JP6879449B2

JP6879449B2 - Ester compounds and their uses

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Publication number: JP6879449B2
Application number: JP2016185307A
Authority: JP
Inventors: 松尾　憲忠; 憲忠松尾; 康幸香谷; 中山　幸治; 幸治中山
Original assignee: Dainihon Jochugiku Co Ltd
Current assignee: Dainihon Jochugiku Co Ltd
Priority date: 2016-09-23
Filing date: 2016-09-23
Publication date: 2021-06-02
Anticipated expiration: 2036-09-23
Also published as: JP2018048095A

Description

本発明は、エステル化合物、並びにこれを用いた害虫防除剤及び害虫防除方法に関するものである。 The present invention relates to an ester compound, and a pest control agent and a pest control method using the ester compound.

従来、有害生物を防除するために種々の化合物が合成されている（非特許文献１参照）。また、特許文献１には、ある種のエステル化合物が開示されている。しかしながら、これら開示の有害生物防除成分の防除効力は必ずしも満足のいくものではない。 Conventionally, various compounds have been synthesized in order to control pests (see Non-Patent Document 1). Further, Patent Document 1 discloses a certain ester compound. However, the control efficacy of these disclosed pest control components is not always satisfactory.

特開昭５５−５９１４１号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 55-59141

「ピレスロイド」、シュプリンガー社、２０１２年"Pyrethroid", Springer, 2012

本発明は、優れた有害生物防除効力を有する新規エステル化合物及びこれを用いた害虫の駆除方法を提供することを課題とする。 An object of the present invention is to provide a novel ester compound having an excellent pest control effect and a method for exterminating pests using the same.

本発明者らは、鋭意検討を行った結果、下記一般式（Ｉ）で示されるエステル化合物が優れた有害生物防除効力を有することを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of diligent studies, the present inventors have found that the ester compound represented by the following general formula (I) has an excellent pest control effect, and have completed the present invention.

即ち、本発明は、以下の発明に係るものである。
［１］一般式（Ｉ）

［式中、Ｒ^１は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ^１がメチル基を表わすときＲ²もメチル基を表わし、また、Ｒ^１が水素原子を表わすときＲ²は下記一般式（ＩＩ）

（ここでＸおよびＹは、同一または相異なり、水素原子、メチル基、ハロゲン原子、シアノ基、低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基または低級ハロアルキル基を表わす。）で示される基を表わし、Ｒ³は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす。］で示されるエステル化合物。
［２］においてＲ³が塩素原子で示されるエステル化合物。
［３］［１］及び［２］に記載のエステル化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤。
［４］［１］及び［２］に記載のエステル化合物を有害生物又は有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。 That is, the present invention relates to the following invention.
[1] General formula (I)

[In the formula, R ¹ represents a hydrogen atom or a methyl group, when R ¹ ^{represents a methyl group, R 2} also represents a methyl group, and when ^{R 1} represents a hydrogen atom, R ² represents the following general formula (II).

(Wherein X and Y are the same or different, a hydrogen atom, a methyl group, a halogen atom, a cyano group, a lower alkyl group,. Representing a lower alkoxycarbonyl group or a lower haloalkyl group) represent a group represented by, R ³ Represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom. ] Is an ester compound.
^{An ester compound in which R 3} is represented by a chlorine atom in [2].
[3] A pest control agent containing the ester compound according to [1] and [2] as an active ingredient.
[4] A method for controlling pests by applying the ester compound according to [1] and [2] to a pest or a habitat of the pest.

本発明化合物は優れた有害生物防除効力を有することから、有害生物防除剤の有効成分として有用である。 Since the compound of the present invention has an excellent pest control effect, it is useful as an active ingredient of a pest control agent.

本発明化合物には、Ｒ^１が水素原子を表わすとき、シクロプロパン環上の１位および３位に存在する２個の不斉炭素原子に由来する光学異性体、並びに、シクロプロパン環３位の置換基に存在する１’位の二重結合に由来する異性体が存在する場合があるが、本発明には有害生物防除活性を有する各異性体および任意の比率の異性体混合物が含まれる。 In the compound of the present invention, when R ¹ represents a hydrogen atom, an optical isomer derived from two asymmetric carbon atoms present at the 1st and 3rd positions on the cyclopropane ring, and the 3rd position of the cyclopropane ring. Although there may be isomers derived from the 1'-position double bond present in the substituent, the present invention includes each isomer having pest control activity and an isomer mixture in an arbitrary ratio.

次に本発明化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、通常のエステル化合物を製造する方法であれば、特に限定されるものではないが、例えば以下に示す方法により製造することができる。
（参考製造法１）
式（ＩＩＩ）

で示されるアルコール化合物（式中、Ｒ³は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。）と、
式（ＩＶ）

［式中、Ｒ^１は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ^１がメチル基を表わすときＲ²もメチル基を表わし、また、Ｒ^１が水素原子を表わすときＲ²は下記一般式（Ｖ）

（ここでＸおよびＹは、同一または相異なり、水素原子、メチル基、ハロゲン原子、シアノ基、低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基または低級ハロアルキル基を表わす。）で示される基を表わす。］で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体とを反応させることにより本発明化合物を得る。 Next, a method for producing the compound of the present invention will be described.
The compound of the present invention is not particularly limited as long as it is a method for producing an ordinary ester compound, but can be produced, for example, by the method shown below.
(Reference manufacturing method 1)
Equation (III)

(In the formula, R ³ represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom) and an alcohol compound represented by.
Equation (IV)

[In the formula, R ¹ represents a hydrogen atom or a methyl group, when R ¹ ^{represents a methyl group, R 2} also represents a methyl group, and when ^{R 1} represents a hydrogen atom, R ² represents the following general formula (V).

(Here, X and Y are the same or different and represent a hydrogen atom, a methyl group, a halogen atom, a cyano group, a lower alkyl group, a lower alkoxycarbonyl group or a lower haloalkyl group). ], The compound of the present invention is obtained by reacting with the carboxylic acid compound shown in [] or a reactive derivative thereof.

該反応性誘導体としては、式（ＩＶ）で示されるカルボン酸化合物の酸ハロゲン化物、該カルボン酸化合物の酸無水物および該カルボン酸化合物のエステル等が挙げられる。該酸ハロゲン化物としては、酸クロライド化合物が挙げられ、エステルとしてはメチルエステル、エチルエステルなどが挙げられる。
該反応は、通常、縮合剤又は塩基の存在下、溶媒中で行なわれる。
縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライドが挙げられ、
また、塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基が挙げられる。
溶媒としては、例えばトルエン及びヘキサン等の炭化水素、テトラヒドロフラン等のエ−テル、エチルアセテートなどのエステル、並びに、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、及びこれらの混合溶媒等が挙げられる。 Examples of the reactive derivative include an acid halide of the carboxylic acid compound represented by the formula (IV), an acid anhydride of the carboxylic acid compound, and an ester of the carboxylic acid compound. Examples of the acid halide include acid chloride compounds, and examples of the ester include methyl ester and ethyl ester.
The reaction is usually carried out in a solvent in the presence of a condensing agent or base.
Examples of the condensing agent include dicyclohexylcarbodiimide and 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride.
Examples of the base include organic bases such as triethylamine, pyridine, 4-dimethylaminopyridine and diisopropylethylamine.
Examples of the solvent include hydrocarbons such as toluene and hexane, ethers such as tetrahydrofuran, esters such as ethyl acetate, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, and mixed solvents thereof.

