WO2014189163A1 - 유청 막 투과액 또는 유청 막 투과 분말로부터 타가토스의 제조 원료가 되는 갈락토스를 제조하는 방법 - Google Patents

유청 막 투과액 또는 유청 막 투과 분말로부터 타가토스의 제조 원료가 되는 갈락토스를 제조하는 방법 Download PDF

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whey
solution
powder
whey membrane
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양성재
김민회
김택범
이영미
김성보
박승원
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씨제이제일제당(주)
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    • C07H3/02—Monosaccharides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
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    • B01D61/42—Electrodialysis; Electro-osmosis ; Electro-ultrafiltration; Membrane capacitive deionization
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    • C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
    • C07H1/06—Separation; Purification
    • C07H1/08—Separation; Purification from natural products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/02—Monosaccharides

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing galactose, which is a raw material for producing tagatose, from whey permeate or whey permeate powder (hereinafter referred to as 'DWP').
  • 'DWP' whey permeate or whey permeate powder
  • Tagatose is an ideal sugar replacement sweetener that can satisfy consumers' desires, with a sweetness almost equivalent to sugar (about 90%) or a low-calorie sweetener that is about 30% sugar.
  • tagatose is a stereoisomer of galactose, which is known to be used as a low-calorie sugar substitute sweetener having low metabolic rate and low absorption rate in the body, without side effects.
  • Tagatose absorbs only about 20% of the intake from the small intestine, and the remaining 80% is transported to the large intestine where the intestinal microbes live, selectively producing lactic acid bacteria, thereby producing short-chain fatty acids. butyrate) has a prebiotic property that produces large amounts (up to 50% of total short-chain fatty acids).
  • Tagatose is a low-calorie natural sugar of 1.5 kcal / g, and is recognized as the General Recognized As Safe (GRAS) by the US FDA, and is used as a functional sweetener in foods, beverages, health foods, and dietary additives.
  • GRAS General Recognized As Safe
  • tagatose is not commonly present in nature but is a rare sugar contained in dairy products and some plants, a mass production technique must be developed from inexpensive raw materials to be used as a low-calorie functional sweetener.
  • U.S. Pat.Nos. 5002612 and 5078796 use lactase to hydrolyze lactose or lactose-containing substances into a mixture of galactose and glucose, optionally remove glucose, and then chemically isomerize galactose to tagatose.
  • Whey membrane permeate or whey membrane permeate contains protein, ash (including salt), and other impurities in addition to carbohydrate (lactose) components.
  • lactose carbohydrate
  • the precipitate is removed by inducing a solidification reaction without changing the sugar content and generating a reaction by-product from the dissolved solution of the whey membrane permeate or the whey membrane permeate through physical and chemical pretreatment such as pH adjustment and heat treatment.
  • Economical protein removal was achieved by using activated charcoal without using a conventional relatively expensive adsorption method or ion chromatography method to remove proteins from the dissolved whey membrane permeate or the dissolved solution of whey membrane permeate powder.
  • the whey membrane permeate or whey membrane permeate powder solution in which the solid precipitate and the protein are removed as described above may be removed by electrodialysis to remove salts, ash or both, and the method according to the present invention may be Pretreatment of the precipitate and protein removal has the advantage of minimizing the degree of contamination of the electrodialysis membrane and increasing the desalination efficiency during electrodialysis.
  • the present invention develops a process for effectively and economically removing proteins, ash (including salts), and other solid precipitates, which are components other than lactose in whey membrane permeate or whey membrane permeate powder, which are by-products in the production of whey isolate proteins.
  • This overcomes the supply and cost dependence of refined lactose and / or crystalline lactose, which is a raw material for tagatose production at present, and has an effect of directly or indirectly improving the production cost of tagatose.
  • the present invention also provides a technology that can economically utilize whey membrane permeate or whey membrane permeation powder, which are by-products of the production of whey isolate proteins, which have relatively high industrial utilization.
  • 1 is a flow chart showing the overall process of the method for producing galactose according to an aspect of the present invention.
  • Figure 2 shows the result of the solidified precipitate dry weight removed as a result of 20% (w / v) DWP solution dissolved in pH 6.8, heat treatment, centrifugation at 70 °C for 30 minutes.
  • Figure 3 shows the deproteination rate results of protein removal after each powder activated carbon (A to F) treatment.
  • Figure 4a is a graph showing the result of protein removal rate according to the temperature and time condition changes after treatment with activated carbon A in the powdered activated carbon of Figure 3,
  • FIG. 5 is a photograph showing deproteinization and decolorization results when activated carbon A is treated in the powdered activated carbon of FIG. 3.
  • 6 is a graph showing the electrical conductivity and the rate of change of current according to the change in electrodialysis operation time.
  • a method for preparing galactose from a whey membrane permeate or whey membrane permeate powder solution comprising removing ash, salt or both from the protein-removed whey membrane permeate solution or whey membrane permeate powder solution. It is about.
  • the method for producing galactose according to the present invention is based on whey membrane permeate or whey membrane permeate powder generated as a by-product during the manufacturing process of whey isolate protein, and in the case of whey membrane permeate, solid precipitates are removed without further treatment. Can be carried out.
  • whey membrane permeable powder When whey membrane permeable powder is used as a raw material, it can be dissolved in solvent water to prepare a whey membrane permeable powder solution for processing thereof, and solid precipitates can be removed therefrom.
  • 'whey separated protein' refers to whey protein separated and recovered through a membrane permeation process using whey as a raw material.
  • 'whey membrane permeate' refers to a membrane permeate that is a by-product that occurs during the process of preparing the 'whey separated protein'.
  • the term 'whey membrane permeation powder' refers to a powder obtained by concentrating and drying the whey membrane permeate.
  • the step of removing the solid precipitate produces a solid precipitate from a solution of whey membrane permeate or whey membrane permeate powder by a heat treatment process of 40 to 90 ° C., adjustment to pH 3 to 9, or both, and the resulting solid
  • the precipitate can be carried out by separating and removing the precipitate by a conventional method such as centrifugation.
