JP2019043890A

JP2019043890A - Ester compound and use therefor

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Publication number: JP2019043890A
Application number: JP2017168712A
Authority: JP
Inventors: 康幸香谷; Yasuyuki Kotani; 中山　幸治; Koji Nakayama; 幸治中山
Original assignee: Dainihon Jochugiku Co Ltd
Current assignee: Dainihon Jochugiku Co Ltd
Priority date: 2017-09-01
Filing date: 2017-09-01
Publication date: 2019-03-22

Abstract

To provide a compound having an excellent pest control action.SOLUTION: A compound has a specific 3,5,6-trifluoro-2-amino-benzyloxycarbonyl cyclopropane structure.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、エステル化合物、並びにこれを用いた害虫防除剤及び害虫防除方法に関するものである。 The present invention relates to an ester compound, a pest control agent and a pest control method using the ester compound.

従来、有害生物を防除するために種々の化合物が合成されている（非特許文献１参照）。また、特許文献１及び２には、ある種のエステル化合物が開示されている。しかしながら、これら開示の有害生物防除成分の防除効力は必ずしも満足のいくものではない。 Conventionally, various compounds have been synthesized in order to control pests (see Non-Patent Document 1). Patent Documents 1 and 2 disclose certain ester compounds. However, the control efficacy of these disclosed pest control ingredients is not always satisfactory.

特開昭５７−１６５３４３号公報JP-A-57-165343 特許第４２８９３３１号公報Japanese Patent No. 4289331

「ピレスロイド」、シュプリンガー社、２０１２年"Pyrethroid", Springer, 2012

本発明は、優れた有害生物防除効力を有する新規エステル化合物及びこれを用いた害虫の駆除方法を提供することを課題とする。 An object of the present invention is to provide a novel ester compound having an excellent pest control effect and a method for controlling pests using the same.

本発明者らは、トランスフルトリン、メトフルトリン及びプロフルトリンに代表されるテトラフルオロベンジルエステル化合物の芳香環上のＦ原子をアミノ基、Ｎ−アルキルアミノ基やＮ−ベンジルアミノ基に置換することで残効性の向上等、優れた特性を有する化合物を創成することができると考えた。鋭意検討を行った結果、下記一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物が優れた有害生物防除効力を有することを見出し、本発明を完成するに至った。 The inventors of the present invention replace the F atom on the aromatic ring of a tetrafluorobenzyl ester compound represented by transfluthrin, metofluthrin and profluthrin with an amino group, an N-alkylamino group or an N-benzylamino group. It was thought that a compound having excellent characteristics such as improvement in efficacy could be created. As a result of intensive studies, it was found that the ester compound represented by the following general formula (I) has an excellent pest control effect, and the present invention has been completed.

即ち、本発明は、以下の発明に係るものである。
［１］一般式（Ｉ）
［式中、Ｒ^１は水素原子を表わし、Ｒ^２は下記一般式（ＩＩ）
（ここでＸおよびＹは、同一または相異なり、ハロゲン原子または炭素数１〜４のハロアルキル基を表わす。）で示される基を表わし、Ｒ³は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表わし、Ｒ⁴およびＲ⁵は、同一または相異なり、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基またはベンジル基を表わす。］で示されるエステル化合物。
［２］［１］においてＲ³が水素原子で示されるエステル化合物。
［３］［１］においてＲ³がメチル基で示されるエステル化合物。
［４］［１］においてＲ³がメトキシメチル基で示されるエステル化合物。
［５］［１］乃至［４］のいずれか１に記載のエステル化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤。
［６］［１］乃至［４］のいずれか１に記載のエステル化合物を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。 That is, the present invention relates to the following inventions.
[1] General formula (I)
[Wherein R ¹ represents a hydrogen atom, R ² represents the following general formula (II)
(Wherein X and Y are the same or different and each represents a halogen atom or a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms), R ³ represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group Represents a group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group or a propargyl group, and R ⁴ and R ⁵ are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a benzyl group. ] The ester compound shown by this.
[2] An ester compound in which R ³ is a hydrogen atom in [1].
[3] An ester compound in which R ³ is a methyl group in [1].
[4] An ester compound in which R ³ is a methoxymethyl group in [1].
[5] A pest control agent comprising the ester compound according to any one of [1] to [4] as an active ingredient.
[6] A method for controlling pests, wherein the ester compound according to any one of [1] to [4] is applied to pests or pest habitats.

本発明化合物は優れた有害生物防除効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。 Since the compound of the present invention has an excellent pesticidal activity, it is useful as an active ingredient of a pesticidal agent.

本発明化合物には、Ｒ^１が水素原子を表わすとき、シクロプロパン環上の１位および３位に存在する２個の不斉炭素原子に由来する光学異性体、並びに、シクロプロパン環３位の置換基に存在する１’位の二重結合に由来する異性体が存在する場合があるが、本発明には有害生物防除活性を有する各異性体および任意の比率の異性体混合物が含まれる。 In the compound of the present invention, when R ¹ represents a hydrogen atom, an optical isomer derived from two asymmetric carbon atoms present at the 1-position and the 3-position on the cyclopropane ring, and a 3-position of the cyclopropane ring Although there may be isomers derived from the 1 'double bond present in the substituent, the present invention includes each isomer having pesticidal activity and any ratio of isomer mixtures.

本発明化合物の炭素数１〜６のアルキル基としてはメチル基、エチル基、１−プロピル基、２−プロピル基、１−ブチル基、イソブチル基、２−ブチル基、ターシャリーブチル基、１−ペンチル基、イソペンチル基、ターシャリーペンチル基、ネオペンチル基、２，３−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル、１−ヘキシル基、２−ヘキシル基等の直鎖または分岐鎖状の炭素原子数２〜５のアルキル基が挙げられ、
炭素数１〜４のハロアルキル基としてはクロロメチル基、フルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロ−１−プロピル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基等の炭素原子数１〜４の直鎖または分岐鎖状のハロアルキル基が挙げられる。 Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms of the compound of the present invention include methyl group, ethyl group, 1-propyl group, 2-propyl group, 1-butyl group, isobutyl group, 2-butyl group, tertiary butyl group, 1- Linear chain such as pentyl group, isopentyl group, tertiary pentyl group, neopentyl group, 2,3-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, 1-methylbutyl group, 2-methylbutyl, 1-hexyl group, 2-hexyl group Or a branched alkyl group having 2 to 5 carbon atoms,
Examples of the haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms include chloromethyl group, fluoromethyl group, dichloromethyl group, difluoromethyl group, dichlorofluoromethyl group trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, 3,3,3-trifluoro-1 Examples thereof include straight-chain or branched haloalkyl groups having 1 to 4 carbon atoms such as -propyl group and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl group.

次に本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、通常のエステル化合物を製造する方法であれば、特に限定されるものではないが、例えば以下に示す方法により製造することができる。
（参考製造法１）
式（ＩＩＩ）
で示されるアルコール化合物（式中、Ｒ³は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表わし、Ｒ⁴およびＲ⁵は、同一または相異なり、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基またはベンジル基を表わす。）と、
式（ＩＶ）
式中、Ｒ^１は水素原子を表わし、Ｒ^２は下記一般式（ＩＩ）
（ここでＸおよびＹは、同一または相異なり、ハロゲン原子または炭素数１〜４のハロアルキル基を表わす。）で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体とを反応させることにより本発明化合物を得る。 Next, the manufacturing method of this invention compound is demonstrated.
Although this invention compound will not be specifically limited if it is a method of manufacturing a normal ester compound, For example, it can manufacture by the method shown below.
(Reference production method 1)
Formula (III)
(Wherein R ³ represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group or a propargyl group, and R ⁴ and R ⁵ are the same or Differently, it represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a benzyl group).
Formula (IV)
In the formula, R ¹ represents a hydrogen atom, and R ² represents the following general formula (II)
(Wherein X and Y are the same or different and each represent a halogen atom or a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms) to obtain a compound of the present invention by reacting with a carboxylic acid compound or a reactive derivative thereof. .

該反応性誘導体としては、式（ＩＶ）で示されるカルボン酸化合物の酸ハロゲン化物、該カルボン酸化合物の酸無水物および該カルボン酸化合物のエステル等が挙げられる。該酸ハロゲン化物としては、酸クロライド化合物が挙げられ、エステルとしてはメチルエステル、エチルエステルなどが挙げられる。
該反応は、通常、縮合剤又は塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。
縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライドが挙げられ、
また、塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
溶媒としては、例えばトルエン及びヘキサン等の炭化水素、テトラヒドロフラン等のエ−テル、エチルアセテートなどのエステル、並びに、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。 Examples of the reactive derivative include an acid halide of the carboxylic acid compound represented by the formula (IV), an acid anhydride of the carboxylic acid compound, and an ester of the carboxylic acid compound. Examples of the acid halide include acid chloride compounds, and examples of the ester include methyl ester and ethyl ester.
The reaction is usually performed in a solvent in the presence of a condensing agent or a base.
Examples of the condensing agent include dicyclohexylcarbodiimide, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride,
Examples of the base include organic bases such as triethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine, diisopropylethylamine.
Examples of the solvent include hydrocarbons such as toluene and hexane, ethers such as tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, and mixed solvents thereof.

該反応において、式（ＩＩＩ）で示されるアルコ−ル化合物と、式（ＩＶ）で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比である。
縮合剤又は塩基は、式（ＩＩＩ）で示されるアルコ−ル化合物１モルに対して、通常は０．２５モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは０．５モル〜２モルである。これらの縮合剤又は塩基は、式（ＩＶ）で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の種類により適宜選択される。
反応終了後の反応混合物は、これを濾過して濾液を濃縮する、又は、これを水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮する等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を得ることができる。得られた本発明化合物はクロマトグラフィ−、蒸留等の操作によって精製することができる。 In the reaction, the molar ratio of the alcohol compound represented by the formula (III) and the carboxylic acid compound represented by the formula (IV) or a reactive derivative thereof can be set arbitrarily, but preferably equimolar or A close ratio.
The condensing agent or base can be used in an arbitrary ratio, usually from 0.25 mol to an excess amount, preferably 0.5 mol to 1 mol with respect to 1 mol of the alcohol compound represented by the formula (III). 2 moles. These condensing agents or bases are appropriately selected depending on the type of the carboxylic acid compound represented by the formula (IV) or a reactive derivative thereof.
The reaction mixture after completion of the reaction is filtered to concentrate the filtrate, or poured into water and then subjected to usual post-treatment operations such as organic solvent extraction and concentration, whereby the compound of the present invention is obtained. Can be obtained. The obtained compound of the present invention can be purified by operations such as chromatography and distillation.

（参考製造法２）
上記参考製造法１において一般式（ＩＩＩ）で示されるアルコール化合物（式中、Ｒ³は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表わし、Ｒ⁴およびＲ⁵は、同一または相異なり、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基またはベンジル基を表わす。）は、例えば下記合成経路［化６］にて製造することができる。
即ち、一般式（Ｖ）で示されるエステル化合物（式中、Ｒはメチル基、エチル基、１−プロピル基または１−ブチル基を表わし、Ｒ³は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表わし、Ｒ⁴およびＲ⁵は、同一または相異なり、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基またはベンジル基を表わす。）を不活性溶媒（例えば、ヘキサン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等）中で還元剤（例えば、水素化リチウムアルミニウム、水素化ジイソブチルアルミニウム等）と−３０〜２０℃で１〜１０時間反応させることで製造することができる。 (Reference production method 2)
In the above Reference Production Method 1, an alcohol compound represented by the general formula (III) (wherein R ³ represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group or a propargyl group). R ⁴ and R ⁵ are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a benzyl group.) Can be produced, for example, by the following synthetic route [Chemical Formula 6].
That is, an ester compound represented by the general formula (V) (wherein R represents a methyl group, an ethyl group, a 1-propyl group or a 1-butyl group, R ³ represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, A methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group or a propargyl group, wherein R ⁴ and R ⁵ are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a benzyl group) and an inert solvent ( For example, it can be produced by reacting with a reducing agent (eg, lithium aluminum hydride, diisobutylaluminum hydride, etc.) at −30 to 20 ° C. for 1 to 10 hours in hexane, toluene, tetrahydrofuran, diethyl ether, etc. .

（参考製造法３）
上記参考製造法２において一般式（Ｖ）で示されるエステル化合物（式中、Ｒはメチル基、エチル基、１−プロピル基または１−ブチル基を表わし、Ｒ³は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表わし、Ｒ⁴およびＲ⁵は、同一または相異なり、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基またはベンジル基を表わす。）は、例えば下記合成経路［化７］にて製造することができる。
即ち、一般式（ＶＩ）で示されるエステル化合物（式中、Ｒはメチル基、エチル基、１−プロピル基または１−ブチル基を表わし、Ｒ³は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表わす。）を不活性溶媒（例えば、ヘキサン、トルエン、テトラヒドロフラン等）中で塩基（例えばトリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン）存在下において一般式（ＶＩＩ）で示されるアミン化合物（式中、Ｒ⁴およびＲ⁵は、同一または相異なり、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基またはベンジル基を表わす。）と２０〜１００℃で５〜２４時間反応させることで製造することができる。 (Reference production method 3)
In the above Reference Production Method 2, an ester compound represented by the general formula (V) (wherein R represents a methyl group, an ethyl group, a 1-propyl group or a 1-butyl group, R ³ represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group) Represents a methyl group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group or a propargyl group, and R ⁴ and R ⁵ are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a benzyl group). For example, it can be produced by the following synthesis route [Chemical Formula 7].
That is, an ester compound represented by the general formula (VI) (wherein R represents a methyl group, an ethyl group, a 1-propyl group or a 1-butyl group, R ³ represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, A methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group, or a propargyl group) in the presence of a base (eg, triethylamine, ethyldiisopropylamine) in an inert solvent (eg, hexane, toluene, tetrahydrofuran, etc.). Reaction with the amine compound shown (wherein R ⁴ and R ⁵ are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a benzyl group) at 20 to 100 ° C. for 5 to 24 hours. Can be manufactured.

一方、一般式（ＩＶ）で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体は公知物質である。 On the other hand, the carboxylic acid compound represented by the general formula (IV) or a reactive derivative thereof is a known substance.

