WO2018021396A1 - 微細有機顔料の製造方法 - Google Patents

Abstract

〔１〕工程１：原料有機顔料と、水溶性無機塩と、水溶性有機溶媒とを配合し、得られる混合物を、混練する工程と、工程２：工程１で得られた混合物を、水性溶媒で洗浄し、濾過する工程と、を有し、工程１の混練前乃至は混練後、且つ工程２の濾過前に、前記原料有機顔料１００質量部に対し０．８質量部以上８．０質量部以下のスルホン酸塩型分散剤を配合する、微細有機顔料の製造方法、〔２〕工程３：上記〔１〕の製造方法により得られる微細有機顔料と、有機溶媒と、水と、を含む顔料混合物を分散処理する工程を有する、分散体の製造方法、及び〔３〕工程４：上記〔２〕に記載の製造方法により得られた分散体と、水及び有機溶媒から選ばれる少なくとも１種とを混合する工程を有する、インクの製造方法に関する。

Description

微細有機顔料の製造方法

　本発明は、微細有機顔料の製造方法、分散体の製造方法、及びインクの製造方法に関する。

　インクジェット記録は、非常に細いノズルからインク液滴を吐出して記録部材にインクを付着させ、文字や画像等の印刷物を得る方法である。印刷物には高い印字濃度及び光沢性が求められ、またインクジェット記録用インクには高い吐出性が求められる。また、液晶ディスプレイ用のカラーフィルターには、高いコントラスト比及び輝度が求められる。そのため、インクジェット記録用インク及びカラーフィルター等に用いられる顔料は、その一次粒子径が非常に小さい、微細化された顔料が用いられる。

　原料有機顔料の一次粒子径を小さくして微細有機顔料を得る方法として、ソルベントソルトミリング等の湿式混練粉砕、乾式粉砕等が広く行われている。ソルベントソルトミリングとは、水溶性無機塩を粉砕メディアとして利用する、粉体等を微粒化するための、湿式混練による粉砕方法である。例えば、原料有機顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶媒とを機械的に混練することにより、顔料が粉砕され、小さな一次粒子径の顔料を得ることができる。

　特開２０１１－２５２１２３号（特許文献１）には、原料有機顔料と磨砕助剤と水溶性有機溶剤との混合物をソルベントソルトミリング法により混練する微細化有機顔料の製造方法において、混練時に特定の有機酸の金属塩を有する有機物が存在することを特徴とする微細化有機顔料の製造方法が開示されている。

　本発明は、
　工程１：原料有機顔料と、水溶性無機塩と、水溶性有機溶媒とを配合し、得られる混合物を、混練する工程と、
　工程２：工程１で得られた混合物を、水性溶媒で洗浄し、濾過する工程と、を有し、
　工程１の混練前乃至は混練後、且つ工程２の濾過前に、前記原料有機顔料１００質量部に対し０．８質量部以上８．０質量部以下のスルホン酸型分散剤を配合する、微細有機顔料の製造方法に関する。

　ソルベントソルトミリングに代表される湿式混練は顔料の粉砕に有効な方法である。そして、有機顔料の一次粒子径がより小さくなると、インクジェット記録用インクやカラーフィルターとしての性能を向上させることができるため、より小さな一次粒子径を有する有機顔料を得ることができる方法が望まれる。特許文献１に開示された方法では、これらの課題は解決されていない。
　また、一次粒子径の小さい、微細化された有機顔料は凝集し易く、分散安定性を維持することが困難である。そのため、小さな分散粒子径を有し、更に、高い印字濃度を示すインクが得られる微細有機顔料が求められている。

　本発明は、小さな分散粒子径を有し、更に、高い印字濃度を示すインクが得られる微細有機顔料の製造方法、当該顔料を用いた分散体の製造方法、及び当該分散体を用いたインクの製造方法に関する。

　本発明者らは、下記工程１において、所定量の所定分散剤を用いて混練することで、小さな分散粒子径を有し、更に、高い印字濃度を示すインクが得られることを見出した。

　本発明は、下記の〔１〕～〔３〕に関する。
〔１〕工程１：原料有機顔料と、水溶性無機塩と、水溶性有機溶媒とを配合し、得られる混合物を、混練する工程と
　工程２：工程１で得られた混合物を、水性溶媒で洗浄し、濾過する工程と、を有し、
　工程１の混練前乃至は混練後、且つ工程２の濾過前に、前記原料有機顔料１００質量部に対し０．８質量部以上８．０質量部以下のスルホン酸型分散剤を配合する、微細有機顔料の製造方法。
〔２〕工程３：上記〔１〕の製造方法により得られる微細有機顔料と、有機溶媒と、水と、を含む顔料混合物を分散処理する工程を有する、分散体の製造方法。
〔３〕工程４：上記〔２〕に記載の製造方法により得られた分散体と、水及び有機溶媒から選ばれる少なくとも１種とを混合する工程を有する、インクの製造方法。

　本発明によれば、小さな分散粒子径を有し、更に、高い印字濃度を示すインクが得られる微細有機顔料の製造方法、当該顔料を用いた分散体の製造方法、及び当該分散体を用いたインクの製造方法を提供することができる。

［微細有機顔料の製造方法］
　本発明の微細有機顔料の製造方法は、
　工程１：原料有機顔料と、水溶性無機塩と、水溶性有機溶媒とを配合し、得られる混合物を、混練する工程と、
　工程２：工程１で得られた混合物を、水性溶媒で洗浄し、濾過する工程と、を有し、
　工程１の混練前乃至は混練後、且つ工程２の濾過前に、前記原料有機顔料１００質量部に対し０．８質量部以上８．０質量部以下のスルホン酸型分散剤（以下、単に「分散剤」ともいう）を配合する。
　本発明の微細有機顔料の製造方法によれば、工程１又は工程２において上記分散剤を所定量用いることで、小さな分散粒子径を有し、更に、高い印字濃度を示すインクが得られる微細有機顔料が得られる。

［工程１］
〔原料有機顔料〕
　本発明において原料有機顔料とは、混練する前の有機顔料を意味する。
　原料有機顔料としては、好ましくはアントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、インディゴ系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリレン系顔料、ペリノン系顔料、イソインドリノン系顔料、イソインドリン系顔料、キノフタロン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料等の縮合多環系顔料、及び、ジスアゾ系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、縮合アゾ系顔料等のアゾ系顔料から選ばれる少なくとも１種を用いることができる。

　本発明の原料有機顔料としては、好ましくはキナクリドン系顔料及びジケトピロロピロール系顔料から選ばれる少なくとも１種である。これらの中でも本発明の効果をより発現させる観点から、より好ましくはキナクリドン系顔料である。キナクリドンはケトン基と２級アミノ基とを有し、両官能基は隣接せず、アミド基を有さないため、強固な水素結合を形成せず、本発明の微細化効果が更により発現するものと推定される。

　キナクリドン系顔料としては、無置換キナクリドン系顔料、ジメチルキナクリドン系顔料、ジクロロキナクリドン系顔料、及びこれらの顔料から選ばれる少なくとも２種以上の顔料の混合物、又はキナクリドン系顔料同士、若しくはキナクリドン系顔料と他顔料との固溶体等が挙げられる。
　固溶体としては、キナクリドン固溶体、キナクリドンキノンと無置換キナクリドンの固溶体、ジクロロキナクリドンと無置換キナクリドンの固溶体等が挙げられる。

　具体的には、Ｃ.Ｉ.Ｐ.Ｖ.１９（無置換キナクリドン）、及びＣ.Ｉ.Ｐ.Ｒ.１２２（２，９－ジメチルキナクリドン）、Ｃ.Ｉ.Ｐ.Ｒ.２０２（２，９－ジクロロキナクリドン）、Ｃ.Ｉ.Ｐ.Ｒ.２０６（キナクリドンキノンと無置換キナクリドンの固溶体）、Ｃ.Ｉ.Ｐ.Ｒ.２０７（４，１１－ジクロロキナクリドンと無置換キナクリドンの固溶体）、Ｃ.Ｉ.Ｐ.Ｒ.２０９（３，１０－ジクロロキナクリドン）、Ｃ.Ｉ.Ｐ.Ｏ.４８（キナクリドンキノンと無置換キナクリドンの固溶体）、Ｃ.Ｉ.Ｐ.Ｏ.４９（キナクリドンキノンと無置換キナクリドンの固溶体）、Ｃ.Ｉ.Ｐ.Ｖ.４２（キナクリドン固溶体）、Ｃ.Ｉ.Ｐ.Ｏ.４９（キナクリドンキノンと無置換キナクリドンの固溶体）、チバ・スペシャリティケミカルズ社製「ＣＲＯＭＯＰＨＴＡＬ Ｊｅｔ Ｍａｇｅｎｔａ ２ＢＣ」（キナクリドン固溶体）、ＤＩＣ株式会社製「ＦＡＳＴＯＧＥＮ ＳＵＰＥＲ　ＭＡＧＥＮＴＡ ＲＹ」（キナクリドン固溶体、Ｃ.Ｉ.Ｐ.Ｒ.１２２）から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。

