WO2017208632A1 - Ester compound and use thereof - Google Patents

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WO2017208632A1
WO2017208632A1 PCT/JP2017/014800 JP2017014800W WO2017208632A1 WO 2017208632 A1 WO2017208632 A1 WO 2017208632A1 JP 2017014800 W JP2017014800 W JP 2017014800W WO 2017208632 A1 WO2017208632 A1 WO 2017208632A1
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WO
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compound
present
trans
dimethylcyclopropanecarboxylate
cis
Prior art date
Application number
PCT/JP2017/014800
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French (fr)
Japanese (ja)
Inventor
康幸 香谷
松尾　憲忠
中山　幸治
Original Assignee
大日本除蟲菊株式会社
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Filing date
Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C69/743—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of acids with a three-membered ring and with unsaturation outside the ring
    • C07C69/747—Chrysanthemumic acid esters

Definitions

  • the present invention relates to an ester compound, a pest control agent and a pest control method using the ester compound.
  • Patent Documents 1 and 2 disclose certain ester compounds. However, the control efficacy of these disclosed pest control ingredients is not always satisfactory.
  • An object of the present invention is to provide a novel ester compound having an excellent pest control effect and a method for controlling pests using the same.
  • an ester compound represented by the following general formula [Chemical Formula 1] (I) (hereinafter sometimes referred to as an alkyl-containing ester compound) or a general formula [Chemical Formula 3] (I)
  • an ester compound (hereinafter sometimes referred to as a dihalo-containing ester compound) has an excellent pest control effect, and has completed the present invention.
  • R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 2 also represents a methyl group
  • R 1 represents a hydrogen atom
  • R 2 represents the following general formula: ] (II)
  • X and Y are the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, or a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • R 3 represents a hydrogen atom, trifluoromethyl group, methyl group, methoxy group, methoxymethyl group, allyl group, ethynyl group or propargyl group
  • R 4 represents a fluorine atom or a carbon number.
  • R 5 when R 4 represents a fluorine atom is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, also, when R 4 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 5 Represents the same alkyl group having 1 to 4 carbon atoms as R 4 .
  • the ester compound shown by this. [2] An ester compound in which R 4 is a fluorine atom in [1]. [3] An ester compound in which R 5 is a methyl group or an ethyl group in [2]. [4] An ester compound in which R 5 is a methyl group in [3].
  • R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 2 also represents a methyl group
  • R 1 represents a hydrogen atom
  • R 2 represents the following general formula: ] (II)
  • X and Y are the same or different and represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, or a haloalkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • R 3 represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group, or a propargyl group
  • R 4 represents a chlorine atom or a bromine atom. Represents.
  • the compound of the present invention Since the compound of the present invention has an excellent pesticidal activity, it is useful as an active ingredient of a pesticidal agent.
  • R 1 represents a hydrogen atom
  • the present invention includes each isomer having pesticidal activity and any ratio of isomer mixtures.
  • R 3 represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group, or a propargyl group
  • R 4 represents a fluorine atom or a carbon number of 1
  • It represents 1-4 alkyl groups
  • R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 2 also represents a methyl group
  • R 1 represents a hydrogen atom
  • R 2 represents the following general formula: ] (V)
  • X and Y are the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, or a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the compound of the present invention is obtained by reacting with a carboxylic acid compound represented by the formula:
  • Examples of the reactive derivative include an acid halide of the carboxylic acid compound represented by the formula [Chem. 6], an acid anhydride of the carboxylic acid compound, and an ester of the carboxylic acid compound.
  • Examples of the acid halide include acid chloride compounds, and examples of the ester include methyl ester and ethyl ester.
  • the reaction is usually performed in a solvent in the presence of a condensing agent or a base.
  • Examples of the condensing agent include dicyclohexylcarbodiimide, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride
  • Examples of the base include organic bases such as triethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine.
  • Examples of the solvent include hydrocarbons such as toluene and hexane, ethers such as tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, and mixed solvents thereof.
  • the molar ratio of the alcohol compound represented by the formula [Chemical Formula 5] and the carboxylic acid compound represented by the formula [Chemical Formula 6] or a reactive derivative thereof can be arbitrarily set, but preferably equimolar Or a ratio close to that.
  • the condensing agent or base can be used in an arbitrary ratio, usually from 0.25 mol to an excess amount, preferably 0.5 mol with respect to 1 mol of the alcohol compound represented by the formula [Chemical Formula 5]. ⁇ 2 moles.
  • These condensing agents or bases are appropriately selected depending on the type of the carboxylic acid compound represented by the formula [Chemical Formula 6] or a reactive derivative thereof.
  • the reaction mixture after completion of the reaction is filtered to concentrate the filtrate, or poured into water and then subjected to usual post-treatment operations such as organic solvent extraction and concentration, whereby the compound of the present invention is obtained.
  • the obtained compound of the present invention can be purified by operations such as chromatography and distillation.
  • R 3 represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group or a propargyl group.
  • R 4 represents a fluorine atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and when R 4 represents a fluorine atom, R 5 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 4 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • R 5 represents the same alkyl group having 1 to 4 carbon atoms as R 4 ), for example, by the following synthetic route [Chemical Formula 8] (VI) ⁇ (III) Can do.
  • the aldehyde compound represented by the general formula (VI) can be produced by reducing the aldehyde compound represented by the general formula (VI). Specifically, it is reacted with a reducing agent (eg, sodium borohydride) in an organic solvent (eg, ethanol, methanol, hexane, toluene, tetrahydrofuran, diethyl ether, etc.) at ⁇ 30 to 20 ° C. for 1 to 10 hours. Can be manufactured.
  • a reducing agent eg, sodium borohydride
  • organic solvent eg, ethanol, methanol, hexane, toluene, tetrahydrofuran, diethyl ether, etc.
  • an aldehyde compound represented by the general formula (VI) (wherein R 3 represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group or a propargyl group).
  • R 4 represents a fluorine atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and when R 4 represents a fluorine atom, R 5 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 4 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • R 5 represents the same alkyl group having 1 to 4 carbon atoms as R 4 ), for example, the following synthetic route [Chemical Formula 9] (VII) ⁇ (VI) Can do.
  • an imine compound represented by the general formula (VII) (wherein R 3 represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group, or a propargyl group;
  • An alkyl Grignard reagent R 5 MgZ (wherein R 5 is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms) in an inert solvent (eg, hexane, toluene, tetrahydrofuran, diethyl ether, etc.).
  • Z represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom) at ⁇ 30 to 60 ° C. for 1 to 24 hours, and 1N to 12N hydrochloric acid aqueous solution is added to the reaction solution for 30 minutes to It can be produced by further reacting for 2 hours.
  • An imine compound represented by the general formula (VII) (wherein R 3 represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group, or a propargyl group, and R represents a carbon number) 1 to 5 alkyl groups) can be produced, for example, by the following synthetic route [Chemical Formula 10] (VIII) ⁇ (VII).
  • an aldehyde compound represented by the general formula (VIII) (wherein R 3 represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group or a propargyl group) in an organic solvent (for example, it is produced by reacting with a primary amine RNH 2 (R represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms) at ⁇ 10 to 100 ° C. for 5 minutes to 10 hours in hexane, toluene, tetrahydrofuran, diethyl ether, etc. can do.
  • RNH 2 R represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
  • the carboxylic acid compound represented by the general formula [Chemical Formula 6] or a reactive derivative thereof is a known substance.
  • Examples of the compound of the present invention include the following compounds.
  • Compound 1 of the present invention 2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
  • Compound 2 of the present invention 2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
  • Compound 3 of the present invention 2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
  • Compound 4 of the present invention 2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo
  • R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 2 also represents a methyl group
  • R 1 represents a hydrogen atom
  • R 2 represents the following general formula: ] (V)
  • X and Y are the same or different and represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, or a haloalkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • the compound of the present invention is obtained by reacting with a carboxylic acid compound represented by the formula:
  • Examples of the reactive derivative include an acid halide of the carboxylic acid compound represented by the formula (IV), an acid anhydride of the carboxylic acid compound, and an ester of the carboxylic acid compound.
  • Examples of the acid halide include acid chloride compounds, and examples of the ester include methyl ester and ethyl ester.
  • the reaction is usually performed in a solvent in the presence of a condensing agent or a base.
  • Examples of the condensing agent include dicyclohexylcarbodiimide, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, and examples of the base include triethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and the like.
  • An organic base is mentioned.
  • Examples of the solvent include hydrocarbons such as toluene and hexane, ethers such as tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, and mixed solvents thereof.
  • the molar ratio of the alcohol compound represented by the formula (III) and the carboxylic acid compound represented by the formula (IV) or a reactive derivative thereof can be arbitrarily set, but is preferably equimolar or A close ratio.
  • the condensing agent or base can be used usually in an arbitrary ratio from 0.25 mol to an excess amount, preferably from 0.5 mol to 1 mol, with respect to 1 mol of the alcohol compound represented by the formula (III). 2 moles.
  • These condensing agents or bases are appropriately selected depending on the type of the carboxylic acid compound represented by the formula (IV) or a reactive derivative thereof.
  • the reaction mixture after completion of the reaction is filtered to concentrate the filtrate, or poured into water and then subjected to usual post-treatment operations such as organic solvent extraction and concentration, whereby the compound of the present invention is obtained.
  • the obtained compound of the present invention can be purified by operations such as chromatography and distillation.
  • a carbonyl compound represented by (wherein, R 3 is a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group or a propargyl group, R 4 Represents a chlorine atom or a bromine atom).
  • R 3 represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group or a propargyl group).
  • R 4 represents a chlorine atom or a bromine atom) in an organic solvent (eg, ethanol, methanol, hexane, toluene, tetrahydrofuran, diethyl ether, etc.) and a reducing agent (eg, sodium borohydride, etc.) at ⁇ 30 to 20 It can be produced by reacting at a temperature of 1 to 10 hours.
  • organic solvent eg, ethanol, methanol, hexane, toluene, tetrahydrofuran, diethyl ether, etc.
  • a reducing agent eg, sodium borohydride, etc.
  • the carbonyl compound represented by the general formula (VI) (wherein R 3 represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group, or a propargyl group; 4 represents a chlorine atom or a bromine atom.)
  • R 3 represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group, or a propargyl group
  • 4 represents a chlorine atom or a bromine atom.
  • an epoxide compound represented by the general formula (VII) (wherein R 3 represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group or a propargyl group). , R 4 represents a chlorine atom or a bromine atom) and a periodic acid is added at 0 to 20 ° C. and reacted at the same temperature for 1 to 10 hours.
  • the epoxide compound represented by the general formula (VII) (wherein R 3 represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group or a propargyl group). R 4 represents a chlorine atom or a bromine atom) can be produced, for example, by the following synthetic route [Chemical Formula 16] (VIII) ⁇ (VII).
  • Epoxidation includes a method using an organic peracid (for example, metachloroperbenzoic acid, dioxirane, hydrogen peroxide, tertiary butyl hydroperoxide, etc.).
  • a compound represented by the general formula (VIII) (wherein R 3 represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group or a propargyl group, R 4 represents a chlorine atom or a bromine atom.)
  • R 3 represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group or a propargyl group
  • R 4 represents a chlorine atom or a bromine atom.
  • the carboxylic acid compound represented by the general formula (IV) or a reactive derivative thereof is a known substance.
  • Examples of the compound of the present invention include the following compounds.
  • Compound 1 of the present invention 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
  • Compound 2 of the present invention 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, Compound 3 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate, Compound 4 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-diflu
  • the pest control agent of the present invention can be used alone as the compound of the present invention (alkyl-containing ester compound, dihalo-containing ester compound) itself, but can also be used as a preparation as described below.
  • These preparations include, for example, heat transpiration agents such as mosquito coils, mosquito mats and mosquito collectors, fan mosquito traps, oils, emulsions, aerosols, carbon dioxide preparations, wettable powders, flowables (water suspensions) Suspensions, emulsions in water, etc.), microcapsules, powders, granules, tablets, piezo insecticides, heated smokes (self-burning smoke, chemical reaction smoke, porous ceramic smoke) Agent), non-heated transpiration agent (resin transpiration agent, paper transpiration agent, non-woven fabric transpiration agent, knitted fabric transpiration agent, sublimation tablet, etc.), fumes agent (fogging agent), direct contact agent (sheet-like contact agent, tape form) Contact agents, net-like contact agents, etc.), ULV agents and poison baits.
  • heat transpiration agents such as mosquito coils, mosquito mats and mosquito collectors, fan mosquito traps, oils, emulsions, aerosols, carbon dioxide preparations, wettable
  • Examples of the formulation method include the following methods. (1) A method in which the compound of the present invention is mixed with a solid carrier, liquid carrier, gaseous carrier, bait and the like, and a surfactant and other formulation adjuvants are added and processed as necessary. (2) A method of impregnating a base material containing no active ingredient with the compound of the present invention. (3) A method of molding after mixing the compound of the present invention and the substrate. These preparations usually contain 0.001 to 98% by weight of the compound of the present invention depending on the preparation form.
  • solid carriers used in the formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fusami clay, acidic clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramic, and other inorganic minerals (sericite, activated carbon, carbonic acid).
  • Fine powders and granules such as calcium, silica, etc., substances which are solid at normal temperature (2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane, naphthalene, p-dichlorobenzene, camphor, adamantane, etc.), and Wool, silk, cotton, hemp, pulp, synthetic resin (for example, polyethylene resins such as low density polyethylene, linear low density polyethylene, and high density polyethylene; ethylene-vinyl ester copolymer such as ethylene-vinyl acetate copolymer) Polymer; Ethylene such as ethylene-methyl methacrylate copolymer, ethylene-ethyl methacrylate copolymer -Methacrylic acid ester copolymer; ethylene-acrylic acid ester copolymer such as ethylene-methyl acrylate copolymer, ethylene-ethyl acrylate copolymer; ethylene-vinyl carboxylic acid such as ethylene
  • liquid carrier examples include aromatic or aliphatic hydrocarbons (xylene, alkylnaphthalene, phenylxylylethane, kerosene, light oil, hexane, cyclohexane, etc.), alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl).
  • aromatic or aliphatic hydrocarbons xylene, alkylnaphthalene, phenylxylylethane, kerosene, light oil, hexane, cyclohexane, etc.
  • alcohols methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl.
  • gaseous carrier examples include compressed gases such as butane gas, Freon gas, liquefied petroleum gas (LPG), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.
  • compressed gases such as butane gas, Freon gas, liquefied petroleum gas (LPG), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.
  • Surfactants include, for example, alkyl sulfate esters, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers, polyarylethylenes of alkyl aryl ethers, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters and sugars. Examples include alcohol derivatives.
  • formulation adjuvants include fixing agents, dispersants and stabilizers, such as casein, gelatin, polysaccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, saccharides, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone), polyacrylic acid, BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), and BHA (2-tert-butyl-4-methoxyphenol) And a mixture with 3-tert-butyl-4-methoxyphenol).
  • flavor, etc. may be mix
  • Examples of the base material of the mosquito coil include a mixture of a vegetable powder such as wood powder and pesticide extracted chrysanthemum powder and a binder such as tab powder, starch, carboxymethylcellulose, and gluten.
  • Examples of the base material of the mosquito trap include those obtained by solidifying a cotton linter into a plate shape and those obtained by solidifying a fillet of a mixture of cotton linter and pulp into a plate shape.
  • Examples of the base material for the self-combustion type smoke agent include, for example, nitrates, nitrites, guanidine salts, combustion exothermic agents such as potassium chlorate, nitrocellulose, ethylcellulose, and wood flour, heat of alkali metal salts and alkaline earth metal salts. Examples include decomposition stimulants, oxygen supply agents such as potassium nitrate, flame retardants such as melamine and wheat starch, bulking agents such as diatomaceous earth, and binders such as synthetic pastes.
  • Examples of the base material for the chemical reaction type smoke agent include exothermic agents such as alkali metal sulfides, polysulfides, hydrosulfides, and calcium oxide, catalyst agents such as iron carbide and activated clay, azodicarbonamide, and benzene.
  • examples thereof include organic foaming agents such as sulfonyl hydrazide, dinitropentamethylenetetramine, polystyrene, and polyurethane, and fillers such as natural fiber pieces and synthetic fiber pieces.
  • the resin used for the substrate such as a resin transpiration agent
  • polyethylene resins such as low density polyethylene, linear low density polyethylene, and high density polyethylene
  • ethylene-vinyl ester copolymers such as ethylene-vinyl acetate copolymers.
  • Ethylene-acrylic acid ester copolymer ethylene-vinyl carboxylic acid copolymer such as ethylene-acrylic acid copolymer; polypropylene resin such as polypropylene and propylene-ethylene copolymer; poly-4-methylpentene-1, Polybutene-1, polybutadiene, polystyrene, acrylonitrile Styrene resins; Styrenic elastomers such as acrylonitrile-butadiene-styrene resins, styrene-conjugated diene block copolymers, hydrogenated styrene-conjugated diene block copolymers; fluororesins; acrylic resins such as polymethyl methacrylate; nylon 6, polyamide resins such as nylon 66; polyester resins such as polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polybutylene phthalate; polycarbonate, polyacetal, polyarylate, hydroxybenzoic acid polyester,
  • the resin transpiration agent can be obtained by kneading the compound of the present invention in the above-mentioned base material and then molding it by injection molding, extrusion molding, press molding or the like.
  • the obtained resin preparation can be further processed into a plate shape, a film shape, a tape shape, a net shape, a string shape or the like through steps such as molding and cutting if necessary.
  • These resin preparations are processed, for example, as non-heated transpiration agents, animal collars, animal ear tags, sheet preparations, attracting tapes, attracting strings, horticultural supports, and long-lasting insecticidal nets.
  • bait ingredients such as cereal flour, vegetable oil, sugar, crystalline cellulose, antioxidants such as BHT and nordihydroguaiaretic acid, preservatives such as dehydroacetic acid, children such as pepper powder and Examples include anti-fouling agents for pets, and pest-attracting perfumes such as cheese flavor, onion flavor, and peanut oil.
  • the compound of the present invention can be used in combination with or in combination with other insecticides, acaricides, fungicides, herbicides, repellents, synergists, fertilizers, and soil conditioners.
  • Transfluthrin methfluthrin, profluthrin, phenothrin, cyphenothrin, permethrin, cypermethrin (cypermethrin) thrin), cyfluthrin, beta-cyfluthrin, fenpropathrin, bifenthrin, cycloprothrin, deltamethrinthin.
  • the active ingredient of the repellent includes, for example, N, N-diethyl-m-toluamide, limonene, linalool, citronellal, menthol, menthone, hinokitiol, geraniol, p-menthane-3,8-diol, eucalyptol, caran-3 , 4-diol, icaridin, IR-3535, MGK-R-326, MGK-R-874, and the like.
  • synergist for example, 5- [2- (2-butoxyethoxy) ethoxymethyl] -6-propyl-1,3-benzodioxole, N- (2-ethylhexyl) bicyclo [2.2 .1] Hept-5-ene-2,3-dicarboximide, octachlorodipropyl ether, isobornyl thiocyanoacetate, N- (2-ethylhexyl) -1-isopropyl-4-methylbicyclo [2.2. 2] Oct-5-ene-2,3-dicarboximide and the like.
  • pests for which the compounds of the present invention are effective include harmful arthropods such as harmful insects and harmful mites, and specific examples thereof include the following. Diptera: Culex mosquitoes, Culex mosquitoes, Chikaieka, Aedes mosquitoes, etc., Aedes aegypti, Aedes albopictus, etc.
  • Fly flies such as powder flies, seed flies and onion flies, fruit flies, leaf flies, fruit flies, butterflies, fleas, abs, fly flies, sand flies, nucifers, etc .; Reticulate pests: German cockroaches, black cockroaches, American cockroaches, flying cockroaches, cockroaches, etc .; Hymenoptera: ants, wasps, scallops, wasps such as wasps, etc .; Lepidoptera: Inu fleas, cat fleas, human fleas, etc .; Lice eye pests: human lice, white lice, head lice, body lice etc .; Isoptera pests: Yamato termites, termites, etc .; Hemiptera: insects such as Japanese brown planthoppers, leafhoppers, leafhoppers such as leafhoppers, aphids such as cotton aphids, bed bugs such as stink bugs,
  • the pest control method of the present invention is carried out by applying an effective amount of the compound of the present invention to a pest or a pest habitat, usually in the form of the pest control agent of the present invention.
  • Examples of the method for applying the pest control agent of the present invention include the following methods, which can be appropriately selected depending on the form, place of use, etc. of the pest control agent of the present invention. (1) A method of treating the pest control agent of the present invention as it is in a pest or a habitat of the pest. (2) A method in which the pest control agent of the present invention is diluted with a solvent such as water and then sprayed to a pest or a habitat of the pest.
  • the pest control agent of the present invention usually formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, a microcapsule preparation or the like is diluted so that the concentration of the compound of the present invention is 0.1 to 10,000 ppm. .
  • both the application amount and the application concentration of the compound of the present invention can be appropriately determined according to the form of the pest control agent of the present invention, the application time, the application place, the application method, the type of the pest, the damage situation, etc. .
  • the application amount is usually 0.001 to 100 mg / m 3 as the amount of the compound of the present invention when applied to a space, and 0.001 when applied to a plane. is a ⁇ 100mg / m 2.
  • Mosquito coils, mosquito coils, etc. are applied by volatilizing active ingredients by heating according to the form of the formulation.
  • Resin transpiration agents, paper transpiration agents, non-woven fabric transpiration agents, knitted fabric transpiration agents, sublimable tablets and the like can be used, for example, by leaving them in the space to be applied as they are and by placing them in the preparation under ventilation.
  • Examples of the space to which the pest control composition of the present invention is applied for pest control include living rooms, canteens, bedrooms, closets, closets, Japanese dance, cupboards, toilets, bathhouses, storerooms, warehouses, and the like. It can also be applied in open outdoor spaces.
  • the pesticidal composition of the present invention is used for controlling ectoparasites of domestic animals such as cattle, horses, pigs, sheep, goats and chickens, and small animals such as dogs, cats, rats and mice, it is well known in veterinary medicine. Can be used on animals in any way.
  • systemic control for example, tablets, mixed feed, suppositories, injections (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.)
  • non-systemic control for example, spraying an oil or aqueous solution, pour-on or spot-on, washing animals with a shampoo formulation, or It is used by a method such as attaching a resin transpiration agent to an animal using a collar or ear tag.
  • the amount of the compound of the present invention when administered to an animal body is usually in the range of 0.01 to 100 mg per 1 kg body weight of the animal.
  • Production Example 1 Production of Compound (IX) 1-butanamine (0.9 mL, 8) was added to a solution of 2,3,5,6-tetrafluorobenzaldehyde (1.00 g, 5.62 mmol) in toluene (4 mL) under ice cooling. .98 mmol) and p-toluenesulfonic acid monohydrate (11 mg, 0.06 mmol) were sequentially added. After stirring at the same temperature for 1 hour, water was poured into the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure to give the following formula [Chemical Formula 17] (IX)
  • Production Example 13 Production of Compound 18 of the Present Invention 2-Methyl-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol (40 mg, 0.23 mmol) and (1R) -trans-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl) -1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (74 mg, 0.35 mmol) in chloroform (3 mL) was added 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (67 mg, 0 .35 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (4 mg) were added.
  • Production Example 36 Production of Compound 252 of the Present Invention 3,5-difluoro-2,4,6-trimethylbenzyl alcohol (30 mg, 0.16 mmol) and 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid (34 mg, To a chloroform solution (3 mL) of 0.24 mmol) was added 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (46 mg, 0.24 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (3 mg). After stirring at room temperature for 26 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain the following formula [Chemical Formula 58] (L)
  • Production Example 37 Production of Compound 278 of the present invention 3,5-difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzyl alcohol (23 mg, 0.11 mmol) and (1R) -trans-3- (2-methyl-1 -Propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (27 mg, 0.16 mmol) in chloroform solution (2 mL), 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (31 mg, 0.16 mmol) And 4-dimethylaminopyridine (2 mg) was added. After stirring at room temperature for 20 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain the following formula [Chemical Formula 59] (LI).
  • Production Example 39 Production of Compound 291 of the Present Invention 3,5-Difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzyl alcohol (106 mg, 0.49 mmol) and (1R) -trans-3- (1-propenyl)-
  • To a solution of 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (isomer ratio with respect to double bond: Z / E about 8/1) (91 mg, 0.59 mmol) in chloroform (4 mL) was added 1-ethyl-3- (3 -Dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (113 mg, 0.59 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (5 mg) were added.
  • a part shows a mass part.
  • Formulation Example 2 Compounds of the present invention 3, 9, 16, 18, 20, 22, 23, 49, 55, 59, 62, 64, 66, 69, 94, 100, 107, 109, 111, 113, 114, 186, 192, 199 , 232, 238, 245, 252, 278, 284, 291 and 298, each of 0.1 part and 39.9 parts of deodorized kerosene mixed and dissolved in an aerosol container, and after attaching the valve part, Through the part, 60 parts of propellant (liquefied petroleum gas) is pressurized and filled to obtain an oily aerosol.
  • propellant liquefied petroleum gas
  • Formulation Example 3 Compounds of the present invention 3, 9, 16, 18, 20, 22, 23, 49, 55, 59, 62, 64, 66, 69, 94, 100, 107, 109, 111, 113, 114, 186, 192, 199 , 232, 238, 245, 252, 278, 284, 291 and 298, respectively, 5 parts of xylene, 3.4 parts of deodorized kerosene and 1 part of Rhedol MO-60 (Emulsifier, registered trademark of Kao Corporation)
  • An aerosol container is filled with 50 parts of water mixed and dissolved, and 40 parts of a propellant (liquefied petroleum gas) is pressurized and filled through a valve portion to obtain an aqueous aerosol.
  • a propellant liquefied petroleum gas
  • Formulation Example 4 Compounds of the present invention 3, 9, 16, 18, 20, 22, 23, 49, 55, 59, 62, 64, 66, 69, 94, 100, 107, 109, 111, 113, 114, 186, 192, 199 , 232, 238, 245, 252, 278, 284, 291 and 298, respectively, and 0.5 g of BHT were mixed with a base material for mosquito coils (mixed with chrysanthemum chrysanthemum extract, wood flour, tab flour, and starch) 1) After stirring and mixing uniformly to 99.2 g, 100 mL of water containing malachite green is added as a colorant, and the kneaded mixture is molded and dried to obtain a mosquito coil.
  • a base material for mosquito coils mixture of containing malachite green
  • Formulation Example 6 Compounds of the present invention 3, 9, 16, 18, 20, 22, 23, 49, 55, 59, 62, 64, 66, 69, 94, 100, 107, 109, 111, 113, 114, 186, 192, 199 , 232, 238, 245, 252, 278, 284, 291 and 298 and 0.3 part of BHT are dissolved in 50 parts of a surfactant (diethylene glycol monobutyl ether) and 49 parts of purified water.
  • the liquid agent is put in a polyester container, and an aqueous mosquito repellent liquid agent used in a heat transpiration device is obtained by inserting a liquid absorbent core (calculated inorganic powder) whose upper part can be heated with a heater.
  • Formulation Example 7 Compounds of the present invention 3, 9, 16, 18, 20, 22, 23, 49, 55, 59, 62, 64, 66, 69, 94, 100, 107, 109, 111, 113, 114, 186, 192, 199 , 232, 238, 245, 252, 278, 284, 291 and 298, 3.0 parts of methoxadiazone and 94.0 parts of azodicarbonamide were mixed well, and 20 g of the mixture was filled in a plastic film bag. This was stored in a heat-resistant container, and an igniter was loaded to obtain a smoke agent.
  • Formulation Example 8 Compounds of the present invention 3, 9, 16, 18, 20, 22, 23, 49, 55, 59, 62, 64, 66, 69, 94, 100, 107, 109, 111, 113, 114, 186, 192, 199 , 232, 238, 245, 252, 278, 284, 291 and 298 are each dissolved in an appropriate amount of acetone, uniformly applied to a non-woven fabric having a size of 5 cm ⁇ 5 cm and a thickness of 0.3 mm, and then air-dried with acetone. Get a room temperature volatilizer.
  • Formulation Example 9 Compounds of the present invention 3, 9, 16, 18, 20, 22, 23, 49, 55, 59, 62, 64, 66, 69, 94, 100, 107, 109, 111, 113, 114, 186, 192, 199 , 232, 238, 245, 252, 278, 284, 291 and 298, 35 parts of white carbon containing 50 parts of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt, and 55 parts of water are mixed together by a wet grinding method. By pulverizing, a 10% flowable agent is obtained.
  • Effect test example 1 contact test using squid 0.2% containing 0.1 mg of the compounds 94, 100, 107, 109, 111, 113, 114, 278, 284, 291 and 298 of the present invention in a petri dish having a diameter of 28 mm, an inner height of 13 mm and a bottom area of 6.15 cm 2
  • Acetone solution (0.05 mL) is added dropwise and spread uniformly on the bottom, and then acetone is removed with a double ball.
  • Effect test example 2 contact test using squid
  • acetone is removed with a double ball.
  • Effectiveness test example 3 contact test using squid
  • acetone is removed with a double ball.
  • Effect test example 4 room temperature volatility test using squid squid
  • Ten female squids are placed in a petri dish having a diameter of 9 cm, an inner height of 1.9 cm, and a bottom area of 63.6 cm 2 and covered with a 16-mesh wire mesh.
