WO2015115530A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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Definitions

  • the haloalkyl group is one or more, preferably 1 to 15, more preferably 1 to 7 hydrogen atoms or all hydrogen atoms of an alkyl group, the same or different halogen atoms (fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, A group substituted with an iodine atom).
  • halogen atoms fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, A group substituted with an iodine atom.
  • preferred examples and more preferred examples of the alkyl group are the same as the above alkyl group.
  • Specific examples include a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, and a heptafluoropropyl group.
  • X in the general formula (1) represents an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom, preferably an oxygen atom or a sulfur atom, more preferably an oxygen atom.
  • L 1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 13 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted oxygen-containing or sulfur-containing heteroarylene group having 5 to 13 ring atoms.
  • the number of ring-forming carbon atoms of the arylene group is preferably 6 to 12, more preferably 6 to 10, and still more preferably from the viewpoint of improving the driving voltage and external quantum efficiency of the organic EL device and extending the lifetime. 6.
  • the substituent is an aryl group and a heteroaryl group excluded from the examples of the substituent.
  • the substituent include an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms (preferably 1 to 18, more preferably 1 to 8); 3 to 50 ring carbon atoms (preferably 3 to 10 carbon atoms, and more preferably Is a cycloalkyl group having 3 to 8, more preferably 5 or 6); a C 7 to 51 carbon atom having an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 25, more preferably 6 to 18 carbon atoms).
  • oxygen-containing or sulfur-containing or selenium-containing heteroaromatic condensed hydrocarbon group having four or more condensed rings include, for example, oxygen-containing heteroaromatic condensed hydrocarbon groups such as benzonaphthofuran and dinaphthofuran residues; Sulfur-containing heteroaromatic condensed hydrocarbon groups such as residues such as thiophene and dinaphthothiophene; Selenium-containing heteroaromatic condensed hydrocarbon groups such as residues such as benzonaphthoselenophene and dinaphthoselenophene; Examples thereof include a condensed aromatic hydrocarbon group, a heteroaromatic condensed hydrocarbon group in which at least two selected from the sulfur-containing heteroaromatic condensed hydrocarbon group and the selenium-containing heteroaromatic condensed hydrocarbon group are bonded.
  • Examples of the condensed ring composed of only 6-membered rings include substituted or unsubstituted naphthacene, substituted or unsubstituted pyrene, substituted or unsubstituted chrysene, substituted or unsubstituted triphenylene, substituted or unsubstituted benzotriphenylene Substituted or unsubstituted benzoanthracene, substituted or unsubstituted dibenzoanthracene, substituted or unsubstituted benzophenanthrene, substituted or unsubstituted benzochrysene, substituted or unsubstituted naphthanthracene, and the like.
  • the number of ring-forming atoms of the heteroaryl group is preferably 5 to 20, more preferably 5 to 14, and still more preferably 5 to 12.
  • Y A1 and Y A2 are preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • At least one group selected from R A1 and R A2 , R A2 and R A3 , R A3 and R A4 , R A5 and R A6 , R A6 and R A7 , and R A7 and R A8 is bonded to the above general formula.
  • the aromatic condensed hydrocarbon group represented by Ar 3 is specifically represented by the following general formula (Aai) ) To (Af-iii-2) [The definitions of the groups in each formula are the same as those in the general formulas (A) and (Ai) to (A-iii), and preferred ones] Is the same.
  • symbol in a formula they may be the same and may differ.
  • the oxygen-containing, sulfur-containing, or selenium-containing heteroaromatic condensed hydrocarbon group represented by Ar 3 in the general formula (1) is represented by the following general formula (B). It is also preferable. Needless to say, the group represented by the general formula (B) includes a 5-membered ring in the condensed ring.
  • Y B1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, or a selenium atom.
  • R B1 to R B8 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • R B1 and R B2 , R B2 and R B3 , R B3 and R B4 , R B5 and R B6 , R B6 and R B7 , and R B7 and R B8 is bonded to the following:
  • One of the rings represented by the general formulas (Bi) to (B-iii) is formed.
  • * represents a bonding part to a carbon atom.
  • R B9 to R B24 are each independently a hydrogen atom or a substituent.) Provided that at least one of R B1 to R B8 in the general formula (B) and R B9 to R B24 in the general formulas ( Bi ) to (B-iii) is directly bonded to the L 1. Indicates. ]
  • Tetracene derivatives, diamine derivatives, and the like can be used as red fluorescent materials that can be used for the light emitting layer.
  • N, N, N ′, N′-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine (abbreviation: p-mPhTD), 7,14-diphenyl-N, N, N ′, And N′-tetrakis (4-methylphenyl) acenaphtho [1,2-a] fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD).
  • the light-emitting layer may have a structure in which the above-described highly light-emitting substance (guest material) is dispersed in another substance (host material).
  • Various materials can be used as a material for dispersing a highly luminescent substance.
  • the lowest unoccupied orbital level (LUMO level) is higher than that of a highly luminescent substance, and the highest occupied orbital level ( It is preferable to use a substance having a low HOMO level.
  • LUMO level lowest unoccupied orbital level
  • the compound of the present invention is preferable.
  • the electron transport zone includes substances having high electron transport properties, such as 1) organometallic complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes, 2) imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, Heteroaromatic compounds such as phenanthroline derivatives, and 3) polymer compounds can be used.
