WO2017005956A1 - Organogel basado en moléculas derivadas de 7,7'-diazaisoindigo - Google Patents

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Eva María GARCIA FRUTOS
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Definitions

  • the present invention relates to a compound derived from 7,7'-diazaisoindigo soluble in polar organic solvents which, when generating an organogel, exhibits an aggregation induced emission (AIE) in the red region of the visible spectrum (600-800 nm ). Given these properties, this organogel can be applicable to optoelectronic devices or fluorescent sensors.
  • AIE aggregation induced emission
  • organogelifiers In recent years, there has been immense interest in the self-assembly of low molecular weight organogelifiers (LMOG). Its unique supramolecular organization allows a variety of possible applications. A huge number of different organogelifiers have been described, possessing various functional groups such as amides, hydroxyls, ureas, carboxylic acids, peptides, sugars, cholesterol, chiral / aquirals long aliphatic chains (Chem. Rev. 2014, 1 14, 1973-2129) , etc. These groups help the formation of organogels by generating non-covalent interactions, such as ⁇ - ⁇ stacks, hydrogen bonds, hydrophobic interactions, Van der Waals, etc.
  • LMOG low molecular weight organogelifiers
  • Organogels with charge transfer mobility, electrical conductivity and luminescence properties have been described for different applications, such as optoelectronic devices, fluorescence sensors, cell imaging and logical states, among others.
  • organogelification processing entails significant changes in fluorescent emission.
  • Most aggregate compounds have a common characteristic known as a decrease in "quenching caused by aggregation” (ACQ) emission, this effect being destructive for practical applications.
  • IMR intramolecular rotations
  • TCT suppression of intramolecular charge transfer with torsion
  • ESIPT existence of intramolecular proton transfer in excited state
  • IEA molecules have been developed, with a great structural diversity: luminogens with classic IEAs such as siloles, tetraphenylene (TPE) and cyanoestilbene or non-classical derivatives such as 1, 3,4-oxadiazole derivatives, carbazoles and dendritic systems (Zhao, Z .; Lam, JWY; Tang, BZ Soft Mater. 2013, 9, 4564).
  • Document ES201530187 describes a series of 7-azaisoindole derivatives capable of self-assembling to give rise to organogels and xerogels with important fluorescent properties.
  • alkyl refers, herein, to aliphatic, linear or branched chains having 1 to 12 carbon atoms, for example, methyl, ethyl, n-propyl, / '-propyl, n-butyl , ferc-butyl, sec-butyl, pentyl, dodecyl, etc.
  • the alkyl group has 3 to 1 1 carbon atoms.
  • the alkyl groups may be optionally substituted by one or more substituents such as halogen, hydroxyl, azide, carboxylic acid or a substituted or unsubstituted group, selected from amino, amido, carboxylic ester, ether, thiol, acylamino or carboxamido.
  • substituents such as halogen, hydroxyl, azide, carboxylic acid or a substituted or unsubstituted group, selected from amino, amido, carboxylic ester, ether, thiol, acylamino or carboxamido.
  • Y is CH 2 .
  • it is a C 3 -Cn alkyl and even more preferably heptyl.
  • the compound of formula (I) has the following formula
  • Another aspect of the invention relates to the use of a compound of formula (I) for the manufacture of fluorescent materials.
  • Another aspect of the invention relates to an organogel comprising at least one compound of formula (I) as described above.
  • a xerogel characterized in that it is the organogel described above dried.
  • gels are understood as viscoelastic structures formed by a cross-linked three-dimensional network and a solvent, which is the major component;
  • the solid appearance of the gel is the result of occlusion and adhesion of the liquid on the surface of the three-dimensional solid matrix;
  • the formation of this matrix is the result of the cross-linking of polymeric fibers formed from the union of the molecules through physical or chemical interactions.
  • organogels if the solvent used is of an organic nature.
  • Xerogel is understood as a solid formed from a gel that has undergone a drying process.
