WO2010072874A1 - Procedimiento para la obtención de extracto rico en ácidos triterpénicos a partir de soluciones del proceso de elaboración de aceitunas de mesa - Google Patents

Procedimiento para la obtención de extracto rico en ácidos triterpénicos a partir de soluciones del proceso de elaboración de aceitunas de mesa Download PDF

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    • C11B3/02—Refining fats or fatty oils by chemical reaction
    • C11B3/04—Refining fats or fatty oils by chemical reaction with acids

Definitions

  • the present invention relates to a process for obtaining an extract with a high proportion of triperpenic acid, preferably oleanolic and maslinic acid, from the solutions obtained in the process of making table olives.
  • the present invention provides a process for obtaining extracts rich in triterpenic acids, preferably maslinic and oleanolic acid, from the different solutions resulting from the process of making table olives.
  • These solutions will be the alkaline lyes, produced in a single treatment or reused several times, and the washing waters of the elaboration of both Spanish-style green and black oxidized olives, together with the precipitates formed in the olive fermenters.
  • the process of the invention comprises different stages such as centrifugation, acidification, drying, extraction with organic solvent, evaporation and lyophilization.
  • the result of the procedure consists of a whitish powder with a percentage of 70-85% in triterpenic acids, particularly enriched in maslinic acid, and that can be used by the food, cosmetic and pharmaceutical industry, among others.
  • the present invention relates to a process for obtaining extracts very rich in triterpenic acids, preferably maslinic and oleanolic from olive dressing solutions.
  • triterpenic acids preferably maslinic and oleanolic from olive dressing solutions.
  • Several solutions of these industrial processes have been identified as sources of a high concentration in these triterpenic acids.
  • the bleach from the processing of Spanish-style green olives has between 800-1200 ppm and those of oxidized black olives about 300-800 ppm; however, the solutions with the greatest amount of these substances are the bleach reused both the process of making green olives Spanish style and black oxidized.
  • the content in these triterpenic acids may be greater than 10,000 ppm, this is greater than 10 g / I.
  • a first aspect of the present invention refers to a process for obtaining an extract containing triterpenic acids characterized in that olive dressing solutions are used, comprising the following steps: a. acidification at pH lower than 4 of the initial solution; b. centrifugation and drying of the solid obtained in stage (a); C. extraction of the triterpenic acids from the solid obtained in step (b) with an organic solvent; d. centrifugation of the suspension obtained in (c) and dilution by adding water; and. removal of the organic solvent from the supernatant obtained in
  • initial solutions or “olive dressing solution” refers to the sodium hydroxide (bleach) solutions of the process of making table olives, preferably green and / or black, with or without reuse, washing water from the processes of making green and / or black olives, and precipitates formed in the olive fermenters.
  • triterpenic acids is understood in the present invention, above all, maslinic and oleanolic acids.
  • the process of the invention comprises the following two first steps: a. centrifugation of the initial solution; b. acidification at pH less than 4 of the wet solid obtained in step (a).
  • the following steps, (c) to (f), are those described above.
  • the acidification step is carried out with an inorganic acid, as for example but not limited to phosphoric, sulfuric, nitric or hydrochloric acid. More preferably the pH at this stage is less than 2.8.
  • Another preferred relaxation of the method of obtaining comprises centrifugation at 2000-6000 rpm, for 5-15 minutes at 5-25 0 C.
  • the solutions used are concentrated before the extraction stage. These solutions can be previously concentrated by evaporation technologies, membrane concentration or any other method known to a person skilled in the art. Normally before step extraction, treated solutions may be subjected to drying at temperatures between 50 0 C and 120 0 C for a period of approximately 10 hours to 48 hours, preferably at 105 0 C for 20 hours.
  • Another preferred embodiment of the present invention comprises an organic extraction solvent selected from the list comprising ethanol, methanol, ethyl acetate or any combination thereof.
  • the organic solvent is ethanol and more preferably they are kept in contact for 5-60 minutes.
  • the organic solvent is removed from the supernatant by evaporation, preferably vacuum evaporation or any other organic solvent removal system from a mixture with water known to any person skilled in the art.
  • the freezing step is carried out at a temperature below 5 0 C, preferably at a temperature between -2O 0 C and -6O 0 C, and subsequently lyophilized with what an off-white powder rich in maslinic and oleanolic acids is obtained.
  • the aqueous suspension can be dried at a temperature between 5O 0 C and 12O 0 C or even concentrated before carrying out the drying process. Through the process of the invention it is possible to recover between 85-95% of the initial content of the solutions in said triterpenic acids.
  • Another aspect of the present invention refers to an extract with a high content, between 70% and 85% by weight of the total extract, in triterpenic acids, more specifically in maslinic and oleanolic acids. More preferably the extract contains a percentage of maslinic acid greater than 50%, more preferably between 60% and 80% by weight of the total triterpenic acid content.
  • Another aspect of the present invention relates to the use of the extract of the invention in the food, cosmetic and pharmaceutical industries, among others, due to its high content of triterpenic acids, in particular maslinic acid.
  • Scheme 1 Scheme of the process of obtaining an extract rich in maslinic and oleanolic acids from olive dressing solutions. Bleach from the process of black and green olives
  • the solution The alcohol was centrifuged (7) at 3500 rpm for 5 minutes at 2O 0 C and 30 ml of water (8) was added to the supernatant, which was subjected to vacuum evaporation (9) until the organic solvent was removed.
  • the aqueous suspension was frozen (10) at -3O 0 C and lyophilized (11).
  • 11.8 g of an off-white powder (12) with an 85% content of maslinic and oleanolic acids were obtained, with the maslinic acid content representing 70% of the total triterpenic acids.

