WO2018088670A1 - 신규 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 - Google Patents

신규 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 Download PDF

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김선대
최은정
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삼성에스디아이주식회사
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/26—Triarylmethane dyes in which at least one of the aromatic nuclei is heterocyclic
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
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    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images

Definitions

  • Novel compounds, photosensitive resin compositions and color filters comprising the same
  • the present disclosure relates to a novel compound, a photosensitive resin composition and a color filter including the same.
  • One embodiment is to provide novel compounds.
  • Another embodiment is to provide a photosensitive resin composition comprising the compound.
  • Another embodiment is to provide a color filter manufactured using the photosensitive resin composition.
  • One embodiment includes a cation and an anion, the cation provides a compound represented by the following formula (1).
  • R 1 to R 4 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 To C20 heteroaryl group, wherein any one of R 1 and R 2 is a substituted or unsubstituted C 3 to C 20 cycloalkyl group, and any one of R 3 and R 4 is a substituted or unsubstituted C 3 to C 20 cyclo It is an alkyl group,
  • R 5 and R 6 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, any one of R 5 and R 6 is necessarily substituted C3 to C20 alkyl group,
  • R 7 is a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group
  • X is 0, S or NR 8 (R 8 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group).
  • X may be 0 or S.
  • R 1 and R 2 , and any one of R 3 and R 4 may be a substituted or unsubstituted C 5 to C 20 cycloalkyl group.
  • R 5 and R 6 may be necessarily a C 3 to C 20 alkyl group substituted with a C 1 to C 10 alkyl group, a C 3 to C 12 cycloalkyl group, or a C 6 to C 12 aryl group 1 .
  • the cation may be represented by any one of the following Chemical Formulas 1-1 to 1-3.
  • R 1 and R 4 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C20 Heteroaryl group,
  • R 5 and R 7 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group
  • R 9 to R 11 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C12 An aryl group, wherein at least two of R 9 to R 11 are a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group,
  • X is 0 or S.
  • the cation may be represented by any one of the following formula la to formula 3a.
  • R 1 and R 4 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group A substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group, R a to R d are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted group Ring C1 to C10 alkyl group,
  • R e to R h are each independently a hydrogen atom, a halogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, ⁇
  • At least one of R e and R f is a halogen atom
  • At least one of R g and R h is a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group
  • R 9 to R 11 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to
  • At least two of R 9 to R 11 are a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group
  • X is 0 or S.
  • the cation may be represented by any one of the following Chemical Formulas 1-la to Chemical Formula l_3a.
  • R 1 and R 4 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C20 hetero It is an aryl group,
  • R a to R d are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group
  • R e and R f are each independently a hydrogen atom, a halogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group,
  • At least one of R e and R f is a halogen atom
  • R g is a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group
  • R 9 ' to R 11 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group
  • At least two of R 9 to R 11 are a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group
  • X is 0 or S.
  • the cation is any one of the formula 1-la- I to l_3a- I It can be represented as one.
  • R a to R d are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group
  • R e is a halogen atom
  • R g is a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group
  • R 9 to R 11 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group
  • At least two of R 9 to R 11 are a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkyl group '
  • X is 0 or S
  • R [ to R 1 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, substituted or It may be an unsubstituted CI to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group.
  • R e may be, for example, a fluoro group (F) or a chloro group (C1).
  • the compound may be represented by any one of the following Formulas 1-i to 1-v.
  • X is 0 or S.
  • the anion may be represented by any one selected from the following formulas (A) to (F).
  • the compound including the cation and anion represented by Formula 1 may have a maximum transmittance (T max ) in the wavelength range of 400 nm to 500 rai.
  • T max maximum transmittance
  • Another embodiment provides a compound represented by Formula 2 below.
  • R 21 to R 24 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 To C20 heteroaryl group, wherein any one of R 21 and R 22 is a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, and any one of R 23 and R 24 is a substituted or unsubstituted C3 to C20 cyclo It is an alkyl group,
  • R 25 and R 26 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
  • L 1 is a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkylene group, an ester linker, a urethane linker, or a combination thereof,
  • X is 0, S or NR 8 (R 8 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group),
  • ⁇ is an anion
  • L 1 is a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, the following formula It may be a divalent linking group represented by Ll or a divalent linking group represented by the following formula L-2.
  • L a to L g are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkylene group.
  • R 21 and R 22 is a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, the other is a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, any one of R 23 and R 24 is substituted or unsubstituted And a substituted C3 to C20 cycloalkyl group, the other may be a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group.
  • the C3 to C20 cycloalkyl group may be a cyclopentyl group or a cyclonuclear group.
  • R 21 and R 22 is a C3 to C20 cycloalkyl group substituted with a halogen atom, the other is a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, any one of R 23 and R 24 is substituted with a halogen atom C3 to C20 cycloalkyl group, the other may be a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group.
  • the C3 to C20 cycloalkyl group substituted with the halogen atom may be represented by the following Formula S.
  • the R D 2 2 5 5 may be a C 6 to C 20 aryl group substituted with F or CI, and 1 ⁇ may be a C 6 to C 20 aryl group substituted with a C 1 to C 10 alkyl group.
  • the compound represented by Chemical Formula 2 may be represented by any one of the following Chemical Formulas 2-i to 2-vi.
  • X is 0 or S
  • L 2 is a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkylene group
  • ⁇ is an anion
  • the ⁇ may be represented by any one selected from the group consisting of Formula A to Formula F.
  • the compound represented by Formula 2 may have a maximum transmittance (T max ) in the wavelength range of 400 nm to 500 nm.
  • R 31 to R 34 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C2Q alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 To C20 heteroaryl group, wherein any one of R 31 and R 32 is a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, and any one of R 33 and R 34 is a substituted or unsubstituted C3 to C20 cyclo It is an alkyl group,
  • R 35 and R 36 are each independently a substituted C1 to C20 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
  • L 3 is a C6 to C20 aromatic trivalent linking group, C3 to C20 heteroaromatic trivalent linking group or a trivalent linking group represented by the following formula L-3,
  • L 4 is a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkylene group
  • X is 0, S or NR 8 (R 8 is a hydrogen atom, substituted or unsubstituted C1 to C10 Alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group;
  • ⁇ is an anion
  • L 3 may be a C 3 to C 10 nitrogen-containing heteroaromatic trivalent linking group or a trivalent linking group represented by Formula L-3.
  • the C3 to C10 nitrogen-containing heteroaromatic trivalent linking group is represented by the following formula
  • R 31 and R 32 is a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, the other is a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, any one of R 33 and R 34 is substituted or unsubstituted And a substituted C3 to C20 cycloalkyl group, the other may be a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group.
  • the C3 to C20 cycloalkyl group may be a cyclopentyl group or a cyclonuclear group.
  • R 31 and R 32 is a C3 to C20 cycloalkyl group substituted with a halogen atom, the other is a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, any one of R 33 and R 34 is substituted with a halogen atom C3 to
  • a C20 cycloalkyl group, and the other may be a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group.
  • the C3 to C20 cycloalkyl group substituted with the halogen atom may be represented by the following Formula S.
  • R 35 is a C 6 to C 20 aryl group substituted with F or CI
  • R 36 is C 1 It may be a C1 to C20 alkyl group substituted with a CIO alkyl group.
  • the compound represented by Chemical Formula 3 may be represented by any one of the following Chemical Formulas 3-i 3-v.
  • X is 0 or S
  • ⁇ is an anion
  • the ⁇ may be represented by any one selected from the group consisting of Formula A to Formula F.
  • the compound represented by Chemical Formula 3 may have a maximum transmittance (T max ) in the wavelength range of 400 nm to 500 nm.
  • Another embodiment provides a photosensitive resin composition
  • a photosensitive resin composition comprising the compound, a binder resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a solvent.
  • the photosensitive resin composition may further include a pigment.
  • Another embodiment provides a color filter manufactured using the photosensitive resin composition.
  • Compound according to an embodiment is excellent in heat resistance and light resistance, it is possible to manufacture a color filter excellent in brightness and durability by using the photosensitive resin composition comprising the compound.
  • substituted to "substituted", at least one hydrogen atom of the functional group of the present invention is a halogen atom (F, Br, C1 or 1), hydroxy group, nitro group, cyano group, amino group ( N3 ⁇ 4, H (R 200 ) or N (R 201 ) (R 202 ), wherein R 200 , R 201 and R 202 are the same or different and are each independently C 1 to C 10 alkyl group), amidino group, hydrazine Group, a hydrazone group, a carboxyl group, a C1 to C20 alkyl group, a C1 to C20 alkenyl group, (: 1 to C20 alkynyl group, a C3 to C20 alicyclic organic group, a C6 to C20 aryl group, and a C2 to C20 heterocyclic group Mean substituted by one or more substituents selected from the group.
  • halogen atom F, Br, C1 or 1
  • hydroxy group hydroxy
  • alkyl group means a C1 to C20 alkyl group, specifically C1 to C15 alkyl group
  • cycloalkyl group means a C3 to C20 cycloalkyl group, specifically C3 To C18 cycloalkyl group
  • alkoxy group 'means a C1 to C20 alkoxy group, specifically C1 to C18 alkoxy group
  • aryl group 1 means C6 to C20 aryl group, specifically C6 to C18 aryl group
  • alkenyl group means C2 to C20 alkenyl group, specifically C2 to C18 alkenyl group
  • alkylene group means C1 to C20 Means an alkylene group, specifically means a C1 to C18 alkylene group
  • Aryl ' rene group means a C6 to C20 arylene group, specifically, a C6 to C16 arylene group.
  • (meth) acrylate means that both “acrylate” and “methacrylate 1 " are possible
  • Copolymer means a block copolymer or a random copolymer.
  • the cardo-based resin refers to a resin in which at least one functional group selected from the group consisting of Formulas 100-1 to 100-11 is included in the backbone of the resin.
  • One embodiment includes a cation and an anion, the cation provides a compound represented by the following formula (1).
  • R 1 to R 4 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C20 Heteroaryl group,
  • R 1 and R 2 and any one of R 3 and R 4 is a substituted or unsubstituted C 3 to C 20 cycloalkyl group,
  • R 5 and R 6 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
  • R 5 and R 6 is a substituted C 3 to C 20 alkyl group
  • R 7 is a substituted or unsubstituted C 6 to C 20 aryl group
  • X is 0, S or NR 8 (R 8 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group).
  • the triarylmethane dye has an advantage of having a high luminance in the wavelength range of 420 nm to 450 nm, but there is a limit in using it as a colorant in a color filter due to poor durability such as heat resistance and light resistance.
  • the compound including the cation and anion represented by Chemical Formula 1 may be substituted or unsubstituted at any one of R 1 and R 2 and at any one of R 3 and R 4 .
  • the compound including the cation and anion represented by Chemical Formula 1 may be substituted or unsubstituted at any one of R 1 and R 2 and at any one of R 3 and R 4 .
  • heat resistance can be improved
  • a C3 to C20 alkyl group necessarily substituted at any one of the R 5 and R 6 position light resistance can be improved.
  • the compound represented by the following formula (2) also includes a C3 to C20 cycloalkyl group necessarily substituted or unsubstituted in any one of the following R 21 and R 22 , and any one of the following R 23 and R 24 ,
  • the heat resistance may be improved, and by including a C1 to C20 alkyl group (eg, a substituted C3 to C20 alkyl group) substituted at any one of R 25 and R 26 , the light resistance may be improved,
  • it has excellent durability such as heat resistance and light resistance as well as high brightness and high contrast ratio. It is possible to provide a color filter.
  • the compound represented by the following formula (3) also includes any of the following R 31 and R 32 , and by including any substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group in any one of the position of R 33 and R 34 , Heat resistance may be improved, and by including a C1 to C20 alkyl group (eg, a substituted C3 to C20 alkyl group) substituted at any one of R 35 and R 36 , the light resistance may be improved, When using the compound represented by, it is possible to provide a color filter excellent in durability, such as heat resistance, light resistance as well as high brightness, high contrast ratio.
  • X may be 0 or S.
  • any one of R 1 and R 2 , and any one of R 3 and R 4 may be a substituted or unsubstituted C5 to C20 cycloalkyl group, specifically, a substituted or unsubstituted C5 to C12 cyclo It may be an alkyl group, for example, a substituted or unsubstituted cyclopentyl group, a substituted or unsubstituted cyclonuclear group or a substituted or unsubstituted adamantyl group.
  • the adamantyl group may be represented by the following formula Ad.
  • R 5 and R 6 may be a C 3 to C 20 alkyl group substituted with a C 1 to C 10 alkyl group, a C 3 to C 12 cycloalkyl group or a C 6 to C 12 aryl group, and specifically, a C 3 to C 20 substituted with a C 1 to C 4 alkyl group It may be an alkyl group, for example secondary carbon such as i so-propyl or tertiary carbon such as tert-butyl.
  • the cation may be represented by any one of the following Chemical Formulas 1-1 to 1-3.
  • R 1 and R 4 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C20 Heteroaryl group,
  • R 5 and R 7 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group
  • R a , R b , R c , R d , R 9 to R 11 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group, X is 0 or S,
  • At least two of R 9 to R 11 may be a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group.
  • R 9 to R 11 may be a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group.
  • the cation may be represented by any one of the following Formula la to Formula 3a.
  • R 1 and R 4 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C20 Heteroaryl group, R a to R d are each independently hydrogen or substituted or unsubstituted C1 to
  • R e to R h are each independently hydrogen, a halogen group or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group,
  • At least one of R e and R f is a halogen group
  • At least one of R g and R h is a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group
  • R 9 to R 11 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group,
  • At least two of the R 9 to R 11 is a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, '
  • X is 0 or S.
  • the cation may be represented by any one of the following Chemical Formulas 1-la to l-3a.
  • R 1 to R 4 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C20 A heteroaryl group, R a to R d are each independently hydrogen or a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group,
  • R e and R f are each independently hydrogen, a halogen group or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group,
  • At least one of R e and R f is a halogen group
  • R g is a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group
  • R 9 to R 11 are each independently hydrogen or substituted or unsubstituted C1 to
  • At least two of R 9 to R 11 are a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group
  • X is 0 or S.
  • At least one of R e and R f is an ortho position or It may be a meta position, and in detail, it may be an ortho position. More specifically, it may be represented by any one of the following formulas na-i to Sa-i.
  • a to R d are each independently hydrogen or a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group
  • R e is a halogen group
  • R g is a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group
  • R 9 to R u are each independently hydrogen or a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkyl group
  • At least two of R 9 to R 11 are a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, X is 0 or S,
  • Ri to R 1 are each independently hydrogen, a halogen group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or a substituted or unsubstituted group It may be a C2 to C20 heteroaryl group, in detail may be a hydrogen, a halogen group, or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, more specifically hydrogen, a fluoro group, a chloro group or a substituted or unsubstituted It may be a C1 to C10 alkyl group.
  • R e may be, for example, a fluoro group or a chloro group.
  • the compound may be represented by any one of the following Chemical Formulas 1-i to 1-v, but is not necessarily limited thereto.
  • Y— is an anion
  • X is 0 or S.
  • the anion represented by ⁇ may be any one selected from the group consisting of Formulas A to F, but is not necessarily limited thereto.
  • Another embodiment provides a compound represented by Formula 2 below.
  • R 21 to R 24 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or a substituted or unsubstituted group C2 to C20 heteroaryl group, wherein any one of R 21 and R 22 is a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, any one of R 23 and R 24 is necessarily substituted or unsubstituted C3 to C20 It is a cycloalkyl group,
  • R 25 and R 26 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to aryl group,
  • L 1 is a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkylene group, an ester linker, a urethane linkage or Combination,
  • X is 0, S or NR 8 (R 8 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group),
  • ⁇ is an anion
  • L 1 may be a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, a divalent linking group represented by Formula L-1, or a divalent linking group represented by Formula L-2.
  • L a to L g are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkylene group.
  • R 21 and R 22 is a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, the other is a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, any one of R 23 and R 24 is substituted or unsubstituted And a substituted C3 to C20 cycloalkyl group, and the other may be a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group.
  • the C3 to C20 cycloalkyl group may be a cyclopentyl group or a cyclonuclear group.
  • R 21 and! ⁇ is a C3 to C20 cycloalkyl group substituted with a halogen atom
  • the other is a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group
  • any one of R 23 and R 24 is substituted with a halogen atom C3 to C20 cycloalkyl group
  • the other may be a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group.
  • the C3 to C20 cycloalkyl group substituted with the halogen atom may be represented by the following Formula S.
  • R 25 may be a C 6 to C 20 aryl group substituted with F or C 1
  • R 26 may be a C 6 to C 20 aryl group substituted with a C 1 to C 10 alkyl group.
  • R 26 may be a C 3 to C 20 alkyl group substituted with a C 1 to C 4 alkyl group.
