TWI708830B - 液晶組成物及使用其之液晶顯示元件 - Google Patents

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栗沢和樹
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Abstract

本發明所欲解決之課題在於提供一種實現高△n、且具有寬溫度範圍之液晶相、黏性較小、低溫下之溶解性良好、電阻率或電壓保持率高、對熱或光穩定的組成物，進而在於藉由使用其而提供一種透鏡效果優異、化學穩定性優異之液晶組成物、使用該液晶組成物之液晶顯示元件及液晶透鏡。
本案發明提供含有1種或2種以上之通式(i)所表示之化合物與1種或2種以上之通式(ii)所表示之化合物的液晶組成物、使用該液晶組成物之液晶顯示元件、使用該液晶組成物之液晶透鏡及使用該液晶組成物之立體影像顯示用雙折射透鏡。

Description

液晶組成物及使用其之液晶顯示元件
本發明係關於一種作為有機電子材料或醫農藥、尤其作為電光液晶顯示用液晶材料及液晶透鏡用液晶材料有用之介電異向性(△ε)顯示正值之組成物及使用其之液晶顯示元件。
近年來，能夠實現立體視顯示之顯示裝置受到關注。立體視顯示係將彼此間有視差(視點不同)之左眼影像與右眼影像顯示者，觀察者用左右眼分別觀看左眼影像與右眼影像，藉此可使觀察者將所見影像辨識為具有深度之立體影像。又，亦開發出藉由顯示彼此間有視差之3個以上之影像而能夠對觀察者提供更自然之立體影像之顯示裝置。
此種顯示裝置大致分為需要專用眼鏡者與無需專用眼鏡者，但專用眼鏡令觀察者感到麻煩，較理想為無需專用眼鏡者。作為無需專用眼鏡之顯示裝置，例如存在視差障壁(parallax barrier)方式或凸鏡狀透鏡(lenticular lens)方式等。該等方式係同時顯示彼此間有視差之多個影像(視點影像)，根據顯示裝置與觀察者視點之相對位置關係(角度)而可見之影像不同。例如揭示有使用液晶元件作為障壁之視差障壁方式之顯示裝置。
該等一般而言被置於顯示影像之液晶顯示元件與觀看影像之視聽者之間，藉由其之打開/關閉之切換而進行2D顯示、3D顯示之切換。
由於被置於顯示用液晶顯示元件與視聽者之間，故而該等顯示切換用液晶顯示元件必須較薄，為此要求高雙折射率(△n)。又，顯示切換用液晶顯示元件係藉由高分子材料接著於顯示用液晶顯示元件，該接著步驟係藉由對顯示切換用液晶顯示元件、聚合性組成物、顯示用液晶顯示元件自顯示切換用液晶顯示元件側照射UV而進行，因此顯示切換用液晶顯示元件所使用之液晶組成物必須對UV照射具有較強之耐性。
然而，原本使△n成為所要求之值已較困難，進一步地開發「使△n達成要求值並且關於液晶相溫度範圍或黏度等其他物性值亦表現出能夠耐受實際使用之特性的基礎上，進而對UV照射具有較強耐性之液晶組成物」是極其困難。
[專利文獻1]日本特開2015-84077號公報
本發明所欲解決之課題在於提供一種抑制發生顯示不良之液晶顯示元件。
為了解決上述課題，本案發明人等進行了各種研究，結果發現能夠有效解決課題，從而完成本案發明。
本案發明提供一種液晶顯示元件，其具有：第1面板，其具 有液晶層及彩色濾光片；第2面板，其具有液晶層；及聚合物，其位於第1與第2面板間。
本發明所提供之液晶顯示元件具有優異之顯示特性。因此，作為能夠進行2D與3D切換之液晶顯示元件非常有用。
具有液晶層及彩色濾光片之第1面板為如下述之面板：於本發明之液晶顯示元件進行2D顯示時顯示2D用影像，於本發明之液晶顯示元件進行3D顯示時顯示右眼用影像與左眼用影像。第1面板具有1對基板，該基板之至少一者具有電極，基板間夾持有液晶層且具備彩色濾光片。進而亦可具有液晶配向膜、各種光學濾光片或偏向膜。
具有液晶層之第2面板為如下述之面板：於本發明之液晶顯示元件進行2D顯示時使第1面板所顯示之2D顯示透過，於本發明之液晶顯示元件進行3D顯示時分離第1面板所顯示之右眼用影像與左眼用影像。第2面板具有1對基板，該基板之至少一者具有電極，基板間夾持有液晶層。進而亦可具有液晶配向膜、各種光學濾光片或偏向膜。
位於第1與第2面板間之聚合物係用以貼合第1面板與第2面板者，較佳為透明或近似透明。
對第1面板或第2面板中之一者或兩者塗佈聚合性組成物， 藉由照射能量線而使聚合性組成物進行聚合，從而貼合第1面板與第2面板。
作為能量線，較佳為UV光。
能量線之照射係對重疊之第1面板與第2面板及該等所夾持之聚合性組成物進行，但由於第1面板具有彩色濾光片，故而於自第1面板側照射之情形時，無法對聚合性組成物進行能量強度充足之照射，因此較佳為自第2面板側照射。聚合性組成物藉由透過第2面板之能量線而固化，使第1面板與第2面板之接著進行。因此，要求第2面板能夠耐受能量線之暴露，尤其要求液晶層對能量線具有耐性。
該聚合物只要可於能量線照射下固化而貼合第1面板與第2面板、且對第1面板之顯示無礙即可，較佳為丙烯酸系樹脂、環氧系樹脂、胺酯(urethane)系樹脂等。
第2面板之液晶層較佳為含有1種或2種以上之通式(i)所表示之化合物。
Figure 105120911-A0305-02-0006-1
(式中，Ri1表示碳原子數1~8之烷基，該烷基中之1個或非鄰接之2個以上之-CH2-可分別獨立地經-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，Ri2表示氫原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、氟甲氧基、二氟 甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙基或碳原子數1~8之烷基，該烷基中之1個或非鄰接之2個以上之-CH2-可分別獨立地經-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，ni1及ni2分別獨立表示0、1、2或3，ni1+ni2表示0、1、2或3，Ai1及Ai2分別獨立表示選自由(a)1,4-伸環己基(該基中存在之1個-CH2-或非鄰接之2個以上之-CH2-可經-O-或-S-取代)、及(b)1,4-伸苯基(該基中存在之1個-CH=或非鄰接之2個以上之-CH=可經-N=取代)所組成之群中之基，上述基(a)及基(b)上之氫原子可分別獨立地經氰基、氟原子或氯原子取代，Zi1及Zi2分別獨立表示單鍵、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-COO-或-OCO-，當ni1為2、或3而存在多個Ai1之情形時，該等可相同亦可不同，當ni1為2或3而存在多個Zi1之情形時，該等可相同亦可不同，當ni2為2、或3而存在多個Ai2之情形時，該等可相同亦可不同，當ni2為2、或3而存在多個Zi2之情形時，該等可相同亦可不同，Xi1~Xi8分別獨立表示氫原子、氯原子或氟原子)
通式(i)中，Ri1較佳為碳原子數1~8之烷基、碳原子數1~8之烷氧基、碳原子數2~8之烯基或碳原子數2~8之烯氧基，較佳為碳原子數1~5之烷基、碳原子數1~5之烷氧基、碳原子數2~5之烯基或碳原子數2~5之烯氧基，進而較佳為碳原子數1~5之烷基或碳原子數2~5 之烯基，進而較佳為碳原子數2~5之烷基或碳原子數2~3之烯基。
於重視可靠性之情形時，較佳為烷基，於重視黏性降低之情形時，較佳為烯基。
又，於其所鍵結之環結構為苯基(芳香族)之情形時，較佳為直鏈狀碳原子數1~5之烷基、直鏈狀碳原子數1~4之烷氧基及碳原子數4~5之烯基，於其所鍵結之環結構為環己烷、哌喃及二
Figure 105120911-A0305-02-0008-111
烷等飽和環結構之情形時，較佳為直鏈狀碳原子數1~5之烷基、直鏈狀碳原子數1~4之烷氧基及直鏈狀碳原子數2~5之烯基。為了使向列相穩定化，碳原子及(存在時之)氧原子之合計較佳為5以下，較佳為直鏈狀。