  • Compounds of the present invention 9,16,55,62,100,107,114,192,238,245,291 of drugs prepared in petri dishes of the same size (diameter 9 cm, inner height 1.9 cm, bottom area 63.6 cm 2 )
  • 0.5 mL of a 2% acetone solution containing 0.09 mg of 298 was added dropwise, and the acetone was air-dried.
  • the petri dish coated with this drug was placed on the wire mesh.
  • Effect test example 5 (insecticidal test with mosquito coils) About 50 adult mosquitoes were released in a 70 cm cubic glass chamber, and a battery-type small fan (feather diameter 13 cm) was placed in a box and rotated. The compound 3, 9, 16, 20, 49, 55, 59, 62, 94, 100, 107, 111, 186, 192, 199, 232, 238, 245, 278, obtained by Preparation Example 4 If igniting both ends of 0.1g of 284 and 291 mosquito coils, you can knock down more than 80% of the squid within 15 minutes, and the next day can kill more than 80% of them. It was.
  • Effect test example 6 (insecticidal test with smoke smoke agent)
  • the compounds of the present compounds 3, 9, 16, 49, 55, 59, 62, 94, 100, 107, 111, 186, 192, 232, 238, 245, 278, 284 and 291 prepared according to Formulation Example 7
  • a bag of smoke agent was heated to about 250 ° C in a 6 tatami room using a heater, the components diffused from the smoke hole formed in the plastic film throughout the room, including cockroaches, fleas and bed bugs, as well as leopard mites and mushroom mites. It was also effective in controlling indoor dust mites such as
  • Effectiveness test example 7 (insecticidal test with aerosol) About 30 housefly females were released in a 60 cm cubic glass chamber, and the compound 3,9,16,49,55,59,62,94,100 of the present invention obtained by Formulation Example 2 from the hole in the side wall of the chamber. 107, 111, 113, 114, 186, 192, 199, 232, 238, 245, 252, 278, 284, 291 and 298 aerosols were sprayed for 1 second. As a result, it was confirmed that the compound of the present invention, which could knock down 100% of the house fly within 2 minutes, had a high knockdown effect.
  • a part shows a mass part.
  • Formulation Example 1 0.1 parts of each of the compounds 3, 9, 16 and 23 of the present invention are dissolved in 10 parts of xylene and mixed with 89.9 parts of deodorized kerosene to obtain an oil agent.
  • Formulation Example 2 A solution obtained by mixing and dissolving 0.1 part of each of the compounds 3, 9, 16 and 23 of the present invention and 39.9 parts of deodorized kerosene was filled into an aerosol container, and after attaching the valve part, a propellant (liquefied) was passed through the valve part. 60 parts of petroleum gas) is pressurized and filled to obtain an oily aerosol.
  • Formulation Example 3 0.6 parts of each of the compounds 3, 9, 16 and 23 of the present invention, 5 parts of xylene, 3.4 parts of deodorized kerosene and 1 part of Rhedol MO-60 (emulsifier, registered trademark of Kao Corporation) An aerosol container is filled with 50 parts of water, and 40 parts of propellant (liquefied petroleum gas) is pressurized and filled through a valve part to obtain an aqueous aerosol.
  • propellant liquefied petroleum gas
  • Formulation Example 4 0.3 g of each of the compounds 3, 9, 16 and 23 of the present invention and 0.5 g of BHT are added to 99.2 g of a base for mosquito coils (mixed with pesticide chrysanthemum extract powder, wood powder, tab powder, and starch). After stirring and mixing uniformly, 100 mL of water containing malachite green is added as a colorant, and the mixture is sufficiently kneaded and dried to obtain a mosquito coil.
  • a base for mosquito coils mixed with pesticide chrysanthemum extract powder, wood powder, tab powder, and starch.
  • Formulation Example 5 Deodorized kerosene is added to and dissolved in 0.8 g of each of the compounds 3, 9, 16 and 23 of the present invention, 0.4 g of piperonyl butoxide, and the dye to make a total of 10 mL. This solution is uniformly impregnated with 0.5 mL of this solution on a mosquito mat substrate (22 mm x 35 mm, 2.8 mm thick) (a mixture of cotton linter and pulp mixed in a plate), Get.
  • Formulation Example 6 A solution obtained by dissolving 0.7 parts of each of the compounds 3, 9, 16 and 23 of the present invention and 0.3 part of BHT in 50 parts of a surfactant (diethylene glycol monobutyl ether) and 49 parts of purified water is added to a polyester container.
  • An aqueous mosquito repellent liquid agent used in a heat transpiration device is obtained by inserting a liquid absorption core (in which inorganic powder is baked) whose upper part can be heated with a heater.
  • Formulation Example 7 After thoroughly mixing 3.0 parts of each of the compounds 3, 9, 16 and 23 of the present invention, 3.0 parts of methoxadiazone and 94.0 parts of azodicarbonamide, 20 g thereof was filled into a plastic film bag, and this was put into a heat-resistant container. A smoke agent was obtained by storing and igniter loaded.
  • Formulation Example 8 10 mg of each of the compounds 3, 9, 16 and 23 of the present invention is dissolved in an appropriate amount of acetone and uniformly applied to a non-woven fabric having a size of 5 cm ⁇ 5 cm and a thickness of 0.3 mm, and then acetone is air-dried to obtain a room temperature volatilizer. .
  • Formulation Example 9 By mixing 10 parts of each of the compounds 3, 9, 16 and 23 of the present invention, 35 parts of white carbon containing 50 parts of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt, and 55 parts of water, and finely pulverizing by a wet pulverization method, 10% flowable is obtained.
  • Effect test example 1 contact test using squid
  • a petri dish having a diameter of 28 mm, an inner height of 13 mm, and a bottom area of 6.15 cm 2 0.05 mL of a 0.2% acetone solution containing 0.1 mg of the compounds 3, 9, 16 and 23 of the present invention is dropped, and the bottom surface becomes uniform. After expansion, acetone is removed with a double ball.
  • Effect test example 2 (insecticidal test with mosquito coils) About 50 adult mosquitoes were released in a 70 cm cubic glass chamber, and a battery-type small fan (feather diameter 13 cm) was placed in a box and rotated. When ignited at both ends of 0.1 g of the mosquito coils of the compounds 3, 9, 16 and 23 of the present invention obtained in Formulation Example 4, knock down 80% or more squid in 15 minutes The following day, more than 80% of them were killed.
  • Effect test example 3 (insecticidal test with smoke smoke agent)
  • one bag of smoke agent of the compounds 3, 9, 16 and 23 of the present invention prepared according to Formulation Example 7 was heated to about 250 ° C. using a heater in a 6 tatami room, a fumes hole formed of a plastic film
  • the ingredients diffused throughout the room and were effective in controlling indoor dust mites such as cockroaches, fleas and bed bugs, as well as leopard mites and red mites.
  • Effect test example 4 insecticidal test with aerosol
  • the compound of the present invention which could knock down 100% of the house fly within 2 minutes, had a high knockdown effect.
  • the compound of the present invention Since the compound of the present invention has an excellent pesticidal activity, it can be used as an active ingredient of a pesticidal agent. Further, the compound of the present invention may be used as an active ingredient of a control agent for pests that have acquired resistance, and is extremely effective.

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Abstract

Provided is a compound having an excellent noxious organism control effect. An ester compound represented by general formula [chemical formula 1] (I) [wherein R1 represents a hydrogen atom or a methyl group; R2 represents a methyl group when R1 represents a methyl group, or R2 represents a group represented by general formula [chemical formula 2] (II) (wherein X and Y may be the same as or different from each other and independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkocycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, or a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms) when R1 represents a hydrogen atom; R3 represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group or a propargyl group; and R5 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms when R4 represents a fluorine atom, or R5 represents the same substituent as R4 when R4 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms]; and a noxious organism control agent and a noxious organism control method, each using the ester compound.

Description

エステル化合物及びその用途Ester compounds and uses thereof
本発明は、エステル化合物、並びにこれを用いた害虫防除剤及び害虫防除方法に関するものである。 The present invention relates to an ester compound, a pest control agent and a pest control method using the ester compound.
従来、有害生物を防除するために種々の化合物が合成されている（非特許文献１、２参照）。また、特許文献１、２には、ある種のエステル化合物が開示されている。しかしながら、これら開示の有害生物防除成分の防除効力は必ずしも満足のいくものではない。 Conventionally, various compounds have been synthesized to control pests (see Non-Patent Documents 1 and 2). Patent Documents 1 and 2 disclose certain ester compounds. However, the control efficacy of these disclosed pest control ingredients is not always satisfactory.
特許第４２８９３３１号公報Japanese Patent No. 4289331 特開昭５３－７９８４５号公報JP-A-53-79845
本発明は、優れた有害生物防除効力を有する新規エステル化合物及びこれを用いた害虫の駆除方法を提供することを課題とする。 An object of the present invention is to provide a novel ester compound having an excellent pest control effect and a method for controlling pests using the same.
本発明者らは、トランスフルトリン、メトフルトリン及びプロフルトリンに代表されるテトラフルオロベンジルエステル化合物の芳香環上のＦ原子をアルキル基、Ｃｌ原子やＢｒ原子に置換することで残効性の向上等、優れた特性を有する化合物を創成することができると考えた。鋭意検討を行った結果、下記一般式［化１］（Ｉ）で示されるエステル化合物（以下、アルキル含有エステル化合物と称する場合がある）、又は下記一般式［化３］（Ｉ）で示されるエステル化合物（以下、ジハロ含有エステル化合物と称する場合がある）が優れた有害生物防除効力を有することを見出し、本発明を完成するに至った。 The inventors have improved the residual effect by substituting the F atom on the aromatic ring of the tetrafluorobenzyl ester compound represented by transfluthrin, metfurflurin and profluthrin with an alkyl group, Cl atom or Br atom, etc. It was thought that a compound having excellent properties could be created. As a result of intensive studies, an ester compound represented by the following general formula [Chemical Formula 1] (I) (hereinafter sometimes referred to as an alkyl-containing ester compound) or a general formula [Chemical Formula 3] (I) The present inventors have found that an ester compound (hereinafter sometimes referred to as a dihalo-containing ester compound) has an excellent pest control effect, and has completed the present invention.
即ち、本発明は、以下の発明に係るものである。
［１］一般式［化１］（Ｉ） That is, the present invention relates to the following inventions.
[1] General formula [Chemical formula 1] (I)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 ［式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ１がメチル基を表わすときＲ２もメチル基を表わし、また、Ｒ１が水素原子を表わすときＲ２は下記一般式［化２］（ＩＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 [Wherein R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, when R 1 represents a methyl group, R 2 also represents a methyl group, and when R 1 represents a hydrogen atom, R 2 represents the following general formula: ] (II)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （ここでＸおよびＹは、同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数２～５のアルコキシカルボニル基または炭素数１～４のハロアルキル基を表わす。）で示される基を表わし、Ｒ３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表し、Ｒ４はフッ素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｒ４がフッ素原子を表すときＲ５は炭素数１～４のアルキル基を表し、また、Ｒ４が炭素数１～４のアルキル基を表すとき、Ｒ５はＲ４と同一の炭素数１～４のアルキル基を表す。］で示されるエステル化合物。
［２］［１］においてＲ４がフッ素原子で示されるエステル化合物。
［３］［２］においてＲ５がメチル基またはエチル基で示されるエステル化合物。
［４］［３］においてＲ５がメチル基で示されるエステル化合物。
［５］［４］においてＲ３が水素原子、メチル基またはメトキシメチル基で示されるエステル化合物。
［６］［５］においてＲ３が水素原子で示されるエステル化合物。
［７］［５］においてＲ３がメチル基で示されるエステル化合物。
［８］［５］においてＲ３がメトキシメチル基で示されるエステル化合物。
［９］［１］においてＲ４およびＲ５がメチル基で示されるエステル化合物。
［１０］［９］においてＲ３が水素原子、メチル基またはメトキシメチル基で示されるエステル化合物。
［１１］［１０］においてＲ３が水素原子で示されるエステル化合物。
［１２］［１０］においてＲ３がメチル基で示されるエステル化合物。
［１３］［１０］においてＲ３がメトキシメチル基で示されるエステル化合物。
［１４］一般式［化３］（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 (X and Y are the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, or a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms. R 3 represents a hydrogen atom, trifluoromethyl group, methyl group, methoxy group, methoxymethyl group, allyl group, ethynyl group or propargyl group, and R 4 represents a fluorine atom or a carbon number. represents 1 to 4 alkyl groups, R 5 when R 4 represents a fluorine atom is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, also, when R 4 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 5 Represents the same alkyl group having 1 to 4 carbon atoms as R 4 . ] The ester compound shown by this.
[2] An ester compound in which R 4 is a fluorine atom in [1].
[3] An ester compound in which R 5 is a methyl group or an ethyl group in [2].
[4] An ester compound in which R 5 is a methyl group in [3].
[5] An ester compound in which R 3 is a hydrogen atom, a methyl group or a methoxymethyl group in [4].
[6] The ester compound in which R 3 is a hydrogen atom in [5].
[7] An ester compound in which R 3 is a methyl group in [5].
[8] An ester compound in which R 3 is a methoxymethyl group in [5].
[9] An ester compound in which R 4 and R 5 are each a methyl group in [1].
[10] The ester compound in which R 3 is a hydrogen atom, a methyl group or a methoxymethyl group in [9].
[11] An ester compound in which R 3 is a hydrogen atom in [10].
[12] The ester compound in which R 3 is a methyl group in [10].
[13] An ester compound in which R 3 is a methoxymethyl group in [10].
[14] General Formula [Chemical Formula 3] (I)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 ［式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ１がメチル基を表わすときＲ２もメチル基を表わし、また、Ｒ１が水素原子を表わすときＲ２は下記一般式［化４］（ＩＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 [Wherein R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, when R 1 represents a methyl group, R 2 also represents a methyl group, and when R 1 represents a hydrogen atom, R 2 represents the following general formula: ] (II)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （ここでＸおよびＹは、同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数２～５のアルコキシカルボニル基または炭素数１～５のハロアルキル基を表わす。）で示される基を表わし、Ｒ３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表わし、Ｒ４は塩素原子または臭素原子を表わす。］で示されるエステル化合物。
［１５］［１４］においてＲ４が塩素原子で示されるエステル化合物。
［１６］［１５］においてＲ３が水素原子で示されるエステル化合物。
［１７］［１５］においてＲ３がメチル基で示されるエステル化合物。
［１８］［１５］においてＲ３がメトキシメチル基で示されるエステル化合物。
［１９］［１］乃至［１８］のいずれか１に記載のエステル化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤。
［２０］［１］乃至［１８］のいずれか１に記載のエステル化合物を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 (Wherein X and Y are the same or different and represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, or a haloalkyl group having 1 to 5 carbon atoms. R 3 represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group, or a propargyl group, and R 4 represents a chlorine atom or a bromine atom. Represents. ] The ester compound shown by this.
[15] The ester compound in which R 4 is a chlorine atom in [14].
[16] The ester compound in which R 3 is a hydrogen atom in [15].
[17] An ester compound in which R 3 is a methyl group in [15].
[18] The ester compound in which R 3 is a methoxymethyl group in [15].
[19] A pest control agent comprising the ester compound according to any one of [1] to [18] as an active ingredient.
[20] A method for controlling pests, wherein the ester compound according to any one of [1] to [18] is applied to pests or pest habitats.
本発明化合物は優れた有害生物防除効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。 Since the compound of the present invention has an excellent pesticidal activity, it is useful as an active ingredient of a pesticidal agent.
本発明化合物には、Ｒ１が水素原子を表わすとき、シクロプロパン環上の１位および３位に存在する２個の不斉炭素原子に由来する光学異性体、並びに、シクロプロパン環３位の置換基に存在する１’位の二重結合に由来する異性体が存在する場合があるが、本発明には有害生物防除活性を有する各異性体および任意の比率の異性体混合物が含まれる。 In the compound of the present invention, when R 1 represents a hydrogen atom, an optical isomer derived from two asymmetric carbon atoms present at the 1-position and the 3-position on the cyclopropane ring, and a 3-position of the cyclopropane ring Although there may be isomers derived from the 1 'double bond present in the substituent, the present invention includes each isomer having pesticidal activity and any ratio of isomer mixtures.
＜アルキル含有エステル化合物の製造法＞
本発明化合物（アルキル含有エステル化合物）の製造法について説明する。
本発明化合物は、通常のエステル化合物を製造する方法であれば、特に限定されるものではないが、例えば以下に示す方法により製造することができる。 <Method for producing alkyl-containing ester compound>
The manufacturing method of this invention compound (alkyl containing ester compound) is demonstrated.
Although this invention compound will not be specifically limited if it is a method of manufacturing a normal ester compound, For example, it can manufacture by the method shown below.
（参考製造法１）
式［化５］（ＩＩＩ） (Reference production method 1)
Formula [Chemical Formula 5] (III)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 で示されるアルコール化合物（式中、Ｒ３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表し、Ｒ４はフッ素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｒ４がフッ素原子を表すときＲ５は炭素数１～４のアルキル基を表し、また、Ｒ４が炭素数１～４のアルキル基を表すとき、Ｒ５はＲ４と同一の炭素数１～４のアルキル基を表す。）と、
式［化６］（ＩＶ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 (Wherein R 3 represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group, or a propargyl group, and R 4 represents a fluorine atom or a carbon number of 1) It represents 1-4 alkyl groups, R 5 when R 4 represents a fluorine atom represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, also, when R 4 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 5 is Represents the same alkyl group having 1 to 4 carbon atoms as R 4 );
Formula [Chem. 6] (IV)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 ［式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ１がメチル基を表わすときＲ２もメチル基を表わし、また、Ｒ１が水素原子を表わすときＲ２は下記一般式［化７］（Ｖ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 [Wherein R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, when R 1 represents a methyl group, R 2 also represents a methyl group, and when R 1 represents a hydrogen atom, R 2 represents the following general formula: ] (V)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （ここでＸおよびＹは、同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数２～５のアルコキシカルボニル基または炭素数１～４のハロアルキル基を表わす。）で示される基を表わす。］で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体とを反応させることにより本発明化合物を得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 (X and Y are the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, or a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Represents a group represented by: The compound of the present invention is obtained by reacting with a carboxylic acid compound represented by the formula:
該反応性誘導体としては、式［化６］で示されるカルボン酸化合物の酸ハロゲン化物、該カルボン酸化合物の酸無水物および該カルボン酸化合物のエステル等が挙げられる。該酸ハロゲン化物としては、酸クロライド化合物が挙げられ、エステルとしてはメチルエステル、エチルエステルなどが挙げられる。
該反応は、通常、縮合剤又は塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。
縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライドが挙げられ、
また、塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
溶媒としては、例えばトルエン及びヘキサン等の炭化水素、テトラヒドロフラン等のエ－テル、エチルアセテートなどのエステル、並びに、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。 Examples of the reactive derivative include an acid halide of the carboxylic acid compound represented by the formula [Chem. 6], an acid anhydride of the carboxylic acid compound, and an ester of the carboxylic acid compound. Examples of the acid halide include acid chloride compounds, and examples of the ester include methyl ester and ethyl ester.
The reaction is usually performed in a solvent in the presence of a condensing agent or a base.
Examples of the condensing agent include dicyclohexylcarbodiimide, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride,
Examples of the base include organic bases such as triethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine.
Examples of the solvent include hydrocarbons such as toluene and hexane, ethers such as tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, and mixed solvents thereof.
該反応において、式［化５］で示されるアルコ－ル化合物と、式［化６］で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比である。
縮合剤又は塩基は、式［化５］で示されるアルコ－ル化合物１モルに対して、通常は０．２５モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは０．５モル～２モルである。これらの縮合剤又は塩基は、式［化６］で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の種類により適宜選択される。
反応終了後の反応混合物は、これを濾過して濾液を濃縮する、又は、これを水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮する等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を得ることができる。得られた本発明化合物はクロマトグラフィ－、蒸留等の操作によって精製することができる。 In the reaction, the molar ratio of the alcohol compound represented by the formula [Chemical Formula 5] and the carboxylic acid compound represented by the formula [Chemical Formula 6] or a reactive derivative thereof can be arbitrarily set, but preferably equimolar Or a ratio close to that.
The condensing agent or base can be used in an arbitrary ratio, usually from 0.25 mol to an excess amount, preferably 0.5 mol with respect to 1 mol of the alcohol compound represented by the formula [Chemical Formula 5]. ~ 2 moles. These condensing agents or bases are appropriately selected depending on the type of the carboxylic acid compound represented by the formula [Chemical Formula 6] or a reactive derivative thereof.
The reaction mixture after completion of the reaction is filtered to concentrate the filtrate, or poured into water and then subjected to usual post-treatment operations such as organic solvent extraction and concentration, whereby the compound of the present invention is obtained. Obtainable. The obtained compound of the present invention can be purified by operations such as chromatography and distillation.
（参考製造法２）
上記参考製造法１において一般式（ＩＩＩ）で示されるアルコール化合物（式中、Ｒ３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表し、Ｒ４はフッ素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｒ４がフッ素原子を表すときＲ５は炭素数１～４のアルキル基を表し、また、Ｒ４が炭素数１～４のアルキル基を表すとき、Ｒ５はＲ４と同一の炭素数１～４のアルキル基を表す。）は、例えば下記合成経路［化８］（ＶＩ）→（ＩＩＩ）にて製造することができる。 (Reference production method 2)
In the above Reference Production Method 1, the alcohol compound represented by the general formula (III) (wherein R 3 represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group or a propargyl group). R 4 represents a fluorine atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and when R 4 represents a fluorine atom, R 5 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 4 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. R 5 represents the same alkyl group having 1 to 4 carbon atoms as R 4 ), for example, by the following synthetic route [Chemical Formula 8] (VI) → (III) Can do.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 即ち、一般式（ＶＩ）で示されるアルデヒド化合物を還元することにより製造することができる。具体的には、有機溶媒（例えばエタノール、メタノール、ヘキサン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等）中で還元剤（例えば、水素化ホウ素ナトリウム等）と－３０～２０℃で１～１０時間反応させることで製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 That is, it can be produced by reducing the aldehyde compound represented by the general formula (VI). Specifically, it is reacted with a reducing agent (eg, sodium borohydride) in an organic solvent (eg, ethanol, methanol, hexane, toluene, tetrahydrofuran, diethyl ether, etc.) at −30 to 20 ° C. for 1 to 10 hours. Can be manufactured.
（参考製造法３）
上記参考製造法２において一般式（ＶＩ）で示されるアルデヒド化合物（式中、Ｒ３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表し、Ｒ４はフッ素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｒ４がフッ素原子を表すときＲ５は炭素数１～４のアルキル基を表し、また、Ｒ４が炭素数１～４のアルキル基を表すとき、Ｒ５はＲ４と同一の炭素数１～４のアルキル基を表す。）は、例えば下記合成経路［化９］（ＶＩＩ）→（ＶＩ）にて製造することができる。 (Reference production method 3)
In the above Reference Production Method 2, an aldehyde compound represented by the general formula (VI) (wherein R 3 represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group or a propargyl group). R 4 represents a fluorine atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and when R 4 represents a fluorine atom, R 5 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 4 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. R 5 represents the same alkyl group having 1 to 4 carbon atoms as R 4 ), for example, the following synthetic route [Chemical Formula 9] (VII) → (VI) Can do.
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 即ち、一般式（ＶＩＩ）で示されるイミン化合物（式中、Ｒ３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表し、Ｒは炭素数１～５のアルキル基を表す。）を不活性溶媒（例えばヘキサン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等）中でアルキルグリニャール試薬Ｒ５ＭｇＺ（式中、Ｒ５は炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｚは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。）と－３０～６０℃で１～２４時間反応させて、反応液に１規定～１２規定の塩酸水溶液を加えて３０分～２時間さらに反応させることで製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 That is, an imine compound represented by the general formula (VII) (wherein R 3 represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group, or a propargyl group; An alkyl Grignard reagent R 5 MgZ (wherein R 5 is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms) in an inert solvent (eg, hexane, toluene, tetrahydrofuran, diethyl ether, etc.). Z represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom) at −30 to 60 ° C. for 1 to 24 hours, and 1N to 12N hydrochloric acid aqueous solution is added to the reaction solution for 30 minutes to It can be produced by further reacting for 2 hours.
（参考製造法４）
一般式（ＶＩＩ）で示されるイミン化合物（式中、Ｒ３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表し、Ｒは炭素数１～５のアルキル基を表す。）は、例えば下記合成経路［化１０］（ＶＩＩＩ）→（ＶＩＩ）にて製造することができる。 (Reference production method 4)
An imine compound represented by the general formula (VII) (wherein R 3 represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group, or a propargyl group, and R represents a carbon number) 1 to 5 alkyl groups) can be produced, for example, by the following synthetic route [Chemical Formula 10] (VIII) → (VII).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 即ち、一般式（ＶＩＩＩ）で示されるアルデヒド化合物（式中、Ｒ３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表す。）を有機溶媒（例えばヘキサン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等）中で１級アミンＲＮＨ２（Ｒは炭素数１～５のアルキル基を表す。）と－１０～１００℃で５分～１０時間反応させることで製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 That is, an aldehyde compound represented by the general formula (VIII) (wherein R 3 represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group or a propargyl group) in an organic solvent ( For example, it is produced by reacting with a primary amine RNH 2 (R represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms) at −10 to 100 ° C. for 5 minutes to 10 hours in hexane, toluene, tetrahydrofuran, diethyl ether, etc. can do.
一方、一般式［化６］で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体は公知物質である。 On the other hand, the carboxylic acid compound represented by the general formula [Chemical Formula 6] or a reactive derivative thereof is a known substance.
