンスCGMCC8325株(Coniothyrium minitans CGMCC8325)+SX、コニオシリウム・ミニタンスCON/M/91-8株(Coniothyrium minitans CON/M/91-8)+SX、クリプトコッカス・アルビダス(cryptococcus albidus)+SX、エルビニア・カロトボーラsubsp.カロトボーラCGE234M403株(Erwinia carotovora subsp.carotovora CGE234M403)+SX、フザリウム・オキシスポラムFo47株(Fusarium oxysporum Fo47)+SX、グリオクラディウム・カテヌラタムJ1446株(Gliocladium catenulatum J1446)+SX、パエニバチルス・ポリミキサAC-1株(Paenibacillus polymyxa AC-1)+SX、パエニバチルス・ポリミキサBS-0105株(Paenibacillus polymyxa BS-0105)+SX、パントエア・アグロメランスE325株(Pantoea agglomerans E325)+SX、フレビオプシス・ギガンテアVRA1992株(Phlebiopsis gigantea VRA1992)+SX、シュードモナス・オーレオファシエンスTX-1株(Pseudomonas aureofaciens TX-1)+SX、シュードモナス・クロロラフィス63-28株(Pseudomonas chlororaphis 63-28)+SX、シュードモナス・クロロラフィスMA342株(Pseudomonas chlororaphis MA342)+SX、シュードモナス・フルオレッセンス1629RS株(Pseudomonas fluorescens 1629RS)+SX、シュードモナス・フルオレッセンスA506株(Pseudomonas fluorescens A506)+SX、シュードモナス・フルオレッセンスCL145A株(Pseudomonas fluorescens CL145A)+SX、シュードモナス・フルオレッセンスG7090株(Pseudomonas fluorescens G7090)+SX、シュードモナスsp.CAB-02株(Pseudomonas sp. CAB-02)+SX、シュードモナス・シリンガエ742RS株(Pseudomonas syringae 742RS)+SX、シュードモナス・シリンガエMA-4株(Pseudomonas syringae MA-4)+SX、シュードザイマ・フロキュローサPF-A22UL株(Pseudozyma flocculosa PF-A22UL)+SX、シュードモナス・ロデシアHAI-0804株(Pseudomonas rhodesiae HAI-0804)+SX、ピシウム・オリガンドラムDV74株(Pythium oligandrum DV74)+SX、ストレプトマイセス・グリセオビリジスK61株(Streptomyces griseoviridis K61)+SX、ストレプトマイセス・リジカスWYCD108US株(Streptomyces lydicus WYCD108US)+SX、ストレプトマイセス・リジカスWYEC108株(Streptomyces lydicus WYEC108)+SX、タラロマイセス・フラバスSAY-Y-94-01株(Talaromyces flavus SAY-Y-94-01)+SX、タラロマイセス・フラバスV117b株(Talaromyces flavus V117b)+SX、トリコデルマ・アスペレルムICC012株(Trichoderma asperellum ICC012)+SX、トリコデルマ・アスペレルムSKT-1株(Trichoderma asperellum SKT-1)+SX、トリコデルマ・アスペレルムT34株(Trichoderma asperellum T34)+SX、トリコデルマ・アトロビリデCNCM 1-1237株(Trichoderma atroviride CNCM 1-1237)+SX、トリコデルマ・アトロビリデLC52株(Trichoderma atroviride LC52)+SX、トリコデルマ・アトロビリデSC1株(Trichoderma atroviride SC1)+SX、トリコデルマ・アトロビリデSKT-1株(Trichoderma atroviride SKT-1)+SX、トリコデルマ・ガムシーICC080株(Trichoderma gamsii ICC080)+SX、トリコデルマ・ハルジアナム21株(Trichoderma harzianum 21)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムDB104株(Trichoderma harzianum DB104)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムDSM14944株(Trichoderma harzianum DSM 14944)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムESALQ-1303株(Trichoderma harzianum ESALQ-1303)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムESALQ-1306株(Trichoderma harzianum ESALQ-1306)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムIIHR-Th-2株(Trichoderma harzianum IIHR-Th-2)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムkd株(Trichoderma harzianum kd)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムMO1株(Trichoderma harzianum MO1)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムSF株(Trichoderma harzianum SF)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムT22株(Trichoderma harzianum T22)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムT39株(Trichoderma harzianum T39)+SX、トリコデルマ・ハルジアナムTH35株(Trichoderma harzianum TH35)+SX、トリコデルマ・ポリスポラムIMI206039株(Trichoderma polysporum IMI206039)+SX、トリコデルマ・ストロマチカム(trichoderma stromaticum)+SX、トリコデルマ・ビレンスG-41株(Trichoderma virens G-41)+SX、トリコデルマ・ビレンスGL-21株(Trichoderma virens GL-21)+SX、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)+SX、バリオボラックス・パラドクスCGF4526株(Variovorax paradoxus CGF4526)+SX、ハーピンタンパク(Harpin protein)+SX、Trichoderma harzianum ITEM908 + SX、Trichoderma harzianum T78 + SX、methyl ({2-methyl-5-[1-(4-methoxy-2-methylphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]phenyl}methyl)carbamate (1605879-98-8) + SX、2-(difluoromethyl)-N-[1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1616239-21-4) + SX、2-(difluoromethyl)-N-[3-ethyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-02-9) + SX、2-(difluoromethyl)-N-[3-propyl-1,1-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl]pyridine-3-carboxamide (1847460-05-2) + SX、(2E,3Z)-5-{[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpent-3-enamide (1445331-27-0) + SX、Bacillus amyloliquefaciens subsp. plantarum D747 + SX、Pythium oligandrum M1 + SX、Trichoderma asperellum T25 + SX、Trichoderma asperellum TV1 + SX、Trichoderma atroviride IMI 206040 + SX、Trichoderma atroviride T11 + SX、Bacillus amyloliquefaciens (Aveo (商標) EZ Nematicide) + SX。
 上記群(c)の本成分と本発明化合物との組合せ:
 1-メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene)+SX、2,3,5-トリヨード安息香酸(2,3,5-triiodobenzoic acid)+SX、IAA((1H-indol-3-yl)acetic acid)+SX、IBA(4-(1H-indol-3-yl)butyric acid)+SX、MCPA(2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetic acid)+SX、MCPB(4-(4-chloro-2-methylphenoxy)butyric acid)+SX、4-CPA(4-chlorophenoxyacetic acid)+SX、5-アミノレブリン酸塩酸塩(5-aminolevulinic acid hydrochloride)+SX、6-ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine)+SX、アブシシン酸(abscisic acid)+SX、AVG(aminoethoxyvinylglycine)+SX、アンシミドール(ancymidol)+SX、ブトルアリン(butralin)+SX、炭酸カルシウム(calcium carbonate)+SX、塩化カルシウム(calcium chloride)+SX、ギ酸カルシウム(calcium formate)+SX、過酸化カルシウム(calcium peroxide)+SX、石灰硫黄(calcium polysulfide)+SX、硫酸カルシウム(calcium sulfate)+SX、クロルメコートクロリド(chlormequat-chloride)+SX、クロロプロファム(chlorpropham)+SX、塩化コリン(choline chloride)+SX、クロプロップ(cloprop)+SX、シアナミド(cyanamide)+SX、シクラニリド(cyclanilide)+SX、ダミノジッド(daminozide)+SX、デカン-1-オール(decan-1-ol)+SX、ジクロプロップ(dichlorprop)+SX、ジケグラック(dikegulac)+SX、ジメチピン(dimethipin)+SX、ジクワット(diquat)+SX、エテホン(ethephon)+SX、エチクロゼート(ethychlozate)+SX、フルメトラリン(flumetralin)+SX、フルルプリミドール(flurprimidol)+SX、ホルクロルフェヌロン(forchlorfenuron)+SX、ジベレリンA(Gibberellin A)+SX、ジベレリンA3(Gibberellin A3)+SX、イナベンフィド(inabenfide)+SX、カイネチン(Kinetin)+SX、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)+SX、メフルイジド(mefluidide)+SX、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)+SX、酸化型グルタチオン(oxidized glutathione)+SX、パクロブトラゾール(pacrobutrazol)+SX、ペンディメタリン(pendimethalin)+SX、プロヘキサジオンカルシウム(prohexandione-calcium)+SX、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)+SX、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)+SX、シントフェン(sintofen)+SX、1-ナフタレン酢酸ナトリウム(sodium 1-naphthaleneacetate)+SX、シアン酸ナトリウム(sodium cyanate)+SX、ストレプトマイシン(streptmycin)+SX、チジアズロン(thidiazuron)+SX、トリアペンテノール(triapenthenol)+SX、トリブホス(Tribufos)+SX、トリネキサパックエチル(trinexapac-ethyl)+SX、ウニコナゾールP(uniconazole-P)+SX、2-(ナフタレン-1-イル)アセトアミド(2-(naphthalen-1-yl)acetamide)+SX、[4-オキソ-4-(2-フェニルエチル)アミノ]酪酸+SX、5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボン酸メチル+SX、3-[(6-クロロ-4-フェニルキナゾリン-2-イル)アミノ]-1-プロパノール+SX、ホルモノネチン(formononetin)+SX、グロマス・イントララディセス(Glomus intraradices)+SX、グロマス・モッセ(Glomus mosseae)+SX、グロマス・アグリゲイツム(Glomus aggregatum)+SX、グロマス・エツニカツム(Glomus etunicatum)+SX、ブラディリゾビウム・エルカニ(Bradyrhizobium elkani)+SX、ブラディリゾビウム・ジャポニカム(Bradyrhizobium japonicum)+SX、ブラディリゾビウム・ルピニ(Bradyrhizobium lupini)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. トリホリ(Rhizobium leguminosarum bv. trifolii)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. ファゼオリ(Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli)+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv.ビシアエ(Rhizobium leguminosarum bv. viciae)+SX、シノリゾビウム・メリロチ(Sinorhizobium meliloti)+SX、リゾビウム・フレディ(Rhizobium fredii)+SX、リゾビウム・ロチ(Rhizobium loti)+SX、リゾビウム・トリホリ(Rhizobium trifolii)+SX、リゾビウム・トロピシ(Rhizobium tropici)+SX、1,3-diphenylurea +SX、Azorhizobium caulinodans +SX、Azospirillum amazonense +SX、Azospirillum brasilense XOH +SX、Azospirillum brasilense Ab-V5 +SX、Azospirillum brasilense Ab-V6 +SX、Azospirillum caulinodans +SX、Azospirillum halopraeferens +SX、Azospirillum irakense +SX、Azospirillum lipoferum +SX、Bradyrhizobium elkanii SEMIA 587 +SX、Bradyrhizobium elkanii SEMIA 5019 +SX、Bradyrhizobium japonicum TA-11 +SX、Bradyrhizobium japonicum USDA 110 +SX、Bradyrhizobium liaoningense +SX、Delftia acidovorans RAY209 +SX、Gigaspora margarita +SX、Gigaspora rosea +SX、Glomus deserticola +SX、Glomus monosporum +SX、Mesorhizobium ciceri +SX、Mesorhizobium huakii +SX、Rhizophagus clarus +SX、Rhizobium etli +SX、Rhizobium galegae +SX、Rhizophagus irregularis DAOM 197198 +SX、Paraglomus brasillianum +SX、Claroideoglomus claroideum +SX、lipochitooligosaccharide SP104 +SX、Zucchini Yellow Mosaik Virus weak strain + SX。
 上記群(d)の本成分と本発明化合物との組合せ:
 アリドクロール(allidochlor)+SX、ベノキサコール(benoxacor)+SX、クロキントセット(cloquintocet)+SX、クロキントセットメキシル(cloquintocet-mexyl)+SX、シオメトリニル(cyometrinil)+SX、シプロスルファミド(cyprosulfamide)+SX、ジクロルミド(dichlormid)+SX、ジシクロノン(dicyclonone)+SX、ジメピペラート(dimepiperate)+SX、ジスルホトン(disulfoton)+SX、ダイムロン(dymron)+SX、フェンクロラゾール(fenchlorazole)+SX、フェンクロラゾールエチル(fenchlorazole-ethyl)+SX、フェンクロリム(fenclorim)+SX、フルラゾール(flurazole)+SX、フリラゾール(furilazole)+SX、フルキソフェニム(fluxofenim)+SX、ヘキシム(Hexim)+SX、イソキサジフェン(isoxadifen)+SX、イソキサジフェンエチル(isoxadifen-ethyl)+SX、メコプロップ(mecoprop)+SX、メフェンピル(mefenpyr)+SX、メフェンピルエチル(mefenpyr-ethyl)+SX、メフェンピルジエチル(mefenpyr-diethyl)+SX、メフェナート(mephenate)+SX、メトカミフェン(metcamifen)+SX、オキサベトリニル(oxabetrinil)+SX、1,8-ナフタル酸無水物(1,8-naphthalic anhydride)+SX、1,8-オクタメチレンジアミン(1,8-octamethylene diamine)+SX、AD-67(4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane)+SX、CL-304415 (4-carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-acetic acid)+SX、CSB(1-bromo-4-[(chloromethyl)sulfonyl]benzene)+SX、DKA-24(2,2-dichloro-N-[2-oxo-2-(2-propenylamino)ethyl]-N-(2-propenyl)acetamide)+SX、MG191(2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane)+SX、MG-838(2-propenyl 1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carbodithioate)+SX、PPG-1292(2,2-dichloro-N-(1,3-dioxan-2-ylmethyl)-N-(2-propenyl)acetamide)+SX、R-28725(3-(dichloroacetyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine)+SX、R-29148(3-(dichloroacetyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine)+SX、TI-35(1-(dichloroacetyl)azepane)+SX。
