WO2011021534A1 - テトラヒドロピラン化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

テトラヒドロピラン化合物、液晶組成物および液晶表示素子 Download PDF

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WO2011021534A1
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ring
diyl
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liquid crystal
compound
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PCT/JP2010/063530
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解文 益川
健治 平田
山下　淳一
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チッソ株式会社
チッソ石油化学株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a novel liquid crystal compound and a liquid crystal composition. More specifically, the present invention relates to a liquid crystal compound having a negative dielectric anisotropy ( ⁇ ), a liquid crystal composition containing the compound, and a liquid crystal display device including the liquid crystal composition.
  • ⁇ negative dielectric anisotropy
  • a display element using a liquid crystal compound (in this application, the term liquid crystal compound is used as a generic term for a compound that exhibits a liquid crystal phase and a compound that does not exhibit a liquid crystal phase but is useful as a component of a liquid crystal composition).
  • display elements such as clocks, calculators and word processors.
  • These display elements utilize characteristics such as refractive index anisotropy ( ⁇ n) and dielectric anisotropy ( ⁇ ) of liquid crystalline compounds.
  • the liquid crystal phase includes a nematic liquid crystal phase, a smectic liquid crystal phase, and a cholesteric liquid crystal phase, and those using a nematic liquid crystal phase are most widely used.
  • Display methods include dynamic scattering (DS) type, oriented phase deformation (DAP) type, guest / host (GH) type, twisted nematic (TN) type, super twisted nematic (STN) type, thin film transistor (TFT) type, There are a vertical alignment (VA) type, an in-plane switching (IPS) type, a polymer support alignment (PSA) type, and the like.
  • the liquid crystalline compounds used in these display systems exhibit a liquid crystal phase in a wide temperature range centered on room temperature, are sufficiently stable under the conditions in which the display element is used, and are sufficient to drive the display element. Although it must have characteristics, no single liquid crystal compound satisfying this condition has been found at present.
  • liquid crystal composition having required characteristics is prepared by mixing several to several tens of liquid crystal compounds.
  • These liquid crystal compositions are stable to moisture, light, heat and air that are usually present under the conditions in which the display element is used, are stable to electric fields and electromagnetic radiation, and are mixed.
  • the compound is required to be chemically stable.
  • the liquid crystal composition may have appropriate values of physical properties such as refractive index anisotropy ( ⁇ n) and dielectric anisotropy ( ⁇ ) depending on the display method and the shape of the display element. Needed.
  • ⁇ n refractive index anisotropy
  • ⁇ dielectric anisotropy
  • IPS, VA, OCB, PSA, etc. are attracting attention as display methods that overcome the narrow viewing angle, which is the biggest problem of liquid crystal display elements.
  • the VA mode and IPS mode liquid crystal display elements are actively developed because they provide excellent response in addition to a wide viewing angle and a high contrast display.
  • a characteristic of the liquid crystal composition used in these display-type liquid crystal display elements is that the dielectric anisotropy ( ⁇ ) is negative. It is known that a liquid crystal composition having a large negative dielectric anisotropy ( ⁇ ) can reduce the driving voltage of a liquid crystal display element containing the liquid crystal composition (Non-patent Document 1). Therefore, the liquid crystalline compound that is a constituent component of the liquid crystal composition is also required to have a larger negative dielectric anisotropy ( ⁇ ).
  • R and R ′ are alkyl.
  • liquid crystal compositions exhibiting a nematic phase in a wide temperature range have been demanded, and liquid crystalline compounds having a high clearing point have been demanded.
  • the viscosity of the liquid crystal compound There is a tendency for the viscosity of the liquid crystal compound to increase with an increase.
  • the liquid crystal composition preferably has a low viscosity in order to achieve a short response speed. For these reasons, liquid crystalline compounds having a large negative dielectric anisotropy ( ⁇ ) and having both a high clearing point and a low viscosity have been desired.
  • Japanese Patent No. 2811342 Japanese Laid-Open Patent Publication No. 02-4725 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2000-8040
  • the first object of the present invention is not only to have a large negative dielectric anisotropy ( ⁇ ) and a high clearing point and a low viscosity, but also to stability against heat, light, etc., an appropriate refractive index difference.
  • the object is to provide a liquid crystalline compound having at least one characteristic such as isotropic ( ⁇ n), large negative dielectric anisotropy ( ⁇ ), and excellent compatibility with other liquid crystalline compounds.
  • the second object of the present invention is to have a low viscosity, an appropriate refractive index anisotropy ( ⁇ n), and an appropriate negative dielectric anisotropy ( ⁇ ), a low threshold voltage, A compound having at least one characteristic such as a high upper limit temperature of the nematic phase (nematic phase-isotropic phase transition temperature) and a lower lower limit temperature of the nematic phase, or an appropriate balance regarding at least two characteristics It is providing the liquid crystal composition containing this.
  • the third object of the present invention is to have at least one characteristic such as short response time, low power consumption and driving voltage, large contrast, usable in a wide temperature range, or at least two characteristics. It is providing the liquid crystal display element containing the composition which has a suitable balance regarding.
  • the present inventors have found that a compound having a specific structure having a tetrahydropyran ring and a 2,3-fluorophenylene ring has a particularly negative dielectric anisotropy ( ⁇ ). It has been found that an excellent effect of being large and having both a high clearing point and a low viscosity is exhibited. By utilizing this effect, it was possible to find out that the problem could be further solved, and the present invention was completed. That is, the present invention has the configurations [1] to [31].
  • R 1 and R 2 are independently hydrogen, alkyl having 1 to 10 carbons, or alkoxy having 1 to 9 carbons;
  • a, b, c, d, e and f are independently 0 or 1, and the sum of a, b, c, d, e and f is 2;
  • g, h, i, j, k and l are independently 0 or 1, and the sum of g, h, i, j, k and l is
  • ring A 2 is 1,4-cyclohexenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, Tetrahydropyran-2,5-diyl, tetrahydropyran-3,6-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, pyrimidine-3,6-diyl, pyridine-2, 5-diyl or pyridine-3,6-diyl.
  • R 1 and R 2 are independently hydrogen, alkyl having 1 to 10 carbons, or alkoxy having 1 to 9 carbons; Ring A 1 , Ring A 2 , Ring A 3 , Ring A 4 , Ring A 5 and Ring A 6 are each independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, tetrahydro Pyran-2,5-diyl, tetrahydropyran-3,6-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, pyrimidine-3,6-diyl, pyridine-2,5 Item 2.
  • the compound according to Item 1 which is diyl or pyridine-3,6-diyl.
  • Item 2 The compound according to Item 2, wherein in Formulas (1-1) and (1-2) according to Item 1, R 1 is alkyl having 1 to 10 carbons and R 2 is alkoxy having 1 to 9 carbons. .
  • R 1 and R 2 are independently alkyl having 1 to 10 carbon atoms.
  • Item 6 The compound according to any one of Items 2 to 4, wherein in formula (1-2) according to Item 1, at least one of i and j is 1.
  • R 1 and R 2 are independently hydrogen, alkyl having 1 to 10 carbons, or alkoxy having 1 to 9 carbons; Ring A 1 and Ring A 2 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5 -Diyl, pyrimidine-3,6-diyl, pyridine-2,5-diyl, or pyridine-3,6-diyl.
  • Item 7 The compound according to Item 6, wherein in Formula (1-1-1) according to Item 6, Ring A 1 and Ring A 2 are 1,4-cyclohexylene.
  • R 1 and R 2 are independently hydrogen, alkyl having 1 to 10 carbons or alkoxy having 1 to 9 carbons
  • Ring A 1 and Ring A 3 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5 -Diyl, pyrimidine-3,6-diyl, pyridine-2,5-diyl, or pyridine-3,6-diyl.
  • R 1 and R 2 are independently hydrogen, alkyl having 1 to 10 carbons, or alkoxy having 1 to 9 carbons;
  • Ring A 3 and Ring A 4 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5 -Diyl, pyrimidine-3,6-diyl, pyridine-2,5-diyl, or pyridine-3,6-diyl.
  • Item 10 The compound according to Item 10, wherein in Formulas (1-1-3) and (1-2-3) according to Item 10, Ring A 3 and Ring A 4 are 1,4-cyclohexylene.
  • R 1 and R 2 are independently hydrogen, alkyl having 1 to 10 carbons, or alkoxy having 1 to 9 carbons;
  • Ring A 1 and Ring A 5 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5 -Diyl, pyrimidine-3,6-diyl, pyridine-2,5-diyl, or pyridine-3,6-diyl.
  • Item 13 The compound according to Item 12, wherein in Formula (1-1-4) according to Item 12, Ring A 1 and Ring A 5 are 1,4-cyclohexylene.
  • R 1 and R 2 are independently hydrogen, alkyl having 1 to 10 carbons, or alkoxy having 1 to 9 carbons;
  • Ring A 3 and Ring A 5 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5 -Diyl, pyrimidine-3,6-diyl, pyridine-2,5-diyl, or pyridine-3,6-diyl.
  • Item 15 The compound according to Item 14, wherein in Formula (1-1-5) or (1-2-5) according to Item 14, Ring A 3 and Ring A 5 are 1,4-cyclohexylene.
  • R 1 and R 2 are independently hydrogen, alkyl having 1 to 10 carbons, or alkoxy having 1 to 9 carbons;
  • Ring A 5 and Ring A 6 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5 -Diyl, pyrimidine-3,6-diyl, pyridine-2,5-diyl, or pyridine-3,6-diyl.
  • Item 16 The compound according to Item 16, wherein in Formula (1-1-6) according to Item 16, Ring A 5 and Ring A 6 are 1,4-cyclohexylene.
  • R 1 and R 2 are independently hydrogen, alkyl having 1 to 10 carbons, or alkoxy having 1 to 9 carbons;
  • Item 18 The compound according to Item 18, wherein in Formulas (1-A) to (1-F) according to Item 18, Ring A 1 , Ring A 22 , Ring A 32 and Ring A 52 are 1,4-cyclohexylene. .
  • a liquid crystal composition comprising a first component and a second component, wherein the first component is at least one selected from the compounds described in any one of Items 1 to 19.
  • Item 21 The liquid crystal composition according to item 20, containing at least one compound selected from the group of compounds represented by formulas (2) to (4) as the second component.
  • R 3 is independently alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, and in alkyl and alkenyl, any hydrogen may be replaced by fluorine Any —CH 2 — may be replaced by —O—;
  • X 1 is independently fluorine, chlorine, —OCF 3 , —OCHF 2 , —CF 3 , —CHF 2 , —CH 2 F, —OCF 2 CHF 2 , or —OCF 2 CHFCF 3 ;
  • Ring B 1 , Ring B 2 and Ring B 3 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, tetrahydropyran-2,5- Diyl or 1,4-phenylene in which any
  • R 4 is alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, and in the alkyl and alkenyl, any hydrogen may be replaced by fluorine, and any —CH 2 — May be replaced by -O-;
  • X 2 is —C ⁇ N or —C ⁇ C—C ⁇ N;
  • Ring C 1 , Ring C 2 and Ring C 3 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl in which any hydrogen may be replaced by fluorine , Tetrahydropyran-2,5-diyl, or pyrimidine-2,5-diyl;
  • Z 7 is — (CH 2 ) 2 —, —COO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —C ⁇ C
  • Item 21 The liquid crystal composition according to item 20, containing at least one compound selected from the group of compounds represented by formulas (6) to (11) as the second component.
  • R 5 and R 6 are independently alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, and any —CH 2 — in alkyl or alkenyl is —O -, And in alkenyl any hydrogen may be replaced with fluorine;
  • Ring D 1 , Ring D 2 , Ring D 3 and Ring D 4 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4- any hydrogen in which any hydrogen may be replaced by fluorine Phenylene or tetrahydropyran-2,5-diyl;
  • Z 8 , Z 9 , Z 10 and Z 11 are each independently — (CH 2 ) 2 —, —COO—, —CH 2 O—, —OCF 2 —, —OCF 2 (CH 2 ) 2
  • R 7 and R 8 are independently alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, and in the alkyl or alkenyl, any —CH 2 — is — May be replaced with O-, and in alkenyl any hydrogen may be replaced with fluorine;
  • Ring E 1 , Ring E 2 and Ring E 3 are independently 1,4-cyclohexylene, pyrimidine-2,5-diyl, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 3-fluoro -1,4-phenylene or 2,5-difluoro-1,4-phenylene;
  • Z 12 and Z 13 are independently —C ⁇ C—, —COO—, — (CH 2 ) 2 —, —CH ⁇ CH—, or a single bond.
  • Item 22 The liquid crystal composition according to item 21, further comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (5).
  • R 4 is alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, and in the alkyl and alkenyl, any hydrogen may be replaced by fluorine, and any —CH 2 — May be replaced by -O-;
  • X 2 is —C ⁇ N or —C ⁇ C—C ⁇ N;
  • Ring C 1 , Ring C 2 and Ring C 3 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl in which any hydrogen may be replaced by fluorine , Tetrahydropyran-2,5-diyl, or pyrimidine-2,5-diyl;
  • Z 7 is — (CH 2 ) 2 —, —COO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —C ⁇ C—,
  • R 7 and R 8 are independently alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, and in the alkyl or alkenyl, any —CH 2 — is — May be replaced with O-, and in alkenyl any hydrogen may be replaced with fluorine;
  • Ring E 1 , Ring E 2 and Ring E 3 are independently 1,4-cyclohexylene, pyrimidine-2,5-diyl, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 3-fluoro -1,4-phenylene or 2,5-difluoro-1,4-phenylene;
  • Z 12 and Z 13 are independently —C ⁇ C—, —COO—, — (CH 2 ) 2 —, —CH ⁇ CH—, or a single bond.
  • R 7 and R 8 are independently alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, and in the alkyl or alkenyl, any —CH 2 — is — May be replaced with O-, and in alkenyl any hydrogen may be replaced with fluorine;
  • Ring E 1 , Ring E 2 and Ring E 3 are independently 1,4-cyclohexylene, pyrimidine-2,5-diyl, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 3-fluoro -1,4-phenylene or 2,5-difluoro-1,4-phenylene;
  • Z 12 and Z 13 are independently —C ⁇ C—, —COO—, — (CH 2 ) 2 —, —CH ⁇ CH—, or a single bond.
  • R 7 and R 8 are independently alkyl having 1 to 10 carbons or alkenyl having 2 to 10 carbons, and in the alkyl or alkenyl, any —CH 2 — is — May be replaced with O-, and in alkenyl any hydrogen may be replaced with fluorine;
  • Ring E 1 , Ring E 2 and Ring E 3 are independently 1,4-cyclohexylene, pyrimidine-2,5-diyl, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 3-fluoro -1,4-phenylene or 2,5-difluoro-1,4-phenylene;
  • Z 12 and Z 13 are independently —C ⁇ C—, —COO—, — (CH 2 ) 2 —, —CH ⁇ CH—, or a single bond.
  • Item 21 The liquid crystal composition according to item 20, further comprising at least one optically active compound and / or polymerizable compound.
  • Item 21 The liquid crystal composition according to item 20, further comprising at least one antioxidant and / or ultraviolet absorber.
  • Item 21 A liquid crystal display device comprising the liquid crystal composition according to item 20.
  • the dielectric anisotropy ( ⁇ ) becomes negatively large and has not only a high clearing point and a low viscosity, but also stability against heat, light, etc., appropriate refractive index anisotropy ( ⁇ n) And a liquid crystal compound having at least one characteristic such as excellent compatibility with other liquid crystal compounds.
  • the nematic phase has a low viscosity, an appropriate refractive index anisotropy ( ⁇ n), an appropriate negative dielectric anisotropy ( ⁇ ), a low threshold voltage, and a high upper limit temperature of the nematic phase.
  • ⁇ n refractive index anisotropy
  • ⁇ negative dielectric anisotropy
  • ⁇ negative dielectric anisotropy
  • the liquid crystal display element of the present invention has at least one of the characteristics such as short response time, low power consumption and driving voltage, high contrast, and usable in a wide temperature range.
  • PC mode TN mode , STN mode, ECB mode, OCB mode, IPS mode, VA mode, PSA mode, and other display mode liquid crystal display elements. It can be preferably used.
  • the liquid crystalline compound of the present invention is a liquid crystalline compound represented by the following formula (1-1) or (1-2).
  • R 1 is hydrogen, alkyl having 1 to 10 carbons, or alkoxy having 1 to 9 carbons.
  • the alkyl chain of these groups is preferably a straight chain.
  • the temperature range of the liquid crystal phase can be widened, and the viscosity can be reduced.
  • Alkyl includes —CH 3 , —C 2 H 5 , —C 3 H 7 , —C 4 H 9 , —C 5 H 11 , —C 6 H 13 , —C 7 H 15 , —C 8 H 17 , -C 9 H 19, and -C 10 H 21 are exemplified;
  • Alkoxy includes —OCH 3 , —OC 2 H 5 , —OC 3 H 7 , —OC 4 H 9 , —OC 5 H 11 , —OC 6 H 13 , —OC 7 H 15 , —OC 8 H 17 , And —OC 9 H 19 ;
  • R 1 —CH 3 , —C 2 H 5 , —C 3 H 7 , —C 4 H 9 , —C 5 H 11 , —C 6 H 13 , —C 7 H 15 , —C 8 H 17 , —C 9 H 19 , and —C 10 H 21 are preferred.
  • R 1 is —CH 3 , —C 2 H 5 , —C 3 H 7 , —C 4 H 9 , and —C 5 H 11 .
  • R 2 is hydrogen, alkyl having 1 to 10 carbons, or alkoxy having 1 to 9 carbons.