  • the heat treatment at 40 to 90 ° C., the adjustment to pH 3 to 9, is performed without changing the sugar content or generating the reaction byproduct in the solution of the whey membrane permeate or the whey membrane permeate powder.
  • Precipitating the solid component in the powder solution has the effect of removing the solid component without affecting the content or quality of the final product galactose.
  • the temperature of the heat treatment process is preferably 50 to 80 °C
  • the pH adjustment process may be preferably pH 4 to 8.
  • the precipitation degree of the solid insoluble material which is not a protein or a carbohydrate (lactose) component increases, and the precipitation degree of the solid insoluble material may increase as the pH is increased. Therefore, as the heat treatment temperature is raised and the pH is raised, precipitation of the solid insoluble substance may be accelerated, and the solid precipitate may increase significantly.
  • the solid precipitate removal step may be carried out by warming the temperature of the heat treatment process to 60 to 80 °C, adjust the pH to 5 to 8.
  • the protein in the method for producing galactose according to the present invention, can be removed from the solution of the whey membrane permeate or the whey membrane permeate powder from which the solid precipitate is removed.
  • the protein removal step is advantageous in that economical protein removal is possible by using activated carbon without using a conventional relatively expensive adsorption method or ion chromatography method.
  • the step of removing the protein by treatment with activated charcoal is to treat the dissolved solution of whey membrane permeate or whey membrane permeate powder from which the solid precipitate is removed with activated charcoal and react at 20 to 90 ° C. for 10 minutes to 9 hours.
  • the activated carbon may be preferably powdered activated carbon, for example, A to F, but is not limited thereto.
  • Activated carbon A specified in the present invention is Norit's DARCOKB-B, B is Norit's NORITCGSP, C is Norit's NORITCASP, D is Norit's NORITCA1, E is Norit's A51, F is Norit's NoritSX plus. More particularly preferably A or B can be used in terms of protein removal efficiency.
  • the activated carbon treatment conditions may be preferably reacted for about 3 hours to 8 hours at a temperature of 50 to 80 °C, more particularly preferably about 4 hours to about 7 hours at a temperature of 55 to 75 °C. .
  • the method for producing galactose according to the present invention may further include removing ash, salts, or both from the whey membrane permeate from which the protein is removed or the solution of the whey membrane permeate powder.
  • the removal of the ash, salt or both may preferably be carried out by electrodialysis.
  • the solid precipitate removal step and the protein removal step are performed before the electrodialysis, the degree of contamination of the electrodialysis membrane is minimized, thereby extending the life and improving the salt removal efficiency.
  • lactose decomposition is performed in a solution of whey membrane permeate or whey membrane permeate powder before or after any one of the solid precipitate removal step, protein removal step, and ash and / or salt removal step.
  • the addition of the enzyme may further comprise the step of producing galactose.
  • the step of adding the lactose degrading enzyme may be performed after the solid precipitate is removed and before the protein removal step.
  • lactose degrading enzyme can be used without limitation, known enzymes, for example, DSM's Maxilact LX 5000, or Maxilact LG 5000.
  • the concentration of the enzyme added in the step of adding lactose degrading enzyme is preferably 0.01 to 5 w / v%, it can be hydrolyzed through the enzyme using a fermenter of 35 to 39 °C.
  • the process according to the invention may further comprise ion purification, concentration and chromatographic separation processes after the salt and / or ash removal step.
  • ion purification and concentration processes are included to separate, purify and recover galactose using SMB (Simulated Moving Bed) chromatography.
  • Cation and anion purification chromatography which typically uses ion removal, may be used, and may also be included before SMB chromatography separation and purification through a concentration process commonly used by those skilled in the art.
  • Another aspect of the invention relates to a process for producing tagatose, comprising the step of isomerizing galactose produced by the method described above to obtain tagatose.
  • a component analysis in whey membrane permeable powder a by-product generated during the manufacturing process of whey isolate protein, was performed to confirm the content and type of impurities in the raw materials.
  • the results of the component analysis in the whey membrane permeable powder are shown in Table 1 below. It has a lactose content of over 80% in whey membrane permeable powder and contains proteins, fats, various inorganic salts and heavy metals in addition to sugars. The remaining components except the sugar component are to be removed using physical and chemical pretreatment.
  • Whey membrane permeable powder 4g of Hilmar Corporation was suspended and dissolved ( ⁇ 20%, w / v) in 20 ml of solvent water to prepare a whey membrane permeable powder solution.
  • Physical and chemical pretreatment of the DWP solution was intended to remove only impurities by inducing solid insoluble precipitation without changing sugar content and generating reaction byproducts in DWP.
  • the prepared whey membrane permeate powder solution was heat-treated at 50-80 ° C. for 1 hour.
  • the suspension was titrated to pH 4.0-8.0 with HCl and NaOH, and then treated at room temperature ( ⁇ 25 ° C.) for 1 hour. Centrifugation was performed to recover the supernatant, pH (pH meter), conductivity (conductivity meter), Brix (Brix meter), lactose (HLC composition and quantitative analysis) and protein content (Bradford Protein Assay) Protein content quantitative analysis), the change in the degree of precipitation production was analyzed (Table 2).
  • the enzyme was hydrolyzed using a fermenter adjusted to 38 ° C. and 100 rpm after putting the pretreated sample and the enzyme at a concentration of 1% (w / v) in Example 2.
  • the corresponding sample was taken at 0, 10, 24, 31, 48 and 58 hours after enzymatic hydrolysis was started to calculate the content of glucose and galactose produced.
  • the content of glucose and galactose was quantitatively calculated using an HPLC equipped with a BioRad Aminex HPX-87C column.
  • the electrodialysis machine uses a 3-compartment type device, and detailed electrodialysis machine specifications and operating conditions are shown in Table 4 below.
