WO2014035210A2 - 유기 발광 재료 및 그것을 이용한 유기 일렉트로루미네센스 소자 - Google Patents

유기 발광 재료 및 그것을 이용한 유기 일렉트로루미네센스 소자 Download PDF

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Definitions

  • the present invention relates to an organic light emitting material and an organic EL (organic electroluminescent) device using the same.
  • organic electroluminescence display organic electroluminescence display
  • the organic EL display device is different from a liquid crystal display device and the like, and recombines holes and electrons injected from an anode and a cathode in a light emitting layer, thereby emitting light emitting materials containing organic compounds in the light emitting layer to realize display.
  • Type display device
  • an organic light emitting material used for a light emitting layer of a light emitting element (hereinafter referred to as an organic EL element), a phosphorescent light emitting material capable of emitting light from a triplet excited state is known.
  • a phosphorescent light emitting material is used for the light emitting layer of the organic EL element, since the quantum efficiency is greatly improved, it becomes possible to improve the luminous efficiency of the organic EL element.
  • the phosphorescent light emitting material metal complex compounds containing heavy atoms such as iridium, platinum, rhodium, ruthenium, and the like can be mainly used, and a number of materials by various combinations of a central metal and a ligand can be mentioned.
  • iridium complex compounds having organic ligands such as phenylpyridine derivatives are known (Patent Documents 1 to 11 and Non-Patent Documents 1 to 2).
  • the organic light emitting material is required to have high efficiency.
  • the blue light emitting material has a lower light emission efficiency than the red light emitting material and the green light emitting material, and therefore, improvement in the light emission efficiency is required.
  • This invention is made
  • the organic light emitting material according to one embodiment of the present invention is represented by the following general formula (1).
  • X is a phenylcarbonyl group which can be represented by following General formula (2),
  • L is selected from any one of the bidentate ligands represented by the following general formulas (3) to (5),
  • the organic EL light emitting element according to one embodiment of the present invention includes an organic light emitting material represented by the following general formula (1).
  • X is a phenylcarbonyl group which can be represented by following General formula (2),
  • any one of L is selected from bidentate ligands represented by the following general formulas (3) to (5), and the general formulas (1) to (5).
  • Aryl groups or heteroaryl groups are each independently substituted by any number
  • an organic EL device having improved luminous efficiency and an organic light emitting material having improved luminous efficiency can be provided.
  • 1 is a schematic view showing an example of the structure of an organic EL element.
  • FIG. 2 is a schematic view of an organic EL device produced using the organic light emitting material of the present invention.
  • FIG. 3A is a diagram showing an EL spectrum of an organic EL element produced using the organic light emitting material of the present invention
  • FIG. 3B is a diagram showing an EL spectrum of an organic EL element produced using the organic light emitting material of the present invention.
  • 4A is a diagram showing a current density-voltage-luminance curve of an organic EL device manufactured using the organic light emitting material of the present invention.
  • 4B is a diagram showing a current density-voltage-luminance curve of an organic EL device manufactured using the organic light emitting material of the present invention.
  • an Ir (III) metal complex having a phenylcarbonyl substituent is a blue light emitting material in the light emitting layer of the organic EL device. It focused on what is used as and confirmed that the luminous efficiency of organic electroluminescent element can be improved.
  • the Ir (III) metal complex compound which has the phenylcarbonyl substituent which the inventor of this invention paid attention to is demonstrated.
  • the Ir (III) metal complex having a phenylcarbonyl substituent of the present invention is not limited to the following examples, but various modifications can be made.
  • the blue organic light emitting material of the present invention is composed of a compound represented by the following general formula (1).
  • X is a monovalent phenylcarbonyl group represented by the following general formula (2).
  • X may be substituted in either the phenyl group coordinated to Ir (III) and the para position of a pyridine ring, and may be substituted in both the para position of a phenyl group and a pyridine ring.
  • one L is selected from bidentate ligands represented by General Formulas (3), (4) and (5) below.
  • the nitro group (NO 2 —), an alkyl group having 6 or less carbon atoms, an aryl group or a heteroaryl group is each independently substituted by any number.
  • * represents a bonding position.
  • the blue organic light emitting material of the present invention is characterized by having a phenylcarbonyl substituent in the para position (5 'position on the phenyl group or 4 position on the pyridine ring) of phenylpyridine coordinated to the center metal Ir (III). That is, the organic light emitting material of the present invention is an Ir (III) metal complex characterized by having a basic structure represented by the following general formula (6) or (7).
  • L is selected from one of the bidentate ligands shown in the above (3) to (5).
