WO2018084504A1 - 코팅 조성물 - Google Patents
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- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
Definitions
- the present application relates to coating compositions, films, optical laminates, and display devices.
- a charging phenomenon occurs on a surface thereof. Foreign matter such as dust on the charged surface can cause malfunctions or damage to circuits in the equipment. Therefore, in order to solve the problem caused by the charging phenomenon, there is a method of forming an antistatic layer with an antistatic composition containing a conductive salt, but due to the bleed out of the salt by moisture in the atmosphere after coating There is a disadvantage that whitening occurs.
- the display panel or the liquid crystal display device described above is likely to deteriorate in image quality due to scratches generated during use.
- composition that is capable of forming an antistatic layer which is excellent in antistatic performance but does not cause whitening of the antistatic component and is excellent in scratch resistance.
- the present application provides a coating composition, a film, an optical laminate and a display device.
- alkyl group or alkoxy group in the present application may be an alkyl group or alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, 1 to 16 carbon atoms, 1 to 12 carbon atoms, 1 to 8 carbon atoms, or 1 to 4 carbon atoms, unless otherwise specified.
- the alkyl group or alkoxy group may be linear, branched or cyclic, and may be optionally substituted with one or more substituents.
- alkenyl group or alkynyl group may be an alkenyl group or an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, 2 to 16 carbon atoms, 2 to 12 carbon atoms, 2 to 8 carbon atoms, or 2 to 4 carbon atoms, unless otherwise specified.
- the alkenyl group or alkynyl group may be linear, branched or cyclic, and may be optionally substituted with one or more substituents.
- the term single bond means a case where an atom is not present at a corresponding site.
- Y is a single bond in the structure of X-Y-Z
- X and Z are directly connected to form the structure of X-Z.
- Substituents which may be optionally substituted in the alkyl group or the like in the present application include epoxy groups such as halogen, haloalkyl group, glycidyl group, glycidylalkyl group, glycidoxyalkyl group or alicyclic epoxy group such as chlorine or fluorine, and isocyanate group.
- epoxy groups such as halogen, haloalkyl group, glycidyl group, glycidylalkyl group, glycidoxyalkyl group or alicyclic epoxy group such as chlorine or fluorine, and isocyanate group.
- Thiol group, alkyl group, or alkoxy group may be exemplified, but is not limited thereto.
- the alkyl group described above may be a haloalkyl group substituted with one or more halogen atoms.
- the present application is directed to coating compositions.
- the coating composition of the present application includes a salt having a polyoxometallate anion.
- the polyoxometallate anion refers to a polyatomic ion in which three or more transition metal oxide ions are connected through an oxygen atom to form a closed three-dimensional skeleton.
- the polyoxometallate anion has different properties depending on the kind of transition metal and the three-dimensional skeleton included.
- the coating composition of the present application may include a salt having a polyoxometallate anion including molybdenum or tungsten.
- the coating composition of the present application includes a salt having a radically polymerizable binder, a radically polymerizable cation and a polyoxometallate anion including molybdenum or tungsten.
- the polyoxometallate anion may be an anion having a Lindqvist structure represented by the following Chemical Formula 1.
- M in formula 1 is molybdenum or tungsten.
- M may be tungsten.
- the polyoxometallate anion may be an anion having an ⁇ -Keggin structure represented by the following Formula 2.
- X is phosphorus, silicon or barium
- M is molybdenum or tungsten
- q is 3 when X is phosphorus
- 4 is silicon
- 5 is barium.
- M may be tungsten
- X may be silicon.
- the polyoxometallate anion may be an anion having an ⁇ -wells-dawson structure represented by Formula 3 below.
- X is phosphorus and M is molybdenum or tungsten.
- M may be tungsten.
- the polyoxometallate anion may be an anion of the Preyssler structure represented by the following formula (4).
- X is phosphorus and M is molybdenum or tungsten.
- M may be tungsten.
- the polyoxometallate anion may be an anion of Anderson-Evans structure represented by the following Formula 5.
- y is a number in the range of 0-6, n is a number in the range of 2-8, M is molybdenum or tungsten, and X is aluminum or telluride.
- M may be tungsten.
- the coating composition containing the polyoxometallate anion having the above structure it is possible to provide a coating composition capable of forming a film excellent in haze properties and scratch resistance.
- Salts of the present application may include a radical polymerizable cation together with the anion.
- radically polymerizable cation in the present application may mean a cation including at least one functional group capable of participating in a crosslinking reaction, for example, a radical polymerization reaction.
- a crosslinking reaction for example, a radical polymerization reaction.
- an alkenyloxy group such as an alkenyl group such as an allyl group or a vinyl group, an allyloxy group or a vinyloxy group, an acryloyl group or a methacryloyl group may be exemplified, but is not limited thereto. no.
- the coating composition includes a radically polymerizable binder as a binder
- the radically polymerizable cation may be fixed to the polymerized binder by participating in a polymerization reaction of the binder during formation of the coating layer. have.
- the dissociation of the salt is made more smoothly, so that excellent conductivity can be ensured even through the use of a small amount of salt, and the problem of deterioration of transparency due to bleeding of cations in the formed coating layer or whitening phenomenon can be solved.
- Such radically polymerizable cations may be represented by the following formula (6).
- R 1 to R 4 may be each independently hydrogen, an alkyl group, an alkoxy group, or a radical polymerizable group.
- the radical polymerizable group include an alkenyl group, alkynyl group, acryloyl group, methacryloyl group, acryloyloxy group, methacryloyloxy group, acryloyloxyalkyl group or methacryloyloxyalkyl group. It is possible, but not limited to.
- R 1 to R 4 is the radical polymerizable group, for example, an alkenyl group, acryloyl group, methacryloyl group, acryloyloxy group, methacryloyloxy group, acryloyloxyalkyl group or meta It may be a cryloyloxyalkyl group.
- R 1 to R 4 examples include N-methacryloyloxymethyl-N, N, N-trimethylammonium, N-methacryloyloxyethyl-N, N, N-trimethylammonium and N-methacryloyloxy Propyl-N, N, N-trimethylammonium, N-methacryloyloxybutyl-N, N, N-trimethylammonium, N-methacryloyloxymethyl-N-ethyl-N, N-dimethylammonium, N -Methacryloyloxyethyl-N-ethyl-N, N-dimethylammonium, N-methacryloyloxypropyl-N-ethyl-N, N-dimethylammonium, or the like, but
- the ratio of the salts included in the coating composition of the present application is not particularly limited.
- the said ratio can be selected in consideration of desired surface resistance, the hardness of a coating layer, etc., for example.
- the coating composition may include the salt in a ratio of 15 to 60 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the binder to be described later.
- the unit weight part means a ratio of weight between components.
- the salt may be included 15 parts by weight, 20 parts by weight or 25 parts by weight or more based on 100 parts by weight of the binder.
- the salt may be included in 60 parts by weight, 45 parts by weight or 35 parts by weight or less with respect to 100 parts by weight of the binder.
- the range as described above may be such that the surface resistance of the film formed of the coating composition has a value required for the antistatic film, and has a low haze, excellent transparency, and a coating capable of forming a film of which whitening is suppressed. A composition can be obtained.
