WO2016105138A2 - 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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- WO2016105138A2 WO2016105138A2 PCT/KR2015/014209 KR2015014209W WO2016105138A2 WO 2016105138 A2 WO2016105138 A2 WO 2016105138A2 KR 2015014209 W KR2015014209 W KR 2015014209W WO 2016105138 A2 WO2016105138 A2 WO 2016105138A2
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Definitions
- the present invention relates to a novel organic compound and an organic electroluminescent device comprising the same, and more particularly, to an arylamine-based compound having excellent heat resistance, electron blocking ability, and hole transporting ability, and the like as a material of the organic material layer, and thus low driving voltage. And an organic electroluminescent device having excellent luminous efficiency and improved lifetime characteristics.
- the organic electroluminescent (EL) device (hereinafter, simply referred to as 'organic EL device'), which led to blue electroluminescence using anthracene single crystal in 1965, was used.
- Tang proposed an organic EL device having a laminated structure divided into functional layers of a hole layer and a light emitting layer by Tang. Since then, in order to improve the efficiency and lifespan of the organic EL device, it has been developed in the form of introducing a characteristic organic material layer in the device, and also led to the development of specialized materials used therein.
- the organic electroluminescent device when a voltage is applied between two electrodes, holes are injected into the organic material layer from the anode and electrons from the cathode. When the injected holes and electrons meet, excitons are formed, and when the excitons fall to the ground, they shine.
- the material used as the organic material layer may be classified into a light emitting material, a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material and the like according to its function.
- the light emitting layer forming material of the organic EL device may be classified into blue, green, and red light emitting materials according to light emission colors. In addition, it can be divided into yellow and orange light emitting materials required to achieve a better natural color. In addition, a host / dopant system may be used as the light emitting material in order to increase the light emission efficiency through increase in color purity and energy transfer.
- the dopant material may be divided into a fluorescent dopant using an organic material and a phosphorescent dopant using a metal complex compound containing heavy atoms such as Ir and Pt. Since the development of phosphorescent materials can theoretically improve luminous efficiency up to four times compared to fluorescence, attention has been focused on phosphorescent dopants as well as phosphorescent host materials.
- NPB hole blocking layer
- BCP hole blocking layer
- Alq 3 and the like represented by the following general formulas
- anthracene derivatives have been reported as fluorescent dopant / host materials.
- phosphorescent materials having great advantages in terms of efficiency improvement among light emitting materials include metal complex compounds including Ir such as Firpic, Ir (ppy) 3 , and (acac) Ir (btp) 2 , which are blue and green. It is used as a red dopant material.
- CBP has shown excellent properties as a phosphorescent host material.
- the conventional light emitting materials are good in terms of the light emission characteristics, but because the glass transition temperature (Tg) is low thermal stability is not very good, it is not a satisfactory level in terms of life in the organic electroluminescent device. Therefore, there is a demand for the development of an organic EL device including a light emitting material having excellent performance.
- Tg glass transition temperature
- the device in order to realize the practical use and improvement of the characteristics of the organic EL device, not only the device should be composed of the organic material layer having the multilayer structure as described above, but also the material of the device, in particular, the hole transport material should have thermal and electrical stable properties. Because, due to the heat generated from the device when the voltage is applied, molecules with low thermal stability have low crystal stability, resulting in rearrangement. An inhomogeneous part exists due to such localized crystallization, and an electric field is generated in the heterogeneous part. This is because concentration results in deterioration and destruction of the device.
- conventionally used hole transport materials include m-MTDATA [4, 4 ', 4 "-tris (N-3-methylphenyl-N-phenylamino) -triphenylamine, 2-TNATA. [4, 4 ', 4 "-tris (N- (naphthylene-2-yl) -N-phenylamino) -triphenylamine], TPD [N, N'-diphenyl-N, N'-di ( 3-methylphenyl) -4, 4'-diaminobiphenyl] and NPB [N, N'-di (naphthalen-1-yl) -N, N'-diphenylbenzidine].
- m-MTDATA and 2-TNATA have a low glass transition temperature (Tg) of 78 ° C. and 108 ° C., respectively.
- TPD and NPB have low glass transition temperatures (Tg) of 60 ° C. and 96 ° C., respectively, there is a fatal disadvantage of shortening the lifespan of devices. Accordingly, there is a demand for the development of an organic electroluminescent device capable of increasing thermal stability, having excellent hole transporting ability, and improving the luminous efficiency and power efficiency of the organic electroluminescent device.
- An object of the present invention is to provide a novel organic compound having excellent heat resistance, electron blocking ability, hole transporting ability, and the like, which can be used as a light emitting auxiliary layer material, a hole transporting layer material, a hole injection layer material, and the like.
- Another object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device including the novel organic compound described above, which has a low driving voltage, high luminous efficiency, and improved lifespan characteristics.
- the present invention provides a compound represented by the following formula (1):
- Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituent represented by formula (2);
- Ar 3 is a substituent represented by the following formula (3);
- X 1 is selected from the group consisting of O, S, N (R 6 ) and C (R 7 ) (R 8 );
- At least one of R 4 to R 8 forms a bond with L 1 or L 2 ;
- R 1 to R 3 and R 6 to R 8 which do not form a bond with L 1 or L 2 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 to C 40 alkynyl group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, 3 to 40 heterocycloalkyl groups, C 6 to C 60 aryl group, 5 to 60 nuclear atoms Heteroaryl groups, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 to C 60 aryloxy group, C 3 to C 40 alkylsilyl group, C 6 to C 60 arylsilyl group, C 1 to C 40 A group consisting of an alkylboron group of C 6 to C 60, an aryl boron group of C 6 to C 60 , an arylphosphine group of C 6 to C 60 , a mono or diarylphosphinyl group of C 6 to C 60 ,
- a and b are each independently an integer of 0 to 4.
- L 1 or not form a bond and L 2 R 4 and R 5 are each independently a heavy hydrogen, a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl, C alkenyl group of 2 ⁇ C 40, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, 3 to 40 heterocycloalkyl groups, C 6 to C 60 aryl group, 5 to 60 heteroaryl groups, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 ⁇ C 60 aryloxy group, C 3 ⁇ C 40 alkylsilyl group, C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group, C 1 ⁇ C 40 alkyl boron group, C 6 ⁇ C group of 60 arylboronic, C 6 ⁇ C 60 aryl phosphine group, C 6 ⁇ C 60 mono or diaryl phosphine blood group and a C 6 ⁇ , or selected from the group consisting of an aryl
- Ar 4 And the Ar 5 are each independently C 6 ⁇ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, and a C 6 ⁇ C 60 selected from the group consisting of an aryl amine or of said Ar 4 and Ar 5 each other Can form bonds;
- L 1 to L 3 are each independently selected from the group consisting of a single bond, a C 6 -C 18 arylene group, and a heteroarylene group having 5 to 18 nuclear atoms;
- the aryl group, heteroaryl group and arylamine group of R 1 to R 8 and Ar 4 to Ar 5 , alkyl group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, alkyloxy group, aryloxy group, alkylsilyl group of R 1 to R 8 , Arylsilyl group, alkyl boron group, aryl boron group, aryl phosphine group and mono or diaryl phosphinyl group, L 1 to L 3 arylene group, heteroarylene group are each independently C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 of the alkynyl group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ⁇ C 60 aryl group, a nuclear atoms 5 to 60 heteroaryl groups, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 to C 60
- L 1 to L 3 are each independently selected from the group consisting of a single bond, a phenylene group, a biphenylene group, a fluorenyl group and a pyridinyl group do.
- Ar 4 and Ar 5 are each independently characterized as a C 6 ⁇ C 18 aryl group or a nuclear atom of 5 to 18 heteroaryl groups.
- At least one of Ar 4 and Ar 5 is characterized in that the substituent represented by the formula (2).
- X 1 is O or S
- at least one of R 4 and R 5 is characterized in that to form a bond with L 1 or L 2 .
- X 1 is N (R 6 ), and at least one of R 4 to R 6 is characterized in that to form a bond with L 1 or L 2 .
- X 1 is C (R 7 ) (R 8 ), and at least one of R 4 to R 5 and R 7 to R 8 is L 1 or L 2 and It is characterized by forming a bond.
- X 1 is C (R 7 ) (R 8 ), and R 7 and R 8 are each independently a methyl group or a phenyl group, or R 7 and R 8 are It is characterized by forming a substituent represented by the formula (7).
- the compound represented by Formula 1 is characterized in that represented by any one of the following formula (4) to formula (6).
- X 2 is selected from the group consisting of O, S, N (R 6 ) and C (R 7 ) (R 8 );
- n are each independently an integer from 0 to 3;
- p and q are each independently integers of 0 to 4.
- R 9 and R 10 are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 3 ⁇ C 40 Of cycloalkyl group, 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ⁇ C 60 aryl group, 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ⁇ C 40 alkyloxy group, C 6 ⁇ C 60 Aryloxy group, C 3 ⁇ C 40 alkylsilyl group, C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group, C 1 ⁇ C 40 alkyl boron group, C 6 ⁇ C 60 aryl boron group, C 6 ⁇ C 60 Is selected from the group consisting of an aryl phosphine group, C 6 ⁇ C 60 Mono or diaryl phosphinyl group and C 6 ⁇ C 60 arylamine group, or may be combined with an adjacent group to form a con
- the present invention (i) an anode; (ii) a negative electrode; And (iii) one or more organic material layers interposed between the anode and the cathode, wherein at least one of the one or more organic material layers comprises a compound represented by Formula 1 above.
- At least one organic material layer including the compound represented by Chemical Formula 1 may be selected from the group consisting of a hole transport layer, an electron blocking layer, and a light emitting auxiliary layer.
- Alkyl as used herein means a monovalent substituent derived from a straight or branched chain saturated hydrocarbon of 1 to 40 carbon atoms. Examples thereof include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl and the like.
- alkenyl refers to a monovalent substituent derived from a straight or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms having at least one carbon-carbon double bond. Examples thereof include, but are not limited to, vinyl, allyl, isopropenyl, 2-butenyl, and the like.
- alkynyl refers to a monovalent substituent derived from a straight or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms having at least one carbon-carbon triple bond. Examples thereof include, but are not limited to, ethynyl, 2-propynyl, and the like.
- Aryl in the present invention means a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 60 carbon atoms combined with a single ring or two or more rings.
- a form in which two or more rings are attached to each other (pendant) or condensed may also be included.
- Examples of such aryl include, but are not limited to, phenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl, and the like.
- Heteroaryl as used herein means a monovalent substituent derived from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 5 to 60 nuclear atoms. At least one carbon in the ring, preferably 1 to 3 carbons, is substituted with a heteroatom such as N, O, S or Se.
- a form in which two or more rings are pendant or condensed with each other may be included, and may also include a form in which the two or more rings are condensed with an aryl group.
- heteroaryl examples include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl, phenoxathienyl, indolinzinyl, indolyl ( polycyclic rings such as indolyl, purinyl, quinolyl, benzothiazole, carbazolyl and 2-furanyl, N-imidazolyl, 2-isoxazolyl , 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, and the like, but are not limited thereto.
- 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl, phenoxathienyl, indolinzinyl, indolyl ( polycyclic rings such as indolyl, purinyl, quinolyl, benzothiazole, carb
- aryloxy is a monovalent substituent represented by RO-, wherein R means aryl having 6 to 60 carbon atoms.
- R means aryl having 6 to 60 carbon atoms. Examples of such aryloxy include, but are not limited to, phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy, and the like.
- alkyloxy is a monovalent substituent represented by R'O-, wherein R 'means an alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and linear, branched or cyclic structure It may include.
- alkyloxy include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, pentoxy and the like.
- Arylamine in the present invention means an amine substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms.
- cycloalkyl is meant herein monovalent substituents derived from monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbons having 3 to 40 carbon atoms.
- examples of such cycloalkyl include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantine, and the like.
- Heterocycloalkyl as used herein means a monovalent substituent derived from 3 to 40 non-aromatic hydrocarbons of nuclear atoms, wherein at least one carbon in the ring, preferably 1 to 3 carbons, is N, O, S Or a hetero atom such as Se.
- heterocycloalkyl include, but are not limited to, morpholine, piperazine, and the like.
- alkylsilyl means silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms
- aryloxy means silyl substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms.
- condensed ring means a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, a condensed heteroaromatic ring, or a combination thereof.
- the compound provided in the present invention is excellent in heat resistance, electron blocking ability and hole transporting ability, and can be usefully applied as a material of the organic material layer of the organic EL device.
- the organic electroluminescent device including the compound of the present invention in one or more organic material layers has a low driving voltage, excellent luminous performance and efficiency, lifespan characteristics are improved, and can be effectively applied to a full color display panel.
- the present invention provides a compound represented by Formula 1:
- Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituent represented by formula (2);
- Ar 3 is a substituent represented by the following formula (3);
- X 1 is selected from the group consisting of O, S, N (R 6 ) and C (R 7 ) (R 8 );
- At least one of R 4 to R 8 forms a bond with L 1 or L 2 ;
- R 1 to R 3 and R 6 to R 8 which do not form a bond with L 1 or L 2 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 to C 40 alkynyl group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, 3 to 40 heterocycloalkyl groups, C 6 to C 60 aryl group, 5 to 60 nuclear atoms Heteroaryl groups, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 to C 60 aryloxy group, C 3 to C 40 alkylsilyl group, C 6 to C 60 arylsilyl group, C 1 to C 40 A group consisting of an alkylboron group of C 6 to C 60, an aryl boron group of C 6 to C 60 , an arylphosphine group of C 6 to C 60 , a mono or diarylphosphinyl group of C 6 to C 60 ,
- a and b are each independently an integer of 0 to 4.
- L 1 or not form a bond and L 2 R 4 and R 5 are each independently a heavy hydrogen, a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl, C alkenyl group of 2 ⁇ C 40, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, 3 to 40 heterocycloalkyl groups, C 6 to C 60 aryl group, 5 to 60 heteroaryl groups, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 ⁇ C 60 aryloxy group, C 3 ⁇ C 40 alkylsilyl group, C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group, C 1 ⁇ C 40 alkyl boron group, C 6 ⁇ C group of 60 arylboronic, C 6 ⁇ C 60 aryl phosphine group, C 6 ⁇ C 60 mono or diaryl phosphine blood group and a C 6 ⁇ , or selected from the group consisting of an aryl
- Ar 4 And the Ar 5 are each independently C 6 ⁇ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, and a C 6 ⁇ C 60 selected from the group consisting of an aryl amine or of said Ar 4 and Ar 5 each other Can form bonds;
- L 1 to L 3 are each independently selected from the group consisting of a single bond, a C 6 -C 18 arylene group, and a heteroarylene group having 5 to 18 nuclear atoms;
- the aryl group, heteroaryl group and arylamine group of R 1 to R 8 and Ar 4 to Ar 5 , alkyl group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, alkyloxy group, aryloxy group, alkylsilyl group of R 1 to R 8 , Arylsilyl group, alkyl boron group, aryl boron group, aryl phosphine group and mono or diaryl phosphinyl group, L 1 to L 3 arylene group, heteroarylene group are each independently C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 of the alkynyl group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ⁇ C 60 aryl group, a nuclear atoms 5 to 60 heteroaryl groups, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 to C 60
- the present invention is an arylamine-based compound having excellent heat resistance, electron blocking ability, and hole transporting ability, and has one arylamine group and two dibenzo moieties (dibenzofuran, dibenzo) centered on a 1,3,5-substituted benzene ring. It is intended to provide a novel organic compound characterized in that the base core (thiophene), carbazole, fluorene is bonded.
- the compound of the present invention may be represented by the following formula (1).
- Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituent represented by formula (2);
- Ar 3 is a substituent represented by the following formula (3);
- X 1 is selected from the group consisting of O, S, N (R 6 ) and C (R 7 ) (R 8 );
- At least one of R 4 to R 8 forms a bond with L 1 or L 2 ;
- R 1 to R 3 and R 6 to R 8 which do not form a bond with L 1 or L 2 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 to C 40 alkynyl group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, 3 to 40 heterocycloalkyl groups, C 6 to C 60 aryl group, 5 to 60 nuclear atoms Heteroaryl groups, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 to C 60 aryloxy group, C 3 to C 40 alkylsilyl group, C 6 to C 60 arylsilyl group, C 1 to C 40 A group consisting of an alkylboron group of C 6 to C 60, an aryl boron group of C 6 to C 60 , an arylphosphine group of C 6 to C 60 , a mono or diarylphosphinyl group of C 6 to C 60 ,
- a and b are each independently an integer of 0 to 4.
- L 1 or not form a bond and L 2 R 4 and R 5 are each independently a heavy hydrogen, a halogen, a cyano group, a nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl, C alkenyl group of 2 ⁇ C 40, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, 3 to 40 heterocycloalkyl groups, C 6 to C 60 aryl group, 5 to 60 heteroaryl groups, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 ⁇ C 60 aryloxy group, C 3 ⁇ C 40 alkylsilyl group, C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group, C 1 ⁇ C 40 alkyl boron group, C 6 ⁇ C group of 60 arylboronic, C 6 ⁇ C 60 aryl phosphine group, C 6 ⁇ C 60 mono or diaryl phosphine blood group and a C 6 ⁇ , or selected from the group consisting of an aryl
- Ar 4 and Ar 5 are each independently selected from the group consisting of C 6 ⁇ C 60 aryl group, 5 to 60 heteroaryl group and C 6 ⁇ C 60 arylamine group, or Ar 4 and Ar 5 May form a bond with each other to form, for example, a 5-membered heterocyclic ring, more specifically, a carbazole structure, or Ar 4 and Ar 5 may be each independently an aryl group or a nuclear atom of C 6 to C 60 . It is preferably a number of 5 to 60 heteroaryl groups, more preferably each of Ar 4 and Ar 5 is a substituent represented by the formula (2);
- L 1 to L 3 is selected from a single bond, a C 6 ⁇ C 18 arylene group and a nuclear atoms of 5 to 18 heteroaryl group consisting of alkylene group for each independently, preferably a single bond, phenylene, biphenylene , Fluorenyl and pyridinyl groups;
- the organic light emitting compound of Chemical Formula 1 has better stability than the conventional hole transporting material and has excellent life characteristics of the material, and thus, the driving life of the device is very excellent and power consumption is improved by inducing an increase in power efficiency.
- An advantage is that OLED devices can be manufactured.
- the arylamine group, the dibenzo moiety (dibenzofuran, dibenzothiophene), carbazole, and fluorene each have electron donor group (EDG) characteristics, and thus have stable and good hole mobility. Therefore, the compound represented by Formula 1 of the present invention, in which the moiety is bonded in an asymmetric structure, is thermally stable and has advantages as a hole transporting material that can maximize efficiency characteristics by improving hole mobility.
- the compound of Formula 1 of the present invention is used to increase the efficiency of the fluorescent blue device, the role of which has a hole mobility (Hole mobility) above a certain level (higher than Hole Mobility of NPB), T1 value is It is higher than the blue fluorescent light emitting layer, preventing the triplet excitons from flowing into the BIL, and limiting the inside of the light emitting layer to convert the triplet excitons into singlet excitons through TTA (TTF), thereby increasing efficiency.
- Hole mobility hole mobility
- NPB Hole Mobility of NPB
- the hole-related layer (Hole-related layer) and the light emitting layer (EML)
- the emission auxiliary layer restricts the triplet excitons from being injected into the hole-related layer, and at the same time has a delta Est ( ⁇ 0.5 eV) characteristic of less than a certain level, thereby entering the emission auxiliary layer in a small amount. It may serve to move the triplet excitons to the singlet level. This transitions back to the singlet level of the EML to participate in the exciton generation, and consequently to the triplet level of the EML to eliminate the loss of efficiency that can occur when no emission auxiliary layer is provided, or the efficiency of the phosphorescent light emitting layer (EML). Serves to increase.
- EML phosphorescent light emitting layer
- the compound represented by Chemical Formula 1 according to the present invention has a basic structure rich in electrons (electron rich), excellent hole mobility and high triplet energy, carbazole moiety, dibenzofuran, dibenzothiophene Since it includes a fluorene moiety, there is an advantage as a light emitting auxiliary layer material that can maximize efficiency characteristics.
- X 1 may be selected from the group consisting of O, S, N (R 6 ), and C (R 7 ) (R 8 ), but as an example.
- X 1 is O or S
- at least one of R 4 to R 5 may form a bond with L 1 or L 2
- R 4 to R 6 At least one of may form a bond with L 1 or L 2
- X 1 is C (R 7 ) (R 8 )
- at least one of R 4 to R 5 and R 7 to R 8 May form a bond with L 1 or L 2 .
- R 7 and R 8 are each independently a methyl group or a phenyl group, or R 7 and R 8 are each other It may be combined to form a substituent represented by Formula 7, but is not limited thereto.
- the compound represented by Chemical Formula 1 is characterized in that represented by any one of the following Chemical Formulas 4 to:
- X 2 is selected from the group consisting of O, S, N (R 6 ) and C (R 7 ) (R 8 );
- n are each independently an integer from 0 to 3;
- p and q are each independently integers of 0 to 4.
- R 9 and R 10 are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 3 ⁇ C 40 Of cycloalkyl group, 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ⁇ C 60 aryl group, 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ⁇ C 40 alkyloxy group, C 6 ⁇ C 60 Aryloxy group, C 3 ⁇ C 40 alkylsilyl group, C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group, C 1 ⁇ C 40 alkyl boron group, C 6 ⁇ C 60 aryl boron group, C 6 ⁇ C 60 Is selected from the group consisting of an aryl phosphine group, C 6 ⁇ C 60 Mono or diaryl phosphinyl group and C 6 ⁇ C 60 arylamine group, or may be combined with an adjacent group to form a con
- X 1 , L 1 to L 3, R 1 to R 5 , Ar 4 , Ar 5 , a and b are as defined in Chemical Formulas 1 to 3.
- the compound represented by Chemical Formula 1 may be further embodied as a compound represented by any one of the chemical formulas illustrated below.
- the compound represented by the formula (1) of the present invention is not limited by those illustrated below:
- the compound of formula 1 of the present invention may be synthesized according to a general synthetic method. Detailed synthesis procedures for the compounds of the present invention will be described in detail in the synthesis examples described below.
- organic electroluminescent device comprising the compound represented by the formula (1).
- the organic electroluminescent device includes (i) an anode, (ii) a cathode, and (iii) one or more organic material layers interposed between the anode and the cathode.
- At least one of the organic layer includes a compound represented by the formula (1).
- the compound represented by Formula 1 may be used alone or two or more kinds thereof are mixed.
- the one or more organic material layers may include any one or more of a light emitting layer, a light emitting auxiliary layer, a hole injection layer, a hole transporting layer, an electron transporting layer, an electron injection layer, and an electron blocking layer, wherein at least one organic material layer It may include a compound represented by the formula (1).
- the organic material layer including the compound represented by Chemical Formula 1 may be selected from the group consisting of a light emission auxiliary layer, a hole transport layer, and an electron blocking layer, and more preferably, a hole transport layer.
- the compound represented by Formula 1 when included in the organic electroluminescent device as a light emitting layer material, it can be expected to improve the luminous efficiency, brightness, power efficiency, thermal stability and device life of the organic electroluminescent device.
- the structure of the organic EL device according to the present invention is not particularly limited.
- an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate, and an insulating layer or an adhesive layer is inserted at an interface between the electrode and the organic material layer.
- an insulating layer or an adhesive layer is inserted at an interface between the electrode and the organic material layer.
- the organic electroluminescent device may include a life improvement layer or an electron transport auxiliary layer between the light emitting layer and the electron transport layer.
- the compound represented by Chemical Formula 1 may also be used as a life improvement layer or an electron transport auxiliary layer.
- the organic electroluminescent device of the present invention is manufactured by forming an organic material layer and an electrode using materials and methods known in the art, except that at least one of the organic material layers is formed to include the compound represented by Chemical Formula 1. Can be.
- the organic material layer may be formed by a vacuum deposition method or a solution coating method.
- the solution coating method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer.
- the substrate that can be used in the manufacture of the organic electroluminescent device in the present invention is not particularly limited, and examples thereof include a silicon wafer, quartz, a glass plate, a metal plate, a plastic film or a sheet, and the like.