  • the organic light emitting material of the present invention either the 5 'position on the phenyl group or the 4 position on the pyridine ring of the phenylpyridine coordinated to the center metal Ir (III)
  • a phenylcarbonyl group is substituted on the side
  • the organic light emitting material of the present invention is not limited to these, and in the general formula (6), not only the 5 'position on the phenyl group, but also on the pyridine ring coordinated to the central metal Ir (III)
  • the phenylcarbonyl group may also be substituted at the 4 position (para position with respect to Ir), and in general formula (7), not only the 4 position on the pyridine ring but also the 5 'position on the phenyl group coordinated to the central metal Ir (III) ( The phenylcarbonyl
  • the ligand (corresponding to L as described in formula (1)) with respect to the central metal Ir (III) Metal complexes having both N atoms in the coordination position of)) are unstable, and thus are not suitable as the organic light emitting material of the present invention.
  • the luminescence of the phenylpyridine coordinated Ir (III) complex is green
  • the para position of the phenylpyridine coordinated to the central metal Ir (III) (5 'position on the phenyl group and / or on the pyridine ring)
  • the color light of the Ir (III) metal complex was shifted from blue to cyan.
  • a phenyl group is introduced into a carbonyl group substituted at the para position (5 'position on the phenyl group and / or 4 position on the pyridine ring) of phenylpyridine coordinated with Ir (III).
  • Ir (III) complexes having a phenylcarbonyl substituent at the para position (5 ′ position on the phenyl group and / or 4 position on the pyridine ring) of phenylpyridine coordinated to the central metal Ir (III) exhibit improved luminous efficiency.
  • organic light emitting material of the present invention having a phenylcarbonyl substituent in the para position (5 'position on the phenyl group and / or 4 position on the pyridine ring) of phenylpyridine coordinated to Ir (III) are shown below. This invention is not limited to this.
  • ⁇ PL represents the wavelength (nm) of light generated from the compound
  • ⁇ PL means fluorescence quantum yield.
  • dichloromethane was used here as a solvent.
  • the fluorescence quantum yields of the compounds 1, 2, 4, and 5 of the present invention were 0.716, 0.711, 0.457, and 0.430, respectively, and all exhibited numerical values of 0.4 or more. It is clear from Table 1 above that these fluorescence quantum yields are higher than Comparative Compound 1, Comparative Compound 2 and Comparative Compound 3.
  • Compound 1 which is an organic light emitting material of the present invention, having a phenylcarbonyl substituent at the para position (5 'position on the phenyl group and / or 4 position on the pyridine ring) of phenylpyridine coordinated with Ir (III);
  • the luminous efficiency of 2, 4, 5 improves luminous efficiency compared with Ir (III) complex compound which does not have the said characteristic.
  • 3-cyano-phenylboric acid (0.268 g, 1.83 mmol), 2-iodopyridine (0.25 g, 1.22 mmol), (PPh 3 ) 2 PdCl 2 (0.0689 g, 0.0982 mmol), and potassium carbonate (1.69 g) , 12.3 mmol) was placed in a 100 mL three-lip egg flask equipped with a cooling tube, replaced with a nitrogen atmosphere, and then benzene (5 mL), water (5 mL), and ethanol (2 mL) were sequentially added. After addition, the mixture was refluxed with heating for 24 hours while stirring under nitrogen atmosphere.
  • the organic light emitting material of the present invention having a phenylcarbonyl substituent at the para position (5 'position on the phenyl group and / or 4 position on the pyridine ring) of phenylpyridine coordinated to Ir (III) can be used in the light emitting layer of the organic EL device.
  • the organic EL device may have a structure as shown in FIG. 1, for example, but is not limited thereto.
  • the organic EL light emitting element 100 illustrated in FIG. 1 includes a glass substrate 102, an anode 104 disposed on the glass substrate 102, a hole injection layer 106 disposed on the anode 104, and hole injection.
  • the light emitting layer 110 disposed on the hole transport layer 108 On the hole transport layer 108 disposed on the layer 106, the light emitting layer 110 disposed on the hole transport layer 108, the electron transport layer 112 disposed on the light emitting layer 110, and the electron transport layer 112. It may include a cathode 114 disposed.
  • the electron transport layer 112 also functions as an electron injection layer.
  • a material of each layer a well-known material can be used.
  • arbitrary layers can be omitted in each said layer, and the layer different from each said layer can be added.
  • the organic light emitting material of the present invention is used in the light emitting layer of the organic EL device, it becomes possible to improve the luminous efficiency of the organic EL device.
  • use of the organic light emitting material of this invention is not limited to the light emitting layer of organic electroluminescent element.
  • the organic EL device was fabricated in the following order. First, the surface treatment was performed using ozone to the ITO-glass substrate (150-nm-thick ITO film
  • PEDOT poly (styrene-4-sulfonate)
  • 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (common name) as an electron transporting material to dehydrated toluene (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) , OXD-7), a light emitting layer ink in which Compound 1 or Compound 4, which is an Ir (III) complex, is dissolved as a light emitting material, and poly (9-vinylcarbazole) (hereinafter, PVCz) is dissolved as a hole transporting host material. It formed into a film by (100 nm), and baked at 80 degreeC for 1 hour.
  • PVCz poly (9-vinylcarbazole
  • the schematic diagram of the produced organic electroluminescent element 200 is shown in FIG.
