WO2016194131A1 - ジンセノサイド組成物 - Google Patents

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WO2016194131A1
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ginseng
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金　昌樹
慶光 金
昌康 長谷川
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金氏高麗人参株式会社
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin

Definitions

  • the present invention is suitable for use in oral compositions (food, nutritional supplements, health foods, functional foods, pharmaceuticals, etc.) and body-related parenteral compositions (cosmetics, hair restorers, bathing agents, etc.).
  • the present invention relates to a ginsenoside composition derived from useful ginseng.
  • CK is an abbreviation for a diol-based ginsenoside commonly referred to as “Compound K” (“Compound K” or “Compound K”). “20-O- ⁇ -D-Glucopyranosyl-20 (S) -protopanaxadiol” And “20 (S) -protopanaxadiol-20-O- ⁇ -D-glucopyranoside” Also called. “CK” may also be referred to as “Ginsenoside M1” or simply “M1”.
  • XVII is an abbreviation for a diol-based ginsenoside commonly called “Gypenoside XVII”, and its chemical name is “3-O- ⁇ -D-glucopyranosyl-20-O- [ ⁇ -D-glucopyranosyl- (1,6) - ⁇ -D-glucopyranosyl] -20 (S) -protopanaxadiol” It is.
  • Ginsenoside is roughly classified into a diol type, a triol type, and an oleanoic type. Among them, an important one is a diol type and a triol type. In particular, the former diol system is a very important ginsenoside as having a wide range of effects by stimulating the parasympathetic nerve and acting on the calming of the central nerve.
  • ginseng contains a lot of “diol ginsenoside Rb1” and “triol major ginsenoside ginsenoside Re”. It is also known that it is difficult to be absorbed into the human body. About these major ginsenosides, the sugar chains of major ginsenoside are decomposed by the action of ⁇ -glucosidase secreted by intestinal bacteria to become minor saponins (minor ginsenosides), which facilitates absorption into the body. There are various types of diol minor ginsenosides, but CK and XVII, which the present inventors have focused on, are also included in the category of diols.
  • raw ginseng eg ginseng
  • dried ginseng red ginseng steamed with ginseng and dried
  • these CK and XVII are generated only when the sugar chain of ginsenoside is decomposed by human intestinal microorganisms, or the content thereof increases.
  • the sugar chain of Rb1 is decomposed to Rd or XVII, and those sugar chains are further decomposed to F2 and CK. That is, XVII gradually disappears as CK accumulates at a high concentration.
  • there are various human intestinal environments and it is said that there are not a few people who cannot decompose the sugar chain of ginsenoside, for example, 1 in 4 people.
  • the invention of claim 1 of “JP-A-06-000354” is a saponin-containing water-soluble composition comprising “saponin” and “polysaccharide containing at least one selected from glucuronic acid and galacturonic acid as a constituent monosaccharide”.
  • Paragraph 0004 of this patent document relates to saponins that are readily soluble in water, “Ginsenoside Rb1, which is composed of four sugars bonded to three sapogenins with hydroxyl groups, and dipenoside XVII, which is composed of three sugars bonded to three sapogenins with hydroxyl groups, are soluble in water.
  • Non-patent literature As a result of searching a non-patent document in which CK and XVII are described in a database (so-called PubMed) created by the National Center for Biological Sciences in the US National Library of Medicine, there were 11 documents. The following is a list of references and their main points.
  • Non-Patent Documents 1 to 11 only describe that enzymatic conversion of the sugar chain of Rb1 is converted to CK via XVII. These XVII and CK are used. In addition, there is no description about their combined use of XVII and CK. It is very difficult to imagine the present invention from these known documents.
  • ginseng contains a lot of diol-based ginsenoside Rb1, Rb2, and Rc, and its effects are said to be diverse, but in reality minor ginsenosides produced by the decomposition of their sugar chains are found in the blood vessels. It has been speculated that it has been transferred to various organs and exhibits various effects.
  • -2- CK is a representative of diol minor ginsenoside, and it is a fact that it has high absorbability to the living body, and the known action and effect expected of CK are surely produced.
  • diol minor ginsenoside referred to as X
  • the present inventors continued trial and error to determine what minor ginsenoside should be combined with CK, and as a result, the ginsenoside composition containing a certain amount of XVII in CK.
  • XVII is absorbed by blood vessels before XVII is decomposed by intestinal bacteria and converted into CK and the like, and CK and XVII work synergistically in each organ.
  • the ginsenoside composition of the present invention is characterized in that XVII is contained in a specific ratio with respect to CK.
  • the main use of the above ginsenoside composition is an oral composition or a body-related parenteral composition.
  • CK, XVII or the composition itself in the above ginsenoside composition is in a state of being included in cyclodextrin, water dispersibility is improved and the use is expanded. However, it may be better not to include with cyclodextrin when using alcohol or water-containing alcohol.
  • the ginsenoside composition of the present invention comprises two components of CK and XVII as essential components and contains these components in a specific ratio.
  • both CK and XVII are diol-based minor ginsenosides, and are compositions in which the effectiveness of the diol-based ginsenoside is strongly exerted.
  • -2- XVII has a glucose-glucose disaccharide bonded to the carbon atom at the 20-position, but compound O or glucose-arabinose (6-membered ring) in which the glucose-arabinose (6-membered ring) of the disaccharide is bonded to the same position.
  • XVII is contained in a content other than a specific ratio with respect to any one of the two components or CK.
  • the effect is significantly improved.
  • the composition containing the two components described above is an enzyme reaction when, for example, ginseng extract is subjected to an enzymatic reaction using a glycolytic enzyme such as ⁇ -glucosidase, and the two components have an appropriate content.
  • a composition containing two components in a desired ratio can be obtained at once.
  • a two-component composition obtained under different conditions or a composition containing one or two components can be appropriately blended to adjust to the two-component composition of the present invention.
