WO2016010136A1 - 有機発光素子 - Google Patents

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WO2016010136A1
WO2016010136A1 PCT/JP2015/070510 JP2015070510W WO2016010136A1 WO 2016010136 A1 WO2016010136 A1 WO 2016010136A1 JP 2015070510 W JP2015070510 W JP 2015070510W WO 2016010136 A1 WO2016010136 A1 WO 2016010136A1
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organic light
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organic
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一 中野谷
太郎 古川
安達　千波矢
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国立大学法人九州大学
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    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure

Definitions

  • the present invention relates to an organic light emitting device having high luminous efficiency.
  • organic light-emitting devices organic semiconductor lasers
  • ASE spontaneous emission amplified light
  • Patent Document 1 describes BSB-CN (1,4-dini-trile-2,5-bis (4- (bis (4-methoxyphenyl) amino) styryl) benzene) and Ace-CBP (bis (4- An organic semiconductor laser having a co-deposited film of carbazoylphenyl) acetylene) as an active layer is disclosed.
  • BSB-CN is a fluorescent material
  • Ace-CBP functions as a host material. This document describes that ASE oscillation was observed from this organic semiconductor thin film.
  • Patent Document 2 discloses an organic semiconductor laser having an organic layer containing an organic host compound, an organic light emitting compound, and an organic dopant compound, and the excitation triplet energy of the organic dopant compound is the excitation triplet of the organic host compound and the organic light emitting compound. It is specified that the excited singlet energy of the organic light emitting material is lower than the excited singlet energy of the organic host compound.
  • the organic dopant compound functions as a “triplet manager” that traps triplet excitons generated in the organic layer, thereby suppressing the accumulation of triplet excitons. It is described that deactivation of singlet excitons can be suppressed.
  • the organic semiconductor lasers described in Patent Documents 1 and 2 cannot sufficiently increase the light emission efficiency for the following reasons. That is, in an active layer (light emitting layer) made of a fluorescent material that emits ASE and a host material, when energy is applied from the outside, the host material mainly absorbs the energy and transitions to an excited singlet state. Term energy is transferred to the fluorescent material. The fluorescent material that has received energy and transitioned to the excited singlet state then returns to the ground state while emitting ASE. On the other hand, triplet excitons are also generated in the light emitting layer due to intersystem crossing from the excited singlet state.
  • the organic semiconductor laser described in Patent Document 2 uses an organic dopant compound that captures triplet excitons, it has an adverse effect due to the accumulation of triplet excitons that occurs in a two-component system of a fluorescent material and a host material. Can be reduced.
  • the triplet exciton trapped in the organic dopant compound does not contribute to the ASE radiation, so that the excited triplet energy is eventually wasted, and in principle the emission efficiency can be made 100%.
  • the formation probability is statistically 25% for singlet excitons and 75% for triplet excitons. The loss of not using the excited triplet energy is a large percentage.
  • Patent Document 1 describes an active layer made of BSB-CN as a fluorescent material and Ace-CBP as a host material
  • Patent Document 2 describes an organic host compound and an organic light-emitting compound as well as a triplet.
  • An organic layer composed of an organic dopant compound that traps excitons is described.
  • the present inventors have further studied the light emission characteristics of an organic light emitting device including a host material, a delayed fluorescent material, and a light emitting material, and further aimed to provide an organic light emitting device having high light emission efficiency.
  • the host material with use of the delayed fluorescent material and light emitting material, by defining the relationship between the lowest excited singlet energy level E S1 between the materials, the organic light emitting element It has been found that both the excited singlet energy and the excited triplet energy generated inside can be efficiently contributed to light emission, and an organic light emitting device having high light emission efficiency can be provided. Based on these findings, the present inventors have provided the following present invention as means for solving the above problems.
  • An organic light emitting device comprising a host material, a delayed fluorescent material, and a light emitting material satisfying the following formula (1).
  • the delayed fluorescent material an organic light-emitting device according to a difference Delta] E st in energy between the lowest excited triplet state of lowest excited singlet state and 77K are equal to or less than 0.3 eV [1] .
  • the delayed fluorescent material an organic light-emitting device according to [1], wherein the difference Delta] E st in energy between the lowest excited triplet state of lowest excited singlet state and 77K is less than 0.08eV .
  • the delayed fluorescent material has any one of [1] to [3], wherein a rate constant k RISC from the lowest excited triplet state to the lowest excited singlet state is 10 5 / s or more.
  • the organic light emitting device according to item.
  • the light emitting material emits fluorescence when returning from the lowest excited singlet energy level to the ground energy level, [1] to [4], Organic light emitting device.
  • the organic light-emitting device according to any one of [1] to [5], wherein the light-emitting material emits spontaneous emission amplified light.
  • the organic light-emitting element according to any one of [1] to [6], wherein the content of the delayed fluorescent material is smaller than the content of the host material.
  • the organic light-emitting device according to any one of [1] to [7], wherein the light-emitting material contains two or more compounds.
  • the organic light-emitting device which includes a light-emitting layer including a host material, a delayed fluorescent material, and a light-emitting material that satisfy the formula (1).
  • the organic light-emitting device of the present invention includes a host material, a delayed fluorescent material, and a light-emitting material, and has a very high light emission efficiency because the relationship between the lowest excited singlet energy levels between the materials is defined.
  • the luminescent material is an organic laser dye that emits ASE
  • the threshold energy or threshold current density required for the emission of the ASE can be reduced, and an organic semiconductor laser excellent in ASE characteristics can be obtained. Can be realized.
  • FIG. 2 is an emission spectrum of the photoexcited organic light emitting device produced in Example 1. It is a graph which shows the relationship between the excitation energy and the half value width FWHM of the light emission peak of the photoexcitation organic light emitting element produced in Example 1 and Comparative Example 1.
  • 3 is a graph showing a relationship between excitation energy and emission peak intensity of the photoexcited organic light emitting device of Example 1.
  • 6 is a graph showing the relationship between excitation energy and emission peak intensity of the photoexcited organic light emitting device of Comparative Example 1.
  • 4 is an emission spectrum of a photoexcited organic light emitting device of Comparative Example 2.
  • 6 is a graph showing a relationship between excitation energy and emission peak intensity of a photoexcited organic light emitting device of Comparative Example 2.
  • 2 is an emission spectrum of carrier injection type organic light emitting devices of Example 2 and Comparative Example 3.
  • 6 is a graph showing voltage-current density characteristics of carrier injection type organic light emitting devices of Example 2 and Comparative Example 3.
  • 6 is a graph showing current density-external quantum efficiency characteristics of carrier injection type organic light emitting devices of Example 1 and Comparative Example 3.
  • a numerical range represented by using “to” means a range including numerical values described before and after “to” as a lower limit value and an upper limit value.
  • the isotope species of the hydrogen atom present in the molecule of the compound used in the present invention is not particularly limited. For example, all the hydrogen atoms in the molecule may be 1 H, or a part or all of the hydrogen atoms are 2 H. (Deuterium D) may be used.
  • the organic light emitting device of the present invention includes a host material, a delayed fluorescent material, and a light emitting material that satisfy the following formula (1).
  • E S1 (H)> E S1 (F)> E S1 (D) E S1 (H) represents the lowest excited singlet energy level of the host material
  • E S1 (F) represents the lowest excited singlet energy level of the delayed fluorescent material
  • E S1 (D) represents light emission. Represents the lowest excited singlet energy level of a material.
  • the “delayed fluorescent material” in the present invention can cross back to the excited singlet state after transitioning to the excited triplet state, and emits fluorescence when returning from the excited singlet state to the ground state.
  • Such an organic light emitting device includes a host material, a delayed fluorescent material, and a light emitting material, and the minimum excited singlet energy levels E S1 (H), E S1 (F), and E S1 (D) of each material are as described above.
  • filling Formula (1) the energy provided from the outside is converted into light efficiently, and high luminous efficiency can be obtained. This is thought to be due to the following reasons.
  • FIG. 1 shows an estimated energy transfer mechanism of the organic light-emitting device of the present invention.
  • FIG. 1 schematically shows an estimated energy transfer mechanism, and the transfer path of the lowest excited singlet energy level E S1 and excitons of each material is not limited to this. As shown in FIG.
  • the host material mainly absorbs energy and transitions from the ground state to the excited singlet state.
  • the excited singlet of the host material since the lowest excited singlet energy levels E S1 (H), E S1 (F), and E S1 (D) of the material satisfy the above formula (1), the excited singlet of the host material
  • the term energy is transferred to the delayed fluorescent material and the light emitting material by a Forster mechanism (FRET) or the like, and the excited singlet energy of the delayed fluorescent material is transferred to the light emitting material.
  • FRET Forster mechanism
  • an excited triplet state also occurs due to an intersystem crossing from the excited singlet state to the excited triplet state, but since the delayed fluorescent material is included, the triplet excited state is singlet in the delayed fluorescent material.
  • the excited state intersects with the inverse term, and the energy of the excited singlet state generated by the inverse term crossing also moves to the light emitting material. For this reason, the excited triplet energy indirectly contributes to light emission, and the light emission efficiency can be drastically improved as compared with the configuration not including the delayed fluorescent material.
  • carriers are injected into an organic light emitting element to emit light, singlet excitons and triplet excitons are formed at a ratio of 1: 3 by carrier injection.
  • the energy of the triplet exciton indirectly contributes to light emission via the reverse intersystem crossing in. For this reason, the energy of triplet excitons formed at a rate of 75% can be efficiently used for light emission, and a much higher light emission efficiency can be obtained as compared with a configuration not including a delayed fluorescent material.
  • light emission is mainly caused by the light emitting material, but part of the light emission may be light emission from the host material and the delayed fluorescent material.
  • the light emission includes fluorescent light emission, delayed fluorescent light emission, and spontaneous emission amplified light (ASE).
  • the organic light emitting device of the present invention satisfies the above formula (1), the types and combinations of the host material, the delayed fluorescent material, and the light emitting material are not particularly limited.
  • the present invention will be described more specifically with reference to preferred specific examples. However, the scope of the present invention should not be construed as being limited by the description based on the following specific examples.
  • the delayed fluorescent material is not particularly limited, but is preferably a thermally activated delayed fluorescent material that crosses from the excited singlet state to the excited triplet state by back-crossing by absorption of thermal energy. Thermally activated delayed fluorescent material absorbs the heat generated by the device and crosses the reverse triplet from the excited triplet state to the excited singlet relatively easily and efficiently contributes to the emission of the excited triplet energy. Can do.
  • Delayed fluorescent material is preferably energy difference Delta] E st at the lowest excited triplet state energy and 77K in the lowest excited singlet state is less than 0.3 eV, more preferably less 0.2 eV, 0 More preferably, it is 0.1 eV or less, and even more preferably 0.08 eV or less.
  • the crossing between the reverse triplets from the excited triplet state to the excited singlet state occurs relatively easily, and the excited triplet energy can efficiently contribute to light emission. .
  • the delayed fluorescent material preferably has a rate constant k RISC of cross-reverse crossing from the lowest excited triplet state to the lowest excited singlet state, preferably 10 3 / s or more, and more preferably 10 4 / s or more. More preferably, it is more preferably 10 5 / s or more.
  • k RISC rate constant k RISC
  • the delayed fluorescent material is not particularly limited as long as it can emit delayed fluorescence.
  • Preferred examples of the delayed fluorescent material include compounds represented by the following general formula.
  • the entire specification of the publication including the description of paragraphs 0008 to 0048 and 0095 to 0133 of WO2013 / 154064 is cited herein as a part of this specification.
  • at least one of R 1 ⁇ R 5 represents a cyano group
  • at least one of R 1 ⁇ R 5 represents a group represented by the following general formula (111)
  • the remaining R 1 to R 5 each represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 21 to R 28 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • ⁇ A> R 25 and R 26 together form a single bond.
  • ⁇ B> R 27 and R 28 together represent an atomic group necessary for forming a substituted or unsubstituted benzene ring.
  • R 1 to R 5 is preferably a group represented by any one of the following general formulas (112) to (115).
  • R 31 to R 38 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 41 to R 46 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 51 to R 62 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 71 to R 80 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • Preferred examples of the delayed fluorescent material include the following compounds.
  • 0 to 1 of R 1 to R 5 are cyano groups
  • 1 to 5 of R 1 to R 5 are groups represented by the following general formula (132)
  • the rest R 1 to R 5 are a hydrogen atom or a substituent other than those described above.
  • R 11 to R 20 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , R 13 and R 14 , R 14 and R 15 , R 15 and R 16 , R 16 and R 17 , R 17 and R 18 , R 18 and R 19 , R 19 And R 20 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • L 12 represents a substituted or unsubstituted arylene group or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.
  • R 21 to R 24 , R 27 to R 38 , R 41 to R 48 , R 51 to R 58 , R 61 to R 65 , R 71 to R 79 , R 81 R 90 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • L 13 to L 18 each independently represents a substituted or unsubstituted arylene group or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.
  • [3] The compound according to [1] or [2], wherein R 3 in the general formula (131) is a cyano group.
  • [4] The compound according to any one of [1] to [3], wherein R 1 and R 4 in the general formula (131) are a group represented by the general formula (132).
  • [5] The compound according to any one of [1] to [4], wherein L 12 in the general formula (132) is a phenylene group.
  • Preferred examples of the delayed fluorescent material include compounds represented by the following general formula.
  • the entire specification of the publication including the descriptions of paragraphs 0007 to 0047 and 0073 to 0085 of WO2013 / 011954, is cited herein as a part of the specification of the present application.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 17 are each independently a hydrogen atom or an electron-donating group, One represents an electron donating group.
  • R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 and R 16 are each independently a hydrogen atom or an electron withdrawing group having no unshared electron pair at the ⁇ -position.
  • Z is a single bond, at least one of R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 and R 16 does not have an unshared electron pair at the ⁇ -position. It is a group. ]
  • D1 to D3 represent aryl groups substituted with the following electron donating groups
  • A1 to A5 represent the following electron withdrawing groups
  • H represents a hydrogen atom
  • Ph represents a phenyl group.
  • Preferred examples of the delayed fluorescent material include compounds represented by the following general formula.
  • the entire specification of the publication including the descriptions of paragraphs 0007 to 0033 and 0059 to 0066 of WO 2013/011955 is cited herein as a part of the specification of the present application.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each independently a hydrogen atom or an electron-donating group, and at least one of Represents an electron donating group.
  • R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 and R 16 are each independently a hydrogen atom or an electron withdrawing group, and at least one represents an electron withdrawing group.
  • D1 to D10 represent unsubstituted electron donating groups having the following skeleton.
  • Preferred examples of the delayed fluorescent material include compounds represented by the following general formula.
  • the entire specification of the publication including the descriptions of paragraphs 0008 to 0071 and 0118 to 0133 of WO2013 / 081088 is cited herein as a part of the specification of the present application.
  • any one of Y 1 , Y 2 and Y 3 represents a nitrogen atom and the remaining one represents a methine group, or all of Y 1 , Y 2 and Y 3 represent a nitrogen atom.
  • Z 1 and Z 2 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 1 to R 8 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R 1 to R 8 represents a substituted or unsubstituted diarylamino group or a substituted or unsubstituted carbazolyl group.
  • the compound represented by the general formula (161) includes at least two carbazole structures in the molecule.
  • Preferred examples of the delayed fluorescent material include compounds represented by the following general formula. Further, the entire specification of the publication including paragraphs 0009 to 0046 and 0093 to 0134 of JP2013-256490A is cited herein as a part of the specification of the present application.
  • Ar 1 to Ar 3 each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group, and at least one represents an aryl group substituted with a group represented by the following general formula (172) .
  • R 1 to R 8 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • Z represents O, S, O ⁇ C or Ar 4 —N
  • Ar 4 represents a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 may be bonded to each other to form a cyclic structure. Good. ]
  • Preferred examples of the delayed fluorescent material include compounds represented by the following general formula.
  • the entire specification of the gazette including paragraphs 0008 to 0020 and 0038 to 0040 of JP 2013-116975 A is cited herein as a part of the specification of the present application.
  • R 1 , R 2 , R 4 to R 8 , R 11 , R 12 and R 14 to R 18 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • Preferred examples of the delayed fluorescent material include the following compounds.
  • a compound represented by the following general formula (191) Ar 1 represents a substituted or unsubstituted arylene group, and Ar 2 and Ar 3 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 1 to R 8 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R 1 to R 8 is a substituted or unsubstituted diarylamino group.
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 may be bonded to each other to form a cyclic structure. Good.
  • R 1 to R 8 and R 11 to R 24 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R 1 to R 8 is a substituted or unsubstituted diarylamino group It is.
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 , R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , R 13 And R 14 , R 14 and R 15 , R 16 and R 17 , R 17 and R 18 , R 18 and R 19 , R 19 and R 20 , R 21 and R 22 , R 23 and R 24 are bonded to each other.
  • a ring structure may be formed.
  • At least one of R 1 to R 4 in the general formula (192) is a substituted or unsubstituted diarylamino group, and at least one of R 5 to R 8 is a substituted or unsubstituted diarylamino group [7] The compound according to [7]. [9] The compound according to [8], wherein R 3 and R 6 in the general formula (192) are substituted or unsubstituted diarylamino groups.
  • Preferred examples of the delayed fluorescent material include compounds represented by the following general formula.
  • the entire specification of the publication including the descriptions of paragraphs 0007 to 0032 and 0079 to 0084 of WO 2013/133359 is cited herein as a part of the specification of the present application.
