WO2010133798A2 - Utilisation d'aerogels pour la preparation de materiau pour isolation thermique - Google Patents

Utilisation d'aerogels pour la preparation de materiau pour isolation thermique Download PDF

Info

Publication number
WO2010133798A2
WO2010133798A2 PCT/FR2010/050959 FR2010050959W WO2010133798A2 WO 2010133798 A2 WO2010133798 A2 WO 2010133798A2 FR 2010050959 W FR2010050959 W FR 2010050959W WO 2010133798 A2 WO2010133798 A2 WO 2010133798A2
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
thermal insulation
airgel
organogel
formula
Prior art date
Application number
PCT/FR2010/050959
Other languages
English (en)
Other versions
WO2010133798A3 (fr
Inventor
Brigitte Jamart-Gregoire
Nicolas Brosse
Quoc Nghi Pham
Danielle Barth
Alexandre Scondo
Alain Degiovanni
Original Assignee
Institut National Polytechnique De Lorraine
Centre National De La Recherche Scientifique
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Institut National Polytechnique De Lorraine, Centre National De La Recherche Scientifique filed Critical Institut National Polytechnique De Lorraine
Priority to US13/320,800 priority Critical patent/US20120097884A1/en
Priority to EP10728778A priority patent/EP2432825A2/fr
Publication of WO2010133798A2 publication Critical patent/WO2010133798A2/fr
Publication of WO2010133798A3 publication Critical patent/WO2010133798A3/fr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/28—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof by elimination of a liquid phase from a macromolecular composition or article, e.g. drying of coagulum
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2201/00—Foams characterised by the foaming process
    • C08J2201/04—Foams characterised by the foaming process characterised by the elimination of a liquid or solid component, e.g. precipitation, leaching out, evaporation
    • C08J2201/048—Elimination of a frozen liquid phase
    • C08J2201/0482—Elimination of a frozen liquid phase the liquid phase being organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2201/00—Foams characterised by the foaming process
    • C08J2201/04—Foams characterised by the foaming process characterised by the elimination of a liquid or solid component, e.g. precipitation, leaching out, evaporation
    • C08J2201/048—Elimination of a frozen liquid phase
    • C08J2201/0484—Elimination of a frozen liquid phase the liquid phase being aqueous
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/08—Supercritical fluid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2205/00—Foams characterised by their properties
    • C08J2205/02—Foams characterised by their properties the finished foam itself being a gel or a gel being temporarily formed when processing the foamable composition
    • C08J2205/026—Aerogel, i.e. a supercritically dried gel
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2389/00—Characterised by the use of proteins; Derivatives thereof

Definitions

  • R represents a side chain of a natural or synthetic amino acid
  • pyrrolyl furanyl, thiophenyl, imidazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, thiazolyl, oxazolyl, 1,2,4-oxadiazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl 1,2,4-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, 1,2,4-triazolyl, 1,3,4-triazolyl, 1,2,3-triazolyl and tetrazolyl; benzo furanyl, isobenzo furanyl, benzo [b] thienyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzisoxazolyl, benzothiazolyl, benzisothiazolyl, benzodioxolyl, 1H
  • the separators are respectively at a temperature of 20 0 C, 25 ° C and 25 ° C.
  • the flow of CO 2 is maintained for 15 minutes at a rate of about 300-400 g / h
  • the extraction valve of the extraction autoclave is then closed and the temperature of the autoclave e It is brought to 45 ° C.
  • the pressure of the extractor reaches 110-116 bars.
  • the set pressure is brought to this value and the CO 2 circulates for 1 hour for the experiment at a flow rate of about 250 g / h. During this period, the toluene from the separators is taken every 15 minutes.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Silicon Compounds (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

Matériau pour isolation thermique comprenant un aérogel obtenu par séchage d'un organogel préparé à partir de pseudopeptides de formule (I); dans laquelle R représente une chaîne latérale d'un acide aminé, R1 représente un groupe (C1-C8)alkyle, (C1-C8)alcoxy, aryle, aryloxy, ou hétérocycle, n = 1 ou 2 et A représente un groupe aromatique à un ou plusieurs cycles.

