WO2015078893A1 - Composition d'alkyl polyglucosides et d'esters gras d'aminoacides cationisés - Google Patents

Composition d'alkyl polyglucosides et d'esters gras d'aminoacides cationisés Download PDF

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WO2015078893A1
WO2015078893A1 PCT/EP2014/075620 EP2014075620W WO2015078893A1 WO 2015078893 A1 WO2015078893 A1 WO 2015078893A1 EP 2014075620 W EP2014075620 W EP 2014075620W WO 2015078893 A1 WO2015078893 A1 WO 2015078893A1
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mol
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compound
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PCT/EP2014/075620
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Dimitri PERUSSE
Thierry Benvegnu
Jerôme GUILBOT
Hervé Rolland
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Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic
Centre National De La Recherche Scientifique
L'ecole Nationale Supérieure De Chimie De Rennes
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Definitions

  • composition of alkyl polyglucosides and fatty esters of amino acids Composition of alkyl polyglucosides and fatty esters of amino acids
  • the invention relates to a novel surfactant composition useful in the preparation of cosmetic and pharmaceutical formulations for topical use.
  • the emulsifying agents used in these circumstances can be of different natures. If its chemical structure does not carry a charge, this compound is called a surfactant or nonionic surfactant; if it is attached to it a negative charge counterbalanced by a cation, it is an anionic surfactant; if different types of charges coexist on the carbon chain of the same chemical structure it is an amphoteric surfactant and finally, if the chemical structure comprises a group with a positive charge counterbalanced by an anion, it is a question of a cationic surfactant.
  • a surfactant or nonionic surfactant if it is attached to it a negative charge counterbalanced by a cation, it is an anionic surfactant; if different types of charges coexist on the carbon chain of the same chemical structure it is an amphoteric surfactant and finally, if the chemical structure comprises a group with a positive charge counterbalanced by an anion, it is a question of a cationic
  • cationic surfactants are hair products and cosmetic formulas with a strong presence of mineral and / or organic fillers, such as sun products. Creams, especially those for depilatory use, and lotions, may also include such cationic surfactants.
  • Quaternary ammonium cationic surfactants are the most widely used in the cosmetics industry [Martin M. Reiger, “Harry's Cosmeticology,” 8 th Edition, (2000), Vol. I-ll, p. 201, Chemical Publishing]. These include quaternary ammonium structures such as (trimethyl stearyl ammonium chloride) or behenyltrimonium methanesulfonate [Michael and Irene Ash, "Handbook of lubricants", (2012), (2 nd Edition), 999, Synapse Information Resources ], marketed for example by Croda under the name Incroquat Behenyl TMS [EW Flick, "Cosmetic and Toiletry Formulations", (1997), Vol.
  • R ' represents, for example, an alkyl radical containing from 8 to 22 carbon atoms, R "representing a methyl radical or an ethyl radical and Y " representing a halogen, methyl sulphate or ethyl sulphate anion.
  • R ' represents, for example, a methyl radical or a benzyl radical
  • the reagents used according to these two approaches are of synthetic or petrochemical origin, and are dangerous for health and for the environment. This is particularly the case for halogenated derivatives and dimethyl and diethyl sulphates.
  • fatty dimethyl amines they generally come from the transformation of fatty acids [Harold A. Wittcoff et al., "Industrial Organic Chemicals” (2004), 419, Wiley-Interscience.], Which also involves reagents such as ammonia or hydrogen which are tricky to use and often require the presence of heavy metal catalysts such as cobalt or nickel.
  • Glycine betaine naturally present in some fruits, such as orange or lemon, cereals such as oats, barley or wheat or in beet, has recently emerged as an interesting alternative to traditional ways to reach cationic surfactants [F. Nsimba Zakanda et al. "Thin Solid Films", (201 1), 520, 344-350]. This compound in fact carries a positively charged charge and makes it possible to transfer, under suitable conditions, this cationic character to the structure to which it is chemically bonded. Glycine betaine is extracted from beet molasses which represents about 27% of the weight.
  • the present invention relates to novel compositions which combine fatty esters of glycine betaine, esters of glycine betaine and alkyl polyglucosides which contain in particular structures of alkyl polyglucoside type carrying a cationic group introduced through a controlled grafting of glycine betaine .
  • the subject of the invention is a composition (Ci), comprising for 100 mol%:
  • anion X " is an anion selected from bromide ion, chloride ion, iodide ion, para-toluenesulfonate ion, methanesulfonate ion or trifluoromethanesulfonate ion; understood that at least one of the radicals Z does not represent a hydrogen atom; formula (I) in which the radical R 2 represents a linear or branched alkyl radical containing from eight to twenty-two carbon atoms, and I) wherein m represents a number greater than or equal to 1 and less than or equal to 5, or a mixture of compounds represented by said formula (I);
  • composition (Ci) which is the subject of the present invention, by a mixture of compounds represented by said formula (I), is meant mainly a mixture of two or more compounds represented by the formulas (Ia), (Ib), (le), (Id) and (le): (the)
  • composition (Ci) as defined above further comprises, for 100 mol%:
  • radical R 2 represents a linear or branched alkyl radical containing from eight to twenty-two carbon atoms
  • composition (Ci) as defined above further comprises for 100 mol%:
  • hydrobromic hydrochloric, hydroiodic, para-toluenesulphonic, methanesulphonic or trifluoromethanesulphonic acids.
  • composition (Ci) as defined above further comprises for 100 mol%:
  • radical R 2 represents a linear or branched alkyl radical containing from eight to twenty-two carbon atoms
  • composition (Ci) which is the subject of the present invention, by a mixture of compounds represented by said formula (III), is meant mainly a mixture of two or more compounds represented by the formulas (IIIa), (IIIb), (lllc), (llld) and (llle):
  • the composition (Ci) as defined above is characterized in that in the formulas (I), (II), (III) and (IV), the radical R 2 is linear and is selected from tetradecyl, hexadecyl, octadecyl, eicosyl or docosyl.
  • composition (Ci) as defined above is characterized in that in the formulas (I), (IV) and (V), the ion X " represents the methanesulphonate anion and wherein the acid of formula (IX) is methanesulfonic acid.
  • composition (Ci) as defined above is characterized in that, in formulas (I) and (III), m is 1.
  • composition (Ci) as defined above is characterized in that, in formulas (I) and (III), m is greater than 1 and less than or equal to 2.5.
  • the subject of the invention is particularly a composition as defined above, comprising for 100 mol%:
  • the subject of the invention is also a process for the preparation of a composition (Ci), as defined above, characterized in that it comprises a step during which the 2-trimethylammonioacetate of formula (X):
  • the function of the strong acid of formula (IX) is to convert the carboxylate function of glycine betaine into its protected form. It is used in a molar stoichiometric excess relative to glycine betaine, generally less than or equal to 4 and in particular between 1, 5 and 2.5.
  • the process as defined above is carried out at a temperature generally of between 50 ° C. and 120 ° C., more particularly between 60 ° C. and 90 ° C., while maintaining the pressure between 5 ⁇ 10 3 Pa and 1.5 ⁇ 10 5 Pa, more particularly between 4 ⁇ 10 2 Pa and 4 ⁇ 10 3 Pa, for a period not exceeding twenty-four hours, generally between ten and twenty hours.
  • compositions (Ci), as defined above as an emulsifying agent, for preparing emulsions intended for cleaning the skin, the hair, the scalp or the mucous membranes, or topical cosmetic emulsions for the care of skin, hair, scalp or mucous membranes.
  • cleaning the skin, hair, scalp or mucous membranes means any action intended to allow the removal of dirt on the skin, hair, scalp or mucous membranes of humans or animals.
  • soiling on the skin, hair, scalp or mucous membranes of humans or animals include dust, dirt, sebaceous secretions, sweat, dandruff, dead cells, microorganisms or various chemical substances such as residues of make-up and skincare compositions, hair, scalp or mucous membranes.
  • the subject of the invention is a cosmetic emulsion (Ei) intended for cleaning the skin, the hair, the scalp or the mucous membranes, or for the care of the skin, the hair, the scalp or the mucous membranes, comprising as agent emulsifier, an effective amount of a composition (Ci) as defined above.
  • the emulsion ( Ei) object of the present invention is more particularly administered topically.
  • topical means that the emulsion (Ei) according to the invention is implemented by application to the skin, the hair, the scalp or the mucous membranes, which it it is a direct application or an indirect application, when for example the emulsion (Ei) according to the invention is incorporated in a support intended to be put in contact with the skin (paper, wipe, textile, transdermal device , etc.).
  • the topical emulsion (Ei) according to the invention may be packaged in a bottle, and also in pressurized form in an aerosol device or in a device of the "pump bottle” type, in a device provided with a perforated wall such as, for example a grid, in a device provided with a ball applicator (called “roll-on").
  • the topical emulsion (Ei) generally comprises chemical additives usually used in the field of formulations for topical use, in particular cosmetic, dermocosmetic, pharmaceutical or dermopharmaceutical formulations, such as foaming and / or detergent surfactants, thickening and / or gelling surfactants, thickening and / or gelling agents, stabilizing agents, film-forming compounds, solvents and co-solvents, hydrotropic agents, plasticizing agents, emulsifying and co-emulsifying agents, opacifying agents , pearlescent agents, superfatting agents, sequestering agents, chelating agents, oils, waxes, antioxidants, perfumes, essential oils, preserving agents, conditioners, deodorants, bleaching agents for the fading of the hair and the skin, the active principles intended to bring an action t and / or protective against the skin or hair, sunscreens, mineral fillers or pigments, particles providing a visual effect or intended for the encapsulation of active ingredients, exfoliating particles, texture agents
  • foaming and / or detergent surfactants optionally present in the topical emulsion (E-i) according to the invention, mention may be made of cationic, amphoteric or nonionic foaming and / or detergent surfactants.
  • foaming and / or detergent amphoteric surfactants which may be included in the topical emulsion (Ei) according to the invention, mention may be made of alkylbetaines, alkylamidobetaines, sultaines, alkylamidoalkylsulfobetaines, imidazoline derivatives, phosphobetaines, amphopolyacetates and amphopropionates.
  • foaming and / or detergent cationic surfactants which may be included in the topical emulsion (E-i) according to the invention, mention may be made especially of quaternary ammonium derivatives.
