WO2017204322A1 - リン系マグネシウムイオン含有電解液 - Google Patents

リン系マグネシウムイオン含有電解液 Download PDF

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和彦 里
悟郎 森
博美 綿引
訓明 岡本
信孝 嶋村
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和光純薬工業株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to an electrolytic solution containing magnesium ions and an electrochemical device including the electrolytic solution.
  • Magnesium has a large electric capacity per unit volume because the ions are multivalent ions. Magnesium has a higher melting point than lithium and is safe, and also has the advantage that the distribution of resources on the earth is small, the amount of resources is abundant, and it is inexpensive. Therefore, a magnesium ion battery using metallic magnesium as a negative electrode has attracted attention as a next-generation battery that replaces a lithium ion battery.
  • an electrolytic solution for lithium ion batteries an electrolytic solution in which lithium hexafluorophosphate (LiPF 6 ) is dissolved in a carbonate-based solvent has been widely put into practical use, but a magnesium ion battery electrolytic solution contains a phosphorus element.
  • electrolytes There are few examples of electrolytes. Examples of the use of phosphorus elements include, for example, ester electrolytes (Patent Document 1) in which condensed phosphoric acid and magnesium ions are mixed, nonaqueous magnesium ion electrolytes containing phosphorus-containing organic compounds, halogens, and magnesium ions. Has been reported (Patent Document 2).
  • Non-Patent Documents 1 to 3 above all exhibit reversible dissolution / precipitation behavior of magnesium, but only have an oxidation stability of about 2.5 V with respect to magnesium.
  • the oxidation resistance of these electrolytes was insufficient to put magnesium ion batteries into practical use as an alternative to lithium ion batteries.
  • none of the electrolytes containing phosphorus elements as reported in Patent Documents 1 and 2 clearly show the reversible dissolution / precipitation behavior of magnesium, and the oxidation resistance is also clear. It wasn't.
  • an object of the present invention is to provide a highly practical electrolytic solution that has high oxidation resistance to magnesium and in which the dissolution and precipitation of magnesium proceeds repeatedly and stably.
  • the present invention is directed to a magnesium battery electrolyte solution (hereinafter referred to as the present invention) comprising a compound represented by the following general formula (I), a Lewis acid or a compound represented by the following general formula (A), and a solvent.
  • electrolyte a magnesium battery electrolyte solution
  • m 0 or 2
  • n 2
  • X 1 represents a chlorine atom or a bromine atom
  • Each R 1 independently has a magnesium chlorideoxy group (—OMgCl); a magnesium bromideoxy group (—OMgBr); a halogeno group or an alkoxy group which may have a substituent and has 1 to 6 carbon atoms.
  • R 10 s each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a phenyl group, or a perfluorophenyl group).
  • —OMgCl magnesium chlorideoxy group
  • —OMgBr magnesium bromideoxy group
  • halogeno group or an alkoxy group which may have a substituent and has 1 to 6 carbon atoms.
  • the electrolytic solution of the present invention Since the electrolytic solution of the present invention has higher oxidation resistance than conventional electrolytic solutions, it can be used as an electrolytic solution for high-voltage magnesium batteries. In addition, when the electrolytic solution of the present invention is used as an electrolytic solution for a magnesium secondary battery, there is an effect that magnesium dissolution and precipitation repeatedly and stably proceeds. Furthermore, the electrolytic solution of the present invention can be easily prepared and has excellent storage stability.
  • the graph which showed the result of having carried out 10 cycles by the CV measurement using the electrolyte solution 5 [diphenylphosphinyl magnesium chloride salt-aluminum chloride / triglyme solution] in Experimental example 1 is shown.
  • the graph which showed the result of having made 10 cycles by the CV measurement using the electrolyte solution 6 [Phenylphosphinic acid bismagnesium chloride salt-aluminum chloride / triglyme solution] in example 1 of an experiment is shown.
  • the graph which showed the result of having carried out 10 cycles by the CV measurement using the electrolyte solution 7 [Tris magnesium chloride salt-aluminum chloride / triglyme solution] in Experimental example 1 is shown.
  • the graph which showed the result of having carried out 10 cycles by the CV measurement using the electrolyte solution 8 [diphenylmagnesium phosphite chloride salt-aluminum chloride / triglyme solution] in example 1 of an experiment is shown.
  • the graph which showed the result of having carried out 10 cycles by the CV measurement using the electrolyte solution 9 [diphenyl magnesium chloride salt-aluminum chloride / triglyme solution] in Experimental example 1 is shown.
  • the graph which showed the result of having carried out 10 cycles by CV measurement using the electrolyte solution 10 [Phenylbismagnesium chloride salt-aluminum chloride / triglyme solution] in Experimental example 1 is shown.
  • the graph which showed the result of having carried out 10 cycles by the CV measurement using the electrolyte solution 11 [bis (4-methoxyphenyl) phosphinic acid magnesium chloride salt-aluminum chloride / THF solution] in Experimental example 1 is shown.
  • the graph which showed the result of having carried out 10 cycles by the CV measurement using the electrolyte solution 12 [methylphosphonic acid bismagnesium chloride salt-aluminum chloride / THF-triglyme solution] in example 1 of an experiment is shown.
  • Experimental Example 1 representing a graph showing the results obtained by 10 cycles CV measurement using the comparative electrolytic solution 1 [(tert-BuOMgCl) 6 -AlCl 3 / THF solution.
  • Experimental Example 1 representing a graph showing the results obtained by 10 cycles CV measurement using the comparative electrolytic solution 2 [Mg (ClO 4) 2 -I 2 / trimethylphosphite solution.
  • the graph which showed the result of having carried out 1 cycle and 5 cycles in the charging / discharging test using the electrolyte solution 1 [tris (magnesium chloride) orthophosphate-aluminum chloride / triglyme solution] in Experimental example 2 is shown (1st cycle) : Solid line, 5th cycle: dotted line).
  • X 1 in the general formula (I) represents a chlorine atom or a bromine atom, and a chlorine atom is preferable.
  • the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in R 1 of the general formula (I) may be any of linear, branched and cyclic, preferably linear and branched, and linear The shape is more preferable.
  • the alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms those having 1 to 4 carbon atoms are preferable, and those having 1 or 2 carbon atoms are more preferable.
  • halogeno group as a substituent for the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in R 1 include a fluoro group, a chloro group, a bromo group, and an iodo group, and a fluoro group is preferred.
  • the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having a halogeno group as a substituent in R 1 is a group in which 1 to 13 hydrogen atoms on the alkyl group are substituted with a halogeno group, and 1 to 3 or all of them are substituted. In which one or all of the hydrogen atoms are substituted is more preferable, and in which all the hydrogen atoms are substituted (perhalogenoalkyl group) is particularly preferable.
  • the halogeno group may be located anywhere on the alkyl group, and is preferably located at the terminal of the alkyl group.
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having a halogeno group as a substituent in R 1 include, for example, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, heptafluoro-n-propyl group, heptafluoroisopropyl group, Fluoro-n-butyl group, perfluoroisobutyl group, perfluoro-sec-butyl group, perfluoro-tert-butyl group, fluoromethyl group, fluoroethyl group, fluoro-n-propyl group, fluoroisopropyl group, fluoro-n -Butyl group, fluoroisobutyl group, fluoro-sec-butyl group, fluoro-tert-butyl group, etc., such as trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, heptafluoro-n-propyl group, heptafluoroisopropy
  • the alkoxy group as a substituent for the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in R 1 usually has 1 to 6 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms, and more preferably 1 or 2 carbon atoms. Moreover, any of linear, branched and cyclic may be sufficient, linear and branched are preferable, and linear is more preferable.
  • the number of substituents of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having the alkoxy group as a substituent in R 1 is usually 1 to 3, preferably 1.
  • the alkoxy group may be located anywhere on the alkyl group, and is preferably located at the terminal of the alkyl group.
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having an alkoxy group as a substituent in R 1 include, for example, a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, an n-propoxymethyl group, an isopropoxymethyl group, and an n-butoxymethyl group.
  • Methoxymethyl group, ethoxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, methoxy-n-propyl group, ethoxy-n-propyl group, methoxy-n-butyl group, ethoxy-n-butyl group are preferable, A methyl group, an ethoxymethyl group, a methoxyethyl group, and an ethoxyethyl group are more preferable.
  • the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a halogeno group or an alkoxy group as a substituent in R 1 of the general formula (I) is a halogeno group or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms as a substituent.
  • An unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is particularly preferred.
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a halogeno group or an alkoxy group as a substituent in R 1 of the general formula (I) include a methyl group, an ethyl group among the specific examples described above.
  • n-propyl group isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group; trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, heptafluoro-n-propyl group, heptafluoroisopropyl group Perfluoro-n-butyl group, perfluoroisobutyl group, perfluoro-sec-butyl group, perfluoro-tert-butyl group; methoxymethyl group, ethoxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxyethyl group, methoxy-n- Propyl group, ethoxy-n-propyl group, methoxy-n-butyl group, ethoxy-n-butyl group, methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group Trifluoromethyl group, penta
  • the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms in R 1 of the general formula (I) may be any of linear, branched and cyclic, and is preferably linear and branched. The shape is more preferable. Of the alkoxy groups having 1 to 6 carbon atoms, those having 1 to 4 carbon atoms are preferable, and those having 1 or 2 carbon atoms are more preferable. Specific examples thereof include the same specific examples as the alkoxy group as the substituent of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in R 1 , and preferable examples thereof are also the same.
  • Examples of the aryl group having 6 to 10 carbon atoms in R 1 of the general formula (I) include a phenyl group and a naphthyl group, and a phenyl group is preferable.
  • halogeno group as a substituent for the aryl group having 6 to 10 carbon atoms in R 1 include a fluoro group, a chloro group, a bromo group, and an iodo group, and a fluoro group is preferred.
  • the alkyl group as a substituent for the aryl group having 6 to 10 carbon atoms in R 1 usually has 1 to 6 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms, more preferably 1 or 2 carbon atoms. Moreover, any of linear, branched and cyclic may be sufficient, linear and branched are preferable, and linear is more preferable. Specifically, the same examples as the specific examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in R 1 can be mentioned, and preferred examples are also the same.
  • the halogenoalkyl group as a substituent for the aryl group having 6 to 10 carbon atoms in R 1 usually has 1 to 6 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms, and more preferably 1 or 2 carbon atoms. Moreover, any of linear, branched and cyclic may be sufficient, linear and branched are preferable, and linear is more preferable.
  • Specific examples include a fluoroalkyl group, a chloroalkyl group, a bromoalkyl group, and an iodoalkyl group, and a fluoroalkyl group is preferable, among which a perfluoroalkyl group and a monofluoroalkyl group are more preferable, and a perfluoroalkyl group is preferable. Particularly preferred. More specifically, the same examples as the specific examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms having the halogeno group as a substituent in R 1 can be mentioned, and the preferable ones are also the same.
  • Examples of the alkoxy group as the substituent for the aryl group having 6 to 10 carbon atoms in R 1 include the same alkoxy groups as the substituent for the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in R 1 , and the preferred ones are also the same. It is.
  • the number of substituents of the aryl group having 6 to 10 carbon atoms having a halogeno group, alkyl group, halogenoalkyl group, or alkoxy group as a substituent in R 1 is usually 1 to 7, preferably 1 to 5, More preferably, the number is 1 to 2, particularly preferably 1.
  • the aryl group may have a substituent at any position. When the aryl group is a phenyl group, the phenyl group may have a substituent at any position of the ortho position, the meta position, and the para position, and preferably has a substituent at the para position.
  • the aryl group having 6 to 10 carbon atoms which may have a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group as a substituent in R 1 of the general formula (I) includes a halogeno group, an alkyl group, a halogeno group.
  • An alkyl group or an alkoxy group as a substituent, or an unsubstituted phenyl group is preferred, an alkyl group or an alkoxy group as a substituent, or an unsubstituted phenyl group is more preferred, and an alkoxy group as a substituent.
  • an unsubstituted phenyl group is more preferable, and an unsubstituted phenyl group is particularly preferable.
  • aryl group having 6 to 10 carbon atoms which may have a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group as a substituent in R 1 of the general formula (I) include, for example, a phenyl group Fluorophenyl group, perfluorophenyl group; methylphenyl group, ethylphenyl group, n-propylphenyl group, isopropylphenyl group, n-butylphenyl group, isobutylphenyl group, sec-butylphenyl group, tert-butylphenyl group; Trifluoromethylphenyl group, pentafluoroethylphenyl group, heptafluoro-n-propylphenyl group, perfluoro-n-butylphenyl group; methoxyphenyl group, ethoxyphenyl group, n-propoxy
  • phenyl group methylphenyl group, ethylphenyl group, n-propylphenyl group, isopropylphenyl group, n-butylphenyl group, isobutylphenyl group, sec-butylphenyl group, tert-butylphenyl group; methoxy Phenyl group, ethoxyphenyl group, n-propoxyphenyl group, isopropoxyphenyl group, n-butoxyphenyl group, isobutoxyphenyl group, sec-butoxyphenyl group, tert-butoxyphenyl group are preferable, phenyl group, methylphenyl group, An ethylphenyl group, an n-propylphenyl group, an n-butylphenyl group, a methoxyphenyl group, an ethoxyphenyl group, an n-propoxyphenyl group, and an n-propoxyphenyl
  • Examples of the aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms in R 1 of the general formula (I) include a phenoxy group and a naphthyloxy group, and a phenoxy group is preferable.
  • Halogeno group as the substituent for an aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms in R 1, the alkyl group, halogenoalkyl group and an alkoxy group, and their as a substituent of the aryl group having 6 to 10 carbon atoms for R 1
  • R 1 the alkyl group, halogenoalkyl group and an alkoxy group, and their as a substituent of the aryl group having 6 to 10 carbon atoms for R 1
  • a preferable thing is also the same.
  • the number of substituents of the aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms having a halogeno group, alkyl group, halogenoalkyl group or alkoxy group as a substituent in R 1 is usually 1 to 7, preferably 1 to 5. More preferably, the number is 1 to 2, particularly preferably 1.
  • the aryloxy group may have a substituent at any position. When the aryloxy group is a phenoxy group, the phenoxy group may have a substituent at any position of the ortho position, the meta position, and the para position, and preferably has a substituent at the para position. .
  • aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms which may have a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group as a substituent in R 1 of the general formula (I)
  • a halogeno group, an alkyl group, A halogenoalkyl group or an alkoxy group having a substituent or an unsubstituted phenoxy group is preferred, an alkyl group or an alkoxy group having a substituent or an unsubstituted phenoxy group is more preferred, and an unsubstituted phenoxy group is particularly preferred preferable.
  • aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms which may have a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group as a substituent in R 1 of the general formula (I) include, for example, phenoxy Group: fluorophenoxy group, perfluorophenoxy group; methylphenoxy group, ethylphenoxy group, n-propylphenoxy group, isopropylphenoxy group, n-butylphenoxy group, isobutylphenoxy group, sec-butylphenoxy group, tert-butylphenoxy group Trifluoromethylphenoxy group, pentafluoroethylphenoxy group, heptafluoro-n-propylphenoxy group, perfluoro-n-butylphenoxy group; methoxyphenoxy group, ethoxyphenoxy group, n-propoxyphenoxy group, isopropoxyphenoxy group, n-Butoxyp
  • phenoxy group methylphenoxy group, ethylphenoxy group, n-propylphenoxy group, isopropylphenoxy group, n-butylphenoxy group, isobutylphenoxy group, sec-butylphenoxy group, tert-butylphenoxy group; methoxy Phenoxy group, ethoxyphenoxy group, n-propoxyphenoxy group, isopropoxyphenoxy group, n-butoxyphenoxy group, isobutoxyphenoxy group, sec-butoxyphenoxy group, tert-butoxyphenoxy group are preferable, phenoxy group, methylphenoxy group, An ethylphenoxy group, n-propylphenoxy group, n-butylphenoxy group, methoxyphenoxy group, ethoxyphenoxy group, n-propoxyphenoxy group, and n-butoxyphenoxy group are more preferable, and a phenoxy group is particularly preferable.
  • 1 or 2 is preferable, and 1 is more preferable.
  • X 2 in the general formula (1) represents a chlorine atom or a bromine atom, and a chlorine atom is preferable.
  • An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a halogeno group or an alkoxy group as a substituent in R 2 of the general formula (1) and the general formula (2); an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; a halogeno group , An alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group optionally having an aryl group having 6 to 10 carbon atoms; and a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group as a substituent.
  • Examples of the aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms that may be used are the same as those in R 1 of the general formula (I), and preferred ones are also the same.
  • R 2 in the general formula (1) and the general formula (2) is a magnesium chlorideoxy group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, Or a phenyl group optionally having an alkoxy group as a substituent; and a phenoxy group optionally having a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group as a substituent, and a magnesium chlorideoxy group
  • an alkoxy group, a phenyl group and a phenoxy group More preferred are an alkoxy group, a phenyl group and a phenoxy group, and particularly preferred are a magnesium chlorideoxy group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group and a phenoxy group. Specific examples of these include magnesium chlorideoxy group, methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, phenyl group, phenoxy group and the like, and magnesium chlorideoxy group is preferable.
  • a 3 R 3 are each independently a magnesium chlorideoxy group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or A phenyl group which may have an alkoxy group as a substituent; or a phenoxy group which may have a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group or an alkoxy group as a substituent, and a is the same as above .
  • Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms in R 3 of the general formula (3) include the same as those in R 1 of the general formula (I), and preferable ones are also the same. It is.
  • halogeno group, alkyl group, halogenoalkyl group and alkoxy group as the substituent of the phenyl group in R 3 are the same as those as the substituent of the aryl group having 6 to 10 carbon atoms in R 1 of the general formula (I) And preferred ones are the same.
  • the number of substituents of the phenyl group having a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group as a substituent in R 3 is usually 1 to 5, preferably 1 to 2, more preferably 1. is there.
  • the phenyl group may have a substituent at any position of the ortho position, the meta position, and the para position, and preferably has a substituent at the para position.
  • the phenyl group which may have a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group as a substituent in R 3 of the general formula (3) has an alkyl group or an alkoxy group as a substituent, or none A substituted phenyl group is preferred, and an unsubstituted phenyl group is more preferred.
  • phenyl group that may have a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group as a substituent in R 3 of the general formula (3) include, for example, a phenyl group; a fluorophenyl group; Fluorophenyl group; methylphenyl group, ethylphenyl group, n-propylphenyl group, isopropylphenyl group, n-butylphenyl group, isobutylphenyl group, sec-butylphenyl group, tert-butylphenyl group; trifluoromethylphenyl group, Pentafluoroethylphenyl group, heptafluoro-n-propylphenyl group, perfluoro-n-butylphenyl group; methoxyphenyl group, ethoxyphenyl group, n-propoxyphenyl group, iso
  • phenyl group methylphenyl group, ethylphenyl group, n-propylphenyl group, isopropylphenyl group, n-butylphenyl group, isobutylphenyl group, sec-butylphenyl group, tert-butylphenyl group; methoxy Phenyl group, ethoxyphenyl group, n-propoxyphenyl group, isopropoxyphenyl group, n-butoxyphenyl group, isobutoxyphenyl group, sec-butoxyphenyl group, tert-butoxyphenyl group are preferable, phenyl group, methylphenyl group, An ethylphenyl group, an n-propylphenyl group, an n-butylphenyl group, a methoxyphenyl group, an ethoxyphenyl group, an n-propoxyphenyl group, and an n-propoxyphenyl
  • halogeno group, alkyl group, halogenoalkyl group and alkoxy group as the substituent of the phenoxy group in R 3 are the same as those as the substituent of the aryl group having 6 to 10 carbon atoms in R 1 of the general formula (I) And preferred ones are the same.
  • the number of substituents of the phenoxy group having a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group as a substituent in R 3 is usually 1 to 5, preferably 1 to 2, more preferably 1. is there.
  • the phenoxy group may have a substituent at any position of the ortho position, the meta position, and the para position, and preferably has a substituent at the para position.
  • the phenoxy group which may have a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group as a substituent in R 3 of the general formula (3) has an alkyl group or an alkoxy group as a substituent, or none A substituted phenoxy group is preferred, and an unsubstituted phenoxy group is more preferred.
  • phenoxy group which may have a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group as a substituent in R 3 of the general formula (3) include, for example, a phenoxy group; a fluorophenoxy group, a peroxy group; Fluorophenoxy group; methylphenoxy group, ethylphenoxy group, n-propylphenoxy group, isopropylphenoxy group, n-butylphenoxy group, isobutylphenoxy group, sec-butylphenoxy group, tert-butylphenoxy group; trifluoromethylphenoxy group, Pentafluoroethylphenoxy group, heptafluoro-n-propylphenoxy group, perfluoro-n-butylphenoxy group; methoxyphenoxy group, ethoxyphenoxy group, n-propoxyphenoxy group, isopropoxyphenoxy group, n-butoxyphenoxy group;
  • phenoxy group methylphenoxy group, ethylphenoxy group, n-propylphenoxy group, isopropylphenoxy group, n-butylphenoxy group, isobutylphenoxy group, sec-butylphenoxy group, tert-butylphenoxy group; methoxy Phenoxy group, ethoxyphenoxy group, n-propoxyphenoxy group, isopropoxyphenoxy group, n-butoxyphenoxy group, isobutoxyphenoxy group, sec-butoxyphenoxy group, tert-butoxyphenoxy group are preferable, phenoxy group, methylphenoxy group, An ethylphenoxy group, n-propylphenoxy group, n-butylphenoxy group, methoxyphenoxy group, ethoxyphenoxy group, n-propoxyphenoxy group, and n-butoxyphenoxy group are more preferable, and a phenoxy group is particularly preferable.
  • R 3 in the general formula (3) is magnesium chlorideoxy group; alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; phenyl optionally having an alkyl group or an alkoxy group as a substituent.
  • a phenoxy group which may have an alkyl group or an alkoxy group as a substituent, a magnesium chlorideoxy group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a phenyl group, and A phenoxy group is more preferable, and a magnesium chlorideoxy group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, and a phenoxy group are particularly preferable. Specific examples of these include magnesium chlorideoxy group, methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, phenyl group, phenoxy group and the like, and magnesium chlorideoxy group is preferable.
  • a more preferable specific example of the general formula (1) includes the following formula (5).
  • the general formula (I) is a ring structure represented by the following general formula (7); (In the formula, n ′ represents 0 or 1, and X 1 , R 2 and b are the same as above.)
  • n ′ in the general formula (7) 1 is preferable.
  • a more preferable specific example of the general formula (2) includes the following formula (6).
  • R 1 in the general formula (I) is a magnesium chlorideoxy group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group as a substituent.
  • Specific examples thereof include magnesium chlorideoxy group, methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, n-butoxy group, phenyl group, methylphenyl group , Ethylphenyl group, n-propylphenyl group, n-butylphenyl group, methoxyphenyl group, ethoxyphenyl group, n-propoxyphenyl group, n-butoxyphenyl group, phenoxy group, methylphenoxy group, ethylphenoxy group, n- Propylphenoxy group, n-butylphenoxy group, methoxyphenoxy group, ethoxyphenoxy group, n-propoxyphenoxy group, n-butoxyphenoxy group, group represented by the above formula (5), and the above two formed by R 1 Formula (6) etc.
  • the above formula (6) is preferable, a magnesium chlorideoxy group, a methyl group, an ethyl group, a phenyl group, a methoxyphenyl group, an ethoxyphenyl group, a phenoxy group, and a group represented by the above formula (5) are more preferable.
  • a group, a methyl group, a phenyl group, a methoxyphenyl group, a phenoxy group, and a group represented by the above formula (5) are particularly preferable
  • the general formula (I) include the following general formula (II) or (I-II). (Wherein R 4 represents a magnesium chlorideoxy group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group as a substituent.
  • R 5 is a magnesium chlorideoxy group; An alkyl group having 6 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; a phenyl group optionally having a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group as a substituent; a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group; Or a phenoxy group optionally having an alkoxy group as a substituent; or represented by the above general formula (3)
  • the expressed, with R 4 and R 5 may form the general formula (4).
