WO2016150687A1 - Verfahren zur herstellung einer organischen ladungsträgererzeugungsschicht und eines organischen licht emittierenden bauelements mit einer organischen ladungsträgererzeugungsschicht - Google Patents

Verfahren zur herstellung einer organischen ladungsträgererzeugungsschicht und eines organischen licht emittierenden bauelements mit einer organischen ladungsträgererzeugungsschicht Download PDF

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WO2016150687A1
WO2016150687A1 PCT/EP2016/054786 EP2016054786W WO2016150687A1 WO 2016150687 A1 WO2016150687 A1 WO 2016150687A1 EP 2016054786 W EP2016054786 W EP 2016054786W WO 2016150687 A1 WO2016150687 A1 WO 2016150687A1
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WO
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organic
layer
organic layer
light
charge
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Application number
PCT/EP2016/054786
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English (en)
French (fr)
Inventor
Daniel Riedel
Carola Diez
Dominik Pentlehner
Andreas Rausch
Original Assignee
Osram Oled Gmbh
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Filing date
Publication date
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    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/19—Tandem OLEDs

Definitions

  • An organic light-emitting diode can convert into photons charge carrier pairs injected into an organic emitter layer, each formed of an electron and a hole. For an OLED with only one
  • Emitter layer can be generated per injected charge carrier pair a maximum of one photon. To achieve higher efficiency, it is known to have multiple emitter layers
  • a CGL typically has a p-doped region and an n-doped region which form a pn junction and act as a kind of tunnel junction.
  • an additional intermediate layer In addition to the p- and n-doped regions, an additional intermediate layer often plays a decisive role, as it separates the reactive p- and n-layers from each other and a diffusion
  • 063,303 (2010) is a hybrid CGL of N, N'-bis (1-naphthyl) - N, N r diphenyl-l, 1 '-biphenyl-4, 4' -diamine (NPB), m0o 3 and Mg-doped 4 , 7-diphenyl-l, 10-phenanthroline (Mg: Bphen)
  • CGLs can also consist of a combination of doped and undoped organic layers.
  • a p-doping inorganic materials such as V 2 O 5 , M0O 3 and WO 3 or organic materials, for example, 2,3,5, 6-tetrafluoro-7, 7,8,8- tetracyanoquinodimethane (F4-TCNQ), Cu (I) pFBz, B (III) pFBz (pFBz: pentafluorobenzoate).
  • F4-TCNQ 2,3,5, 6-tetrafluoro-7, 7,8,8- tetracyanoquinodimethane
  • Cu I
  • pFBz 2,3,5, 6-tetrafluoro-7, 7,8,8- tetracyanoquinodimethane
  • B III
  • pFBz pentafluorobenzoate
  • n-doping organic compounds such as
  • HAT-CN Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile
  • Interlayer materials are, for example, monomeric and fused phthalocyanines and naphthalocyanines with
  • At least another object of certain embodiments is to provide a method for producing an organic light
  • Charge generating layer formed a first organic layer, which is predominantly for a first
  • Carrier type is conductive and this example with the first charge carrier type is doped.
  • An intermediate layer is formed thereon.
  • a second organic layer is applied, which is predominantly conductive for a second charge carrier type different from the first charge carrier type and for this purpose is doped, for example, with a second charge carrier type.
  • Carrier generation layer for an organic light emitting device can be produced.
  • the organic carrier generation layer may also be used in conjunction with other organic electronic
  • an organic layer is predominantly conductive for a particular type of charge carrier may mean, in particular, that it is organic
  • Layer does not conduct electrons and holes equally well, but rather is p-type or rather n-type and thus has a higher conductivity for holes than for electrons or vice versa.
  • an organic layer which predominantly conducts for a specific type of charge carrier can also be referred to simply as an organic layer which is conductive for this charge carrier type. It may also be that this organic layer for only the
  • a first electrode is deposited on a substrate in a process for producing an organic electronic device having an organic carrier generation layer. Above it becomes a first organic functional layer stack
  • a carrier generation layer is formed according to the method previously described. About that a second organic functional layer stack and on this a second electrode are arranged.
  • the charge carrier generating layer may each directly adjoin the first organic functional one
  • a “carrier generation layer” is described here and below as a layer sequence, which is generally formed by a backward-driven pn junction, and is the charge carrier generation layer, which may also be referred to as charge generation layer (CGL)
  • the first electrode in particular designed as a tunnel junction, which can be used for an effective charge separation and thus for the "generation" of charge carriers for layers adjacent to the charge carrier generation layer.
  • the first electrode in particular designed as a tunnel junction, which can be used for an effective charge separation and thus for the "generation" of charge carriers for layers adjacent to the charge carrier generation layer.
  • Layer is electronically conductive and, for example, a
  • Electron transport layer can be.
  • the second organic layer applied thereto is then made correspondingly p-type, for example p-type doped, so that the second organic layer is conductive and holes
  • first organic layer p-type and the second organic layer n-type it is also possible to make the first organic layer p-type and the second organic layer n-type.
  • Charge generating layer depend on the polarity of the organic device, in which the organic
  • Charge generating layer is integrated. Is the charge carrier generation layer on an organic
  • the first organic layer is made n-type, while the second organic layer is formed p-type.
  • the organic carrier generation layer is deposited on a first electrode formed as a cathode, the first and second organic layers become the organic ones
  • Charge generating layer according formed with reverse charge type conductivity
  • the intermediate layer of the organic carrier generation layer is through
  • the intermediate layer may consist of such a modified material of the first organic layer.
  • a modification of material of the first organic layer may comprise one or more of the following steps: a reaction and / or crosslinking exclusively of molecules of the
  • the modification of material of the first organic layer can be achieved by directly influencing the material of the first organic layer, without further material being added to form the intermediate layer. Furthermore, it may also be possible that the
  • Modification of material of the first organic layer is achieved by adding a further material. However, if material is supplied during the modification, it is not simply deposited on the first organic layer to form a new layer but leads to a modification of material of the first organic layer. In particular, to form the intermediate layer, material of the first organic layer becomes one of them
  • the already present first organic layer which may be p-type or n-type, can be modified by a targeted chemical or physical process such that the modified surface of the first organic layer the function of an additional
  • an organic interface may be formed of an interface comprising the unmodified material of the first
  • the intermediate layer is thus formed "in situ" using material of the first organic layer, which however is partly preserved, since only a surface region of the first organic layer is modified to form the intermediate layer, in order to be able to use chemical and / or physical processes
  • the first organic layer contains, in particular, one or more materials which are activated by activation or chemical reaction in the material of the
  • the material of the intermediate layer can also be formed such that it can not be applied by application methods by means of which the first organic layer is applied, that is, for example, by vapor deposition.
  • the material of the intermediate layer for example, can not be evaporated.
  • light is radiated onto the surface of the first organic layer in order to form the intermediate layer. In particular, this may be ultraviolet light.
  • the light can be
  • the material of the first organic layer can in particular contain or consist of molecules which are after the application like
  • Intermediate layer is formed on the surface of the first organic layer.
  • the method of forming the intermediate layer includes chemically treating the surface of the first organic layer.
  • the chemical treatment may in particular include a method in which the material of the first organic layer is modified by adding one or more materials. This can be done by changing the molecules of the material of the first organic layer. For example, a material can be supplied, which by chemical reaction to a modification of the material of the first organic
  • the modification of material of the first organic layer involves oxidation with oxygen.
  • an atomic layer etching process is carried out to form the intermediate layer Method in which, in a first method step, a material is supplied to the surface of the first organic layer which conforms to the material of the first
  • organic layer attaches and / or with this one
  • Atomic layer deposition carried out.
  • an atomic layer deposition of reactive material may be carried out which reacts with molecules of the originally applied material of the first organic layer and forms a different material, through which the
  • a plasma treatment of the surface of the first organic layer is carried out as part of the formation of the intermediate layer.
  • an ozone plasma can be used, through which molecules of the material of the first
  • Intermediate layer may have advantages in applying the material of the first organic layer, for example a simple vaporizability of small molecules, which are available as reactants for the modification process for forming the intermediate layer, with advantages of the present example as a large molecules at the interface reaction products, for example, a good Separation of the first and second organic layer, in particular in the event that the materials used of the first and second organic layer can react with each other, as well as a high stability and an enlarged chromophore system to prevent absorption in the visible spectral range.
  • the intermediate layer is formed by a modification of material of the first organic layer, the lifetime and / or the
  • Voltage stability of this connection structure can be increased because it can be formed chemically and physically stable. It can continue under moderate conditions
  • the first and / or second organic layer has a thickness of greater than or equal to 1 nm, and preferably greater than or equal to 10 nm.
  • the first and / or second organic layer may have a thickness of less than or equal to 400 nm and preferably less than or equal to 100 nm.
  • the first and / or second organic layer may have a thickness of greater than or equal to 1 nm and less than or equal to 400 nm or greater than or equal to 10 nm and less than or equal to 100 nm.
  • Interlayer has a thickness greater than or equal to 1 nm.
  • the intermediate layer may have a thickness which is less than or equal to 50 nm and preferably less than or equal to 15 nm.