該反応において、式（ＩＩＩ）で示されるアルコ−ル化合物と、式（ＩＶ）で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の使用モル比は任意に設定できるが、好ましくは、等モル又はそれに近い比である。
縮合剤又は塩基は、式（ＩＩＩ）で示されるアルコ−ル化合物１モルに対して、通常は０．２５モルから過剰量まで任意の割合で使用することができ、好ましくは０．５モル〜２モルである。これらの縮合剤又は塩基は、式（ＩＶ）で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体の種類により適宜選択される。
反応終了後の反応混合物は、これを濾過して濾液を濃縮する、又は、これを水に注加した後に有機溶媒抽出、濃縮する等の通常の後処理操作を施すことにより、本発明化合物を得ることができる。得られた本発明化合物はクロマトグラフィ−、蒸留等の操作によって精製することができる。 In the reaction, the molar ratio of the alcohol compound represented by the formula (III) to the carboxylic acid compound represented by the formula (IV) or a reactive derivative thereof can be arbitrarily set, but is preferably equimolar or the same. It is a close ratio.
The condensing agent or base can be used in an arbitrary ratio from 0.25 mol to an excess amount, preferably from 0.5 mol to 1 mol of the alcohol compound represented by the formula (III). 2 moles. These condensing agents or bases are appropriately selected depending on the type of the carboxylic acid compound represented by the formula (IV) or a reactive derivative thereof.
After completion of the reaction, the reaction mixture is subjected to a usual post-treatment operation such as filtering the filtrate to concentrate the filtrate, or adding the filtrate to water and then extracting and concentrating the organic solvent to obtain the compound of the present invention. Obtainable. The obtained compound of the present invention can be purified by operations such as chromatography and distillation.

一般式（ＩＩＩ）で示されるアルコール化合物は公知物質である（例えば、FG Drakesmith，J. Chem. Soc. Perkin Trans.I,1972(2), 184〜9参照）。 The alcohol compound represented by the general formula (III) is a known substance (see, for example, FG Drakesmith, J. Chem. Soc. Perkin Trans.I, 1972 (2), 184-9).

一方、一般式（ＩＶ）で示されるカルボン酸化合物又はその反応性誘導体は公知物質である。 On the other hand, the carboxylic acid compound represented by the general formula (IV) or a reactive derivative thereof is a known substance.

本発明化合物としては、例えば以下のような化合物が挙げられる。
本発明化合物１；４−クロロ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２；４−クロロ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３；４−クロロ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４；４−クロロ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５；４−クロロ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６；４−クロロ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物７；４−クロロ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物８；４−クロロ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物９；４−クロロ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１０；４−クロロ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１１；４−クロロ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１２；４−クロロ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３、３、３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１３；４−クロロ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３、３、３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１４；４−クロロ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３、３、３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１５；４−クロロ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１６；４−クロロ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物１７；４−クロロ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−[（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１８；４−クロロ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−[（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物１９；４−クロロ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−[（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２０；４−クロロ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−[（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２１；４−クロロ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物２２；４−クロロ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物２３；４−クロロ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２４；４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２５；４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２６；４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２７；４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２８；４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物２９；４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３０；４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３１；４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３２；４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３３；４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３４；４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３５；４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３、３、３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３６；４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３、３、３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３７；４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３、３、３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物３８；４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物３９；４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物４０；４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−[（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４１；４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−[（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４２；４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−[（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４３；４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−[（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４４；４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物４５；４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物４６；４−ブロモ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４７；４−ヨード−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４８；４−ヨード−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物４９；４−ヨード−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５０；４−ヨード−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５１；４−ヨード−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジフルオロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５２；４−ヨード−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５３；４−ヨード−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５４；４−ヨード−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５５；４−ヨード−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５６；４−ヨード−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５７；４−ヨード−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５８；４−ヨード−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１ＲＳ）−トランス、シス−３−（２−クロロ−３、３、３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物５９；４−ヨード−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１ＲＳ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３、３、３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６０；４−ヨード−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−[（Ｚ）−２−クロロ−３、３、３−トリフルオロ−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６１；４−ヨード−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物６２；４−ヨード−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）、
本発明化合物６３；４−ヨード−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−[（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６４；４−ヨード−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−[（Ｅ）−（２−メトキシカルボニル−１−プロペニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６５；４−ヨード−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−[（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６６；４−ヨード−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−シス−３−[（Ｚ）−（２−メトキシカルボニル−１−エテニル）]−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
本発明化合物６７；４−ヨード−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物６８；４−ヨード−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約２／１）、
本発明化合物６９；４−ヨード−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート Examples of the compound of the present invention include the following compounds.
Compound 1 of the present invention; 4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 2 of the present invention; 4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 3 of the present invention; 4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 4 of the present invention; 4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 5 of the present invention; 4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 6 of the present invention; 4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 7 of the present invention; 4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 8 of the present invention; 4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 9 of the present invention; 4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 10 of the present invention; 4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethaneyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 11 of the present invention; 4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethaneyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 12 of the present invention; 4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) -2 , 2-Dimethylcyclopropane carboxylate,
Compound 13 of the present invention; 4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) ] -2,2-Dimethylcyclopropane carboxylate,
Compound 14 of the present invention; 4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) ] -2,2-Dimethylcyclopropane carboxylate,
Compound 15 of the present invention; 4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (related to double bond). Isomeric ratio: Z / E = about 8/1),
Compound 16 of the present invention; 4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (isomer related to double bond) Ratio: Z / E = about 8/1),
Compound 17 of the present invention; 4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans, cis-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2 -Dimethylcyclopropane carboxylate,
Compound 18 of the present invention; 4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2-dimethyl Cyclopropane carboxylate,
Compound 19 of the present invention; 4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans, cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2 -Dimethylcyclopropane carboxylate,
Compound 20 of the present invention; 4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2-dimethyl Cyclopropane carboxylate,
Compound 21 of the present invention; 4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ( Ratio of isomers for double bond: Z / E = about 2/1),
Compound 22 of the present invention; 4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (double) Ratio of isomers for binding: Z / E = about 2/1),
Compound 23 of the present invention; 4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 24 of the present invention; 4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 25 of the present invention; 4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 26 of the present invention; 4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 27 of the present invention; 4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 28 of the present invention; 4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 29 of the present invention; 4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 30 of the present invention; 4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 31 of the present invention; 4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 32 of the present invention; 4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 33 of the present invention; 4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethaneyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 34 of the present invention; 4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethaneyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 35 of the present invention; 4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) -2 , 2-Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 36 of the present invention; 4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) ] -2,2-Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 37 of the present invention; 4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) ] -2,2-Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 38 of the present invention; 4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (related to double bond). Isomeric ratio: Z / E = about 8/1),
Compound 39 of the present invention; 4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (isomer for double bond) Ratio: Z / E = about 8/1),
Compound 40 of the present invention; 4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans, cis-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2 − Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 41 of the present invention; 4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2-dimethyl Cyclopropane carboxylate,
Compound 42 of the present invention; 4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans, cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2 − Dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 43 of the present invention; 4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2-dimethyl Cyclopropane carboxylate,
Compound 44 of the present invention; 4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ( Ratio of isomers for double bond: Z / E = about 2/1),
Compound 45 of the present invention; 4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (double). Ratio of isomers for binding: Z / E = about 2/1),
Compound 46 of the present invention; 4-bromo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 47 of the present invention; 4-iodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 48 of the present invention; 4-iodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 49 of the present invention; 4-iodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 50 of the present invention; 4-iodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 51 of the present invention; 4-iodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-difluoro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 52 of the present invention; 4-iodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 53 of the present invention; 4-iodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1RS) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 54 of the present invention; 4-iodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 55 of the present invention; 4-iodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 56 of the present invention; 4-iodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2,2-dibromo-1-ethaneyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxy rate,
Compound 57 of the present invention; 4-iodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -cis-3- (2,2-dibromo-1-ethaneyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate,
Compound 58 of the present invention; 4-iodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1RS) -trans, cis-3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) -2 , 2-Dimethylcyclopropane carboxylate,
Compound 59 of the present invention; 4-iodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1RS) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) ] -2,2-Dimethylcyclopropane carboxylate,
Compound 60 of the present invention; 4-iodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z) -2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) ] -2,2-Dimethylcyclopropane carboxylate,
Compound 61 of the present invention; 4-iodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (related to double bond). Isomeric ratio: Z / E = about 8/1),
Compound 62 of the present invention; 4-iodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (isomer for double bond) Ratio: Z / E = about 8/1),
Compound 63 of the present invention; 4-iodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans, cis-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2 -Dimethylcyclopropane carboxylate,
Compound 64 of the present invention; 4-iodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans-3-[(E)-(2-methoxycarbonyl-1-propenyl)]-2,2-dimethyl Cyclopropane carboxylate,
Compound 65 of the present invention; 4-iodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans, cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2 -Dimethylcyclopropane carboxylate,
Compound 66 of the present invention; 4-iodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -cis-3-[(Z)-(2-methoxycarbonyl-1-ethenyl)]-2,2-dimethyl Cyclopropane carboxylate,
Compound 67 of the present invention; 4-iodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans, cis-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate ( Ratio of isomers for double bond: Z / E = about 2/1),
Compound 68 of the present invention; 4-iodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-cyano-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (double) Ratio of isomers for binding: Z / E = about 2/1),
Compound 69 of the present invention; 4-iodo-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate

本発明の有害生物防除剤は本発明化合物そのもののみ単独で用いることも可能であるが、下記のような製剤として使用することもできる。それら製剤としては、例えば、蚊取線香、蚊取マットや蚊取リキッドのような加熱蒸散剤、ファン式蚊取、油剤、乳剤、エアゾール剤、炭酸ガス製剤、水和剤、フロアブル剤（水中懸濁剤、水中乳濁剤等）、マイクロカプセル剤、粉剤、粒剤、錠剤、ピエゾ式殺虫製剤、加熱燻煙剤（自己燃焼型燻煙剤、化学反応型燻煙剤、多孔セラミック板燻煙剤等）、非加熱蒸散剤（樹脂蒸散剤、紙蒸散剤、不織布蒸散剤、編織物蒸散剤、昇華性錠剤等）、煙霧剤（フォッギング剤）、直接接触剤（シート状接触剤、テープ状接触剤、ネット状接触剤等）、ＵＬＶ剤及び毒餌などが挙げられる。 The pest control agent of the present invention can be used alone as the compound of the present invention, but it can also be used as the following preparation. Examples of these preparations include mosquito repellent incense, heat evaporative agents such as mosquito repellent mats and mosquito repellent liquids, fan-type mosquito repellents, oils, emulsions, aerosols, carbon dioxide gas preparations, wettable powders, and flowable agents (suspension in water). Turbids, emulsions in water, etc.), microcapsules, powders, granules, tablets, piezo-type insecticides, heated smokers (self-combustible smokers, chemical reaction smokers, porous ceramic plate smokes) Agent, etc.), non-heated evaporative agent (resin evaporative agent, paper emulsifying agent, non-woven material emulsifying agent, knitted fabric evaporative agent, sublimable tablet, etc.), fuming agent (fogging agent), direct contact agent (sheet-like contact agent, tape-like) Examples thereof include a contact agent, a net-like contact agent, etc.), an ULV agent, a poison bait, and the like.

製剤化の方法としては、例えば以下の方法を挙げることができる。
［１］本発明化合物を、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌等と混合し、必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加・加工する方法。
［２］本発明化合物を、有効成分を含有していない基材に含浸する方法。
［３］本発明化合物及び基材を混合した後に成形加工する方法。
これらの製剤には、製剤形態にもよるが、通常、本発明化合物を重量比で０．００１〜９８％含有する。 Examples of the method for formulation include the following methods.
[1] A method in which the compound of the present invention is mixed with a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier, a bait, or the like, and a surfactant or other pharmaceutical auxiliary agent is added / processed as necessary.
[2] A method for impregnating a substrate containing no active ingredient with the compound of the present invention.
[3] A method of molding after mixing the compound of the present invention and a base material.
These preparations usually contain 0.001 to 98% by weight of the compound of the present invention, although it depends on the preparation form.

製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、活性炭、炭酸カルシウム、シリカ等）等の微粉末及び粒状物、常温で固体の物質（２，４，６−トリイソプロピル−１，３，５−トリオキサン、ナフタリン、ｐ−ジクロロベンゼン、樟脳、アダマンタン等）、並びに羊毛、絹、綿、麻、パルプ、合成樹脂（例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体；エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体；ポリプロピレン、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン；アクリロニトリル−スチレン樹脂；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエンブロック共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル系樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレエート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン、発泡ポリウレタン、発泡ポリプロピレン、発泡エチレン等の多孔質樹脂）、ガラス、金属、セラミック等の１種または２種以上からなるフェルト、繊維、布、編物、シート、紙、糸、発泡体、多孔質体及びマルチフィラメントが挙げられる。 Examples of the solid carrier used in the formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous soil, bentonite, fubasami clay, acidic white clay, etc.), synthetic silicon hydroxide-containing silicon hydroxide, talc, ceramics, and other inorganic minerals (serisite, activated charcoal, carbon dioxide, etc.). Fine powders and granules such as calcium, silica, etc.), substances solid at room temperature (2,4,6-triisopropyl-1,3,5-trioxane, naphthalin, p-dichlorobenzene, cypress, adamantan, etc.), and Wool, silk, cotton, linen, pulp, synthetic resins (eg, polyethylene-based resins such as low-density polyethylene, linear low-density polyethylene, high-density polyethylene; ethylene-vinyl ester copolymers such as ethylene-vinyl acetate copolymer) Combined; ethylene-methacrylate copolymer such as ethylene-methyl methacrylate copolymer, ethylene-ethyl methacrylate copolymer; ethylene such as ethylene-methyl acrylate copolymer, ethylene-ethyl acrylate copolymer -Acrylic acid ester copolymer; Ethylene-vinylcarboxylic acid copolymer such as ethylene-acrylic acid copolymer; Polypropylene resin such as polypropylene and propylene-ethylene copolymer; Poly-4-methylpentene-1, polybutene -1, Polybutadiene, polystyrene; acrylonitrile-styrene resin; acrylonitrile-butadiene-styrene resin, styrene-conjugated diene block copolymer, styrene-conjugated diene block copolymer styrene-based elastomer such as hydrogen additive; fluororesin; polymethacryl Acrylic resin such as methyl acid; Polyamide resin such as nylon 6 and nylon 66; Polyester resin such as polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate and polybutylene terephthalate; Polycarbonate, polyacetal, polyarylate, hydroxybenzoate polyester, poly Consists of one or more of etherimide, polyester carbonate, polyphenylene ether resin, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyurethane, foamed polyurethane, foamed polypropylene, foamed ethylene, and other porous resins), glass, metal, ceramic, etc. Examples include felts, fibers, cloths, knitted fabrics, sheets, papers, threads, foams, porous materials and multifilaments.

液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類（キシレン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール等）、エーテル類（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−ピロリドン等）、炭酸アルキリデン類（炭酸プロピレン等）、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等）、及び水が挙げられる。 Examples of the liquid carrier include aromatic or aliphatic hydrocarbons (xylene, alkylnaphthalene, phenylxysilylethane, kerosine, light oil, hexane, cyclohexane, etc.) and alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl). Alcohol, ethylene glycol, etc.), ethers (diethyl ether, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, tetrahydrofuran, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, etc.), ketones (acetone) , Methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, etc.), nitriles (nitrile, isobutyronitrile, etc.), sulfoxides (dimethyl sulfoxide, etc.), acid amides (N, N-dimethylformamide, N-methyl-pyrrolidone, etc.), Examples thereof include alkylidene carbonates (propylene carbonate, etc.), vegetable oils (soybean oil, cottonseed oil, etc.), vegetable essential oils (orange oil, hissop oil, lemon oil, etc.), and water.

ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、及び炭酸ガス等の圧縮ガスが挙げられる。 Examples of the gaseous carrier include compressed gases such as butane gas, chlorofluorocarbon gas, liquefied petroleum gas (LPG), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.