- examples of the anode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc and gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO: Al or SnO 2 : Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole and polyaniline; Or carbon black, but is not limited thereto.
- metals such as vanadium, chromium, copper, zinc and gold or alloys thereof.
- Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO: Al or SnO 2 : Sb
- Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene
- examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, or lead or alloys thereof; Multilayer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, and the like, but are not limited thereto.
- hole injection layer material, the hole transport layer material, the electron injection layer material and the electron transport layer material are not particularly limited, and conventional materials known in the art may be used.
- a target compound was prepared by the same procedure as in Synthesis Example 9, except that 4- (dibiphenyl-4-ylamino) phenylboronic acid (3.45 g, 7.82 mmol) was used instead of 4- (diphenylamino) phenylboronic acid. 5.29 g (yield: 79%) was obtained.
- a glass substrate coated with ITO (Indium tin oxide) to a thickness of 1500 ⁇ was washed with distilled water ultrasonically. After washing with distilled water, ultrasonic washing with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, methanol, and drying was carried out, and then transferred to a UV OZONE cleaner (Power sonic 405, Hwasin Tech), and the substrate was cleaned for 5 minutes using UV. The substrate was then transferred to a vacuum depositor.
- ITO Indium tin oxide
- M-MTDATA 60 nm) / A-1 to M-24 compound (80 nm) / DS-H522 + 5% DS-501 (30 nm) / BCP (10 nm) / Alq3 (ITO transparent electrode prepared as above)
- An organic EL device was manufactured in the order of 30 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm).
- DS-H522 and DS-501 used in device fabrication are products of Doosan Electronics BG, and the structures of m-MTDATA, TCTA, CBP, Ir (ppy) 3 , and BCP are as follows.
- An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compounds A-2 to L-24 were used instead of Compound A-1 used as the hole transport layer in forming the hole transport layer in Example 1. .
- An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that NPB was used as the hole transport layer instead of Compound A-1, which was used as the hole transport layer in forming the hole transport layer.
- the structure of the NPB used is as follows.
- Example A-1 Compound A-1 4.1 22.2 Example A-2 Compound A-2 4.3 20.1 Example A-3 Compound A-3 4.4 21.3 Example A-4 Compound A-4 4 22.6 Example A-5 Compound A-5 4.5 19.5 Example A-6 Compound A-6 4.7 20.1 Example A-7 Compound A-7 4.3 21.6 Example A-8 Compound a-8 4.5 20.5 Example A-9 Compound A-9 4.7 20.6 Example A-10 Compound A-10 4.4 21.6 Example A-11 Compound A-11 5 20.1 Example A-12 Compound a-12 5.1 18.6 Example A-13 Compound a-13 4.3 22 Example A-14 Compound a-14 4.6 21.2 Example A-15 Compound a-15 4.5 21.2 Example A-16 Compound a-16 4.4 22.3 Example A-17 Compound a-17 5.1 18.3 Example A-18 Compound A-18 5 18.9 Example A-19 Compound a-19 4.5 21.7 Example A-20 Compound A-20 4.7 21.2 Example A-21 Compound a-21 4.8 20.8
- the organic electroluminescent device (the organic electroluminescent devices manufactured in Examples A-1 to A-330, respectively) using the compound according to the present invention as the hole transport layer is an organic EL device using a conventional NPB. Compared with the (organic EL device of Comparative Example 1), it was found to show better performance in terms of current efficiency and driving voltage.
- a glass substrate coated with ITO (Indium tin oxide) to a thickness of 1500 ⁇ was washed with distilled water ultrasonically. After washing the distilled water, ultrasonic cleaning with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, methanol, dried, transferred to a UV OZONE cleaner (Power sonic 405, Hwashin Tech), and then the substrate using UV for 5 minutes The substrate was cleaned and transferred to a vacuum evaporator.
- ITO Indium tin oxide
- An organic electroluminescent device was manufactured by laminating in order of / BCP (10 nm) / Alq3 (30 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm).
- An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example B-1, except that Compounds A-2 to M-24 were used instead of Compound A-1 in Example B-1.
- a green organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example B-1, except that Compound A-1 was not used in Example B-1.
- Example B-1 Compound A-1 6.7 41.9
- Example B-2 Compound A-2 6.85 42.1
- Example B-3 Compound A-3 6.8 44.8
- Example B-4 Compound A-4 6.8 47.5
- Example B-5 Compound A-5 6.85 41.5
- Example B-6 Compound A-6 6.9 41.9
- Example B-7 Compound A-7 6.95 42.4
- Example B-8 Compound a-8 6.8 42.3
- Example B-9 Compound A-9 6.9 45.2
- Example B-10 Compound A-10 6.8 44.6
- Example B-11 Compound A-11 6.7 44.1
- Example B-12 Compound a-12 6.65 43.6
- Example B-13 Compound a-13 6.7 42.6
- Example B-14 Compound a-14 6.9 44.1
- Example B-15 Compound a-15 6.8 42.8
- Example B-16 Compound a-16 6.7 41.4
- Example B-17 Compound a-17 6.7 41.8
- Example B-18 Compound A-18 6.65 45.3
- Example B-19 Compound a-19 6.7 45.1
- the green organic electroluminescent device (the green organic electroluminescent devices manufactured in Examples B-1 to B-330, respectively) using the compound represented by Formula 1 according to the present invention as a light emitting material
- the conventional green organic electroluminescent device (the organic electroluminescent device of Comparative Example 2) using only CBP as a material of the light emitting layer, it was found that the performance was better in terms of current efficiency and driving voltage.
- the compound synthesized in the synthesis example was subjected to high purity sublimation purification by a conventionally known method, and then a red organic EL device was manufactured according to the following procedure.
- a glass substrate coated with ITO Indium tin oxide
- ITO Indium tin oxide
- a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, methanol, etc.
- UV OZONE cleaner Power sonic 405, Hwasin Tech
- each compound (40 nm) / CBP + 10% (piq) 2 Ir (acac) of m-MTDATA (60 nm) / TCTA (80 nm) / A-1 to M-24 ( 30 nm) / BCP (10 nm) / Alq 3 (30 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) were laminated in order to prepare an organic EL device.
- a red organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example C-1, except that Compound A-1 was not used in Example C-1.
- the red organic electroluminescent devices (the red organic electroluminescent devices manufactured in Examples C-1 to C-330, respectively) using the compound represented by Formula 1 according to the present invention as a light emitting material, Compared with the red organic electroluminescent element (the organic electroluminescent element of Comparative Example 3) using only the conventional CBP as the material of the light emitting layer, it was found to exhibit better performance in terms of current efficiency and driving voltage.
- the compound synthesized in the synthesis example was subjected to high purity sublimation purification by a conventionally known method, and then a red organic EL device was manufactured according to the following procedure.
- a glass substrate coated with ITO Indium tin oxide
- ITO Indium tin oxide
- a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, methanol, etc.
- UV OZONE cleaner Power sonic 405, Hwasin Tech
- each compound (15 nm) / ADN + 5% DS-405 (of DS-205 (Doosan) (80 nm) / NPB (15 nm) / A-1 to M-24 ( Doosan Corporation) (30 nm) / BCP (10 nm) / Alq 3 (30 nm) / LiF (1 nm) / Al (200 nm) was laminated in order to manufacture an organic EL device.
- ADN The structure of ADN used is as follows.
- a blue organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example D-1, except that A-1 was not used in Example D-1.
- the blue organic electroluminescent devices (the blue organic electroluminescent devices manufactured in Examples D-1 to D-330, respectively) using the compound represented by Formula 1 according to the present invention as a light emitting material, Compared with the conventional blue organic electroluminescent element (the organic electroluminescent element of Comparative Example 4), it was found to exhibit better performance in terms of current efficiency and driving voltage.
- the present invention relates to a novel organic compound and an organic electroluminescent device comprising the same, and more particularly, to an arylamine-based compound having excellent heat resistance, electron blocking ability, and hole transporting ability, and the like as a material of the organic material layer, and thus low driving voltage. And an organic electroluminescent device having excellent luminous efficiency and improved lifetime characteristics.
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Abstract
본 발명은 내열성, 정공 수송능 및 전자 저지능 등이 우수한 신규 화합물을 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 구동 전압이 낮고, 발광 성능 및 효율이 높으며, 수명 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 발명은 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 내열성, 전자 저지능 및 정공 수송능 등이 우수한 아릴아민계 화합물 및 상기 화합물을 유기물층의 재료로서 포함하여 낮은 구동 전압과, 우수한 발광 효율 및 향상된 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
1950년대 베르나소스(Bernanose)의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 하여, 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광 (electroluminescent, EL) 소자 (이하, 간단히 '유기 EL 소자'라 칭함)에 대한 연구가 이어져 오다가, 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층구조의 유기 EL 소자가 제시되었다. 이후 유기 전계 발광 소자의 효율 및 수명을 향상시키기 위하여, 소자 내 특징적인 유기물층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 또한 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다.
유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 각각 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥 상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
유기 전계 발광 소자의 발광층 형성재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 물질로 구분될 수 있다. 그 밖에, 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다.
도펀트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도펀트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도펀트로 나눌 수 있다. 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지의 발광 효율을 향상시킬 수 있기 때문에, 인광 도펀트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대해서도 관심이 집중되고 있다.
현재까지 정공 주입층, 정공 수송층. 정공 차단층, 전자 수송층으로 사용되는 물질로는, 하기 화학식으로 표시되는 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있고, 발광 물질로는 안트라센 유도체들이 형광 도펀트/호스트 재료로서 보고되고 있다. 특히, 발광 물질 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 인광 재료로는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 있고, 이들은 청색, 녹색, 적색 도펀트 재료로 사용되고 있다. 현재까지는 CBP가 인광 호스트 재료로 우수한 특성을 나타내고 있다.
그러나 종래 발광 물질들은 발광특성 측면에서 양호하나, 유리전이온도 (Tg)가 낮아 열적 안정성이 매우 좋지 않기 때문에, 유기 전계 발광 소자에서의 수명 측면에서 만족할만한 수준이 되지 못하고 있다. 따라서, 우수한 성능을 가지는 발광 물질을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 개발이 요구되고 있다.
한편, 유기 전계 발광 소자의 실용화 및 특성 향상을 위해서, 상기와 같은 다층 구조를 갖는 유기물층으로 소자를 구성해야할 뿐만 아니라 소자의 재료, 특히 정공 수송 물질은 열적 및 전기적으로 안정적인 특성을 가지고 있어야 한다. 왜냐하면, 전압 인가 시 소자에서 발생되는 열로 인하여 열적 안정성이 낮은 분자는 결정 안정성이 낮아 재배열 현상이 일어나게 되는데, 이러한 국부적인 결정화 발생에 의해 불균질 부분이 존재하게 되고, 이러한 불균질 부분에 전기장이 집중하게 됨으로써 소자의 열화 및 파괴를 가져오기 때문이다. 따라서, 상기한 점을 고려하여 종래에 사용된 정공 수송 물질로는 m-MTDATA [4, 4',4"-트리스(N-3-메틸페닐-N-페닐아미노)-트리페닐아민, 2-TNATA [4, 4',4"-트리스(N-(나프틸렌-2-일)-N-페닐아미노)-트리페닐아민], TPD [N, N'-디페닐-N, N'-디(3-메틸페닐)-4, 4'-디아미노비페닐] 및 NPB [N, N'-디(나프탈렌-1-일)-N, N'-디페닐벤지딘] 등이 있다.
그러나, m-MTDATA와 2-TNATA는 유리전이온도(Tg)가 각각 78℃ 및 108℃로 낮을 뿐만 아니라 대량화하는 과정에서 많은 문제점이 발생하기 때문에 풀 칼라를 구현하는데 문제가 있다. 또한 TPD 및 NPB도 유리전이온도(Tg)가 각각 60℃ 및 96℃로 낮기 때문에 상기와 같은 이유로 소자의 수명을 단축시킨다는 치명적인 단점이 있었다. 따라서, 열적 안정성을 높일 수 있고, 우수한 정공 수송 능력을 가져 유기 전계 발광 소자의 발광 효율 및 전력 효율을 높일 수 있는 유기 전계 발광 소자의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 내열성, 전자 저지능 및 정공 수송능 등이 모두 우수하여 발광 보조층 재료, 정공 수송층 재료, 정공 주입층 재료 등으로 사용할 수 있는 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기한 신규 유기 화합물을 포함하여 구동 전압이 낮고, 발광 효율이 높으며, 수명 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
상기한 목적을 달성하기 위해서, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기 화학식 2로 표시되는 치환기이고;
Ar3는 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기이며;
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 1 내지 화학식 3에서,
*는 결합이 이루어지는 부분이고;
X1은 O, S, N(R6) 및 C(R7)(R8)로 구성된 군에서 선택되며;
R4 내지 R8 중 적어도 하나는 L1 또는 L2와 결합을 형성하며;
R1 내지 R3와, L1 또는 L2와 결합을 형성하지 않은 R6 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며;
a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며;
L1 또는 L2와 결합을 형성하지 않은 R4 및 R5는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 상기 R4 및 R5는 서로 결합하여 축합고리를 형성할 수 있으며, 상기 R4 및 R5 각각이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
Ar4
및 Ar5는 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 상기 Ar4 및 Ar5가 서로 결합을 형성할 수 있으며;
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 단일결합, C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며;
상기 R1 내지 R8 및 Ar4 내지 Ar5의 아릴기, 헤테로아릴기 및 아릴아민기와, R1 내지 R8의 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기 및 모노 또는 디아릴포스피닐기와, L1 내지 L3의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기,C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1에서, 상기 L1 내지 L3는 각각 독립적으로 단일결합, 페닐렌기, 비페닐렌기, 플루오레닐기 및 피리디닐기로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 3에서, 상기 Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 C6~C18의 아릴기 또는 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴기인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 3에서, 상기 Ar4 및 Ar5 중 적어도 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 치환기인 것을 특징으로 한다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1에서, X1은 O 또는 S이고, R4 및 R5 중 적어도 하나는 L1 또는 L2와 결합을 형성하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1에서, X1은 N(R6)이고, R4 내지 R6 중 적어도 하나는 L1 또는 L2와 결합을 형성하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1에서, X1은 C(R7)(R8)이고, R4 내지 R5 및 R7 내지 R8 중 적어도 하나는 L1 또는 L2와 결합을 형성하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1에서, X1은 C(R7)(R8)이고, R7 및 R8은 각각 독립적으로 메틸기 또는 페닐기이거나, 상기 R7 및 R8이 결합하여 하기 화학식 7로 표시되는 치환기를 형성하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 7]
상기 화학식 7에서,
*는 상기 X1의 C와 결합이 이루어지는 부분을 의미한다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4 내지 화학식 6 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 4 내지 화학식 6에 있어서,
X2는 O, S, N(R6) 및 C(R7)(R8)로 구성된 군에서 선택되고;
m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이며;
p 및 q는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며;
R9 및 R10은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합고리를 형성할 수 있으며, 상기 R9 및 R10 각각이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
상기 R9 및 R10의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며,
X1, L1 내지 L3, R1 내지 R5, Ar4, Ar5, a 및 b의 정의는 상기 화학식 1 내지 화학식 3에서 정의된 바와 같다.
또한, 본 발명은 (i) 양극; (ii) 음극; 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
여기서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층은 정공 수송층, 전자 저지층 및 발광 보조층으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명에서 "알킬"은 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴"은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60개의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 60개의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 6 내지 60개의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴아민"은 탄소수 6 내지 60개의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40개의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40개의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로 치환된 실릴이고, "아릴옥시"는 탄소수 6 내지 60개의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.
본 발명에서 "축합고리"는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
본 발명에서 제공하는 화합물은 내열성, 전자 저지능 및 정공 수송능 등이 우수하여 유기 전계 발광 소자의 유기물층의 재료로 유용하게 적용될 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물을 1층 이상의 유기물층에 포함하는 유기 전계 발광 소자는 구동 전압이 낮고, 우수한 발광 성능 및 효율을 가지며, 수명 특성 또한 향상되어, 나아가 풀 칼라 디스플레이 패널 등에 효과적으로 적용될 수 있다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기 화학식 2로 표시되는 치환기이고;
Ar3는 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기이며;
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 1 내지 화학식 3에서,
*는 결합이 이루어지는 부분이고;
X1은 O, S, N(R6) 및 C(R7)(R8)로 구성된 군에서 선택되며;
R4 내지 R8 중 적어도 하나는 L1 또는 L2와 결합을 형성하며;
R1 내지 R3와, L1 또는 L2와 결합을 형성하지 않은 R6 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며;
a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며;
L1 또는 L2와 결합을 형성하지 않은 R4 및 R5는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 상기 R4 및 R5는 서로 결합하여 축합고리를 형성할 수 있으며, 상기 R4 및 R5 각각이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
Ar4
및 Ar5는 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 상기 Ar4 및 Ar5가 서로 결합을 형성할 수 있으며;
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 단일결합, C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며;
상기 R1 내지 R8 및 Ar4 내지 Ar5의 아릴기, 헤테로아릴기 및 아릴아민기와, R1 내지 R8의 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기 및 모노 또는 디아릴포스피닐기와, L1 내지 L3의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기,C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
이하, 본 발명에 대해 설명한다.
1. 신규 유기 화합물
본 발명은 내열성, 전자 저지능 및 정공 수송능 등이 우수한 아릴아민계 화합물로서, 1,3,5 치환된 벤젠 고리를 중심으로 1개의 아릴아민기와 2개의 디벤조모이어티(디벤조퓨란, 디벤조싸이오펜), 카바졸, 플루오렌이 결합된 것을 기본 코어(core)로 갖는 것을 특징으로 하는 신규 유기 화합물을 제공하고자 한다.
구체적으로, 본 발명의 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기 화학식 2로 표시되는 치환기이고;
Ar3는 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기이며;
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 1 내지 화학식 3에서,
*는 결합이 이루어지는 부분이고;
X1은 O, S, N(R6) 및 C(R7)(R8)로 구성된 군에서 선택되며;
R4 내지 R8 중 적어도 하나는 L1 또는 L2와 결합을 형성하며;
R1 내지 R3와, L1 또는 L2와 결합을 형성하지 않은 R6 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합고리를 형성할 수 있으며;
a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며;
L1 또는 L2와 결합을 형성하지 않은 R4 및 R5는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 상기 R4 및 R5는 서로 결합하여 축합고리를 형성할 수 있으며, 상기 R4 및 R5 각각이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 상기 Ar4 및 Ar5가 서로 결합을 형성하여 예를 들면 5환 헤테로고리, 보다 구체적인 예를 들면 카바졸 구조를 형성할 수 있고, 또는 상기 Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기 또는 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기인 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 상기 Ar4 및 Ar5 각각은 상기 화학식 2로 표시되는 치환기이며;
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 단일결합, C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고, 바람직하게는 단일결합, 페닐렌, 비페닐렌, 플루오레닐 및 피리디닐기로 이루어진 군에서 선택되며;
상기 R1 내지 R3와, L1 또는 L2와 결합을 형성하지 않은 R4 내지 R8 및 Ar4 내지 Ar5의 아릴기, 헤테로아릴기 및 아릴아민기와, 상기 R1 내지 R3와, L1 또는 L2와 결합을 형성하지 않은 R4 내지 R8의 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기 및 모노 또는 디아릴포스피닐기와, L1 내지 L3의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
본 발명에서 상기 화학식 1의 유기 발광 화합물은 기존 정공 수송 재료에 비해 안정성이 좋고 재료의 수명 특성이 뛰어나기 때문에 소자의 구동 수명이 매우 우수할 뿐만 아니라 전력 효율의 상승을 유도하여 소비 전력이 개선된 OLED 소자를 제조할 수 있다는 장점이 있다.
또한, 아릴아민기, 디벤조모이어티(디벤조퓨란, 디벤조싸이오펜), 카바졸, 플루오렌은 각각 전자주게기(EDG) 특성을 가지므로, 안정하면서도 정공 이동도가 좋은 특성이 있다. 따라서 상기 모이어티가 비대칭 구조로 결합하고 있는 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적으로 안정하고 정공 이동도를 향상시켜 효율 특성을 극대화할 수 있는 정공 수송성 재료로서의 장점이 있다.
구체적으로, 본 발명의 상기 화학식 1의 화합물은 형광 청색소자의 효율을 높이기 위해 사용되며, 그 역할은 일정수준 이상의 정공 이동도(Hole mobility)를 가지며(higher than Hole Mobility of NPB), T1값이 청색 형광 발광층 보다 높아서, 삼중항 여기자가 BIL로 유입되는 것을 막고, 발광층 안에 제한시켜 TTA(TTF)를 통해 삼중항 여기자가 일중항 여기자로 변환하도록 하여 효율을 높이는 역할이 주된 역할이다. 이때, 바람직하게는 정공 관련층(Hole-related layer)과 발광층(EML)간의 계면특성 향상 효과도 동반 수반할 수 있으며, 더 바람직하게는 높은 LUMO값을 나타내어 전자 저지(Electron Blocking) 기능도 포함할 수 있다.
한편, 발광 보조층은 삼중항 엑시톤이 정공 관련 층(Hole-related Layer)으로 주입되는 것을 제한하고, 동시에 일정 수준 이하의 delta Est (<0.5eV) 특성을 구비함으로써 적은 양으로 발광 보조층에 유입되는 삼중항 엑시톤을 일중항 레벨로 이동시키는 역할을 할 수 있다. 이는 다시 EML의 일중항 레벨로 전이되어 엑시톤 생성에 참여시키고, 결과적으로 EML의 삼중항 레벨로 전이되어 발광 보조층이 구비되지 않았을 경우 발생할 수 있는 효율 손실을 없애거나, 인광 발광층(EML)의 효율을 증가시키는 역할을 한다.
그런데, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자가 풍부(electron rich)한 기본 구조를 가지고, 정공 이동도가 뛰어나며 높은 삼중항에너지를 갖는 카바졸 모이어티, 디벤조퓨란, 디벤조싸이오펜, 플루오렌 모이어티를 포함하므로 효율 특성을 극대화할 수 있는 발광보조층 재료로써의 장점이 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기한 바와 같이 화학식 1에서 X1은 O, S, N(R6) 및 C(R7)(R8)로 구성된 군에서 선택될 수 있으나, 일례로 X1이 O 또는 S인 경우, R4 내지 R5 중 적어도 하나는 L1 또는 L2와 결합을 형성할 수 있고, 다른 일례로 X1이 N(R6)인 경우, R4 내지 R6 중 적어도 하나는 L1 또는 L2와 결합을 형성할 수 있으며, 또 다른 일례로 X1이 C(R7)(R8)인 경우, R4 내지 R5 및 R7 내지 R8 중 적어도 하나는 L1 또는 L2와 결합을 형성할 수 있다.
또한, 본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 X1이 C(R7)(R8)인 경우, R7 및 R8은 각각 독립적으로 메틸기 또는 페닐기이거나, 상기 R7 및 R8이 서로 결합하여 하기 화학식 7로 표시되는 치환기를 형성할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
[화학식 7]
상기 화학식 7에서,
*는 결합이 이루어지는 부분을 의미한다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4 내지 화학식 6 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 한다:
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 4 내지 화학식 6에 있어서,
X2는 O, S, N(R6) 및 C(R7)(R8)로 구성된 군에서 선택되고;
m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이며;
p 및 q는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며;
R9 및 R10은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합고리를 형성할 수 있으며, 상기 R9 및 R10 각각이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
상기 R9 및 R10의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며,
X1, L1 내지 L3, R1 내지 R5, Ar4, Ar5, a 및 b의 정의는 화학식 1 내지 화학식 3에서 정의된 바와 같다.
또한, 본 발명에서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 예시되는 화학식 중 어느 하나로 표시되는 화합물로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 예시된 것들에 의해 한정되는 것은 아니다:
본 발명의 화학식 1의 화합물은 일반적인 합성방법에 따라 합성될 수 있다. 본 발명의 화합물에 대한 상세한 합성 과정은 후술하는 합성예에서 구체적으로 기술하도록 한다.
2. 유기 전계 발광 소자
한편, 본 발명의 다른 측면은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)를 제공한다.