 上記群(e)の本成分と本発明化合物との組合せ:
 1-ドデシル-1H-イミダゾール(1-dodecyl-1H-imidazole)+SX、N-(2-エチルへキシル)-8,9,10-トリノルボルン-5-エン-2,3-ジカルボキシイミド(N-(2-ethylhexyl)-8,9,10-trinorborn-5-ene-2,3-dicarboximide)+SX、ブカルポレート(bucarpolate)+SX、N,N-ジブチル-4-クロロベンゼンスルホンアミド(N,N-dibutyl-4-chlorobenzenesulfonamide)+SX、ジエトレート(dietholate)+SX、ジエチルマレエート(diethylmaleate)+SX、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)+SX、ピペロニルシクロネン(piperonyl cyclonene)+SX、ピプロタル(piprotal)+SX、プロピルイソム(propyl isome)+SX、サフロキサン(safroxan)+SX、セサメックス(sesamex)+SX、セサモリン(sesamolin)+SX、スルホキシド(sulfoxide)+SX、ベルブチン(Verbutin)+SX、DMC(1,1-bis(4-chlorophenyl)ethanol)+SX、FDMC(1,1-bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol)+SX、ETN(1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene)+SX、ETP(1,1,1-trichloro-2,3-expoxypropane)+SX、PSCP(phenylsaligenin cyclic phosphate)+SX、TBPT(S,S,S-tributyl phosphorotrithioate)+SX、TPP(triphenyl phosphate)+SX。
 上記群(f)の本成分と本発明化合物との組合せ:
 アントラキノン(anthraquinone)+SX、クロラロース(chloralose)+SX、アクレップ(acrep)+SX、ブトピロノキシル(butopyronoxyl)+SX、カンファー(camphor)+SX、d-カンファー(d-camphor)+SX、カルボキシド(carboxide)+SX、フタル酸ジブチル(dibutyl phthalate)+SX、ディート(deet)+SX、ジメチルカーバート(dimethyl carbate)+SX、フタル酸ジメチル(dimethyl phthalate)+SX、コハク酸ジブチル(dibutyl succinate)+SX、アジピン酸ジブチル(dibutyl adipate)+SX、エトヘキサジオール(ethohexadiol)+SX、ヘキサミド(hexamide)+SX、イカリジン(icaridin)+SX、メトキン-ブチル(methoquin-butyl)+SX、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)+SX、2-(オクチルチオ)エタノール(2-(octylthio)ethanol)+SX、ブトキシポリプロピレングリコール(butoxypolypropylene glycol)+SX、オキサメート(oxamate)+SX、quwenzhi+SX、quyingding+SX、zengxiaon+SX、レベミド(rebemide)+SX、ナフテン酸銅(copper naphthenate)+SX、ナフテン酸亜鉛(zinc naphthenate)+SX。
 上記群(g)の本成分と本発明化合物との組合せ:
 ビス(トリブチルチン)オキシド(bis(tributyltin) oxide)+SX、アリシン(allicin)+SX、ブロモアセトアミド(bromoacetamide)+SX、クロエトカルブ(cloethocarb)+SX、硫酸銅(copper sulfate)+SX、フェンチン(fentin)+SX、リン酸鉄(III)(ferric phosphate)+SX、メタアルデヒド(metaldehyde)+SX、ニクロスアミド(niclosamide)+SX、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)+SX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(sodium pentachlorophenoxide)+SX、タジムカルブ(tazimcarb)+SX、トラロピリル(tralopyril)+SX、トリフェンモルフ(trifenmorph)+SX。
 上記群(h)の本成分と本発明化合物との組合せ:
 (E)-2-hexenal+SX、(E)-2-octadecenal+SX、(E)-4-tridecen-1-yl acetate+SX、(E)-5-decen-1-yl acetate+SX、(E)-5-decen-1-ol+SX、(E)-3,3-dimethylcyclohexylideneacetaldehyde+SX、(E)-7-dodecen-1-yl acetate+SX、(E)-8-dodecen-1-yl acetate+SX、(E)-9-dodecen-1-yl acetate+SX、(E)-10-hexadecenal+SX、(E)-11-hexadecen-1-yl acetate+SX、(E)-11-tetradecen-1-yl acetate+SX、(E)-11-tetradecen-1-ol+SX、(E)-4-tridecen-1-yl acetate+SX、(E)-6-methylhept-2-en-4-ol+SX、(Z)-2-(3,3-dimethylcyclohexylidene)ethanol+SX、(Z)-4-decen-1-yl acetate+SX、(Z)-4-tridecen-1-yl acetate+SX、(Z)-5-decen-1-yl acetate+SX、(Z)-5-decen-1-ol+SX、(Z)-7-tetradecenal+SX、(Z)-7-dodecen-1-yl acetate+SX、(Z)-8-dodecen-1-yl acetate+SX、(Z)-9-dodecen-1-yl acetate+SX、(Z)-8-dodecen-1-ol+SX、(Z)-9-hexadecenal+SX、(Z)-10-hexadecen-1-yl acetate+SX、(Z)-11-hexadecen-1-ol+SX、(Z)-11-hexadecenal+SX、(Z)-11-hexadecen-1-yl acetate+SX、(Z)-11-octadecenal+SX、(Z)-13-octadecenal+SX、(Z)-hexadec-13-en-11-yn-1-yl acetate+SX、(Z)-13-octadecenal+SX、(Z)-icos-13-en-10-one+SX、(Z)-7-tetradecenal+SX、(Z)-tetradec-9-en-1-ol+SX、(Z)-9-tetradecen-1-yl acetate+SX、(Z)-11-tetradecen-1-yl acetate+SX、(Z)-13-icosen-10-one+SX、(Z,E)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-9,12-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-4,10-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(E,E)-8,10-dodecadien-1-ol+SX、(E,E)-10,12-hexadecadienal+SX、(E,E)-9,11-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-2,13-octadecadien-1-ol+SX、(E,Z)-3,13-octadecadien-1-ol+SX、(E,Z)-2,13-octadecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-3,13-octadecadien-1-yl acetate+SX、(E,Z)-7,9-dodecadien-1-yl acetate+SX、(E,E)-7,9-dodecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-9,12-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-9,11-tetradecadien-1-yl acetate+SX、(Z,E)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z)-3,13-octadecadien-1-ol+SX、(Z,Z)-4,7-decadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z)-3,13-octadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z)-7,11-hexadecadien-1-yl acetate+SX、(Z,Z,E)-7,11,13-hexadecatrienal+SX、(5R)-5-[(1Z)-1-decen-1-yl]dihydro-2(3H)-furanone+SX、(2R,5R)-ethyl-1,6-dioxaspiro[4,4]nonane+SX、(2R,5S)-ethyl-1,6-dioxaspiro[4,4]nonane+SX、(4R,8R)-4,8-dimethyldecanal+SX、(4R,8S)-4,8-dimethyldecanal+SX、2,4-dimethyl-5-ethyl-6,8-dioxabicyclo[3,2,1]octane+SX、(-)-4-methyl-3-heptanol+SX、1,7-dioxaspiro[5,5]undecane+SX、3-carene+SX、3-methylcyclohex-2-en-1-one+SX、14-methyloctadec-1-ene+SX、4-methylnonan-5-ol+SX、4-methylnonan-5-one+SX、4-(3-oxobutyl)phenyl acetate+SX、dodecyl acetate+SX、dodeca-8,10-dien-1-yl acetate+SX、ethyl (2E,4Z)-decadienoate+SX、ethyl 4-methyloctanoate+SX、methyl 2,6,10-trimethyldodecanoate+SX、tetradecan-1-ol+SX、tetradec-11-en-1-ol+SX、tetradec-11-en-1-yl acetate+SX、tridec-4-en-1-yl acetate+SX、(3S,6R)-3-methyl-6-isopropenyl-9-decen-1-yl acetate+SX、(3S,6S)-3-methyl-6-isopropenyl-9-decen-1-yl acetate+SX、アルファ-マルチストリアチン(alpha-multistriatin)+SX、アルファ-ピネン(alpha-pinene)+SX、エンド-ブレビコミン(endo-brevicomin)+SX、エキソ-ブレビコミン(exo-brevicomin)+SX、カンフェン(camphene)+SX、コドレルア(codlelure)+SX、コドレモン(codlemone)+SX、キュウルア(cuelure)+SX、ディスパールア(disparlure)+SX、ドミニカルア(dominicalure)+SX、オイゲノール(eugenol)+SX、ファルネソール(farnesol)+SX、フェロルア(ferrolure)+SX、フロンタリン(frontalin)+SX、ゴシップルア(gossyplure)+SX、グランドルア(grandlure)+SX、グランドルアI(grandlure I)+SX、グランドルアII(grandlure II)+SX、グランドルアIII(grandlure III)+SX、グランドルアIV(grandlure IV)+SX、ヘキサルア(hexalure)+SX、イプスジエノール(ipsdienol)+SX、イプセノール(ipsenol)+SX、ジャポニルア(japonilure)+SX、リネアチン(lineatin)+SX、リトルア(litlue)+SX、ループルア(looplure)+SX、メドルア(medlure)+SX、メガトモ酸(megatomoic acid)+SX、メチルオイゲノール(methyl eugenol)+SX、ムスカルア(muscalure)+SX、ネロリドール(nerolidol)+SX、オルフラルア(orfralure)+SX、オリクタルア(oryctalure)+SX、オストラモン(ostramone)+SX、リンコルア(rhyncolure)+SX、シグルア(siglure)+SX、ソルジジン(sordidin)+SX、スルカトール(sulcatol)+SX、トリメドルア(trimedlure)+SX、トリメドルアA(trimedlure A)+SX、トリメドルアB1(trimedlure B1)+SX、トリメドルアB2(trimedlure B2)+SX、トリメドルアC(trimedlure C)+SX、トランク-コール(trunc-call)+SX、(E)-バーベノール((E)-verbenol)+SX、(Z)-バーベノール((Z)-verbenol)+SX、トランス-バーベノール(trans-verbenol)+SX、S-バーベノン((S)-verbenone)+SX。
 本発明化合物と本成分との比は、特に限定されるものではないが、重量比(本発明化合物:本成分)で1000:1~1:1000、500:1~1:500、100:1~1:100、50:1~1:50、20:1~1:20、10:1~1:10、3:1~1:3、1:1~1:500、1:1~1:100、1:1~1:50、1:1~1:20、1:1~1:10等が挙げられる。
 本発明化合物は、有害昆虫や有害ダニ類等の有害節足動物、有害線虫、有害軟体動物及び動物の内部寄生虫(原虫類および蠕虫類、例えば、線虫、吸虫、条虫、鈎頭虫等)に対して効力を有する。有害節足動物、有害線虫、有害軟体動物及び動物の内部寄生虫としては、例えば以下のものが挙げられる。
 半翅目(Hemiptera):ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、キタウンカ(Javesella pellucida)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、Tagosodes orizicolus等のウンカ科(Delphacidae);ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)、クロスジツマグロヨコバイ(Nephotettix nigropictus)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、コーンリーフホッパー(Dalbulus maidis)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)等のヨコバイ科(Cicadellidae);Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科(Cercopidae);マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、ダイズアブラムシ(Aphis glycines)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ヨーロッパリンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、Rosy apple aphid(Dysaphis plantaginea)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphis erysimi)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、レタスヒゲナガアブラムシ(Nasonovia ribisnigri)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ミカンクロアブラムシ(Toxoptera citricida)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、ヒエノアブラムシ(Melanaphis sacchari)、オカボノクロアブラムシ(Tetraneura nigriabdominalis)、カンシャワタアブラムシ(Ceratovacuna lanigera)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)等のアブラムシ科(Aphididae);ブドウネアブラムシ(Daktulosphaira vitifoliae)、Pecan phylloxera(Phylloxera devastatrix)、Pecan leaf phylloxera(Phylloxera notabilis)、Southern pecan leaf phylloxera(Phylloxera russellae)等のネアブラムシ科(Phylloxeridae);ツガカサアブラムシ(Adelges tsugae)、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ(Aphrastasia pectinatae)等のカサアブラムシ科(Adelgidae);イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、Malayan rice black bug(Scotinophara coarctata)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ムラサキシラホシカメムシ(Eysarcoris annamita)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、Brown stink bug(Euschistus heros)、Red banded stink bug(Piezodorus guildinii)、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科(Pentatomidae);Burrower brown bug(Scaptocoris castanea)等のツチカメムシ科(Cydnidae);ホソヘリカメムシ(Riptortus pedestris)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソクモヘリカメムシ(Leptocorisa acuta)等のホソヘリカメムシ科(Alydidae);ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、アシビロヘリカメムシ(Leptoglossus australis)等のヘリカメムシ科(Coreidae);カンシャコバネナガカメムシ(Caverelius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)等のナガカメムシ科(Lygaeidae);アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、フタトゲムギカスミカメ(Stenodema calcarata)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)等のカスミカメムシ科(Miridae);オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、チャトゲコナジラミ(Aleurocanthus camelliae)、ヒサカキワタフキコナジラミ(Pealius euryae)等のコナジラミ科(Aleyrodidae);シュロマルカイガラムシ(Abgrallaspis cyanophylli)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Diaspidiotus perniciosus)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)等のマルカイガラムシ科(Diaspididae);ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)等のカタカイガラムシ科(Coccidae);イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、キイロワタフキカイガラムシ(Icerya seychellarum)等のワタフキカイガラムシ科(Margarodidae);ナスコナガイガラムシ(Phenacoccus solani)、クロテンコナカイガラムシ(Phenacoccus solenopsis)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、ガハニコナカイガラムシ(Pseudococcus calceolariae)、ナガオコナカイガラムシ(Pseudococcus longispinus)、タトルミーリーバグ(Brevennia rehi)等のコナカイガラムシ科(Pseudococcidae);ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Cacopsylla pyrisuga)、チュウゴクナシキジラミ(Cacopsylla chinensis)、ジャガイモトガリキジラミ(Bactericera cockerelli)、Pear psylla(Cacopsylla pyricola)等のキジラミ科(Psyllidae);プラタナスグンバイ(Corythucha ciliata)、アワダチソウグンバイ(Corythucha marmorata)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)等のグンバイムシ科(Tingidae);トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)等のトコジラミ科(Cimicidae);Giant Cicada(Quesada gigas)等のセミ科(Cicadidae);ブラジルサシガメ(Triatoma infestans)等のトリアトマ属(Triatoma spp.);レジュヴァイアス・セニリス(Reduvius senilis)等のReduvius類;アリラス・クリタツス(Arilus critatus)等のArilus類;ロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)等のRhodnius類;オオサシガメ(Triatoma rubrofasciata)等のTriatoma類;パンストロンギルス類(Panstrongylus ssp.)。