  • Z 1 , Z 2 and Z 3 each independently represent a substituent.
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , Ar 5 and Ar 6 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group.
  • Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 , Ar 5, and Ar 6 are all the same, and are collectively referred to as Ar.
  • R 1 to R 10 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R 1 to R 10 is a substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted A substituted diarylamino group, or a substituted or unsubstituted 9-carbazolyl group.
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 , R 8 and R 9 , R 9 And R 10 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • Preferred examples of the delayed fluorescent material include compounds represented by the following general formula.
  • the entire specification of the gazette including the descriptions in paragraphs 0007 to 0041 and 0060 to 0069 of JP 2014-9352 A is cited herein as a part of the specification of the present application.
  • R 1 to R 4 each independently represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted (N, N-diarylamino) aryl group, and at least one of R 1 to R 4 is substituted or It represents an unsubstituted (N, N-diarylamino) aryl group.
  • Two aryl groups constituting the diarylamino part of the (N, N-diarylamino) aryl group may be linked to each other.
  • W 1 , W 2 , X 1 , X 2 , Y 1 , Y 2 , Z 1 and Z 2 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom.
  • m 1 to m 4 each independently represents 0, 1 or 2.
  • Preferred examples of the delayed fluorescent material include compounds represented by the following general formula.
  • R 1 to R 6 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R 1 to R 6 represents a substituted or unsubstituted (N, N-diarylamino) aryl group Represents. Two aryl groups constituting the diarylamino part of the (N, N-diarylamino) aryl group may be linked to each other.
  • X 1 to X 6 and Y 1 to Y 6 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom.
  • n 1 , n 2 , p 1 , p 2 , q 1 and q 2 each independently represents 0, 1 or 2.
  • Preferred examples of the delayed fluorescent material include the following compounds.
  • 1 to 4 of A 1 to A 7 represent N, and the rest each independently represents CR.
  • R represents a non-aromatic group.
  • Ar 1 to Ar 3 each independently represents a substituted or unsubstituted arylene group.
  • Z represents a single bond or a linking group.
  • the general formula (252) 1 to 4 of A 1 to A 7 represent N, and the rest each independently represents CR.
  • R represents a non-aromatic group.
  • Ar 1 represents a substituted or unsubstituted arylene group.
  • R 11 to R 14 and R 17 to R 20 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , R 13 and R 14 , R 17 and R 18 , R 18 and R 19 , and R 19 and R 20 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • Z 1 represents a single bond or a linking group having 1 or 2 linking chain long atoms.
  • R represents a non-aromatic group.
  • Ar 1 represents a substituted or unsubstituted arylene group.
  • Y represents a substituted or unsubstituted carbazol-9-yl group, a substituted or unsubstituted 10H-phenoxazin-10-yl group, a substituted or unsubstituted 10H-phenothiazin-10-yl group, or a substituted or unsubstituted 10H -Represents a phenazin-5-yl group.
  • Y in the general formula (253) is a group represented by any of the following general formulas (254) to (257).
  • R 21 to R 24 , R 27 to R 38 , R 41 to R 48 , R 51 to R 58 , and R 61 to R 65 are each independently a hydrogen atom or a substituent. Represents a group.
  • R 21 and R 22 , R 22 and R 23 , R 23 and R 24 , R 27 and R 28 , R 28 and R 29 , R 29 and R 30 , R 31 and R 32 , R 32 and R 33 , R 33 And R 34 , R 35 and R 36 , R 36 and R 37 , R 37 and R 38 , R 41 and R 42 , R 42 and R 43 , R 43 and R 44 , R 45 and R 46 , R 46 and R 47 , R47 and R48 , R51 and R52 , R52 and R53 , R53 and R54 , R55 and R56 , R56 and R57 , R57 and R58 , R61 and R62 , R 62 and R 63 , R 63 and R 64 , R 64 and R 65 , R 54 and R 61 , and R 55 and R 65 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • R 21 ′ to R 24 ′ and R 27 ′ to R 30 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R 23 ′ and R 28 ′ is a substituent. is there.
  • R 21 ′ and R 22 ′ , R 22 ′ and R 23 ′ , R 23 ′ and R 24 ′ , R 27 ′ and R 28 ′ , R 28 ′ and R 29 ′ , and R 29 ′ and R 30 ′ are bonded to each other.
  • a ring structure may be formed.
  • R 23 ′ and R 28 ′ are a substituted or unsubstituted diarylamino group or a substituted or unsubstituted carbazol-9-yl group [ 5].
  • Y in the general formula (253) is a group represented by the general formula (255).
  • Preferred examples of the delayed fluorescent material include the following compounds.
  • X represents an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 1 to R 8 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • at least one of R 1 to R 8 is each independently a group represented by any one of the following general formulas (262) to (266).
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , and R 7 and R 8 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • L 20 , L 30 , L 40 , L 50 , and L 60 each independently represent a single bond or a divalent linking group, and L 20 , L 30 , L 40 , It is bonded to the ring skeleton of the general formula (261) via L 50 and L 60 .
  • R 21 to R 28 , R 31 to R 38 , R 3a , R 3b , R 41 to R 48 , R 4a , R 51 to R 58 , and R 61 to R 68 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • At least one of R 3 and R 6 in the general formula (261) is a group represented by any one of the general formulas (262) to (266) [1] Compound described in 1. [3] The compound according to [2], wherein R 3 and R 6 in the general formula (261) are groups represented by any one of the general formulas (262) to (266). [4] The compound according to [2], wherein at least one of R 3 and R 6 in the general formula (261) is a group represented by the general formula (263). [5] The compound according to claim 2, wherein at least one of R 3 and R 6 in the general formula (261) is a group represented by the general formula (262).
  • R 21 to R 28 , R 31 to R 38 , R 41 to R 48 , R 51 to R 58 , and R 61 to R 68 in the general formulas (262) to (266) is a substituent.
  • the compound according to any one of [1] to [5], which is [7] At least one of R 23 , R 26 , R 33 , R 36 , R 43 , R 46 , R 53 , R 56 , R 63 , R 66 in the general formulas (262) to (266) is a substituent.
  • Preferred examples of the delayed fluorescent material include the following compounds.
  • R 1 to R 10 each independently represents a hydrogen atom or a substituent. However, at least one of R 1 to R 10 is each independently a group represented by the following general formula (272).
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 , R 8 and R 9 , R 9 and R 10 are bonded to each other Thus, a ring structure may be formed.
  • R 11 to R 20 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , R 13 and R 14 , R 14 and R 15 , R 15 and R 16 , R 16 and R 17 , R 17 and R 18 , R 18 and R 19 , R 19 And R 20 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • Ph represents a substituted or unsubstituted phenylene group.
  • n1 represents 0 or 1.
  • Ph represents a substituted or unsubstituted phenylene group.
  • n1 represents 0 or 1.
  • At least one of R 1 to R 5 in the general formula (271) and at least one of R 6 to R 10 are groups represented by the general formula (272), The compound according to [1] or [2].
  • the compound according to [3], wherein R 3 and R 8 in the general formula (271) are a group represented by the general formula (272).
  • [5] The compound according to any one of [1] to [4], wherein the group represented by the general formula (272) is a group represented by the general formula (274) .
  • Preferred examples of the delayed fluorescent material include the following compounds.
  • X represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 1 to R 8 each independently represents a hydrogen atom or a substituent. However, at least one of R 1 to R 8 is each independently a group represented by any one of the following general formulas (282) to (287).
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 , R 8 and R 9 , R 9 and R 1 are bonded to each other Thus, a ring structure may be formed.
  • R 9 represents a substituent.
  • R 9 contains an atom having a lone electron pair that does not form a single bond with a boron atom
  • the atom may be coordinated with the boron atom to form a cyclic structure.
  • L 12 to L 17 each independently represents a single bond or a divalent linking group
  • * represents a bonding site to the benzene ring in the general formula (281).
  • R 11 to R 20 , R 21 to R 28 , R 31 to R 38 , R 3a , R 3b , R 41 to R 48 , R 4a , R 51 to R 58 , R 61 to R 68 are each independently hydrogen Represents an atom or substituent.
  • Preferred examples of the delayed fluorescent material include the following compounds.
  • X represents O, S, N—R 11 , C ⁇ O, C (R 12 ) (R 13 ) or Si (R 14 ) (R 15 ), and Y represents O, S Or represents N—R 16 .
  • Ar 1 represents a substituted or unsubstituted arylene group, and Ar 2 represents an aromatic ring or a heteroaromatic ring.
  • R 1 to R 8 and R 11 to R 16 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • X represents O, S, N—R 11 , C ⁇ O, C (R 12 ) (R 13 ) or Si (R 14 ) (R 15 )
  • Y represents O, S Or represents N—R 16 .
  • Ar 2 represents an aromatic ring or a heteroaromatic ring.
  • R 1 to R 8 , R 11 to R 16 and R 21 to R 24 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 , R 21 and R 22 , R 23 and R 24 are respectively They may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • the compound according to [1], wherein the compound represented by the general formula (291) is a compound represented by the following general formula (293).
  • X represents O, S, N—R 11 , C ⁇ O, C (R 12 ) (R 13 ) or Si (R 14 ) (R 15 ), and Y represents O, S Or represents N—R 16 .
  • R 1 to R 8 , R 11 to R 16 , R 21 to R 24 and R 31 to R 34 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 , R 21 and R 22 , R 23 and R 24 , R 31 And R 32 , R 32 and R 33 , R 33 and R 34 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • Y is O, S or N—R 16 and R 16 is a substituted or unsubstituted aryl group .
  • R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group having 1 to 10 carbon atoms.
  • Preferred examples of the delayed fluorescent material include the following compounds.
  • a compound represented by the following general formula (301) (D) n-A [In General Formula (301), D represents a group represented by the following General Formula (302), and A represents an n-valent group including a structure represented by the following General Formula (303). n represents an integer of 1 to 8. ]
  • Z 1 represents O, S, C ⁇ O, C (R 21 ) (R 22 ), Si (R 23 ) (R 24 ), N—Ar 3 or a single bond
  • 21 to R 24 each independently represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms
  • Ar 3 represents a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 1 to R 8 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • Z 1 is a single bond
  • at least one of R 1 to R 8 represents a substituted or unsubstituted diarylamino group.
  • Y represents O, S, or N—Ar 4
  • Ar 4 represents a substituted or unsubstituted aryl group.
  • Z 1 in the general formula (302) represents O, S, C ⁇ O, C (R 21 ) (R 22 ), Si (R 23 ) (R 24 ) or a single bond Compound.
  • Z 1 in the general formula (302) represents N—Ar 3 .
  • a in the general formula (301) has a structure represented by the following general formula (304).
  • Y represents O, S or N—Ar 4
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic group.
  • n in the general formula (301) is an integer of 1 to 4.
  • R 1 to R 8 and R 11 to R 18 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 , R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , R 13 And R 14 , R 15 and R 16 , R 16 and R 17 , and R 17 and R 18 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • n1 and n2 each independently represents an integer of 0 to 8, and the sum of n1 and n2 is 1 to 8.
  • Z 1 and Z 2 in formula (305) are each independently O, S, N—Ar 3 or a single bond.
  • Y in the general formula (305) is O or N—Ar 4 .
  • Z 1 represents O, S, C ⁇ O, C (R 21 ) (R 22 ), Si (R 23 ) (R 24 ), N—Ar 3 or a single bond; 21 to R 24 each independently represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and Ar 3 represents a substituted or unsubstituted aryl group.
  • Ar 1 ′ represents a substituted or unsubstituted arylene group.
  • Ar 2 ′ represents a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R 1 to R 8 and R 11 to R 18 each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 , R 11 and R 12 , R 12 and R 13 , R 13 And R 14 , R 15 and R 16 , R 16 and R 17 , and R 17 and R 18 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • Z 1 and Z 2 in the general formula (307) are the same, Ar 1 ′′ and Ar 2 ′′ are the same, R 1 and R 14 are the same, and R 2 and R 13 are the same.
  • R 3 and R 12 are the same, R 4 and R 11 are the same, R 5 and R 18 are the same, R 6 and R 17 are the same, R 7 and R 16 are the same Wherein R 8 and R 15 are the same, [10].
  • the compound according to [10] or [11], wherein Z 1 and Z 2 in the general formula (307) are each independently O, S or N—Ar 3 .
  • the molecular weight of the delayed fluorescent material is, for example, preferably 1500 or less, more preferably 1200 or less, when it is intended to use a light emitting layer containing the delayed fluorescent material formed by vapor deposition. More preferably, it is 1000 or less, and still more preferably 800 or less.
  • the lower limit of the molecular weight is, for example, the molecular weight of the minimum compound represented by these general formulas if the delayed fluorescent material is represented by the above general formula.
  • coating method even if it is a comparatively large molecular weight, it can use preferably regardless of molecular weight.
  • the host material is an organic compound having a minimum excited singlet energy level higher than that of the delayed fluorescent material and the light emitting material, and has a function of transporting carriers and a function of confining the energy of the light emitting material in the light emitting material.
  • the light emitting material can efficiently convert the energy generated by the recombination of holes and electrons in the molecule and the energy received from the host material and the delayed fluorescent material into light emission.
  • a high organic light emitting device can be realized.
  • the host material is preferably an organic compound that has a hole transporting ability and an electron transporting ability, prevents emission of longer wavelengths, and has a high glass transition temperature. Below, the preferable compound which can be used as a host material is mentioned. Note that R and R 1 to R 10 in the structural formulas of the following exemplary compounds each independently represent a hydrogen atom or a substituent. n represents an integer of 3 to 5.
  • the light-emitting material is a light-emitting body having a lower minimum excited singlet energy level than the host material and the delayed fluorescent material.
  • the light-emitting material receives the energy from the excited singlet state host material and the delayed fluorescent material and the delayed fluorescent material that has crossed the reverse triplet state into the excited singlet state and transitions to the excited singlet state. Then, it emits light when returning to the ground state.
  • the light emitting material is not particularly limited as long as it can receive light from the host material and the delayed fluorescent material as described above, and emits fluorescence when returning from the lowest excited singlet energy level to the ground energy level. It is preferable that Moreover, the emitted light may contain delayed fluorescence or phosphorescence in addition to fluorescence.
  • the luminescent material may be a so-called laser dye that emits spontaneous emission amplified light (ASE).
  • ASE spontaneous emission amplified light
  • this organic light-emitting device can function as an organic semiconductor laser.
  • the organic semiconductor laser to which the present invention is applied has low threshold energy and threshold current density required for ASE radiation, and can obtain excellent ASE characteristics.
  • Two or more luminescent materials may be used as long as the relationship of the formula (1) is satisfied. For example, a desired color can be emitted by using two or more kinds of light emitting materials having different emission colors. Below, the preferable compound which can be used as a luminescent material is mentioned.
  • the following compound (C545T) can be used suitably.
  • the content of each material included in the light emitting layer is not particularly limited, but the content of the delayed fluorescent material is preferably smaller than the content of the host material. Thereby, higher luminous efficiency can be obtained.
  • the content W1 of the host material is 15% by weight or more
  • the content W2 of the delayed fluorescent material is preferably 5.0% by weight or more and 50% by weight or less
  • the content W3 of the light emitting material is 0.5% by weight or more. It is preferably 5.0% by weight or less.
  • the host material, the delayed fluorescent material, and the light emitting material constitute the light emitting layer in a mixed state in the same layer.
  • the light emitting layer may have a single layer configuration, or may have a multilayer configuration including a plurality of layers having different composition ratios and thicknesses of the respective materials.
  • characteristics such as driving voltage and external quantum efficiency can be changed in various ways, and the characteristics of the organic light emitting element can be adjusted to the optimum one according to the application.
  • Examples of the multi-layered light emitting layer include those in which the content of the delayed fluorescent material is changed in each layer.
  • the light emitting layer has an intermediate layer and upper and lower layers provided above and below the intermediate layer.
  • the light emitting layer has a three-layer structure in which the concentration of the delayed fluorescent material in the intermediate layer is lower than the concentration of the delayed fluorescent material in the upper layer and the lower layer.
  • the light emitting layer may be composed of only the host material, the delayed fluorescent material and the light emitting material, or may contain other organic materials. Examples of other organic materials include a hole transport material and an electron transport material. As the hole transport material and the electron transport material, the following hole transport material and electron transport material used in the hole transport layer and the electron transport layer can be referred to, respectively.
  • the organic light emitting device of the present invention may be a photoexcited organic light emitting device in which an excited state is generated by irradiation of excitation light, or a carrier injection type organic light emitting device in which an excited state is generated by carrier injection. Also good. Specifically, an organic photoluminescence element (organic PL element) and an organic electroluminescence element (organic EL element) can be exemplified. Further, the organic light emitting device of the present invention may be a photoexcited organic semiconductor laser or a carrier injection organic semiconductor laser that uses the laser dye as described above as a light emitting material. The organic light emitting device of the present invention can realize high luminous efficiency in any system. In particular, when the present invention is applied to an organic semiconductor laser, the threshold energy and threshold current density required for ASE radiation are reduced, and excellent ASE characteristics can be obtained.
  • the photoexcited organic light emitting device has a structure in which at least a light emitting layer is formed on a substrate. Further, the carrier injection type organic light emitting device has a structure in which an organic layer is formed at least between an anode, a cathode, and an anode and a cathode.
