WO2009021812A1 - Verfestigte riechstoffmischung und dispersionsklebstoff der diese enthält - Google Patents

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WO2009021812A1
WO2009021812A1 PCT/EP2008/059618 EP2008059618W WO2009021812A1 WO 2009021812 A1 WO2009021812 A1 WO 2009021812A1 EP 2008059618 W EP2008059618 W EP 2008059618W WO 2009021812 A1 WO2009021812 A1 WO 2009021812A1
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WO
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polymer
mixture
oil
fragrance
preparation
Prior art date
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PCT/EP2008/059618
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English (en)
French (fr)
Inventor
Wolfgang Barthel
Rene-Andres Artiga Gonzalez
Andreas Bauer
Mario Sturm
Original Assignee
Henkel Ag & Co. Kgaa
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Filing date
Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J171/00—Adhesives based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J171/02—Polyalkylene oxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J9/00—Adhesives characterised by their physical nature or the effects produced, e.g. glue sticks

Definitions

  • the present invention relates to a dispersion adhesive containing a fragrance mixture and a small-sized, solid preparation of a meltable polymer and a fragrance mixture as an intermediate. It is known to provide a variety of everyday products with fragrances to increase their acceptance by the consumer and to create a pleasant fragrance experience when buying and using the product.
  • European Patent Application EP 0 114 301 proposes the use of adhesives containing perfume or perfume in the production of packaging materials made of cardboard and / or paper materials.
  • adhesives aqueous dispersions of a homo- or copolymer of vinyl acetate and / or vinyl propionate.
  • the application proposes to introduce the perfume oils as such into the adhesive dispersion. In practice, this results in restrictions on such fragrance mixtures, which are well or at least acceptable dispersible in the adhesives.
  • perfume mixtures can also consist of higher-melting and even solid products and, where appropriate, are often poorly dispersible in aqueous adhesive dispersions due to their viscosity or other physical or chemical properties.
  • WO 95/21688 discloses a process for the production of particles or powders in a completely different field of technology, in which a substance mixture is provided in a pressure vessel, then a compressible fluid in the substance or mixture of substances presented is dissolved under pressure is and the resulting solution is relaxed in such a way that form particles when relaxing. The particles formed are separated from the stream of decompressed, compressible fluids.
  • the above application does not refer to perfume, as this yes their effect only then develop when they are in the gaseous phase, which is why the expert tends to the idea that in such a production process at least the volatile parts of a perfume oil are lost to the carrier gas.
  • the inventors have set themselves the task to provide such particles, with a high fragrance content and propose them as additives for the production of highly stable fragrance-containing adhesive dispersions.
  • a small-sized, solid preparation containing a meltable polymer and a fragrance mixture prepared by a process comprising the following steps: a) a pressure stage in which a melt comprising the polymer, the fragrance mixture and an inert carrier gas is present, and b) an expansion stage in which the polymer and the fragrance mixtures convert after pressure drop to solid particles and the carrier gas is separated.
  • Another object of the invention is a fragrance-containing adhesive mixture comprising a small-sized, solid preparation and an aqueous dispersion of an organic binder, characterized in that is used as the meltable polymer in the preparation of a polyether.
  • the invention relates to solid, finely divided preparations of meltable polymer and fragrances.
  • the ratio between fusible polymer and perfume may preferably be between 1: 1 and 5: 1, in particular between 2.5: 1 and 1.5: 1.
  • meltable polymers Chemical basis for the small-particle, solid preparations are thus fusible polymers. These are generally understood to mean thermoplastic polymers. It is preferred polymers with melting points or melting regions between 4O 0 C and 18O 0 C to use, particularly those between 45 0 C and 12O 0 C. Among the useful fusible polymers, preferred are those which are water soluble. Among the water-soluble, in turn, those skilled in the art will prefer to resort to those which develop protective colloid properties in aqueous solution, ie, for example, in an adhesive dispersion. Suitable meltable polymers may be polymers on the other hand, polycondensates or polyadducts.
  • Polymers are understood here to mean polymers of olefinically unsaturated monomers, for example polyacrylates, polymethacrylates, polyvinyl esters, polyolefins, halogenated Polyolefins and the like.
  • Polycondensates are understood as meaning, for example, reaction products of carboxylic acids with amines or esters to give polyamides or polyesters; polylactams or polylactides also fall under this generic term.
  • Another class of polycondensates are polyethers, such as polyethylene glycol, polypropylene glycol, and their higher homologs.
  • Polyaddition products are understood to mean substances such as polyurethanes obtainable by addition of alcohols to the isocyanates or polyureas.
  • water-soluble polymers in particular polyacrylates, polymethacrylates and saponification products of polyvinyl acetate, ie polyvinyl alcohol.
  • water-soluble polyethers in particular polyethylene glycol, is particularly preferred here. It is known to the person skilled in the art that in many of these polymers the melting point also depends on the molecular weight, so that it can take suitable substances from the well-known tables.
  • polyethylene glycol having a weight average molecular weight of about 6000 g / mol has proven to be particularly advantageous since this substance has a melting point in the well-controlled range below 100 0 C and in the molten state with the vast number of fragrances is miscible
  • the preparations according to the invention contain as a further obligatory constituent a fragrance mixture.
  • a fragrance mixture can be used here a wide range of fragrance mixtures.
