WO2013058643A1 - Uso de los derivados de betanidina e isobetanidina para preparar un medicamento para el tratamiento de la prediabetes y diabetes - Google Patents

Uso de los derivados de betanidina e isobetanidina para preparar un medicamento para el tratamiento de la prediabetes y diabetes Download PDF

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Agustin LUGO RADILLO
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Lugo Radillo Agustin
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Definitions

  • the present invention describes the use of betanidine and isobetanidine derivatives to prepare a medicament for the treatment of prediabetes and diabetes.
  • the present inventor has identified a new molecule capable of lowering blood or plasma glucose concentrations. This molecule is betanidine.
  • the derivatives of betanidine and isobetanidine can be used individually or incorporated into pharmaceutical compositions to prepare a medicament for the treatment of prediabetes and any type of diabetes.
  • Diabetes or diabetes mellitus is a group of metabolic diseases in which the individuals who suffer from it have blood or plasma glucose concentrations equal to or greater than 126 mg / dL (WHO, 1999 and 2006). Patients with blood glucose concentrations of 100 mg / dL (ADA, 201 1) at 125 mg / dL are considered to have prediabetes. 2-8% of the world's population suffers from diabetes. There are several types of diabetes: type 1 diabetes, type 2 diabetes, gestational diabetes, congenital diabetes, diabetes related to cystic fibrosis, steroid-induced diabetes or steroid diabetes, and monogenic diabetes or caused by monogenic mutations. Type 1 diabetes is caused by deficiency in insulin production.
  • Type 2 diabetes is caused by resistance, to insulin that may or may not be combined with a reduction in insulin secretion.
  • Gestational diabetes is when a woman who had not had diabetes has a high blood or plasma glucose level during pregnancy.
  • Congenital diabetes is due to genetic defects in insulin secretion.
  • Diabetes related to cystic fibrosis is caused by damage to the pancreas, which is caused by the alterations present in this disease.
  • Steroid-induced diabetes is generated by high doses of glucocorticoids.
  • Monogenic diabetes refers to several inherited forms of diabetes that are caused by mutations in autosomal dominant genes that alter insulin production. Diabetes can be treated with insulin or drugs. Diabetes is not curable, except for gestational diabetes that can disappear on its own after delivery. Untreated or untreated diabetes causes complications.
  • Acute complications include: diabetic ketoacidosis, hypoglycemia and hyperosmolar non-ketosis. Long-term complications include: cardiovascular disorders, retinopathy, chronic renal failure, diabetic foot and susceptibility to infections.
  • Hyperglycemia present in diabetes mellitus can be diagnosed by one of the following methods: Determination of fasting plasma glucose levels greater than or equal to 7.0 mmol / L (126 mg / dL), determination of glycosylated hemoglobin (HbAlc) greater than or equal to 6.5%, symptoms of hyperglycemia and casual plasma glucose greater than or equal to 1.1 mmol / L (200 mg / dL), plasma glucose greater than or equal to 11.1 mmol / L (200 mg / dL) two hours after 75 g of a Oral glucose load (WHO, 1999 and 2006).
  • Constant blood glucose levels above 100 mg / dL can lead to serious complications such as ketoacidosis or diabetic coma, which can be fatal (ADA, 201 1).
  • Compounds that lower blood or plasma glucose concentrations are the most commonly used medications to treat diabetes.
  • the Pharmaceutical compounds available in the market to treat diabetes are not completely effective in all patients and all of them have side effects. Therefore, new molecules capable of lowering blood or plasma glucose levels are good candidates to be used to prepare medications for the treatment of various types of diabetes, including prediabetes.
  • the present invention is within this type of compounds and responds exactly to this need.
  • the present inventor has identified a group of molecules capable of lowering the concentration of blood or plasma glucose with which a medicament for the treatment of prediabetes and diabetes can be prepared.
  • This group of molecules includes betanidine and isobetanidine derivatives.
  • Betanidine is a red to violet betalaine belonging to the betacyanine group.
  • glycosylated is generally found in the form of betanin (Wybraniec, S., et al., 201 1). Betanin is generally used as a food and paint dye.
  • Betalains, including betanidine, are aromatic derivatives derived from tyrosine.
  • Betalains are produced in almost all of Plants of the order Caryophyllales and also in fungi of the phylum Basidiomycota, are present in all their tissues, including fruits and seeds.
