WO2017002789A1 - 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents

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    • G02F1/133514—Colour filters
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1339—Gaskets; Spacers; Sealing of cells
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    • G02F1/29—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the position or the direction of light beams, i.e. deflection
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    • G02F2202/00—Materials and properties
    • G02F2202/02—Materials and properties organic material
    • G02F2202/022—Materials and properties organic material polymeric
    • G02F2202/023—Materials and properties organic material polymeric curable

Definitions

  • the present invention relates to a composition having a positive dielectric anisotropy ( ⁇ ) useful as an organic electronic material, medical pesticide, particularly a liquid crystal material for electro-optical liquid crystal display and a liquid crystal material for liquid crystal lens, and a liquid crystal using the composition
  • ⁇ a positive dielectric anisotropy
  • the present invention relates to a display element.
  • Stereoscopic display displays a left-eye image and a right-eye image with different parallax (different viewpoints), and is recognized as a stereoscopic image with depth by the observer looking at each with the left and right eyes. be able to.
  • a display device has been developed that can provide a more natural three-dimensional image to an observer by displaying three or more images having parallax with each other.
  • Such display devices are broadly classified into those requiring special glasses and those that do not require them. However, the observer feels troublesome for the observer, and those that do not require special glasses are desired. It is rare.
  • Examples of display devices that do not require dedicated glasses include a parallax barrier method and a lenticular lens method. In these methods, a plurality of videos (viewpoint videos) having parallax with each other are displayed simultaneously, and the visible videos differ depending on the relative positional relationship (angle) between the display device and the viewer's viewpoint.
  • a parallax barrier display device using a liquid crystal element as a barrier is disclosed.
  • the display switching liquid crystal display element Since it is placed between the display liquid crystal display element and the viewer, these display switching liquid crystal display elements need to be thinned, and for this purpose, a high birefringence ( ⁇ n) is required. Further, the display switching liquid crystal display element is bonded to the display liquid crystal display element by a polymer material. This bonding process is applied to the display switching liquid crystal display element, the polymerizable composition, and the display liquid crystal display element. On the other hand, since it is performed by irradiating UV from the display switching liquid crystal display element side, the liquid crystal composition used for the display switching liquid crystal display element must have strong resistance to UV irradiation. .
  • the problem to be solved by the present invention is to provide a liquid crystal display element in which the occurrence of display defects is suppressed.
  • the present invention provides a first panel having a liquid crystal layer and a color filter, a second panel having a liquid crystal layer, and a liquid crystal display element having a polymer between the first and second panels.
  • the liquid crystal display element provided by the present invention has excellent display characteristics. Therefore, it is very useful as a liquid crystal display element capable of switching between 2D and 3D.
  • the first panel having a liquid crystal layer and a color filter displays a 2D image when the present liquid crystal display element performs 2D display, and an image for the right eye when the present liquid crystal display element performs 3D display. And a panel for displaying an image for the left eye.
  • the first panel has a pair of substrates, at least one of the substrates has an electrode, a liquid crystal layer is sandwiched between the substrates, and a color filter is provided. Further, it may have a liquid crystal alignment film, various optical filters, and a deflection film.
  • the second panel having a liquid crystal layer transmits the 2D display displayed by the first panel when the present liquid crystal display element performs 2D display, and the first panel when the present liquid crystal display element performs 3D display.
  • the second panel has a pair of substrates, at least one of the substrates has an electrode, and a liquid crystal layer is sandwiched between the substrates. Further, it may have a liquid crystal alignment film, various optical filters, and a deflection film.
  • the polymer between the first and second panels is for bonding the first panel and the second panel, and is preferably transparent or close to it.
  • the polymerizable composition is applied to one or both of the first panel and the second panel, the polymerizable composition is polymerized by irradiation with energy rays, and the first panel and the second panel are bonded together.
  • UV light is preferable.
  • Irradiation of energy rays is performed on the stacked first and second panels and the polymerizable composition sandwiched between them, but since the first panel has a color filter, when irradiated from the first panel side, Since it is not possible to irradiate the polymerizable composition with sufficient energy intensity, it is preferable to irradiate from the second panel side.
  • the polymerizable composition is solidified by the energy rays transmitted through the second panel, and the first panel and the second panel are bonded. For this reason, the second panel is required to be able to withstand exposure to energy rays, and in particular, the liquid crystal layer is required to be resistant to energy rays.
  • the polymer is solidified by irradiation of energy rays, and the first panel and the second panel can be bonded to each other, and the display of the first panel is not disturbed.
  • Acrylic resin, epoxy resin, urethane resin Etc. are preferred.
  • the liquid crystal layer of the second panel preferably contains one or more compounds represented by the general formula (i).
  • R i1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH ⁇ CH—, — Optionally substituted by C ⁇ C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—
  • R i2 represents a hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, cyano group, trifluoromethyl group, fluoromethoxy group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2,2-trifluoroethyl group, or 1 to 8 carbon atoms.
  • one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the alkyl group are each independently —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —O—, —CO—, Optionally substituted by -COO- or -OCO-, n i1 and n i2 each independently represent 0, 1, 2, or 3, while n i1 + n i2 represents 0, 1, 2, or 3,
  • a i1 and A i2 are each independently (A) 1,4-cyclohexylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - may be replaced by -O- or -S- And (b) a 1,4-phenylene group (one —CH ⁇ present in this group or two or more non-adjacent —CH ⁇ may be replaced by —N ⁇ ).
  • a hydrogen atom on the group (a) and the group (b) may be independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom
  • Z i1 and Z i2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, -COO- or -OCO-
  • n i1 2, 3 or 4 and a plurality of A i1 are present, they may be the same or different, n i1 is 2, 3 or 4 and a plurality of Z i1 is present In the case, they may be the same or different.
  • n i2 When n i2 is 2, 3 or 4, and there are a plurality of A i2 , they may be the same or different, and n when i2 is 2, 3 or 4 and a plurality of Z i2 are present, they may be the same or different;
  • X i1 to X i8 each independently represents a hydrogen atom, a chlorine atom or a fluorine atom.
  • R i1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or alkenyloxy having 2 to 8 carbon atoms.
  • a group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is preferable.
  • An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms is more preferable, and an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms is more preferable.
  • an alkyl group is preferable, and in the case where importance is placed on a decrease in viscosity, an alkenyl group is preferable.
  • the ring structure to which it is bonded is a phenyl group (aromatic)
  • An alkenyl group having 4 to 5 atoms is preferable
  • the ring structure to which the alkenyl group is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane
  • a straight-chain alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms and a straight-chain alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferred.
  • the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present is preferably 5 or less, and is preferably linear.
  • the alkenyl group is preferably selected from groups represented by any of the formulas (R1) to (R5). (The black dots in each formula represent carbon atoms in the ring structure.)
  • R i2 is preferably a fluorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group or a trifluoromethoxy group when the compound represented by the general formula (i) is a so-called p-type compound having a positive ⁇ .
  • a fluorine atom or a cyano group is preferred.
  • R i2 represents the same meaning as R i1 , but R i2 and R i1 are the same. May be different.
  • n i1 and n i2 are each independently preferably 0, 1 or 2
  • n i1 + n i2 is preferably 0, 1 or 2
  • 0 or 1 is preferred when emphasizing solubility, and emphasis is placed on improving ⁇ n In this case, 1 or 2 is preferable.
  • a i1 and A i2 are each independently preferably aromatic when it is required to increase ⁇ n, and are preferably aliphatic for improving the response speed.
  • It is preferably a 1,4-phenylene group in which one or more hydrogen atoms may be substituted with fluorine atoms.
  • Z i1 and Z i2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, —COO— or —OCO—.
  • a single bond, —CH 2 CH 2 —, —OCH 2 —, —CF 2 O— or —COO— is preferable, and a single bond is preferable.
  • X i1 to X i8 are each independently one of X i2 , X i4 , X i5 and X i7 when the compound represented by the general formula (i) is a so-called p-type compound in which ⁇ is positive.
  • at least two are fluorine atoms, and preferably at least two are fluorine atoms.
  • both X i2 and X i7 are fluorine atoms
  • both X i4 and X i5 are fluorine atoms.
  • X i1 to X i8 are all hydrogen atoms when the compound represented by the general formula (i) is a so-called nonpolar compound having ⁇ of approximately 0, or one is a fluorine atom and the other is a hydrogen atom. It is preferable that
  • the lower limit value in the composition is 1% by mass (hereinafter,% in the composition is mass). % Is preferred), 2% is preferred, 5% is preferred, 7% is preferred, 9% is preferred, 10% is preferred, 12% is preferred, 15% is preferred, 17% is preferred, 20% Is preferred. Moreover, since it will cause problems, such as precipitation, if there is much content, as an upper limit, 50% is preferable, 40% is more preferable, 30% is more preferable, 25% is preferable, 20% is preferable, 18% is Preferably, 15% is preferable, 13% is preferable, and 10% is preferable.
  • the compound represented by the general formula (i) is preferably a compound represented by the general formula (i-1).
  • R i1 , R i2 , n i1 , A i1 , A i2 , Z i1 , Z i2 and X i1 to X i8 are R i1 , R i2 , n i1 , A i1 , A in the general formula (i)).