  • XVII is contained in an amount of 0.5 to 1.0% by weight based on CK contained in the composition.
  • the content of CK and XVII in the composition is preferably 100 mg or more and CK of 0.5 mg or more per 1 g of the dry weight of the composition. (The ratio of XVII to CK is 0.5 to 1.0% by weight based on the weight as described above.)
  • a composition containing two or one of CK and XVII is mixed at an appropriate ratio.
  • a composition containing two components in a desired ratio may be prepared, or the ratio between the two components may be finely adjusted.
  • composition containing two components of CK and XVII in the present invention is preferably in a state of inclusion in cyclodextrin (particularly ⁇ -cyclodextrin). The reason is as follows.
  • -2- CK is hardly soluble in water and easily soluble in alcohols.
  • XVII dissolves in water and alcohols. Therefore, a powdery composition having a high content of the two components has the property that, when added to an aqueous liquid, it exists in a lump under the influence of CK and is difficult to disperse. Therefore, even if a powder containing a high content of CK and XVII is ingested as it is, it is difficult to disperse as a lump in the intestine, and in such a state, absorption into the living body becomes difficult.
  • composition containing CK and XVII when encapsulated with cyclodextrin, it does not become agglomerated even in an aqueous system and is dispersed microscopically, and these components are rapidly absorbed by the living body at the molecular level. Inclusion of a composition containing two components of CK and XVII with cyclodextrin is considered to be unknown until now.
  • compositions of the present invention are oral compositions (general foods, processed foods, health foods, nutritional supplements, functional foods, and other foods; health maintenance (prevention), health deterioration prevention (progression) Suppression) or pharmaceuticals for treatment) and body related parenteral compositions (cosmetics, hair restorers, baths, etc.).
  • Example 1 [Production of composition comprising CK and XVII] -1- Ginseng was dried into powder, and the extract was extracted by adding 15 to 70% 80% ethanol solution to the powder and heating at 70-80 ° C.
  • a sugar-degrading enzyme ( ⁇ -glucosidase) for food processing was added to the extract, and the first stage enzyme reaction was performed at 40 to 60 ° C. for 2 to 4 days.
  • glycolytic enzyme for food processing was added to the collected supernatant, and the second stage enzyme reaction was performed at 40 to 60 ° C. for 2 to 4 days.
  • the precipitate produced in the enzyme reaction solution was collected by centrifugation and dissolved in ethanol. Furthermore, the precipitate produced in the ethanol solution was removed by centrifugation, and an extract containing a high content of CK and XVII was obtained.
  • CK was separated in a mobile phase having an acetonitrile concentration of 40 to 55%
  • XVII was separated in a mobile layer having an acetonitrile concentration of 30 to 40%.
  • the mixed sample was homogenized.
  • the homogenization operation was performed twice using a homogenizer at 10,000 rpm for 10 minutes, with cooling in between.
  • (Cream composition) A cream was prepared according to the following formulation. • 25.0% by weight squalane • 6.0% by weight beeswax • 5.0% by weight glycerin • 5.0% by weight glycerin monostearate • 2.0% by weight polyoxyethylene sorbitan monostearate 5.0 wt% ethanol-Ginsenoside composition in the amount shown in Table 1-Appropriate amount of preservative-Appropriate amount of perfume-Residual purified water
  • Example 2 [Evaluation test of insomnia improvement effect by tablet intake]
  • the ginsenoside composition containing 9 types of CK and XVII prepared in Example 1 was used. Each composition was pulverized once, and then ⁇ -CD ( ⁇ -cyclodextrin) and water were added to obtain a powder containing 9 types of CK and XVII clathrated by a conventional method.
  • Nine types of tablets were prepared using them.
  • the ginsenoside content is shown in Table 2.
  • the tablet has a disk shape, and the composition of the tablet is 94% of the cyclodextrin-containing ginsenoside-containing powder and 6% by weight of the excipient sucrose fatty acid ester. Since 1 tablet is 300 mg, 9 tablets contain 2538 mg of cyclodextrin-containing ginsenoside-containing powder and 162 mg of sucrose fatty acid ester.
  • insomnia A clinical trial for insomnia was conducted using 45 men, 27 men and 18 women aged 40-70 years who suffer from insomnia. Three men and two women were randomly grouped into 9 groups. Nine tablets of the same number as the group number were taken daily for 1 month. All subjects examined subjective symptoms of insomnia before ingestion and 1 month after ingestion. In the subjective symptom chart, the state of insomnia is divided into seven stages as follows.
  • ⁇ State 1 I often sleep with hypnotics because I can't sleep at night.
  • ⁇ State 2 I don't sleep well and I don't sleep well, so I can easily wake up.
  • ⁇ State 3 I sleep a day, but I can't sleep enough at night. : Sleeping is good, but it is easy to wake up with a small noise or human voice
  • ⁇ State 5 Even if you think you can't sleep, if you leave it as it is, you will sleep quickly
  • ⁇ State 6 You will sleep well after lightly doing something ⁇ State 7: I feel comfortable sleeping
  • the improvement score of each group was calculated by summing the points of improvement effect of each group of five people. If the total score is 13 or more, the effect is great ( ⁇ ) ⁇ Effective 12-10 ( ⁇ ) ⁇ 9-8 are slightly smaller in effect ( ⁇ ) ⁇ 7 ⁇ 4 is less effective ( ⁇ ) ⁇ Almost no effect for 3 or less, or no effect ( ⁇ ) It was determined.
  • the ginsenoside composition of the present invention includes oral compositions (food, nutritional supplements, health foods, functional foods, pharmaceuticals, etc.), body-related parenteral compositions (cosmetics, hair restorers, bathing agents, etc.) ).