  • R 6 and R 7 are each independently a magnesium chlorideoxy group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or A phenyl group which may have an alkoxy group as a substituent; or a phenoxy group which may have a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group or an alkoxy group as a substituent.
  • examples of the phenoxy group optionally having a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group as a substituent include the same as those of R 3 in the general formula (3), and preferable ones are also included. The same.
  • R 4 in the general formula (II) includes a magnesium chlorideoxy group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; an alkyl group or an alkoxy group as a substituent.
  • a good phenyl group; a phenoxy group optionally having an alkyl group or an alkoxy group as a substituent; and R 4 and R 5 preferably form the above general formula (4), and a magnesium chlorideoxy group
  • a magnesium chlorideoxy group; an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; a phenyl group optionally having an alkoxy group as a substituent; and a phenoxy group Group is particularly preferred.
  • Specific examples thereof include magnesium chlorideoxy group, methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, n-butoxy group, phenyl group, methylphenyl group , Ethylphenyl group, n-propylphenyl group, n-butylphenyl group, methoxyphenyl group, ethoxyphenyl group, n-propoxyphenyl group, n-butoxyphenyl group, phenoxy group, methylphenoxy group, ethylphenoxy group, n- Propylphenoxy group, n-butylphenoxy group, methoxyphenoxy group, ethoxyphenoxy group, n-propoxyphenoxy group, n-butoxyphenoxy group, the above formula (6) formed by R 4 and R 5 , etc.
  • Magnesium chlorideoxy group, methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, methoxy group, ethoxy group, Eniru group, methoxyphenyl group, ethoxyphenyl group, n- propoxy phenyl group, n- butoxyphenyl group, a phenoxy group, R 4 and R 5 in the above formula formed in (6) are preferred, magnesium chloride group, methyl Group, ethyl group, phenyl group, methoxyphenyl group, ethoxyphenyl group, and phenoxy group are more preferable, and magnesium chlorideoxy group, methyl group, phenyl group, methoxyphenyl group, and phenoxy group are particularly preferable.
  • R 5 in the general formula (II) is a magnesium chlorideoxy group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; an alkyl group or an alkoxy group which may have a substituent.
  • Specific examples thereof include magnesium chlorideoxy group, methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, n-butoxy group, phenyl group, methylphenyl group , Ethylphenyl group, n-propylphenyl group, n-butylphenyl group, methoxyphenyl group, ethoxyphenyl group, n-propoxyphenyl group, n-butoxyphenyl group, phenoxy group, methylphenoxy group, ethylphenoxy group, n- Propylphenoxy group, n-butylphenoxy group, methoxyphenoxy group, ethoxyphenoxy group, n-propoxyphenoxy group, n-butoxyphenoxy group, a group represented by the above formula (5), formed by R 4 and R 5
  • Examples of the above formula (6) include magnesium chlorideoxy group, methyl group
  • the above formula (6) is preferable, and a magnesium chlorideoxy group, a methyl group, an ethyl group, a phenyl group, a methoxyphenyl group, an ethoxyphenyl group, a phenoxy group, and a group represented by the above formula (5) are more preferable.
  • An oxy group, a methyl group, a phenyl group, a methoxyphenyl group, a phenoxy group, and a group represented by the above formula (5) are particularly preferable.
  • combinations 1 to 19 described in Table 1 below are preferable, and combinations 1 to 4, 6, 7, 10 to 13, 15, 16, 19 Are more preferable, combinations 1, 2, 4, 6, 7, 10, 11, 13, 15, 16 are more preferable, and combinations 1, 2, 4, 7, 10, 13, 15, 16 are particularly preferable.
  • R 6 and R 7 include a magnesium chlorideoxy group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; an alkyl group or an alkoxy group as a substituent.
  • a good phenyl group; and a phenoxy group are particularly preferred.
  • magnesium chlorideoxy group examples thereof include magnesium chlorideoxy group, methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, n-butoxy group, phenyl group, methylphenyl group , Ethylphenyl group, n-propylphenyl group, n-butylphenyl group, methoxyphenyl group, ethoxyphenyl group, n-propoxyphenyl group, n-butoxyphenyl group, phenoxy group, methylphenoxy group, ethylphenoxy group, n- Propylphenoxy group, n-butylphenoxy group, methoxyphenoxy group, ethoxyphenoxy group, n-propoxyphenoxy group, n-butoxyphenoxy group and the like, magnesium chlorideoxy group, methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-buty
  • combinations 1 to 17 described in Table 2 below are preferable, and combinations 1 to 4, 6 , 7 , 10 to 12, 14, and 15 are more preferable.
  • combinations 1,2,4,6,7,10,12,14,15 are more preferred, combinations 1,2,4,7,10,12,15 are even more preferred, combinations 1,4,12, 15 is particularly preferred.
  • the compound represented by the general formula (I) according to the present invention is obtained by, for example, reacting a compound represented by the following formula (II), general formula (III) or general formula (IV) with a Grignard reagent in a solvent. Obtainable.
  • two R 11 s are each independently a hydroxy group; a halogeno group or an alkoxy group which may have a halogeno group or an alkoxy group as a substituent; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; Group: a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an aryl group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent as a substituent; a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group as a substituent Or an aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms that may have: or the following general formula (11): (Wherein, a 12 R 12 s are each independently a hydroxy group; a halogeno group or an alkoxy group which may have a halogeno group or an alkoxy group as a substituent; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms;
  • An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a halogeno group or an alkoxy group as a substituent in R 11 of the general formulas (III) and (IV); an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; a halogeno group, an alkyl group
  • An aryl group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent, a halogenoalkyl group or an alkoxy group as a substituent; and a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group or an alkoxy group as a substituent.
  • Examples of the aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms may be the same as those in R 1 of the general formula (I), and preferable ones are also the same.
  • An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms which may have a halogeno group or an alkoxy group as a substituent in R 12 in the general formula (11) and the general formula (12); an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; a halogeno group , An alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group optionally having an aryl group having 6 to 10 carbon atoms; and a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group as a substituent.
  • Examples of the aryloxy group having 6 to 10 carbon atoms that may be used are the same as those in R 1 of the general formula (I), and preferable ones are also the same.
  • R 12 in the general formula (11) and the general formula (12) is a hydroxy group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group A phenyl group which may have a group as a substituent; and a phenoxy group which may have a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group or an alkoxy group as a substituent, a hydroxy group; An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; an alkyl group or a phenyl group optionally having an alkoxy group as a substituent; and an alkyl group or an alkoxy group optionally having a substituent A phenoxy group is more preferable, and a hydroxy group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • the al, hydroxy group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group and phenoxy group are particularly preferable.
  • Specific examples of these include hydroxy group, methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, phenyl group, phenoxy group and the like, and hydroxy group is preferable.
  • Preferable specific examples of the general formula (11) include the following general formula (13).
  • a 13 R 13 are each independently a hydroxy group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group.
  • a phenyl group optionally having a substituent; or a phenoxy group optionally having a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group or an alkoxy group as a substituent, and a is the same as above.
  • R 13 in the general formula (13) may have an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group as a substituent.
  • a phenoxy group that may have a phenyl group; and a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group as a substituent include the same as those in R 3 of the general formula (3); The preferred ones are the same.
  • R 13 in the general formula (13) is a hydroxy group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; a phenyl group optionally having an alkyl group or an alkoxy group as a substituent;
  • a phenoxy group which may have an alkyl group or an alkoxy group as a substituent is preferable, and a hydroxy group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a phenyl group and a phenoxy group are more preferable.
  • a magnesium chlorideoxy group an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, and a phenoxy group are particularly preferable.
  • Specific examples of these include hydroxy group, methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, phenyl group, phenoxy group and the like, and hydroxy group is preferable.
  • a more preferred specific example of the general formula (11) includes a phosphoric acid group (—PO 4 H 2 ).
  • a more preferable specific example of the general formula (12) includes the following formula (15).
  • R 11 in the general formula (III) includes a hydroxy group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group as a substituent.
  • R 11 which may be a phenyl group; an alkyl group or a phenoxy group optionally an alkoxy group optionally having a substituent; group represented by the general formula (13); and two R 11 are the general (14) is more preferably formed, a hydroxy group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; a phenyl group optionally having an alkoxy group as a substituent; phenoxy group; a phosphate group; it has an alkoxy group as a substituent; and two R 11 are more preferably forming the above equation (15), a hydroxy group, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms Particularly preferred are an optionally substituted phenyl group; a phenoxy group; and a phosphate group.
  • Hydroxy group, methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, methoxy group, ethoxy group, phenyl group, methoxyphene Nyl group, ethoxyphenyl group, n-propoxyphenyl group, n-butoxyphenyl group, phenoxy group, phosphoric acid group, and the above formula (15) formed by two R 11 are preferred, hydroxy group, methyl group, ethyl Group, phenyl group, methoxyphenyl group, ethoxyphenyl group, phenoxy group, and phosphoric acid group are more preferable, and hydroxy group, methyl group, phenyl group, methoxyphenyl group, phenoxy group, and phosphoric acid group are particularly preferable.
  • combinations 1 to 19 described in Table 3 below are preferable, and combinations 1 to 4, 6, 7, 10 to 13, 15, 16, 19 are more preferable.
  • the combinations 1, 2, 4, 6, 7, 10, 11, 13, 15, 16 are more preferable, and the combinations 1, 2, 4, 7, 10, 13, 15, 16 are particularly preferable.
  • R 11 in the general formula (IV) includes a hydroxy group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group as a substituent.
  • combination 1 to 17 shown in the following Table 4 more preferably in combination 1 to 4,6,7,10-12, 14 and 15, in combination 1,2,4,6,7,10,12,14,15 are more preferred, combinations 1,2,4,7,10,12,15 are even more preferred, and combinations 1,4,12,15 are particularly preferred preferable.
  • Grignard reagent examples include compounds represented by RMgX 1 (R represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a phenyl group, and X 1 is the same as above).
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in R examples include the same as the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in R 1 of the general formula (I), and preferred ones are also the same.
  • Grignard reagent examples include, for example, methylmagnesium chloride, methylmagnesium bromide, ethylmagnesium chloride, ethylmagnesium bromide, n-propylmagnesium chloride, n-propylmagnesium bromide, isopropylmagnesium chloride, n-butylmagnesium chloride, n -Butylmagnesium bromide, sec-butylmagnesium chloride, tert-butylmagnesium chloride, phenylmagnesium chloride, phenylmagnesium bromide and the like.
  • methylmagnesium chloride, ethylmagnesium chloride, n-propylmagnesium chloride, isopropylmagnesium chloride, n-butylmagnesium chloride, sec-butylmagnesium chloride, tert-butylmagnesium chloride, phenylmagnesium chloride are preferred, methylmagnesium chloride, More preferred are ethylmagnesium chloride, n-propylmagnesium chloride, n-butylmagnesium chloride and phenylmagnesium chloride.
  • the amount of the Grignard reagent used is usually 0.1 to 27 equivalents, preferably 0.5 to 13.5 equivalents, relative to the number of moles of the compound represented by formula (II), general formula (III) or general formula (IV).
  • the amount of Grignard reagent used increases in the number of hydroxy groups in the molecule.
  • the amount of the Grignard reagent used is usually 0.1 to 3 equivalents, preferably 0.5 to 1.5 equivalents, relative to the number of moles of the compound.
  • the above Grignard reagent is usually 0.1 to 3 equivalents, preferably 0.5 to 1.5 equivalents, per mol of the compound per hydroxy group in the molecule. The amount of use increases.
  • the amount of the Grignard reagent used is usually 0.1 to 3 equivalents relative to the number of moles of the compound, 0.5 to 1.5 equivalents are preferred.
  • the amount of the Grignard reagent used is usually increased by 0.1 to 3 equivalents, preferably 0.5 to 1.5 equivalents, per mol of the compound per hydroxy group in the molecule.
  • the compound when it has one hydroxy group in the molecule, it is usually 0.2 to 6 equivalents, preferably 1 to 3 equivalents, based on the number of moles of the compound, and has two hydroxy groups in the molecule. Is usually 0.3 to 9 equivalents, preferably 1.5 to 4.5 equivalents, relative to the number of moles of the compound.
  • the solvent is not particularly limited as long as it dissolves at least one of the compound represented by formula (II), general formula (III) or general formula (IV), or Grignard reagent, and preferably dissolves both.
  • the amount of the solvent used is usually 0.1 to 200 ml, preferably 0.5 to 100 ml, with respect to 1 mmol of the compound represented by formula (II), general formula (III) or general formula (IV).
  • the reaction temperature of the compound represented by the formula (II), the general formula (III) or the general formula (IV) and the Grignard reagent is usually ⁇ 78 to 80 ° C., and the reaction time is usually 5 seconds to 5 hours. is there.
  • the reaction is preferably performed in an inert gas atmosphere such as argon or nitrogen, and more preferably in an argon gas atmosphere.
  • the obtained reaction product may be washed with a solvent such as hexane, heptane, diisopropyl ether or the like after concentration and drying.
  • the compound represented by the general formula (I) according to the present invention is specifically produced as follows, for example. That is, the compound represented by the above formula (II), general formula (III) or general formula (IV) is dissolved in a solvent such as tetrahydrofuran under an argon gas atmosphere. Next, a tetrahydrofuran solution or the like in which a Grignard reagent such as 0.1 to 27 equivalents of phenylmagnesium chloride is dissolved with respect to the number of moles of the compound represented by the formula (II), the general formula (III), or the general formula (IV) is dropped. Then, the reaction is carried out for 5 seconds to 5 hours while heating or cooling in the range of ⁇ 78 to 80 ° C. as necessary. If necessary, the reaction solution is concentrated and dried to obtain a solid, and the resulting solid is washed with a solvent such as diisopropyl ether and dried to produce the compound represented by the general formula (I). That's fine.
  • Lewis acids are beryllium (Be), boron (B), aluminum (Al), silicon (Si), tin (Sn), titanium (Ti), chromium (Cr), iron (Fe), or cobalt (Co) is included as an element.
  • beryllium compounds such as beryllium fluoride (II), beryllium chloride (II), beryllium bromide (II); boron fluoride (III), boron chloride (III), boron bromide (III), tri Boron compounds such as phenoxyborane, phenyldichloroborane, triphenylborane; aluminum chloride (III), aluminum bromide (III), aluminum iodide (III), dimethylaluminum chloride, diethylaluminum chloride, methylaluminum dichloride, ethylaluminum dichloride
  • Aluminum compounds such as trimethylaluminum, triethylaluminum, triphenylaluminum; silyl compounds such as trimethylsilyltriflate, trimethylsilyliodide, tert-butyldimethylsilyltriflate, triisopropylsilyltriflate Tin compounds such as tin (IV)
  • boron (III) chloride, aluminum (III) chloride, methylaluminum dichloride, dimethylaluminum chloride, and triphenylaluminum are preferable, and aluminum (III) chloride is particularly preferable.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in R 10 of the general formula (A) include the same as the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in R 1 of the general formula (I), and preferable ones are also the same. .
  • the perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms in R 10 of the general formula (A) may be any of linear, branched and cyclic, preferably linear and branched, A straight chain is more preferable.
  • the perfluoroalkyl groups having 1 to 6 carbon atoms those having 1 to 4 carbon atoms are preferable, and those having 1 or 2 carbon atoms are more preferable.
  • trifluoromethyl group pentafluoroethyl group, heptafluoro-n-propyl group, heptafluoroisopropyl group, perfluoro-n-butyl group, perfluoroisobutyl group, perfluoro-sec-butyl group, Perfluoro-tert-butyl group, perfluorocyclobutyl group, perfluoro-n-pentyl group, perfluoroisopentyl group, perfluoro-sec-pentyl group, perfluoro-tert-pentyl group, perfluoroneopentyl group, Perfluoro-2-methylbutyl group, perfluoro-1,2-dimethylpropyl group, perfluoro-1-ethylpropyl group, perfluorocyclopentyl group, perfluoro-n-hexyl group, perfluoroisohexyl group, perfluoro- sec-
  • the four R 10 in the general formula (A) may be the same or different, but it is preferable that all four R 10 are the same.
  • an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and a perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms are preferable, and a perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms is more preferable.
  • Specific examples thereof include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group; trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, hepta.
  • Fluoro-n-propyl group heptafluoroisopropyl group, perfluoro-n-butyl group, perfluoroisobutyl group, perfluoro-sec-butyl group, perfluoro-tert-butyl group; phenyl group; perfluorophenyl group, etc.
  • Methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group; trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, heptafluoro-n-propyl group, and perfluoro-n-butyl group are preferable, and trifluoromethyl Group and pentafluoroethyl group are more preferable, and trifluoromethyl group is particularly preferable.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (A) include, for example, magnesium bis (methanesulfonyl) imide, magnesium bis (ethanesulfonyl) imide, magnesium bis (n-propanesulfonyl) imide, magnesium bis (isopropanesulfonyl) Imido, magnesium bis (n-butanesulfonyl) imide, magnesium bis (isobutanesulfonyl) imide, magnesium bis (sec-butanesulfonyl) imide, magnesium bis (tert-butanesulfonyl) imide, magnesium bis (cyclobutanesulfonyl) imide, magnesium bis (n-pentanesulfonyl) imide, magnesium bis (isopentanesulfonyl) imide, magnesium bis (sec-pentanesulfonyl) imide, magnesium bis (tert-pentanesulfonyl) imide, magnesium bis (neopenta (Sul
  • magnesium bis (alkanesulfonyl) imide having 2 to 12 carbon atoms and magnesium bis (perfluoroalkanesulfonyl) imide having 2 to 12 carbon atoms are preferable, and magnesium bis (methanesulfonyl) imide and magnesium bis (ethane) are preferable.
  • Sulfonyl) imide magnesium bis (n-propanesulfonyl) imide, magnesium bis (n-butanesulfonyl) imide; magnesium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, magnesium bis (pentafluoroethanesulfonyl) imide, magnesium bis (heptafluoro-n) -Propanesulfonyl) imide, magnesium bis (perfluoro-n-butanesulfonyl) imide is more preferred, magnesium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide, magnesium bis (pentafluoroethanesulfo Le) are more preferred imide, magnesium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide is particularly preferable.
  • the solvent according to the present invention is preferably a solvent capable of dissolving the compound represented by the general formula (I) according to the present invention and / or the Lewis acid according to the present invention or the general formula (A) according to the present invention.
  • a solvent include an ether solvent, a halogenated hydrocarbon solvent, a carbonate solvent, a nitrile solvent, a sulfone solvent, and the like. A mixture of two or more of these solvents may be used.
  • ether solvent examples include diethyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyltetrahydrofuran, diisopropyl ether, 1,2-dimethoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether (diglyme), triethylene glycol dimethyl ether (triglyme), and tetraethylene glycol dimethyl ether (tetraglyme).
  • halogenated hydrocarbon solvent include dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane and the like;
  • carbonate solvent include dimethyl carbonate, diethyl carbonate, ethyl methyl carbonate, and propylene carbonate;
  • examples of the nitrile solvent include acetonitrile. Examples include tolyl, propionitrile, butyronitrile, succinonitrile, pimelonitrile, methoxypropionitrile and the like.
  • sulfone solvents examples include sulfolane, dimethyl sulfone, ethyl methyl sulfone, methyl-n-propyl sulfone, and methyl isopropyl sulfone.
  • N-butyl-methylsulfone isobutylmethylsulfone, sec-butylmethylsulfone, tert-butylmethylsulfone, diethylsulfone, ethyl-n-propylsulfone, ethylisopropylsulfone, n-butylethylsulfone, isobutylethylsulfone, sec- Examples thereof include butyl ethyl sulfone, tert-butyl ethyl sulfone, di-n-propyl sulfone, diisopropyl sulfone, n-butyl-n-propyl sulfone, and di-n-butyl sulfone.
  • ether solvents and sulfone solvents are preferable, and ether solvents are more preferable.
  • tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, diglyme, triglyme, tetraglyme and sulfolane are preferred, tetrahydrofuran, diglyme, triglyme and tetraglyme are more preferred, and tetrahydrofuran and triglyme are particularly preferred.
  • the electrolytic solution of the present invention comprises a compound represented by the general formula (I) according to the present invention, a Lewis acid according to the present invention, or a compound represented by the general formula (A) according to the present invention, the solvent according to the present invention. It is made by mixing. Among these, a compound obtained by mixing the compound represented by the general formula (I) according to the present invention and the Lewis acid according to the present invention in the solvent according to the present invention is preferable.
  • the concentration of the compound represented by the general formula (I) in the electrolytic solution of the present invention is usually 0.01 to 5 M (mol / L), preferably 0.05 to 3 M (mol / L), more preferably 0.1 to 1 M (mol / L). L).
  • the amount of Lewis acid or compound represented by the general formula (A) used in the electrolytic solution of the present invention is usually 0.5 to 36 equivalents, preferably 1 to the number of moles of the compound represented by the general formula (I). ⁇ 18 equivalents. More specifically, the amount of Lewis acid used in the electrolytic solution of the present invention or the compound represented by the general formula (A) is determined by the magnesium chlorideoxy group and magnesium contained in the molecule of the compound represented by the general formula (I). Proportional to the total number of bromidooxy groups. That is, the amount of the Lewis acid or the compound represented by the general formula (A) used is the general formula (I) per one magnesium chlorideoxy group or magnesium bromideoxy group contained in the molecule of the compound represented by the general formula (I).
  • Is usually 0.5 to 4 equivalents, preferably 1 to 2 equivalents, relative to the number of moles of the compound represented by ().
  • the amount of the Lewis acid or the compound represented by the general formula (A) is used when the total number of magnesium chlorideoxy groups and magnesium bromideoxy groups contained in the molecule of the compound represented by the general formula (I) is two.
  • the amount of the compound represented by the general formula (I) is usually 1 to 8 equivalents, preferably 2 to 4 equivalents, and the total number of magnesium chlorideoxy groups and magnesium bromideoxy groups in the molecule is 3. In some cases, it is usually 1.5 to 12 equivalents, preferably 3 to 6 equivalents, relative to the number of moles of the compound represented by formula (I).
  • the electrolytic solution of the present invention is generally used in this field as a film forming agent, an overcharge inhibitor, an oxygen scavenger, a dehydrating agent, a flame retardant, and the like, and a coordinating additive such as crown ether.
  • An agent may be included.
  • the electrolytic solution of the present invention can be used for a magnesium battery, and in the case of a magnesium secondary battery, it exhibits high oxidation stability and can be used repeatedly repeatedly.
  • the electrolytic solution of the present invention comprises a compound represented by the general formula (I) according to the present invention, a Lewis acid according to the present invention, or a compound represented by the general formula (A) according to the present invention, the solvent according to the present invention. It is manufactured by dissolving (mixing) in More specifically, with respect to 1 mol of the compound represented by the general formula (I) according to the present invention, 0.5 to 36 mol of the Lewis acid according to the present invention or the compound represented by the general formula (A) according to the present invention was used. These are produced by adding and mixing them with the solvent according to the present invention so as to have the above-mentioned concentration. In addition, it may be heated or cooled in the range of ⁇ 78 to 300 ° C. as necessary during mixing, and is preferably heated or cooled in the range of 0 to 150 ° C. Moreover, you may filter as needed after mixing.
  • the electrolytic solution of the present invention contains the compound represented by the general formula (I) according to the present invention, the Lewis acid according to the present invention or the compound represented by the general formula (A) according to the present invention, and the solvent according to the present invention.
  • a coordination body formed of a compound represented by the general formula (I) and a solvent is also included in the present invention. That is, the electrolytic solution of the present invention includes not only a mixture of a compound represented by the general formula (I) and a Lewis acid or a compound represented by the general formula (A) and a solvent, but also the general formula (I). And a compound formed by mixing a coordination body formed of a compound represented by formula (I) with a solvent, a Lewis acid or a compound represented by formula (A), and, if necessary, a solvent.
  • the present invention relates to the amount (mol number) of the compound represented by the general formula (I) constituting the coordination body.