  • the only families of the order Caryophyllales in which they are not produced are Caryophyllaceae and Molluginaceae, which produce anthocyanins instead of betalains.
  • Betanidine has the following chemical formula:
  • the present invention is based on solid results, demonstrating unambiguously that betanidine lowers blood or plasma glucose levels.
  • the mechanism by which it generates this effect is still unknown because this effect of betanidine is a fact that has just been found by the present inventor and whose existence was unknown to science.
  • Betalains are antioxidants (Wybraniec, S., et al., 201 1; Tsai, PJ, et al., 2010) and chemopreventives (Kapadia, GJ, et al. 1996). No betalain regulation activity of blood or plasma glucose concentrations had been reported before this finding (Lugo-Radillo, A., et al., 2012).
  • the permanence of the antioxidant activity in the derivatives of betanidine and isobetanidine shows that the preservation or semi-conservation of the general formula of betanidine and that of its isobetanidine isomer - which is similar - is crucial for this activity, which is reduced or increases according to changes in the types and / or number of atoms, radicals or groups that are bound or adhered to the general formula (Wybraniec, S., et al., 2011).
  • Betanidine, isobetanidine and derivatives of both share the following general formula:
  • Ri, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R6, R 7 , R » R 9 , Rio, n, R1 2 can vary independently of each other in terms of the group or atom that forms them, being able be these groups or atoms: hydrogen, sulfur, oxygen, halogen atoms, hydroxy, amino, amide, carboxy, carbonyl, keto, aldehyde, nitrous, nitro, cyano, acyl, thiol groups (Ci-C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, (C I- C ⁇ ) halogenoalkyl, (Ci-C 6 ) alkoxy, (Ci-C 6 ) thioalkoxy, (Ci-C 6 ) halogen alkoxy, di (Ci-C 6 ) alkylamino or alkylcarbonyl, any saccharide, any polys
  • This invention includes the administration of betanidine and isobetanidine derivatives, individually or in combination with themselves or with other pharmaceutical compounds to prepare a medicament for the treatment of prediabetes and diabetes, by any route of administration and for use in any eukaryotic organism, including the human.
  • the betanidine and isobetanidine derivatives can be extracted from a plant source that contains them, with or without subsequent purification. Subsequently they can be used alone or in combination with each other or in combination with other pharmaceutical products to prepare a medication for the treatment of prediabetes and diabetes. This medicine can be administered orally directly or added to any type of food or liquid.
  • betanidine and isobetanidine can be synthesized artificially. Subsequently they can be used alone or in combination with each other or in combination with other pharmaceutical products to prepare a medication for the treatment of prediabetes and diabetes. This medicine can be administered orally directly or added to any type of food or liquid.

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Abstract

Uso de los derivados de betanidina e isobetanidina para preparar un medicamento para el tratamiento de la prediabetes y diabetes. Su efecto consiste en la reducción de la concentración de glucosa plasmática posterior a su administración. Dicho medicamento puede contener derivados de betanidina e isobetanidina de manera individual o en múltiples combinaciones. Así mismo, dicho medicamento puede contener en combinación otros productos farmacéuticos. De igual manera, puede utilizarse cualquier vía de administración para su aplicación. Dicho medicamento que contenga alguno de los derivados de betanidina y esté destinado al tratamiento de prediabetes y diabetes puede administrarse a cualquier organismo eucariota, incluyendo el humano.

Description

USO DE LOS DERIVADOS DE BETANlDINA E ISOBETANIDINA PARA
PREPARAR UN MEDICAMENTO PARA EL TRATAMIENTO DE LA
PREDIABETES Y DIABETES.