구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 (i) 양극(anode), (ii) 음극(cathode), 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 단독 또는 2 종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
일례에 따르면, 상기 1층 이상의 유기물층은 발광층, 발광 보조층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 전자 저지층 중 어느 하나 이상을 포함할 수 있는데, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
바람직하게는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 발광 보조층, 정공 수송층 및 전자 저지층으로 이루어진 군에서 선택될 수 있고, 더 바람직하게는 정공 수송층일 수 있다.
특히, 상기 화학식 1 로 표시되는 화합물이 발광층 물질로 유기 전계 발광 소자에 포함될 경우, 유기 전계 발광 소자의 발광 효율, 휘도, 전력 효율, 열적 안정성 및 소자 수명의 향상을 기대할 수 있다.
상기한 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자 구조는 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 기판 위에, 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층될 뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.
또한, 상기 유기 전계 발광 소자는 발광층과 전자 수송층 사이에 수명 개선층 또는 전자 수송 보조층이 포함될 수 있다. 이때 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 수명 개선층 또는 전자 수송 보조층으로도 이용될 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 적어도 하나가 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 알려진 재료 및 방법을 이용하여 유기물층 및 전극을 형성하여 제조될 수 있다.
상기 유기물층은 진공증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이들에만 한정되지 않는다.
본 발명에서 유기 전계 발광 소자의 제조 시 사용 가능한 기판으로는 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름이나 시트 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
또한, 양극 물질의 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 또는 카본블랙 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또한, 음극 물질의 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또한, 정공 주입층 물질, 정공 수송층 물질, 전자 주입층 물질 및 전자 수송층 물질은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당업계에 알려진 통상의 물질이 사용될 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[
준비예
1]
중간체
-1의 합성
질소 기류 하에서 10 g (31.77 mmol)의 1,3,5-트리브로모벤젠, 10.62 g (63.53 mmol)의 9H-카바졸, 0.30 g (1.59 mmol)의 CuI, 13.17 g (95.30 mmol)의 K2CO3
, 0.57 g (3.18 mmol)의 1,10-페난트롤린 및 DMF 150 ml를 혼합하고 150℃에서 10시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 다이클로로메탄 으로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 여과된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 11.92 g (yield: 77 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 487.39 g/mol, 측정치: 487 g/mol)
1H-NMR: δ 7.30 (m, 7H), 7.50 (t, 2H), 7.60 (m, 4H), 7.90 (d, 2H), 8.10 (d, 2H), 8.50 (d, 2H)
[
준비예
2]
중간체
-2의 합성
질소 기류 하에서 10.0 g (31.77 mmol)의 1,3,5-트리브로모벤젠, 18.24 g (63.53 mmol)의 4-(9H-카바졸-9-일)페닐 보로닉산, 13.17 g (95.30 mmol)의 K2CO3와 100 ml / 25 ml/ 25 ml의 톨루엔/ H2O/ EtOH를 넣고 교반하였다. 40℃ 에서 1.84 g (5 mol%)의 Pd(PPh3)4를 넣고 100℃ 에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 여과된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 17.47 g (yield: 86 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 639.58 g/mol, 측정치: 639 g/mol)
1H-NMR: δ 7.30 (m, 6H), 7.40 (m, 4H), 7.60 (m, 7H), 7.80 (d, 4H), 7.92 (d, 2H) , 8.12 (d, 2H) , 8.50 (d, 2H)
[
준비예
3]
중간체
-3의 합성
질소 기류 하에서 10.0 g (31.77 mmol)의 1,3,5-트리브로모벤젠, 18.24 g (63.53 mmol)의 9-페닐-9H-카바졸-3-일 보로닉산, 13.17 g (95.30 mmol)의 K2CO3와 100 ml / 25 ml/ 25 ml의 톨루엔/ H2O/ EtOH를 넣고 교반하였다. 40℃ 에서 1.84 g (5 mol%)의 Pd(PPh3)4를 넣고 100℃ 에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 여과된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 15.24 g (yield: 75 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 639.58 g/mol, 측정치: 639 g/mol)
1H-NMR: δ 7.30 (m, 10H), 7.50 (m, 11H), 7.86 (d, 4H), 8.50 (d, 2H)
[
준비예
4]
중간체
-4의 합성
질소 기류 하에서 10.0 g (31.77 mmol)의 1,3,5-트리브로모벤젠, 18.24 g (63.53 mmol)의 디벤조[b,d]퓨란-4-일보론산, 13.17 g (95.30 mmol)의 K2CO3와 100 ml / 25 ml/ 25 ml의 Toluene/ H2O/ EtOH를 넣고 교반하였다. 40℃ 에서 1.84 g (5 mol%)의 Pd(PPh3)4를 넣고 100℃ 에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 여과된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 10.88 g (yield: 70 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 489.36 g/mol, 측정치: 489 g/mol)
1H-NMR : δ 7.40 (m, 8H), 7.55 (m, 3H), 7.90 (m, 6H)
[
준비예
5]
중간체
-5의 합성
질소 기류 하에서 10.0 g (31.77 mmol)의 1,3,5-트리브로모벤젠, 18.24 g (63.53 mmol)의 4-(디벤조[b,d]퓨란-4-일)페닐 보론산, 13.17 g (95.30 mmol)의 K2CO3와 100 ml / 25 ml/ 25 ml의 톨루엔/ H2O/ EtOH를 넣고 교반하였다. 40℃ 에서 1.84 g (5 mol%)의 Pd(PPh3)4를 넣고 100℃ 에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 여과된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 14.67 g (yield: 72 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 641.55 g/mol, 측정치: 641 g/mol)
1H-NMR : δ 7.25 (m, 16H), 7.70 (m, 3H), 7.85 (m, 6H)
[
준비예
6]
중간체
-6의 합성
질소 기류 하에서 10.0 g (31.77 mmol)의 1,3,5-트리브로모벤젠, 18.24 g (63.53 mmol)의 디벤조[b,d]티오펜-4-일보론산, 14.49 g (95.30 mmol)의 K2CO3와 100 ml / 25 ml/ 25 ml의 톨루엔/ H2O/ EtOH를 넣고 교반하였다. 40℃ 에서 1.84 g (5 mol%)의 Pd(PPh3)4를 넣고 100℃ 에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 여과된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 11.26 g (yield: 68 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 521.49 g/mol, 측정치: 521 g/mol)
1H-NMR : δ 7.50 (m, 6H), 8.10 (d, 2H), 8.20 (d, 2H), 8.40 (m, 4H)
[
준비예
7]
중간체
-7의 합성
질소 기류 하에서 10.0 g (31.77 mmol)의 1,3,5-트리브로모벤젠, 18.24 g (63.53 mmol)의 4-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)페닐 보론산, 19.32 g (95.30 mmol)의 K2CO3와 100 ml / 25 ml/ 25 ml의 Toluene/ H2O/ EtOH를 넣고 교반하였다. 40℃ 에서 1.84 g (5 mol%)의 Pd(PPh3)4를 넣고 100℃ 에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 여과된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 15.62 g (yield: 73 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 673.68 g/mol, 측정치: 673 g/mol)
1H-NMR : δ 7.30 (m, 16H), 7.75 (m, 3H), 7.90 (m, 6H)
[
준비예
8]
중간체
-8의 합성
질소 기류 하에서 10.0 g (31.77 mmol)의 1,3,5-트리브로모벤젠, 15.13 g (63.53 mmol)의 9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일보론산, 13.17 g (95.30 mmol)의 K2CO3와 100 ml / 25 ml/ 25 ml의 톨루엔/ H2O/ EtOH를 넣고 교반하였다. 40℃ 에서 1.84 g (5 mol%)의 Pd(PPh3)4를 넣고 100℃ 에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 여과된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 13.70 g (yield: 64 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 673.68 g/mol, 측정치: 673 g/mol)
1H-NMR : δ 1.70 (s, 12H), 7.30 (t, 2H), 7.40 (m, 4H), 7.55 (m, 5H), 8.12 (m, 4H)
[
준비예
9]
2
-(3,5-
디브로모페닐
)-9,9-디메틸-9H-
플루오렌의
합성
질소 기류 하에서 10.0 g (31.77 mmol)의 1,3,5-트리브로모벤젠, 7.56 g (31.77 mmol)의 9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일보론산, 13.17 g (95.30 mmol)의 K2CO3와 100 ml / 25 ml/ 25 ml의 톨루엔/ H2O/ EtOH를 넣고 교반하였다. 40℃ 에서 1.84 g (5 mol%)의 Pd(PPh3)4를 넣고 100℃ 에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 여과된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 13.70 g (yield: 64 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 428.16 g/mol, 측정치: 428 g/mol)
1H-NMR : δ 1.70 (s, 6H), 7.28 (t, 1H), 7.40 (m, 3H), 7.55 (d, 1H), 7.80 (d, 1H) , 7.90 (s, 1H), 8.10 (m, 3H)
[
준비예
10]
중간체-9의 합성
질소 기류 하에서 상기 준비예 9에서 얻어진 2-(3,5-디브로모페닐)-9,9-디메틸-9H-플루오렌 10.0 g (23.36 mmol), 4.95 g (23.36 mmol)의 디벤조[b,d]퓨란-3-일보론산, 9.68 g (70.07 mmol)의 K2CO3와 100 ml / 25 ml/ 25 ml의 톨루엔/ H2O/ EtOH를 넣고 교반하였다. 40℃ 에서 1.35 g (5 mol%)의 Pd(PPh3)4를 넣고 100℃ 에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 여과된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 8.55 g (yield: 71 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 515.44 g/mol, 측정치: 515 g/mol)
1H-NMR : δ 1.70 (s, 6H), 7.28 (m, 4H), 7.55 (d, 1H), 7.70 (m, 4H), 7.90 (m, 6H)
[
준비예
11]
중간체
-10의 합성
질소 기류 하에서 상기 준비예 9에서 얻어진 2-(3,5-디브로모페닐)-9,9-디메틸-9H-플루오렌 10.0 g (23.36 mmol), 5.33 g (23.36 mmol)의 디벤조[b,d]티오펜-3-일보론산, 9.68 g (70.07 mmol)의 K2CO3와 100 ml / 25 ml/ 25 ml의 톨루엔/ H2O/ EtOH를 넣고 교반하였다. 40℃ 에서 1.35 g (5 mol%)의 Pd(PPh3)4를 넣고 100℃ 에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 여과된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 9.31 g (yield: 75 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 515.44 g/mol, 측정치: 515 g/mol)
1H-NMR : δ 1.75 (s, 6H), 7.30 (m, 4H), 7.55 (d, 1H), 7.85 (m, 4H), 7.95 (m, 6H)
[
준비예
12]
중간체
-11의 합성
질소 기류 하에서 상기 준비예 9에서 얻어진 2-(3,5-디브로모페닐)-9,9-디메틸-9H-플루오렌 10.0 g (23.36 mmol), 6.71 g (23.36 mmol)의 9-페닐-9H-카바졸-3-일보론산, 9.68 g (70.07 mmol)의 K2CO3와 100 ml / 25 ml/ 25 ml의 톨루엔/ H2O/ EtOH를 넣고 교반하였다. 40℃ 에서 1.35 g (5 mol%)의 Pd(PPh3)4를 넣고 100℃ 에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 여과된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 13.13 g (yield: 70 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 590.55 g/mol, 측정치: 590 g/mol)
1H-NMR : δ 1.75 (s, 6H), 7.30 (m, 15H), 7.77 (d, 2H), 7.90 (m, 4H), 8.55 (d, 1H)
[
준비예
13]
중간체
-12의 합성
질소 기류 하에서 상기 준비예 9에서 얻어진 2-(3,5-디브로모페닐)-9,9-디메틸-9H-플루오렌 10.0 g (23.36 mmol), 3.91 g (23.36 mmol)의 9H-카바졸, 0.22 g (1.17 mmol)의 CuI, 9.68 g (70.07 mmol)의 K2CO3
, 0.42 g (2.34 mmol)의 1,10-페난트롤린 및 DMF 150 ml를 혼합하고 150℃에서 10시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 다이클로로메탄 으로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 여과된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 8.53 g (yield: 71 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 514.45 g/mol, 측정치: 514 g/mol)
1H-NMR : δ 1.75 (s, 6H), 7.40 (m, 15H), 7.80 (d, 2H), 7.90 (m, 4H), 8.55 (d, 1H)
[
합성예
1]
A
-13의 합성
질소 기류 하에서 중간체-1 (5.0 g, 10.26 mmol), 4-(디페닐-4-일 아미노)페닐 보론산 (4.53 g, 10.26 mmol), K2CO3 (4.25 g, 30.78 mmol), 톨루엔/ H2O/ EtOH (100 ml / 25 ml/ 25 ml)을 각각 넣고 교반하였다. 40℃에서 0.59 g (5 mol%)의 Pd(PPh3)4를 넣고 100℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 여과된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 5.94 g (yield: 72 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 803.99 g/mol, 측정치: 803 g/mol)
[
합성예
2]
A
-14의 합성
4-(디페닐-4-일 아미노)페닐 보론산 대신 4-(비페닐-4-일(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)아미노)페닐 보론산 (4.94 g, 10.26 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.06 g (yield: 70 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 844.05 g/mol, 측정치: 844 g/mol)
[
합성예
3]
A
-21의 합성
4-(디페닐-4-일 아미노)페닐 보론산 대신 4'-(디페닐아미노)비페닐-4-일보론산 (3.75 g, 10.26 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.82 g (yield: 78 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 727.89 g/mol, 측정치: 727 g/mol)
[
합성예
4]
A
-23의 합성
4-(디페닐-4-일 아미노)페닐 보론산 대신 4'-(디비페닐-4-일아미노)비페닐-4-일보론산 (5.31 g, 10.26 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.31 g (yield: 81 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 880.08 g/mol, 측정치: 880 g/mol)
[
합성예
5]
B
-11의 합성
질소 기류 하에서 중간체-2 (5.0 g, 7.82 mmol), 4-(디페닐아미노)페닐보론산 (2.26 g, 7.82 mmol), K2CO3 (3.24 g, 23.45 mmol), 톨루엔/ H2O/ EtOH (100 ml / 25 ml/ 25 ml)을 각각 넣고 교반하였다. 40℃ 에서 0.45 g (5 mol%)의 Pd(PPh3)4를 넣고 100℃ 에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 여과된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 4.71 g (yield: 75 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 803.09 g/mol, 측정치: 803 g/mol)
[
합성예
6]
B
-13의 합성
4-(디페닐아미노)페닐보론산 대신 4-(디비페닐-4-일아미노)페닐보론산 (5.31 g, 7.82 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 5와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.31 g (yield: 71 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 956.18 g/mol, 측정치: 956 g/mol)
[
합성예
7]
B
-14의 합성
4-(디페닐아미노)페닐보론산 대신 4-(비페닐-4-일(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)아미노)페닐보론산 (3.76 g, 7.82 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 5와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.84 g (yield: 75 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 996.24 g/mol, 측정치: 996 g/mol)
[
합성예
8]
B
-21의 합성
4-(디페닐아미노)페닐보론산 대신 4'-(디페닐아미노)비페닐-4-일보론산 (2.86 g, 7.82 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 5와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.95 g (yield: 72 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 880.08 g/mol, 측정치: 880 g/mol)
[
합성예
9]
C
-11의 합성
질소 기류 하에서 중간체-3 (5.0 g, 7.82 mmol), 4-(디페닐아미노)페닐보론산 (2.26 g, 7.82 mmol), K2CO3 (3.24 g, 23.45 mmol), 톨루엔/ H2O/ EtOH (100 ml / 25 ml/ 25 ml)을 각각 넣고 교반하였다. 40℃ 에서 0.45 g (5 mol%)의 Pd(PPh3)4를 넣고 100℃ 에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 여과된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 5.09 g (yield: 81 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 803.99 g/mol, 측정치: 803 g/mol)
[
합성예
10]
C
-13의 합성
4-(디페닐아미노)페닐보론산 대신 4-(디비페닐-4-일아미노)페닐보론산 (3.45 g, 7.82 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.29 g (yield: 79 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 856.18 g/mol, 측정치: 856 g/mol)
[
합성예
11]
C
-14의 합성
4-(디페닐아미노)페닐보론산 대신 4-(비페닐-4-일(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)아미노)페닐보론산 (3.76 g, 7.82 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.54 g (yield: 84 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 996.24 g/mol, 측정치: 996 g/mol)
[
합성예
12]
C
-21의 합성
4-(디페닐아미노)페닐보론산 대신 4'-(디페닐아미노)비페닐-4-일보론산 (2.86 g, 7.82 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 9와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.23 g (yield: 76 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 880.08 g/mol, 측정치: 880 g/mol)
[
합성예
13]
D
-13의 합성
질소 기류 하에서 중간체-4 (5.0 g, 10.22 mmol), 4-(디비페닐-4-일아미노)페닐보론산 (4.51 g, 10.22 mmol), K2CO3 (4.24 g, 30.65 mmol), 톨루엔/ H2O/ EtOH (100 ml / 25 ml/ 25 ml)을 각각 넣고 교반하였다. 40℃ 에서 0.59 g (5 mol%)의 Pd(PPh3)4를 넣고 100℃ 에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 여과된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 5.85 g (yield: 72 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 805.96 g/mol, 측정치: 805 g/mol)
[
합성예
14]
D
-14의 합성
4-(디비페닐-4-일아미노)페닐보론산 대신 4-(비페닐-4-일(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)아미노)페닐보론산 (4.92 g, 10.22 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 13과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.48 g (yield: 75 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 846.02 g/mol, 측정치: 846 g/mol)
[
합성예
15]
D
-21의 합성
4-(디비페닐-4-일아미노)페닐보론산 대신 4'-(디페닐아미노)비페닐-4-일보론산 (3.73 g, 10.22 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 13과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.29 g (yield: 71 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 729.86 g/mol, 측정치: 729 g/mol)
[
합성예
16]
D
-23의 합성
4-(디비페닐-4-일아미노)페닐보론산 대신 4'-(디비페닐-4-일아미노)비페닐-4-일보론산 (5.29 g, 10.22 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 13과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.31 g (yield: 70 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 882.05 g/mol, 측정치: 882 g/mol)
[
합성예
17]
E
-11의 합성
질소 기류 하에서 중간체-5 (5.0 g, 7.79 mmol), 4-(디비페닐-4-일아미노)페닐보론산 (3.44 g, 7.79 mmol), K2CO3 (3.23 g, 23.38 mmol), 톨루엔/ H2O/ EtOH (100 ml / 25 ml/ 25 ml)을 각각 넣고 교반하였다. 40℃ 에서 0.45 g (5 mol%)의 Pd(PPh3)4를 넣고 100℃ 에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 여과된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 5.60 g (yield: 75 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 958.15 g/mol, 측정치: 958 g/mol)
[
합성예
18]
E
-12의 합성
4-(디비페닐-4-일아미노)페닐보론산 대신 4-(비페닐-4-일(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)아미노)페닐보론산 (3.75 g, 7.79 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 17과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.21 g (yield: 67 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 998.21 g/mol, 측정치: 998 g/mol)
[
합성예
19]
E
-19의 합성
4-(디비페닐-4-일아미노)페닐보론산 대신 4'-(디페닐아미노)비페닐-4-일보론산 (2.85 g, 7.79 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 17과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.81 g (yield: 70 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 882.05 g/mol, 측정치: 882 g/mol)
[
합성예
20]
F
-13의 합성
질소 기류 하에서 중간체-6 (5.0 g, 9.59 mmol), 4-(디비페닐-4-일아미노)페닐보론산 (4.23 g, 9.59 mmol), K2CO3 (3.98 g, 28.76 mmol), 톨루엔/ H2O/ EtOH (100 ml / 25 ml/ 25 ml)을 각각 넣고 교반하였다. 40℃ 에서 0.55 g (5 mol%)의 Pd(PPh3)4를 넣고 100℃ 에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 여과된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 6.67 g (yield: 83 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 838.09 g/mol, 측정치: 838 g/mol)
[
합성예
21]
F
-14의 합성
4-(디비페닐-4-일아미노)페닐보론산 대신 4-(비페닐-4-일(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)아미노)페닐보론산 (4.62 g, 9.59 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 20과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.16 g (yield: 85 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 878.15 g/mol, 측정치: 878 g/mol)
[
합성예
22]
F
-21의 합성
4-(디비페닐-4-일아미노)페닐보론산 대신 4'-(디페닐아미노)비페닐-4-일보론산 (3.50 g, 9.59 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 20과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.99 g (yield: 82 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 761.99 g/mol, 측정치: 761 g/mol)
[
합성예
23]
F
-22의 합성
4-(디비페닐-4-일아미노)페닐보론산 대신 4'-(디비페닐-4-일아미노)비페닐-4-일보론산 (4.96 g, 9.59 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 20과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.66 g (yield: 76 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 914.18 g/mol, 측정치: 914 g/mol)
[
합성예
24]
G
-11의 합성
질소 기류 하에서 중간체-7 (5.0 g, 7.42 mmol), 4-(디비페닐-4-일아미노)페닐보론산 (3.28 g, 7.42 mmol), K2CO3 (3.08 g, 22.27 mmol), 톨루엔/ H2O/ EtOH (100 ml / 25 ml/ 25 ml)을 각각 넣고 교반하였다. 40℃ 에서 0.43 g (5 mol%)의 Pd(PPh3)4를 넣고 100℃ 에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 여과된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 5.51 g (yield: 75 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 990.28 g/mol, 측정치: 990 g/mol)
[
합성예
25]
G
-12의 합성
4-(디비페닐-4-일아미노)페닐보론산 대신 4-(비페닐-4-일(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)아미노)페닐보론산 (3.57 g, 7.42 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 24와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.43 g (yield: 71 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 1030.34 g/mol, 측정치: 1030 g/mol)
[
합성예
26]
G
-19의 합성
4-(디비페닐-4-일아미노)페닐보론산 대신 4'-(디페닐아미노)비페닐-4-일보론산 (3.57 g, 7.42 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 24와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.22 g (yield: 77 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 914.18 g/mol, 측정치: 914 g/mol)
[
합성예
27]
H
-9의 합성
질소 기류 하에서 중간체-8 (5.0 g, 9.23 mmol), 4-(디페닐아미노)페닐보론산 (2.67 g, 9.23 mmol), K2CO3 (10.12 g, 27.70 mmol), 톨루엔/ H2O/ EtOH (100 ml / 25 ml/ 25 ml)을 각각 넣고 교반하였다. 40℃ 에서 0.53 g (5 mol%)의 Pd(PPh3)4를 넣고 100℃ 에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 여과된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 4.76 g (yield: 73 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 705.93 g/mol, 측정치: 705 g/mol)
[
합성예
28]
H
-11의 합성
4-(디페닐아미노)페닐보론산 대신 4-(디비페닐-4-일아미노)페닐보론산 (4.07 g, 9.23 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 27과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.55 g (yield: 70 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 858.12 g/mol, 측정치: 858 g/mol)
[
합성예
29]
H
-17의 합성
4-(디페닐아미노)페닐보론산 대신 4'-(디페닐아미노)비페닐-4-일보론산 (3.37 g, 9.23 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 27과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.05 g (yield: 70 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 782.02 g/mol, 측정치: 782 g/mol)
[
합성예
30]
H
-19의 합성
4-(디페닐아미노)페닐보론산 대신 4'-(디비페닐-4-일아미노)비페닐-4-일보론산 (4.78 g, 9.23 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 27과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.56 g (yield: 76 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 934.21 g/mol, 측정치: 934 g/mol)
[
합성예
31]
I
-11의 합성
질소 기류 하에서 중간체-9 (5.0 g, 9.70 mmol), 4-(디비페닐-4-일아미노)페닐보론산 (4.28 g, 9.70 mmol), K2CO3 (10.63 g, 29.10 mmol), 톨루엔/ H2O/ EtOH (100 ml / 25 ml/ 25 ml)을 각각 넣고 교반하였다. 40℃ 에서 0.59 g (5 mol%)의 Pd(PPh3)4를 넣고 100℃ 에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 여과된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 5.65 g (yield: 70 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 832.04 g/mol, 측정치: 832 g/mol)
[
합성예
32]
I
-12의 합성
4-(디비페닐-4-일아미노)페닐보론산 대신 4-(비페닐-4-일(디벤조[b,d]퓨란-3-일)아미노)페닐보론산 (4.42 g, 9.70 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 31과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.99 g (yield: 73 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 846.02 g/mol, 측정치: 846 g/mol)
[
합성예
33]
I
-17의 합성
4-(디비페닐-4-일아미노)페닐보론산 대신 4'-(디페닐아미노)비페닐-4-일보론산 (3.54 g, 9.70 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 31과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.01 g (yield: 82 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 755.94 g/mol, 측정치: 755 g/mol)
[
합성예
34]
K
-9의 합성
질소 기류 하에서 중간체-10 (5.0 g, 8.47 mmol), 4-(디페닐아미노)페닐보론산 (2.45 g, 8.47 mmol), K2CO3 (9.28 g, 25.40 mmol), 톨루엔/ H2O/ EtOH (100 ml / 25 ml/ 25 ml)을 각각 넣고 교반하였다. 40℃ 에서 0.49 g (5 mol%)의 Pd(PPh3)4를 넣고 100℃ 에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 여과된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 5.11 g (yield: 80 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 754.96 g/mol, 측정치: 754 g/mol)
[
합성예
35]
K
-11의 합성
4-(디페닐아미노)페닐보론산 대신 4-(디비페닐-4-일아미노)페닐보론산 (3.74 g, 8.47 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 34과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.11 g (yield: 80 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 754.96 g/mol, 측정치: 754 g/mol)
[
합성예
36]
K
-17의 합성
4-(디페닐아미노)페닐보론산 대신 4'-(디페닐아미노)비페닐-4-일보론산 (3.09 g, 8.47 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 34과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.42 g (yield: 77 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 831.05 g/mol, 측정치: 831 g/mol)
[
합성예
37]
L
-9의 합성
질소 기류 하에서 중간체-11 (5.0 g, 9.72 mmol), 4-(디페닐아미노)페닐보론산(2.81 g, 9.72 mmol), K2CO3 (10.65 g, 29.16 mmol), 톨루엔/ H2O/ EtOH (100 ml / 25 ml/ 25 ml)을 각각 넣고 교반하였다. 40℃ 에서 0.56 g (5 mol%)의 Pd(PPh3)4를 넣고 100℃ 에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 여과된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물 6.60 g (yield: 74 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 678.86 g/mol, 측정치: 678 g/mol)
[
합성예
38]
L
-11의 합성
4-(디페닐아미노)페닐보론산 대신 4-(디비페닐-4-일아미노)페닐보론산 (4.29 g, 9.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.73 g (yield: 71 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 831.05 g/mol, 측정치: 831 g/mol)
[
합성예
39]
L
-17의 합성
4-(디페닐아미노)페닐보론산 대신 4'-(디페닐아미노)비페닐-4-일보론산 (3.55 g, 9.72 mmol)을 사용하는 것을 제외하고는 합성예 37과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.65 g (yield: 77 %)을 획득하였다.
