WO2012133653A1 - 電荷輸送材料、有機電界発光素子及び該素子を用いたことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置 - Google Patents

電荷輸送材料、有機電界発光素子及び該素子を用いたことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置 Download PDF

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    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole

Definitions

  • the present invention relates to a charge transport material, an organic electroluminescent element, and a light emitting device, a display device, or a lighting device using the element.
  • Organic electroluminescent elements (hereinafter also referred to as “elements” and “organic EL elements”) are actively researched and developed because they can emit light with high luminance when driven at a low voltage.
  • An organic electroluminescent element has an organic layer between a pair of electrodes, and electrons injected from the cathode and holes injected from the anode recombine in the organic layer, and the generated exciton energy is used for light emission. To do.
  • Patent Document 1 discloses an organic electroluminescent device using a compound having a triphenylene structure, and describes an organic electroluminescent device using a compound in which dibenzothiophene and triphenylene are connected by a benzene ring.
  • Patent Document 2 discloses an organic electroluminescent device using a compound in which dibenzofuran and triphenylene are connected by a naphthalene ring.
  • the problem to be solved by the present invention is to provide a charge transport material and an organic electroluminescence device which have high efficiency and high driving durability after high-temperature storage and hardly cause dark spots.
  • the compound containing a dibenzothiophene structure or dibenzofuran structure and a triphenylene structure has a specific substituent, so that efficiency and driving durability after high-temperature storage are high, and dark spots are hardly generated. It has been found that charge transport materials and organic electroluminescent devices are provided.
  • the present invention can be achieved by the following means.
  • a charge transport material comprising a compound represented by the following general formula (1).
  • X 101 represents a sulfur atom or an oxygen atom.
  • R 101 and R 102 each independently represents an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a fluorine atom or a silyl group, and these groups N101 represents an integer of 0 to 11, n102 represents an integer of 0 to 7, and a plurality of R 101 and R 102 may be the same or different
  • L 101 may be a single bond or Represents a divalent linking group, wherein any of R 101 , L 101 and R 102 represents a fluorine atom, a fluoroalkyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkylene group, a silyl group, an alkylsilyl group, an arylsilyl group or silicon Including atom linking group.
  • X 111 represents a sulfur atom or an oxygen atom.
  • R 111 , R 112 and R 113 each independently represents an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a fluorine atom or a silyl group, N111 represents an integer of 0 to 11, n112 represents an integer of 0 to 7, n113 represents an integer of 0 to 4, and a plurality of R 111 , R 112 and R may be substituted with these groups.
  • 113 may be the same or different,
  • a A1 to A A5 each independently represent CH (the hydrogen atom of CH may be substituted with R 113 ) or a nitrogen atom, and m111 represents an integer of 0 to 6 represented.
  • any of R 111, R 112 and R 113 includes a fluorine atom, fluoroalkyl group, a cycloalkyl group, a silyl group, an alkylsilyl group or an aryl silyl group, n111, n112 Oyo n113 is not equal to 0 at the same time.
  • the charge transport material according to any one of [1] to [3], wherein the compound represented by the general formula (1) is represented by the following general formula (3).
  • X 121 represents a sulfur atom or an oxygen atom.
  • R 121 , R 122 and R 123 each independently represents an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a fluorine atom or a silyl group; N121 represents an integer of 0 to 11, n122 represents an integer of 0 to 7, n123 represents an integer of 0 to 4, and a plurality of R 121 , R 122 and R may be substituted with these groups. 123 may be the same or different, and m121 represents an integer of 0 to 6. However, any one of R 121 , R 122 , and R 123 represents a fluorine atom, a fluoroalkyl group, a cycloalkyl group, a silyl group, or an alkyl group.
  • the organic electroluminescent element as described in [10], wherein the phosphorescent material is represented by the following general formula (E-1).
  • Z 1 and Z 2 each independently represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • a 1 represents an atomic group that forms a 5- or 6-membered heterocycle together with Z 1 and the nitrogen atom.
  • B 1 represents an atomic group that forms a 5- or 6-membered ring with Z 2 and a carbon atom,
  • (XY) represents a monoanionic bidentate ligand, and
  • n E1 represents an integer of 1 to 3.
  • the organic layer has a light emitting layer containing the phosphorescent material and another organic layer, The organic electroluminescent element according to any one of [10] to [13], wherein the light emitting layer contains a compound represented by the general formula (1).
  • the organic layer has a light emitting layer containing the phosphorescent material and other organic layers, The other organic layer includes a hole blocking layer disposed between the light emitting layer and the cathode, and the hole blocking layer contains a compound represented by the general formula (1).
  • the organic electroluminescence device according to any one of [10] to [14].
  • the charge transport material of the present invention is characterized by comprising a compound represented by the following general formula (1).
  • X 101 represents a sulfur atom or an oxygen atom.
  • R 101 and R 102 each independently represents an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a fluorine atom or a silyl group, and these groups N101 represents an integer of 0 to 11, n102 represents an integer of 0 to 7, and a plurality of R 101 and R 102 may be the same or different
  • L 101 may be a single bond or Represents a divalent linking group, wherein any of R 101 , L 101 and R 102 represents a fluorine atom, a fluoroalkyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkylene group, a silyl group, an alkylsilyl group, an arylsilyl group or silicon Including atom linking group.
  • the charge transport material of the present invention is not
  • the organic electroluminescent element using the charge transport material of the present invention is excellent in efficiency after high temperature storage and driving durability.
  • the charge transport material of the present invention represented by the general formula (1) is preferably used for organic electronic elements such as electrophotography, organic transistors, organic photoelectric conversion elements (energy conversion applications, sensor applications, etc.), organic electroluminescence elements and the like. It is particularly preferable to use it for an organic electroluminescent device.
  • the charge transport material of the present invention can also be used for a thin film containing the compound represented by the general formula (1).
  • the thin film can be formed using the composition by a dry film forming method such as an evaporation method or a sputtering method, or a wet film forming method such as a transfer method or a printing method.
  • the thickness of the thin film may be any thickness depending on the application, but is preferably 0.1 nm to 1 mm, more preferably 0.5 nm to 1 ⁇ m, still more preferably 1 nm to 200 nm, and particularly preferably 1 nm to 100 nm. is there.
  • the hydrogen atom (H) in the description of the general formula (1) includes an isotope (deuterium atom (D)), and the atoms constituting the substituent further include the isotope.
  • the substituent when referred to as “substituent”, the substituent may be substituted.
  • the term “alkyl group” in the present invention includes an alkyl group substituted with a fluorine atom (for example, trifluoromethyl group) and an alkyl group substituted with an aryl group (for example, triphenylmethyl group).
  • alkyl group having 1 to 6 carbon atoms when used, it means that all groups including substituted ones have 1 to 6 carbon atoms.
  • a fluorine atom, a fluoroalkyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkylene group, a silyl group, an alkylsilyl group, an arylsilyl group or a silicon atom linking group is also referred to as a “specific substituent”.
  • cycloalkylene group means a generic name such as 1,4-cyclohexanediyl, 1,3-cyclohexanediyl, 1,2-cyclohexanediyl, cyclopentane, etc. It does not mean a ring with one atom removed.
  • X 101 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • a sulfur atom having a large van der Faals radius is preferred from the viewpoint of improving electron mobility.
  • R 101 and R 102 each independently represents an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a fluorine atom or a silyl group, and may be further substituted with these groups.
  • R 101 and R 102 are alkyl groups
  • the alkyl groups may be linear, branched or cyclic, and generally have 1 to 30 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms. More preferably, it is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 6 carbon atoms, and most preferably 1 to 4 carbon atoms.
  • the alkyl group as R 101 and R 102 may further have an alkyl group, aryl group, heteroaryl group, fluorine atom or silyl group as a substituent. Among them, it is preferably substituted with a fluorine atom, more preferably all hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms to form a perfluoroalkyl group, and particularly preferably a trifluoromethyl group.
  • R 101 and R 102 are silyl groups
  • the silyl group is preferably substituted, and the substituent is preferably an alkyl group or an aryl group.
  • the silyl group as R 101 and R 102 is substituted with an alkyl group or an aryl group, all hydrogen atoms are substituted with an alkyl group or an aryl group to form a trialkylsilyl group or a triarylsilyl group. Is more preferable, and it is particularly preferable to form a trimethylsilyl group or a triphenylsilyl group.
  • the heteroaryl group is preferably a 5- or 6-membered heterocycle containing a nitrogen atom.
  • the 5- or 6-membered heterocycle containing a nitrogen atom include a pyridine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, a triazine ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, a triazole ring, an oxadiazole ring, and a thiadiazole ring. Is mentioned.
  • a pyridine ring, a pyrazine ring, an imidazole ring, and a pyrazole ring are more preferable. Particularly preferred are a pyridine ring, an imidazole ring and a pyrazine ring, more preferred are a pyridine ring and an imidazole ring, and most preferred is a pyridine ring.
  • R 101 and R 102 are an aryl group, it preferably has 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyl, naphthyl, anthryl and the like. It is done.
  • R 101 is preferably a monocyclic aryl group, and more preferably a phenyl group.
  • R 102 may be either a monocyclic aryl group or an aryl group having a condensed ring, and in the case of a monocyclic aryl group, it is preferably a phenyl group, and in the case of an aryl group having a condensed ring, triphenylene.
  • a group is preferred.
  • the triphenylene group in the case of R 102 may further have a substituent, and the preferred range thereof is the same as the preferred range of R 101 .
  • the aryl group or heteroaryl group as R 101 and R 102 may further have an alkyl group, aryl group, heteroaryl group, fluorine atom or silyl group as a substituent.
  • the aryl group or heteroaryl group as R 101 and R 102 is substituted with an alkyl group, a fluorine atom or a silyl group
  • the preferred range of the alkyl group, heteroaryl group, fluorine atom or silyl group as the substituent is , R 101 and R 102 are the same as when an alkyl group, a heteroaryl group, a fluorine atom or a silyl group.
  • the number of these substituents is the aryl group as R 101 and R 102 or It is preferably 1 to 3 with respect to the heteroaryl group, more preferably 1 or 2, and particularly preferably 1.
  • the aryl group or heteroaryl group is substituted with respect to the aryl group or heteroaryl group as R 101 and R 102 , the aryl group and arylene group, or the heteroaryl group and heteroarylene group formed by the substitution are These are preferably monocyclic, more preferably 6-membered monocyclic.
  • an aryl group or heteroaryl group is substituted to form a 6-membered monocyclic aryl group and arylene group, or heteroaryl group and heteroaryl group.
  • the number of monocyclic rings is preferably 3 or less, more preferably 1 or 2.
  • preferred structures in the case where a 6-membered monocyclic aryl group and an arylene group form a linking substituent include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a quarterphenyl group, a kinkphenyl group, and the like. It is done. Of these, any of a phenyl group, a biphenyl group, and a terphenyl group (particularly 3,5-diphenylphenyl) is preferable, and either a phenyl group or a biphenyl group is more preferable, and a phenyl group is most preferable.
  • the above example has the same structure when a heteroaryl group and a heteroarylene group are linked.
  • R 101 is particularly preferably the following linking substituent (R 101 ).
  • a A11 to A A20 each independently represent CH (the hydrogen atom of CH may be substituted) or a nitrogen atom, and m201 represents an integer of 0 to 2, provided that A A11 to A
  • the aryl group and the arylene group, or the heteroaryl group and the heteroarylene group, which are monocycles of the 6-membered ring represented by A20 do not have an aryl group or a heteroaryl group as a further substituent R 201 and R 202
  • R 101 an aryl group and an arylene group, or a heteroaryl group and a heteroarylene group, or a combination of these groups, each of which is a six-membered monocycle represented by A A11
  • the preferred range of R 201 and R 202 is the same as the preferred range of the alkyl group, fluorine atom or silyl group as R 101 and R 102 in the general formula (1).
  • m201 is preferably 0 or 1, more preferably 0.
  • preferred ranges of n201 and n202 are each independently 0 to 2, and more preferably 0 or 1.
  • the preferable range of n201 and n202 is independently 0 to 3, more preferably 0 to 2, particularly preferably 0 or 1.
  • the preferable range of the total of n201 and n202 is the same as the preferable range of n101.
  • n201 in the linking substituent (R 101 ) is 2 or more, the repeating units represented by m201 may be the same or different.
  • R 101 in the general formula (1) is a fluorine atom, a fluoroalkyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkylene group, a silyl group, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, or a silicon atom linking group (the specific substituent). Any embodiment may be included, but in the present invention, an embodiment in which R 101 in the general formula (1) contains a fluorine atom, a fluoroalkyl group or an alkylsilyl group is preferable, and none of these specific substituents are contained. Is more preferable.
  • R 102 is particularly preferably the following linking substituent (R 102 ).
  • a A21 to A A30 each independently represents CH (a hydrogen atom of CH may be substituted) or a nitrogen atom, and m301 represents an integer of 0 to 3, provided that A A21 to A
  • the aryl group and the arylene group, or the heteroaryl group and the heteroarylene group, which are monocycles of the six-membered ring represented by A30 do not have an aryl group or a heteroaryl group as a further substituent R 301 and R 302
  • aryl group or heteroaryl group is the same as the preferred range of aryl or heteroaryl group as R 101 and R 102 in formula (1).
  • the preferred ranges of R 301 and R 302 are the same as the preferred ranges of the alkyl group, fluorine atom or silyl group as R 101 and R 102 in the general formula (1).
  • a preferable range of m301 is an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1, and particularly preferably 0.
  • n301 and n302 are each independently 0 to 2, more preferably 0 or 1.
  • R 301 and R 302 are fluorine atoms
  • preferred ranges of n 301 and n 302 are each independently 0 to 3, more preferably 0 to 2, particularly preferably 0 or 1.
  • the preferable range of the total of n301 and n302 is the same as the preferable range of n102.
  • the repeating units represented by m301 may be the same or different. Among them, it is preferable that the repeating units represented by m301 are different from each other. In that case, the heteroarylene group and the arylene group are more preferably bonded in this order from the binding site to the dibenzothiophene or dibenzofuran structure. preferable.
  • R 102 in the general formula (1) is a fluorine atom, a fluoroalkyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkylene group, a silyl group, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, or a silicon atom linking group (the specific substituent).
  • R 102 in the general formula (1) includes a fluorine atom, a fluoroalkyl group, a cycloalkyl group, or an alkylsilyl group is preferable, and a cycloalkyl group, an alkylsilyl group, or An embodiment containing an arylsilyl group is more preferred, and an embodiment containing a cycloalkyl group is particularly preferred.
  • the number of the six-membered monocycles linked at the para position is preferably 3 or less.
  • a 6-membered monocycle is further linked to the end of the p-terphenylene group, it is preferably linked at the meta position or ortho position, and more preferably linked at the meta position.
  • the preferred range of the number of 6-membered monocycles linked at the para position is the same for L 101 described later.
  • n101 represents an integer of 0 to 11, preferably an integer of 0 to 2, particularly preferably 0 or 1, and more preferably 0.
  • the R 101 is No particular limitation is imposed on the position substituted triphenylene ring structure, linked triphenylene ring and the linking group L 101 in the general formula (1) It preferably has a substituent R 101 in addition to the ring.
  • n102 represents an integer of 0 to 7, preferably an integer of 0 to 2, particularly preferably 0 or 1, and more preferably 0.
  • the position at which the R 102 is substituted with a dibenzothiophene or dibenzofuran structure is not particularly limited, but the dibenzothiophene or dibenzofuran structure is a linking group in the general formula (1).
  • the ring connected to L 101 it preferably has a substituent R 102 .
  • L 101 represents a single bond or a divalent linking group.
  • the preferred range of L 101 is not particularly limited, and examples thereof include a single bond or any divalent linking group. Among them, a single bond, an alkylene group, or a silicon atom linking group, an arylene group, an aryl group or a combination thereof is preferable, and a linking group represented by the general formula (2) described later is more preferable.
  • L 101 is an alkylene group
  • the alkylene group may have a substituent, and it is particularly preferable that substituents of the alkylene group are linked to form a cycloalkylene group.
  • any one of R 101 , L 101 and R 102 is a fluorine atom, a fluoroalkyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkylene group, a silyl group, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, or a silicon atom linkage Including a group (the specific substituent). That is, when R 101 and R 102 do not contain the specific substituent, L 101 contains the specific substituent.
  • L 101 in the general formula (1) is a fluorine atom, a fluoroalkyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkylene group, a silyl group, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, or a silicon atom linking group (the specific substituent).
  • L 101 in the general formula (1) may be a fluorine atom, a fluoroalkyl group, a cycloalkyl group, an alkylsilyl group, an arylsilyl group or the like among these specific substituents.
  • An embodiment containing a silicon atom linking group is preferred, an embodiment containing a fluorine atom, a fluoroalkyl group or a cycloalkyl group is more preferred, and an embodiment containing a cycloalkyl group is particularly preferred.
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably represented by the following general formula (2).
  • X 111 represents a sulfur atom or an oxygen atom.
  • R 111 , R 112 and R 113 each independently represents an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a fluorine atom or a silyl group, N111 represents an integer of 0 to 11, n112 represents an integer of 0 to 7, n113 represents an integer of 0 to 4, and a plurality of R 111 , R 112 and R may be substituted with these groups.
  • 113 may be the same or different,
  • a A1 to A A5 each independently represent CH (the hydrogen atom of CH may be substituted with R 113 ) or a nitrogen atom, and m111 represents an integer of 0 to 6 represented.
  • any of R 111, R 112 and R 113 includes a fluorine atom, fluoroalkyl group, a cycloalkyl group, a silyl group, an alkylsilyl group or an aryl silyl group, n111, n112 Oyo n113 is not equal to 0 at the same time.
  • X 111 , R 111 , R 112 , n111 and n112 in the general formula (2) are the same as the preferred ranges of X 101 , R 101 , R 102 , n101 and n102 in the general formula (1), respectively. is there.
  • M111 in the general formula (2) is 0 to 6, preferably 1 to 6, more preferably 1 to 5, and particularly preferably 1 to 4.
  • R 113 in the general formula (2) independently represents an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a fluorine atom or a silyl group, and may be further substituted with these groups.
  • Examples of the alkyl group, aryl group, heteroaryl group, fluorine atom or silyl group as R 113 in the general formula (2) are the same as the examples of R 202 in the linked substituent (R 101 ).
  • R 113 in the general formula (2) preferably contains a fluorine atom, a fluoroalkyl group, a cycloalkyl group, an alkylsilyl group or an arylsilyl group, and more preferably contains a fluorine atom, a fluoroalkyl group or a cycloalkyl group. In particular, it preferably contains a cycloalkyl group.
  • the preferred range of each of these substituents is the same as the preferred range of each substituent listed for R 101 in the general formula (1).
  • N113 in the general formula (2) represents an integer of 0 to 4, preferably when R 113 is a fluorine atom is 0-3, more preferably 0-2, 0 or 1 It is particularly preferred.
  • R 113 is an alkyl group, it is preferably 0 to 2, more preferably 0 or 1, and particularly preferably 0.
  • R 201 and R 202 are an aryl group, a heteroaryl group, a fluoroalkyl group, an alkylsilyl group, or an arylsilyl group, it is preferably 0 or 1, more preferably 0.
  • R 113 is a cycloalkyl group, it is preferably 0 or 1, and more preferably 1.
  • the repeating units represented by m111 may be the same or different.
  • the repeating unit represented by m111 may have the above-mentioned preferable number of R 113 in each repeating unit, but in the entire repeating unit represented by m111, that is, the general formula (1)
  • the number of specific substituents in the entire L 111 in the formula is preferably 0 to 3, more preferably 0 to 2, particularly preferably 0 or 1 when R 113 is a fluorine atom.
  • R 113 is an alkyl group, it is preferably 0 to 2, more preferably 0 or 1, and particularly preferably 0.
  • R 201 and R 202 are an aryl group, a heteroaryl group, a fluoroalkyl group, an alkylsilyl group, or an arylsilyl group, it is preferably 0 or 1, more preferably 0.
  • R 113 is a cycloalkyl group, it is preferably 0 or 1, and more preferably 1.
  • repeating unit represented by m111 has a R 113 of the number of the abovementioned preferred ranges in each repeating unit, has a R 113 of the number of the above-mentioned preferred range in the whole repeating unit represented by m111 It is preferable. However, this is not the case when the specific substituent is a fluorine atom.
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably represented by the following general formula (3).
  • X 121 represents a sulfur atom or an oxygen atom.
  • R 121 , R 122 and R 123 each independently represents an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a fluorine atom or a silyl group; N121 represents an integer of 0 to 11, n122 represents an integer of 0 to 7, n123 represents an integer of 0 to 4, and a plurality of R 121 , R 122 and R may be substituted with these groups.
  • 123 may be the same or different, and m121 represents an integer of 0 to 6.
  • any one of R 121 , R 122 , and R 123 represents a fluorine atom, a fluoroalkyl group, a cycloalkyl group, a silyl group, or an alkyl group. (Including silyl group or arylsilyl group, n121, n122 and n123 are not 0 simultaneously.)
  • the preferred ranges of X 121 , R 121 , R 122 , n121 and n122 in the general formula (3) are the same as the preferred ranges of X 101 , R 101 , R 102 , n101 and n102 in the general formula (1), respectively. is there.
  • the preferred ranges of R 123 , m121 and n123 in the general formula (3) are the same as the preferred ranges of R 113 , m111 and n113 in the general formula (2), respectively.
  • the compound represented by the general formula (3) is preferably represented by the following general formula (6).
  • X 6 represents a sulfur atom or an oxygen atom.
  • M6 represents an integer of 1 to 6.
  • R 6 represents an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a fluorine atom or a silyl group.
  • N6 represents an integer of 0 to 4, provided that at least one of m6 ⁇ n6 R 6 is a fluorine atom, a fluoroalkyl group, a cycloalkyl group, a silyl group, an alkylsilyl group or an arylsilyl group. .
  • the preferable range of X 6 in the general formula (6) is the same as the preferable range of X 101 in the general formula (1).
  • the preferred ranges of R 6 and n6 in the general formula (6) are the same as the preferred ranges of R 113 and n113 in the general formula (2), respectively.
  • m6 represents an integer of 1 to 6.
  • m6 is preferably 0 to 2, and more preferably 0 or 1.
  • at least one of m6 ⁇ n6 R 6 is a fluorine atom, a fluoroalkyl group, a cycloalkyl group, a silyl group, an alkylsilyl group, or an arylsilyl group.
  • the compound represented by the general formula (1) is more preferably composed of only carbon atoms and hydrogen atoms, excluding oxygen atoms and sulfur atoms in the dibenzothiophene skeleton and dibenzofuran skeleton. Moreover, it is more preferable that the compound represented by the general formula (1) includes a cycloalkyl group.
  • the T 1 energy in the film state of the compound represented by the general formula (1) is preferably 2.39 eV (55.0 kcal / mol) or more and 3.25 eV (75.0 kcal / mol) or less. It is more preferable that it is 0.47 eV (57.0 kcal / mol) or more and 3.04 eV (70.0 kcal / mol) or less, and 2.52 eV (58.0 kcal / mol) or more and 2.82 eV (65.0 kcal / mol) or less. More preferably.
  • the T 1 energy is preferably in the above range.
  • the T 1 energy can be determined from the short wavelength end of a phosphorescence emission spectrum of a thin film of material. For example, a material is deposited on a cleaned quartz glass substrate to a thickness of about 50 nm by vacuum deposition, and the phosphorescence emission spectrum of the thin film is measured at F-7000 Hitachi Spectrofluorimeter (Hitachi High Technologies) under liquid nitrogen temperature. Use to measure. T 1 energy can be obtained by converting the rising wavelength on the short wavelength side of the obtained emission spectrum into energy units.
  • the molecular weight of the compound represented by the general formula (1) is preferably 1200 or less, more preferably 1000 or less, and further preferably 500 or more and 1000 or less. It is particularly preferably 550 or more and 900 or less, and most preferably 600 or more and 850 or less. By setting the molecular weight within this range, a material having good film quality and excellent sublimation purification / deposition suitability can be obtained.
  • the glass transition temperature (Tg) of the compound represented by the general formula (1) is 80 ° C. or higher and 400 ° C. or lower from the viewpoint of stably operating the organic electroluminescent device against heat generated during high temperature driving or driving the device.
  • the temperature is 100 ° C. or higher and 400 ° C. or lower, more preferably 120 ° C. or higher and 400 ° C. or lower.
  • the organic electroluminescent element of the present invention has a substrate, a pair of electrodes including an anode and a cathode disposed on the substrate, and an organic layer disposed between the electrodes, and the organic layer emits phosphorescence. It contains the material and the charge transport material of the present invention, that is, the compound represented by the general formula (1).
  • X 101 represents a sulfur atom or an oxygen atom.
  • R 101 and R 102 each independently represents an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a fluorine atom or a silyl group, and these groups N101 represents an integer of 0 to 11, n102 represents an integer of 0 to 7, and a plurality of R 101 and R 102 may be the same or different, L 101 may be a single bond or Represents a divalent linking group, wherein any of R 101 , L 101 and R 102 represents a fluorine atom, a fluoroalkyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkylene group, a silyl group, an alkylsilyl group, an arylsilyl group or silicon Including atom linking group.
  • the structure of the organic electroluminescent element of the present invention is not particularly limited.
  • FIG. 1 an example of a structure of the organic electroluminescent element of this invention is shown. 1 has an organic layer on a substrate 2 between a pair of electrodes (anode 3 and cathode 9).
  • the element configuration, the substrate, the cathode, and the anode of the organic electroluminescence element are described in detail in, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-270736, and the matters described in the publication can be applied to the present invention.
  • the preferable aspect of the organic electroluminescent element of this invention is demonstrated in detail in order of a board
  • the organic electroluminescent element of the present invention has a substrate.
  • the substrate used in the present invention is preferably a substrate that does not scatter or attenuate light emitted from the organic layer.
  • the organic electroluminescent element of the present invention is disposed on the substrate and has a pair of electrodes including an anode and a cathode.
  • a pair of electrodes including an anode and a cathode.
  • at least one of the pair of electrodes, the anode and the cathode is preferably transparent or translucent.