  • alkylpolyglycosides comprising a linear or branched, saturated or unsaturated aliphatic radical, and comprising from 8 to 16 carbon atoms, such as octylpolyglucoside, decylpolyglucoside, undecylenylpolyglucoside, dodecylpolyglucoside, tetradecyl polyglucoside, hexadecyl polyglucoside, 1-12 dodecanediyl polyglucoside; ethoxylated hydrogenated castor oil derivatives such as the product marketed under the INCI name "Peg-40 hydrogenated castor oil”; polysorbates such as Polysorbate 20, Polysorbate 40, Polysorbate 60, Polysorbate 70, Polysorbate 80, Polysorbate 85; coconut amides; N-alkyl
  • thickening and / or gelling surfactants optionally present in the topical emulsion (Ei) according to the invention
  • fatty esters of optionally alkoxylated alkylpolyglycosides such as ethoxylated methylpolyglucoside esters such as PEG 120 methyl glucose trioleate and PEG 120 methyl glucose dioleate respectively marketed under the names GLUCAMATE TM LT and GLUMATE TM DOE120
  • alkoxylated fatty esters such as PEG 150 pentaerythrityl tetrastearate marketed under the name CROTHIX TM DS53, PEG 55 propylene glycol oleate sold under the name ANTIL TM 141
  • fatty chain polyalkylene glycol carbamates for example PPG-14 laureth isophoryl dicarbamate marketed under the name ELFACOS TM T21 1, PPG-14 palmeth-60 hexyl dicarbamate
  • thickening and / or gelling agents optionally present in the topical emulsion (Ei) according to the invention
  • mention may be made of linear or branched or crosslinked polyelectrolyte type polymers such as, for example, the homopolymer of the acrylic acid, homopolymer of methacrylic acid, homopolymer of 2-methyl-[(1-oxo-2-propenyl) amino] 1-propanesulfonic acid (AMPS), copolymers of acrylic acid and AMPS, copolymers of acrylamide and AMPS, copolymers of vinylpyrrolidone and AMPS, copolymers of AMPS and (2-hydroxyl) acrylate, copolymers of AMPS and (2-hydroxylethyl) methacrylate, copolymers of AMPS and hydroxyethylacrylamide, copolymers of AMPS and ⁇ , ⁇ -dimethylacrylamide, copolymers of AMPS and tris (hydroxymethyl)
  • the polymers, and more particularly the crosslinked copolymers, terpolymers and tetrapolymers comprising AMPS and macromers such as those described in the European patent applications published under the numbers EP 1 069 142 A1 and EP 1 339 789 A2, in the international patent application published under the number WO 201 1/030044 A1 and in the French patent application published under the number 2 910 899 A1.
  • the polyelectrolytic polymers, linear or branched or crosslinked optionally present in the topical emulsion (Ei) according to the invention may be in the form of a solution, an aqueous suspension, a water-in-water emulsion. oil, an oil-in-water emulsion, a powder.
  • the polyelectrolytes, linear or branched or crosslinked polymers optionally present in the topical composition according to the invention can be selected from the products marketed under the names SIMULGEL TM EG, SIMULGEL TM EPG, SEPIGEL TM 305, SIMULGEL TM 600, SIMULGEL TM NS , SIMULGEL TM INS 100, SIMULGEL TM FL, SIMULGEL TM A, SIMULGEL TM SMS 88, SEPINOV TM EMT 10, SEPIPLUS TM 400, SEPIPLUS TM 265, SEPIPLUS TM S, SEPIMAX TM ZEN, ARISTOFLEX TM HMB, ARISTOFLEX TM VELVET, ARISTOFLEX TM AVIS, ARISTOFLEX TM AVS, NOVEMER TM EC-1, NOVEMER TM EC-2, FLOCARE TM AND 25, FLOCARE TM AND 75, FLOCARE TM AND 26, FLOCARE
  • thickening and / or gelling agents optionally present in the topical emulsion (Ei) according to the invention
  • thickening and / or gelling agents optionally present in the topical emulsion (Ei) according to the invention
  • osse derivatives for example sulphated galactans and more particularly carrageenans and agar, uronans and more particularly alginines, alginates and pectins, heteropolymers of oste and uronic acids and more particularly xanthan gum, gellan gum, exudates of gum arabic and karaya gum, glucosaminoglycans.
  • thickening and / or gelling agents that may be present in the topical emulsion (Ei) according to the invention include cellulose, cellulose derivatives such as, for example, methylcellulose, ethylcellulose, hydroxypropyl cellulose, silicates, starch, hydrophilic derivatives of starch, polyurethanes.
  • stabilizing agents examples include, for example, microcrystalline waxes, and more particularly ozokerite, mineral salts such as sodium chloride or sodium chloride. magnesium, silicone polymers such as polysiloxane polyalkyl polyether copolymers.
  • organic solvents for example glycerol, diglycerol, oligomers of glycerol, ethylene glycol and propylene. glycol, butylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-propanediol, hexylene glycol, diethylene glycol, xylitol, erythritol,
  • emulsifying surfactants examples include nonionic surfactants and cationic surfactants.
  • emulsifying nonionic surfactants that may be present in the topical emulsion (Ei) according to the invention include esters of fatty acids and of sorbitol, such as, for example, the products marketed under the names MONTANE TM 40, MONTANE TM 60, MONTANE TM 70, MONTANE TM 80 and MONTANE TM 85; compositions comprising glycerol stearate and ethoxylated stearic acid between 5 moles and 150 moles of ethylene oxide, for example the composition comprising stearic acid ethoxylated with 135 moles of ethylene oxide and stearate glycerol marketed under the name SIMULSOL TM 165; mannitan esters; ethoxylated mannitan esters; sucrose esters; methylglucoside esters; alkyl polyglycosides having a linear or branched, saturated or unsaturated aliphatic radical containing from 14 to
  • cationic emulsifying surfactants that may be present in the topical emulsion (Ei) according to the invention include aminoxides, quaternium-82 and the surfactants described in the patent application WO 96/00719 and mainly those whose chain at least 16 carbon atoms, quaternary ammonium compounds, for example trimethyl stearyl ammonium chloride, behenyltrimonium methanesulphonate, trialkyl benzylammonium compounds, for example benzyl dimethyl stearyl ammonium chlorides.
  • opacifying and / or pearling agents examples include sodium palmitate, sodium stearate, sodium hydroxystearate, magnesium palmitate, magnesium stearate, magnesium hydroxystearate, ethylene glycol monostearate, ethylene glycol distearate, polyethylene glycol monostearate, polyethylene glycol distearate, and fatty alcohols having from 12 to 22 carbon atoms.
  • Examples of texturizing agents that may be present in the topical emulsion (Ei) according to the invention include N-acyl derivatives of amino acids, for example lauroyl lysine sold under the name AMINOHOPE TM LL, octenyl starch succinate sold under the name DRYFLO TM, myristyl polyglucoside marketed under the name MONTANOV TM 14, cellulose fibers, cotton fibers, chitosan fibers, talc, sericite, mica.
  • N-acyl derivatives of amino acids for example lauroyl lysine sold under the name AMINOHOPE TM LL, octenyl starch succinate sold under the name DRYFLO TM, myristyl polyglucoside marketed under the name MONTANOV TM 14, cellulose fibers, cotton fibers, chitosan fibers, talc, sericite, mica.
  • Examples of deodorant agents which may be present in the topical emulsion (E 1 according to the invention include, for example, alkali silicates, zinc salts, for instance zinc sulphate, zinc gluconate or zinc chloride, zinc lactate, quaternary ammonium salts such as cetyltrimethylammonium salts, cetylpyridinium salts, glycerol derivatives such as glycerol caprate, glycerol caprylate, polyglycerol caprate, 1,2-decanediol; 1,3-propanediol, salicylic acid, sodium bicarbonate, cyclodextrins, metal zeolites, Triclosan TM, aluminum bromohydrate, aluminum chlorohydrates, aluminum chloride, aluminum sulphate , aluminum and zirconium hydrochloride, aluminum and zirconium trihydrochloride, aluminum and zirconium tetrachlorohydrate, aluminum and zirconium pentachloro
  • oils that may be present in the topical emulsion (E-i) according to the invention include mineral oils such as liquid paraffin, liquid petroleum jelly, isoparaffins or mineral white oils; oils of animal origin, such as squalene or squalane; vegetable oils, such as phytosqualane, sweet almond oil, coconut oil, castor oil, jojoba oil, olive oil, rapeseed oil, peanut oil, sunflower oil, wheat germ oil, corn germ oil, soybean oil, cottonseed oil, alfalfa oil, poppy oil , pumpkin oil, evening primrose oil, millet oil, barley oil, rye oil, safflower oil, sayoulier oil, passionflower oil , hazelnut oil, palm oil, shea butter, apricot kernel oil, calophyllum oil, sysymbrium oil, avocado oil, calendula, oils derived from flowers or vegetables vegetable oils ethoxylated; synthetic oils such as fatty acid esters such as butyl myristate, prop
  • waxes possibly present in the topical emulsion (Ei) according to the invention, mention may be made of beeswax, carnauba wax, candelilla wax, ouricoury wax, Japanese wax, cork fiber wax, sugar cane wax, paraffin waxes, lignite waxes, microcrystalline waxes, lanolin wax; ozokerite; polyethylene wax; silicone waxes; vegetable waxes; fatty alcohols and solid fatty acids at room temperature; glycerides solid at room temperature.
  • waxes is meant in this application the compounds and / or mixtures of water-insoluble compounds having a solid appearance at or above 45 ° C.
  • Examples of active principles that may be present in the topical emulsion (Ei) according to the invention include vitamins and their derivatives, in particular their esters, such as retinol (vitamin A) and its esters (retinyl palmitate, for example ), ascorbic acid (vitamin C) and its esters, ascorbic acid sugar derivatives (for example ascorbyl glucoside) and its esters (for example tocopherol acetate), vitamins B3 or B10 (niacinamide and its derivatives); compounds showing a lightening or depigmenting action on the skin, for example ⁇ -undecelynoyl phenylalanine sold under the name SEPIWHITE TM MSH, SEPICALM TM VG, the mono ester and / or the glycerol diester of ⁇ -undecylenoyl phenylalanine, ester-undecylenoyl phenylalanine erythritol monoester and
  • sunscreens possibly present in the topical emulsion (E-i) according to the invention, mention may be made of all those appearing in the cosmetic directive 76/768 / EEC modified Annex VII.
  • the family of benzoic acid derivatives such as para-aminobenzoic acids (PABA), in particular the monoglycerol esters of PABA, the ethyl esters of ⁇ , ⁇ -propoxy PABA, the ethyl esters of N, N-diethoxy PABA, the ethyl esters of ⁇ , ⁇ -dimethyl PABA, the methyl esters of ⁇ , ⁇ -dimethyl PABA, the butyl esters of ⁇ , ⁇ -dimethyl PABA; the family of anthranilic acid derivatives such as homomenthyl-N-acetyl anthranilate; the family of salicylic acid derivatives such as amyl salicylate, homomenthyl salicylate, ethylhexyl salicylate, phenyl salicylate, benzyl salicylate, p
  • inorganic screens possibly present in the topical emulsion (Ei) according to the invention, mention may be made of titanium oxides, zinc oxides, cerium oxide, oxide of zirconium, iron oxides yellow, red or black, chromium oxides. These inorganic screens may or may not be micronized, have undergone or not surface treatments and may be presented in the form of aqueous or oily pre-dispersions.
  • the topical emulsion (Ei) according to the invention may be more particularly a suspension of solid particles.
  • Said suspended solid particles present in the topical emulsion (Ei) according to the invention can have different geometries, regular or irregular, and be in the form of beads, beads, rods, flakes, lamellae or polyhedra. These solid particles are characterized by an apparent average diameter of between 1 micrometer and 5 millimeters, more particularly between 10 micrometers and 1 millimeter.
  • solid particles mention may be made of micas, iron oxide, titanium oxide, zinc oxide, aluminum oxide, talc, silica, kaolin, clays, nitride boron, calcium carbonate, magnesium carbonate, magnesium hydrogencarbonate, inorganic colored pigments, polyamides such as nylon-6, polyethylenes, polypropylenes, polystyrenes, polyesters, acrylic or methacrylic polymers such as polymethyl methacrylates, polytetrafluoroethylene, crystalline or microcrystalline waxes, porous spheres, selenium sulphide, zinc pyrithione, starches, alginates, plant fibers, Loofah particles, sponge particles.