  • the compound of formula (I) is soluble in polar organic solvents such as chloroform or dichloromethane, giving rise to homogeneous solutions at room temperature. However, it precipitates in apolar solvents such as cyclohexane at room temperature. By heating these solutions in apolar solvents and subsequently cooling, the formation of gel-like materials is induced; During the sun to gel phase, an IEA phenomenon is induced that causes the organogel to emit fluorescence in the red spectrum. The batochromic displacement and the red emission of the organogel of the invention is presumably due to the self-association of 7,7'-diazaisoindigo.
  • Another aspect of the invention relates to the use of the material comprising the gel formed from a compound of formula (I) for the manufacture of optoelectronic devices, fluorescent sensors, etc.
  • the word "comprises” and its variants are not intended to exclude other technical characteristics, additives, components or steps.
  • other objects, advantages and features of the invention will be derived partly from the description and partly from the practice of the invention.
  • the following examples and figures are provided by way of illustration, and are not intended to be limiting of the present invention.
  • FIG. 1 a) Image of the organogel obtained from compound 1 (2.75% w / w) in cyclohexane at room temperature and the "inverted tube” procedure b) SEM images of a dried gel of 1 in cyclohexane .
  • FIG. 2 Absorption 1 in cyclohexane 2 x 10 "5 M.
  • FIG. 4 Emission spectrum of the gel state and in the sun state of 1 at different temperatures in cyclohexane.
  • FIG. 5 Optical photomicrograph of the crystals obtained by hot acetone cooling.
  • FIG. 6. Packaged crystallographic structure of compound 1
  • FIG. 7. 1 H NMR spectrum 1 spectrum in CDCI 3 .
  • FIG. 8. Spectrum 13 C NMR spectrum of 1 in CDCI 3.
  • N-dioctyl 7.7 ' -diazaisoindigo (1, Scheme 1) has been carried out by alkylation of 7.7 ' -diazaisoindigo by 1-iodooctane in the presence of K 2 C0 3 and DMF at 100 ° C for 16 h.
  • the powder of this compound (2.75% w / w) was dissolved in cyclohexane, used as the apolar solvent, with heating, forming non-fluid gel-like materials after cooling.
  • this organogel of 1 is opaque and red in color, in which the sol-gel interconversion cycle was tested by the "tube inversion" procedure ( Figure 1 a).
  • the morphology of the dried gel was examined microscopically by field emission scanning electron microscopy (FE-SEM) ( Figure 1b).
  • the gel was transferred onto a silicon substrate and the solvent was evaporated again slowly to give a xerogel.
  • the spectroscopic characterizations of 1 were studied both in solution and in solid state.
  • the electronic absorption spectrum of 1 in cytohexane showed three absorption bands at 280, 327, 470 nm (10 "5 M) ( Figure 2).
  • the xerogel 1 absorption band on film on quartz slides showed three absorption bands at 287,329 and 507 nm, with a noticeably wider band absorption spectrum compared to the state in solution.
  • the absorption spectrum of the xerogel film state is more batochomically displaced from that in the state of dissolution, presumably due to the increased intermolecular interactions between neighboring molecules in the solid state.
  • X-ray diffraction has great potential to elucidate the molecular structure of the organogels and can provide information on the assembly of the molecules in the gel phase.
  • the XRD of the cyclohexane xerogel (2.75% by weight), has four reflections, three of them in the low angle region at 18.01, 9.00 and 6.00, with a laminar packing ratio corresponding to the planes (001), (002), and (003).
  • the monocrystalline structure of 1 revealed the planarity of the nucleus and a fairly important intermolecular interaction between adjacent platforms.
  • the crystals of compound 1 formed crystals in the form of very thin fibers.