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Abstract

【課題】　経口用の組成物や身体関連の非経口用の組成物の用途に有用な薬用人参由来のジンセノサイド組成物を提供することを目的とする。 【解決手段】　いずれもジンセノサイドであるＣＫおよびＸＶＩＩの２成分を必須成分として含有するものであり、かつ、ＸＶＩＩの含有量がＣＫの含有量に対して０．５～１．０重量％の範囲内にあるジンセノサイド組成物である。

Description

ジンセノサイド組成物
　本発明は、経口用の組成物（食品、栄養補助食品、健康食品、機能性食品、医薬品など）および身体関連の非経口用の組成物（化粧料、育毛剤、入浴剤など）の用途に有用な薬用人参由来のジンセノサイド組成物に関するものである。
［用語の説明と略称］
　本発明の組成物を構成する２つの成分のそれぞれは、いずれも正式な化学名があるが、煩雑である上に紛らわしいので、本発明を説明するにあたっては慣用的な略称である「ＣＫ」、「ＸＶＩＩ」の用語を使うことにする。
　なお、本発明の出願に先立つ従来技術の検索（特許情報プラットホームのデータベースやＰｕｂＭｅｄを利用）にあたっては、「ＣＫ」や「ＸＶＩＩ」の種々の同義語にも配慮して検索を行っている。
（ＣＫについて）
　「ＣＫ」は、「Ｃｏｍｐｏｕｎｄ　Ｋ（「コンパウンドＫ」または「化合物Ｋ」）」と通称されるジオール系のジンセノサイドの略称であって、その化学名は、
　「２０－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル－２０（Ｓ）－プロトパナキサジオール」
であり、
　「２０（Ｓ）－プロトパナキサジオール－２０－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノサイド」
とも称される。
　「ＣＫ」は、「ジンセノサイド（Ｇｉｎｓｅｎｏｓｉｄｅ）Ｍ１」または単に「Ｍ１」と称されることもある。
（ＸＶＩＩについて）
　「ＸＶＩＩ」は、「ジペノサイド（Ｇｙｐｅｎｏｓｉｄｅ）ＸＶＩＩ」と通称されるジオール系のジンセノサイドの略称であって、その化学名は、
　「３－Ｏ－β－Ｄ－グルコピラノシル－２０－Ｏ－［β－Ｄ－グルコピラノシル－（１，６）－β－Ｄ－グルコピラノシル］－２０（Ｓ）－プロトパナキサジオール」
である。
［各種のジンセノサイドについて］
－１－
　薬用人参の有用成分であるサポニンは、ジンセノサイドと称される。現在においては、４０種類以上のジンセノサイドが知られている。
　ジンセノサイドは、ジオール系とトリオール系とオレアノイック系とに大別されるが、その中でも重要なものがジオール系とトリオール系である。特に前者のジオール系は、副交感神経を刺激して中枢神経の沈静化に作用し、幅広い効能を有するものとして大変重要なジンセノサイドである。
－２－
　生の薬用人参（たとえば高麗人参）には「ジオール系のメイジャージンセノサイドであるジンセノサイドＲｂ１」や「トリオール系のメイジャージンセノサイドであるジンセノサイドＲｅ」が多く含まれているが、それらのメイジャージンセノサイドを摂取しても人の体内に吸収されにくいことが知られている。
　これらのメイジャージンセノサイドについては、腸内細菌が分泌するβ－グルコシダーゼの作用によりメイジャージンセノサイドの糖鎖が分解されてマイナーサポニン（マイナージンセノサイド）になることにより、体内への吸収が容易になってくる。
　ジオール系マイナージンセノサイドには多種のものがあるが、本発明者らが着目しているＣＫやＸＶＩＩもそのジオール系の範疇に含まれる。
－３－
　さて、生の薬用人参（たとえば高麗人参）、それを乾燥した白参、生の高麗人参を蒸気で蒸して乾燥させた紅参などには、上述のＣＫやＸＶＩＩは、いずれも含まれていない。
　これらＣＫ、ＸＶＩＩは、上述のように、人の腸内微生物によりジンセノサイドの糖鎖が分解されてはじめて生成したり、含有量が多くなったりするものである。
　ちなみに、Ｒｂ１は、その糖鎖が分解されてＲｄまたはＸＶＩＩになり、さらにそれらの糖鎖が分解されてＦ２やＣＫとなっていく。つまり、ＣＫが高濃度に蓄積されていくにつれて、ＸＶＩＩはしだいに消失していく。
　なお、人の腸内環境は様々であって、ジンセノサイドの糖鎖を分解できない人は、たとえば４人に１人というように、決して少なくはないと言われている。
－４－
　ＣＫに関しては、現在までに、多くの研究者によって、抗癌活性、皮膚への効果、血流の改善、抗炎症作用、糖尿病の改善、抗ストレス作用、抗うつ作用、肝臓保護効果などが報告されている。
　ＸＶＩＩについては、ＸＶＩＩが細胞自身の抗酸化活性を高め、活性酸素による細胞傷害、アポトーシスを抑制することで抗アルツハイマーの作用があることが報告されており［Ｔｏｘｃｏｌ　Ａｐｐｌ　Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．２０１４　Ａｕｇ　１５；２７９（１）：６３－７５．］、今後注目されていく成分であると思われる。
［特許文献について］
　特許情報プラットフォームの「公報全文（書誌を除く）」による検索で「ＣＫとＸＶＩＩとの双方」が記載されている特許文献を検索した結果、ヒットするものは皆無であったが、参考となる特許文献が１件あったので、その内容を記載する。
