WO2015144327A1 - Wirkstoffkombinationen aus 4-hydroxyacetophenon und einem oder mehreren zimtsäurederivaten, sowie kosmetische oder dermatologische zubereitungen, diese wirkstoffkombinationen enthaltend - Google Patents

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WO2015144327A1
WO2015144327A1 PCT/EP2015/051545 EP2015051545W WO2015144327A1 WO 2015144327 A1 WO2015144327 A1 WO 2015144327A1 EP 2015051545 W EP2015051545 W EP 2015051545W WO 2015144327 A1 WO2015144327 A1 WO 2015144327A1
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WO
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skin
cosmetic
active
hydroxyacetophenone
ingredient combinations
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PCT/EP2015/051545
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Julia Pruns
Bente Nissen
Thomas Raschke
Magdalena VON WEDEL-PARLOW
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Beiersdorf Ag
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations

Definitions

  • the present invention relates to active ingredient combinations of 4-hydroxyacetophenone and one or more cinnamic acid derivatives and to cosmetic or dermatological preparations containing these active substance combinations.
  • the present invention relates to cosmetic or dermatological preparations containing active ingredients for the care and protection of the skin, in particular the sensitive skin as well as especially in the foreground standing by intrinsic and / or extrinsic factors aged or aging skin and the use of such agents and combinations of such active ingredients in the field of cosmetic and dermatological skin care.
  • Cosmetic skincare is primarily understood as strengthening or restoring the skin's natural function as a barrier against environmental influences (e.g., dirt, chemicals, microorganisms) and against the loss of endogenous substances (e.g., water, natural fats, electrolytes).
  • environmental influences e.g., dirt, chemicals, microorganisms
  • endogenous substances e.g., water, natural fats, electrolytes
  • the regenerative renewal slows down, whereby in particular the water-binding capacity of the horny layer subsides. It therefore becomes inflexible, dry and cracked ("physiologically" dry skin).
  • a barrier damage is the result.
  • the skin becomes susceptible to negative environmental influences such as the invasion of microorganisms, toxins and allergens. As a result, even toxic or allergic skin reactions may occur.
  • barrier damage is a priori. Epidermal intercellular lipids are formed incorrectly or in insufficient quantity or composition. The consequence is an increased permeability of the horny layer and insufficient protection of the skin from loss of hygroscopic substances and water.
  • the barrier effect of the skin can be quantified by determining transepidermal water loss (TEWL). It is the evaporation of water from the inside of the body without the inclusion of water loss during sweating.
  • the determination of the TEWL value has proven to be extraordinarily informative and can be used for the diagnosis of chapped or chapped skin, for the determination of the compatibility of chemically different surfactants and the like.
  • the water content in the uppermost layer of skin is of utmost importance. It can be favorably influenced to a limited extent by introducing moisture regulators.
  • Anionic surfactants which are generally components of cleansing formulations, can increase the pH in the horny layer for a long time, severely hampering regenerative processes that serve to restore and renew the barrier function of the skin. In this case, in the horny layer between regeneration and the loss of essential substances by regular extraction, a new, often very unfavorable equilibrium state, which significantly affects the appearance of the skin and the physiological functioning of the horny layer.
  • the effect of ointments and creams on barrier function and hydration of the horny layer is usually not in restoring or strengthening the physico-chemical properties of the lamellae from intercellular lipids.
  • a significant partial effect is based on the mere coverage of the treated skin areas and the resulting water retention in the underlying horny layer.
  • Co-applied hygroscopic substances bind the water, resulting in a measurable increase in the water content in the horny layer.
  • this purely physical barrier can be removed relatively easily.
  • the skin care effect may be reduced with regular treatment, so that the status quo is finally reached even during the treatment.
  • the condition of the skin may temporarily worsen after weaning.
  • a sustainable product effect is usually not achieved or only to a limited extent.
  • the aim of the present invention was therefore to find ways to avoid the disadvantages of the prior art.
  • the effect should be the skin care products
  • Skin care in the sense of the present invention is to be understood primarily as meaning the natural function of the skin as a barrier against environmental influences (eg dirt, chemicals, microorganisms) and against the loss of endogenous substances (eg water, lipids , Electrolytes) is strengthened or restored.
  • environmental influences eg dirt, chemicals, microorganisms
  • endogenous substances eg water, lipids , Electrolytes
  • the effect of ointments and creams on the barrier function and the hydration of the horny layer is based essentially on the coverage (occlusion) of the treated skin areas.
  • the ointment or cream is, so to speak, a (second) artificial barrier that is supposed to prevent the loss of water from the skin. Accordingly, this physical barrier - for example, with cleaning agents - can be removed again, whereby the original, impaired state is reached again.
  • the skin care effect may decrease with regular treatment. After discontinuation of the product application, the skin returns to its pre-treatment state very quickly. For certain products, the condition of the skin may even temporarily deteriorate. A sustainable product effect is usually not achieved or only to a limited extent.
