JP2019089717A

JP2019089717A - Insecticidal composition

Info

Publication number: JP2019089717A
Application number: JP2017218066A
Authority: JP
Inventors: 康幸香谷; Yasuyuki Kotani; 中山　幸治; Koji Nakayama; 幸治中山
Original assignee: Dainihon Jochugiku Co Ltd
Current assignee: Dainihon Jochugiku Co Ltd
Priority date: 2017-11-13
Filing date: 2017-11-13
Publication date: 2019-06-13

Abstract

To provide a composition having excellent pest control effect.SOLUTION: An insecticidal composition contains an ester of (1R)-trans-3-(2,2-dichloro-1-ethenyl)-2,2-dimethyl cyclopropane carboxylic acid, wherein the ester moiety is represented by a 5-methyl-2-(1-methylethyl) cyclohexyl group or 5-methyl-2-(1-methylethyl) phenyl group.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、殺虫用組成物に関するものである。 The present invention relates to an insecticidal composition.

従来、有害生物を防除するために種々の化合物が合成されている（非特許文献１参照）。また、特許文献１には、ある種のエステル化合物を含有する殺虫用組成物が開示されている。しかしながら、これら開示の有害生物防除成分の防除効力は必ずしも満足のいくものではない。 Conventionally, various compounds have been synthesized to control pests (see Non-Patent Document 1). In addition, Patent Document 1 discloses an insecticidal composition containing certain ester compounds. However, the control efficacy of the pest control components of these disclosures is not always satisfactory.

特開２０１７−１３７２５３号公報JP 2017-137253 A

「ピレスロイド」、シュプリンガー社、２０１２年"Pyres Lloyd", Springer, 2012

本発明は、優れた有害生物防除効力を有する組成物を提供することを課題とする。 An object of the present invention is to provide a composition having excellent pest control efficacy.

本発明者らは、鋭意検討を行った結果、下記一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物を含有する殺虫用組成物が優れた有害生物防除効力を有することを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of intensive studies, the present inventors have found that an insecticidal composition containing an ester compound represented by the following general formula (I) has excellent pest control efficacy, and completes the present invention. It reached.

即ち、本発明は、以下の発明に係るものである。
［１］下記一般式（Ｉ）で表されるエステル化合物からなる群より選択される少なくとも１種のエステル化合物を含有する殺虫用組成物；
一般式（Ｉ）
［式中、Ｒ^１は下記一般式（ＩＩ）
（ここで、シクロヘキサン環上に０〜３個の二重結合を有し、Ｒ^２は２−プロピル基または１−メチルビニル基を表わす。）で示される基を表わす。］
［２］［１］においてＲ¹が５−メチル−２−（１−メチルエチル）シクロヘキシル基または５−メチル−２−（１−メチルエチル）フェニル基で示されるエステル化合物を含有する殺虫用組成物。
［３］［１］または［２］のいずれか１に記載の殺虫用組成物を有効成分として含有する有害生物防除剤。
［４］［１］または［２］のいずれか１に記載の殺虫用組成物を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。 That is, the present invention relates to the following inventions.
[1] An insecticidal composition comprising at least one ester compound selected from the group consisting of ester compounds represented by the following general formula (I);
General formula (I)
[Wherein, R ¹ represents the following general formula (II)
(Here, it has 0 to 3 double bonds on a cyclohexane ring, and R ² represents a 2-propyl group or a 1-methylvinyl group). ]
Insecticidal composition containing an ester compound in which R ¹ is represented by a 5-methyl-2- (1-methylethyl) cyclohexyl group or a 5-methyl-2- (1-methylethyl) phenyl group in [2] [1] object.
[3] A pest control agent containing the insecticidal composition according to any one of [1] or [2] as an active ingredient.
[4] A method for controlling a pest, which comprises applying the pesticidal composition according to any one of [1] or [2] to a pest or a habitat of the pest.

本発明殺虫用組成物は優れた有害生物防除効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。 The pesticidal composition of the present invention is useful as an active ingredient of a pest control agent because it has excellent pest control efficacy.

本発明殺虫用組成物に含有するエステル化合物には、シクロプロパン環上の１位および３位に存在する２個の不斉炭素原子に由来する光学異性体、並びに、シクロヘキサン環上の置換基に存在する不斉炭素原子に由来する光学異性体が存在する場合があるが、本発明には有害生物防除活性を有する各異性体および任意の比率の異性体混合物が含まれる。 The ester compound contained in the composition for insecticides of the present invention includes optical isomers derived from two asymmetric carbon atoms present in the 1- and 3-positions on the cyclopropane ring, and a substituent on the cyclohexane ring. While there may be optical isomers derived from asymmetric carbon atoms present, the present invention includes each isomer having pest control activity and isomer mixtures in any ratio.

次に本発明組成物に含有するエステル化合物の製造法について説明する。
本発明殺虫用組成物に含有するエステル化合物は、通常のエステル化合物を製造する方法であれば、特に限定されるものではないが、例えば以下に示す方法により製造することができる。
（参考製造法１）
式（ＩＩＩ）
（ここで、シクロヘキサン環上に０〜３個の二重結合を有し、Ｒ^２は２−プロピル基または１−メチルビニル基を表わす。）で示されるアルコール化合物
と、
式（ＩＶ）
で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体とを反応させることにより本発明殺虫用組成物に含有するエステル化合物を得る。 Next, a method for producing an ester compound contained in the composition of the present invention will be described.
The ester compound contained in the pesticidal composition of the present invention is not particularly limited as long as it is a method for producing a normal ester compound, and can be produced, for example, by the method shown below.
(Reference manufacturing method 1)
Formula (III)
(Wherein there are 0 to 3 double bonds on a cyclohexane ring, and R ² represents a 2-propyl group or a 1-methylvinyl group) and an alcohol compound represented by
Formula (IV)
The ester compound contained in the composition for insecticides of the present invention is obtained by reacting with a carboxylic acid compound represented by or a reactive derivative thereof.

該反応性誘導体としては、式（ＩＶ）で示されるカルボン酸化合物の酸ハロゲン化物、該カルボン酸化合物の酸無水物および該カルボン酸化合物のエステル等が挙げられる。該酸ハロゲン化物としては、酸クロライド化合物が挙げられ、エステルとしてはメチルエステル、エチルエステルなどが挙げられる。
該反応は、通常、縮合剤又は塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。
縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライドが挙げられ、
また、塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
溶媒としては、例えばトルエン及びヘキサン等の炭化水素、テトラヒドロフラン等のエ−テル、エチルアセテートなどのエステル、並びに、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。 Examples of the reactive derivative include an acid halide of the carboxylic acid compound represented by the formula (IV), an acid anhydride of the carboxylic acid compound, and an ester of the carboxylic acid compound. Examples of the acid halide include an acid chloride compound, and examples of the ester include a methyl ester, an ethyl ester and the like.
The reaction is usually carried out in a solvent in the presence of a condensing agent or a base.
As the condensing agent, for example, dicyclohexyl carbodiimide, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride can be mentioned.
Further, examples of the base include organic bases such as triethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine and diisopropylethylamine.
Examples of the solvent include hydrocarbons such as toluene and hexane, ethers such as tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, and mixed solvents of these.