　「特開平０６－０００３５４」の請求項１の発明は、「サポニン」と「グルクロン酸およびガラクチュロン酸から選ばれる少なくとも１種を構成単糖として含む多糖類」とからなるサポニン含有水可溶性組成物である。
　この特許文献の段落０００４には、水に対して易溶性を示すサポニンに関連して、
　「水酸基が３個のサポゲニンに４個の糖が結合してなるジンセノサイドＲｂ１、水酸基が３個のサポゲニンに３個の糖が結合してなるジペノサイドＸＶＩＩは水可溶性を示すが、これらは酸性環境下で糖を２個脱離することによって、それぞれ糖を２個、１個結合してなるジンセノサイドＲｇ３，ジンセノサイドＲｈ２と呼ばれる難溶性の成分に変化する」
との記載がある。
　注記すると、上記の括弧内の個所は、次のことを述べている。
Ａ：「Ｒｂ１（糖が４個結合）→酸性環境下に糖を２個脱離→Ｒｇ３（糖が２個結合）」
Ｂ：「ＸＶＩＩ（糖が３個結合）→酸性環境下に糖を２個脱離→Ｒｈ２（糖が１個結合）」
　そして、この特許文献の段落００１９の実施例３においては、アマチャヅルから抽出分離・精製したジペノサイドＸＶＩＩを含む組成物にアラビアガムを添加・混合後、蒸留水を添加して攪拌し、透明な溶液を得ることが示されている。
　また、この特許文献の段落００２５の実験例３には、アマチャヅルから抽出分離・精製したジペノサイドＸＶＩＩを含む組成物を蒸留水に添加・溶解し、この溶液のｐＨを調整後、加熱処理して、難溶性のジンセノサイドＲｈ２を含む組成物を調製すること、が示されている。
［非特許文献について］
　米国国立医学図書館内の国立生物科学情報センターが作成しているデータベース（いわゆるＰｕｂＭｅｄ）にて、ＣＫとＸＶＩＩとが記載されている非特許文献を検索した結果、１１文献があった。下記に文献名とその要点を述べる。
－１－
［Ａｐｐｌ　Ｍｉｃｒｂｉｏｌ　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．　２０１５　Ｍａｒ　３１］
　β－グルコシダーゼの５１２位のアミノ酸がＸＶＩＩの加水分解の位置選択性を決定する重要な残基でＣＫを含む多様なジンセノサイドを生み出した。
－２－
［Ｃｈｉｎ　Ｍｅｄ．２０１３　Ｎｏｖ２３；８（１）：２２］
　Ｒｂ１を腸内細菌で分解していくと、Ｒｄ経路とジペノシド経路があるが、ジペノシド経路もＣＫやＰＰＤになるが、どちらの系で進むかは関与する酵素プロセスによるのかもしれない。
－３－
［Ｊ　Ｇｉｎｓｅｎｇ　Ｒｅｓ．２０１２　Ｊｕｌ；３６（３）：２９１－７］
　キムチから分離した乳酸菌株６１０５がＲｂ１からＸＶＩＩ、Ｒｄを経てＣＫを含むＦ２に効率よくバイオ変換することを見出した。
－４－
［Ｗｏｒｌｄ　Ｊ　Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．　２０１３　Ｊｕｎ；２９（６）：１００１－７］
　キムチから見つけた乳酸菌及び含有する酵素がＲｂ１からＸＶＩＩまたはＲｄを経由してＦ２からＣＫに変化していくのを確認した。
－５－
［Ｊ　Ａｐｐｌ　Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ　．２０１２　Ｏｃｔ；１１３（４）：８０７－１４］
　高選択的β－グルコシダーゼ活性を持つエステア　ベルミコーラＣＮＵ１２０８０６株はＲｂ１からＸＶＩＩを経て、ＬＸＸＶを生成。一方ＲｄからＦ２を経てＣＫを生成する（決して２０位炭素に結合している糖鎖は分解しない）ことが判明。
－６－
［Ｊ　Ｉｎｄ　Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．２０１２　Ａｐｒ；３９（４）：５２１－７］
　クラドスポリウム　クラドスポリオイデスによってＲｂ１とＲｇ１が分解されてＣＫとＦ１が生成される、その変化率は７４．２％と８９．３％であるが、中間体のＸＶＩＩの生成をＲｇ１が阻害することにより、Ｒｂ１のバイオ変換経路を変えることができる。
－７－
［Ｊ　Ｇｉｎｓｅｎｇ　Ｒｅｓ．２０１１　Ｓｅｐ；３５（３）：３４４－５１］
　ロイコノストック　メセンテロイデスＤＣ１０２株によりＲｂ１からＸＶＩＩへ、ＲｄからＦ２を経てＣＫに変換する。
－８－
［Ｂｉｏｍｅｄ　Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒ．２００８　Ｊｕｌ；２２（７）：７７９－８５］
　Ｒｂ１の微生物による変換とラットを用いた生体での変換の違いについて、微生物変換ではＸＶＩＩやＣＫを含む８個の代謝物が見出され、ラットを用いた生体による変換では更に２個増えて１０個の代謝物を見出した。
－９－
［Ａｐｐｌ　Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．２００８　Ｊａｎ；７７（６）：１３４５－５０］
　アクレモニウム　ストリクタムによるＲｂ１のバイオ変換については、ＸＶＩＩやＣＫなどに変換し、哺乳動物の変換に匹敵することを実証した。
－１０－
［Ｂｉｏｌ　Ｐｈａｒｍ　Ｂｕｌｌ．２０００　Ｄｅｃ；２３（１２）：１４８１－５０］
　人腸内細菌による嫌気的培養条件でＲｂ１やＲｂ２は、ジペノシド系よりむしろＲｄを経てＦ２からＣＫに変換することが分かった。
－１１－
［Ｃｈｅｍ　Ｐｈａｒｍ　Ｂｕｌｌ（Ｔｏｋｙｏ）.　１９９１　Ｓｅｐ；３９（９）：２３５７－６１］
　ラットの消化管におけるＲｂ１とＲｂ２の分解を調べ、胃においてはＰＰＤ系サポニンはＰＰＴ系サポニンと異なる。また粗精製酵素のヘスペリジナーゼとも異なることが分かった。