  • the fabricated organic EL element 200 includes the anode 201, the hole injection layer 203 disposed on the anode 201, the light emitting layer 205 disposed on the hole injection layer 203, and the light emitting layer 205.
  • the light emitting layer 205 serves as a hole transporting layer and an electron transporting layer.
  • FIG. 3A shows an EL spectrum of the organic EL device 200 using the compound 1 as the light emitting layer 205
  • FIG. 3B shows an EL spectrum of the organic EL device 200 using the compound 4 as the light emitting layer 205.
  • these EL spectra were measured at the time of maximum luminance of the organic EL element 200.
  • the current density-voltage-luminance curve (J-V-L curve) of the produced organic EL element 200 is shown in Figs. 4A and 4B.
  • 4A shows the JVL curve of the organic EL device 200 using the compound 1 as the light emitting layer 205
  • FIG. 4B illustrates the JVL curve of the organic EL device 200 using the compound 4 as the light emitting layer 205.
  • C9920-11 luminance alignment characteristic measurement device made by Hamamatsu Hotonics Co., Ltd. was used for evaluation of the electroluminescence characteristics of the produced organic EL element 200.

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Abstract

본 발명은 발광 효율이 향상하고, 장수명화된 유기 EL 소자, 및 그것을 실현하는 유기 발광 재료를 제공한다.

Description

유기 발광 재료 및 그것을 이용한 유기 일렉트로루미네센스 소자
본 발명은, 유기 발광 재료, 그것을 이용한 유기 EL(유기 일렉트로루미네센스) 소자에 관한 것이다.
최근, 발광 재료를 표시부의 발광 소자에 사용한 유기 일렉트로루미네센스 표시 장치(Organic Electroluminescence Display : 유기 EL 표시 장치)의 개발이 왕성하게 행해져 왔다. 유기 EL 표시 장치는, 액정 표시 장치 등과는 다르고, 양극 및 음극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에 있어서, 재결합시킴으로써, 발광층에서의 유기 화합물을 포함하는 발광 재료를 발광시켜 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
발광 소자(이하, 유기 EL 소자라 칭한다)의 발광층에 사용하는 유기 발광 재료로서, 3중항 여기 상태로부터의 발광이 가능한 인광 발광 재료가 알려져 있다. 유기 EL 소자의 발광층에 인광 발광 재료를 사용하는 경우, 양자 효율이 대폭 향상되기 때문에, 유기 EL 소자의 발광 효율을 향상시키는 것이 가능하게 된다. 인광 발광 재료로서는, 이리듐을 비롯하여, 백금, 로듐, 루테늄 등의 중 원자를 포함하는 금속 착화합물이 주로 사용할 수 있고, 중심 금속과 리간드(ligand)와의 다양한 조합에 의한 수 많은 재료를 들 수 있지만, 특히, 페닐피리딘 유도체 등의 유기 리간드(ligand)를 갖는 이리듐 착화합물이 알려져 있다(특허문헌 1~11, 비특허문헌 1~2).
[선행기술문헌]
[특허문헌]
1. 유럽 특허출원 공개 제1238981호 명세서
2. 국제공개 제2004/113421호
3. 국제공개 제2010/090362호
4. 유럽 특허출원 공개 제2062959호 명세서
5. 국제공개 제2010/089394호
6. 미국 특허출원 공개 제2012/0025177호 명세서
7. 미국 특허 제7011897호 명세서
8. 미국 특허 제8022212호 명세서
9. 미국 특허 제7595501호 명세서
10. 일본국 특허 공개 2012-012608호 공보
11. 국제공개 제2009/008099호
[비특허문헌]
1. Jang Hyosook, Shin Chang Hwan, Kim Nam Gwang, Hwang Kyu Young, Do Youngkyu, "New Phosphorescent ppy-based Iridium Complexes Containing EL ectron-withdrawing Groups" Synthetic Metals 2005, vol. 154, pp. 157 to 160.
2. Aoki Shin, Matsuo Yasuki, Ogura Shiori, Ohwada Hiroki, Hisamatsu Yosuke, Moromizato Shinsuke, Shiro Motoo, Kitamura Masanori(Tokyo Univercity of Science),"RegiosEL ective Aromatic Substitution Reactions of Cyclometalated Ir(III) Complexes: Synthesis and Photochemical Properties of Substituted Ir(III) Complexes That Exhibit Blue, Green, and Red Color Luminescence Emission" Inorganic Chemistry,2011, vol. 50, pp. 806 to 818.
유기 EL 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서, 유기 발광 재료에는 고효율화가 요구되고 있다. 특히, 청색 발광 재료는, 적색 발광 재료 및 녹색 발광 재료에 비해서 발광 효율이 낮기 때문에, 발광 효율의 향상이 요구되고 있다.
본 발명은 상술한 과제를 감안하여 이루어진 것으로서, 발광 효율이 향상된 유기 EL 소자, 및 그것을 실현하는 발광 효율이 향상된 유기 발광 재료를 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명의 일 실시 형태에 의한 유기 발광 재료는 하기 일반식(1)로 표시된다.