作為烯基，較佳為選自式(R1)~式(R5)中之任一者所表示之基。(各式中之黑點表示環結構中之碳原子)
Figure 105120911-A0305-02-0008-2
於通式(i)所表示之化合物為△ε為正之所謂p型化合物之情形時，Ri2較佳為氟原子、氰基、三氟甲基或三氟甲氧基，較佳為氟原子或氰基。
於通式(i)所表示之化合物為△ε接近0之所謂無極性型化合物之情形時，Ri2表示與Ri1相同之含義，Ri2與Ri1可相同或不同。
ni1及ni2較佳為分別獨立為0、1或2，ni1+ni2較佳為0、1或2，於重視溶解度之情形時，較佳為0或1，於重視△n之改善之情形時，較佳為1或2。
於要求增大△n之情形時，Ai1及Ai2較佳為分別獨立為芳香族，為了改善響應速度，較佳為脂肪族，較佳為分別獨立表示反式-1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、1,4-伸環己烯基、1,4-二環[2.2.2]伸辛基、哌啶-1,4-二基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基或1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基，更佳為表示下述結構，
Figure 105120911-A0305-02-0009-3
較佳為1個或2個以上之氫原子可經氟原子取代之1,4-伸苯基。
Zi1及Zi2較佳為分別獨立為單鍵、-CH2CH2-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-COO-或-OCO-，較佳為單鍵、-CH2CH2-、-OCH2-、-CF2O-或-COO-，較佳為單鍵。
於通式(i)所表示之化合物為△ε為正之所謂p型化合物之情形時，Xi1~Xi8分別獨立，較佳為Xi2、Xi4、Xi5及Xi7中之1個以上為氟原子，較佳為2個以上為氟原子。亦較佳為Xi2及Xi7均為氟原子，亦較佳為Xi4及Xi5均為氟原子。
於通式(i)所表示之化合物為△ε接近0之所謂無極性型化合物之情形時，Xi1~Xi8較佳為均為氫原子、或一者為氟原子而其他為氫 原子。
本發明之液晶組成物中若通式(i)所表示之化合物之含量較少，則其效果無法顯現，因此於組成物中，作為下限值，較佳為1質量%(以下組成物中之%表示質量%)，較佳為2%，較佳為5%，較佳為7%，較佳為9%，較佳為10%，較佳為12%，較佳為15%，較佳為17%，較佳為20%。又，若含量較多，則會引起析出等問題，因此作為上限值，較佳為50%，更佳為40%，更佳為30%，較佳為25%，較佳為20%，較佳為18%，較佳為15%，較佳為13%，較佳為10%。
進而，通式(i)所表示之化合物較佳為通式(i-1)所表示之化合物。
Figure 105120911-A0305-02-0010-4
(式中，Ri1、Ri2、ni1、Ai1、Ai2、Zi1、Zi2及Xi1~Xi8表示與通式(i)中之Ri1、Ri2、ni1、Ai1、Ai2、Zi1、Zi2及Xi1~Xi8相同之含義，Xi9~Xi12分別獨立表示與通式(i)中之Xi1相同之含義，ni3表示0、1、2或3，ni1+ni3表示0、1或2)
通式(i-1)中之Ri1、Ri2、ni1、Ai1、Ai2、Zi1、Zi2及Xi1~Xi8與通式(i)中之Ri1、Ri2、ni1、Ai1、Ai2、Zi1、Zi2及Xi1~Xi8含義相同。
ni3較佳為0或1，ni1+ni3較佳為0或1。
於通式(i)所表示之化合物為△ε為正之所謂p型化合物 之情形時，Xi1~Xi12較佳為Xi2、Xi4、Xi5、Xi7、Xi10及Xi11中之1個以上為氟原子，較佳為2個以上為氟原子。亦較佳為Xi2及Xi7、Xi4及Xi5、Xi10及Xi11均為氟原子。
於通式(i)所表示之化合物為△ε接近0之所謂無極性型化合物之情形時，Xi1~Xi12較佳均為氫原子、或一者為氟原子而其他為氫原子。
作為式(i)所表示之化合物，可使用1種，亦可將2種以上組合使用。
通式(i)所表示之化合物較佳為以下之通式(ia-1)~通式(ig-1)所表示之各化合物。
Figure 105120911-A0305-02-0012-5
Figure 105120911-A0305-02-0012-6
Figure 105120911-A0305-02-0012-8
Figure 105120911-A0305-02-0012-9
Figure 105120911-A0305-02-0012-10
Figure 105120911-A0305-02-0012-11
Figure 105120911-A0305-02-0012-12
Figure 105120911-A0305-02-0012-13
Figure 105120911-A0305-02-0012-14
Figure 105120911-A0305-02-0012-15
Figure 105120911-A0305-02-0012-16
Figure 105120911-A0305-02-0013-17
Figure 105120911-A0305-02-0013-18
Figure 105120911-A0305-02-0013-19
Figure 105120911-A0305-02-0013-20
Figure 105120911-A0305-02-0013-21
Figure 105120911-A0305-02-0013-22
Figure 105120911-A0305-02-0013-23
Figure 105120911-A0305-02-0013-24
Figure 105120911-A0305-02-0013-25
Figure 105120911-A0305-02-0013-26
進而較佳為通式(ic-1)、(ic-2)、(id-1)、(id-2)、(id-3)、(id-4)、(id-5)、(if-1)、(if-2)、(if-3)及(if-4)所表示之化合物。
為了調整液晶組成物之物性值，除具有液晶相之化合物以外，視需要亦可添加不具有液晶相之化合物。
如此，作為可與通式(i)所表示之化合物混合使用之化合物之較佳之代表例，本發明所提供之組成物中，可列舉通式(A1)~(A3)、 (B1)~(B3)及(C1)~(C3)所表示之化合物，較佳為含有該等化合物中之至少1種。
通式(A1)~(A3)所表示之化合物為所謂氟系(鹵素系)之p型化合物。
Figure 105120911-A0305-02-0014-27
Figure 105120911-A0305-02-0014-28
Figure 105120911-A0305-02-0014-29
上式中，Rb表示碳原子數1~12之烷基，該等可為直鏈狀，亦可具有甲基或乙基分支，亦可具有3~6員環之環狀結構，基內所存在之任意之-CH2-可經-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代，基內所存在之任意之氫原子可經氟原子或三氟甲氧基取代，較佳為碳原子數1~7之直鏈狀烷基、碳原子數2~7之直鏈狀1-烯基、碳原子數4~7之直鏈狀3-烯基、末端經碳原子數1~3之烷氧基取代之碳原子數1~5之烷基。又，於因分支而產生不對稱碳之情形時，化合物可為光學活性亦可為外消旋體。
環A、環B及環C分別獨立表示反式-1,4-伸環己基、反式十氫萘-反式-2,6-二基、可經1個以上之氟原子取代之1,4-伸苯基、可經1個以上之氟原子取代之萘-2,6-二基、可經1個以上之氟原子取代之四氫萘-2,6-二基、可經氟原子取代之1,4-伸環己烯基、1,3-二