Description

UTILISATION D'AEROGELS POUR LA PREPARATION DE MATERIAU POUR
ISOLATION THERMIQUE
La présente invention a pour objet un matériau pour isolation thermique préparé à partir d' aérogels.
L'isolation thermique, ensemble des méthodes utilisées pour limiter les transferts de chaleur entre un milieu chaud et un milieu froid se retrouve notamment dans le bâtiment, l'industrie et l'automobile.
Les matériaux utilisés sont très variés et on peut citer notamment les matériaux synthétiques (polystyrènes expansé et extrudé, polyuréthane, polyester), les fibres minérales, végétales et animales (laines de roche, laines de verres, laines de bois, lin, chanvre, mouton, etc.), les autres matériaux renouvelables (cellulose, liège, etc.), les isolants minéraux plus rarement utilisés (perlite, vermiculite, argile expansée, verre cellulaire) et les isolants minces réfléchissants. Plus récemment les aérogels matériau semblable à un gel où le composant liquide est remplacé par du gaz ont trouvé leur application dans le bâtiment et dans des produits de grande consommation, comme les sacs de couchage et les gants, les raquettes de tennis....
Les aérogels sont définis comme des gels secs possédant généralement des pores de volume nanométrique. Ce genre de matériaux est obtenu par séchage supercritique d'organogels ce qui permet d'éliminer le solvant tout en conservant la texture poreuse du gel humide. Les aérogels décrits dans la littérature sont obtenus à partir de structures polymères diverses et variées ou à partir d'oxydes comme l'alumine ou la silice. Les aérogels de silice, les plus répandus sont constitués de microbilles d'un verre poreux à base de dioxyde de silicium amorphe. Toutefois ces aérogels restent coûteux et il existe un besoin de mettre à disposition de nouveaux aérogels encore plus performants et dont la fabrication est moins coûteuse.
Les inventeurs ont récemment découvert de manière fortuite qu'une série de composés de faible poids moléculaire dérivés d'acides aminés naturels étaient capables de gélifier des solvants apolaires même à de très faibles concentrations. Ces composés sont décrits par Brosse N. et al. (Tetrahedron Letters, 45, (2004) 9521-9524). Les aérogels obtenus à partir de ces organogels par évaporation du solvant sont des matériaux nanostructurés et méso-poreux qui présentent des propriétés remarquables en termes notamment de surface spécifique et de très faible contribution du solide ce qui permet d'envisager l'utilisation de ces matériaux dans diverses applications, notamment comme isolants, catalyseurs, épaississants pour peinture ou cosmétique, etc.. Aussi la présente invention a-t-elle pour objet un matériau pour isolation thermique comprenant un aérogel obtenu par séchage d'un organogel ledit organogel ayant été préparé à partir de pseudopeptides de formule (I)
Figure imgf000003_0001
dans laquelle
R représente une chaîne latérale d'un acide aminé naturel ou synthétique,
Ri représente soit un groupe (Ci-Cs)alkyle droit ou ramifié, soit un groupe (Ci-Cs)alcoxy droit ou ramifié, soit un groupe aryle, soit un groupe aryle(Ci-C4)alkyle, soit un groupe aryloxy, soit un hétérocycle saturé ou insaturé, n = 1 ou 2 et
A représente un groupe aromatique ou hétéroaromatique à un ou plusieurs cycles, notamment un groupe phényle ou un groupe naphtyle.
Dans un mode de réalisation avantageux du matériau pour isolation thermique selon l'invention, le pseudopeptide de formule (I) est choisi parmi ceux dans lesquels le groupe
Figure imgf000003_0002
représente soit un groupe :
Figure imgf000003_0003
soit un groupe
Figure imgf000004_0001
Dans un mode de réalisation encore plus avantageux de l'invention, le pseudopeptide de formule (I) est choisi parmi ceux dans lesquels R représente soit -CH2Ph, soit -CH(CH3)3 soit -CH2CH(CH3)3 et Ri représente soit PhCH2OCO-, soit CH2=CH-CH2OCO-.