  • Compound 1 crystallizes in the monoclinic P2 ⁇ / c space group. Only one half of the molecule in the asymmetric unit, with an investment center that is located in the center. The central ring is completely flat, the coupling of the molecules in the crystal is achieved through ⁇ - ⁇ interactions that give rise to ladder columns parallel to the direction b, where the adjacent molecules are located at 3,335 ⁇ apart, with an angle of sliding of 43.28 °.
  • the slip angle is calculated as the angle between the long axis of a molecule, and the center line of adjacent molecules in the column.
  • the packing of the columns in the glass showed that the neighboring columns lean in the same direction of the angle, while the nuclei of molecules in adjacent columns in the c direction show an almost perpendicular angle 86.52 °.

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Abstract

La presente invención se refiere a un compuesto derivado de 7,7'-diazaisoíndigo, a un organogel formado por estos compuestos que presenta una emisión inducida por agregación (AIE) en la región del rojodel espectro visible (600-800nm) y a un xerogel obtenido por desecación de dicho organogel. Dadas estas propiedades, este organogel o xerogel puede ser aplicable a dispositivos optoelectrónicos o a sensores fluorescentes.

Description

ORGANOGEL BASADO EN MOLÉCULAS DERIVADAS DE 7,7'-DIAZAISOINDIGO
DESCRIPCIÓN La presente invención se refiere a un compuesto derivado de 7,7'-diazaisoíndigo soluble en disolventes orgánicos polares que, al generar un organogel, presenta una emisión inducida por agregación (AIE) en la región rojo del espectro visible (600-800 nm). Dadas estas propiedades, este organogel puede ser aplicable a dispositivos optoelectrónicos o a sensores fluorescentes.
ESTADO DE LA TÉCNICA
En los últimos años, ha habido un inmenso interés en el autoensamblaje de organogelificantes de bajo peso molecular (LMOG por sus siglas en inglés). Su organización supramolecular única permite gran variedad de posibles aplicaciones. Una enorme cantidad de diferentes organogelificantes ha sido descrita, poseyendo diversos grupos funcionales como amidas, hidroxilos, ureas, ácidos carboxílicos, péptidos, azúcares, colesterol, cadenas alifáticas largas quirales/aquirales (Chem. Rev. 2014, 1 14, 1973-2129), etc. Estos grupos ayudan a la formación de organogeles mediante la generación de interacciones no covalentes, tales como apilamientos ττ-ττ, enlaces de hidrógeno, interacciones hidrófobas, de Van der Waals, etc.
Por otro lado, se han realizado grandes esfuerzos científicos en el desarrollo de una variedad de sistemas ττ-conjugados orientados a la preparación de organogeles, ya que estos restos aromáticos permiten modular sus propiedades físicas. Se han descrito organogeles con movilidad por transferencia de carga, conductividad eléctrica y propiedades de luminiscencia para diferentes aplicaciones, tales como dispositivos de optoelectrónica, sensores de fluorescencia, formación de imágenes celulares y estados lógicos, entre otras. Entre todas estas aplicaciones, aquellas centradas en la fotónica han sido las más extensamente estudiadas, debido a que el procesamiento de organogelificación conlleva cambios significativos en la emisión fluorescente. La mayoría de los compuestos agregados poseen una característica común conocida como disminución en la emisión por "apagamiento causado por la agregación" (ACQ), siendo este efecto destructivo para las aplicaciones prácticas. También se ha observado el efecto opuesto, conocido como "emisión inducida por agregación" (AIE) o "emisión potenciada inducida por agregación" (AIEE). En este supuesto, los materiales potencialmente luminiscentes son nada o escasamente emisores en soluciones muy diluidas, pero se vuelven altamente emisores en disoluciones concentradas. Las razones para este fenómeno son debidas a restricciones en las rotaciones intramoleculares (IMR), la formación de agregados, una planaridad fortalecida, la supresión de transferencia de carga intramolecular con torsión (TICT) o la existencia de transferencia de protón intramolecular en estado excitado (ESIPT).