 鱗翅目(Lepidoptera):ニカメイガ(Chilo suppressalis)、Darkheaded stem borer(Chilo polychrysus)、White stem borer(Scirpophaga innotata)、イッテンオオメイガ(Scirpophaga incertulas)、Rupela albina、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ(Marasmia exigua)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、European corn borer(Ostrinia nubilalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、モンキクロノメイガ(Herpetogramma luctuosale)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)、ライスケースワーム(Nymphula depunctalis)、Sugarcane borer(Diatraea saccharalis)等のツトガ科(Crambidae);モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、フタモンマダラノメイガ(Euzophera batangensis)等のメイガ科(Pyralidae);ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、アワヨトウ(Mythimna separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、アフリカシロナヨトウ(Spodoptera exempta)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、イネキンウワバ(Plusia festucae)、Soybean looper(Chrysodeixis includens)、トリコプルシア属(Trichoplusia spp.)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)等のヘリオティス属(Heliothis spp.)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)等のヘリコベルパ属(Helicoverpa spp.)、Velvetbean caterpillar(Anticarsia gemmatalis)、Cotton leafworm(Alabama argillacea)、Hop vine borer(Hydraecia immanis)等のヤガ科(Noctuidae);モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ科(Pieridae);ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、スモモヒメシンクイ(Grapholita dimorpha)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homona magnanima)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、コドリンガ(Cydia pomonella)、カンシャシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、Bean Shoot Borer(Epinotia aporema)、Citrus fruit borer(Ecdytolopha aurantiana)等のハマキガ科(Tortricidae);チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)等のホソガ科(Gracillariidae);モモシンクイガ(Carposina sasakii)等のシンクイガ科(Carposinidae);Coffee Leaf miner(Leucoptera coffeella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)等のハモグリガ科(Lyonetiidae);マイマイガ(Lymantria dispar)等のリマントリア属(Lymantria spp.)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)等のユープロクティス属(Euproctis spp.)等のドクガ科(Lymantriidae);コナガ(Plutella xylostella)等のコナガ科(Plutellidae);モモキバガ(Anarsia lineatella)、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、Tuta absoluta等のキバガ科(Gelechiidae);アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ科(Arctiidae);Giant Sugarcane borer(Telchin licus)等のカストニアガ科(Castniidae);ヒメボクトウ(Cossus insularis)等のボクトウガ科(Cossidae);ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)等のシャクガ科(Geometridae);ヒロヘリアオイラガ(Parasa lepida)等のイラガ科(Limacodidae);カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)等のニセマイコガ科(Stathmopodidae);クロメンガタスズメ(Acherontia lachesis)等のスズメガ科(Sphingidae);キクビスカシバ(Nokona feralis)、コスカシバ(Synanthedon hector)、ヒメコスカシバ(Synanthedon tenuis)等のスカシバガ科(Sesiidae);イネツトムシ(Parnara guttata)等のセセリチョウ科(Hesperiidae);イガ(Tinea translucens)、コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ科(Tinedae)。
 総翅目(Thysanoptera):ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、イネアザミウマ(Stenchaetothrips biformis)、モトジロアザミウマ(Echinothrips americanus)等のアザミウマ科(Thripidae);イネクダアザミウマ(Haplothrips aculeatus)等のクダアザミウマ科(Phlaeothripidae)。
 双翅目(Diptera):タネバエ(Delia platura)、タマネギバエ(Delia antiqua)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)等のハナバエ科(Anthomyiidae);シュガービートルートマゴット(Tetanops myopaeformis)等のハネフリバエ科(Ulidiidae);イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)等のハモグリバエ科(Agromyzidae);イネキモグリバエ(Chlorops oryzae)等のキモグリバエ科(Chloropidae);ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、ナスミバエ(Bactrocera latifrons)、オリーブミバエ(Bactrocera oleae)、クインスランドミバエ(Bactrocera tryoni)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、オウトウハマダラミバエ(Rhacochlaena japonica)等のミバエ科(Tephritidae);イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、トウヨウイネクキミギワバエ(Hydrellia philippina)、イネクキミギワバエ(Hydrellia sasakii)等のミギワバエ科(Ephydridae);オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)等のショウジョウバエ科(Drosophilidae);オオキモンノミバエ(Megaselia spiracularis)等のノミバエ科(Phoridae);オオチョウバエ(Clogmia albipunctata)等のチョウバエ科(Psychodidae);チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科(Sciaridae);ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、イネノシントメタマバエ(Orseolia oryzae)等のタマバエ科(Cecidomyiidae);Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科(Diopsidae);キリウジガガンボ(Tipula aino)、Common cranefly(Tipula oleracea)、European cranefly(Tipula paludosa)等のガガンボ科(Tipulidae);アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinensis)、コガタアカイエカ(Culex quinquefasciatus)、チカイエカ(Culex pipiens molestus Forskal)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、ガンビエハマダラカ(Anopheles gambiae)、コガタハマダラカ(Anopheles minimus)、ステフェンスハマダラカ(Anopheles stephensi)、Anopheles albimanus等のカ科(Culicidae);キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ツメ卜ゲブユ(Simulium ornatum)等のブユ科(Simulidae);ウシアブ(Tabanus trigonus)等のアブ科(Tabanidae);イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ノサシバエ(Haematobia irritans)等のイエバエ科(Muscidae);クロバエ科(Calliphoridae);ニクバエ科(Sarcophagidae);オオユスリカ(Chironomus plumosus)、セスジユスリカ(Chironomus yoshimatsui)、ハイイロユスリカ(Glyptotendipes tokunagai)等のユスリカ科(Chironomidae);ヒメイエバエ科(Fannidae)。
 鞘翅目(Coleoptera):ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera virgifera)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata howardi)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、メキシカンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera zeae)、バンデッドキューカンバービートル(Diabrotica balteata)、Cucurbit Beetle(Diabrotica speciosa)、ビーンリーフビートル(Cerotoma trifurcata)、クビアカクビホソハムシ(Oulema melanopus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、Cabbage flea beetle(Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle(Phyllotreta pusilla)、Cabbage stem flea beetle(Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、グレープ・コラスピス(Colaspis brunnea)、コーン・フレアビートル(Chaetocnema pulicaria)、サツマイモヒサゴトビハムシ(Chaetocnema confinis)、ポテト・フレアビートル(Epitrix cucumeris)、イネトゲハムシ(Dicladispa armigera)、southern corn leaf beetle(Myochrous denticollis)、ヨツモンカメノコハムシ(Laccoptera quadrimaculata)、タバコノミハムシ(Epitrix hirtipennis)等のハムシ科(Chrysomelidae);Seedcorn beetle(Stenolophus lecontei)、Slender seedcorn beetle(Clivina impressifrons)等のオサムシ科(Carabidae);ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、アオドウガネ(Anomala albopilosa)、マメコガネ(Popillia japonica)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、European Chafer(Rhizotrogus majalis)、クロマルコガネ(Tomarus gibbosus)、Holotrichia属(Holotrichia spp.)、ジューン・ビートル(Phyllophaga crinita)等のPhyllophaga属(Phyllophaga spp.)、Diloboderus abderus等のDiloboderus属(Diloboderus spp.)等のコガネムシ科(Scarabaeidae);ワタミヒゲナガゾウムシ(Araecerus coffeae)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、シロスジオサゾウムシ(Rhabdoscelus lineatocollis)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus)、Southern Corn Billbug(Sphenophorus callosus)、Soybean stalk weevil(Sternechus subsignatus)、Sugarcane weevil(Sphenophorus levis)、サビヒョウタンゾウムシ(Scepticus griseus)、トビイロヒョウタンゾウムシ(Scepticus uniformis)、ブラジルマメゾウムシ(Zabrotes subfasciatus)、マツノキクイムシ(Tomicus piniperda)、Coffee Berry Borer(Hypothenemus hampei)、Aracanthus mourei等のAracanthus属(Aracanthus spp.)、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科(Curculionidae);コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタコクヌストモドキ(Tribolium confusum)等のゴミムシダマシ科(Tenebrionidae);ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)等のテントウムシ科(Coccinellidae);ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)等のナガシンクイムシ科(Bostrychidae);ヒョウホンムシ科(Ptinidae);ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科(Cerambycidae);オキナワカンシャクシコメツキ(Melanotus okinawensis)、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes fuscicollis)、クシコメツキ(Melanotus legatus)、アシブトコメツキ属(Anchastus spp.)、コノデルス属(Conoderus spp.)、クテニセラ属(Ctenicera spp.)、リモニウス属(Limonius spp.)、Aeolus属(Aeolus spp.)等のコメツキムシ科(Elateridae);アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等のハネカクシ科(Staphylinidae);ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ハラジロカツオブシムシ(Dermestes maculates)等のカツオブシムシ科(Dermestidae);タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ジンサンシバンムシ(Stegobium paniceum)等のシバンムシ科(Anobidae)。