  • the anode usually only needs to have a function as an electrode for supplying holes to the organic layer, and there is no particular limitation on the shape, structure, size, etc., depending on the use and purpose of the light-emitting element, It can select suitably from well-known electrode materials.
  • the anode is usually provided as a transparent anode.
  • the cathode usually has a function as an electrode for injecting electrons into the organic layer, and there is no particular limitation on the shape, structure, size, etc., and it is known depending on the use and purpose of the light-emitting element.
  • the electrode material can be selected as appropriate.
  • the organic electroluminescent element of the present invention has an organic layer disposed between the electrodes, and the organic layer includes a phosphorescent material and a compound represented by the general formula (1).
  • the organic layer includes a phosphorescent material and a compound represented by the general formula (1).
  • the organic layer is formed on the entire surface or one surface of the transparent electrode or the semitransparent electrode.
  • the organic layer is formed on the entire surface or one surface of the transparent electrode or the semitransparent electrode.
  • the configuration of the organic layer, the method for forming the organic layer, preferred embodiments of the layers constituting the organic layer, and materials used for the layers will be described in order.
  • the organic layer preferably includes a charge transport layer.
  • the charge transport layer refers to a layer in which charge transfer occurs when a voltage is applied to the organic electroluminescent element. Specific examples include a hole injection layer, a hole transport layer, an electron block layer, a light emitting layer, a hole block layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. If the charge transport layer is a hole injection layer, a hole transport layer, an electron block layer, or a light emitting layer, it is possible to manufacture an organic electroluminescent element with low cost and high efficiency.
  • the organic electroluminescent element of the present invention preferably has a light emitting layer containing the phosphorescent material and another organic layer, and the light emitting layer contains the compound represented by the general formula (1). Furthermore, in the organic electroluminescent element of the present invention, it is more preferable that the organic layer has a light emitting layer containing the phosphorescent material and another organic layer. However, in the organic electroluminescent element of the present invention, even when the organic layer has a light emitting layer and other organic layers, the layers do not necessarily have to be clearly distinguished.
  • the organic layer contains a phosphorescent material and a compound represented by the general formula (1).
  • the said organic layer has the light emitting layer containing the said phosphorescence-emitting material, and another organic layer, and the said light emitting layer contains the compound represented by the said General formula (1).
  • the compound represented by the general formula (1) is used as a host material of the light emitting layer (hereinafter also referred to as a host compound).
  • the compound represented by the general formula (1) may be contained in any organic layer between the cathode and the anode of the organic electroluminescent element.
  • the organic layer that may contain the compound represented by the general formula (1) includes a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an exciton block layer, and a charge block.
  • Layer (a hole block layer, an electron block layer, etc.), etc. preferably a light emitting layer, an exciton block layer, a charge block layer, an electron transport layer, an electron injection layer, more preferably A light emitting layer, an exciton blocking layer, a charge blocking layer, or an electron transporting layer, more preferably a light emitting layer or a hole blocking layer.
  • the compound represented by the general formula (1) is contained in the light emitting layer, it is preferably contained in an amount of 0.1 to 99% by weight, preferably 1 to 95% by weight, based on the total weight of the light emitting layer. Is more preferable, and 10 to 95% by mass is more preferable.
  • the maximum emission wavelength of the light emitting material using the compound represented by the general formula (1) is preferably 400 to 700 nm, more preferably 500 to 700 nm, and further preferably 520 to 650 nm. Most preferably, it is 520 to 550 nm.
  • the electron transport layer or the hole blocking layer (more preferably, the hole blocking layer) is provided between the pair of electrodes, and the electron transport layer or the hole blocking layer is represented by the general formula (1). It is also preferable to contain a compound to be prepared. When the compound represented by the general formula (1) is contained in an organic layer other than the light emitting layer, it is preferably contained in an amount of 70 to 100% by mass, and 85 to 100% by mass with respect to the total mass of the organic layer. More preferably it is included.
  • These organic layers may be provided in a plurality of layers, and when a plurality of layers are provided, they may be formed of the same material or different materials for each layer.
  • each organic layer is formed by a dry film forming method such as a vapor deposition method or a sputtering method, a wet film forming method such as a transfer method, a printing method, a spin coating method, or a bar coating method (solution coating method). Any of these can be suitably formed.
  • the organic layer disposed between the pair of electrodes includes at least one layer formed by vapor deposition of a composition containing the compound represented by the general formula (1). Is preferred.
  • the light emitting layer receives holes from the anode, hole injection layer or hole transport layer and receives electrons from the cathode, electron injection layer or electron transport layer when an electric field is applied, and provides a field for recombination of holes and electrons. And a layer having a function of emitting light.
  • the light emitting layer in the present invention is not necessarily limited to light emission by such a mechanism.
  • the light emitting layer in the organic electroluminescent element of the present invention preferably contains at least one phosphorescent material.
  • the light emitting layer in the organic electroluminescent device of the present invention may be composed only of the light emitting material, or may be a mixed layer of a host material and the light emitting material.
  • the kind of the light emitting material may be one kind or two kinds or more.
  • the host material is preferably a charge transport material.
  • the host material may be one kind or two or more kinds, and examples thereof include a configuration in which an electron transporting host material and a hole transporting host material are mixed.
  • the light emitting layer may include a material that does not have charge transporting properties and does not emit light.
  • the light emitting layer may be a single layer or a multilayer of two or more layers, and each layer may contain the same light emitting material or host material, or each layer may contain a different material. When there are a plurality of light emitting layers, each of the light emitting layers may emit light with different emission colors.
  • the thickness of the light emitting layer is not particularly limited, but is usually preferably 2 nm to 500 nm, and more preferably 3 nm to 200 nm, and more preferably 5 nm to 100 nm from the viewpoint of external quantum efficiency. More preferably.
  • the light emitting layer contains a compound represented by the general formula (1), and the host material of the light emitting layer is represented by the general formula (1). It is a more preferable embodiment to use a compound.
  • the host material is a compound mainly responsible for charge injection and transport in the light emitting layer, and is a compound that itself does not substantially emit light.
  • substantially does not emit light means that the amount of light emitted from the compound that does not substantially emit light is preferably 5% or less, more preferably 3% or less of the total amount of light emitted from the entire device. Preferably it says 1% or less.
  • the host material other than the light emitting material and the compound represented by the general formula (1) will be described in order.
  • the compound represented by the said General formula (1) may be used other than the said light emitting layer in the organic electroluminescent element of this invention.
  • Luminescent material As the light emitting material in the present invention, any of phosphorescent light emitting materials, fluorescent light emitting materials and the like can be used.
  • the light emitting layer in the present invention can contain two or more kinds of light emitting materials in order to improve the color purity and broaden the light emission wavelength region. At least one of the light emitting materials is preferably a phosphorescent light emitting material.
  • a fluorescent light-emitting material or a phosphorescent light-emitting material different from the phosphorescent light-emitting material contained in the light-emitting layer can be used as the light-emitting material.
  • Examples of phosphorescent light-emitting materials that can be used in the present invention include US Pat. / 19373A2, JP-A No. 2001-247859, JP-A No. 2002-302671, JP-A No. 2002-117978, JP-A No. 2003-133074, JP-A No. 2002-1235076, JP-A No. 2003-123684, JP-A No. 2002-170684, EP No. 121157, JP-A No.
  • luminescent materials include iridium (Ir) complexes, platinum (Pt) complexes, Cu complexes, and Re complexes.
  • iridium (Ir) complex W complexes, Rh complexes, Ru complexes, Pd complexes, Os complexes, Eu complexes, Tb complexes, Gd complexes, Dy complexes, and Ce complexes.
  • an iridium (Ir) complex a platinum (Pt) complex, or a Re complex.
  • at least one coordination mode of a metal-carbon bond, a metal-nitrogen bond, a metal-oxygen bond, or a metal-sulfur bond is used.
  • An iridium (Ir) complex, a platinum (Pt) complex, or a Re complex is preferable.
  • iridium (Ir) complex and platinum (Pt) complex are particularly preferable, and iridium (Ir) complex is most preferable from the viewpoint of luminous efficiency, driving durability, chromaticity and the like.
  • the phosphorescent material contained in the light emitting layer in the present invention includes an iridium (Ir) complex represented by the following general formula (E-1) or platinum represented by the following general formula (C-1) It is preferable to use a (Pt) complex.
  • Z 1 and Z 2 each independently represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • a 1 represents an atomic group that forms a 5- or 6-membered heterocycle with Z 1 and a nitrogen atom.
  • B 1 represents an atomic group that forms a 5- or 6-membered ring with Z 2 and a carbon atom.
  • (XY) represents a monoanionic bidentate ligand.
  • n E1 represents an integer of 1 to 3. When n E1 is 2 or 3, there will be 2 or 3 ligands containing Z 1 , Z 2 , A 1 and B 1 , They may be the same or different from each other.
  • n E1 represents an integer of 1 to 3, preferably 2 or 3, and more preferably 3.
  • Z 1 and Z 2 each independently represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Z 1 and Z 2 are preferably carbon atoms.
  • a 1 represents an atomic group that forms a 5- or 6-membered heterocycle with Z 1 and a nitrogen atom.
  • Examples of the 5- or 6-membered heterocycle containing A 1 , Z 1 and a nitrogen atom include a pyridine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, triazine ring, imidazole ring, pyrazole ring, oxazole ring, thiazole ring, triazole ring, oxadiazole Ring, thiadiazole ring and the like.
  • the 5- or 6-membered hetero ring formed by A 1 , Z 1 and a nitrogen atom is preferably a pyridine ring, a pyrazine ring, an imidazole ring or a pyrazole.
  • the 5- or 6-membered heterocycle formed by A 1 , Z 1 and a nitrogen atom may have a substituent, and as a substituent on the carbon atom, the following substituent group A is on the nitrogen atom.
  • the following substituent group B can be applied as the substituent.
  • the substituent on carbon is preferably an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a dialkylamino group, a diarylamino group, an alkoxy group, a cyano group, or a fluorine atom.
  • Substituent group A An alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, isopropyl, t-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), alkenyl groups (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as vinyl , Allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.), alkynyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms such as propargyl , 3-pentynyl, etc.), aryl groups (preferably having 6 to 30 carbon atom
  • Particularly preferably 0 to 10 carbon atoms such as amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino, diphenylamino, ditolylamino, etc.
  • an alkoxy group preferably having 1 to 30 carbon atoms, Preferably it has 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, and examples thereof include methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy, etc.
  • an aryloxy group preferably having 6 to 30 carbon atoms, More preferably, it has 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms.
  • a heterocyclic oxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms).
  • pyridyloxy, pyrazinyloxy, pyrimidinyloxy, quinolyloxy, etc. acyl groups (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, Acetyl, benzoyl, formyl, pivaloyl, etc.), an alkoxycarbonyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms such as methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, etc.), aryloxycarbonyl group (preferably carbon It has 7 to 30, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, and examples thereof include phenyloxycarbonyl.
  • acyl groups preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, Acetyl, benzoyl, formyl
  • An acyloxy group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as acetoxy, benzoyloxy, etc.), an acylamino group (preferably 2-30 carbon atoms, more preferably 2-20 carbon atoms, particularly preferably 2-10 carbon atoms, and examples thereof include acetylamino, benzoylamino and the like, and alkoxycarbonylamino groups (preferably having 2-2 carbon atoms).
  • an aryloxycarbonylamino group preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, for example phenyloxycarbonyl And sulfonylamino groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino and benzenesulfonylamino).
  • an aryloxycarbonylamino group preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, for example phenyloxycarbonyl And sulfonylamino groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methanesulfonylamino and benzenesulfonylamino).
  • a sulfamoyl group (preferably having 0 to 30 carbon atoms, more preferably 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 12 carbon atoms, such as sulfamoyl, methylsulfamoyl, dimethylsulfamoyl, phenyl Sulfamoyl, etc.), carbamoyl groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as carbamoyl, methylcarbamoyl, diethylcarbamoyl, Phenylcarbamoyl etc.), alkylthio group ( Preferably, it has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as methylthio, ethylthio, etc.), an arylthio group (preferably 6 to 30 carbon atoms).
  • Rufinyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, and examples thereof include methanesulfinyl and benzenesulfinyl. ), Ureido groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as ureido, methylureido, phenylureido, etc.), phosphoric acid An amide group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms such as diethyl phosphoric acid amide and phenylphosphoric acid amide), a hydroxy group , Mercapto group, halogen atom (eg fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom), cyano group, sulfo group, carboxyl group
  • Is for example, a nitrogen atom, oxygen atom, sulfur atom, phosphorus atom, silicon atom, selenium atom, tellurium atom, specifically pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrrolyl, pyrazolyl, triazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, And isoxazolyl, isothiazolyl, quinolyl, furyl, thienyl, selenophenyl, tellurophenyl, piperidyl, piperidino, morpholino, pyrrolidyl, pyrrolidino, benzoxazolyl, benzoimidazolyl, benzothiazolyl, carbazolyl group, azepinyl group, silolyl group and the like.
  • Silyl group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, and examples thereof include trimethylsilyl and triphenylsilyl).
  • a silyloxy group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably 3 to 24 carbon atoms, such as trimethylsilyloxy, triphenylsilyloxy, etc.), phosphoryl group (for example, A diphenylphosphoryl group, a dimethylphosphoryl group, etc.).
  • These substituents may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group A described above.
  • the substituent substituted by the substituent may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group A described above.
  • the substituent substituted by the substituent substituted by the substituent may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group A described above.
  • Substituent group B An alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, such as methyl, ethyl, isopropyl, t-butyl, n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc.), alkenyl groups (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, such as vinyl , Allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc.), alkynyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms such as propargyl , 3-pentynyl, etc.), aryl groups (preferably having 6 to 30 carbon atom
  • substituents may be further substituted, and examples of further substituents include groups selected from the aforementioned substituent group B.
  • the substituent substituted by the substituent may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group B described above.
  • the substituent substituted by the substituent substituted by the substituent may be further substituted, and examples of the further substituent include a group selected from the substituent group B described above.
  • the substituent is appropriately selected for controlling the emission wavelength and potential, but in the case of shortening the wavelength, an electron donating group, a fluorine atom, and an aromatic ring group are preferable.
  • an electron donating group, a fluorine atom, and an aromatic ring group are preferable.
  • an alkyl group, a dialkylamino group, an alkoxy group, A fluorine atom, an aryl group, a heteroaryl group and the like are selected.
  • an electron withdrawing group is preferable, and for example, a cyano group, a perfluoroalkyl group, or the like is selected.
  • the substituent on the nitrogen is preferably an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and an alkyl group or an aryl group is preferable from the viewpoint of the stability of the complex.
  • the substituents may be linked to form a condensed ring, and the formed ring includes a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, an imidazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, and a pyrazole. Ring, thiophene ring, furan ring and the like. These formed rings may have a substituent, and examples of the substituent include the substituent on the carbon atom and the substituent on the nitrogen atom.
  • B 1 represents a 5- or 6-membered ring containing Z 2 and a carbon atom.
  • Examples of the 5- or 6-membered ring formed by B 1 , Z 2 and a carbon atom include a benzene ring, a pyridine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a triazine ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, Examples include a triazole ring, an oxadiazole ring, a thiadiazole ring, a thiophene ring, and a furan ring.
  • the benzene ring, pyridine ring, pyrazine ring, imidazole ring, pyrazole is preferable as the 5- or 6-membered ring formed by B 1 , Z 2 and carbon atom.
  • the 5- or 6-membered ring formed of B 1 , Z 2 and a carbon atom may have a substituent, and the substituent group A is a substituent on a nitrogen atom as a substituent on the carbon atom.
  • the substituent group B can be applied.
  • the substituent on carbon is preferably an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a dialkylamino group, a diarylamino group, an alkoxy group, a cyano group, or a fluorine atom.
  • the substituent is appropriately selected for controlling the emission wavelength and potential, but in the case of increasing the wavelength, an electron donating group and an aromatic ring group are preferable, for example, an alkyl group, a dialkylamino group, an alkoxy group, an aryl group, A heteroaryl group or the like is selected.
  • an electron withdrawing group is preferable, and for example, a fluorine atom, a cyano group, a perfluoroalkyl group, and the like are selected.
  • the substituent on the nitrogen is preferably an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and an alkyl group or an aryl group is preferable from the viewpoint of the stability of the complex.
  • the substituents may be linked to form a condensed ring, and the formed ring includes a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, an imidazole ring, an oxazole ring, a thiazole ring, and a pyrazole. Ring, thiophene ring, furan ring and the like.
  • These formed rings may have a substituent, and examples of the substituent include the substituent on the carbon atom and the substituent on the nitrogen atom.
  • a 5- or 6-membered heterocyclic substituent formed by A 1 , Z 1 and a nitrogen atom and a 5- or 6-membered substituent formed by B 1 , Z 2 and a carbon atom are linked. Then, the same condensed ring as described above may be formed.
  • Examples of the ligand represented by (XY) include various known ligands used in conventionally known metal complexes. For example, “Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds” Springer-Verlag H. Published by Yersin in 1987, “Organometallic Chemistry-Fundamentals and Applications-”
  • the ligands described in Akio Yamamoto's book published by Akio Yamamoto in 1982, etc. for example, halogen ligands (preferably chlorine ligands), Nitrogen heteroaryl ligands (for example, bipyridyl, phenanthroline, etc.), diketone ligands (for example, acetylacetone, etc.) can be mentioned.
  • the ligands represented by (XY) are preferably the following general formulas (l-1) to (l-13), but the present invention is not limited to these.
  • Rx, Ry and Rz each independently represents a hydrogen atom or a substituent.
  • G represents CR or a nitrogen atom.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • Rx, Ry, and Rz represent a substituent
  • substituents include a substituent selected from the substituent group A.
  • Rx and Rz are each independently an alkyl group, a perfluoroalkyl group, a fluorine atom or an aryl group, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a perfluoroalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, A fluorine atom and an optionally substituted phenyl group are most preferred, and a methyl group, an ethyl group, a trifluoromethyl group, a fluorine atom and a phenyl group are most preferred.
  • Ry is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, a fluorine atom, or an aryl group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an optionally substituted phenyl group. And most preferably a hydrogen atom or a methyl group. Since these ligands are considered not to be sites where electrons are transported in the device or where electrons are concentrated by excitation, Rx, Ry, and Rz may be any chemically stable substituent, and the effects of the present invention can be achieved. Also has no effect.
  • R l1 ⁇ R l7 in the general formula (I-13) is preferably represents a substituent selected from substituent group A, may further have a substituent A.
  • G represents CR or a nitrogen atom.
  • R represents a substituent
  • examples of the substituent include a substituent selected from the substituent group A.
  • R 11 to R I7 and G represent C—R, any two of them may be bonded to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring is cycloalkyl , Aryl or heteroaryl, and the fused 4- to 7-membered ring may further have a substituent.
  • R 11 to R 17 is the same as the preferred range of R T1 to R T7 in general formula (E-3) described later.
  • G is preferably C—R, and R is preferably a hydrogen atom or an aryl group, more preferably a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms (for example, a phenyl group, a tolyl group, A naphthyl group and the like, particularly preferably a hydrogen atom and a phenyl group.
  • (XY) is more preferably (l-1), (l-4), (l-13), and particularly preferably (l-1), (l-13).
  • Complexes having these ligands can be synthesized in the same manner as in known synthesis examples by using corresponding ligand precursors. For example, it can be synthesized in the same manner as described in International Publication 2009-073245, page 46.
  • a preferred embodiment of the iridium (Ir) complex represented by the general formula (E-1) is an iridium (Ir) complex represented by the general formula (E-2).
  • a E1 to A E8 each independently represents a nitrogen atom or C—R E.
  • R E represents a hydrogen atom or a substituent.
  • (XY) represents a monoanionic bidentate ligand.
  • n E2 represents an integer of 1 to 3.
  • a E1 to A E8 each independently represent a nitrogen atom or C—R E.
  • R E represents a hydrogen atom or a substituent, and R E may be connected to each other to form a ring.
  • Examples of the ring formed include the same ring as the condensed ring described in the general formula (E-1).
  • Examples of the substituent represented by R E we are the same as those mentioned above substituent group A.
  • a E1 ⁇ A E4 is C-R E, if A E1 ⁇ A E4 is C-R E, preferably a hydrogen atom R E of A E3, alkyl group, aryl group, amino group, An alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom, or a cyano group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, or a fluorine atom, and particularly preferably a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • R E of A E1 , A E2 and A E4 is preferably a hydrogen atom, alkyl group, aryl group, amino group, alkoxy group, aryloxy group, fluorine atom or cyano group, more preferably a hydrogen atom, An alkyl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, or a fluorine atom, particularly preferably a hydrogen atom.
  • a E5 to A E8 are preferably C—R E , and when A E5 to A E8 are C—R E , R E is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, an aryl group, heteroaryl Group, dialkylamino group, diarylamino group, alkyloxy group, cyano group, or fluorine atom, more preferably a hydrogen atom, alkyl group, perfluoroalkyl group, aryl group, dialkylamino group, cyano group, or fluorine atom. And more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a trifluoromethyl group, or a fluorine atom.
  • a E6 is preferably a nitrogen atom.
  • (X-Y) and n E2 of the general formula in (E1) (X-Y) , and has the same meaning as n E1 preferable ranges are also the same.
  • a more preferred form of the compound represented by the general formula (E-2) is a compound represented by the following general formula (E-3).
  • R T1 , R T2 , R T3 , R T4 , R T5 , R T6 and R T7 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, —CN, perfluoroalkyl group, trifluorovinyl group, —CO 2 R, —C (O) R, —NR 2 , —NO 2 , —OR, halogen atom, aryl group or heteroaryl group, and further substituents You may have.
  • Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
  • A represents CR ′ or a nitrogen atom
  • R ′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, —CN, a perfluoroalkyl group, a trifluorovinyl group, —CO 2 R, —C (O ) R, —NR 2 , —NO 2 , —OR, a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group, which may further have a substituent.
  • Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
  • R T1 to R T7 and R ′ may be bonded to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring is cycloalkyl, aryl or heteroaryl
  • the condensed 4- to 7-membered ring may further have a substituent.
  • R T1 and R T7 , or R T5 and R T6 are condensed to form a benzene ring is preferred, and the case where R T5 and R T6 are condensed to form a benzene ring is particularly preferred.
  • (XY) represents a monoanionic bidentate ligand.
  • n E3 represents an integer of 1 to 3.
  • the alkyl group may have a substituent, may be saturated or unsaturated, and examples of the group that may be substituted include the above-described substituent A.
  • the alkyl group represented by R T1 to R T7 and R ′ is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms in total, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms in total, such as methyl Group, ethyl group, i-propyl group, cyclohexyl group, t-butyl group and the like, and methyl group is particularly preferable.
  • the cycloalkyl group may have a substituent, may be saturated or unsaturated, and examples of the group that may be substituted include the above-described substituent A.
  • the cycloalkyl group represented by R T1 to R T7 and R ′ is preferably a cycloalkyl group having 4 to 7 ring members, more preferably a cycloalkyl group having 5 to 6 carbon atoms in total. A cyclopentyl group, a cyclohexyl group, etc. are mentioned.
  • the alkenyl group represented by R T1 to R T7 and R ′ preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 10 carbon atoms.
  • vinyl, allyl Examples include 1-propenyl, 1-isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-pentenyl and the like.
  • the alkynyl group represented by R T1 to R T7 and R ′ preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 10 carbon atoms.
  • R T1 to R T7 and R ′ preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 2 to 10 carbon atoms.
  • Examples of the perfluoroalkyl group represented by R T1 to R T7 and R ′ include those in which all the hydrogen atoms of the aforementioned alkyl group are replaced with fluorine atoms.
  • the aryl group represented by R T1 to R T7 and R ′ is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, such as a phenyl group, a tolyl group, a naphthyl group, and the like.
  • a phenyl group is particularly preferred.
  • the heteroaryl group represented by R T1 to R T7 and R ′ is preferably a heteroaryl group having 5 to 8 carbon atoms, more preferably a 5- or 6-membered substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • Groups such as pyridyl, pyrazinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, triazinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, quinazolinyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinoxalinyl, pyrrolyl, indolyl, furyl, benzofuryl , Thienyl group, benzothienyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, benzimidazolyl group, triazolyl group, oxazolyl group, benzoxazolyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, isothiazolyl group, benzis
  • R T1 to R T7 and R ′ are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cyano group, a trifluoromethyl group, a perfluoroalkyl group, a dialkylamino group, a fluoro group, an aryl group, or a heteroaryl group, more preferably A hydrogen atom, an alkyl group, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoro group, and an aryl group are preferable, and a hydrogen atom, an alkyl group, and an aryl group are more preferable.
  • R T1 to R T7 and R ′ may be bonded to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring is cycloalkyl, aryl, or heteroaryl;
  • the condensed 4- to 7-membered ring may further have a substituent.
  • the definition and preferred range of cycloalkyl, aryl and heteroaryl formed are the same as the cycloalkyl group, aryl group and heteroaryl group defined by R T1 to R T7 and R ′.
  • A represents CR ′, and among R T1 to R T7 and R ′, 0 to 2 are alkyl groups or phenyl groups, and the rest are all hydrogen atoms, and R T1 to R T7 , And R ′ are particularly preferably 0 to 2 alkyl groups and the rest are all hydrogen atoms.
  • R T1 to R T7 and R ′ 0 to 2 are methyl groups and the rest are all hydrogen atoms. Most preferred is an atom.
  • n E3 is preferably 2 or 3.
  • the type of ligand in the complex is preferably composed of 1 to 2 types, more preferably 1 type.
  • the ligand consists of two types from the viewpoint of ease of synthesis.
  • (XY) has the same meaning as (XY) in formula (E-1), and the preferred range is also the same.
  • One preferred form of the compound represented by the general formula (E-3) is a compound represented by the following general formula (E-4).
  • R T1 to R T4 , A, (XY) and n E4 in the general formula (E-4) are R T1 to R T4 , A, (XY) and n E3 in the general formula (E-3).
  • the preferred range is also the same.
  • R 1 ′ to R 5 ′ are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cyano group, perfluoroalkyl group, trifluorovinyl group, —CO 2 R, —C (O) R.
  • Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
  • R 1 ′ to R 5 ′ may be bonded to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring is cycloalkyl, aryl, or heteroaryl;
  • the condensed 4- to 7-membered ring may further have a substituent.
  • the preferred range for R 1 ′ to R 5 ′ is the same as R T1 to R T7 and R ′ in formula (E-3).
  • A represents CR ′, and 0 to 2 of R T1 to R T4 , R ′, and R 1 ′ to R 5 ′ are alkyl groups or phenyl groups, and the rest are all hydrogen atoms.
  • R T1 to R T4 , R ′, and R 1 ′ to R 5 ′ are more preferably a case where 0 to 2 are alkyl groups and the rest are all hydrogen atoms.
  • Another preferred embodiment of the compound represented by the general formula (E-3) is a compound represented by the following general formula (E-5).
  • R T2 to R T6 , A, (XY) and n E5 in the general formula (E-5) are R T2 to R T6 , A, (XY) and n E3 in the general formula (E-3).
  • the preferred range is also the same.
  • R 6 ′ to R 8 ′ are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cyano group, perfluoroalkyl group, trifluorovinyl group, —CO 2 R, —C (O) R.
  • Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group.
  • R T5 , R T6 , and R 6 ′ to R 8 ′ may be combined with each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring is cycloalkyl, aryl or It is heteroaryl, and the fused 4- to 7-membered ring may further have a substituent. Further, preferred ranges for R 6 ′ to R 8 ′ are the same as R T1 to R T7 and R ′ in formula (E-3).
  • A represents CR ′, and 0 to 2 of R T2 to R T6 , R ′, and R 6 ′ to R 8 ′ are alkyl groups or phenyl groups, and the rest are all hydrogen atoms.
  • R T2 to R T6 , R ′, and R 6 ′ to R 8 ′ are more preferably a case where 0 to 2 are alkyl groups and the rest are all hydrogen atoms.
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably contained in the light emitting layer or the hole blocking layer. More preferably, it is contained in the light emitting layer.
  • Another preferred embodiment of the compound represented by the general formula (E-1) is a case represented by the following general formula (E-6).
  • R 1a to R 1k each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cyano group, a perfluoroalkyl group, a trifluorovinyl group, —CO 2 R, —C (O) R, —NR 2 , —NO 2 , —OR, a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group, which may further have a substituent.
  • Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group. Any two of R 1a to R 1k may be bonded to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring is cycloalkyl, aryl, or heteroaryl; The 7-membered ring may further have a substituent.
  • (XY) represents a monoanionic bidentate ligand.
  • n E6 represents an integer of 1 to 3.
  • R 1a to R 1k are the same as those in R T1 to R T7 and R ′ in the general formula (E-3). Further, it is particularly preferable that 0 to 2 of R 1a to R 1k are alkyl groups or phenyl groups and the rest are all hydrogen atoms, and among R 1a to R 1k , 0 to 2 are alkyl groups and the rest are all hydrogen atoms. More preferably, it is an atom. The case where R 1j and R 1k are linked to form a single bond is particularly preferable.
  • the preferred range of (XY) and n E6 is the same as (XY) and n E3 in general formula (E-3).
  • a more preferable form of the compound represented by the general formula (E-6) is a case represented by the following general formula (E-7).
  • R 1a to R 1i are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, alkynyl group, cyano group, perfluoroalkyl group, trifluorovinyl group, —CO 2 R, —C (O) R, —NR 2 , —NO 2 , —OR, a halogen atom, an aryl group or a heteroaryl group, which may further have a substituent.
  • Each R independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a perhaloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a heteroalkyl group, an aryl group or a heteroaryl group. Any one of R 1a to R 1k may be bonded to each other to form a condensed 4- to 7-membered ring, and the condensed 4- to 7-membered ring is a cycloalkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group; The condensed 4- to 7-membered ring may further have a substituent.
  • (XY) represents a monoanionic bidentate ligand.
  • n E7 represents an integer of 1 to 3.
  • R 1a ⁇ R 1i definition and preferable ranges of R 1a ⁇ R 1i are the same as R 1a ⁇ R 1i in the formula (E-6). Further, it is particularly preferable that 0 to 2 of R 1a to R 1i are alkyl groups or aryl groups and the rest are all hydrogen atoms.
  • the definitions and preferred ranges of (XY) and n E7 are the same as (XY) and n E3 in general formula (E-3).
  • the compound represented by the general formula (1) is preferably contained in the light emitting layer or the hole blocking layer. .
  • One preferred form of the compound represented by the general formula (E-3) is a compound represented by the following general formula (E-8).
  • R T1 to R T7 in general formula (E-8) have the same meanings as those in general formula (E-3), and preferred ranges are also the same.
  • R l1 to R l7 and G have the same meanings as those in the ligand (l-13), and preferred ranges thereof are also the same.
  • R ′ represents a hydrogen atom or a substituent selected from substituent group A.
  • R ′ is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cyano group, a trifluoromethyl group, a perfluoroalkyl group, a dialkylamino group, a fluorine atom, an aryl group, or a heteroaryl group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, A fluorine atom or an aryl group, more preferably a hydrogen atom.
  • n E8 represents an integer of 1 to 3, and is preferably 2 or 1.
  • One of preferable forms of the compound represented by the general formula (E-3) is a compound represented by the following general formula (E-9).
  • R T1 and R T3 to R T7 in the general formula (E-9) have the same meanings as those in the general formula (E-3), and preferred ranges are also the same.
  • R l1 to R l7 and G have the same meanings as those in the ligand (l-13), and preferred ranges thereof are also the same.
  • R ′ represents a hydrogen atom or a substituent selected from substituent group A.
  • R ′ is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cyano group, a trifluoromethyl group, a perfluoroalkyl group, a dialkylamino group, a fluorine atom, an aryl group, or a heteroaryl group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, A fluorine atom or an aryl group, more preferably a hydrogen atom.
  • n E9 represents an integer of 1 to 3, and is preferably 2 or 1.
  • X represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • the compounds exemplified as the compound represented by the general formula (E-1) can be synthesized by the method described in JP2009-99783A, various methods described in US Pat. No. 7,279,232 and the like. After synthesis, it is preferable to purify by sublimation purification after purification by column chromatography, recrystallization or the like. By sublimation purification, not only can organic impurities be separated, but inorganic salts and residual solvents can be effectively removed.
  • the compound represented by the general formula (E-1) is preferably contained in the light emitting layer, but its use is not limited, and may be further contained in any layer in the organic layer. .
  • the compound represented by the general formula (E-1) in the light emitting layer is generally contained in the light emitting layer in an amount of 0.1% by mass to 50% by mass with respect to the total mass of the compound forming the light emitting layer. From the viewpoint of durability and external quantum efficiency, the content is preferably 1% by mass to 50% by mass, and more preferably 2% by mass to 40% by mass.
  • a compound represented by any one of the general formulas (1) to (3) and (6) and a compound represented by any one of the general formulas (E-1) to (E-9) are combined in the light emitting layer It is particularly preferable in the present invention to use them.
  • the platinum (Pt) complex that can be used as the phosphorescent material is preferably a platinum (Pt) complex represented by the following general formula (C-1).
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 each independently represent a ligand coordinated to platinum (Pt).
  • L 1 , L 2 and L 3 are each independently a single bond or a divalent group. Represents a linking group.
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 each independently represent a ligand coordinated to platinum (Pt).
  • the bond between Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 and platinum (Pt) may be any of a covalent bond, an ionic bond, a coordinate bond, and the like.
  • a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, and a phosphorus atom are preferable, Q ⁇ 1 >, Q ⁇ 2 >, Q ⁇ 3 > Of the atoms bonded to platinum (Pt) in Q 4 , at least one is preferably a carbon atom, more preferably two are carbon atoms, two are carbon atoms, and two are nitrogen atoms. Is particularly preferred.
  • Q 1 , Q 2 , Q 3, and Q 4 bonded to platinum (Pt) by a carbon atom may be an anionic ligand or a neutral ligand, and the anionic ligand is a vinyl group.
  • Ligand, aromatic hydrocarbon ring ligand eg benzene ligand, naphthalene ligand, anthracene ligand, phenanthrene ligand, etc.
  • heterocyclic ligand eg furan ligand, thiophene coordination
  • the groups represented by Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 may have a substituent, and as the substituent, those exemplified as the substituent group A can be appropriately applied. Moreover, substituents may be connected to each other (when Q 3 and Q 4 are connected, a platinum (Pt) complex of a cyclic tetradentate ligand is formed).
  • the group represented by Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 is preferably an aromatic hydrocarbon ring ligand bonded to platinum (Pt) by a carbon atom, and an aromatic bonded to platinum (Pt) by a carbon atom.
  • L 1 , L 2 and L 3 represent a single bond or a divalent linking group.
  • Divalent linking groups represented by L 1 , L 2 and L 3 include alkylene groups (methylene, ethylene, propylene, etc.), arylene groups (phenylene, naphthalenediyl), heteroarylene groups (pyridinediyl, thiophenediyl, etc.) ), Imino group (—NR—) (eg phenylimino group), oxy group (—O—), thio group (—S—), phosphinidene group (—PR—) (eg phenylphosphinidene group), silylene group (—SiRR′—) (dimethylsilylene group, diphenylsilylene group, etc.), or a combination thereof.
  • alkylene groups methylene, ethylene, propylene, etc.
  • arylene groups phenylene, naphthalenediyl
  • heteroarylene groups pyridinedi
  • R and R ′ each independently include an alkyl group, an aryl group, and the like. These linking groups may further have a substituent.
  • a single bond as L 1, L 2 and L 3
  • an alkylene group, an arylene group, heteroarylene group, an imino group, an oxy group, a thio group be a silylene group More preferably a single bond, an alkylene group, an arylene group or an imino group, still more preferably a single bond, an alkylene group or an arylene group, still more preferably a single bond, a methylene group or a phenylene group, still more preferably.
  • Single bond, disubstituted methylene group more preferably single bond, dimethylmethylene group, diethylmethylene group, diisobutylmethylene group, dibenzylmethylene group, ethylmethylmethylene group, methylpropylmethylene group, isobutylmethylmethylene group, diphenyl Methylene group, methylphenylmethylene group, cyclohexanediyl group, cyclope An tandiyl group, a fluorenediyl group, and a fluoromethylmethylene group.
  • L 1 is particularly preferably a dimethylmethylene group, a diphenylmethylene group, or a cyclohexanediyl group, and most preferably a dimethylmethylene group.
  • L 2 and L 3 are most preferably a single bond.
  • platinum (Pt) complexes represented by the general formula (C-1) a platinum (Pt) complex represented by the following general formula (C-2) is more preferable.
  • L 21 represents a single bond or a divalent linking group.
  • a 21 and A 22 each independently represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Z 21 and Z 22 each independently represent a nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring.
  • Z 23 and Z 24 each independently represents a benzene ring or an aromatic heterocycle.
  • L 21 has the same meaning as L 1 in formula (C-1), and the preferred range is also the same.
  • a 21 and A 22 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. Of A 21, A 22, Preferably, at least one is a carbon atom, it A 21, A 22 are both carbon atoms are preferred from the standpoint of emission quantum yield stability aspects and complexes of the complex .
  • Z 21 and Z 22 each independently represent a nitrogen-containing aromatic heterocycle.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocycle represented by Z 21 and Z 22 include a pyridine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, triazine ring, imidazole ring, pyrazole ring, oxazole ring, thiazole ring, triazole ring, oxadiazole ring, Examples include thiadiazole rings.
  • the ring represented by Z 21 and Z 22 is preferably a pyridine ring, a pyrazine ring, an imidazole ring or a pyrazole ring, more preferably a pyridine ring.
  • Z 23 and Z 24 each independently represent a benzene ring or an aromatic heterocycle.
  • the nitrogen-containing aromatic heterocycle represented by Z 23 and Z 24 include pyridine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, triazine ring, imidazole ring, pyrazole ring, oxazole ring, thiazole ring, triazole ring, oxadi Examples include an azole ring, a thiadiazole ring, a thiophene ring, and a furan ring.
  • the ring represented by Z 23 and Z 24 is preferably a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, or a thiophene ring. More preferred are a benzene ring, a pyridine ring and a pyrazole ring, and still more preferred are a benzene ring and a pyridine ring.
  • platinum (Pt) complexes represented by the general formula (C-2) one of the more preferred embodiments is a platinum (Pt) complex represented by the following general formula (C-4).
  • a 401 to A 414 each independently represents C—R or a nitrogen atom.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • L 41 represents a single bond or a divalent linking group.
  • a 401 to A 414 each independently represents C—R or a nitrogen atom.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • substituent represented by R those exemplified as the substituent group A can be applied.
  • a 401 to A 406 are preferably C—R, and Rs may be connected to each other to form a ring.
  • R in A 402 and A 405 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom, or a cyano group.
  • R in A 401 , A 403 , A 404 and A 406 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom or a cyano group, more preferably a hydrogen atom or amino Group, an alkoxy group, an aryloxy group and a fluorine atom, and particularly preferably a hydrogen atom.
  • L 41 has the same meaning as L 1 in formula (C-1), and the preferred range is also the same.
  • the number of N is preferably 0 to 2, and more preferably 0 to 1.
  • either A 408 or A 412 is preferably a nitrogen atom, and more preferably both A 408 and A 412 are nitrogen atoms.
  • platinum (Pt) complexes represented by the general formula (C-2) one of the more preferred embodiments is a platinum (Pt) complex represented by the following general formula (C-5).
  • a 501 to A 512 each independently represents C—R or a nitrogen atom, R represents a hydrogen atom or a substituent, and L 51 represents a single bond or a divalent linkage. Represents a group.
  • a 501 to A 506 and L 51 have the same meanings as A 401 to A 406 and L 41 in formula (C-4), and preferred ranges thereof are also the same.
  • R represents a hydrogen atom or a substituent.
  • substituent represented by R those exemplified as the substituent group A can be applied.
  • platinum (Pt) complexes represented by the general formula (C-1) another more preferable embodiment is a platinum (Pt) complex represented by the following general formula (C-6).
  • L 61 represents a single bond or a divalent linking group.
  • a 61 independently represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Z 61 and Z 62 each independently represent a nitrogen-containing aromatic heterocycle.
  • Z 63 independently represents a benzene ring or an aromatic heterocycle, and
  • Y is an anionic acyclic ligand bonded to platinum (Pt).
  • L 61 has the same meaning as L 1 in formula (C-1), and the preferred range is also the same.
  • a 61 represents a carbon atom or a nitrogen atom. In view of the stability of the complex and the light emission quantum yield of the complex, A 61 is preferably a carbon atom.
  • Z 61 and Z 62 are synonymous with Z 21 and Z 22 in the general formula (C-2), respectively, and preferred ranges thereof are also the same.
  • Z 63 has the same meaning as Z 23 in formula (C-2), and the preferred range is also the same.
  • Y is an anionic acyclic ligand that binds to platinum (Pt).
  • An acyclic ligand is one in which atoms bonded to platinum (Pt) do not form a ring in the state of a ligand.
  • a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom are preferable, a nitrogen atom and an oxygen atom are more preferable, and an oxygen atom is the most preferable.
  • a vinyl ligand is mentioned as Y couple
  • Examples of Y bonded to platinum (Pt) with a nitrogen atom include an amino ligand and an imino ligand.
  • Examples of Y bonded to platinum (Pt) with an oxygen atom include an alkoxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand, an acyloxy ligand, a silyloxy ligand, a carboxyl ligand, and a phosphate group. Examples thereof include ligands and sulfonic acid ligands.
  • Examples of Y bonded to platinum (Pt) with a sulfur atom include alkyl mercapto ligands, aryl mercapto ligands, heteroaryl mercapto ligands, and thiocarboxylic acid ligands.
  • the ligand represented by Y may have a substituent, and those listed as the substituent group A can be appropriately applied as the substituent. Moreover, substituents may be connected to each other.
  • the ligand represented by Y is preferably a ligand bonded to platinum (Pt) with an oxygen atom, and more preferably an acyloxy ligand, an alkyloxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy A ligand and a silyloxy ligand are preferable, and an acyloxy ligand is more preferable.
  • platinum (Pt) complexes represented by the general formula (C-6) one of the more preferred embodiments is a platinum (Pt) complex represented by the following general formula (C-7).
  • a 701 to A 710 each independently represents C—R or a nitrogen atom, R represents a hydrogen atom or a substituent, L 71 represents a single bond or a divalent linking group, Y represents (It is an anionic acyclic ligand that binds to platinum (Pt).)
  • L 71 has the same meaning as L 61 in formula (C-6), and the preferred range is also the same.
  • a 701 to A 710 have the same meanings as A 401 to A 410 in formula (C-4), and the preferred ranges are also the same.
  • Y has the same meaning as Y in formula (C-6), and the preferred range is also the same.
  • platinum (Pt) complex represented by the general formula (C-1) include [0143] to [0152], [0157] to [0158], and [0162] to JP-A-2005-310733.
  • a Compounds described in [0090], compounds described in [0055] to [0071] of JP-A-2007-96255, JP-A-2006-31379 No. [0043] - [0046] can be mentioned publications, other include platinum (Pt) complex exemplified below.
  • the platinum (Pt) complex compound represented by the general formula (C-1) is described in, for example, Journal of Organic Chemistry 53,786, (1988), G.A. R. Newkome et al. ), Page 789, method described in left column 53 to right column 7, line 790, method described in left column 18 to 38, method 790, method described in right column 19 to 30 and The combination, Chemische Berichte 113, 2749 (1980), H.C. Lexy et al.), Page 2752, lines 26 to 35, and the like.
  • a ligand or a dissociated product thereof and a metal compound are mixed with a solvent (for example, a halogen solvent, an alcohol solvent, an ether solvent, an ester solvent, a ketone solvent, a nitrile solvent, an amide solvent, a sulfone solvent,
  • a solvent for example, a halogen solvent, an alcohol solvent, an ether solvent, an ester solvent, a ketone solvent, a nitrile solvent, an amide solvent, a sulfone solvent
  • a base inorganic and organic bases such as sodium methoxide, t-butoxypotassium, triethylamine, potassium carbonate, etc.
  • a base inorganic and organic bases such as sodium methoxide, t-butoxypotassium, triethylamine, potassium carbonate, etc.
  • the content of the compound represented by the general formula (C-1) in the light emitting layer of the organic electroluminescent element of the present invention is preferably 1 to 30% by weight in the light emitting layer, and preferably 3 to 25% by weight. More preferably, the content is 5 to 20% by mass.
  • the type of the fluorescent material is not particularly limited.
  • the content of the fluorescent light emitting material in the light emitting layer of the organic electroluminescent element of the present invention is preferably 1 to 30% by weight, more preferably 1 to 20% by weight, in the light emitting layer. More preferably.
  • the maximum emission wavelength of the light emitting material is preferably 400 to 700 nm, more preferably 500 to 700 nm. It is more preferably ⁇ 650 nm, and most preferably 520 to 550 nm.
  • the maximum emission wavelength of the phosphorescent material represented by the general formula (E-3) is in the range of about 500 to 550 nm when a plurality of R T1 to R T7 and R ′ do not form a ring together.
  • the maximum emission wavelength of the phosphorescent material represented by (E-4) or (E-5) is in the range of approximately 550 to 650 nm.
  • the thickness of the light emitting layer is not particularly limited, but is usually preferably 2 nm to 500 nm, and more preferably 5 nm to 200 nm, and more preferably 10 nm to 100 nm, from the viewpoint of external quantum efficiency. More preferably.
  • the light emitting layer in the organic electroluminescent element of the present invention may be composed only of a light emitting material, or may be a mixed layer of a host material and a light emitting material.
  • the kind of the light emitting material may be one kind or two or more kinds.
  • the host material is preferably a charge transport material.
  • the host material may be one kind or two or more kinds, and examples thereof include a configuration in which an electron transporting host material and a hole transporting host material are mixed.
  • the light emitting layer may contain a material that does not have charge transporting properties and does not emit light.
  • the light emitting layer may be a single layer or a multilayer of two or more layers, and each layer may contain the same light emitting material or host material, or each layer may contain a different material. When there are a plurality of light emitting layers, each of the light emitting layers may emit light with different emission colors.
  • the host material is a compound mainly responsible for charge injection and transport in the light emitting layer, and itself is a compound that does not substantially emit light.
  • “substantially does not emit light” means that the amount of light emitted from the compound that does not substantially emit light is preferably 5% or less, more preferably 3% or less of the total amount of light emitted from the entire device. Preferably it says 1% or less.
  • a compound represented by the general formula (1) can be used as the host material.
  • Examples of other host materials that can be used in the organic electroluminescence device of the present invention include the following compounds. Pyrrole, indole, carbazole, azaindole, azacarbazole, triazole, oxazole, oxadiazole, pyrazole, imidazole, thiophene, benzothiophene, dibenzothiophene, furan, benzofuran, dibenzofuran, polyarylalkane, pyrazoline, pyrazolone, phenylenediamine, aryl Amine, amino-substituted chalcone, styrylanthracene, fluorenone, hydrazone, stilbene, silazane, aromatic tertiary amine compounds, styrylamine compounds, porphyrin compounds, condensed aromatic hydrocarbon compounds (anthracene, pyrene, fluorene, naphthalene, phenanthrene) , Triphen
  • the host material that can be used in combination in the light emitting layer of the organic electroluminescent device of the present invention may be a hole transporting host material or an electron transporting host material.
  • the triplet lowest excitation energy (T 1 energy) in the film state of the host material is preferably higher than the T 1 energy of the phosphorescent light emitting material in terms of color purity, light emission efficiency, and driving durability. It is preferable T 1 is greater 0.1eV higher than the T 1 of the phosphorescent material of the host material, more preferably at least 0.2eV higher, and further preferably more than 0.3eV large. T 1 of the a film state of the host material is a large T 1 is obtained from the phosphorescent material to the host material for thereby quench T 1 is less than the light emission of the phosphorescent material.
  • the content of the host compound in the light emitting layer in the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited, but is 15 mass with respect to the total compound mass forming the light emitting layer from the viewpoint of light emission efficiency and driving voltage. % Or more and 95% by mass or less is preferable.
  • the light emitting layer contains a plurality of types of host compounds including the compound represented by the general formula (1)
  • the compound represented by the general formula (1) is 50% by mass or more and 99% by mass or less in all the host compounds. It is preferable.
  • the organic electroluminescent element of the present invention may have other layers other than the light emitting layer.
  • Other organic layers other than the light emitting layer that the organic layer may have include a hole injection layer, a hole transport layer, a block layer (hole block layer, exciton block layer, etc.), an electron transport layer, and the like. Is mentioned. Examples of the specific layer configuration include the following, but the present invention is not limited to these configurations.
  • the organic electroluminescent element of the present invention preferably includes (A) at least one organic layer preferably disposed between the anode and the light emitting layer.
  • Examples of the organic layer (A) preferably disposed between the anode and the light emitting layer include a hole injection layer, a hole transport layer, and an electron block layer from the anode side.
  • the organic electroluminescent element of the present invention preferably includes (B) at least one organic layer preferably disposed between the cathode and the light emitting layer.
  • Examples of the organic layer (B) preferably disposed between the cathode and the light emitting layer include an electron injection layer, an electron transport layer, and a hole blocking layer from the cathode side.
  • an example of a preferred embodiment of the organic electroluminescent element of the present invention is the embodiment described in FIG. 1, and as the organic layer, a hole injection layer 4, a hole transport layer 5, In this embodiment, the light emitting layer 6, the hole blocking layer 7, and the electron transport layer 8 are laminated in this order.
  • the organic layer a hole injection layer 4, a hole transport layer 5, In this embodiment, the light emitting layer 6, the hole blocking layer 7, and the electron transport layer 8 are laminated in this order.
  • other layers other than the light emitting layer which may be included in the organic electroluminescent element of the present invention will be described.
  • the hole injection layer and the hole transport layer are layers having a function of receiving holes from the anode or the anode side and transporting them to the cathode side.
  • the matters described in paragraph numbers [0165] to [0167] of JP-A-2008-270736 can be applied to the present invention.
  • the hole injection layer preferably contains an electron accepting dopant.
  • an electron-accepting dopant may be any organic material or inorganic material as long as it can extract electrons from the doped material and generate radical cations.
  • TCNQ tetracyanoquinodimethane
  • F 4 -TCNQ tetrafluorotetracyanoquinodimethane
  • molybdenum oxide and the like.
  • the electron-accepting dopant in the hole injection layer is preferably contained in an amount of 0.01% by mass to 50% by mass, and preferably 0.1% by mass to 40% by mass with respect to the total mass of the compound forming the hole injection layer. %, More preferably 0.2% by mass to 30% by mass.
  • the electron blocking layer is a layer having a function of preventing electrons transported from the cathode side to the light emitting layer from passing through to the anode side.
  • an electron blocking layer can be provided as an organic layer adjacent to the light emitting layer on the anode side.
  • the organic compound constituting the electron blocking layer for example, those mentioned as the hole transport material described above can be applied.
  • the thickness of the electron blocking layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 3 nm to 100 nm, and even more preferably 5 nm to 50 nm.
  • the electron blocking layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • the material used for the electron blocking layer is preferably higher than the T 1 energy of the phosphorescent material in terms of color purity, luminous efficiency, and driving durability. It is preferable T 1 is greater than 0.1eV than T 1 of the phosphorescent material in the film state of the material used for the electron blocking layer, it is more preferably at least 0.2eV higher, and further preferably more than 0.3eV large.
  • the electron injection layer and the electron transport layer are layers having a function of receiving electrons from the cathode or the cathode side and transporting them to the anode side.
  • the electron injection material and the electron transport material used for these layers may be a low molecular compound or a high molecular compound.
  • the electron transport material the compound represented by the general formula (1) can be used.
  • electron transport materials include pyridine derivatives, quinoline derivatives, pyrimidine derivatives, pyrazine derivatives, phthalazine derivatives, phenanthroline derivatives, triazine derivatives, triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, imidazopyridine derivatives.
  • the thicknesses of the electron injection layer and the electron transport layer are each preferably 500 nm or less from the viewpoint of lowering the driving voltage.