界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類、アルキルアリールエーテル類のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。 Examples of surfactants include alkyl sulfate esters, alkyl sulfonates, alkylaryl sulfonates, alkylaryl ethers, polyoxyethylene products of alkylaryl ethers, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters and sugars. Examples include alcohol derivatives.

その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン）、ポリアクリル酸等、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、及びＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。更に、必要に応じて着色剤や香料等が適宜配合されても構わない。 Other pharmaceutical auxiliary agents include fixing agents, dispersants, stabilizers, etc., specifically, for example, casein, gelatin, polysaccharides (demp, arabic gum, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, sugars, etc. With synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone), polyacrylic acid, etc., BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), and BHA (2-tert-butyl-4-methoxyphenol) (Mixed with 3-tert-butyl-4-methoxyphenol). Further, a colorant, a fragrance or the like may be appropriately added as needed.

蚊取線香の基材としては、例えば木粉、除虫菊抽出粕粉等の植物性粉末とタブ粉、澱粉、カルボキシメチルセルロース、グルテン等の結合剤との混合物が挙げられる。
蚊取マットの基材としては、例えばコットンリンターを板状に固めたもの、及びコットンリンターとパルプとの混合物のフィリブルを板状に固めたものが挙げられる。
自己燃焼型燻煙剤の基材としては、例えば、硝酸塩、亜硝酸塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロース、エチルセルロース、木粉等の燃焼発熱剤、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩の熱分解刺激剤、硝酸カリウム等の酸素供給剤、メラミン、小麦デンプン等の支燃剤、珪藻土等の増量剤及び合成糊料等の結合剤が挙げられる。 Examples of the base material of the mosquito coil include a mixture of vegetable powder such as wood powder and pyrethrum extract powder and a binder such as tab powder, starch, carboxymethyl cellulose and gluten.
Examples of the base material of the mosquito repellent mat include those obtained by solidifying a cotton linter into a plate shape and those obtained by solidifying a filible of a mixture of cotton linter and pulp into a plate shape.
Examples of the base material of the self-burning smoke agent include heat of combustion heating agents such as nitrate, nitrite, guanidine salt, potassium chlorate, nitrocellulose, ethyl cellulose, and wood flour, alkali metal salts, and alkaline earth metal salts. Examples thereof include a decomposition stimulant, an oxygen supply agent such as potassium nitrate, a combustion support agent such as melamine and wheat starch, a bulking agent such as diatomaceous soil, and a binder such as a synthetic paste.

化学反応型燻煙剤の基材としては、例えば、アルカリ金属の硫化物、多硫化物、水硫化物、酸化カルシウム等の発熱剤、炭化鉄、活性白土等の触媒剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニルヒドラジド、ジニトロペンタメチレンテトラミン、ポリスチレン、ポリウレタン等の有機発泡剤、及び、天然繊維片、合成繊維片等の充填剤が挙げられる。 Examples of the base material of the chemical reaction type smoke agent include alkali metal sulfides, polysulfides, hydrosulfides, heating agents such as calcium oxide, catalysts such as iron carbide and active white clay, azodicarboxylic amides, and benzene. Examples thereof include organic foaming agents such as sulfonylhydrazide, dinitropentamethylenetetramine, polystyrene and polyurethane, and fillers such as natural fiber pieces and synthetic fiber pieces.

樹脂蒸散剤等の基材に用いられる樹脂としては、例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体；エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体；ポリプロピレン、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン樹脂；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエンブロック共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル酸樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン等が挙げられ、これらの基材は、単独で用いても２種以上の混合物として用いても良く、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂蒸散剤は、本発明化合物を上記基材中に混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得ることができる。得られた樹脂製剤は、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の形状に加工することもできる。これらの樹脂製剤は、例えば、非加熱蒸散剤、動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引テープ、誘引紐、園芸用支柱、長期持続性殺虫ネットとして加工される。 Examples of the resin used for the base material such as the resin vaporizer include polyethylene-based resins such as low-density polyethylene, linear low-density polyethylene, and high-density polyethylene; and ethylene-vinyl esters such as ethylene-vinyl acetate copolymer. Polymers; ethylene-methacrylate copolymers such as ethylene-methyl methacrylate copolymers, ethylene-ethyl methacrylate copolymers; ethylene-methyl acrylate copolymers, ethyl acrylate copolymers, etc. Ethylene-acrylic acid ester copolymer; ethylene-vinylcarboxylic acid copolymer such as ethylene-acrylic acid copolymer; polypropylene-based resin such as polypropylene and propylene-ethylene copolymer; poly-4-methylpentene-1, Polybutene-1, polybutadiene, polystyrene, acrylonitrile-styrene resin; styrene-based elastomer such as acrylonitrile-butadiene-styrene resin, styrene-conjugated diene block copolymer, styrene-conjugated diene block copolymer hydrogenated additive; fluororesin; poly Acrylic acid resin such as methyl methacrylate; polyamide resin such as nylon 6 and nylon 66; polyester resin such as polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate and polybutylene phthalate; polycarbonate, polyacetal, polyarylate, hydroxybenzoic acid polyester, polyether Examples thereof include imide, polyester carbonate, polyphenylene ether resin, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polyurethane, etc., and these base materials may be used alone or as a mixture of two or more kinds, and these base materials may be used. If necessary, a plasticizing agent such as phthalate esters (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.), adipic acid esters, stearic acid, etc. may be added. The resin evaporative agent can be obtained by kneading the compound of the present invention in the above-mentioned base material and then molding it by injection molding, extrusion molding, press molding or the like. If necessary, the obtained resin preparation can be further processed into a plate shape, a film shape, a tape shape, a net shape, a string shape, or the like through steps such as molding and cutting. These resin preparations are processed as, for example, non-heated vaporizers, animal collars, animal ear tags, sheet preparations, attracting tapes, attracting strings, horticultural struts, and long-lasting insecticide nets.

毒餌の基材としては、例えば、穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ＢＨＴ、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の子どもやペットによる誤食防止剤、及びチーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料があげられる。 Examples of the base material of the poison bait include food components such as grain flour, vegetable oil, sugar, and crystalline cellulose, antioxidants such as BHT and nordihydroguairetinic acid, preservatives such as dehydroacetic acid, and children such as red pepper powder. Examples include anti-feeding agents for pets, and pest-attracting flavors such as cheese flavors, onion flavors, and peanut oil.

本発明化合物は他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、忌避剤、共力剤、肥料、土壌改良材と混用または併用して用いることもできる。 The compound of the present invention can also be mixed or used in combination with other insecticides, acaricides, fungicides, herbicides, repellents, synergists, fertilizers and soil conditioners.