 直翅目(Orthoptera):トノサマバッタ(Locusta migratoria)、モロッコトビバッタ(Dociostaurus maroccanus)、オーストラリアトビバッタ(Chortoicetes terminifera)、アカトビバッタ(Nomadacris septemfasciata)、Brown Locust(Locustana pardalina)、Tree Locust(Anacridium melanorhodon)、Italian Locust(Calliptamus italicus)、Differential grasshopper(Melanoplus differentialis)、Two striped grasshopper(Melanoplus bivittatus)、Migratory grasshopper(Melanoplus sanguinipes)、Red-Legged grasshopper(Melanoplus femurrubrum)、Clearwinged grasshopper(Camnula pellucida)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)、Yellow-winged locust(Gastrimargus musicus)、Spur-throated locust(Austracris guttulosa)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガイナゴ(Oxya japonica)、タイワンツチイナゴ(Patanga succincta)等のバッタ科(Acrididae);ケラ(Gryllotalpa orientalis)等のケラ科(Gryllotalpidae);ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、エンマコオロギ(Teleogryllus emma)等のコオロギ科(Gryllidae);Mormon cricket(Anabrus simplex)等のキリギリス科(Tettigoniidae)。
 膜翅目(Hymenoptera):カブラハバチ(Athalia rosae)、ニホンカブラバチ(Athalia japonica)等のハバチ科(Tenthredinidae);ヒアリ(Solenopsis invicta)、アカカミアリ(Solenopsis geminata)等のトフシアリ属(Solenopsis spp.)、Brown leaf-cutting ant(Atta capiguara)等のハキリアリ属(Atta spp.)、ヒメハキリアリ属(Acromyrmex spp.)、サシハリアリ(Paraponera clavata)、ルリアリ(Ochetellus glaber)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、アルゼンチンアリ(Linepithema humile)、クロヤマアリ(Formica fusca japonica)、アミメアリ(Pristomyrmex punctutus)、オオズアリ(Pheidole noda)、ツヤオオズアリ(Pheidole megacephala)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、ムネアカオオアリ(Camponotus obscuripes)等のオオアリ属、オキシデンタリスシュウカクアリ(Pogonomyrmex occidentalis)等のシュウカクアリ属(Pogonomyrmex)、コカミアリ(Wasmania auropunctata)等のコカミアリ属(Wasmania)、アシナガキアリ(Anoplolepis gracilipes)等のアリ科(Formicidae);オオスズメバチ(Vespa mandarinia japonica)、ケブカスズメバチ(Vespa simillima)、コガタスズメバチ(Vespa analis Fabriciusi)、ツマアカスズメバチ(Vespa velutina)、セグロアシナガバチ(Polistes jokahamae)等のスズメバチ科(Vespidae);モミノオオキバチ(Urocerus gigas)等のキバチ科(Siricidae);アリガタバチ科(Bethylidae)。
 ゴキブリ目(Blattodea):チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等のチャバネゴキブリ科(Blattellidae);クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)等のゴキブリ科(Blattidae);ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai)、カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)、オオシロアリ(Hodotermopsis sjostedti)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhouensis)、アマミシロアリ(Reticulitermes amamianus)、ミヤタケシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、カンモンシロアリ(Reticulitermes kanmonensis)、タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)、ニトベシロアリ(Pericapritermes nitobei)、ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)、Cornitermes cumulans等のシロアリ科(Termitidae)。
 ノミ目(Siphonaptera):ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒ卜ノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、スナノミ(Tunga penetrans)、ニワトリノミ(Echidnophaga gallinacea)、ヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)。
 シラミ目(Anoplura):ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ヒツジシラミ(Dalmalinia ovis)、イヌジラミ(Linognathus seypsus)、ヒトジラミ(Pediculus humanis)、コロモジラミ(Pediculuc humanus corporis)、アタマジラミ(Pediculus humanus humanus)、ケジラミ(Phthirus pubis)。
 ハジラミ目(Mallophagida):ウシハジラミ(Dalmalinia bovis)、ヒツジハジラミ(Dalmalinia ovis)等のボビコーラ属(Bovicola spp.);イヌハジラミ(Trichodectes canis)等のケモノハジラミ属(Trichodectes spp.)、ネコハジラミ(Felicola subrostrata)等のフェリコラ属(Felocpla spp)、ニワトリナガハジラミ(Lipeurus caponis)等のペウルス属(Lipeurus spp.)、トリメノポン属(Trimenopon spp)、メノポン属(Menopon spp.)等のトリハジラミ科(Menoponidae)。
 ダニ目(Acari):ナミハダニ(Tetranychus urticae)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ミツユビナミハダニ(Tetranychus evansi)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、オリゴニカス属(Oligonychus spp.)等のハダニ科(Tetranychidae);ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リュウキュウミカンサビダニ(Phyllocoptruta citri)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、チャノサビダニ(Calacarus carinatus)、チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、カキサビダニ(Aceria diospyri)、Aceria tosichella、シソサビダニ(Shevtchenkella sp.)等のフシダニ科(Eriophyidae);チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)等のホコリダニ科(Tarsonemidae);ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)等のヒメハダニ科(Tenuipalpidae);ケナガハダニ科(Tuckerellidae);フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemaphysalis flava)、ツリガネチマダニ(Haemaphysalis campanulata)、タイワンカクマダニ(Dermacentor taiwanensis)、アメリカイヌカクマダニ(Dermacentor variabilis)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、イキソデス・ホロシクラス(Ixodes holocyclus)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツマダニ(Ixodes persulcatus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、イクソデス・リシナス(Ixodes ricinus)、ブラックレッグドチック(Ixodes scapularis)、アメリカキララマダニ(Amblyomma americanum)、アンブリオンマ・マクラタム(Ambryomma maculatum)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、ブーフィラス・アンヌラタス(Boophilus annulatus)、リピセファラス・アペンディキュレイタス(Rhipicephalus appendiculatus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ科(Ixodidae);ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ科(Acaridae);コナヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョウヒダニ(Dermatophagoides pteronyssinus)等のチリダニ科(Pyroglyphidae);ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、クワガタツメダニ(Cheyletus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moorei)、イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)、ネコツメダニ(Cheyletiella blakei)等のツメダニ科(Cheyletidae);ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)、ネズミショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres muris)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、ミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)、ヒツジキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes ovis)、ウマキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes equi)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等のヒゼンダニ科(Sarcoptidae);イヌニキビダニ(Demodex canis)、ネコニキビダニ(Demodex cati)等のニキビダニ科(Demodicidae);ズツキダニ科(Listrophoridae);イエササラダニ科(Haplochthoniidae);イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)等のオオサシダニ科(Macronyssidae);ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のワクモ科(Dermanyssidae);アカツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、フトゲツツガムシ(Trombicula pallida)、タテツツガムシ(Trombicula scutellaris)等のツツガムシ科(Trombiculidae);ナガヒメダニ(Argas persicus)等のArgas類;クネミドコプテス・ミュタンス(Knemidocoptes mutans)等のKnemidocoptes類;ウサギズツキダニ(Listrophorus gibbus)等のListrophorus類;ショクヒヒゼンダニ類(Chorioptes spp.);ヒカダニ類(Hypodectes spp.);プテロリクス類(Pterolichus spp.);サイトジテス類(Cytodites spp.);ラミノシオプテス類(Laminosioptes spp.);ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のVarroa類;オルニソケイレチア類(Ornithocheyletia spp.);ミオビア類(Myobia spp.);プソレルガテス類(Psorergates spp.)。
 クモ目(Araneae):カバキコマチグモ(Cheiracanthium japonicum)等のコマチグモ科(Eutichuridae);セアカゴケグモ(Latrodectus hasseltii)等のヒメグモ科(Theridiidae)。
 オビヤスデ目(Polydesmida):ヤケヤスデ(Oxidus gracilis)、アカヤスデ(Nedyopus tambanus)等のヤケヤスデ科(Paradoxosomatidae)。
 等脚目(Isopoda):オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等のオカダンゴムシ科(Armadillidiidae)。
 唇脚綱(Chilopoda):ゲジ(Thereuonema hilgendorfi)等のゲジ科(Scutigeridae);トビズムカデ(Scolopendra subspinipes)等のオオムカデ科(Scolopendridae);イッスンムカデ(Bothropolys rugosus)等のイッスンムカデ科(Ethopolidae)。
 腹足綱(Gastropoda):チャコウラナメクジ(Limax marginatus)、キイロコウラナメクジ(Limax flavus)等のコウラナメクジ科(Limacidae);ナメクジ(Meghimatium bilineatum)等のナメクジ科(Philomycidae);スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)等のリンゴガイ科(Ampullariidae);ヒメモノアラガイ(Austropeplea ollula)等のモノアラガイ科(Lymnaeidae)。
 線虫(Nematoda):イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)等のアフェレンコイデス科(Aphelenchoididae);ミナミネグサレセンチュウ(Pratylenchus coffeae)、Pratylenchus brachyurus、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)等のプラティレンクス科(Pratylenchidae);ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ジャガイモシロシストセンチュウ(Globodera pallida)等のヘテロデラ科(Heteroderidae);Rotylenchulus reniformis等のホプロライムス科(Hoplolaimidae);イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)等のアングイナ科(Anguinidae);チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)等のティレンクルス科(Tylenchulidae);ブドウオオハリセン(Xiphinema index)等のロンギドルス科(Longidoridae);トリコドルス科(Trichodoridae);マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等のパラシタアフェレンクス科(Parasitaphelenchidae)。
 原虫類(Protozoa)寄生虫:トリパノソーマ属(Trypanosoma spp.)、リーシュマニア属(Leishmaniaspp.)、トリコモナス属(Trichomonas spp.)、モノセルコモナス属(Monocercomonas spp.)、ヘキサミタ属(Hexamita spp.)、ヒストモナス属(Histomonas spp.)、ジアルジア属(Giardia spp.)、エンタモエバ属(Entamoeba spp.)、ネグレリア属(Naegleria spp.)、アカントアメーバ属(Acanthamoeba spp.)、バランチジウム属(Balantidium)、アイメリア属(Eimeria spp.)、イソスポラ属(Isospora spp.)、ハモンディア属(Hammondia spp.)、トキソプラズマ属(Toxoplasma spp.)、サルコシスチス属(Sarcocyctis spp.)、ベスノイティア属(Besnoitia spp.)、クリプトスポリジウム属(Cryptosporidium spp.)、ヘパトゾーン属(Hepatozoon spp.)、ロイコチトゾーン属(Leucocytozoon spp.)、プラスモジウム属(Plasmodium spp.)、ヘパトシスチス属(Hepatocyctis spp.)、バベシア属(Babesia spp.)、タイレリア属(Theileria spp.)、サイタウクスゾーン属(Cytauxzoon spp.)、ネオスポラ属(Neospora spp.)、ニューモシスチス属(Pneumocyctis spp.)、エンセファリストゾーン属(Encephalistozoon spp.)。