  • Alkyl includes —CH 3 , —C 2 H 5 , —C 3 H 7 , —C 4 H 9 , —C 5 H 11 , —C 6 H 13 , —C 7 H 15 , —C 8 H 17 , -C 9 H 19, and -C 10 H 21 are exemplified;
  • Alkoxy includes —OCH 3 , —OC 2 H 5 , —OC 3 H 7 , —OC 4 H 9 , —OC 5 H 11 , —OC 6 H 13 , —OC 7 H 15 , —OC 8 H 17 , And —OC 9 H 19 ;
  • R 2 —CH 3 , —C 2 H 5 , —C 3 H 7 , —C 4 H 9 , —C 5 H 11 , —C 6 H 13 , —C 7 H 15 , —C 8 H 17 , —C 9 H 19 , —C 10 H 21, —OCH 3 , —OC 2 H 5 , —OC 3 H 7 , —OC 4 H 9 , —OC 5 H 11 , and —OC 6 H 13 are preferred. .
  • R 2 is —CH 3 , —C 2 H 5 , —C 3 H 7 , —C 4 H 9 , —C 5 H 11, —OCH 3 , —OC 2 H 5 , —OC 3 H 7 , And —OC 4 H 9 .
  • ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , ring A 4 , ring A 5 and ring A 6 are each 1,4-cyclohexylene, or 1,4 -Phenylene, and in —4-cyclohexylene, any —CH 2 — may be replaced by —O—, and any — (CH 2 ) 2 — may be replaced by —CH ⁇ CH—. In general, in —4-phenylene, any —CH ⁇ may be replaced by —N ⁇ .
  • the refractive index anisotropy ( ⁇ n) can be reduced and the viscosity can be reduced. Further, when this liquid crystalline compound is added to the liquid crystal composition, a nematic phase can be obtained. The upper limit temperature can be increased.
  • the refractive index anisotropy ( ⁇ n) can be made relatively large and the orientation order parameter can be increased. it can.
  • Ring A 1 , Ring A 2 , Ring A 3 , Ring A 4 , Ring A 5 and Ring A 6 include 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, tetrahydropyran- 2,5-diyl and tetrahydropyran-3,6-diyl are preferred.
  • the double bond of the 1,4-cyclohexenylene ring is not directly bonded to the phenylene ring.
  • A, b, c, d, e and f are independently 0 or 1, and the sum of a, b, c, d, e and f is 2.
  • G, h, i, j, k and l are independently 0 or 1, and the sum of g, h, i, j, k and l is 2.
  • liquid crystal compound represented by the formula (1-1) include the formulas (1-1-1) to (1-1-6), and the liquid crystal represented by the formula (1-2)
  • Preferable examples of the active compound include compounds represented by formulas (1-2-2), (1-2-3), and (1-2-5).
  • R 1 and R 2 are independently hydrogen, alkyl having 1 to 10 carbons, or alkoxy having 1 to 9 carbons;
  • Ring A 1 , Ring A 2 , Ring A 3 , Ring A 4 , Ring A 5 and Ring A 6 are each independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, 1 , 3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, pyrimidine-3,6-diyl, pyridine-2,5-diyl, or pyridine-3,6-diyl.
  • tetrahydropyran-2,5-diyl represents a structure represented by the formula (I)
  • tetrahydropyran-3,6-diyl represents a structure represented by the formula (II).
  • the compound structure can be distinguished by the position of oxygen in the ring, such as tetrahydropyran-2,5-diyl and tetrahydropyran-3,6-diyl. difficult. Therefore, in the notation 1,3-dioxane-2,5-diyl, the following two compound structures are allowed.
  • the compound represented by the formula (1-1) or (1-2) of the present invention includes R 1 , R 2 , ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , ring A 4 , ring A in the formula 5 and ring A 6 can be obtained by introducing a predetermined group, and such a group can be introduced by a known general organic synthesis method.
  • Typical synthetic examples are the methods described in New Experimental Chemistry Course 14 Synthesis and Reaction of Organic Compounds (1978) Maruzen, or Fourth Edition Experimental Chemistry Course 19-26 Organic Synthesis I-VIII (1991) Maruzen, etc. I can give you.
  • Q 1 is a structural unit of the formula (1-1) or (1-2).
  • the structural unit is shown in the scheme.
  • the definitions of symbols R 1 , R 2 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , a, b, i, j, k, and l in these compounds are described in Item 1.
  • the definition of the symbol is the same.
  • the compound (28) is synthesized by reacting the compound (27) with LDA (lithium diisopropylamide) and then reacting with ethyl acetate. These reactions are preferably carried out in a tetrahydrofuran solvent at a temperature of ⁇ 65 ° C. or lower and then slowly raised to room temperature.
  • Compound (29) is synthesized by reacting compound (28) with sodium borohydride. This reaction is preferably carried out in an ethanol solvent at a temperature between room temperature and 50 ° C.
  • Compound (29) is reacted with n-butyllithium in a tetrahydrofuran solvent at a temperature between ⁇ 5 ° C.
  • the starting compound (27) can be easily synthesized according to organic synthetic chemistry methods.
  • Q 1 or Q 2 is a structural unit of the formula (1-1) or (1-2).
  • the structural unit is shown in the scheme.
  • the definitions of symbols 1 and 1 are the same as those defined in item 1.
  • case 1 corresponds to compound (1-1)
  • case 2 corresponds to compound (1-2).
  • Method A Compound (32) is synthesized by reacting compound (31) with n-butyllithium and then reacting with compound (30) in the presence of boron trifluoride diethyl ether complex. This reaction is preferably carried out in a tetrahydrofuran solvent at a temperature of ⁇ 65 ° C. or lower.
  • Method B Compound (34) is synthesized by reacting compound (33) with LDA (lithium diisopropylamide) and then reacting with compound (30) in the presence of boron trifluoride diethyl ether complex. This reaction is preferably carried out in a tetrahydrofuran solvent at a temperature of ⁇ 65 ° C. or lower. Next, compound (34) is reacted with trifluoroacetic acid in a dichloromethane solvent at room temperature to obtain compound (32).
  • LDA lithium diisopropylamide
  • Compound (35) is synthesized by a reaction of Compound (32) and DIBAL (diisopropylaluminum hydride) reaction. This reaction is preferably carried out in a toluene solvent at a temperature of ⁇ 50 ° C. or lower.
  • Compound (36) is synthesized by reacting compound (35) in a dichloromethane solvent in the presence of triethylsilane and boron trifluoride diethyl ether complex at a temperature of ⁇ 50 ° C. or lower.
  • Compound (31) and Compound (33) can be easily synthesized according to the method of organic synthetic chemistry.
  • the liquid crystal composition of the present invention needs to contain the compound represented by the formula (1-1) or (1-2) of the present invention as the component A.
  • the composition of only component A or a composition of component A and other components not specifically indicated in the present specification may be used, but components B, C, D and E shown below for component A are as follows.
  • the liquid crystal composition of the present invention having various characteristics can be provided.
  • the component added to component A is selected from the group consisting of at least one compound selected from the group consisting of the above formulas (2), (3) and (4) and / or the group consisting of the above formula (5). And / or at least one selected from the group consisting of the above-mentioned formulas (6), (7), (8), (9), (10), and (11) What mixed the component D which consists of a seed compound is preferable. Further, by mixing component E consisting of at least one compound selected from the group consisting of formulas (12), (13) and (14), threshold voltage, liquid crystal phase temperature range, refractive index anisotropy ( ⁇ n), dielectric anisotropy ( ⁇ ), viscosity, and the like can be adjusted.
  • each component of the liquid crystal composition used in the present invention is not greatly different in physical properties even if it is an analog composed of an isotope element of each element.
  • compounds (2-1) to (2-16) are preferred examples of the compound (2)
  • compounds (3-1) to (3-112) are preferred examples of the compound (3)
  • Preferred examples of 4) include compounds (4-1) to (4-54).
  • R 3 and X 1 represent the same definition as described above.
  • These compounds (2) to (4), that is, component B have a positive dielectric anisotropy ( ⁇ ) and are extremely excellent in thermal stability and chemical stability. It is used when preparing a liquid crystal composition.
  • the content of component B in the liquid crystal composition of the present invention is suitably in the range of 1 to 99% by weight with respect to the total weight of the liquid crystal composition, preferably 10 to 97% by weight, more preferably 40 to 95% by weight. It is. Further, the viscosity can be adjusted by further containing the compounds (12) to (14), that is, the component E.
  • Preferred examples of the compound (5), that is, the component C include compounds (5-1) to (5-64).
  • R 4 and X 2 represent the same definition as described above.
  • These compounds (5) that is, the component C, are mainly used when preparing liquid crystal compositions for STN, TN, and PSA because the dielectric anisotropy ( ⁇ ) is positive and the value is very large.
  • the threshold voltage of the composition can be reduced.
  • the viscosity, the refractive index anisotropy ( ⁇ n), and the liquid crystal phase temperature range can be expanded. It can also be used to improve steepness.
  • the content of component C can be in the range of 0.1 to 99.9% by weight, preferably 10 to 97% by weight, based on the total amount of the composition. More preferably, it is 40 to 95% by weight.
  • the threshold voltage, the liquid crystal phase temperature range, the refractive index anisotropy ( ⁇ n), the dielectric anisotropy ( ⁇ ), the viscosity, and the like can be adjusted by mixing the components described later.
  • Component D consisting of compounds (6) to (11) has a dielectric anisotropy ( ⁇ ) used for vertical alignment mode (VA mode), polymer supported alignment mode (PSA mode), and the like. This is a preferred component when preparing a negative liquid crystal composition of the present invention.
  • the compounds (6) to (11) that is, the component D, the compounds (6-1) to (6-6), (7-1) to (7-15), (8-1), (9-1) to (9-3), (10-1) to (10-11), and (11-1) to (11-10).
  • R 5 and R 6 represent the same definition as described above.
  • These compounds of component D are mainly used for liquid crystal compositions for VA mode and PSA mode having a negative dielectric anisotropy ( ⁇ ). Increasing the content lowers the threshold voltage of the composition, but increases the viscosity. Therefore, it is preferable to reduce the content as long as the required value of the threshold voltage is satisfied. However, since the absolute value of the dielectric anisotropy ( ⁇ ) is about 5, the content is preferably more than 40% by weight in order to obtain a sufficient driving voltage.
  • component (6) of component D is a bicyclic compound, it is mainly effective in adjusting threshold voltage, adjusting viscosity, or adjusting refractive index anisotropy ( ⁇ n).
  • the compounds (7) and (8) are tricyclic compounds, the clearing point is increased, the nematic range is expanded, the threshold voltage is decreased, the refractive index anisotropy ( ⁇ n) is increased, etc. An effect is obtained.
  • the compounds (9), (10) and (11) have effects such as lowering the threshold voltage.
  • the content of Component D is preferably 40% by weight or more, more preferably 50 to 95% by weight, based on the total amount of the composition when a composition for VA mode or PSA mode is prepared. Further, by mixing the component D, it is possible to control the elastic constant and control the voltage transmittance curve of the composition.
  • component D is mixed with a composition having a positive dielectric anisotropy ( ⁇ )
  • the content is preferably 30% by weight or less based on the total amount of the composition.
  • compounds (12), (13) and (14), ie, component E compounds (12-1) to (12-11), (13-1) to (13-19) and (14- 1) to (14-6).
  • R 7 and R 8 represent the same definition as described above.
  • Compounds (12) to (14), that is, component E is a compound having a small absolute value of dielectric anisotropy ( ⁇ ) and close to neutrality.
  • the compound (12) mainly has an effect of adjusting the viscosity or the refractive index anisotropy ( ⁇ n), and the compounds (13) and (14) have an effect of widening the nematic range such as increasing the clearing point, or the refractive index. There is an effect of adjusting the anisotropy ( ⁇ n).
  • the content of component E is preferably 30% by weight or more, more preferably 50% by weight or more based on the total amount of the composition. Further, when preparing a liquid crystal composition for TN, STN, or PSA, the content of component E is preferably 30% by weight or more, more preferably 40% by weight or more based on the total amount of the composition. .
  • the liquid crystal composition of the present invention contains at least one of the compound (1-1) or (1-2) of the present invention in a proportion of 0.1 to 99% by weight in order to develop excellent characteristics. Is preferable.
  • the liquid crystal composition of the present invention is generally prepared by a known method, for example, a method of dissolving necessary components at a high temperature.
  • various additives well known to those skilled in the art, for example, an optically active compound, a polymerizable compound, a liquid crystal composition to which a polymerization initiator is added, a liquid crystal composition for GH type to which a dye is added Product can be prepared.
  • additives are well known to those skilled in the art and are described in detail in the literature.
  • the liquid crystal composition of the present invention may further contain one or more optically active compounds in addition to the liquid crystal composition of the present invention described above.
  • a known chiral dopant is added as an optically active compound. This chiral dopant has the effect of inducing the helical structure of the liquid crystal to adjust the necessary twist angle and preventing reverse twist. Examples of the chiral dopant include optically active compounds (Op-1) to (Op-13).
  • the liquid crystal composition of the present invention can adjust the pitch of twist by adding these optically active compounds.
  • the twist pitch is preferably adjusted in the range of 40 to 200 ⁇ m for TFT and TN liquid crystal compositions.
  • a liquid crystal composition for STN it is preferably adjusted to a range of 6 to 20 ⁇ m.
  • a bistable TN (Bistable TN) mode it is preferable to adjust to a range of 1.5 to 4 ⁇ m.
  • Two or more optically active compounds may be added for the purpose of adjusting the temperature dependence of the pitch.
  • the liquid crystal composition of the present invention can be obtained as a GH type liquid crystal composition by adding a dichroic dye such as merocyanine, styryl, azo, azomethine, azoxy, quinophthalone, anthraquinone, and tetrazine. It can also be used.
  • a dichroic dye such as merocyanine, styryl, azo, azomethine, azoxy, quinophthalone, anthraquinone, and tetrazine. It can also be used.
  • the liquid crystal composition of the present invention is an NCAP produced by encapsulating nematic liquid crystals, or a polymer dispersed liquid crystal display device (PDLCD) produced by forming a three-dimensional network polymer in a liquid crystal, such as a polymer network. It can be used as a liquid crystal composition for birefringence control (ECB) type and DS type as well as for liquid crystal display elements (PNLCD).
  • ECB birefringence control
  • PLCD liquid crystal display elements
  • the liquid crystal composition of the present invention can be used as a liquid crystal composition for PSA (Polymer Sustained Alignment) type by adding a polymerizable compound.
  • polymerizable compounds are compounds having polymerizable groups such as acrylate, methacrylate, vinyl, vinyloxy, propenyl ether, epoxy, vinyl ketone, and oxetane.
  • the polymerizable compound is preferably polymerized by UV irradiation or the like in the presence of a suitable initiator such as a photopolymerization initiator. Appropriate conditions for polymerization, the appropriate type of initiator, and the appropriate amount are known to those skilled in the art and are described in the literature.
  • Irgacure 651 (registered trademark), Irgacure 184 (registered trademark), or Darocure 1173 (registered trademark) (Ciba Japan KK), which is a photopolymerization initiator, is suitable for radical polymerization.
  • C is a crystal
  • SA is a smectic A phase
  • SB is a smectic B phase
  • SX is a smectic phase whose phase structure has not been analyzed
  • N is a nematic phase
  • I is an isotropic phase. All the units of phase transition temperature are shown in ° C.
  • 1 H-NMR analysis DRX-500 (manufactured by Bruker Biospin Co., Ltd.) was used as a measuring apparatus. The measurement was carried out by dissolving the sample produced in Examples and the like in a deuterated solvent in which a sample such as CDCl 3 is soluble, and at room temperature under conditions of 500 MHz and 24 times of integration. Tetramethylsilane (TMS) was used as a reference material for the zero point of the chemical shift ⁇ value.
  • TMS Tetramethylsilane
  • GC analysis A GC-14B gas chromatograph manufactured by Shimadzu Corporation was used as a measuring apparatus.
  • the column used was a capillary column CBP1-M25-025 (length 25 m, inner diameter 0.22 mm, film thickness 0.25 ⁇ m; fixed liquid phase was dimethylpolysiloxane; nonpolar) manufactured by Shimadzu Corporation.
  • Helium was used as the carrier gas, and the flow rate was adjusted to 1 ml / min.
  • the temperature of the sample vaporizing chamber was set to 280 ° C., and the temperature of the detector (FID) portion was set to 280 ° C.
  • the sample was dissolved in toluene to prepare a 1% by weight solution, and 1 ⁇ l of the resulting solution was injected into the sample vaporization chamber.
  • a recorder a C-R6A Chromatopac manufactured by Shimadzu Corporation or an equivalent thereof was used.
  • the obtained gas chromatogram shows the peak retention time and peak area value corresponding to the component compounds.
  • capillary column DB-1 (length 30 m, inner diameter 0.32 mm, film thickness 0.25 ⁇ m) manufactured by Agilent Technologies Inc.
  • HP-1 length 30 m, inner diameter 0
  • Rtx-1 from Restek Corporation (length 30m, inner diameter 0.32mm, film thickness 0.25 ⁇ m)
  • BP-1 from SGE International Pty. Ltd. (length 30m, inner diameter) 0.32 mm, film thickness of 0.25 ⁇ m) or the like may be used.
  • the peak area ratio in the gas chromatogram corresponds to the ratio of the component compounds.
  • the weight% of the component compound of the analysis sample is not completely the same as the area% of each peak of the analysis sample.
  • the correction factor is substantially 1. Therefore, the weight% of the component compound in the analysis sample corresponds to the area% of each peak in the analysis sample.
  • samples for measuring physical properties of liquid crystal compounds There are two types of samples for measuring the physical property values of the liquid crystal compound: when the compound itself is used as a sample, and when the compound is mixed with a mother liquid crystal as a sample.
  • the measurement is performed by the following method. First, 15% by weight of the obtained liquid crystal compound and 85% by weight of the mother liquid crystal are mixed to prepare a sample. And the measured value of the obtained sample is applied to the following formula, and an extrapolated value is calculated (extrapolation method). This extrapolated value is taken as the physical property value of this compound.
  • ⁇ Extrapolated value> (100 ⁇ ⁇ Measured value of sample> ⁇ ⁇ Weight% of mother liquid crystal> ⁇ ⁇ Measured value of mother liquid crystal>) / ⁇ Weight% of liquid crystalline compound>
  • the ratio of the liquid crystal compound to the mother liquid crystal is 10% by weight: 90% by weight, 5% by weight: 95% by weight, 1% by weight: Change in order of 99% by weight.
