WO2017129878A1 - Procede de fabrication du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene - Google Patents

Procede de fabrication du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene Download PDF

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Abstract

La présente invention concerne un procédé de fabrication de fabrication du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène (HCFO-1233xf) à partir d'au moins un composé A sélectionné parmi le groupe consistant en halopropane de formules CX3CHCICH2X ou CX3CFCICH3, ou halopropènes de formule CQX2CCNCH2 et CX2=CCICH2X avec X représentant indépendamment un atome de fluor ou de chlore, caractérisé en ce qu'il comprend la mise en contact dudit au moins un composé A avec de l'HF en phase gazeuse en présence d'un catalyseur de fluoration AIF3 ou alumine fluorée pour former un courant gazeux B comprenant 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène (HCFO-1233xf) et 3,3,3-trifluoropropène (HFO-1243zf).

Description

PROCEDE DE FABRICATION DU 2-CHLORO-3,3,3-TRIFLUOROPROPENE
La présente invention concerne un procédé de fabrication du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène (HCFO-1233xf) comprenant au moins une étape de fluoration en phase gaz en présence d'un catalyseur.
Le 2,3,3,3-tetrafluoropropène (HFO-1234yf), du fait de son faible pouvoir de réchauffement Global Warming Potential, est considéré comme un candidat potentiel au remplacement du HFC-134a dans la climatisation automobile.
Le 2,3,3,3-tetrafluoropropène (HFO-1234yf) peut être obtenu en faisant réagir le 2-chloro,3,3,3-trifluoropropène (HCFO-1233xf) avec de l'HF en présence d'un catalyseur pour donner dans un premier temps le l,l,l,2-tetrafluoro-2-chloropropane (HCFC-244bb), puis le HCFC-244bb réagit avec de l'HF sur un deuxième catalyseur (WO 2007/079431).
Le document WO 2010/123154 décrit un procédé de fabrication du HFO-1234yf en faisant réagir le HCFO-1233xf avec de l'HF en présence d'oxygène à l'aide d'un catalyseur d'oxyde de chrome de formule CrOm, avec 1,5 < m < 3, éventuellement fluoré.
Le document WO2009/015317 décrit un procédé de fabrication de 2-chloro-3,3,3- trifluoropropène en présence d'un catalyseur Cr203 et d'un stabilisant di-isopropylamine. En l'absence de stabilisant, la durée de vie du catalyseur est limitée. La demanderesse a maintenant mis au point un procédé de préparation du 2-chloro-3,3,3- trifluoropropène (HCFO-1233xf) pouvant être mis en œuvre industriellement et ne présentant pas les inconvénients de l'art antérieur.
Plus précisément, la présente invention fournit un procédé de fabrication du 2-chloro-3,3,3- trifluoropropène (HCFO-1233xf) à partir d'au moins un composé A sélectionné parmi le groupe consistant en halopropanes de formules CXsCHCICH^ ou CX3CFCICH3, ou halopropènes de formules CCIX2CCI=CH2 ou CX2=CCICH2X, avec X représentant indépendamment un atome de fluor ou de chlore. Le procédé selon la présente invention comprend la mise en contact dudit au moins un composé A avec de l'HF en phase gazeuse en présence d'un catalyseur de fluoration pour former un courant gazeux B. Selon un mode de réalisation préféré, le catalyseur de fluoration est AIF3 ou une alumine fluorée ; en particulier AIF3. Le catalyseur utilisé peut être massique ou supporté. Le support peut être du charbon actif, du fluorure de magnésium ou du fluorure de zirconium. Selon un mode de réalisation, le catalyseur de fluoration consiste en AIF3 ou l'alumine fluorée. Alternativement, le catalyseur peut en outre comprendre des co-catalyseurs choisi parmi le Ti, V, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Mg, Ca, Sr, Ba, Zr, Nb, Mo, Pd, Ag, Cd, Sn, Sb, Te, Ta, W, P, Bi ou leurs mélanges. Le ratio atomique co-catalyseur/catalyseur est de préférence compris entre 0,01 et 1.