- the coating composition of the present application includes a radical polymerizable binder.
- radical polymerizable binder may mean a binder including at least one polymerizable functional group capable of participating in a crosslinking reaction, for example, a radical polymerization reaction.
- examples of the polymerizable functional group are the same as described for the radical polymerizable cation.
- the binder various materials can be used as long as they contain at least one of the above functional groups, and for example, an acrylate compound can be used.
- the acrylate compound is a compound containing at least one of the aforementioned acryloyl group, methacryloyl group, acryloyloxy group, methacryloyloxy group, acryloyloxyalkyl group or methacryloyloxyalkyl group.
- a polyfunctional acrylate compound may be used as the binder in view of an appropriate curing speed and low shrinkage and scratch resistance.
- the polyfunctional acrylate is an acrylate compound containing two or more of the above acryloyl group, methacryloyl group, acryloyloxy group, methacryloyloxy group, acryloyloxyalkyl group or methacryloyloxyalkyl group.
- the acrylate compound may be trifunctional or higher.
- the upper limit of the number of the acryloyl groups and the like contained in the acrylate compound is not particularly limited, but is generally 8 or less.
- the acrylate compound may be a tri- to 8-functional acrylate compound.
- the specific kind of the above polyfunctional acrylate compound is not particularly limited.
- polyfunctional acrylate examples include 1,4-butanediol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, and polyethylene glycol di ( Meta) acrylate, neopentylglycol adipate di (meth) acrylate, hydroxyl promisvalic acid neopentylglycol di (meth) acrylate, dicyclopentanyl di (meth) Acrylate, caprolactone modified dicyclopentenyl di (meth) acrylate, ethylene oxide modified di (meth) acrylate, di (meth) acryloxy ethyl isocyanurate, allylated cyclohexyl di (meth) ) Acrylate, tricyclodecane dimethanol (meth) acrylate, dimethylol dicyclopentane di (meth) acrylate, ethylene oxide
- Isocyanate monomers and trimethylolpropane tri (meth) acrylate 6 functional acrylates, such as reactants), etc. can be used.
- a polyfunctional acrylate urethane acrylate, epoxy acrylate, polyester acrylate, polyether acrylate, etc. can also be used as a compound called what is called photocurable oligomer in the industry. An appropriate kind can be selected and used out of the above compounds.
- the “coating” composition of the present application may further include a radical initiator for inducing a polymerization reaction of the binder.
- a radical initiator for inducing a polymerization reaction of the binder.
- a thermal radical initiator which initiates a radical reaction by application of heat or an optical radical initiator which initiates a radical reaction by light may be applied.
- a radical radical initiator is used, kind is not limited to this.
- Such initiators generally include benzoin-based initiators such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin n-butyl ether or benzoin isobutyl ether, acetophenone and dimethylamino aceto.
- benzoin-based initiators such as benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin n-butyl ether or benzoin isobutyl ether, acetophenone and dimethylamino aceto.
- the initiator may be included in the coating composition in a ratio of 0.1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the binder.
- the “coating” composition of the present application may further include an organic solvent.
- the constitution is not limited, but 50 to 500 parts by weight and 100 to 400 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the binder in consideration of securing the appropriate viscosity of the coating composition and the strength of the film film to be finally formed.
- Part, ⁇ may be used from 150 to 350 parts by weight.
- the type of organic solvent that can be used is not limited in its configuration, but lower alcohols, acetates, ketones, cellosolves, dimethyl formamide, tetrahydrofuran, propylene glycol monomethyl ether, toluene having 1 to 6 carbon atoms And one or more mixtures selected from the group consisting of xylenes.
- the lower alcohols may include methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butyl alcohol, isobutyl alcohol, diacetone alcohol and the like, but the present application is not limited to the above examples.
- the acetates may be methyl acetate, ethyl acetate, isopropyl acetate, butyl acetate, or cellosolve acetate
- the ketones may be methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, acetylacetone, or acetone.
- the anti-static anti-coating composition according to the above-described embodiment may further include at least one additive selected from the group consisting of a leveling agent, a wetting agent, an antifoaming agent and a silica having a volume average particle diameter of 1 to 50 nm.
- the additive may be added in the range of 0.01 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the binder, respectively.
- the leveling agent serves to uniformize the surface of the coated coating film using an antistatic coating.
- the wetting agent serves to lower the surface energy of the antistatic anti-coating composition, thereby helping to uniformly apply the antistatic anti-coating composition to the transparent substrate layer.
- the antifoaming agent may be added to remove the bubbles in the anti-charging anti-coating coating composition.
- the silica is added as inorganic particles, and serves to enhance scratch resistance and coating film strength in the coating film. In the case of using silica having a volume average particle diameter of 1 to 50 nm, it is possible to secure a transparent coating film and is preferable because it does not affect the optical properties of the coating film.
- the "coating" composition of the present application may further include a fluorine-based silane, specifically, tridecafluorooctyltriethoxysilane, heptadecafluorodecyltrimethoxysilane, heptadecafluorodecyltriisopro Roxysilane may be used, and one or a mixture of two or more of these fluorine-based silanes may be used, but is not limited to the examples described above.
- a fluorine-based silane specifically, tridecafluorooctyltriethoxysilane, heptadecafluorodecyltrimethoxysilane, heptadecafluorodecyltriisopro Roxysilane may be used, and one or a mixture of two or more of these fluorine-based silanes may be used, but is not limited to the examples described above.
- the present application also relates to a film comprising a coating layer formed using the coating composition. Therefore, the coating layer of the film of the present application, the radically polymerizable binder; The radically polymerizable cation and the anion may be included. The cation and anion of the salt in the coating layer may be in a state in which ionic bonds are formed or dissociated.
- the binder may form a polymer material by radical polymerization.
- the radically polymerizable cations may be polymerized with each other to form a polymer material, or may be polymerized with the binder.
- the details of the radically polymerizable binder, the radically polymerizable cation and the polyoxometallate anion including molybdenum or tungsten are the same as described in the above-described coating composition, and thus will be omitted.
- the polymer of the radically polymerizable binder And a polymer of the radical polymerizable cation and / or a polymer of the binder and the cation.
- the desired surface resistance can be ensured even through the use of a small amount of salt as described above, and bleed out of the salt component, whitening phenomenon, and the like can be prevented.
- the film of the present application may be prepared by forming the coating layer on a suitable transparent substrate layer.
- a method of forming a film using the coating composition on the transparent substrate layer is not limited in its configuration, but wet coating such as a roll coating method, a bar coating method, a spray coating method, a dip coating method, or a spin coating method. You can proceed using the law.
- the coating composition may be coated in the same manner as described above, and the coating layer may be polymerized by applying appropriate heat or irradiating light.