　原料有機顔料の一次粒子径は、粉砕効率の観点から、好ましくは５００ｎｍ以下、より好ましくは３００ｎｍ以下、更に好ましくは１５０ｎｍ以下であり、そして、同様の観点から、好ましくは３０ｎｍ以上、より好ましくは４５ｎｍ以上、更に好ましくは６０ｎｍ以上である。一次粒子径の測定方法は実施例に記載の方法による。

〔顔料誘導体〕
　混練される混合物に、各種の顔料誘導体が含まれていてもよい。顔料誘導体は、前記原料有機顔料化合物の誘導体が好ましい。誘導体の有する置換基としては、水酸基、カルボキシ基、カルバモイル基、スルホ基、スルホンアミド基、フタルイミドメチル基等が挙げられる。また顔料誘導体には、一般に有機顔料の単位構造ではないナフタレン系化合物、アントラキノン系化合物等の芳香族多環化合物も含まれる。これらは単独又は２種類以上を混合して用いることができる。

　混練される混合物中における、原料有機顔料１００質量部に対する顔料誘導体の含有量は、顔料の分散性及び微細化の観点から、好ましくは０．０５質量部以上、より好ましくは０．１質量部以上であり、そして、色相の変化を抑制する観点から、好ましくは５質量部以下、より好ましくは１質量部以下、更に好ましくは０．２質量部以下である。色相の変化を抑制して顔料粒子を微細化する観点からは、顔料誘導体を実質的に含まないことが好ましい。

〔水溶性無機塩〕
　本発明において、混練される混合物に配合される水溶性無機塩は、粉砕効率の観点から、好ましくは金属塩、より好ましくは金属塩化物及び金属硫酸塩、更に好ましくは金属塩化物である。金属塩の金属は、水溶性、経済性及び入手容易性の観点からは、好ましくはアルカリ金属及び第２族元素から選ばれる少なくとも１種、より好ましくはアルカリ金属である。また、経済性及び入手容易性の観点からは、より好ましくは、ナトリウム、カリウム及びマグネシウムから選ばれる少なくとも１種であり、更に好ましくはナトリウムである。
　水溶性無機塩は、粉砕効率及び水溶性の観点からは、好ましくはアルカリ金属塩化物及びアルカリ金属硫酸塩から選ばれる少なくとも１種、より好ましくはアルカリ金属塩化物である。また、経済性及び入手容易性の観点からは、好ましくは塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム、塩化亜鉛、塩化カルシウム、及び塩化マグネシウムから選ばれる少なくとも１種、より好ましくは塩化ナトリウム及び硫酸ナトリウムから選ばれる少なくとも１種、更に好ましくは塩化ナトリウムである。

　水溶性無機塩の２０℃における水１００ｇに対する溶解度は、混練工程を経て得られる混合物から水溶性無機塩を除去する観点から、好ましくは１０ｇ以上、より好ましくは２０ｇ以上、更に好ましくは３０ｇ以上であり、そして、粉砕効率の観点から、好ましくは１００ｇ以下、より好ましくは６０ｇ以下、更に好ましくは４０ｇ以下である。

　水溶性無機塩は、水溶性有機溶媒に対して好ましくは難溶性であり、より好ましくは実質的に不溶性である。本発明に用いられる水溶性無機塩の２０℃における水溶性有機溶媒１００ｇに対する溶解度は、微細有機顔料の生産性の観点から、好ましくは１０ｇ以下、より好ましくは１ｇ以下である。

　水溶性無機塩の形状は、取扱い性の観点から、好ましくは粒子である。また、その平均粒子径は、粉砕効率の観点から、好ましくは１０００μｍ以下、より好ましくは７００μｍ以下、更に好ましくは４００μｍ以下、更により好ましくは２００μｍ以下、更により好ましくは５０μｍ以下、更により好ましくは２０μｍ以下であり、そして、生産性の観点から、好ましくは０．１μｍ以上、より好ましくは１μｍ以上、更に好ましくは５μｍ以上である。水溶性無機塩の平均粒子径の測定方法は、乾式測定ユニットを備えたレーザ回折／散乱式粒子径測定装置、例えば株式会社堀場製作所製「ＬＡ－９５０Ｖ２」により測定することができる。

〔水溶性有機溶媒〕
　本発明において、混練される混合物に配合される水溶性有機溶媒は、混練工程を経て得られる混合物から水溶性有機溶媒を除去する観点から、好ましくは水と任意に混和する有機溶媒である。

　水溶性有機溶媒は、安全性、経済性及び入手容易性の観点から、好ましくはアルコール性水酸基を有する脂肪族化合物である。「アルコール性水酸基」とは、脂肪族炭化水素の炭素に結合した水酸基を意味する。前記アルコール性水酸基の数は、水溶性及び作業性の観点から、好ましくは１以上、より好ましくは２以上であり、そして、取扱い性、経済性及び入手容易性の観点から、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、更に好ましくは２である。また、前記水溶性有機溶媒は、安全性の観点から好ましくはエーテル結合を有する。前記エーテル結合の数は、取扱い性、経済性及び入手容易性の観点から、好ましくは３以下、より好ましくは２以下であり、そして、好ましくは１以上であり、更に好ましくは１である。

　水溶性有機溶媒としては、１価アルコール、多価アルコール、グリコールエーテル等が挙げられる。具体的には、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノアルキルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノアルキルエーテル、ポリプロピレングリコール、２－プロパノール、１－プロパノール、イソブチルアルコール、１－ブタノール、イソペンチルアルコール、１－ペンタノール、イソヘキシルアルコール、１－ヘキサノール、及びグリセリンから選ばれる少なくとも１種が挙げられる。水溶性有機溶媒は、安全性、経済性及び入手容易性の観点から、好ましくは多価アルコールであり、より好ましくは２価アルコール及び３価アルコールから選ばれる少なくとも１種、更に好ましくはジエチレングリコール、プロピレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール等のグリコール系溶媒、並びにグリセリンから選ばれる少なくとも１種、より更に好ましくはジエチレングリコール（以下、「ＤＥＧ」ともいう）である。
　水溶性有機溶媒は、１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。

　水溶性有機溶媒の沸点は、混練時の安全性及び蒸発を抑制する観点から、好ましくは１００℃以上、より好ましくは２００℃以上であり、そして、例えば、４００℃以下であり、好ましくは２８０℃以下、より好ましくは２６０℃以下である。また、凝固点は、作業性の観点から、好ましくは２５℃以下、より好ましくは０℃以下である。

〔スルホン酸型分散剤〕
　本発明において、粉砕効率の観点、並びに、小さな分散粒子径、及び高い印字濃度を有するインクが得られる微細有機顔料を得る観点から、前記原料有機顔料１００質量部に対し０．８質量部以上８．０質量部以下のスルホン酸型分散剤を配合する。本発明において、「スルホン酸塩型分散剤」とはその分子中に少なくとも１つのスルホン酸塩構造を有する分散剤をいう。
　分散剤のスルホン酸塩構造は、媒体中で静電反発により微細化した有機顔料の凝集を抑制し、分散剤の疎水的な部分は微細化した有機顔料に吸着し、顔料の分散安定性に寄与する。その結果、粉砕効率が向上し、小さな分散粒子径、及び高い印字濃度を有するインクを得ることができると考えられる。
　スルホン酸塩型分散剤の塩としては、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩；カルシウム、マグネシウム等の第２族元素の金属塩；アンモニウム塩；アルカノールアミン塩等が挙げられる。
　分散剤の配合量が、前記原料有機顔料１００質量部に対して、０．８質量部未満であると、微細化した有機顔料の凝集を抑制する十分な効果が発揮されず、８．０質量部超であると、小さな分散粒子径を有するインクが得られない。

　工程１又は工程２において配合される分散剤は、低分子分散剤であっても、高分子分散剤であってもよい。小さな分散粒子径を有し、更に、高い印字濃度を示すインクが得られる微細有機顔料を得る観点から、好ましくは、アルカンスルホン酸塩、α－オレフィンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物の塩基塩及びジアルキルスルホコハク酸塩から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくは芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物の塩基塩及びジアルキルスルホコハク酸塩から選ばれる少なくとも１種である。

　分散剤は、小さな分散粒子径を有し、更に、高い印字濃度を示すインクが得られる微細有機顔料を得る観点から、工程１の混練前乃至は混練後、且つ工程２の濾過前に配合される。分散剤は、工程１の混練における原料有機顔料の粉砕そのものに寄与するというよりは、むしろ、粉砕され、微細化した有機顔料の凝集を抑制する効果を発揮すると考えられ、分散剤の添加時期は、混練前、混練中、混練後のいずれであってよい。また、混練後の添加の場合は、後述する工程２の水性溶媒で洗浄する際に添加してもよい。
　なお、分散剤は、小さな分散粒子径を有し、更に、高い印字濃度を示すインクが得られる微細有機顔料を得る観点から、好ましくは工程１の混練前乃至は混練後、且つ工程２の洗浄前、より好ましくは工程１の混練前に配合される。