かかる殺虫剤、殺ダニ剤の有効成分としては、例えば、
［１］ピレスロイド系化合物
ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、モンフルオロトリン(ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ)、ジメフルトリン(ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ)等；
［２］有機リン系化合物
アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）等；
［３］カーバメート系化合物
カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、ＮＡＣ、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）等；
［４］ネライストキシン系化合物
カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）等；
［５］ネオニコチノイド系化合物
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
［６］ベンゾイル尿素系化合物
クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）等；
［７］フェニルピラゾール系化合物
フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
［８］ヒドラジン系化合物
クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
［９］天然系殺虫剤
マシン油（ｍａｃｈｉｎｅｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；
［１０］その他の殺虫剤
アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌｂｒｏｍｉｄｅ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍｏｌｅａｔｅ）等が挙げられる。 Examples of the active ingredient of such insecticides and acaricides include, for example.
[1] Pyrethroid compounds Pyrethrins, allethrin, prallethrin, furamethrin, resmethrin, tetramethrin, tetramethrin, imiprothrin, transfluthrin transfluthrin, metoflutrin, profluthrin, phenothrin, cyfluthrin, permethrin, permethrin, cypermethrin, cypermethrin, cypermethrin Propatrin, bifenthrin, cycloprothrin, deltamethrin, flumethrin, acrinathrin, acrinathrin, tralomethrin, tralomethrin, tralomethrin, tralomethrin cyhalothrin, tefluthrin, fenvalerate, fluvalinate, etofenprox, silafluofen, cyfluthrin, monfluorothrin, etc.
[2] Organic phosphorus compounds acephate, butatiofos, diazinon, dichlorvos (DDVP), dimethoate, fenthion (MPP), fenitrothion (MPP), fenitrothion (MPP), fenitrothion (MPP) Malathion), pyridafenthion, propaphos, trichlorphon (DEP), etc .;
[3] Carbamate compounds Carbaryl (carbary1), carbofuran (carbofuran), phenobucarb, isoprocarb (MIPC), methomyl (methomyl), NAC, propoxur (PHC) and the like;
[4] Neristoxin compounds such as cartap and bensu1tap;
[5] Neonicotinoid compounds imidacloprid, nitenpyram, acetamiprid, thiamethoxam, thiamethoxam, thiamethoxam, thiamethoxam, thiamethoxam, dinotefuran, dinotefuran, dinotefuran, etc.
[6] Benzoylurea compounds Chlorfluazuron, bistrifluron, diflubenzuron, flufenoxuron, hexaflumuron, teflubenzuron, teflubenzuron, teflubenzuron, teflubenzuron etc;
[7] Phenylpyrazole-based compounds fipronil (fiproni1), pyriroll, pyrafluprole, etc .;
[8] Hydrazine-based compounds Chromaphenozide, halophenozide, methoxyphenozide, etc .;
[9] Natural insecticide machine oil, nicotine sulfate (sulfate);
[10] Other insecticides Avermectin-B, buprofezin, chlorphenapyr, hydroprene, methoprene, metoxadiazone, indoxadiazone, metoxadiazone, metoxadiazone milbemycin-A), pyridalyl, pyriproxyfen, spinosad, sulfuramid, tolfempyrad, flubendiamide, flubendiamide, flubendiamide, flubendiamide , Potassium oleate and the like.

忌避剤の有効成分としては、例えばＮ，Ｎ−ジエチル−ｍ−トルアミド、リモネン、リナロール、シトロネラール、メントール、メントン、ヒノキチオール、ゲラニオール、ｐ−メンタン−３,８−ジオール、ユーカリプトール、カラン−３，４−ジオール、イカリジン、ＩＲ−３５３５、ＭＧＫ−Ｒ−３２６、ＭＧＫ−Ｒ−８７４等が挙げられる。 Examples of the active ingredient of the repellent include N, N-diethyl-m-toluamide, limonene, linalool, citronellal, menthol, menthone, hinokithiol, geraniol, p-menthane-3,8-diol, eucalyptus, and curan-3. , 4-diol, icaridin, IR-3535, MGK-R-326, MGK-R-874 and the like.

共力剤の有効成分としては、例えば５−〔２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシメチル〕−６−プロピル−１，３−ベンゾジオキソール、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド、オクタクロロジプロピルエーテル、チオシアノ酢酸イソボルニル、Ｎ−（２−エチルへキシル）−１−イソプロピル−４−メチルビシクロ［２．２．２］オクト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド等が挙げられる。 Examples of the active ingredient of the synergist include 5- [2- (2-butoxyethoxy) ethoxymethyl] -6-propyl-1,3-benzodioxol and N- (2-ethylhexyl) bicyclo [2.2]. .1] Hept-5-ene-2,3-dicarboxyimide, octachlorodipropyl ether, isobornyl thiocyanoacetate, N- (2-ethylhexyl) -1-isopropyl-4-methylbicyclo [2.2. 2] Octo-5-ene-2,3-dicarboxyimide and the like can be mentioned.

本発明化合物が効力を有する有害生物としては、例えば有害昆虫や有害ダニ等の有害節足動物が挙げられ、具体的には以下のものが挙げられる。
双翅目害虫：アカイエカ、コガタアカイエカ、チカイエカ、ネッタイイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、オオツルハマダラカ、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ハモグリバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ノミバエ類、アブ類、ブユ類、サシバエ類、ヌカカ類等；
網翅目害虫：チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等；
膜翅目害虫：アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ等のハバチ類等；
隠翅目害虫：イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ等；
シラミ目害虫：ヒトジラミ、ケジラミ、アタマジラミ、コロモジラミ等；
等翅目害虫：ヤマトシロアリ、イエシロアリ等；
半翅目害虫：ヒメトビウンカ、トビイロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、ワタアブラムシ等のアブラムシ類、カメムシ類、トコジラミ等のトコジラミ類等；
鱗翅目害虫：ニカメイガ、コブノメイガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨトウガ等のヨトウ類、シンクイガ類、ハモグリガ類、ドクガ類、コナガ、イチモンジセセリ、イガ、コイガ等；
鞘翅目害虫：ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、コクゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、シバンムシ類、ヒラタキクイムシ類等；
ダニ類：コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ケナガコナダニ、ムギコナダニ等のコナダニ類、チリニクダニ、イエニクダニ、サナアシニクダニ等のニクダニ類、クワガタツメダニ、フトツメダニ等のツメダニ類、ホコリダニ類、マルニクダニ類、イエササラダニ類、フタトゲチマダニ等のマダニ類、トリサシダニ、ワクモ等のワクモ類。 Examples of pests to which the compound of the present invention is effective include harmful arthropods such as harmful insects and harmful mites, and specific examples thereof include the following.
Diptera pests: Culex such as Culex, Kogata Akai Eka, Chikai Eka, Nettai Eka, Aedes such as Nettai Shimaka, Hitosujishimaka, Agromyzidae such as Otsuruhamadaraka, Shinahamadaraka, etc. , Flies such as houseflies, seed flies, onions, flies, leafminers, leafminers, houseflies, butterfly flies, flies, abs, chironomids, stable flies, culexes, etc.;
Dictyoptera pests: German cockroach, Smokybrown cockroach, American cockroach, Brown cockroach, Oriental cockroach, etc.;
Hymenoptera pests: ants, wasps, sawflies, sawflies such as sawflies;
Hidden wing pests: dog fleas, cat fleas, human fleas, etc .;
Lice pests: human lice, lice, head lice, body lice, etc .;
Dictyoptera pests: Reticulitermes speratus, Formosan subterranean termite, etc .;
Hemiptera pests: Planthoppers such as planthoppers and brown planthoppers, leafhoppers such as green leafhoppers, aphids such as cotton aphids, bugs, bed bugs, etc.;
Lepidopteran pests: Pyraloid moths such as Nikameiga and Kobunomeiga, Spodoptera frugiperda, Spodoptera frugiperda, Spodoptera frugiperda, Artaxa subflava, Diamondback moth, Parnara guttata, Iga, Koiga, etc.
Coleoptera pests: Weevils such as Himekatsuobushimushi, Himemarukatsuobushimushi, Maize weevil, Azuki weevil, Tenebrionidae, Tenebrionidae such as Red flour beetle, Tenebrionidae, Hirata weevil, etc.
Mites: Leopard mites such as Kona leopard mite, Yake leopard mite, Kona mite such as Tyrophagus putrescentiae, Wheat mite, Dermanyssus gallinus, Dermanyssus gallinus, Dermanyssus gallinus, Dermanyssus gallinus, Dermanyssus gallinus, Dermanyssus gallinus, Dermanyssus gallinus, Dermanyssus gallinus Tyletidae, house dust mites, red mites and other red mites.