本発明化合物としては、例えば以下のような化合物が挙げられる。
本発明化合物１；２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２；２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３；２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４；２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５；２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６；２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７；２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８；２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９；２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０；２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１；２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２；２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３；２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４；２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１５；２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１６；２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１７；２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１８；２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１９；２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２０；２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１；２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物２２；２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物２３；２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２４；２－エチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２５；２－エチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２６；２－エチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２７；２－エチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２８；２－エチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２９；２－エチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３０；２－エチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３１；２－エチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３２；２－エチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３３；２－エチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３４；２－エチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３５；２－エチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３６；２－エチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３７；２－エチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３８；２－エチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物３９；２－エチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物４０；２－エチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４１；２－エチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４２；２－エチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４３；２－エチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４４；２－エチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物４５；２－エチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物４６；２－エチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４７；２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４８；２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４９；２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５０；２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５１；２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５２；２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５３；２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５４；２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５５；２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５６；２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５７；２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５８；２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５９；２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６０；２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６１；２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物６２；２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物６３；２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６４；２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６５；２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６６；２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６７；２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物６８；２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物６９；２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７０；２－エチル－４－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７１；２－エチル－４－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７２；２－エチル－４－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７３；２－エチル－４－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７４；２－エチル－４－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７５；２－エチル－４－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７６；２－エチル－４－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７７；２－エチル－４－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７８；２－エチル－４－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７９；２－エチル－４－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８０；２－エチル－４－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８１；２－エチル－４－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８２；２－エチル－４－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８３；２－エチル－４－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８４；２－エチル－４－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物Ｐ４；２－エチル－４－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物８５；２－エチル－４－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８６；２－エチル－４－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８７；２－エチル－４－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８８；２－エチル－４－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８９；２－エチル－４－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物９０；２－エチル－４－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物９１；２－エチル－４－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９２；４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９３；４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９４；４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９５；４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９６；４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９７；４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９８；４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９９；４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１００；４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０１；４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０２；４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０３；４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０４；４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０５；４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０６；４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１０７；４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１０８；４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０９；４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１０；４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１１；４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１２；４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物１１３；４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物１１４；４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１５；２－エチル－４－メトキシメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１６；２－エチル－４－メトキシメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１７；２－エチル－４－メトキシメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１８；２－エチル－４－メトキシメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１９；２－エチル－４－メトキシメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２０；２－エチル－４－メトキシメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２１；２－エチル－４－メトキシメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２２；２－エチル－４－メトキシメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２３；２－エチル－４－メトキシメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２４；２－エチル－４－メトキシメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２５；２－エチル－４－メトキシメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２６；２－エチル－４－メトキシメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２７；２－エチル－４－メトキシメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２８；２－エチル－４－メトキシメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２９；２－エチル－４－メトキシメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１３０；２－エチル－４－メトキシメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１３１；２－エチル－４－メトキシメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３２；２－エチル－４－メトキシメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３３；２－エチル－４－メトキシメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３４；２－エチル－４－メトキシメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３５；２－エチル－４－メトキシメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物１３６；２－エチル－４－メトキシメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物１３７；２－エチル－４－メトキシメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３８；４－エチニル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３９；４－エチニル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４０；４－エチニル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４１；４－エチニル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４２；４－エチニル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４３；４－エチニル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４４；４－エチニル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４５；４－エチニル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４６；４－エチニル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４７；４－エチニル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４８；４－エチニル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４９；４－エチニル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１５０；４－エチニル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１５１；４－エチニル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１５２；４－エチニル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１５３；４－エチニル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１５４；４－エチニル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１５５；４－エチニル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１５６；４－エチニル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１５７；４－エチニル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１５８；４－エチニル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物１５９；４－エチニル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物１６０；４－エチニル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１６１；２－エチル－４－エチニル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１６２；２－エチル－４－エチニル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１６３；２－エチル－４－エチニル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１６４；２－エチル－４－エチニル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１６５；２－エチル－４－エチニル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１６６；２－エチル－４－エチニル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１６７；２－エチル－４－エチニル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１６８；２－エチル－４－エチニル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１６９；２－エチル－４－エチニル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１７０；２－エチル－４－エチニル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１７１；２－エチル－４－エチニル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１７２；２－エチル－４－エチニル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１７３；２－エチル－４－エチニル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１７４；２－エチル－４－エチニル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１７５；２－エチル－４－エチニル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１７６；２－エチル－４－エチニル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１７７；２－エチル－４－エチニル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１７８；２－エチル－４－エチニル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１７９；２－エチル－４－エチニル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１８０；２－エチル－４－エチニル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１８１；２－エチル－４－エチニル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物１８２；２－エチル－４－エチニル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物１８３；２－エチル－４－エチニル－３，５，６－トリフルオロベンジル　２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１８４；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１８５；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１８６；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１８７；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１８８；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１８９；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１９０；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１９１；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１９２；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１９３；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１９４；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチルベンジル　（１Ｒ）－シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１９５；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１９６；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチルベンジル　（１ＲＳ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１９７；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチルベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１９８；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１９９；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物２００；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２０１；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２０２；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２０３；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチルベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２０４；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物２０５；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物２０６；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチルベンジル　２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２０７；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２０８；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２０９；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１０；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１１；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１２；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１３；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１４；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１５；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１６；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１７；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１８；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１９；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロベンジル　（１ＲＳ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２２０；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２２１；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物２２２；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物２２３；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２２４；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２２５；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２２６；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２２７；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物２２８；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物２２９；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロベンジル　２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２３０；３，５－ジフルオロ－２，４，６－トリメチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２３１；３，５－ジフルオロ－２，４，６－トリメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２３２；３，５－ジフルオロ－２，４，６－トリメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２３３；３，５－ジフルオロ－２，４，６－トリメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２３４；３，５－ジフルオロ－２，４，６－トリメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２３５；３，５－ジフルオロ－２，４，６－トリメチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２３６；３，５－ジフルオロ－２，４，６－トリメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２３７；３，５－ジフルオロ－２，４，６－トリメチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２３８；３，５－ジフルオロ－２，４，６－トリメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２３９；３，５－ジフルオロ－２，４，６－トリメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２４０；３，５－ジフルオロ－２，４，６－トリメチルベンジル　（１Ｒ）－シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２４１；３，５－ジフルオロ－２，４，６－トリメチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２４２；３，５－ジフルオロ－２，４，６－トリメチルベンジル　（１ＲＳ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２４３；３，５－ジフルオロ－２，４，６－トリメチルベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２４４；３，５－ジフルオロ－２，４，６－トリメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物２４５；３，５－ジフルオロ－２，４，６－トリメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物２４６；３，５－ジフルオロ－２，４，６－トリメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２４７；３，５－ジフルオロ－２，４，６－トリメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２４８；３，５－ジフルオロ－２，４，６－トリメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２４９；３，５－ジフルオロ－２，４，６－トリメチルベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２５０；３，５－ジフルオロ－２，４，６－トリメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物２５１；３，５－ジフルオロ－２，４，６－トリメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物２５２；３，５－ジフルオロ－２，４，６－トリメチルベンジル　２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２５３；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２５４；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２５５；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２５６；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２５７；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２５８；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２５９；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２６０；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２６１；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２６２；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２６３；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２６４；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２６５；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１ＲＳ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２６６；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２６７；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物２６８；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物２６９；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２７０；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２７１；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２７２；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２７３；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物２７４；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物２７５；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２７６；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチル－４－メトキシメチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２７７；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチル－４－メトキシメチルベンジル（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２７８；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチル－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２７９；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチル－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２８０；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチル－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２８１；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチル－４－メトキシメチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２８２；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチル－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２８３；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチル－４－メトキシメチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２８４；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチル－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２８５；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチル－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２８６；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチル－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２８７；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチル－４－メトキシメチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２８８；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチル－４－メトキシメチルベンジル　（１ＲＳ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２８９；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチル－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２９０；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチル－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物２９１；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチル－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物２９２；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチル－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２９３；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチル－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２９４；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチル－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２９５；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチル－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２９６；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチル－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物２９７；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチル－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物２９８；３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチル－４－メトキシメチルベンジル　２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２９９；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３００；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３０１；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３０２；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３０３；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３０４；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３０５；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３０６；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３０７；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３０８；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３０９；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３１０；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３１１；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１ＲＳ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３１２；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３１３；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物３１４；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物３１５；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３１６；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３１７；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３１８；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３１９；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物３２０；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物３２１；２，６－ジエチル－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３２２；２－（１－プロピル）－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３２３；２－（１－プロピル）－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３２４；２－（１－プロピル）－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物３２５；４－メチル－２－（１－プロピル）－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３２６；４－メチル－２－（１－プロピル）－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３２７；４－メチル－２－（１－プロピル）－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物３２８；４－メトキシメチル－２－（１－プロピル）－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３２９；４－メトキシメチル－２－（１－プロピル）－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３３０；４－メトキシメチル－２－（１－プロピル）－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物３３１；４－メトキシ－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３３２；４－メトキシ－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３３３；４－メトキシ－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３３４；４－メトキシ－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３３５；４－メトキシ－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３３６；４－メトキシ－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３３７；４－メトキシ－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３３８；４－メトキシ－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３３９；４－メトキシ－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３４０；４－メトキシ－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３４１；４－メトキシ－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３４２；４－メトキシ－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３４３；４－メトキシ－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３４４；４－メトキシ－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３４５；４－メトキシ－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物３４６；４－メトキシ－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物３４７；４－メトキシ－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３４８；４－メトキシ－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３４９；４－メトキシ－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３５０；４－メトキシ－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３５１；４－メトキシ－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物３５２；４－メトキシ－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物３５３；４－メトキシ－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３５４；２－エチル－４－メトキシ－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３５５；２－エチル－４－メトキシ－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３５６；２－エチル－４－メトキシ－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３５７；２－エチル－４－メトキシ－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３５８；２－エチル－４－メトキシ－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３５９；２－エチル－４－メトキシ－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３６０；２－エチル－４－メトキシ－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３６１；２－エチル－４－メトキシ－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３６２；２－エチル－４－メトキシ－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３６３；２－エチル－４－メトキシ－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３６４；２－エチル－４－メトキシ－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３６５；２－エチル－４－メトキシ－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３６６；２－エチル－４－メトキシ－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３６７；２－エチル－４－メトキシ－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３６８；２－エチル－４－メトキシ－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物３６９；２－エチル－４－メトキシ－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物３７０；２－エチル－４－メトキシ－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３７１；２－エチル－４－メトキシ－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３７２；２－エチル－４－メトキシ－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３７３；２－エチル－４－メトキシ－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３７４；２－エチル－４－メトキシ－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物３７５；２－エチル－４－メトキシ－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物３７６；２－エチル－４－メトキシ－３，５，６－トリフルオロベンジル　２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３７７；２－メチル－３，５，６－トリフルオロ－４－トリフルオロメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３７８；２－メチル－３，５，６－トリフルオロ－４－トリフルオロメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物３７９；４－アリル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３８０；４－アリル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物３８１；２－メチル－４－プロパルギル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３８２；２－メチル－４－プロパルギル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１） Examples of the compound of the present invention include the following compounds.
Compound 1 of the present invention; 2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 2 of the present invention; 2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 3 of the present invention; 2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 4 of the present invention; 2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 5 of the present invention; 2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 6 of the present invention; 2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 7 of the present invention; 2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 8 of the present invention: 2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 9 of the present invention: 2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 10 of the present invention; 2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 11; 2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 12 of the present invention; 2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) -2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 13 of the present invention; 2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)]- 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 14 of the present invention; 2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)]- 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 15 of the present invention; 2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (isomer for double bond) Ratio: Z / E = about 8/1)
Compound 16 of the present invention; 2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (ratio of isomers with respect to double bonds) : Z / E = about 8/1)
Compound 17 of the present invention; 2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 18 of the present invention; 2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 19 of the present invention; 2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 20 of the present invention; 2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 21 of the present invention; 2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (double Ratio of isomers to bond: Z / E = about 2/1),
Compound 22 of the present invention; 2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (related to double bond) Ratio of isomers: Z / E = about 2/1),
The present compound 23; 2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 24 of the present invention; 2-ethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 25; 2-ethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 26; 2-ethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 27; 2-ethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 28; 2-ethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate;
The present compound 29; 2-ethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 30 of the present invention; 2-ethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 31 of the present invention; 2-ethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 32 of the present invention; 2-ethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 33 of the present invention; 2-ethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 34; 2-ethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 35 of the present invention; 2-ethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) -2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 36 of the present invention; 2-ethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)]- 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 37 of the present invention; 2-ethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)]- 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 38 of the present invention; 2-ethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (isomer for double bond) Ratio: Z / E = about 8/1)
Compound 39 of the present invention; 2-ethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (ratio of isomers with respect to double bond) : Z / E = about 8/1)
Compound 40 of the present invention; 2-ethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 41 of the present invention; 2-ethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 42 of the present invention; 2-ethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 43 of the present invention; 2-ethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 44 of the present invention; 2-ethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (double Ratio of isomers to bond: Z / E = about 2/1),
Compound 45 of the present invention; 2-ethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (related to double bond) Ratio of isomers: Z / E = about 2/1),
Compound 46 of the present invention; 2-ethyl-3,5,6-trifluorobenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 47 of the present invention; 2,4-dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 48 of the present invention; 2,4-dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 49 of the present invention; 2,4-dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 50 of the present invention; 2,4-dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 51 of the present invention; 2,4-dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 52 of the present invention; 2,4-dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 53 of the present invention; 2,4-dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
The present compound 54; 2,4-dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 55; 2,4-dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 56 of the present invention; 2,4-dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 57 of the present invention; 2,4-dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 58 of the present invention; 2,4-dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) -2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 59 of the present invention; 2,4-dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) ] -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 60 of the present invention; 2,4-dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) ] -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 61 of the present invention; 2,4-dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (related to double bond) Ratio of isomers: Z / E = about 8/1),
Compound 62 of the present invention; 2,4-dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (isomer related to double bond) Ratio: Z / E = about 8/1)
Compound 63 of the present invention; 2,4-dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 64 of the present invention; 2,4-dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 65 of the present invention; 2,4-dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 66 of the present invention; 2,4-dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 67 of the present invention; 2,4-dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ( Ratio of isomers with respect to double bonds: Z / E = about 2/1),
Compound 68 of the present invention; 2,4-dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (double Ratio of isomers to bond: Z / E = about 2/1),
Compound 69 of the present invention; 2,4-dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 70 of the present invention; 2-ethyl-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 71 of the present invention; 2-ethyl-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
The present compound 72; 2-ethyl-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 73 of the present invention; 2-ethyl-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 74 of the present invention; 2-ethyl-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 75 of the present invention; 2-ethyl-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 76 of the present invention; 2-ethyl-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 77 of the present invention; 2-ethyl-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 78 of the present invention; 2-ethyl-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 79 of the present invention; 2-ethyl-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 80 of the present invention; 2-ethyl-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 81 of the present invention; 2-ethyl-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 82 of the present invention; 2-ethyl-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1- Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 83 of the present invention; 2-ethyl-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1- Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 84 of the present invention; 2-ethyl-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (double Ratio of isomers to bond: Z / E = about 8/1),
Compound P4 of the present invention; 2-ethyl-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (related to double bond) Ratio of isomers: Z / E = about 8/1),
Compound 85 of the present invention; 2-ethyl-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 86 of the present invention; 2-ethyl-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 87 of the present invention; 2-ethyl-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 88 of the present invention; 2-ethyl-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 89 of the present invention; 2-ethyl-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy Rate (ratio of isomers with respect to double bonds: Z / E = about 2/1),
Compound 90 of the present invention; 2-ethyl-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ( Ratio of isomers with respect to double bonds: Z / E = about 2/1),
The present compound 91; 2-ethyl-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 92 of the present invention; 4-methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 93 of the present invention; 4-methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 94 of the present invention; 4-methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ,
Compound 95 of the present invention; 4-methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 96 of the present invention; 4-methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 97 of the present invention; 4-methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 98 of the present invention; 4-methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 99 of the present invention; 4-methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 100 of the present invention; 4-methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 101 of the present invention; 4-methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 102 of the present invention; 4-methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 103 of the present invention; 4-methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl ) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 104 of the present invention; 4-methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1 -Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 105 of the present invention; 4-methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1 -Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 106 of the present invention; 4-methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (2 Ratio of isomers with respect to heavy bonds: Z / E = about 8/1),
Compound 107 of the present invention; 4-methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (double bond) Isomer ratio with respect to: Z / E = approximately 8/1),
Compound 108 of the present invention; 4-methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]- 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 109 of the present invention; 4-methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 110 of the present invention; 4-methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]- 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 111 of the present invention; 4-methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 112 of the present invention; 4-methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylates (ratio of isomers with respect to double bonds: Z / E = about 2/1),
Compound 113 of the present invention; 4-methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (Ratio of isomers with respect to double bonds: Z / E = about 2/1),
Compound 114 of the present invention; 4-methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 115 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 116 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 117 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ,
Compound 118 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 119 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 120 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 121 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 122 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 123 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 124 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 125 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 126 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl ) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 127 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1 -Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 128 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1 -Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 129 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (2 Ratio of isomers with respect to heavy bonds: Z / E = about 8/1),
Compound 130 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (double bond) Isomer ratio with respect to: Z / E = approximately 8/1),
Compound 131 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]- 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 132 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 133 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]- 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 134 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 135 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylates (ratio of isomers with respect to double bonds: Z / E = about 2/1),
Compound 136 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (Ratio of isomers with respect to double bonds: Z / E = about 2/1),
The present compound 137; 2-ethyl-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 138 of the present invention; 4-ethynyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 139 of the present invention; 4-ethynyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 140 of the present invention; 4-ethynyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 141 of the present invention; 4-ethynyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 142 of the present invention; 4-ethynyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 143 of the present invention; 4-ethynyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 144 of the present invention; 4-ethynyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 145 of the present invention; 4-ethynyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 146 of the present invention; 4-ethynyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 147 of the present invention; 4-ethynyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 148 of the present invention; 4-ethynyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 149 of the present invention; 4-ethynyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 150 of the present invention; 4-ethynyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1- Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 151 of the present invention; 4-ethynyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1- Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 152 of the present invention; 4-ethynyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (double Ratio of isomers to bond: Z / E = about 8/1),
Compound 153 of the present invention; 4-ethynyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (related to double bond) Ratio of isomers: Z / E = about 8/1),
Compound 154 of the present invention; 4-ethynyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 155 of the present invention; 4-ethynyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 156 of the present invention; 4-ethynyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 157 of the present invention; 4-ethynyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 158 of the present invention; 4-ethynyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy Rate (ratio of isomers with respect to double bonds: Z / E = about 2/1),
Compound 159 of the present invention; 4-ethynyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ( Ratio of isomers with respect to double bonds: Z / E = about 2/1),
Compound 160 of the present invention; 4-ethynyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 161 of the present invention; 2-ethyl-4-ethynyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 162 of the present invention; 2-ethyl-4-ethynyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 163 of the present invention; 2-ethyl-4-ethynyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 164 of the present invention; 2-ethyl-4-ethynyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 165 of the present invention; 2-ethyl-4-ethynyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 166 of the present invention; 2-ethyl-4-ethynyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 167 of the present invention; 2-ethyl-4-ethynyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 168 of the present invention; 2-ethyl-4-ethynyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 169 of the present invention; 2-ethyl-4-ethynyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 170 of the present invention; 2-ethyl-4-ethynyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 171 of the present invention; 2-ethyl-4-ethynyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 172 of the present invention; 2-ethyl-4-ethynyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 173 of the present invention; 2-ethyl-4-ethynyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1- Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 174 of the present invention; 2-ethyl-4-ethynyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1- Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 175 of the present invention; 2-ethyl-4-ethynyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (double Ratio of isomers to bond: Z / E = about 8/1),
Compound 176 of the present invention; 2-ethyl-4-ethynyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (related to double bond) Ratio of isomers: Z / E = about 8/1),
Compound 177 of the present invention; 2-ethyl-4-ethynyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 178 of the present invention; 2-ethyl-4-ethynyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 179 of the present invention; 2-ethyl-4-ethynyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 180 of the present invention; 2-ethyl-4-ethynyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 181 of the present invention; 2-ethyl-4-ethynyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy Rate (ratio of isomers with respect to double bonds: Z / E = about 2/1),
Compound 182 of the present invention; 2-ethyl-4-ethynyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ( Ratio of isomers with respect to double bonds: Z / E = about 2/1),
Compound 183 of the present invention; 2-ethyl-4-ethynyl-3,5,6-trifluorobenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 184 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethylbenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 185 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 186 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethylbenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 187 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 188 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethylbenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 189 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethylbenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 190 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 191; 3,5-difluoro-2,6-dimethylbenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 192; 3,5-difluoro-2,6-dimethylbenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 193 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 194 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethylbenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 195 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethylbenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) -2,2- Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 196 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethylbenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)]-2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 197 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethylbenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)]-2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 198 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate Ratio: Z / E = about 8/1),
Compound 199 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethylbenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (ratio of isomers with respect to double bond: Z / E = about 8/1),
Compound 200 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethylbenzyl (1R) -trans, cis-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 201 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethylbenzyl (1R) -trans-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 202 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethylbenzyl (1R) -trans, cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 203 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethylbenzyl (1R) -cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 204 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (double bond) Isomer ratio with respect to: Z / E = about 2/1),
Compound 205 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethylbenzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (isomerism with respect to double bond) Body ratio: Z / E = about 2/1),
The present compound 206; 3,5-difluoro-2,6-dimethylbenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 207 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 208 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 209 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 210 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 211 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 212 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 213; 2,6-diethyl-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 214; 2,6-diethyl-3,5-difluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 215 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 216 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 217 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 218 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) -2,2- Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 219 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)]-2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 220 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)]-2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 221 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate Ratio: Z / E = about 8/1),
Compound 222 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (ratio of isomers with respect to double bond: Z / E = about 8/1),
Compound 223 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans, cis-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 224 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 225 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans, cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 226 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 227 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (double bond) Isomer ratio with respect to: Z / E = about 2/1),
Compound 228 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (isomerism with respect to double bond) Body ratio: Z / E = about 2/1),
The present compound 229; 2,6-diethyl-3,5-difluorobenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 230; 3,5-difluoro-2,4,6-trimethylbenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 231 of the present invention; 3,5-difluoro-2,4,6-trimethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 232 of the present invention; 3,5-difluoro-2,4,6-trimethylbenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 233 of the present invention; 3,5-difluoro-2,4,6-trimethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ,
Compound 234 of the present invention; 3,5-difluoro-2,4,6-trimethylbenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 235 of the present invention; 3,5-difluoro-2,4,6-trimethylbenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ,
Compound 236 of the present invention; 3,5-difluoro-2,4,6-trimethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ,
The present compound 237; 3,5-difluoro-2,4,6-trimethylbenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 238; 3,5-difluoro-2,4,6-trimethylbenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 239 of the present invention; 3,5-difluoro-2,4,6-trimethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ,
Compound of the present invention 240; 3,5-difluoro-2,4,6-trimethylbenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 241 of the present invention; 3,5-difluoro-2,4,6-trimethylbenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) -2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 242 of the present invention; 3,5-difluoro-2,4,6-trimethylbenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)] -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 243 of the present invention; 3,5-difluoro-2,4,6-trimethylbenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)] -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 244 of the present invention; 3,5-difluoro-2,4,6-trimethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate Body ratio: Z / E = about 8/1),
Compound 245 of the present invention; 3,5-difluoro-2,4,6-trimethylbenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate Ratio: Z / E = about 8/1),
Compound 246 of the present invention; 3,5-difluoro-2,4,6-trimethylbenzyl (1R) -trans, cis-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2- Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 247 of the present invention; 3,5-difluoro-2,4,6-trimethylbenzyl (1R) -trans-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 248 of the present invention; 3,5-difluoro-2,4,6-trimethylbenzyl (1R) -trans, cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2- Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 249 of the present invention; 3,5-difluoro-2,4,6-trimethylbenzyl (1R) -cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 250 of the present invention; 3,5-difluoro-2,4,6-trimethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (2 Ratio of isomers with respect to heavy bonds: Z / E = about 2/1),
Compound 251 of the present invention; 3,5-difluoro-2,4,6-trimethylbenzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (double bond Isomer ratio with respect to: Z / E = about 2/1),
The present compound 252; 3,5-difluoro-2,4,6-trimethylbenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 253 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ,
Compound 254 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ,
Compound 255 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 256 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 257 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ,
Compound 258 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 259 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 260 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ,
Compound 261 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ,
Compound 262 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 263 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ,
Compound 264 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)- 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 265 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl )]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 266 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl )]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 267 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (double bond) Isomer ratio with respect to: Z / E = approximately 8/1),
Compound 268 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (isomerism with respect to double bond) Body ratio: Z / E = about 8/1),
Compound 269 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans, cis-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 270 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2- Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 271 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans, cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 272 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2- Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 273 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (Ratio of isomers with respect to double bonds: Z / E = about 2/1),
Compound 274 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (2 Ratio of isomers with respect to heavy bonds: Z / E = about 2/1),
The present compound 275; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methylbenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 276 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 277 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
The present compound 278; 3,5-difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 279 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 280 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 281 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 282 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 283 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 284 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 285 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 286 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 287 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 288 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1- Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 289 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1- Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 290 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (double Ratio of isomers to bond: Z / E = about 8/1),
Compound 291 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (related to double bond) Ratio of isomers: Z / E = about 8/1),
Compound 292 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans, cis-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 293 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 294 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans, cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 295 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzyl (1R) -cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 296 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy Rate (ratio of isomers with respect to double bonds: Z / E = about 2/1),
Compound 297 of the present invention; 3,5-difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ( Ratio of isomers with respect to double bonds: Z / E = about 2/1),
The present compound 298; 3,5-difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 299 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 300 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 301 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 302 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 303 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 304 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 305 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 306 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 307 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 308 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 309 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 310 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 311 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1- Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 312 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1- Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 313 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (double Ratio of isomers to bond: Z / E = about 8/1),
Compound 314 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (related to double bond) Ratio of isomers: Z / E = about 8/1),
Compound 315 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans, cis-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 316 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 317 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans, cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 318 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 319 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy Rate (ratio of isomers with respect to double bonds: Z / E = about 2/1),
Compound 320 of the present invention; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ( Ratio of isomers with respect to double bonds: Z / E = about 2/1),
The present compound 321; 2,6-diethyl-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 322 of the present invention; 2- (1-propyl) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 323 of the present invention; 2- (1-propyl) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 324 of the present invention; 2- (1-propyl) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (related to double bond) Ratio of isomers: Z / E = about 8/1),
Compound 325 of the present invention; 4-methyl-2- (1-propyl) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 326 of the present invention; 4-methyl-2- (1-propyl) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2- Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 327 of the present invention; 4-methyl-2- (1-propyl) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ( Ratio of isomers with respect to double bonds: Z / E = about 8/1),
Compound 328 of the present invention; 4-methoxymethyl-2- (1-propyl) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 329 of the present invention; 4-methoxymethyl-2- (1-propyl) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 330 of the present invention; 4-methoxymethyl-2- (1-propyl) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (Ratio of isomers with respect to double bonds: Z / E = about 8/1),
Compound 331 of the present invention; 4-methoxy-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 332 of the present invention; 4-methoxy-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
The present compound 333; 4-methoxy-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 334 of the present invention; 4-methoxy-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 335 of the present invention; 4-methoxy-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 336 of the present invention; 4-methoxy-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 337 of the present invention; 4-methoxy-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 338 of the present invention; 4-methoxy-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 339 of the present invention; 4-methoxy-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 340 of the present invention; 4-methoxy-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 341 of the present invention; 4-methoxy-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 342 of the present invention; 4-methoxy-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 343 of the present invention; 4-methoxy-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1- Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 344 of the present invention; 4-methoxy-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1- Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 345 of the present invention; 4-methoxy-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (double Ratio of isomers to bond: Z / E = about 8/1),
Compound 346 of the present invention; 4-methoxy-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (related to double bond) Ratio of isomers: Z / E = about 8/1),
Compound 347 of the present invention; 4-methoxy-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 348 of the present invention; 4-methoxy-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 349 of the present invention; 4-methoxy-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 350 of the present invention; 4-methoxy-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 351 of the present invention; 4-methoxy-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy Rate (ratio of isomers with respect to double bonds: Z / E = about 2/1),
Compound 352 of the present invention; 4-methoxy-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ( Ratio of isomers with respect to double bonds: Z / E = about 2/1),
Compound 353 of the present invention; 4-methoxy-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 354 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxy-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 355 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxy-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
The compound 356 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxy-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 357 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxy-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 358 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxy-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 359 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxy-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 360 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxy-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 361 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxy-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 362 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxy-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 363 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxy-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 364 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxy-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 365 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxy-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 366 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxy-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1- Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 367 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxy-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1- Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 368 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxy-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (double Ratio of isomers to bond: Z / E = about 8/1),
Compound 369 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxy-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (related to double bond) Ratio of isomers: Z / E = about 8/1),
Compound 370 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxy-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 371 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxy-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 372 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxy-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 373 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxy-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 374 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxy-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy Rate (ratio of isomers with respect to double bonds: Z / E = about 2/1),
Compound 375 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxy-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ( Ratio of isomers with respect to double bonds: Z / E = about 2/1),
Compound 376 of the present invention; 2-ethyl-4-methoxy-3,5,6-trifluorobenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 377 of the present invention; 2-methyl-3,5,6-trifluoro-4-trifluoromethylbenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 378 of the present invention; 2-methyl-3,5,6-trifluoro-4-trifluoromethylbenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (double Ratio of isomers to bond: Z / E = about 8/1),
Compound 379 of the present invention; 4-allyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 380 of the present invention; 4-allyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (for double bond) Ratio of isomers: Z / E = about 8/1),
Compound 381 of the present invention; 2-methyl-4-propargyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 382 of the present invention; 2-methyl-4-propargyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (related to double bond) Ratio of isomers: Z / E = about 8/1)
＜ジハロ含有エステル化合物の製造法＞
本発明化合物（ジハロ含有エステル化合物）の製造法について説明する。
本発明化合物は、通常のエステル化合物を製造する方法であれば、特に限定されるものではないが、例えば以下に示す方法により製造することができる。 <Method for producing dihalo-containing ester compound>
The manufacturing method of this invention compound (dihalo containing ester compound) is demonstrated.
Although this invention compound will not be specifically limited if it is a method of manufacturing a normal ester compound, For example, it can manufacture by the method shown below.
（参考製造法１）
式［化１１］（ＩＩＩ） (Reference production method 1)
Formula [Chem. 11] (III)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 で示されるアルコール化合物（式中、Ｒ３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表わし、Ｒ４は塩素原子または臭素原子を表わす。）と、
式［化１２］（ＩＶ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 (Wherein R 3 represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group, or a propargyl group, and R 4 represents a chlorine atom or a bromine atom. And)
Formula [Chemical Formula 12] (IV)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 ［式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ１がメチル基を表わすときＲ２もメチル基を表わし、また、Ｒ１が水素原子を表わすときＲ２は下記一般式［化１３］（Ｖ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 [Wherein R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, when R 1 represents a methyl group, R 2 also represents a methyl group, and when R 1 represents a hydrogen atom, R 2 represents the following general formula: ] (V)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （ここでＸおよびＹは、同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数２～５のアルコキシカルボニル基または炭素数１～５のハロアルキル基を表わす。）で示される基を表わす。］で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体とを反応させることにより本発明化合物を得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 (Wherein X and Y are the same or different and represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, or a haloalkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Represents a group represented by: The compound of the present invention is obtained by reacting with a carboxylic acid compound represented by the formula:
該反応性誘導体としては、式（ＩＶ）で示されるカルボン酸化合物の酸ハロゲン化物、該カルボン酸化合物の酸無水物および該カルボン酸化合物のエステル等が挙げられる。該酸ハロゲン化物としては、酸クロライド化合物が挙げられ、エステルとしてはメチルエステル、エチルエステルなどが挙げられる。
該反応は、通常、縮合剤又は塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。
縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライドが挙げられ、また、塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
溶媒としては、例えばトルエン及びヘキサン等の炭化水素、テトラヒドロフラン等のエ－テル、エチルアセテートなどのエステル、並びに、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。 Examples of the reactive derivative include an acid halide of the carboxylic acid compound represented by the formula (IV), an acid anhydride of the carboxylic acid compound, and an ester of the carboxylic acid compound. Examples of the acid halide include acid chloride compounds, and examples of the ester include methyl ester and ethyl ester.
The reaction is usually performed in a solvent in the presence of a condensing agent or a base.
Examples of the condensing agent include dicyclohexylcarbodiimide, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, and examples of the base include triethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine and the like. An organic base is mentioned.
Examples of the solvent include hydrocarbons such as toluene and hexane, ethers such as tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, and mixed solvents thereof.
該反応において、式（ＩＩＩ）で示されるアルコ－ル化合物と、式（ＩＶ）で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比である。
縮合剤又は塩基は、式（ＩＩＩ）で示されるアルコ－ル化合物１モルに対して、通常は０．２５モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは０．５モル～２モルである。これらの縮合剤又は塩基は、式（ＩＶ）で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の種類により適宜選択される。
反応終了後の反応混合物は、これを濾過して濾液を濃縮する、又は、これを水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮する等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を得ることができる。得られた本発明化合物はクロマトグラフィ－、蒸留等の操作によって精製することができる。 In the reaction, the molar ratio of the alcohol compound represented by the formula (III) and the carboxylic acid compound represented by the formula (IV) or a reactive derivative thereof can be arbitrarily set, but is preferably equimolar or A close ratio.