  • mother liquid crystals A there are various types of mother liquid crystals used for measurement.
  • the composition of mother liquid crystals A is as follows.
  • liquid crystal composition itself was used as a sample for measuring physical properties of the liquid crystal composition.
  • the values obtained using the liquid crystal compound itself as a sample and the values obtained using the liquid crystal composition itself as a sample are described as experimental data.
  • the value obtained by the extrapolation method was described as the extrapolated value.
  • Phase structure and transition temperature (°C) Measurement was carried out by the methods (1) and (2) below.
  • a compound is placed on a hot plate (Mettler FP-52 type hot stage) of a melting point measuring apparatus equipped with a polarizing microscope, and a phase state and its change are observed with a polarizing microscope while heating at a rate of 3 ° C./min. , Identified the type of phase.
  • (2) Using a scanning calorimeter DSC-7 system or Diamond DSC system manufactured by PerkinElmer, Inc., the temperature is raised and lowered at a rate of 3 ° C / min, and the start point of the endothermic peak or exothermic peak accompanying the phase change of the sample is excluded The transition temperature was determined by onset.
  • the crystal was expressed as C. If a crystal is distinguished into two crystals, it is denoted as C 1 or C 2, respectively. Further, the smectic phase is represented as S and the nematic phase is represented as N. The liquid (isotropic) was expressed as Iso. In the smectic phase, when the smectic B phase or the smectic A phase can be distinguished, they are represented as S B or S A , respectively.
  • C 50.0 N 100.0 Iso means that the transition temperature (CN) from the crystal to the nematic phase is 50.0 ° C., and the transition temperature from the nematic phase to the liquid ( NI) is 100.0 ° C. The same applies to other notations.
  • T NI Maximum temperature of nematic phase
  • a sample liquid crystal composition or a mixture of liquid crystallizable compound and mother liquid crystal
  • a hot plate Metal FP-52 type hot stage
  • the polarizing microscope was observed while heating at a speed.
  • the temperature at which a part of the sample changed from a nematic phase to an isotropic liquid was defined as the upper limit temperature of the nematic phase.
  • the upper limit temperature of the nematic phase may be simply abbreviated as “upper limit temperature”.
  • Low temperature compatibility A sample in which a mother liquid crystal and a liquid crystal compound are mixed so that the liquid crystal compound is in an amount of 20% by weight, 15% by weight, 10% by weight, 5% by weight, 3% by weight, and 1% by weight. Make and place sample in glass bottle. The glass bottle was stored in a freezer at ⁇ 10 ° C. or ⁇ 20 ° C. for a certain period, and then it was observed whether crystals or smectic phases were precipitated.
  • Viscosity (bulk viscosity; ⁇ ; measured at 20 ° C .; mPa ⁇ s) If the viscosity (bulk viscosity) is small, the response time is small. An E-type rotational viscometer was used for the measurement.
  • Viscosity (Rotational viscosity; ⁇ 1; measured at 25 ° C .; mPa ⁇ s) If the viscosity (rotational viscosity) is small, the response time is small. The measurement was performed by M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 3 7 (1995). A sample (a liquid crystal composition or a mixture of a liquid crystal compound and a mother liquid crystal) was placed in a VA device having a distance (cell gap) between two glass substrates of 20 ⁇ m. A voltage was applied stepwise to this device in the range of 30 to 50 volts.
  • Dielectric anisotropy ( ⁇ ; measured at 25 ° C) An ethanol (20 ml) solution of octadecyltriethoxysilane (0.16 ml) was applied to a well-cleaned glass substrate. The glass substrate was rotated with a spinner and then heated at 150 ° C. for 1 hour. A VA device having an interval (cell gap) of 20 ⁇ m was assembled from two glass substrates. In the same manner, a polyimide alignment film was prepared on a glass substrate. After the alignment film of the obtained glass substrate was rubbed, a TN device in which the distance between the two glass substrates was 9 ⁇ m and the twist angle was 80 degrees was assembled.
  • a sample (a liquid crystal composition or a mixture of a liquid crystal compound and a mother liquid crystal) is put into the obtained VA element, 0.5 volt (1 kHz, sine wave) is applied, and the dielectric constant in the major axis direction of the liquid crystal molecules. ( ⁇ ) was measured.
  • a sample liquid crystal composition or a mixture of a liquid crystal compound and a mother liquid crystal
  • TN device 0.5 volt (1 kHz, sine wave
  • the dielectric constant ( ⁇ ) was measured.
  • Second Step In a reactor under a nitrogen atmosphere, 198 ml (0.202 mmol) of lithium diisopropylamide (1.08 M tetrahydrofuran solution) was added to 300 ml of tetrahydrofuran, and cooled to ⁇ 65 ° C. or lower, and 18.2 g (0.207 mmol) of ethyl acetate. Then, a solution of 32.0 g (0.119 mmol) of trans-4′propylbi (cyclohexane) -trans-4-cambonic acid chloride (2) obtained in the first step in 100 ml of tetrahydrofuran was added dropwise.
  • reaction solution was quenched with a saturated aqueous ammonium chloride solution. Thereafter, 500 ml of water was added for liquid separation. The aqueous phase was extracted three times with 300 ml of toluene, the organic layers were combined and washed with water, and then dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the aqueous phase was extracted twice with 100 ml of toluene, the organic layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the residue was purified by silica gel column chromatography (silica gel: 100 g, eluent: toluene), and 6.2 g (yield) of 2- (trans-4′-propylbi (cyclohexane) -trans-4-yl) oxetane (5). 70%).
  • the aqueous phase was extracted three times with 20 ml of toluene, and the organic layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • reaction solution was poured into 50 ml of a 10% aqueous formic acid solution and separated, and the aqueous phase was extracted twice with 100 ml of toluene.
  • the organic layers were combined, washed with water, and dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • the solvent was distilled off under reduced pressure, and 3- (4-ethoxy-2,3-difluorophenyl) -6- (4′-propylbi (cyclohexane) -4-yl) tetrahydro-2H-pyran-2-ol ( 8) 9.36 g (yield: 99%) was obtained.
  • phase transition temperature of 1 was as follows. Phase transition temperature: C 83.6 SB 250.3 N 310.1 Iso.
  • Second Step 2- (trans-4- (4-Ethoxy-2,3-difluorophenyl) cyclohexyl) acetic acid-t-butyl ester (11) 18.3 g (51.7 mmol) of tetrahydrofuran obtained in the first step To a 200 ml solution, 52 ml (0.103 mol) of lithium diisopropylamide (1.98 M tetrahydrofuran solution) (LDA) was added dropwise at ⁇ 60 ° C., and the mixture was stirred at the same temperature for 1 hour. Next, the reaction solution was cooled to ⁇ 90 ° C.
  • LDA lithium diisopropylamide
  • the aqueous phase was extracted 3 times with 50 ml of toluene, the organic layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • reaction solution was poured into 200 ml of 10% formic acid aqueous solution and separated.
  • the aqueous phase was extracted twice with 100 ml of toluene, the organic layers were combined, washed with water, and dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • the solvent was distilled off under reduced pressure, and 3- (trans-4- (4-ethoxy-2,3-difluorophenyl) cyclohexyl) -6- (trans-4-pentylcyclohexyl) tetrahydro-2H-pyran-2- All (15) 15.2 g (99% yield) was obtained.
  • phase transition temperature of 41 was as follows. Phase transition temperature: C 82.2 SB 257.2 N 298.1 Iso.
  • reaction solution was poured into 50 ml of 10% formic acid aqueous solution and separated.
  • the aqueous phase was extracted twice with 20 ml of toluene, the organic layers were combined, washed with water, and dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • the solvent was distilled off under reduced pressure to give 3- (trans-4 ′-(4-ethoxy-2,3-difluorophenyl) bi (cyclohexane) -trans-4-yl) -6-pentyltetrahydro-2H-pyran. 6.9 g (yield 86%) of -2-ol (21) was obtained.
  • phase transition temperature of 109 was as follows. Phase transition temperature: C 70.7 SB 265.5 N 309 Iso.
  • Example 2 In the second step of Example 2, synthesis was carried out in the same manner as in Example 2, except that 2- (trans-4-propylcyclohexyl) oxetane was used instead of 2- (trans-4-pentylcyclohexyl) oxetane.
  • Trans-5- (trans-4- (4-ethoxy-2,3-difluorophenyl) cyclohexyl) -2- (trans-4-propylcyclohexyl) tetrahydro-2H-pyran was synthesized.
  • phase transition temperature of the obtained compound was as follows. Phase transition temperature: C 82.3 SB 233.2 N 299.8 Iso.
  • Example 2 In the second step of Example 2, instead of 2- (trans-4- (4-ethoxy-2,3-difluorophenyl) cyclohexyl) acetic acid-t-butyl ester, 2- (4′-ethoxy-2 ′, 3-5-Difluorobiphenyl-4-yl) acetic acid-t-butyl ester was synthesized in the same manner as in Example 2 to produce trans-5- (4′-ethoxy-2 ′, 3′-difluorobiphenyl. -4-yl) -2- (trans-4-propylcyclohexyl) tetrahydro-2H-pyran was synthesized.
  • phase transition temperature of the obtained compound was as follows. Phase transition temperature: C 70.3 SB 158.8 SA 184.0 N 293.1 Iso.
  • Example 3 In the first step of Example 3, 2-propyloxetane was used instead of 2-pentyloxetane, and synthesis was carried out in the same manner as in Example 3, whereby trans-5- (trans-4 ′-(4-ethoxy -2,3-difluorophenyl) bi (cyclohexane) -trans-4-yl) -2-propyltetrahydro-2H-pyran was synthesized.
  • phase transition temperature of the obtained compound was as follows. Phase transition temperature: C 99.0 SB 234.0 N 313.5 Iso.
  • phase transition temperature of the obtained compound was as follows. Phase transition temperature: C 70.7 SB 261.5 N 301.4 Iso.
  • phase transition temperature of the obtained compound was as follows. Phase transition temperature: C 72.0 SB 290.5 N 313.6 Iso.
  • phase transition temperature of the obtained compound was as follows. Phase transition temperature: C 97.8 N 312.1 Iso.
  • Example 2 In the first step of Example 2, instead of 2- (trans-4- (4-ethoxy-2,3-difluorophenyl) cyclohexyl) acetic acid, 2- (trans-4′-pentyl- [1,1′- Bi (cyclohexane)]-4-yl) acetic acid was used, and 2- (4-ethoxy-2,3-difluorophenyl) oxetane was used instead of 2- (trans-4-pentylcyclohexyl) oxetane in the second step.
  • trans-2- (4-ethoxy-2,3-difluorophenyl) -5- (4′-pentyl- [1,1′-bi (chlorohexane) ] -4-yl) tetrahydro-2H-pyran was synthesized.
  • phase transition temperature of the obtained compound (compound (c)) was as follows. Phase transition temperature: C 99.3 SB 267.1 N 312.9 Iso.
  • Example of liquid crystal composition Representative compositions of the present invention are summarized in Examples 19-32. First, compounds that are components of the composition and their amounts (% by weight) are shown. The compounds were indicated by the symbols of the left terminal group, linking group, ring structure, and right terminal group according to the conventions in Table 1.
  • the present invention provides a liquid crystal compound having excellent compatibility with other liquid crystal materials and having a large negative dielectric anisotropy ( ⁇ ).
  • the present invention provides a new liquid crystal composition having characteristics having desired physical properties by appropriately selecting a ring, a substituent and the like constituting the compound from the liquid crystal compound as a component, Furthermore, the liquid crystal display element comprised using this liquid crystal composition is provided.

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Abstract

　大きな負の誘電率異方性を有しかつ、高い透明点と低い粘度を併せ持つのみならず、熱、光などに対する安定性、適切な屈折率異方性、大きな負の誘電率異方性、および他の液晶性化合物との優れた相溶性などの少なくとも１つの特性を有する液晶性化合物を提供する。　式（１－１）または（１－２）で表される化合物。 例えば、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１～１０のアルキル、または炭素数１～９のアルコキシであり；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５および環Ａ６は独立して、１，４－シクロヘキシレンまたは１，４－フェニレンであり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは独立して０または１であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は２であり；ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋおよびｌは独立して０または１であり、ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋおよびｌの和は２である。

Description

テトラヒドロピラン化合物、液晶組成物および液晶表示素子
　本発明は、新規な液晶性化合物および液晶組成物に関する。更に詳しくは、誘電率異方性（Δε）が負の液晶性化合物、これを含有する液晶組成物および該液晶組成物を含む液晶表示素子である。
　液晶性化合物（本願において、液晶性化合物なる用語は、液晶相を示す化合物および液晶相を示さないが液晶組成物の構成成分として有用である化合物の総称として用いられる。）を用いた表示素子は、時計、電卓、ワ－プロなどのディスプレイに広く利用されている。これらの表示素子は液晶性化合物の屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）などの特性を利用したものである。
　液晶相には、ネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液晶相があるが、ネマチック液晶相を利用したものが最も広く用いられている。また表示方式としては動的散乱（ＤＳ）型、配向相変形（ＤＡＰ）型、ゲスト／ホスト（ＧＨ）型、ねじれネマチック（ＴＮ）型、超ねじれネマチック（ＳＴＮ）型、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）型、垂直配向（ＶＡ）型、インプレ－ンスイッチング（ＩＰＳ）型、高分子支持配向（ＰＳＡ）型などがある。
　これらの表示方式で用いられる液晶性化合物は、室温を中心とする広い温度範囲で液晶相を示し、表示素子が使用される条件下で十分に安定であり、さらに表示素子を駆動させるに十分な特性を持たなくてはならないが、現在のところ単一の液晶性化合物でこの条件を満たすものは見いだされていない。
　このため数種類から数十種類の液晶性化合物を混合することにより要求特性を備えた液晶組成物を調製しているのが実状である。これらの液晶組成物は、表示素子が使用される条件下で通常存在する水分、光、熱、空気に対して安定であり、また電場や電磁放射に対しても安定であるうえ、混合される化合物に対し化学的にも安定であることが要求される。また、液晶組成物には、その屈折率異方性（Δｎ）および誘電率異方性（Δε）などの諸物性値が表示方式や表示素子の形状に依存して適当な値をもつことが必要とされる。さらに液晶組成物中の各成分は、相互に良好な溶解性を持つことが重要である。
　近年、液晶表示素子の最大の問題点である視野角の狭さを克服する表示方式として、表示方式の中でも、ＩＰＳ、ＶＡ、ＯＣＢ、ＰＳＡなどのモードが注目されている。これらモードの液晶表示素子の中でも、特にＶＡモードやＩＰＳモードの液晶表示素子は、視野角の広さに加え応答性にも優れ、さらに高コントラストな表示が得られるため開発が盛んに行われている。これら表示方式の液晶表示素子に使用される液晶組成物の特徴は、誘電率異方性（Δε）が負である点にある。そして、負の誘電率異方性（Δε）が大きい液晶組成物は、その液晶組成物を含有する液晶表示素子の駆動電圧を低くできることが知られている（非特許文献１）。そのため、その液晶組成物の構成成分である液晶性化合物についても、より大きな負の誘電率異方性（Δε）を有することが求められている。