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Abstract

Procedimiento de obtención de un extracto con una elevada proporción de ácido triperpénicos, preferiblemente de ácido oleanólico y maslínico, a partir de las soluciones obtenidas en el proceso de elaboración de aceitunas de mesa. Además, la invención se refiere al extracto obtenido mediante dicho procedimiento y a su aplicación en las industrias de alimentación, cosmética o farmacéutica.

Description

PROCEDIMIENTO PARA LA OBTENCIÓN DE EXTRACTO RICO EN
ÁCIDOS TRITERPÉNICOS A PARTIR DE SOLUCIONES DEL
PROCESO DE ELABORACIÓN DE ACEITUNAS DE MESA
La presente invención se refiere a un procedimiento de obtención de un extracto con una elevada proporción de ácido triperpénicos, preferiblemente de ácido oleanólico y maslínico, a partir de las soluciones obtenidas en el proceso de elaboración de aceitunas de mesa.
ESTADO DE LA TÉCNICA ANTERIOR
La presencia de ácidos triterpénicos, en particular ácido oleanólico, en las hojas y frutos del olivo se conoce desde principios del siglo XX, cuando se descubrió Ia presencia y obtención a nivel de laboratorio de los ácidos oleanólico y maslínico, también conocido este último como cratególico, en pulpa de aceitunas, orujos del proceso de extracción del aceite de oliva y lejías del aderezo de aceitunas verdes (Bianchi European Journal of Lipid Science and Technoloαv. 2003, 105, 224-243).
Asimismo, se ha descrito como estos ácidos triterpénicos se encuentran sobre todo en el epicarpio de las aceitunas, detectándose en aceite de oliva virgen extra cantidades menores de 100 ppm; aunque superiores a 300 ppm en aceites de orujo. Recientemente, se ha descrito una acumulación significativa de estos ácidos en los aceites de alpeorujo debido a su enriquecimiento en Ia fase oleosa durante el almacenamiento de Ia pasta al aire durante meses.
De otra parte, se Ie ha atribuido desde hace años un gran número de propiedades beneficiosas para Ia salud humana a estos ácidos triterpénicos. Los ácidos oleanólico y maslínico pueden ejercer una acción hepatoprotectora y antimicrobiana. De hecho, se ha propuesto el ácido maslínico como aditivo en alimentación animal debido a que mejora Ia función hepática de truchas. Ambos ácidos, oleanólico y maslínico, poseen además efectos terapéuticos sobre dietas hiperlipidémicas debido a Ia inhibición de Ia absorción de colesterol. También, poseen actividad hipoglucémica, antiinflamatoria y anticancerígena. Esta actividad antitumoral es sobre Ia que más estudios científicos se han llevado a cabo recientemente ya que se ha demostrado, tanto in vitro como in vivo, mediante experimentación animal, que ambos ácidos, oleanólico y maslínico, pueden inhibir Ia profileración de células cancerosas y podrían, por tanto, ser útiles para Ia prevención de dicha enfermedad o incluso para su tratamiento.
Es por ello, que existen un gran número de publicaciones tanto para Ia obtención de estos ácidos triterpénicos, oleanólico y maslínico, y su empleo en Ia industria de alimentación, cosmética, famacéutica y otras. De hecho, se han publicado solicitudes de patente que describen Ia utilización de estas sustancias obtenidas a partir de productos de Ia oliva para su uso en el enriquecimiento de aceites, bebidas y alimentos funcionales (EP 1013752 A1 , ES 2 264 880 B1 , ES 2267 403 A1 ).
Además, se han publicado diferente métodos para Ia obtención de estos ácidos triterpénicos a partir de diversas fuentes relacionadas con el olivo y sus aceitunas. Así, se ha propuesto Ia obtención de ácido oleanólico y maslínico de los orujos y alpeorujos producidos durante el proceso de obtención de aceite de oliva (ES 2111 498 A1 , US 30171613 A1 ) y de Ia hoja del olivo (ES 2160 553 B1 , GR 911 00047, WO 2005 5075614 A1 ).
Como se ha indicado anteriormente, diversos autores han identificado oleanólico y maslínico en las lejías del proceso de elaboración de aceitunas verdes, y se describió como al acidificar estas soluciones con ácido sulfúrico se producía un precipitado rico en estos ácidos triterpénicos (Vázquez y Janer, Grasas y Aceites, 1969, 20, 133-137). Debido a Ia importancia de estos ácidos triterpénicos en diferentes campos de Ia técnica, existe Ia necesidad de obtener procedimientos alternativos para Ia obtención de dichos compuestos.
DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN
La presente invención proporciona un procedimiento para Ia obtención de extractos ricos en los ácidos triterpénicos, preferiblemente ácido maslínico y oleanólico, a partir de las distintas soluciones resultantes del proceso de elaboración de aceitunas de mesa. Estas soluciones serán las lejías alcalinas, producidas en un solo tratamiento o reutilizadas varias veces, y las aguas de lavado de Ia elaboración tanto de aceitunas verdes estilo español como negras oxidadas, junto con los precipitados formados en los fermentadores de aceitunas.
El procedimiento de Ia invención comprende diferentes etapas tales como centrifugación, acidificación, secado, extracción con solvente orgánico, evaporación y liofilización. El resultado del procedimiento consiste en un polvo blanquecino con un porcentaje del 70-85% en ácidos triterpénicos, enriquecido particularmente en ácido maslínico, y que puede ser empleado por Ia industria alimentaria, cosmética y farmacéutica, entre otras.
La presente invención se refiere a un procedimiento para Ia obtención de extractos muy ricos en ácidos triterpénicos, preferiblemente maslínico y oleanólico a partir de soluciones del aderezo de aceitunas. Se han identificado varias soluciones de estos procesos industriales como fuentes de una gran concentración en estos ácidos triterpénicos. Las lejías del procesamiento de aceitunas verdes estilo español poseen entre 800-1200 ppm y las de negras oxidadas unas 300-800 ppm; sin embargo, las soluciones con mayor cantidad de estas sustancias son las lejías reutilizadas tanto del proceso de elaboración de aceitunas verdes estilo español como de negras oxidadas. El contenido en estos ácidos triterpénicos puede ser superior a 10000 ppm, esto es superior a 10 g /I. De otra parte, otra fuente importante identificada de estas sustancias son las aguas de lavado tanto del proceso de verdes estilo español como negras oxidadas (300-700 ppm) y los precipitados que se producen durante los primeros meses en los fermentadores donde se procesan las aceitunas verdes estilo español (300-1500 ppm).
Todas estas soluciones son vertidos contaminantes, con pH alcalino, que representan un problema medioambiental para las industrias y, sin embargo, son una fuente importante de ácidos triterpénicos como maslínico y oleanólico.
Por tanto, un primer aspecto de Ia presente invención se refiere a un procedimiento de obtención de un extracto que contiene ácidos triterpénicos caracterizado porque se emplean soluciones del aderezo de aceitunas, que comprende las siguientes etapas: a. acidificación a pH inferior a 4 de Ia solución inicial; b. centrifugación y secado del sólido obtenido en Ia etapa (a); c. extracción de los ácidos triterpénicos del sólido obtenido en Ia etapa (b) con un solvente orgánico; d. centrifugación de Ia suspensión obtenida en (c) y dilución mediante Ia adición de agua; e. eliminación del solvente orgánico del sobrenadante obtenido en
Ia etapa (d) mediante evaporación; f. congelación y liofilización de Ia suspensión obtenida en Ia etapa (e) o secado de Ia suspensión obtenida en Ia etapa (e).
Por "soluciones inicial" ó "solución de aderezo de aceitunas" se refiere a las soluciones de hidróxido sódico (lejías) del proceso de elaboración de aceitunas de mesa, preferiblemente verdes y/o negras, con o sin reutilización, aguas de lavado de los procesos de elaboración de aceitunas verdes y/o negras, y precipitados formados en los fermentadores de aceitunas.
Por "ácidos triterpénicos" se entiende en Ia presente invención, sobre todo, a los ácidos maslínico y oleanólico.
Cuando Ia solución inicial son lejías de aceitunas verdes y/o negras reutilizadas, el procedimiento de Ia invención comprende las siguientes dos primeras etapas: a. centrifugación de Ia solución inicial; b. acidificación a pH inferior a 4 del sólido húmedo obtenido en Ia etapa (a). Las siguientes etapas, (c) a (f), son las descritas anteriormente.
En una realización preferida del procedimiento de Ia invención, Ia etapa de acidificación se lleva a cabo con un ácido inorgánico, como por ejemplo pero sin limitarse al ácido fosfórico, sulfúrico, nítrico o clorhídrico. Más preferentemente el pH en esta etapa es menor a 2.8.
Otra relajación preferida del procedimiento de obtención, comprende Ia centrifugación a 2000-6000 rpm, durante 5-15 minutos a 5-25 0C.
En una realización preferida del procedimiento de Ia invención, las soluciones empleadas se concentran antes de Ia etapa de extracción. Se pueden concentrar estas soluciones previamente mediante tecnologías de evaporación, concentración por membranas o cualquier otro método conocido por un experto en Ia materia. Normalmente antes de Ia etapa de extracción, las soluciones tratadas se pueden someter a secado a temperatura de entre 50 0C y 120 0C durante un tiempo aproximado de entre 10 horas y 48 horas, preferentemente a 105 0C durante 20 horas.