  • i2 , Z i1 , Z i2 and X i1 to X i8 have the same meaning
  • X i9 to X i12 each independently represent the same meaning as X i1 in formula (i)
  • n i3 represents 0, 1, 2 or 3 but n i1 + n i3 represents 0, 1 or 2.
  • R i1 , R i2 , n i1 , A i1 , A i2 , Z i1 , Z i2 and X i1 to X i8 in the general formula (i-1) are R i1 , R i2 , n i1 , It has the same meaning as A i1 , A i2 , Z i1 , Z i2 and X i1 to X i8 .
  • n i3 is preferably 0 or 1
  • n i1 + n i3 is preferably 0 or 1.
  • X i1 to X i12 are selected from the group consisting of X i2 , X i4 , X i5 , X i7 , X i10 and X i11 when the compound represented by the general formula (i) is a so-called p-type compound in which ⁇ is positive.
  • One or more are preferably fluorine atoms, and two or more are preferably fluorine atoms. It is also preferable that X i2 and X i7 , X i4 and X i5 , X i10 and X i11 are both fluorine atoms.
  • X i1 to X i12 are all hydrogen atoms when the compound represented by the general formula (i) is a so-called nonpolar compound having ⁇ of almost 0, or one is a fluorine atom and the other is a hydrogen atom. It is preferable that
  • one kind may be used, or two or more kinds may be used in combination.
  • the compound represented by the general formula (i) is preferably each compound represented by the following general formula (ia-1) to general formula (ig-1).
  • a compound having no liquid crystal phase can be added as necessary in order to adjust the physical property values of the liquid crystal composition.
  • the general formulas (A1) to (A3) , (B1) to (B3) and (C1) to (C3) can be mentioned, and it is preferable to contain at least one of these compounds.
  • the compounds represented by the general formulas (A1) to (A3) are so-called fluorine-based (halogen-based) p-type compounds.
  • R b represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, which may be linear or have a methyl or ethyl branch, and has a 3- to 6-membered cyclic structure.
  • Any —CH 2 — present in the group may be —O—, —CH ⁇ CH—, —CH ⁇ CF—, —CF ⁇ CH—, —CF ⁇ CF— or —C ⁇ C
  • Any hydrogen atom present in the group may be substituted by a fluorine atom or a trifluoromethoxy group, a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, a carbon atom
  • Alkyl groups are preferred. Further, when asymmetric carbon is generated by branching, the compound may be
  • Ring A, Ring B and Ring C may each independently be substituted with a trans-1,4-cyclohexylene group, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, or one or more fluorine atoms.
  • the alkylene-2,6-diyl group or one to two fluorine atoms may be substituted 1,4-phenylene group is preferred.
  • ring A when ring B is a trans-1,4-cyclohexylene group or a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, ring A may be a trans-1,4-cyclohexylene group.
  • ring C when ring C is a trans-1,4-cyclohexylene group or a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, ring B and ring A are trans-1,4-cyclohexylene groups.
  • ring A3 is preferably a trans-1,4-cyclohexylene group.
  • L a , L b and L c are each a linking group and each independently represents a single bond, an ethylene group (—CH 2 CH 2 —), a 1,2-propylene group (—CH (CH 3 ) CH 2 — and —CH 2 CH (CH 3 ) —), 1,4-butylene group, —COO—, —OCO—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, —CH ⁇ CH—, —CH ⁇ CF—, — CF ⁇ CH—, —CF ⁇ CF— or —CH ⁇ NN ⁇ CH—, each represents a single bond, ethylene group, 1,4-butylene group, —COO—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, —CF ⁇ CF— or —C ⁇ C— is preferable, and a single bond or an ethylene group is particularly preferable. Further, it is preferable that at least one of (A2) represents a single bond and at least two of (A3) represent a single bond.
  • Ring Z is an aromatic ring and can be represented by the following general formulas (La) to (Lc).
  • Y a to Y j each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • at least one of Y a and Y b is preferably a fluorine atom
  • at least one of Y d to Y f is preferably a fluorine atom
  • Y d is more preferably a fluorine atom.
  • Terminal group P a represents a fluorine atom, a chlorine atom, trifluoromethoxy group, difluoromethoxy group, trifluoromethyl group or difluoromethyl group or 2 or more carbon atoms substituted by fluorine atoms 2 or 3 of the alkoxyl group
  • the lower limit of the preferable content of the compounds represented by the general formulas (A1) to (A3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, 8 %, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%.
  • the upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
  • the viscosity of the composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value. Furthermore, when the composition of the present invention is required to maintain a high Tni and hardly burn-in, it is preferable to lower the lower limit and lower the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.
  • More preferable forms in the general formulas (A1) to (A3) can be represented by the following general formulas (A1a) to (A3c).
  • A, B, C, Y a and Y b are A in the general formulas (A1) (A3), B , C, the same meaning as Y a and Y b) More preferably, they are the following compounds.
  • the compounds represented by the general formulas (B1) to (B3) are so-called cyano p-type compounds.
  • R c represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, which may be linear or have a methyl or ethyl branch and have a 3- to 6-membered cyclic structure.
  • Any —CH 2 — present in the group may be —O—, —CH ⁇ CH—, —CH ⁇ CF—, —CF ⁇ CH—, —CF ⁇ CF— or —C ⁇ C
  • Any hydrogen atom present in the group may be substituted by a fluorine atom or a trifluoromethoxy group, but a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, a carbon atom
  • a linear 1-alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, a linear 3-alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms, and a terminal group having 1 to 5 carbon atoms substituted with an alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms Alkyl groups are preferred. Further, when asymmetric carbon is generated by branching, the compound may be optically active or race
  • Ring D, Ring E and Ring F may be each independently substituted with a trans-1,4-cyclohexylene group, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, or one or more fluorine atoms.
  • ring E is a trans-1,4-cyclohexylene group or a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group
  • ring D may be a trans-1,4-cyclohexylene group.
  • Ring F is a trans-1,4-cyclohexylene group or a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group
  • Ring D and Ring E are trans-1,4-cyclohexylene groups.
  • ring D is preferably a trans-1,4-cyclohexylene group.
  • L d , L e and L f each independently represent a single bond, an ethylene group (—CH 2 CH 2 —), a 1,2-propylene group (—CH (CH 3 ) CH 2 — and ) —CH 2 CH (CH 3 ) —), 1,4-butylene group, —COO—, —OCO—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, —CH ⁇ CH—, —CH ⁇ CF—, —CF ⁇ CH—, —CF ⁇ CF—, —OCH 2 —, —CH 2 O— or —CH ⁇ NN ⁇ CH— represents a single bond, an ethylene group, —COO—, —OCF 2 —, — CF 2 O—, —CF ⁇ CF— or —C ⁇ C— is preferred, and a single bond, an ethylene group or —COO— is particularly preferred. Further, it is preferable that at least one of them in (B2) represents a single bond in (B3).
  • Ring Y is an aromatic ring and can be represented by the following general formulas (L d ) to (L f ).
  • Y k to Y q each independently represents a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Y m is preferably a fluorine atom.
  • Terminal group P b is a cyano group (-CN), represents a cyanato group (-OCN) or -C ⁇ CCN, cyano group is preferable.
  • the lower limit of the preferable content of the compounds represented by the general formulas (B1) to (B3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, 8 %, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%.
  • the upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
  • the viscosity of the composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and raise the upper limit value. Furthermore, when the composition of the present invention is required to maintain a high Tni and hardly cause seizure, it is preferable to lower the lower limit and increase the upper limit. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to increase the upper limit value while increasing the lower limit value.
  • More preferable forms in the general formulas (B1) to (B3) can be represented by the following general formulas (B1a) to (B2c).
  • the compounds represented by the general formulas (C1) to (C3) are so-called nonpolar compounds having a dielectric anisotropy of about 0.
  • R d and R e each independently represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, which may be linear or have a methyl or ethyl branch, and 3 to 6 Any —CH 2 — present in the group may be —O—, —CH ⁇ CH—, —CH ⁇ CF—, —CF ⁇ CH—, —CF ⁇ Any hydrogen atom present in the group may be replaced by CF- or -C ⁇ C-, and may be substituted by a fluorine atom or a trifluoromethoxy group.
  • Ring G, Ring H, Ring I and Ring J are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, 1 to 2 fluorine atoms or 1,4-phenylene group optionally substituted by a methyl group, naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, substituted by 1 or 2 fluorine atoms
  • L g , L h and Li are each a linking group and each independently represents a single bond, an ethylene group (—CH 2 CH 2 —), a 1,2-propylene group (—CH (CH 3 ) CH 2 — and ) —CH 2 CH (CH 3 ) —), 1,4-butylene group, —COO—, —OCO—, —OCF 2 —, —CF 2 O—, —CH ⁇ CH—, —CH ⁇ CF—, —CF ⁇ CH—, —CF ⁇ CF— or —CH ⁇ NN ⁇ CH— represents a single bond, ethylene group, 1,4-butylene group, —COO—, —OCO—, —OCF 2 —, — CF 2 O—, —CF ⁇ CF—, —C ⁇ C— or —CH ⁇ NN ⁇ CH— are preferred, at least one of them in (C2) and at least two of them in (C3) are single bonds Is preferably represented.