  • organometallic complex it is preferable to use at least one selected from an organometallic complex containing an alkali metal, an organometallic complex containing an alkaline earth metal, and an organometallic complex containing a rare earth metal.
  • the numerical values in parentheses indicate the film thickness (unit: nm), and the numerical values indicated in% in the parentheses indicate the mass concentration of BD-1 in the light emitting layer or the mass concentration of Liq in the electron transport layer.
  • each performance was measured according to the said method about the obtained organic EL element. The results are shown in Table 1.

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Abstract

　より高性能な、特に駆動電圧及び外部量子効率が良好であり、長寿命化された有機エレクトロルミネッセンス素子及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供する。さらに、それらを実現するための化合物を提供する。具体的には、トリフェニレン骨格を有する特定構造の化合物、該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、並びに該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供する。

Description

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
　本発明は、化合物、該化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器に関する。
　一般に有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた１層以上の有機薄膜層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。
　また、有機ＥＬ素子は、発光層に種々の発光材料を用いることにより、多様な発光色を得ることが可能であることから、ディスプレイなどへの実用化研究が盛んである。特に赤色、緑色、青色の三原色の発光材料の研究が最も活発であり、特性向上を目指して鋭意研究がなされている。
　このような有機ＥＬ素子用の材料として、特許文献１～４には、ホスフィンオキサイド化合物が開示されている。しかしながら、有機ＥＬ素子の分野においては、さらなる素子性能の向上を目指すため、新たな材料の開発が求められている。
特開２００２－６３９８９号公報 特開２００６－７３５８１号公報 特開２００４－２０４１４０号公報 韓国公開特許第１０－２０１３－０１２９５４３号公報
　そこで、本発明の課題は、より高性能な、具体的には、駆動電圧及び外部量子効率が良好であり、且つ長寿命化された有機エレクトロルミネッセンス素子及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供すること、並びにそれらを実現するための化合物を提供することにある。
　本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、４環以上の縮合環を有する特定構造の化合物であれば前記課題を解決し得ることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。
　本発明によれば、下記［１］～［４］が提供される。
［１］下記一般式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（一般式（１）中、Ｘは酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。
　Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１３のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３の含酸素もしくは含硫黄ヘテロアリーレン基である。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０の含酸素もしくは含硫黄ヘテロアリール基であり、Ａｒ１とＡｒ２の間で結合して環を形成していてもよい。
　Ａｒ３は、置換もしくは無置換の４環以上の縮合環を有する芳香族縮合炭化水素基、又は置換もしくは無置換の４環以上の縮合環を有する含酸素もしくは含硫黄もしくは含セレンヘテロ芳香族縮合炭化水素基である。
　ｎは、１～３の整数である。）
［２］前記［１］に記載の化合物からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
［３］対向する陽極と陰極との間に少なくとも発光層を含む１層以上の有機薄膜層を有し、該有機薄膜層のうちの少なくとも１層が前記［１］に記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
［４］前記［３］に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
　本発明によれば、より高性能な、具体的には、駆動電圧及び外部量子効率が良好であり、且つ長寿命化された有機エレクトロルミネッセンス素子及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することができ、さらにそれらを実現し得る化合物を提供することができる。
本発明の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」と略記することがある。）の概略構成の一例を示す図である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　また、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素（ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）及び三重水素（ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　また、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　本明細書中に記載の「ヘテロアリール基」は、環形成原子として、少なくとも１つのヘテロ原子を含む基であり、該へテロ原子は、好ましくは、窒素原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子から選ばれる１種以上である。同様に、「ヘテロ芳香環」は、環形成原子として、少なくとも１つのヘテロ原子を含む環であり、該へテロ原子は、好ましくは、窒素原子、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子から選ばれる１種以上である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換のカルバゾリル基」は、下記のカルバゾリル基、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
及び上記した任意の置換基を有する置換カルバゾリル基に加えて、例えば、下記の置換カルバゾリル基も含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　本明細書において、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基及び置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基は、下記のジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
及び上記した任意の置換基を有する置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基に加えて、例えば、下記の置換ジベンゾフラニル基及び置換ジベンゾチオフェニル基も含む［式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、ＮＲａ（Ｒａはアルキル基又はアリール基である。）、ＣＨ２、又は、ＣＲｂ ２（Ｒｂはアルキル基又はアリール基である。）を表す。］。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　本明細書において、「置換もしくは無置換」というときの任意の置換基、及び単に「置換基」というときの該置換基は、特に制限の無い限り、炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基；環形成炭素数３～５０（好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基を有する炭素数７～５１（好ましくは７～３０、より好ましくは７～２０）のアラルキル基；アミノ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；環形成原子数５～５０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３）のヘテロアリール基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のハロアルキル基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ホウ素含有基；亜鉛含有基；スズ含有基；ケイ素含有基；マグネシウム含有基；リチウム含有基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる少なくとも１つが好ましい。
　これらの置換基は、さらに上述の任意の置換基により置換されていてもよい。また、置換基同士が結合して環を形成していてもよい。
　上記置換基の中でも、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０（好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３）のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基である。
　前記ハロアルキル基は、アルキル基の１個以上、好ましくは１～１５個、より好ましくは１～７個の水素原子又は全ての水素原子を同一又は異なるハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）で置換した基である。該アルキル基の具体例、好ましい例及びより好ましい例は上記アルキル基と同様である。具体的にはトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基が挙げられる。
　本明細書中、好ましいとする規定は任意に選択することができ、また、好ましいとする規定の組み合わせはより好ましいと言える。
［化合物］
　有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用な本発明の化合物は、下記一般式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（一般式（１）中、Ｘは酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。
　Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１３のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３の含酸素もしくは含硫黄ヘテロアリーレン基である。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０の含酸素もしくは含硫黄ヘテロアリール基であり、Ａｒ１とＡｒ２の間で結合して環を形成していてもよい。
　Ａｒ３は、置換もしくは無置換の４環以上の縮合環を有する芳香族縮合炭化水素基、又は置換もしくは無置換の４環以上の縮合環を有する含酸素もしくは含硫黄もしくは含セレンヘテロ芳香族縮合炭化水素基である。
　ｎは、１～３の整数である。）
　一般式（１）中のＸは、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表すが、好ましくは酸素原子又は硫黄原子であり、より好ましくは酸素原子である。
　Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１３のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３の含酸素もしくは含硫黄ヘテロアリーレン基である。
　アリーレン基の環形成炭素数としては、有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を良好なものとし、且つ長寿命化する観点から、好ましくは６～１２、より好ましくは６～１０、さらに好ましくは６である。アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基（１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基など）、ビフェニリレン基、フルオレニレン基（２，７－フルオレニレン基など）、９，９－ジ置換フルオレニレン基（９，９－ジメチル－２，７－フルオレニレン基、９，９－ジフェニル－２，７－フルオレニレン基など）、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、ｓ－インダセニレン基及びａｓ－インダセニレン基等が挙げられる。これらの中でも、有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を良好なものとし、且つ長寿命化する観点から、フェニレン基、ビフェニリレン基、フルオレニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基が好ましく、フェニレン基がより好ましく、１，４－フェニレン基がさらに好ましい。