GC-Mass (이론치: 754.96 g/mol, 측정치: 754 g/mol)
[실시예 1] 유기 전계 발광 소자의 제작
ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5 분간 세정한 후 진공 층착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA(60nm)/A-1 내지 M-24의 각각의 화합물(80nm)/DS-H522 + 5% DS-501(30nm)/BCP(10nm)/Alq3(30 nm)/LiF(1nm)/Al(200nm) 순서로 유기 EL 소자를 제조하였다.
소자 제작에 사용된 DS-H522 및 DS-501은 ㈜두산 전자 BG의 제품이며, m-MTDATA, TCTA, CBP, Ir(ppy)3, 및 BCP의 구조는 하기와 같다.
[실시예 A-2 ~ A-330] 유기 전계 발광 소자의 제작
실시예 1에서 정공 수송층 형성시 정공 수송층 물질로 사용된 화합물 A-1 대신 화합물 A-2 내지 L-24를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
[비교예 1] 유기 전계 발광 소자의 제작
실시예 1에서 정공 수송층 형성시 정공 수송층 물질로 사용된 화합물 A-1 대신 NPB를 정공 수송층 물질로 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 전계 발광 소자를 제조하였다. 사용된 NPB의 구조는 하기와 같다.
[평가예 1]
실시예 A-1 내지 A-330, 및 비교예 1에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압 및 전류효율를 측정하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 샘플 | 정공 수송층 | 구동 전압 (V) | 전류효율 (cd/A) |
| 실시예 A-1 | 화합물 A-1 | 4.1 | 22.2 |
| 실시예 A-2 | 화합물 A-2 | 4.3 | 20.1 |
| 실시예 A-3 | 화합물 A-3 | 4.4 | 21.3 |
| 실시예 A-4 | 화합물 A-4 | 4 | 22.6 |
| 실시예 A-5 | 화합물 A-5 | 4.5 | 19.5 |
| 실시예 A-6 | 화합물 A-6 | 4.7 | 20.1 |
| 실시예 A-7 | 화합물 A-7 | 4.3 | 21.6 |
| 실시예 A-8 | 화합물 A-8 | 4.5 | 20.5 |
| 실시예 A-9 | 화합물 A-9 | 4.7 | 20.6 |
| 실시예 A-10 | 화합물 A-10 | 4.4 | 21.6 |
| 실시예 A-11 | 화합물 A-11 | 5 | 20.1 |
| 실시예 A-12 | 화합물 A-12 | 5.1 | 18.6 |
| 실시예 A-13 | 화합물 A-13 | 4.3 | 22 |
| 실시예 A-14 | 화합물 A-14 | 4.6 | 21.2 |
| 실시예 A-15 | 화합물 A-15 | 4.5 | 21.2 |
| 실시예 A-16 | 화합물 A-16 | 4.4 | 22.3 |
| 실시예 A-17 | 화합물 A-17 | 5.1 | 18.3 |
| 실시예 A-18 | 화합물 A-18 | 5 | 18.9 |
| 실시예 A-19 | 화합물 A-19 | 4.5 | 21.7 |
| 실시예 A-20 | 화합물 A-20 | 4.7 | 21.2 |
| 실시예 A-21 | 화합물 A-21 | 4.8 | 20.8 |
| 실시예 A-22 | 화합물 A-22 | 4.5 | 21.4 |
| 실시예 A-23 | 화합물 A-23 | 5.1 | 18.2 |
| 실시예 A-24 | 화합물 A-24 | 5.1 | 18.5 |
| 실시예 A-25 | 화합물 A-25 | 4.3 | 22.3 |
| 실시예 A-26 | 화합물 A-26 | 4.6 | 21.4 |
| 실시예 A-27 | 화합물 A-27 | 4.8 | 21.6 |
| 실시예 A-28 | 화합물 A-28 | 4.2 | 22.5 |
| 실시예 A-29 | 화합물 A-29 | 4.7 | 20.6 |
| 실시예 A-30 | 화합물 A-30 | 4.6 | 20.2 |
| 실시예 A-31 | 화합물 B-1 | 4.2 | 22.1 |
| 실시예 A-32 | 화합물 B-2 | 4.6 | 21.2 |
| 실시예 A-33 | 화합물 B-3 | 4.8 | 20 |
| 실시예 A-34 | 화합물 B-4 | 4.2 | 22.3 |
| 실시예 A-35 | 화합물 B-5 | 4.8 | 21.8 |
| 실시예 A-36 | 화합물 B-6 | 5 | 19.2 |
| 실시예 A-37 | 화합물 B-7 | 4.5 | 20.3 |
| 실시예 A-38 | 화합물 B-8 | 5.1 | 18.5 |
| 실시예 A-39 | 화합물 B-9 | 4.9 | 20.3 |
| 실시예 A-40 | 화합물 B-10 | 4.8 | 20.8 |
| 실시예 A-41 | 화합물 B-11 | 4.2 | 21.4 |
| 실시예 A-42 | 화합물 B-12 | 4.7 | 18.2 |
| 실시예 A-43 | 화합물 B-13 | 4.6 | 18.5 |
| 실시예 A-44 | 화합물 B-14 | 4.2 | 22.3 |
| 실시예 A-45 | 화합물 B-15 | 4.6 | 21.4 |
| 실시예 A-46 | 화합물 B-16 | 4.8 | 21.6 |
| 실시예 A-47 | 화합물 B-17 | 4.2 | 22.5 |
| 실시예 A-48 | 화합물 B-18 | 4.8 | 20.6 |
| 실시예 A-49 | 화합물 B-19 | 4.8 | 20 |
| 실시예 A-50 | 화합물 B-20 | 4.2 | 22.3 |
| 실시예 A-51 | 화합물 B-21 | 4.8 | 21.8 |
| 실시예 A-52 | 화합물 C-1 | 5 | 19.2 |
| 실시예 A-53 | 화합물 C-2 | 4.5 | 20.3 |
| 실시예 A-54 | 화합물 C-3 | 5.1 | 18.5 |
| 실시예 A-55 | 화합물 C-4 | 4.9 | 20.3 |
| 실시예 A-56 | 화합물 C-5 | 4.8 | 20.8 |
| 실시예 A-57 | 화합물 C-6 | 4.2 | 21.4 |
| 실시예 A-58 | 화합물 C-7 | 4.7 | 18.2 |
| 실시예 A-59 | 화합물 C-8 | 4.6 | 18.5 |
| 실시예 A-60 | 화합물 C-9 | 4.2 | 22.3 |
| 실시예 A-61 | 화합물 C-10 | 4.6 | 21.4 |
| 실시예 A-62 | 화합물 C-11 | 4.8 | 21.6 |
| 실시예 A-63 | 화합물 C-12 | 4.2 | 22.5 |
| 실시예 A-64 | 화합물 C-13 | 4.8 | 20.6 |
| 실시예 A-65 | 화합물 C-14 | 5 | 20.2 |
| 실시예 A-66 | 화합물 C-15 | 4.5 | 20.8 |
| 실시예 A-67 | 화합물 C-16 | 4.5 | 20.3 |
| 실시예 A-68 | 화합물 C-17 | 5.1 | 18.5 |
| 실시예 A-69 | 화합물 C-18 | 4.9 | 20.3 |
| 실시예 A-70 | 화합물 C-19 | 4.8 | 20.8 |
| 실시예 A-71 | 화합물 C-20 | 4.2 | 21.4 |
| 실시예 A-72 | 화합물 C-21 | 4.7 | 18.2 |
| 실시예 A-73 | 화합물 D-01 | 4.1 | 22.2 |
| 실시예 A-74 | 화합물 D-02 | 4.3 | 20.1 |
| 실시예 A-75 | 화합물 D-03 | 4.4 | 21.3 |
| 실시예 A-76 | 화합물 D-04 | 4 | 22.6 |
| 실시예 A-77 | 화합물 D-05 | 4.5 | 19.5 |
| 실시예 A-78 | 화합물 D-06 | 4.7 | 20.1 |
| 실시예 A-79 | 화합물 D-07 | 4.3 | 21.6 |
| 실시예 A-80 | 화합물 D-08 | 4.5 | 20.5 |
| 실시예 A-81 | 화합물 D-09 | 4.7 | 20.6 |
| 실시예 A-82 | 화합물 D-10 | 4.4 | 21.6 |
| 실시예 A-83 | 화합물 D-11 | 5 | 20.1 |
| 실시예 A-84 | 화합물 D-12 | 5.1 | 18.6 |
| 실시예 A-85 | 화합물 D-13 | 4.3 | 22 |
| 실시예 A-86 | 화합물 D-14 | 4.6 | 21.2 |
| 실시예 A-87 | 화합물 D-15 | 4.5 | 21.2 |
| 실시예 A-88 | 화합물 D-16 | 4.4 | 22.3 |
| 실시예 A-89 | 화합물 D-17 | 5.1 | 18.3 |
| 실시예 A-90 | 화합물 D-18 | 5 | 18.9 |
| 실시예 A-91 | 화합물 D-19 | 4.5 | 21.7 |
| 실시예 A-92 | 화합물 D-20 | 4.7 | 21.2 |
| 실시예 A-93 | 화합물 D-21 | 4.8 | 20.8 |
| 실시예 A-94 | 화합물 D-22 | 4.5 | 21.4 |
| 실시예 A-95 | 화합물 D-23 | 5.1 | 18.2 |
| 실시예 A-96 | 화합물 D-24 | 5.1 | 18.5 |
| 실시예 A-97 | 화합물 D-25 | 4.3 | 22.3 |
| 실시예 A-98 | 화합물 D-26 | 4.6 | 21.4 |
| 실시예 A-99 | 화합물 D-27 | 4.8 | 21.6 |
| 실시예 A-100 | 화합물 D-28 | 4.2 | 22.5 |
| 실시예 A-101 | 화합물 D-29 | 4.7 | 20.6 |
| 실시예 A-102 | 화합물 D-30 | 4.6 | 20.2 |
| 실시예 A-103 | 화합물 E-1 | 4.2 | 22.1 |
| 실시예 A-104 | 화합물 E-2 | 4.6 | 21.2 |
| 실시예 A-105 | 화합물 E-3 | 4.8 | 20 |
| 실시예 A-106 | 화합물 E-4 | 4.2 | 22.3 |
| 실시예 A-107 | 화합물 E-5 | 4.8 | 21.8 |
| 실시예 A-108 | 화합물 E-6 | 5 | 19.2 |
| 실시예 A-109 | 화합물 E-7 | 4.5 | 20.3 |
| 실시예 A-110 | 화합물 E-8 | 5.1 | 18.5 |
| 실시예 A-111 | 화합물 E-9 | 4.9 | 20.3 |
| 실시예 A-112 | 화합물 E-10 | 4.8 | 20.8 |
| 실시예 A-113 | 화합물 E-11 | 4.2 | 21.4 |
| 실시예 A-114 | 화합물 E-12 | 4.7 | 18.2 |
| 실시예 A-115 | 화합물 E-13 | 4.6 | 18.5 |
| 실시예 A-116 | 화합물 E-14 | 4.2 | 22.3 |
| 실시예 A-117 | 화합물 E-15 | 4.6 | 21.4 |
| 실시예 A-118 | 화합물 E-16 | 4.8 | 21.6 |
| 실시예 A-119 | 화합물 E-17 | 4.2 | 22.5 |
| 실시예 A-120 | 화합물 E-18 | 4.8 | 20.6 |
| 실시예 A-121 | 화합물 E-19 | 4.8 | 20 |
| 실시예 A-122 | 화합물 E-20 | 4.2 | 22.3 |
| 실시예 A-123 | 화합물 E-21 | 4.8 | 21.8 |
| 실시예 A-124 | 화합물 E-22 | 5 | 19.2 |
| 실시예 A-125 | 화합물 E-23 | 4.5 | 20.3 |
| 실시예 A-126 | 화합물 E-24 | 5.1 | 18.5 |
| 실시예 A-127 | 화합물 E-25 | 4.9 | 20.3 |
| 실시예 A-128 | 화합물 E-26 | 4.8 | 20.8 |
| 실시예 A-129 | 화합물 E-27 | 4.2 | 21.4 |
| 실시예 A-130 | 화합물 F-1 | 4.7 | 18.2 |
| 실시예 A-131 | 화합물 F-2 | 4.6 | 18.5 |
| 실시예 A-132 | 화합물 F-3 | 4.2 | 22.3 |
| 실시예 A-133 | 화합물 F-4 | 4.6 | 21.4 |
| 실시예 A-134 | 화합물 F-5 | 4.8 | 21.6 |
| 실시예 A-135 | 화합물 F-6 | 4.2 | 22.5 |
| 실시예 A-136 | 화합물 F-7 | 4.8 | 20.6 |
| 실시예 A-137 | 화합물 F-8 | 5 | 20.2 |
| 실시예 A-138 | 화합물 F-9 | 4.5 | 20.8 |
| 실시예 A-139 | 화합물 F-10 | 4.5 | 20.3 |
| 실시예 A-140 | 화합물 F-11 | 5.1 | 18.5 |
| 실시예 A-141 | 화합물 F-12 | 4.9 | 20.3 |
| 실시예 A-142 | 화합물 F-13 | 4.8 | 20.8 |
| 실시예 A-143 | 화합물 F-14 | 4.2 | 21.4 |
| 실시예 A-144 | 화합물 F-15 | 4.7 | 18.2 |
| 실시예 A-145 | 화합물 F-16 | 4.1 | 22.2 |
| 실시예 A-146 | 화합물 F-17 | 4.3 | 20.1 |
| 실시예 A-147 | 화합물 F-18 | 4.4 | 21.3 |
| 실시예 A-148 | 화합물 F-19 | 4 | 22.6 |
| 실시예 A-149 | 화합물 F-20 | 4.5 | 19.5 |
| 실시예 A-150 | 화합물 F-21 | 4.7 | 20.1 |
| 실시예 A-151 | 화합물 F-22 | 4.3 | 21.6 |
| 실시예 A-152 | 화합물 F-23 | 4.5 | 20.5 |
| 실시예 A-153 | 화합물 F-24 | 4.7 | 20.6 |
| 실시예 A-154 | 화합물 F-25 | 4.4 | 21.6 |
| 실시예 A-155 | 화합물 F-26 | 5 | 20.1 |
| 실시예 A-156 | 화합물 F-27 | 5.1 | 18.6 |
| 실시예 A-157 | 화합물 F-28 | 4.3 | 22 |
| 실시예 A-158 | 화합물 F-29 | 4.6 | 21.2 |
| 실시예 A-159 | 화합물 F-30 | 4.5 | 21.2 |
| 실시예 A-160 | 화합물 G-1 | 4.4 | 22.3 |
| 실시예 A-161 | 화합물 G-2 | 5.1 | 18.3 |
| 실시예 A-162 | 화합물 G-3 | 5 | 18.9 |
| 실시예 A-163 | 화합물 G-4 | 4.5 | 21.7 |
| 실시예 A-164 | 화합물 G-5 | 4.7 | 21.2 |
| 실시예 A-165 | 화합물 G-6 | 4.8 | 20.8 |
| 실시예 A-166 | 화합물 G-7 | 4.5 | 21.4 |
| 실시예 A-167 | 화합물 G-8 | 5.1 | 18.2 |
| 실시예 A-168 | 화합물 G-9 | 5.1 | 18.5 |
| 실시예 A-169 | 화합물 G-10 | 4.3 | 22.3 |
| 실시예 A-170 | 화합물 G-11 | 4.6 | 21.4 |
| 실시예 A-171 | 화합물 G-12 | 4.8 | 21.6 |
| 실시예 A-172 | 화합물 G-13 | 4.2 | 22.5 |
| 실시예 A-173 | 화합물 G-14 | 4.7 | 20.6 |
| 실시예 A-174 | 화합물 G-15 | 4.6 | 20.2 |
| 실시예 A-175 | 화합물 G-16 | 4.2 | 22.1 |
| 실시예 A-176 | 화합물 G-17 | 4.6 | 21.2 |
| 실시예 A-177 | 화합물 G-18 | 4.8 | 20 |
| 실시예 A-178 | 화합물 G-19 | 4.2 | 22.3 |
| 실시예 A-179 | 화합물 G-20 | 4.8 | 21.8 |
| 실시예 A-180 | 화합물 G-21 | 5 | 19.2 |
| 실시예 A-181 | 화합물 G-22 | 4.5 | 20.3 |
| 실시예 A-182 | 화합물 G-23 | 5.1 | 18.5 |
| 실시예 A-183 | 화합물 G-24 | 4.9 | 20.3 |
| 실시예 A-184 | 화합물 G-25 | 4.8 | 20.8 |
| 실시예 A-185 | 화합물 G-26 | 4.2 | 21.4 |
| 실시예 A-186 | 화합물 G-27 | 4.7 | 18.2 |
| 실시예 A-187 | 화합물 H-1 | 4.6 | 18.5 |
| 실시예 A-188 | 화합물 H-2 | 4.2 | 22.3 |
| 실시예 A-189 | 화합물 H-3 | 4.6 | 21.4 |
| 실시예 A-190 | 화합물 H-4 | 4.8 | 21.6 |
| 실시예 A-191 | 화합물 H-5 | 4.2 | 22.5 |
| 실시예 A-192 | 화합물 H-6 | 4.8 | 20.6 |
| 실시예 A-193 | 화합물 H-7 | 4.8 | 20 |
| 실시예 A-194 | 화합물 H-8 | 4.2 | 22.3 |
| 실시예 A-195 | 화합물 H-9 | 4.8 | 21.8 |
| 실시예 A-196 | 화합물 H-10 | 5 | 19.2 |
| 실시예 A-197 | 화합물 H-11 | 4.5 | 20.3 |
| 실시예 A-198 | 화합물 H-12 | 5.1 | 18.5 |
| 실시예 A-199 | 화합물 H-13 | 4.9 | 20.3 |
| 실시예 A-200 | 화합물 H-14 | 4.8 | 20.8 |
| 실시예 A-201 | 화합물 H-15 | 4.2 | 21.4 |
| 실시예 A-202 | 화합물 H-16 | 4.7 | 18.2 |
| 실시예 A-203 | 화합물 H-17 | 4.6 | 18.5 |
| 실시예 A-204 | 화합물 H-18 | 4.2 | 22.3 |
| 실시예 A-205 | 화합물 H-19 | 4.6 | 21.4 |
| 실시예 A-206 | 화합물 H-20 | 4.8 | 21.6 |
| 실시예 A-207 | 화합물 H-21 | 4.2 | 22.5 |
| 실시예 A-208 | 화합물 H-22 | 4.8 | 20.6 |
| 실시예 A-209 | 화합물 H-23 | 5 | 20.2 |
| 실시예 A-210 | 화합물 H-24 | 4.5 | 20.8 |
| 실시예 A-211 | 화합물 I-1 | 4.5 | 20.3 |
| 실시예 A-212 | 화합물 I-2 | 5.1 | 18.5 |
| 실시예 A-213 | 화합물 I-3 | 4.9 | 20.3 |
| 실시예 A-214 | 화합물 I-4 | 4.8 | 20.8 |
| 실시예 A-215 | 화합물 I-5 | 4.2 | 21.4 |
| 실시예 A-216 | 화합물 I-6 | 4.7 | 18.2 |
| 실시예 A-217 | 화합물 I-7 | 4.1 | 22.2 |
| 실시예 A-218 | 화합물 I-8 | 4.3 | 20.1 |
| 실시예 A-219 | 화합물 I-9 | 4.4 | 21.3 |
| 실시예 A-220 | 화합물 I-10 | 4 | 22.6 |
| 실시예 A-221 | 화합물 I-11 | 4.5 | 19.5 |
| 실시예 A-222 | 화합물 I-12 | 4.7 | 20.1 |
| 실시예 A-223 | 화합물 I-13 | 4.3 | 21.6 |
| 실시예 A-224 | 화합물 I-14 | 4.5 | 20.5 |
| 실시예 A-225 | 화합물 I-15 | 4.7 | 20.6 |
| 실시예 A-226 | 화합물 I-16 | 4.4 | 21.6 |
| 실시예 A-227 | 화합물 I-17 | 5 | 20.1 |
| 실시예 A-228 | 화합물 I-18 | 5.1 | 18.6 |
| 실시예 A-229 | 화합물 I-19 | 4.3 | 22 |
| 실시예 A-230 | 화합물 I-20 | 4.6 | 21.2 |
| 실시예 A-231 | 화합물 I-21 | 4.5 | 21.2 |
| 실시예 A-232 | 화합물 I-22 | 4.4 | 22.3 |
| 실시예 A-233 | 화합물 I-23 | 5.1 | 18.3 |
| 실시예 A-234 | 화합물 I-24 | 5 | 18.9 |
| 실시예 A-235 | 화합물 J-1 | 4.5 | 21.7 |
| 실시예 A-236 | 화합물 J-2 | 4.7 | 21.2 |
| 실시예 A-237 | 화합물 J-3 | 4.8 | 20.8 |
| 실시예 A-238 | 화합물 J-4 | 4.5 | 21.4 |
| 실시예 A-239 | 화합물 J-5 | 5.1 | 18.2 |
| 실시예 A-240 | 화합물 J-6 | 5.1 | 18.5 |
| 실시예 A-241 | 화합물 J-7 | 4.3 | 22.3 |
| 실시예 A-242 | 화합물 J-8 | 4.6 | 21.4 |
| 실시예 A-243 | 화합물 J-9 | 4.8 | 21.6 |
| 실시예 A-244 | 화합물 J-10 | 4.2 | 22.5 |
| 실시예 A-245 | 화합물 J-11 | 4.7 | 20.6 |
| 실시예 A-246 | 화합물 J-12 | 4.6 | 20.2 |
| 실시예 A-247 | 화합물 J-13 | 4.2 | 22.1 |
| 실시예 A-248 | 화합물 J-14 | 4.6 | 21.2 |
| 실시예 A-249 | 화합물 J-15 | 4.8 | 20 |
| 실시예 A-250 | 화합물 J-16 | 4.2 | 22.3 |
| 실시예 A-251 | 화합물 J-17 | 4.8 | 21.8 |
| 실시예 A-252 | 화합물 J-18 | 5 | 19.2 |
| 실시예 A-253 | 화합물 J-19 | 4.5 | 20.3 |
| 실시예 A-254 | 화합물 J-20 | 5.1 | 18.5 |
| 실시예 A-255 | 화합물 J-21 | 4.9 | 20.3 |
| 실시예 A-256 | 화합물 J-22 | 4.8 | 20.8 |
| 실시예 A-257 | 화합물 J-23 | 4.2 | 21.4 |
| 실시예 A-258 | 화합물 J-24 | 4.7 | 18.2 |
| 실시예 A-259 | 화합물 K-1 | 4.6 | 18.5 |
| 실시예 A-260 | 화합물 K-2 | 4.2 | 22.3 |
| 실시예 A-261 | 화합물 K-3 | 4.6 | 21.4 |
| 실시예 A-262 | 화합물 K-4 | 4.8 | 21.6 |
| 실시예 A-263 | 화합물 K-5 | 4.2 | 22.5 |
| 실시예 A-264 | 화합물 K-6 | 4.8 | 20.6 |
| 실시예 A-265 | 화합물 K-7 | 4.8 | 20 |
| 실시예 A-266 | 화합물 K-8 | 4.2 | 22.3 |
| 실시예 A-267 | 화합물 K-9 | 4.8 | 21.8 |
| 실시예 A-268 | 화합물 K-10 | 5 | 19.2 |
| 실시예 A-269 | 화합물 K-11 | 4.5 | 20.3 |
| 실시예 A-270 | 화합물 K-12 | 5.1 | 18.5 |
| 실시예 A-271 | 화합물 K-13 | 4.9 | 20.3 |
| 실시예 A-272 | 화합물 K-14 | 4.8 | 20.8 |
| 실시예 A-273 | 화합물 K-15 | 4.2 | 21.4 |
| 실시예 A-274 | 화합물 K-16 | 4.7 | 18.2 |
| 실시예 A-275 | 화합물 K-17 | 4.6 | 18.5 |
| 실시예 A-276 | 화합물 K-18 | 4.2 | 22.3 |
| 실시예 A-277 | 화합물 K-19 | 4.6 | 21.4 |
| 실시예 A-278 | 화합물 K-20 | 4.8 | 21.6 |
| 실시예 A-279 | 화합물 K-21 | 4.2 | 22.5 |
| 실시예 A-280 | 화합물 K-22 | 4.8 | 20.6 |
| 실시예 A-281 | 화합물 K-23 | 5 | 20.2 |
| 실시예 A-282 | 화합물 K-24 | 4.5 | 20.8 |
| 실시예 A-283 | 화합물 L-1 | 4.5 | 20.3 |