本発明の有害生物の防除方法は、本発明化合物の有効量を、通常本発明の有害生物防除剤の形態にて、有害生物又は有害生物の生息場所に施用することにより行われる。
本発明の有害生物防除剤の施用方法としては、例えば以下の方法が挙げられ、本発明の有害生物防除剤の形態、使用場所等に応じて適宜選択できる。
［１］本発明の有害生物防除剤をそのまま有害生物又は有害生物の生息場所に処理する方法。
［２］本発明の有害生物防除剤を水等の溶媒で希釈した後に、有害生物又は有害生物の生息場所に散布処理する方法。
この場合には、通常、乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等に製剤化された本発明の有害生物防除剤を本発明化合物の濃度が０．１〜１００００ｐｐｍとなるように希釈する。
［３］本発明の有害生物防除剤を有害生物の生息場所で、加熱等の手段により有効成分を揮散させる方法。
この場合、本発明化合物の施用量、施用濃度はいずれも本発明の有害生物防除剤の形態、施用時期、施用場所、施用方法、有害生物の種類、被害状況等に応じて適宜定めることができる。 The pest control method of the present invention is carried out by applying an effective amount of the compound of the present invention to a pest or a habitat of the pest, usually in the form of the pest control agent of the present invention.
Examples of the method for applying the pest control agent of the present invention include the following methods, which can be appropriately selected depending on the form and place of use of the pest control agent of the present invention.
[1] A method for treating a pest control agent of the present invention as it is in a pest or a habitat of the pest.
[2] A method of diluting the pest control agent of the present invention with a solvent such as water and then spraying the pest or the habitat of the pest.
In this case, the pest control agent of the present invention formulated in an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, a microcapsule preparation or the like is usually diluted so that the concentration of the compound of the present invention is 0.1 to 10000 ppm. ..
[3] A method for volatilizing the active ingredient of the pest control agent of the present invention at a habitat of a pest by means such as heating.
In this case, the application rate and application concentration of the compound of the present invention can be appropriately determined according to the form, application time, application place, application method, type of pest, damage situation, etc. of the pest control agent of the present invention. ..

本発明化合物を害虫防除用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは、本発明化合物の量として通常０．００１〜１００ｍｇ／ｍ³であり、平面に適用するときは０．００１〜１００ｍｇ／ｍ²である。蚊取線香、蚊取マット等はその製剤形態に応じて加熱により有効成分を揮散させて施用する。樹脂蒸散剤、紙蒸散剤、不織布蒸散剤、編織物蒸散剤、昇華性錠剤等は例えば施用する空間にそのまま放置する、および、該製剤に送風下に設置することにより使用できる。
本発明の有害生物防除組成物を害虫防除用として施用する空間としては、例えば、リビングルーム、食堂、寝室、クローゼット、押入れ、和ダンス、食器棚、トイレ、浴場、物置、倉庫、車内等が挙げられ、さらに野外の開放空間で施用することもできる。 When the compound of the present invention is used for pest control, the application dose is usually 0.001 to 100 mg / m ³ as the amount of the compound of the present invention when applied to a space, and 0.001 when applied to a flat surface. ~ 100 mg / m ² . Mosquito coils, mosquito mats, etc. are applied by volatilizing the active ingredient by heating according to the form of the formulation. The resin transpiration agent, the paper transpiration agent, the non-woven fabric transpiration agent, the knitted woven fabric transpiration agent, the sublimable tablet and the like can be used, for example, by leaving them as they are in the space to be applied or by installing the preparation under ventilation.
Examples of the space in which the pest control composition of the present invention is applied for pest control include a living room, a dining room, a bedroom, a closet, a closet, a Japanese dance, a cupboard, a toilet, a bath, a storage room, a warehouse, and a car interior. It can also be applied in an open space outdoors.

本発明の有害生物防除組成物をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制（systemic control）を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制（non-systemic control）を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン（pour-on）処理若しくはスポットオン（spot-on）処理する、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂蒸散剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．０１〜１００ｍｇの範囲である。 When the pest control composition of the present invention is used for controlling ectoparasites of domestic animals such as cattle, horses, pigs, sheep, goats and chickens, and small animals such as dogs, cats, rats and mice, it is known in veterinary medicine. Can be used on animals in a way. As a specific usage, when the purpose is systemic control, it is administered by, for example, tablets, feed mixture, suppository, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.) and is non-systemic. For the purpose of non-systemic control, for example, spraying an oil or aqueous solution, pour-on or spot-on treatment, washing the animal with shampoo preparation, or It is used by a method such as attaching a resin evaporative agent to an animal as a collar or ear tag. The amount of the compound of the present invention when administered to an animal body is usually in the range of 0.01 to 100 mg with respect to 1 kg of the body weight of the animal.

以下、製造例、製剤例及び効果試験例等により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to production examples, pharmaceutical examples, effect test examples, etc., but the present invention is not limited to these examples.

まず、本発明化合物の製造例を示す。
製造例１：本発明化合物３の製造
４−クロロ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジルアルコール（４０ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（５４ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（６９ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン(２ｍｇ)を加えた。室温で１４時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＶＩ）

で示される４−クロロ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物３）３７ｍｇを得た。 First, a production example of the compound of the present invention will be shown.
Production Example 1: Preparation of Compound 3 of the present invention 4-chloro-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl alcohol (40 mg, 0.19 mmol) and (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) ) -2,2-Dimethylcyclopropanecarboxylic acid (54 mg, 0.32 mmol) in chloroform solution (3 mL) with 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (69 mg, 0.36 mmol) and 4 -Dimethylaminopyridine (2 mg) was added. After stirring at room temperature for 14 hours, water was added to the reaction solution, and this was extracted with ethyl acetate. The organic layer is dried over magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure conditions, and the residue is subjected to silica gel column chromatography according to the following formula (VI).

4-Chloro-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (Compound 3 of the present invention) represented by ) 37 mg was obtained.

無色液体：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１３（ｓ, ３Ｈ）、１．２６（ｓ, ３Ｈ）、１．３８（ｄ，１Ｈ）、１．６９（ｓ，３Ｈ）、１．７１（ｓ，３Ｈ）、２．０８（ｔ，１Ｈ）、４．８７（ｍ，１Ｈ）、５．２０（ｍ，２Ｈ） Colorless liquid: ^{1 1} H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 1.13 (s, 3H), 1.26 (s, 3H), 1.38 (d, 1H), 1.69 (s) , 3H), 1.71 (s, 3H), 2.08 (t, 1H), 4.87 (m, 1H), 5.20 (m, 2H)

製造例２：本発明化合物９の製造
４−クロロ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジルアルコール（３２ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（４７ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（５０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン(３ｍｇ)を加えた。室温で時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＶＩＩ）

で示される４−クロロ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロ−１−エテニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物９）４１ｍｇを得た。 Production Example 2: Production of Compound 9 of the Present Invention 4-Chloro-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl alcohol (32 mg, 0.15 mmol) and (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1) -Ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (47 mg, 0.22 mmol) in chloroform solution (3 mL) with 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride (50 mg, 0.26 mmol) And 4-Dimethylaminopyridine (3 mg) were added. After stirring at room temperature for a time, water was poured into the reaction solution, and this was extracted with ethyl acetate. The organic layer is dried over magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure conditions, and the residue is subjected to silica gel column chromatography according to the following formula (VII).

4-Chloro-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans-3- (2,2-dichloro-1-ethenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (invention of the present invention). Compound 9) 41 mg was obtained.

無色液体：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１８（ｓ, ３Ｈ）、１．２９（ｓ, ３Ｈ）、１．５９（ｄ，１Ｈ）、２．２５（ｍ，１Ｈ）、５．２３（ｍ，２Ｈ）、５．５９（ｄ，１Ｈ） Colorless liquid: ^{1 1} H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 1.18 (s, 3H), 1.29 (s, 3H), 1.59 (d, 1H), 2.25 (m) , 1H), 5.23 (m, 2H), 5.59 (d, 1H)

製造例３：本発明化合物１６の製造
４−クロロ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジルアルコール（９０ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）及び（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）（９７ｍｇ，０．６３ｍｍｏｌ）のクロロホルム溶液（３ｍＬ）に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド（１２１ｍｇ、０．６３ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン(３ｍｇ)を加えた。室温で１５時間攪拌した後、反応液に水を注加し、これを酢酸エチルで抽出した。該有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧条件下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記式（ＶＩＩＩ）

で示される４−クロロ−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル（１Ｒ）−トランス−３−（１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物１６）（二重結合に関する異性体の比率：Ｚ／Ｅ＝約８／１）５３ｍｇを得た。 Production Example 3: Production of Compound 16 of the Present Invention 4-Chloro-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl alcohol (90 mg, 0.42 mmol) and (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2, 1-Ethyl-3- (3-dimethyl) in a chloroform solution (3 mL) of 2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid (ratio of isomers for double bond: Z / E = about 8/1) (97 mg, 0.63 mmol) Aminopropyl) Carbodiimide Hydrochloride (121 mg, 0.63 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (3 mg) were added. After stirring at room temperature for 15 hours, water was added to the reaction solution, and this was extracted with ethyl acetate. The organic layer is dried over magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure conditions, and the residue is subjected to silica gel column chromatography according to the following formula (VIII).