  • polyamides such as nylon-6, polyethylenes, polypropylenes, polystyrenes, polyesters, acrylic or methacrylic polymers such as polymethyl methacrylates, polytetrafluoroethylene, crystalline or microcrystalline waxes, porous spheres, selenium sulphide, zinc pyrithi
  • the aqueous phase is an aliquot of a demineralised water solution whose pH is previously adjusted to 5.5 by means of controlled additions of acetic acid and sodium acetate.
  • the fatty phase (20 g of a capric / capric type triglyceride mixture marketed by the Dubois company under the name Dub MCT TM 5545) and the aqueous phase (171 g) are previously separately brought to 80 ° C. .
  • Example 3 Preparation of an Emulsion of Interest for the Cosmetic Domain from a Composition According to the Invention
  • the percentages are expressed as a percentage by mass for 100% of the mass of the formulation.
  • phase B is added to phase A at a temperature of 80 ° C., with stirring with a turbine of the rotor / stator type, and then cooled with moderate stirring with a mechanical stirrer equipped with a stirring device of the following type anchor at a speed of 80 rounds / minute.
  • Phase C is then added under the same stirring conditions at a temperature of 40 ° C.
  • Carthamus Tinctorius (Safflower) oil 1, 00%
  • Phase A is added to phase B at 80 ° C. with stirring with a rotor / stator turbine. The resulting mixture is then cooled to a temperature of 40 ° C with moderate stirring using a mechanical stirrer with an anchor-type mobile at a speed of 80 rpm. Phase C is then added at 40 ° C, then phase D is then added at 40 ° C.
  • Titanium dioxide 7.0%
  • Tetrasodium EDTA 0.05%
  • Cetearyl Alcohol 1, 5%
  • MONTANOV TM 14 is a mixture of myristyl alcohol and myristyl polyglucosides sold by the company SEPPIC as an emulsifying agent.
  • DUB TM BB is behenyl behenate marketed by the company STEARI NERIE DUBOIS.
  • DUB TM MUG is the glycerol undecylenate marketed by the company STEARINERI E DUBOIS.
  • DUB TM ISIP is isopropyl isostearate marketed by the company STEARI NERIE DUBOIS.
  • DERMOFEEL TOCO 70 TM is a blend of tocopherols and Helianthus Annus seed oil used as an antioxidant and marketed by Dr. Straetmans.
  • DERMOSOFT TM 700 B (INCI name: Levulinic acid / Sodium levulinate / glycerine and water)
  • GEOGARD TM 221 is a mixture of dehydroacetic acid and benzyl alcohol used as a preservative and marketed by LONZA.
  • AQUAXYL TM (INCI name: Xylitylglucoside & Anhydroxylitol & Xylitol) is a moisturizing and restruturizing composition of the epidermis marketed by the company SEPPIC.
  • AVICEL TM PC 61 1 is microcrystalline cellulose marketed by the company FMC.
  • SEPI LI FT TM DPHP is DiPalmitoyIHydroxyProline marketed by the company SEPPIC as active ingredient anti-wrinkle.
  • MICROPEARL TM M 305 is a silky, water-dispersible powder based on a cross-linked methyl methacrylate copolymer.
  • LANOL TM 99 is isononyl isononanoate sold by the company SEPPIC.
  • SEPICIDE TM HB which is a mixture of phenoxyethanol, methylparaben, ethylparaben, propylparaben and butylparaben, is a preservative marketed by the company SEPPIC.
  • SEPICIDE TM Cl imidazolidine urea
  • SEPPIC preservative marketed by the company SEPPIC.
  • SIMULSOL TM 165 is a mixture of PEG-100 Stearate and Glyceryl Stearate.
  • SEPICAP TM MP (INCI name: sodium cocoyl amino acids / potassium dimethicone copolyol panthenyl phosphate.
  • MONTANOV TM 82 (INCI name: Cetearyl Alcohol (and) Coco glucoside) is a nonionic emulsifier sold by the company SEPPIC.
  • MONTANOV TM L (INCI name: C14-22 Alcohol (and) C12-20 Glucoside) is a nonionic emulsifier sold by the company SEPPIC.
  • SIMULGEL TM INS100 (INCI name: Hydroxyethyl Acrylate / Sodium Acryloyldimethyl Taurate Copolymer ⁇ Isohexadecane ⁇ Polysorbate 60) is a thickening agent sold by the company SEPPIC.

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Abstract

Composition (C1) comprenant: (a) au moins un composé de formule (I) dans laquelle chacun des radicaux Z représente un atome d'hydrogène ou un radical monovalent (Z1); (b) au moins un composé de formule (IV); (c) un composé de formule (V); procédé pour sa préparation et utilisation en cosmétique.

Description

Composition d'alkyl polyglucosides et d'esters gras d'aminoacides
cationisés
L'invention concerne une nouvelle composition tensioactive utilisable dans la pré- paration de formulations cosmétiques et pharmaceutiques à usage topique.
L'utilisation des émulsions en cosmétique ou en dermopharmacie est très répandue pour la conception de produits d'hygiène ou de soins. Les formulations de ce type permettent d'atteindre une combinaison harmonieuse, sous une forme homogène et facile d'emploi, d'une phase huileuse et d'une phase aqueuse contenant des ingrédients de na- ture antagoniste, tantôt lipophiles, tantôt hydrophiles.
Les agents émulsionnants utilisés dans ces circonstances peuvent être de différentes natures. Si sa structure chimique concernée ne porte pas de charge, ce composé est qualifié d'agent de surface ou d'agent tensioactif non-ionique ; si il lui est attaché une charge négative contrebalancée par un cation, il s'agit d'un agent tensioactif anionique ; si des charges de nature différente coexistent sur l'enchaînement carboné de la même structure chimique il s'agit d'un agent tensioactif amphotère et enfin, si la structure chimique comporte un groupe à charge positive contrebalancée par un anion, il s'agit d'un agent tensioactif cationique.
Les domaines d'applications privilégiés des agents tensioactifs cationiques sont les produits capillaires et les formules cosmétiques à forte présence de charges minérales et/ou organiques, comme les produits solaires. Des crèmes, notamment celles à usage dépilatoire, et des lotions, peuvent également comprendre de tels agents tensioactifs cationiques.
Les agents de surface cationiques de type ammonium quaternaires sont les plus largement utilisés dans l'industrie cosmétique [Martin M. Reiger, "Harry's Cosmeticology", 8th Edition, (2000), Vol. I l-ll, p. 201 , Chemical Publishing]. Il s'agit notamment de structures ammonium quaternaire comme le chlorure de (triméthyl stéaryl ammonium) ou le methanesulfonate de behenyltrimonium [Michael and Irène Ash, "Handbook of lubricants", (2012), (2nd Edition), 999, Synapse Information Resources], commercialisé par exemple par la société Croda sous l'appellation Incroquat Behenyl TMS [E.W. Flick, "Cosmetic and Toiletry Formulations", (1997), Vol. 6 (2nd Edition), 126, 210, Noyés Publications.], ou de type trialkyl benzylammonium comme les chlorures de benzyl Diméthyl stéaryl ammonium figurant dans la gamme de STEPAN sous les noms de marque Ammonyx [Ernest W. Flick, "Cosmetics additives, An industrial guide" (1991 ), 725, Noyés Publications].
L'accès aux agents de surface cationiques repose très largement aujourd'hui sur une réaction de quaternisation d'une alkyl diméthyl aminé avec un agent de quaternisation capable de transférer un groupement carboné, le plus souvent un radical méthyle, réaction que l'on peut illustrer par le schéma suivant :
R'— N + R"— Y *~ R'— N-R" , Y
\ I
CH3 CH3
R' représentant par exemple un radical alkyle comportant de 8 à 22 atomes de carbone, R" représentant un radical méthyle ou un radical éthyle et Y" représentant un anion halo- génure, méthylsulfate ou éthylsulfate.
Une autre approche repose sur l'implication d'amines tertiaires de bas poids moléculaire et d'halogénures d'alkyles destinés à doter la structure finale d'une chaîne grasse et à lui conférer des propriétés tensioactives. Le schéma mentionné ci-dessus permet également de l'illustrer quand R' représente par exemple un radical méthyle ou un radical benzyle, R" représente un radical alkyle comportant de 8 à 22 atomes de carbone et Y" représente un anion halogénure, méthylsulfate ou tosylate.
Or les réactifs mis en œuvre selon ces deux approches sont d'origine synthétique ou pétrochimique, et sont dangereux pour la santé et pour l'environnement. Il en est particulièrement ainsi pour les dérivés halogénés et les sulfates de diméthyle et de di-éthyle. Quant aux diméthyl aminés grasses, elles proviennent généralement de la transformation d'acides gras [Harold A. Wittcoff et al., "Industrial organic chemicals" (2004), 419, Wiley- Interscience.], qui fait également intervenir des réactifs comme l'ammoniac ou l'hydrogène qui sont délicats à utiliser et qui nécessite souvent la présence de catalyseurs à base de métaux lourds comme le cobalt ou le nickel.
Il est donc apparu nécessaire de pouvoir disposer de dérivés cationiques tensioac- tifs qui puissent être obtenus à partir de réactifs ne présentant pas de risques prononcés pour la santé de l'homme et pour l'environnement, et pouvant être mis en œuvre dans des conditions douces, aisées à maîtriser à l'échelle industrielle.
La glycine bétaïne, naturellement présente dans certains fruits, comme l'orange ou le citron, les céréales comme l'avoine, l'orge ou le blé ou dans la betterave, est récemment apparue comme une alternative intéressante aux voies traditionnelles pour atteindre des structures tensioactives cationiques [F. Nsimba Zakanda et al. "Thin Solid Films", (201 1 ), 520, 344-350]. Ce composé porte en effet structuralement une charge positive et permet de transférer, dans des conditions adaptées, ce caractère cationique à la structure à laquelle il est lié chimiquement. La glycine bétaïne est extraite de mélasse de betteraves dont elle représente environ 27% du poids.
La demande internationale publiée sous le numéro WO 2005/121294 divulgue de nouvelles compositions décrivant des mélanges d'alkyl-hexosides ou -xylosides et d'esters ou d'amides gras de glycine bétaïne utilisables dans des compositions bactéricides, fongicides ou de conservation.
La demande internationale publiée sous le numéro WO 2005/121252 divulgue l'utilisation de dérivés de glycine bétaïne dans les émulsions bitumineuses à froid et men- tionne la préparation et d'esters ou d'amides de glycine bétaïne.
La demande internationale publiée sous le numéro WO 2005/121291 divulgue l'utilisation de dérivés de glycine bétaïne dans les émulsions cosmétiques.
La présente invention concerne des compositions originales qui associent des esters gras de glycine bétaïne, des esters de glycine bétaïne et d'alkyl polyglucosides qui renferment notamment des structures de type alkyl polyglucosides porteurs d'un groupement cationique introduit grâce à un greffage maîtrisé de glycine bétaïne.
