WO2010041773A1

WO2010041773A1 - 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法

Info

Publication number: WO2010041773A1
Application number: PCT/JP2009/067960
Authority: WO
Inventors: 夏原活也
Original assignee: 住友化学株式会社
Priority date: 2008-10-10
Filing date: 2009-10-09
Publication date: 2010-04-15
Also published as: JP2010090089A; BRPI0920295A2; EP2345327A1; US20110195984A1; CN102176824A; ZA201102276B

Abstract

　式（１）で示されるピリミジン化合物と式（２）で示されるアントラニル化合物とを有効成分として含有する有害生物防除組成物。

Description

有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法

　本発明は、有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法に関するものである。

　従来、殺虫剤の有効成分として、ピリミジン化合物（例えば、特開２００３−３４６８２号公報参照）が知られている。

　本発明は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物、及び有害生物の防除方法を提供することを目的とする。
　本発明者は、鋭意検討した結果、下記式（１）で示されるピリミジン化合物を、下記式（２）で示されるアントラニルアミド化合物と共に用いることにより、有害生物に対する防除効力が向上することを見出し、本発明に到達した。
　即ち、本発明は次の通りの構成をとるものである。
〔１〕　式（１）

で示されるピリミジン化合物と、
　式（２）

〔式中、Ａ及びＢは、独立して酸素原子、または硫黄原子を表し、
Ｒ^１は、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル基、またはＣ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル基を表し、
Ｒ^２は、水素原子、またはＣ_１−Ｃ_６アルキル基を表し、
Ｒ^３は、水素原子、群ｉより選択される置換基で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキル基、群ｉより選択される置換基で置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_６アルケニル基、群ｉより選択される置換基で置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_６アルキニル基、群ｉより選択される置換基で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルアミノ基、Ｃ_２−Ｃ_８ジアルキルアミノ基、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキルアミノ基、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル基、またはＣ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル基を表し、
Ｒ^４は、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ基、またはニトロ基を表し、
Ｒ^５は、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_４アルコキシアルキル基、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_４ヒドロキシアルキル基、ＣＯＲ^９、ＣＯ_２Ｒ^９、ＣＯＮＲ^９Ｒ^１０、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ基、ＮＲ^９Ｒ^１０、ＮＲ^１０ＣＯＲ^９、ＮＲ^１０ＣＯ_２Ｒ^９またはＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１を表し、
Ｒ^６は、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、またはＣ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ基を表し、
Ｒ^７は、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６ハロアルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６ハロアルキニル基、Ｃ_３−Ｃ_６ハロシクロアルキル基、群ｉｉより選択される基で置換されていてもよいフェニル基、群ｉｉより選択される基で置換されていてもよいベンジル基、群ｉｉより選択される基で置換されていてもよい５員芳香族ヘテロ環基、群ｉｉより選択される基で置換されていてもよい６員芳香族ヘテロ環基、群ｉｉより選択される基で置換されていてもよいナフチル基、群ｉｉより選択される基で置換されていてもよい８員芳香族縮合二環式ヘテロ環基、群ｉｉより選択される基で置換されていてもよい９員芳香族縮合二環式ヘテロ環基、または群ｉｉより選択される基で置換されていてもよい１０員芳香族縮合二環式ヘテロ環基を表し、
Ｒ^８は水素原子、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、またはＣ_１−Ｃ_４ハロアルコキシを表し、
Ｒ^９は、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、またはＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基を表し、
Ｒ^１０は水素原子、またはＣ_１−Ｃ_４アルキル基を表し、
Ｒ^１１はＣ_１−Ｃ_４アルキル基、またはＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基を表し、
ｎは０、１、または２を表し、
群ｉは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルホニル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_３−Ｃ_６トリアルキルシリル基、１~３個の水素原子が群ｉｉより選択される基で置換されていてもよいフェニル基、１~３個の水素原子が群ｉｉより選択される基で置換されていてもよいフェノキシ基、１~３個の水素原子が群ｉｉより選択される基で置換されていてもよい５員芳香族ヘテロ環基、及び１~３個の水素原子が群ｉｉより選択される基で置換されていてもよい６員芳香族ヘテロ環基からなり、
群ｉｉはＣ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_４アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_４アルキニル基、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_４ハロアルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_４ハロアルキニル基、Ｃ_３−Ｃ_６ハロシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルホニル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルアミノ基、Ｃ_２−Ｃ_８ジアルキルアミノ基、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキルアミノ基、Ｃ_４−Ｃ_８（アルキル）（シクロアルキル）アミノ基、Ｃ_２−Ｃ_４アルキルカルボニル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ_３−Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニル基、およびＣ_３−Ｃ_６トリアルキルシリル基からなる。〕
で示されるアントラニルアミド化合物とを、有効成分として含有する有害生物防除組成物。
〔２〕　上記ピリミジン化合物と上記アントラニルアミド化合物との重量比が、３２：１~１：３２の範囲である〔１〕に記載の有害生物防除組成物。
〔３〕　上記ピリミジン化合物と上記アントラニルアミド化合物とを、有害生物または有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
〔４〕　有害生物を防除する為の、上記ピリミジン化合物と上記アントラニルアミド化合物との組み合わせの使用。
　本発明に係る有害生物防除組成物は、優れた殺虫効果を発揮する。