  • the effect of nourishing cleansing products is on the efficient refatting with sebum lipid-like substances.
  • the damage to the horny layer barrier can be further limited.
  • Antioxidants preferably those which are used in skin-care cosmetic or dermatological preparations.
  • the invention also relates to cosmetic and dermatological preparations containing such antioxidants.
  • the present invention relates to cosmetic and dermatological preparations for the prophylaxis and treatment of skin aging, in particular the skin aging caused by oxidative processes.
  • Antioxidants are substances which prevent oxidation processes or which prevent the autoxidation of unsaturated compounds containing fats.
  • Antioxidants which are also used in the field of cosmetics and pharmacy are, for example, ⁇ -tocopherol, sesamol, bile acid derivatives, butylhydroxyanisole and butylhydroxytoluene.
  • Mainly antioxidants are used as protective substances against spoilage of preparations containing them. Nevertheless, it is known that undesirable oxidation processes can also occur in human and animal skin. Such processes play an essential role in skin aging.
  • UV radiation for example, can lead to photo-oxidative reactions, in which case the photochemical reaction products intervene in the skin metabolism.
  • photochemical reaction products are free-radical compounds, e.g. Hydroxy radicals, hydroperoxy radicals and superoxide ions.
  • Undefined radical photoproducts which are formed in the skin itself, can also show uncontrolled sequelae due to their high reactivity.
  • singlet oxygen a non-radical excited state of the oxygen molecule, can also occur on UV irradiation, as well as short-lived epoxides and many others.
  • Singlet oxygen for example, is distinguished from the normally present triplet oxygen (radical ground state) by increased reactivity. However, there are also excited, reactive (radical) triplet states of the oxygen molecule. Also, to prevent such reactions, cosmetic or
  • dermatological formulations additionally antioxidants and / or radical scavengers are incorporated.
  • UV radiation In addition to UV radiation, other environmental noxae such as e.g. Ozone,
  • Object of the present invention was to remedy the disadvantages of the prior art.
  • a well-known and highly effective antioxidant is 4-hydroxyacetophenone, which is sold, inter alia, by the company Symrise under the trade name "Symsave® H.” It has CAS No. 99-93-4 and is characterized by the following chemical structure:
  • Suitable cinnamic acid derivatives are e.g. Hydroxycinnamic acids and their derivatives, the derivatives being e.g. which may be defined below.
  • the groups X, Y and R can be selected independently of one another from the group H, branched or unbranched alkyl having 1-18 C-atoms, in particular 1-6 C-atoms.
  • Preferred cinnamic acid derivative is octyl methoxycinnamate (the 2-ethylhexyl-p-methoxy-cinnamate or the 4-methoxycinnamic acid 2'-ethylhexyl ester), which is obtainable inter alia from DSM under the name Parsol® MCX and has the following structure:
  • solubility tests were carried out at two different temperatures: at room temperature (about 20 ° C) and at 35 ° C.
  • the white, crystalline 4-hydroxyacetophenone was added in small portions slowly (over several hours) to the respective solvent with stirring until no further material could be dissolved. Here the solubility limit was reached. The amount of dissolved 4-hydroxyacetophenone was determined by analytical balance. Undissolved material was clearly recognizable as a milky precipitate or individual crystals.
  • the solubility was measured about 12-24 hours after the last addition of the substance so that the system could equilibrate.
  • 4-Methoxycinnamic acid 2'-ethylhexylester surprisingly dissolves 4-hydroxyacetophenone significantly better than the known cosmetic oils dicaprylyl ether and alkyl benzoates.
  • weight ratios of the total amount of one or more cinnamic acid derivatives to the amount of 4-hydroxyacetophenone will be selected from the range of 100 to 1 to 1 to 20, preferably from 50 to 1 to 1 to 10, more preferably from 20 to 1 to 1 to 5.
  • Preferred use concentrations of 4-hydroxyacetophenone in cosmetic or dermatological preparations are selected from the range of 0.001% to 3%, preferably from 0.01% to 2%, particularly preferably from 0.1% to 1%, in each case based on the total weight of preparations.
  • the active compound combinations used according to the invention can be readily incorporated into common cosmetic or dermatological formulations, advantageously in pump sprays, aerosol sprays, creams, ointments, tinctures, lotions, nail care products (for example nail varnishes, nail polish removers, nail balms) and the like.
  • a pH range of 3.5 to 8.0 is advantageous. It is particularly favorable to choose the pH in a range from 4.5 to 7.5.
  • the cosmetic and / or dermatological formulations according to the invention may be composed as usual and used for the treatment of the skin and / or the hair in the sense of a dermatological treatment or a treatment in the sense of nourishing cosmetics. But they can also be used in make-up products in decorative cosmetics.
  • the cosmetic and / or dermatological formulations according to the invention are applied to the skin and / or the hair in a sufficient amount in the manner customary for cosmetics and dermatological agents.
  • Cosmetic preparations according to the invention for protecting the skin from UV rays can be in various forms, such as are commonly used for this type of preparations, for example.