　含酸素もしくは含硫黄ヘテロアリーレン基の環形成原子数としては、有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を良好なものとし、且つ長寿命化する観点から、好ましくは５～１２、より好ましくは５～１０、さらに好ましくは５～９、特に好ましくは５である。含酸素もしくは含硫黄ヘテロアリーレン基は、酸素原子及び硫黄原子から選択される少なくとも１つを有していればよく、この条件を満たしている限り、さらに窒素原子等を含有していてもよい。含酸素もしくは含硫黄ヘテロアリーレン基としては、例えば、フラニレン基、ベンゾフラニレン基、イソベンゾフラニレン基、ジベンゾフラニレン基（２，８－ジベンゾフラニレン基など）、オキサゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基及びジナフトフラニレン基等の２価の含酸素複素環基；チオフェニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾチオフェニレン基（２，８－ジベンゾチオフェニレン基など）、チアゾリレン基、チアジアゾリレン基及びベンゾチアゾリレン基等の２価の含硫黄複素環基が挙げられる。
　これらの中でも、Ｌ１としては、有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を良好なものとし、且つ長寿命化する観点から、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１３のアリーレン基が好ましく、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニリレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニレン基、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニレン基がより好ましい。
　なお、Ｌ１が示す前記芳香族縮合炭化水素基や前記ヘテロ芳香族縮合炭化水素基が置換基を有する場合、その置換基は前記置換基の例示の中からアリール基及びヘテロアリール基を除いたものが好ましく挙げられる。該置換基としては、具体的には、炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基；環形成炭素数３～５０（好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基を有する炭素数７～５１（好ましくは７～３０、より好ましくは７～２０）のアラルキル基；アミノ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基を有するアルコキシ基；環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基を有するアリールオキシ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のハロアルキル基；ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）；シアノ基；ニトロ基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基；炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基；、アルキルスルホニルオキシ基；アリールスルホニルオキシ基；アルキルカルボニルオキシ基；アリールカルボニルオキシ基；ホウ素含有基；亜鉛含有基；スズ含有基；ケイ素含有基；マグネシウム含有基；リチウム含有基；ヒドロキシ基；アルキル置換又はアリール置換カルボニル基；カルボキシル基；ビニル基；（メタ）アクリロイル基；エポキシ基；並びにオキセタニル基からなる群より選ばれる少なくとも１つが好ましい。
　上記置換基の中でも、より好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０（好ましくは３～１０、より好ましくは３～８、さらに好ましくは５又は６）のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０（好ましくは１～１８、より好ましくは１～８）のアルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３）のヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基である。
　また、一般式（１）中のＡｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基もしくは環形成原子数５～６０の含酸素もしくは含硫黄ヘテロアリール基であり、Ａｒ１とＡｒ２の間で結合して環を形成していてもよい。
　アリール基の環形成炭素数としては、有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を良好なものとし、且つ長寿命化する観点から、好ましくは６～４０、より好ましくは６～２０、さらに好ましくは６～１４、特に好ましくは６～１２である。アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基（１－ナフチル基、２－ナフチル基）、アントリル基（１－アントリル基、２－アントリル基など）、ベンゾアントリル基、フェナントリル基（１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、９－フェナントリル基など）、ベンゾフェナントリル基、フルオレニル基、９，９－ジ置換フルオレニル基（９，９－ジメチル－２－フルオレニル基、９，９－ジフェニル－２－フルオレニル基など）、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ピセニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ－インダセニル基、ａｓ－インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ペリレニル基、コロネニル基又はジベンゾアントリル基等が挙げられる。これらの中でも、有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を良好なものとし、且つ長寿命化する観点から、フェニル基、ナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
　含酸素もしくは含硫黄ヘテロアリール基は、酸素原子及び硫黄原子から選択される少なくとも１つを有していればよく、この条件を満たしている限り、さらに窒素原子等を含有していてもよい。なお、本発明の一態様の化合物においては、窒素原子を含有していないヘテロアリール基であることが好ましい。
　含酸素もしくは含硫黄ヘテロアリール基の環形成原子数としては、有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を良好なものとし、且つ長寿命化する観点から、好ましくは５～４０、より好ましくは５～２０、さらに好ましくは５～１４、特に好ましくは５～１２である。ヘテロアリール基としては、例えば、フラニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基（２－ジベンゾフラニル基など）、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾナフトフラニル基及びジナフトフラニル基等の１価の含酸素複素環基；ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基（２－ジベンゾチオフェニル基など）、チオフェニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾナフトチオフェニル基及びジナフトチオフェニル基等の１価の含硫黄複素環基が挙げられる。
　Ａｒ１とＡｒ２の間で結合して環を形成する場合、一般式（１）としては例えば下記構造等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　本発明の一態様の化合物においては、有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を良好なものとし、且つ長寿命化する観点から、Ａｒ１及びＡｒ２のうちの少なくとも１つが置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基であることが好ましく、Ａｒ１及びＡｒ２がいずれも置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基であることがより好ましく、Ａｒ１及びＡｒ２がいずれも置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１３のアリール基であることがさらに好ましく、Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニリル基又は置換もしくは無置換のフルオレニル基であることが特に好ましい。
　一般式（１）中のＡｒ３は、置換もしくは無置換の４環以上の縮合環を有する芳香族縮合炭化水素基、又は置換もしくは無置換の４環以上の縮合環を有する含酸素もしくは含硫黄もしくは含セレンヘテロ芳香族縮合炭化水素基である。ここで、「縮合環」とは化学における通常の定義の通り、２つの原子を共有して結合している環のことであり、その縮合環へ置換している置換基がたとえ環状であったとしても、当該「縮合環」には含めない。つまり、「４環以上の縮合環」とは、４つ以上の環のうちのどの環に着目しても、必ず他の少なくとも１つの環と２つの原子を共有して結合していることを意味する。例えば４環の縮合環であれば、４つの環のいずれもが、それぞれ他の少なくとも１つの環と２つの原子を共有して結合しており、また６環の縮合環であれば、６つの環のいずれもが、それぞれ他の少なくとも１つの環と２つの原子を共有して結合していることとなる。
　また、前記芳香族縮合炭化水素基、及び含酸素もしくは含硫黄もしくは含セレンヘテロ芳香族縮合炭化水素基のいずれにおいても、有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を良好なものとし、且つ長寿命化する観点から、４環～１０環の縮合環を有することが好ましく、４環～８環の縮合環を有することがより好ましく、４環～７環の縮合環を有することがさらに好ましく、４環～６環の縮合環を有することが特に好ましい。
　４環以上の縮合環を有する芳香族縮合炭化水素基としては、例えば、ピレン、クリセン、ベンゾクリセン、ベンゾアントラセン、ジベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ジベンゾフェナントレン、トリフェニレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フルオランテン又はベンゾフルオランテン等の残基が挙げられる。ここで言う「残基」とは、４環以上の縮合環を有する芳香族縮合炭化水素基が１価の場合には、１個の水素原子が脱離した１価の基を示し、ｎ価の場合には、ｎ個の水素原子が脱離したｎ価の基を示す。
　４環以上の縮合環を有する含酸素もしくは含硫黄もしくは含セレンヘテロ芳香族縮合炭化水素基は、酸素原子、硫黄原子及びセレン原子から選択される少なくとも１つを有していればよく、この条件を満たしている限り、さらに窒素原子等を含有していてもよい。なお、本発明の一態様の化合物においては、窒素原子を含有していないヘテロ芳香族縮合炭化水素基であることが好ましい。
　４環以上の縮合環を有する含酸素もしくは含硫黄もしくは含セレンヘテロ芳香族縮合炭化水素基としては、例えば、ベンゾナフトフラン、ジナフトフラン等の残基などの含酸素ヘテロ芳香族縮合炭化水素基；ベンゾナフトチオフェン、ジナフトチオフェン等の残基などの含硫黄ヘテロ芳香族縮合炭化水素基；ベンゾナフトセレノフェン、ジナフトセレノフェン等の残基などの含セレンヘテロ芳香族縮合炭化水素基；前記含酸素ヘテロ芳香族縮合炭化水素基、前記含硫黄ヘテロ芳香族縮合炭化水素基及び前記含セレンヘテロ芳香族縮合炭化水素基から選択される少なくとも２つが結合したヘテロ芳香族縮合炭化水素基などが挙げられる。ここで言う「残基」とは、４環以上の縮合環を有する含酸素もしくは含硫黄もしくは含セレンヘテロ芳香族縮合炭化水素基が１価の場合には、１個の水素原子が脱離した１価の基を示し、ｎ価の場合には、ｎ個の水素原子が脱離したｎ価の基を示す。
　ｎは１～３の整数であり、有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を良好なものとし、且つ長寿命化する観点から、好ましくは１又は２、より好ましくは１である。ｎ＝１のとき、前記一般式（１）は、下記一般式（１’）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（一般式（１’）中、Ｘ、Ｌ１及びＡｒ１～Ａｒ３は、一般式（１）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。）
　本発明の一態様の化合物においては、有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を良好なものとし、且つ長寿命化する観点から、前記一般式（１）において、Ｌ１が置換もしくは無置換のフェニレン基である、つまり下記一般式（１－１）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（一般式（１－１）中、Ｘ、Ａｒ１～Ａｒ３及びｎは、一般式（１）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。Ｒ０は置換基であり、ｍは０～４の整数である。ｍが２～４の整数のとき、複数のｍは、同一であっても異なっていてもよい。）
　一般式（１－１）中、Ｒ０が示す置換基は、前記置換基の例示の中からアリール基及びヘテロアリール基を除いたものが好ましく、Ｌ１が示す置換基と同じものが挙げられる。