  • the intermediate layer can thus have a thickness which is greater than or equal to 1 nm and less than or equal to 50 nm and preferably greater than or equal to 1 nm and less than or equal to 15 nm.
  • the first and second organic functional layer stacks respectively
  • first and second organic functional layer stacks may be identical or different, ie identical or different materials and / or or
  • each of the organic functional layer stacks may include at least one organic light emitting layer configured to generate light upon charge carrier injection due to electroluminescence.
  • materials for the organic light-emitting layers are thus suitable materials that emit radiation due to
  • Organic light-emitting device can thus provide fluorescence or phosphorescence, for example, polyfluorene, polythiophene or polyphenylene or derivatives, compounds, mixtures or copolymers thereof.
  • the organic light-emitting device can thus provide fluorescence or phosphorescence, for example, polyfluorene, polythiophene or polyphenylene or derivatives, compounds, mixtures or copolymers thereof.
  • organic functional layer stacks can be designed as a stacked organic light-emitting diode (OLED).
  • OLED organic light-emitting diode
  • Materials for a hole transport layer may be
  • tertiary amines for example, tertiary amines, carbazole derivatives, with
  • Layer stacks may each further comprise a functional layer serving as an electron transport layer
  • the layer stacks can each also, for example, electron and / or
  • the substrate may, for example, one or more
  • Materials in the form of a layer, a plate, a foil or a laminate which are selected from glass, quartz, plastic, metal, silicon wafers.
  • the substrate glass for example in the form of a
  • Glass layer glass foil or glass plate, on or is from.
  • organic functional layer stacks between the two electrodes generated light in both directions, ie in the direction of the substrate as well as in the substrate
  • all layers of the organic light-emitting component may be transparent, so that the organic light-emitting component may form a transparent OLED.
  • organic carrier generation layer non-transparent and preferably reflective, so that the light generated in the light-emitting layers of the organic functional layer stacks between the two electrodes in the operation of the organic light emitting device can be emitted only in one direction through the transparent electrode.
  • first electrode arranged on the substrate is transparent and the substrate is also transparent, then this is referred to as a so-called “bottom emitter”, whereas in the case where the second electrode arranged facing away from the substrate is transparent, then so called “top emitter” speaks.
  • transparent is here and hereinafter referred to a layer that is transparent to visible light, wherein the transparent layer may be clear translucent or at least partially light-scattering and / or partially light-absorbing, so that the transparent layer
  • it can also be diffuse or milky translucent.
  • a layer designated here as transparent is formed as permeable as possible, in particular for light generated in the organic functional layer stacks, so that in particular the absorption of light to be emitted is as low as possible.
  • FIG. 1A to 1C show schematic representations of FIG
  • FIGS. 1A to 2D are schematic representations of
  • a first organic layer 1 is formed, which is predominantly conducting with respect to a first
  • the first organic layer 1 may be, for example, on an organic functional
  • the first organic layer 1 may be doped with the first charge carrier type.
  • the first organic layer 1 may comprise a matrix material which contains a dopant for the first charge carrier type
  • the first organic layer 1 may be doped in a p-type manner and thus holes may be conductive.
  • holes may be conductive.
  • a hole-conducting layer one or more
  • HAT-CN hexaazatriphenylenehexacarbonitrile
  • F16CuPc copper hexadecafluorophthalocyanine
  • ⁇ -NPD NPB ( ⁇ , ⁇ '-bis (naphthalene-1-yl) -N, ' bis (phenyl) benzidine)
  • beta-NPB N, '- bis (naphthalen-2-yl) -N,' - bis (phenyl) benzidine
  • TPD TPD
  • NDP-2 2, 3, 5, 6-tetrafluoro-7, 7,8,8-tetracyanoquinodimethane
  • NDP-9 NDP-2, NDP-9.
  • An electron-conducting layer may be one or more materials selected from the group consisting of 2, 2 ', 2 "- (1, 3, 5-benzene triyl) tris (1-phenyl-1H-benzimidazole). , 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1, 3, 4-oxadiazole, 2, 9-dimethyl-4,7-diphenyl-l, 10-phenanthroline (BCP), 8-hydroxyquinolinolato-lithium, 4- (naphthalen-1-yl) -3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole, 1,3-bis [2- (2, 2 '-] bipyridin-6-yl) -1, 3, 4-oxadiazol-5-yl] benzene, 4,7-diphenyl-l, 10-phenanthroline (BPhen), 3- (4-biphenylyl) -4-phenyl-5- tert-butylphenyl-1,2,
  • an intermediate layer 2 is formed on a surface of the first organic layer 1.
  • a treatment is carried out, which is indicated by the arrows 9, and which leads to a modification of material of the first organic layer 1 in the region of the upper
  • the modification of material of the first organic layer 1 can be photocatalytic, that is to say by irradiation by means of light, for example
  • Material of the first organic layer 1 are effected, whereby material of the intermediate layer 2 is formed.
  • these may be crosslinking reactions, such that, as a material of the first organic layer 1, for example, small molecules that are a simple
  • the thickness of the intermediate layer 2 can be controlled by the duration and / or intensity of the selected treatment method.
  • first organic layer 1 for example by means of an oxidation with oxygen.
  • Atomic layer deposition of reactive material as described above in the general part.
  • a second organic layer 3 which is predominantly conductive with respect to a second one different from the first charge carrier type of the first organic layer 1, is applied to the intermediate layer 2 thus formed in situ
  • Carrier type is. If the first organic layer 1 is p-conducting and, for example, p-doped, then the second organic layer 3 is formed n-conductive and thereby n-doped, for example, and vice versa.
  • the abovementioned materials come into question accordingly.
  • the material of the intermediate layer 2 can bring about a good separation of the conductive organic layers 1, 3 of the organic charge carrier generation layer 10, a high stability and a suitable transmission for light, in particular in the visible spectral range.
  • Charge generating layer 10 has.
  • a substrate 11 is provided on which a first electrode
  • the substrate 11 and the first electrode 12 are formed in particular transparent
  • the substrate 11 can serve as a carrier element for the layers applied thereto and be formed, for example, from glass, quartz and / or a semiconductor material.
  • the substrate 11 can also be replaced by a
  • Plastic films and / or glass films may be formed.
  • the first electrode 12 may comprise or consist of a transparent conductive oxide.
  • Transparent conductive oxides are transparent, conductive materials, usually metal oxides, such as
  • zinc oxide for example, zinc oxide, tin oxide, cadmium oxide, titanium oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO) or aluminum zinc oxide
  • ZnO, Sn0 2 or ⁇ 2 ⁇ 3 also include ternary
  • Metal oxygen compounds such as Zn 2 Sn0 4 , CdSn0 3 , ZnSn0 3 , Mgln 2 0 4 , Galn0 3 , Zn 2 In 2 0 5 or In 4 Sn 3 0i 2 or
  • TCOs do not necessarily correspond to a stoichiometric composition and may also be p- or n-doped.
  • the first electrode 12 may comprise a metal layer with a metal or an alloy, for example with one or more of the following materials: Ag, Pt, Au, Mg, Ag: Mg. Furthermore, other metals are possible.
  • the metal layer has to form a transparent electrode in such a small thickness that it is at least partially transparent to light, for example, a thickness of less than or equal to 50 nm.
  • the transparent first electrode 12 may also comprise a combination of at least one or more TCO layers and at least one transparent metal layer.
  • the first organic functional layer stack 13 has an organic light-emitting layer which is designed to operate during the operation of the organic light
  • the first organic functional layer stack 13 may in particular be formed as described above in the general part and in addition to the organic light-emitting layer further
  • organic functional layers for example hole transport layers, electron transport layers,
  • Hole blocking layers and / or electron blocking layers are provided.
  • the second Organic functional layer stack 14 may be similar or equal to the first organic functional
  • Layer stack 13 may be formed and in particular also has an organic light-emitting layer.
  • the organic functional may be formed and in particular also has an organic light-emitting layer.
  • the organic functional may be formed and in particular also has an organic light-emitting layer.
  • the organic functional may be formed and in particular also has an organic light-emitting layer.
  • the organic functional may be formed and in particular also has an organic light-emitting layer.
  • Layer stack 13, 14 be adapted to emit differently colored light, so that the organic light emitting device 100 can emit mixed-colored light.
  • the second electrode 15 may be designed to be particularly reflective and comprise a metal selected from aluminum, barium, indium, silver, gold, magnesium, calcium and lithium, as well as
  • the reflective second electrode 15 may comprise Ag, Al or alloys therewith, for example Ag: Mg, Ag: Ca, Mg: Al.
  • reflective second electrode 15 is the one shown
  • both electrodes 12, 15 may be transparent, so that the
  • organic light-emitting device 100 may be formed as a transparent organic light-emitting diode. Furthermore, it is also possible for the first electrode 12 to be reflective and the second electrode 15 to be transparent
  • the organic light emitting Component 100 may be formed in this case as a top emitter.
  • the first electrode 12 can be designed as an anode and the second electrode 15 as a cathode.
  • the first organic layer 1 is the organic
  • the carrier generation layer 10 is N-type, while the second organic layer 3 is P-type.
  • the polarity of the organic light emitting device 100 may be reversed, in which case also the conductivity types of the first and second organic layers 1, 3 are reversed.