  • R 26 may be a secondary carbon such as i so-propyl or a tertiary carbon such as tert-butyl.
  • the compound represented by Chemical Formula 2 may be represented by any one of the following Chemical Formulas 2-i to 2-vi, but is not necessarily limited thereto.
  • X is 0 or S
  • L 2 is a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkylene group
  • ⁇ is an anion
  • Y— may be represented by any one selected from the group consisting of Formulas A to F, but is not necessarily limited thereto.
  • R 31 to R 34 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 To C20 heteroaryl group, any one of R 31 and R 32 is a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, any one of R 33 and R 34 is a substituted or unsubstituted C3 to C20 cyclo It is an alkyl group
  • R 35 and R 36 are each independently a substituted C1 to C20 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
  • L 3 is a C6 to C20 aromatic trivalent linking group, a C3 to C20 heteroaromatic trivalent linking group or a trivalent linking group represented by the following formula L-3,
  • L 4 is a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkylene group
  • X is 0, S or NR 8 (R 8 is a hydrogen atom, substituted or unsubstituted C1 to C10 Alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group), and ⁇ is an anion.
  • L 3 may be a C 3 to C 10 nitrogen-containing heteroaromatic trivalent linking group or a trivalent linking group represented by Formula L-3.
  • the C3 to C10 nitrogen-containing heteroaromatic trivalent linking group is represented by the following formula
  • R 31 and R 32 is a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, the other is a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, any one of R 33 and R 34 is substituted or unsubstituted And a substituted C3 to C20 cycloalkyl group, and the other may be a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group.
  • the C3 to C20 cycloalkyl group may be a cyclopentyl group or a cyclonuclear group.
  • R 31 and R 32 is a C3 to C20 cycloalkyl group substituted with a halogen atom, the other is a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, any one of R 33 and R 34 is substituted with a halogen atom C3 to C20 cycloalkyl group, and the other may be a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group.
  • the C3 to C20 cycloalkyl group substituted with the halogen atom may be represented by the following Formula S.
  • It may be a C1 to C20 alkyl group substituted with a CIO alkyl group.
  • R 35 may be a C 6 to C 20 aryl group substituted with F or C 1
  • R 36 may be a C 6 to C 20 aryl group substituted with a C 1 to C 10 alkyl group.
  • R 36 may be a C 3 to C 20 alkyl group substituted with a C 1 to C 4 alkyl group.
  • R 36 may be a secondary carbon such as iso-propyl or a tertiary carbon such as tert-butyl.
  • the compound represented by Chemical Formula 3 may be represented by any one of the following Chemical Formulas 3-i to 3-v, but is not necessarily limited thereto.
  • X is 0 or S
  • ⁇ is an anion
  • the ⁇ may be represented by any one selected from the group consisting of Formulas A to F, but is not necessarily limited thereto.
  • Compound according to an embodiment includes a cation and an anion represented by the formula (1), or represented by the formula (2) or (3), it is possible to manufacture a display device excellent in color characteristics such as brightness and contrast ratio when used as a colorant .
  • the compound may be a colorant such as a dye such as a blue dye such as a wavelength range of 600 nm to 700 nm, such as 610 nm to 680 nra. It may be a dye having a maximum absorbance max ) in the wavelength range, for example in the wavelength range of 610 nm to 650 nm.
  • the compound may be a dye having? In the wavelength range of 400 nm to 450 nm, such as the wavelength range of 420 nm to 450 nm, such as the wavelength range of 430 nm to 450 nm.
  • T max means maximum transmittance.
  • dyes are the most expensive of the components used in color filters. Therefore, in order to achieve a desired effect such as high brightness or high contrast ratio, more expensive dyes have to be used.
  • the compound according to the embodiment as a dye in the color filter, it is possible to achieve excellent color characteristics such as high brightness, high contrast ratio even in a small amount it is possible to reduce the production cost.
  • the photosensitive resin comprising a compound according to the embodiment (compound comprising a cation and an anion represented by Formula 1, a compound represented by Formula 2 and / or a compound represented by Formula 3)
  • a compound according to the embodiment compound comprising a cation and an anion represented by Formula 1, a compound represented by Formula 2 and / or a compound represented by Formula 3
  • the photosensitive resin composition may include the compound described above, a binder resin, a photopolymerizable compound, a photopolymerization initiator, and a solvent.
  • the photosensitive resin composition may further include a pigment.
  • the compound according to the embodiment may serve as a coloring crab, for example, a dye, for example, a blue dye, in the photosensitive resin composition, thereby expressing excellent color characteristics.
  • the compound according to one embodiment is 1% to 10% by weight, specifically 1% to 8% by weight, more specifically 1% to 5% by weight, such as 3% by weight, based on the total amount of the photosensitive resin composition 5 weight percent.
  • color reproducibility and contrast ratio are excellent.
  • the pigment may include, but is not limited to, a blue pigment, a yellow pigment, a green pigment, a red pigment, a violet pigment, or a combination thereof.
  • the pigment may be added to the photosensitive resin composition in the form of a pigment dispersion. May be included.
  • the pigment dispersion may include a solid pigment, a solvent, and a dispersant for uniformly dispersing the pigment in the solvent.
  • the pigment of the solid content is 1% to 20% by weight, such as 8% to 20% by weight, such as 15% by weight to 20% by weight, such as 8% by weight to 15% by weight, such as 10% by weight to 20 Weight 3 ⁇ 4>, such as 10 weight 3 ⁇ 4> to 15% by weight.
  • a nonionic dispersant As the dispersant, a nonionic dispersant, an anionic dispersant, a cationic dispersant, or the like may be used.
  • the dispersant include polyalkylene glycols and esters thereof, polyoxyalkylenes, polyhydric alcohol ester alkylene oxide adducts, alcohol alkylene oxide adducts, sulfonic acid esters, sulfonic acid salts, carboxylic acid esters, and carboxylic acids. Salts, alkylamide alkylene oxide adducts, alkyl amines, and the like, and these may be used alone or in combination of two or more thereof.
  • commercially available products of the above dispersants include DISPERBYK-101, manufactured by BYK.
  • the dispersant may be included in an amount of 1 wt% to 20 wt% based on the total amount of the pigment dispersion.
  • the dispersant is included in the above range, it is possible to maintain an appropriate viscosity to excellent dispersibility of the photosensitive resin composition, thereby maintaining the optical, physical and chemical quality when the product is applied.
  • Examples of the solvent for forming the pigment dispersion include ethylene glycol acetate, ethyl cellosolve, propylene glycol monomethyl ether acetate, ethyl lactate, Polyethylene glycol, cyclonucleanone, propylene glycol methyl ether and the like can be used.
  • the pigment dispersion was 5 wt. 3 ⁇ 4>. Based on the total amount of the photosensitive resin composition. To 30% by weight, such as 10% by weight to 25% by weight. When the pigment dispersion is included in the above range, it is advantageous to secure process margins, and the color reproducibility and contrast ratio are excellent.
  • the binder resin may be an acrylic binder resin, a cardo binder resin, or a combination thereof.
  • the acrylic binder resin is a copolymer of a crab 1 ethylenically unsaturated monomer and a second ethylenically unsaturated monomer copolymerizable therewith, and may be a resin including one or more acrylic repeating units.
  • the first ethylenically unsaturated monomer is an ethylenically unsaturated monomer containing at least one carboxyl group, and specific examples thereof may include acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, itaconic acid, fumaric acid, or a combination thereof.
  • the crab 1 ethylenically unsaturated monomer may be included in 5% by weight to 50% by weight, such as 10% by weight to 40% by weight based on the total amount of the acrylic binder resin.
  • the second ethylenically unsaturated monomer is an aromatic vinyl compound such as styrene, a -methyl styrene, vinylluene, vinyl benzyl methyl ether; Methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxy butyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, Unsaturated carboxylic ester compounds such as cyclonuclear chamber (meth) acrylate and phenyl (meth) acrylate; Unsaturated carboxylic acid amino alkyl ester compounds such as 2-aminoethyl (meth) acrylate and 2-dimethylaminoethyl (meth) acrylate; Carboxylic acid vinyl ester compounds, such as vinyl acetate and a vinyl benzoate; Unsaturated carboxylic acid
  • acrylic binder resin examples include polybenzyl methacrylate copolymer, (meth) acrylic acid / benzyl methacrylate copolymer (meth) acrylic acid / benzyl methacrylate / styrene copolymer, (meth) acrylic acid / benzyl methacrylate / 2-hydroxyethyl methacrylate
  • the weight average molecular weight of the acrylic binder resin is from 3,000 g / mol to
  • the weight average molecular weight of the acrylic binder resin is within the above range, the physical and chemical properties of the photosensitive resin ' composition are excellent, the viscosity is appropriate, and the adhesion to the substrate is excellent when the color filter is manufactured.
  • the acid value of the acrylic binder resin may be 15 mgK0H / g to 60 mgKOH / g, such as 20 mgK0H / g to 50 mgK0H / g.
  • the acid value of the acrylic binder resin is within the above range, the resolution of the pixel pattern is excellent.
  • the cardo-based binder resin may include a repeating unit represented by the following Formula 100.
  • R 101 and R 102 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted (meth) acryloyloxyalkyl group
  • R 103 and R 104 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group
  • Z 1 is a single bond, 0, CO, S0 2 , C 15 R 16 , SiR 17 R 18 (wherein R 15 to R 18 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group) or Any one of the linking groups represented by Formula 100-1 to Formula 100-11,
  • R x is a hydrogen atom, an ethyl group, C 2 H 4 C1, C 2 H 4 0H, CH 2 CH ⁇ CH 2 or a phenyl group.
  • Z 2 is an acid dianhydride residue
  • the cardo-based binder resin may include a functional group represented by 101 at at least one of both terminals.
  • Z 3 may be represented by the following Formula 101-1 to Formula 101-7.
  • R w and R y are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, an ester group or an ether group.
  • R z is 0, S, NH, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, C1 to C20 alkylamine group or C2 to C20 alkenylamine group.
  • the cardo-based binder resin is, for example,
  • Fluorene-containing compounds such as 9,9-bis (4-oxyranylmethoxyphenyl) fluorene; Benzene tetracarboxylic acid anhydride, naphthalene tetracarboxylic acid anhydride, biphenyl tetracarboxylic acid anhydride, benzophenone tetracarboxylic acid anhydride, pyromellitic di anhydride, cyclobutanetetracarboxylic acid anhydride, perylene tetracarboxylic acid anhydride ,
  • Anhydride mixtures such as tetrahydrofuran tetracarboxylic acid anhydride and tetrahydrophthalic anhydride; Glycol compounds such as ethylene glycol, propylene glycol and polyethylene glycol; Alcohol compounds such as methanol, ethanol, propanol, n-butanol, cyclonucleool and benzyl alcohol; Solvent compounds such as propylene glycol methyl ethyl acetate ' and N-methylpyridone; Phosphorus compounds such as triphenylphosphine; And amine or ammonium salt compounds such as tetramethylammonium chloride, tetraethylammonium bromide, benzyldiethylamine, triethylamine, tributylamine, benzyltriethylammonium chloride, and the like.
  • Glycol compounds such as ethylene glycol, propylene glycol and polyethylene glycol
  • the weight average molecular weight of the cardo-based binder resin may be 500 g / mol to 50, 000 g / mol, such as 3,000 g / mol to 30, 000 g / mol.
  • the cardo system When the weight average molecular weight of the binder resin is within the above range, the pattern is well formed without a residue in manufacturing the color filter, there is no loss of film thickness during development, and a good pattern can be obtained.
  • the cardo-based binder number, paper may have an acid value of 100 mgKOH / g to 140 mgKOH / g.
  • the binder resin may be included in an amount of 1 wt% to 30 wt%, such as 1 wt% to 15 wt%, based on the total amount of the photosensitive resin composition.
  • the binder resin is included in the above range, it is possible to obtain excellent surface smoothness by improving developability and crosslinkability when manufacturing a color filter.
  • a monofunctional or polyfunctional ester of (meth) acrylic acid having at least one ethylenically unsaturated double bond may be used. Since the photopolymerizable compound has the ethylenically unsaturated double bond, the photopolymerizable compound may form a polymerized layer upon exposure in the pattern forming process, thereby forming a pattern having excellent heat resistance, light resistance, and chemical resistance.
  • the photopolymerizable compound examples include ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, propylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (Meth) acrylate, 1,4-butanediol di (meth) acrylate 1,6-nucleic acid diol di (meth) acrylate, bisphenol A di (meth) acrylate, pentaerythritol di (meth) acrylate, Pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, pentaerythritol nucleus (meth) acrylate, dipentaerythritol di (meth) acrylate, dipentaerythritol Tri (meth) acrylate, dipentaerythritol
  • Examples of commercially available products of the photopolymerizable compound are as follows. remind Examples of the monofunctional ester of (meth) acrylic acid include Aronix M-101®, M-111®, M-114®, and the like manufactured by Toagosei Kagaku Kogyo Co., Ltd .; KAYARAD TC-110S®, TC-120S®, etc. of Nihon Kayak Co., Ltd .; And V-158® and V-2311® by Osaka Yuki Kagaku Kogyo Co., Ltd.
  • Examples of the difunctional ester of (meth) acrylic acid include, but are not limited to, Aronix M-210®, M-240®, M-6200®, manufactured by Toagosei Chemical Industries, Ltd .; Nihon Kayak Co., Ltd. KAYARAD HDDA®, HX-220®, R-604®, etc .; The V-260®, V-312®, and V-335 HP® by Osaka Yuki Chemical Co., Ltd. are mentioned.
  • Examples of the trifunctional ester of (meth) acrylic acid include Aronix M-309®, Copper M-400®, Copper M-405®, Copper M-450®, and Copper M, manufactured by Toagosei Kagaku Kogyo Co., Ltd.
  • the photopolymerizable compound may be used by treating with an acid anhydride in order to impart better developability.
  • the photopolymerizable compound may be included in an amount of 1 wt% to 15 wt%, such as 5 wt% to 10 wt%, based on the total amount of the photosensitive resin composition. Can be.
  • a photopolymerizable compound is contained in the said range, hardening occurs at the time of exposure in a pattern formation process, it is excellent in reliability, and is excellent in developability to an alkaline developing solution.
  • the photopolymerization initiator is an initiator generally used in the photosensitive resin composition.
  • an acetophenone compound, a benzophenone compound, a thioxanthone compound, a benzoin compound, a triazine compound, an oxime compound, or a combination thereof Can be used. ,
  • acetophenone-based compound examples include 2 2'-diethoxy acetophenone, 2 2'-dibuspecial acetophenone, 2-hydroxy-2-methylpropiophenone, pt-butyltrichloro acetophenone, pt- Butyldichloro acetophenone, 4-chloro acetophenone, 2 2'-dichloro-4-phenoxy acetophenone, 2-methyl-1- (4- (methylthio) phenyl) -2-morpholinopropane-1-one,
  • 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one etc. are mentioned.
  • benzophenone compounds include benzophenone, benzoyl benzoic acid, methyl benzoyl benzoate, 4-phenyl benzophenone, hydroxy benzophenone, acrylated benzophenone, 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone, 4,4 '-Bis (diethylamino) benzophenone, 4, 4'-dimethylaminobenzophenone, 4,4'-dichlorobenzophenone,
  • thioxanthone compound examples include thioxanthone, 2-methyl thioxanthone, isopropyl thioxanthone, 2,4-diethyl thioxanthone, 2,4-diisopropyl thioxanthone, 2- Chlorothioxanthone etc. are mentioned.
  • benzoin compound examples include benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, benzyldimethyl ketal and the like.
  • triazine-based compound examples include 2,4, 6-trichloro-S-triazine, 2-phenyl 4,6-bis (trichloromethyl) -S-triazine, 2- (3 ',
  • oxime compound examples include a 0-acyl oxime compound, 2- (o-benzoyloxime) -1- [4- (phenylthio) phenyl] -1,2-octanedione,
  • 0-acyl oxime compound 1,2-octanedione, 2-dimethylamino—2- (4-methylbenzyl) -1- (4-morpholin-4-yl-phenyl) -butane- 1-on,
  • the photopolymerization initiator may be a carbazole compound, a diketone compound, a sulfonium borate compound, a diazo compound, an imidazole compound, a biimidazole compound, a fluorene compound, or the like.
  • the photopolymerization initiator may be used together with a photosensitizer that causes a chemical reaction by absorbing light and transferring energy after being excited.
  • the photosensitizer include tetraethylene glycol bis-3-mercapto propionate, pentaerythritol and tetrakis-3-mercapto propionate and dipentaerythryl tetrakis.-3-mercapto. Propionate and the like.
  • the photopolymerization initiator may be included in an amount of 0.01 wt%> to 10 wt%, such as 0.1 wt% to 5 wt%, based on the total amount of the photosensitive resin composition.