  • the fragrance mixture contains adherent fragrances which can be used in the context of the present invention, for example the essential oils such as angelica root oil, aniseed oil, arnica blossom oil, basil oil, bay oil, bergamot oil, Champacablütenöl, Edeltannöl, Edeltannenzapfen oil, Elemiöl, eucalyptus oil, fennel oil, spruce alder oil , Galbanum oil, geranium oil, ginger grass oil, guaiac wood oil, gurdy balm oil, helichrysum oil, ho oil, ginger oil, iris oil, cajeput oil, calamus oil, camomile oil, camphor oil, kanaga oil, cardamom oil, cassia oil, pine needle oil, copa ⁇ va balsam oil, coriander oil, spearmint oil, cumin oil, cumin oil, cumin oil, lavender oil, lemongrass oil , Lime oil, tangerine oil, lemon balm oil, mus
  • the preparation may also contain higher-boiling or solid fragrances.
  • These compounds include the following compounds and mixtures thereof: ambrettolide, ⁇ -amylcinnamaldehyde, anethole, anisaldehyde, anisalcohol, anisole, methyl anthranilate, acetophenone, benzylacetone, benzaldehyde, ethyl benzoate, benzophenone, benzyl alcohol, benzyl acetate, benzyl benzoate, benzyl formate, benzyl valerate, borneol , Bornyl acetate, ⁇ -bromostyrene, n-decyl aldehyde, n-dodecyl aldehyde, eugenol, eugenol methyl ether, eucalyptol, farnesol, fenchone, fenchyl acetate,
  • the preparations may also contain more volatile fragrances.
  • more readily volatile fragrances are alkyl isothiocyanates (alkyl mustard oils), butanedione, limonene, linalool, linayl acetate and propionate, menthol, menthone, methyl-n-heptenone, phellandrene, phenylacetaldehyde, terpinyl acetate, citral, citronellal.
  • fragrance mixtures Preferably, however, mixtures of different fragrances are used, which together produce an attractive fragrance.
  • such fragrance mixtures also contain natural fragrance mixtures, such as are obtainable from plant sources.
  • Very particularly preferred perfume mixtures may contain one or more of the following individual fragrances: bergamot oil, tangerine oil, dimethyl anthranilate, aldehyde C 11 (s), dihydromyrcenol, 4-tert-butylcyclohexyl acetate, allylamyl glycolate, tetrahydrolinalool, 6-methylgammonone, isobornyl acetate, cyclovertal, Ethylalinalool, aldehyde C 12, dynascone 10, limonene, orange oil, isobornyl acetate, eucalyptus oil (globulus), callose, cyclovertal, ethyl 2-methyl butyrate, tetrahydrolinalool, aldehyde C 10, styrolyl acetate, otbca, waterfruit base, citronitrile, undecavertol, styrolyl acetate, tontalum and / or di
  • perfume mixtures contain, for example, decalactone gamma, cyclamen aldehyde, lilial, troenan, canthoxal, citronellol, geraniol, musk, phenylethyl alcohol, dihydrofloriffones, dmbca, phenirat, phenylethyl isobutyrate, rose oxide, jasmelia, hexyl cinnamic aldehyde (alpha), ionone beta, ylang, cyclohexyl salicylate, Hexenyl salicylate (cis-3), Sandelice, santobar, bacdanol, guaiacolite, iso E super, timberol (forte), norlimbanol, ambroxan, cinnamyl alcohol, cyclopentadecanolides, nirvanol, javanol, aldehyde C11, halo
  • the preparations according to the invention are preferably prepared by a process which comprises a pressure stage and a relaxation stage.
  • a process which comprises a pressure stage and a relaxation stage.
  • Characteristic of such a method is to provide a substance mixture in a pressure vessel, in this case the mixture of fragrance and meltable polymer, and then to produce a liquid preparation with the addition of a gaseous fluid and pressure increase.
  • This liquid preparation is discharged via an expansion device, wherein particles form by pressure drop, evaporation of the fluid and mechanical atomization, which solidify on cooling.
  • an expansion device wherein particles form by pressure drop, evaporation of the fluid and mechanical atomization, which solidify on cooling.
  • the supersaturation and the nucleation rate are influenced, so that the person skilled in the art can control the size, size distribution and morphology of the particles obtained.
  • pressures preferably 10 to 100 bar.
  • fragrance-containing preparations can be successfully prepared by such a process, ie. that the perfume preferably remains in the solid particles and does not escape with the gaseous fluid.
  • the intermediates thus produced are interesting raw materials for a large number of further processing steps.
  • they can also be used as a fragrance storage for a variety of other applications.
  • Entered dispersion adhesives are stirred into dispersion adhesives which are meltable
  • Polymer have a polyether, in particular polyethylene glycol.
  • the adhesives preferably contain from 5 to 25% of the meltable polymer and a corresponding amount of perfume oil dispersed therein.
  • aqueous adhesive dispersions can be used, such as those for bonding, laminating or laminating paper and cardboard, in particular in the
  • Packaging material production are common.
  • dispersion adhesives are used which consist of emulsion polymers or of suspension polymer. It is preferred to use polyacrylate dispersions based on polyvinyl acetate or polyurethane dispersions. Polyacrylate dispersions are here to be understood as meaning dispersions which contain, as monomers, acrylic, methacrylic acid and their esters with alcohols having from 1 to 8 carbon atoms. These may additionally contain further monomers, for example monoolefins, in particular styrene or vinyl esters.
  • dispersions based on polyvinyl esters are used. These are obtained by homopolymerization or copolymerization of vinyl esters of carboxylic acids having 2 to 10 C atoms. Furthermore, these may contain as modifiers also other unsaturated carboxylic acids, acrylates or other monomers copolymerizable therewith.
  • polyurethane dispersions can be used. Polyurethane dispersions are understood as meaning polyadducts of diisocyanates with diols which are produced in aqueous solution in the presence of hydroxycarboxylic acids or sulfonic acids and are present as polymer dispersions.