　上記のように、特許文献にあってはＸＶＩＩとＣＫとを併用利用した例は皆無であった。また、非特許文献１～１１には、Ｒｂ１の糖鎖の酵素分解によりＸＶＩＩを経由してＣＫに変換していくことが記載されているのみであり、それらのＸＶＩＩやＣＫを使用することや、ましてそれらのＸＶＩＩとＣＫとの併用使用については一切記載されていない。これらの公知文献から本発明を想像することは、極めて困難である。
特開平０６－０００３５４
Ａｐｐｌ　Ｍｉｃｒｂｉｏｌ　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．　２０１５　Ｍａｒ　３１ Ｃｈｉｎ　Ｍｅｄ．２０１３　Ｎｏｖ２３；８（１）：２２ Ｊ　Ｇｉｎｓｅｎｇ　Ｒｅｓ．２０１２　Ｊｕｌ；３６（３）：２９１－７ Ｗｏｒｌｄ　Ｊ　Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ．Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．　２０１３　Ｊｕｎ；２９（６）：１００１－７ Ｊ　Ａｐｐｌ　Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ　．２０１２　Ｏｃｔ；１１３（４）：８０７－１４ Ｊ　Ｉｎｄ　Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．２０１２　Ａｐｒ；３９（４）：５２１－７ Ｊ　Ｇｉｎｓｅｎｇ　Ｒｅｓ．２０１１　Ｓｅｐ；３５（３）：３４４－５１ Ｂｉｏｍｅｄ　Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒ．２００８　Ｊｕｌ；２２（７）：７７９－８５ Ａｐｐｌ　Ｍｉｃｒｏｂｉｏｌ　Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌ．２００８　Ｊａｎ；７７（６）：１３４５－５０ Ｂｉｏｌ　Ｐｈａｒｍ　Ｂｕｌｌ．２０００　Ｄｅｃ；２３（１２）：１４８１－５０ Ｃｈｅｍ　Ｐｈａｒｍ　Ｂｕｌｌ（Ｔｏｋｙｏ）.　１９９１　Ｓｅｐ；３９（９）：２３５７－６１
　ＣＫに関する効能効果はこれまでに多くの文献等で報告されてはいるが、実際に試してみると報告されているほどの効果が得られていないのが実情である。
　もし、ＣＫの効力を１００％引き出す手段があれば、疾病や美容に関して種々の悩みを持つ人々の助けになるのではないかと思われる。
－１－
　もともと高麗人参はジオール系ジンセノサイドのＲｂ１やＲｂ２、Ｒｃを多く含んでおり、それらの効能は多彩と言われているが、実際にはそれらの糖鎖が分解して生成したマイナージンセノサイドが血管内に移行し、各臓器に運ばれて多彩な効能を発揮しているのではないかと推測されている。
－２－
　ＣＫはジオール系マイナージンセノサイドの代表格で、生体への吸収性も高いことは事実であり、ＣＫに期待される公知の作用効果が確実に奏されるわけであるが、本発明者らは、ＣＫと共に、ある種の他のジオール系マイナージンセノサイド（Ｘとする）が存在するときには、そのＸに基く作用効果のほか、ＣＫとＸとの協力による相乗作用も発現するのではないかと推定している。
　そこで、数１０種類知られているマイナージンセノサイドのうち、どのようなマイナージンセノサイドをＣＫと組み合わせたら良いのかにつき、本発明者らは試行錯誤を続けた結果、ＣＫにＸＶＩＩを一定量含有したジンセノサイド組成物が相乗的な効果を発揮することを見い出した。
　このことは、腸内細菌によりＸＶＩＩが分解を受けてＣＫなどに変換される前にＸＶＩＩが血管に吸収され、各臓器においてＣＫとＸＶＩＩが相乗的に働いているものと推定している。
　本発明のジンセノサイド組成物は、ＣＫに対しＸＶＩＩが特定の割合で含有することを特徴とするものである。
　上記のジンセノサイド組成物の主たる用途は、経口用の組成物または身体関連の非経口用の組成物である。
　上記のジンセノサイド組成物におけるＣＫ、ＸＶＩＩまたは組成物そのものが、シクロデキストリンに包接された状態にあると、水分散性が良くなり、用途も広がる。
　ただし、アルコールまたは含水アルコール系で使用する場合などは、シクロデキストリンで包接しないほうが良い場合がある。
－１－
　本発明のジンセノサイド組成物は、ＣＫおよびＸＶＩＩの２成分を必須成分とし、かつそれらの成分を特定の割合で含有することを特徴とするものである。
　ここで、ＣＫもＸＶＩＩもジオール系のマイナージンセノサイドであり、ジオール系ジンセノサイドの効能が強く発揮される組成物となっている。
－２－
　なお、ＸＶＩＩは２０位の炭素原子にグルコース－グルコースの２糖類が結合しているが、同じ位置に２糖類のグルコース－アラビノース（６員環）が結合しているコンパウンドＯや、グルコース－アラビノース（５員環）が結合しているコンパウンドＭｃ１を、ＸＶＩＩに代えて使用したときには、効果は乏しかった。糖の種類によっても吸収性や作用メカニズムが微妙に変化するものと考えられる。
－３－
　ただし、本発明のジンセノサイド組成物においては、ＣＫに対しＸＶＩＩが特定の割合で含有していれば、その他のジンセノサイドが共存していても、特に効果に悪影響を及ぼすことは無い。
－１－
　上記の２成分からなる組成物を用いてたとえば化粧用クリームを調製して使用したときには、「その２成分のうちのいずれか１成分」あるいは「ＣＫとＸＶＩＩとの割合が上記特定の割合以外の含有量である組成物」から調製したクリームに比し、顕著にすぐれた作用効果（一例をあげれば、後述の実施例の箇所で述べるような肌の弾力改善効果や明度改善効果）が奏される。
