WO2019093797A2 - 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치 - Google Patents

착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치 Download PDF

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    • G02F1/133509—Filters, e.g. light shielding masks
    • G02F1/133514—Colour filters

Definitions

  • the present invention relates to a colored curable resin composition, a color filter, and a display device.
  • Display devices such as liquid crystal display devices, electroluminescence display devices, and plasma displays, and color filters used in solid-state image pickup devices such as CCDs and CMOS sensors are made of a colored curable resin composition.
  • a color-curable resin composition a composition containing only a compound represented by the following formula as a coloring agent is known.
  • the color filter formed from the conventionally known colored curable resin composition does not satisfy the brightness.
  • the color filter formed of the above-mentioned conventionally known colored curable resin composition can not satisfy the light resistance.
  • the gist of the present invention is as follows.
  • a colorant comprising a colorant, a resin, a polymerizable compound and a polymerization initiator
  • the colorant comprises a compound represented by the formula (I) and a red pigment (excluding the compound represented by the formula (I)),
  • the content of the red pigment is 1% by mass or more and 95% by mass or less based on the total amount of the colorant.
  • Each of R 1 to R 10 independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a saturated hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom.
  • R 11 to R 16 each independently represent a hydroxyl group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a saturated hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, a phenyl group or a benzyl group, and the hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group,
  • a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom, and the hydrogen atom contained in the phenyl group and the benzyl group may be substituted with a saturated hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a cyano group or a vinyl group .
  • R 11 and R 12 , R 13 and R 14, and R 15 and R 16 may be connected to form a 3- to 6-membered heterocyclic ring containing a nitrogen atom,
  • R 1 and R 11 , R 2 and R 12 , R 4 and R 13 , R 5 and R 14 , R 8 and R 15 , R 10 and R 16 , R 7 and R 8 and R 9 and R 10 are each To form a 6-membered ring.
  • a q- represents an anion of q, and q represents an integer of 1-14.
  • p represents the coefficient that the compound represented by the formula (I) holds the charge neutral.
  • a colorant comprising a colorant, a resin, a polymerizable compound and a polymerization initiator
  • the colorant comprises a compound represented by the formula (I) and a red pigment (excluding the compound represented by the formula (I)),
  • the content of the red pigment is 30 mass% or more and 95 mass% or less with respect to the total amount of the coloring agent.
  • Each of R 1 to R 10 independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a saturated hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom.
  • R 11 to R 16 each independently represent a hydroxyl group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a saturated hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, a phenyl group or a benzyl group, and the hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group
  • a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom, and the hydrogen atom contained in the phenyl group and the benzyl group may be substituted with a saturated hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a cyano group or a vinyl group.
  • R 11 and R 12 , R 13 and R 14, and R 15 and R 16 may be connected to form a 3- to 6-membered heterocyclic ring containing a nitrogen atom,
  • R 1 and R 11 , R 2 and R 12 , R 4 and R 13 , R 5 and R 14 , R 8 and R 15 , R 10 and R 16 , R 7 and R 8 and R 9 and R 10 are each To form a 6-membered ring.
  • a q- represents an anion of q, and q represents an integer of 1-14.
  • p represents the coefficient that the compound represented by the formula (I) holds the charge neutral.
  • a q- is an anion containing at least one atom selected from the group consisting of tungsten, molybdenum, silicon and phosphorus and an oxygen atom, a halide anion, a perchlorate ion, a chlorate ion, a thiocyanate ion,
  • the metal ion is selected from the group consisting of a metal ion, a borate ion, a hexafluoroantimonate ion, a tetrafluoroborate ion, an organic carbonic acid anion, an organic sulfonic acid anion, an organic phosphate anion, an organic imidic acid anion, ] Or [2].
  • a display device comprising the color filter according to [5].
  • a color filter excellent in lightness can be formed. Further, according to the colored curable resin composition of the present invention, a color filter excellent in light resistance can be formed.
  • the colored curable resin composition of the present invention is a colored curable resin composition comprising a colorant (hereinafter may be referred to as a colorant (A)), a resin (hereinafter sometimes referred to as a resin (B) ), And a polymerization initiator (hereinafter sometimes referred to as a polymerization initiator (D)).
  • a colorant hereinafter may be referred to as a colorant (A)
  • a resin hereinafter sometimes referred to as a resin (B)
  • a polymerization initiator hereinafter sometimes referred to as a polymerization initiator (D)
  • the colorant (A) comprises a compound represented by the formula (I) and a red pigment (excluding the compound represented by the formula (I)), wherein the content of the red pigment is 1% by mass or more to 95% % Or less.
  • the colored curable resin composition of the present invention preferably further contains a solvent.
  • the colored curable resin composition of the present invention may contain a leveling agent.
  • the colorant (A) includes a compound represented by the formula (I) and a red pigment (excluding the compound represented by the formula (I)).
  • the compound represented by the formula (I) is as follows.
  • Each of R 1 to R 10 independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a saturated hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, and the hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom.
  • R 11 to R 16 each independently represent a hydroxyl group, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a saturated hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, a phenyl group or a benzyl group, and the hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group
  • a nitro group, a hydroxyl group or a halogen atom, and the hydrogen atom contained in the phenyl group and the benzyl group may be substituted with a saturated hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a cyano group or a vinyl group.
  • R 11 and R 12 , R 13 and R 14, and R 15 and R 16 may be connected to form a 3- to 6-membered heterocyclic ring containing a nitrogen atom,
  • R 1 and R 11 , R 2 and R 12 , R 4 and R 13 , R 5 and R 14 , R 8 and R 15 , R 10 and R 16 , R 7 and R 8 and R 9 and R 10 are each To form a 6-membered ring.
  • a q- represents an anion of q, and q represents an integer of 1-14.
  • p represents the coefficient that the compound represented by the formula (I) holds the charge neutral.
  • the saturated hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms representing R 1 to R 10 and R 11 to R 16 may be any of straight chain, branched chain and cyclic.
  • Examples of the linear or branched saturated hydrocarbon group include straight chain alkyl groups such as methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group and octyl group; isopropyl group, isobutyl group, isopentyl group, neopentyl group , And a branched chain alkyl group such as a 2-ethylhexyl group.
  • the number of carbon atoms in the saturated hydrocarbon group is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 4.
  • the cyclic saturated hydrocarbon group may be monocyclic or polycyclic.
  • Examples of the cyclic saturated hydrocarbon group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group.
  • the number of carbon atoms in the cyclic saturated hydrocarbon group is preferably 3 to 8, and more preferably 6 to 8.
  • a straight chain saturated hydrocarbon group is preferable, and a methyl group, an ethyl group and a propyl group are particularly preferable.
  • the hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom.
  • halogen atom examples include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • a halogen atom is substituted as in the case of forming a perfluoroalkyl unit such as a trifluoromethyl unit, a pentafluoroethyl unit, or a heptafluoropropyl unit.
  • the hydrogen atom contained in the saturated hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms may be substituted with a cyano group, a nitro group, a hydroxyl group, or a halogen atom.
  • the hydrogen atom contained in the phenyl group and the benzyl group may be substituted with a saturated hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a cyano group, or a vinyl group.
  • the saturated hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with the hydrogen atom included in the phenyl group and the benzyl group represented by R 11 to R 16 includes the same saturated hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms as the saturated hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms .
  • R 1 and R 11 , R 2 and R 12 , R 4 and R 13 , R 5 and R 14 , R 8 and R 15 , R 10 and R 16 , R 7 and R 8 and R 9 and R 10 are each To form a 6-membered ring.
  • 6-membered ring examples include a benzene ring, a piperidine ring, a pyridine ring, a phylimidine ring, a quinoline ring, and an isoquinoline ring.
  • R 11 and R 12 , R 13 and R 14, and R 15 and R 16 may be linked together to form a 3- to 6-membered heterocyclic ring containing a nitrogen atom.
  • Examples of the 3- to 6-membered heterocyclic ring include pyrrolidine ring, morpholine ring, piperidine ring, piperazine ring, thiomorpholine ring, pyrrole ring, imidazole ring, imidazolidine ring, pyrazolidine ring, Nitrogen-containing heterocycle such as pyridine ring, pyridine ring and the like, and preferably nitrogen-containing aliphatic heterocycle having only one nitrogen atom as a hetero atom such as pyrrolidine ring and piperidine ring.
  • R 1 to R 6 , R 8 and R 10 are each independently a hydrogen atom
  • R 7 and R 9 are each independently a hydrogen atom or a halogen atom
  • R 11 to R 16 each independently represent a hydrogen atom
  • R 1 to R 6 , R 8 and R 10 is independently a hydrogen atom
  • R 7 and R 9 are each independently a halogen atom
  • R 11 to R 16 are each independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms Of saturated hydrocarbon groups.
  • a q- is an anion of q, and an anion of any one of 1 to 14.
  • q represents 1 to 14, preferably 1 to 6, more preferably 1 to 4, further preferably 1 to 3, and particularly preferably 1 or 2.
  • p represents the coefficient that the compound represented by the formula (I) holds the charge neutral. Specifically, p is 1 to 14, preferably 1 to 6, more preferably 1 to 4, still more preferably 1 to 3, and particularly preferably 1 or 2.
  • anion examples include halide anion, other inorganic anion, organic carbonic acid anion, organic sulfonic acid anion, organic phosphate anion, organic imidic acid anion, organic methidic acid anion, and metal complex anion.
  • halide anion examples include a chloride ion, a bromide ion, an iodide ion, and a fluoride ion.
  • inorganic anion examples include a perchlorate ion, a chlorate ion, a thiocyanate ion, a hexafluorophosphate ion (hereinafter also referred to as "anion VII"), a hexafluoroantimonic acid ion, a tetrafluoroborate ion, .
  • Examples of the inorganic anion include anions containing at least one atom selected from the group consisting of tungsten, molybdenum, silicon and phosphorus and an oxygen atom. From the viewpoint of heat resistance, anions containing tungsten atoms and oxygen atoms are preferred.
  • anion containing at least one atom selected from the group consisting of tungsten, molybdenum, silicon and phosphorus and an oxygen atom examples include? - [PW 12 O 40 ] 3- (hereinafter also referred to as "anion (IX) Tungstate ions such as? - [P 2 W 18 O 62 ] 6- and? - [P 2 W 18 O 62 ] 6- ; tungstate ions such as ⁇ - [SiW 12 O 40 ] 4-, ⁇ - [SiW 12 O 40] 4-, ⁇ - [SiW 12 O 40] 4- , etc.
  • Kane ginhyeong silicon tungstate ions [P 2 W 17 O 61 ] 10-, [P 2 W 15 O 56] 12-, [H 2 P 2 W 12 O 48] 12-, [NaP 5 W 30 O 110] 14-, ⁇ - [SiW 9 O 34] 10-, ⁇ - [SiW 10 O 36] 8 -, ⁇ - [SiW 11 O 39 ] 8-, ⁇ - [SiW 11 O 39] 8-; [W 6 O 19] 2-, [W 10 O 32] containing tungsten such as 4-, WO 4 2- An isophosphoric acid ion, a silicate ion, and a phosphate ion.
  • organic carbonic acid anion examples include acetic acid ion and the like.
  • organic sulfonic acid anion examples include methanesulfonate ion, dodecylsulfonate ion, benzenesulfonate ion, toluenesulfonate ion, naphthalenesulfonate ion, diphenylamine-4-sulfonate ion, 2- A 2-amino-5-nitrobenzenesulfonic acid ion, a phthalocyanine sulfonic acid ion, a sulfonic acid ion having a polymerizable substituent, a benzene disulfonic acid anion, and a naphthalene disulfonic acid anion.
  • organic phosphate anion examples include octyl phosphate ion, dodecyl phosphate ion, octadecyl phosphate ion, phenyl phosphate ion, nonylphenyl phosphate ion, 2,2'-methylenebis (4,6-di-t-butylphenyl) And the like.
  • the metal complex anion is an anion that complexes a metal atom with a molecule containing a group capable of complexing with a metal atom in the molecule.
  • Examples of the metal complex anion include CI Solvent Yellow 13, 19, 21, 25, 25: 1, 62, 79, 81, 82, 83, 83: 1, 88, 89, 90, 151, CI Solvent Red 8, 35, 83: 1, 84: 1, 90, 90: 1, CI Solvent Violet 2, 21, 21: 1, 46, 49, 49, 51, 51, 51, , 58, 61, CI Solvent Blue 137, CI Solvent Brown 28, 42, 43, 44, 53, 62, 63, CI Acid Yellow 59, 121, CI Acid Orange 74, 162, CI Acid Red 211, And anions derived from the metal complex salt dyes described in JP-A-170117.
  • Examples of the molecule (ligand) include azo molecules and methine molecules, and azo molecules are preferred.
  • Examples of the metal atom include chromium, cobalt, and nickel, and chromium and cobalt are preferable.
  • metal complex anion examples include anions represented by the formula (VIII).