  • the organic layer has at least a light-emitting layer containing a host material, a delayed fluorescent material, and a light-emitting material satisfying the above formula (1), and may consist of only the light-emitting layer, or one or more layers in addition to the light-emitting layer It may have an organic layer.
  • Examples of such other organic layers include a hole transport layer, a hole injection layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, an electron injection layer, an electron transport layer, and an exciton blocking layer.
  • the hole transport layer may be a hole injection / transport layer having a hole injection function
  • the electron transport layer may be an electron injection / transport layer having an electron injection function.
  • FIG. 2 A specific structure example of a carrier injection type organic light emitting device is shown in FIG. In FIG. 2, 1 is a substrate, 2 is an anode, 3 is a hole injection layer, 4 is a hole transport layer, 5 is a light emitting layer, 6 is an electron transport layer, and 7 is a cathode.
  • FIG. 2 is a substrate
  • 2 is an anode
  • 3 is a hole injection layer
  • 4 is a hole transport layer
  • 5 is a light emitting layer
  • 6 an electron transport layer
  • 7 is a cathode.
  • the above description can be referred to for the functions and specific examples of the host material, the delayed fluorescent material, and the light emitting material that constitute the light emitting layer. Below, each other member and each layer are demonstrated. The description of the substrate and the light emitting layer also applies to the substrate and the light emitting layer of the organic photoluminescence element.
  • the organic light emitting device of the present invention is preferably supported on a substrate.
  • the substrate is not particularly limited and may be any substrate that has been conventionally used in organic light-emitting elements.
  • a substrate made of glass, transparent plastic, quartz, silicon, or the like can be used.
  • an electrode material made of a metal, an alloy, an electrically conductive compound or a mixture thereof having a large work function (4 eV or more) is preferably used.
  • electrode materials include metals such as Au, and conductive transparent materials such as CuI, indium tin oxide (ITO), SnO 2 and ZnO.
  • conductive transparent materials such as CuI, indium tin oxide (ITO), SnO 2 and ZnO.
  • an amorphous material such as IDIXO (In 2 O 3 —ZnO) capable of forming a transparent conductive film may be used.
  • a thin film may be formed by vapor deposition or sputtering of these electrode materials, and a pattern of a desired shape may be formed by photolithography, or when pattern accuracy is not so high (about 100 ⁇ m or more) ), A pattern may be formed through a mask having a desired shape at the time of vapor deposition or sputtering of the electrode material.
  • wet film-forming methods such as a printing system and a coating system, can also be used.
  • the transmittance be greater than 10%, and the sheet resistance as the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the film thickness depends on the material, it is usually selected in the range of 10 to 1000 nm, preferably 10 to 200 nm.
  • cathode a material having a low work function (4 eV or less) metal (referred to as an electron injecting metal), an alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof as an electrode material is used.
  • electrode materials include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium / copper mixture, magnesium / silver mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) Mixtures, indium, lithium / aluminum mixtures, rare earth metals and the like.
  • a mixture of an electron injecting metal and a second metal which is a stable metal having a larger work function value than this for example, a magnesium / silver mixture, Magnesium / aluminum mixtures, magnesium / indium mixtures, aluminum / aluminum oxide (Al 2 O 3 ) mixtures, lithium / aluminum mixtures, aluminum and the like are preferred.
  • the cathode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the sheet resistance as the cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less, and the film thickness is usually selected in the range of 10 nm to 5 ⁇ m, preferably 50 to 200 nm.
  • the light emission luminance is advantageously improved.
  • a transparent or semi-transparent cathode can be produced. By applying this, an element in which both the anode and the cathode are transparent is used. Can be produced.
  • the injection layer is a layer provided between the electrode and the organic layer for lowering the driving voltage and improving the luminance of light emission.
  • the injection layer can be provided as necessary.
  • the hole blocking layer has a function of an electron transport layer in a broad sense.
  • the hole blocking layer has a role of blocking holes from reaching the electron transport layer while transporting electrons, thereby improving the recombination probability of electrons and holes in the light emitting layer.
  • the material for the hole blocking layer the material for the electron transport layer described later can be used as necessary.
  • the electron blocking layer has a function of transporting holes in a broad sense.
  • the electron blocking layer has a role to block electrons from reaching the hole transport layer while transporting holes, thereby improving the probability of recombination of electrons and holes in the light emitting layer. .
  • the exciton blocking layer is a layer for preventing excitons generated by recombination of holes and electrons in the light emitting layer from diffusing into the charge transport layer. It becomes possible to efficiently confine in the light emitting layer, and the light emission efficiency of the device can be improved.
  • the exciton blocking layer can be inserted on either the anode side or the cathode side adjacent to the light emitting layer, or both can be inserted simultaneously.
  • the layer when the exciton blocking layer is provided on the anode side, the layer can be inserted adjacent to the light emitting layer between the hole transport layer and the light emitting layer, and when inserted on the cathode side, the light emitting layer and the cathode Between the luminescent layer and the light-emitting layer.
  • a hole injection layer, an electron blocking layer, or the like can be provided between the anode and the exciton blocking layer adjacent to the anode side of the light emitting layer, and the excitation adjacent to the cathode and the cathode side of the light emitting layer can be provided.
  • an electron injection layer, an electron transport layer, a hole blocking layer, and the like can be provided.
  • the blocking layer is disposed, at least one of the excited singlet energy and the excited triplet energy of the material used as the blocking layer is preferably higher than the excited singlet energy and the excited triplet energy of the light emitting material.
  • the hole transport layer is made of a hole transport material having a function of transporting holes, and the hole transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • the hole transport material has any one of hole injection or transport and electron barrier properties, and may be either organic or inorganic.
  • hole transport materials that can be used include, for example, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, Examples include amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aniline copolymers, and conductive polymer oligomers, particularly thiophene oligomers.
  • An aromatic tertiary amine compound and an styrylamine compound are preferably used, and an aromatic tertiary amine compound is more preferably used.
  • the electron transport layer is made of a material having a function of transporting electrons, and the electron transport layer can be provided as a single layer or a plurality of layers.
  • the electron transport material (which may also serve as a hole blocking material) may have a function of transmitting electrons injected from the cathode to the light emitting layer.
  • Examples of the electron transport layer that can be used include nitro-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxide oxide derivatives, carbodiimides, fluorenylidenemethane derivatives, anthraquinodimethane and anthrone derivatives, oxadiazole derivatives, and the like.
  • a thiadiazole derivative in which the oxygen atom of the oxadiazole ring is substituted with a sulfur atom, and a quinoxaline derivative having a quinoxaline ring known as an electron withdrawing group can also be used as an electron transport material.
  • a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain or these materials are used as a polymer main chain can also be used.
  • each organic layer is not particularly limited, and it may be produced by either a dry process or a wet process.
  • preferable materials that can be used for the organic light emitting device are shown below.
  • the material that can be used in the present invention is not limited to the following exemplary compounds. Moreover, even if it is a compound illustrated as a material which has a specific function, it can also be diverted as a material which has another function.
  • R, R ′, and R 1 to R 10 in the structural formulas of the following exemplary compounds each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • X represents a carbon atom or a hetero atom forming a ring skeleton
  • n represents an integer of 3 to 5
  • Y represents a substituent
  • m represents an integer of 0 or more.
  • the organic light emitting device manufactured by the above method emits light by applying an electric field between the anode and the cathode of the obtained device. At this time, if the light is emitted by excited singlet energy, light having a wavelength corresponding to the energy level is confirmed as fluorescence emission and delayed fluorescence emission. In addition, in the case of light emission by excited triplet energy, a wavelength corresponding to the energy level is confirmed as phosphorescence. Since normal fluorescence has a shorter fluorescence lifetime than delayed fluorescence, the emission lifetime can be distinguished from fluorescence and delayed fluorescence.
  • the excited triplet energy is unstable and is converted into heat and the like, and the lifetime is short and it is immediately deactivated.
  • the excited triplet energy of a normal organic compound it can be measured by observing light emission under extremely low temperature conditions.
  • the organic light-emitting device of the present invention can be applied to any of a single device, a device having a structure arranged in an array, and a structure in which an anode and a cathode are arranged in an XY matrix.
  • the host material comprises a delayed fluorescent material and light emitting material, by the relationship of the lowest excited singlet energy level E S1 between the materials is defined, an organic luminescence emission efficiency is greatly improved An element is obtained.
  • the organic light emitting device of the present invention can be further applied to various uses. For example, it is possible to produce an organic electroluminescence display device using the organic electroluminescence element of the present invention.
  • organic electroluminescence device of the present invention can be applied to organic electroluminescence illumination and backlights that are in great demand.
  • Photonics C11347), source meter (Ceethley: 2400 series), semiconductor parameter analyzer (Agilent Technology: E5273A), optical power meter measuring device (Newport: 1930C), optical spectrometer ( Ocean Optics: USB2000), Spectroradiometer (Topcon: SR-3), Streak Camera (C4334, Hamamatsu Photonics) and Multichannel Detector (Hamamatsu Photonics: PMA-11) It was performed using.
  • the vertical axis represents light emission and the horizontal axis represents wavelength.
  • a tangent line was drawn with respect to the fall of the emission spectrum on the short wave side, and a wavelength value ⁇ edge [nm] at the intersection of the tangent line and the horizontal axis was obtained.
  • a value obtained by converting this wavelength value into an energy value by the following conversion formula was defined as ES1 .
  • Conversion formula: E S1 [eV] 1239.85 / ⁇ edge
  • the maximum point having a peak intensity of 10% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the above-mentioned maximum value on the shortest wavelength side, and has the maximum slope value closest to the maximum value on the shortest wavelength side.
  • the tangent drawn at the point where the value was taken was taken as the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • ⁇ p represents the transient decay time of the immediate fluorescence component
  • ⁇ d represents the transient decay time of the delayed fluorescence component
  • ⁇ prompt represents the quantum efficiency of the immediate fluorescence component
  • ⁇ delayed represents the quantum of the delayed fluorescence component.
  • the transient decay time ⁇ p of the immediate fluorescence component and the transient decay time ⁇ d of the delayed fluorescence component can be measured by a streak camera.
  • Quantum efficiency phi delayed quantum efficiency phi prompt and delayed fluorescence component immediate fluorescence component, using the absolute quantum yield measurement device, after obtaining the ⁇ PL the total, measured time-resolved integrated value of the emission spectrum by the streak camera Can be measured.
  • the rate constant k ISC is 2.0 ⁇ 10 7 / s
  • the rate constant k RISC of the reverse intersystem crossing from the lowest excited triplet state to the lowest excited singlet state is 4.6 ⁇ 10 5 / s.
  • mCBP, ACRXTN, and C545T were co-deposited from different evaporation sources under a vacuum degree of 5 ⁇ 10 ⁇ 5 Pa or less, and the concentration of ACRXTN was 6.0 wt% and C545T.
  • a thin film having a concentration of 1% by weight was formed to a thickness of 100 nm to obtain a photoexcited organic semiconductor laser.
  • Example 1 Production of a photoexcited organic semiconductor laser using mCBP (host material) and C545T (light emitting material) When forming a thin film, the same process as in Example 1 was performed except that an ACRXTN deposition source was not used. Then, a photoexcited organic semiconductor laser having a thin film made of mCBP and C545T (1 wt%) was produced.
  • Example 1 The characteristics of the organic semiconductor lasers manufactured in Example 1 and Comparative Example 1 were evaluated.
  • the organic semiconductor laser of Example 1 is irradiated with excitation light having a wavelength of 337 nm and a pulse width of 0.8 ⁇ s, and the result of observation of the change in light intensity over time with a streak camera is shown in FIG.
  • FIG. 4 shows the change in light intensity over time observed for the organic semiconductor laser of Comparative Example 1 under the same conditions.
  • FIG. 3 in the organic semiconductor laser of Example 1, an immediate emission component was observed and a delayed emission component was observed in the range of 2.0 to 10 ⁇ s. Moreover, these emission spectra were in agreement with the emission spectrum of C545T.
  • the organic semiconductor laser of Comparative Example 1 no delayed light emission component was observed in the range of 2.0 to 10 ⁇ s.
  • the fact that the delayed emission component was observed only with the organic semiconductor laser of Example 1 indicates that the excited triplet energy generated in ACRXTN has moved to C545T via the crossing between inverse terms.
  • the photoluminescence quantum efficiency of the organic semiconductor laser of Example 1 was 86 ⁇ 3%, of which the photoluminescence quantum efficiency of the immediate emission component was 74% and the photoluminescence quantum efficiency of the delayed emission component was 12%. It was. From this, it was found that the excited singlet energy delivered via the reverse crossing of ACRXTN contributed to 10% or more of the singlet exciton radiated and deactivated by C545T.
  • the photoluminescence quantum efficiency of the organic semiconductor laser of Comparative Example 1 was 81 ⁇ 3%.
  • FIG. 6 shows the relationship between the excitation energy and the half-value width FWHM of the emission peak for the organic semiconductor laser of Example 1
  • FIG. 7 shows the relationship between the excitation energy and the emission peak intensity.
  • FIG. 6 shows the relationship between the excitation energy measured under the same conditions as in Example 1 and the half-value width FWHM of the emission peak for the organic semiconductor laser of Comparative Example 1
  • FIG. 8 shows the relationship between the excitation energy and the emission peak intensity.
  • the emission peak and emission peak intensity are the emission peak and emission peak intensity at 535 nm, respectively.
  • the half-value width FWHM of the emission peak sharply decreases and the light emission occurs at an excitation energy of 1.0 ⁇ J / cm 2 or more. The peak intensity increased rapidly, and ASE could be confirmed.
  • the threshold energy E th at which the emission peak intensity rapidly changes is 0.8 ⁇ 0.3 ⁇ J / cm 2
  • the threshold value of the organic semiconductor laser of Comparative Example 1 is energy E th was large as 1.2 ⁇ 0.3 ⁇ J / cm 2.
  • FIG. 9 shows an emission spectrum of the produced organic semiconductor laser with 377 nm excitation light
  • FIG. 10 shows a relationship between excitation energy and emission peak intensity.
  • this organic semiconductor laser light emission and delayed light emission component derived from C545T having a photoluminescence quantum efficiency of 80 ⁇ 3% were observed.
  • the delayed emission component is presumed to be based on the fact that the excited triplet energy of FIrpic moves to C545T to generate singlet excitons.
  • FIG. 10 in the organic semiconductor laser of Comparative Example 2, even if the excitation energy was 100 ⁇ J / cm 2 or more, no sudden change in emission peak intensity was observed. This is presumably because singlet-triplet annihilation or triplet-triplet annihilation occurred, and C545T singlet excitons and FIrpic triplet excitons disappeared.
  • Example 2 Production of Carrier Injection Organic Semiconductor Laser Using mCBP (Host Material), ACRXTN (Delayed Fluorescent Material), and C545T (Luminescent Material)
  • ITO indium tin oxide
  • Each thin film was laminated on the formed glass substrate by a vacuum deposition method at a vacuum degree of 5.0 ⁇ 10 ⁇ 5 Pa or less.
  • HATCN was formed on ITO with a thickness of 10 nm
  • Tris-PCz was formed thereon with a thickness of 20 nm.
  • C545T, ACRXTN, and mCBP were co-evaporated from different vapor deposition sources to form a first light-emitting layer having a thickness of 20 nm, a second light-emitting layer having a thickness of 5 nm, and a third light-emitting layer having a thickness of 15 nm in this order.
  • the first light-emitting layer has a C545T concentration of 1% by weight and ACRXTN concentration of 20% by weight
  • the second light-emitting layer has a C545T concentration of 1% by weight
  • the layer had a C545T concentration of 1 wt% and an ACRXTN concentration of 20 wt%.
  • T2T was formed to a thickness of 10 nm
  • BPyTP2 was formed thereon to a thickness of 20 nm.
  • lithium fluoride (LiF) was vacuum-deposited at 0.8 nm
  • aluminum (Al) was evaporated at a thickness of 100 nm to form a cathode, thereby obtaining a carrier injection type organic semiconductor laser.
  • Example 3 Production of current injection type organic semiconductor laser using mCBP (host material) and C545T (light emitting material) Instead of forming the first light emitting layer to the third light emitting layer, C545T and mCBP were co-evaporated.
  • a carrier injection type organic semiconductor laser was manufactured in the same manner as in Example 2 except that one light emitting layer having a thickness of 40 nm was formed. Here, the concentration of C545T in the light emitting layer was 1% by weight.
  • the element characteristics of the organic semiconductor lasers manufactured in Example 2 and Comparative Example 3 were evaluated. The emission spectrum of each organic semiconductor laser is shown in FIG. 11, the voltage-current density characteristic is shown in FIG. 12, and the current density-external quantum efficiency characteristic is shown in FIG.
  • the right scale in FIG. 13 shows the rate of increase in external quantum efficiency of Example 2 relative to Comparative Example 3.
  • Both the organic semiconductor laser of Example 2 and the organic semiconductor laser of Comparative Example 3 were observed to emit green light derived from C545T, but the organic semiconductor laser of Example 2 was compared with the organic semiconductor laser of Comparative Example 3.
  • An external quantum efficiency of 6 times or more was obtained. Since the increase rate of the external quantum efficiency of Example 2 with respect to Comparative Example 3 is high even in a high current region, it was found that Exciton annihilation was suppressed in Example 2.