4-Chloro-2,3,5,6-tetrafluorobenzyl (1R) -trans-3- (1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (Compound 16 of the present invention) (double). Ratio of isomers for binding: Z / E = about 8/1) 53 mg was obtained.

無色液体：¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：１．１３（ｓ, ３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．２８（ｓ, ３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．４７（ｄ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、１．７２（ｄｄ，３Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、２．１９（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．１１（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．２２（ｍ，２Ｈ，Ｚ＋Ｅ体）、５．６１（ｍ，１Ｈ，Ｚ＋Ｅ体） Colorless liquid: ^{1 1} H-NMR (CDCl ₃ , TMS) δ (ppm): 1.13 (s, 3H, Z + E form), 1.28 (s, 3H, Z + E form), 1.47 (d, 1H, Z + E body), 1.72 (dd, 3H, Z + E body), 2.19 (m, 1H, Z + E body), 5.11 (m, 1H, Z + E body), 5.22 (m, 2H, Z + E body) ), 5.61 (m, 1H, Z + E body)

次に、製剤例を示す。なお、部は質量部を示す。 Next, a formulation example is shown. In addition, a part shows a mass part.

製剤例１
本発明化合物３，９及び１６の各々０．１部をキシレン１０部に溶解し、これを脱臭灯油８９．９部に混合して、油剤を得る。 Pharmaceutical example 1
0.1 parts of each of the compounds 3, 9 and 16 of the present invention are dissolved in 10 parts of xylene, and this is mixed with 89.9 parts of deodorized kerosene to obtain an oil agent.

製剤例２
本発明化合物３，９及び１６の各々０．１部及び脱臭灯油３９．９部を混合溶解したものをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を取付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填して、油性エアゾールを得る。 Pharmaceutical example 2
An aerosol container is filled with 0.1 parts each of compounds 3, 9 and 16 of the present invention and 39.9 parts of deodorized kerosene, and after attaching a valve portion, a propellant (liquefied petroleum gas) is passed through the valve portion. ) 60 parts are pressurized and filled to obtain an oily aerosol.

製剤例３
本発明化合物３，９及び１６の各々０．６部、キシレン５部、脱臭灯油３．４部及びレオドールＭＯ−６０（乳化剤、花王株式会社登録商標）１部を混合溶解したものと、水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。 Pharmaceutical example 3
0.6 parts of each of the compounds 3, 9 and 16 of the present invention, 5 parts of xylene, 3.4 parts of deodorized kerosene and 1 part of aerosol MO-60 (embroidery, registered trademark of Kao Corporation) are mixed and dissolved, and water 50 The aerosol container is filled with the parts, and 40 parts of the propellant (liquefied petroleum gas) is pressurized and filled through the valve part to obtain an aqueous aerosol.

製剤例４
本発明化合物３，９及び１６の各々０．３ｇ及びＢＨＴ０．５ｇを、蚊取線香用基材（除虫菊抽出粕粉、木粉、タブ粉、及び澱粉を混合したもの）９９．２ｇに均一に攪拌混合した後、着色剤としてマラカイトグリーンを含む水１００ｍＬを加え、十分混練したものを成型乾燥し、蚊取線香を得る。 Pharmaceutical example 4
0.3 g of each of the compounds 3, 9 and 16 of the present invention and 0.5 g of BHT are uniformly added to 99.2 g of a base material for mosquito coil (a mixture of pyrethrum extract flour, wood flour, machilus thunbergii, and starch). After stirring and mixing, 100 mL of water containing malachite green as a colorant is added, and the sufficiently kneaded product is molded and dried to obtain a mosquito coil.

製剤例５
本発明化合物３，９及び１６の各々０．８ｇ、ピペロニルブトキシド０．４ｇ、及び染料に脱臭灯油を加えて溶解し、全部で１０ｍＬとする。この溶液０．５ｍＬを２２ｍｍ×３５ｍｍ、厚さ２．８ｍｍの蚊取マット用基材（コットンリンターとパルプの混合物のフィリブルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて、蚊取マット剤を得る。 Pharmaceutical example 5
0.8 g of each of the compounds 3, 9 and 16 of the present invention, 0.4 g of piperonyl butoxide, and the dye are dissolved by adding deodorizing kerosene to make a total of 10 mL. 0.5 mL of this solution is uniformly impregnated into a 22 mm × 35 mm, 2.8 mm thick mosquito repellent mat base material (a plate of a mixture of cotton linter and pulp solidified into a plate) to prepare a mosquito repellent mat. To get.

製剤例６
本発明化合物３，９及び１６の各々０．７部及びＢＨＴ０．３部を、界面活性剤（ジエチレングリコールモノブチルエーテル）５０部と精製水４９部に溶解して得られる液剤をポリエステル製容器に入れ、上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体を焼成したもの）を挿入することにより、加熱蒸散装置に用いる水性蚊取リキッド剤を得る。 Pharmaceutical example 6
A liquid agent obtained by dissolving 0.7 parts each of the compounds 3, 9 and 16 of the present invention and 0.3 part of BHT in 50 parts of a surfactant (diethylene glycol monobutyl ether) and 49 parts of purified water is placed in a polyester container. A water-based mosquito repellent liquid used in a heating and evaporating device is obtained by inserting a liquid absorbing core (a calcined inorganic powder) whose upper portion can be heated by a heater.

製剤例７
本発明化合物３，９及び１６の各々３．０部、メトキサジアゾン３．０部及びアゾジカルボンアミド９４．０部をよく混合後、その２０ｇをプラスチックフィルム袋に充填し、これを耐熱容器に収納するとともに点火具を装填して燻煙剤を得た。 Pharmaceutical example 7
After mixing 3.0 parts each of the compounds 3, 9 and 16 of the present invention, 3.0 parts of methoxadiazone and 94.0 parts of azodicarbonamide well, 20 g of the mixture is filled in a plastic film bag and stored in a heat-resistant container. At the same time, the igniter was loaded to obtain a smoke agent.

製剤例８
本発明化合物３，９及び１６の各々１０ｍｇを適量のアセトンに溶解し、５ｃｍ×５ｃｍ、厚さ０．３ｍｍの不織布に均一に塗布した後、アセトンを風乾して、常温揮散剤を得る。 Pharmaceutical example 8
10 mg each of the compounds 3, 9 and 16 of the present invention is dissolved in an appropriate amount of acetone, and the mixture is uniformly applied to a non-woven fabric having a thickness of 5 cm × 5 cm and a thickness of 0.3 mm, and then the acetone is air-dried to obtain a room temperature volatilizer.

製剤例９
本発明化合物３，９及び１６の各々１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部、及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、１０％フロアブル剤を得る。 Pharmaceutical example 9
10 parts each of compounds 3, 9 and 16 of the present invention, 35 parts of white carbon containing 50 parts of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt, and 55 parts of water are mixed and finely pulverized by a wet pulverization method to obtain 10%. Get flowable agent.

次に、本発明化合物が有害生物防除剤の有効成分として有効であることを試験例として示す。 Next, it is shown as a test example that the compound of the present invention is effective as an active ingredient of a pest control agent.