（参考製造法４）
本発明化合物のうち、一般式（ＶＩＩＩ）
［式中、Ｒ^１は水素原子を表わし、Ｒ^２は下記一般式（ＩＩ）
（ここでＸおよびＹは、同一または相異なり、ハロゲン原子または炭素数１〜４のハロアルキル基を表わす。）で示される基を表わし、Ｒ³は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表わす。］で示されるエステル化合物は
一般式（ＩＸ）
［式中、Ｒ^１は水素原子を表わし、Ｒ^２は下記一般式（ＩＩ）
（ここでＸおよびＹは、同一または相異なり、ハロゲン原子または炭素数１〜４のハロアルキル基を表わす。）で示される基を表わし、Ｒ³は水素原子、トリフルオロメチル基、メチル基、メトキシ基、メトキシメチル基、アリル基、エチニル基またはプロパルギル基を表わす。］で示されるエステル化合物に対して水素添加を行うことで製造することもできる。
即ち、一般式（ＩＸ）を有機溶媒（例えば、酢酸エチル、ヘキサン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、炭素数１〜３のアルコール等）中で金属触媒（例えば、パラジウム炭素、白金、ロジウム、ルテニウム等）存在下において水素雰囲気下で１０〜３０℃で１〜１０時間反応させることで製造することもできる。 (Reference production method 4)
Among the compounds of the present invention, the general formula (VIII)
[Wherein R ¹ represents a hydrogen atom, R ² represents the following general formula (II)
(Wherein X and Y are the same or different and each represents a halogen atom or a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms), R ³ represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group Represents a group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group or a propargyl group. The ester compound represented by the general formula (IX)
[Wherein R ¹ represents a hydrogen atom, R ² represents the following general formula (II)
(Wherein X and Y are the same or different and each represents a halogen atom or a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms), R ³ represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group Represents a group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group or a propargyl group. ] It can also manufacture by hydrogenating with respect to the ester compound shown.
That is, the general formula (IX) is converted into a metal catalyst (for example, palladium carbon, platinum, rhodium, ruthenium, etc.) in an organic solvent (for example, ethyl acetate, hexane, toluene, tetrahydrofuran, diethyl ether, alcohol having 1 to 3 carbon atoms). ) In the presence of hydrogen, it can also be produced by reacting at 10 to 30 ° C. for 1 to 10 hours.

本発明化合物としては、例えば以下のような化合物が挙げられる。
本発明化合物１；２−（１−プロピルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２；２−（１−プロピルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３；２−（１−プロピルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４；２−（１−プロピルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５；２−（１−プロピルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６；２−（１−プロピルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７；２−（１−プロピルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８；２−（１−プロピルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９；２−（１−プロピルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０；２−（１−プロピルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１；２−（１−プロピルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２；４−メチル−２−（１−プロピルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３；４−メチル−２−（１−プロピルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４；４−メチル−２−（１−プロピルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１５；４−メチル−２−（１−プロピルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１６；４−メチル−２−（１−プロピルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１７；４−メチル−２−（１−プロピルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１８；４−メチル−２−（１−プロピルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１９；４−メチル−２−（１−プロピルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２０；４−メチル−２−（１−プロピルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１；４−メチル−２−（１−プロピルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２２；４−メチル−２−（１−プロピルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２３；４−メトキシメチル−２−（１−プロピルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２４；４−メトキシメチル−２−（１−プロピルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２５；４−メトキシメチル−２−（１−プロピルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２６；４−メトキシメチル−２−（１−プロピルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２７；４−メトキシメチル−２−（１−プロピルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２８；４−メトキシメチル−２−（１−プロピルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２９；４−メトキシメチル−２−（１−プロピルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３０；４−メトキシメチル−２−（１−プロピルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３１；４−メトキシメチル−２−（１−プロピルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３２；４−メトキシメチル−２−（１−プロピルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３３；４−メトキシメチル−２−（１−プロピルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３４；２−（１−ブチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３５；２−（１−ブチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３６；２−（１−ブチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３７；２−（１−ブチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３８；２−（１−ブチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３９；２−（１−ブチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４０；２−（１−ブチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４１；２−（１−ブチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４２；２−（１−ブチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４３；２−（１−ブチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４４；２−（１−ブチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４５；２−（１−ブチルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４６；２−（１−ブチルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４７；２−（１−ブチルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４８；２−（１−ブチルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４９；２−（１−ブチルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５０；２−（１−ブチルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５１；２−（１−ブチルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５２；２−（１−ブチルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５３；２−（１−ブチルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５４；２−（１−ブチルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５５；２−（１−ブチルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５６；２−（１−ブチルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５７；２−（１−ブチルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５８；２−（１−ブチルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５９；２−（１−ブチルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６０；２−（１−ブチルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６１；２−（１−ブチルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６２；２−（１−ブチルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６３；２−（１−ブチルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６４；２−（１−ブチルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６５；２−（１−ブチルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６６；２−（１−ブチルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６７；２−（１−ペンチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６８；２−（１−ペンチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６９；２−（１−ペンチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７０；２−（１−ペンチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７１；２−（１−ペンチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７２；２−（１−ペンチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７３；２−（１−ペンチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７４；２−（１−ペンチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７５；２−（１−ペンチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７６；２−（１−ペンチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７７；２−（１−ペンチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７８；４−メチル−２−（１−ペンチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７９；４−メチル−２−（１−ペンチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８０；４−メチル−２−（１−ペンチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８１；４−メチル−２−（１−ペンチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８２；４−メチル−２−（１−ペンチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８３；４−メチル−２−（１−ペンチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８４；４−メチル−２−（１−ペンチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８５；４−メチル−２−（１−ペンチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８６；４−メチル−２−（１−ペンチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８７；４−メチル−２−（１−ペンチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８８；４−メチル−２−（１−ペンチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８９；４−メトキシメチル−２−（１−ペンチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９０；４−メトキシメチル−２−（１−ペンチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９１；４−メトキシメチル−２−（１−ペンチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９２；４−メトキシメチル−２−（１−ペンチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９３；４−メトキシメチル−２−（１−ペンチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９４；４−メトキシメチル−２−（１−ペンチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９５；４−メトキシメチル−２−（１−ペンチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９６；４−メトキシメチル−２−（１−ペンチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９７；４−メトキシメチル−２−（１−ペンチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９８；４−メトキシメチル−２−（１−ペンチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９９；４−メトキシメチル−２−（１−ペンチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１００；２−（１−ヘキシルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０１；２−（１−ヘキシルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０２；２−（１−ヘキシルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０３；２−（１−ヘキシルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０４；２−（１−ヘキシルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０５；２−（１−ヘキシルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０６；２−（１−ヘキシルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０７；２−（１−ヘキシルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０８；２−（１−ヘキシルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０９；２−（１−ヘキシルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１０；２−（１−ヘキシルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１１；２−（１−ヘキシルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１２；２−（１−ヘキシルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１３；２−（１−ヘキシルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１４；２−（１−ヘキシルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１５；２−（１−ヘキシルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１６；２−（１−ヘキシルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１７；２−（１−ヘキシルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１８；２−（１−ヘキシルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１９；２−（１−ヘキシルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２０；２−（１−ヘキシルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２１；２−（１−ヘキシルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２２；２−（１−ヘキシルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２３；２−（１−ヘキシルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２４；２−（１−ヘキシルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２５；２−（１−ヘキシルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２６；２−（１−ヘキシルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２７；２−（１−ヘキシルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２８；２−（１−ヘキシルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２９；２−（１−ヘキシルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３０；２−（１−ヘキシルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３１；２−（１−ヘキシルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３２；２−（１−ヘキシルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３３；２−（ジエチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３４；２−（ジエチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３５；２−（ジエチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３６；２−（ジエチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３７；２−（ジエチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３８；２−（ジエチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３９；２−（ジエチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４０；２−（ジエチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４１；２−（ジエチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４２；２−（ジエチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４３；２−（ジエチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４４；２−（ジエチルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４５；２−（ジエチルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４６；２−（ジエチルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４７；２−（ジエチルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４８；２−（ジエチルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４９；２−（ジエチルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１５０；２−（ジエチルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１５１；２−（ジエチルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１５２；２−（ジエチルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１５３；２−（ジエチルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１５４；２−（ジエチルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１５５；２−（ジエチルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１５６；２−（ジエチルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１５７；２−（ジエチルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１５８；２−（ジエチルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１５９；２−（ジエチルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１６０；２−（ジエチルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１６１；２−（ジエチルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１６２；２−（ジエチルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１６３；２−（ジエチルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１６４；２−（ジエチルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１６５；２−（ジエチルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１６６；２−ベンジルアミノ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１６７；２−ベンジルアミノ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１６８；２−ベンジルアミノ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１６９；２−ベンジルアミノ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１７０；２−ベンジルアミノ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１７１；２−ベンジルアミノ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１７２；２−ベンジルアミノ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１７３；２−ベンジルアミノ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１７４；２−ベンジルアミノ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１７５；２−ベンジルアミノ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１７６；２−ベンジルアミノ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１７７；２−ベンジルアミノ−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１７８；２−ベンジルアミノ−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１７９；２−ベンジルアミノ−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１８０；２−ベンジルアミノ−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１８１；２−ベンジルアミノ−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１８２；２−ベンジルアミノ−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１８３；２−ベンジルアミノ−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１８４；２−ベンジルアミノ−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１８５；２−ベンジルアミノ−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１８６；２−ベンジルアミノ−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１８７；２−ベンジルアミノ−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１８８；２−ベンジルアミノ−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１８９；２−ベンジルアミノ−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１９０；２−ベンジルアミノ−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１９１；２−ベンジルアミノ−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１９２；２−ベンジルアミノ−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１９３；２−ベンジルアミノ−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１９４；２−ベンジルアミノ−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１９５；２−ベンジルアミノ−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１９６；２−ベンジルアミノ−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１９７；２−ベンジルアミノ−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１９８；２−ベンジルアミノ−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１９９；２−アミノ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２００；２−アミノ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２０１；２−アミノ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２０２；２−アミノ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２０３；２−アミノ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２０４；２−アミノ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２０５；２−アミノ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２０６；２−アミノ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２０７；２−アミノ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２０８；２−アミノ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２０９；２−アミノ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１０；２−アミノ−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１１；２−アミノ−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１２；２−アミノ−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレート、
本発明化合物２１３；２−アミノ−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１４；２−アミノ−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１５；２−アミノ−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１６；２−アミノ−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１７；２−アミノ−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１８；２−アミノ−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１９；２−アミノ−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２２０；２−アミノ−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２２１；２−アミノ−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２２２；２−アミノ−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２２３；２−アミノ−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレート、
本発明化合物２２４；２−アミノ−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２２５；２−アミノ−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２２６；２−アミノ−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２２７；２−アミノ−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２２８；２−アミノ−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２２９；２−アミノ−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２３０；２−アミノ−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２３１；２−アミノ−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、 Examples of the compound of the present invention include the following compounds.
Compound 1 of the present invention; 2- (1-propylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 2 of the present invention; 2- (1-propylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 3 of the present invention; 2- (1-propylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 4 of the present invention; 2- (1-propylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 5 of the present invention; 2- (1-propylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 6 of the present invention; 2- (1-propylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 7 of the present invention; 2- (1-propylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 8 of the present invention; 2- (1-propylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 9 of the present invention; 2- (1-propylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) ) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 10 of the present invention; 2- (1-propylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1 -Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 11 of the present invention; 2- (1-propylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1 -Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 12 of the present invention; 4-methyl-2- (1-propylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 13 of the present invention; 4-methyl-2- (1-propylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 14 of the present invention; 4-methyl-2- (1-propylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 15 of the present invention; 4-methyl-2- (1-propylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 16 of the present invention; 4-methyl-2- (1-propylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 17 of the present invention; 4-methyl-2- (1-propylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 18 of the present invention; 4-methyl-2- (1-propylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 19 of the present invention; 4-methyl-2- (1-propylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 20 of the present invention; 4-methyl-2- (1-propylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro -1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 21 of the present invention; 4-methyl-2- (1-propylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3- Trifluoro-1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 22 of the present invention; 4-methyl-2- (1-propylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3- Trifluoro-1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 23 of the present invention; 4-methoxymethyl-2- (1-propylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl)- 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 24 of the present invention; 4-methoxymethyl-2- (1-propylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 25 of the present invention; 4-methoxymethyl-2- (1-propylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl)- 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 26; 4-methoxymethyl-2- (1-propylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 27; 4-methoxymethyl-2- (1-propylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl)- 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 28 of the present invention; 4-methoxymethyl-2- (1-propylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 29 of the present invention; 4-methoxymethyl-2- (1-propylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl)- 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 30 of the present invention; 4-methoxymethyl-2- (1-propylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 31 of the present invention; 4-methoxymethyl-2- (1-propylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-tri Fluoro-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 32 of the present invention; 4-methoxymethyl-2- (1-propylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3 -Trifluoro-1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 33 of the present invention; 4-methoxymethyl-2- (1-propylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3 -Trifluoro-1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 34 of the present invention; 2- (1-butylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 35 of the present invention; 2- (1-butylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 36 of the present invention; 2- (1-butylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 37 of the present invention; 2- (1-butylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 38 of the present invention; 2- (1-butylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 39 of the present invention; 2- (1-butylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 40 of the present invention; 2- (1-butylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 41 of the present invention; 2- (1-butylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 42 of the present invention; 2- (1-butylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) ) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 43 of the present invention; 2- (1-butylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1 -Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 44 of the present invention; 2- (1-butylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1 -Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 45 of the present invention; 2- (1-butylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 46 of the present invention; 2- (1-butylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 47 of the present invention; 2- (1-butylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 48 of the present invention; 2- (1-butylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 49 of the present invention; 2- (1-butylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 50 of the present invention; 2- (1-butylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 51 of the present invention; 2- (1-butylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 52 of the present invention; 2- (1-butylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 53 of the present invention; 2- (1-butylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro -1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 54 of the present invention; 2- (1-butylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3- Trifluoro-1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 55 of the present invention; 2- (1-butylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3- Trifluoro-1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 56 of the present invention; 2- (1-butylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl)- 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 57 of the present invention; 2- (1-butylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 58 of the present invention; 2- (1-butylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl)- 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 59; 2- (1-butylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 60 of the present invention; 2- (1-butylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl)- 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 61 of the present invention; 2- (1-butylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 62 of the present invention; 2- (1-butylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl)- 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 63; 2- (1-butylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 64; 2- (1-butylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-tri Fluoro-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 65; 2- (1-butylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3 -Trifluoro-1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 66 of the present invention; 2- (1-butylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3 -Trifluoro-1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 67 of the present invention; 2- (1-pentylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
The present compound 68; 2- (1-pentylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane; Carboxylate,
Compound 69 of the present invention; 2- (1-pentylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 70 of the present invention; 2- (1-pentylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
The present compound 71; 2- (1-pentylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
The present compound 72; 2- (1-pentylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 73 of the present invention; 2- (1-pentylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
The present compound 74; 2- (1-pentylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane; Carboxylate,
Compound 75 of the present invention; 2- (1-pentylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) ) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 76 of the present invention; 2- (1-pentylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1 -Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 77 of the present invention; 2- (1-pentylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1 -Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 78 of the present invention; 4-methyl-2- (1-pentylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 79; 4-methyl-2- (1-pentylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 80 of the present invention; 4-methyl-2- (1-pentylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 81; 4-methyl-2- (1-pentylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 82; 4-methyl-2- (1-pentylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 83; 4-methyl-2- (1-pentylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 84 of the present invention; 4-methyl-2- (1-pentylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 85 of the present invention; 4-methyl-2- (1-pentylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 86 of the present invention; 4-methyl-2- (1-pentylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro -1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 87 of the present invention; 4-methyl-2- (1-pentylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3- Trifluoro-1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 88 of the present invention; 4-methyl-2- (1-pentylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3- Trifluoro-1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 89 of the present invention; 4-methoxymethyl-2- (1-pentylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl)- 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 90 of the present invention; 4-methoxymethyl-2- (1-pentylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 91 of the present invention; 4-methoxymethyl-2- (1-pentylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl)- 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 92 of the present invention; 4-methoxymethyl-2- (1-pentylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 93 of the present invention; 4-methoxymethyl-2- (1-pentylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl)- 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 94; 4-methoxymethyl-2- (1-pentylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 95 of the present invention; 4-methoxymethyl-2- (1-pentylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl)- 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 96 of the present invention; 4-methoxymethyl-2- (1-pentylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 97 of the present invention; 4-methoxymethyl-2- (1-pentylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-tri Fluoro-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 98 of the present invention; 4-methoxymethyl-2- (1-pentylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3 -Trifluoro-1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 99 of the present invention; 4-methoxymethyl-2- (1-pentylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3 -Trifluoro-1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 100 of the present invention; 2- (1-hexylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 101 of the present invention; 2- (1-hexylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 102 of the present invention; 2- (1-hexylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 103 of the present invention; 2- (1-hexylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 104 of the present invention; 2- (1-hexylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 105 of the present invention; 2- (1-hexylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 106 of the present invention; 2- (1-hexylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 107 of the present invention; 2- (1-hexylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 108 of the present invention; 2- (1-hexylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) ) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 109 of the present invention; 2- (1-hexylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1 -Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 110 of the present invention; 2- (1-hexylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1 -Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 111 of the present invention; 2- (1-hexylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 112 of the present invention; 2- (1-hexylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 113 of the present invention; 2- (1-hexylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 114 of the present invention; 2- (1-hexylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 115 of the present invention; 2- (1-hexylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 116 of the present invention; 2- (1-hexylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 117 of the present invention; 2- (1-hexylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 118 of the present invention; 2- (1-hexylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 119; 2- (1-hexylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro -1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 120 of the present invention; 2- (1-hexylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3- Trifluoro-1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 121 of the present invention; 2- (1-hexylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3- Trifluoro-1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 122 of the present invention; 2- (1-hexylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl)- 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 123 of the present invention; 2- (1-hexylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 124 of the present invention; 2- (1-hexylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl)- 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 125; 2- (1-hexylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 126 of the present invention; 2- (1-hexylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl)- 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 127; 2- (1-hexylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 128 of the present invention; 2- (1-hexylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl)- 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 129 of the present invention; 2- (1-hexylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 130 of the present invention; 2- (1-hexylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-tri Fluoro-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 131 of the present invention; 2- (1-hexylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3 -Trifluoro-1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 132 of the present invention; 2- (1-hexylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3 -Trifluoro-1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 133 of the present invention; 2- (diethylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
The present compound 134; 2- (diethylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 135 of the present invention; 2- (diethylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
The present compound 136; 2- (diethylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 137 of the present invention; 2- (diethylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
The present compound 138; 2- (diethylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 139 of the present invention; 2- (diethylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 140 of the present invention; 2- (diethylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 141 of the present invention; 2- (diethylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) -2 , 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 142 of the present invention; 2- (diethylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) ] -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 143 of the present invention; 2- (diethylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) ] -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 144 of the present invention; 2- (diethylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2- Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 145 of the present invention; 2- (diethylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 146 of the present invention; 2- (diethylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2- Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 147 of the present invention; 2- (diethylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 148 of the present invention; 2- (diethylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2- Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 149 of the present invention; 2- (diethylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 150 of the present invention; 2- (diethylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2- Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 151 of the present invention; 2- (diethylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 152 of the present invention; 2- (diethylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1- Propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 153 of the present invention; 2- (diethylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro- 1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 154 of the present invention; 2- (diethylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro- 1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 155 of the present invention; 2- (diethylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 156 of the present invention; 2- (diethylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 157 of the present invention; 2- (diethylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 158 of the present invention; 2- (diethylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 159 of the present invention; 2- (diethylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 160 of the present invention; 2- (diethylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 161 of the present invention; 2- (diethylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 162 of the present invention; 2- (diethylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 163 of the present invention; 2- (diethylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1) -Propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 164 of the present invention; 2- (diethylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro -1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 165 of the present invention; 2- (diethylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro -1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 166 of the present invention; 2-benzylamino-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ,
The present compound 167; 2-benzylamino-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 168 of the present invention; 2-benzylamino-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ,
The present compound 169; 2-benzylamino-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 170 of the present invention; 2-benzylamino-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ,
The present compound 171; 2-benzylamino-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 172 of the present invention; 2-benzylamino-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ,
The present compound 173; 2-benzylamino-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 174 of the present invention; 2-benzylamino-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) -2, 2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 175 of the present invention; 2-benzylamino-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)] -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 176 of the present invention; 2-benzylamino-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)] -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 177 of the present invention; 2-benzylamino-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 178 of the present invention; 2-benzylamino-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 179 of the present invention; 2-benzylamino-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 180 of the present invention; 2-benzylamino-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 181 of the present invention; 2-benzylamino-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 182 of the present invention; 2-benzylamino-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 183 of the present invention; 2-benzylamino-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 184 of the present invention; 2-benzylamino-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 185 of the present invention; 2-benzylamino-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) ) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 186 of the present invention; 2-benzylamino-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1 -Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 187 of the present invention; 2-benzylamino-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1 -Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 188 of the present invention; 2-benzylamino-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2- Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 189 of the present invention; 2-benzylamino-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 190 of the present invention; 2-benzylamino-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2- Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 191 of the present invention; 2-benzylamino-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 192 of the present invention; 2-benzylamino-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2- Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 193 of the present invention; 2-benzylamino-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 194 of the present invention; 2-benzylamino-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2- Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 195 of the present invention; 2-benzylamino-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 196 of the present invention; 2-benzylamino-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1- Propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 197; 2-benzylamino-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro- 1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 198 of the present invention; 2-benzylamino-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro- 1-propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 199; 2-amino-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 200 of the present invention; 2-amino-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 201; 2-amino-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 202; 2-amino-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 203; 2-amino-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 204; 2-amino-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 205; 2-amino-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 206; 2-amino-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 207 of the present invention; 2-amino-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) -2,2 -Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 208 of the present invention; 2-amino-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)]- 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 209 of the present invention; 2-amino-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)]- 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 210 of the present invention; 2-amino-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 211 of the present invention; 2-amino-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 212 of the present invention; 2-amino-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propancal
Boxylate,
The present compound 213; 2-amino-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 214 of the present invention; 2-amino-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 215 of the present invention; 2-amino-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 216 of the present invention; 2-amino-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclo Propanecarboxylate,
Compound 217 of the present invention; 2-amino-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
The present compound 218; 2-amino-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 219; 2-amino-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1- Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
The present compound 220; 2-amino-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1- Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 221 of the present invention; 2-amino-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 222 of the present invention; 2-amino-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 223 of the present invention; 2-amino-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropane cal
Boxylate,
Compound 224 of the present invention; 2-amino-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 225 of the present invention; 2-amino-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
Compound 226 of the present invention; 2-amino-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 227 of the present invention; 2-amino-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethyl Cyclopropanecarboxylate,
The present compound 228; 2-amino-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropane Carboxylate,
Compound 229 of the present invention; 2-amino-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) ) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 230 of the present invention; 2-amino-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1 -Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 231 of the present invention; 2-amino-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1 -Propenyl)]-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,

