WO2009115164A2 - Kühlende kosmetische oder dermatologische zubereitungen mit einem gehalt an (1r,2s,5r)-2-isopropyl-5-methyl-n-(2-(pyridyn-2-yl)ethyl-cyclohexancarboxamid und/oder (1r,2s,5r)-n-(4-(cyanomethyl)phenyl)-2-isopropyl-5- methylcyclohexancarboxamid mit menthoxypropandiol - Google Patents

Kühlende kosmetische oder dermatologische zubereitungen mit einem gehalt an (1r,2s,5r)-2-isopropyl-5-methyl-n-(2-(pyridyn-2-yl)ethyl-cyclohexancarboxamid und/oder (1r,2s,5r)-n-(4-(cyanomethyl)phenyl)-2-isopropyl-5- methylcyclohexancarboxamid mit menthoxypropandiol Download PDF

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Gitta Neufang
Michael WÖHRMANN
Stefanie Knaupmeier
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Definitions

  • the present invention relates to cooling cosmetic and dermatological preparations, in particular skin care cosmetic and dermatological preparations.
  • the cooling of the skin can be something very pleasant. This is especially so when the skin feels hot, hurts, itches or is freshly shaved. Often this is associated with sunburn or bath. In insect bites or inflammatory skin, acne cooling the skin can also be felt soothing.
  • menthol is used to create a feeling of freshness in aftershave formulations.
  • menthol has mucous membrane-irritating properties and may cause further skin irritation, resulting in burning of the skin.
  • menthol has a strong odor and can lead to incompatibilities in the eye area.
  • cooling substances examples include menthol, menthone, ethyl menthane carboxamido acetate (WS-5), isopulegol (Coolact P), menthanediol (Coolact 38D), N, 2,3-trimethyl-2-isopropylbutanamide (WS-23), ethyl menthane Carboxamides (WS-3), menthone glycerine acetal (Frescolat MGA), mono-menthyl succinate (Physcool) or methyl 2-isopropyl-5-methylcyclohexanecarbonyl-amido-propionate.
  • the preparations are easy to formulate and do not place great demands on manufacturing processes. Preference is given to the preparation of an O / W emulsion.
  • the cooling substances are pre-dissolved in polyols and added at about 40 ° C. to the emulsions before cooling to room temperature.
  • the invention also includes the use of
  • Substance B) Methoxypropanediol for creating a feeling of coldness on the skin. It is preferred if the preparations contain 0.001-10% by weight, particularly preferably 0.01-1% by weight, of substance A), based on the total composition of the preparations. It is particularly preferred if the ratio of substance A) to substance B) is 1 to 20, particularly preferably 1, 5 to 15. It is further particularly preferred if the preparations contain antioxidants. It is further particularly preferred if the preparations contain vitamins. It is further particularly preferred if the preparations contain alcohols. It is further particularly preferred if the preparations contain antiperspirants. It is further particularly preferred if the preparations contain deodorants.
  • the cosmetic and dermatological preparations are applied according to the invention in the usual manner for cosmetics on the skin and / or hair in sufficient quantity.
  • the cosmetic and dermatological preparations according to the invention may contain cosmetic adjuvants such as are commonly used in such preparations, e.g. Preservatives, bactericides, perfumes, foaming inhibitors, dyes, pigments having a coloring effect, thickeners, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other common ingredients of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, polyols, Polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.
  • cosmetic adjuvants such as are commonly used in such preparations, e.g. Preservatives, bactericides, perfumes, foaming inhibitors, dyes, pigments having a coloring effect, thickeners, moisturizing and / or moisturizing substances, fats, oils, waxes or other common ingredients of a cosmetic or dermatological formulation such as alcohols, polyols, Polymers, foam stabilizers, electrolytes, organic solvents or silicone derivatives.
  • antioxidants which are suitable or customary for cosmetic and / or dermatological applications can be used as favorable antioxidants.
  • the amount of the aforementioned antioxidants (one or more compounds) in the preparations is preferably from 0.001 to 30% by weight, particularly preferably from 0.05 to 20% by weight, in particular from 1 to 10% by weight, based on the Total weight of the preparation.
  • the cosmetic or dermatological preparation in the sense of the present invention is a solution or emulsion or dispersion, it is possible to use as solvent:
  • Water or aqueous solutions - oils such as triglycerides of capric or caprylic acid, but preferably castor oil; Fats, waxes and other natural and synthetic fats, preferably esters of fatty acids with lower C-number alcohols, e.g.
  • Alcohols, diols or polyols of low C number, and their ethers preferably ethanol, isopropanol, propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and analogues Products.
  • mixtures of the abovementioned solvents are used.
  • water can be another constituent.
  • Suitable propellants for sprayable from aerosol containers cosmetic and / or dermatological preparations in the context of the present invention the usual known volatile, liquefied propellants, such as hydrocarbons (propane, butane, isobutane) are suitable, which can be used alone or in mixture with each other. Also, compressed air is advantageous to use.
  • hydrocarbons propane, butane, isobutane
  • Cosmetic preparations according to the present invention may also be present as gels which, in addition to an effective content of the active ingredient according to the invention and solvents commonly used for it, preferably water, are also organic thickeners, eg gum arabic, xanthan gum, sodium alginate, cellulose derivatives, preferably methyl- cellulose, hydroxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose or inorganic thickening agents, eg. Example, aluminum silicates such as bentonites, or a mixture of polyethylene glycol and polyethylene glycol stearate or - distearate included.
  • organic thickeners eg gum arabic, xanthan gum, sodium alginate
  • cellulose derivatives preferably methyl- cellulose, hydroxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose or inorganic thickening agents, eg.
  • aluminum silicates such as bentonites, or a mixture of
  • the thickener is contained in the gel, for example, in an amount between 0.1 and 30 wt .-%, preferably between 0.5 and 15 wt .-%.
  • the composition according to the invention should be present in a form suitable for topical application.
  • the composition may be in the form of a cream, a lotion, a gel, an ointment, a tincture, a skin oil, a milk, a balm, a composition impregnated plaster, a fabric impregnated with the composition, a fabric impregnated with the composition, a composition-impregnated pad, spray, aerosol, roll-on, stick, soft solid, powder or powder spray
  • compositions are also obtained when antioxidants are used as additives or active ingredients.
  • the preparations advantageously contain one or more antioxidants.
  • antioxidants As favorable, but nevertheless optional to be used antioxidants all suitable or common for cosmetic and dermatological applications or conventional antioxidants can be used.
  • water-soluble antioxidants can be used, such as vitamins, eg. As ascorbic acid and its derivatives - in particular ascorbyl palmitate, Na and Mg ascorbyl phosphate and ascorbyl acetate - and rutinic acid and derivatives thereof, in particular alpha glucosylrutin, quercetin and isocercercin.
  • vitamins eg. As ascorbic acid and its derivatives - in particular ascorbyl palmitate, Na and Mg ascorbyl phosphate and ascorbyl acetate - and rutinic acid and derivatives thereof, in particular alpha glucosylrutin, quercetin and isocercercin.
  • antioxidants are also vitamin E and its derivatives (especially vitamin E acetate), vitamin A and its derivatives (especially vitamin A palmitate) and carnosine, butylhydroxytoluene, butylated hydroxyanisole, beta-alanine and carotenoids (especially beta-carotene) and phytoene.
  • the amount of the antioxidants (one or more compounds) in the preparations is preferably 0.001 to 30 wt .-%, particularly preferably 0.05 to 20 wt .-%, in particular 0.1 to 10 wt .-%, based on the total weight the preparation.
  • the sunscreen formulations can advantageously contain further substances which absorb UV radiation in the UVB range, the total amount of the filter substances being, for example, 0.1% by weight to 30% by weight, preferably 0.5 to 10% by weight. %, in particular 1 to 6 wt .-%, based on the total weight of the preparations, to make cosmetic provide the skin with protection against the entire range of ultraviolet radiation. They can also serve as sunscreen.

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Abstract

Kühlende topische kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Stoff A): (1R,2S,5R)-2-lsopropyl-5-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl-cyclohexancarboxamid und/oder (1R,2S,5R)-N-(4-(Cyanomethyl)-phenyl)-2-isopropyl-5-methylcyclohexancarboxamid und Stoff B): Menthoxypropandiol.