  • Preferred adhesives based on these polymer dispersions comprise the customary auxiliaries and further constituents, such as, for example, polymers, to increase the tackiness, solvents for varying the open time, fillers, stabilizers and the like.
  • the intermediates according to the invention namely the finely divided, solid preparations are particularly easy to introduce into the dispersion. This is especially true when used as a polymeric carrier polyether and especially polyethylene glycol.
  • Another advantage of the preparations according to the invention is that
  • the particles can be adjusted so that they do not attract attention in the adhesive dispersions as inhomogeneous portions, i. they can be colorless.
  • the person skilled in the art will simply mix in the preparation with stirring into the dispersion adhesives.
  • the polyethylene glycol in the dispersion is in solution or whether the discrete, perfume-containing particles as such remain in the adhesives.
  • the introduction of the small-sized solid fragrance preparations can take place at room temperature or slightly elevated temperature.
  • the adhesive dispersions are stirred for this purpose and the preparations are incorporated by pouring into the liquid dispersion.
  • fragrance-containing adhesives obtained in this way are distinguished by particular storage stability, in particular against "creaming” (accumulation in the form of liquid droplets on the surface).
  • the fragrance-containing adhesive mixtures of the invention are particularly suitable for bonding paper and / or cardboard with itself or other materials, so you can z. B. for bonding and sustainable scents of packaging, erectors, etc., in particular Insert cardboard packaging. They are particularly suitable for bonding packaging for detergents and cleaners, softener disinfectants, as well as food and cosmetics. In addition, they are suitable for applying solidified perfume samples to magazine paper as well as for scenting envelopes or greeting cards as well as gift wrapping.
  • the desired amount of the preparation of I is dispersed by stirring into the one adhesive mixture (see Table 1). If appropriate, the processing viscosity of the adhesive mixture with the preparation of I is adjusted to the desired value by addition of water.
  • dispersion adhesive based on a polyvinyl acetate dispersion adhesive (for example Adhesin A 7237 with 55% by weight of ethylene-vinyl acetate copolymer, Henkel KgaA, Dusseldorf), incorporation of the desired amount of preparation according to preparation instruction II (see Table I). Adjust the processing viscosity by adding 20 g of water.
  • a polyvinyl acetate dispersion adhesive for example Adhesin A 7237 with 55% by weight of ethylene-vinyl acetate copolymer, Henkel KgaA, Dusseldorf
  • An exam consists of at least 2 samples.
  • the adhesive and adhesive values are determined at various intervals after bonding. In each case, a cardboard section of the specimen is separated by rapid pulling from the splice. The scent effect is sensory tested.
  • the adhesion value indicates the area fraction of the separated splice after a certain time (seconds / minutes / hours), remain on the parts that have been removed from the fiber structure of the sample surface of the separated piece of cardboard, and then easily, for example. with the fingernail, detach from the splice.
  • the Kleighth gives the area fraction of the separated splice after a certain time

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Abstract

Riechstoffhaltige Klebstoffmischungen aus einem organischen Bindemittel und einem Riechstoff, sollten hinsichtlich ihrer Lagerstabilität verbessert werden. Dies gelang dadurch, dass eine kleinteilige, feste Zubereitung enthaltend ein schmelzbares Polymer und eine Riechstoffmischung bereitgestellt wird, wobei diese insbesondere nach einem zweistufigen Verfahren hergestellt werden können bei dem in einer Druckstufe eine Schmelze aus Polymer und Riechstoffmischung und einem inerten Trägergas vorliegt und danach in einer Entspannungsstufe sich das Polymer und die Riechstoffmischung durch Druckabfall zu festen Partikeln umwandeln und das Trägergas abgetrennt wird.

Description

"Verfestigte Riechstoffmischung und Dispersionsklebstoff der diese enthält"
Die vorliegende Erfindung betrifft einen Dispersionsklebstoff, der eine Riechstoffmischung enthält sowie eine kleinteilige, feste Zubereitung aus einem schmelzbaren Polymer und einer Riechstoffmischung als Zwischenprodukt. Es ist bekannt eine Vielzahl von Produkten des täglichen Bedarfs mit Riechstoffen zu versetzen um deren Akzeptanz durch den Verbraucher zu erhöhen und ein angenehmes Dufterlebnis bei Kauf und Anwendung des Produktes zu erzeugen.
Viele Verpackungen (im speziellen Kartonagen) haben eine deutlich wahrnehmbare, unangenehme Note die die Gesamtbeurteilung des Produktes beeinflussen.
Da manche dieser Produkte jedoch außerdem die Riechstoffmischung chemisch angreifen können und so in deren olfaktorische Qualität und Stabilität negativ beeinflussen können ist vorgeschlagen worden, neben dem Produkt auch die Verpackung mit dem Riechstoff zu behandeln. Um dies tun zu können, wurden im Stand der Technik bereits viele unterschiedliche Wege vorgeschlagen.
So wird in der internationalen Patentanmeldung WO 00/37319 ein Verfahren vorgeschlagen, das es erlaubt Parfüm- oder Aromastoffe mit einem Polymer und einem Carbonsäuresalz zu mischen und als Schmelzklebstoff zu verarbeiten.