　従来から、負の誘電率異方性（Δε）を有する液晶組成物の成分として、ベンゼン環のラテラル位の水素がフッ素で置き換えられた液晶性化合物が数多く検討されてきている（特許文献１、２）。例えば式（ａ）で表される化合物（以下、化合物（ａ）ということがある。化合物（１－１）など、他の式で表される化合物も同様である）が報告されている。しかし、化合物（ａ）は、負の誘電率異方性（Δε）を有するものの、必ずしもその値が大きくない場合もあり、ＶＡモード、ＩＰＳモードなどの液晶表示素子の駆動電圧を低下させるためには十分ではない場合もあった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
式（ａ）において、ＲおよびＲ′はアルキルである。
　このため、２，３－ジフルオロフェニレン骨格を有する化合物の、負の誘電率異方性（Δε）の絶対値を大きくするための試みがなされてきた。例えば、２，３－ジフルオロフェニレン骨格を有する化合物に、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル骨格を導入した化合物が報告されている（特許文献３）。化合物（ｂ）は化合物（ａ）と比較して負に大きな誘電率異方性（Δε）を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
　一方、液晶表示素子の用途拡大に伴い、幅広い温度範囲でネマチック相を示す液晶組成物が求められるようになっており、高い透明点を持つ液晶性化合物が求められているが、一般に透明点の上昇に伴って液晶性化合物の粘度が増大する傾向が見られる。しかしながら液晶組成物においては、短い応答速度を達成するために、粘度が低いことが好ましい。
　これらの理由から、負に大きな誘電率異方性（Δε）を持ち、かつ高い透明点と低い粘度を併せ持つ液晶性化合物が望まれてきた。
特許第２８１１３４２号公報 特開平０２－４７２５号公報 特開２０００－８０４０号公報
Mol. Cryst. Liq. Cryst., 12, 57 (1970)
　本発明の第一の目的は、大きな負の誘電率異方性（Δε）を有しかつ、高い透明点と低い粘度を併せ持つのみならず、熱、光などに対する安定性、適切な屈折率異方性（Δｎ）、大きな負の誘電率異方性（Δε）、および他の液晶性化合物との優れた相溶性などの少なくとも１つの特性を有する液晶性化合物を提供することである。
　本発明の第二の目的は、粘度が低く、適切な屈折率異方性（Δｎ）、および適切な負の誘電率異方性（Δε）を有し、しきい値電圧が低く、さらに、ネマチック相の上限温度（ネマチック相－等方相の相転移温度）が高く、ネマチック相の下限温度が低いなどの少なくとも１つの特性を有し、または少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する、化合物を含有する液晶組成物を提供することである。
　本発明の第三の目的は、応答時間が短い、消費電力および駆動電圧が小さい、大きなコントラストを有する、広い温度範囲で使用可能であるなどの少なくとも１つの特性を有し、または少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する、組成物を含有する液晶表示素子を提供することである。
　本発明者らはこれらの課題に鑑み、鋭意研究を行った結果、テトラヒドロピラン環と２，３－フルオロフェニレン環を有する特定の構造の化合物が、特に誘電率異方性（Δε）が負に大きくなりかつ高い透明点と低い粘度を併せ持つという優れた効果が発現することを見出した。この効果を活用することで、さらに課題を解決できるという知見を見出すことができ、本発明を完成するに至った。
　すなわち本発明は、〔１〕～〔３１〕の構成を有する。
１．　式（１－１）または（１－２）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
式（１－１）および（１－２）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１～１０のアルキル、または炭素数１～９のアルコキシであり；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５および環Ａ６は独立して、１，４－シクロヘキシレン、または１，４－フェニレンであり、１，４－シクロヘキシレンにおいて任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、任意の－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、１，４－フェニレンにおいて任意の－ＣＨ＝は－Ｎ＝で置き換えられてもよく；
ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは独立して０または１であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は２であり；
ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋおよびｌは独立して０または１であり、ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋおよびｌの和は２であり；
式（１－２）において、ｇ＝１、ｈ＝１、ｉ＝０、ｊ＝０、ｋ＝０およびｌ＝０であり、環Ａ１が１，４－シクロヘキシレンまたは１，４－シクロヘキセニレンであるとき、環Ａ２は１，４－シクロヘキセニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－３，６－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリミジン－３，６－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、またはピリジン－３，６－ジイルである。
２．　項１に記載の式（１－１）および（１－２）において、Ｒ１およびＲ２が独立して、水素、炭素数１～１０のアルキル、または炭素数１～９のアルコキシであり；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５および環Ａ６が独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－３，６－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリミジン－３，６－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、またはピリジン－３，６－ジイルである項１に記載の化合物。
３．　項１に記載の式（１－１）および（１－２）において、Ｒ１が炭素数１～１０のアルキルであり、Ｒ２が炭素数１～９のアルコキシである項２に記載の化合物。
４．　項１に記載の式（１－１）および（１－２）において、Ｒ１およびＲ２が独立して炭素数１～１０のアルキルである項２に記載の化合物。
５．　項１に記載の式（１－２）において、ｉおよびｊの少なくとも一つは１である項２～４のいずれか１項に記載の化合物。
６．　式（１－１－１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
式（１－１－１）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１～１０のアルキル、または炭素数１～９のアルコキシであり；
環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリミジン－３，６－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、またはピリジン－３，６－ジイルである。
７．　項６に記載の式（１－１－１）において、環Ａ１および環Ａ２が１，４－シクロヘキシレンである、項６に記載の化合物。
８．　式（１－１－２）または（１－２－２）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
式（１－１－２）および（１－２－２）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数１～９のアルコキシであり；
環Ａ１および環Ａ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリミジン－３，６－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、またはピリジン－３，６－ジイルである。
９．　項８に記載の式（１－１－２）および（１－２－２）において、環Ａ１および環Ａ３が１，４－シクロヘキシレンである、項８に記載の化合物。
１０．　式（１－１－３）または（１－２－３）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
式（１－１－３）および（１－２－３）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１～１０のアルキル、または炭素数１～９のアルコキシであり；
環Ａ３および環Ａ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリミジン－３，６－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、またはピリジン－３，６－ジイルである。
１１．　項１０に記載の式（１－１－３）および（１－２－３）において、環Ａ３および環Ａ４が１，４－シクロヘキシレンである、項１０に記載の化合物。
１２．　式（１－１－４）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
式（１－１－４）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１～１０のアルキル、または炭素数１～９のアルコキシであり；
環Ａ１および環Ａ５は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリミジン－３，６－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、またはピリジン－３，６－ジイルである。
１３．　項１２に記載の式（１－１－４）において、環Ａ１および環Ａ５が１，４－シクロヘキシレンである、項１２に記載の化合物。
１４．　式（１－１－５）または（１－２－５）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
式（１－１－５）または（１－２－５）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１～１０のアルキル、または炭素数１～９のアルコキシであり；
環Ａ３および環Ａ５は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリミジン－３，６－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、またはピリジン－３，６－ジイルである。
１５．　項１４に記載の式（１－１－５）または（１－２－５）において、環Ａ３および環Ａ５が１，４－シクロヘキシレンである、項１４に記載の化合物。
１６．　式（１－１－６）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
式（１－１－６）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１～１０のアルキル、または炭素数１～９のアルコキシであり；
環Ａ５および環Ａ６は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリミジン－３，６－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、またはピリジン－３，６－ジイルである。
１７．　項１６に記載の式（１－１－６）において、環Ａ５および環Ａ６が１，４－シクロヘキシレンである、項１６に記載の化合物。
１８．　式（１－Ａ）～（１－Ｆ）のいずれか１つで表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
式（１－Ａ）～（１－Ｆ）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１～１０のアルキル、または炭素数１～９のアルコキシであり；
環Ａ１は１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－３，６－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリミジン－３，６－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、またはピリジン－３，６－ジイルであり、
　環Ａ１１、環Ａ２１は独立してテトラヒドロピラン－２，５－ジイルまたはテトラヒドロピラン－３，６－ジイルであり、
　環Ａ２２、環Ａ３２、環Ａ５２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリミジン－３，６－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、またはピリジン－３，６－ジイルである。
１９．　項１８に記載の式（１－Ａ）～（１－Ｆ）において、環Ａ１、環Ａ２２、環Ａ３２および環Ａ５２が１，４－シクロヘキシレンである、項１８に記載の化合物。
２０．　第一成分および第二成分を含有し、第一成分が、項１～１９のいずれか１項に記載の化合物から選択された少なくとも１つである液晶組成物。
２１．　第二成分として、式（２）～（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、項２０に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
式（２）～（４）において、Ｒ３は独立して炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；
Ｘ１は独立して、フッ素、塩素、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３であり；
環Ｂ１、環Ｂ２および環Ｂ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレンであり；
Ｚ５およびＺ６は独立して－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２Ｏ－、または単結合であり；
Ｌ１およびＬ２は独立して水素またはフッ素である。
２２．　第二成分として、式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、項２０に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
式（５）において、Ｒ４は炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；
Ｘ２は－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎであり；
環Ｃ１、環Ｃ２および環Ｃ３は独立して１，４－シクロヘキシレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
Ｚ７は－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２Ｏ－、または単結合であり；
Ｌ３およびＬ４は独立して水素またはフッ素であり；
ｏは０、１または２であり、ｐは０または１である。
２３．　第二成分として、式（６）～（１１）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、項２０に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
式（６）～（１１）において、Ｒ５およびＲ６は独立して炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、アルキルまたはアルケニルにおいて任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、アルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、；
環Ｄ１、環Ｄ２、環Ｄ３および環Ｄ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレンまたはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；
Ｚ８、Ｚ９、Ｚ１０およびＺ１１は独立して、－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＯＣＦ２（ＣＨ２）２－または単結合であり；
Ｌ５およびＬ６は独立して、フッ素または塩素であり；
ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕ、およびｖは独立して、０または１であり、ｒ＋ｓ＋ｔ＋ｕは１または２である。
２４．　第二成分として、式（１２）～（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、項２０に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
式（１２）～（１４）において、Ｒ７およびＲ８は独立して、炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、アルキルまたはアルケニルにおいて任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、アルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、；
環Ｅ１、環Ｅ２および環Ｅ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレンまたは２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；
Ｚ１２およびＺ１３は独立して、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、または単結合である。
２５．　式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項２１に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
式（５）において、Ｒ４は炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；
Ｘ２は－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎであり；
環Ｃ１、環Ｃ２および環Ｃ３は独立して１，４－シクロヘキシレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
Ｚ７は－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２Ｏ－、または単結合であり；
Ｌ３およびＬ４は独立して水素またはフッ素であり；
ｏは０、１または２であり、ｐは０または１である。
２６．　式（１２）～（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項２１に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
式（１２）～（１４）において、Ｒ７およびＲ８は独立して、炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、アルキルまたはアルケニルにおいて任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、アルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、；
環Ｅ１、環Ｅ２および環Ｅ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレンまたは２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；
Ｚ１２およびＺ１３は独立して、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、または単結合である。
２７．　式（１２）～（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項２２に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
式（１２）～（１４）において、Ｒ７およびＲ８は独立して、炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、アルキルまたはアルケニルにおいて任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、アルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、；
環Ｅ１、環Ｅ２および環Ｅ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレンまたは２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；
Ｚ１２およびＺ１３は独立して、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、または単結合である。
２８．　式（１２）～（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項２３に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
式（１２）～（１４）において、Ｒ７およびＲ８は独立して、炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、アルキルまたはアルケニルにおいて任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、アルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、；
環Ｅ１、環Ｅ２および環Ｅ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレンまたは２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；
Ｚ１２およびＺ１３は独立して、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、または単結合である。
２９．　少なくとも１つの光学活性化合物および／または重合可能な化合物をさらに含有する、項２０に記載の液晶組成物。
３０．　少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤をさらに含有する項２０に記載の液晶組成物。
３１．　項２０に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
　本発明によれば、誘電率異方性（Δε）が負に大きくなりかつ高い透明点と低い粘度を併せ持つのみならず、熱、光などに対する安定性、適切な屈折率異方性（Δｎ）、および他の液晶性化合物との優れた相溶性といった特性を少なくとも１つ有する液晶性化合物が得られる。
　また本発明によれば、低粘度、適切な屈折率異方性（Δｎ）、適切な負の誘電率異方性（Δε）、低いしきい値電圧、およびネマチック相の上限温度が高く、ネマチック相の下限温度が低いといった特性を少なくとも１つ有する液晶組成物が得られる。
　さらに本発明の液晶表示素子は、応答時間が短く、消費電力および駆動電圧が小さく、大きなコントラストを有し、広い温度範囲で使用可能であるといった特性を少なくとも１つ有し、ＰＣモード、ＴＮモード、ＳＴＮモード、ＥＣＢモード、ＯＣＢモード、ＩＰＳモード、ＶＡモード、ＰＳＡモードなどの表示モードの液晶表示素子に好適に使用することができ、特に、ＩＰＳモード、ＶＡモード、ＰＳＡモードの液晶表示素子に好適に使用することができる。
　以下、本発明をさらに具体的に説明する。
本発明の液晶性化合物は以下の式（１－１）または（１－２）に示す液晶性化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
　式（１－１）および（１－２）において、Ｒ１は水素、炭素数１～１０のアルキル、または炭素数１～９のアルコキシである。
　これら基のアルキル鎖は、直鎖であることが好ましい。アルキル鎖が直鎖であると、液晶相の温度範囲を広くすることができ、粘度を小さくすることができる。
　アルキルとしては、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、－Ｃ４Ｈ９、－Ｃ５Ｈ１１、－Ｃ６Ｈ１３、－Ｃ７Ｈ１５、－Ｃ８Ｈ１７、－Ｃ９Ｈ１９、および－Ｃ１０Ｈ２１が挙げられ；
アルコキシとしては、－ＯＣＨ３、－ＯＣ２Ｈ５、－ＯＣ３Ｈ７、－ＯＣ４Ｈ９、－ＯＣ５Ｈ１１、－ＯＣ６Ｈ１３、－ＯＣ７Ｈ１５、－ＯＣ８Ｈ１７、および－ＯＣ９Ｈ１９が挙げられ；
これらＲ１の中でも、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、－Ｃ４Ｈ９、－Ｃ５Ｈ１１、－Ｃ６Ｈ１３、－Ｃ７Ｈ１５、－Ｃ８Ｈ１７、－Ｃ９Ｈ１９、および－Ｃ１０Ｈ２１が好ましい。
　より好ましいＲ１は、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、－Ｃ４Ｈ９、および－Ｃ５Ｈ１１である。
　Ｒ２は水素、炭素数１～１０のアルキル、または炭素数１～９のアルコキシである。
　アルキルとしては、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、－Ｃ４Ｈ９、－Ｃ５Ｈ１１、－Ｃ６Ｈ１３、－Ｃ７Ｈ１５、－Ｃ８Ｈ１７、－Ｃ９Ｈ１９、および－Ｃ１０Ｈ２１が挙げられ；
アルコキシとしては、－ＯＣＨ３、－ＯＣ２Ｈ５、－ＯＣ３Ｈ７、－ＯＣ４Ｈ９、－ＯＣ５Ｈ１１、－ＯＣ６Ｈ１３、－ＯＣ７Ｈ１５、－ＯＣ８Ｈ１７、および－ＯＣ９Ｈ１９が挙げられ；
これらＲ２の中でも、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、－Ｃ４Ｈ９、－Ｃ５Ｈ１１、－Ｃ６Ｈ１３、－Ｃ７Ｈ１５、－Ｃ８Ｈ１７、－Ｃ９Ｈ１９、－Ｃ１０Ｈ２１、－ＯＣＨ３、－ＯＣ２Ｈ５、－ＯＣ３Ｈ７、－ＯＣ４Ｈ９、－ＯＣ５Ｈ１１、および－ＯＣ６Ｈ１３が好ましい。
　より好ましいＲ２は、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、－Ｃ４Ｈ９、－Ｃ５Ｈ１１、－ＯＣＨ３、－ＯＣ２Ｈ５、－ＯＣ３Ｈ７、および－ＯＣ４Ｈ９である。
　式（１－１）および（１－２）において、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５および環Ａ６は、１，４－シクロヘキシレン、または１，４－フェニレンであり、１，４－シクロヘキシレンにおいて任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、任意の－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、１，４－フェニレンにおいて任意の－ＣＨ＝は－Ｎ＝で置き換えられてもよい。
　これらの環が１，４－シクロヘキシレンであるときには、屈折率異方性（Δｎ）を小さくし、粘度を小さくすることができ、さらに、この液晶性化合物を液晶組成物に添加すると、ネマチック相の上限温度を高くすることができる。
　またこれらの環が、水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレンであるときには、屈折率異方性（Δｎ）を比較的大きくすることができるとともに、配向秩序パラメーターを大きくすることができる。
　環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５および環Ａ６としては、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、およびテトラヒドロピラン－３，６－ジイルが好ましい。
　また、熱、光などに対する安定性の観点から、１，４－シクロヘキセニレン環の二重結合が直接フェニレン環と結合しないことが好ましい。
　ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは独立して０または１であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は２である。
　ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋおよびｌは独立して０または１であり、ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋおよびｌの和は２である。
　式（１－２）においてｉおよびｊの少なくとも一つが１であるとき、誘電率異方性（Δε）が負に大きくなるので好ましい。
　式（１－１）で示される液晶性化合物の好ましい例としては、式（１－１－１）～（１－１－６）を挙げることができ、式（１－２）で示される液晶性化合物の好ましい例としては、式（１－２－２）、（１－２－３）、および（１－２－５）で表される化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
　式中、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１～１０のアルキル、または炭素数１～９のアルコキシであり；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５および環Ａ６は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリミジン－３，６－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、またはピリジン－３，６－ジイルである。
　なお、本明細書においてテトラヒドロピラン－２，５－ジイルは式（Ｉ）で示される構造を表し、テトラヒドロピラン－３，６－ジイルは式（ＩＩ）で示される構造を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