  • the photopolymerization initiator is included in the above range, curing occurs during exposure in the pattern forming process, thereby obtaining excellent reliability, excellent heat resistance, light resistance and chemical resistance of the pattern, excellent resolution and adhesion, and no anti-ungung initiator. The fall of the transmittance
  • the solvent may be a compound having compatibility with the compound, the pigment, the binder resin, the photopolymerizable compound, and the photopolymerization initiator according to one embodiment, but does not react.
  • the solvent examples include alcohols such as methanol and ethanol; Ethers such as dichloroethyl ether, ⁇ -butyl ether, diisoamyl ether, methylphenyl ether and tetrahydrofuran; Glycol ethers such as ethylene glycol monomethyl ether and ethylene glycol monoethyl ether; Cellosolves such as methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, diethyl cellosolve acetate Acetates; Carbohydrates such as methyl ethyl carbye, diethyl carbye, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methylethyl ether, diethylene glycol diethyl ether Ryu; Propylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol methyl ether acetate and propylene
  • 2-oxy-2-methyl such as ethyl 2-oxy-2-methylpropionic acid ester
  • 2-methoxy-isoquinoline-2 eu such as methyl propionate, methyl, 2 _ 2 _ _ during eteuk-methylpropionic acid ethyl
  • Monooxy monocarboxylic acid alkyl esters of 2-alkoxy-2—methyl propionic acid alkyls Esters such as ethyl 2-hydroxy propionate, ethyl 2-hydroxy-2-methyl propionate, ethyl hydroxy acetate, and methyl 2-hydroxy-3-methyl butanoate; Ketone acid esters such as ethyl pyruvate, and the like, and N-methylformamide, ⁇ , ⁇ -dimethylformamide, ⁇ -methylformanilade,
  • ⁇ -methylacetamide, ⁇ , ⁇ -dimethylacetamide, ⁇ -methylpyridone Dimethyl sulfoxide, benzyl ethyl ether, dinucleosil ether, acetylacetone, isophorone, caproic acid, caprylic acid, 1-octanol, 1-nonanol, benzyl alcohol, benzyl acetate, ethyl benzoate, diethyl oxalate, maleic acid di
  • High boiling point solvents such as ethyl, ( gamma ) -butyrolactone, ethylene carbonate, propylene carbonate, and phenyl cellosolve acetate, are mentioned.
  • ketones such as cyclonucleanone, in consideration of compatibility and reaction properties
  • Glycol ethers such as ethylene glycol monoethyl ether
  • Ethylene glycol alkyl ether acetates such as ethyl cellosolve acetate
  • Esters such as 2-hydroxy ethyl propionate
  • Carbyls such as diethylene glycol monomethyl ether
  • Propylene glycol alkylether acetates such as propylene glycol monomethylether acetate and propylene glycol propylether acetate can be used.
  • the solvent may be included in a balance, such as 30 wt% to 90 wt%, based on the total amount of the photosensitive resin composition.
  • a balance such as 30 wt% to 90 wt%, based on the total amount of the photosensitive resin composition.
  • the photosensitive resin composition according to another embodiment may further include an epoxy compound to improve adhesion to the substrate and the like.
  • epoxy compound a phenol novolak epoxy compound, a tetramethyl biphenyl epoxy compound, a bisphenol A type epoxy compound, an alicyclic epoxy compound, or a combination thereof is mentioned.
  • the epoxy compound may be included in an amount of 0.01 to 20 parts by weight, for example, 0.01 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the photosensitive resin composition.
  • the epoxy compound is included in the above range, it is excellent in adhesion, storage properties and the like.
  • the photosensitive resin composition may further include a silane coupling agent having a semi-aromatic substituent such as carboxyl group, methacryloyl group, isocyanate group, epoxy group, etc. in order to improve adhesion to the substrate.
  • a silane coupling agent having a semi-aromatic substituent such as carboxyl group, methacryloyl group, isocyanate group, epoxy group, etc. in order to improve adhesion to the substrate.
  • silane coupling agent examples include trimethoxysilyl benzoic acid, methacryloxypropyl trimethoxysilane, vinyl triacetic silane, vinyl trimethoxysilane, Isocyanate propyl triethoxysilane, glycidoxy propyl trimethoxysilane, ⁇ - (3,4-epoxycyclonuclear) ethyltrimethoxysilane, and the like, and these may be used alone or in combination of two or more thereof.
  • the silane coupling agent may be included in an amount of 0.01 parts by weight to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the photosensitive resin composition. When the silane coupling agent is included in the above range, it is excellent in adhesion and storage property.
  • the photosensitive resin composition may further include a surfactant in order to improve coating properties and prevent defects, if necessary.
  • surfactant examples include, for example, BM-1000 ® , BM-1100 ® , by BM Chemi e Co., Ltd .; Mecha packs F 142D ® , F 172 ® , F 173 ® and F 183 ® by Dai Nippon Inki Kagaku Kogyo Co., Ltd .; Prorad FC-135 ® , FC-170C ® , FC-430 ® , FC-431 ®, etc. of Sumitomo 3M Co., Ltd .; Asahi Grass Co., Ltd.
  • the surfactant may be used in an amount of 0.001 part by weight to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the photosensitive resin composition. ⁇ When the surfactant is included in the above range, the coating uniformity is secured, no staining occurs, and the wettability to the glass substrate is excellent.
  • the photosensitive resin composition may be added a certain amount of other additives such as antioxidants, stabilizers, etc. within a range that does not impair the physical properties.
  • a color filter manufactured using the photosensitive resin composition according to the embodiment is provided.
  • the pattern forming process in the color filter is as follows.
  • Lithium bis (trifuloromethane) sulfon imide (1.2g, 4.2 ⁇ 0 1) was added, 10g of DMSO was added thereto and stirred for 30 minutes at room temperature (anion exchange process). Dropping the reaction product into water to form a precipitate, which is obtained by separating through a filter. The solid compound obtained through the filter was dissolved in 40 g of acetonitrile, and then 3 g of activated carbon was added thereto and stirred for 30 minutes. Activated carbon was removed through a filter, and the filtrate was removed by distillation and dried to obtain a final compound (2.69 g, 82% yield) represented by Chemical Formula P-1.
  • the organic layer was washed with 200 parts of hydrochloric acid, then washed with 200 parts of scum water, and finally washed with 200 parts of saturated brine and filtered to obtain a dried organic layer.
  • the obtained organic layer was evaporated and removed by solvent using an evaporator to obtain a pale yellow liquid.
  • the pale yellow liquid obtained was purified by column chromatography. The purified pale yellow liquid was obtained 49.9 parts (yield 51%) of the compound displayed at 60 ° C under reduced pressure.
  • the compound represented by the BP2 (1.03g 2.45 ⁇ ol) and the intermediate 6 (0.90g, 2.45 ⁇ 01) were added to the back bottom flask, followed by adding 5.2g of toluene and P0Cl 3 (1.50g, 9.8 01). After slowly raising the temperature to 110 ° C and stirred for 5 hours. When the reaction is complete, lower the temperature to room temperature, extract with methyl ethyl ketone (MEK), and wash with 10% NaCl, water and 10% HC1, respectively. The organic layer was removed and dried, and then Lithium bis (tr i fuloromethane) sul fon imide (1.2g, 4.2 ⁇ 0 1) was added.
  • MEK methyl ethyl ketone
  • a photosensitive resin composition according to Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 3 was prepared. Specifically, the photopolymerization initiator was dissolved in a solvent and stirred at room temperature for 2 hours. Binder resin and a photopolymerizable monomer were added here, and it stirred at room temperature for 2 hours. After adding dye (in some cases, pigment dispersion) Stir at room temperature for 1 hour, add other additives (surfactant) and stir at room temperature for 1 hour. The solution was filtered three times to remove impurities to prepare a photosensitive resin composition. TABLE 1
  • the thin film specimen of Evaluation 1 was xenon lamp.

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Abstract

양이온 및 음이온을 포함하고， 상기 양이온은 특정 화학식으로 표시되는 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 컬러필터가 제공된다.

Description

【명세서】
【발명의 명칭]
신규한 화합물， 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 【기술분야】
본 기재는 신규한 화합물， 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터에 관한 것이다.
【배경기술】
안료분산액의 안정한 분산상태 및 미세화를 용이하게 하기 위해, 합성을 통해 얻어진 안료를 솔트밀링 등의 공정을 통해， 일정한 크기의 입자 상태를 가지는 안료를 만들기 위해 여러 연구가 진행되고 있다. 또한， 안료의 경우， 입자 크기에서 비롯되는 휘도와 명암비의 한계가 존재하고， 이미지 센서용 컬러 촬상 소자의 경우에는 미세한 패턴 형성을 위해 더 작은 분산입도를 요구하기 때문에， 안료를 단독으로 사용하지 않고， 안료와 염료를 흔합한 하이브리드 형태의 착색제를 이용하여， 휘도， 명암비 등을 물성을 개선하고자 하는 연구도 진행되고 있다.
그러나 현재까지，종래 착색제 등과 비교하여， 내열성， 휘도 등의 물성 개선의 효과가 큰 착색제는 보고되고 있지 않다.
따라서， 감광성 수지 조성물의 제조에 사용되는 착색제로 적합한 화합물에 대한 연구가 필요한 실정이다.
【발명의 상세한 설명】
【기술적 과제】
일 구현예는 신규한 화합물을 제공하기 위한 것이다.
다른 일 구현예는 상기 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
【기술적 해결방법】
일 구현예는 양이온 및 음이온을 포함하고， 상기 양이온은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. [화학식 1]
Figure imgf000003_0001
상기 화학식 1에서，
R1내지 R4은 각각 독립적으로 수소 원자， 치환또는 비치환된 C1내지 C20 알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이되， 상기 R1및 R2중 어느 하나는 반드시 치환 또는 비치환된 C3내지 C20사이클로알킬기이고， 상기 R3 및 R4중 어느 하나는 반드시 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20사이클로알킬기이고，
R5 및 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이되, 상기 R5 및 R6 중 어느 하나는 반드시 치환된 C3 내지 C20 알킬기이고，
R7은 치환또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
X는 0， S또는 NR8 (R8은 수소 원자， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기임)이다.
상기 X는 0또는 S일 수 있다.
상기 R1 및 R2 중 어느 하나， 그리고 상기 R3 및 R4 중 어느 하나는 반드시 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20사이클로알킬기일 수 있다.
상기 R5및 R6중 어느 하나는 반드시 ' C1내지 C10알킬기， C3내지 C12 사이클로알킬기 또는 ' C6내지 C12아릴기1로 치환된 C3내지 C20알킬기일 수 있다.
• 상기 양이온은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure imgf000004_0001
(A : Adamant yl )
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1—3에서，
R1 및 R4은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기， 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이고，
R5 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고，
a , Rb , Rc , Rd및 R9내지 R11은 각각 독립적으로 수소 원자， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이되， 상기 R9 내지 R11 중 적어도 둘은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고,
X는 0또는 S이다.
상기 양이온은 하기 화학식 la내지 화학식 3a중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure imgf000005_0001
(A: Adamant yl )
상기 화학식 la 내지 화학식 3a에서,
R1 및 R4은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이고， Ra 내지 Rd은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고，
Re내지 Rh은 각각 독립적으로 수소 원자， 할로겐 원자 또는 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고， ᅳ
상기 Re 및 Rf 중 적어도 하나는 할로겐 원자이고，
상기 Rg 및 Rh 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고，
R9내지 R11은 각각독립적으로 수소 원자， 치환또는 비치환된 C1내지
C10 알킬기 또는 치환또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고，
상기 R9 내지 R11 중 적어도 둘은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고，
X는 0또는 S이다.
상기 양이온은 하기 화학식 1-la 내지 화학식 l_3a 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure imgf000006_0001
[화학식 l-2a]
Figure imgf000007_0001
(A: Adamantyl )
상기 화학식 1-la 내지 화학식 l-3a에서,
R1 및 R4은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이고，
Ra 내지 Rd은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고，
Re 및 Rf은 각각 독립적으로 수소 원자， 할로겐 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고，
상기 Re 및 Rf 중 적어도 하나는 할로겐 원자이고,
Rg는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R9 '내지 R11은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고，
상기 R9 내지 R11 중 적어도 둘은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고，
X는 0또는 S이다.
상기 양이온은 하기 화학식 1-la- I 내지 화학식 l_3a- I 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure imgf000008_0001
(A: Adamant yl )
상기 화학식 1-la- I 내지 화학식 l-3a_ I에서，
Ra 내지 Rd은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고，
Re는 할로겐 원자이고，
Rg는 치환 또는 비치환돤 C1 내지 C20 알킬기이고，
R9내지 R11은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고，
상기 R9 내지 R11 중 적어도 둘은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고'
X는 0또는 S이고，
R[ 내지 R1은 각각 독립적으로 수소 원자， 할로겐 원자， 치환 또는 비치환된 CI 내지 C20 알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기일 수 있다.
상기 Re는 예컨대 플루오로기 (F) 또는 클로로기 (C1 )일 수 있다.
상기 화합물은 하기 화학식 1-i 내지 화학식 1-v 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure imgf000009_0001
Figure imgf000010_0001
상기 화학식 2-i 내지 화학식 2-v에서，
Y一는 음이온이고，
X는 0또는 S이다.
상기 음이온은 하기 화학식 A 내지 화학식 F로 이루어진 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 A]
Figure imgf000010_0002
[화학식 D]
Figure imgf000010_0003
[화학식 E]
[화학식 F]
C104— '
상기 화학식 1로 표시되는 양이온 및 음이온을 포함하는 화합물은 400 nm 내지 500 rai의 파장범위에서 최대 투과도 (Tmax)를 가질 수 있다. 다른 일 구현예는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제공한다.
Figure imgf000011_0001
상기 화학식 2에서，
R21 내지 R24은 각각 독립적으로 수소 원자， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20알킬기，치환 또는 비치환된 C3내지 C20사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이되, 상기 R21 및 R22 중 어느 하나는 반드시 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고， 상기 R23 및 R24 중 어느 하나는 반드시 치환또는 비치환된 C3 내지 C20사이클로알킬기이고，
R25 및 R26은 각각 독립적으로 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고，
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기， 치환 또는 비치환된 C3내지 C20사이클로알킬렌기 , 에스테르 연결기， 우레탄 연결기 또는 이들의 조합이고，
X는 0， S 또는 NR8(R8은 수소 원자， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기임)이고，
Γ는 음이온이다.
상기 L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기， 하기 화학식 L-l로 표시되는 2가 연결기 또는 하기 화학식 L-2로 표시되는 2가 연결기일 수 있다.
Figure imgf000012_0001
[화학식 L-2]
.0、 »H
O O
상기 화학식 L-l 및 L-2에서，
La 내지 Lg는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이다.
상기 R21 및 R22 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고， 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고， 상기 R23및 R24중 어느 하나는 치환또는 비치환된 C3내지 C20 사이클로알킬기이고, 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
상기 C3 내지 C20 사이클로알킬기는 사이클로펜틸기 또는 사이클로핵실기일 수 있다.
상기 R21 및 R22 중 어느 하나는 할로겐 원자로 치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고， 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고, 상기 R23 및 R24 중 어느 하나는 할로겐 원자로 치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고， 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
상기 할로겐 원자로 치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기는 하기 화학식 S로 표시될 수 있다.
[화학식 S]
Figure imgf000013_0001
상기 R D2255는 F또는 CI로 치환된 C6내지 C20아릴기이고, 상기 1^은 C1 내지 C10 알킬기로 치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2-i 내지 화학식 2-vi 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure imgf000013_0002
[화학식 2-i i ]
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000015_0001
[화학식 2-v
Figure imgf000016_0001

Figure imgf000017_0001
상기 화학식 2-i 내지 화학식 2-vi에서，
X는 0또는 S이고,
L2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고
Γ는 음이온이다.
상기 Γ는 상기 화학식 A 내지 화학식 F로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 400 nm 내지 500 nm의 파장범위에서 최대 투과도 (Tmax)를 가질 수 있다.
또 다른 일 구현예는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 3]
Figure imgf000018_0001
상기 화학식 3에서，
R31 내지 R34은 각각 독립적으로 수소 원자， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C2Q알킬기，치환 또는 비치환된 C3내지 C20사이클로알킬기，치환또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이되, 상기 R31 및 R32 중 어느 하나는 반드시 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고, 상기 R33 및 R34 중 어느 하나는 반드시 치환또는 비치환된 C3 내지 C20사이클로알킬기이고，
R35 및 R36은 각각 독립적으로 치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고，
L3은 C6 내지 C20 방향족 3가 연결기， C3 내지 C20 헤테로 방향족 3가 연결기 또는하기 화학식 L-3으로 표시되는 3가 연결기이고，
Figure imgf000018_0002
(상기 화학식 L-3에서，
L4는 치환또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이다)
X는 0， S 또는 NR8(R8은 수소 원자， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기임)이고，
Γ는 음이온이다.