　ｍとしては、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。
　一般式（１－１）において、有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を良好なものとし、且つ長寿命化する観点から、Ａｒ３が、リン原子が置換しているフェニレン基のｐ位に結合していることが好ましい。
　前記一般式（１）中のＡｒ３が示す４環以上の縮合環を有する芳香族縮合炭化水素基において、本発明の一態様の化合物においては、有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を良好なものとし、且つ長寿命化する観点から、「４環以上の縮合環」が６員環のみから構成される縮合環であることも好ましい。６員環のみから構成される縮合環としては、例えば、置換もしくは無置換のナフタセン、置換もしくは無置換のピレン、置換もしくは無置換のクリセン、置換もしくは無置換のトリフェニレン、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレン、置換もしくは無置換のベンゾアントラセン、置換もしくは無置換のジベンゾアントラセン、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレン、置換もしくは無置換のベンゾクリセン、置換もしくは無置換のナフトアントラセン等が挙げられる。これらの中でも、有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を良好なものとし、且つ長寿命化する観点から、置換もしくは無置換のピレン、置換もしくは無置換のトリフェニレン、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレン、置換もしくは無置換のジベンゾアントラセン、置換もしくは無置換のベンゾクリセンが好ましい。さらに、「４環以上の縮合環」が６員環のみから構成される縮合環である化合物としては、有機ＥＬ素子の駆動電圧及び外部量子効率を良好なものとし、且つ長寿命化する観点から、下記一般式（１０）～（１６）のいずれかで表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 （上記式中、ピレン環、トリフェニレン環、ベンゾトリフェニレン環、ジベンゾアントラセン環及びベンゾクリセン環はいずれも、置換もしくは無置換の環である。また、Ｘ、Ｌ１、Ａｒ１及びＡｒ２は前記定義の通りであり、好ましいものも前記説明の通りである。）
　一方、本発明の一態様の化合物においては、前記一般式（１）中のＡｒ３が示す芳香族縮合炭化水素基が、下記一般式（Ａ）で表されることも好ましい。なお、言うまでもなく、この一般式（Ａ）で表される基は縮合環中に５員環を含んでいる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
〔一般式（Ａ）中、ＹＡ１及びＹＡ２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基、環形成炭素数６～３０のアリール基又は環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
　また、ＲＡ１～ＲＡ８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。ただし、ＲＡ１及びＲＡ２、ＲＡ２及びＲＡ３、ＲＡ３及びＲＡ４、ＲＡ５及びＲＡ６、ＲＡ６及びＲＡ７、並びにＲＡ７及びＲＡ８から選ばれる少なくとも１組は、結合して下記一般式（Ａ－ｉ）～（Ａ－iii）で表される環のいずれかを形成する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（一般式（Ａ－ｉ）～（Ａ－iii）中、＊は、炭素原子との結合部分を示す。ＲＡ９～ＲＡ２４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。）
　ただし、一般式（Ａ）中のＲＡ１～ＲＡ８及び一般式（Ａ－ｉ）～（Ａ－iii）中のＲＡ９～ＲＡ２４のうちの少なくとも１つは、前記Ｌ１との直接結合を示す。〕
　ＹＡ１及びＹＡ２が表す炭素数１～１０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、各種プロピル基（「各種」とは、直鎖状及びあらゆる分岐鎖状を含むことを意味し、以下同様である。）、各種ペンチル基、各種オクチル基、各種デシル基等が挙げられる。該アルキル基の炭素数は、好ましくは１～６、より好ましくは１～３、さらに好ましくは１である。
　ＹＡ１及びＹＡ２が表す環形成炭素数６～３０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等が挙げられる。該アリール基の環形成炭素数は、好ましくは６～１４、より好ましくは６～１２、さらに好ましくは６～１０である。
　ＹＡ１及びＹＡ２が表す環形成原子数５～３０のヘテロアリール基としては、例えば、ピリジル基、フラニル基、チオフェニル基、チアゾリル基等が挙げられる。該ヘテロアリール基の環形成原子数は、好ましくは５～２０、より好ましくは５～１４、さらに好ましくは５～１２である。
　これらの中でも、ＹＡ１及びＹＡ２としては、炭素数１～１０のアルキル基又は環形成炭素数６～３０のアリール基が好ましい。
　ＲＡ１～ＲＡ８及びＲＡ９～ＲＡ２４が示す置換基としては、前記Ｌ１が示す置換基と同じものが挙げられ、さらに、環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基、及び環形成原子数５～５０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３）のヘテロアリール基も、好ましい置換基として挙げられる。
　ここで、ＲＡ１～ＲＡ８及びＲＡ９～ＲＡ２４が示す置換基がヘテロアリール基である場合、含酸素ヘテロアリール基、含硫黄ヘテロアリール基及び含セレンヘテロアリール基のいずれかが好ましく、さらにこれらの中でも、窒素原子を含有しないヘテロアリール基であることがより好ましい。
　ＲＡ１～ＲＡ８及びＲＡ９～ＲＡ２４としては、いずれも水素原子であることも好ましい（ただし、一般式（Ａ）中のＲＡ１～ＲＡ８及び一般式（Ａ－ｉ）～（Ａ－iii）中のＲＡ９～ＲＡ２４のうちの少なくとも１つは、前記Ｌ１との直接結合を示す）。
　一般式（Ａ）中、ＲＡ６が前記Ｌ１との直接結合を示すことが好ましい。
　ＲＡ１及びＲＡ２、ＲＡ２及びＲＡ３、ＲＡ３及びＲＡ４、ＲＡ５及びＲＡ６、ＲＡ６及びＲＡ７、並びにＲＡ７及びＲＡ８から選ばれる少なくとも１組が、結合して前記一般式（Ａ－ｉ）～（Ａ－iii）で表される環のいずれかを形成する場合、Ａｒ３が示す前記芳香族縮合炭化水素基は、具体的には下記一般式（Ａ－ａ－ｉ）～（Ａ－ｆ－iii－２）［各式中の各基の定義は、前記一般式（Ａ）及び（Ａ－ｉ）～（Ａ－iii）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。なお、式中に同じ符号がある場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。］のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　また、本発明の一態様の化合物においては、前記一般式（１）中のＡｒ３が示す前記含酸素もしくは含硫黄もしくは含セレンヘテロ芳香族縮合炭化水素基が、下記一般式（Ｂ）で表されることも好ましい。なお、言うまでもなく、この一般式（Ｂ）で表される基は縮合環中に５員環を含んでいる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
〔一般式（Ｂ）中、ＹＢ１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子である。
　また、ＲＢ１～ＲＢ８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。但し、ＲＢ１及びＲＢ２、ＲＢ２及びＲＢ３、ＲＢ３及びＲＢ４、ＲＢ５及びＲＢ６、ＲＢ６及びＲＢ７、並びにＲＢ７及びＲＢ８から選ばれる少なくとも１組は、結合して下記一般式（Ｂ－ｉ）～（Ｂ－iii）で表される環のいずれかを形成する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
（一般式（Ｂ－ｉ）～（Ｂ－iii）中、＊は、炭素原子との結合部分を示す。ＲＢ９～ＲＢ２４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。）
　ただし、一般式（Ｂ）中のＲＢ１～ＲＢ８及び一般式（Ｂ－ｉ）～（Ｂ－iii）中のＲＢ９～ＲＢ２４のうちの少なくとも１つは、前記Ｌ１との直接結合を示す。〕
　ＹＢ１としては、好ましくは酸素原子又は硫黄原子である。
　ＲＢ１～ＲＢ８及びＲＢ９～ＲＢ２４が示す置換基としては、前記Ｌ１が示す置換基と同じものが挙げられ、さらに、環形成炭素数６～５０（好ましくは６～２５、より好ましくは６～１８）のアリール基、及び環形成原子数５～５０（好ましくは５～２４、より好ましくは５～１３）のヘテロアリール基も、好ましい置換基として挙げられる。
　ここで、ＲＢ１～ＲＢ８及びＲＢ９～ＲＢ２４が示す置換基がヘテロアリール基である場合、含酸素ヘテロアリール基、含硫黄ヘテロアリール基及び含セレンヘテロアリール基のいずれかが好ましく、さらにこれらの中でも、窒素原子を含有しないヘテロアリール基であることがより好ましい。
　ＲＢ１～ＲＢ８及びＲＢ９～ＲＢ２４としては、いずれも水素原子であることも好ましい（但し、一般式（Ｂ）中のＲＢ１～ＲＢ８及び一般式（Ｂ－ｉ）～（Ｂ－iii）中のＲＢ９～ＲＢ２４のうちの少なくとも１つは、前記Ｌ１との直接結合を示す。）。
　一般式（Ｂ）中、ＲＢ６が前記Ｌ１との直接結合を示すことが好ましい。
　ＲＢ１及びＲＢ２、ＲＢ２及びＲＢ３、ＲＢ３及びＲＢ４、ＲＢ５及びＲＢ６、ＲＢ６及びＲＢ７、並びにＲＢ７及びＲＢ８から選ばれる少なくとも１組が、結合して前記一般式（Ｂ－ｉ）～（Ｂ－iii）で表される環のいずれかを形成する場合、Ａｒ３が示す前記ヘテロ芳香族縮合炭化水素基は、具体的には下記一般式（Ｂ－ａ－ｉ）～（Ｂ－ｆ－iii－２）［各式中の各基の定義は、前記一般式（Ｂ）及び（Ｂ－ｉ）～（Ｂ－iii）中のものと同じであり、好ましいものも同じである。なお、式中に同じ符号がある場合、それらは同一であってもよいし、異なっていてもよい。］のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　本発明の一態様の化合物においては、前記Ａｒ３が、置換もしくは無置換のナフタセン、置換もしくは無置換のピレン、置換もしくは無置換のクリセン、置換もしくは無置換のトリフェニレン、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレン、置換もしくは無置換のベンゾアントラセン、置換もしくは無置換のジベンゾアントラセン、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレン、置換もしくは無置換のベンゾフルオレン、置換もしくは無置換のフルオランテン、置換もしくは無置換のベンゾフルオランテン、置換もしくは無置換のベンゾクリセン、置換もしくは無置換のナフトアントラセン、置換もしくは無置換のジベンゾフルオレン、置換もしくは無置換のインデノフルオレン、置換もしくは無置換のインデノベンゾフルオレン又は置換もしくは無置換のインデノフェナントレンから選択されるいずれかの残基であることが好ましい。ここで言う「残基」とは、前記各構造において、１個の水素原子が脱離した１価の基を示す。
　本発明の一態様の化合物の具体例としては、下記化合物が挙げられるが、特にこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　本発明の化合物は、有機ＥＬ素子用材料として有用である。また、本発明の化合物は、１種を単独で有機ＥＬ素子用材料として使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。さらに、本発明の化合物を公知の有機ＥＬ素子用材料と混合して用いてもよい。
［有機エレクトロルミネッセンス素子］
　次に、本発明の有機ＥＬ素子の実施の形態について説明する。
　本発明の有機ＥＬ素子は、対向する陰極と陽極の間に少なくとも発光層を含む１層以上の有機薄膜層を有し、該有機薄膜層のうちの少なくとも１層が、本発明の化合物（以下、本発明の有機ＥＬ素子用材料と称することがある。）を含むことにより、有機ＥＬ素子の低電圧駆動を可能とし、且つ有機ＥＬ素子の発光効率を高め、さらに長寿命化できる。
　本発明の有機ＥＬ素子用材料が含まれる層の例としては、有機ＥＬ素子の陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔輸送層とも称する。但し、正孔輸送層が１つの場合も複数の場合も含める意味で、まとめて正孔輸送帯域と称する。）や、有機ＥＬ素子の陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子輸送層とも称する。但し、電子輸送層が１つの場合も複数の場合も含める意味で、まとめて電子輸送帯域と称する。）、さらには、発光層、スペース層及び障壁層等が挙げられる。
　特に限定されるものではないが、本発明の有機ＥＬ素子用材料は電子輸送帯域に含まれることが好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であってもよいし、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であってもよいし、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。中でも、燐光発光型であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、一層以上の有機層を含み、そのうちの一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光することができる最小単位をいう。
　従って、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