 エノプリダ目(Enoplida)寄生虫:トリクリス亜属(鞭虫)(Trichuris spp.)、カピラリア亜属(毛細線虫)(Capillaria spp.)、トリコモソイデス亜属(Trichomosoides spp.)、トリキネラ亜属(旋毛虫属)(Trichinella spp.)、桿線虫目(Rhabditia)、例えば、ミクロネマ亜属(Micronema spp.)、ストロンギロイデス亜属(Strongyloides spp.)、円虫目(Strongylida)、例えば、ストロニルス亜属(円虫)(Stronylus spp.)、トリオドントホルス亜属(Triodontophorus spp.)、エソファゴドンタス亜属(Oesophagodontus spp.)、トリコネマ亜属(Trichonema spp.)、ギアロセファルス亜属(Gyalocephalus spp.)、シリンドロファリンクス亜属(Cylindropharynx spp.)、ポテリオストムム亜属(Poteriostomum spp.)、シクロコセルクス亜属(Cyclococercus spp.)、シリコステファヌス亜属(Cylicostephanus spp.)、エソファゴストムム亜属(腸結節虫属)(Oesophagostomum spp.)、シャベルチア亜属(Chabertia spp.)、ステファヌルス亜属(豚腎虫)(Stephanurus spp.)、アンシロストマ亜属(ズビニ鉤虫)(Ancylostoma spp.)、ウンシナリア亜属(Uncinaria spp.)、ブノストムム亜属(Bunostomum spp.)、グロボセファルス亜属(Globocephalus spp.)、シンガムス亜属(交合線虫)(Syngamus spp.)、シアストーマ亜属(Cyathostoma spp.)、メタストロンギルス亜属(肺虫)(Metastrongylus spp.)、ジクチオカウルス亜属(Dictyocaulus spp.)、ミュエレリウス亜属(Muellerius spp.)、プロトストロンギルス亜属(Protostrongylus spp.)、ネオストロンギルス亜属(Neostrongylus spp.)、シストカウルス亜属(Cystocaulus spp.)、ニューモストロンギルス亜属(Pneumostrongylus spp.)、スピコカウルス亜属(Spicocaulus spp.)、エラホストロンギルス亜属(Elaphostrongylus spp.)、パレラホストロンギルス亜属(Parelaphostrongylus spp.)、クレノソマ亜属(Crenosoma spp.)、パラクレノソマ亜属(Parelaphostrongylus spp.)、アンギオストロンギルス亜属(住血線虫)(Angiostrongylus spp.)、エルロストギルス亜属(Aelurosutrongylus spp.)、フィラロイデス亜属(Filaroides spp.)、パラフィラロイデス亜属(Parafilaroides spp.)、トリコストロンギルス亜属(毛様線虫)(Trichostrongylus spp.)、ヘモンクス亜属(捻転胃虫)(Haemonchus spp.)、オステルタジア亜属(Ostertagia spp.)、マルシャラジア亜属(Marshallagia spp.)、クーペリア亜属(Cooperia spp.)、ネマトジルス亜属(線虫)(Nematodirus spp.)、ヒオストロンギルス亜属(Hyostrongylus spp.)、オベリスコイデス亜属(Obeliscoides spp.)、アミドストムム亜属(Amidostomum spp.)、オルラヌス亜属(Ollulanus spp.)。
 オキシウリダ目(Oxyurida)寄生虫:オキシウリス亜属(ウマギョウチュウ)(Oxyuris spp.)、エンテロビウス亜属(ギョウチュウ)(Enterobius spp.)、パッサルルス亜属(Passalurus spp.)、シファシア亜属(Syphacia spp.)、アスピキュルリス亜属(Aspiculuris spp.)、ヘテラキス亜属(Heterakis spp.)。
 回虫目(Ascaridia)寄生虫:アスカリス亜属(カイチュウ)(Ascaris spp.)、トキソアスカリス亜属(Toxascaris spp.)、トキソカラ亜属(イヌ回虫)(Toxocara spp.)、パラスカリス亜属(ウマ回虫)(Parascaris spp.)、アニサキス亜属(Anisakis spp.)、アスカリジア亜属(回虫)(Ascaridia spp.)、スピルリダ目(旋尾線虫類)(Spirurida)、例えば、グナトストマ亜属(顎口虫)(Gnathostoma spp.)、フィサロプテラ亜属(Physaloptera spp.)、テラジア亜属(Thelazia spp.)、ゴンギロネマ亜属(Gongylonema spp.)、ハブロネマ亜属(Habronema spp.)、パラブロネマ亜属(Parabronema spp.)、ドラスキア亜属(Draschia spp.)、ドラクンクルス亜属(メディナ虫)(Dracunculus spp.)。
 フィラリイダ目(Filariida):ステファノフィラリア亜属(Stephanofilaria spp.)、パラフィラリア亜属(Parafilaria spp.)、セタリア亜属(Setaria spp.)、ロア亜属(Loa spp.)、ジロフィラリア亜属(イヌ糸状虫)(Dirofilaria spp.)、リトモソイデス亜属(Litomosoides spp.)、ブルギア亜属(Brugia spp.)、ウケレリア亜属(糸状虫)(Wuchereria spp.)、オンコセルカ亜属(Onchocerca spp.)。
 ギガントリンキダ目(Gigentorhynchida):フィリコリス亜属(Filicollis spp.)、モニリホルミス亜属(Moniliforumis spp.)、マクラカントリンクス亜属(Macracanthorhynchus spp.)、プロステノルキス亜属(Prosthenorchis spp.)。
 対象の有害昆虫、有害ダニ類等の有害節足動物、有害軟体動物、有害線虫及び動物の内部寄生虫は、殺虫剤、殺ダニ剤、殺軟体動物剤、殺線虫剤及び抗寄生虫薬に薬剤感受性の低下した、又は薬剤抵抗性の発達した有害昆虫、ダニ類等の有害節足動物、有害軟体動物、有害線虫及び動物の内部寄生虫であってもよい。ただし、薬剤感受性が大幅に低下した、又は薬剤抵抗性が大幅に発達した場合は、その対象となる殺虫剤、殺ダニ剤、殺軟体動物剤、殺線虫剤及び抗寄生虫薬以外の殺虫剤、殺ダニ剤、殺軟体動物剤、殺線虫剤及び抗寄生虫薬成分を含む組成物の使用が望ましい。
 本発明化合物は、昆虫媒介性ウイルス又は昆虫媒介性細菌による植物病害から植物を保護するためにも用いることができる。
 かかる昆虫媒介性ウイルスとしては、例えば次のものが挙げられる。
 イネ矮化ウイルス(Rice tungro spherical virus)、イネツングロ桿菌状ウイルス(Rice tungro bacilliform virus)、イネグラッシースタントウイルス(Rice grassy stunt virus)、イネラギッドスタントウイルス(Rice ragged stunt virus)、イネ縞葉枯ウイルス(Rice stripe virus)、黒条萎縮ウイルス(Rice black streaked dwarf virus)、イネ南方黒すじ萎縮ウイルス(Southern rice black-streaked dwarf virus)、稲こぶ萎縮ウイルス(Rice gall dwarf virus)、イネ白葉病(Rice hoja blanca virus)、イネ黄葉ウイルス(Rice yellow stunt virus)、Rice yellow mottle virus、イネ萎縮ウイルス(Rice dwarf virus)、ムギ北地モザイクウイルス(Northern cereal mosaic virus)、オオムギ黄萎ウイルス(Barley yellow dwarf virus)、オオムギ微斑ウイルス(Barley mild mosaic virus)、オオムギ黄萎PAVウイルス(Barley yellow dwarf virus-PAV)、ムギ類黄萎RPSウイルス(Cereal yellow dwarf virus-RPS)、コムギ黄葉ウイルス(Wheat yellow leaf virus)、Oat sterile dwarf virus、Wheat streak mosaic virus、
トウモロコシ萎縮モザイクウイルス(Maize dwarf mosaic virus)、Maize stripe virus、Maize chlorotic mottle virus、Maize chlorotic dwarf virus、Maize rayado fino virus、サトウキビモザイクウイルス(Sugarcane mosaic virus)、Fiji disease virus、Sugarcane yellow leaf virus、ダイズ微斑モザイクウイルス(Soybean mild mosaic virus)、ソテツえそ萎縮ウイルス(Cycas necrotic stunt)、ダイズ矮化ウイルス(Soybean dwarf virus)、レンゲ萎縮ウイルス(Milk vetch dwarf virus)、ダイズモザイクウイルス(Soybean mosaic virus)、アルファルファモザイクウイルス(Alfalfa mosaic virus)、インゲンマメ黄斑モザイクウイルス(Bean yellow mosaic virus)、インゲンマメモザイクウイルス(Bean common mosaic virus)、インゲンマメ南部モザイクウイルス(Southern bean mosaic virus)、ラッカセイ矮化ウイルス(Peanut stunt virus)、ソラマメウイルトウイルス1(Broad bean wilt virus 1)、ソラマメウイルトウイルス2(Broad bean wilt virus 2)、ソラマメえそモザイクウイルス(Broad bean necrosis virus)、ソラマメ葉脈黄化ウイルス(Broad bean yellow vein virus)、クローバ葉脈黄化ウイルス(Clover yellow vein virus)、ラッカセイ斑紋ウイルス(Peanut mottle virus)、タバコ条斑ウイルス(Tobacco streak virus)、Bean pod mottle virus、Cowpea chlorotic mottle virus、Mung bean yellow mosaic virus、Soyben crinkle leaf virus、トマト退緑ウイルス(Tomato chlorosis virus)、トマト黄化えそウイルス(Tomato spotted wilt virus)、トマト黄化葉巻ウイルス(Tomato yellow leaf curl virus)、トマトアスパーミィウイルス(Tomato aspermy virus)、トマトインフェクシャスクロロシスウイルス(Tomato infectious chlorosis virus)、ジャガイモ葉巻ウイルス(Potato leafroll virus)、ジャガイモYウイルス(Potato virus Y)、メロン黄化えそウイルス(Melon yellow spot virus)、メロンえそ斑点ウイルス(Melon necrotic spot virus)、スイカモザイクウイルス(Watermelon mosaic virus)、キュウリモザイクウイルス(Cucumber mosaic virus)、ズッキーニ黄斑モザイクウイルス(Zucchini yellow mosaic virus)、カブモザイクウイルス(Turnip mosaic virus)、カブ黄化モザイクウイルス(Turnip yellow mosaic virus)、カリフラワーモザイクウイルス(Cauliflower mosaic virus)、レタスモザイクウイルス(Lettuce mosaic virus)、セルリーモザイクウイルス(Celery mosaic virus)、ビートモザイクウイルス(Beet mosaic virus)、ウリ類退緑黄化ウイルス(Cucurbit chlorotic yellows virus)、トウガラシ退緑ウイルス(Capsicum chlorosis virus)、ビートシュードイエロースウイルス(Beet pseudo yellows virus)、リーキ黄色条斑ウイルス(Leak yellow stripe virus)、タマネギ萎縮ウイルス(Onion yellow dwarf virus)、サツマイモ斑紋モザイク病(Sweet potato feathery mottle virus)、サツマイモ縮葉モザイク病(Sweet potato shukuyo mosaic virus)、イチゴ斑紋ウイルス(Strawberry mottle virus)、イチゴマイルドイエローエッジウイルス(Strawberry mild yellow edge virus)、イチゴシュードマイルドイエローエッジウイルス(Strawberry pseudo mild yellow edge virus)、イチゴクリンクルウイルス(Strawberry crinkle virus)、イチゴべインバンディングウイルス(Strawberry vein banding virus)、ウメ輪紋ウイルス(plum pox virus)、キク茎えそウイルス(Chrysanthemum stem necrosis virus)、インパチェンスえそ斑点ウイルス(Impatiens necrotic spot virus)、アイリス黄斑ウイルス(Iris yellow spot virus)、ユリ微斑ウイルス(Lily mottle virus)、ユリ潜在ウイルス(Lilly symptomless virus)、チューリップモザイクウイルス(Tulip mosaic virus)等。
 昆虫媒介性細菌としては、例えば次のものが挙げられる。
 イネ黄萎病ファイトプラズマ(Candidatus Phytoplasma oryzae)、Candidatus Phytoplasma asteris、Maize bushy stunt phytoplasma、カンキツグリーニング病菌アジア型(Candidatus Liberbacter asiaticus)、カンキツグリーニング病菌アフリカ型(Candidatus Liberbacter africanus)、カンキツグリーニング病菌アメリカ型(Candidatus Liberbacter americanus)。
 本発明化合物は、昆虫媒介性ウイルスによる動物病害から動物を保護するためにも用いることができる。本発明化合物が防除効力を有する昆虫媒介性ウイルスによる動物病害としては、例えば次のものが挙げられる。
 流行性脳炎(Enzootic encephalitis)、水胞性口炎(Vesicular stomatitis)、リフトバレー熱(Rift Valley fever)、ブルータング(bluetongue)、アカバネ病(Akabane disease)、チュウザン病(Chuzan disease)、ランピースキン病(Lumpy skin disease)、牛白血病(Bovine leukosis)、アイノウイルス感染症(Aino virus infection)、イバラキ病(Ibaraki disease)、牛流行熱(Bovine ephemeral fever)、ナイロビ羊熱(Nairobi sheep disease)、羊痘(Sheep pox)、山羊痘(Goat pox)、馬伝染性貧血(Equine infectious anemia)、アフリカ馬疫(African horse sickness)、鶏痘(Fowl pox)、兎粘液腫(Myxomatosis)。
 本発明化合物は、昆虫媒介性の細菌、リケッチア、スピロヘータ、真菌による動物病害から動物を保護するためにも用いることができる。本発明化合物が防除効力を有する昆虫媒介性の細菌、リケッチア、スピロヘータ、真菌による動物病害としては、例えば次のものが挙げられる。
 野兎病(Tularemia)、アナプラズマ病(Anaplasmosis)、リケッチア症(Rickettsiosis)、エーリキア症(Ehrlichiosis)、ライム病(Lyme disease)、仮性皮疽(Pseudofarcy in horses)。
 本発明の有害節足動物防除組成物は、本発明化合物又は組成物Xと不活性担体とを含有する(以下、本発明組成物と記す)。本発明組成物は、通常、本発明化合物又は組成物Xと固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤、チュアブル錠剤、マイクロスフィア剤、埋め込み用製剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。本発明組成物は、本発明化合物又は組成物Xを通常0.0001~95重量%含有する。
 製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類(カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等)、乾式シリカ、湿式シリカ、タルク、セラミック、その他の無機鉱物(セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム等)、化学肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等)等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂(ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン-6、ナイロン-11、ナイロン-66等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル-プロピレン共重合体等)が挙げられる。
 液体担体としては、例えば水、アルコール類(メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等)、芳香族炭化水素類(トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等)、脂肪族炭化水素類(ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等)、ニトリル類、エーテル類(ジイソプロピルエーテル、1,4-ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、3-メトキシ-3-メチル-1-ブタノール等)、アミド類(ジメチルホルムアミド(以下、DMFと記す)、N,N-ジメチルアセトアミド等)、スルホキシド類(ジメチルスルホキシド等)、炭酸プロピレン及び植物油(ゴマ油、トウモロコシ油、オリーブ油、綿実油等)が挙げられる。
 ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、LPG(液化石油ガス)、ジメチルエーテル及び炭酸ガスが挙げられる。
 界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
 その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類(でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等)、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子(ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等)、酸性リン酸イソプロピル、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、BHA(2-tert-ブチル-4-メトキシフェノールと3-tert-ブチル-4-メトキシフェノールとの混合物)が挙げられる。
 樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類(フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等)、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
 毒餌剤の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
 本発明の有害節足動物の防除方法は、本発明化合物又は組成物Xの有効量を有害節足動物に直接、及び/又は、有害節足動物の生息場所(植物、土壌、家屋内、動物等)に施用することにより行われる。また、種子に施用することもできる。本発明の有害節足動物の防除方法には、通常、本発明組成物の形態で本発明化合物又は組成物Xが用いられる。本発明化合物又は組成物Xの施用方法としては、例えば、茎葉処理、土壌処理、根部処理、シャワー処理、燻煙処理、水面処理及び種子処理が挙げられる。
 本発明において、植物としては、植物全体、茎葉、花、穂、果実、樹幹、枝、樹冠、種子、栄養生殖器官及び苗が挙げられる。