The condensing agent or base can be used usually in an arbitrary ratio from 0.25 mol to an excess amount, preferably from 0.5 mol to 1 mol, with respect to 1 mol of the alcohol compound represented by the formula (III). 2 moles. These condensing agents or bases are appropriately selected depending on the type of the carboxylic acid compound represented by the formula (IV) or a reactive derivative thereof.
The reaction mixture after completion of the reaction is filtered to concentrate the filtrate, or poured into water and then subjected to usual post-treatment operations such as organic solvent extraction and concentration, whereby the compound of the present invention is obtained. Obtainable. The obtained compound of the present invention can be purified by operations such as chromatography and distillation.
（参考製造法２）
上記参考製造法１において一般式（ＩＩＩ）で示されるアルコール化合物（式中、Ｒ３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表わし、Ｒ４は塩素原子または臭素原子を表わす。）は、例えば下記合成経路［化１４］（ＶＩ）→（ＩＩＩ）にて製造することができる。 (Reference production method 2)
In the above Reference Production Method 1, the alcohol compound represented by the general formula (III) (wherein R 3 represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group or a propargyl group). R 4 represents a chlorine atom or a bromine atom) can be produced, for example, by the following synthetic route [Chemical Formula 14] (VI) → (III).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 即ち、一般式（ＶＩ）で示されるカルボニル化合物（式中、Ｒ３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表わし、Ｒ４は塩素原子または臭素原子を表わす。）を還元することにより製造することができる。具体的には、一般式（ＶＩ）で示されるカルボニル化合物（式中、Ｒ３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表わし、Ｒ４は塩素原子または臭素原子を表わす。）を有機溶媒（例えばエタノール、メタノール、ヘキサン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等）中で還元剤（例えば、水素化ホウ素ナトリウム等）と－３０～２０℃で１～１０時間反応させることで製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 That represents the general formula (VI) a carbonyl compound represented by (wherein, R 3 is a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group or a propargyl group, R 4 Represents a chlorine atom or a bromine atom). Specifically, a carbonyl compound represented by the general formula (VI) (wherein R 3 represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group or a propargyl group). , R 4 represents a chlorine atom or a bromine atom) in an organic solvent (eg, ethanol, methanol, hexane, toluene, tetrahydrofuran, diethyl ether, etc.) and a reducing agent (eg, sodium borohydride, etc.) at −30 to 20 It can be produced by reacting at a temperature of 1 to 10 hours.
（参考製造法３）
上記参考製造法２において一般式（ＶＩ）で示されるカルボニル化合物（式中、Ｒ３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表わし、Ｒ４は塩素原子または臭素原子を表わす。）は、例えば下記合成経路［化１５］（ＶＩＩ）→（ＶＩ）にて製造することができる。 (Reference production method 3)
In the above Reference Production Method 2, the carbonyl compound represented by the general formula (VI) (wherein R 3 represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group, or a propargyl group; 4 represents a chlorine atom or a bromine atom.) Can be produced, for example, by the following synthesis route [Chemical Formula 15] (VII) → (VI).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 即ち、一般式（ＶＩＩ）で示されるエポキシド化合物（式中、Ｒ３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表わし、Ｒ４は塩素原子または臭素原子を表わす。）に対して酸化開裂を行うことで製造することができる。具体的には、一般式（ＶＩＩ）で示されるエポキシド化合物（式中、Ｒ３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表わし、Ｒ４は塩素原子または臭素原子を表わす。）のジエチルエーテル溶液を０～２０℃において過ヨウ素酸を添加し、同温度下で１～１０時間反応させることで製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 That represents the general formula (VII) epoxide compounds represented by (wherein, R 3 is a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group or a propargyl group, R 4 Represents a chlorine atom or a bromine atom) and can be produced by oxidative cleavage. Specifically, an epoxide compound represented by the general formula (VII) (wherein R 3 represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group or a propargyl group). , R 4 represents a chlorine atom or a bromine atom) and a periodic acid is added at 0 to 20 ° C. and reacted at the same temperature for 1 to 10 hours.
（参考製造法４）
上記参考製造法３において一般式（ＶＩＩ）で示されるエポキシド化合物（式中、Ｒ３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表わし、Ｒ４は塩素原子または臭素原子を表わす。）は、例えば下記合成経路［化１６］（ＶＩＩＩ）→（ＶＩＩ）にて製造することができる。 (Reference production method 4)
In the above Reference Production Method 3, the epoxide compound represented by the general formula (VII) (wherein R 3 represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group or a propargyl group). R 4 represents a chlorine atom or a bromine atom) can be produced, for example, by the following synthetic route [Chemical Formula 16] (VIII) → (VII).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 即ち、一般式（ＶＩＩＩ）で示される化合物（式中、Ｒ３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表わし、Ｒ４は塩素原子または臭素原子を表わす。）のエポキシ化を行うことで製造することができる。エポキシ化には有機過酸（例えば、メタクロロ過安息香酸、ジオキシラン、過酸化水素、ターシャリーブチルヒドロペルオキシド等）を用いる方法が挙げられる。具体的には、一般式（ＶＩＩＩ）で示される化合物（式中、Ｒ３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表わし、Ｒ４は塩素原子または臭素原子を表わす。）のジクロロメタン溶液に氷冷下でメタクロロ過安息香酸を添加し、１０～３０℃に昇温し１～２０時間反応させることで製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 That is, a compound represented by the general formula (VIII) (wherein R 3 represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group or a propargyl group, and R 4 represents It represents a chlorine atom or a bromine atom). Epoxidation includes a method using an organic peracid (for example, metachloroperbenzoic acid, dioxirane, hydrogen peroxide, tertiary butyl hydroperoxide, etc.). Specifically, a compound represented by the general formula (VIII) (wherein R 3 represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group or a propargyl group, R 4 represents a chlorine atom or a bromine atom.) To a dichloromethane solution of metachloroperbenzoic acid under ice-cooling, the temperature is raised to 10 to 30 ° C. and the reaction is carried out for 1 to 20 hours.
一方、一般式（ＩＶ）で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体は公知物質である。 On the other hand, the carboxylic acid compound represented by the general formula (IV) or a reactive derivative thereof is a known substance.
本発明化合物としては、例えば以下のような化合物が挙げられる。
本発明化合物１；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンジル　（１ＲＳ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１５；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１６；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１７；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１８；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１９；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２０；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物２２；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物２３；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンジル　２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２４；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２５；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２６；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２７；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２８；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２９；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３０；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３１；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３２；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３３；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３４；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３５；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３６；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１ＲＳ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３７；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３８；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物３９；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物４０；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４１；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４２；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４３；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４４；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物４５；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物４６；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４７；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４８；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４９；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５０；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５１；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５２；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５３；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５４；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５５；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５６；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５７；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５８；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５９；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１ＲＳ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６０；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６１；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物６２；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物６３；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６４；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６５；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６６；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６７；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物６８；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物６９；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７０；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７１；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７２；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７３；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７４；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７５；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７６；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７７；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７８；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７９；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８０；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８１；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８２；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロベンジル　（１ＲＳ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８３；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８４；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物８５；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物８６；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８７；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８８；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８９；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９０；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物９１；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物９２；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロベンジル　２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９３；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９４；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９５；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９６；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９７；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９８；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９９；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１００；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０１；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０２；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０３；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０４；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０５；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１ＲＳ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０６；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０７；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１０８；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１０９；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１０；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１１；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１２；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１３；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物１１４；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物１１５；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メチルベンジル　２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１６；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１７；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１８；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１９；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２０；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジフルオロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２１；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２２；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２３；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２４；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２５；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２６；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－シス－３－（２，２－ジブロモ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２７；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１ＲＳ）－トランス、シス－３－（２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２８；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１ＲＳ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２９；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３０；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１３１；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１３２；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３３；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３４；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３５；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３６；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物１３７；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物１３８；２，６－ジブロモ－３，５－ジフルオロ－４－メトキシメチルベンジル　２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３９；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－トリフルオロメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４０；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－トリフルオロメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１４１；４－アリル－２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４２；４－アリル－２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１４３；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－プロパルギルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４４；２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロ－４－プロパルギルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１） Examples of the compound of the present invention include the following compounds.
Compound 1 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 2 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 3 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 4 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 5; 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 6 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 7 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 8 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 9 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 10 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 11 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 12 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) -2,2- Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 13 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)]-2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 14 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)]-2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 15 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate Ratio: Z / E = about 8/1),
Compound 16 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (ratio of isomers with respect to double bond: Z / E = about 8/1),
Compound 17 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans, cis-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 18 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 19 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans, cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 20 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 21 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (double bond Isomer ratio with respect to: Z / E = about 2/1),
Compound 22 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (isomerism with respect to double bond) Body ratio: Z / E = about 2/1),
The present compound 23; 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 24 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ,
Compound 25 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ,
Compound 26 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 27 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 28 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ,
Compound 29 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 30 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ,
Compound 31 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 32 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ,
Compound 33 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 34 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ,
Compound 35 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)- 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 36 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl )]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 37 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl )]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 38 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (double bond) Isomer ratio with respect to: Z / E = approximately 8/1),
Compound 39 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (isomerism with respect to double bond) Body ratio: Z / E = about 8/1),
Compound 40 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans, cis-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 41 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2- Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 42 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans, cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 43 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2- Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 44 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (Ratio of isomers with respect to double bonds: Z / E = about 2/1),
Compound 45 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (2 Ratio of isomers with respect to heavy bonds: Z / E = about 2/1),
Compound 46 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methylbenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 47 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 48 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 49 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 50 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 51 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 52 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 53 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 54 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 55 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 56 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 57 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 58 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 59 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1- Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 60 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1- Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 61 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (double Ratio of isomers to bond: Z / E = about 8/1),
Compound 62 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (related to double bond) Ratio of isomers: Z / E = about 8/1),
Compound 63 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans, cis-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 64 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 65 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans, cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 66 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 67 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy Rate (ratio of isomers with respect to double bonds: Z / E = about 2/1),
Compound 68 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ( Ratio of isomers with respect to double bonds: Z / E = about 2/1),
Compound 69 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 70 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 71 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 72; 2,6-dibromo-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 73 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 74; 2,6-dibromo-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 75 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 76 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 77 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 78 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 79 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 80; 2,6-dibromo-3,5-difluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 81 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) -2,2- Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 82 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)]-2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 83 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)]-2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 84 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate Ratio: Z / E = about 8/1),
Compound 85 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate Z / E = about 8/1),
Compound 86 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans, cis-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 87 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 88 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans, cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 89 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 90 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (double bond) Isomer ratio with respect to: Z / E = about 2/1),
Compound 91 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate Body ratio: Z / E = about 2/1),
Compound 92 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluorobenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 93 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ,
Compound 94 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ,
Compound 95 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 96 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 97 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ,
Compound 98 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 99 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ,
Compound 100 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 101 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ,
Compound 102 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 103 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ,
Compound 104 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)- 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 105 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl )]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 106 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl )]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 107 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (double bond Isomer ratio with respect to: Z / E = approximately 8/1),
Compound 108 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (isomerism with respect to double bond) Body ratio: Z / E = about 8/1),
Compound 109 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans, cis-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 110 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2- Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 111 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans, cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 112 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2- Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 113 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (Ratio of isomers with respect to double bonds: Z / E = about 2/1),
Compound 114 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methylbenzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (2 Ratio of isomers with respect to heavy bonds: Z / E = about 2/1),
The present compound 115; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methylbenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 116 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 117 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 118 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 119 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 120 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 121 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 122 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 123 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 124 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 125 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 126 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 127 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 128 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1- Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 129 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1- Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 130 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (double Ratio of isomers to bond: Z / E = about 8/1),
Compound 131 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (related to double bond) Ratio of isomers: Z / E = about 8/1),
Compound 132 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans, cis-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 133 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 134 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans, cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 135 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 136 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy Rate (ratio of isomers with respect to double bonds: Z / E = about 2/1),
Compound 137 of the present invention; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ( Ratio of isomers with respect to double bonds: Z / E = about 2/1),
The present compound 138; 2,6-dibromo-3,5-difluoro-4-methoxymethylbenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 139 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-trifluoromethylbenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 140 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-trifluoromethylbenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (double bond) Isomer ratio with respect to: Z / E = approximately 8/1),
Compound 141 of the present invention; 4-allyl-2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ,
Compound 142 of the present invention; 4-allyl-2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (isomerism with respect to double bond) Body ratio: Z / E = about 8/1),
Compound 143 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-propargylbenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ,
Compound 144 of the present invention; 2,6-dichloro-3,5-difluoro-4-propargylbenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (isomerism with respect to double bond) Body ratio: Z / E = about 8/1)
＜アルキル含有エステル化合物、ジハロ含有エステル化合物の製剤化＞
本発明の有害生物防除剤は本発明化合物（アルキル含有エステル化合物、ジハロ含有エステル化合物）そのもののみ単独で用いることも可能であるが、下記のような製剤として使用することもできる。それら製剤としては、例えば、蚊取線香、蚊取マットや蚊取リキッドのような加熱蒸散剤、ファン式蚊取、油剤、乳剤、エアゾール剤、炭酸ガス製剤、水和剤、フロアブル剤（水中懸濁剤、水中乳濁剤等）、マイクロカプセル剤、粉剤、粒剤、錠剤、ピエゾ式殺虫製剤、加熱燻煙剤（自己燃焼型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等）、非加熱蒸散剤（樹脂蒸散剤、紙蒸散剤、不織布蒸散剤、編織物蒸散剤、昇華性錠剤等）、煙霧剤（フォッギング剤）、直接接触剤（シート状接触剤、テープ状接触剤、ネット状接触剤等）、ＵＬＶ剤及び毒餌などが挙げられる。 <Formulation of alkyl-containing ester compound and dihalo-containing ester compound>
The pest control agent of the present invention can be used alone as the compound of the present invention (alkyl-containing ester compound, dihalo-containing ester compound) itself, but can also be used as a preparation as described below. These preparations include, for example, heat transpiration agents such as mosquito coils, mosquito mats and mosquito collectors, fan mosquito traps, oils, emulsions, aerosols, carbon dioxide preparations, wettable powders, flowables (water suspensions) Suspensions, emulsions in water, etc.), microcapsules, powders, granules, tablets, piezo insecticides, heated smokes (self-burning smoke, chemical reaction smoke, porous ceramic smoke) Agent), non-heated transpiration agent (resin transpiration agent, paper transpiration agent, non-woven fabric transpiration agent, knitted fabric transpiration agent, sublimation tablet, etc.), fumes agent (fogging agent), direct contact agent (sheet-like contact agent, tape form) Contact agents, net-like contact agents, etc.), ULV agents and poison baits.
製剤化の方法としては、例えば以下の方法を挙げることができる。
（１）本発明化合物を、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加・加工する方法。
（２）本発明化合物を、有効成分を含有していない基材に含浸する方法。
（３）本発明化合物及び基材を混合した後に成形加工する方法。
これらの製剤には、製剤形態にもよるが、通常、本発明化合物を重量比で０．００１～９８％含有する。 Examples of the formulation method include the following methods.
(1) A method in which the compound of the present invention is mixed with a solid carrier, liquid carrier, gaseous carrier, bait and the like, and a surfactant and other formulation adjuvants are added and processed as necessary.
(2) A method of impregnating a base material containing no active ingredient with the compound of the present invention.
(3) A method of molding after mixing the compound of the present invention and the substrate.
These preparations usually contain 0.001 to 98% by weight of the compound of the present invention depending on the preparation form.
製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、活性炭、炭酸カルシウム、シリカ等）等の微粉末及び粒状物、常温で固体の物質（２，４，６－トリイソプロピル－１，３，５－トリオキサン、ナフタリン、ｐ－ジクロロベンゼン、樟脳、アダマンタン等）、並びに羊毛、絹、綿、麻、パルプ、合成樹脂（例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン－酢酸ビニル共重合体等のエチレン－ビニルエステル共重合体；エチレン－メタクリル酸メチル共重合体、エチレン－メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン－メタクリル酸エステル共重合体；エチレン－アクリル酸メチル共重合体、エチレン－アクリル酸エチル共重合体等のエチレン－アクリル酸エステル共重合体；エチレン－アクリル酸共重合体等のエチレン－ビニルカルボン酸共重合体；ポリプロピレン、プロピレン－エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ－４－メチルペンテン－１、ポリブテン－１、ポリブタジエン、ポリスチレン；アクリロニトリル－スチレン樹脂；アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン樹脂、スチレン－共役ジエンブロック共重合体、スチレン－共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル系樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレエート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン、発泡ポリウレタン、発泡ポリプロピレン、発泡エチレン等の多孔質樹脂）、ガラス、金属、セラミック等の１種または２種以上からなるフェルト、繊維、布、編物、シート、紙、糸、発泡体、多孔質体及びマルチフィラメントが挙げられる。 Examples of solid carriers used in the formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fusami clay, acidic clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramic, and other inorganic minerals (sericite, activated carbon, carbonic acid). Fine powders and granules such as calcium, silica, etc., substances which are solid at normal temperature (2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane, naphthalene, p-dichlorobenzene, camphor, adamantane, etc.), and Wool, silk, cotton, hemp, pulp, synthetic resin (for example, polyethylene resins such as low density polyethylene, linear low density polyethylene, and high density polyethylene; ethylene-vinyl ester copolymer such as ethylene-vinyl acetate copolymer) Polymer; Ethylene such as ethylene-methyl methacrylate copolymer, ethylene-ethyl methacrylate copolymer -Methacrylic acid ester copolymer; ethylene-acrylic acid ester copolymer such as ethylene-methyl acrylate copolymer, ethylene-ethyl acrylate copolymer; ethylene-vinyl carboxylic acid such as ethylene-acrylic acid copolymer Copolymers; polypropylene resins such as polypropylene and propylene-ethylene copolymers; poly-4-methylpentene-1, polybutene-1, polybutadiene, polystyrene; acrylonitrile-styrene resins; acrylonitrile-butadiene-styrene resins, styrene-conjugates Styrene elastomers such as diene block copolymers and styrene-conjugated diene block copolymers hydrogenated products; fluororesins; acrylic resins such as polymethyl methacrylate; polyamide resins such as nylon 6 and nylon 66; Polyester resins such as rate, polyethylene naphthalate, polybutylene terephthalate; polycarbonate, polyacetal, polyarylate, hydroxybenzoic acid polyester, polyetherimide, polyester carbonate, polyphenylene ether resin, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyurethane, Felt, fiber, cloth, knitted fabric, sheet, paper, thread, foam, porous body composed of one or more of foamed polyurethane, foamed polypropylene, foamed ethylene, etc.), glass, metal, ceramic, etc. And multifilaments.
液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類（キシレン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール等）、エーテル類（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチル－ピロリドン等）、炭酸アルキリデン類（炭酸プロピレン等）、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等）、及び水が挙げられる。 Examples of the liquid carrier include aromatic or aliphatic hydrocarbons (xylene, alkylnaphthalene, phenylxylylethane, kerosene, light oil, hexane, cyclohexane, etc.), alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl). Alcohol, ethylene glycol, etc.), ethers (diethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, tetrahydrofuran, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, etc.), ketones (acetone) , Methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), nitriles (acetonitrile, isobutyronitrile) ), Sulfoxides (dimethyl sulfoxide, etc.), acid amides (N, N-dimethylformamide, N-methyl-pyrrolidone, etc.), alkylidene carbonates (propylene carbonate, etc.), vegetable oils (soybean oil, cottonseed oil, etc.), plant essential oils (Orange oil, hyssop oil, lemon oil, etc.) and water.
ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、及び炭酸ガス等の圧縮ガスが挙げられる。 Examples of the gaseous carrier include compressed gases such as butane gas, Freon gas, liquefied petroleum gas (LPG), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類、アルキルアリールエーテル類のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。 Surfactants include, for example, alkyl sulfate esters, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers, polyarylethylenes of alkyl aryl ethers, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters and sugars. Examples include alcohol derivatives.
その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン）、ポリアクリル酸等、ＢＨＴ（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール）、及びＢＨＡ（２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールと３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。更に、必要に応じて着色剤や香料等が適宜配合されても構わない。 Other formulation adjuvants include fixing agents, dispersants and stabilizers, such as casein, gelatin, polysaccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, saccharides, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone), polyacrylic acid, BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), and BHA (2-tert-butyl-4-methoxyphenol) And a mixture with 3-tert-butyl-4-methoxyphenol). Furthermore, a coloring agent, a fragrance | flavor, etc. may be mix | blended suitably as needed.
蚊取線香の基材としては、例えば木粉、除虫菊抽出粕粉等の植物性粉末とタブ粉、澱粉、カルボキシメチルセルロース、グルテン等の結合剤との混合物が挙げられる。
蚊取マットの基材としては、例えばコットンリンターを板状に固めたもの、及びコットンリンターとパルプとの混合物のフィリブルを板状に固めたものが挙げられる。
自己燃焼型燻煙剤の基材としては、例えば、硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロース、エチルセルロース、木粉等の燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩の熱分解刺激剤、硝酸カリウム等の酸素供給剤、メラミン、小麦デンプン等の支燃剤、珪藻土等の増量剤及び合成糊料等の結合剤が挙げられる。 Examples of the base material of the mosquito coil include a mixture of a vegetable powder such as wood powder and pesticide extracted chrysanthemum powder and a binder such as tab powder, starch, carboxymethylcellulose, and gluten.
Examples of the base material of the mosquito trap include those obtained by solidifying a cotton linter into a plate shape and those obtained by solidifying a fillet of a mixture of cotton linter and pulp into a plate shape.
Examples of the base material for the self-combustion type smoke agent include, for example, nitrates, nitrites, guanidine salts, combustion exothermic agents such as potassium chlorate, nitrocellulose, ethylcellulose, and wood flour, heat of alkali metal salts and alkaline earth metal salts. Examples include decomposition stimulants, oxygen supply agents such as potassium nitrate, flame retardants such as melamine and wheat starch, bulking agents such as diatomaceous earth, and binders such as synthetic pastes.
化学反応型燻煙剤の基材としては、例えば、アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、酸化カルシウム等の発熱剤、炭化鉄、活性白土等の触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニルヒドラジド、ジニトロペンタメチレンテトラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、及び、天然繊維片、合成繊維片等の充填剤が挙げられる。 Examples of the base material for the chemical reaction type smoke agent include exothermic agents such as alkali metal sulfides, polysulfides, hydrosulfides, and calcium oxide, catalyst agents such as iron carbide and activated clay, azodicarbonamide, and benzene. Examples thereof include organic foaming agents such as sulfonyl hydrazide, dinitropentamethylenetetramine, polystyrene, and polyurethane, and fillers such as natural fiber pieces and synthetic fiber pieces.
樹脂蒸散剤等の基材に用いられる樹脂としては、例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン－酢酸ビニル共重合体等のエチレン－ビニルエステル共重合体；エチレン－メタクリル酸メチル共重合体、エチレン－メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン－メタクリル酸エステル共重合体；エチレン－アクリル酸メチル共重合体、エチレン－アクリル酸エチル共重合体等のエチレン－アクリル酸エステル共重合体；エチレン－アクリル酸共重合体等のエチレン－ビニルカルボン酸共重合体；ポリプロピレン、プロピレン－エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ－４－メチルペンテン－１、ポリブテン－１、ポリブタジエン、ポリスチレン、アクリロニトリル－スチレン樹脂；アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン樹脂、スチレン－共役ジエンブロック共重合体、スチレン－共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル酸樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン等が挙げられ、これらの基材は、単独で用いても２種以上の混合物として用いても良く、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂蒸散剤は、本発明化合物を上記基材中に混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得ることができる。得られた樹脂製剤は、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の形状に加工することもできる。これらの樹脂製剤は、例えば、非加熱蒸散剤、動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引テープ、誘引紐、園芸用支柱、長期持続性殺虫ネットとして加工される。 Examples of the resin used for the substrate such as a resin transpiration agent include polyethylene resins such as low density polyethylene, linear low density polyethylene, and high density polyethylene; and ethylene-vinyl ester copolymers such as ethylene-vinyl acetate copolymers. Polymer; ethylene-methacrylic acid ester copolymer such as ethylene-methyl methacrylate copolymer and ethylene-ethyl methacrylate copolymer; ethylene-methyl acrylate copolymer, ethylene-ethyl acrylate copolymer, etc. Ethylene-acrylic acid ester copolymer; ethylene-vinyl carboxylic acid copolymer such as ethylene-acrylic acid copolymer; polypropylene resin such as polypropylene and propylene-ethylene copolymer; poly-4-methylpentene-1, Polybutene-1, polybutadiene, polystyrene, acrylonitrile Styrene resins; Styrenic elastomers such as acrylonitrile-butadiene-styrene resins, styrene-conjugated diene block copolymers, hydrogenated styrene-conjugated diene block copolymers; fluororesins; acrylic resins such as polymethyl methacrylate; nylon 6, polyamide resins such as nylon 66; polyester resins such as polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polybutylene phthalate; polycarbonate, polyacetal, polyarylate, hydroxybenzoic acid polyester, polyetherimide, polyester carbonate, polyphenylene ether resin, poly Examples thereof include vinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyurethane and the like. These substrates may be used alone or as a mixture of two or more. Phthalates necessary to (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.), adipic acid esters, plasticizers such as stearic acid may be added. The resin transpiration agent can be obtained by kneading the compound of the present invention in the above-mentioned base material and then molding it by injection molding, extrusion molding, press molding or the like. The obtained resin preparation can be further processed into a plate shape, a film shape, a tape shape, a net shape, a string shape or the like through steps such as molding and cutting if necessary. These resin preparations are processed, for example, as non-heated transpiration agents, animal collars, animal ear tags, sheet preparations, attracting tapes, attracting strings, horticultural supports, and long-lasting insecticidal nets.
毒餌の基材としては、例えば、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ＢＨＴ、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の子どもやペットによる誤食防止剤、及びチーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料があげられる。 As a bait base, for example, bait ingredients such as cereal flour, vegetable oil, sugar, crystalline cellulose, antioxidants such as BHT and nordihydroguaiaretic acid, preservatives such as dehydroacetic acid, children such as pepper powder and Examples include anti-fouling agents for pets, and pest-attracting perfumes such as cheese flavor, onion flavor, and peanut oil.
本発明化合物は他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、忌避剤、共力剤、肥料、土壌改良材と混用または併用して用いることもできる。 The compound of the present invention can be used in combination with or in combination with other insecticides, acaricides, fungicides, herbicides, repellents, synergists, fertilizers, and soil conditioners.
かかる殺虫剤、殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、
（１）ピレスロイド系化合物
　ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、フタルスリン（ｐｈｔｈａｌｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ－シフルトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、モンフルオロトリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、ジメフルトリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）等；
（２）有機リン系化合物
　アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）等；
（３）カーバメート系化合物
　カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、ＮＡＣ、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）等；
（４）ネライストキシン系化合物
　カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）等；
（５）ネオニコチノイド系化合物
　イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
（６）ベンゾイル尿素系化合物
　クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）等；
（７）フェニルピラゾール系化合物
　フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
（８）ヒドラジン系化合物
　クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
（９）天然系殺虫剤
　マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ　ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ－ｓｕｌｆａｔｅ）；
（１０）その他の殺虫剤
　アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ－Ｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ－Ａ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｏｌｅａｔｅ）等が挙げられる。 As an active ingredient of such insecticides and acaricides, for example,
(1) Pyrethroid compounds pyrethrins, allethrin, praretrin, furamethrin, resmethrin, phthalthrin, tetramethrin, tetramethrin, tetramethrin. , Transfluthrin, methfluthrin, profluthrin, phenothrin, cyphenothrin, permethrin, cypermethrin (cypermethrin) thrin), cyfluthrin, beta-cyfluthrin, fenpropathrin, bifenthrin, cycloprothrin, deltamethrinthin. , Tralomethrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, tefluthrin, fenvalerate, fulvalinate, etofenprox, etofenprox enprox), silafluofen (silafluofen), Mont fluoro Trinh (momfluorothrin), dimefluthrin (dimefluthrin) or the like;
(2) Organophosphorus compounds Acephate, Butathiofos, Diazinon, Dichlorvos (DDVP), Dimethoate, Fentionion (MPP), Fenitrothion (Mentiothion) malathion), pyridafenthion, propaphos, trichlorphone (DEP) and the like;
(3) Carbamate compounds Carbaryl (carbary1), carbofuran, fenobucarb, isoprocarb (MIPC), mesomyl, NAC, propoxur (PHC), etc .;
(4) Nereistoxin compounds, such as cartap and bensultap;
(5) Neonicotinoid compounds imidacloprid (imidac1oprid), nitenpyram (nitenpyram), acetamiprid (acetamipride), thiamethoxam (thiacloprid) (thiacloprid), dinotefur (din)
(6) Benzoylurea compounds Chlorfluazuron, bistrifluron, diflubenzuron, flufenoxuron, hexafluuron, fluflutriuron, fluflutriuron etc;
(7) Phenylpyrazole compound fipronil (pyproni1), pyriprole (pyriprole), pyrafluprole (pyrafluprole) and the like;
(8) Hydrazine-based compounds Chromafenozide, halofenozide, methoxyphenozide and the like;
(9) Natural pesticide machine oil, nicotine sulfate (nicotine-sulfate);
(10) Other insecticides avermectin (vermectin-B), buprofezin, chlorfenapyr, hydroprene, metoprene, toxacarbine, indoxacarb milbemycin-A), pyridalyl, pyriproxyfen, spinosad, sulfuramide, tolfenpyrad, flubendiamide bromide Examples include chill (Methyl bromide), potassium oleate (Potassium oleate), and the like.