상기 L3은 C3 내지 C10 함질소 헤테로 방향족 3가 연결기 또는 상기 화학식 L-3으로 표시되는 3가 연결기일 수 있다.
상기 C3 내지 C10 함질소 헤테로 방향족 3가 연결기는 하기 화학식
L-4로 표시될 수 있다.
Figure imgf000019_0001
상기 R31 및 R32 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고， 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고， 상기 R33및 R34중 어느 하나는 치환또는 비치환된 C3내지 C20 사이클로알킬기이고, 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
상기 C3 내지 C20 사이클로알킬기는 사이클로펜틸기 또는 사이클로핵실기일 수 있다.
상기 R31 및 R32 중 어느 하나는 할로겐 원자로 치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고, 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고, 상기 R33 및 R34 중 어느 하나는 할로겐 원자로 치환된 C3 내지
C20 사이클로알킬기이고， 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
상기 할로겐 원자로 치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기는 하기 화학식 S로 표시될 수 있다.
[화학식 S]
Figure imgf000019_0002
상기 R35는 F또는 CI로 치환된 C6내지 C20아릴기이고， 상기 R36은 C1 내지 CIO 알킬기로 치환된 C1내지 C20 알킬기일 수 있다. 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3-i 3-v중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure imgf000020_0001
[화학식 3ᅳ ii
Figure imgf000021_0001
[화학식 3-iii]
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000024_0001
상기 화학식 3-i 내지 화학식 3-v에서，
X는 0또는 S이고，
Γ는 음이온이다.
상기 Γ는 상기 화학식 A 내지 화학식 F로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 400 nm 내지 500 nm의 파장범위에서 최대 투과도 (Tmax)를 가질 수 있다.
또 다른 일 구현예는 전술한 화합물， 바인더 수지， 광중합성 화합물， 광중합 개시제 및 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물을쎄공한다.
상기 감광성 수지 조성물은 안료를 더 포함할수 있다. 또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 컬러필터를 제공한다.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
【유리한 효과】
일 구현예에 따른 화합물은 내열성 및 내광성이 뛰어나며， 상기 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 이용하면 휘도 및 내구성이 우수한 컬러필터의 제조가 가능하다.
【발명의 실시를 위한 최선의 형태】
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만， 이는 예시로서 제시되는 것으로， 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한， "치환" 내지 "치환된"이란， 본 발명의 작용기 중의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자 (F , Br , C1또는 1 )， 히드록시기， 니트로기， 시아노기， 아미노기 (N¾ , H(R200) 또는 N(R201) (R202)이고， 여기서 R200 , R201및 R202는 동일하거나서로 상이하며， 각각 독립적으로 C1내지 C10알킬기임)，아미디노기，하이드라진기，하이드라존기 , 카르복실기 , C1내지 C20알킬기， C1내지 C20알케닐기， (： 1내지 C20알키닐기， C3 내지 C20 지환족 유기기， C6 내지 C20 아릴기， 및 C2 내지 C20 해테로고리기로 이루어진 군에서 선택.되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한， "알킬기 "란 C1 내지 C20 알킬기를 의미하고， 구체적으로는 C1 내지 C15 알킬기를 의미하고， "사이클로알킬기"란 C3 내지 C20 사이클로알킬기를 의미하고， 구체적으로는 C3 내지 C18 사이클로알킬기를 의미하고, "알콕시기' '란 C1 내지 C20 알콕시기를 의미하고， 구체적으로는 C1 내지 C18 알콕시기를 의미하고， "아릴기1'란 C6 내지 C20 아릴기를 의미하고， 구체적으로는 C6 내지 C18 아릴기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C20 알케닐기를 의미하고, 구체적으로는 C2 내지 C18 알케닐기를 의미하고， "알킬렌기"란 C1 내지 C20 알킬렌기를 의미하고， 구체적으로는 C1 내지 C18 알킬렌기를 의미하고，
"아릴'렌기"란 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고， 구체적으로는 C6 내지 C16 아릴렌기를 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한， " (메타)아크릴레이트 "는 "아크릴레이트 "와 "메타크릴레이트1' 둘 다 가능함을 의미하며，
" (메타)아크릴산' '은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다. 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "조합 "이란 흔합 또는 공중합을 의미한다ᅳ 또한 "공중합' '이란 블록 공중합 내지 랜덤 공중합을 의미하고，
"공중합체"란 블록 공중합체 내지 랜덤 공중합체를 의미한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한， 화학 결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져 있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
본 명세서에서 카도계 수지란， 하기 화학식 100-1 내지 화학식 100-11로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 관능기가 수지 내 주골격 (backbone)에 포함되는 수지를 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한， 는 동일하거나 상이한 원자또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
일 구현예는 양이온 및 음이온을 포함하고， 상기 양이온은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure imgf000026_0001
상기 화학식 1에서,
R1내지 R4은 각각 독립적으로 수소 원자， 치환 또는 비치환된 C1내지 C20 알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기， 치환 또는 비.치환된 C6 내지 C20 아릴기， 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이고,
상기 R1 및 R2 중 어느 하나， 그리고 상기 R3 및 R4 중 어느 하나는 반드시 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20사이클로알킬기이고，
R5 및 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기， 또는 치환또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고，
상기 R5및 R6중 어느 하나는 반드시 치환된 C3내지 C20알킬기이고， R7은 치환또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고，
X는 0 , S 또는 NR8 (R8은 수소 원자， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기임)이다.
최근 고휘도 및 고명암비를 가지는 컬러필터의 청색 염료로서 트리아릴메탄 화합물을 이용한 연구가 많이 진행되고 있다. 상기 트리아릴메탄 염료는 420 nm내지 450 nm의 파장범위에서 높은 휘도를 가지는 장점이 있으나， 내열성， 내광성 등의 내구성이 좋지 않아 컬러필터 내 착색제로 사용하는 데 한계가 있었다.
그러나， 일 구현예에 따라 상기 화학식 1로 표시되는 양이온 및 음이온을 포함하는 화합물은 상기 R1 및 R2중 어느 하나， 그리고 상기 R3 및 R4 중 어느 하나의 위치에 반드시 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기를 포함함으로써， 내열성이 개선될 수 있고， 상기 R5및 R6중 어느 하나의 위치에 반드시 치환된 C3 내지 C20 알킬기를 포함함으로써， 내광성이 개선될 수 있으므로， 상기 화학식 1로 표시되는 양이온 및 음이온올 포함하는 화합물을 사용할 경우， 고휘도， 고명암비 뿐만 아니라 내열성 , 내광성 등의 내구성 또한 우수한 컬러필터를 제공할 수 있다.
또한,후술하는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 또한 하기 R21및 R22 중 어느 하나, 그리고 하기 R23 및 R24 중 어느 하나의 위치에 반드시 치환 또는 비치환된 C3내지 C20사이클로알킬기를 포함함으로써，내열성이 개선될 수 있고， 하기 R25 및 R26 중 어느 하나의 위치에 치환된 C1 내지 C20 알킬기 (예컨대， 치환된 C3 내지 C20 알킬기)를 포함함으로써， 내광성이 개선될 수 있으므로， 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 사용할 경우， 고휘도， 고명암비 뿐만 아니라 내열성， 내광성 등의 내구성 또한 우수한 컬러필터를 제공할 수 있다.
뿐만 아니라， 후술하는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물 또한 하기 R31및 R32중 어느 하나，그리고 하기 R33및 R34중 어느 하나의 위치에 반드시 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기를 포함함으로써, 내열성이 개선될 수 있고， 하기 R35 및 R36 중 어느 하나의 위치에 치환된 C1 내지 C20 알킬기 (예컨대， 치환된 C3 내지 C20 알킬기)를 포함함으로써， 내광성이 개선될 수 있으므로， 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 사용할 경우， 고휘도, 고명암비 뿐만 아니라 내열성， 내광성 등의 내구성 또한 우수한 컬러필터를 제공할 수 있다.
예컨대， 상기 X는 0또는 S일 수 있다.
예컨대， 상기 R1 및 R2 중 어느 하나， 그리고 상기 R3 및 R4 중 어느 하나는 반드시 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20 사이클로알킬기일 수 있고， 상세하게는 치환 또는 비치환된 C5 내지 C12 사이클로알킬기일 수 있으며， 예컨대 치환 또는 비치환된 사이클로펜틸기, 치환 또는 비치환된 사이클로핵실기 또는 치환 또는 비치환된 아다만틸기일 수 있다.
상기 아다만틸기는 하기 화학식 Ad로 표시될 수 있다.
[화학식 Ad]
Figure imgf000028_0001
상기 R5및 R6중 어느 하나는 반드시 C1내지 C10알킬기， C3내지 C12 사이클로알킬기 또는 C6 내지 C12 아릴기로 치환된 C3 내지 C20 알킬기일 수 있고， 상세하게는 C1 내지 C4 알킬기로 치환된 C3 내지 C20 알킬기일 수 있으며， 예컨대 i so-프로필과 같은 2차 탄소이거나 tert-부틸과 같은 3차 탄소일 수 있다.
상기 양이온은 구체적으로 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure imgf000029_0001
(A: Adamantyl)
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에서，
R1 및 R4은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1내지 C20 알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기， 또는 치환또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이고,
R5 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고，
Ra, Rb, Rc, Rd, R9내지 R11은 각각 독립적으로 수소，치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기， 또는 치환또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고， X는 0또는 S이고，
상기 R9 내지 R11 중 적어도 둘은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기， 또는 치환또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다.
상세하게는 R9 내지 R11 중 적어도 둘은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다.
상기 양이온은 더욱 구체적으로, 하기 화학식 la 내지 화학식 3a 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure imgf000030_0001
(A: Adamantyl ) 상기 화학식 la 내지 화학식 3a에서，
R1 및 R4은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기， 또는 치환또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이고， Ra 내지 Rd은 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지
C10 알킬기이고
Re 내지 Rh은 각각 독립적으로 수소， 할로겐기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고，
상기 Re 및 Rf 중 적어도 하나는 할로겐기이고，
상기 Rg 및 Rh 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고，
R9내지 R11은 각각 독립적으로 수소， 치환또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기， 또는 치환또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고，
상기 R9 내지 R11 중 적어도 둘은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고， '
X는 0또는 S이다.
또한， 상기 양이온은 예컨대 하기 화학식 1-la 내지 화학식 l-3a 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure imgf000031_0001
[화학식 l-2a]
Figure imgf000032_0001
(A: Adamantyl )
상기 화학식 1-la 내지 화학식 l-3a에서，
R1찢 R4은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기， 또는치환또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이고， Ra 내지 Rd은 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고，
Re 및 Rf은 각각 독립적으로 수소， 할로겐기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
상기 Re 및 Rf 중 적어도 하나는 할로겐기이고，
Rg는 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R9내지 R11은 각각 독립적으로 수소，또는 치환또는 비치환된 C1내지
C10 알킬기이고，
상기 R9 내지 R11 중 적어도 둘은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고，
X는 0또는 S이다.
특히， 상기 Re 및 Rf 중 적어도 하나는 오르쏘 (ortho) 위치 또는 메타 (meta) 위치일 수 있고， 상세하게는 오르쏘 (ortho) 위치일 수 있으몌 더욱 상세하게는 하기 화학식 na- i 내지 화학식 Sa—i 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure imgf000033_0001
(A: Adamantyl )
상기 화학식 l-la- I 내지 화학식 1— 3a- I에서 ,
a 내지 Rd은 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
Re는 할로겐기이고,
Rg는 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고，
R9내지 Ru은 각각 독립적으로 수소，또는 치환또는 비치환된 C1내지 C10 알킬기이고,
상기 R9 내지 R11 중 적어도 둘은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고， X는 0또는 S이고,
Ri 내지 R1은 각각 독립적으로 수소, 할로겐기， 치환또는 비치환된 C1 내지 C20알킬기 ,치환또는 비치환된 C3내지 C20사이클로알킬기，치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기일 수 있고， 상세하게는 수소， 할로겐기， 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기일 수 있으며, 더욱 —상세하게는 수소， 플루오로기， 클로로기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다.
상기 Re는 예컨대 플루오로기 또는 클로로기일 수 있다.
예컨대， 상기 화합물은 하기 화학식 1-i 내지 화학식 1-v 중 어느 하나로 표시될 수 있으나， 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure imgf000034_0001
[화학식 1-iv
Figure imgf000035_0001
상기 화학식 2-i 내지 화학식 2-v에서，
Y—는 음이온이고，
X는 0또는 S이다.
상기 Γ로 표시되는 음이온은 하기 화학식 A 내지 화학식 F로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있으나， 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 A]
Figure imgf000035_0002
[화학식 C] [화학식 D]
SiWi2040 4" [화학식 E]
CF3S03—
[화학식 F]
C104 "
다른 일 구현예는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제공한다.
Figure imgf000036_0001
상기 화학식 2에서，
R21 내지 R24은 각각 독립적으로 수소 원자， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20알킬기，치환또는 .비치환된 C3내지 C20사이클로알킬기，치환또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이되， 상기 R21 및 R22 중 어느 하나는 반드시 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고， 상기 R23 및 R24 중 어느 하나는 반드시 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20사이클로알킬기이고，
R25 및 R26은 각각 독립적으로 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 아릴기이고,
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기， 치환 또는 비치환된 C3내지 C20사이클로알킬렌기， 에스테르 연결기， 우레탄 연결기 또는 이들의 조합이고,
X는 0， S 또는 NR8(R8은 수소 원자， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기임)이고,
Γ는 음이온이다.
상기 L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기， 하기 화학식 L-1로 표시되는 2가 연결기 또는 하기 화학식 L-2로 표시되는 2가 연결기일 수 있다.
[화학식
Figure imgf000037_0001
상기 화학식 L-1 및 L-2에서，
La 내지 Lg는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이다.
상기 R21 및 R22 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고， 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고， 상기 R23및 R24중 어느 하나는 치환또는 비치환된 C3내지 C20 사이클로알킬기이고， 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
상기 C3 내지 C20 사이클로알킬기는 사이클로펜틸기 또는 사이클로핵실기일 수 있다.
상기 R21 및 ！^ 중 어느 하나는 할로겐 원자로 치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고， 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고， 상기 R23 및 R24 중 어느 하나는 할로겐 원자로 치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고, 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다. 상기 할로겐 원자로 치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기는 하기 화학식 S로 표시될 수 있다.
Figure imgf000038_0001
상기 R25는 F또는 C1로 치환된 C6내지 C20아릴기이고， 상기 R26은 C1 내지 C10 알킬기로 치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
예컨대， 상기 R26은 C1내지 C4알킬기로 치환된 C3내지 C20 알킬기일 수 있으며， 예컨대 i so-프로필과 같은 2차 탄소이거나 tert-부틸과 같은 3차 탄소일 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2-i 내지 화학식 2-vi 중 어느 하나로 표시될 수 있으나， 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure imgf000038_0002
[화학식 2-i i
Figure imgf000039_0001
Figure imgf000040_0001
[화학식 2-v]
Figure imgf000041_0001
40
Figure imgf000042_0001
상기 화학식 2-i 내지 화학식 2-vi에서,
X는 0또는 S이고，
L2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,
Γ는 음이온이다.
상기 Y—는 전술한 화학식 A 내지 화학식 F로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있으나， 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 일 구현예는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 3]
Figure imgf000043_0001
상기 화학식 3에서,
R31 내지 R34은 각각 독립적으로 수소 원자， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20알킬기 ,치환 또는 비치환된 C3내지 C20사이클로알킬기 ,치환또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이되， 상기 R31 및 R32 중 어느 하나는 반드시 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고， 상기 R33 및 R34 중 어느 하나는 반드시 치환또는 비치환된 C3 내지 C20사이클로알킬기이고，
R35 및 R36은 각각 독립적으로 치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
L3은 C6 내지 C20 방향족 3가 연결기， C3 내지 C20 헤테로 방향족 3가 연결기 또는 하기 화학식 L-3으로 표시되는 3가 연결기이고，
-3]
Figure imgf000043_0002
(상기 화학식 L-3에서，
L4는 치환또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이다)
X는 0 , S 또는 NR8(R8은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기임)이고， ^는 음이온이다.
상기 L3은 C3 내지 C10 함질소 헤테로 방향족 3가 연결기 또는 상기 화학식 L-3으로 표시되는 3가 연결기일 수 있다.
상기 C3 내지 C10 함질소 헤테로 방향족 3가 연결기는 하기 화학식
L-4로 표시될 수 있다.