Una enorme variedad de moléculas con AIE han sido desarrolladas, con una gran diversidad estructural: luminógenos con AIE clásicos tales como siloles, tetrafenileteno (TPE) y derivados de cianoestilbeno o no clásicos tales como derivados de 1 ,3,4- oxadiazol, carbazoles y sistemas dendríticos (Zhao, Z.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Soft Mater. 2013, 9, 4564). El documento ES201530187 describe una serie de derivados de 7-azaisoindoles capaces de autoensamblarse para dar lugar a organogeles y xerogeles con importantes propiedades fluorescentes.
DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN
En un primer aspecto, la pres mpuesto de fórmula (I):
Figure imgf000003_0001
(I) donde Y se selecciona de entre CH2, O, NH, C(O), S, S(O), NHC(O), (O)CNH y Ri , es un alquilo C Ci2. El término "alquilo" se refiere, en la presente invención, a cadenas alifáticas, lineales o ramificadas, que tienen de 1 a 12 átomos de carbono, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, /'-propilo, n-butilo, ferc-butilo, sec-butilo, pentilo, dodecilo, etc. Preferiblemente el grupo alquilo tiene de 3 a 1 1 átomos de carbono. Los grupos alquilo pueden estar opcionalmente sustituidos por uno o más sustituyentes tales como halógeno, hidroxilo, azida, ácido carboxílico o un grupo sustituido o no sustituido, seleccionado de entre amino, amido, éster carboxílico, éter, tiol, acilamino o carboxamido. En una realización preferida, Y es CH2.
En una realización más preferida, es un alquilo C3-Cn y aun más preferiblemente heptilo.
En otra realización preferida, el compuesto de fórmula (I) tiene la siguiente fórmula
Figure imgf000004_0001
Otro aspecto de la invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula (I) para la fabricación de materiales fluorescentes.
Otro aspecto de la invención se refiere a un organogel que comprende al menos un compuesto de fórmula (I) según se ha descrito anteriormente.
Otro aspecto de la invención se refiere a un xerogel caracterizado porque es el organogel anteriormente descrito desecado. En la presente invención, se entiende como geles a estructuras viscoelásticas formadas por una red entrecruzada tridimensional y un disolvente, el cual es el componente mayoritario; la apariencia sólida del gel es el resultado de la oclusión y la adhesión del líquido en la superficie de la matriz sólida tridimensional; la formación de esta matriz es el resultado del entrecruzamiento de fibras poliméricas formadas a partir de la unión de las moléculas mediante interacciones físicas o químicas. Se entiende como organogeles si el disolvente usado es de naturaleza orgánica. Se entiende como xerogel un sólido formado a partir de un gel que ha sido sometido a un procedimiento de secado. El compuesto de fórmula (I) es soluble en disolventes orgánicos polares como cloroformo o diclorometano, dando lugar a disoluciones homogéneas a temperatura ambiente. Sin embargo, precipita en disolventes apolares como ciclohexano a temperatura ambiente. Al calentar estas disoluciones en disolventes apolares y posteriormente enfriar se induce la formación de materiales tipo gel; durante la fase de sol a gel se induce un fenómeno de AIE que hace que el organogel emita fluorescencia en el espectro del rojo. El desplazamiento batocrómico y la emisión en el rojo del organogel de la invención se debe presumiblemente a la autoasociación del 7,7'-diazaisoíndigo.
En estado sólido, el xerogel formado a partir del organogel del compuesto de fórmula (I) exhibe una emisión en el rojo, por lo que podría ser utilizado como un emisor rojo en estado sólido. Debido a esto, el gel de la presente invención es útil para obtener un material emisor para diferentes aplicaciones como dispositivos optoelectrónicos, sensores fluorescentes, bioimagen, diodo orgánico emisor de luz etc. Otro aspecto de la invención se refiere a un material que comprende el gel formado a partir de un compuesto de fórmula (I) tal y como se ha descrito anteriormente.
Otro aspecto de la invención se refiere a un dispositivo que comprende el material anteriormente descrito.