  • the maximum internal quantum efficiency was calculated to be 33 to 50% for the organic semiconductor laser of Example 2 and 5 to 7.5% for the organic EL element of Comparative Example 2.
  • This maximum internal quantum efficiency corresponds to 38 to 58% and 6 to 9% of exciton generation efficiency, respectively. From the value of the exciton generation efficiency, it was shown that triplet excitons generated by ACRXTN greatly contributed to the number of singlet excitons in C545T in the organic semiconductor laser of Example 2. Further, when the threshold current density was determined using the threshold energy Eth and the maximum exciton generation efficiency, the organic semiconductor laser of Example 2 was 186 to 280 A / cm 2 , and the organic semiconductor laser of Comparative Example 3 was 1.8 to It was 2.69 KA / cm 2 . From this, it was found that in the carrier injection type system, the threshold for optical amplification is significantly reduced by adding ACRXTN.
  • the organic light emitting device of the present invention has high luminous efficiency, it can be applied to various devices such as an organic semiconductor laser, a display device, and a lighting device. For this reason, this invention has high industrial applicability.

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Abstract

　ＥＳ１（Ｈ）＞ＥＳ１（Ｆ）＞ＥＳ１（Ｄ）を満たすホスト材料、遅延蛍光材料及び発光材料を含む有機発光素子は発光効率が高い。ＥＳ１（Ｈ）はホスト材料の最低励起一重項エネルギー準位、ＥＳ１（Ｆ）は遅延蛍光材料の最低励起一重項エネルギー準位、ＥＳ１（Ｄ）は発光材料の最低励起一重項エネルギー準位を表す。

Description

有機発光素子
　本発明は、高い発光効率を有する有機発光素子に関する。
　有機発光素子の発光効率を高める研究が盛んに行われている。その中には、励起状態からの緩和過程で自然放出増幅光（ＡＳＥ）を放射する有機発光材料を利用した有機発光素子（有機半導体レーザー）に関する研究も見受けられる。
　例えば、特許文献１には、ＢＳＢ－ＣＮ(1,4-dini-trile-2,5-bis(4-(bis(4-methoxyphenyl)amino)styryl)benzene)とＡｃｅ－ＣＢＰ（ビス（ 4 -カルバゾイルフェニル） アセチレン）の共蒸着膜を活性層とする有機半導体レーザーが開示されている。ここで、ＢＳＢ－ＣＮは蛍光材料であり、Ａｃｅ－ＣＢＰはホスト材料として機能するものである。同文献には、この有機半導体薄膜からＡＳＥ発振が観測されたことが記載されている。
　特許文献２には、有機ホスト化合物、有機発光化合物および有機ドーパント化合物を含む有機層を有する有機半導体レーザーが開示され、有機ドーパント化合物の励起三重項エネルギーが、有機ホスト化合物および有機発光化合物の励起三重項エネルギーよりも低く、有機発光材料の励起一重項エネルギーが、有機ホスト化合物の励起一重項エネルギーよりも低いことが規定されている。ここでは、有機ドーパント化合物は、有機層で生じた三重項励起子を捕捉する“triplet manager”として機能し、これによって三重項励起子の蓄積が抑制され、三重項励起子に起因する光損失や一重項励起子の失活が抑えられることが記載されている。
特開２００６－２６５１７２号公報 米国特許８６５４８０６号明細書
　しかしながら、特許文献１および２に記載の有機半導体レーザーは、以下の理由から、その発光効率を十分に高めることができない。
　すなわち、ＡＳＥを放射する蛍光材料とホスト材料からなる活性層（発光層）では、外部からエネルギーが付与されると、主としてホスト材料がエネルギーを吸収して励起一重項状態に遷移し、その励起一重項エネルギーが蛍光材料に移動する。エネルギーを受けて励起一重項状態に遷移した蛍光材料は、その後、ＡＳＥを放射しつつ基底状態に戻る。一方、発光層では、励起一重項状態からの項間交差により三重項励起子も生じる。ここで、三重項励起子の緩和過程は一重項励起子の緩和過程に比べて生じ難いため、三重項励起子は一重項励起子に比べて寿命が長く、活性層にエネルギーが付与されている間に蓄積してしまう。そして、三重項励起子が蓄積した発光層では、三重項励起子による励起子エネルギーの吸収や一重項－三重項消滅（ＳＴＡ）が生じ易くなり、ＡＳＥに寄与し得るエネルギーが損失してしまう。このような理由から、特許文献１に記載の、二成分系の有機半導体レーザーでは発光効率の向上に限界があり、ＡＳＥ発振に要する閾値も大きな値になってしまう。
　一方、特許文献２に記載の有機半導体レーザーは、三重項励起子を捕捉する有機ドーパント化合物を用いるため、蛍光材料とホスト材料の二成分系で生じるような、三重項励起子の蓄積による悪影響を軽減することができる。しかしながら、この有機半導体レーザーでは、有機ドーパント化合物に捕捉された三重項励起子がＡＳＥ放射に寄与しないため、その励起三重項エネルギーが結局無駄になり、原理的に発光効率を１００％にすることができない。特に、発光層へのキャリア注入によって励起子を形成する系、すなわち電流励起型有機半導体レーザー素子では、統計的に一重項励起子が２５％、三重項励起子が７５％の形成確率であるため、励起三重項エネルギーが利用されないことの損失は大きな割合になってしまう。
　このような課題を解決するために、本発明者らは、励起三重項エネルギーを有効利用する点から発光層の材料について種々の検討を始めところ、発光層の材料として、発光材料とホスト材料に加えて、遅延蛍光材料を用いることにより、励起三重項エネルギーがＡＳＥの放射に効率よく利用されるようになることを初めて見出し、さらに検討を進めることにした。上記のように、特許文献１には、蛍光材料のＢＳＢ－ＣＮと、ホスト材料のＡｃｅ－ＣＢＰからなる活性層が記載され、特許文献２には、有機ホスト化合物および有機発光化合物と、三重項励起子を捕捉する有機ドーパント化合物からなる有機層が記載されている。しかし、これらの文献には、遅延蛍光材料を発光層に添加することについては全く記載されていないため、遅延蛍光材料を用いた有機発光素子の発光特性について従来は予測がつかなかった。
　このような状況下において本発明者らは、ホスト材料、遅延蛍光材料及び発光材料を含む有機発光素子の発光特性についてさらに検討を進め、発光効率が高い有機発光素子を提供することを目的としてさらに検討を進めた。
　鋭意検討を進めた結果、本発明者らは、ホスト材料、遅延蛍光材料及び発光材料を用いるとともに、各材料間の最低励起一重項エネルギー準位ＥＳ１の関係を規定することにより、有機発光素子内で生じた励起一重項エネルギーと励起三重項エネルギーの両方を発光に効率よく寄与させることができ、高い発光効率を有する有機発光素子を提供できることを見出した。本発明者らは、これらの知見に基づいて、上記の課題を解決する手段として、以下の本発明を提供するに至った。
［１］　下記式（１）を満たすホスト材料、遅延蛍光材料及び発光材料を含むことを特徴とする有機発光素子。
式（１）　ＥＳ１（Ｈ）＞ＥＳ１（Ｆ）＞ＥＳ１（Ｄ）
（上式において、ＥＳ１（Ｈ）は前記ホスト材料の最低励起一重項エネルギー準位を表し、ＥＳ１（Ｆ）は前記遅延蛍光材料の最低励起一重項エネルギー準位を表し、ＥＳ１（Ｄ）は前記発光材料の最低励起一重項エネルギー準位を表す。）
［２］　前記遅延蛍光材料は、最低励起一重項状態と７７Ｋの最低励起三重項状態とのエネルギーの差ΔＥｓｔが０．３ｅＶ以下であることを特徴とする［１］に記載の有機発光素子。
［３］　前記遅延蛍光材料は、最低励起一重項状態と７７Ｋの最低励起三重項状態とのエネルギーの差ΔＥｓｔが０．０８ｅＶ以下であることを特徴とする［１］に記載の有機発光素子。
［４］　前記遅延蛍光材料は、最低励起三重項状態から最低励起一重項状態への速度定数ｋＲＩＳＣが１０５／ｓ以上であることを特徴とする［１］～［３］のいずれか１項に記載の有機発光素子。
［５］　前記発光材料は、最低励起一重項エネルギー準位から基底エネルギー準位に戻るときに蛍光を放射するものであることを特徴とする［１］～［４］のいずれか１項に記載の有機発光素子。
［６］　前記発光材料は、自然放出増幅光を放射するものである［１］～［５］のいずれか１項に記載の有機発光素子。
［７］　前記遅延蛍光材料の含有量が前記ホスト材料の含有量よりも小さいことを特徴とする［１］～［６］のいずれか１項に記載の有機発光素子。
［８］　前記発光材料として２種以上の化合物を含むことを特徴とする［１］～［７］のいずれか１項に記載の有機発光素子。
［９］　前記式（１）を満たすホスト材料、遅延蛍光材料及び発光材料を含む発光層を有する［１］～［８］のいずれか１項に記載の有機発光素子。
［１０］　前記発光層は、複数の層からなる多層構成である［９］に記載の有機発光素子。
［１１］　前記発光層を構成する複数の層は、遅延蛍光材料の含有量が異なる［１０］に記載の有機発光素子。
［１２］　光励起型有機発光素子である［１］～［１１］のいずれか１項に記載の有機発光素子。
［１３］　有機半導体レーザーであることを特徴とする［１］～［１２］のいずれか１項に記載の有機発光素子。
［１４］　キャリア注入型有機半導体レーザーである［１３］に記載の有機発光素子。
　本発明の有機発光素子は、ホスト材料、遅延蛍光材料及び発光材料を含み、且つ、各材料間の最低励起一重項エネルギー準位の関係が規定されていることにより、発光効率が極めて高いという特徴を有する。特に、本発明は、発光材料がＡＳＥを放射する有機レーザー色素である場合には、そのＡＳＥの放射に要する閾値エネルギーまたは閾値電流密度を低減することができ、ＡＳＥ特性に優れた有機半導体レーザーを実現することができる。
本発明の有機発光素子の推定されるエネルギー移動機構を示す模式図である。 キャリア注入型有機発光素子の層構成例を示す概略断面図である。 実施例１で作製した光励起型有機発光素子について、ストリークカメラで観測された経時的な光強度変化を示す図である。 比較例１で作製した光励起型有機発光素子について、ストリークカメラで観測された経時的な光強度変化を示す図である。 実施例１で作製した光励起型有機発光素子の発光スペクトルである。 実施例１および比較例１で作製した光励起型有機発光素子の、励起エネルギーと発光ピークの半値幅ＦＷＨＭの関係を示すグラフである。 実施例１の光励起型有機発光素子の励起エネルギーと発光ピーク強度の関係を示すグラフである。 比較例１の光励起型有機発光素子の励起エネルギーと発光ピーク強度の関係を示すグラフである。 比較例２の光励起型有機発光素子の発光スペクトルである。 比較例２の光励起型有機発光素子の励起エネルギーと発光ピーク強度の関係を示すグラフである。 実施例２および比較例３のキャリア注入型有機発光素子の発光スペクトルである。 実施例２および比較例３のキャリア注入型有機発光素子の電圧－電流密度特性を示すグラフである。 実施例１および比較例３のキャリア注入型有機発光素子の電流密度－外部量子効率特性を示すグラフである。
　以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様や具体例に限定されるものではない。なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。また、本発明に用いられる化合物の分子内に存在する水素原子の同位体種は特に限定されず、例えば分子内の水素原子がすべて１Ｈであってもよいし、一部または全部が２Ｈ（デューテリウムＤ）であってもよい。
＜有機発光素子＞
　本発明の有機発光素子は、下記式（１）を満たすホスト材料、遅延蛍光材料及び発光材料を含むことを特徴とする。
式（１）　ＥＳ１（Ｈ）＞ＥＳ１（Ｆ）＞ＥＳ１（Ｄ）
　上式において、ＥＳ１（Ｈ）はホスト材料の最低励起一重項エネルギー準位を表し、ＥＳ１（Ｆ）は遅延蛍光材料の最低励起一重項エネルギー準位を表し、ＥＳ１（Ｄ）は発光材料の最低励起一重項エネルギー準位を表す。
　また、本発明における「遅延蛍光材料」は、励起三重項状態に遷移した後、励起一重項状態に逆項間交差することができ、励起一重項状態から基底状態に戻るときに蛍光を放射する有機化合物のことを言う。なお、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差により生じる光の寿命は、通常の蛍光（即時蛍光）やりん光よりも長くなるため、これらよりも遅延した蛍光として観察される。このため、このような蛍光を「遅延蛍光」と称する。
　このような有機発光素子は、ホスト材料、遅延蛍光材料及び発光材料を含み、かつ各材料の最低励起一重項エネルギー準位ＥＳ１（Ｈ），ＥＳ１（Ｆ），ＥＳ１（Ｄ）が上記式（１）を満たすことにより、外部から付与されたエネルギーが効率よく光に変換され、高い発光効率を得ることができる。これは以下の理由によるものと考えられる。
　図１に、本発明の有機発光素子の推定されるエネルギー移動機構を示す。なお、図１は、推定されるエネルギー移動機構を模式的に示すものであり、各材料の最低励起一重項エネルギー準位ＥＳ１や励起子の移動経路はこれに限るものではない。
　図１に示すように、この有機発光素子は、例えば励起光が照射されると、主としてホスト材料がエネルギーを吸収して基底状態から励起一重項状態に遷移する。ここで、この有機発光素子では、材料の最低励起一重項エネルギー準位ＥＳ１（Ｈ），ＥＳ１（Ｆ），ＥＳ１（Ｄ）が上記式（１）を満たすため、ホスト材料の励起一重項エネルギーは遅延蛍光材料と発光材料にフェルスター機構（ＦＲＥＴ）等で移動し、さらに遅延蛍光材料の励起一重項エネルギーは発光材料に移動する。このエネルギーを受けて励起一重項状態に遷移した発光材料は、その後、蛍光を放射しながら基底状態に戻る。
　このとき、有機発光素子では、励起一重項状態から励起三重項状態への項間交差によって励起三重項状態も生じるが、遅延蛍光材料を含むため、この遅延蛍光材料で三重項励起状態が一重項励起状態に逆項間交差し、この逆項間交差によって生じた励起一重項状態のエネルギーも発光材料に移動する。このため、励起三重項エネルギーが間接的に発光に寄与し、遅延蛍光材料を含まない構成に比べて発光効率を飛躍的に向上させることができる。
　また、有機発光素子にキャリアを注入して発光させる場合には、キャリアの注入によって一重項励起子と三重項励起子が１：３の割合で形成されるが、この場合にも、遅延蛍光材料における逆項間交差を経由して、三重項励起子のエネルギーが間接的に発光に寄与する。このため、７５％の割合で形成される三重項励起子のエネルギーを効率よく発光に利用することができ、遅延蛍光材料を含まない構成に比べて格段に高い発光効率を得ることができる。
　なお、本発明の有機発光素子において、発光は主として発光材料から生じるが、発光の一部はホスト材料および遅延蛍光材料からの発光であってもかまわない。また、この発光は蛍光発光、遅延蛍光発光および自然放出増幅光（ＡＳＥ）を含む。
　本発明の有機発光素子は、上記の式（１）を満たす限り、ホスト材料、遅延蛍光材料、発光材料の種類と組み合わせは特に制限されない。以下において、好ましい具体例を参照しながら本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の範囲は以下の具体例に基づく説明により限定的に解釈されるべきものではない。
［有機発光素子の材料］
（遅延蛍光材料）
　遅延蛍光材料としては、特に限定されないが、熱エネルギーの吸収によって励起一重項状態から励起三重項状態に逆項間交差する熱活性化型の遅延蛍光材料であることが好ましい。熱活性化型の遅延蛍光材料は、デバイスが発する熱を吸収して励起三重項状態から励起一重項へ比較的容易に逆項間交差し、その励起三重項エネルギーを効率よく発光に寄与させることができる。
　遅延蛍光材料は、最低励起一重項状態でのエネルギーと７７Ｋの最低励起三重項状態でのエネルギー差ΔＥｓｔが０．３ｅＶ以下であることが好ましく、０．２ｅＶ以下であることがより好ましく、０．１ｅＶ以下であることがさらに好ましく、０．０８ｅＶ以下であることがさらにより好ましい。エネルギー差ΔＥｓｔが前記範囲の遅延蛍光材料は、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差が比較的容易に起こり、その励起三重項エネルギーを効率よく発光に寄与させることができる。
　また、遅延蛍光材料は、最低励起三重項状態から最低励起一重項状態への逆項間交差の速度定数ｋＲＩＳＣが１０３／ｓ以上であることが好ましく、１０４／ｓ以上であることがより好ましく、１０５／ｓ以上であることがさらに好ましい。速度定数ｋＲＩＳＣが前記範囲の遅延蛍光材料は、励起三重項状態から励起一重項状態への逆項間交差が比較的容易に起こるため、その励起三重項エネルギーを効率よく発光に寄与させることができる。
　遅延蛍光材料は遅延蛍光を放射しうるものであれば特に制限されない。
　好ましい遅延蛍光材料として下記一般式で表される化合物を挙げることができる。また、ＷＯ２０１３／１５４０６４号公報の段落０００８～００４８および００９５～０１３３の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 ［一般式（１０１）において、Ｒ１～Ｒ５の少なくとも１つはシアノ基を表し、Ｒ１～Ｒ５の少なくとも１つは下記一般式（１１１）で表される基を表し、残りのＲ１～Ｒ５は水素原子または置換基を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 ［一般式（１１１）において、Ｒ２１～Ｒ２８は、各々独立に水素原子または置換基を表す。ただし、下記＜Ａ＞か＜Ｂ＞の少なくとも一方を満たす。
＜Ａ＞　Ｒ２５およびＲ２６は一緒になって単結合を形成する。
＜Ｂ＞　Ｒ２７およびＲ２８は一緒になって置換もしくは無置換のベンゼン環を形成するのに必要な原子団を表す。］
　ここで、Ｒ１～Ｒ５の少なくとも１つは下記一般式（１１２）～（１１５）のいずれかで表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 ［一般式（１１２）において、Ｒ３１～Ｒ３８は、各々独立に水素原子または置換基を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 ［一般式（１１３）において、Ｒ４１～Ｒ４６は、各々独立に水素原子または置換基を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 ［一般式（１１４）において、Ｒ５１～Ｒ６２は、各々独立に水素原子または置換基を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 ［一般式（１１５）において、Ｒ７１～Ｒ８０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。］
　例えば以下の表に示す化合物を挙げることができる。なお、以下の例示化合物において、一般式（１１２）～（１１５）のいずれかで表される基が分子内に２つ以上存在している場合、それらの基はすべて同一の構造を有する。また、表中の式（１２１）～（１２４）は以下の式を表し、ｎは繰り返し単位数を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
　好ましい遅延蛍光材料として、下記の化合物を挙げることもできる。
［１］　下記一般式（１３１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 ［一般式（１３１）において、Ｒ１～Ｒ５の０～１つはシアノ基であり、Ｒ１～Ｒ５の１～５つは下記一般式（１３２）で表される基であり、残りのＲ１～Ｒ５は水素原子または上記以外の置換基である。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 ［一般式（１３２）において、Ｒ１１～Ｒ２０は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。Ｌ1２は置換もしくは無置換のアリーレン基、または、置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基を表す。］