  • CMX CMX, AMX, Astom, Japan
  • CMX CMX, AMX, Astom, Japan
  • CMX Citem Cation Exchange Membrane
  • AMX Anion exchange membrane
  • ⁇ 1.8 ⁇ 3.8 2.0-3.5 Burt strength ⁇ 0.40 ⁇ 0.30 Thickness (mm) 0.14-0.20 0.12-0.15
  • Table 7 shows the results of continuously operating the deproteinated lactose hydrolyzate without chemical cleaning.
  • Ion removal rate 100- ⁇ (raw water electrical conductivity value / treated water electrical conductivity value) * 100 ⁇
  • the desalination rate of ions was 98% on average and the recovery rate of sugar was 80% on average.

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Abstract

본 발명은, 유청 막 투과액 또는 유청 막 투과 분말의 용해액으로부터 고형 침전물을 제거하는 단계; 상기 고형 침전물이 제거된 유청 막 투과액 또는 유청 막 투과 분말의 용해액으로부터 단백질을 제거하는 단계; 및 상기 단백질이 제거된 유청 막 투과액 또는 유청 막 투과 분말의 용해액으로부터 회분, 염 또는 이 둘 다를 제거하는 단계를 포함하는, 유청 막 투과액 또는 유청 막 투과 분말 용해액으로부터 갈락토스를 제조하는 방법에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 상기 방법에 의해 제조된 갈락토스를 이성화시켜 타가토스를 수득하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는, 타가토스의 제조 방법에 관한 것이다.

Description

유청 막 투과액 또는 유청 막 투과 분말로부터 타가토스의 제조 원료가 되는 갈락토스를 제조하는 방법
본 발명은 유청 막 투과액(Whey Permeate) 또는 유청 막 투과 분말(Dried Whey Permeate, 이하 'DWP'라 한다)로부터 타가토스의 제조 원료가 되는 갈락토스를 제조하는 방법에 관한 것으로, 특히, 유청 분리 단백질의 제조 공정에서 발생하는 유청 막 투과액 또는 유청 막 투과 분말로부터 불순물인 단백질, 회분(염 포함), 기타 고형 침전물 등을 제거하는 공정을 통해 저렴한 원료로부터 갈락토스 및 이로부터 제조되는 타가토스를 대량 생산하는 기술을 제공한다.
설탕으로 인한 칼로리 과잉, 비만과 충치를 예방할 수 있는 저칼로리 기능성 감미료의 수요가 급증하고 있다.
타가토스는 소비자들의 이와 같은 욕구를 충족시킬 수 있는 이상적인 설탕 대체 감미료로서 설탕과 거의 동등한 감미도(약 90%)이나 칼로리는 설탕의 약 30%인 저칼로리 감미료이다.
또한, 타가토스는 갈락토오스의 입체이성질체로서 체내에서 대사 속도가 낮고 흡수율 또한 낮아, 부작용이 없는 저칼로리 설탕 대체 감미료로 사용될 수 있음이 알려져 있다. (참조: JECFA Sixty-third meeting, Geneva, 8-17 June 2004 - Food Additives)
타가토스는 섭취량의 20% 정도 만이 소장에서 흡수되고, 나머지 80%는 장내 미생물이 서식하는 대장으로 이동되어 선택적으로 유산균 생성을 촉진함으로써 단쇄 지방산을 생성하며, 특히, 대장암을 예방하는 부티릭산(butyrate)를 다량으로 (전체 단쇄 지방산의 50% 수준까지) 생성하는 프리바이오틱(prebiotic) 성질을 가지고 있다. 또한 타가토스는 1.5 kcal/g의 저칼로리 천연당으로서, 미국 FDA의 GRAS (Generally Recognized As Safe)로 인정되어, 식품, 음료, 건강식품, 다이어트 첨가물 등에 기능성 감미료로서 사용되고 있다.
그러나 타가토스는 자연계에 흔하게 존재하는 것이 아니라 유제품, 일부의 식물에 미량 함유되어 있는 희소당이므로 저칼로리 기능성 감미료로 사용되기 위해서는 저렴한 원료로부터 대량 생산 기술이 개발되어야 한다.
미국 특허 제5002612호 및 동 제5078796호는 락타아제를 사용하여 유당(lactose) 또는 유당 함유물질을 갈락토스와 글루코스의 혼합물로 가수분해하고, 임의로 글루코스를 제거하고, 이어서 갈락토스를 타가토스로 화학적 이성질화시키는 D-타가토스의 제조방법을 제공한다.
따라서 타가토스의 효소 공법을 이용한 생산의 핵심 중간 물질은 갈락토스로서, 현재까지 갈락토스의 공급은 유당의 분해를 통하여 공급함이 유일한 기술 개발의 방향이다.
그러나, 세계 시장에서의 유당의 가격은 날씨에 따른 원유의 생산량, 분유의 수요, 제 3국에서의 유당 소비량 변화 등의 정량화 되지 못하는 다양한 요인들에 의하여 그 시장에서의 가격이 일정하지 않고 상승과 하락을 반복하는 고유의 가격 패턴을 가지고 있다. 이러한 시장에서의 원료 가격 변동은 안정적인 타가토스의 생산 원료 수급을 어렵게 한다.
본 발명에 따르면 저가로 공급받을 수 있는 유청 분리 단백질의 제조공정 중 발생하는 유청 막 투과액 또는 유청 막 투과 분말로부터 갈락토스를 수득하여 이용할 경우 보다 안정적인 원료 공급을 도모하고 타가토스의 가격 안정화를 꾀할 수 있어 상당한 부가가치를 얻을 수 있다.
현재 타가토스의 효소적 제조를 위한 원료 물질인 갈락토스의 생산은 유당에 의존하고 있는 실정이다. 그러나, 유당 수급이 불안정하고 유당의 가격이 고가이므로 타가토스의 제조원가에 직접적으로 영향을 준다. 따라서 보다 안정된 저가 원료의 유당 및 갈락토스의 제공은 타가토스 양산화의 선행 필수 요건이다. 본 발명에서는 타가토스 제조의 원료물질로서 저가 대체원료를 개발하기 위해 예의 노력한 결과, 비교적 산업화 활용도가 높지 않은 유청 분리 단백질의 제조 부산물인 유청 막 투과물 혹은 유청 막 투과 분말을 경제적으로 활용할 수 있는 기술을 개발하고자 한다.