De préférence, la mise en contact est réalisée en absence de stabilisant.
Selon un mode de réalisation préféré, le courant B comprend du 2-chloro-3,3,3- trifluoropropène (HCFO-1233xf) et du 3,3,3-trifluoropropène (HFO-1243zf). Selon un mode de réalisation particulier, le courant B comprend également du trichlorofluoropropène (HCFO-1231). Le terme « trichlorofluoropropène » inclut les isomères du trichlorofluoropropène tels que 2,3,3-chloro-3-fluoropropène (HCFO-1231xf), 1,2,3-trichloro- 1-fluoropropène (Z/E-HCFO-1231xb), l,l,2-trichloro-3-fluoropropène (HCFO-1231xa). Selon un mode de réalisation particulier, le courant B comprend également du dichlorodifluoropropène (HCFO-1232). Le terme « dichlorodifluoropropène » inclut les isomères du dichlorodifluoropropène tels que 2,3-dichloro-3,3-difluoropropene (HCFO- 1232xf), 2,3-dichloro-l,l-difluoropropene (HCFO-1232xc), l,2-dichloro-l,3-difluoropropene (HCFO-1232xb). De préférence, le courant B comprend également du 2,3-dichloro-3,3- difluoropropene (HCFO-1232xf).
De préférence, la mise en contact s'effectue à une température comprise entre 225 et 450°C, en particulier entre 250 et 400°C.
De préférence, la mise en contact s'effectue avec un ratio molaire HF par rapport audit au moins un composé A compris entre 0,5 et 50, de préférence entre 1 et 30. La mise en contact est en général mise en œuvre à une pression comprise entre 0,5 et 20 bar, de préférence entre 1 et 9 bar.
La mise en contact peut être effectuée pour une durée comprise entre 1 et 500 h, de préférence entre 50 et 400 h. Le temps de contact peut être compris entre 1 et 100 s, avantageusement entre 1 et 75 s, de préférence entre 5 et 50 s.
Selon un mode de réalisation, ledit au moins un composé A peut être au moins un halopropane de formule CX3CHCICH2X ou CX3CFCICH3 avec X représentant indépendamment un atome de fluor ou de chlore ; ou un halopropène de formule CQX2CC CH2 ou CX2=CCICH2X avec X représentant un atome de chlore.
Selon un mode de réalisation préféré, ledit au moins un composé A est choisi parmi le 2,3- dichloro-l,l,l-trifluoropropane (HCFC-243db), le 1,1,1,2,3-pentachloropropane (HCC- 240db), le 2,3,3,3-tetrachloropropène (HCO-1230xf) et/ou le 1,1,2,3-tetrachloropropène (HCO-1230xa). De préférence, ledit au moins un composé A est choisi parmi le 2,3-dichloro- 1,1,1-trifluoropropane (HCFC-243db), le 1,1,1,2,3-pentachloropropane (HCC-240db) et/ou le 1,1,2,3-tetrachloropropène (HCO-1230xa). De préférence, la présente invention fournit un procédé de fabrication du 2-chloro-3,3,3- trifluoropropène (HCFO-1233xf) à partir du 2,3-dichloro-l,l,l-trifluoropropane (HCFC- 243db), du 1,1,1,2,3-pentachloropropane (HCC-240db), du 2,3,3,3-tetrachloropropène (HCFO-1230xf) et/ou du 1,1,2,3-tetrachloropropène (HCO-1230xa) comprenant au moins une étape de mise en contact tel que décrit ci-avant.