本発明の有害生物防除剤は本発明化合物そのもののみ単独で用いることも可能であるが、下記のような製剤として使用することもできる。それら製剤としては、例えば、蚊取線香、蚊取マットや蚊取リキッドのような加熱蒸散剤、ファン式蚊取、油剤、乳剤、エアゾール剤、炭酸ガス製剤、水和剤、フロアブル剤（水中懸濁剤、水中乳濁剤等）、マイクロカプセル剤、粉剤、粒剤、錠剤、ピエゾ式殺虫製剤、加熱燻煙剤（自己燃焼型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等）、非加熱蒸散剤（樹脂蒸散剤、紙蒸散剤、不織布蒸散剤、編織物蒸散剤、昇華性錠剤等）、煙霧剤（フォッギング剤）、直接接触剤（シート状接触剤、テープ状接触剤、ネット状接触剤等）、ＵＬＶ剤及び毒餌などが挙げられる。 The pest control agent of the present invention can be used alone as a compound of the present invention alone, but can also be used as a preparation as described below. These preparations include, for example, heat transpiration agents such as mosquito coils, mosquito mats and mosquito collectors, fan mosquito traps, oils, emulsions, aerosols, carbon dioxide preparations, wettable powders, flowables (water suspensions) Suspensions, emulsions in water, etc.), microcapsules, powders, granules, tablets, piezo insecticides, heated smokes (self-burning smoke, chemical reaction smoke, porous ceramic smoke) Agent), non-heated transpiration agent (resin transpiration agent, paper transpiration agent, non-woven fabric transpiration agent, knitted fabric transpiration agent, sublimation tablet, etc.), fumes agent (fogging agent), direct contact agent (sheet-like contact agent, tape form) Contact agents, net-like contact agents, etc.), ULV agents and poison baits.

製剤化の方法としては、例えば以下の方法を挙げることができる。
［１］本発明化合物を、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加・加工する方法。
［２］本発明化合物を、有効成分を含有していない基材に含浸する方法。
［３］本発明化合物及び基材を混合した後に成形加工する方法。
これらの製剤には、製剤形態にもよるが、通常、本発明化合物を重量比で０．００１〜９８％含有する。 Examples of the formulation method include the following methods.
[1] A method in which the compound of the present invention is mixed with a solid carrier, liquid carrier, gaseous carrier, bait, etc., and a surfactant or other formulation adjuvant is added and processed as necessary.
[2] A method of impregnating a base material containing no active ingredient with the compound of the present invention.
[3] A method of molding after mixing the compound of the present invention and the substrate.
These preparations usually contain 0.001 to 98% by weight of the compound of the present invention, depending on the form of preparation.

製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、活性炭、炭酸カルシウム、シリカ等）等の微粉末及び粒状物、常温で固体の物質（２，４，６−トリイソプロピル−１，３，５−トリオキサン、ナフタリン、ｐ−ジクロロベンゼン、樟脳、アダマンタン等）、並びに羊毛、絹、綿、麻、パルプ、合成樹脂（例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体；エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体；ポリプロピレン、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン；アクリロニトリル−スチレン樹脂；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエンブロック共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル系樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレエート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン、発泡ポリウレタン、発泡ポリプロピレン、発泡エチレン等の多孔質樹脂）、ガラス、金属、セラミック等の１種または２種以上からなるフェルト、繊維、布、編物、シート、紙、糸、発泡体、多孔質体及びマルチフィラメントが挙げられる。 Examples of solid carriers used in the formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fusami clay, acidic clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramic, and other inorganic minerals (sericite, activated carbon, carbonic acid). Fine powders and granules such as calcium, silica, etc., solid substances at room temperature (2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane, naphthalene, p-dichlorobenzene, camphor, adamantane, etc.), and Wool, silk, cotton, hemp, pulp, synthetic resin (eg, polyethylene resins such as low density polyethylene, linear low density polyethylene, and high density polyethylene; ethylene-vinyl ester copolymer such as ethylene-vinyl acetate copolymer) Polymer; Ethylene such as ethylene-methyl methacrylate copolymer, ethylene-ethyl methacrylate copolymer -Methacrylic acid ester copolymer; Ethylene-acrylic acid ester copolymer such as ethylene-methyl acrylate copolymer and ethylene-ethyl acrylate copolymer; Ethylene-vinyl carboxylic acid such as ethylene-acrylic acid copolymer Copolymers; Polypropylene resins such as polypropylene and propylene-ethylene copolymers; poly-4-methylpentene-1, polybutene-1, polybutadiene, polystyrene; acrylonitrile-styrene resins; acrylonitrile-butadiene-styrene resins, styrene-conjugates Styrene elastomers such as diene block copolymers and hydrogenated styrene-conjugated diene block copolymers; fluororesins; acrylic resins such as polymethyl methacrylate; polyamide resins such as nylon 6 and nylon 66; Polyester resins such as rate, polyethylene naphthalate, polybutylene terephthalate; polycarbonate, polyacetal, polyarylate, hydroxybenzoic acid polyester, polyetherimide, polyester carbonate, polyphenylene ether resin, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyurethane, Felt, fiber, cloth, knitted fabric, sheet, paper, thread, foam, porous body composed of one or more of foamed polyurethane, foamed polypropylene, foamed ethylene, etc.), glass, metal, ceramic, etc. And multifilaments.

液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類（キシレン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール等）、エーテル類（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−ピロリドン等）、炭酸アルキリデン類（炭酸プロピレン等）、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等）、及び水が挙げられる。 Examples of the liquid carrier include aromatic or aliphatic hydrocarbons (xylene, alkylnaphthalene, phenylxylylethane, kerosene, light oil, hexane, cyclohexane, etc.), alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl). Alcohol, ethylene glycol, etc.), ethers (diethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, tetrahydrofuran, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, etc.), ketones (acetone) , Methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), nitriles (acetonitrile, isobutyronitrile) ), Sulfoxides (dimethylsulfoxide, etc.), acid amides (N, N-dimethylformamide, N-methyl-pyrrolidone, etc.), alkylidene carbonates (propylene carbonate, etc.), vegetable oils (soybean oil, cottonseed oil, etc.), plant essential oils (Orange oil, hyssop oil, lemon oil, etc.) and water.

ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、及び炭酸ガス等の圧縮ガスが挙げられる。 Examples of the gaseous carrier include compressed gases such as butane gas, Freon gas, liquefied petroleum gas (LPG), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.