  • the thickness of the electron transport layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 5 nm to 200 nm, and even more preferably 10 nm to 100 nm.
  • the thickness of the electron injection layer is preferably from 0.1 nm to 200 nm, more preferably from 0.2 nm to 100 nm, and even more preferably from 0.5 nm to 50 nm.
  • the electron injection layer and the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • the electron injection layer preferably contains an electron donating dopant.
  • an electron donating dopant may be any organic material or inorganic material as long as it can give electrons to the doped material and generate radical anions.
  • TTF tetrathiafulvalene
  • TTT dithiaimidazole compounds
  • TTT tetrathianaphthacene
  • bis- [1,3 diethyl-2-methyl-1,2-dihydrobenzimidazolyl] lithium, cesium and the like.
  • the electron donating dopant in the electron injection layer is preferably contained in an amount of 0.01% by mass to 50% by mass, and 0.1% by mass to 40% by mass with respect to the total mass of the compound forming the electron injection layer. More preferably, the content is 0.5 to 30% by mass.
  • the hole blocking layer is a layer having a function of preventing holes transported from the anode side to the light emitting layer from passing through to the cathode side.
  • a hole blocking layer can be provided as an organic layer adjacent to the light emitting layer on the cathode side.
  • the T 1 energy in the film state of the organic compound constituting the hole blocking layer is higher than the T 1 energy of the light emitting material in order to prevent energy transfer of excitons generated in the light emitting layer and not to reduce the light emission efficiency. It is preferable.
  • the organic compound constituting the hole blocking layer the compound represented by the general formula (1) can be used.
  • Examples of other organic compounds constituting the hole blocking layer other than the compound represented by the general formula (1) include aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) 4-phenylphenolate ( Aluminum complexes such as aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) 4-phenylphenolate (abbreviated as Balq)), triazole derivatives, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline ( Phenanthroline derivatives such as 2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (abbreviated as BCP)) and the like.
  • BCP 2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline
  • the thickness of the hole blocking layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 3 nm to 100 nm, still more preferably 5 nm to 50 nm.
  • the hole blocking layer may have a single layer structure made of one or more of the materials described above, or may have a multilayer structure made of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • the material used for the hole blocking layer is preferably higher than the T 1 energy of the phosphorescent light emitting material in terms of color purity, light emission efficiency, and driving durability. Holes T 1 of the at film state of the material used in the blocking layer is preferably greater 0.1eV higher than the T 1 of the phosphorescent material, more preferably at least 0.2eV higher, and further preferably more than 0.3eV greater .
  • the organic electroluminescent element of the present invention is preferably disposed between the (B) cathode and the light emitting layer.
  • a material particularly preferably used for the material of the organic layer a compound represented by the general formula (1), a compound represented by the following general formula (P-1), and a compound represented by the following general formula (O-1) Can be mentioned.
  • the compound represented by the general formula (O-1) and the compound represented by the general formula (P-1) will be described.
  • the organic electroluminescent device of the present invention preferably includes at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode, and the organic layer contains at least one compound represented by the following general formula (O-1). It is preferable from the viewpoint of device efficiency and driving voltage.
  • the general formula (O-1) will be described below.
  • R O1 represents an alkyl group, an aryl group, or each independently .A O1 ⁇ A O4 representing the heteroaryl group, the C-R A or .R A representing the nitrogen atom Represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and a plurality of R A may be the same or different, L O1 represents a divalent to hexavalent linking group comprising an aryl ring or a heteroaryl ring; N O1 represents an integer of 2 to 6.
  • R O1 represents an alkyl group (preferably having 1 to 8 carbon atoms), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms), or a heteroaryl group (preferably having 4 to 12 carbon atoms). It may have a substituent selected from group A.
  • R O1 is preferably an aryl group or a heteroaryl group, more preferably an aryl group.
  • a preferable substituent when the aryl group of R O1 has a substituent includes an alkyl group, an aryl group or a cyano group, more preferably an alkyl group or an aryl group, and still more preferably an aryl group.
  • the aryl group of R O1 When the aryl group of R O1 has a plurality of substituents, the plurality of substituents may be bonded to each other to form a 5- or 6-membered ring.
  • the aryl group of R O1 is preferably a phenyl group which may have a substituent selected from the substituent group A, more preferably a phenyl group which may be substituted with an alkyl group or an aryl group, More preferred is an unsubstituted phenyl group or 2-phenylphenyl group.
  • a O1 to A O4 each independently represent C—R A or a nitrogen atom.
  • 0 to 2 are preferably nitrogen atoms, more preferably 0 or 1 is a nitrogen atom.
  • all of A O1 ⁇ A O4 is C-R A, or A O1 be a nitrogen atom, is preferably A O2 ⁇ A O4 is C-R A, A O1 be a nitrogen atom, A O2 ⁇ More preferably, A O4 is C—R A , A O1 is a nitrogen atom, A O2 to A O4 are C—R A , and R A is all hydrogen atoms.
  • R A represents a hydrogen atom, an alkyl group (preferably having a carbon number of 1 to 8), an aryl group (preferably having a carbon number of 6 to 30), or a heteroaryl group (preferably having a carbon number of 4 to 12). It may have a substituent selected from the substituent group A.
  • the plurality of R A may be the same or different.
  • R A is preferably a hydrogen atom or an alkyl group, more preferably a hydrogen atom.
  • L O1 represents a divalent to hexavalent linking group consisting of an aryl ring (preferably having 6 to 30 carbon atoms) or a heteroaryl ring (preferably having 4 to 12 carbon atoms).
  • L O1 is preferably an arylene group, heteroarylene group, aryltriyl group, or heteroaryltriyl group, more preferably a phenylene group, a biphenylene group, or a benzenetriyl group, still more preferably a biphenylene group, Or it is a benzenetriyl group.
  • L O1 may have a substituent selected from the aforementioned substituent group A, and the alkyl group, aryl group, or cyano group is preferred as the substituent when it has a substituent. Specific examples of L O1 include the following.
  • n O1 represents an integer of 2 to 6, preferably an integer of 2 to 4, more preferably 2 or 3. n O1 is most preferably 3 in terms of device efficiency, and most preferably 2 in terms of device durability.
  • the compound represented by the general formula (O-1) is more preferably a compound represented by the following general formula (O-2).
  • R O1 represents an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
  • R O2 to R O4 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.
  • a O1 to A O4 each independently represent C—R A or a nitrogen atom, R A represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and a plurality of R A are the same or different. May be.
  • R O1 and A O1 ⁇ A O4 the general formula (O1) in the same meaning as R O1 and A O1 ⁇ A O4 of, also the same preferable ranges thereof.
  • R 02 to R 04 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group (preferably having 1 to 8 carbon atoms), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms), or a heteroaryl group (preferably having 4 to 12 carbon atoms). These may have a substituent selected from the aforementioned substituent group A.
  • R 02 to R 04 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group, more preferably a hydrogen atom or an aryl group, and most preferably a hydrogen atom.
  • the compound represented by the general formula (O-1) has a glass transition temperature (Tg) of 100 ° C. from the viewpoint of stable operation at high temperature storage, stable operation against high temperature driving, and heat generation during driving. It is preferably from ⁇ 300 ° C., more preferably from 120 ° C. to 300 ° C., further preferably from 120 ° C. to 300 ° C., and still more preferably from 140 ° C. to 300 ° C.
  • the compound represented by the general formula (O-1) can be synthesized by the method described in JP-A No. 2001-335776. After synthesis, purification by column chromatography, recrystallization, reprecipitation, etc., followed by purification by sublimation is preferred. Not only can organic impurities be separated by sublimation purification, but inorganic salts, residual solvents, moisture, and the like can be effectively removed.
  • the compound represented by the general formula (O-1) is preferably contained in the organic layer between the light emitting layer and the cathode, but the cathode side layer adjacent to the light emitting layer is used. It is more preferable that it is contained.
  • the compound represented by the general formula (O-1) is preferably contained in an amount of 70 to 100% by mass, and more preferably 85 to 100% by mass with respect to the total mass of the organic layer to be added.
  • the organic electroluminescent element of the present invention preferably contains at least one organic layer between the light emitting layer and the cathode, and contains at least one compound represented by the following general formula (P) in the organic layer. Is preferable from the viewpoints of element efficiency and driving voltage. Below, general formula (P) is demonstrated.
  • R P represents an alkyl group (preferably having 1 to 8 carbon atoms), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms), or a heteroaryl group (preferably having 4 to 12 carbon atoms). These may have a substituent selected from the aforementioned substituent group A.
  • nP represents an integer of 1 to 10, and when R P is plural, they may be the same or different.
  • At least one of R P is a substituent represented by the following general formulas (P-1) to (P-3).
  • R P1 to R P3 and R ′ P1 to R ′ P3 are an alkyl group (preferably having a carbon number of 1 to 8) and an aryl group (preferably having a carbon number of 6-30) or a heteroaryl group (preferably having 4 to 12 carbon atoms), which may have a substituent selected from the aforementioned substituent group A.
  • n P1 and n P2 are 0 to Represents an integer of 4, and when R P1 to R P3 and R ′ P1 to R ′ P3 are plural, they may be the same or different, and L P1 to L P3 each represents a single bond, an aryl ring or a heteroaryl ring Represents one of divalent linking groups consisting of: * represents a bonding position with the anthracene ring of the general formula (P).
  • a preferred substituent other than the substituents represented by (P-1) to (P-3) is an aryl group, more preferably any one of a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a naphthyl group. And more preferably a naphthyl group.
  • R P1 to R P3 and R ′ P1 to R ′ P3 are preferably either aryl groups or heteroaryl groups, more preferably aryl groups, still more preferably phenyl groups, biphenyl groups, terphenyl groups, It is either a naphthyl group, most preferably a phenyl group.
  • L P1 to L P3 are preferably a single bond or a divalent linking group comprising an aryl ring, more preferably a single bond, phenylene, biphenylene, terphenylene or naphthylene, still more preferably It is either a single bond, phenylene, or naphthylene.
  • the compound represented by the general formula (P) can be synthesized by the method described in WO2003 / 060956, WO2004 / 080975, and the like. After synthesis, purification by column chromatography, recrystallization, reprecipitation, etc., followed by purification by sublimation is preferred. Not only can organic impurities be separated by sublimation purification, but inorganic salts, residual solvents, moisture, and the like can be effectively removed.
  • the compound represented by the general formula (P) is preferably contained in the organic layer between the light emitting layer and the cathode, but may be contained in a layer adjacent to the cathode. More preferred.
  • the compound represented by the general formula (P) is preferably contained in an amount of 70 to 100% by mass, and more preferably 85 to 100% by mass with respect to the total mass of the organic layer to be added.
  • the entire organic electric field element may be protected by a protective layer.
  • the protective layer the matters described in JP-A-2008-270736, paragraphs [0169] to [0170] can be applied to the present invention.
  • the material for the protective layer may be inorganic or organic.
  • the organic electroluminescent element of the present invention may be sealed entirely using a sealing container.
  • the sealing container the matters described in paragraph [0171] of JP-A-2008-270736 can be applied to the present invention.
  • the organic electroluminescence device of the present invention emits light by applying a direct current (which may include an alternating current component as necessary) voltage (usually 2 to 15 volts) or a direct current between the anode and the cathode.
  • a direct current which may include an alternating current component as necessary
  • the driving method of the organic electroluminescence device of the present invention is described in JP-A-2-148687, JP-A-6-301355, JP-A-5-290080, JP-A-7-134558, JP-A-8-234585, and JP-A-8-2441047.
  • the driving methods described in each publication, Japanese Patent No. 2784615, US Pat. Nos. 5,828,429 and 6,023,308 can be applied.
  • the external quantum efficiency of the organic electroluminescent element of the present invention is preferably 7% or more, more preferably 10% or more, and further preferably 12% or more.
  • the value of the external quantum efficiency should be the maximum value of the external quantum efficiency when the device is driven at 20 ° C., or the value of the external quantum efficiency in the vicinity of 300 to 400 cd / m 2 when the device is driven at 20 ° C. Can do.
  • the internal quantum efficiency of the organic electroluminescence device of the present invention is preferably 30% or more, more preferably 50% or more, and further preferably 70% or more.
  • the internal quantum efficiency of the device is calculated by dividing the external quantum efficiency by the light extraction efficiency. In a normal organic EL element, the light extraction efficiency is about 20%.
  • the organic electroluminescence device of the present invention preferably has an emission wavelength of 500 to 700 nm from the viewpoint of the lowest excited triplet (T 1 ) energy of the compound represented by the general formula (1).
  • the emission wavelength is preferably 500 to 700 nm. It is more preferably 650 nm, and particularly preferably 520 to 550 nm.
  • the emission wavelength is preferably 400 to 700 nm, It is more preferably 650 nm, particularly preferably 500 to 650 nm.
  • the organic electroluminescent element of the present invention can be suitably used for a display element, a display, a backlight, an electrophotography, an illumination light source, a recording light source, an exposure light source, a reading light source, a sign, a signboard, an interior, or optical communication.
  • a device that is driven in a region where light emission luminance is high such as a light emitting device, a lighting device, and a display device.
  • the light emitting device of the present invention includes the organic electroluminescent element of the present invention. Next, the light emitting device of the present invention will be described with reference to FIG.
  • the light emitting device of the present invention uses the organic electroluminescent element.
  • FIG. 2 is a cross-sectional view schematically showing an example of the light emitting device of the present invention.
  • the light emitting device 20 in FIG. 2 includes a transparent substrate (support substrate) 2, an organic electroluminescent element 10, a sealing container 16, and the like.
  • the organic electroluminescent device 10 is configured by sequentially laminating an anode (first electrode) 3, an organic layer 11, and a cathode (second electrode) 9 on a substrate 2.
  • a protective layer 12 is laminated on the cathode 9, and a sealing container 16 is provided on the protective layer 12 with an adhesive layer 14 interposed therebetween.
  • a part of each electrode 3 and 9, a partition, an insulating layer, etc. are abbreviate
  • the adhesive layer 14 a photocurable adhesive such as an epoxy resin or a thermosetting adhesive can be used, and for example, a thermosetting adhesive sheet can also be used.
  • the use of the light-emitting device of the present invention is not particularly limited, and for example, it can be a display device such as a television, a personal computer, a mobile phone, and electronic paper in addition to a lighting device.
  • FIG. 3 is a cross-sectional view schematically showing an example of the illumination device of the present invention.
  • the illumination device 40 of the present invention includes the organic EL element 10 and the light scattering member 30 described above. More specifically, the lighting device 40 is configured such that the substrate 2 of the organic EL element 10 and the light scattering member 30 are in contact with each other.
  • the light scattering member 30 is not particularly limited as long as it can scatter light.
  • the light scattering member 30 is a member in which fine particles 32 are dispersed on a transparent substrate 31.
  • a glass substrate can be preferably cited.
  • the fine particles 32 transparent resin fine particles can be preferably exemplified.
  • the glass substrate and the transparent resin fine particles known ones can be used. In such an illuminating device 40, when light emitted from the organic electroluminescent element 10 is incident on the light incident surface 30A of the scattering member 30, the incident light is scattered by the light scattering member 30, and the scattered light is emitted from the light emitting surface 30B. It is emitted as illumination light.
  • the display device of the present invention includes the organic electroluminescent element of the present invention.
  • Examples of the display device of the present invention include a display device such as a television, a personal computer, a mobile phone, and electronic paper.
  • Synthesis Example 1 The compound represented by the general formula (1) can be synthesized by combining the method described in JP-T 2010-535809 and other known reactions. Synthesis Example 1 Synthesis of Compound 2
  • Comparative compound 1 and comparative compound 2 are compounds 2S and 2O described in JP-T-2010-535809, respectively, and comparative compound 3 is compound 3-45 described in International Publication WO2009 / 074087.
  • Example 1 A glass substrate having a thickness of 0.5 mm and a 2.5 cm square ITO film (manufactured by Geomat Co., Ltd., surface resistance 10 ⁇ / ⁇ ) is placed in a cleaning container, subjected to ultrasonic cleaning in 2-propanol, and then subjected to UV-ozone treatment for 30 minutes. Went. The following organic compound layers were sequentially deposited on the transparent anode (ITO film) by vacuum deposition.
  • ITO film transparent anode
  • First layer HAT-CN: film thickness 10 nm
  • Second layer NPD: film thickness 30 nm
  • Third layer host material described in Table 1 and GD-1 (mass ratio 90:10): film thickness 30 nm
  • Fourth layer HBL material described in Table 1: film thickness 5 nm
  • Fifth layer Alq: film thickness 45 nm
  • 0.1 nm of lithium fluoride and 100 nm of metallic aluminum were vapor-deposited in this order to form a cathode.
  • the obtained laminate is put in a glove box substituted with nitrogen gas without being exposed to the atmosphere, and a glass sealing can and an ultraviolet curable adhesive (XNR5516HV, manufactured by Nagase Ciba Co., Ltd.) are used.
  • the light emitting portion is a 2 mm ⁇ 2 mm square.
  • Table 1 shows the results of evaluating these elements from the viewpoints of efficiency, drive voltage, durability, and efficiency after high-temperature storage by the following methods.
  • the organic electroluminescent devices of the respective examples using the compounds represented by the general formula (1) of compounds 1, 4, 7 to 9 as the host compound of the light emitting layer are all effective after high temperature storage. It was found that the driving durability was good and no dark spots were observed.
  • the organic electroluminescent elements of Comparative Examples 1 and 2 are those using Comparative Compounds 1 and 2 as the host compound of the light emitting layer. The efficiency and driving durability after storage at high temperatures are poor, and the occurrence of dark spots is remarkable. Met. Further, in Comparative Element 1-3 using Comparative Compound 3, light emission of the light emitting material GD-1 could not be confirmed. Note that the emission wavelength of the organic electroluminescence device produced in Example 1 was 522 to 528 nm.
  • Example 2 shows the results of fabricating the device in the same manner as in Example 1 except that the layer configuration was changed to the one shown below, and performing the same evaluation as in Example 1.
  • First layer 2-TNATA and F 4 -TCNQ (mass ratio 99.7: 0.3): film thickness 160 nm
  • the organic electroluminescent elements of the respective examples using the compounds represented by the general formula (1) of the compounds 2, 5 and 6 as the material of the hole blocking layer are all the efficiency after high temperature storage, It was found that the driving durability was good and no dark spots were seen.
  • the organic electroluminescent elements of Comparative Examples 1 and 2 are those using Comparative Compounds 1 and 2 as the material of the hole blocking layer, and the efficiency after high-temperature storage and driving durability are poor, and dark spots are generated. It was remarkable. Note that the emission wavelength of the organic electroluminescent element produced in Example 2 was 503 to 507 nm.
  • Example 3 shows the results obtained by fabricating the device in the same manner as in Example 1 except that the layer configuration is changed to the following, and performing the same evaluation as in Example 1.
  • First layer CuPc: film thickness 10 nm
  • Second layer NPD: film thickness 30 nm
  • Third layer Host material described in Table 3 and RD-1 (mass ratio 95: 5): film thickness 30 nm
  • Fourth layer ET-2: film thickness 5 nm 5th layer: ET-3: film thickness 50 nm
  • the organic electroluminescent devices of the respective examples using the compounds represented by the general formula (1) of the compounds 3 to 5 and 10 as the host compound of the light emitting layer are all efficient and driven after high temperature storage. It was found that the durability was good and no dark spots were seen.
  • the organic electroluminescent elements of Comparative Examples 1 and 2 are those using Comparative Compounds 1 and 2 as the host compound of the light emitting layer. The efficiency and driving durability after storage at high temperatures are poor, and the occurrence of dark spots is remarkable. Met. Note that the emission wavelength of the organic electroluminescent device produced in Example 3 was 618 to 622 nm.
  • Example 4 shows the results of fabricating the device in the same manner as in Example 1 except that the layer configuration was changed to the following, and performing the same evaluation as in Example 1.
  • the organic electroluminescent elements of the examples using the compounds represented by the general formula (1) of the compounds 3, 7 and 8 as the material of the hole blocking layer are all the efficiency after high temperature storage, It was found that the driving durability was good and no dark spots were seen.
  • the organic electroluminescent elements of Comparative Examples 1 and 2 were those using Comparative Compounds 1 and 2 as the material of the hole blocking layer, and the efficiency after high-temperature storage and the driving durability were poor. Note that the emission wavelength of the organic electroluminescent element produced in Example 4 was 625 to 629 nm.
  • Example 5 Table 5 shows the results of fabricating the device in the same manner as in Example 1 except that the layer configuration was changed to the following, and performing the same evaluation as in Example 1.
  • First layer HAT-CN: film thickness 10 nm
  • Second layer NPD: film thickness 115 nm
  • Third layer HT-3: film thickness 5 nm
  • Fourth layer H-2 and Firepic (mass ratio 90:10): film thickness 30 nm
  • Fifth layer HBL material described in Table 5: film thickness 5 nm 6th layer: ET-5: film thickness 25 nm
  • the organic electroluminescent elements of the respective examples using the compounds represented by the general formula (1) of the compounds 1, 2 and 6 as the material of the hole blocking layer are all the efficiency after high temperature storage, It was found that the driving durability was good and no dark spots were seen.
  • the organic electroluminescent elements of Comparative Examples 1 and 2 are those using Comparative Compounds 1 and 2 as the material of the hole blocking layer, and the efficiency after high-temperature storage and driving durability are poor, and dark spots are generated. Admitted. Note that the emission wavelength of the organic electroluminescent element produced in Example 5 was 472 to 476 nm.
  • Example 6 shows the results obtained by fabricating the device in the same manner as in Example 1 except that the layer configuration is changed to the following, and performing the same evaluation as in Example 1.
  • First layer 2-TNATA and F 4 -TCNQ (mass ratio 99.7: 0.3): film thickness 120 nm
  • the organic electroluminescent elements of the Examples using the compounds represented by the general formula (1) of the compounds 3, 5 and 7 as the material of the hole blocking layer are all the efficiency after high-temperature storage, It was found that the driving durability was good and no dark spots were seen.
  • the organic electroluminescent elements of Comparative Examples 1 and 2 are those using Comparative Compounds 1 and 2 as the material of the hole blocking layer, and the efficiency after high-temperature storage and driving durability are poor, and dark spots are generated. Admitted. Note that the emission wavelength of the organic electroluminescent device produced in Example 6 was 455 to 460 nm.