화학식 1
식(1) 중에서 X는 하기 일반식(2)로 나타낼 수 있는 페닐카르보닐기이고,
상기 일반식(1)에 있어서 L은 하기 일반식(3) 내지 일반식(5)로 나타낼 수 있는 2 자리 리간드(ligand)로부터 어느 하나로 선택되고,
상기 일반식(1) 내지 일반식(5)에 있어서, 임의의 위치에서 H 원자(H-), 불소 원자(F-), 트리플루오로메틸기(CF3-), 시아노기(CN-), 니트로기(NO2-), 탄소 수 6 이하의 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기가 임의의 수만큼 각각 독립적으로 치환되며,
상기 일반식(1) 및 일반식(2)에 있어서 a+b=3이고, a≠0이며, c≤2이다.
화학식 2
Figure PCTKR2013007884-appb-C000002
화학식 3
Figure PCTKR2013007884-appb-C000003
본 발명의 일 실시 형태에 의한 유기 EL 발광 소자는, 하기 일반식(1)로 표시되는 유기 발광 재료를 포함한다.
화학식 4
Figure PCTKR2013007884-appb-C000004
식(1) 중에서 X는 하기 일반식(2)으로 나타낼 수 있는 페닐카르보닐기이고,
상기 일반식(1)에 있어서 L은 하기 일반식(3) 내지 일반식(5)으로 나타낼 수 있는 2 자리 리간드(ligand)로부터 어느 하나가 선택되고, 상기 일반식(1) 내지 일반식(5)에 있어서 임의의 위치에서 H 원자(H-), 불소 원자(F-), 트리플루오로메틸기(CF3-), 시아노기(CN-), 니트로기(NO2-) 탄소수 6 이하의 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기가 임의의 수만큼 각각 독립적으로 치환되며,
상기 일반식(1) 및 일반식(2)에 있어서 a+b=3이고, a≠0이며, c≤2이다.
화학식 5
Figure PCTKR2013007884-appb-C000005
화학식 6
Figure PCTKR2013007884-appb-C000006
본 발명에 따르면, 발광 효율이 향상된 유기 EL 소자 및 그것을 실현하는 발광 효율이 향상된 유기 발광 재료를 제공할 수 있다.
도 1은 유기 EL 소자의 구조의 일 예를 나타내는 개략도이다.
도 2는 본 발명의 유기 발광 재료를 사용하여 제작된 유기 EL 소자의 개략도이다.
도 3a는 본 발명의 유기 발광 재료를 사용하여 제작된 유기 EL 소자의 EL 스펙트럼을 나타내는 도면이고, 도 3b는 본 발명의 유기 발광 재료를 사용하여 제작된 유기 EL 소자의 EL 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
도 4a는 본 발명의 유기 발광 재료를 사용하여 제작된 유기 EL 소자의 전류 밀도-전압-휘도 곡선을 나타내는 도면이다.
도 4b는 본 발명의 유기 발광 재료를 사용하여 제작된 유기 EL 소자의 전류 밀도-전압-휘도 곡선을 나타내는 도면이다.
본원 발명자는 상술한 과제를 검토한 결과, 이리듐(Ir)을 중심 금속으로 하는 금속 착화합물에 있어서, 페닐카르보닐 치환기를 갖는 Ir(III) 금속 착화합물을 유기 EL 소자의 발광층에 있어서의 청색계 발광 재료로서 사용하는 것에 착안하고, 유기 EL 소자의 발광 효율을 향상시킬 수 있는 것을 확인하였다. 이하, 본원 발명자가 착안한 페닐카르보닐 치환기를 갖는 Ir(III) 금속 착화합물에 대해서 설명한다. 또한, 본 발명의 페닐카르보닐 치환기를 갖는 Ir(III) 금속 착화합물은 이하의 실시예에 한정되는 것이 아니라, 여러 가지의 변형을 행하는 것이 가능하다.
본 발명의 청색계 유기 발광 재료는, 이하의 일반식(1)로 표시되는 화합물로 이루어진다.
화학식 7
Figure PCTKR2013007884-appb-C000007
단, 이상의 일반식(1)에 있어서, X는 이하의 일반식(2)에 나타내는 1가의 페닐카르보닐기이다.
화학식 8
Figure PCTKR2013007884-appb-C000008
일반식(1)에 있어서, X는, Ir(III)에 배위되는 페닐기 및 피리딘 고리의 파라 위치 중 어느 한 쪽에 치환될 수 있으며, 페닐기 및 피리딘 고리의 파라 위치 양 쪽에 치환될 수 있다.
또한, 이상의 일반식(1)에 있어서, L은 이하의 일반식(3), (4) 및 (5)에 나타내는 2자리 리간드(ligand)로부터 1개가 선택된다.