Figure imgf000044_0001
상기 R31 및 R32 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고， 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고， 상기 R33및 R34중 어느 하나는 치환또는 비치환된 C3내지 C20 사이클로알킬기이고， 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
상기 C3 내지 C20 사이클로알킬기는 사이클로펜틸기 또는 사이클로핵실기일 수 있다.
상기 R31 및 R32 중 어느 하나는 할로겐 원자로 치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고， 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고, 상기 R33 및 R34 중 어느 하나는 할로겐 원자로 치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기아고， 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
상기 할로겐 원자로 치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기는 하기 화학식 S로 표시될 수 있다.
Figure imgf000044_0002
내지 CIO 알킬기로 치환된 C1 내지 C20 알킬기일 수 있다.
상기 R35는 F또는 C1로 치환된 C6내지 C20아릴기이고， 상기 R36은 C1 내지 C10 알킬기로 치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.
예컨대， 상기 R36은 C1내지 C4알킬기로 치환된 C3내지 C20 알킬기일 수 있으며， 예컨대 iso-프로필과 같은 2차 탄소이거나 tert-부틸과 같은 3차 탄소일 수 있다.
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3-i 내지 화학식 3-v중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure imgf000045_0001
[화학식 3-i i ]
Figure imgf000046_0001
[화학식 3— iii]
Figure imgf000047_0001
Figure imgf000048_0001
Figure imgf000049_0001
상기 화학식 3-i 내지 화학식 3-v에서，
X는 0또는 S이고，
Γ는 음이온이다.
상기 Γ는 전술한 화학식 A 내지 화학식 F로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있으나， 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따른 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 양이온 및 음이온을 포함하거나， 상기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시됨으로써， 착색제로 사용 시 휘도나 명암비 등의 색특성이 우수한 디스플레이 소자의 제조가 가능하다. 예컨대,상기 화합물은 착색제， 예컨대 염료, 예컨대 청색 염료， 예컨대 600 nm 내지 700 nm의 파장범위， 예컨대 610 nm 내지 680 nra의 파장범위， 예컨대 610 nm 내지 650 nm의 파장범위에서 최대 흡광도 max)를 가지는 염료일 수 있다. 예컨대, 상기 화합물은 400 nm 내지 450 nm의 파장범위， 예컨대 420 nm 내지 450 nm의 파장범위, 예컨대 430 nm 내지 450 nm의 파장범위에서 ？ 를 가지는 염료일 수 있다. Tmax는 최대 투과도를 의미한다.
일반적으로， 염료는 컬러필터 내에 사용되는 구성성분 중 가장 고가의 구성성분이다. 그러므로， 원하는 효과， 예컨대 고휘도나 고명암비 등을 달성하기 위해서는 고가의 염료를 더 많이 사용해야 하기 때문에 생산 단가가 상승할 수 밖에 없었다. 그러나， 일 구현예에 따른 화합물을 컬러필터 내 염료로 사용하는 경우, 적은 양으로도 고휘도, 고명암비 등의 우수한 색특성을 달성할 수 있어 생산 단가의 절감이 가능하다.
다른 일 구현예에 따르면 , 상기 일 구현예에 따른 화합물 (화학식 1로 표시되는 양이온 및 음이온을 포함하는 화합물， 화학식 2로 표시되는 화합물. 및 /또는 화학식 3으로 표시되는 화합물)을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
예컨대， 상기 감광성 수지 조성물은 전술한 화합물， 바인더 수지， 광중합성 화합물， 광중합 개시제 및 용매를 포함할 수 있다.
예컨대， 상기 감광성 수지 조성물은 안료를 더 포함할 수도 있다. 상기 일 구현예에 따른 화합물은 감광성 수지 조성물 내에서 착색게， 예컨대 염료, 예컨대 청색 염료로서의 역할을 하여, 우수한 색특성을 발현할 수 있다.
일 구현예에 따른 화합물은 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해 1 중량 %내지 10 중량 %， 상세하게는 1 중량 %내지 8 중량 %， 더욱 상세하게는 1 중량 % 내지 5 중량 %， 예컨대 3 중량 % 내지 5 중량 %로 포함될 수 있다. 상기 범위로 일 구현예에 따른 화합물이 포함될 경우 색재현율 및 명암비가 우수해진다. '
상기 안료는 청색 안료， 황색 안료， 녹색 안료， 적색 안료， 바이을렛 안료 또는 이들의 조합 등을 포함할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 예컨대 상기 안료는 안료분산액의 형태로 상기 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있다.
상기 안료분산액은 고형분의 안료， 용제 및 상기 용제 내에 상기 안료를 균일하게 분산시키기 위한 분산제를 포함할수 있다.
상기 고형분의 안료는 안료분산액 총량에 대하여 1 중량 % 내지 20 중량 %， 예컨대 8중량 %내지 20중량 %， 예컨대 15중량 %내지 20중량 예컨대 8중량 %내지 15중량 ¾>， 예컨대 10중량 %내지 20중량 ¾>, 예컨대 10중량 ¾>내지 15 중량 %로 포함될 수 있다.
상기 분산제로는 비이온성 분산제， 음이온성 분산제， 양이온성 분산제 등을 사용할 수 있다. 상기 분산제의 구체적인 예로는， 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르， 폴리옥시알킬렌, 다가알코올 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물， 알코올알킬렌 옥사이드 부가물， 술폰산 에스테르， 술폰산 염， 카르복실산 에스테르， 카르복실산 염， 알킬아미드 알킬렌 옥사이드 부가물， 알킬 아민 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 흔합하여 사용할 수 있다.
상기 분산제의 시판되는 제품을 예로 들면， BYK社의 DISPERBYK- 101，
DISPERBYK-130, DISPERBYK- 140, DISPERBYK- 160, DISPERBYK- 161, DISPERBYK- 162, DISPERBYK- 163, DISPERBYK- 164, DISPERBYK- 165, DISPERBYK- 166, DISPERBYK- 170, DISPERBYK- 171, DISPERBYK- 182, DISPERBYK-2000, DISPERBYK-2001 등; EFKA 케미칼社의 EFKA-47, EFKA-47EA, EFKA-48, EFKA-49, EFKA-100, EFKA-400, EFKA-450등; Zeneka社의 Solsperse 5000， Solsperse 12000, Solsperse 13240, Solsperse 13940, Solsperse 17000, Solsperse 20000， Solsperse24000GR,, Solsperse 27000， Solsperse 28000등; 또는 Ajinomoto社의 PB711, PB821 등이 있다.
상기 분산제는 안료분산액 총량에 대하여 1 중량 % 내지 20 중량 %로 포함될 수 있다. 분산제가 상기 범위 내로 포함될 경우， 적절한 점도를 유지할 수 있어 감광성 수지 조성물의 분산성이 우수하며, 이로 인해 제품 적용 시 광학적， 물리적 및 화학적 품질을 유지할 수 있다.
상기 안료분산액을 형성하는 용제로는 에틸렌글리콜 아세테이트， 에틸셀로솔브， 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트， 에틸락테이트， 폴리에틸렌글리콜， 사이클로핵사논， 프로필렌글리콜 메틸에테르 등을 사용할 수 있다.
상기 안료분산액은 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 5 중량 ¾>. 내지 30 중량 %， 예컨대 10 증량 % 내지 25 중량 %로 포함될 수 있다. 상기 안료분산액이 상기 범위 내로 포함될 경우， 공정마진 확보에 유리하고, 색재현율 및 명암비가우수해진다.
상기 바인더 수지는 아크릴계 바인더 수지, 카도계 바인더 수지 또는 이들의 조합일 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 게 1 에틸렌성 불포화 단량체 및 이와 공중합 가능한 제 2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로， 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지일 수 있다.
상기 제 1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 블포화 단량체이며， 이의 구체적인 예로는 아크릴산， 메타크릴산, 말레산， 이타콘산, 푸마르산, 또는 이들의 조합을 들 수 있다. 상기 게 1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 아크릴계 바인더 수지 총량에 대하여 5 중량 %내지 50 중량 %， 예컨대 10 중량 %내지 40 중량 %로 포함될 수 있다.
상기 제 2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌， a -메틸스티렌， 비닐를루엔， 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸 (메타)아크릴레이트， 에틸 (메타)아크릴레이트， 부틸 (메타)아크릴레이트， 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트， 2-히드록시 부틸 (메타)아크릴레이트， 벤질 (메타)아크릴레이트， 사이클로핵실 (메타)아크릴레이트， 페닐 (메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸 (메타)아크릴레이트， 2-디메틸아미노에틸 (메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐， 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜 (메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며， 이들을 단독으로 또는 둘 이상 흔합하여 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 구체적인 예로는 폴리벤질메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산 /벤질메타크릴레이트 공중합체 (메타)아크릴산 /벤질메타크릴레이트 /스티렌 공중합체， (메타)아크릴산 /벤질메타크릴레이트 /2-히드록시에틸메타크릴레이트
공중합체，
(메타)아크릴산 /벤질메타크릴레이트 /스티렌 /2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니며， 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다. .
상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량은 3,000 g/mol 내지
150,000 g/mol, 예컨대 5,000 g/mol 내지 50,000 g/mol, 예컨대 20,000 g/mol 내지 30,000 g/mol 일 수 있다. 상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우， 상기 감광성 수지 '조성물의 물리적 및 화학적 물성이 우수하고 점도가 적절하며， 컬러필터 제조 시 기판과의 밀착성이 우수하다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 산가는 15 mgK0H/g 내지 60 mgKOH/g, 예컨대 20 mgK0H/g 내지 50 mgK0H/g 일 수 있다. 상기 아크릴계 바인더 수지의 산가가 상기 범위 내일 경우 픽셀 패턴의 해상도가우수하다.
상기 카도계 바인더 수지는 하기 화학식 100으로 표시되는 반복단위를 포함할 수 있다.
Figure imgf000053_0001
상기 화학식 100에서，
R101 및 R102는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 (메타)아크릴로일옥시알킬기이고， R103 및 R104는 각각 독립적으로 수소원자， 할로겐 원자 또는 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고，
Z1은 단일결합， 0， CO , S02 , C 15R16 , SiR17R18 (여기서， R15내지 R18은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임) 또는 하기 화학식 100-1 내지 화학식 100-11로 표시되는 연결기 중 어느 하나이고,
[화학식 100-1]
Figure imgf000054_0001
(상기 화학식 100-5에서，
Rx는 수소원자， 에틸기， C2H4C1 , C2H40H , CH2CH=CH2또는 페닐기이다. ) [화학식 100-6]
Figure imgf000055_0001
Figure imgf000055_0002
Figure imgf000055_0003
Figure imgf000055_0004
Figure imgf000055_0005
Figure imgf000055_0006
Z2는 산이무수물 잔기이고，
ml 및 m2는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다. 상기 카도계 바인더 수지는 양 말단 중 적어도 하나에 101로 표시되는 관능기를 포함할 수 있다.
[화학식 21]
Figure imgf000056_0001
상기 화학식 1이에서，
Z3은 하기 화학식 101-1 내지 화학식 101-7로 표시될 수 있다.
1-1]
Figure imgf000056_0002
(상기 화학식 101-1에서， Rw및 Ry는 각각 독립적으로, 수소원자， 치환 또 비치환된 C1 내지 C20 알킬기， 에스테르기 또는 에테르기이다. )
01-2]
Figure imgf000056_0003
0 3]
Figure imgf000056_0004
-4]
Figure imgf000056_0005
(상기 화학식 101-5에서， Rz는 0， S , NH, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20알킬렌기, C1내지 C20알킬아민기 또는 C2내지 C20알케닐아민기이다. )
Figure imgf000057_0001
상기 카도계 바인더 수지는 예컨대，
9，9-비스 (4-옥시라닐메톡시페닐)플루오렌 등의 플루오렌 함유 화합물; 벤젠테트라카르복실산디무수물, 나프탈렌테트라카르복실산디무수물， 비페닐테트라카르복실산디무수물， 벤조페논테트라카르복실산디무수물， 피로멜리틱디무수물， 사이클로부탄테트라카르복실산디무수물， 페릴렌테트라카르복실산디무수물，
테트라히드로푸란테트라카르복실산디무수물, 테트라하이드로프탈산무수물 등의 무수물 합물; 에틸렌글리콜， 프로필렌글리콜， 폴리에틸렌글리콜 등의 글리콜 화합물; 메탄올， 에탄올, 프로판올， n-부탄올， 사이클로핵산올， 벤질알코을 등의 알코올 화합물; 프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트'， N-메틸피를리돈 등의 용매류 화합물; 트리페닐포스핀 등의 인 화합물; 및 테트라메틸암모늄클로라이드， 테트라에틸암모늄브로마이드， 벤질디에틸아민， 트리에틸아민， 트리부틸아민， 벤질트리에틸암모늄클로라이드 등의 아민 또는 암모늄염 화합물 중에서 둘 이상을 흔합하여 제조할 수 있다.
상기 카도계 바인더 수지를 전술한 아크릴계 바인더 수지와 함께 사용할 경우， 밀착력이 우수하고， 고해상도 및 고휘도 특성을 가지는 감광성 수지 조성물을 얻을 수 있다.
상기 카도계 바인더 수지의 중량평균 분자량은 500 g/mol 내지 50 , 000 g/mol , 예컨대 3 , 000 g/mol 내지 30 , 000 g/mol 일 수 있다. 상기 카도계 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우 컬러필터 제조 시 잔사없이 패턴 형성이 잘 되며, 현상 시 막 두께의 손실이 없고， 양호한 패턴을 얻을 수 있다.
상기 카도계 바인더 수,지는 100 mgKOH/g 내지 140 mgKOH/g의 산가를 가질 수 있다.
상기 바인더 수지는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량 % 내지 30 중량 %， 예컨대 1 중량 % 내지 15 중량 %로 포함될 수 있다. 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함될 경우， 컬러필터 제조 시 현상성이 우수하며 가교성이 개선되어 우수한 표면 평활도를 얻을 수 있다.
상기 광중합성 화합물은 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르가사용될 수 있다. 광중합성 화합물은 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가짐으로써， 패턴 형성 공정에서 노광시 층분한 중합을 일으킴으로써 내열성， 내광성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.
광중합성 화합물의 구체적인 예로는， 에틸렌 글리콜 디 (메타)아크릴레이트， 디에틸렌 글리콜 디 (메타)아크릴레이트， 트리에틸렌 글리콜 디 (메타)아크릴레이트， 프로필렌 글리콜 디 (메타)아크릴레이트， 네오펜틸 글리콜 디 (메타)아크릴레이트， 1 ,4-부탄디올 디 (메타)아크릴레이트 1 , 6-핵산디올 디 (메타)아크릴레이트， 비스페놀 A 디 (메타)아크릴레이트， 펜타에리트리를 디 (메타)아크릴레이트， 펜타에리트리를 트리 (메타)아크릴레이트， 펜타에리트리를 테트라 (메타)아크릴레이트， 펜타에리트리를 핵사 (메타)아크릴레이트， 디펜타에리트리를 디 (메타)아크릴레이트， 디펜타에리트리를 트리 (메타)아크릴레이트， 디펜타에리트리를 펜타 (메타)아크릴레이트， 디펜타에리트리를 핵사 (메타)아크릴레이트， 비스페놀 A 에폭시 (메타)아크릴레이트， 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트， 트리메틸올 프로판 트리 (메타)아크릴레이트， 트리스 (메타)아크릴로일옥시에틸 포스페이트， 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
광중합성 화합물의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다. 상기 (메타)아크릴산의 일관능 에스테르의 예로는， 도아 고세이 가가꾸 고교 (주)社의 아로닉스 M-101®, 동 M-111®, 동 M-114® 등; 니흔 가야꾸 (주)社의 KAYARAD TC-110S®, 동 TC-120S® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교 (주)社의 V-158®, V-2311® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교 (주)社의 아로닉스 M-210® , 동 M-240®, 동 M-6200®등; 니흔 가야꾸 (주)社의 KAYARAD HDDA®， 동 HX-220® , 동 R-604® 등; 오사카유끼 가가꾸 고교 (주)社의 V-260®, V-312® , V-335 HP® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교 (주)社의 아로닉스 M-309®, 동 M-400®, 동 M-405® , 동 M-450®, 동 M—710®, 동 M-8030®, 동 M-8060® 등; 니흔 가야꾸 (주)社의 KAYARAD TMPTA® , 동 DPCA-20®, 동 -30® 동 -60®, 동 -120®등; 오사카 유끼 가야꾸 고교 (주)社의 V-295®, 동 -300®, 동 -360®, 동 -GPT®, 동 -3PA®, 동 -400® 등을 들 수 있다. 상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.
상기 광중합성 화합물은 보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.