유청 막 투과액 또는 유청 막 투과 분말 내에는 탄수화물(유당) 성분 외에 단백질, 회분(염 포함), 기타 불순물 등을 포함하고 있으므로 유청 막 투과액 또는 유청 막 투과 분말을 타가토스의 원료로 이용하기 위해서는 상기한 유당 외 성분들을 경제적 및 효과적으로 제거하는 공정의 개발이 요구된다.
본 발명에서는 pH 조정 및 열처리 등의 물리 및 화학적 전처리를 통해 유청 막 투과액 혹은 유청 막 투과 분말의 용해액으로부터 당 함량 변화 및 반응 부산물 생성 없이 고형화 반응을 유도하여 침전물을 제거하고, 또한 상기 침전물이 제거된 유청 막 투과액 혹은 유청 막 투과 분말의 용해액으로부터 단백질 제거를 위해서 종래의 비교적 고비용을 요구하는 흡착법이나 이온 크로마토그래피법 등을 이용하지 않고 활성탄을 이용함으로써 경제적인 단백질 제거를 도모하였다.
또한, 상기와 같이 고형 침전물 및 단백질이 제거된 유청 막 투과액 혹은 유청 막 투과 분말 용해액은 전기 투석에 의해 이 중 함유된 염, 회분 또는 이 둘 다가 제거될 수 있으며, 본원에 따른 방법은 고형 침전물 및 단백질 제거의 전처리에 의해 전기 투석시 전기투석막의 오염 정도를 최소화하고 탈염효율을 증가시키는 이점이 있다.
본 발명은 유청 분리 단백질의 제조시의 부산물인 유청 막 투과액 또는 유청 막 투과 분말 내 유당 이외의 성분인, 단백질, 회분(염 포함), 기타 고형 침전물 등을 효과적으로 및 경제적으로 제거하는 공정을 개발함으로써 현재 타가토스 생산을 위한 원료인 정제 유당 및/또는 결정 유당의 수급 및 원가 의존도를 극복하고, 또한 직·간접적으로 타가토스의 제조원가 개선의 효과를 갖는다.
본 발명은 또한, 비교적 산업화 활용도가 높지 않은 유청 분리 단백질의 제조 부산물인 유청 막 투과물 혹은 유청 막 투과 분말을 경제적으로 활용할 수 있는 기술을 제공한다.
도 1은 본 발명의 일 양태에 따른 갈락토스의 제조 방법의 전체적 공정을 보여주는 흐름도이다.
도 2는 20%(w/v) DWP 용해액을 pH 6.8 보정하고 70℃에서 30분간 열처리, 원심분리한 결과 제거된 고형화 침전물 건조중량 결과를 나타낸 것이다.
도 3은 각각의 분말활성탄(A 내지 F) 처리 후, 단백질 제거의 탈단백율 결과를 나타낸 것이다.
도 4a는 도 3의 분말활성탄 중 활성탄 A로 처리 후, 온도 및 시간 조건 변화에 따른 단백질 제거율 결과를 나타낸 그래프이며, 도 4b는 도 3의 분말활성탄 중 활성탄 B로 처리 후, 온도 및 시간 조건 변화에 따른 단백질 제거율 결과를 나타낸 그래프이다.
도 5는 도 3의 분말활성탄 중 활성탄 A 처리시 탈단백 및 탈색 결과를 나타낸 사진이다.
도 6은 전기투석 운전시간 변화에 따른 전기전도도 및 전류 변화율을 나타낸 그래프이다.
본 발명은,
유청 막 투과액 또는 유청 막 투과 분말의 용해액으로부터 고형 침전물을 제거하는 단계;
상기 고형 침전물이 제거된 유청 막 투과액 또는 유청 막 투과 분말의 용해액으로부터 단백질을 제거하는 단계; 및
상기 단백질이 제거된 유청 막 투과액 또는 유청 막 투과 분말의 용해액으로부터 회분, 염 또는 이 둘 다를 제거하는 단계를 포함하는, 유청 막 투과액 또는 유청 막 투과 분말 용해액으로부터 갈락토스를 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 갈락토스의 제조 방법은 유청 분리 단백질의 제조 공정 중 부산물로 발생하는 유청 막 투과액 또는 유청 막 투과 분말을 원료로 하며 유청 막 투과액의 경우에는 이에 대해 별도의 처리 없이 고형 침전물을 제거하는 단계를 실시할 수 있다. 유청 막 투과 분말을 원료로 하는 경우에는 이의 가공을 위해 용제 물에 녹여 유청 막 투과 분말 용해액을 제조하고 이로부터 고형 침전물을 제거할 수 있다.
본원에서 사용된 용어 '유청 분리 단백질'은 유청을 원료로 막 투과 공정을 통해 분리, 회수된 유청 단백질을 의미한다.
본원에서 사용된 용어 '유청 막 투과액'은 상기 '유청 분리 단백질'의 제조 공정 중 발생하는 부산물인 막 투과액을 의미한다.
본원에서 사용된 용어 '유청 막 투과 분말'은 상기 '유청 막 투과액'을 농축, 건조하여 분말화한 것을 의미한다.
상기 고형 침전물의 제거 단계는 40 내지 90℃의 열처리 공정, pH 3 내지 9로 조정, 또는 이 둘 다에 의해 유청 막 투과액 또는 유청 막 투과 분말의 용해액으로부터 고형 침전물을 생성시키고, 생성된 고형 침전물을 원심분리 등의 통상적인 방법으로 분리 제거함으로써 실시될 수 있다. 상기 40 내지 90℃의 열처리 공정, pH 3 내지 9로 조정 과정은 유청 막 투과액 또는 유청 막 투과 분말의 용해액 중 당 함량의 변화 또는 반응 부산물의 생성 없이, 당해 유청 막 투과액 또는 유청 막 투과 분말 용해액 중 고형 성분을 침전시킴으로써 최종 생성물인 갈락토스의 함량이나 품질에 영향을 미치지 않으면서 고형 성분을 제거하는 효과가 있다. 상기 열처리 공정의 온도는 바람직하게는 50 내지 80℃이고, 상기 pH 조정 과정은 바람직하게 pH 4 내지 8일 수 있다.