［２］　前記一般式（１３２）で表される基が、下記一般式（１３３）～（１３８）のいずれかで表される基であることを特徴とする［１］に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 ［一般式（１３３）～（１３８）において、Ｒ２１～Ｒ２４、Ｒ２７～Ｒ３８、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ５８、Ｒ６１～Ｒ６５、Ｒ７１～Ｒ７９、Ｒ８１～Ｒ９０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２７とＲ２８、Ｒ２８とＲ２９、Ｒ２９とＲ３０、Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３２とＲ３３、Ｒ３３とＲ３４、Ｒ３５とＲ３６、Ｒ３６とＲ３７、Ｒ３７とＲ３８、Ｒ４１とＲ４２、Ｒ４２とＲ４３、Ｒ４３とＲ４４、Ｒ４５とＲ４６、Ｒ４６とＲ４７、Ｒ４７とＲ４８、Ｒ５１とＲ５２、Ｒ５２とＲ５３、Ｒ５３とＲ５４、Ｒ５５とＲ５６、Ｒ５６とＲ５７、Ｒ５７とＲ５８、Ｒ６１とＲ６２、Ｒ６２とＲ６３、Ｒ６３とＲ６４、Ｒ６４とＲ６５、Ｒ５４とＲ６１、Ｒ５５とＲ６５、Ｒ７１とＲ７２、Ｒ７２とＲ７３、Ｒ７３とＲ７４、Ｒ７４とＲ７５、Ｒ７６とＲ７７、Ｒ７７とＲ７８、Ｒ７８とＲ７９、Ｒ８１とＲ８２、Ｒ８２とＲ８３、Ｒ８３とＲ８４、Ｒ８５とＲ８６、Ｒ８６とＲ８７、Ｒ８７とＲ８８、Ｒ８９とＲ９０は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。Ｌ１３～Ｌ１８は、各々独立に置換もしくは無置換のアリーレン基、または、置換もしくは無置換のヘテロアリーレン基を表す。］
［３］　一般式（１３１）のＲ３が、シアノ基であることを特徴とする［１］または［２］に記載の化合物。
［４］　一般式（１３１）のＲ１とＲ４が前記一般式（１３２）で表される基であることを特徴とする［１］～［３］のいずれか１項に記載の化合物。
［５］　前記一般式（１３２）のＬ１２が、フェニレン基であることを特徴とする［１］～［４］のいずれか１項に記載の化合物。
［６］　前記一般式（１３２）で表される基が、前記一般式（１３３）で表される基であることを特徴とする［１］～［５］のいずれか１項に記載の化合物。
［７］　前記一般式（１３３）のＬ１３が、１，３－フェニレン基であることを特徴とする［６］に記載の化合物。
［８］　前記一般式（１３２）で表される基が、前記一般式（１３４）で表される基であることを特徴とする［１］～［５］のいずれか１項に記載の化合物。
［９］　前記一般式（１３４）のＬ１４が、１，４－フェニレン基であることを特徴とする［８］に記載の化合物。
［１０］　前記一般式（１３２）で表される基が、前記一般式（１３８）で表される基であることを特徴とする［１］～［５］のいずれか１項に記載の化合物。
［１１］　前記一般式（１３２）のＬ１８が、１，４－フェニレン基である［１０］に記載の化合物。
　例えば以下の化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　好ましい遅延蛍光材料として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、ＷＯ２０１３／０１１９５４号公報の段落０００７～００４７および００７３～００８５の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 ［一般式（１４１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１７は、各々独立に水素原子または電子供与基であって、少なくとも１つは電子供与基を表す。Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立に水素原子またはα位に非共有電子対を持たない電子吸引基である。Ｚは、単結合または＞Ｃ＝Ｙを表し、Ｙは、Ｏ、Ｓ、Ｃ（ＣＮ）２またはＣ（ＣＯＯＨ）２を表す。ただし、Ｚが単結合であるとき、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６の少なくとも１つはα位に非共有電子対を持たない電子吸引基である。］
　具体例として、以下の表に記載される化合物を挙げることもできる。表中において、Ｄ１～Ｄ３は下記の電子供与基で置換されたアリール基を表し、Ａ１～Ａ５は下記の電子吸引基を表し、Ｈは水素原子を表し、Ｐｈはフェニル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
　好ましい遅延蛍光材料として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、ＷＯ２０１３／０１１９５５号公報の段落０００７～００３３および００５９～００６６の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 ［一般式（１５１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、各々独立に水素原子または電子供与基であって、少なくとも１つは電子供与基を表す。Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は、各々独立に水素原子または電子吸引基であって、少なくとも１つは電子吸引基を表す。］
　具体例として、以下の表に記載される化合物を挙げることができる。表中において、Ｄ１～Ｄ１０は下記の骨格を有する無置換の電子供与基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
　好ましい遅延蛍光材料として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、ＷＯ２０１３／０８１０８８号公報の段落０００８～００７１および０１１８～０１３３の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 ［一般式（１６１）において、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、いずれか２つが窒素原子で残りの１つがメチン基を表すか、または、Ｙ１、Ｙ２およびＹ３のすべてが窒素原子を表す。Ｚ１およびＺ２は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ１～Ｒ８は、各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ１～Ｒ８の少なくとも１つは、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。また、一般式（１６１）で表される化合物は分子中にカルバゾール構造を少なくとも２つ含む。］
　具体例として、下記の化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　好ましい遅延蛍光材料として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、特開２０１３－２５６４９０号公報の段落０００９～００４６および００９３～０１３４の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 ［一般式（１７１）において、Ａｒ１～Ａｒ３は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基を表し、少なくとも１つは下記一般式（１７２）で表される基で置換されたアリール基を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 ［一般式（１７２）において、Ｒ１～Ｒ８は各々独立に水素原子または置換基を表す。ＺはＯ、Ｓ、Ｏ＝ＣまたはＡｒ４－Ｎを表し、Ａｒ４は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
　例えば以下の化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　好ましい遅延蛍光材料として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、特開２０１３－１１６９７５号公報の段落０００８～００２０および００３８～００４０の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 ［一般式（１８１）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４～Ｒ８、Ｒ１１、Ｒ１２およびＲ１４～Ｒ１８は、各々独立に水素原子または置換基を表す。］
　例えば以下の化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　好ましい遅延蛍光材料として、下記の化合物を挙げることもできる。
［１］　下記一般式（１９１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 ［一般式（１９１）において、Ａｒ１は置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、Ａｒ２およびＡｒ３は各々独立に置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ１～Ｒ８は各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ１～Ｒ８の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基である。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
［２］　一般式（１９１）のＲ１～Ｒ４の少なくとも１つが置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であって、Ｒ５～Ｒ８の少なくとも１つが置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であることを特徴とする［１］に記載の化合物。
［３］　一般式（１９１）のＲ３およびＲ６が置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であることを特徴とする［２］に記載の化合物。
［４］　一般式（１９１）のＲ１～Ｒ８の少なくとも１つが置換もしくは無置換のジフェニルアミノ基であることを特徴とする［１］～［３］のいずれか１項に記載の化合物。
［５］　一般式（１９１）のＡｒ２およびＡｒ３が各々独立に置換もしくは無置換のフェニル基であることを特徴とする［１］～［４］のいずれか１項に記載の化合物。
［６］　一般式（１９１）のＡｒ１が各々独立に置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基、または置換もしくは無置換のアントラセニレン基であることを特徴とする［１］～［５］のいずれか１項に記載の化合物。
［７］　下記一般式（１９２）で表される構造を有することを特徴とする［１］に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 ［一般式（１９２）において、Ｒ１～Ｒ８およびＲ１１～Ｒ２４は各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ１～Ｒ８の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基である。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２３とＲ２４は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
［８］　一般式（１９２）のＲ１～Ｒ４の少なくとも１つが置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であって、Ｒ５～Ｒ８の少なくとも１つが置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であることを特徴とする［７］に記載の化合物。
［９］　一般式（１９２）のＲ３およびＲ６が置換もしくは無置換のジアリールアミノ基であることを特徴とする［８］に記載の化合物。
　具体例として、下記の化合物を挙げることができる。Ｐｈはフェニル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　好ましい遅延蛍光材料として、下記の化合物を挙げることもできる。
［１］下記一般式（２０１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 （上式において、Ｒ１～Ｒ８は各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ１～Ｒ８の少なくとも１つは置換もしくは無置換のカルバゾリル基である。Ａｒ１～Ａｒ３は各々独立に置換もしくは無置換の芳香環または複素芳香環を表す。）
［２］前記一般式（２０１）のＲ３およびＲ６の少なくとも一つが置換もしくは無置換のカルバゾリル基である［１］の化合物。
［３］前記カルバゾリル基が、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基または４－カルバゾリル基である［１］または［２］に記載の化合物。
［４］前記カルバゾリル基が、カルバゾール環構造中の窒素原子に置換基を有する［１］～［３］のいずれか一つの化合物。。
［５］前記一般式（２０１）のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３の少なくとも一つが、ベンゼン環またはナフタレン環である［１］～［４］のいずれか一つの化合物。
［６］前記一般式（２０１）のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３が同一の芳香環または複素芳香環である［１］～［５］のいずれか一つの化合物。
［７］前記一般式（２０１）のＡｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３がベンゼン環である［１］～［６］のいずれか一つの化合物。
　例えば以下の化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
　好ましい遅延蛍光材料として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、ＷＯ２０１３／１３３３５９号公報の段落０００７～００３２および００７９～００８４の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
   ［一般式（２１１）において、Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、各々独立に置換基を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
 ［一般式（２１２）において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５およびＡｒ６は、各々独立に置換もしくは無置換のアリール基を表す。］
　一般式（２１２）で表される化合物の具体例として、以下の構造式で表される化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　一般式（２１２）で表される化合物の具体例として、以下の表に記載される化合物を挙げることができる。ここでは、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４、Ａｒ５およびＡｒ６はすべて同一であり、これらをまとめてＡｒと表記している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000113
　好ましい遅延蛍光材料として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、ＷＯ２０１３／１６１４３７号公報の段落０００８～００５４および０１０１～０１２１の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
 ［一般式（２２１）において、Ｒ１～Ｒ１０は、各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ１～Ｒ１０のうちの少なくとも１つは置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換の９－カルバゾリル基である。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成してもよい。］
　具体例として、以下の化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
　好ましい遅延蛍光材料として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、特開２０１４－９３５２号公報の段落０００７～００４１および００６０～００６９の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
 ［一般式（２３１）において、Ｒ１～Ｒ４は各々独立に水素原子または置換もしくは無置換の（Ｎ，Ｎ－ジアリールアミノ）アリール基を表し、Ｒ１～Ｒ４の少なくとも１つは置換もしくは無置換の（Ｎ，Ｎ－ジアリールアミノ）アリール基を表す。前記（Ｎ，Ｎ－ジアリールアミノ）アリール基のジアリールアミノ部分を構成する２つのアリール基は互いに連結していてもよい。Ｗ１、Ｗ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１，Ｙ２、Ｚ１およびＺ２は、各々独立に炭素原子または窒素原子を表す。ｍ１～ｍ４は各々独立に０、１または２を表す。］
　例えば以下の化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
　好ましい遅延蛍光材料として下記一般式で表される化合物を挙げることもできる。また、特開２０１４－９２２４号公報の段落０００８～００４８および００６７～００７６の記載を始めとする該公報の明細書全文を、本願明細書の一部としてここに引用する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
 ［一般式（２４１）において、Ｒ１～Ｒ６は各々独立に水素原子または置換基を表し、Ｒ１～Ｒ６の少なくとも１つは置換もしくは無置換の（Ｎ，Ｎ－ジアリールアミノ）アリール基を表す。前記（Ｎ，Ｎ－ジアリールアミノ）アリール基のジアリールアミノ部分を構成する２つのアリール基は互いに連結していてもよい。Ｘ１～Ｘ６およびＹ１～Ｙ６は、各々独立に炭素原子または窒素原子を表す。ｎ１、ｎ２、ｐ１、ｐ２、ｑ１およびｑ２は各々独立に０、１または２を表す。］
　例えば以下の化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
　好ましい遅延蛍光材料として、下記の化合物を挙げることもできる。
［１］　下記一般式（２５１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
 ［一般式（２５１）において、Ａ１～Ａ７のうちの１～４つはＮを表し、残りは各々独立にＣ－Ｒを表す。Ｒは非芳香族基を表す。Ａｒ１～Ａｒ３は各々独立に置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。Ｚは単結合または連結基を表す。］
［２］　前記一般式（２５１）で表される化合物が下記一般式（２５２）で表される構造を有することを特徴とする［１］に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
 ［一般式（２５２）において、Ａ１～Ａ７のうちの１～４つはＮを表し、残りは各々独立にＣ－Ｒを表す。Ｒは非芳香族基を表す。Ａｒ１は置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。Ｒ１１～Ｒ１４およびＲ１７～Ｒ２０は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。Ｚ１は単結合または連結鎖長原子数が１または２の連結基を表す。］
［３］　前記一般式（２５１）で表される化合物が下記一般式（２５３）で表される構造を有することを特徴とする［１］に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
 ［一般式（２５３）において、Ａ１～Ａ７のうちの２～４つはＮを表し、残りはＣ－Ｒを表す。Ｒは非芳香族基を表す。Ａｒ１は置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。Ｙは置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基、置換もしくは無置換の１０Ｈ－フェノキサジン－１０－イル基、置換もしくは無置換の１０Ｈ－フェノチアジン－１０－イル基、または置換もしくは無置換の１０Ｈ－フェナジン－５－イル基を表す。］