Figure 105120911-A0305-02-0014-112
烷 -反式-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基，較佳為反式-1,4-伸環己基、反式十氫萘-反式-2,6-二基、可經氟原子取代之萘-2,6-二基或可經1~2個氟原子取代之1,4-伸苯基。尤其於環B為反式-1,4-伸環己基或反式十氫萘-反式-2,6-二基之情形時，環A較佳為反式-1,4-伸環己基，於環C為反式-1,4-伸環己基或反式十氫萘-反式-2,6-二基之情形時，環B及環A較佳為反式-1,4-伸環己基。又，(A3)中，環A較佳為反式-1,4-伸環己基。
La、Lb及Lc為連結基，分別獨立表示單鍵、伸乙基(-CH2CH2-)、1,2-伸丙基(-CH(CH3)CH2-及-CH2CH(CH3)-)、1,4-伸丁基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-或-CH=NN=CH-，較佳為單鍵、伸乙基、1,4-伸丁基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-或-C≡C-，尤佳為單鍵或伸乙基。又，於(A2)中較佳為其至少1個表示單鍵，於(A3)中較佳為其至少2個表示單鍵。
環Z為芳香環，可以下述通式(La)~(Lc)表示。
Figure 105120911-A0305-02-0015-30
式中，Ya~Yj分別獨立表示氫原子或氟原子，(La)中較佳為Ya及Yb之至少1個為氟原子，(Lb)中較佳為Yd~Yf之至少1個為氟原子，進而較佳為尤其Yd為氟原子。
末端基Pa表示氟原子、氯原子、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲基或二氟甲基、或者經2個以上之氟原子取代之碳原子數2或3之烷氧基、烷基、烯基或烯氧基，較佳為氟原子、三氟甲氧基或二氟甲氧基，尤佳為氟原子。
再者，於將通式(A1)~(A3)所表示之化合物組合使用之情形時，不同分子中之同一選項(環A或La等)可表示同一取代基，亦可表示不同取代基。
又，通式(A1)~(A3)中不含本發明之通式(i)及(ii)。
相對於本發明之組成物之總量，通式(A1)~(A3)所表示之化合物之較佳含量之下限值為1%，2%，5%，8%，10%，13%，15%，18%，20%，22%，25%，30%。較佳含量之上限值為30%，28%，25%，23%，20%，18%，15%，13%，10%，8%，5%。
於將本發明之組成物之黏度保持為較低，需要響應速度較快之組成物之情形時，較佳為提高上述下限值並提高上限值。進而，於將本發明之組成物之Tni保持為較高，需要不易產生殘影之組成物之情形時，較佳為減小上述下限值並減小上限值。又，於欲增大介電異向性以保持較低之驅動電壓時，較佳為提高上述下限值並提高上限值。
通式(A1)~(A3)之更佳形態可以下述通式(A1a)~(A3c)表示。
Figure 105120911-A0305-02-0017-31
Figure 105120911-A0305-02-0017-32
Figure 105120911-A0305-02-0017-33
Figure 105120911-A0305-02-0017-34
Figure 105120911-A0305-02-0017-35
Figure 105120911-A0305-02-0017-36
(式中，A、B、C、Ya及Yb表示與通式(A1)~(A3)中之A、B、C、Ya及Yb相同之含義)
進而較佳為下述化合物。
Figure 105120911-A0305-02-0018-37
Figure 105120911-A0305-02-0018-38
Figure 105120911-A0305-02-0018-39
Figure 105120911-A0305-02-0018-40
Figure 105120911-A0305-02-0018-41
通式(B1)~(B3)所表示之化合物為所謂氰基系之p型化合物。
Figure 105120911-A0305-02-0018-45
Figure 105120911-A0305-02-0018-43
Figure 105120911-A0305-02-0018-44
上式中，Rc表示碳原子數1~12之烷基，該等可為直鏈狀，亦可具有甲基或乙基分支，亦可具有3~6員環之環狀結構，基內所存在之任意之-CH2-可經-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代，基內所存在之任意之氫原子可經氟原子或三氟甲氧基取代，較佳為碳原子數1~7之直鏈狀烷基、碳原子數2~7之直鏈狀1-烯基、碳原子數4~7之直鏈狀3-烯基、末端經碳原子數1~3之烷氧基取代 之碳原子數1~5之烷基。又，於因分支而產生不對稱碳之情形時，化合物可為光學活性亦可為外消旋體。
環D、環E及環F分別獨立表示反式-1,4-伸環己基、反式十氫萘-反式-2,6-二基、可經1個以上之氟原子取代之1,4-伸苯基、可經1個以上之氟原子取代之萘-2,6-二基、可經1個以上之氟原子取代之四氫萘-2,6-二基、可經氟原子取代之1,4-伸環己烯基、1,3-二
Figure 105120911-A0305-02-0019-113
烷-反式-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基，較佳為反式-1,4-伸環己基、反式十氫萘-反式-2,6-二基、可經氟原子取代之萘-2,6-二基或可經1~2個氟原子取代之1,4-伸苯基。尤其於環E為反式-1,4-伸環己基或反式十氫萘-反式-2,6-二基之情形時，環D較佳為反式-1,4-伸環己基，於環F為反式-1,4-伸環己基或反式十氫萘-反式-2,6-二基之情形時，環D及環E較佳為反式-1,4-伸環己基。又，(B3)中，環D較佳為反式-1,4-伸環己基。
Ld、Le及Lf為連結基，分別獨立表示單鍵、伸乙基(-CH2CH2-)、1,2-伸丙基(-CH(CH3)CH2-及-CH2CH(CH3)-)、1,4-伸丁基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-OCH2-、-CH2O-或-CH=NN=CH-，較佳為單鍵、伸乙基、-COO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-或-C≡C-，尤佳為單鍵、伸乙基或-COO-。又，於(B2)中較佳為其至少1個表示單鍵，於(B3)中較佳為其至少2個表示單鍵。
環Y為芳香環，可以下述通式(Ld)~(Lf)表示。
Figure 105120911-A0305-02-0020-110
式中，Yk~Yq分別獨立表示氫原子或氟原子，(Le)中，Ym較佳為氟原子。
末端基Pb表示氰基(-CN)、氰氧基(-OCN，cyanato)或-C≡CCN，較佳為氰基。
再者，於將通式(B1)~(B3)所表示之化合物組合使用之情形時，不同分子中之同一選項(環D或Ld等)可表示同一取代基，亦可表示不同取代基。
又，通式(B1)~(B3)中不含本發明之通式(i)及(ii)。
相對於本發明之組成物之總量，通式(B1)~(B3)所表示之化合物之較佳含量之下限值為1%，2%，5%，8%，10%，13%，15%，18%，20%，22%，25%，30%。較佳含量之上限值為30%，28%，25%，23%，20%，18%，15%，13%，10%，8%，5%。
於將本發明之組成物之黏度保持為較低，需要響應速度較快之組成物之情形時，較佳為減小上述下限值並提高上限值。進而，於將本發明之組成物之Tni保持為較高，需要不易產生殘影之組成物之情形時，較佳為減小上述下限值並提高上限值。又，於欲增大介電異向性以保持較低之驅動電壓時，較佳為提高上述下限值並提高上限值。