該反応において、式（ＩＩＩ）で示されるアルコ−ル化合物と、式（ＩＶ）で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比である。
縮合剤又は塩基は、式（ＩＩＩ）で示されるアルコ−ル化合物１モルに対して、通常は０．２５モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは０．５モル〜２モルである。これらの縮合剤又は塩基は、式（ＩＶ）で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の種類により適宜選択される。
反応終了後の反応混合物は、これを濾過して濾液を濃縮する、又は、これを水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮する等の通常の後処理操作を施すことにより、エステル化合物を得ることができる。得られたエステル化合物はクロマトグラフィ−、蒸留等の操作によって精製することができる。 In the reaction, the use molar ratio of the alcohol compound represented by the formula (III) and the carboxylic acid compound represented by the formula (IV) or a reactive derivative thereof can be arbitrarily set, but preferably it is preferably equimolar or less It is a close ratio.
The condensing agent or the base can be used in any ratio usually from 0.25 mol to an excess, preferably 0.5 mol to 1 mol, per 1 mol of the alcohol compound represented by the formula (III). 2 moles. These condensing agents or bases are suitably selected by the kind of carboxylic acid compound shown by Formula (IV), or its reactive derivative.
After completion of the reaction, the reaction mixture is filtered to concentrate the filtrate, or it is poured into water and then subjected to ordinary post-treatment operations such as extraction with an organic solvent and concentration to obtain an ester compound. be able to. The obtained ester compound can be purified by operations such as chromatography and distillation.

一般式（ＩＩＩ）で示されるアルコール化合物として、例えば以下のような化合物が挙げられる。
５−メチル−２−（１−メチルエチル）シクロヘキサノール［一般名；メントール］、（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（１−メチルエチル）シクロヘキサノール［一般名；ｌ−メントール］、チモール、５−メチル−２−（１−メチルエチル）フェノール［一般名；チモール］、２−メチル−５−（１−メチルエチル）フェノール［一般名；カルバクロール］、１−メチル−４−（１−メチルビニル）−６−シクロヘキセン−２−オール［一般名；カルベオール］ As an alcohol compound shown by General formula (III), the following compounds are mentioned, for example.
5-methyl-2- (1-methylethyl) cyclohexanol [general name; menthol], (1R, 2S, 5R) -5-methyl-2- (1-methylethyl) cyclohexanol [general name; l-menthol ], Thymol, 5-methyl-2- (1-methylethyl) phenol [general name; thymol], 2-methyl-5- (1-methylethyl) phenol [general name; carvacrol], 1-methyl-4 -(1-Methylvinyl) -6-cyclohexen-2-ol [generic name; carveol]

一方、一般式（ＩＶ）で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体も公知物質である。 On the other hand, carboxylic acid compounds represented by the general formula (IV) or reactive derivatives thereof are also known substances.

本発明の有害生物防除剤は本発明殺虫用組成物そのもののみ単独で用いることも可能であるが、下記のような製剤として使用することもできる。それら製剤としては、例えば、蚊取線香、蚊取マットや蚊取リキッドのような加熱蒸散剤、ファン式蚊取、油剤、乳剤、エアゾール剤、炭酸ガス製剤、水和剤、フロアブル剤（水中懸濁剤、水中乳濁剤等）、マイクロカプセル剤、粉剤、粒剤、錠剤、ピエゾ式殺虫製剤、加熱燻煙剤（自己燃焼型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等）、非加熱蒸散剤（樹脂蒸散剤、紙蒸散剤、不織布蒸散剤、編織物蒸散剤、昇華性錠剤等）、煙霧剤（フォッギング剤）、直接接触剤（シート状接触剤、テープ状接触剤、ネット状接触剤等）、ＵＬＶ剤及び毒餌などが挙げられる。 The pest control agent of the present invention can be used alone as the composition for insecticides of the present invention itself, but can also be used as a formulation as described below. Examples of these preparations include, for example, mosquito oil incense, heating transpiration such as mosquito net and mosquito liquid, fan type mosquito repellent, oil, emulsion, aerosol, carbon dioxide preparation, wettable, flowable (in water suspension) Turbid agents, emulsion in water, etc., microcapsules, powders, granules, tablets, piezoelectric insecticides, heated smoke agents (self-burning smoke agents, chemically reacted smoke agents, porous ceramic plate smokes Agents, etc.), non-heated transpiration agents (resin transpiration agents, paper transpiration agents, non-woven fabric transpiration agents, woven fabric transpiration agents, sublimation tablets etc), fumes (fogging agents), direct contact agents (sheet-like contact agents, tape-like) Contact agents, net-like contact agents, etc.), ULV agents and poison bait etc. may be mentioned.

製剤化の方法としては、例えば以下の方法を挙げることができる。
［１］本発明殺虫用組成物を、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加・加工する方法。
［２］本発明殺虫用組成物を、有効成分を含有していない基材に含浸する方法。
［３］本発明殺虫用組成物及び基材を混合した後に成形加工する方法。
これらの製剤には、製剤形態にもよるが、通常、本発明化合物を重量比で０．００１〜９８％含有する。 As a method of formulation, for example, the following methods can be mentioned.
[1] A method of mixing the composition for insecticides of the present invention with a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier, bait and the like, and adding or processing a surfactant and other formulation auxiliaries as needed.
[2] A method of impregnating the composition for insecticides of the present invention into a substrate not containing an active ingredient.
[3] A method of forming and processing the present insecticidal composition and substrate after mixing.
Although depending on the formulation form, these formulations usually contain the compound of the present invention at 0.001 to 98% by weight.