  • the electrodes 12, 15 may each be formed over a large area. As a result, a large-area radiation of the light generated in the organic functional layer stacks 13, 14 can be made possible.
  • Large area may mean that the organic light-emitting component 100 has an area of greater than or equal to a few square millimeters, preferably greater than or equal to one square centimeter, and particularly preferably greater than or equal to one square decimeter.
  • the organic light emitting component 100 may have further organic functional layer stacks each having an organic light emitting layer. Between each adjacent organic functional
  • Charge generating layer arranged, which can be produced by the method described herein. Furthermore, over the electrodes 12, 15 and the interposed organic layers, a
  • Encapsulation arrangement preferably in the form of a
  • Thin-film encapsulation be applied (not shown) to the organic light-emitting device 100 and
  • the encapsulation arrangement can have one or more thin layers which are applied, for example, by means of an atomic layer deposition method and which comprise, for example, one or more of the materials aluminum oxide, zinc oxide, zirconium oxide,
  • Titanium oxide, hafnium oxide, lanthanum oxide and tantalum oxide have.
  • the encapsulation arrangement can furthermore, for example on a thin-layer encapsulation, have a mechanical protection in the form of a plastic layer and / or a laminated glass layer, as a result of which, for example, a scratch protection can be achieved.
  • a mechanical protection in the form of a plastic layer and / or a laminated glass layer
  • Embodiments may additionally or alternatively have further features described above in the general part.
  • the invention is not by the description based on the

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Abstract

Es wird ein Verfahren zur Herstellung einer organischen Ladungsträgererzeugungsschicht (10) angegeben mit den Schritten: A) Ausbilden einer ersten organischen Schicht (1), die überwiegend leitend für einen ersten Ladungsträgertyp ist, B) Ausbilden einer Zwischenschicht (2) an einer Oberfläche der ersten organischen Schicht (1) durch Modifikation (9) von Material der ersten organischen Schicht (1) und C) Aufbringen einer zweiten organischen Schicht (3), die überwiegend leitend für einen vom ersten Ladungsträgertyp verschiedenen zweiten Ladungsträgertyp ist, auf der Zwischenschicht (2). Weiterhin wird ein Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht emittierenden Bauelements mit einer organischen Ladungsträgererzeugungsschicht angegeben.

Description

Beschreibung
Verfahren zur Herstellung einer organischen
Ladungsträgererzeugungsschicht und eines organischen Licht emittierenden Bauelements mit einer organischen
LadungsträgererzeugungsSchicht
Es werden ein Verfahren zur Herstellung einer organischen Ladungsträgererzeugungsschicht und ein Verfahren zur
Herstellung eines organischen elektronischen Bauelements mit einer organischen Ladungsträgererzeugungsschicht angegeben.
Eine organische Licht emittierende Diode (OLED) kann in eine organische Emitterschicht injizierte Ladungsträgerpaare, die jeweils aus einem Elektron und einem Loch gebildet werden, in Photonen konvertieren. Bei einer OLED mit nur einer
Emitterschicht kann pro injiziertem Ladungsträgerpaar maximal ein Photon erzeugt werden. Um eine höhere Effizienz zu erreichen, ist es bekannt, mehrere Emitterschichten
übereinander zu stapeln, wobei zwischen benachbarten
Emitterschichten jeweils eine Ladungsträgererzeugungsschicht (CGL: „Charge generation layer") angeordnet ist. Dadurch kann es möglich sein, pro Ladungsträgerpaar, das in einen solchen Stapel injiziert wird, mehrere Photonen zu erzeugen, da die Ladungsträgererzeugungsschichten wie interne Anoden und
Kathoden wirken.
Voraussetzungen für den effektiven Einsatz von CGLs in einer OLED sind ein möglichst einfacher Aufbau, also möglichst wenige Schichten, die leicht prozessierbar sind, ein
möglichst geringer Spannungsabfall über eine CGL, eine möglichst geringe Änderung des Spannungsabfalls über eine CGL während des Betriebs der OLED bei den angestrebten Betriebsbedingungen und eine möglichst hohe Transmission im von der OLED emittierten Spektralbereich, damit
Absorptionsverluste des emittierten Lichts vermieden werden können .
Eine CGL weist üblicherweise einen p-dotierten Bereich und einen n-dotierten Bereich auf, die einen pn-Übergang bilden und wie eine Art Tunnelübergang wirken. Für die vorab
genannten Voraussetzungen spielt neben den p- und n-dotierten Bereichen oftmals eine zusätzliche Zwischenschicht eine entscheidende Rolle, da diese die reaktiven p- und n- Schichten voneinander trennt und eine Diffusion
beispielsweise von Dotierstoffen zwischen den Schichten verhindern soll. Bekannte Zwischenschichtmaterialien weisen jedoch oftmals eine Effizienz mindernde Transmission im sichtbaren Spektralbereich auf und/oder sind aufgrund ihrer Molekülstruktur und -große nur unter extremen Bedingungen prozessierbar. CGLs werden bisher durch verschiedene Ansätze realisiert. In der Druckschrift Y. Chen et al . , Appl . Phys . Lett. 98, 243309 (2011) beispielsweise wird eine hybride CGL aus einer
Mischung aus Zinkphthalocyanin (ZnPC) und C6o~Fullerenen beschrieben, die zwischen M0O3- und LiF-Schichten liegt. In der Druckschrift Q. Y. Bao et al . , Appl. Phys. Lett. 97,
063303 (2010) ist eine hybride CGL aus N, ' -Bis ( 1-naphthyl ) - N,Nr-diphenyl-l, 1 ' -biphenyl-4 , 4 '-diamin (NPB) , M0O3 und Mg dotiertem 4, 7-Diphenyl-l , 10-phenanthrolin (Mg:Bphen)
beschrieben. Weiterhin können CGLs auch aus einer Kombination aus dotierten und undotierten organischen Schichten bestehen. Für eine p-Dotierung können anorganische Materialien wie beispielsweise V2O5, M0O3 und WO3 oder organische Materialien beispielsweise 2,3,5, 6-Tetrafluoro-7 , 7,8,8- tetracyanoquinodimethan (F4-TCNQ) , Cu(I)pFBz, B(III)pFBz (pFBz: Pentafluorobenzoat ) verwendet werden. Für die n- Dotierung finden organische Verbindungen wie
Hexaazatriphenylenhexacarbonitril (HAT-CN) , wie in der
Druckschrift L.S. Liao et al . , Adv. Mat . 20, 324-329, 2008 beschrieben ist, oder Metalle mit niedriger Austrittsarbeit wie beispielsweise Cs, Li und Mg beziehungsweise Verbindungen daraus wie etwa CS2CO3 und CS3PO4 Verwendung. Als
Zwischenschichtmaterialien sind beispielsweise monomere und anellierte Phthalocyanine und Naphthalocyanine mit
vergrößertem chromophorem System sowie auch Metalle und
Metallverbindungen bekannt.
Zumindest eine Aufgabe von bestimmten Ausführungsformen ist es, ein Verfahren zur Herstellung einer organischen
Ladungsträgererzeugungsschicht anzugeben. Zumindest eine weitere Aufgabe von bestimmten Ausführungsformen ist es, ein Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht
emittierenden Bauelements mit einer organischen
Ladungsträgererzeugungsschicht anzugeben.
Diese Aufgaben werden durch Verfahren gemäß den unabhängigen Patentansprüchen gelöst. Vorteilhafte Ausführungsformen und Weiterbildungen des Gegenstands und des Verfahrens sind in den abhängigen Ansprüchen gekennzeichnet und gehen weiterhin aus der nachfolgenden Beschreibung und den Zeichnungen hervor .
Gemäß zumindest einer Ausführungsform wird bei einem
Verfahren zur Herstellung einer organischen
Ladungsträgererzeugungsschicht eine erste organische Schicht ausgebildet, die überwiegend für einen ersten
Ladungsträgertyp leitend ist und hierzu beispielsweise mit dem ersten Ladungsträgertyp dotiert ist. Darauf wird eine Zwischenschicht ausgebildet. Auf der Zwischenschicht wird eine zweite organische Schicht aufgebracht, die überwiegend für einen vom ersten Ladungsträgertyp verschiedenen zweiten Ladungsträgertyp leitend ist und hierzu beispielsweise mit einem zweiten Ladungsträgertyp dotiert ist. Insbesondere kann mit dem hier beschriebenen Verfahren eine organische
Ladungsträgererzeugungsschicht für ein organisches Licht emittierendes Bauelement hergestellt werden. Darüber hinaus kann die organische Ladungsträgererzeugungsschicht auch in Verbindung mit anderen organischen elektronischen
Bauelementen verwendet werden. Dass eine organische Schicht überwiegend für einen bestimmten Ladungsträgertyp leitend ist, kann insbesondere bedeuten, dass diese organische
Schicht Elektronen und Löcher nicht gleich gut leitet, sondern eher p-leitend oder eher n-leitend ist und somit eine höhere Leitfähigkeit für Löcher als für Elektronen oder umgekehrt aufweist. Insbesondere kann eine überwiegend für einen bestimmten Ladungsträgertyp leitende organische Schicht auch vereinfacht als organische Schicht bezeichnet werden, die für diesen Ladungsträgertyp leitend ist. Hierbei kann es auch sein, dass diese organische Schicht für nur den
bestimmten Ladungsträgertyp leitend ist. Gemäß einer weiteren Ausführungsform wird bei einem Verfahren zur Herstellung eines organischen elektronischen Bauelements mit einer organischen Ladungsträgererzeugungsschicht auf einem Substrat eine erste Elektrode aufgebracht. Darüber wird ein erster organischer funktioneller Schichtenstapel
aufgebracht. Auf dem ersten organischen funktionellen
Schichtenstapel wird eine Ladungsträgererzeugungsschicht gemäß dem vorher beschriebenen Verfahren ausgebildet. Darüber werden ein zweiter organischer funktioneller Schichtenstapel und auf diesem eine zweite Elektrode angeordnet.