  • the lower limit of the preferable content of the compounds represented by the general formulas (C1) to (C3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 5%, 8 %, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%, 22%, 25%, 30%.
  • the upper limit of the preferred content is 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10% 8% and 5%.
  • the viscosity of the composition of the present invention is kept low and a composition having a high response speed is required, it is preferable to lower the lower limit value and raise the upper limit value. Furthermore, when the composition of the present invention is required to maintain a high Tni and prevent the occurrence of seizure, it is preferable to increase the above lower limit value and the upper limit value. When it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the driving voltage low, it is preferable to lower the lower limit value and lower the upper limit value.
  • More preferable forms in (C1) can be represented by the following general formulas (C1a) to (C1h).
  • R f and R g are each independently a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, a linear 1-alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, or a group having 4 to 7 carbon atoms.
  • at least one of them represents a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, a linear 1-alkenyl group having 2 to 7 carbon atoms, or a linear 3-alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms.
  • the corresponding R f excludes the 1-alkenyl group and alkoxyl group
  • the corresponding R g is 1-alkenyl group and alkoxyl. Excluding groups.
  • Ring G1 and Ring H1 are each independently substituted with a trans-1,4-cyclohexylene group, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, 1 to 2 fluorine atoms or a methyl group.
  • Ring G2 and Ring H2 are each independently substituted with a trans-1,4-cyclohexylene group, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, 1 to 2 fluorine atoms or a methyl group.
  • 1,4-phenylene group naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, tetrahydronaphthalene-2 optionally substituted by 1 to 2 fluorine atoms, Represents a 6-diyl group, but in each compound, a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, a naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, 1 to
  • the number of tetrahydronaphthalene-2,6-diyl groups which may be substituted by two fluorine atoms is preferably 1 or less.
  • the other ring is a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group optionally substituted by 1 to 2 fluorine atoms or a methyl group.
  • Ring G3 and Ring H3 are each independently a 1,4-phenylene group optionally substituted by 1 to 2 fluorine atoms or a methyl group, and naphthalene-2 optionally substituted by one or more fluorine atoms , 6-diyl group, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by 1 or 2 fluorine atoms, naphthalene optionally substituted by one or more fluorine atoms in each compound
  • the number of the -2,6-diyl group and the number of tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group which may be substituted by 1 or 2 fluorine atoms is preferably 1 or less.
  • More preferable forms in (C2) can be represented by the following general formulas (C2a) to (C2g).
  • ring G1, ring G2, ring G3, ring H1, ring H2, and ring H3 have the same meanings as described above, ring I1 is the same as ring G1, ring I2 is the same as ring G2, and ring I3 is the same as ring G3. Represents meaning.
  • the number of pyrimidine-2,5-diyl groups or pyridine-2,5-diyl groups is preferably one or less, and the other ring in this case is a trans-1,4-cyclohexylene group or 1 to 2 groups.
  • ring G1, ring G2, ring H1, ring H2, ring I1 and ring I2 represent the above-mentioned meanings
  • ring J1 represents the same meaning as ring G1 or ring J2, respectively.
  • a transdecahydronaphthalene-trans-2,6-diyl group, a naphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by one or more fluorine atoms, and 1 to 2 fluorine atoms A tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group optionally substituted by 1, a 1,4-cyclohexenylene group optionally substituted by a fluorine atom, a 1,3-dioxane-trans-2,5-diyl group
  • the number of pyrimidine-2,5-diyl groups or pyridine-2,5-diyl groups is preferably one or less, and the other ring in this case is
  • composition of the present invention preferably does not contain a compound having a structure in which heteroatoms such as oxygen atoms such as a peracid (—CO—OO—) structure are bonded in the molecule.
  • the content of the compound having a carbonyl group is preferably 5% or less, more preferably 3% or less with respect to the total mass of the composition. Preferably, it is more preferably 1% or less, and most preferably not substantially contained.
  • the content of the compound substituted with chlorine atoms is preferably 15% or less, preferably 10% or less, based on the total mass of the composition. % Or less, preferably 5% or less, more preferably 3% or less, and still more preferably substantially not contained.
  • the content of a compound in which all the ring structures in the molecule are 6-membered rings is 80% relative to the total mass of the composition. % Or more, more preferably 90% or more, still more preferably 95% or more, and the composition is composed only of a compound in which all of the ring structures in the molecule are all 6-membered rings. Most preferably.
  • the content of the compound having a cyclohexenylene group as a ring structure, and the content of the compound having a cyclohexenylene group as the total mass of the composition is preferably 10% or less, preferably 8% or less, more preferably 5% or less, preferably 3% or less, and still more preferably not contained.
  • the content of a compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in the molecule, in which a hydrogen atom may be substituted with a halogen may be reduced.
  • the content of the compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in the molecule is preferably 10% or less, more preferably 8% or less, based on the total mass of the composition. It is more preferably 5% or less, further preferably 3% or less, and still more preferably substantially not contained.
  • substantially not contained in the present application means that it is not contained except for an unintentionally contained product.
  • the alkenyl group when the compound contained in the composition of the first embodiment of the present invention has an alkenyl group as a side chain, when the alkenyl group is bonded to cyclohexane, the alkenyl group has 2 to 5 carbon atoms.
  • the alkenyl group is bonded to benzene, the number of carbon atoms of the alkenyl group is preferably 4 to 5, and the unsaturated bond of the alkenyl group and benzene are directly bonded. Preferably not.
  • an antioxidant examples include hydroquinone derivatives, nitrosamine polymerization inhibitors, hindered phenol antioxidants, and more specifically, tert-butyl hydroquinone, methyl hydroquinone, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • IRGANOX1010 “IRGANOX1035”, “IRGANOX1076”, “IRGANOX1098”, “IRGANOX1135”, “IRGANOX1330”, “IRGANOX1425”, “IRGANOX1520”, “IRGANOX1726”, BASF Corporation “IRGANOX245”, “IRGANOX259”, “IRGANOX3114”, “IRGANOX3790”, “IRGANOX5057”, “IRGANOX565”, etc. Is given.
  • the addition amount of the antioxidant is preferably 0.01 to 2.0% by mass and more preferably 0.05 to 1.0% by mass with respect to the polymerizable liquid crystal composition.
  • a UV absorber In order to enhance the stability of the liquid crystal composition in the present invention, it is preferable to add a UV absorber.
  • a UV absorber those having excellent absorption ability of ultraviolet rays having a wavelength of 370 nm or less and little absorption of visible light having a wavelength of 400 nm or more are preferable from the viewpoint of good liquid crystal display properties.
  • hindered phenol compounds hydroxybenzophenone compounds, benzotriazole compounds, salicylic acid ester compounds, benzophenone compounds, cyanoacrylate compounds, nickel complex compounds, triazine compounds, and hinders
  • dephenol-based compounds include 2,6-di-tert-butyl-p-cresol, pentaerythrityl-tetrakis [3- (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate], N, N′-hexamethylenebis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-hydrocinnamide), 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris (3,5-di-tert-butyl- 4-hydroxybenzyl) benzene, tris- (3,5-di-) ert- butyl-4-hydroxybenzyl) - isocyanurate.
  • benzotriazole compounds include 2- (2′-hydroxy-5′-methylphenyl) benzotriazole, 2,2-methylenebis (4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) -6- (2H -Benzotriazol-2-yl) phenol), (2,4-bis- (n-octylthio) -6- (4-hydroxy-3,5-di-tert-butylanilino) -1,3,5-triazine, Triethylene glycol-bis [3- (3-tert-butyl-5-methyl-4-hydroxyphenyl) propionate], N, N′-hexamethylenebis (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy- Hydrocinnamide), 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) benzene, (2′-hydroxy-3 ′, 5′-di-tert-butylphenyl) -5-chlorobenzotri
  • the measured characteristics are as follows.
  • TNI Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature
  • T ⁇ N Phase transition temperature at which nematic phase is obtained
  • ⁇ n Refractive index anisotropy at 298K no:
  • ⁇ Dielectric anisotropy at 298K
  • Vth Voltage in which liquid crystal is sealed in a TN cell having a thickness of 8.5 microns, and the transmittance changes by 10% under a 298K crossed Nicol polarizing plate.
  • VHR Voltage holding ratio (%) at 333 K under conditions of frequency 60 Hz and applied voltage 5 V
  • VHR TEG (test element group) for evaluation of electro-optical properties in which a composition sample was sealed was held in a thermostatic bath at 130 ° C. for 1 hour, and then measured under the same conditions as in the VHR measurement method described above.
  • the liquid crystal composition was vacuum-injected into a liquid crystal cell for TN (cell gap 8.3 ⁇ m) and sealed with a UV curable resin (Three Bond 3026) to prepare a liquid crystal cell.
  • initial The sample whose current value was measured immediately after the liquid crystal cell was created was taken as an initial sample (hereinafter abbreviated as initial).
  • UV UV irradiation sample
  • heating A sample obtained by heating the liquid crystal cell at 80 ° C. for 350 hours using an oven was used as a heated sample (hereinafter abbreviated as heating).