製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、活性炭、炭酸カルシウム、シリカ等）等の微粉末及び粒状物、常温で固体の物質（２，４，６−トリイソプロピル−１，３，５−トリオキサン、ナフタリン、ｐ−ジクロロベンゼン、樟脳、アダマンタン等）、並びに羊毛、絹、綿、麻、パルプ、合成樹脂（例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体；エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体；ポリプロピレン、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン；アクリロニトリル−スチレン樹脂；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエンブロック共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル系樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレエート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン、発泡ポリウレタン、発泡ポリプロピレン、発泡エチレン等の多孔質樹脂）、ガラス、金属、セラミック等の１種または２種以上からなるフェルト、繊維、布、編物、シート、紙、糸、発泡体、多孔質体及びマルチフィラメントが挙げられる。 Examples of solid carriers used in formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fubasami clay, acid clay etc), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramic and other inorganic minerals (sericite, activated carbon, carbonic acid carbonate) Fine powders and particles such as calcium and silica), substances which are solid at normal temperature (2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane, naphthalene, p-dichlorobenzene, camphor, adamantane etc), and Polyethylene resin such as wool, silk, cotton, hemp, pulp, synthetic resin (eg, low density polyethylene, linear low density polyethylene, high density polyethylene, etc .; ethylene-vinyl ester copolymer such as ethylene-vinyl acetate copolymer Ethylene, methyl methacrylate copolymer, ethylene ethyl methacrylate copolymer, etc. -Methacrylic acid ester copolymer; ethylene-acrylic acid ester copolymer such as ethylene-methyl acrylate copolymer, ethylene-ethyl acrylate copolymer; ethylene-vinyl carboxylic acid such as ethylene-acrylic acid copolymer Copolymers; polypropylene-based resins such as polypropylene and propylene-ethylene copolymers; poly-4-methylpentene-1, polybutene-1, polybutadiene, polystyrene; acrylonitrile-styrene resin; acrylonitrile-butadiene-styrene resin, styrene-conjugated Styrene elastomers such as diene block copolymer, styrene-conjugated diene block copolymer hydrogenated substance; fluoro resin; acrylic resin such as polymethyl methacrylate; polyamide resin such as nylon 6, nylon 66; polyethylene telef -Based resins such as polyethylene naphthalate and polybutylene terephthalate; polycarbonates, polyacetals, polyarylates, hydroxybenzoic acid polyesters, polyetherimides, polyester carbonates, polyphenylene ether resins, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyurethane, Felt, fiber, cloth, knit, sheet, paper, yarn, foam, porous body consisting of one or two or more kinds of foamed polyurethane, foamed polypropylene, porous resin such as foamed ethylene), glass, metal, ceramic, etc. And multifilaments.

液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類（キシレン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール等）、エーテル類（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−ピロリドン等）、炭酸アルキリデン類（炭酸プロピレン等）、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等）、及び水が挙げられる。 Examples of liquid carriers include aromatic or aliphatic hydrocarbons (xylene, alkyl naphthalene, phenyl xylyl ethane, kerosene, light oil, hexane, cyclohexane etc.), alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl) Alcohol, ethylene glycol etc., Ethers (diethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, tetrahydrofuran etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate etc.), ketones (acetone) , Methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone etc., nitriles (acetonitrile, isobutyrononitrile) Etc.), sulfoxides (dimethyl sulfoxide etc.), acid amides (N, N-dimethylformamide, N-methyl-pyrrolidone etc.), alkylidene carbonates (propylene carbonate etc.), vegetable oil (soybean oil, cottonseed oil etc.), vegetable essential oil (Orange oil, hyssop oil, lemon oil etc.), and water.

ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、トランス−１，３，３，３−テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ−１２３４ｚｅ）、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、及び炭酸ガス等の圧縮ガスが挙げられる。 Examples of the gaseous carrier include compressed gases such as butane gas, fluorocarbon gas, trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234ze), liquefied petroleum gas (LPG), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.

界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類、アルキルアリールエーテル類のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。 As the surfactant, for example, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers, polyoxyethylene derivatives of alkyl aryl ethers, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters and sugars Alcohol derivatives are mentioned.

その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン）、ポリアクリル酸等、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、及びＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。更に、必要に応じて着色剤や香料等が適宜配合されても構わない。 As other pharmaceutical adjuvants, fixing agents, dispersing agents, stabilizers and the like, specifically, for example, casein, gelatin, polysaccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid etc.), lignin derivatives, bentonite, saccharides, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone), polyacrylic acid etc., BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), and BHA (2-tert-butyl-4-methoxyphenol) And mixtures thereof with 3-tert-butyl-4-methoxyphenol. Furthermore, a coloring agent, a spice, etc. may be suitably mix | blended as needed.

蚊取線香の基材としては、例えば木粉、除虫菊抽出粕粉等の植物性粉末とタブ粉、澱粉、カルボキシメチルセルロース、グルテン等の結合剤との混合物が挙げられる。
蚊取マットの基材としては、例えばコットンリンターを板状に固めたもの、及びコットンリンターとパルプとの混合物のフィリブルを板状に固めたものが挙げられる。
自己燃焼型燻煙剤の基材としては、例えば、硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロース、エチルセルロース、木粉等の燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩の熱分解刺激剤、硝酸カリウム等の酸素供給剤、メラミン、小麦デンプン等の支燃剤、珪藻土等の増量剤及び合成糊料等の結合剤が挙げられる。 Examples of the base material of mosquito coiled incense include a mixture of plant powder such as wood powder, pyrethrum extract and the like, and binder such as tab powder, starch, carboxymethylcellulose, gluten and the like.
As a base material of the mosquito net, for example, one obtained by solidifying a cotton linter into a plate, and one obtained by solidifying a fill of a mixture of cotton linter and pulp into a plate.
As a base material of the self-burning type smoke agent, for example, heat of combustion heating agent such as nitrate, nitrite, guanidine salt, potassium chlorate, nitrocellulose, ethyl cellulose, wood powder, alkali metal salt, alkaline earth metal salt Examples thereof include decomposition stimulants, oxygen supply agents such as potassium nitrate, flame retardants such as melamine and wheat starch, extenders such as diatomaceous earth, and binders such as synthetic pastes.

化学反応型燻煙剤の基材としては、例えば、アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、酸化カルシウム等の発熱剤、炭化鉄、活性白土等の触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニルヒドラジド、ジニトロペンタメチレンテトラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、及び、天然繊維片、合成繊維片等の充填剤が挙げられる。 As a base material of the chemical reaction type smoke agent, for example, alkali metal sulfide, polysulfide, hydrosulfide, heat generating agent such as calcium oxide, iron carbide, catalyst such as activated clay, azodicarbonamide, benzene Organic blowing agents such as sulfonyl hydrazide, dinitropentamethylene tetramine, polystyrene, polyurethane and the like, and fillers such as natural fiber pieces and synthetic fiber pieces can be mentioned.