　本発明における式（１）で示されるピリミジン化合物について説明する。
　式（１）で示されるピリミジン化合物は、特開２００３−３４６８２号公報に記載された化合物である。この化合物は、例えば、当該公報に記載された方法によって製造することができる。
　次に、式（２）で示されるアントラニルアミド化合物について説明する。式（２）における置換基として、下記の基が挙げられる。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
　Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のＣ_１−Ｃ_４アルキル基；ｎ−ペンチル基、分岐鎖を有するペンチル基、ｎ−ヘキシル基、分岐鎖を有するヘキシル基が挙げられる。
　Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロエチル基等のＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基；フルオロペンチル基、クロロペンチル基、フルオロヘキシル基、クロロヘキシル基が挙げられる。
　Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル基としては、例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、ｓｅｃ−ブチルカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル基、ｎ−ペンチルカルボニル基、分岐鎖を有するペンチルカルボニル基、ｎ−ヘキシルカルボニル基、分岐鎖を有するヘキシルカルボニル基が挙げられる。
　Ｃ_１−Ｃ_４アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基が挙げられる。
　Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基が挙げられる。
　Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基が挙げられる。
　Ｃ_１−Ｃ_４ヒドロキシアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基が挙げられる。
　Ｃ_３−Ｃ_６トリアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｎ−プロピルジメチルシリル基、及びｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基が挙げられる。
　Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基が挙げられる。
　Ｃ_３−Ｃ_６ハロシクロアルキル基としては、３−フルオロシクロペンチル基、３−クロロシクロペンチル基、３−ブロモシクロペンチル基、４−クロロシクロヘキシル基、及び４−ブロモシクロヘキシル基が挙げられる。
　Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙げられる。
　Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ基としては、例えば、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、３，３−ジフルオロプロポキシ基、及び２，２，２−トリフルオロエトキシ基が挙げられる。
　Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペントキシカルボニル基、分岐鎖を有するペントキシカルボニル基が挙げられる。
　Ｃ_２−Ｃ_４アルコキシアルキル基としては、例えば、メトキシメチル基、１−メトキシエチル基、２−メトキシエチル基、エトキシメチル基、ｎ−プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、１−エトキシエチル基、２−エトキシエチル基が挙げられる。
　Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基としては、例えば、エテニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−メチルプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基等のＣ_２−Ｃ_４アルケニル基；ヘプタニル基、ヘキセニル基が挙げられる。
　Ｃ_２−Ｃ_６ハロアルケニル基としては、１，１−ジクロロプロペニル基、１−トリフルオロメチルプロペニル基などのＣ_２−Ｃ_４ハロアルケニル基；１−トリフルオロメチルブテニル基、１−トリフルオロメチルヘプタニル基が挙げられる。
　Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基等のＣ_２−Ｃ_４アルキニル基；１−ヘプタニル基、１−ヘキサニル基が挙げられる。
　Ｃ_２−Ｃ_６ハロアルキニル基としては、３−クロロプロピニル基、３，３，３−トリフルオロプロピニル基、３，３，３−トリクロロプロピニル基、及び１−フルオロ−２−ブチニル基等のＣ_２−Ｃ_４ハロアルキニル基；フルオロヘプタニル基、フルオロヘキサニル基が挙げられる。
　Ｃ_２−Ｃ_８ジアルキルアミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基が挙げられる。
　Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキルアミノ基としては、例えば、シクロプロピルアミノ基、シクロブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基が挙げられる。
　Ｃ_４−Ｃ_８（アルキル）（シクロアルキル）アミノ基としては、メチルシクロペンチルアミノ基、エチルシクロペンチルアミノ基、メチルシクロヘキシルアミノ基、エチルシクロヘキシルアミノ基が挙げられる。
　Ｃ_２−Ｃ_６アルキルアミノカルボニル基としては、例えば、メチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｎ−プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニル基、ｎ−ブチルアミノカルボニル基、分岐鎖を有するブチルアミノカルボニル基、ｎ−ペンチルアミノカルボニル基、分岐鎖を有するペンチルアミノカルボニル基、ｎ−ヘキシルアミノカルボニル基、分岐鎖を有するヘキシルアミノカルボニル基が挙げられる。
　Ｃ_３−Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニル基としては、例えば、ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジイソプロピルカルボニル基が挙げられる。
　１~３個の水素原子が群ｉｉより選択される基で置換されていてもよいフェニル基としては、例えば、ｒが０~３の整数である以下の基が挙げられる。

（式中、Ｒ^１２は、群ｉｉより選択される何れか１つの基を表す。）
１~３個の水素原子が群ｉｉより選択される基で置換されていてもよいフェノキシ基としては、例えば、ｒが０~３の整数である以下の基が挙げられる。

（式中、Ｒ^１２は、上記定義と同じ。）
　１~３個の水素原子が群ｉｉより選択される基で置換されていてもよいベンジル基としては、例えば、ｒが０~３の整数である以下の基が挙げられる。

　（式中、Ｒ^１２は、上記定義と同じ。）
　１~３個の水素原子が群ｉｉより選択される基で置換されていてもよい５員芳香族ヘテロ環基としては、例えば、ｒが０~３の整数である以下の基が挙げられる。

　（各式中、Ｒ^７、Ｒ^８およびＲ^１２は、上記定義と同じ。）
　１~３個の水素原子が群ｉｉより選択される基で置換されていてもよい６員芳香族ヘテロ環基としては、例えば、ｒが０~３の整数である以下の基が挙げられる。

　（各式中、Ｒ^１２は、上記定義と同じ。）
　１~３個の水素原子が群ｉｉより選択される基で置換されていてもよいナフチル基としては、例えば、ｒが０~３の整数である以下の基が挙げられる。

　（式中、Ｒ^１２は、上記定義と同じ。）
　１~３個の水素原子が群ｉｉより選択される基で置換されていてもよい８員芳香族縮合二環式ヘテロ環基としては、例えば、ｒが０~３の整数である以下の基が挙げられる。