　１，３－ジオキサン－２，５－ジイルにおいては、例えばテトラヒドロピラン－２，５－ジイルとテトラヒドロピラン－３，６－ジイルのように、環中の酸素の位置によって化合物構造を区別することが難しい。よって、１，３－ジオキサン－２，５－ジイルという表記においては、下記２つの化合物構造が許可されるものとする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
　本発明の式（１－１）または（１－２）で表される化合物は、該式中のＲ１、Ｒ２、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６に所定の基を導入することにより得られるが、このような基の導入は公知の一般的な有機合成法により行い得る。代表的な合成例は、新実験化学講座　１４　有機化合物の合成と反応（１９７８年）丸善、あるいは第四版　実験化学講座　１９～２６　有機合成Ｉ～ＶＩＩＩ　（１９９１）丸善、等に記載の方法をあげることができる。
　次に化合物（１－１）または（１－２）を合成する方法の一例をスキームに示す。はじめにオキセタン骨格を有する中間体（３０）を合成するスキームを説明し、次いで合成中間体（３０）を出発物質としたテトラヒドロピラン－３，６－ジイル化合物（３６）を合成する方法の一例を述べる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
　化合物（２７）～（３０）において、Ｑ１は式（１－１）または（１－２）の構造単位である。構造単位はスキームに示した。これらの化合物におけるＲ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、ａ、ｂ、ｉ、ｊ、ｋ、およびｌの記号の定義は、項１に記載した記号の定義と同一である。
　すなわち、化合物（２８）は、化合物（２７）とＬＤＡ（リチウムジイソプロピルアミド）を反応させた後、酢酸エチルと反応させることによって合成する。これらの反応は、好ましくはテトラヒドロフラン溶媒中、－６５℃以下の温度で行った後、室温までゆっくり昇温させる。化合物（２９）は化合物（２８）と水素化ホウ素ナトリウムの反応によって合成する。この反応はエタノール溶媒中、室温～５０℃までの間の温度で行うのが好ましい。化合物（２９）をテトラヒドロフラン溶媒中、－５℃～５℃の間の温度で、ｎ－ブチルリチウムと反応させた後、ｐ－塩化トルエンスルホニルと反応させる。さらに次いでｎ－ブチルリチウムを加えた後、反応液の温度を沸点までゆっくり昇温させることによって、化合物（３０）を得る。これらの反応は各反応の間を十分にあけ、各試薬の当量を丁度１当量用いるのが好ましい。
　出発物である化合物（２７）は有機合成化学の方法に従って容易に合成することができる。
　次に化合物（３６）に関する合成法の一例を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
　化合物（３０）～（３４）において、Ｑ１またはＱ２は式（１－１）または（１－２）の構造単位である。構造単位はスキームに示した。これらの化合物におけるＲ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋ、およびｌの記号の定義は、項１に記載した記号の定義と同一である。スキームにおいて、ｃａｓｅ１は化合物（１－１）、ｃａｓｅ２は化合物（１－２）に相当する。
　化合物（３２）はＱ２の構造によって、合成法が異なる。合成法の例として２つあげる。ｃａｓｅ１においてｃ＝ｄ＝０の場合はＭｅｔｈｏｄ　Ａを用いて合成する。ｃａｓｅ１においてｃ、ｄの少なくとも一つが１の場合、またはｃａｓｅ２の場合はＭｅｔｈｏｄ　Ｂを用いて合成する。
Ｍｅｔｈｏｄ　Ａ：化合物（３２）は、化合物（３１）とｎ－ブチルリチウムを反応させた後、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体の共存下、化合物（３０）と反応させることによって合成する。この反応は、好ましくはテトラヒドロフラン溶媒中、－６５℃以下の温度で行う。
Ｍｅｔｈｏｄ　Ｂ：化合物（３４）は、化合物（３３）とＬＤＡ（リチウムジイソプロピルアミド）を反応させた後、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体の共存下、化合物（３０）と反応させることによって合成する。この反応は、好ましくはテトラヒドロフラン溶媒中、－６５℃以下の温度で行う。ついで、化合物（３４）をジクロロメタン溶媒中、トリフルオロ酢酸と室温で反応させることにより化合物（３２）を得る。
　化合物（３５）は、化合物（３２）とＤＩＢＡＬ（水素化ジイソプロピルアルミニウム）反応の反応によって合成する。この反応は好ましくは、トルエン溶媒中、－５０℃以下の温度で行う。化合物（３６）は、化合物（３５）をジクロロメタン溶媒中、トリエチルシラン、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体の共存下、－５０℃以下の温度で反応させることによって合成する。
　化合物（３１）および化合物（３３）は有機合成化学の方法に従って容易に合成することができる。
　本発明の液晶組成物は、前記本発明の式（１－１）または（１－２）で示される化合物を成分Ａとして含む必要がある。この成分Ａのみの組成物、または成分Ａと本明細書中で特に成分名を示していないその他の成分との組成物でもよいが、この成分Ａに以下に示す成分Ｂ、Ｃ、ＤおよびＥ成分から選ばれた成分を加えることにより種々の特性を有する本発明の液晶組成物が提供できる。
　成分Ａに加える成分として、前記式（２）、（３）および（４）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｂ、および／または前記式（５）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｃ、および／または前記式（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）、および（１１）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｄを混合したものが好ましい。さらに式（１２）、（１３）および（１４）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｅを混合することによりしきい値電圧、液晶相温度範囲、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）および粘度等を調整することができる。
　また、本発明に使用される液晶組成物の各成分は、各元素の同位体元素からなる類縁体でもその物理特性に大きな差異がない。
　上記成分Ｂのうち、化合物（２）の好適例として化合物（２－１）～（２－１６）、化合物（３）の好適例として化合物（３－１）～（３－１１２）、化合物（４）の好適例として化合物（４－１）～（４－５４）をそれぞれ挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
式中、Ｒ３、Ｘ１は前記と同じ定義を表す。
　これらの化合物（２）～（４）、すなわち成分Ｂは、誘電率異方性（Δε）が正であり、熱安定性や化学的安定性が非常に優れているので、ＴＦＴ用およびＰＳＡ用の液晶組成物を調製する場合に用いられる。本発明の液晶組成物における成分Ｂの含有量は、液晶組成物の全重量に対して１～９９重量％の範囲が適するが、好ましくは１０～９７重量％、より好ましくは４０～９５重量％である。また化合物（１２）～（１４）、すなわち成分Ｅをさらに含有させることにより、粘度調整をすることができる。
　前記、化合物（５）、すなわち成分Ｃのうちの好適例として、化合物（５－１）～（５－６４）を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
式中、Ｒ４およびＸ２は前記と同じ定義を表す。
　これらの化合物（５）、すなわち成分Ｃは、誘電率異方性（Δε）が正でその値が非常に大きいのでＳＴＮ，ＴＮ用、ＰＳＡ用の液晶組成物を調製する場合に主として用いられる。この成分Ｃを含有させることにより、組成物のしきい値電圧を小さくすることができる。また、粘度の調整、屈折率異方性（Δｎ）の調整および液晶相温度範囲を広げることができる。さらに急峻性の改良にも利用できる。
　ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合には、成分Ｃの含有量は組成物全量に対して０．１～９９．９重量％の範囲が適用できるが、好ましくは１０～９７重量％、より好ましくは４０～９５重量％である。また、後述の成分を混合することによりしきい値電圧、液晶相温度範囲、屈折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）及び粘度などを調整できる。
　化合物（６）～（１１）からなる成分Ｄは、垂直配向モ－ド（ＶＡモ－ド）、高分子支持配向モード（ＰＳＡモ－ド）などに用いられる誘電率異方性（Δε）が負の本発明の液晶組成物を調製する場合に、好ましい成分である。
　この化合物（６）～（１１）、すなわち成分Ｄの好適例として、それぞれ化合物（６－１）～（６－６）、（７－１）～（７－１５）、（８－１）、（９－１）～（９－３）、（１０－１）～（１０－１１）、および（１１－１）～（１１－１０）を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
式中、Ｒ５，Ｒ６は前記と同じ定義を表す。
　これら成分Ｄの化合物は主として誘電率異方性（Δε）が負であるＶＡモ－ド、ＰＳＡモード用の液晶組成物に用いられる。その含有量を増加させると組成物のしきい値電圧が低くなるが、粘度が大きくなるので、しきい値電圧の要求値を満足している限り含有量を少なくすることが好ましい。しかしながら、誘電率異方性（Δε）の絶対値が５程度であるので、十分な駆動電圧を得るためには、含有量は４０重量％より多いことが好ましい。
　成分Ｄのうち化合物（６）は２環化合物であるので、主としてしきい値電圧の調整、粘度調整または屈折率異方性（Δｎ）の調整の効果がある。また、化合物（７）および（８）は３環化合物であるので透明点を高くする、ネマチックレンジを広くする、しきい値電圧を低くする、屈折率異方性（Δｎ）を大きくするなどの効果が得られる。また、化合物（９）、（１０）および（１１）はしきい値電圧を低くするなどの効果が得られる。
　成分Ｄの含有量は、ＶＡモ－ド、ＰＳＡモード用の組成物を調製する場合には、組成物全量に対して好ましくは４０重量％以上、より好ましくは５０～９５重量％である。また、成分Ｄを混合することにより、弾性定数をコントロ－ルし、組成物の電圧透過率曲線を制御することが可能となる。成分Ｄを誘電率異方性（Δε）が正である組成物に混合する場合はその含有量が組成物全量に対して３０重量％以下が好ましい。
　化合物（１２）、（１３）および（１４）、すなわち成分Ｅの好適例として、それぞれ化合物（１２－１）～（１２－１１）、（１３－１）～（１３－１９）および（１４－１）～（１４－６）を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055
式中、Ｒ７およびＲ８は前記と同じ定義を表す。
　化合物（１２）～（１４）、すなわち成分Ｅは、誘電率異方性（Δε）の絶対値が小さく、中性に近い化合物である。化合物（１２）は主として粘度調整または屈折率異方性（Δｎ）の調整の効果があり、また化合物（１３）および（１４）は透明点を高くするなどのネマチックレンジを広げる効果、または屈折率異方性（Δｎ）の調整の効果がある。
　成分Ｅで表される化合物の含有量を増加させると液晶組成物のしきい値電圧が高くなり、粘度が低くなるので、液晶組成物のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は多いほうが望ましい。ＴＦＴ用、ＰＳＡ用の液晶組成物を調製する場合に、成分Ｅの含有量は、組成物全量に対して好ましくは３０重量％以上、より好ましくは５０重量％以上である。また、ＴＮ用、ＳＴＮ用またはＰＳＡ用の液晶組成物を調製する場合には、成分Ｅの含有量は、組成物全量に対して好ましくは３０重量％以上、より好ましくは４０重量％以上である。
　本発明の液晶組成物は、本発明の化合物（１－１）または（１－２）の少なくとも１つを０．１～９９重量％の割合で含有することが、優良な特性を発現せしめるために好ましい。
　本発明の液晶組成物の調製は、公知の方法、例えば必要な成分を高温度下で溶解させる方法などにより一般に調製される。また、用途に応じて、当業者によく知られている各種添加物、例えば光学活性化合物、重合可能な化合物、または重合開始剤を添加した液晶組成物、染料を添加したＧＨ型用の液晶組成物を調製することができる。通常、添加物は当該業者によく知られており、文献などに詳細に記載されている。
　本発明の液晶組成物は、前述の本発明の液晶組成物にさらに１種以上の光学活性化合物を含有してもよい。
　光学活性化合物として、公知のキラルド－プ剤を添加する。このキラルド－プ剤は液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれを防ぐといった効果を有する。キラルド－プ剤の例として光学活性化合物（Ｏｐ－１）～（Ｏｐ－１３）を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056
　本発明の液晶組成物は、これらの光学活性化合物を添加して、ねじれのピッチを調整することができる。ねじれのピッチはＴＦＴ用およびＴＮ用の液晶組成物であれば４０～２００μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＳＴＮ用の液晶組成物であれば６～２０μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、双安定ＴＮ（Ｂｉｓｔａｂｌｅ　ＴＮ）モ－ド用の場合は、１．５～４μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、ピッチの温度依存性を調整する目的で２種以上の光学活性化合物を添加しても良い。
　本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、テトラジン系などの二色性色素を添加すれば、ＧＨ型用の液晶組成物として使用することもできる。
　本発明の液晶組成物は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマ－分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）例えばポリマ－ネットワ－ク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）用をはじめ、複屈折制御（ＥＣＢ）型やＤＳ型用の液晶組成物としても使用できる。
　また、本発明の液晶組成物は重合可能な化合物を添加してＰＳＡ（Polymer sustained alignment）型用の液晶組成物として使用することもできる。重合可能な化合物の例はアクリレート、メタクリレート、ビニル、ビニルオキシ、プロペニルエーテル、エポキシ、ビニルケトン、およびオキセタンなどの重合可能な基を有する化合物である。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤などの適切な開始剤存在下でＵＶ照射などにより重合される。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。例えば光重合開始剤であるＩｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標）、またはＤａｒｏｃｕｒｅ１１７３（登録商標）（Ｃｉｂａ　Ｊａｐａｎ　Ｋ．Ｋ．）がラジカル重合に対して適切である。
　以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。なお、各実施例中において、Ｃは結晶を、ＳＡはスメクチックＡ相を、ＳＢはスメクチックＢ相を、ＳＸは相構造未解析のスメクチック相を、Ｎはネマチック相を、Ｉは等方相を示し、相転移温度の単位はすべて℃である。
　以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例によっては制限されない。なお特に断りのない限り、「％」は「重量％」を意味する。
　得られた化合物は、１Ｈ－ＮＭＲ分析で得られる核磁気共鳴スペクトル、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析で得られるガスクロマトグラムなどにより同定した。まず分析方法について説明をする。
１Ｈ－ＮＭＲ分析
　測定装置は、ＤＲＸ－５００（ブルカーバイオスピン（株）社製）を用いた。測定は、実施例等で製造したサンプルを、ＣＤＣｌ３等のサンプルが可溶な重水素化溶媒に溶解し、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数２４回の条件で行った。化学シフトδ値のゼロ点の基準物質としてはテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。
ＧＣ分析
　測定装置は、島津製作所製のＧＣ－１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。カラムは、島津製作所製のキャピラリーカラムＣＢＰ１－Ｍ２５－０２５（長さ２５ｍ、内径０．２２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウムを用い、流量は１ｍｌ／分に調整した。試料気化室の温度を２８０℃、検出器（ＦＩＤ）部分の温度を２８０℃に設定した。
　試料はトルエンに溶解して、１重量％の溶液となるように調製し、得られた溶液１μｌを試料気化室に注入した。
　記録計としては島津製作所製のＣ－Ｒ６Ａ型Ｃｈｒｏｍａｔｏｐａｃ、またはその同等品を用いた。得られたガスクロマトグラムには、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積値が示されている。
　なお、試料の希釈溶媒としては、例えば、クロロホルム、ヘキサンを用いてもよい。また、カラムとしては、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Agilent Technologies Inc.製のＨＰ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty. Ltd製のＢＰ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）などを用いてもよい。
　ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は成分化合物の割合に相当する。一般には、分析サンプルの成分化合物の重量％は、分析サンプルの各ピークの面積％と完全に同一ではないが、本発明において上述したカラムを用いる場合には、実質的に補正係数は１であるので、分析サンプル中の成分化合物の重量％は、分析サンプル中の各ピークの面積％に対応をしている。
〔液晶性化合物等の物性値の測定試料〕
　液晶性化合物の物性値を測定する試料としては、化合物そのものを試料とする場合、化合物を母液晶と混合して試料とする場合の２種類がある。
　化合物を母液晶と混合した試料を用いる後者の場合には、以下の方法で測定を行う。まず、得られた液晶性化合物１５重量％と母液晶８５重量％とを混合して試料を作製する。そして、得られた試料の測定値を下記の式に適用し、外挿値を計算する（外挿法）。この外挿値をこの化合物の物性値とする。
〈外挿値〉＝（１００×〈試料の測定値〉－〈母液晶の重量％〉×〈母液晶の測定値〉）／〈液晶性化合物の重量％〉
　上記試料が２５℃でスメクチック相である場合、または結晶が２５℃で析出する場合には、液晶性化合物と母液晶との割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更をしていく。そして２５℃でスメクチック相でなくなった組成、または結晶が２５℃で析出しなくなった組成で試料の物性値を測定し、上記式にしたがって外挿値を求めて、これを液晶性化合物の物性値とする。
　測定に用いる母液晶としては様々な種類が存在するが、例えば、母液晶Ａの組成は以下のとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
　なお、液晶組成物の物性値を測定する試料としては、液晶組成物そのものを用いた。
〔液晶性化合物等の物性値の測定方法〕
　物性値の測定は後述する方法で行った。これら測定方法の多くは、日本電子機械工業会規格（Standardｓof Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ－２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。また、測定に用いたＴＮ素子またはＶＡ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。
　測定値のうち、液晶性化合物単体そのものを試料として得られた値と、液晶組成物そのものを試料として得られた値は、そのままの値を実験データとして記載した。化合物を母液晶に混合し試料として得られた場合には、外挿法で得られた値を外挿値として記載した。
相構造および転移温度（℃）
　以下（１）、および（２）の方法で測定を行った。
（１）偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ－５２型ホットステージ）に化合物を置き、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
（２）パーキンエルマー社製走査熱量計ＤＳＣ－７システム、またはＤｉａｍｏｎｄ　ＤＳＣシステムを用いて、３℃／分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め（ｏｎ　ｓｅｔ）、転移温度を決定した。
　以下、結晶はＣと表した。結晶の区別がつく場合は、それぞれＣ１またはＣ２と表した。また、スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。液体（アイソトロピック）はＩｓｏと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＢ相、またはスメクチックＡ相の区別がつく場合は、それぞれＳＢ、またはＳＡと表した。転移温度の表記として、例えば、「Ｃ　５０．０　Ｎ　１００．０　Ｉｓｏ」とは、結晶からネマチック相への転移温度（ＣＮ）が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への転移温度（ＮＩ）が１００．０℃であることを示す。他の表記も同様である。
ネマチック相の上限温度（ＴＮＩ；℃）
　偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ－５２型ホットステージ）に、試料（液晶組成物、または液晶化性合物と母液晶との混合物）を置き、１℃／分の速度で加熱しながら偏光顕微鏡を観察した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度をネマチック相の上限温度とした。以下、ネマチック相の上限温度を、単に「上限温度」と略すことがある。
低温相溶性
　母液晶と液晶性化合物とを、液晶性化合物が、２０重量％、１５重量％、１０重量％、５重量％、３重量％および１重量％の量となるように混合した試料を作製し、試料をガラス瓶に入れる。このガラス瓶を、－１０℃または－２０℃のフリーザー中に一定期間保管したあと、結晶もしくはスメクチック相が析出しているかどうか観察をした。
粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
　粘度（バルク粘度）が小さいと応答時間が小さくなるという特徴がある。
　測定は、Ｅ型回転粘度計を用いた。
粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）
　粘度（回転粘度）が小さいと応答時間が小さくなるという特徴がある。
　測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. ２５９, ３
７ (１９９５) に記載された方法に従った。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍのＶＡ素子に試料（液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物）を入れた。この素子に３０～５０ボルトの範囲で１ボルト毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。
なお、この計算に必要な誘電率異方性（Δε）は、下記誘電率異方性の欄に記載の方法で測定した値を用いた。
屈折率異方性（Δｎ；２５℃で測定）
　測定は、２５℃の温度下で、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計を用いて行った。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料（液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物）を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ∥）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。
屈折率異方性（Δｎ）は、
　　　（Δｎ）＝（ｎ∥）－（ｎ⊥）
の式から算出した。
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）
　よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍｌ）のエタノール（２０ｍｌ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板から、間隔（セルギャップ）が２０μｍであるＶＡ素子を組み立てた。
　同様の方法で、ガラス基板にポリイミドの配向膜を調製した。得られたガラス基板の配向膜にラビング処理をした後、２枚のガラス基板の間隔が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子を組み立てた。
　得られたＶＡ素子に試料（液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物）を入れ、０．５ボルト（１ｋＨｚ、サイン波）を印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。
　また、得られたＴＮ素子に試料（液晶組成物、または液晶性化合物と母液晶との混合物）を入れ、０．５ボルト（１ｋＨｚ、サイン波）を印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。
誘電率異方性（Δε）は、
　　（Δε）＝（ε∥）－（ε⊥）
の式から算出した。
［実施例１］　トランス－５－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）－２－（トランス－４’－プロピルビ（シクロヘキサン）－トランス－４－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン（Ｎｏ．１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058
第一工程
　窒素雰囲気下の反応器中、トランス－４’プロピルビ（シクロヘキサン）－トランス－４－カンボン酸（１）３０．０ｇ（０．１１９ｍｍｏｌ）のトルエン２００ｍｌ溶液を、５０℃に加熱し、ピリジン０．０５ｍｌ、塩化チオニル１４．９ｇ（０．１２５ｍｍｏｌ）を加え３時間攪拌した。その後、常圧蒸留にて未反応の塩化チオニルを、ついで減圧下にて溶媒を留去することにより、トランス－４’プロピルビ（シクロヘキサン）－トランス－４－カンボン酸クロライド（２）を得た。このものは精製せずに次の反応に用いた。
第二工程
　窒素雰囲気下の反応器中、テトラヒドロフラン３００ｍｌにリチウムジイソプロピルアミド（１．０８Ｍ　テトラヒドロフラン溶液）１９８ｍｌ（０．２０２ｍｍｏｌ）を加え－６５℃以下に冷却し、酢酸エチル１８．２ｇ（０．２０７ｍｍｏｌ）、次いで第一工程で得られたトランス－４’プロピルビ（シクロヘキサン）－トランス－４－カンボン酸クロライド（２）３２．０ｇ（０．１１９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１００ｍｌ溶液を滴下した。室温までゆっくり昇温しながら攪拌した後、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチした。その後、水５００ｍｌを加えて分液した。水相をトルエン３００ｍｌで３回抽出し、有機層をあわせて水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００ｇ、溶離液：トルエン）にて精製し、（３－オキソ－３－（トランス－４’－プロピルビ（シクロヘキサン）－トランス－４－イル）プロピオン酸エチルエステル（３）３４．５ｇ（収率９０％）を得た。
第三工程
　窒素雰囲気下の反応器中、水素化ホウ素ナトリウム１２．１ｇ（０．３２１ｍｍｏｌ）のエタノール１００ｍｌ懸濁液に、第二工程で得られた（３－オキソ－３－（トランス－４’－プロピルビ（シクロヘキサン）－トランス－４－イル）プロピオン酸エチルエステル（３）３４．５ｇ（０．１０７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１００ｍｌ溶液を５０℃以下で滴下し、室温で５時間反応させた。水５００ｍｌでクエンチし酢酸エチル２００ｍｌを加え分液した。水相を酢酸エチル１００ｍｌで２回抽出し、有機層をあわせて水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００ｇ、溶離液：ヘプタン／酢酸エチル＝５０／５０（容量比））にて精製し、１－（トランス－４’－プロピルビ（シクロヘキサン）－トランス－４－イル）プロパン－１，３－ジオール（４）２２．７ｇ（収率７４％）を得た。
第四工程