본 발명에서는 열처리 온도가 증가함에 따라 단백질이나 탄수화물(유당) 성분이 아닌 고형 불용성 물질의 침전화 정도가 증가하며, 또한 pH를 증가시킴에 따라 고형 불용성 물질의 침전 정도가 증가할 수 있다. 따라서, 열처리 온도를 상승시키고, pH를 상승시킴에 따라 고형 불용성 물질의 침전이 가속화되어 고형 침전물이 확연히 증가할 수 있다. 바람직한 양태에서, 상기 고형 침전물 제거 단계는 열처리 공정의 온도를 60 내지 80℃로 가온시키고, pH를 5 내지 8로 조정하여 실시할 수 있다.
본 발명에 따른 갈락토스의 제조 방법은, 상기 고형 침전물이 제거된 유청 막 투과액 또는 유청 막 투과 분말의 용해액으로부터 단백질을 제거할 수 있다. 상기 단백질 제거 단계는 종래의 비교적 고비용을 요구하는 흡착법이나 이온 크로마토그래피법 등을 이용하지 않고 활성탄을 이용함으로써 경제적인 단백질 제거가 가능한 이점이 있다.
본 발명에서 활성탄으로 처리하여 단백질을 제거하는 단계는 상기 고형 침전물이 제거된 유청 막 투과액 또는 유청 막 투과 분말의 용해액을 활성탄으로 처리하고 10분 내지 9시간 동안 20 내지 90℃에서 반응시키는 것을 포함할 수 있다. 상기 활성탄은 바람직하게 분말 활성탄일 수 있으며, 예를 들면, A 내지 F가 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 명시한 활성탄 A는 Norit사의 DARCOKB-B이고, B는 Norit사의 NORITCGSP, C는 Norit사의 NORITCASP, D는 Norit사의 NORITCA1, E는 Norit사의 A51, F는 Norit사의 NoritSX plus가 사용되었다. 더욱 특히 바람직하게는 단백질 제거 효율 측면에서 A 또는 B를 사용할 수 있다.
상기 활성탄 처리 조건은 바람직하게는 50 내지 80℃의 온도에서 약 3시간 내지 8시간 동안 반응시킬 수 있으며, 더욱 특히 바람직하게는 55 내지 75℃의 온도에서 약 4시간 내지 약 7시간 반응시킬 수 있다.
통상 처리 시간이 길어질수록 반응 온도가 높을수록 단백질 제거율이 높아질 수 있다.
상기 단백질 제거 단계에서 추가로 탈색이 함께 이루어질 수 있다.
본 발명에 따른 갈락토스 제조 방법은 상기 단백질이 제거된 유청 막 투과액 또는 유청 막 투과 분말의 용해액으로부터 회분, 염 또는 이 둘 다를 제거하는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 상기 회분, 염 또는 이 둘 다의 제거 단계는 바람직하게 전기투석에 의해 수행될 수 있다. 본 발명에 있어서 상기 전기투석 전에 고형 침전물 제거 단계와 단백질 제거 단계가 실시되기 때문에 전기투석막의 오염 정도가 최소화되어 수명이 연장되고 염제거 효율이 향상될 수 있다.
본 발명에 따른 제조 방법에 있어서, 상기 고형 침전물 제거 단계, 단백질 제거 단계, 및 회분 및/또는 염의 제거 단계 중 어느 하나의 단계 전·후에 유청 막 투과액 또는 유청 막 투과 분말의 용해액에 유당 분해 효소를 첨가하여 갈락토스를 생성시키는 단계를 추가로 포함할 수 있다. 바람직하게 상기 유당 분해 효소 첨가 단계는 고형 침전물 제거 후 및 단백질 제거 단계 전에 실시될 수 있다.
상기 유당 분해 효소(Lactase)는 공지된 효소를 제한 없이 사용할 수 있으며, 예를 들면, DSM사의 Maxilact LX 5000, 혹은 Maxilact LG 5000등이 있다.
상기 유당 분해 효소 첨가 단계에서 첨가되는 효소의 농도는 0.01 내지 5 w/v%가 바람직하며, 35 내지 39℃의 발효조를 이용하여 효소를 통한 가수분해를 실시할 수 있다.
본 발명에 따른 방법은 상기 염 및/또는 회분 제거 단계 후에 이온 정제, 농축 및 크로마토그래피 분리 과정을 추가로 포함할 수 있다. 상세하게는 SMB (Simulated Moving Bed) 크로마토그래피를 이용하여 갈락토스를 분리, 정제, 회수하기 위해서 이온 정제 및 농축 공정이 포함된다. 통상적으로 이온제거를 사용되는 양이온 및 음이온 정제크로마토그래피가 이용될 수 있으며, 또한 당업자간 통용되는 농축공정을 통해 SMB 크로마토그래피 분리, 정제 전에 포함될 수 있다. 본 발명의 다른 양태는 상기 기술된 방법에 의해 제조된 갈락토스를 이성화시켜 타가토스를 수득하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는, 타가토스의 제조 방법에 관한 것이다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 통해 본 발명의 구성 및 작용을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 본 발명의 바람직한 예시로 제시된 것이며 어떠한 의미로도 이에 의해 본 발명이 제한되는 것으로 해석될 수는 없다.
여기에 기재되지 않은 내용은 이 기술 분야에서 숙련된 자이면 충분히 기술적으로 유추할 수 있는 것이므로 그 설명을 생략하기로 한다.