　アルカンスルホン酸塩としては、ヘキサンスルホン酸塩、オクタンスルホン酸塩、デカンスルホン酸塩、ドデカンスルホン酸塩、テトラデカンスルホン酸塩、ヘキサデカンスルホン酸塩、オクタデカンスルホン酸塩等の炭素数６以上１８以下のアルキル基を有するアルカンスルホン酸塩等が挙げられる。市販品としては、花王株式会社製の「ラムテルＰＳ」（商品名）等が挙げられる。

　α－オレフィンスルホン酸塩としては、テトラデセンスルホン酸塩、ヘキサデセンスルホン酸塩、オクタデセンスルホン酸塩等の炭素数が１４～１８のα－オレフィンスルホン酸塩等が挙げられる。市販品としては、第一工業製薬株式会社製の「ネオゲンＡＯ－９０」等が挙げられる。

　アルキルベンゼンスルホン酸塩としては、ｐ-トルエンスルホン酸塩、クメンスルホン酸塩、オクチルベンゼンスルホン酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸塩等が挙げられる。市販品としては、花王株式会社製の「ネオペレックス」シリーズのＧＳ，Ｇ－１５，Ｇ－２５，Ｇ－６５、日油株式会社製の「ニューレックス」シリーズのＲ－２５Ｌ，Ｒ等が挙げられる。

　アルキルナフタレンスルホン酸塩としては、モノ、ジ又はトリイソプロピルナフタレンスルホン酸塩、オクチルナフタレンスルホン酸塩、ドデシルナフタレンスルホン酸塩等の炭素数３以上１２以下のアルキル基を有するアルキルナフタレンスルホン酸塩等が挙げられる。市販品としては、花王株式会社製の「ペレックスＮＢ－Ｌ」（商品名）等が挙げられる。

　アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩としては、ドデシルジフェニルエーテルジスルホン酸塩等の炭素数８以上１２以下のアルキル基を有するアルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩等が挙げられる。市販品としては、花王株式会社製の「ペレックス」シリーズのＳＳ－Ｌ，ＳＳ－Ｈ等が挙げられる。

　ポリスチレンスルホン酸塩は、スチレンスルホン酸塩由来の構成単位を有する高分子分散剤である。市販品としては、東ソー有機化学株式会社製の「ポリナス」シリーズのＰＳ－１，ＰＳ－５，ＰＳ－５０，ＰＳ－１００等が挙げられる。

　芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物は、芳香族スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物であり、当該芳香族スルホン酸としては、クレゾールスルホン酸、フェノールスルホン酸、等の単環芳香族スルホン酸；α－ナフタレンスルホン酸、β－ナフタレンスルホン酸、α－ナフトールスルホン酸、β－ナフトールスルホン酸、メチルナフタレンスルホン酸及びブチルナフタレンスルホン酸等のアルキルナフタレンスルホン酸、クレオソート油スルホン酸等の多環芳香族スルホン酸；リグニンスルホン酸等が挙げられる。これらの中でも、α－ナフタレンスルホン酸、β－ナフタレンスルホン酸が好ましい。

　芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物の塩基塩としては、例えば、α－又はβ－ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物（以下、α－ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、又はβ－ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物を総称して単に「ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物」ともいう）の塩基塩が挙げられる。これらの中でも、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩基塩が好ましい。
　ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物は、本発明の効果を阻害しない範囲において、他の構成単位を含有していてもよい。他の構成単位としては、例えば、アルキルナフタレンスルホン酸等の共重合可能な化合物由来の構成単位が挙げられる。

　芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物の塩基塩は、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩等が挙げられる。これらの中でも、ナトリウム塩及びアンモニウム塩から選ばれる少なくとも１種が好ましい。

　芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物の重量平均分子量は、好ましくは２００，０００以下、より好ましくは１００，０００以下、更に好ましくは８０，０００以下、より更に好ましくは５０，０００以下であり、そして、好ましくは１，０００以上、より好ましくは３，０００以上、更に好ましくは４，０００以上、より更に好ましくは５，０００以上である。

　芳香族スルホン酸ホルムアルデヒド（ホルマリン）縮合物の製造方法は、例えば、芳香族スルホン酸とホルムアルデヒドとを縮合反応により縮合物を得て、塩基性物質により中和する方法が挙げられる。なお、中和後に系中に存在する水不溶解物を除去してもよい。
　芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物の塩基塩の市販品としては、花王株式会社製「デモール」シリーズのＡＳ、ＭＳ，Ｎ，ＮＬ，ＲＮ，ＲＮ－Ｌ，ＳＣ－３０，ＳＣ－Ｂ，ＳＮ－Ｂ，ＳＳ－Ｌ，Ｔ，Ｔ－４５が挙げられる。

　ジアルキルスルホコハク酸塩は、好ましくは炭素数４以上１２以下のアルキル基を有するものであり、より好ましくは６以上１０以下のアルキル基を有するものであり、更に好ましくはジオクチルスルホコハク酸塩及びジ－２－エチルヘキシルスルホコハク酸塩から選ばれる少なくとも１種、より更に好ましくはジオクチルスルホコハク酸塩である。塩としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩等が挙げられる。これらの中でも、ナトリウム塩が好ましい。
　ジアルキルスルホコハク酸塩の市販品としては、花王株式会社製「ペレックス」シリーズのＯＴ－Ｐ，ＴＡ，ＴＲ、第一工業製薬株式会社製「ネオコール」シリーズのＳＷ－Ｃ，Ｐ，ＹＳＫが挙げられる。

　工程１又は工程２において、分散剤の配合量は、原料有機顔料１００質量部に対して、粉砕効率の観点からは、０．８質量部以上であり、好ましくは１．２質量部以上、より好ましくは３．０質量部以上、更に好ましくは４．０質量部以上、より更に好ましくは５．０質量部以上であり、そして、８．０質量部以下であり、好ましくは７．５質量部以下、より好ましくは７．０質量部以下、更に好ましくは６．０質量部以下、より更に好ましくは６．５質量部以下である。
　当該分散剤の配合量は、原料有機顔料１００質量部に対して、高い印字濃度を有するインクが得られる微細有機顔料を得る観点からは、０．８質量部以上であり、好ましくは１．２質量部以上、より好ましくは３．０質量部以上、更に好ましくは４．０質量部以上、より更に好ましくは５．０質量部以上、より更に好ましくは６．０質量部以上、より更に好ましくは６．５質量部以上であり、そして、小さな分散粒子径を有するインクが得られる微細有機顔料を得る観点からは、８．０質量部以下であり、好ましくは７．５質量部以下、より好ましくは７．０質量部以下である。
　当該分散剤の配合量は、原料有機顔料１００質量部に対して、小さな分散粒子径、及び高い印字濃度を有するインクが得られる微細有機顔料を得る観点からは、０．８質量部以上であり、好ましくは１．２質量部以上、より好ましくは３．０質量部以上、更に好ましくは４．０質量部以上、より更に好ましくは５．０質量部以上、より更に好ましくは６．０質量部以上、より更に好ましくは６．５質量部以上であり、そして、８．０質量部以下であり、好ましくは７．５質量部以下、より好ましくは７．０質量部以下である。

　分散剤の配合量は、小さな分散粒子径を有し、更に、高い印字濃度を示すインクが得られる微細有機顔料を得る観点から、原料有機顔料と、水溶性無機塩と、水溶性有機溶媒とを配合して得られる混合物に対して、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．０７質量％以上、更に好ましくは０．１質量％以上、より更に好ましくは０．３質量％以上、より更に好ましくは０．５質量％以上であり、そして、好ましくは２質量％以下、より好ましくは１．５質量％以下、更に好ましくは１．２質量％以下、より更に好ましくは１質量％以下である。

〔その他の成分〕
　本発明の混練される混合物は、顔料の微粒化の観点から、水を配合してもよい。
　また、本発明の混練される混合物には、顔料の微粒化の観点から、水溶性塩基性化合物を配合してもよい。水溶性塩基性化合物としては、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン等のアミン類；アンモニア、金属の水酸化物、酸化物及び炭酸塩等の無機塩基性化合物；及びこれらの混合物等が挙げられる。

〔混練条件〕
　工程１（以下、「混練工程」ともいう）は、原料有機顔料と、水溶性無機塩と、水溶性有機溶媒とを配合し、得られる混合物を、混練する工程である。
　分散剤の添加時期は、前述のとおり、工程１の混練前乃至は混練後、且つ工程２の濾過前であれば特に制限はないが、小さな分散粒子径を有し、更に、高い印字濃度を示すインクが得られる微細有機顔料を得る観点から、工程１は、原料有機顔料と、水溶性無機塩と、水溶性有機溶媒と、好ましくは前記原料有機顔料１００質量部に対し０．８質量部以上８．０質量部以下の所定の分散剤とを配合し、得られる混合物を混練する工程である。分散剤は、混合物の混練後に配合することもできるが、小さな一次粒子径の微細有機顔料を得る観点から、混練前に配合することが好ましい。
　混合物には、水及び水溶性塩基性化合物から選ばれる少なくとも１種を更に配合してもよい。混練工程を経て得られる混合物（以下、「混練後の混合物」ともいう）は、一次粒子径の小さな微細な有機顔料を含有する。