In der ebenfalls auf die Anmelderin zurückgehenden europäischen Patentanmeldung EP 0 114 301 wird die Verwendung von Parfüm- bzw. Riechstoffe enthaltenen Klebstoffen bei der Herstellung Verpackungen aus Pappe- und/oder Papierwerkstoffen vorgeschlagen. Dabei werden als Klebstoffe wässrige Dispersionen eines Homo- oder Copolymerisats von Vinylacetat und/oder Vinylpropionat eingesetzt. Die Anmeldung schlägt vor, die Parfumöle als solche in die Klebstoffdispersion einzubringen. In der Praxis ergeben sich daraus Beschränkungen auf solche Riechstoffmischungen, die gut oder zumindest vertretbar in den Klebstoffen dispergierbar sind. Dies stellt eine erhebliche Einschränkung der Möglichkeiten des Parfumeurs dar, da Riechstoffmischungen auch aus höher schmelzenden ja sogar festen Produkten bestehen können und gegebenenfalls aufgrund ihrer Viskosität oder anderer physikalischer oder chemischer Eigenschaften oft schlecht in wässrigen Klebstoffdispersionen dispergierbar sind.
Auf einem ganz anderen Gebiet der Technik ist aus der WO 95/21688 ein Verfahren zur Herstellung von Partikeln bzw. Pulvern bekannt, bei dem eine Substanzmischung in einem Druckbehälter bereitgestellt wird, so dann ein kompressibles Fluid in der vorgelegten Substanz bzw. Substanzmischung unter Druck aufgelöst wird und die so erhaltene Lösung in der Weise entspannt wird, dass sich beim Entspannen Partikel bilden. Die gebildeten Partikel werden aus dem Strom entkomprimierten, kompressiblen Fluids abgetrennt. Die genannte Anmeldung nimmt keine Bezug auf Riechstoff, da diese ja ihre Wirkung nur dann entfalten, wenn sie sich in der gasförmigen Phase befinden, weshalb der Fachmann zu der Vorstellung neigt, dass bei einem solchen Produktionsverfahren zumindest die leichtflüchtigen Anteile eines Parfümöls mit dem Trägergas verloren gehen.
Die Erfinder haben sich die Aufgabe gestellt, derartige Partikel, mit hohem Riechstoffanteil bereit zu stellen und diese als Additive zur Erzeugung von hochstabilen riechstoffhaltige Klebstoffdispersionen vorzuschlagen.
Gegenstand der Erfindung ist in einer ersten, allgemeinen und wichtigen Ausführungsform eine kleinteilige, feste Zubereitung enthaltend ein schmelzbares Polymer und eine Riechstoffmischung, herstellbar nach einem Verfahren umfassend die folgenden Stufen: a) eine Druckstufe, in der eine Schmelze umfassend das Polymer, die Riechstoffmischung und ein inertes Trägergas vorliegt, und b) eine Entspannungsstufe, in der sich das Polymer und die Riechstoffmischungen nach Druckabfall zu festen Partikeln umwandeln und das Trägergas abgetrennt wird.
Weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine riechstoffhaltige Klebstoffmischung umfassend eine kleinteilige, feste Zubereitung und eine wässrige Dispersion eines organischen Bindemittels, dadurch gekennzeichnet, dass als schmelzbares Polymer in der Zubereitung ein Polyether eingesetzt wird.
Schließlich ist auch die Verwendung derartiger Klebstoffmischungen zum Verkleben von Verpackungen und zur Herstellung von Verkaufsaufstellern Gegenstand der Erfindung.
In ihrer allgemeinsten Ausführungsform betrifft die Erfindung daher feste, kleinteilige Zubereitungen aus schmelzbaren Polymer und Riechstoffen. Dabei kann das Verhältnis zwischen schmelzbarem Polymer und Riechstoff vorzugsweise zwischen 1 :1 und 5:1 betragen, insbesondere beträgt es zwischen 2,5:1 und 1 ,5:1. Allerdings ist es dem Fachmann freigestellt, im Rahmen der Erfindung auch geringere Riechstoffmengen einzusetzen, also mit Verhältnissen Polymer zu Riechstoff von nur bis zu 20 zu 1 zu arbeiten, falls nur ein sehr dezentes Dufterlebnis angestrebt wird.
Chemische Basis für die kleinteiligen, festen Zubereitungen sind somit schmelzbare Polymere. Darunter werden im allgemeinen thermoplastische Polymere verstanden. Bevorzugt ist es Polymere mit Schmelzpunkten bzw. Schmelzbereichen zwischen 4O0C und 18O0C einzusetzen, insbesondere solche zwischen 450C und 12O0C. Unter den einsetzbaren, schmelzbaren Polymeren sind solche bevorzugt, die wasserlöslich sind. Unter den wasserlöslichen wiederum wird der Fachmann bevorzugt zu solchen greifen, die in wässriger Lösung, also z.B. in einer Klebstoffdispersion Schutzkolloid - Eigenschaften entwickeln. Geeignete schmelzbare Polymere können Polymerisate andererseits, Polykondensate oder Polyaddukte sein. Unter Polymerisaten werden hier Polymere aus olefinisch ungesättigten Monomeren verstanden, so beispielsweise Polyacrylate, Polymethacrylate, Polyvinylester, Polyolefine, halogenierte Polyolefine und dergleichen. Unter Polykondensaten werden beispielsweise Umsetzungsprodukte von Carbonsäuren mit Aminen oder Estern zu Polyamiden oder Polyestern