Description

Beiersdorf AG
Beschreibung
Kühlende kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an
(1R,2S,5R)-2-lsopropyl-5-methyl-N-(2-(pyridyn-2-yl)ethyl-cyclohexancarboxamid und/oder (1 R,2S,5R)-N-(4-(Cyanomethyl)-phenyl)-2-isopropyl-5- methylcyclohexancarboxamid mit Menthoxypropandiol
Die vorliegende Erfindung betrifft kühlende kosmetische und dermatologische Zubereitungen, insbesondere hautpflegende kosmetische und dermatologische Zubereitungen.
Die Kühlung der Haut kann etwas sehr Angenehmes sein. Dies ist besonders so, wenn die Haut sich heiß anfühlt, schmerzt, juckt oder frisch rasiert ist. Oft ist dies verbunden mit Sonnenbrand oder -bad. Bei Insektenstichen oder entzündlicher Haut, Akne kann Kühlung der Haut ebenfalls lindernd empfunden werden.
Bisher gibt es verschiedene Coolingsubstanzen, die auf der Haut ein angenehmes Frischegefühl hervorrufen. So wird beispielsweise Menthol eingesetzt, um in After Shave Formulierungen ein Frischegefühl zu bewirken. Menthol besitzt jedoch schleimhautreizende Eigenschaften und kann weitere Hautirritationen verursachen, was zu einem Brennen der Haut führt. Darüber hinaus besitzt Menthol einen starken Eigengeruch und kann zu Unverträglichkeiten im Augenbereich führen.
Es hat nicht an Versuchen gefehlt, die Kühlung der Haut durch Auftragen einer Zubereitung zu bewirken. Es wurde auch versucht, Zubereitungen zu finden, die kühlen.
Dies wurde besonders für Haut nach der Rasur oder die Haut nach dem Sonnenbrand- oder - bad versucht. Bekannte Produkte werden als After-Shave oder After-Sun bezeichnet.
Es war eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, den Übelständen des Standes der Technik abzuhelfen und Kühlung der Haut ermöglichende Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, welche einfach herzustellen sind, keine Reizwirkung auf Haut oder Schleimhäute ausüben, geruchsneutral sind, sowie bei bestimmungsgemäßer Anwendung angenehme Kühlung spenden.
Es war jedoch erstaunlich und für den Fachmann nicht vorhersehbar, dass kühlende topische kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an
Stoff A): (1 R,2S,5R)-2-lsopropyl-5-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl-cyclohexancarboxamid und/oder (1 R, 2S,5R)-N-(4-(Cyanomethyl)-phenyl)-2-isopropyl-5-methylcyclohexancarboxamid und
Stoff B): Menthoxypropandiol die Nachteile des Standes der Technik beseitigen.
Überraschenderweise führt die Kombination
(1f?,2S,5/:?)-2-isopropyl-5-methyl-Λ/-(2-(pyridin-2-yl)ethyl)-cyclohexancarboxamid
Figure imgf000003_0001
und/ oder (1 R,2S,5f?)-Λ/-(4-(cyanomethyl)-phenyl)-2-isopropyl-5-methylcyclohexancarboxamid
Figure imgf000003_0002
in Kombination mit Menthoxypropanediol
Figure imgf000003_0003
(erfindungsgemäße Cooling-Substanzen) zu einer synergistischen Cooling-Wirksamkeit:
Diese juckreizreduzierenden Coolingsubstanzen können auch in Kombination mit anderen Coo- lingsubstanzen eingesetzt werden.
Beispiele für andere Coolingsubstanzen sind Menthol, Menthone, Ethyl Menthane Carboxamido acetate (WS-5), Isopulegol (Coolact P), Menthanediol (Coolact 38D), N,2,3-trimethyl-2- isopropylbutanamide (WS-23), Ethyl Menthane Carboxamide (WS-3), menthone glycerine ace- tal (Frescolat MGA), mono-menthyl succinate (Physcool) oder 2-lsopropyl-5-methyl- cyclohexanecarbonyl-amido-propionsäure-methylester.
Die Zubereitungen sind einfach zu formulieren und stellen keine großen Anforderungen an Herstellungsvorgänge. Bevorzugt ist die Herstellung einer O/W Emulsion. Die Cooling Substanzen werden in Polyolen vorgelöst un bei ca. 400C zur Emulsione vor dem Abkühlen auf Raumtemperatur zugegeben. Die Erfindung umfasst auch die Verwendung von
Stoff A): (1 R^S.SR^-lsopropyl-S-methyl-N-^-φyridin-Σ-yOethyl→syclohexancarboxamid und/oder (1 R,2S,5R)-N-(4-(Cyanomethyl)-phenyl)-2-isopropyl-5-methylcyclohexancarboxamid und
Stoff B): Methoxypropandiol zur Erzeugung eines Kältegefühls auf der Haut. Bevorzugt ist es, wenn die Zubereitungen 0,001 - 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 - 1 Gew.-%, an Stoff A) enthalten, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitungen. Besonders bevorzugt ist es, wenn das Verhältnis Stoff A) zu Stoff B) 1 bis 20, besonders bevorzugt 1 ,5 bis 15 ist. Weiter besonders bevorzugt ist es, wenn die Zubereitungen Anti- oxidantien enthalten. Weiter besonders bevorzugt ist es, wenn die Zubereitungen Vitamine enthalten. Weiter besonders bevorzugt ist es, wenn die Zubereitungen Alkohole enthalten. Weiter besonders bevorzugt ist es, wenn die Zubereitungen Antitranspirantien enthalten. Weiter besonders bevorzugt ist es, wenn die Zubereitungen Deodorantien enthalten.
Zur Anwendung werden die kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen erfindungsgemäß in der für Kosmetika üblichen Weise auf die Haut und/oder die Haare in ausreichender Menge aufgebracht.
Die kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können erfindungsgemäß kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z.B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchhaltende Substanzen, Fette, öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.
Ein zusätzlicher Gehalt an üblichen Antioxidantien ist im Allgemeinen bevorzugt. Erfindungsgemäß können als günstige Antioxidantien alle für kosmetische und/oder dermatologische Anwendungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet werden.