- the material of the transparent base layer is not particularly limited in configuration, and those commonly used in the art related to the production of an antistatic hard coating film may be used. Specifically, triacetyl cellulose (TAC) polyethylene terephthalate (Polyetheylene terephthalate (PET), polyethylene naphthalte (PEN), polycarbonate (Polycarbonate, PC) and a norbornene-based polymer selected from the group consisting of 1 It may be a species or more, but is not limited to the above examples. It is preferable that such a transparent base material layer has a transmittance of at least 85%. In addition, the haze value is 1% or less, and the thickness may be 30 to 120 ⁇ m, but the present application is not limited to the haze value and thickness of the substrate layer described above.
- TAC triacetyl cellulose
- PET Polyetheylene terephthalate
- PEN polyethylene naphthalte
- PC polycarbonate
- the film thus formed has excellent surface resistance properties and does not adhere dust or dirt to the surface.
- the surface resistance of the film may be 1 ⁇ 10 8 to 9 ⁇ 10 10 ⁇ / ⁇ .
- the lower limit of the surface resistance of the film may be 1 ⁇ 10 8 ⁇ / ⁇ or more, 5 ⁇ 10 8 ⁇ / ⁇ or more, or 1 ⁇ 10 9 ⁇ / ⁇ or more.
- the upper limit of the surface resistance of the film may be 9 ⁇ 10 10 ⁇ / ⁇ or less, 5 ⁇ 10 10 ⁇ / ⁇ or less or 1 ⁇ 10 10 ⁇ / ⁇ or less.
- the surface resistance measured on the surface of the film where bleaching occurs has a large deviation depending on the measured position, and the surface resistance is determined according to the measured position. 1 ⁇ 10 8 ⁇ / ⁇ or less, 1 ⁇ 10 7 ⁇ / ⁇ or less, or 1 ⁇ 10 6 ⁇ / ⁇ or less.
- the film of the present application does not occur whitening of the salt as described above and has the surface resistance as described above in the whole region, it has excellent antistatic property and can prevent dust and dirt from adhering to the surface of the film, If applied, it can prevent the deterioration of image quality and the malfunction of equipment.
- the film of the present application has a transmittance of 90% or more, 91% or more, or 92% or more, and has a haze of 1% or less, 0.5% or less, or 0.3% or less, based on the same criteria.
- the film of the present application may be formed from the coating composition described above, and may have excellent optical performance.
- the present application also relates to an optical laminate comprising the film.
- An exemplary optical laminate may include an optical film and a film layer of the present application formed on one or both sides of the optical film.
- the optical film a polarizing film, a retardation film, a brightness enhancing film, or the like, or a laminate in which two or more kinds thereof are laminated may be exemplified.
- the present application also relates to a display device including the optical laminate.
- the exemplary display device may be a high resolution flat panel display or a mobile display.
- the display device may be a liquid crystal display (LCD), a plasma display panel (PDP), or the like, but is not limited thereto.
- LCD liquid crystal display
- PDP plasma display panel
- the coating composition of this application has the outstanding antistatic property and can form the coating layer excellent in abrasion resistance and heat and moisture resistance.
- the steel cotton (# 0000) was applied to the load of 0.5kg rubbed 10 times on the coating film was observed the scratch pattern.
- the surface resistance values measured at a plurality of positions are all 1 ⁇ 10 8 to 9 ⁇ 10 10 ⁇ / ⁇ It must be a value within the range of.
- N-methacryloyloxyethyl-N, N, N-trimethylethylammonium chloride N-Methacryloyloxyethyl-N, N, N-trimethylethylammonium chloride
- N-octyl-N, N, N-trimethylammonium bromide N-methacryloyloxyethyl-N, N, N-trimethylethylammonium chloride instead of N-methacryloyloxyethyl-N, N, N-trimethylethylammonium chloride
- the reaction was carried out in the same manner as in Preparation Example 1, except that Octyl-N, N, N-trimethylammonium bromide was used.
- N, N, N-trioctyl-N-methylammonium chloride instead of N-methacryloyloxyethyl-N, N, N-trimethylethylammonium chloride , N, N-trioctyl-N-methylammonium chloride), except that the reaction was carried out in the same manner as in Preparation Example 1.
- Examples 1 and 2 show excellent transmittance, haze, and scratch resistance, while no whitening phenomenon was observed as a result of the damp-heat test, and Comparative Example 1 and a conventional antistatic salt were included. It can be seen that the same degree of antistatic properties.
- Comparative Examples 1 to 3 when the surface resistance value measured before the heat-and-moisture test, the antistatic property is good, but it can be seen that haze characteristics and scratch resistance are inferior to the examples. In addition, in the case of Comparative Examples 1 to 3, the whitening phenomenon was observed after the heat and moisture resistance test. In particular, in the case of the surface resistance of Comparative Examples 1 to 3 measured after the moisture resistance heat test, the value changed greatly depending on the measured position.
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Abstract
본 출원의 코팅 조성물은, 우수한 대전방지성을 가져 대전방지성 하드코팅 필름으로 사용될 수 있다. 본 출원의 코팅 조성물은 폴리옥소메탈레이트 음이온 및 라디칼 중합성 양이온을 기반으로 하는 염과 라디칼 중합성 바인더를 포함하여, 대전방지성, 내찰상성 및 내습열성이 뛰어난 대전방지성 하드코팅 필름을 형성할 수 있다. 이러한 필름은 광학 적층체 및 표시장치 등에 사용될 수 있다.
Description
본 출원은 코팅 조성물, 필름, 광학 적층체 및 표시 장치에 대한 것이다.
관련 출원들과의 상호 인용
본 출원은 2016년 11월 4일자 한국 특허 출원 제10-2016-0146684호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며, 해당 한국 특허 출원들의 문헌에 개시된 모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다.
디스플레이 패널 또는 액정표시 장치 등에 사용되는 전면 패널은 표면에 대전 현상이 일어나게 된다. 대전된 표면에 주변의 먼지 같은 이물질이 부착되면 오동작이나 기기 내의 회로 손상을 유발한다. 따라서, 대전 현상에 의한 문제를 해결하기 위하여 전도성을 띠는 염을 포함하는 대전방지 조성물로 대전방지 층을 형성하는 방법이 있으나, 코팅 후 대기중의 수분에 의한 염의 블리드 아웃(bleed out)에 의한 백화현상이 일어나는 단점이 있다.
또한, 상술한 디스플레이 패널 또는 액정표시 장치 등은 사용 과정에서 발생하는 스크래치로 인하여 화질의 저하가 일어나기 쉽다.
따라서, 대전방지 성능이 우수하면서도, 대전방지 성분의 백화현상이 일어나지 않고, 내찰상성이 우수한 대전방지층을 형성할 수 있는 조성물이 요구되고 있는 실정이다.
본 출원은 코팅 조성물, 필름, 광학 적층체 및 표시 장치를 제공한다.
본 출원에서 용어 알킬기 또는 알콕시기는 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기 또는 알콕시기일 수 있다. 상기 알킬기 또는 알콕시기는 직쇄형, 분지쇄형 또는 고리형일 수 있으며, 임의로 하나 이상의 치환기에 의해 치환되어 있을 수 있다.