verstanden, auch Polylactame oder Polylactide fallen unter diesen Oberbegriff. Eine weitere Klasse von Polykondensaten sind Polyether, so beispielsweise Polyethylenglycol, Polypropylenglykol und deren höhere Homologe. Unter Polyadditionsprodukten werden Stoffe wie Polyurethane verstanden, die durch Addition von Alkoholen an die Isocyanate erhältlich sind oder Polyharnstoffe. Unter den genannten schmelzbaren Polymeren sind wasserlösliche Polymere bevorzugt, hierzu gehören insbesondere Polyacrylate, Polymethacrylate und Verseifungsprodukte von Polyvinylacetat, also Polyvinylalkohol. Eine weitere ganz besonders bevorzugte Klasse sind wasserlösliche Polyether, insbesondere Polyethylenglykol, ist hier besonders bevorzugt. Dem Fachmann ist bekannt, dass bei vielen dieser Polymere der Schmelzpunkt auch vom Molekulargewicht abhängt, so dass er geeignete Stoffe aus den allseits bekannten Tabellenwerken entnehmen kann. Für die Zwecke der Erfindung hat sich insbesondere Polyethylenglykol mit einem Gewichtsmittel des Molekulargewichts von ca. 6000 g/mol als besonders vorteilhaft erwiesen, da diese Substanz einen Schmelzpunkt im gut beherrschbaren Bereich unterhalb 1000C aufweist und im geschmolzenen Zustand mit der überwiegenden Zahl von Riechstoffe mischbar ist
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen enthalten als weiteren zwingenden Bestandteil eine Riechstoffmischung. Eingesetzt werden kann hier ein breites Spektrum an Riechstoffmischungen.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform enthält die Riechstoffmischung haftfeste Riechstoffe, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung einsetzbar sind, sind beispielsweise die ätherischen Öle wie Angelikawurzelöl, Anisöl, Arnikablütenöl, Basilikumöl, Bayöl, Bergamottöl, Champacablütenöl, Edeltannenöl, Edeltannenzapfenöl, Elemiöl, Eukalyptusöl, Fenchelöl, Fichtennandelöl, Galbanumöl, Geraniumöl, Gingergrasöl, Guajakholzöl, Gurjunbalsamöl, Helichrysumöl, Ho-Öl, Ingweröl, Irisöl, Kajeputöl, Kalmusöl, Kamillenöl, Kampferöl, Kanagaöl, Kardamomenöl, Kassiaöl, Kiefernnadelöl, Kopaϊvabalsamöl, Korianderöl, Krauseminzeöl, Kümmelöl, Kuminöl, Lavendelöl, Lemongrasöl, Limetteöl, Mandarinenöl, Melissenöl, Moschuskörneröl, Myrrhenöl, Nelkenöl, Neroliöl, Niaouliöl, Olibanumöl, Orangenöl, Origanumöl, Palmarosaöl, Patschuliöl, Perubalsamöl, Petitgrainöl, Pfefferöl, Pfefferminzöl, Pimentöl, Pine-Öl, Rosenöl, Rosmarinöl, Sandelholzöl, Sellerieöl, Spiköl, Sternanisöl, Terpentinöl, Thujaöl, Thymianöl, Verbenaöl, Vetiveröl, Wacholderbeeröl, Wermutöl, Wintergrünöl, Ylang-Ylang-Öl, Ysop-Öl, Zimtöl, Zimtblätteröl, Zitronellöl, Zitronenöl sowie Zypressenöl.
Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform kann die Zubereitung auch höhersiedende bzw. feste Riechstoffe enthalten. Zu diesen Verbindungen zählen die nachfolgend genannten Verbindungen sowie Mischungen aus diesen: Ambrettolid, α-Amylzimtaldehyd, Anethol, Anisaldehyd, Anisalkohol, Anisol, Anthranilsäuremethylester, Acetophenon, Benzylaceton, Benzaldehyd, Benzoesäureethylester, Benzophenon, Benzylakohol, Benzylacetat, Benzylbenzoat, Benzylformiat, Benzylvalerianat, Borneol, Bornylacetat, α-Bromstyrol, n-Decylaldehyd, n-Dodecylaldehyd, Eugenol, Eugenolmethylether, Eukalyptol, Farnesol, Fenchon, Fenchylacetat, Geranylacetat, Geranylformiat, Heliotropin, Heptincarbonsäuremethylester, Heptaldehyd, Hydrochinon-Dimethylether, Hydroxyzimtaldehyd, Hydroxyzimtalkohol, Indol, Iron, Isoeugenol, Isoeugenolmethylether, Isosafrol, Jasmon, Kampfer, Karvakrol, Karvon, p-Kresolmethylether, Cumarin, p-Methoxyacetophenon, Methyl-n-amylketon, Methylanthranilsäuremethylester, p-Methylacetophenon, Methylchavikol, p-Methylchinolin, Methyl-ß- naphthylketon, Methyl-n-nonylacetaldehyd, Methyl-n-nonylketon, Muskon, ß-Naphtholethylether, ß- Naphtholmethylether, Nerol, Nitrobenzol, n-Nonylaldehyd, Nonylalkohol, n-Octylaldehyd, p-Oxy-Acetophenon, Pentadekanolid, ß-Phenylethylalkohol, Phenylacetaldehyd-Dimethylacetal, Phenylessigsäure, Pulegon, Safrol, Salicylsäureisoamylester, Salicylsäuremethylester, Salicylsäurehexylester, Salicylsäurecyclohexylester, Santalol, Skatol, Terpineol, Thymen, Thymol, γ-Undelacton, Vanilin, Veratrumaldehyd, Zimtaldehyd, Zimatalkohol, Zimtsäure, Zimtsäureethylester, Zimtsäurebenzylester.
Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können die Zubereitungen auch leichter flüchtige Riechstoffe enthalten. Beispiele für leichter flüchtige Riechstoffe sind Alkylisothiocyanate (Alkylsenföle), Butandion, Limonen, Linalool, Linaylacetat und -propionat, Menthol, Menthon, Methyl-n- heptenon, Phellandren, Phenylacetaldehyd, Terpinylacetat, Zitral, Zitronellal.