| 실시예 A-284 | 화합물 L-2 | 5.1 | 18.5 |
| 실시예 A-285 | 화합물 L-3 | 4.9 | 20.3 |
| 실시예 A-286 | 화합물 L-4 | 4.8 | 20.8 |
| 실시예 A-287 | 화합물 L-5 | 4.2 | 21.4 |
| 실시예 A-288 | 화합물 L-6 | 4.7 | 18.2 |
| 실시예 A-289 | 화합물 L-7 | 4.8 | 21.6 |
| 실시예 A-290 | 화합물 L-8 | 4.2 | 22.5 |
| 실시예 A-291 | 화합물 L-9 | 4.8 | 20.6 |
| 실시예 A-292 | 화합물 L-10 | 4.8 | 20 |
| 실시예 A-293 | 화합물 L-11 | 4.2 | 22.3 |
| 실시예 A-294 | 화합물 L-12 | 4.8 | 21.8 |
| 실시예 A-295 | 화합물 L-13 | 5 | 19.2 |
| 실시예 A-296 | 화합물 L-14 | 4.5 | 20.3 |
| 실시예 A-297 | 화합물 L-15 | 5.1 | 18.5 |
| 실시예 A-298 | 화합물 L-16 | 4.9 | 20.3 |
| 실시예 A-299 | 화합물 L-17 | 4.8 | 20.8 |
| 실시예 A-300 | 화합물 L-18 | 4.2 | 21.4 |
| 실시예 A-301 | 화합물 L-19 | 4.7 | 18.2 |
| 실시예 A-302 | 화합물 L-20 | 4.6 | 18.5 |
| 실시예 A-303 | 화합물 L-21 | 4.2 | 22.3 |
| 실시예 A-304 | 화합물 L-22 | 4.6 | 21.4 |
| 실시예 A-305 | 화합물 L-23 | 4.8 | 21.6 |
| 실시예 A-306 | 화합물 L-24 | 4.2 | 22.5 |
| 실시예 A-307 | 화합물 L-1 | 4.8 | 20.6 |
| 실시예 A-308 | 화합물 L-2 | 5 | 20.2 |
| 실시예 A-309 | 화합물 L-3 | 4.5 | 20.8 |
| 실시예 A-310 | 화합물 L-4 | 4.5 | 20.3 |
| 실시예 A-311 | 화합물 L-5 | 5.1 | 18.5 |
| 실시예 A-312 | 화합물 L-6 | 4.9 | 20.3 |
| 실시예 A-313 | 화합물 L-7 | 4.8 | 20.8 |
| 실시예 A-314 | 화합물 L-8 | 4.2 | 21.4 |
| 실시예 A-315 | 화합물 L-9 | 4.7 | 18.2 |
| 실시예 A-316 | 화합물 L-10 | 4.8 | 20.6 |
| 실시예 A-317 | 화합물 L-11 | 5 | 20.2 |
| 실시예 A-318 | 화합물 L-12 | 4.5 | 20.8 |
| 실시예 A-319 | 화합물 L-13 | 4.5 | 20.3 |
| 실시예 A-320 | 화합물 L-14 | 5.1 | 18.5 |
| 실시예 A-321 | 화합물 L-15 | 4.9 | 20.3 |
| 실시예 A-322 | 화합물 L-16 | 4.8 | 20.8 |
| 실시예 A-323 | 화합물 L-17 | 4.2 | 21.4 |
| 실시예 A-324 | 화합물 L-18 | 4.7 | 18.2 |
| 실시예 A-325 | 화합물 L-19 | 4.6 | 18.5 |
| 실시예 A-326 | 화합물 L-20 | 4.2 | 22.3 |
| 실시예 A-327 | 화합물 L-21 | 4.6 | 21.4 |
| 실시예 A-328 | 화합물 L-22 | 4.8 | 21.6 |
| 실시예 A-329 | 화합물 L-23 | 4.2 | 22.5 |
| 실시예 A-330 | 화합물 L-24 | 5.1 | 18.5 |
| 비교예 1 | NPB | 5.2 | 18.1 |
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 정공 수송층으로 사용한 유기 전계 발광 소자(실시예 A-1 내지 A-330에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자)는, 종래 NPB를 사용한 유기 EL 소자(비교예1의 유기 EL 소자)에 비해 전류효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.
[실시예 B-1] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제조
합성예 1에서 합성된 화합물 1을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 하기와 같이 녹색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면, 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고, 건조시킨 후, UV OZONE 세정기(Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음, UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/A-1 내지 M-24의 각각의 화합물(40nm)/CBP + 10 % Ir(ppy)3 (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
사용된 m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, CBP 및 BCP의 구조는 하기와 같다.
[실시예 B-2 ~ B-330] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제조
실시예 B-1에서 화합물 A-1 대신 화합물 A-2 내지 M-24를 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 B-1과 동일하게 수행하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
[비교예 2] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제조
실시예 B-1에서 화합물 A-1을 사용하지 않은 것을 제외하고는, 실시예 B-1과 동일하게 수행하여 녹색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
[평가예 2]
실시예 B-1 내지 B-330, 및 비교예 2에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
| 샘플 | 정공수송층 | 구동 전압 (V) | 전류효율 (cd/A) |
| 실시예 B-1 | 화합물 A-1 | 6.7 | 41.9 |
| 실시예 B-2 | 화합물 A-2 | 6.85 | 42.1 |
| 실시예 B-3 | 화합물 A-3 | 6.8 | 44.8 |
| 실시예 B-4 | 화합물 A-4 | 6.8 | 47.5 |
| 실시예 B-5 | 화합물 A-5 | 6.85 | 41.5 |
| 실시예 B-6 | 화합물 A-6 | 6.9 | 41.9 |
| 실시예 B-7 | 화합물 A-7 | 6.95 | 42.4 |
| 실시예 B-8 | 화합물 A-8 | 6.8 | 42.3 |
| 실시예 B-9 | 화합물 A-9 | 6.9 | 45.2 |
| 실시예 B-10 | 화합물 A-10 | 6.8 | 44.6 |
| 실시예 B-11 | 화합물 A-11 | 6.7 | 44.1 |
| 실시예 B-12 | 화합물 A-12 | 6.65 | 43.6 |
| 실시예 B-13 | 화합물 A-13 | 6.7 | 42.6 |
| 실시예 B-14 | 화합물 A-14 | 6.9 | 44.1 |
| 실시예 B-15 | 화합물 A-15 | 6.8 | 42.8 |
| 실시예 B-16 | 화합물 A-16 | 6.7 | 41.4 |
| 실시예 B-17 | 화합물 A-17 | 6.7 | 41.8 |
| 실시예 B-18 | 화합물 A-18 | 6.65 | 45.3 |
| 실시예 B-19 | 화합물 A-19 | 6.7 | 45.1 |
| 실시예 B-20 | 화합물 A-20 | 6.65 | 42.6 |
| 실시예 B-21 | 화합물 A-21 | 6.6 | 41.3 |
| 실시예 B-22 | 화합물 A-22 | 6.6 | 42.1 |
| 실시예 B-23 | 화합물 A-23 | 6.7 | 41.9 |
| 실시예 B-24 | 화합물 A-24 | 6.9 | 42.1 |
| 실시예 B-25 | 화합물 A-25 | 6.8 | 44.8 |
| 실시예 B-26 | 화합물 A-26 | 6.8 | 47.5 |
| 실시예 B-27 | 화합물 A-27 | 6.85 | 41.5 |
| 실시예 B-28 | 화합물 A-28 | 6.85 | 41.9 |
| 실시예 B-29 | 화합물 A-29 | 6.65 | 42.4 |
| 실시예 B-30 | 화합물 A-30 | 6.6 | 42.3 |
| 실시예 B-31 | 화합물 B-1 | 6.7 | 45.2 |
| 실시예 B-32 | 화합물 B-2 | 6.85 | 44.6 |
| 실시예 B-33 | 화합물 B-3 | 6.7 | 44.1 |
| 실시예 B-34 | 화합물 B-4 | 6.8 | 43.6 |
| 실시예 B-35 | 화합물 B-5 | 6.75 | 42.6 |
| 실시예 B-36 | 화합물 B-6 | 6.8 | 44.1 |
| 실시예 B-37 | 화합물 B-7 | 6.8 | 42.8 |
| 실시예 B-38 | 화합물 B-8 | 6.85 | 41.4 |
| 실시예 B-39 | 화합물 B-9 | 6.9 | 41.8 |
| 실시예 B-40 | 화합물 B-10 | 6.7 | 45.3 |
| 실시예 B-41 | 화합물 B-11 | 6.7 | 45.1 |
| 실시예 B-42 | 화합물 B-12 | 6.65 | 42.6 |
| 실시예 B-43 | 화합물 B-13 | 6.7 | 41.3 |
| 실시예 B-44 | 화합물 B-14 | 6.65 | 42.1 |
| 실시예 B-45 | 화합물 B-15 | 6.6 | 41.9 |
| 실시예 B-46 | 화합물 B-16 | 6.6 | 42.1 |
| 실시예 B-47 | 화합물 B-17 | 6.7 | 44.8 |
| 실시예 B-48 | 화합물 B-18 | 6.9 | 47.5 |
| 실시예 B-49 | 화합물 B-19 | 6.8 | 41.5 |
| 실시예 B-50 | 화합물 B-20 | 6.8 | 41.9 |
| 실시예 B-51 | 화합물 B-21 | 6.7 | 42.4 |
| 실시예 B-52 | 화합물 C-1 | 6.85 | 42.3 |
| 실시예 B-53 | 화합물 C-2 | 6.8 | 45.2 |
| 실시예 B-54 | 화합물 C-3 | 6.8 | 44.6 |
| 실시예 B-55 | 화합물 C-4 | 6.85 | 44.1 |
| 실시예 B-56 | 화합물 C-5 | 6.9 | 43.6 |
| 실시예 B-57 | 화합물 C-6 | 6.95 | 42.6 |
| 실시예 B-58 | 화합물 C-7 | 6.8 | 44.1 |
| 실시예 B-59 | 화합물 C-8 | 6.9 | 42.8 |
| 실시예 B-60 | 화합물 C-9 | 6.8 | 41.4 |
| 실시예 B-61 | 화합물 C-10 | 6.7 | 41.8 |
| 실시예 B-62 | 화합물 C-11 | 6.65 | 45.3 |
| 실시예 B-63 | 화합물 C-12 | 6.7 | 45.1 |
| 실시예 B-64 | 화합물 C-13 | 6.9 | 42.6 |
| 실시예 B-65 | 화합물 C-14 | 6.8 | 41.3 |
| 실시예 B-66 | 화합물 C-15 | 6.7 | 42.1 |
| 실시예 B-67 | 화합물 C-16 | 6.7 | 44.6 |
| 실시예 B-68 | 화합물 C-17 | 6.65 | 42.6 |
| 실시예 B-69 | 화합물 C-18 | 6.7 | 41.8 |
| 실시예 B-70 | 화합물 C-19 | 6.65 | 45.3 |
| 실시예 B-71 | 화합물 C-20 | 6.6 | 45.2 |
| 실시예 B-72 | 화합물 C-21 | 6.6 | 42.7 |
| 실시예 B-73 | 화합물 D-01 | 6.7 | 41.9 |
| 실시예 B-74 | 화합물 D-02 | 6.85 | 42.1 |
| 실시예 B-75 | 화합물 D-03 | 6.8 | 44.8 |
| 실시예 B-76 | 화합물 D-04 | 6.8 | 47.5 |
| 실시예 B-77 | 화합물 D-05 | 6.85 | 41.5 |
| 실시예 B-78 | 화합물 D-06 | 6.9 | 41.9 |
| 실시예 B-79 | 화합물 D-07 | 6.95 | 42.4 |
| 실시예 B-80 | 화합물 D-08 | 6.8 | 42.3 |
| 실시예 B-81 | 화합물 D-09 | 6.9 | 45.2 |
| 실시예 B-82 | 화합물 D-10 | 6.8 | 44.6 |
| 실시예 B-83 | 화합물 D-11 | 6.7 | 44.1 |
| 실시예 B-84 | 화합물 D-12 | 6.65 | 43.6 |
| 실시예 B-85 | 화합물 D-13 | 6.7 | 42.6 |
| 실시예 B-86 | 화합물 D-14 | 6.9 | 44.1 |
| 실시예 B-87 | 화합물 D-15 | 6.8 | 42.8 |
| 실시예 B-88 | 화합물 D-16 | 6.7 | 41.4 |
| 실시예 B-89 | 화합물 D-17 | 6.7 | 41.8 |
| 실시예 B-90 | 화합물 D-18 | 6.65 | 45.3 |
| 실시예 B-91 | 화합물 D-19 | 6.7 | 45.1 |
| 실시예 B-92 | 화합물 D-20 | 6.65 | 42.6 |
| 실시예 B-93 | 화합물 D-21 | 6.6 | 41.3 |
| 실시예 B-94 | 화합물 D-22 | 6.6 | 42.1 |
| 실시예 B-95 | 화합물 D-23 | 6.7 | 41.9 |
| 실시예 B-96 | 화합물 D-24 | 6.9 | 42.1 |
| 실시예 B-97 | 화합물 D-25 | 6.8 | 44.8 |
| 실시예 B-98 | 화합물 D-26 | 6.8 | 47.5 |
| 실시예 B-99 | 화합물 D-27 | 6.85 | 41.5 |
| 실시예 B-100 | 화합물 D-28 | 6.85 | 41.9 |
| 실시예 B-101 | 화합물 D-29 | 6.65 | 42.4 |
| 실시예 B-102 | 화합물 D-30 | 6.6 | 42.3 |
| 실시예 B-103 | 화합물 E-1 | 6.7 | 45.2 |
| 실시예 B-104 | 화합물 E-2 | 6.85 | 44.6 |
| 실시예 B-105 | 화합물 E-3 | 6.7 | 44.1 |
| 실시예 B-106 | 화합물 E-4 | 6.8 | 43.6 |
| 실시예 B-107 | 화합물 E-5 | 6.75 | 42.6 |
| 실시예 B-108 | 화합물 E-6 | 6.8 | 44.1 |
| 실시예 B-109 | 화합물 E-7 | 6.8 | 42.8 |
| 실시예 B-110 | 화합물 E-8 | 6.85 | 41.4 |
| 실시예 B-111 | 화합물 E-9 | 6.9 | 41.8 |
| 실시예 B-112 | 화합물 E-10 | 6.7 | 45.3 |
| 실시예 B-113 | 화합물 E-11 | 6.7 | 45.1 |
| 실시예 B-114 | 화합물 E-12 | 6.65 | 42.6 |
| 실시예 B-115 | 화합물 E-13 | 6.7 | 41.3 |
| 실시예 B-116 | 화합물 E-14 | 6.65 | 42.1 |
| 실시예 B-117 | 화합물 E-15 | 6.6 | 41.9 |
| 실시예 B-118 | 화합물 E-16 | 6.6 | 42.1 |
| 실시예 B-119 | 화합물 E-17 | 6.7 | 44.8 |
| 실시예 B-120 | 화합물 E-18 | 6.9 | 47.5 |
| 실시예 B-121 | 화합물 E-19 | 6.8 | 41.5 |
| 실시예 B-122 | 화합물 E-20 | 6.8 | 41.9 |
| 실시예 B-123 | 화합물 E-21 | 6.7 | 42.4 |
| 실시예 B-124 | 화합물 E-22 | 6.85 | 42.3 |
| 실시예 B-125 | 화합물 E-23 | 6.8 | 45.2 |
| 실시예 B-126 | 화합물 E-24 | 6.8 | 44.6 |
| 실시예 B-127 | 화합물 E-25 | 6.85 | 44.1 |
| 실시예 B-128 | 화합물 E-26 | 6.9 | 43.6 |
| 실시예 B-129 | 화합물 E-27 | 6.95 | 42.6 |
| 실시예 B-130 | 화합물 F-1 | 6.8 | 44.1 |
| 실시예 B-131 | 화합물 F-2 | 6.9 | 42.8 |
| 실시예 B-132 | 화합물 F-3 | 6.8 | 41.4 |
| 실시예 B-133 | 화합물 F-4 | 6.7 | 41.8 |
| 실시예 B-134 | 화합물 F-5 | 6.65 | 45.3 |
| 실시예 B-135 | 화합물 F-6 | 6.7 | 45.1 |
| 실시예 B-136 | 화합물 F-7 | 6.9 | 42.6 |
| 실시예 B-137 | 화합물 F-8 | 6.8 | 41.3 |
| 실시예 B-138 | 화합물 F-9 | 6.7 | 42.1 |
| 실시예 B-139 | 화합물 F-10 | 6.7 | 44.6 |
| 실시예 B-140 | 화합물 F-11 | 6.65 | 42.6 |
| 실시예 B-141 | 화합물 F-12 | 6.7 | 41.8 |
| 실시예 B-142 | 화합물 F-13 | 6.65 | 45.3 |
| 실시예 B-143 | 화합물 F-14 | 6.6 | 45.2 |
| 실시예 B-144 | 화합물 F-15 | 6.6 | 42.7 |
| 실시예 B-145 | 화합물 F-16 | 6.7 | 41.9 |
| 실시예 B-146 | 화합물 F-17 | 6.85 | 42.1 |
| 실시예 B-147 | 화합물 F-18 | 6.8 | 44.8 |
| 실시예 B-148 | 화합물 F-19 | 6.8 | 47.5 |
| 실시예 B-149 | 화합물 F-20 | 6.85 | 41.5 |
| 실시예 B-150 | 화합물 F-21 | 6.9 | 41.9 |
| 실시예 B-151 | 화합물 F-22 | 6.95 | 42.4 |
| 실시예 B-152 | 화합물 F-23 | 6.8 | 42.3 |
| 실시예 B-153 | 화합물 F-24 | 6.9 | 45.2 |
| 실시예 B-154 | 화합물 F-25 | 6.8 | 44.6 |
| 실시예 B-155 | 화합물 F-26 | 6.7 | 44.1 |
| 실시예 B-156 | 화합물 F-27 | 6.65 | 43.6 |
| 실시예 B-157 | 화합물 F-28 | 6.7 | 42.6 |
| 실시예 B-158 | 화합물 F-29 | 6.9 | 44.1 |
| 실시예 B-159 | 화합물 F-30 | 6.8 | 42.8 |
| 실시예 B-160 | 화합물 G-1 | 6.7 | 41.4 |
| 실시예 B-161 | 화합물 G-2 | 6.7 | 41.8 |
| 실시예 B-162 | 화합물 G-3 | 6.65 | 45.3 |
| 실시예 B-163 | 화합물 G-4 | 6.7 | 45.1 |
| 실시예 B-164 | 화합물 G-5 | 6.65 | 42.6 |
| 실시예 B-165 | 화합물 G-6 | 6.6 | 41.3 |
| 실시예 B-166 | 화합물 G-7 | 6.6 | 42.1 |
| 실시예 B-167 | 화합물 G-8 | 6.7 | 41.9 |
| 실시예 B-168 | 화합물 G-9 | 6.9 | 42.1 |
| 실시예 B-169 | 화합물 G-10 | 6.8 | 44.8 |
| 실시예 B-170 | 화합물 G-11 | 6.8 | 47.5 |
| 실시예 B-171 | 화합물 G-12 | 6.85 | 41.5 |
| 실시예 B-172 | 화합물 G-13 | 6.85 | 41.9 |
| 실시예 B-173 | 화합물 G-14 | 6.65 | 42.4 |
| 실시예 B-174 | 화합물 G-15 | 6.6 | 42.3 |
| 실시예 B-175 | 화합물 G-16 | 6.7 | 45.2 |
| 실시예 B-176 | 화합물 G-17 | 6.85 | 44.6 |
| 실시예 B-177 | 화합물 G-18 | 6.7 | 44.1 |
| 실시예 B-178 | 화합물 G-19 | 6.8 | 43.6 |
| 실시예 B-179 | 화합물 G-20 | 6.75 | 42.6 |
| 실시예 B-180 | 화합물 G-21 | 6.8 | 44.1 |
| 실시예 B-181 | 화합물 G-22 | 6.8 | 42.8 |
| 실시예 B-182 | 화합물 G-23 | 6.85 | 41.4 |
| 실시예 B-183 | 화합물 G-24 | 6.9 | 41.8 |
| 실시예 B-184 | 화합물 G-25 | 6.7 | 45.3 |
| 실시예 B-185 | 화합물 G-26 | 6.7 | 45.1 |
| 실시예 B-186 | 화합물 G-27 | 6.65 | 42.6 |
| 실시예 B-187 | 화합물 H-1 | 6.7 | 41.3 |
| 실시예 B-188 | 화합물 H-2 | 6.65 | 42.1 |
| 실시예 B-189 | 화합물 H-3 | 6.6 | 41.9 |
| 실시예 B-190 | 화합물 H-4 | 6.6 | 42.1 |
| 실시예 B-191 | 화합물 H-5 | 6.7 | 44.8 |
| 실시예 B-192 | 화합물 H-6 | 6.9 | 47.5 |
| 실시예 B-193 | 화합물 H-7 | 6.8 | 41.5 |
| 실시예 B-194 | 화합물 H-8 | 6.8 | 41.9 |
| 실시예 B-195 | 화합물 H-9 | 6.7 | 42.4 |
| 실시예 B-196 | 화합물 H-10 | 6.85 | 42.3 |
| 실시예 B-197 | 화합물 H-11 | 6.8 | 45.2 |
| 실시예 B-198 | 화합물 H-12 | 6.8 | 44.6 |
| 실시예 B-199 | 화합물 H-13 | 6.85 | 44.1 |
| 실시예 B-200 | 화합물 H-14 | 6.9 | 43.6 |
| 실시예 B-201 | 화합물 H-15 | 6.95 | 42.6 |
| 실시예 B-202 | 화합물 H-16 | 6.8 | 44.1 |
| 실시예 B-203 | 화합물 H-17 | 6.9 | 42.8 |
| 실시예 B-204 | 화합물 H-18 | 6.8 | 41.4 |
| 실시예 B-205 | 화합물 H-19 | 6.7 | 41.8 |
| 실시예 B-206 | 화합물 H-20 | 6.65 | 45.3 |
| 실시예 B-207 | 화합물 H-21 | 6.7 | 45.1 |
| 실시예 B-208 | 화합물 H-22 | 6.9 | 42.6 |
| 실시예 B-209 | 화합물 H-23 | 6.8 | 41.3 |
| 실시예 B-210 | 화합물 H-24 | 6.7 | 42.1 |
| 실시예 B-211 | 화합물 I-1 | 6.7 | 44.6 |
| 실시예 B-212 | 화합물 I-2 | 6.65 | 42.6 |
| 실시예 B-213 | 화합물 I-3 | 6.7 | 41.8 |
| 실시예 B-214 | 화합물 I-4 | 6.65 | 45.3 |
| 실시예 B-215 | 화합물 I-5 | 6.6 | 45.2 |
| 실시예 B-216 | 화합물 I-6 | 6.6 | 42.7 |
| 실시예 B-217 | 화합물 I-7 | 6.7 | 41.9 |
| 실시예 B-218 | 화합물 I-8 | 6.85 | 42.1 |
| 실시예 B-219 | 화합물 I-9 | 6.8 | 44.8 |
| 실시예 B-220 | 화합물 I-10 | 6.8 | 47.5 |