본 출원에서 용어 알케닐기 또는 알키닐기는 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 2 내지 20, 탄소수 2 내지 16, 탄소수 2 내지 12, 탄소수 2 내지 8 또는 탄소수 2 내지 4의 알케닐기 또는 알키닐기일 수 있다. 상기 알케닐기 또는 알키닐기는 직쇄형, 분지쇄형 또는 고리형일 수 있으며, 임의로 하나 이상의 치환기에 의해 치환되어 있을 수 있다.
본 출원에서 용어 단일 결합은, 해당 부위에 원자가 존재하지 않는 경우를 의미한다. 예를 들어, X-Y-Z의 구조에서 Y가 단일 결합인 경우에 X 및 Z는 직접 연결되어 X-Z의 구조를 형성한다.
본 출원에서 상기 알킬기 등에 임의적으로 치환되어 있을 수 있는 치환기로는, 염소 또는 불소 등의 할로겐, 할로알킬기, 글리시딜기, 글리시딜알킬기, 글리시독시알킬기 또는 지환식 에폭시기 등의 에폭시기, 이소시아네이트기, 티올기, 알킬기, 또는 알콕시기 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
예를 들면, 전술한 알킬기는, 하나 이상의 할로겐 원자로 치환되어 있는 할로알킬기일 수 있다.
본 출원은 코팅 조성물에 대한 것이다. 본 출원의 코팅 조성물은 폴리옥소메탈레이트 음이온을 가지는 염을 포함한다.
본 출원에서 폴리옥소메탈레이트 음이온이란, 세 개 이상의 전이금속 산화물이온이 산소 원자를 통해 연결되어 닫힌(closed) 3차원 뼈대를 형성하는 다원자 이온을 지칭한다. 폴리옥소메탈레이트 음이온은 포함된 전이금속의 종류 및 3차원 뼈대의 종류에 따라 각기 다른 물성을 가진다. 본 출원의 코팅 조성물은 몰리브덴 또는 텅스텐을 포함하는 폴리옥소메탈레이트 음이온을 가지는 염을 포함할 수 있다.
본 출원의 코팅 조성물은 라디칼 중합성 바인더, 라디칼 중합성 양이온 및 몰리브덴 또는 텅스텐을 포함하는 폴리옥소메탈레이트 음이온을 가지는 염을 포함한다.
하나의 예시에서, 상기 폴리옥소메탈레이트 음이온은 하기 화학식 1로 표시되는 Lindqvist 구조의 음이온일 수 있다.
[화학식 1]
[(O)M6O18]2-
화학식 1에서 M은 몰리브덴 또는 텅스텐이다. 바람직하게는, 화학식 1에서 M은 텅스텐일 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 폴리옥소메탈레이트 음이온은 하기 화학식 2로 표시되는 α-Keggin 구조의 음이온일 수 있다.
[화학식 2]
[(XO4)M12O36]q-
화학식 2에서, X는 인, 실리콘 또는 바륨이고, M은 몰리브덴 또는 텅스텐이며, q는 X가 인인 경우에는 3이고, 실리콘인 경우는 4이며, 바륨인 경우는 5이다. 바람직하게는, 화학식 2에서 M은 텅스텐이고, X는 실리콘일 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 폴리옥소메탈레이트 음이온은 하기 화학식 3으로 표시되는 α-wells-dawson 구조의 음이온일 수 있다.
[화학식 3]
[(XO4)2M18O54]6-
화학식 3에서 X는 인이고, M은 몰리브덴 또는 텅스텐이다. 바람직하게는, 화학식 3에서 M은 텅스텐일 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 폴리옥소메탈레이트 음이온은 하기 화학식 4로 표시되는 Preyssler 구조의 음이온일 수 있다.
[화학식 4]
[(XO4)5M30O90]15-
화학식 4에서 X는 인이고, M은 몰리브덴 또는 텅스텐이다. 바람직하게는, 화학식 4에서 M은 텅스텐일 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 폴리옥소메탈레이트 음이온은 하기 화학식 5로 표시되는 Anderson-Evans 구조의 음이온일 수 있다.
[화학식 5]
[Hy(XO6)M6O18]n-
화학식 5에서 y은 0 내지 6의 범위 내의 수이고, n은 2 내지 8의 범위 내의 수이며, M은 몰리브덴 또는 텅스텐이고, X는, 알루미늄 또는 텔루리윰이다. 바람직하게는, 화학식 5에서 M은 텅스텐일 수 있다.
상기와 같은 구조를 갖는 폴리옥소메탈레이트 음이온을 포함하는 코팅 조성물을 사용함으로써, 헤이즈 특성 및 내찰상성이 우수한 필름을 형성할 수 있는 코팅 조성물을 제공할 수 있다.
본 출원의 염은 상기 음이온과 함께 라디칼 중합성 양이온을 포함할 수 있다.
본 출원에서 용어 라디칼 중합성 양이온은 가교 반응, 예를 들면 라디칼 중합 반응에 참여할 수 있는 관능기를 하나 이상 포함하는 양이온을 의미할 수 있다. 상기 중합성 관능기로는, 알릴기나 비닐기 등의 전술한 알케닐기, 알릴옥시기 또는 비닐옥시기 등의 알케닐옥시기, 아크릴로일기 또는 메타크릴로일기 등이 예시될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 예를 들면, 후술하는 바와 같이 상기 코팅 조성물에 바인더로서 라디칼 중합성 바인더를 포함하는 경우에 상기 라디칼 중합성 양이온은, 코팅층의 형성 과정에서 상기 바인더의 중합 반응에 참여하여 중합된 바인더에 고정될 수 있다. 이러한 경우에 염의 해리가 보다 원활하게 이루어져서 소량의 염의 사용을 통해서도 우수한 도전성을 확보할 수 있으며, 형성된 코팅층에서 양이온이 블리딩하는 문제나 백화 현상 등에 의해 투명성이 저하되는 문제를 해결할 수 있다.
이러한 상기 라디칼 중합성 양이온은 하기 화학식 6으로 표시될 수 있다.
[화학식 6]
화학식 6에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬기, 알콕시기 또는 라디칼 중합성기일 수 있다. 상기에서 라디칼 중합성기로는, 알케닐기, 알키닐기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기, 아크릴로일옥시알킬기 또는 메타크릴로일옥시알킬기 등이 예시될 수 있지만 이에 제한되는 것은 아니다. 상기에서 R1 내지 R4 중 적어도 하나는 상기 라디칼 중합성기, 예를 들면, 알케닐기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기, 아크릴로일옥시알킬기 또는 메타크릴로일옥시알킬기일 수 있다.
본 출원에서 사용할 수 있는 상기와 같은 화학식 6의 양이온의 예로는, 상기 R1 내지 R4 중 하나 또는 2개가 상기 라디칼 중합성기이고, 나머지는 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기인 양이온을 들 수 있고, 구체적으로는 N-메타크릴로일옥시메틸-N,N,N-트리메틸암모늄, N-메타크릴로일옥시에틸-N,N,N-트리메틸암모늄, N-메타크릴로일옥시프로필-N,N,N-트리메틸암모늄, N-메타크릴로일옥시부틸-N,N,N-트리메틸암모늄, N-메타크릴로일옥시메틸-N-에틸-N,N-디메틸암모늄, N-메타크릴로일옥시에틸-N-에틸-N,N-디메틸암모늄, N-메타크릴로일옥시프로필-N-에틸-N,N-디메틸암모늄 등의 일종 또는 이종 이상일 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 출원의 코팅 조성물에 포함되는 상기 염의 비율은 특별히 제한되는 것은 아니다. 상기 비율은, 예를 들면, 목적하는 표면 저항이나 코팅층의 경도 등을 고려하여 선택할 수 있다. 일 예시에서 코팅 조성물은, 후술하는 바인더 100 중량부 대비 15 내지 60 중량부의 비율로 상기 염을 포함할 수 있다. 본 명세서에서 단위 중량부는 성분간의 중량의 비율을 의미한다.