　窒素雰囲気下の反応器中、第三工程で得られた１－（トランス－４’－プロピルビ（シクロヘキサン）－トランス－４－イル）プロパン－１，３－ジオール（４）９．４ｇ（３３．３ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン１００ｍｌを加えた。－５℃前後の温度で、反応液にｎ－ブチルリチウム（１．６６Ｍ　ｎ－ヘキサン溶液）２０．０ｍｌ（３３．２ｍｍｏｌ）を滴下し、３０分攪拌した後、ｐ－塩化トルエンスルホン酸６．３４ｇ（３３．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン５０ｍｌ溶液を滴下した。反応液を３０分攪拌後、－５℃前後の温度でｎ－ブチルリチウム（１．６６Ｍ　ｎ－ヘキサン溶液）２０．０ｍｌ（３３．２ｍｍｏｌ）を滴下し、反応液を徐々に還流温度まで加熱した。ガスの発生が収まったら、反応液を室温まで冷やし飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、水２００ｍｌ加えて分液した。水相をトルエン１００ｍｌで２回抽出し、有機層をあわせて水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００ｇ、溶離液：トルエン）にて精製し、２－（トランス－４’－プロピルビ（シクロヘキサン）－トランス－４－イル）オキセタン（５）６．２ｇ（収率７０％）を得た。
第五工程
　窒素雰囲気下の反応器中、一般的な手法で合成された２－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）酢酸（６）６．０８ｇ（２８．１３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ１００ｍｌ溶液に、－５℃で、ｎ－ブチルリチウム（１．６６Ｍ　ｎ－ヘキサン溶液）３３．９ｍｌ（５６．２５ｍｍｏｌ）を滴下した。その後、反応液を室温まで戻し３０分攪拌した。ついでこの溶液を－６５℃に冷やし、第四工程で得られた２－（トランス－４’－プロピルビ（シクロヘキサン）－トランス－４－イル）オキセタン（５）６．２ｇ（２３．４４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン３０ｍｌ溶液、三フッ素化ホウ素ジエチルエーテル錯体３．６６ｇ（２５．７９ｍｍｏｌ）を滴下し、反応液を室温まで戻した後、３時間反応させた。反応液に１０％ギ酸水溶液１００ｍｌを加え、分液した。水相をトルエン２０ｍｌで３回抽出し、有機層をあわせて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：５０ｇ、溶離液：ヘプタン／酢酸エチル＝８０／２０（容量比））にて精製し、３－（４－エトキシ－２，３，－ジフルオロフェニル）－６－（トランス－４’－プロピルビ（シクロヘキサン）－トランス－４－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－オン（７）９．３５ｇ（収率８６．２％）を得た。
第六工程
　窒素雰囲気下の反応器中、第五工程で得られた３－（４－エトキシ－２，３，－ジフルオロフェニル）－６－（トランス－４’－プロピルビ（シクロヘキサン）－トランス－４－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－オン（７）９．３５ｇ（２０．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１００ｍｌ溶液に、－５０℃以下で水素化ジイソブチルアルミニウム（０．９９Ｍ　トルエン溶液）４０．８ｍｌ（４０．４ｍｍｏｌ）を滴下し、３時間反応させた。反応液を１０％ギ酸水溶液５０ｍｌに注ぎ、分液し、水相をトルエン１００ｍｌで２回抽出した。有機層をあわせて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下にて溶媒を留去し、３－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）－６－（４’－プロピルビ（シクロヘキサン）－４－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－オール（８）９．３６ｇ（収率：９９％）を得た。
第七工程
　第六工程で得られた３－（４’－エトキシ－２，２’，３，３’－テトラフルオロビフェニル－４－イル）－６－（４－プロピルシクロヘキシル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－オール（８）１１．０ｇ（２３．７ｍｍｏｌ）のジクロロメタン３０ｍｌ溶液に、－３０℃でトリエチルシラン１．９３ｇ、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体２．３７ｇを滴下した。室温に戻し３時間攪拌後、水３０ｍｌを加え分液した。有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００ｇ、溶離液：ヘプタン／酢酸エチル＝８０／２０（容量比））、再結晶（ヘプタン／酢酸エチル＝８０／２０（容量比））により精製し、トランス－５－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）－２－（トランス－４’－プロピルビ（シクロヘキサン）－トランス－４－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン（９；化合物Ｎｏ．１）３．１ｇ（収率２９％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、トランス－５－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）－２－（トランス－４’－プロピルビ（シクロヘキサン）－トランス－４－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン（９）であることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。
　化学シフトδ（ｐｐｍ）；６．８０（ｄｔ，１Ｈ）、６．６７（ｄｔ，１Ｈ）、４．１９（ｑ，２Ｈ）、４．０２－３．９７（ｍ，１Ｈ）、３．３７（ｔ，１Ｈ）、３．０７－３．００（ｍ，２Ｈ）、２．０３－１．９５（ｍ，２Ｈ）、１．８３－１．６７（ｍ，１０Ｈ）、１．４６－０．９０（ｍ，１７Ｈ）、０．９０－０．７５（ｍ，５Ｈ）
　得られた化合物（９）すなわち化合物Ｎｏ．１の相転移温度は以下の通りであった。
　相転移温度：Ｃ　８３．６　ＳＢ　２５０．３　Ｎ　３１０．１　Ｉｓｏ。
［実施例２］　トランス－５－（トランス－４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）－２－（トランス－４－ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン（Ｎｏ．４１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059
第一工程
　窒素雰囲気下の反応器中、２－（トランス－４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）酢酸（１０）２９．８ｇ（０．１０ｍｏｌ）、４－ジ（メチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）１．２２ｇ（０．０１ｍｏｌ）、ｔ－ブタノール８．８８ｇ（０．１２ｍｏｌ）のジクロロメタン３００ｍｌ溶液に、氷冷下Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）２４．８ｇ（０．１２ｍｏｌ）を添加した。室温で８時間攪拌後、析出している不溶物をろ別し、ろ液に水３００ｍｌを加え分液した。有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００ｇ、溶離液：トルエン）により精製し、２－（トランス－４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）酢酸－ｔ－ブチルエステル（１１）１８．３ｇ（収率５２％）を得た。
第二工程
　第一工程で得られた２－（トランス－４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）酢酸－ｔ－ブチルエステル（１１）１８．３ｇ（５１．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン２００ｍｌ溶液に、－６０℃でリチウムジイソプロピルアミド（１．９８Ｍ　テトラヒドロフラン溶液）（ＬＤＡ）５２ｍｌ（０．１０３ｍｏｌ）を滴下し、同温度で１時間攪拌した。ついで反応液を－９０℃以下に冷却し、一般的な手法で合成された、２－（トランス－４－ペンチルシクロヘキシル）オキセタン（１２）９．０５ｇ（４３．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体６．１２ｇ（４３．１ｍｍｏｌ）を滴下した。－７０℃以下の温度で３時間攪拌後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、分液した。水相をトルエン５０ｍｌで３回抽出し、有機層をあわせて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００ｇ、溶離液：ヘプタン／酢酸エチル＝８０／２０（容量比））にて精製し、２－（トランス－４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）－５－ヒドロキシ－５－（トランス－４－ペンチルシクロヘキシル）ペンタン酸ｔ－ブチルエステル（１３）１５．４ｇ（収率６３％）を得た。
第三工程
　第二工程で得られた２－（トランス－４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）－５－ヒドロキシ－５－（トランス－４－ペンチルシクロヘキシル）ペンタン酸ｔ－ブチルエステル（１３）１５．４ｇ（２７．１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン１００ｍｌ溶液に、氷冷下、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）１３．２ｍｌ（１３５．５ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で５時間反応させた。この反応混合物を１００ｍｌに注ぎ分液した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００ｇ、溶離液：ヘプタン／酢酸エチル＝９０／１０（容量比））にて精製し、３－（トランス－４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）－６－（トランス－４－ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－オン（１４）１２．１ｇ（収率：９１％）を得た。
第四工程
　窒素雰囲気下の反応器中、第三工程で得られた３－（トランス－４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）－６－（トランス－４－ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－オン（１４）１５．２ｇ（３１．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン２００ｍｌ溶液に、－５０℃以下で水素化ジイソブチルアルミニウム（０．９９Ｍ　トルエン溶液）６９ｍｌ（６８．２ｍｍｏｌ）を滴下し、３時間反応させた。反応液を１０％ギ酸水溶液２００ｍｌに注ぎ、分液した。水相をトルエン１００ｍｌで２回抽出し、有機層をあわせて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下にて溶媒を留去し、３－（トランス－４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）－６－（トランス－４－ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－オール（１５）１５．２ｇ（収率９９％）を得た。
第五工程
　第四工程で得られた３－（トランス－４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）－６－（トランス－４－ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－オール（１５）１５．２ｇ（３０．９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン１００ｍｌ溶液に、－３０℃でトリエチルシラン７．１７ｇ（６１．８ｍｍｏｌ）、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体８．７８ｇ（６１．８ｍｍｏｌ）を滴下した。室温に戻し３時間反応させた。反応液に水１００ｍｌを加え分液し、有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：２００ｇ、溶離液：ヘプタン／酢酸エチル＝８０／２０（容量比））、再結晶（ヘプタン／酢酸エチル＝９０／１０（容量比））により精製し、トランス－５－（トランス－４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）－２－（トランス－４－ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン（１６；化合物Ｎｏ．４１）４．６ｇ（収率３１％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、トランス－５－（トランス－４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）－２－（トランス－４－ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン（１６）であることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。
　化学シフトδ（ｐｐｍ）；６．８１（ｄｔ，１Ｈ）、６．５６（ｄｔ，１Ｈ）、４．１６－４．０２（ｍ，３Ｈ）、３．１３（ｔ，１Ｈ）、２．９１（ｑｄ，１Ｈ）、２．７２（ｔｔ，１Ｈ）、１．９７－１．６４（ｍ，１０Ｈ）、１．５０－０．７９（ｍ，２８Ｈ）
　得られた化合物（１６）すなわち化合物Ｎｏ．４１の相転移温度は以下の通りであった。
　相転移温度：Ｃ　８２．２　ＳＢ　２５７．２　Ｎ　２９８．１　Ｉｓｏ。
［実施例３］トランス－５－（トランス－４’－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）ビ（シクロヘキサン）－トランス－４－イル）－２－ペンチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン（Ｎｏ．１０９）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060
第一工程
　化合物（１１）と同様な方法で合成された、２－（トランス－４’－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）ビ（シクロヘキサン）－トランス－４－イル）酢酸ｔ－ブチルエステル（１７）１５．２ｇ（３４．９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン２００ｍｌ溶液に、－６０℃でリチウムジイソプロピルアミド（１．９８Ｍ　テトラヒドロフラン溶液）（ＬＤＡ）３５ｍｌ（６９．７ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で１時間反応させた。ついで反応液を－９０℃以下に冷却し、一般に知られた方法で合成された、２－ペンチルオキセタン（１８）３．７２ｇ（２９．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン５ｍｌ溶液、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体２．３７ｇを滴下した。－７０℃以下の温度で３時間攪拌後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、分液した。水相をトルエン１００ｍｌで３回抽出し、有機層をあわせて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：２００ｇ、溶離液：ヘプタン／酢酸エチル＝８０／２０（容量比））にて精製し、２－（トランス－４’－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）ビ（シクロヘキサン）－トランス－４－イル）－５－ヒドロキシデカン酸ｔ－ブチルエステル（１９）１０．８ｇ（収率６６％）を得た。
第二工程
　第一工程で得られた２－（トランス－４’－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）ビ（シクロヘキサン）－トランス－４－イル）－５－ヒドロキシデカン酸ｔ－ブチルエステル（１９）１０．８ｇ（１９．１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン１００ｍｌ溶液に、氷冷下、トリフルオロ酢酸（ＴＦＡ）７．４ｍｌ（９６．６ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で５時間反応させた。この反応混合物を水１００ｍｌに注ぎ分液した。得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００ｇ、溶離液：ヘプタン／酢酸エチル＝８０／２０（容量比））にて精製し、３－（トランス－４’－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）－６－（トランス－４－ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－オン（２０）８．０ｇ（収率８５％）を得た。
第三工程
　窒素雰囲気下の反応器中、第二工程で得られた３－（トランス－４’－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）－６－（トランス－４－ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－オン（２０）８．０ｇ（１６．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１００ｍｌ溶液に、－５０℃以下で水素化ジイソブチルアルミニウムトルエン溶液（０．９９Ｍ）３６ｍｌ（３５．６ｍｍｏｌ）を滴下し、３時間反応させた。反応液を１０％ギ酸水溶液５０ｍｌに注ぎ、分液した。水相をトルエン２０ｍｌで２回抽出し、有機層をあわせて水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下にて溶媒を留去し、３－（トランス－４’－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）ビ（シクロヘキサン）－トランス－４－イル）－６－ペンチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－オール（２１）６．９ｇ（収率８６％）を得た。
第四工程
　第三工程で得られた３－（トランス－４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）－６－（トランス－４－ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２－オール（２１）６．９ｇ（１４．０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン５０ｍｌ溶液に、－３０℃でトリエチルシラン３．２５ｇ（２８．０ｍｍｏｌ）、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体３．９８ｇ（２８．０ｍｍｏｌ）を滴下した。室温に戻し３時間攪拌した。反応液に水５０ｍｌを加え分液し、有機相を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル：１００ｇ、溶離液：ヘプタン／酢酸エチル＝８０／２０（容量比））、再結晶（ヘプタン／酢酸エチル＝９０／１０（容量比））により精製し、トランス－５－（トランス－４’－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）ビ（シクロヘキサン）－トランス－４－イル）－２－ペンチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン（２２;化合物Ｎｏ．１０９）１．２ｇ得た（収率１８％）。
　１Ｈ－ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、トランス－５－（トランス－４’－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）ビ（シクロヘキサン）－トランス－４－イル）－２－ペンチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン（２２）であることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。
　化学シフトδ（ｐｐｍ）；６．８３（ｄｔ，１Ｈ）、６．６６（ｄｔ，１Ｈ）、４．１２－４．０５（ｑ，２Ｈ）、４．０１（ｄｑ，１Ｈ）、３．２０－３．０８（ｍ，２Ｈ）、２．７１（ｔｔ，１Ｈ）、１．９１－０．８４（ｍ，３８Ｈ）
　得られた化合物（２２）すなわち化合物Ｎｏ．１０９の相転移温度は以下の通りであった。
　相転移温度：Ｃ　７０．７　ＳＢ　２６５．５　Ｎ　３０９　Ｉｓｏ。
［実施例４］　トランス－５－（トランス－４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）－２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン（Ｎｏ．４４）の合成
　実施例２の第二工程において、２－（トランス－４－ペンチルシクロヘキシル）オキセタンに替えて２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）オキセタンを用い、実施例２と同様な方法で合成を行うことによりトランス－５－（トランス－４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）－２－（トランス－４－プロピルシクロヘシル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピランを合成した。
　１Ｈ－ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、トランス－５－（トランス－４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）－２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピランであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。
　化学シフトδ（ｐｐｍ）；６．８１（ｄｔ，１Ｈ）、６．６６（ｄｔ，１Ｈ）、４．０８（ｑ，２Ｈ）、４．０７－４．０３（ｍ，１Ｈ）、３．１３（ｔ，１Ｈ）、２．９３－２．８９（ｍ，１Ｈ）、２．７５－２．７０（ｍ，１Ｈ）、１．９４－１．６７（ｍ，１０Ｈ）、１．４３（ｔ，３Ｈ）、１．４２－１．０９（ｍ，１３Ｈ）、１．０５－０．８０（ｍ，５Ｈ）、０．８７（ｔ，３Ｈ）．
　得られた化合物（化合物Ｎｏ．４４）の相転移温度は以下の通りであった。
　相転移温度：Ｃ　８２．３　ＳＢ　２３３．２　Ｎ　２９９．８　Ｉｓｏ。
［実施例５］　トランス－５－（４’－エトキシ－２’，３’－ジフルオロビフェニル－４－イル）－２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン（Ｎｏ．４０）の合成
　実施例２の第二工程において、２－（トランス－４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）酢酸－ｔ－ブチルエステルに替えて２－（４’－エトキシ－２’，３’－ジフルオロビフェニル－４－イル）酢酸－ｔ－ブチルエステルを用い、実施例２と同様な方法で合成を行うことによりトランス－５－（４’－エトキシ－２’，３’－ジフルオロビフェニル－４－イル）－２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピランを合成した。
　１Ｈ－ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、トランス－５－（４’－エトキシ－２’，３’－ジフルオロビフェニル－４－イル）－２－（トランス－４－プロピルシクロヘキシル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピランであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。
　化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．４３（ｄ，２Ｈ）、７．２９（ｄ，２Ｈ）、７．０７（ｔｄ，１Ｈ）、６．７９（ｔｄ，１Ｈ）、４．１５（ｑ，２Ｈ）、４．０６（ｄｑ，２Ｈ）、３．４２（ｔ，1Ｈ）、３．１０（ｄｑ，１Ｈ）、２．８４（ｔ，1Ｈ）、２．０９（ｄ，１Ｈ）、１．９７（ｄ，１Ｈ）、１．８１－１．７２（ｍ，５Ｈ）、１．５７－１．４５（ｍ，１Ｈ）、１．４７（ｔ，３Ｈ）、１．３５－１．２９（ｍ，３Ｈ）、１．２２－１．１１（ｍ，３Ｈ）、１．０５（ｓｅｘ，１Ｈ）０．９５－０．８１（ｍ，２Ｈ）０．８７（ｔ、３Ｈ）。
　得られた化合物（化合物Ｎｏ．４０）の相転移温度は以下の通りであった。
　相転移温度：Ｃ　７０．３　ＳＢ　１５８．８　ＳＡ　１８４．０　Ｎ　２９３．１　Ｉｓｏ。
［実施例６］　トランス－５－（トランス－４’－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）ビ（シクロヘキサン）－トランス－４－イル）－２－プロピルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン（Ｎｏ．１０８）の合成
　実施例３の第一工程において、２－ペンチルオキセタンに替えて２－プロピルオキセタンを用い、実施例３と同様な方法で合成を行うことによりトランス－５－（トランス－４’－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）ビ（シクロヘキサン）－トランス－４－イル）－２－プロピルテトラヒドロ－２Ｈ－ピランを合成した。
　１Ｈ－ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、トランス－５－（トランス－４’－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）ビ（シクロヘキサン）－トランス－４－イル）－２－プロピルテトラヒドロ－２Ｈ－ピランであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。
　化学シフトδ（ｐｐｍ）；６．８２（ｄｔ，１Ｈ）、６．６６（ｄｔ，１Ｈ）、４．０８（ｑ，２Ｈ）、４．０３－３．９９（ｍ，１Ｈ）、３．１７－３．１０（ｍ，１Ｈ）、３．１２（ｔ，１Ｈ）、２．７４－２．６９（ｍ，１Ｈ）、１．８９－１．６３（ｍ，１０Ｈ）、１．５１－１．３０（ｍ，７Ｈ）、１．４３（ｔ，３Ｈ）、１．２７－０．９２（ｍ，１１Ｈ）、０．９１（ｔ，３Ｈ）。
　得られた化合物（化合物Ｎｏ．１０８）の相転移温度は以下の通りであった。
　相転移温度：Ｃ　９９．０　ＳＢ　２３４．０　Ｎ　３１３．５　Ｉｓｏ。
［実施例７］　トランス－２－（トランス－４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）－５－（４－ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン（Ｎｏ．７５）の合成
　実施例２の第一工程において、２－（トランス－４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）酢酸に替えて２－（４－ペンチルシクロヘキシル）酢酸を用い、第二工程において、２－（トランス－４－ペンチルシクロヘキシル）オキセタンに替えて２－（４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）オキセタンを用い、実施例２と同様な方法で合成を行うことによりトランス－２－（トランス－４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）－５－（４－ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピランを合成した。
　１Ｈ－ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、トランス－２－（トランス－４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）－５－（４－ペンチルシクロヘキシル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピランであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。
　化学シフトδ（ｐｐｍ）；６．８３（ｔ，１Ｈ）、６．６６（ｔ，１Ｈ）、４．０８（ｑ，２Ｈ）、４．０１－４．０６（ｍ，１Ｈ）、３．１２（ｔ，１Ｈ）、２．９２－２．９８（ｍ，１Ｈ）、２．１２－２．０９（ｍ，１Ｈ）、１．６５－１．９４（ｍ，１０Ｈ）、１．４３（ｔ，３Ｈ）、１．０８－１．４８（ｍ，１７Ｈ）、０．７８－１．０２（ｍ，５Ｈ）、０．８８（ｔ，３Ｈ）．
　得られた化合物（化合物Ｎｏ．７５）の相転移温度は以下の通りであった。
　相転移温度：Ｃ　７０．７　ＳＢ　２６１．５　Ｎ　３０１．４　Ｉｓｏ。
［実施例８］　トランス－２－（トランス－４’－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）－［１，１’－ビ（シクロヘキサン）］－４－イル）－５－ペンチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン（Ｎｏ．１４３）の合成
　実施例２の第一工程において、２－（トランス－４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）酢酸に替えてエナント酸を用い、第二工程において、２－（トランス－４－ペンチルシクロヘキシル）オキセタンに替えて２－（４’－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）－［１，１’－ビ（シクロヘキサン）］－４－イル）オキセタンを用い、実施例２と同様な方法で合成を行うことによりトランス－２－（トランス－４’－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）－［１，１’－ビ（シクロヘキサン）］－４－イル）－５－ペンチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピランを合成した。