Otro aspecto de la invención se refiere al uso del material que comprende el gel formado a partir de un compuesto de fórmula (I) para la fabricación de dispositivos optoelectrónicos, sensores fluorescentes, etc. A lo largo de la descripción y las reivindicaciones la palabra "comprende" y sus variantes no pretenden excluir otras características técnicas, aditivos, componentes o pasos. Para los expertos en la materia, otros objetos, ventajas y características de la invención se desprenderán en parte de la descripción y en parte de la práctica de la invención. Los siguientes ejemplos y figuras se proporcionan a modo de ilustración, y no se pretende que sean limitativos de la presente invención.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LAS FIGURAS FIG. 1. a) Imagen del organogel obtenido a partir del compuesto 1 (al 2,75 % en p/p) en ciclohexano a temperatura ambiente y del procedimiento de "tubo invertido" b) imágenes de SEM de un gel secado de 1 en ciclohexano.
FIG. 2. Absorción 1 en ciclohexano 2 x 10"5 M.
FIG. 3. Espectro de emisión de 1 (Aexc = 328 nm) en ciclohexano, la línea continua es (2x10"4 M), la línea discontinua es el gel a 4,6x10"2M en ciclohexano
FIG. 4. Espectro de emisión del estado gel y en estado sol de 1 a diferentes temperaturas en ciclohexano.
FIG. 5. Microfotografía óptica de los cristales obtenidos mediante enfriamiento de acetona en caliente. FIG. 6. Estructura cristalográfica empaquetada del compuesto 1 FIG. 7. Espectro 1 H NMR espectro de 1 en CDCI3. FIG. 8. Espectro 13C NMR espectro de 1 en CDCI3.
EJEMPLOS
A continuación se ilustrará la invención mediante unos ensayos que ponen de manifiesto la efectividad del producto de la invención. Ejemplo 1 : síntesis del compuesto (1)
La síntesis del N-dioctil 7,7'-diazaisoindigo (1 , Esquema 1) ha sido llevada a cabo mediante la alquilación del 7,7'-diazaisoindigo mediante 1-iodooctano en presencia K2C03 y DMF a 100°C durante 16 h.
Figure imgf000007_0001
Esquema 1
Una mezcla de 7,7'-diazaisoindigo (25 mg, 0,09 mmol), 1-iodooctano (0,04 mi, 0,21 mmol) y K2C03 (39,2 mg, 0,28 mmol) en 2 mi de DMF se calentó a 100 °C durante 16 horas. La disolución roja se disolvió en CH2CI2, se lavó con agua, y se secó con MgS04 anhidro. El disolvente se evaporó y el residuo se cromatografió sobre gel de sílice (hexano:acetona, 5: 1) para dar un sólido rojo (1) (30 mg, 65%):
(EJ-l .r-dioctyl-^S'-bipyrrolo^a-blpyridinylidenel^^^l H.I'HJ-dione (1 ): 1 H NMR
(200 MHz, CDCI3,) δ 9.46 (d, J = 8Hz, 2H), 8.24 (d, J = 8Hz, 2H), 7.02 (dd, J = 8Hz, 2H), 3.90 (t, J = 7.5Hz, 4H), 1.76 (m, 4H), 1.24 (m, 20H), 0.87 (t, J = 6.5Hz, 6H); 13C NMR (50 MHz, CDCI3) δ 167.6, 157.7, 150.2, 137.5, 132.3, 1 18.4, 1 16.1 , 39.4, 31.8, 29.2, 29.2, 27.8, 27.0, 22.6, 14.1 ; UV-vis (CH2CI2, 25 °C) max (ε) 283 (30690), 327 (12034), 477 (5069); MALDI-TOF MS m/z 489 (M+); HRMS (MALDI-TOF) calculado para C3oH40N402: 489.3224, encontrado: 489.3240. Ejemplo 2: síntesis y estudio de las propiedades del organogel basado en el compuesto (1)
Para obtener el organogel basado en el compuesto (1) se disolvió el polvo de este compuesto (al 2,75 % en p/p) en ciclohexano, utilizado como disolvente apolar, con calentamiento, formando materiales de tipo gel no fluidos después de enfriar. Además, este organogel de 1 es opaco y de color rojo, en el que se ensayó el ciclo de interconversión sol-gel mediante el procedimiento de "inversión del tubo" (Figura 1 a). Para obtener una comprensión visual de la agregación, se examinó microscópicamente la morfología del gel secado (xerogel) mediante microscopía electrónica de barrido de emisión de campo (FE-SEM) (Figura 1 b). El xerogel de 1 , preparado mediante evaporación lenta de ciciohexano en el estado de gel, no era homogéneo, encontrándose en él fácilmente fibras largas dentro de las películas, (Figura 1 b). En el análisis de SEM, se transfirió el gel sobre un sustrato de silicio y se evaporó de nuevo lentamente el disolvente para dar un xerogel.