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Abstract

　下記式で表される化合物からなる、電荷輸送材料は、高温保管後の効率と駆動耐久性が高く、ダークスポットが生じにくい（Ｘ101は硫黄原子または酸素原子を表す。Ｒ101およびＲ102はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基を表し、さらにこれらの基で置換されていてもよい。ｎ１０１は０～１１の整数を表し、ｎ１０２は０～７の整数を表し、複数のＲ101およびＲ102は同一でも異なっていてもよい。Ｌ101は単結合または２価の連結基を表す。ただし、Ｒ101、Ｌ101およびＲ102のいずれかは、フッ素原子、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキレン基、シリル基、アルキルシリル基、アリールシリル基またはケイ素原子連結基を含む。）。

Description

電荷輸送材料、有機電界発光素子及び該素子を用いたことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置
　本発明は電荷輸送材料、有機電界発光素子及び該素子を用いたことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置に関する。
　有機電界発光素子（以下、「素子」、「有機ＥＬ素子」ともいう）は、低電圧駆動で高輝度の発光が得られることから活発に研究開発が行われている。有機電界発光素子は、一対の電極間に有機層を有し、陰極から注入された電子と陽極から注入された正孔とが有機層において再結合し、生成した励起子のエネルギーを発光に利用するものである。
　近年、イリジウム（Ｉｒ）錯体や白金（Ｐｔ）錯体などの燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。また、発光材料をホスト材料中にドープした発光層を用いるドープ型素子が広く採用されている。
　発光層に用いられるホスト材料やその他の有機層に含有される電荷輸送材料の開発も盛んに行われている。
　例えば、特許文献１は、トリフェニレン構造を有する化合物を用いた有機電界発光素子を開示しており、ジベンゾチオフェンとトリフェニレンをベンゼン環で連結した化合物を用いた有機電界発光素子が記載されている。また、特許文献２には、ジベンゾフランとトリフェニレンをナフタレン環で連結した化合物を用いた有機電界発光素子が開示されている。
　一方、近年では有機電界発光素子をはじめとする各種表示装置類は、幅広く使用されてきており、様々な環境下で安定して長期間動作することが求められている。例えば、自動車への車載用途などでは寿命が長いこと（いわゆる耐久性）が求められていることに加え、日中の走行時または駐車時にその車内はかなりの高温となることから高温保管後にも特性が変化しないことも求められている。また、有機電界発光素子は、従来の発光装置と同程度以上に駆動時に熱を発する点からも、このような高温保管後に特性が変化しないことが重要視されている。
特表２０１０－５３５８０９号公報 国際公開ＷＯ２００９／０７４０８７号公報
　これに対し、本発明者らが特許文献１、特許文献２に記載の化合物を用いた有機電界発光素子の特性を検討した結果、高温保管後の効率・耐久性が不十分であったことに加え、ダークスポットの発生が確認されるという課題が新たに見つかった。
　本発明が解決しようとする課題は、高温保管後の効率と駆動耐久性が高く、ダークスポットが生じにくい電荷輸送材料および有機電界発光素子を提供することである。
　本発明者らが鋭意検討した結果、ジベンゾチオフェン構造又はジベンゾフラン構造と、トリフェニレン構造を含む化合物が特定の置換基を有することで、高温保管後の効率と駆動耐久性が高く、ダークスポットが生じにくい電荷輸送材料および有機電界発光素子が提供されることを見出した。
　すなわち、本発明は下記の手段により達成することができる。
［１］　下記一般式（１）で表される化合物からなることを特徴とする電荷輸送材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （一般式（１）において、Ｘ101は硫黄原子または酸素原子を表す。Ｒ101およびＲ102はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基を表し、さらにこれらの基で置換されていてもよい。ｎ１０１は０～１１の整数を表し、ｎ１０２は０～７の整数を表し、複数のＲ101およびＲ102は同一でも異なっていてもよい。Ｌ101は単結合または２価の連結基を表す。ただし、Ｒ101、Ｌ101およびＲ102のいずれかは、フッ素原子、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキレン基、シリル基、アルキルシリル基、アリールシリル基またはケイ素原子連結基を含む。）
［２］　前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表されることを特徴とする［１］に記載の電荷輸送材料。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （一般式（２）において、Ｘ111は硫黄原子または酸素原子を表す。Ｒ111、Ｒ112およびＲ113はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基を表し、さらにこれらの基で置換されていてもよい。ｎ１１１は０～１１の整数を表し、ｎ１１２は０～７の整数を表し、ｎ１１３は０～４の整数を表し、複数のＲ111、Ｒ112およびＲ113は同一でも異なっていてもよい。ＡA1～ＡA5はそれぞれ独立にＣＨ（ＣＨの水素原子はＲ113で置換されていてもよい）または窒素原子を表し、ｍ１１１は０～６の整数を表す。ただし、Ｒ111、Ｒ112およびＲ113のいずれかは、フッ素原子、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、シリル基、アルキルシリル基またはアリールシリル基を含み、ｎ１１１、ｎ１１２およびｎ１１３が同時に０になることはない。）
［３］　前記一般式（２）におけるｍ１１１が１～５であることを特徴とする［２］に記載の電荷輸送材料。
［４］　前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（３）で表されることを特徴とする［１］～［３］のいずれか一項に記載の電荷輸送材。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （一般式（３）において、Ｘ121は硫黄原子または酸素原子を表す。Ｒ121、Ｒ122およびＲ123はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基を表し、さらにこれらの基で置換されていてもよい。ｎ１２１は０～１１の整数を表し、ｎ１２２は０～７の整数を表し、ｎ１２３は０～４の整数を表し、複数のＲ121、Ｒ122およびＲ123は同一でも異なっていてもよい。ｍ１２１は０～６の整数を表す。ただし、Ｒ121、Ｒ122、Ｒ123のいずれかは、フッ素原子、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、シリル基、アルキルシリル基またはアリールシリル基を含み、ｎ１２１、ｎ１２２およびｎ１２３が同時に０になることはない。）
［５］　前記一般式（１）におけるｎ１０１が０であることを特徴とする［１］～［４］のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。
［６］　前記一般式（１）におけるｎ１０２が０～２の整数である、［１］～［５］のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。
［７］　前記一般式（１）で表される化合物が、ジベンゾチオフェン骨格およびジベンゾフラン骨格中の酸素原子および硫黄原子を除き、炭素原子および水素原子のみからなることを特徴とする［１］～［６］のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。
［８］　前記一般式（１）で表される化合物が、シクロアルキル基を含むことを特徴とする［１］～［７］のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。
［９］　一般式（１）で表される化合物の分子量が１２００以下である、［１］～［８］のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。
［１０］　基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置された有機層とを有し、前記有機層が、燐光発光材料と［１］～［９］のいずれか一項に記載の電荷輸送材料を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
［１１］　前記燐光発光材料が下記一般式（Ｅ－１）で表されることを特徴とする［１０］に記載の有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　（一般式（Ｅ－１）中、Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ1はＺ1と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。Ｂ1はＺ2と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。（Ｘ－Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。ｎE1は１～３の整数を表す。）
［１２］　前記一般式（Ｅ－１）で表される燐光発光材料が下記一般式（Ｅ－２）で表されることを特徴とする［１１］に記載の有機電界発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （一般式（Ｅ－２）中、ＡE1～ＡE8はそれぞれ独立に、窒素原子、または、ＲEで置換された炭素原子を表す。ＲEは水素原子又は置換基を表す。（Ｘ－Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。ｎE2は１～３の整数を表す。）
［１３］　前記一般式（Ｅ－１）で表される燐光発光材料の極大発光波長が５００ｎｍ～７００ｎｍであることを特徴とする［１１］または［１２］記載の有機電界発光素子。
［１４］　前記有機層が、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有し、
　前記発光層が前記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする［１０］～［１３］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［１５］　前記有機層が、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有し、
　該その他の有機層が、前記発光層と前記陰極との間に配置されたホールブロック層を含み、且つ、該ホールブロック層が前記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする［１０］～［１４］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
［１６］　［１０］～［１５］のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いたことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置。
　本発明における一般式（１）で表される化合物を用いることにより、高温保管後の効率と駆動耐久性が高く、ダークスポットが生じにくい電荷輸送材料および有機電界発光素子を提供することができる。
本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。 本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。 本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。
　以下において、本発明の内容について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。尚、本願明細書において「～」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
［電荷輸送材料］
　本発明の電荷輸送材料は、下記一般式（１）で表される化合物からなることを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （一般式（１）において、Ｘ101は硫黄原子または酸素原子を表す。Ｒ101およびＲ102はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基を表し、さらにこれらの基で置換されていてもよい。ｎ１０１は０～１１の整数を表し、ｎ１０２は０～７の整数を表し、複数のＲ101およびＲ102は同一でも異なっていてもよい。Ｌ101は単結合または２価の連結基を表す。ただし、Ｒ101、Ｌ101およびＲ102のいずれかは、フッ素原子、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキレン基、シリル基、アルキルシリル基、アリールシリル基またはケイ素原子連結基を含む。）
　本発明の電荷輸送材料はこのような構成を有することで、いかなる理論に拘泥するものでもないが、フッ素原子、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキレン基、シリル基、アルキルシリル基、アリールシリル基またはケイ素原子連結基を導入することで分子間相互作用を適度に抑制させることができる。その結果、膜質の良好な膜が得られ、ダークスポットの発生を抑制することができる。また、本発明者らが検討した結果、これらの置換基は素子の効率や駆動耐久性を損なうことなく、有機膜のＴｇを高めることができる。そのため、本発明の電荷輸送材料を用いた有機電界発光素子は、高温保管後の効率や駆動耐久性にも優れる。
　前記一般式（１）で表される本発明の電荷輸送材料は、電子写真、有機トランジスタ、有機光電変換素子（エネルギー変換用途、センサー用途等）、有機電界発光素子等の有機エレクトロニクス素子に好ましく用いることができ、有機電界発光素子に用いるのが特に好ましい。
　本発明の電荷輸送材料は、前記一般式（１）で表される化合物を含有する薄膜にも用いることができる。該薄膜は、前記組成物を用いて蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等の湿式製膜法により形成することができる。薄膜の膜厚は用途によっていかなる厚みでもよいが、好ましくは０．１ｎｍ～１ｍｍであり、より好ましくは０．５ｎｍ～１μｍであり、更に好ましくは１ｎｍ～２００ｎｍであり、特に好ましくは１ｎｍ～１００ｎｍである。
　以下、前記一般式（１）で表される化合物からなる電荷輸送材料の好ましい範囲について説明する。
　なお、本発明において、前記一般式（１）の説明における水素原子（Ｈ）は同位体（重水素原子（Ｄ））も含み、また更に置換基を構成する原子は、その同位体も含んでいることを表す。
　本発明において、「置換基」というとき、その置換基は置換されていてもよい。例えば、本発明で「アルキル基」と言う時、フッ素原子で置換されたアルキル基（例えばトリフルオロメチル基）やアリール基で置換されたアルキル基（例えばトリフェニルメチル基）なども含むが、「炭素数１～６のアルキル基」と言うとき、置換されたものも含めた全ての基として炭素数が１～６であることを示す。
　本発明において、フッ素原子、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキレン基、シリル基、アルキルシリル基、アリールシリル基またはケイ素原子連結基のことを「特定置換基」とも言う。
　但し、本明細書中において、「シクロアルキレン基」とは、１，４－シクロヘキサンジイル、１，３－シクロヘキサンジイル、１，２－シクロヘキサンジイル、シクロペンタン等の総称を意味し、シクロアルケンから水素原子を１つ抜き取った環を意味するものではない。
　前記一般式（１）中、Ｘ101は酸素原子又は硫黄原子を表す。ファンデルファールス半径の大きい硫黄原子の方が、電子移動度向上の観点から好ましい。
　前記一般式（１）中、Ｒ101およびＲ102はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基を表し、さらにこれらの基で置換されていてもよい。
　前記Ｒ101およびＲ102がアルキル基である場合、該アルキル基としては、直鎖状、分岐状又は環状であってもよく、一般的には炭素数１～３０、好ましくは炭素数１～２０、より好ましくは炭素数１～１０、更に好ましくは炭素数１～６、最も好ましくは炭素数１～４のアルキル基である。例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－オクチル基、ｎ－デシル基、ｎ－ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｔ－ブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基が好ましく、より好ましくはメチル基、ｔ－ブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基のいずれかであり、特に好ましくはシクロペンチル基およびシクロヘキシル基であり、最も好ましくはシクロヘキシル基である。
　前記Ｒ101およびＲ102としてのアルキル基は、さらにアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基を置換基として有していてもよい。その中でも、フッ素原子で置換されていることが好ましく、全ての水素原子がフッ素原子で置換されてパーフルオロアルキル基を形成することがより好ましく、トリフロロメチル基を形成することが特に好ましい。
　前記Ｒ101およびＲ102がシリル基である場合、該シリル基は置換されていることが好ましく、該置換基としては、アルキル基およびアリール基が好ましい。前記Ｒ101およびＲ102としてのシリル基がアルキル基またはアリール基で置換されている場合、全ての水素原子がアルキル基またはアリール基で置換されてトリアルキルシリル基またはトリアリールシリル基を形成することがより好ましく、トリメチルシリル基またはトリフェニルシリル基を形成することが特に好ましい。
　前記Ｒ101およびＲ102がヘテロアリール基である場合、該ヘテロアリール基としては、窒素原子を含む５又は６員のヘテロ環が好ましい。前記窒素原子を含む５又は６員のヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。本発明の電荷輸送材料を有機電界発光素子に用いる場合は、安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、その中でもピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であることがより好ましく、特に好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラジン環であり、更に好ましくはピリジン環またはイミダゾール環であり、最も好ましくはピリジン環である。
　前記Ｒ101およびＲ102がアリール基である場合、好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニル、ナフチル、アントリルなどが挙げられる。前記Ｒ101は単環のアリール基であることが好ましく、フェニル基であることがより好ましい。一方、前記Ｒ102は単環のアリール基と縮合環を有するアリール基のいずれでもよく、単環のアリール基である場合はフェニル基であることが好ましく、縮合環を有するアリール基の場合はトリフェニレン基であることが好ましい。なお、前記Ｒ102の場合のトリフェニレン基はさらに置換基を有していてもよく、その好ましい範囲は、前記Ｒ101の好ましい範囲と同様である。
　前記Ｒ101およびＲ102としてのアリール基またはヘテロアリール基は、さらにアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基を置換基として有していてもよい。
　前記Ｒ101およびＲ102としてのアリール基またはヘテロアリール基に、アルキル基、フッ素原子またはシリル基が置換する場合、該置換基としてのアルキル基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基の好ましい範囲は、Ｒ101およびＲ102がアルキル基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基である場合と同様である。前記Ｒ101およびＲ102としてのアリール基またはヘテロアリール基にアルキル基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基が置換する場合、これらの置換基の個数は前記Ｒ101およびＲ102としてのアリール基またはヘテロアリール基に対して１～３個であることが好ましく、１または２個であることがより好ましく、１個であることが特に好ましい。
　前記Ｒ101およびＲ102としてのアリール基またはヘテロアリール基に対して、アリール基またはヘテロアリール基が置換する場合、置換によって形成されるアリール基とアリーレン基、または、ヘテロアリール基とヘテロアリーレン基が、いずれも単環どうしであることが好ましく、いずれも６員環の単環であることがより好ましい。
　前記Ｒ101およびＲ102としてのアリール基またはヘテロアリール基に対して、アリール基またはヘテロアリール基が置換して、６員環の単環であるアリール基とアリーレン基、または、ヘテロアリール基とヘテロアリーレン基、あるいはこれらの連結基や置換基が互いに組み合わさって連結している場合、これらの６員環の単環が単結合で複数連結した１価の置換基（単結合で連結した６員環の単環の数は、好ましくは３個以下、より好ましくは１個又は２個）であることが好ましい。例えば、６員環の単環であるアリール基とアリーレン基が連結置換基を形成している場合の好ましい構造は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、キンクフェニル基等が挙げられる。これらのうち、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基（特に３，５－ジフェニルフェニル）のいずれかが好ましく、フェニル基、ビフェニル基のいずれかがより好ましく、フェニル基が最も好ましい。上記の例はヘテロアリール基とヘテロアリーレン基が連結する場合も同様の構造である。
　このとき、まず、前記Ｒ101は、以下の連結置換基（Ｒ101）であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （上記式中、ＡA11～ＡA20はそれぞれ独立にＣＨ（ＣＨの水素原子は置換されていてもよい）または窒素原子を表し、ｍ２０１は０～２の整数を表す。但し、ＡA11～ＡA20で表される６員環の単環であるアリール基とアリーレン基、または、ヘテロアリール基とヘテロアリーレン基は、さらなる置換基としてアリール基またはヘテロアリール基を有さない。Ｒ201およびＲ202はそれぞれ独立にアルキル基、フッ素原子またはシリル基を表す。ｎ２０１は０～５の整数を表す。ｎ２０２は０～４の整数を表す。＊はトリフェニレン環への結合部位を表す。）
　連結置換基（Ｒ101）中、ＡA11～ＡA20でそれぞれ表される６員環の単環であるアリール基とアリーレン基、または、ヘテロアリール基とヘテロアリーレン基、あるいはそれらの基の組み合わせの好ましい範囲は、さらなる置換基としてアリール基またはヘテロアリール基を有さない以外は、前記一般式（１）におけるＲ101およびＲ102としてのアリール基またはヘテロアリール基の好ましい範囲と同様である。
　連結置換基（Ｒ101）中、Ｒ201とＲ202の好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるＲ101およびＲ102としてのアルキル基、フッ素原子またはシリル基の好ましい範囲と同様である。
　連結置換基（Ｒ101）中、ｍ２０１の好ましい範囲は０または１であり、より好ましくは０である。
　連結置換基（Ｒ101）中、Ｒ201およびＲ202がアルキル基またはシリル基である場合のｎ２０１およびｎ２０２の好ましい範囲はそれぞれ独立に０～２であり、より好ましくは０または１である。Ｒ201およびＲ202がフッ素原子である場合のｎ２０１およびｎ２０２の好ましい範囲はそれぞれ独立に０～３であり、より好ましくは０～２であり、特に好ましくは０または１である。ｎ２０１およびｎ２０２の合計の好ましい範囲は、ｎ１０１の好ましい範囲と同様である。
　前記連結置換基（Ｒ101）におけるｍ２０１が２以上である場合、ｍ２０１で表される繰り返し単位は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよい。
　前記一般式（１）におけるＲ101は、フッ素原子、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキレン基、シリル基、アルキルシリル基、アリールシリル基またはケイ素原子連結基（前記特定置換基）のうち、いずれを含む態様でもよいが、本発明では、前記一般式（１）におけるＲ101がフッ素原子、フルオロアルキル基またはアルキルシリル基を含む態様が好ましく、これらの前記特定置換基を１つも含まない態様がより好ましい。
　次に、前記Ｒ102は、以下の連結置換基（Ｒ102）であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 （上記式中、ＡA21～ＡA30はそれぞれ独立にＣＨ（ＣＨの水素原子は置換されていてもよい）または窒素原子を表し、ｍ３０１は０～３の整数を表す。但し、ＡA21～ＡA30で表される６員環の単環であるアリール基とアリーレン基、または、ヘテロアリール基とヘテロアリーレン基は、さらなる置換基としてアリール基またはヘテロアリール基を有さない。Ｒ301およびＲ302はそれぞれ独立にアルキル基、フッ素原子またはシリル基を表す。ｎ３０１は０～５の整数を表す。ｎ３０２は０～４の整数を表す。＊はジベンゾチオフェンまたはジベンゾフラン構造への結合部位を表す。）
　連結置換基（Ｒ102）中、ＡA21～ＡA30で表される６員環の単環であるアリール基とアリーレン基、または、ヘテロアリール基とヘテロアリーレン基の好ましい範囲は、さらなる置換基としてアリール基またはヘテロアリール基を有さない以外は、前記一般式（１）におけるＲ101およびＲ102としてのアリール基またはヘテロアリール基の好ましい範囲と同様である。
　連結置換基（Ｒ102）中、Ｒ301とＲ302の好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるＲ101およびＲ102としてのアルキル基、フッ素原子またはシリル基の好ましい範囲と同様である。
　連結置換基（Ｒ102）中、ｍ３０１の好ましい範囲は０～２の整数であり、より好ましくは０または１であり、特に好ましくは０である。
　連結置換基（Ｒ102）中、Ｒ301およびＲ302がアルキル基またはシリル基である場合のｎ３０１およびｎ３０２の好ましい範囲はそれぞれ独立に０～２であり、より好ましくは０または１である。Ｒ301およびＲ302がフッ素原子である場合のｎ３０１およびｎ３０２の好ましい範囲はそれぞれ独立に０～３であり、より好ましくは０～２であり、特に好ましくは０または１である。ｎ３０１およびｎ３０２の合計の好ましい範囲は、ｎ１０２の好ましい範囲と同様である。
　前記連結置換基（Ｒ102）におけるｍ３０１が２以上である場合、ｍ３０１で表される繰り返し単位は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよい。その中でも、ｍ３０１で表される繰り返し単位がそれぞれ異なることが好ましく、その場合は、ジベンゾチオフェンまたはジベンゾフラン構造への結合部位の方から順に、ヘテロアリーレン基、アリーレン基の順に結合していることがより好ましい。
　前記一般式（１）におけるＲ102は、フッ素原子、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキレン基、シリル基、アルキルシリル基、アリールシリル基またはケイ素原子連結基（前記特定置換基）のうち、いずれを含む態様でもよいが、本発明では、前記一般式（１）におけるＲ102がフッ素原子、フルオロアルキル基、シクロアルキル基またはアルキルシリル基を含む態様が好ましく、シクロアルキル基、アルキルシリル基またはアリールシリル基を含む態様がより好ましく、シクロアルキル基を含む態様が特に好ましい。
　上記連結置換基（Ｒ101）および上記連結置換基（Ｒ102）中、前記６員環の単環は、パラ位で連結する個数は３個以下であることが好ましい。例えば、ｐ－ターフェニレン基の末端に、さらに６員環の単環が連結する場合は、メタ位またはオルト位で連結することが好ましく、メタ位で連結することがより好ましい。
　なお、前記６員環の単環がパラ位で連結する個数の好ましい範囲は、後述するＬ101についても同様である。
　前記一般式（１）においてｎ１０１は０～１１の整数を表し、０～２の整数であることが好ましく、０または１であることが特に好ましく、０であることがより特に好ましい。
　前記一般式（１）においてｎ１０１が０ではない場合、前記Ｒ101がトリフェニレン環構造に置換する位置については特に制限はないが、前記一般式（１）においてトリフェニレン環が連結基Ｌ101と連結している環以外に置換基Ｒ101を有することが好ましい。
　前記一般式（１）においてｎ１０２は０～７の整数を表し、０～２の整数であることが好ましく、０または１であることが特に好ましく、０であることがより特に好ましい。
　前記一般式（１）においてｎ１０２が０ではない場合、前記Ｒ102がジベンゾチオフェンまたはジベンゾフラン構造に置換する位置については特に制限はないが、前記一般式（１）においてジベンゾチオフェンまたはジベンゾフラン構造が連結基Ｌ101と連結している環以外に置換基Ｒ102を有することが好ましい。
　前記一般式（１）においてＬ101は単結合または２価の連結基を表す。Ｌ101の好ましい範囲は特に制限はなく、単結合または任意の２価の連結基を挙げることができる。その中でも、単結合、アルキレン基、あるいは、ケイ素原子連結基、アリーレン基、アリール基またはこれらの組み合わせであることが好ましく、後述する一般式（２）で表される連結基であることがより好ましい。また、前記Ｌ101がアルキレン基である場合は、該アルキレン基は置換基を有していてもよく、特に該アルキレン基の置換基どうしが連結してシクロアルキレン基を形成することも好ましい。
　前記一般式（１）において、Ｒ101、Ｌ101およびＲ102のいずれかは、フッ素原子、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキレン基、シリル基、アルキルシリル基、アリールシリル基またはケイ素原子連結基（前記特定置換基）を含む。すなわち、前記Ｒ101およびＲ102が前記特定置換基を含まない場合、Ｌ101は前記特定置換基を含む。
　前記一般式（１）におけるＬ101は、フッ素原子、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキレン基、シリル基、アルキルシリル基、アリールシリル基またはケイ素原子連結基（前記特定置換基）のうち、いずれを含む態様でもよいが、本発明では、前記一般式（１）におけるＬ101がこれらの前記特定置換基のうち、フッ素原子、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、アルキルシリル基、アリールシリル基またはケイ素原子連結基を含む態様が好ましく、フッ素原子、フルオロアルキル基またはシクロアルキル基を含む態様がより好ましく、シクロアルキル基を含む態様が特に好ましい。
　本発明の電荷輸送材料は、前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　（一般式（２）において、Ｘ111は硫黄原子または酸素原子を表す。Ｒ111、Ｒ112およびＲ113はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基を表し、さらにこれらの基で置換されていてもよい。ｎ１１１は０～１１の整数を表し、ｎ１１２は０～７の整数を表し、ｎ１１３は０～４の整数を表し、複数のＲ111、Ｒ112およびＲ113は同一でも異なっていてもよい。ＡA1～ＡA5はそれぞれ独立にＣＨ（ＣＨの水素原子はＲ113で置換されていてもよい）または窒素原子を表し、ｍ１１１は０～６の整数を表す。ただし、Ｒ111、Ｒ112およびＲ113のいずれかは、フッ素原子、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、シリル基、アルキルシリル基またはアリールシリル基を含み、ｎ１１１、ｎ１１２およびｎ１１３が同時に０になることはない。）
　前記一般式（２）におけるＸ111、Ｒ111、Ｒ112、ｎ１１１およびｎ１１２の好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるＸ101、Ｒ101、Ｒ102、ｎ１０１およびｎ１０２の好ましい範囲とそれぞれ同じである。
　前記一般式（２）におけるＡA1～ＡA5で表される６員環の単環であるアリーレン基、または、ヘテロアリーレン基、あるいは、それあの組み合わせの好ましい範囲、前記一般式（１）におけるＲ101およびＲ102としてのアリール基またはヘテロアリール基の好ましい範囲と同様である。
　前記一般式（２）におけるｍ１１１は、０～６であり、１～６であることが好ましく、１～５であることがより好ましく、１～４であることが特に好ましい。
　前記一般式（２）におけるＲ113はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基を表し、さらにこれらの基で置換されていてもよい。前記一般式（２）におけるＲ113としてのアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基の例は、前記連結置換基（Ｒ101）中におけるＲ202の例と同様である。
　前記一般式（２）におけるＲ113は、フッ素原子、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、アルキルシリル基またはアリールシリル基を含むことが好ましく、フッ素原子、フルオロアルキル基またはシクロアルキル基を含むことより好ましく、シクロアルキル基を含むことが特に好ましい。これらの各置換基の好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるＲ101で挙げた各置換基の好ましい範囲と同様である。
　前記一般式（２）におけるｎ１１３は、０～４の整数を表し、Ｒ113がフッ素原子である場合は０～３であることが好ましく、０～２であることがより好ましく、０または１であることが特に好ましい。Ｒ113がアルキル基である場合は０～２であることが好ましく、０または１であることがより好ましく、０であることが特に好ましい。Ｒ201およびＲ202がアリール基、ヘテロアリール基、フルオロアルキル基、アルキルシリル基またはアリールシリル基である場合は、０または１であることが好ましく、０であることがより好ましい。Ｒ113がシクロアルキル基である場合は、０または１であることが好ましく、１であることがより好ましい。
　前記一般式（２）におけるｍ１１１が２以上である場合、ｍ１１１で表される繰り返し単位は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよい。
　ｍ１１１で表される繰り返し単位は、各繰り返し単位中に上述の好ましい範囲の個数のＲ113を有していてよいが、ｍ１１１で表される繰り返し単位の全体中、すなわち、前記一般式（１）におけるＬ111全体中における特定置換基の数が、Ｒ113がフッ素原子である場合は０～３であることが好ましく、０～２であることがより好ましく、０または１であることが特に好ましい。Ｒ113がアルキル基である場合は０～２であることが好ましく、０または１であることがより好ましく、０であることが特に好ましい。Ｒ201およびＲ202がアリール基、ヘテロアリール基、フルオロアルキル基、アルキルシリル基またはアリールシリル基である場合は、０または１であることが好ましく、０であることがより好ましい。Ｒ113がシクロアルキル基である場合は、０または１であることが好ましく、１であることがより好ましい。
　ｍ１１１で表される繰り返し単位は、各繰り返し単位中に上述の好ましい範囲の個数のＲ113を有しており、ｍ１１１で表される繰り返し単位全体において上述の好ましい範囲の個数のＲ113を有していることが好ましい。但し、前記特定置換基がフッ素原子である場合は、この限りではない。
　本発明の電荷輸送材料は、前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（３）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 （一般式（３）において、Ｘ121は硫黄原子または酸素原子を表す。Ｒ121、Ｒ122およびＲ123はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基を表し、さらにこれらの基で置換されていてもよい。ｎ１２１は０～１１の整数を表し、ｎ１２２は０～７の整数を表し、ｎ１２３は０～４の整数を表し、複数のＲ121、Ｒ122およびＲ123は同一でも異なっていてもよい。ｍ１２１は０～６の整数を表す。ただし、Ｒ121、Ｒ122、Ｒ123のいずれかは、フッ素原子、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、シリル基、アルキルシリル基またはアリールシリル基を含み、ｎ１２１、ｎ１２２およびｎ１２３が同時に０になることはない。）
　前記一般式（３）におけるＸ121、Ｒ121、Ｒ122、ｎ１２１およびｎ１２２の好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるＸ101、Ｒ101、Ｒ102、ｎ１０１およびｎ１０２の好ましい範囲とそれぞれ同じである。
　前記一般式（３）におけるＲ123、ｍ１２１およびｎ１２３の好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＲ113、ｍ１１１およびｎ１１３の好ましい範囲とそれぞれ同じである。
　本発明の電荷輸送材料は、前記一般式（３）で表される化合物が、下記一般式（６）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 （一般式（６）において、Ｘ6は硫黄原子または酸素原子を表す。ｍ６は１～６の整数を表す。Ｒ6は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基を表す。ｎ６は０～４の整数を表す。但し、ｍ６×ｎ６個のＲ6の内、少なくとも一つはフッ素原子、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、シリル基、アルキルシリル基またはアリールシリル基である。）
　前記一般式（６）におけるＸ6の好ましい範囲は、前記一般式（１）におけるＸ101の好ましい範囲と同様である。前記一般式（６）におけるＲ6およびｎ６の好ましい範囲は、前記一般式（２）におけるＲ113およびｎ１１３の好ましい範囲とそれぞれ同様である。ｍ６は１～６の整数を表す。ｍ６として好ましくは０～２であり、より好ましくは０または１である。ただし、ｍ６×ｎ６個のＲ6の内、少なくとも一つはフッ素原子、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、シリル基、アルキルシリル基またはアリールシリル基である。
　前記一般式（１）で表される化合物は、ジベンゾチオフェン骨格およびジベンゾフラン骨格中の酸素原子および硫黄原子を除き、炭素原子および水素原子のみからなることがさらに好ましい。また、前記一般式（１）で表される化合物が、シクロアルキル基を含むことがよりさらに好ましい。
　前記一般式（１）で表される化合物の膜状態でのＴ1エネルギーは、２．３９ｅＶ（５５．０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．２５ｅＶ（７５．０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが好ましく、２．４７ｅＶ（５７．０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上３．０４ｅＶ（７０．０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることがより好ましく、２．５２ｅＶ（５８．０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以上２．８２ｅＶ（６５．０ｋｃａｌ／ｍｏｌ）以下であることが更に好ましい。特に、発光材料として燐光発光材料を用いる場合には、Ｔ1エネルギーが上記範囲となることが好ましい。