通式(B1)~(B3)之更佳形態可以下述通式(B1a)~(B2c)表示。
Figure 105120911-A0305-02-0021-48
Figure 105120911-A0305-02-0021-49
Figure 105120911-A0305-02-0021-50
Figure 105120911-A0305-02-0021-51
Figure 105120911-A0305-02-0021-52
Figure 105120911-A0305-02-0021-53
Figure 105120911-A0305-02-0021-54
(式中，A、B、Yk及Yl表示與通式(B1)~(B3)中之A、B、Yk及Yl相同之含義)
進而較佳為下述化合物。
Figure 105120911-A0305-02-0022-55
Figure 105120911-A0305-02-0022-56
Figure 105120911-A0305-02-0022-57
Figure 105120911-A0305-02-0022-58
Figure 105120911-A0305-02-0022-59
Figure 105120911-A0305-02-0022-60
Figure 105120911-A0305-02-0022-61
Figure 105120911-A0305-02-0022-62
Figure 105120911-A0305-02-0022-63
Figure 105120911-A0305-02-0022-64
Figure 105120911-A0305-02-0022-65
Figure 105120911-A0305-02-0023-66
Figure 105120911-A0305-02-0023-67
Figure 105120911-A0305-02-0023-68
Figure 105120911-A0305-02-0023-69
Figure 105120911-A0305-02-0023-70
Figure 105120911-A0305-02-0023-71
通式(C1)~(C3)所表示之化合物為介電異向性為0左右之所謂無極性型化合物。
Figure 105120911-A0305-02-0023-72
Figure 105120911-A0305-02-0023-73
Figure 105120911-A0305-02-0023-74
上式中，Rd及Pe分別獨立表示碳原子數1~12之烷基，該等可為直鏈狀，亦可具有甲基或乙基分支，亦可具有3~6員環之環狀結構，基內所存在之任意之-CH2-可經-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代，基內所存在之任意之氫原子可經 氟原子或三氟甲氧基取代，較佳為碳原子數1~7之直鏈狀烷基、碳原子數2~7之直鏈狀1-烯基、碳原子數4~7之直鏈狀3-烯基、碳原子數1~3之直鏈狀烷氧基或末端經碳原子數1~3之烷氧基取代之碳原子數1~5之直鏈狀烷基，進而尤佳為至少一者為碳原子數1~7之直鏈狀烷基、碳原子數2~7之直鏈狀1-烯基或碳原子數4~7之直鏈狀3-烯基。又，於因分支而產生不對稱碳之情形時，化合物可為光學活性亦可為外消旋體。
環G、環H、環I及環J分別獨立表示反式-1,4-伸環己基、反式十氫萘-反式-2,6-二基、可經1~2個氟原子或甲基取代之1,4-伸苯基、可經1個以上之氟原子取代之萘-2,6-二基、可經1~2個氟原子取代之四氫萘-2,6-二基、可經1~2個氟原子取代之1,4-伸環己烯基、1,3-二
Figure 105120911-A0305-02-0024-114
烷-反式-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基，各化合物中，反式十氫萘-反式-2,6-二基、可經1個以上之氟原子取代之萘-2,6-二基、可經1~2個氟原子取代之四氫萘-2,6-二基、可經氟原子取代之1,4-伸環己烯基、1,3-二
Figure 105120911-A0305-02-0024-115
烷-反式-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基較佳在1個以內，其他環較佳為反式-1,4-伸環己基或者可經1~2個氟原子或甲基取代之1,4-伸苯基。
Lg、Lh及Li為連結基，分別獨立表示單鍵、伸乙基(-CH2CH2-)、1,2-伸丙基(-CH(CH3)CH2-及-CH2CH(CH3)-)、1,4-伸丁基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-或-CH=NN=CH-，較佳為單鍵、伸乙基、1,4-伸丁基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CF=CF-、-C≡C-或-CH=NN=CH-，於(C2)中較佳為其至少1個表示單鍵，於(C3) 中較佳為其至少2個表示單鍵。
再者，於將通式(C1)~(C3)所表示之化合物組合使用之情形時，不同分子中之同一選項(環G或Lg等)可表示同一取代基，亦可表示不同取代基。
又，通式(C1)~(C3)中不含本發明之通式(A1)~(A3)、(B1)~(B3)、(i)及(ii)。
相對於本發明之組成物之總量，通式(C1)~(C3)所表示之化合物之較佳含量之下限值為1%，2%，5%，8%，10%，13%，15%，18%，20%，22%，25%，30%。較佳含量之上限值為30%，28%，25%，23%，20%，18%，15%，13%，10%，8%，5%。
於將本發明之組成物之黏度保持為較低，需要響應速度較快之組成物之情形時，較佳為減小上述下限值並提高上限值。進而，於將本發明之組成物之Tni保持為較高，需要不易產生殘影之組成物之情形時，較佳為提高上述下限值並提高上限值。又，於欲增大介電異向性以保持較低之驅動電壓時，較佳為減小上述下限值並減小上限值。
(C1)之更佳形態可以下述通式(C1a)~(C1h)表示。
Figure 105120911-A0305-02-0026-75
上述各式中，Rf及Rg分別獨立表示碳原子數1~7之直鏈狀烷基、碳原子數2~7之直鏈狀1-烯基、碳原子數4~7之直鏈狀3-烯基、碳原子數1~3之直鏈狀烷氧基或末端經碳原子數1~3之烷氧基取代之碳原子數1~5之直鏈狀烷基，至少一者表示碳原子數1~7之直鏈狀烷基、碳原子數2~7之直鏈狀1-烯基或碳原子數4~7之直鏈狀3-烯基。其中，於環G1~環G8為芳香環之情形時，所對應之Rf不包括1-烯基及烷氧基，於環H1~環H8為芳香環之情形時，所對應之Rg不包括1-烯基及烷氧基。
環G1及環H1分別獨立表示反式-1,4-伸環己基、反式十氫萘-反式-2,6-二基、可經1~2個氟原子或甲基取代之1,4-伸苯基、可經1個以上之氟原子取代之萘-2,6-二基、可經1~2個氟原子取代之四氫萘-2,6-二基、可經1~2個氟原子取代之1,4-伸環己烯基、1,3-二
Figure 105120911-A0305-02-0026-116
烷-反式-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基，各化合物中，反式十氫萘-反式-2,6-二基、可經1個以上之氟原子取代之萘-2,6-二基、可經1~2個氟原子取代之四氫萘-2,6-二基、可經氟原子取代之1,4-伸環己烯基、1,3-二
Figure 105120911-A0305-02-0026-117