하나의 예시에서, 상기 염은 상기 바인더 100 중량부 대비 15 중량부 이상, 20 중량부 이상 또는 25 중량부 이상 포함될 수 있다. 또한, 상기 염은 상기 바인더 100 중량부 대비 60 중량부 이하, 45 중량부 이하 또는 35 중량부 이하로 포함될 수 있다. 상기와 같은 범위는 코팅 조성물로 형성한 필름의 표면 저항이 대전방지 필름에 요구되는 값을 가지도록 할 수 있으며, 헤이즈가 낮고, 투명성이 우수하며, 백화현상이 억제된 필름을 형성할 수 있는 코팅 조성물을 얻을 수 있다.
본 출원의 코팅 조성물은 라디칼 중합성 바인더를 포함한다.
본 출원에서 용어 라디칼 중합성 바인더는 가교 반응, 예를 들면, 라디칼 중합 반응에 참여할 수 있는 중합성 관능기를 하나 이상 포함하는 바인더를 의미할 수 있다. 상기 중합성 관능기의 예는 상기 라디칼 중합성 양이온에서 기술한 것과 같다.
바인더로는, 상기와 같은 관능기를 적어도 하나 포함하는 한 다양한 물질을 사용할 수 있고, 예를 들면, 아크릴레이트 화합물을 사용할 수 있다. 아크릴레이트 화합물은, 전술한 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기, 아크릴로일옥시알킬기 또는 메타크릴로일옥시알킬기를 적어도 하나 포함하는 화합물이다.
하나의 예시에서, 적절한 경화 속도와 낮은 수축성 및 내찰상성의 확보 측면에서, 상기 바인더로서 다관능성 아크릴레이트 화합물을 사용할 수 있다. 다관능성 아크릴레이트는 상기 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기, 아크릴로일옥시알킬기 또는 메타크릴로일옥시알킬기를 2개 이상 포함하는 아크릴레이트 화합물이다. 예를 들면, 상기 아크릴레이트 화합물은 3관능성 이상일 수 있다. 상기 아크릴레이트 화합물에 포함되는 상기 아크릴로일기 등의 수의 상한은 특별히 제한되지 않지만, 일반적으로 8개 이하이다. 따라서, 상기 아크릴레이트 화합물은 3관능성 내지 8관능성의 아크릴레이트 화합물일 수 있다.
상기와 같은 다관능성 아크릴레이트 화합물의 구체적인 종류는 특별히 제한되지 않는다.
상기 다관능성 아크릴레이트는, 예를 들면, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜아디페이트(neopentylglycol adipate) 디(메타)아크릴레이트, 히드록시피발산(hydroxyl puivalic acid) 네오펜틸글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(dicyclopentanyl) 디(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디시클로펜테닐 디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥시드 변성 디(메타)아크릴레이트, 디(메타)아크릴록시 에틸 이소시아누레이트, 알릴(allyl)화 시클로헥실 디(메타)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올(메타)아크릴레이트, 디메틸롤 디시클로펜탄 디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥시드 변성 헥사히드로프탈산 디(메타)아크릴레이트, 트리시클로데칸 디메탄올(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 변성 트리메틸프로판 디(메타)아크릴레이트, 아다만탄(adamantane) 디(메타)아크릴레이트 또는 9,9-비스[4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐]플루오렌(fluorine) 등과 같은 2관능성 아크릴레이트; 트리메틸롤프로판 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 트리(메타)아크릴레이트, 프로피온산 변성 디펜타에리쓰리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 트리(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥시드 변성 트리메틸롤프로판 트리(메타)아크릴레이트, 3 관능형 우레탄 (메타)아크릴레이트 또는 트리스(메타)아크릴록시에틸이소시아누레이트 등의 3관능형 아크릴레이트; 디글리세린 테트라(메타)아크릴레이트 또는 펜타에리쓰리톨 테트라(메타)아크릴레이트 등의 4관능형 아크릴레이트; 프로피온산 변성 디펜타에리쓰리톨 펜타(메타)아크릴레이트 등의 5관능형 아크릴레이트; 및 디펜타에리쓰리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리쓰리톨 헥사(메타)아크릴레이트 또는 우레탄 (메타)아크릴레이트(ex. 이소시아네이트 단량체 및 트리메틸롤프로판 트리(메타)아크릴레이트의 반응물) 등의 6관능형 아크릴레이트 등을 사용할 수 있다. 또한, 다관능성 아크릴레이트로는 업계에서 소위 광경화성 올리고머로 호칭되는 화합물로서, 우레탄 아크릴레이트, 에폭시 아크릴레이트, 폴리에스테르 아크릴레이트 또는 폴리에테르 아크릴레이트 등도 사용할 수 있다. 상기와 같은 화합물 중에서 적절한 종류를 일종 또는 이종 이상 선택하여 사용할 수 있다.
또한, 본 출원의 코팅 조성물은 상기 바인더의 중합 반응 등을 유도하기 위한 라디칼 개시제를 추가로 포함할 수 있다. 라디칼 개시제로는 열의 인가에 의해 라디칼 반응을 개시시키는 열 라디칼 개시제 또는 광에 의해 라디칼 반응을 개시시키는 광 라디칼 개시제 등이 적용될 수 있고, 일반적으로 광 라디칼 개시제가 사용되지만, 본 출원에서 적용되는 개시제의 종류가 이에 제한되는 것은 아니다.
이러한 개시제로는, 일반적으로 벤조인, 벤조인 메틸에테르, 벤조인 에틸에테르, 벤조인 이소프로필에테르, 벤조인 n-부틸에테르 또는 벤조인 이소부틸에테르 등의 벤조인계 개시제, 아세토페논, 디메틸아미노 아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰포리노-프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)페닐-2-(히드록시-2-프로필)케톤, 벤조페논, p-페닐벤조페논, 4,4'-디에틸아미노벤조페논, 디클로로벤조페논, 2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 2-t-부틸안트라퀴논, 2-아미노안트라퀴논, 2-메틸티오잔톤(thioxanthone), 2-에틸티오잔톤, 2-클로로티오잔톤, 2,4-디메틸티오잔톤, 2,4-디에틸티오잔톤, 벤질디메틸케탈, 아세토페논 디메틸케탈 또는 올리고[2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판논] 등의 케톤계 개시제 등이 사용되지만, 본 출원에서는 사용될 수 있는 개시제가 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 개시제는 바인더 100 중량부에 대해 0.1 내지 10 중량부의 비율로 코팅 조성물에 포함될 수 있다. 상기와 같은 범위 내에서 열의 인가 또는 광의 조사에 의해 충분한 중합 반응을 효율적으로 유도할 수 있으며, 중합 후에 미반응 개시제가 불순물로 남아서 가교밀도가 떨어지거나, 코팅층의 기계적 물성이 저하되는 현상 또는 반사율이 높아지는 현상을 방지할 수 있다.