  • the amount of the Lewis acid or the compound represented by the general formula (A) according to the present invention and the amount of the solvent according to the present invention may be appropriately adjusted.
  • the electrochemical device of the present invention has a positive electrode, a negative electrode, and the electrolytic solution of the present invention.
  • the electrochemical device include, for example, a primary battery, a secondary battery, an air battery, an electric double layer capacitor, etc. Among them, a secondary battery is preferable.
  • the negative electrode is accompanied by the reaction of magnesium, it is contained in the "magnesium battery” in the electrolyte solution (electrolyte solution for magnesium batteries) of this invention.
  • reaction of magnesium in the present invention include, for example, dissolution / precipitation of magnesium at the interface between magnesium metal and an electrolytic solution, intercalation reaction of magnesium ions in a carbon-based material, and elements such as bismuth and magnesium.
  • the positive electrode in the electrochemical device of the present invention is not particularly limited as long as it contains magnesium or magnesium ions inside or on the surface and in the vicinity thereof.
  • the negative electrode is accompanied by the above-described magnesium reaction, by adding a metal ion other than magnesium, the positive electrode may contain a metal ion other than magnesium inside, on the surface, or in the vicinity thereof. Good.
  • positive electrode in the electrochemical device of the present invention include, for example, cobalt, manganese, vanadium, aluminum, iron, silicon, phosphorus, nickel, molybdenum, titanium, tungsten, ruthenium, copper, chromium, lithium, sodium, potassium, Rubidium, cesium, beryllium, calcium, strontium, barium, niobium, lanthanoid elements, carbon, sulfur, magnesium, platinum, hafnium, scandium, zirconium, osmium, iridium, gold, mercury, thallium, lead, tin, antimony; Oxides, sulfides, selenides, tellurides, cyanides, halides, borides, silicic oxides, phosphorous oxides, boric oxides, manganese oxides; or electrodes containing these double salts as active materials Can be mentioned.
  • molybdenum molybdenum
  • An electrode containing a salt as an active material is preferable.
  • the active material may have a structure in which a plurality of metals and a plurality of compounds are combined, may be doped with metals such as magnesium and potassium, sulfur, boron, phosphorus, etc. There may be.
  • the active material may be any crystal system such as tetragonal, orthorhombic, and hexagonal; the crystal structure is a layered structure, a rutile structure, a spinel structure, an olivine structure, a chevrel structure, An amorphous structure or a crystal structure other than the above may be formed. Furthermore, the crystal structure may be changed by physical or chemical treatment or insertion / extraction of magnesium ions, and it may be a part instead of the whole. Further, the structure may be a structure in which the crystal position is changed and the peak position is changed by X-ray crystal structure analysis, or a process in which the change is confirmed by XPS may be performed.
  • the crystal structure is a layered structure, a rutile structure, a spinel structure, an olivine structure, a chevrel structure, An amorphous structure or a crystal structure other than the above may be formed.
  • the crystal structure may be changed by physical or chemical treatment or insertion / extraction of magnesium ions, and it may be a
  • inorganic active materials include, for example, Mo 6 S 8 , V 2 O 5 , MnO 2 , Mn 2 O 3 , Mn 3 O 4 , RuO 2 , TiO 2 , Co 3 O 4 , MoO 3 , Co 3 O 4 , CoO, CoO 2 , WO 3 , PbO 2 , Pb 3 O 4 , NiFe (CN) 6 , CuFe (CN) 6 , Ni [Fe (CN) 6 ] 0.7 / 4.7 H 2 O, Cu [Fe (CN) 6 ] 0.7 / 3.6 H 2 O, MgMo 6 S 8 , MgVPO 4 F, MgFePO 4 F, MgMnPO 4 F, MgFePO 4 , Mg 0.1 V 2 O 5 , MgNiO 2 , MgCoO 2 , MgCo 2 O 4 , TiNb 2 O 7 , Mg 0.5 Hf 0.5 Sc 1.0
  • the positive electrode in the electrochemical device of the present invention includes, for example, sulfur; organic sulfur compound; radical compound; organic compound; A radical polymer; a functional compound; a material forming an electric double layer such as layered carbon, porous carbon, activated carbon, or the like may be included.
  • a material may be contained in an oxidized form of magnesium, or may be a mixed form of sulfur, phosphorus, boron and the like. Furthermore, it may be a form in which a part is halogenated.
  • organic active materials include, for example, rubeanic acid, 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole (DMcT), trioxotriangulene, 2,2,6 , 6-tetramethyl-1-piperidinyloxy (TEMPO), 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidinyloxy (4-hydroxy-TEMPO), dimethoxybenzoquinone (DMBQ), 9, 10-anthraquinone, porphyrin, magnesium porphyrin, phthalocyanine, magnesium phthalocyanine, magnesium anthracene, polyaniline, polyquinone derivatives, quinone polymers, Poly (hydroquinoyl-benzoquinonyl sulfide), Carbyne polysulfide, poly-2,2'-dithiodianiline (PDTDA), Poly (4-methacryloyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl) (PTMA),
  • the particle size, surface area, and the like of the organic and inorganic active materials described above may be in the range normally used in this field, and are not particularly limited.
  • the negative electrode in the electrochemical device of the present invention is not particularly limited as long as it contains magnesium or magnesium ions inside or on the surface and in the vicinity thereof.
  • Specific examples of the negative electrode in the electrochemical device of the present invention include, for example, metal magnesium capable of dissolving and precipitating magnesium, magnesium alloy, metal that can be alloyed with magnesium, magnesium or magnesium ion can be intercalated Examples thereof include carbon materials and substances that can occlude and release magnesium ions at a low potential of, for example, 1 V or less.
  • the electrochemical device of the present invention may further have a separator in addition to the positive electrode, the negative electrode, and the electrolytic solution of the present invention.
  • the separator is not particularly limited as long as it electrically insulates the positive electrode and the negative electrode and can permeate magnesium ions, and examples thereof include microporous polymers such as porous polyolefin.
  • specific examples of the porous polyolefin include, for example, porous polyethylene alone, or a laminate of porous polyethylene and porous polypropylene.
  • Examples of the unsubstituted aryl group having 6 to 10 carbon atoms in R 8 include a phenyl group and a naphthyl group.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms for R 9 include the same groups as those for R 1 in formula (I).
  • R 14 represents a magnesium chlorideoxy group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; a phenyl group optionally having a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group as a substituent; or A halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an phenoxy group optionally having an alkoxy group as a substituent; R 15 represents a magnesium chlorideoxy group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; 6 alkoxy groups; a phenyl group optionally having a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group as a substituent; a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or or
  • R 16 is a magnesium chlorideoxy group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; a phenyl having a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group as a substituent.
  • a phenoxy group optionally having a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group as a substituent and R 17 is a magnesium chlorideoxy group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; An alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; a phenyl group optionally having a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group as a substituent; or a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group Represents a phenoxy group optionally having as a substituent.
  • examples of the phenoxy group optionally having a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group as a substituent include the same as those of R 3 in the general formula (3), and preferable ones are also included. The same.
  • halogeno group, alkyl group, halogenoalkyl group and alkoxy group as the substituent of the phenyl group in R 16 are the same as those as the substituent of the aryl group having 6 to 10 carbon atoms in R 1 of the general formula (I) And preferred ones are the same.
  • the number of substituents of the phenyl group having a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group as a substituent in R 16 is usually 1 to 5, preferably 1 to 2, more preferably 1. is there.
  • the phenyl group may have a substituent at any position of the ortho position, the meta position, and the para position, and preferably has a substituent at the para position.
  • a phenyl group having a halogeno group, an alkyl group, a halogenoalkyl group, or an alkoxy group as a substituent in R 16 of the general formula (I′-II) a phenyl group having an alkyl group or an alkoxy group as a substituent is preferable. More preferred is a phenyl group having an alkoxy group as a substituent.
  • phenyl group having a halogeno group, alkyl group, halogenoalkyl group, or alkoxy group as a substituent in R 16 of the general formula (I′-II) include, for example, a fluorophenyl group, a perfluorophenyl group; Phenyl group, ethylphenyl group, n-propylphenyl group, isopropylphenyl group, n-butylphenyl group, isobutylphenyl group, sec-butylphenyl group, tert-butylphenyl group; trifluoromethylphenyl group, pentafluoroethylphenyl group , Heptafluoro-n-propylphenyl group, perfluoro-n-butylphenyl group; methoxyphenyl group, ethoxyphenyl group, n-propoxyphenyl group, isopropoxyphenyl group
  • R 14 in the general formula (I′-I) is a magnesium chlorideoxy group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; a phenyl group optionally having an alkyl group or an alkoxy group as a substituent; an alkyl group or an alkoxy group A phenoxy group which may have a substituent as a substituent; and R 14 and R 15 preferably form the above general formula (4); a magnesium chlorideoxy group; an alkyl having 1 to 6 carbon atoms Group; phenyl group optionally having an alkoxy group as a substituent; phenoxy group; and R 14 and R 15 are more preferably forming the above formula (6), magnesium chlorideoxy group; carbon An alkyl group of 1 to 4; a phenyl group optionally having an alkoxy group as a substituent; and a phenoxy group are particularly preferable.
  • magnesium chlorideoxy group methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, phenyl group, methylphenyl group, ethylphenyl group, n-propylphenyl group, n-butylphenyl group.
  • R 15 in the general formula (I′-I) is a magnesium chlorideoxy group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; an alkyl group or an alkoxy group as a substituent.
  • a magnesium chlorideoxy group an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; a phenyl group optionally having an alkoxy group as a substituent; a phenoxy group; More preferably, the group represented by the formula (5); and R 14 and R 15 form the above formula (6), a magnesium chlorideoxy group; an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; an alkoxy group; A phenyl group which may be present as a substituent; a phenoxy group; and a group represented by the above formula (5) are particularly preferable.
  • magnesium chlorideoxy group methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, n-butoxy group, phenyl group, methylphenyl group , Ethylphenyl group, n-propylphenyl group, n-butylphenyl group, methoxyphenyl group, ethoxyphenyl group, n-propoxyphenyl group, n-butoxyphenyl group, phenoxy group, methylphenoxy group, ethylphenoxy group, n- Propylphenoxy group, n-butylphenoxy group, methoxyphenoxy group, ethoxyphenoxy group, n-propoxyphenoxy group, n-butoxyphenoxy group, the group represented by the above formula (5), formed by R 14 and R 15
  • the above formula (6) and the like can be mentioned, such as magnesium chlorideoxy group,
  • combinations 1 to 18 described in Table 5 below are preferable, and combinations 1 to 4, 6, 7, 10 to 12, 14, 15, 18 is more preferable, combinations 1, 2, 4, 6, 7, 10 to 12, 14, and 15 are further preferable, and combinations 1, 2, 4, 7, 10, 12, 14, and 15 are particularly preferable.
  • Preferable specific examples of the compound represented by the general formula (I′-I) include, for example, the following magnesium chloride compounds.
  • R 16 in the general formula (I′-II) is a magnesium chlorideoxy group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; a phenyl group having an alkyl group or an alkoxy group as a substituent;
  • a phenoxy group which may have an alkyl group or an alkoxy group as a substituent is preferable, a magnesium chlorideoxy group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; an alkoxy group as a substituent
  • a phenoxy group are more preferable, a magnesium chlorideoxy group; an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; a phenyl group having an alkoxy group as a substituent; and a phenoxy group.
  • magnesium chlorideoxy group examples thereof include magnesium chlorideoxy group, methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, n-butoxy group, methylphenyl group, ethylphenyl Group, n-propylphenyl group, n-butylphenyl group, methoxyphenyl group, ethoxyphenyl group, n-propoxyphenyl group, n-butoxyphenyl group, phenoxy group, methylphenoxy group, ethylphenoxy group, n-propylphenoxy group , N-butylphenoxy group, methoxyphenoxy group, ethoxyphenoxy group, n-propoxyphenoxy group, n-butoxyphenoxy group, etc., magnesium chlorideoxy group, methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl Group, methoxy
  • the R 17 in the general formula (I'-II), magnesium chloride group have an alkyl group or alkoxy group as a substituent; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms A phenyl group which may have an alkyl group or an alkoxy group as a substituent, a magnesium chlorideoxy group; an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms; an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; A phenyl group optionally having an alkoxy group as a substituent; and more preferably a phenoxy group; a magnesium chlorideoxy group; an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; a phenyl optionally having an alkoxy group as a substituent Groups; and phenoxy groups are particularly preferred.
  • magnesium chlorideoxy group examples thereof include magnesium chlorideoxy group, methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, n-butoxy group, phenyl group, methylphenyl group , Ethylphenyl group, n-propylphenyl group, n-butylphenyl group, methoxyphenyl group, ethoxyphenyl group, n-propoxyphenyl group, n-butoxyphenyl group, phenoxy group, methylphenoxy group, ethylphenoxy group, n- Propylphenoxy group, n-butylphenoxy group, methoxyphenoxy group, ethoxyphenoxy group, n-propoxyphenoxy group, n-butoxyphenoxy group and the like, magnesium chlorideoxy group, methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-buty
  • combinations 1 to 16 described in Table 6 below are preferable, and combinations 1 to 4, 6, 7, 10, 11, 13, and 14 are More preferred are combinations 1,2,4,6,7,10,13,14, even more preferred are combinations 1,2,4,7,10,14, and particularly preferred are combinations 1,4,14.
  • Preferable specific examples of the compound represented by the general formula (I′-II) include, for example, the following magnesium chloride compounds.
  • the compound represented by the general formula (I ′) may form a coordination body.
  • the compound represented by the general formula (I ′) forms a coordination body with the solvent according to the present invention. Also good.
  • the compound represented by the general formula (I ′) forms a coordination body with THF, it is presumed that the following coordination body is formed.
  • R 1 , X 1 , m and n are the same as above
  • the compound represented by the general formula (I ′) may form an aggregate in which a plurality of coordination bodies are aggregated. For example, when forming an aggregate in which two coordination bodies are aggregated, It is estimated that (Wherein R 1 , X 1 , m and n are the same as above)
  • Example 1 Preparation of Electrolytic Solution 1
  • THF tetrahydrofuran
  • EtMgCl ethylmagnesium chloride
  • the reaction solution was concentrated, and 50 ml of diisopropyl ether (IPE) (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was injected to form a powder.
  • the powder was collected by filtration and dried under reduced pressure to obtain orthophosphoric acid tris (magnesium chloride) salt (P (O) (OMgCl) 3 ).
  • ICP-AES high-frequency inductively coupled plasma emission spectroscopy
  • Example 2 Preparation of Electrolytic Solution 2 Under an argon gas atmosphere, 0.27 g (1 mmol) of tris (magnesium chloride) orthophosphate (P (O) (OMgCl) 3 ) obtained in (1) of Example 1 was added to triglyme ( It was added to 14 ml of Wako Pure Chemical Industries, Ltd. After heating to 45 ° C. with stirring, 3.51 g (6 mmol) of magnesium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide (Mg (TFSI) 2 ) (manufactured by Kishida Chemical Co., Ltd.) was added to the mixture. After stirring at 120 ° C.
  • Mg (TFSI) 2 magnesium bis (trifluoromethanesulfonyl) imide
  • Example 3 Preparation of Electrolytic Solution 3
  • phenylphosphonic acid manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • THF manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • n-BuMgCl n-butylmagnesium chloride
  • the reaction solution was concentrated, and 30 ml of IPE (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was injected to produce a powder.
  • the powder was collected by filtration and dried under reduced pressure to obtain phenylphosphonic acid di (magnesium chloride) salt (PhP (O) (OMgCl) 2 ).
  • the reaction solution was concentrated, and 50 ml of IPE (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was injected to produce a powder.
  • the powder was collected by filtration and dried under reduced pressure to obtain magnesium diphenylphosphinate chloride (Ph 2 P (O) (OMgCl)).
  • Example 5 Preparation of Electrolyte 5 (1) Synthesis of Magnesium Salt Under an argon gas atmosphere, diphenylphosphine oxide (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 8.09 g (40 mmol) was added to THF (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). To a solution dissolved in 20 ml, 20 ml (40 mmol) of phenylmagnesium chloride (PhMgCl) in THF (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., 2M) was added dropwise at room temperature and stirred for 2 hours.
  • PhMgCl phenylmagnesium chloride
  • the reaction solution was concentrated to dryness, and 40 ml of IPE (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was injected to precipitate a powder.
  • the powder was collected by filtration and dried under reduced pressure to obtain diphenylphosphinylmagnesium chloride salt (Ph 2 P (OMgCl)).
  • the reaction solution was concentrated, and 50 ml of IPE (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was injected to produce a powder.
  • the powder was collected by filtration and dried under reduced pressure to obtain phenylphosphinic acid bismagnesium chloride salt (PhP (OMgCl) 2 ).
  • Example 7 Preparation of Electrolyte 7 (1) Synthesis of Magnesium Salt Under an argon gas atmosphere, 1.64 g (20 mmol) of phosphorous acid (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added to THF (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). To a solution dissolved in 30 ml, 30 ml (60 mmol) of a phenylmagnesium chloride (PhMgCl) THF solution (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., 2M) was added dropwise at ⁇ 70 ° C. and stirred for 30 minutes. The reaction solution was concentrated, and 40 ml of IPE (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was injected to produce a powder. Powder was dried under reduced pressure was collected by filtration to give the phosphite tris chloride salt (P (OMgCl) 3).
  • PhMgCl phenylmagnesium chloride
  • Example 8 Preparation of Electrolytic Solution 8
  • PhMgCl phenylmagnesium chloride
  • the reaction solution was concentrated, and 50 ml of IPE (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was injected to produce a powder.
  • the powder was collected by filtration and dried under reduced pressure to obtain diphenylmagnesium phosphite chloride salt ((PhO) 2 P (OMgCl)).
  • magnesium salt (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) diphenyl phosphate (manufactured by Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.) 1.92 g (20 mmol) of THF 30 ml 20 ml (40 mmol) of a THF solution of phenylmagnesium chloride (PhMgCl) (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., 2M) was added dropwise to the solution dissolved in -70 ° C. and stirred for 30 minutes.
  • PhMgCl phenylmagnesium chloride
  • the reaction solution was concentrated, and 20 ml of IPE (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was injected to produce a powder.
  • the powder was collected by filtration and dried under reduced pressure to obtain diphenyl magnesium chloride salt ((PhO) 2 P (O) (OMgCl)).
  • Example 10 Preparation of Electrolytic Solution 10
  • phenyl phosphate manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • THF manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • PhMgCl phenylmagnesium chloride
  • the reaction solution was concentrated, and 40 ml of IPE (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was injected to produce a powder.
  • the powder was collected by filtration and dried under reduced pressure to obtain phenyl bismagnesium chloride salt ((PhO) P (O) (OMgCl) 2 ).
  • Example 11 Preparation of Electrolytic Solution 11 (1) Synthesis of Magnesium Salt Under an argon gas atmosphere, 2.78 g (10 mmol) of bis (4-methoxyphenyl) phosphinic acid (manufactured by Sigma Aldrich) was added to THF (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) To a mixed solution added to 30 ml, a THF solution of phenylmagnesium chloride (PhMgCl) (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., 2M) 5 ml (10 mmol) was added dropwise at ⁇ 10 ° C. and stirred for 30 minutes.
  • PhMgCl phenylmagnesium chloride
  • the reaction solution was concentrated, and 50 ml of IPE (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was injected to produce a powder.
  • the powder was collected by filtration and dried under reduced pressure to obtain magnesium bis (4-methoxyphenyl) phosphinate chloride ((4- (MeO) C 6 H 4 ) 2 P (OMgCl)).
  • Example 12 Preparation of Electrolytic Solution 12
  • methylphosphonic acid (Sigma Aldrich) was dissolved in 45 ml of THF (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.).
  • THF Trifluoride
  • 20 ml (40 mmol) of a THF solution of phenylmagnesium chloride (PhMgCl) (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., 2M) was added dropwise at ⁇ 30 ° C. and stirred for 30 minutes.
  • the reaction solution was concentrated, and 40 ml of IPE (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was injected to produce a powder.
  • the powder was collected by filtration and dried under reduced pressure to obtain methylphosphonic acid bismagnesium chloride salt (MeP (O) (OMgCl) 2 ).
  • the reaction solution was concentrated, and 40 ml of IPE (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was injected to produce a powder.
  • the powder was collected by filtration and dried under reduced pressure to obtain a tetraphosphate magnesium diphosphate salt ((ClMgO) 2 P (O) OP (O) (OMgCl) 2 ).
  • Comparative Example 1 Preparation of Comparative Electrolytic Solution 1 Under an argon gas atmosphere, 10 ml (20 mmol) of a THF solution (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) of 2M ethylmagnesium chloride (EtMgCl) was added to THF (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). To a solution diluted with 10 ml, 1.48 g (20 mmol) of tert-butanol (tert-BuOH) (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added dropwise with stirring.
  • THF solution Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • EtMgCl 2M ethylmagnesium chloride
  • tert-BuOH tert-butanol
  • Comparative Example 2 Preparation of Comparative Electrolytic Solution 2 Under an argon gas atmosphere, 1.34 g (6 mmol) of magnesium perchlorate (Mg (ClO 4 ) 2 ) (Aldrich) was dissolved in 12 ml of trimethyl phosphate (Aldrich). It was. After cooling to room temperature, 200 mg (0.78 mmol) of iodine (I 2 ) (manufactured by Aldrich) was dissolved in the resulting solution, and Comparative Electrolyte 2 [Mg (ClO 4 ) 2 -I 2 / trimethyl phosphate solution] was dissolved. Obtained.
  • Mg (ClO 4 ) 2 -I 2 / trimethyl phosphate solution Comparative Electrolyte 2
  • FIGS. 1 to 15 the results of the 10th cycle of each electrolytic solution are shown in FIGS. 1 to 15 (FIG. 1: electrolytic solution 1 immediately after preparation and one month after preparation, FIG. 2: electrolytic solution 2, FIG. 3: electrolytic solution) 3, FIG. 4: Electrolytic Solution 4, FIG. 5: Electrolytic Solution 5, FIG. 6: Electrolytic Solution 6, FIG. 7: Electrolytic Solution 7, FIG. 8: Electrolytic Solution 8, FIG. 9: Electrolytic Solution 9, FIG. Fig. 11: Electrolytic solution 11, Fig. 12: Electrolytic solution 12, Fig. 13: Electrolytic solution 13, Fig. 14: Comparative electrolytic solution 1, Fig. 15: Comparative electrolytic solution 2). Furthermore, in FIG. 3, the result of the 1st cycle and 30th cycle of the electrolyte solution 3 is also shown collectively.
  • the horizontal axis represents the potential of the working electrode based on the reference electrode potential
  • the vertical axis (mA / cm 2 ) represents the current obtained by dividing the current value observed at each potential by the surface area of the working electrode. Represents density.
  • the solid line in FIG. 1 represents the result of the 10th cycle immediately after preparation
  • the broken line in FIG. 1 represents the result of the 10th cycle after one month has elapsed since preparation.
  • the solid lines in FIGS. 2 and 4-15 represent the results of the 10th cycle (immediately after preparation).
  • the solid line in FIG. 3 indicates the result of the first cycle (immediately after preparation)
  • the broken line in FIG. 3 indicates the result of the tenth cycle (immediately after preparation)
  • the dotted line in FIG. The results for the 30th cycle are shown respectively.
  • the electrolytic solution of the present invention is obtained from an electrolytic solution (Comparative Example 1) consisting of a tert-BuOMgCl salt that is a non-nucleophilic magnesium salt similar to the compound represented by the general formula (I) according to the present invention.
  • an electrolytic solution consisting of a tert-BuOMgCl salt that is a non-nucleophilic magnesium salt similar to the compound represented by the general formula (I) according to the present invention.
  • the electrolyte solution of this invention expresses a remarkably high current density and its oxidation resistance is higher than the non-aqueous magnesium ion electrolyte solution (comparative example 2) containing a phosphorus-containing organic compound, a halogen, and a magnesium ion. .