忌避剤の有効成分としては、例えばＮ，Ｎ－ジエチル－ｍ－トルアミド、リモネン、リナロール、シトロネラール、メントール、メントン、ヒノキチオール、ゲラニオール、ｐ－メンタン－３，８－ジオール、ユーカリプトール、カラン－３，４－ジオール、イカリジン、ＩＲ－３５３５、ＭＧＫ－Ｒ－３２６、ＭＧＫ－Ｒ－８７４等が挙げられる。 The active ingredient of the repellent includes, for example, N, N-diethyl-m-toluamide, limonene, linalool, citronellal, menthol, menthone, hinokitiol, geraniol, p-menthane-3,8-diol, eucalyptol, caran-3 , 4-diol, icaridin, IR-3535, MGK-R-326, MGK-R-874, and the like.
共力剤の有効成分としては、例えば５－〔２－（２－ブトキシエトキシ）エトキシメチル〕－６－プロピル－１，３－ベンゾジオキソール、Ｎ－（２－エチルヘキシル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－５－エン－２，３－ジカルボキシイミド、オクタクロロジプロピルエーテル、チオシアノ酢酸イソボルニル、Ｎ－（２－エチルへキシル）－１－イソプロピル－４－メチルビシクロ［２．２．２］オクト－５－エン－２，３－ジカルボキシイミド等が挙げられる。 As an active ingredient of the synergist, for example, 5- [2- (2-butoxyethoxy) ethoxymethyl] -6-propyl-1,3-benzodioxole, N- (2-ethylhexyl) bicyclo [2.2 .1] Hept-5-ene-2,3-dicarboximide, octachlorodipropyl ether, isobornyl thiocyanoacetate, N- (2-ethylhexyl) -1-isopropyl-4-methylbicyclo [2.2. 2] Oct-5-ene-2,3-dicarboximide and the like.
本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば有害昆虫や有害ダニ等の有害節足動物が挙げられ、具体的には以下のものが挙げられる。
双翅目害虫：アカイエカ、コガタアカイエカ、チカイエカ、ネッタイイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、オオツルハマダラカ、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ハモグリバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ノミバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等；
網翅目害虫：チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等；
膜翅目害虫：アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ等のハバチ類等；
隠翅目害虫：イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等；
シラミ目害虫：ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等；
等翅目害虫：ヤマトシロアリ、イエシロアリ等；
半翅目害虫：ヒメトビウンカ、トビイロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、ワタアブラムシ等のアブラムシ類、カメムシ類、トコジラミ等のトコジラミ類等；
鱗翅目害虫：ニカメイガ、コブノメイガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等；
鞘翅目害虫：ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、コクゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、シバンムシ類、ヒラタキクイムシ類等；
ダニ類：コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類、トリサシダニ、ワクモ等のワクモ類。 Examples of pests for which the compounds of the present invention are effective include harmful arthropods such as harmful insects and harmful mites, and specific examples thereof include the following.
Diptera: Culex mosquitoes, Culex mosquitoes, Chikaieka, Aedes mosquitoes, etc., Aedes aegypti, Aedes albopictus, etc. , Fly flies such as powder flies, seed flies and onion flies, fruit flies, leaf flies, fruit flies, butterflies, fleas, abs, fly flies, sand flies, nucifers, etc .;
Reticulate pests: German cockroaches, black cockroaches, American cockroaches, flying cockroaches, cockroaches, etc .;
Hymenoptera: ants, wasps, scallops, wasps such as wasps, etc .;
Lepidoptera: Inu fleas, cat fleas, human fleas, etc .;
Lice eye pests: human lice, white lice, head lice, body lice etc .;
Isoptera pests: Yamato termites, termites, etc .;
Hemiptera: insects such as Japanese brown planthoppers, leafhoppers, leafhoppers such as leafhoppers, aphids such as cotton aphids, bed bugs such as stink bugs, bed bugs, etc .;
Lepidopterous pests: Japanese moths such as Japanese moth, Japanese corn borer, Japanese cypresses such as Spodoptera litura, Ayayotou, Satsuma moth, Sinigas, Hamamoga, Dokuga, Konaga, Ichimon disseri, iga, Koiga, etc .;
Coleopterous insects: weevil such as longhorn beetle, longhorn beetle, weevil, weevil, weevil such as white beetle, beetle such as white beetle, red beetle, hornet beetle, etc .;
Tick: Leopard mites, such as Scarlet mite, Yake leopard mite, Scarlet mites, such as Scarlet mite, Scarlet mite, Scarlet mites, Scarlet mites, Mite, Mite Spiders such as ticks, avian mites, and spiders.
本発明の有害生物の防除方法は、本発明化合物の有効量を、通常本発明の有害生物防除剤の形態にて、有害生物又は有害生物の生息場所に施用することにより行われる。
本発明の有害生物防除剤の施用方法としては、例えば以下の方法が挙げられ、本発明の有害生物防除剤の形態、使用場所等に応じて適宜選択できる。
（１）本発明の有害生物防除剤をそのまま有害生物又は有害生物の生息場所に処理する方法。
（２）本発明の有害生物防除剤を水等の溶媒で希釈した後に、有害生物又は有害生物の生息場所に散布処理する方法。
この場合には、通常、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等に製剤化された本発明の有害生物防除剤を本発明化合物の濃度が０．１～１００００ｐｐｍとなるように希釈する。
（３）本発明の有害生物防除剤を有害生物の生息場所で、加熱等の手段により有効成分を揮散させる方法。
この場合、本発明化合物の施用量、施用濃度はいずれも本発明の有害生物防除剤の形態、施用時期、施用場所、施用方法、有害生物の種類、被害状況等に応じて適宜定めることができる。 The pest control method of the present invention is carried out by applying an effective amount of the compound of the present invention to a pest or a pest habitat, usually in the form of the pest control agent of the present invention.
Examples of the method for applying the pest control agent of the present invention include the following methods, which can be appropriately selected depending on the form, place of use, etc. of the pest control agent of the present invention.
(1) A method of treating the pest control agent of the present invention as it is in a pest or a habitat of the pest.
(2) A method in which the pest control agent of the present invention is diluted with a solvent such as water and then sprayed to a pest or a habitat of the pest.
In this case, the pest control agent of the present invention usually formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, a microcapsule preparation or the like is diluted so that the concentration of the compound of the present invention is 0.1 to 10,000 ppm. .
(3) A method of volatilizing an active ingredient by means of heating or the like in a pest habitat where the pest control agent of the present invention is present.
In this case, both the application amount and the application concentration of the compound of the present invention can be appropriately determined according to the form of the pest control agent of the present invention, the application time, the application place, the application method, the type of the pest, the damage situation, etc. .
本発明化合物を害虫防除用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは、本発明化合物の量として通常０．００１～１００ｍｇ／ｍ３であり、平面に適用するときは０．００１～１００ｍｇ／ｍ２である。蚊取線香、蚊取マット等はその製剤形態に応じて加熱により有効成分を揮散させて施用する。樹脂蒸散剤、紙蒸散剤、不織布蒸散剤、編織物蒸散剤、昇華性錠剤等は例えば施用する空間にそのまま放置する、および、該製剤に送風下に設置することにより使用できる。
本発明の有害生物防除組成物を害虫防除用として施用する空間としては、例えば、リビングルーム、食堂、寝室、クローゼット、押入れ、和ダンス、食器棚、トイレ、浴場、物置、倉庫、車内等が挙げられ、さらに野外の開放空間で施用することもできる。 When the compound of the present invention is used for pest control, the application amount is usually 0.001 to 100 mg / m 3 as the amount of the compound of the present invention when applied to a space, and 0.001 when applied to a plane. is a ~ 100mg / m 2. Mosquito coils, mosquito coils, etc. are applied by volatilizing active ingredients by heating according to the form of the formulation. Resin transpiration agents, paper transpiration agents, non-woven fabric transpiration agents, knitted fabric transpiration agents, sublimable tablets and the like can be used, for example, by leaving them in the space to be applied as they are and by placing them in the preparation under ventilation.
Examples of the space to which the pest control composition of the present invention is applied for pest control include living rooms, canteens, bedrooms, closets, closets, Japanese dance, cupboards, toilets, bathhouses, storerooms, warehouses, and the like. It can also be applied in open outdoor spaces.
本発明の有害生物防除組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制（ｓｙｓｔｅｍｉｃ　ｃｏｎｔｒｏｌ）を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制（ｎｏｎ－ｓｙｓｔｅｍｉｃ　ｃｏｎｔｒｏｌ）を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン（ｐｏｕｒ－ｏｎ）処理若しくはスポットオン（ｓｐｏｔ－ｏｎ）処理する、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂蒸散剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．０１～１００ｍｇの範囲である。 When the pesticidal composition of the present invention is used for controlling ectoparasites of domestic animals such as cattle, horses, pigs, sheep, goats and chickens, and small animals such as dogs, cats, rats and mice, it is well known in veterinary medicine. Can be used on animals in any way. As a specific method of use, for the purpose of systemic control, for example, tablets, mixed feed, suppositories, injections (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.) For purposes of non-systemic control, for example, spraying an oil or aqueous solution, pour-on or spot-on, washing animals with a shampoo formulation, or It is used by a method such as attaching a resin transpiration agent to an animal using a collar or ear tag. The amount of the compound of the present invention when administered to an animal body is usually in the range of 0.01 to 100 mg per 1 kg body weight of the animal.
以下、製造例、製剤例及び効果試験例等により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to production examples, formulation examples, and effect test examples, but the present invention is not limited to these examples.
＜アルキル含有エステル化合物の実施例＞
本発明化合物（アルキル含有エステル化合物）の製造例を示す。 <Example of alkyl-containing ester compound>
Production examples of the compound of the present invention (alkyl-containing ester compound) are shown.
製造例１：化合物（ＩＸ）の製造
２，３，５，６－テトラフルオロベンズアルデヒド（１．００ｇ，５．６２ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）溶液に氷冷下で１－ブタンアミン（０．９ｍＬ，８．９８ｍｍｏｌ）、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物（１１ｍｇ，０．０６ｍｍｏｌ）を順次添加した。同温度下で１時間撹拌した後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、下記式［化１７］（ＩＸ） Production Example 1: Production of Compound (IX) 1-butanamine (0.9 mL, 8) was added to a solution of 2,3,5,6-tetrafluorobenzaldehyde (1.00 g, 5.62 mmol) in toluene (4 mL) under ice cooling. .98 mmol) and p-toluenesulfonic acid monohydrate (11 mg, 0.06 mmol) were sequentially added. After stirring at the same temperature for 1 hour, water was poured into the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure to give the following formula [Chemical Formula 17] (IX)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 で示されるＮ－ブチル－２，３，５，６－テトラフルオロベンジリデンイミンの粗生成物１．５０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 1.50 g of a crude product of N-butyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzylideneimine represented by the formula:
製造例２：化合物（Ｘ）及び（ＸＩ）の製造
Ｎ－ブチル－２，３，５，６－テトラフルオロベンジリデンイミンの粗生成物（１．５０ｇ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）溶液に氷冷下でメチルマグネシウムブロマイド（０．９１Ｍ　テトラヒドロフラン溶液，３０ｍＬ，２７．３ｍｍｏｌ）を３０分かけて滴下した。室温に昇温し６時間撹拌した後、氷冷下で反応液に１Ｎ塩酸水溶液及び水を注加し、２時間撹拌した。該反応液を酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、下記式［化１８］（Ｘ） Production Example 2: Production of Compounds (X) and (XI) A solution of a crude product of N-butyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzylideneimine (1.50 g) in tetrahydrofuran (4 mL) under ice-cooling. Methyl magnesium bromide (0.91 M tetrahydrofuran solution, 30 mL, 27.3 mmol) was added dropwise over 30 minutes. The mixture was warmed to room temperature and stirred for 6 hours, and then a 1N hydrochloric acid aqueous solution and water were added to the reaction solution under ice cooling, followed by stirring for 2 hours. The reaction was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure to give the following formula [Chemical Formula 18] (X)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 で示される２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンズアルデヒドと下記式［化１９］（ＸＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 2-methyl-3,5,6-trifluorobenzaldehyde represented by the following formula [Chemical Formula 19] (XI)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 で示される３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチルベンズアルデヒドの混合物１．０５ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 As a result, 1.05 g of a mixture of 3,5-difluoro-2,6-dimethylbenzaldehyde represented by the following formula was obtained.
製造例３：化合物（ＸＩＩ）及び（ＸＩＩＩ）の製造
２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンズアルデヒドと３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチルベンズアルデヒドの混合物（１．０５ｇ）のエタノール（１２ｍＬ）溶液に氷冷下で水素化ホウ素ナトリウム（３４２ｍｇ，９．０ｍｍｏｌ）を添加した。氷冷下で１時間撹拌した後、同温度下で反応液に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化２０］（ＸＩＩ） Production Example 3 Production of Compounds (XII) and (XIII) Ethanol (1.05 g) of a mixture of 2-methyl-3,5,6-trifluorobenzaldehyde and 3,5-difluoro-2,6-dimethylbenzaldehyde (1.05 g) 12 mL) solution was added sodium borohydride (342 mg, 9.0 mmol) under ice cooling. After stirring for 1 hour under ice-cooling, saturated sodium bicarbonate water was poured into the reaction solution at the same temperature, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula [Chemical Formula 20] (XII)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 で示される２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジルアルコール３８４ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 As a result, 384 mg of 2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol was obtained.
白色固体：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．６７（ｔ，１Ｈ）、２．３０（ｍ，３Ｈ）、４．７８（ｍ，２Ｈ）、６．８７（ｍ，１Ｈ） White solid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.67 (t, 1H), 2.30 (m, 3H), 4.78 (m, 2H), 6.87 (m , 1H)
さらにより極性の高い成分として下記式［化２１］（ＸＩＩＩ） As a more polar component, the following formula [Chemical Formula 21] (XIII)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 で示される３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチルベンジルアルコール１７０ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 As a result, 170 mg of 3,5-difluoro-2,6-dimethylbenzyl alcohol represented by the formula (1) was obtained.
白色固体：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．３５（ｔ，１Ｈ）、２．２９（ｍ，６Ｈ）、４．７４（ｄ，２Ｈ）、６．７４（ｔ，１Ｈ） White solid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.35 (t, 1H), 2.29 (m, 6H), 4.74 (d, 2H), 6.74 (t , 1H)
製造例４：化合物（ＸＩＶ）の製造
４－メチル－２，３，５，６－テトラフルオロベンズアルデヒド（１．２２ｇ，６．３５ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍＬ）溶液に氷冷下で１－ブタンアミン（０．８ｍＬ，８．０９ｍｍｏｌ）、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物（２０ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）を順次添加した。同温度下で３０分撹拌した後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、下記式［化２２］（ＸＩＶ） Production Example 4 Production of Compound (XIV) 4-Methyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzaldehyde (1.22 g, 6.35 mmol) in a toluene (5 mL) solution under ice cooling with 1-butanamine (0 .8 mL, 8.09 mmol) and p-toluenesulfonic acid monohydrate (20 mg, 0.11 mmol) were sequentially added. After stirring at the same temperature for 30 minutes, water was poured into the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure to give the following formula [Chemical Formula 22] (XIV)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 で示されるＮ－ブチル－４－メチル－２，３，５，６－テトラフルオロベンジリデンイミンの粗生成物１．１８ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 1.18 g of a crude product of N-butyl-4-methyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzylideneimine represented by
製造例５：化合物（ＸＶ）及び（ＸＶＩ）の製造
Ｎ－ブチル－４－メチル－２，３，５，６－テトラフルオロベンジリデンイミンの粗生成物（１．１８ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に氷冷下でメチルマグネシウムブロマイド（０．９１Ｍ　テトラヒドロフラン溶液，１１．０ｍＬ，１０．００ｍｍｏｌ）を３０分かけて滴下した。室温に昇温し５時間撹拌した後、氷冷下で反応液に１Ｎ塩酸水溶液及び水を注加し、１時間撹拌した。該反応液を酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、下記式［化２３］（ＸＶ） Production Example 5 Production of Compounds (XV) and (XVI) To a solution of a crude product of N-butyl-4-methyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzylideneimine (1.18 g) in tetrahydrofuran (5 mL) Methyl magnesium bromide (0.91 M tetrahydrofuran solution, 11.0 mL, 10.00 mmol) was added dropwise over 30 minutes under ice cooling. After warming to room temperature and stirring for 5 hours, a 1N aqueous hydrochloric acid solution and water were added to the reaction solution under ice cooling, and the mixture was stirred for 1 hour. The reaction was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure to give the following formula [Chemical Formula 23] (XV)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 で示される２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンズアルデヒドと下記式［化２４］（ＸＶＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 2,4-dimethyl-3,5,6-trifluorobenzaldehyde represented by the following formula [Chemical Formula 24] (XVI)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 で示される３，５－ジフルオロ－２，４，６－トリメチルベンズアルデヒドの混合物６００ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 As a result, 600 mg of a mixture of 3,5-difluoro-2,4,6-trimethylbenzaldehyde represented by the following formula was obtained.
製造例６：化合物（ＸＶＩＩ）及び（ＸＶＩＩＩ）の製造
２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンズアルデヒドと３，５－ジフルオロ－２，４，６－トリメチルベンズアルデヒドの混合物（６００ｍｇ）のエタノール（１０ｍＬ）溶液に氷冷下で水素化ホウ素ナトリウム（１８１ｍｇ，４．７８ｍｍｏｌ）を添加した。氷冷下で４０分撹拌した後、同温度下で反応液に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化２５］（ＸＶＩＩ） Production Example 6 Production of Compounds (XVII) and (XVIII) A mixture of 2,4-dimethyl-3,5,6-trifluorobenzaldehyde and 3,5-difluoro-2,4,6-trimethylbenzaldehyde (600 mg) Sodium borohydride (181 mg, 4.78 mmol) was added to an ethanol (10 mL) solution under ice cooling. After stirring for 40 minutes under ice cooling, saturated sodium bicarbonate water was poured into the reaction solution at the same temperature, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula [Chemical Formula 25] (XVII)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 で示される２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジルアルコール１６５ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 As a result, 165 mg of 2,4-dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol represented by formula (1) was obtained.
白色固体：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．５８（ｔ，１Ｈ）、２．２１（ｍ，３Ｈ）、２．２９（ｍ，３Ｈ）、４．７５（ｍ，２Ｈ） White solid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.58 (t, 1H), 2.21 (m, 3H), 2.29 (m, 3H), 4.75 (m , 2H)
さらにより極性の高い成分として下記式［化２６］（ＸＶＩＩＩ） Further, as a more polar component, the following formula [Chemical Formula 26] (XVIII)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 で示される３，５－ジフルオロ－２，４，６－トリメチルベンジルアルコール１２７ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 As a result, 127 mg of 3,5-difluoro-2,4,6-trimethylbenzyl alcohol represented by the formula (1) was obtained.
白色固体：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２７（ｔ，１Ｈ）、２．１７（ｍ，３Ｈ）、２．２８（ｍ，６Ｈ）、４．７１（ｍ，２Ｈ） White solid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.27 (t, 1H), 2.17 (m, 3H), 2.28 (m, 6H), 4.71 (m , 2H)
製造例７：化合物（ＸＩＸ）の製造
４－メトキシメチル－２，３，５，６－テトラフルオロベンズアルデヒド（１．３５ｇ，６．０８ｍｍｏｌ）のトルエン（４ｍＬ）溶液に氷冷下で１－ブタンアミン（０．７ｍＬ，７．０８ｍｍｏｌ）、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物（２３ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）を順次添加した。１１０℃で１時間撹拌した後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、下記式［化２７］（ＸＩＸ） Production Example 7: Production of Compound (XIX) 4-Methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzaldehyde (1.35 g, 6.08 mmol) in a toluene (4 mL) solution under ice cooling with 1-butanamine ( 0.7 mL, 7.08 mmol) and p-toluenesulfonic acid monohydrate (23 mg, 0.12 mmol) were sequentially added. After stirring at 110 ° C. for 1 hour, water was poured into the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to give the following formula [Chemical 27] (XIX)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 で示されるＮ－ブチル－４－メトキシメチル－２，３，５，６－テトラフルオロベンジリデンイミンの粗生成物１．３０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 1.30 g of a crude product of N-butyl-4-methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzylideneimine represented by
製造例８：化合物（ＸＸ）及び（ＸＸＩ）の製造
Ｎ－ブチル－４－メトキシメチル－２，３，５，６－テトラフルオロベンジリデンイミンの粗生成物（１．３０ｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に氷冷下でメチルマグネシウムブロマイド（０．９１Ｍ　テトラヒドロフラン溶液，１０．５ｍＬ，９．５６ｍｍｏｌ）を３０分かけて滴下した。室温に昇温し４時間撹拌した後、氷冷下で反応液に１Ｎ塩酸水溶液及び水を注加し、１時間撹拌した。該反応液を酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、下記式［化２８］（ＸＸ） Production Example 8 Production of Compounds (XX) and (XXI) A solution of a crude product (1.30 g) of N-butyl-4-methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzylideneimine in tetrahydrofuran (5 mL) To the solution, methylmagnesium bromide (0.91 M tetrahydrofuran solution, 10.5 mL, 9.56 mmol) was added dropwise over 30 minutes under ice cooling. The mixture was warmed to room temperature and stirred for 4 hours, and then a 1N aqueous hydrochloric acid solution and water were added to the reaction solution under ice cooling, followed by stirring for 1 hour. The reaction was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure to give the following formula [Chemical 28] (XX)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 で示される４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンズアルデヒドと下記式［化２９］（ＸＸＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 4-methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzaldehyde represented by the following formula [Chemical 29] (XXI)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 で示される３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチル－４－メトキシメチルベンズアルデヒドの混合物６８９ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 As a result, 689 mg of a mixture of 3,5-difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzaldehyde represented by the following formula was obtained.
製造例９：化合物（ＸＸＩＩ）及び（ＸＸＩＩＩ）の製造
４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンズアルデヒドと３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチル－４－メトキシメチルベンズアルデヒドの混合物（４００ｍｇ）のエタノール（６ｍＬ）溶液に氷冷下で水素化ホウ素ナトリウム（１０４ｍｇ，２．７５ｍｍｏｌ）を添加した。氷冷下で３０分撹拌した後、同温度下で反応液に飽和重曹水を注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化３０］（ＸＸＩＩ） Production Example 9 Production of Compounds (XXII) and (XXIII) 4-Methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzaldehyde and 3,5-difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzaldehyde Sodium borohydride (104 mg, 2.75 mmol) was added to a solution of the mixture (400 mg) in ethanol (6 mL) under ice cooling. After stirring for 30 minutes under ice cooling, saturated sodium bicarbonate water was poured into the reaction solution at the same temperature, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula [Chemical Formula 30] (XXII)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 で示される４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジルアルコール２５０ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 As a result, 250 mg of 4-methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol represented by the formula:
白色固体：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．６２（ｔ，１Ｈ）、２．３２（ｍ，３Ｈ）、３．３８（ｓ，３Ｈ）、４．５５（ｔ，２Ｈ）、４．７７（ｍ，２Ｈ） White solid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.62 (t, 1H), 2.32 (m, 3H), 3.38 (s, 3H), 4.55 (t , 2H), 4.77 (m, 2H)
さらにより極性の高い成分として下記式［化３１］（ＸＸＩＩＩ） As a more polar component, the following formula [Chemical Formula 31] (XXIII)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 で示される３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチル－４－メトキシメチルベンジルアルコール１０６ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 Thus, 106 mg of 3,5-difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzyl alcohol represented by the formula (1) was obtained.
白色固体：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．３４（ｔ，１Ｈ）、２．３０（ｍ，６Ｈ）、３．３８（ｓ，３Ｈ）、４．５５（ｔ，２Ｈ）、４．７７（ｍ，２Ｈ） White solid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.34 (t, 1H), 2.30 (m, 6H), 3.38 (s, 3H), 4.55 (t , 2H), 4.77 (m, 2H)
製造例１０：本発明化合物３の製造
２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジルアルコール（４０ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボン酸（５７ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライド（６５ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（５ｍｇ）を加えた。室温で１７時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化３２］（ＸＸＩＶ） Production Example 10 Production of Compound 3 of the Present Invention 2-Methyl-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol (40 mg, 0.23 mmol) and (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl)- To a chloroform solution (3 mL) of 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (57 mg, 0.34 mmol), 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (65 mg, 0.34 mmol) and 4-dimethyl Aminopyridine (5 mg) was added. After stirring at room temperature for 17 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula [Chemical Formula 32] (XXIV)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 で示される２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物３）２６ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 26 mg of 2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (the present compound 3) Got.
無色液体：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１２（ｓ，３Ｈ）、１．２６（ｓ，３Ｈ）、１．３８（ｄ，１Ｈ）、１．６９（ｓ，３Ｈ）、１．７０（ｓ，３Ｈ）、２．０７（ｍ，１Ｈ）、２．２３（ｍ，３Ｈ）、４．８７（ｍ，１Ｈ）、５．１９（ｍ，２Ｈ）、６．９０（ｍ，１Ｈ） Colorless liquid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.12 (s, 3H), 1.26 (s, 3H), 1.38 (d, 1H), 1.69 (s , 3H), 1.70 (s, 3H), 2.07 (m, 1H), 2.23 (m, 3H), 4.87 (m, 1H), 5.19 (m, 2H), 6 .90 (m, 1H)
製造例１１：本発明化合物９の製造
２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジルアルコール（５５ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボン酸（１０５ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（４ｍＬ）に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライド（９８ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（５ｍｇ）を加えた。室温で時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化３３］（ＸＸＶ） Production Example 11 Production of Compound 9 of the Present Invention 2-Methyl-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol (55 mg, 0.31 mmol) and (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl ) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (105 mg, 0.50 mmol) in chloroform solution (4 mL), 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (98 mg, 0.51 mmol) and 4 -Dimethylaminopyridine (5 mg) was added. After stirring at room temperature for an hour, water was added to the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula [Chemical Formula 33] (XXV)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 で示される２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物９）５２ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (Compound 9 of the present invention) ) 52 mg was obtained.
無色液体：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１８（ｓ，３Ｈ）、１．２８（ｓ，３Ｈ）、１．５９（ｄ，１Ｈ）、２．２４（ｍ，３Ｈ）、２．２５（ｍ，１Ｈ）、５．２１（ｍ，２Ｈ）、５．５９（ｄ，１Ｈ）、６．９２（ｍ，１Ｈ） Colorless liquid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.18 (s, 3H), 1.28 (s, 3H), 1.59 (d, 1H), 2.24 (m , 3H), 2.25 (m, 1H), 5.21 (m, 2H), 5.59 (d, 1H), 6.92 (m, 1H)
製造例１２：本発明化合物１６の製造
２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジルアルコール（５０ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボン酸（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）（７２ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライド（８１ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（５ｍｇ）を加えた。室温で３２時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化３４］（ＸＸＶＩ） Production Example 12 Production of Compound 16 of the Present Invention 2-Methyl-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol (50 mg, 0.28 mmol) and (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2- 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) was added to a chloroform solution (3 mL) of dimethylcyclopropanecarboxylic acid (the ratio of isomers with respect to double bonds: Z / E = about 8/1) (72 mg, 0.47 mmol) ) Carbodiimide hydrochloride (81 mg, 0.42 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (5 mg) were added. After stirring at room temperature for 32 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula [Chemical Formula 34] (XXVI)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 で示される２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物１６）（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）６６ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (the present compound 16) The ratio of isomers: Z / E = about 8/1) was obtained 66 mg.
無色液体：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１３（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．２７（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．４５（ｄ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．６９（ｄｄ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、２．１７（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、２．２４（ｍ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．１１（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．２０（ｍ，２Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．５８（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、６．９１（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体） Colorless liquid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.13 (s, 3H, Z + E form), 1.27 (s, 3H, Z + E form), 1.45 (d, 1H, Z + E form), 1.69 (dd, 3H, Z + E form), 2.17 (m, 1H, Z + E form), 2.24 (m, 3H, Z + E form), 5.11 (m, 1H, Z + E form) ), 5.20 (m, 2H, Z + E form), 5.58 (m, 1H, Z + E form), 6.91 (m, 1H, Z + E form)
製造例１３：本発明化合物１８の製造
２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジルアルコール（４０ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）－トランス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボン酸（７４ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライド（６７ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（４ｍｇ）を加えた。室温で２０時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化３５］（ＸＸＶＩＩ） Production Example 13: Production of Compound 18 of the Present Invention 2-Methyl-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol (40 mg, 0.23 mmol) and (1R) -trans-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl) -1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (74 mg, 0.35 mmol) in chloroform (3 mL) was added 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (67 mg, 0 .35 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (4 mg) were added. After stirring at room temperature for 20 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula [Chemical Formula 35] (XXVII)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 で示される２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物１８）３２ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 2-Methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 32 mg of the present compound 18 was obtained.