화학식 9
Figure PCTKR2013007884-appb-C000009
또한, 이상의 일반식(1) 내지 (5)에 있어서, 임의의 위치에서 H 원자(H-), 불소 원자(F-), 트리플루오로메틸기(CF3-), 시아노기(CN-), 니트로기(NO2-), 탄소 수 6 이하의 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기가 임의의 수만큼 각각 독립적으로 치환된다.
이상의 일반식(1) 및 (2)에 있어서 a~c는, a+b=3, a≠0, c≤2을 충족시키는 자연수이다. 또한, 이상의 일반식 (2)~(5)에 있어서 *은 결합 위치를 나타낸다.
본 발명의 청색계 유기 발광 재료는, 중심 금속 Ir(III)에 배위되는 페닐피리딘의 파라 위치(페닐기 상의 5' 위치 또는 피리딘 고리 상의 4 위치)에 페닐카르보닐 치환기를 갖는 것을 특징으로 한다. 즉, 본 발명의 유기 발광 재료는 이하의 일반식 (6) 또는 (7)로 나타내지는 기본 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 Ir(III) 금속 착화합물이다.
화학식 10
Figure PCTKR2013007884-appb-C000010
이상의 일반식 (6) 및 (7)에 있어서, L은 이상의 (3)~ (5)에 나타낸 2 자리 리간드(ligand) 중의 하나로 선택된다. 일반식 (6) 및 (7)에 나타내는 바와 같이, 본 발명의 유기 발광 재료에 있어서, 중심 금속 Ir(III)에 배위되어 있는 페닐피리딘의 페닐기 상의 5' 위치 또는 피리딘 고리 상의 4 위치 중의 어느 한 쪽에 페닐카르보닐기가 치환되어 있지만, 본 발명의 유기 발광 재료는 이것들에 한정되지 않고, 일반식 (6)에 있어서, 페닐기 상의 5' 위치 뿐만 아니라, 중심 금속 Ir(III)에 배위되어 있는 피리딘 고리 상의 4 위치(Ir에 대해 파라 위치)에도 페닐카르보닐기가 치환될 수 있으며, 일반식 (7)에 있어서, 피리딘 고리 상의 4 위치 뿐만 아니라, 중심 금속 Ir(III)에 배위되어 있는 페닐기 상의 5' 위치(Ir에 대해 파라 위치)에도 페닐카르보닐기가 치환될 수 있다. 일반식 (6) 및 (7)로 나타내지는 기본 구조를 갖는 화합물에 있어서, 중심 금속 Ir(III)에 대해, 보조 리간드(ligand)(일반식 (1)에 기재의 L에 상당하는 리간드(ligand))가 2 개의 배위 위치에 있어서 양쪽이 N 원자인 금속 착화합물은 불안정하기 때문에, 본 발명의 유기 발광 재료로서 적절하지 않다.
페닐피리딘이 배위된 Ir(III) 착화합물의 발색광은 녹색을 나타내지만, 본 발명에 있어서는, 중심 금속 Ir(III)에 배위된 페닐피리딘의 파라 위치(페닐기 상의 5' 위치 및/또는 피리딘 고리 상의 4 위치)에 전자 흡인성의 카르보닐 치환기를 도입함으로써, Ir(III) 금속 착화합물의 발색광을 청색 ~청록색으로 시프트시켰다. 또한, 본 발명에서는, Ir(III)에 배위된 페닐피리딘의 파라 위치(페닐기 상의 5' 위치 및/또는 피리딘 고리 상의 4 위치)에 치환된 카르보닐기에 페닐기를 도입하였다. 중심 금속 Ir(III)에 배위된 페닐피리딘의 파라 위치(페닐기 상의 5' 위치 및/또는 피리딘 고리 상의 4 위치)에 페닐카르보닐 치환기를 갖는 Ir(III) 착화합물은, 향상된 발광 효율을 나타낸다.
Ir(III)에 배위된 페닐피리딘의 파라 위치(페닐기 상의 5' 위치 및/또는 피리딘 고리 상의 4 위치)에 페닐카르보닐 치환기를 갖는 본 발명의 유기 발광 재료의 구체예에 대해서 이하에 나타내지만, 본 발명은 이것에 한정되는 것은 아니다.
화학식 11
Figure PCTKR2013007884-appb-C000011
화학식 12
Figure PCTKR2013007884-appb-C000012
이상에서 설명한 화합물 1, 2, 4, 5에 관한 물성, 및 비교 화합물로서, 이하의 구조식으로 나타내지는 비교 화합물 1~3의 물성을 이하의 표 1에 나타낸다.