Otra realización preferida de Ia presente invención, comprende un disolvente orgánico de extracción seleccionado de Ia lista que comprende etanol, metanol, acetato de etilo o cualquiera de sus combinaciones. Preferentemente el disolvente orgánico es etanol y más preferiblemente se mantienen en contacto durante 5-60 minutos.
Después de Ia extracción con un disolvente orgánico se lleva a cabo otra centrifugación de Ia solución resultante, preferiblemente este proceso es a 2000-6000 rpm, durante 5-15 minutos a 5-25 0C y se adiciona agua en una proporción del 5-30% en volumen al sobrenadante.
Posteriormente a Ia etapa de centrifugado se elimina el solvente orgánico del sobrenadante mediante evaporación, preferiblemente evaporación a vacío o cualquier otro sistema de eliminación de solvente orgánico de una mezcla con agua conocido por cualquier experto en Ia materia.
En una realización preferida del procedimiento de Ia invención, Ia etapa de congelación se lleva a cabo a una temperatura inferior a 50C, preferiblemente a una temperatura de entre -2O0C y -6O0C, y posteriormente se liofiliza con Io que se obtiene un polvo blanquecino rico en los ácidos maslínico y oleanólico. De manera alternativa a Ia etapa de congelación, Ia suspensión acuosa puede secarse a temperatura de entre 5O0C y 12O0C o incluso concentrarse antes de llevar a cabo el proceso de secado. Mediante el procedimiento de Ia invención se consigue recuperar entre un 85-95% del contenido inicial de las soluciones en dichos ácidos triterpénicos.
Otro aspecto de Ia presente invención se refiere a un extracto con un alto contenido, entre un 70% y un 85% en peso del extracto total, en ácidos triterpénicos, más concretamente en ácidos maslínico y oleanólico. Más preferiblemente el extracto contiene un porcentaje de ácido maslínico superior al 50 %, más preferiblemente entre un 60% y un 80% en peso del contenido total de ácidos triterpénicos.
Otro aspecto de Ia presente invención se refiere al uso del extracto de Ia invención en las industrias de alimentación, cosmética, farmacéutica, entre otras, debido a su alto contenido en ácidos triterpénicos, en particular ácido maslínico.
A Io largo de Ia descripción y las reivindicaciones Ia palabra "comprende" y sus variantes no pretenden excluir otras características técnicas, aditivos, componentes o pasos. Para los expertos en Ia materia, otros objetos, ventajas y características de Ia invención se desprenderán en parte de Ia descripción y en parte de Ia práctica de Ia invención. Los siguientes ejemplos se proporcionan a modo de ilustración, y no se pretende que sean limitativos de Ia presente invención.
EJEMPLOS
Mediante el esquema siguiente se proponen las posibles etapas del procedimiento que se tendrán en cuenta para ilustrar el ejemplo. Esquema 1.- Esquema del proceso de obtención de un extracto rico en ácidos maslínico y oleanólico a partir de soluciones del aderezo de aceitunas. Lejías del proceso de aceitunas negras y verdes
I Aguas de lavado de aceitunas negras y verdes
Precipitados de termentadores de aceitunas verdes i i 2a Acidificación Reuso lejías 2b
3a Centrifugación Centrifugación 3b
5 Secado <- <- <- <- Acidificación 4 i
6 Extracción con solvente orgánico i
7 Centrifugación i 8 Adición de agua i
9 Eliminación de solvente orgánico
10 Congelar suspensión acuosa i
I 1 Liofilización i 12 Producto
Se partió de 1 litro de lejía reutilizada del proceso de elaboración de aceitunas negras oxidadas (2b) con un contenido inicial de ácido maslínico y oleanólico de 13,9 g. Se centrifugó (3b) a 3500 rpm durante 5 minutos a 2O0C y el sólido resultante se acidificó (4) con ácido fosfórico del 85 % hasta pH 2.8. A continuación, se secó (5) a 105 0C durante 20 horas y se resuspendió (6) en 200 mi de etanol durante 10 minutos. La solución alcohólica se centrifugó (7) a 3500 rpm durante 5 minutos a 2O0C y se Ie añadieron 30 mi de agua (8) al sobrenadante, el cual se sometió a evaporación a vacío (9) hasta eliminación del solvente orgánico. La suspensión acuosa se congeló (10) a -3O0C y se liofilizó (11 ). Se obtuvieron 11.8 g de un polvo blanquecino (12) con un contenido del 85 % en ácidos maslínico y oleanólico, representando el contenido de ácido maslínico el 70 % del total de ácidos triterpénicos.