Die Ladungsträgererzeugungsschicht kann insbesondere jeweils unmittelbar an den ersten organischen funktionellen
Schichtenstapel und an den zweiten organischen funktionellen Schichtenstapel angrenzen. Weiterhin kann es auch möglich sein, ein organisches Licht emittierendes Bauelement
herzustellen, das mehr als zwei organische funktionelle
Schichtenstapel aufweist, wobei jeweils zwischen zwei benachbarten organischen funktionellen Schichtenstapel eine organische Ladungsträgererzeugungsschicht angeordnet wird, die mit einem Verfahren hergestellt wird, das hier
beschriebene Merkmale aufweisen kann.
Die vorab und im Folgenden beschriebenen Merkmale und
Ausführungsformen gelten gleichermaßen für das Verfahren zur Herstellung der organischen Ladungsträgererzeugungsschicht als auch für das Verfahren zur Herstellung des organischen Licht emittierenden Bauelements mit der organischen
Ladungsträgererzeugungsschicht .
Mit einer „Ladungsträgererzeugungsschicht" wird hier und im Folgenden eine Schichtenfolge beschrieben, die im Allgemeinen durch einen rückwärts betriebenen pn-Übergang gebildet wird. Die Ladungsträgererzeugungsschicht, der auch als „Charge generation layer" (CGL) bezeichnet werden kann, ist
insbesondere als Tunnelübergang ausgebildet, der zu einer effektiven Ladungstrennung und damit zur „Erzeugung" von Ladungsträgern für an die Ladungsträgererzeugungsschicht angrenzende Schichten eingesetzt werden kann. Gemäß einer weiteren Ausführungsform wird die erste
organische Schicht der Ladungsträgererzeugungsschicht n- leitend ausgebildet, beispielsweise n-leitend dotiert. Das bedeutet mit anderen Worten, dass die erste organische
Schicht Elektronen leitend ist und beispielsweise eine
Elektronentransportschicht sein kann. Die darauf aufgebrachte zweite organische Schicht wird dann entsprechend p-leitend hergestellt, beispielsweise p-leitend dotiert, so dass die zweite organische Schicht Löcher leitend ist und
beispielsweise eine Lochtransportschicht sein kann.
Alternativ hierzu ist es auch möglich, die erste organische Schicht p-leitend und die zweite organische Schicht n-leitend herzustellen. Die Wahl der Ladungsträgertypen für die erste und zweite organische Schicht der organischen
Ladungsträgererzeugungsschicht hängen von der Polarität des organischen Bauelements ab, in das die organische
Ladungsträgererzeugungsschicht integriert wird. Wird die Ladungsträgererzeugungsschicht auf einem organischen
funktionellen Schichtenstapel über einer ersten Elektrode aufgebracht, die als Anode ausgebildet ist, wird die erste organische Schicht n-leitend hergestellt, während die zweite organische Schicht p-leitend ausgebildet wird. Wird die organische Ladungsträgererzeugungsschicht auf einer als Kathode ausgebildeten ersten Elektrode aufgebracht, werden die erste und zweite organische Schicht der organischen
Ladungsträgererzeugungsschicht entsprechend mit umgekehrten Ladungsträgertypenleitfähigkeiten ausgebildet und
beispielsweise mit umgekehrten Ladungsträgertypen dotiert. Gemäß einer weiteren Ausführungsform wird die Zwischenschicht der organischen Ladungsträgererzeugungsschicht durch
Modifikation von Material der ersten organischen Schicht ausgebildet, insbesondere von Material an einer Oberfläche nach dem Ausbilden der ersten organischen Schicht freiliegenden, in Anordnungsrichtung oberen Oberfläche der ersten organischen Schicht oder in einem Bereich, der diese Oberfläche der ersten organischen Schicht enthält. Die
Zwischenschicht enthält somit nach ihrer Fertigstellung
Material, das durch eine Modifikation von Material der ersten organischen Schicht hergestellt wird. Insbesondere kann die Zwischenschicht aus einem solchen modifizierten Material der ersten organischen Schicht bestehen. Eine Modifikation von Material der ersten organischen Schicht kann einen oder mehrere der folgenden Schritte aufweisen: eine Reaktion und/oder Vernetzung ausschließlich von Molekülen des
Materials der ersten organischen Schicht miteinander; eine Reaktion und/oder Vernetzung von Molekülen des Materials der ersten organischen Schicht mit anderen Molekülen des
Materials der ersten organischen Schicht und/oder mit
Molekülen eines während der Modifikation von außen
zugeführten weiteren Materials; eine Aufspaltung und/oder Zersetzung von Molekülen des Materials der ersten organischen Schicht; eine Umstrukturierung von Molekülen des Materials der ersten organischen Schicht; eine Entfernung von Molekülen des Materials der ersten organischen Schicht.
Die Modifikation von Material der ersten organischen Schicht kann durch eine direkte Beeinflussung des Materials der ersten organischen Schicht erreicht werden, ohne dass zur Ausbildung der Zwischenschicht weiteres Material zugesetzt wird. Weiterhin kann es auch möglich sein, dass die
Modifikation von Material der ersten organischen Schicht durch Zusetzen eines weiteren Materials erreicht wird. Wird jedoch während der Modifikation Material zugeführt, so wird dieses nicht nur einfach auf der ersten organischen Schicht unter Bildung einer neuen Schicht abgeschieden, sondern führt zu einer Modifikation von Material der ersten organischen Schicht. Insbesondere wird zur Ausbildung der Zwischenschicht Material der ersten organischen Schicht in ein davon
verschiedenes Material umgewandelt, das dann die
Zwischenschicht bildet. Mit anderen Worten kann somit beim hier beschriebenen Verfahren anstelle einer zusätzlich abgeschiedenen Zwischenschicht die bereits vorliegende erste organische Schicht, die p- oder n-leitend sein kann, durch ein gezieltes chemisches oder physikalisches Verfahren so verändert werden, dass die modifizierte Oberfläche der ersten organischen Schicht die Funktion einer zusätzlichen
Zwischenschicht übernehmen kann. Innerhalb der ersten
organischen Schicht kann somit eine Grenzfläche ausgebildet werden, die das unmodifizierte Material der ersten
organischen Schicht und das modifizierte Material, das dann die Zwischenschicht bildet, trennt. Die Zwischenschicht wird somit „in situ" unter Verwendung von Material der ersten organischen Schicht gebildet, die jedoch zum Teil erhalten bleibt, da nur ein Oberflächenbereich der ersten organischen Schicht zur Bildung der Zwischenschicht modifiziert wird. Um chemische und/oder physikalische Verfahren anwenden zu können, um das Material der ersten organischen Schicht entsprechend zu modifizieren, enthält die erste organische Schicht insbesondere ein oder mehrere Materialien, die durch Aktivierung oder chemische Reaktion in das Material der
Zwischenschicht, also in ein anderes Material, umgewandelt werden. Das Material der Zwischenschicht kann dabei auch derart ausgebildet sein, dass es nicht mit Aufbringverfahren aufbringbar ist, mittels derer die erste organische Schicht aufgebracht wird, also beispielsweise mittels Aufdampfen. Somit kann das Material der Zwischenschicht beispielsweise nicht verdampfbar sein. Gemäß einer weiteren Ausführungsform wird zur Ausbildung der Zwischenschicht auf die Oberfläche der ersten organischen Schicht Licht eingestrahlt. Insbesondere kann es sich hierbei um ultraviolettes Licht handeln. Das Licht kann
kontinuierlich oder auch gepulst auf die Oberfläche gestrahlt werden, wobei im zweiten Fall auch von so genannten „photonic pulses" gesprochen werden kann. Für ein derartiges Verfahren zur Ausbildung der Zwischenschicht kann das Material der ersten organischen Schicht insbesondere Moleküle enthalten oder daraus bestehen, die nach dem Aufbringen wie
beispielsweise Aufdampfen durch Bestrahlung der Oberfläche der ersten organischen Schicht eine fotokatalytisch
aktivierte Reaktion eingehen, durch die eine stabile
Zwischenschicht an der Oberfläche der ersten organischen Schicht gebildet wird.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform beinhaltet das Verfahren zum Ausbilden der Zwischenschicht eine chemische Behandlung der Oberfläche der ersten organischen Schicht. Die chemische Behandlung kann insbesondere ein Verfahren beinhalten, bei dem durch Zusatz eines oder mehrerer Materialien das Material der ersten organischen Schicht modifiziert wird. Dies kann durch Veränderung der Moleküle des Materials der ersten organischen Schicht erfolgen. So kann beispielsweise ein Material zugeführt werden, das durch chemische Reaktion zu einer Modifikation des Materials der ersten organischen
Schicht führt. Beispielsweise beinhaltet die Modifikation von Material der ersten organischen Schicht eine Oxidation mit Sauerstoff .