  • the electrolytic solution of the present invention obtained by mixing a magnesium salt of phosphoric acid analog or its condensate and Lewis acid in an appropriate solvent is more efficient than magnesium salt of known alcohols in dissolving magnesium ions. -Precipitation occurred and it was found to have high oxidation resistance.
  • the horizontal axis (mAh / g) represents the discharge capacity at each potential
  • the vertical axis represents the potential of the working electrode based on the potential of the reference electrode.
  • the solid line in FIG. 16 represents the result of the first cycle
  • the dotted line in FIG. 16 represents the result of the fifth cycle.

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Abstract

本発明は、下記一般式（Ｉ）で示される化合物と、ルイス酸又は下記一般式（Ａ）で示される化合物と、溶媒とを混合してなる、マグネシウム電池用電解液等に関する。｛式中、ｍは０又は２を表し、ｍ＝０の場合、ｎは２を表し、ｍ＝２の場合、ｎは０又は１を表し、Ｘ１は塩素原子又は臭素原子を表し、２個のＲ１は、それぞれ独立して、マグネシウムクロリドオキシ基；マグネシウムブロミドオキシ基；ハロゲノ基等を置換基として有していてもよいアルキル基；アルコキシ基；アルコキシ基等を置換基として有していてもよいアリール基；アルコキシ基等を置換基として有していてもよいアリールオキシ基；又は、下記一般式（１）：で示される基を表し；２個のＲ１が下記一般式（２）：を形成していてもよい。｝（式中、４個のＲ10 は、それぞれ独立して、アルキル基、パーフルオロアルキル基、フェニル基又はパーフルオロフェニル基を表す。）

Description

リン系マグネシウムイオン含有電解液
　本発明は、マグネシウムイオンを含有する電解液及び該電解液を含む電気化学デバイスに関する。
　マグネシウムは、そのイオンが多価イオンであるため、単位体積あたりの電気容量が大きい。また、マグネシウムはリチウムと比較して融点が高く、安全であることに加え、地球上での資源分布の偏りが小さく、資源量が豊富で安価であるというメリットもある。そのため、金属マグネシウムを負極としたマグネシウムイオン電池は、リチウムイオン電池に代わる次世代の電池として注目されている。
　しかしながら、金属マグネシウムを負極としたマグネシウムイオン電池においては、マグネシウムがその高い還元性に起因して電解液と反応することで、電極表面に不動態被膜が形成される。その結果、マグネシウムの可逆的な溶解・析出を阻害し、負極反応が困難となる。
　このような不動態被膜を形成しない電解液としては、グリニャール試薬ＲＭｇＸ（Ｒはアルキル基又はアリール基であり、Ｘは塩素又は臭素である。）をテトラヒドロフラン（THF）に溶解した電解液が知られており、マグネシウムの可逆的な溶解・析出が確認されている。しかし、グリニャール試薬ＲＭｇＸは強塩基性であることから安全性に問題があり、更には、酸化耐性が低く実用的でないという問題があった。
　そこで、強塩基性のグリニャール試薬や有機マグネシウム試薬と、アルミニウムを有するルイス酸とを混合することにより、安全性及び性能を向上させた電解液が開発されている。例えば、Aurbachらは、ジブチルマグネシウムBu2MgとエチルアルミニウムジクロリドEtAlCl2を混合したMg(AlCl2BuEt)2のTHF溶液を報告している（非特許文献１）。また、Wangらは、非求核的なフェノキシド系マグネシウム塩と塩化アルミニウムを混合した電解液を、Liaoらは、非求核的なアルコキシド系マグネシウム塩と塩化アルミニウムを混合した電解液をそれぞれ報告している（非特許文献２，３）。
　また、リチウムイオン電池用電解液としては、ヘキサフルオロリン酸リチウム（LiPF6）をカーボネート系溶媒に溶解させた電解液が広く実用化されているが、マグネシウムイオン電池用電解液ではリン元素を含む電解液の例は少ない。リン元素が使用された例としては、例えば、縮合リン酸とマグネシウムイオンを混合したエステル系電解液（特許文献１）や、含リン有機化合物、ハロゲン及びマグネシウムイオンを含む非水系マグネシウムイオン電解液などが報告されている（特許文献２）。
特許第５６１７１３１号公報 特許第５７８６５４０号公報
Nature, 407, p724-727 (2000) Chem. Commun., 48, 10763-10765(2012) J. Mater. Chem. A, 2, 581-584(2014)
　上記非特許文献１～３で報告されている電解液は、いずれもマグネシウムの可逆的な溶解・析出の挙動を示しているが、マグネシウムに対して2.5V程度の酸化安定性しか有しておらず、リチウムイオン電池の代替としてマグネシウムイオン電池を実用化するにはこれらの電解液の酸化耐性が不十分であった。また、上記特許文献１及び２で報告されているようなリン元素を含む電解液は、いずれもマグネシウムの可逆的な溶解・析出の挙動が明確に示されておらず、その酸化耐性も明らかになっていなかった。
　上記状況に鑑み、本発明者らは、鋭意検討の結果、リン酸類縁体又はその縮合体のマグネシウム塩と、ルイス酸又は特定構造のマグネシウムスルホンイミドとを、適切な溶媒中で混合してなる電解液が、3V以上の優れた酸化安定性を有することを見出し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、マグネシウムに対して高い酸化耐性を有し、且つマグネシウムの溶解・析出が繰り返し安定的に進行する、実用性の高い電解液を提供することを目的とする。
　本発明は、「下記一般式（Ｉ）で示される化合物と、ルイス酸又は下記一般式（Ａ）で示される化合物と、溶媒とを混合してなる、マグネシウム電池用電解液（以下、本発明の電解液と略記する場合がある）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
｛式中、ｍは０又は２を表し、ｍ＝０の場合、ｎは２を表し、ｍ＝２の場合、ｎは０又は１を表し、Ｘ１は塩素原子又は臭素原子を表し、２個のＲ１は、それぞれ独立して、マグネシウムクロリドオキシ基（－OMgCl）；マグネシウムブロミドオキシ基（－OMgBr）；ハロゲノ基若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１０のアリール基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１０のアリールオキシ基；又は、下記一般式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
（式中、ａは１～３の整数を表し、Ｘ２は塩素原子又は臭素原子を表し、ａ個のＲ２は、それぞれ独立して、マグネシウムクロリドオキシ基（－OMgCl）；マグネシウムブロミドオキシ基（－OMgBr）；ハロゲノ基若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１０のアリール基；又は、ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１０のアリールオキシ基を表す。）
で示される基を表し；２個のＲ１が下記一般式（２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
（式中、ｂは１～３の整数を表し、Ｒ２は上記と同じ。）
を形成していてもよい。｝；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
（式中、４個のＲ10は、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のパーフルオロアルキル基、フェニル基又はパーフルオロフェニル基を表す。）。」、
「上記電解液、正極及び負極を含む電気化学デバイス」及び
「下記一般式（Ｉ’）で示される化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
｛式中、ｍは０又は２を表し、ｍ＝０の場合、ｎは２を表し、ｍ＝２の場合、ｎは０又は１を表し、Ｘ１は塩素原子又は臭素原子を表し、２個のＲ１は、それぞれ独立して、マグネシウムクロリドオキシ基（－OMgCl）；マグネシウムブロミドオキシ基（－OMgBr）；ハロゲノ基若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１０のアリール基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１０のアリールオキシ基；又は、下記一般式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
（式中、ａは１～３の整数を表し、Ｘ２は塩素原子又は臭素原子を表し、ａ個のＲ２は、それぞれ独立して、マグネシウムクロリドオキシ基（－OMgCl）；マグネシウムブロミドオキシ基（－OMgBr）；ハロゲノ基若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１０のアリール基；又は、ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１０のアリールオキシ基を表す。）
で示される基を表し；２個のＲ１が下記一般式（２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
（式中、ｂは１～３の整数を表し、Ｒ２は上記と同じ。）
を形成していてもよい。ただし、（ｉ）ｍ＝２であり、ｎ＝０であり、且つ、２個のＲ１が同一の無置換の炭素数６～１０のアリール基である場合、及び（ｉｉ）ｍ＝２であり、ｎ＝１であり、且つ、２個のＲ１が同一の炭素数１～６のアルコキシ基である場合を除く。｝」に関する。
　本発明の電解液は、従来の電解液と比較して高い酸化耐性を有するため、高電圧のマグネシウム電池の電解液として用いることができる。また、本発明の電解液は、マグネシウム二次電池の電解液として用いた場合、マグネシウムの溶解・析出が繰り返し安定的に進行するという効果を奏する。更に、本発明の電解液は、容易に調製することができ、優れた保存安定性も有する。
実験例１における、電解液１［オルトリン酸トリス(マグネシウムクロリド)塩－塩化アルミニウム/トリグライム溶液］を用いたＣＶ測定で、調液直後及び調液から１ヶ月経過後に１０サイクルさせた結果を示したグラフを表す（調液直後：実線、１ヵ月経過後：破線）。 実験例１における、電解液２［オルトリン酸トリス(マグネシウムクロリド)塩－マグネシウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド/トリグライム溶液］を用いたＣＶ測定で１０サイクルさせた結果を示したグラフを表す。 実験例１における、電解液３［フェニルホスホン酸ビス(マグネシウムクロリド)塩－塩化アルミニウム/トリグライム溶液］を用いたＣＶ測定で１サイクル、１０サイクル、及び３０サイクルさせた結果を示したグラフを表す（１サイクル目：実線、１０サイクル目：破線、３０サイクル目：点線）。 実験例１における、電解液４［ジフェニルホスフィン酸マグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム/トリグライム溶液］を用いたＣＶ測定で１０サイクルさせた結果を示したグラフを表す。 実験例１における、電解液５［ジフェニルホスフィニルマグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム/トリグライム溶液］を用いたＣＶ測定で１０サイクルさせた結果を示したグラフを表す。 実験例１における、電解液６［フェニルホスフィン酸ビスマグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム/トリグライム溶液］を用いたＣＶ測定で１０サイクルさせた結果を示したグラフを表す。 実験例１における、電解液７［亜リン酸トリスマグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム/トリグライム溶液］を用いたＣＶ測定で１０サイクルさせた結果を示したグラフを表す。 実験例１における、電解液８［亜リン酸ジフェニルマグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム/トリグライム溶液］を用いたＣＶ測定で１０サイクルさせた結果を示したグラフを表す。 実験例１における、電解液９［リン酸ジフェニルマグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム/トリグライム溶液］を用いたＣＶ測定で１０サイクルさせた結果を示したグラフを表す。 実験例１における、電解液１０［リン酸フェニルビスマグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム/トリグライム溶液］を用いたＣＶ測定で１０サイクルさせた結果を示したグラフを表す。 実験例１における、電解液１１［ビス(4-メトキシフェニル)ホスフィン酸マグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム/THF溶液］を用いたＣＶ測定で１０サイクルさせた結果を示したグラフを表す。 実験例１における、電解液１２［メチルホスホン酸ビスマグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム/THF-トリグライム溶液］を用いたＣＶ測定で１０サイクルさせた結果を示したグラフを表す。 実験例１における、電解液１３［二リン酸テトラマグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム/トリグライム溶液］を用いたＣＶ測定で１０サイクルさせた結果を示したグラフを表す。 実験例１における、比較電解液１［(tert-BuOMgCl)6-AlCl3/THF溶液］を用いたＣＶ測定で１０サイクルさせた結果を示したグラフを表す。 実験例１における、比較電解液２［Mg(ClO4)2-I2/リン酸トリメチル溶液］を用いたＣＶ測定で１０サイクルさせた結果を示したグラフを表す。 実験例２における、電解液１［オルトリン酸トリス(マグネシウムクロリド)塩－塩化アルミニウム/トリグライム溶液］を用いた充放電試験で、１サイクル及び５サイクルさせた結果を示したグラフを表す（１サイクル目：実線、５サイクル目：点線）。
［一般式（Ｉ）で示される化合物］
　一般式（Ｉ）におけるｍとしては、２が好ましい。
　一般式（Ｉ）におけるｎは、ｍ＝０の場合、２であり、ｍ＝２の場合、０又は１であり、１が好ましい。
　一般式（Ｉ）におけるＸ１は、塩素原子又は臭素原子を表し、塩素原子が好ましい。
　一般式（Ｉ）のＲ１における炭素数１～６のアルキル基としては、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、直鎖状及び分枝状が好ましく、直鎖状がより好ましい。また、炭素数１～６のアルキル基の中でも、炭素数１～４のものが好ましく、炭素数１又は２のものがより好ましい。具体的には例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、2-メチルブチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-エチルプロピル基、シクロペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、2-メチルペンチル基、1,2-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、1-エチルブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基が好ましく、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基がより好ましく、メチル基、エチル基がさらに好ましく、メチル基が特に好ましい。
　Ｒ１における炭素数１～６のアルキル基の置換基としてのハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基が挙げられ、フルオロ基が好ましい。
　Ｒ１におけるハロゲノ基を置換基として有する炭素数１～６のアルキル基は、該アルキル基上の１～１３個の水素原子がハロゲノ基で置換されているものであり、１～３個又は全ての水素原子が置換されているものが好ましく、１個又は全ての水素原子が置換されているものがより好ましく、全ての水素原子が置換されているもの（パーハロゲノアルキル基）が特に好ましい。該ハロゲノ基はアルキル基上のいずれに位置していてもよく、アルキル基の末端に位置しているものが好ましい。
　Ｒ１におけるハロゲノ基を置換基として有する炭素数１～６のアルキル基の具体例としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ-n-プロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、パーフルオロ-n-ブチル基、パーフルオロイソブチル基、パーフルオロ-sec-ブチル基、パーフルオロ-tert-ブチル基、フルオロメチル基、フルオロエチル基、フルオロ-n-プロピル基、フルオロイソプロピル基、フルオロ-n-ブチル基、フルオロイソブチル基、フルオロ-sec-ブチル基、フルオロ-tert-ブチル基等が挙げられ、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ-n-プロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、パーフルオロ-n-ブチル基、パーフルオロイソブチル基、パーフルオロ-sec-ブチル基、パーフルオロ-tert-ブチル基が好ましく、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ-n-プロピル基、パーフルオロ-n-ブチル基がより好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
　Ｒ１における炭素数１～６のアルキル基の置換基としてのアルコキシ基としては、通常炭素数１～６であり、炭素数１～４が好ましく、炭素数１又は２がより好ましい。また、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、直鎖状及び分枝状が好ましく、直鎖状がより好ましい。具体的には例えば、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、シクロブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、sec-ペンチルオキシ基、tert-ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、2-メチルブトキシ基、1,2-ジメチルプロポキシ基、1-エチルプロポキシ基、シクロペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、sec-ヘキシルオキシ基、tert-ヘキシルオキシ基、ネオヘキシルオキシ基、2-メチルペンチルオキシ基、1,2-ジメチルブトキシ基、2,3-ジメチルブトキシ基、1-エチルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が挙げられ、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基が好ましく、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、n-ブトキシ基がより好ましく、メトキシ基、エトキシ基がさらに好ましく、メトキシ基が特に好ましい。
　Ｒ１におけるアルコキシ基を置換基として有する炭素数１～６のアルキル基の置換基の数としては、通常１～３個、好ましくは１個である。該アルコキシ基はアルキル基上のいずれに位置していてもよく、アルキル基の末端に位置しているものが好ましい。
　Ｒ１におけるアルコキシ基を置換基として有する炭素数１～６のアルキル基の具体例としては、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、n-プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、n-ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、sec-ブトキシメチル基、tert-ブトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、n-プロポキシエチル基、イソプロポキシエチル基、n-ブトキシエチル基、イソブトキシエチル基、sec-ブトキシエチル基、tert-ブトキシエチル基、メトキシ-n-プロピル基、エトキシ-n-プロピル基、n-プロポキシ-n-プロピル基、イソプロポキシ-n-プロピル基、n-ブトキシ-n-プロピル基、イソブトキシ-n-プロピル基、sec-ブトキシ-n-プロピル基、tert-ブトキシ-n-プロピル基、メトキシ-n-ブチル基、エトキシ-n-ブチル基、n-プロポキシ-n-ブチル基、イソプロポキシ-n-ブチル基、n-ブトキシ-n-ブチル基、イソブトキシ-n-ブチル基、sec-ブトキシ-n-ブチル基、tert-ブトキシ-n-ブチル基等が挙げられ、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ-n-プロピル基、エトキシ-n-プロピル基、メトキシ-n-ブチル基、エトキシ-n-ブチル基が好ましく、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基がより好ましい。
　一般式（Ｉ）のＲ１におけるハロゲノ基又はアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数１～６のアルキル基としては、ハロゲノ基若しくは炭素数１～６のアルコキシ基を置換基として有する、又は無置換の炭素数１～６のアルキル基が好ましく、フルオロ基若しくは炭素数１～４のアルコキシ基を置換基として有する、又は無置換の炭素数１～６のアルキル基がより好ましく、無置換の炭素数１～６のアルキル基が特に好ましい。
　一般式（Ｉ）のＲ１におけるハロゲノ基又はアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数１～６のアルキル基の好ましい具体例としては、上述した具体例の中でも、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ-n-プロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、パーフルオロ-n-ブチル基、パーフルオロイソブチル基、パーフルオロ-sec-ブチル基、パーフルオロ-tert-ブチル基；メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ-n-プロピル基、エトキシ-n-プロピル基、メトキシ-n-ブチル基、エトキシ-n-ブチル基が挙げられ、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ-n-プロピル基、パーフルオロ-n-ブチル基；メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基が好ましく、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基がより好ましく、メチル基、エチル基がさらに好ましく、メチル基が特に好ましい。
　一般式（Ｉ）のＲ１における炭素数１～６のアルコキシ基としては、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、直鎖状及び分枝状が好ましく、直鎖状がより好ましい。また、炭素数１～６のアルコキシ基の中でも、炭素数１～４のものが好ましく、炭素数１又は２のものがより好ましい。具体的には、Ｒ１における炭素数１～６のアルキル基の置換基としてのアルコキシ基の具体例と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　一般式（Ｉ）のＲ１における炭素数６～１０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基が好ましい。
　Ｒ１における炭素数６～１０のアリール基の置換基としてのハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基が挙げられ、フルオロ基が好ましい。
　Ｒ１における炭素数６～１０のアリール基の置換基としてのアルキル基としては、通常炭素数１～６であり、炭素数１～４が好ましく、炭素数１又は２のものがより好ましい。また、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、直鎖状及び分枝状が好ましく、直鎖状がより好ましい。具体的には、Ｒ１における炭素数１～６のアルキル基の具体例と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　Ｒ１における炭素数６～１０のアリール基の置換基としてのハロゲノアルキル基としては、通常炭素数１～６であり、炭素数１～４が好ましく、炭素数１又は２がより好ましい。また、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、直鎖状及び分枝状が好ましく、直鎖状がより好ましい。具体的には例えば、フルオロアルキル基、クロロアルキル基、ブロモアルキル基、ヨードアルキル基が挙げられ、フルオロアルキル基が好ましく、中でもパーフルオロアルキル基、モノフルオロアルキル基がより好ましく、パーフルオロアルキル基が特に好ましい。より具体的には、Ｒ１におけるハロゲノ基を置換基として有する炭素数１～６のアルキル基の具体例と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　Ｒ１における炭素数６～１０のアリール基の置換基としてのアルコキシ基としては、Ｒ１における炭素数１～６のアルキル基の置換基としてのアルコキシ基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　Ｒ１におけるハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有する炭素数６～１０のアリール基の置換基の数としては、通常１～７個、好ましくは１～５個、より好ましくは１～２個、特に好ましくは１個である。該アリール基はいずれの位置に置換基を有していてもよい。尚、該アリール基がフェニル基である場合、該フェニル基はオルト位、メタ位、パラ位のいずれの位置に置換基を有していてもよく、パラ位に置換基を有するものが好ましい。
　一般式（Ｉ）のＲ１におけるハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１０のアリール基としては、ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有する、又は無置換のフェニル基が好ましく、アルキル基若しくはアルコキシ基を置換基として有する、又は無置換のフェニル基がより好ましく、アルコキシ基を置換基として有する、又は無置換のフェニル基がさらに好ましく、無置換のフェニル基が特に好ましい。
　一般式（Ｉ）のＲ１におけるハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１０のアリール基の具体例としては、例えば、フェニル基；フルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基；メチルフェニル基、エチルフェニル基、n-プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、n-ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、sec-ブチルフェニル基、tert-ブチルフェニル基；トリフルオロメチルフェニル基、ペンタフルオロエチルフェニル基、ヘプタフルオロ-n-プロピルフェニル基、パーフルオロ-n-ブチルフェニル基；メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、n-プロポキシフェニル基、イソプロポキシフェニル基、n-ブトキシフェニル基、イソブトキシフェニル基、sec-ブトキシフェニル基、tert-ブトキシフェニル基等が挙げられる。
　上記具体例の中でも、フェニル基；メチルフェニル基、エチルフェニル基、n-プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、n-ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、sec-ブチルフェニル基、tert-ブチルフェニル基；メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、n-プロポキシフェニル基、イソプロポキシフェニル基、n-ブトキシフェニル基、イソブトキシフェニル基、sec-ブトキシフェニル基、tert-ブトキシフェニル基が好ましく、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、n-プロピルフェニル基、n-ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、n-プロポキシフェニル基、n-ブトキシフェニル基がより好ましく、フェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基がさらに好ましく、フェニル基が特に好ましい。
　一般式（Ｉ）のＲ１における炭素数６～１０のアリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられ、フェノキシ基が好ましい。
　Ｒ１における炭素数６～１０のアリールオキシ基の置換基としてのハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基及びアルコキシ基としては、Ｒ１における炭素数６～１０のアリール基の置換基としてのそれらと同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　Ｒ１におけるハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有する炭素数６～１０のアリールオキシ基の置換基の数としては、通常１～７個、好ましくは１～５個、より好ましくは１～２個、特に好ましくは１個である。該アリールオキシ基はいずれの位置に置換基を有していてもよい。尚、該アリールオキシ基がフェノキシ基である場合、該フェノキシ基はオルト位、メタ位、パラ位のいずれの位置に置換基を有していてもよく、パラ位に置換基を有するものが好ましい。
　一般式（Ｉ）のＲ１におけるハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１０のアリールオキシ基としては、ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有する、又は無置換のフェノキシ基が好ましく、アルキル基若しくはアルコキシ基を置換基として有する、又は無置換のフェノキシ基がより好ましく、無置換のフェノキシ基が特に好ましい。
　一般式（Ｉ）のＲ１におけるハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１０のアリールオキシ基の具体例としては、例えば、フェノキシ基；フルオロフェノキシ基、パーフルオロフェノキシ基；メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、n-プロピルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、n-ブチルフェノキシ基、イソブチルフェノキシ基、sec-ブチルフェノキシ基、tert-ブチルフェノキシ基；トリフルオロメチルフェノキシ基、ペンタフルオロエチルフェノキシ基、ヘプタフルオロ-n-プロピルフェノキシ基、パーフルオロ-n-ブチルフェノキシ基；メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、n-プロポキシフェノキシ基、イソプロポキシフェノキシ基、n-ブトキシフェノキシ基、イソブトキシフェノキシ基、sec-ブトキシフェノキシ基、tert-ブトキシフェノキシ基等が挙げられる。
　上記具体例の中でも、フェノキシ基；メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、n-プロピルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、n-ブチルフェノキシ基、イソブチルフェノキシ基、sec-ブチルフェノキシ基、tert-ブチルフェノキシ基；メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、n-プロポキシフェノキシ基、イソプロポキシフェノキシ基、n-ブトキシフェノキシ基、イソブトキシフェノキシ基、sec-ブトキシフェノキシ基、tert-ブトキシフェノキシ基が好ましく、フェノキシ基、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、n-プロピルフェノキシ基、n-ブチルフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、n-プロポキシフェノキシ基、n-ブトキシフェノキシ基がより好ましく、フェノキシ基が特に好ましい。
　一般式（１）におけるａとしては、１又は２が好ましく、１がより好ましい。
　一般式（１）におけるＸ２は、塩素原子又は臭素原子を表し、塩素原子が好ましい。