상기 광중합성 화합물은 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량 % 내지 15 중량 %, 예컨대 5 중량 % 내지 10 중량 %로 포함될. 수 있다. 광중합성 화합물이 상기 범위 내로 포함될 경우， 패턴 형성 공정에서 노광시 경화가 충분히 일어나 신뢰성이 우수하며， 알칼리 현상액에의 현상성이 우수하다.
상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 개시제로서， 예를 들어 아세토페논계 화합물， 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물， 벤조인계 화합물， 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다. ,
상기 아세토페논계 화합물의 예로는， 2 2'-디에록시 아세토페논， 2 2'-디부특시 아세토페논， 2-히드록시 -2-메틸프로피오페논， p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논， 4-클로로 아세토페논， 2 2'-디클로로 -4-페녹시 아세토페논， 2-메틸 -l-(4- (메틸티오)페닐 )-2-모폴리노프로판 -1-온，
2-벤질 -2-디메틸아미노 -1-(4-모폴리노페닐) -부탄 -1-온 등을 들 수 있다. 상기 벤조페논계 화합물의 예로는， 벤조페논， 벤조일 안식향산， 벤조일 안식향산 메틸， 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논， 아크릴화 벤조페논， 4，4'-비스 (디메틸 아미노)벤조페논， 4，4'-비스 (디에틸아미노)벤조페논， 4, 4'-디메틸아미노벤조페논， 4，4'-디클로로벤조페논,
3，3'-디메틸 -2-메록시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤， 2-메틸티오크산톤， 이소프로필 티오크산톤, 2 ,4-디에틸 티오크산톤， 2， 4-디이소프로필 티오크산톤， 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르， 벤조인 에틸 에테르， 벤조인 이소프로필 에테르， 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는， 2 ,4, 6-트리클로로 -S-트리아진， 2-페닐 4，6-비스 (트리클로로메틸) -S-트리아진， 2-(3'，
4'-디메특시스티릴) -4,6-비스 (트리클로로메틸) -S-트리아진，
2ᅳ (4 -메록시나프틸 )-4， 6-비스 (트리클로로메틸 >— s-트리아진 ,
2-(p-메특시페닐) -4 ,6-비스 (트리클로로메틸) -S-트리아진，
2-(p-를릴) -4,6-비스 (트리클로로 메틸)—s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스 (트리클로로 메틸) -S-트리아진， 비스 (트리클로로메틸) -6-스티릴 -S-트리아진，
2- (나프토 -1-일)ᅳ 4， 6-비스 (트리클로로메틸) -S-트리아진，
2ᅳ (4—메록시나프토 -1-일) -4， 6-비스 (트리클로로메틸 )-s-트리아진，
2-4-비스 (트리클로로메틸) -6-피페로닐 -S-트리아진，
2-4-비스 (트리클로로메틸)— 6-(4-메록시스티릴) -S-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는, 0-아실옥심계 화합물， 2-(o-벤조일옥심) -1-[4- (페닐티오)페닐] -1,2—옥탄디온,
1一(0-아세틸옥심 )-1_[9-에틸 -6-(2-메틸벤조일 )-9H-카르바졸 -3-일 ]에탄온， 0-에록시카르보닐 - α -옥시아미노— 1-페닐프로판 -1-온 등을 사용할 수 있다. 상기 0-아실옥심계 화합물의 구체적인 예로는， 1，2-옥탄디온， 2-디메틸아미노— 2-(4-메틸벤질) -1-(4-모르폴린 -4-일-페닐 ) -부탄 -1-온，
1- (4-페닐술파닐페닐) -부탄 -1， 2-디온 2-옥심 -0—벤조에이트，
1-(4-페닐술파닐페닐 ) -옥탄 -1， 2-디온 2-옥심 -0-벤조에이트，
1-(4-페닐술파닐페닐) -옥탄—1-온옥심 -0-아세테이트，
1-(4-페닐술파닐페닐) -부탄 -1-온옥심 -0-아세테이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물， 술포늄 보레이트계 화합물， 디아조계 화합물， 이미다졸계 화합물， 비이미다졸계 화합물， 플루오렌계 화합물 등을 사용할 수 있다. 상기 광중합 개시제는 빛을 흡수하여 들뜬 상태가 된 후 그 에너지를 전달함으로써 화학반웅을 일으키는 광 증감제와 함께 사용될 수도 있다. 상기 광 증감제의 예로는， 테트라에틸렌글리콜 비스 -3-머캡토 프로피오네이트， 펜타에리트리를 테트라키스 -3-머캡토 프로피오네이트， 디펜타에리트리를 테트라키.스 -3-머캡토 프로피오네이트 등을 들 수 밌다. 상기 광중합 개시제는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.01 중량 ¾> 내지 10 중량 % , 예컨대 0. 1 중량 % 내지 5 중량 %로 포함될 수 있다. 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우， 패턴 형성 공정에서 노광 시 경화가 층분히 일어나 우수한 신뢰성을 얻을 수 있으며， 패턴의 내열성， 내광성 및 내화학성이 우수하고， 해상도 및 밀착성 또한 우수하며， 미반웅 개시제로 인한 투과율의 저하를 막을 수 있다.
상기 용매는 일 구현예에 따른 화합물， 상기 안료, 상기 바인더 수지， 상기 광중합성 화합물 및 상기 광중합 개시제와의 상용성을 가지되 반웅하지 않는 물질들이 사용될 수 있다.
상기 용매의 예로는， 메탄올， 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르， η-부틸 에테르， 디이소아밀 에테르， 메틸페닐 에테르， 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르， 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트， 에틸 셀로솔브 아세테이트， 디에틸 샐로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비를， 디에틸 카르비를， 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르， 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르， 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비를류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 를루엔， 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤， 사이클로핵사논， 4-히드록시 -4-메틸 -2-펜타논， 메틸 -n-프로필케톤, 메틸 -n-부틸케톤, 메틸 -n-아밀케톤， 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸， 초산 -n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 젖산 메틸， 젖산 에틸 등의 젖산 에스테르류; 옥시 초산 메틸， 옥시 초산 에틸, 옥시 초산 부틸 등의 옥시 초산 알킬 에스테르류; 메록시 초산 메틸， 메특시 초산 에틸， 메톡시 초산 부틸， 에록시 초산 메틸， 에록시 초산 에틸 등의 알콕시 초산 알킬 에스테르류; 3-옥시 프로피온산 메틸， 3-옥시 프로피온산 에틸 등의 3-옥시 프로피온산 알킬에스테르류; 3-메록시 프로피온산 메틸， 3-메록시 프로피온산 에틸， 3-에특시 프로피은산 에틸， 3-에록시 프로피온산 메틸 등의 3-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시 프로피온산 메틸, 2-옥시 프로피온산 에틸， 2-옥시 프로피은산 프로필 등의 2-옥시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-메록시 프로피온산 메틸， 2-메특시 프로피온산 에틸， 2—에특시 프로피온산 에틸， 2-에록시 프로피온산 메틸 등의 2-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시 -2-메틸 프로피은산 메틸，
2-옥시 -2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-옥시 -2-메틸 프로피온산 에스테르류 2-메록시 -2ᅳ메틸 프로피온산 메틸， 2_에특시 _2_메틸 프로피온산 에틸 등의
2-알콕시 -2—메틸 프로피온산 알킬류의 모노옥시 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 2-히드록시 프로피온산 에틸， 2-히드록시 -2-메틸 프로피온산 에틸， 히드록시 초산 에틸, 2-히드록시 -3-메틸 부탄산 메틸 등의 에스테르류; 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류 등이 있으며， 또한， N-메틸포름아미드， Ν ,Ν-디메틸포름아미드， Ν-메틸포름아닐라드，
Ν-메틸아세트아미드, Ν ,Ν-디메틸아세트아미드， Ν-메틸피를리돈， 디메틸술폭시드， 벤질에틸에테르， 디핵실에테르， 아세틸아세톤， 이소포론， 카프론산， 카프릴산， 1-옥탄올， 1-노난올， 벤질알코올， 초산 벤질， 안식향산 에틸， 옥살산 디에틸， 말레인산 디에틸， γ -부티로락톤， 탄산 에틸렌， 탄산 프로필렌， 페닐 셀로솔브 아세테이트 등의 고비점 용매를 들 수 있다.
이들 중 좋게는 상용성 및 반웅성을 고려하여， 사이클로핵사논 등의 케톤류; 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 등의 카르비를류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트， 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가사용될 수 있다.
상기 용매는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔부량， 예컨대 30 중량 %내지 90중량 %로 포함될 수 있다. 용매가상기 범위 내로 포함될 경우 상기 감광성 수지 조성물이 적절한 점도를 가짐에 따라 컬러필터 제조 、시 공정성이 우수하다.
다른 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 기판과의 밀착성 등을 개선하기 위해 에폭시 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 에폭시 화합물의 예로는， 페놀 노볼락 에폭시 화합물, 테트라메틸 비페닐 에폭시 화합물， 비스페놀 Α형 에폭시 화합물， 지환족 에폭시화합물 또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 에폭시 화합물은 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 20중량부， 예컨대 0. 1중량부 내지 10중량부로 포함될 수 있다. 에폭시 화합물이 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성, 저장성 등이 우수하다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 기판과의 접착성을 향상시키기 위해 카르복실기， 메타크릴로일기， 이소시아네이트기， 에폭시기 등의 반웅성 치환기를 갖는 실란 커플링제를 더 포함할 수 있다.
상기 실란 커플링제의 예로는, 트리메특시실릴 벤조산， 메타크릴 옥시프로필 트리메특시실란， 비닐 트리아세특시실란, 비닐 트리메특시실란， 이소시아네이트 프로필 트리에록시실란， 글리시독시 프로필 트리메특시실란， β -(3 , 4-에폭시사이클로핵실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며， 이들을 단독 또는 2종 이상 흔합하여 사용할 수 있다.
상기 실란 커플링제는 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 실란 커플링제가 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성， 저장성 등이 우수하다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 코팅성 향상 및 결점 생성 방지 효과를 위해 계면 활성제를 더 포함할 수 있다.
상기 계면활성제의 예로는, BM Chemi e社의 BM-1000® , BM-1100® 등; 다이 닛폰 잉키 가가꾸 고교 (주)社의 메카 팩 F 142D® ,동 F 172® ,동 F 173® 동 F 183®등; 스미토모 스리엠 (주)社의 프로라드 FC-135® , 동 FC-170C® , 동 FC-430® ,동 FC-431®등; 아사히 그라스 (주)社의 사프론 S-112® ,동 S—113® , 동 S-131® , 동 S-141® , 동 S-145® 등; 도레이 실리콘 (주)社의 SH-28PA® , 동 -190®，동 -193®， SZ-6032® , SF-8428®등의 명칭으로 시판된고 있는 불소계 계면활성제를 사용할 수 있다.
상기 계면활성제는 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 중량부 내지 5 중량부로 사용될 수 있다. ᅳ 계면활성제가 상기 범위 내로 포함될 경우 코팅 균일성이 확보되고， 얼룩이 발생하지 않으며， 유리 기판에 대한 습윤성 (wet t ing)이 우수하다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 산화방지제， 안정제 등의 기타 첨가제가 일정량 첨가될 수도 있다.
또 다른 일 구현예에 따르면， 상기 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터 내 패턴 형성 공정은 다음과 같다.
상기 감광성 수지 조성물을 지지 기판상에 스핀 코팅， 슬릿 코팅， 잉크젯 프린팅 등으로 도포하는 공정; 상기 도포된 감광성 수지 조성물을 건조하여 감광성 수지 조성물 막을 형성하는 공정 ; 상기 감광성 수지 조성물 막을 노광하는 공정; 상기 노광된 감광성 수지 조성물 막을 알칼라 수용액으로 현상하여 감광성 수지막을 제조하는 공정; 및 상기 감광성 수지막을 가열 처리하는 공정을 포함한다 . 상기 공정 상의 조건 등에 대하여는 당해 분야에서 널리 알려진 사항이므로， 본 명세서에서 자세한 설명은 생략하기로 한다.
【발명 위한 형태】 합성예 1: 화학식 P-1로 표시되는 화합물의 합성
1. 게 1 단계: 중간체 1의 합성
등근바닥 플라스크에 NaBH4(3.8g, O.lmol)을 넣고 여기에 1,2-dichloroethane 100g을 첨가한 후 0 °C로 낮추어 교반하였다. 여기에 acetic acid (21.6g, 0.36mol)을 첨가한 후 실온으로 온도를 서서히 올리며 2시간 동안 교반한 후 cyclohexanone(8.8g, 0.09 mol)을 적가하였다. 반웅물을 실온에서 1시간 교반시킨 다음 aniline(7.9g, 0.85 mol)을 첨가한 후 실온에서 overnight 하였다. 반웅이 종결되면 Dichloromethane을 이용하여 추출하고 증류수와 10% NaCl 수용액을 이용하여 세정하였다. MgS04를 이용하여 수분을 제거하고 필터한 다음 건조시켜 중간체 1 (14.5g, 97%의 수율)을 합성하였다.
Figure imgf000065_0001
2. 제 2 단계: 중간체 2의 합성
질소분위기 하에서 4,4'-dichlorobenz이 Dhenone(10g, 39.8隱01)， Pd2(dba)3(220mg, 0.002 mol%), XPhos(230mg, 0.005mol%) 및 sodium t-butoxide(11.48g, 119.5隱 ol)을 등근바닥 플라스크에 넣은 후， 여기에 toluene 50g을 첨가하고， 실온에서 10분간 교반시킨 후， 여기에 상기 중간체 1 (14g, 79.6隱01)을 첨가하였다. 반웅물의 온도를 80°C로 서서히 올리면서 2시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결되면 반웅물의 온도를 실온으로 낮춘 뒤, 여기에 isopropanol 50g을 첨가한 후 교반시켰다. 필터를 이용해 침전물을 걸러내고， 물로 세정한 다음， 이를 acetoni tr i le에 첨가하여 80 °C로 30분간 교반시켰다.실온으로 온도를 낮춘 뒤， 침전물을 필터한 후 건조시켜， 중간체 2 (27.3g, 65%의 수율)을 합성하였다.
[중간체 2]
Figure imgf000066_0001
3. 게 3 단계-제 6 단계: 중간체 3 내지 중간체 6의 합성
Figure imgf000066_0002
Figure imgf000066_0003
(1) 제 3 단계 : 중간체 3의 합성
등근바닥 플라스크에 sodium ethoxide(34.2g, 0.503mol )과 ethanol 250g을 넣은 후， 실온에서 30분간 교반시킨 후， 여기에 ethyl cyanoacetate (45.5g, 0.402mol )을 반웅물에 서서히 첨가한 다음， 실온에서 30분간 교반시켰다. 0-tolyl i sothiocyanate (50g, 0.335mol )을 반웅물에 서서히 적하한 후 온도를 80°C로 올려 3시간 동안 교반시켰다. 반웅이 종결되면 온도를 낮춘 후, 용매를 제거한 다음, 이를 di chloromethane을 이용해 추출하고， 1OT HC1과 물로 각각 세정한다.유기용매를 제거한 후 생성된 고체 화합물에 MeOH 200g을 첨가해， 0°C에서 30분간 교반한 후 이를 필터하여，
Figure imgf000067_0001
¾證 (solvent: CDC13): 11.5(bs, IH), 7.36— 7.22(m, 4H), 4.61(s, IH) , 4.29(q 2H), 1.37(t, 3H). '
GC-MS: 262 m/z.
(2) 제 4 단계 : 중간체 4의 합성
등근바닥 플라스크에 NaOH(45.7g, 1.14mol)과 물 240g을 넣은 후 0°C에서 30분간 교반한 다음 중간체 3 (30g, 0.114mol)을 첨가한 후， 반웅물을 80°C로 온도를 올려 3시간 동안 교반시켰다. 반웅이 종결되면 온도를 0°C로 낮춘 후 cone. HC1을 이용해 반웅물을 산성화 (acidify)시킨다 (pH: 약 6). 생성된 침전물을 필터를 통해 걸러내고 물로 세정한후 건조시켜， 중간체 4 (19.7g, 90%의 수율)을 합성하였다.
Figure imgf000067_0002
Ή NMR (solvent: CDC13): 9.24(bs, IH) , 7.43-7.28(m, 4H), 4.08(s, 2H) . GC-MS: 190 m/z.
(3) 제 5 단계 : 중간체 5의 합성
등근바닥 플라스크에 K0H(8.71g, 0.155mol)과 MeOH 200g을 넣고 실온에서 30분간 교반한 후， 여기에 중간체 4 (20.5g, 0.108mol)과 2'-chlorophenacyl bromide (26.6g, 0.11½ol)을 각각 첨가한 후， 실온에서 2시간 동안 교반시켰다. 반웅이 종결되면 물 200g을 첨가하고, 실온에서 1시간 교반시킨 후， 생성된 침전물을 필터를 통해 걸러내고 MeOH로 세정 후 건조시켜, 중간체 5 (29.8g, 89%의 수율)을 합성하였다.