－３－
　また、上記の２成分からなる組成物を用いてたとえば錠剤やエキスを調製して摂取したときは、その２成分のうちのいずれか１成分あるいはＣＫに対しＸＶＩＩが特定の割合以外の含有量である組成物から調製した錠剤を摂取した場合に比し、顕著にすぐれた作用効果（一例をあげれば後述の実施例の箇所で述べるような不眠改善効果）が奏される。
－４－
　さらに、上記の２成分を含む組成物は、たとえば高麗人参のエキスをβ－グルコシダ－ゼなどの糖分解酵素を用いて酵素反応を行い、２成分が適度な含有量になったときに酵素反応をストップすることにより、一挙に所望の割合の２成分を含む組成物を取得することができる。
　この場合、別の条件で取得した２成分の組成物や１～２成分を含むものを適宜配合して、本発明の２成分組成に調整することも可能である。
　以下、本発明を詳細に説明する。
（本発明の組成物を構成する２成分とそれらの割合）
－１－
　本発明のジンセノサイド組成物は、コンパウンドＣＫを「ＣＫ」、ジペノサイドＸＶＩＩを「ＸＶＩＩ」と略記するとき、これらの２成分を必須成分として含有することを必須要件とするものである。
－２－
　加えて、組成物中に含まれるＣＫに対してＸＶＩＩが０．５～１．０重量％含有していることを必須要件とするものである。
－３－
　そして、その２成分のうちのいずれか１成分あるいはＣＫに対しＸＶＩＩが範囲外の含有量である組成物にあっては、その範囲内にある場合に比しては、作用効果が明らかに劣る。
　２成分が上記の範囲内にあるときに、ジオール系のマイナージンセノサイド同士の微妙なバランスが作用して、ＣＫおよびＸＶＩＩの効能が相乗効果により最大限に発揮されているものと考えられる。
－４－
　上記の組成物におけるＣＫおよびＸＶＩＩの含有量は、組成物の乾燥重量１ｇ当たり、ＣＫが１００ｍｇ以上、ＸＶＩＩが０．５ｍｇ以上であることが好ましい。（ＣＫに対するＸＶＩＩの割合は、上述のように重量基準で０．５～１．０重量％。）
（ＣＫ、ＸＶＩＩの２成分を含む組成物の取得）
－１－
　ＣＫ、ＸＶＩＩのそれぞれの製造法については、研究論文や特許文献などにおいて、薬用人参エキスの発酵処理や、エキス中のジンセノサイド類のβ－グルコシダーゼによる酵素反応などによる製造法が報告されている。
　しかしながら、いずれの製造法にあっても生成量はわずかであって、実用化は難しいものばかりである。
　しかも、ＣＫ、ＸＶＩＩの２成分が本発明の範囲で共存しているという報告は皆無であると思われる。
－２－
　しかるに、本発明者らは、ジンセノサイドＣＫは出来るだけ高濃度に、一方ＸＶＩＩは一定量存在する製造方法につき鋭意検討した結果、薬用人参、殊にジンセノサイドを多く含むアメリカ人参や高麗人参（特に高麗紅参）のエキスを原料として、β－グルコシダーゼによる次の２段階反応を試みた。
　（１）ジンセノサイドＲｂ１やＲｄにβ－グルコシダーゼを作用させてジンセノサイドＦ２とＸＶＩＩを作る１段階目の酵素反応を行う。
　（２）ついで、その反応液中の酵素を失活させてから、異なるβ－グルコシダーゼを作用させてＣＫと少量のＸＶＩＩを作る２段階目の反応を行う。
－３－
　この２段階目の反応後の反応液中に生じた沈殿物には、ＣＫおよびＸＶＩＩが所望の濃度に存在している。
－４－
　なお、上記のようにＣＫおよびＸＶＩＩを所望の割合で含む組成物を一挙に得る方法に代えて、ＣＫおよびＸＶＩＩのうちの２者または１者を含む組成物を適当な割合で混合することにより、２成分を所望の割合で含む組成物を調合したり、２成分間の割合を微調整したりしても差し支えない。
（シクロデキストリンによる包接化）
－１－
　本発明におけるＣＫおよびＸＶＩＩの２成分を含む組成物は、シクロデキストリン（殊にγ－シクロデキストリン）に包接された状態にあることが好ましい。その理由は次の如くである。
－２－
　ＣＫは水に難溶で、アルコール類には易溶である。一方、ＸＶＩＩは水やアルコール類に溶解する。そのため、２成分が高含有量の粉末状の組成物は、水系の液体に添加した場合、ＣＫの影響で塊りになって存在し、分散しにくいという性質がある。
　そのため、ＣＫおよびＸＶＩＩが高含量の粉末をそのまま摂取しても、腸内で塊りとなって分散しがたいので、そのような状態では生体への吸収は困難になる。
－３－
　しかるに、ＣＫ、ＸＶＩＩを含む組成物をシクロデキストリンで包接すると、水系でも塊りにならずにミクロに分散し、分子レベルでこれらの成分が生体に速やかに吸収されるようになるのである。
　ＣＫ、ＸＶＩＩの２成分を含む組成物のシクロデキストリンよる包接化は、今まで知られていなかったものと考えられる。
－４－
　一般にシクロデキストリンよるジンセノサイドの包接化については知られているが、ＣＫ、ＸＶＩＩの２成分を含む組成物自体についての検討が従来はなされていなかったので、その２成分を含む組成物とシクロデキストリンとの関係についての検討については考慮外にあったものと思われる。
（用途）
　本発明の組成物の用途の代表例は、経口用の組成物（一般食品、加工食品、健康食品、栄養補助食品、機能性食品などの食品類；健康維持（予防）、健康悪化防止（進行抑制）あるいは治療のための医薬類）および身体関連の非経口用の組成物（化粧料、育毛剤、入浴剤など）である。
　次に実施例をあげて本発明をさらに説明する。
［実施例１］
［ＣＫおよびＸＶＩＩからなる組成物の製造］