　Ｔ1エネルギーは、材料の薄膜の燐光発光スペクトルを測定し、その短波長端から求めることができる。例えば、洗浄した石英ガラス基板上に、材料を真空蒸着法により約５０ｎｍの膜厚に成膜し、薄膜の燐光発光スペクトルを液体窒素温度下でＦ－７０００日立分光蛍光光度計（日立ハイテクノロジーズ）を用いて測定する。得られた発光スペクトルの短波長側の立ち上がり波長をエネルギー単位に換算することによりＴ1エネルギーを求めることができる。
　本発明の電荷輸送材料では、前記一般式（１）で表される化合物の分子量は、１２００以下であることが好ましく、１０００以下であることがより好ましく、５００以上１０００以下であることが更に好ましく、５５０以上９００以下であることが特に好ましく、６００以上８５０以下であることが最も好ましい。分子量をこの範囲とすることで、膜質が良好で、昇華精製・蒸着適性に優れた材料が得られる。
　有機電界発光素子を高温駆動時や素子駆動中の発熱に対して安定して動作させる観点から、一般式（１）で表される化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）は８０℃以上４００℃以下であることが好ましく、１００℃以上４００℃以下であることがより好ましく、１２０℃以上４００℃以下であることが更に好ましい。
　一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　上記一般式（１）で表される化合物は、特開２００４－４３３４９号公報、特開２００４－８３４８１号公報、ＵＳ２００６／０２８０９６５、ＷＯ２００９／０２１１０７、特開２００９－１１４０６８号公報、特表２０１０－５３５８０９号公報等に記載の方法や、その他公知の反応を組み合わせて合成できる。
　合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
［有機電界発光素子］
　本発明の有機電界発光素子は、基板と、該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、該電極間に配置された有機層とを有し、前記有機層が、燐光発光材料と本発明の電荷輸送材料、すなわち前記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 （一般式（１）において、Ｘ101は硫黄原子または酸素原子を表す。Ｒ101およびＲ102はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基を表し、さらにこれらの基で置換されていてもよい。ｎ１０１は０～１１の整数を表し、ｎ１０２は０～７の整数を表し、複数のＲ101およびＲ102は同一でも異なっていてもよい。Ｌ101は単結合または２価の連結基を表す。ただし、Ｒ101、Ｌ101およびＲ102のいずれかは、フッ素原子、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキレン基、シリル基、アルキルシリル基、アリールシリル基またはケイ素原子連結基を含む。）
　本発明の有機電界発光素子の構成は、特に制限されることはない。図１に、本発明の有機電界発光素子の構成の一例を示す。図１の有機電界発光素子１０は、基板２上に、一対の電極（陽極３と陰極９）の間に有機層を有する。
　有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８－２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
　以下、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様について、基板、電極、有機層、保護層、封止容器、駆動方法、発光波長、用途の順で詳細に説明する。
＜基板＞
　本発明の有機電界発光素子は、基板を有する。
　本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
＜電極＞
　本発明の有機電界発光素子は、前記基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極を有する。
　発光素子の性質上、一対の電極である陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
（陽極）
　陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
（陰極）
　陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
＜有機層＞
　本発明の有機電界発光素子は、前記電極間に配置された有機層を有し、前記有機層が、燐光発光材料と前記一般式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。
　前記有機層は、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記半透明電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記半透明電極上の全面又は一面に形成される。
　有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
　以下、本発明の有機電界発光素子における、有機層の構成、有機層の形成方法、有機層を構成する各層の好ましい態様および各層に使用される材料について順に説明する。
（有機層の構成）
　本発明の有機電界発光素子では、前記有機層が、電荷輸送層を含むことが好ましい。前記電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。前記電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。
　本発明の有機電界発光素子では、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有し、前記発光層が前記一般式（１）で表される化合物を含有することが好ましい。さらに、本発明の有機電界発光素子では、前記有機層が、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有すことがより好ましい。但し、本発明の有機電界発光素子は、前記有機層が発光層とその他の有機層を有する場合であっても、必ずしも明確に層間が区別されなくてもよい。
　本発明の有機電界発光素子は、前記有機層が燐光発光材料と前記一般式（１）で表される化合物を含む。このとき、前記燐光発光材料と前記一般式（１）で表される化合物が含まれる場所に特に制限はない。本発明では、前記有機層が、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有し、前記発光層が前記一般式（１）で表される化合物を含有することがより好ましい。このとき、前記一般式（１）で表される化合物が、発光層のホスト材料（以下、ホスト化合物とも言う）として用いられることが好ましい。
　前記一般式（１）で表される化合物は、有機電界発光素子の陰極と陽極の間のいずれの有機層に含有されてもよい。
　前記一般式（１）で表される化合物を含有してもよい有機層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層（正孔ブロック層、電子ブロック層など）などを挙げることができ、好ましくは、発光層、励起子ブロック層、電荷ブロック層、電子輸送層、電子注入層のいずれかであり、より好ましくは発光層、励起子ブロック層、電荷ブロック層、又は電子輸送層であり、更に好ましくは発光層又は正孔ブロック層である。
　前記一般式（１）で表される化合物は、発光層に含有される場合、発光層の全質量に対して０．１～９９質量％含まれることが好ましく、１～９５質量％含まれることがより好ましく、１０～９５質量％含まれることがより好ましい。
　前記一般式（１）で表される化合物を用いる発光材料の極大発光波長は、４００～７００ｎｍであることが好ましく、５００～７００ｎｍであることがより好ましく、５２０～６５０ｎｍであることがさらに好ましく、５２０～５５０ｎｍであることが最も好ましい。
　また、前記一対の電極間に、前記電子輸送層または正孔ブロック層（より好ましくは正孔ブロック層）を有し、前記電子輸送層または前記正孔ブロック層が前記一般式（１）で表される化合物を含有することも好ましい。
　前記一般式（１）で表される化合物は、発光層以外の有機層に含有される場合、該有機層の全質量に対して７０～１００質量％含まれることが好ましく、８５～１００質量％含まれることがより好ましい。
　これらの有機層は、それぞれ複数層設けてもよく、複数層設ける場合には同一の材料で形成してもよいし、層毎に異なる材料で形成してもよい。
（有機層の形成方法）
　本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法、バーコート法等の湿式製膜法（溶液塗布法）のいずれによっても好適に形成することができる。
　本発明の有機電界発光素子は、前記一対の電極間に配置された有機層が、少なくとも一層の前記一般式（１）で表される化合物を含む組成物の蒸着により形成された層を含むことが好ましい。
（発光層）
　発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。但し、本発明における前記発光層は、このようなメカニズムによる発光に必ずしも限定されるものではない。本発明の有機電界発光素子における発光層は、少なくとも一種の燐光発光材料を含有することが好ましい。
　本発明の有機電界発光素子における前記発光層は、前記発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と前記発光材料の混合層とした構成でもよい。前記発光材料の種類は一種であっても二種以上であってもよい。前記ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。前記ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、前記発光層は、電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
　また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
　発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ～２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ～１００ｎｍであるのが更に好ましい。
　本発明の有機電界発光素子は、前記発光層が前記一般式（１）で表される化合物を含有することが好ましい態様であり、前記発光層のホスト材料として前記一般式（１）で表される化合物を用いることがより好ましい態様である。ここで、本明細書中、ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
　以下、前記発光層の材料として、前記発光材料、前記一般式（１）で表される化合物以外のその他のホスト材料について順に説明する。なお、前記一般式（１）で表される化合物は、本発明の有機電界発光素子において前記発光層以外に用いられてもよい。
（発光材料）
　本発明における発光材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料等いずれも用いることができる。
　本発明における発光層は、色純度を向上させるためや発光波長領域を広げるために２種類以上の発光材料を含有することができる。発光材料の少なくとも一種が燐光発光材料であることが好ましい。
　本発明では、発光層に含有される少なくとも一種の燐光発光材料に加えて、発光材料として、蛍光発光材料や、発光層に含有される燐光発光材料とは異なる燐光発光材料を用いることができる。
　これら蛍光発光材料や燐光発光材料については、例えば、特開２００８－２７０７３６号公報の段落番号［０１００］～［０１６４］、特開２００７－２６６４５８号公報の段落番号［００８８］～［００９０］に詳述されており、これら公報の記載の事項を本発明に適用することができる。
　本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、ＵＳ６３０３２３８Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＷＯ００／５７６７６、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／０８２３０、ＷＯ０１／３９２３４Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１、ＷＯ０２／４４１８９Ａ１、ＷＯ０５／１９３７３Ａ２、特開２００１－２４７８５９、特開２００２－３０２６７１、特開２００２－１１７９７８、特開２００３－１３３０７４、特開２００２－２３５０７６、特開２００３－１２３９８２、特開２００２－１７０６８４、ＥＰ１２１１２５７、特開２００２－２２６４９５、特開２００２－２３４８９４、特開２００１－２４７８５９、特開２００１－２９８４７０、特開２００２－１７３６７４、特開２００２－２０３６７８、特開２００２－２０３６７９、特開２００４－３５７７９１、特開２００６－２５６９９９、特開２００７－１９４６２、特開２００７－８４６３５、特開２００７－９６２５９、ＷＯ０７／０９５１１８、ＷＯ１０／１１１１７５、ＷＯ１０／０２７５８３、ＷＯ１０／０２８１５１等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光材料としては、イリジウム（Ｉｒ）錯体、白金（Ｐｔ）錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体等の燐光発光性金属錯体化合物が挙げられる。特に好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）錯体、白金（Ｐｔ）錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属－炭素結合、金属－窒素結合、金属－酸素結合、金属－硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むイリジウム（Ｉｒ）錯体、白金（Ｐｔ）錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、イリジウム（Ｉｒ）錯体、白金（Ｐｔ）錯体が特に好ましく、イリジウム（Ｉｒ）錯体が最も好ましい。
　本発明における発光層に含有される燐光発光材料としては、以下に示す一般式（Ｅ－１）で表されるイリジウム（Ｉｒ）錯体、又は以下の一般式（Ｃ－１）で表される白金（Ｐｔ）錯体を用いることが好ましい。
　一般式（Ｅ－１）で表されるイリジウム（Ｉｒ）錯体について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　一般式（Ｅ－１）中、Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
　Ａ1はＺ1と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。
　Ｂ1はＺ2と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。
　（Ｘ－Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
　ｎE1は１～３の整数を表す。ｎE1が２または３の場合、Ｚ1、Ｚ2、Ａ1及びＢ1を含む配位子が２つまたは３つ存在することになるが、２つまたは３つ存在する該配位子は互いに同じであっても異なっていてもよい。
　ｎE1は１～３の整数を表し、好ましくは２又は３であり、さらに好ましくは３である。
　Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ1及びＺ2として好ましくは炭素原子である。
　Ａ1はＺ1と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。Ａ1、Ｚ1及び窒素原子を含む５又は６員のヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。
　錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ａ1、Ｚ1及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラジン環であり、更に好ましくはピリジン環、イミダゾール環であり、最も好ましくはピリジン環である。
　前記Ａ1、Ｚ1及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては下記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては下記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。
《置換基群Ａ》
　アルキル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチル、ｎ－オクチル、ｎ－デシル、ｎ－ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばビニル、アリル、２－ブテニル、３－ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばプロパルギル、３－ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニル、ｐ－メチルフェニル、ナフチル、アントリルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０～３０、より好ましくは炭素数０～２０、特に好ましくは炭素数０～１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２－エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニルオキシ、１－ナフチルオキシ、２－ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジニルオキシ、ピリミジニルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７～３０、より好ましくは炭素数７～２０、特に好ましくは炭素数７～１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７～３０、より好ましくは炭素数７～２０、特に好ましくは炭素数７～１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０～３０、より好ましくは炭素数０～２０、特に好ましくは炭素数０～１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばピリジルチオ、２－ベンズイミゾリルチオ、２－ベンズオキサゾリルチオ、２－ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（ヘテロアリール基も包含し、好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３～４０、より好ましくは炭素数３～３０、特に好ましくは炭素数３～２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３～４０、より好ましくは炭素数３～３０、特に好ましくは炭素数３～２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）、ホスホリル基（例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。）が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
《置換基群Ｂ》
　アルキル基（好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～２０、特に好ましくは炭素数１～１０であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、ｔ－ブチル、ｎ－オクチル、ｎ－デシル、ｎ－ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばビニル、アリル、２－ブテニル、３－ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばプロパルギル、３－ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０、より好ましくは炭素数６～２０、特に好ましくは炭素数６～１２であり、例えばフェニル、ｐ－メチルフェニル、ナフチル、アントリルなどが挙げられる。）、シアノ基、ヘテロ環基（ヘテロアリール基も包含し、好ましくは炭素数１～３０、より好ましくは炭素数１～１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。）これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。また、置換基に置換した置換基に置換した置換基は更に置換されてもよく、さらなる置換基としては、以上に説明した置換基群Ｂから選択される基を挙げることができる。
　置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、短波長化させる場合には電子供与性基、フッ素原子、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、アリール基、ヘテロアリール基などが選択される。また長波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばシアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。
　窒素上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。
　前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。
　Ｂ1はＺ2と炭素原子を含む５又は６員環を表す。Ｂ1、Ｚ2及び炭素原子で形成される５又は６員環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
　錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＢ1、Ｚ2及び炭素原子で形成される５又は６員環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
　前記Ｂ1、Ｚ2及び炭素原子で形成される５又は６員環は置換基を有していてもよく、炭素原子上の置換基としては前記置換基群Ａが、窒素原子上の置換基としては前記置換基群Ｂが適用できる。炭素上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。
　置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリール基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素原子、シアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。
　窒素上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。これら形成される環は置換基を有していてもよく、置換基としては前述の炭素原子上の置換基、窒素原子上の置換基が挙げられる。
　また前記Ａ1、Ｚ1及び窒素原子で形成される５又は６員のヘテロ環の置換基と、前記Ｂ1、Ｚ2及び炭素原子で形成される５又は６員環の置換基とが連結して、前述と同様の縮合環を形成していてもよい。
　（Ｘ－Ｙ）で表される配位子としては、従来公知の金属錯体に用いられる種々の公知の配位子があるが、例えば、「Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃｓ　ｏｆ　Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」Ｓｐｒｉｎｇｅｒ－Ｖｅｒｌａｇ社　Ｈ．Ｙｅｒｓｉｎ著　１９８７年発行、「有機金属化学－基礎と応用－」裳華房社　山本明夫著　１９８２年発行等に記載の配位子（例えば、ハロゲン配位子（好ましくは塩素配位子）、含窒素ヘテロアリール配位子（例えば、ビピリジル、フェナントロリンなど）、ジケトン配位子（例えば、アセチルアセトンなど）が挙げられる。
　（Ｘ－Ｙ）で表される配位子としては下記一般式（ｌ－１）～（ｌ－１３）が好ましいが、本発明はこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　＊は一般式（Ｅ－１）におけるイリジウム（Ｉｒ）への配位位置を表す。Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。ＧはＣ－Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子、または置換基を表す。
　Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚが置換基を表す場合、該置換基としては前記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。好ましくは、Ｒｘ、Ｒｚはそれぞれ独立にアルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは炭素数１～４のアルキル基、炭素数１～４のペルフルオロアルキル基、フッ素原子、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくはメチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、フェニル基である。Ｒｙは好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは水素原子、炭素数１～４のアルキル基、置換されていても良いフェニル基であり、最も好ましくは水素原子、メチル基のいずれかである。これら配位子は素子中で電荷を輸送したり励起によって電子が集中する部位ではないと考えられるため、Ｒｘ、Ｒｙ、Ｒｚは化学的に安定な置換基であれば良く、本発明の効果にも影響を及ぼさない。
　一般式（Ｉ－１３）におけるＲl1～Ｒl7は置換基群Ａから選ばれる置換基を表すことが好ましく、更に置換基Ａを有していてもよい。
　ＧはＣ－Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒが置換基を表す場合、該置換基としては前記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
　Ｒl1～ＲI7およびＧがＣ－Ｒを表す場合のＲは、任意の２つが互いに結合して縮合４～７員環を形成してもよく、該縮合４～７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４～７員環は更に置換基を有していてもよい。
　Ｒl1～Ｒl7の好ましい範囲は、後述の一般式（Ｅ－３）におけるＲT1～ＲT7の好ましい範囲と同様である。
　Ｇとして好ましくはＣ－Ｒであり、Ｒとして好ましくは水素原子、アリール基であり、より好ましくは水素原子、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基（例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等）であり、特に好ましくは水素原子、フェニル基である。
　（Ｘ－Ｙ）としてより好ましくは（ｌ－１）、（ｌ－４）、（ｌ－１３）であり、特に好ましくは（ｌ－１）、（ｌ－１３）である。これらの配位子を有する錯体は、対応する配位子前駆体を用いることで公知の合成例と同様に合成できる。例えば国際公開２００９－０７３２４５号４６ページに記載の方法と同様に合成する事ができる。
　一般式（Ｅ－１）で表されるイリジウム（Ｉｒ）錯体の好ましい態様は、一般式（Ｅ－２）で表されるイリジウム（Ｉｒ）錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　一般式（Ｅ－２）中、ＡE1～ＡE8はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ－ＲEを表す。
　ＲEは水素原子又は置換基を表す。
　（Ｘ－Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。
　ｎE2は１～３の整数を表す。
　ＡE1～ＡE8はそれぞれ独立に、窒素原子又はＣ－ＲEを表す。ＲEは水素原子又は置換基を表し、ＲE同士が互いに連結して環を形成していてもよい。形成される環としては、前述の一般式（Ｅ－１）において述べた縮合環と同様のものが挙げられる。ＲEで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
　ＡE1～ＡE4として好ましくはＣ－ＲEであり、ＡE1～ＡE4がＣ－ＲEである場合に、ＡE3のＲEとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子、又はフッ素原子であり、ＡE1、ＡE2及びＡE4のＲEとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、又はシアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はフッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
　ＡE5～ＡE8として好ましくはＣ－ＲEであり、ＡE5～ＡE8がＣ－ＲEである場合に、ＲEとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、又はフッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、又はフッ素原子であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、又はフッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して縮環構造を形成してもよい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、ＡE6が窒素原子であることが好ましい。
　（Ｘ－Ｙ）、及びｎE2は一般式（Ｅ－１）における（Ｘ－Ｙ）、及びｎE1と同義であり好ましい範囲も同様である。
　前記一般式（Ｅ－２）で表される化合物のより好ましい形態は、下記一般式（Ｅ－３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　一般式（Ｅ－３）中、ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6及びＲT7は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、－ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、－ＣＯ2Ｒ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ、－ＮＲ2、－ＮＯ2、－ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基を有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
　ＡはＣＲ'又は窒素原子を表し、Ｒ'は水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、－ＣＮ、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、－ＣＯ2Ｒ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ、－ＮＲ2、－ＮＯ2、－ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基を有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
　ＲT1～ＲT7、及びＲ'は、任意の２つが互いに結合して縮合４～７員環を形成してもよく、該縮合４～７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４～７員環は更に置換基を有していてもよい。これらのうち、ＲT1とＲT7、又はＲT5とＲT6で縮環してベンゼン環を形成する場合が好ましく、ＲT5とＲT6で縮環してベンゼン環を形成する場合が特に好ましい。
　（Ｘ－Ｙ）は、モノアニオン性の二座配位子を表す。ｎE3は１～３の整数を表す。
　アルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ａを挙げることができる。ＲT1～ＲT7、及びＲ'で表されるアルキル基として、好ましくは総炭素原子数１～８のアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数１～６のアルキル基であり、例えばメチル基、エチル基、ｉ－プロピル基、シクロヘキシル基、ｔ－ブチル基等が挙げられ、メチル基が特に好ましい。
　シクロアルキル基としては、置換基を有していてもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、置換してもよい基としては、前述の置換基Ａを挙げることができる。ＲT1～ＲT7、及びＲ'で表されるシクロアルキル基として、好ましくは環員数４～７のシクロアルキル基であり、より好ましくは総炭素原子数５～６のシクロアルキル基であり、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　ＲT1～ＲT7、及びＲ'で表されるアルケニル基としては好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばビニル、アリル、１－プロペニル、１－イソプロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ペンテニルなどが挙げられる。
　ＲT1～ＲT7、及びＲ'で表されるアルキニル基としては、好ましくは炭素数２～３０、より好ましくは炭素数２～２０、特に好ましくは炭素数２～１０であり、例えばエチニル、プロパルギル、１－プロピニル、３－ペンチニルなどが挙げられる。
　ＲT1～ＲT7、及びＲ'で表されるペルフルオロアルキル基は、前述のアルキル基の全ての水素原子がフッ素原子に置き換えられたものが挙げられる。
　ＲT1～ＲT7、及びＲ'で表されるアリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基が特に好ましい。
　ＲT1～ＲT7、及びＲ'で表されるヘテロアリール基としては、好ましくは、炭素数５～８のヘテロアリール基であり、より好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換のヘテロアリール基であり、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、イミダゾリジニル基、チアゾリニル基、スルホラニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフリル基、ジベンゾチエニル基、７ピリドインドリル基などが挙げられる。好ましい例としては、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チエニル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基である。
　ＲT1～ＲT7、及びＲ'として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フルオロ基、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロ基、アリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。
　ＲT1～ＲT7、及びＲ'は任意の２つが互いに結合して縮合４～７員環を形成してもよく、該縮合４～７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４～７員環は更に置換基を有していてもよい。形成されるシクロアルキル、アリール、ヘテロアリールの定義及び好ましい範囲はＲT1～ＲT7、及びＲ'で定義したシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基と同じである。
　またＡがＣＲ'を表すと共に、ＲT1～ＲT7、及びＲ'のうち、０～２つがアルキル基又はフェニル基で、残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、ＲT1～ＲT7、及びＲ'のうち、０～２つがアルキル基で、残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、ＲT1～ＲT7、及びＲ'のうち、０～２つがメチル基で、残りが全て水素原子である場合が最も好ましい。
　ｎE3は２又は３であることが好ましい。錯体中の配位子の種類は１～２種類から構成されることが好ましく、更に好ましくは１種類である。錯体分子内に反応性基を導入する際には合成容易性という観点から配位子が２種類からなることも好ましい。
　（Ｘ－Ｙ）は、一般式（Ｅ－１）における（Ｘ－Ｙ）と同義であり好ましい範囲も同様である。
　前記一般式（Ｅ－３）で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（Ｅ－４）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　一般式（Ｅ－４）におけるＲT1～ＲT4、Ａ、（Ｘ－Ｙ）及びｎE4は、一般式（Ｅ－３）におけるＲT1～ＲT4、Ａ、（Ｘ－Ｙ）及びｎE3と同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ1'～Ｒ5'はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、－ＣＯ2Ｒ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ、－ＮＲ2、－ＮＯ2、－ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基を有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
　Ｒ1'～Ｒ5'は、任意の２つが互いに結合して縮合４～７員環を形成してもよく、該縮合４～７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４～７員環は更に置換基を有していてもよい。
　また、Ｒ1'～Ｒ5'における好ましい範囲は、一般式（Ｅ－３）におけるＲT1～ＲT7、Ｒ'と同様である。またＡがＣＲ'を表すと共に、ＲT1～ＲT4、Ｒ'、及びＲ1'～Ｒ5'のうち、０～２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、ＲT1～ＲT4、Ｒ'、及びＲ1'～Ｒ5'のうち、０～２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
　前記一般式（Ｅ－３）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｅ－５）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　一般式（Ｅ－５）におけるＲT2～ＲT6、Ａ、（Ｘ－Ｙ）及びｎE5は、一般式（Ｅ－３）におけるＲT2～ＲT6、Ａ、（Ｘ－Ｙ）及びｎE3と同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ6'～Ｒ8'はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、－ＣＯ2Ｒ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ、－ＮＲ2、－ＮＯ2、－ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基を有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