| 실시예 B-221 | 화합물 I-11 | 6.85 | 41.5 |
| 실시예 B-222 | 화합물 I-12 | 6.9 | 41.9 |
| 실시예 B-223 | 화합물 I-13 | 6.95 | 42.4 |
| 실시예 B-224 | 화합물 I-14 | 6.8 | 42.3 |
| 실시예 B-225 | 화합물 I-15 | 6.9 | 45.2 |
| 실시예 B-226 | 화합물 I-16 | 6.8 | 44.6 |
| 실시예 B-227 | 화합물 I-17 | 6.7 | 44.1 |
| 실시예 B-228 | 화합물 I-18 | 6.65 | 43.6 |
| 실시예 B-229 | 화합물 I-19 | 6.7 | 42.6 |
| 실시예 B-230 | 화합물 I-20 | 6.9 | 44.1 |
| 실시예 B-231 | 화합물 I-21 | 6.8 | 42.8 |
| 실시예 B-232 | 화합물 I-22 | 6.7 | 41.4 |
| 실시예 B-233 | 화합물 I-23 | 6.7 | 41.8 |
| 실시예 B-234 | 화합물 I-24 | 6.65 | 45.3 |
| 실시예 B-235 | 화합물 J-1 | 6.7 | 45.1 |
| 실시예 B-236 | 화합물 J-2 | 6.65 | 42.6 |
| 실시예 B-237 | 화합물 J-3 | 6.6 | 41.3 |
| 실시예 B-238 | 화합물 J-4 | 6.6 | 42.1 |
| 실시예 B-239 | 화합물 J-5 | 6.7 | 41.9 |
| 실시예 B-240 | 화합물 J-6 | 6.9 | 42.1 |
| 실시예 B-241 | 화합물 J-7 | 6.8 | 44.8 |
| 실시예 B-242 | 화합물 J-8 | 6.8 | 47.5 |
| 실시예 B-243 | 화합물 J-9 | 6.85 | 41.5 |
| 실시예 B-244 | 화합물 J-10 | 6.85 | 41.9 |
| 실시예 B-245 | 화합물 J-11 | 6.65 | 42.4 |
| 실시예 B-246 | 화합물 J-12 | 6.6 | 42.3 |
| 실시예 B-247 | 화합물 J-13 | 6.7 | 45.2 |
| 실시예 B-248 | 화합물 J-14 | 6.85 | 44.6 |
| 실시예 B-249 | 화합물 J-15 | 6.7 | 44.1 |
| 실시예 B-250 | 화합물 J-16 | 6.8 | 43.6 |
| 실시예 B-251 | 화합물 J-17 | 6.75 | 42.6 |
| 실시예 B-252 | 화합물 J-18 | 6.8 | 44.1 |
| 실시예 B-253 | 화합물 J-19 | 6.8 | 42.8 |
| 실시예 B-254 | 화합물 J-20 | 6.85 | 41.4 |
| 실시예 B-255 | 화합물 J-21 | 6.9 | 41.8 |
| 실시예 B-256 | 화합물 J-22 | 6.7 | 45.3 |
| 실시예 B-257 | 화합물 J-23 | 6.7 | 45.1 |
| 실시예 B-258 | 화합물 J-24 | 6.65 | 42.6 |
| 실시예 B-259 | 화합물 K-1 | 6.7 | 41.3 |
| 실시예 B-260 | 화합물 K-2 | 6.65 | 42.1 |
| 실시예 B-261 | 화합물 K-3 | 6.6 | 41.9 |
| 실시예 B-262 | 화합물 K-4 | 6.6 | 42.1 |
| 실시예 B-263 | 화합물 K-5 | 6.7 | 44.8 |
| 실시예 B-264 | 화합물 K-6 | 6.9 | 47.5 |
| 실시예 B-265 | 화합물 K-7 | 6.8 | 41.5 |
| 실시예 B-266 | 화합물 K-8 | 6.8 | 41.9 |
| 실시예 B-267 | 화합물 K-9 | 6.7 | 42.4 |
| 실시예 B-268 | 화합물 K-10 | 6.85 | 42.3 |
| 실시예 B-269 | 화합물 K-11 | 6.8 | 45.2 |
| 실시예 B-270 | 화합물 K-12 | 6.8 | 44.6 |
| 실시예 B-271 | 화합물 K-13 | 6.85 | 44.1 |
| 실시예 B-272 | 화합물 K-14 | 6.9 | 43.6 |
| 실시예 B-273 | 화합물 K-15 | 6.95 | 42.6 |
| 실시예 B-274 | 화합물 K-16 | 6.8 | 44.1 |
| 실시예 B-275 | 화합물 K-17 | 6.9 | 42.8 |
| 실시예 B-276 | 화합물 K-18 | 6.8 | 41.4 |
| 실시예 B-277 | 화합물 K-19 | 6.7 | 41.8 |
| 실시예 B-278 | 화합물 K-20 | 6.65 | 45.3 |
| 실시예 B-279 | 화합물 K-21 | 6.7 | 45.1 |
| 실시예 B-280 | 화합물 K-22 | 6.9 | 42.6 |
| 실시예 B-281 | 화합물 K-23 | 6.8 | 41.3 |
| 실시예 B-282 | 화합물 K-24 | 6.7 | 42.1 |
| 실시예 B-283 | 화합물 L-1 | 6.7 | 44.6 |
| 실시예 B-284 | 화합물 L-2 | 6.65 | 42.6 |
| 실시예 B-285 | 화합물 L-3 | 6.7 | 41.8 |
| 실시예 B-286 | 화합물 L-4 | 6.65 | 45.3 |
| 실시예 B-287 | 화합물 L-5 | 6.6 | 45.2 |
| 실시예 B-288 | 화합물 L-6 | 6.6 | 42.7 |
| 실시예 B-289 | 화합물 L-7 | 6.6 | 42.1 |
| 실시예 B-290 | 화합물 L-8 | 6.7 | 44.8 |
| 실시예 B-291 | 화합물 L-9 | 6.9 | 47.5 |
| 실시예 B-292 | 화합물 L-10 | 6.8 | 41.5 |
| 실시예 B-293 | 화합물 L-11 | 6.8 | 41.9 |
| 실시예 B-294 | 화합물 L-12 | 6.7 | 42.4 |
| 실시예 B-295 | 화합물 L-13 | 6.85 | 42.3 |
| 실시예 B-296 | 화합물 L-14 | 6.8 | 45.2 |
| 실시예 B-297 | 화합물 L-15 | 6.8 | 44.6 |
| 실시예 B-298 | 화합물 L-16 | 6.85 | 44.1 |
| 실시예 B-299 | 화합물 L-17 | 6.9 | 43.6 |
| 실시예 B-300 | 화합물 L-18 | 6.95 | 42.6 |
| 실시예 B-301 | 화합물 L-19 | 6.8 | 44.1 |
| 실시예 B-302 | 화합물 L-20 | 6.9 | 42.8 |
| 실시예 B-303 | 화합물 L-21 | 6.8 | 41.4 |
| 실시예 B-304 | 화합물 L-22 | 6.7 | 41.8 |
| 실시예 B-305 | 화합물 L-23 | 6.65 | 45.3 |
| 실시예 B-306 | 화합물 L-24 | 6.7 | 45.1 |
| 실시예 B-307 | 화합물 L-1 | 6.9 | 42.6 |
| 실시예 B-308 | 화합물 L-2 | 6.8 | 41.3 |
| 실시예 B-309 | 화합물 L-3 | 6.7 | 42.1 |
| 실시예 B-310 | 화합물 L-4 | 6.7 | 44.6 |
| 실시예 B-311 | 화합물 L-5 | 6.65 | 42.6 |
| 실시예 B-312 | 화합물 L-6 | 6.7 | 41.8 |
| 실시예 B-313 | 화합물 L-7 | 6.65 | 45.3 |
| 실시예 B-314 | 화합물 L-8 | 6.6 | 45.2 |
| 실시예 B-315 | 화합물 L-9 | 6.6 | 42.7 |
| 실시예 B-316 | 화합물 L-10 | 6.65 | 42.6 |
| 실시예 B-317 | 화합물 L-11 | 6.7 | 41.3 |
| 실시예 B-318 | 화합물 L-12 | 6.65 | 42.1 |
| 실시예 B-319 | 화합물 L-13 | 6.6 | 41.9 |
| 실시예 B-320 | 화합물 L-14 | 6.6 | 42.1 |
| 실시예 B-321 | 화합물 L-15 | 6.7 | 44.8 |
| 실시예 B-322 | 화합물 L-16 | 6.9 | 47.5 |
| 실시예 B-323 | 화합물 L-17 | 6.8 | 41.5 |
| 실시예 B-324 | 화합물 L-18 | 6.8 | 41.9 |
| 실시예 B-325 | 화합물 L-19 | 6.7 | 42.4 |
| 실시예 B-326 | 화합물 L-20 | 6.85 | 42.3 |
| 실시예 B-327 | 화합물 L-21 | 6.8 | 45.2 |
| 실시예 B-328 | 화합물 L-22 | 6.8 | 44.6 |
| 실시예 B-329 | 화합물 L-23 | 6.85 | 44.1 |
| 실시예 B-330 | 화합물 L-24 | 6.95 | 42.6 |
| 비교예 2 | - | 6.93 | 38.2 |
상기 표 2 에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광 재료로 사용한 녹색 유기 전계 발광 소자(실시예 B-1 내지 B-330 에서 각각 제조된 녹색 유기 전계 발광 소자)는, 종래 CBP만을 발광층의 재료로 사용한 녹색 유기 전계 발광 소자(비교예 2의 유기 전계 발광 소자)에 비해 전류효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.
[실시예 C-1~C-330] 적색 유기 전계 발광 소자의 제작
합성예에서 합성한 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/A-1 내지 M-24의 각각의 화합물(40nm)/CBP + 10 % (piq)2Ir(acac) (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
사용된 m-MTDATA, TCTA, (piq)2Ir(acac) 및 CBP의 구조는 하기와 같다.
[비교예 3] 적색 유기 전계 발광 소자의 제작
실시예 C-1 에서 화합물 A-1을 사용하지 않은 것을 제외하고는, 실시예 C-1과 동일하게 수행하여 적색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
[평가예 3]
실시예 C-1 내지 C-330, 및 비교예 3에서 각각 제조된 유기 전계 발광 소자에 대하여, 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
| 샘플 | 정공수송층 | 구동 전압 (V) | 전류효율 (cd/A) |
| 실시예 C-1 | 화합물 A-1 | 4.9 | 11.9 |
| 실시예 C-2 | 화합물 A-2 | 5.1 | 12.1 |
| 실시예 C-3 | 화합물 A-3 | 5.0 | 14.8 |
| 실시예 C-4 | 화합물 A-4 | 5.0 | 17.5 |
| 실시예 C-5 | 화합물 A-5 | 5.1 | 11.5 |
| 실시예 C-6 | 화합물 A-6 | 5.1 | 11.9 |
| 실시예 C-7 | 화합물 A-7 | 5.2 | 12.4 |
| 실시예 C-8 | 화합물 A-8 | 5.0 | 12.3 |
| 실시예 C-9 | 화합물 A-9 | 5.1 | 15.2 |
| 실시예 C-10 | 화합물 A-10 | 5.0 | 14.6 |
| 실시예 C-11 | 화합물 A-11 | 4.9 | 14.1 |
| 실시예 C-12 | 화합물 A-12 | 4.9 | 13.6 |
| 실시예 C-13 | 화합물 A-13 | 4.9 | 12.6 |
| 실시예 C-14 | 화합물 A-14 | 5.1 | 14.1 |
| 실시예 C-15 | 화합물 A-15 | 5.0 | 12.8 |
| 실시예 C-16 | 화합물 A-16 | 4.9 | 11.4 |
| 실시예 C-17 | 화합물 A-17 | 4.9 | 11.8 |
| 실시예 C-18 | 화합물 A-18 | 4.9 | 15.3 |
| 실시예 C-19 | 화합물 A-19 | 4.9 | 15.1 |
| 실시예 C-20 | 화합물 A-20 | 4.9 | 12.6 |
| 실시예 C-21 | 화합물 A-21 | 4.8 | 11.3 |
| 실시예 C-22 | 화합물 A-22 | 4.8 | 12.1 |
| 실시예 C-23 | 화합물 A-23 | 4.9 | 11.9 |
| 실시예 C-24 | 화합물 A-24 | 5.1 | 12.1 |
| 실시예 C-25 | 화합물 A-25 | 5.0 | 14.8 |
| 실시예 C-26 | 화합물 A-26 | 5.0 | 17.5 |
| 실시예 C-27 | 화합물 A-27 | 5.1 | 11.5 |
| 실시예 C-28 | 화합물 A-28 | 5.1 | 11.9 |
| 실시예 C-29 | 화합물 A-29 | 4.9 | 12.4 |
| 실시예 C-30 | 화합물 A-30 | 4.8 | 12.3 |
| 실시예 C-31 | 화합물 B-1 | 4.9 | 15.2 |
| 실시예 C-32 | 화합물 B-2 | 5.1 | 14.6 |
| 실시예 C-33 | 화합물 B-3 | 4.9 | 14.1 |
| 실시예 C-34 | 화합물 B-4 | 5.0 | 13.6 |
| 실시예 C-35 | 화합물 B-5 | 5.0 | 12.6 |
| 실시예 C-36 | 화합물 B-6 | 5.0 | 14.1 |
| 실시예 C-37 | 화합물 B-7 | 5.0 | 12.8 |
| 실시예 C-38 | 화합물 B-8 | 5.1 | 11.4 |
| 실시예 C-39 | 화합물 B-9 | 5.1 | 11.8 |
| 실시예 C-40 | 화합물 B-10 | 4.3 | 15.3 |
| 실시예 C-41 | 화합물 B-11 | 4.9 | 15.1 |
| 실시예 C-42 | 화합물 B-12 | 4.7 | 12.6 |
| 실시예 C-43 | 화합물 B-13 | 4.5 | 11.3 |
| 실시예 C-44 | 화합물 B-14 | 4.9 | 12.1 |
| 실시예 C-45 | 화합물 B-15 | 4.8 | 11.9 |
| 실시예 C-46 | 화합물 B-16 | 4.8 | 12.1 |
| 실시예 C-47 | 화합물 B-17 | 4.9 | 14.8 |
| 실시예 C-48 | 화합물 B-18 | 5.1 | 17.5 |
| 실시예 C-49 | 화합물 B-19 | 5.0 | 11.5 |
| 실시예 C-50 | 화합물 B-20 | 5.0 | 11.9 |
| 실시예 C-51 | 화합물 B-21 | 4.9 | 12.4 |
| 실시예 C-52 | 화합물 C-1 | 5.1 | 12.3 |
| 실시예 C-53 | 화합물 C-2 | 5.0 | 15.2 |
| 실시예 C-54 | 화합물 C-3 | 5.0 | 14.6 |
| 실시예 C-55 | 화합물 C-4 | 5.1 | 14.1 |
| 실시예 C-56 | 화합물 C-5 | 5.1 | 13.6 |
| 실시예 C-57 | 화합물 C-6 | 5.2 | 12.6 |
| 실시예 C-58 | 화합물 C-7 | 5.0 | 14.1 |
| 실시예 C-59 | 화합물 C-8 | 5.1 | 12.8 |
| 실시예 C-60 | 화합물 C-9 | 5.0 | 11.4 |
| 실시예 C-61 | 화합물 C-10 | 4.9 | 11.8 |
| 실시예 C-62 | 화합물 C-11 | 4.9 | 15.3 |
| 실시예 C-63 | 화합물 C-12 | 4.9 | 15.1 |
| 실시예 C-64 | 화합물 C-13 | 5.1 | 12.6 |
| 실시예 C-65 | 화합물 C-14 | 5.0 | 11.3 |
| 실시예 C-66 | 화합물 C-15 | 4.9 | 12.1 |
| 실시예 C-67 | 화합물 C-16 | 4.9 | 14.6 |
| 실시예 C-68 | 화합물 C-17 | 4.9 | 12.6 |
| 실시예 C-69 | 화합물 C-18 | 4.9 | 11.8 |
| 실시예 C-70 | 화합물 C-19 | 4.9 | 15.3 |
| 실시예 C-71 | 화합물 C-20 | 4.8 | 15.2 |
| 실시예 C-72 | 화합물 C-21 | 4.8 | 12.7 |
| 실시예 C-73 | 화합물 D-01 | 4.9 | 11.9 |
| 실시예 C-74 | 화합물 D-02 | 5.1 | 12.1 |
| 실시예 C-75 | 화합물 D-03 | 5.0 | 14.8 |
| 실시예 C-76 | 화합물 D-04 | 5.0 | 17.5 |
| 실시예 C-77 | 화합물 D-05 | 5.1 | 11.5 |
| 실시예 C-78 | 화합물 D-06 | 5.1 | 11.9 |
| 실시예 C-79 | 화합물 D-07 | 5.2 | 12.4 |
| 실시예 C-80 | 화합물 D-08 | 5.0 | 12.3 |
| 실시예 C-81 | 화합물 D-09 | 5.1 | 15.2 |
| 실시예 C-82 | 화합물 D-10 | 5.0 | 14.6 |
| 실시예 C-83 | 화합물 D-11 | 4.9 | 14.1 |
| 실시예 C-84 | 화합물 D-12 | 4.9 | 13.6 |
| 실시예 C-85 | 화합물 D-13 | 4.9 | 12.6 |
| 실시예 C-86 | 화합물 D-14 | 5.1 | 14.1 |
| 실시예 C-87 | 화합물 D-15 | 5.0 | 12.8 |
| 실시예 C-88 | 화합물 D-16 | 4.9 | 11.4 |
| 실시예 C-89 | 화합물 D-17 | 4.9 | 11.8 |
| 실시예 C-90 | 화합물 D-18 | 4.9 | 15.3 |
| 실시예 C-91 | 화합물 D-19 | 4.9 | 15.1 |
| 실시예 C-92 | 화합물 D-20 | 4.9 | 12.6 |
| 실시예 C-93 | 화합물 D-21 | 4.8 | 11.3 |
| 실시예 C-94 | 화합물 D-22 | 4.8 | 12.1 |
| 실시예 C-95 | 화합물 D-23 | 4.9 | 11.9 |
| 실시예 C-96 | 화합물 D-24 | 5.1 | 12.1 |
| 실시예 C-97 | 화합물 D-25 | 5.0 | 14.8 |
| 실시예 C-98 | 화합물 D-26 | 5.0 | 17.5 |
| 실시예 C-99 | 화합물 D-27 | 5.1 | 11.5 |
| 실시예 C-100 | 화합물 D-28 | 5.1 | 11.9 |
| 실시예 C-101 | 화합물 D-29 | 4.9 | 12.4 |
| 실시예 C-102 | 화합물 D-30 | 4.8 | 12.3 |
| 실시예 C-103 | 화합물 E-1 | 4.9 | 15.2 |
| 실시예 C-104 | 화합물 E-2 | 5.1 | 14.6 |
| 실시예 C-105 | 화합물 E-3 | 4.9 | 14.1 |
| 실시예 C-106 | 화합물 E-4 | 5.0 | 13.6 |
| 실시예 C-107 | 화합물 E-5 | 5.0 | 12.6 |
| 실시예 C-108 | 화합물 E-6 | 5.0 | 14.1 |
| 실시예 C-109 | 화합물 E-7 | 5.0 | 12.8 |
| 실시예 C-110 | 화합물 E-8 | 5.1 | 11.4 |
| 실시예 C-111 | 화합물 E-9 | 5.1 | 11.8 |
| 실시예 C-112 | 화합물 E-10 | 4.3 | 15.3 |
| 실시예 C-113 | 화합물 E-11 | 4.9 | 15.1 |
| 실시예 C-114 | 화합물 E-12 | 4.7 | 12.6 |
| 실시예 C-115 | 화합물 E-13 | 4.5 | 11.3 |
| 실시예 C-116 | 화합물 E-14 | 4.9 | 12.1 |
| 실시예 C-117 | 화합물 E-15 | 4.8 | 11.9 |
| 실시예 C-118 | 화합물 E-16 | 4.8 | 12.1 |
| 실시예 C-119 | 화합물 E-17 | 4.9 | 14.8 |
| 실시예 C-120 | 화합물 E-18 | 5.1 | 17.5 |
| 실시예 C-121 | 화합물 E-19 | 5.0 | 11.5 |
| 실시예 C-122 | 화합물 E-20 | 5.0 | 11.9 |
| 실시예 C-123 | 화합물 E-21 | 4.9 | 12.4 |
| 실시예 C-124 | 화합물 E-22 | 5.1 | 12.3 |
| 실시예 C-125 | 화합물 E-23 | 5.0 | 15.2 |
| 실시예 C-126 | 화합물 E-24 | 5.0 | 14.6 |
| 실시예 C-127 | 화합물 E-25 | 5.1 | 14.1 |
| 실시예 C-128 | 화합물 E-26 | 5.1 | 13.6 |
| 실시예 C-129 | 화합물 E-27 | 5.2 | 12.6 |
| 실시예 C-130 | 화합물 F-1 | 5.0 | 14.1 |
| 실시예 C-131 | 화합물 F-2 | 5.1 | 12.8 |
| 실시예 C-132 | 화합물 F-3 | 5.0 | 11.4 |
| 실시예 C-133 | 화합물 F-4 | 4.9 | 11.8 |
| 실시예 C-134 | 화합물 F-5 | 4.9 | 15.3 |
| 실시예 C-135 | 화합물 F-6 | 4.9 | 15.1 |
| 실시예 C-136 | 화합물 F-7 | 5.1 | 12.6 |
| 실시예 C-137 | 화합물 F-8 | 5.0 | 11.3 |
| 실시예 C-138 | 화합물 F-9 | 4.9 | 12.1 |
| 실시예 C-139 | 화합물 F-10 | 4.9 | 14.6 |
| 실시예 C-140 | 화합물 F-11 | 4.9 | 12.6 |
| 실시예 C-141 | 화합물 F-12 | 4.9 | 11.8 |
| 실시예 C-142 | 화합물 F-13 | 4.9 | 15.3 |
| 실시예 C-143 | 화합물 F-14 | 4.8 | 15.2 |
| 실시예 C-144 | 화합물 F-15 | 4.8 | 12.7 |
| 실시예 C-145 | 화합물 F-16 | 4.9 | 11.9 |
| 실시예 C-146 | 화합물 F-17 | 5.1 | 12.1 |
| 실시예 C-147 | 화합물 F-18 | 5.0 | 14.8 |
| 실시예 C-148 | 화합물 F-19 | 5.0 | 17.5 |
| 실시예 C-149 | 화합물 F-20 | 5.1 | 11.5 |
| 실시예 C-150 | 화합물 F-21 | 5.1 | 11.9 |
| 실시예 C-151 | 화합물 F-22 | 5.2 | 12.4 |
| 실시예 C-152 | 화합물 F-23 | 5.0 | 12.3 |
| 실시예 C-153 | 화합물 F-24 | 5.1 | 15.2 |
| 실시예 C-154 | 화합물 F-25 | 5.0 | 14.6 |
| 실시예 C-155 | 화합물 F-26 | 4.9 | 14.1 |
| 실시예 C-156 | 화합물 F-27 | 4.9 | 13.6 |
| 실시예 C-157 | 화합물 F-28 | 4.9 | 12.6 |
| 실시예 C-158 | 화합물 F-29 | 5.1 | 14.1 |
| 실시예 C-159 | 화합물 F-30 | 5.0 | 12.8 |
| 실시예 C-160 | 화합물 G-1 | 4.9 | 11.4 |
| 실시예 C-161 | 화합물 G-2 | 4.9 | 11.8 |
| 실시예 C-162 | 화합물 G-3 | 4.9 | 15.3 |
| 실시예 C-163 | 화합물 G-4 | 4.9 | 15.1 |
| 실시예 C-164 | 화합물 G-5 | 4.9 | 12.6 |
| 실시예 C-165 | 화합물 G-6 | 4.8 | 11.3 |
| 실시예 C-166 | 화합물 G-7 | 4.8 | 12.1 |
| 실시예 C-167 | 화합물 G-8 | 4.9 | 11.9 |
| 실시예 C-168 | 화합물 G-9 | 5.1 | 12.1 |
| 실시예 C-169 | 화합물 G-10 | 5.0 | 14.8 |
| 실시예 C-170 | 화합물 G-11 | 5.0 | 17.5 |
| 실시예 C-171 | 화합물 G-12 | 5.1 | 11.5 |
| 실시예 C-172 | 화합물 G-13 | 5.1 | 11.9 |
| 실시예 C-173 | 화합물 G-14 | 4.9 | 12.4 |