Au sens de la présente invention, on entend par (Ci-C8)alkyle droit ou ramifié une chaîne hydrocarbonée de 1 à 12 atomes de carbone, notamment de 1 à 6 atomes de carbone.
Comme par exemple les groupes : méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, sec- butyle, tert-butyle, pentyle, isopentyle, néopentyle, tert-pentyle, hexyle, isohexyle, 1,1- diméthylbutyle, 2,2-diméthylbutyle, 3,3- diméthylbutyle and 2-éthylbutyle.
Au sens de la présente invention, on entend par acide aminé naturel ou synthétique, notamment les acides aminés suivants : l'acide aspartique (Asp ou D), l'asparagine (Asn ou N), la thréonine (Thr ou T), la serine (Ser ou S), l'acide glutamique (Glu ou E), la glutamine (GIn ou Q), la glycine (GIy ou G), l'alanine (AIa ou A), la cystéine (Cys ou C), la valine (Val ou V), la méthionine (Met ou M), Pisoleucine (Ile ou I), la leucine (Leu ou L), la tyrosine (Tyr ou Y), la phénylalanine (Phe ou F), l'histidine (His ou H), la lysine (Lys ou K), le tryptophane (Trp ou W), la proline (Pro ou P) et l'arginine (Arg ou R).
Au sens de la présente invention, on entend par aryle, un groupe choisi parmi phényle benzyle, tolyle, xylyle et naphtyle.
Au sens de la présente invention, on entend par hétérocycle saturé ou insaturé ou par hétéroromatique un groupe choisi parmi oxiranyle, azétidinyle, oxétanyle, thiétanyle, pyrrolidinyle, tétrahydrofuryle, thiolanyle, pipéridyle, tétrahydropyranyle, morpholinyle, thiomorpholinyle and pipérazinyle, pyridyle, pyrimidinyle, pyridazinyle, pyrrolyle, furanyle, thiophényle, imidazolyle, pyrazolyle, isoxazolyle, isothiazolyle, thiazolyle, oxazolyle, 1,2,4-oxadiazolyle, 1,2,3-oxadiazolyle, 1,3,4-oxadiazolyle, 1,2, 3-thiadiazolyle, 1,2, 4- thiadiazolyle, 1,3, 4-thiadiazolyle, 1,2, 4-triazolyle, 1,3, 4-triazolyle, 1,2,3-triazolyle and tétrazolyle; benzo furanyle, isobenzo furanyle, benzo[b]thiényle, indolyle, isoindolyle, IH- indazolyle, benzimidazolyle, benzoxazolyle, benzisoxazolyle, benzothiazolyle, benzisothiazolyle, benzodioxolyle, lH-benzotriazolyle, quinolyle, isoquinolyle, cinnolinyle, quinazolinyle, quinoxalinyle et phthalazinyle.
Les pseudopeptides de formule (I) peuvent être synthétisés en trois étapes à partir d'acides aminés naturels ou synthétiques et de réactifs commerciaux peu coûteux selon des techniques classiques connues de l'homme du métier ou décrites dans la littérature.
Les organogels peuvent également être obtenus selon des techniques classiques connues de l'homme du métier ou décrites dans la littérature. A titre d'exemple, ils peuvent être préparés par chauffage d'un pseudopeptide de formule (I) à reflux dans un solvant comme par exemple le tétrachlorure de carbone, dans des proportions comprises entre 0,01 et 5%, avantageusement entre 0,2 et 2% en poids d'organogélateurs par rapport au solvant puis refroidissement.
Les aérogels sont préparés par séchage des organogels en milieu CO2 supercritique par des techniques classiques connues de l'homme du métier ou décrites dans la littérature, comme par exemple celle décrite dans le brevet français FR2584618. Les aérogels utilisés selon l'invention ont une surface spécifique supérieure à 50 m2/g mesurée par B. E. T. par adsorption d'azote, un diamètre moyen des pores de 35,3 Â et une conductivité thermique inférieure à 0,03 W.m^.K"1 à pression atmosphérique et inférieure à 0,003 W.m .K^ sous vide.
La présente invention a également pour objet, l'utilisation pour la préparation d'un matériau pour isolation thermique d'un aérogel obtenu par séchage d'un organogel, ledit organogel ayant été préparé à partir de pseudopeptides de formule (I).
Le matériau pour isolation thermique selon l'invention peut comprendre en outre des additifs choisis parmi les liants, les composés ioniques, les agents opacifiants et les fibres.