烷-反式-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基較佳在1個以內，於該情形時，其他環為反式-1,4-伸環己基或 者可經1~2個氟原子或甲基取代之1,4-伸苯基。環G2及環H2分別獨立表示反式-1,4-伸環己基、反式十氫萘-反式-2,6-二基、可經1~2個氟原子或甲基取代之1,4-伸苯基、可經1個以上之氟原子取代之萘-2,6-二基、可經1~2個氟原子取代之四氫萘-2,6-二基，各化合物中，反式十氫萘-反式-2,6-二基、可經1個以上之氟原子取代之萘-2,6-二基、可經1~2個氟原子取代之四氫萘-2,6-二基較佳在1個以內，於該情形時，其他環為反式-1,4-伸環己基或者可經1~2個氟原子或甲基取代之1,4-伸苯基。環G3及環H3分別獨立表示可經1~2個氟原子或甲基取代之1,4-伸苯基、可經1個以上之氟原子取代之萘-2,6-二基、可經1~2個氟原子取代之四氫萘-2,6-二基，各化合物中，可經1個以上之氟原子取代之萘-2,6-二基、可經1~2個氟原子取代之四氫萘-2,6-二基較佳在1個以內。
進而較佳為下述化合物。
Figure 105120911-A0305-02-0027-76
Figure 105120911-A0305-02-0027-77
Figure 105120911-A0305-02-0027-78
Figure 105120911-A0305-02-0027-79
(C2)之更佳形態可以下述通式(C2a)~(C2j)表示。
Figure 105120911-A0305-02-0028-80
上式中，環G1、環G2、環G3、環H1、環H2及環H3表示上述含義，環I1表示與環G1相同之含義，環I2表示與環G2相同之含義，環I3表示與環G3相同之含義。又，上述各化合物中，反式十氫萘-反式-2,6-二基、可經1個以上之氟原子取代之萘-2,6-二基、可經1~2個氟原子取代之四氫萘-2,6-二基、可經氟原子取代之1,4-伸環己烯基、1,3-二
Figure 105120911-A0305-02-0028-118
烷-反式-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基較佳在1個以內，於該情形時，其他環為反式-1,4-伸環己基或者可經1~2個氟原子或甲基取代之1,4-伸苯基。
進而較佳為下述化合物。
Figure 105120911-A0305-02-0028-81
Figure 105120911-A0305-02-0028-82
其次，(C3)之更佳形態可以下述通式(C3a)~(C3f)表 示。
Figure 105120911-A0305-02-0029-83
Figure 105120911-A0305-02-0029-84
Figure 105120911-A0305-02-0029-85
Figure 105120911-A0305-02-0029-86
Figure 105120911-A0305-02-0029-87
Figure 105120911-A0305-02-0029-88
上式中，環G1、環G2、環H1、環H2、環I1及環I2表示上述含義，環J1表示與環G1相同之含義，環J2表示與環G2相同之含義。又，上述各化合物中，反式十氫萘-反式-2,6-二基、可經1個以上之氟原子取代之萘-2,6-二基、可經1~2個氟原子取代之四氫萘-2,6-二基、可經氟原子取代之1,4-伸環己烯基、1,3-二
Figure 105120911-A0305-02-0029-119
烷-反式-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基較佳在1個以內，於該情形時，其他環為反式-1,4-伸環己基或者可經1~2個氟原子或甲基取代之1,4-伸苯基。
進而較佳為下述化合物。
Figure 105120911-A0305-02-0030-89
Figure 105120911-A0305-02-0030-90
Figure 105120911-A0305-02-0030-91
Figure 105120911-A0305-02-0030-92
相對於本發明之組成物之總量，通式(i)、通式(A1)~(A3)、通式(B1)~(B3)及通式(C1)~(C3)所表示之化合物之合計之較佳含量之下限值為80%，85%，88%，90%，92%，93%，94%，95%，96%，97%，98%，99%，100%。較佳含量之上限值為100%，99%，98%，95%。
相對於本發明之組成物之總量，通式(i)、通式(A1)~(A3)、通式(B1)~(B3)及通式(C1)~(C3)所表示之化合物之合計之較佳含量之下限值為80%，85%，88%，90%，92%，93%，94%，95%，96%，97%，98%，99%，100%。較佳含量之上限值為100%，99%，98%，95%。
相對於本發明之組成物之總量，通式(i)、通式(A1a)~(A3c)、通式(B1a)~(B2c)及通式(C1a)~(C3f)所表示之化合物之合計之較佳含量之下限值為80%，85%，88%，90%，92%，93%，94%，95%，96%，97%，98%，99%，100%。較佳含量之上限值為100%，99%，98%，95%。
本案發明之組成物較佳為不含“分子內具有過氧(-CO-OO-)結構等之氧原子等雜原子彼此鍵結之結構的化合物”。
於重視組成物之可靠性及長期穩定性之情形時，較佳為將具有羰基之化合物之含量設為相對於上述組成物之總質量為5%以下，更佳設為3%以下，進而較佳設為1%以下，最佳為實質上不含。
於重視UV照射下之穩定性之情形時，較佳為將經氯原子取代之化合物之含量設為相對於上述組成物之總質量為15%以下，較佳設為10%以下，較佳設為8%以下，更佳設為5%以下，較佳設為3%以下，進而較佳為實質上不含。
較佳為增多分子內之環結構均為6員環之化合物之含量，較佳為將分子內之環結構均為6員環之化合物之含量設為相對於上述組成物之總質量為80%以上，更佳設為90%以上，進而較佳設為95%以上，最佳為實質上僅由分子內之環結構均為6員環之化合物來構成組成物。
為了抑制因組成物之氧化引起之劣化，較佳為減少具有伸環己烯基作為環結構之化合物之含量，較佳為將具有伸環己烯基之化合物之含量設為相對於上述組成物之總質量為10%以下，較佳設為8%以下，更佳設為5%以下，較佳設為3%以下，進而較佳為實質上不含。
於重視黏度改善及Tni改善之情形時，較佳為減少“分子內具有氫原子可經鹵素取代之2-甲基苯-1,4-二基之化合物”之含量，較佳為將分子內具有上述2-甲基苯-1,4-二基之化合物之含量設為相對於上述組成物之總質量為10%以下，較佳設為8%以下，更佳設為5%以下，較佳設為3%以下，進而較佳為實質上不含。
本案中所謂實質上不含意指：除無意含有者以外，不含有。
本發明之第一實施形態之組成物所含有之化合物於具有烯基作為側鏈之情形時，當上述烯基與環己烷鍵結時，該烯基之碳原子數較佳為2~5，當上述烯基與苯鍵結時，該烯基之碳原子數較佳為4~5，較佳為上述烯基之不飽和鍵與苯未直接鍵結。
為了提高本發明中之液晶組成物之穩定性，較佳為添加抗氧化劑。作為抗氧化劑，可列舉：對苯二酚衍生物、亞硝胺系聚合抑制劑、受阻酚系抗氧化劑等，更具體而言，可列舉：第三丁基對苯二酚、甲基對苯二酚、和光純藥工業股份有限公司製造之「Q-1300」、「Q-1301」、BASF公司之「IRGANOX1010」、「IRGANOX1035」、「IRGANOX1076」、「IRGANOX1098」、「IRGANOX1135」、「IRGANOX1330」、「IRGANOX1425」、「IRGANOX1520」、「IRGANOX1726」、「IRGANOX245」、「IRGANOX259」、「IRGANOX3114」、「IRGANOX3790」、「IRGANOX5057」、「IRGANOX565」等。