C'est pourquoi, selon un premier aspect l'invention a pour objet une composition (Ci), comprenant pour 100% molaire :
(a) - De 0,1 % molaire à 5% molaire ou bien d'un com osé de formule (I) :
Figure imgf000005_0001
formule (I) dans laquelle chacun des radicaux Z représente indépendamment l'un deux l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical monovalent (Z-i) :
O
Me JJ
Me— N -C
/ |_|
Me n
Figure imgf000005_0002
dans lequel l'anion X" représente, un anion choisi parmi l'ion bromure, l'ion chlo- rure, l'ion iodure, l'ion para-toluènesulfonate, l'ion méthanesulfonate ou l'ion trifluoromé- thanesulfonate ; étant entendu qu'au moins un des radicaux Z ne représente pas un atome d'hydrogène ; formule (I) dans laquelle le radical R2 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié, comportant de huit à vingt-deux atomes de carbone, et formule (I) dans laquelle m représente un nombre supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 5 ; ou bien d'un mélange de composés représentés par ladite formule (I) ;
(b) - De 20% molaire à 60% molaire et plus particulièrement de 45% molaire à 60% molaire ou bien d'un composé de formule (IV) ;
Figure imgf000006_0001
formule (IV) dans laquelle l'anion X" est tel que défini pour ledit radical (Z-i) et le radical R2 est tel que défini pour ladite formule (I) ; ou bien d'un mélange de composés représentés par ladite formule (IV) ;
(c) - De 15% molaire à 50% molaire et plus particulièrement de 35% molaire à 50% molaire d'un composé de formule (V) ;
Figure imgf000006_0002
formule (V) dans laquelle l'anion X" est tel que défini pour ledit radical (Z-i) ;
Dans la définition de la composition (Ci) objet de la présente invention, par un mélange de composés représentés par ladite formule (I), on désigne principalement un mélange de deux ou plusieurs composés représentés par les formules (la), (Ib), (le), (Id) et (le) :
Figure imgf000006_0003
(la)
Figure imgf000006_0004
Figure imgf000006_0005
Figure imgf000006_0006
Figure imgf000007_0001
dans les proportions molaires respectives aa, ab, ac, ad et ae, telles que la somme aa + ab + ac + ad + ae est égale à 1 et que chacune des proportions aa, ab, ac, ad et ae est supérieure ou égale à zéro et inférieure ou égale à un.
Selon un aspect particulier de la présente invention, la composition (Ci) telle que définie précédemment comprend en outre pour 100% molaire :
(d) - De 5% à 25% molaire et plus particulièrement de 5% molaire à 15% molaire, ou bien d'un alcool de formule (II) :
R2OH (II)
formule (II) dans laquelle le radical R2 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié, comportant de huit à vingt-deux atomes de carbone ;
ou bien d'un mélange d'alcools représentés par ladite formule (II).
Selon un autre aspect particulier de la présente invention, la composition (Ci) telle que définie précédemment comprend en outre pour 100% molaire :
(e) - De 20% à 35% molaire d'un acide de formule (IX) :
HX (IX)
choisi parmi les acides bromhydrique, chlorhydrique, iodhydrique, para- toluènesulfonique, méthanesulfonique ou trifuorométhanesulfonique.
Selon un autre aspect particulier de la présente invention, la composition (Ci) telle que définie précédemment comprend en outre pour 100% molaire :
(f) - De 0,1 % molaire à 5% molaire, ou bien d'un composé de formule (III):
Figure imgf000007_0002
formule (III) dans laquelle le radical R2 représente un radical alkyle linéaire ou ra- mifié, comportant de huit à vingt-deux atomes de carbone ;
ou bien d'un mélange de composés représentés par ladite formule (III).
Dans la définition de la composition (Ci) objet de la présente invention, par un mélange de composés représentés par ladite formule (III), on désigne principalement un mélange de deux ou plusieurs composés représentés par les formules (llla), (lllb), (lllc), (llld) et (llle) :
Figure imgf000008_0001
Figure imgf000008_0002
dans les proportions molaires respectives aa, ab, ac, ad et ae, telles que la somme aa + ab + ac + ad + ae est égale à 1 et que chacune des proportions aa, ab, ac, ad et ae est supérieure ou égale à zéro et inférieure ou égale à un.
Selon un autre aspect particulier de la présente invention, la composition (Ci) telle que définie précédemment, est caractérisée en ce que dans les formules (I), (II), (III) et (IV), le radical R2 est linéaire et est choisi parmi les radicaux tétradécyle, hexadécyle, oc- tadécyle, eicosyle ou docosyle.
Selon un autre aspect particulier de la présente invention la composition (Ci) telle que définie précédemment, est caractérisée en ce que dans les formules (I), (IV) et (V), l'ion X" représente l'anion méthanesulfonate et pour laquelle l'acide de formule (IX) est l'acide méthanesulfonique.
Selon un autre aspect particulier de la présente invention la composition (Ci) telle que définie précédemment est caractérisée en ce que, dans les formules (I) et (III), m est égal à 1.
Selon un autre aspect particulier de la présente invention la composition (Ci) telle que définie précédemment, est caractérisée en ce que, dans les formules (I) et (III), m est supérieur à 1 et inférieur ou égal à 2,5.
L'invention a tout particulièrement pour objet, une composition telle que définie précédemment, comprenant pour 100% molaire :
(a) - De 0,1 % molaire à 1 % molaire d'un composé de formule (I) ou d'un mélange de composés représentés par ladite formule (I) ;
(b) - De 20% molaire à 30% molaire d'un composé de formule (IV) ou d'un mé- lange de composés représentés par ladite formule (IV) ;
(c) - De 15% molaire à 25% molaire d'un composé de formule (V) ;
(d) - De 15% à 25% molaire d'un alcool de formule (II) ou d'un mélange d'alcools représentés par ladite formule (II) ;
(e) - De 25% molaire à 35% molaire d'un acide de formule (IX) :
(f) - De 1 % molaire à 2% molaire d'un composé de formule (III) ou d'un mélange de composés représentés par ladite formule (III).
L'invention a aussi pour objet un procédé de préparation d'une composition (Ci), telle que définie précédemment, caractérisé en ce qu'il comprend une étape au cours de laquelle le 2-triméthylammonioacétate de formule (X) :
O
Me
Me
Me (X)
est mis à réagir avec un mélange (M-i) comprenant pour 100% molaire :
- De 5% molaire à 20% molaire ou bien d'un composé de formule (III), ou bien d'un mélange de composés représentés par ladite formule (III) ; et
- De 80% à 95% molaire ou bien d'un alcool de formule (II), ou bien d'un mélange d'alcools représentés par ladite formule (II) ;
en présence d'un excès d'acide de formule (IX) :
HX (IX)
pour former un mélange (M2) comprenant :
- ou bien le composé de formule (I) ou bien d'un mélange de composés représen- tés par ladite formule (I) ; et
- ou bien le composé de formule (IV) ou bien d'un mélange de composés représentés par ladite formule (IV) ; et
- le composé de formule (V) ; et
- une proportion du composé de formule (X) n'ayant pas réagi ; et éventuellement une proportion de l'alcool de formule (II) ou d'un mélange d'alcools représentés par ladite formule (II) n'ayant pas réagi, et/ou l'excès d'acide de formule (IX) et/ou une proportion du composé de formule (III), d'un mélange de composés représentés par ladite formule (III) n'ayant pas réagi.
Dans le procédé tel que défini ci-dessus, l'utilisation de l'acide fort de formule (IX) a pour fonction de convertir la fonction carboxylate de la glycine bétaïne en sa forme pro- tonée. Il est utilisé en un excès stcechiométrique molaire par rapport à la glycine bétaïne, généralement inférieur ou égal à 4 et notamment entre 1 ,5 et 2,5.
Le procédé tel que défini ci-dessus est réalisé à une température généralement comprise entre 50°C et 120°C, plus particulièrement entre 60°C et 90°C, en maintenant la pression entre 5x103Pa et 1 ,5 x 105Pa, plus particulièrement entre 4 x 102Pa et 4 x 103Pa, pendant une durée n'excédant pas vingt-quatre heures, généralement entre dix heures et vingt heures.
L'invention a aussi pour objet l'utilisation d'une composition (Ci), telle que définie précédemment, comme agent émulsionnant, pour préparer des émulsions destinées au nettoyage de la peau, des cheveux, du cuir chevelu ou des muqueuses, ou des émulsions cosmétiques topiques destinées au soin de peau, des cheveux, du cuir chevelu ou des muqueuses.
L'expression « nettoyage de la peau, des cheveux, du cuir chevelu ou des muqueuses» désigne toute action destinée à permettre l'élimination de salissures présentes sur la peau, les cheveux, le cuir chevelu ou les muqueuses des humains ou des animaux. Comme exemples de salissures présentes sur la peau, les cheveux, le cuir chevelu ou les muqueuses des humains ou des animaux, il y a les poussières, la terre, les sécrétions sébacées, la sueur, les pellicules, les cellules mortes, des microorganismes ou diverses substances chimiques comme les résidus de compositions de maquillage et de soins de la peau, des cheveux, du cuir chevelu ou des muqueuses.
L'invention a enfin pour objet une émulsion cosmétique (E-i) destinée au nettoyage de la peau, des cheveux, du cuir chevelu ou des muqueuses, ou au soin de la peau, des cheveux, du cuir chevelu ou des muqueuses, comprenant comme agent émulsionnant, une quantité efficace d'une composition (Ci) telle que définie précédemment.
Lorsqu'elle est utilisée à des fins cosmétiques, à savoir modifier l'apparence externe de la peau, des cheveux, du cuir chevelu ou des muqueuses, comme par exemple pour prévenir des effets inesthétiques du vieillissement, ou pour nettoyer, l'émulsion (E-i) objet de la présente invention est plus particulièrement administrée par voie topique.
L'expression "topique" signifie que l'émulsion (E-i) selon l'invention est mise en œuvre par application sur la peau, les cheveux, le cuir chevelu ou les muqueuses, qu'il s'agisse d'une application directe ou d'une application indirecte, lorsque par exemple la émulsion (E-i) selon l'invention est incorporée dans un support destiné à être mis en contact avec la peau (papier, lingette, textile, dispositif transdermique, etc.).
L'émulsion topique (E-i) selon l'invention peut être conditionnée dans un flacon, et également sous forme pressurisée dans un dispositif aérosol ou dans un dispositif de type « flacon pompe », dans un dispositif muni d'une paroi ajourée comme par exemple une grille, dans un dispositif muni d'un applicateur a billes (dit"roll-on »).
L'émulsion topique (E-i) selon l'invention comporte généralement des additifs chimiques habituellement mis en œuvre dans le domaine des formulations à usage topique, en particulier cosmétiques, dermocosmétiques, pharmaceutiques ou dermo- pharmaceutiques, comme les tensioactifs moussants et/ou détergents, les tensioactifs épaississants et/ou gélifiants, les agents épaississants et/ou gélifiants, les agents stabilisants, les composés filmogènes, les solvants et co-solvants, les agents hydrotropes, les agents plastifiants, les agents émulsionnants et co-émulsionnants, les agents opacifiants, les agents nacrants, les agents surgraissants, les séquestrants, les agents chélatants, les huiles, les cires, les agents antioxydants, les parfums, les huiles essentielles, les agents conservateurs, les agents conditionneurs, les agents déodorants, les agents blanchissants destinés à la décoloration des poils et de la peau, les principes actifs destinés à apporter une action traitante et/ou protectrice vis à vis de la peau ou des cheveux, les filtres solaires, les charges minérales ou les pigments, les particules procurant un effet visuel ou destinées à l'encapsulation d'actifs, les particules exfoliantes, les agents de texture, les azurants optiques, les repellents pour les insectes.
Comme exemples de tensioactifs moussants et/ou détergents, éventuellement présents dans l'émulsion topique (E-i) selon l'invention, on peut citer les tensioactifs moussants et/ou détergents cationiques, amphotères ou non ioniques.