　上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐために、スペース層を有していてもよい。発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。
（ａ）正孔輸送層／発光層（／電子輸送層）
（ｂ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層（／電子輸送層）
（ｃ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｄ）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｅ）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｆ）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層（／電子輸送層）
（ｇ）正孔輸送層／電子障壁層／発光層（／電子輸送層）
（ｈ）正孔輸送層／発光層／正孔障壁層（／電子輸送層）
（ｉ）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット障壁層（／電子輸送層）
　また、いずれにおいても、正孔輸送層と陽極との間に後述するアクセプター層を有していてもよく、またそうであることが好ましい。
　上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光層（ｄ）において、正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
　なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子障壁層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔障壁層を設けてもよい。電子障壁層や正孔障壁層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、寿命を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
　ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットと同様のものを選択することができる。
　上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
　図１に、本発明の有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された有機薄膜層１０とを有する。該有機薄膜層１０は、燐光ホスト材料と燐光ドーパント（燐光発光材料）とを含む少なくとも１つの燐光発光層を含む発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔輸送帯域（正孔輸送層）６等、発光層５と陰極４との間に電子輸送帯域（電子輸送層）７等を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子障壁層を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
　なお、本明細書において、蛍光ドーパントと組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を構成する材料を意味し、蛍光発光層を構成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
（基板）
　基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
（陽極）
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
（正孔輸送帯域）
　本発明の有機ＥＬ素子は、発光層と陽極との間に正孔輸送帯域を有することが好ましい。
　正孔輸送帯域は、正孔注入性及び／又は正孔輸送性の高い物質を含む。
　正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
　低分子の有機化合物である４，４'，４''－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４'，４''－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４'－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４'－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ'－（３－メチルフェニル）－Ｎ'－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も挙げられる。
　高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ'－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ'－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ'－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ'－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
　他にも、正孔輸送帯域には、正孔輸送性の高い物質である、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用することができる。具体的には、４，４'－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ'－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ'－ジフェニル－［１，１'－ビフェニル］－４，４'－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４'－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４'－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４'，４''－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４'，４''－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４'－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９'－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質である。
　正孔輸送層には、ＣＢＰ、ＣｚＰＡ、ＰＣｚＰＡのようなカルバゾール誘導体や、ｔ－ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。
　本発明の一実施態様の有機ＥＬ素子の正孔輸送層は、第一正孔輸送層（陽極側）と第二正孔輸送層（陰極側）の２層構造にしてもよい。
　正孔輸送層の膜厚は特に限定されないが、１０ｎｍ～３００ｎｍであるのが好ましい。なお、正孔輸送層が前記２層構造である場合は、特に限定されないが、第一正孔輸送層の膜厚は、好ましくは５０～３００ｎｍ、より好ましくは５０～２５０ｎｍ、さらに好ましくは５０～１５０ｎｍ、特に好ましくは５０～１００ｎｍであり、第二正孔輸送層の膜厚は、好ましくは５～１００ｎｍ、より好ましくは５～５０ｎｍ、さらに好ましくは５～３０ｎｍ、特に好ましくは５～２０ｎｍである。
（発光層のゲスト材料）
　発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ'－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ'－ジフェニルスチルベン－４，４'－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４'－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４'－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１'－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ'，Ｎ'－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１'－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ'，Ｎ'－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１'－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体、好ましくはイリジウム、オスミウム又は白金金属のオルトメタル化錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（４'，６'－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２'］イリジウム（III）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４'，６'－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２'］イリジウム（III）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３'，５'ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２'］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４'，６'－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２'］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２'）イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２'）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（２'－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３'］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２'）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（II）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
　また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（III）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
（発光層のホスト材料）
　発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
　発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、本発明の化合物が好ましい。本発明の化合物以外にも、例えば、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、３）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物を使用できる。より具体的には、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（III）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（II）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２'，２''－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物や、９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９'－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９'－（スチルベン－３，３'－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９'－（スチルベン－４，４'－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３'，３''－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物、Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、ＮＰＢ（又はα－ＮＰＤ）、ＴＰＤ、ＤＦＬＤＰＢｉ、ＢＳＰＢなどの芳香族アミン化合物などを用いることができる。また、発光性の高い物質（ゲスト材料）を分散させるための物質（ホスト材料）は複数種用いることができる。
（電子輸送帯域）
　電子輸送帯域は、電子注入性及び／又は電子輸送性の高い物質を含む。前述の通り、電子輸送帯域が本発明の化合物を含有していることが好ましい。
　電子輸送帯域には、電子注入性の高い物質である、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