界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類、アルキルアリールエーテル類のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。 Surfactants include, for example, alkyl sulfate esters, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers, polyarylethylenes of alkyl aryl ethers, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters and sugars. Examples include alcohol derivatives.

その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン）、ポリアクリル酸等、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、及びＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。更に、必要に応じて着色剤や香料等が適宜配合されても構わない。 Other formulation adjuvants include fixing agents, dispersants and stabilizers, such as casein, gelatin, polysaccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, saccharides, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone), polyacrylic acid, etc., BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), and BHA (2-tert-butyl-4-methoxyphenol) 3-tert-butyl-4-methoxyphenol). Furthermore, a coloring agent, a fragrance | flavor, etc. may be mix | blended suitably as needed.

蚊取線香の基材としては、例えば木粉、除虫菊抽出粕粉等の植物性粉末とタブ粉、澱粉、カルボキシメチルセルロース、グルテン等の結合剤との混合物が挙げられる。
蚊取マットの基材としては、例えばコットンリンターを板状に固めたもの、及びコットンリンターとパルプとの混合物のフィリブルを板状に固めたものが挙げられる。
自己燃焼型燻煙剤の基材としては、例えば、硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロース、エチルセルロース、木粉等の燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩の熱分解刺激剤、硝酸カリウム等の酸素供給剤、メラミン、小麦デンプン等の支燃剤、珪藻土等の増量剤及び合成糊料等の結合剤が挙げられる。 Examples of the base material of the mosquito coil include a mixture of a vegetable powder such as wood powder and pesticide extracted chrysanthemum powder and a binder such as tab powder, starch, carboxymethylcellulose, and gluten.
Examples of the base material of the mosquito trap include those obtained by solidifying a cotton linter into a plate shape and those obtained by solidifying a fillet of a mixture of cotton linter and pulp into a plate shape.
Examples of the base material for the self-combustion type smoke agent include, for example, nitrates, nitrites, guanidine salts, combustion exothermic agents such as potassium chlorate, nitrocellulose, ethylcellulose, and wood flour, heat of alkali metal salts and alkaline earth metal salts. Examples include decomposition stimulants, oxygen supply agents such as potassium nitrate, flame retardants such as melamine and wheat starch, bulking agents such as diatomaceous earth, and binders such as synthetic pastes.

化学反応型燻煙剤の基材としては、例えば、アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、酸化カルシウム等の発熱剤、炭化鉄、活性白土等の触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニルヒドラジド、ジニトロペンタメチレンテトラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、及び、天然繊維片、合成繊維片等の充填剤が挙げられる。 Examples of the base material for the chemical reaction type smoke agent include exothermic agents such as alkali metal sulfides, polysulfides, hydrosulfides, and calcium oxide, catalyst agents such as iron carbide and activated clay, azodicarbonamide, and benzene. Examples thereof include organic foaming agents such as sulfonyl hydrazide, dinitropentamethylenetetramine, polystyrene, and polyurethane, and fillers such as natural fiber pieces and synthetic fiber pieces.

樹脂蒸散剤等の基材に用いられる樹脂としては、例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体；エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体；ポリプロピレン、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン樹脂；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエンブロック共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル酸樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン等が挙げられ、これらの基材は、単独で用いても２種以上の混合物として用いても良く、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂蒸散剤は、本発明化合物を上記基材中に混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得ることができる。得られた樹脂製剤は、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の形状に加工することもできる。これらの樹脂製剤は、例えば、非加熱蒸散剤、動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引テープ、誘引紐、園芸用支柱、長期持続性殺虫ネットとして加工される。 Examples of the resin used for the substrate such as a resin transpiration agent include polyethylene resins such as low density polyethylene, linear low density polyethylene, and high density polyethylene; and ethylene-vinyl ester copolymers such as ethylene-vinyl acetate copolymer. Polymer; ethylene-methacrylic acid ester copolymer such as ethylene-methyl methacrylate copolymer, ethylene-ethyl methacrylate copolymer; ethylene-methyl acrylate copolymer, ethylene-ethyl acrylate copolymer, etc. Ethylene-acrylic acid ester copolymer; ethylene-vinyl carboxylic acid copolymer such as ethylene-acrylic acid copolymer; polypropylene resin such as polypropylene and propylene-ethylene copolymer; poly-4-methylpentene-1, Polybutene-1, polybutadiene, polystyrene, acrylonitrile Styrene resin; Styrenic elastomer such as acrylonitrile-butadiene-styrene resin, styrene-conjugated diene block copolymer, hydrogenated styrene-conjugated diene block copolymer; Fluororesin; Acrylic resin such as polymethyl methacrylate; Nylon 6, polyamide resins such as nylon 66; polyester resins such as polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polybutylene phthalate; polycarbonate, polyacetal, polyarylate, hydroxybenzoic acid polyester, polyetherimide, polyester carbonate, polyphenylene ether resin, poly Examples thereof include vinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyurethane and the like. These substrates may be used alone or as a mixture of two or more. Phthalates necessary to (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.), adipic acid esters, plasticizers such as stearic acid may be added. The resin transpiration agent can be obtained by kneading the compound of the present invention in the above-mentioned base material and then molding it by injection molding, extrusion molding, press molding or the like. The obtained resin preparation can be further processed into a plate shape, a film shape, a tape shape, a net shape, a string shape or the like through steps such as molding and cutting if necessary. These resin preparations are processed, for example, as non-heated transpiration agents, animal collars, animal ear tags, sheet preparations, attracting tapes, attracting strings, horticultural supports, and long-lasting insecticidal nets.

毒餌の基材としては、例えば、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ＢＨＴ、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の子どもやペットによる誤食防止剤、及びチーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料があげられる。 As a bait base, for example, bait ingredients such as cereal flour, vegetable oil, sugar, crystalline cellulose, antioxidants such as BHT and nordihydroguaiaretic acid, preservatives such as dehydroacetic acid, children such as pepper powder and Examples include anti-fouling agents for pets, and pest-attracting perfumes such as cheese flavor, onion flavor, and peanut oil.

本発明化合物は他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、忌避剤、共力剤、肥料、土壌改良材と混用または併用して用いることもできる。 The compound of the present invention can be used in combination with or in combination with other insecticides, acaricides, fungicides, herbicides, repellents, synergists, fertilizers, and soil conditioners.

かかる殺虫剤、殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、
［１］ピレスロイド系化合物
ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、フタルスリン（ｐｈｔｈａｌｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フタルスリン（ｐｈｔｈａｌｔｈｒｉｎ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、モンフルオロトリン(ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ)、ジメフルトリン(ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ)等；
［２］有機リン系化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）等；
［３］カーバメート系化合物
カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、ＮＡＣ、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）等；
［４］ネライストキシン系化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）等；
［５］ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
［６］ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）等；
［７］フェニルピラゾール系化合物
フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
［８］ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
［９］天然系殺虫剤
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；
［１０］その他の殺虫剤
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍｏｌｅａｔｅ）等が挙げられる。 As an active ingredient of such insecticides and acaricides, for example,
[1] Pyrethroid compounds pyrethrins, allethrin, praretrin, furamethrin, resmethrin, phthalthrin, tetramethrin (tetrathrin), tetramethrin (tetrathrin, tetramethrin) , Empentrin, transfluthrin, methfluthrin, profluthrin, phenothrin, cyphenothrin, permethrin (permethrin) rin), cypermethrin, cyfluthrin, beta-cyfluthrin, fenpropathrin, bifenthrin, cycloprothrin (cyclotroprin) ), Acrinathrin, tralomethrin, cyhalothrin, lambda-cyhalothrin, tefluthrin, fenvalerate, valvalerate ate), etofenprox (etofenprox), silafluofen (silafluofen), Mont fluoro Trinh (momfluorothrin), dimefluthrin (dimefluthrin) or the like;
[2] Organophosphorus compounds Acephate, butathiofos, diazinon, dichlorvos (DDVP), dimethoate, fenthion (MPP), fenitrothion (MEP) malathion), pyridafenthion, propaphos, trichlorphone (DEP) and the like;
[3] Carbamate compounds carbaryl (carbary1), carbofuran, fenobucarb, isoprocarb (MIPC), mesomyl, NAC, propoxur (PHC), etc .;
[4] Nereistoxin compounds Cartap, bensultap, etc .;
[5] Neonicotinoid type compounds Imidacloprid (imidac1oprid), Nitenpyram (nitrenpyram), Acetamiprid (acetamipride), thiamethoxam (thiacloprid) (thiacloprid), dinotefur (din)
[6] Benzoylurea compounds Chlorfluazuron, bistrifluron, diflubenzuron, flufenoxuron, hexafluuron, fluflutriuron, fluflutriuron etc;
[7] Phenylpyrazole compounds fipronil, pyriprole, pyrafluprole, etc .;
[8] Hydrazine-based compounds Chromafenozide, halofenozide, methoxyphenozide and the like;
[9] Natural insecticide machine oil, nicotine sulfate (nicotine-sulfate);
[10] Other insecticides avermectin (vermectin-B), buprofezin, chlorphenapyr, hydroprene, metoprene, toxacarbine, toxacarbine milbemycin-A), pyridalyl, pyriproxyfen, spinosad, sulfuramid, tolfenpyrad, flubendiamide bromide, flubendiamide Examples include chill (Methyl bromide), potassium oleate (Potassium oleate), and the like.

忌避剤の有効成分としては、例えばＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、リモネン、リナロール、シトロネラール、メントール、メントン、ヒノキチオール、ゲラニオール、ｐ−メンタン−３,８−ジオール、ユーカリプトール、カラン−３，４−ジオール、イカリジン、ＩＲ−３５３５、ＭＧＫ−Ｒ−３２６、ＭＧＫ−Ｒ−８７４等が挙げられる。 As an active ingredient of the repellent, for example, N, N-diethyl-m-toluamide, limonene, linalool, citronellal, menthol, menthone, hinokitiol, geraniol, p-menthane-3,8-diol, eucalyptol, caran-3 , 4-diol, icaridin, IR-3535, MGK-R-326, MGK-R-874, and the like.

共力剤の有効成分としては、例えば５−〔２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシメチル〕−６−プロピル−１，３−ベンゾジオキソール、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、オクタクロロジプロピルエーテル、チオシアノ酢酸イソボルニル、Ｎ−（２−エチルへキシル）−１−イソプロピル−４−メチルビシクロ［２．２．２］オクト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド等が挙げられる。 As an active ingredient of a synergist, for example, 5- [2- (2-butoxyethoxy) ethoxymethyl] -6-propyl-1,3-benzodioxole, N- (2-ethylhexyl) bicyclo [2.2 .1] Hept-5-ene-2,3-dicarboximide, octachlorodipropyl ether, isobornyl thiocyanoacetate, N- (2-ethylhexyl) -1-isopropyl-4-methylbicyclo [2.2. 2] Oct-5-ene-2,3-dicarboximide and the like.

本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば有害昆虫や有害ダニ等の有害節足動物が挙げられ、具体的には以下のものが挙げられる。
双翅目害虫：アカイエカ、コガタアカイエカ、チカイエカ、ネッタイイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、オオツルハマダラカ、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ハモグリバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ノミバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等；
網翅目害虫：チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等；
膜翅目害虫：アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ等のハバチ類等；
隠翅目害虫：イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等；
シラミ目害虫：ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等；
等翅目害虫：ヤマトシロアリ、イエシロアリ等；
半翅目害虫：ヒメトビウンカ、トビイロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、ワタアブラムシ等のアブラムシ類、カメムシ類、トコジラミ等のトコジラミ類等；
鱗翅目害虫：ニカメイガ、コブノメイガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等；
鞘翅目害虫：ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、コクゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、シバンムシ類、ヒラタキクイムシ類等；
ダニ類：コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類、トリサシダニ、ワクモ等のワクモ類。 Examples of pests for which the compounds of the present invention are effective include harmful arthropods such as harmful insects and harmful mites, and specific examples thereof include the following.
Diptera: Culex mosquitoes, Culex mosquitoes, Chikaieka, Aedes mosquitoes, etc., Aedes aegypti, Aedes albopictus, etc. , Fly flies such as powder flies, seed flies and onion flies, fruit flies, leaf flies, fruit flies, butterflies, fleas, abs, fly flies, sand flies, nucifers, etc .;
Reticulate pests: German cockroaches, black cockroaches, American cockroaches, flying cockroaches, cockroaches, etc .;
Hymenoptera: ants, wasps, scallops, wasps such as wasps, etc .;
Lepidoptera: Inu fleas, cat fleas, human fleas, etc .;
Lice eye pests: human lice, white lice, head lice, body lice etc .;
Isoptera pests: Yamato termites, termites, etc .;
Hemiptera: insects such as Japanese brown planthoppers, leafhoppers, leafhoppers such as leafhoppers, aphids such as cotton aphids, bed bugs such as stink bugs, bed bugs, etc .;
Lepidopterous pests: Japanese moths such as Japanese moth, Japanese corn borer, Japanese cypresses such as Spodoptera litura, Ayayotou, Satsuma moth, Sinigas, Hamamoga, Dokuga, Konaga, Ichimon disseri, iga, Koiga, etc .;
Coleopterous insects: weevil such as longhorn beetle, longhorn beetle, weevil, weevil, weevil such as white beetle, beetle such as white beetle, red beetle, hornet beetle, etc .;
Tick: Leopard mites, such as Scarlet mite, Yake leopard mite, Scarlet mites, such as Scarlet mite, Scarlet mite, Scarlet mites, Scarlet mites, Mite, Mite Spiders such as ticks, avian mites, and spiders.

本発明の有害生物の防除方法は、本発明化合物の有効量を、通常本発明の有害生物防除剤の形態にて、有害生物又は有害生物の生息場所に施用することにより行われる。
本発明の有害生物防除剤の施用方法としては、例えば以下の方法が挙げられ、本発明の有害生物防除剤の形態、使用場所等に応じて適宜選択できる。
［１］本発明の有害生物防除剤をそのまま有害生物又は有害生物の生息場所に処理する方法。
［２］本発明の有害生物防除剤を水等の溶媒で希釈した後に、有害生物又は有害生物の生息場所に散布処理する方法。
この場合には、通常、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等に製剤化された本発明の有害生物防除剤を本発明化合物の濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなるように希釈する。
［３］本発明の有害生物防除剤を有害生物の生息場所で、加熱等の手段により有効成分を揮散させる方法。
この場合、本発明化合物の施用量、施用濃度はいずれも本発明の有害生物防除剤の形態、施用時期、施用場所、施用方法、有害生物の種類、被害状況等に応じて適宜定めることができる。 The pest control method of the present invention is carried out by applying an effective amount of the compound of the present invention to a pest or a pest habitat, usually in the form of the pest control agent of the present invention.
Examples of the method for applying the pest control agent of the present invention include the following methods, which can be appropriately selected depending on the form, place of use, etc. of the pest control agent of the present invention.
[1] A method of treating the pest control agent of the present invention as it is in a pest or a habitat of the pest.
[2] A method in which the pest control agent of the present invention is diluted with a solvent such as water and then sprayed to the pest or the habitat of the pest.
In this case, the pest control agent of the present invention formulated in an emulsion, wettable powder, flowable agent, microcapsule preparation or the like is usually diluted so that the concentration of the compound of the present invention becomes 0.1 to 10,000 ppm. .
[3] A method of volatilizing an active ingredient by means of heating or the like in a pest habitat where the pest control agent of the present invention is present.
In this case, both the application amount and the application concentration of the compound of the present invention can be appropriately determined according to the form of the pest control agent of the present invention, the application time, the application place, the application method, the type of the pest, the damage situation, etc. .