Parmi les tensioactifs amphotères moussants et/ou détergents que l'on peut inclure dans l'émulsion topique (E-i) selon l'invention, on peut citer les alkylbétaines, les alkylamidobétaines, les sultaines, les alkylamidoalkylsulfobétaines, les dérivés d'imidazolines, les phosphobétaïnes, les amphopolyacétates et les amphopropionates.
Parmi les tensioactifs cationiques moussants et/ou détergents que l'on peut inclure dans l'émulsion topique (E-i) selon l'invention, on peut citer particulièrement les dérivés d'ammoniums quaternaires.
Parmi les tensioactifs non ioniques moussants et/ou détergents que l'on peut inclure dans l'émulsion topique (E-i) selon l'invention, on peut citer plus particulièrement les alkylpolyglycosides comportant un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et comportant de 8 à 16 atomes de carbone, comme l'octylpolyglucoside, le décylpolyglucoside, l'undécylénylpolyglucoside, le dodécylpolyglucoside, le tétradécylpolyglucoside, l'hexadécylpolyglucoside, le 1 -12 dodécanediylpolyglucoside ; les dérivés d'huile de ricin hydrogénée éthoxylés comme le produit commercialisé sous le nom INCI « Peg-40 hydrogenated castor oil » ; les polysorbates comme le Polysorbate 20, le Polysorbate 40, le Polysorbate 60, le Polysorbate 70, le Polysorbate 80, le Polysorbate 85 ; les amides de coprah ; les N-alkylamines.
Comme exemples de tensioactifs épaississants et/ou gélifiants, éventuellement présents dans l'émulsion topique (E-i) selon l'invention, on peut citer les esters gras d'alkylpolyglycosides éventuellement alcoxylés, comme les esters de méthylpolyglucoside éthoxylés tels que le PEG 120 méthyl glucose trioléate et le PEG 120 méthyl glucose dioléate commercialisés respectivement sous les appellations GLUCAMATE™ LT et GLUMATE™ DOE120 ; les esters gras alcoxylés tels que le PEG 150 pentaérythrytyl tétrastéarate commercialisé sous l'appellation CROTHIX™ DS53, le PEG 55 propylène glycol oléate commercialisé sous l'appellation ANTIL™ 141 ; les carbamates de polyalkylène glycols à chaînes grasses comme par exemple le PPG-14 laureth isophoryl dicarbamate commercialisé sous l'appellation ELFACOS™ T21 1 , le PPG-14 palmeth-60 hexyl dicarbamate commercialisé sous l'appellation ELFACOS™ GT2125.
Comme exemples d'agents épaississants et/ou gélifiants éventuellement présents dans l'émulsion topique (E-i) selon l'invention, on peut citer les polymères de type polyélectrolytes, linéaires ou branchés ou réticulés, comme par exemple, l'homopolymère de l'acide acrylique, l'homopolymère de l'acide méthacrylique, l'homopolymère de l'acide- 2-méthyl-[(1 -oxo-2-propényl) amino] 1-propanesulfonique (AMPS), les copolymères de l'acide acrylique et de l'AMPS, les copolymères de l'acrylamide et de l'AMPS, les copolymères de la vinylpyrolidone et de l'AMPS, les copolymères de l'AMPS et de l'acrylate de (2-hydrox éthyle), les copolymères de l'AMPS et du méthacrylate de (2- hydrox éthyle), les copolymères de l'AMPS et de l'hydroxyéthylacrylamide, les copolymères de l'AMPS et du Ν,Ν-diméthyl acrylamide, les copolymères de l'AMPS et du tris(hydroxymethyl)acrylamido méthane (THAM), les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et de l'acrylate de (2-hydrox éthyle), les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et du méthacrylate de (2-hydrox éthyle), les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et de l'hydroxyéthylacrylamide, les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et du THAM, les copolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique et du Ν,Ν-diméthyl acrylamide, les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et de l'acrylate de (2-hydrox éthyle), les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et du méthacrylate de (2-hydrox éthyle), les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et du THAM, les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et du N,N-diméthyl acrylamide, les terpolymères de l'acide acrylique ou méthacrylique, de l'AMPS et de l'acrylamide, les copolymères de l'acide acrylique ou de l'acide méthacrylique et d'acrylates d'alkyle dont la chaîne carbonée comprend entre quatre et trente atomes de carbone et plus particulièrement entre dix et trente atomes de carbone, les copolymères de l'AMPS et d'acrylates d'alkyle dont la chaîne carbonée comprend entre quatre et trente atomes de carbone et plus particulièrement entre dix et trente atomes de carbone. Les polymères, et plus particulièrement les copolymères, les terpolymères et les tétrapolymères réticulés comprenant de l'AMPS et des macromères, comme ceux décrits dans les demandes de brevet européen publiées sous les numéros EP 1 069 142 A1 et EP 1 339 789 A2, dans la demande internationale de brevet publiée sous le numéro WO 201 1/030044 A1 et dans la demande de brevet de brevet français publiée sous le numéro 2 910 899 A1 .
Les polymères de type polyélectrolytes, linéaires ou branchés ou réticulés éventuellement présents dans l'émulsion topique (E-i) selon l'invention peuvent se présenter sous la forme d'une solution, d'une suspension aqueuse, d'une émulsion eau- dans-huile, d'une émulsion huile-dans-eau, d'une poudre. Les polymères de type polyélectrolytes, linéaires ou branchés ou réticulés éventuellement présents dans la composition topique selon l'invention peuvent être sélectionnés parmi les produits commercialisés sous les appellations SIMULGEL™ EG, SIMULGEL™EPG, SEPIGEL™ 305, SIMULGEL™ 600, SIMULGEL™ NS, SIMULGEL™ INS 100, SIMULGEL™ FL, SIMULGEL™ A, SIMULGEL™ SMS 88, SEPINOV™EMT 10, SEPIPLUS™400, SEPIPLUS™265, SEPIPLUS™S, SEPIMAX™ZEN, ARISTOFLEX™ HMB, ARISTOFLEX™VELVET, ARISTOFLEX™AVC, ARISTOFLEX™AVS, NOVEMER™EC-1 , NOVEMER™EC-2, FLOCARE™ET 25, FLOCARE™ET 75, FLOCARE™ET 26, FLOCARE™ET 30, FLOCARE™ET 58, FLOCARE™PSD 30, VISCOLAM™AT 64, VISCOLAM™AT 100.
Comme exemples d'agents épaississants et/ou gélifiants éventuellement présents dans l'émulsion topique (E-i) selon l'invention, on peut citer les polysaccharides constitués uniquement d'osés, comme par exemple les glucanes ou homopolymères du glucose, les glucomannoglucanes, les xyloglycanes, les galactomannanes dont le degré de substitution (DS) des unités de D-galactose sur la chaîne principale de D-mannose est compris entre 0 et 1 , et plus particulièrement entre 1 et 0,25, comme par exemple les galactomannanes provenant de la gomme de cassia (DS = 1/5), de la gomme de caroube (DS = 1/4), de la gomme de tara (DS = 1/3), de la gomme de guar (DS = 1/2), de la gomme de fenugrec (DS = 1 ).
Comme exemples d'agents épaississants et/ou gélifiants éventuellement présents dans l'émulsion topique (E-i) selon l'invention, on peut citer les polysaccharides constitués de dérivés d'osés, comme par exemple les galactanes sulfatés et plus particulièrement les carraghénanes et l'agar, les uronanes et plus particulièrement les algines, les alginates et les pectines, les hétéropolymères d'osés et d'acides uroniques et plus particulièrement la gomme xanthane, la gomme gellane, les exsudats de gomme de arabique et de gomme de karaya, les glucosaminoglycanes.
Comme exemples d'agents épaississants et/ou gélifiants éventuellement présents dans l'émulsion topique (E-i) selon l'invention, on peut citer la cellulose, les dérivés de cellulose comme par exemple la méthyl-cellulose, l'éthyl-cellulose, l'hydroxypropyl cellulose, les silicates, l'amidon, les dérivés hydrophiles de l'amidon, les polyuréthanes.
Comme exemples d'agents stabilisants éventuellement présents dans l'émulsion topique (E-i) selon l'invention, on peut citer par exemple les cires microcristallines, et plus particulièrement l'ozokérite, les sels minéraux tels que le chlorure de sodium ou le chlorure de magnésium, les polymères siliconés tels que les copolymères polysiloxane polyalkyl polyéther.
Comme exemples de solvants éventuellement présents dans l'émulsion topique (E-i) selon l'invention, on peut citer l'eau, les solvants organiques comme par exemple le glycérol, le diglycérol, les oligomères du glycérol, l'éthylène glycol, le propylène glycol, le butylène glycol, le 1 ,3-propanediol, le 1 ,2-propanediol, l'hexylène glycol, le diéthylène glycol, le xylitol, l'érythritol, le sorbitol, les alcools hydrosolubles tels que l'éthanol, l'isopropanol ou le butanol, les mélanges d'eau et desdits solvants organiques.
Comme exemples de tensioactifs émulsionnants éventuellement présents dans l'émulsion topique (E-i) selon l'invention, on peut citer les tensioactifs non ioniques et les tensioactifs cationiques.
Comme exemples de tensioactifs non-ioniques émulsionnants éventuellement présents dans l'émulsion topique (E-i) selon l'invention, on peut citer les esters d'acides gras et de sorbitol, comme par exemple les produits commercialisés sous les appellations MONTANE™40, MONTANE™60, MONTANE™70, MONTANE™80 et MONTANE™85 ; les compositions comprenant du stéarate de glycérol et l'acide stéarique éthoxylé entre 5 moles et 150 moles d'oxyde d'éthylène, comme par exemple la composition comprenant de l'acide stéarique éthoxylé à 135 moles d'oxyde d'éthylène et du stéarate de glycérol commercialisée sous l'appellation SIMULSOL™ 165 ; les esters de mannitan ; les esters de mannitan éthoxylés ; les esters de sucrose ; les esters de méthylglucoside ; les alkyl polyglycosides comportant un radical aliphatique, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, et comportant de 14 à 36 atomes de carbone, comme par exemple le tétradécyl polyglucoside, l'hexadécyl polyglucoside, l'octadécyl polyglucoside, l'hexadécyl polyxyloside, l'octadécyl polyxyloside, l'eicosyl polyglucoside, le dodécosyl polyglucoside, le 2-octyldodécyl polyxyloside, le 12-hydroxystéaryl polyglucoside ; les compositions d'alcools gras linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et comportant de 14 à 36 atomes de carbone et d'alkylpolyglycosides tels que décrits précédemment.
Comme exemples de tensioactifs cationiques émulsionnants éventuellement présents dans l'émulsion topique (E-i) selon l'invention, on peut citer les aminoxydes, le quaternium-82 et les tensioactifs décrits dans la demande de brevet WO 96/00719 et principalement ceux dont la chaîne grasse comprend au moins 16 atomes de carbone, les ammonium quaternaires comme par exemple le chlorure de (triméthyl stéaryl ammonium), le methanesulfonate de behenyltrimonium, les trialkyls benzylammonium comme par exemple les chlorures de benzyl Diméthyl stéaryl ammonium .