Gemäß einer weiteren Ausführungsform wird zur Ausbildung der Zwischenschicht ein Atomlagenätzverfahren (ALE: „atomic layer etching") durchgeführt. Hierbei handelt es sich um ein Verfahren, bei dem in einem ersten Verfahrensschritt der Oberfläche der ersten organischen Schicht ein Material zugeführt wird, das sich an das Material der ersten
organischen Schicht anlagert und/oder mit diesem eine
chemische Verbindung eingeht. Durch Zuführung eines weiteren Materials kann erreicht werden, dass ein Teil des Materials der ersten organischen Schicht, beispielsweise Molekülteile des Materials der ersten organischen Schicht, entfernt werden, so dass das an der Oberfläche der ersten organischen Schicht zurückbleibende Material im Vergleich zum
ursprünglichen Material der ersten organischen Schicht modifiziert ist und die Zwischenschicht bildet.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform wird im Rahmen des Verfahrens zur Ausbildung der Zwischenschicht eine
Atomlagenabscheidung durchgeführt. Insbesondere kann eine Atomlagenabscheidung von reaktivem Material durchgeführt werden, das mit Molekülen des ursprünglich aufgebrachten Materials der ersten organischen Schicht reagiert und ein davon verschiedenes Material bildet, durch das dann die
Zwischenschicht gebildet wird.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform wird im Rahmen der Ausbildung der Zwischenschicht eine Plasmabehandlung der Oberfläche der ersten organischen Schicht durchgeführt.
Insbesondere kann beispielsweise ein Ozon-Plasma verwendet werden, durch das Moleküle des Materials der ersten
organischen Schicht modifiziert werden. Je nach verwendetem Verfahren und je nach Kombination der verwendeten Verfahren kann die Dicke der gebildeten
Zwischenschicht durch die Dauer oder Intensität der gewählten Behandlungsmethode zur Modifikation von Material der ersten organischen Schicht gesteuert werden. Durch die hier
beschriebene In-situ-Bildung einer intrinsischen
Zwischenschicht können Vorteile beim Aufbringen des Materials der ersten organischen Schicht, beispielsweise eine einfache Verdampfbarkeit von kleinen Molekülen, die als Reaktanden für das Modifikationsverfahren zur Ausbildung der Zwischenschicht bereitstehen, mit Vorteilen der beispielsweise als große Moleküle an der Grenzfläche vorliegenden Reaktionsprodukte kombiniert werden, beispielsweise eine gute Trennung der ersten und zweiten organischen Schicht, insbesondere für den Fall, dass die verwendeten Materialien der ersten und zweiten organischen Schicht miteinander reagieren können, sowie eine hohe Stabilität und ein vergrößertes chromophores System zur Vermeidung von Absorptionen im sichtbaren Spektralbereich.
Insbesondere kann mit der hier beschriebenen organischen Ladungsträgererzeugungsschicht, bei der die Zwischenschicht durch eine Modifikation von Material der ersten organischen Schicht ausgebildet wird, die Lebensdauer und/oder die
Spannungsstabilität dieser Verbindungsstruktur erhöht werden, da sie chemisch und physikalisch stabil ausgebildet werden kann. Es können weiterhin unter moderaten Bedingungen
verdampfbare Materialien verwendet werden, da die
Zwischenschicht erst nach dem Aufdampfen in situ gebildet wird. Insbesondere kann durch das hier beschriebene Verfahren eine Zwischenschicht herstellbar sein, deren Performance und Lebensdauer im Vergleich zu im Stand der Technik bekannten CGLs erhöht ist. Gemäß einer weiteren Ausführungsform weist die erste und/oder zweite organische Schicht eine Dicke von größer oder gleich 1 nm und bevorzugt von größer oder gleich 10 nm auf. Weiterhin kann die erste und/oder zweite organische Schicht eine Dicke von kleiner oder gleich 400 nm und bevorzugt von kleiner oder gleich 100 nm aufweisen. Insbesondere kann die erste und/oder zweite organische Schicht eine Dicke von größer oder gleich 1 nm und kleiner oder gleich 400 nm oder größer oder gleich 10 nm und kleiner oder gleich 100 nm aufweisen.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform weist die
Zwischenschicht eine Dicke auf, die größer oder gleich 1 nm ist. Weiterhin kann die Zwischenschicht eine Dicke aufweisen, die kleiner oder gleich 50 nm und bevorzugt kleiner oder gleich 15 nm ist. Insbesondere kann die Zwischenschicht somit eine Dicke aufweisen, die größer oder gleich 1 nm und kleiner oder gleich 50 nm und bevorzugt größer oder gleich 1 nm und kleiner oder gleich 15 nm ist.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform weisen der erste und zweite organische funktionelle Schichtstapel jeweils
Schichten mit organischen Polymeren, organischen Oligomeren, organischen Monomeren, organischen kleinen, nicht-polymeren Molekülen („small molecules") oder Kombinationen daraus auf. Der erste und zweite organische funktionelle Schichtenstapel können gleich oder verschieden ausgebildet sein, also gleiche oder unterschiedliche Materialien und/oder
Schichtkombinationen aufweisen. Insbesondere kann jeder der organischen funktionellen Schichtenstapel zumindest eine organische Licht emittierende Schicht aufweisen, die dazu eingerichtet ist, bei Ladungsträgerinjektion aufgrund von Elektrolumineszenz Licht zu erzeugen. Als Materialien für die organischen Licht emittierenden Schichten eignen sich somit Materialien, die eine Strahlungsemission aufgrund von
Fluoreszenz oder Phosphoreszenz aufweisen, beispielsweise Polyfluoren, Polythiophen oder Polyphenylen oder Derivate, Verbindungen, Mischungen oder Copolymere davon. Das organische Licht emittierende Bauelement kann somit
insbesondere als gestapelte organische Licht emittierende Diode (OLED) ausgebildet sein. Die organischen funktionellen Schichtenstapel können
weiterhin jeweils zumindest eine funktionelle Schicht
aufweisen, die als Lochtransportschicht ausgeführt ist, um eine effektive Löcherinjektion in die jeweilige zumindest eine Licht emittierende Schicht zu ermöglichen. Als
Materialien für eine Lochtransportschicht können sich
beispielsweise tertiäre Amine, Carbazolderivate, mit
Camphersulfonsäure dotiertes Polyanilin oder mit
Polystyrolsulfonsäure dotiertes Polyethylendioxythiophen als vorteilhaft erweisen. Die organischen funktionellen
Schichtenstapel können weiterhin jeweils eine funktionelle Schicht aufweisen, die als Elektronentransportschicht
ausgebildet ist. Darüber hinaus können die Schichtenstapel auch jeweils beispielsweise auch Elektronen- und/oder
Löcherblockierschichten aufweisen .
Das Substrat kann beispielsweise eines oder mehrere
Materialien in Form einer Schicht, einer Platte, einer Folie oder einem Laminat aufweisen, die ausgewählt sind aus Glas, Quarz, Kunststoff, Metall, Siliziumwafer . Besonders bevorzugt weist das Substrat Glas, beispielsweise in Form einer
Glasschicht, Glasfolie oder Glasplatte, auf oder ist daraus.
Im Hinblick auf den prinzipiellen Aufbau eines organischen Licht emittierenden Bauelements, dabei insbesondere im
Hinblick auf den Aufbau, die SchichtZusammensetzung und die Materialien der organischen funktionellen Schichtenstapel, wird auf die Druckschrift WO 2010/066245 AI verwiesen, die diesbezüglich hiermit ausdrücklich durch Rückbezug aufgenommen wird.
Die zwei Elektroden, zwischen denen die organischen
funktionellen Schichtenstapel und die organische
Ladungsträgererzeugungsschicht angeordnet sind, können beispielsweise beide transparent ausgebildet sein, sodass das in den organischen Licht emittierenden Schichten der
organischen funktionellen Schichtenstapeln zwischen den beiden Elektroden erzeugte Licht in beide Richtungen, also in Richtung des Substrats als auch in die vom Substrat
abgewandte Richtung, abgestrahlt werden können. Weiterhin können beispielsweise alle Schichten des organischen Licht emittierenden Bauelements transparent ausgebildet sein, sodass das organische Licht emittierende Bauelement eine transparente OLED bilden kann. Darüber hinaus kann es auch möglich sein, dass eine der beiden Elektroden, zwischen denen die organischen funktionellen Schichtenstapel und die
organische Ladungsträgererzeugungsschicht angeordnet sind, nicht-transparent und vorzugsweise reflektierend ausgebildet ist, sodass das in den Licht emittierenden Schichten der organischen funktionellen Schichtenstapel zwischen den beiden Elektroden im Betrieb des organischen Licht emittierenden Bauelements erzeugte Licht nur in eine Richtung durch die transparente Elektrode abgestrahlt werden kann. Ist die auf dem Substrat angeordnete erste Elektrode transparent und ist auch das Substrat transparent ausgebildet, so spricht man auch von einem so genannten „bottom emitter", während man im Fall, dass die dem Substrat abgewandt angeordnete zweite Elektrode transparent ausgebildet ist, von einem so genannten „top emitter" spricht. Mit „transparent" wird hier und im Folgenden eine Schicht bezeichnet, die durchlässig für sichtbares Licht ist. Dabei kann die transparente Schicht klar durchscheinend oder zumindest teilweise Licht streuend und/oder teilweise Licht absorbierend sein, so dass die transparente Schicht
beispielsweise auch diffus oder milchig durchscheinend sein kann. Besonders bevorzugt ist eine hier als transparent bezeichnete Schicht möglichst durchlässig insbesondere für in den organischen funktionellen Schichtenstapeln erzeugtes Licht ausgebildet, so dass insbesondere die Absorption von abzustrahlendem Licht so gering wie möglich ist.