無色液体：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２２（ｓ，３Ｈ）、１．３１（ｓ，３Ｈ）、１．７２（ｄ，１Ｈ）、１．９３（ｓ，３Ｈ）、２．２２（ｍ，１Ｈ）、２．２３（ｍ，３Ｈ）、３．７２（ｓ，３Ｈ）、５．２０（ｍ，２Ｈ）、６．４４（ｍ，１Ｈ）、６．９１（ｍ，１Ｈ） Colorless liquid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.22 (s, 3H), 1.31 (s, 3H), 1.72 (d, 1H), 1.93 (s , 3H), 2.22 (m, 1H), 2.23 (m, 3H), 3.72 (s, 3H), 5.20 (m, 2H), 6.44 (m, 1H), 6 .91 (m, 1H)
製造例１４：本発明化合物２０の製造
２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジルアルコール（３５ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボン酸（５９ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライド（５８ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（５ｍｇ）を加えた。室温で１８時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化３６］（ＸＸＶＩＩＩ） Production Example 14 Production of Compound 20 of the Present Invention 2-Methyl-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol (35 mg, 0.20 mmol) and (1R) -cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl) -1-ethenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (59 mg, 0.30 mmol) in chloroform (3 mL) was added 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (58 mg, 0 .30 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (5 mg) were added. After stirring at room temperature for 18 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula [Chemical Formula 36] (XXVIII)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 で示される２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物２０）２８ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 2-Methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 28 mg of the present compound 20 was obtained.
無色液体：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２７（ｓ，３Ｈ）、１．３２（ｓ，３Ｈ）、１．９４（ｄ，１Ｈ）、２．２３（ｍ，３Ｈ）、３．２７（ｔ，１Ｈ）、３．７１（ｓ，３Ｈ）、５．１９（ｍ，２Ｈ）、５．９０（ｄ，１Ｈ）、６．６１（ｔ，１Ｈ）、６．９１（ｍ，１Ｈ） Colorless liquid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.27 (s, 3H), 1.32 (s, 3H), 1.94 (d, 1H), 2.23 (m , 3H), 3.27 (t, 1H), 3.71 (s, 3H), 5.19 (m, 2H), 5.90 (d, 1H), 6.61 (t, 1H), 6 .91 (m, 1H)
製造例１５：本発明化合物２２の製造
２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジルアルコール（５０ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）－トランス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボン酸（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）（５６ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（５ｍＬ）に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライド（８１ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（５ｍｇ）を加えた。室温で２１時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化３７］（ＸＸＩＸ） Production Example 15: Production of Compound 22 of the Present Invention 2-Methyl-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol (50 mg, 0.28 mmol) and (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl)- To a chloroform solution (5 mL) of 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (isomer ratio with respect to double bond: Z / E = about 2/1) (56 mg, 0.42 mmol) was added 1-ethyl-3- (3 -Dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (81 mg, 0.42 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (5 mg) were added. After stirring at room temperature for 21 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula [Chemical Formula 37] (XXIX)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 で示される２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）（本発明化合物２２）２５ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 2-Methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (isomers relating to double bonds) Ratio: Z / E = about 2/1) (the present compound 22) 25 mg was obtained.
黄色液体：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２０（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．３２（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．７０（ｄ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．９５（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、２．１９（ｍ，１／３Ｈ，Ｅ体）、２．２３（ｍ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、２．４６（ｍ，２／３Ｈ，Ｚ体）、５．２４（ｓ，２Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．７８（ｍ、２／３Ｈ，Ｚ体）、６．０１（ｍ，１／３Ｈ，Ｅ体）、６．８９（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体） Yellow liquid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.20 (s, 3H, Z + E form), 1.32 (s, 3H, Z + E form), 1.70 (d, 1H, Z + E form), 1.95 (s, 3H, Z + E form), 2.19 (m, 1 / 3H, E form), 2.23 (m, 3H, Z + E form), 2.46 (m, 2 / 3H, Z form), 5.24 (s, 2H, Z + E form), 5.78 (m, 2 / 3H, Z form), 6.01 (m, 1 / 3H, E form), 6.89 ( m, 1H, Z + E body)
製造例１６：本発明化合物２３の製造
２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジルアルコール（５０ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）及び２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（５ｍＬ）に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライド（８１ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（５ｍｇ）を加えた。室温で２３時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化３８］（ＸＸＸ） Production Example 16 Production of Compound 23 of the Present Invention 2-Methyl-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol (50 mg, 0.28 mmol) and 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid (60 mg, 0 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (81 mg, 0.42 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (5 mg) were added to a chloroform solution (5 mL) of .42 mmol). After stirring at room temperature for 23 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to give the following formula [Chemical Formula 38] (XXX)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 で示される２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物２３）４３ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 As a result, 43 mg of 2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate (present compound 23) was obtained.
無色液体：ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ［Ｍ］＋：３００ Colorless liquid: MS (EI) m / z [M] + : 300
製造例１７：本発明化合物４９の製造
２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジルアルコール（３０ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボン酸（５３ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライド（４５ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（４ｍｇ）を加えた。室温で１８時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化３９］（ＸＸＸＩ） Production Example 17: Production of Compound 49 of the Present Invention 2,4-Dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol (30 mg, 0.16 mmol) and (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) ) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (53 mg, 0.32 mmol) in chloroform solution (3 mL), 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (45 mg, 0.23 mmol) and 4 -Dimethylaminopyridine (4 mg) was added. After stirring at room temperature for 18 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to give the following formula [Chemical Formula 39] (XXXI)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 で示される２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物４９）２５ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 2,4-dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate represented by the formula 49 ) 25 mg was obtained.
無色液体：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１１（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｓ，３Ｈ）、１．３７（ｄ，１Ｈ）、１．６９（ｓ，３Ｈ）、１．７０（ｓ，３Ｈ）、２．０７（ｍ，１Ｈ）、２．２２（ｍ，６Ｈ）、４．８７（ｍ，１Ｈ）、５．１６（ｍ，２Ｈ） Colorless liquid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.11 (s, 3H), 1.25 (s, 3H), 1.37 (d, 1H), 1.69 (s , 3H), 1.70 (s, 3H), 2.07 (m, 1H), 2.22 (m, 6H), 4.87 (m, 1H), 5.16 (m, 2H)
製造例１８：本発明化合物５５の製造
２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジルアルコール（４４ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボン酸（７３ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（４ｍＬ）に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライド（６７ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（５ｍｇ）を加えた。室温で１９時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化４０］（ＸＸＸＩＩ） Production Example 18 Production of Compound 55 of the Present Invention 2,4-Dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol (44 mg, 0.23 mmol) and (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1 -Ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (73 mg, 0.35 mmol) in chloroform solution (4 mL) 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (67 mg, 0.35 mmol) And 4-dimethylaminopyridine (5 mg) was added. After stirring at room temperature for 19 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula [Chemical Formula 40] (XXXII)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 で示される２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物５５）７３ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 2,4-dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate Compound 55) 73 mg was obtained.
白色固体：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．２８（ｓ，３Ｈ）、１．５８（ｄ，１Ｈ）、２．２２（ｍ，６Ｈ）、２．２３（ｍ，１Ｈ）、５．１９（ｍ，２Ｈ）、５．５９（ｄ，１Ｈ） White solid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.17 (s, 3H), 1.28 (s, 3H), 1.58 (d, 1H), 2.22 (m , 6H), 2.23 (m, 1H), 5.19 (m, 2H), 5.59 (d, 1H)
製造例１９：本発明化合物６２の製造
２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジルアルコール（４７ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボン酸（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）（５７ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライド（７１ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（３ｍｇ）を加えた。室温で２０時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化４１］（ＸＸＸＩＩＩ） Production Example 19 Production of Compound 62 of the Present Invention 2,4-Dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol (47 mg, 0.25 mmol) and (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2, 2-Dimethylcyclopropanecarboxylic acid (ratio of isomers with respect to double bond: Z / E = about 8/1) (57 mg, 0.37 mmol) in chloroform solution (3 mL) was added 1-ethyl-3- (3-dimethyl Aminopropyl) carbodiimide hydrochloride (71 mg, 0.37 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (3 mg) were added. After stirring at room temperature for 20 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain the following formula [Chemical Formula 41] (XXXIII)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 で示される２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物６２）（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）２７ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 2,4-dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (present compound 62) (double The ratio of isomers relative to the bond: Z / E = about 8/1) 27 mg was obtained.
無色液体：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１３（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．２６（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．４４（ｄ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．７０（ｄｄ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、２．１６（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、２．２３（ｍ，６Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．１０（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．１７（ｍ，２Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．５９（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体） Colorless liquid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.13 (s, 3H, Z + E form), 1.26 (s, 3H, Z + E form), 1.44 (d, 1H, Z + E form), 1.70 (dd, 3H, Z + E form), 2.16 (m, 1H, Z + E form), 2.23 (m, 6H, Z + E form), 5.10 (m, 1H, Z + E form) ), 5.17 (m, 2H, Z + E form), 5.59 (m, 1H, Z + E form)
製造例２０：本発明化合物６４の製造
２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジルアルコール（４８ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）－トランス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボン酸（７０ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライド（６３ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（５ｍｇ）を加えた。室温で２６時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化４２］（ＸＸＸＩＶ） Production Example 20 Production of Compound 64 of the Present Invention 2,4-Dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol (48 mg, 0.25 mmol) and (1R) -trans-3-[(E)-(2- 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (63 mg) in a chloroform solution (3 mL) of methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (70 mg, 0.33 mmol) , 0.33 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (5 mg). After stirring at room temperature for 26 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula [Chemical Formula 42] (XXXIV)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 で示される２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物６４）３０ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 2,4-dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropane 30 mg of carboxylate (the present compound 64) was obtained.
無色液体：ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ［Ｍ］＋：３８４ Colorless liquid: MS (EI) m / z [M] + : 384
製造例２１：本発明化合物６６の製造
２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジルアルコール（５０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボン酸（７７ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（４ｍＬ）に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライド（７５ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（４ｍｇ）を加えた。室温で２４時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化４３］（ＸＸＸＶ） Production Example 21 Production of Compound 66 of the Present Invention 2,4-Dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol (50 mg, 0.26 mmol) and (1R) -cis-3-[(Z)-(2- 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (75 mg) in a chloroform solution (4 mL) of methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (77 mg, 0.39 mmol) , 0.39 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (4 mg). After stirring at room temperature for 24 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula [Chemical Formula 43] (XXXV)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 で示される２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物６６）４１ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 2,4-dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2-dimethylcyclopropane 41 mg of carboxylate (the present compound 66) was obtained.
無色液体：ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ［Ｍ］＋：３７０ Colorless liquid: MS (EI) m / z [M] + : 370
製造例２２：本発明化合物６９の製造
２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジルアルコール（５２ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）及び２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（５８ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライド（７９ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（５ｍｇ）を加えた。室温で２２時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化４４］（ＸＸＸＶＩ） Production Example 22 Production of Compound 69 of the Present Invention 2,4-Dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol (52 mg, 0.27 mmol) and 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid (58 mg) , 0.41 mmol) in chloroform (3 mL) was added 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (79 mg, 0.41 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (5 mg). After stirring at room temperature for 22 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula [Chemical Formula 44] (XXXVI)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 で示される２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物６９）２２ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 As a result, 22 mg of 2,4-dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate (the present compound 69) represented by the formula:
無色液体：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１６（ｓ，７Ｈ）、１．２４（ｓ，６Ｈ）、２．２２（ｍ，６Ｈ）、５．１２（ｍ，２Ｈ） Colorless liquid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.16 (s, 7H), 1.24 (s, 6H), 2.22 (m, 6H), 5.12 (m , 2H)
製造例２３：本発明化合物９４の製造
４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジルアルコール（３０ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２７ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２ｍＬ）に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライド（３１ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（３ｍｇ）を加えた。室温で１６時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化４５］（ＸＸＸＶＩＩ） Production Example 23 Production of Compound 94 of the Present Invention 4-Methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol (30 mg, 0.14 mmol) and (1R) -trans-3- (2-methyl- 1-Ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (31 mg, 0.16 mmol) was added to a chloroform solution (2 mL) of 1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (27 mg, 0.16 mmol). ) And 4-dimethylaminopyridine (3 mg) were added. After stirring at room temperature for 16 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula [Chemical Formula 45] (XXXVII)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 で示される４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物９４）３０ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 4-methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (present) Inventive compound 94) 30 mg was obtained.
無色液体：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１２（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｓ，３Ｈ）、１．３７（ｄ，１Ｈ）、１．６９（ｓ，３Ｈ）、１．７０（ｓ，３Ｈ）、２．０７（ｍ，１Ｈ）、２．２５（ｍ，３Ｈ）、３．３９（ｓ，３Ｈ）、４．５５（ｍ，２Ｈ）、４．８７（ｄ，１Ｈ）、５．１８（ｍ，２Ｈ） Colorless liquid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.12 (s, 3H), 1.25 (s, 3H), 1.37 (d, 1H), 1.69 (s , 3H), 1.70 (s, 3H), 2.07 (m, 1H), 2.25 (m, 3H), 3.39 (s, 3H), 4.55 (m, 2H), 4 .87 (d, 1H), 5.18 (m, 2H)
製造例２４：本発明化合物１００の製造
４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジルアルコール（３５ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（３ｍＬ）にピリジン（７５ｍｇ，０．９５ｍｍｏｌ）、（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリド（５４ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）を順次加えた。室温で１５時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化４６］（ＸＸＸＶＩＩＩ） Production Example 24 Production of Compound 100 of the Present Invention 4-Methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol (35 mg, 0.16 mmol) in tetrahydrofuran (3 mL) in pyridine (75 mg, 0.95 mmol) ), (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid chloride (54 mg, 0.24 mmol) was sequentially added. After stirring at room temperature for 15 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula [Chemical Formula 46] (XXXVIII)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 で示される４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物１００）３５ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 4-methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 35 mg of the present compound 100 was obtained.
黄色液体：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１８（ｓ，３Ｈ）、１．２８（ｓ，３Ｈ）、１．５９（ｄ，１Ｈ）、２．２４（ｍ，１Ｈ）、２．２６（ｍ，３Ｈ）、３．３９（ｓ，３Ｈ）、４．５６（ｍ，２Ｈ）、５．２１（ｍ，２Ｈ）、５．５９（ｍ，１Ｈ） Yellow liquid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.18 (s, 3H), 1.28 (s, 3H), 1.59 (d, 1H), 2.24 (m , 1H), 2.26 (m, 3H), 3.39 (s, 3H), 4.56 (m, 2H), 5.21 (m, 2H), 5.59 (m, 1H)
製造例２５：本発明化合物１０７の製造
４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジルアルコール（４５ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボン酸（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）（４１ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライド（５１ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（４ｍｇ）を加えた。室温で２０時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化４７］（ＸＸＸＩＸ） Production Example 25 Production of Compound 107 of the Present Invention 4-Methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol (45 mg, 0.20 mmol) and (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (ratio of isomers with respect to double bond: Z / E = about 8/1) (41 mg, 0.27 mmol) in chloroform solution (3 mL) was added 1-ethyl-3- ( 3-Dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (51 mg, 0.27 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (4 mg) were added. After stirring at room temperature for 20 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula [Chemical Formula 47] (XXXIX)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 で示される４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物１０７）（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）５７ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 4-methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate represented by the formula (Compound 107 of the present invention) (Ratio of isomers with respect to double bonds: Z / E = about 8/1) 57 mg was obtained.
無色液体：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１３（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．２７（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．４４（ｄ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．７０（ｄｄ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、２．１７（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、２．２６（ｍ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、３．３９（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、４．５５（ｍ，２Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．１１（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．１７（ｍ，２Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．５８（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体） Colorless liquid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.13 (s, 3H, Z + E form), 1.27 (s, 3H, Z + E form), 1.44 (d, 1H, Z + E form), 1.70 (dd, 3H, Z + E form), 2.17 (m, 1H, Z + E form), 2.26 (m, 3H, Z + E form), 3.39 (s, 3H, Z + E form) ), 4.55 (m, 2H, Z + E form), 5.11 (m, 1H, Z + E form), 5.17 (m, 2H, Z + E form), 5.58 (m, 1H, Z + E form)
製造例２６：本発明化合物１０９の製造
４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジルアルコール（５０ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）－トランス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボン酸（６３ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライド（５８ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（４ｍｇ）を加えた。室温で１８時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化４８］（ＸＬ） Production Example 26 Production of Compound 109 of the Present Invention 4-Methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol (50 mg, 0.23 mmol) and (1R) -trans-3-[(E)- (2-Methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (63 mg, 0.30 mmol) in chloroform (3 mL) was added to 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydro Chloride (58 mg, 0.30 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (4 mg) were added. After stirring at room temperature for 18 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula [Chemical Formula 48] (XL)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 で示される４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－［（Ｅ）－（２－メトキシカルボニル－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物１０９）２１ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
 4-methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2- 21 mg of dimethylcyclopropanecarboxylate (the present compound 109) was obtained.
無色液体：ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ［Ｍ］＋：４１４ Colorless liquid: MS (EI) m / z [M] + : 414
製造例２７：本発明化合物１１１の製造
４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジルアルコール（４０ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボン酸（５４ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライド（５２ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（３ｍｇ）を加えた。室温で２０時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化４９］（ＸＬＩ） Production Example 27 Production of Compound 111 of the Invention 4-Methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol (40 mg, 0.18 mmol) and (1R) -cis-3-[(Z)- (2-Methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (54 mg, 0.27 mmol) in chloroform (3 mL) was added 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydro Chloride (52 mg, 0.27 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (3 mg) were added. After stirring at room temperature for 20 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula [Chemical Formula 49] (XLI)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 で示される４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－シス－３－［（Ｚ）－（２－メトキシカルボニル－１－エテニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物１１１）７６ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
 4-methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2- 76 mg of dimethylcyclopropanecarboxylate (the present compound 111) was obtained.
無色液体：ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ［Ｍ］＋：４００ Colorless liquid: MS (EI) m / z [M] + : 400
製造例２８：本発明化合物１１３の製造
４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジルアルコール（５０ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）－トランス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボン酸（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）（４７ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（５ｍＬ）に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライド（６７ｍｇ，０．３５ｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（５ｍｇ）を加えた。室温で２４時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化５０］（ＸＬＩＩ） Production Example 28 Production of Compound 113 of the Present Invention 4-Methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol (50 mg, 0.23 mmol) and (1R) -trans-3- (2-cyano- 1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (isomer ratio with respect to double bond: Z / E = about 2/1) (47 mg, 0.35 mmol) in chloroform solution (5 mL) -3- (3-Dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (67 mg, 0.35 mol) and 4-dimethylaminopyridine (5 mg) were added. After stirring at room temperature for 24 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain the following formula [Chemical Formula 50] (XLII).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 で示される４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－シアノ－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）（本発明化合物１１３）３２ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 4-methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (2 The ratio of isomers with respect to the heavy bond: Z / E = about 2/1) (the present compound 113) 32 mg was obtained.
黄色液体：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２０（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．３１（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．７０（ｄ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．９４（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、２．１８（ｍ，１／３Ｈ，Ｅ体）、２．２５（ｍ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、２．４６（ｍ，２／３Ｈ，Ｚ体）、３．３９（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、４．５５（ｍ，２Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．２３（ｍ，２Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．７８（ｍ、２／３Ｈ，Ｚ体）、６．０１（ｍ，１／３Ｈ，Ｅ体） Yellow liquid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.20 (s, 3H, Z + E form), 1.31 (s, 3H, Z + E form), 1.70 (d, 1H, Z + E), 1.94 (s, 3H, Z + E), 2.18 (m, 1 / 3H, E), 2.25 (m, 3H, Z + E), 2.46 (m, 2 / 3H, Z form), 3.39 (s, 3H, Z + E form), 4.55 (m, 2H, Z + E form), 5.23 (m, 2H, Z + E form), 5.78 (m, 2 / 3H, Z body), 6.01 (m, 1 / 3H, E body)
製造例２９：本発明化合物１１４の製造
４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジルアルコール（４５ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）及び２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（３８ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２ｍＬ）に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライド（５１ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（３ｍｇ）を加えた。室温で９時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化５１］（ＸＬＩＩＩ） Production Example 29: Production of Compound 114 of the Present Invention 4-Methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol (45 mg, 0.20 mmol) and 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid To a chloroform solution (2 mL) of acid (38 mg, 0.27 mmol), 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (51 mg, 0.27 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (3 mg) were added. . After stirring at room temperature for 9 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula [Chemical Formula 51] (XLIII)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 で示される４－メトキシメチル－２－メチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物１１４）４５ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 As a result, 45 mg of 4-methoxymethyl-2-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate (the present compound 114) represented by the formula:
無色液体：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１７（ｓ，７Ｈ）、１．２４（ｓ，６Ｈ）、２．２５（ｍ，３Ｈ）、３．３９（ｓ，３Ｈ）、４．５５（ｍ，２Ｈ）、５．１５（ｍ，２Ｈ） Colorless liquid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.17 (s, 7H), 1.24 (s, 6H), 2.25 (m, 3H), 3.39 (s , 3H), 4.55 (m, 2H), 5.15 (m, 2H)
製造例３０：本発明化合物１８６の製造
３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチルベンジルアルコール（３６ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボン酸（５３ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライド（６０ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（３ｍｇ）を加えた。室温で２４時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化５２］（ＸＬＩＶ） Production Example 30: Production of Compound 186 of the Present Invention 3,5-Difluoro-2,6-dimethylbenzyl alcohol (36 mg, 0.21 mmol) and (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2 1,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (53 mg, 0.32 mmol) in chloroform solution (3 mL) and 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (60 mg, 0.31 mmol) and 4-dimethylamino Pyridine (3 mg) was added. After stirring at room temperature for 24 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula [Chemical Formula 52] (XLIV)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 で示される３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物１８６）１９ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 19 mg of 3,5-difluoro-2,6-dimethylbenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (the present compound 186) represented by the formula: Obtained.
無色液体：　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１１（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｓ，３Ｈ）、１．３８（ｄ，１Ｈ）、１．６９（ｓ，３Ｈ）、１．７０（ｓ，３Ｈ）、２．０７（ｍ，１Ｈ）、２．２４（ｍ，６Ｈ）、４．８８（ｍ，１Ｈ）、５．１６（ｍ，２Ｈ）、６．７７（ｍ，１Ｈ） Colorless liquid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.11 (s, 3H), 1.25 (s, 3H), 1.38 (d, 1H), 1.69 (s , 3H), 1.70 (s, 3H), 2.07 (m, 1H), 2.24 (m, 6H), 4.88 (m, 1H), 5.16 (m, 2H), 6 .77 (m, 1H)
製造例３１：本発明化合物１９２の製造
３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチルベンジルアルコール（３０ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボン酸（６０ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（４ｍＬ）に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライド（５０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（４ｍｇ）を加えた。室温で２２時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化５３］（ＸＬＶ） Production Example 31: Production of Compound 192 of the Present Invention 3,5-Difluoro-2,6-dimethylbenzyl alcohol (30 mg, 0.17 mmol) and (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) To a chloroform solution (4 mL) of -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (60 mg, 0.29 mmol) was added 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (50 mg, 0.26 mmol) and 4- Dimethylaminopyridine (4 mg) was added. After stirring at room temperature for 22 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula [Chemical Formula 53] (XLV)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 で示される３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物１９２）３５ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 3,5-difluoro-2,6-dimethylbenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate represented by the formula (Compound 192 of the present invention) 35 mg was obtained.
無色液体：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．２８（ｓ，３Ｈ）、１．５９（ｄ，１Ｈ）、２．２４（ｍ，６Ｈ）、２．２５（ｍ，１Ｈ）、５．１８（ｍ，２Ｈ）、５．５９（ｄ，１Ｈ）、６．７８（ｍ，１Ｈ） Colorless liquid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.17 (s, 3H), 1.28 (s, 3H), 1.59 (d, 1H), 2.24 (m , 6H), 2.25 (m, 1H), 5.18 (m, 2H), 5.59 (d, 1H), 6.78 (m, 1H)
製造例３２：本発明化合物１９９の製造
３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチルベンジルアルコール（４１ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボン酸（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）（５５ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライド（６９ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（３ｍｇ）を加えた。室温で時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化５４］（ＸＬＶＩ） Production Example 32: Production of Compound 199 of the Present Invention 3,5-Difluoro-2,6-dimethylbenzyl alcohol (41 mg, 0.24 mmol) and (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethyl 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) in a chloroform solution (3 mL) of cyclopropanecarboxylic acid (ratio of isomers with respect to double bond: Z / E = about 8/1) (55 mg, 0.36 mmol) Carbodiimide hydrochloride (69 mg, 0.36 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (3 mg) were added. After stirring at room temperature for an hour, water was added to the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula [Chemical Formula 54] (XLVI)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 で示される３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物１９９）（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）２３ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 3,5-difluoro-2,6-dimethylbenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (the present compound 199) Body ratio: Z / E = about 8/1) 23 mg was obtained.
無色液体：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１３（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．２７（ｓ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．４５（ｄ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．７０（ｄｄ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、２．１７（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、２．２５（ｍ，６Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．１１（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．１７（ｍ，２Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．６０（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、６．７７（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体） Colorless liquid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.13 (s, 3H, Z + E form), 1.27 (s, 3H, Z + E form), 1.45 (d, 1H, Z + E), 1.70 (dd, 3H, Z + E), 2.17 (m, 1H, Z + E), 2.25 (m, 6H, Z + E), 5.11 (m, 1H, Z + E) ), 5.17 (m, 2H, Z + E form), 5.60 (m, 1H, Z + E form), 6.77 (m, 1H, Z + E form)
製造例３３：本発明化合物２３２の製造
３，５－ジフルオロ－２，４，６－トリメチルベンジルアルコール（２８ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボン酸（３８ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライド（４３ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（３ｍｇ）を加えた。室温で１４時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化５５］（ＸＬＶＩＩ） Production Example 33: Production of Compound 232 of the Present Invention 3,5-Difluoro-2,4,6-trimethylbenzyl alcohol (28 mg, 0.15 mmol) and (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) To a chloroform solution (3 mL) of -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (38 mg, 0.23 mmol) was added 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (43 mg, 0.22 mmol) and 4- Dimethylaminopyridine (3 mg) was added. After stirring at room temperature for 14 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula [Chemical Formula 55] (XLVII)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 で示される３，５－ジフルオロ－２，４，６－トリメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物２３２）２３ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 3,5-difluoro-2,4,6-trimethylbenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate represented by the formula (Compound 232 of the present invention) 23 mg was obtained.
無色液体：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１１（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｓ，３Ｈ）、１．３７（ｄ，１Ｈ）、１．６９（ｓ，３Ｈ）、１．７０（ｓ，３Ｈ）、２．０６（ｍ，１Ｈ）、２．１８（ｍ，３Ｈ）、２．２２（ｍ，６Ｈ）、４．８７（ｍ，１Ｈ）、５．１４（ｍ，２Ｈ） Colorless liquid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.11 (s, 3H), 1.25 (s, 3H), 1.37 (d, 1H), 1.69 (s , 3H), 1.70 (s, 3H), 2.06 (m, 1H), 2.18 (m, 3H), 2.22 (m, 6H), 4.87 (m, 1H), 5 .14 (m, 2H)
製造例３４：本発明化合物２３８の製造
３，５－ジフルオロ－２，４，６－トリメチルベンジルアルコール（７３ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボン酸（９８ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライド（９０ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（５ｍｇ）を加えた。室温で１９時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化５６］（ＸＬＶＩＩＩ） Production Example 34: Production of Compound 238 of the present invention 3,5-difluoro-2,4,6-trimethylbenzyl alcohol (73 mg, 0.39 mmol) and (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1- Ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (98 mg, 0.47 mmol) in chloroform (3 mL) was added to 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (90 mg, 0.47 mmol) and 4-Dimethylaminopyridine (5 mg) was added. After stirring at room temperature for 19 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula [Chemical Formula 56] (XLVIII)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 で示される３，５－ジフルオロ－２，４，６－トリメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物２３８）８４ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 3,5-difluoro-2,4,6-trimethylbenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (the compound of the present invention) 238) 84 mg was obtained.
無色液体：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１６（ｓ，３Ｈ）、１．２７（ｓ，３Ｈ）、１．５８（ｄ，１Ｈ）、２．１８（ｍ，３Ｈ）、２．２３（ｍ，６Ｈ）、２．２４（ｍ，１Ｈ）、５．１６（ｍ，２Ｈ）、５．５９（ｄ，１Ｈ） Colorless liquid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.16 (s, 3H), 1.27 (s, 3H), 1.58 (d, 1H), 2.18 (m , 3H), 2.23 (m, 6H), 2.24 (m, 1H), 5.16 (m, 2H), 5.59 (d, 1H)
製造例３５：本発明化合物２４５の製造
３，５－ジフルオロ－２，４，６－トリメチルベンジルアルコール（３０ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボン酸（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）（３７ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライド（４６ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（３ｍｇ）を加えた。室温で２４時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化５７］（ＸＬＩＸ） Production Example 35: Production of Compound 245 of the present invention 3,5-difluoro-2,4,6-trimethylbenzyl alcohol (30 mg, 0.16 mmol) and (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylic acid (ratio of isomers with respect to double bond: Z / E = about 8/1) (37 mg, 0.24 mmol) in chloroform solution (3 mL) to 1-ethyl-3- (3-dimethylamino Propyl) carbodiimide hydrochloride (46 mg, 0.24 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (3 mg) were added. After stirring at room temperature for 24 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula [Chemical Formula 57] (XLIX)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 で示される３，５－ジフルオロ－２，４，６－トリメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物２４５）（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）１７ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 3,5-difluoro-2,4,6-trimethylbenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (the present compound 245) (double bond) The ratio of isomers with respect to: Z / E = about 8/1) 17 mg was obtained.