 栄養生殖器官とは、植物の根、茎、葉等のうち、その部位を本体から切り離して土壌に設置した場合に、成長する能力を持つものを意味する。栄養生殖器官としては、例えば、塊根(tuberous root)、横走根(creeping root)、鱗茎(bulb)、球茎(corm又はsolid bulb)、塊茎(tuber)、根茎(rhizome)、匍匐枝(stolon)、担根体(rhizophore)、茎断片(cane cuttings)、むかご(propagule)及びつる(vine cutting)が挙げられる。なお、匍匐枝は、ランナー(runner)と呼ばれることもあり、むかごは、珠芽とも呼ばれ、肉芽(broad bud)、鱗芽(bulbil)に分けられる。つるとは、サツマイモやヤマノイモ等の苗条(葉及び茎の総称、shoot)を意味する。鱗茎、球茎、塊茎、根茎、茎断片、担根体又は塊根を総称して、球根とも呼ばれている。例えば、イモの栽培は塊茎を土壌に植え付けることで始めるが、用いられる塊茎は一般に種芋と呼ばれる。
 本発明化合物又は組成物Xの有効量を、植物又は植物を栽培する土壌に施用する方法としては、例えば、植物へ本発明化合物又は組成物Xの有効量を施用する方法、種子消毒や種子浸漬、種子コート等の種子又は栄養生殖器官へ本発明化合物又は組成物Xの有効量を施用する方法、及び植物を植えつける前又は植えつけた後の土壌に本発明化合物又は組成物Xの有効量を施用する方法が挙げられる。
 本発明組成物を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、その施用量は、10000m2あたりの本発明化合物量で通常1~10000gである。種子又は栄養生殖器官に施用する場合は、種子又は栄養生殖器官1Kgに対して、本発明化合物の量が、通常0.001~100gである。組成物Xの施用量は、種子又は栄養生殖器官1kgあたり、通常0.001~100gである。本発明組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が0.01~10000ppmとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
 これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
 また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
 本発明組成物を家屋内に生息する有害節足動物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に施用する場合は処理面積1m2あたりの本発明化合物量で、通常、0.01~1000mgであり、空間に処理する場合は処理空間1m3あたりの本発明化合物量で、通常、0.01~500mgである。本発明組成物が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が0.1~10000ppmとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
 本発明化合物の投与対象となる動物としては、家畜やペットとして飼養されている恒温動物及び変温動物が挙げられる。恒温動物としては、例えば、哺乳動物としてウシ、スイギュウ、ヒツジ、ヤギ、ブタ、ラクダ、シカ、ファロージカ、トナカイ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコ、ウサギ、フェレット、マウス、ラット、ハムスター、リス、サルが挙げられ、さらには毛皮動物としてミンク、チンチラ、アライグマが挙げられ、鳥類としてはニワトリ、ガチョウ、シチメンチョウ、アヒル、ハト、オウム、ウズラが挙げられる。変温動物としては、例えば、爬虫類としてはリクガメ、ウミガメ、ミドリガメ、ゼニガメ、トカゲ、イグアナ、カメレオン、ヤモリ、ニシキヘビ、ナミヘビ、コブラが挙げられ、魚類としてはマス、コイ、ウナギ等の淡水魚及び鹹水魚が挙げられる。上記動物のうち特に、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ、イヌ及びネコが好適である。
 本発明組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜;イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、本発明組成物を、家畜、小動物等の宿主動物に経口又は非経口により投与する方法が挙げられる。
(1)経口投与方法
 本発明組成物を経口製剤として動物に投与する場合は、例えば、液剤(乳剤、油剤、油性液剤、水性液剤、溶解液、サスペンジョン等)、ゲル剤、粉剤、粒剤、ペースト状製剤、錠剤、チュアブル錠剤、ソフトチュアブル錠剤、ボーラス剤、カプセル剤、動物用飼料プレミックス、シロップ剤の形態で用いることができる。
(2)非経口投与方法
(a)皮膚外用投与方法
 本発明組成物を皮膚外用剤として動物に投与する場合は、例えば液剤(乳剤、油剤、油性液剤、水性液剤、溶解液、サスペンジョン等)、粉剤、クリーム剤、軟膏剤、エアゾール製剤、シート製剤の形態で用いることができ、スポットオン処理、ポアオン処理、浸漬、噴霧、塗布、入浴、洗浄、摩り込み、散布等により投与することができる。スポットオン処理とは、通常、宿主動物の頭部から尾部までの皮膚に液剤を滴下又は塗布する方法であり、ポアオン処理とは、通常、宿主動物の背中線に沿って液剤を注ぐ方法である。
(b)注射による投与方法
 本発明組成物を注射製剤として動物に投与する場合は、反芻胃内注射、筋肉内注射、静脈内注射、腹腔内注射、点滴、徐放性注射又は皮下注射により投与することができる。
(c)その他の投与方法
 本発明組成物を動物に坐剤、体内埋め込み型製剤(埋め込み錠、生体内分解性ポリマーを基材として成形されたもの、チタン等の生体適合性金属のカプセルに封入され、一定速度で有効成分を放出するものを含む)、首輪、イヤータッグ等の適当な形状とした樹脂製剤として投与することができる。
 本発明化合物の動物への投与量は、対象となる動物又は防除する外部寄生虫によっても変わり得るが、対象となる動物の生体重1kg当たり、通常0.1~5000mg/kgである。経口投与方法及び注射による投与方法の場合は、好ましくは1~100mg/kgであり、皮膚外用投与方法の場合は、好ましくは1~1000mg/kgである。
 上記の獣医学的な投与方法にて用いられる製剤剤形には、製剤素材として慣用の各種有機あるいは無機担体物質が用いられ、固形製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤;液状製剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化剤等として配合される。また必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤等の製剤添加物を用いることもできる。賦形剤の好適な例としては、乳糖、白糖、D-マンニトール、D-ソルビトール、デンプン、α化デンプン、デキストリン、結晶セルロース、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、アラビアゴム、デキストリン、プルラン、軽質無水ケイ酸、合成ケイ酸アルミニウム、メタケイ酸アルミン酸マグネシウムが挙げられる。滑沢剤の好適な例としては、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、タルク、コロイドシリカが挙げられる。結合剤の好適な例としては、α化デンプン、ショ糖、ゼラチン、アラビアゴム、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、白糖、D-マンニトール、トレハロース、デキストリン、プルラン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドンが挙げられる。崩壊剤の好適な例としては、乳糖、白糖、デンプン、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチルスターチナトリウム、軽質無水ケイ酸、低置換度ヒドロキシプロピルセルロースが挙げられる。溶剤の好適な例としては、水(イオン交換水、純水、超純水、精製水、注射用水)、生理的食塩水、リンゲル液、アルコール類、ケトン類、芳香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類、植物油、エステル類、ニトリル類、エーテル類、アミド類、ハロゲン化炭化水素類、ピロリドン類(N-メチルピロリドン、N-オクチルピロリドン)、炭酸プロピレンが挙げられる。溶解補助剤の好適な例としては、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、D-マンニトール、トレハロース、安息香酸ベンジル、エタノール、トリスアミノメタン、コレステロール、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム、サリチル酸ナトリウム、酢酸ナトリウムが挙げられる。懸濁化剤の好適な例としては、ステアリルトリエタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリン等の界面活性剤;例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等の親水性高分子;ポリソルベート類、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、アルキル硫酸エステル類、アルキル酢酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。等張化剤の好適な例としては、塩化ナトリウム、グリセリン、D-マンニトール、D-ソルビトール、ブドウ糖が挙げられる。緩衝剤の好適な例としては、リン酸塩、酢酸塩、炭酸塩、クエン酸塩等の緩衝液が挙げられる。無痛化剤の好適な例としては、ベンジルアルコールが挙げられる。防腐剤の好適な例としては、パラオキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソルビン酸が挙げられる。抗酸化剤の好適な例としては、亜硫酸塩、アスコルビン酸塩が挙げられる。着色剤の好適な例としては、水溶性食用タール色素(食用赤色2号及び3号、食用黄色4号及び5号、食用青色1号及び2号等の食用色素;水不溶性レーキ色素(水溶性食用タール色素のアルミニウム塩等)、天然色素(β-カロチン、クロロフィル、ベンガラ等)が挙げられる。甘味剤の好適な例としては、砂糖、ブドウ糖、果糖、ショ糖、キシリトール、人口甘味料(アスパルテーム、サッカリン等)が挙げられる。
 また、注射剤は、有効成分を分散剤(ポリソルベート80、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油60、ポリエチレングリコール、カルボキシメチルセルロース、アルギン酸ナトリウム等)、保存剤(メチルパラベン、プロピルパラベン、ベンジルアルコール、クロロブタノール、フェノール等)、等張化剤等と共に水性溶剤(蒸留水、生理的食塩水、リンゲル液等)あるいは油性溶剤(植物油、プロピレングリコール等)等に溶解、懸濁あるいは乳化することにより製造される。この際、所望により安定剤(ヒト血清アルブミン等)、溶解補助剤、無痛化剤等の添加物を用いてもよい。注射液は、通常、適当なアンプルに充填される。
 本発明組成物は徐放性製剤として用いることもできる。該徐放性製剤としては、例えば水中乾燥法(o/w法、w/o/w法等)、相分離法、噴霧乾燥法、あるいはこれらに準ずる方法によって製造されたマイクロカプセル(例えば、マイクロスフェア・マイクロカプセル、マイクロパーティクル等)、生体適合性ポリマー(ポリ乳酸、乳酸・グリコール酸共重合体等)、コラーゲン、ゼラチン、シリコーンで成形されたもの等がある。
 また、本発明組成物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における有害節足動物の防除剤として使用することができる。本発明組成物は、以下に挙げられる植物等を栽培する農耕地等において、当該農耕地等の有害節足動物を防除することができる。
 トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ、ナス科野菜(ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等)、ウリ科野菜(キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等)、アブラナ科野菜(ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等)、キク科野菜(ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等)、ユリ科野菜(ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス等)、セリ科野菜(ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等)、アカザ科野菜(ホウレンソウ、フダンソウ等)、シソ科野菜(シソ、ミント、バジル等)、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ、花卉、観葉植物、仁果類(リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等)、核果類(モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等)、カンキツ類(ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等)、堅果類(クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等)、液果類(ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等)、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ、チャ、クワ、花木、街路樹(トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ等)、シバ類、牧草類等。
 上記植物は遺伝子組換え作物であってもよい。
 以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
 まず、本発明化合物の製造例を示す。
参考製造例1-1
 2-[6-クロロ-3-(エタンスルホニル)ピリジン-2-イル]-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン40.5g、28%アンモニア水溶液87.6mL及びN-メチルピロリドン200mLの混合物を100℃で2時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、析出した固体をろ取した。得られた固体を水、MTBEで順次洗浄し、次式で示される中間体(1)を30.1g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
中間体(1)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.73 (1H, dd, J = 2.0, 0.7 Hz), 8.28 (1H, dd, J = 2.0, 0.5 Hz), 8.15 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.73 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.15 (2H, s), 3.85 (3H, s), 3.59 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.32 (3H, t, J = 7.5 Hz).
参考製造例1-2
 参考製造例1-1に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
中間体(2)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.73 (1H, s), 8.29 (1H, s), 8.11 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.61 (1H, d, J = 8.8 Hz), 5.27 (1H, s), 3.86 (3H, s), 3.61 (2H, q, J = 7.5 Hz), 3.04 (3H, d, J = 5.2 Hz), 1.32 (3H, t, J = 7.5 Hz).
参考製造例2-1
 4.0gの中間体(1)、N-ブロモスクシンイミド2.03g、及びクロロホムル40mLの混合物を70℃で12時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、次式で示される中間体(3)を2.75g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
中間体(3)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.74 (1H, s), 8.39 (1H, s), 8.29 (1H, s), 5.69 (2H, br s), 3.85 (3H, s), 3.64 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.33 (3H, t, J = 7.5 Hz).
参考製造例2-2
 参考製造例2-1に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
中間体(4)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.75 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.32 (1H, s), 8.30 (1H, d, J = 2.1 Hz), 5.80 (1H, d, J = 5.0 Hz), 3.90 (3H, s), 3.70 (2H, q, J = 7.4 Hz), 3.10 (3H, d, J = 5.0 Hz), 1.35 (3H, t, J = 7.4 Hz).
参考製造例3
 1.9gの中間体(3)、二炭酸ジ-tert-ブチル1.8g及びTHF16mLの混合物に、トリエチルアミン1.1mLを加えて、70℃で24時間撹拌した。得られた混合物に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、次式で示される中間体(9)を2.75g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
中間体(9)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.75 (1H, s), 8.61 (1H, s), 8.28 (1H, s), 7.66 (1H, s), 4.08 (3H, s), 4.01 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.53 (9H, s), 1.41 (3H, t, J = 7.5 Hz).
参考製造例4-1
 2-[5-ブロモ-3-(エタンスルホニル)ピリジン-2-イル]-3-メチル-6-(トリフルオロメチル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン9.0g、ビス(ピナコラト)ジボロン5.6g、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド・ジクロロメタン付加物0.49g、酢酸カリウム5.9g及びDMSO80mLの混合物を窒素雰囲気下90℃で10時間撹拌した。得られた混合物に室温で水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮し、次式で示される中間体(5)を8.1g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
中間体(5)
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.27 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.87 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.76 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.31 (1H, d, J = 1.8 Hz), 3.87 (3H, s), 3.82 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.42 (12H, s), 1.38 (3H, t, J = 7.5 Hz).
参考製造例4-2
 参考製造例4-1に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
中間体(6)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.83 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.73 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.41-8.39 (1H, m), 8.14-8.12 (1H, m), 4.02 (3H, s), 3.02 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.40 (12H, s), 1.34 (3H, t, J = 7.5 Hz).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
中間体(7)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.72 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.54 (1H, s), 8.28 (1H, d, J = 1.4 Hz), 3.83 (3H, s), 3.56 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.39 (12H, s), 1.32 (3H, t, J = 7.5 Hz).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
中間体(8)
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.78 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.34 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.09 (1H, s), 5.09 (1H, s), 4.01 (3H, s), 3.75 (2H, q, J = 7.4 Hz), 3.07 (3H, d, J = 4.8 Hz), 1.39 (3H, t, J = 7.4 Hz), 1.24 (12H, s).
製造例1-1
 0.30gの中間体(5)、2-クロロ-5-シアノピリジン0.084g、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド・ジクロロメタン付加物0.0099g、リン酸三カリウム0.385g、1,2-ジメトキシエタン4mL及び水0.4mLの混合物を窒素雰囲気下80℃で4時間撹拌した。得られた混合物に室温で水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:1)に付し、次式で示される本発明化合物1を0.21g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
本発明化合物1
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.67 (1H, d, J = 2.0 Hz), 9.16 (1H, d, J = 2.0 Hz), 9.10-9.07 (1H, m), 8.81-8.77 (1H, m), 8.36-8.33 (1H, m), 8.21 (1H, dd, J = 8.3, 2.2 Hz), 8.10 (1H, dd, J = 8.4, 0.9 Hz), 3.95 (3H, s), 3.95 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.43 (3H, t, J = 7.4 Hz).
製造例1-2
 製造例1-1に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
本発明化合物2
1H-NMR (CDCl3) δ: 10.02 (1H, d, J = 2.0 Hz), 9.56 (1H, d, J = 2.0 Hz), 9.19 (2H, s), 8.79 (1H, d, J = 1.8 Hz), 8.34 (1H, d, J = 1.8 Hz), 3.97 (3H, s), 3.95 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.44 (3H, t, J = 7.5 Hz).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
本発明化合物3
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.08-9.06 (1H, m), 9.03 (1H, dd, J = 2.1, 0.7 Hz), 8.76 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.54-8.53 (1H, m), 8.43 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.14 (1H, dd, J = 8.2, 2.1 Hz), 8.00 (1H, dd, J = 8.2, 0.7 Hz), 4.12 (3H, s), 3.10 (2H, q, J = 7.3 Hz), 1.42 (3H, t, J = 7.3 Hz).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
本発明化合物4
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91-8.90 (1H, m), 8.69 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.62 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.11 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.06 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.86 (3H, s), 3.67 (2H, q, J = 7.5 Hz), 1.31 (3H, t, J = 7.5 Hz).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
本発明化合物5
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.78-8.75 (1H, m), 8.68-8.66 (1H, m), 8.35-8.30 (2H, m), 7.89 (1H, dd, J = 8.8, 2.3 Hz), 7.69 (1H, d, J = 9.1 Hz), 7.39 (1H, d, J = 8.8 Hz), 3.88 (3H, s), 3.76-3.70 (5H, m), 1.37 (3H, t, J = 7.5 Hz).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
本発明化合物6
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.82 (1H, d, J = 2.0 Hz), 9.55 (1H, d, J = 2.0 Hz), 9.15 (2H, s), 8.61-8.59 (1H, m), 8.44-8.43 (1H, m), 4.15 (3H, s), 3.19 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.43 (3H, t, J = 7.4 Hz).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
本発明化合物7
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.56 (1H, s), 9.13 (2H, s), 8.76 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.31 (1H, d, J = 1.4 Hz), 6.17 (2H, s), 3.93 (3H, s), 3.70 (2H, q, J = 7.4 Hz), 1.38 (3H, t, J = 7.4 Hz).
製造例2-1
 0.26gの本発明化合物3、mCPBA0.072g及びクロロホルム3mLの混合物を室温で4時間撹拌した。得られた混合物に室温でチオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて1時間撹拌した後、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:1)に付し、次式で示される本発明化合物8を0.081g得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
本発明化合物8
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.63-9.60 (1H, m), 9.22-9.19 (1H, m), 9.07-9.05 (1H, m), 8.81-8.79 (1H, m), 8.39-8.37 (1H, m), 8.16 (1H, dd, J = 8.4, 2.0 Hz), 8.13 (1H, dd, J = 8.4, 1.0 Hz), 4.43 (3H, s), 3.78-3.69 (1H, m), 3.18-3.09 (1H, m), 1.52 (3H, t, J = 7.5 Hz).
製造例2-2
 製造例2-1に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
本発明化合物9
1H-NMR (CDCl3) δ: 9.88 (1H, d, J = 2.0 Hz), 9.68 (1H, d, J = 2.0 Hz), 9.16 (2H, s), 8.81 (1H, d, J = 1.6 Hz), 8.38 (1H, d, J = 1.6 Hz), 4.44 (3H, s), 3.75-3.70 (1H, m), 3.18-3.11 (1H, m), 1.52 (3H, t, J = 7.5 Hz).
 次に、実施例に記載された製造例及び本明細書に記載された製造法のいずれかに準じて製造される本発明化合物の例を以下に示す。
式(I)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
で示される化合物において、AがCHであり、nが2であり、R1が、[表1]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX1と記す)。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
 式(I)で示される化合物において、AがNであり、nが2であり、R1が、[表1]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX2と記す)。
 式(I)で示される化合物において、AがCHであり、nが1であり、R1が、[表1]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX3と記す)。
 式(I)で示される化合物において、AがNであり、nが1であり、R1が、[表1]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX4と記す)。
 式(I)で示される化合物において、AがCHであり、nが0であり、R1が、[表1]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX5と記す)。
 式(I)で示される化合物において、AがNであり、nが0であり、R1が、[表1]に記載のいずれかの置換基である化合物(以下、化合物群SX6と記す)。
 次に、実施例又は参考製造法に準じて製造される化合物の例を以下に示す。
式(L-1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
で示される化合物において、AがCHであり、nが2であり、Z1が、[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
 式(L-1)で示される化合物において、AがNであり、nが2であり、Z1が、[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物。
 式(L-1)で示される化合物において、AがCHであり、nが1であり、Z1が、[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物。
 式(L-1)で示される化合物において、AがNであり、nが1であり、Z1が、[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物。
 式(L-1)で示される化合物において、AがCHであり、nが0であり、Z1が、[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物。
 式(L-1)で示される化合物において、AがNであり、nが0であり、Z1が、[表2]に記載のいずれかの置換基である化合物。
 次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例1
 本発明化合物1~9のいずれか1種10部を、キシレン35部とDMF35部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル14部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部を加え、混合して製剤を得る。
製剤例2
 ラウリル硫酸ナトリウム4部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、湿式シリカ20部及び珪藻土54部を混合し、更に本発明化合物1~9のいずれか1種20部を加え、混合して製剤を得る。
製剤例3
 本発明化合物1~9のいずれか1種2部に、湿式シリカ1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して製剤を得る。
製剤例4
 本発明化合物1~9のいずれか1種1部を適当量のアセトンに混合し、これに湿式シリカ5部、酸性りん酸イソプロピル0.3部及びカオリンクレー93.7部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して製剤を得る。
製剤例5
 ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及び湿式シリカの混合物(重量比1:1)35部と、本発明化合物1~9のいずれか1種20部と、水45部とを十分に混合し、製剤を得る。
製剤例6
 本発明化合物1~9のいずれか1種0.1部をキシレン5部及びトリクロロエタン5部の混合物に混合し、これをケロシン89.9部に混合して製剤を得る。
製剤例7
 本発明化合物1~9のいずれか1種10mgをアセトン0.5mLに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末CE-2、日本クレア株式会社商品)5gに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて毒餌剤を得る。
製剤例8
 本発明化合物1~9のいずれか1種0.1部、ネオチオゾール(中央化成株式会社製)49.9部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル25部、LPG25部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。
製剤例9
 本発明化合物1~9のいずれか1種0.6部、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール0.01部、キシレン5部、ケロシン3.39部及び1部のレオドール(登録商標)MO-60を混合したものと、蒸留水50部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じてLPG40部を充填して水性エアゾールを得る。
製剤例10
 本発明化合物1~9のいずれか1種0.1gを、プロピレングリコール2mLに混合し、4.0cm×4.0cm、厚さ1.2cmのセラミック板に含浸させて、加熱式燻煙剤を得る。
製剤例11
 本発明化合物1~9のいずれか1種5部とエチレン-メタクリル酸メチル共重合体(共重合体の総重量に対するメタクリル酸メチルの割合:10重量%)95部とを溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
製剤例12
 本発明化合物1~9のいずれか1種5部及び軟質塩化ビニル樹脂95部を溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から押出し、長さ15cm、直径3mmの棒状成型体を得る。
製剤例13
 本発明化合物1~9のいずれか1種100mg、ラクトース68.75mg、トウモロコシデンプン237.5mg、微結晶性セルロース43.75mg、ポリビニルピロリドン18.75mg、ナトリウムカルボキシメチルデンプン28.75mg、及びステアリン酸マグネシウム2.5mgを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例14
 本発明化合物1~9のいずれか1種25mg、ラクトース60mg、トウモロコシデンプン25mg、カルメロースカルシウム6mg、及び5%ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
製剤例15
 本発明化合物1~9のいずれか1種100mg、フマル酸500mg、塩化ナトリウム2000mg、メチルパラベン150mg、プロピルパラベン50mg、顆粒糖25000mg、ソルビトール(70%溶液)13000mg、Veegum(登録商標)K100mg、香料35mg、及び着色料500mgに、最終容量が100mLとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
製剤例16
 本発明化合物1~9のいずれか1種5部を、乳化剤5部、ベンジルアルコール3部、及びプロピレングリコール30部に混合し、この溶液のpHが6.0~6.5となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。
製剤例17
 分留ヤシ油57部及び3部のポリソルベート85中にジステアリン酸アルミニウム5部を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン25部を分散させる。これに本発明化合物1~9のいずれか1種10部を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
製剤例18
 本発明化合物1~9のいずれか1種5部を石灰石粉95部と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
製剤例19
 本発明化合物1~9のいずれか1種5部をジエチレングリコールモノエチルエーテル80部に混合し、これに炭酸プロピレン15部を混合して、スポットオン剤を得る。
製剤例20
 本発明化合物1~9のいずれか1種10部をジエチレングリコールモノエチルエーテル70部に混合し、これに2-オクチルドデカノール20部を混合して、ポアオン剤を得る。
製剤例21
 本発明化合物1~9のいずれか1種0.1部、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム(25%水溶液)40部、ラウリン酸アミドプロピルベタイン5部、ヤシ油脂肪酸エタノールアミド5部、カルボキシビニルポリマー0.5部、及び精製水49.4部を加えて、十分混合してシャンプー剤を得る。
製剤例22
 本発明化合物1~9のいずれか1種0.15部、動物飼料95部、並びに、リン酸水素カルシウム、珪藻土、Aerosil(登録商標)、及びカーボネート(又はチョーク)からなる混合物4.85部を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
製剤例23
 本発明化合物1~9のいずれか1種7.2g、及び92.8gのホスコ(登録商標)S-55を100℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
製剤例24
