WO2011024039A1 - Synthèse de nouveaux dérivés 5-(2-(phénylsulfonyl)éthyl)-1h-indole - Google Patents
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- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
Definitions
- An obji»ctive ⁇ Ftl ie present Invention is to develop commercially viable methods for the synthesis of 5- [(2-ph ⁇ yisulf m) )ethyl]-lH-lndole of formula II,
- R 1 and R 2 arc the same Q ⁇ different and each independently
- Another!I biij j,efetife of the present invention is to convert the product formula Il to formula I in high yields.
- R 1 and R 2 arc the same or different and each independently represent a hydrogen, fluorine, or diflower alkyl)amtflo, acyi, or alkoxy caibonyl or chlorine atom, or a lower atkyl, lower alkoxy, nitro.
- rya ⁇ , ⁇ minol ⁇ wer alkylamine group
- R 5 is Acetyl, propyl, trlfluoacetyt,
- inorganic base is selected from the group consisting sod liiuu ⁇ il cirbo , potassium carbonate or cesium carbonate and the organic base is selected from the gro uupp to ⁇ s iiisstti ig of triethylamine, diisopropytethylamine, N-meth ⁇ lmorpholine, pyridine, ⁇ -picoline, ⁇ - picolinb ⁇ i v-p co I ⁇ e.
- a phas Ie t irans er catalyst is used, when an inorganic base is used.
- the PTC is selected from the group consis nit ⁇ ft! of z ⁇ hriethylammo ⁇ ium chloride, tetrabut ⁇ lar ⁇ r ⁇ o ⁇ ium bromide, tetrob ⁇ tylammonium hydrogeri lsulp ia1 e, 15 Crown 5 or 10 Crown 6.
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- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
L'objectif de la présente invention est de développer commercialement des procédés viables pour la synthèse de 5-[2-phénylsulfony)éthyl]-1H-indole de formule (II), R1 et R2 étant identiques ou différents et chacun représentant indépendamment un hydrogène, un fluor, ou un di(alkyle inférieur)amino, un acyle, ou un alcoxy carbonyle ou un atome de chlore, ou un alkyle inférieur, un alcoxy inférieur, un nitro, un cyano, un groupe alkylamine amino inférieur de formule (II). Un autre objectif de la présente invention est de convertir le produit formule (II) en formule (I) à haut rendement, R1 et R2 étant identiques ou différents et chacun représentant indépendamment un hydrogène, un fluor, ou un di(alkyle inférieur)amino, un acyle, ou un alkoxy carbonyle ou un atome de chlore, ou un alkyle inférieur, un alcoxy inférieur, un nitro, un cyano, un groupe alkylamine amino inférieur de formule (I). L'un des premiers procédés utilisé fut par réaction du dérivé d'indole de formule (III) avec des sulfones aryliques vinyliques de formule (V) tel qu'illustré dans le schéma III. Un autre procédé utilisé fut par réaction du dérivé d'aniline de formule (VI) avec des sulfones aryle de formule (VII) tel qu'illustré dans les schémas III et IV.
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IN2030/CHE/2009 | 2009-08-25 | ||
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WO2011024039A1 true WO2011024039A1 (fr) | 2011-03-03 |
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Family Applications (1)
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PCT/IB2010/001886 WO2011024039A1 (fr) | 2009-08-25 | 2010-07-30 | Synthèse de nouveaux dérivés 5-(2-(phénylsulfonyl)éthyl)-1h-indole |
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WO (1) | WO2011024039A1 (fr) |
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WO1992006973A1 (fr) * | 1990-10-15 | 1992-04-30 | Pfizer Inc. | Derives d'indole |
US5545644A (en) * | 1990-10-15 | 1996-08-13 | Pfizer Inc. | Indole derivatives |
EP1088817A2 (fr) * | 1999-10-01 | 2001-04-04 | Pfizer Limited | Procédé pour la préparation de 3-acyl-indoles |
WO2002050063A1 (fr) * | 2000-12-20 | 2002-06-27 | Pfizer Limited | Nouveau procede |
-
2010
- 2010-07-30 WO PCT/IB2010/001886 patent/WO2011024039A1/fr active Application Filing
Patent Citations (4)
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WO1992006973A1 (fr) * | 1990-10-15 | 1992-04-30 | Pfizer Inc. | Derives d'indole |
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