　一般式（１）及び一般式（２）のＲ２におけるハロゲノ基又はアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１０のアリール基；及び、ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１０のアリールオキシ基としては、一般式（Ｉ）のＲ１におけるそれらと同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　一般式（１）及び一般式（２）におけるＲ２としては、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；及び、ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基が好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；及び、アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基がより好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、フェニル基及びフェノキシ基がさらに好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基、炭素数１～４のアルキル基、フェニル基及びフェノキシ基が特に好ましい。これらの好ましい具体例としては、マグネシウムクロリドオキシ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、フェニル基、フェノキシ基等が挙げられ、マグネシウムクロリドオキシ基が好ましい。
　一般式（１）の好ましい具体例としては、下記一般式（３）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
（式中、ａ個のＲ３は、それぞれ独立して、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；又は、ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基を表し、ａは上記と同じ。）
　一般式（３）のＲ３における炭素数１～６のアルキル基及び炭素数１～６のアルコキシ基としては、一般式（Ｉ）のＲ１におけるそれらと同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　Ｒ３におけるフェニル基の置換基としてのハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基及びアルコキシ基としては、一般式（Ｉ）のＲ１における炭素数６～１０のアリール基の置換基としてのそれらと同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　Ｒ３におけるハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有するフェニル基の置換基の数としては、通常１～５個、好ましくは１～２個、より好ましくは１個である。該フェニル基はオルト位、メタ位、パラ位のいずれの位置に置換基を有していてもよく、パラ位に置換基を有するものが好ましい。
　一般式（３）のＲ３におけるハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基としては、アルキル基若しくはアルコキシ基を置換基として有する、又は無置換のフェニル基が好ましく、無置換のフェニル基がより好ましい。
　一般式（３）のＲ３におけるハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基の具体例としては、例えば、フェニル基；フルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基；メチルフェニル基、エチルフェニル基、n-プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、n-ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、sec-ブチルフェニル基、tert-ブチルフェニル基；トリフルオロメチルフェニル基、ペンタフルオロエチルフェニル基、ヘプタフルオロ-n-プロピルフェニル基、パーフルオロ-n-ブチルフェニル基；メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、n-プロポキシフェニル基、イソプロポキシフェニル基、n-ブトキシフェニル基、イソブトキシフェニル基、sec-ブトキシフェニル基、tert-ブトキシフェニル基等が挙げられる。
　上記具体例の中でも、フェニル基；メチルフェニル基、エチルフェニル基、n-プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、n-ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、sec-ブチルフェニル基、tert-ブチルフェニル基；メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、n-プロポキシフェニル基、イソプロポキシフェニル基、n-ブトキシフェニル基、イソブトキシフェニル基、sec-ブトキシフェニル基、tert-ブトキシフェニル基が好ましく、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、n-プロピルフェニル基、n-ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、n-プロポキシフェニル基、n-ブトキシフェニル基がより好ましく、フェニル基が特に好ましい。
　Ｒ３におけるフェノキシ基の置換基としてのハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基及びアルコキシ基としては、一般式（Ｉ）のＲ１における炭素数６～１０のアリール基の置換基としてのそれらと同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　Ｒ３におけるハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有するフェノキシ基の置換基の数としては、通常１～５個、好ましくは１～２個、より好ましくは１個である。該フェノキシ基はオルト位、メタ位、パラ位のいずれの位置に置換基を有していてもよく、パラ位に置換基を有するものが好ましい。
　一般式（３）のＲ３におけるハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基としては、アルキル基若しくはアルコキシ基を置換基として有する、又は無置換のフェノキシ基が好ましく、無置換のフェノキシ基がより好ましい。
　一般式（３）のＲ３におけるハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基の具体例としては、例えば、フェノキシ基；フルオロフェノキシ基、パーフルオロフェノキシ基；メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、n-プロピルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、n-ブチルフェノキシ基、イソブチルフェノキシ基、sec-ブチルフェノキシ基、tert-ブチルフェノキシ基；トリフルオロメチルフェノキシ基、ペンタフルオロエチルフェノキシ基、ヘプタフルオロ-n-プロピルフェノキシ基、パーフルオロ-n-ブチルフェノキシ基；メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、n-プロポキシフェノキシ基、イソプロポキシフェノキシ基、n-ブトキシフェノキシ基、イソブトキシフェノキシ基、sec-ブトキシフェノキシ基、tert-ブトキシフェノキシ基等が挙げられる。
　上記具体例の中でも、フェノキシ基；メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、n-プロピルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、n-ブチルフェノキシ基、イソブチルフェノキシ基、sec-ブチルフェノキシ基、tert-ブチルフェノキシ基；メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、n-プロポキシフェノキシ基、イソプロポキシフェノキシ基、n-ブトキシフェノキシ基、イソブトキシフェノキシ基、sec-ブトキシフェノキシ基、tert-ブトキシフェノキシ基が好ましく、フェノキシ基、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、n-プロピルフェノキシ基、n-ブチルフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、n-プロポキシフェノキシ基、n-ブトキシフェノキシ基がより好ましく、フェノキシ基が特に好ましい。
　一般式（３）におけるＲ３としては、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；及び、アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基が好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、フェニル基及びフェノキシ基がより好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基、炭素数１～４のアルキル基、フェニル基及びフェノキシ基が特に好ましい。これらの好ましい具体例としては、マグネシウムクロリドオキシ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、フェニル基、フェノキシ基等が挙げられ、マグネシウムクロリドオキシ基が好ましい。
　一般式（１）のより好ましい具体例としては、下記式（５）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
　一般式（２）におけるｂとしては、１又は２が好ましく、２がより好ましい。
　一般式（Ｉ）における２個のＲ１が一般式（２）を形成しているとき、一般式（Ｉ）は下記一般式（７）で示される環構造である；
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
（式中、ｎ’は、０又は１を表し、Ｘ１、Ｒ２及びｂは上記と同じ。）
　一般式（７）におけるｎ’としては、１が好ましい。
　一般式（２）の好ましい具体例としては、下記一般式（４）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
（式中、Ｒ３及びｂは上記と同じ。）
　一般式（２）のより好ましい具体例としては、下記式（６）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
　一般式（Ｉ）におけるＲ１としては、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基；上記一般式（３）で示される基；及び、２個のＲ１が上記一般式（４）を形成しているのが好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基；上記一般式（３）で示される基；及び、２個のＲ１が上記一般式（４）を形成しているのがより好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；アルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；フェノキシ基；上記式（５）で示される基；及び、２個のＲ１が上記式（６）を形成しているのがさらに好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～４のアルキル基；アルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；フェノキシ基；及び、上記式（５）で示される基が特に好ましい。
　これらの具体例としては、マグネシウムクロリドオキシ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、n-ブトキシ基、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、n-プロピルフェニル基、n-ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、n-プロポキシフェニル基、n-ブトキシフェニル基、フェノキシ基、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、n-プロピルフェノキシ基、n-ブチルフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、n-プロポキシフェノキシ基、n-ブトキシフェノキシ基、上記式（５）で示される基、２個のＲ１で形成された上記式（６）等が挙げられ、マグネシウムクロリドオキシ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、n-プロポキシフェニル基、n-ブトキシフェニル基、フェノキシ基、上記式（５）で示される基、２個のＲ１で形成された上記式（６）が好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基、メチル基、エチル基、フェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、フェノキシ基、上記式（５）で示される基がより好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基、メチル基、フェニル基、メトキシフェニル基、フェノキシ基、上記式（５）で示される基が特に好ましい。
　一般式（Ｉ）の好ましい具体例としては、下記一般式（Ｉ－Ｉ）又は（Ｉ－ＩＩ）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
（式中、Ｒ４は、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；又は、ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基を表し、Ｒ５は、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基；又は、上記一般式（３）で示される基を表し、Ｒ４とＲ５とで上記一般式（４）を形成していてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
（式中、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；又は、ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基を表す。）
　Ｒ４～Ｒ７における炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；及び、ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基としては、一般式（３）におけるＲ３のそれらと同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　一般式（Ｉ－Ｉ）におけるＲ４としては、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基；及び、Ｒ４とＲ５とで上記一般式（４）を形成しているのが好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；アルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；フェノキシ基；及び、Ｒ４とＲ５とで上記式（６）を形成しているのがより好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～４のアルキル基；アルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；及びフェノキシ基が特に好ましい。
　これらの具体例としては、マグネシウムクロリドオキシ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、n-ブトキシ基、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、n-プロピルフェニル基、n-ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、n-プロポキシフェニル基、n-ブトキシフェニル基、フェノキシ基、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、n-プロピルフェノキシ基、n-ブチルフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、n-プロポキシフェノキシ基、n-ブトキシフェノキシ基、Ｒ４とＲ５とで形成された上記式（６）等が挙げられ、マグネシウムクロリドオキシ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、n-プロポキシフェニル基、n-ブトキシフェニル基、フェノキシ基、Ｒ４とＲ５とで形成された上記式（６）が好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基、メチル基、エチル基、フェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、フェノキシ基がより好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基、メチル基、フェニル基、メトキシフェニル基、フェノキシ基が特に好ましい。
　一般式（Ｉ－Ｉ）におけるＲ５としては、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基；上記一般式（３）で示される基；及び、Ｒ４とＲ５とで上記一般式（４）を形成しているのが好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；アルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；フェノキシ基；上記式（５）で示される基；及び、Ｒ４とＲ５とで上記式（６）を形成しているのがより好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～４のアルキル基；アルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；フェノキシ基；及び、上記式（５）で示される基が特に好ましい。
　これらの具体例としては、マグネシウムクロリドオキシ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、n-ブトキシ基、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、n-プロピルフェニル基、n-ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、n-プロポキシフェニル基、n-ブトキシフェニル基、フェノキシ基、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、n-プロピルフェノキシ基、n-ブチルフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、n-プロポキシフェノキシ基、n-ブトキシフェノキシ基、上記式（５）で示される基、Ｒ４とＲ５とで形成された上記式（６）等が挙げられ、マグネシウムクロリドオキシ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、n-プロポキシフェニル基、n-ブトキシフェニル基、フェノキシ基、上記式（５）で示される基、Ｒ４とＲ５とで形成された上記式（６）が好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基、メチル基、エチル基、フェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、フェノキシ基、上記式（５）で示される基がより好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基、メチル基、フェニル基、メトキシフェニル基、フェノキシ基、上記式（５）で示される基が特に好ましい。
　一般式（Ｉ－Ｉ）におけるＲ４とＲ５との組み合わせとしては、下記表１に記載の組み合わせ１～１９が好ましく、組み合わせ１～４，６，７，１０～１３，１５，１６，１９がより好ましく、組み合わせ１，２，４，６，７，１０，１１，１３，１５，１６がさらに好ましく、組み合わせ１，２，４，７，１０，１３，１５，１６が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
　一般式（Ｉ－Ｉ）の好ましい具体例としては、例えば下記のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
　上記の好ましい具体例の中でも、下記のものがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
　上記の好ましい具体例の中でも、下記のものが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
　一般式（Ｉ－ＩＩ）におけるＲ６及びＲ７としては、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；及び、アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基が好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；アルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；及び、フェノキシ基がより好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～４のアルキル基；アルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；及び、フェノキシ基が特に好ましい。
　これらの具体例としては、マグネシウムクロリドオキシ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、n-ブトキシ基、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、n-プロピルフェニル基、n-ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、n-プロポキシフェニル基、n-ブトキシフェニル基、フェノキシ基、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、n-プロピルフェノキシ基、n-ブチルフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、n-プロポキシフェノキシ基、n-ブトキシフェノキシ基等が挙げられ、マグネシウムクロリドオキシ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、n-プロポキシフェニル基、n-ブトキシフェニル基、フェノキシ基が好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基、メチル基、エチル基、フェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、フェノキシ基がより好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基、フェニル基、フェノキシ基が特に好ましい。
　一般式（Ｉ－ＩＩ）におけるＲ６とＲ７との組み合わせとしては、下記表２に記載の組み合わせ１～１７が好ましく、組み合わせ１～４，６，７，１０～１２，１４，１５がより好ましく、組み合わせ１，２，４，６，７，１０，１２，１４，１５がさらに好ましく、組み合わせ１，２，４，７，１０，１２，１５がさらにより好ましく、組み合わせ１，４，１２，１５が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
　一般式（Ｉ－ＩＩ）の好ましい具体例としては、例えば下記のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
　上記の好ましい具体例の中でも、下記のものがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
　上記の好ましい具体例の中でも、下記のものが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
［一般式（Ｉ）で示される化合物の製造方法］
　本発明に係る一般式（Ｉ）で示される化合物は、例えば下記式（ＩＩ）、一般式（ＩＩＩ）又は一般式（ＩＶ）で示される化合物とグリニャール試薬とを、溶媒中で反応させることにより得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
｛式中、２個のＲ11は、それぞれ独立して、ヒドロキシ基；ハロゲノ基若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１０のアリール基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１０のアリールオキシ基；又は、下記一般式（１１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
（式中、ａ個のＲ12は、それぞれ独立して、ヒドロキシ基；ハロゲノ基若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１０のアリール基；又は、ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１０のアリールオキシ基を表し、ａは上記と同じ。）
で示される基を表し；２個のＲ11が下記一般式（１２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
（式中、Ｒ１２及びｂは上記と同じ。）
を形成していてもよい。｝
　一般式（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）のＲ11におけるハロゲノ基又はアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１０のアリール基；及び、ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１０のアリールオキシ基としては、一般式（Ｉ）のＲ1におけるそれらと同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　一般式（１１）及び一般式（１２）のＲ12におけるハロゲノ基又はアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１０のアリール基；及び、ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１０のアリールオキシ基としては、一般式（Ｉ）のＲ1におけるそれらと同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　一般式（１１）及び一般式（１２）におけるＲ12としては、ヒドロキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；及び、ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基が好ましく、ヒドロキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；及び、アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基がより好ましく、ヒドロキシ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、フェニル基及びフェノキシ基がさらに好ましく、ヒドロキシ基、炭素数１～４のアルキル基、フェニル基及びフェノキシ基が特に好ましい。これらの好ましい具体例としては、ヒドロキシ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、フェニル基、フェノキシ基等が挙げられ、ヒドロキシ基が好ましい。
　一般式（１１）の好ましい具体例としては、下記一般式（１３）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
（式中、ａ個のＲ13は、それぞれ独立して、ヒドロキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；又は、ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基を表し、ａは上記と同じ。）
　一般式（１３）のＲ13における炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；及び、ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基としては、一般式（３）のＲ3におけるそれらと同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　一般式（１３）におけるＲ13としては、ヒドロキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；及び、アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基が好ましく、ヒドロキシ基、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、フェニル基及びフェノキシ基がより好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基、炭素数１～４のアルキル基、フェニル基及びフェノキシ基が特に好ましい。これらの好ましい具体例としては、ヒドロキシ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、フェニル基、フェノキシ基等が挙げられ、ヒドロキシ基が好ましい。
　一般式（１１）のより好ましい具体例としては、リン酸基（－PO4H2）が挙げられる。
　一般式（１２）の好ましい具体例としては、下記一般式（１４）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
（式中、Ｒ13及びｂは上記と同じ。）
　一般式（１２）のより好ましい具体例としては、下記式（１５）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
　一般式（ＩＩＩ）のＲ11としては、ヒドロキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基；上記一般式（１３）で示される基；及び、２個のＲ11が上記一般式（１４）を形成しているのが好ましく、ヒドロキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基；上記一般式（１３）で示される基；及び、２個のＲ11が上記一般式（１４）を形成しているのがより好ましく、ヒドロキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；アルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；フェノキシ基；リン酸基；及び、２個のＲ11が上記式（１５）を形成しているのがさらに好ましく、ヒドロキシ基；炭素数１～４のアルキル基；アルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；フェノキシ基；及び、リン酸基が特に好ましい。
　これらの具体例としては、ヒドロキシ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、n-ブトキシ基、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、n-プロピルフェニル基、n-ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、n-プロポキシフェニル基、n-ブトキシフェニル基、フェノキシ基、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、n-プロピルフェノキシ基、n-ブチルフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、n-プロポキシフェノキシ基、n-ブトキシフェノキシ基、リン酸基、２個のＲ11で形成された上記式（１５）等が挙げられ、ヒドロキシ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、n-プロポキシフェニル基、n-ブトキシフェニル基、フェノキシ基、リン酸基、２個のＲ11で形成された上記式（１５）が好ましく、ヒドロキシ基、メチル基、エチル基、フェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、フェノキシ基、リン酸基がより好ましく、ヒドロキシ基、メチル基、フェニル基、メトキシフェニル基、フェノキシ基、リン酸基が特に好ましい。
　一般式（ＩＩＩ）の２個のＲ11の組み合わせとしては、下記表３に記載の組み合わせ１～１９が好ましく、組み合わせ１～４，６，７，１０～１３，１５，１６，１９がより好ましく、組み合わせ１，２，４，６，７，１０，１１，１３，１５，１６がさらに好ましく、組み合わせ１，２，４，７，１０，１３，１５，１６が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
　一般式（ＩＩＩ）で示される化合物の好ましい具体例としては、例えば下記化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
　上記の好ましい具体例の中でも、下記のものがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