［４］　前記一般式（２５３）のＹが下記一般式（２５４）～（２５７）のいずれかで表される基であることを特徴とする［３］に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
 ［一般式（２５４）～（２５７）において、Ｒ２１～Ｒ２４、Ｒ２７～Ｒ３８、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ５８、Ｒ６１～Ｒ６５は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２７とＲ２８、Ｒ２８とＲ２９、Ｒ２９とＲ３０、Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３２とＲ３３、Ｒ３３とＲ３４、Ｒ３５とＲ３６、Ｒ３６とＲ３７、Ｒ３７とＲ３８、Ｒ４１とＲ４２、Ｒ４２とＲ４３、Ｒ４３とＲ４４、Ｒ４５とＲ４６、Ｒ４６とＲ４７、Ｒ４７とＲ４８、Ｒ５１とＲ５２、Ｒ５２とＲ５３、Ｒ５３とＲ５４、Ｒ５５とＲ５６、Ｒ５６とＲ５７、Ｒ５７とＲ５８、Ｒ６１とＲ６２、Ｒ６２とＲ６３、Ｒ６３とＲ６４、Ｒ６４とＲ６５、Ｒ５４とＲ６１、Ｒ５５とＲ６５は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
［５］　前記一般式（２５３）のＹが下記一般式（２５８）で表される基であることを特徴とする［３］に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
 ［一般式（２５８）において、Ｒ２１’～Ｒ２４’およびＲ２７’～Ｒ３０は、各々独立に水素原子または置換基を表すが、Ｒ２３’とＲ２８’の少なくとも一方は置換基である。Ｒ２１’とＲ２２’、Ｒ２２’とＲ２３’、Ｒ２３’とＲ２４’、Ｒ２７’とＲ２８’、Ｒ２８’とＲ２９’、Ｒ２９’とＲ３０’は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
［６］　一般式（２５８）において、Ｒ２３’とＲ２８’の少なくとも一方は置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、または置換もしくは無置換のカルバゾール－９－イル基であることを特徴とする［５］に記載の化合物。
［７］　前記一般式（２５３）のＹが前記一般式（２５５）で表される基であることを特徴とする［４］に記載の化合物。
　例えば以下の化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
　好ましい遅延蛍光材料として、下記の化合物を挙げることもできる。
［１］　下記一般式（２６１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
 ［一般式（２６１）において、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｒ１～Ｒ８は各々独立に水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ１～Ｒ８の少なくとも１つは、各々独立に下記一般式（２６２）～（２６６）のいずれかで表される基である。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
 ［一般式（２６２）～（２６６）において、Ｌ２０，Ｌ３０，Ｌ４０、Ｌ５０，Ｌ６０は各々独立に単結合または二価の連結基を表し、Ｌ２０，Ｌ３０，Ｌ４０、Ｌ５０，Ｌ６０を介して一般式（２６１）の環骨格に結合する。Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ４ａ、Ｒ５１～Ｒ５８、Ｒ６１～Ｒ６８は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２５、Ｒ２５とＲ２６、Ｒ２６とＲ２７、Ｒ２７とＲ２８、Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３２とＲ３３、Ｒ３３とＲ３４、Ｒ３５とＲ３６、Ｒ３６とＲ３７、Ｒ３７とＲ３８、Ｒ３ａとＲ３ｂ、Ｒ４１とＲ４２、Ｒ４２とＲ４３、Ｒ４３とＲ４４、Ｒ４５とＲ４６、Ｒ４６とＲ４７、Ｒ４７とＲ４８、Ｒ５１とＲ５２、Ｒ５２とＲ５３、Ｒ５３とＲ５４、Ｒ５５とＲ５６、Ｒ５６とＲ５７、Ｒ５７とＲ５８、Ｒ６１とＲ６２、Ｒ６２とＲ６３、Ｒ６３とＲ６４、Ｒ６５とＲ６６、Ｒ６６とＲ６７、Ｒ６７とＲ６８はそれぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
［２］　前記一般式（２６１）のＲ３またはＲ6のうちの少なくとも１つが、前記一般式（２６２）～（２６６）のいずれかで表される基であることを特徴とする［１］に記載の化合物。
［３］　前記一般式（２６１）のＲ３とＲ６が、前記一般式（２６２）～（２６６）のいずれかで表される基であることを特徴とする［２］に記載の化合物。
［４］　前記一般式（２６１）のＲ３またはＲ6のうちの少なくとも１つが、前記一般式（２６３）で表される基であることを特徴とする［２］に記載の化合物。
［５］　前記一般式（２６１）のＲ３またはＲ6のうちの少なくとも１つが、前記一般式（２６２）で表される基であることを特徴とする請求項２に記載の化合物。
［６］　前記一般式（２６２）～（２６６）のＲ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ５８、Ｒ６１～Ｒ６８の少なくとも１つが、置換基であることを特徴とする［１］～［５］のいずれか１項に記載の化合物。
［７］　前記一般式（２６２）～（２６６）のＲ２３、Ｒ２６、Ｒ３３、Ｒ３６、Ｒ４３、Ｒ４６、Ｒ５３、Ｒ５６、Ｒ６３、Ｒ６６の少なくとも１つが、置換基であることを特徴とする［６］に記載の化合物。
［８］　前記置換基が、前記一般式（２６２）～（２６６）のいずれかで表される基であることを特徴とする［７］に記載の化合物。
［９］　前記一般式（２６２）～（２６６）のＬが、単結合であることを特徴とする［１］～［８］のいずれか１項に記載の化合物。
［１０］　前記一般式（２６１）のＸが、酸素原子であることを特徴とする［１］～［９］のいずれか１項に記載の化合物。
　例えば以下の化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
　好ましい遅延蛍光材料として、下記の化合物を挙げることもできる。
［１］　下記一般式（２７１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
 ［一般式（２７１）において、Ｒ１～Ｒ１０は各々独立に水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ１～Ｒ１０の少なくとも１つは、各々独立に下記一般式（２７２）で表される基である。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１０は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
 ［一般式（２７２）において、Ｒ１１～Ｒ２０は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。Ｐｈは置換または無置換のフェニレン基を表す。ｎ１は０または１を表す。］
［２］　前記一般式（２７２）で表される基が、下記一般式（２７３）～（２７８）のいずれかで表される基であることを特徴とする［１］に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
 ［一般式（２７３）～（２７８）において、Ｒ２１～Ｒ２４、Ｒ２７～Ｒ３８、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ５８、Ｒ６１～Ｒ６５、Ｒ７１～Ｒ７９、Ｒ８１～Ｒ９０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２７とＲ２８、Ｒ２８とＲ２９、Ｒ２９とＲ３０、Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３２とＲ３３、Ｒ３３とＲ３４、Ｒ３５とＲ３６、Ｒ３６とＲ３７、Ｒ３７とＲ３８、Ｒ４１とＲ４２、Ｒ４２とＲ４３、Ｒ４３とＲ４４、Ｒ４５とＲ４６、Ｒ４６とＲ４７、Ｒ４７とＲ４８、Ｒ５１とＲ５２、Ｒ５２とＲ５３、Ｒ５３とＲ５４、Ｒ５５とＲ５６、Ｒ５６とＲ５７、Ｒ５７とＲ５８、Ｒ６１とＲ６２、Ｒ６２とＲ６３、Ｒ６３とＲ６４、Ｒ６４とＲ６５、Ｒ５４とＲ６１、Ｒ５５とＲ６５、Ｒ７１とＲ７２、Ｒ７２とＲ７３、Ｒ７３とＲ７４、Ｒ７４とＲ７５、Ｒ７６とＲ７７、Ｒ７７とＲ７８、Ｒ７８とＲ７９、Ｒ８１とＲ８２、Ｒ８２とＲ８３、Ｒ８３とＲ８４、Ｒ８５とＲ８６、Ｒ８６とＲ８７、Ｒ８７とＲ８８、Ｒ８９とＲ９０は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。Ｐｈは置換または無置換のフェニレン基を表す。ｎ１は０または１を表す。］
［３］　一般式（２７１）のＲ１～Ｒ５のうちの少なくとも１つと、Ｒ６～Ｒ１０のうちの少なくとも１つが、前記一般式（２７２）で表される基であることを特徴とする［１］または［２］に記載の化合物。
［４］　一般式（２７１）のＲ３とＲ８が、前記一般式（２７２）で表される基であることを特徴とする［３］に記載の化合物。
［５］　前記一般式（２７２）で表される基が、前記一般式（２７４）で表される基であることを特徴とする［１］～［４］のいずれか１項に記載の化合物。
［６］　前記一般式（２７２）で表される基が、前記一般式（２７３）で表される基であることを特徴とする［１］～［４］のいずれか１項に記載の化合物。
［７］　前記一般式（２７３）のＲ２１～Ｒ２４、Ｒ２７～Ｒ３０の少なくとも１つが置換基であることを特徴とする［６］に記載の化合物。
［８］　前記置換基が、前記一般式（２７３）～（２７８）のいずれかで表される基であることを特徴とする［７］に記載の化合物。
［９］　前記一般式（２７３）のＲ２３およびＲ２８の少なくとも１つが前記置換基であることを特徴とする［８］に記載の化合物。
　例えば以下の化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
　好ましい遅延蛍光材料として、下記の化合物を挙げることもできる。
［１］　下記一般式（２８１）で表される化合物からなる化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
  [一般式（２８１）において、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。Ｒ１～Ｒ８は各々独立に水素原子または置換基を表す。ただし、Ｒ１～Ｒ８の少なくとも１つは、各々独立に下記一般式（２８２）～（２８７）のいずれかで表される基である。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ８とＲ９、Ｒ９とＲ１は互いに結合して環状構造を形成していてもよい。Ｒ９は置換基を表す。Ｒ９がホウ素原子と単結合を形成していない孤立電子対を有する原子を含むとき、該原子はホウ素原子と配位結合して環状構造を形成していてもよい。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
 ［一般式（２８２）～（２８７）において、Ｌ１２～Ｌ１７は各々独立に単結合または二価の連結基を表し、＊は一般式（２８１）におけるベンゼン環への結合部位を表す。Ｒ１１～Ｒ２０、Ｒ２１～Ｒ２８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ４ａ、Ｒ５１～Ｒ５８、Ｒ６１～Ｒ６８は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１４とＲ１５、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８、Ｒ１８とＲ１９、Ｒ１９とＲ２０、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２２とＲ２３、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ２４とＲ２５、Ｒ２５とＲ２６、Ｒ２６とＲ２７、Ｒ２７とＲ２８、Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３２とＲ３３、Ｒ３３とＲ３４、Ｒ３５とＲ３６、Ｒ３６とＲ３７、Ｒ３７とＲ３８、Ｒ３ａとＲ３ｂ、Ｒ４１とＲ４２、Ｒ４２とＲ４３、Ｒ４３とＲ４４、Ｒ４５とＲ４６、Ｒ４６とＲ４７、Ｒ４７とＲ４８、Ｒ５１とＲ５２、Ｒ５２とＲ５３、Ｒ５３とＲ５４、Ｒ５５とＲ５６、Ｒ５６とＲ５７、Ｒ５７とＲ５８、Ｒ６１とＲ６２、Ｒ６２とＲ６３、Ｒ６３とＲ６４、Ｒ６５とＲ６６、Ｒ６６とＲ６７、Ｒ６７とＲ６８はそれぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
［２］　一般式（２８１）のＲ１～Ｒ８の少なくとも１つが前記一般式（２８３）～（２８７）のいずれかで表される基であることを特徴とする［１］に記載の化合物。
［３］　一般式（２８１）のＲ１～Ｒ８の少なくとも１つが前記一般式（２８３）で表される基である場合に、前記一般式（２８３）のＲ２１～Ｒ２８のうち少なくとも１つは置換基であることを特徴とする［１］または［２］に記載の化合物。
［４］　一般式（２８１）のＲ２、Ｒ３、Ｒ６、およびＲ７の少なくとも１つが前記一般式（２８２）～（２８７）のいずれかで表される基であることを特徴とする［１］～［３］のいずれか１項に記載の化合物。
［５］　一般式（２８１）のＲ３およびＲ6の少なくとも１つが前記一般式（２８２）～（２８７）のいずれかで表される基であることを特徴とする［４］に記載の化合物。
［６］　一般式（２８１）のＲ３とＲ６が、各々独立に前記一般式（２８２）～（２８７）のいずれかで表される基であることを特徴とする［５］に記載の化合物。
［７］　前記一般式（２８２）のＲ１１～Ｒ２０の少なくとも１つ、前記一般式（２８３）のＲ２１～Ｒ２８の少なくとも１つ、前記一般式（２８４）のＲ３１～Ｒ３８の少なくとも１つと、Ｒ３ａおよびＲ３ｂの少なくとも１つ、前記一般式（２８５）のＲ４１～Ｒ４８の少なくとも１つ、前記一般式（２８６）のＲ５１～Ｒ５８の少なくとも１つ、および前記一般式（２８７）のＲ６１～Ｒ６８の少なくとも１つが置換基であることを特徴とする［１］～［６］のいずれか１項に記載の化合物。
［８］　前記一般式（２８２）のＲ１３およびＲ１８の少なくとも一方、前記一般式（２８３）のＲ２３およびＲ２６の少なくとも一方、前記一般式（２８４）のＲ３３およびＲ３６の少なくとも一方と、Ｒ３ａおよびＲ３ｂの少なくとも一方、前記一般式（２８５）のＲ４３およびＲ４６の少なくとも一方、前記一般式（２８６）のＲ５３およびＲ５６の少なくとも一方、並びに前記一般式（２８７）のＲ６３およびＲ６６の少なくとも一方が置換基であることを特徴とする［７］に記載の化合物。
［９］　前記一般式（２８２）のＲ１３およびＲ１８の少なくとも一方、前記一般式（２８３）のＲ２３およびＲ２６の少なくとも一方、前記一般式（２８４）のＲ３３およびＲ３６の少なくとも一方と、Ｒ３ａおよびＲ３ｂの少なくとも一方、前記一般式（２８５）のＲ４３およびＲ４６の少なくとも一方、前記一般式（２８６）のＲ５３およびＲ５６の少なくとも一方、並びに前記一般式（２８７）のＲ６３およびＲ６６の少なくとも一方が、前記一般式（２８２）～（２８７）のいずれかで表される基であることを特徴とする［８］に記載の化合物。
［１０］　前記一般式（２８２）～（２８７）のＬ１２～Ｌ１７が、単結合であることを特徴とする［１］～［９］のいずれか１項に記載の化合物。
［１１］　一般式（２８１）のＸが、酸素原子であることを特徴とする［１］～［１０］のいずれか１項に記載の化合物。
［１２］　一般式（２８１）のＲ９が、下記一般式（ａ）で表される基であることを特徴とする［１］～［１１］のいずれか１項に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
 [式（ａ）において、＊は前記一般式（２８１）におけるホウ素原子への結合部位を表す。Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ９ｃ、Ｒ９ｄ、Ｒ９ｅは、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ９ａとＲ９ｂ、Ｒ９ｂとＲ９ｃ、Ｒ９ｃとＲ９ｄ、Ｒ９ｄとＲ９ｅはそれぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。]
［１３］　前記一般式（ａ）のＲ９ａとＲ９ｅが置換基であることを特徴とする［１２］に記載の化合物。
［１４］　一般式（２８１）のＲ１～Ｒ８の少なくとも１つが前記一般式（２８４）で表される基であることを特徴とする［１］～［１３］のいずれか１項に記載の化合物。
［１５］　一般式（２８１）のＲ３とＲ６、またはＲ２とＲ７が、前記一般式（２８４）で表される基であることを特徴とする［１］～［４］、［７］～［１４］のいずれか１項に記載の化合物。
［１６］　前記一般式（２８４）のＲ３ａとＲ３ｂが、置換基であることを特徴とする［１４］または［１５］に記載の化合物。
［１７］　前記置換基が、炭素数１～１５のアルキル基またはフェニル基であることを特徴とする［１４］～［１６］のいずれか１項に記載の化合物。
［１８］　前記一般式（２８４）のＲ３ａとＲ３ｂが互いに結合して環状構造を形成していることを特徴とする［１４］～［１６］のいずれか１項に記載の化合物。
　例えば以下の化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
　好ましい遅延蛍光材料として、下記の化合物を挙げることもできる。
［１］　下記一般式（２９１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
 ［一般式（２９１）において、ＸはＯ、Ｓ、Ｎ－Ｒ１１、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）またはＳｉ（Ｒ１４）（Ｒ１５）を表し、ＹはＯ、ＳまたはＮ－Ｒ１６を表す。Ａｒ１は置換もしくは無置換のアリーレン基を表し、Ａｒ２は芳香環または複素芳香環を表す。Ｒ１～Ｒ８およびＲ１１～Ｒ１６は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
［２］　前記一般式（２９１）で表される化合物が、下記一般式（２９２）で表される化合物であることを特徴とする［１］に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
 ［一般式（２９２）において、ＸはＯ、Ｓ、Ｎ－Ｒ１１、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）またはＳｉ（Ｒ１４）（Ｒ１５）を表し、ＹはＯ、ＳまたはＮ－Ｒ１６を表す。Ａｒ２は芳香環または複素芳香環を表す。Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１６およびＲ２１～Ｒ２４は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２３とＲ２４は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
［３］　前記一般式（２９１）で表される化合物が、下記一般式（２９３）で表される化合物であることを特徴とする［１］に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
 ［一般式（２９３）において、ＸはＯ、Ｓ、Ｎ－Ｒ１１、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）またはＳｉ（Ｒ１４）（Ｒ１５）を表し、ＹはＯ、ＳまたはＮ－Ｒ１６を表す。Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１６、Ｒ２１～Ｒ２４およびＲ３１～Ｒ３４は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ２１とＲ２２、Ｒ２３とＲ２４、Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３２とＲ３３、Ｒ３３とＲ３４は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。］
［４］　ＸがＯまたはＳであることを特徴とする［１］～［３］のいずれか１項に記載の化合物。
［５］　ＹがＯ、ＳまたはＮ－Ｒ１６であって、Ｒ１６が置換もしくは無置換のアリール基であることを特徴とする［１］～［４］のいずれか１項に記載の化合物。