　ＲT5、ＲT6、Ｒ6'～Ｒ8'は、任意の２つが互いに結合して縮合４～７員環を形成してもよく、該縮合４～７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４～７員環は更に置換基を有していてもよい。
　また、Ｒ6'～Ｒ8'における好ましい範囲は、一般式（Ｅ－３）におけるＲT1～ＲT7、Ｒ'と同様である。またＡがＣＲ'を表すと共に、ＲT2～ＲT6、Ｒ'、及びＲ6'～Ｒ8'のうち、０～２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、ＲT2～ＲT6、Ｒ'、及びＲ6'～Ｒ8'のうち、０～２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
　一般式（Ｅ－４）又は（Ｅ－５）で表される燐光発光材料を用いる場合、一般式（１）で表される化合物は、発光層又は正孔ブロック層に含有されることが好ましく、発光層に含有されることがより好ましい。
　一般式（Ｅ－１）で表される化合物の好ましい別の形態は、下記一般式（Ｅ－６）で表される場合である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　一般式（Ｅ－６）中、Ｒ1a～Ｒ1kは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、－ＣＯ2Ｒ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ、－ＮＲ2、－ＮＯ2、－ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基を有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
　Ｒ1a～Ｒ1kは、任意の２つが互いに結合して縮合４～７員環を形成してもよく、該縮合４～７員環は、シクロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合４～７員環は更に置換基を有していてもよい。
　（Ｘ－Ｙ）は、モノアニオン性の二座配位子を表す。
　ｎE6は１～３の整数を表す。
　一般式（Ｅ－６）において、Ｒ1a～Ｒ1kの好ましい範囲は、一般式（Ｅ－３）におけるＲT1～ＲT7、Ｒ'におけるものと同様である。またＲ1a～Ｒ1kのうち、０～２つがアルキル基又はフェニル基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましく、Ｒ1a～Ｒ1kのうち、０～２つがアルキル基で残りが全て水素原子である場合が更に好ましい。
　Ｒ1jとＲ1kとが連結し単結合を形成する場合が特に好ましい。
　（Ｘ－Ｙ）、及びｎE6の好ましい範囲は、一般式（Ｅ－３）における（Ｘ－Ｙ）、及びｎE3と同様である。
　一般式（Ｅ－６）で表される化合物のより好ましい形態は、下記一般式（Ｅ－７）で表される場合である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　一般式（Ｅ－７）中、Ｒ1a～Ｒ1iは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ペルフルオロアルキル基、トリフルオロビニル基、－ＣＯ2Ｒ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ、－ＮＲ2、－ＮＯ2、－ＯＲ、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基を有していてもよい。Ｒはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
　Ｒ1a～Ｒ1kは、任意の２つが互いに結合して縮合４～７員環を形成してもよく、該縮合４～７員環は、シクロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基であり、該縮合４～７員環は更に置換基を有していてもよい。
　（Ｘ－Ｙ）は、モノアニオン性の二座配位子を表す。
　ｎE7は１～３の整数を表す。
　一般式（Ｅ－７）中、Ｒ1a～Ｒ1iの定義や好ましい範囲は一般式（Ｅ－６）におけるＲ1a～Ｒ1iと同様である。またＲ1a～Ｒ1iのうち、０～２つがアルキル基又はアリール基で残りが全て水素原子である場合が特に好ましい。（Ｘ－Ｙ）、及びｎE7の定義や好ましい範囲は一般式（Ｅ－３）における（Ｘ－Ｙ）、及びｎE3と同様である。
　一般式（Ｅ－６）又は（Ｅ－７）で表される燐光発光材料を用いる場合、一般式（１）で表される化合物は、発光層又は正孔ブロック層に含有されることが好ましい。
　前記一般式（Ｅ－３）で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（Ｅ－８）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　一般式（Ｅ－８）におけるＲT1～ＲT7は、一般式（Ｅ－３）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒl1～Ｒl7およびＧは、配位子（ｌ－１３）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ'は水素原子又は置換基群Ａから選ばれる置換基を表す。Ｒ'として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フッ素原子、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、フッ素原子、アリール基であり、更に好ましくは水素原子である。ｎE8は１～３の整数を表し、２又は１であることが好ましい。
　前記一般式（Ｅ－３）で表される化合物の好ましい形態の一つは、下記一般式（Ｅ－９）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　一般式（Ｅ－９）におけるＲT1、ＲT3～ＲT7は、一般式（Ｅ－３）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒl1～Ｒl7およびＧは、配位子（ｌ－１３）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｒ'は水素原子又は置換基群Ａから選ばれる置換基を表す。Ｒ'として好ましくは、水素原子、アルキル基、シアノ基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロアルキル基、ジアルキルアミノ基、フッ素原子、アリール基、ヘテロアリール基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、フッ素原子、アリール基であり、更に好ましくは水素原子である。ｎE9は１～３の整数を表し、２又は１であることが好ましい。Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表す。
　一般式（Ｅ－１）で表される化合物の好ましい具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　上記一般式（Ｅ－１）で表される化合物として例示した化合物は、特開２００９－９９７８３号公報に記載の方法や、米国特許７２７９２３２号等に記載の種々の方法で合成できる。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶等による精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により、有機不純物を分離できるだけでなく、無機塩や残留溶媒等を効果的に取り除くことができる。
　一般式（Ｅ－１）で表される化合物は、発光層に含有されることが好ましいが、その用途が限定されることはなく、更に有機層内のいずれの層に更に含有されてもよい。
　発光層中の一般式（Ｅ－１）で表される化合物は，発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％～５０質量％含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から１質量％～５０質量％含有されることが好ましく、２質量％～４０質量％含有されることがより好ましい。
　一般式（１）～（３）および（６）のいずれかで表される化合物と、一般式（Ｅ－１）～（Ｅ－９）のいずれかで表される化合物を発光層中で組み合わせて使用することが、本発明では特に好ましい。
　燐光発光材料として用いることができる白金（Ｐｔ）錯体として好ましくは、下記一般式（Ｃ－１）で表される白金（Ｐｔ）錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
（式中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4はそれぞれ独立に白金（Ｐｔ）に配位する配位子を表す。Ｌ1、Ｌ2及びＬ3はそれぞれ独立に単結合又は二価の連結基を表す。）
　一般式（Ｃ－１）について説明する。Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4はそれぞれ独立に白金（Ｐｔ）に配位する配位子を表す。この時、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4と白金（Ｐｔ）の結合は、共有結合、イオン結合、配位結合などいずれであっても良い。Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4中の白金（Ｐｔ）に結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4中の白金（Ｐｔ）に結合する原子の内、少なくとも一つが炭素原子であることが好ましく、二つが炭素原子であることがより好ましく、二つが炭素原子で、二つが窒素原子であることが特に好ましい。
　炭素原子で白金（Ｐｔ）に結合するＱ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子（例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など）、ヘテロ環配位子（例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体（例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など））が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
　Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い（Ｑ3とＱ4が連結した場合、環状四座配位子の白金（Ｐｔ）錯体になる）。
　Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4で表される基として好ましくは、炭素原子で白金（Ｐｔ）に結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子で白金（Ｐｔ）に結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子で白金（Ｐｔ）に結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、より好ましくは、炭素原子で白金（Ｐｔ）に結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子で白金（Ｐｔ）に結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子で白金（Ｐｔ）に結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子、アリールオキシ配位子であり、更に好ましくは炭素原子で白金（Ｐｔ）に結合する芳香族炭化水素環配位子、炭素原子で白金（Ｐｔ）に結合する芳香族ヘテロ環配位子、窒素原子で白金（Ｐｔ）に結合する含窒素芳香族ヘテロ環配位子、アシルオキシ配位子である。
　Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、単結合又は二価の連結基を表す。Ｌ1、Ｌ2及びＬ3で表される二価の連結基としては、アルキレン基（メチレン、エチレン、プロピレンなど）、アリーレン基（フェニレン、ナフタレンジイル）、ヘテロアリーレン基（ピリジンジイル、チオフェンジイルなど）、イミノ基（－ＮＲ－）（フェニルイミノ基など）、オキシ基（－Ｏ－）、チオ基（－Ｓ－）、ホスフィニデン基（－ＰＲ－）（フェニルホスフィニデン基など）、シリレン基（－ＳｉＲＲ'－）（ジメチルシリレン基、ジフェニルシリレン基など）、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる。ここで、Ｒ及びＲ'としては各々独立してアルキル基、アリール基等が挙げられる。これらの連結基は、更に置換基を有していてもよい。
　錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、Ｌ1、Ｌ2及びＬ3として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、更に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基である。
　Ｌ1は特に好ましくはジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基であり、最も好ましくはジメチルメチレン基である。
　Ｌ2及びＬ3として最も好ましくは単結合である。
　一般式（Ｃ－１）で表される白金（Ｐｔ）錯体のうち、より好ましくは下記一般式（Ｃ－２）で表される白金（Ｐｔ）錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
（式中、Ｌ21は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ21、Ａ22はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ21、Ｚ22はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ23、Ｚ24はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。）
　一般式（Ｃ－２）について説明する。Ｌ21は、前記一般式（Ｃ－１）中のＬ1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
　Ａ21、Ａ22はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ21、Ａ22の内、少なくとも一方は炭素原子であることが好ましく、Ａ21、Ａ22が共に炭素原子であることが、錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点から好ましい。
　Ｚ21、Ｚ22は、それぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ21、Ｚ22で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、Ｚ21、Ｚ22で表される環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、更に好ましくはピリジン環、ピラゾール環であり、特に好ましくはピリジン環である。
　Ｚ23、Ｚ24は、それぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ23、Ｚ24で表される含窒素芳香族ヘテロ環としては、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点からＺ23、Ｚ24で表される環として好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラゾール環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。
　一般式（Ｃ－２）で表される白金（Ｐｔ）錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ－４）で表される白金（Ｐｔ）錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
（一般式（Ｃ－４）中、Ａ401～Ａ414はそれぞれ独立にＣ－Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ41は単結合又は二価の連結基を表す。）
　一般式（Ｃ－４）について説明する。
　Ａ401～Ａ414はそれぞれ独立にＣ－Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。
　Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
　Ａ401～Ａ406として好ましくはＣ－Ｒであり、Ｒ同士が互いに連結して環を形成していても良い。Ａ401～Ａ406がＣ－Ｒである場合に、Ａ402、Ａ405のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、フッ素原子である。Ａ401、Ａ403、Ａ404、Ａ406のＲとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
　Ｌ41は、前記一般式（Ｃ－１）中のＬ1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
　Ａ407～Ａ414としては、Ａ407～Ａ410とＡ411～Ａ414のそれぞれにおいて、Ｎ（窒素原子）の数は、０～２が好ましく、０～１がより好ましい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、Ａ408及びＡ412のいずれかが窒素原子であることが好ましく、Ａ408とＡ412が共に窒素原子であることが更に好ましい。
　一般式（Ｃ－２）で表される白金（Ｐｔ）錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ－５）で表される白金（Ｐｔ）錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　（一般式（Ｃ－５）中、Ａ501～Ａ512は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ51は単結合又は二価の連結基を表す。）
　一般式（Ｃ－５）について説明する。Ａ501～Ａ506及びＬ51は、前記一般式（Ｃ－４）におけるＡ401～Ａ406及びＬ41と同義であり、好ましい範囲も同様である。
　Ａ507、Ａ508及びＡ509とＡ510、Ａ511及びＡ512は、及びそれぞれ独立に、Ｃ－Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｒで表される置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
　一般式（Ｃ－１）で表される白金（Ｐｔ）錯体のうち、より好ましい別の態様は下記一般式（Ｃ－６）で表される白金（Ｐｔ）錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　（式中、Ｌ61は単結合又は二価の連結基を表す。Ａ61はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Ｚ61、Ｚ62はそれぞれ独立に含窒素芳香族ヘテロ環を表す。Ｚ63はそれぞれ独立にベンゼン環又は芳香族ヘテロ環を表す。Ｙは白金（Ｐｔ）に結合するアニオン性の非環状配位子である。）
　一般式（Ｃ－６）について説明する。Ｌ61は、前記一般式（Ｃ－１）中のＬ1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
　Ａ61は炭素原子又は窒素原子を表す。錯体の安定性の観点及び錯体の発光量子収率の観点からＡ61は炭素原子であることが好ましい。
　Ｚ61、Ｚ62は、それぞれ前記一般式（Ｃ－２）におけるＺ21、Ｚ22と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｚ63は、前記一般式（Ｃ－２）におけるＺ23と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
　Ｙは白金（Ｐｔ）に結合するアニオン性の非環状配位子である。非環状配位子とは白金（Ｐｔ）に結合する原子が配位子の状態で環を形成していないものである。Ｙ中の白金（Ｐｔ）に結合する原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子が好ましく、窒素原子、酸素原子がより好ましく、酸素原子が最も好ましい。
　炭素原子で白金（Ｐｔ）に結合するＹとしてはビニル配位子が挙げられる。窒素原子で白金（Ｐｔ）に結合するＹとしてはアミノ配位子、イミノ配位子が挙げられる。酸素原子で白金（Ｐｔ）に結合するＹとしては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子、カルボキシル配位子、リン酸配位子、スルホン酸配位子などが挙げられる。硫黄原子で白金（Ｐｔ）に結合するＹとしては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子、チオカルボン酸配位子などが挙げられる。
　Ｙで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。
　Ｙで表される配位子として好ましくは酸素原子で白金（Ｐｔ）に結合する配位子であり、より好ましくはアシルオキシ配位子、アルキルオキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、シリルオキシ配位子であり、更に好ましくはアシルオキシ配位子である。
　一般式（Ｃ－６）で表される白金（Ｐｔ）錯体のうち、より好ましい態様の一つは下記一般式（Ｃ－７）で表される白金（Ｐｔ）錯体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
（式中、Ａ701～Ａ710は、それぞれ独立に、Ｃ－Ｒ又は窒素原子を表す。Ｒは水素原子又は置換基を表す。Ｌ71は単結合又は二価の連結基を表す。Ｙは白金（Ｐｔ）に結合するアニオン性の非環状配位子である。）
　一般式（Ｃ－７）について説明する。Ｌ71は、前記一般式（Ｃ－６）中のＬ61と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａ701～Ａ710は一般式（Ｃ－４）におけるＡ401～Ａ410と同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ｙは一般式（Ｃ－６）におけるＹと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
　一般式（Ｃ－１）で表される白金（Ｐｔ）錯体として具体的には、特開２００５－３１０７３３号公報の〔０１４３〕～〔０１５２〕、〔０１５７〕～〔０１５８〕、〔０１６２〕～〔０１６８〕に記載の化合物、特開２００６－２５６９９９号公報の〔００６５〕～〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６－９３５４２号公報の〔００６５〕～〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７－７３８９１号公報の〔００６３〕～〔００７１〕に記載の化合物、特開２００７－３２４３０９号公報の〔００７９〕～〔００８３〕に記載の化合物、特開２００６－９３５４２号公報の〔００６５〕～〔００９０〕に記載の化合物、特開２００７－９６２５５号公報の〔００５５〕～〔００７１〕に記載の化合物、特開２００６－３１３７９６号公報の〔００４３〕～〔００４６〕が挙げられ、その他以下に例示する白金（Ｐｔ）錯体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　一般式（Ｃ－１）で表される白金（Ｐｔ）錯体化合物は、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　５３，７８６，（１９８８）、Ｇ．Ｒ．Ｎｅｗｋｏｍｅ　ｅｔ　ａｌ．）の、７８９頁、左段５３行～右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行～３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行～３０行に記載の方法及びその組み合わせ、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｂｅｒｉｃｈｔｅ　１１３，２７４９（１９８０）、Ｈ．Ｌｅｘｙほか）の、２７５２頁、２６行～３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
　例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、ｔ－ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。
　本発明の有機電界発光素子の前記発光層における一般式（Ｃ－１）で表される化合物の含有量は発光層中１～３０質量％であることが好ましく、３～２５質量％であることがより好ましく、５～２０質量％であることが更に好ましい。
　前記蛍光発光材料の種類は特に限定されるものではないが、例えば、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ピラン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、縮合多環芳香族化合物（アントラセン、フェナントレン、ピレン、ペリレン、フルオランテン、ルブレン、クリセン、又はペンタセンなど）、８－キノリノールの金属錯体、ピロメテン錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン、及びこれらの誘導体などを挙げることができる。
　以下に蛍光発光材料の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　本発明の有機電界発光素子の前記発光層における蛍光発光材料の含有量は発光層中１～３０質量％であることが好ましく、１～２０質量％であることがより好ましく、１～１０質量％であることが更に好ましい。
　本発明において、一般式（１）で表される化合物とのクエンチ防止の点から、発光材料の極大発光波長は、４００～７００ｎｍであることが好ましく、５００～７００ｎｍであることがより好ましく、５２０～６５０ｎｍであることが更に好ましく、５２０～５５０ｎｍであることが最も好ましい。
　一般式（Ｅ－３）で表される燐光発光材料の極大発光波長は、複数のＲT1～ＲT7、及びＲ'で共同して環形成しない場合にはおよそ５００～５５０ｎｍの範囲、一般式（Ｅ－４）又は（Ｅ－５）で表される燐光発光材料の極大発光波長は、およそ５５０～６５０ｎｍの範囲である。
　発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、５ｎｍ～２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ～１００ｎｍであるのが更に好ましい。
　本発明の有機電界発光素子における発光層は、発光材料のみで構成されていてもよく、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でもよい。発光材料の種類は一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であってもよく、例えば、電子輸送性のホスト材料と正孔輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいてもよい。
　また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよく、それぞれの層に同じ発光材料やホスト材料を含んでもよいし、層毎に異なる材料を含んでもよい。発光層が複数の場合、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
（ホスト材料）
　ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。ここで「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の５％以下であり、より好ましくは３％以下であり、更に好ましくは１％以下であることを言う。
　ホスト材料としては、一般式（１）で表される化合物を用いることができる。
　その他の本発明の有機電界発光素子に用いることのできるホスト材料としては、例えば、以下の化合物を挙げることができる。
　ピロール、インドール、カルバゾール、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、縮環芳香族炭化水素化合物（アントラセン、ピレン、フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン等）、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ－ル、オキサゾ－ル、オキサジアゾ－ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８－キノリノ－ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ－ルやベンゾチアゾ－ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。
　これらのうち、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、アリールアミン、縮環芳香族炭化水素化合物、金属錯体が特に好ましい。
　本発明の有機電界発光素子における発光層において、併用することができるホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよい。
　発光層において、前記ホスト材料の膜状態での三重項最低励起エネルギー（Ｔ1エネルギー）が、前記燐光発光材料のＴ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。ホスト材料のＴ1が燐光発光材料のＴ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
　ホスト材料の膜状態でのＴ1が燐光発光材料のＴ1より小さいと発光を消光してしまうためホスト材料には燐光発光材料より大きなＴ1が求められる。また、ホスト材料のＴ1が燐光発光材料より大きい場合でも、両者のＴ1差が小さい場合には一部、燐光発光材料からホスト材料への逆エネルギー移動が起こるため、効率低下や耐久性低下の原因となる。従って、Ｔ1が十分に大きく、化学的安定性及びキャリア注入・輸送性の高いホスト材料が求められている。
　また、本発明有機電界発光素子における発光層におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５質量％以上９５質量％以下であることが好ましい。発光層に、一般式（１）で表される化合物を含む複数種類のホスト化合物を含む場合、一般式（１）で表される化合物は全ホスト化合物中５０質量％以上９９質量％以下であることが好ましい。
（その他の層）
　本発明の有機電界発光素子は、前記発光層以外のその他の層を有していてもよい。
　前記有機層が有していてもよい前記発光層以外のその他の有機層として、正孔注入層、正孔輸送層、ブロック層（正孔ブロック層、励起子ブロック層など）、電子輸送層などが挙げられる。前記具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
　・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
　・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
　・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
　・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
　・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
　・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
　・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ブロック層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
　本発明の有機電界発光素子は、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層を少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陽極側から正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層を挙げることができる。
　本発明の有機電界発光素子は、（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層少なくとも一層含むことが好ましい。前記（Ｂ）前記陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層としては、陰極側から電子注入層、電子輸送層、正孔ブロック層を挙げることができる。
　具体的には、本発明の有機電界発光素子の好ましい態様の一例は、図１に記載される態様であり、前記有機層として、陽極側３から正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７及び電子輸送層８がこの順に積層されている態様である。
　以下、これら本発明の有機電界発光素子が有していてもよい前記発光層以外のその他の層について、説明する。
（Ａ）陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
　まず、（Ａ）前記陽極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
（Ａ－１）正孔注入層、正孔輸送層
　正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
　正孔注入層、正孔輸送層については、特開２００８－２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕～〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することができる。　
　正孔注入層には電子受容性ドーパントを含有することが好ましい。正孔注入層に電子受容性ドーパントを含有することにより、正孔注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子受容性ドーパントとは、ドープされる材料から電子を引き抜き、ラジカルカチオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ4－ＴＣＮＱ）、酸化モリブデンなどが挙げられる。
　正孔注入層中の電子受容性ドーパントは、正孔注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％～５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％～４０質量％含有されることがより好ましく、０．２質量％～３０質量％含有されることがより好ましい。
（Ａ－２）電子ブロック層
　電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
　電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
　電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ～１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ～５０ｎｍであるのが更に好ましい。
　電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
　電子ブロック層に用いる材料は、前記燐光発光材料のＴ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。電子ブロック層に用いる材料の膜状態でのＴ1が燐光発光材料のＴ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層
　次に、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層について説明する。
（Ｂ－１）電子注入層、電子輸送層
　電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。これらの層に用いる電子注入材料、電子輸送材料は低分子化合物であっても高分子化合物であってもよい。
　電子輸送材料としては、前記一般式（１）で表される化合物を用いることができる。その他の電子輸送材料としては、ピリジン誘導体、キノリン誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導体、フタラジン誘導体、フェナントロリン誘導体、トリアジン誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８－キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、シロールに代表される有機シラン誘導体、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン等の縮環炭化水素化合物等をから選ばれることが好ましく、ピリジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、金属錯体、縮環炭化水素化合物のいずれかであることがより好ましい。
　電子注入層、電子輸送層の厚さは、駆動電圧を下げるという観点から、各々５００ｎｍ以下であることが好ましい。
　電子輸送層の厚さとしては、１ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ～２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ～１００ｎｍであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、０．１ｎｍ～２００ｎｍであるのが好ましく、０．２ｎｍ～１００ｎｍであるのがより好ましく、０．５ｎｍ～５０ｎｍであるのが更に好ましい。
　電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
　電子注入層には電子供与性ドーパントを含有することが好ましい。電子注入層に電子供与性ドーパントを含有させることにより、電子注入性が向上し、駆動電圧が低下する、効率が向上するなどの効果がある。電子供与性ドーパントとは、ドープされる材料に電子を与え、ラジカルアニオンを発生させることが可能な材料であれば有機材料、無機材料のうちいかなるものでもよいが、例えば、テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）、テトラチアナフタセン（ＴＴＴ）、ビス－［１，３　ジエチル－２－メチル－１，２－ジヒドロベンズイミダゾリル］などのジヒドロイミダゾール化合物、リチウム、セシウムなどが挙げられる。
　電子注入層中の電子供与性ドーパントは、電子注入層を形成する全化合物質量に対して、０．０１質量％～５０質量％含有されることが好ましく、０．１質量％～４０質量％含有されることがより好ましく、０．５質量％～３０質量％含有されることがより好ましい。
（Ｂ－２）正孔ブロック層
　正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
　正孔ブロック層を構成する有機化合物の膜状態でのＴ1エネルギーは、発光層で生成する励起子のエネルギー移動を防止し、発光効率を低下させないために、発光材料のＴ1エネルギーよりも高いことが好ましい。