Die Menge der vorgenannten Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zuberei- tungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 - 20 Gew.-%, insbesondere 1 - 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung. Sofern die kosmetische oder dermatologische Zubereitung im Sinne der vorliegenden Erfindung eine Lösung oder Emulsion oder Dispersion darstellt, können als Lösungsmittel verwendet werden:
Wasser oder wässrige Lösungen - öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizinusöl; Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren; - Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder - monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diethy- lenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte.
Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösungsmittel verwendet. Bei alko- holischen Lösungsmitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein.
Als Treibmittel für aus Aerosolbehältern versprühbare kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind die üblichen bekannten leichtflüchtigen, verflüssigten Treibmittel, beispielsweise Kohlenwasserstoffe (Propan, Butan, Isobutan) geeignet, die allein oder in Mischung miteinander eingesetzt werden können. Auch Druckluft ist vorteilhaft zu verwenden.
Natürlich weiß der Fachmann, dass es an sich nichttoxische Treibgase gibt, die grundsätzlich für die Verwirklichung der vorliegenden Erfindung in Form von Aerosolpräparaten geeignet wä- ren, auf die aber dennoch wegen bedenklicher Wirkung auf die Umwelt oder sonstiger Begleitumstände verzichtet werden sollte, insbesondere Fluorkohlenwasserstoffe und Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW).
Kosmetische Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Erfindung können auch als Gele vorlie- gen, die neben einem wirksamen Gehalt am erfindungsgemäßen Wirkstoff und dafür üblicherweise verwendeten Lösungsmitteln, bevorzugt Wasser, noch organische Verdickungsmittel, z.B. Gummiarabikum, Xanthangummi, Natriumalginat, Cellulose-Derivate, vorzugsweise Methyl- cellulose, Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Hydroxypro- pylmethylcellulose oder anorganische Verdickungsmittel, z. B. Aluminiumsilikate wie beispiels- weise Bentonite, oder ein Gemisch aus Polyethylenglykol und Polyethylenglykolstearat oder - distearat, enthalten. Das Verdickungsmittel ist in dem Gel z.B. in einer Menge zwischen 0,1 und 30 Gew.-%, bevorzugt zwischen 0,5 und 15 Gew.-%, enthalten. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung soll in einer für die topische Applikation geeigneten Form vorliegen. Beispielsweise kann die Zusammensetzung in Form einer Creme, einer Lotion, eines Gels, einer Salbe, einer Tinktur, eines Hautöls, einer Milch, eines Balsams, eines mit der Zusammensetzung imprägnierten Pflasters, eines mit der Zusammensetzung imprägnierten Tuchs, einer mit der Zusammensetzung imprägniertenTextilie, eines mit der Zusammensetzung imprägnierten Pads, eines Sprays, eines Aerosols, eines Roll-on, eines Stifts, einer Soft Solid, eines Puders oder eines Pudersprays vorliegen
Besonders vorteilhafte Zubereitungen werden ferner erhalten, wenn als Zusatz- oder Wirkstoffe Antioxidantien eingesetzt werden. Erfindungsgemäß enthalten die Zubereitungen vorteilhaft eines oder mehrere Antioxidantien. Als günstige, aber dennoch fakultativ zu verwendende Antioxidantien können alle für kosmetische und dermatologische Anwendungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet werden.
Ganz besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung können wasserlösliche Antioxidantien eingesetzt werden, wie beispielsweise Vitamine, z. B. Ascorbinsäure und deren Derivate - insbesondere Ascorbylpalmitat, Na- und Mg-Ascorbylphosphat und Ascorbylacetat - sowie Rutinsäure und deren Derivate insbesondere alpha Glucosylrutin, Quercetin und Isoquer- cetin.
Besonders bevorzugte Antioxidantien sind ferner Vitamin E und dessen Derivate (insbesondere Vitamin E-Acetat), Vitamin A und dessen Derivate (insbesondere Vitamin-A-Palmitat) sowie Carnosin, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, beta-Alanin sowie Carotinoide (insbesondere beta-Carotin) und Phytoen.
Die Menge der Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 20 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, außer den erfindungsgemäßen Kombinationen weitere öllösliche UVA-Filter und/oder UVB-Filter in der Lipidphase und/oder weitere wasserlösliche UVA- Filter und/oder UVB-Filter in der wässrigen Phase einzusetzen.
Vorteilhaft können die Lichtschutzformulierungen erfindungsgemäß weitere Substanzen enthal- ten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z.B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 bis 6 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kosmetische Zube- reitungen zur Verfügung zu stellen, die die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnenschutzmittel dienen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen bezogen.
Figure imgf000008_0001
pH 5
Figure imgf000009_0001
pH: 7
Figure imgf000010_0001
pH: 6
Figure imgf000011_0001
pH: 7
Figure imgf000012_0001
pH: 7