*53본 출원의 코팅 조성물은 유기 용매를 추가로 포함할 수 있다. 유기 용매가 첨가되는 경우, 그 구성의 한정은 없으나, 코팅 조성물의 적절한 점도 확보 및 최종 형성되는 필름막의 강도 등을 고려하여, 상기 바인더 100 중량부에 대해, 50 내지 500 중량부, 100 내지 400 중량부, 똔는 150 내지 350 중량부를 사용할 수 있다.
이 때, 사용 가능한 유기 용매의 종류는 그 구성의 한정은 없으나, 탄소수 1 내지 6의 저급 알코올류, 아세테이트류, 케톤류, 셀로솔브류, 디메틸 포름아마이드, 테트라 하이드로퓨란, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 톨루엔 및 자이렌으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 1 종 이상의 혼합물을 사용할 수 있다.
이때, 상기 저급 알코올류는 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올, 부틸알코올, 이소부틸알코올, 또는 디아세톤 알코올 등을 예로 들 수 있으나, 상술한 예에 본 출원이 한정되는 것은 아니다. 그리고, 상기 아세테이트류는 메틸아세테이트, 에틸아세테이트, 이소프로필아세테이트, 부틸아세테이트, 또는 셀로솔브아세테이트가 이용될 수 있으며, 상기 케톤류는 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 아세틸아세톤, 또는 아세톤이 이용될 수 있으나, 상술한 예에 한정되는 것은 아니다.
한편, 추가적으로 상술한 구현예에 따른 대전 방지 코팅 조성물은 레벨링제, 웨팅제, 소포제 및 부피 평균 입경이 1 내지 50 nm인 실리카로 이루어진 첨가제 군에서 선택되는 1종 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다. 이때, 상기 첨가제는 각각 상기 바인더 100 중량부에 대해 0.01 내지 10 중량부의 범위 내에서 첨가될 수 있다.
상기 레벨링제는 대전 방지 코팅 조성물을 사용하여, 코팅한 코팅막의 표면을 균일하게 해주는 역할을 한다. 또한, 상기 웨팅제는 대전 방지 코팅 조성물의 표면 에너지를 낮추는 역할을 함에 따라, 대전 방지 코팅 조성물을 투명 기재층에 코팅할 때, 균일한 도포가 이루어지도록 도와준다.
이때, 상기 소포제는 대전 방지 코팅 조성물 내의 기포를 제거해 주기 위해 첨가될 수 있다. 그리고, 상기 실리카는 무기물 입자로서 첨가되어, 코팅막 내의 내스크래치성 및 도막 강도를 증진시키는 역할을 한다. 부피 평균 입경이 1 내지 50 nm인 실리카를 사용하는 경우, 투명한 코팅막을 확보할 수 있으며, 코팅막의 광학물성에 영향을 주지 않아 바람직하다.
*59한편, 본 출원의 코팅 조성물에는 불소계 실란을 추가로 포함할 수 있는데, 구체적으로 트리데카플루오로옥틸트리에톡시실란, 헵타데카플루오로데실트리메톡시실란, 헵타데카플루오로데실트리이소프로록시실란 을 사용할 수 있으며, 이와 같은 불소계 실란 1종 또는 서로 다른 것을 2 종 이상 혼합한 것을 사용할 수 있으나, 상술한 예에 한정되지는 않는다.
본 출원은 또한 상기 코팅 조성물을 사용하여 형성한 코팅층을 포함하는 필름에 관한 것이다. 따라서, 본 출원의 필름의 상기 코팅층은, 상기 라디칼 중합성 바인더; 상기 라디칼 중합성 양이온 및 상기 음이온을 포함할 수 있다. 이러한 코팅층에서 상기 염의 양이온과 음이온은 서로 이온 결합을 형성한 상태이거나, 혹은 해리되어 있는 상태일 수 있다. 또한, 상기 바인더는 라디칼 중합에 의해 고분자 물질을 형성하고 있을 수 있다. 또한, 상기 라디칼 중합성 양이온도 서로 중합되어 고분자 물질을 형성하고 있거나, 혹은 상기 바인더와 함께 중합되어 있을 수 있다.
본 출원의 필름에 있어서, 상기 라디칼 중합성 바인더, 라디칼 중합성 양이온 및 몰리브덴 또는 텅스텐을 포함하는 폴리옥소메탈레이트 음이온에 대한 사항은 상술한 코팅 조성물에서 설명한 것과 동일하므로 생략하기로 한다.
따라서, 상기 라디칼 중합성 바인더의 중합물; 상기 라디칼 중합성 양이온의 중합물 및/또는 상기 바인더와 상기 양이온의 중합물을 포함할 수 있다. 이에 의해 전술한 바와 같이 소량의 염의 사용을 통해서도 목적하는 표면 저항을 확보할 수 있으며, 염 성분의 블리드 아웃(bleed out)이나 백화 현상 등을 방지할 수 있다.
본 출원의 필름은 적절한 투명 기재층 위에 상기 코팅층을 형성하여 제조할 수 있다. 이 때, 상기 투명 기재층 위에 상기 코팅 조성물을 이용하여 필름을 형성하는 방법은 그 구성의 한정은 없으나, 롤 코팅법, 바 코팅법, 스프레이 코팅법, 딥 코팅법, 또는 스핀 코팅법과 같은 습식 코팅법을 사용하여 진행할 수 있다. 예를 들면, 상기와 같은 방식으로 코팅 조성물을 코팅하고, 적절한 열의 인가나 광의 조사를 통해 상기 코팅된 층을 중합시켜 코팅층을 형성할 수 있다.
상기 투명 기재층의 재료는 그 구성이 특별히 한정되는 것은 아니며, 대전 방지성 하드코팅 필름 제조에 관한 기술 분야에서 통상적으로 사용되는 것을 사용할 수 있다. 구체적으로, 트리아세틸셀룰로오스(Triacetyl cellulose, TAC) 폴리에틸렌테레프탈레이트(Polyetheylene terephthalate, PET), 폴리에틸렌나프탈레이트(Polyethylene naphthalte, PEN), 폴리카보네이트(Polycarbonate, PC) 및 노보넨계 폴리머로 이루어진 군에서 선택되는 1 종 이상일 수 있으나, 상술한 예에 한정되지는 않는다. 이와 같은 투명 기재층은, 투과율이 적어도 85%인 것이 바람직하다. 또한, 헤이즈 값이 1% 이하이며, 두께가 30 내지 120 ㎛ 일 수 있으나, 상술한 기재층의 헤이즈 값 및 두께에 본 출원이 한정되는 것은 아니다.