　（式中、Ｒ^１２は、上記定義と同じ。）
１~３個の水素原子が群ｉｉより選択される基で置換されていてもよい９員芳香族縮合二環式ヘテロ環基としては、例えば、ｒが０~３の整数である以下の基が挙げられる。

　（式中、Ｒ^７およびＲ^１２は、上記定義と同じ。）
　１~３個の水素原子が群ｉｉより選択される基で置換されていてもよい１０員芳香族縮合二環式ヘテロ環基としては、例えば、ｒが０~３の整数である以下の基が挙げられる。

　（式中、Ｒ^７及びＲ^１２は、それぞれ上記定義と同じ。）
　式（２）で示されるアントラニルアミド化合物の態様としては、例えば以下の化合物が挙げられる。
　式（２）において、Ａ及びＢがそれぞれ酸素原子であり、Ｒ^７が、

からなる群より選択される基であり、Ｑが酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、またはＮＲ^１２であり、Ｗ、Ｘ、Ｙ、及びＺが独立して窒素原子、ＣＨ、またはＣＲ^１２であり、Ｒ^１２は群ｉｉの何れかの基であり、式（ｃ）及び式（ｄ）においては、Ｗ、Ｘ、Ｙ、及びＺの少なくとも１つが窒素原子であるアントラニルアミド化合物。
　式（２）において、Ｒ^１、Ｒ^２、及びＲ^８がそれぞれ水素原子であり、Ｒ^３がハロゲン原子、シアノ基、メトキシ基、またはＳ（Ｏ）_ｐＣＨ_３で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_４アルキル基であり、Ｒ^４が２位の、メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基、またはハロゲン原子であり、Ｒ^５が水素原子、メチル基、ハロゲン原子、またはシアノ基であり、Ｒ^６がメチル基、トリフルオロメチル基、またはハロゲン原子であり、Ｒ^７がＲ^１２で置換されていてもよいフェニル基、またはＲ^１２で置換されていてもよい２−ピリジル基であり、Ｒ^１２は上記定義と同じであり、ｐが０、１、または２であるアントラニルアミド化合物。
　式（２）において、Ｒ^３がＣ_１−Ｃ_４アルキル基であり、Ｒ^６がトリフルオロメチル基であるアントラニルアミド化合物。
　式（２）において、Ｒ^３がＣ_１−Ｃ_４アルキル基であり、Ｒ^６が塩素原子または臭素原子であるアントラニルアミド化合物。
　式（２）において、Ｒ^４が２位の、メチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^５が４位の、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、またはシアノ基であり、Ｒ^６がトリフルオロメチル基、塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ^７が３−クロロ−２−ピリジニル基、または３−ブロモ−２−ピリジニル基であるアントラニルアミド化合物。
　式（２）で示されるアントラニルアミド化合物の具体例としては、例えば以下のアントラニルアミド化合物が挙げられる。
　式（２）において、Ａが酸素原子、Ｂが酸素原子、Ｒ^１が水素原子、Ｒ^２がイソプロピル基、Ｒ^３が水素原子、Ｒ^４が２位のメチル基、Ｒ^５が４位の臭素原子、Ｒ^６がトリフルオロメチル基、Ｒ^７が３−クロロ−２−ピリジニル基、Ｒ^８が水素原子であるアントラニルアミド化合物。
　式（２）において、Ａが酸素原子、Ｂが酸素原子、Ｒ^１が水素原子、Ｒ^２がメチル基、Ｒ^３が水素原子、Ｒ^４が２位のメチル基、Ｒ^５が４位の臭素原子、Ｒ^６がトリフルオロメチル基、Ｒ^７が３−クロロ−２−ピリジニル基、Ｒ^８が水素原子であるアントラニルアミド化合物。
　式（２）において、Ａが酸素原子、Ｂが酸素原子、Ｒ^１が水素原子、Ｒ^２がイソプロピル基、Ｒ^３が水素原子、Ｒ^４が２位のメチル基、Ｒ^５が４位の臭素原子、Ｒ^６が臭素原子、Ｒ^７が３−クロロ−２−ピリジニル基、Ｒ^８が水素原子であるアントラニルアミド化合物。
　式（２）において、Ａが酸素原子、Ｂが酸素原子、Ｒ^１が水素原子、Ｒ^２がメチル基、Ｒ^３が水素原子、Ｒ^４が２位のメチル基、Ｒ^５が４位の臭素原子、Ｒ^６が臭素原子、Ｒ^７が３−クロロ−２−ピリジニル基、Ｒ^８が水素原子であるアントラニルアミド化合物。
　式（２）において、Ａが酸素原子、Ｂが酸素原子、Ｒ^１が水素原子、Ｒ^２がイソプロピル基、Ｒ^３が水素原子、Ｒ^４が２位のメチル基、Ｒ^５が４位の臭素原子、Ｒ^６が塩素原子、Ｒ^７が３−クロロ−２−ピリジニル基、Ｒ^８が水素原子であるアントラニルアミド化合物。
　式（２）において、Ａが酸素原子、Ｂが酸素原子、Ｒ^１が水素原子、Ｒ^２がメチル基、Ｒ^３が水素原子、Ｒ^４が２位のメチル基、Ｒ^５が４位の臭素原子、Ｒ^６が塩素原子、Ｒ^７が３−クロロ−２−ピリジニル基、Ｒ^８が水素原子であるアントラニルアミド化合物。
　式（２）において、Ａが酸素原子、Ｂが酸素原子、Ｒ^１が水素原子、Ｒ^２がイソプロピル基、Ｒ^３が水素原子、Ｒ^４が２位のメチル基、Ｒ^５が４位の塩素原子、Ｒ^６がトリフルオロメチル基、Ｒ^７が３−クロロ−２−ピリジニル基、Ｒ^８が水素原子であるアントラニルアミド化合物。
　式（２）において、Ａが酸素原子、Ｂが酸素原子、Ｒ^１が水素原子、Ｒ^２がメチル基、Ｒ^３が水素原子、Ｒ^４が２位のメチル基、Ｒ^５が４位の塩素原子、Ｒ^６がトリフルオロメチル基、Ｒ^７が３−クロロ−２−ピリジニル基、Ｒ^８が水素原子であるアントラニルアミド化合物。
　式（２）において、Ａが酸素原子、Ｂが酸素原子、Ｒ^１が水素原子、Ｒ^２がイソプロピル基、Ｒ^３が水素原子、Ｒ^４が２位のメチル基、Ｒ^５が４位の塩素原子、Ｒ^６が臭素原子、Ｒ^７が３−クロロ−２−ピリジニル基、Ｒ^８が水素原子であるアントラニルアミド化合物。
　式（２）において、Ａが酸素原子、Ｂが酸素原子、Ｒ^１が水素原子、Ｒ^２がメチル基、Ｒ^３が水素原子、Ｒ^４が２位のメチル基、Ｒ^５が４位の塩素原子、Ｒ^６が臭素原子、Ｒ^７が３−クロロ−２−ピリジニル基、Ｒ^８が水素原子であるアントラニルアミド化合物。
　式（２）において、Ａが酸素原子、Ｂが酸素原子、Ｒ^１が水素原子、Ｒ^２がイソプロピル基、Ｒ^３が水素原子、Ｒ^４が２位のメチル基、Ｒ^５が４位の塩素原子、Ｒ^６が塩素原子、Ｒ^７が３−クロロ−２−ピリジニル基、Ｒ^８が水素原子であるアントラニルアミド化合物。
　式（２）において、Ａが酸素原子、Ｂが酸素原子、Ｒ^１が水素原子、Ｒ^２がメチル基、Ｒ^３が水素原子、Ｒ^４が２位のメチル基、Ｒ^５が４位の塩素原子、Ｒ^６が塩素原子、Ｒ^７が３−クロロ−２−ピリジニル基、Ｒ^８が水素原子であるアントラニルアミド化合物。
　式（２）において、Ａが酸素原子、Ｂが酸素原子、Ｒ^１が水素原子、Ｒ^２がイソプロピル基、Ｒ^３が水素原子、Ｒ^４が２位のメチル基、Ｒ^５が４位の塩素原子、Ｒ^６が２，２，２−トリフルオロエトキシ基、Ｒ^７が３−クロロ−２−ピリジニル基、Ｒ^８が水素原子であるアントラニルアミド化合物。
　式（２）において、Ａが酸素原子、Ｂが酸素原子、Ｒ^１が水素原子、Ｒ^２がイソプロピル基、Ｒ^３が水素原子、Ｒ^４が２位の塩素原子、Ｒ^５が４位の塩素原子、Ｒ^６が臭素原子、Ｒ^７が３−クロロ−２−ピリジニル基、Ｒ^８が水素原子であるアントラニルアミド化合物。
　式（２）において、Ａが酸素原子、Ｂが酸素原子、Ｒ^１が水素原子、Ｒ^２がメチル基、Ｒ^３が水素原子、Ｒ^４が２位の塩素原子、Ｒ^５が４位の塩素原子、Ｒ^６が臭素原子、Ｒ^７が３−クロロ−２−ピリジル基、Ｒ^８が水素原子であるアントラニルアミド化合物。
　式（２）において、Ａが酸素原子、Ｂが酸素原子、Ｒ^１が水素原子、Ｒ^２がメチル基、Ｒ^３が水素原子、Ｒ^４が２位のメチル基、Ｒ^５が４位の塩素原子、Ｒ^６が２，２，２−トリフルオロエトキシ基、Ｒ^７が３−クロロ−２−ピリジニル基、Ｒ^８が水素原子であるアントラニルアミド化合物。
　式（２）において、Ａが酸素原子、Ｂが酸素原子、Ｒ^１が水素原子、Ｒ^２がメチル基、Ｒ^３が水素原子、Ｒ^４が２位のメチル基、Ｒ^５が４位のシアノ基、Ｒ^６が臭素原子、Ｒ^７が３−クロロ−２−ピリジニル基、Ｒ^８が水素原子であるアントラニルアミド化合物。
　式（２）で示されるアントラニルアミド化合物には、不斉炭素原子に基づく光学異性体等の立体異性体、互変異性体等の異性体が存在することもあるが、本発明においては、上記異性体の何れかを単独または任意の異性体比で含有して使用することができる。
　式（２）で示されるアントラニルアミド化合物は、特表２００４−５３８３２７号公報、特表２００４−５３８３２８公報等に記載された化合物である。この化合物は、例えば、当該公報に記載された方法によって製造することができる。
　本発明に係る有害生物防除組成物は、式（１）で示されるピリミジン化合物と式（２）で示されるアントラニル化合物とを有効成分として含有する。
　本発明に係る有害生物防除組成物において、式（１）で示されるピリミジン化合物と式（２）で示されるアントラニルアミド化合物との重量比（＝上記ピリミジン化合物：上記アントラニルアミド化合物）は、通常２００：１~１：２００、好ましくは３２：１~１：３２、より好ましくは３２：１~１：１の範囲である。
　本発明に係る有害生物防除組成物は、式（１）で示されるピリミジン化合物と式（２）で示されるアントラニル化合物とを単に混合したものでもよいが、通常、製剤である。たとえば、式（１）で示されるピリミジン化合物、式（２）で示されるアントラニル化合物、及び不活性担体を混合し、必要に応じて界面活性剤やその他の製剤用補助剤を添加することにより、油剤、乳剤、フロアブル剤、水和剤、顆粒水和剤、粉剤、粒剤等、製剤を得ることができる。
　本発明に係る有害生物防除組成物において、式（１）に示されるピリミジン化合物と式（２）で示されるアントラニル化合物との合計量は通常０．０５~９５重量％、好ましくは１~９０重量％の範囲である。
　製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等が挙げられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、２−プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素類、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、及び水が挙げられる。ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスが挙げられる。
　界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルモアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルトリメチルアンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ザンサンガム等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤、及びＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ等の安定化剤が挙げられる。