樹脂蒸散剤等の基材に用いられる樹脂としては、例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体；エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体；ポリプロピレン、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン樹脂；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエンブロック共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル酸樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン等が挙げられ、これらの基材は、単独で用いても２種以上の混合物として用いても良く、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂蒸散剤は、本発明化合物を上記基材中に混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得ることができる。得られた樹脂製剤は、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の形状に加工することもできる。これらの樹脂製剤は、例えば、非加熱蒸散剤、動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引テープ、誘引紐、園芸用支柱、長期持続性殺虫ネットとして加工される。 Examples of the resin used as the base material of the resin evaporation agent include polyethylene resins such as low density polyethylene, linear low density polyethylene, high density polyethylene; ethylene-vinyl ester copolymer such as ethylene-vinyl acetate copolymer Polymers; Ethylene-methacrylic acid ester copolymers such as ethylene-methyl methacrylate copolymer, ethylene-ethyl methacrylate copolymer, etc .; Ethylene-methyl acrylate copolymer, ethylene-ethyl acrylate copolymer, etc. Ethylene-acrylic acid ester copolymer; Ethylene-vinyl carboxylic acid copolymer such as ethylene-acrylic acid copolymer; Polypropylene based resins such as polypropylene, propylene-ethylene copolymer; Poly-4-methylpentene-1, Polybutene-1, polybutadiene, polystyrene, acrylonitrile Styrene resins; Styrene elastomers such as acrylonitrile-butadiene-styrene resin, styrene-conjugated diene block copolymer, styrene-conjugated diene block copolymer hydrogenated additive; fluorocarbon resin; acrylic acid resin such as polymethyl methacrylate; nylon 6, polyamide-based resins such as nylon 66; polyester-based resins such as polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polybutylene phthalate; polycarbonates, polyacetals, polyarylates, hydroxybenzoic acid polyesters, polyetherimides, polyester carbonates, polyphenylene ether resins, poly Vinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyurethane and the like can be mentioned, and these substrates may be used alone or as a mixture of two or more kinds, and these groups may be used. Phthalates necessary to (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.), adipic acid esters, plasticizers such as stearic acid may be added. The resin transpiration agent can be obtained by molding the compound of the present invention into the above-mentioned base material by injection molding, extrusion molding, press molding or the like. The obtained resin preparation can be further processed into a plate-like, film-like, tape-like, net-like, string-like or other shape through the steps of molding, cutting and the like as necessary. These resin preparations are processed, for example, as non-heated transpiration agents, collars for animals, eartags for animals, sheet preparations, attractant tapes, attractant cords, horticultural posts, long-lasting insecticidal nets.

毒餌の基材としては、例えば、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ＢＨＴ、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の子どもやペットによる誤食防止剤、及びチーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料があげられる。 Examples of substrates for poison bait include bait components such as cereal flour, vegetable oil, sugar and crystalline cellulose, antioxidants such as BHT and nordihydroguaiaretic acid, preservatives such as dehydroacetic acid, and children such as pepper powder Anti-mistake agents for pets and pest-inducing flavors such as cheese flavor, onion flavor, peanut oil and the like can be mentioned.

本発明殺虫用組成物は他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、忌避剤、共力剤、肥料、土壌改良材と混用または併用して用いることもできる。 The insecticidal composition of the present invention can be used in combination with or in combination with other insecticides, acaricides, fungicides, herbicides, repellents, synergists, fertilizers, soil conditioners.

かかる殺虫剤、殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、
［１］ピレスロイド系化合物
ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フタルスリン（ｐｈｔｈａｌｔｈｒｉｎ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、モンフルオロトリン(ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ)、ジメフルトリン(ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ)、ヘプタフルトリン（ｈｅｐｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ）等；
［２］有機リン系化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）等；
［３］カーバメート系化合物
カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、ＮＡＣ、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）等；
［４］ネライストキシン系化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）等；
［５］ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
［６］ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）等；
［７］フェニルピラゾール系化合物
フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
［８］ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
［９］天然系殺虫剤
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；
［１０］その他の殺虫剤
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍｏｌｅａｔｅ）等が挙げられる。 Examples of the active ingredient of such insecticides and acaricides include
[1] Pyrethroid compounds pyrethrins (pyrethrins), allethrins (allethrins), prarethrins (prallethrins), framethrins, furesmethrins, resmethrins, tetramethrins, tetramethrins, phthalthrins, imiprothrins, empenthrins , Transfluthrin (transfluthrin), metfluthrin (metofluthrin), profluthrin (profluthrin), phenothrin (phenothrin), cypenothrin (cyphenothrin), permethrin (permethrin), cypermethrin (cyperme) thrin), cyfluthrin (cyfluthrin), beta-cyfluthrin (beta-cyfluthrin), fenpropathrin (fenpropathrin), bifenthrin (bifenthrin), cycloprothrin (cycloprothrin), deltamethrin (deltamethrin), flumethrin (flumethrin), acrinatrin (acrinathrin) , Tralomethrin (tralomethrin), cyhalothrin (cyhalothrin), lambda cyhalothrin (lambda-cyhalothrin), tefluthrin (tefluthrin), fenvalerate (fenvalerate), fluvalinate (fluvalinate), etofenprox (eto) enprox), silafluofen (silafluofen), Mont fluoro Trinh (momfluorothrin), dimefluthrin (dimefluthrin), hepta full Trinh (heptafluthrin) or the like;
[2] Organophosphorus compounds Acephate, butathiofos, diazinon, dichlorvos (DDVP), dimethoate, dimethoate, fenthion (MPP), fenitrothion (MEP), malathion malathion), pyridafenthion, propaphos, trichlorfon (trichlorphon: DEP), etc .;
[3] Carbamate compounds Carbaryl (carbary 1), carbofuran (carbofuran), fenobucarb (fenobucarb), isoprocarb (isoprocarb: MIPC), mesomil (methomyl), NAC, propoxur (PHOC), etc .;
[4] Nereistoxin compounds Cartap (cartap), bensultap (bensu1tap), etc .;
[5] Neo nicotinoid compounds imidacloprid, imidacloprid, nitenpyram, acetamiprid, thiamethoxam, thiacloprid, thiacloprid, dinotefuran, clothianidin etc;
[6] Benzoylurea Compounds Chlorfluazuron (chlorfluazuron), bistrifluron (bistrifluron), diflubenzuron (diflubenzuron), flufenoxuron (flufenoxuron), hexaflumuron (hexaflumuron), teflubenzuron (teflubenzuron), triflumuron (triflumuron) etc;
[7] Phenylpyrazole compounds fipronil (fiproni 1), pyriprole (pyriprole), pyrafluprole (pyrafluprole), etc .;
[8] Hydrazine compounds Chromafenozide, halofenozide, methoxyfenozide etc .;
[9] Natural insecticides machine oil, nicotine sulfate (nicotine-sulfate);
[10] Other insecticides avermectin (avermectin-B), buprofezin (buprofezin), chlorphenapyr (chlorphenapyr), hydroprene (hydroprene), methoprene (methoprene), indoxacarb, methoxadiazone (metoxadiazone), milbemycin A ( milbemycin-A), pyridalyl, pyriproxyfen, spinosad, sulfluramid, tolfenpyrad, flubendiamide, ciflumethofen, bromide Methyl (Methyl bromide), potassium oleate (Potassium oleate) and the like can be mentioned.

忌避剤の有効成分としては、例えばＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、リモネン、リナロール、シトロネラール、メントール、メントン、ヒノキチオール、ゲラニオール、ｐ−メンタン−３,８−ジオール、ユーカリプトール、カラン−３，４−ジオール、イカリジン、ＩＲ−３５３５、ＭＧＫ−Ｒ−３２６、ＭＧＫ−Ｒ−８７４等が挙げられる。 As the active ingredient of the repellent agent, for example, N, N-diethyl-m-toluamide, limonene, linalool, citronellal, menthol, menthol, hinokitiol, geraniol, p-menthan-3,8-diol, eucalyptol, caran-3 , 4-diol, ikarazine, IR-3535, MGK-R-326, MGK-R-874 and the like.