  • the current value was calculated by At this time, three liquid crystal cells were prepared under each condition, the current values were measured, and the current values obtained from the three cells were averaged to obtain a current value. did.
  • Burn-in The burn-in evaluation of the liquid crystal display element is performed until the afterimage of the fixed pattern reaches an unacceptable afterimage level when displaying the predetermined fixed pattern in the display area for an arbitrary test time and then displaying the entire screen uniformly.
  • the test time was measured. 1) The test time referred to here indicates the display time of the fixed pattern, and the longer this time is, the more the afterimage is suppressed and the higher the performance. 2)
  • the unacceptable afterimage level is a level at which an afterimage that is rejected in the shipment acceptance / rejection determination is observed.
  • Sample A 1000 hours
  • Sample B 500 hours
  • Sample C 200 hours
  • Sample D 100 hours Performance is A>B>C> D.
  • Drop marks The evaluation of the drop marks of the liquid crystal display device was performed by visual observation of the drop marks that appeared white when the entire surface was displayed in black by the following five-step evaluation.
  • Process suitability is determined by dropping a liquid crystal 50pL at a time, "0 to 100 times, 101 to 200 times, 201 to 300 times, " 100 times at a time using a constant volume metering pump in the ODF process. The mass of the liquid crystal for each 100 drops was measured and evaluated by the number of drops at which the mass variation reached a size that could not be adapted to the ODF process.
  • Low temperature storage For storage stability evaluation at low temperature, after preparing the composition, 0.5 g of the composition was weighed into a 1 mL sample bottle and stored in a temperature controlled test tank at -25 ° C. for 240 hours. Generation
  • Examples 1 to 3, Comparative Examples 1 to 3 By using the liquid crystal composition of the present invention and the composition as a second panel, applying an epoxy-based polymerizable composition, overlapping with a separately prepared first panel, and irradiating UV light from the second panel side Then, a liquid crystal display device was produced and its physical property values were measured.
  • liquid crystal display element of the present invention can switch between 2D and 3D display.

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Abstract

本発明が解決しようとする課題は、高Δｎを実現しつつ、広い温度範囲の液晶相を有し、粘性が小さく、低温での溶解性が良好で、比抵抗や電圧保持率が高く、熱や光に対して安定な組成物を提供し、更にこれを用いることでレンズ効果に優れ、化学的安定性に優れた液晶組成物、当該液晶組成物を用いた液晶表示素子及び液晶レンズを提供することにある。　本願発明は、一般式（ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上と、一般式（ｉｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有する液晶組成物、当該液晶組成物を用いた液晶表示素子、当該液晶組成物を用いた液晶レンズ及び当該液晶組成物を用いた立体画像表示用複屈折レンズを提供する。

Description

液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
　本発明は有機電子材料や医農薬、特に電気光学的液晶表示用液晶材料及び液晶レンズ用液晶材料として有用な誘電率異方性（Δε）が正の値を示す組成物及びこれを用いた液晶表示素子に関する。
　近年、立体視表示を実現できる表示装置が注目を集めている。立体視表示は、互いに視差のある（視点の異なる）左眼映像と右眼映像を表示するものであり、観察者が左右の目でそれぞれを見ることにより奥行きのある立体的な映像として認識することができる。また、互いに視差がある３つ以上の映像を表示することにより、観察者に対してより自然な立体映像を提供することが可能な表示装置も開発されている。
　このような表示装置は、専用の眼鏡が必要なものと、不要なものとに大別されるが、観察者にとっては専用の眼鏡は煩わしく感じるものであり、専用の眼鏡が不要なものが望まれている。専用の眼鏡が不要な表示装置としては、例えば、パララックスバリア（視差バリア）方式や、レンチキュラーレンズ方式などがある。これらの方式では、互いに視差がある複数の映像（視点映像）を同時に表示し、表示装置と観察者の視点との相対的な位置関係（角度）によって見える映像が異なるようになっている。例えば、バリアとして液晶素子を用いた、パララックスバリア方式の表示装置が開示されている。
　これらは一般的に、画像を表示する液晶表示素子とそれを見る視聴者の間に置かれ、そのオン－オフの切り替えにより２Ｄ表示、３Ｄ表示の切り替えを行う。
　表示用液晶表示素子と視聴者の間に置かれることから、これら表示切替用の液晶表示素子は薄くする必要があり、そのためには高複屈折率（Δｎ）が要求される。また、表示切替用の液晶表示素子は表示用液晶表示素子と高分子材料により、接着されるが、この接着工程は、表示切替用の液晶表示素子、重合性組成物、表示用液晶表示素子に対して表示切替用の液晶表示素子側からＵＶを照射することにより行われるため、表示切替用の液晶表示素子に使用される液晶組成物はＵＶ照射に対し、強い耐性を有していなければならない。
　しかし、そもそもΔｎを要求される値とすることが困難であり、更にΔｎを要求値とした上で液晶相温度範囲や粘度等の他の物性値についても実用に耐えうる特性を示した上で、さらにＵＶ照射に対して強い耐性を有する液晶組成物を開発することはきわめて困難であった。
特開２０１５－８４０７７号公報
　本発明が解決しようとする課題は、表示不良の発生を抑えた液晶表示素子を提供することにある。
　前記課題を解決するため、本願発明者らは種々の検討を行ったところ、効果的に課題が解決できることを見出し本願発明の完成に至った。
　本願発明は、液晶層及びカラーフィルターを有する第１パネルと、液晶層を有する第２パネルと、第１及び第２パネル間に重合体を有する液晶表示素子を提供する。
　本発明により提供される、液晶表示素子は優れた表示特性を有する。従って、２Ｄと３Ｄの切替可能な液晶表示素子として非常に有用である。
　液晶層及びカラーフィルターを有する第１パネルは、本件の液晶表示素子が２Ｄ表示を行う際には２Ｄ用の画像を表示し、本件の液晶表示素子が３Ｄ表示を行う際には右目用の画像と左目用の画像を表示するパネルである。第１パネルは１対の基板を有し、該基板の少なくとも一方には電極を有し、基板間には液晶層を挟持し、カラーフィルターを備えている。更に液晶配向膜、各種の光学フィルターや偏向膜を有していてもよい。
　液晶層を有する第２パネルは、本件の液晶表示素子が２Ｄ表示を行う際には第１パネルが表示した２Ｄ表示を透過させ、本件の液晶表示素子が３Ｄ表示を行う際には第１パネルが表示した右目用の画像と左目用の画像を分離するパネルである。第２パネルは１対の基板を有し、該基板の少なくとも一方には電極を有し、基板間には液晶層を挟持している。更に液晶配向膜、各種の光学フィルターや偏向膜を有していてもよい。
　第１及び第２パネル間にある重合体は第１パネルと第２パネルを張り合わせるためのものであり、透明であるか又はそれに近いことが好ましい。
　第１パネルか第２パネルの一方又は両方に重合性組成物を塗布し、エネルギー線の照射により重合性組成物を重合し、第１パネルと第２パネルを張り合わせる。
　エネルギー線としては、ＵＶ光が好ましい。
　エネルギー線の照射は重ねた第１パネルと第２パネル及びそれらに挟持された重合性組成物に対して行われるが、第１パネルはカラーフィルターを有するため、第１パネル側から照射した場合、重合性組成物に対し、十分なエネルギー強度の照射が行えないため、第２パネル側から照射することが好ましい。第２パネルを透過したエネルギー線により重合性組成物が固化し、第１パネルと第２パネルの接着が行われる。このため第２パネルはエネルギー線の暴露に耐えうることが要求されることとなり、特に液晶層に対しエネルギー線への耐性が要求される。
　当該重合体はエネルギー線の照射により固化し、第１パネルと第２パネルを張り合わせることができ、第１パネルの表示を妨げることがなければよく、アクリル系樹脂、エポキシ系樹脂、ウレタン系樹脂等が好ましい。
　第２パネルの液晶層は、一般式（ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（式中、Ｒｉ１は炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
Ｒｉ２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエチル基又は炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
　ｎｉ１及びｎｉ２はそれぞれ独立して、０、１、２又は３を表すが、ｎｉ１＋ｎｉ２は０、１、２又は３を表し、
　Ａｉ１及びＡｉ２はそれぞれ独立して、
（ａ）　１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられてもよい。）及び
（ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）及び基（ｂ）上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
　Ｚｉ１及びＺｉ２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－を表し、
　ｎｉ１が２、３又は４であってＡｉ１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎｉ１が２、３又は４であってＺｉ１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎｉ２が２、３又は４であってＡｉ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎｉ２が２、３又は４であってＺｉ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
　Ｘｉ１～Ｘｉ８はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表す。）
　一般式（ｉ）中、Ｒｉ１は、炭素原子数１～８のアルキル基、炭素原子数１～８のアルコキシ基、炭素原子数２～８のアルケニル基又は炭素原子数２～８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシ基、炭素原子数２～５のアルケニル基又は炭素原子数２～５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２～５のアルキル基又は炭素原子数２～３のアルケニル基が更に好ましい。
　信頼性を重視する場合にはアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。