本発明化合物を害虫防除用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは、本発明化合物の量として通常０．００１〜１００ｍｇ／ｍ³であり、平面に適用するときは０．００１〜１００ｍｇ／ｍ²である。蚊取線香、蚊取マット等はその製剤形態に応じて加熱により有効成分を揮散させて施用する。樹脂蒸散剤、紙蒸散剤、不織布蒸散剤、編織物蒸散剤、昇華性錠剤等は例えば施用する空間にそのまま放置する、および、該製剤に送風下に設置することにより使用できる。
本発明の有害生物防除組成物を害虫防除用として施用する空間としては、例えば、リビングルーム、食堂、寝室、クローゼット、押入れ、和ダンス、食器棚、トイレ、浴場、物置、倉庫、車内等が挙げられ、さらに野外の開放空間で施用することもできる。 When the compound of the present invention is used for pest control, the application amount is usually 0.001 to 100 mg / m ³ as the amount of the compound of the present invention when applied to a space, and 0.001 when applied to a plane. ˜100 mg / m ² . Mosquito coils, mosquito coils, etc. are applied by volatilizing active ingredients by heating according to the form of the formulation. Resin transpiration agents, paper transpiration agents, non-woven fabric transpiration agents, knitted fabric transpiration agents, sublimable tablets and the like can be used, for example, by leaving them in the space to be applied as they are and by placing them in the preparation under ventilation.
Examples of the space to which the pest control composition of the present invention is applied for pest control include living rooms, canteens, bedrooms, closets, closets, Japanese dance, cupboards, toilets, bathhouses, storerooms, warehouses, and the like. In addition, it can be applied in open spaces outside.

本発明の有害生物防除組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制（systemic control）を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制（non-systemic control）を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン（pour-on）処理若しくはスポットオン（spot-on）処理する、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂蒸散剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．０１〜１００ｍｇの範囲である。 When the pesticidal composition of the present invention is used for controlling ectoparasites of domestic animals such as cattle, horses, pigs, sheep, goats and chickens, and small animals such as dogs, cats, rats and mice, it is well known in veterinary medicine. Can be used on animals in any way. As a specific method of use, for the purpose of systemic control, for example, it is administered by tablet, feed mixing, suppository, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.) For purposes of non-systemic control, for example, spraying oils or aqueous solutions, pour-on or spot-on treatment, washing animals with shampoo formulations or It is used by a method such as attaching a resin transpiration agent to an animal using a collar or ear tag. The amount of the compound of the present invention when administered to an animal body is usually in the range of 0.01 to 100 mg per 1 kg body weight of the animal.

以下、製造例、製剤例及び効果試験例等により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to production examples, formulation examples, and effect test examples, but the present invention is not limited to these examples.

まず、本発明化合物の製造例を示す。 First, the manufacture example of this invention compound is shown.

製造例１：化合物（Ｘ）の製造
メチル２，３，５，６−テトラフルオロベンゾエート（３.４４ｇ，１６．５３ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に室温下でトリエチルアミン（７．００ｍＬ，４９．５９ｍｍｏｌ）、１−ブチルアミン（２.１４ｇ，３３．０６ｍｍｏｌ）を順次添加する。１００℃で１１時間撹拌した後、室温下で反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（Ｘ）
で示されるメチル２−（１−ブチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンゾエート２．６０ｇを得た。 Production Example 1: Production of Compound (X) Methyl 2,3,5,6-tetrafluorobenzoate (3.44 g, 16.53 mmol) in toluene (20 mL) at room temperature at room temperature with triethylamine (7.00 mL, 49.59 mmol) ), 1-butylamine (2.14 g, 33.06 mmol) are added sequentially. After stirring at 100 ° C. for 11 hours, water was poured into the reaction solution at room temperature, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula (X)
As a result, 2.60 g of methyl 2- (1-butylamino) -3,5,6-trifluorobenzoate was obtained.

黄色液体：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９３（ｔ, ３Ｈ）、１．３９（ｍ，２Ｈ）、１．５５（ｍ，２Ｈ）、３．３３（ｍ，２Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、６．５３（ｂｒｓ，１Ｈ）、７．０１（ｍ，１Ｈ） Yellow liquid: ¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 0.93 (t, 3H), 1.39 (m, 2H), 1.55 (m, 2H), 3.33 (m , 2H), 3.92 (s, 3H), 6.53 (brs, 1H), 7.01 (m, 1H)

製造例２：化合物（ＸＩ）の製造
メチル２−（１−ブチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンゾエート（５００ｍｇ，１．９２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に氷冷下で水素化ジイソブチルアルミニウム（１．５Ｍトルエン溶液，３．８ｍＬ，５．７６ｍｍｏｌ）を滴下した。氷冷下で１時間撹拌した後、反応液を１Ｎ塩酸水溶液及び水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＸＩ）
で示される２−（１−ブチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール２５４ｍｇを得た。 Production Example 2: Production of Compound (XI) Methyl 2- (1-butylamino) -3,5,6-trifluorobenzoate (500 mg, 1.92 mmol) in tetrahydrofuran (5 mL) under ice-cooling diisobutyl hydride Aluminum (1.5M toluene solution, 3.8 mL, 5.76 mmol) was added dropwise. After stirring for 1 hour under ice-cooling, the reaction mixture was poured into 1N aqueous hydrochloric acid and water, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure, and the residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain the following formula (XI).
As a result, 254 mg of 2- (1-butylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl alcohol represented by the formula:

白色固体：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９４（ｔ, ３Ｈ）、１．３９（ｍ, ２Ｈ）、１．５５（ｍ, ２Ｈ）、３．１６（ｍ, ２Ｈ）、４．８１（ｄ，２Ｈ）、６．８６（ｍ，１Ｈ） White solid: ¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 0.94 (t, 3H), 1.39 (m, 2H), 1.55 (m, 2H), 3.16 (m , 2H), 4.81 (d, 2H), 6.86 (m, 1H)

製造例３：化合物（ＸＩＩ）の製造
メチル４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンゾエート（９３４ｍｇ，４．２０ｍｍｏｌ）のトルエン（８ｍＬ）溶液に室温下でトリエチルアミン（１．７ｍＬ，１２．２６ｍｍｏｌ）、１−ブチルアミン（９２０ｍｇ，１２．５７ｍｍｏｌ）を順次滴下した。１００℃で２５時間撹拌した後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＸＩＩ）
で示されるメチル２−（１−ブチルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンゾエート１．０３ｇを得た。 Production Example 3: Production of Compound (XII) Methyl 4-methyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzoate (934 mg, 4.20 mmol) in toluene (8 mL) at room temperature at room temperature with triethylamine (1.7 mL, 12 .26 mmol) and 1-butylamine (920 mg, 12.57 mmol) were successively added dropwise. After stirring at 100 ° C. for 25 hours, water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain the following formula (XII)
As a result, 1.03 g of methyl 2- (1-butylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzoate represented by the formula:

黄色液体：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９３（ｔ, ３Ｈ）、１．３９（ｍ, ２Ｈ）、１．５４（ｍ, ２Ｈ）、２．２２（ｍ, ３Ｈ）、３．３３（ｍ, ２Ｈ）、３．９１（ｓ，３Ｈ）、６．６０（ｂｒｓ, １Ｈ） Yellow liquid: ¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 0.93 (t, 3H), 1.39 (m, 2H), 1.54 (m, 2H), 2.22 (m , 3H), 3.33 (m, 2H), 3.91 (s, 3H), 6.60 (brs, 1H)

製造例４：化合物（ＸＩＩＩ）の製造
２−（１−ブチルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンゾエート（１.０３ｇ，３．７４ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（５ｍＬ）の混合溶液に氷冷下で水素化ジイソブチルアルミニウム（１．５Ｍトルエン溶液，５．０ｍＬ，７．５０ｍｍｏｌ）を滴下した。氷冷下で３時間撹拌した後、反応液を１Ｎ塩酸水溶液及び水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＸＩＩＩ）
で示される２−（１−ブチルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール６７６ｍｇを得た。 Production Example 4: Production of Compound (XIII) 2- (1-butylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzoate (1.03 g, 3.74 mmol) in toluene (5 mL) and tetrahydrofuran (5 mL) ) Diisobutylaluminum hydride (1.5M toluene solution, 5.0 mL, 7.50 mmol) was added dropwise under ice cooling. After stirring for 3 hours under ice cooling, the reaction mixture was poured into 1N aqueous hydrochloric acid and water, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula (XIII)
As a result, 676 mg of 2- (1-butylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol represented by the formula:

黄色液体：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９４（ｔ, ３Ｈ）、１．４０（ｍ, ２Ｈ）、１．５６（ｍ, ２Ｈ）、２．２１（ｍ, ３Ｈ）、３．１３（ｍ, ２Ｈ）、４．７９（ｓ，２Ｈ） Yellow liquid: ¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 0.94 (t, 3H), 1.40 (m, 2H), 1.56 (m, 2H), 2.21 (m , 3H), 3.13 (m, 2H), 4.79 (s, 2H)

製造例５：化合物（ＸＩＶ）の製造
メチル４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンゾエート（１．３１ｇ，５．２０ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）溶液に室温下でトリエチルアミン（２．２ｍＬ，１５．６０ｍｍｏｌ）、１−ブチルアミン（１．１５ｇ，１５．６０ｍｍｏｌ）を順次滴下した。１００℃で２４時間撹拌した後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＸＩＶ）
で示されるメチル２−（１−ブチルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンゾエート３０２ｍｇを得た。 Production Example 5: Production of Compound (XIV) Methyl 4-methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzoate (1.31 g, 5.20 mmol) in toluene (10 mL) at room temperature at room temperature with triethylamine (2. 2 mL, 15.60 mmol) and 1-butylamine (1.15 g, 15.60 mmol) were successively added dropwise. After stirring at 100 ° C. for 24 hours, water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula (XIV)
As a result, 302 mg of methyl 2- (1-butylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzoate was obtained.

黄色液体：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９４（ｔ, ３Ｈ）、１．３６（ｍ, ２Ｈ）、１．５４（ｍ, ２Ｈ）、３．３５（ｍ, ２Ｈ）、３．３９（ｓ, ３Ｈ）、３．９３（ｓ, ３Ｈ）、４．５４（ｍ, ２Ｈ）、６．５６（ｂｒｓ, １Ｈ） Yellow liquid: ¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 0.94 (t, 3H), 1.36 (m, 2H), 1.54 (m, 2H), 3.35 (m , 2H), 3.39 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 4.54 (m, 2H), 6.56 (brs, 1H)

製造例６：化合物（ＸＶ）の製造
メチル２−（１−ブチルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンゾエート（３０２ｍｇ，０．９９ｍｍｏｌ）のトルエン（３ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（３ｍＬ）の混合溶液に氷冷下で水素化ジイソブチルアルミニウム（１．５Ｍトルエン溶液，２．０ｍＬ，３．００ｍｍｏｌ）を滴下した。氷冷下で２時間撹拌した後、反応液を１Ｎ塩酸水溶液及び水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＸＶ）
で示される２−（１−ブチルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール１８０ｍｇを得た。 Production Example 6 Production of Compound (XV) Methyl 2- (1-butylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzoate (302 mg, 0.99 mmol) in toluene (3 mL) and tetrahydrofuran (3 mL) ) Was added dropwise under ice cooling to diisobutylaluminum hydride (1.5 M toluene solution, 2.0 mL, 3.00 mmol). After stirring for 2 hours under ice cooling, the reaction mixture was poured into 1N aqueous hydrochloric acid and water, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula (XV)
As a result, 180 mg of 2- (1-butylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol represented by the formula (1) was obtained.

白色固体：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９４（ｔ, ３Ｈ）、１．４１（ｍ, ２Ｈ）、１．５７（ｍ，２Ｈ）、３．１７（ｔ，２Ｈ）、３．３９（ｓ，３Ｈ）、４．５５（ｍ，２Ｈ）、４．８１（ｍ，２Ｈ） White solid: ¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 0.94 (t, 3H), 1.41 (m, 2H), 1.57 (m, 2H), 3.17 (t , 2H), 3.39 (s, 3H), 4.55 (m, 2H), 4.81 (m, 2H)

製造例７：化合物（ＸＶＩ）の製造
メチル２，３，５，６−テトラフルオロベンゾエート（９２０ｍｇ，４．４２ｍｍｏｌ）のトルエン（８ｍＬ）溶液に室温下でトリエチルアミン（１．８０ｍＬ，１２．９９ｍｍｏｌ）、１−ヘキシルアミン（１.３４ｇ，１３．２４ｍｍｏｌ）を順次添加する。１００℃で１４時間撹拌した後、室温下で反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＸＶＩ）
で示されるメチル２−（１−ヘキシルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンゾエート２．６０ｇを得た。 Production Example 7 Production of Compound (XVI) Methyl 2,3,5,6-tetrafluorobenzoate (920 mg, 4.42 mmol) in a toluene (8 mL) solution at room temperature at room temperature with triethylamine (1.80 mL, 12.99 mmol), 1-Hexylamine (1.34 g, 13.24 mmol) is added sequentially. After stirring at 100 ° C. for 14 hours, water was poured into the reaction mixture at room temperature, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula (XVI)
As a result, 2.60 g of methyl 2- (1-hexylamino) -3,5,6-trifluorobenzoate was obtained.