　正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、前記一般式（１）で表される化合物を用いることができる。
　前記一般式（１）で表される化合物以外の、正孔ブロック層を構成するその他の有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２－メチル－８－キノリナト）４－フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ　（ＩＩＩ）ｂｉｓ（２－ｍｅｔｈｙｌ－８－ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４－ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（Ｂａｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン（２，９－Ｄｉｍｅｔｈｙｌ－４，７－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，１０－ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
　正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ～５００ｎｍであるのが好ましく、３ｎｍ～１００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ～５０ｎｍであるのが更に好ましい。
　正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
　正孔ブロック層に用いる材料は、前記燐光発光材料のＴ1エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。正孔ブロック層に用いる材料の膜状態でのＴ1が燐光発光材料のＴ1より０．１ｅＶ以上大きいことが好ましく、０．２ｅＶ以上大きいことがより好ましく、０．３ｅＶ以上大きいことが更に好ましい。
（Ｂ－３）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層に特に好ましく用いられる材料
　本発明の有機電界発光素子は、前記（Ｂ）陰極と前記発光層との間に好ましく配置される有機層の材料に特に好ましく用いられる材料として、前記一般式（１）で表される化合物、下記一般式（Ｐ－１）で表される化合物および下記一般式（Ｏ－１）で表される化合物を挙げることができる。
　以下、前記一般式（Ｏ－１）で表される化合物と、前記一般式（Ｐ－１）で表される化合物について説明する。
　本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｏ－１）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｏ－１）について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　（一般式（Ｏ－１）中、ＲO1は、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡO1～ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ－ＲA又は窒素原子を表す。ＲAは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲAは同じでも異なっていても良い。ＬO1は、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価～六価の連結基を表す。ｎO1は２～６の整数を表す。）
　ＲO1は、アルキル基（好ましくは炭素数１～８）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４～１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ＲO1として好ましくはアリール基、又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基である。ＲO1のアリール基が置換基を有する場合の好ましい置換基としては、アルキル基、アリール基又はシアノ基が挙げられ、アルキル基又はアリール基がより好ましく、アリール基が更に好ましい。ＲO1のアリール基が複数の置換基を有する場合、該複数の置換基は互いに結合して５又は６員環を形成していても良い。ＲO1のアリール基は、好ましくは置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良いフェニル基であり、より好ましくはアルキル基又はアリール基が置換していてもよいフェニル基であり、更に好ましくは無置換のフェニル基又は２－フェニルフェニル基である。
　ＡO1～ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ－ＲA又は窒素原子を表す。ＡO1～ＡO4のうち、０～２つが窒素原子であるのが好ましく、０又は１つが窒素原子であるのがより好ましい。ＡO1～ＡO4の全てがＣ－ＲAであるか、又はＡO1が窒素原子で、ＡO2～ＡO4がＣ－ＲAであるのが好ましく、ＡO1が窒素原子で、ＡO2～ＡO4がＣ－ＲAであるのがより好ましく、ＡO1が窒素原子で、ＡO2～ＡO4がＣ－ＲAであり、ＲAが全て水素原子であるのが更に好ましい。
　ＲAは水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１～８）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４～１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。また複数のＲAは同じでも異なっていても良い。ＲAとして好ましくは水素原子又はアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。
　ＬO1は、アリール環（好ましくは炭素数６～３０）又はヘテロアリール環（好ましくは炭素数４～１２）からなる二価～六価の連結基を表す。ＬO1として好ましくは、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アリールトリイル基、又はヘテロアリールトリイル基であり、より好ましくはフェニレン基、ビフェニレン基、又はベンゼントリイル基であり、更に好ましくはビフェニレン基、又はベンゼントリイル基である。ＬO1は前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良く、置換基を有する場合の置換基としてはアルキル基、アリール基、又はシアノ基が好ましい。ＬO1の具体例としては、以下のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　ｎO1は２～６の整数を表し、好ましくは２～４の整数であり、より好ましくは２又は３である。ｎO1は、素子効率の観点では最も好ましくは３であり、素子の耐久性の観点では最も好ましくは２である。
　一般式（Ｏ－１）で表される化合物は、より好ましくは下記一般式（Ｏ－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　（一般式（Ｏ－２）中、ＲO1はアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＲO2～ＲO4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表す。ＡO1～ＡO4はそれぞれ独立に、Ｃ－ＲA又は窒素原子を表す。ＲAは水素原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、複数のＲAは同じでも異なっていても良い。）
　ＲO1及びＡO1～ＡO4は、前記一般式（Ｏ－１）中のＲO1及びＡO1～ＡO4と同義であり、またそれらの好ましい範囲も同様である。
　Ｒ02～Ｒ04はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素数１～８）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４～１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。Ｒ02～Ｒ04として好ましくは水素原子、アルキル基、又はアリール基であり、より好ましくは水素原子、又はアリール基であり、最も好ましくは水素原子である。
　前記一般式（Ｏ－１）で表される化合物は、高温保存時の安定性、高温駆動時、駆動時の発熱に対して安定して動作させる観点から、ガラス転移温度（Ｔｇ）は１００℃～３００℃であることが好ましく、１２０℃～３００℃であることがより好ましく、１２０℃～３００℃であることが更に好ましく、１４０℃～３００℃であることが更により好ましい。
　一般式（Ｏ－１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　前記一般式（Ｏ－１）で表される化合物は、特開２００１－３３５７７６号に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
　本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｏ－１）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、発光層に隣接する陰極側の層に含有されることがより好ましい。
　一般式（Ｏ－１）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０～１００質量％含まれることが好ましく、８５～１００質量％含まれることがより好ましい。
　本発明の有機電界発光素子は、発光層と陰極との間に少なくとも一層の有機層を含むことが好ましく、該有機層に少なくとも一種の下記一般式（Ｐ）で表される化合物を含有することが素子の効率や駆動電圧の観点から好ましい。以下に、一般式（Ｐ）について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　（一般式（Ｐ）中、ＲPは、アルキル基（好ましくは炭素数１～８）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４～１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎＰは１～１０の整数を表し、ＲPが複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＲPのうち少なくとも一つは、下記一般式（Ｐ－１）～（Ｐ－３）で表される置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
（一般式（Ｐ－１）～（Ｐ－３）中、ＲP1～ＲP3、Ｒ'P1～Ｒ'P3はそれぞれアルキル基（好ましくは炭素数１～８）、アリール基（好ましくは炭素数６～３０）、又はヘテロアリール基（好ましくは炭素数４～１２）を表し、これらは前述の置換基群Ａから選ばれる置換基を有していても良い。ｎP1及びｎP2は０～４の整数を表し、ＲP1～ＲP3、Ｒ'P1～Ｒ'P3が複数の場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ＬP1～ＬP3は、単結合、アリール環又はヘテロアリール環からなる二価の連結基のいずれかを表す。＊は一般式（Ｐ）のアントラセン環との結合位を表す。）
　ＲPとして、（Ｐ－１）～（Ｐ－３）で表される置換基以外の好ましい置換基はアリール基であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、更に好ましくはナフチル基である。
　ＲP1～ＲP3、Ｒ'P1～Ｒ'P3として、好ましくはアリール基、ヘテロアリール基のいずれかであり、より好ましくはアリール基であり、更に好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基のいずれかであり、最も好ましくはフェニル基である。
　ＬP1～ＬP3として、好ましくは単結合、アリール環からなる二価の連結基のいずれかであり、より好ましくは単結合、フェニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、ナフチレンのいずれかであり、更に好ましくは単結合、フェニレン、ナフチレンのいずれかである。
　一般式（Ｐ）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　前記一般式（Ｐ）で表される化合物は、ＷＯ２００３／０６０９５６、ＷＯ２００４／０８０９７５等に記載の方法で合成可能である。合成後、カラムクロマトグラフィー、再結晶、再沈殿などによる精製を行った後、昇華精製により精製することが好ましい。昇華精製により有機不純物を分離できるだけではなく、無機塩や残留溶媒、水分等を効果的に取り除くことが可能である。
　本発明の有機電界発光素子において、一般式（Ｐ）で表される化合物は発光層と陰極との間の有機層に含有されることが好ましいが、陰極に隣接する層に含有されることがより好ましい。
　一般式（Ｐ）で表される化合物は、添加する有機層の全質量に対して７０～１００質量％含まれることが好ましく、８５～１００質量％含まれることがより好ましい。
＜保護層＞
　本発明において、有機電界素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
　保護層については、特開２００８－２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕～〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。なお、保護層の材料は無機物であっても、有機物であってもよい。
＜封止容器＞
　本発明の有機電界発光素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
　封止容器については、特開２００８－２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
＜駆動方法＞
　本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト～１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
　本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２－１４８６８７号、同６－３０１３５５号、同５－２９０８０号、同７－１３４５５８号、同８－２３４６８５号、同８－２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
　本発明の有機電界発光素子の外部量子効率としては、７％以上が好ましく、１０％以上がより好ましく、１２％以上が更に好ましい。外部量子効率の数値は２０℃で素子を駆動したときの外部量子効率の最大値、若しくは、２０℃で素子を駆動したときの３００～４００ｃｄ／ｍ2付近での外部量子効率の値を用いることができる。
　本発明の有機電界発光素子の内部量子効率は、３０％以上であることが好ましく、５０％以上が更に好ましく、７０％以上が更に好ましい。素子の内部量子効率は、外部量子効率を光取り出し効率で除して算出される。通常の有機ＥＬ素子では光取り出し効率は約２０％であるが、基板の形状、電極の形状、有機層の膜厚、無機層の膜厚、有機層の屈折率、無機層の屈折率等を工夫することにより、光取り出し効率を２０％以上にすることが可能である。
＜発光波長＞
　本発明の有機電界発光素子は、その発光波長に制限はない。例えば、光の三原色のうち、赤色の発光に用いても、緑色の発光に用いても、青色の発光に用いてもよい。その中でも、本発明の有機電界発光素子は、発光波長が５００～７００ｎｍであることが、前記一般式（１）で表される化合物の最低励起三重項（Ｔ1）エネルギーの観点から好ましい。
　具体的には、本発明の有機電界発光素子において、前記一般式（１）で表される化合物を発光層のホスト材料として用いる場合は、発光波長が５００～７００ｎｍであることが好ましく、５２０～６５０ｎｍであることがより好ましく、５２０～５５０ｎｍであることが特に好ましい。
　一方、本発明の有機電界発光素子において、前記一般式（１）で表される化合物を正孔ブロック層の電荷輸送材料として用いる場合は、発光波長が４００～７００ｎｍであることが好ましく、４５０～６５０ｎｍであることがより好ましく、５００～６５０ｎｍであることが特に好ましい。
＜本発明の有機電界発光素子の用途＞
　本発明の有機電界発光素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、発光装置、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
［発光装置］
　本発明の発光装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
　次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
　本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
　図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１６等により構成されている。
　有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
　ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
　本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
［照明装置］
　本発明の照明装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。
　次に、図３を参照して本発明の照明装置について説明する。
　図３は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。本発明の照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
　光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
［表示装置］
　本発明の表示装置は、本発明の有機電界発光素子を含むことを特徴とする。　本発明の表示装置としては、例えば、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることなどを挙げることができる。
　以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り、適宜、変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例に限定されるものではない。
１．合成例
　前記一般式（１）で表される化合物は、特表２０１０－５３５８０９に記載の方法や、その他公知の反応を組み合わせて合成できる。
（合成例１）化合物２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　氷浴中、３－アミノ－５－ブロモベンゾトリフルオリド１０．０ｇ（４１．７ｍｍｏｌ）、純水４０ｍＬ、濃塩酸２０ｍＬを攪拌した。そこへ亜硝酸ナトリウム３．７４ｇ（５４．２ｍｍｏｌ）を純水１５ｍＬに溶かしたものをゆっくり滴下した。一時間攪拌した後、ヨウ化カリウム１３．８ｇ（８３．４ｍｍｏｌ）を純水２０ｍＬに溶かしたものをゆっくり滴下し、さらに１時間した。１時間後、氷浴をはずして自然に室温に戻しながらさらに１時間攪拌した。反応液にトルエン、純水を添加して分液した後、有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル（９：１））で精製することで、オイル状の合成中間体１を１１．０ｇ得た（収率７５％）。
　合成中間体１を５．００ｇ（１４．２ｍｍｏｌ）、ジベンゾチオフェン－４－ボロン酸３．２４ｇ（１４．２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．１６ｇ（０．７１ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン０．７５ｇ（２．８４ｍｍｏｌ）、４．５２ｇ（４２．６ｍｍｏｌ）、脱水テトラヒドロフランを混合し、窒素雰囲気下、６．５時間加熱還流した。反応液を室温に戻した後、トルエンを加えて分液し、有機層をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）により精製した。その後、メタノール、ヘキサンで順次たき洗いすることにより、合成中間体２を２．８０ｇ得た（収率４８％）。
　合成中間体２を１．４０ｇ（３．４４ｍｍｏｌ）、４，４，５，５－テトラメチル－２－（トリフェニレン－２－イル）－１，３，２－ジオキサボラン１．４６ｇ（４．１３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（Ｐｄ2（ｄｂａ）3）０．０９４ｇ（０．１０ｍｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２'，６'－ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）０．１７ｇ（０．４１ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム２．９２ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）、トルエン１０ｍＬ、水１０ｍＬを混合し、窒素雰囲気下、５時間加熱還流した。反応液を室温に戻し、析出した固体を濾過した。得られた固体をＴＨＦで加熱還流して完溶後、トルエン２０ｍＬを添加し、加熱還流下ＴＨＦを留去し、室温に戻した。析出した固体を濾過し、トルエンで洗浄することで化合物２を１．３０ｇ得た（収率６８％）。
化合物２のＮＭＲデータ
1Ｈ　ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｉｎ　ＤＭＳＯ－ｄ6）；δ（ｐｐｍ）＝９．２７（ｓ，１Ｈ），９．１５－９．１２（ｍ，１Ｈ），８．９８（ｄ，１Ｈ），８．９１－８．８４（ｍ，３Ｈ），８．６６（ｓ，１Ｈ），８．５３－８．４４（ｍ，３Ｈ），８．２５－８．２２（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．０９－８．０７（ｍ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ），７．７７－７．７２（ｍ，５Ｈ），７．６０－７．５４（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ．
　化合物１、化合物３～１０も化合物２の合成法に準じて合成した。
２．素子作製・評価
　素子作製に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体クロマトグラフィー（東ソーＴＳＫｇｅｌ　ＯＤＳ－１００Ｚ）により純度（２５４ｎｍの吸収強度面積比）が９９．９％以上であることを確認した。なお、比較化合物１および比較化合物２は、それぞれ特表２０１０－５３５８０９に記載の化合物２Ｓおよび２Ｏであり、比較化合物３は国際公開ＷＯ２００９／０７４０８７号公報に記載の化合物３－４５である。
（実施例１）
　厚み０．５ｍｍ、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２－プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ－オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
　第１層：ＨＡＴ－ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
　第２層：ＮＰＤ：膜厚３０ｎｍ
　第３層：表１中に記載のホスト材料及びＧＤ－１（質量比９０：１０）：膜厚３０ｎｍ
　第４層：表１中に記載のＨＢＬ材料：膜厚５ｎｍ
　第５層：Ａｌｑ：膜厚４５ｎｍ
　この上に、フッ化リチウム０．１ｎｍ及び金属アルミニウム１００ｎｍをこの順に蒸着し陰極とした。
　得られた積層体を、大気に触れさせることなく、窒素ガスで置換したグローブボックス内に入れ、ガラス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、素子１－１～１－７、比較素子１－１～１－５を得た。発光部分は２ｍｍ×２ｍｍの正方形である。これらの素子を以下の方法で効率、駆動電圧、耐久性、高温保管後の効率の観点で評価した結果を表１に示す。
（ａ）　高温保管後の効率
　各素子を１０５℃の恒温槽中で１００時間保管後、東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計ＢＭ－８を用いて測定した。これらを元に輝度が１０００ｃｄ／ｍ2付近の外部量子効率（η）を輝度換算法により算出した。表１においては比較素子１－１の値を、表２においては比較素子２－１の値を、表３においては比較素子３－１の値を、表４においては比較素子４－１の値を、表５においては比較素子５－１の値を、表６においては比較素子６－１の値をそれぞれ１．０として、各表において相対値で示した。効率は数字が大きいほど好ましい。
（ｂ）　高温保管後の駆動耐久性
　各素子を１０５℃の恒温槽中で１００時間保管後、輝度が５０００ｃｄ／ｍ2になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が４０００ｃｄ／ｍ2になるまでに要した時間を耐久性の指標とした。表１においては比較素子１－１の値を、表２においては比較素子２－１の値を、表３においては比較素子３－１の値を、表４においては比較素子４－１の値を、表５においては比較素子５－１の値を、表６においては比較素子６－１の値をそれぞれ１．０として、各表において相対値で示した。耐久性は数字が大きいほど好ましい。
（ｃ）　ダークスポット
　同一条件で１０個の素子を作製し、顕微鏡下で各素子を４０００ｃｄ／ｍ2の輝度で発光させながら発光表面を観察したとき、６個以上の素子でダークスポットの存在が確認された場合は××、２～５個の素子でダークスポットの存在が確認された場合は×、ダークスポットの存在が確認されたものが１個以下の場合は○と記載した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
 　上記表１より、発光層のホスト化合物として化合物１、４、７～９の一般式（１）で表される化合物を用いた各実施例の有機電界発光素子は、いずれも高温保管後の効率、駆動耐久性が良好であり、ダークスポットも見られないことがわかった。
　一方、比較例１、２の有機電界発光素子は、発光層のホスト化合物として比較化合物１、２を用いたものであり、高温保管後の効率、駆動耐久性が悪く、ダークスポットの発生が顕著であった。また、比較化合物３を用いた比較素子１－３では、発光材料ＧＤ－１の発光が確認できなかった。
　なお、実施例１で作製した有機電界発光素子の発光波長は５２２～５２８ｎｍであった。
（実施例２）
　層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った結果を表２に示す。
　第１層：２－ＴＮＡＴＡ及びＦ4－ＴＣＮＱ（質量比９９．７：０．３）　：膜厚１６０ｎｍ
　第２層：ＮＰＤ：膜厚５ｎｍ
　第３層：ＨＴ－１：膜厚３ｎｍ
　第４層：Ｈ－１及びＧＤ－２（質量比８５：１５）：膜厚３０ｎｍ
　第５層：表２中に記載のＨＢＬ材料：膜厚１０ｎｍ
　第６層：ＥＴ－２：膜厚２０ｎｍ
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
　上記表２より、正孔ブロック層の材料として化合物２、５および６の一般式（１）で表される化合物を用いた各実施例の有機電界発光素子は、いずれも高温保管後の効率、駆動耐久性が良好であり、ダークスポットも見られないことがわかった。
　一方、比較例１、２の有機電界発光素子は、正孔ブロック層の材料として比較化合物１、２を用いたものであり、高温保管後の効率、駆動耐久性が悪く、ダークスポットの発生が顕著であった。
　なお、実施例２で作製した有機電界発光素子の発光波長は５０３～５０７ｎｍであった。
（実施例３）
　層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った結果を表３に示す。
　第１層：ＣｕＰｃ：膜厚１０ｎｍ
　第２層：ＮＰＤ：膜厚３０ｎｍ
　第３層：表３中に記載のホスト材料及びＲＤ－１（質量比９５：５）：膜厚３０ｎｍ
　第４層：ＥＴ－２：膜厚５ｎｍ
　第５層：ＥＴ－３：膜厚５０ｎｍ
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
　上記表３より、発光層のホスト化合物として化合物３～５および１０の一般式（１）で表される化合物を用いた各実施例の有機電界発光素子は、いずれも高温保管後の効率、駆動耐久性が良好であり、ダークスポットも見られないことがわかった。
　一方、比較例１、２の有機電界発光素子は、発光層のホスト化合物として比較化合物１、２を用いたものであり、高温保管後の効率、駆動耐久性が悪く、ダークスポットの発生が顕著であった。
　なお、実施例３で作製した有機電界発光素子の発光波長は６１８～６２２ｎｍであった。
（実施例４）
　層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った結果を表４に示す。
　第１層：ＴＣＴＡ：膜厚３５ｎｍ
　第２層：ＨＴ－２：膜厚５ｎｍ
　第３層：ＢＡｌｑ及びＲＤ－２（質量比９０：１０）：膜厚３０ｎｍ
　第４層：表４中に記載のＨＢＬ材料：膜厚５ｎｍ
　第５層：ＥＴ－４：膜厚４５ｎｍ
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
　上記表４より、正孔ブロック層の材料として化合物３、７および８の一般式（１）で表される化合物を用いた各実施例の有機電界発光素子は、いずれも高温保管後の効率、駆動耐久性が良好であり、ダークスポットも見られないことがわかった。
　一方、比較例１、２の有機電界発光素子は、正孔ブロック層の材料として比較化合物１、２を用いたものであり、高温保管後の効率、駆動耐久性が悪かった。
　なお、実施例４で作製した有機電界発光素子の発光波長は６２５～６２９ｎｍであった。
（実施例５）
　層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った結果を表５に示す。
　第１層：ＨＡＴ－ＣＮ：膜厚１０ｎｍ
　第２層：ＮＰＤ：膜厚１１５ｎｍ
　第３層：ＨＴ－３：膜厚５ｎｍ
　第４層：Ｈ－２及びＦｉｒｐｉｃ（質量比９０：１０）：膜厚３０ｎｍ
　第５層：表５中に記載のＨＢＬ材料：膜厚５ｎｍ
　第６層：ＥＴ－５：膜厚２５ｎｍ
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
　上記表５より、正孔ブロック層の材料として化合物１、２および６の一般式（１）で表される化合物を用いた各実施例の有機電界発光素子は、いずれも高温保管後の効率、駆動耐久性が良好であり、ダークスポットも見られないことがわかった。一方、比較例１、２の有機電界発光素子は、正孔ブロック層の材料として比較化合物１、２を用いたものであり、高温保管後の効率、駆動耐久性が悪く、ダークスポットの発生が認められた。
　なお、実施例５で作製した有機電界発光素子の発光波長は４７２～４７６ｎｍであった。
（実施例６）
　層構成を以下に示すものに変えた以外は実施例１と同様にして素子を作製し、実施例１と同様の評価を行った結果を表６に示す。
　第１層：２－ＴＮＡＴＡ及びＦ4－ＴＣＮＱ（質量比９９．７：０．３）　：膜厚１２０ｎｍ
　第２層：ＮＰＤ：膜厚７ｎｍ
　第３層：ＨＴ－３：膜厚３ｎｍ
　第４層：Ｈ－３及びＢＤ－１（質量比８５：１５）：膜厚３０ｎｍ
　第５層：表６中に記載のＨＢＬ材料：膜厚５ｎｍ
　第６層：ＢＡｌｑ：膜厚２５ｎｍ
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
　上記表６より、正孔ブロック層の材料として化合物３、５および７の一般式（１）で表される化合物を用いた各実施例の有機電界発光素子は、いずれも高温保管後の効率、駆動耐久性が良好であり、ダークスポットも見られないことがわかった。
　一方、比較例１、２の有機電界発光素子は、正孔ブロック層の材料として比較化合物１、２を用いたものであり、高温保管後の効率、駆動耐久性が悪く、ダークスポットの発生が認められた。
　なお、実施例６で作製した有機電界発光素子の発光波長は４５５～４６０ｎｍであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　２・・・基板
　３・・・陽極
　４・・・正孔注入層
　５・・・正孔輸送層
　６・・・発光層
　７・・・正孔ブロック層
　８・・・電子輸送層
　９・・・陰極
　１０・・・有機電界発光素子
　１１・・・有機層
　１２・・・保護層
　１４・・・接着層
　１６・・・封止容器
　２０・・・発光装置
　３０・・・光散乱部材
　３１・・・透明基板
　３０Ａ・・・光入射面
　３０Ｂ・・・光出射面
　３２・・・微粒子
　４０・・・照明装置

Claims (16)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物からなることを特徴とする電荷輸送材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （一般式（１）において、Ｘ101は硫黄原子または酸素原子を表す。Ｒ101およびＲ102はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基を表し、さらにこれらの基で置換されていてもよい。ｎ１０１は０～１１の整数を表し、ｎ１０２は０～７の整数を表し、複数のＲ101およびＲ102は同一でも異なっていてもよい。Ｌ101は単結合または２価の連結基を表す。ただし、Ｒ101、Ｌ101およびＲ102のいずれかは、フッ素原子、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキレン基、シリル基、アルキルシリル基、アリールシリル基またはケイ素原子連結基を含む。）
  2. 　前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表されることを特徴とする請求項１に記載の電荷輸送材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （一般式（２）において、Ｘ111は硫黄原子または酸素原子を表す。Ｒ111、Ｒ112およびＲ113はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基を表し、さらにこれらの基で置換されていてもよい。ｎ１１１は０～１１の整数を表し、ｎ１１２は０～７の整数を表し、ｎ１１３は０～４の整数を表し、複数のＲ111、Ｒ112およびＲ113は同一でも異なっていてもよい。ＡA1～ＡA5はそれぞれ独立にＣＨ（ＣＨの水素原子はＲ113で置換されていてもよい）または窒素原子を表し、ｍ１１１は０～６の整数を表す。ただし、Ｒ111、Ｒ112およびＲ113のいずれかは、フッ素原子、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、シリル基、アルキルシリル基またはアリールシリル基を含み、ｎ１１１、ｎ１１２およびｎ１１３が同時に０になることはない。）
  3. 　前記一般式（２）におけるｍ１１１が１～５であることを特徴とする請求項２に記載の電荷輸送材料。
  4. 　前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（３）で表されることを特徴とする請求項１～３のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （一般式（３）において、Ｘ121は硫黄原子または酸素原子を表す。Ｒ121、Ｒ122およびＲ123はそれぞれ独立にアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素原子またはシリル基を表し、さらにこれらの基で置換されていてもよい。ｎ１２１は０～１１の整数を表し、ｎ１２２は０～７の整数を表し、ｎ１２３は０～４の整数を表し、複数のＲ121、Ｒ122およびＲ123は同一でも異なっていてもよい。ｍ１２１は０～６の整数を表す。ただし、Ｒ121、Ｒ122、Ｒ123のいずれかは、フッ素原子、フルオロアルキル基、シクロアルキル基、シリル基、アルキルシリル基またはアリールシリル基を含み、ｎ１２１、ｎ１２２およびｎ１２３が同時に０になることはない。）
  5. 　前記一般式（１）におけるｎ１０１が０であることを特徴とする請求項１～４のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。
  6. 　前記一般式（１）におけるｎ１０２が０～２の整数である、請求項１～５のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。
  7. 　前記一般式（１）で表される化合物が、ジベンゾチオフェン骨格およびジベンゾフラン骨格中の酸素原子および硫黄原子を除き、炭素原子および水素原子のみからなることを特徴とする請求項１～６のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。
  8. 　前記一般式（１）で表される化合物が、シクロアルキル基を含むことを特徴とする請求項１～７のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。
  9. 　一般式（１）で表される化合物の分子量が１２００以下であることを特徴とする請求項１～８のいずれか一項に記載の電荷輸送材料。
  10. 　基板と、
    　該基板上に配置され、陽極及び陰極を含む一対の電極と、
    　該電極間に配置された有機層とを有し、
    　前記有機層が、燐光発光材料と請求項１～９のいずれか一項に記載の電荷輸送材料を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
  11. 　前記燐光発光材料が下記一般式（Ｅ－１）で表されることを特徴とする請求項１０に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　（一般式（Ｅ－１）中、Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。Ａ1はＺ1と窒素原子と共に５又は６員のヘテロ環を形成する原子群を表す。Ｂ1はＺ2と炭素原子と共に５又は６員環を形成する原子群を表す。（Ｘ－Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。ｎE1は１～３の整数を表す。）
  12. 　前記一般式（Ｅ－１）で表される燐光発光材料が下記一般式（Ｅ－２）で表されることを特徴とする請求項１１に記載の有機電界発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （一般式（Ｅ－２）中、ＡE1～ＡE8はそれぞれ独立に、窒素原子、または、ＲEで置換された炭素原子を表す。ＲEは水素原子又は置換基を表す。（Ｘ－Ｙ）はモノアニオン性の二座配位子を表す。ｎE2は１～３の整数を表す。）
  13. 　前記一般式（Ｅ－１）で表される燐光発光材料の極大発光波長が５００ｎｍ～７００ｎｍであることを特徴とする請求項１１または１２に記載の有機電界発光素子。
  14. 　前記有機層が、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有し、
    　前記発光層が前記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする請求項１０～１３のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
  15. 　前記有機層が、前記燐光発光材料を含む発光層とその他の有機層を有し、
    　該その他の有機層が、前記発光層と前記陰極との間に配置されたホールブロック層を含み、且つ、該ホールブロック層が前記一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする請求項１０～１４のいずれか一項に記載の有機電界発光素子。
  16. 　請求項１０～１５のいずれか一項に記載の有機電界発光素子を用いたことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置。
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