　また、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び炭素原子数４～５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１～５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１～４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
　アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　Ｒｉ２は一般式（ｉ）で表される化合物が、Δεが正のいわゆるｐ型化合物である場合には、フッ素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であることが好ましく、フッ素原子又はシアノ基が好ましい。
　一般式（ｉ）で表される化合物が、Δεがほぼ０のいわゆるノンポーラー型化合物である場合には、Ｒｉ２はＲｉ１と同じ意味を表すが、Ｒｉ２とＲｉ１は同一であっても、異なっていてもよい。
　ｎｉ１及びｎｉ２はそれぞれ独立して、０、１又は２が好ましく、ｎｉ１＋ｎｉ２は０、１又は２が好ましく、溶解度を重視する場合には０又は１が好ましく、Δｎの改善を重視する場合には１又は２が好ましい。
　Ａｉ１及びＡｉ２はそれぞれ独立して、Δｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基、１，４－シクロヘキセニレン基、１，４－ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン－１，４－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基又は１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
１個又は２個以上の水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい１，４－フェニレン基であることが好ましい。
　Ｚｉ１及びＺｉ２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－が好ましく、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＣＯＯ－が好ましく、単結合が好ましい。
　Ｘｉ１～Ｘｉ８はそれぞれ独立して、一般式（ｉ）で表される化合物がΔεが正のいわゆるｐ型化合物である場合には、Ｘｉ２、Ｘｉ４、Ｘｉ５及びＸｉ７のうち１個以上がフッ素原子であることが好ましく、２個以上がフッ素原子であることが好ましい。Ｘｉ２及びＸｉ７がともにフッ素原子であることも好ましく、Ｘｉ４及びＸｉ５がともにフッ素原子であることも好ましい。
　Ｘｉ１～Ｘｉ８は一般式（ｉ）で表される化合物がΔεがほぼ０のいわゆるノンポーラー型化合物である場合には、すべて水素原子であるか、１つがフッ素原子で他がすべて水素原子であることが好ましい。
　本発明の液晶組成物において一般式（ｉ）で表される化合物の含有量が少ないとその効果が現れないため、組成物中に下限値として、１質量％（以下組成物中の％は質量％を表す。）が好ましく、２％が好ましく、５％が好ましく、７％が好ましく、９％が好ましく、１０％が好ましく、１２％が好ましく、１５％が好ましく、１７％が好ましく、２０％が好ましい。又、含有量が多いと析出等の問題を引き起こすため、上限値としては、５０％が好ましく、４０％がより好ましく、３０％がより好ましく、２５％が好ましく、２０％が好ましく、１８％が好ましく、１５％が好ましく、１３％が好ましく、１０％が好ましい。
　更に一般式（ｉ）で表される化合物は一般式（ｉ－１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（式中、Ｒｉ１、Ｒｉ２、ｎｉ１、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２及びＸｉ１～Ｘｉ８は一般式（ｉ）におけるＲｉ１、Ｒｉ２、ｎｉ１、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２及びＸｉ１～Ｘｉ８と同じ意味を表し、
Ｘｉ９～Ｘｉ１２はそれぞれ独立して一般式（ｉ）におけるＸｉ１と同じ意味を表し、
ｎｉ３は０、１、２又は３を表すが、ｎｉ１＋ｎｉ３は０、１又は２を表す。）
　一般式（ｉ－１）におけるＲｉ１、Ｒｉ２、ｎｉ１、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２及びＸｉ１～Ｘｉ８は一般式（ｉ）におけるＲｉ１、Ｒｉ２、ｎｉ１、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２及びＸｉ１～Ｘｉ８と同じ意味である。
　ｎｉ３は、０又は１が好ましく、ｎｉ１＋ｎｉ３は０又は１が好ましい。
　Ｘｉ１～Ｘｉ１２は一般式（ｉ）で表される化合物がΔεが正のいわゆるｐ型化合物である場合には、Ｘｉ２、Ｘｉ４、Ｘｉ５、Ｘｉ７、Ｘｉ１０及びＸｉ１１のうち１個以上がフッ素原子であることが好ましく、２個以上がフッ素原子であることが好ましい。Ｘｉ２及びＸｉ７、Ｘｉ４及びＸｉ５、Ｘｉ１０及びＸｉ１１、がともにフッ素原子であることも好ましい。
　Ｘｉ１～Ｘｉ１２は一般式（ｉ）で表される化合物がΔεがほぼ０のいわゆるノンポーラー型化合物である場合には、すべて水素原子であるか、１つがフッ素原子で他がすべて水素原子であることが好ましい。
　式（ｉ）で表される化合物としては、１種を使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。
　一般式（ｉ）で表される化合物は、以下の一般式（ｉａ－１）～一般式（ｉｇ－１）で表される各化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　更に一般式（ｉｃ－１）、（ｉｃ－２）、（ｉｄ－１）、（ｉｄ－２）、（ｉｄ－３）、（ｉｄ－４）、（ｉｄ－５）、（ｉｆ－１）、（ｉｆ－２）、（ｉｆ－３）及び（ｉｆ－４）で表される化合部物が好ましい。
　液晶組成物の物性値を調整するために液晶相を持つ化合物以外にも必要に応じて液晶相を持たない化合物を添加することもできる。
　このように、一般式（ｉ）で表される化合物と混合して使用することのできる化合物の好ましい代表例としては、本発明の提供する組成物においては、一般式（Ａ１）から（Ａ３）、（Ｂ１）から（Ｂ３）及び（Ｃ１）から（Ｃ３）で表される化合物を挙げることができ、これら化合物から少なくとも１種を含有することが好ましい。
　一般式（Ａ１）から（Ａ３）で表される化合物はいわゆるフッ素系(ハロゲン系)のｐ型化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　上式中、Ｒｂは炭素原子数１～１２のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、３～６員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数１～７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２～７の直鎖状１－アルケニル基、炭素原子数４～７の直鎖状３－アルケニル基、末端が炭素原子数１～３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１～５のアルキル基が好ましい。また、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
　環Ａ、環Ｂ及び環Ｃはそれぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４－フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン-2,6-ジイル基、1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン－トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基またはピリジン－２，５－ジイル基を表すが、トランス－１，４－シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン-トランス－２，６－ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基又は１～２個のフッ素原子により置換されていてもよい１，４－フェニレン基が好ましい。特に環Ｂがトランス－１，４－シクロへキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基である場合に、環Ａはトランス－１，４－シクロへキシレン基であることが好ましく、環Ｃがトランス－１，４－シクロへキシレン基またはトランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基である場合に環Ｂ及び環Ａはトランス－１，４－シクロへキシレン基であることが好ましい。また、（Ａ３）において環Ａはトランス－１，４－シクロへキシレン基であることが好ましい。
Ｌａ、Ｌｂ及びＬｃは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基（－ＣＨ２ＣＨ２－）、１，２－プロピレン基（－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－及び－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－）、１，４－ブチレン基、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ－を表すが、単結合、エチレン基、１，４－ブチレン基、－ＣＯＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－が好ましく、単結合又はエチレン基が特に好ましい。また、（Ａ２）においてはその少なくとも１個が、（Ａ３）においてはその少なくとも２個が単結合を表すことが好ましい。
　環Ｚは芳香環であり以下の一般式（Ｌａ）～（Ｌｃ）で表すことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　式中、Ｙａ～Ｙｊはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、（Ｌａ）において、Ｙａ及びＹｂの少なくとも1個はフッ素原子であることが好ましく、（Ｌｂ）において、Ｙｄ～Ｙｆの少なくとも1個はフッ素原子であることが好ましく、特にＹｄはフッ素原子であることがさらに好ましい。
　末端基Ｐａはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基又はジフルオロメチル基あるいは２個以上のフッ素原子により置換された炭素原子数２又は３のアルコキシル基、アルキル基、アルケニル基又はアルケニルオキシ基を表すが、フッ素原子、トリフルオロメトキシ基又はジフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。
　なお一般式（Ａ１）から（Ａ３）で表される化合物を組み合わせて使用する場合、異なる分子中の同一の選択肢（環ＡやＬａ等）は同一の置換基を表しても、異なる置換基を表してもよい。
　又、一般式（Ａ１）から（Ａ３）においては本発明の一般式（ｉ）及び（ｉｉ）を除く。
　本発明の組成物の総量に対しての一般式（Ａ１）から（Ａ３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２２％であり、２５％であり、３０％である。好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、５％である。
　本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、焼きつきの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
　一般式（Ａ１）～（Ａ３）におけるより好ましい形態は以下の一般式（Ａ１ａ）～（Ａ３ｃ）で表すことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（式中、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｙａ及びＹｂは一般式（Ａ１）から（Ａ３）におけるＡ、Ｂ、Ｃ、Ｙａ及びＹｂと同じ意味を表す。）
　さらに好ましくは、下記化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　一般式（Ｂ１）から（Ｂ３）で表される化合物はいわゆるシアノ系のｐ型化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　上式中、Ｒｃは炭素原子数１～１２のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチル又はエチル分岐を有していてもよく、３～６員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数１～７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２～７の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数４～７の直鎖状３－アルケニル基、末端が炭素原子数１～３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１～５のアルキル基が好ましい。又、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