抗氧化劑相對於聚合性液晶組成物之添加量較佳為0.01~2.0質量%，更佳為0.05~1.0質量%。
為了提高本發明中之液晶組成物之穩定性，較佳為添加UV吸收劑。作為UV吸收劑，就波長370nm以下之紫外線之吸收能優異、且良好之液晶顯示性之觀點而言，較佳為波長400nm以上之可見光之吸收較少者。更具體而言，例如可列舉：受阻酚系化合物、羥基二苯甲酮系化合物、苯并三唑系化合物、水楊酸酯系化合物、二苯甲酮系化合物、氰基丙烯酸酯系化合物、鎳錯合鹽系化合物、三
Figure 105120911-A0305-02-0032-120
系化合物，作為受阻酚系化合 物，可列舉：2,6-二-第三丁基對甲酚、季戊四醇基-四[3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]、N,N'-六亞甲基雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基-氫化桂皮醯胺)、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)苯、三-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)-異氰尿酸酯。作為苯并三唑系化合物，可列舉：2-(2'-羥基-5'-甲基苯基)苯并三唑、2,2-亞甲基雙(4-(1,1,3,3-四甲基丁基)-6-(2H-苯并三唑-2-基)苯酚)、(2,4-雙-(正辛硫基)-6-(4-羥基-3,5-二-第三丁基苯胺基)-1,3,5-三
Figure 105120911-A0305-02-0033-121
(2,4-bis-(n-octylthio)-6-(4-hydroxy-3,5-di-tert-butylanilino)-1,3,5-tiazine)、三乙二醇-雙[3-(3-第三丁基-5-甲基-4-羥基苯基)丙酸酯]、N,N'-六亞甲基雙(3,5-二-第三丁基-4-羥基-氫化桂皮醯胺)、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二-第三丁基-4-羥基苄基)苯、2-(2'-羥基-3',5'-二-第三丁基苯基)-5-氯苯并三唑、(2-(2'-羥基-3',5'-二-第三戊基苯基)-5-氯苯并三唑、2,6-二-第三丁基對甲酚、季戊四醇基-四[3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]，亦可較佳地使用BASF Japan股份有限公司製造之TINUVIN109、TINUVIN171、TINUVIN326、TINUVIN327、TINUVIN328、TINUVIN770、TINUVIN900、TINUVIN928、Chemipro Kasei股份有限公司製造之KEMISORB 71、KEMISORB 73、KEMISORB 74。
[實施例]
以下列舉實施例而進而詳細地說明本發明，但本發明並不限定於該等實施例。又，以下之實施例及比較例之組成物中之「%」意指『質量%』。
實施例中，所測定之特性如下所述。
TNI：向列相-等向性液體相轉移溫度
T→N：成為向列相之相轉移溫度
△n：298K下之折射率異向性
no：
△ε：298K下之介電異向性
ε ⊥：
γ1：298K下之旋轉黏度
Vth：向厚度8.5微米之TN單元內封入液晶，於298K、正交偏光(cross nicol)偏光板下使透射率變化10%之電壓。
VHR：於頻率60Hz、外加電壓5V之條件下333K時之電壓保持率(%)
耐熱試驗後VHR：將封入有組成物樣品之電光特性評價用TEG(測試元件組)於130℃之恆溫槽中保持1小時後，於與上述VHR測定方法相同之條件下進行測定。
電流值：
向TN用液晶單元(單元間距8.3μm)內真空注入液晶組成物，利用UV硬化性樹脂(Three Bond公司製造，Three Bond 3026)加以密封而製作液晶單元。
將液晶單元製成後立即測定電流值之樣品設為初期樣品(以下簡稱為初期)。
將使用Suntest(Original Hanau公司製造)對液晶單元進行16小時之UV照射後之樣品設為UV照射樣品(以下簡稱為UV)。
將使用烘箱將液晶單元於80℃加熱350小時後之樣品設為加熱樣品(以 下簡稱為加熱)。
電流值之測定係藉由如下方式進行：使用電路，對所製作之液晶單元外加矩形波(Vap=2.5V)，觀測對電路中50KΩ之電阻之兩端施加之電壓波形。根據所觀測到之電壓波形而測定Vr(mV)，由Vr與液晶單元之電極面積：W(cm2)基於下式Ir(μA/cm 2)=Vr/(50×W)
算出電流值。此時，於各條件下製作3個液晶單元，測定其電流值，將來自3個單元所獲得之電流值平均，而作為電流值，當作於面板中之可靠性之指標。
殘影：
液晶顯示元件之殘影評價係在顯示區域內對特定之固定圖案進行任意試驗時間之顯示後，進行全畫面均勻顯示，計測此時固定圖案之殘像達到無法容許之殘像程度之前的試驗時間。
1)此處提及之所謂試驗時間表示固定圖案之顯示時間，該時間越長則表示越能夠抑制殘像之產生，性能越高。
2)所謂無法容許之殘像程度係觀察到“出貨合格與否判定為不合格之殘像”之程度。
例)
樣品A：1000小時
樣品B：500小時
樣品C：200小時
樣品D：100小時
性能為A>B>C>D。
滴下痕：
液晶顯示裝置之滴下痕之評價係目視觀察於全黑屏顯示之情形時泛白之滴下痕，分下述5個階段進行評價。
5：無滴下痕(優)
4：即便有極少數滴下痕，亦為可容許之程度(良)
3：有少數滴下痕，處於合格與否判定之臨界程度(有條件地可)
2：有滴下痕且為無法容許之程度(不可)
1：有滴下痕且相當惡劣(差)
製程適合性：
製程適合性係於ODF製程中，使用定體積計量泵以每次50pL滴加液 晶「0~100次、101~200次、201~300次、‧‧‧‧」，每滴加100次時計 測該100次所滴加之液晶之質量，根據質量之偏差達到無法適應ODF製程 之大小時之滴加次數進行評價。
滴加次數越多則越能夠長時間持續穩定地滴加，製程適合性可謂越高。
例)
樣品A：95000次
樣品B：40000次
樣品C：100000次
樣品D：10000次
性能為C>A>B>D。
低溫保存性：
低溫下之保存性評價係製備組成物後，稱量0.5g之組成物放入1mL之樣品瓶內，將其於-25℃之控溫式試驗槽中保存240小時，以目視觀察自組成物之析出物產生情況，計測觀察到析出物時之試驗時間。析出發生前之試驗時間越長則低溫下之保存性可謂越良好。
揮發性/製造裝置污染性：
液晶材料之揮發性評價係藉由使用頻閃儀觀察真空攪拌脫泡混合機之運轉狀態，以目視觀察液晶材料之發泡而進行。具體而言，向容量2.0L之真空攪拌脫泡混合機之專用容器內添加組成物0.8kg，於4kPa之脫氣下以公轉速度15S-1、自轉速度7.5S-1使真空攪拌脫泡混合機運轉，計測直至發泡開始前之時間。
直至發泡開始前之時間越長則表示越不易揮發、污染製造裝置之可能越低，因此越為高性能。
例)
樣品A：200秒
樣品B：45秒
樣品C：60秒
樣品D：15秒
性能為A>C>B>D。
再者，於實施例中，關於化合物之記載，使用以下之簡略符號。
(環結構)
Figure 105120911-A0305-02-0038-93
只要無特別說明則表示反式體。
(側鏈結構及連結結構)
Figure 105120911-A0305-02-0039-94
(實施例1~3、比較例1~3)
藉由製備本案發明之液晶組成物，並且使用該組成物製作第2面板，塗佈環氧系聚合性組成物，與另外準備之第1面板重疊，自第2面板側照射UV光，而製作液晶顯示元件，測定其物性值。
可知與實施例1之組成物相比，不含式(i)所表示之化合物之比較例1之組成物其γ 1之值上升。可知與實施例1之組成物相比，不含通式(ii)所表示之化合物之比較例2之組成物其△ε之值變差。又，根據低溫保存試驗之結果，可知與本發明組成物相比，比較例1及2之組成物其低溫保存性較差。