［６］　Ｒ１～Ｒ８が、各々独立に水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素数１～１０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１～１０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数１～１０の置換もしくは無置換のジアルキルアミノ基、炭素数１２～４０の置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、炭素数６～１５の置換もしくは無置換のアリール基、または炭素数３～１２の置換もしくは無置換のヘテロアリール基であることを特徴とする［１］～［５］のいずれか１項に記載の化合物。
　例えば以下の化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
　好ましい遅延蛍光材料として、下記の化合物を挙げることもできる。
［１］　下記一般式（３０１）で表される化合物。
一般式（３０１）
　　　（Ｄ）ｎ－Ａ
［一般式（３０１）において、Ｄは下記一般式（３０２）で表される基であり、Ａは下記一般式（３０３）で表される構造を含むｎ価の基を表す。ｎは１～８のいずれかの整数を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
 ［一般式（３０２）において、Ｚ１はＯ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ２２）、Ｓｉ（Ｒ２３）（Ｒ２４）、Ｎ－Ａｒ３または単結合を表し、Ｒ２１～Ｒ２４は各々独立に炭素数１～８のアルキル基を表し、Ａｒ３は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ１～Ｒ８は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｚ１が単結合であるとき、Ｒ１～Ｒ８の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
 ［一般式（３０３）において、ＹはＯ、ＳまたはＮ－Ａｒ４を表し、Ａｒ４は置換もしくは無置換のアリール基を表す。］
［２］　一般式（３０２）のＺ１が、Ｏ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ２２）、Ｓｉ（Ｒ２３）（Ｒ２４）または単結合を表す［１］に記載の化合物。
［３］　一般式（３０２）のＺ１が、Ｎ－Ａｒ３を表す［１］に記載の化合物。
［４］　一般式（３０１）のＡが下記一般式（３０４）で表される構造を有することを特徴とする［１］～［３］のいずれか一項に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
 ［一般式（３０４）において、ＹはＯ、ＳまたはＮ－Ａｒ４を表し、Ａｒ１およびＡｒ２は各々独立に置換もしくは無置換の芳香族基を表す。］
［５］　一般式（３０１）のｎが１～４のいずれかの整数であることを特徴とする［１］～［４］のいずれか一項に記載の化合物。
［６］　一般式（３０５）で表されることを特徴とする［１］～［３］のいずれか一項に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
 ［一般式（３０５）において、Ｚ１およびＺ２は各々独立にＯ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ２２）、Ｓｉ（Ｒ２３）（Ｒ２４）、Ｎ－Ａｒ３または単結合を表し、Ｒ２１～Ｒ２４は各々独立に炭素数１～８のアルキル基を表し、Ａｒ３は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ａｒ１およびＡｒ２は各々独立に置換もしくは無置換の芳香族基を表す。ＹはＯ、ＳまたはＮ－Ａｒ４を表し、Ａｒ４は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ１～Ｒ８およびＲ１１～Ｒ１８は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｚ１が単結合であるとき、Ｒ１～Ｒ８の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表し、Ｚ２が単結合であるとき、Ｒ１１～Ｒ１８の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表す。ｎ１およびｎ２は、各々独立に０～８のいずれかの整数を表し、ｎ１とｎ２の和は１～８である。］
［７］　一般式（３０５）のＺ１およびＺ２が各々独立にＯ、Ｓ、Ｎ－Ａｒ３または単結合であることを特徴とする［６］に記載の化合物。
［８］　一般式（３０５）のＹがＯまたはＮ－Ａｒ４であることを特徴とする［６］または［７］に記載の化合物。
［９］　一般式（３０６）で表されることを特徴とする［１］～［３］のいずれか一項に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
 ［一般式（３０６）において、Ｚ１はＯ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ２２）、Ｓｉ（Ｒ２３）（Ｒ２４）、Ｎ－Ａｒ３または単結合を表し、Ｒ２１～Ｒ２４は各々独立に炭素数１～８のアルキル基を表し、Ａｒ３は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ａｒ１’は置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。Ａｒ２’は置換もしくは無置換のアリール基を表す。ＹはＯ、ＳまたはＮ－Ａｒ４を表し、Ａｒ４は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ１～Ｒ８は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｚ１が単結合であるとき、Ｒ１～Ｒ８の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表す。］
［１０］　下記一般式（３０７）で表されることを特徴とする［１］～［３］のいずれか一項に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
 ［一般式（３０７）において、Ｚ１およびＺ２は各々独立にＯ、Ｓ、Ｃ＝Ｏ、Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ２２）、Ｓｉ（Ｒ２３）（Ｒ２４）、Ｎ－Ａｒ３または単結合を表し、Ｒ２１～Ｒ２４は各々独立に炭素数１～８のアルキル基を表し、Ａｒ３は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ａｒ１”およびＡｒ２”は各々独立に置換もしくは無置換のアリーレン基を表す。ＹはＯ、ＳまたはＮ－Ａｒ４を表し、Ａｒ４は置換もしくは無置換のアリール基を表す。Ｒ１～Ｒ８およびＲ１１～Ｒ１８は各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１２とＲ１３、Ｒ１３とＲ１４、Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８は、それぞれ互いに結合して環状構造を形成していてもよい。ただし、Ｚ１が単結合であるとき、Ｒ１～Ｒ８の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表し、Ｚ２が単結合であるとき、Ｒ１１～Ｒ１８の少なくとも１つは置換もしくは無置換のジアリールアミノ基を表す。］
［１１］　一般式（３０７）のＺ１とＺ２が同一であり、Ａｒ１”とＡｒ２”が同一であり、Ｒ１とＲ１４が同一であり、Ｒ２とＲ１３が同一であり、Ｒ３とＲ１２が同一であり、Ｒ４とＲ１１が同一であり、Ｒ５とＲ１８が同一であり、Ｒ６とＲ１７が同一であり、Ｒ７とＲ１６が同一であり、Ｒ８とＲ１５が同一であることを特徴とする［１０］に記載の化合物。
［１２］　一般式（３０７）のＺ１とＺ２が各々独立にＯ、ＳまたはＮ－Ａｒ３であることを特徴とする［１０］または［１１］に記載の化合物。
　例えば以下の化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
　遅延蛍光材料の分子量は、例えば遅延蛍光材料を含む発光層を蒸着法により製膜して利用することを意図する場合には、１５００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、１０００以下であることがさらに好ましく、８００以下であることがさらにより好ましい。分子量の下限値は、例えば上記各一般式で表される遅延蛍光材料であれば、これらの一般式で表される最小化合物の分子量である。
　また、発光層を塗布法で成膜する場合には、比較的大きな分子量のものであっても分子量を問わずに好ましく用いることができる。
（ホスト材料）
　ホスト材料は、遅延蛍光材料及び発光材料よりも最低励起一重項エネルギー準位が大きい有機化合物であり、キャリアの輸送を担う機能や発光材料のエネルギーを該発光材料中に閉じ込める機能を有する。これにより、発光材料は、分子内でホールと電子とが再結合することによって生じたエネルギー、および、ホスト材料および遅延蛍光材料から受け取ったエネルギーを効率よく発光に変換することができ、発光効率が高い有機発光素子を実現することができる。
　ホスト材料としては、正孔輸送能、電子輸送能を有し、かつ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高いガラス転移温度を有する有機化合物であることが好ましい。以下に、ホスト材料として用いることができる好ましい化合物を挙げる。なお、以下の例示化合物の構造式におけるＲ、Ｒ１～Ｒ１０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。ｎは３～５の整数を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
（発光材料）
　発光材料は、ホスト材料および遅延蛍光材料よりも最低励起一重項エネルギー準位が小さい発光体である。発光材料は、励起一重項状態のホスト材料および遅延蛍光材料と、励起三重項状態から逆項間交差して励起一重項状態になった遅延蛍光材料からエネルギーを受け取って励起一重項状態に遷移し、その後基底状態に戻るときに発光する。発光材料としては、このようにホスト材料および遅延蛍光材料からエネルギーを受け取って発光し得るものであれば特に限定されないが、最低励起一重項エネルギー準位から基底エネルギー準位に戻るときに蛍光を放射するものであることが好ましい。また、発光する光は、蛍光の他に、遅延蛍光やりん光を含んでいても構わない。また、発光材料は、自然放出増幅光（ＡＳＥ）を放射する、いわゆるレーザー色素であってもよい。発光材料としてレーザー色素を用いることにより、この有機発光素子を有機半導体レーザーとして機能させることができる。本発明を適用した有機半導体レーザーは、ＡＳＥ放射に要する閾値エネルギーや閾値電流密度が低く、優れたＡＳＥ特性を得ることができる。
　発光材料は、式（１）の関係を満たすものであれば２種以上を用いてもよい。例えば、発光色が異なる２種以上の発光材料を併用することにより、所望の色を発光させることが可能になる。
　以下に、発光材料として用いることができる好ましい化合物を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
　また、ＡＳＥを放射する発光材料としては、下記の化合物（Ｃ５４５Ｔ）を好適に用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
 　（ホスト材料、遅延蛍光材料、発光材料の含有量）
　発光層に含まれる各材料の含有量は、特に限定されないが、遅延蛍光材料の含有量はホスト材料の含有量よりも小さいことが好ましい。これにより、より高い発光効率を得ることができる。具体的には、ホスト材料の含有量Ｗ１と遅延蛍光材料の含有量Ｗ２と発光材料の含有量Ｗ３の合計重量を１００重量％としたとき、ホスト材料の含有量Ｗ１は１５重量％以上、９９.９重量％以下であることが好ましく、遅延蛍光材料の含有量Ｗ２は５．０重量％以上、５０重量％以下であることが好ましく、発光材料の含有量Ｗ３は０．５重量％以上、５．０重量％以下であることが好ましい。　
（発光層）
　ホスト材料、遅延蛍光材料及び発光材料は、例えば、同一の層に混在した状態で発光層を構成する。発光層は、単層構成であってもよいし、各材料の組成比や厚さが異なる複数の層から構成された多層構成であってもよい。発光層を多層構成とすることにより、駆動電圧や外部量子効率等の特性を多様に変化させることができ、有機発光素子の特性を用途に合わせて最適なものに調整することができる。多層構成の発光層は、例えば、各層で遅延蛍光材料の含有量を変えたものを挙げることができ、具体的には、中間層と、該中間層の上下に設けられた上層及び下層を有し、中間層の遅延蛍光材料の濃度が上層及び下層の遅延蛍光材料化の濃度よりも低い３層構成の発光層であることが好ましい。
　発光層は、ホスト材料、遅延蛍光材料及び発光材料のみから構成されていてもよいし、この他の有機材料を含んでいてもよい。この他の有機材料としては、例えば正孔輸送材料、電子輸送材料等を挙げることができる。正孔輸送材料、電子輸送材料としては、下記の正孔輸送層および電子輸送層で用いる正孔輸送材料、電子輸送材料をそれぞれ参照することができる。
［有機発光素子の層構成］
　本発明の有機発光素子は、励起光の照射によって励起状態が生成される光励起型有機発光素子であってもよいし、キャリアの注入によって励起状態が生成されるキャリア注入型有機発光素子であってもよい。具体的には、それぞれ、有機フォトルミネッセンス素子（有機ＰＬ素子）、有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）を挙げることができる。また、本発明の有機発光素子は、上記したようなレーザー色素を発光材料として使用する光励起型有機半導体レーザーやキャリア注入型有機半導体レーザーであってもよい。本発明の有機発光素子は、いずれの方式である場合にも、高い発光効率を実現することができる。特に、有機半導体レーザーに本発明を適用した場合には、ＡＳＥ放射に要する閾値エネルギーや閾値電流密度が低減し、優れたＡＳＥ特性を得ることができる。
　光励起型有機発光素子は、基板上に少なくとも発光層を形成した構造を有する。また、キャリア注入型有機発光素子は、少なくとも陽極、陰極、および陽極と陰極の間に有機層を形成した構造を有する。有機層は、上記式（１）を満たすホスト材料、遅延蛍光材料及び発光材料を含む発光層を少なくとも有し、発光層のみからなるものであってもよいし、発光層の他に１層以上の有機層を有するものであってもよい。そのような他の有機層として、正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、正孔阻止層、電子注入層、電子輸送層、励起子阻止層などを挙げることができる。正孔輸送層は正孔注入機能を有した正孔注入輸送層でもよく、電子輸送層は電子注入機能を有した電子注入輸送層でもよい。具体的なキャリア注入型有機発光素子の構造例を図２に示す。図２において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は発光層、６は電子輸送層、７は陰極を表わす。
　以下において、キャリア注入型有機発光素子の各部材および各層について説明する。なお、発光層を構成するホスト材料、遅延蛍光材料及び発光材料の機能および具体例については、上記の説明を参照することができる。以下では、その他の各部材および各層について説明する。また、基板と発光層の説明は有機フォトルミネッセンス素子の基板と発光層にも該当する。
［基板］
　本発明の有機発光素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機発光素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英、シリコンなどからなるものを用いることができる。
［陽極］
　有機発光素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが好ましく用いられる。このような電極材料の具体例としてはＡｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３－ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極材料の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な材料を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常１０～１０００ｎｍ、好ましくは１０～２００ｎｍの範囲で選ばれる。
［陰極］
　一方、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物およびこれらの混合物を電極材料とするものが用いられる。このような電極材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性および酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ～５μｍ、好ましくは５０～２００ｎｍの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機発光素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
　また、陽極の説明で挙げた導電性透明材料を陰極に用いることで、透明または半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
［注入層］
　注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層または正孔輸送層の間、および陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
［阻止層］
　阻止層は、発光層中に存在する電荷（電子もしくは正孔）および／または励起子の発光層外への拡散を阻止することができる層である。電子阻止層は、発光層および正孔輸送層の間に配置されることができ、電子が正孔輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。同様に、正孔阻止層は発光層および電子輸送層の間に配置されることができ、正孔が電子輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止する。阻止層はまた、励起子が発光層の外側に拡散することを阻止するために用いることができる。すなわち電子阻止層、正孔阻止層はそれぞれ励起子阻止層としての機能も兼ね備えることができる。本明細書でいう電子阻止層または励起子阻止層は、一つの層で電子阻止層および励起子阻止層の機能を有する層を含む意味で使用される。
［正孔阻止層］
　正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する。正孔阻止層は電子を輸送しつつ、正孔が電子輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。正孔阻止層の材料としては、後述する電子輸送層の材料を必要に応じて用いることができる。
［電子阻止層］
　電子阻止層とは、広い意味では正孔を輸送する機能を有する。電子阻止層は正孔を輸送しつつ、電子が正孔輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。
［励起子阻止層］
　励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。すなわち、励起子阻止層を陽極側に有する場合、正孔輸送層と発光層の間に、発光層に隣接して該層を挿入することができ、陰極側に挿入する場合、発光層と陰極との間に、発光層に隣接して該層を挿入することができる。また、陽極と、発光層の陽極側に隣接する励起子阻止層との間には、正孔注入層や電子阻止層などを有することができ、陰極と、発光層の陰極側に隣接する励起子阻止層との間には、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層などを有することができる。阻止層を配置する場合、阻止層として用いる材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーの少なくともいずれか一方は、発光材料の励起一重項エネルギーおよび励起三重項エネルギーよりも高いことが好ましい。
［正孔輸送層］
　正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
　正孔輸送材料としては、正孔の注入または輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。使用できる公知の正孔輸送材料としては例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体およびピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられるが、ポルフィリン化合物、芳香族第３級アミン化合物およびスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、芳香族第３級アミン化合物を用いることがより好ましい。