　本発明に係る有害生物防除組成物は、下記の作物に対して摂食、吸汁等の加害を行う有害生物（例えば、有害昆虫及び有害ダニ等の有害節足動物）による加害から作物を保護することができる。
　本発明に係る有害生物防除組成物が防除効力を有する有害生物としては、例えば次のものが挙げられる。
　半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ　ｓｏｌａｎｉ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）、ミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ　ｃｉｔｒｉｃｉｄｕｓ）等のアブラムシ類、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ　ａｎｔｅｎｎａｔａ）、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ　ｃｌａｖｅｔｕｓ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ　ｐａｒｖｕｓ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ　ｍｉｓｔａ）、ターニッシュッドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ　ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）等のカメムシ類、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ　ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ　ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、シトラススノースケール（Ｕｎａｓｐｉｓ　ｃｉｔｒｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ　ｒｕｂｅｎｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ　ｐｕｒｃｈａｓｉ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｐｓｉｓ　ｐｅｎｔａｇｏｎａ）等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等；
　鱗翅目害虫：ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、サンカメイガ（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ　ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、ワタノメイガ（Ｎｏｔａｒｃｈａ　ｄｅｒｏｇａｔａ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ　ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ　ｎｕｂｉｌａｒｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ　ｕｎｄａｌｉｓ）、シバツトガ（Ｐｅｄｉａｓｉａ　ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｌｉｔｕｒａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ　ｓｅｐａｒａｔａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｉｐｓｉｌｏｎ）、タマナギンウワバ（Ｐｌｕｓｉａ　ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ　ｍｏｌｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ　ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、アズキサヤムシガ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａｅｓｅｓ　ａｚｕｋｉｖｏｒａ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｏｒａｎａ　ｆａｓｃｉａｔａ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ　ｓｐ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍａ）、ミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ　ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）等のハマキガ類、チャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ　ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ　ｒｉｎｇｏｎｅｅｌｌａ）のホソガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ　ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）等のスガ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ　ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ　ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、イガ（Ｔｉｎｅａ　ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）、コイガ（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）等のヒロズコガ類等；
アザミウマ目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｐａｒｍｉ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ　ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）、ヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｉｎｔｏｎｓａ）、タバコアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ　ｆｕｓｃａ）等のアザミウマ類等；
　双翅目害虫：イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ　ｐｏｐｉｅｎｓ　ｐａｌｌｅｎｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ　ｔｒｉｇｏｎｕｓ）、タマネギバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ　ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｙａ　ｐｌａｔｕｒａ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ　ｏｒｙｚａｅ）、イネヒメハモグリバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ　ｇｒｉｓｅｏｌａ）、イネキモグリバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ　ｏｒｙｚａｅ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ　ｔｒｉｆｏｌｉｉ）等のハモグリバエ類、ウリミバエ（Ｄａｃｕｓ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）等；
　甲虫目害虫：ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ　ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ　ｏｒｙｚａｅ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ　ｓｑｕａｍｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ　ｖｅｎａｔｕｓ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ　ｃｕｐｒｅａ）、コーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ．）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐｐ．）、タバコシバンムシ（Ｌａｓｉｏｄｅｒｍａ　ｓｅｒｒｉｃｏｒｎｅ）、ヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｖｅｒｂａｓｃｉ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ　ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ　ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等；
　直翅目害虫：トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ａｆｒｉｃａｎａ）、コバネイナゴ（Ｏｘｙａ　ｙｅｚｏｅｎｓｉｓ）、ハネナガイナゴ（Ｏｘｙａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）等；
　膜翅目害虫：カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ　ｒｏｓａｅ）、ハキリアリ（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ　ｓｐｐ．）、ファイヤーアント（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ　ｓｐｐ．）等；
　ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ｂｒｕｎｎｅａ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等；