  • they may contain a solution, a water-in-oil (W / O) or oil-in-water (O / W) type emulsion, or a multiple emulsion, such as water-in-oil type Water (W / O / W), a gel, a hydrodispersion, a solid stick or even an aerosol.
  • the cosmetic preparations according to the invention may contain cosmetic adjuvants such as are commonly used in such preparations, e.g. Preservatives, bactericides, antioxidants, perfumes, foaming inhibitors, colorants, pigments which have a coloring effect, thickeners, surface-active substances, emulsifiers, emollients, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other common ingredients a cosmetic formulation such as alcohols, polyols, polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.
  • cosmetic adjuvants such as are commonly used in such preparations, e.g. Preservatives, bactericides, antioxidants, perfumes, foaming inhibitors, colorants, pigments which have a coloring effect, thickeners, surface-active substances, emulsifiers, emollients, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other common ingredients
  • a cosmetic formulation such as
  • Emulsions are advantageous according to the invention and contain e.g. the said fats, oils, waxes and other fatty substances, as well as water and an emulsifier, as commonly used for such a type of formulation.
  • Gels according to the invention usually contain low C number alcohols, e.g. Ethanol, isopropanol, 1, 2-propanediol, glycerol and water or an above-mentioned oil in the presence of a thickener which is preferably silica or an aluminosilicate in oily-alcoholic gels, in aqueous-alcoholic or alcoholic gels, preferably a polyacrylate.
  • a thickener which is preferably silica or an aluminosilicate in oily-alcoholic gels, in aqueous-alcoholic or alcoholic gels, preferably a polyacrylate.
  • Fixed pins according to the invention contain e.g. natural or synthetic waxes, fatty alcohols or fatty acid esters. Preference is given to lip balms and deodorant sticks ("deodorant sticks").
  • Suitable propellants for inventive, sprayable from aerosol containers are the usual known volatile, liquefied propellants, such as hydrocarbons (propane, butane, isobutane) suitable, which can be used alone or in mixture with each other. Also, compressed air is advantageous to use.
  • the preparations according to the invention can advantageously also contain substances which absorb UV radiation in the UVB range, the total amount of filter substances being, for example, 0.1% by weight to 30% by weight, preferably 0.5% to 10% by weight, in particular 1 to 6 wt .-%, based on the total weight of the preparation, to provide cosmetic preparations that protect the skin from the entire range of ultraviolet radiation.
  • Cosmetic preparations for hair care are, for example, shampooing agents, preparations used to rinse the hair before or after shampooing, before or after the permanent wave treatment, before or after coloring or discoloring the hair, to prepare the hair or Inserting the hair, preparations for dyeing or decolorizing, to a hairdressing and
  • Treatment lotion Treatment lotion, a hair lacquer or permanent waving agent.
  • the cosmetic preparations contain active ingredients and adjuvants such as are commonly used for this type of preparations for hair care and hair treatment.
  • auxiliaries are preservatives, surface-active substances, substances for preventing foaming, emulsifiers, thickeners, fats, oils, waxes, organic solvents, bactericides, perfumes, dyes or pigments, whose job is to dye the hair or the preparation itself, electrolytes , Preparations against the greasing of the hair.
  • Cosmetic preparations which are a shampoo or a washing, shower or bath preparation preferably comprise at least one anionic, nonionic or amphoteric surfactant or mixtures thereof, at least one dialkyl substituted carboxylic acid in the aqueous medium and adjuvants conventionally used therefor.

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Abstract

Lichtschutzwirksame Wirkstoffkombinationen aus einem oder mehreren Zimtsäurederivaten und 4-Hydroxyacetophenon sowie kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, diese Wirkstoffkombinationen enthaltend.

Description

Wirkstoffkombinationen aus 4-Hydroxyacetophenon und einem oder mehreren Zimtsäurederivaten, sowie kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, diese
Wirkstoffkombinationen enthaltend
Die vorliegende Erfindung betrifft Wirkstoffkombinationen aus 4-Hydroxyacetophenon und einem oder mehreren Zimtsäurederivaten sowie kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, diese Wirkstoffkombinationen enthaltend.
Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische bzw. dermatologische Zubereitungen, enthaltend Wirkstoffe zur Pflege und zum Schutze der Haut, insbesondere der empfindlichen Haut wie auch ganz besonders im Vordergrunde stehend der durch intrinsische und/oder extrin- sische Faktoren gealterten oder alternden Haut sowie die Verwendung solcher Wirkstoffe und Kombinationen solcher Wirkstoffe auf dem Gebiete der kosmetischen und dermatologischen Hautpflege.
Unter kosmetischer Hautpflege ist in erster Linie zu verstehen, dass die natürliche Funktion der Haut als Barriere gegen Umwelteinflüsse (z.B. Schmutz, Chemikalien, Mikroorganismen) und gegen den Verlust von körpereigenen Stoffen (z.B. Wasser, natürliche Fette, Elektrolyte) gestärkt oder wiederhergestellt wird.
