WO2011080034A2 - Haarbehandlungsmittel umfassend trialkoxysilan-substituierte verbindungen und alkoxysilyl-modifizierte makromoleküle - Google Patents

Haarbehandlungsmittel umfassend trialkoxysilan-substituierte verbindungen und alkoxysilyl-modifizierte makromoleküle Download PDF

Info

Publication number
WO2011080034A2
WO2011080034A2 PCT/EP2010/069148 EP2010069148W WO2011080034A2 WO 2011080034 A2 WO2011080034 A2 WO 2011080034A2 EP 2010069148 W EP2010069148 W EP 2010069148W WO 2011080034 A2 WO2011080034 A2 WO 2011080034A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
weight
ethyl
formula
independently
Prior art date
Application number
PCT/EP2010/069148
Other languages
English (en)
French (fr)
Other versions
WO2011080034A3 (de
Inventor
Matthias Schweinsberg
Winfried Emmerling
Lars Zander
Original Assignee
Henkel Ag & Co. Kgaa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel Ag & Co. Kgaa filed Critical Henkel Ag & Co. Kgaa
Priority to EP10785091A priority Critical patent/EP2519219A2/de
Publication of WO2011080034A2 publication Critical patent/WO2011080034A2/de
Priority to US13/537,259 priority patent/US20120260934A1/en
Publication of WO2011080034A3 publication Critical patent/WO2011080034A3/de

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/04—Preparations for permanent waving or straightening the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/58—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
    • A61K8/585—Organosilicon compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/86—Polyethers