화학식 13
Figure PCTKR2013007884-appb-C000013
표 1
화합물 λPL/nm ΦPL
1 502 0.716
2 202 0.711
4 485 0.457
5 484 0.430
비교 화합물 1 607 0.081
비교 화합물 2 608 0.061
비교 화합물 3 589 0.130
표 1에 있어서, λPL은 화합물로부터 발생하는 광의 파장(nm)을 나타내고, ΦPL은 형광 양자 수율을 의미한다. 단, 여기에서는 용매로서 디클로로메탄을 사용하였다. 본 발명의 화합물 1, 2, 4, 5의 형광 양자 수율은, 각각, 0.716, 0.711, 0.457, 0.430이고, 모두 0.4 이상의 수치를 나타냈다. 이것들의 형광 양자 수율이, 비교 화합물 1, 비교 화합물 2 및 비교 화합물 3보다도 높은 것은, 이상의 표 1로부터 명확하다. 따라서, Ir(III)에 배위된 페닐피리딘의 파라 위치(페닐기 상의 5' 위치 및/또는 피리딘 고리 상의 4 위치)에 페닐카르보닐 치환기를 갖는 것을 특징으로 하는 본 발명의 유기 발광 재료인 화합물 1, 2, 4, 5의 발광 효율은, 상기 특징을 갖지 않는 Ir(III) 착화합물에 비해, 발광 효율이 향상된다.
본 발명의 유기 발광 재료에 대해서, 상술의 화합물 1의 합성법의 예를 이하에서 설명한다. 단, 이하에 설명하는 합성법은 하나의 예이고, 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
화학식 14
Figure PCTKR2013007884-appb-C000014
우선, 3-시아노-페닐붕산(0.268g, 1.83mmol), 2-요오드피리딘(0.25g, 1.22mmol), (PPh3)2PdCl2(0.0689g, 0.0982mmol), 및 탄산 칼륨(1.69g, 12.3mmol)의 혼합물을, 냉각 관을 장착한 100mL 3구 플라스크(3 lip eggplant flask)에 넣고, 질소 분위기로 치환한 후, 벤젠(5mL), 물(5mL), 에탄올(2mL)을 순차적으로 첨가한 후, 질소 분위기 하에서 교반하면서, 24 시간 동안 가열하면서 환류시켰다. 냉각 후, 반응 혼합물을 회전 증류기(rotary evaporator)로 농축한 후, 남은 고체-액체 혼합물에 염화메틸렌(100mL)을 첨가하여 분액 깔대기 속에서 흔든 후, 물 층을 제거하였다. 유기층을 물(50mL×2) 및 포화 식염수(100mL)로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조시킨 후, 회전 증류기를 사용하여 용매를 증류하여 제거시켰다. 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography) (전개 용매:염화메틸렌)로 정제함으로써, 화합물A(2-(3-시아노페닐)피리딘)을 백색 고체로서 수량 0.210g, 수율 95%로 얻었다.
계속하여, 냉각관을 장착한 100mL 3구 플라스크에, 화합물A(0.366g, 2.03mmol)을 건조시킨 THF(4mL)에 용해시키고, 질소 치환한 후에 브롬화페닐마그네슘(0.5M in THF, 12mL)을 실온에서 교반하면서, 조금씩 적하하였다. 그 후, 반응 혼합물을 5 시간 동안 가열하면서 환류시켰다. 냉각 후, 1M 황산 수용액을 첨가하여 반응액을 산성으로 만들고, 실온에서 2 시간 동안 교반하였다. 그 후, 포화 염화수소 나트륨 수용액(30mL)으로 중화시키고, 회전 증류기로 반응 혼합물을 농축하였다. 남은 수용액에 염화메틸렌(100mL)을 첨가하여 분액 깔대기 속에서 흔든 후, 물 층을 제거하였다. 유기 층을 물(50mL×2) 및 포화 식염수(100mL)로 세정하고, 무수황산 마그네슘으로 건조시킨 후, 회전 증류기를 이용하여 용매를 증류시켜 제거하였다. 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(전개 용매:초산 에틸/헥산=1/3)로 정제함으로써 화합물B(페닐(3-(피리딘-2-일)페닐)메타논)을 아이보리 색의 유상 액체로서 수량 0.424g, 수율 81%로 얻었다.
계속하여, 화합물B(0.188g,1.05mmol)와 염화 이리듐(0.154g,0.487mmol)의 혼합물을, 2-에톡시에탄올(14mL)과 물(5mL)의 혼합 용매 속에서, 질소 분위기 하에서 교반하면서, 17시간 동안 가열하면서 환류시켰다. 냉각 후, 물(100mL)에 반응 혼합물을 가하고, 석출된 고체를 흡인 여과에 의해 분리하였다. 얻어진 고체를 소량의 에탄올과 헥산으로 세정하고, 감압 하에서 건조시키고, 화합물C(μ-클로로 가교 이리듐 2 핵 착물)을 황색 고체로서 수량 0.215g, 수율 70%로 얻었다. 화합물C은, 대부분의 용제에 대하여 난용성이므로, 새로운 정제는 행하지 않고, 조제 생성물(crude product)인 채로 다음 반응에 사용하였다.