　環Ｄ、環Ｅ及び環Ｆはそれぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４－フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン－トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基又はピリジン－２，５－ジイル基を表すが、トランス－１，４－シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基又は１～２個のフッ素原子により置換されていてもよい１，４－フェニレン基が好ましい。特に環Ｅがトランス－１，４－シクロへキシレン基又はトランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基である場合に、環Ｄはトランス－１，４－シクロへキシレン基であることが好ましく、環Ｆがトランス－１，４－シクロへキシレン基又はトランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基である場合に環Ｄ及び環Ｅはトランス－１，４－シクロへキシレン基であることが好ましい。又、（Ｂ３）において環Ｄはトランス－１，４－シクロへキシレン基であることが好ましい。
　Ｌｄ、Ｌｅ及びＬｆは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基（－ＣＨ２ＣＨ２－）、１，２－プロピレン基（－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－及び）－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－）、１，４－ブチレン基、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－又は－ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ－を表すが、単結合、エチレン基、－ＣＯＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－が好ましく、単結合、エチレン基又は－ＣＯＯ－が特に好ましい。又、（Ｂ２）においてはその少なくとも１個が、（Ｂ３）においてはその少なくとも２個が単結合を表すことが好ましい。
　環Ｙは芳香環であり以下の一般式（Ｌｄ）～（Ｌｆ）で表すことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
式中、Ｙｋ～Ｙｑはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表すが、（Ｌｅ）において、Ｙｍはフッ素原子であることが好ましい。
　末端基Ｐｂはシアノ基（－ＣＮ）、シアナト基（－ＯＣＮ）又は－Ｃ≡ＣＣＮを表すが、シアノ基が好ましい。
　なお一般式（Ｂ１）から（Ｂ３）で表される化合物を組み合わせて使用する場合、異なる分子中の同一の選択肢（環ＤやＬｄ等）は同一の置換基を表しても、異なる置換基を表してもよい。
　又、一般式（Ｂ１）から（Ｂ３）においては本発明の一般式（ｉ）及び（ｉｉ）を除く。
　本発明の組成物の総量に対しての一般式（Ｂ１）から（Ｂ３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２２％であり、２５％であり、３０％である。好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、５％である。
　本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を高めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、焼きつきの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を高めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
　一般式（Ｂ１）～（Ｂ３）におけるより好ましい形態は以下の一般式（Ｂ１ａ）～（Ｂ２ｃ）で表すことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
（式中、Ａ、Ｂ、Ｙｋ及びＹｌは一般式（Ｂ１）から（Ｂ３）におけるＡ、Ｂ、Ｙｋ及びＹｌと同じ意味を表す。）
　さらに好ましくは、下記化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　一般式（Ｃ１）から（Ｃ３）で表される化合物は誘電率異方性が０程度である、いわゆるノンポーラー型化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　上式中、Ｒｄ及びＲｅはそれぞれ独立的に炭素原子数１～１２のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチル又はエチル分岐を有していてもよく、３～６員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、炭素原子数１～７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２～７の直鎖状１－アルケニル基、炭素原子数４～７の直鎖状３－アルケニル基、炭素原子数１～３の直鎖状アルコキシル基又は末端が炭素原子数１～３アルコキシル基により置換された炭素原子数１～５の直鎖状アルキル基が好ましく、更に少なくとも一方は炭素原子数１～７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２～７の直鎖状１－アルケニル基又は炭素原子数４～７の直鎖状３－アルケニル基であることが特に好ましい。又、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよい。
　環Ｇ、環Ｈ、環Ｉ及び環Ｊはそれぞれ独立的に、トランス－１，４－シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン－トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基又はピリジン－２，５－ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン－トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基又はピリジン－２，５－ジイル基は１個以内であることが好ましく、他の環はトランス－１，４－シクロへキシレン基あるいは１～２個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基であることが好ましい。
　Ｌｇ、Ｌｈ及びＬｉは連結基であって、それぞれ独立的に単結合、エチレン基（－ＣＨ２ＣＨ２－）、１，２－プロピレン基（－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－及び）－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－）、１，４－ブチレン基、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ－を表すが、単結合、エチレン基、１，４－ブチレン基、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は－ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ－が好ましく、（Ｃ２）においてはその少なくとも１個が、（Ｃ３）においてはその少なくとも２個が単結合を表すことが好ましい。
　なお一般式（Ｃ１）から（Ｃ３）で表される化合物を組み合わせて使用する場合、異なる分子中の同一の選択肢（環ＧやＬｇ等）は同一の置換基を表しても、異なる置換基を表してもよい。
　又、一般式（Ｃ１）から（Ｃ３）においては本発明の一般式（Ａ１）から（Ａ３）、（Ｂ１）から（Ｂ３）、（ｉ）及び（ｉｉ）を除く。
　本発明の組成物の総量に対しての一般式（Ｃ１）から（Ｃ３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２２％であり、２５％であり、３０％である。好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、５％である。
　本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を高めにすることが好ましい。さらに、本発明の組成物のＴｎｉを高く保ち、焼きつきの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。
　（Ｃ１）におけるより好ましい形態は以下の一般式（Ｃ１ａ）～（Ｃ１ｈ）で表すことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　上記各式中、Ｒｆ及びＲｇはそれぞれ独立的に炭素原子数１～７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２～７の直鎖状1-アルケニル基、炭素原子数４～７の直鎖状３－アルケニル基、炭素原子数１～３の直鎖状アルコキシル基又は末端が炭素原子数１～３のアルコキシル基により置換された炭素原子数１～５の直鎖状アルキル基を表すが、少なくとも一方は炭素原子数１～７の直鎖状アルキル基、炭素原子数２～７の直鎖状1-アルケニル基又は炭素原子数４～７の直鎖状３－アルケニル基を表す。ただし、環Ｇ１～環Ｇ８が芳香環の場合、対応するＲｆは１－アルケニル基及びアルコキシル基を除き、環Ｈ１～環Ｈ８が芳香環の場合、対応するＲｇは1-アルケニル基及びアルコキシル基を除く。
　環Ｇ１及び環Ｈ１はそれぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン－トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基又はピリジン－２，５－ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン-トランス－２，６－ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン-トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基又はピリジン－２，５－ジイル基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス－１，４－シクロへキシレン基あるいは１～２個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基である。環Ｇ２及び環Ｈ２はそれぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すが、各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基は1個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス－１，４－シクロへキシレン基あるいは１～２個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基である。環Ｇ３及び環Ｈ３はそれぞれ独立的に１～２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基を表すが、各化合物において1個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基は１個以内であることが好ましい。
　さらに好ましくは、下記化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　（Ｃ２）におけるより好ましい形態は以下の一般式（Ｃ２ａ)～（Ｃ２ｇ）で表すことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　上式中、環Ｇ１、環Ｇ２、環Ｇ３、環Ｈ１、環Ｈ２及び環Ｈ３は前述の意味を表し、環Ｉ１は環Ｇ１と、環Ｉ２は環Ｇ２と、環Ｉ３は環Ｇ３とそれぞれおなじ意味を表す。又、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン－トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基又はピリジン－２，５－ジイル基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス－１，４－シクロへキシレン基あるいは１～２個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基である。
　さらに好ましくは、下記化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 次に（Ｃ３）におけるより好ましい形態は以下の一般式（Ｃ３ａ）～（Ｃ３ｆ）で表すことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　上式中、環Ｇ１、環Ｇ２、環Ｈ１、環Ｈ２、環Ｉ１及び環Ｉ２は前述の意味を表し、環Ｊ１は環Ｇ１又環Ｊ２は環Ｇ２とそれぞれおなじ意味を表す。又、上記各化合物において、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン-トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基又はピリジン－２，５－ジイル基は１個以内であることが好ましく、その場合の他方の環はトランス－１，４－シクロへキシレン基あるいは１～２個のフッ素原子又はメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基である。
　さらに好ましくは、下記化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030


　本発明の組成物の総量に対しての一般式（ｉ）、一般式（Ａ１）から（Ａ３）、一般式（Ｂ１）から（Ｂ３）及び一般式（Ｃ１）から（Ｃ３）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、８０％であり、８５％であり、８８％であり、９０％であり、９２％であり、９３％であり、９４％であり、９５％であり、９６％であり、９７％であり、９８％であり、９９％であり、１００％である。好ましい含有量の上限値は、１００％であり、９９％であり、９８％であり、９５％である。