Definitions

  • the present invention relates to hair treatment compositions containing at least one trialkoxysilane-substituted compound and at least one alkoxysilyl-modified macromolecule, the use of these agents for the temporary deformation and / or care of keratin-containing fibers and a corresponding method of application.
  • the permanent hair deformation is carried out according to the known perm process in such a way that the hair is mechanically deformed and the deformation z. B. by winding on hair curlers or Papilloten sets or defined using a curling iron.
  • the hair is treated with the aqueous preparation of a keratin-reducing substance and rinsed after a contact time with water or an aqueous solution. Sometimes it proves to be advantageous to support the transformation by using a heat hood as a heat source.
  • the hair is then treated with the aqueous preparation of an oxidizing agent. After a period of action, this is also rinsed out of the hair and the hair from the mechanical deformation aids (winder, papillots) freed.
  • the permanent smoothing of keratin-containing fibers is achieved analogously by the use of keratin-reducing and -oxidierenden compositions.
  • the frizzy hair is either wound on large diameter winders, usually more than 15 mm, or the hair is combed smooth under the action of the keratin reducing composition.
  • the fiber is also possible to put the fiber on Smoothing out the smoothing board.
  • Smoothing boards are usually rectangular boards, for example made of plastic.
  • the fiber is wetted with the keratin-reducing preparation.
  • styling agents In addition to a high degree of hold, styling agents must meet a whole range of other requirements. These may be broad in properties on the hair, properties of the particular formulation, e.g. Properties of the foam, the gel or the sprayed aerosol, and properties that affect the handling of the styling agent, are subdivided, with the properties of the hair is of particular importance. Particularly noteworthy are moisture resistance, low tackiness and a balanced conditioning effect. Furthermore, a styling agent should be universally applicable as possible for all hair types.
  • the polymers can be subdivided into cationic, anionic, nonionic and amphoteric film-forming and / or setting polymers.
  • the polymers yield a polymer film even when used on a small amount on the hair, which on the one hand gives the hairstyle a strong hold, but on the other hand is sufficiently flexible so as not to break under stress. If the polymer film is too brittle, it results in the formation of so-called Filmpiaken, that is residues that detach during the movement of the hair and give the impression that the user of the corresponding styling agent would dandruff.
  • a first subject of the present invention is therefore an agent for treating keratin-containing fibers, especially human hair, contained in a cosmetically acceptable carrier
  • R 1 is a (C 1 to C 4 ) -alkyl group
  • K ' represents a connectivity selected from a covalent bond or from a molecular fragment having two free valences
  • R 2 is a structural fragment comprising at least one substituent selected from quaternary ammonium group, tertiary amino group, secondary amino group, primary amino group, anionic group.
  • all animal hair e.g. Wool, horsehair, angora hair, furs, feathers and products or textiles made from them.
  • the keratinic fibers are human hairs.
  • a "macromolecule” within the meaning of the invention is a molecule having a molecular weight of at least 3000 g / mol, including polymers and dendrimers.
  • the alkoxysilyl-functionalized macromolecules are preferably present in the compositions according to the invention in an amount of from 0.01 to 29.99% by weight, particularly preferably from 0.1 to 14.9% by weight, very particularly preferably from 0.1 to 9.5 Wt .-%, most preferably from 0.2 to 3.0 wt .-%, each based on the weight of the total composition.
  • Preferred marcomolecules are based on polymers (such as, for example, polysaccharides, (eg cellulose or starch) or on polymers starting from ethylenically unsaturated monomers, such as, for example, acrylic acid, methacrylic acid, 2-hydroxyethylacrylic acid, 2-hydroxyethylmethacrylic acid, acrylamide, methacrylamide, 2-hydroxyethylacrylamide, 2- Hydroxyethylmethacrylamid) where these polymers having at least one alkoxysilyl group of the formula (RO) n R '(3- n) Si- * , wherein R and R' independently of a (Ci to C 4 ) alkyl group (in particular methyl or Ethyl), x is 1, 2 or 3, are functionalized.
  • Preferred polymers comprise at least one structural unit of the formula (T-2),
  • R is a hydrogen atom or a methyl group
  • n 2 or 3
  • R ' is methyl or ethyl
  • X is an oxygen atom or a group NH.
  • alkoxysilyl-functionalized macromolecule is selected from alkoxysilyl-functionalized, polyether-modified compounds.
  • those alkoxysilyl-functionalized polyether-modified, organic compounds are preferably selected which have at least three polyether substituents, where the polyethers comprise a polyoxyalkylene chain of ethylene oxide units or of ethylene oxide and propylene oxide units, with a maximum proportion of 50% by weight. to propylene oxide units, based on the weight of the polyoxyalkylene chain.
  • polyether substituent is meant a chemical structure fragment comprising a polyoxyalkylene chain of ethylene oxide units or of ethylene oxide and propylene oxide units containing a maximum of 50% by weight of propylene oxide units based on the weight of the polyoxyalkylene chain the structural fragment mediating directly or via a chemical bond is covalently bonded to an organic compound.
  • an ethylene oxide unit is a unit of the general formula (1)
  • a unit of the general formula (2) is understood to mean a propylene oxide unit.
  • organic compounds chemical compounds based on a hydrocarbon structural fragment
  • Hydrocarbon structural fragments are derived from linear, branched, cyclic or heterocyclic hydrocarbons, all of which may be saturated, unsaturated or aromatic.
  • polyether-modified organic compounds are understood as meaning organic compounds which are modified with polyether-containing substituents, the polyether substituents in each case forming a chemical bond to the organic compound to be modified.
  • the maximum proportion of propylene oxide units is preferably 40% by weight and more preferably not more than 30% by weight, based on the weight of A.
  • Said alkoxysilyl-functionalized, polyether-modified, organic compounds which have at least three polyether substituents are preferably selected from at least one compound of the general formula (PE-1) wherein
  • A is a polyoxyalkylene chain of ethylene oxide units or of ethylene oxide and
  • Propylene oxide units means, with a maximum proportion of 50 wt .-% of
  • K and K 'independently represent a connectivity selected from a covalent one
  • T is a radical -Si (OR) x (R ') 3 . x ,
  • R and R ' independently of one another, are a (C 1 to C 4 ) -alkyl group (especially methyl or ethyl), x is 1, 2 or 3,
  • Q is an organic structural fragment derived from linear, branched, cyclic or heterocyclic hydrocarbons, all of which may be saturated, unsaturated or aromatic,
  • n stands for an integer from 3 to 64 (in particular for 3, 4, 5, 6, 7 or 8).
  • a in accordance with formula (PE-1) is preferably a structural fragment of the formula (A1) OCH 2 CH 2 ) p - (OCH 2 CH (CH 3 )) m - * (A1) wherein
  • p is an integer from 1 to 500
  • n is an integer from 0 to 500 and
  • the structural fragment of the formula (A1) has a maximum proportion of 50% by weight of propylene oxide units, based on the weight of the structural fragment (A1).
  • the ethylene oxide and propylene oxide units of the formula (PE-1) or of the formula (A1) may be randomly distributed or distributed in a gradient or present in at least two blocks.
  • the maximum proportion of propylene oxide units is preferably 40 wt .-% and especially preferably at most 30% by weight, based on the weight of A.
  • radicals K or K 'according to formula (PE-1) are preferably independently of one another a covalent bond, an oxy group, a (Ci to Ce) alkylene group, an imino group or at least one of the following connectivities (K1) to (K10)
  • R and R independently of one another represent methylene, ethane-1, 2-diyl, propane-1,2-diyl, propane
  • R ' represents a hydrogen atom or a (C 1 to C 4 ) -alkyl group
  • R '"independently of one another denotes a (C 1 to C 4 ) -alkyl group or an aryl group.
  • T is preferably a radical -Si (OR) x (R ') 3 according to formula (PE-1).
  • x wherein R and R 'independently of one another are a (C 1 to C 4 ) -alkyl group (especially methyl or ethyl) and x is 2 or 3 (preferably triethoxysilyl).
  • R and R 'independently of one another are a (C 1 to C 4 ) -alkyl group (especially methyl or ethyl) and x is 2 or 3 (preferably triethoxysilyl).
  • Very particular preference is given to the structural fragment -KT according to formula (PE-1) or the following formulas (PE-1 a) to (PE-1f) for a group
  • Q is according to formula (PE-1) preferably a corresponding organic radical having 2 to 30 carbon atoms, more preferably having 2 to 20 carbon atoms.
  • Q is preferably derived from glycerin, monosaccharide, disaccharide. Most preferably, Q is derived from a compound selected from sorbitol, 1,5-anhydro-sorbitol, 1,4-anhydrosorbitol, inositol, xylitol, mannitol, gluconolactone, glucuronic acid, 1, 2,6-hexanetriol, hydroxyethylsorbitol, phytantriol , Hydroxypropyl phytantriol, lactitol, maltitol, pentaerythritol, polyglycerol-3, glucose, fructose, galactose, ribose, xylose, mannose, sucrose, cellobiose, gentiobiose, isomaltose, lactose, lactulose, maltose, maltutose, melibiose, trehalose, nigerose
  • Very particularly preferred alkoxysilyl-functionalized, polyether-modified organic compounds are selected from at least one compound of the formula (PE-1a) or (PE-1 b) or (PE-1c) or (PE-1d) or (PE-1 e ) or (PE-1f) or mixtures thereof,
  • At least three groups R represent a group - (CH 2 CH 2 O) p - (CHCH 3 CH 2 O) m -KT and the remaining groups R stand for a hydrogen atom or a group -KT, in which independently of one another
  • p is an integer from 1 to 500 and m is an integer from 0 to 500 and p and m have a relationship to each other that a maximum proportion of 50 wt .-% (preferably at most 40 wt .-%, particularly preferably maximum 30% by weight) of propylene oxide units, based on the weight of the corresponding polyoxyalkylene chain, K stands for a connectivity selected from a covalent bond or from a
  • T is a radical * -Si (OR) x (R ') 3 . x , wherein R and R 'independently represent a (C 1 to C 4 ) alkyl group (especially methyl or ethyl), x is 1, 2 or 3;
  • At least three groups R represent a group - (CH 2 CH 2 O) p - (CHCH 3 CH 2 O) m -KT and the remaining groups R stand for a hydrogen atom or a group -KT, in which independently of one another
  • p is an integer from 1 to 500 and m is an integer from 0 to 500 and p and m have a relationship to each other that a maximum proportion of 50 wt .-% (preferably at most 40 wt .-%, particularly preferably maximum 30% by weight) of propylene oxide units, based on the weight of the corresponding polyoxyalkylene chain, K stands for a connectivity selected from a covalent bond or from a
  • T is a radical -Si (OR) x (R ') 3 . x ,
  • R and R 'independently of one another represent a (C 1 to C 4 ) -alkyl group (especially methyl or ethyl), x is 1, 2 or 3;
  • At least three groups R represent a group - (CH 2 CH 2 O) p - (CHCH 3 CH 2 O) m -KT and the remaining groups R stand for a hydrogen atom or a group -KT, in which independently of one another
  • p is an integer from 1 to 500 and m is an integer from 0 to 500 and p and m have a relationship to each other that a maximum proportion of 50 wt .-% (preferably at most 40 wt .-%, particularly preferably maximum 30% by weight) of propylene oxide units, based on the weight of the corresponding polyoxyalkylene chain, K stands for a connectivity selected from a covalent bond or from a
  • T is a radical -Si (OR) x (R ') 3 . x , wherein R and R 'independently represent a (C 1 to C 4 ) alkyl group (especially methyl or ethyl), x is 1, 2 or 3;
  • At least three groups R represent a group - (CH 2 CH 2 O) p - (CHCH 3 CH 2 O) m -KT and the remaining groups R stand for a hydrogen atom or a group -KT, in which independently of one another
  • p is an integer from 1 to 500 and m is an integer from 0 to 500 and p and m have a relationship to each other that a maximum proportion of 50 wt .-% (preferably at most 40 wt .-%, particularly preferably maximum 30% by weight) of propylene oxide units, based on the weight of the corresponding polyoxyalkylene chain, K stands for a connectivity selected from a covalent bond or from a
  • T is a radical -Si (OR) x (R ') 3-x ,
  • R and R 'independently of one another represent a (C 1 to C 4 ) -alkyl group (especially methyl or ethyl), x is 1, 2 or 3;
  • p is an integer from 1 to 500 and m is an integer from 0 to 500 and p and m have a relationship to each other that a maximum proportion of 50 wt .-% (preferably at most 40 wt .-%, particularly preferably maximum 30% by weight) of propylene oxide units, based on the weight of the corresponding polyoxyalkylene chain;
  • K independently represent a connectivity selected from a covalent one
  • T is a radical -Si (OR) x (R ') 3 . x ,
  • Methyl or ethyl x is 1, 2 or 3.
  • the ethylene oxide and propylene oxide units may be randomly distributed or distributed in a gradient or in at least two blocks.
  • compositions according to the invention necessarily contain at least one trialkoxysilane of the above formula (T-1).
  • T-1 trialkoxysilanes are different from the macromolecules of feature (a). They therefore have a molecular weight of less than 3000 g / mol, in particular less than 1000 g / mol.
  • Trialkoxysilanes of the above formula (T-1) are in the agent according to the invention preferably in an amount of 0.01 to 29.99 wt .-%, particularly preferably from 0, 1 to 14.9 wt .-%, most preferably 0 , 1 to 9.5 wt .-%, most preferably from 0.2 to 3.0 wt .-%, each based on the weight of the total composition.
  • Preferred trialkoxysilane compounds of the above formula (T-1) are those in which R 1 of the formula (T-1) is methyl or ethyl, particularly preferably ethyl.
  • the connectivity K 'according to formula (T-1) is preferably (C 2 to Ce) -alkylene (in particular
  • Ethane-1, 2-diyl or propane-1,3-diyl or for one of the formulas (K1 1), (K12) or (K13)
  • R is methylene, ethane-1, 2-diyl, propane-1, 2-diyl, propane-1, 3-diyl, butane-1, 2-diyl, butane-1, 3-diyl, butane-1, 4 -diyl or phenylene (especially ethane-1, 2-diyl or propane-1, 3-diyl), R 'is a hydrogen atom or a (Ci to C 4 ) alkyl group.
  • the compounds of the feature (ii) may be selected from those bearing anionic groups in the radical R 2 .
  • the anionic groups are preferably a molecule fragment which comprises 1 to 5, preferably 3, 4 or 5, deprotonatable acid groups.
  • the anionic groups or the deprotonatable acid groups of said molecular fragments are preferably selected from carboxyl group and / or sulfonic acid group and / or phosphate or their respective salt forms (in particular Carboxyl group and / or sulfonic acid group or their respective salt forms, particularly preferably carboxyl group or its salt form).
  • the group R 2 of the formula (T-1) contains at least one, preferably at least two, particularly preferably 1 to 5, especially 2 to 5, in particular 2, 3, 4 or 5 carboxymethyl units.
  • said molecule fragment is an ethylenediaminetriacetate moiety covalently bonded via one of its nitrogen atoms to the connectivity K 'of formula (T-1).
  • radical R 2 may comprise a tertiary amino group, secondary amino group or primary amino group.
  • the groups 3-aminopropyl, 2-aminoethyl, aminomethyl, N, N-3-dimethylaminopropyl, N, N-2-dimethylaminoethyl, ⁇ , ⁇ -dimethylaminomethyl, N, N-3-diethylaminopropyl, N, N-2-diethylaminoethyl or ⁇ , ⁇ -Diethylaminomethyl are preferably suitable structural fragments * -K'-R 2 of the formula (T-1).
  • the trialkoxysilyl compounds of the formula (T-1) are selected from those which carry at least one quaternary ammonium radical in the radical R 2 .
  • the groups N, N, N-3-trimethylammoniopropyl, N, N, N-2-trimethylammonioethyl, ⁇ , ⁇ , ⁇ -trimethylammoniomethyl, N, N, N-3-triethylammoniopropyl, N, N, N-2-triethylammonioethyl or ⁇ , ⁇ , ⁇ -triethylammoniomethyl are preferably suitable structural fragments * -K'-R 2 of the formula (T-1).
  • radical R 2 of the formula (T-1) is a group of
  • K represents a direct bond or a (C 2 to C 6 ) -alkylene group (in particular
  • R 3 is methyl, ethyl or benzyl
  • R 4 and R 5 independently represent a methyl group, an ethyl group, a (C 8 to C22) alkyl group, a (Cs to C22) alkenyl group, a 2 - ((C 8 to C22) - alkylcarbonyloxy) ethyl group, a 2 - ((C 8 to C 22) alkenylcarbonyloxy) ethyl group.
  • R 2 are derived from cationic surfactants.
  • the structural fragments of the formula (T-3) are preferred in which at least one of the groups R 4 or R 5 is a (C 8 to C 2 2) -alkyl group, a (C 8 to C 2 2) -alkenyl group, is a 2 - ((C 8 to C 2 2) alkylcarbonyloxy) ethyl group or a 2 - ((C 8 to C 2 2) alkenylcarbonyloxy) ethyl group.
  • said trialkoxysilane compounds are selected from the following compounds of the formula (T-1a) (T-1a)
  • R 3 is methyl, ethyl or benzyl
  • R 4 and R 5 independently represent a methyl group, an ethyl group, a (C 8 to C22) alkyl group, a (C 8 to C22) alkenyl group, a 2 - ((C 8 to C22) - alkylcarbonyloxy) ethyl group, a 2 - ((C 8 to C 22) alkenylcarbonyloxy) ethyl group, a (C 8 to C 22) alkylamido (C 2 to C 3) alkyl group.
  • trialkoxysilane compound is in turn preferably selected from the formulas (T)
  • R is a (C 8 to C 2 2) acyl group and R 3 is methyl, ethyl or benzyl (especially methyl);
  • R is a (C 8 to C 22) alkyl group
  • each R is a (C 8 to C 2 2) alkyl group
  • R is a (C 8 to C 2 2) alkyl group.
  • Such compounds are prepared by reacting 3-triethoxysilylpropane isocyanate with a hydroxy-containing cationic surfactant (eg N- (2-hydroxyethyl) -N-methyl-N, N-bis (2-hexadecanoyloxyethyl) ammonium methosulfate (Dehyquart AU from Cognis)) in 1, 4-dioxane as a solvent or without the use of solvents.
  • a hydroxy-containing cationic surfactant eg N- (2-hydroxyethyl) -N-methyl-N, N-bis (2-hexadecanoyloxyethyl) ammonium methosulfate (Dehyquart AU from Cognis)
  • the agents according to the invention additionally contain as activator at least one further compound selected from organic amines comprising 2 to 20 carbon atoms, carboxylate complex compounds of tin, alkoxide compounds of tin, carboxylate complex compounds of lead, organoaluminum compounds, metal complexes of organic dicarbonyl compounds, metal complexes of organic dicarboxylic acid esters.
  • activators are different from the alkoxysilanes of the formula (T-1) and the alkoxysilane-modified macromolecular compounds.
  • Preferred activators are selected from organic amines comprising 2 to 20 carbon atoms.
  • cyclic (in particular bicyclic) organic amines having at least 2 to 20 carbon atoms are preferred.
  • the organic amines are preferably selected from at least one compound from the group consisting of 1, 4-diazabicyclo [2.2.2] octane (also referred to as DABCO), 1, 8-diazabicyclo [5,4,0] undec-7-ene (also DBU), 1, 5-diazabicyclo [4,3,0] non-5-ene (also referred to as DBN), n-butylamine, n-octylamine, laurylamine, di-n-butylamine, 2-aminoethanesulfonic acid, N , N-2-dimethylaminoethanesulfonic acid, 2-aminoethanol, di (2-hydroxyethyl) amine, tri (2-hydroxyethyl) amine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, oleylamine, cyclohexylamine, benzylamine, ⁇ , ⁇ -diethylaminopropylamine, xylylenediamine
  • DABCO Diazabicyclo [2.2.2] octane
  • DBN 1, 5-diazabicyclo [4,3,0] non-5-ene
  • DBU 1,8-diazabicyclo [5,4,0] undec-7-en
  • Preferred carboxylate complex compounds of tin are selected from dibutyltin dilaurate (DBTL), dibutyltin diacetate, dibutyltin diethylhexanoate, dibutyltin dioctoate, dibutyltin dimethylmaleate, dibutyltin diethyl maleate, dibutyltin dibutyl maleate,
  • DBTL dibutyltin dilaurate
  • dibutyltin diacetate dibutyltin diethylhexanoate
  • dibutyltin dioctoate dibutyltin dimethylmaleate
  • dibutyltin diethyl maleate dibutyltin dibutyl maleate
  • Preferred alkoxide compounds of tin are selected from dibutyltin dimethoxide, dibutyltin diphenoxide, and dibutyltin diisoproxide.
  • Preferred metal complexes of organic dicarbonyl compounds or metal complexes of organic dicarboxylic acid esters are selected from aluminum trisacetylacetonate, aluminum trisethylacetoacetate, diisopropoxyaluminum ethylacetoacetate; Zirconium tetraacetylacetonate, and titanium tetraacetylacetonate.
  • the agent according to the invention preferably contains the activators in an amount of from 0.0001 to 10.0% by weight, particularly preferably from 0.01 to 5.0% by weight, based in each case on the weight of the entire ready-to-use agent.
  • compositions according to the invention contain the ingredients or active substances in a cosmetically acceptable carrier.
  • Preferred cosmetically acceptable carriers are aqueous, alcoholic or aqueous-alcoholic media with preferably at least 10% by weight of water, based on the total agent.
  • alcohols it is possible in particular to include the lower alcohols having 1 to 4 carbon atoms usually used for cosmetic purposes, such as, for example, ethanol and isopropanol.
  • the agent therefore additionally contains at least one alcohol which has 2 to 6 carbon atoms and 1 to 3 hydroxyl groups.
  • This additional alcohol is again preferably selected from at least one compound of the group formed from ethanol, ethylene glycol, isopropanol, 1,2-propylene glycol, 1,3-propylene glycol, glycerol, n-butanol, 1,3-butylene glycol.
  • a most preferred alcohol is ethanol.
  • the additional alcohol having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 3 hydroxyl groups is preferably in the composition of the present invention in an amount of 20% by weight to 65% by weight, especially 25% by weight to 50% by weight, respectively based on the weight of the cosmetic product.
  • organic solvents or a mixture of solvents having a boiling point below 400 ° C in an amount of 0, 1 to 15 weight percent, preferably from 1 to 10 weight percent based on the total agent may be included.
  • Particularly suitable as additional co-solvents are unbranched or branched hydrocarbons such as pentane, hexane, isopentane and cyclic hydrocarbons such as cyclopentane and cyclohexane.
  • particularly preferred water-soluble solvents is polyethylene glycol in an amount of up to 30 wt .-% based on the total agent.
  • compositions according to the invention preferably contain from 0.01 to 30% by weight of polyethylene glycol and / or polypropylene glycol, based on the total agent.
  • the agents according to the invention preferably additionally comprise at least one surfactant, nonionic, anionic, cationic and ampholytic surfactants being suitable in principle.
  • the group of ampholytic or amphoteric surfactants includes zwitterionic surfactants and ampholytes.
  • the surfactants according to the invention may already have emulsifying activity. The use of at least one nonionic surfactant and / or at least one cationic surfactant is preferred in this embodiment of the invention.
  • the additional surfactants are in the inventive composition preferably in an amount of 0.01 wt .-% to 5 wt .-%, particularly preferably from 0.05 wt .-% to 0.5 wt .-%, each based on the Weight of the agent, included.
  • agents according to the invention additionally comprise at least one nonionic surfactant.
  • Nonionic surfactants contain as hydrophilic group e.g. a polyol group, a polyalkylene glycol ether group, or a combination of polyol and polyglycol ether groups.
  • hydrophilic group e.g. a polyol group, a polyalkylene glycol ether group, or a combination of polyol and polyglycol ether groups.
  • Such compounds are, for example
  • Ci2-C3o fatty acid mono- and diesters of addition products of 1 to 30 moles of ethylene oxide with glycerol,
  • Polyol fatty acid esters such as the commercial product Hydagen ® HSP (Cognis) or
  • R 1 CO is a linear or branched, saturated and / or unsaturated acyl radical having 6 to 22 carbon atoms
  • R 2 is hydrogen or methyl
  • R 3 is a linear or branched alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms and w is a number from 1 to 20 stands,