Comme exemples d'agents opacifiants et/ou nacrants éventuellement présents dans l'émulsion topique (E-i) selon l'invention, on peut citer le palmitate de sodium, le stéarate de sodium, l'hydroxystéarate de sodium, le palmitate de magnésium, le stéarate de magnésium, l'hydroxystéarate de magnésium, le monostéarate d'éthylène glycol, le distéarate d'éthylène glycol, le monostéarate de polyéthylène glycol, le distéarate de polyéthylène glycol, les alcools gras comportant de 12 à 22 atomes de carbone.
Comme exemples d'agents de texture éventuellement présents dans l'émulsion topique (E-i) selon l'invention, on peut citer des dérivés N-acylés d'acides aminés, comme par exemple la lauroyl lysine commercialisée sous l'appellation AMINOHOPE™LL, l'octenyl starch succinate commercialisé sous l'appellation DRYFLO™, le myristyl polyglucoside commercialisé sous l'appellation MONTANOV™ 14, les fibres de cellulose, les fibres de coton, les fibres de chitosane, le talc, la séricite, le mica.
Comme exemples d'agents déodorants éventuellement présents dans l'émulsion topique (E^ selon l'invention, on peut citer par exemple les silicates alcalins, les sels de zinc comme le sulfate de zinc, le gluconate de zinc, le chlorure de zinc, le lactate de zinc ; les sels d'ammonium quaternaires comme les sels de cétyltriméthylammonium, les sels de cétylpyridinium ; les dérivés du glycérol comme le caprate de glycérol, le caprylate de glycérol, le caprate de polyglycérol ; le 1 ,2-décanediol ; le 1 ,3-propanediol ; l'acide salicylique ; le bicarbonate de sodium ; les cyclodextrines ; les zéolithes métalliques ; le Triclosan™ ; le bromohydrate d'aluminium, les chlorhydrates d'aluminium, le chlorure d'aluminium, le sulfate d'aluminium, les chlorhydrates d'aluminium et de zirconium, le trichlorhydrate d'aluminium et de zirconium, le tétrachlorhydrate d'aluminium et de zirconium, le pentachlorhydrate d'aluminium et de zirconium, l'octochlorhydrate d'aluminium et de zirconium, le sulfate d'aluminium, le lactate de sodium et d'aluminium, les complexes de chlorhydrate d'aluminium et de glycol, comme le complexe de chlorhydrate d'aluminium et de propylène glycol, le complexe de dichlorhydrate d'aluminium et de propylène glycol, le complexe de sesquichlorhydrate d'aluminium et de propylène glycol, le complexe de chlorhydrate d'aluminium et de polyéthylène glycol, le complexe de dichlorhydrate d'aluminium et de polyéthylène glycol, le complexe de sesquichlorhydrate d'aluminium et de polyéthylène glycol.
Comme exemples d'huiles éventuellement présentes dans l'émulsion topique (E-i) selon l'invention, on peut citer les huiles minérales telles que l'huile de paraffine, l'huile de vaseline, les isoparaffines ou les huiles blanches minérales ; les huiles d'origine animale, telles que le squalène ou le squalane ; les huiles végétales, telles que le phytosqualane, l'huile d'amandes douces, l'huile de coprah, l'huile de ricin, l'huile de jojoba, l'huile d'olive, l'huile de colza, l'huile d'arachide, l'huile de tournesol, l'huile de germes de blé, l'huile de germes de maïs, l'huile de soja, l'huile de coton, l'huile de luzerne, l'huile de pavot, l'huile de potiron, l'huile d'onagre, l'huile de millet, l'huile d'orge, l'huile de seigle, l'huile de carthame, l'huile de bancoulier, l'huile de passiflore, l'huile de noisette, l'huile de palme, le beurre de karité, l'huile de noyau d'abricot, l'huile de calophyllum, l'huile de sysymbrium, l'huile d'avocat, l'huile de calendula, les huiles issues de fleurs ou de légumes les huiles végétales éthoxylées ; les huiles synthétiques comme les esters d'acides gras tels que le myristate de butyle, le myristate de propyle, le myristate d'isopropyle, le myristate de cétyle, le palmitate d'isopropyle, le palmitate d'octyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'hexadécyle, le stéarate d'isopropyle, le stéarate d'octyle, le stéarate d'isocétyle, l'oléate dodécyle, le laurate d'hexyle, le dicaprylate de propylèneglycol, les esters dérivés d'acide lanolique, tels que le lanolate d'isopropyle, le lanolate d'isocétyle, les monoglycérides, diglycérides et triglycérides d'acides gras comme le triheptanoate de glycérol, les alkylbenzoates, les huiles hydrogénées, les poly(alpha-oléfine), les polyoléfines comme le poly(isobutane), les isoalcanes de synthèse comme l'isohexadécane, l'isododécane, les huiles perfluorées ; les huiles de silicone comme les diméthylpolysiloxanes, les méthylphényl - polysiloxanes, les silicones modifiées par des aminés, les silicones modifiés par des acides gras, les silicones modifiés par des alcools, les silicones modifiés par des alcools et des acides gras, des silicones modifiés par des groupements polyéther, des silicones époxy modifiés, des silicones modifiées par des groupements fluorés, des silicones cycliques et des silicones modifiées par des groupements alkyles. Par « huiles », on entend dans la présente demande les composés et/ou les mélanges de composés insolubles dans l'eau, se présentant sous un aspect liquide à une température de 25°C.
Comme exemples de cires éventuellement présentes dans l'émulsion topique (E-i) selon l'invention, on peut citer la cire d'abeille, la cire de carnauba, la cire de candelilla, la cire d'ouricoury, la cire du Japon, la cire de fibre de liège, la cire de canne à sucre, les cires de paraffines, les cires de lignite, les cires microcristallines, la cire de lanoline ; l'ozokérite ; la cire de polyéthylène ; les cires de silicone ; les cires végétales ; les alcools gras et les acides gras solides à température ambiante ; les glycérides solides à température ambiante. Par « cires », on entend dans la présente demande les composés et/ou les mélanges de composés insolubles dans l'eau, se présentant sous un aspect solide à une température supérieure ou égale à 45°C.
Comme exemples de principes actifs éventuellement présents dans l'émulsion topique (E-i) selon l'invention, on peut citer les vitamines et leurs dérivés, notamment leurs esters, tels que le rétinol (vitamine A) et ses esters (palmitate de rétinyle par exemple), l'acide ascorbique (vitamine C) et ses esters, les dérives de sucre de l'acide ascorbique (comme par exemple l'ascorbyl glucoside) et ses esters (comme par exemple l'acétate de tocophérol), les vitamines B3 ou B10 (niacinamide et ses dérivés) ; les composés montrant une action éclaircissante ou dépigmentante de la peau comme par exemple le ω-undecelynoyl phénylalanine commercialisé sous l'appellation SEPIWHITE™MSH, le SEPICALM™VG, le mono ester et/ou le diester de glycérol du ω-undecylenoyl phénylalanine, le mono ester et/ou le diester d'érythritol du ω-undecylenoyl phénylalanine, le mono ester et/ou le diester de xylitol du ω-undecylenoyl phénylalanine, le mono ester et/ou le diester de sorbitol du ω-undecylenoyl phénylalanine, les ω-undecylenoyl dipeptides comme par exemple le ω-undecylenoyl- Leucine-Leucine, le ω-undecylenoyl- Isoleucine-lsoleucine, le ω-undecylenoyl- Leucine-lsoleucine, le ω-undecylenoyl- Isoleucine-Leucine, l'arbutine, l'acide kojique, l'hydroquinone ; les composés montrant une action apaisante notamment le SEPICALM™ S, l'allantoïne et le bisabolol ; les agents anti-inflammatoires ; les composés montrant une action hydratante comme par exemple l'urée, les hydroxyurées, le glycérol, les polyglycérols, le glycérolglucoside, le diglycérolglucoside, les polyglycérylglucosides, le xylitylplucoside ; les extraits végétaux riches en polyphénols comme par exemple les extraits de raisin, les extraits de pin, les extraits de vin, les extraits d'olives ; les composés montrant une action amincissante ou lipolytique comme la caféine ou ses dérivés, l'ADIPOSLIM™, l'ADIPOLESS™, la fucoxanthine ; les protéines N-acylées ; les peptides N-acylés comme par exemple le MATRIXIL™ ; les acides aminés N-acylés ; les hydrolysâts partiels de protéines N-acylés ; les acides aminés ; les peptides ; les hydrolysâts totaux de protéines ; les extraits de soja, par exemple la Raffermine™ ; les extraits de blé par exemple la TENSINE™ ou la GLIADINE™ ; les extraits végétaux, tels que les extraits végétaux riches en tanins, les extraits végétaux riches en isoflavones ou les extraits végétaux riches en terpènes ; les extraits d'algues d'eau douce ou marines ; les extraits de plantes marines ; les extraits marins en général comme les coraux ; les cires essentielles ; les extraits bactériens ; les céramides ; les phospholipides ; les composés montrant une action antimicrobienne ou une action purifiante, comme par exemple le LIPACIDE™ C8G, le LIPACIDE™ UG, le SEPICONTROL™ A5 ; l'OCTOPIROX™ ou le SENSIVA™ SC50 ; les composés montrant une propriété énergisante ou stimulante comme le Physiogényl™, le panthénol et ses dérivés comme le SEPICAP™ MP ; les actifs anti-âge comme le SEPILIFT™ DPHP, le LIPACIDE™ PVB, le SEPIVINOL™, le SEPIVITAL™, le MANOLIVA™, le PHYTO- AGE™, le TIMECODE™ ; le SURVICODE™ ; les actifs anti-photo vieillissement ; les actifs protecteurs de l'intégrité de la jonction dermo-épidermique ; les actifs augmentant la synthèse des composants de la matrice extracellulaire comme par exemple le collagène, les élastines, les glycosaminoglycanes ; les actifs agissant favorablement sur la communication cellulaire chimique comme les cytokines ou physiques comme les intégrines ; les actifs créant une sensation de « chauffe » sur la peau comme les activateurs de la microcirculation cutanée (comme par exemple les dérivés de l'acide nicotinique) ou des produits créant une sensation de « fraîcheur » sur la peau (comme par exemple le menthol et des dérivés) ; les actifs améliorant la microcirculation cutanée, par exemple les veinotoniques ; les actifs drainants ; les actifs à visée décongestionnante comme par exemple les extraits de ginko biloba, de lierre, de marron d'inde, de bambou, de ruscus, de petit houx, de centalla asiatica, de fucus, de romarin, de saule ; les agents de bronzage ou de brunissement de la peau, comme par exemple la dihydroxyacétone, l'isatine, l'alloxane, la ninhydrine, le glycéraldéhyde, l'aldéhyde mésotartrique, la glutaraldéhyde, l'érythrulose.
Comme exemples de filtres solaires éventuellement présents dans l'émulsion topique (E-i) selon l'invention, on peut citer tous ceux figurant dans la directive cosmétique 76/768/CEE modifiée annexe VII.