OBJETO DE LA INVENCIÓN
La presente invención describe la utilización de los derivados de betanidina e isobetanidina para preparar un medicamento para el tratamiento de la prediabetes y diabetes. El presente inventor ha identificado una molécula nueva capaz de disminuir las concentraciones de glucosa sanguínea o plasmática. Esta molécula es la betanidina. Los derivados de betanidina e isobetanidina pueden ser utilizados individualmente o ser incorporados a composiciones farmacéuticas para preparar un medicamento para el tratamiento de prediabetes y cualquier tipo de diabetes.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN
La diabetes o diabetes mellitus es un grupo de enfermedades metabólicas en las cuales los individuos que la padecen tienen concentraciones de glucosa sanguínea o plasmática iguales o superiores a 126 mg/dL (WHO, 1999 y 2006). Se considera que pacientes con concentraciones de glucosa en sangre de 100 mg/dL (ADA, 201 1) a 125 mg/dL padecen prediabetes. El 2-8% de la población mundial padece diabetes. Hay varios tipos de diabetes: diabetes tipo 1, diabetes tipo 2, diabetes gestacional, diabetes congénita, diabetes relacionada a fibrosis quística, diabetes inducida por esteroides o diabetes esteroidea y diabetes monogénica o producida por mutaciones monogénicas. La diabetes tipo 1 es ocasionada por la deficiencia en la producción de insulina. La diabetes tipo 2 es ocasionada por la resistencia, a la insulina que puede estar combinada o no con una reducción en la secreción de insulina. La diabetes gestacional es cuando una mujer que no había tenido diabetes presenta una concentración de glucosa sanguínea o plasmática alta durante el embarazo. La diabetes congénita es debida a defectos genéticos en la secreción de insulina. La diabetes relacionada a fibrosis quística es producida por daño al páncreas, el cual es producido por las alteraciones presentes en esta enfermedad. La diabetes inducida por esteroides es generada por altas dosis de glucocorticoides. La diabetes monogénica se refiere a varias formas hereditarias de diabetes que son causadas por mutaciones en genes autosómicos dominantes que alteran la producción de insulina. La diabetes puede ser tratada con insulina o fármacos. La diabetes no es curable, a excepción de la diabetes gestacional que puede desaparecer por si sola después del parto. La diabetes mal tratada o sin tratamiento ocasiona complicaciones. Dentro de las complicaciones agudas se incluyen: cetoacidosis diabética, hipoglucemia y coma no cetósico hiperosmolar. Las complicaciones a largo plazo incluyen: alteraciones cardiovasculares, retinopatía, falla renal crónica, pie diabético y susceptibilidad a infecciones. La hiperglucemia presente en diabetes mellitus puede ser diagnosticada por uno de los siguientes métodos: Determinación de niveles de glucosa plasmática en ayunas mayor o igual a 7.0 mmol/L (126 mg/dL), determinación de hemoglobina glicosilada (HbAlc) mayor o igual a 6.5%, síntomas de hiperglucemia y glucosa plasmática casual mayor o igual a 1 1.1 mmol/L (200 mg/dL), glucosa plasmática mayor o igual a 11.1 mmol/L (200 mg/dL) dos horas después de 75 g de una carga de glucosa por vía oral (WHO, 1999 y 2006). Niveles constantes de glucemia por encima de 100 mg/dL pueden generar complicaciones serias como la cetoacidosis o coma diabético, la cual puede ser fatal (ADA, 201 1). Los compuestos que disminuyen las concentraciones de la glucosa sanguínea o plasmática son los medicamentos más utilizados para tratar la diabetes. Sin embargo, los compuestos farmacéuticos disponibles en el mercado para tratar la diabetes no son completamente eficaces en todos los pacientes y todos ellos poseen efectos colaterales. Por lo tanto, nuevas moléculas capaces de disminuir los niveles de glucosa sanguínea o plasmática son buenas candidatas para ser usadas para preparar medicamentos para el tratamiento de los diversos tipos de diabetes, incluyendo la prediabetes.
Existe la necesidad en la industria farmacéutica por este tipo de compuestos.
La presente invención se encuentra dentro de este tipo de compuestos y responde exactamente a esta necesidad.
El presente inventor ha identificado un grupo de moléculas capaces de disminuir la concentración de glucosa sanguínea o plasmática con los que se puede preparar un medicamento para el tratamiento de prediabetes y diabetes. Este grupo de moléculas incluye a los derivados de betanidina e isobetanidina. Como se muestra en la figura 1, en el experimento realizado por el inventor, las concentraciones de glucosa plasmática disminuyeron significativamente (p<0.00001) en ratones a los que se les administró betanidina. La betanidina es una betalaína de color rojo a violeta perteneciente al grupo de las betacianinas. En la naturaleza se encuentra generalmente glicosilada en la forma de betanina (Wybraniec, S., et al., 201 1). La betanina se utiliza generalmente como colorante de alimentos y pinturas. Las betalaínas, incluyendo la betanidina, son derivados de índoles aromáticos sintetizados a partir de tirosina. Las betalaínas se producen en casi la totalidad de plantas del orden Caryophyllales y también en hongos del phylum Basidiomycota, están presentes en todos sus tejidos, incluyendo frutos y semillas. Las únicas familias del orden Caryophyllales en las que no se producen son las Caryophyllaceae y Molluginaceae, las cuales producen antocianinas en lugar de betalaínas.