Wird diese Funktion gestört, kann es zu verstärkter Resorption toxischer oder allergener Stoffe oder zum Befall von Mikroorganismen und als Folge zu toxischen oder allergischen Hautreaktionen kommen.
Bei alter Haut beispielsweise erfolgt die regenerative Erneuerung verlangsamt, wobei insbesondere das Wasserbindungsvermögen der Hornschicht nachlässt. Sie wird deshalb inflexibel, trocken und rissig ("physiologisch" trockene Haut). Ein Barriereschaden ist die Folge. Die Haut wird anfällig für negative Umwelteinflüsse wie die Invasion von Mikroorganismen, Toxinen und Allergenen. Als Folge kann es sogar zu toxischen oder allergischen Hautreaktionen kommen. Bei pathologisch trockener und empfindlicher Haut liegt ein Barriereschaden a priori vor. Epidermale Interzellularlipide werden fehlerhaft oder in ungenügender Menge bzw. Zusammensetzung gebildet. Die Konsequenz ist eine erhöhte Durchlässigkeit der Hornschicht und ein unzureichender Schutz der Haut vor Verlust an hygroskopischen Substanzen und Wasser.
Die Barrierewirkung der Haut kann über die Bestimmung des transepidermalen Wasserverlustes (TEWL - transepidermal water loss) quantifiziert werden. Dabei handelt es sich um die Abdunstung von Wasser aus dem Körperinneren ohne Einbeziehung des Wasserverlustes beim Schwitzen. Die Bestimmung des TEWL-Wertes hat sich als außerordentlich informativ erwiesen und kann zur Diagnose rissiger oder schrundiger Haut, zur Bestimmung der Verträglichkeit chemisch verschiedenartig aufgebauter Tenside und dergleichen mehr herangezogen werden.
Für die Schönheit und Gepflegtheit der Haut ist der Wasseranteil in der obersten Hautschicht von größter Bedeutung. Man kann ihn in einem begrenzten Umfang durch Einbringen von Feuchtigkeitsregulatoren günstig beeinflussen.
Anionische Tenside, welche im allgemeinen Bestandteile von Reinigungszubereitungen sind, können den pH-Wert in der Hornschicht langanhaltend erhöhen, was regenerative Prozesse, die der Wiederherstellung und Erneuerung der Barrierefunktion der Haut dienen, stark behindert. In diesem Fall stellt sich in der Hornschicht zwischen Regeneration und dem Verlust essentieller Substanzen durch regelmäßige Extraktion ein neuer, häufig sehr ungünstiger Gleichgewichtszustand ein, der das äußere Erscheinungsbild der Haut und die physiologische Funktionsweise der Hornschicht entscheidend beeinträchtigt.
Schon bei einem einfachen Wasserbade ohne Zusatz von Tensiden kommt es zunächst zu einer Quellung der Hornschicht der Haut, wobei der Grad dieser Quellung beispielsweise von der Dauer des Bades und dessen Temperatur abhängt. Zugleich werden wasserlösliche Stoffe, z.B. wasserlösliche Schmutzbestandteile, aber auch hauteigene Stoffe, die für das Wasserbindungsvermögen der Hornschicht verantwortlich sind, ab- bzw. ausgewaschen. Durch hauteigene oberflächenaktive Stoffe werden zudem auch Hautfette in gewissem Ausmaße gelöst und ausgewaschen. Dies bedingt nach anfänglicher Quellung eine nachfolgende deutliche Austrocknung der Haut, die durch waschaktive Zusätze noch verstärkt werden kann. Bei gesunder Haut sind diese Vorgänge im Allgemeinen belanglos, da die Schutzmechanismen der Haut solche leichten Störungen der oberen Hautschichten ohne weiteres kompensieren können. Aber bereits im Falle nichtpathologischer Abweichungen vom Normalstatus, z.B. durch umweltbedingte Abnutzungsschäden bzw. Irritationen, Lichtschäden, Altershaut usw., ist der Schutzmechanismus der Hautoberfläche gestört. Unter Umständen ist er dann aus eigener Kraft nicht mehr imstande, seine Aufgabe zu erfüllen und muss durch externe Maßnahmen regeneriert werden.
Darüber hinaus ist bekannt, dass Lipidzusammensetzung und -menge der Hornschicht der pathologisch veränderten, trockenen und der trockenen, jedoch nicht erkrankten Haut jüngerer und älterer Menschen vom Normalzustand abweicht, der in der gesunden, normal hydrierten Haut einer gleichalten Altersgruppe vorgefunden wird. Dabei stellen die
Veränderungen im Lipidmuster der sehr trockenen, nicht-ekzematösen Haut von Patienten mit atopischem Ekzem einen Extremfall für die Abweichungen dar, die in der trockenen Haut hautgesunder Menschen vorgefunden werden.