無色液体：：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１２（ｓ，３Ｈ）、１．２６（ｓ，３Ｈ）、１．４４（ｄ，１Ｈ）、１．７０（ｄｄ，３Ｈ）、２．１６（ｍ，１Ｈ）、２．１８（ｍ，３Ｈ）、２．２４（ｍ，６Ｈ）、５．１０（ｍ，１Ｈ）、５．１５（ｍ，２Ｈ）、５．５９（ｍ，１Ｈ） Colorless liquid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.12 (s, 3H), 1.26 (s, 3H), 1.44 (d, 1H), 1.70 ( dd, 3H), 2.16 (m, 1H), 2.18 (m, 3H), 2.24 (m, 6H), 5.10 (m, 1H), 5.15 (m, 2H), 5.59 (m, 1H)
製造例３６：本発明化合物２５２の製造
３，５－ジフルオロ－２，４，６－トリメチルベンジルアルコール（３０ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）及び２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（３４ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライド（４６ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（３ｍｇ）を加えた。室温で２６時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化５８］（Ｌ） Production Example 36: Production of Compound 252 of the Present Invention 3,5-difluoro-2,4,6-trimethylbenzyl alcohol (30 mg, 0.16 mmol) and 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid (34 mg, To a chloroform solution (3 mL) of 0.24 mmol) was added 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (46 mg, 0.24 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (3 mg). After stirring at room temperature for 26 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain the following formula [Chemical Formula 58] (L)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 で示される３，５－ジフルオロ－２，４，６－トリメチルベンジル　２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物２５２）２１ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 Thus, 21 mg of 3,5-difluoro-2,4,6-trimethylbenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate (the compound 252 of the present invention) represented by the formula:
無色液体：ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ［Ｍ］＋：３１０ Colorless liquid: MS (EI) m / z [M] + : 310
製造例３７：本発明化合物２７８の製造
３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチル－４－メトキシメチルベンジルアルコール（２３ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２７ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２ｍＬ）に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライド（３１ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（２ｍｇ）を加えた。室温で２０時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化５９］（ＬＩ） Production Example 37: Production of Compound 278 of the present invention 3,5-difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzyl alcohol (23 mg, 0.11 mmol) and (1R) -trans-3- (2-methyl-1 -Propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (27 mg, 0.16 mmol) in chloroform solution (2 mL), 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (31 mg, 0.16 mmol) And 4-dimethylaminopyridine (2 mg) was added. After stirring at room temperature for 20 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain the following formula [Chemical Formula 59] (LI).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 で示される３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチル－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物２７８）２５ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 3,5-difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate represented by Compound 278) 25 mg was obtained.
無色液体：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１１（ｓ，３Ｈ）、１．２５（ｓ，３Ｈ）、１．３７（ｄ，１Ｈ）、１．６９（ｓ，３Ｈ）、１．７０（ｓ，３Ｈ）、２．０６（ｍ，１Ｈ）、２．２６（ｍ，６Ｈ）、３．３８（ｓ，３Ｈ）、４．５４（ｍ，２Ｈ）、４．８７（ｍ，１Ｈ）、５．１５（ｍ，２Ｈ） Colorless liquid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.11 (s, 3H), 1.25 (s, 3H), 1.37 (d, 1H), 1.69 (s , 3H), 1.70 (s, 3H), 2.06 (m, 1H), 2.26 (m, 6H), 3.38 (s, 3H), 4.54 (m, 2H), 4 .87 (m, 1H), 5.15 (m, 2H)
製造例３８：本発明化合物２８４の製造
３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチル－４－メトキシメチルベンジルアルコール（４１ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（４ｍＬ）にピリジン（１００ｍｇ，１．２７ｍｍｏｌ）、（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロリド（５９ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）を順次加えた。室温で２１時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化６０］（ＬＩＩ） Production Example 38 Production of Compound 284 of the Present Invention A solution of 3,5-difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzyl alcohol (41 mg, 0.19 mmol) in tetrahydrofuran (4 mL) with pyridine (100 mg, 1.27 mmol) (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid chloride (59 mg, 0.26 mmol) was sequentially added. After stirring at room temperature for 21 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain the following formula [Chemical Formula 60] (LII).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 で示される３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチル－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物２８４）５１ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 3,5-difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ( 51 mg of the present compound 284) was obtained.
無色液体：：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１７（ｓ，３Ｈ）、１．２７（ｓ，３Ｈ）、１．５８（ｄ，１Ｈ）、２．２４（ｍ，１Ｈ）、２．２６（ｍ，６Ｈ）、３．３９（ｓ，３Ｈ）、４．５４（ｍ，２Ｈ）、５．１８（ｍ，２Ｈ）、５．５９（ｄ，１Ｈ） Colorless liquid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.17 (s, 3H), 1.27 (s, 3H), 1.58 (d, 1H), 2.24 ( m, 1H), 2.26 (m, 6H), 3.39 (s, 3H), 4.54 (m, 2H), 5.18 (m, 2H), 5.59 (d, 1H)
製造例３９：本発明化合物２９１の製造
３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチル－４－メトキシメチルベンジルアルコール（１０６ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボン酸（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）（９１ｍｇ，０．５９ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（４ｍＬ）に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライド（１１３ｍｇ，０．５９ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（５ｍｇ）を加えた。室温で１６時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化６１］（ＬＩＩＩ） Production Example 39: Production of Compound 291 of the Present Invention 3,5-Difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzyl alcohol (106 mg, 0.49 mmol) and (1R) -trans-3- (1-propenyl)- To a solution of 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (isomer ratio with respect to double bond: Z / E = about 8/1) (91 mg, 0.59 mmol) in chloroform (4 mL) was added 1-ethyl-3- (3 -Dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (113 mg, 0.59 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (5 mg) were added. After stirring at room temperature for 16 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain the following formula [Chemical Formula 61] (LIII)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 で示される３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチル－４－メトキシメチルベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物２９１）（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）３６ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 3,5-difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (the present compound 291) The ratio of isomers with respect to the double bond: Z / E = about 8/1) 36 mg was obtained.
無色液体：：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１３（ｓ，３Ｈ）、１．２６（ｓ，３Ｈ）、１．４４（ｄ，１Ｈ）、１．７０（ｄｄ，３Ｈ）、２．１６（ｍ，１Ｈ）、２．２６（ｍ，６Ｈ）、３．３９（ｓ，３Ｈ）、４．５５（ｍ，２Ｈ）、５．１１（ｍ，１Ｈ）、５．１６（ｍ，２Ｈ）、５．５９（ｍ，１Ｈ） Colorless liquid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.13 (s, 3H), 1.26 (s, 3H), 1.44 (d, 1H), 1.70 ( dd, 3H), 2.16 (m, 1H), 2.26 (m, 6H), 3.39 (s, 3H), 4.55 (m, 2H), 5.11 (m, 1H), 5.16 (m, 2H), 5.59 (m, 1H)
製造例４０：本発明化合物２９８の製造
３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチル－４－メトキシメチルベンジルアルコール（３０ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）及び２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（３０ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２ｍＬ）に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライド（４０ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（３ｍｇ）を加えた。室温で１７時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化６２］（ＬＩＶ） Production Example 40: Production of Compound 298 of the Present Invention 3,5-difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzyl alcohol (30 mg, 0.14 mmol) and 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid 1-Ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (40 mg, 0.21 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (3 mg) were added to a chloroform solution (2 mL) of (30 mg, 0.21 mmol). After stirring at room temperature for 17 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain the following formula [Chemical Formula 62] (LIV)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 で示される３，５－ジフルオロ－２，６－ジメチル－４－メトキシメチルベンジル　２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物２９８）２３ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 Thus, 23 mg of 3,5-difluoro-2,6-dimethyl-4-methoxymethylbenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate (the present compound 298) represented by the formula:
無色液体：ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ［Ｍ］＋：３４０ Colorless liquid: MS (EI) m / z [M] + : 340
製造例４１：本発明化合物５９の製造
２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジルアルコール（３５ｍｇ，０．１８４ｍｍｏｌ）及び（１ＲＳ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボン酸（４５ｍｇ，０．１８５ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライド（４３ｍｇ、０．２２４ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（４ｍｇ）を加えた。室温で１７時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化６３］（ＬＶ） Production Example 41 Production of Compound 59 of the Present Invention 2,4-Dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol (35 mg, 0.184 mmol) and (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro -3,3,3-trifluoro-1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (45 mg, 0.185 mmol) in chloroform solution (3 mL) was added 1-ethyl-3- (3-dimethylamino). Propyl) carbodiimide hydrochloride (43 mg, 0.224 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (4 mg) were added. After stirring at room temperature for 17 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain the following formula [Chemical Formula 63] (LV)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 で示される２，４－ジメチル－３，５，６－トリフルオロベンジル　（１ＲＳ）－シス－３－［（Ｚ）－２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル）］－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物５９）４４ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
 2,4-dimethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)]- 44 mg of 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (the present compound 59) was obtained.
無色液体：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２８（ｓ，３Ｈ）、１．２９（ｓ，３Ｈ）、１．９６（ｄ，１Ｈ）、２．１６（ｍ，１Ｈ）、２．２２（ｍ，６Ｈ）、５．１８（ｍ，２Ｈ）、６．８９（ｄ、１Ｈ） Colorless liquid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.28 (s, 3H), 1.29 (s, 3H), 1.96 (d, 1H), 2.16 (m , 1H), 2.22 (m, 6H), 5.18 (m, 2H), 6.89 (d, 1H)
次に、製剤例を示す。なお、部は質量部を示す。 Next, formulation examples are shown. In addition, a part shows a mass part.
製剤例１
本発明化合物３，９，１６，１８，２０，２２，２３，４９，５５，５９，６２，６４，６６，６９，９４，１００，１０７，１０９，１１１，１１３，１１４、１８６，１９２，１９９，２３２，２３８，２４５，２５２，２７８，２８４，２９１および２９８の各々０．１部をキシレン１０部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して、油剤を得る。 Formulation Example 1
Compounds of the present invention 3, 9, 16, 18, 20, 22, 23, 49, 55, 59, 62, 64, 66, 69, 94, 100, 107, 109, 111, 113, 114, 186, 192, 199 , 232, 238, 245, 252, 278, 284, 291 and 298 are dissolved in 10 parts of xylene and mixed with 89.9 parts of deodorized kerosene to obtain an oil.
製剤例２
本発明化合物３，９，１６，１８，２０，２２，２３，４９，５５，５９，６２，６４，６６，６９，９４，１００，１０７，１０９，１１１，１１３，１１４、１８６，１９２，１９９，２３２，２３８，２４５，２５２，２７８，２８４，２９１および２９８の各々０．１部及び脱臭灯油３９．９部を混合溶解したものをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填して、油性エアゾールを得る。 Formulation Example 2
Compounds of the present invention 3, 9, 16, 18, 20, 22, 23, 49, 55, 59, 62, 64, 66, 69, 94, 100, 107, 109, 111, 113, 114, 186, 192, 199 , 232, 238, 245, 252, 278, 284, 291 and 298, each of 0.1 part and 39.9 parts of deodorized kerosene mixed and dissolved in an aerosol container, and after attaching the valve part, Through the part, 60 parts of propellant (liquefied petroleum gas) is pressurized and filled to obtain an oily aerosol.
製剤例３
本発明化合物３，９，１６，１８，２０，２２，２３，４９，５５，５９，６２，６４，６６，６９，９４，１００，１０７，１０９，１１１，１１３，１１４、１８６，１９２，１９９，２３２，２３８，２４５，２５２，２７８，２８４，２９１および２９８の各々０．６部、キシレン５部、脱臭灯油３．４部及びレオドールＭＯ－６０（乳化剤、花王株式会社登録商標）１部を混合溶解したものと、水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。 Formulation Example 3
Compounds of the present invention 3, 9, 16, 18, 20, 22, 23, 49, 55, 59, 62, 64, 66, 69, 94, 100, 107, 109, 111, 113, 114, 186, 192, 199 , 232, 238, 245, 252, 278, 284, 291 and 298, respectively, 5 parts of xylene, 3.4 parts of deodorized kerosene and 1 part of Rhedol MO-60 (Emulsifier, registered trademark of Kao Corporation) An aerosol container is filled with 50 parts of water mixed and dissolved, and 40 parts of a propellant (liquefied petroleum gas) is pressurized and filled through a valve portion to obtain an aqueous aerosol.
製剤例４
本発明化合物３，９，１６，１８，２０，２２，２３，４９，５５，５９，６２，６４，６６，６９，９４，１００，１０７，１０９，１１１，１１３，１１４、１８６，１９２，１９９，２３２，２３８，２４５，２５２，２７８，２８４，２９１および２９８の各々０．３ｇ及びＢＨＴ０．５ｇを、蚊取線香用基材（除虫菊抽出粕粉、木粉、タブ粉、及び澱粉を混合したもの）９９．２ｇに均一に攪拌混合した後、着色剤としてマラカイトグリーンを含む水１００ｍＬを加え、十分混練したものを成型乾燥し、蚊取線香を得る。 Formulation Example 4
Compounds of the present invention 3, 9, 16, 18, 20, 22, 23, 49, 55, 59, 62, 64, 66, 69, 94, 100, 107, 109, 111, 113, 114, 186, 192, 199 , 232, 238, 245, 252, 278, 284, 291 and 298, respectively, and 0.5 g of BHT were mixed with a base material for mosquito coils (mixed with chrysanthemum chrysanthemum extract, wood flour, tab flour, and starch) 1) After stirring and mixing uniformly to 99.2 g, 100 mL of water containing malachite green is added as a colorant, and the kneaded mixture is molded and dried to obtain a mosquito coil.
製剤例５
本発明化合物３，９，１６，１８，２０，２２，２３，４９，５５，５９，６２，６４，６６，６９，９４，１００，１０７，１０９，１１１，１１３，１１４、１８６，１９２，１９９，２３２，２３８，２４５，２５２，２７８，２８４，２９１および２９８の各々０．８ｇ、ピペロニルブトキシド０．４ｇ、及び染料に脱臭灯油を加えて溶解し、全部で１０ｍＬとする。この溶液０．５ｍＬを２２ｍｍ×３５ｍｍ、厚さ２．８ｍｍの蚊取マット用基材（コットンリンターとパルプの混合物のフィリブルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて、蚊取マット剤を得る。 Formulation Example 5
Compounds of the present invention 3, 9, 16, 18, 20, 22, 23, 49, 55, 59, 62, 64, 66, 69, 94, 100, 107, 109, 111, 113, 114, 186, 192, 199 , 232, 238, 245, 252, 278, 284, 291 and 298, 0.8 g of piperonyl butoxide, and the dye are dissolved in deodorized kerosene to make a total of 10 mL. This solution is uniformly impregnated with 0.5 mL of this solution on a mosquito mat substrate (22 mm x 35 mm, 2.8 mm thick) (a mixture of cotton linter and pulp mixed in a plate), Get.
製剤例６
本発明化合物３，９，１６，１８，２０，２２，２３，４９，５５，５９，６２，６４，６６，６９，９４，１００，１０７，１０９，１１１，１１３，１１４、１８６，１９２，１９９，２３２，２３８，２４５，２５２，２７８，２８４，２９１および２９８の各々０．７部及びＢＨＴ０．３部を、界面活性剤（ジエチレングリコールモノブチルエーテル）５０部と精製水４９部に溶解して得られる液剤をポリエステル製容器に入れ、上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体を焼成したもの）を挿入することにより、加熱蒸散装置に用いる水性蚊取リキッド剤を得る。 Formulation Example 6
Compounds of the present invention 3, 9, 16, 18, 20, 22, 23, 49, 55, 59, 62, 64, 66, 69, 94, 100, 107, 109, 111, 113, 114, 186, 192, 199 , 232, 238, 245, 252, 278, 284, 291 and 298 and 0.3 part of BHT are dissolved in 50 parts of a surfactant (diethylene glycol monobutyl ether) and 49 parts of purified water. The liquid agent is put in a polyester container, and an aqueous mosquito repellent liquid agent used in a heat transpiration device is obtained by inserting a liquid absorbent core (calculated inorganic powder) whose upper part can be heated with a heater.
製剤例７
本発明化合物３，９，１６，１８，２０，２２，２３，４９，５５，５９，６２，６４，６６，６９，９４，１００，１０７，１０９，１１１，１１３，１１４、１８６，１９２，１９９，２３２，２３８，２４５，２５２，２７８，２８４，２９１および２９８の各々３．０部、メトキサジアゾン３．０部及びアゾジカルボンアミド９４．０部をよく混合後、その２０ｇをプラスチックフィルム袋に充填し、これを耐熱容器に収納するとともに点火具を装填して燻煙剤を得た。 Formulation Example 7
Compounds of the present invention 3, 9, 16, 18, 20, 22, 23, 49, 55, 59, 62, 64, 66, 69, 94, 100, 107, 109, 111, 113, 114, 186, 192, 199 , 232, 238, 245, 252, 278, 284, 291 and 298, 3.0 parts of methoxadiazone and 94.0 parts of azodicarbonamide were mixed well, and 20 g of the mixture was filled in a plastic film bag. This was stored in a heat-resistant container, and an igniter was loaded to obtain a smoke agent.
製剤例８
本発明化合物３，９，１６，１８，２０，２２，２３，４９，５５，５９，６２，６４，６６，６９，９４，１００，１０７，１０９，１１１，１１３，１１４、１８６，１９２，１９９，２３２，２３８，２４５，２５２，２７８，２８４，２９１および２９８の各々１０ｍｇを適量のアセトンに溶解し、５ｃｍ×５ｃｍ、厚さ０．３ｍｍの不織布に均一に塗布した後、アセトンを風乾して、常温揮散剤を得る。 Formulation Example 8
Compounds of the present invention 3, 9, 16, 18, 20, 22, 23, 49, 55, 59, 62, 64, 66, 69, 94, 100, 107, 109, 111, 113, 114, 186, 192, 199 , 232, 238, 245, 252, 278, 284, 291 and 298 are each dissolved in an appropriate amount of acetone, uniformly applied to a non-woven fabric having a size of 5 cm × 5 cm and a thickness of 0.3 mm, and then air-dried with acetone. Get a room temperature volatilizer.
製剤例９
本発明化合物３，９，１６，１８，２０，２２，２３，４９，５５，５９，６２，６４，６６，６９，９４，１００，１０７，１０９，１１１，１１３，１１４、１８６，１９２，１９９，２３２，２３８，２４５，２５２，２７８，２８４，２９１および２９８の各々１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部、及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、１０％フロアブル剤を得る。 Formulation Example 9
Compounds of the present invention 3, 9, 16, 18, 20, 22, 23, 49, 55, 59, 62, 64, 66, 69, 94, 100, 107, 109, 111, 113, 114, 186, 192, 199 , 232, 238, 245, 252, 278, 284, 291 and 298, 35 parts of white carbon containing 50 parts of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt, and 55 parts of water are mixed together by a wet grinding method. By pulverizing, a 10% flowable agent is obtained.
次に、本発明化合物が有害生物防除剤の有効成分として有効であることを効果試験例として示す。 Next, it shows as an effect test example that this invention compound is effective as an active ingredient of a pest control agent.
効果試験例１（アカイエカを用いた接触試験）
直径２８ｍｍ、内高１３ｍｍ、底面積６．１５ｃｍ２であるシャーレに本発明化合物９４，１００，１０７，１０９、１１１、１１３、１１４，２７８，２８４，２９１および２９８を０．１ｍｇ含む０．２％アセトン溶液０．０５ｍＬを滴下し、底面に均一になるよう拡げた後、２連球でアセトンを除去する。各試料が底面に保持されたシャーレに、アカイエカの雌６匹を入れ、穴あきフィルムで上側をカバーした後、１分毎にノックダウン数を記録し、ＫＴ５０（５０％ノックダウンする時間）と２４時間後の致死率を測定しかつ記録した。ノックダウン率につき所定以上の数値を示す試料については、前記０．２％アセトン溶液に更にアセトンを加えて１０倍に希釈し、０．０２％アセトン溶液とし、前記の各器具（シャーレ）、試験方法を順次繰り返した。
また、比較対照としてフタルスリン：１，３，４，５，６，７－ヘキサヒドロ－１，３－ジオキソ－２Ｈ－イソインドール－２－イル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、比較化合物Ａと記す。）を用い、同様に試験を行った。
結果を表１に示す。 Effect test example 1 (contact test using squid)
0.2% containing 0.1 mg of the compounds 94, 100, 107, 109, 111, 113, 114, 278, 284, 291 and 298 of the present invention in a petri dish having a diameter of 28 mm, an inner height of 13 mm and a bottom area of 6.15 cm 2 Acetone solution (0.05 mL) is added dropwise and spread uniformly on the bottom, and then acetone is removed with a double ball. Put 6 female squids in a petri dish with each sample held on the bottom, cover the upper side with a perforated film, record the number of knockdowns every minute, KT 50 (time to knock down 50%) The mortality after 24 hours was measured and recorded. For samples showing a predetermined value or more with respect to the knockdown rate, acetone is further added to the 0.2% acetone solution to dilute it 10-fold to obtain a 0.02% acetone solution. The method was repeated sequentially.
For comparison, phthalthrin: 1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl- The same test was performed using 1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (hereinafter referred to as Comparative Compound A).
The results are shown in Table 1.
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
試験の結果、本発明化合物９４，１００，１０７，１０９，１１１，１１３，１１４，２７８，２８４，２９１および２９８は、いずれも比較化合物Ａ（フタルスリン）を上回る高いノックダウン活性を示すことが分かった。 As a result of the test, it was found that all of the compounds 94, 100, 107, 109, 111, 113, 114, 278, 284, 291 and 298 of the present invention showed high knockdown activity exceeding that of the comparative compound A (phthalthrin). .
効果試験例２（アカイエカを用いた接触試験）
直径２８ｍｍ、内高１３ｍｍ、底面積６．１５ｃｍ２であるシャーレに本発明化合物３，９，１６，１８、２０、２２、２３，１８６，１９２および１９９を０．１ｍｇ含む０．２％アセトン溶液０．０５ｍＬを滴下し、底面に均一になるよう拡げた後、２連球でアセトンを除去する。各試料が底面に保持されたシャーレに、アカイエカの雌６匹を入れ、穴あきフィルムで上側をカバーした後、１分毎にノックダウン数を記録し、ＫＴ５０（５０％ノックダウンする時間）と２４時間後の致死率を測定しかつ記録した。ノックダウン率につき所定以上の数値を示す試料については、前記０．２％アセトン溶液に更にアセトンを加えて１０倍に希釈し、０．０２％アセトン溶液とし、前記の各器具（シャーレ）、試験方法を順次繰り返した。
また、比較対照としてフタルスリン：１，３，４，５，６，７－ヘキサヒドロ－１，３－ジオキソ－２Ｈ－イソインドール－２－イル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、比較化合物Ａと記す。）を用い、同様に試験を行った。
結果を表２に示す。 Effect test example 2 (contact test using squid)
A 0.2% acetone solution containing 0.1 mg of the present compound 3, 9, 16, 18, 20 , 22, 23, 186, 192 and 199 in a petri dish having a diameter of 28 mm, an inner height of 13 mm, and a bottom area of 6.15 cm 2 After 0.05 mL is dropped and spread evenly on the bottom, acetone is removed with a double ball. Put 6 female squids in a petri dish with each sample held on the bottom, cover the upper side with a perforated film, record the number of knockdowns every minute, KT 50 (time to knock down 50%) The mortality after 24 hours was measured and recorded. For samples showing a predetermined value or more with respect to the knockdown rate, acetone is further added to the 0.2% acetone solution to dilute it 10-fold to obtain a 0.02% acetone solution. The method was repeated sequentially.
For comparison, phthalthrin: 1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl- The same test was performed using 1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (hereinafter referred to as Comparative Compound A).
The results are shown in Table 2.
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
試験の結果、本発明化合物３，９，１６，１８、２０、２２、２３，１８６，１９２および１９９は、いずれも比較化合物Ａ（フタルスリン）を上回る高いノックダウン活性を示すことが分かった。 As a result of the test, it was found that all of the compounds 3,9,16,18,20,22,23,186,192 and 199 of the present invention showed a high knockdown activity exceeding that of the comparative compound A (phthalthrin).
効果試験例３（アカイエカを用いた接触試験）
直径２８ｍｍ、内高１３ｍｍ、底面積６．１５ｃｍ２であるシャーレに本発明化合物４９，５５，６２，６４、６６、６９，２３２，２３８，２４５および２５２を０．１ｍｇ含む０．２％アセトン溶液０．０５ｍＬを滴下し、底面に均一になるよう拡げた後、２連球でアセトンを除去する。各試料が底面に保持されたシャーレに、アカイエカの雌６匹を入れ、穴あきフィルムで上側をカバーした後、１分毎にノックダウン数を記録し、ＫＴ５０（５０％ノックダウンする時間）と２４時間後の致死率を測定しかつ記録した。ノックダウン率につき所定以上の数値を示す試料については、前記０．２％アセトン溶液に更にアセトンを加えて１０倍に希釈し、０．０２％アセトン溶液とし、前記の各器具（シャーレ）、試験方法を順次繰り返した。
また、比較対照としてフタルスリン：１，３，４，５，６，７－ヘキサヒドロ－１，３－ジオキソ－２Ｈ－イソインドール－２－イル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、比較化合物Ａと記す。）を用い、同様に試験を行った。
結果を表３に示す。 Effectiveness test example 3 (contact test using squid)
A 0.2% acetone solution containing 0.1 mg of the compounds 49, 55, 62, 64, 66, 69, 232, 238, 245 and 252 of the present invention in a petri dish having a diameter of 28 mm, an inner height of 13 mm, and a bottom area of 6.15 cm 2 After 0.05 mL is dropped and spread evenly on the bottom, acetone is removed with a double ball. Put 6 female squids in a petri dish with each sample held on the bottom, cover the upper side with a perforated film, record the number of knockdowns every minute, KT 50 (time to knock down 50%) The mortality after 24 hours was measured and recorded. For samples showing a predetermined value or more with respect to the knockdown rate, acetone is further added to the 0.2% acetone solution to dilute it 10-fold to obtain a 0.02% acetone solution. The method was repeated sequentially.
For comparison, phthalthrin: 1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl- The same test was performed using 1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (hereinafter referred to as Comparative Compound A).
The results are shown in Table 3.
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
試験の結果、本発明化合物４９，５５，６２，６４、６６、６９，２３２，２３８，２４５および２５２は、いずれも比較化合物Ａ（フタルスリン）を上回る高いノックダウン活性を示すことが分かった。 As a result of the test, it was found that all of the compounds 49, 55, 62, 64, 66, 69, 232, 238, 245 and 252 of the present invention showed high knockdown activity exceeding that of the comparative compound A (phthalthrin).
効果試験例４（アカイエカを用いた常温揮散性試験）
直径９ｃｍ、内高１．９ｃｍ、底面積６３．６ｃｍ２であるシャーレにアカイエカの雌１０匹を入れ、１６メッシュの金網で蓋をする。同じサイズのシャーレ（直径９ｃｍ、内高１．９ｃｍ、底面積６３．６ｃｍ２）に調製した薬剤の本発明化合物９，１６，５５，６２，１００，１０７，１１４，１９２，２３８，２４５，２９１および２９８を０．０９ｍｇ含む２％アセトン溶液０．５ｍＬを滴下し、アセトンを風乾した。ついで、この薬剤を塗布したシャーレを上記金網の上に倒置した。そして、２０分後まで１分毎にノックダウンしたアカイエカ雌成虫の数を調査し、ノックダウン率を求めた。
また、比較対照としてエンペントリン：（ＲＳ）－（ＥＺ）－１－エチニル－２－メチル－２－ペンテニル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、比較化合物Ｂと記す。）を用い、同様に試験を行った。
結果を表４に示す。 Effect test example 4 (room temperature volatility test using squid squid)
Ten female squids are placed in a petri dish having a diameter of 9 cm, an inner height of 1.9 cm, and a bottom area of 63.6 cm 2 and covered with a 16-mesh wire mesh. Compounds of the present invention 9,16,55,62,100,107,114,192,238,245,291 of drugs prepared in petri dishes of the same size (diameter 9 cm, inner height 1.9 cm, bottom area 63.6 cm 2 ) And 0.5 mL of a 2% acetone solution containing 0.09 mg of 298 was added dropwise, and the acetone was air-dried. Next, the petri dish coated with this drug was placed on the wire mesh. Then, the number of female mosquitoes knocked down every minute until 20 minutes later was investigated, and the knockdown rate was determined.
As a comparative control, pentrin: (RS)-(EZ) -1-ethynyl-2-methyl-2-pentenyl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2- A test was conducted in the same manner using dimethylcyclopropanecarboxylate (hereinafter referred to as Comparative Compound B).
The results are shown in Table 4.
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
試験の結果、本発明化合物である９，１６，５５，６２，１００，１０７，１１４，１９２，２３８，２４５，２９１および２９８はいずれも比較化合物Ｂ（エンペントリン）を上回る高いノックダウン活性を示すことが分かった。 As a result of the test, 9, 16, 55, 62, 100, 107, 114, 192, 238, 245, 291 and 298, which are the compounds of the present invention, all show a high knockdown activity exceeding that of the comparative compound B (empentrin). I understood.