<실시예>
실시예 1 : 유청 막 투과 분말(DWP)의 성분 분석
유청 분리 단백질의 제조공정 중 발생하는 부산물인 유청 막 투과 분말 내 성분 분석을 진행하여 원료 내 불순물에 대한 함량 및 종류를 확인하였다. 유청 막 투과 분말 내 성분분석 결과는 아래 표 1과 같다. 유청 막 투과 분말 내에 80%를 넘어서는 유당 함유량을 가지고 있으며, 당 성분외 단백질, 지방, 여러 종류의 무기염, 중금속을 포함하고 있다. 당 성분을 제외한 나머지 성분에 대해 물리, 화학적 전처리를 이용하여 제거하고자 한다.
표 1
총 성분
총 탄수화물 86.9%
총 단백질 3.6%
총 지방 0.2%
수분 -
회분 9.5%
염
칼슘 이온 742.99 mg/100g
마그네슘 이온 135.54 mg/100g
나트륨 이온 562.99 mg/100g
칼륨 이온 2231.12 mg/100g
철 0.22 mg/100g
인 113.1 mg/100g
아연 0.05 mg/100g
구리 0.03 mg/100g
망간 0.01 mg/100g
셀레늄 36.23 ug/100g
당
유당 85.1%
갈락토스 1.6%
[% TS 기준]
실시예 2 : 유청 막 투과 분말(DWP) 내 불용성 물질 제거를 위한 전처리 공정
Hilmar사 유청 막 투과 분말(DWP) 4g 을 용제 물 20 ml에 현탁, 용해 (~20%, w/v)시켜 유청 막 투과 분말 용해액을 제조하였다. 상기 DWP 용해액의 물리·화학적 전처리를 통해 DWP내 당 함량 변화 및 반응부산물 생성 없이 고형 불용성 침전을 유도하여 불순물만을 제거하고자 하였다. 열처리 및 pH 조건 변화에 따른 DWP 용해액 내 불용성 물질 침전제거를 평가하기 위해서 상기 제조된 유청 막 투과 분말 용해액을 50-80℃에서 1시간 동안 열처리 실시 하였다. 또한, pH 조건별 시료 조제인 경우는 현탁액을 HCl 및 NaOH로 pH 4.0-8.0로 적정 후, 상온(~25℃)에서 1시간 동안 처리 실시하였다. 상층액을 회수 하기 위해서 원심분리 하였고, pH(pH meter 사용), 전도도(conductivity meter 사용), Brix(Brix meter 사용), 유당(HLC 사용 당조성 정성 및 정량 분석) 및 단백질 함량(Bradford Protein Assay 사용 단백질 함량 정량분석), 침전물 생성 정도 변화를 분석하였다 (표 2).
표 2
분석항목 온도(℃)-60분 반응a pH(HCl/NaOH로 pH 보정)-상온에서 60분 반응
50 60 70 80 4.0 5.0 6.0 7.0 8.0
pH 5.745(5.778)b 5.712(5.763) 5.6(5.796) 5.449(5.781) 3.9 5.0 6.1 7.0 7.7
전도도(㎲/cm) 11980(12040) 11670(12130) 11630(12220) 11850(12200) 14030 12500 11720 12390 12910
Brix(%) 16.82(16.82) 16.75(16.49) 16.65(16.61) 16.76(16.76) 16.2 16.7 16.5 16.4 16.6
락토스(g/L) 159.3(153.1) 153.7(156.0) 154.8(153.3) 155.9(155.5) 145.8 157.5 155.4 153.1 151.5
단백질(g/L) 0.230(0.227) 0.233(0.227) 0.229(0.227) 0.228(0.228) 0.217 0.232 0.238 0.237 0.239
a20%(w/v%) DWP 용해액의 pH는 5.7임
b괄호안 각 수치는 가열처리되지 않은 반응전 시료의 분석치임
표 2에서 알 수 있듯이, 열처리(50-80℃) 온도 조건 변화에 따라 유당 함량 및 그 외 단백질 함량, Brix, pH, 전도도 변화는 나타나지 않았다. pH 4-8의 변화에 따라서도 유당 함량 및 그 외 단백질 함량, Brix, pH, 전도도의 유의적 변화는 나타나지 않았다. 상기 결과는 열처리 온도 및 pH 조건 변화의 전처리시 DWP 용해액내 당 함량의 변화가 없고, 또한 단백질 변성이나 반응부산물의 생성이 없음을 보여준다.
그러나, 열처리 온도 증가에 따라 원심분리 후 단백질 및 탄수화물(유당) 성분이 아닌 고형 불용성물질 침전화 정도가 증가함을 관찰할 수 있었으며, 특히, 20%(w/v) DWP 용해액의 pH를 증가시킴에 따라 상기 불용성물질의 침전이 가속화되어, 원심분리 후 상기 불용성물질의 침전 정도가 확연히 증가함을 관찰할 수 있었다. 20%(w/v) DWP 용해액의 효소 가수분해 조건을 고려하여, pH 6.8로 보정하여 70°에서 30분간 열처리, 원심분리 한 결과 당 함량 변화 및 반응부산물 생성 없이 상기 불용성물질 약 4.5 중량%(건조침전물 무게/유청 막 투과 분말 무게)를 제거할 수 있었다 (도 2 참조).
실시예 3 : 효소적 가수분해 공정
DWP 용해액 중 유당의 효소적 가수분해를 위해 상용 효소인 DSM사 Maxlact LG 5000을 사용하였다. 상기 실시예 2에서 전처리된 시료와 1%(w/v) 농도의 상기 효소를 넣고 38℃, 100rpm으로 조절된 발효조를 이용하여 효소가수분해를 실시하였다.
가수분해율을 측정하기 위해 효소적 가수분해가 시작된 후 0, 10, 24, 31, 48, 58 시간에 해당 분석 샘플을 채취하여 생성된 글루코오스와 갈락토오스의 함량을 계산하였다. 글루코오스와 갈락토오스의 함량은 BioRad사 Aminex HPX-87C 컬럼이 장착된 HPLC를 이용하여 정량적으로 계산하였다.