[중간체 5]
Figure imgf000068_0001
¾ NMR (solvent: CDC13): 7.46-7.40(m, 3H), 7.33-7.24(m, 4H), 7.12(t, IH) 6.64(bs, IH), 6.46(s, IH), 2.34(t, 3H)
GC-MS: 324 m/z.
(4) 제 6 단계 : 중간체 6의 합성
등근바닥플라스크에 K0H(10.4g, 0.185mol)과 acetone 170g, 물 80g을 넣고 실온에서 교반시킨 후 여기에 중간체 5 (30g, 92.4 隱 ol)과 2-iodopropane(31.5g, 0.185mol)을 각각 첨가한 후, 60°C에서 12시간 동안 '교반하였다. 반웅이 종결되면 증류를 통해 acetone을 제거하고, dichloromethane을 이용해 추출하고， 10% HC1 및 sat. sodium thiosulfate를 이용해 세정한다. 유기용매를 제거한 후 Ethyl acetate/Hexnae을 이용하여 침전시켜， 중간체 6 (19g, 56%의 수율)을 합성하였다.
[중간체 6]
Figure imgf000068_0002
¾ NMR (solvent: CDC13): 7.42-7.40(m, IH), 7.34-7.20 (m, 7H), 6.27(s, IH) 4.72-4.63(m, IH), 2.28(s, 3H), 1.28(d, 6H)
GC-MS: 366 m/z.
4. 게 7 단계: 화학식 P-l로 표시되는 화합물의 합성
질소 하에서 둥근바닥 플라스크에 중간체 2 (1.50g, 2.83匪01) 및 중간체 6 (l.Og, 2.83隱01)을 넣은 후， toluene 7.5g과 P0C13(2.6g, 17.0醒 ol)을 첨가한 후, 은도를 서서히 1KTC로 올리며 5시간 동안 교반하였다. 반웅이 총결되면 실온으로 온도를 낮춘 뒤， methyl ethyl ketone(MEK)로 추출하고, 10% NaCl , 물 그리고 10% HC1로 각각 세정하였다. 유기층을 제거하고 건조시킨 뒤, Lithium bis(trifuloromethane)sulfon imide(1.2g, 4.2隱01)을 첨가하고， 여기에 DMSO 10g을 넣고 30분간실온에서 교반시켰다 (anion exchange process) . 상기 반웅물을 물에 dropping 시켜 침전을 형성시키고， 이를 필터를 통해 분리하여 얻어낸다. 필터를 통해 얻어낸 고체 화합물을 acetonitrile 40g에 녹인 후， 여기에 활성탄 3g을 넣어 30분간 교반시킨다. 필터를 통해 활성탄을 제거하고， 여액은 증류를 통해 제거한 후 건조시켜, 화학식 P-1로 표시되는 최종 화합물 (2.69g, 82%의 수율)을 얻었다.
Figure imgf000069_0001
Ή NMR (solvent: CDC13): 7.54-7.34(m, 10H), 7.23-7.18(m, 4H) , 7.09-7.03(m, 8H), 6.42(d, 4H), 4.69-4.50(m, 1H) , 4.00(m, 2H) , 2.31(s, 3H)， 1.96-1.80(m, 8H), 1.68-1.36(m, 8H), 1.25-1.08(m, 10H)
LC-Mass: 877 m/z (LOMS가 + mode인 경우 양이온의 분자량만 검출됨 ) 합성예 2: 화학식 P-2로 표시되는 화합물의 합성
(1) 중간체 5-1의 합성
중간체 5의 합성에서， 중간체 4 (20.5g, 0.108mol )21 -chlorophenacy 1 bromide 대신에 2'-f luorophenacyl bromide (14.4g, 66醒 ol)를 사용한 것을 제외하고는 상기 중간체 5의 합성법과 동일하게 하여, 중간체 5-1 (16. lg, 83%의 수율)을 합성하였다.
[중간체 5-1]
Figure imgf000070_0001
(2) 중간체 6-1의 합성
중간체 6의 합성에서， 중간체 5 및 2-iodopropane 대신에 중간체 5-1(16. lg, 52腿 ol) 및 1,6-Diiodohexane (8.5g, 25隱 ol)을 사용한 것을 제외하고는 상기 중간체 6의 합성법과 동일하게 하여， 중간체 6-1 (13.2g, 중간체 5-1 대비 38%의 수율)을 합성하였다.
Figure imgf000070_0002
(3) 화학식 P-2로 표시되는 화합물의 합성
질소 하에서 등근바닥 플라스크에 중간체 2 (l.Og, 1.89睡 ol) 및 중간체 6-1 (0.66g, 0.94隱 ol)을 넣은 후， toluene 5g과 P0Cl3(1.7g, 11.3匪 ol)을 첨가한 후ᅳ 온도를 서서히 1KTC로 올리며 5시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결되면 실온으로 온도를 낮춘 뒤， methyl ethyl ketone(MEK)로 추출하고， 10% NaCl , 물 및 10% HC1로 각각 세정하였다. 유기층을 제거하고 건조시킨 뒤， Lithium bis(trifuloromethane)sulfon imide(0.8g, 2.8隱01)올 첨가하고， 여기에 DMSO 7g을 넣고 30분간 실온에서 교반시켰다 (anion exchange process) . 상기 반웅물을 물에 dropping시켜 침전을 형성시키고， 이를 필터를 통해 분리하여 얻어낸다. 필터를 통해 얻어낸 고체 화합물을 acetonitrile 40g에 녹인 후， 여기에 활성탄 2g을 넣어 30분간 교반시킨다. 필터를 통해 활성탄을 제거하고， 여액은 증류를 통해 제거한 ^건조시켜， 하기 화학식 P-2로 표시되는 화합물 (1.3g, 중간체 6-1 대비 6 의 수율)을 얻었다.
Figure imgf000071_0001
¾ NMR (solvent: CDC13): 7.50-7.03(m, 44H), 6.42(m, 8H), 4.13-3.99(m, 6H) , 3.70(m, 2H), 2.30(s, 6H), 2.04-0.84(m, 48H)
LC-Mass： 861 m/z (실제 양이온의 분자량은 1722이나 2가여서 절반으로 검출됨) 합성예 3: 화학식 P-3로 표시되는 화합물의 합성 .
(1) 중간체 6-2의 합성
중간체 6의 합성에서， 중간체 5(15g, 46隱 ol)와 2-iodopropane 대신에 2-iodoethanol (10.3g, 60mmol)을 사용한 것을 제외하고는 상기 중간체 6의 합성법과 동일하게 하여， 중간체 6-2 (15. lg, 89%의 수율)를 합성하였다.
Figure imgf000071_0002
(2) 중간체 7의 합성
질소 하에서 등근바학 폴라스크에 cyanuric chloride (0.36g, 1.9醒01)와 methylene chloride (lOmL)를 넣고 -5°C로 냉각 후 저온을 유지하면서 5mL의 methylene chloride/물 (4:1 v/v) 흔합용매에 녹인 중간체 6-2 (2.8g, 7.6mmol)와 NaOH(0.3g, 7.6画01)을 천천히 넣는다. 1시간 가량 반웅 후 온도를 서서히 을려 하루동안 환류한다. 넁각 후 유기층을 물로 세정 후 용매를 제거하여 하기 중간체 7 (1.37g, cyaniric chloride 대비 61%의 수율)을 합성하였다.
Figure imgf000072_0001
(3) 화학식 P-3로 표시되는 화합물의 합성 ' 화학식 P-2로 표시되는 화합물의 합성에서， 중간체 6-1 대신에 중간체 7(0.71g, 0.6隱01)을 사용한 것을 제외하고는 상기 화학식 P-2로 표시되는 화합물의 합성법과 동일하게 하여， 하기 화학식 P-3로 표시되는 화합물 (1.2g, 중간체 7 대비 56%의 수율)을 얻었다.
[화학식 P-3]
Figure imgf000073_0001
¾證 (solvent: CDC13): 7.52-7.33(m, 30H) , 7.21-7.03(m, 36H), 6.46(m, 12H) , 4.46-4..22 (m, 12H), 4.06-3.99(m, 6H), 2.32(s, 9H), 1.96-0.89 (m, 60H)
LC-Mass: 905 m/z 비교합성예 1: 화학식 A-l로 표시되는 화합물의 합성
(1) 4，4'-디클로로벤조페논 [도쿄카세이 (주)사 제조] (10 g, 90 mmol)의 Ν,Ν-디메틸포름아미드 (100 mi) 용액을 빙욕에서 넁각시키고， 수소화나트륨 (60%, 4.3 g, 90 隱 ol)을 첨가하여 잠시 교반한 후， N-에틸아닐린 [도코카세이 (주)사 제조] (6.5 g, 30画 ol)를 조금씩 첨가하였다. 실온에서 5시간 동안 교반한 후, 물을 첨가하여 디클로로메탄 추출을 행하고， 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 하기 화학식 BP2로 표시되는 화합물 (3.1 g, 수율 24%)을 얻었다.
Figure imgf000074_0001
(2) 이하의 반웅은 질소 분위기아래에서 수행하였다. 넁각관 및 교반 장치를 구비한 플라스크에 티오시안산 칼륨 32.2부 및 아세톤 160.0부를 투입한 후， 실은 하에서 30 분 교반했다. 이어서 2—플루오로안식향산 클로라이드 (도코 화성 (주) 사제) 50.0부를 10분 동안 적하하였다. 적하 종료 후， 실온 하에서 2 시간 교반했다. 이어서 반웅 흔합물을 넁각한 후， N-에틸 -0-를루이딘 (도코 화성 (주)사제) 40.5부를 적하하였다. 적하 종료 후， 실온 하에서 30 분 동안 교반하였다. 이어서 반웅 흔합물을 넁각한 후， 30% 수산화나트륨 수용액 34.2부를 적하하였다. 적하 종료 후,실온 하에서 30분 동안 교반하였다. 이어서 실온 하에서 클로로 초산 31 .3부를 적하하였다. 적하 종료 후， 가열 환류하면서 7 시간 동안 교반하였다. 이어서 반웅 흔합물을 실온까지 냉각한 후, 반웅 용액을' 수듯물 120.0부 안에 따른 후， 를루엔 200부를 더해 30 분 동안 교반하였다. 그 다음에 교반을 정지하고 30분 방치하여， 유기층과 물 층으로 분리하였다. 상기 물 층을 분액 조작으로 폐기한 후, 유기층을 염산 200부로 세척하고, 이어서 수듯물 200부로 세척하고， 마지막에 포화 식염수 200부에서 세척하고 여과해 건조된 유기층을 얻었다. 얻어진 유기층을 증발기 (evaporator )로 용매 증발 제거하여 담황색 액체를 얻었다. 얻어진 담황색 액체를 칼럼 크로마토그래피로 정제하였다. 정제한 담황색 액체를 감압 하 60 °C에서 표시되는 화합물을 49.9부 (수율 51%) 얻었다.
Figure imgf000074_0002
(3) 이하의 반응은， 질소 분위기 하에서 행하였다. 냉각관 및 교반 장치를 구비한 플라스크에 화학식 (B-I-7)로 표시되는 화합물 7.6부， 화학식 BP2로 표시되는 화합물 10.0부 및 를루엔 20.0부를 투입한 후， 계속해서, 옥시염화인 11.4부를 첨가하여 95°C ~ 100°C에서 3시간 동안 교반하였다. 계속해서， 반응 흔합물을 실온으로 넁각시킨 후， 이소프로판올 170.0부로 희석하였다. 계속해서， 희석한 반웅 용액을 포화 식염수 300.0부 중에 부은 후, 를루엔 100부를 첨가하여 30분간 교반하였다. 이어서 교반을 정지하고， 30분간 방치했을 때， 유기층과 수층으로 분리되었다. 수층을 분액 조작으로 폐기한 후, 유기층을 포화 식염수 300부로 세정하였다. 유기층에 적당량의 황산나트륨을 첨가하여 30분간 교반한후， 여과하여 건조된 유기층을 얻었다. 얻어진 유기층을 증발기로 용매증류 제거하여 청보라색 고체를 얻었다. 얻어진 청보라색 고체를 칼럼 크로마토그래피로 정제하였다. 정제한 청보라색 고체를 감압 하에 60°C에서 건조시키고， 하기 화학식 A-I I-16으로 다.
Figure imgf000075_0001
LC— Mass : 715.3 m/z
(4) 이하의 반웅은， 질소 분위기 하에서 행하였다. 넁각관 및 교반 장치를 구비한 플라스크에 화학식 (A-I I-16)으로 표시되는 화합물 10.0부， 비스 (트리플루오로메탄술포닐)이미드리륨 [도코카세이 (주)사 제조] 5.0부 및
Ν,Ν-디메틸포름아미드 30.0부를 투입한 후， 40°C에서 3시간 동안 교반하였다. 계속해서， 반웅 흔합물을 실온으로 넁각시킨 후， 수듯물 500.0부에 1시간 동안 교반하면서 적하하면， 암청색 현탁액을 얻을 수 있었다. 얻어진 현탁액을 여과하면, 청녹색 고체를 얻을 수 있었다. 청녹색 고체를 감압 하에 60°C에서 더 건조시키고， 염료로서, 하기 화학식 A-1로 표시되는 화합물을 11.9부 (수율 90%)를 얻었다.
[화학식 A-1]
Figure imgf000076_0001
비교합성예 2: 화학식 A-2로 표시되는 화합물의 합성
질소 하에서 등근바닥 플라스크에 상기 BP2로 표시되는 화합물 (1.03g 2.45匪 ol) 및 상기 중간체 6(0.90g, 2.45隱01)을 넣은 후 toluene 5.2g과 P0Cl3(1.50g, 9.8隱01)을 첨가한 후 온도를 서서히 110°C로 올리며 5시간 교반한다. 반웅이 종결되면 실온으로 온도를 낮춘 뒤 methyl ethyl ketone(MEK)로 추출하고 10% NaCl, 물 그리고 10% HC1로 각각 세정한다. 유기층을 제거하고 건조시킨 뒤 Lithium bis(tr i fuloromethane)sul fon imide(1.2g, 4.2隱01)을 첨가하고 여기에 DMSO 10g을 넣고 30분간 실온에서 교반시킨다 (anion exchange process) . 상기 반웅물을 물에 dropping 시켜 침전을 형성시키고 이를 필터를 통해 분리하여 얻어낸다. 필터를 통해 얻어낸 고체 화합물을 acetonitrile 40g에 녹인 후 여기에 활성탄 3g을 넣어 30분간 교반시킨다. 필터를 통해 활성탄을 제거하고 여액은 증류를 통해 제거한후 건조시켜 하기 A-2로 표시되는 화합물 (2.01g, 79%)을 얻었다. ¾丽 (solvent: CDC13): 7.58-7.40(m, 11H), 7.22-7.03 (m, 11H) , 6.45(d, 4H), 4.53-4.44(m, 1H), 4.09(q, 4H), 2.31(s, 3H), 1.39(t, 6H), 1.18(d, 12H) LC-MS: 1049 m/z.
[화학식 A-2]
Figure imgf000077_0001
반웅이 종결되면 증류를 통해 acetone을 제거하고, dichloromethane을 이용해 추출하고， 10% HC1 및 sat. sodium thiosul fate를 이용해 세정한다. 유기용매를 제거한후 Ethyl acetate/Hexnae을 이용하여 침전시켜， 중간체 8 (26g, 80%의 수율)을 합성하였다.
Figure imgf000077_0002
¾丽 (solvent: CDC13): 7.45-7.26(m, 8H)， 6.28(s, 1H), 3.94(q, 2H), 2.28(s 3H), 1.34(t, 3H)
GC-MS: 352 m/z.
(2) 화학식 A-3으로 표시되는 화합물의 합성
질소 하에서 등근바닥 플라스크에 상기 중간체 2(1.29g, 2.45mmol) 및 상기 중간체 8(0.86g, 2.45隱01)을 넣은 후 toluene 6.5g과 POCl3(1.50g 9.8隱01)을 첨가한 후 온도를 서서히 110°C로 올리며 5시간 교반한다. 반웅이 종결되면 실온으로 온도를 낮춘 뒤 methyl ethyl ketone(MEK)로 추출하고 10% NaCl, 물 그리고 10% HC1로 각각 세정한다. 유기층을 제거하고 건조시킨 뒤 Lithium bis(tr ifuloromethane)sulfon imide(1.2g, 4.2画이)을 첨가하고 여기에 DMSO 10g을 넣고 30분간 실온에서 교반시킨다 (anion exchange process). 상기 반웅물을 물에 dropping 시켜 침전을 형성시키고 이를 필터를 통해 분리하여 얻어낸다. 필터를 통해 얻어낸 고체 화합물을 acetonitrile 40g에 녹인 후 여기에 활성탄 3g을 넣어 30분간 교반시킨다. 필터를 통해 활성탄을 제거하고 여액은 증류를 통해 제거한 후 건조시켜 A-3으로 표시되는 화합물 (2.41g, 86%)을 얻었다.