無色液体：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８９（ｔ, ３Ｈ）、１．３２（ｍ，６Ｈ）、１．５５（ｍ，２Ｈ）、３．３２（ｍ，２Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、６．５２（ｂｒｓ，１Ｈ）、６．９９（ｍ，１Ｈ） Colorless liquid: ¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 0.89 (t, 3H), 1.32 (m, 6H), 1.55 (m, 2H), 3.32 (m , 2H), 3.93 (s, 3H), 6.52 (brs, 1H), 6.99 (m, 1H)

製造例８：化合物（ＸＶＩＩ）の製造
メチル２−（１−ヘキシルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンゾエート（９００ｍｇ，３．１１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）及びトルエン（５ｍＬ）の混合溶液に氷冷下で水素化ジイソブチルアルミニウム（１．５Ｍトルエン溶液，６．２ｍＬ，９．３０ｍｍｏｌ）を滴下した。氷冷下で１時間撹拌した後、反応液を１Ｎ塩酸水溶液及び水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＸＶＩＩ）
で示される２−（１−ヘキシルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール５２５ｍｇを得た。 Production Example 8: Production of Compound (XVII) Methyl 2- (1-hexylamino) -3,5,6-trifluorobenzoate (900 mg, 3.11 mmol) in a mixed solution of tetrahydrofuran (5 mL) and toluene (5 mL) Diisobutylaluminum hydride (1.5 M toluene solution, 6.2 mL, 9.30 mmol) was added dropwise under ice cooling. After stirring for 1 hour under ice-cooling, the reaction mixture was poured into 1N aqueous hydrochloric acid and water, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula (XVII)
As a result, 525 mg of 2- (1-hexylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl alcohol represented by the formula:

白色固体：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．８９（ｔ, ３Ｈ）、１．３３（ｍ, ６Ｈ）、１．５６（ｍ, ２Ｈ）、３．１６（ｍ, ２Ｈ）、４．８１（ｄ，２Ｈ）、６．８６（ｍ，１Ｈ） White solid: ¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 0.89 (t, 3H), 1.33 (m, 6H), 1.56 (m, 2H), 3.16 (m , 2H), 4.81 (d, 2H), 6.86 (m, 1H)

製造例９：化合物（ＸＶＩＩＩ）の製造
メチル２，３，５，６−テトラフルオロベンゾエート（１.２８ｇ，６．１５ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍＬ）溶液に室温下でトリエチルアミン（２．６０ｍＬ，１８．７６ｍｍｏｌ）、ジエチルアミン（１.９０ｇ，１８．４４ｍｍｏｌ）を順次添加する。１００℃で１８時間撹拌した後、室温下で反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＸＶＩＩＩ）
で示されるメチル２−（ジエチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンゾエート２３０ｍｇを得た。 Production Example 9 Production of Compound (XVIII) Methyl 2,3,5,6-tetrafluorobenzoate (1.28 g, 6.15 mmol) in toluene (10 mL) at room temperature at room temperature with triethylamine (2.60 mL, 18.76 mmol) ), Diethylamine (1.90 g, 18.44 mmol) are added sequentially. After stirring at 100 ° C. for 18 hours, water was poured into the reaction mixture at room temperature, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain the following formula (XVIII)
As a result, 230 mg of methyl 2- (diethylamino) -3,5,6-trifluorobenzoate was obtained.

黄色液体：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９８（ｔ, ６Ｈ）、３．０３（ｑ，４Ｈ）、３．９２（ｓ，３Ｈ）、６．９４（ｍ，１Ｈ） Yellow liquid: ¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 0.98 (t, 6H), 3.03 (q, 4H), 3.92 (s, 3H), 6.94 (m , 1H)

製造例１０：化合物（ＸＩＸ）の製造
メチル２−（ジエチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンゾエート（２２７ｍｇ，０．８７ｍｍｏｌ）のトルエン（３ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（３ｍＬ）の混合溶液に氷冷下で水素化ジイソブチルアルミニウム（１．５Ｍトルエン溶液，１．７ｍＬ，２．５５ｍｍｏｌ）を滴下した。氷冷下で２時間撹拌した後、反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＸＩＸ）
で示される２−（ジエチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール１４０ｍｇを得た。 Production Example 10: Production of Compound (XIX) Methyl 2- (diethylamino) -3,5,6-trifluorobenzoate (227 mg, 0.87 mmol) in a mixed solution of toluene (3 mL) and tetrahydrofuran (3 mL) under ice-cooling Was added dropwise diisobutylaluminum hydride (1.5M toluene solution, 1.7 mL, 2.55 mmol). After stirring for 2 hours under ice cooling, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure, and the residue was subjected to silica gel column chromatography to give the following formula (XIX)
As a result, 140 mg of 2- (diethylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl alcohol represented by formula (1) was obtained.

白色固体：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．０７（ｔ, ６Ｈ）、３．１０（ｑ, ４Ｈ）、４．９１（ｍ，２Ｈ）、６．２５（ｂｒｓ，１Ｈ）、６．８４（ｍ，１Ｈ） White solid: ¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 1.07 (t, 6H), 3.10 (q, 4H), 4.91 (m, 2H), 6.25 (brs) , 1H), 6.84 (m, 1H)

製造例１１：化合物（ＸＸ）の製造
メチル２，３，５，６−テトラフルオロベンゾエート（２．９０ｇ，１３．９３ｍｍｏｌ）のトルエン（１５ｍＬ）溶液に室温下でトリエチルアミン（５．８ｍＬ，４１．７９ｍｍｏｌ）、ベンジルアミン（２．９４ｇ，２７．８７ｍｍｏｌ）を順次滴下した。１００℃で１１時間撹拌した後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＸＸ）
で示されるメチル２−ベンジルアミノ−３，５，６−トリフルオロベンゾエート３．２９ｇを得た。 Production Example 11 Production of Compound (XX) Methyl 2,3,5,6-tetrafluorobenzoate (2.90 g, 13.93 mmol) in a toluene (15 mL) solution at room temperature at room temperature with triethylamine (5.8 mL, 41.79 mmol) ) And benzylamine (2.94 g, 27.87 mmol) were successively added dropwise. After stirring at 100 ° C. for 11 hours, water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula (XX)
3.29 g of methyl 2-benzylamino-3,5,6-trifluorobenzoate represented by

黄色液体：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．８８（ｓ, ３Ｈ）、４．５０（ｍ, ２Ｈ）、６．９３（ｍ, １Ｈ）、６．９６（ｂｒｓ, １Ｈ）、７．２９（ｍ, ５Ｈ） Yellow liquid: ¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 3.88 (s, 3H), 4.50 (m, 2H), 6.93 (m, 1H), 6.96 (brs) , 1H), 7.29 (m, 5H)

製造例１２：化合物（ＸＸＩ）の製造
メチル２−ベンジルアミノ−３，５，６−トリフルオロベンゾエート（３３２ｍｇ，１．１２ｍｍｏｌ）のトルエン（２ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（２ｍＬ）の混合溶液に氷冷下で水素化ジイソブチルアルミニウム（１．５Ｍトルエン溶液，２．２ｍＬ，３．３０ｍｍｏｌ）を滴下した。氷冷下で３時間撹拌した後、反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＸＸＩ）
で示される２−ベンジルアミノ−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール１９０ｍｇを得た。 Production Example 12 Production of Compound (XXI) Methyl 2-benzylamino-3,5,6-trifluorobenzoate (332 mg, 1.12 mmol) in a mixed solution of toluene (2 mL) and tetrahydrofuran (2 mL) under ice-cooling Diisobutylaluminum hydride (1.5 M toluene solution, 2.2 mL, 3.30 mmol) was added dropwise. After stirring for 3 hours under ice cooling, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain the following formula (XXI)
As a result, 190 mg of 2-benzylamino-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol represented by formula (1) was obtained.

無色液体：ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ［Ｍ］^＋：２６７ Colorless liquid: MS (EI) m / z [M] ⁺ : 267

製造例１３：化合物（ＸＸＩＩ）の製造
メチル４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンゾエート（１．０１ｇ，４．５５ｍｍｏｌ）のトルエン（１５ｍＬ）溶液に室温下でトリエチルアミン（１．９ｍＬ，１３．６５ｍｍｏｌ）、ベンジルアミン（１．００ｇ，９．３３ｍｍｏｌ）を順次滴下した。１００℃で１０時間撹拌した後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＸＸＩＩ）
で示されるメチル２−ベンジルアミノ−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンゾエート１．１８ｇを得た。 Production Example 13: Production of Compound (XXII) Methyl 4-methyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzoate (1.01 g, 4.55 mmol) in toluene (15 mL) at room temperature in triethylamine (1.9 mL) , 13.65 mmol) and benzylamine (1.00 g, 9.33 mmol) were successively added dropwise. After stirring at 100 ° C. for 10 hours, water was poured into the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure, and the residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain the following formula (XXII)
1.18 g of methyl 2-benzylamino-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzoate represented by the formula:

黄色液体：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：２．２１（ｍ, ３Ｈ）、３．８８（ｓ, ３Ｈ）、４．５０（ｍ, ２Ｈ）、６．９６（ｂｒｓ, １Ｈ）、７．２９（ｍ, ５Ｈ） Yellow liquid: ¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 2.21 (m, 3H), 3.88 (s, 3H), 4.50 (m, 2H), 6.96 (brs) , 1H), 7.29 (m, 5H)

製造例１４：化合物（ＸＸＩＩＩ）の製造
メチル２−ベンジルアミノ−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンゾエート（２１５ｍｇ，０．７０ｍｍｏｌ）のトルエン（２ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（２ｍＬ）の混合溶液に氷冷下で水素化ジイソブチルアルミニウム（１．５Ｍトルエン溶液，１．４ｍＬ，２．１０ｍｍｏｌ）を滴下した。氷冷下で３時間撹拌した後、反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＸＸＩＩＩ）
で示される２−ベンジルアミノ−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール１２２ｍｇを得た。 Production Example 14: Production of Compound (XXIII) Methyl 2-benzylamino-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzoate (215 mg, 0.70 mmol) in a mixed solution of toluene (2 mL) and tetrahydrofuran (2 mL) Diisobutylaluminum hydride (1.5 M toluene solution, 1.4 mL, 2.10 mmol) was added dropwise under ice cooling. After stirring for 3 hours under ice cooling, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain the following formula (XXIII)
122 mg of 2-benzylamino-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol represented by

無色液体：ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ［Ｍ］^＋：２８１ Colorless liquid: MS (EI) m / z [M] ⁺ : 281

製造例１５：化合物（ＸＸＩＶ）の製造
メチル４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンゾエート（２．０３ｇ，８．０６ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に室温下でトリエチルアミン（３．４ｍＬ，２４．５３ｍｍｏｌ）、ベンジルアミン（１．７３ｇ，１６．１４ｍｍｏｌ）を順次滴下した。１００℃で７時間撹拌した後、反応液に水を注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＸＸＩＶ）
で示されるメチル２−ベンジルアミノ−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンゾエート２．３２ｇを得た。 Production Example 15 Production of Compound (XXIV) Methyl 4-methoxymethyl-2,3,5,6-tetrafluorobenzoate (2.03 g, 8.06 mmol) in a toluene (20 mL) solution at room temperature at room temperature with triethylamine (3. 4 mL, 24.53 mmol) and benzylamine (1.73 g, 16.14 mmol) were successively added dropwise. After stirring at 100 ° C. for 7 hours, water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula (XXIV)
2.32 g of methyl 2-benzylamino-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzoate represented by

黄色液体：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．３５（ｓ, ３Ｈ）、３．８９（ｓ, ３Ｈ）、４．５０（ｍ, ２Ｈ）、４．５２（ｍ, ２Ｈ）、６．９０（ｂｒｓ, １Ｈ）、７．２８（ｍ, ５Ｈ） Yellow liquid: ¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 3.35 (s, 3H), 3.89 (s, 3H), 4.50 (m, 2H), 4.52 (m , 2H), 6.90 (brs, 1H), 7.28 (m, 5H)

製造例１４：化合物（ＸＸＶ）の製造
メチル２−ベンジルアミノ−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンゾエート（１６０ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）のトルエン（２ｍＬ）及びテトラヒドロフラン（２ｍＬ）の混合溶液に氷冷下で水素化ジイソブチルアルミニウム（１．５Ｍトルエン溶液，１．０ｍＬ，１．５０ｍｍｏｌ）を滴下した。氷冷下で３時間撹拌した後、反応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＸＸＶ）
で示される２−ベンジルアミノ−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール１９０ｍｇを得た。 Production Example 14: Production of Compound (XXV) Methyl 2-Benzylamino-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzoate (160 mg, 0.47 mmol) in a mixed solution of toluene (2 mL) and tetrahydrofuran (2 mL) To the solution, diisobutylaluminum hydride (1.5 M toluene solution, 1.0 mL, 1.50 mmol) was added dropwise under ice cooling. After stirring for 3 hours under ice cooling, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula (XXV)
As a result, 190 mg of 2-benzylamino-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol represented by formula (1) was obtained.

無色液体：：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：３．３６（ｓ, ３Ｈ）、４．３５（ｍ, ２Ｈ）、４．５４（ｍ, ２Ｈ）、４．７５（ｍ, ２Ｈ）、７．３３（ｍ, ５Ｈ） Colorless liquid: ¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 3.36 (s, 3H), 4.35 (m, 2H), 4.54 (m, 2H), 4.75 ( m, 2H), 7.33 (m, 5H)

製造例１５：本発明化合物３９の製造
２−（１−ブチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール（７０ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（６３ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（８６ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン(５ｍｇ)を加えた。室温で１８時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＸＸＶＩ）
で示される２−（１−ブチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物３９）８２ｍｇを得た。 Production Example 15: Production of Compound 39 of the Present Invention 2- (1-butylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl alcohol (70 mg, 0.30 mmol) and (1R) -trans-3- (2,2- Dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (63 mg, 0.30 mmol) in chloroform (3 mL) was added to 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (86 mg, 0 .45 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (5 mg) were added. After stirring at room temperature for 18 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure, and the residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain the following formula (XXVI)
2- (1-butylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 82 mg of the present compound 39 was obtained.

無色液体：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９３（ｔ, ３Ｈ）、１．１８（ｓ, ３Ｈ）、１．２９（ｓ，３Ｈ）、１．３９（ｍ, ４Ｈ）、１．６１（ｄ，１Ｈ）、２．２６（ｍ，１Ｈ）、３．１９（ｍ，２Ｈ）、３．８４（ｍ，１Ｈ）、５．２０（ｍ，２Ｈ）、５．５９（ｄ，１Ｈ）、６．９１（ｍ，１Ｈ） Colorless liquid: ¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 0.93 (t, 3H), 1.18 (s, 3H), 1.29 (s, 3H), 1.39 (m , 4H), 1.61 (d, 1H), 2.26 (m, 1H), 3.19 (m, 2H), 3.84 (m, 1H), 5.20 (m, 2H), 5 .59 (d, 1H), 6.91 (m, 1H)

製造例１６：本発明化合物５０の製造
２−（１−ブチルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール（５６ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（４５ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（６５ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン(５ｍｇ)を加えた。室温で２３時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＸＸＶＩＩ）
で示される２−（１−ブチルアミノ）−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物５０）３８ｍｇを得た。 Production Example 16 Production of Compound 50 of the Present Invention 2- (1-butylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol (56 mg, 0.23 mmol) and (1R) -trans-3- ( 1,2-Ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride in a chloroform solution (2 mL) of 2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (45 mg, 0.22 mmol) (65 mg, 0.34 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (5 mg) were added. After stirring at room temperature for 23 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula (XXVII)
2- (1-Butylamino) -4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethyl 38 mg of cyclopropanecarboxylate (the present compound 50) was obtained.