共力剤の有効成分としては、例えば５−〔２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシメチル〕−６−プロピル−１，３−ベンゾジオキソール、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、オクタクロロジプロピルエーテル、チオシアノ酢酸イソボルニル、Ｎ−（２−エチルへキシル）−１−イソプロピル−４−メチルビシクロ［２．２．２］オクト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド等が挙げられる。 As an active ingredient of the synergist, for example, 5- [2- (2-butoxyethoxy) ethoxymethyl] -6-propyl-1,3-benzodioxole, N- (2-ethylhexyl) bicyclo [2.2 .1] Hept-5-ene-2,3-dicarboximide, octachlorodipropyl ether, isobornyl thiocyanoacetate, N- (2-ethylhexyl) -1-isopropyl-4-methylbicyclo [2.2. 2] oct-5-ene-2,3-dicarboximide and the like.

本発明殺虫用組成物が効力を有する有害生物としては、例えば有害昆虫や有害ダニ等の有害節足動物が挙げられ、具体的には以下のものが挙げられる。
双翅目害虫：アカイエカ、コガタアカイエカ、チカイエカ、ネッタイイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、オオツルハマダラカ、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ハモグリバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ノミバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等；
網翅目害虫：チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等；
膜翅目害虫：アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ等のハバチ類等；
隠翅目害虫：イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等；
シラミ目害虫：ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等；
等翅目害虫：ヤマトシロアリ、イエシロアリ等；
半翅目害虫：ヒメトビウンカ、トビイロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、ワタアブラムシ等のアブラムシ類、カメムシ類、トコジラミ等のトコジラミ類等；
鱗翅目害虫：ニカメイガ、コブノメイガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等；
鞘翅目害虫：ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、コクゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、シバンムシ類、ヒラタキクイムシ類等；
ダニ類：コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類、トリサシダニ、ワクモ等のワクモ類。 Examples of the pests for which the composition for insecticides of the present invention is effective include harmful arthropods such as harmful insects and harmful mites, and specific examples thereof include the following.
Insect pests of the order Diptera: Culex pipiens such as house mosquitoes, Culex pipiens, Culex pipiens, Culex pipiens, and nematode mosquitoes , Fly flies, seed flies, onion flies, etc., fly flies, fruit flies, leaf flies, fruit flies, fly flies, fly flies, fly flies, flies, blows, fly flies, sand flies, etc .;
Reticulated insect pests: German cockroach, African cockroach, American cockroach, Torii cockroach, Korean cockroach, etc .;
Hymenoptera pests: Ants, hornets, aphids, wasps such as the horned bee;
Metaphorous pests: dog flea, cat flea, etc
Lice eye pest: Human lice, white lice, head lice, body lice, etc .;
Isopteran pests: Yamato termites, house termites etc .;
Semi-lepidopteran pests: planthoppers such as ground beetles, leafhoppers and other leafhoppers, leafhoppers such as green leafhoppers, aphids such as cotton aphids, stink bugs, bedbugs such as bedbugs;
Insect pests of the order of the order of the order of the order of the order of the order of the beetles: moths such as pokeweeds, pokeweeds, etc., moths such as scuttlefish, snails, snails, moths, moths, moths, moths, moths, moths, moths, etc
Coleopteran pests: Weevil species such as black-and-white catfishes, black-and-white catfishes, black-and-white weevil, and aphid weevil
Acarids: Dermatophagoides such as house dust mites, house dust mites etc., house mites such as house dust mites, dinosaurs, green house mite and the like ticks Ticks, toad mites, prickly potatoes such as prickly potatoes.

本発明の有害生物の防除方法は、本発明殺虫用組成物の有効量を、通常本発明の有害生物防除剤の形態にて、有害生物又は有害生物の生息場所に施用することにより行われる。
本発明の有害生物防除剤の施用方法としては、例えば以下の方法が挙げられ、本発明の有害生物防除剤の形態、使用場所等に応じて適宜選択できる。
［１］本発明の有害生物防除剤をそのまま有害生物又は有害生物の生息場所に処理する方法。
［２］本発明の有害生物防除剤を水等の溶媒で希釈した後に、有害生物又は有害生物の生息場所に散布処理する方法。
この場合には、通常、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等に製剤化された本発明の有害生物防除剤を本発明さの濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなるように希釈する。
［３］本発明の有害生物防除剤を有害生物の生息場所で、加熱等の手段により有効成分を揮散させる方法。
この場合、本発明殺虫用組成物の施用量、施用濃度はいずれも本発明の有害生物防除剤の形態、施用時期、施用場所、施用方法、有害生物の種類、被害状況等に応じて適宜定めることができる。 The pest control method of the present invention is carried out by applying an effective amount of the pesticidal composition of the present invention to the pest or the habitat of the pest, usually in the form of the pest control agent of the present invention.
Examples of the method of applying the pest control agent of the present invention include the following methods, which can be appropriately selected according to the form of the pest control agent of the present invention, the place of use, and the like.
[1] A method of treating the pest control agent of the present invention as it is to a pest or a habitat of the pest.
[2] A method in which the pest control agent of the present invention is diluted with a solvent such as water and then sprayed to the pest or the habitat of the pest.
In this case, the pest control agent of the present invention formulated into an emulsion, wettable powder, flowable, microcapsule formulation, etc. is usually diluted to a concentration of 0.1 to 10000 ppm according to the present invention .
[3] A method of volatilizing the active ingredient of the pest control agent of the present invention in the habitat of the pest by means such as heating.
In this case, the application amount and application concentration of the pesticidal composition of the present invention are appropriately determined according to the form of the pest control agent of the present invention, application time, application site, application method, type of pest, damage situation, etc. be able to.

本発明殺虫用組成物を害虫防除用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは、本発明化合物の量として通常０．００１〜１００ｍｇ／ｍ³であり、平面に適用するときは０．００１〜１００ｍｇ／ｍ²である。蚊取線香、蚊取マット等はその製剤形態に応じて加熱により有効成分を揮散させて施用する。樹脂蒸散剤、紙蒸散剤、不織布蒸散剤、編織物蒸散剤、昇華性錠剤等は例えば施用する空間にそのまま放置する、および、該製剤に送風下に設置することにより使用できる。
本発明の有害生物防除組成物を害虫防除用として施用する空間としては、例えば、リビングルーム、食堂、寝室、クローゼット、押入れ、和ダンス、食器棚、トイレ、浴場、物置、倉庫、車内等が挙げられ、さらに野外の開放空間で施用することもできる。 When the pesticidal composition of the present invention is used for pest control, the application amount thereof is usually 0.001 to 100 mg / m ³ as the amount of the compound of the present invention when applied to space, and applied to a flat surface It is 0.001 to 100 mg / m ² . Mosquito coils, mosquito mats, etc. are applied by volatilizing the active ingredient by heating according to the formulation form. A resin transpiration agent, a paper transpiration agent, a non-woven fabric transpiration agent, a knitted fabric transpiration agent, a sublimable tablet etc. can be used, for example, by leaving it as it is in the space to which it is applied and installing it under air flow.
As a space to which the pest control composition of the present invention is applied for pest control, for example, a living room, a dining room, a bedroom, a closet, a closet, a closet, a Japanese dance, a cupboard, a toilet, a bath, a storage, a warehouse, a car interior, etc. may be mentioned. It can also be applied in open field outdoors.