Weitere Vorteile, vorteilhafte Ausführungsformen und
Weiterbildungen ergeben sich aus den im Folgenden in
Verbindung mit den Figuren beschriebenen
Ausführungsbeispielen .
Es zeigen: Figuren 1A bis IC schematische Darstellungen von
Verfahrensschritten eines Verfahrens zur Herstellung einer organischen Ladungsträgererzeugungsschicht und
Figuren 2A bis 2D schematische Darstellungen von
Verfahrensschritten eines Verfahrens zur Herstellung eines organischen Licht emittierenden Bauelements mit einer organischen Ladungsträgererzeugungsschicht.
In den Ausführungsbeispielen und Figuren können gleiche, gleichartige oder gleich wirkende Elemente jeweils mit denselben Bezugszeichen versehen sein. Die dargestellten Elemente und deren Größenverhältnisse untereinander sind nicht als maßstabsgerecht anzusehen, vielmehr können einzelne Elemente, wie zum Beispiel Schichten, Bauteile, Bauelemente und Bereiche, zur besseren Darstellbarkeit und/oder zum besseren Verständnis übertrieben groß dargestellt sein. In den Figuren 1A bis IC sind Verfahrensschritte eines
Ausführungsbeispiels eines Verfahrens zur Herstellung einer organischen Ladungsträgererzeugungsschicht 10, insbesondere einer organischen Ladungsträgererzeugungsschicht für ein organisches Licht emittierendes Bauelement, dargestellt.
In einem ersten Verfahrensschritt wird, wie in Figur 1A gezeigt ist, eine erste organische Schicht 1 ausgebildet, die überwiegend leitend in Bezug auf einen ersten
Ladungsträgertyp ist. Die erste organische Schicht 1 kann beispielsweise auf einem organischen funktionellen
Schichtenstapel aufgebracht werden, wie weiter unten in
Verbindung mit den Figuren 2A bis 2D beschrieben ist.
Besonders bevorzugt kann die erste organische Schicht 1 mit dem ersten Ladungsträgertyp dotiert sein. Insbesondere kann die erste organische Schicht 1 ein Matrixmaterial aufweisen, das einen Dotierstoff für den ersten Ladungsträgertyp
enthält. Beispielsweise kann die erste organische Schicht 1 p-leitend dotiert und damit Löcher leitend sein. Für eine lochleitende Schicht kann eines oder mehrere
Materialien in Frage kommen, die aus einer Gruppe ausgewählt sind, die HAT-CN (Hexaazatriphenylenhexacarbonitril ) , F16CuPc (Kupfer-Hexadecafluorophthalocyanin) , α-NPD, NPB (Ν,Ν'- Bis (naphthalen-l-yl) -N, ' -bis (phenyl) -benzidin) , beta-NPB (N, ' -Bis (naphthalen-2-yl) -N, ' -bis (phenyl) -benzidin) , TPD
(N, ' -Bis ( 3-methylphenyl ) -N, ' -bis (phenyl ) -benzidin) , Spiro- TPD (N, ' -Bis (3-methylphenyl) -N, ' -bis (phenyl) -benzidin) , Spiro-NPB (N, ' -Bis (naphthalen-l-yl) -N, ' -bis (phenyl) -spiro) , DMFL-TPD (Ν,Ν' -Bis ( 3-methylphenyl ) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -9, 9- dimethyl-fluoren) , DMFL-NPB (N, N ' -Bis (naphthalen-l-yl) -N, N ' - bis (phenyl) -9, 9-dimethyl-fluoren) , DPFL-TPD (N,N'-Bis(3- methylphenyl ) -N, ' -bis (phenyl) -9, 9-diphenyl-fluoren) , DPFL- NPB (Ν,Ν' -Bis (naphthalen-l-yl) -Ν,Ν' -bis (phenyl) -9, 9-diphenyl- fluoren) , Spiro-TAD (2 , 2 ' , 7 , 7 ' -Tetrakis (N, N-diphenylamino) - 9, 9'-spirobifluoren) , 9, 9-Bis [4- (N, N-bis-biphenyl-4-yl- amino) phenyl ] -9H-fluoren, 9, 9-Bis [4- (N, N-bis-naphthalen-2-yl- amino) phenyl ]-9H-fluoren, 9,9-Bis[4-(N,N' -bis-naphthalen-2- yl-N,N' -bis-phenyl-amino) -phenyl] -9H-fluor, Ν,Ν'- bis (phenanthren- 9-yl ) -N, ' -bis (phenyl ) -benzidin, 2, 7-Bis [N, N- bis (9, 9-spiro-bifluorene-2-yl) -amino] -9, 9-spiro-bifluoren, 2,2'-Bis[N,N-bis (biphenyl-4-yl ) amino ] 9, 9-spiro-bifluoren, 2 , 2 ' -Bis (N, -di-phenyl-amino) 9, 9-spiro-bifluoren, Di- [4- (N, N- ditolyl-amino) -phenyl ] cyclohexan, 2 , 2 ' , 7 , 7 ' -tetra (N, N-di- tolyl) amino-spiro-bifluoren, N, , ' , ' -tetra-naphthalen-2-yl- benzidin sowie Gemische dieser Verbindungen umfasst. Als p- Dotierstoff können eines oder mehrere Materialien in Frage kommen, die einer Gruppe ausgewählt sind, die MoOx, WOx, VOx, Cu(I)pFBz (pFBz: Pentafluorobenzoat ) , Bi(III)pFBz, F4-TCNQ
(2, 3, 5, 6-Tetrafluoro-7 , 7,8, 8-tetracyanoquinodimethan) , NDP-2, und NDP-9 umfasst.
Alternativ zu einer p-dotierten ersten organischen Schicht 1 kann die erste organische Schicht 1 auch n-leitend und damit Elektronen leitend sein. Beispielsweise kann die erste organische Schicht 1 in diesem Fall n-dotiert sein.
Für eine Elektronen leitende Schicht kann eines oder mehrere Materialien in Frage kommen, die aus einer Gruppe ausgewählt sind, die 2, 2 ' , 2"- (1, 3, 5-Benzinetriyl) -tris (1-phenyl-l-H- benzimidazol ) , 2- (4-Biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1, 3, 4- oxadiazol, 2, 9-Dimethyl-4 , 7-diphenyl-l , 10-phenanthrolin (BCP) , 8-Hydroxyquinolinolato-lithium, 4- (Naphthalen-l-yl) - 3, 5-diphenyl-4H-l , 2, 4-triazol, 1, 3-Bis [2- (2, 2 ' -bipyridin- 6- yl) -1, 3, 4-oxadiazo-5-yl ] benzen, 4, 7-Diphenyl-l , 10- phenanthrolin (BPhen) , 3- (4-Biphenylyl) -4-phenyl-5-tert- butylphenyl-1, 2, 4-triazol, Bis (2-methyl-8-quinolinolat ) -4-
(phenylphenolato) aluminium, 6, 6 ' -Bis [5- (biphenyl-4-yl) -1,3,4- oxadiazo-2-yl ] -2,2' -bipyridyl, 2-phenyl-9, 10-di (naphthalen-2- yl) -anthracen, 2, 7-Bis [2- (2, 2 ' -bipyridin-6-yl) -1, 3, 4- oxadiazo-5-yl ] -9, 9-dimethylfluoren, 1, 3-Bis [2- (4-tert- butylphenyl) -1,3, 4-oxadiazo-5-yl ] benzen, 2- (naphthalen-2-yl) - 4, 7-diphenyl-l , 10-phenanthrolin, 2, 9-Bis (naphthalen-2-yl) - 4, 7-diphenyl-l, 10-phenanthrolin, Tris (2,4, 6-trimethyl-3- (pyridin-3-yl ) phenyl ) boran, l-methyl-2- (4- (naphthalen-2- yl) phenyl) -lH-imidazo [4, 5-f ] [ 1 , 10 ] phenanthrolin, Phenyl- dipyrenylphosphinoxid, Naphthalintetracarbonsäuredianhydrid und dessen Imide, Perylentetracarbonsäuredianhydrid und dessen Imide, Materialien basierend auf Silolen mit einer Silacyclopentadieneinheit sowie Gemische der vorgenannten Stoffe umfasst. Als n-Dotierstoff können eines oder mehrere Materialien in Frage kommen, die einer Gruppe ausgewählt sind, die NDN-1, NDN-26, Na, Ca, MgAg, Cs, Li, Mg, Cs2C03, und CS3PO4 umfasst.