効果試験例１（アカイエカを用いた接触試験）
直径２８ｍｍ、内高１３ｍｍ、底面積６．１５ｃｍ^２であるシャーレに本発明化合物３，９及び１６を０．１ｍｇ含む０．２％アセトン溶液０．０５ｍＬを滴下し、底面に均一になるよう拡げた後、２連球でアセトンを除去する。各試料が底面に保持されたシャーレに、アカイエカの雌６匹を入れ、穴あきフィルムで上側をカバーした後、１分毎にノックダウン数を記録し、ＫＴ_５０（５０％ノックダウンする時間）と２４時間後の致死率を測定しかつ記録した。ノックダウン率につき所定以上の数値を示す試料については、前記０．２％アセトン溶液に更にアセトンを加えて１０倍に希釈し、０．０２％アセトン溶液とし、前記の各器具（シャーレ）、試験方法を順次繰り返した。
また、比較対照としてフタルスリン：１，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−２−イル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、比較化合物Ａと記す。）を用い、同様に試験を行った。
結果を表１に示す。 Effect test example 1 (contact test using Culex pipiens)
Add 0.05 mL of a 0.2% acetone solution containing 0.1 mg of the compounds of the present invention 3, 9 and 16 to a petri dish having a diameter of 28 mm, an inner height of 13 mm and a bottom area of 6.15 cm ^{2, and spread it evenly on the bottom surface.} After that, the acetone is removed with a double ball. Six female Culex pipiens were placed in a petri dish with each sample held on the bottom, and after covering the upper side with a perforated film, the number of knockdowns was recorded every minute, and KT ₅₀ (50% knockdown time). And the lethality after 24 hours was measured and recorded. For a sample showing a value equal to or higher than a predetermined value for the knockdown rate, further add acetone to the 0.2% acetone solution and dilute it 10-fold to obtain a 0.02% acetone solution. The method was repeated sequentially.
For comparison, phthalthrin: 1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindole-2-yl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl-) The same test was conducted using 1-propenyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (hereinafter referred to as Comparative Compound A).
The results are shown in Table 1.

試験の結果、本発明化合物３，９及び１６は、いずれも比較化合物Ａ（フタルスリン）を上回る高いノックダウン活性を示すことが分かった。 As a result of the test, it was found that all of the compounds of the present invention 3, 9 and 16 exhibited higher knockdown activity than the comparative compound A (phthalthrin).

効果試験例２（アカイエカを用いた常温揮散性試験）
直径９ｃｍ、内高１.９ｃｍ、底面積６３．６ｃｍ^２であるシャーレにアカイエカの雌１０匹を入れ、１６メッシュの金網で蓋をする。同じサイズのシャーレ（直径９ｃｍ、内高１.９ｃｍ、底面積６３．６ｃｍ^２）に調製した薬剤の本発明化合物９及び１６を０．０９ｍｇ含む２％アセトン溶液０．５ｍＬを滴下し、アセトンを風乾した。ついで、この薬剤を塗布したシャーレを上記金網の上に倒置した。そして、１分毎にノックダウンしたアカイエカ雌成虫の数を調査し、ノックダウン率を求めた。
また、比較対照としてエンペントリン：（ＲＳ）−（ＥＺ）−１−エチニル−２−メチル−２−ペンテニル（１Ｒ）−トランス、シス−３−（２−メチル−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（以下、比較化合物Ｂと記す。）を用い、同様に試験を行った。
その結果を表２に示す。 Effect test example 2 (normal temperature volatilization test using Culex pipiens)
Put 10 female Culex pipiens in a petri dish with a diameter of 9 cm, an inner height of 1.9 cm, and a bottom area of 63.6 cm ² , and cover it with a 16-mesh wire mesh. Add 0.5 mL of a 2% acetone solution containing 0.09 mg of the compounds of the present invention 9 and 16 of the prepared drug to a petri dish of the same size (diameter 9 cm, inner height 1.9 cm, bottom area 63.6 cm ^{2), and add acetone.} It was air dried. Then, the petri dish coated with this drug was inverted on the wire mesh. Then, the number of adult Culex pipiens knocked down was investigated every minute, and the knockdown rate was calculated.
For comparison, empentrin: (RS)-(EZ) -1-ethynyl-2-methyl-2-pentenyl (1R) -trans, cis-3- (2-methyl-1-propenyl) -2,2- The same test was conducted using dimethylcyclopropanecarboxylate (hereinafter referred to as Comparative Compound B).
The results are shown in Table 2.

試験の結果、本発明化合物９及び１６は比較化合物Ｂ(エンペントリン)を上回る高いノックダウン活性を示すことが分かった。 As a result of the test, it was found that the compounds 9 and 16 of the present invention exhibited higher knockdown activity than the comparative compound B (empenthrin).

効果試験例３（蚊取線香による殺虫試験）
７０ｃｍ立方のガラスチャンバー内にアカイエカ成虫約５０匹を放ち、電池式小型扇風機（羽根の径１３ｃｍ）を箱内に設置し回転させた。そこへ製剤例４によって得られた本発明化合物３，９及び１６の蚊取線香０．１ｇの両端に点火したものを入れると、１５分以内に８０％以上のアカイエカをノックダウンさせることができ、翌日にはその８０％以上を致死させることができた。 Effect test example 3 (insecticidal test with mosquito coil)
Approximately 50 adult Culex pipiens were released into a 70 cm cubic glass chamber, and a small battery-powered fan (blade diameter 13 cm) was installed in the box and rotated. When 0.1 g of the mosquito coil of the present invention compounds 3, 9 and 16 obtained in Formulation Example 4 is ignited at both ends, 80% or more of Culex pipiens can be knocked down within 15 minutes. The next day, more than 80% of them could be killed.

効果試験例４（燻煙剤による殺虫試験）
製剤例７に準じて調製した本発明化合物３，９及び１６の燻煙剤１袋を６畳の部屋でヒーターを用いて約２５０℃に加熱したところ、プラスチックフィルムで形成された噴煙孔から成分が部屋全体に拡散し、ゴキブリ、ノミ、トコジラミをはじめ、ヒョウヒダニやケナガコナダニ等の屋内塵性ダニ類の防除にも効果的であった。 Effect test example 4 (insecticide test with smoke agent)
When one bag of smoke agents of the compounds of the present invention 3, 9 and 16 prepared according to Formulation Example 7 was heated to about 250 ° C. using a heater in a room of 6 tatami mats, the components were formed from the smoke holes formed of the plastic film. Was spread throughout the room and was effective in controlling indoor dust mites such as cockroaches, fleas, bed bugs, house dust mites and Tyrophagus putrescentiae.

効果試験例５（エアゾールによる殺虫試験）
６０ｃｍ立方のガラスチャンバー内にイエバエ雌成虫約３０匹を放ち、チャンバーの側壁の孔から、製剤例２によって得られた本発明化合物３，９及び１６のエアゾールを１秒間噴霧した。その結果、２分以内に１００％のイエバエをノックダウンさせることができた、本発明化合物は高いノックダウン効果を有していることが認められた。 Effect test example 5 (insecticidal test with aerosol)
Approximately 30 adult female houseflies were released into a 60 cm cubic glass chamber, and the aerosols of compounds 3, 9 and 16 of the present invention obtained according to Pharmaceutical Example 2 were sprayed from the holes on the side wall of the chamber for 1 second. As a result, it was confirmed that the compound of the present invention, which was able to knock down 100% of houseflies within 2 minutes, had a high knockdown effect.

Claims

General formula (I)

[In the formula, R ¹ represents a hydrogen atom, and R ² is the following general formula (II).

(Here, X and Y both represent a chlorine atom. ), And R ³ represents a chlorine atom . ] Is an ester compound.

A pest control agent containing the ester compound according to claim 1 as an active ingredient.

A method for controlling a pest or a pest that applies the ester compound according to claim 1 to a habitat of the pest, except for use on the human body .