Selon un mode de réalisation préféré, la présente invention fournit un procédé de fabrication du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène (HCFO-1233xf) en mettant en contact du 2,3-dichloro- 1,1,1-trifluoropropane (HCFC-243db), du 1,1,1,2,3-pentachloropropane (HCC-240db), du 2,3,3,3-tetrachloropropène (HCFO-1230xf) et/ou du 1,1,2,3-tetrachloropropène (HCO- 1230xa) avec de THF en phase gazeuse en présence d'un catalyseur AIF3 ou alumine fluorée pour former un courant B comprenant du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène (HCFO-1233xf) ; avantageusement pour former un courant B comprenant du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène (HCFO-1233xf) et du 3,3,3-trifluoropropène (HFO-1243zf) ; de préférence pour former un courant B comprenant du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène (HCFO-1233xf), du 3,3,3- trifluoropropène (HFO-1243zf), du trichlorofluoropropène (HCFO-1231) ; en particulier pour former un courant B comprenant du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène (HCFO-1233xf), du 3,3,3-trifluoropropène (HFO-1243zf), du trichlorofluoropropène (HCFO-1231), dichlorodifluoropropène (HCFO-1232), et option nellement CO et/ou CO2. Selon un mode de réalisation particulier, la présente invention fournit en outre un procédé de fabrication du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène (HCFO-1233xf) en mettant en contact du 2,3-dichloro-l,l,l-trifluoropropane (HCFC-243db), avec de l'IHF en phase gazeuse en présence d'un catalyseur AIF3 ou alumine fluorée pour former un courant B comprenant du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène (HCFO-1233xf) ; avantageusement pour former un courant B comprenant du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène (HCFO-1233xf) et du 3,3,3- trifluoropropène (1243zf) ; de préférence pour former un courant B comprenant du 2-chloro- 3,3,3-trifluoropropène (HCFO-1233xf), du 3,3,3-trifluoropropène (HFO-1243zf), du trichlorofluoropropène (HCFO-1231) ; en particulier pour former un courant B comprenant du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène (HCFO-1233xf), du 3,3,3-trifluoropropène (HFO-1243zf), du trichlorofluoropropène (HCFO-1231), du dichlorodifluoropropène (HCFO-1232), et optionnellement CO et/ou CO2.
Selon un mode de réalisation particulier, la présente invention fournit en outre un procédé de fabrication du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène (HFO-1233xf) en mettant en contact du 1,1,1,2,3-pentachloropropane (HCC-240db) avec de THF en phase gazeuse en présence d'un catalyseur AIF3 ou alumine fluorée pour former un courant B comprenant du 2-chloro-3,3,3- trifluoropropène (HCFO-1233xf) ; avantageusement pour former un courant B comprenant du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène (HCFO-1233xf) et du 3,3,3-trifluoropropène (HFO- 1243zf) ; de préférence pour former un courant B comprenant du 2-chloro-3,3,3- trifluoropropène (HCFO-1233xf), du 3,3,3-trifluoropropène (HFO-1243zf), du trichlorofluoropropène (HCFO-1231) ; en particulier pour former un courant B comprenant du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène (HCFO-1233xf), du 3,3,3-trifluoropropène (HFO-1243zf), du trichlorofluoropropène (HCFO-1231), du dichlorodifluoropropène (HCFO-1232), et optionnellement CO et/ou CO2.
Selon un mode de réalisation particulier, la présente invention fournit en outre un procédé de fabrication du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène (HFO-1233xf) en mettant en contact du 2,3,3,3-tetrachloropropène (HCFO-1230xf) avec de THF en phase gazeuse en présence d'un catalyseur AIF3 ou alumine fluorée pour former un courant B comprenant du 2-chloro-3,3,3- trifluoropropène (HCFO-1233xf) ; avantageusement pour former un courant B comprenant du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène (HCFO-1233xf) et du 3,3,3-trifluoropropène (HFO- 1243zf) ; de préférence pour former un courant B comprenant du 2-chloro-3,3,3- trifluoropropène (HCFO-1233xf), du 3,3,3-trifluoropropène (HFO-1243zf), du trichlorofluoropropène (HCFO-1231) ; en particulier pour former un courant B comprenant du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène (HCFO-1233xf), du 3,3,3-trifluoropropène (HFO-1243zf), du trichlorofluoropropène (HCFO-1231), du dichlorodifluoropropène (HCFO-1232), et optionnellement CO et/ou CO2.