그 다음에, 화합물C(0.195g, 0.134mmol), 아세틸 아세톤(0.0401g, 0.400mmol) 및 탄산 나트륨(0.118g, 1.17mmol)의 혼합물을 2-에톡시에탄올(30mL) 속에서 질소 분위기 하에서 교반하면서, 2 시간 동안 가열하면서 환류시켰다. 냉각 후, 반응 용매를 회전 증류기에서 증류하여 제거하고, 잔류물에 염화메틸렌(50mL)을 첨가하였다. 그 후, 얻어진 혼합물을 분액 깔대기 속에서, 물(50mL×2) 및 포화 식염수(100mL)로 세정하고, 무수황산 나트륨으로 건조시킨 후, 회전 증류기를 이용하여 용매를 증류시켜 제거하였다. 잔류물을 알루미나 컬럼 크로마토그래피(전개 용매:염화메틸렌/헥산=3/1)로 정제하여, 황색 고체인 화합물 1을 수량 0.0873g, 수율 41%로 얻었다.
Ir(III)에 배위되는 페닐피리딘의 파라 위치(페닐기 상의 5' 위치 및/또는 피리딘 고리 상의 4 위치)에 페닐카르보닐 치환기를 갖는 본 발명의 유기 발광 재료는, 유기 EL 소자의 발광층에 사용할 수 있다. 유기 EL 소자는, 예를 들면, 도 1에 나타내는 바와 같은 구조를 가질 수 있으나, 이것에 한정되는 것은 아니다. 도 1에 나타내는 유기 EL 발광 소자(100)는, 유리 기판(102), 유리 기판(102) 상에 배치된 양극(104), 양극(104) 상에 배치된 정공 주입층(106), 정공 주입층(106) 상에 배치된 정공 수송층(108), 정공 수송층(108) 상에 배치된 발광층(110), 발광층(110) 상에 배치된 전자 수송층(112), 및 전자 수송층(112) 상에 배치된 음극(114)을 포함할 수 있다. 여기에서, 전자 수송층(112)은, 전자 주입층으로서도 기능하는 것으로 한다. 각 층의 재료로서는, 공지된 재료를 사용할 수 있다. 또한, 각 층을 구성하는 재료에 따라서, 상기 각층에 있어서 임의의 층을 생략할 수 있으며, 또한, 상기 각 층과는 다른 층을 추가할 수 있다. 본 발명의 유기 발광 재료를 유기 EL 소자의 발광층에 사용하면, 유기 EL 소자의 발광 효율을 향상시키는 것이 가능해진다. 한편, 본 발명의 유기 발광 재료의 사용은, 유기 EL 소자의 발광층에 한정되는 것은 아니다.
이하, 본 발명의 유기 발광 재료로서, 상술한 화합물 1 및 화합물 4를 발광층에 사용한 유기 EL 소자를 설명한다.
화학식 15
Figure PCTKR2013007884-appb-C000015
유기 EL 소자의 제작은 다음과 같은 순서로 행하였다. 먼저, 미리 패터닝하여 세정 처리를 실시한 ITO-유리 기판(산요 진공 공업사 제품, ITO막 두께150nm)에, 오존을 이용하여 표면 처리를 행하였다. 오존 처리 후, 바로, 정공 주입 재료로서 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜):폴리(스티렌-4-술포네이트)(PEDOT:PSS, Heraeus Clevios사 제품 P CH 8000, 막 두께40nm)을 스핀 코팅법에 의해 ITO 상에 성막하고, 110℃에서 1 시간 동안 소성하였다. 그 다음에, 탈수 톨루엔(와코 쥰야쿠 공업사 제품)에 전자 수송 재료로서 2-(4-비페닐릴)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(통칭, OXD-7)을, 발광 재료로서 Ir(III) 착물인 화합물 1 또는 화합물 4를, 정공 수송성 호스트 재료로서 폴리(9-비닐카르바졸)(이하, PVCz)을 용해시킨 발광층 잉크를 스핀 코팅법에 의해 성막하고(100nm), 80℃에서 1시간 동안 소성시켰다. 또한, 발광 면적이 0.10 cm2이 되는 새도우 마스크를 사용하여 전자 주입 재료로서 불화세슘(1.0nm) 및 음극으로서 알루미늄(250nm)을 순차적으로 진공 증착법을 이용하여 적층하여, 유기 EL 소자(200)을 제작하였다. 얻어진 유기 EL 소자(200)은 UV 경화성 수지를 사용하여 건조재와 함께 캐비티 유리 속에 밀봉하였다. 또한, 발광층의 조성으로는, PVCz:OXD-7:Ir 착물을 약 10:3.0:1.2(wt/wt/wt)로 하였다.
화학식 16
Figure PCTKR2013007884-appb-C000016
제작된 유기 EL 소자(200)의 개략도를 도 2에 나타내었다. 제작된 유기 EL 소자(200)은, 양극(201), 양극(201) 상에 배치된 정공 주입층(203), 정공 주입층(203) 상에 배치된 발광층(205), 발광층(205) 상에 배치된 전자 주입층(207) 및 전자 주입층(207) 상에 배치된 음극(209)을 포함한다. 여기에서는, 발광층(205)은, 정공 수송층 및 전자 수송층으로서의 기능을 겸하고 있다.