本発明の有害生物防除組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制（systemic control）を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制（non-systemic control）を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン（pour-on）処理若しくはスポットオン（spot-on）処理する、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂蒸散剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明殺虫用組成物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．０１〜１００ｍｇの範囲である。 When the pest control composition of the present invention is used for controlling ectoparasites of small animals such as cattle, horses, pigs, sheep, goats, chickens and other domestic animals, dogs, cats, rats, mice etc. It can be used on animals in a way. As a specific method of use, for the purpose of systemic control, for example, tablets, feeds mixed, suppositories, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.) are administered, and non-systemic For the purpose of non-systemic control, for example, spraying the oil or aqueous solution, pour-on treatment or spot-on treatment, washing the animal with a shampoo preparation or A resin transpiration agent is used by the method of making it into a collar or a ear tag and attaching to an animal. The amount of the pesticidal composition of the present invention when administered to an animal is usually in the range of 0.01 to 100 mg per 1 kg of animal weight.

以下、製造例、製剤例及び効果試験例等により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of production examples, formulation examples, effect test examples and the like, but the present invention is not limited to these examples.

まず、本発明殺虫用組成物に含有するエステル化合物の製造例を示す。
First, production examples of the ester compound contained in the composition for insecticides of the present invention will be shown.

製造例１
（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（１−メチルエチル）シクロヘキサノール（３７ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（４２ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（３９ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン(５ｍｇ)を加えた。室温で２４時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（Ｖ）
で示される（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）−５−メチル−２−（１−メチルエチル）シクロヘキシル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（エステル化合物１とする。エステル化合物１はJournal of Chromatography(1979), 174(2), 369-377.に記載の化合物であるが、殺虫活性は知られていない。）
）２９ｍｇを得た。 Production Example 1
(1R, 2S, 5R) -5-Methyl-2- (1-methylethyl) cyclohexanol (37 mg, 0.24 mmol) and (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl)- 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (39 mg, 0.20 mmol) and 4-dimethyl 2- (2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid) (42 mg, 0.20 mmol) in chloroform (2 mL) Aminopyridine (5 mg) was added. After stirring at room temperature for 24 hours, water was poured into the reaction solution, and this was extracted with ethyl acetate. The organic layer is dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure, and the residue is subjected to silica gel column chromatography to obtain the following formula (V)
And (1R, 2S, 5R) -5-methyl-2- (1-methylethyl) cyclohexyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propane carboxylate (referred to as ester compound 1. Ester compound 1 is a compound described in Journal of Chromatography (1979), 174 (2), 369-377. However, its insecticidal activity is not known.)
) Obtained 29 mg.

製造例２
５−メチル−２−（１−メチルエチル）フェノール（４１ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（３２ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（３５ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン(３ｍｇ)を加えた。室温で２３時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＶＩ）
で示される５−メチル−２−（１−メチルエチル）フェニル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（エステル化合物２とする。エステル化合物２は新規化合物である。）２３ｍｇを得た。 Production Example 2
5-Methyl-2- (1-methylethyl) phenol (41 mg, 0.27 mmol) and (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid To a solution of (32 mg, 0.15 mmol) in chloroform (2 mL) was added 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (35 mg, 0.18 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (3 mg). After stirring at room temperature for 23 hours, water was poured into the reaction solution, and this was extracted with ethyl acetate. The organic layer is dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure, and the residue is subjected to silica gel column chromatography to obtain the following formula (VI)
5-methyl-2- (1-methylethyl) phenyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane carboxylate (ester compound 2 and The ester compound 2 is a novel compound.

無色液体：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１８（ｄ，３Ｈ）、１．２０（ｄ，３Ｈ）、１．２９（ｓ, ３Ｈ）、１．３８（ｓ, ３Ｈ）、１．８７（ｄ, １Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）、２．３６（ｍ，１Ｈ）、２．９８（ｍ，１Ｈ）、５．７１（ｄ，１Ｈ）、６．８０（ｓ，１Ｈ）、７．０２（ｄ，１Ｈ）、７．１９（ｄ，１Ｈ） Colorless liquid: ¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 1.18 (d, 3 H), 1. 20 (d, 3 H), 1. 29 (s, 3 H), 1. 38 (s) , 3H), 1.87 (d, 1 H), 2.32 (s, 3 H), 2.36 (m, 1 H), 2.98 (m, 1 H), 5.71 (d, 1 H), 6 .80 (s, 1 H), 7.02 (d, 1 H), 7. 19 (d, 1 H)

製造例３
（１Ｓ，２Ｒ）−２−メチル−５−（１−メチルエテニル）−２−シクロヘキセン−１オール（４５ｍｇ，０．２９６ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（６８ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（６９ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン(３ｍｇ)を加えた。室温で９時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＶＩＩ）
で示される（１Ｓ，２Ｒ）−２−メチル−５−（１−メチルエテニル）−２−シクロヘキセニル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（エステル化合物３とする。エステル化合物３は新規化合物である。）４８ｍｇを得た。 Production Example 3
(1S, 2R) -2-Methyl-5- (1-methylethenyl) -2-cyclohexen-1ol (45 mg, 0.296 mmol) and (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) 1) Ethyl 3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (69 mg, 0.36 mmol) and 4) in chloroform solution (3 mL) of 2, 2-dimethyl cyclopropane carboxylic acid (68 mg, 0.33 mmol) -Dimethylaminopyridine (3 mg) was added. After stirring at room temperature for 9 hours, water was poured into the reaction solution, and this was extracted with ethyl acetate. The organic layer is dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure, and the residue is subjected to silica gel column chromatography to obtain the following formula (VII)
(1S, 2R) -2-methyl-5- (1-methylethenyl) -2-cyclohexenyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethyl represented by Obtained 48 mg of cyclopropane carboxylate (It is set as the ester compound 3. The ester compound 3 is a novel compound.).