Bevorzugt werden jedoch Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen. Dabei enthalten solche Riechstoffmischungen in der Regel auch natürliche Riechstoffgemische, wie sie aus pflanzlichen Quellen zugänglich sind.
Ganz besonders bevorzugte Riechstoffmischungen können ein oder mehrere der folgenden Einzelriechstoffe enthalten: Bergamotteöl, Tangerineoel, Dimethylanthranilat, Aldehyd C 11(en), Dihydromyrcenol, 4-tert- Butylcyclohexylacetat, Allylamylglycolat, Tetrahydrolinalool, 6-Methyl-gamm- ionon, Isobornylacetat, Cyclovertal, Ethyllinalool, Aldehyd C 12, Dynascone 10, Limonen, Orangenoel, Isobornylacetat, Eucalyptusoel (globulus), Calone, Cyclovertal, Ethyl-2-methylbutyrat, Tetrahydrolinalool, Aldehyd C 10, Styrolylacetat, Otbca, Waterfruit base, Citronitril, Undecavertol, Styrolylacetat, Tonalid und/oder Dihydromethyljasmonat, insbesondere aber Dihydromyrcenol und/oder 4-tert-Butylcyclohexylacetat. Bevorzugte Riechstoffmischungen können folglich zumindest einen der zuvor genannten Riechstoffe umfassen.
Weitere ganz besonders bevorzugte Riechstoffmischungen enthalten beispielsweise Decalacton gamma, Cyclamenaldehyd, Lilial, Troenan, Canthoxal, Citronellol, Geraniol, Moschus, Phenylethylalkohol, Dihydrofloriffone, Dmbca, Phenirat, Phenylethylisobutyrat, Rosenoxid, Jasmelia, Hexylzimtaldehyd (alpha), Jonon beta, Ylang, Cyclohexylsalicylat, Hexenylsalicylat (cis-3), Sandelice, Santobar, Bacdanol, Guajakholzoel, Iso E Super, Timberol (forte), Norlimbanol, Ambroxan, Zimtalkohol, Cyclopentadecanolide, Nirvanol, Javanol, Aldehyd C 1 1 , Habanolide, Maltol, Benzylaceton, Cumarin, Benzylsalicylat, Melonal, Galbanum(öl), Ethylvanillin, Koavone, Ptbca 25 eis, Hedione, Lilial, Dihydrofloriffone, Isoraldein, Methylpalmitat, Methyloleat und/oder Methylmyristat. Der auf diesem Gebiet tätige Fachmann weiß, dass zur Verlängerung des Dufteindrucks insbesondere höhere siedende Riechstoffe einzusetzen sind. Hier gilt das allgemeine Fachwissen des Parfumeurs.
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen werden vorzugsweise nach einem Verfahren hergestellt, welches eine Druckstufe und eine Entspannungsstufe umfasst. Besonders geeignet ist das Verfahren gemäß internationaler Anmeldung WO 95/21688. Kennzeichen für ein derartiges Verfahren ist es, in einem Druckbehälter eine Substanzmischung bereitzustellen, im vorliegenden Falle die Mischung aus Riechstoff und schmelzbarem Polymer, und sodann unter Zugabe eines gasförmigen Fluids und Druckerhöhung eine flüssige Zubereitung zu erzeugen. Diese flüssige Zubereitung wird über eine Entspannungsvorrichtung ausgeschleust, wobei sich durch Druckabfall, Verdampfen des Fluids und mechanisches Zerstäuben Partikel bilden, die sich beim Abkühlen verfestigen. Im Einzelnen sei dabei auf die eingangs zitierte internationale Patentanmeldung hingewiesen. Durch Variation der Prozessbedingung wird die Übersättigung und die Keimbildungsrate beeinflusst, so dass der Fachmann Größe, Größenverteilung und Morphologie der erhaltenen Partikel steuern kann. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung hat es sich dabei als günstig erwiesen mit Drücken von vorzugsweise 10 bis 100 Bar zu arbeiten.
Wenngleich ein solches Herstellverfahren im Prinzip vorbekannt war, so ist es für den Fachmann überraschend, dass nach einem solchen Verfahren riechstoffhaltige Zubereitungen mit Erfolg hergestellt werden können, d.h. dass der Riechstoff bevorzugt in den festen Partikeln verbleibt und nicht mit dem gasförmigen Fluid entweicht.
Die so hergestellten Zwischenprodukte sind interessante Rohstoffe für eine Vielzahl von Weiterbearbeitungsschritten. Neben dem Einsatz in Dispersionsklebstoffen können sie auch als Riechstoffspeicher für eine Vielzahl anderer Anwendungen Verwendung finden.
Nach einer weiteren Ausführungsform der Erfindung werden die kleinteiligen, festen Zubereitungen in
Dispersionsklebstoffe eingegeben. Nach einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden solche kleinteilige, feste Zubereitungen in Dispersionsklebstoffe eingerührt, die als schmelzbares
Polymer ein Polyether, insbesondere Polyethylenglykol aufweisen. Dabei enthalten die Klebstoffe vorzugsweise 5 bis 25 % des schmelzbaren Polymers und eine entsprechende Menge von darin dispergiertem Parfumöl.
Als Dispersionsklebstoff können beispielsweise wässrige Klebstoffdispersionen eingesetzt werden, wie sie zum Verkleben, Kaschieren oder Laminieren von Papier und Pappe, insbesondere in der
Verpackungsmittelherstellung üblich sind.