　ダニ目害虫：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃｉｔｒｉ）、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ　ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｌａｔｕｓ）等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ　ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｆａｒｉｎａｅ）、ヤケヒョウヒダニ（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ　ｐｔｒｅｎｙｓｓｎｕｓ）等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｅｒｕｄｉｔｕｓ）、クワガタツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｍａｌａｃｃｅｎｓｉｓ）、ミナミツメダニ（Ｃｈｅｙｌｅｔｕｓ　ｍｏｏｒｅｉ）等のツメダニ類等；
　線虫類：イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ａｃｒｉｓ）等。
　本発明の防除方法は、式（１）で示されるピリミジン化合物と、式（２）で示されるアントラニル化合物との有効量を、有害生物、または有害生物の生息する場所（作物、土壌等）に施用する方法である。
　本明細書において、これらの化合物の各量が、何れか一方の化合物のみ施用した場合に有害生物が防除されない量であっても、両者の化合物を施用した場合に有害生物が防除される量であれば、有効量に該当する。
　有害生物の生息する場所として、例えば、作物や、作物を栽培する土壌が挙げられる。上記作物に施用する場合、施用対象として、作物の茎葉、作物の種子、作物の球根等が挙げられる。なお、ここで球根とは、鱗茎、球茎、根茎、塊茎、塊根および担根体を意味する。
　本発明において、式（１）で示されるピリミジン化合物及び式（２）で示されるアントラニル化合物は、それらの組み合わせによる防除効果が奏されるのであれば、異なる時期に別々に施用してもよいし、同時期に別々に施用してもよいが、通常は施用時の簡便性の観点から、本発明の有害生物防除組成物として施用される。
　本発明の防除方法としては、具体的には、茎葉散布などの作物の茎葉への処理、土壌処理などの作物の栽培地への処理、種子消毒・種子コートなどの種子への処理、種芋等の球根への処理等が挙げられる。
　上記作物の茎葉への処理としては、具体的には、例えば、茎葉散布、樹幹散布等の作物の表面に施用する処理方法が挙げられる。
　上記土壌処理方法としては、例えば、土壌への散布、土壌混和、土壌への薬液潅注（薬液潅水、土壌注入、薬液ドリップ）が挙げられ、処理する場所としては例えば、植穴、作条、植穴付近、作条付近、栽培地の全面、作物地際部、株間、樹幹下、主幹畦、培土、育苗箱、育苗トレイ、苗床等が挙げられ、処理時期としては播種前、播種時、播種直後、育苗期、定植前、定植時、及び定植後の生育期等が挙げられる。また、上記土壌処理において、有効成分を作物に同時に施用してもよく、有効成分を含有するペースト肥料等の固形肥料を土壌に施用してもよい。また、潅水液に混合してもよく、例えば、潅水設備（潅水チューブ、潅水パイプ、スプリンクラー等）への注入、条間湛水液への混入、水耕液へ混入等が挙げられる。また、あらかじめ潅水液と有効成分を混合し、例えば、上記潅水方法やそれ以外の散水、湛水等のしかるべき潅水方法を用いて処理することができる。
　上記種子への処理としては、例えば、有害生物から保護しようとする作物の種子、球根等に本発明の有害生物防除組成物を処理する方法であって、具体的には、本発明の有害生物防除組成物の懸濁液を霧状にして種子表面もしくは球根表面に吹きつける吹きつけ処理、本発明の有害生物防除組成物の水和剤、乳剤又はフロアブル剤等に少量の水を加えるか又はそのままで種子もしくは球根に塗付する塗沫処理、本発明の有害生物防除組成物の溶液に一定時間種子を浸漬する浸漬処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられる。
　式（１）で示されるピリミジン化合物と式（２）で示されるアントラニル化合物とを、作物に茎葉処理する場合、または土壌に処理する場合、その処理量は、防除対象作物である作物等の種類、防除対象有害生物の種類、防除対象有害生物の発生程度、製剤形態、処理時期、気象条件等によって異なるが、１００００ｍ^２あたり式（１）で示されるピリミジン化合物と式（２）で示されるアントラニル化合物との合計量（以下、本有効成分量と記す。）として通常０．１~１０００ｇ、好ましくは１０~５００ｇである。
　乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常を水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本有効成分量の濃度は通常１~１００００ｐｐｍ、好ましくは１０~５００ｐｐｍの範囲である。粉剤、粒剤等は、通常希釈することなくそのまま処理する。
　種子への処理においては、種子１ｋｇに対して本有効成分量は通常０．００１~２０ｇ、好ましくは０．０１~１０ｇの範囲で施用される。
　本発明の防除方法は、下記の作物を栽培する畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地又は非農耕地用にて使用することができる。
　作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
　野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン、スカッシュ等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
　花卉、
　観葉植物、
　シバ、
　果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
　果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
　上記「作物」とは、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、ＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
　古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤耐性のＳＴＳダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種等があり、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ２（登録商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
　上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて毒素を発現することが可能となった遺伝子組換え作物も含まれる。
　上記遺伝子組換え作物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣＯＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
　上記遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つまたは複数が置換されている。
　これら毒素の例、及びこれら毒素を合成する事ができる遺伝子組換え作物は、ＥＰ−Ａ−０　３７４　７５３、ＷＯ　９３／０７２７８、ＷＯ　９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０　４２７　５２９、ＥＰ−Ａ−４５１　８７８、ＷＯ　０３／０５２０７３等に記載されている。
　これらの遺伝子組換え作物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を作物へ付与する。
　更に、１つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つまたは複数の毒素を発現する遺伝子組換え作物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え作物の例として、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ　Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ　Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ　Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン　Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ　Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ　ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素とを発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ　Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１　グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）　ＣＢ　Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）等が挙げられる。
　上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
　抗病原性物質の例として、ＰＲタンパク等が知られている（ＰＲＰｓ）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え作物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。
　こうした遺伝子組換え作物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ＰＲタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（ＷＯ０３／０００９０６に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
　また、上記「作物」とは、古典的育種技術または遺伝子組換え技術を用い、先に述べたような除草剤耐性、害虫抵抗性、病害耐性等に関わる形質を２種以上付与された系統、及び同類または異なる性質を有する遺伝子組換え作物同士を掛け合わせることにより親系統が有する２種以上の性質が付与された系統も含まれる。