Claims

Patentansprüche
1. Kühlende topische kosmetische oder dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an Stoff A): (1 R,2S,5R)-2-lsopropyl-5-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl- cyclohexancarboxamid und/oder (1 R,2S,5R)-N-(4-(Cyanomethyl)-phenyl)-2-isopropyl-5- methylcyclohexancarboxamid und Stoff B): Menthoxypropandiol.
2. Verwendung von Stoff A): (1 R,2S,5R)-2-lsopropyl-5-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)ethyl- cyclohexancarboxamid und/oder (1 R,2S,5R)-N-(4-(Cyanomethyl)-phenyl)-2-isopropyl-5- methylcyclohexancarboxamid und
Stoff B): Menthoxypropandiol zur Erzeugung eines Kältegefühls auf der Haut.
3. Zubereitung nach Anspruch 1 oder Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitungen 0,001 - 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 - 1 Gew.-%, an Stoff A) enthalten, bezogen auf die Gesamtzusammensetzung der Zubereitungen.
4. Zubereitung oder Verwendung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Verhältnis Stoff A) zu Stoff B) 1 bis 20, besonders bevorzugt 1 ,5 bis 15 ist.
5. Zubereitung oder Verwendung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch ge- kennzeichnet, dass die Zubereitungen Antioxidantien enthalten.
6. Zubereitung oder Verwendung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitungen Vitamine enthalten.
7. Zubereitung oder Verwendung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitungen Alkohole enthalten.
8. Zubereitung oder Verwendung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitungen Antitranspirantien enthalten.
9. Zubereitung oder Verwendung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitungen Deodorantien enthalten.
PCT/EP2009/000718 2008-03-20 2009-02-04 Kühlende kosmetische oder dermatologische zubereitungen mit einem gehalt an (1r,2s,5r)-2-isopropyl-5-methyl-n-(2-(pyridyn-2-yl)ethyl-cyclohexancarboxamid und/oder (1r,2s,5r)-n-(4-(cyanomethyl)phenyl)-2-isopropyl-5- methylcyclohexancarboxamid mit menthoxypropandiol WO2009115164A2 (de)