이와 같이 형성된 필름은 우수한 표면 저항 특성을 가져 표면에 먼지나 티끌 등이 부착되지 않는 성질을 가진다. 상기 필름의 표면 저항은 1×108 내지 9×1010 Ω/□일 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 필름의 표면 저항의 하한은 1×108 Ω/□ 이상, 5×108 Ω/□ 이상 또는 1×109 Ω/□ 이상일 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 필름의 표면 저항의 상한은 9×1010 Ω/□ 이하, 5×1010 Ω/□ 이하 또는 1×1010 Ω/□ 이하일 수 있다. 대전방지성을 띠게 하는 염의 백화현상이 일어날 경우, 백화현상이 일어난 필름의 표면에서 측정된 표면 저항 값은 측정된 위치에 따라 큰 편차를 가지면서 불균일하게 나타나게 되며, 표면저항이 측정된 위치에 따라 1×108 Ω/□ 이하, 1×107 Ω/□ 이하 또는 1×106 Ω/□이하로 측정될 수 있다. 본 출원의 필름이 상기와 같이 염의 백화현상이 일어나지 않아 전체 영역에서 상기와 같은 표면 저항을 가짐으로써, 우수한 대전방지성을 가져 필름 표면에 먼지 및 티끌이 부착되는 것을 방지할 수 있으며, 표시 장치에 적용될 경우 정전기의 발생으로 인한 화질 열화나 기기의 오작동을 방지할 수 있다.
본 출원의 필름은 투과율이 90% 이상, 91% 이상 또는 92% 이상이고, 같은 기준에 의거하여 측정한 헤이즈가 1% 이하, 0.5% 이하 또는 0.3% 이하이다. 본 출원의 필름은 상술한 코팅 조성물로부터 형성되어, 우수한 광학적 성능을 가질 수 있다.
본 출원은 또한 상기 필름을 포함하는 광학 적층체에 대한 것이다. 예시적인 광학 적층체는 광학 필름 및 상기 광학 필름의 일면 또는 양면에 형성되어 있는 본 출원의 필름층을 포함할 수 있다. 상기에서 광학 필름으로는, 편광 필름, 위상차 필름 또는 휘도 향상 필름 등이나 상기 중에서 2종 이상이 적층된 적층체가 예시될 수 있다.
본 출원은 또한 상기 광학 적층체를 포함하는 표시 장치에 대한 것이다. 예시적인 표시 장치는 고해상도 평판 디스플레이 또는 모바일 디스플레이일 수 있으며, 구체적으로는 액정 디스플레이(Liquid crystal display, LCD), 플라즈마 디스플레이(Plasma display panel, PDP) 등일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 코팅 조성물은, 우수한 대전방지성을 가지고, 내찰상성 및 내습열성이 뛰어난 코팅층을 형성할 수 있다.
이하 실시예 및 비교예를 통하여 본 출원의 코팅 조성물 등을 구체적으로 설명하지만, 상기 코팅 조성물 등의 범위가 하기 실시예에 제한되는 것은 아니다.
1. 투과율 및 헤이즈 분석
투과율 및 헤이즈 분석은 무라카미 컬러 리서치 래버러토리(Murakami Color Research Laboratory)社의 HR-100을 이용하여 수행하였다.
2. 내스크래치성 테스트
강철솜(#0000)에 0.5kg의 하중을 가하여 코팅 필름에 10회 문지른 후 스크래치의 양상을 관찰하였다.
◎: 스크래치 개수 0개
○: 1cm 이하의 가는 스크래치 5개 이하
△: 1cm 이하의 가는 스크래치 5개 초과 또는 1cm 이상의 긴 스크래치 1개 이상 3개 이하
X: 1cm 이상의 긴 스크래치 3개 초과
3. 내습열 테스트
60°C의 온도 및 90%의 상대습도에서 72시간 동안 방치한 후 표면에 백화현상이 발생하지 않고, 복수의 위치에서 측정된 표면 저항 값이 모두 1×108 내지 9×1010 Ω/□의 범위 내의 값이어야 한다.
○: 백화현상 및 표면 저항 변화 관찰되지 않음
X: 백화현상 또는 표면 저항 변화 관찰됨.
4. 표면저항의 측정
미츠비시 케미컬(MITSUBISHI CHEMICAL)社의 Hiresta IP MCP-HT260 기기를 이용하여 실시예 및 비교예에서 제조한 필름의 표면저항을 내습열 테스트 전후에 측정하였다.
제조예 1. 염(S1)의 합성
폴리옥소메탈레이트인 실리코텅스토산수화물(Tungstosilicic acid hydrate) 1g을 메탄올 5 내지 10ml에 용해시켰다. 이후 N-메타크릴로일옥시에틸-N,N,N-트리메틸에틸암모늄 클로라이드(N-Methacryloyloxyethyl-N,N,N-trimethylethylammonium chloride)를 메탄올 5 내지 10ml에 용해시킨 후, 상기 용액에 첨가하여 이온교환 반응을 진행하였다.
제조예 2. 염(S2)의 합성
N-메타크릴로일옥시에틸-N,N,N-트리메틸에틸암모늄 클로라이드(N-Methacryloyloxyethyl-N,N,N-trimethylethylammonium chloride) 대신 N-옥틸-N,N,N-트리메틸암모늄 브로마이드(N-Octyl-N,N,N-trimethylammonium bromide)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일하게 반응을 수행하였다.
제조예 3. 염(S3)의 합성
N-메타크릴로일옥시에틸-N,N,N-트리메틸에틸암모늄 클로라이드(N-Methacryloyloxyethyl-N,N,N-trimethylethylammonium chloride) 대신 N,N,N-트리옥틸-N-메틸암모늄 클로라이드(N,N,N-trioctyl-N-methylammonium chloride)를 사용한 것을 제외하고, 제조예 1과 동일하게 반응을 수행하였다.
실시예 1.
다관능 아크릴레이트모노머인 펜타에리스리톨트리아크릴레이트(pentaerythritol triacrylate) 50 중량부, 디펜타에리스리톨헵타아크릴레이트(dipentaerythritol heptaacrylate) 20 중량부, 광중합개시제로서 Irgacure 184를 5 중량부, 염(S1) 20 중량부를 혼합한 것을 동량의 에탄올로 희석하여 고형분 40%인 코팅 조성물을 제조하였다. 상기 코팅 조성물을 전극 위에 메이어 바 #10(meyer bar #10)으로 코팅한 후, 0.5J/cm2의 UV 에너지(수은 램프)로 4m/min의 속도로 경화를 진행하여, 5μm 두께의 필름을 제조하였다.
실시예 2.
다관능 아크릴레이트모노머인 펜타에리스리톨트리아크릴레이트(pentaerythritol triacrylate) 50 중량부, 디펜타에리스리톨헵타아크릴레이트(dipentaerythritol heptaacrylate) 30 중량부, 광중합개시제로서 Irgacure 184를 5 중량부 및 염(S1) 10 중량부를 혼합한 것을 동량의 에탄올로 희석하여 고형분 40%인 코팅 조성물을 제조하였다. 상기 코팅 조성물을 전극 위에 메이어 바 #10(meyer bar #10)으로 코팅한 후, 0.5J/cm2의 UV 에너지(수은 램프)로 4m/min의 속도로 경화를 진행하여, 5μm 두께의 필름을 제조하였다.