　以下、本発明を製剤例、及び試験例にてさらに詳しく説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。以下の例において、部は特にことわりの無い限り重量部を表す。なお、式（１）で示される化合物を化合物（１）と称し、式（２）で示される化合物を化合物（２）と称する。
参考例１　化合物（２ａ）の製造
　２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−クロロ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン１４．０ｇ、テトラヒドロフラン２００ｍｌを混合し、室温で４０％メチルアミンのメタノール溶液１２ｇを滴下し、４時間半攪拌した。反応混合物を水及び酢酸エチルと混合してから分液し、有機層を水洗した後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル及び酢酸エチルで洗浄することにより、下記式（２ａ）で表される化合物（２ａ）１０．０９ｇを得た。

　化合物（２ａ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ（ｐｐｍ）：２．１５（３Ｈ，ｓ），２．６０−２．７３（３Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），１０．５２（１Ｈ，ｓ）
参考例２　化合物（２ｂ）の製造
　２−［３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−１Ｈ−ピラゾール−５−イル］−６−シアノ−８−メチル−４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン−４−オン２．２２ｇ、テトラヒドロフラン２０ｍｌを混合し、−４０℃に冷却した。そこに２Ｍメチルアミンのテトラヒドロフラン溶液３ｍｌを滴下し、−２０℃まで昇温させた後−２０℃で１０分攪拌した。反応混合物に１０％クエン酸２０ｍｌ、水１０ｍｌを注ぎ込み、０℃で１０分攪拌した。析出した結晶をろ過し、濾物を水３０ｍｌ及びアセトニトリル１５ｍｌで洗浄することにより、下記式（２ｂ）で表される化合物（２ｂ）１．８５ｇを得た。