　上記の好ましい具体例の中でも、下記のものが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
　一般式（ＩＶ）のＲ11としては、ヒドロキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；及び、ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基が好ましく、ヒドロキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；及び、アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基がより好ましく、ヒドロキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；アルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；及び、フェノキシ基がさらに好ましく、ヒドロキシ基；炭素数１～４のアルキル基；アルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；及び、フェノキシ基が特に好ましい。
　これらの具体例としては、ヒドロキシ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、n-ブトキシ基、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、n-プロピルフェニル基、n-ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、n-プロポキシフェニル基、n-ブトキシフェニル基、フェノキシ基、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、n-プロピルフェノキシ基、n-ブチルフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、n-プロポキシフェノキシ基、n-ブトキシフェノキシ基等が挙げられ、ヒドロキシ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、n-プロポキシフェニル基、n-ブトキシフェニル基、フェノキシ基が好ましく、ヒドロキシ基、メチル基、エチル基、フェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、フェノキシ基がより好ましく、ヒドロキシ基、メチル基、フェニル基、メトキシフェニル基、フェノキシ基が特に好ましい。
　一般式（ＩＶ）の２個のＲ11の組み合わせとしては、下記表４に記載の組み合わせ１～１７が好ましく、組み合わせ１～４，６，７，１０～１２，１４，１５がより好ましく、組み合わせ１，２，４，６，７，１０，１２，１４，１５がさらに好ましく、組み合わせ１，２，４，７，１０，１２，１５がさらにより好ましく、組み合わせ１，４，１２，１５が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
　一般式（ＩＶ）で示される化合物の好ましい具体例としては、例えば下記化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
　上記の好ましい具体例の中でも、下記のものがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
　上記の好ましい具体例の中でも、下記のものが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
　上記式（ＩＩ）、一般式（ＩＩＩ）又は一般式（ＩＶ）で示される化合物は、いずれも市販のもの、あるいは自体公知の方法によって適宜合成したものを用いればよい。
　上記グリニャール試薬としては、例えばＲＭｇＸ１で示される化合物（Ｒは、炭素数１～６のアルキル基又はフェニル基を表し、Ｘ１は上記と同じ。）が挙げられる。
　Ｒにおける炭素数１～６のアルキル基としては、一般式（Ｉ）のＲ１における炭素数１～６のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　上記グリニャール試薬の具体例としては、例えば、メチルマグネシウムクロリド、メチルマグネシウムブロミド、エチルマグネシウムクロリド、エチルマグネシウムブロミド、n-プロピルマグネシウムクロリド、n-プロピルマグネシウムブロミド、イソプロピルマグネシウムクロリド、n-ブチルマグネシウムクロリド、n-ブチルマグネシウムブロミド、sec-ブチルマグネシウムクロリド、tert-ブチルマグネシウムクロリド、フェニルマグネシウムクロリド、フェニルマグネシウムブロミド等が挙げられる。これらの中でも、メチルマグネシウムクロリド、エチルマグネシウムクロリド、n-プロピルマグネシウムクロリド、イソプロピルマグネシウムクロリド、n-ブチルマグネシウムクロリド、sec-ブチルマグネシウムクロリド、tert-ブチルマグネシウムクロリド、フェニルマグネシウムクロリドが好ましく、メチルマグネシウムクロリド、エチルマグネシウムクロリド、n-プロピルマグネシウムクロリド、n-ブチルマグネシウムクロリド、フェニルマグネシウムクロリドがより好ましい。
　上記グリニャール試薬の使用量は、式（ＩＩ）、一般式（ＩＩＩ）又は一般式（ＩＶ）で示される化合物のmol数に対して、通常0.1～27当量、好ましくは0.5～13.5当量である。
　より詳細には、式（ＩＩ）、一般式（ＩＩＩ）又は一般式（ＩＶ）で示される化合物が分子中に有するヒドロキシ基の数の増加に合わせて、上記グリニャール試薬の使用量も増加する。
　式（ＩＩ）で示される化合物を用いる場合、上記グリニャール試薬の使用量は、当該化合物のmol数に対して通常0.1～3当量、好ましくは0.5～1.5当量である。
　一般式（ＩＩＩ）で示される化合物を用いる場合、当該化合物が分子中に有するヒドロキシ基１つあたり、当該化合物のmol数に対して通常0.1～3当量、好ましくは0.5～1.5当量、上記グリニャール試薬の使用量が増加する。例えば、分子中に有するヒドロキシ基が２つであるとき、当該化合物のmol数に対して通常0.2～6当量、好ましくは1～3当量であり、分子中に有するヒドロキシ基が３つであるとき、当該化合物のmol数に対して通常0.3～9当量、好ましくは1.5～4.5当量である。
　一般式（ＩＶ）で示される化合物を用いる場合、当該化合物が分子中にヒドロキシ基を有していないとき、上記グリニャール試薬の使用量は、当該化合物のmol数に対して通常0.1～3当量、好ましくは0.5～1.5当量である。また、当該化合物が分子中に有するヒドロキシ基１つあたり、当該化合物のmol数に対して通常0.1～3当量、好ましくは0.5～1.5当量、上記グリニャール試薬の使用量が増加する。例えば、当該化合物が分子中に有するヒドロキシ基が１つであるとき、当該化合物のmol数に対して通常0.2～6当量、好ましくは1～3当量であり、分子中に有するヒドロキシ基が２つであるとき、当該化合物のmol数に対して通常0.3～9当量、好ましくは1.5～4.5当量である。
　上記溶媒としては、式（ＩＩ）、一般式（ＩＩＩ）又は一般式（ＩＶ）で示される化合物、或いはグリニャール試薬の少なくとも一方が溶解するものであればよく、両者を溶解するものが好ましい。具体的には、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、ジイソプロピルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ジグライム）、トリエチレングリコールジメチルエーテル（トリグライム）、テトラエチレングリコールジメチルエーテル（テトラグライム）、シクロペンチルメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等のエーテル系溶媒；ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒等が挙げられ、エーテル系溶媒が好ましい。中でも、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタン、ジグライム、トリグライム、テトラグライムがより好ましく、テトラヒドロフランが特に好ましい。
　上記溶媒の使用量は、式（ＩＩ）、一般式（ＩＩＩ）又は一般式（ＩＶ）で示される化合物1mmolに対して、通常0.1～200ml、好ましくは0.5～100mlである。
　式（ＩＩ）、一般式（ＩＩＩ）又は一般式（ＩＶ）で示される化合物とグリニャール試薬との反応温度は、通常-78～80℃であり、その反応時間は、通常５秒～５時間である。また、該反応は、アルゴン、窒素等の不活性ガス雰囲気下で行うのが好ましく、アルゴンガス雰囲気下で行うのがより好ましい。尚、得られた反応物は、濃縮乾燥後、必要に応じてヘキサン、ヘプタン、ジイソプロピルエーテル等の溶媒で洗浄しても構わない。
　本発明に係る一般式（Ｉ）で示される化合物は、具体的には例えば以下の如く製造される。即ち、アルゴンガス雰囲気下、上記式（ＩＩ）、一般式（ＩＩＩ）又は一般式（ＩＶ）で示される化合物をテトラヒドロフラン等の溶媒に溶解させる。次に、式（ＩＩ）、一般式（ＩＩＩ）又は一般式（ＩＶ）で示される化合物のmol数に対して、0.1～27当量のフェニルマグネシウムクロリド等のグリニャール試薬を溶解したテトラヒドロフラン溶液等を滴下して、必要に応じて-78～80℃の範囲で加熱又は冷却を行いながら、５秒～５時間反応させる。必要に応じて、反応溶液を濃縮乾燥等の固体を得る操作を行い、得られた固体をジイソプロピルエーテル等の溶媒で洗浄して乾燥することにより、一般式（Ｉ）で示される化合物を製造すればよい。
［ルイス酸］
　本発明に係るルイス酸は、ベリリウム（Be）、ホウ素（B）、アルミニウム（Al）、ケイ素（Si）、スズ（Sn）、チタン（Ti）、クロム（Cr）、鉄（Fe）、又はコバルト（Co）を元素として含むものである。具体的には、フッ化ベリリウム（II）、塩化ベリリウム（II）、臭化ベリリウム（II）等のベリリウム化合物；フッ化ホウ素（III）、塩化ホウ素（III）、臭化ホウ素（III）、トリフェノキシボラン、フェニルジクロロボラン、トリフェニルボラン等のホウ素化合物；塩化アルミニウム（III）、臭化アルミニウム（III）、ヨウ化アルミニウム（III）、ジメチルアルミニウムクロリド、ジエチルアルミニウムクロリド、メチルアルミニウムジクロリド、エチルアルミニウムジクロリド、トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリフェニルアルミニウム等のアルミニウム化合物；トリメチルシリルトリフラート、トリメチルシリルヨード、tert-ブチルジメチルシリルトリフラート、トリイソプロピルシリルトリフラート等のシリル化合物；塩化スズ（IV）、臭化スズ（IV）、塩化スズ（II）、スズ（II）トリフラート等のスズ化合物；フッ化チタン（IV）、塩化チタン（IV）、臭化チタン（IV）、ヨウ化チタン（IV）等のチタン化合物；フッ化クロム（II）、フッ化クロム（III）、塩化クロム（II）、塩化クロム（III）、臭化クロム（II）、臭化クロム（III）、ヨウ化クロム（II）、ヨウ化クロム（III）等のクロム化合物；フッ化鉄（II）、塩化鉄（II）、塩化鉄（III）、臭化鉄（II）、ヨウ化鉄（II）等の鉄化合物；フッ化コバルト（II）、塩化コバルト（II）、臭化コバルト（II）、ヨウ化コバルト（II）等のコバルト化合物等が挙げられ、ホウ素化合物、アルミニウム化合物が好ましく、アルミニウム化合物がより好ましい。このような化合物の中でも、塩化ホウ素（III）、塩化アルミニウム（III）、メチルアルミニウムジクロリド、ジメチルアルミニウムクロリド、トリフェニルアルミニウムが好ましく、塩化アルミニウム（III）が特に好ましい。
［一般式（Ａ）で示される化合物］
　本発明に係る一般式（Ａ）で示される化合物は、下記一般式で表されるものである。
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（式中、４個のＲ10は、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のパーフルオロアルキル基、フェニル基又はパーフルオロフェニル基を表す。）
　一般式（Ａ）のＲ10における炭素数１～６のアルキル基としては、一般式（Ｉ）のＲ１における炭素数１～６のアルキル基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　一般式（Ａ）のＲ10における炭素数１～６のパーフルオロアルキル基としては、直鎖状、分枝状及び環状のうちいずれであってもよく、直鎖状及び分枝状が好ましく、直鎖状がより好ましい。また、炭素数１～６のパーフルオロアルキル基の中でも、炭素数１～４のものが好ましく、炭素数１又は２のものがより好ましい。具体的には例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ-n-プロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、パーフルオロ-n-ブチル基、パーフルオロイソブチル基、パーフルオロ-sec-ブチル基、パーフルオロ-tert-ブチル基、パーフルオロシクロブチル基、パーフルオロ-n-ペンチル基、パーフルオロイソペンチル基、パーフルオロ-sec-ペンチル基、パーフルオロ-tert-ペンチル基、パーフルオロネオペンチル基、パーフルオロ-2-メチルブチル基、パーフルオロ-1,2-ジメチルプロピル基、パーフルオロ-1-エチルプロピル基、パーフルオロシクロペンチル基、パーフルオロ-n-ヘキシル基、パーフルオロイソヘキシル基、パーフルオロ-sec-ヘキシル基、パーフルオロ-tert-ヘキシル基、パーフルオロ-2-メチルペンチル基、パーフルオロ-1,2-ジメチルブチル基、パーフルオロ-2,3-ジメチルブチル基、パーフルオロ-1-エチルブチル基、パーフルオロシクロヘキシル基等が挙げられ、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ-n-プロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、パーフルオロ-n-ブチル基、パーフルオロイソブチル基、パーフルオロ-sec-ブチル基、パーフルオロ-tert-ブチル基が好ましく、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ-n-プロピル基、パーフルオロ-n-ブチル基がより好ましく、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基がさらに好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
　一般式（Ａ）における４個のＲ10は、同一であっても異なっていてもよいが、４個全てが同一であるのが好ましい。
　一般式（Ａ）における４個のＲ10としては、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のパーフルオロアルキル基が好ましく、炭素数１～６のパーフルオロアルキル基がより好ましい。これらの具体例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ-n-プロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、パーフルオロ-n-ブチル基、パーフルオロイソブチル基、パーフルオロ-sec-ブチル基、パーフルオロ-tert-ブチル基；フェニル基；パーフルオロフェニル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基；トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロ-n-プロピル基、パーフルオロ-n-ブチル基が好ましく、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基がより好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
　一般式（Ａ）で示される化合物の具体例としては、例えば、マグネシウムビス(メタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(エタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(n-プロパンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(イソプロパンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(n-ブタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(イソブタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(sec-ブタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(tert-ブタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(シクロブタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(n-ペンタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(イソペンタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(sec-ペンタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(tert-ペンタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(ネオペンタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(2-メチルブタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(1,2-ジメチルプロパンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(1-エチルプロパンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(シクロペンタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(n-ヘキサンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(イソヘキサンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(sec-ヘキサンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(tert-ヘキサンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(ネオヘキサンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(2-メチルペンタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(1,2-ジメチルブタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(2,3-ジメチルブタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(1-エチルブタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(シクロヘキサンスルホニル)イミド等の炭素数２～１２のマグネシウムビス(アルカンスルホニル)イミド；マグネシウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(ヘプタフルオロ-n-プロパンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(ヘプタフルオロイソプロパンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(パーフルオロ-n-ブタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(パーフルオロイソブタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(パーフルオロ-sec-ブタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(パーフルオロ-tert-ブタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(パーフルオロシクロブタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(パーフルオロ-n-ペンタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(パーフルオロイソペンタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(パーフルオロ-sec-ペンタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(パーフルオロ-tert-ペンタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(パーフルオロネオペンタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(パーフルオロ-2-メチルブタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(パーフルオロ-1,2-ジメチルプロパンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(パーフルオロ-1-エチルプロパンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(パーフルオロシクロペンタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(パーフルオロ-n-ヘキサンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(パーフルオロイソヘキサンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(パーフルオロ-sec-ヘキサンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(パーフルオロ-tert-ヘキサンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(パーフルオロネオヘキサンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(パーフルオロ-2-メチルペンタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(パーフルオロ-1,2-ジメチルブタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(パーフルオロ-2,3-ジメチルブタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(パーフルオロ-1-エチルブタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(パーフルオロシクロヘキサンスルホニル)イミド等の炭素数２～１２のマグネシウムビス(パーフルオロアルカンスルホニル)イミド；マグネシウムビス(フェニルスルホニル)イミド；マグネシウムビス(パーフルオロフェニルスルホニル)イミド等が挙げられる。
　上記具体例の中でも、炭素数２～１２のマグネシウムビス(アルカンスルホニル)イミド、炭素数２～１２のマグネシウムビス(パーフルオロアルカンスルホニル)イミドが好ましく、マグネシウムビス(メタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(エタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(n-プロパンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(n-ブタンスルホニル)イミド；マグネシウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(ヘプタフルオロ-n-プロパンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(パーフルオロ-n-ブタンスルホニル)イミドがより好ましく、マグネシウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、マグネシウムビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミドがさらに好ましく、マグネシウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドが特に好ましい。
［溶媒］
　本発明に係る溶媒としては、本発明に係る一般式（Ｉ）で示される化合物及び／又は本発明に係るルイス酸若しくは本発明に係る一般式（Ａ）を溶解し得るものが好ましい。このような溶媒としては例えばエーテル系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、カーボネート系溶媒、ニトリル系溶媒、スルホン系溶媒等が挙げられ、これらの溶媒を２種以上混合したものであってもよい。
　上記エーテル系溶媒としては例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、ジイソプロピルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ジグライム）、トリエチレングリコールジメチルエーテル（トリグライム）、テトラエチレングリコールジメチルエーテル（テトラグライム）、シクロペンチルメチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、1,4-ジオキサン等が挙げられ；上記ハロゲン化炭化水素系溶媒としては例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン等が挙げられ；上記カーボネート系溶媒としては例えば、炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、炭酸エチルメチル、炭酸プロピレン等が挙げられ；上記ニトリル系溶媒としては例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、スクシノニトリル、ピメロニトリル、メトキシプロピオニトリル等が挙げられ；上記スルホン系溶媒としては例えば、スルホラン、ジメチルスルホン、エチルメチルスルホン、メチル-n-プロピルスルホン、メチルイソプロピルスルホン、n-ブチル-メチルスルホン、イソブチルメチルスルホン、sec-ブチルメチルスルホン、tert-ブチルメチルスルホン、ジエチルスルホン、エチル-n-プロピルスルホン、エチルイソプロピルスルホン、n-ブチルエチルスルホン、イソブチルエチルスルホン、sec-ブチルエチルスルホン、tert-ブチルエチルスルホン、ジ-n-プロピルスルホン、ジイソプロピルスルホン、n-ブチル-n-プロピルスルホン、ジ-n-ブチルスルホン等が挙げられる。
　上記具体例の中でも、エーテル系溶媒、スルホン系溶媒が好ましく、エーテル系溶媒がより好ましい。これらの溶媒の中でも、テトラヒドロフラン、1,2-ジメトキシエタン、ジグライム、トリグライム、テトラグライム、スルホランが好ましく、テトラヒドロフラン、ジグライム、トリグライム、テトラグライムがより好ましく、テトラヒドロフラン、トリグライムが特に好ましい。
［本発明の電解液］
　本発明の電解液は、本発明に係る一般式（Ｉ）で示される化合物と、本発明に係るルイス酸又は本発明に係る一般式（Ａ）で示される化合物とを、本発明に係る溶媒に混合してなるものである。その中でも、本発明に係る一般式（Ｉ）で示される化合物と、本発明に係るルイス酸とを、本発明に係る溶媒に混合してなるものが好ましい。
　本発明の電解液中の一般式（Ｉ）で示される化合物の濃度は、通常0.01～5M(mol/L)、好ましくは0.05～3M(mol/L)、より好ましくは0.1～1M(mol/L)である。
　本発明の電解液で用いられるルイス酸又は一般式（Ａ）で示される化合物の使用量は、一般式（Ｉ）で示される化合物のmol数に対して、通常0.5～36当量、好ましくは1～18当量である。
　より詳細には、本発明の電解液で用いられるルイス酸又は一般式（Ａ）で示される化合物の使用量は、一般式（Ｉ）で示される化合物が分子中に有するマグネシウムクロリドオキシ基及びマグネシウムブロミドオキシ基の総数に比例する。即ち、ルイス酸又は一般式（Ａ）で示される化合物の使用量は、一般式（Ｉ）で示される化合物が分子中に有するマグネシウムクロリドオキシ基又はマグネシウムブロミドオキシ基１つあたり、一般式（Ｉ）で示される化合物のmol数に対して通常0.5～4当量であり、好ましくは1～2当量である。例えば、ルイス酸又は一般式（Ａ）で示される化合物の使用量は、一般式（Ｉ）で示される化合物が分子中に有するマグネシウムクロリドオキシ基及びマグネシウムブロミドオキシ基の総数が２つであるとき、一般式（Ｉ）で示される化合物のmol数に対して通常1～8当量、好ましくは2～4当量であり、分子中に有するマグネシウムクロリドオキシ基及びマグネシウムブロミドオキシ基の総数が３つであるとき、一般式（Ｉ）で示される化合物のmol数に対して通常1.5～12当量、好ましくは3～6当量である。
　本発明の電解液は、上記の他に、通常この分野で用いられる被膜形成剤、過充電防止剤、脱酸素剤、脱水剤、難燃剤等の添加剤及びクラウンエーテル等の配位性の添加剤を含んでいてもよい。
　本発明の電解液は、マグネシウム電池に用いることができ、マグネシウム二次電池の場合、高い酸化安定性を示し、安定的に繰り返し用いることができる。
　本発明の電解液は、本発明に係る一般式（Ｉ）で示される化合物と、本発明に係るルイス酸又は本発明に係る一般式（Ａ）で示される化合物とを、本発明に係る溶媒に溶解（混合）することにより製造される。より具体的には、本発明に係る一般式（Ｉ）で示される化合物1molに対して、本発明に係るルイス酸又は本発明に係る一般式（Ａ）で示される化合物を0.5～36mol用い、これらを上記濃度となるように本発明に係る溶媒に添加して混合することにより製造される。尚、混合時に必要に応じて-78～300℃の範囲で加熱又は冷却してもよく、0～150℃の範囲で加熱又は冷却するのが好ましい。また、混合後に必要に応じてろ過を行ってもよい。
　本発明の電解液は、本発明に係る一般式（Ｉ）で示される化合物、本発明に係るルイス酸又は本発明に係る一般式（Ａ）で示される化合物、及び本発明に係る溶媒を含んでいればよく、例えば、一般式（Ｉ）で示される化合物と溶媒とで形成された配位体も本発明に含まれる。即ち、本発明の電解液には、一般式（Ｉ）で示される化合物とルイス酸又は一般式（Ａ）で示される化合物と溶媒とを混合してなるものだけでなく、一般式（Ｉ）で示される化合物と溶媒とで形成された配位体と、ルイス酸又は一般式（Ａ）で示される化合物、及び要すれば溶媒とを混合してなるものも包含される。
　一般式（Ｉ）で示される化合物が配位体を形成している場合、配位体を構成している一般式（Ｉ）で示される化合物の量（mol数）に対して、本発明に係るルイス酸又は本発明に係る一般式（Ａ）で示される化合物、及び本発明に係る溶媒の使用量を適宜調整すればよい。
［電気化学デバイス］
　本発明の電気化学デバイスは、正極と負極と本発明の電解液とを有するものである。電気化学デバイスの具体例としては、例えば、一次電池、二次電池、空気電池、電気二重層キャパシタ等が挙げられ、中でも二次電池が好ましい。尚、本発明においては、負極においてマグネシウムの反応を伴う限り、本発明の電解液（マグネシウム電池用電解液）における「マグネシウム電池」に含まれる。本発明でいうマグネシウムの反応とは、具体的には例えば、マグネシウム金属と電解液との界面におけるマグネシウムの溶解・析出、炭素系材料でのマグネシウムイオンのインターカレート反応、ビスマス等の元素とマグネシウムが合金化する反応、酸化チタン等の電池材料にマグネシウムイオンが例えば１Ｖ以下等の低い電位で吸蔵・放出される反応等を意味する。
　本発明の電気化学デバイスにおける正極は、マグネシウム又はマグネシウムイオンをその内部、又は表面及びその近傍に含有するものであれば特に限定されない。また、負極において上述したようなマグネシウムの反応を伴う限り、マグネシウム以外の金属イオンを添加することにより、正極にマグネシウム以外の金属イオンをその内部、又は表面及びその近傍に含有するものであってもよい。
　本発明の電気化学デバイスにおける正極の具体例としては、例えば、コバルト、マンガン、バナジウム、アルミニウム、鉄、ケイ素、リン、ニッケル、モリブデン、チタン、タングステン、ルテニウム、銅、クロム、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、ニオブ、ランタノイド元素、炭素、硫黄、マグネシウム、白金、ハフニウム、スカンジウム、ジルコニウム、オスミウム、イリジウム、金、水銀、タリウム、鉛、スズ、アンチモン；これらの酸化物、硫化物、セレン化物、テルル化物、シアン化物、ハロゲン化物、ホウ素化物、ケイ酸化物、リン酸化物、ホウ酸化物、マンガン酸化物；或いは、これらの複塩を活物質として含む電極等が挙げられる。これらの中でも、モリブデン；モリブデンの酸化物、硫化物、セレン化物、テルル化物、シアン化物、ハロゲン化物、ホウ素化物、ケイ酸化物、リン酸化物、ホウ酸化物、マンガン酸化物；或いは、これらの複塩を活物質として含む電極が好ましい。
　尚、上記活物質は、複数の金属、複数の化合物を併せた構成であってもよく、マグネシウム、カリウム等の金属や、硫黄、ホウ素、リン等がドープされていてもよく、水和物であってもよい。
　上記活物質は、正方晶、斜方晶、六方晶等のいずれの結晶系であってもよく；その結晶構造は、層状構造、ルチル型構造、スピネル型構造、オリビン型構造、シェブレル型構造、アモルファス構造、又は上記以外の結晶構造を成していてもよい。さらに、物理的又は化学的処理やマグネシウムイオンの挿入脱離によりその結晶構造が変化してもよく、それが全体でなく一部であってもよい。また、結晶構造を変化させてＸ線結晶構造解析でピークの位置が変化した構造でもよく、XPSで変化が確認されるような処理が行われていてもよい。