Figure 105120911-A0305-02-0040-95
(實施例4~5、比較例4~5)
同樣地亦進行下述比較。
Figure 105120911-A0305-02-0041-96
藉此可確認本案發明之液晶顯示元件能夠進行2D與3D之顯示切換。

Claims (5)

  1. 一種液晶顯示元件，其具有：第1面板，其具有液晶層及彩色濾光片；第2面板，其具有液晶層；以及聚合物，其位於第1與第2面板間，且上述聚合物為藉由對聚合性組成物照射能量線所硬化而成者，上述第2面板之液晶層含有1種或2種以上之通式(i)所表示之化合物，且作為上述通式(i)所表示之化合物，含有下述Ri2為氰基之化合物，
    Figure 105120911-A0305-02-0043-97
     (式中，Ri1表示碳原子數1~8之烷基，該烷基中之1個或非鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地經-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，Ri2表示氫原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙基或碳原子數1~8之烷基，該烷基中1個或非鄰接之2個以上之-CH2-亦可分別獨立地經-CH=CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，ni1及ni2分別獨立表示0、1、2或3，ni1+ni2表示0、1、2或3，Ai1及Ai2分別獨立表示選自由 (a)1,4-伸環己基(該基中存在之1個-CH2-或非鄰接之2個以上之-CH2-亦可經-O-或-S-取代)及(b)1,4-伸苯基(該基中存在之1個-CH=或非鄰接之2個以上之-CH=亦可經-N=取代)所組成之群中之基，上述基(a)及基(b)上之氫原子亦可分別獨立地經氰基、氟原子或氯原子取代，Zi1及Zi2分別獨立表示單鍵、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2O-、-COO-或-OCO-，當ni1為2或3而存在多個Ai1之情形時，該等可相同亦可不同，當ni1為2或3而存在多個Zi1之情形時，該等可相同亦可不同，當ni2為2或3而存在多個Ai2之情形時，該等可相同亦可不同，當ni2為2或3而存在多個Zi2之情形時，該等可相同亦可不同，Xi1~Xi8分別獨立表示氫原子、氯原子或氟原子)。
  2. 如申請專利範圍第1項之液晶顯示元件，其含有1種或2種以上之通式(i-1)所表示之化合物來作為通式(i)所表示之化合物，
    Figure 105120911-A0305-02-0044-98
     (式中，Ri1、Ri2、ni1、Ai1、Ai2、Zi1、Zi2及Xi1~Xi8表示與通式(i)中之Ri1、Ri2、ni1、Ai1、Ai2、Zi1、Zi2及Xi1~Xi8相同之含義， Xi9~Xi12分別獨立表示與通式(i)中之Xi1相同之含義，ni3表示0、1、2或3，ni1+ni3表示0、1或2)。
  3. 如申請專利範圍第1或2項之液晶顯示元件，其中，第2面板之液晶層進而含有1種或2種以上之通式(A1)~(A3)所表示之化合物，
    Figure 105120911-A0305-02-0045-99
    Figure 105120911-A0305-02-0045-100
    Figure 105120911-A0305-02-0045-101
     (式中，Rb表示碳原子數1~12之烷基，該等可為直鏈狀，亦可具有甲基或乙基分支，亦可具有3~6員環之環狀結構，基內所存在之任意之-CH2-亦可經-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代，基內所存在之任意之氫原子亦可經氟原子或三氟甲氧基取代，於因分支而產生不對稱碳之情形時，化合物可為光學活性亦可為外消旋體，環A、環B及環C分別獨立表示反式-1,4-伸環己基、反式十氫萘-反式-2,6-二基、可經1個以上之氟原子取代之1,4-伸苯基、可經1個以上之氟原子取代之萘-2,6-二基、可經1個以上之氟原子取代之四氫萘-2,6-二基、可經氟原子取代之1,4-伸環己烯基、1,3-二
    Figure 105120911-A0305-02-0045-122
    烷-反式-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基，La、Lb及Lc分別獨立表示單鍵、伸乙基(-CH2CH2-)、1,2-伸丙 基(-CH(CH3)CH2-及-CH2CH(CH3)-)、1,4-伸丁基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或-CH=NN=CH-，環Z表示通式(La)~(Lc)所表示之取代基，
    Figure 105120911-A0305-02-0046-102
     (式中，Ya~Yj分別獨立表示氫原子或氟原子)，Pa表示氟原子、氯原子、三氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲基或二氟甲基、或者經2個以上之氟原子取代之碳原子數2或3之烷氧基、烷基、烯基或烯氧基，於將通式(A1)~(A3)所表示之化合物組合使用之情形時，不同分子中之Rb、環A、La、環B、Lb、環Z、Pa可表示同一取代基，亦可表示不同取代基，再者，通式(A1)~(A3)中不含本發明之通式(i))。
  4. 如申請專利範圍第1或2項之液晶顯示元件，其中，第2面板之液晶層進而含有1種或2種以上之通式(B1)~(B3)所表示之化合物，
    Figure 105120911-A0305-02-0047-103
    Figure 105120911-A0305-02-0047-104
    Figure 105120911-A0305-02-0047-105
     (式中，Rc表示碳原子數1~12之烷基，該等可為直鏈狀，亦可具有甲基或乙基分支，亦可具有3~6員環之環狀結構，基內所存在之任意之-CH2-亦可經-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代，基內所存在之任意之氫原子亦可經氟原子或三氟甲氧基取代，於因分支而產生不對稱碳之情形時，化合物可為光學活性亦可為外消旋體，環D、環E及環F分別獨立表示反式-1,4-伸環己基、反式十氫萘-反式-2,6-二基、可經1個以上之氟原子取代之1,4-伸苯基、可經1個以上之氟原子取代之萘-2,6-二基、可經1個以上之氟原子取代之四氫萘-2,6-二基、可經氟原子取代之1,4-伸環己烯基、1,3-二
    Figure 105120911-A0305-02-0047-123
    烷-反式-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基，Ld、Le及Lf分別獨立表示單鍵、伸乙基(-CH2CH2-)、1,2-伸丙基(-CH(CH3)CH2-及-CH2CH(CH3)-)、1,4-伸丁基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-OCH2-、-CH2O-或-CH=NN=CH-，環Y為芳香環，表示以下述通式(Ld)~(Lf)所表示之取代基，
    Figure 105120911-A0305-02-0048-106