  • Hydroxy mixed ethers as described, for example, in DE-OS 19738866, sorbitan fatty acid esters and addition products of ethylene oxide onto sorbitan fatty acid esters, for example the polysorbates,
  • R 4 is an alkyl or alkenyl radical having 4 to 22 carbon atoms
  • G is a sugar radical having 5 or 6 carbon atoms
  • p is a number from 1 to 10. They can be obtained by the relevant methods of preparative organic chemistry.
  • the alkyl and alkenyl oligoglycosides can be derived from aldoses or ketoses with 5 or 6 carbon atoms, preferably glucose.
  • the preferred alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are thus alkyl and / or alkenyl oligoglucosides.
  • alkyl and / or alkenyl used oligoglycosides having a mean degree of oligomerization p of 1, 1 to 3.0.
  • alkyl and / or alkenyl oligoglycosides whose degree of oligomerization is less than 1.7 and in particular between 1.2 and 1.4 are preferred.
  • the alkyl or alkenyl radical R 4 can be derived from primary alcohols having 4 to 1 1, preferably 8 to 10 carbon atoms. Typical examples are butanol, caproic alcohol, caprylic alcohol, capric alcohol and undecyl alcohol, and technical mixtures thereof, as are obtained, for example, in the hydrogenation of technical fatty acid methyl esters or in the hydrogenation of aldehydes from Roelen's oxosynthesis.
  • the alkyl or alkenyl radical R 15 can also be derived from primary alcohols having 12 to 22, preferably 12 to 14 carbon atoms.
  • Typical examples are lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol, brassidyl alcohol, and technical mixtures thereof which can be obtained as described above.
  • Preference is given to alkyl oligoglucosides based on hydrogenated C 12/14 coconut alcohol having a DP of 1 to 3.
  • alkylene oxide addition products of saturated linear fatty alcohols and fatty acids with in each case 2 to 100 mol of ethylene oxide per mole of fatty alcohol or fatty acid have proven to be very particularly preferred nonionic surfactants. Preparations with excellent properties are also obtained when they contain as nonionic surfactants C 12 -C 30 fatty acid mono- and diesters of addition products of 1 to 30 moles of ethylene oxide with glycerol and / or addition products of 5 to 60 moles of ethylene oxide with castor oil and hydrogenated castor oil ,
  • both products with a "normal” homolog distribution and those with a narrow homolog distribution can be used.
  • "normal” homolog distribution are meant mixtures of homologs obtained in the reaction of fatty alcohol and alkylene oxide using alkali metals, alkali metal hydroxides or alkali metal alcoholates as catalysts. Narrowed homolog distributions are obtained when, for example, hydrotalcites, alkaline earth metal salts of ether carboxylic acids, alkaline earth metal oxides, hydroxides or alkoxides are used as catalysts. The use of products with narrow homolog distribution may be preferred.
  • the agents according to the invention as surfactant very particularly preferably contain at least one addition product of from 15 to 100 mol of ethylene oxide, in particular from 15 to 50 mol of ethylene oxide, to a linear or branched (in particular linear) fatty alcohol having from 8 to 22 carbon atoms.
  • ethylene oxide in particular from 15 to 50 mol of ethylene oxide
  • linear or branched (in particular linear) fatty alcohol having from 8 to 22 carbon atoms.
  • These are very particularly preferably Ceteareth-15, Ceteareth-25 or Ceteareth- 50, which are marketed as Eumulgin ® CS 15 (Cognis), Cremophor A25 (BASF SE) or Eumulgin ® CS 50 (Cognis).
  • Suitable anionic surfactants are in principle all anionic surfactants suitable for use on the human body. These are characterized by a water-solubilizing, anionic group such as. As a carboxylate, sulfate, sulfonate or phosphate group and a lipophilic alkyl group having about 8 to 30 carbon atoms. In addition, glycol or polyglycol ether groups, ester, ether and amide groups and hydroxyl groups may be present in the molecule.
  • cationic surfactants of the quaternary ammonium compound type are ammonium halides, in particular chlorides and bromides, such as alkyltrimethylammonium chlorides, dialkyldimethylammonium chlorides and trialkylmethylammonium chlorides.
  • the long alkyl chains of these surfactants preferably have 10 to 18 carbon atoms, such as.
  • cetyl trimethyl ammonium chloride stearyl trimethyl ammonium chloride, distearyl dimethyl ammonium chloride, lauryl dimethyl ammonium chloride, lauryl dimethyl benzyl ammonium chloride and tricetylmethyl ammonium chloride.
  • Further preferred cationic surfactants are the imidazolium compounds known under the INCI names Quaternium-27 and Quaternium-83.
  • Zwitterionic surfactants are surface-active compounds which contain at least one quaternary ammonium group and at least one -COO ⁇ _) in the molecule - or -S03 _ ⁇ ) - Wear group.
  • Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines such as N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyl dimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoacylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazolines having in each case 8 to 18 C atoms in the alkyl or acyl group, and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate.
  • a preferred zwitterionic surfactant is the fatty acid
  • Ampholytes are understood as meaning those surface-active compounds which, apart from a Cs-C24-alkyl or -acyl group in the molecule, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SCH group and are capable of forming internal salts.
  • Suitable ampholytes include N-alkylglycines, N-alkylpropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids each having about 8 to 24 C - atoms in the alkyl group.
  • Particularly preferred ampholytes are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate and C12-C18 acylsarcosine.
  • compositions of the invention may further contain the auxiliaries and additives which are usually added to conventional styling agents.
  • auxiliaries and additives in particular additional care substances are mentioned.
  • the agent may contain, for example, at least one protein hydrolyzate and / or one of its derivatives.
  • Protein hydrolysates are product mixtures obtained by acid, alkaline or enzymatically catalyzed degradation of proteins (proteins).
  • the term protein hydrolyzates also means total hydrolyzates as well as individual amino acids and their derivatives as well as mixtures of different amino acids.
  • polymers made up of amino acids and amino acid derivatives are understood by the term protein hydrolyzates. The latter include, for example, polyalanine, polyasparagine, polyserine, etc.
  • Further examples of compounds which can be used according to the invention are L-alanyl-L-proline, polyglycine, glycyl-L-glutamine or D / L-methionine-S-methylsulfonium chloride.
  • ⁇ -amino acids and their derivatives such as ⁇ -alanine, anthranilic acid or hippuric acid can also be used.
  • the molecular weight of the protein hydrolysates which can be used according to the invention is between 75, the molecular weight for glycine, and 200,000, preferably the molecular weight is 75 to 50,000 and very particularly preferably 75 to 20,000 daltons.
  • protein hydrolysates of both vegetable and animal or marine or synthetic origin can be used.
  • Animal protein hydrolysates are, for example, elastin, collagen, keratin, silk and milk protein hydrolysates, which may also be present in the form of salts.
  • Such products are, for example, under the trademarks Dehylan ® (Cognis), Promois® ® (Interorgana) Collapuron ® (Cognis), Nutrilan® ® (Cognis), Gelita-Sol ® (German Gelatinefabriken Stoess & Co), Lexein ® (Inolex) sericin (Pentapharm) and kerasol tm ® (Croda) sold.
  • Protein hydrolysates of vegetable origin eg. As soybean, almond, pea, potato and wheat protein hydrolysates are, for example, under the trademarks Gluadin ® (Cognis), DiaMin ® (Diamalt), Lexein ® (Inolex), Hydrosoy ® (Croda), Hydrolupin ® (Croda) , hydro Sesame ® (Croda), Hydro tritium ® (Croda) and Crotein ® (Croda) available.
  • the use of the protein hydrolysates is preferred as such, amino acid mixtures obtained otherwise may optionally be used instead.
  • derivatives of protein hydrolysates for example in the form of their fatty acid condensation products. Such products are marketed for example under the names Lamepon ® (Cognis), Lexein ® (Inolex), Crolastin ® (Croda), Crosilk ® (Croda) or Crotein ® (Croda).
  • the protein hydrolysates may be present in the agents according to the invention, for example in concentrations of from 0.01% by weight to 20% by weight, preferably from 0.05% by weight up to 15% by weight and most preferably in amounts of from 0 , 05 wt .-% up to 5 wt .-%, in each case based on the total application preparation.
  • the agent according to the invention may further comprise at least one vitamin, a provitamin, a vitamin precursor and / or one of their derivatives.
  • vitamins, provitamins and vitamin precursors are preferred, which are usually assigned to groups A, B, C, E, F and H.
  • the group of substances designated as vitamin A includes retinol (vitamin A and 3,4-didehydroretinol (vitamin A 2 ) .beta.-carotene is the provitamin of retinol.)
  • the vitamin A component is, for example, vitamin A acid and their esters, vitamin A aldehyde and vitamin A alcohol, as well as its esters, such as the palmitate and the acetate,
  • the compositions preferably contain the vitamin A component in amounts of 0.05-1% by weight, based on the entire application preparation.
  • the vitamin B group or the vitamin B complex include u. a.
  • Vitamin B 1 (thiamine)
  • Vitamin B 2 (riboflavin)
  • Vitamin B 3 Under this name, the compounds nicotinic acid and nicotinamide (niacinamide) are often performed. Preferred according to the invention is the nicotinic acid amide, which is preferably contained in the agents according to the invention in amounts of from 0.05 to 1% by weight, based on the total application preparation. Vitamin B 5 (pantothenic acid, panthenol and pantolactone). Panthenol and / or pantolactone are preferably used in the context of this group. Derivatives of panthenol which can be used according to the invention are, in particular, the esters and ethers of panthenol and also cationically derivatized panthenols.
  • panthenol triacetate panthenol monoethyl ether and its monoacetate, as well as cationic panthenol derivatives.
  • the said compounds of the vitamin B 5 type are preferably present in the agents according to the invention in amounts of 0.05-10% by weight, based on the total application preparation. Amounts of 0, 1-5 wt .-% are particularly preferred.
  • Vitamin B 6 (pyridoxine and pyridoxamine and pyridoxal).
  • the compounds of the vitamin B 6 type mentioned are preferably contained in the agents according to the invention in amounts of 0.01-5% by weight, based on the total application preparation. Levels of 0.05-1 wt% are particularly preferred.
  • Vitamin C (ascorbic acid). Vitamin C is used in the inventive compositions preferably in amounts of 0.1 to 3 wt .-%, based on the total application preparation. Use in the form of palmitic acid ester, glucosides or phosphates may be preferred. The use in combination with tocopherols may also be preferred.
  • Vitamin E tocopherols, especially ⁇ -tocopherol.
  • Tocopherol and its derivatives which include in particular the esters such as acetate, nicotinate, phosphate and succinate, are preferably present in the compositions according to the invention in amounts of 0.05-1% by weight, based on the total application preparation.
  • Vitamin F is usually understood as meaning essential fatty acids, in particular linoleic acid, linolenic acid and arachidonic acid.
  • Vitamin H is the compound (3aS, 4S, 6aR) -2-oxohexahydrothienol [3,4-cf] - imidazole-4-valeric acid, for which, however, the trivial name biotin has meanwhile prevailed.
  • Biotin is contained in the agents according to the invention preferably in amounts of 0.0001 to 1, 0 wt .-%, in particular in amounts of 0.001 to 0.01 wt .-%, each based on the total application preparation.
  • the agents according to the invention preferably contain vitamins, provitamins and vitamin precursors from groups A, B, C, E and H. Panthenol, pantolactone, pyridoxine and its derivatives as well as nicotinamide and biotin are particularly preferred.
  • the addition of panthenol increases the flexibility of the polymer film formed using the composition of the present invention.
  • the compositions according to the invention may contain panthenol instead of or in addition to glycerol and / or propylene glycol.
  • the agents according to the invention contain panthenol, preferably in an amount of 0.05 to 10% by weight, particularly preferably 0.1 to 5% by weight, in each case based on the total agent.
  • compositions according to the invention may further comprise at least one extra kt plant.
  • extracts are produced by extraction of the whole plant. However, in individual cases it may also be preferred to prepare the extracts exclusively from flowers and / or leaves of the plant.
  • extracts of green tea, almond, aloe vera, coconut, mango, apricot, lime, wheat, kiwi and melon are especially suitable.
  • the plant extracts can be used according to the invention both in pure and in diluted form. If they are used in diluted form, they usually contain about 2 to 80 wt .-% of active substance and as a solvent used in their extraction agent or extractant mixture.
  • compositions according to the invention mixtures of several, especially two, different plant extracts.
  • compositions of the invention contain these care substances preferably in amounts of 0.001 to 2, in particular from 0.01 to 0.5 wt .-%, each based on the total application preparation.
  • a UV filter By adding a UV filter, both the agents themselves and the treated fibers can be protected from the harmful effects of UV radiation.
  • at least one UV filter is added to the agent.
  • the suitable UV filters are not subject to any general restrictions with regard to their structure and their physical properties. On the contrary, all UV filters which can be used in the cosmetics sector and whose absorption maximum lies in the UVA (315-400 nm), in the UVB (280-315 nm) or in the UVC ( ⁇ 280 nm) range are suitable. UV filters with an absorption maximum in the UVB range, in particular in the range from about 280 to about 300 nm, are particularly preferred.
  • the UV filters preferred according to the invention can be selected, for example, from substituted benzophenones, p-aminobenzoic acid esters, diphenylacrylic acid esters, cinnamic acid esters, salicylic acid esters, benzimidazoles and o-aminobenzoic acid esters.
  • UV filters which can be used according to the invention are 4-aminobenzoic acid, ⁇ , ⁇ , ⁇ -trimethyl-4- (2-oxoborn-3-ylidenemethyl) aniline methylsulfate, 3,3,5-trimethylcyclohexyl salicylate (homosalates), 2-hydroxy-4-methoxy-benzophenone (benzophenone-3; Uvinul ® M 40, Uvasorb MET ®, ® Neo Heliopan BB, Eusolex ® 4360), 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid and potassium, sodium and triethanolamine salts ( Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid; Parsol ® HS; Neo Heliopan Hydro ®), 3,3 '- (1, 4-phenylenedimethylene) bis (7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo [2.2.1] hept-1- yl methane-sulfonic acid) and salts thereof, 1- (4-tert-buty
  • the UV filters are usually contained in amounts of 0.01-5 wt .-%, based on the total application preparation. Amounts of 0, 1-2.5 wt .-% are preferred.
  • Thickeners such as agar-agar, guar gum, alginates, xanthan gum, gum arabic, karaya gum, locust bean gum, linseed gums, dextrans, cellulose derivatives, e.g. For example, methylcellulose, hydroxyalkylcellulose and carboxymethylcellulose, starch fractions and derivatives such as amylose, amylopectin and dextrins, clays such. Bentonite, fully synthetic hydrocolloids such as e.g. Polyvinyl alcohol, and optionally crosslinked polyacrylates,
  • Structurants such as maleic acid and lactic acid
  • Anti-dandruff agents such as Piroctone Olamine, Zinc Omadine and Climbazole,
  • Bodying agents such as sugar esters, polyol esters or polyol alkyl ethers,
  • Swelling and penetration substances such as glycerol, propylene glycol monoethyl ether, carbonates,
  • Opacifiers such as latex, styrene / PVP and styrene / acrylamide copolymers
  • Pearlescing agents such as ethylene glycol mono- and distearate and PEG-3-distearate,
  • composition of the invention is for use on the keratin-containing fibers of a first composition comprising in a cosmetic carrier at least one macromolecule having at least one alkoxysilyl functionality of the formula
  • Alkyl group (in particular methyl or ethyl), x is 1, 2 or 3,
  • R is -O-Si-K'-R 2
  • R 1 is a (C 1 to C 4 ) -alkyl group
  • K ' represents a connectivity selected from a covalent bond or from a molecular fragment having two free valences
  • R 2 is a structural fragment comprising at least one substituent selected from quaternary ammonium group, tertiary amino group, secondary amino group, primary amino group, anionic group
  • the first composition contains as cosmetic carrier preferably an alcoholic cosmetic carrier. Possible but less preferred are aqueous alcoholic carriers. If water is contained in the first composition, its amount should be kept as small as possible.
  • the first composition preferably contains less than 1.5% by weight of free water.
  • alcohols it is possible in particular to use the lower alcohols having 1 to 4 carbon atoms usually used for cosmetic purposes, such as, for example, ethanol and isopropanol.
  • the first composition additionally contains at least one alcohol having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 3 hydroxyl groups.
  • This additional alcohol is again preferably selected from at least one compound of the group formed from ethanol, ethylene glycol, isopropanol, 1,2-propylene glycol, 1,3-propylene glycol, glycerol, n-butanol, 1,3-butylene glycol.
  • a most preferred alcohol is ethanol.
  • the additional alcohol having 2 to 6 carbon atoms and 1 to 3 hydroxyl groups is preferably in the composition of the present invention in an amount of 20% by weight to 65% by weight, especially 25% by weight to 50% by weight, respectively based on the entire first composition.
  • organic solvents or a mixture of solvents having a boiling point below 400 ° C in an amount of 0, 1 to 15 weight percent, preferably from 1 to 10 weight percent based on the total agent may be included.
  • Particularly suitable as additional co-solvents are unbranched or branched hydrocarbons such as pentane, hexane, isopentane and cyclic hydrocarbons such as cyclopentane and cyclohexane.
  • particularly preferred water-soluble solvents is polyethylene glycol in an amount of up to 30 wt .-% based on the entire first composition.
  • a second article of the invention is a kit-of-parts comprising
  • composition comprising, in a cosmetic carrier, at least one macromolecule having at least one alkoxysilyl functionality of the formula (RO) n R ' (3 - n) Si- * , in which R and R' independently of one another are C 1 to C 4 ) -alkyl group (in particular methyl or ethyl), x is 1, 2 or 3,
  • composition comprising, in a cosmetic carrier, at least one trialkoxysilane of the formula (T-1)
  • R is -O-Si-K'-R 2
  • R 1 is a (C 1 to C 4 ) -alkyl group
  • K ' represents a connectivity selected from a covalent bond or from a molecular fragment having two free valences
  • R 2 is a structural fragment comprising at least one substituent selected from quaternary ammonium group, tertiary amino group, secondary amino group, primary amino group, anionic group
  • the two compositions are spatially separated from each other in a separate container.
  • the respective containers may be, for example, bottles or cans, for example made of materials such as plastic, metal or glass.
  • a container according to the invention may also be a chamber of a multi-chamber container. This multi-chamber container may comprise a device which makes it possible to remove both compositions simultaneously from the multi-chamber container. In this case, the compositions can be mixed automatically before or after leaving the multi-chamber container.
  • a third subject of the invention is a process for the permanent transformation of keratin-containing fibers, in particular human hair, in which
  • the fibers are optionally rinsed and dried after a contact time.
  • Winding aids such as Curlers or papillots in the case of a perm, or aids for a mechanical smoothing, such as a comb or a brush, a
  • deformation aids such as winding aids
  • the reaction time is preferably 5 to 20 minutes, more preferably 10 to 15 minutes.
  • the keratin-containing fibers are moistened prior to step (i). This can be done by spraying the fibers with a liquid, such as water.
  • a liquid such as water.
  • the fibers are shampooed with a conventional shampoo, rinsed and then toweled with a towel. After completion of the terry step remains a noticeable residual moisture in the hair back. It is also according to the invention for moistening a means of the first or the second container (see kit of parts of the second subject of the invention) to bring into contact with the hair.
  • the agent of the kit-of-parts according to the invention is applied to the fibers which has not previously been used for moistening.
  • the agent according to the invention of the first subject of the invention is formed on the keratin-containing fibers.
  • steps (ii) and (iii) are those mentioned in the first subject of the invention (vide supra).
  • the hair before step (ii) is subjected to a heat treatment, in particular at temperatures of 80 ° C. to 250 ° C., more preferably at temperatures of 120 ° C. to 200 ° C.
  • a heat source acts preferably a - in particular at 80 ° C to 250 ° C, more preferably at 120 ° C to 200 ° C - heated solid is brought into direct contact with the hair. This is the case in particular when using corrugated iron or flat iron.
  • the fibers in step (iii) are subjected to a heat treatment with mechanical smoothing of the fiber at a temperature of 120-220 ° C.
  • a strand of hair is wound around a suitably tempered, rounded body, for example a rod-shaped or tubular body, and unwound again after a residence time of 10 to 30 seconds.
  • a mechanical smoothing is understood according to the invention to mean stretching of the curly hair along the longest spatial extent of the hair fiber.
  • the heat treatment with mechanical smoothing of the hair preferably takes place at a temperature of 140-200 ° C.
  • the heat treatment can be done with hot air. In this case, the hair is heated during the combing exactly at the point where the mechanical smoothing takes place.
  • the heat treatment in the manner of smoothing by means of appropriately tempered plates, in particular metal or ceramic plates, takes place, in which the plate is pressed onto the hair to be smoothed and moved to the hair pressed plate along the hair fiber becomes.
  • the plates may optionally be coated with heat resistant materials.
  • the hair fiber to be smoothed is pressed between two appropriately tempered plates and both plates are simultaneously moved along the longest spatial extent of the fiber. It is again preferred that both plates are connected to each other, so that both plates can be moved uniformly along the hair fiber. If the heat treatment is performed on the living hair, the hair fiber is attached to one end (hair root). The plates are in this case preferably moved evenly away from the hair root along the entire hair fiber.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Mittel zur Behandlung keratinhaltiger Fasern, insbesondere menschlichem Haar, enthaltend in einem kosmetisch akzeptablen Träger (i) mindestens ein Makromolekül, das mindestens eine Alkoxysilyl-Funktionalität der Formel (RO)nR'(3-n)Si-* trägt, worin R und R' unabhängig voneinander für eine (C1 bis C4)- Alkylgruppe (insbesondere für Methyl oder Ethyl) stehen, x für 1, 2 oder 3 steht, und (ii) mindestens ein Trialkoxysilan der Formel (T-1) worin R1 steht für eine (C1 bis C4)-Alkylgruppe, K' steht für eine Konnektivität, ausgewählt aus einer kovalenten Bindung oder aus einem Molekülfragment mit zwei freien Valenzen, R2 steht für ein Strukturfragment umfassend mindestens einen Substituenten ausgewählt unter quatärer Ammoniumgruppe, tertiärer Aminogruppe, sekundärer Aminogruppe, primärer Aminogruppe, anionischer Gruppe führen zu einer guten Waschbeständigkeit der mit diesem Mittel gefestigte Frisur.