無色液体：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９３（ｔ, ３Ｈ）、１．１９（ｓ, ３Ｈ）、１．２９（ｓ，３Ｈ）、１．３９（ｍ, ２Ｈ）、１．５２（ｍ, ２Ｈ）、１．６０（ｄ，１Ｈ）、２．２１（ｍ，３Ｈ）、２．２６（ｍ，１Ｈ）、３．１７（ｍ，２Ｈ）、３．７３（ｍ，１Ｈ）、５．１９（ｍ，２Ｈ）、５．５９（ｄ，１Ｈ） Colorless liquid: ¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 0.93 (t, 3H), 1.19 (s, 3H), 1.29 (s, 3H), 1.39 (m , 2H), 1.52 (m, 2H), 1.60 (d, 1H), 2.21 (m, 3H), 2.26 (m, 1H), 3.17 (m, 2H), 3 .73 (m, 1H), 5.19 (m, 2H), 5.59 (d, 1H)

製造例１７：本発明化合物６１の製造
２−（１−ブチルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール（５０ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（３８ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（５１ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン(５ｍｇ)を加えた。室温で１９時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＸＸＶＩＩＩ）
で示される２−（１−ブチルアミノ）−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物６１）２４ｍｇを得た。 Production Example 17: Production of Compound 61 of the Present Invention 2- (1-Butylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol (50 mg, 0.18 mmol) and (1R) -trans-3- To a chloroform solution (2 mL) of (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (38 mg, 0.18 mmol), 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydro Chloride (51 mg, 0.27 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (5 mg) were added. After stirring at room temperature for 19 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain the following formula (XXVIII)
2- (1-butylamino) -4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2- 24 mg of dimethylcyclopropanecarboxylate (the present compound 61) was obtained.

無色液体：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９３（ｔ, ３Ｈ）、１．１８（ｓ, ３Ｈ）、１．２９（ｓ，３Ｈ）、１．３９（ｍ, ２Ｈ）、１．５３（ｍ, ２Ｈ）、１．６１（ｄ，１Ｈ）、２．２６（ｍ，１Ｈ）、３．２１（ｍ，２Ｈ）、３．３９（ｓ，３Ｈ）、３．８３（ｍ，１Ｈ）、４．５５（ｍ，２Ｈ）、５．２１（ｍ，２Ｈ）、５．５９（ｄ，１Ｈ） Colorless liquid: ¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 0.93 (t, 3H), 1.18 (s, 3H), 1.29 (s, 3H), 1.39 (m , 2H), 1.53 (m, 2H), 1.61 (d, 1H), 2.26 (m, 1H), 3.21 (m, 2H), 3.39 (s, 3H), 3 .83 (m, 1H), 4.55 (m, 2H), 5.21 (m, 2H), 5.59 (d, 1H)

製造例１８：本発明化合物１０５の製造
２−（１−ヘキシルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール（４４ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（４０ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（４８ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン(５ｍｇ)を加えた。室温で２４時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＸＸＩＸ）
で示される２−（１−ヘキシルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物１０５）４１ｍｇを得た。 Production Example 18: Production of Compound 105 of the Present Invention 2- (1-hexylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl alcohol (44 mg, 0.17 mmol) and (1R) -trans-3- (2,2- Dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (40 mg, 0.19 mmol) in chloroform (3 mL) was added to 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (48 mg, 0 .25 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (5 mg) were added. After stirring at room temperature for 24 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography to give the following formula (XXIX)
2- (1-hexylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 41 mg of the present compound 105 was obtained.

無色液体：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９０（ｔ, ３Ｈ）、１．１９（ｓ, ３Ｈ）、１．２９（ｓ，３Ｈ）、１．３１（ｍ, ４Ｈ）、１．５４（ｍ, ４Ｈ）、１．６１（ｄ，１Ｈ）、２．２６（ｍ，１Ｈ）、３．１９（ｍ，２Ｈ）、３．８５（ｍ，１Ｈ）、５．２０（ｍ，２Ｈ）、５．５９（ｄ，１Ｈ）、６．９１（ｍ，１Ｈ） Colorless liquid: ¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 0.90 (t, 3H), 1.19 (s, 3H), 1.29 (s, 3H), 1.31 (m , 4H), 1.54 (m, 4H), 1.61 (d, 1H), 2.26 (m, 1H), 3.19 (m, 2H), 3.85 (m, 1H), 5 .20 (m, 2H), 5.59 (d, 1H), 6.91 (m, 1H)

製造例１９：本発明化合物１３８の製造
２−（ジエチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール（３３ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（２４ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（２ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（４１ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン(３ｍｇ)を加えた。室温で２０時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＸＸＸ）
で示される２−（ジエチルアミノ）−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物１３８）１９ｍｇを得た。 Production Example 19 Production of Compound 138 of the Present Invention 2- (Diethylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl alcohol (33 mg, 0.14 mmol) and (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1 -Ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (24 mg, 0.14 mmol) in chloroform solution (2 mL) 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (41 mg, 0.21 mmol) And 4-dimethylaminopyridine (3 mg) was added. After stirring at room temperature for 20 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula (XXX)
2- (diethylamino) -3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 19 mg of compound 138) was obtained.

無色液体：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：０．９４（ｔ, ６Ｈ）、１．１９（ｓ, ３Ｈ）、１．３０（ｓ，３Ｈ）、１．３８（ｍ, ４Ｈ）、１．５８（ｄ，１Ｈ）、２．２６（ｍ，１Ｈ）、３．０４（ｑ，４Ｈ）、５．３２（ｍ，２Ｈ）、５．５９（ｄ，１Ｈ）、６．９１（ｍ，１Ｈ） Colorless liquid: ¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 0.94 (t, 6H), 1.19 (s, 3H), 1.30 (s, 3H), 1.38 (m , 4H), 1.58 (d, 1H), 2.26 (m, 1H), 3.04 (q, 4H), 5.32 (m, 2H), 5.59 (d, 1H), 6 .91 (m, 1H)

製造例２０：本発明化合物１７１の製造
２−ベンジルアミノ−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール（１９２ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（１８０ｍｇ，０．８６ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（５ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（１６４ｍｇ，０．８５ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン(５ｍｇ)を加えた。室温で１４時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＸＸＸＩ）
で示される２−ベンジルアミノ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物１７１）２１８ｍｇを得た。 Production Example 20 Production of Compound 171 of the Present Invention 2-Benzylamino-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol (192 mg, 0.72 mmol) and (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1- 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (164 mg, 0.85 mmol) and chloroform solution (5 mL) of ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (180 mg, 0.86 mmol) and 4-Dimethylaminopyridine (5 mg) was added. After stirring at room temperature for 14 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula (XXXI)
2-benzylamino-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (the compound of the present invention) 171) 218 mg was obtained.

無色液体：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１６（ｓ, ３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ）、１．５８（ｄ，１Ｈ）、２．２３（ｍ，１Ｈ）、４．２５（ｂｒｓ，１Ｈ）、４．３６（ｍ，２Ｈ）、５．１３（ｍ，２Ｈ）、５．５７（ｄ，１Ｈ）、６．９１（ｍ，１Ｈ）、７．２８（ｍ, ５Ｈ） Colorless liquid: ¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 1.16 (s, 3H), 1.24 (s, 3H), 1.58 (d, 1H), 2.23 (m , 1H), 4.25 (brs, 1H), 4.36 (m, 2H), 5.13 (m, 2H), 5.57 (d, 1H), 6.91 (m, 1H), 7 .28 (m, 5H)

製造例２１：本発明化合物１８２の製造
２−ベンジルアミノ−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール（９５ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（１０７ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（９８ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン(５ｍｇ)を加えた。室温で２４時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＸＸＸＩＩ）
で示される２−ベンジルアミノ−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物１８２）５８ｍｇを得た。 Production Example 21 Production of Compound 182 of the Present Invention 2-Benzylamino-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol (95 mg, 0.34 mmol) and (1R) -trans-3- (2,2- Dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (107 mg, 0.51 mmol) in chloroform solution (3 mL) was added to 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (98 mg, 0 .51 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (5 mg) were added. After stirring at room temperature for 24 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula (XXXII)
2-benzylamino-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 58 mg of the present compound 182 was obtained.

無色液体：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１６（ｓ, ３Ｈ）、１．２４（ｓ，３Ｈ）、１．５８（ｄ，１Ｈ）、２．２１（ｍ，３Ｈ）、２．２３（ｍ，１Ｈ）、４．２２（ｂｒｓ，１Ｈ）、４．３６（ｍ，２Ｈ）、５．１３（ｍ，２Ｈ）、５．５７（ｄ，１Ｈ）、７．２８（ｍ, ５Ｈ） Colorless liquid: ¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 1.16 (s, 3H), 1.24 (s, 3H), 1.58 (d, 1H), 2.21 (m , 3H), 2.23 (m, 1H), 4.22 (brs, 1H), 4.36 (m, 2H), 5.13 (m, 2H), 5.57 (d, 1H), 7 .28 (m, 5H)

製造例２２：本発明化合物１９３の製造
２−ベンジルアミノ−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジルアルコール（９５ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（１０７ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（９８ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン(５ｍｇ)を加えた。室温で２４時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＸＸＸＩＩＩ）
で示される２−ベンジルアミノ−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物１９３）５８ｍｇを得た。 Production Example 22 Production of Compound 193 of the Present Invention 2-Benzylamino-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl alcohol (95 mg, 0.34 mmol) and (1R) -trans-3- (2,2 -Dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (107 mg, 0.51 mmol) in chloroform solution (3 mL) was added 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (98 mg, 0.51 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (5 mg) were added. After stirring at room temperature for 24 hours, water was poured into the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula (XXXIII)
2-Benzylamino-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy 58 mg of the rate (the present compound 193) was obtained.

無色液体：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１５（ｓ, ３Ｈ）、１．２３（ｓ，３Ｈ）、１．５６（ｄ，１Ｈ）、２．２３（ｍ，１Ｈ）、３．３６（ｓ，３Ｈ）、４．２３（ｂｒｓ，１Ｈ）、４．３７（ｍ，２Ｈ）、５．１３（ｍ，２Ｈ）、５．５７（ｄ，１Ｈ）、７．３０（ｍ, ５Ｈ） Colorless liquid: ¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 1.15 (s, 3H), 1.23 (s, 3H), 1.56 (d, 1H), 2.23 (m , 1H), 3.36 (s, 3H), 4.23 (brs, 1H), 4.37 (m, 2H), 5.13 (m, 2H), 5.57 (d, 1H), 7 .30 (m, 5H)

製造例２３：化合物２０４の製造
２−ベンジルアミノ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（１９８ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１０ｍＬ）溶液に室温下でパラジウム炭素（２０ｍｇ）を注加して、反応液を水素雰囲気下に置換した。水素雰囲気下において室温で５時間撹拌した後、反応液をセライト濾過した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＸＸＸＩＶ）
で示される２−アミノ−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート１３４ｍｇを得た。 Production Example 23: Production of Compound 204 2-Benzylamino-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy Palladium carbon (20 mg) was poured into a solution of the rate (198 mg, 0.43 mmol) in ethyl acetate (10 mL) at room temperature, and the reaction solution was replaced under a hydrogen atmosphere. After stirring at room temperature for 5 hours under a hydrogen atmosphere, the reaction solution was filtered through Celite and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula (XXXIV)
As a result, 134 mg of 2-amino-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate represented by the formula (1) was obtained.

無色液体：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１８（ｓ, ３Ｈ）、１．２６（ｓ，３Ｈ）、１．６３（ｄ，１Ｈ）、２．２５（ｍ，１Ｈ）、４．３０（ｂｒｓ，２Ｈ）、５．２１（ｍ，２Ｈ）、５．５９（ｄ，１Ｈ）、６．９１（ｍ，１Ｈ） Colorless liquid: ¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 1.18 (s, 3H), 1.26 (s, 3H), 1.63 (d, 1H), 2.25 (m , 1H), 4.30 (brs, 2H), 5.21 (m, 2H), 5.59 (d, 1H), 6.91 (m, 1H)

製造例２４：化合物２１５の製造
２−ベンジルアミノ−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（７８ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１０ｍＬ）溶液に室温下でパラジウム炭素（１５ｍｇ）を注加して、反応液を水素雰囲気下に置換した。水素雰囲気下において室温で４時間撹拌した後、反応液をセライト濾過した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＸＸＸＶ）
で示される２−アミノ−４−メチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート２５ｍｇを得た。 Production Example 24: Production of Compound 215 2-Benzylamino-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2- Palladium carbon (15 mg) was added to a solution of dimethylcyclopropanecarboxylate (78 mg, 0.17 mmol) in ethyl acetate (10 mL) at room temperature, and the reaction solution was replaced with a hydrogen atmosphere. After stirring at room temperature for 4 hours under a hydrogen atmosphere, the reaction solution was filtered through Celite and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula (XXXV)
2-amino-4-methyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 25 mg Got.

無色液体：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１８（ｓ, ３Ｈ）、１．２６（ｓ，３Ｈ）、１．６２（ｄ，１Ｈ）、２．２０（ｓ，３Ｈ）、２．２４（ｍ，１Ｈ）、４．２５（ｂｒｓ，２Ｈ）、５．１９（ｍ，２Ｈ）、５．５８（ｄ，１Ｈ） Colorless liquid: ¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 1.18 (s, 3H), 1.26 (s, 3H), 1.62 (d, 1H), 2.20 (s , 3H), 2.24 (m, 1H), 4.25 (brs, 2H), 5.19 (m, 2H), 5.58 (d, 1H)

製造例２５：化合物２２６の製造
２−ベンジルアミノ−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（９３ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１０ｍＬ）溶液に室温下でパラジウム炭素（１５ｍｇ）を注加して、反応液を水素雰囲気下に置換した。水素雰囲気下において室温で３時間撹拌した後、反応液をセライト濾過した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＸＸＸＶＩ）
で示される２−アミノ−４−メトキシメチル−３，５，６−トリフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート６４ｍｇを得た。 Production Example 25 Production of Compound 226 2-Benzylamino-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2 -Palladium carbon (15 mg) was poured into a solution of dimethylcyclopropanecarboxylate (93 mg, 0.19 mmol) in ethyl acetate (10 mL) at room temperature, and the reaction solution was replaced under a hydrogen atmosphere. After stirring at room temperature for 3 hours under a hydrogen atmosphere, the reaction solution was filtered through Celite and then concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the following formula (XXXVI)
2-amino-4-methoxymethyl-3,5,6-trifluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 64 mg was obtained.