無色液体：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１９（ｓ，３Ｈ）、１．２９（ｓ，３Ｈ）、１．６２（ｓ, ３Ｈ）、１．６４(ｄ，１Ｈ)、１．７０（ｍ, ２Ｈ）、１．７３（ｓ, ３Ｈ）、１．９２（ｍ，１Ｈ）、２．１９（ｍ，１Ｈ）、２、２７（ｍ，２Ｈ）、４．７４（ｍ，２Ｈ）、５．２７（ｍ，１Ｈ）、５．６２（ｍ，１Ｈ）、５．７５（ｄ，１Ｈ） Colorless liquid: ¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 1.19 (s, 3 H), 1.29 (s, 3 H), 1.62 (s, 3 H), 1.64 (d) , 1H), 1.70 (m, 2H), 1.73 (s, 3H), 1.92 (m, 1H), 2.19 (m, 1H), 2, 27 (m, 2H), 4 .74 (m, 2 H), 5. 27 (m, 1 H), 5.62 (m, 1 H), 5. 75 (d, 1 H)

製造例４
２−メチル−５−（１−メチルエチル）フェノール（２７ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（４９ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（４４ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン(３ｍｇ)を加えた。室温で６時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＶＩＩＩ）
で示される２−メチル−５−（１−メチルエチル）フェニル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（エステル化合物４とする。エステル化合物４は新規化合物である。）４５ｍｇを得た。 Production Example 4
2-Methyl-5- (1-methylethyl) phenol (27 mg, 0.18 mmol) and (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid To a solution of (49 mg, 0.23 mmol) in chloroform (2 mL) was added 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (44 mg, 0.23 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (3 mg). After stirring at room temperature for 6 hours, water was poured into the reaction solution, and this was extracted with ethyl acetate. The organic layer is dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure, and the residue is subjected to silica gel column chromatography to obtain the following formula (VIII)
And 2-methyl-5- (1-methylethyl) phenyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane carboxylate (ester compound 4 and the like) The ester compound 4 is a novel compound.) 45 mg was obtained.

無色液体：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．２２（ｄ，３Ｈ）、１．２９（ｓ, ３Ｈ）、１．３９（ｓ, ３Ｈ）、１．８７（ｄ, １Ｈ）、２．１３（ｓ，３Ｈ）、２．３６（ｍ，１Ｈ）、２．８７（ｍ，１Ｈ）、５．７０（ｄ，１Ｈ）、６．８５（ｓ，１Ｈ）、７．０１（ｄ，１Ｈ）、７．１４（ｄ，１Ｈ） Colorless liquid: ¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 1.22 (d, 3 H), 1.29 (s, 3 H), 1. 39 (s, 3 H), 1.87 (d) , 1H), 2.13 (s, 3H), 2.36 (m, 1H), 2.87 (m, 1H), 5.70 (d, 1H), 6.85 (s, 1H), 7 .01 (d, 1 H), 7. 14 (d, 1 H)

次に、製剤例を示す。なお、部は質量部を示す。 Next, formulation examples are shown. In addition, a part shows a mass part.

製剤例１
エステル化合物１，２，３及び４の各々０．１部をキシレン１０部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して、油剤を得る。 Formulation example 1
0.1 parts of each of ester compounds 1, 2, 3 and 4 is dissolved in 10 parts of xylene, and this is mixed with 89.9 parts of deodorized kerosene to obtain an oil solution.

製剤例２
エステル化合物１，２，３及び４の各々０．１部及び脱臭灯油３９．９部を混合溶解したものをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填して、油性エアゾールを得る。 Formulation example 2
A mixed solution of 0.1 parts of each of ester compounds 1, 2, 3 and 4 and 39.9 parts of deodorized kerosene is filled into an aerosol container, and after mounting a valve portion, a propellant (liquefied petroleum oil is obtained through the valve portion Gas) 60 parts are pressure-filled to obtain an oily aerosol.

製剤例３
エステル化合物１，２，３及び４の各々０．６部、キシレン５部、脱臭灯油３．４部及びレオドールＭＯ−６０（乳化剤、花王株式会社登録商標）１部を混合溶解したものと、水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。 Formulation example 3
0.6 parts of each of ester compounds 1, 2, 3 and 4, 5 parts of xylene, 3.4 parts of deodorized kerosene and 1 part of Leodol MO-60 (emulsifier, Kao Corporation registered trademark) 50 parts are charged into an aerosol container, and 40 parts of propellant (liquefied petroleum gas) is pressure-filled through a valve portion to obtain an aqueous aerosol.

製剤例４
エステル化合物１，２，３及び４の各々０．３ｇ及びＢＨＴ０．５ｇを、蚊取線香用基材（除虫菊抽出粕粉、木粉、タブ粉、及び澱粉を混合したもの）９９．２ｇに均一に攪拌混合した後、着色剤としてマラカイトグリーンを含む水１００ｍＬを加え、十分混練したものを成型乾燥し、蚊取線香を得る。 Formulation example 4
0.3 g each of ester compounds 1, 2, 3 and 4 and 0.5 g BHT uniformly to 99.2 g base material for mosquito coil pickling (mixture of pyrethrum extraction powder, wood powder, tab powder and starch) After stirring and mixing, 100 mL of water containing malachite green as a coloring agent is added, and the sufficiently kneaded product is molded and dried to obtain a mosquito coil.

製剤例５
エステル化合物１，２，３及び４の各々０．８ｇ、ピペロニルブトキシド０．４ｇ、及び染料に脱臭灯油を加えて溶解し、全部で１０ｍＬとする。この溶液０．５ｍＬを２２ｍｍ×３５ｍｍ、厚さ２．８ｍｍの蚊取マット用基材（コットンリンターとパルプの混合物のフィリブルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて、蚊取マット剤を得る。 Formulation example 5
Deodorized kerosene is added to 0.8 g of each of ester compounds 1, 2, 3 and 4, 0.4 g of piperonyl butoxide, and the dye and dissolved to make a total of 10 mL. This solution is uniformly impregnated with 0.5 mL of this solution into a 22 mm × 35 mm, 2.8 mm thick base material for mosquito net (solidified mixture of cotton linters and pulp in plate form), and the mosquito net matting agent Get

製剤例６
エステル化合物１，２，３及び４の各々０．７部及びＢＨＴ０．３部を、界面活性剤（ジエチレングリコールモノブチルエーテル）５０部と精製水４９部に溶解して得られる液剤をポリエステル製容器に入れ、上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体を焼成したもの）を挿入することにより、加熱蒸散装置に用いる水性蚊取リキッド剤を得る。 Formulation Example 6
A solution obtained by dissolving 0.7 parts of each of ester compounds 1, 2, 3 and 4 and 0.3 parts of BHT in 50 parts of surfactant (diethylene glycol monobutyl ether) and 49 parts of purified water is put into a polyester container The aqueous mosquito repellent liquid agent to be used for the heating and transpiration apparatus is obtained by inserting an absorbent core (in which the inorganic powder is fired) whose upper portion can be heated by a heater.

製剤例７
エステル化合物１，２，３及び４の各々３．０部、メトキサジアゾン３．０部及びアゾジカルボンアミド９４．０部をよく混合後、その２０ｇをプラスチックフィルム袋に充填し、これを耐熱容器に収納するとともに点火具を装填して燻煙剤を得た。 Formulation example 7
After thoroughly mixing 3.0 parts of each of ester compounds 1, 2, 3 and 4, 3.0 parts of methoxadiazone and 94.0 parts of azodicarbonamide, 20 g of the mixture is filled in a plastic film bag and stored in a heat-resistant container At the same time, the igniter was loaded to obtain smoke.