Description

„Haarbehandlungsmittel umfassend Trialkoxysilan-substituierte Verbindungen und Alkoxysilyl- modifizierte Makromoleküle"
Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur Haarbehandlung, enthaltend mindestens eine Trialkoxysilan-substituierte Verbindung und mindestens ein Alkoxysilyl-modifiziertes Makromolekül, die Verwendung dieser Mittel zur temporären Verformung und/oder zur Pflege keratinhaltiger Fasern und ein entsprechendes Anwendungsverfahren.
Eine ansprechend aussehende Frisur wird heute allgemein als unverzichtbarer Teil eines gepflegten Äußeren angesehen. Dabei gelten aufgrund von aktuellen Modeströmungen immer wieder Frisuren als chic, die sich bei vielen Haartypen nur unter Verwendung festigender Wirkstoffe aufbauen bzw. für einen längeren Zeitraum bis hin zu mehreren Tagen aufrechterhalten lassen. Daher spielen Haarbehandlungsmittel, die einer permanenten oder temporären Formgebung der Haare dienen, eine wichtige Rolle. Temporäre Formgebungen, die einen guten Halt ergeben sollen, ohne das gesunde Aussehen der Haare, wie zum Beispiel deren Glanz, zu beeinträchtigen, können beispielsweise durch Haarsprays, Haarwachse, Haargele, Haarschäume, Fönwellen etc. erzielt werden.
Die dauerhafte Haarverformung wird nach den bekannten Dauerwell-Verfahren in der Weise durchgeführt, daß man das Haar mechanisch verformt und die Verformung z. B. durch Aufwickeln auf Haarwickler oder Papilloten festlegt oder unter Anwendung eines Lockeneisens definiert. Vor, während oder nach dieser Verformung behandelt man das Haar mit der wässrigen Zubereitung einer keratinreduzierenden Substanz und spült nach einer Einwirkungszeit mit Wasser oder einer wässrigen Lösung. Manchmal erweist es sich als vorteilhaft, durch Verwendung einer Wärmehaube als Wärmequelle die Umformung zu unterstützen. In einem folgenden Schritt behandelt man dann das Haar mit der wässrigen Zubereitung eines Oxidationsmittels. Nach einer Einwirkungszeit wird auch dieses aus dem Haar ausgespült und das Haar von den mechanischen Verformungshilfsmitteln (Wickler, Papilloten) befreit.
Die permanente Glättung keratinhaltiger Fasern wird analog durch den Einsatz von keratinreduzierenden und -oxidierenden Zusammensetzungen erzielt. In einem entsprechenden Verfahren wird das krause Haar entweder auf Wickler mit einem großen Durchmesser von üblicherweise mehr als 15 mm gewickelt oder das Haar unter Einwirkung der keratinreduzierenden Zusammensetzung glattgekämmt. Anstelle des Wicklers ist es auch möglich, die Faser auf ein Glättungsboard glattzulegen. Glättungsboarde sind üblicherweise rechteckige Tafeln z.B. aus Kunststoff. Vorzugsweise ist die Faser dabei mit der keratinreduzierenden Zubereitung benetzt.
Neben einem hohen Haltegrad müssen Stylingmittel eine ganze Reihe weiterer Anforderungen erfüllen. Diese können grob in Eigenschaften am Haar, Eigenschaften der jeweiligen Formulierung, z.B. Eigenschaften des Schaums, des Gels oder des versprühten Aerosols, und Eigenschaften, die die Handhabung des Stylingmittels betreffen, unterteilt werden, wobei den Eigenschaften am Haar besondere Wichtigkeit zukommt. Zu nennen sind insbesondere Feuchtebeständigkeit, niedrige Klebrigkeit und ein ausgewogener Konditioniereffekt. Weiterhin soll ein Stylingmittel möglichst für alle Haartypen universell einsetzbar sein.
Um den unterschiedlichen Anforderungen gerecht zu werden, wurde bereits eine Vielzahl von synthetischen Polymeren entwickelt, die in Stylingmitteln zur Anwendung kommen. Die Polymere lassen sich in kationische, anionische, nichtionische und amphotere filmbildende und/oder festigende Polymere unterteilen. Idealerweise ergeben die Polymere bereits bei geringer Einsatzmenge bei der Anwendung auf dem Haar einen Polymerfilm, der einerseits der Frisur einen starken Halt verleiht, andererseits aber hinreichend flexibel ist, um bei Beanspruchung nicht zu brechen. Ist der Polymerfilm zu brüchig, kommt es zur Bildung so genannter Filmpiaken, das heißt Rückständen, die sich bei der Bewegung des Haares ablösen und den Eindruck vermitteln, der Anwender des entsprechenden Stylingmittels hätte Schuppen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, ein Mittel zur Verformung keratinhaltiger Fasern zur Verfügung zu stellen, das sich durch einen hohen Haltegrad auszeichnet und ein waschstabiles Umformergebnis erzielt.
Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Mittel zur Behandlung keratinhaltiger Fasern, insbesondere menschlichem Haar, enthaltend in einem kosmetisch akzeptablen Träger
(i) mindestens ein Makromolekül, das mindestens eine Alkoxysilyl-Funktionalität der Formel (RO)nR'(3-n)Si-* trägt, worin R und R' unabhängig voneinander für eine (Ci bis C4)- Alkylgruppe (insbesondere für Methyl oder Ethyl) stehen, x für 1 , 2 oder 3 steht,
und
(ii) mindestens ein Trialkoxysilan der Formel (T-1 ) R1
I
o
R1 -O-Si— K'— R2
worin
R1 steht für eine (C1 bis C4)-Alkylgruppe,
K' steht für eine Konnektivität, ausgewählt aus einer kovalenten Bindung oder aus einem Molekülfragment mit zwei freien Valenzen,
R2 steht für ein Strukturfragment umfassend mindestens einen Substituenten ausgewählt unter quatärer Ammoniumgruppe, teriärer Aminogruppe, sekundärer Aminogruppe, primärer Aminogruppe, anionischer Gruppe.
Unter keratinhaltigen Fasern werden prinzipiell alle tierischen Haare, z.B. Wolle, Rosshaar, Angorahaar, Pelze, Federn und daraus gefertigte Produkte oder Textilien verstanden. Vorzugsweise handelt es sich bei den keratinischen Fasern jedoch um menschliche Haare.
Gemäß den obigen und allen folgenden Formeln steht eine chemische Bindung, die mit dem Symbol * gekennzeichnet ist, für eine„freie Valenz" des entsprechenden Strukturfragments.
Ein„Makromolekül" im Sinne der Erfindung ist ein Molekül mit einer Molmasse von wenigstens 3000 g/mol. Dazu gehören unter anderem Polymere und Dendrimere.
Die alkoxysilyl-funktionalisierten Makromoleküle sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 29.99 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0, 1 bis 14,9 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 0, 1 bis 9,5 Gew.-%, am, bevorzugtesten von 0,2 bis 3,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des gesamten Mittels, enthalten.
Bevorzugte Markomoleküle basieren auf Polymeren (wie beispielsweise auf Polysacchariden, (z.B. Cellulose oder Stärke) oder auf Polymeren ausgehend von ethylenisch ungesättigten Monomeren, wie beispielsweise Acrylsäure, Methacrylsäure, 2-Hydroxyethylacrylsäure, 2- Hydroxyethylmethacrylsäure, Acrylamid, Methacrylamid, 2-Hydroxyethylacrylamid, 2- Hydroxyethylmethacrylamid) wobei diese Polymere mit mindestens einer Alkoxysilyl-Gruppe der Formel (RO)nR'(3-n)Si-*, worin R und R' unabhängig voneinander für eine (Ci bis C4)-Alkylgruppe (insbesondere für Methyl oder Ethyl) stehen, x für 1 , 2 oder 3 steht, funktionalisiert sind. Bevorzugte Polymere umfassen mindestens eine Struktureinheit der Formel (T-2),
Figure imgf000006_0001
I
R'O-Si-OR'
OR' (T_2)
worin
R für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe steht,
n für 2 oder 3 steht,
R' für Methyl oder Ethyl steht und
X für ein Sauerstoffatom oder eine Gruppe NH steht.
Im Sinne der Erfindung wurden jedoch besonders gute Effekte erzielt, wenn das alkoxysilyl- funktionalisierte Makromolekül aus alkoxysilyl-funktionalisierten, Polyether modifizierten Verbindungen ausgewählt wird. Darunter sind wiederum solche alkoxysilyl-funktionalisierten Polyether modifizierten, organischen Verbindungen bevorzugt ausgewählt, welche mindestens drei Polyether-Substituenten aufweisen, wobei die Polyether eine Polyoxyalkylenkette aus Ethylenoxideinheiten oder aus Ethylenoxid- und Propylenoxid-Einheiten umfassen, mit einem maximalen Anteil von 50 Gew.-% an Propylenoxid-Einheiten, bezogen auf das Gewicht der Polyoxyalkylenkette.
Unter „Polyether-Substituent" wird ein chemisches Strukturfragment verstanden, das eine Polyoxyalkylenkette aus Ethylenoxideinheiten oder aus Ethylenoxid- und Propylenoxid-Einheiten umfasst, mit einem maximalen Anteil von 50 Gew.-% an Propylenoxid-Einheiten, bezogen auf das Gewicht der Polyoxyalkylenkette, enthält die direkt oder über eine chemische Bindung vermittelndes Strukturfragment an eine organische Verbindung kovalent gebunden ist.
Unter einer Ethylenoxid-Einheit ist im Sinne der vorliegenden Erfindung eine Einheit der allgemeinen Formel (1 )
*-CH2-CH2-0-* Formel (1 )
zu verstehen, und unter einer Propylenoxid-Einheit ist im Sinne der vorliegenden Erfindung eine Einheit der allgemeinen Formel (2)
*-CH2-CH(CH3)-0-* Formel (2)
zu verstehen.
Unter „organische Verbindungen" werden chemische Verbindungen basierend auf einem Kohlenwasserstoff-Strukturfragment verstanden. Entsprechende Kohlenwasserstoffstrukturfragmente leiten sich von linearen, verzweigten, zyklischen oder heterozyklischen Kohlenwasserstoffen ab, wobei all diese jeweils gesättigt, ungesättigt oder aromatisch sein dürfen.
Unter „Polyether modifizierte organische Verbindungen" werden erfindungsgemäß organische Verbindungen verstanden, die mit Polyether-haltigen Substituenten modifiziert sind, wobei die Polyether Substituenten jeweils eine chemische Bindung zu der zu modifizierenden organischen Verbindung ausbilden.
Enthält die Polyoxyalkylenkette des Polyether-Substituenten Ethylenoxid- und Propylenoxid- Einheiten so beträgt der maximale Anteil an Propylenoxid-Einheiten vorzugsweise 40 Gew.-% und besonders bevorzugt maximal 30 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht von A.
Besagte alkoxysilyl-funktionalisierte, Polyether modifizierte, organische Verbindungen, welche mindestens drei Polyether-Substituenten aufweisen werden bevorzugt ausgewählt aus mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (PE-1 )
Figure imgf000007_0001
worin
A eine Polyoxyalkylenkette aus Ethylenoxideinheiten oder aus Ethylenoxid- und
Propylenoxid-Einheiten bedeutet, mit einem maximalen Anteil von 50 Gew.-% an
Propylenoxid-Einheiten, bezogen auf das Gewicht von A,
K und K' stehen unabhängig voneinander für eine Konnektivität, ausgewählt aus einer kovalenten
Bindung oder aus einem Molekülfragment mit zwei freien Valenzen,
T steht für einen Rest -Si(OR)x(R')3.x ,
worin R und R' unabhängig voneinander für eine (Ci bis C4)-Alkylgruppe (insbesondere für Methyl oder Ethyl) stehen, x für 1 , 2 oder 3 steht,
Q ein organisches Strukturfragment, abgeleitet von linearen, verzweigten, zyklischen oder heterozyklischen Kohlenwasserstoffen, wobei all diese jeweils gesättigt, ungesättigt oder aromatisch sein dürfen,
n steht für eine ganze Zahl von 3 bis 64 (insbesondere für 3, 4, 5, 6, 7 oder 8).
A steht gemäß Formel (PE-1 ) bevorzugt für ein Strukturfragment der Formel (A1 ) OCH2CH2)p-(OCH2CH(CH3))m-* (A1 ) worin
p eine ganze Zahl von 1 bis 500 bedeutet,
m eine ganze Zahl von 0 bis 500 bedeutet und
das Strukturfragment der Formel (A1 ) einen maximalen Anteil von 50 Gew.-% an Propylenoxid- Einheiten, bezogen auf das Gewicht des Strukturfragments (A1 ) hat. Die Ethylenoxid- und Propylenoxid-Einheiten gemäß Formel (PE-1 ) bzw. gemäß Formel (A1 ) können statistisch verteilt sein oder gradientenartig verteilt sein oder in mindestens zwei Blöcken vorliegen.
Steht die Gruppe A der Verbindungen nach Formel (PE-1 ) (bzw. nach allen nachfolgenden Formeln enthaltend A) für eine Polyoxyalkylenkette aus Ethylenoxid- und Propylenoxid-Einheiten so beträgt der maximale Anteil an Propylenoxid-Einheiten vorzugsweise 40 Gew.-% und besonders bevorzugt maximal 30 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht von A.
Die Reste K beziehungsweise K' gemäß Formel (PE-1 ) stehen bevorzugt unabhängig voneinander für eine kovalente Bindung, eine Oxygruppe, eine (Ci bis Ce)-Alkylengruppe, eine Iminogruppe oder mindestens eine der folgenden Konnektivitäten (K1 ) bis (K10)
*— o— C— R— * *— M— C— R— * *— C— O-R— *
II R' II II
O (K1 ) 0 (K2) o (K3)
R"
*— C— N— R— * *— S I i— * I
Π R' " f— *-0-Si-*
0 (K4) R"' (K5) R"' (K6)
*— R— N— C— N— R"-* *— R-O-C-N-R"-*
R' II H II H
0 (K7) 0 (K8)
*— R— N— C-O-R"-* *— R— O-C-O-R"-*
R' II II
0 (K9) 0 (K10)
worin
R und R" unabhängig voneinander stehen für Methylen, Ethan-1 ,2-diyl, Propan-1 ,2-diyl, Propan-
1 ,3-diyl, Butan-1 ,2-diyl, Butan-1 ,3-diyl, Butan-1 ,4-diyl oder Phenylen,
R' ein Wasserstoffatom oder eine (C1 bis C4)-Alkylgruppe bedeutet,
R'" unabhängig voneinander eine (Ci bis C4)-Alkylgruppe oder eine Arylgruppe bedeutet.
T steht gemäß Formel (PE-1 ) bevorzugt für einen Rest -Si(OR)x(R')3.x , worin R und R' unabhängig voneinander für eine (Ci bis C4)-Alkylgruppe (insbesondere für Methyl oder Ethyl) stehen und x für 2 oder 3 steht (bevorzugt für Triethoxysilyl). Ganz besonders bevorzugt steht das Strukturfragment -K-T gemäß Formel (PE-1 ) bzw. den nachfolgenden Formeln (PE-1 a) bis (PE-1f) für eine Gruppe
-C-NH-(CH2)3-Si(OCH2CH3)3
II
o
Q steht gemäß Formel (PE-1 ) bevorzugt für einen entsprechenden organischen Rest mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen.
Q wird bevorzugt abgeleitet von Glyzerin, Monosaccharid, Disaccharid. Ganz besonders bevorzugt leitet sich Q von einer Verbindung ab, ausgewählt aus Sorbitol, 1 ,5-Anhydro-Sorbitol, 1 ,4- Anhydrosorbitol, Inositol, Xylitol, Mannitol, Gluconolacton, Glucuronsäure, 1 ,2,6-Hexantriol, Hydroxyethylsorbitol, Phytantriol, Hydroxypropylphytantriol, Lactitol, Maltitol, Pentaerythritol, Polyglycerin-3, Glucose, Fructose, Galactose, Ribose, Xylose, Mannose, Saccharose, Cellobiose, Gentiobiose, Isomaltose, Lactose, Lactulose, Maltose, Maltutose, Melibiose, Trehalose, Nigerose, Palatinose, Rutinose, Arabinose.
Ganz besonders bevorzugte alkoxysilyl-funktionalisierte, Polyether modifizierte organische Verbindungen werden ausgewählt aus mindestens einer Verbindung der Formel (PE-1a) oder (PE- 1 b) oder (PE-1 c) oder (PE-1d) oder (PE-1 e) oder (PE-1f) oder Mischungen daraus,
Figure imgf000009_0001
worin
mindestens drei Gruppen R für eine Gruppe -(CH2CH20)p-(CHCH3CH20)m-K-T stehen und die übrigen Gruppen R für ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe -K-T stehen, worin unabhängig voneinander
p eine ganze Zahl von 1 bis 500 bedeutet und m eine ganze Zahl von 0 bis 500 bedeutet und p und m ein Verhältnis zueinander aufweisen, dass ein maximaler Anteil von 50 Gew.-% (bevorzugt maximal 40 Gew.-%, besonders bevorzugt maximal 30 Gew.-%) an Propylenoxid- Einheiten, bezogen auf das Gewicht der entsprechenden Polyoxyalkylenkette, vorliegt, K steht für eine Konnektivität, ausgewählt aus einer kovalenten Bindung oder aus einem
Molekülfragment mit zwei freien Valenzen,
T steht für einen Rest *-Si(OR)x(R')3.x , worin R und R' unabhängig voneinander für eine (C1 bis C4)-Alkylgruppe (insbesondere für Methyl oder Ethyl) stehen, x für 1 , 2 oder 3 steht;
Figure imgf000010_0001
worin
mindestens drei Gruppen R für eine Gruppe -(CH2CH20)p-(CHCH3CH20)m-K-T stehen und die übrigen Gruppen R für ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe -K-T stehen, worin unabhängig voneinander
p eine ganze Zahl von 1 bis 500 bedeutet und m eine ganze Zahl von 0 bis 500 bedeutet und p und m ein Verhältnis zueinander aufweisen, dass ein maximaler Anteil von 50 Gew.-% (bevorzugt maximal 40 Gew.-%, besonders bevorzugt maximal 30 Gew.-%) an Propylenoxid- Einheiten, bezogen auf das Gewicht der entsprechenden Polyoxyalkylenkette, vorliegt, K steht für eine Konnektivität, ausgewählt aus einer kovalenten Bindung oder aus einem
Molekülfragment mit zwei freien Valenzen,
T steht für einen Rest -Si(OR)x(R')3.x ,
worin R und R' unabhängig voneinander für eine (Ci bis C4)-Alkylgruppe (insbesondere für Methyl oder Ethyl) stehen, x für 1 , 2 oder 3 steht;
Figure imgf000010_0002
worin
mindestens drei Gruppen R für eine Gruppe -(CH2CH20)p-(CHCH3CH20)m-K-T stehen und die übrigen Gruppen R für ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe -K-T stehen, worin unabhängig voneinander
p eine ganze Zahl von 1 bis 500 bedeutet und m eine ganze Zahl von 0 bis 500 bedeutet und p und m ein Verhältnis zueinander aufweisen, dass ein maximaler Anteil von 50 Gew.-% (bevorzugt maximal 40 Gew.-%, besonders bevorzugt maximal 30 Gew.-%) an Propylenoxid- Einheiten, bezogen auf das Gewicht der entsprechenden Polyoxyalkylenkette, vorliegt, K steht für eine Konnektivität, ausgewählt aus einer kovalenten Bindung oder aus einem