　上記活物質のうち、無機系の活物質の具体例としては、例えば、Mo6S8、V2O5、MnO2、Mn2O3、Mn3O4、RuO2、TiO2、Co3O4、MoO3、Co3O4、CoO、CoO2、WO3、PbO2、Pb3O4、NiFe(CN)6、CuFe(CN)6、Ni[Fe(CN)6]0.7・4.7H2O、Cu[Fe(CN)6]0.7・3.6H2O、MgMo6S8、MgVPO4F、MgFePO4F、MgMnPO4F、MgFePO4、Mg0.1V2O5、MgNiO2、MgCoO2、MgCo2O4、TiNb2O7、Mg0.5Hf0.5Sc1.0(MoO4)3、MgZrWO4、MgFe2O4、MgMn2O4、MgNi2O4、MgCr2O4、MgCoSiO4、MgFeSiO4、MgNiSiO4、MgMnSiO4、MgNi0.9Mn0.1SiO4、MgVSiO4、MgCuSiO4、Mg1.03Mn0.97SiO4、MgMnNiO4、MgMn1.15Ni0.6Ti0.25O4、Mg0.75Fe0.25Ca(SiO3)2、Mg0.59Co0.41CaSiO、Mg0.71Fe1.29(SiO3)2、Mg1.88Fe0.12(SiO3)2、MgAg0.5Fe0.95Nb0.05O4、Mg2SiO4、KMnO4、Mg(MnO4)2、NiCl2、CoCl2、FeCl2、CrCl2、FeF3、MnF3、LaF3、NiS、FeS、CuS、CoS、ZrS2、WS2、CoS2、MoS2、MnS2、NbS2、NbS3、TiS2、TiB2、ZrB2、MoB2、VS2、WSe2、Cu2Se、Mo9Se11、NiSSe、VBO3、TiBO3、MnBO3、CoBO3、V0.5Fe0.5BO3、V0.5Ti0.5BO3、V0.5Ti0.3Fe0.2BO3、V2O5・MgCl2・P2O5から構成される活物質；Fe2+、Cu2+、Ti2+、Cd2+等の金属カチオンとポリサルファイドとの塩；ボロン（B）をドープしたMg2SiO4；TiNb2O7とグラフェンの複合体；KMnO4と塩酸から合成されるアモルファス構造の活物質；MoS2やV2O5の炭素複合体；エアロゲル状V2O5；ナノワイヤ状Mn3O4；結晶水を含んだMnO2；多孔質のMn3O4ナノ粒子；ナノチューブ状のTiS2；カリウムをドープしたK-αMnO2；プルシアンブルー類似体等が挙げられる。
　また、本発明の電気化学デバイスにおける正極には、マグネシウム又はマグネシウムイオンを吸着貯蔵可能な活物質として、例えば、硫黄；有機硫黄化合物；ラジカル化合物；有機化合物；高分子化合物；含硫黄高分子化合物；ラジカル高分子；機能性化合物；層状炭素、多孔質炭素、活性炭等の電気二重層を形成する材料等が含まれていてもよい。このような材料は、マグネシウムが酸化された形態で含まれていてもよく、硫黄、リン、ホウ素などを混合した形態であってもよい。更には、一部がハロゲン化されたような形態であってもよい。
　上記活物質のうち、有機系の活物質の具体例としては、例えば、ルベアン酸、2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole（DMcT）、トリオキソトリアンギュレン、2,2,6,6-テトラメチル-1-ピペリジニルオキシ（TEMPO）、4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジニルオキシ（4-ヒドロキシ-TEMPO）、ジメトキシベンゾキノン（DMBQ）、9,10-アントラキノン、ポルフィリン、マグネシウムポルフィリン、フタロシアニン、フタロシアニンマグネシウム、マグネシウムアントラセン、ポリアニリン、ポリキノン誘導体、キノン系高分子、Poly(hydroquinoyl-benzoquinonyl sulfide)、Carbyne polysulfide、poly-2,2'-dithiodianiline（PDTDA）、ポリ(4-メタクリロイルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-N-オキシル)（PTMA）、Poly(anthraquinonyl)sulfide、フラーレン、S-BUMB18C6、S-UOEE、フッ化黒鉛、銅を混合したフッ化黒鉛、フッ化グラフェン等が挙げられる。
　上述した有機系及び無機系の活物質の粒子サイズ、表面積等は、通常この分野で用いられる範囲であればよく、特に限定されない。
　本発明の電気化学デバイスにおける負極は、マグネシウム又はマグネシウムイオンをその内部、又は表面及びその近傍に含有するものであれば特に限定されない。本発明の電気化学デバイスにおける負極の具体例としては、例えば、マグネシウムの溶解・析出が可能な金属マグネシウム、マグネシウム合金や、マグネシウムと合金化され得る金属、マグネシウム又はマグネシウムイオンのインターカレーションが可能な炭素系材料、マグネシウムイオンを例えば１Ｖ以下等の低い電位で吸蔵・放出可能な物質等が挙げられる。
　また、本発明の電気化学デバイスは、正極、負極及び本発明の電解液以外に、更にセパレータを有していてもよい。該セパレータとしては、正極と負極とを電気的に絶縁し、且つマグネシウムイオンが透過可能なものであればよく、例えば多孔性ポリオレフィン等の微多孔性高分子が挙げられる。多孔性ポリオレフィンの具体例としては、例えば、多孔性ポリエチレン単独、多孔性ポリエチレンと多孔性ポリプロピレンとを重ね合わせて複層としたもの等が挙げられる。
［一般式（Ｉ’）で示される化合物］
　本発明に係る一般式（Ｉ’）で示される化合物は下記のように示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
｛式中、ｍは０又は２を表し、ｍ＝０の場合、ｎは２を表し、ｍ＝２の場合、ｎは０又は１を表し、Ｘ１は塩素原子又は臭素原子を表し、２個のＲ１は、それぞれ独立して、マグネシウムクロリドオキシ基（－OMgCl）；マグネシウムブロミドオキシ基（－OMgBr）；ハロゲノ基若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１０のアリール基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１０のアリールオキシ基；又は、下記一般式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
（式中、ａは１～３の整数を表し、Ｘ２は塩素原子又は臭素原子を表し、ａ個のＲ２は、それぞれ独立して、マグネシウムクロリドオキシ基（－OMgCl）；マグネシウムブロミドオキシ基（－OMgBr）；ハロゲノ基若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１０のアリール基；又は、ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１０のアリールオキシ基を表す。）
で示される基を表し；２個のＲ１が下記一般式（２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055
（式中、ｂは１～３の整数を表し、Ｒ２は上記と同じ。）
を形成していてもよい。ただし、（ｉ）ｍ＝２であり、ｎ＝０であり、且つ、２個のＲ１が同一の無置換の炭素数６～１０のアリール基である場合、及び（ｉｉ）ｍ＝２であり、ｎ＝１であり、且つ、２個のＲ１が同一の炭素数１～６のアルコキシ基である場合を除く。｝
　一般式（Ｉ’）におけるＸ１、Ｒ１、ｍ及びｎは、一般式（Ｉ）におけるＸ１、Ｒ１、ｍ及びｎと同一であり、その具体例及び好ましいものも、一般式（Ｉ）におけるＸ１、Ｒ１、ｍ及びｎの具体例及び好ましいものと同じものが挙げられる。
　一般式（Ｉ’）において、（ｉ）ｍ＝２であり、ｎ＝０であり、且つ、２個のＲ１が同一の無置換の炭素数６～１０のアリール基である場合、及び（ｉｉ）ｍ＝２であり、ｎ＝１であり、且つ、２個のＲ１が同一の炭素数１～６のアルコキシ基である場合、即ち、下記一般式（Ｉ’－ｉ）及び（Ｉ’－ｉｉ）で示される化合物は、本発明の一般式（Ｉ’）で示される化合物から除かれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056
（式中、２個のＲ８は、同一の無置換の炭素数６～１０のアリール基を表し、２個のＲ９は、同一の炭素数１～６のアルコキシ基を表し、Ｘ１は上記と同じ。）
　Ｒ８における無置換の炭素数６～１０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
　Ｒ９における炭素数１～６のアルコキシ基としては、一般式（Ｉ）におけるＲ１と同じものが挙げられる。
　一般式（Ｉ）の好ましい具体例としては、下記一般式（Ｉ’－Ｉ）又は（Ｉ’－ＩＩ）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
（式中、Ｒ14は、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～６のアルキル基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；又は、ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基を表し、Ｒ15は、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基；又は、上記一般式（３）で示される基を表し、Ｒ14とＲ15とで上記一般式（４）を形成していてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058
（式中、Ｒ16は、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有するフェニル基；又は、ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基を表し、Ｒ17は、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；又は、ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基を表す。）
　Ｒ14～Ｒ17における炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；及び、ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基としては、一般式（３）におけるＲ３のそれらと同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　Ｒ16におけるフェニル基の置換基としてのハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基及びアルコキシ基としては、一般式（Ｉ）のＲ１における炭素数６～１０のアリール基の置換基としてのそれらと同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
　Ｒ16におけるハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有するフェニル基の置換基の数としては、通常１～５個、好ましくは１～２個、より好ましくは１個である。該フェニル基はオルト位、メタ位、パラ位のいずれの位置に置換基を有していてもよく、パラ位に置換基を有するものが好ましい。
　一般式（Ｉ’－ＩＩ）のＲ16におけるハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有するフェニル基としては、アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有するフェニル基が好ましく、アルコキシ基を置換基として有するフェニル基がより好ましい。
　一般式（Ｉ’－ＩＩ）のＲ16におけるハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、又はアルコキシ基を置換基として有するフェニル基の具体例としては、例えば、フルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基；メチルフェニル基、エチルフェニル基、n-プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、n-ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、sec-ブチルフェニル基、tert-ブチルフェニル基；トリフルオロメチルフェニル基、ペンタフルオロエチルフェニル基、ヘプタフルオロ-n-プロピルフェニル基、パーフルオロ-n-ブチルフェニル基；メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、n-プロポキシフェニル基、イソプロポキシフェニル基、n-ブトキシフェニル基、イソブトキシフェニル基、sec-ブトキシフェニル基、tert-ブトキシフェニル基等が挙げられる。
　上記具体例の中でも、メチルフェニル基、エチルフェニル基、n-プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、n-ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、sec-ブチルフェニル基、tert-ブチルフェニル基；メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、n-プロポキシフェニル基、イソプロポキシフェニル基、n-ブトキシフェニル基、イソブトキシフェニル基、sec-ブトキシフェニル基、tert-ブトキシフェニル基が好ましく、メチルフェニル基、エチルフェニル基、n-プロピルフェニル基、n-ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、n-プロポキシフェニル基、n-ブトキシフェニル基がより好ましい。
　一般式（Ｉ’－Ｉ）におけるＲ14としては、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～６のアルキル基；アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基；及び、Ｒ14とＲ15とで上記一般式（４）を形成しているのが好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～６のアルキル基；アルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；フェノキシ基；及び、Ｒ14とＲ15とで上記式（６）を形成しているのがより好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～４のアルキル基；アルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；及び、フェノキシ基が特に好ましい。
　これらの具体例としては、マグネシウムクロリドオキシ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、n-プロピルフェニル基、n-ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、n-プロポキシフェニル基、n-ブトキシフェニル基、フェノキシ基、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、n-プロピルフェノキシ基、n-ブチルフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、n-プロポキシフェノキシ基、n-ブトキシフェノキシ基、Ｒ14とＲ15とで形成された上記式（６）等が挙げられ、マグネシウムクロリドオキシ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、フェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、n-プロポキシフェニル基、n-ブトキシフェニル基、フェノキシ基、Ｒ14とＲ15とで形成された上記式（６）が好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基、メチル基、エチル基、フェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、フェノキシ基がより好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基、メチル基、フェニル基、メトキシフェニル基、フェノキシ基が特に好ましい。
　一般式（Ｉ’－Ｉ）におけるＲ15としては、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基；上記一般式（３）で示される基；及び、Ｒ14とＲ15とで上記一般式（４）を形成しているのが好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；アルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；フェノキシ基；上記式（５）で示される基；及び、Ｒ14とＲ15とで上記式（６）を形成しているのがより好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～４のアルキル基；アルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；フェノキシ基；及び、上記式（５）で示される基が特に好ましい。
　これらの具体例としては、マグネシウムクロリドオキシ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、n-ブトキシ基、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、n-プロピルフェニル基、n-ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、n-プロポキシフェニル基、n-ブトキシフェニル基、フェノキシ基、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、n-プロピルフェノキシ基、n-ブチルフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、n-プロポキシフェノキシ基、n-ブトキシフェノキシ基、上記式（５）で示される基、Ｒ14とＲ15とで形成された上記式（６）等が挙げられ、マグネシウムクロリドオキシ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、n-プロポキシフェニル基、n-ブトキシフェニル基、フェノキシ基、上記式（５）で示される基、Ｒ14とＲ15とで形成された上記式（６）が好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基、メチル基、エチル基、フェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、フェノキシ基、上記式（５）で示される基がより好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基、メチル基、フェニル基、メトキシフェニル基、フェノキシ基、上記式（５）で示される基が特に好ましい。
　一般式（Ｉ’－Ｉ）におけるＲ14とＲ15との組み合わせとしては、下記表５に記載の組み合わせ１～１８が好ましく、組み合わせ１～４，６，７，１０～１２，１４，１５，１８がより好ましく、組み合わせ１，２，４，６，７，１０～１２，１４，１５がさらに好ましく、組み合わせ１，２，４，７，１０，１２，１４，１５が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
　一般式（Ｉ’－Ｉ）で示される化合物の好ましい具体例としては、例えば下記のマグネシウムクロリド化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060
　上記の好ましい具体例の中でも、下記のものがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061
　一般式（Ｉ’－ＩＩ）におけるＲ16としては、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有するフェニル基；及び、アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基が好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；アルコキシ基を置換基として有するフェニル基；及び、フェノキシ基がより好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～４のアルキル基；アルコキシ基を置換基として有するフェニル基；及び、フェノキシ基が特に好ましい。
　これらの具体例としては、マグネシウムクロリドオキシ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、n-ブトキシ基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、n-プロピルフェニル基、n-ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、n-プロポキシフェニル基、n-ブトキシフェニル基、フェノキシ基、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、n-プロピルフェノキシ基、n-ブチルフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、n-プロポキシフェノキシ基、n-ブトキシフェノキシ基等が挙げられ、マグネシウムクロリドオキシ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、n-プロポキシフェニル基、n-ブトキシフェニル基、フェノキシ基が好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基、メチル基、エチル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、フェノキシ基がより好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基、フェノキシ基が特に好ましい。
　一般式（Ｉ’－ＩＩ）におけるＲ17としては、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；及び、アルキル基又はアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基が好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；アルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；及び、フェノキシ基がより好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基；炭素数１～４のアルキル基；アルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；及び、フェノキシ基が特に好ましい。
　これらの具体例としては、マグネシウムクロリドオキシ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、n-ブトキシ基、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、n-プロピルフェニル基、n-ブチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、n-プロポキシフェニル基、n-ブトキシフェニル基、フェノキシ基、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、n-プロピルフェノキシ基、n-ブチルフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、n-プロポキシフェノキシ基、n-ブトキシフェノキシ基等が挙げられ、マグネシウムクロリドオキシ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、フェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、n-プロポキシフェニル基、n-ブトキシフェニル基、フェノキシ基が好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基、メチル基、エチル基、フェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、フェノキシ基がより好ましく、マグネシウムクロリドオキシ基、フェニル基、フェノキシ基が特に好ましい。
　一般式（Ｉ’－ＩＩ）におけるＲ16とＲ17との組み合わせとしては、下記表６に記載の組み合わせ１～１６が好ましく、組み合わせ１～４，６，７，１０，１１，１３，１４がより好ましく、組み合わせ１，２，４，６，７，１０，１３，１４がさらに好ましく、組み合わせ１，２，４，７，１０，１４がさらにより好ましく、組み合わせ１，４，１４が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
　一般式（Ｉ’－ＩＩ）で示される化合物の好ましい具体例としては、例えば下記のマグネシウムクロリド化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063
　上記の好ましい具体例の中でも、下記のものがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064
　上記一般式（Ｉ’－Ｉ）及び（Ｉ’－ＩＩ）で示される化合物の好ましい具体例の中でも、下記のものが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000065
　一般式（Ｉ’）で示される化合物は、配位体を形成していてもよく、例えば、一般式（Ｉ’）で示される化合物が本発明に係る溶媒と配位体を形成していてもよい。具体的には例えば、一般式（Ｉ’）で示される化合物がTHFと配位体を形成する場合、下記のような配位体を形成すると推定される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000066
（式中、Ｒ１、Ｘ１、ｍ及びｎは、上記と同じ。）
　また、一般式（Ｉ’）で示される化合物は、複数の配位体が集合した会合体を形成していてもよく、例えば２個の配位体が集合した会合体を形成する場合、下記のようになると推定される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000067
（式中、Ｒ１、Ｘ１、ｍ及びｎは、上記と同じ。）
［一般式（Ｉ’）で示される化合物の製造方法］
　本発明に係る一般式（Ｉ’）で示される化合物は、上記［一般式（Ｉ）で示される化合物の製造方法］に記載の方法に準じて製造すればよい。
　以下に実施例及び比較例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの例によって何ら限定されるものではない。
実施例１　電解液１の調製
（１）マグネシウム塩の合成
　アルゴンガス雰囲気下、オルトリン酸（東京化成工業(株)製）1.96g(20mmol)をテトラヒドロフラン（THF）（和光純薬工業(株)製）20mlに溶解させた溶液に、エチルマグネシウムクロリド（EtMgCl）のTHF溶液（東京化成工業(株)製、２Ｍ）30ml(60mmol)を0℃以下で滴下し、１時間攪拌した。反応溶液を濃縮し、ジイソプロピルエーテル（IPE）（和光純薬工業(株)製）50mlを注入して紛体を生成させた。粉体をろ取して減圧乾燥し、オルトリン酸トリス(マグネシウムクロリド)塩（P(O)(OMgCl)3）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000068
　得られた化合物の1H-NMR測定において、原料由来のピークは観測されなかった。
　また、オルトリン酸の1H-NMR測定及びIR測定の結果を以下に示す。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6) δ(ppm)：8.66(brs, 3H, OH)
IR(ATR)：νOH＝2749
　1H-NMR測定により、得られた化合物がオルトリン酸と異なる構造であることを確認した。また、IR測定により、オルトリン酸で確認されたOH結合が、得られた化合物中では消失していることを確認した。
　さらに、高周波誘導結合プラズマ発光分光分析法（ICP-AES）測定により、得られた化合物中のマグネシウム対リンの含有モル比がMg：P＝３：１であることを確認した。尚、該ICP-AES測定にはPS3520UVDDII（日立ハイテクサイエンス(株)社製）を使用した。
（２）電解液の調製
　アルゴンガス雰囲気下、（１）で得られたオルトリン酸トリス(マグネシウムクロリド)塩（P(O)(OMgCl)3）0.83g(3mmol)をトリエチレングリコールジメチルエーテル（トリグライム）（和光純薬工業(株)製）12mlに加えた。攪拌しながら45℃に加熱した後、混合液に塩化アルミニウム（AlCl3）（和光純薬工業(株)製）1.20g(9mmol)を添加した。60℃で1時間攪拌した後、混合液を室温へ冷却し、ろ過して電解液１［オルトリン酸トリス(マグネシウムクロリド)塩－塩化アルミニウム/トリグライム溶液］を得た。
実施例２　電解液２の調製
　アルゴンガス雰囲気下、実施例１の（１）で得られたオルトリン酸トリス(マグネシウムクロリド)塩（P(O)(OMgCl)3）0.27g(1mmol)をトリグライム（和光純薬工業(株)製）14mlに加えた。攪拌しながら45℃に加熱した後、混合液にマグネシウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド（Mg(TFSI)2）（キシダ化学(株)製）3.51g(6mmol)を添加した。120℃で1時間攪拌した後、混合液を室温へ冷却し、ろ過して電解液２［オルトリン酸トリス(マグネシウムクロリド)塩－マグネシウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド/トリグライム溶液］を得た。
実施例３　電解液３の調製
（１）マグネシウム塩の合成
　アルゴンガス雰囲気下、フェニルホスホン酸（和光純薬工業(株)製）3.16g(20mmol)をTHF（和光純薬工業(株)製）20mlに溶解させた溶液に、n-ブチルマグネシウムクロリド（n-BuMgCl）のTHF溶液（東京化成工業(株)製、２Ｍ）20ml(40mmol)を0℃以下で滴下し、３時間攪拌した。反応溶液を濃縮し、IPE（和光純薬工業(株)製）30mlを注入して紛体を生成させた。粉体をろ取して減圧乾燥し、フェニルホスホン酸ジ(マグネシウムクロリド)塩（PhP(O)(OMgCl)2）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000069
　得られた化合物の1H-NMR測定の結果を以下に示す。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6) δ(ppm)：6.50-8.30(m, 5H)
　また、フェニルホスホン酸の1H-NMR測定及びIR測定の結果を以下に示す。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6) δ(ppm)：7.35-7.75(m, 5H, Ar), 10.98(brs, 2H, OH)
IR(ATR)：νOH＝2668
　1H-NMR測定により、得られた化合物がフェニルホスホン酸と異なる構造であることを確認した。また、IR測定により、フェニルホスホン酸で確認されたOH結合が、得られた化合物中では消失していることを確認した。
　さらに、ICP-AES測定により、得られた化合物中のマグネシウム対リンの含有モル比がMg：P＝２：１であることを確認した。
（２）電解液の調製
　アルゴンガス雰囲気下、（１）で得られたフェニルホスホン酸ジ(マグネシウムクロリド)塩（PhP(O)(OMgCl)2）1.38g(5mmol)をトリグライム（和光純薬工業(株)製）20mlに加えた。攪拌しながら45℃に加熱した後、混合液に塩化アルミニウム（AlCl3）（和光純薬工業(株)製）2.00g(15mmol)を添加した。60℃で1時間攪拌した後、混合液を室温へ冷却して、電解液３［フェニルホスホン酸ビス(マグネシウムクロリド)塩－塩化アルミニウム/トリグライム溶液］を得た。
実施例４　電解液４の調製
（１）マグネシウム塩の合成
　アルゴンガス雰囲気下、ジフェニルホスフィン酸（和光純薬工業(株)製）8.73g(40mmol)をTHF（和光純薬工業(株)製）20mlに溶解させた溶液に、フェニルマグネシウムクロリド（PhMgCl）のTHF溶液（東京化成工業(株)製、２Ｍ）20ml(40mmol)を0℃以下で滴下し、1.5時間攪拌した。反応溶液を濃縮し、IPE（和光純薬工業(株)製）50mlを注入して紛体を生成させた。粉体をろ取して減圧乾燥し、ジフェニルホスフィン酸マグネシウムクロリド塩（Ph2P(O)(OMgCl)）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000070
　得られた化合物の1H-NMR測定の結果を以下に示す。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6) δ(ppm)：6.80-8.20(m, 10H)
　また、ジフェニルホスフィン酸の1H-NMR測定及びIR測定の結果を以下に示す。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6) δ(ppm)：7.40-7.55(m, 6H, Ar), 7.65-7.80(m, 4H, Ar), 12.01(brs, 1H, OH)
IR(ATR)：νOH＝2661
　1H-NMR測定により、得られた化合物がジフェニルホスフィン酸と異なる構造であることを確認した。また、IR測定により、ジフェニルホスフィン酸で確認されたOH結合が、得られた化合物中では消失していることを確認した。
　さらに、ICP-AES測定により、得られた化合物中のマグネシウム対リンの含有モル比がMg：P＝１：１であることを確認した。
（２）電解液の調製