Il peut se présenter sous toutes les formes usuelles et notamment sous forme de plaques, de blocs.
Il peut être utilisé dans toutes les applications usuelles pour ce type de matériau, notamment dans le domaine des super-isolants thermiques, en particulier sous vide dans les congélateurs ou réfrigérateurs industriels.
L'exemple 1 et les figures 1 à 4 qui suivent illustrent l'invention. La figure 1 est un schéma du procédé de séchage dynamique.
La figure 2 est un schéma du procédé de séchage par CO2 supercritique.
La figure 3 représente (a) une photographie d'un échantillon d'aérogel préparé selon l'exemple par séchage selon le deuxième procédé (b) une image obtenue en Microscopie Electronique à Balayage dudit échantillon et (c) une image MET dudit échantillon. La figure 4 représente l'isotherme d'adsorption d'azote d'un échantillon d'aérogel obtenu par séchage d'organogel à 2 % en poids.
Exemple 1 : Préparation d'un aérogel à partir du composé de formule (Ia)
Figure imgf000006_0001
Préparation du composé (Ia)
Le chlorhydrate de l'ester méthylique de la L-Phenylalanine (10,75 g, 50 mmol) est dissous dans une solution saturée de NaHCO3 (200 mL) et le carbonate de chlorobenzyle (8,5 g, 50 mmol) est additionné sous vive agitation pendant une nuit. La solution est extraite à l'éther (3 fois). Les phases organiques sont lavées avec une solution d'acide chlorhydrique 1 N, séchées par ajout de MgSO4 et concentrées par évaporation des solvants. L'excès de carbonate de chlorobenzyle est éliminé par passage du brut réactionnel sur une petite colonne de silice, l'éluant utilisé étant de l'éther de pétrole. Le produit est ensuite chromatographié avec un éluant 40/60 de EtOAc/ Ether de pétrole et conduit à 14 g (90 %) d'ester méthylique de N- benzyloxycarbonyl-L-phénylalanine sous forme de produit pur.
L'hydrate d'hydrazine (5g, 100 mmol) est additionné à une solution d'ester méthylique de N-benzyloxycarbonyl-L-phénylalanine(10 g, 32 mmol) dans le méthanol (100 mL). Le mélange est agité toute la nuit à température ambiante et l'hydrazide formé est collecté par filtration, lavé avec du méthanol et séché. (7,8 g, 78 %).
L'hydrazide (2 g, 6,3 mmol) est additionné à une suspension d'anhydride naphtalique (1,26 g, 6,3 mmol) dans le toluène (200 mL) et le mélange est porté à reflux. L'eau formée au cours de la réaction est piégée par un Dean-stark. Après 6 heures, la solution refroidie se transforme rapidement en une masse gélatineuse qui après évaporation du solvant conduit à un solide. Le solide est ensuite recristallisé dans le chloroforme.
Le composé la a pu être identifié par RMN du proton
RMN proton (300 MHz, CDCl3) de la : ~ 8,85 (s, IH), 8,65-8,45 (m, 2H), 8,20 (d, 2H), 7,80- 7,60 (m, 2H), 7,45-7,10 (m, 1OH), 5,63 (m, IH), 5,15-5,00 (m, 2H), 5,00-4,75 (m, IH), 3,38 (dd, IH), 3,18 (dd, IH).
1.1. Obtention des aérogels
1.1.1. Préparation du gel 17,4 mg du composé (Ia) ont été dissous dans 2 mL de toluène pour obtenir un gel à
1% en poids.
1.1.2. Séchage du gel.
1.2.2.1. Ancien système de séchage (extraction dynamique) : Le système est illustré dans la figure 1
Préparation de la cellule de séchage : le gel a été placé dans la cellule de séchage (dimensions de l'autoclave : Cp1 = 23 mm, h = 300mm, V = 125 cm ). Les deux extrémités ont été fermées par des frittes métalliques. Avant de mettre la cellule dans l'autoclave, 2 mL de toluène y ont été préalablement ajoutés. Puis 2 autres mL de toluène ont été ajoutés dans la cellule. L'ajout de toluène avant et après le gel a pour but d'éviter l'évaporation brute de solvant dans le gel lorsque le CO2 entre dans l'autoclave. Le volume total de toluène est d'environ 6 mL. Le volume effectif de l'autoclave est d'environ 81,3 mL.