Molekülfragment mit zwei freien Valenzen,
T steht für einen Rest -Si(OR)x(R')3.x , worin R und R' unabhängig voneinander für eine (C1 bis C4)-Alkylgruppe (insbesondere für Methyl oder Ethyl) stehen, x für 1 , 2 oder 3 steht;
Figure imgf000011_0001
worin
mindestens drei Gruppen R für eine Gruppe -(CH2CH20)p-(CHCH3CH20)m-K-T stehen und die übrigen Gruppen R für ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe -K-T stehen, worin unabhängig voneinander
p eine ganze Zahl von 1 bis 500 bedeutet und m eine ganze Zahl von 0 bis 500 bedeutet und p und m ein Verhältnis zueinander aufweisen, dass ein maximaler Anteil von 50 Gew.-% (bevorzugt maximal 40 Gew.-%, besonders bevorzugt maximal 30 Gew.-%) an Propylenoxid- Einheiten, bezogen auf das Gewicht der entsprechenden Polyoxyalkylenkette, vorliegt, K steht für eine Konnektivität, ausgewählt aus einer kovalenten Bindung oder aus einem
Molekülfragment mit zwei freien Valenzen,
T steht für einen Rest -Si(OR)x(R')3-x ,
worin R und R' unabhängig voneinander für eine (Ci bis C4)-Alkylgruppe (insbesondere für Methyl oder Ethyl) stehen, x für 1 , 2 oder 3 steht;
Figure imgf000011_0002
worin unabhängig voneinander
p eine ganze Zahl von 1 bis 500 bedeutet und m eine ganze Zahl von 0 bis 500 bedeutet und p und m ein Verhältnis zueinander aufweisen, dass ein maximaler Anteil von 50 Gew.-% (bevorzugt maximal 40 Gew.-%, besonders bevorzugt maximal 30 Gew.-%) an Propylenoxid-Einheiten, bezogen auf das Gewicht der entsprechenden Polyoxyalkylenkette, hat;
K stehen unabhängig voneinander für eine Konnektivität, ausgewählt aus einer kovalenten
Bindung oder aus einem Molekülfragment mit zwei freien Valenzen,
T steht für einen Rest -Si(OR)x(R')3.x ,
worin R und R' unabhängig voneinander für eine (Ci bis C4)-Alkylgruppe (insbesondere für
Methyl oder Ethyl) stehen, x für 1 , 2 oder 3 steht. Die Ethylenoxid- und Propylenoxid-Einheiten können statistisch verteilt sein oder gradientenartig verteilt sein oder in mindestens zwei Blöcken vorliegen.
Es gelten für die Formeln (PE-1a) bis (PE-1f) die zuvor bevorzugten Gruppen K und T. Ganz besonders bevorzugt steht das Strukturfragment *-K-T gemäß Formeln (PE-1 a) bis (PE-1f) für eine Gruppe
*-C-NH-(CH2)3-Si(OCH2CH3)3
II
o
Neben den alkoxysilyl-funktionalisierten Makromolekülverbindungen enthalten die erfindungsgemäßen Mittel zwingend mindestens ein Trialkoxysilan der obigen Formel (T-1 ). Diese Trialkoxysilane sind von den Makromolekülen des Merkmals (a) verschieden. Sie weisen daher ein Molekulargewicht von kleiner 3000 g/mol, insbesondere von kleiner 1000 g/mol, auf.
Trialkoxysilane der obigen Formel (T-1 ) sind in dem erfindungsgemäßen Mittel bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 29,99 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0, 1 bis 14,9 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 0, 1 bis 9,5 Gew.-%, am, bevorzugtesten von 0,2 bis 3,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des gesamten Mittels, enthalten.
Bevorzugt geeignete Trialkoxysilanverbindung der obigen Formel (T-1 ) sind solche, bei denen R1 der Formel (T-1 ) für Methyl oder Ethyl, besonders bevorzugt für Ethyl, steht.
Die Konnektivität K' gemäß Formel (T-1 ) steht bevorzugt für (C2 bis Ce)-Alkylen (insbesondere
Ethan-1 ,2-diyl oder Propan-1 ,3-diyl) oder für eine der Formeln (K1 1 ), (K12) oder (K13)
*— R— N— C— N— * *— R-O-C— N— * *— R— N— C— O— *
R' II H II H R' II
0 (K1 1 ) 0 (K12) 0 (K13) worin
R steht für Methylen, Ethan-1 ,2-diyl, Propan-1 ,2-diyl, Propan-1 ,3-diyl, Butan-1 ,2-diyl, Butan-1 ,3- diyl, Butan-1 ,4-diyl oder Phenylen (insbesondere Ethan-1 ,2-diyl oder Propan-1 , 3-diyl), R' ein Wasserstoffatom oder eine (Ci bis C4)-Alkylgruppe bedeutet.
Die Verbindungen des Merkmals (ii) können ausgewählt sein aus solchen, die im Rest R2 anionische Gruppen tragen. Bei den anionischen Gruppen handelt es sich erfindungsgemäß vorzugsweise um ein Molekülfragment, das 1 bis 5, vorzugsweise 3, 4 oder 5, deprotonierbare Säuregruppen umfasst. Die anionischen Gruppen bzw. die deprotonierbaren Säuregruppen der besagten Molekülfragmente werden bevorzugt ausgewählt aus Carboxylgruppe und/oder Sulfonsäuregruppe und/oder Phosphat bzw. deren jeweiligen Salzformen (insbesondere Carboxylgruppe und/oder Sulfonsäuregruppe bzw. deren jeweiligen Salzformen, besonders bevorzugt Carboxylgruppe bzw. deren Salzform).
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthält die Gruppe R2 der Formel (T-1 ) mindestens eine, vorzugsweise mindestens zwei, besonders bevorzugt 1 bis 5, vor allem 2 bis 5, insbesondere 2, 3, 4 oder 5 Carboxymethyl-Einheiten. In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform handelt es sich bei dem besagten Molekülfragment um eine Ethylendiamintriacetat-Einheit, die über eines ihrer Stickstoff-Atome kovalent an die Konnektivität K' der Formel (T-1 ) gebunden ist.
Ferner kann der Rest R2 eine tertiäre Aminogruppe, sekundäre Aminogruppe oder primäre Aminogruppe umfassen.
Die Gruppen 3-Aminopropyl, 2-Aminoethyl, Aminomethyl, N,N-3-Dimethylaminopropyl, N,N-2- Dimethylaminoethyl, Ν,Ν-Dimethylaminomethyl, N,N-3-Diethylaminopropyl, N,N-2- Diethylaminoethyl oder Ν,Ν-Diethylaminomethyl sind bevorzugt geeignete Strukturfragmente *-K'-R2 der Formel (T-1 ). Das Strukturfragment *-K'-R2 der Formel (T-1 ) steht bevorzugt für eine Gruppe H2N-(CH2)n-* mit n = 1 , 2 oder 3 (besonders bevorzugt mit n = 3).
Im Rahmen einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die Trialkoxysilylverbindungen der Formel (T-1 ) ausgewählt aus solchen, die im Rest R2 mindestens einen quaternären Ammoniumrest tragen.
Die Gruppen N,N,N-3-Trimethylammoniopropyl, N,N,N-2-Trimethylammonioethyl, Ν,Ν,Ν- Trimethylammoniomethyl, N,N,N-3-Triethylammoniopropyl, N,N,N-2-Triethylammonioethyl oder Ν,Ν,Ν-Triethylammoniomethyl sind bevorzugt geeignete Strukturfragmente *-K'-R2 der Formel (T-1 ). Das Strukturfragment *-K'-R2 der Formel (T-1 ) steht in diesem Falle bevorzugt für eine Gruppe Me3N+-(CH2)n-* mit n = 1 , 2 oder 3 (besonders bevorzugt mit n = 3).
Darunter ist es wiederum bevorzugt, wenn der Rest R2 der Formel (T-1 ) für eine Gruppe der
Figure imgf000013_0001
worin
K" steht für eine direkte Bindung oder eine (C2 bis C6)-Alkylengruppe (insbesondere
Ethan-1 ,2-diyl), R3 steht für Methyl, Ethyl oder Benzyl,
R4 und R5 stehen unabhängig voneinander für eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine (C8 bis C22)-Alkylgruppe, eine (Cs bis C22)-Alkenylgruppe, eine 2-((C8 bis C22)- Alkylcarbonyloxy)ethylgruppe, eine 2-((C8 bis C22)-Alkenylcarbonyloxy)- ethylgruppe.
Ganz besonders bevorzugte Reste R2 leiten sich ab von kationischen Tensiden. Darunter sind wiederum die Strukturfragmente der Formel (T-3) bevorzugt, in denen mindestens eine der Gruppen R4 oder R5 für eine (C8 bis C22)-Alkylgruppe, eine (C8 bis C22)-Alkenylgruppe, eine 2-((C8 bis C22)-Alkylcarbonyloxy)ethylgruppe oder eine 2-((C8 bis C22)-Alkenylcarbonyloxy)-ethylgruppe steht.
Vorzugsweise werden die besagten Trialkoxysilanverbindungen ausgewählt unter folgenden Verbindungen der der Formel (T-1a)
Figure imgf000014_0001
(T-1a)
worin
R3 steht für Methyl, Ethyl oder Benzyl,
R4 und R5 stehen unabhängig voneinander für eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine (C8 bis C22)-Alkylgruppe, eine (C8 bis C22)-Alkenylgruppe, eine 2-((C8 bis C22)- Alkylcarbonyloxy)ethylgruppe, eine 2-((C8 bis C22)-Alkenylcarbonyloxy)- ethylgruppe, eine (C8 bis C22)-Alkylamido(C2 bis C3)-alkylgruppe.
Darunter wird die Trialkoxysilanverbindung wiederum bevorzugt ausgewählt unter den Formeln (T-
1 b) bis (T-1 e):
Figure imgf000014_0002
(T-1 b)
worin R für eine (C8 bis C22)-Acylgruppe steht und R3 für Methyl, Ethyl oder Benzyl (insbesondere Methyl) steht;
Figure imgf000014_0003
worin R für eine (C8 bis C22)-Alkylgruppe steht; I H R
OCH2CH3 (T 1 d )
worin R jeweils für eine (C8 bis C22)-Alkylgruppe steht;
Figure imgf000015_0001
worin R für eine (C8 bis C22)-Alkylgruppe steht.
Solche Verbindungen werden durch Umsetzung von 3-Triethoxysilylpropanisocyanat mit einem Hydroxygruppen-haltigen kationischen Tensid (z.B. N-(2-Hydroxyethyl)-N-methyl-N,N-bis(2- hexadecanoyloxyethyl)ammoniummethosulfat (Dehyquart AU der Fa. Cognis)) in 1 ,4-Dioxan als Lösemittel oder ohne Einsatz von Lösemittel erhalten.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten zusätzlich bevorzugt als Aktivator mindestens eine weitere Verbindung ausgewählt unter organischen Aminen umfassend 2 bis 20 Kohlenstoffatome, Carboxylatkomplexverbindungen des Zinns, Alkoxidverbindungen des Zinns, Carboxylatkomplexverbindungen des Bleis, Organoaluminiumverbindungen, Metallkomplexe von organischen Dicarbonylverbindungen, Metallkomplexe von organischen Dicarbonsäureestern. Diese Aktivatoren sind von den Alkoxysilanen der Formel (T-1 ) und den alkoxysilanmodifizierten makromolekularen Verbindungen verschieden.
Bevorzugte Aktivatoren werden ausgewählt unter organischen Aminen umfassend 2 bis 20 Kohlenstoffatome. Dabei eignen sich wiederum bevorzugt zyklische (insbesondere Bizyklische) organische Amine mit mindestens 2 bis 20 Kohlenstoffatomen.
Die organischen Amine sind bevorzugt ausgewählt aus mindestens einer Verbindung der Gruppe aus 1 ,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan (auch als DABCO bezeichnet), 1 ,8-Diazabicyclo[5,4,0]undec-7-en (auch als DBU bezeichnet), 1 ,5-Diazabicyclo[4,3,0]non-5-en (auch als DBN bezeichnet), n- Butylamin, n-Octylamin, Laurylamin, Di-n-butylamin, 2-Aminoethansulfonsäure, N,N-2- Dimethylaminoethansulfonsäure, 2-Aminoethanol, Di(2-hydroxyethyl)amin, Tri(2- hydroxyethyl)amin, Diethylentriamin, Triethylentetramin, Oleylamin, Cyclohexylamin, Benzylamin, Ν,Ν-Diethylaminopropylamin, Xylylendiamin, Triethylendiamin, Guanidin, Diphenylguanidin, 2,4,6- Tris(dimethylaminomethyl)phenol, Morpholin, N-Methylmorpholin, 2-Ethyl-4-methyl-imidazol. Hierbei ist es wiederum besonders bevorzugt, wenn der zusätzliche Aktivator unter 1 ,4- Diazabicyclo[2.2.2]octan (auch als DABCO bezeichnet), 1 ,5-Diazabicyclo[4,3,0]non-5-en (auch als DBN bezeichnet), 1 ,8-Diazabicyclo[5,4,0]undec-7-en (aus als DBU bezeichnet) ausgewählt wird.
Bevorzugt geeignete Carboxylatkomplexverbindungen des Zinns werden ausgewählt unter Dibutylzinndilaulat (DBTL), Dibutyl-zinn-diacetat, Dibutylzinndiethylhexanoat, Dibutylzinn-dioctoat, Dibutylzinn-dimethylmaleat, Dibutylzinndiethylmaleat, Dibutylzinndibutyl-maleat,
Dibutylzinn-diiosooctylmaleat, Dibutylzinn-ditridecylmaleat, Dibutylzinndibenzyl-maleat, Dibutylzinnmaleat, Dibutylzinndiacetat, Zinn-octaoat, Dioctylzinndistealeat, Dioctylzinndilaulat, Dioctylzinn-diethylmaleat, Dioctylzinn-diiso-octylmaleat, Dioctyl-zinndiacetat, und Zinn-naphthenoat.
Bevorzugt geeignete Alkoxidverbindungen des Zinns werden ausgewählt unter Dibutylzinndimethoxid, Dibutylzinndiphenoxid, und Dibutylzinndiisoproxid.
Bevorzugt geeignete Metallkomplexe von organischen Dicarbonylverbindungen bzw. Metallkomplexe von organischen Dicarbonsäureestern werden ausgewählt unter Aluminumtrisacetylacetonat, Aluminumtrisethylacetoacetat, Diisopropoxyaluminum- ethylacetoacetat; Zirkoniumtetraacetylacetonat, und Titantetraacetylacetonat.
Das erfindungsgemäße Mittel enthält die Aktivatoren bevorzugt in einer Menge von 0,0001 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,01 bis 5,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des gesamten anwendungsbereiten Mittels.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Inhalts- bzw- Wirkstoffe in einem kosmetisch akzeptablen Träger.
Bevorzugte kosmetisch akzeptable Träger sind wässrige, alkoholische oder wässrigalkoholische Medien mit vorzugsweise mindestens 10 Gew.-% Wasser, bezogen auf das gesamte Mittel. Als Alkohole können insbesondere die für kosmetische Zwecke üblicherweise verwendeten niederen Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie zum Beispiel Ethanol und Isopropanol enthalten sein.
Im Rahmen einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Mittel enthält das Mittel daher zusätzlich mindestens einen Alkohol, der 2 bis 6 Kohlenstoffatome und 1 bis 3 Hydroxylgruppen aufweist. Dieser zusätzliche Alkohol wird wiederum bevorzugt ausgewählt aus mindestens einer Verbindung der Gruppe, die gebildet wird aus Ethanol, Ethylenglykol, Isopropanol, 1 ,2-Propylenglykol, 1 ,3-Propylenglykol, Glyzerin, n-Butanol, 1 ,3-Butylenglykol. Ein ganz besonders bevorzugter Alkohol ist Ethanol. Der zusätzliche Alkohol mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Hydroxylgruppen ist bevorzugt in dem erfindungsgemäßen Mittel in einer Menge von 20 Gew.-% bis 65 Gew.-%, insbesondere von 25 Gew.-% bis 50 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des kosmetischen Mittels, enthalten.
Als zusätzliche Co-Solventien können organische Lösungsmittel oder ein Gemisch aus Lösungsmitteln mit einem Siedepunkt unter 400°C in einer Menge von 0, 1 bis 15 Gewichtsprozent, bevorzugt von 1 bis 10 Gewichtsprozent bezogen auf das gesamte Mittel enthalten sein. Besonders geeignet als zusätzliche Co-Solventien sind unverzweigte oder verzweigte Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Isopentan und cyclische Kohlenwasserstoffe wie Cyclopentan und Cyclohexan. Weitere, besonders bevorzugte wasserlösliche Lösungsmittel ist Polyethylenglykol in einer Menge bis 30 Gew.-% bezogen auf das gesamte Mittel.
Insbesondere der Zusatz von Polyethylenglykol und/oder Polypropylenglykol erhöht die Flexibilität des bei Anwendung des erfindungsgemäßen Mittels gebildeten Polymerfilms. Wird also ein flexibler Halt gewünscht, enthalten die erfindungsgemäßen Mittel vorzugsweise 0,01 bis 30 Gew.- % Polyethylenglykol und/oder Polypropylenglykol bezogen auf das gesamte Mittel.
Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mittel vorzugsweise zusätzlich mindestens ein Tensid, wobei sich prinzipiell nichtionische, anionische, kationische, ampholytische Tenside eignen. Die Gruppe der ampholytischen oder auch amphoteren Tenside umfasst zwitterionische Tenside und Ampholyte. Die Tenside können erfindungsgemäß bereits emulgierende Wirkung haben. Der Einsatz mindestens eines nichtionischen Tensids und/oder mindestens eines kationischen Tensids ist im Rahmen dieser Ausführungsform der Erfindung bevorzugt.
Die zusätzlichen Tenside sind in dem erfindungsgemäß Mittel bevorzugt in einer Menge von 0,01 Gew.-% bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,05 Gew.-% bis 0,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des Mittels, enthalten.
Es hat sich als besonders bevorzugt erwiesen, wenn die erfindungsgemäßen Mittel zusätzlich mindestens ein nichtionisches Tensid enthalten.
Nichtionische Tenside enthalten als hydrophile Gruppe z.B. eine Polyolgruppe, eine Polyalkylenglykolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Polyglykolethergruppe. Solche Verbindungen sind beispielsweise
Anlagerungsprodukte von 2 bis 100 Mol Ethylenoxid und/oder 1 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare und verzweigte Fettalkohole mit 8 bis 30 C-Atomen, an Fettsäuren mit 8 bis 30 C- Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe, mit einem Methyl- oder C2 - C6 - Alkylrest endgruppenverschlossene Anlagerungsprodukte von 2 bis 50 Mol Ethylenoxid und/oder 1 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare und verzweigte Fettalkohole mit 8 bis 30 C-Atomen, an Fettsäuren mit 8 bis 30 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe, wie beispielsweise die unter den Verkaufsbezeichnungen Dehydol® LS, Dehydol® LT (Cognis) erhältlichen Typen,
Ci2-C3o-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin,
Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl,
Polyolfettsäureester, wie beispielsweise das Handelsprodukt Hydagen® HSP (Cognis) oder
Sovermol - Typen (Cognis),
alkoxilierte Triglyceride,
alkoxilierte Fettsäurealkylester der Formel (T-l)
R1CO-(OCH2CHR2)wOR3 (T-l)