In einem weiteren Verfahrensschritt wird, wie in Figur 1B gezeigt ist, eine Zwischenschicht 2 an einer Oberfläche der ersten organischen Schicht 1 ausgebildet. Insbesondere wird hierbei eine Behandlung durchgeführt, die durch die Pfeile 9 angedeutet ist, und die zu einer Modifikation von Material der ersten organischen Schicht 1 im Bereich der oberen
Oberfläche führt. Hierzu kann die erste organische Schicht 1 ein Material aufweisen, das durch Aktivierung oder chemische Reaktion in ein neues Material umgewandelt werden kann, das verschieden vom ursprünglichen Material der ersten organischen Schicht 1 ist und das eine Zwischenschicht 2 mit den gewünschten Eigenschaften bildet und beispielsweise eine Diffusion von Dotierstoffen zwischen den Schichten der organischen Ladungsträgererzeugungsschicht 10 verhindert.
Beispielsweise kann die Modifikation von Material der ersten organischen Schicht 1 fotokatalytisch erfolgen, also durch eine Bestrahlung mittels Licht wie beispielsweise
ultraviolettem Licht. Durch eine entsprechende Bestrahlung der Oberfläche der ersten organischen Schicht 1,
beispielsweise in Form von Lichtpulsen, kann an der
Oberfläche eine fotokatalytisch aktivierte Reaktion von
Material der ersten organischen Schicht 1 bewirkt werden, wodurch Material der Zwischenschicht 2 gebildet wird.
Beispielsweise kann es sich hierbei um Vernetzungsreaktionen handeln, so dass als Material der ersten organischen Schicht 1 beispielsweise kleine Moleküle, die eine einfach
Verdampfbarkeit aufweisen, leicht aufgebracht werden können, während die Zwischenschicht 2 dann aus großen Molekülen gebildet wird, die durch eine Vernetzung der kleineren
Moleküle gebildet werden und die nur schwer oder gar nicht verdampfbar sind. Bei der Durchführung einer Lichtbestrahlung wie auch bei den im Folgenden beschriebenen Verfahren zur Modifikation von Material der ersten organischen Schicht 1 kann die Dicke der Zwischenschicht 2 durch die Dauer und/oder Intensität der gewählten Behandlungsmethode steuerbar sein.
Alternativ zu einer Bestrahlung mit Licht kann die
Modifikation des Materials der ersten organischen Schicht 1 beispielsweise auch mittels einer chemischen Behandlung der
Oberfläche der ersten organischen Schicht 1 erfolgen, so etwa mittels einer Oxidation mit Sauerstoff. Darüber hinaus kann beispielsweise auch eine Plasmabehandlung der Oberfläche der ersten organischen Schicht 1 erfolgen, etwa mittels eines Ozon-Plasmas. Weiterhin kann eine Modifikation von Material der ersten organischen Schicht 1 beispielsweise auch mittels eines Atomlagenätzverfahrens oder mittels einer
Atomlagenabscheidung von reaktivem Material erfolgen, wie oben im allgemeinen Teil beschrieben ist.
In einem weiteren Verfahrensschritt wird, wie in Figur IC gezeigt ist, auf der so in situ gebildeten Zwischenschicht 2 eine zweite organische Schicht 3 aufgebracht, die überwiegend leitend in Bezug auf einen vom ersten Ladungsträgertyp der ersten organischen Schicht 1 verschiedenen zweiten
Ladungsträgertyp ist. Ist die erste organische Schicht 1 p- leitend und dabei beispielsweise p-dotiert, so wird die zweite organische Schicht 3 n-leitend ausgebildet und dabei beispielsweise n-dotiert und umgekehrt. Für die zweite organische Schicht 3 kommen entsprechend die oben genannten Materialien in Frage. Das Material der Zwischenschicht 2 kann insbesondere eine gute Trennung der leitenden organischen Schichten 1, 3 der organischen Ladungsträgererzeugungsschicht 10 bewirken, eine hohe Stabilität sowie eine geeignete Transmission für Licht, insbesondere im sichtbaren Spektralbereich.
In Verbindung mit den Figuren 2A bis 2D ist ein Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht emittierenden Bauelements 100 gezeigt, dass eine organische
Ladungsträgererzeugungsschicht 10 aufweist. Hierzu wird in einem ersten Verfahrensschritt, wie in Figur 2A gezeigt ist, ein Substrat 11 bereitgestellt, auf dem eine erste Elektrode
12 und ein erster organischer funktioneller Schichtenstapel
13 aufgebracht werden. Im gezeigten Ausführungsbeispiel sind das Substrat 11 und die erste Elektrode 12 insbesondere transparent ausgebildet
Das Substrat 11 kann als Trägerelement für die darauf aufgebrachten Schichten dienen und beispielsweise aus Glas, Quarz und/oder einem Halbleitermaterial gebildet sein.
Alternativ kann das Substrat 11 auch durch eine
Kunststofffolie oder durch ein Laminat aus mehreren
Kunststofffolien und/oder Glasfolien gebildet sein.
Die erste Elektrode 12 kann ein transparentes leitendes Oxid aufweisen oder daraus bestehen. Transparente leitende Oxide (TCO: „transparent conductive oxide") sind transparente, leitende Materialien, in der Regel Metalloxide, wie
beispielsweise Zinkoxid, Zinnoxid, Cadmiumoxid, Titanoxid, Indiumoxid, Indiumzinnoxid (ITO) oder Aluminiumzinkoxid
(AZO) . Neben binären Metallsauerstoff erbindungen wie
beispielsweise ZnO, Sn02 oder Ιη2θ3 gehören auch ternäre
MetallsauerstoffVerbindungen wie beispielsweise Zn2Sn04, CdSn03, ZnSn03, Mgln204, Galn03, Zn2In205 oder In4Sn30i2 oder
Mischungen unterschiedlicher transparenter leitender Oxide zu der Gruppe der TCOs . Weiterhin entsprechen die TCOs nicht zwingend einer stöchiometrischen Zusammensetzung und können auch p- oder n-dotiert sein.
Weiterhin kann die erste Elektrode 12 eine Metallschicht mit einem Metall oder einer Legierung aufweisen, beispielsweise mit einem oder mehreren der folgenden Materialien: Ag, Pt, Au, Mg, Ag:Mg. Weiterhin sind auch andere Metalle möglich. Die Metallschicht weist zur Ausbildung einer transparenten Elektrode dabei eine derart geringe Dicke auf, dass sie zumindest teilweise durchlässig für Licht ist, beispielsweise eine Dicke von kleiner oder gleich 50 nm. Die transparente erste Elektrode 12 kann auch eine Kombination aus zumindest einer oder mehreren TCO-Schichten und zumindest einer transparenten Metallschicht aufweisen.
Der erste organische funktionelle Schichtenstapel 13 weist eine organische Licht emittierende Schicht auf, die dazu ausgebildet ist, im Betrieb des organischen Licht
emittierenden Bauelements 100 Licht abzustrahlen. Der erste organische funktionelle Schichtenstapel 13 kann insbesondere wie oben im allgemeinen Teil ausgebildet sein und zusätzlich zur organischen Licht emittierenden Schicht weitere
organische funktionelle Schichten aufweisen, beispielsweise Lochtransportschichten, Elektronentransportschichten,
Lochblockierschichten und/oder Elektronenblockierschichten.
In einem weiteren Verfahrensschritt wird, wie in Figur 2B gezeigt ist, auf dem ersten organischen funktionellen
Schichtenstapel 13 eine organische
Ladungsträgererzeugungsschicht 10 gemäß dem vorab in
Verbindung mit den Figuren 1A bis IC beschriebenen Verfahren ausgebildet, die zwischen einer ersten organischen Schicht 1, die überwiegend leitend für einen ersten Ladungsträgertyp ausgebildet ist, und einer zweiten organischen Schicht 2, die überwiegend leitend für einen davon verschiedenen zweiten Ladungsträgertyp ausgebildet ist, eine Zwischenschicht 2 aufweist, die durch Modifikation von Material der ersten organischen Schicht 1 hergestellt ist. Wie in Figur 2C gezeigt ist, wird in einem weiteren
Verfahrensschritt ein zweiter organischer funktioneller
Schichtenstapel 14 auf der organischen
Ladungsträgererzeugungsschicht 10 aufgebracht. Der zweite organische funktionelle Schichtenstapel 14 kann dabei ähnlich oder gleich dem ersten organischen funktionellen
Schichtenstapel 13 ausgebildet sein und weist insbesondere ebenfalls eine organische Licht emittierende Schicht auf. Insbesondere können die organischen funktionellen
Schichtenstapel 13, 14 dazu ausgebildet sein, unterschiedlich farbiges Licht zu emittieren, so dass das organische Licht emittierende Bauelement 100 mischfarbiges Licht abstrahlen kann .