－１－
　薬用人参を乾燥粉末化し、その粉末に１５倍重量の７０～８０％エタノール溶液を加え、７０～８０℃で加熱することにより、エキスを抽出した。
－２－
　抽出エキスに食品加工用の糖分解酵素（β－グルコシダーゼ）を加え、４０～６０℃で２～４日間、１段階目の酵素反応を行った。
－３－
　１段階目の反応終了後、酵素反応液を加熱して酵素を失活させた。ついで、遠心分離操作を行い、上清を回収した。
－４－
　回収した上清に食品加工用の糖分解酵素（β－グルコシダーゼ）を加え、４０～６０℃で２～４日間、２段階目の酵素反応を行った。
－５－
　２段階目の反応終了後、酵素反応液中に生じた沈殿物を遠心分離操作によって回収し、エタノールに溶解した。さらに、そのエタノール溶液において生じた沈殿物を遠心分離操作によって除去し、ＣＫおよびＸＶＩＩを高含有量含むエキスを得た。
－６－
　このエキスからＣＫおよびＸＶＩＩを高含有量含む粉末にする場合は、さらに濃縮・乾燥操作を行い、溶媒のエタノールを留去した後、乾固した固形物を粉末化すればよい。
［ＣＫおよびＸＶＩＩの分析法］
－１－
　試料粉末１ｇを正確に量り、日本薬局方「ニンジン」「コウジン」に記載された方法でジンセノサイド成分を抽出した。さらにＣ１８簡易カラムを用いてジンセノサイド成分を粗精製した後、メンブランフィルターによってろ過し、これを試料溶液とした。
　次に、Ｃ１８カラムを用いた高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により試料溶液を分析、定量した。
－２－
　ＨＰＬＣにおいては、ＣＫについてはアセトニトリル濃度が４０～５５％の移動相で分離を行ない、ＸＶＩＩについてはアセトニトリル濃度が３０～４０％の移動層で分離を行った。各ジンセノサイド［ＣＫおよびＸＶＩＩ］標準品のピーク面積と試料溶液の各ジンセノサイド［ＣＫ、ＸＶＩＩ］のピーク面積の比較により、試料中の各ジンセノサイド［ＣＫ、ＸＶＩＩ］含有量を算出した。
［ジンセノサイドＣＫおよびＸＶＩＩのγ－ＣＤへの包接化］
－１－
　ＣＫおよびＸＶＩＩの高含有粉末にγ－ＣＤ（γ－シクロデキストリン）を加えた。このとき、ＣＫとγ－ＣＤの重量比が１：３～１：４となるようにした。さらに、ジンセノサイド高含有粉末の４～５倍重量の水を加えた。
－２－
　混合した試料をホモジナイズした。ホモジナイズ操作は、ホモジナイザーを使用して、１０，０００回転／分で１０分間、冷却を間にはさんで２回行った。
－３－
　ホモジナイズ操作後の溶液を回収し、濃縮・乾燥操作を行い、乾固した固形物を粉末化して、γ－ＣＤに包接されたＣＫおよびＸＶＩＩを含む組成物の粉末を得た。
［クリームによる肌の弾力と明度改善効果の評価試験］
　上記で得たジンセノサイド組成物を用い、下記の表１の組成の化粧クリーム９種類を調製した。
　すなわち、種々の濃度のＣＫおよびＸＶＩＩを含有するジンセノサイド組成物９種類の調製は、原料を紅参濃縮エキスとし、数種類のβ－グルコシダーゼを用いてそれらの添加量を変化させた場合や、ｐＨ、温度、反応時間なども変化させて、９種類のジンセノサイド組成物を調製した。
　顔の肌に関して悩みを持つ３５歳から７０歳までの女性パネラー４５名による顔の肌の弾力と明度の改善効果の評価試験を行った。
　パネラー４５名を５名づつの９グループに分け、グループ番号と同じ番号のクリームを使用してもらった。具体的には、１日１回メーク落とし後にクリームを適量塗布してもらい、１カ月後に改善の程度を評価した。
（弾力改善）
－１－
　試験クリーム使用前と使用１ヶ月後にキュートメーターＭＰＡ５８０を用いて顔の左右の皮膚の伸展・退縮後の皮膚の高さ復元率（Ｒ２）を求め、左右平均した値を用いて使用前の復元率を１００％としたとき、１ヶ月使用後は何％になるかを求め、その変化率で評価した。（％の数値が高いほど弾力が増している。）
－２－
　１点…弾力が改善していない（使用後のＲ２が１００％の場合）
　２点…弾力が僅かに改善（使用後のＲ２が１０１％～１０２％の場合）
　３点…弾力がやや改善（使用後のＲ２が１０３％～１０４％の場合）
　４点…弾力が明らかに改善（使用後のＲ２が１０５％～１０７％の場合）
　５点…弾力が非常に改善（使用後のＲ２が１０８％以上の場合）
　（弾力効果の判定）
各グループ５名の改善効果の点数を合計して、各グループ（各クリーム）の改善度を求めた。
　合計の点数が
　・２３以上を効果が大（◎）
　・１８～２２を効果が中（○）
　・１３～１７を効果がやや小（□）
　・８～１２を効果が小（△）
　・５～７を効果ほぼなしまたは効果なし（×）
と判定した。
（明度の改善）
　試験クリーム使用前と使用１ヶ月後に分光測色計ＣＭ－６００Ｄを用いて顔の左右の皮膚の明度Ｌ*を求め、左右平均した値を用いて使用前と１ヶ月使用後のＬ*の差を求めた。
　Ｌ*が大きいほど明るくなっている。
　１点…使用前と同じ（Ｌ*＝０）
　２点…使用前に比べ僅かに明るくなっている（０＜Ｌ*＜０．１）
　３点…使用前に比べやや明るくなっている（０．１≦Ｌ*＜０．３）
　４点…使用前に比べ明らかに明るくなっている（０．３≦Ｌ*＜０．４）
　５点…使用前に比べ非常に明るくなっている（０．４≦Ｌ*）
（明度効果の判定）
　各グループ５名の改善効果の点数を合計して、各グループ（各クリーム）の改善度を求めた。
　合計の点数が
　・２３以上を効果が大（◎）
　・１８～２２を効果が中（○）
　・１３～１７を効果がやや小（□）