in der R1CO für einen linearen oder verzweigten, gesättigten und/oder ungesättigten Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder Methyl, R3 für lineare oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und w für Zahlen von 1 bis 20 steht,
Aminoxide,
Hydroxymischether, wie sie beispielsweise in der DE-OS 19738866 beschrieben sind, Sorbitanfettsäureester und Anlagerungeprodukte von Ethylenoxid an Sorbitanfettsäureester wie beispielsweise die Polysorbate,
Zuckerfettsäureester und Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Zuckerfettsäureester, Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettsäurealkanolamide und Fettamine,
Zuckertenside vom Typ der Alkyl- und Alkenyloligoglykoside gemäß Formel (T-l I),
R40-[G]p (T-Il)
in der R4 für einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht. Sie können nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden. Die Alkyl- und Alkenyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise von Glucose, ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside sind somit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside. Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (T-Il) gibt den Oligomerisierungsgrad (DP), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p im einzelnen Molekül stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alkenyl- oligoglykoside mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad p von 1 , 1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwendungstechnischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1 ,7 ist und insbesondere zwischen 1 ,2 und 1 ,4 liegt. Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R4 kann sich von primären Alkoholen mit 4 bis 1 1 , vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Caprylal- kohol, Caprinalkohol und Undecylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hydrierung von technischen Fettsäuremethylestern oder im Verlauf der Hydrierung von Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese erhalten werden. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside der Kettenlänge C8-C10 (DP = 1 bis 3), die als Vorlauf bei der destillativen Auftrennung von technischem Cs-Cis-Kokosfettalkohol anfallen und mit einem Anteil von weniger als 6 Gew.-% Ci2-Alkohol verunreinigt sein können sowie Alkyloligoglucoside auf Basis technischer Cg/n-Oxoalkohole (DP = 1 bis 3). Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R15 kann sich ferner auch von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vorzugsweise 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol, Brassidylalkohol sowie deren technische Gemische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside auf Basis von gehärtetem Ci2/i4-Kokosalkohol mit einem DP von 1 bis 3.
Als ganz besonders bevorzugte nichtionische Tenside haben sich die Alkylenoxid- Anlagerungsprodukte an gesättigte lineare Fettalkohole und Fettsäuren mit jeweils 2 bis 100 Mol Ethylenoxid pro Mol Fettalkohol bzw. Fettsäure erwiesen. Zubereitungen mit hervorragenden Eigenschaften werden ebenfalls erhalten, wenn sie als nichtionische Tenside C12-C30- Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin und/oder Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl enthalten.
Bei den Tensiden, die Anlagerungsprodukte von Ethylen- und/oder Propylenoxid an Fettalkohole oder Derivate dieser Anlagerungsprodukte darstellen, können sowohl Produkte mit einer "normalen" Homologenverteilung als auch solche mit einer eingeengten Homologenverteilung verwendet werden. Unter "normaler" Homologenverteilung werden dabei Mischungen von Homologen verstanden, die man bei der Umsetzung von Fettalkohol und Alkylenoxid unter Verwendung von Alkalimetallen, Alkalimetallhydroxiden oder Alkalimetallalkoholaten als Katalysatoren erhält. Eingeengte Homologenverteilungen werden dagegen erhalten, wenn beispielsweise Hydrotalcite, Erdalkalimetallsalze von Ethercarbonsäuren, Erdalkalimetalloxide, -hydroxide oder - alkoholate als Katalysatoren verwendet werden. Die Verwendung von Produkten mit eingeengter Homologenverteilung kann bevorzugt sein. Ganz besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mittel als Tensid mindestens ein Anlagerungsprodukt von 15 bis 100 mol Ethylenoxid, insbesondere von 15 bis 50 mol Ethylenoxid an einen linearen oder verzweigten (insbesondere linearen) Fettalkohol mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen. Es handelt sich dabei ganz besonders bevorzugt um Ceteareth-15, Ceteareth- 25 oder Ceteareth-50, welche als Eumulgin® CS 15 (COGNIS), Cremophor A25 (BASF SE) bzw. Eumulgin® CS 50 (COGNIS) vermarktet werden.
Als anionische Tenside eignen sich prinzipiell alle für die Verwendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 8 bis 30 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glykol- oder Polyglykolether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein.
Erfindungsgemäß einsetzbar sind weiterhin kationische Tenside vom Typ der quartären Ammoniumverbindungen, der Esterquats und der Amidoamine. Bevorzugte quaternäre Ammoniumverbindungen sind Ammoniumhalogenide, insbesondere Chloride und Bromide, wie Alkyl- trimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammoniumchloride und Trialkylmethylammonium- chloride. Die langen Alkylketten dieser Tenside weisen bevorzugt 10 bis 18 Kohlenstoffatome auf, wie z. B. in Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethyl- ammoniumchlorid, Lauryldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid und Tricetylmethylammoniumchlorid. Weitere bevorzugte kationische Tenside sind die unter den INCI- Bezeichnungen Quaternium-27 und Quaternium-83 bekannten Imidazolium-Verbindungen.
Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine -COO<_) - oder -S03<_) - Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammonium-glycinate, beispielsweise das Kokosalkyl-dimethylammonium- glycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacyl- aminopropyl-dimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhy- droxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der INCI- Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat.
Unter Ampholyten werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer Cs - C24 - Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SC^H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete Ampholyte sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N- Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Al- kylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 24 C- Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte Ampholyte sind das N- Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C12 - C18 - Acylsarcosin.
Die erfindungsgemäßen Mittel können weiterhin die Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten, die üblicherweise herkömmlichen Stylingmitteln zugesetzt werden. Als geeignete Hilfs- und Zusatzstoffe sind insbesondere zusätzliche Pflegestoffe zu nennen.
Als Pflegestoff kann das Mittel beispielsweise mindestens ein Proteinhydrolysat und/oder eines seiner Derivate enthalten.
Proteinhydrolysate sind Produktgemische, die durch sauer, basisch oder enzymatisch katalysierten Abbau von Proteinen (Eiweißen) erhalten werden. Unter dem Begriff Proteinhydrolysate werden erfindungsgemäß auch Totalhydrolysate sowie einzelne Aminosäuren und deren Derivate sowie Gemische aus verschiedenen Aminosäuren verstanden. Weiterhin werden erfindungsgemäß aus Aminosäuren und Aminosäurederivaten aufgebaute Polymere unter dem Begriff Proteinhydrolysate verstanden. Zu letzteren sind beispielsweise Polyalanin, Polyasparagin, Polyserin etc. zu zählen. Weitere Beispiele für erfindungsgemäß einsetzbare Verbindungen sind L-Alanyl-L-prolin, Polyglycin, Glycyl-L-glutamin oder D/L-Methionin-S-Methylsulfoniumchlorid. Selbstverständlich können erfindungsgemäß auch ß-Aminosäuren und deren Derivate wie ß-Alanin, Anthranilsäure oder Hippursäure eingesetzt werden. Das Molgewicht der erfindungsgemäß einsetzbaren Proteinhydrolysate liegt zwischen 75, dem Molgewicht für Glycin, und 200.000, bevorzugt beträgt das Molgewicht 75 bis 50.000 und ganz besonders bevorzugt 75 bis 20.000 Dalton.
Erfindungsgemäß können Proteinhydrolysate sowohl pflanzlichen als auch tierischen oder marinen oder synthetischen Ursprungs eingesetzt werden.
Tierische Proteinhydrolysate sind beispielsweise Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Seiden- und Milchei- weiß-Proteinhydrolysate, die auch in Form von Salzen vorliegen können. Solche Produkte werden beispielsweise unter den Warenzeichen Dehylan® (Cognis), Promois® (Interorgana), Collapuron® (Cognis), Nutrilan® (Cognis), Gelita-Sol® (Deutsche Gelatine Fabriken Stoess & Co), Lexein® (Inolex), Sericin (Pentapharm) und Kerasol® (Croda) vertrieben.
Proteinhydrolysate pflanzlichen Ursprungs, z. B. Soja-, Mandel-, Erbsen-, Kartoffel- und Weizenproteinhydrolysate, sind beispielsweise unter den Warenzeichen Gluadin® (Cognis), DiaMin® (Diamalt), Lexein® (Inolex), Hydrosoy® (Croda), Hydrolupin® (Croda), Hydrosesame® (Croda), Hydrotritium® (Croda) und Crotein® (Croda) erhältlich. Wenngleich der Einsatz der Proteinhydrolysate als solche bevorzugt ist, können an deren Stelle gegebenenfalls auch anderweitig erhaltene Aminosäuregemische eingesetzt werden. Ebenfalls möglich ist der Einsatz von Derivaten der Proteinhydrolysate, beispielsweise in Form ihrer Fettsäure-Kondensationsprodukte. Solche Produkte werden beispielsweise unter den Bezeichnungen Lamepon® (Cognis), Lexein® (Inolex), Crolastin® (Croda), Crosilk® (Croda) oder Crotein® (Croda) vertrieben.
Selbstverständlich umfasst die erfindungsgemäße Lehre alle isomeren Formen, wie eis - trans - Isomere, Diastereomere und chirale Isomere. Erfindungsgemäß ist es auch möglich, eine Mischung aus mehreren Proteinhydrolysaten einzusetzen.
Die Proteinhydrolysate können in den erfindungsgemäßen Mitteln beispielsweise in Konzentrationen von 0,01 Gew.-% bis zu 20 Gew.-%, vorzugsweise von 0,05 Gew.-% bis zu 15 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt in Mengen von 0,05 Gew.-% bis zu 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf die gesamte Anwendungszubereitung enthalten sein.
Als Pflegestoff kann das erfindungsgemäße Mittel weiterhin mindestens ein Vitamin, ein Provitamin, eine Vitaminvorstufe und/oder eines derer Derivate enthalten.
Dabei sind erfindungsgemäß solche Vitamine, Provitamine und Vitaminvorstufen bevorzugt, die üblicherweise den Gruppen A, B, C, E, F und H zugeordnet werden.
Zur Gruppe der als Vitamin A bezeichneten Substanzen gehören das Retinol (Vitamin A^ sowie das 3,4-Didehydroretinol (Vitamin A2). Das ß-Carotin ist das Provitamin des Retinols. Als Vitamin A-Komponente kommen erfindungsgemäß beispielsweise Vitamin A-Säure und deren Ester, Vitamin A-Aldehyd und Vitamin A-Alkohol sowie dessen Ester wie das Palmitat und das Acetat in Betracht. Die Mittel enthalten die Vitamin A-Komponente bevorzugt in Mengen von 0,05-1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Anwendungszubereitung.
Zur Vitamin B-Gruppe oder zu dem Vitamin B-Komplex gehören u. a.
Vitamin B1 (Thiamin)
Vitamin B2 (Riboflavin)
Vitamin B3. Unter dieser Bezeichnung werden häufig die Verbindungen Nicotinsäure und Nicotinsäureamid (Niacinamid) geführt. Erfindungsgemäß bevorzugt ist das Nicotinsäureamid, das in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Anwendungszubereitung, enthalten ist. Vitamin B5 (Pantothensäure, Panthenol und Pantolacton). Im Rahmen dieser Gruppe wird bevorzugt das Panthenol und/oder Pantolacton eingesetzt. Erfindungsgemäß einsetzbare Derivate des Panthenols sind insbesondere die Ester und Ether des Panthenols sowie kationisch derivatisierte Panthenole. Einzelne Vertreter sind beispielsweise das Panthenoltriacetat, der Panthenolmonoethylether und dessen Monoacetat sowie kationische Panthenolderivate. Die genannten Verbindungen des Vitamin B5-Typs sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 - 10 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Anwendungszubereitung, enthalten. Mengen von 0, 1 - 5 Gew.-% sind besonders bevorzugt.
Vitamin B6 (Pyridoxin sowie Pyridoxamin und Pyridoxal). Die genannten Verbindungen des Vitamin B6-Typs sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,01 - 5 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Anwendungszubereitung, enthalten. Mengen von 0,05 - 1 Gew.-% sind besonders bevorzugt.
Vitamin C (Ascorbinsäure). Vitamin C wird in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 3 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Anwendungszubereitung eingesetzt. Die Verwendung in Form des Palmitinsäureesters, der Glucoside oder Phosphate kann bevorzugt sein. Die Verwendung in Kombination mit Tocopherolen kann ebenfalls bevorzugt sein.
Vitamin E (Tocopherole, insbesondere α-Tocopherol). Tocopherol und seine Derivate, worunter insbesondere die Ester wie das Acetat, das Nicotinat, das Phosphat und das Succinat fallen, sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05-1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Anwendungszubereitung, enthalten.
Vitamin F. Unter dem Begriff "Vitamin F" werden üblicherweise essentielle Fettsäuren, insbesondere Linolsäure, Linolensäure und Arachidonsäure, verstanden.
Vitamin H. Als Vitamin H wird die Verbindung (3aS,4S, 6aR)-2-Oxohexahydrothienol[3,4-cf]- imidazol-4-valeriansäure bezeichnet, für die sich aber inzwischen der Trivialname Biotin durchgesetzt hat. Biotin ist in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,0001 bis 1 ,0 Gew.-%, insbesondere in Mengen von 0,001 bis 0,01 Gew.-%, jeweils bezogen auf die gesamte Anwendungszubereitung enthalten.
Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mittel Vitamine, Provitamine und Vitaminvorstufen aus den Gruppen A, B, C, E und H. Panthenol, Pantolacton, Pyridoxin und seine Derivate sowie Nicotinsäureamid und Biotin sind besonders bevorzugt.
Wie auch der Zusatz von Glycerin und/oder Propylenglykol erhöht der Zusatz von Panthenol die Flexibilität des bei Anwendung des erfindungsgemäßen Mittels gebildeten Polymerfilms. Wird also ein besonders flexibler Halt gewünscht, können die erfindungsgemäßen Mittel statt oder zusätzlich zu Glycerin und/oder Propylenglykol Panthenol enthalten. In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Mittel Panthenol, vorzugsweise in einer Menge von 0,05 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 - 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel.
Als Pflegestoff können die erfindungsgemäßen Mittel weiterhin mindestens einen Pflanzen extra kt enthalten.
Üblicherweise werden diese Extrakte durch Extraktion der gesamten Pflanze hergestellt. Es kann aber in einzelnen Fällen auch bevorzugt sein, die Extrakte ausschließlich aus Blüten und/oder Blättern der Pflanze herzustellen.
Hinsichtlich der erfindungsgemäß bevorzugten Pflanzenextrakte wird insbesondere auf die Extrakte hingewiesen, die in der auf Seite 44 der 3. Auflage des Leitfadens zur Inhaltsstoffdeklaration kosmetischer Mittel, herausgegeben vom Industrieverband Körperpflege- und Waschmittel e.V. (IKW), Frankfurt, beginnenden Tabelle aufgeführt sind.
Erfindungsgemäß sind vor allem die Extrakte aus Grünem Tee, Eichenrinde, Brennnessel, Hamamelis, Hopfen, Henna, Kamille, Klettenwurzel, Schachtelhalm, Weißdorn, Lindenblüten, Mandel, Aloe Vera, Fichtennadel, Rosskastanie, Sandelholz, Wacholder, Kokosnuss, Mango, Aprikose, Limone, Weizen, Kiwi, Melone, Orange, Grapefruit, Salbei, Rosmarin, Birke, Malve, Wiesenschaumkraut, Quendel, Schafgarbe, Thymian, Melisse, Hauhechel, Huflattich, Eibisch, Meristem, Ginseng und Ingwerwurzel bevorzugt.
Besonders bevorzugt sind die Extrakte aus Grünem Tee, Eichenrinde, Brennnessel, Hamamelis, Hopfen, Kamille, Klettenwurzel, Schachtelhalm, Lindenblüten, Mandel, Aloe Vera, Kokosnuss, Mango, Aprikose, Limone, Weizen, Kiwi, Melone, Orange, Grapefruit, Salbei, Rosmarin, Birke, Wiesenschaumkraut, Quendel, Schafgarbe, Hauhechel, Meristem, Ginseng und Ingwerwurzel. Ganz besonders geeignet sind die Extrakte aus Grünem Tee, Mandel, Aloe Vera, Kokosnuss, Mango, Aprikose, Limone, Weizen, Kiwi und Melone.