La betanidina tiene la fórmula química siguiente:
Figure imgf000005_0001
La presente invención se sustenta sobre resultados sólidos, demostrando sin ambigüedad que la betanidina disminuye la concentración sanguínea o plasmática de glucosa. El mecanismo por el cual genera este efecto es aún desconocido debido a que este efecto de la betanidina es un hecho que acaba de ser encontrado por el presente inventor y cuya existencia era desconocida para la ciencia.
Los resultados de los cambios en las concentraciones de glucosa sanguínea o plasmática fueron registrados en ratones BALB/c y son extrapolables al humano y a otros organismos eucariotas. Las betalaínas son antioxidantes (Wybraniec, S., et al., 201 1 ; Tsai, P.J., et al., 2010) y quimiopreventivos (Kapadia, GJ, et al. 1996). No se había reportado ninguna actividad de regulación de las betalaínas de las concentraciones de glucosa sanguínea o plasmática antes de este hallazgo (Lugo-Radillo, A., et al., 2012).
Su alto potencial antioxidante es debido a su gran capacidad para sufrir múltiples reacciones químicas que pueden ocurrir en su fórmula o estructura química. Dichas reacciones químicas pueden ser oxidación, descarboxilación, deshidrogenación y reacciones de rearreglo (Wybraniec, S., et al., 2011). Al oxidarse la betanidina, sus derivados continúan teniendo un potencial antioxidante y pueden continuar con subsecuentes hidrólisis, oxidación y polimerización de los subderivados (Wybraniec, S., et al., 201 1).
La permanencia de la actividad antioxidante en los derivados de la betanidina e isobetanidina muestra que la conservación o semi conservación de la fórmula general de la betanidina y la de su isómero isobetanidina— la cual es similar - es crucial para esta actividad, la cual se reduce o se incrementa de acuerdo a cambios en los tipos y/o número de átomos, radicales o grupos que se encuentran ligados o adheridos a la fórmula general (Wybraniec, S., et al., 2011). Basado en lo anterior se infiere que la capacidad para disminuir la concentración de glucosa plasmática también depende de la fórmula general y está modificada por los tipos y/o número de átomos, radicales o grupos que se encuentran ligados o adheridos a la fórmula general y se encuentra presente en sus isómeros, por lo tanto, los derivados de betanidina e isobetanidina son incluidos en esta invención. DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN
BREVE DESCRIPCIÓN DE LAS FIGURAS La Figura 1 muestra un gráfico que representa la disminución de la concentración de glucosa sanguínea o plasmática en ratones BALB/c posterior al tratamiento con betanidina. Se muestra la concentración promedio de glucosa sanguínea o plasmática de los ratones BALB/c después de la administración de betanidina y su comparación con el grupo control. Las barras de error corresponden al error estándar de la media. *=p<0.00001.
Los resultados presentados aquí indican claramente - y por primera vez - que una betalaína disminuye las concentraciones de glucosa sanguínea o plasmática (Lugo- Radillo, A., et al., 2012). Debido a la conservación de la fórmula general y a que el efecto hipoglucemiante es debido fundamentalmente a esta fórmula general, los derivados de betanidina e isobetanidina tienen también un efecto en la disminución de las concentraciones de glucosa sanguínea o plasmática y se incluyen en esta invención.
La betanidina, isobetanidina y los derivados de ambas comparten la siguiente fórmula general:
Figure imgf000008_0001
y dentro de esta:
Ri, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R», R9, Rio, n, R12 pueden variar independientemente los unos de los otros en cuanto al grupo o átomo que los forma, pudiendo ser estos grupos o átomos: hidrógeno, azufre, oxígeno, átomos de halógeno, los grupos hidroxi, amino, amida, carboxi, carbonilo, ceto, aldehido, nitroso, nitro, ciano, acilo, tiol, los grupos (Ci-C6) alquilo, (C2-C6) alcenilo, (C2-C6) alcinilo, (CI-CÓ) halógenoalquilo, (Ci-C6) alcoxi, (Ci-C6) tioalcoxi, (Ci-C6) halógenoalcoxi, di(Ci-C6) alquilamino o alquilcarbonilo, cualquier sacárido, cualquier polisacárido, cualquier glicósido, cualquier alcano, cualquier alqueno, cualquier alquino, cualquier alquilo, cualquier cicloalcano, cualquier fenilo.