Se estudiaron las caracterizaciones espectroscópicas de 1 tanto en disolución como en estado sólido. El espectro de absorción electrónica de 1 en ciciohexano mostró tres bandas de absorción en 280, 327, 470 nm (10"5 M) (Figura 2). La banda de absorción del xerogel 1 en película sobre portaobjetos de cuarzo mostró tres bandas de absorción a 287,329 y 507 nm, con un espectro de absorción de banda notablemente más amplio en comparación con el estado en disolución. El espectro de absorción del estado de película del xerogel está más desplazado batocrómicamente respecto a aquel en estado de disolución, presuntamente debido a las interacciones intermoleculares aumentadas entre moléculas vecinas en el estado sólido.
El espectro de fluorescencia de 1 en disolución de ciciohexano (2x10"4 M) mostró -dos bandas, con un máximo a 392 y 618 nm (Aexc = 328 nm). Sin embargo el compuesto 1 a 4,6x10"2 M en ciciohexano forma un organogel, que emite en la región del rojo con un desplazamiento batocrómico con respecto a la solución diluida, que muestra una característica típica AIE. (Figura 3). Sin embargo, cuando este organogel en ciciohexano se va calentando se observa cómo se elimina la emisión que tenía en el estado gel, observando que en el estado sol casi no es fluorescente (Figura 4). La transición del estado gel-sol es entre 40-45°C.
Por ello, se conjetura que el proceso de gelificación y formación de organogeles supramoleculares indujo un fenómeno de emisión inducida por agregación (AIE). Dicho comportamiento de AIE se encontró durante la transición de fase de sol a gel. Por otro lado, el espectro de emisión del xerogel de 1 , obtenido a partir del estado de gel en ciclohexano, exhibe también un desplazamiento batocrómico considerable en comparación con la disolución diluida en ciclohexano. El xerogel de 1 expone una banda de emisión a unos 610 nm (Aexc = 470 nm) aproximadamente. El xerogel de 1 emite también una fluorescencia en la zona del rojo en sus películas en estado sólido. Este dato es notable teniendo en cuenta que la mayoría de materiales luminofóricos se usan como películas sólidas por sus aplicaciones prácticas. Por ello, el xerogel de 1 podría usarse para la construcción de sensores fluorescentes. Para un mejor entendimiento de las propiedades fluorescentes y de las interacciones, se llevaron a cabo diferentes experimentos de dependencia de la concentración en RMN de 1 H, usando ciclohexano-d12 como disolvente deuterado, donde se demuestra que la formación de los organogelificantes ocurre mediante interacciones muy débiles de tipo ττ- TT, ya que se observó un ligero desplazamiento de las señales aromáticas
La difracción de rayos X (DRX) tiene un gran potencial para dilucidar la estructura molecular del organogeles y puede proporcionar información del ensamblaje de las moléculas en la fase de gel. El XRD del xerogel de ciclohexano (2,75% en peso), tiene cuatro reflexiones, tres de ellas en la región de ángulo bajo en 18,01 , 9,00 y 6,00, con una relación de empaquetamiento laminar que corresponde a los planos (001), (002), y (003).