     (式中，Yk~Yq分別獨立表示氫原子或氟原子)，末端基Pb表示氰基(-CN)、氰氧基(-OCN，cyanato)或-C≡CCN，於將通式(B1)~(B3)所表示之化合物組合使用之情形時，不同分子中之Rc、環D、Ld、環E、Le、環Y、Pb可表示同一取代基，亦可表示不同取代基，通式(B1)~(B3)中不含本發明之通式(i))。
  5. 如申請專利範圍第1或2項之液晶顯示元件，其中，第2面板之液晶層進而含有1種或2種以上之通式(C1)~(C3)所表示之化合物，
    Figure 105120911-A0305-02-0048-107
    Figure 105120911-A0305-02-0048-108
    Figure 105120911-A0305-02-0048-109
     (式中，Rd及Pe分別獨立表示碳原子數1~12之烷基，該等可為直鏈狀，亦可具有甲基或乙基分支，亦可具有3~6員環之環狀結構，基內所存在之任意之-CH2-亦可經-O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-或-C≡C-取代，基內所存在之任意之氫原子亦可經氟原子或三氟甲氧基取代， 環G、環H、環I及環J分別獨立表示反式-1,4-伸環己基、反式十氫萘-反式-2,6-二基、可經1~2個氟原子或甲基取代之1,4-伸苯基、可經1個以上之氟原子取代之萘-2,6-二基、可經1~2個氟原子取代之四氫萘-2,6-二基、可經1~2個氟原子取代之1,4-伸環己烯基、1,3-二
    Figure 105120911-A0305-02-0049-124
    烷-反式-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基，Lg、Lh及Li分別獨立表示單鍵、伸乙基(-CH2CH2-)、1,2-伸丙基(-CH(CH3)CH2-及-CH2CH(CH3)-)、1,4-伸丁基、-COO-、-OCO-、-OCF2-、-CF2O-、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或-CH=NN=CH-，再者，於將通式(C1)~(C3)所表示之化合物組合使用之情形時，不同分子中之Rd、環G、Lg、環H、Lh、環I、Pe可表示同一取代基，亦可表示不同取代基，通式(C1)~(C3)中不含本發明之通式(A1)~(A3)、(B1)~(B3)、(i))。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109423302B (zh) * 2017-08-21 2021-01-15 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种具有高透过率的液晶组合物及其应用
CN111040775B (zh) * 2018-10-11 2023-09-08 江苏和成显示科技有限公司 一种宽温液晶组合物、宽温聚合物分散液晶组合物及宽温聚合物分散液晶薄膜
CN111040778B (zh) * 2018-10-11 2023-08-04 江苏和成显示科技有限公司 一种宽温液晶组合物、宽温聚合物分散液晶组合物及宽温聚合物分散液晶薄膜
JP7547913B2 (ja) * 2019-12-16 2024-09-10 Jnc株式会社 化合物、液晶組成物および液晶表示素子

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006038433A1 (ja) * 2004-09-30 2006-04-13 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha ノード装置、共用情報更新方法、共用情報保存方法、プログラム
US20130265508A1 (en) * 2012-04-10 2013-10-10 Samsung Display Co., Ltd. Liquid crystal composition and liquid crystal display device having the same
US20130299082A1 (en) * 2012-05-09 2013-11-14 Japan Display East Inc. Three dimensional display device and manufacturing method thereof

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0589331B1 (de) * 1992-09-25 1997-04-09 MERCK PATENT GmbH Acetylen Derivate und sie enthaltende flüssigkristalline Mischungen
JP4385570B2 (ja) * 2002-05-31 2009-12-16 Ｄｉｃ株式会社 液晶組成物
JP4957247B2 (ja) 2004-10-04 2012-06-20 Ｊｎｃ石油化学株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN101925852B (zh) * 2007-12-13 2013-08-14 汉高公司 制造液晶显示器的方法
US8518498B2 (en) * 2009-09-02 2013-08-27 Samsung Display Co., Ltd. Liquid crystal display and manufacturing method thereof
JP5740840B2 (ja) * 2010-05-13 2015-07-01 Dic株式会社 アゾベンゼン誘導体及びこれを含有する液晶組成物
WO2012043387A1 (ja) * 2010-09-28 2012-04-05 Dic株式会社 新規液晶表示装置及び有用な液晶組成物
JP5954017B2 (ja) * 2011-08-25 2016-07-20 Jnc株式会社 ペルフルオロアルキル鎖を有する液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP2015084077A (ja) * 2013-09-20 2015-04-30 パナソニックＩｐマネジメント株式会社 液晶レンズ及びこれを用いた画像表示装置
JP6343902B2 (ja) * 2013-10-16 2018-06-20 Jnc株式会社 重合性化合物、重合性組成物および液晶表示素子

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006038433A1 (ja) * 2004-09-30 2006-04-13 Brother Kogyo Kabushiki Kaisha ノード装置、共用情報更新方法、共用情報保存方法、プログラム
US20130265508A1 (en) * 2012-04-10 2013-10-10 Samsung Display Co., Ltd. Liquid crystal composition and liquid crystal display device having the same
US20130299082A1 (en) * 2012-05-09 2013-11-14 Japan Display East Inc. Three dimensional display device and manufacturing method thereof

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