표 3
반응조건 반응시간(hr) 유당함량(g/L) 글루코스(g/L) 갈락토스(g/L) 총당함량(g/L) 소화율(%)
20L DWP 용해액(200g DWP/L 물) 0 227.5 　 　 227.5 　
10 28.4 97.4 78.7 204.5 77.4
24 13.1 104.6 97.8 215.5 89.0
31 10.5 106.3 102.3 219.1 91.7
48 7.4 108.1 107.5 223.1 94.8
58 6.9 109.6 109.8 226.3 96.5
실시예 4 : 유청 막 투과 분말(DWP) 용해액 내 단백질 제거 및 탈색 과정
DWP 용해액의 활성탄 처리를 통해 단백질 및 색도물질을 제거하고자 하였다. A 내지 F의 종류별 분말활성탄 처리 후 단백질 제거 가능성 평가를 위해 DWP를 ~20%(w/v)되게 물에 현탁, 용해 후, 용해액을 NaOH로 pH 6.8 적정하였다. 약 70℃에서 30분간 열처리를 실시하고 원심분리 후 상층액을 회수하여 6종 분말활성탄(2g 분말활성탄/20% DWP 용해액L)으로 처리 하였다. 상온 및 50℃에서 일정 시간 동안 반응한 후, 원심분리하여 상층액을 회수한 후 단백질 함량 변화를 정량 분석하고 그 결과를 도 3에 도시하였다.
도 3에서 알 수 있듯이, D사 6종 활성탄 A 내지 E가 모두 단백질 제거 효과를 보였고, 그 중에서 A로 명시한 Norit사의 DARCO KB-B 및 B로 명시한 Norit사의 NORIT CGSP가 단백질 제거 효과 면에서 가장 우수한 결과를 나타내었다. 또한, 대부분의 활성탄에서 50℃에서 반응시간이 증가함에 따라 탈단백율이 증가하는 경향을 보였다.
분말활성탄으로 처리 후, 온도 및 시간 조건 변화에 따른 단백질 제거율 및 탈색 최적화하기 위해 DWP를 ~20%(w/v)되게 물에 현탁, 용해시킨 후, 제조된 용해액을 NaOH로 pH 6.8 적정, 약 70℃에서 30분간 열처리, 원심분리, 상층액 회수 후, 2종 분말활성탄 A 및 B(2g 분말활성탄/20% DWP 용해액 L)로 처리하고 0-6시간 동안 40-70℃에서 반응시켰다. 반응액을 원심분리 후 상층액을 회수하여 단백질 함량 변화 정량 분석 및 색도변화에 대한 정성적 평가를 실시하였다 (도 4 및 도 5).
도 4에서 알 수 있듯이, A 활성탄 처리(2g 분말활성탄/20% DWP 용해액 L) 후 60-70℃에서 약 6시간 반응시 43-44% 탈단백율을 보였고, B 활성탄 처리(2g 분말활성탄/20% DWP 용해액L) 후 60-70℃에서 약 6시간 반응시 40% 탈단백율을 보였다. 또한, 상기 A 활성탄 처리시 탈색 효과가 있음을 도 5에 나타냈다.
실시예 5 : 탈염 전기투석 (Electrodialysis)
실시예 4의 탈단백 공정을 통하여 제조된 유당 가수분해액을 탈염 전기투석 장치를 통하여 정제하였을 경우, 이온(salt)의 탈염율 및 유기물(sugar)의 손실율 등 탈염 전기투석 공정의 경제성을 알아보기 위하여 에너지 소모량, 오염 정도 등을 조사하였다.
전기투석기는 3-콤파트먼트 (3-compartment) 형태의 장치를 사용하였으며, 세부적인 전기투석기의 사양 및 운전조건은 아래 표 4과 같다.
표 4
구분 내용
장치 Micro Acilyzer S3
총유효막면적 0.55 dm2/cell
카트리지 AC-220-550
전극 Ti/Pt (Anode)SUS316L(Cathode)
운전전압 9V-12V
운전온도 23℃-32℃
샘플액 500 ml
전극액 5% Na2SO4
이온교환막은 상용화된 제품(CMX, AMX, 아스톰사, 일본)을 사용하였으며, 본 발명에 사용된 이온교환막의 특성은 아래 표 5와 같다.
표 5
항목 양이온교환막(CMX) 음이온교환막(AMX)
종류 강산성 양이온 투과성 강염기성 음이온 투과성
특징 높은 기계강도 (Na-form) 높은 기계강도 (Cl-form)
전기 저항(Ω) 1.8~3.8 2.0~3.5
브랏(Burat) 강도 ≥0.40 ≥0.30
두께 (mm) 0.14~0.20 0.12~0.15
실시간으로 전기투석장치의 전도도값을 측정하면서 원수의 전도도값이 목표하는 값으로 떨어지면 전기투석장치의 스택에 대한 전원공급을 중단하는 회분(batch)운전 조건으로 화학세정 없이 연속적으로 수행하였다 [표 6(원수 및 처리수의 수질 데이터), 도 6].
표 6
항목 원수 처리수 제거율(%)
pH 6.8 6.2 -
Brix (%) 15.8 12.6 20.0
전기 전도도 (㎲/㎝) 15600 300 98.10
단백 함량 (%) 0.23 0.18 21.74
조지방 함량 (%) 0.20 0.15 25.00
표 7
연속운전[batch수] 운전전압[V] 탈염시간[min] 당회수율[%] 이온제거율[%] 탈염제거속도[LMH] 에너지소비량[Wh]
1회 9~12 56 77 98.1 9.9 6.9
2회 9~12 50 80 97.6 11.3 4.6
3회 9~12 50 79 98.0 11.2 4.3
4회 9~12 50 82 97.8 11.3 4.8
5회 9~12 50 81 98.1 11.2 4.9
상기 표 7은 탈단백 유당가수분해액을 화학 세정없이 연속적으로 운전한 실시결과를 나타낸다.
이온 제거율 = 100-{(원수 전기 전도도값/처리수 전기 전도도값)*100}
상기 결과, 이온의 탈염율은 평균 98% 였으며, 당(sugar)의 회수율은 평균 80% 였다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야 한다.