Die Wirkung von Salben und Cremes auf Barrierefunktion und Hydratation der Hornschicht besteht in der Regel nicht in einer Wiederherstellung bzw. Stärkung der physikalisch-chemischen Eigenschaften der Lamellen aus Interzellularlipiden. Ein wesentlicher Teileffekt beruht auf der bloßen Abdeckung der behandelten Hautbezirke und dem daraus resultierenden Wasserstau in der darunterliegenden Hornschicht. Coapplizierte hygroskopische Substanzen binden das Wasser, so dass es zu einer messbaren Zunahme des Wassergehaltes in der Hornschicht kommt. Diese rein physikalische Barriere kann jedoch relativ leicht wieder entfernt werden. Nach dem Absetzen des Produktes kehrt die Haut dann sehr schnell wieder den Zustand vor Behandlungsbeginn zurück. Darüber hinaus kann die Hautpflegewirkung bei regelmäßiger Behandlung nachlassen, so dass schließlich sogar während der Behandlung der Status quo wieder erreicht wird. Bei bestimmten Produkten verschlechtert sich der Zustand der Haut nach Absetzen unter Umständen vorübergehend. Eine nachhaltige Produktwirkung wird in der Regel also nicht oder nur in einem eingeschränkten Maße erreicht.
Um die defizitäre Haut bei ihrer natürlichen Regeneration zu unterstützen und ihre physiologische Funktion zu stärken, werden topischen Präparaten in neuerer Zeit zunehmend Interzellularlipidmischungen zugesetzt, die von der Haut zum Wiederaufbau der natürlichen Barriere verwendet werden sollen. Allerdings handelt es sich bei diesen Lipiden,
insbesondere aber den Ceramiden, um sehr teure Rohstoffe. Zudem ist ihre Wirkung meist sehr viel geringer als erhofft. Ziel der vorliegenden Erfindung war es somit, Wege zu finden, die Nachteile des Standes der Technik zu vermeiden. Insbesondere sollte die Wirkung der Hautpflegeprodukte
physiologisch, schnell und nachhaltig sein.
Unter Hautpflege im Sinne der vorliegenden Erfindung ist in erster Linie zu verstehen, dass die natürliche Funktion der Haut als Barriere gegen Umwelteinflüsse (z. B. Schmutz, Chemikalien, Mikroorganismen) und gegen den Verlust von körpereigenen Stoffen (z. B. Wasser, Lipide, Elektrolyte) gestärkt oder wiederhergestellt wird.
Produkte zur Pflege, Behandlung und Reinigung trockener und strapazierter Haut sind an sich bekannt. Allerdings ist ihr Beitrag zur Regeneration einer physiologisch intakten, hydra- tisierten und glatten Hornschicht umfangmäßig und zeitlich begrenzt.
Die Wirkung von Salben und Cremes auf die Barrierefunktion und die Hydratation der Hornschicht beruht im Wesentlichen auf der Abdeckung (Okklusion) der behandelten Hautbezirke. Die Salbe oder Creme stellt sozusagen eine (zweite) künstliche Barriere dar, die den Wasserverlust der Haut verhindern soll. Entsprechend leicht kann diese physikalische Barriere - beispielsweise mit Reinigungsmitteln - wieder entfernt werden, wodurch der ursprüngliche, beeinträchtigte Zustand wieder erreicht wird. Darüber hinaus kann die Hautpflegewirkung bei regelmäßiger Behandlung nachlassen. Nach dem Absetzen der Produktanwendung kehrt die Haut sehr schnell wieder in den Zustand vor Behandlungsbeginn zurück. Bei bestimmten Produkten verschlechtert sich der Zustand der Haut unter Umständen sogar vorübergehend. Eine nachhaltige Produktwirkung wird in der Regel also nicht oder nur in einem eingeschränkten Maße erreicht.
Die Wirkung einiger pharmazeutischer Zubereitungen auf die Barrierefunktion der Haut besteht sogar in einer selektiven Barriereschädigung, die ermöglichen soll, dass Wirkstoffe in bzw. durch die Haut in den Körper eindringen können. Ein gestörtes Erscheinungsbild der Haut wird dabei als Nebenwirkung teilweise billigend in Kauf genommen.
Die Wirkung von pflegenden Reinigungsprodukten besteht im Wesentlichen in einer effizienten Rückfettung mit Sebumlipid-ähnlichen Substanzen. Durch die gleichzeitige Verminderung des Tensidgehalts solcher Zubereitungen lässt sich der Schaden an der Hornschichtbarriere weiter begrenzen. Antioxidantien, bevorzugt solche, welche in hautpflegenden kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen eingesetzt werden. Insbesondere betrifft die Erfindung auch kosmetische und dermatologische Zubereitungen, solche Antioxidantien enthaltend. In einer bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung kosmetische und dermatologische Zubereitungen zur Prophylaxe und Behandlung der Hautalterung, insbesondere der durch oxidative Prozesse hervorgerufenen Hautalterung.