　１Ｈ－ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、トランス－２－（トランス－４’－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）－［１，１’－ビ（シクロヘキサン）］－４－イル）－５－ペンチルテトラヒドロ－２Ｈ－ピランであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。
　化学シフトδ（ｐｐｍ）；６．８３（ｔ，１Ｈ）、６．６６（ｔ，１Ｈ）、４．０８（ｑ，２Ｈ）、３．９０－３．９６（ｍ，１Ｈ）、２．９８（ｔ，１Ｈ）、２．８８－２．９５（ｍ，１Ｈ）、２．６８－２．７６（ｍ，１Ｈ）、１．６１－２．０２（ｍ，９Ｈ）、０．９０－１．５５（ｍ，２３Ｈ）、１．４３（ｔ，３Ｈ）、０．８８（ｔ，３Ｈ）．
　得られた化合物（化合物Ｎｏ．７５）の相転移温度は以下の通りであった。
　相転移温度：Ｃ　７２．０　ＳＢ　２９０．５　Ｎ　３１３．６　Ｉｓｏ。
［実施例９］　トランス－２－（４’－エトキシ－２’，３’－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－５－（４－プロピルシクロヘキシル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン（Ｎｏ．３１３）の合成
　実施例２の第一工程において、２－（トランス－４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）酢酸に替えて２－（４－ペンチルシクロヘキシル）酢酸を用い、第二工程において、２－（トランス－４－ペンチルシクロヘキシル）オキセタンに替えて２－（４’－エトキシ－２’，３’－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）オキセタンを用い、実施例２と同様な方法で合成を行うことによりトランス－２－（４’－エトキシ－２’，３’－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－５－（４－プロピルシクロヘキシル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピランを合成した。
　１Ｈ－ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、トランス－２－（４’－エトキシ－２’，３’－ジフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－５－（４－プロピルシクロヘキシル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピランであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。
　化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．４６７（ｍ，２Ｈ）、７．４０８（ｍ，２Ｈ）、７．０７７（ｍ，１Ｈ）、６．７８１（ｍ，１Ｈ）、４．２９５（ｍ，１Ｈ）、４．１９２（ｍ，１Ｈ）、４．１７０（ｑ，２Ｈ）、３．３４６（ｔ，１Ｈ）、２．０５０－１．９８０（ｍ，１Ｈ）、１．９６０－１．９００（ｍ，１Ｈ）、１．８２５－１．７１０（ｍ，４Ｈ）、１．６６５－１．５７０（ｍ，１Ｈ）、１．５３０－１．４３０（ｍ，４Ｈ）、１．４２０－１．２６５（ｍ，３Ｈ）、１．２３０－０．９５０（ｍ，６Ｈ）、０．９１０－０．８００（ｍ，５Ｈ）
　得られた化合物（化合物Ｎｏ．３１３）の相転移温度は以下の通りであった。
　相転移温度：Ｃ　９７．８　Ｎ　３１２．１　Ｉｓｏ。
［参考例］　トランス－２－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）－５－（４’－ペンチル－［１，１’－ビ（クロヘキサン）］－４－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン（化合物（ｃ））の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061
　実施例２の第一工程において、２－（トランス－４－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）酢酸に替えて２－（トランス－４’－ペンチル－［１，１’－ビ（シクロヘキサン）］－４－イル）酢酸を用い、第二工程において、２－（トランス－４－ペンチルシクロヘキシル）オキセタンに替えて２－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）オキセタンを用い、実施例２と同様な方法で合成を行うことによりトランス－２－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）－５－（４’－ペンチル－［１，１’－ビ（クロヘキサン）］－４－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピランを合成した。
　１Ｈ－ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、トランス－２－（４－エトキシ－２，３－ジフルオロフェニル）－５－（４’－ペンチル－［１，１’－ビ（クロヘキサン）］－４－イル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピランであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。
　化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．０９５（ｍ，１Ｈ）、６．７１４（ｍ，１Ｈ）、４．４８５（ｍ，１Ｈ）、４．１４８（ｍ，１Ｈ）、４．１１２（ｑ，２Ｈ）、３．３３３（ｔ，１Ｈ）、２．００５－１．８４０（ｍ，２Ｈ）、１．８３０－１．６４５（ｍ，８Ｈ）、１．６００－０．７７０（ｍ，２９Ｈ）
　得られた化合物（化合物（ｃ））の相転移温度は以下の通りであった。
　相転移温度：Ｃ　９９．３　ＳＢ　２６７．１　Ｎ　３１２．９　Ｉｓｏ。
　実施例１～９に記載した合成法に準じて、以下の化合物が製造できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000065

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000066

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000067

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000068

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000069

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000071
［比較例１］
　特開２０００－８０４０号公報（特許文献３）に記載の合成方法により合成した化合物（ｂ）　１５重量％と、母液晶Ａ　８５重量％を含有する液晶組成物Ｂを調製した。得られた液晶組成物Ｂの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶性化合物（ｂ）の物性の外挿値を算出した。その外挿値は以下のとおりであった。
　上限温度（ＮＩ）＝１２１．３℃；誘電率異方性（Δε）＝－７．３；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１０７；粘度（η）＝６１．４ｍＰａ・ｓ．
［実施例１０］
　化合物Ｎｏ．１の１０重量％と、母液晶Ａの９０重量％を含有する液晶組成物Ｄを調整した。得られた液晶組成物Ｄの物性値を測定し、測定値を外挿することで化合物Ｎｏ．１の物性の外挿値を算出した。その外挿値は以下のとおりであった。
　上限温度（ＮＩ）＝２３４．６℃；誘電率異方性（Δε）＝－６．７０；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１２６；粘度（η）＝６３．５ｍＰａ・ｓ
［実施例１１］
　化合物Ｎｏ．４１の１５重量％と、母液晶Ａの８５重量％を含有する液晶組成物Ｅを調整した。得られた液晶組成物Ｅの物性値を測定し、測定値を外挿することで化合物Ｎｏ．４１の物性の外挿値を算出した。その外挿値は以下のとおりであった。
　上限温度（ＮＩ）＝２３８．６℃；誘電率異方性（Δε）＝－５．４８；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１２２；粘度（η）＝６６．１ｍＰａ・ｓ
［実施例１２］
　化合物Ｎｏ．１０９の１５重量％と、母液晶Ａの８５重量％を含有する液晶組成物Ｆを調整した。得られた液晶組成物Ｆの物性値を測定し、測定値を外挿することで化合物Ｎｏ．１０９の物性の外挿値を算出した。その外挿値は以下のとおりであった。
　上限温度（ＮＩ）＝２４３．３℃；誘電率異方性（Δε）＝－５．５９；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１２６；粘度（η）＝６５．４ｍＰａ・ｓ
［実施例１３］
　化合物Ｎｏ．４４の１５重量％と、母液晶Ａの８５重量％を含有する液晶組成物Ｇを調整した。得られた液晶組成物Ｇの物性値を測定し、測定値を外挿することで化合物Ｎｏ．４４の物性の外挿値を算出した。その外挿値は以下のとおりであった。
　上限温度（ＮＩ）＝２３８．６℃；誘電率異方性（Δε）＝－５．４２；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１８２；粘度（η）＝８２．４ｍＰａ・ｓ
［実施例１４］
　化合物Ｎｏ．４０の１５重量％と、母液晶Ａの８５重量％を含有する液晶組成物Ｈを調整した。得られた液晶組成物Ｈの物性値を測定し、測定値を外挿することで化合物Ｎｏ．４０の物性の外挿値を算出した。その外挿値は以下のとおりであった。
　上限温度（ＮＩ）＝２４５．３℃；誘電率異方性（Δε）＝－５．７１；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１２２；粘度（η）＝７２．３ｍＰａ・ｓ
［実施例１５］
　化合物Ｎｏ．１０８の１５重量％と、母液晶Ａの８５重量％を含有する液晶組成物Ｉを調整した。得られた液晶組成物Ｉの物性値を測定し、測定値を外挿することで化合物Ｎｏ．１０８の物性の外挿値を算出した。その外挿値は以下のとおりであった。
　上限温度（ＮＩ）＝２４５．３℃；誘電率異方性（Δε）＝－５．４１；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１２８；粘度（η）＝６９．５ｍＰａ・ｓ
［実施例１６］
　化合物Ｎｏ．７５の１５重量％と、母液晶Ａの８５重量％を含有する液晶組成物Ｊを調整した。得られた液晶組成物Ｊの物性値を測定し、測定値を外挿することで化合物Ｎｏ．７５の物性の外挿値を算出した。その外挿値は以下のとおりであった。
　上限温度（ＮＩ）＝２４５．９℃；誘電率異方性（Δε）＝－４．０５；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１２２；粘度（η）＝６０．６ｍＰａ・ｓ
［実施例１７］
　化合物Ｎｏ．１４３の１５重量％と、母液晶Ａの８５重量％を含有する液晶組成物Ｋを調整した。得られた液晶組成物Ｋの物性値を測定し、測定値を外挿することで化合物Ｎｏ．１４３の物性の外挿値を算出した。その外挿値は以下のとおりであった。
　上限温度（ＮＩ）＝２４３．９℃；誘電率異方性（Δε）＝－４．７４；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１２４；粘度（η）＝６３．３ｍＰａ・ｓ
［実施例１８］
　化合物Ｎｏ．３１３の１５重量％と、母液晶Ａの８５重量％を含有する液晶組成物Ｌを調整した。得られた液晶組成物Ｌの物性値を測定し、測定値を外挿することで化合物Ｎｏ．３１３の物性の外挿値を算出した。その外挿値は以下のとおりであった。
　上限温度（ＮＩ）＝２５２．６℃；誘電率異方性（Δε）＝－４．８８；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１９１；粘度（η）＝８８．９ｍＰａ・ｓ
［比較例２］
　参考例に記載の合成方法により合成した化合物（ｃ）　３重量％と、母液晶Ａ　９７重量％を含有する液晶組成物Ｍを調製した。得られた液晶組成物Ｍの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶性化合物（ｃ）の物性の外挿値を算出した。その外挿値は以下のとおりであった。
　上限温度（ＮＩ）＝２６１．３℃；誘電率異方性（Δε）＝－２．７；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１５０；粘度（η）＝７０．５ｍＰａ・ｓ．
　液晶性化合物（ｃ）の誘電率異方性は類似する化合物１と比較して絶対値が小さいことが解った。
　一般に、分子量が大きいほど粘度も増大するが、驚くべきことに、実施例４の化合物Ｎｏ．１、実施例５の化合物Ｎｏ．４１、および実施例６の化合物Ｎｏ．１０９は、比較例の化合物（ｂ）と比較してシクロヘキシレン環１個分分子量が大きいにもかかわらず、粘度が同等であった。さらに、化合物（ｂ）と化合物Ｎｏ．１、化合物Ｎｏ．４１、およびＮｏ．１０９を比較すると、化合物Ｎｏ．１、化合物Ｎｏ．４１、および化合物Ｎｏ．１０９が遙かに大きな上限温度（ＮＩ）を有することがわかった。
　このように、化合物Ｎｏ．１、化合物Ｎｏ．４１、および化合物Ｎｏ．１０９は化合物（ｂ）と比較して同等の粘度を有するにもかかわらず、遙かに高い上限温度（ＮＩ）を持つ点で優れていることが解った。
＜液晶組成物の例＞
　本発明の代表的な組成物を実施例１９～３２にまとめた。最初に、組成物の成分である化合物とその量（重量％）を示した。化合物は表１の取り決めに従い、左末端基、結合基、環構造、および右末端基の記号によって表示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000072
［実施例１９］
３－ＨＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（Ｎｏ．１）　　４％
５－ＤｈＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（Ｎｏ．１０９）４％
３－ＨＨ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　８％
５－ＨＨ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　４％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　５％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（６－１）　　１２％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（６－１）　　２１％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　（７－１）　　　５％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　（７－１）　　　７％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（７－１）　　１０％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（７－１）　　２０％
ＮＩ＝７４．６℃；Δｎ＝０．０８０；η＝２５．３ｍＰａ・ｓ；Δε＝－４．３．
［実施例２０］
５－ＨＤｈＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（Ｎｏ．４１）　３％
３－ＨＤｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（Ｎｏ．４４）　７％
３－ＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（１２－５）　１５％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　５％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（６－１）　　１２％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（６－１）　　１２％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　（７－１）　　１２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　（７－１）　　１２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（７－１）　　１３％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（７－１）　　　３％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　　６％
ＮＩ＝９４．２℃；Δｎ＝０．０９５；η＝３８．８ｍＰａ・ｓ；Δε＝－３．４．
［実施例２１］
３－ＨＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（Ｎｏ．１）　　３％
３－ＨＤｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（Ｎｏ．４４）　３％
３－ＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（１２－５）　１５％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　　５％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（６－１）　　１２％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（６－１）　　１２％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　（７－１）　　１２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　（７－１）　　１２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（７－１）　　１３％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（７－１）　　　７％
６－ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（６－６）　　　６％
ＮＩ＝８６．２℃；Δｎ＝０．０８９；η＝３６．０ｍＰａ・ｓ；Δε＝－３．７．
［実施例２２］
５－ＤｈＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（Ｎｏ．１０９）３％
３－ＨＤｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（Ｎｏ．４４）　５％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）１４％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（６－４）　２２％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（６－４）　２２％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）－Ｏ２　　　　　　　（７－１２）　２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）－Ｏ２　　　　　　　（７－１２）　３％
４－ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）－Ｏ２　　　　　　　（７－１２）　２％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（７－７）　　９％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　６％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　６％
３－ＨＨＥＢＨ－３　　　　　　　　　　　　　　（１４－６）　３％
３－ＨＨＥＢＨ－４　　　　　　　　　　　　　　（１４－６）　３％
ＮＩ＝８５．９℃；Δｎ＝０．０９６；η＝２７．９ｍＰａ・ｓ；Δε＝－３．８．
［実施例２３］
３－ＨＤｈＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（Ｎｏ．４０）３％
３－ＤｈＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（Ｎｏ．１０８）３％
２－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　３％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）１５％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　４％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（６－４）　１２％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（６－４）　１５％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）－Ｏ２　　　　　　　（７－１２）　５％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（７－７）　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（７－７）　　９％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（７－７）　　６％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　３％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　３％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－５）１２％
ＮＩ＝８４．９℃；Δｎ＝０．０９３；η＝２０．６ｍＰａ・ｓ；Δε＝－４．０．
上記組成物１００部にＯｐ－０５を０．２５部添加したときのピッチは６０．３μｍであった。
［実施例２４］
３－ＨｄｈＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（Ｎｏ．７４）３％
３－ｄｈＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（Ｎｏ．１４２）３％
３－ＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－５）１５％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　５％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（６－１）　１２％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（６－１）　１２％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　　（７－１）　１２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　　（７－１）　　６％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（７－１）　１３％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（７－１）　１３％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　６％
［実施例２５］
３－ＨＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（Ｎｏ．１）　４％
５－ＤｈＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（Ｎｏ．１０９）３％
２－ＢＥＢ（Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　　　　　（５－１４）　５％
３－ＢＥＢ（Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　　　　　（５－１４）　４％
４－ＢＥＢ（Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　　　　　（５－１４）１２％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　（５－１５）１６％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－５）１０％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　３％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　３％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　８％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　４％
３－ＨＢＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－３７）　４％
５－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　７％
３－Ｈ２ＢＴＢ－２　　　　　　　　　　　　　　（１３－１７）４％
３－Ｈ２ＢＴＢ－３　　　　　　　　　　　　　　（１３－１７）４％
３－Ｈ２ＢＴＢ－４　　　　　　　　　　　　　　（１３－１７）４％
３－ＨＢ（Ｆ）ＴＢ－２　　　　　　　　　　　　（１３－１８）５％
ＮＩ＝８９．１℃；Δｎ＝０．１４１；Δε＝２７．２；Ｖｔｈ；η＝３９．３ｍＰａ・ｓｅｃ．
［実施例２６］
５－ＨＤｈＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（Ｎｏ．４１）５％
３－ＨＤｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（Ｎｏ．４４）７％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　（５－１５）　６％
３－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　１８％
２－ＢＴＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１０）１０％
５－ＨＨ－ＶＦＦ　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）３０％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　４％
ＶＦＦ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　５％
ＶＦＦ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　（１３－１）１１％
３－Ｈ２ＢＴＢ－４　　　　　　　　　　　　　　（１３－１７）４％
ＮＩ＝９０．６℃；Δｎ＝０．１２４；Δε＝５．３；η＝１８．７ｍＰａ・ｓｅｃ．
［実施例２７］
３－ＨＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（Ｎｏ．１）　４％
５－ＤｈＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（Ｎｏ．１０９）４％
２－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　　５％
３－ＨＢ－Ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　（５－１）　１２％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－５）１１％
２－ＢＴＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１０）３％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　４％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　８％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　５％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）１４％
５－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　４％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　７％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（３－３）　　５％
ＮＩ＝１０９．２℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝３．７；η＝２０．８ｍＰａ・ｓｅｃ．
［実施例２８］
３－ＨＤｈＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（Ｎｏ．４０）３％