  • a q- is preferably an anion containing at least one atom selected from the group consisting of tungsten, molybdenum, silicon and phosphorus and an oxygen atom, an organic carbonic acid anion, an organic sulfonic acid anion, an organic imidic acid anion, Acid anions and metal complex anions are preferable, and anion and metal complex anions containing at least one atom selected from the group consisting of tungsten, molybdenum, silicon and phosphorus and an oxygen atom are more preferable.
  • a fluorine-containing organic acid anion a fluorine-containing organic sulfonic acid anion, a fluorine-containing organic imidic acid anion and a fluorine-containing organic acid anion (hereinafter collectively referred to as a fluorine anion) are more preferable.
  • fluorine anions examples include CF 3 CO 2 - and anions represented by formulas (III), (IV), (V) or (VI).
  • W 3 and W 4 independently represent a fluorine atom or an alkyl fluoride group having 1 to 4 carbon atoms or W 3 and W 4 together form an alkyl fluoride group having 1 to 4 carbon atoms Represents a diary.
  • W 5 to W 7 independently represent a fluorine atom or an alkyl fluoride group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Y 1 represents a fluorinated alkanediyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • Y 2 represents an alkyl fluoride group having 1 to 4 carbon atoms.
  • a perfluoroalkyl group is preferable as the fluorinated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • a perfluoroalkyl group is preferable. Examples in the art perfluoroalkyl group, -CF 3, -CF 2 CF 3 , -CF 2 CF 2 CF 3, -CF (CF 3) 2, -CF 2 CF 2 CF 2 CF 3, -CF 2 CF (CF 3 ), and the 2, -C (CF 3) 3.
  • a perfluoroalkanediyl group is preferable, and -CF 2 -, -CF 2 CF 2 -, -CF 2 CF 2 CF 2 -, -C (CF 3 ) 2 -, -CF 2 CF 2 CF 2 CF 2 - and the like.
  • anion (III) examples include anions represented by the formulas (III-1) to (III- Quot; to " anion (III-6) ").
  • anion (IV) examples include the anion (IV-1) represented by the formula (IV-1).
  • anions (V-1) to (V-4) (hereinafter, referred to as "anions (V-1)" - " anion (V-4) ").
  • anions represented by the formulas (VI-1) to (VI-4) (hereinafter, referred to as "anions (VI-1)") as the anions represented by the formula (VI) - " anion (VI-4) ").
  • the fluorine anion may be at least one anion selected from the group consisting of CF 3 CO 2 - , anion (III), anion (IV), anion (V) and anion (VI).
  • CF 3 CO 2 - an anion (III-1), anionic (III-2), anions (III-6), anions (IV-1), anionic (V-1), anionic (VI-1)
  • the anion (VI-2) and the anion (VI-3) are preferable and the CF 3 CO 2 - , the anion (III-2), the anion (IV-1) and the anion (VI-1) are more preferable.
  • the compound represented by the formula (I) is preferably a compound represented by the formula (I-A).
  • Me is a methyl group
  • Et is an ethyl group
  • Pro is a propyl group
  • III-1 to III-6 V-1, V-2, VII, VIII
  • the compound represented by formula (I-A) is preferably a compound represented by formula (I-1) to formula (I-324).
  • the compounds represented by formulas (I-97) to (I-192) and the compounds represented by formulas (I-289) to (I-324) are preferable, -128), compounds represented by formulas (I-289) to (I-324) are more preferable and compounds represented by formulas (I-97) to (I-120) ) To formula (I-324) are more preferable, and a compound represented by formula (I-104), a compound represented by formula (I-308) .
  • the compound represented by the formula (I) can be prepared, for example, by referring to the method described in International Publication No. 2014/196464.
  • the content of the compound represented by the formula (I) is preferably from 1 to 50 mass%, more preferably from 2 to 40 mass%, and still more preferably from 3 to 30 mass% More preferable.
  • the content of the compound represented by the formula (I) is preferably 0.2 mass% or more and 20 mass% or less, more preferably 0.5 mass% or more and 15 mass% or less, and 1 mass% or more and 12 mass% or less More preferable.
  • total solid content in the present specification means the amount excluding the content of the solvent from the total amount of the colored curable resin composition.
  • the total solid content and the content of each component in the solid content can be measured by known analytical means such as liquid chromatography or gas chromatography.
  • red pigment contained in the colored curable resin composition of the present invention known pigments can be used.
  • red among the pigments classified as pigments in the color index (The Society of Dyers and Colourists), red .
  • Two or more species may be used in combination.
  • the compounds represented by the formula (I) are excluded.
  • red pigments anthraquinone pigments, azo pigments, quinacridone pigments, perylene pigments and diketopyrrolopyrrole pigments are preferable, and C.I. Pigment Red 177, 179, 202, 208, 242, 254, 269, brominated diketopyrrolopyrrole pigments are preferred, and C.I. Pigment Red 177, 202, 254, 269, brominated diketopyrrolopyrrole pigments are more preferable.
  • the content of the red pigment is preferably 1% by mass or more and 95% by mass or less, more preferably 30% by mass or more and 95% by mass or less, more preferably 40% by mass or more and 90% by mass or less relative to the total amount of the colorant, more preferably 50% And still more preferably at least 60% by mass.
  • the RGB color pixels are stacked on the substrate, and the red, green, and blue R, G, For example, 1% by mass or more and 95% by mass or less (preferably 1% by mass or more and less than 30% by mass), a red colored coating film excellent in light resistance can be obtained.
  • the total content of the compound represented by the formula (I) and the red pigment is preferably 40 mass% or more, more preferably 50 mass% or more, and preferably 100 mass% or less, relative to the total amount of the colorant.
  • the total content of the compound represented by the formula (I) and the red pigment is preferably 40% by mass or more, Is not less than 50% by mass, preferably not more than 99% by mass, more preferably not more than 95% by mass.
  • the content of the red pigment is preferably 0.1% by mass or more and 30% by mass or less, more preferably 1% by mass or more and 20% by mass or less, based on the whole solid content.
  • the colored curable resin composition of the present invention may contain, as the colorant (A), a compound represented by the formula (I) and a colorant other than the red pigment (hereinafter sometimes referred to as a colorant (A1)).
  • the colorant (A1) may contain one or two or more coloring agents.
  • the colorant (A1) may be a dye or a pigment.
  • the dyes include known dyes described in Color Index (published by The Society of Dyers and Colourists) and dyeing notes (Colored Yarn). According to the chemical structure, azo dyes, anthraquinone dyes, triphenylmethane dyes, xanthene dyes (except compounds represented by formula (I)), cyanine dyes, naphthoquinone dyes, quinone imine dyes, , Azomethine dyes, squarylium dyes, acridine dyes, styryl dyes, coumarin dyes, quinoline dyes, nitro dyes and phthalocyanine dyes. Of these, organic solvent-soluble dyes are preferred. These dyes may be used in combination of two or more.
  • dyes having the following color index (CI) numbers can be mentioned.
  • a known pigment can be used, and for example, a pigment classified as pigment in the color index (The Society of Dyers and Colourists) can be mentioned. Two or more species may be used in combination. Provided that the compound represented by the formula (I) is excluded.
  • CI Pigment Yellow 1 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 129, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 185, 194, 214;
  • C.I. Orange pigments such as Pigment Orange 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73;
  • C.I. Violet pigments such as Pigment Violet 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38;
  • colorant (A1) a yellow pigment is preferable, and C.I. Pigment Yellow 138, 139, 150, 185, and 231 are more preferable.
  • the content thereof is preferably 1% by mass or more and 50% by mass or less, and more preferably 3% by mass or more and 45% by mass or less, based on the total amount of the colorant.
  • the content of the yellow pigment is preferably 0.2% by mass or more and 25% by mass or less, and more preferably 0.6% by mass or more and 20% by mass or less, based on the entire solid content.
  • the compound represented by the formula (I), the red pigment and the pigment in the colorant (A1) may be subjected to a rosin treatment, a coloring agent derivative into which an acidic group or a basic group has been introduced Surface treatment using a polymer compound, graft treatment to a surface such as a pigment such as a pigment, atomization treatment using a sulfuric acid atomization method and the like, cleaning treatment with an organic solvent or water for removing impurities, ion exchange treatment with ionic impurities, .
  • the particle diameters of the pigment and the like are preferably substantially uniform.
  • the pigment or the like is dispersed uniformly in the dispersion by carrying out dispersing treatment with a dispersant.
  • a surfactant or the like can be enumerated, and any of cationic, anionic, nonionic or amphoteric surfactants may be used. Specific examples thereof include surfactants such as polyester-based, polyamine-based, and acrylic-based surfactants.
  • a resin (B) described below may be used. These dispersants may be used alone or in combination of two or more.
  • dispersing agent examples include KP (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), fluorene (manufactured by Kyowa Chemical Industry Co., Ltd.), Solsperse (manufactured by Zeneca), EFKA (registered trademark) (Manufactured by BASF), ADISPER (registered trademark) (manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.) and Disperbyk (registered trademark) (manufactured by BICKEMISA) and BYK (registered trademark) (manufactured by BICKEMISA).
  • the amount of the dispersing agent to be used is preferably 100 parts by mass or less, more preferably 5 parts by mass or more and 50 parts by mass or less, based on 100 parts by mass of the pigment and the like.
  • the amount of the dispersing agent used is within the above range, there is a tendency to obtain a coloring agent-containing liquid in a more uniform dispersion state.
  • the content of the colorant (A) in the colored curable resin composition is usually 10 to 60 mass%, preferably 12 to 55 mass%, more preferably 15 to 15 mass% 50% by mass or less.
  • the resin (B) is not particularly limited, but is preferably an alkali-soluble resin, and at least one kind (a) (hereinafter referred to as "(a)") selected from the group consisting of an unsaturated carboxylic acid and an unsaturated carboxylic acid anhydride Is more preferable.
  • the resin (B) may further contain a structural unit derived from a monomer (b) having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms and an ethylenically unsaturated bond (hereinafter sometimes referred to as "(b)") (Hereinafter sometimes referred to as " (c) ") which is copolymerizable with the monomer (c) (provided that (a) and (b) are different), and a structural unit derived from an ethylenically unsaturated bond Having at least one kind of structural unit selected from the group consisting of structural units having the above-mentioned structural units.
  • a structural unit derived from a monomer (b) having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms and an ethylenically unsaturated bond hereinafter sometimes referred to as "(b)"
  • &quot ethylenically unsaturated bond
  • (meth) acrylic acid refers to at least one kind selected from the group consisting of acrylic acid and methacrylic acid.
  • (b) is a monomer having a cyclic ether structure having 2 to 4 carbon atoms (for example, at least one selected from the group consisting of oxirane rings, oxetane rings and tetrahydrofuran rings) and a monomer having a (meth) acryloyloxy group .
  • (meth) acrylate vinylbenzyl glycidyl ether, 3,4-epoxy tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decyl (meth) acrylate, 3-ethyl (Meth) acryloyloxymethyl oxetane, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate and the like, and preferred examples thereof include glycidyl (meth) acrylate, 3,4-epoxy tricyclo [ 5.2.1.0 2,6 ] decyl (meth) acrylate, 3-ethyl-3- (meth) acryloyloxymethyloxetane.
  • the resin having a structural unit having an ethylenically unsaturated bond in the side chain may be obtained by adding (b) to the copolymer of (a) and (c), or by adding (a) to the copolymer of (b) .
  • the resin may be a resin obtained by adding (a) to a copolymer of (b) and (c) and further reacting with a carbonic anhydride.
  • the weight average molecular weight of the resin (B) in terms of polystyrene is preferably 3,000 to 100,000, more preferably 5,000 to 50,000, and still more preferably 5,000 to 30,000.
  • the molecular weight distribution (weight average molecular weight (Mw) / number average molecular weight (Mn)) of the resin (B) is preferably 1.1 to 6, and more preferably 1.2 to 4.
  • the acid value of the resin (B) is preferably 50 to 170 mg-KOH / g, more preferably 60 to 150 mg-KOH / g, and still more preferably 70 to 135 mg-KOH / g in terms of solid content.
  • the acid value is a value measured as the amount (mg) of potassium hydroxide necessary for neutralizing 1 g of the resin (B), and can be obtained by titration using, for example, an aqueous potassium hydroxide solution.
  • the content of the resin (B) is preferably from 5 to 60% by mass, more preferably from 10 to 50% by mass, and still more preferably from 17 to 40% by mass, based on the whole solid content.
  • the polymerizable compound (C) is a compound capable of being polymerized by an active radical and / or an acid generated from the polymerization initiator (D), for example, a compound having a polymerizable ethylenic unsaturated bond, Is a (meth) acrylic acid ester compound.
  • the polymerizable compound (C) is preferably a polymerizable compound having three or more ethylenic unsaturated bonds.
  • examples of such polymerizable compounds include trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) Dipentaerythritol hexa (meth) acrylate, and the like.