　本発明の組成物の総量に対しての一般式（ｉ）、一般式（Ａ１）から（Ａ３）、一般式（Ｂ１）から（Ｂ３）及び一般式（Ｃ１）から（Ｃ３）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、８０％であり、８５％であり、８８％であり、９０％であり、９２％であり、９３％であり、９４％であり、９５％であり、９６％であり、９７％であり、９８％であり、９９％であり、１００％である。好ましい含有量の上限値は、１００％であり、９９％であり、９８％であり、９５％である。
　本発明の組成物の総量に対しての本発明の組成物の総量に対しての一般式（ｉ）、一般式（Ａ１ａ）から（Ａ３ｃ）、一般式（Ｂ１ａ）から（Ｂ２ｃ）及び一般式（Ｃ１ａ）から（Ｃ３ｆ）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、８０％であり、８５％であり、８８％であり、９０％であり、９２％であり、９３％であり、９４％であり、９５％であり、９６％であり、９７％であり、９８％であり、９９％であり、１００％である。好ましい含有量の上限値は、１００％であり、９９％であり、９８％であり、９５％である。
　本願発明の組成物は、分子内に過酸（－ＣＯ－ＯＯ－）構造等の酸素原子等のヘテロ原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。
　組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合にはカルボニル基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して５％以下とすることが好ましく、３％以下とすることがより好ましく、１％以下とすることが更に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。
　ＵＶ照射による安定性を重視する場合、塩素原子が置換している化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１５％以下とすることが好ましく、１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
　分子内の環構造がすべて６員環である化合物の含有量を多くすることが好ましく、分子内の環構造がすべて６員環である化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して８０％以上とすることが好ましく、９０％以上とすることがより好ましく、９５％以上とすることが更に好ましく、実質的に分子内の環構造がすべて６員環である化合物のみで組成物を構成することが最も好ましい。
　組成物の酸化による劣化を抑えるためには、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を少なくすることが好ましく、シクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
　粘度の改善及びＴｎｉの改善を重視する場合には、水素原子がハロゲンに置換されていてもよい２－メチルベンゼン－１，４－ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を少なくすることが好ましく、前記２－メチルベンゼン－１，４－ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
　本願において実質的に含有しないとは、意図せずに含有する物を除いて含有しないという意味である。
　本発明の第一実施形態の組成物に含有される化合物が、側鎖としてアルケニル基を有する場合、前記アルケニル基がシクロヘキサンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は２～５であることが好ましく、前記アルケニル基がベンゼンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は４～５であることが好ましく、前記アルケニル基の不飽和結合とベンゼンは直接結合していないことが好ましい。
　本発明における液晶組成物の安定性を高めるため、酸化防止剤を添加することが好ましい。酸化防止剤としては、ヒドロキノン誘導体、ニトロソアミン系重合禁止剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤等が挙げられ、より具体的には、tert－ブチルハイドロキノン、メチルハイドロキノン、和光純薬工業株式会社製の「Ｑ－１３００」、「Ｑ－１３０１」、ＢＡＳＦ社の「ＩＲＧＡＮＯＸ１０１０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１０３５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１０７６」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１０９８」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１１３５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１３３０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１４２５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１５２０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１７２６」、「ＩＲＧＡＮＯＸ２４５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ２５９」、「ＩＲＧＡＮＯＸ３１１４」、「ＩＲＧＡＮＯＸ３７９０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ５０５７」、「ＩＲＧＡＮＯＸ５６５」等々があげられる。
　酸化防止剤の添加量は重合性液晶組成物に対して０．０１～２．０質量％であることが好ましく、０．０５～１．０質量％であることがより好ましい。
　本発明における液晶組成物の安定性を高めるため、ＵＶ吸収剤を添加することが好ましい。ＵＶ吸収剤としては、波長３７０ｎｍ以下の紫外線の吸収能に優れ、かつ良好な液晶表示性の観点から、波長４００ｎｍ以上の可視光の吸収が少ないものが好ましい。より具体的には、例えばヒンダードフェノール系化合物、ヒドロキシベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、サリチル酸エステル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、シアノアクリレート系化合物、ニッケル錯塩系化合物、トリアジン系化合物が挙げられ、ヒンダードフェノール系化合物としては、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、ペンタエリスリチル－テトラキス〔３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、Ｎ，Ｎ’－ヘキサメチレンビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ヒドロシンナミド）、１，３，５－トリメチル－２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ベンゼン、トリス－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－イソシアヌレートが挙げられる。ベンゾトリアゾール系化合物としては、２－（２′－ヒドロキシ－５’－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２，２－メチレンビス（４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）－６－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）フェノール）、（２，４－ビス－（ｎ－オクチルチオ）－６－（４－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルアニリノ）－１，３，５－トリアジン、トリエチレングリコール－ビス〔３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、Ｎ，Ｎ’－ヘキサメチレンビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ヒドロシンナミド）、１，３，５－トリメチル－２，４，６－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ベンゼン、２－（２’－ヒドロキシ－３’，５’－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－５－クロルベンゾトリアゾール、（２－（２′－ヒドロキシ－３’，５’－ジ－ｔｅｒｔ－アミルフェニル）－５－クロルベンゾトリアゾール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、ペンタエリスリチル－テトラキス〔３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕が挙げられ、ＢＡＳＦジャパン（株）製のＴＩＮＵＶＩＮ１０９、ＴＩＮＵＶＩＮ１７１、ＴＩＮＵＶＩＮ３２６、ＴＩＮＵＶＩＮ３２７、ＴＩＮＵＶＩＮ３２８、ＴＩＮＵＶＩＮ７７０、ＴＩＮＵＶＩＮ９００、ＴＩＮＵＶＩＮ９２８、ケミプロ化成（株）製の、ＫＥＭＩＳＯＲＢ　７１、ＫＥＭＩＳＯＲＢ　７３、ＫＥＭＩＳＯＲＢ　７４も好ましく用いることができる。
　以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
　実施例中、測定した特性は以下の通りである。
　ＴＮＩ　：ネマチック相－等方性液体相転移温度
　Ｔ→Ｎ　：ネマチック相となる相転移温度
　Δｎ　：２９８Ｋにおける屈折率異方性
　ｎｏ　：
　Δε　：２９８Ｋにおける誘電率異方性
　ε⊥　：
　γ１　：２９８Ｋにおける回転粘度
　Ｖｔｈ　：厚さ８．５ミクロンのＴＮセルに液晶を封入し、２９８Ｋ、クロスニコル偏光板下において透過率が１０％変化する電圧。
　ＶＨＲ：周波数６０Ｈｚ，印加電圧５Ｖの条件下で３３３Ｋにおける電圧保持率（％）
　耐熱試験後ＶＨＲ：組成物サンプルを封入した電気光学特性評価用ＴＥＧ（テスト・エレメント・グループ）を１３０℃の恒温槽中に１時間保持した後、上述のＶＨＲ測定方法と同条件で測定した。
　電流値：
　液晶組成物を、TN用液晶セル(セルギャップ8.3μm)に真空注入し、UV硬化性樹脂(スリーボンド社製、Three Bond 3026)で封止し、液晶セルを作製した。
　液晶セル作成後、すぐに電流値を測定したサンプルを初期サンプル(以下初期と略す)とした。
　液晶セルに対しサンテスト(オリジナルハナウ社製)を用いてUV照射を１６時間行ったサンプルをUV照射サンプル(以下UVと略す)とした。
　液晶セルをオーブンを用い８０℃で３５０時間加熱したサンプルを加熱サンプル(以下加熱と略す)とした。
　電流値の測定は、図1に示す回路を用いて、作製した液晶セルに矩形波(Vap=2.5V)を印加し回路中の50KΩの抵抗の両端に掛かる電圧波形を観測することにより行った。観測された電圧波形(図2)よりVr(mV)を測定し、Vrと液晶セルの電極面積：W(cm2)より以下の式
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000031
により電流値を算出した。この際、それぞれの条件において３枚の液晶セルを作製しその電流値を測定し、３枚のセルから得られた電流値の値を平均し電流値とし、パネル中での信頼性の指標とした。
　焼き付き　：
　液晶表示素子の焼き付き評価は、表示エリア内に所定の固定パターンを任意の試験時間表示させた後に、全画面均一な表示を行ったときの固定パターンの残像が、許容できない残像レベルに達するまでの試験時間を計測した。
１）ここで言う試験時間とは固定パターンの表示時間を示し、この時間が長いほど残像の発生が抑制されており、性能が高いことを示している。
２）許容できない残像レベルとは、出荷合否判定で不合格となる残像が観察されるレベルである。
例）
サンプルＡ：１０００時間
サンプルＢ：５００時間
サンプルＣ：２００時間
サンプルＤ：１００時間
性能は、Ａ＞Ｂ＞Ｃ＞Ｄである。
　滴下痕　：
　液晶表示装置の滴下痕の評価は、全面黒表示した場合における白く浮かび上がる滴下痕を目視にて以下の５段階評価で行った。
　５：滴下痕無し（優）
　４：滴下痕ごく僅かに有るも許容できるレベル（良）
　３：滴下痕僅かに有り、合否判定のボーダーラインレベル（条件付で可）
　２：滴下痕有り許容できないレベル（不可）
　１：滴下痕有りかなり劣悪（悪）
プロセス適合性　：
　プロセス適合性は、ＯＤＦプロセスにおいて、定積計量ポンプを用いて、液晶を１回に５０ｐＬずつ「０～１００回、１０１～２００回、２０１～３００回、・・・・」と１００回ずつ滴下したときの各１００回滴下分の液晶の質量を計測し、質量のバラつきがＯＤＦプロセスに適合できない大きさに達した滴下回数で評価した。
滴下回数が多いほど長時間にわたって安定的に滴下可能であり、プロセス適合性が高いといえる。
例）
サンプルＡ：９５０００回
サンプルＢ：４００００回
サンプルＣ：１０００００回
サンプルＤ：１００００回
性能は、Ｃ＞Ａ＞Ｂ＞Ｄである。
　低温保存性：
　低温での保存性評価は、組成物を調製後、１ｍＬのサンプル瓶に組成物を０．５ｇ秤量し、これを－２５℃の温度制御式試験槽の中で２４０時間保存して目視にて組成物からの析出物の発生を観察し、析出物が観察されたときの試験時間を計測した。析出発生までの試験時間が長いほど低温での保存性が良好であるといえる。
　揮発性／製造装置汚染性　：