Antioxidantien sind Substanzen, welche Oxidationsprozesse verhindern bzw. welche die Autoxidation ungesättigte Verbindungen enthaltender Fette verhindern. Antioxidantien, welche auch auf dem Gebiete der Kosmetik und Pharmazie Verwendung finden sind beispielsweise α-Tocopherol, Sesamol, Gallensäurederivate, Butylhydroxyanisol und Butylhydroxytoluol.
Hauptsächlich werden Antioxidantien als Schutzsubstanzen gegen den Verderb der sie enthaltenden Zubereitungen verwendet. Dennoch ist bekannt, dass auch in der menschlichen und tierischen Haut unerwünschte Oxidationsprozesse auftreten können. Solche Prozesse spielen eine wesentliche Rolle bei der Hautalterung.
Im Aufsatz "Skin Diseases Associated with Oxidative Injury" in "Oxidative Stress in Der- matology", S. 323 und folgende (Marcel Decker Inc., New York, Basel, Hong Kong,
Herausgeber: Jürgen Fuchs, Frankfurt, und Lester Packer, Berkeley/Californien), werden oxidative Schäden der Haut und ihre näheren Ursachen aufgeführt.
UV-Strahlung beispielsweise kann zu photooxidativen Reaktionen führen, wobei dann die photochemischen Reaktionsprodukte in den Hautmetabolismus eingreifen.
Vorwiegend handelt es sich bei solchen photochemischen Reaktionsprodukten um radikalische Verbindungen, z.B. Hydroxyradikale, Hydroperoxyradikale sowie Superoxidionen. Auch Undefinierte radikalische Photoprodukte, welche in der Haut selbst entstehen, können aufgrund ihrer hohen Reaktivität unkontrollierte Folgereaktionen an den Tag legen. Aber auch Singulettsauerstoff, ein nichtradikalischer angeregter Zustand des Sauerstoffmoleküls, kann bei UV-Bestrahlung auftreten, ebenso kurzlebige Epoxide und viele andere.
Singulettsauerstoff beispielsweise zeichnet sich gegenüber dem normalerweise vorliegenden Triplettsauerstoff (radikalischer Grundzustand) durch gesteigerte Reaktivität aus. Allerdings existieren auch angeregte, reaktive (radikalische) Triplettzustände des Sauerstoffmoleküls. Auch aus dem Grunde, solchen Reaktionen vorzubeugen, können kosmetischen bzw.
dermatologischen Formulierungen zusätzlich Antioxidantien und/oder Radikalfänger einverleibt werden.
Neben der UV-Strahlung induzieren auch andere Umweltnoxen wie z.B. Ozon,
Zigarettenrauch, oxidierende Chemikalien, Metallionen (Eisen, Nickel, Kupfer usw.)
Schwefel- und Stickoxide oxidativen Stress in der Haut und leisten so vorzeitiger
Hautalterung Vorschub.
Auch Hitzeeinwirkung kann zu einem beachtlichen Anstieg des Lipidperoxidspiegels der beeinträchtigten Haut führen, und sogar normale Stoffwechselvorgänge können oxidativen Stress induzieren.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war, den Nachteilen des Standes der Technik Abhilfe zu schaffen. Insbesondere war eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Wirkstoffe und Produkte zur Verfügung zu stellen, welche in vivo als Antioxidantien wirken und/oder der durch oxidative Beanspruchung hervorgerufenen Hautalterung entgegenzuwirken.
Ein bekanntes und hochwirksames Antioxidans ist das 4-Hydroxyacetophenon, welches unter anderem von der Gesellschaft Symrise unter der Handelsbezeichnung„Symsave® H" verkauft wird. Es hat die CAS-Nr. 99-93-4 und zeichnet sich durch folgende chemische Struktur aus:
Figure imgf000007_0001
Nachteil dieser Substanz ist, dass ihre Löslichkeit in kosmetischen Lösungsmitteln wir Ölen oder Lipiden nur mäßig ist, was ihren Einsatz in - meistens ölhaltigen - kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen begrenzt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es also, diesem Übelstande abzuhelfen und Wege aufzuzeigen, wie die Einsatzkonzentration von 4-Hydroxyacetophenon in gelöster Form erhöht werden kann. Es war überraschend und für den Fachmann nicht vorauszusehen, dass Wirkstoffkombi- nationen aus einem oder mehreren Zimtsäurederivaten und 4-Hydroxyacetophenon sowie kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, diese Wirkstoffkombinationen enthaltend, den Nachteilen des Standes der Technik abhelfen.
Geeignete Zimtsäurederivate sind z.B. Hydroxyzimtsäuren und deren Derivate, wobei die Derivate z.B. die im Folgenden definierten sein können.
Erfindungsgemäß können vorzugsweise Zimtsäurederivate der allgemeinen Formel
Figure imgf000008_0001
und/oder wirksame Mengen an Zimtsäurederivaten der allgemeinen Formel
Figure imgf000008_0002
verwendet werden, wobei die Gruppen X, Y und R unabhängig voneinander gewählt werden können aus der Gruppe H, verzweigtes bzw. unverzweigtes Alkyl mit 1 - 18 C-Atomen, insbesondere 1 - 6 C-Atomen.