¾賺 (solvent: CDC13): 7.54-7.34(m, 10H), 7.23-7.18(m, 4H) , 7.09-7.03 (m, 8H), 6.43(d, 4H), 4.11(q, 2H)， 4.00(t, 4H), 2.33(s, 3H) , 1.96— 1.80 (m, 8H), 1.68-1.36(m, 8H), 1.20-1.08(m, 7H)
LC-Mass: 863 m/z
Figure imgf000078_0001
(실시예)
감광성 수지 조성물 제조
하기 표 1에 기재된 조성으로, 실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 1 내지 비교예 3에 따른 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 구체적으로， 용매에 광중합 개시제를 용해시킨 후 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 여기에, 바인더 수지 및 광중합성 단량체를 첨가하고， 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 여기에， 염료를 첨가 (경우에 따라서는 안료분산액을 첨가)한후 1시간 동안 상온에서 교반하고， 기타 첨가제 (계면활성제)를 첨가하고 1시간 동안 상온에서 교반하였다. 상기 용액에 대하여 3회에 걸친 여과를 행하여 불순물을 제거하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다. [표 1]
(단위 : 중량 %)
Figure imgf000079_0001
바인더 수지
아크릴계 바인더 수지 (메타크릴산 /벤질메타크릴레이트 = 15/85 (w/w) 중량평균 분자량 = 22 , 000g/mol , 산가 = 100 mgKOH/g)
착색제
(염료 P-1) 화학식 P-1로 표시되는 화합물
(염료 P-2) 화학식 P-2로 표시되는 화합물
(염료 P-3) 화학식 P-3으로 표시되는 화합물 - (염료 A-1) 화학식 A-1로 표시되는 화합물
(염료 A-2) 화학식 A-2로 표시되는 화합물 (염료 A-3) 화학식 A-3으로 표시되는 화합물
광중합성 화합물.
디펜타에리트리를핵사아크릴레이트 (DPHA)
광중합 개시제
옥심계 개시제 (BASF社， OXE-01)
용매
프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 (PGMEA)
기타 첨가제
불소계 계면활성제 (DIC社， F-554( 10% 회석액 사용) )
(평가)
평가 1: 휘도 및 내열성 평가
코팅 기기 (Mikasa社， Opt icoat MS-A150)를 사용하여 상기 실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 1 내지 비교예 3에서 얻어진 감광성 수지 조성물마다 일정 두께를 나타낼 수 있는 rpm으로 코팅을 진행한 후 90 °C 열판 (hot-plate)에서 사전 굽기 (PSB전)를 진행하였다. 이후，노광기 (Ushio社， HB-50110M)에서 50mJ/cm2 의 노광 조건으로 전면노광을 진행하고， 오븐 조건으로 230°C에서 30분간 굽기 (PSB 후)를 진행하여， 박막 시편 제작을 완료하였다. 오본굽기 전후로 MCPD 3000 장비를 이용하여 색좌표 및 휘도 (Y)를 측정하여 그 결과를 하기 표 2에 나타내었고， 상기 색좌표 값의 PSB 전후 변경값을 기준으로 deKE*) 값을 계산하여 내열성을 평가하였으며， 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다. 평가 2: 내광성 평가
내광 특성 측정을 위하여, 상기 평가 1의 박막 시편을 xenon lamp
(0.68W 세기)로 60°C에서 2시간 노광을 진행한 후， MCPD 3000 장비를 이용하여 색좌표를 측정하고, 상기 색좌표 값의 PSB 전후 변경값을기준으로 deKE* ) 값으로 환산하여 내광성을 평가하였으며， 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. [표 2]
Figure imgf000081_0001
[표 3]
Figure imgf000081_0002
상기 표 2 및 표 3을 통하여， 상기 실시예 1 내지 실시예 3에 따른 감광성 수지 조성물은 비교예 1 내지 비교예 3에 따른 감광성 수지 조성물보다 내열성 및 내광 특성이 우수함을 확인할 수 있다. 이상 본 발명에 대하여 설명하였지만， 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고， 특허청구범위와 발명의 상세한 설명 및 첨부한 도면의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고， 이 또한 본 발명의 범위에 속하는 것은 당연하다.

Claims

【청구의 범위】
【청구항 11
양이온 및 음이온을 포함하고，
상기 양이온은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
Figure imgf000083_0001
상기 화학식 1에서, -
R1내지 R4은 각각 독립적으로 수소 원자， 치환또는 비치환된 C1내지 C20 알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이되， 상기 R1및 R2중 어느 하나는 반드시 치환 또는 비치환된 C3내지 C20사이클로알킬기이고， 상기 R3 및 R4중 어느 하나는 반드시 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20사이클로알킬기이고，
R5 및 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이되， 상기 R5 및 R6 중 어느 하나는 반드시 치환된 C3 내지 C20 알킬기이고，
R7은 치환또는 비치환된 C6 내지 C20 '아릴기이고，
X는 0， S 또는 NR8(R8은 수소 원자， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기임)이다.
【청구항 2】
제 1항에 있어서，
상기 X는 0또는 S인 화합물 .
【청구항 3】 제 1항에 있어서，
상기 R1 및 R2 중 어느 하나， 그리고 상기 R3 및 R4 중 어느 하나는 반드시 치환또는 비치환된 C5 내지 C20사이클로알킬기이고,
상기 R5및 R6중 어느 하나는 반드시 ' C1내지 C10알킬기， C3내지 C12 사이클로알킬기 또는 C6 내지 C12 아릴기 '로 치환된 C3 내지 C20 알킬기인 화합물.
【청구항 4】
게 1항에 있어서，
상기 양이온은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
Figure imgf000084_0001
[화학식 1-3]
Figure imgf000085_0001
(A : Adamantyl )
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에서，
R1 및 R4은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이고，
R5 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고，
Ra , Rb , Rc , Rd및 R9내지 R11은 각각 독립적으로 수소 원자， 치환또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이되， 상기 R9 내지 R11 중 적어도 둘은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고，
X는 0또는 S이다.
【청구항 5】
거 U항에 있어서，
상기 양이온은 하기 화학식 la 내지 화학식 3a 중 어느 하나로 표시되는 화합물 :
[화학식 la]
Figure imgf000086_0001
(A : Adamantyl )
상기 화학식 la내지 화학식 3a에서，
R1 및 R4은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이고，
Ra 내지 Rd은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고，
Re내지 Rh은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자 또는 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고， 상기 Re 및 Rf 중 적어도 하나는 할로겐 원자이고,
상기 Rg 및 Rh 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고，
R9내지 R11은 각각 독립적으로 수소 원자， 치환또는 비치환된 C1내지 C10 알킬기 또는 치환또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고,
상기 R9 내지 R11 중 적어도 둘은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고，
X는 0또는 S이다.
【청구항 6]
제 5항에 있어서，
상기 양이온은 하기 화학식 1-la 내지 화학식 l-3a 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
.
Figure imgf000087_0001
[화학식 l-3a]
Figure imgf000088_0001
(A : Adamant yl )
상기 화학식 l-ia 내지 화학식 l-3a에서，
R1 및 R4은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이고,
Ra 내지 Rd은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고，
Re 및 Rf은 각각 독립적으로 수소 원자， 할로겐 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고，
상기 Re 및 Rf 중 적어도 하나는 할로겐 원자이고,
Rg는 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R9내지 R11은 각각독립적으로 수소 원자 또는 치환또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고，
상기 R9 내지 R11 중 적어도 둘은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고，
X는 0또는 S이다.
【청구항 7】
제 6항에 있어서，
상기 양이온은 하기 화학식 1-la- I 내지 화학식 l_3a- I 중 어느 하나로 표시되는 화합물 :
[화학식 1-la- I ]
Figure imgf000089_0001
(A: Adamant yl )
상기 화학식 l-la- I 내지 화학식 l-3a- I에서 ,
Ra 내지 Rd은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고
Re는 할로겐 원자이고，
Rg는 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
R9내지 R11은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고，
상기 R9 내지 R11 중 적어도 둘은 치환 또는 비치환된 Q 내지 C10 알킬기이고，
X는 0또는 S이고，
Ri 내지 R1은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이다.
【청구항 8】
거 17항에 있어서，
상기 Re는 F또는 C1인 화합물.
【청구항 9]
제 1항에 있어서，
상기 화합물은 하기 화학식 1-i 내 표시되는 화합물 :
Figure imgf000090_0001
[화학식 1-iv]
Figure imgf000091_0001
상기 화학식 2-i 내지 화학식 2-v에서
Y는 음이온이고，
X는 0또는 S이다.
[청구항 10】
제 1항에 있어서，
상기 음이온은 하기 화학식 A 내지 화학식 F로 이루어진 선택된 어느 하나로 표시되는 화합물.
[화학식 A]
Figure imgf000091_0002
[화학식 C]
PW12040 3_ [화학식 D]
SiW12040 4"
[화학식 E] [화학식 F]
C104 "
【청구항 11】
하기 화학식 2로 표시되는 화합물:
[화학식 2]
Figure imgf000092_0001
상기 화학식 2에서,
R21 내지 R24은 각각 독립적으로 수소 원자， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20알킬기 ,치환또는 비치환된 C3내지 C20사이클로알킬기，치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이되， 상기 R21 및 R22 중 어느 하나는 반드시 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고, 상기 R23 및 R24 중 어느 하나는 반드시 치환또는 비치환된 C3 내지 C20사이클로알킬기이고， R25 및 R26은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고，
L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3내지 C20사이클로알킬렌기， 에스테르 연결기 , 우레탄 연결기 또는 이들의 조합이고，
X는 0， S 또는 NR8(R8은 수소 원자， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기임)이고,
Γ는 음이온이다.
【청구항 12]
제 11항에 있어서，
상기 L1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기， 하기 화학식 L-1로 표시되는 2가 연결기 또는 하기 화학식 L-2로 표시되는 2가 연결기인 화합물:
Figure imgf000093_0001
상기 화학식 L-1 및 L-2에서，
La 내지 Lg는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된
알킬렌기이다.
【청구항 13]
제 11항에 있어서，
상기 R21 및 R22 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고，
상기 R23 및 R24 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고， 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기인 화합물.
【청구항 14】
제 13항에 있어서,
상기 C3 내지 C20 사이클로알킬기는 사이클로펜틸기 또는 사이클로핵실기인 화합물.
【청구항 15】 ,
제 11항에 있어서，
상기 R21 및 R22 중 어느 하나는 할로겐 원자로 치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고， 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
상기 R23 및 R24 중 어느 하나는 할로겐 원자로 치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고， 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기인 화합물. '
【청구항 16】
제 15항에 있어서，
상기 할로겐 원자로 치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기는 하기 화학식 S로 표시되는 화합물 .
Figure imgf000094_0001
【청구항 17] 제 11항에 있어서，
상기 R25는 F또는 C1로 치환된 C6 내지 C20'아릴기이고，
상기 R26은 C1내지 C10알킬기로 치환된 C6내지 C20아릴기인 화합물 .
【청구항 18】
제 11항에 있어서，
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2-i 내지 화학식 -vi 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
Figure imgf000095_0001
[화학식 2-i i ]
Figure imgf000096_0001
95
Figure imgf000097_0001
[화학식 2-v]
Figure imgf000098_0001
[화학식 2-vi
Figure imgf000099_0001
상기 화학식 2-i 내지 화학식 2-vi에서，
X는 0또는 S이고，
L2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고
Γ는 음이온이다.
【청구항 19】
제 11항에 있어서，
상기 Γ는 하기 화학식 A 내지 화학식 F로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시되는 화합물 .
[화학식 A]
Figure imgf000099_0002
[화학식 B]
Figure imgf000100_0001
[화학식 C] [화학식 D]
Figure imgf000100_0002
[화학식 E] [화학식 F]
【청구항 20】
하기 화학식 3으로 표시되는 화합물
Figure imgf000100_0003
상기 화학식 3에서,
R31 내지 R34은 각각 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20알킬기,치환 또는 비치환된 C3내지 C20사이클로알킬기，치환또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비차환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이되， 상기 R31 및 R32 중 어느 하나는 반드시 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고, 상기 R33 및 R34 중 어느 하나는 반드시 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20사이클로알킬기이고，
R35 및 R36은 각각 독립적으로 치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고，
L3은 C6 내지 C20 방향족 3가 연결기， C3 내지 C20 헤테로 방향족 3가 연결기 또는 하기 화학식 L-3으로 표시되는 3가 연결기이고，
-3]
Figure imgf000101_0001
(상기 화학식 L-3에서，
L4는 치환또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이다)
X는 0, S 또는 RS(R8은 수소 원자， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10
' 알킬기 또는 치환또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기임)이고，
Γ는 음이온이다.
【청구항 21]
제 20항에 있어서，
상기 L3은 C3 내지 C10 함질소 헤테로 방향족 3가 연결기 또는 상기 ,화학식 L-3으로 표시되는 3가 연결기인 화합물.
【청구항 22】
제 21항에 있어서，
상기 C3 내지 C10 함질소 헤테로 방향족 3가 연결기는 하기 화학식 L-4로 표시되는 화합물.
[화학식 L-4]
Figure imgf000102_0001
【청구항 23]
제 20항에 있어서，
상기 R31 및 R32 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고， 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고，
상기 R33 및 R34 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고， 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기안화합물 .
【청구항 24】
제 23항에 있어서， . 상기 C3 . 내지 C20 사이클로알킬기는 사이클로펜틸기 또는 사이클로핵실기인 화합물.
【청구항 25】
제 20항에 있어서，
■ 상기 R31 및 R32 증 어느 하나는 할로겐 원자로 치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고， 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고，
상기 R33 및 R34 중 어느 하나는 할로겐 원자로 치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고， 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기인 화합물 .
【청구항 26】
제 25항에 있어서， 상기 할로겐 원자로 치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기는 화학식 S로 표시되는 화합물.
Figure imgf000103_0001
【청구항 27】
제 20항에 있어서,
상기 R35는 F 또는 C1로 치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
상기 R36은 C1내지 C10알킬기로 치환된 C1내지 C20알킬기인 화합물 .
【청구항 28】
제 20항에 있어서，
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3- i
3-v중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 3- i ]
Figure imgf000104_0001
Figure imgf000105_0001
[화학식 3-iii
Figure imgf000106_0001
Figure imgf000107_0001
Figure imgf000108_0001
상기 화학식 3-i 내지 화학식 3-v에서，
X는 0또는 S이고，
Γ는 음이온이다.
【청구항 29】
제 20항에 있어서，
상기 Y—는 하기 화학식 A 내지 화학식 F로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시되는 화합물.
[화학식 A]
Figure imgf000109_0001
[화학식 C] [화학식 D]
SiW1204o4"
[화학식 E] [화학식 F]
【청구항 30】
게 1항， 제 11항 및 제 20항 중 어느 한 항의 화합물，
바인더 수지 ,
광중합성 화합물,
광중합 개시제 및
용매를 포함하는 감광성 수지 조성물.
【청구항 31】
제 30항에 있어서，
상기 감광성 수지 조성물은 안료를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
【청구항 32]
제 30항꾀 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 컬러필터
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08179465A (ja) * 1994-12-26 1996-07-12 Konica Corp ハロゲン化銀写真感光材料及び現像処理方法
JP2011227408A (ja) * 2010-04-23 2011-11-10 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd トリアリールメタン色素、およびその用途
US20120128592A1 (en) * 2010-10-12 2012-05-24 Young-Tae Chang Surface enhanced raman spectroscopy (sers) compounds and methods of their preparation
KR20140013967A (ko) * 2012-07-23 2014-02-05 동우 화인켐 주식회사 칼라필터용 염료
WO2015041114A1 (ja) * 2013-09-17 2015-03-26 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、およびトリアリールメタン化合物

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08179465A (ja) * 1994-12-26 1996-07-12 Konica Corp ハロゲン化銀写真感光材料及び現像処理方法
JP2011227408A (ja) * 2010-04-23 2011-11-10 Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd トリアリールメタン色素、およびその用途
US20120128592A1 (en) * 2010-10-12 2012-05-24 Young-Tae Chang Surface enhanced raman spectroscopy (sers) compounds and methods of their preparation
KR20140013967A (ko) * 2012-07-23 2014-02-05 동우 화인켐 주식회사 칼라필터용 염료
WO2015041114A1 (ja) * 2013-09-17 2015-03-26 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、およびトリアリールメタン化合物

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