　液晶材料の揮発性評価は、真空攪拌脱泡ミキサーの運転状態をストロボスコープを用いて観察し、液晶材料の発泡を目視により観察することによって行った。具体的には、容量２．０Ｌの真空攪拌脱泡ミキサーの専用容器に組成物を０．８ｋｇ入れ、４ｋＰａの脱気下、公転速度１５Ｓ－１、自転速度７．５Ｓ－１で真空攪拌脱泡ミキサーを運転し、発泡が始まるまでの時間を計測した。
発泡が始まるまでの時間が長いほど揮発しにくく、製造装置を汚染する可能性が低いので、高性能であることを示す。
例）
サンプルＡ：２００秒
サンプルＢ：４５秒
サンプルＣ：６０秒
サンプルＤ：１５秒
性能は、Ａ＞Ｃ＞Ｂ＞Ｄである。
尚、実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
（環構造）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　特に断りがない限り、トランス体を表す。
（側鎖構造及び連結構造）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
（実施例１～３、比較例１～３）
　本願発明の液晶組成物及び該組成物を使用し第２パネルとし、エポキシ系の重合性組成物を塗布し、別途用意した第１パネルと重ね、第２パネル側よりＵＶ光を照射することにより、液晶表示素子を作製し、その物性値を測定した。
　式（ｉ）で表される化合物を含有しない比較例１の組成物は実施例１の組成物と比較してγ１の値が上昇していることがわかった。一般式（ｉｉ）で表される化合物を含有しない比較例２の組成物は実施例１の組成物と比較してΔεの値が悪化していることがわかった。また低温保存試験の結果から、比較例１及び２の組成物は本発明組成物と比較して低温保存性が劣ることがわかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
（実施例４～５、比較例４～５）
　同様に下記比較も行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
　これにより、本願発明の液晶表示素子は２Ｄと３Ｄの表示切替を行えることが確認できた。

Claims (7)

  1. 　液晶層及びカラーフィルターを有する第１パネルと、液晶層を有する第２パネルと、第１及び第２パネル間に重合体を有する液晶表示素子。
  2. 　請求項１記載の重合体が重合性組成物にエネルギー線を照射することにより硬化した重合体である液晶表示素子。
  3. 　第２パネルの液晶層が一般式（ｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項１又は２記載の液晶表示素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒｉ１は炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
    Ｒｉ２は水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエチル基又は炭素原子数１～８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立して－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていてもよく、
    　ｎｉ１及びｎｉ２はそれぞれ独立して、０、１、２、３又は４を表すが、ｎｉ１＋ｎｉ２は０、１、２又は３を表し、
    　Ａｉ１及びＡｉ２はそれぞれ独立して、
    （ａ）　１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられてもよい。）及び
    （ｂ）　１，４－フェニレン基（この基中に存在する１個の－ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
    からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）及び基（ｂ）上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
    　Ｚｉ１及びＺｉ２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－を表し、
    　ｎｉ１が２、３又は４であってＡｉ１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎｉ１が２又は３であってＺｉ１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎｉ２が２、３又は４であってＡｉ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎｉ２が２、３又は４であってＺｉ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
    　Ｘｉ１～Ｘｉ８はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表す。）
  4. 　一般式（ｉ）で表される化合物として一般式（ｉ－１）で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項３記載の液晶表示素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒｉ１、Ｒｉ２、ｎｉ１、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２及びＸｉ１～Ｘｉ８は一般式（ｉ）におけるＲｉ１、Ｒｉ２、ｎｉ１、Ａｉ１、Ａｉ２、Ｚｉ１、Ｚｉ２及びＸｉ１～Ｘｉ８と同じ意味を表し、
    Ｘｉ９～Ｘｉ１２はそれぞれ独立して一般式（ｉ）におけるＸｉ１と同じ意味を表し、
    ｎｉ３は０、１、２又は３を表すが、ｎｉ１＋ｎｉ３は０、１又は２を表す。）
  5. 　第１パネルの液晶層が更に、一般式（Ａ１）から（Ａ３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｒｂは炭素原子数１～１２のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチルまたはエチル分岐を有していてもよく、３～６員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子またはトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよく、
    　環Ａ、環Ｂ及び環Ｃはそれぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４－フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン－トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基またはピリジン－２，５－ジイル基を表し、
    Ｌａ、Ｌｂ及びＬｃはそれぞれ独立的に単結合、エチレン基（－ＣＨ２ＣＨ２－）、１，２－プロピレン基（－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－及び－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－）、１，４－ブチレン基、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は－ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ－を表し、
    　環Ｚは一般式（Ｌａ）～（Ｌｃ）で表される置換基を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ｙａ～Ｙｊはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表し、
    　Ｐａはフッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基又はジフルオロメチル基あるいは２個以上のフッ素原子により置換された炭素原子数２又は３のアルコキシル基、アルキル基、アルケニル基又はアルケニルオキシ基を表し、
    　一般式（Ａ１）から（Ａ３）で表される化合物を組み合わせて使用する場合、異なる分子中の同一の選択肢（環ＡやＬａ等）は同一の置換基を表しても、異なる置換基を表してもよい。
    　なお、一般式（Ａ１）から（Ａ３）においては本発明の一般式（ｉ）を除く。）
    で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から４のいずれか一項に記載の液晶表示素子。
  6. 第１パネルの液晶層が更に、一般式（Ｂ１）から（Ｂ３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中、Ｒｃは炭素原子数１～１２のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチル又はエチル分岐を有していてもよく、３～６員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよいが、分岐により不斉炭素が生じる場合には、化合物として光学活性であってもラセミ体であってもよく、
    　環Ｄ、環Ｅ及び環Ｆはそれぞれ独立的にトランス－１，４－シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよい１，４－フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン－トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基又はピリジン－２，５－ジイル基を表し、
    　Ｌｄ、Ｌｅ及びＬｆはそれぞれ独立的に単結合、エチレン基（－ＣＨ２ＣＨ２－）、１，２－プロピレン基（－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－及び）－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－）、１，４－ブチレン基、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－又は－ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ－を表し、
    　環Ｙは芳香環であり以下の一般式（Ｌｄ）～（Ｌｆ）で表される置換基を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式中、Ｙｋ～Ｙｑはそれぞれ独立的に水素原子あるいはフッ素原子を表す。）
    　末端基Ｐｂはシアノ基（－ＣＮ）、シアナト基（－ＯＣＮ）又は－Ｃ≡ＣＣＮを表し、
    　一般式（Ｂ１）から（Ｂ３）で表される化合物を組み合わせて使用する場合、異なる分子中の同一の選択肢（環ＤやＬｄ等）は同一の置換基を表しても、異なる置換基を表してもよく、
    　一般式（Ｂ１）から（Ｂ３）においては本発明の一般式（ｉ）を除く。）
    で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から５のいずれか一項に記載の液晶表示素子。
  7. 第１パネルの液晶層が更に、一般式（Ｃ１）から（Ｃ３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式中、Ｒｄ及びＰｅはそれぞれ独立的に炭素原子数１～１２のアルキル基を表し、これらは直鎖状であってもメチル又はエチル分岐を有していてもよく、３～６員環の環状構造を有していてもよく、基内に存在する任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－により交換されていてもよく、基内に存在する任意の水素原子はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基により置換されていてもよく、
    　環Ｇ、環Ｈ、環Ｉ及び環Ｊはそれぞれ独立的に、トランス－１，４－シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン－トランス－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子あるいはメチル基により置換されていてもよい１，４－フェニレン基、１個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル基、１～２個のフッ素原子により置換されていてもよい１，４－シクロヘキセニレン基、１，３－ジオキサン－トランス－２，５－ジイル基、ピリミジン－２，５－ジイル基又はピリジン－２，５－ジイル基を表し、
    　Ｌｇ、Ｌｈ及びＬｉはそれぞれ独立的に単結合、エチレン基（－ＣＨ２ＣＨ２－）、１，２－プロピレン基（－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２－及び）－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）－）、１，４－ブチレン基、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＦ－、－ＣＦ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は－ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ－を表し、
    　なお一般式（Ｃ１）から（Ｃ３）で表される化合物を組み合わせて使用する場合、異なる分子中の同一の選択肢（環ＧやＬｇ等）は同一の置換基を表しても、異なる置換基を表してもよく、
    　一般式（Ｃ１）から（Ｃ３）においては本発明の一般式（Ａ１）から（Ａ３）、（Ｂ１）から（Ｂ３）、（ｉ）を除く。）
    で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から６のいずれか一項に記載の液晶表示素子。
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