Bevorzugtes Zimtsäurederivat ist Octylmethoxycinnamat (das 2-Ethylhexyl-p-methoxy-cinna- mat bzw. der 4-Methoxyzimtsäure-2'ethylhexylester), welches unter anderem von DSM unter der Bezeichnung Parsol® MCX erhältlich ist und sich durch folgende Struktur auszeichnet:
Figure imgf000009_0001
Die Durchführung der Löslichkeitsversuche erfolgte bei zwei verschiedenen Temperaturen: bei Raumtemperatur (ca. 20°C) und bei 35 °C.
Das weiße, kristalline 4-Hydroxyacetophenon wurde in kleinen Portionen langsam (über mehrere Stunden) zum jeweiligen Lösungsmittel unter Rühren hinzugegeben, bis sich kein weiteres Material mehr lösen ließ. Hier war die Löslichkeitsgrenze erreicht. Die Menge des gelösten 4-Hydroxyacetophenon wurde per Analysenwaage bestimmt. Nicht gelöstes Material war deutlich als milchiger Niederschlag oder einzelne Kristalle erkennbar.
Die Experimente bei 35°C wurden im Wasserbad durchgeführt. Die Temperatur wurde per Temperatursonde, welche mit dem Heizrührer verbunden war, konstant gehalten.
Die Experimente wurden alle in verschraubten 15 ml Gläsern durchgeführt, um ein
Verdampfen des Lösungsmittels zu verhindern.
Die Löslichkeit wurde ca. 12-24 Stunden nach der letzten Substanzzugabe gemessen, so dass sich das System equilibrieren konnte.
Figure imgf000009_0002
4-Methoxyzimtsäure-2'-ethylhexylester löst 4-Hydroxyacetophenon also überraschenderweise deutlich besser als die bekannten kosmetischen Öle Dicaprylylether und Alkylbenzoate.
Vorteilhaft werden Gewichtsverhältnisse von der Gesamtmenge an einem oder mehreren Zimtsäurederivaten zu der Menge an 4-Hydroxyacetophenon aus dem Bereich von 100 zu 1 bis 1 zu 20 gewählt werden, bevorzugt von 50 zu 1 bis 1 zu 10, insbesondere bevorzugt von 20 zu 1 bis 1 zu 5.
Bevorzugte Einsatzkonzentrationen von 4-Hydroxyacetophenon in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen werden aus dem Bereich von 0,001 % bis 3% gewählt, bevorzugt von 0,01 % bis 2%, insbesondere bevorzugt von 0, 1 % bis 1 %, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Die erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffkombinationen lassen sich ohne Schwierigkeiten in gängige kosmetische oder dermatologische Formulierungen einarbeiten, vorteilhaft in Pumpsprays, Aerosolsprays, Cremes, Salben, Tinkturen, Lotionen, Nagelpflegeprodukte (z.B. Nagellacke, Nagellackentferner, Nagelbalsame) und dergleichen.
Es ist auch gegebenenfalls vorteilhaft, die Zusammensetzungen gemäß der Erfindung abzupuffern. Vorteilhaft ist ein pH-Bereich von 3,5 - 8,0. Besonders günstig ist es, den pH- Wert in einem Bereich von 4,5 - 7,5 zu wählen.
Die kosmetischen und/oder dermatologischen Formulierungen gemäß der Erfindung können wie üblich zusammengesetzt sein und zur Behandlung der Haut und/oder der Haare im Sinne einer dermatologischen Behandlung oder einer Behandlung im Sinne der pflegenden Kosmetik dienen. Sie können aber auch in Schminkprodukten in der dekorativen Kosmetik eingesetzt werden.
Zur Anwendung werden die kosmetischen und/oder dermatologischen Formulierungen gemäß der Erfindung in der für Kosmetika und Dermatika üblichen Weise auf die Haut und/oder die Haare in ausreichender Menge aufgebracht.
Vorteilhaft sind solche kosmetische und dermatologische Zubereitungen, die in der Form eines Sonnenschutzmittels vorliegen. Vorteilhaft enthalten diese zusätzlich mindestens einen UVA-Filter und/oder mindestens einen UVB-Filter und/oder mindestens ein anorganisches Pigment. Kosmetische Zubereitungen gemäß der Erfindung zum Schutze der Haut vor UV-Strahlen können in verschiedenen Formen vorliegen, wie sie z.B. üblicherweise für diesen Typ von Zubereitungen eingesetzt werden. So können sie z.B. eine Lösung, eine Emulsion vom Typ Wasser-in-ÖI (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), oder eine multiple Emulsionen, beispielsweise vom Typ Wasser-in-ÖI-in-Wasser (W/O/W), ein Gel, eine Hydrodispersion, einen festen Stift oder auch ein Aerosol darstellen.