製剤例８
エステル化合物１，２，３及び４の各々１０ｍｇを適量のアセトンに溶解し、５ｃｍ×５ｃｍ、厚さ０．３ｍｍの不織布に均一に塗布した後、アセトンを風乾して、常温揮散剤を得る。 Formulation Example 8
10 mg of each of the ester compounds 1, 2, 3 and 4 is dissolved in an appropriate amount of acetone and uniformly applied to a 5 cm × 5 cm, 0.3 mm thick nonwoven fabric, and then acetone is air dried to obtain a room temperature volatile agent.

製剤例９
エステル化合物１，２，３及び４の各々１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部、及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、１０％フロアブル剤を得る。 Formulation Example 9
10 parts each of 10 parts of ester compounds 1, 2, 3 and 4, 35 parts of white carbon containing 50 parts of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt, and 55 parts of water are mixed and pulverized by a wet pulverizing method. Get% flowable agent.

次に、本発明殺虫剤用組成物が有害生物防除剤の有効成分として有効であることを試験例として示す。 Next, it will be shown as a test example that the composition for an insecticide of the present invention is effective as an active ingredient of a pest control agent.

効果試験例１（アカイエカを用いた接触試験）
直径２８ｍｍ、内高１３ｍｍ、底面積６．１５ｃｍ^２であるシャーレにエステル化合物１，２，３及び４を０．１ｍｇ含む０．２％アセトン溶液０．０５ｍＬを滴下し、底面に均一になるよう拡げた後、２連球でアセトンを除去する。各試料が底面に保持されたシャーレに、アカイエカの雌６匹を入れ、穴あきフィルムで上側をカバーした後、１分毎にノックダウン数を記録し、ＫＴ_５０（５０％ノックダウンする時間）と２４時間後の致死率を測定しかつ記録した。ノックダウン率につき所定以上の数値を示す試料については、前記０．２％アセトン溶液に更にアセトンを加えて１０倍に希釈し、０．０２％アセトン溶液とし、前記の各器具（シャーレ）、試験方法を順次繰り返した。
また、比較対照としてフェノトリン：３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、比較化合物Ａとする。）を用い、同様に試験を行った。
結果を表１に示す。 Effect test example 1 (contact test using mosquito)
Drop 0.05 mL of a 0.2% acetone solution containing 0.1 mg of ester compounds 1, 2, 3 and 4 into a petri dish with a diameter of 28 mm, an internal height of 13 mm, and a base area of 6.15 cm ² so that it becomes even on the bottom After spreading, remove acetone with double spheres. Put 6 females of house mosquito into a petri dish with each sample held on the bottom, cover the top with perforated film, then record the number of knockdowns every minute, KT ₅₀ (time to 50% knockdown) And mortality after 24 hours was measured and recorded. About the sample which shows a predetermined value or more about a knockdown rate, acetone is further added to the above-mentioned 0.2% acetone solution, it dilutes 10 times, and it is considered as a 0.02% acetone solution, each above-mentioned apparatus (dish), examination The method was repeated sequentially.
In addition, phenothrin: 3-phenoxybenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropane carboxylate (hereinafter referred to as comparative compound A) as a comparison control. The same test was performed using.
The results are shown in Table 1.

試験の結果、エステル化合物１及び２を含有する本発明殺虫用組成物は、いずれも比較化合物Ａ（フェノトリン）を含有する殺虫用組成物を上回る高いノックダウン活性を示すことが分かった。 As a result of the test, it was found that the insecticidal compositions of the present invention containing ester compounds 1 and 2 all show high knockdown activity over the insecticidal compositions containing comparative compound A (phenothrin).

効果試験例２（蚊取線香による殺虫試験）
７０ｃｍ立方のガラスチャンバー内にアカイエカ成虫約５０匹を放ち、電池式小型扇風機（羽根の径１３ｃｍ）を箱内に設置し回転させた。そこへ製剤例４によって得られたエステル化合物１及び２の蚊取線香０．１ｇの両端に点火したものを入れると、１５分以内に８０％以上のアカイエカをノックダウンさせることができ、翌日にはその８０％以上を致死させることができた。 Effect test example 2 (Pesticidal test with mosquito coil)
About 50 adult mosquitoes were released in a 70 cm cubic glass chamber, and a battery-operated small fan (diameter of 13 cm of blades) was placed in a box and rotated. When 0.1 g of the ester compounds 1 and 2 obtained by Formulation Example 4 and having both ends ignited at both ends are put in ignition, 80% or more of house fly can be knocked down within 15 minutes, and the next day Could kill over 80% of them.

効果試験例３（燻煙剤による殺虫試験）
製剤例７に準じて調製したエステル化合物１及び２の燻煙剤１袋を６畳の部屋でヒーターを用いて約２５０℃に加熱したところ、プラスチックフィルムで形成された噴煙孔から成分が部屋全体に拡散し、ゴキブリ、ノミ、トコジラミをはじめ、ヒョウヒダニやケナガコナダニ等の屋内塵性ダニ類の防除にも効果的であった。 Effect test example 3 (Pesticide test by smoke)
When one smoke agent of ester compounds 1 and 2 prepared according to Preparation Example 7 was heated to about 250 ° C. using a heater in a 6 tatami room, the components from the smoke hole formed of the plastic film were the whole room It was effective in the control of house dust mites such as cockroaches, fleas and bedbugs, as well as house dust mites and mites.

効果試験例４（エアゾールによる殺虫試験）
６０ｃｍ立方のガラスチャンバー内にイエバエ雌成虫約３０匹を放ち、チャンバーの側壁の孔から、製剤例２によって得られたエステル化合物１及び２のエアゾールを１秒間噴霧した。その結果、２分以内に１００％のイエバエをノックダウンさせることができた、本発明化合物は高いノックダウン効果を有していることが認められた。 Effect test example 4 (insecticidal test by aerosol)
About 30 adult houseflies were released in a 60 cm 3 glass chamber, and the aerosols of the ester compounds 1 and 2 obtained according to Formulation Example 2 were sprayed for 1 second from the holes in the side wall of the chamber. As a result, it was found that the compound of the present invention, which was able to knock down 100% of the house fly within 2 minutes, has a high knockdown effect.

本発明殺虫用組成物は優れた有害生物防除効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として利用することができる。 The pesticidal composition of the present invention can be used as an active ingredient of a pest control agent since it has excellent pest control efficacy.

Claims

An insecticidal composition containing at least one ester compound selected from the group consisting of ester compounds represented by the following general formula (I);
General formula (I)
[Wherein, R ¹ represents the following general formula (II)
(Here, it has 0 to 3 double bonds on a cyclohexane ring, and R ² represents a 2-propyl group or a 1-methylvinyl group). ]

An insecticidal composition comprising an ester compound according to claim 1, wherein R ¹ is a 5-methyl-2- (1-methylethyl) cyclohexyl group or a 5-methyl-2- (1-methylethyl) phenyl group.

A pest control agent containing the insecticidal composition according to any one of claims 1 or 2 as an active ingredient.

A method for controlling pests, which comprises applying the pesticidal composition according to any one of claims 1 or 2 to a pest or a habitat of the pest.