Parmi les filtres organiques solaires éventuellement présents dans l'émulsion topique (E-i) selon l'invention, on peut citer la famille des dérivés de l'acide benzoïque comme les acides para-aminobenzoïques (PABA), notamment les esters de monoglycérol de PABA, les esters éthyliques de Ν,Ν-propoxy PABA, les esters éthyliques de N,N- diéthoxy PABA, les esters éthyliques de Ν,Ν-diméthyl PABA, les esters méthyliques de Ν,Ν-diméthyl PABA, les esters butyliques de Ν,Ν-diméthyl PABA; la famille des dérivés de l'acide anthranilique comme l'homomenthyl-N-acétyl anthranilate ; la famille des dérivés de l'acide salicylique comme le salicylate d'amyle, le salicylate d'homomenthyle, le salicylate d'éthylhexyle, le salicylate de phényle, le salicylate de benzyle, le salicylate de p-isopropanolphényle ; la famille des dérivés de l'acide cinnamique comme le cinnamate d'éthylhexyle, le cinnamate d'éthyl-4-isopropyle, le cinnamate de méthyl-2,5-diisopropyle, le cinnamate de p-méthoxypropyle, le cinnamate de p-méthoxyisopropyle, le cinnamate de p-méthoxyisoamyle, le cinnamate de p-méthoxyoctyle (le cinnamate de p-méthoxy 2- éthylhexyle), le cinnamate de p-méthoxy 2-éthoxyéthyle, le cinnamate de p- méthoxycyclohexyle, le cinnamate d'éthyl-ocyano-3-phényle, le cinnamate de 2- éthylhexyl-Docyano-3-phényle, le cinnamate de diparaméthoxy mono-2-éthylhexanoyl de glycéryle ; la famille des dérivés de la benzophénone comme la 2,4- dihydroxybenzophénone, la 2,2'-dihydroxy-4-méthoxybenzophénone, la 2,2',4,4'- tétrahydroxybenzophénone, la 2-hydroxy-4-méthoxybenzophénone, la 2-hydroxy-4- méthoxy-4'-méthylbenzophénone, la 2-hydroxy-4-méthoxybenzophénone-5-sulfonate, la 4-phénylbenzophénone, le 2-éthylhexyl-4'-phénylbenzophénone-2-carboxylate, la 2- hydroxy-4-n-octyloxybenzophénone, la 4-hydroxy-3-carboxybenzophénone ; le 3-(4'- méthylbenzylidène)-d,l-camphre, le 3-(benzylidène)-d,l-camphre, le benzalkonium méthosulfate camphre ; l'acide urocanique, l'urocanate d'éthyle ; la famille des dérivés de l'acide sulfonique comme l'acide sulfonique 2-phénylbenzimidazole-5 et ses sels ; la famille des dérivés de la triazine comme l'hydroxyphényl triazine, réthylhexyloxyhydroxyphényl-4-méthoxyphényltriazine, le 2,4,6-trianillino-(p-carbo-2'- éthylhexyl-1 '-oxy)-1 ,3,5-triazine, l'ester 4,4-((6-(((1 ,1 -diméthyléthyl) amino) carbonyl) phenyl) amino)-1 ,3,5-triazine-2,4-diyl diimino) bis-(2-éthylhexyl) de l'acide benzoïque, le 2- phényl-5-méthylbenzoxazole, le 2,2'-hydroxy-5-méthylphénylbenzotriazole, le 2-(2'- hydroxy-5'-t-octylphényl)benzotriazole, le 2-(2'-hydroxy-5'-méthyphényl)benzotriazole; la dibenzazine; le dianisoylméthane, le 4-méthoxy-4"-t-butylbenzoylméthane ; la 5-(3,3- diméthyl-2-norbornylidène)-3-pentan-2-one ; la famille des dérivés du diphénylacrylate comme le 2-éthylhexyl-2-cyano-3,3-diphényl-2-propènoate, l'éthyl-2-cyano-3,3-diphényl-2- propènoate ; la famille des polysiloxanes comme le malonate de benzylidène siloxane.
Parmi les filtres inorganiques solaires, également appelés "écrans minéraux", éventuellement présents dans l'émulsion topique (E-i) selon l'invention, on peut citer les oxydes de titane, les oxydes de zinc, l'oxyde de cérium, l'oxyde de zirconium, les oxydes de fer jaune, rouge ou noir, les oxydes de chrome. Ces écrans minéraux peuvent être micronisés ou non, avoir subi ou non des traitements de surface et être éventuellement présentés sous formes de pré-dispersions aqueuses ou huileuses.
L'émulsion topique (E-i) selon l'invention peut être plus particulièrement une suspension de particules solides. Lesdites particules solides suspendues présentes dans l'émulsion topique (E-i) selon l'invention peuvent revêtir différentes géométries, régulières ou irrégulières, et se présenter sous forme de perles, de billes, de tiges, de paillettes, de lamelles ou de polyèdres. Ces particules solides se caractérisent par un diamètre moyen apparent compris entre 1 micromètre et 5 millimètres, plus particulièrement entre 10 micromètres et 1 millimètre. Parmi les particules solides, on peut citer les micas, l'oxyde de fer, l'oxyde de titane, l'oxyde de zinc, l'oxyde d'aluminium, le talc, la silice, le kaolin, les argiles, le nitrure de bore, le carbonate de calcium, le carbonate de magnésium, l'hydrogénocarbonate de magnésium, les pigments colorés inorganiques, les polyamides comme le nylon-6, les polyéthylènes, les polypropylènes, les polystyrènes, les polyesters, les polymères acryliques ou méthacryliques comme les polyméthylméthacrylates, le polytétrafluoroéthylène, les cires cristallines ou microcristallines, des sphères poreuses, le sulphure de sélénium, le pyrithione de zinc, les amidons, les alginates, les fibres de végétaux, les particules de Loofah, les particules d'épongés.
L'étude expérimentale suivante illustre l'invention sans toutefois la limiter. Exemple 1 : Préparation d'une composition (Ci)
19,9 mmoles de d'acide méthanesulfonique sont ajoutés dans un réacteur à 13,33 mmoles de glycine bétaïne, 1 ,33 mmoles de composé de formule (I I I) dans laquelle m est égal à 1 ,25 et R2 représente un radical tétradécyle, 1 1 ,95mmoles de tétradécanol. Le mélange ainsi obtenu est placé sous pression réduite (5 à 10 mbar) et est chauffé à 70°C pendant environ dix-huit heures. La réaction est suivie, d'une part, par analyse 1 H RMN dans le solvant CDCI3/MeOD (1 : 1 v/v), et d'autre part, par Chromatographie sur couche mince par élution dans le mélange AcOEt/AcOH/H20 (7:2: 1 v/v/v). La conversion des composés de formule (I II) en composés de formules (I) déterminée par RMN du proton est de 39%. On obtient la composition (Ci), comprenant, en pourcentages molaires les composés suivants :
Mésylate de la glycine bétaïne [Composé de formule (V)] : 19%
Acide méthanesulfonique [Composé de formule (IX)] : 34%
Alcool tétradécylique [Composé de formule (II)]: 21 %
Mésylate de l'ester tétradécylique de la glycine bétaïne [Composé de formule (IV)] : 24% Composés de formule (I) dans laquelle R2 représente un radical tétradécyle : 0,5%
Composés de formule (I II) dans laquelle R2 représente un radical tétradécyle : 1 ,5%
Exemple 2 : Préparation d'une émulsion d'intérêt pour le domaine cosmétique à partir d'une composition selon l'invention.
La phase aqueuse est une partie aliquote d'une solution d'eau déminéralisée dont le pH est préalablement ajusté à 5,5 grâce à des ajouts contrôlés d'acide acétique et d'acétate de sodium. La phase grasse (20 g d'un mélange de triglycérides de type capry- lique/caprique, commercialisé par la société Dubois sous l'appellation Dub MCT™ 5545) et la phase aqueuse (171 g) sont préalablement portées séparément à 80°C. La composition émulsionnante (Ci) préparée à l'exemple 1 , est dissoute sous agitation dans la phase grasse, puis 1 g de gomme de "Caesalpinia spinosa gum" commercialisé par la société SEPPIC sous le nom Solagum Tara est introduit dans la phase grasse juste avant le mélange des deux phases au moyen d'un appareillage de type rotor-stator de marque Silver- son. L'émulsion ainsi formée est ensuite ramenée à température ambiante sous agitation douce (150 tr/mn) avec un mobile de type ancre. Un conservateur peut éventuellement être ajouté pendant cette dernière phase. Ce type d'émulsion demeure stable dans une étuve à 45°C pendant un mois. Exemple 3 : Préparation d'une émulsion d'intérêt pour le domaine cosmétique à partir d'une composition selon l'invention.
On a préparé une émulsion comme celle de l'exemple 2 précédent mais sans in- corporer de gomme de "Caesalpinia spinosa gum. L'émulsion ainsi formée demeure stable dans une étuve à 45°C pendant un mois.
Exemple 4 : Formulations
Dans les formules suivantes, les pourcentages sont exprimés en pourcentage massique pour 100% de la masse de la formulation.
4-1 Formulation fluide de jour
Formule
A Composition (Ci) : 3,00 %
MONTANOV™ 14 : 1 ,50 %
DUB™ BB : 2,00 %
Butyrospermum Parkj (Bio) 1 ,50 %
DUB™MUG : 1 ,50 %
Squalane : 3,00 %
Caprylic/capric triglycéride : 6,00 %
DUB™ISIP : 3,00 %
DERMOFEEL TOCO 70™ : 0,10 %
B Eau Q.S. 100,00 %
Aqueous Hordeum Vulgare extract 3,50 %
Gomme de Tara 0,60 %
C GEOGARD™ 221 0,60 %
AQUAXYL™ 3, 00 %
DERMOSOFT™ 700 B 0,50%
Soude Q.S. pH = 5,5
Mode opératoire : la phase B est ajoutée sur la phase A à une température de 80°C, sous agitation avec une turbine de type rotor/stator, puis refroidie sous agitation modérée avec un agitateur mécanique muni d'un mobile d'agitation de type ancre à une vitesse de 80 toures/minute. La phase C est ensuite ajoutée dans les mêmes conditions d'agitation à une température de 40°C.
4-2 Lait intense fermeté pour le corps Formule
A Eau : Q.S. 100,00 %
Soude à 48% : Q.S. pH = 5,5
AVICEL™PC 61 1 : 0,40 %
Glycérol : 2,00 %
B Composition (Ci) 2,00 %
DUB™ISIP 4,00 %
Caprylic/capric triglycéride 7,00 %
Carthamus Tinctorius (Safflower) oil 1 ,00 %
SEPILIFT™ DPHP 1 ,00 %
C Aqueous Hordeum Vulgare extract 10,00 %
D GEOGARD™ 221 0,60 %
DERMOFEEL TOCO 70™ 0,10 %
Fragrance 0,10 %
Mode opératoire : la phase A est ajoutée sur la phase B à 80°C sous agitation avec une turbine rotor/stator. Le mélange obtenu est ensuite refroidi jusqu'à une température de 40°C sous agitation modérée à l'aide d'un agitateur mécanique muni d'un mobile de type ancre à une vitesse de 80 tours/minute. La phase C est ensuite ajoutée à 40°C, puis la phase D est alors ajouté à 40°C.
4-3 Crème de soin
Cyclométhicone : 10%
SIMULGEL™ EG : 0,8%
Composition (Ci) : 2%
Alcool stéarylique : 1 %
Alcool stéarique : 0,5%
Conservateur : 0,65%
Lysine : 0,025%
EDTA (sel disodique) : 0,05%
Gomme de xanthane : 0,2%
Glycérine : 3%
Eau : q.s.p. 100%
4-4 Fond de teint hydratant et matifiant
FORMULE
A eau : 20,0% Butylène glycol : 4,0%
PEG-400 : 4,0%
PECOSIL™ PS100 : 1 ,0%
Hydroxyde de Sodium : q.s. pH = 9
Dioxyde de titane : 7,0%
Talc : 2,0%
Oxyde de fer jaune : 0,8%
Oxyde de fer rouge : 0,3%
Oxyde de fer noir : 0,05%
B LANOL™ 99 : 8%
Caprylic capric triglycéride 8%
Composition (Ci): 5,00%
C eau : q.s.p. 100%
MICROPEARL™ M305 : 2,0%
EDTA tétrasodé : 0,05%
D Cyclométhicone : 4,0%
Gomme de Xanthane : 0,2%
SIMULGEL™ EG : 2,5%
E SEPICIDE™ HB : 0,5%
SEPICIDE Cl : 0,3%
Parfum : 0,2%
MODE OPERATOIRE
Préparer à 60°C, les mélanges B + D et A + C, puis mélanger et émulsionner l'ensemble.