Le gaz CO2 est liquéfié, puis il traverse une pompe possédant un diaphragme métallique qui régule le flux (Dosapro Milton Roy-MilRoyal D, vitesse de flux maximum 3,2 Kg. s"1). Après chauffage le CO2 est prêt à pénétrer dans le réacteur d'extraction sous phase critique. Le flux de CO2 est mesuré à l'entrée par un débitmètre (Micro Motion). Le CO2 est pompé dans l'autoclave jusqu'à atteindre la pression de consigne de 90 bars, tout en maintenant Textracteur à 15 0C. Après homogénéisation (5 minutes), les vannes sont ouvertes et réglées de façon à obtenir les pressions Pi (1er séparateur) à 60 bars, P2 (2eme séparateur) à 45 bars et P3 (3eme séparateur) à 20 bars. Les séparateurs sont respectivement à une température de 200C, 25°C et de 25°C. La circulation du CO2 est maintenue pendant 15 minutes à un débit d'environ de 300-400 g/h. La vanne de sortie de l'autoclave d'extraction est ensuite fermée et la température de l'autoclave est portée à 45 0C. La pression de l'extracteur atteint 110-116 bars. La pression de consigne est portée à cette valeur et le CO2 circule pendant 1 heure pour l'expérience à un débit d'environ de 250 g/h. Pendant cette période, le toluène des séparateurs est prélevé toutes les 15 minutes.
1.2.2.2 Nouveau système de séchage (réacteur supercritique)
La différence principale avec l'ancien système est le diamètre interne du réacteur. Il est de 4 cm au lieu de 1,9 cm (dimensions du réacteur : h = 8 cm, V = 100 ml). De plus, pour séparer le toluène, cette installation ne possède qu'un seul séparateur à 3°C (au lieu de 3 séparateurs dans le précédent modèle). Le système est illustré dans la figure 2. Le gel ou le système gel+cellule de mesure de conduction thermique est placé dans le réacteur. 2 mL de toluène y ont été ajoutés afin d'éviter l'évaporation brute de solvant dans le gel lorsque le CO2 entre dans le réacteur. Lorsque l'on introduit en plus de l'organogel, une cellule de mesure de conduction thermique, sa position est fixée par l'ajout de bille de verre. Le CO2 liquide est ensuite pompé dans le réacteur jusqu'à atteindre la pression de consigne de 90 bars, tout en maintenant T acteur à 15 0C. Après une phase d'homogénéisation de 5 minutes, la vanne de sortie est ouverte et réglée de façon à obtenir la pression Pi (colonne de séparateur) à 20 bars. La température de la colonne de séparation est maintenue à 3°C. La circulation du CO2 est maintenue pendant 10 minutes à un débit d'environ de 400 g/h. La température du réacteur est ensuite portée à 45 0C. Le CO2 circule alors pendant 2 h à un débit d'environ de 400 g/h et le toluène est prélevé des séparateurs toute les 15 minutes.
1.1.3. Caractéristiques des aérogels obtenus
Ils sont donnés dans les figures 3 et 4. Les résultats obtenus par MEB et MET montrent que les aérogels obtenus sont constitués de fibres de diamètres moyens entre 25-200 nm et de longueur micro métrique. On peut également constater que ces matériaux sont très poreux (figure 3).
Les caractéristiques de base de ces nanomatériaux aérogels sont les suivantes :
1. La densité du squelette: 1,346 ± 0,002 g/cm3 (pycnométrie à l'hélium) 2. La densité : ~ 2,83 10"3 g/cm3
3. La surface spécifique (SSA): 90,5 m2/g (B.E.T avec adsorption à l'azote)
4. Le volume cumulé des pores: 1,482 cm2/g
5. Le diamètre moyen des pores : 35, 3 Â déterminé par la méthode de B.C. Lippens et al. J. Catalysis (1964), 3, 32. A la pression atmosphérique la conductivité thermique mesurée par la méthode
Flash (A. Degiovanni Diffusivité et Méthode Flash Revue générale de thermique n° 185 pp 417-442 Mai 1997) est proche de l'air et de l'ordre de 0,005 Wm 1K"1 sous vide. De plus, le caractère très hydrophobe du produit empêche toute reprise d'humidité, ce qui confère au produit une stabilité thermique dans le temps. Ainsi placé dans un bêcher rempli d'eau, l'aérogel se dirige rapidement vers les parois du bêcher afin d'éviter au maximum le contact avec l'eau.