비교예 1.
다관능 아크릴레이트모노머인 펜타에리스리톨트리아크릴레이트(pentaerythritol triacrylate) 40 중량부, 디펜타에리스리톨헵타아크릴레이트(dipentaerythritol heptaacrylate) 40 중량부, 광중합개시제로서 Irgacure 184를 5 중량부 및 4급 암모늄 염기를 가지는 아민계 모노머인 Kyoeisha社의 DQ-100 10 중량부를 혼합한 것을 메틸에틸케톤(Methyl Ethyl Ketone)과 프로필렌글리콜메틸에터(Propylene glycol methyl ether) 동량으로 희석하여 고형분 40%인 코팅 조성물을 제조하였다. 상기 코팅 조성물을 전극 위에 메이어 바 #10(meyer bar #10)으로 코팅한 후, 0.5J/cm2의 UV 에너지(수은 램프)로 4m/min의 속도로 경화를 진행하여, 5μm 두께의 필름을 제조하였다.
비교예 2.
다관능 아크릴레이트모노머인 펜타에리스리톨트리아크릴레이트(pentaerythritol triacrylate) 50 중량부, 디펜타에리스리톨헵타아크릴레이트(dipentaerythritol heptaacrylate) 20 중량부, 광중합개시제로서 Irgacure 184를 5 중량부 및 염(S2) 20 중량부를 혼합한 것을 동량의 에탄올로 희석하여 고형분 40%인 코팅 조성물을 제조하였다. 상기 코팅 조성물을 전극 위에 메이어 바 #10(meyer bar #10)으로 코팅한 후, 0.5J/cm2의 UV 에너지(수은 램프)로 4m/min의 속도로 경화를 진행하여, 5μm 두께의 필름을 제조하였다.
비교예 3.
다관능 아크릴레이트모노머인 펜타에리스리톨트리아크릴레이트(pentaerythritol triacrylate) 50 중량부, 디펜타에리스리톨헵타아크릴레이트(dipentaerythritol heptaacrylate) 20 중량부, 광중합개시제로서 Irgacure 184를 5 중량부 및 염(S3) 20 중량부를 혼합한 것을 동량의 에탄올로 희석하여 고형분 40%인 코팅 조성물을 제조하였다. 상기 코팅 조성물을 전극 위에 메이어 바 #10(meyer bar #10)으로 코팅한 후, 0.5J/cm2의 UV 에너지(수은 램프)로 4m/min의 속도로 경화를 진행하여, 5μm 두께의 필름을 제조하였다.
실시예 및 비교예의 필름에 대하여 분석을 수행한 결과는 하기 표 1에 기재되어 있다.
투과율(%) | 헤이즈(%) | 표면저항(Ω/□) | 내습열 테스트 | 내스크래치성 테스트 | |
실시예 1 | 92.5 | 0.3 | 109-1010 | ○ | ◎ |
실시예 2 | 92.4 | 0.3 | 1011 초과 | ○ | ◎ |
비교예 1 | 92.5 | 0.3 | 109-1010 | X | X |
비교예 2 | 92.6 | 0.8 | 109-1010 | X | ○ |
비교예 3 | 92.3 | 1.0 | 109-1010 | X | △ |
상기 표 1을 살펴보면, 실시예 1 및 2의 경우 우수한 투과율, 헤이즈 및 내스크래치성을 보이는 한편, 내습열 테스트 결과 백화현상이 관찰되지 않았으며, 종래의 대전방지성 염을 포함하는 비교예 1과 동일한 정도의 대전방지성을 나타낸다는 것을 알 수 있다.
비교예 1 내지 3의 경우, 내습열 테스트 전에 측정한 표면저항 값을 살펴볼 때 대전방지성은 양호하나, 헤이즈 특성이나 내스크래치성이 실시예보다 떨어진다는 것을 알 수 있다. 또한, 비교예 1 내지 3의 경우 내습열 테스트 후에 백화현상이 관찰되었으며, 특히, 내습열 테스트 후 측정된 비교예 1 내지 3의 표면저항의 경우 그 값이 측정된 위치에 따라 크게 변화하였다.
Claims (14)
- 몰리브덴 또는 텅스텐을 포함하는 폴리옥소메탈레이트 음이온과 라디칼 중합성 양이온을 가지는 염 및 라디칼 중합성 바인더를 포함하는 코팅 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 음이온은 하기 화학식 1로 표시되는 Lindqvist 구조의 음이온, 하기 화학식 2로 표시되는 α-Keggin 구조의 음이온, 하기 화학식 3으로 표시되는 α-wells-dawson 구조의 음이온 또는 하기 화학식 4로 표시되는 Preyssler 구조의 음이온 또는 하기 화학식 5의 Anderson-Evans 구조의 음이온인 코팅 조성물:[화학식 1][(O)M6O18]2-화학식 1에서 M은 몰리브덴 또는 텅스텐이다:[화학식 2][(XO4)M12O36]q-화학식 2에서 X는 인, 실리콘 또는 바륨이고, M은 몰리브덴 또는 텅스텐이며, q는 X가 인인 경우에는 3이고, 실리콘인 경우는 4이며, 바륨인 경우는 5이다:[화학식 3][(XO4)2M18O54]6-화학식 3에서 X는 인이고, M은 몰리브덴 또는 텅스텐이다:[화학식 4][(XO4)5M30O90]15-화학식 4에서 X는 인이고, M은 몰리브덴 또는 텅스텐이다:[화학식 5][Hy(XO6)M6O18]n-화학식 5에서 y은 0 내지 6의 범위 내의 수이고, n은 2 내지 8의 범위 내의 수이며, M은 몰리브덴 또는 텅스텐이고, X는, 알루미늄 또는 텔루리윰이다.
- 제 3 항에 있어서, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 알케닐기, 아크릴로일기, 메타크릴로일기, 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기, 아크릴로일옥시알킬기 또는 메타크릴로일옥시알킬기인 코팅 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 염은 바인더 100 중량부 대비 15 내지 60 중량부의 비율로 포함되는 코팅 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 라디칼 중합성 바인더는 아크릴레이트인 코팅 조성물.
- 제 1 항에 있어서, 라디칼 중합성 바인더는 다관능성 아크릴레이트 인 코팅 조성물.
- 제 7 항에 있어서, 다관능성 아크릴레이트는 3관능성 이상인 코팅 조성물.
- 라디칼 중합성 바인더와 라디칼 중합성 양이온의 중합물 및 몰리브덴 또는 텅스텐을 포함하는 폴리옥소메탈레이트 음이온을 포함하는 필름.
- 제 9 항에 있어서, 표면 저항이 1×108 내지 9×1010 Ω/□의 범위 내에 있는 필름.
- 제 9 항에 있어서, 헤이즈가 1% 이하인 필름.
- 제 9항에 있어서, 투과율이 90% 이상인 필름.
- 제 9 항의 필름을 포함하는 광학 적층체.
- 제 12항의 광학 적층체를 포함하는 표시 장치.
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