　あるいは、電子輸送帯域が、有機化合物と電子供与性ドーパントとを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与性ドーパントによって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、本発明の化合物や、上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与性ドーパントとしては、有機化合物に対して電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属化合物が挙げられ、これらから選択される少なくとも１つが好ましい。前記アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属としては、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物も好ましく、例えば、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が利用できる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
　他にも、電子輸送帯域には、電子輸送性の高い物質である、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の有機金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
　有機金属錯体としては、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、及び希土類金属を含む有機金属錯体から選択される少なくとも１種を用いることが好ましい。
　有機金属錯体の具体例としては、８－キノリノラトリチウム（略称：Ｌｉｑ）、Ａｌｑ、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺ等を用いることができる。
　複素芳香族化合物の具体例としては、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４'－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などが挙げられる。
　また、高分子化合物の具体例としては、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２'－ビピリジン－６，６'－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）等が挙げられる。
　ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送帯域は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
　なお、本発明の一態様の有機ＥＬ素子においては、電子輸送帯域が、本発明の化合物に加えてさらに前記電子供与性ドーパント及び前記有機金属錯体から選択される少なくとも１つを含有することが好ましい。
（陰極）
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
（アクセプター層）
　なお、本発明の一態様の有機ＥＬ素子では、陽極と正孔輸送帯域との間にアクセプター材料を含有する層、つまりアクセプター層を有していてもよく、またそうであることが好ましい。これにより駆動電圧の低下及び製造コストの低減が期待される。
　前記アクセプター材料としては下記式（Ｋ）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
［前記式（Ｋ）中、Ｒ４０１～Ｒ４０６は、それぞれ独立に、シアノ基、－ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、もしくは－ＣＯＯＲ４０７（Ｒ４０７は、炭素数１～２０のアルキル基である。）を表すか、又は、Ｒ４０１及びＲ４０２、Ｒ４０３及びＲ４０４、もしくはＲ４０５及びＲ４０６は、互いに結合して－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を表す。］
　Ｒ４０７のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　アクセプター材料を含有する層の膜厚は特に限定されないが、５～２０ｎｍであるのが好ましい。
（ｎ／ｐドーピング）
　上述の正孔輸送層や電子輸送層においては、特許第３６９５７１４号明細書に記載されているように、ドナー性材料のドーピング（ｎ）やアクセプター性材料のドーピング（ｐ）により、キャリア注入能を調整することができる。
　ｎドーピングの代表例としては、電子輸送材料にＬｉやＣｓ等の金属をドーピングする方法が挙げられ、ｐドーピングの代表例としては、正孔輸送材料に2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）等のアクセプター材料をドーピングする方法が挙げられる。
（スペース層）
　上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
　スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
（障壁層）
　本発明の一態様の有機ＥＬ素子では、発光層に隣接する部分に、電子障壁層、正孔障壁層、トリプレット障壁層といった障壁層を有することもできる。ここで、電子障壁層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔障壁層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。
　トリプレット障壁層は、発光層で生成する三重項励起子が、周辺の層へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層内に閉じ込めることによって三重項励起子の発光ドーパント以外の電子輸送層の分子上でのエネルギー失活を抑制する機能を有する。
　トリプレット障壁層を設ける場合、燐光素子においては、発光層中の燐光発光性ドーパントの三重項エネルギーをＥＴ ｄ、トリプレット障壁層として用いる化合物の三重項エネルギーをＥＴ ＴＢとすると、ＥＴ ｄ＜ＥＴ ＴＢのエネルギー大小関係であれば、エネルギー関係上、燐光発光性ドーパントの三重項励起子が閉じ込められ（他分子へ移動できなくなり）、該ドーパント上で発光する以外のエネルギー失活経路が断たれ、高効率に発光することができると推測される。ただし、ＥＴ ｄ＜ＥＴ ＴＢの関係が成り立つ場合であってもこのエネルギー差ΔＥＴ＝ＥＴ ＴＢ－ＥＴ ｄが小さい場合には、実際の素子駆動環境である室温程度の環境下では、周辺の熱エネルギーにより吸熱的にこのエネルギー差ΔＥＴを乗り越えて三重項励起子が他分子へ移動することが可能であると考えられる。特に燐光発光の場合は蛍光発光に比べて励起子寿命が長いため、相対的に吸熱的励起子移動過程の影響が現れやすくなる。室温の熱エネルギーに対してこのエネルギー差ΔＥＴは大きい程好ましく、０．１ｅＶ以上であるとさらに好ましく、０．２ｅＶ以上であると特に好ましい。
　また、トリプレット障壁層を構成する材料の電子移動度は、電界強度０．０４～０．５ＭＶ／ｃｍの範囲において、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上であることが望ましい。有機材料の電子移動度の測定方法としては、Ｔｉｍｅ　ｏｆ　Ｆｌｉｇｈｔ法等幾つかの方法が知られているが、ここではインピーダンス分光法で決定される電子移動度をいう。
　電子注入層は、電界強度０．０４～０．５ＭＶ／ｃｍの範囲において、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上であることが望ましい。これにより陰極からの電子輸送層への電子注入が促進され、ひいては隣接する障壁層、発光層への電子注入も促進し、より低電圧での駆動を可能にするためである。
　本発明の化合物を用いて得られる有機ＥＬ素子は、低電圧駆動が可能であり、且つ高発光効率及び長寿命である。このため、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品；テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置；照明、車両用灯具の発光装置、などの電子機器に使用できる。
　次に、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。
実施例１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　アルゴン雰囲気下、ベンゾ［ｇ］クリセン－１０－ボロン酸（２．９０ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、（４－ブロモフェニル）ホスフィンオキシド（３．２１ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１２４ｍｇ、０．１３５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（２８３ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（１１．５ｇ、５４．０ｍｍｏｌ）に１，４－ジオキサン（１００ｍＬ）を加え、１００℃で８時間撹拌した。
　反応終了後、混合物を水で希釈し、クロロホルムで抽出した。続いて、混合物を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後に濃縮した。その後、混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後に、酢酸エチルから再結晶して化合物（３．２４ｇ、５．８５ｍｍｏｌ、収率６５％）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝５５４であり、上記化合物（１）（Ｅｘａｃｔ　ｍａｓｓ：５５４．１８）であると同定した。
実施例２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
（２－１）中間体（Ａ２）の合成
　アルゴン雰囲気下、原料化合物（Ａ１）（２．００ｇ、５．６０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）を混合し、－７８℃に冷却した。その後、ｎ－ブチルリチウム（１．６０Ｍヘキサン溶液、３．６８ｍＬ、５．８８ｍｍｏｌ）を加え、０℃まで２時間かけて昇温した。次に再度－７８℃に冷却し、トリメトキシボラン（１．４５ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）を加えて－７８℃で１０分間撹拌した後、室温まで６時間掛けて昇温した。
　反応終了後、塩酸水溶液（１Ｍ、１５ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌し、酢酸エチルで抽出した。この溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、ヘキサンで懸濁洗浄、濾過回収して中間体（Ａ２）（９０２ｍｇ、２．８０ｍｍｏｌ、収率５０％）を得た。
（２－２）化合物（２）の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体（Ａ２）（８５０ｍｇ、２．６４ｍｍｏｌ）、（４－ブロモフェニル）ホスフィンオキシド（９４２ｍｇ、２．６４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３６ｍｇ、０．０３９６ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（８３ｍｇ、０．３１７ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（３．３６ｇ、１５．８ｍｍｏｌ）に１，４－ジオキサン（３０ｍＬ）を加え、１００℃で８時間撹拌した。
　反応終了後、混合物を水で希釈し、クロロホルムで抽出した。続いて、混合物を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後に濃縮した。その後、混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後に、酢酸エチルから再結晶して化合物（８６４ｇ、１．５６ｍｍｏｌ、収率５９％）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝５５４であり、上記化合物（２）（Ｅｘａｃｔ　ｍａｓｓ：５５４．１８）と同定した。
実施例３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
（３－１）中間体（Ｂ１）の合成
　「Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９１，５６，ｐ．１２１０－１２１７」に記載の合成例を参考にして、上記の通りに中間体（Ｂ１）の合成を行った。
（３－２）中間体（Ｂ２）の合成
　中間体（Ｂ１）（２．４０ｇ、８．６６ｍｍｏｌ）、Ｎ－ブロモスクシンイミド（１．５４ｇ、８．６６ｍｍｏｌ）、塩化鉄（III）六水和物（７０ｍｇ、０．２６０ｍｍｏｌ）、に四塩化炭素（６００ｍＬ）を加え、加熱還流下で８時間撹拌した。
　反応終了後、溶媒を減圧留去し、混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して中間体（Ｂ２）（２．１３ｇ、５．９８ｍｍｏｌ、収率６９％）を得た。
（３－３）中間体（Ｂ３）の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体（Ｂ２）（１．８０ｇ、５．０４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（４０ｍＬ）を混合し、－７８℃に冷却した。その後、ｎ－ＢｕＬｉ（１．６０Ｍヘキサン溶液、３．３１ｍＬ、５．２９ｍｍｏｌ）を加え、０℃まで２時間掛けて昇温した。次に再度－７８℃に冷却し、トリメトキシボラン（１．３１ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）を加えて－７８℃で１０分間撹拌した後、室温まで７時間掛けて昇温した。
　反応終了後、塩酸水溶液（１Ｍ、１５ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌し、酢酸エチルで抽出した。この溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、ヘキサンで懸濁洗浄、濾過回収して中間体（Ｂ３）（６９８ｍｇ、２．１７ｍｍｏｌ、収率４３％）を得た。