Claims

REVENDICATIONS
1. Matériau pour isolation thermique comprenant un aérogel obtenu par séchage d'un organogel ledit organogel ayant été préparé à partir de pseudopeptides de formule (I)
Figure imgf000009_0001
dans laquelle
R représente une chaîne latérale d'un acide aminé naturel ou synthétique,
Ri représente soit un groupe (Ci-Cs)alkyle droit ou ramifié, soit un groupe
(Ci_Cs)alcoxy droit ou ramifié, soit un groupe aryle, soit un groupe aryle(Ci-C4)alkyle, soit un groupe aryloxy, soit un hétérocycle saturé ou insaturé, n = 1 ou 2 et
A représente un groupe aromatique ou hétéroaromatique à un ou plusieurs cycles.
2. Matériau pour isolation thermique selon la revendication 1 caractérisé en ce que le pseudopeptide de formule (I) est choisi parmi ceux dans lesquels le groupe
Figure imgf000009_0002
représente soit un groupe :
Figure imgf000009_0003
soit un groupe
Figure imgf000010_0001
3. Matériau pour isolation thermique selon l'une quelconque des revendications 1 et 2 caractérisé en ce que le pseudopeptide de formule (I) est choisi parmi ceux dans lesquels R représente soit -CH2Ph, soit -CH(CH3)3 soit -CH2CH(CH3)3 et Ri représente soit PhCH2OCO-, soit CH2=CH-CH2OCO-.
4. Matériau pour isolation thermique selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 caractérisé en ce qu'il comprend en outre des additifs choisi parmi les liants, les composés ioniques, les agents opacifiants et les fibres.
5. Matériau pour isolation thermique selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 caractérisé en ce que l'aérogel a une surface spécifique supérieure à 50 m2/g mesurée par B.E.T. par absorption d'azote.
6. Matériau pour isolation thermique selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 caractérisé en ce que l'aérogel présente un diamètre moyen des pores de 35,3 Â.
7. Matériau pour isolation thermique selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 caractérisé en ce que l'aérogel présente une conductivité thermique inférieure à 0,03 W.m^.K"1 à pression atmosphérique et inférieure à 0,003 W.m^.K"1 sous vide.
8. Utilisation pour la préparation d'un matériau pour isolation thermique d'un aérogel obtenu par séchage d'un organogel, ledit organogel ayant été préparé à partir de pseudopeptides de formule (I)
Figure imgf000010_0002
dans laquelle
R représente une chaîne latérale d'un acide aminé naturel ou synthétique,
Ri représente soit un groupe (Ci-Cs)alkyle droit ou ramifié, soit un groupe
(Ci-Cs)alcoxy droit ou ramifié, soit un groupe aryle, soit un groupe aryle(Ci-C4)alkyle, soit un groupe aryloxy, soit un hétérocycle saturé ou insaturé, n = 1 ou 2 et
A représente un groupe aromatique ou hétéroaromatique à un ou plusieurs cycles.
PCT/FR2010/050959 2009-05-20 2010-05-18 Utilisation d'aerogels pour la preparation de materiau pour isolation thermique WO2010133798A2 (fr)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13/320,800 US20120097884A1 (en) 2009-05-20 2010-05-18 Use of aerogels for preparing a material for thermal insulation
EP10728778A EP2432825A2 (fr) 2009-05-20 2010-05-18 Utilisation d'aerogels pour la preparation de materiau pour isolation thermique

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0953363A FR2945813B1 (fr) 2009-05-20 2009-05-20 Utilisation d'aerogels pour la preparation de materiau pour isolation thermique.
FR0953363 2009-05-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
WO2010133798A2 true WO2010133798A2 (fr) 2010-11-25
WO2010133798A3 WO2010133798A3 (fr) 2011-05-12

Family

ID=41665671

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/FR2010/050959 WO2010133798A2 (fr) 2009-05-20 2010-05-18 Utilisation d'aerogels pour la preparation de materiau pour isolation thermique

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20120097884A1 (fr)
EP (1) EP2432825A2 (fr)
FR (1) FR2945813B1 (fr)
WO (1) WO2010133798A2 (fr)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016030513A1 (fr) * 2014-08-28 2016-03-03 Universite De Lorraine Materiau isolant thermique a base d'aerogel

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8231692B2 (en) * 2008-11-06 2012-07-31 International Business Machines Corporation Method for manufacturing an electronic device

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2584618A1 (fr) 1985-07-09 1987-01-16 Elf Aquitaine Dispositif pour la mise en oeuvre de procedes d'extraction-separation-fractionnement par fluides supercritiques