Die Pflanzenextrakte können erfindungsgemäß sowohl in reiner als auch in verdünnter Form eingesetzt werden. Sofern sie in verdünnter Form eingesetzt werden, enthalten sie üblicherweise ca. 2 - 80 Gew.-% Aktivsubstanz und als Lösungsmittel das bei ihrer Gewinnung eingesetzte Extraktionsmittel oder Extraktionsmittelgemisch.
Weiterhin kann es bevorzugt sein, in den erfindungsgemäßen Mitteln Mischungen aus mehreren, insbesondere aus zwei, verschiedenen Pflanzenextrakten einzusetzen.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten diese Pflegestoffe bevorzugt in Mengen von 0,001 bis 2, insbesondere von 0,01 bis 0,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf die gesamte Anwendungszubereitung. Durch Zugabe eines UV-Filters können sowohl die Mittel selbst, als auch die behandelten Fasern vor schädlichen Einflüssen von UV-Strahlung geschützt werden. Vorzugsweise wird daher dem Mittel mindestens ein UV-Filter zugegeben. Die geeigneten UV-Filter unterliegen hinsichtlich ihrer Struktur und ihrer physikalischen Eigenschaften keinen generellen Einschränkungen. Vielmehr eignen sich alle im Kosmetikbereich einsetzbaren UV-Filter, deren Absorptionsmaximum im UVA(315-400 nm)-, im UVB(280-315nm)- oder im UVC(<280 nm)-Bereich liegt. UV-Filter mit einem Absorptionsmaximum im UVB-Bereich, insbesondere im Bereich von etwa 280 bis etwa 300 nm, sind besonders bevorzugt.
Die erfindungsgemäß bevorzugten UV-Filter können beispielsweise ausgewählt werden aus substituierten Benzophenonen, p-Aminobenzoesäureestern, Diphenylacrylsäureestern, Zimtsäureestern, Salicylsäureestern, Benzimidazolen und o-Aminobenzoesäureestern.
Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare UV-Filter sind 4-Amino-benzoesäure, Ν,Ν,Ν- Trimethyl-4-(2-oxoborn-3-ylidenmethyl)anilin-methylsulfat, 3,3,5-Trimethyl-cyclohexylsalicylat (Homosalate), 2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon (Benzophenone-3; Uvinul®M 40, Uvasorb®MET, Neo Heliopan®BB, Eusolex®4360), 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Kalium-, Natrium- und Triethanolaminsalze (Phenylbenzimidazole sulfonic acid; Parsol®HS; Neo Heliopan®Hydro), 3,3'-(1 ,4-Phenylendimethylen)-bis(7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo-[2.2.1]hept-1-yl- methan-sulfonsäure) und deren Salze, 1-(4-tert.-Butylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-propan-1 ,3-dion (Butyl methoxydibenzoylmethane; Parsol®1789, Eusolex®9020), a-(2-Oxoborn-3-yliden)-toluol-4- sulfonsäure und deren Salze, ethoxylierte 4-Aminobenzoesäure-ethylester (PEG-25 PABA; Uvinul®P 25), 4-Dimethylaminobenzoesäure-2-ethylhexylester (Octyl Dimethyl PABA; Uvasorb®DMO, Escalol®507, Eusolex®6007), Salicylsäure-2-ethylhexylester (Octyl Salicylat; Esca- lol®587, Neo Heliopan®OS, Uvinul®018), 4-Methoxyzimtsäure-isopentylester (Isoamyl p-Methoxy- cinnamate; Neo Heliopan®E 1000), 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexyl-ester (Octyl Methoxycinnamate; Parsol®MCX, Escalol®557, Neo Heliopan®AV), 2-Hydroxy-4-methoxy- benzophenon-5-sulfonsäure und deren Natriumsalz (Benzophenone-4; Uvinul®MS 40; Uvasorb®S 5), 3-(4'-Methylbenzyliden)-D,L-Campher (4-Methylbenzylidene camphor; Parsol®5000, Eusolex®6300), 3-Benzyliden-campher (3-Benzylidene camphor), 4-lsopropylbenzylsalicylat, 2,4,6- Trianilino-(p-carbo-2'-ethylhexyl-1 '-oxi)-1 ,3,5-triazin, 3-lmidazol-4-yl-acrylsäure und deren Ethylester, Polymere des N-{(2 und 4)-[2-oxoborn-3-ylidenmethyl]benzyl}-acrylamids, 2,4-Dihy- droxybenzophenon (Benzophenone-1 ; Uvasorb®20 H, Uvinul®400), 1 , 1 '-Diphenylacrylonitrilsäure- 2-ethylhexyl-ester (Octocrylene; Eusolex®OCR, Neo Heliopan®Type 303, Uvinul®N 539 SG), o- Aminobenzoesäure-menthylester (Menthyl Anthranilate; Neo Heliopan®MA), 2,2',4,4'-Tetrahy- droxybenzophenon (Benzophenone-2; Uvinul®D-50), 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenon (Benzophenone-6), 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenon-5-natriumsulfonat und 2-Cyano- 3,3-diphenylacrylsäure-2'-ethylhexylester. Besonders bevorzugt ist der Einsatz von 4- Methoxyzimtsäure-isopentylester (Isoamyl p-Methoxycinnamate; Neo Heliopan®E 1000).
Bevorzugt sind solche UV-Filter, deren molarer Extinktionskoeffizient am Absorptionsmaximum oberhalb von 15 000, insbesondere oberhalb von 20 000, liegt.
Die UV-Filter sind üblicherweise in Mengen von 0,01-5 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Anwendungszubereitung, enthalten. Mengen von 0, 1-2,5 Gew.-% sind bevorzugt.
Weitere Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffe, sind beispielsweise
Verdickungsmittel wie Agar-Agar, Guar-Gum, Alginate, Xanthan-Gum, Gummi arabicum, Karaya-Gummi, Johannisbrotkernmehl, Leinsamengummen, Dextrane, Cellulose-Derivate, z. B. Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcellulose, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylopektin und Dextrine, Tone wie z. B. Bentonit, vollsynthetische Hydrokolloide wie z.B. Polyvinylalkohol, und gegebenenfalls vernetzte Polyacrylate,
Strukturanten wie Maleinsäure und Milchsäure,
Parfümöle, Dimethylisosorbid und Cyclodextrine,
Entschäumer wie Silikone,
Farbstoffe zum Anfärben des Mittels,
Antischuppenwirkstoffe wie Piroctone Olamine, Zink Omadine und Climbazol,
Substanzen zur Einstellung des pH-Wertes, wie beispielsweise übliche Säuren, insbesondere
Genusssäuren, und Basen,
Konsistenzgeber wie Zuckerester, Polyolester oder Polyolalkylether,
Komplexbildner wie EDTA, NTA, ß-Alanindiessigsäure und Phosphonsäuren,
Quell- und Penetrationsstoffe wie Glycerin, Propylenglykolmonoethylether, Carbonate,
Hydrogencarbonate, Guanidine, Harnstoffe sowie primäre, sekundäre und tertiäre Phosphate,
Trübungsmittel wie Latex, Styrol/PVP- und Styrol/Acrylamid-Copolymere
Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat sowie PEG-3-distearat,
Konservierungsmittel,
Antioxidantien.
Bezüglich weiterer fakultativer Komponenten sowie der eingesetzten Mengen dieser Komponenten wird ausdrücklich auf die dem Fachmann bekannten einschlägigen Handbücher verwiesen.
Das erfindungsgemäße Mittel wird zur Anwendung auf der keratinhaltigen Fasern aus einer ersten Zusammensetzung, enthaltend in einem kosmetischen Träger mindestens ein Makromolekül, das mindestens eine Alkoxysilyl-Funktionalität der Formel
(RO)nR'(3-n)Si-* trägt, worin R und R' unabhängig voneinander für eine (C1 bis C4)-
Alkylgruppe (insbesondere für Methyl oder Ethyl) stehen, x für 1 , 2 oder 3 steht,
und einer zweiten Zusammensetzung, enthaltend in einem kosmetischen Träger
mindestens ein Trialkoxysilan der Formel (T-1 )
R1
I
o
1 1
R -O-Si— K'— R2
worin
R1 steht für eine (Ci bis C4)-Alkylgruppe,
K' steht für eine Konnektivität, ausgewählt aus einer kovalenten Bindung oder aus einem Molekülfragment mit zwei freien Valenzen,
R2 steht für ein Strukturfragment umfassend mindestens einen Substituenten ausgewählt unter quatärer Ammoniumgruppe, tertiärer Aminogruppe, sekundärer Aminogruppe, primärer Aminogruppe, anionischer Gruppe
gemischt. Die resultierende Mischung ergibt durch die Gegenwart der beiden Komponenten ein reaktives System, welches für den erfindungsgemäßen technischen Effekt verantwortlich ist.
Hierbei sind wiederum die zuvor als bevorzugt genannten Ausführungsformen um die makromolekularen Verbindungen bzw. der Verbindungen der Formel (T-1 ) mutatis mutandis bevorzugt.
Die erste Zusammensetzung enthält als kosmetischen Träger bevorzugt einen alkoholischen kosmetischen Träger. Möglich, aber weniger bevorzugt sind wässrigalkoholische Träger. Wenn Wasser in der ersten Zusammensetzung enthalten ist, sollte dessen Menge möglichst klein gehalten werden. Bevorzugt enthält die erste Zusammensetzung weniger als 1.5 Gew.-% freies Wasser. Als Alkohole können insbesondere die für kosmetische Zwecke üblicherweise verwendeten niederen Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie zum Beispiel Ethanol und Isopropanol benutzt werden.
Im Rahmen einer bevorzugten Ausführungsform enthält die erste Zusammensetzung daher zusätzlich mindestens einen Alkohol, der 2 bis 6 Kohlenstoffatome und 1 bis 3 Hydroxylgruppen aufweist. Dieser zusätzliche Alkohol wird wiederum bevorzugt ausgewählt aus mindestens einer Verbindung der Gruppe, die gebildet wird aus Ethanol, Ethylenglykol, Isopropanol, 1 ,2- Propylenglykol, 1 ,3-Propylenglykol, Glyzerin, n-Butanol, 1 ,3-Butylenglykol. Ein ganz besonders bevorzugter Alkohol ist Ethanol. Der zusätzliche Alkohol mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 3 Hydroxylgruppen ist bevorzugt in dem erfindungsgemäßen Mittel in einer Menge von 20 Gew.-% bis 65 Gew.-%, insbesondere von 25 Gew.-% bis 50 Gew.-%, jeweils bezogen auf die gesamte erste Zusammensetzung, enthalten.
Als zusätzliche Co-Solventien können organische Lösungsmittel oder ein Gemisch aus Lösungsmitteln mit einem Siedepunkt unter 400°C in einer Menge von 0, 1 bis 15 Gewichtsprozent, bevorzugt von 1 bis 10 Gewichtsprozent bezogen auf das gesamte Mittel enthalten sein. Besonders geeignet als zusätzliche Co-Solventien sind unverzweigte oder verzweigte Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Isopentan und cyclische Kohlenwasserstoffe wie Cyclopentan und Cyclohexan. Weitere, besonders bevorzugte wasserlösliche Lösungsmittel ist Polyethylenglykol in einer Menge bis 30 Gew.-% bezogen auf die gesamte erste Zusammensetzung.
Ein zweiter erfindungsgemäßer Gegenstand ist ein Kit-of-parts umfassend
in einem ersten Container eine Zusammensetzung, enthaltend in einem kosmetischen Träger mindestens ein Makromolekül, das mindestens eine Alkoxysilyl-Funktionalität der Formel (RO)nR'(3-n)Si-* trägt, worin R und R' unabhängig voneinander für eine (C1 bis C4)-Alkylgruppe (insbesondere für Methyl oder Ethyl) stehen, x für 1 , 2 oder 3 steht,
und
in einem zweiten Container eine Zusammensetzung, enthaltend in einem kosmetischen Träger mindestens ein Trialkoxysilan der Formel (T-1 )
R1
I
o
1 1
R -O-Si— K'— R2
I
o
(T-1 )
worin
R1 steht für eine (Ci bis C4)-Alkylgruppe,
K' steht für eine Konnektivität, ausgewählt aus einer kovalenten Bindung oder aus einem Molekülfragment mit zwei freien Valenzen,
R2 steht für ein Strukturfragment umfassend mindestens einen Substituenten ausgewählt unter quatärer Ammoniumgruppe, tertiärer Aminogruppe, sekundärer Aminogruppe, primärer Aminogruppe, anionischer Gruppe
Hierbei sind wiederum die zuvor als bevorzugt genannten Ausführungsformen der besagten Makromoleküle bzw. der Trialkoxysilane der Formel (T-1 ) mutatis mutandis bevorzugt. Die beiden Zusammensetzungen werden räumlich voneinander getrennt in je einem separaten Container konfektioniert. Bei den jeweiligen Containern kann es sich zum Beispiel um Flaschen oder Dosen beispielsweise aus Materialien wie Kunststoff, Metall oder Glas handeln. Darüber hinaus kann ein Container im Sinne der Erfindung auch eine Kammer eines Mehrkammerbehältnisses sein. Dieses Mehrkammerbehältnis kann eine Vorrichtung umfassen, die es ermöglicht, beide Zusammensetzungen gleichzeitig aus dem Mehrkammerbehältnis zu entnehmen. Hierbei können die Zusammensetzungen vor oder nach dem Austritt aus dem Mehrkammerbehältnis automatisch vermischt werden.
Ein dritter Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren zur dauerhaften Umformung keratinhaltiger Fasern, insbesondere menschlicher Haare, in welchem
(i) die Fasern unter Zuhilfenahme von Verformungshilfsmitteln nach, vor oder während Schritt (ii) verformt werden,
(ii) ein Mittel des ersten Erfindungsgegenstandes mit den Fasern in Kontakt gebracht wird,
(iii) die Fasern nach einer Einwirkzeit gegebenenfalls gespült und getrocknet werden.
Verformungshilfsmittel im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens können
Wickelhilfen, wie z.B. Lockenwickler oder Papilloten im Falle einer Dauerwelle, oder Hilfsmittel für eine mechanische Glättung, wie ein Kamm oder eine Bürste, ein
Glättungsboard oder ein beheizbares Glättungseisen im Falle einer Haarglättung sein.
Wenn die Verformungshilfsmittel, beispielsweise Wickelhilfen, im Rahmen eines Wellverfahrens für einen längeren Zeitraum an der Faser befestigt werden, so ist es zweckmäßig, diese
Verformungshilfsmittel nach Schritt (iii) zu entfernen.
Die Einwirkzeit beträgt bevorzugt 5 bis 20 Minuten, besonders bevorzugt 10 bis 15 Minuten.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die keratinhaltigen Fasern vor dem Schritt (i) angefeuchtet. Dies kann durch Besprühen der Fasern mit einer Flüssigkeit, beispielsweise mit Wasser, geschehen. Bevorzugterweise werden die Fasern vor Schritt (i) mit einem herkömmlichen Shampoo shampooniert, gespült und dann mit einem Handtuch frottiert. Nach Abschluß des Frottierschritts bleibt eine fühlbare Restfeuchtigkeit im Haar zurück. Es ist ferner erfindungsgemäß zum Anfeuchten ein Mittel des ersten oder des zweiten Containers (vgl. Kit-of-parts des zweiten Erfindungsgegenstandes) mit dem Haar in Kontakt zu bringen. Nach der Anwendung von Verformungshilfsmitteln (insbesondere Wicklerhilfen) wird ohne zuvor das Haar zu spülen dasjenige Mittel des erfindungsgemäßen Kit-of-parts auf die Fasern aufgetragen, welches nicht zuvor zum Anfeuchten verwendet wurde. Auf diese Weise wird das erfindungsgemäße Mittel des ersten Erfindungsgegenstandes auf den keratinhaltigen Fasern gebildet. Dann wird weiter gemäß Schritten (ii) und (iii) verfahren. Die bevorzugt geeigneten Ausführungsformen des erfindungsgemäßen Mittels aus Schritt (ii) sind die im ersten Erfindungsgegenstand genannten (vide supra).
Im Rahmen einer weiteren Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird das Haar vor Schritt (ii) einer Wärmebehandlung - insbesondere bei Temperaturen von 80°C bis 250°C, besonders bevorzugt bei Temperaturen von 120°C bis 200°C - unterworfen. Als Wärmequelle fungiert dabei bevorzugt ein - insbesondere auf 80°C bis 250°C, besonders bevorzugt auf 120°C bis 200°C - aufgeheizter Feststoff mit dem Haar in direkt Kontakt gebracht wird. Dies ist insbesondere bei der Anwendung von Welleisen oder Glätteisen der Fall.
In einer weiteren Ausgestaltung dieser Ausführungsform werden im Rahmen einer Haarglättung die Fasern im Schritt (iii) einer Wärmebehandlung unter mechanischer Glättung der Faser bei einer Temperatur von 120-220°C unterworfen.
Bei der Anwendung von Welleisen wird eine Haarsträhne um einen entsprechend temperierten gerundeten Körper - z.B einen stabförmigen oder rohrförmigen Körper - gewickelt und nach einer Verweildauer - insbesondere von 10 bis 30 Sekunden - wieder abgewickelt.
Unter einer mechanischen Glättung wird erfindungsgemäß eine Streckung des krausen Haars entlang der längsten räumlichen Ausdehnung der Haarfaser verstanden.
Die Wärmebehandlung unter mechanischer Glättung des Haars findet bevorzugt bei einer Temperatur von 140-200°C statt. Die Wärmebehandlung kann mit heißer Luft erfolgen. In diesem Fall, wird das Haar während des Kämmens genau an der Stelle erwärmt, an der die mechanische Glättung erfolgt.
Darüber hinaus ist es besonders bevorzugt, dass die Wärmebehandlung nach Manier des Glättens mit Hilfe entsprechend temperierter Platten, insbesondere Metall- oder Keramikplatten, erfolgt, in dem die Platte auf die zu glättenden Haare gedrückt wird und die an das Haar gedrückte Platte entlang der Haarfaser bewegt wird. Die Platten können gegebenenfalls mit hitzebeständigen Werkstoffen beschichtet sein. Besonders bevorzugt wird die zu glättende Haarfaser zwischen zwei entsprechend temperierte Platten gepresst und beide Platten zugleich entlang der längsten räumlichen Ausdehnung der Faser bewegt. Dabei ist es wiederum bevorzugt, dass beide Platten miteinander verbunden sind, so dass beide Platten gleichmäßig entlang der Haarfaser bewegt werden können. Wird die Wärmebehandlung am lebenden Haar durchgeführt, so ist die Haarfaser an einem Ende (Haarwurzel) befestigt. Die Platten werden in diesem Fall bevorzugt gleichmäßig von der Haarwurzel weg entlang der gesamten Haarfaser bewegt. Durch diese Bewegung erfolgt eine mechanische Glättung der Faser. Ein entsprechendes Gerät zur Wärmebehandlung ist beispielsweise das Gerät "Ceramic Fiat-Master" (Vertrieben durch: Efalock, Deutschland). Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der vorliegenden Erfindung erläutern ohne ihn in irgendeiner Weise zu beschränken.