  • the weight average molecular weight of the polymerizable compound (C) is preferably 150 or more and 2,900 or less, and more preferably 250 or more and 1,500 or less.
  • the content of the polymerizable compound (C) is preferably 3 to 60 mass%, more preferably 5 to 50 mass%, and still more preferably 11 to 40 mass%, based on the entire solid content.
  • the polymerization initiator (D) is not particularly limited as long as it is a compound capable of generating an active radical or an acid by the action of light or heat and capable of initiating polymerization, and a known polymerization initiator can be used.
  • Examples of the polymerization initiator that generates an active radical include N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) butan-1-one-2-imine, N-benzoyloxy- 2-imine, N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) -3-cyclopentylpropan- 2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -2-benzylbutan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl Phenyl ketone, 2,4-bis (trichloromethyl) -6-piperonyl-1,3,5-triazine, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, 2,2'
  • the polymerization initiator is preferably a polymerization initiator comprising at least one member selected from the group consisting of a triazine compound, an acylphosphine oxide compound, an alkylphenone compound, an O-acyloxime compound and a nonimidazole compound, and O- A polymerization initiator comprising a compound is more preferable.
  • the content of the polymerization initiator (D) is preferably 0.1 to 30 parts by mass, and more preferably 1 to 20 parts by mass, based on 100 parts by mass of the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C).
  • the content of the polymerization initiator (D) is within the above range, the sensitivity of the color filter tends to be shortened and the exposure time is shortened.
  • the content of the O-acyloxime compound is preferably 50% by mass or more, more preferably 80% by mass or more, further preferably 90% by mass or more, and particularly preferably 90% by mass or more based on the total amount of the polymerization initiator (D) By mass is 95% by mass or more.
  • the content of the O-acyloxime compound is within the above range, there is a tendency that a color filter having high sensitivity can be produced even when the sensitivity, developability and colorant content in forming a colored pattern are high.
  • the colored curable resin composition of the present invention may contain a polymerization initiator.
  • the polymerization initiator (D1) is a compound or a sensitizer used for promoting polymerization of a polymerizable compound initiated by polymerization initiator. When the polymerization initiator (D1) is included, it is usually used in combination with the polymerization initiator (D).
  • Examples of the polymerization initiator (D1) include 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone (commonly referred to as Mihiraazuketone), 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone, 9,10-dimethoxyanthracene, 2,4-diethyl thioxanthone N-phenylglycine, and the like.
  • polymerization initiator (D1) When these polymerization initiator (D1) is used, its content is preferably 0.1 to 30 parts by mass, more preferably 1 to 20 parts by mass, per 100 parts by mass of the total amount of the resin (B) and the polymerizable compound (C) Mass part. When the amount of the polymerization initiator (D1) is within this range, it is possible to form a colored pattern with higher sensitivity, and the productivity of the color filter tends to be improved.
  • the colored curable resin composition of the present invention preferably contains a solvent.
  • the solvent (E) is not particularly limited, and a solvent commonly used in the art can be used.
  • a solvent commonly used in the art can be used.
  • an ester solvent a solvent containing -COO- in the molecule and containing no -O-
  • an ether solvent a solvent containing -O- and no -COO- in the molecule
  • an ether ester Solvent containing -COO- and -O- in the molecule
  • ketone solvent solvent containing -CO- in the molecule and not including -COO-
  • alcohol solvent containing OH in the molecule, O-, -CO- and -COO-
  • aromatic hydrocarbon solvents amide solvents, dimethylsulfoxide, and the like.
  • ester solvents such as ethyl lactate, butyl lactate, methyl 2-hydroxyisobutyrate, n-butyl acetate, ethyl butyrate, ethyl pyruvate, methyl acetoacetate, cyclohexanol acetone and ⁇ -butyrolactone
  • ester solvents such as ethyl lactate, butyl lactate, methyl 2-hydroxyisobutyrate, n-butyl acetate, ethyl butyrate, ethyl pyruvate, methyl acetoacetate, cyclohexanol acetone and ⁇ -butyrolactone
  • Ethylene glycol monobutyl ether diethylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, 3-methoxy-1-butanol
  • diethylene glycol Ether solvents such as dimethyl ether and diethylene glycol methyl ethyl ether (solvent
  • Ether ester solvents such as methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, 3-methoxybutyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate and diethylene glycol monoethyl ether acetate A solvent containing -COO- and -O-);
  • Ketone solvents such as diacetone alcohol, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, heptanone, 4-methyl-2-pentanone, cyclohexanone Alcohol solvents such as butanol, cyclohexanol and propylene glycol (solvents containing OH in the molecule and containing no -O-, -CO- and -COO-), and the like .
  • Aromatic hydrocarbon solvents such as benzene, toluene, xylene and mesitylene.
  • Amide solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methylpyrrolidone.
  • diacetone alcohol propylene glycol monomethyl ether acetate
  • propylene glycol monomethyl ether propylene glycol monomethyl ether
  • ethyl lactate propylene glycol monomethyl ether
  • cyclohexanone ethyl 3-ethoxypropionate
  • the solvent is preferably a mixed solvent containing propylene glycol monomethyl ether acetate.
  • the solvent to be combined with propylene glycol monomethyl ether acetate include diacetone alcohol, ethyl lactate, propylene glycol monomethyl ether, ethyl 3-ethoxypropionate, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol methyl Methoxybutyl acetate, 3-methoxy-1-butanol and 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone are preferable, and diacetone alcohol, propylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol methyl Ethoxyacetate, ethyl lactate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methoxy-1-butanol and ethyl 3-ethoxypropionate are more preferable, and diacetone alcohol, ethyl lactate, 4-hydroxy- - pentanone and propylene glycol monomethyl
  • the content of the solvent in combination with propylene glycol monomethyl ether acetate is preferably 1% by mass or more and 50% by mass or less, more preferably 3% by mass or more and 40% by mass or less relative to the total amount of the solvent, 5 mass% or more and 30 mass% or less.
  • the content of the solvent (E) is preferably 70 to 95% by mass, and more preferably 75 to 92% by mass, based on the total amount of the colored curable resin composition of the present invention.
  • the total solid content of the colored curable resin composition is preferably 5 to 30% by mass, and more preferably 8 to 25% by mass.
  • the colored curable resin composition of the present invention may contain additives known in the art such as leveling agents, fillers, other polymer compounds, adhesion promoters, antioxidants, light stabilizers, and chain transfer agents, if necessary.
  • the colored curable resin composition of the present invention can be prepared by mixing a colorant (A), a resin (B), a polymerizable compound (C), a polymerization initiator (D), a solvent (E) .
  • Examples of the method for producing a colored pattern with the colored curable resin composition of the present invention include a photolithographic method, an inkjet method, and a printing method. Among them, a photolithographic method is preferable. In the photolithographic method, a colored coating film which is a cured product of the colored composition layer can be formed by not using a photomask at the time of exposure and / or not developing it. The coloring pattern or colored coating film thus formed is the color filter of the present invention.
  • the colored curable resin composition of the present invention can produce a color filter having excellent brightness.
  • a color filter is useful as a color filter used in a display device (e.g., a liquid crystal display device, an organic EL device, an electronic paper, etc.) and a solid-state image pickup device.
  • the mixture was kept at 0 ⁇ and stirred for 5 hours to complete the reaction, followed by filtration of the solid component.
  • the solid component was washed repeatedly with methanol and water until the color of the filtrate was removed and precipitation of the salt was eliminated. Thereafter, the solid content was dried in a vacuum drier at 80 DEG C for 18 hours to obtain the aimed red pigment 1.
  • the yield was 107 parts.
  • a flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer was charged with an appropriate amount of nitrogen and replaced with a nitrogen atmosphere. Then, 141 parts of ethyl lactate and 178 parts of propyleneglycol monomethylether acetate were added and heated to 85 ⁇ with stirring.
  • Resin (B-1) has the following structural unit.
  • the weight average molecular weight (Mw) and the number average molecular weight (Mn) of the resin were measured by the GPC method under the following conditions.
  • TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-288, A-2500, A-500 manufactured by Tosoh Corporation
  • the ratio (Mw / Mn) of the weight average molecular weight and the number average molecular weight in terms of polystyrene obtained as described above was dispersed.
  • Resin (B-1) Resin B-1 (in terms of solid content)
  • Polymerizable compound (C-1) dipentaerythritol hexaacrylate ("A9550", produced by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.)
  • Polymerization initiator (D-1) N-benzoyloxy-1- (4-phenylsulfanylphenyl) octan-1-one-2-imine (Irgacure (registered trademark) OXE 01,
  • Leveling agent (F-1) polyether-modified silicone oil (in terms of solid content) (Toray Silicone SH8400, manufactured by Toray Dow Corning Co., Ltd.)
  • the colored curable resin composition was coated on a glass substrate (Eagle 2000; Corning) having a 5 cm edge by a spin coating method, and then prebaked at 100 ⁇ ⁇ for 3 minutes to form a coloring composition layer. After cooling, the coloring composition layer was irradiated with light at an exposure amount of 60 mJ / cm 2 (365 nm standard) in an air atmosphere using an exposure machine (TME-150RSK; manufactured by Topcon Co., Ltd.). Thereafter, post-baking was performed in an oven at 230 ⁇ for 20 minutes to obtain a color filter.
  • the film thickness of the obtained color filter was measured using a film thickness measuring device (DEKTAK3; manufactured by Japan Vacuum Technology Co., Ltd.). The results are shown in Table 13.
  • the obtained color filter was measured for spectroscopy using a colorimeter (OSP-SP-200, manufactured by Olympus Corporation), and the xy chromaticity coordinates (x, y) of the CIE XYZ table colorimeter, y) and stimulus value Y were measured.
  • OSP-SP-200 manufactured by Olympus Corporation
  • xy chromaticity coordinates (x, y) of the CIE XYZ table colorimeter, y) and stimulus value Y were measured.
  • the larger the value of Y the higher the brightness.
  • Table 13 The results are shown in Table 13.
  • the xy chromaticity coordinates (x, y) and Y were measured before and after the irradiation, and the color difference DELTA Eab * was calculated from the measured values by the method described in JIS Z 8730: 2009 (Method for calculating color difference) .
  • the colored pattern made of the same colored curable resin composition can also be said to have good light resistance.
  • a color filter excellent in lightness can be formed. Further, according to the colored curable resin composition of the present invention, a color filter excellent in light resistance can be formed.

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Abstract

본 발명은, 착색제, 수지, 중합성 화합물 및 중합 개시제를 포함하고, 착색제가, 식(I)로 나타나는 화합물 및 적색 안료(단, 식(I)로 나타나는 화합물을 제외함)를 포함하고, 적색 안료의 함유율이, 착색제 전량에 대하여, 1질량% 이상 95질량% 이하인 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치에 관한 것이다.

Description

착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치
본 발명은, 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 표시 장치에 관한 것이다.
액정 표시 장치, 일렉트로 루미네선스 표시 장치 및 플라즈마 디스플레이 등의 표시 장치나 CCD나 CMOS 센서 등의 고체 촬상 소자에 사용되는 컬러 필터는, 착색 경화성 수지 조성물로 제조된다. 이러한 착색 경화성 수지 조성물로서는, 착색제로서 하기식으로 나타나는 화합물만을 포함하는 조성물이 알려져 있다.
Figure PCTKR2018013569-appb-I000001
(국제 공개 제2014/196464호 등)
종래부터 알려진 상기의 착색 경화성 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터는, 명도를 만족할 수 있는 것은 아니었다. 또한, 종래부터 알려진 상기의 착색 경화성 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터는, 내광성을 만족할 수 있는 것은 아니었다.
본 발명의 요지는, 이하와 같다.
［1］착색제, 수지, 중합성 화합물 및 중합 개시제를 포함하고,
착색제가, 식(I)로 나타나는 화합물 및 적색 안료(단, 식(I)로 나타나는 화합물을 제외함)를 포함하고,
적색 안료의 함유율이, 착색제 전량에 대하여, 1질량% 이상 95질량% 이하인 착색 경화성 수지 조성물.
Figure PCTKR2018013569-appb-I000002
［식(I) 중,
R1~R10은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 탄소수 1~8의 포화 탄화수소기를 나타내고, 상기 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, 할로겐 원자로 치환될 수 있다.
R11~R16은, 각각 독립적으로, 하이드록시기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1~8의 포화 탄화수소기, 페닐기 또는 벤질기를 나타내고, 상기 포화 탄화 수소기에 포함되는 수소 원자는, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있고, 상기 페닐기 및 상기 벤질기에 포함되는 수소 원자는, 탄소수 1~4의 포화 탄화수소기, 할로겐 원자, 시아노기 또는 비닐기로 치환될 수 있다.
R11과 R12, R13과 R14 및 R15와 R16은, 각각 연결하여 질소 원자를 포함하는 3~6원환의 복소환을 형성할 수 있고,
R1과 R11, R2와 R12, R4와 R13, R5와 R14, R8과 R15, R10과 R16, R7과 R8 및 R9와 R10은, 각각 연결하여 6원환을 형성할 수 있다.
Aq－는 q가의 음이온을 나타내고, q는 1~14의 정수를 나타낸다.
p는, 식(I)로 나타나는 화합물이 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타낸다.］
［2］착색제, 수지, 중합성 화합물 및 중합 개시제를 포함하고,
착색제가, 식(I)로 나타나는 화합물 및 적색 안료(단, 식(I)로 나타나는 화합물을 제외함)를 포함하고,
적색 안료의 함유율이, 착색제 전량에 대하여, 30질량% 이상 95질량% 이하인 착색 경화성 수지 조성물.
Figure PCTKR2018013569-appb-I000003
［식(I) 중,
R1~R10은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 탄소수 1~8의 포화 탄화수소기를 나타내고, 상기 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, 할로겐 원자로 치환될 수 있다.
R11~R16은, 각각 독립적으로, 하이드록시기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1~8의 포화 탄화수소기, 페닐기 또는 벤질기를 나타내고, 상기 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있고, 상기 페닐기 및 상기 벤질기에 포함되는 수소 원자는, 탄소수 1~4의 포화 탄화수소기, 할로겐 원자, 시아노기 또는 비닐기로 치환될 수 있다.
R11과 R12, R13과 R14 및 R15와 R16은, 각각 연결하여 질소 원자를 포함하는 3~6원환의 복소환을 형성할 수 있고,
R1과 R11, R2와 R12, R4와 R13, R5와 R14, R8과 R15, R10과 R16, R7과 R8 및 R9와 R10은, 각각 연결하여 6원환을 형성할 수 있다.
Aq－는 q가의 음이온을 나타내고, q는 1~14의 정수를 나타낸다.
p는, 식(I)로 나타나는 화합물이 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타낸다.］
［3］Aq－가, 텅스텐, 몰리브덴, 규소 및 인으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1개의 원자와 산소 원자를 함유하는 음이온, 할로겐화물 음이온, 과염소산 이온, 염소산 이온, 티오시안산 이온, 헥사플루오로인산 이온, 헥사플루오로안티몬산 이온, 테트라플루오로붕산 이온, 유기 카본산 음이온, 유기 술폰산 음이온, 유기 인산 음이온, 유기 이미드산 음이온, 유기 메티드산 음이온, 및 금속 착체 음이온으로부터 선택되는［1］또는［2］에 기재된 착색 경화성 수지 조성물.
［4］착색제가, 추가로 황색 안료(단, 식(I)로 나타나는 화합물을 제외함)를 포함하는 ［1］~［3］중 어느 하나에 기재된 착색 경화성 수지 조성물.
［5］［1］~［4］중 어느 하나에 기재된 착색 경화성 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터.
［6］［5］에 기재된 컬러 필터를 포함하는 표시 장치.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물에 의하면, 명도가 우수한 컬러 필터를 형성할 수 있다. 또한, 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물에 의하면, 내광성이 우수한 컬러 필터를 형성할 수 있다.
　본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 착색제(이하, 착색제(A)라고 하는 경우가 있음), 수지(이하, 수지(B)라고 하는 경우가 있음), 중합성 화합물(이하, 중합성 화합물(C)라고 하는 경우가 있음), 및 중합 개시제(이하, 중합 개시제(D)라고 하는 경우가 있음)를 포함한다.
착색제(A)는, 식(I)로 나타나는 화합물 및 적색 안료(단, 식(I)로 나타나는 화합물을 제외함)를 포함하고, 적색 안료의 함유율이, 착색제 전량에 대하여, 1질량% 이상 95질량% 이하이다.
　본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 추가로 용제를 포함하는 것이 바람직하다.
　본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 레벨링제를 포함해도 좋다.
　본 명세서에 있어서, 각 성분으로서 예시하는 화합물은, 특별히 언급이 없는 한, 단독으로 또는 복수종을 조합하여 사용할 수 있다.
＜착색제(A)＞
　착색제(A)는, 식(I)로 나타나는 화합물 및 적색 안료(식(I)로 나타나는 화합물을 제외함)를 포함한다.
　식(I)로 나타나는 화합물은, 이하와 같다.
Figure PCTKR2018013569-appb-I000004
［식(I) 중,
　R1~R10은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 탄소수 1~8의 포화 탄화수소기를 나타내고, 상기 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, 할로겐 원자로 치환될 수 있다.
　R11~R16은, 각각 독립적으로, 하이드록시기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1~8의 포화 탄화수소기, 페닐기 또는 벤질기를 나타내고, 상기 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있고, 상기 페닐기 및 상기 벤질기에 포함되는 수소 원자는, 탄소수 1~4의 포화 탄화수소기, 할로겐 원자, 시아노기 또는 비닐기로 치환될 수 있다.
R11과 R12, R13과 R14 및 R15와 R16은, 각각 연결하여 질소 원자를 포함하는 3~6원환의 복소환을 형성할 수 있고,
　R1과 R11, R2와 R12, R4와 R13, R5와 R14, R8과 R15, R10과 R16, R7과 R8 및 R9와 R10은, 각각 연결하여 6원환을 형성할 수 있다.
　Aq－는 q가의 음이온을 나타내고, q는 1~14의 정수를 나타낸다.
　p는, 식(I)로 나타나는 화합물이 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타낸다.］
R1~R10 및 R11~R16을 나타내는 탄소수 1~8의 포화 탄화수소기는, 직쇄상, 분기쇄상 및 환상의 어느 쪽이라도 좋다. 직쇄상 또는 분기쇄상의 포화 탄화수소기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 옥틸기 등의 직쇄상 알킬기；이소프로필기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, 2－에틸헥실기 등의 분기쇄상 알킬기 등을 들 수 있다. 상기 포화 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 1~6이고, 보다 바람직하게는 1~4이다.
　환상의 포화 탄화수소기는, 단환이라도 다환이라도 좋다. 상기 환상의 포화 탄화수소기로서는, 사이클로프로필기, 사이클로부틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기 등의 사이클로알킬기를 들 수 있다. 상기 환상의 포화 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 3~8이고, 보다 바람직하게는 6~8이다.
　그 중에서도, 직쇄상 포화 탄화수소기가 바람직하고, 메틸기, 에틸기, 프로필기가 특히 바람직하다.
　상기 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 좋다.
할로겐 원자로서는, 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있다. 또한 할로겐 원자가 불소 원자인 경우, 트리플루오로메틸 단위, 펜타플루오로에틸 단위, 헵타플루오로프로필 단위 등의 퍼플루오로알킬 단위를 형성하는 것처럼 할로겐 원자가 치환하고 있는 것이 바람직하다.
　R11~R16에 있어서, 탄소수 1~8의 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 또는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 좋다.
　R11~R16에 있어서, 페닐기 및 벤질기에 포함되는 수소 원자는, 탄소수 1~4의 포화 탄화수소기, 할로겐 원자, 시아노기 또는 비닐기로 치환되어 있어도 좋다.
　R11~R16의 페닐기 및 벤질기에 포함되는 수소 원자가 치환되어 있어도 좋은, 탄소수 1~4의 포화 탄화수소기는, 상기 탄소수 1~8의 포화 탄화수소기 중, 탄소수 1~4의 것과 동일한 것을 들 수 있다.
R1과 R11, R2와 R12, R4와 R13, R5와 R14, R8과 R15, R10과 R16, R7과 R8 및 R9와 R10은, 각각 연결하여 6원환을 형성하고 있어도 좋다.
　상기 6원환으로서는, 벤젠환, 피페리딘환, 피리딘환, 필리미딘환, 퀴놀린환, 이소퀴놀린환 등을 들 수 있다.
　R11과 R12, R13과 R14 및 R15와 R16은, 각각 연결하여 질소 원자를 포함하는 3~6원환의 복소환을 형성하고 있어도 좋다.
　상기 3~6원환의 복소환으로서는, 피로리딘환, 모르폴린환, 피페리딘환, 피페라진환, 티오모르폴린환, 피롤환, 이미다졸환, 이미다졸리딘환, 피라졸리딘환, 이소티아졸리딘환 등의 함질소 복소환을 들 수 있고, 바람직하게는 피롤리딘환, 피페리딘환 등의 헤테로 원자로서 질소 원자 1개만을 갖는 함질소 지방족 복소환을 들 수 있다.
　R1~R6, R8, R10은, 각각 독립적으로, 수소 원자이고, R7, R9는, 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자이고, R11~R16은, 각각 독립적으로, 탄소수 1~8의 포화 탄화수소기인 것이 바람직하고,
　R1~R6, R8, R10은, 각각 독립적으로, 수소 원자이고, R7, R9는, 각각 독립적으로 할로겐 원자이고, R11~R16은, 각각 독립적으로, 탄소수 1~6의 포화 탄화수소기인 것이 보다 바람직하다.
　Aq－는, q가의 음이온이고, 1가~14가 중 어느 하나의 음이온이다.
즉, q는, 1~14를 나타내고, 바람직하게는 1~6이고, 보다 바람직하게는 1~4이고, 더욱 바람직하게는 1~3이고, 특히 바람직하게는 1 또는 2이다.
　p는, 식(I)로 나타나는 화합물이 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타낸다. 구체적으로, p는, 1~14이고, 바람직하게는 1~6이고, 보다 바람직하게는 1~4이고, 더욱 바람직하게는 1~3이고, 특히 바람직하게는 1 또는 2이다.
　상기 음이온으로서는, 할로겐화물 음이온, 그 외의 무기 음이온, 유기 카본산 음이온, 유기 술폰산 음이온, 유기 인산 음이온, 유기 이미드산 음이온, 유기 메티드산 음이온, 금속 착체 음이온 등을 들 수 있다.
　할로겐화물 음이온으로서는, 염화물 이온, 브롬화물 이온, 요오드화물 이온, 불화물 이온 등을 들 수 있다.
　무기 음이온으로서는, 과염소산 이온, 염소산 이온, 티오시안산 이온, 헥사플루오로인산 이온(이하 「음이온(VII)」이라고 하는 경우가 있음), 헥사플루오로안티몬산 이온, 테트라플루오로붕산 이온 등을 들 수 있다.
　또한, 무기 음이온으로서는, 텅스텐, 몰리브덴, 규소 및 인으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1개의 원자와 산소 원자를 함유하는 음이온을 들 수 있다. 내열성의 관점에서 텅스텐 원자와 산소 원자를 함유하는 음이온이 바람직하다.
　텅스텐, 몰리브덴, 규소 및 인으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1개의 원자와 산소 원자를 함유하는 음이온으로서는, α－[PW12O40]3－(이하 「음이온(IX)」이라고 하는 경우가 있음) 등의 케긴형 인텅스텐산 이온；α-[P2W18O62]6-, β-[P2W18O62]6- 등의 도손형 인텅스텐산 이온；α-[SiW12O40]4-, β-[SiW12O40]4-, γ-[SiW12O40]4- 등의 케긴형 규텅스텐산 이온；[P2W17O61]10-, [P2W15O56]12-, [H2P2W12O48]12-, [NaP5W30O110]14-, α-[SiW9O34]10-, γ-[SiW10O36]8-, α-[SiW11O39]8-, β-[SiW11O39]8-；[W6O19]2-, [W10O32]4-, WO4 2- 등의 텅스텐 함유 이소폴리산 이온；규산 이온；인산 이온 등을 들 수 있다.
　유기 카본산 음이온으로서는, 아세트산 이온 등을 들 수 있다.
　유기 술폰산 음이온으로서는, 메탄술폰산 이온, 도데실술폰산 이온, 벤젠술폰산 이온, 톨루엔술폰산 이온, 나프탈렌술폰산 이온, 디페닐아민-4-술폰산 이온, 2-아미노-4-메틸-5-클로로벤젠술폰산 이온, 2-아미노-5-니트로벤젠술폰산 이온, 프탈로시아닌술폰산 이온, 중합성 치환기를 갖는 술폰산 이온, 벤젠디술폰산 음이온, 나프탈렌디술폰산 음이온 등을 들 수 있다.
　유기 인산 음이온으로서는, 옥틸인산 이온, 도데실인산 이온, 옥타데실인산 이온, 페닐인산 이온, 노닐페닐인산 이온, 2,2＇-메틸렌비스(4,6-디-t-부틸페닐)포스폰산 이온 등을 들 수 있다.
　금속 착체 음이온은, 분자 중에 금속 원자와 착염화할 수 있는 기를 포함하는 분자와, 금속 원자를 착염화한 음이온이다.
　금속 착체 음이온으로서는, 예를 들면, C.I.솔벤트 옐로우 13, 19, 21, 25, 25：1, 62, 79, 81, 82, 83, 83：1, 88, 89, 90, 151, 161；C.I.솔벤트 오렌지 5, 11, 20, 40：1, 41, 45, 54, 56, 58, 62, 70, 81, 99；C.I.솔벤트 레드 8, 35, 83：1, 84：1, 90, 90：1, 91, 92, 118, 119, 122, 124, 125, 127, 130, 132, 160, 208, 212, 214, 225, 233, 234, 243；C.I.솔벤트 바이올렛 2, 21, 21：1, 46, 49, 58, 61；C.I.솔벤트 블루 137；C.I.솔벤트 브라운 28, 42, 43, 44, 53, 62, 63；C.I.애시드 옐로우 59, 121；C.I.애시드 오렌지 74, 162；C.I.애시드 레드 211, 일본공개특허 2010-170117호 공보에 기재된 금속 착염 염료에 유래하는 음이온을 들 수 있다.
상기 분자(배위자)로서는, 아조 분자, 메틴 분자 등을 들 수 있고, 아조 분자가 바람직하다.
상기 금속 원자로서는, 크롬, 코발트, 니켈 등을 들 수 있고, 크롬, 코발트가 바람직하다.
구체적인 금속 착체 음이온으로서, 식(VIII)로 나타나는 음이온을 들 수 있다.
Figure PCTKR2018013569-appb-I000005
그 중에서도, Aq-로서는, 텅스텐, 몰리브덴, 규소 및 인으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1개의 원자와 산소 원자를 함유하는 음이온, 유기 카본산 음이온, 유기 술폰산 음이온, 유기 이미드산 음이온, 유기 메티드산 음이온, 금속 착체 음이온이 바람직하고, 텅스텐, 몰리브덴, 규소 및 인으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1개의 원자와 산소 원자를 함유하는 음이온, 금속 착체 음이온이 보다 바람직하다.
　또한, 함불소 유기 카본산 음이온, 함불소 유기 술폰산 음이온, 함불소 유기 이미드산 음이온, 함불소 유기 메티드산 음이온(이하, 이들을 총칭하여 함불소 음이온이라고도 함)이 보다 바람직하다.
　함불소 음이온으로서는, 예를 들면, CF3CO2 - 및 식(III), (IV), (V) 또는, (VI)로 나타나는 음이온을 들 수 있다.
Figure PCTKR2018013569-appb-I000006
［식(III) 중, W3 및 W4는, 서로 독립적으로, 불소 원자 혹은 탄소수 1~4의 불화 알킬기를 나타내거나, 또는, W3와 W4가 함께 되어 탄소수 1~4의 불화 알칸디일기를 나타낸다.］
Figure PCTKR2018013569-appb-I000007
［식(IV) 중, W5~W7은, 서로 독립적으로, 불소 원자 또는 탄소수 1~4의 불화 알킬기를 나타낸다.］
Figure PCTKR2018013569-appb-I000008
［식(V) 중, Y1은 탄소수 1~4의 불화 알칸디일기를 나타낸다.］
Figure PCTKR2018013569-appb-I000009
［식(VI) 중, Y2는 탄소수 1~4의 불화 알킬기를 나타낸다.］
　식(III), (IV), 및 (VI)에 있어서, 탄소수 1~4의 불화 알킬기로서는, 퍼플루오로알킬기가 바람직하다. 당해 퍼플루오로알킬기로서는, -CF3, -CF2CF3, -CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CF2CF2CF2CF3, -CF2CF(CF3)2, -C(CF3)3 등을 들 수 있다.
　식(III) 및 (V)에 있어서, 탄소수 1~4의 불화 알칸디일기로서는, 퍼플루오로알칸디일기가 바람직하고, -CF2-, -CF2CF2-, -CF2CF2CF2-, -C(CF3)2-, -CF2CF2CF2CF2- 등을 들 수 있다.
　식(III)로 나타나는 음이온(이하 「음이온(III)」이라고 하는 경우가 있음)으로서는, 각각 식(III-1)~식(III-6)으로 나타나는 음이온(이하, 「음이온(III-1)」~「음이온(III-6)」이라고 하는 경우가 있음)을 들 수 있다.
Figure PCTKR2018013569-appb-I000010
　식(IV)으로 나타나는 음이온(이하 「음이온(IV)」이라고 하는 경우가 있음)으로서는, 식(IV-1)로 나타나는 음이온(IV-1)을 들 수 있다.
Figure PCTKR2018013569-appb-I000011
식(V)로 나타나는 음이온(이하 「음이온(V)」이라고 하는 경우가 있음)으로서는, 각각 식(V-1)~식(V-4)로 나타나는 음이온(이하 「음이온(V-1)」~ 「음이온(V-4)」라고 하는 경우가 있음)을 들 수 있다.
식(VI)로 나타나는 음이온(이하 「음이온(VI)」이라고 하는 경우가 있음)으로서는, 각각 식(VI-1)~식(VI-4)로 나타나는 음이온(이하 「음이온(VI-1)」~ 「음이온(VI-4)」라고 하는 경우가 있음)을 들 수 있다.
함불소 음이온은, CF3CO2 -, 음이온(III), 음이온(IV), 음이온(V) 및 음이온(VI)으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1개의 음이온이라도 좋다. 그 중에서도, CF3CO2 -, 음이온(III-1), 음이온(III-2), 음이온(III-6), 음이온(IV-1), 음이온(V-1), 음이온(VI-1), 음이온(VI-2), 음이온(VI-3)이 바람직하고, CF3CO2 -, 음이온(III-2), 음이온(IV-1), 음이온(VI-1)이 보다 바람직하다.
　식(I)으로 나타나는 화합물은, 식(I-A)로 나타나는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure PCTKR2018013569-appb-I000012
(식(I-A) 중, R7, R9, R11~R16, p, q, Aq-는 상기와 동일한 의미임)
　이하의 표 1~10에 있어서, Me는 메틸기, Et는 에틸기, Pro는 프로필기, III-1~III-6, V-1, V-2, VII, VIII, IX는, 상기 식(III-1)~식(III-6)으로 나타나는 음이온, 식(V-1)로 나타나는 음이온, 식(V-2)로 나타나는 음이온, 식(VII)로 나타나는 음이온, 식(VIII)로 나타나는 음이온, 식(IX)로 나타나는 음이온을 나타낸다.
　식(I-A)로 나타나는 화합물은, 식(I-1)~식(I-324)로 나타나는 화합물인 것이 바람직하다.
(표 1)
Figure PCTKR2018013569-appb-I000013
(표 2)
Figure PCTKR2018013569-appb-I000014
(표 3)
Figure PCTKR2018013569-appb-I000015
(표 4)
Figure PCTKR2018013569-appb-I000016
(표 5)
Figure PCTKR2018013569-appb-I000017
(표 6)
Figure PCTKR2018013569-appb-I000018
(표 7)
Figure PCTKR2018013569-appb-I000019
(표 8)
Figure PCTKR2018013569-appb-I000020
(표 9)
Figure PCTKR2018013569-appb-I000021
(표 10)
Figure PCTKR2018013569-appb-I000022
그 중에서도, 식(I-97)~식(I-192)로 나타나는 화합물, 식(I-289)~식(I-324)로 나타나는 화합물이 바람직하고, 식(I-97)~식(I-128)로 나타나는 화합물, 식(I-289)~식(I-324)로 나타나는 화합물이 보다 바람직하고, 식(I-97)~식(I-120)으로 나타나는 화합물, 식(I-289)~식(I-324)로 나타나는 화합물이 더욱 바람직하고, 식(I-104)로 나타나는 화합물, 식(I-308)로 나타나는 화합물, 식(I-312)로 나타나는 화합물인 것이 특히 바람직하다.
식(I)로 나타나는 화합물은, 예를 들면, 국제 공개 제2014/196464호에 기재된 방법을 참고로 하여 제조할 수 있다.
식(I)로 나타나는 화합물의 함유율은, 착색제 전량에 대하여, 1질량% 이상 50질량% 이하인 것이 바람직하고, 2질량% 이상 40질량% 이하인 것이 보다 바람직하고, 3질량% 이상 30질량% 이하인 것이 더욱 바람직하다.
식(I)로 나타나는 화합물의 함유율은, 고형분 전량에 대하여, 0.2질량% 이상 20질량% 이하인 것이 바람직하고, 0.5질량% 이상 15질량% 이하인 것이 보다 바람직하고, 1질량% 이상 12질량% 이하인 것이 더욱 바람직하다.
여기서, 본 명세서에 있어서의 「고형분 전량」이란, 착색 경화성 수지 조성물 전량으로부터 용제의 함유량을 제외한 양을 말한다. 고형분 전량 및 이에 대한 각 성분의 함유량은, 예를 들면, 액체 크로마토그래피 또는 가스 크로마토그래피 등의 공지의 분석 수단으로 측정할 수 있다.
＜적색 안료＞
　본 발명의 착색 경화성 수지 조성물에 포함되는 적색 안료로서는, 공지의 안료를 사용할 수 있고, 예를 들면, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 안료 중, 적색으로 분류되는 것을 들 수 있다. 2종 이상을 조합해도 좋다. 단, 식(I)로 나타나는 화합물을 제외하다.
구체적으로는, C.I.피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 179, 180, 192, 202, 208, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 265, 266, 268, 269, 273 등의 적색 안료를 들 수 있다.
적색 안료 중에서도, 안트라퀴논 안료, 아조 안료, 퀴나크리돈 안료, 페릴렌 안료, 디케토피롤로피롤 안료가 바람직하고, C.I. 피그먼트 레드 177, 179, 202, 208, 242, 254, 269, 브롬화 디케토피롤로피롤 안료가 바람직하고, C.I. 피그먼트 레드 177, 202, 254, 269, 브롬화 디케토피롤로피롤 안료가 보다 바람직하다.
적색 안료의 함유율은, 착색제 전량에 대하여, 1질량% 이상 95질량% 이하이고, 30질량% 이상 95질량% 이하인 것이 바람직하고, 40질량% 이상 90질량% 이하인 것이 보다 바람직하고, 50질량% 이상인 것이 더욱 바람직하고, 60질량% 이상인 것이 한층 더 바람직하다.
백색 발광층으로부터 컬러 필터를 개재하여 RGB를 생성하는 대신에, 기판 상에 RGB의 각 화소를 적층하고, 각 화소로부터 직접 RGB를 생성하는 RGB를 나누어 도포한 OLED가 광원이 되는 경우의 적색 안료의 함유율은, 예를 들면 1질량% 이상 95질량% 이하(바람직하게는 1질량% 이상 30질량% 미만)이면, 내광성에도 우수한 적색 착색 도막을 얻을 수 있다.
　또한, 식(I)로 나타나는 화합물과 적색 안료의 합계 함유율은, 착색제 전량에 대하여, 바람직하게는 40질량% 이상, 보다 바람직하게는 50질량% 이상이고, 바람직하게는 100질량% 이하이다.
　본 발명의 착색 경화성 수지 조성물이 후술의 착색제(A1)를 포함하는 경우, 식(I)로 나타나는 화합물과 적색 안료의 합계 함유율은, 착색제 전량에 대하여, 바람직하게는 40질량% 이상, 보다 바람직하게는 50질량% 이상이고, 바람직하게는 99질량% 이하, 보다 바람직하게는 95질량% 이하이다.
　적색 안료의 함유율은, 고형분 전량에 대하여, 0.1질량% 이상 30질량% 이하인 것이 바람직하고, 1질량% 이상 20질량% 이하인 것이 보다 바람직하다.
　본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 착색제(A)로서 식(I)로 나타나는 화합물 및 적색 안료 이외의 착색제(이하, 착색제(A1)라고 하는 경우가 있다)를 포함하고 있어도 좋다. 착색제(A1)에는, 1종 또는 2종 이상의 착색제가 포함되어 있어도 좋다.
착색제(A1)은, 염료라도 안료라도 좋다. 염료로서는, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판) 및 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다. 또한, 화학 구조에 의하면, 아조 염료, 안트라퀴논 염료, 트리페닐메탄 염료, 잔텐 염료(단, 식(I)로 나타나는 화합물을 제외함), 시아닌 염료, 나프토퀴논 염료, 퀴논이민 염료, 메틴 염료, 아조메틴 염료, 스쿠아릴리움 염료, 아크리딘 염료, 스티릴 염료, 쿠마린 염료, 퀴놀린 염료, 니트로 염료 및 프탈로시아닌 염료 등을 들 수 있다. 이들 중, 유기용제 가용성 염료가 바람직하다. 이들 염료는, 2종 이상을 병용해도 좋다.
구체적으로는, 이하와 같은 컬러 인덱스(C.I.) 번호의 염료를 들 수 있다. C.I.솔벤트 옐로우 14, 15, 23, 24, 25, 38, 62, 63, 68, 79, 81, 82, 83, 89, 94, 98, 99, 162；
C.I.애시드 옐로우 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251；
C.I.리액티브 옐로우 2, 76, 116；
C.I.다이렉트 옐로우 2, 4, 28, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 44, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 132, 136, 138, 141；
C.I.디스퍼스 옐로우 51, 54, 76；
C.I.솔벤트 오렌지 2, 7, 11, 15, 26, 41, 54, 56, 99；
C.I.애시드 오렌지 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 149, 162, 169, 173；
C.I.리액티브 오렌지 16；
C.I.다이렉트 오렌지 26, 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106, 107；
C.I.솔벤트 레드 24, 49, 90, 91, 111, 118, 119, 122, 124, 125, 127, 130, 132, 143, 145, 146, 150, 151, 155, 160, 168, 169, 172, 175, 181, 207, 218, 222, 227, 230, 245, 247；
C.I.애시드 레드 52, 73, 80, 91, 92, 97, 138, 151, 211, 274, 289；
C.I.애시드 바이올렛 34, 102；
C.I.디스퍼스 바이올렛 26, 27；
C.I.솔벤트 바이올렛 11, 13, 14, 26, 31, 36, 37, 38, 45, 47, 48, 51, 59, 60；
C.I.솔벤트 블루 14, 18, 35, 36, 45, 58, 59, 59：1, 63, 68, 69, 78, 79, 83, 94, 97, 98, 100, 101, 102, 104, 105, 111, 112, 122, 128, 132, 136, 139；
C.I.애시드 블루 25, 27, 40, 45, 78, 80, 112；
C.I.다이렉트 블루 40；
C.I.디스퍼스 블루 1, 14, 56, 60；
C.I.솔벤트 그린 1, 3, 5, 28, 29, 32, 33；
C.I.애시드 그린 3, 5, 9, 25, 27, 28, 41；
C.I.베이직 그린 1；
C.I.배트 그린 1 등.
안료로서는, 공지의 안료를 사용할 수 있고, 예를 들면, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 안료를 들 수 있다. 2종 이상을 조합해도 좋다. 단, 식(I)로 나타나는 화합물을 제외한다.
　구체적으로는, C.I.피그먼트 옐로우 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 129, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 185, 194, 214 등의 황색 안료；
C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73 등의 오렌지색 안료；
C.I. 피그먼트 블루 15, 15：3, 15：4, 15：6, 60 등의 청색 안료；
C.I. 피그먼트 바이올렛 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38 등의 바이올렛색 안료；
C.I. 피그먼트 그린 7, 36, 58, 59의 녹색 안료를 들 수 있다.
　착색제(A1)로서는, 황색 안료가 바람직하고, C.I. 피그먼트 옐로우 138, 139, 150, 185, 231이 보다 바람직하다.
　황색 안료를 포함하는 경우, 그 함유율은, 착색제 전량에 대하여, 바람직하게는 1질량% 이상 50질량% 이하이고, 보다 바람직하게는 3질량% 이상 45질량% 이하이다.
　황색 안료의 함유율은, 고형분 전량에 대하여, 바람직하게는 0.2질량% 이상 25질량% 이하이고, 보다 바람직하게는 0.6질량% 이상 20질량% 이하이다.
　식(I)로 나타나는 화합물, 적색 안료 및 착색제(A1)에 있어서의 안료(이하, 안료 등이라고 하는 경우가 있다)는, 필요에 따라서, 로진 처리, 산성기 또는 염기성기가 도입된 착색제 유도체 등을 이용한 표면 처리, 고분자 화합물 등에 의한 안료 등 표면으로의 그래프트 처리, 황산 미립화법 등에 의한 미립화 처리, 불순물을 제거하기 위한 유기 용제나 물 등에 의한 세정 처리, 이온성 불순물의 이온 교환법 등에 의한 제거 처리 등이 실시되어 있어도 좋다. 안료 등의 입경은, 각각 대략 균일한 것이 바람직하다. 안료 등은, 분산제를 함유시켜 분산 처리를 행함으로써, 분산액 중에서 균일하게 분산된 상태가 된다.
분산제로서는, 계면 활성제 등을 들 수 있고, 양이온계, 음이온계, 비이온계 및 양성의 어느 계면 활성제라도 좋다. 구체적으로는 폴리에스테르계, 폴리아민계 및 아크릴계 등의 계면 활성제 등을 들 수 있다. 다른 분산제로서, 후술하는 수지(B)를 사용해도 좋다. 이들 분산제는, 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용해도 좋다. 분산제로서는, 상품명으로 나타내면, KP(신에츠화학공업(주) 제), 플로렌(쿄에이샤화학(주) 제), 솔스퍼스(등록상표)(제네카(주) 제), EFKA(등록상표)(BASF사 제), 아디스퍼(등록상표)(아지노모토파인테크노(주) 제) 및 Disperbyk(등록상표)(빅케미사 제), BYK(등록상표)(빅케미사 제) 등을 들 수 있다.
　분산제를 이용하는 경우, 분산제의 사용량은, 안료 등 100질량부에 대하여, 바람직하게는 100질량부 이하이고, 보다 바람직하게는 5질량부 이상 50질량부 이하이다. 분산제의 사용량이 상기의 범위에 있으면, 보다 균일한 분산 상태의 착색제 함유액이 얻어지는 경향이 있다.
　착색 경화성 수지 조성물 중, 착색제(A)의 함유량은, 고형분 전량 중, 통상 10질량% 이상 60질량% 이하이고, 바람직하게는 12질량% 이상 55질량% 이하이고, 보다 바람직하게는 15질량% 이상 50질량% 이하이다.
＜수지(B)＞
　수지(B)는, 특별히 한정되지 않지만, 알칼리 가용성 수지인 것이 바람직하고, 불포화 카본산 및 불포화 카본산 무수물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종(a)(이하 「(a)」라고 하는 경우가 있음)에 유래하는 구조 단위를 갖는 수지가 보다 바람직하다. 수지(B)는, 추가로, 탄소수 2~4의 환상 에테르 구조와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체(b)(이하 「(b)」라고 하는 경우가 있음)에 유래하는 구조 단위, (a)와 공중합 가능한 단량체(c)(단, (a) 및 (b)는 상이하다.)(이하 「(c)」라고 하는 경우가 있음)에 유래하는 구조 단위, 및, 측쇄에 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 구조 단위로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 일종의 구조 단위를 갖는 것이 바람직하다.
　(a)로서는, 구체적으로는, 예를 들면, 아크릴산, 메타크릴산, 무수 말레산, 이타콘산 무수물, 3,4,5,6-테트라하이드로프탈산 무수물, 숙신산 모노〔2-(메타)아크릴로일옥시에틸〕 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 아크릴산, 메타크릴산, 무수 말레산이다.
　또한, 본 명세서에 있어서, 「(메타)아크릴산」이란, 아크릴산 및 메타크릴산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 나타낸다.「(메타)아크릴로일」및 「(메타)아크릴레이트」등의 표기도, 동일한 의미를 갖는다.
(b)는, 탄소수 2~4의 환상 에테르 구조(예를 들면, 옥시란환, 옥세탄환 및 테트라하이드로푸란환으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종)와 (메타)아크릴로일옥시기를 갖는 단량체가 바람직하다.
　(b)로서는, 예를 들면, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 비닐벤질글리시딜에테르, 3,4-에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데실(메타)아크릴레이트, 3-에틸-3-(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄, 테트라하이드로푸르푸릴(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 3,4-에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데실(메타)아크릴레이트, 3-에틸-3-(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄이다.
　(c)로서는, 예를 들면, 메틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸-8-일(메타)아크릴레이트벤질(메타)아크릴레이트, 2-하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, N-페닐말레이미드, N-사이클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, 스티렌, 비닐톨루엔 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 스티렌, 비닐톨루엔, N-페닐말레이미드, N-사이클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드 등이 바람직하다.
　측쇄에 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 구조 단위를 갖는 수지는, (a)와 (c)의 공중합체에 (b)를 부가시키거나, (b)와 (c)의 공중합체에 (a)를 부가시킴으로써 제조할 수 있다. 당해 수지는, (b)와 (c)의 공중합체에 (a)를 부가시키고 추가로 카본산 무수물을 반응시킨 수지라도 좋다.
　수지(B)의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 3,000~100,000이고, 보다 바람직하게는 5,000~50,000이고, 더욱 바람직하게는 5,000~30,000이다.
　수지(B)의 분자량 분포［중량 평균 분자량(Mw)/수 평균 분자량(Mn)］는, 바람직하게는 1.1~6이고, 보다 바람직하게는 1.2~4이다.
　수지(B)의 산가는, 고형분 환산으로, 바람직하게는 50~170mg-KOH/g이고, 보다 바람직하게는 60~150mg-KOH/g, 더욱 바람직하게는 70~135mg-KOH/g이다. 여기서 산가는 수지(B) 1g을 중화하기 위해서 필요한 수산화 칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이고, 예를 들면 수산화 칼륨 수용액을 이용하여 적정함으로써 구할 수 있다.
　수지(B)의 함유율은, 고형분 전량에 대하여, 바람직하게는 5~60질량%이고, 보다 바람직하게는 10~50질량%이고, 더욱 바람직하게는 17~40질량%이다.
＜중합성 화합물(C)＞
　중합성 화합물(C)는, 중합 개시제(D)로부터 발생한 활성 라디칼 및/또는 산에 의해 중합할 수 있는 화합물이고, 예를 들면, 중합성의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물 등을 들 수 있고, 바람직하게는 (메타)아크릴산 에스테르 화합물이다.
　그 중에서도, 중합성 화합물(C)는, 에틸렌성 불포화 결합을 3개 이상 갖는 중합성 화합물인 것이 바람직하다. 이러한 중합성 화합물로서는, 예를 들면, 트리메티롤프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 등을 들 수 있다.
　중합성 화합물(C)의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 150 이상 2,900 이하, 보다 바람직하게는 250 이상 1,500 이하이다.
　중합성 화합물(C)의 함유율은, 고형분 전량에 대하여, 3~60질량%인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 5~50질량%이고, 더욱 바람직하게는 11~40질량%이다.
＜중합 개시제(D)＞
　중합 개시제(D)는, 빛이나 열의 작용에 의해 활성 라디칼, 산 등을 발생하고, 중합을 개시할 수 있는 화합물이면 특별히 한정되는 일 없이, 공지의 중합 개시제를 이용할 수 있다. 활성 라디칼을 발생하는 중합 개시제로서는, 예를 들면, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)부탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)-3-사이클로펜틸프로판-1-온-2-이민, 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸술파닐페닐)프로판-1-온, 2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-2-벤질부탄-1-온, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2,2＇-비스(2-클로로페닐)-4,4＇,5,5＇-테트라페닐비이미다졸 등을 들 수 있다.
　중합 개시제는, 트리아진 화합물, 아실포스핀옥사이드 화합물, 알킬페논 화합물, O-아실옥심 화합물 및 비이미다졸 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 중합 개시제가 바람직하고, O-아실옥심 화합물을 포함하는 중합 개시제가 보다 바람직하다.
　중합 개시제(D)의 함유량은, 수지(B) 및 중합성 화합물(C)의 합계량 100질량부에 대하여, 바람직하게는 0.1~30질량부이고, 보다 바람직하게는 1~20질량부이다. 중합 개시제(D)의 함유량이, 상기의 범위 내에 있으면, 고감도화하여 노광 시간이 단축되는 경향이 있기 때문에 컬러 필터의 생산성이 향상한다.
　O-아실옥심 화합물의 함유율은, 중합 개시제(D)의 총량에 대하여, 바람직하게는 50질량% 이상이고, 보다 바람직하게는 80질량% 이상이고, 더욱 바람직하게는 90질량% 이상이고, 특히 바람직하게는 95질량% 이상이다. O-아실옥심 화합물의 함유율이 상기의 범위 내이면, 착색 패턴을 형성할 때의 감도나 현상성, 착색제 함유율이 높은 경우에도 고명도인 컬러 필터를 제작할 수 있는 경향이 있다.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 중합 개시 조제를 포함하고 있어도 좋다.
＜중합 개시 조제(D1)＞
　중합 개시 조제(D1)는, 중합 개시제에 의해 중합이 개시된 중합성 화합물의 중합을 촉진하기 위해서 이용되는 화합물, 혹은 증감제이다. 중합 개시 조제(D1)를 포함하는 경우, 통상, 중합 개시제(D)와 조합하여 이용된다.
　중합 개시 조제(D1)로서는, 4,4＇-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭 미히라즈 케톤), 4,4＇-비스(디에틸아미노)벤조페논, 9,10-디메톡시안트라센, 2,4-디에틸티옥산톤 N-페닐글리신 등을 들 수 있다.
　이들 중합 개시 조제(D1)를 이용하는 경우, 그 함유량은, 수지(B) 및 중합성 화합물(C)의 합계량 100질량부에 대하여, 바람직하게는 0.1~30질량부, 보다 바람직하게는 1~20질량부이다. 중합 개시 조제(D1)의 양이 이 범위 내에 있으면, 더욱 고감도로 착색 패턴을 형성할 수 있어, 컬러 필터의 생산성이 향상하는 경향이 있다.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 용제를 포함하는 것이 바람직하다.
＜용제(E)＞
　용제(E)는, 특별히 한정되지 않고, 당해 분야에서 통상 사용되는 용제를 이용할 수 있다. 예를 들면, 에스테르 용제(분자 내에 -COO-를 포함하고, -O-를 포함하지 않는 용제), 에테르 용제(분자 내에 -O-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제), 에테르에스테르 용제(분자 내에 -COO-와 -O-를 포함하는 용제), 케톤 용제(분자 내에 -CO-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제), 알코올 용제(분자 내에 OH를 포함하고, -O-, -CO- 및 -COO-를 포함하지 않는 용제), 방향족 탄화수소 용제, 아미드 용제, 디메틸술폭사이드 등을 들 수 있다.
　용제로서는, 락트산 에틸, 락트산 부틸, 2-하이드록시이소부탄산 메틸, 아세트산 n-부틸, 부티르산 에틸, 부티르산 부틸, 피루브산 에틸, 아세토아세트산 메틸, 사이클로헥산올아세테이트 및 γ-부티로락톤 등의 에스테르 용제(분자 내에 -COO-를 포함하고, -O-를 포함하지 않는 용제)；에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 3-메톡시-1-부탄올, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르 등의 에테르 용제(분자 내에 -O-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제)；
3-메톡시프로피온산 메틸, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시부틸아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 에테르에스테르 용제(분자 내에 -COO-와 -O-를 포함하는 용제)；
디아세톤알코올, 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온, 헵탄온, 4-메틸-2-펜탄온, 사이클로헥산온 등의 케톤 용제(분자 내에 -CO-를 포함하고, -COO-를 포함하지 않는 용제)；부탄올, 사이클로헥산올, 프로필렌글리콜 등의 알코올 용제(분자 내에 OH를 포함하고, -O-, -CO- 및 -COO-를 포함하지 않는 용제)；등을 들 수 있다. 벤젠, 톨루엔, 자일렌 및 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소 용제를 들 수 다.
　N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 및 N-메틸피롤리돈 등의 아미드 용제를 들 수 있다.
　용제로서는, 디아세톤알코올, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 락트산 에틸, 사이클로헥산온 및 3-에톡시프로피온산 에틸이 보다 바람직하다.
용제는, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를 포함하는 혼합 용제가 바람직하다. 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트와 조합하는 용제로서는, 디아세톤알코올, 락트산 에틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 3-에톡시프로피온산 에틸, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메톡시-1-부탄올 및 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온이 바람직하고, 디아세톤알코올, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 락트산 에틸, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메톡시-1-부탄올 및 3-에톡시프로피온산 에틸이 보다 바람직하고, 디아세톤알코올, 락트산 에틸, 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르가 더욱 바람직하다.
　프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트와 조합하는 용제의 함유율은, 용제 전량에 대하여, 바람직하게는 1질량% 이상 50질량% 이하이고, 보다 바람직하게는 3질량% 이상 40질량% 이하이고, 더욱 바람직하게는 5질량% 이상 30질량% 이하이다.
　용제(E)를 포함하는 경우, 용제(E)의 함유율은, 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물 전량에 대하여, 바람직하게는 70~95질량%이고, 보다 바람직하게는 75~92질량%이다. 환언하면, 착색 경화성 수지 조성물의 고형분 전량은, 바람직하게는 5~30질량%, 보다 바람직하게는 8~25질량%이다. 용제(E)의 함유율이 상기의 범위 내에 있으면, 도포시의 평탄성이 양호하게 되고, 또한 컬러 필터를 형성했을 때에 색 농도가 부족하지 않기 때문에 표시 특성이 양호해지는 경향이 있다.
＜그 외의 성분＞
　본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 필요에 따라서, 레벨링제, 충전제, 다른 고분자 화합물, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 광 안정제, 연쇄 이동제 등, 해당 기술 분야에서 공지의 첨가제를 포함해도 좋다.
＜착색 경화성 수지 조성물의 제조 방법＞
　본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 착색제(A), 수지(B), 중합성 화합물(C), 중합 개시제(D), 필요에 따라서 용제(E) 및 그 외의 성분을 혼합함으로써 조제할 수 있다.
＜컬러 필터의 제조 방법＞
　본 발명의 착색 경화성 수지 조성물로 착색 패턴을 제조하는 방법으로서는, 포토리소그래프법, 잉크젯법, 인쇄법 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 포토리소그래프법이 바람직하다. 포토리소그래프법에 있어서, 노광 시에 포토마스크를 이용하지 않는 것, 및/또는 현상하지 않음으로써, 상기 착색 조성물층의 경화물인 착색 도막을 형성할 수 있다. 이와 같이 형성한 착색 패턴이나 착색 도막이 본 발명의 컬러 필터이다.
　본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 명도가 우수한 컬러 필터를 제작할 수 있다. 당해 컬러 필터는, 표시 장치(예를 들면, 액정 표시 장치, 유기 EL 장치, 전자 페이퍼 등) 및 고체 촬상 소자에 이용되는 컬러 필터로서 유용하다.
　이하, 실시예에 의해 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물에 대해서, 보다 상세하게 설명한다. 예 중의 「%」및 「부」는, 특별히 언급이 없는 한, 질량% 및 질량부이다.
　이하의 합성예에 있어서, 화합물은, 질량 분석(LC；Agilent제 1200형, MASS；Agilent제 LC/MSD형) 또는 원소 분석(VARIO-EL；(엘리멘탈(주) 제))로 동정했다.
합성예 1
비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드((CF3SO2)2N-)염의 합성
　하기식으로 나타나는 화합물 S-1을 2.5부, 디에틸아미노페놀 2.5부, 및 황산 3.3부를 혼합하여, 140℃에서 8시간 교반했다. 반응액을 수산화 나트륨 수용액에 적하하고, 유기물을 톨루엔으로 추출하여 3회 물세정 후, 유기층으로부터 용매를 증류 제거했다. 잔사를 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매：클로로포름)로 정제하여, 로이코체 2.7부(수율 52%)를 얻었다.
Figure PCTKR2018013569-appb-I000023
상기 로이코체 27부, p-크로라닐 184.4부, 아세트산 15부 및 염산 0.9부를 혼합하고, 60℃에서 1시간 교반했다. 고체를 여별하여 제거하고, 여과액에 클로로포름을 더하고, 수층을 탄산수소나트륨 수용액으로 중화했다. 비스(트리플루오로메탄술포닐)이미드칼륨 1.4부를 더하여 염 교환 후, 물 세정을 행하여 유기층으로부터 용매를 증류 제거했다. 잔사를 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매：클로로포름：아세트산 에틸=1：1)로 정제하여, 식(I-X)로 나타나는 화합물(식(I-104)로 나타나는 화합물) 11.5부(수율 27%)를 얻었다.
Figure PCTKR2018013569-appb-I000024
합성예 2
염산염의 합성
　상기 로이코체 4.0부, p-클로라닐 3.2부, 아세토니트릴 19.4부를 혼합하고, 실온에서 12시간 교반했다. 클로로포름을 더하고, 석출한 고체를 여별하여 제거하고, 유기층을 물로 세정한 후 황산 나트륨을 더하여 건조 후 용매 증류 제거했다. 농염산 200부를 더하여 6시간 교반하고, 10% 식염수 600부에 적하하여 하룻밤 교반했다. 석출한 개체를 여취하고, 여과액에 5% 수산화 나트륨 수용액을 더하여 pH4까지 중화하고, 석출한 고체도 함께 여취했다. 합한 고체를 물로 분산 세정하고, 여과한 후 고체를 60℃ 감압 오븐에서 건조하여, 식(I-XI)로 나타나는 화합물 4.1부(수율 95%)를 얻었다.
Figure PCTKR2018013569-appb-I000025
합성예 3
포스포텅스텐산염의 합성
　화합물(식(I-XI)로 나타나는 화합물) 3.00부, 메탄올 515부를 혼합하고, 실온에서 교반하면서, 포스포텅스텐산 수화물(SIGMA-ALDRICH사 제) 30.1부, 메탄올 30.5부 용액을 적하하고, 적하 후 3시간 교반했다. 석출한 고체를 여취하고, 메탄올 50.0부로 3회 분산 세정한 후, 고체를 60℃ 감압 오븐에서 건조하여, 식(I-312)로 나타나는 화합물 10.6부(수율 60%)를 얻었다.
Figure PCTKR2018013569-appb-I000026
합성예 4
솔벤트 옐로우 21 염의 합성
　화합물(식(I-XI)로 나타나는 화합물) 0.20부, 솔벤트 옐로우 21　0.11부, N,N-디메틸술폭사이드 4.8부를 혼합하고, 50℃에서 3시간 교반했다. 반응액을 20% 식염수 40부에 적하하고, 석출한 고체를 여취했다. 고체를 클로로포름에 용해시켜, 유기층을 물로 세정한 후 황산 나트륨을 더하여 건조 후 용매 증류 제거했다. 60℃ 감압 오븐에서 건조하여, 식(I-308)로 나타나는 화합물 0.43부(수율 85%)를 얻었다.
Figure PCTKR2018013569-appb-I000027
합성예 5
　174부의 tert-아밀알코올과 금속 나트륨 22.2부를 질소 분위기하 130℃에서 반응시켜 나트륨 tert-아밀알코올을 합성했다. 이것을 60℃로 가열하고, 4-브로모벤조니트릴 91.0부, 숙신산 디-tert-아밀에스테르 71.05부, tert-아밀알코올 108.9부를 더하여, 액온이 85℃ 이하가 되도록 2시간 교반했다. 이 현탁액을 추가로 18시간 이상 교반하고, 그 후, -10℃로 냉각한 메탄올 200부와 물 1000부와 황산 49.21부의 혼합액에 더했다. 현탁액의 첨가가 종료한 후, 0℃로 유지하여 5시간 교반하여 반응을 완료시킨 후, 고형분을 여과했다. 고형분은, 메탄올과 물로 번갈아, 여과액의 착색이 없어지고, 또한 염의 석출이 없어질 때까지 반복하여 세정했다. 그 후, 고형분을 80℃의 진공 건조기로 18시간 건조하여, 목적의 적색 안료 1을 얻었다. 수량은 107부였다.
합성예 6
　환류 냉각기, 적하 로트 및 교반기를 구비한 플라스크 내에 질소를 적당량 흐르게 하여 질소 분위기로 치환하고, 락트산 에틸 141부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 178부를 넣고, 교반하면서 85℃까지 가열했다. 이어서, 아크릴산 38부, 3,4-에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데카-8-일아크릴레이트 및 3,4-에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데카-9-일아크릴레이트의 혼합물(함유율은 1：1) 25부, 사이클로헥실말레이미드 137부, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트 50부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 338부의 혼합 용액을 5시간에 걸쳐 적하했다. 한편, 2,2-아조비스이소부티로니트릴 5부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 88부에 용해한 혼합 용액을 6시간에 걸쳐 적하했다. 적하 종료후, 4시간 동온도로 유지한 후, 실온까지 냉각하여, 고형분 25.6%의 공중합체(수지(B-1)) 용액을 얻었다. 생성한 공중합체의 중량 평균 분자량 Mw는 8000, 분산도 2.1, 고형분 환산의 산가는 111mg-KOH/g였다. 수지(B-1)는 하기 구조 단위를 갖는다.
Figure PCTKR2018013569-appb-I000028
합성예 7
　환류 냉각기, 적하 로트 및 교반기를 구비한 플라스크 내에 질소를 적당량 흐르게 하여 질소 분위기로 하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 280부를 넣고, 교반하면서 80℃까지 가열했다. 이어서, 당해 플라스크 내에, 아크릴산 38부, 3,4-에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸-8-일아크릴레이트 및 3,4-에폭시트리사이클로［5.2.1.02,6］데칸-9-일아크릴레이트의 혼합물(함유율은 1：1) 289부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 125부에 용해한 용액을 적하 펌프를 이용하여 약 5시간에 걸쳐 적하했다. 한편, 중합 개시제 2,2-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 33부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 235부에 용해한 용액을 다른 적하 펌프를 이용하여 약 6시간에 걸쳐 플라스크 내에 적하했다. 적하 종료 후, 4시간 동 온도로 유지한 후, 실온까지 냉각하여, 고형분 35.1%의 공중합체(수지(B-2))를 얻었다. 생성한 공중합체의 중량 평균 분자량 Mw는 9200, 분산도 2.08, 고형분 환산의 산가는 77mg-KOH/g였다. 수지(B-2)는 하기 구조 단위를 갖는다.
Figure PCTKR2018013569-appb-I000029
수지의 중량 평균 분자량(Mw) 및 수 평균 분자량(Mn)의 측정은, GPC법을 이용하여, 이하의 조건으로 행했다.
　장치；K2479((주) 시마즈 제작소 제)
　칼럼；SHIMADZU　Shim-pack　GPC-80M
　칼럼 온도；40℃
　용매；THF(테트라하이드로푸란)
　유속；1.0mL/min
　검출기；RI
　교정용 표준 물질；TSK　STANDARD　POLYSTYRENE　F-40, F-4, F-288, A-2500, A-500(토소(주) 제)
　상기에서 얻어진 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량 및 수 평균 분자량의 비(Mw/Mn)를 분산도로 했다.
〔분산액 1(Br-DPP)의 제작〕
　적색 안료 1 화합물을 28부, 분산제(BYK사 제　BYKLPN-6919　고형분 환산)를 10부, 수지(B-2)(고형분 환산)를 8부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 154부를 혼합하고, 0.4㎛의 산화 지르코늄 비즈 600부를 더하고, 페인트 컨디셔너(LAU사 제)를 사용하여 1시간 진탕했다. 그 후, 산화 지르코늄 비즈를 여과에 의해 제거하여 분산액 1을 얻었다.
〔분산액 2(Y138)의 제작〕
　C.I.피그먼트 옐로우 138을 24부, 분산제(BYK사 제　BYKLPN-6919　고형분 환산)를 11부, 수지(B-2)(고형분 환산)를 5부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 160부를 혼합하고, 0.4㎛의 산화 지르코늄 비즈 600부를 더하고, 페인트 컨디셔너(LAU사 제)를 사용하여 1시간 진탕했다. 그 후, 산화 지르코늄 비즈를 여과에 의해 제거하여 분산액 2를 얻었다.
〔분산액 3(Y231)의 제작〕
　C.I.피그먼트 옐로우 231을 24부, 분산제(BYK사 제　BYKLPN-6919　고형분 환산)를 11부, 수지(B-2)(고형분 환산)를 5부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 160부를 혼합하고, 0.4㎛의 산화 지르코늄 비즈 600부를 더하고, 페인트 컨디셔너(LAU사 제)를 사용하여 1시간 진탕했다. 그 후, 산화 지르코늄 비즈를 여과에 의해 제거하여 분산액 3을 얻었다.
〔분산액 4(Y185)의 제작〕
　C.I.피그먼트 옐로우 185를 20부, 분산제(BYK사 제　BYKLPN-6919　고형분 환산)를 11부, 수지(B-2)(고형분 환산)를 5부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 160부를 혼합하고, 0.4㎛의 산화 지르코늄 비즈 600부를 더하고, 페인트 컨디셔너(LAU사 제)를 사용하여 1시간 진탕했다. 그 후, 산화 지르코늄 비즈를 여과에 의해 제거하여 분산액 4를 얻었다.
〔분산액 5(R177)의 제작〕
　C.I.피그먼트 레드 177을 26부, 분산제(BYK사 제　BYKLPN-6919　고형분 환산)를 7부, 수지(B-2)(고형분 환산)를 10부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 157부를 혼합하고, 0.4㎛의 산화 지르코늄 비즈 600부를 더하고, 페인트 컨디셔너(LAU사 제)를 사용하여 1시간 진탕했다. 그 후, 산화 지르코늄 비즈를 여과에 의해 제거하여 분산액 5를 얻었다.
〔분산액 6(R269)의 제작〕
　C.I.피그먼트 레드 269를 26부, 분산제(BYK사 제　BYKLPN-6919　고형분 환산)를 11부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 164부를 혼합하고, 0.4㎛의 산화 지르코늄 비즈 600부를 더하고, 페인트 컨디셔너(LAU사 제)를 사용하여 1시간 진탕했다. 그 후, 산화 지르코늄 비즈를 여과에 의해 제거하여 분산액 6을 얻었다.
〔분산액 7(R254)의 제작〕
　C.I.피그먼트 레드 254를 30부, 분산제(BYK사 제　BYKLPN-6919　고형분 환산)를 6부, 수지(B-2)(고형분 환산)를 14부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 150부를 혼합하고, 0.4㎛의 산화 지르코늄 비즈 600부를 더하고, 페인트 컨디셔너(LAU사 제)를 사용하여 1시간 진탕했다. 그 후, 산화 지르코늄 비즈를 여과에 의해 제거하여 분산액 7을 얻었다.
〔분산액 8(Y139)의 제작〕
　C.I.피그먼트 옐로우 139를 24부, 분산제(BYK사 제　BYKLPN-6919　고형분 환산)를 8부, 수지(B-2)(고형분 환산)를 8부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 10부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 150부를 혼합하고, 0.4㎛의 산화 지르코늄 비즈 600부를 더하고, 페인트 컨디셔너(LAU사 제)를 사용하여 1시간 진탕했다. 그 후, 산화 지르코늄 비즈를 여과에 의해 제거하여 분산액 8을 얻었다.
〔분산액 9(D2428-PWA　I-312)의 제작〕
　화합물(I-312)을 10부, 분산제(BYK사 제　BYKLPN-6919　고형분 환산)를 12부, 수지(B-2)(고형분 환산)를 8부, 디아세톤알코올 20부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 150부를 혼합하고, 0.4㎛의 산화 지르코늄 비즈 600부를 더하고, 페인트 컨디셔너(LAU사 제)를 사용하여 1시간 진탕했다. 그 후, 산화 지르코늄 비즈를 여과에 의해 제거하여 분산액 9를 얻었다.
Figure PCTKR2018013569-appb-I000030
〔분산액 10(R202)의 제작〕
　C.I.피그먼트 레드 202를 24부, 분산제(BYK사 제　BYKLPN-6919　고형분 환산)를 11부, 수지(B-2)(고형분 환산)를 8부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 20부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 136부를 혼합하고, 0.4㎛의 산화 지르코늄 비즈 600부를 더하고, 페인트 컨디셔너(LAU사 제)를 사용하여 1시간 진탕했다. 그 후, 산화 지르코늄 비즈를 여과에 의해 제거하여 분산액 10을 얻었다.
〔실시예 1~10, 비교예 1~2〕
〔착색 경화성 수지 조성물의 조제〕
　표 11, 12에 나타내는 각 성분을 혼합하여, 각각의 착색 경화성 수지 조성물을 얻었다.
(표 11)
Figure PCTKR2018013569-appb-I000031
(표 12)
Figure PCTKR2018013569-appb-I000032
수지(B-1)：수지 B-1(고형분 환산)
중합성 화합물(C-1)：디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(신나카무라화학공업(주) 제 「A9550」고형분 환산)
중합 개시제(D-1)：N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민(이르가큐어(등록상표) OXE　01；BASF사 제)
용제(E-1)：프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
용제(E-2)：디아세톤알코올
용제(E-3)：락트산 에틸
레벨링제(F-1)：폴리에테르변성 실리콘 오일(고형분 환산)(토레이실리콘 SH8400；토레이다우코닝(주) 제)
＜컬러 필터(착색 도막)의 제작＞
　5㎝ 모서리의 유리 기판(이글 2000；코닝사 제) 상에, 착색 경화성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 도포한 후, 100℃에서 3분간 프리베이킹하여 착색 조성물층을 형성했다. 방랭 후, 노광기(TME-150RSK；탑콘(주) 제)를 이용하여, 대기 분위기하, 60mJ/㎠의 노광량(365nm 기준)으로 착색 조성물층에 광조사를 행했다. 그 후, 오븐 중 230℃에서 20분간 포스트베이킹을 행하여, 컬러 필터를 얻었다.
〔막두께 측정〕
얻어진 컬러 필터에 대해서, 막두께 측정 장치(DEKTAK3；일본진공기술(주) 제))를 이용하여 막두께를 측정했다. 결과를 표 13에 나타낸다.
〔색도 평가〕
　얻어진 컬러 필터에 대해서, 측색기(OSP-SP-200；Olympus(주) 제)를 이용하여 분광을 측정하고, C광원의 등색 함수를 이용하여 CIE의 XYZ표 색계에 있어서의 xy 색도 좌표(x, y) 및 자극치 Y를 측정했다. Y의 값이 클수록 명도가 높은 것을 나타낸다. 결과를 표 13에 나타낸다.
＜내광성 평가＞
　얻어진 착색 도막 위에 자외선 컷 필터(COLORED　OPTICAL　GLASS　L38；호야사 제；380㎚ 이하의 빛을 컷한다.)를 배치하고, 내광성 시험기(산테스트 CPS＋：도요정기사 제)로 제논 램프광을 48시간 조사했다.
　조사 전후로 xy 색도 좌표(x, y) 및 Y를 측정하고, 당해 측정치로부터 JIS　Z 8730：2009(7.색차의 계산 방법)에 기재되는 방법으로 색차 △Eab*를 계산하여, 결과를 표 14에 나타냈다. △Eab*는 작을수록 색변화가 작은 것을 의미한다. 또한, 착색 도막의 내광성이 양호하면, 동일한 착색 경화성 수지 조성물로 제작된 착색 패턴도, 내광성은 양호하다고 할 수 있다.
(표 13)
Figure PCTKR2018013569-appb-I000033
(표 14)
Figure PCTKR2018013569-appb-I000034
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물에 의하면, 명도가 우수한 컬러 필터를 형성할 수 있다. 또한, 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물에 의하면, 내광성이 우수한 컬러 필터를 형성할 수 있다.

Claims (5)

  1. 착색제, 수지, 중합성 화합물 및 중합 개시제를 포함하고,
    착색제가, 식(I)로 나타나는 화합물 및 적색 안료(단, 식(I)로 나타나는 화합물을 제외함)를 포함하고,
    적색 안료의 함유율이, 착색제 전량에 대하여, 1질량% 이상 95질량% 이하인 착색 경화성 수지 조성물.
    Figure PCTKR2018013569-appb-I000035
    ［식(I) 중,
    　R1~R10은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 또는 탄소수 1~8의 포화 탄화수소기를 나타내고, 상기 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, 할로겐 원자로 치환될 수 있고,
    　R11~R16은, 각각 독립적으로, 하이드록시기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1~8의 포화 탄화수소기, 페닐기 또는 벤질기를 나타내고, 상기 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기 또는 할로겐 원자로 치환될 수 있고, 상기 페닐기 및 상기 벤질기에 포함되는 수소 원자는, 탄소수 1~4의 포화 탄화수소기, 할로겐 원자, 시아노기 또는 비닐기로 치환될 수 있으며,
    　R11과 R12, R13과 R14 및 R15와 R16은, 각각 연결하여 질소 원자를 포함하는 3~6원환의 복소환을 형성할 수 있으며,
    　R1과 R11, R2와 R12, R4와 R13, R5와 R14, R8과 R15, R10과 R16, R7과 R8 및 R9와 R10은, 각각 연결하여 6원환을 형성할 수 있으며,
    　Aq-는 q가의 음이온을 나타내고, q는 1~14의 정수를 나타내며,
    　p는, 식(I)로 나타나는 화합물이 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타낸다.］
  2. 제1항에 있어서,
    　Aq-가, 텅스텐, 몰리브덴, 규소 및 인으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1개의 원자와 산소 원자를 함유하는 음이온, 할로겐화물 음이온, 과염소산 이온, 염소산 이온, 티오시안산 이온, 헥사플루오로인산 이온, 헥사플루오로안티몬산 이온, 테트라플루오로붕산 이온, 유기 카본산 음이온, 유기 술폰산 음이온, 유기 인산 음이온, 유기 이미드산 음이온, 유기 메티드산 음이온, 및 금속 착체 음이온으로부터 선택되는 착색 경화성 수지 조성물.
  3. 　제1항에 있어서,
    착색제가, 추가로 황색 안료(단, 식(I)로 나타나는 화합물을 제외함)를 포함하는 착색 경화성 수지 조성물.
  4. 　제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 기재된 착색 경화성 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터.
  5. 　제4항에 기재된 컬러 필터를 포함하는 표시 장치.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI889665B (zh) * 2020-02-13 2025-07-11 南韓商東友精細化工有限公司 著色樹脂組合物、彩色濾光片及顯示裝置
CN113341645B (zh) * 2020-02-18 2026-02-03 东友精细化工有限公司 着色树脂组合物、滤色器及显示装置

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102066287B1 (ko) * 2012-06-11 2020-01-14 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 착색 감광성 수지 조성물
JP2014205746A (ja) * 2013-04-11 2014-10-30 Jsr株式会社 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子
WO2014196464A1 (ja) * 2013-06-07 2014-12-11 株式会社Adeka 着色感光性組成物及び新規化合物
JP6352653B2 (ja) * 2014-03-06 2018-07-04 株式会社Adeka 新規化合物及び着色感光性組成物
JP6520118B2 (ja) * 2014-12-26 2019-05-29 大日本印刷株式会社 色材分散液、カラーフィルター用着色樹脂組成物、カラーフィルター、液晶表示装置、及び発光表示装置
TWI632428B (zh) * 2015-05-06 2018-08-11 奇美實業股份有限公司 彩色濾光片用感光性樹脂組成物及其應用
KR102337048B1 (ko) * 2016-03-31 2021-12-07 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 착색 경화성 수지 조성물, 컬러 필터 및 그것을 포함하는 표시 장치

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