　化合物（２ｂ）
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）δ（ｐｐｍ）：２．２１（３Ｈ，ｓ），２．６４−２．７１（３Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，５Ｈｚ），７．７５−７．７８（１Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈｚ），８．３４−８．４３（１Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈｚ），１０．５２（１Ｈ，ｓ）
製剤例１　乳剤（化合物（１）：化合物（２）＝１：１）
化合物（１）９部、及び化合物（２ａ）または化合物（２ｂ）９部を、キシレン３３．５部及びジメチルホルムアミド３３．５部に溶解し、これにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム５部を加え、よく撹拌混合して乳剤を得る。
製剤例２　水和剤（化合物（１）：化合物（２）＝１：２）
化合物（１）３部、及び化合物（２ａ）または化合物（２ｂ）６部を、ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪素土６５部を混合した中に加え、よく撹拌混合して水和剤を得る。
製剤例３　粉剤（化合物（１）：化合物（２）＝８：１）
　化合物（１）４部、化合物（２ａ）または化合物（２ｂ）０．５部、合成含水酸化珪素微粉末１部、凝集剤としてドリレスＢ（三共社製）１部、クレー７部を乳鉢でよく混合した後にジュースミキサーで撹拌混合する。得られた混合物にカットクレー８６．５部を加えて、充分撹拌混合し、粉剤を得る。
製剤例４　フロアブル剤（化合物（１）：化合物（２）＝４：１）
　ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート塩５部、１％ザンサンガム水溶液２０部、スメクタイト系鉱物３部及び水６２部を均一に溶解し、化合物（１）８部、及び化合物（２ａ）または化合物（２ｂ）２部を加えてよく攪拌後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。
製剤例５　マイクロカプセル剤（化合物（１）：化合物（２）＝２：１）
化合物（１）６部、化合物（２ａ）または化合物（２ｂ）３部、フェニルキシルエタン１０部及びスミジュールＬ−７５（住友バイエルウレタン株式会社製トリレンジイソシアネート）０．５部を混合した後、アラビアガムの１０％水溶液２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径２０μｍのエマルションを得る。次に、これにエチレングリコール２部を加え、さらに６０℃の温浴中で２４時間反応させてマイクロカプセルスラリーを得る。一方、ザンサンガム０．２部、ビーガムＲ（三洋化成株式会社製アルミニウムマグネシウムシリケート）１部をイオン交換水５７．３部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスラリー４２．５部及び増粘剤溶液５７．５部を混合して、１０％マイクロカプセル剤を得る。
　製剤例６　油剤（化合物（１）：化合物（２）＝３：１）
化合物（１）０．６部、及び化合物（２ａ）または化合物（２ｂ）０．２部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部に溶解し、これを脱臭灯油８９．２部に混合して油剤を得る。
　製剤例７　粒剤（化合物（１）：化合物（２）＝２：１）
化合物（１）２部、化合物（２ａ）または化合物（２ｂ）１部、合成含水酸化珪素微粉末５部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム５部、ベントナイト３０部及びクレー５７部を加え、よく撹拌混合し、ついでこれらの混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、増粒機で製粒し、通風乾燥して粒剤を得る。
試験例１
　化合物（１）１０部をキシレン４０部及びジメチルホルムアミド４０部に溶解し、これにソルポール３００５Ｘ（東邦化学工業株式会社製）１０部を加え、よく撹拌混合して製剤を作製した。
　化合物（２ａ）または化合物（２ｂ）１０部をキシレン４０部及びジメチルホルムアミド４０部に溶解し、これにソルポール３００５Ｘ（東邦化学工業株式会社製）１０部を加え、よく撹拌混合して製剤を作製した。
　化合物（１）の製剤の所定濃度の水希釈液に化合物（２ａ）または化合物（２ｂ）の製剤を所定濃度となるように加えた希釈液に各々、展着剤（新リノー：日本農薬株式会社製）を該展着剤の添加量が容量にして１／５０００となるように加え、試験用の散布液を調製した。
　化合物（１）の製剤の所定濃度の水希釈液、化合物（２ａ）または化合物（２ｂ）の製剤の所定濃度の水希釈液に各々、展着剤（新リノー：日本農薬株式会社製）を該展着剤の添加量が容量にして１／５０００となるように加え、試験用の比較散布液を調製した。
各散布液の有効成分処理濃度は下記に示した通りである。