Hier wird auf das einschlägige Fachwissen des Klebstofffachmanns in der Verpackungsmittelindustrie verwiesen. Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden Dispersionsklebstoffe eingesetzt, die aus Emulsionspolymerisaten oder aus Suspensionspolymerisat bestehen. Bevorzugt ist es Polyacrylatdispersionen, Dispersionen auf Basis Polyvinylacetat oder Polyurethandispersionen einzusetzen. Unter Polyacrylatdispersionen sind hier Dispersionen zu verstehen, die als Monomere Acryl-, Methacrylsäure und deren Ester mit Alkoholen mit 1 bis 8 C-Atomen enthalten, Diese können darüber hinaus weitere Monomere, wie beispielsweise Monoolefine , insbesondere Styrol oder Vinylester enthalten.
Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden Dispersionen auf Basis von Polyvinylestern, insbesondere Polyvinylacetat eingesetzt.. Diese erhält man durch Homopolymerisation oder Copolymerisation Vinylestern aus Carbonsäuren mit 2 bis 10 C- Atomen. Ferner können diese als Modifizierungsmittel auch weitere ungesättigte Carbonsäuren, Acrylate oder andere damit copolymerisierbare Monomere enthalten. Nach einer weiteren Ausführungsform der Erfindung können Polyurethandispersionen eingesetzt werden. Unter Polyurethandispersionen werden Polyaddukte von Diisocyanaten mit Diolen verstanden, die in wässriger Lösung in Gegenwart von Hydroxycarbonsäuren oder Sulfonsäuren erzeugt werden und als Polymerdispersionen vorliegen. Bevorzugte Klebstoffe auf Basis dieser Polymerdispersionen enthalten die üblichen Hilfsstoffe und weiteren Bestandteile, so zum Beispiel weiter Polymere, zur Erhöhung der Klebrigkeit, Lösemittel zur Variation der offenen Zeit, Füllstoffe, Stabilisatoren und dergleichen.
Es ist ein besonderer Vorteil der Erfindung, dass die erfindungsgemäßen Zwischenprodukte, nämlich die kleinteiligen, festen Zubereitungen besonders leicht in die Dispersion einzubringen sind. Dies gilt insbesondere dann, wenn als polymerer Träger Polyether und insbesondere Polyethylenglykol eingesetzt werden. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Zubereitungen ist, dass
Die Teilchen so eingestellt werden können, dass sie in den Klebstoffdispersionen nicht als inhomogene Anteile auffallen, d.h. sie können farblos sein. Der Fachmann wird zum Einbringen die Zubereitung einfach unter Rühren in die Dispersionsklebstoffe einmischen. Für Zwecke der Erfindung ist es dabei unwesentlich, ob das Polyethylenglykol in der Dispersion in Lösung geht oder ob die diskreten, riechstoffhaltigen Partikel als solche in den Klebstoffen bestehen bleiben. Das Einbringen der kleinteiligen festen Riechstoffzubereitungen kann bei Raumtemperatur oder leicht erhöhter Temperatur stattfinden. Vorzugsweise werden dazu die Klebstoffdispersionen gerührt und die Zubereitungen durch Schütten in die flüssige Dispersion eingearbeitet.
Die so erhaltenen Riechstoffhaltigen Klebstoffe zeichnen sich durch besondere Lagerstabilität, insbesondere gegen „Aufrahmen" (Ansammeln in Form flüssiger Tröpfchen an der Oberfläche) aus.
Die erfindungsgemäßen riechstoffhaltigen Klebstoffmischungen eignen sich besonders zum Verkleben von Papier und /oder Pappe mit sich selbst oder anderen Materialien, So kann man sie z. B. zum Verkleben und nachhaltigen Beduften von Verpackungen, Aufstellern u.a., insbesondere Kartonagenverpackungen einsetzen. Sie eignen sich besonders zum Verkleben von Verpackungen für Wasch- und Reinigungsmittel, Weichspüler Desinfektionsmitteln, aber auch Lebensmittel und Kosmetika. Darüber hinaus eignen sie sich zum Auftrag verfestigter Parfümproben auf Zeitschriftenpapier sowie zum Beduften von Briefumschlägen oder Grußkarten sowie Geschenkverpackungen.
Beispiele
I. Herstellung einer festen kleinteiliqen Zubereitung
68 g Polyethylenglykol (Mw = 6000 g/mol, Croda GmbH, 41334 Nettetal) wird über seinen Schmelzpunkt erwärmt und einem Statikmischer zugeführt. Anschließend werden 32 g Riechstoff (z.B. Frescanella FT 10068, Symrise GmbH & Co KG und flüssiges CO2 dem Statikmischer zugeführt und dabei in eine unter Druck stehende Polyethylenglykolschmelzmischung überführt. Die so erhaltene flüssige Schmelzmischung wird bei einem Druck zwischen 10 bis 100 bar über eine Düse versprüht, wobei hinter der Düse ein Massenstrom an Partikeln aus Polyethylenglykol und Riechstoff austritt, die Partikel erstarren und eine kleinteilige, feste Zubereitung mit einer Partikelgröße zwischen 0,1 und 3 mm bilden.
II. Herstellung einer riechstoffhaltigen Klebstoffmischung
Die gewünschte Menge der Zubereitung aus I wird durch Einrühren in die eine Klebstoffmischung dispergiert (vgl. Tabelle 1 ). Gegebenenfalls wird die Verarbeitungsviskosität der Klebstoffmischung mit der Zubereitung aus I durch Zugabe von Wasser auf den gewünschten Wert eingestellt.
Ausführungsbeispiel:
Vorlegen von 50 g Dispersionsklebstoff auf Basis eines Polyvinylacetatdispersionklebstoffs (z.B. Adhesin A 7237 mit 55 Gew.-% Ethylen-Vinylacetat-Copolymer, Fa. Henkel KgaA, Düsseldorf), Einarbeiten der gewünschten Menge Zubereitung nach Herstellvorschrift Il (vgl. Tabelle I). Einstellen der Verarbeitungsviskosität durch Zugabe von 20 g Wasser.