제작된 유기 EL 소자(200)의 EL 스펙트럼을 도 3a 및 도 3b에 각각 나타내었다. 도 3a는, 화합물 1을 발광층(205)으로 사용한 유기 EL 소자(200)의 EL 스펙트럼을 나타내고, 도 3b는, 화합물 4를 발광층(205)으로 사용한 유기 EL 소자(200)의 EL 스펙트럼을 나타내었다. 또한, 이것들의 EL 스펙트럼은, 유기 EL 소자(200)의 최대 휘도 시에 측정하였다. 또한, 제작된 유기 EL 소자(200)의 전류 밀도-전압-휘도 곡선(J-V-L 곡선)을 도 4a 및 도 4b에 나타내었다. 도 4a는, 화합물 1을 발광층(205)로 사용한 유기 EL 소자(200)의 J-V-L 곡선을 나타내고, 도 4b는, 화합물 4을 발광층(205)로 사용한 유기 EL 소자(200)의 J-V-L 곡선을 나타내었다.
또한, 제작된 유기 EL 소자(200)의 소자 성능을 이하의 표 2에 나타낸다.
표 2
화합물 Vturn - on a Lb(cdm-2) ηext b(%) ηj b(cdA-1) ηp b(lmW-1) CIE(x,y) λEL(nm)
1 4.0 8210[14.5] 2.44[10.0] 7.67[10.0] 2.81[7.5] (0.27,0.60) 507
4 4.5 6090[14.5] 2.13[10.0] 5.70[10.0] 2.07[8.0] (0.21,0.50) 485
a 1 cd m-2 발광시의 전압이다.
b 각 효율의 최대치([] 내는 그 값을 나타낼 때의 전압(V)를 나타낸다.
한편, 제작된 유기 EL 소자(200)의 전계 발광 특성의 평가에는, 하마마쯔 호토니크스사 제품 C9920-11휘도 배향 특성 측정 장치를 사용하였다.
이상에 있어서는, 본 발명의 유기 발광 재료를 유기 EL 소자의 발광층에 이용한 예를 설명하였지만, 본 발명의 유기 발광 재료의 이용은 유기 EL 소자에 한정되지 않고, 그 밖의 발광 소자 또는 발광 장치에 이용되어도 좋다.

Claims (6)

  1. 하기 일반식(1)로 표시되는 유기 발광 재료.
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2013007884-appb-I000001
    식(1) 중에서 X는 하기 일반식(2)로 나타낼 수 있는 페닐카르보닐기이고, 상기 일반식(1)에 있어서 L은 하기 일반식(3) 내지 일반식(5)로 표시되는 2자리 리간드(ligand)로부터 어느 하나가 선택되고,
    상기 일반식(1) 내지 일반식(5) 중에서 임의의 위치에서 수소 원자(H-), 불소 원자(F-), 트리플루오로메틸기(CF3-), 시아노기(CN-), 니트로기(NO2-), 탄소수 6 이하의 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기가 임의의 수만큼 각각 독립적으로 치환되고,
    상기 일반식(1) 및 일반식(2)에 있어서 a+b=3이고, a≠0이며, c≤2이다.
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2013007884-appb-I000002
    [화학식 3]
    Figure PCTKR2013007884-appb-I000003
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 페닐카르보닐기는, 상기 식(1)에 있어서, Ir에 배위된 페닐피리딘의 파라 위치에 치환되는 것을 특징으로 하는 유기 발광 재료.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    형광 양자 수율이 0.4 이상인 것을 특징으로 하는 유기 발광 재료.
  4. 하기 일반식(1)로 나타내지는 유기 발광 재료를 포함하는 유기 EL 소자.
    [화학식 4]
    Figure PCTKR2013007884-appb-I000004
    [식(1) 중에서 X는 하기 일반식(2)로 나타낼 수 있는 페닐카르보닐기이고,
    상기 일반식(1)에 있어서 L은 하기 일반식(3) 내지 일반식(5)로 나타내지는 2자리 리간드(ligand)로부터 어느 하나가 선택되고,
    상기 일반식(1) 내지 일반식(5)에 있어서 임의의 위치에서 수소 원자(H-), 불소 원자(F-), 트리플루오로메틸기(CF3-), 시아노기(CN-), 니트로기(NO2-), 탄소수 6 이하의 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기가 임의의 수만큼 각각 독립적으로 치환되고,
    상기 일반식(1) 및 일반식(2) 중에서 a+b=3이고, a≠0이며, c≤2이다.
    [화학식 5]
    Figure PCTKR2013007884-appb-I000005
    [화학식 6]
    Figure PCTKR2013007884-appb-I000006
  5. 제 4 항에 있어서,
    상기 페닐카르보닐기는, 상기 식(1)에 있어서, Ir에 배위된 페닐피리딘의 파라 위치에 치환되는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자.
  6. 제 4 항 또는 제 5 항에 있어서,
    상기 유기 발광 재료의 형광 양자 수율이 0.4 이상인 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자.
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