　混練工程においては、バッチ式及び連続式、並びに常圧、加圧及び減圧式等の、種々の混練機を用いることができる。前記混練機としては２本ロール、３本ロール、多軸ロール等のロールミル；１軸、２軸等の押出機；プラネタリーミキサー等の攪拌型が挙げられる。攪拌型としては、株式会社井上製作所製「トリミックス」等が、押出機としては、株式会社栗本鐵工所製「ＫＲＣニーダー」、浅田鉄工株式会社製「ミラクルＫ．Ｃ．Ｋ」等が挙げられる。

　混練時の混合物の温度は、粉砕効率及び水の蒸発を抑制する観点から、好ましくは１２０℃以下、より好ましくは１００℃以下、更に好ましくは８０℃以下、より更に好ましくは６０℃以下であり、そして、冷却の負荷を低減する観点から、好ましくは２０℃以上、より好ましくは４０℃以上である。

　混練工程の時間、すなわち混練時間は、顔料を微細化する観点から、好ましくは０．５時間以上、より好ましくは１時間以上、更に好ましくは１．５時間以上であり、そして、生産性の観点から、好ましくは１５時間以下、より好ましくは１０時間以下、更に好ましくは５時間以下、より更に好ましくは３．５時間以下である。

（工程１－１及び工程１－２）
　混練工程としては、例えば本発明の原料有機顔料と、水溶性無機塩と、水溶性有機溶媒と、分散剤とを前記混練機等に充填し、混練を行う方法が挙げられる。混練工程は、混練される混合物中の分散剤の組成分布を均一にする観点から、好ましくは本発明の原料有機顔料と、水溶性無機塩と、水溶性有機溶媒とを混合する工程（以下「工程１－１」ともいう）と、工程１－１で得られた混合物と、分散剤と、要すれば更に任意で配合される水及び水溶性塩基性化合物から選ばれる少なくとも１種との混合物を混練する工程（以下「工程１－２」ともいう）を有する。すなわち、工程１－２は、工程１－１で得られた混合物と分散剤とを混練する工程であり、必要に応じて更に水及び水溶性塩基性化合物から選ばれる少なくとも１種を配合して混練する工程である。作業性の観点から、更に好ましくは工程１－１と工程１－２とは同一の混練機にて行う。
　水及び水溶性塩基性化合物から選ばれる少なくとも１種を配合する場合、工程１－２は、好ましくは、工程１－１で得られた混合物と、分散剤と、水及び水溶性塩基性化合物から選ばれる少なくとも１種との混合物を混練する工程である。

　混練される混合物中における、原料有機顔料１００質量部に対する水溶性無機塩の配合量は、粉砕効率の観点から、好ましくは１００質量部以上、より好ましくは３００質量部以上、更に好ましくは４００質量部以上であり、そして、生産性の観点から、好ましくは３０００質量部以下、より好ましくは１０００質量部以下、更に好ましくは８００質量部以下、より更に好ましくは６００質量部以下である。

　混練される混合物中における、原料有機顔料１００質量部に対する水溶性有機溶媒の配合量は、粉砕効率の観点から、好ましくは１０質量部以上、より好ましくは５０質量部以上、更に好ましくは１００質量部以上であり、そして、同様の観点から、好ましくは５００質量部以下、より好ましくは３００質量部以下、更に好ましくは２００質量部以下、より更に好ましくは１５０質量部以下である。

［工程２］
　工程２は、混練後の混合物から水溶性無機塩、水溶性有機溶媒等を除去する観点から、工程１で得られた混練後の混合物を、水性溶媒で洗浄し、濾過する工程（以下、「洗浄工程」ともいう）である。

　洗浄工程は、例えば以下の方法が挙げられる。混練後の混合物に含まれる水溶性無機塩及び水溶性有機溶媒を溶解するのに十分な量の水等の水性溶媒と、混練後の混合物とを攪拌混合し、顔料の分散液を得る。次いで分散液を濾過し、得られたウエットケーキを更に水性溶媒で洗浄することにより、水溶性無機塩、及び水溶性有機溶媒が除去された微細有機顔料ペースト（以下、単に「顔料ペースト」ともいう）が得られる。また、工程１の混練後に分散剤を添加する場合は、工程２の水性溶媒で洗浄する際、すなわち、顔料の分散液を濾過する前に添加してもよい。

　洗浄工程における濾過は、例えば、フィルタープレス機を用いて行なうことができる。フィルタープレス機としては、市販品として、薮田式濾過圧搾機（薮田機械株式会社製「丸型テスト機　ＹＴＯ－８型」）、密閉式自動連続加圧ろ過装置（寿工業株式会社製「ロータリーフィルター」）が挙げられる。濾過圧力は、例えば、０．１～１ＭＰａである。

　洗浄工程で用いられる水性溶媒は、洗浄性の観点から、好ましくは水、より好ましくは水道水、イオン交換水、蒸留水、地下水及び鉱酸水溶液から選ばれる少なくとも１種であり、微細有機顔料の品質を保つ観点から、更に好ましくはイオン交換水であり、経済性の観点からは、より更に好ましくは地下水及び鉱酸水溶液である。

（乾燥工程（工程２－２））
　また必要に応じて、洗浄工程を経て得られた顔料ペーストを更に乾燥及び粉砕することで、粉末状の微細有機顔料が得ることもできる。

［微細有機顔料］
　本発明の製造方法により得られる微細有機顔料は、上記工程２から得られる顔料ペーストであってもよいし、上記乾燥工程を経た粉末状の微細有機顔料であってもよい。本発明の製造方法により得られる微細有機顔料は、後述する工程３で分散体を得る観点から、上記工程２から得られる顔料ペーストであることが好ましい。
　本発明の製造方法により得られる微細有機顔料は、例えば、上記原料有機顔料由来の顔料及び、任意で添加された顔料誘導体が含まれる。また、微細有機顔料は、その一次粒子径が原料有機顔料よりも小さいものであり、例えば、微細有機顔料の原料有機顔料に対する一次粒子径比（微細有機顔料の一次粒子径／原料有機顔料の一次粒子径）が、好ましくは０．９５以下、より好ましくは０．８以下、更に好ましくは０．７以下、より更に好ましくは０．６５以下であり、そして、作業効率の観点から、好ましくは０．０１以上、より好ましくは０．１以上、更に好ましくは０．２以上、より更に好ましくは０．３以上、より更に好ましくは０．４以上、より更に好ましくは０．５以上である。
　微細有機顔料の一次粒子径は、顔料の種類及び用途にもよるが、例えば、好ましくは１０ｎｍ以上、より好ましくは２０ｎｍ以上、更に好ましくは３０ｎｍ以上、より更に好ましくは４０ｎｍ以上、より更に好ましくは５０ｎｍ以上であり、そして、好ましくは１３０ｎｍ以下、より好ましくは１００ｎｍ以下、更に好ましくは７０ｎｍ以下、より更に好ましくは６０ｎｍ以下である。
　また、微細有機顔料の一次粒子径は、原料有機顔料の選択、混練される混合物に配合される各成分の量、混練時間等の条件を設定することにより、好適に調整することができる。
　なお、一次粒子径の測定方法は、実施例に記載の方法による。

　本発明の製造方法により得られる微細有機顔料は、インクジェット記録用インクやカラーフィルター等の用途に好適である他、例えば、インクジェット記録用以外の印刷用インク、例えばグラビア印刷用やフレキソ印刷用のインキ；塗料；着色樹脂成型品；静電荷像現像用トナー等の用途にも使用できる。これらの中でも、本発明の微細有機顔料は、インクジェット記録へ使用されることが好ましい。インクジェット記録とは、例えば、ノズルからインク液滴を吐出して記録部材にインクを付着させ、文字や画像等の印刷物を得る方法である。

［分散体の製造方法］
　本発明の分散体は、上記微細有機顔料を用いて製造される。
　分散体は、例えば、微細有機顔料、溶媒を含む混合物を分散する工程を含む方法により、効率的に製造することができる。

［工程３］
　本発明の分散体は、好ましくは、下記工程３を有する方法により製造される。
　工程３：上記微細有機顔料と、有機溶媒と、水と、を含む顔料混合物を分散処理する工程
　工程３で用いる微細有機顔料は、上記工程２より得られる微細有機顔料ペーストであってもよいし、上記乾燥工程を経た粉末状の微細有機顔料であってもよい。
　また、分散体は、より好ましくは、下記工程３を有する方法により、効率的に製造することができる。
　工程３：上記微細有機顔料ペーストと、有機溶媒と、水と、を含む顔料混合物を分散処理する工程
　上記工程３においては、顔料混合物に、必要に応じてポリマーを添加することができ、更に中和剤、架橋剤等を加えてもよい。
　工程３より得られた分散体から、公知の方法で有機溶媒を留去して水系にすることで水分散体を得ることもでき、作業環境の改善及び環境負荷の観点から、水分散体が好ましい。本発明において、「水分散体」とは、水が最大割合を占めている媒体中で顔料粒子が分散しているものをいう。

〔水〕
　水としては、水道水、イオン交換水、蒸留水が挙げられ、好ましくはイオン交換水である。
〔有機溶媒〕
　有機溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン（以下、「ＭＥＫ」ともいう）、メチルイソブチルケトン、ジエチルケトン等のケトン溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール溶媒、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下、「ＰＧＭＥＡ」ともいう）、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（以下、「ＢＣＡ」ともいう）等のエーテル溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル溶媒が挙げられる。これらの中でも、アセトン、ＭＥＫ、ＰＧＭＥＡがより好ましい。
　上記工程３においては、有機溶媒及び水が用いられる。前記有機溶媒は、好ましくはケトン溶媒であり、より好ましくはＭＥＫである。

〔ポリマー〕
　顔料の分散安定性のため、分散処理の際ポリマーが用いることができ、顔料混合物は、さらにポリマーを含むことが好ましい。ポリマーとしては、ポリエステル、ポリウレタン、ビニル系ポリマー等が挙げられ、分散体又は水分散体の保存安定性の観点から、好ましくはビニル系ポリマーであり、より好ましくはビニル化合物、ビニリデン化合物及びビニレン化合物から選ばれる少なくとも１種のビニル系モノマーの付加重合により得られるビニル系ポリマーである。
　当該ポリマーは、分散性の観点から、アニオン性ポリマーが好ましい。ここで、「アニオン性」とは、未中和の物質を、純水に分散又は溶解させた場合、ｐＨが７未満となること、又は物質が純水に不溶であり、ｐＨが明確に測定できない場合には、純水に分散させた分散体のゼータ電位が負となることをいう。

　当該ポリマーとしては、好ましくは、（ａ）アニオン性モノマー（以下「（ａ）成分」ともいう）と、（ｂ）疎水性モノマー（以下「（ｂ）成分」ともいう）とを含むモノマー混合物（以下、単に「モノマー混合物」ともいう）の共重合により得られるビニル系ポリマーである。
　前記ビニル系ポリマーは、好ましくは（ａ）成分由来の構成単位と（ｂ）成分由来の構成単位を有する。

〔アニオン性モノマー：（ａ）成分〕
　（ａ）成分は、本発明に用いるポリマーを構成するモノマー成分として好ましく用いられる。（ａ）成分由来の構成単位は、静電反発により顔料を分散体中又は水分散体中で安定に分散させると考えられる。
　（ａ）成分としては、アニオン性基として、カルボキシ基、スルホ基、リン酸基、ホスホン酸基を有するモノマー等が挙げられ、顔料の分散安定性の観点から、好ましくはカルボキシ基を有するモノマー、より好ましくはアクリル酸及びメタクリル酸から選ばれる少なくとも１種である。

〔疎水性モノマー：（ｂ）成分〕
　（ｂ）成分は、ポリマーを構成するモノマー成分として好ましく用いられる。（ｂ）成分由来の構成単位は、顔料表面へのポリマーの吸着を促進させることにより、顔料の分散安定性に寄与すると考えられる。
　（ｂ）成分としては、ポリマーの製造容易性の観点から、好ましくはアルキル（メタ）アクリレート及びエチレン性二重結合を有する芳香族化合物（以下、「芳香族モノマー」ともいう）から選ばれる少なくとも１種であり、顔料の分散安定性の観点から、より好ましくは芳香族モノマーである。

　前記芳香族モノマーは、ポリマーの製造容易性の観点から、好ましくは炭素数６以上２２以下の芳香族基を有するビニルモノマーであり、より好ましくはスチレン系モノマー及び芳香族基を有する（メタ）アクリレートから選ばれる少なくとも１種である。
　スチレン系モノマーとしては、入手容易性の観点から、より好ましくはα－メチルスチレン及びスチレンから選ばれる少なくとも１種、更に好ましくはスチレンである。
　芳香族基を有する（メタ）アクリレートとしては、入手容易性の観点から、より好ましくはベンジル（メタ）アクリレート及びフェノキシエチル（メタ）アクリレートから選ばれる少なくとも１種であり、更に好ましくはベンジル（メタ）アクリレートである。本明細書において「（メタ）アクリレート」は、アクリレート及びメタクリレートから選ばれる少なくとも１種を示す。

〔その他のモノマー成分〕
　モノマー混合物は、顔料の分散安定性の観点から、（ａ）成分及び（ｂ）成分以外の、その他のモノマー成分を含んでもよい。その他のモノマー成分としては、例えば、アルコキシポリアルキレングリコール（メタ）アクリレート、片末端に重合性官能基を有する数平均分子量５００以上のマクロマー等が挙げられる。

　当該ポリマー中における（ａ）成分及び（ｂ）成分に由来する構成単位の好ましい含有量は、次のとおりである。
　（ａ）成分由来の構成単位の含有量は、顔料の分散安定性、及び得られるインクの保存安定性の観点から、好ましくは２質量％以上、より好ましくは１０質量％以上であり、そして、好ましくは４０質量％以下、より好ましくは３０質量％以下である。
　（ｂ）成分由来の構成単位の含有量は、顔料の分散安定性、及び得られるインクの印字濃度向上の観点から、好ましくは４０質量％以上、より好ましくは６０質量％以上であり、そして、好ましくは９８質量％以下、より好ましくは８５質量％以下である。

（ポリマーの製造）
　前記ポリマーは、例えばモノマー混合物を公知の重合法により共重合させることによって製造される。モノマー混合物中における上記（ａ）成分及び（ｂ）成分の好ましい含有量は、前述のポリマー中における（ａ）成分及び（ｂ）成分に由来する構成単位の好ましい含有量と同じである。
　重合法としては溶液重合法が好ましい。溶液重合法で用いる溶媒としては、ポリマーの製造容易性、及び顔料の分散性の観点から、好ましくは炭素数４以上８以下の、ケトン、アルコール、エーテル及びエステルから選ばれる少なくとも１種、より好ましくは炭素数４以上８以下のケトン、更に好ましくはＭＥＫである。
　重合においては、公知の重合開始剤や重合連鎖移動剤を用いることができる。重合開始剤としては、好ましくはアゾ化合物、より好ましくは２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）であり、重合連鎖移動剤としては、好ましくはメルカプタン類、より好ましくは２－メルカプトエタノールである。

　好ましい重合条件は、重合開始剤、モノマー、溶媒の種類等によって異なるが、重合温度は５０℃以上８０℃以下が好ましく、重合時間は１時間以上２０時間以下であることが好ましい。重合は、窒素ガス、アルゴン等の不活性ガス雰囲気で行われることが好ましい。
　重合反応の終了後、反応溶液から再沈澱、溶媒留去等の公知の方法により、生成したポリマーを単離することができる。また、得られたポリマーは、再沈澱、膜分離、クロマトグラフ法、抽出法等により、未反応のモノマー等を除去することができる。
　ポリマーの重量平均分子量は、顔料の分散安定性の観点から、好ましくは５，０００以上、より好ましくは１０，０００以上であり、そして、好ましくは５００，０００以下、より好ましくは４００，０００以下、更に好ましくは３００，０００以下、更により好ましくは２００，０００以下である。

　上記ポリマーの市販品としては、ＢＡＳＦジャパン株式会社製「Ｊｏｎｃｒｙｌ」シリーズの「６７」、「６８」、「６７８」、「６８０」、「６８２」、「６８３」、「６９０」、「８１９」等が挙げられる。

〔中和剤〕
　本発明においては、前記ポリマーがアニオン性基を有する場合、中和剤を用いて、前記アニオン性基を中和してもよい。中和剤としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア、各種アミン等の塩基が挙げられる。
　ポリマーの中和度は、顔料の分散安定性の観点から、好ましくは１０モル％以上、より好ましくは２０モル％以上、更に好ましくは３０モル％以上であり、そして、顔料の分散性の観点から、好ましくは９０モル％以下、より好ましくは８０モル％以下、更に好ましくは７０モル％以下である。
　ポリマーの中和度は、下記式によって求めることができる。
　中和度（モル％）＝｛［中和剤の質量（ｇ）／中和剤のグラム当量］／［ポリマーの酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）×ポリマーの質量（ｇ）／（５６×１０００）］｝×１００
　ポリマーの酸価は、ポリマーの製造時におけるモノマー成分の比から、計算で算出することができる。また、ＭＥＫ等のポリマーを溶解できる溶媒にポリマーを溶解して、アルカリ剤で滴定する方法で求めることができる。

　工程３の顔料混合物中の微細有機顔料１００質量部に対するポリマーの量は、顔料の分散安定性の観点から、好ましくは１０質量部以上、より好ましくは２０質量部以上であり、そして、同様の観点から、好ましくは１００質量部以下、より好ましくは６０質量部以下である。

〔架橋剤〕
　本発明においては、分散体及びインクの保存安定性を向上させるために、ポリマーを、分子中に２以上の反応性官能基を有する架橋剤で架橋してもよい。架橋剤としては、例えば、エチレングリコールジグリシジルエーテル等の分子中に２以上のエポキシ基を有する化合物が挙げられる。架橋剤を用いてポリマーを架橋する場合は、工程３において顔料混合物の分散後に架橋剤とポリマーとを反応させることが好ましい。

　工程３の顔料混合物の分散方法としては、任意の方法を選択できるが、顔料粒子を所望の平均粒径に制御する観点から、予備分散させた後、さらに剪断応力を加えて本分散を行うことが好ましい。
　顔料混合物を予備分散させる際には、アンカー翼、ディスパー翼等の一般に用いられている混合撹拌装置が挙げられ、具体例としては、ウルトラディスパー、浅田鉄工株式会社製「デスパミル」、株式会社荏原製作所製「マイルダー」、太平洋機工株式会社製「マイルダー」、プライミクス株式会社製「ＴＫホモミクサー」、「ＴＫパイプラインミクサー」、「ＴＫホモジェッター」、「ＴＫホモミックラインフロー」、「フィルミックス」等の高速撹拌混合装置が好ましい。
　本分散の剪断応力を与える手段としては、例えば、ロールミル、ニーダー、エクストルーダ等の混練機、株式会社イズミフードマシナリ製「高圧ホモゲナイザー」に代表されるホモバルブ式の高圧ホモジナイザー、Microfluidics 社製「マイクロフルイダイザー」、吉田機械興業株式会社製「ナノマイザー」、スギノマシン株式会社製「アルティマイザー」、「スターバースト」等のチャンバー式の高圧ホモジナイザー、ペイントシェーカー、ビーズミル等のメディア式分散機が挙げられる。市販のメディア式分散機としては、寿工業株式会社製「ウルトラ・アペックス・ミル」、浅田鉄工株式会社製「ピコミル」、シンマルエンタープライゼス社製「ダイノーミル」等が挙げられる。これらの装置は複数を組み合わせることもできる。これらの中では、顔料粒子を小粒子径化する観点及び分散体を安定化する観点から、高圧ホモジナイザー、メディア式分散機を用いることが好ましい。
　工程３における分散処理は、高圧ホモジナイザーにより行われることが好ましい。

　分散処理における温度は、高い分散性を得る観点から、好ましくは５℃以上であり、そして、好ましくは５０℃以下、より好ましくは３５℃以下である。
　分散処理の時間は、高い分散性を得る観点から、好ましくは１時間以上であり、そして、好ましくは３０時間以下、より好ましくは２５時間以下である。

　工程３で高圧ホモジナイザーを用いた場合、処理圧力は、好ましくは５０ＭＰａ以上、より好ましくは１００ＭＰａ以上、更に好ましくは１２０ＭＰａ以上であり、そして、好ましくは６００ＭＰａ以下、より好ましくは３００ＭＰａ以下、更に好ましくは２００ＭＰａ以下である。
　工程３で高圧ホモジナイザーを用いた場合、パス回数は、好ましくは３以上、より好ましくは５以上、更に好ましくは１０以上であり、そして、好ましくは６０以下、より好ましくは４０以下、更に好ましくは３０以下である。

　微細有機顔料は、分散体中、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上であり、そして、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下である。
　ポリマーは、分散体中、好ましくは２質量％以上、より好ましくは３質量％以上であり、そして、好ましくは４０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下である。
　水及び有機溶媒の合計量は、分散体中、好ましくは１０質量％以上であり、そして、好ましくは９３質量％以下、より好ましくは９０質量％以下、更に好ましくは７０質量％以下、より更に好ましくは５０質量％以下である。

　得られた分散体は、水性溶媒を使用した場合、水溶性有機溶媒及び必要に応じて通常用いられる湿潤剤等の添加剤を添加して水系インクとして使用できる。当該水系インクは、インクジェット記録に用いることができる。
　有機溶媒を使用した場合、分散体は、カラーフィルター用着色組成物（カラーレジスト）及びその原料として使用できる。

［インクの製造方法］
［工程４］
　本発明のインクの製造方法は、下記工程４を含む。
　工程４：上記方法により得られた分散体と、水及び有機溶媒から選ばれる少なくとも１種とを混合する工程
　工程４を行うことにより、所望の濃度、粘度等のインク物性を有するインク、好ましくは水系インクを得ることができる。
　当該工程４に用いる有機溶媒としては、多価アルコール、多価アルコールアルキルエーテル、多価アルコールアルキルエーテルアセテート、含窒素複素環化合物が挙げられる。

　多価アルコールとしては、例えば、ＤＥＧ、プロピレングリコール、１，２－ヘキサンジオール、１，３－ヘキサンジオール、１，６－ヘキサンジオール、トリエチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。これらの中では、グリセリン、プロピレングリコール及びＤＥＧから選ばれる少なくとも１種が好ましい。
　多価アルコールアルキルエーテルとしては、例えば、ジエチレングリコールモノアルキルエーテル、トリエチレングリコールモノアルキルエーテル等が挙げられ、好ましくはトリエチレングリコールモノブチルエーテルである。
　多価アルコールアルキルエーテルアセテートとしては、例えば、ＰＧＭＥＡ，ＢＣＡ等が挙げられる。
　含窒素複素環化合物としては、例えば、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、２－ピロリドン等が挙げられる。
　上記有機溶媒は、１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。

　工程４においては上記水及び有機溶媒の他、保湿剤、湿潤剤、浸透剤、界面活性剤、粘度調整剤、消泡剤、防腐剤、防黴剤、防錆剤等を混合してもよい。
　本発明の製造方法で得られるインクの固形分は、高濃度のインクを得る観点、及び印字濃度の観点から、好ましくは１質量％以上、より好ましくは２質量％以上、更に好ましくは３質量％以上であり、顔料の分散安定性の観点から、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１５質量％以下である。

　本発明の製造方法で得られるインクの分散粒子径は、顔料の種類及び用途にもよるが、例えば、好ましくは４０ｎｍ以上、より好ましくは６０ｎｍ以上、更に好ましくは８０ｎｍ以上であり、そして、好ましくは１１５ｎｍ以下、より好ましくは１１０ｎｍ以下である。
　インクの分散粒子径の測定方法は、実施例に記載の方法による。

　上述した実施形態に関し、本発明はさらに以下の微細有機顔料の製造方法、及び当該顔料を用いた分散体の製造方法、及び当該分散体を用いたインクの製造方法を開示する。
＜１＞　工程１：原料有機顔料と、水溶性無機塩と、水溶性有機溶媒とを配合し、得られる混合物を、混練する工程と、
　工程２：工程１で得られた混合物を、水性溶媒で洗浄し、濾過する工程と、を有し、
　工程１の混練前乃至は混練後、且つ工程２の濾過前に、前記原料有機顔料１００質量部に対し０．８質量部以上８．０質量部以下のスルホン酸塩型分散剤を配合する、微細有機顔料の製造方法。

＜２＞　原料有機顔料が、好ましくはキナクリドン系顔料及びジケトピロロピロール系顔料から選ばれる少なくとも１種、より好ましくはキナクリドン系顔料である、前記＜１＞に記載の微細有機顔料の製造方法。
＜３＞　原料有機顔料の一次粒子径が、好ましくは５００ｎｍ以下、より好ましくは３００ｎｍ以下、更に好ましくは１５０ｎｍ以下であり、そして、好ましくは３０ｎｍ以上、より好ましくは４５ｎｍ以上、更に好ましくは６０ｎｍ以上である、前記＜１＞又は＜２＞に記載の微細有機顔料の製造方法。

＜４＞　水溶性無機塩が、好ましくはアルカリ金属塩化物及びアルカリ金属硫酸塩から選ばれる少なくとも１種、より好ましくはアルカリ金属塩化物である、前記＜１＞～＜３＞のいずれかに記載の微細有機顔料の製造方法。
＜５＞　水溶性無機塩が、好ましくは塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム、塩化亜鉛、塩化カルシウム、及び塩化マグネシウムから選ばれる少なくとも１種、より好ましくは塩化ナトリウム及び硫酸ナトリウムから選ばれる少なくとも１種、更に好ましくは塩化ナトリウムである、前記＜１＞～＜３＞のいずれかに記載の微細有機顔料の製造方法。

＜６＞　水溶性有機溶媒が、アルコール性水酸基を１以上３以下有する脂肪族化合物である、前記＜１＞～＜５＞のいずれかに記載の微細有機顔料の製造方法。
＜７＞　水溶性有機溶媒が、好ましくは多価アルコールであり、より好ましくは２価アルコール及び３価アルコールから選ばれる少なくとも１種、更に好ましくはジエチレングリコール、プロピレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール等のグリコール系溶媒、並びにグリセリンから選ばれる少なくとも１種、より更に好ましくはジエチレングリコールである、前記＜１＞～＜６＞のいずれかに記載の微細有機顔料の製造方法。
＜８＞　水溶性有機溶媒の沸点が、好ましくは１００℃以上、より好ましくは２００℃以上であり、そして、好ましくは２８０℃以下、より好ましくは２６０℃以下である、前記＜１＞～＜７＞のいずれかに記載の微細有機顔料の製造方法。

＜９＞　スルホン酸塩型分散剤が、好ましくは、アルカンスルホン酸塩、α－オレフィンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩、芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物の塩基塩及びジアルキルスルホコハク酸塩から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくは芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物の塩基塩及びジアルキルスルホコハク酸塩から選ばれる少なくとも１種以上である、前記＜１＞～＜８＞のいずれかに記載の微細有機顔料の製造方法。
＜１０＞　スルホン酸塩型分散剤が、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩基塩である、前記＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の微細有機顔料の製造方法。
＜１１＞　スルホン酸塩型分散剤の配合量が、原料有機顔料１００質量部に対して、好ましくは１．２質量部以上、より好ましくは３．０質量部以上、更に好ましくは４．０質量部以上、より更に好ましくは５．０質量部以上、より更に好ましくは６．０質量部以上、より更に好ましくは６．５質量部以上であり、そして、好ましくは７．５質量部以下、より好ましくは７．０質量部以下である、前記＜１＞～＜１０＞のいずれかに記載の微細有機顔料の製造方法。
＜１２＞　スルホン酸塩型分散剤の配合量が、原料有機顔料と、水溶性無機塩と、水溶性有機溶媒とを配合して得られる混合物に対して、好ましくは０．０５質量％以上、より好ましくは０．０７質量％以上、更に好ましくは０．１質量％以上、より更に好ましくは０．３質量％以上、より更に好ましくは０．５質量％以上であり、そして、好ましくは２質量％以下、より好ましくは１．５質量％以下、更に好ましくは１．２質量％以下、より更に好ましくは１質量％以下である、前記＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の微細有機顔料の製造方法。

＜１３＞　工程１が、
　工程１－１：原料有機顔料と、水溶性無機塩と、水溶性有機溶媒とを混合する工程と、
　工程１－２：工程１－１で得られた混合物と、スルホン酸塩型分散剤と、任意で配合される水及び水溶性塩基性化合物から選ばれる少なくとも１種との混合物を混練する工程、とを有する、前記＜１＞～＜１２＞のいずれかに記載の微細有機顔料の製造方法。
＜１４＞　工程１の混練時の混合物の温度が、好ましくは１２０℃以下、より好ましくは１００℃以下、更に好ましくは８０℃以下、より更に好ましくは６０℃以下であり、そして、好ましくは２０℃以上、より好ましくは４０℃以上であり、混練時間が、好ましくは０．５時間以上、より好ましくは１時間以上、更に好ましくは１．５時間以上であり、そして、好ましくは１５時間以下、より好ましくは１０時間以下、更に好ましくは５時間以下、より更に好ましくは３．５時間以下である、前記＜１＞～＜１３＞のいずれかに記載の微細有機顔料の製造方法。
＜１５＞　混練される混合物中における、原料有機顔料１００質量部に対する水溶性無機塩の配合量が、好ましくは１００質量部以上、より好ましくは３００質量部以上、更に好ましくは４００質量部以上であり、そして、好ましくは３０００質量部以下、より好ましくは１０００質量部以下、更に好ましくは８００質量部以下、より更に好ましくは６００質量部以下である、前記＜１＞～＜１４＞のいずれかに記載の微細有機顔料の製造方法。
＜１６＞　混練される混合物中における、原料有機顔料１００質量部に対する水溶性有機溶媒の配合量が、好ましくは１０質量部以上、より好ましくは５０質量部以上、更に好ましくは１００質量部以上であり、そして、好ましくは５００質量部以下、より好ましくは３００質量部以下、更に好ましくは２００質量部以下、より更に好ましくは１５０質量部以下である、前記＜１＞～＜１５＞のいずれかに記載の微細有機顔料の製造方法。

＜１７＞　微細有機顔料の原料有機顔料に対する一次粒子径比（微細有機顔料の一次粒子径／原料有機顔料の一次粒子径）が、好ましくは０．９５以下、より好ましくは０．８以下、更に好ましくは０．７以下、より更に好ましくは０．６５以下であり、そして、好ましくは０．０１以上、より好ましくは０．１以上、更に好ましくは０．２以上、より更に好ましくは０．３以上、より更に好ましくは０．４以上、より更に好ましくは０．５以上である、前記＜１＞～＜１６＞のいずれかに記載の微細有機顔料の製造方法。
＜１８＞　微細有機顔料の一次粒子径は、好ましくは１０ｎｍ以上、より好ましくは２０ｎｍ以上、更に好ましくは３０ｎｍ以上、より更に好ましくは４０ｎｍ以上、より更に好ましくは５０ｎｍ以上であり、そして、好ましくは１３０ｎｍ以下、より好ましくは１００ｎｍ以下、更に好ましくは７０ｎｍ以下、より更に好ましくは６０ｎｍ以下である、前記＜１＞～＜１７＞のいずれかに記載の微細有機顔料の製造方法。
＜１９＞　前記＜１＞～＜１８＞のいずれかに記載の製造方法により得られる微細有機顔料の、インクジェット記録への使用。
＜２０＞　前記＜１＞～＜１８＞のいずれかに記載の製造方法により得られる微細有機顔料の、印刷用インクへの使用。
＜２１＞　前記＜１＞～＜１８＞のいずれかに記載の製造方法により得られる微細有機顔料の、カラーフィルターへの使用。

＜２２＞　さらに、工程３：前記＜１＞～＜１８＞のいずれかに記載の製造方法により得られる微細有機顔料と、有機溶媒と、水と、を含む顔料混合物を分散処理する工程を有する、分散体の製造方法。
＜２３＞　微細有機顔料が、工程２により得られる微細有機顔料ペーストである、前記＜２２＞に記載の分散体の製造方法。
＜２４＞　微細有機顔料が、工程２により得られる微細有機顔料ペーストを更に乾燥及び粉砕することで得られる粉末状の微細有機顔料である、前記＜２２＞に記載の分散体の製造方法。
＜２５＞　顔料混合物が、さらに（ａ）アニオン性モノマー由来の構成単位と、（ｂ）疎水性モノマー由来の構成単位を有するビニル系ポリマーを含む、前記＜２２＞～＜２４＞のいずれかに記載の分散体の製造方法。
＜２６＞　さらに、工程４：前記＜２２＞～＜２５＞のいずれかに記載の製造方法により得られた分散体と、水及び有機溶媒から選ばれる少なくとも１種とを混合する工程を有する、インクの製造方法。
＜２７＞　前記＜２６＞に記載の製造方法により得られるインクの、インクジェット記録への使用。

　本実施例において各種数値の測定及び評価は、以下の方法により行った。

〔顔料の一次粒子径の測定〕
　エタノール５０ｇに顔料粉末０．０５ｇを加え、超音波洗浄機（アズワン株式会社製「ＡＳＵ　ＣＬＥＡＮＥＲ　ＡＳＵ‐１０Ｍ」、強度：「強」）で５分間処理し、得られた顔料分散液を透過型電子顕微鏡（ＴＥＭ）用試料台に載せて風乾させ、ＴＥＭにて１～１０万倍の倍率で撮影して画像を得る。画像から顔料粒子約５００個を無作為に抽出し、抽出した全粒子の長径を計測し、その数平均値を顔料の一次粒子径とする。

〔固形分の測定〕
　シャーレに乾燥無水硫酸ナトリウム１０ｇ及びガラス棒を入れ、試料１ｇを量り採り、ガラス棒で混合し、１０５℃で２時間乾燥する。乾燥後の質量を測定し、次式より固形分を算出する。
　固形分（質量％）＝〔（乾燥後の質量ｇ）－（シャーレ＋ガラス棒＋乾燥無水硫酸ナトリウムの質量ｇ）〕／（試料の質量ｇ）×１００

〔インクの分散粒子径の測定〕
　大塚電子株式会社製レーザー粒子解析システム「ＥＬＳ－８０００」を用い、キュムラント解析（温度：２５℃、入射光と検出器との角度：９０°、積算回数：１００回、分散溶媒の屈折率：１．３３３）によって測定されるキュムラント平均粒子径をインクの分散粒子径とした。試料は、イオン交換水にて約５×１０^－３質量％に濃度調整して、測定を行う。

〔印字濃度〕
　市販のインクジェットプリンター「ＧＸ－２５００」（株式会社リコー製、ピエゾ方式）に試料の水系インクを充填し、２３℃、相対湿度５０％で、普通紙「４２００　Ｂｕｓｉｎｅｓｓ　Ｃｏｐｉｅｒ／Ｌａｓｅｒ　Ｃｏｐｙ　Ｐａｐｅｒ」（米国Ｘｅｒｏｘ社製、坪量７５ｇ／ｍ²）に、「光沢紙、きれい、カラーマッチングなし」の条件にて、それぞれＡ４ベタ画像（単色）の印字を行い、２３℃、相対湿度５０％の条件の下２４時間放置して乾燥させて、印字物を得た。
　得られた印字物のベタ画像部の印字濃度を、光学濃度計「ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅ」（グレタグマクベス社製）を用いて、測定モード（ＤＩＮ，Ａｂｓ）にて測定する。

［実施例１，３～７，比較例３～５］
［工程１及び２：微細有機顔料の製造］
（工程１：混練工程）
　工程１として、表１に示す量の原料有機顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド　１２２）、水溶性無機塩（塩化ナトリウム）及び水溶性有機溶媒（ジエチレングリコール）を、加圧式ニーダー（株式会社トーシン製「ＴＤ０．５－３Ｍ型」）を用いて、加圧無し、回転数３０ｒ／ｍｉｎ、内容物の温度４０～６０℃で０．５時間混練した（工程１－１）。更に表１に示す分散剤をニーダーに加え（添加時期Ａ）、前記と同じ条件で２．０時間混練した（工程１－２）。
（工程２：洗浄工程）
　工程２として、前記工程１で得られた混練後の混合物を水３０００ｇに加えて１時間撹拌し、得られた分散液をフィルタープレス機（薮田式濾過圧搾機：薮田機械株式会社製「丸型テスト機　ＹＴＯ－８型」）の１室（濾室容積７６３ｃｍ^３、濾過面積５１３ｃｍ^２）に圧力０．２ＭＰａで圧入した。次いで、水５０Ｌを圧力０．２ＭＰａで圧入することにより、水溶性無機塩及び水溶性有機溶媒を除去した。さらに、圧力０．４ＭＰａで圧搾することにより、顔料ペーストを得た。
（工程２－２：乾燥工程）
　表１中、乾燥工程「あり」とした実施例又は比較例においては、上記で得られた顔料ペーストを７０℃、２４時間で乾燥し、メノウ乳鉢にて粉砕することで微細有機顔料の粉末を得た。表１中、乾燥工程「なし」とした実施例又は比較例においては、本工程は実施していない。

［工程３：分散体の調製］
　スチレン－アクリル酸系ポリマー（ＢＡＳＦ社製「Ｊｏｎｃｒｙｌ ６８」）４１．７ｇ、メチルエチルケトン１１３．４ｇ、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液２０．５ｇ、上記で得られた顔料ペースト５００ｇ及びイオン交換水１７５．１ｇの混合物、の顔料混合物を調製した。得られた顔料混合物を、ディスパー翼を用いて２０℃、７０００ｒｐｍで１時間混合し、更に、Microfluidics社製「マイクロフルイダイザー」を用いて、圧力１５０ＭＰａで１０パスの分散処理を行った。得られた分散液から、減圧下６０℃でメチルエチルケトンを除去し、フィルター（富士フイルム株式会社製　アセチルセルロース膜、孔径５μｍ）で濾過し、固形分を調整し水分散体１，３～７，５３～５５を得た。

［工程４：インクの調製］
（インク溶剤の調製）
　１，２－ヘキサンジオール（東京化成工業株式会社製）４．０ｇ、２－ピロリドン（和光純薬株式会社製）６．０ｇ、グリセリン（花王株式会社製）１５．０ｇ、トリエチレングリコールモノブチルエーテル（日本乳化剤株式会社製「ブチルトリグリコール」）４．０ｇ、アセチレングリコール系活性剤（日信化学工業株式会社製「サーフィノール４６５」）０．５ｇ、アセチレングリコール系活性剤（日信化学工業株式会社製「オルフィンＥ１０１０」）０．５ｇ、防腐剤（アビシア株式会社製「プロキセルＸＬ２」）０．３ｇ、及びイオン交換水２９．７ｇを均一に混合し、インク溶剤（以下、「ビヒクル」ともいう）を得た。

（インク１，３～７，５３～５５の調製）
　上記工程３により得られた表１に示した水分散体それぞれ４０ｇを撹拌しながら、前記ビヒクルを固形分１０質量％となるように添加して混合し、フィルター（富士フイルム株式会社製　アセチルセルロース膜、孔径１．２μｍ）で濾過し、インク１，３～７，５３～５５を得た。
　得られたインク１，３～７，５３～５５の評価結果を表１に示す。

［実施例２］
　工程１で分散剤を添加する代わりに、工程２において工程１で得られた混練後の混合物を水３０００ｇに加える際に分散剤も加えた（添加時期Ｂ）以外は、実施例１と同様の方法により水分散体２、インク２を得た。これらの評価結果を表１に示す。
［比較例１］
　工程１で分散剤を添加せず、工程３において顔料ペースト５００ｇ及びイオン交換水１７５．１ｇの混合物を調製する代わりに微細有機顔料の粉末１２５ｇ及びイオン交換水５５０．１ｇの混合物を調製した以外は、実施例１と同様の方法により水分散体５１、インク５１を得た。これらの評価結果を表１に示す。
［比較例２］
　工程１で分散剤を添加せず、工程３において微細有機顔料の粉末及びイオン交換水の混合物を調製する際に分散剤を添加した（添加時期Ｃ）以外は、比較例１と同様の方法により水分散体５２、インク５２を得た。これらの評価結果を表１に示す。

　なお、表１に示す実施例及び比較例で使用した原料有機顔料、水溶性無機塩、水溶性有機溶媒、水溶性塩基性化合物及びその物性は、以下の通りである。
原料有機顔料：ＰＲ１２２（２，９－ジメチルキナクリドン：大日精化工業株式会社製「ＣＦＲ００２」、一次粒子径９１ｎｍ）
水溶性無機塩：塩化ナトリウム（赤穂化成株式会社製「オシオミクロンＴ－０」、平均粒径１０μｍ）
水溶性有機溶媒：ジエチレングリコール（和光純薬株式会社製「特級」、沸点２４４℃、凝固点－１０．５℃）
［分散剤］
Ｄ－１：β‐ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩「デモールＮＬ」（花王株式会社製、有効成分４０質量％）
Ｄ－２：β‐ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物アンモニウム塩「デモールＡＳ」（花王株式会社製、有効成分１００質量％）
Ｄ－３：特殊芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩「デモールＳＮ－Ｂ」（花王株式会社製、有効成分４０質量％）
Ｄ－４：ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム「ペレックスＯＴ－Ｐ」（ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、花王株式会社製、有効成分７０質量％）
Ｄ－５：ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム「レベノールＷＸ」（花王株式会社製、有効成分２６質量％）

　実施例１～７と比較例１～５との対比より、スルホン酸型分散剤を所定量用い、工程１及び工程２を有する微細有機顔料の製造方法によって製造された、顔料ペーストを用いて水系インクを製造すると微細な分散粒子径を持つインクが得られ、更に、印字濃度に優れることが示された。

　本発明は、インクジェット記録用インクやカラーフィルター等の用途における、微細有機顔料の製造方法として有用である。

Claims (15)

1. 　工程１：原料有機顔料と、水溶性無機塩と、水溶性有機溶媒とを配合し、得られる混合物を、混練する工程と、
   　工程２：工程１で得られた混合物を、水性溶媒で洗浄し、濾過する工程と、を有し、
   　工程１の混練前乃至は混練後、且つ工程２の濾過前に、前記原料有機顔料１００質量部に対し０．８質量部以上８．０質量部以下のスルホン酸塩型分散剤を配合する、微細有機顔料の製造方法。
2. 　スルホン酸塩型分散剤が、芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物の塩基塩及びジアルキルスルホコハク酸塩から選ばれる少なくとも１種である、請求項１に記載の微細有機顔料の製造方法。
3. 　スルホン酸塩型分散剤が、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩基塩である、請求項１又は２に記載の微細有機顔料の製造方法。
4. 　水溶性無機塩が、アルカリ金属塩化物及びアルカリ金属硫酸塩から選ばれる少なくとも１種である、請求項１～３のいずれかに記載の微細有機顔料の製造方法。
5. 　水溶性有機溶媒が、アルコール性水酸基を１以上３以下有する脂肪族化合物である、請求項１～４のいずれかに記載の微細有機顔料の製造方法。
6. 　工程１が、
   　工程１－１：原料有機顔料と、水溶性無機塩と、水溶性有機溶媒とを混合する工程と、
   　工程１－２：工程１－１で得られた混合物と、スルホン酸塩型分散剤とを混練する工程、とを有する、請求項１～５のいずれかに記載の微細有機顔料の製造方法。
7. 　スルホン酸塩型分散剤の配合量が、原料有機顔料と、水溶性無機塩と、水溶性有機溶媒とを配合して得られる混合物に対して、０．０５質量％以上２質量％以下である、請求項１～６のいずれかに記載の微細有機顔料の製造方法。
8. 　工程１の混練時の混合物の温度が１００℃以下２０℃以上であり、混練時間が０．５時間以上１５時間以下である、請求項１～７のいずれかに記載の微細有機顔料の製造方法。
9. 　微細有機顔料の原料有機顔料に対する一次粒子径比（微細有機顔料の一次粒子径／原料有機顔料の一次粒子径）が、０．９５以下である、請求項１～８のいずれかに記載の微細有機顔料の製造方法。
10. 　微細有機顔料の一次粒子径が、３０ｎｍ以上７０ｎｍ以下である、請求項１～９のいずれかに記載の微細有機顔料の製造方法。
11. 　請求項１～１０のいずれかに記載の製造方法により得られる微細有機顔料の、インクジェット記録への使用。
12. 　さらに、工程３：請求項１～１０のいずれかに記載の製造方法により得られる微細有機顔料と、有機溶媒と、水と、を含む顔料混合物を分散処理する工程を有する、分散体の製造方法。
13. 　微細有機顔料が、工程２により得られる微細有機顔料ペーストである、請求項１２に記載の分散体の製造方法。
14. 　微細有機顔料が、工程２により得られる微細有機顔料ペーストを更に乾燥及び粉砕することで得られる粉末状の微細有機顔料である、請求項１２に記載の分散体の製造方法。
15. 　さらに、工程４：請求項１２～１４のいずれかに記載の製造方法により得られた分散体と、水及び有機溶媒から選ばれる少なくとも１種とを混合する工程を有する、インクの製造方法。