無色液体：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１８（ｓ, ３Ｈ）、１．２６（ｓ，３Ｈ）、１．６２（ｄ，１Ｈ）、２．２５（ｍ，１Ｈ）、３．３９（ｓ, ３Ｈ）、４．３３（ｂｒｓ，２Ｈ）、４．５４（ｍ, ２Ｈ）、５．２１（ｍ，２Ｈ）、５．５９（ｄ，１Ｈ） Colorless liquid: ¹ H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 1.18 (s, 3H), 1.26 (s, 3H), 1.62 (d, 1H), 2.25 (m , 1H), 3.39 (s, 3H), 4.33 (brs, 2H), 4.54 (m, 2H), 5.21 (m, 2H), 5.59 (d, 1H)

次に、製剤例を示す。なお、部は質量部を示す。 Next, formulation examples are shown. In addition, a part shows a mass part.

製剤例１
本発明化合物３９，５０，６１，１０５，１３８，１７１，１８２，１９３，２０４，２１５及び２２６の各々０．１部をキシレン１０部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して、油剤を得る。 Formulation Example 1
0.1 parts of each of the compounds 39, 50, 61, 105, 138, 171, 182, 193, 204, 215 and 226 of the present invention are dissolved in 10 parts of xylene, and this is mixed with 89.9 parts of deodorized kerosene. Get an oil.

製剤例２
本発明化合物３９，５０，６１，１０５，１３８，１７１，１８２，１９３，２０４，２１５及び２２６の各々０．１部及び脱臭灯油３９．９部を混合溶解したものをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填して、油性エアゾールを得る。 Formulation Example 2
The present compound 39, 50, 61, 105, 138, 171, 182, 193, 204, 215 and 226 each 0.1 parts and deodorized kerosene 39.9 parts were mixed and dissolved in an aerosol container, and the valve After attaching the part, 60 parts of propellant (liquefied petroleum gas) is pressurized and filled through the valve part to obtain an oily aerosol.

製剤例３
本発明化合物３９，５０，６１，１０５，１３８，１７１，１８２，１９３，２０４，２１５及び２２６の各々０．６部、キシレン５部、脱臭灯油３．４部及びレオドールＭＯ−６０（乳化剤、花王株式会社登録商標）１部を混合溶解したものと、水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。 Formulation Example 3
Each of the compounds 39, 50, 61, 105, 138, 171, 182, 193, 204, 215 and 226 of the present invention, 5 parts of xylene, 3.4 parts of deodorized kerosene and rheodol MO-60 (emulsifier, Kao) (Registered Trademark, Inc.) One part mixed and dissolved and 50 parts water are filled into an aerosol container, and 40 parts of a propellant (liquefied petroleum gas) is pressurized and filled through a valve part to obtain an aqueous aerosol.

製剤例４
本発明化合物３９，５０，６１，１０５，１３８，１７１，１８２，１９３，２０４，２１５及び２２６の各々０．３ｇ及びＢＨＴ０．５ｇを、蚊取線香用基材（除虫菊抽出粕粉、木粉、タブ粉、及び澱粉を混合したもの）９９．２ｇに均一に攪拌混合した後、着色剤としてマラカイトグリーンを含む水１００ｍＬを加え、十分混練したものを成型乾燥し、蚊取線香を得る。 Formulation Example 4
0.3 g of each of the compounds 39, 50, 61, 105, 138, 171, 182, 193, 204, 215 and 226 of the present invention and 0.5 g of BHT were added to a base for mosquito coils (an insecticide chrysanthemum extract powder, wood flour, After mixing uniformly with 99.2 g, 100 mL of water containing malachite green is added as a colorant, and kneaded thoroughly and dried to obtain a mosquito coil.

製剤例５
本発明化合物３９，５０，６１，１０５，１３８，１７１，１８２，１９３，２０４，２１５及び２２６の各々０．８ｇ、ピペロニルブトキシド０．４ｇ、及び染料に脱臭灯油を加えて溶解し、全部で１０ｍＬとする。この溶液０．５ｍＬを２２ｍｍ×３５ｍｍ、厚さ２．８ｍｍの蚊取マット用基材（コットンリンターとパルプの混合物のフィリブルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて、蚊取マット剤を得る。 Formulation Example 5
Compound of the present invention 39, 50, 61, 105, 138, 171, 182, 193, 204, 215 and 226, 0.8 g each, piperonyl butoxide 0.4 g, and deodorized kerosene added to the dye and dissolved to a total of 10 mL To do. 0.5 ml of this solution is impregnated uniformly into a substrate for mosquito mats with a thickness of 22 mm x 35 mm and a thickness of 2.8 mm (a mixture of cotton linter and pulp mixed in a plate shape) Get.

製剤例６
本発明化合物３９，５０，６１，１０５，１３８，１７１，１８２，１９３，２０４，２１５及び２２６の各々０．７部及びＢＨＴ０．３部を、界面活性剤（ジエチレングリコールモノブチルエーテル）５０部と精製水４９部に溶解して得られる液剤をポリエステル製容器に入れ、上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体を焼成したもの）を挿入することにより、加熱蒸散装置に用いる水性蚊取リキッド剤を得る。 Formulation Example 6
0.7 parts of each of the compounds 39, 50, 61, 105, 138, 171, 182, 193, 204, 215 and 226 of the present invention and 0.3 parts of BHT, 50 parts of a surfactant (diethylene glycol monobutyl ether) and purified water Aqueous mosquitoes used in a heat transpiration device by inserting a liquid preparation obtained by dissolving 49 parts into a polyester container and inserting a liquid absorbent core (baked inorganic powder) whose upper part can be heated with a heater. A liquid preparation is obtained.

製剤例７
本発明化合物３９，５０，６１，１０５，１３８，１７１，１８２，１９３，２０４，２１５及び２２６の各々３．０部、メトキサジアゾン３．０部及びアゾジカルボンアミド９４．０部をよく混合後、その２０ｇをプラスチックフィルム袋に充填し、これを耐熱容器に収納するとともに点火具を装填して燻煙剤を得た。 Formulation Example 7
The compounds 39, 50, 61, 105, 138, 171, 182, 193, 204, 215 and 226 of the present invention were each thoroughly mixed with 3.0 parts, methoxadiazone 3.0 parts and azodicarbonamide 94.0 parts. 20 g was filled into a plastic film bag, and this was stored in a heat-resistant container and an igniter was loaded to obtain a smoke agent.

製剤例８
本発明化合物３９，５０，６１，１０５，１３８，１７１，１８２，１９３，２０４，２１５及び２２６の各々１０ｍｇを適量のアセトンに溶解し、５ｃｍ×５ｃｍ、厚さ０．３ｍｍの不織布に均一に塗布した後、アセトンを風乾して、常温揮散剤を得る。 Formulation Example 8
10 mg of each of the compounds 39, 50, 61, 105, 138, 171, 182, 193, 204, 215 and 226 of the present invention is dissolved in an appropriate amount of acetone and uniformly applied to a nonwoven fabric of 5 cm × 5 cm and a thickness of 0.3 mm. Then, acetone is air-dried to obtain a room temperature volatilizer.

製剤例９
本発明化合物３９，５０，６１，１０５，１３８，１７１，１８２，１９３，２０４，２１５及び２２６の各々１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部、及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、１０％フロアブル剤を得る。 Formulation Example 9
10 parts of each of compounds 39, 50, 61, 105, 138, 171, 182, 193, 204, 215 and 226 of the present invention, 35 parts of white carbon containing 50 parts of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt, and 55 parts of water Are mixed and finely pulverized by a wet pulverization method to obtain a 10% flowable agent.

次に、本発明化合物が有害生物防除剤の有効成分として有効であることを試験例として示す。 Next, it shows as a test example that this invention compound is effective as an active ingredient of a pest control agent.

効果試験例１（アカイエカを用いた接触試験）
直径２８ｍｍ、内高１３ｍｍ、底面積６．１５ｃｍ^２であるシャーレに本発明化合物３９，５０，１０５，１３８，２０４，２１５及び２２６を０．１ｍｇ含む０．２％アセトン溶液０．０５ｍＬを滴下し、底面に均一になるよう拡げた後、２連球でアセトンを除去する。各試料が底面に保持されたシャーレに、アカイエカの雌６匹を入れ、穴あきフィルムで上側をカバーした後、１分毎にノックダウン数を記録し、ＫＴ_５０（５０％ノックダウンする時間）を測定しかつ記録した。ノックダウン率につき所定以上の数値を示す試料については、前記０．２％アセトン溶液に更にアセトンを加えて１０倍に希釈し、０．０２％アセトン溶液とし、前記の各器具（シャーレ）、試験方法を順次繰り返した。
また、比較対照としてフタルスリン：１，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、比較化合物Ａと記す。）を用い、同様に試験を行った。
結果を表１に示す。 Effect test example 1 (contact test using squid)
To a petri dish having a diameter of 28 mm, an inner height of 13 mm, and a bottom area of 6.15 cm ² , 0.05 mL of a 0.2% acetone solution containing 0.1 mg of the compound 39, 50, 105, 138, 204, 215 and 226 of the present invention was dropped. After spreading evenly on the bottom, acetone is removed with a double ball. Put 6 female squids in a petri dish with each sample held on the bottom, cover the upper side with a perforated film, record the number of knockdowns every minute, KT ₅₀ (time to knock down 50%) Was measured and recorded. For samples showing a predetermined value or more with respect to the knockdown rate, acetone is further added to the 0.2% acetone solution to dilute it 10-fold to obtain a 0.02% acetone solution. The method was repeated sequentially.
As a comparative control, phthalthrin: 1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl- The same test was conducted using 1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (hereinafter referred to as Comparative Compound A).
The results are shown in Table 1.

試験の結果、本発明化合物３９，５０，１０５，１３８，２０４，２１５及び２２６は、いずれも比較化合物Ａ（フタルスリン）を上回る高いノックダウン活性を示すことが分かった。 As a result of the test, it was found that all of the compounds 39, 50, 105, 138, 204, 215 and 226 of the present invention showed high knockdown activity exceeding that of the comparative compound A (phthalthrin).

効果試験例２（蚊取線香による殺虫試験）
７０ｃｍ立方のガラスチャンバー内にアカイエカ成虫約５０匹を放ち、電池式小型扇風機（羽根の径１３ｃｍ）を箱内に設置し回転させた。そこへ製剤例４によって得られた本発明化合物３９，５０，６１，１０５，１３８，１７１，１８２，１９３，２０４，２１５及び２２６の蚊取線香０．１ｇの両端に点火したものを入れると、１５分以内に８０％以上のアカイエカをノックダウンさせることができ、翌日にはその８０％以上を致死させることができた。 Effect test example 2 (insecticidal test with mosquito coils)
About 50 adult mosquitoes were released in a 70 cm cubic glass chamber, and a battery-type small fan (feather diameter 13 cm) was placed in a box and rotated. When ignited at both ends of 0.1 g of the mosquito coil incense of the present invention compound 39, 50, 61, 105, 138, 171, 182, 193, 204, 215 and 226 obtained by Formulation Example 4, Within 15 minutes, more than 80% of the squid were knocked down, and more than 80% were killed the next day.

効果試験例３（燻煙剤による殺虫試験）
製剤例７に準じて調製した本発明化合物３９，５０，６１，１０５，１３８，２０４，２１５及び２２６の燻煙剤１袋を６畳の部屋でヒーターを用いて約２５０℃に加熱したところ、プラスチックフィルムで形成された噴煙孔から成分が部屋全体に拡散し、ゴキブリ、ノミ、トコジラミをはじめ、ヒョウヒダニやケナガコナダニ等の屋内塵性ダニ類の防除にも効果的であった。 Effect test example 3 (insecticidal test with smoke smoke agent)
When one bag of smoke agent of the present compounds 39, 50, 61, 105, 138, 204, 215 and 226 prepared according to Formulation Example 7 was heated to about 250 ° C. using a heater in a 6 tatami room, The components diffused from the fumaroles made of plastic film throughout the room and were effective in controlling indoor dust mites such as cockroaches, fleas and bed bugs as well as leopard mites and red mites.

効果試験例４（エアゾールによる殺虫試験）
６０ｃｍ立方のガラスチャンバー内にイエバエ雌成虫約３０匹を放ち、チャンバーの側壁の孔から、製剤例２によって得られた本発明化合物３９，５０，６１，１０５，１３８，１７１，２０４，２１５及び２２６のエアゾールを１秒間噴霧した。その結果、２分以内に１００％のイエバエをノックダウンさせることができた、本発明化合物は高いノックダウン効果を有していることが認められた。 Effect test example 4 (insecticidal test with aerosol)
About 30 housefly adults were released in a 60 cm cubic glass chamber, and the compounds 39, 50, 61, 105, 138, 171, 204, 215 and 226 of the present invention obtained by Formulation Example 2 from the hole in the side wall of the chamber. Of aerosol was sprayed for 1 second. As a result, it was confirmed that the compound of the present invention, which could knock down 100% of the house fly within 2 minutes, had a high knockdown effect.

本発明化合物は優れた有害生物防除効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として利用することができる。また本発明化合物は抵抗性を獲得した有害生物に対する防除剤の有効成分としても利用できる可能性があり、極めて有効である。 Since the compound of the present invention has an excellent pesticidal activity, it can be used as an active ingredient of a pesticidal agent. Further, the compound of the present invention may be used as an active ingredient of a control agent for pests that have acquired resistance, and is extremely effective.

Claims

Formula (I)
[Wherein R ¹ represents a hydrogen atom, R ² represents the following general formula (II)
(Wherein X and Y are the same or different and each represents a halogen atom or a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms), R ³ represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl group, a methyl group, a methoxy group Represents a group, a methoxymethyl group, an allyl group, an ethynyl group or a propargyl group, and R ⁴ and R ⁵ are the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a benzyl group. ] The ester compound shown by this.

The ester compound according to claim 1, wherein R ³ is a hydrogen atom.

The ester compound according to claim 1, wherein R ³ is a methyl group.

The ester compound according to claim 1, wherein R ³ is a methoxymethyl group.

The pest control agent which contains the ester compound of any one of Claim 1 thru | or 4 as an active ingredient.

The pest control method which applies the ester compound of any one of Claim 1 thru | or 4 to a pest or a habitat of a pest.