Claims

REIVINDICACIONES
1. Procedimiento de obtención de un extracto que contiene ácidos triterpénicos caracterizado porque se emplean soluciones del aderezo de aceitunas, y porque comprende las siguientes etapas: a. acidificación a pH inferior a 4 de Ia solución inicial; b. centrifugación y secado del sólido obtenido en el paso (a); c. extracción de los ácidos triterpénicos con un solvente orgánico; d. centrifugación de Ia suspensión y dilución en agua; e. eliminación del solvente orgánico del sobrenadante mediante evaporación; f. congelación y liofilización de Ia suspensión obtenida en (e) o secado de Ia suspensión obtenida en (e).
2. Procedimiento según Ia reivindicación 1 , donde las soluciones del aderezo de aceitunas son las soluciones de hidróxido sódico (lejías) del proceso de elaboración de aceitunas verdes y/o negras, con o sin reutilización, aguas de lavado de los procesos de elaboración de aceitunas verdes y/o negras, o precipitados formados en los fermentadores de aceitunas.
3. Procedimiento según Ia reivindicación 1 , donde los ácidos triterpénicos son ácidos maslínico y oleanólico.
4. Procedimiento según Ia reivindicación 2, donde si se emplean soluciones de lejías de aceitunas verdes y/o negras reutilizadas Ia etapa (a) de acidificación es posterior a Ia etapa (b) de centrifugación.
5. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, donde las soluciones iniciales pueden ser concentradas antes de Ia etapa (c) de extracción.
6. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, donde Ia dilución del paso (d) se lleva a cabo mediante Ia adición de agua en una proporción de entre el 5% y el 30% en volumen con respecto al sobrenadante.
7. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, donde Ia acidificación se lleva a cabo con un ácido inorgánico seleccionado de Ia lista que comprende ácido fosfórico, sulfúrico, nítrico o clorhídrico.
8. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, donde Ia centrifugación y secado del sólido es a una temperatura entre 5O0C y
12O 0C.
9. Procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, donde el disolvente orgánico de extracción se selecciona de entre Ia lista que comprende etanol, metanol, acetato de etilo o cualquiera de sus combinaciones.
10. Extracto obtenible por el procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, con un contenido de ácidos triterpénicos entre un 70 % y un 85 % en peso del extracto total.
11. Extracto según Ia reivindicación 10, con un porcentaje de ácido maslínico superior al 50 % en peso con respecto al contenido de ácidos triterpénicos del extracto.
12. Uso del extracto según cualquiera de las reivindicaciones 10 u 11 , en las industrias de alimentación, cosmética o farmacéutica.
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