（３－４）化合物（３）の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体（Ｂ３）（６８０ｍｇ、２．１１ｍｍｏｌ）、（４－ブロモフェニル）ホスフィンオキシド（７５４ｍｇ、２．１１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２９ｍｇ、０．０３１７ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（６６ｍｇ、０．２５３ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（２．６９ｇ、１２．７ｍｍｏｌ）に１，４－ジオキサン（２５ｍＬ）を加え、１００℃で１０時間撹拌した。
　反応終了後、混合物を水で希釈し、クロロホルムで抽出した。続いて、混合物を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後に濃縮した。その後、混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後に、酢酸エチルから再結晶して化合物（５５０ｍｇ、０．９９２ｍｍｏｌ、収率４７％）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝５５４であり、上記化合物（３）（Ｅｘａｃｔ　ｍａｓｓ：５５４．１８）と同定した。
実施例４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
（４－１）中間体（Ｃ１）の合成
　「Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１９９１、５６、ｐ．１２１０－１２１７」に記載の合成例を参考にして、上記の通りに中間体（Ｃ１）の合成を行った。
（４－２）中間体（Ｃ２）の合成
　中間体（Ｃ１）（４．２２ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）、Ｎ－ブロモスクシンイミド（２．７０ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）、塩化鉄（III）六水和物（１２３ｍｇ、０．４５５ｍｍｏｌ）、に四塩化炭素（１０００ｍＬ）を加え、加熱還流下で８時間撹拌した。
　反応終了後、溶媒を減圧留去し、混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して中間体（Ｃ２）（３．３６ｇ、９．４０ｍｍｏｌ、収率６２％）を得た。
（４－３）中間体（Ｃ３）の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体（Ｃ２）（２．７０ｇ、７．５６ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（７５ｍＬ）を混合し、－７８℃に冷却した。その後、ｎ－ブチルリチウム（１．６０Ｍヘキサン溶液、４．９６ｍＬ、７．９４ｍｍｏｌ）を加え、０℃まで２時間掛けて昇温した。次に再度－７８℃に冷却し、トリメトキシボラン（１．９６ｇ、１８．９ｍｍｏｌ）を加えて－７８℃で１５分間撹拌した後、室温まで８時間掛けて昇温した。
　反応終了後、塩酸水溶液（１Ｍ、１５ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌し、酢酸エチルで抽出した。この溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、ヘキサンで懸濁洗浄、濾過回収して中間体（Ｃ３）（１．７３ｇ、５．３７ｍｍｏｌ、収率７１％）を得た。
（４－４）化合物（４）の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体（Ｃ３）（１．５０ｇ、４．６６ｍｍｏｌ）、（４－ブロモフェニル）ホスフィンオキシド（１．６６ｇ、４．６６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（６４ｍｇ、０．０６９９ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１４７ｍｇ、０．５５９ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（５．９４ｇ、２８．０ｍｍｏｌ）に１，４－ジオキサン（５０ｍＬ）を加え、１００℃で６時間撹拌した。
　反応終了後、混合物を水で希釈し、クロロホルムで抽出した。続いて、混合物を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後に濃縮した。その後、混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後に、酢酸エチルから再結晶して化合物（１．９４ｇ、３．５０ｍｍｏｌ、収率７５％）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝５５４であり、上記化合物（４）（Ｅｘａｃｔ　ｍａｓｓ：５５４．１８）と同定した。
実施例５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
（５－１）中間体（Ｄ１）の合成
　「Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２００４、６９、ｐ．８４４５－８４５０」に記載の合成例を参考にして、上記中間体（Ｄ１）の合成を行った。
（５－２）中間体（Ｄ２）の合成
　中間体（Ｄ１）（６．２５ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）、Ｎ－ブロモスクシンイミド（４．００ｇ、２２．５ｍｍｏｌ）、塩化鉄（III）六水和物（１８２ｍｇ、０．６７５ｍｍｏｌ）、に四塩化炭素（１５００ｍＬ）を加え、加熱還流下で６時間撹拌した。
　反応終了後、溶媒を減圧留去し、混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して中間体（Ｄ２）（５．５５ｇ、１５．５ｍｍｏｌ、収率６９％）を得た。
（５－３）中間体（Ｄ３）の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体（Ｄ２）（３．００ｇ、８．４０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（８０ｍＬ）を混合し、－７８℃に冷却した。その後、ｎ－ブチルリチウム（１．６０Ｍヘキサン溶液、５．５１ｍＬ、８．８２ｍｍｏｌ）を加え、０℃まで２時間掛けて昇温した。次に再度－７８℃に冷却し、トリメトキシボラン（２．３０ｇ、２２．１ｍｍｏｌ）を加えて－７８℃で２０分間撹拌した後、室温まで８時間掛けて昇温した。
　反応終了後、塩酸水溶液（１Ｍ、２０ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌し、酢酸エチルで抽出した。この溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、ヘキサンで懸濁洗浄、濾過回収して中間体（Ｄ３）（１．７６ｇ、５．４６ｍｍｏｌ、収率６５％）を得た。
（５－４）化合物（５）の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体（Ｄ３）（１．６５ｇ、５．１２ｍｍｏｌ）、（４－ブロモフェニル）ホスフィンオキシド（１．８３ｇ、５．１２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（７０ｍｇ、０．０７６８ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１４７ｍｇ、０．５５９ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（６．５３ｇ、３０．８ｍｍｏｌ）に１，４－ジオキサン（５０ｍＬ）を加え、１００℃で８時間撹拌した。
　反応終了後、混合物を水で希釈し、クロロホルムで抽出した。続いて、混合物を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後に濃縮した。その後、混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後に、酢酸エチルから再結晶して化合物（１．６８ｇ、３．０２ｍｍｏｌ、収率５９％）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝５５４であり、上記化合物（５）（Ｅｘａｃｔ　ｍａｓｓ：５５４．１８）であると同定した。
実施例６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　アルゴン雰囲気下、１－ピレニルボロン酸（２．２１ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、（４－ブロモフェニル）ホスフィンオキシド（３．２１ｇ、９．００ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１２４ｍｇ、０．１３５ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（２８３ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（１１．５ｇ、５４．０ｍｍｏｌ）に１，４－ジオキサン（１００ｍＬ）を加え、１００℃で７時間撹拌した。
　反応終了後、混合物を水で希釈し、クロロホルムで抽出した。続いて、混合物を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後に濃縮した。その後、混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後に、酢酸エチルから再結晶して化合物（１．７７ｇ、３．６９ｍｍｏｌ）（収率４１％）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝４７８であり、上記化合物（６）（Ｅｘａｃｔ　ｍａｓｓ：４７８．１５）であると同定した。
実施例７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
（７－１）中間体（Ｅ２）の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体（Ｅ１）（２．９０ｇ、９．４４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（８０ｍＬ）を混合し、－７８℃に冷却した。その後、ｎ－ブチルリチウム（１．６０Ｍヘキサン溶液、６．２０ｍＬ、９．９１ｍｍｏｌ）を加え、０℃まで２時間掛けて昇温した。次に再度－７８℃に冷却し、トリメトキシボラン（２．５８ｇ、２４．８ｍｍｏｌ）を加えて－７８℃で２０分間撹拌した後、室温まで８時間掛けて昇温した。
　反応終了後、塩酸水溶液（１Ｍ、２０ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌し、酢酸エチルで抽出した。この溶液を硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、ヘキサンで懸濁洗浄、濾過回収して中間体（Ｅ２）（１．４６ｇ、５．３８ｍｍｏｌ、収率５７％）を得た。
（７－２）化合物（７）の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体（Ｅ２）（１．４０ｇ、５．１４ｍｍｏｌ）、（４－ブロモフェニル）ホスフィンオキシド（１．８４ｇ、５．１４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（７１ｍｇ、０．０７７１ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１４７ｍｇ、０．５６１ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（６．５３ｇ、３０．８ｍｍｏｌ）に１，４－ジオキサン（５０ｍＬ）を加え、１００℃で７時間撹拌した。
　反応終了後、混合物を水で希釈し、クロロホルムで抽出した。続いて、混合物を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後に濃縮した。その後、混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後に、酢酸エチルから再結晶して化合物（１．２４ｇ、２．４７ｍｍｏｌ、収率４８％）を得た。本化合物は、質量分析の結果、ｍ／ｅ＝５０４であり、上記化合物（７）（Ｅｘａｃｔ　ｍａｓｓ：５０４．１６）であると同定した。
　以上の合成反応を参照し、必要に応じて公知の反応や原料を利用することによって、特許請求の範囲に含まれるあらゆる化合物を合成することが可能である。
〔有機エレクトロルミネッセンス素子の製造〕
　次に、有機ＥＬ素子の具体的な製造方法を示す。なお、各例で得られた有機ＥＬ素子については、下記方法に従って駆動電圧、外部量子効率及び寿命の測定を行った。
（有機ＥＬ素子の各性能の測定方法）
（１）駆動電圧
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように陽極（ＩＴＯ透明電極）と金属陰極（金属Ａｌ）との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
（２）外部量子効率
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを、分光放射輝度計「ＣＳ－１０００」（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率（１０ｍＡ／ｃｍ２時、単位：％）を算出した。
　最大輝度効率と１０ｍＡ／ｃｍ２時の輝度効率比を用いて、外部量子効率（１０ｍＡ／ｃｍ２時）から最大外部量子効率（ＥＱＥ ｍａｘ．）を算出した。
（３）寿命
　初期電流密度を５０ｍＡ／ｃｍ２に設定して直流の連続通電試験を行い、試験開始時の輝度に対して、輝度が９７％まで減少する時間（ＬＴ９７）を測定した。
実施例８〔有機ＥＬ素子の製造〕
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記化合物Ｋ－１を蒸着して膜厚５ｎｍのＫ－１膜を成膜し、アクセプター層を形成した。