 本発明化合物1~9のいずれか1種10部、ソルビタントリオレエート1.5部及びポリビニルアルコール2部を含む水溶液28部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した。この中にキサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水溶液を加え全量を90部とし、さらにプロピレングリコール10部を加えて撹拌し、製剤を得る。
製剤例25
 本発明化合物1~9のいずれか1種10部、タルク10部、及びカオリンクレー80部を加え、よく粉砕混合することにより製剤を得る。
製剤例26
 本発明化合物1~9のいずれか1種10部、ジエチレングリコールモノエチルエーテル90部を加えて十分に混合し、製剤を得る。
製剤例27
 本発明化合物1~9のいずれか1種10部、N-オクチルピロリドン5部、及びN-メチルピロリドン85部を加えて十分に混合し、製剤を得る。
製剤例28
 本発明化合物1~9のいずれか1種10部、DMF7部、及び83部のマクロゴール400を加えて十分に混合し、製剤を得る。
製剤例29
 本発明化合物1~9のいずれか1種10部、DMF7部、及び炭酸プロピレン83部を加えて十分に混合し、製剤を得る。
製剤例30
 本発明化合物1~9のいずれか1種10部、コーンスターチ20部、フレーバー4.5部、アスパルテーム0.5部、ステアリン酸マグネシウム2部、5部のマクロゴール3350、グリセリン5部、ラウリル硫酸ナトリウム5部、パモ酸ナトリウム1部、大豆油6部、及びスクロース40部を十分混合し、打錠して錠剤を得る。
製剤例31
 本発明化合物1~9のいずれか1種10部、6部のマクロゴール400、20部のマクロゴール4000、マクロゴール15ヒドロキシステアレート2部、グリセリン4部、ポビドン5部、大豆タンパク5部、中鎖脂肪酸トリグリセリド13部、フレーバー10部、及びコーンスターチ25部を十分混合し、型に注入し、取り出すことでチュアブル錠剤を得る。
製剤例32
 本発明化合物1~9のいずれか1種10部、リン酸トリエチル10部、アジピン酸ジイソデシル15部、イソステアリン酸2.3部、エルカ酸2.5部、エポキシ化大豆油2.3部、及びバリウム/亜鉛系液状安定剤1.1部を室温で混合し、均一な混合液を作製する。次に約170℃に保った混練機にステアリン酸バリウム0.2部及び塩化ビニル樹脂56.6部を投入し、これらを混練しながら上記混合液を徐々に添加する。その後さらに混練して樹脂組成物Aを得る。
製剤例33
 樹脂組成物Aを約180℃に保ったプレス機でシート状に成型し、得られたシート状成型物をシートペレッタイザーでペレット化する。得られたペレットを180℃で射出成形することにより、動物用首輪形状の成形品(首輪製剤)を得る。
製剤例34
 本発明化合物1~9のいずれか1種7.5部に、低置換ヒドロキシプロピルセルロース15部を加えて混合し、混合粉末を得る。Dow corning社製SILASTIC(登録商標)Q7-4750のシリコーンA成分35部と同シリコーンB成分42.5部とを十分に混合し、速やかに上記混合粉末を加え混合する。その後二本ロールで伸展し、40℃で1日硬化させ、シート製剤を得る。得られたシート製剤を裁断し、埋め込み錠を得る。
 次に、本発明化合物の有害節足動物に対する効力を試験例により示す。下記試験例において、試験は25℃で行った。
試験法1
 供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
 容器に植えたキュウリ(Cucumis sativus)苗(第2本葉展開期)にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種する。1日後、この苗に該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。更に5日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
 防除価(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
   Cb:無処理区の供試虫数
   Cai:無処理区の調査時の生存虫数
   Tb:処理区の供試虫数
   Tai:処理区の調査時の生存虫数
 ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
試験例1-1
 所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法1に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価90%以上を示した。
本発明化合物:1,2,4,5,7,8及び9
試験例1-2
 所定濃度を200ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法1に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価90%以上を示した。
本発明化合物:1,2,4,7及び8
試験法2
 供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
 容器に植えたキュウリ苗(第2本葉展開期)に該希釈液を5mL/苗の割合で株元灌注する。7日後、この苗の葉面にワタアブラムシ(全ステージ)約30頭を接種する。更に6日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
 防除価(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
   Cb:無処理区の供試虫数
   Cai:無処理区の調査時の生存虫数
   Tb:処理区の供試虫数
   Tai:処理区の調査時の生存虫数
 ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
試験例2
 所定濃度を1000ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法2に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価90%以上を示した。
本発明化合物:1,2及び7
試験法3
 供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
 容器に植えたイネ(Oryza sativa)苗(第2葉展開期)に該希釈液を10mL/苗の割合で散布する。その後、トビイロウンカ3齢幼虫を20頭放す。6日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
   死虫率(%)={1-生存虫数/20}×100
試験例3
 所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法3に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも防除価90%以上を示した。
本発明化合物:1及び2
試験法4
 供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
 容器に7.7gの人工飼料(インセクタLF、日本農産工業)を置き、これに該希釈液2mLを灌注する。該人工飼料上にハスモンヨトウ4齢幼虫5頭を放す。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
   死虫率(%)=(1-生存虫数/5)×100
試験例4
 所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法4に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:1,2,4及び7
試験法5
 供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
 容器に植えたキャベツ(Brassicae oleracea)苗(第2~3本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れる。これにコナガ2齢幼虫5頭を放す。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
   死虫率(%)=(1-生存虫数/5)×100
試験例5
 所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法5に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:1,2,3,4,5,6及び7
試験法6
 供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
 容器に植えたキャベツ苗(第3~4本葉展開期)に該希釈液を20mL/苗の割合で散布する。その後、コナガ3齢幼虫10頭を放す。5日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
   死虫率(%)=(1-生存虫数/10)×100
試験例6
 所定濃度を200ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法6に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率90%以上を示した。
本発明化合物:1,2,4及び7
試験法7
 供試化合物を1mgあたり、ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート:アセトン=5:95(容量比)の混合溶液50μLに溶解させる。これにシンダイン(登録商標)を0.03容量%含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
 湿らせたキムワイプを敷いたトレイにトウモロコシ(Zea mays)を播種する。5日間生育させた後、実生全体を該希釈液に30秒間浸漬する。その後、実生を2つシャーレ(90mm径)に入れ、これにウエスタンコーンルートワーム2齢幼虫10頭を放す。5日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
   死虫率(%)=(死亡虫数/10)×100
試験例7-1
 所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法7に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:1,4,5,7及び8
試験例7-2
 所定濃度を50ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法7に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率80%以上を示した。
本発明化合物:1,4及び5
試験法8
 供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
 直径5.5cmのカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液0.7mLを滴下し、餌として該カップにショ糖30mgを均一に入れる。該カップにイエバエ雌成虫10頭を放ち、蓋をする。24時間後にイエバエの生死を調査し、死亡虫数を数え、次式により死虫率を求める。
   死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
試験例8-1
 所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法8に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率100%を示した。
本発明化合物:1,2及び7
試験例8-2
 所定濃度を125ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法8に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率100%を示した。
本発明化合物:1,2及び4
試験法9
 供試化合物を製剤例5に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
 直径5.5cmのカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液0.7mLを滴下し、餌として該カップにショ糖30mgを均一に入れる。該カップにチャバネゴキブリ雄成虫2頭を放ち、蓋をする。6日後にチャバネゴキブリの生死を調査し、死亡虫数を数え、次式により死虫率を求める。
   死虫率(%)=(死亡虫数/供試虫数)×100
試験例9
 所定濃度を500ppmとし、下記の本発明化合物を供試化合物として用いて試験法9に従って試験を行った結果、下記の本発明化合物はいずれも死虫率100%を示した。
本発明化合物:1,2及び7
試験例10
 1mgの本発明化合物1,3又は6とアセトン0.2mLとの混合溶液を、スクリュー管(27×55mm)に入れ、内壁全体に均一になるようにコーティングし、その後風乾した。このスクリュー管にフタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)未吸血若ダニ5頭を放し蓋をした。2日後に死亡虫数を数え、次式により死虫率を求めた。
   死虫率(%)=100×(死亡虫数/供試虫数)
 その結果、本発明化合物1,3又は6の試験用薬液を用いた処理区は、いずれも死虫率80%以上を示した。
試験例11
 本発明化合物1mgを、キシレン:DMF:界面活性剤=4:4:1(容量比)の混合溶液10μLに溶解し、展着剤0.02容量%を含有する水で希釈して、本発明化合物を所定濃度含有する希釈液Aを調製する。
 本成分1mgを、キシレン:DMF:界面活性剤=4:4:1(容量比)の混合溶液10μLに溶解し、展着剤0.02容量%を含有する水で希釈して、本成分を所定濃度含有する希釈液Bを調製する。
 希釈液Aと希釈液Bとを混合し、希釈液Cを得る。
 キュウリ子葉の葉片(長さ1.5cm)を24穴マイクロプレートの各ウェルに収容し、1ウェルあたりワタアブラムシ無翅成虫2匹及び幼虫8匹を放し、1ウェルあたり20μLの希釈液Cを散布する。これを処理区とする。
 なお、希釈液Cの代わりに展着剤0.02容量%を含有する水を20μL散布するウェルを無処理区とする。
 希釈液Cが乾燥した後、マイクロプレート上部をフィルムシートで覆う。5日後に、各ウェルの生存虫数を調査する。
 防除価を次式より算出する。
   防除価(%)={1-(Tai)/(Cai)}×100
なお、式中の記号は以下の意味を表す。
   Cai:無処理区の調査時の生存虫数
   Tai:処理区の調査時の生存虫数
 試験例11にて、効果を確認することができる具体的な希釈液Cについて、下記1)~5)に示す。
1)リストAに記載の組合せにおいて、本発明化合物の濃度が200ppmであり、本成分の濃度が2000ppmである希釈液C。なお、リストAにおいて、Comp Xは、本発明化合物1~9から選ばれるいずれか1つの化合物を意味する。
リストA:
Comp X + クロチアニジン;Comp X + チアメトキサム;Comp X + イミダクロプリド;Comp X + チアクロプリド;Comp X + フルピラジフロン;Comp X + スルホキサフロル;Comp X + トリフルメゾピリム;Comp X + ジクロロメゾチアズ;Comp X + ベータシフルトリン;Comp X + テフルトリン;Comp X + フィプロニル;Comp X + クロラントラニリプロール;Comp X + シアントラニリプロール;Comp X + テトラニリプロール;Comp X + チオジカルブ;Comp X + カルボフラン;Comp X + フルキサメタミド;Comp X + アフォキソラネル;Comp X + フルララネル;Comp X + ブロフラニリド;Comp X + アバメクチン;Comp X + フルオピラム;Comp X + フルエンスルホン;Comp X + フルアザインドリジン;Comp X + チオキサザフェン;Comp X + フルピリミン;Comp X + 菌根菌;Comp X + ブラディリゾビウム・ジャポニカムTA-11株;Comp X + バチルス・フィルムス;Comp X + バチルス・フィルムスI-1582株;Comp X + バチルス・アミロリケファシエンス;Comp X + バチルス・アミロリケファシエンスFZB42株;Comp X + パスツーリア・ニシザワエ;Comp X + パスツーリア・ニシザワエPn1株;Comp X + パスツーリア・ペネトランス;Comp X + テブコナゾール;Comp X + プロチオコナゾール;Comp X + メトコナゾール;Comp X + イプコナゾール;Comp X + トリチコナゾール;Comp X + ジフェノコナゾール;Comp X + イマザリル;Comp X + トリアジメノール;Comp X + テトラコナゾール;Comp X + フルトリアホール;Comp X + マンデストロビン;Comp X + アゾキシストロビン;Comp X + ピラクロストロビン;Comp X + トリフロキシストロビン;Comp X + フルオキサストロビン;Comp X + ピコキシストロビン;Comp X + フェナミドン;Comp X + メタラキシル;Comp X + メタラキシルM;Comp X + フルジオキソニル;Comp X + セダキサン;Comp X + ペンフルフェン;Comp X + フルキサピロキサド;Comp X + ベンゾビンジフルピル;Comp X + ボスカリド;Comp X + カルボキシン;Comp X + ペンチオピラド;Comp X + フルトラニル;Comp X + キャプタン;Comp X + チウラム;Comp X + トルクロホスメチル;Comp X + チアベンダゾール;Comp X + エタボキサム;Comp X + マンコゼブ;Comp X + ピカルブトラゾクス;Comp X + オキサチアピプロリン;Comp X + シルチオファム; Comp X + インピルフルキサム。
2)リストAに記載の組合せにおいて、本発明化合物の濃度が200ppmであり、本成分の濃度が200ppmである希釈液C。
3)リストAに記載の組合せにおいて、本発明化合物の濃度が500ppmであり、本成分の濃度が50ppmである希釈液C。
4)リストAに記載の組合せにおいて、本発明化合物の濃度が500ppmであり、本成分の濃度が5ppmである希釈液C。
5)リストAに記載の組合せにおいて、本発明化合物の濃度が500ppmであり、本成分の濃度が0.5ppmである希釈液C。
比較試験例1
 所定濃度を125ppmとし、本発明化合物1、2若しくは4、又は下式で示される国際公開第2013/018928号に記載の化合物(以下、比較化合物1と記す)を供試化合物として用いて試験法8に従って試験を行った結果、本発明化合物1、2又は4はいずれも死虫率100%を示したのに対し、比較化合物1は死虫率10%を示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
比較化合物1
 本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効果を示す。

Claims (7)

  1.  式(I)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    [式中、
     Aは、CH又は窒素原子を表し、
     R1は、水素原子又はNR23を表し、
     R2及びR3は、同一又は相異なり、1以上のハロゲン原子を有していてもよいC1-C6アルキル基又は水素原子を表し、
     nは0、1又は2を表す。]
    で示される化合物。
  2.  R1が水素原子である請求項1に記載の化合物。
  3.  請求項1又は2に記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
  4.  請求項1又は2に記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
  5.  群(a)及び群(b)からなる群より選ばれる1以上の成分、並びに請求項1又は2に記載の化合物を含有する組成物:
     群(a):殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群;
     群(b):殺菌活性成分。
  6.  請求項5に記載の組成物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
  7.  請求項1若しくは2に記載の化合物の有効量又は請求項5に記載の組成物の有効量を保持している種子又は栄養生殖器官。
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