Die kosmetischen Zubereitungen gemäß der Erfindung können kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z.B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Antioxidantien, Parfüme, Mittel zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Emulgatoren, weichmachende Substanzen, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektro- lyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.
Emulsionen sind gemäß der Erfindung vorteilhaft und enthalten z.B. die genannten Fette, Öle, Wachse und anderen Fettkörper, sowie Wasser und einen Emulgator, wie er üblicherweise für einen solchen Typ der Formulierung verwendet wird.
Gele gemäß der Erfindung enthalten üblicherweise Alkohole niedriger C-Zahl, z.B. Ethanol, Isopropanol, 1 ,2-Propandiol, Glycerin und Wasser bzw. ein vorstehend genanntes Öl in Gegenwart eines Verdickungsmittels, das bei ölig-alkoholischen Gelen vorzugsweise Siliciumdioxid oder ein Aluminiumsilikat, bei wäßrig-alkoholischen oder alkoholischen Gelen vorzugweise ein Polyacrylat ist.
Feste Stifte gemäß der Erfindung enthalten z.B. natürliche oder synthetische Wachse, Fettalkohole oder Fettsäureester. Bevorzugt werden Lippenpflegestifte sowie desodorierende Stifte ("Deo-Sticks").
Als Treibmittel für erfindungsgemäße, aus Aerosolbehältern versprühbare kosmetische oder dermatologische Zubereitungen sind die üblichen bekannten leichtflüchtigen, verflüssigten Treibmittel, z.B. Kohlenwasserstoffe (Propan, Butan, Isobutan) geeignet, die allein oder in Mischung miteinander eingesetzt werden können. Auch Druckluft ist vorteilhaft zu verwenden. Vorteilhaft können die erfindungsgemäßen Zubereitungen zudem Substanzen enthalten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z.B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 bis 6 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen.
Bei kosmetischen Zubereitungen zur Pflege der Haare handelt es sich beispielsweise um Shampoonierungsmittel, Zubereitungen, die beim Spülen der Haare vor oder nach der Shampoonierung, vor oder nach der Dauerwellbehandlung, vor oder nach der Färbung oder Entfärbung der Haare angewendet werden, um Zubereitungen zum Föhnen oder Einlegen der Haare, Zubereitungen zum Färben oder Entfärben, um eine Frisier- und
Behandlungslotion, einen Haarlack oder um Dauerwellmittel.
Die kosmetischen Zubereitungen enthalten Wirkstoffe und Hilfsstoffe, wie sie üblicherweise für diesen Typ von Zubereitungen zur Haarpflege und Haarbehandlung verwendet werden.
Als Hilfsstoffe dienen Konservierungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Emulgatoren, Verdickungsmittel, Fette, Öle, Wachse, organische Lösungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Farbstoffe oder Pigmente, deren Aufgabe es ist, die Haare oder die Zubereitung selbst zu färben, Elektrolyte, Zubereitungen gegen das Fetten der Haare.
Kosmetische Zubereitungen, die ein Shampoonierungsmittel oder eine Wasch-, Dusch- oder Badezubereitung darstellen, enthalten vorzugsweise mindestens eine anionische, nichtionische oder amphotere oberflächenaktive Substanz oder Gemische daraus, mindestens eine dialkylsubstituierte Carbonsäure im wässrigen Medium und Hilfsmittel, wie sie üblicherweise dafür verwendet werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Verkörperungen der vorliegenden Erfindungen verdeutlichen. Die Angaben beziehen sich stets auf Gewichts-%, sofern nicht andere Angaben gemacht werden. O/W Creme
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O/W Taqescreme
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O/W Creme
Figure imgf000015_0001
Sonnenschutzemulsion
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Claims

Patentansprüche
1. Lichtschutzwirksame Wirkstoffkombinationen aus einem oder mehreren Zimtsäurederivaten und 4-Hydroxyacetophenon.
2. Wirkstoffkombinationen nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass als Zimtsäurederivat der 4-Methoxyzimtsäure-2'-ethylhexylester eingesetzt wird.
3. Wirkstoffkombinationen nach Anspruch 1 oder 2, in denen Gewichtsverhältnisse der Gesamtmenge an einem oder mehreren Zimtsäurederivaten zur Menge an 4- Hydroxyacetophenon aus dem Bereich von 100 zu 1 bis 1 zu 20 gewählt werden, bevorzugt von 50 zu 1 bis 1 zu 10, insbesondere bevorzugt von 20 zu 1 bis 1 zu 5.
4. Kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, enthaltend Wirkstoffkombinationen nach einem der vorstehenden Ansprüche.
5. Zubereitungen nach Anspruch 4, in denen 4-Hydroxyacetophenon in Gewichtskonzentrationen vorliegt, aus dem Bereich von 0,001 % bis 3 % gewählt, bevorzugt von
0,01 % bis 2 %, insbesondere bevorzugt von 0, 1 % bis 1 %, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
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