　次に、このアクセプター層上に、第１正孔輸送材料として下記化合物ＨＴ－１を蒸着して膜厚８０ｎｍのＨＴ－１膜を成膜し、第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層上に、下記化合物ＨＴ－２を蒸着して膜厚１０ｎｍのＨＴ－２膜を成膜し、第２正孔輸送層を形成した。
　さらに、このＨＴ－２膜上に下記化合物ＢＨ－１と下記化合物ＢＤ－１とを２４：１の質量比で共蒸着により成膜し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。
　この発光層の成膜に続けて、下記化合物（６）と８－キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）とを５０：５０の質量比で共蒸着により成膜し、膜厚２５ｍの電子輸送層を形成した。
　この電子輸送層上にＬｉｑを蒸着して、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。さらに、この電子注入層上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成することで、有機ＥＬ素子を製造した。
　得られた有機ＥＬ素子の構成を略式的に示すと、次の通りである。なお、括弧内の数値は膜厚（単位：ｎｍ）を示し、括弧内において％表示された数値は、発光層中におけるBD-1の質量濃度又は電子輸送層中におけるＬｉｑの質量濃度を示す。
『ITO（130）/K-1（5）/HT-1（80）/HT-2（10）/BH-1:BD-1（25, 4%）/化合物6:Liq（25, 50%）/Liq（1）/Al（80）』
　また、得られた有機ＥＬ素子について、前記方法に従って各性能を測定した。結果を表１に示す。
（実施例８で使用した化合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
実施例９
　実施例８において、化合物（６）の代わりに下記化合物（１）を用いたこと以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子について、前記方法に従って各性能を測定した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
比較例１
　実施例８において、化合物（６）の代わりに下記比較化合物１を用いたこと以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子について、前記方法に従って各性能を測定した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
　表１に示されるように、本発明の化合物（６）を用いた実施例９及び化合物（１）を用いた実施例１０の有機ＥＬ素子は、比較例１の有機ＥＬ素子と比べて、駆動電圧及び外部量子効率を適度に保ちつつ、長寿命化を実現できたことが分かる。
　　１　有機エレクトロルミネッセンス素子
　　３　陽極
　　４　陰極
　　５　発光層
　　６　正孔輸送帯域（正孔輸送層）
　　７　電子輸送帯域（電子輸送層）
　１０　有機薄膜層

Claims (26)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （一般式（１）中、Ｘは酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。
    　Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１３のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３の含酸素もしくは含硫黄ヘテロアリーレン基である。
    　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０の含酸素もしくは含硫黄ヘテロアリール基であり、Ａｒ１とＡｒ２の間で結合して環を形成していてもよい。
    　Ａｒ３は、置換もしくは無置換の４環以上の縮合環を有する芳香族縮合炭化水素基、又は置換もしくは無置換の４環以上の縮合環を有する含酸素もしくは含硫黄もしくは含セレンヘテロ芳香族縮合炭化水素基である。
    　ｎは、１～３の整数である。）
  2. 　下記一般式（１’）で表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （一般式（１’）中、Ｘ、Ｌ１及びＡｒ１～Ａｒ３は、請求項１に記載の通りである。）
  3. 　前記Ｌ１が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１３のアリーレン基である、請求項１又は２に記載の化合物。
  4. 　前記Ｌ１が、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３の含酸素もしくは含硫黄ヘテロアリーレン基である、請求項１又は２に記載の化合物。
  5. 　前記Ｌ１が、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニリレン基、置換もしくは無置換のフルオレニレン基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニレン基、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニレン基である、請求項１又は２に記載の化合物。
  6. 　下記一般式（１－１）で表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （一般式（１－１）中、Ｘ、Ａｒ１～Ａｒ３及びｎは、請求項１に記載の通りである。Ｒ０は置換基であり、ｍは０～４の整数である。ｍが２～４の整数のとき、複数のｍは、同一であっても異なっていてもよい。）
  7. 　前記Ａｒ３が、置換もしくは無置換の４環以上の縮合環を有する芳香族縮合炭化水素基である、請求項１～６のいずれかに記載の化合物。
  8. 　前記置換もしくは無置換の４環以上の縮合環が６員環のみから構成される、請求項７に記載の化合物。
  9. 　前記Ａｒ３が、置換もしくは無置換のピレン、置換もしくは無置換のトリフェニレン、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレン、置換もしくは無置換のジベンゾアントラセン又は置換もしくは無置換のベンゾクリセンの残基である、請求項８に記載の化合物。
  10. 　下記一般式（１０）～（１６）のいずれかで表される、請求項８に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （上記式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。
    　Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１３のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１３の含酸素もしくは含硫黄ヘテロアリーレン基である。
    　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～６０の含酸素もしくは含硫黄ヘテロアリール基であり、Ａｒ１とＡｒ２の間で結合して環を形成していてもよい。
    　ｎは、１～３の整数である。
    　また、上記式中、ピレン環、トリフェニレン環、ベンゾトリフェニレン環、ジベンゾアントラセン環及びベンゾクリセン環はいずれも、置換もしくは無置換の環である。）
  11. 　前記芳香族縮合炭化水素基が下記一般式（Ａ）で表される、請求項７に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    〔一般式（Ａ）中、ＹＡ１及びＹＡ２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～１０のアルキル基、環形成炭素数６～３０のアリール基又は環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
    　また、ＲＡ１～ＲＡ８は、水素原子又は置換基である。ただし、ＲＡ１及びＲＡ２、ＲＡ２及びＲＡ３、ＲＡ３及びＲＡ４、ＲＡ５及びＲＡ６、ＲＡ６及びＲＡ７、並びにＲＡ７及びＲＡ８から選ばれる少なくとも１組は、結合して下記一般式（Ａ－ｉ）～（Ａ－iii）で表される環のいずれかを形成する。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    （一般式（Ａ－ｉ）～（Ａ－iii）中、＊は、炭素原子との結合部分を示す。ＲＡ９～ＲＡ２４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。）
    　ただし、一般式（Ａ）中のＲＡ１～ＲＡ８及び一般式（Ａ－ｉ）～（Ａ－iii）中のＲＡ９～ＲＡ２４のうちの少なくとも１つは、前記Ｌ１との直接結合を示す。〕
  12. 　前記Ａｒ３が、置換もしくは無置換の４環以上の縮合環を有する含酸素もしくは含硫黄もしくは含セレンヘテロ芳香族縮合炭化水素基である、請求項１～６のいずれかに記載の化合物。
  13. 　前記含酸素もしくは含硫黄もしくは含セレンヘテロ芳香族縮合炭化水素基が下記一般式（Ｂ）で表される、請求項１２に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    〔一般式（Ｂ）中、ＹＢ１は、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子である。
    　また、ＲＢ１～ＲＢ８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。但し、ＲＢ１及びＲＢ２、ＲＢ２及びＲＢ３、ＲＢ３及びＲＢ４、ＲＢ５及びＲＢ６、ＲＢ６及びＲＢ７、並びにＲＢ７及びＲＢ８から選ばれる少なくとも１組は、結合して下記一般式（Ｂ－ｉ）～（Ｂ－iii）で表される環のいずれかを形成する。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    （一般式（Ｂ－ｉ）～（Ｂ－iii）中、＊は、炭素原子との結合部分を示す。ＲＢ９～ＲＢ２４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。）
    　ただし、一般式（Ｂ）中のＲＢ１～ＲＢ８及び一般式（Ｂ－ｉ）～（Ｂ－iii）中のＲＢ９～ＲＢ２４のうちの少なくとも１つは、前記Ｌ１との直接結合を示す。〕
  14. 　前記Ａｒ３が、置換もしくは無置換のナフタセン、置換もしくは無置換のピレン、置換もしくは無置換のクリセン、置換もしくは無置換のトリフェニレン、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレン、置換もしくは無置換のベンゾアントラセン、置換もしくは無置換のジベンゾアントラセン、置換もしくは無置換のベンゾフェナントレン、置換もしくは無置換のベンゾフルオレン、置換もしくは無置換のフルオランテン、置換もしくは無置換のベンゾフルオランテン、置換もしくは無置換のベンゾクリセン、置換もしくは無置換のナフトアントラセン、置換もしくは無置換のジベンゾフルオレン、置換もしくは無置換のインデノフルオレン、置換もしくは無置換のインデノベンゾフルオレン又は置換もしくは無置換のインデノフェナントレンから選択されるいずれかの残基である、請求項１～６のいずれかに記載の化合物。
  15. 　前記Ａｒ１及びＡｒ２のうちの少なくとも１つが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基である、請求項１～１４のいずれかに記載の化合物。
  16. 　前記Ａｒ１及びＡｒ２がいずれも置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基である、請求項１５に記載の化合物。
  17. 　前記Ａｒ１及びＡｒ２がいずれも置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１３のアリール基である、請求項１６に記載の化合物。
  18. 　前記Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニリル基又は置換もしくは無置換のフルオレニル基である、請求項１６に記載の化合物。
  19. 　前記Ｘが酸素原子又は硫黄原子である、請求項１～１８のいずれかに記載の化合物。
  20. 　請求項１～１９のいずれかに記載の化合物からなる、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  21. 　対向する陽極と陰極との間に少なくとも発光層を含む１層以上の有機薄膜層を有し、該有機薄膜層のうちの少なくとも１層が請求項１～１９のいずれかに記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　前記発光層と前記陰極との間に電子輸送帯域を有し、該電子輸送帯域が請求項１～１７のいずれかに記載の化合物を含有する、請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 　前記電子輸送帯域が、さらに電子供与性ドーパント及び有機金属錯体から選択される少なくとも一つを含有する、請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 　前記電子供与性ドーパントが、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属化合物から選択される少なくとも１つである、請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 　前記有機金属錯体が、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、及び希土類金属を含む有機金属錯体から選択される少なくとも１つである、請求項２３又は２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 　請求項２１～２５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
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