Claims (12)

  1. 유청 막 투과액 또는 유청 막 투과 분말의 용해액으로부터 고형 침전물을 제거하는 단계;
    상기 고형 침전물이 제거된 유청 막 투과액 또는 유청 막 투과 분말의 용해액으로부터 단백질을 제거하는 단계; 및
    상기 단백질이 제거된 유청 막 투과액 또는 유청 막 투과 분말의 용해액으로부터 회분, 염 또는 이 둘 다를 제거하는 단계를 포함하는, 유청 막 투과액 또는 유청 막 투과 분말 용해액으로부터 갈락토스를 제조하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 고형 침전물의 제거 단계가 40 내지 90℃의 열처리 공정, pH 3 내지 9로 조정, 또는 이 둘 다에 의해 유청 막 투과액 또는 유청 막 투과 분말의 용해액으로부터 고형 침전물을 생성시키고 이를 제거하는 단계를 포함하는, 방법.
  3. 제2항에 있어서, 상기 고형 침전물의 제거 단계가 유청 막 투과액 또는 유청 막 투과 분말의 용해액 중 당 함량의 변화 또는 반응 부산물의 생성 없이 실시되는 것을 특징으로 하는, 방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 단백질 제거 단계가 활성탄을 처리하고 10분 내지 8시간 동안 20 내지 90℃에서 반응시키는 것을 포함하는, 방법.
  5. 제4항에 있어서, 상기 단백질 제거 단계에서 추가로 탈색이 이루어지는 것을 특징으로 하는, 방법.
  6. 제4항에 있어서, 상기 활성탄이 분말 활성탄인, 방법.
  7. 제1항에 있어서, 상기 회분, 염 또는 이 둘 다의 제거 단계가 전기투석에 의해 수행되는 것을 포함하는, 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 하나의 항에 있어서, 유청 막 투과액 또는 유청 막 투과 분말의 용해액에 유당 분해 효소를 첨가하여 갈락토스를 생성시키는 단계를 추가로 포함하는, 방법.
  9. 제8항에 있어서, 상기 갈락토스 생성 단계의 반응 온도 및 반응 시간이 각각 35 내지 39℃, 및 50 내지 60시간인 방법.
  10. 제8항에 따른 방법에 의해 제조된 갈락토스를 이성화시켜 타가토스를 수득하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는, 타가토스의 제조 방법.
  11. 제1항 내지 제7항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 회분, 염 또는 이 둘 다를 제거하는 단계 후에 이온 정제, 농축 및 크로마토그래피 분리 과정을 추가로 포함하는, 방법.
  12. 제1항 내지 제7항 중 어느 하나의 항에 따른 방법에 의해 제조된 갈락토스를 이성화시켜 타가토스를 수득하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는, 타가토스의 제조 방법.
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WO (1) WO2014189163A1 (ko)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5002612A (en) 1989-07-19 1991-03-26 Biospherics Incorporated Process for manufacturing tagatose
US5078796A (en) 1989-07-19 1992-01-07 Biospherics Incorporated Process for manufacturing tagatose
KR19990038067A (ko) * 1997-11-03 1999-06-05 조두업 순 자연 발효 응유와 과일 또는 채소를 주원료로한 식품
US20040132989A1 (en) * 2000-12-19 2004-07-08 Lifran Estelle V. Method for purification of lactose
US20070134373A1 (en) * 2003-10-29 2007-06-14 Giovanni Cipoletti Process for the preparation of galactose

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1533030A (en) * 1917-07-26 1925-04-07 Naamlooze Vennootschap Norit W Purifying and filtering process
US4202909A (en) * 1976-11-22 1980-05-13 Patent Technology, Inc. Treatment of whey
FR2483748A1 (fr) 1980-06-06 1981-12-11 Corning Glass Works Procede d'hydrolyse du lactose contenu dans les lactoserums a l'aide de lactase immobilisee
AU569612B2 (en) 1984-04-16 1988-02-11 Fmc Corporation Process and apparatus to hydrolyse lactose to glucose and galactose
US6057135A (en) 1992-01-16 2000-05-02 Kraft Foods, Inc. Process for manufacturing D-tagatose
US6991923B2 (en) * 2001-07-16 2006-01-31 Arla Foods Amba Process for manufacturing of tagatose
CN1985624A (zh) * 2006-11-06 2007-06-27 广东省食品工业研究所 一种塔格糖的生产工艺
KR100964091B1 (ko) * 2008-01-28 2010-06-16 씨제이제일제당 (주) 대두 올리고당을 이용한 타가토스의 제조 방법
RU2409965C2 (ru) 2009-04-23 2011-01-27 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежская государственная технологическая академия" Способ получения тагатозосодержащей добавки подсластителя из молочной сыворотки
WO2011139683A1 (en) 2010-05-05 2011-11-10 Pepsico, Inc. Use of whey for the manufacture of erythritol

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5002612A (en) 1989-07-19 1991-03-26 Biospherics Incorporated Process for manufacturing tagatose
US5078796A (en) 1989-07-19 1992-01-07 Biospherics Incorporated Process for manufacturing tagatose
KR100190671B1 (ko) * 1989-07-19 1999-06-01 길버트 브이 레빈 타가토스의제조방법
KR19990038067A (ko) * 1997-11-03 1999-06-05 조두업 순 자연 발효 응유와 과일 또는 채소를 주원료로한 식품
US20040132989A1 (en) * 2000-12-19 2004-07-08 Lifran Estelle V. Method for purification of lactose
US20070134373A1 (en) * 2003-10-29 2007-06-14 Giovanni Cipoletti Process for the preparation of galactose

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"JECFA Sixty-third meeting", 8 June 2004, FOOD ADDITIVES
GUY, E. J.: "Removal of residual protein from cheese whey permeates by bentonite", JOURNAL OF DAIRY SCIENCE, vol. 62, no. 5, 31 May 1979 (1979-05-31), pages 776 - 780, XP055171240 *
See also references of EP3000819A4

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