３－ＤｈＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（Ｎｏ．１０８）３％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　　（２－２）　１８％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）１２％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　４％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　４％
３－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　３％
４－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　７％
４－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　９％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　９％
７－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　８％
５－ＨＢＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（３－２３）　４％
１Ｏ１－ＨＢＢＨ－５　　　　　　　　　　　　　（１４－１）　３％
４－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（４－６）　　３％
５－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（４－６）　　３％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（４－１５）　３％
ＮＩ＝１１６．７℃；Δｎ＝０．０９０；Δε＝２．８；η＝１８．３ｍＰａ・ｓｅｃ．
［実施例２９］
３－ＨｄｈＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（Ｎｏ．７４）５％
３－ｄｈＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（Ｎｏ．１４２）３％
２－ＢＥＢ（Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　　　　　（５－１４）　５％
３－ＢＥＢ（Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　　　　　（５－１４）　４％
４－ＢＥＢ（Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　　　　　（５－１４）１２％
１Ｖ２－ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｃ　　　　　　　　　（５－１５）１６％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－５）１０％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　５％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　３％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　８％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　４％
３－ＨＢＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－３７）　４％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　４％
３－Ｈ２ＢＴＢ－２　　　　　　　　　　　　　　（１３－１７）４％
３－Ｈ２ＢＴＢ－３　　　　　　　　　　　　　　（１３－１７）４％
３－Ｈ２ＢＴＢ－４　　　　　　　　　　　　　　（１３－１７）４％
３－ＨＢ（Ｆ）ＴＢ－２　　　　　　　　　　　　（１３－１８）５％
［実施例３０］
３－ＨＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（Ｎｏ．１）　４％
５－ＤｈＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（Ｎｏ．１０９）４％
３－ＨＨ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　８％
５－ＨＨ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　４％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　５％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（６－１）　　７％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（６－１）　２１％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　　（７－１）　　７％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（７－１）　１０％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（７－１）　２０％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　（８－１）　　５％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－４　　　　　　　　　（８－１）　　５％
ＮＩ＝７９．３℃；Δｎ＝０．０９５；η＝２６．２ｍＰａ・ｓ；Δε＝－４．０．
［実施例３１］
３－ＨｄｈＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（Ｎｏ．７４）３％
３－ｄｈＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（Ｎｏ．１４２）７％
３－ＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－５）２０％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　５％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（６－１）　１２％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（６－１）　１２％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　　（７－１）　１０％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　　（７－１）　１２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（７－１）　　８％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　（１３－１）　６％
５－ＨＨ１ＯＮｐ（１Ｆ，７Ｆ，８Ｆ）－Ｏ４　　（９－３）　　５％
［実施例３２］
３－ＨＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（Ｎｏ．１）　３％
３－ＨＤｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　（Ｎｏ．４４）３％
３－ＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－５）１５％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　（１２－１）　５％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（６－１）　１２％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　（６－１）　１２％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　　（７－１）　１２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　　（７－１）　　２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（７－１）　１３％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（７－１）　　７％
６－ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　（６－６）　　６％
３－ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５　　　　　（１０－６）　５％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ，６Ｍｅ）－Ｏ２　　（１１－７）　５％
ＮＩ＝８５．９℃；Δｎ＝０．０８９；η＝４０．７ｍＰａ・ｓ；Δε＝－４．１．
　本発明は、他の液晶材料との相溶性に優れ、負に大きな誘電率異方性（Δε）を有する液晶性化合物を提供する。
　また、本発明は、この液晶性化合物を成分として、その化合物を構成する環、置換基などを適当に選択することにより、所望の物性を有する特徴を備えた新たな液晶組成物を提供し、さらにこの液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子を提供する。

Claims (31)

  1. 　式（１－１）または（１－２）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    式（１－１）および（１－２）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１～１０のアルキル、または炭素数１～９のアルコキシであり；
    環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５および環Ａ６は独立して、１，４－シクロヘキシレン、または１，４－フェニレンであり、１，４－シクロヘキシレンにおいて任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、任意の－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、１，４－フェニレンにおいて任意の－ＣＨ＝は－Ｎ＝で置き換えられてもよく；
    ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆは独立して０または１であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅおよびｆの和は２であり；
    ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋおよびｌは独立して０または１であり、ｇ、ｈ、ｉ、ｊ、ｋおよびｌの和は２であり；
    式（１－２）において、ｇ＝１、ｈ＝１、ｉ＝０、ｊ＝０、ｋ＝０およびｌ＝０であり、環Ａ１が１，４－シクロヘキシレンまたは１，４－シクロヘキセニレンであるとき、環Ａ２は１，４－シクロヘキセニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－３，６－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリミジン－３，６－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、またはピリジン－３，６－ジイルである。
  2. 　請求項１に記載の式（１－１）および（１－２）において、Ｒ１およびＲ２が独立して、水素、炭素数１～１０のアルキル、または炭素数１～９のアルコキシであり；
    環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５および環Ａ６が独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－３，６－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリミジン－３，６－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、またはピリジン－３，６－ジイルである請求項１に記載の化合物。
  3. 　請求項１に記載の式（１－１）および（１－２）において、Ｒ１が炭素数１～１０のアルキルであり、Ｒ２が炭素数１～９のアルコキシである請求項２に記載の化合物。
  4. 　請求項１に記載の式（１－１）および（１－２）において、Ｒ１およびＲ２が独立して炭素数１～１０のアルキルである請求項２に記載の化合物。
  5. 　請求項１に記載の式（１－２）において、ｉおよびｊの少なくとも一つは１である請求項２～４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. 　式（１－１－１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    式（１－１－１）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１～１０のアルキル、または炭素数１～９のアルコキシであり；
    環Ａ１および環Ａ２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリミジン－３，６－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、またはピリジン－３，６－ジイルである。
  7. 　請求項６に記載の式（１－１－１）において、環Ａ１および環Ａ２が１，４－シクロヘキシレンである、請求項６に記載の化合物。
  8. 　式（１－１－２）または（１－２－２）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
    式（１－１－２）および（１－２－２）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数１～９のアルコキシであり；
    環Ａ１および環Ａ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリミジン－３，６－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、またはピリジン－３，６－ジイルである。
  9. 　請求項８に記載の式（１－１－２）および（１－２－２）において、環Ａ１および環Ａ３が１，４－シクロヘキシレンである、請求項８に記載の化合物。
  10. 　式（１－１－３）または（１－２－３）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
    式（１－１－３）および（１－２－３）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１～１０のアルキル、または炭素数１～９のアルコキシであり；
    環Ａ３および環Ａ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリミジン－３，６－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、またはピリジン－３，６－ジイルである。
  11. 　請求項１０に記載の式（１－１－３）および（１－２－３）において、環Ａ３および環Ａ４が１，４－シクロヘキシレンである、請求項１０に記載の化合物。
  12. 　式（１－１－４）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
    式（１－１－４）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１～１０のアルキル、または炭素数１～９のアルコキシであり；
    環Ａ１および環Ａ５は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリミジン－３，６－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、またはピリジン－３，６－ジイルである。
  13. 　請求項１２に記載の式（１－１－４）において、環Ａ１および環Ａ５が１，４－シクロヘキシレンである、請求項１２に記載の化合物。
  14. 　式（１－１－５）または（１－２－５）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
    式（１－１－５）または（１－２－５）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１～１０のアルキル、または炭素数１～９のアルコキシであり；
    環Ａ３および環Ａ５は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリミジン－３，６－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、またはピリジン－３，６－ジイルである。
  15. 　請求項１４に記載の式（１－１－５）または（１－２－５）において、環Ａ３および環Ａ５が１，４－シクロヘキシレンである、請求項１４に記載の化合物。
  16. 　式（１－１－６）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
    式（１－１－６）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１～１０のアルキル、または炭素数１～９のアルコキシであり；
    環Ａ５および環Ａ６は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリミジン－３，６－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、またはピリジン－３，６－ジイルである。
  17. 　請求項１６に記載の式（１－１－６）において、環Ａ５および環Ａ６が１，４－シクロヘキシレンである、請求項１６に記載の化合物。
  18. 　式（１－Ａ）～（１－Ｆ）のいずれか１つで表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
    式（１－Ａ）～（１－Ｆ）において、Ｒ１およびＲ２は独立して、水素、炭素数１～１０のアルキル、または炭素数１～９のアルコキシであり；
    環Ａ１は１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－３，６－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリミジン－３，６－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、またはピリジン－３，６－ジイルであり、
    環Ａ１１、環Ａ２１は独立してテトラヒドロピラン－２，５－ジイルまたはテトラヒドロピラン－３，６－ジイルであり、
    環Ａ２２、環Ａ３２、環Ａ５２は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリミジン－３，６－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、またはピリジン－３，６－ジイルである。
  19. 　請求項１８に記載の式（１－Ａ）～（１－Ｆ）において、環Ａ１、環Ａ２２、環Ａ３２および環Ａ５２が１，４－シクロヘキシレンである、請求項１８に記載の化合物。
  20. 　第一成分および第二成分を含有し、第一成分が、請求項１～１９のいずれか１項に記載の化合物から選択された少なくとも１つである液晶組成物。
  21. 　第二成分として、式（２）～（４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、請求項２０に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
    式（２）～（４）において、Ｒ３は独立して炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて、任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；
    Ｘ１は独立して、フッ素、塩素、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３であり；
    環Ｂ１、環Ｂ２および環Ｂ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレンであり；
    Ｚ５およびＺ６は独立して－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）４－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２Ｏ－、または単結合であり；
    Ｌ１およびＬ２は独立して水素またはフッ素である。
  22. 　第二成分として、式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、請求項２０に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
    式（５）において、Ｒ４は炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；
    Ｘ２は－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎであり；
    環Ｃ１、環Ｃ２および環Ｃ３は独立して１，４－シクロヘキシレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
    Ｚ７は－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２Ｏ－、または単結合であり；
    Ｌ３およびＬ４は独立して水素またはフッ素であり；
    ｏは０、１または２であり、ｐは０または１である。
  23. 　第二成分として、式（６）～（１１）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、請求項２０に記載の液晶組成物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
    式（６）～（１１）において、Ｒ５およびＲ６は独立して炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、アルキルまたはアルケニルにおいて任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、アルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、；
    環Ｄ１、環Ｄ２、環Ｄ３および環Ｄ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレンまたはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり；
    Ｚ８、Ｚ９、Ｚ１０およびＺ１１は独立して、－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＯＣＦ２（ＣＨ２）２－または単結合であり；
    Ｌ５およびＬ６は独立して、フッ素または塩素であり；
    ｑ、ｒ、ｓ、ｔ、ｕ、およびｖは独立して、０または１であり、ｒ＋ｓ＋ｔ＋ｕは１または２である。
  24. 　第二成分として、式（１２）～（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含有する、請求項２０に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
    式（１２）～（１４）において、Ｒ７およびＲ８は独立して、炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、アルキルまたはアルケニルにおいて任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、アルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、；
    環Ｅ１、環Ｅ２および環Ｅ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレンまたは２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；
    Ｚ１２およびＺ１３は独立して、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、または単結合である。
  25. 　式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項２１に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
    式（５）において、Ｒ４は炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく；
    Ｘ２は－Ｃ≡Ｎまたは－Ｃ≡Ｃ－Ｃ≡Ｎであり；
    環Ｃ１、環Ｃ２および環Ｃ３は独立して１，４－シクロヘキシレン、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；
    Ｚ７は－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２Ｏ－、または単結合であり；
    Ｌ３およびＬ４は独立して水素またはフッ素であり；
    ｏは０、１または２であり、ｐは０または１である。
  26. 　式（１２）～（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項２１に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
    式（１２）～（１４）において、Ｒ７およびＲ８は独立して、炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、アルキルまたはアルケニルにおいて任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、アルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、；
    環Ｅ１、環Ｅ２および環Ｅ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレンまたは２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；
    Ｚ１２およびＺ１３は独立して、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、または単結合である。
  27. 　式（１２）～（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項２２に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
    式（１２）～（１４）において、Ｒ７およびＲ８は独立して、炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、アルキルまたはアルケニルにおいて任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、アルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、；
    環Ｅ１、環Ｅ２および環Ｅ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレンまたは２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；
    Ｚ１２およびＺ１３は独立して、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、または単結合である。
  28. 　式（１２）～（１４）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項２３に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
    式（１２）～（１４）において、Ｒ７およびＲ８は独立して、炭素数１～１０のアルキルまたは炭素数２～１０のアルケニルであり、アルキルまたはアルケニルにおいて任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、アルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、；
    環Ｅ１、環Ｅ２および環Ｅ３は独立して、１，４－シクロヘキシレン、ピリミジン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレンまたは２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；
    Ｚ１２およびＺ１３は独立して、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－（ＣＨ２）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、または単結合である。
  29. 少なくとも１つの光学活性化合物および／または重合可能な化合物をさらに含有する、請求項２０に記載の液晶組成物。
  30. 少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤をさらに含有する請求項２０に記載の液晶組成物。
  31. 請求項２０に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
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