効果試験例５（蚊取線香による殺虫試験）
７０ｃｍ立方のガラスチャンバー内にアカイエカ成虫約５０匹を放ち、電池式小型扇風機（羽根の径１３ｃｍ）を箱内に設置し回転させた。そこへ製剤例４によって得られた本発明化合物３，９，１６，２０，４９，５５，５９，６２，９４，１００，１０７，１１１，１８６，１９２，１９９，２３２，２３８，２４５，２７８，２８４および２９１の蚊取線香０．１ｇの両端に点火したものを入れると、１５分以内に８０％以上のアカイエカをノックダウンさせることができ、翌日にはその８０％以上を致死させることができた。 Effect test example 5 (insecticidal test with mosquito coils)
About 50 adult mosquitoes were released in a 70 cm cubic glass chamber, and a battery-type small fan (feather diameter 13 cm) was placed in a box and rotated. The compound 3, 9, 16, 20, 49, 55, 59, 62, 94, 100, 107, 111, 186, 192, 199, 232, 238, 245, 278, obtained by Preparation Example 4 If igniting both ends of 0.1g of 284 and 291 mosquito coils, you can knock down more than 80% of the squid within 15 minutes, and the next day can kill more than 80% of them. It was.
効果試験例６（燻煙剤による殺虫試験）
製剤例７に準じて調製した本発明化合物３，９，１６，４９，５５，５９，６２，９４，１００，１０７，１１１，１８６，１９２，２３２，２３８，２４５，２７８，２８４および２９１の燻煙剤１袋を６畳の部屋でヒーターを用いて約２５０℃に加熱したところ、プラスチックフィルムで形成された噴煙孔から成分が部屋全体に拡散し、ゴキブリ、ノミ、トコジラミをはじめ、ヒョウヒダニやケナガコナダニ等の屋内塵性ダニ類の防除にも効果的であった。 Effect test example 6 (insecticidal test with smoke smoke agent)
The compounds of the present compounds 3, 9, 16, 49, 55, 59, 62, 94, 100, 107, 111, 186, 192, 232, 238, 245, 278, 284 and 291 prepared according to Formulation Example 7 When a bag of smoke agent was heated to about 250 ° C in a 6 tatami room using a heater, the components diffused from the smoke hole formed in the plastic film throughout the room, including cockroaches, fleas and bed bugs, as well as leopard mites and mushroom mites. It was also effective in controlling indoor dust mites such as
効果試験例７（エアゾールによる殺虫試験）
６０ｃｍ立方のガラスチャンバー内にイエバエ雌成虫約３０匹を放ち、チャンバーの側壁の孔から、製剤例２によって得られた本発明化合物３，９，１６，４９，５５，５９，６２，９４，１００，１０７，１１１，１１３，１１４，１８６，１９２，１９９，２３２，２３８，２４５，２５２，２７８，２８４，２９１および２９８のエアゾールを１秒間噴霧した。その結果、２分以内に１００％のイエバエをノックダウンさせることができた、本発明化合物は高いノックダウン効果を有していることが認められた。 Effectiveness test example 7 (insecticidal test with aerosol)
About 30 housefly females were released in a 60 cm cubic glass chamber, and the compound 3,9,16,49,55,59,62,94,100 of the present invention obtained by Formulation Example 2 from the hole in the side wall of the chamber. 107, 111, 113, 114, 186, 192, 199, 232, 238, 245, 252, 278, 284, 291 and 298 aerosols were sprayed for 1 second. As a result, it was confirmed that the compound of the present invention, which could knock down 100% of the house fly within 2 minutes, had a high knockdown effect.
＜ジハロ含有エステル化合物の実施例＞
本発明化合物（ジハロ含有エステル化合物）の製造例を示す。 <Example of dihalo-containing ester compound>
Production examples of the compound of the present invention (dihalo-containing ester compound) are shown.
製造例１：化合物（ＩＸ）の製造
２，４－ジクロロ－３－エテニル－１，５－ジフルオロベンゼン（６６９ｍｇ，３．２０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍＬ）溶液に氷冷下でメタクロロ過安息香酸（１．２２ｇ，７．０５ｍｍｏｌ）を注加した。室温に昇温し２１時間撹拌した後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和重曹水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化６４］（ＩＸ） Production Example 1: Production of Compound (IX) A solution of 2,4-dichloro-3-ethenyl-1,5-difluorobenzene (669 mg, 3.20 mmol) in dichloromethane (10 mL) under ice-cooling methachloroperbenzoic acid (1 .22 g, 7.05 mmol) was added. After warming to room temperature and stirring for 21 hours, water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and then dried over magnesium sulfate. The mixture was concentrated under reduced pressure, and the residue was subjected to silica gel column chromatography. The following formula [Chemical Formula 64] (IX)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 で示される２－（２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－オキシラン３４４ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 As a result, 344 mg of 2- (2,6-dichloro-3,5-difluorophenyl) -oxirane represented by the following formula was obtained.
無色液体：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．００（ｍ，１Ｈ）、３．３１（ｍ，１Ｈ）、３．９９（ｍ，１Ｈ）、７．０４（ｍ，１Ｈ） Colorless liquid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 3.00 (m, 1H), 3.31 (m, 1H), 3.99 (m, 1H), 7.04 (m , 1H)
製造例２：化合物（Ｘ）の製造
２－（２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロフェニル）－オキシラン（３００ｍｇ，１．３３ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（１０ｍＬ）溶液に氷冷下で過ヨウ素酸（６００ｍｇ）を注加して、反応液を同温度下で１時間撹拌した後、反応液に水を注加し、ジエチルエーテルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化６５］（Ｘ） Production Example 2: Production of Compound (X) Periodic acid in a solution of 2- (2,6-dichloro-3,5-difluorophenyl) -oxirane (300 mg, 1.33 mmol) in diethyl ether (10 mL) under ice-cooling (600 mg) was added, and the reaction solution was stirred at the same temperature for 1 hour, and then water was added to the reaction solution and extracted with diethyl ether. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to give the following formula [Chemical Formula 65] (X)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 で示される２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンズアルデヒド１４０ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 As a result, 140 mg of 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzaldehyde represented by the following formula was obtained.
黄色液体：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：７．２４（ｍ，１Ｈ）、１０．４４（ｓ，１Ｈ） Yellow liquid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 7.24 (m, 1H), 10.44 (s, 1H)
製造例３：化合物（ＸＩ）の製造
２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンズアルデヒド（１４０ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）のエタノール（５ｍＬ）溶液に氷冷下下で水素化ホウ素ナトリウム（５０ｍｇ，１．３２ｍｍｏｌ）を注加する。室温に昇温し２時間撹拌した後、室温下で反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化６６］（ＸＩ） Production Example 3: Production of Compound (XI) Sodium borohydride (50 mg, 1.g) was added to a solution of 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzaldehyde (140 mg, 0.66 mmol) in ethanol (5 mL) under ice-cooling. 32 mmol) is added. After warming to room temperature and stirring for 2 hours, water was poured into the reaction solution at room temperature, followed by extraction with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain the following formula [Chemical Formula 66] (XI)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 で示される２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンジルアルコール６０ｍｇを得た。
白色固体：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．１０（ｔ，１Ｈ）、４．９９（ｍ，２Ｈ）、７．０４（ｍ，１Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 60 mg of 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl alcohol represented by
White solid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 2.10 (t, 1H), 4.99 (m, 2H), 7.04 (m, 1H)
製造例４：本発明化合物３の製造
２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンジルアルコール（３１ｍｇ，０．１４６ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボン酸（３７ｍｇ，０．２２０ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２ｍＬ）に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライド（４２ｍｇ、０．２１９ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（３ｍｇ）を加えた。室温で２２時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化６７］（ＸＩＩ） Production Example 4: Production of Compound 3 of the Present Invention 2,6-Dichloro-3,5-difluorobenzyl alcohol (31 mg, 0.146 mmol) and (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (37 mg, 0.220 mmol) in chloroform (2 mL) and 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (42 mg, 0.219 mmol) and 4-dimethylamino Pyridine (3 mg) was added. After stirring at room temperature for 22 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to give the following formula [Chemical Formula 67] (XII)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 で示される２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物３）２７ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 27 mg of 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (the present compound 3) represented by the formula: Obtained.
無色液体：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１３（ｓ，３Ｈ）、１．２８（ｓ，３Ｈ）、１．３９（ｄ，１Ｈ）、１．７０（ｓ，３Ｈ）、１．７１（ｓ，３Ｈ）、２．１０（ｍ，１Ｈ）、４．８９（ｍ，１Ｈ）５．３９（ｍ，２Ｈ）、７．０７（ｍ、１Ｈ） Colorless liquid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.13 (s, 3H), 1.28 (s, 3H), 1.39 (d, 1H), 1.70 (s) , 3H), 1.71 (s, 3H), 2.10 (m, 1H), 4.89 (m, 1H) 5.39 (m, 2H), 7.07 (m, 1H)
製造例５：本発明化合物９の製造
２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンジルアルコール（６０ｍｇ，０．２８２ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボン酸（８８ｍｇ，０．４２１ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライド（８１ｍｇ、０．４２２ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（５ｍｇ）を加えた。室温で２６時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化６８］（ＸＩＩＩ） Production Example 5: Production of Compound 9 of the Invention 2,6-Dichloro-3,5-difluorobenzyl alcohol (60 mg, 0.282 mmol) and (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (88 mg, 0.421 mmol) in chloroform (3 mL) was added 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (81 mg, 0.422 mmol) and 4- Dimethylaminopyridine (5 mg) was added. After stirring at room temperature for 26 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to give the following formula [Chemical Formula 68] (XIII)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 で示される２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（２，２－ジクロロ－１－エテニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物９）３９ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (present compound 9) 39 mg was obtained.
無色液体：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１８（ｓ，３Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．６１（ｄ，１Ｈ）、２．２７（ｍ，１Ｈ）、５．４１（ｍ，２Ｈ）５．６０（ｄ，１Ｈ）、７．０９（ｍ、１Ｈ） Colorless liquid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.18 (s, 3H), 1.30 (s, 3H), 1.61 (d, 1H), 2.27 (m , 1H), 5.41 (m, 2H) 5.60 (d, 1H), 7.09 (m, 1H)
製造例６：本発明化合物１６の製造
２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンジルアルコール（３５ｍｇ，０．１６４ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボン酸（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）（４４ｍｇ，０．２８６ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２ｍＬ）に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライド（４７ｍｇ、０．２４４ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（２ｍｇ）を加えた。室温で３０時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化６９］（ＸＩＶ） Production Example 6 Production of Compound 16 of the Present Invention 2,6-Dichloro-3,5-difluorobenzyl alcohol (35 mg, 0.164 mmol) and (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethyl 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) in chloroform solution (2 mL) of cyclopropanecarboxylic acid (ratio of isomers with respect to double bond: Z / E = about 8/1) (44 mg, 0.286 mmol) Carbodiimide hydrochloride (47 mg, 0.244 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (2 mg) were added. After stirring at room temperature for 30 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain the following formula [Chemical Formula 69] (XIV)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 で示される２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンジル　（１Ｒ）－トランス－３－（１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）（本発明化合物１６）５１ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (ratio of isomers with respect to double bond: Z / E = about 8/1) (present compound 16) 51 mg was obtained.
無色液体：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１４（ｓ，３Ｈ）、１．２９（ｓ，３Ｈ）、１．４７（ｄ，１Ｈ）、１．７１（ｄ，３Ｈ）、２．１９（ｍ，１Ｈ）、５．１７（ｍ，１Ｈ）、５．４０（ｍ，２Ｈ）、５．６０（ｍ，１Ｈ）、７．０８（ｍ、１Ｈ） Colorless liquid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.14 (s, 3H), 1.29 (s, 3H), 1.47 (d, 1H), 1.71 (d , 3H), 2.19 (m, 1H), 5.17 (m, 1H), 5.40 (m, 2H), 5.60 (m, 1H), 7.08 (m, 1H)
製造例７：本発明化合物２３の製造
２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンジルアルコール（３０ｍｇ，０．１４１ｍｍｏｌ）及び２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（３５ｍｇ，０．２４６ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２ｍＬ）に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド　ハイドロクロライド（４１ｍｇ、０．２１３ｍｍｏｌ）及び４－ジメチルアミノピリジン（３ｍｇ）を加えた。室温で１９時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式［化７０］（ＸＶ） Production Example 7 Production of Compound 23 of the Present Invention 2,6-Dichloro-3,5-difluorobenzyl alcohol (30 mg, 0.141 mmol) and 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid (35 mg, 0. 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (41 mg, 0.213 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (3 mg) were added to a chloroform solution (2 mL) of 246 mmol). After stirring at room temperature for 19 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain the following formula [Chemical Formula 70] (XV)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 で示される２，６－ジクロロ－３，５－ジフルオロベンジル　２，２，３，３－テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物２３）２２ｍｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
 Thus, 22 mg of 2,6-dichloro-3,5-difluorobenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate (the present compound 23) represented by the formula:
無色液体：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１８（ｓ，６Ｈ）、１．１９（ｓ，１Ｈ）、１．２６（ｓ，６Ｈ）、５．３６（ｍ，２Ｈ）、７．０７（ｍ，１Ｈ） Colorless liquid: 1 H-NMR (CDCl 3 , TMS) δ (ppm): 1.18 (s, 6H), 1.19 (s, 1H), 1.26 (s, 6H), 5.36 (m , 2H), 7.07 (m, 1H)
次に、製剤例を示す。なお、部は質量部を示す。 Next, formulation examples are shown. In addition, a part shows a mass part.
製剤例１
本発明化合物３、９、１６及び２３の各々０．１部をキシレン１０部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して、油剤を得る。 Formulation Example 1
0.1 parts of each of the compounds 3, 9, 16 and 23 of the present invention are dissolved in 10 parts of xylene and mixed with 89.9 parts of deodorized kerosene to obtain an oil agent.
製剤例２
本発明化合物３、９、１６及び２３の各々０．１部及び脱臭灯油３９．９部を混合溶解したものをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填して、油性エアゾールを得る。 Formulation Example 2
A solution obtained by mixing and dissolving 0.1 part of each of the compounds 3, 9, 16 and 23 of the present invention and 39.9 parts of deodorized kerosene was filled into an aerosol container, and after attaching the valve part, a propellant (liquefied) was passed through the valve part. 60 parts of petroleum gas) is pressurized and filled to obtain an oily aerosol.
製剤例３
本発明化合物３、９、１６及び２３の各々０．６部、キシレン５部、脱臭灯油３．４部及びレオドールＭＯ－６０（乳化剤、花王株式会社登録商標）１部を混合溶解したものと、水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。 Formulation Example 3
0.6 parts of each of the compounds 3, 9, 16 and 23 of the present invention, 5 parts of xylene, 3.4 parts of deodorized kerosene and 1 part of Rhedol MO-60 (emulsifier, registered trademark of Kao Corporation) An aerosol container is filled with 50 parts of water, and 40 parts of propellant (liquefied petroleum gas) is pressurized and filled through a valve part to obtain an aqueous aerosol.
製剤例４
本発明化合物３、９、１６及び２３の各々０．３ｇ及びＢＨＴ０．５ｇを、蚊取線香用基材（除虫菊抽出粕粉、木粉、タブ粉、及び澱粉を混合したもの）９９．２ｇに均一に攪拌混合した後、着色剤としてマラカイトグリーンを含む水１００ｍＬを加え、十分混練したものを成型乾燥し、蚊取線香を得る。 Formulation Example 4
0.3 g of each of the compounds 3, 9, 16 and 23 of the present invention and 0.5 g of BHT are added to 99.2 g of a base for mosquito coils (mixed with pesticide chrysanthemum extract powder, wood powder, tab powder, and starch). After stirring and mixing uniformly, 100 mL of water containing malachite green is added as a colorant, and the mixture is sufficiently kneaded and dried to obtain a mosquito coil.
製剤例５
本発明化合物３、９、１６及び２３の各々０．８ｇ、ピペロニルブトキシド０．４ｇ、及び染料に脱臭灯油を加えて溶解し、全部で１０ｍＬとする。この溶液０．５ｍＬを２２ｍｍ×３５ｍｍ、厚さ２．８ｍｍの蚊取マット用基材（コットンリンターとパルプの混合物のフィリブルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて、蚊取マット剤を得る。 Formulation Example 5
Deodorized kerosene is added to and dissolved in 0.8 g of each of the compounds 3, 9, 16 and 23 of the present invention, 0.4 g of piperonyl butoxide, and the dye to make a total of 10 mL. This solution is uniformly impregnated with 0.5 mL of this solution on a mosquito mat substrate (22 mm x 35 mm, 2.8 mm thick) (a mixture of cotton linter and pulp mixed in a plate), Get.
製剤例６
本発明化合物３、９、１６及び２３の各々０．７部及びＢＨＴ０．３部を、界面活性剤（ジエチレングリコールモノブチルエーテル）５０部と精製水４９部に溶解して得られる液剤をポリエステル製容器に入れ、上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体を焼成したもの）を挿入することにより、加熱蒸散装置に用いる水性蚊取リキッド剤を得る。 Formulation Example 6
A solution obtained by dissolving 0.7 parts of each of the compounds 3, 9, 16 and 23 of the present invention and 0.3 part of BHT in 50 parts of a surfactant (diethylene glycol monobutyl ether) and 49 parts of purified water is added to a polyester container. An aqueous mosquito repellent liquid agent used in a heat transpiration device is obtained by inserting a liquid absorption core (in which inorganic powder is baked) whose upper part can be heated with a heater.
製剤例７
本発明化合物３、９、１６及び２３の各々３．０部、メトキサジアゾン３．０部及びアゾジカルボンアミド９４．０部をよく混合後、その２０ｇをプラスチックフィルム袋に充填し、これを耐熱容器に収納するとともに点火具を装填して燻煙剤を得た。 Formulation Example 7
After thoroughly mixing 3.0 parts of each of the compounds 3, 9, 16 and 23 of the present invention, 3.0 parts of methoxadiazone and 94.0 parts of azodicarbonamide, 20 g thereof was filled into a plastic film bag, and this was put into a heat-resistant container. A smoke agent was obtained by storing and igniter loaded.
製剤例８
本発明化合物３、９、１６及び２３の各々１０ｍｇを適量のアセトンに溶解し、５ｃｍ×５ｃｍ、厚さ０．３ｍｍの不織布に均一に塗布した後、アセトンを風乾して、常温揮散剤を得る。 Formulation Example 8
10 mg of each of the compounds 3, 9, 16 and 23 of the present invention is dissolved in an appropriate amount of acetone and uniformly applied to a non-woven fabric having a size of 5 cm × 5 cm and a thickness of 0.3 mm, and then acetone is air-dried to obtain a room temperature volatilizer. .
製剤例９
本発明化合物３、９、１６及び２３の各々１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部、及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、１０％フロアブル剤を得る。 Formulation Example 9
By mixing 10 parts of each of the compounds 3, 9, 16 and 23 of the present invention, 35 parts of white carbon containing 50 parts of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt, and 55 parts of water, and finely pulverizing by a wet pulverization method, 10% flowable is obtained.
次に、本発明化合物が有害生物防除剤の有効成分として有効であることを試験例として示す。 Next, it shows as a test example that this invention compound is effective as an active ingredient of a pest control agent.
効果試験例１（アカイエカを用いた接触試験）
直径２８ｍｍ、内高１３ｍｍ、底面積６．１５ｃｍ２であるシャーレに本発明化合物３、９、１６及び２３を０．１ｍｇ含む０．２％アセトン溶液０．０５ｍＬを滴下し、底面に均一になるよう拡げた後、２連球でアセトンを除去する。各試料が底面に保持されたシャーレに、アカイエカの雌６匹を入れ、穴あきフィルムで上側をカバーした後、１分毎にノックダウン数を記録し、ＫＴ５０（５０％ノックダウンする時間）と２４時間後の致死率を測定しかつ記録した。ノックダウン率につき所定以上の数値を示す試料については、前記０．２％アセトン溶液に更にアセトンを加えて１０倍に希釈し、０．０２％アセトン溶液とし、前記の各器具（シャーレ）、試験方法を順次繰り返した。
また、比較対照としてフタルスリン：１，３，４，５，６，７－ヘキサヒドロ－１，３－ジオキソ－２Ｈ－イソインドール－２－イル　（１Ｒ）－トランス、シス－３－（２－メチル－１－プロペニル）－２，２－ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、比較化合物Ａと記す。）を用い、同様に試験を行った。
結果を表５に示す。 Effect test example 1 (contact test using squid)
To a petri dish having a diameter of 28 mm, an inner height of 13 mm, and a bottom area of 6.15 cm 2 , 0.05 mL of a 0.2% acetone solution containing 0.1 mg of the compounds 3, 9, 16 and 23 of the present invention is dropped, and the bottom surface becomes uniform. After expansion, acetone is removed with a double ball. Put 6 female squids in a petri dish with each sample held on the bottom, cover the upper side with a perforated film, record the number of knockdowns every minute, KT 50 (time to knock down 50%) The mortality after 24 hours was measured and recorded. For samples showing a predetermined value or more with respect to the knockdown rate, acetone is further added to the 0.2% acetone solution to dilute it 10-fold to obtain a 0.02% acetone solution. The method was repeated sequentially.
For comparison, phthalthrin: 1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl- The same test was performed using 1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (hereinafter referred to as Comparative Compound A).
The results are shown in Table 5.
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000079
試験の結果、本発明化合物３、９、１６及び２３は、いずれも比較化合物Ａ（フタルスリン）を上回る高いノックダウン活性を示すことが分かった。 As a result of the test, it was found that all of the compounds 3, 9, 16 and 23 of the present invention showed a high knockdown activity exceeding that of the comparative compound A (phthalthrin).
効果試験例２（蚊取線香による殺虫試験）
７０ｃｍ立方のガラスチャンバー内にアカイエカ成虫約５０匹を放ち、電池式小型扇風機（羽根の径１３ｃｍ）を箱内に設置し回転させた。そこへ製剤例４によって得られた本発明化合物３、９、１６及び２３の蚊取線香０．１ｇの両端に点火したものを入れると、１５分以内に８０％以上のアカイエカをノックダウンさせることができ、翌日にはその８０％以上を致死させることができた。 Effect test example 2 (insecticidal test with mosquito coils)
About 50 adult mosquitoes were released in a 70 cm cubic glass chamber, and a battery-type small fan (feather diameter 13 cm) was placed in a box and rotated. When ignited at both ends of 0.1 g of the mosquito coils of the compounds 3, 9, 16 and 23 of the present invention obtained in Formulation Example 4, knock down 80% or more squid in 15 minutes The following day, more than 80% of them were killed.
効果試験例３（燻煙剤による殺虫試験）
製剤例７に準じて調製した本発明化合物３、９、１６及び２３の燻煙剤１袋を６畳の部屋でヒーターを用いて約２５０℃に加熱したところ、プラスチックフィルムで形成された噴煙孔から成分が部屋全体に拡散し、ゴキブリ、ノミ、トコジラミをはじめ、ヒョウヒダニやケナガコナダニ等の屋内塵性ダニ類の防除にも効果的であった。 Effect test example 3 (insecticidal test with smoke smoke agent)
When one bag of smoke agent of the compounds 3, 9, 16 and 23 of the present invention prepared according to Formulation Example 7 was heated to about 250 ° C. using a heater in a 6 tatami room, a fumes hole formed of a plastic film The ingredients diffused throughout the room and were effective in controlling indoor dust mites such as cockroaches, fleas and bed bugs, as well as leopard mites and red mites.
効果試験例４（エアゾールによる殺虫試験）
６０ｃｍ立方のガラスチャンバー内にイエバエ雌成虫約３０匹を放ち、チャンバーの側壁の孔から、製剤例２によって得られた本発明化合物３、９、１６及び２３のエアゾールを１秒間噴霧した。その結果、２分以内に１００％のイエバエをノックダウンさせることができた、本発明化合物は高いノックダウン効果を有していることが認められた。 Effect test example 4 (insecticidal test with aerosol)
About 30 housefly adults were released into a 60 cm cubic glass chamber, and aerosols of the compounds 3, 9, 16 and 23 of the present invention obtained in Formulation Example 2 were sprayed from the hole in the side wall of the chamber for 1 second. As a result, it was confirmed that the compound of the present invention, which could knock down 100% of the house fly within 2 minutes, had a high knockdown effect.
本発明化合物は優れた有害生物防除効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として利用することができる。また本発明化合物は抵抗性を獲得した有害生物に対する防除剤の有効成分としても利用できる可能性があり、極めて有効である。
  Since the compound of the present invention has an excellent pesticidal activity, it can be used as an active ingredient of a pesticidal agent. Further, the compound of the present invention may be used as an active ingredient of a control agent for pests that have acquired resistance, and is extremely effective.

Claims (20)

  1. 一般式［化１］（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ１がメチル基を表わすときＲ２もメチル基を表わし、また、Ｒ１が水素原子を表わすときＲ２は下記一般式［化２］（ＩＩ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （ここでＸおよびＹは、同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数２～５のアルコキシカルボニル基または炭素数１～４のハロアルキル基を表わす。）で示される基を表わし、Ｒ３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表し、Ｒ４はフッ素原子または炭素数１～４のアルキル基を表し、Ｒ４がフッ素原子を表すときＲ５は炭素数１～４のアルキル基を表し、また、Ｒ４が炭素数１～４のアルキル基を表すとき、Ｒ５はＲ４と同一の炭素数１～４のアルキル基を表す。］で示されるエステル化合物。     [Formula 1] (I)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     [Wherein R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, when R 1 represents a methyl group, R 2 also represents a methyl group, and when R 1 represents a hydrogen atom, R 2 represents the following general formula: ] (II)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     (X and Y are the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, or a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms. R 3 represents a hydrogen atom, trifluoromethyl group, methyl group, methoxy group, methoxymethyl group, allyl group, ethynyl group or propargyl group, and R 4 represents a fluorine atom or a carbon number. represents 1 to 4 alkyl groups, R 5 when R 4 represents a fluorine atom is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, also, when R 4 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R 5 Represents the same alkyl group having 1 to 4 carbon atoms as R 4 . ] The ester compound shown by this.
  2. 請求項１においてＲ４がフッ素原子で示されるエステル化合物。 The ester compound according to claim 1, wherein R 4 is a fluorine atom.
  3. 請求項２においてＲ５がメチル基またはエチル基で示されるエステル化合物。 The ester compound according to claim 2, wherein R 5 is a methyl group or an ethyl group.
  4. 請求項３においてＲ５がメチル基で示されるエステル化合物。 The ester compound in which R 5 is a methyl group in claim 3.
  5. 請求項４においてＲ３が水素原子、メチル基またはメトキシメチル基で示されるエステル化合物。 The ester compound according to claim 4, wherein R 3 is a hydrogen atom, a methyl group or a methoxymethyl group.
  6. 請求項５においてＲ３が水素原子で示されるエステル化合物。 The ester compound according to claim 5, wherein R 3 is a hydrogen atom.
  7. 請求項５においてＲ３がメチル基で示されるエステル化合物。 The ester compound according to claim 5, wherein R 3 is a methyl group.
  8. 請求項５においてＲ３がメトキシメチル基で示されるエステル化合物。 6. The ester compound according to claim 5, wherein R 3 is a methoxymethyl group.
  9. 請求項１においてＲ４およびＲ５がメチル基で示されるエステル化合物。 The ester compound according to claim 1, wherein R 4 and R 5 are each a methyl group.
  10. 請求項９においてＲ３が水素原子、メチル基またはメトキシメチル基で示されるエステル化合物。 The ester compound according to claim 9, wherein R 3 is a hydrogen atom, a methyl group or a methoxymethyl group.
  11. 請求項１０においてＲ３が水素原子で示されるエステル化合物。 The ester compound according to claim 10, wherein R 3 is a hydrogen atom.
  12. 請求項１０においてＲ３がメチル基で示されるエステル化合物。 The ester compound according to claim 10, wherein R 3 is a methyl group.
  13. 請求項１０においてＲ３がメトキシメチル基で示されるエステル化合物。 The ester compound according to claim 10, wherein R 3 is a methoxymethyl group.
  14. 一般式［化３］（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ１がメチル基を表わすときＲ２もメチル基を表わし、また、Ｒ１が水素原子を表わすときＲ２は下記一般式［化４］（ＩＩ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （ここでＸおよびＹは、同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数１～４のアルキル基、炭素数２～５のアルコキシカルボニル基または炭素数１～５のハロアルキル基を表わす。）で示される基を表わし、Ｒ３は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表わし、Ｒ４は塩素原子または臭素原子を表わす。］で示されるエステル化合物。     [Formula 3] (I)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     [Wherein R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, when R 1 represents a methyl group, R 2 also represents a methyl group, and when R 1 represents a hydrogen atom, R 2 represents the following general formula: ] (II)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     (Wherein X and Y are the same or different and represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, or a haloalkyl group having 1 to 5 carbon atoms. R 3 represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group, or a propargyl group, and R 4 represents a chlorine atom or a bromine atom. Represents. ] The ester compound shown by this.
  15. 請求項１４においてＲ４が塩素原子で示されるエステル化合物。 The ester compound according to claim 14, wherein R 4 is a chlorine atom.
  16. 請求項１５においてＲ３が水素原子で示されるエステル化合物。 The ester compound according to claim 15, wherein R 3 is a hydrogen atom.
  17. 請求項１５においてＲ３がメチル基で示されるエステル化合物。 The ester compound according to claim 15, wherein R 3 is a methyl group.
  18. 請求項１５においてＲ３がメトキシメチル基で示されるエステル化合物。 The ester compound according to claim 15, wherein R 3 is a methoxymethyl group.
  19. 請求項１乃至請求項１８のいずれか１項に記載のエステル化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤。 A pest control agent comprising the ester compound according to any one of claims 1 to 18 as an active ingredient.
  20. 請求項１乃至請求項１８のいずれか１項に記載のエステル化合物を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。 A method for controlling pests, wherein the ester compound according to any one of claims 1 to 18 is applied to pests or habitats of pests.
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