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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL2900332T3 (pl) 2012-09-28 2017-12-29 The Gillette Company Llc Element wspomagający golenie stykający się ze skórą zawierający co najmniej jeden odporny termicznie składnik wywołujący wrażenia czuciowe
IN2015DN01440A (de) 2012-09-28 2015-07-03 Gillette Co
US20150273711A1 (en) * 2014-03-26 2015-10-01 The Gillette Company Razor Comprising A Molded Shaving Aid Composition Comprising A Thermally Resilient Sensate
US20150272847A1 (en) * 2014-03-26 2015-10-01 The Gillette Company Skin Engaging Shaving Aid Comprising A Thermally Resilient Sensate And A TRPA1 Receptor Inhibitor
RU2016138746A (ru) 2014-04-23 2018-05-24 Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани Циклогексанкарбоксамид с охлаждающими свойствами
RU2017118504A (ru) 2014-12-18 2019-01-18 Дзе Жиллетт Компани Ллс Смазывающие элементы для бритвенных картриджей
JP2018507002A (ja) 2014-12-18 2018-03-15 ザ ジレット カンパニー リミテッド ライアビリティ カンパニーＴｈｅ Ｇｉｌｌｅｔｔｅ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｌｌｃ 剃刀カートリッジ用の疎水性成分を有する潤滑性部材

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4459425A (en) * 1981-11-20 1984-07-10 Takasago Perfumery Co., Ltd. 3-Levo-Menthoxypropane-1,2-diol
WO2000062737A1 (en) * 1999-04-16 2000-10-26 Unilever Plc Cosmetic composition
US20030235545A1 (en) * 2002-06-24 2003-12-25 Eric Guenin Cool and dry soft solid antiperspirant
EP1430880A2 (de) * 2002-12-20 2004-06-23 Hans Schwarzkopf & Henkel GmbH & Co. KG Alkoholfreie Deosprays mit hautkühlenden Wirkstoffen
WO2005049553A1 (en) * 2003-11-21 2005-06-02 Givaudan Sa N-substituted p-menthane carbosamided
WO2007019719A1 (en) * 2005-08-15 2007-02-22 Givaudan Sa Cooling compounds

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1006572B (it) * 1972-04-18 1976-10-20 Wilkinson Sword Ltd Composizioni ingeribili locali e altre aventi un effetto fisiologi co raffreddante sulla pelle e sul le membrane mucose del corpo
GB1422998A (en) * 1973-03-22 1976-01-28 Wilkinson Sword Ltd Cyclohexanecarboxamides having a physiological cooling effect and compositions containing them
US5368843A (en) * 1988-06-08 1994-11-29 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Thickening system
JPH07506868A (ja) * 1992-05-18 1995-07-27 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 冷却剤組成物
US5378468A (en) * 1992-09-22 1995-01-03 The Mennen Company Composition containing body activated fragrance for contacting the skin and method of use
TW415843B (en) * 1997-02-28 2000-12-21 Ishihara Sangyo Kaisha Anti-cancer pharmaceutical compositions comprising a diaminotrifluoromethylpyridine derivatives or the pharmaceutically acceptable salts thereof
US6167796B1 (en) * 1998-11-12 2001-01-02 New Carbon Company, Inc. Baker for waffles, pancakes and similar food items
US6290941B1 (en) * 1999-11-23 2001-09-18 Color Access, Inc. Powder to liquid compositions
WO2005048964A1 (en) * 2003-11-12 2005-06-02 Symrise Gmbh & Co. Kg Mixture with wintergreen odor and flavor
CN101184725B (zh) * 2005-03-29 2012-03-21 魏德烽 N-烷基羰基-氨基酸酯和n-烷基羰基-氨基内酯化合物以及它们的用途
US8084050B2 (en) * 2006-10-11 2011-12-27 Colgate-Palmolive Company Compositions comprising combinations of sensates
US20100204343A1 (en) * 2007-07-25 2010-08-12 Symrise Gmbh & Co. Kg 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-1-propanone and its use as antioxidant

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4459425A (en) * 1981-11-20 1984-07-10 Takasago Perfumery Co., Ltd. 3-Levo-Menthoxypropane-1,2-diol
WO2000062737A1 (en) * 1999-04-16 2000-10-26 Unilever Plc Cosmetic composition
US20030235545A1 (en) * 2002-06-24 2003-12-25 Eric Guenin Cool and dry soft solid antiperspirant
EP1430880A2 (de) * 2002-12-20 2004-06-23 Hans Schwarzkopf & Henkel GmbH & Co. KG Alkoholfreie Deosprays mit hautkühlenden Wirkstoffen
WO2005049553A1 (en) * 2003-11-21 2005-06-02 Givaudan Sa N-substituted p-menthane carbosamided
WO2007019719A1 (en) * 2005-08-15 2007-02-22 Givaudan Sa Cooling compounds

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