　・８～１２を効果が小（△）
　・５～７を効果ほぼなしまたは効果なし（×）
と判定した。
（総合判定）
各グループ（各クリーム）の弾力の合計点と明度の合計点を合わせて総合の効果判定を行った。
　・４５以上を効果が大（◎）
　・３５～４４を効果が中（○）
　・２５～３４を効果がやや小（□）
　・１５～２４を効果が小（△）
　・１０～１４を効果ほぼなしまたは効果なし（×）
と判定した。
（クリームの組成）
　次の処方にてクリームを調製した。
　・２５．０重量％のスクワラン
　・　６．０重量％のミツロウ
　・　５．０重量％のグリセリン
　・　５．０重量％のグリセリンモノステアレート
　・　２．０重量％のポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート
　・　５．０重量％のエタノール
　・表１に示す配合量のジンセノサイド組成物
　・適量の防腐剤
　・適量の香料
　・残余の精製水
　結果を表１に示す。（なお、＊印は請求の範囲外となっている。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
  
［実施例２］
［錠剤摂取による不眠改善効果の評価試験］
　実施例１で作成した９種類のＣＫ、ＸＶＩＩを含有するジンセノサイド組成物を使用した。
　各組成物を一旦粉末化し、次にγ－ＣＤ（γ－シクロデキストリン）と水とを加えて定法により包接化した９種類のＣＫ、ＸＶＩＩを含有する粉末を得た。
　それらを用いて９種類の錠剤を作製した。ジンセノサイド含有量は表２に示す。
　錠剤の形状は円盤形とし、錠剤の組成は、シクロデキストリン包接ジンセノサイド含有粉末が９４％、賦形剤のショ糖脂肪酸エステルが６重量％である。１錠は３００ｍｇであるゆえ９錠ではシクロデキストリン包接ジンセノサイド含有粉末が２５３８ｍｇでショ糖脂肪酸エステルが１６２ｍｇである。
　不眠に悩む４０～７０歳の男性２７名と女性１８名の計４５名を被験者として、不眠に対する臨床試験を行った。
　無作為に男性３名と女性２名を１グループとし、９グループにグループ分けした。
　グループ番号と同じ番号の錠剤を毎日９錠、１ケ月間継続摂取した。摂取前と摂取１ケ月後に、被験者全員が不眠に対する自覚症状をチェックした。自覚症状表には、不眠の状態が次のように７段階に分かれている。
・状態１：夜眠れないので催眠薬を飲むことが多い
・状態２：寝つきが悪く眠りも浅くて目が覚めやすい
・状態３：昼間はウトウト居眠りをするが夜になると充分眠れない
・状態４：寝つきは良いが小さな物音や人声で目が覚めやすい
・状態５：寝つかれないと思うことがあってもそのままにしているといつのまにか眠って
　　　　　いる
・状態６：軽くなにかした後は良く眠れる
・状態７：快く眠っていると思う
　被験者全員が摂取前と摂取１ケ月後の状態について上記に当てはまる状態の数字を記入してもらい、数字が上昇するかどうかで不眠に対する改善効果を評価した。
・数字が３段階以上上昇した場合、著効とし３点をつける
・数字が２段階上昇した場合、有効とし２点をつける
・数字が１段階上昇した場合、やや有効とし１点をつける
・数字に変化なしまたは下降した場合、無効とし０点とする
　各グループ５名の改善効果の点数を合計して、各グループの改善度を求めた。
　合計の点数が
　・１３以上を効果が大（◎）
　・１２～１０を効果が中（○）
　・　９～　８を効果がやや小（□）
　・　７～　４を効果が小（△）
　・　３以下を効果ほぼなしまたは効果なし（×）
と判定した。
　結果を表２に示す。（なお、＊印は請求の範囲外となっている）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
  
［実施例３］
［γ－シクロデキストリンによる包接化の効果］
　高麗紅参のエキスから調製したＣＫ　２５０ｍｇ／ｇ、ＸＶＩＩ　２ｍｇ／ｇを含有するジンセノサイド粉末にγ－シクロデキストリンを１．５倍重量加え、さらに４倍重量の水を加えて、１０，０００回転／分にて１０分間、冷却しながらホモジナイズした。
　その後、濃縮・乾燥を行い、乾固した固形物を粉末化して、ＣＫおよびＸＶＩＩが包接された粉末を得た。
　次に、２００ｍｌの水を入れたビーカーを２個用意し、一方には包接前のジンセノサイド粉末を添加し、もう一方には包接された粉末を添加して両方とも攪拌したところ、前者は塊りとなって分散しなかったが、後者はすぐに分散し、溶解状態となった。
　本発明のジンセノサイド組成物は、経口用の組成物（食品、栄養補助食品、健康食品、機能性食品、医薬品など）、身体関連の非経口用の組成物（化粧料、育毛剤、入浴剤など）などの用途に有用である。
 

Claims (3)

  1. 　ジンセノサイドであるコンパウンドＫを「ＣＫ」、ジペノサイドＸＶＩＩを「ＸＶＩＩ」と略記するとき、ＣＫおよびＸＶＩＩの２成分を必須成分として含有するものであること、および、
    　ＸＶＩＩの含有重量がＣＫに対し０．５～１．０％の範囲にあること、
    を特徴とするジンセノサイド組成物。
  2. 　経口用の組成物または身体関連の非経口用の組成物であることを特徴とする請求項１記載のジンセノサイド組成物。
  3. 　ジンセノサイド組成物がシクロデキストリンに包接された状態にあることを特徴とする請求項１記載のジンセノサイド組成物。
     
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