一方、内径２．６ｃｍ、高さ４．５ｃｍのガラス製カップ内に１％寒天を３ｍｌ注入し、その上に上記の試験液に３０秒間浸漬したキャベツリーフディスクを静置し、そこにタバココナジラミ成虫を約２０頭寄生させた。２日後にタバココナジラミ成虫の生死を判別し、次の式により死虫率を求めた。
死虫率（％）＝（Ｔｂ−Ｔａｉ）／Ｔｂ×１００
尚、式中の文字は以下の意味を表す。
Ｔｂ：処理区の供試虫数
Ｔａｉ：処理区の観察時の生存虫数
　その結果は以下の表のとおりであった。

　本発明によれば、高い活性を有する有害生物防除組成物、及び有害生物を効果的に防除し得る方法を提供することができる。

Claims

式（１）

で示されるピリミジン化合物と、
　式（２）

〔式中、Ａ及びＢは、独立して酸素原子、または硫黄原子を表し、
Ｒ^１は、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル基、またはＣ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル基を表し、
Ｒ^２は、水素原子、またはＣ_１−Ｃ_６アルキル基を表し、
Ｒ^３は、水素原子、群ｉより選択される置換基で置換されていてもよいＣ_１−Ｃ_６アルキル基、群ｉより選択される置換基で置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_６アルケニル基、群ｉより選択される置換基で置換されていてもよいＣ_２−Ｃ_６アルキニル基、群ｉより選択される置換基で置換されていてもよいＣ_３−Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルアミノ基、Ｃ_２−Ｃ_８ジアルキルアミノ基、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキルアミノ基、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル基、またはＣ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル基を表し、
Ｒ^４は、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ基、またはニトロ基を表し、
Ｒ^５は、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_４アルコキシアルキル基、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_４ヒドロキシアルキル基、ＣＯＲ^９、ＣＯ_２Ｒ^９、ＣＯＮＲ^９Ｒ^１０、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ基、ＮＲ^９Ｒ^１０、ＮＲ^１０ＣＯＲ^９、ＮＲ^１０ＣＯ_２Ｒ^９またはＳ（Ｏ）_ｎＲ^１１を表し、
Ｒ^６は、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、またはＣ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ基を表し、
Ｒ^７は、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルキニル基、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６ハロアルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６ハロアルキニル基、Ｃ_３−Ｃ_６ハロシクロアルキル基、群ｉｉより選択される基で置換されていてもよいフェニル基、群ｉｉより選択される基で置換されていてもよいベンジル基、群ｉｉより選択される基で置換されていてもよい５員芳香族ヘテロ環基、群ｉｉより選択される基で置換されていてもよい６員芳香族ヘテロ環基、群ｉｉより選択される基で置換されていてもよいナフチル基、群ｉｉより選択される基で置換されていてもよい８員芳香族縮合二環式ヘテロ環基、群ｉｉより選択される基で置換されていてもよい９員芳香族縮合二環式ヘテロ環基、または群ｉｉより選択される基で置換されていてもよい１０員芳香族縮合二環式ヘテロ環基を表し、
Ｒ^８は水素原子、Ｃ_１−Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_６ハロアルキル基、ハロゲン原子、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、またはＣ_１−Ｃ_４ハロアルコキシを表し、
Ｒ^９は、水素原子、Ｃ_１−Ｃ_４アルキル基、またはＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基を表し、
Ｒ^１０は水素原子、またはＣ_１−Ｃ_４アルキル基を表し、
Ｒ^１１はＣ_１−Ｃ_４アルキル基、またはＣ_１−Ｃ_４ハロアルキル基を表し、
ｎは０、１、または２を表し、
群ｉは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルホニル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_３−Ｃ_６トリアルキルシリル基、１~３個の水素原子が群ｉｉより選択される基で置換されていてもよいフェニル基、１~３個の水素原子が群ｉｉより選択される基で置換されていてもよいフェノキシ基、１~３個の水素原子が群ｉｉより選択される基で置換されていてもよい５員芳香族ヘテロ環基、及び１~３個の水素原子が群ｉｉより選択される基で置換されていてもよい６員芳香族ヘテロ環基からなり、
群ｉｉはＣ_１−Ｃ_４アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_４アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_４アルキニル基、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルキル基、Ｃ_２−Ｃ_４ハロアルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_４ハロアルキニル基、Ｃ_３−Ｃ_６ハロシクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ_１−Ｃ_４アルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_４ハロアルコキシ基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルチオ基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルフィニル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルスルホニル基、Ｃ_１−Ｃ_４アルキルアミノ基、Ｃ_２−Ｃ_８ジアルキルアミノ基、Ｃ_３−Ｃ_６シクロアルキルアミノ基、Ｃ_４−Ｃ_８（アルキル）（シクロアルキル）アミノ基、Ｃ_２−Ｃ_４アルキルカルボニル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルコキシカルボニル基、Ｃ_２−Ｃ_６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ_３−Ｃ_８ジアルキルアミノカルボニル基、およびＣ_３−Ｃ_６トリアルキルシリル基からなる〕
で示されるアントラニルアミド化合物とを、有効成分として含有する有害生物防除組成物。
式（１）で示されるピリミジン化合物と式（２）で示されるアントラニルアミド化合物との重量比が、３２：１~１：３２の範囲である請求項１に記載の有害生物防除組成物。
　式（１）

で示されるピリミジン化合物と、
式（２）

〔式中、Ａ、Ｂ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^８は、それぞれ請求項１と同じ定義である。〕
で示されるアントラニルアミド化合物とを有害生物、または有害生物の生息場所に施用する有害生物の防除方法。
有害生物を防除する為の、式（１）

で示されるピリミジン化合物と、式（２）

〔式中、Ａ、Ｂ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７およびＲ^８は、それぞれ請求項１と同じ定義である。〕
で示されるアントラニルアミド化合物との組み合わせの使用。