Selon un mode de réalisation particulier, la présente invention fournit en outre un procédé de fabrication du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène (HFO-1233xf) en mettant en contact du 1,1,2,3-tetrachloropropène (HCO-1230xa) avec de THF en phase gazeuse en présence d'un catalyseur AIF3 ou alumine fluorée pour former un courant B comprenant du 2-chloro-3,3,3- trifluoropropène (HCFO-1233xf) ; avantageusement pour former un courant B comprenant du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène (HCFO-1233xf) et du 3,3,3-trifluoropropène (HFO- 1243zf) ; de préférence pour former un courant B comprenant du 2-chloro-3,3,3- trifluoropropène (HCFO-1233xf), du 3,3,3-trifluoropropène (HFO-1243zf), du trichlorofluoropropène (HCFO-1231) ; en particulier pour former un courant B comprenant du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène (HCFO-1233xf), du 3,3,3-trifluoropropène (HFO-1243zf), du trichlorofluoropropène (HCFO-1231), du dichlorodifluoropropène (HCFO-1232), et optionnellement CO et/ou CO2.
Le courant B peut également comprendre un ou plusieurs des composés suivants : 2,3,3,3- tetrachloropropène (HCO-1230xf), 1,1,2,3-tetrachloropropène (HCO-1230xa), 1,1,1,2,3- pentachloropropane (HCC-240db), 1,1,2,3-tetrachloro-l-fluoropropane (HCFC-241db) et/ou l,2,3-trichloro-l,l-difluoropropane (HCFC-242dc).
Le courant B obtenu peut être purifié pour isoler un courant comprenant du HCFO-1233xf ou être utilisé dans un procédé de fabrication du 2,3,3, 3-tétrafluoropropène (HFO-1234yf). Le procédé selon la présente invention peut être mis en œuvre en continu ou discontinu.
Selon un mode de réalisation particulier, le courant B peut être séparé pour former un courant gazeux D et une phase liquide C. La phase liquide C peut comprendre du 2,3,3,3- tetrachloropropène (HCO-1230xf), du 1,1,2,3-tetrachloropropène (HCO-1230xa), du 1,1,1,2,3-pentachloropropane (HCC-240db) et/ou du 1,1,2,3-tetrachloro-l-fluoropropane (HCFC-241db). La phase liquide C peut également contenir du l,2,3-trichloro-l,l- difluoropropane (HCFC-242dc). La phase liquide C peut également comprendre du 2,3,3- chloro-3-fluoro-propène (HCFO-1231xf), du 1,2,3-trichloro-l-fluoropropène (Z/E-HCFO- 1231xb) ou du 2,3-dichloro-3,3-difluoropropène (HCFO-1232xf). Le courant gazeux D peut comprendre du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène (HCFO-1233xf), du 3,3,3-trifluoropropène (HFO-1243zf), du trichlorofluoropropène (HCFO-1231), du dichlorodifluoropropène (HCFO- 1232).
PARTIE EXPERIMENTALE Le réacteur de fluoration est chargé avec un lit de catalyseur de type AIF3. La réaction de fluoration du HCC-240db est effectuée à une température comprise entre 275 et 375°C à une pression absolue de lbar. Une série de quatre tests ont été effectués suivant les conditions reprises dans le tableau 1 ci-dessous.
Tableau 1: Conditions expérimentales
Figure imgf000007_0001
Le courant obtenu en fin de réaction est condensé pour former une phase liquide et une phase gazeuse. La phase liquide obtenue est analysée par RMN ^ et 19F. Les résultats sont repris au tableau 2.
Tableau 2: Données RMN (mol%) basées sur RMN Ή et 19F.