In einem weiteren Verfahrensschritt wird, wie in Figur 2D gezeigt wird, auf dem zweiten organischen funktionellen
Schichtenstapel 14 eine zweite Elektrode 15 aufgebracht. Die zweite Elektrode 15 kann im gezeigten Ausführungsbeispiel insbesondere reflektierend ausgebildet sein und ein Metall aufweisen, das ausgewählt ist aus Aluminium, Barium, Indium, Silber, Gold, Magnesium, Calcium und Lithium sowie
Verbindungen, Kombinationen und Legierungen daraus.
Insbesondere kann die reflektierende zweite Elektrode 15 Ag, AI oder Legierungen mit diesen aufweisen, beispielsweise Ag:Mg, Ag:Ca, Mg: AI.
Durch eine transparente erste Elektrode 12 und eine
reflektierende zweite Elektrode 15 ist das gezeigte
organische Licht emittierende Bauelement 100 insbesondere als Bottom-Emitter ausgebildet. Alternativ hierzu können auch beide Elektroden 12, 15 transparent sein, so dass das
organische Licht emittierende Bauelement 100 als transparente organische Licht emittierende Diode ausgebildet sein kann. Weiterhin ist es auch möglich, dass die erste Elektrode 12 reflektierend und die zweite Elektrode 15 transparent
ausgebildet sind, so dass das organische Licht emittierende Bauelement 100 in diesem Fall als Top-Emitter ausgebildet sein kann.
Beispielsweise kann die erste Elektrode 12 als Anode und die zweite Elektrode 15 als Kathode ausgeführt sein. In diesem Fall ist die erste organische Schicht 1 der organischen
Ladungsträgererzeugungsschicht 10 n-leitend ausgebildet, während die zweite organische Schicht 3 p-leitend ausgebildet ist. Alternativ hierzu kann die Polarität des organischen Licht emittierenden Bauelements 100 auch umgekehrt sein, wobei sich in diesem Fall auch die Leitungstypen der ersten und zweiten organischen Schicht 1, 3 umkehren.
Die Elektroden 12, 15 können jeweils großflächig ausgebildet sein. Dadurch kann eine großflächige Abstrahlung des in den organischen funktionellen Schichtenstapeln 13, 14 erzeugten Lichts ermöglicht werden. „Großflächig" kann dabei bedeuten, dass das organische Licht emittierende Bauelement 100 eine Fläche von größer oder gleich einigen Quadratmillimetern, bevorzugt größer oder gleich einem QuadratZentimeter und besonders bevorzugt größer oder gleich einem Quadratdezimeter aufweist .
Zusätzlich zu den zwei organischen funktionellen
Schichtenstapel 13, 14 mit der dazwischen angeordneten organischen Ladungsträgererzeugungsschicht 10 kann das organische Licht emittierende Bauelement 100 noch weitere organische funktionelle Schichtenstapel mit jeweils einer organischen Licht emittierenden Schicht aufweisen. Zwischen jeweils benachbarten organischen funktionellen
Schichtenstapel ist dann jeweils eine organische
Ladungsträgerzeugungsschicht angeordnet, die mit dem hier beschriebenen Verfahren herstellbar sein kann. Weiterhin kann über den Elektroden 12, 15 und den dazwischen angeordneten organischen Schichten eine
Verkapselungsanordnung, bevorzugt in Form einer
Dünnschichtverkapselung, aufgebracht sein (nicht gezeigt) , um das organische Licht emittierende Bauelement 100 und
insbesondere die Elektroden 12, 15 und die dazwischen
angeordneten Schichten vor schädigenden Materialien aus der Umgebung wie beispielsweise Feuchtigkeit und/oder Sauerstoff und/oder anderen korrosiven Substanzen wie etwa
Schwefelwasserstoff zu schützen. Die Verkapselungsanordnung kann hierzu eine oder mehrere dünne Schichten aufweisen, die beispielsweise mittels eines Atomlagenabscheideverfahrens aufgebracht sind und die beispielsweise eines oder mehrere der Materialien Aluminiumoxid, Zinkoxid, Zirkoniumoxid,
Titanoxid, Hafniumoxid, Lanthanoxid und Tantaloxid aufweisen. Die Verkapselungsanordnung kann weiterhin beispielsweise auf einer Dünnschichtverkapselung einen mechanischen Schutz in Form einer KunststoffSchicht und/oder einer auflaminierten Glasschicht aufweisen, wodurch beispielsweise ein Kratzschutz erreicht werden kann. Alternativ sind auch andere
Verkapselungsanordnungen möglich, beispielsweise in Form eines aufgeklebten Glasdeckels. Die in Verbindung mit den Figuren beschriebenen
Ausführungsbeispiele können zusätzlich oder alternativ weitere oben im allgemeinen Teil beschriebene Merkmale aufweisen . Die Erfindung ist nicht durch die Beschreibung anhand der
Ausführungsbeispiele auf diese beschränkt. Vielmehr umfasst die Erfindung jedes neue Merkmal sowie jede Kombination von Merkmalen, was insbesondere jede Kombination von Merkmalen in den Patentansprüchen beinhaltet, auch wenn dieses Merkmal oder diese Kombination selbst nicht explizit in den
Patentansprüchen oder Ausführungsbeispielen angegeben ist. Diese Patentanmeldung beansprucht die Priorität der deutschen Patentanmeldung 10 2015 104 314.9, deren Offenbarungsgehalt hiermit durch Rückbezug aufgenommen wird.

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung einer organischen
Ladungsträgererzeugungsschicht (10) mit den Schritten: A) Ausbilden einer ersten organischen Schicht (1), die
überwiegend leitend für einen ersten Ladungsträgertyp ist,
B) Ausbilden einer Zwischenschicht (2) an einer Oberfläche der ersten organischen Schicht (1) durch Modifikation (9) von Material der ersten organischen Schicht (1) und
C) Aufbringen einer zweiten organischen Schicht (3) , die
überwiegend leitend für einen vom ersten
Ladungsträgertyp verschiedenen zweiten Ladungsträgertyp ist, auf der Zwischenschicht (2) .
2. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem die erste organische Schicht (1) mit dem ersten Ladungsträgertyp dotiert ist und/oder die zweite organische Schicht (3) mit dem zweiten Ladungsträgertyp dotiert ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, bei dem im
Verfahrensschritt B) Licht auf die Oberfläche der ersten organischen Schicht (1) eingestrahlt wird. 4. Verfahren nach Anspruch 3, bei dem das Licht
ultraviolettes Licht aufweist.
5. Verfahren nach Anspruch 3 oder 4, bei dem das Licht gepulst auf die Oberfläche gestrahlt wird.
6. Verfahren nach einem der vorherigen Ansprüche, bei dem im Verfahrensschritt B) eine chemische Behandlung der Oberfläche der ersten organischen Schicht (1)
durchgeführt wird.
Verfahren nach Anspruch 5, bei dem eine Oxidation mit Sauerstoff durchgeführt wird.
Verfahren nach einem der vorherigen Ansprüche, bei dem im Verfahrensschritt B) ein Atomlagenätzverfahren durchgeführt wird.
Verfahren nach einem der vorherigen Ansprüche, bei dem im Verfahrensschritt B) eine Atomlagenabscheidung von reaktivem Material durchgeführt wird.
Verfahren nach einem der vorherigen Ansprüche, bei dem im Verfahrensschritt B) eine Plasmabehandlung der
Oberfläche der ersten organischen Schicht (1)
durchgeführt wird.
Verfahren nach Anspruch 10, bei dem ein Ozon-Plasma verwendet wird.
Verfahren nach einem der vorherigen Ansprüche, bei dem im Verfahrensschritt B) Material der ersten organischen Schicht in ein davon verschiedenes Material umgewandelt wird, das die Zwischenschicht (2) bildet.
Verfahren nach Anspruch 12, bei dem das Material der Zwischenschicht (2) nicht verdampfbar ist.
Verfahren zur Herstellung eines organischen Licht emittierenden Bauelements (100) mit einer organischen LadungsträgererzeugungsSchicht (10) mit den Schritten: A) Ausbilden eines ersten organischen funktionellen
Schichtenstapels (13) auf einer ersten auf einem
Substrat (11) angeordneten Elektrode (12),
B) Ausbilden einer Ladungsträgererzeugungsschicht (10) auf dem ersten organischen funktionellen Schichtenstapel (13) mit einem Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 13,
C) Ausbilden eines zweiten organischen funktionellen
Schichtenstapels (14) auf der
Ladungsträgererzeugungsschicht (10) ,
D) Anordnen einer zweiten Elektrode (15) auf dem zweiten
organischen funktionellen Schichtenstapel (14).
15. Verfahren nach Anspruch 14, bei dem der erste und
zweite organische funktionelle Schichtenstapel (13, 14) jeweils eine organische Licht emittierende Schicht aufweisen, die dazu eingerichtet sind, im Betrieb des organischen Licht emittierenden Bauelements (100) Licht abzustrahlen .
PCT/EP2016/054786 2015-03-23 2016-03-07 Verfahren zur herstellung einer organischen ladungsträgererzeugungsschicht und eines organischen licht emittierenden bauelements mit einer organischen ladungsträgererzeugungsschicht WO2016150687A1 (de)

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