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100311458B1 (ko) * 1999-08-12 2001-10-18 김중현 입자형태의 유기 에어로겔의 제조방법
US7691911B2 (en) * 2004-11-26 2010-04-06 Aspen Aerogels, Inc. Polyolefin-based aerogels

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2584618A1 (fr) 1985-07-09 1987-01-16 Elf Aquitaine Dispositif pour la mise en oeuvre de procedes d'extraction-separation-fractionnement par fluides supercritiques

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A. DEGIOVANNI, DIFFUSIVITÉ ET MÉTHODE FLASH REVUE GÉNÉRALE DE THERMIQUE, May 1997 (1997-05-01), pages 417 - 442
BROSSE N. ET AL., TETRAHEDRON LETTERS, vol. 45, 2004, pages 9521 - 9524
LIPPENS ET AL., J. CATALYSIS, vol. 3, 1964, pages 32
See also references of EP2432825A2

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016030513A1 (fr) * 2014-08-28 2016-03-03 Universite De Lorraine Materiau isolant thermique a base d'aerogel
FR3025205A1 (fr) * 2014-08-28 2016-03-04 Univ Lorraine Materiau isolant thermique a base d'aerogel

Also Published As

Publication number Publication date
US20120097884A1 (en) 2012-04-26
EP2432825A2 (fr) 2012-03-28
WO2010133798A3 (fr) 2011-05-12
FR2945813B1 (fr) 2012-06-08
FR2945813A1 (fr) 2010-11-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Yeom et al. Characterization of sodium alginate and poly (vinyl alcohol) blend membranes in pervaporation separation
Mantsch et al. Studies on the thermotropic behavior of aqueous phosphatidylethanolamines
JP5710605B2 (ja) 低密度の疎水性物質、および、その製造方法
FR2459811A2 (fr) Procede de fabrication de membranes poreuses et d'adsorbants
WO2010133798A2 (fr) Utilisation d'aerogels pour la preparation de materiau pour isolation thermique
EP3194132B1 (fr) Materiau isolant thermique a base d'aerogel
US5290440A (en) High performance chiral selector
FR2460890A1 (fr) Procede de production de xerogel d'acide silicique avec un grand volume de pores
JPS6010691B2 (ja) 低温凝縮コ−ヒ−芳香物をグリセリド担体に固定する方法
EP1641882A1 (fr) Gels conducteurs ioniques, leur procede de preparation et leurs utilisations
CA2676345A1 (fr) Procede de separation de co2 gazeux contenu dans un melange de gaz
CN111635554B (zh) 明胶/羟乙基纤维素-SiO2复合气凝胶及其制备方法与应用
Bardelang et al. New organogelators based on cyclotriveratrylene platforms bearing 2-dimethylacetal-5-carbonylpyridine fragments
EP2144620B1 (fr) Nouveau procede de preparation d'extraits purifies d'harpagophytum procumbens
FR2934856A1 (fr) Nouveau procede d'obtention de la forme cristalline v de l'agomelatine
TWI574703B (zh) 酒糟萃取物及其製造方法
FR2716625A1 (fr) Préparation et utilisation de formes pharmaceutiques et cosmétiques contenant des composés d'inclusion avec les cyclodextrines de cystéamine, sels de cystéamine, ou dérivés de la cystéamine, sous forme de sel ou non.
LU81753A1 (fr) Procede de preparation d'amoxicilline sodique et de compositions d'amoxicilline sodique en doses a injecter et compositions ainsi obtenues
CN103709230A (zh) 一种三肽类低共熔离子液体及其制备方法与应用
CN113372568B (zh) 钕基或钬基手性金属-有机多孔晶态材料的制备方法、制得的材料及其应用
JP3610583B2 (ja) ショ糖脂肪酸エステル粉末の製造方法
CN1457798A (zh) 莪术油的羟丙基－β－环糊精包合物及制剂和制备方法
Wang et al. Organogels formed in various organic solvents by different alkyl L-phenylalanine dihydrazide derivatives
FR2609246A1 (fr) Produits cosmetiques a base de spiruline et leur procede de preparation
Meng et al. pH-and thermo-induced specific permeability of chiral amino acids through the peptide grafted poly (N-isopropylamide) network membrane

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 10728778

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A2

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2010728778

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 13320800

Country of ref document: US