4-5 Masque capillaire à rincer
FORMULE
A MONTANOV™82: 1 ,0%
SIMULSOL™ 165: 2,5%
Cétéaryl Alcool: 1 ,5%
Argania Spinosa kernel Oil 1 ,0%
Hydrogenated Vegetable Oil & Prunus Amygdalus Dulcis Oil & Tocopherol 1 ,0%
Huile minérale 3,0%
B Dimethicone & Dimethiconol 3,0%
C Eau Qsp 100%
Composition (Ci) : 3,0%
D Hydroxyethylcellulose 1 ,0%
E AQUAXYL™ 1 ,0% Phenoxyethanol & Ethylhexylglycerine 1 ,0%
SEPICAP™ MP 1 ,0%
Parfum/Fragrance 1 ,0% 4-6 Spray capillaire démêlant et anti-frisottis
FORMULE
A MONTANOV™L: 0,5%
Cyclopentasiloxane & Diméthiconol 2,0%
B SIMULGEL™I NS 100 1 ,2%
Eau qs 60%
C Eau qs 100%
Composition (Ci): 0,5%
D SEPICIDE™HB 1 ,0%
Parfum 0,1 %
Acide lactique qs pH 5-5,5
Le MONTANOV™ 14 est un mélange d'alcool myristique et de myristyl polyglucosides commercialisé par la société SEPPIC comme agent émulsionnant.
DUB™ BB est le béhénate de béhényle commercialisé par la société STEARI NERIE DUBOIS.
DUB™MUG est l'undécylénate de glycérol commercialisé par la société STEARINERI E DUBOIS.
DUB™ISIP est l'isopropyl isostéarate commercialisé par la société STEARI NERIE DUBOIS.
DERMOFEEL TOCO 70™ est un mélange de tocophérols et d'huile de graines d'Hélianthus Annus utilisé comme antioxydant et commercialisé par la société Dr Straetmans.
DERMOSOFT™ 700 B : (Dénomination INCI : Levulinic acid/Sodium levulinate/glycerine et eau)
GEOGARD™ 221 est un mélange d'acide dehydroacétique et d'alcool benzylique utilisé comme agent conservateur et commercialisé par la société LONZA.
AQUAXYL™ (nom INCI : Xylitylglucoside & Anhydroxylitol & Xylitol) est une composition hydratante et restrcuturante de l'épiderme commercialisée par le société SEPPIC.
AVICEL™ PC 61 1 est de la cellulose microcristalline commercialisée par la société FMC. SEPI LI FT™ DPHP est le DiPalmitoyIHydroxyProline commercialisé par la société SEPPIC comme ingrédient actif anti-rides. SIMULGEL™ EG : (Dénomination INCI : Sodium acrylate/Sodium acryloyldimethyl taurate copolymer et Isohexadecane et Polysorbate 80) commercialisé par la société SEPPIC ; PECOSIL™PS 100 est du Dimethicone PEG-7 commercialisé par la société PHOENIX. MICROPEARL™ M 305 est une poudre hydrodispersible soyeuse à base de copolymer méthylméthacrylate réticulé.
LANOL™ 99 est de l'isononanoate d'isononyle commercialisé par la société SEPPIC. SEPICIDE™ HB, qui est un mélange de phénoxyéthanol, de méthylparaben, d'éthylparaben, de propylparaben et de butylparaben, est un agent conservateur commercialisé par la société SEPPIC.
SEPICIDE™ Cl, imidazolidine urée, est un agent conservateur commercialisé par la société SEPPIC. Le SIMULSOL™ 165 est un mélange de PEG-100 Stéarate et de Glycéryl Stéarate.
SEPICAP™MP (Nom INCI : sodium cocoyl amino acids /potassium dimethicone copolyol panthenyl phosphate.
MONTANOV™82 (nom INCI :Cetearyl Alcohol (and) Coco glucoside) est un agent émulsionnant non ionique commercialisé par la société SEPPIC.
MONTANOV™L (nom INCI : C14-22 Alcohol (and) C12-20 Glucoside ) est un agent émulsionnant non ionique commercialisé par la société SEPPIC.
SIMULGEL™INS100 (nom INCI : Hydroxyethyl Acrylate/Sodium Acryloyldimethyl Taurate Copolymer ■ Isohexadecane ■ Polysorbate 60) est un agent épaississant commercialisé par la société SEPPIC.

Claims

REVENDICATIONS
1 . Composition (Ci) comprenant pour 100% molaire :
(a) - De 0,1 % molaire à 5% molaire ou bien d'un composé de formule (I) :
Figure imgf000026_0001
formule (I) dans laquelle chacun des radicaux Z représente indépendamment l'un deux l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical monovalent (Z-i) :
O
Me I
Figure imgf000026_0002
dans lequel l'anion X" représente, un anion choisi parmi l'ion bromure, l'ion chlorure, l'ion iodure, l'ion para-toluènesulfonate, l'ion méthanesulfonate ou l'ion trifluoromé- thanesulfonate ; étant entendu qu'au moins un des radicaux Z ne représente pas un atome d'hydrogène ; formule (I) dans laquelle le radical R2 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié, comportant de huit à vingt-deux atomes de carbone, et formule (I) dans laquelle m représente un nombre supérieur ou égal à 1 et inférieur ou égal à 5 ; ou bien d'un mélange de composés représentés par ladite formule (I) ;
(b) - De 20% molaire à 60% molaire et plus particulièrement de 45% molaire à 60% molaire ou bien d'un composé de formule (IV) ;
Figure imgf000026_0003
formule (IV) dans laquelle l'anion X" est tel que défini pour ledit radical (Z-i) et le ra dical R2 est tel que défini pour ladite formule (I) ; ou bien d'un mélange de composés re présentés par ladite formule (IV) ;
(c) - De 15% molaire à 50% molaire et plus particulièrement de 35% molaire 50% molaire d'un composé de formule (V) ;
Figure imgf000026_0004
formule (V) dans laquelle l'anion X" est tel que défini pour ledit radical (Z-i) ;
2. Composition (Ci) telle que définie à la revendication 1 , comprenant en outre pou 100% molaire :
(d) - De 5% à 25% molaire et plus particulièrement de 5% molaire à 15% molaire ou bien d'un alcool de formule (II) :
R2OH (I I)
formule (I I) dans laquelle le radical R2 représente un radical alkyle linéaire ou rami fié, comportant de huit à vingt-deux atomes de carbone ;
ou bien d'un mélange d'alcools représentés par ladite formule (II).
3. Composition (Ci) telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 ou 2 comprenant en outre pour 100% molaire :
(e) - De 20% à 35% molaire d'un acide de formule (IX) :
HX (IX)
choisi parmi les acides bromhydrique, chlorhydrique, iodhydrique, para toluènesulfonique, méthanesulfonique ou trifuorométhanesulfonique.
4. Composition (Ci) telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 3 comprenant en outre pour 100% molaire :
(f) - De 0, 1 % molaire à 5% molaire ou bien d'un composé de formule (III):
Figure imgf000027_0001
formule (III) dans laquelle le radical R2 représente un radical alkyle linéaire ou ramifié, comportant de huit à vingt-deux atomes de carbone ;
ou bien d'un mélange de composés représentés par ladite formule (I II).
5. Composition (Ci) telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 4, pour laquelle dans les formules (I), (II), (I II) et (IV), le radical R2 est linéaire et est choisi parmi les radicaux tétradécyle, hexadécyle, octadécyle, eicosyle ou docosyle.
6. Composition (Ci) telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 5, pour laquelle dans les formules (I), (IV) et (V), l'ion X" représente l'anion méthanesulfonate et pour laquelle l'acide de formule (IX) est l'acide méthanesulfonique.
7. Composition (Ci) telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 6, pour laquelle dans les formules (I) et (III), m est égal à 1.
8. Composition (Ci) telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 7, pour laquelle dans les formules (I) et (III), m est supérieur à 1 et inférieur ou égal à 2,5.
9. Composition (Ci) telle que définie à l'une des revendications 1 à 8, comprenant pour 100% molaire :
(a) - De 0,1 % molaire à 1 % molaire d'un composé de formule (I) ou d'un mélange de composés représentés par ladite formule (I) ;
(b) - De 20% molaire à 30% molaire d'un composé de formule (IV) ou d'un mélange de composés représentés par ladite formule (IV) ;
(c) - De 15% molaire à 25% molaire d'un composé de formule (V) ;
(d) - De 15% à 25% molaire d'un alcool de formule (II) :ou d'un mélange d'alcools représentés par ladite formule (II) ;
(e) - De 25% molaire à 35% molaire d'un acide de formule (IX) :
(f) - De 1 % molaire à 2% molaire d'un composé de formule (III) ou d'un mélange de composés représentés par ladite formule (III).
10. Procédé de préparation d'une composition (Ci), telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisé en ce qu'il comprend une étape au cours de laquelle le 2-triméthylammonioacétate de formule (X) :
O
Me
Me
Me (χ)
est mis à réagir avec un mélange (M-i) comprenant pour 100% molaire :
- De 5% molaire à 20% molaire ou bien d'un composé de formule (III), ou bien d'un mélange de composés représentés par ladite formule (III) ; et
- De 80% à 95% molaire ou bien d'un alcool de formule (II), ou bien d'un mélange d'alcools représentés par ladite formule (II) ;
en présence d'un excès d'acide de formule (IX) :
HX (IX)
pour former un mélange (M2) comprenant :
- ou bien le composé de formule (I) ou bien d'un mélange de composés représentés par ladite formule (I) ; et - ou bien le composé de formule (IV) ou bien d'un mélange de composés représentés par ladite formule (IV) ; et
- le composé de formule (V) ; et
- une proportion du composé de formule (X) n'ayant pas réagi ; et
éventuellement une proportion de l'alcool de formule (II) ou d'un mélange d'alcools représentés par ladite formule (II) n'ayant pas réagi, et/ou l'excès d'acide de formule (IX) et/ou une proportion du composé de formule (III), d'un mélange de composés représentés par ladite formule (III) n'ayant pas réagi.
1 1 . Utilisation d'une composition (Ci) telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 9, comme agent émulsionnant, pour préparer des émulsions destinées au nettoyage de la peau, des cheveux, du cuir chevelu ou des muqueuses, ou des émulsions cosmétiques topiques destinées au soin de peau, des cheveux, du cuir chevelu ou des muqueuses.
12. émulsion cosmétique (E^ destinée au nettoyage de la peau, des cheveux, du cuir chevelu ou des muqueuses, ou au soin de la peau, des cheveux, du cuir chevelu ou des muqueuses, comprenant comme agent émulsionnant, une quantité efficace d'une composition (Ci) telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 9.
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