　アルゴンガス雰囲気下、（１）で得られたジフェニルホスフィン酸マグネシウムクロリド塩（Ph2PO(OMgCl)）1.39g(5mmol)をトリグライム（和光純薬工業(株)製）20mlに加えた。攪拌しながら45℃に加熱した後、混合液に塩化アルミニウム（AlCl3）（和光純薬工業(株)製）1.33g(10mmol)を添加した。60℃で2.5時間攪拌した後、混合液を室温へ冷却し、ろ過して電解液４［ジフェニルホスフィン酸マグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム/トリグライム溶液］を得た。
実施例５　電解液５の調製
（１）マグネシウム塩の合成
アルゴンガス雰囲気下、ジフェニルホスフィンオキシド（和光純薬工業(株)製）8.09g(40mmol)をTHF（和光純薬工業(株)製）20mlに溶解させた溶液に、フェニルマグネシウムクロリド（PhMgCl）のTHF溶液（東京化成工業(株)製、２Ｍ）20ml(40mmol)を室温下で滴下し、2時間攪拌した。反応溶液を濃縮乾固し、IPE（和光純薬工業(株)製）40mlを注入して紛体を析出させた。粉体をろ取して減圧乾燥し、ジフェニルホスフィニルマグネシウムクロリド塩（Ph2P(OMgCl)）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000071
　得られた化合物の1H-NMR測定の結果を以下に示す。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6) δ(ppm)：6.95-7.95(m, 10H)
　また、ジフェニルホスフィンオキシドの1H-NMR測定及びIR測定の結果を以下に示す。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6) δ(ppm)：7.54-7.58(m, 4H, Ar), 7.60-7.65(m, 2H, Ar), 7.68-7.76(m, 4H, Ar), 8.10(d, 490 Hz, 1H, PH)
IR(ATR)：νP=O＝1161, νPH＝2373
　1H-NMR測定により、得られた化合物がジフェニルホスフィンオキシドと異なる構造であることを確認した。また、IR測定により、ジフェニルホスフィンオキシドで確認されたP=O結合及びPH結合が、得られた化合物中では消失していることを確認した。
　さらに、ICP-AES測定により、得られた化合物中のマグネシウム対リンの含有モル比がMg：P＝１：１であることを確認した。
（２）電解液の調製
　アルゴンガス雰囲気下、（１）で得られたジフェニルホスフィニルマグネシウムクロリド塩（Ph2P(OMgCl)）1.30g(5mmol)をトリグライム（和光純薬工業(株)製）20mlに加えた。攪拌しながら40℃に加熱した後、混合液に塩化アルミニウム（AlCl3）（和光純薬工業(株)製）1.00g(7.5mmol)を添加した。60℃で30分間攪拌した後、混合液を室温へ冷却して、電解液５［ジフェニルホスフィニルマグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム/トリグライム溶液］を得た。
実施例６　電解液６の調製
（１）マグネシウム塩の合成
　アルゴンガス雰囲気下、フェニルホスフィン酸（東京化成工業(株)製）2.84g(20mmol)をTHF（和光純薬工業(株)製）30mlに溶解させた溶液に、フェニルマグネシウムクロリド（PhMgCl）のTHF溶液（東京化成工業(株)製、２Ｍ）20ml(40mmol)を-20℃で滴下し、30分攪拌した。反応溶液を濃縮し、IPE（和光純薬工業(株)製）50mlを注入して紛体を生成させた。紛体をろ取して減圧乾燥し、フェニルホスフィン酸ビスマグネシウムクロリド塩（PhP(OMgCl)2）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000072
　得られた化合物の1H-NMR測定の結果を以下に示す。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6) δ(ppm)：7.12-7.65(m, 5H, Ph)
　また、フェニルホスフィン酸の1H-NMR測定及びIR測定の結果を以下に示す。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6) δ(ppm)：7.49(d, 544 Hz, 1H, PH), 7.50-7.78(m, 5H, Ar), 11.90(brs, 1H, OH)
IR(ATR)：νPH＝2407, νOH＝2600
　1H-NMR測定により、得られた化合物がフェニルホスフィン酸と異なる構造であることを確認した。また、IR測定により、フェニルホスフィン酸で確認されたOH結合及びPH結合が、得られた化合物中では消失していることを確認した。
　さらに、ICP-AES測定により、得られた化合物中のマグネシウム対リンの含有モル比がMg：P＝２：１であることを確認した。
（２）電解液の調製
　アルゴンガス雰囲気下、（１）で得られたフェニルホスフィン酸ビスマグネシウムクロリド塩（PhP(OMgCl)2）0.65g(2.5mmol)をトリグライム（和光純薬工業(株)製）10mlに加えた。攪拌しながら40℃に加熱した後、混合液に塩化アルミニウム（AlCl3）（和光純薬工業(株)製）1.33g(10mmol)を添加した。50℃で10分間攪拌した後、混合液を室温へ冷却して、電解液６［フェニルホスフィン酸ビスマグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム/トリグライム溶液］を得た。
実施例７　電解液７の調製
（１）マグネシウム塩の合成
　アルゴンガス雰囲気下、亜リン酸（和光純薬工業(株)製）1.64g(20mmol)をTHF（和光純薬工業(株)製）30mlに溶解させた溶液に、フェニルマグネシウムクロリド（PhMgCl）のTHF溶液（東京化成工業(株)製、２Ｍ）30ml(60mmol)を-70℃で滴下し、30分攪拌した。反応溶液を濃縮し、IPE（和光純薬工業(株)製）40mlを注入して紛体を生成させた。紛体をろ取して減圧乾燥し、亜リン酸トリスマグネシウムクロリド塩（P(OMgCl)3）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000073
　得られた化合物の1H-NMR測定において、原料由来のピークは観測されなかった。
　また、亜リン酸の1H-NMR測定及びIR測定の結果を以下に示す。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6) δ(ppm)：6.74(d, 648 Hz, 1H, PH), 11.58(brs, 2H, OH)
IR(ATR)：νPH＝2486、νOH＝2665
　1H-NMR測定により、得られた化合物が亜リン酸と異なる構造であることを確認した。また、IR測定により、亜リン酸で確認されたOH結合及びPH結合が、得られた化合物中では消失していることを確認した。
　さらに、ICP-AES測定により、得られた化合物中のマグネシウム対リンの含有モル比がMg：P＝３：１であることを確認した。
（２）電解液の調製
　アルゴンガス雰囲気下、（１）で得られた亜リン酸トリスマグネシウムクロリド塩（P(OMgCl)3）0.65g(2.5mmol)をトリグライム（和光純薬工業(株)製）10mlに加えた。攪拌しながら40℃に加熱した後、混合液に塩化アルミニウム（AlCl3）（和光純薬工業(株)製）2.00g(15mmol)を添加した。50℃で10分間攪拌した後、混合液を室温へ冷却し、ろ過して、電解液７［亜リン酸トリスマグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム/トリグライム溶液］を得た。
実施例８　電解液８の調製
（１）マグネシウム塩の合成
　アルゴンガス雰囲気下、亜リン酸ジフェニル（和光純薬工業(株)製）9.37g(40mmol)をTHF（和光純薬工業(株)製）30mlに溶解させた溶液に、フェニルマグネシウムクロリド（PhMgCl）のTHF溶液（東京化成工業(株)製、２Ｍ）20ml(40mmol)を-70℃で滴下し、1時間攪拌した。反応溶液を濃縮し、IPE（和光純薬工業(株)製）50mlを注入して紛体を生成させた。紛体をろ取して減圧乾燥し、亜リン酸ジフェニルマグネシウムクロリド塩（(PhO)2P(OMgCl)）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000074
　得られた化合物の1H-NMR測定の結果を以下に示す。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6) δ(ppm)：6.88-7.12(m, 4H, Ar), 7.14-7.43(m, 6H, Ar)
　また、亜リン酸ジフェニルの1H-NMR測定及びIR測定の結果を以下に示す。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6) δ(ppm)：7.06(d, 682 Hz, 1H, PH), 7.15-7.48(m, 10H, Ar)
IR(ATR)：νP=O＝1275, νPH＝2480
　1H-NMR測定により、得られた化合物が亜リン酸ジフェニルと異なる構造であることを確認した。また、IR測定により、亜リン酸ジフェニルで確認されたP=O結合及びPH結合が、得られた化合物中では消失していることを確認した。
　さらに、ICP-AES測定により、得られた化合物中のマグネシウム対リンの含有モル比がMg：P＝１：１であることを確認した。
（２）電解液の調製
　アルゴンガス雰囲気下、（１）で得られた亜リン酸ジフェニルマグネシウムクロリド塩（(PhO)2P(OMgCl)）0.73g(2.5mmol)をトリグライム（和光純薬工業(株)製）10mlに加えた。攪拌しながら40℃に加熱した後、混合液に塩化アルミニウム（AlCl3）（和光純薬工業(株)製）0.67g(5mmol)を添加した。50℃で10分間攪拌した後、混合液を室温へ冷却して、電解液８［亜リン酸ジフェニルマグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム/トリグライム溶液］を得た。
実施例９　電解液９の調製
（１）マグネシウム塩の合成
アルゴンガス雰囲気下、リン酸ジフェニル（東京化成工業(株)製）1.92g(20mmol)をTHF（和光純薬工業(株)製）30mlに溶解させた溶液に、フェニルマグネシウムクロリド（PhMgCl）のTHF溶液（東京化成工業(株)製、２Ｍ）20ml(40mmol)を-70℃で滴下し、30分攪拌した。反応溶液を濃縮し、IPE（和光純薬工業(株)製）20mlを注入して紛体を生成させた。紛体をろ取して減圧乾燥し、リン酸ジフェニルマグネシウムクロリド塩（(PhO)2P(O)(OMgCl)）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000075
　得られた化合物の1H-NMR測定の結果を以下に示す。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6) δ(ppm)：6.96-7.04(m, 2H, Ar), 7.15-7.37(m, 8H, Ar)
　また、リン酸ジフェニルの1H-NMR測定及びIR測定の結果を以下に示す。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6) δ(ppm)：7.14-7.23(m, 6H, Ar), 7.35-7.42(m, 4H, Ar)
IR(ATR)：νOH＝2575
　1H-NMR測定により、得られた化合物がリン酸ジフェニルと異なる構造であることを確認した。また、IR測定により、リン酸ジフェニルで確認されたOH結合が、得られた化合物中では消失していることを確認した。
　さらに、ICP-AES測定により、得られた化合物中のマグネシウム対リンの含有モル比がMg：P＝１：１であることを確認した。
（２）電解液の調製
　アルゴンガス雰囲気下、（１）で得られたリン酸ジフェニルマグネシウムクロリド塩（(PhO)2P(O)(OMgCl)）0.77g(2.5mmol)をトリグライム（和光純薬工業(株)製）10mlに加えた。攪拌しながら40℃に加熱した後、混合液に塩化アルミニウム（AlCl3）（和光純薬工業(株)製）0.67g(5mmol)を添加した。50℃で30分間攪拌した後、混合液を室温へ冷却して、電解液９［リン酸ジフェニルマグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム/トリグライム溶液］を得た。
実施例１０　電解液１０の調製
（１）マグネシウム塩の合成
　アルゴンガス雰囲気下、リン酸フェニル（東京化成工業(株)製）3.48g(20mmol)をTHF（和光純薬工業(株)製）30mlに溶解させた溶液に、フェニルマグネシウムクロリド（PhMgCl）のTHF溶液（東京化成工業(株)製、２Ｍ）20ml(40mmol)を-70℃で滴下し、30分攪拌した。反応溶液を濃縮し、IPE（和光純薬工業(株)製）40mlを注入して紛体を生成させた。紛体をろ取して減圧乾燥し、リン酸フェニルビスマグネシウムクロリド塩（(PhO)P(O)(OMgCl)2）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000076
　得られた化合物の1H-NMR測定の結果を以下に示す。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6) δ(ppm)：6.80-7.08(m, 1H, Ar), 7.11-7.50(m, 4H, Ar)
　また、リン酸フェニルの1H-NMR測定及びIR測定の結果を以下に示す。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6) δ(ppm)：7.10-7.20(m, 3H, Ar), 7.34(t, 8.7Hz, 2H, Ar), 11.67(brs, 2H, OH)
IR(ATR):νOH＝2703
　1H-NMR測定により、得られた化合物がリン酸フェニルと異なる構造であることを確認した。また、IR測定により、リン酸フェニルで確認されたOH結合が、得られた化合物中では消失していることを確認した。
　さらに、ICP-AES測定により、得られた化合物中のマグネシウム対リンの含有モル比がMg：P＝２：１であることを確認した。
（２）電解液の調製
　アルゴンガス雰囲気下、（１）で得られたリン酸フェニルビスマグネシウムクロリド塩（(PhO)P(O)(OMgCl)2）0.73g(2.5mmol)をトリグライム（和光純薬工業(株)製）10mlに加えた。攪拌しながら40℃に加熱した後、混合液に塩化アルミニウム（AlCl3）（和光純薬工業(株)製）1.33g(10mmol)を添加した。50℃で10分間攪拌した後、混合液を室温へ冷却して、電解液１０［リン酸フェニルビスマグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム/トリグライム溶液］を得た。
実施例１１　電解液１１の調製
（１）マグネシウム塩の合成
　アルゴンガス雰囲気下、ビス(4-メトキシフェニル)ホスフィン酸（シグマアルドリッチ社製）2.78g(10mmol)をTHF（和光純薬工業(株)製）30mlへ加えた混合液に、フェニルマグネシウムクロリド（PhMgCl）のTHF溶液（東京化成工業(株)製、２Ｍ）5ml(10mmol)を-10℃で滴下し、30分攪拌した。反応溶液を濃縮し、IPE（和光純薬工業(株)製）50mlを注入して紛体を生成させた。紛体をろ取して減圧乾燥し、ビス(4-メトキシフェニル)ホスフィン酸マグネシウムクロリド塩（(4-(MeO)C6H4)2P(OMgCl)）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000077
　得られた化合物の1H-NMR測定の結果を以下に示す。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ(ppm)：3.64-3.82(m, 6H, OMe), 6.50-6.87(m, 4H, Ar), 7.25-7.77(m, 4H, Ar)
　また、ビス(4-メトキシフェニル)ホスフィン酸の1H-NMR測定及びIR測定の結果を以下に示す。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6) δ(ppm)：3.77(s, 6H, OMe), 6.96-7.03(m, 4H, Ar), 7.56-7.64(m, 4H, Ar), 11.55(brs, 1H, OH)
IR(ATR)：νOH＝2550
　1H-NMR測定により、得られた化合物がビス(4-メトキシフェニル)ホスフィン酸と異なる構造であることを確認した。また、IR測定により、ビス(4-メトキシフェニル)ホスフィン酸で確認されたOH結合が、得られた化合物中では消失していることを確認した。
　さらに、ICP-AES測定により、得られた化合物中のマグネシウム対リンの含有モル比がMg：P＝１：１であることを確認した。
（２）電解液の調製
　アルゴンガス雰囲気下、（１）で得られたビス(4-メトキシフェニル)ホスフィン酸マグネシウムクロリド塩（(4-(MeO)C6H4)2P(OMgCl)）0.84g(2.5mmol)をTHF（和光純薬工業(株)製）10mlに加えた。攪拌しながら40℃に加熱した後、混合液に塩化アルミニウム（AlCl3）（和光純薬工業(株)製）0.33g(2.5mmol)を添加した。50℃で10分間攪拌した後、混合液を室温へ冷却して、電解液１１［ビス(4-メトキシフェニル)ホスフィン酸マグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム/THF溶液］を得た。
実施例１２　電解液１２の調製
（１）マグネシウム塩の合成
アルゴンガス雰囲気下、メチルホスホン酸（シグマアルドリッチ社製）1.92g(20mmol)をTHF（和光純薬工業(株)製）45mlに溶解させた溶液に、フェニルマグネシウムクロリド（PhMgCl）のTHF溶液（東京化成工業(株)製、２Ｍ）20ml(40mmol)を-30℃で滴下し、30分攪拌した。反応溶液を濃縮し、IPE（和光純薬工業(株)製）40mlを注入して紛体を生成させた。紛体をろ取して減圧乾燥し、メチルホスホン酸ビスマグネシウムクロリド塩（MeP(O)(OMgCl)2）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000078
　得られた化合物の1H-NMR測定の結果を以下に示す。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6) δ(ppm)：0.84-1.48(m, 3H, Me)
また、メチルホスホン酸の1H-NMR測定及びIR測定の結果を以下に示す。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6) δ(ppm)：1.25(d, 17 Hz, 1H, Me), 10.30(brs, 2H, OH)
IR(ATR):νOH＝2730
　1H-NMR測定により、得られた化合物がメチルホスホン酸と異なる構造であることを確認した。また、IR測定により、メチルホスホン酸で確認されたOH結合が、得られた化合物中では消失していることを確認した。
　さらに、ICP-AES測定により、得られた化合物中のマグネシウム対リンの含有モル比がMg：P＝２：１であることを確認した。
（２）電解液の調製
　アルゴンガス雰囲気下、（１）で得られたメチルホスホン酸ビスマグネシウムクロリド塩（MeP(O)(OMgCl)2）0.53g(2.5mmol)をTHF（和光純薬工業(株)製）15ml、トリグライム（和光純薬工業(株)製）5mlの混合液に加えた。攪拌しながら40℃に加熱した後、混合液に塩化アルミニウム（AlCl3）（和光純薬工業(株)製）1.33g(10mmol)を添加した。50℃で30分間攪拌した後、混合液を室温へ冷却し、ろ過して、電解液１２［メチルホスホン酸ビスマグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム/THF-トリグライム溶液］を得た。
実施例１３　電解液１３の調製
（１）マグネシウム塩の合成
アルゴンガス雰囲気下、二リン酸（シグマアルドリッチ社製）3.56g(20mmol)をTHF（和光純薬工業(株)製）30mlに溶解させた溶液に、フェニルマグネシウムクロリド（PhMgCl）のTHF溶液（東京化成工業(株)製、２Ｍ）40ml(80mmol)を-70℃で滴下し、30分攪拌した。反応溶液を濃縮し、IPE（和光純薬工業(株)製）40mlを注入して紛体を生成させた。紛体をろ取して減圧乾燥し、二リン酸テトラマグネシウムクロリド塩（(ClMgO)2P(O)OP(O)(OMgCl)2）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000079
　得られた化合物の1H-NMR測定において、原料由来のピークは観測されなかった。
　また、二リン酸の1H-NMR測定及びIR測定の結果を以下に示す。
1H-NMR (400MHz, DMSO-d6) δ(ppm)：11.88(brs, 4H, OH)
IR(ATR)：νOH＝2778
　1H-NMR測定により、得られた化合物が二リン酸と異なる構造であることを確認した。また、IR測定により、二リン酸で確認されたOH結合が、得られた化合物中では消失していることを確認した。
　さらに、ICP-AES測定により、得られた化合物中のマグネシウム対リンの含有モル比がMg：P＝４：２であることを確認した。
（２）電解液の調製
　アルゴンガス雰囲気下、（１）で得られた二リン酸テトラマグネシウムクロリド塩（(ClMgO)2P(O)OP(O)(OMgCl)2）1.03g(2.5mmol)をトリグライム（和光純薬工業(株)製）10mlに加えた。攪拌しながら40℃に加熱した後、混合液に塩化アルミニウム（AlCl3）（和光純薬工業(株)製）2.67g(20mmol)を添加した。50℃で3時間攪拌した後、混合液を室温へ冷却し、ろ過して、電解液１３［二リン酸テトラマグネシウムクロリド塩－塩化アルミニウム/トリグライム溶液］を得た。
比較例１　比較電解液１の調液
　アルゴンガス雰囲気下、濃度２Ｍのエチルマグネシウムクロリド（EtMgCl）のTHF溶液（東京化成工業(株)製）10ml(20mmol)をTHF（和光純薬工業(株)製）10mlで希釈した溶液に、tert-ブタノール（tert-BuOH）（和光純薬工業(株)製）1.48g(20mmol)を攪拌しながら滴下した。得られた溶液に塩化アルミニウム（AlCl3）（和光純薬工業(株)製）0.44g(3.3mmol)を加えて攪拌し、比較電解液１［(tert-BuOMgCl)6-AlCl3/THF溶液］を得た。
比較例２　比較電解液２の調液
　アルゴンガス雰囲気下、過塩素酸マグネシウム（Mg(ClO4)2）（アルドリッチ社製）1.34g(6mmol)をリン酸トリメチル（アルドリッチ社製）12mlに溶解させた。室温へ冷却後、得られた溶液へヨウ素（I2）（アルドリッチ社製）200mg(0.78mmol)を溶解させ、比較電解液２［Mg(ClO4)2-I2/リン酸トリメチル溶液］を得た。
実験例１　各種電解液のサイクリックボルタンメトリー（ＣＶ）測定
　調液直後の電解液１～４、及び比較電解液１～２を用いて、サイクリックボルタンメトリー（ＣＶ）測定を行った。また、調液から１ヶ月経過後の電解液１を用いて同様にＣＶ測定を行った。
　ＣＶ測定は、具体的には以下の如く行った。即ち、３極式のビーカーセルを用い、作用極に白金電極（直径3mm；BAS社製）、対極及び参照極にMgロッド（直径1.6mm；ニラコ社製）を使用した。ビーカーには電解液2mlを加え、室温下（25℃）、掃引速度5mV/sで、-1.5～3.5Vの範囲の測定を行った。該測定には、電気化学測定システム（BioLogic社製）を使用した。
　各電解液の酸化安定性（１０サイクル目）を下記表７に示す。
　また、各電解液の１０サイクル目の結果を図１～１５に示す（図１：調液直後及び調液から１ヶ月経過後の電解液１、図２：電解液２、図３：電解液３、図４：電解液４、図５：電解液５、図６：電解液６、図７：電解液７、図８：電解液８、図９：電解液９、図１０：電解液１０、図１１：電解液１１、図１２：電解液１２、図１３：電解液１３、図１４：比較電解液１、図１５：比較電解液２）。さらに、図３において、電解液３の１サイクル目及び３０サイクル目の結果も併せて示す。
　尚、図中の横軸は、参照極の電位を基準とした作用極の電位を表し、縦軸(mA/cm2)は各電位において観測された電流値を作用極の表面積で割った電流密度を表す。また、図１における実線は、調液直後の１０サイクル目の結果を、図１における破線は、調液から１ヵ月経過後の１０サイクル目の結果を表す。図２及び４～１５における実線は、（調液直後の）１０サイクル目の結果を表す。図３における実線は、（調液直後の）１サイクル目の結果を、図３における破線は、（調液直後の）１０サイクル目の結果を、図３における点線は、（調液直後の）３０サイクル目の結果をそれぞれ表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000080
　表７及び図１～１３の結果より、本発明の電解液の酸化安定性は、いずれも+3.0V以上であった。一方、J.Mater.Chem.A, 2014,2,581-584（非特許文献３）に記載されている電解液である比較電解液１［(tert-BuOMgCl)6-AlCl3/THF溶液］のＣＶ測定により、その酸化安定性がほぼ文献値どおりの+2.4Vであることを確認した。また、特許第５７８６５４０号公報（特許文献２）に記載されている電解液である比較電解液２［Mg(ClO4)2-I2/リン酸トリメチル溶液］のＣＶ測定において、マグネシウムの可逆的な溶解・析出は確認されず、その酸化安定性は+2.6V程度であった。
　以上のことから、本発明の電解液は、本発明に係る一般式（Ｉ）で示される化合物と同じく非求核的なマグネシウム塩であるtert-BuOMgCl塩からなる電解液（比較例１）よりも、著しく高い酸化安定性を有し、従来の電解液よりも高電圧で使用できることが分かった。また、本発明の電解液は、含リン有機化合物、ハロゲン及びマグネシウムイオンを含む非水系マグネシウムイオン電解液（比較例２）よりも、著しく高い電流密度が発現し、酸化耐性も高いことが分かった。即ち、リン酸類縁体又はその縮合体のマグネシウム塩とルイス酸とを適切な溶媒中で混合してなる本発明の電解液は、公知のアルコールのマグネシウム塩よりも、高効率でマグネシウムイオンの溶解・析出が起こり、高い酸化耐性を有することが分かった。
　また、図３の結果より、本発明の電解液は、マグネシウムの溶解・析出が繰り返し安定的に進行することが分かった。
　さらに、図１の結果より、本発明の電解液は、１ヶ月間保存していてもその性能が劣化せず、優れた保存安定性を有することが分かった。
実験例２　電気化学デバイスの作製及び充放電試験
　まず、J. Electrochem. Soc., 2014, 161, A593 に記載の方法に準じて、Mo6S8電極を作成した。次いで、作成したMo6S8電極を作用極に、Mgロッド（直径1.6mm；ニラコ社製）を対極及び参照極に使用し、ビーカーに実施例１で調製した電解液１を2ml加えて、３極式ビーカーセルを作成した。
　室温下、カットオフ電位0.8V～1.9V（vs. Mg参照極）、0.1Cのレートで定電流充放電試験を行い、得られた充放電曲線を図１６に示す。
　尚、図中の横軸(mAh/g)は、各電位における放電容量を表し、縦軸は、参照極の電位を基準とした作用極の電位を表す。また、図１６における実線は、１サイクル目の結果を、図１６における点線は、５サイクル目の結果を表す。
　図１６の結果から、本発明の電解液を用いて作製した電池は、二次電池デバイスとして作動することが分かった。

Claims (11)

  1. 下記一般式（Ｉ）で示される化合物と、ルイス酸又は下記一般式（Ａ）で示される化合物と、溶媒とを混合してなる、マグネシウム電池用電解液：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    ｛式中、ｍは０又は２を表し、ｍ＝０の場合、ｎは２を表し、ｍ＝２の場合、ｎは０又は１を表し、Ｘ１は塩素原子又は臭素原子を表し、２個のＲ１は、それぞれ独立して、マグネシウムクロリドオキシ基（－OMgCl）；マグネシウムブロミドオキシ基（－OMgBr）；ハロゲノ基若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１０のアリール基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１０のアリールオキシ基；又は、下記一般式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    （式中、ａは１～３の整数を表し、Ｘ２は塩素原子又は臭素原子を表し、ａ個のＲ２は、それぞれ独立して、マグネシウムクロリドオキシ基（－OMgCl）；マグネシウムブロミドオキシ基（－OMgBr）；ハロゲノ基若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１０のアリール基；又は、ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１０のアリールオキシ基を表す。）
    で示される基を表し；２個のＲ１が下記一般式（２）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
    （式中、ｂは１～３の整数を表し、Ｒ２は上記と同じ。）
    を形成していてもよい。｝；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
    （式中、４個のＲ10は、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のパーフルオロアルキル基、フェニル基又はパーフルオロフェニル基を表す。）。
  2. ルイス酸が、ベリリウム、ホウ素、アルミニウム、ケイ素、スズ、チタン、クロム、鉄、又はコバルトを元素として含むものである、請求項１記載のマグネシウム電池用電解液。
  3. ルイス酸が、アルミニウムを元素として含むものである、請求項１記載のマグネシウム電池用電解液。
  4. ルイス酸が塩化アルミニウムである、請求項１記載のマグネシウム電池用電解液。
  5. 前記一般式（Ｉ）における２個のＲ１が、それぞれ独立して、マグネシウムクロリドオキシ基（－OMgCl）；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基；又は、下記一般式（３）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
    （式中、ａ個のＲ３は、それぞれ独立して、マグネシウムクロリドオキシ基（－OMgCl）；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；又は、ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよいフェノキシ基を表し、ａは上記と同じ。）
    で示される基であるか；或いは、２個のＲ１が下記一般式（４）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
    （式中、ｂは１～３の整数を表し、Ｒ３は上記と同じ。）
    を形成している、請求項１～４記載のマグネシウム電池用電解液。
  6. 前記一般式（Ｉ）における２個のＲ１が、それぞれ独立して、マグネシウムクロリドオキシ基（－OMgCl）；炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；アルコキシ基を置換基として有していてもよいフェニル基；フェノキシ基；又は、下記式（５）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
    で示される基であるか；或いは、２個のＲ１が下記式（６）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
    を形成している、請求項１～４記載のマグネシウム電池用電解液。
  7. 前記一般式（Ｉ）におけるＸ１が塩素原子である、請求項１～６記載のマグネシウム電池用電解液。
  8. 一般式（Ａ）で示される化合物が、マグネシウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドである、請求項１～７記載のマグネシウム電池用電解液。
  9. 溶媒が、エーテル系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、カーボネート系溶媒、ニトリル系溶媒又はスルホン系溶媒である、請求項１～８記載のマグネシウム電池用電解液。
  10. 請求項１～９の何れかに記載の電解液、正極及び負極を含む電気化学デバイス。
  11. 下記一般式（Ｉ’）で示される化合物：
    ｛式中、ｍは０又は２を表し、ｍ＝０の場合、ｎは２を表し、ｍ＝２の場合、ｎは０又は１を表し、Ｘ１は塩素原子又は臭素原子を表し、２個のＲ１は、それぞれ独立して、マグネシウムクロリドオキシ基（－OMgCl）；マグネシウムブロミドオキシ基（－OMgBr）；ハロゲノ基若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１０のアリール基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１０のアリールオキシ基；又は、下記一般式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
    （式中、ａは１～３の整数を表し、Ｘ２は塩素原子又は臭素原子を表し、ａ個のＲ２は、それぞれ独立して、マグネシウムクロリドオキシ基（－OMgCl）；マグネシウムブロミドオキシ基（－OMgBr）；ハロゲノ基若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数１～６のアルキル基；炭素数１～６のアルコキシ基；ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１０のアリール基；又は、ハロゲノ基、アルキル基、ハロゲノアルキル基、若しくはアルコキシ基を置換基として有していてもよい炭素数６～１０のアリールオキシ基を表す。）
    で示される基を表し；２個のＲ１が下記一般式（２）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
    （式中、ｂは１～３の整数を表し、Ｒ２は上記と同じ。）
    を形成していてもよい。ただし、（ｉ）ｍ＝２であり、ｎ＝０であり、且つ、２個のＲ１が同一の無置換の炭素数６～１０のアリール基である場合、及び（ｉｉ）ｍ＝２であり、ｎ＝１であり、且つ、２個のＲ１が同一の炭素数１～６のアルコキシ基である場合を除く。｝。
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