［電子輸送層］
　電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
　電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる場合もある）としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。使用できる電子輸送層としては例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタンおよびアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
　有機発光素子を作製する際には、各有機層の製膜方法は特に限定されず、ドライプロセス、ウェットプロセスのどちらで作製してもよい。
　以下に、有機発光素子に用いることができる好ましい材料を具体的に例示する。ただし、本発明において用いることができる材料は、以下の例示化合物によって限定的に解釈されることはない。また、特定の機能を有する材料として例示した化合物であっても、その他の機能を有する材料として転用することも可能である。なお、以下の例示化合物の構造式におけるＲ、Ｒ’、Ｒ１～Ｒ１０は、各々独立に水素原子または置換基を表す。Ｘは環骨格を形成する炭素原子または複素原子を表し、ｎは３～５の整数を表し、Ｙは置換基を表し、ｍは０以上の整数を表す。
　まず、正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
　次に、正孔輸送材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
　次に、電子阻止材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
　次に、正孔阻止材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
　次に、電子輸送材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
　次に、電子注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
　さらに添加可能な材料として好ましい化合物例を挙げる。例えば、安定化材料として添加すること等が考えられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
　上述の方法により作製された有機発光素子は、得られた素子の陽極と陰極の間に電界を印加することにより発光する。このとき、励起一重項エネルギーによる発光であれば、そのエネルギーレベルに応じた波長の光が、蛍光発光および遅延蛍光発光として確認される。また、励起三重項エネルギーによる発光であれば、そのエネルギーレベルに応じた波長が、りん光として確認される。通常の蛍光は、遅延蛍光発光よりも蛍光寿命が短いため、発光寿命は蛍光と遅延蛍光で区別できる。
　一方、りん光については、本発明の化合物のような通常の有機化合物では、励起三重項エネルギーは不安定で熱等に変換され、寿命が短く直ちに失活するため、室温では殆ど観測できない。通常の有機化合物の励起三重項エネルギーを測定するためには、極低温の条件での発光を観測することにより測定可能である。
　本発明の有機発光素子は、単一の素子、アレイ状に配置された構造からなる素子、陽極と陰極がＸ－Ｙマトリックス状に配置された構造のいずれにおいても適用することができる。本発明によれば、ホスト材料、遅延蛍光材料及び発光材料を含み、各材料間の最低励起一重項エネルギー準位ＥＳ１の関係が規定されていることにより、発光効率が大きく改善された有機発光素子が得られる。本発明の有機発光素子は、さらに様々な用途へ応用することが可能である。例えば、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いて、有機エレクトロルミネッセンス表示装置を製造することが可能であり、詳細については、時任静士、安達千波矢、村田英幸共著「有機ＥＬディスプレイ」（オーム社）を参照することができる。また、特に本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、需要が大きい有機エレクトロルミネッセンス照明やバックライトに応用することもできる。
　以下に実施例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下に示す材料、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。なお、発光特性の評価は、ハイパフォーマンス紫外可視近赤外分光光度計（パーキンエルマー社製：Ｌａｍｂｄａ９５０）、蛍光分光光度計（堀場製作所社製：ＦｌｕｏｒｏＭａｘ－４）、絶対ＰＬ量子収率測定装置（浜松ホトニクス社製：Ｃ１１３４７）、ソースメータ（ケースレー社製：２４００シリーズ）、半導体パラメータ・アナライザ（アジレント・テクノロジー社製：Ｅ５２７３Ａ）、光パワーメータ測定装置（ニューポート社製：１９３０Ｃ）、光学分光器（オーシャンオプティクス社製：ＵＳＢ２０００）、分光放射計（トプコン社製：ＳＲ－３）、ストリークカメラ（浜松ホトニクス（株）製Ｃ４３３４型）およびマルチチャンネル検出器（浜松ホトニクス（株）製：ＰＭＡ－１１）を用いて行った。
　実施例および比較例で用いた化合物の最低励起一重項エネルギー準位ＥＳ１、最低励起三重項エネルギー準位ＥＴ１、最低励起一重項状態から最低励起三重項状態への項間交差の速度定数ｋＩＳＣおよび最低励起三重項状態から最低励起一重項状態への逆項間交差の速度定数ｋＲＩＳＣは、以下の手順により求めた。また、最低励起一重項状態と７７Ｋの最低励起三重項状態とのエネルギーの差ΔＥｓｔは、ＥＳ１とＥＴ１の差を計算することにより求めた。
（１）最低励起一重項エネルギー準位ＥＳ１　
　測定対象化合物をＳｉ基板上に蒸着して試料を作製し、常温（３００Ｋ）でこの試料の蛍光スペクトルを測定した。蛍光スペクトルは、縦軸を発光、横軸を波長とした。この発光スペクトルの短波側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値 λedge［ｎｍ］を求めた。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥＳ１とした。
　　換算式：ＥＳ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
　発光スペクトルの測定には、励起光源に窒素レーザー（Lasertechnik Berlin社製、ＭＮＬ２００）を検出器には、ストリークカメラ（浜松ホトニクス社製、Ｃ４３３４）を用いた。
（２）最低励起三重項エネルギー準位ＥＴ１
　一重項エネルギーＥＳ１と同じ試料を７７［Ｋ］に冷却し、励起光（３３７ｎｍ）を燐光測定用試料に照射し、ストリークカメラを用いて、燐光強度を測定した。この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λedge［ｎｍ］を求めた。この波長値を次に示す換算式でエネルギー値に換算した値をＥＴ１とした。
　　換算式：ＥＴ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λedge
　燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引いた。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とした。
　なお、スペクトルの最大ピーク強度の１０％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とした。
（３）項間交差の速度定数ｋＩＳＣおよび逆項間交差の速度定数ｋＲＩＳＣ
　最低励起一重項状態から最低励起三重項状態への項間交差の速度定数ｋＩＳＣおよび最低励起三重項状態から最低励起一重項状態への逆項間交差の速度定数ｋＲＩＳＣは、下記式（１）～（５）により求めた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000226
　上式において、τｐは即時蛍光成分の過渡減衰時間を表し、τｄは遅延蛍光成分の過渡減衰時間を表し、φｐｒｏｍｐｔは即時蛍光成分の量子効率を表し、φｄｅｌａｙｅｄは遅延蛍光成分の量子効率を表す。
　即時蛍光成分の過渡減衰時間τｐと遅延蛍光成分の過渡減衰時間τｄは、ストリークカメラにより測定することができる。
　即時蛍光成分の量子効率φｐｒｏｍｐｔと遅延蛍光成分の量子効率φｄｅｌａｙｅｄは、絶対量子収率測定装置を用い、ｔｏｔａｌのΦＰＬを求めた後、ストリークカメラにより時間分解された発光スペクトルの積分値を測定することにより測定することができる。
［光励起型有機半導体レーザーの作製と評価］
（実施例１）　ｍＣＢＰ（ホスト材料）、ＡＣＲＸＴＮ（遅延蛍光材料）及びＣ５４５Ｔ（発光材料）を用いた光励起型有機半導体レーザーの作製
　発光層の材料として下記の化合物を準備した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
　ｍＣＢＰは最低励起一重項エネルギー準位ＥＳ１（Ｈ）が３．５ｅＶ、ＡＣＲＸＴＮは最低励起一重項エネルギー準位ＥＳ１（Ｆ）が２．７６ｅＶ、Ｃ５４５Ｔは最低励起一重項エネルギー準位ＥＳ１（Ｄ）が２．７ｅＶである。また、ＡＣＲＸＴＮは、最低励起一重項エネルギー準位ＥＳ１と最低励起三重項エネルギー準位ＥＴ１の差ΔＥＳＴが０．０６ｅＶ、最低励起一重項状態から最低励起三重項状態への項間交差の速度定数ｋＩＳＣが２．０×１０７／ｓ、最低励起三重項状態から最低励起一重項状態への逆項間交差の速度定数ｋＲＩＳＣが４．６×１０５／ｓである。
　石英基板上に真空蒸着法にて、真空度５×１０－５Ｐａ以下の条件にてｍＣＢＰとＡＣＲＸＴＮとＣ５４５Ｔとを異なる蒸着源から共蒸着し、ＡＣＲＸＴＮの濃度が６．０重量％、Ｃ５４５Ｔの濃度が１重量％である薄膜を１００ｎｍの厚さで形成して光励起型有機半導体レーザーとした。
（比較例１）　ｍＣＢＰ（ホスト材料）とＣ５４５Ｔ（発光材料）を用いた光励起型有機半導体レーザーの作製
　薄膜を形成する際、ＡＣＲＸＴＮの蒸着源を用いないこと以外は実施例１と同様の工程を行い、ｍＣＢＰとＣ５４５Ｔ（１重量％）からなる薄膜を有する光励起型有機半導体レーザーを作製した。
　実施例１および比較例１で製造した有機半導体レーザーについて、それぞれ特性を評価した。
　実施例１の有機半導体レーザーについて、波長３３７ｎｍ、パルス幅０．８μｓの励起光を照射し、ストリークカメラにて経時的な光強度変化を観測した結果を図３に示す。また、比較例１の有機半導体レーザーについて、同様の条件で観測した経時的な光強度変化を図４に示す。図３に示すように、実施例１の有機半導体レーザーでは、即時発光成分が観測されるとともに、２．０～１０μｓの範囲で遅延発光成分が観測された。また、これらの発光スペクトルはＣ５４５Ｔの発光スペクトルと一致していた。一方、比較例１の有機半導体レーザーでは、２．０～１０μｓの範囲に遅延発光成分が観測されなかった。実施例１の有機半導体レーザーのみで遅延発光成分が観測されたことは、ＡＣＲＸＴＮで生じた励起三重項エネルギーが逆項間交差を経由してＣ５４５Ｔに移動したことを示すものである。また、実施例１の有機半導体レーザーのフォトルミネッセンス量子効率は８６±３％であり、このうち、即時発光成分のフォトルミネッセンス量子効率は７４％、遅延発光成分のフォトルミネッセンス量子効率は１２％であった。このことから、ＡＣＲＸＴＮの逆項間交差を経由して受け渡された励起一重項エネルギーは、Ｃ５４５Ｔで放射失活した一重項励起子の１０％以上に寄与していたことがわかった。なお、比較例１の有機半導体レーザーのフォトルミネッセンス量子効率は８１±３％であった。
　実施例１の有機半導体レーザーの３３７ｎｍ励起光による発光スペクトル、及び０．５μＪ／ｃｍ２、１．５μＪ／ｃｍ２、２．９μＪ／ｃｍ２、５．８μＪ／ｃｍ２の励起エネルギーで測定した５３５ｎｍでの発光ピークを図５に示す。また、実施例１の有機半導体レーザーについて、励起エネルギ－と発光ピークの半値幅ＦＷＨＭの関係を図６に示し、励起エネルギーと発光ピーク強度の関係を図７に示す。比較例１の有機半導体レーザーについて、実施例１と同様の条件で測定した励起エネルギ－と発光ピークの半値幅ＦＷＨＭの関係を図６に示し、励起エネルギーと発光ピーク強度の関係を図８に示す。なお、図６～図８における発光ピーク及び発光ピーク強度は、それぞれ５３５ｎｍでの発光ピーク及び発光ピーク強度である。図６～図８を見ると、実施例１および比較例１の有機半導体レーザーは、いずれも１．０μＪ／ｃｍ２以上の励起エネルギーで、発光ピークの半値幅ＦＷＨＭが急激に減少するとともに、発光ピーク強度が急激に増加しており、ＡＳＥを確認することができた。また、実施例１の有機半導体レーザーでは、発光ピーク強度が急激に変化する閾値エネルギーＥｔｈが０．８±０．３μＪ／ｃｍ２であるのに対して、比較例１の有機半導体レーザーの閾値エネルギーＥｔｈは１．２±０．３μＪ／ｃｍ２と大きな値であった。この結果から、実施例１の有機半導体レーザーでは、ＡＣＲＸＴＮでの逆項間交差を経由するエネルギー移動機構を有することにより、Ｃ５４５Ｔの一重項励起子が効果的に増加することが示された。
　さらに、導波管の損失係数は、実施例１の有機半導体レーザーで１１±１／ｃｍ、比較例１の有機半導体レーザーで１０±１／ｃｍであった。この結果から、ＡＣＲＸＴＮの三重項励起子は、Ｃ５４５Ｔの光増幅過程に悪影響を及ぼさないことがわかった。
（比較例２）　ｍＣＢＰ（ホスト材料）、ＦＩｒｐｉｃ（りん光材料）及びＣ５４５Ｔ（発光材料）を用いた光励起型有機半導体レーザーの作製と評価
　薄膜を形成する際、ＡＣＲＸＴＮの代わりにＦＩｒｐｉｃを用いること以外は実施例１と同様の工程を行い、ｍＣＢＰとＦＩｒｐｉｃ（６重量％）とＣ５４５Ｔ（１重量％）からなる薄膜を有する光励起型有機半導体レーザーを作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228
　製造した有機半導体レーザーの３７７ｎｍ励起光による発光スペクトルを図９に示し、励起エネルギーと発光ピーク強度の関係を図１０に示す。図９に示すように、この有機半導体レーザーでは、フォトルミネッセンス量子効率が８０±３％のＣ５４５Ｔに由来する発光と遅延発光成分が観測された。遅延発光成分は、ＦＩｒｐｉｃの励起三重項エネルギーがＣ５４５Ｔに移動して一重項励起子を生成したことに基づくものと推定される。しかし、図１０に示すように、比較例２の有機半導体レーザーでは、励起エネルギーを１００μＪ／ｃｍ２以上にしても、急激な発光ピーク強度の変化は認められなかった。これは、一重項－三重項消滅や三重項－三重項消滅が生じて、Ｃ５４５Ｔの一重項励起子およびＦＩｒｐｉｃの三重項励起子が消滅したからと考えられる。
［電流注入型有機半導体レーザーの作製と評価］
（実施例２）　ｍＣＢＰ（ホスト材料）、ＡＣＲＸＴＮ（遅延蛍光材料）、Ｃ５４５Ｔ（発光材料）を用いたキャリア注入型有機半導体レーザーの作製
　膜厚１１０ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度５．０×１０－５Ｐａ以下で積層した。まず、ＩＴＯ上にＨＡＴＣＮを１０ｎｍの厚さに形成し、その上にＴｒｉｓ－ＰＣｚを２０ｎｍの厚さに形成した。次に、Ｃ５４５ＴとＡＣＲＸＴＮとｍＣＢＰとを異なる蒸着源から共蒸着し、厚さ２０ｎｍの第１発光層、厚さ５ｎｍの第２発光層及び厚さ１５ｎｍの第３発光層を順に形成した。この時、第１発光層はＣ５４５Ｔの濃度を１重量％、ＡＣＲＸＴＮの濃度を２０重量％とし、第２発光層はＣ５４５Ｔの濃度を１重量％、ＡＣＲＸＴＮの濃度を６重量％とし、第３発光層はＣ５４５Ｔの濃度を１重量％、ＡＣＲＸＴＮの濃度を２０重量％とした。次に、Ｔ２Ｔを１０ｎｍの厚さに形成し、その上にＢＰｙＴＰ２を２０ｎｍの厚さに形成した。さらに、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を０．８ｎｍ真空蒸着し、次いでアルミニウム（Ａｌ）を１００ｎｍの厚さに蒸着することにより陰極を形成し、キャリア注入型有機半導体レーザーとした。
（比較例３）　ｍＣＢＰ（ホスト材料）、Ｃ５４５Ｔ（発光材料）を用いた電流注入型有機半導体レーザーの作製
　第１発光層～第３発光層を形成する代わりに、Ｃ５４５ＴとｍＣＢＰを共蒸着して厚さ４０ｎｍの発光層を１層形成すること以外は、実施例２と同様にしてキャリア注入型有機半導体レーザーを製造した。ここで、発光層のＣ５４５Ｔの濃度は１重量％とした。
　実施例２および比較例３で製造した有機半導体レーザーについて素子特性を評価した。
　各有機半導体レーザーの発光スペクトルを図１１に示し、電圧－電流密度特性を図１２に示し、電流密度－外部量子効率特性を図１３に示した。図１３の右目盛りは比較例３に対する実施例２の外部量子効率の増加率を示している。
　実施例２の有機半導体レーザーと比較例３の有機半導体レーザーは、いずれもＣ５４５Ｔに由来する緑色発光が観測されたが、実施例２の有機半導体レーザーでは、比較例３の有機半導体レーザーに比べて６倍以上の外部量子効率が得られた。比較例３に対する実施例２の外部量子効率の増加率は高電流域でも高くなっていることから、実施例２では励起子消滅が抑制されていることがうかがえた。また、最大内部量子効率を計算したところ、実施例２の有機半導体レーザーで３３～５０％、比較例２の有機ＥＬ素子で５～７．５％であった。この最大内部量子効率は、それぞれ励起子生成効率の３８～５８％、６～９％に対応する。この励起子生成効率の値から、実施例２の有機半導体レーザーではＡＣＲＸＴＮで生成された三重項励起子がＣ５４５Ｔでの一重項励起子の数に大きく寄与していることが示された。
　また、閾値エネルギーＥｔｈと最大励起子生成効率を用いて閾値電流密度を求めたところ、実施例２の有機半導体レーザーで１８６～２８０Ａ／ｃｍ２、比較例３の有機半導体レーザーで１．８～２．６９ＫＡ／ｃｍ２であった。このことから、キャリア注入型の系においては、ＡＣＲＸＴＮの添加により、光増幅のための閾値が大幅に低下することがわかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229
　本発明の有機発光素子は高い発光効率が得られるため、有機半導体レーザーや表示装置、照明装置等として様々な機器に適用することが可能である。このため、本発明は産業上の利用可能性が高い。
　１　基板
　２　陽極
　３　正孔注入層
　４　正孔輸送層
　５　発光層
　６　電子輸送層
　７　陰極

Claims (14)

  1. 　下記式（１）を満たすホスト材料、遅延蛍光材料及び発光材料を含むことを特徴とする有機発光素子。
    式（１）　ＥＳ１（Ｈ）＞ＥＳ１（Ｆ）＞ＥＳ１（Ｄ）
    （上式において、ＥＳ１（Ｈ）は前記ホスト材料の最低励起一重項エネルギー準位を表し、ＥＳ１（Ｆ）は前記遅延蛍光材料の最低励起一重項エネルギー準位を表し、ＥＳ１（Ｄ）は前記発光材料の最低励起一重項エネルギー準位を表す。）
  2. 　前記遅延蛍光材料は、最低励起一重項状態と７７Ｋの最低励起三重項状態とのエネルギーの差ΔＥｓｔが０．３ｅＶ以下であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
  3. 　前記遅延蛍光材料は、最低励起一重項状態と７７Ｋの最低励起三重項状態とのエネルギーの差ΔＥｓｔが０．０８ｅＶ以下であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
  4. 　前記遅延蛍光材料は、最低励起三重項状態から最低励起一重項状態への速度定数ｋＲＩＳＣが１０５／ｓ以上であることを特徴とする請求項１～３のいずれか１項に記載の有機発光素子。
  5. 　前記発光材料は、最低励起一重項エネルギー準位から基底エネルギー準位に戻るときに蛍光を放射するものであることを特徴とする請求項１～４のいずれか１項に記載の有機発光素子。
  6. 　前記発光材料は、自然放出増幅光を放射するものである請求項１～５のいずれか１項に記載の有機発光素子。
  7. 　前記遅延蛍光材料の含有量が前記ホスト材料の含有量よりも小さいことを特徴とする請求項１～６のいずれか１項に記載の有機発光素子。
  8. 　前記発光材料として２種以上の化合物を含むことを特徴とする請求項１～７のいずれか１項に記載の有機発光素子。
  9. 　前記式（１）を満たすホスト材料、遅延蛍光材料及び発光材料を含む発光層を有する請求項１～８のいずれか１項に記載の有機発光素子。
  10. 　前記発光層は、複数の層からなる多層構成である請求項９に記載の有機発光素子。
  11. 　前記発光層を構成する複数の層は、前記遅延蛍光材料の含有量が異なる請求項１０に記載の有機発光素子。
  12. 　光励起型有機発光素子である請求項１～１１のいずれか１項に記載の有機発光素子。
  13. 　有機半導体レーザーである請求項１～１２のいずれか１項に記載の有機発光素子。
  14. 　キャリア注入型有機半導体レーザーである請求項１３に記載の有機発光素子。
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