Dentro de esta invención se incluyen la administración de los derivados de betanidina e isobetanidina, individualmente o en combinación con ellos mismos o con otros compuestos farmacéuticos para preparar un medicamento para el tratamiento de prediabetes y diabetes, mediante cualquier vía de administración y para su uso en cualquier organismo eucariota, incluido el humano. REALIZACIÓN PREFERENTE DE LA INVENCIÓN
EJEMPLO 1
Los derivados de betanidina e isobetanidina pueden ser extraídos de una fuente vegetal que los contenga, con o sin purificación subsecuente. Posteriormente pueden ser utilizados solos o en combinación entre ellos o en combinación con otros productos farmacéuticos para preparar un medicamento para el tratamiento de prediabetes y diabetes. Este medicamento puede ser administrado vía oral directamente o añadido a cualquier tipo de alimento o líquido. EJEMPLO 2
Los derivados de betanidina e isobetanidina pueden ser sintetizados artificialmente. Posteriormente pueden ser utilizados solos o en combinación entre ellos o en combinación con otros productos farmacéuticos para preparar un medicamento para el tratamiento de prediabetes y diabetes. Este medicamento puede ser administrado vía oral directamente o añadido a cualquier tipo de alimento o líquido.
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Claims

REIVINDICACIONES
1. El uso de los derivados de betanidina para preparar un medicamento para el tratamiento de prediabetes y diabetes, donde los derivados de betanidina dentro de la invención comparten la siguiente fórmula general:
Figure imgf000011_0001
H y dentro de estos se incluyen las siguientes variantes:
Ri, R2, R3, , R5, Ó, R7, Re, R9, Rio, R1 1 , R12 pueden variar independientemente los unos de los otros en cuanto al grupo o átomo que los forma, pudiendo ser estos grupos o átomos: hidrógeno, azufre, oxígeno, átomos de halógeno, los grupos hidroxi, amino, amida, carboxi, carbonilo, ceto, aldehido, nitroso, nitro, ciano, acilo, tiol, los grupos (Ci-C6) alquilo, (C2-C6) alcenilo, (C2-C6) alcinilo, (Ci-C6) halógenoalquilo, (Ci-C6) alcoxi, (Ci-C6) tioalcoxi, (Ci-C6) halógenoalcoxi, di(C!-C6) alquilamino o alquilcarbonilo, cualquier sacárido, cualquier polisacárido, cualquier glicósido, cualquier alcano, cualquier alqueno, cualquier alquino, cualquier alquilo, cualquier cicloalcano, cualquier fenilo.
2. El uso de los derivados de betanidina según la reivindicación 1 , donde se incluyen los derivados de su isómero isobetanidina, para preparar un medicamento para el tratamiento de prediabetes y diabetes.
3. El uso de los derivados de betanidina según la reivindicación 1 y 2, donde se incluyen todos los isómeros de estos compuestos.
4. El uso de los derivados de betanidina según la reivindicaciones 1, 2 y 3, junto con cualquier otro compuesto farmacéutico para preparar un medicamento para el tratamiento de prediabetes y diabetes.
5. El uso de los derivados de betanidina según las reivindicaciones anteriores, para preparar un medicamento para el tratamiento de prediabetes y diabetes, para ser aplicado por cualquier vía de administración, que contenga cualquiera de los compuestos mencionados en la reivindicación 1, 2, 3 y 4.
6. El uso de cualquier extracto o producto procesado de cualquier tejido de un organismo del orden Caryophyllales (con excepción de las familias Caryophyllaceae y Molluginaceae) y del phylum Basidiomycota, que contenga algún derivado de betanidina, según las reivindicaciones 1, 2, 3, 4 y 5, para preparar un medicamento para el tratamiento de prediabetes y diabetes.
7. - El uso de los derivados de betanidina según las reivindicaciones 1, 2, 3, 4, 5 y 6 en cualquier organismo eucariota, incluyendo el humano.
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