| 실시예 C-174 | 화합물 G-15 | 4.8 | 12.3 |
| 실시예 C-175 | 화합물 G-16 | 4.9 | 15.2 |
| 실시예 C-176 | 화합물 G-17 | 5.1 | 14.6 |
| 실시예 C-177 | 화합물 G-18 | 4.9 | 14.1 |
| 실시예 C-178 | 화합물 G-19 | 5.0 | 13.6 |
| 실시예 C-179 | 화합물 G-20 | 5.0 | 12.6 |
| 실시예 C-180 | 화합물 G-21 | 5.0 | 14.1 |
| 실시예 C-181 | 화합물 G-22 | 5.0 | 12.8 |
| 실시예 C-182 | 화합물 G-23 | 5.1 | 11.4 |
| 실시예 C-183 | 화합물 G-24 | 5.1 | 11.8 |
| 실시예 C-184 | 화합물 G-25 | 4.3 | 15.3 |
| 실시예 C-185 | 화합물 G-26 | 4.9 | 15.1 |
| 실시예 C-186 | 화합물 G-27 | 4.7 | 12.6 |
| 실시예 C-187 | 화합물 H-1 | 4.5 | 11.3 |
| 실시예 C-188 | 화합물 H-2 | 4.9 | 12.1 |
| 실시예 C-189 | 화합물 H-3 | 4.8 | 11.9 |
| 실시예 C-190 | 화합물 H-4 | 4.8 | 12.1 |
| 실시예 C-191 | 화합물 H-5 | 4.9 | 14.8 |
| 실시예 C-192 | 화합물 H-6 | 5.1 | 17.5 |
| 실시예 C-193 | 화합물 H-7 | 5.0 | 11.5 |
| 실시예 C-194 | 화합물 H-8 | 5.0 | 11.9 |
| 실시예 C-195 | 화합물 H-9 | 4.9 | 12.4 |
| 실시예 C-196 | 화합물 H-10 | 5.1 | 12.3 |
| 실시예 C-197 | 화합물 H-11 | 5.0 | 15.2 |
| 실시예 C-198 | 화합물 H-12 | 5.0 | 14.6 |
| 실시예 C-199 | 화합물 H-13 | 5.1 | 14.1 |
| 실시예 C-200 | 화합물 H-14 | 5.1 | 13.6 |
| 실시예 C-201 | 화합물 H-15 | 5.2 | 12.6 |
| 실시예 C-202 | 화합물 H-16 | 5.0 | 14.1 |
| 실시예 C-203 | 화합물 H-17 | 5.1 | 12.8 |
| 실시예 C-204 | 화합물 H-18 | 5.0 | 11.4 |
| 실시예 C-205 | 화합물 H-19 | 4.9 | 11.8 |
| 실시예 C-206 | 화합물 H-20 | 4.9 | 15.3 |
| 실시예 C-207 | 화합물 H-21 | 4.9 | 15.1 |
| 실시예 C-208 | 화합물 H-22 | 5.1 | 12.6 |
| 실시예 C-209 | 화합물 H-23 | 5.0 | 11.3 |
| 실시예 C-210 | 화합물 H-24 | 4.9 | 12.1 |
| 실시예 C-211 | 화합물 I-1 | 4.9 | 14.6 |
| 실시예 C-212 | 화합물 I-2 | 4.9 | 12.6 |
| 실시예 C-213 | 화합물 I-3 | 4.9 | 11.8 |
| 실시예 C-214 | 화합물 I-4 | 4.9 | 15.3 |
| 실시예 C-215 | 화합물 I-5 | 4.8 | 15.2 |
| 실시예 C-216 | 화합물 I-6 | 4.8 | 12.7 |
| 실시예 C-217 | 화합물 I-7 | 4.9 | 11.9 |
| 실시예 C-218 | 화합물 I-8 | 5.1 | 12.1 |
| 실시예 C-219 | 화합물 I-9 | 5.0 | 14.8 |
| 실시예 C-220 | 화합물 I-10 | 5.0 | 17.5 |
| 실시예 C-221 | 화합물 I-11 | 5.1 | 11.5 |
| 실시예 C-222 | 화합물 I-12 | 5.1 | 11.9 |
| 실시예 C-223 | 화합물 I-13 | 5.2 | 12.4 |
| 실시예 C-224 | 화합물 I-14 | 5.0 | 12.3 |
| 실시예 C-225 | 화합물 I-15 | 5.1 | 15.2 |
| 실시예 C-226 | 화합물 I-16 | 5.0 | 14.6 |
| 실시예 C-227 | 화합물 I-17 | 4.9 | 14.1 |
| 실시예 C-228 | 화합물 I-18 | 4.9 | 13.6 |
| 실시예 C-229 | 화합물 I-19 | 4.9 | 12.6 |
| 실시예 C-230 | 화합물 I-20 | 5.1 | 14.1 |
| 실시예 C-231 | 화합물 I-21 | 5.0 | 12.8 |
| 실시예 C-232 | 화합물 I-22 | 4.9 | 11.4 |
| 실시예 C-233 | 화합물 I-23 | 4.9 | 11.8 |
| 실시예 C-234 | 화합물 I-24 | 4.9 | 15.3 |
| 실시예 C-235 | 화합물 J-1 | 4.9 | 15.1 |
| 실시예 C-236 | 화합물 J-2 | 4.9 | 12.6 |
| 실시예 C-237 | 화합물 J-3 | 4.8 | 11.3 |
| 실시예 C-238 | 화합물 J-4 | 4.8 | 12.1 |
| 실시예 C-239 | 화합물 J-5 | 4.9 | 11.9 |
| 실시예 C-240 | 화합물 J-6 | 5.1 | 12.1 |
| 실시예 C-241 | 화합물 J-7 | 5.0 | 14.8 |
| 실시예 C-242 | 화합물 J-8 | 5.0 | 17.5 |
| 실시예 C-243 | 화합물 J-9 | 5.1 | 11.5 |
| 실시예 C-244 | 화합물 J-10 | 5.1 | 11.9 |
| 실시예 C-245 | 화합물 J-11 | 4.9 | 12.4 |
| 실시예 C-246 | 화합물 J-12 | 4.8 | 12.3 |
| 실시예 C-247 | 화합물 J-13 | 4.9 | 15.2 |
| 실시예 C-248 | 화합물 J-14 | 5.1 | 14.6 |
| 실시예 C-249 | 화합물 J-15 | 4.9 | 14.1 |
| 실시예 C-250 | 화합물 J-16 | 5.0 | 13.6 |
| 실시예 C-251 | 화합물 J-17 | 5.0 | 12.6 |
| 실시예 C-252 | 화합물 J-18 | 5.0 | 14.1 |
| 실시예 C-253 | 화합물 J-19 | 5.0 | 12.8 |
| 실시예 C-254 | 화합물 J-20 | 5.1 | 11.4 |
| 실시예 C-255 | 화합물 J-21 | 5.1 | 11.8 |
| 실시예 C-256 | 화합물 J-22 | 4.3 | 15.3 |
| 실시예 C-257 | 화합물 J-23 | 4.9 | 15.1 |
| 실시예 C-258 | 화합물 J-24 | 4.7 | 12.6 |
| 실시예 C-259 | 화합물 K-1 | 4.5 | 11.3 |
| 실시예 C-260 | 화합물 K-2 | 4.9 | 12.1 |
| 실시예 C-261 | 화합물 K-3 | 4.8 | 11.9 |
| 실시예 C-262 | 화합물 K-4 | 4.8 | 12.1 |
| 실시예 C-263 | 화합물 K-5 | 4.9 | 14.8 |
| 실시예 C-264 | 화합물 K-6 | 5.1 | 17.5 |
| 실시예 C-265 | 화합물 K-7 | 5.0 | 11.5 |
| 실시예 C-266 | 화합물 K-8 | 5.0 | 11.9 |
| 실시예 C-267 | 화합물 K-9 | 4.9 | 12.4 |
| 실시예 C-268 | 화합물 K-10 | 5.1 | 12.3 |
| 실시예 C-269 | 화합물 K-11 | 5.0 | 15.2 |
| 실시예 C-270 | 화합물 K-12 | 5.0 | 14.6 |
| 실시예 C-271 | 화합물 K-13 | 5.1 | 14.1 |
| 실시예 C-272 | 화합물 K-14 | 5.1 | 13.6 |
| 실시예 C-273 | 화합물 K-15 | 5.2 | 12.6 |
| 실시예 C-274 | 화합물 K-16 | 5.0 | 14.1 |
| 실시예 C-275 | 화합물 K-17 | 5.1 | 12.8 |
| 실시예 C-276 | 화합물 K-18 | 5.0 | 11.4 |
| 실시예 C-277 | 화합물 K-19 | 4.9 | 11.8 |
| 실시예 C-278 | 화합물 K-20 | 4.9 | 15.3 |
| 실시예 C-279 | 화합물 K-21 | 4.9 | 15.1 |
| 실시예 C-280 | 화합물 K-22 | 5.1 | 12.6 |
| 실시예 C-281 | 화합물 K-23 | 5.0 | 11.3 |
| 실시예 C-282 | 화합물 K-24 | 4.9 | 12.1 |
| 실시예 C-283 | 화합물 L-1 | 4.9 | 14.6 |
| 실시예 C-284 | 화합물 L-2 | 4.9 | 12.6 |
| 실시예 C-285 | 화합물 L-3 | 4.9 | 11.8 |
| 실시예 C-286 | 화합물 L-4 | 4.9 | 15.3 |
| 실시예 C-287 | 화합물 L-5 | 4.8 | 15.2 |
| 실시예 C-288 | 화합물 L-6 | 4.8 | 12.7 |
| 실시예 C-289 | 화합물 L-7 | 5.0 | 11.3 |
| 실시예 C-290 | 화합물 L-8 | 5.1 | 11.8 |
| 실시예 C-291 | 화합물 L-9 | 4.3 | 15.3 |
| 실시예 C-292 | 화합물 L-10 | 4.9 | 15.1 |
| 실시예 C-293 | 화합물 L-11 | 4.7 | 12.6 |
| 실시예 C-294 | 화합물 L-12 | 4.5 | 11.3 |
| 실시예 C-295 | 화합물 L-13 | 4.9 | 12.1 |
| 실시예 C-296 | 화합물 L-14 | 4.8 | 11.9 |
| 실시예 C-297 | 화합물 L-15 | 4.8 | 12.1 |
| 실시예 C-298 | 화합물 L-16 | 4.9 | 14.8 |
| 실시예 C-299 | 화합물 L-17 | 5.1 | 17.5 |
| 실시예 C-300 | 화합물 L-18 | 5.0 | 11.5 |
| 실시예 C-301 | 화합물 L-19 | 5.0 | 11.9 |
| 실시예 C-302 | 화합물 L-20 | 4.9 | 12.4 |
| 실시예 C-303 | 화합물 L-21 | 5.1 | 12.3 |
| 실시예 C-304 | 화합물 L-22 | 5.0 | 15.2 |
| 실시예 C-305 | 화합물 L-23 | 5.0 | 14.6 |
| 실시예 C-306 | 화합물 L-24 | 5.1 | 14.1 |
| 실시예 C-307 | 화합물 L-1 | 5.1 | 13.6 |
| 실시예 C-308 | 화합물 L-2 | 5.2 | 12.6 |
| 실시예 C-309 | 화합물 L-3 | 5.0 | 14.1 |
| 실시예 C-310 | 화합물 L-4 | 5.1 | 12.8 |
| 실시예 C-311 | 화합물 L-5 | 5.0 | 11.4 |
| 실시예 C-312 | 화합물 L-6 | 4.9 | 11.8 |
| 실시예 C-313 | 화합물 L-7 | 4.9 | 15.3 |
| 실시예 C-314 | 화합물 L-8 | 4.9 | 15.1 |
| 실시예 C-315 | 화합물 L-9 | 5.1 | 12.6 |
| 실시예 C-316 | 화합물 L-10 | 5.0 | 11.3 |
| 실시예 C-317 | 화합물 L-11 | 4.9 | 12.1 |
| 실시예 C-318 | 화합물 L-12 | 4.9 | 14.6 |
| 실시예 C-319 | 화합물 L-13 | 4.9 | 12.6 |
| 실시예 C-320 | 화합물 L-14 | 4.9 | 11.8 |
| 실시예 C-321 | 화합물 L-15 | 4.9 | 15.3 |
| 실시예 C-322 | 화합물 L-16 | 4.8 | 15.2 |
| 실시예 C-323 | 화합물 L-17 | 4.8 | 12.7 |
| 실시예 C-324 | 화합물 L-18 | 5.0 | 11.5 |
| 실시예 C-325 | 화합물 L-19 | 5.0 | 11.9 |
| 실시예 C-326 | 화합물 L-20 | 4.9 | 12.4 |
| 실시예 C-327 | 화합물 L-21 | 5.1 | 12.3 |
| 실시예 C-328 | 화합물 L-22 | 5.0 | 15.2 |
| 실시예 C-329 | 화합물 L-23 | 5.0 | 14.6 |
| 실시예 C-330 | 화합물 L-24 | 5.1 | 14.1 |
| 비교예 3 | - | 5.2 | 8.2 |
상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광 재료로 사용한 적색 유기 전계 발광 소자(실시예 C-1 내지 C-330 에서 각각 제조된 적색 유기 전계 발광 소자)는, 종래 CBP만을 발광층의 재료로 사용한 적색 유기 전계 발광 소자(비교예 3의 유기 전계 발광 소자)에 비해 전류효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.
[실시예 D-1 ~ D-330] 청색 유기 전계 발광 소자의 제작
합성예에서 합성한 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500 Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에, DS-205 (두산社) (80 nm)/NPB (15 nm)/ A-1 내지 M-24의 각각의 화합물(15nm)/ADN + 5 % DS-405 (두산社) (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
사용된 ADN의 구조는 하기와 같다.
[비교예 4] 청색 유기 전계 발광 소자의 제작
실시예 D-1에서 A-1을 사용하지 않은 것을 제외하고는, 실시예 D-1과 동일하게 수행하여 청색 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
[평가예 4]
실시예 C-1 ~ C-330 및 비교예 4 에서 제작한 각각의 청색 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압 및 전류효율을 측정하고, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
| 샘플 | 정공수송층 | 구동 전압 (V) | 전류효율 (cd/A) |
| 실시예 D-1 | 화합물 A-1 | 4.3 | 9.2 |
| 실시예 D-2 | 화합물 A-2 | 4.5 | 7.1 |
| 실시예 D-3 | 화합물 A-3 | 4.6 | 8.3 |
| 실시예 D-4 | 화합물 A-4 | 4.2 | 9.6 |
| 실시예 D-5 | 화합물 A-5 | 4.7 | 6.5 |
| 실시예 D-6 | 화합물 A-6 | 4.9 | 7.1 |
| 실시예 D-7 | 화합물 A-7 | 4.5 | 8.6 |
| 실시예 D-8 | 화합물 A-8 | 4.7 | 7.5 |
| 실시예 D-9 | 화합물 A-9 | 4.9 | 7.6 |
| 실시예 D-10 | 화합물 A-10 | 4.6 | 8.6 |
| 실시예 D-11 | 화합물 A-11 | 5.2 | 7.1 |
| 실시예 D-12 | 화합물 A-12 | 5.3 | 5.6 |
| 실시예 D-13 | 화합물 A-13 | 4.5 | 9 |
| 실시예 D-14 | 화합물 A-14 | 4.8 | 8.2 |
| 실시예 D-15 | 화합물 A-15 | 4.7 | 8.2 |
| 실시예 D-16 | 화합물 A-16 | 4.6 | 9.3 |
| 실시예 D-17 | 화합물 A-17 | 5.3 | 5.3 |
| 실시예 D-18 | 화합물 A-18 | 5.2 | 5.9 |
| 실시예 D-19 | 화합물 A-19 | 4.7 | 8.7 |
| 실시예 D-20 | 화합물 A-20 | 4.9 | 8.2 |
| 실시예 D-21 | 화합물 A-21 | 5.0 | 7.8 |
| 실시예 D-22 | 화합물 A-22 | 4.7 | 8.4 |
| 실시예 D-23 | 화합물 A-23 | 5.3 | 5.2 |
| 실시예 D-24 | 화합물 A-24 | 5.3 | 5.5 |
| 실시예 D-25 | 화합물 A-25 | 4.5 | 9.3 |
| 실시예 D-26 | 화합물 A-26 | 4.8 | 8.4 |
| 실시예 D-27 | 화합물 A-27 | 5.0 | 8.6 |
| 실시예 D-28 | 화합물 A-28 | 4.4 | 9.5 |
| 실시예 D-29 | 화합물 A-29 | 4.9 | 7.6 |
| 실시예 D-30 | 화합물 A-30 | 4.8 | 7.2 |
| 실시예 D-31 | 화합물 B-1 | 4.4 | 9.1 |
| 실시예 D-32 | 화합물 B-2 | 4.8 | 8.2 |
| 실시예 D-33 | 화합물 B-3 | 5.0 | 7 |
| 실시예 D-34 | 화합물 B-4 | 4.4 | 9.3 |
| 실시예 D-35 | 화합물 B-5 | 5.0 | 8.8 |
| 실시예 D-36 | 화합물 B-6 | 5.2 | 6.2 |
| 실시예 D-37 | 화합물 B-7 | 4.7 | 7.3 |
| 실시예 D-38 | 화합물 B-8 | 5.3 | 5.5 |
| 실시예 D-39 | 화합물 B-9 | 5.1 | 7.3 |
| 실시예 D-40 | 화합물 B-10 | 5.0 | 7.8 |
| 실시예 D-41 | 화합물 B-11 | 4.4 | 8.4 |
| 실시예 D-42 | 화합물 B-12 | 4.9 | 5.2 |
| 실시예 D-43 | 화합물 B-13 | 4.8 | 5.5 |
| 실시예 D-44 | 화합물 B-14 | 4.4 | 9.3 |
| 실시예 D-45 | 화합물 B-15 | 4.8 | 8.4 |
| 실시예 D-46 | 화합물 B-16 | 5.0 | 8.6 |
| 실시예 D-47 | 화합물 B-17 | 4.4 | 9.5 |
| 실시예 D-48 | 화합물 B-18 | 5.0 | 7.6 |
| 실시예 D-49 | 화합물 B-19 | 5.0 | 7 |
| 실시예 D-50 | 화합물 B-20 | 4.4 | 9.3 |
| 실시예 D-51 | 화합물 B-21 | 5.0 | 8.8 |
| 실시예 D-52 | 화합물 C-1 | 5.2 | 6.2 |
| 실시예 D-53 | 화합물 C-2 | 4.7 | 7.3 |
| 실시예 D-54 | 화합물 C-3 | 5.3 | 5.5 |
| 실시예 D-55 | 화합물 C-4 | 5.1 | 7.3 |
| 실시예 D-56 | 화합물 C-5 | 5.0 | 7.8 |
| 실시예 D-57 | 화합물 C-6 | 4.4 | 8.4 |
| 실시예 D-58 | 화합물 C-7 | 4.9 | 5.2 |
| 실시예 D-59 | 화합물 C-8 | 4.8 | 5.5 |
| 실시예 D-60 | 화합물 C-9 | 4.4 | 9.3 |
| 실시예 D-61 | 화합물 C-10 | 4.8 | 8.4 |
| 실시예 D-62 | 화합물 C-11 | 5.0 | 8.6 |
| 실시예 D-63 | 화합물 C-12 | 4.4 | 9.5 |
| 실시예 D-64 | 화합물 C-13 | 5.0 | 7.6 |
| 실시예 D-65 | 화합물 C-14 | 5.2 | 7.2 |
| 실시예 D-66 | 화합물 C-15 | 4.7 | 7.8 |
| 실시예 D-67 | 화합물 C-16 | 4.7 | 7.3 |
| 실시예 D-68 | 화합물 C-17 | 5.3 | 5.5 |
| 실시예 D-69 | 화합물 C-18 | 5.1 | 7.3 |
| 실시예 D-70 | 화합물 C-19 | 5.0 | 7.8 |
| 실시예 D-71 | 화합물 C-20 | 4.4 | 8.4 |
| 실시예 D-72 | 화합물 C-21 | 4.9 | 5.2 |
| 실시예 D-73 | 화합물 D-01 | 4.3 | 9.2 |
| 실시예 D-74 | 화합물 D-02 | 4.5 | 7.1 |
| 실시예 D-75 | 화합물 D-03 | 4.6 | 8.3 |
| 실시예 D-76 | 화합물 D-04 | 4.2 | 9.6 |
| 실시예 D-77 | 화합물 D-05 | 4.7 | 6.5 |
| 실시예 D-78 | 화합물 D-06 | 4.9 | 7.1 |
| 실시예 D-79 | 화합물 D-07 | 4.5 | 8.6 |
| 실시예 D-80 | 화합물 D-08 | 4.7 | 7.5 |
| 실시예 D-81 | 화합물 D-09 | 4.9 | 7.6 |
| 실시예 D-82 | 화합물 D-10 | 4.6 | 8.6 |
| 실시예 D-83 | 화합물 D-11 | 5.2 | 7.1 |
| 실시예 D-84 | 화합물 D-12 | 5.3 | 5.6 |
| 실시예 D-85 | 화합물 D-13 | 4.5 | 9 |
| 실시예 D-86 | 화합물 D-14 | 4.8 | 8.2 |
| 실시예 D-87 | 화합물 D-15 | 4.7 | 8.2 |
| 실시예 D-88 | 화합물 D-16 | 4.6 | 9.3 |
| 실시예 D-89 | 화합물 D-17 | 5.3 | 5.3 |
| 실시예 D-90 | 화합물 D-18 | 5.2 | 5.9 |
| 실시예 D-91 | 화합물 D-19 | 4.7 | 8.7 |
| 실시예 D-92 | 화합물 D-20 | 4.9 | 8.2 |
| 실시예 D-93 | 화합물 D-21 | 5.0 | 7.8 |
| 실시예 D-94 | 화합물 D-22 | 4.7 | 8.4 |
| 실시예 D-95 | 화합물 D-23 | 5.3 | 5.2 |
| 실시예 D-96 | 화합물 D-24 | 5.3 | 5.5 |
| 실시예 D-97 | 화합물 D-25 | 4.5 | 9.3 |
| 실시예 D-98 | 화합물 D-26 | 4.8 | 8.4 |
| 실시예 D-99 | 화합물 D-27 | 5.0 | 8.6 |
| 실시예 D-100 | 화합물 D-28 | 4.4 | 9.5 |
| 실시예 D-101 | 화합물 D-29 | 4.9 | 7.6 |
| 실시예 D-102 | 화합물 D-30 | 4.8 | 7.2 |
| 실시예 D-103 | 화합물 E-1 | 4.4 | 9.1 |
| 실시예 D-104 | 화합물 E-2 | 4.8 | 8.2 |
| 실시예 D-105 | 화합물 E-3 | 5.0 | 7 |
| 실시예 D-106 | 화합물 E-4 | 4.4 | 9.3 |
| 실시예 D-107 | 화합물 E-5 | 5.0 | 8.8 |
| 실시예 D-108 | 화합물 E-6 | 5.2 | 6.2 |
| 실시예 D-109 | 화합물 E-7 | 4.7 | 7.3 |
| 실시예 D-110 | 화합물 E-8 | 5.3 | 5.5 |
| 실시예 D-111 | 화합물 E-9 | 5.1 | 7.3 |
| 실시예 D-112 | 화합물 E-10 | 5.0 | 7.8 |
| 실시예 D-113 | 화합물 E-11 | 4.4 | 8.4 |
| 실시예 D-114 | 화합물 E-12 | 4.9 | 5.2 |
| 실시예 D-115 | 화합물 E-13 | 4.8 | 5.5 |
| 실시예 D-116 | 화합물 E-14 | 4.4 | 9.3 |
| 실시예 D-117 | 화합물 E-15 | 4.8 | 8.4 |
| 실시예 D-118 | 화합물 E-16 | 5.0 | 8.6 |
| 실시예 D-119 | 화합물 E-17 | 4.4 | 9.5 |
| 실시예 D-120 | 화합물 E-18 | 5.0 | 7.6 |
| 실시예 D-121 | 화합물 E-19 | 5.0 | 7 |
| 실시예 D-122 | 화합물 E-20 | 4.4 | 9.3 |
| 실시예 D-123 | 화합물 E-21 | 5.0 | 8.8 |
| 실시예 D-124 | 화합물 E-22 | 5.2 | 6.2 |
| 실시예 D-125 | 화합물 E-23 | 4.7 | 7.3 |
| 실시예 D-126 | 화합물 E-24 | 5.3 | 5.5 |
| 실시예 D-127 | 화합물 E-25 | 5.1 | 7.3 |