Produits Identifiés Ex. 1 Ex.2 Ex.3 Ex.4
HFO-1233xf
CF3CC CH2 0.2 0.2 0.1 0.2
HCFO-F1232xf
CF2CICC CH2 4.3 2.4 1.6 2.3
HCFO-F1231xf
CFCI2CC CH2 6.9 6.6 7.0 8.9 HCFO-F1231xb
CH2CICC CFCI 4.2 3.2 3.4 4.3
HCFO-F1231xa
CH2FCC CCI2 0.4 0.5 0.3 0.2
HCO-F1230xf
CCI3CC CH2 4.3 22.3 22.9 23.0
HCO-F1230xa
CH2CICC CCI2 53.3 42.7 39.2 42.2
HCC-F240db
CCI3CHCICH2CI 19.1 19.5 22.9 16.6
HCFC-F241db
CFCI2CHCICH2CI 6.9 2.4 2.4 2.1
HCFC-F242dc
0.4 0.2 0.1 0.1
CF2CICHCICH2CI
La phase gazeuse est analysée par GC et GC-MS. Les composés identifiés dans la phase gazeuse pour les exemples 1 à 4 sont détaillés dans le tableau 3 ci-dessous.
Tableau 3: Résultats obtenus par GC en ligne (Mol%) pour les exemples 1-4
Figure imgf000008_0001
1 Mol% de produits mentionnés est la valeur moyenne obtenue sur la durée de la réaction.

Claims

REVENDICATIONS
Procédé de fabrication du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène (HCFO-1233xf) à partir d'au moins un composé A sélectionné parmi le groupe consistant en halopropane de formule CX3CHCICH2X ou CX3CFCICH3, ou halopropènes de formule CCIX2CC CH2 ou CX2=CCICH2X avec X représentant indépendamment un atome de fluor ou de chlore, caractérisé en ce qu'il comprend la mise en contact à une température comprise entre 225°C et 450°C dudit au moins un composé A avec de l'HF en phase gazeuse en présence d'un catalyseur de fluoration AIF3 ou alumine fluorée pour former un courant gazeux B comprenant 2-chloro-3,3,3- trifluoropropène (HCFO-1233xf) et 3,3,3-trifluoropropène (HFO-1243zf) ; en particulier, le catalyseur de fluoration est AIF3.
Procédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que le courant B comprend également du trichlorofluoropropène (HCFO-1231).
Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que le courant B comprend également du dichlorodifluoropropène (HCFO- 1232), de préférence 2,3-dichloro-3,3-difluoropropene (HCFO-1232xf).
Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la mise en contact est effectuée à une température comprise entre 250°C et 400°C.
Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que la mise en contact est effectuée avec un ratio molaire HF par rapport audit au moins un composé A compris entre 0,5 et 50 ; de préférence entre 1 et 30.
Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que la mise en contact s'effectue à une pression comprise entre 0,5 et 20 bar, de préférence entre 1 et 9 bar.
Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que la mise en contact s'effectue en absence de stabilisant.
8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que ledit au moins un composé A est sélectionné parmi le groupe consistant en 2,3-dichloro-l,l,l-trifluoropropane (HCFC-243db), 1,1,1,2,3- pentachloropropane (HCC-240db), 2,3,3,3-tetrachloropropène (HCO-1230xf) et/ou 1,1,2,3-tetrachloropropène (HCO-1230xa) ; de préférence 1,1,1,2,3- pentachloropropane (HCC-240db).
9. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que le courant B comprend également 2,3,3,3-tetrachloropropène (HCO-1230xf), 1,1,2,3-tetrachloropropène (HCO-1230xa), 1,1,1,2,3-pentachloropropane (HCC- 240db), l,l,2,3-tetrachloro-l-fluoropropane (HCFC-241db) et/ou 1,2,3-trichloro- 1,1-difluoropropane (HCFC-242dc).
10. Procédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que le courant B est séparé pour former une phase liquide C et un courant gazeux D ; la phase liquide C comprenant 2,3,3,3-tetrachloropropène (HCO-1230xf), 1,1,2,3- tetrachloropropène (HCO-1230xa), 1,1,1,2,3-pentachloropropane (HCC-240db), 1,1,2,3-tétrachloro-l-fluoropropane (HCFC-241db) et l,2,3-trichloro-l,l- difluoropropane (HCFC-242dc) ; et le courant gazeux D comprend 2-chloro- 3,3,3-trifluoropropène (HCFO-1233xf), 3,3,3-trifluoropropène (HFO-1243zf), trichlorofluoropropène (HCFC-1231), dichlorodifluoropropène (HCFC-1232).
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