Por otra parte se resolvió la estructura cristalina de 1 en acetona/diclorometano (Tabla 1 , Tabla 2, Figuras 4, 5 y 6). Se obtuvieron cristales rojizos de 1 , adecuados para análisis de rayos X de monocristal, a partir de la evaporación lenta en acetona/diclorometano. El análisis de rayos X indica que la especie 1 cristaliza en el grupo espacial monoclínico
Tabla 1. Datos del cristal 1
Fórmula química C30H40N4O2
Peso molecular 488,66
Temperatura 296(2) K
Longitud de onda 0,71073 Á
Tamaño del cristal 0,04 x 0,18 x 0,24 mm
Hábito de cristal Clara placa roja
Sistema cristalino monoclínico Grupo espacial PZJc
a = 18,7376(11 ) A α = 90°
b = 4,8671(3) A β = 106,762(2)°
Dimensiones de celda a = 18,7376(1 1) Á α = 90° unidad
b = 4,8671 (3) Á β = 106,762(2)° c = 15,8639(8) Á γ = 90°
Volumen 1385,28(14) Á3
Z 2
Densidad (calculada) 1 , 172 Mg/cm3
Coeficiente de absorción 0,074 mm"1
F(000) 528
Tabla 2. Datos del refinamiento de la estructura 1
Figure imgf000010_0001
La estructura monocristalina de 1 reveló la planaridad del núcleo y una interacción intermolecular bastante importante entre plataformas adyacentes. Los cristales del compuesto 1 formaban cristales en forma de fibras muy delgadas. El compuesto 1 cristaliza en el grupo espacial P2^/c monoclínica. Sólo una mitad de la molécula en la unidad asimétrica, con un centro de inversión que se encuentra situado en el centro. El anillo central es totalmente plano, el acoplamiento de las moléculas en el cristal se consigue mediante interacciones-π π que dan lugar a columnas de escalera paralela a la dirección b, donde se encuentran las moléculas adyacentes en 3,335 Á de distancia, con un ángulo de deslizamiento de 43,28°. El ángulo de deslizamiento es calculado como el ángulo entre el eje largo de una molécula, y la línea de centros de moléculas adyacentes en la columna. El embalaje de las columnas en el cristal mostró que las columnas vecinas se inclinan en la misma dirección del ángulo, mientras que los núcleos de moléculas en columnas adyacentes en la dirección c muestran un ángulo casi perpendicular 86,52°.

Claims

REIVINDICACIONES
1 . Compuesto de fórmula (I):
Figure imgf000012_0001
(I)
(I) donde Y se selecciona de entre CH2, O, NH, C(O), S, S(O), NHC(O), (O)CN H y Ri , es un alquilo C Ci2.
2. Compuesto según la reivindicación 1 , donde Y es CH2.
3. Compuesto según la reivindicación anterior, donde R^ es un alquilo C3-C 1 1 -
Compuesto según la reivindicación anterior, donde R^ es heptilo
5. Compuesto según cualquiera de las reivindicaciones anteriores que tiene la siguiente fórmula:
Figure imgf000013_0001
6. Uso de un compuesto de fórmula (I) para la fabricación de materiales fluorescentes.
7. Organogel que comprende al menos un compuesto de fórmula (I) según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque emite fluorescencia a una longitud de onda de entre 600 y 800 nm.
8. Xerogel caracterizado porque es el organogel según la reivindicación 7 desecado.
9. Dispositivo que comprende el xerogel según la reivindicación 8.
10. Uso del xerogel según la reivindicación 8 para la fabricación de dispositivos optoelectrónicos.
1 1. Uso del xerogel según la reivindicación 8 para la fabricación de sensores fluorescentes.
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