| 실시예 D-128 | 화합물 E-26 | 5.0 | 7.8 |
| 실시예 D-129 | 화합물 E-27 | 4.4 | 8.4 |
| 실시예 D-130 | 화합물 F-1 | 4.9 | 5.2 |
| 실시예 D-131 | 화합물 F-2 | 4.8 | 5.5 |
| 실시예 D-132 | 화합물 F-3 | 4.4 | 9.3 |
| 실시예 D-133 | 화합물 F-4 | 4.8 | 8.4 |
| 실시예 D-134 | 화합물 F-5 | 5.0 | 8.6 |
| 실시예 D-135 | 화합물 F-6 | 4.4 | 9.5 |
| 실시예 D-136 | 화합물 F-7 | 5.0 | 7.6 |
| 실시예 D-137 | 화합물 F-8 | 5.2 | 7.2 |
| 실시예 D-138 | 화합물 F-9 | 4.7 | 7.8 |
| 실시예 D-139 | 화합물 F-10 | 4.7 | 7.3 |
| 실시예 D-140 | 화합물 F-11 | 5.3 | 5.5 |
| 실시예 D-141 | 화합물 F-12 | 5.1 | 7.3 |
| 실시예 D-142 | 화합물 F-13 | 5.0 | 7.8 |
| 실시예 D-143 | 화합물 F-14 | 4.4 | 8.4 |
| 실시예 D-144 | 화합물 F-15 | 4.9 | 5.2 |
| 실시예 D-145 | 화합물 F-16 | 4.3 | 9.2 |
| 실시예 D-146 | 화합물 F-17 | 4.5 | 7.1 |
| 실시예 D-147 | 화합물 F-18 | 4.6 | 8.3 |
| 실시예 D-148 | 화합물 F-19 | 4.2 | 9.6 |
| 실시예 D-149 | 화합물 F-20 | 4.7 | 6.5 |
| 실시예 D-150 | 화합물 F-21 | 4.9 | 7.1 |
| 실시예 D-151 | 화합물 F-22 | 4.5 | 8.6 |
| 실시예 D-152 | 화합물 F-23 | 4.7 | 7.5 |
| 실시예 D-153 | 화합물 F-24 | 4.9 | 7.6 |
| 실시예 D-154 | 화합물 F-25 | 4.6 | 8.6 |
| 실시예 D-155 | 화합물 F-26 | 5.2 | 7.1 |
| 실시예 D-156 | 화합물 F-27 | 5.3 | 5.6 |
| 실시예 D-157 | 화합물 F-28 | 4.5 | 9 |
| 실시예 D-158 | 화합물 F-29 | 4.8 | 8.2 |
| 실시예 D-159 | 화합물 F-30 | 4.7 | 8.2 |
| 실시예 D-160 | 화합물 G-1 | 4.6 | 9.3 |
| 실시예 D-161 | 화합물 G-2 | 5.3 | 5.3 |
| 실시예 D-162 | 화합물 G-3 | 5.2 | 5.9 |
| 실시예 D-163 | 화합물 G-4 | 4.7 | 8.7 |
| 실시예 D-164 | 화합물 G-5 | 4.9 | 8.2 |
| 실시예 D-165 | 화합물 G-6 | 5.0 | 7.8 |
| 실시예 D-166 | 화합물 G-7 | 4.7 | 8.4 |
| 실시예 D-167 | 화합물 G-8 | 5.3 | 5.2 |
| 실시예 D-168 | 화합물 G-9 | 5.3 | 5.5 |
| 실시예 D-169 | 화합물 G-10 | 4.5 | 9.3 |
| 실시예 D-170 | 화합물 G-11 | 4.8 | 8.4 |
| 실시예 D-171 | 화합물 G-12 | 5.0 | 8.6 |
| 실시예 D-172 | 화합물 G-13 | 4.4 | 9.5 |
| 실시예 D-173 | 화합물 G-14 | 4.9 | 7.6 |
| 실시예 D-174 | 화합물 G-15 | 4.8 | 7.2 |
| 실시예 D-175 | 화합물 G-16 | 4.4 | 9.1 |
| 실시예 D-176 | 화합물 G-17 | 4.8 | 8.2 |
| 실시예 D-177 | 화합물 G-18 | 5.0 | 7 |
| 실시예 D-178 | 화합물 G-19 | 4.4 | 9.3 |
| 실시예 D-179 | 화합물 G-20 | 5.0 | 8.8 |
| 실시예 D-180 | 화합물 G-21 | 5.2 | 6.2 |
| 실시예 D-181 | 화합물 G-22 | 4.7 | 7.3 |
| 실시예 D-182 | 화합물 G-23 | 5.3 | 5.5 |
| 실시예 D-183 | 화합물 G-24 | 5.1 | 7.3 |
| 실시예 D-184 | 화합물 G-25 | 5.0 | 7.8 |
| 실시예 D-185 | 화합물 G-26 | 4.4 | 8.4 |
| 실시예 D-186 | 화합물 G-27 | 4.9 | 5.2 |
| 실시예 D-187 | 화합물 H-1 | 4.8 | 5.5 |
| 실시예 D-188 | 화합물 H-2 | 4.4 | 9.3 |
| 실시예 D-189 | 화합물 H-3 | 4.8 | 8.4 |
| 실시예 D-190 | 화합물 H-4 | 5.0 | 8.6 |
| 실시예 D-191 | 화합물 H-5 | 4.4 | 9.5 |
| 실시예 D-192 | 화합물 H-6 | 5.0 | 7.6 |
| 실시예 D-193 | 화합물 H-7 | 5.0 | 7 |
| 실시예 D-194 | 화합물 H-8 | 4.4 | 9.3 |
| 실시예 D-195 | 화합물 H-9 | 5.0 | 8.8 |
| 실시예 D-196 | 화합물 H-10 | 5.2 | 6.2 |
| 실시예 D-197 | 화합물 H-11 | 4.7 | 7.3 |
| 실시예 D-198 | 화합물 H-12 | 5.3 | 5.5 |
| 실시예 D-199 | 화합물 H-13 | 5.1 | 7.3 |
| 실시예 D-200 | 화합물 H-14 | 5.0 | 7.8 |
| 실시예 D-201 | 화합물 H-15 | 4.4 | 8.4 |
| 실시예 D-202 | 화합물 H-16 | 4.9 | 5.2 |
| 실시예 D-203 | 화합물 H-17 | 4.8 | 5.5 |
| 실시예 D-204 | 화합물 H-18 | 4.4 | 9.3 |
| 실시예 D-205 | 화합물 H-19 | 4.8 | 8.4 |
| 실시예 D-206 | 화합물 H-20 | 5.0 | 8.6 |
| 실시예 D-207 | 화합물 H-21 | 4.4 | 9.5 |
| 실시예 D-208 | 화합물 H-22 | 5.0 | 7.6 |
| 실시예 D-209 | 화합물 H-23 | 5.2 | 7.2 |
| 실시예 D-210 | 화합물 H-24 | 4.7 | 7.8 |
| 실시예 D-211 | 화합물 I-1 | 4.7 | 7.3 |
| 실시예 D-212 | 화합물 I-2 | 5.3 | 5.5 |
| 실시예 D-213 | 화합물 I-3 | 5.1 | 7.3 |
| 실시예 D-214 | 화합물 I-4 | 5.0 | 7.8 |
| 실시예 D-215 | 화합물 I-5 | 4.4 | 8.4 |
| 실시예 D-216 | 화합물 I-6 | 4.9 | 5.2 |
| 실시예 D-217 | 화합물 I-7 | 4.3 | 9.2 |
| 실시예 D-218 | 화합물 I-8 | 4.5 | 7.1 |
| 실시예 D-219 | 화합물 I-9 | 4.6 | 8.3 |
| 실시예 D-220 | 화합물 I-10 | 4.2 | 9.6 |
| 실시예 D-221 | 화합물 I-11 | 4.7 | 6.5 |
| 실시예 D-222 | 화합물 I-12 | 4.9 | 7.1 |
| 실시예 D-223 | 화합물 I-13 | 4.5 | 8.6 |
| 실시예 D-224 | 화합물 I-14 | 4.7 | 7.5 |
| 실시예 D-225 | 화합물 I-15 | 4.9 | 7.6 |
| 실시예 D-226 | 화합물 I-16 | 4.6 | 8.6 |
| 실시예 D-227 | 화합물 I-17 | 5.2 | 7.1 |
| 실시예 D-228 | 화합물 I-18 | 5.3 | 5.6 |
| 실시예 D-229 | 화합물 I-19 | 4.5 | 9 |
| 실시예 D-230 | 화합물 I-20 | 4.8 | 8.2 |
| 실시예 D-231 | 화합물 I-21 | 4.7 | 8.2 |
| 실시예 D-232 | 화합물 I-22 | 4.6 | 9.3 |
| 실시예 D-233 | 화합물 I-23 | 5.3 | 5.3 |
| 실시예 D-234 | 화합물 I-24 | 5.2 | 5.9 |
| 실시예 D-235 | 화합물 J-1 | 4.7 | 8.7 |
| 실시예 D-236 | 화합물 J-2 | 4.9 | 8.2 |
| 실시예 D-237 | 화합물 J-3 | 5.0 | 7.8 |
| 실시예 D-238 | 화합물 J-4 | 4.7 | 8.4 |
| 실시예 D-239 | 화합물 J-5 | 5.3 | 5.2 |
| 실시예 D-240 | 화합물 J-6 | 5.3 | 5.5 |
| 실시예 D-241 | 화합물 J-7 | 4.5 | 9.3 |
| 실시예 D-242 | 화합물 J-8 | 4.8 | 8.4 |
| 실시예 D-243 | 화합물 J-9 | 5.0 | 8.6 |
| 실시예 D-244 | 화합물 J-10 | 4.4 | 9.5 |
| 실시예 D-245 | 화합물 J-11 | 4.9 | 7.6 |
| 실시예 D-246 | 화합물 J-12 | 4.8 | 7.2 |
| 실시예 D-247 | 화합물 J-13 | 4.4 | 9.1 |
| 실시예 D-248 | 화합물 J-14 | 4.8 | 8.2 |
| 실시예 D-249 | 화합물 J-15 | 5.0 | 7 |
| 실시예 D-250 | 화합물 J-16 | 4.4 | 9.3 |
| 실시예 D-251 | 화합물 J-17 | 5.0 | 8.8 |
| 실시예 D-252 | 화합물 J-18 | 5.2 | 6.2 |
| 실시예 D-253 | 화합물 J-19 | 4.7 | 7.3 |
| 실시예 D-254 | 화합물 J-20 | 5.3 | 5.5 |
| 실시예 D-255 | 화합물 J-21 | 5.1 | 7.3 |
| 실시예 D-256 | 화합물 J-22 | 5.0 | 7.8 |
| 실시예 D-257 | 화합물 J-23 | 4.4 | 8.4 |
| 실시예 D-258 | 화합물 J-24 | 4.9 | 5.2 |
| 실시예 D-259 | 화합물 K-1 | 4.8 | 5.5 |
| 실시예 D-260 | 화합물 K-2 | 4.4 | 9.3 |
| 실시예 D-261 | 화합물 K-3 | 4.8 | 8.4 |
| 실시예 D-262 | 화합물 K-4 | 5.0 | 8.6 |
| 실시예 D-263 | 화합물 K-5 | 4.4 | 9.5 |
| 실시예 D-264 | 화합물 K-6 | 5.0 | 7.6 |
| 실시예 D-265 | 화합물 K-7 | 5.0 | 7 |
| 실시예 D-266 | 화합물 K-8 | 4.4 | 9.3 |
| 실시예 D-267 | 화합물 K-9 | 5.0 | 8.8 |
| 실시예 D-268 | 화합물 K-10 | 5.2 | 6.2 |
| 실시예 D-269 | 화합물 K-11 | 4.7 | 7.3 |
| 실시예 D-270 | 화합물 K-12 | 5.3 | 5.5 |
| 실시예 D-271 | 화합물 K-13 | 5.1 | 7.3 |
| 실시예 D-272 | 화합물 K-14 | 5.0 | 7.8 |
| 실시예 D-273 | 화합물 K-15 | 4.4 | 8.4 |
| 실시예 D-274 | 화합물 K-16 | 4.9 | 5.2 |
| 실시예 D-275 | 화합물 K-17 | 4.8 | 5.5 |
| 실시예 D-276 | 화합물 K-18 | 4.4 | 9.3 |
| 실시예 D-277 | 화합물 K-19 | 4.8 | 8.4 |
| 실시예 D-278 | 화합물 K-20 | 5.0 | 8.6 |
| 실시예 D-279 | 화합물 K-21 | 4.4 | 9.5 |
| 실시예 D-280 | 화합물 K-22 | 5.0 | 7.6 |
| 실시예 D-281 | 화합물 K-23 | 5.2 | 7.2 |
| 실시예 D-282 | 화합물 K-24 | 4.7 | 7.8 |
| 실시예 D-283 | 화합물 L-1 | 4.7 | 7.3 |
| 실시예 D-284 | 화합물 L-2 | 5.3 | 5.5 |
| 실시예 D-285 | 화합물 L-3 | 5.1 | 7.3 |
| 실시예 D-286 | 화합물 L-4 | 5.0 | 7.8 |
| 실시예 D-287 | 화합물 L-5 | 4.4 | 8.4 |
| 실시예 D-288 | 화합물 L-6 | 4.9 | 5.2 |
| 실시예 D-289 | 화합물 L-7 | 5.2 | 6.2 |
| 실시예 D-290 | 화합물 L-8 | 4.7 | 7.3 |
| 실시예 D-291 | 화합물 L-9 | 5.3 | 5.5 |
| 실시예 D-292 | 화합물 L-10 | 5.1 | 7.3 |
| 실시예 D-293 | 화합물 L-11 | 5.0 | 7.8 |
| 실시예 D-294 | 화합물 L-12 | 4.4 | 8.4 |
| 실시예 D-295 | 화합물 L-13 | 4.9 | 5.2 |
| 실시예 D-296 | 화합물 L-14 | 4.8 | 5.5 |
| 실시예 D-297 | 화합물 L-15 | 4.4 | 9.3 |
| 실시예 D-298 | 화합물 L-16 | 4.8 | 8.4 |
| 실시예 D-299 | 화합물 L-17 | 5.0 | 8.6 |
| 실시예 D-300 | 화합물 L-18 | 4.4 | 9.5 |
| 실시예 D-301 | 화합물 L-19 | 5.0 | 7.6 |
| 실시예 D-302 | 화합물 L-20 | 5.0 | 7 |
| 실시예 D-303 | 화합물 L-21 | 4.4 | 9.3 |
| 실시예 D-304 | 화합물 L-22 | 5.0 | 8.8 |
| 실시예 D-305 | 화합물 L-23 | 5.2 | 6.2 |
| 실시예 D-306 | 화합물 L-24 | 4.7 | 7.3 |
| 실시예 D-307 | 화합물 L-1 | 5.3 | 5.5 |
| 실시예 D-308 | 화합물 L-2 | 5.1 | 7.3 |
| 실시예 D-309 | 화합물 L-3 | 5.0 | 7.8 |
| 실시예 D-310 | 화합물 L-4 | 4.4 | 8.4 |
| 실시예 D-311 | 화합물 L-5 | 4.9 | 5.2 |
| 실시예 D-312 | 화합물 L-6 | 4.8 | 5.5 |
| 실시예 D-313 | 화합물 L-7 | 4.4 | 9.3 |
| 실시예 D-314 | 화합물 L-8 | 4.8 | 8.4 |
| 실시예 D-315 | 화합물 L-9 | 5.0 | 8.6 |
| 실시예 D-316 | 화합물 L-10 | 4.4 | 9.5 |
| 실시예 D-317 | 화합물 L-11 | 5.0 | 7.6 |
| 실시예 D-318 | 화합물 L-12 | 5.2 | 7.2 |
| 실시예 D-319 | 화합물 L-13 | 4.7 | 7.8 |
| 실시예 D-320 | 화합물 L-14 | 5.2 | 6.2 |
| 실시예 D-321 | 화합물 L-15 | 4.7 | 7.3 |
| 실시예 D-322 | 화합물 L-16 | 5.3 | 5.5 |
| 실시예 D-323 | 화합물 L-17 | 5.1 | 7.3 |
| 실시예 D-324 | 화합물 L-18 | 5.0 | 7.8 |
| 실시예 D-325 | 화합물 L-19 | 4.4 | 8.4 |
| 실시예 D-326 | 화합물 L-20 | 4.9 | 5.2 |
| 실시예 D-327 | 화합물 L-21 | 4.8 | 5.5 |
| 실시예 D-328 | 화합물 L-22 | 4.4 | 9.3 |
| 실시예 D-329 | 화합물 L-23 | 4.8 | 8.4 |
| 실시예 D-330 | 화합물 L-24 | 5.0 | 8.6 |
| 비교예 4 | - | 5.6 | 4.8 |
상기 표 4 에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광 재료로 사용한 청색 유기 전계 발광 소자(실시예 D-1 내지 D-330 에서 각각 제조된 청색 유기 전계 발광 소자)는, 종래의 청색 유기 전계 발광 소자(비교예 4의 유기 전계 발광 소자)에 비해 전류효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속하는 것은 당연하다.
본 발명은 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 내열성, 전자 저지능 및 정공 수송능 등이 우수한 아릴아민계 화합물 및 상기 화합물을 유기물층의 재료로서 포함하여 낮은 구동 전압과, 우수한 발광 효율 및 향상된 수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
Claims (12)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:[화학식 1]
상기 화학식 1에서,Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 하기 화학식 2로 표시되는 치환기이고;Ar3는 하기 화학식 3으로 표시되는 치환기이며;[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 1 내지 화학식 3에서,*는 결합이 이루어지는 부분이고;X1은 O, S, N(R6) 및 C(R7)(R8)로 구성된 군에서 선택되며;R4 내지 R8 중 적어도 하나는 L1 또는 L2와 결합을 형성하며;R1 내지 R3와, L1 또는 L2와 결합을 형성하지 않은 R6 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며;a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며;L1 또는 L2와 결합을 형성하지 않은 R4 및 R5는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 상기 R4 및 R5는 서로 결합하여 축합고리를 형성할 수 있으며, 상기 R4 및 R5 각각이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 상기 Ar4 및 Ar5가 서로 결합을 형성하며;L1 내지 L3는 각각 독립적으로 단일결합, C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되며;상기 R1 내지 R8, Ar4 내지 Ar5의 아릴기, 헤테로아릴기 및 아릴아민기와, R1 내지 R8의 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기 및 모노 또는 디아릴포스피닐기와, L1 내지 L3의 아릴렌기, 헤테로아릴렌기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기,C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하다. - 제1항에 있어서,상기 L1 내지 L3는 각각 독립적으로 단일결합, 페닐렌기, 비페닐렌기, 플루오레닐기 및 피리디닐기로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서,Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 C6~C18의 아릴기 또는 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴기인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서,X1은 O 또는 S이고, R4 및 R5 중 적어도 하나는 L1 또는 L2와 결합을 형성하는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서,X1은 N(R6)이고, R4 내지 R6 중 적어도 하나는 L1 또는 L2와 결합을 형성하는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서,X1은 C(R7)(R8)이고, R4 내지 R5 및 R7 내지 R8 중 적어도 하나는 L1 또는 L2와 결합을 형성하는 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제1항에 있어서,X1은 C(R7)(R8)이고, R7 및 R8은 각각 독립적으로 메틸기 또는 페닐기이거나, 상기 R7 및 R8이 서로 결합하여 하기 화학식 7로 표시되는 치환기를 형성하는 것을 특징으로 하는 화합물:[화학식 7]
상기 화학식 7에서, *는 결합이 이루어지는 부분이다. - 제1항에 있어서,Ar4 및 Ar5 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 치환기인 것을 특징으로 하는 화합물:[화학식 2]
상기 화학식 2에서,*, X1, R4 내지 R5 및 a 내지 b는 제1항에서 정의된 바와 같다. - 제 1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4 내지 화학식 6 중 어느 하나로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 화합물:[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 4 내지 화학식 6에 있어서,X2는 O, S, N(R6) 및 C(R7)(R8)로 구성된 군에서 선택되고;m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이며;p 및 q는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며;R9 및 R10은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합고리를 형성할 수 있으며, 상기 R9 및 R10 각각이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;상기 R9 및 R10의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있으며,X1, L1 내지 L3, R1 내지 R8, Ar4, Ar5, a 및 b는 각각 제1항에서 정의된 바와 같다. - 제1항에 있어서,상기 화합물은 아래의 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
- (i) 양극, (ii) 음극 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
- 제11항에 있어서,상기 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 수송층, 전자 저지층 및 발광 보조층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
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Ref document number: 15873665 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A2 |
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| NENP | Non-entry into the national phase |
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| 32PN | Ep: public notification in the ep bulletin as address of the adressee cannot be established |
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| 122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
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