III. Testverfahren
Eine Prüfung besteht aus mindestens 2 Proben.
Bei einer Probe wird auf ein Probestück von 14 x 40 cm Verpackungskarton, wobei die Faserlaufrichtung des Kartons parallel zur längeren Seite des Probestücks verläuft, 2-3 cm3 einer Klebstoffmischung nach Il ausgebracht und mit einer Ziehrakel gleichmäßig ausgezogen. Direkt nach Ausziehen der Klebstoffmischung, jedoch maximal 5 Sekunden nach Auftragsbeginn, wird auf das so vorbereitete Probestück ein zweites, kleineres Probenstück von 12 x 30 cm, das auf einer Längsseite vom Rand des Probenstücks parallel zur Schmalseite 10 cm weit eingeschnitten ist, aufgebracht, und mittig auf einer Fläche von 30 x 4 cm mit einem Belastungsgewicht von 3580 g zusammengepresst.
Die Haft- und Klebewerte werden in verschiedenen Zeitabständen nach der Verklebung bestimmt. Dabei wird jeweils ein Kartonabschnitt des Probestücks durch zügiges Hochziehen von der Klebestelle getrennt. Die Duftwirkung wird sensorisch geprüft.
Bestimmung des Haftwerts:
Der Haftwert gibt den Flächenanteil der aufgetrennten Klebestelle nach einer bestimmten Zeit (Sekunden/Minuten/Stunden) an, auf dem Teile verbleiben, die aus dem Fasergefüge der Probenoberfläche des abgetrennten Kartonstücks herausgelöst wurden, und die sich anschließend leicht, z.B. mit dem Fingernagel, von der Klebestelle ablösen lassen.
Bestimmung des Klebewerts:
Der Klebewert gibt den Flächenanteil der aufgetrennten Klebestelle nach einer bestimmten Zeit
(Sekunden/Minuten/Stunden) an, der nur unter Zerstörung des Fasergefüges der
Probenoberfläche des abgetrennten Kartonstücks abgelöst werden konnte.
Im Gegensatz zum Haftwert, sind die Kartonteile nicht leicht von der Klebestelle ablösbar. Dieser
Wert liefert also einen Hinweis auf die Verfilzung bzw. Durchdringung der Substrate mit Klebstoff unter bzw. über der Klebestelle.
Tabelle I: Beispiele
Figure imgf000010_0001
Tabelle II: Ergebnisse
Figure imgf000010_0002
Auswertung:
Aus Tabelle 2 ist entnehmbar, dass durch zunehmenden Zusatz der erfindungsgemäßen Zubereitung ein zunehmender Dufteindruck erzeugt werden kann. Dabei verlängert sich der Zeitpunkt, an dem mehr als 90% bzw. 95% der Klebewirkung erreicht werden. In Abhängigkeit der Menge an zugesetzten Zubereitung, wobei ein guter Kompromiss in Beispiel 2 erreicht wird.

Claims

Patentansprüche:
1. Kleinteilige, feste Zubereitung enthaltend ein schmelzbares Polymer und eine Riechstoffmischung, herstellbar nach einem Verfahren umfassend die folgenden Stufen: a) eine Druckstufe, in der eine Schmelze umfassend das Polymer, die Riechstoffmischung und ein inertes Trägergas vorliegt, und b) eine Entspannungsstufe, in der sich das Polymer und die Riechstoffmischung nach Druckabfall zu festen Partikeln umwandeln und das Trägergas abgetrennt wird.
2. Zubereitung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass als schmelzbares Polymer ein thermoplastisches Polymer mit einem Schmelzpunkt von 40 bis 180 0C, insbesondere zwischen 45 und 120 0C eingesetzt wird.
3. Zubereitung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das schmelzbare Polymer wasserlöslich ist.
4. Zubereitung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das schmelzbare Polymer in wässriger Lösung Schutzkolloideigenschaften aufweist.
5. Zubereitung nach einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von schmelzbarem Polymer zu Riechstoffmischung in der Zubereitung zwischen 1 :1 und 5:1 , insbesondere zwischen 2,5 :1 und 1 ,5 : 1 beträgt.
6. Riechstoffhaltige Klebstoffmischung umfassend eine kleinteilige, feste Zubereitung nach einem der Ansprüche 1 bis 5 und eine wässrige Dispersion eines organischen Bindemittels, dadurch gekennzeichnet, dass als schmelzbares Polymer in der Zubereitung ein Polyether eingesetzt wird.
7. Klebstoffmischung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass als schmelzbares Polymer Polyethylenglykol eingesetzt wird.
8. Klebstoffmischung nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie 5 bis 25 Gew.- schmelzbares Polymer bezogen auf ihr Gesamtgewicht enthält.
9. Klebstoffmischung nach einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie als organisches Bindemittel ein oder mehrere Homo- und/oder Copolymere ausgewählt aus der Gruppe Polyvinylacetat, Polyacrylat oder Polyurethan, insbesondere Polyvinylacetatcopolymer enthält.
10. Klebstoffmischung nach einem der Ansprüche 6 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie 1 bis 15 Gew.- insbesondere 2 bis 8 Gew.- Riechstoffmischung bezogen auf das Gesamtgewicht der Klebstoffmischung enthält.
11. Verwendung der Klebstoffmischung nach einem der Ansprüche 6 bis 10 zum Verkleben Papier und Pappe mit sich selbst oder mit anderen Materialien.
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