Claims

P a t e n t a n s p r ü c h e
Mittel zur Behandlung keratinhaltiger Fasern, insbesondere menschlichem Haar, enthaltend in einem kosmetisch akzeptablen Träger
(i) mindestens ein Makromolekül, das mindestens eine Alkoxysilyl-Funktionalität der Formel (RO)nR'(3-n)Si-* trägt, worin R und R' unabhängig voneinander für eine (C1 bis C4)- Alkylgruppe (insbesondere für Methyl oder Ethyl) stehen, x für 1 , 2 oder 3 steht, und
(ii) mindestens ein Trialkoxysilan der Formel (T-1 )
R1
I
O
1 1
R -O-Si— K'— R2
I
o
(T-1 )
worin
R1 steht für eine (Ci bis C4)-Alkylgruppe,
K' steht für eine Konnektivität, ausgewählt aus einer kovalenten Bindung oder aus einem Molekülfragment mit zwei freien Valenzen,
R2 steht für ein Strukturfragment umfassend mindestens einen Substituenten ausgewählt unter quatärer Ammoniumgruppe, tertiärer Aminogruppe, sekundärer Aminogruppe, primärer Aminogruppe, anionischer Gruppe
Mittel nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass besagte Makromoleküle in einer Menge von 0,01 bis 29.99 Gew.-%, bevorzugt von 0, 1 bis 14,9 Gew.-%, besonders bevorzugt 0, 1 bis 9,5 Gew.-%, am, ganz besonders bevorzugt von 0,2 bis 3,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des gesamten Mittels, enthalten sind.
Mittel nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass besagtes Makromolekül ausgewählt wird aus alkoxysilyl-funktionalisierten Polyether modifizierten Verbindungen, welche mindestens drei Polyether-Substituenten aufweisen, wobei die Polyether eine Polyoxyalkylenkette aus Ethylenoxideinheiten oder aus Ethylenoxid- und Propylenoxid-Einheiten umfassen, mit einem maximalen Anteil von 50 Gew.-% an Propylenoxid-Einheiten, bezogen auf das Gewicht der Polyoxyalkylenkette..
Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass besagte Makromoleküle ausgewählt werden aus mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel (PE-1 )
[ Q-H-K'-A-K-T) n (PE-1 )
worin A eine Polyoxyalkylenkette aus Ethylenoxideinheiten oder aus Ethylenoxid- und
Propylenoxid-Einheiten bedeutet, mit einem maximalen Anteil von 50 Gew.-% an
Propylenoxid-Einheiten, bezogen auf das Gewicht von A,
K und K' stehen unabhängig voneinander für eine Konnektivität, ausgewählt aus einer kovalenten Bindung oder aus einem Molekülfragment mit zwei freien Valenzen, T steht für einen Rest -Si(OR)x(R')3.x ,
worin R und R' unabhängig voneinander für eine (Ci bis C4)-Alkylgruppe (insbesondere für Methyl oder Ethyl) stehen, x für 1 , 2 oder 3 steht, Q ein organisches Strukturfragment, abgeleitet von linearen, verzweigten, zyklischen oder heterozyklischen Kohlenwasserstoffen, wobei all diese jeweils gesättigt, ungesättigt oder aromatisch sein dürfen,
n steht für eine ganze Zahl von 3 bis 64 (insbesondere für 3, 4, 5, 6, 7 oder 8).
5. Mittel nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass besagte Makromoleküle ausgewählt werden aus mindestens einer Verbindung der Formel (PE-1a) oder (PE-1 b) oder (PE-1 c) oder (PE-1d) oder (PE-1 e) oder (PE-1f) oder Mischungen daraus,
Figure imgf000033_0001
worin
mindestens drei Gruppen R für eine Gruppe -(CH2CH20)p-(CHCH3CH20)m-K-T stehen und die übrigen Gruppen R für ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe -K-T stehen, worin unabhängig voneinander
p eine ganze Zahl von 1 bis 500 bedeutet und m eine ganze Zahl von 0 bis 500 bedeutet und p und m ein Verhältnis zueinander aufweisen, dass ein maximaler Anteil von 50 Gew.- % (bevorzugt maximal 40 Gew.-%, besonders bevorzugt maximal 30 Gew.-%) an Propylenoxid-Einheiten, bezogen auf das Gewicht der entsprechenden Polyoxyalkylenkette, vorliegt,
K steht für eine Konnektivität, ausgewählt aus einer kovalenten Bindung oder aus einem Molekülfragment mit zwei freien Valenzen,
T steht für einen Rest *-Si(OR)x(R')3.x ,
worin R und R' unabhängig voneinander für eine (C1 bis C4)-Alkylgruppe (insbesondere für Methyl oder Ethyl) stehen, x für 1 , 2 oder 3 steht;
Figure imgf000034_0001
worin
mindestens drei Gruppen R für eine Gruppe -(CH2CH20)p-(CHCH3CH20)m-K-T stehen und die übrigen Gruppen R für ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe -K-T stehen, worin unabhängig voneinander
p eine ganze Zahl von 1 bis 500 bedeutet und m eine ganze Zahl von 0 bis 500 bedeutet und p und m ein Verhältnis zueinander aufweisen, dass ein maximaler Anteil von 50 Gew.- % (bevorzugt maximal 40 Gew.-%, besonders bevorzugt maximal 30 Gew.-%) an Propylenoxid-Einheiten, bezogen auf das Gewicht der entsprechenden Polyoxyalkylenkette, vorliegt,
K steht für eine Konnektivität, ausgewählt aus einer kovalenten Bindung oder aus einem Molekülfragment mit zwei freien Valenzen,
T steht für einen Rest -Si(OR)x(R')3.x ,
worin R und R' unabhängig voneinander für eine (C1 bis C4)-Alkylgruppe (insbesondere für Methyl oder Ethyl) stehen, x für 1 , 2 oder 3 steht;
Figure imgf000034_0002
worin
mindestens drei Gruppen R für eine Gruppe -(CH2CH20)p-(CHCH3CH20)m-K-T stehen und die übrigen Gruppen R für ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe -K-T stehen, worin unabhängig voneinander
p eine ganze Zahl von 1 bis 500 bedeutet und m eine ganze Zahl von 0 bis 500 bedeutet und p und m ein Verhältnis zueinander aufweisen, dass ein maximaler Anteil von 50 Gew.- % (bevorzugt maximal 40 Gew.-%, besonders bevorzugt maximal 30 Gew.-%) an Propylenoxid-Einheiten, bezogen auf das Gewicht der entsprechenden Polyoxyalkylenkette, vorliegt,
K steht für eine Konnektivität, ausgewählt aus einer kovalenten Bindung oder aus einem
Molekülfragment mit zwei freien Valenzen,
T steht für einen Rest -Si(OR)x(R')3.x ,
worin R und R' unabhängig voneinander für eine (C1 bis C4)-Alkylgruppe (insbesondere für Methyl oder Ethyl) stehen, x für 1 , 2 oder 3 steht;
Figure imgf000035_0001
worin
mindestens drei Gruppen R für eine Gruppe -(CH2CH20)p-(CHCH3CH20)m-K-T stehen und die übrigen Gruppen R für ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe -K-T stehen, worin unabhängig voneinander
p eine ganze Zahl von 1 bis 500 bedeutet und m eine ganze Zahl von 0 bis 500 bedeutet und p und m ein Verhältnis zueinander aufweisen, dass ein maximaler Anteil von 50 Gew.- % (bevorzugt maximal 40 Gew.-%, besonders bevorzugt maximal 30 Gew.-%) an Propylenoxid-Einheiten, bezogen auf das Gewicht der entsprechenden Polyoxyalkylenkette, vorliegt,
K steht für eine Konnektivität, ausgewählt aus einer kovalenten Bindung oder aus einem
Molekülfragment mit zwei freien Valenzen,
T steht für einen Rest -Si(OR)x(R')3-x ,
worin R und R' unabhängig voneinander für eine (C1 bis C4)-Alkylgruppe (insbesondere für Methyl oder Ethyl) stehen, x für 1 , 2 oder 3 steht;
Figure imgf000035_0002
worin unabhängig voneinander
p eine ganze Zahl von 1 bis 500 bedeutet und m eine ganze Zahl von 0 bis 500 bedeutet und p und m ein Verhältnis zueinander aufweisen, dass ein maximaler Anteil von 50 Gew.-% (bevorzugt maximal 40 Gew.-%, besonders bevorzugt maximal 30 Gew.-%) an Propylenoxid- Einheiten, bezogen auf das Gewicht der entsprechenden Polyoxyalkylenkette, hat;
K stehen unabhängig voneinander für eine Konnektivität, ausgewählt aus einer kovalenten
Bindung oder aus einem Molekülfragment mit zwei freien Valenzen,
T steht für einen Rest -Si(OR)x(R')3.x ,
worin R und R' unabhängig voneinander für eine (Ci bis C4)-Alkylgruppe (insbesondere für
Methyl oder Ethyl) stehen, x für 1 , 2 oder 3 steht.
6. Mittel nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Trialkoxysilan der Formel (T-1 ) in einer Menge von 0,01 bis 29,99 Gew.-%, bevorzugt von 0, 1 bis 14,9 Gew.-%, besonders bevorzugt 0, 1 bis 9,5 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt von 0,2 bis 3,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des gesamten Mittels, enthalten sind.
7. Mittel nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Rest K' gemäß Formel (T-1 ) für (C2 bis Ce)-Alkylen (insbesondere Ethan-1 ,2-diyl oder Propan-1 ,3-diyl) oder für eine der Formeln (K1 1 ), (K12) oder (K13) steht
*— R— N— C— N— * *— R-O-C— N— * *— R— N— C— O— *
R' II H II H R' II
0 (K1 1 ) 0 (K12) 0 (K13) worin
R steht für Methylen, Ethan-1 , 2-diyl, Propan-1 ,2-diyl, Propan-1 ,3-diyl, Butan-1 ,2-diyl, Butan-
1 ,3-diyl, Butan-1 ,4-diyl oder Phenylen (insbesondere Ethan-1 , 2-diyl oder Propan-1 , 3-diyl), R' ein Wasserstoffatom oder eine (C1 bis C4)-Alkylgruppe bedeutet.
8. Mittel nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass R2 der Formel (T-1 ) für eine Gruppe der Formel (T-3) steht,
R3
*— K"-N-R4
R (T-3)
worin
K" steht für eine direkte Bindung oder eine (C2 bis Ce)-Alkylengruppe
(insbesondere Ethan-1 , 2-diyl),
R3 steht für Methyl, Ethyl oder Benzyl,
R4 und R5 stehen unabhängig voneinander für eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine
(Cs bis C22)-Alkylgruppe, eine (Cs bis C22)-Alkenylgruppe, eine 2-((Cs bis C22)- Alkylcarbonyloxy)ethylgruppe, eine 2-((C8 bis C22)-Alkenylcarbonyloxy)- ethylgruppe.
9. Kit-of-parts umfassend
in einem ersten Container eine Zusammensetzung, enthaltend in einem kosmetischen Träger mindestens ein Makromolekül, das mindestens eine Alkoxysilyl-Funktionalität der Formel (RO)nR'(3-n)Si-* trägt, worin R und R' unabhängig voneinander für eine (C1 bis C4)- Alkylgruppe (insbesondere für Methyl oder Ethyl) stehen, x für 1 , 2 oder 3 steht, und
in einem zweiten Container eine Zusammensetzung, enthaltend in einem kosmetischen Träger mindestens ein Trialkoxysilan der Formel (T-1 ) R1
I
o
R1 -O-Si— K'— R2
worin
R1 steht für eine (C1 bis C4)-Alkylgruppe,
K' steht für eine Konnektivität, ausgewählt aus einer kovalenten Bindung oder aus einem Molekülfragment mit zwei freien Valenzen,
R2 steht für ein Strukturfragment umfassend mindestens einen Substituenten ausgewählt unter quatärer Ammoniumgruppe, tertiärer Aminogruppe, sekundärer Aminogruppe, primärer Aminogruppe, anionischer Gruppe.
10. Verfahren zur dauerhaften Umformung keratinhaltiger Fasern, insbesondere menschlicher Haare, in welchem
(i) die Fasern unter Zuhilfenahme von Verformungshilfsmitteln nach, vor oder während Schritt (ii) verformt werden,
(ii) ein Mittel der Ansprüche 1 bis 8 mit den Fasern in Kontakt gebracht wird,
(iii) die Fasern nach einer Einwirkzeit gegebenenfalls gespült und getrocknet werden.
1 1. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Einwirkzeit 5 bis 20 Minuten, bevorzugt 10 bis 15 Minuten, beträgt.
12. Verfahren nach einem der Ansprüche 10 oder 1 1 , dadurch gekennzeichnet, dass im Rahmen einer Haarglättung die Fasern im Schritt (iii) einer Wärmebehandlung unter mechanischer Glättung der Faser bei einer Temperatur von 120-220°C unterworfen werden.
PCT/EP2010/069148 2009-12-30 2010-12-08 Haarbehandlungsmittel umfassend trialkoxysilan-substituierte verbindungen und alkoxysilyl-modifizierte makromoleküle WO2011080034A2 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10785091A EP2519219A2 (de) 2009-12-30 2010-12-08 Haarbehandlungsmittel umfassend trialkoxysilan-substituierte verbindungen und alkoxysilyl-modifizierte makromoleküle
US13/537,259 US20120260934A1 (en) 2009-12-30 2012-06-29 Hair treatment agents comprising trialkoxysilane-substituted compounds and alkoxysilyl-modified macro molecules

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102009055404A DE102009055404A1 (de) 2009-12-30 2009-12-30 Haarbehandlungsmittel umfassend Trialkoxysilan-substituierte Verbindungen und Alkoxysilyl-modifizierte Makromoleküle
DE102009055404.1 2009-12-30

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US13/537,259 Continuation US20120260934A1 (en) 2009-12-30 2012-06-29 Hair treatment agents comprising trialkoxysilane-substituted compounds and alkoxysilyl-modified macro molecules

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO2011080034A2 true WO2011080034A2 (de) 2011-07-07
WO2011080034A3 WO2011080034A3 (de) 2012-08-23

Family

ID=44169988

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP2010/069148 WO2011080034A2 (de) 2009-12-30 2010-12-08 Haarbehandlungsmittel umfassend trialkoxysilan-substituierte verbindungen und alkoxysilyl-modifizierte makromoleküle

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20120260934A1 (de)
EP (1) EP2519219A2 (de)
DE (1) DE102009055404A1 (de)
WO (1) WO2011080034A2 (de)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013110653A1 (en) 2012-01-23 2013-08-01 L'oreal Composition comprising at least one specific alkoxysilane polymer
WO2013092006A3 (de) * 2011-12-19 2014-07-31 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetikum mit alkoxysilylfunktionalisierten, wasserlöslichen polymeren und speziellen polaren alkoxysilanen
US20140298599A1 (en) * 2011-12-13 2014-10-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Compositions for colouring keratinous fibres
US20140298592A1 (en) * 2011-12-19 2014-10-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Compositions for dyeing keratin fibers
EP2840087A1 (de) 2013-08-23 2015-02-25 Evonik Degussa GmbH Guanidingruppen aufweisende semi-organische Siliciumgruppen enthaltende Verbindungen

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3030240B1 (fr) * 2014-12-23 2017-07-28 Oreal Procede de traitement des fibres keratiniques avec une composition comprenant un acide amine

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19738866A1 (de) 1997-09-05 1999-03-11 Henkel Kgaa Schaumarme Tensidmischungen mit Hydroxymischethern
JP3905437B2 (ja) * 2002-07-22 2007-04-18 株式会社資生堂 毛髪処理剤
FR2891143B1 (fr) * 2005-09-23 2007-11-16 Oreal Composition cosmetique comprenant un compose organique du silicium, et procede de mise en forme des cheveux
FR2910311B1 (fr) * 2006-12-20 2009-02-13 Oreal Composition comprenant un compose silicone et un organosilane particulier
DE102007039665A1 (de) * 2007-08-22 2009-02-26 Sustech Gmbh & Co. Kg Silylfunktionelle lineare Präpolymere, deren Herstellung und Verwendung

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
None

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20140298599A1 (en) * 2011-12-13 2014-10-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Compositions for colouring keratinous fibres
US9161897B2 (en) * 2011-12-13 2015-10-20 Henkel Ag & Co. Kgaa Compositions for colouring keratinous fibres
WO2013092006A3 (de) * 2011-12-19 2014-07-31 Henkel Ag & Co. Kgaa Kosmetikum mit alkoxysilylfunktionalisierten, wasserlöslichen polymeren und speziellen polaren alkoxysilanen
US20140298592A1 (en) * 2011-12-19 2014-10-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Compositions for dyeing keratin fibers
US9173829B2 (en) * 2011-12-19 2015-11-03 Henkel Ag & Co. Kgaa Compositions for dyeing keratin fibers
WO2013110653A1 (en) 2012-01-23 2013-08-01 L'oreal Composition comprising at least one specific alkoxysilane polymer
US9198851B2 (en) 2012-01-23 2015-12-01 L'oreal Composition comprising at least one specific alkoxysilane polymer
EP2840087A1 (de) 2013-08-23 2015-02-25 Evonik Degussa GmbH Guanidingruppen aufweisende semi-organische Siliciumgruppen enthaltende Verbindungen
DE102013216787A1 (de) 2013-08-23 2015-02-26 Evonik Degussa Gmbh Guanidingruppen aufweisende semi-organische Siliciumgruppen enthaltende Verbindungen
US9353225B2 (en) 2013-08-23 2016-05-31 Evonik Degussa Gmbh Compounds having guanidine groups and containing semi-organic silicon groups

Also Published As

Publication number Publication date
WO2011080034A3 (de) 2012-08-23
EP2519219A2 (de) 2012-11-07
US20120260934A1 (en) 2012-10-18
DE102009055404A1 (de) 2011-07-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1656184B1 (de) Verfahren zur glättung keratinhaltiger fasern
EP1690524B1 (de) Kationische Cellulosederivate in Kosmetika
EP1812117B1 (de) Verfahren zur restrukturierung keratinischer fasern
EP2111852A2 (de) Pflegendes Haarbehandlungsverfahren
WO2011080034A2 (de) Haarbehandlungsmittel umfassend trialkoxysilan-substituierte verbindungen und alkoxysilyl-modifizierte makromoleküle
EP1179339B1 (de) Kosmetische Mittel enthaltend Malvaceae-Samenextrakte
EP1747045A1 (de) Verfahren und zusammensetzung zur restrukturierung keratinischer fasern
EP1779845B1 (de) Verwendung kationischer Cellulosederivate in Kosmetika
EP1404286B1 (de) Haarbehandlungsmittel mit carnitintartrat
EP2519216B1 (de) Haarbehandlungsmittel umfassend ein spezielles trialkoxysilan und einen zusätzlichen hilfsstoff
DE19540853A1 (de) Haarbehandlungsmittel
EP1786520B1 (de) Zusammensetzung und verfahren zur glättung keratinhaltiger fasern
EP0662815B1 (de) Haarbehandlungsmittel
EP2506823A1 (de) Verwendung von esteröl in verfahren zur permanenten haarumformung
EP1302191B1 (de) Aufschäumbare Haarbehandlungsmittel
EP1830798B1 (de) Haarbehandlungsmittel mit korneozyt-proteinen oder -polypeptiden und silikon(en)
DE102011089578A1 (de) Umformungsmittel für keratinhaltige Fasern vermittelt starken Halt und natürliche Erscheinung
WO2008031685A1 (de) Wurzelextrakt aus harpagophytum zur stimulierung des haarwuchses
DE10258394A1 (de) Tücher zur Pflege keratinischer Fasern
DE4232512A1 (de) Haarbehandlungsmittel
DE4317576A1 (de) Haarnachbehandlungsmittel
EP1569605B1 (de) Reinigungstücher zur reinigung keratinischer fasern
WO2008031684A1 (de) Extrakt aus apium graveleons zur stimulierung des haarwuchses
EP1637123A1 (de) Zubereitung mit enzymatisch katalysierter Freisetzung von Pflegestoffen für keratinische Fasern in situ
WO2006074708A1 (de) Haarbehandlungsmittel mit korneozyt-proteinen oder -polypeptiden

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2010785091

Country of ref document: EP

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE