WO2008152226A2 - Composition homogene et stable, riche en substances oleagineuses a base d'un produit laitier, son procede de preparation et ses utilisations - Google Patents

Composition homogene et stable, riche en substances oleagineuses a base d'un produit laitier, son procede de preparation et ses utilisations Download PDF

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Definitions

  • the present invention relates to the field of food compositions, foods, nutraceuticals, cosmetics, pharmaceuticals, and veterinary.
  • the invention relates to a homogeneous and stable composition based on a dairy product, which is rich in oleaginous substances such as fatty acids, more particularly unsaturated fatty acids.
  • the invention also relates to the preparation of this composition as well as the products containing it or prepared therefrom.
  • Oleaginous substances, and in particular unsaturated fatty acids play a very important role in the body. They have an influence on: cellular activity and humoral immunity, hormonal regulation, - cardiovascular protection, and the quality of pregnancy and lactation.
  • the human body in particular can have significant deficiencies of these unsaturated fatty acids, and it is useful to provide it with selected foods or supplements rich in unsaturated fatty acids.
  • the invention is concerned with milk products whose organoleptic properties are already very interesting and that a complementation of unsaturated fatty acids would make it even more advantageous.
  • the milk products are in the form of aqueous solutions in which the fatty acids are immiscible and it is therefore impossible to obtain milk compositions rich in polysinsaturated fatty acids which are stable and homogeneous.
  • the present invention aims to provide a solution to the need and problem mentioned above. This goal is achieved because the applicant has now shown that the presence of cyclodextrin in a milk composition allows to introduce stably and homogeneously unsaturated fatty acids.
  • compositions or milk-based milk products milk or compositions or products based on milk or solutions or emulsions prepared from natural or artificial milk, such as reconstituted milk. from powder or cream, yogurts, creams, etc.
  • the subject of the invention is a stable and homogeneous milk-based milk composition
  • a stable and homogeneous milk-based milk composition comprising at least one cyclodextrin and at least one olaginous substance.
  • the composition according to the invention may comprise an oleaginous substance content greater than or equal to 0.01% by volume, in particular greater than or equal to 10% by volume, preferably greater than or equal to 50% by volume, in particular greater than or equal to 60% by volume, or even greater than or equal to 150% by volume relative to the total volume of the composition.
  • oleaginous substance substances comprising or consisting of at least one fatty acid, especially unsaturated, a corresponding ester or triglyceride, in particular a monounsaturated fatty acid, or polyunsaturated.
  • fatty acids advantageously unsaturated fatty acids, more particularly in acides3 fatty acids (omega 3), but also ⁇ 6 (omega 6), ⁇ 9 (omega 9), as vegetable or animal oils or synthesis, or even purified or semi-purified fatty acids such as alpha-linolenic acid (ALA) or docosahexaenoic acid (DHA).
  • ALA alpha-linolenic acid
  • DHA docosahexaenoic acid
  • fatty acids is meant carboxylic acids comprising from 6 to 50 carbon atoms, especially from 10 to 30 carbon atoms, and in particular from 12 to 22 carbon atoms.
  • the name of this class of compounds is pronounced of their natural origin, the fatty substances, which are esters of long chain carboxylic acids, in particular fats of animal or vegetable origin which can be triesters of glycerol.
  • unsaturated fatty acids is meant monounsaturated or polyunsaturated fatty acids.
  • the fatty acid may come from a vegetable, animal or synthetic oil or a mixture thereof, in particular fish oil, linseed oil and / or camelina oil, and in particular the fatty acid may be from an oil selected from the group consisting of: - linseed oil, which may comprise an alpha-linolenic acid content of about 56%, walnut oil, rapeseed oil and soybean, which may include an alpha-linolenic acid content of from 8% to 14%, blackcurrant seed oil, which may comprise from about 12 to 24% linoleic acid, from 15 to 19% of gamma-linolenic acid but also 30 to 40% of alpha-linolenic acid and 3-4% of stearidonic acid (omega 3), camelina oil, which can contain 12 to 24% of linoleic acid, but also 30 to 40% alpha-linolenic acid, 10 to 24% oleic acid and 500 to 800 mg / Kg tocopherol and to
  • the oleaginous substance may comprise an unsaturated fatty acid content greater than or equal to 30% by weight, in particular greater than or equal to 50% by weight, in particular greater than or equal to 70% by particular weight, especially greater than or equal to at 90% by weight, or even greater than or equal to 95% by weight, relative to the total weight of oleaginous substance.
  • fatty acids chosen from the group comprising: acid undecene-10-oic acid (11: 1), hexadecene-9-oic acid (16: 1, omega-7), acid octadecene-9-oic acid (18: 1, omega-9), octadecene-11-oic acid (18: 1, omega-7), octadecadiene-9,12-oic acid (18: 2, omega-6), octadecatriene-9,12,15-oic acid (18: 3, omega-3), gadoleic acid (20: 1), eicosatetraene-5,8,11,14-oic acid (20: 4, omega-6), - eicosapentaene-5, 8, 11, 14,17-oic acid (20: 5, omega-3), docosene-13-oic acid (22: 1, omega-9), docosahexaene-4,7,10 acid, 13,16,19-oic (22: 6, omega-3
  • the oleaginous substance may comprise a content of omega fatty acid (s), in particular omega-3, omega-6 and / or omega-9, greater than or equal to 50% by weight, in particular greater than or equal to 75% by weight, in particular greater than or equal to 90% by weight, or even greater than or equal to 99% by weight relative to the total weight of oleaginous substance.
  • omega fatty acid s
  • omega-3, omega-6 and / or omega-9 greater than or equal to 50% by weight, in particular greater than or equal to 75% by weight, in particular greater than or equal to 90% by weight, or even greater than or equal to 99% by weight relative to the total weight of oleaginous substance.
  • the cyclodextrin is chosen from the group comprising alpha-, beta- and gamma-cyclodextrin and / or their derivatives, in particular their derivatives. modified derivatives on the primary and / or secondary hydroxyl groups, or a mixture thereof in the case where the composition of the invention comprises several cyclodextrins.
  • Natural cyclodextrins are most often derived from the bioconversion of corn starch by a bacterial enzyme, cycloglycosyltransferase (CGTase). As shown in Table 1 below, they are cyclic oligosaccharides having respectively, for alpha, beta and gamma: 6, 7 or 8 ⁇ -glucopyranose units, the bonds connecting these units are of the ⁇ - (1-4) type. ) glucoside.
  • the cyclodextrin derivatives may be obtained by substitution of primary or secondary hydroxyl groups, for example by alkyl radicals, in particular comprising from 1 to 12 carbon atoms, for example methyl (-CH 3 ) or propyl (-C 3). H 9 ). These substitutions may make it possible to increase the lipophilicity of the cavity and increase the aqueous solubility of the cyclodextrin.
  • the structure of cyclodextrins can be represented as a conical trunk with a hydrophobic cavity.
  • the outside of the cyclodextrin molecule is generally hydrophilic, they are pseudo-amphiphilic molecules.
  • composition according to the invention comprises at least one cyclodextrin or a mixture of different cyclodextrins.
  • the composition of the invention may comprise, for example: an alpha-cyclodextrin / beta-cyclodextrin mixture, in particular in a ratio ranging from 10/1 to 1/10, or even 4 / 1 to
  • an alpha-cyclodextrin / gamma-cyclodextrin mixture in particular in a ratio ranging from 10/1 to 1/10, or even 4/1 to 1/4, or a beta-cyclodextrin / gamma-cyclodextrin mixture, especially in a ratio ranging from 10/1 to 1/10, or even 4/1 to
  • the composition of the invention may comprise, for example, an alpha-cyclodextrin / beta-cyclodextrin / gamma-cyclodextrin mixture, in particular with an alpha-cyclodextrin / beta-cyclodextrin ratio ranging from 10/1. at 1/10, or even 4/1 to 1/4, with an alpha-cyclodextrin / gamma-cyclodextrin ratio ranging from 10/1 to 1/10, or even 4/1 to 1/4, and / or with a beta ratio cyclodextrin / gamma-cyclodextrin ranging from 10/1 to 1/10, or even 4/1 to 1/4.
  • the composition of the invention may have a weight ratio oleaginous substance / cyclodextrin (s) greater than or equal to 0.5, in particular greater than or equal to 1, or even greater than or equal to 2, or even greater than or equal to 10.
  • the composition of the invention may comprise a cyclodextrin or at least two different cyclodextrins, each present at a content greater than or equal to 1% by weight, especially at a content greater than or equal to 10% by weight, or even a content greater than or equal to 20% by weight, or even at a content greater than or equal to 30% relative to the total weight of cyclodextrin.
  • the amount of cyclodextrin in the composition of the invention is in particular a function of the amount of oleaginous susbtance.
  • the composition may to include less cyclodextrin if a surfactant is added to said composition.
  • surfactant soy lecithin may be mentioned.
  • the invention also relates to the preparation of the above compositions comprising the solubilization of oleaginous substance, in particular of fatty acids, in particular polyunsaturated fatty acids, or of their triglycerides, salts and / or esters in milk or in milky compositions. , comprising a cyclodextrin or mixtures of different cyclodextrins.
  • a method according to the invention comprises the following steps: mixing one or more cyclodextrins with milk or a milk composition, optionally in the presence of a surfactant, - stir until a homogeneous solution or emulsion, mix to this emulsion one or more oleaginous substances, stir until a homogeneous stable solution or emulsion under conditions that do not alter the fatty acids oleaginous substances.
  • the method of the invention comprises the following steps: solubilize one or more cyclodextrins as defined above, in milk or a milk composition, optionally in the presence of a surfactant, add at least an oleaginous substance as defined above, stir the mixture, in particular under an inert atmosphere and / or absence of light, in particular at a temperature ranging from 10 to 40 ° C., recovering the miscible milk composition formed.
  • the invention also relates to particularly lactate products consisting of the composition below or comprising it or prepared from it. It may be food, nutritional, nutraceutical, pharmaceutical, cosmetic or veterinary compositions, comprising a mixture of milk or milk product, cyclodextrin and polyunsaturated fatty acid according to the invention.
  • composition according to the invention can be used as such as food or dietary supplements. It can also be used in the preparation of dairy products such as yogurt, cheese, ice cream, desserts creams, pastry creams, liquid creams, creams, butter, sauces, flavored milk, fermented milk, milk shake or milk product.
  • dairy products such as yogurt, cheese, ice cream, desserts creams, pastry creams, liquid creams, creams, butter, sauces, flavored milk, fermented milk, milk shake or milk product.
  • composition according to the invention may also be converted into powder form, in particular by lyophilization or by spray drying. Techniques known to those skilled in the art can be used.
  • composition or the powder according to the invention can also be used for the preparation of a medicament for treating or preventing cardiovascular diseases, inflammatory, depression, metabolic syndrome, dermatological, longevity and obesity.
  • composition or the powder according to the invention can also be used to replace saturated fatty acids and / or cholesterol with unsaturated fatty acids as defined above.
  • This application has been named "flip-flop® technology" by the inventors of the present invention.
  • compositions of the present invention it is possible to release in an organism beneficial fatty acids, for example polyunsaturated fatty acids, for example omega-3, and to capture cholesterol and / or saturated fatty acids.
  • beneficial fatty acids for example polyunsaturated fatty acids, for example omega-3
  • cyclodextrins form with polyunsaturated fatty acids inclusion complexes called "initial complexes”.
  • the cyclodextrin-cholesterol or cyclodextrin-saturated fatty acid complex has a greater stability than the cyclodextrin-complex polyunsaturated fatty acid
  • the polyunsaturated fatty acid is displaced from the cyclodextrin and released in favor of cholesterol or saturated fatty acid which takes its place to form a cyclodextrin-cholosterol or cyclodextrin-saturated fatty acid complex (termed "final complex") of greater stability than the initial complex.
  • composition of the present invention when the composition of the present invention is ingested by a human being or an animal, it is then found in the digestive tract of the body where it releases the beneficial polyunsaturated fatty acid and captures cholesterol and / or fatty acids. saturated present in the body.
  • the cyclodextrin-cholesterol complex and the cyclodextrin-fatty acid complex are then removed by the stool.
  • the alpha-cyclodextrin has, for example, a stronger affinity for a saturated fatty acid than for the polyunsaturated fatty acid in the form of an initial complex (ref 1: Roque Bru, Jose M. Lopez-Nicolas, Francisco Garcia- Carmona, Aggregation of Polyunsaturated Fatty Acids in the Presence of Cyclodextrins, Colloids and Surface A: 97 (1995) 263-269).
  • the hook conformation of the unsaturated fatty acid is less favorable than the linear conformation of a saturated fatty acid, which is why the alpha-cyclodextrin preferentially selects the complexation with the latter.
  • beta-cyclodextrin has a greater affinity for a cholesterol molecule (reference 2: Yoshiro Ohtani et al, Differential effects of alpha, beta and gamma-cyclodextrins on human erythrocytes, RJ Biochem 186.17-22 (1989)), for omega 3 unsaturated fatty acid.
  • Figure 1 is a photo of the homogenous micellization of camelina oil by alpha-cyclodextrin in UHT milk.
  • Figure 2 is a photo of the homogenous homogenization of camelina oil by alpha-cyclodextrin in UHT milk.
  • Figure 3 is a photo of the homogeneous micellization of camelina oil by alpha-cyclodextrin in UHT milk.
  • FIG. 4 is a photo of the homogenous micellization of camelina oil by alpha-cyclodextrin in UHT milk.
  • FIG. 5 is a photo of the homogeneous micellization of camelina oil by a ternary mixture of 50% cyclodextrins composed of 70% alpha-cyclodextrin, 10% beta-cyclodextrin and 30% g-cyclodextrin in UHT milk.
  • Figure 6 is a diagram showing the exchange between low affinity fatty acids and high affinity fatty acids at a cyclodextrin.
  • Figure 7 is a diagram showing the complexes formed between fatty acids and cyclodextrins.
  • Figure 8 is a set of photos for visually comparing compositions of the invention with respect to compositions of the prior art.
  • the compositions of the invention are at the right end of each photo.
  • EXAMPLE 1 Homogeneous Micellization of Camelina Oil by Alpha-Cyclodextrin in UHT Milk 26.7 g of alpha-cyclodextrin and 900 ml of UHT milk are introduced into a container. The mixture is stirred on a turntable at 300 rpm until complete dissolution of cyclodextrins. 26.7 g of camelina oil are then added, and stirring is kept constant at 300 rpm in the absence of light on a turntable for 24 hours, at room temperature.
  • the formed mixture can be used directly for the manufacture of yoghurt, cheese, ice cream, dessert cream, custard cream, liquid cream, sour cream, butter, sauces, flavored milk, fermented milk, milkshake or milk product, or processed under form of powder, in particular by lyophilization or by spray drying.
  • the formed mixture can be used directly for the manufacture of yoghurt, cheese, ice cream, dessert cream, custard cream, liquid cream, sour cream, butter, sauces, flavored milk, fermented milk, milkshake or milk product, or processed under form of powder, in particular by lyophilization or by spray drying.
  • EXAMPLE 3 Homogenous Micellization of Camelina Oil by Alohacodextrin in UHT Milk 2.9 g of alpha-cyclodextrin and 100 ml of UHT milk are placed in a container. The whole is stirred on a turntable at 300 rpm until the mixture of cyclodextrins has completely dissolved. Then 100 ml of camelina oil is added, and stirring is maintained constant at 300 revolutions / minute protected from light on turntable for 24 hours, at room temperature (Photo 1 left bottle) . Is introduced into a container 0 g of alpha-cyclodextrin and 100 ml of UHT milk.
  • EXAMPLE 4 Homogenous Micellization of Camelina Oil by Alphacyclodextrin in UHT Milk
  • 2.9 g of alpha-cyclodextrin and 100 ml of UHT milk are placed in a container. The whole is stirred on a turntable at 300 rpm until the mixture of cyclodextrins has completely dissolved. Then added 150 ml of camelina oil, and stirring is maintained constant at 300 revolutions / minute protected from light on turntable for 24 hours, at room temperature (Photo 2 left bottle) .
  • EXAMPLE 5 Homogeneous Micellization of Camelina Oil by Alphacyclodextrin in UHT Milk 2.9 g of alpha-cyclodextrin and 100 ml of UHT milk are introduced into a container. The whole is stirred on a turntable at 300 rpm until the mixture of cyclodextrins has completely dissolved. Then 200 ml of camelina oil is added, and stirring is maintained constant at 300 revolutions / minute protected from light on turntable for 24 hours, at room temperature (Photo 3 right vial) .
  • the mixture formed is used directly for the manufacture of yoghurt, cheese, ice cream, dessert cream, custard cream, liquid cream, cream, butter, sauces, flavored milk, fermented milk, milkshake or milk product, or converted into powder form, in particular by lyophilization or by spray drying
  • CD cyclodextrin
  • composition of the invention has phase separation in contrast to the compositions of the prior art and this regardless of the oil / milk ratio of the composition.
  • compositions of the invention are stable and homogeneous with respect to the compositions of the prior art.
  • Example 10 Use of the Composition of the Invention to Decrease Cholesterol in an Individual
  • low affinity complexes are formed by encapsulation of omega 3 fatty acid from camelina in the cavity of an alpha molecule on the one hand and beta-cyclodextrin on the other hand as indicated in the previous examples.
  • omega 3 fatty acid from camelina in the cavity of an alpha molecule on the one hand
  • beta-cyclodextrin on the other hand as indicated in the previous examples.
  • these initial complexes After ingestion of this initial complex, during or at the end of a meal, these initial complexes are found in the food bowl in contact with other nutrients from the diet. These nutrients include lipids in the form of triglycerides, cholesterol, free fatty acids, phospholipids, etc.
  • a large part of the fatty acids that we consume are in the form of saturated fatty acids, which come for example from animal fats.
  • the affinities of the molecules for the cyclodextrin are different, and the equilibrium which made it possible to form the initial complexes is modified. Since the amount of cyclodextrin is limited, this equilibrium shifts to form more stable inclusion complexes.
  • the initial complexes break down, releasing omega 3 fatty acids (such as alpha-linolenic acid or ALA) that are absorbed into the small intestine and capturing cholesterol and saturated fatty acids. This exchange is illustrated in Figures 6 and 7 attached. These new complexes, called “final complexes", are not absorbed in the intestine, they are found in the stool.
  • Ref 1 Roque Bru,ippo M. Lopez-Nicolas, Francis Garcia-carmona, Aggregation of Polyunsaturated Fatty Acids in the Presence of Cyclodextrins, Colloids and Surface A: 97 (1995) 263-269.
  • Ref 2 Yoshiro Ohtani and al; Differential effects of alpha, beta and gamma-cyclodextrins on human erythrocytes, r.J. Biochem. 186.17-22 (1989).

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Abstract

La présente invention a pour objet une composition lactée stable et homogène à base de lait comprenant au moins une cyclodextrine et au moins une substance olagineuse. Elle concerne aussi sa préparation ainsi que des produits préparés à partir de celle-ci comme des compositions alimentaires, poudres, alicaments, nutraceutiques, cosmétiques, pharmaceutiques, et vétérinaires.

Description

COMPOSITION HOMOGENE ET STABLE, RICHE EN SUBSTANCES
OLEAGINEUSES A BASE D'UN PRODUIT LAITIER, SON PROCEDE DE
PREPARATION ET SES UTILISATIONS
Domaine technique
[001] La présente invention concerne le domaine des compositions alimentaires, alicaments, nutraceutiques, cosmétiques, pharmaceutiques, et vétérinaires.
[002] Plus précisément, l'invention concerne une composition homogène et stable à base d'un produit laitier, qui est riche en substances oléagineuses comme des acides gras, plus particulièrement des acides gras insaturés. L'invention se rapporte aussi à la préparation de cette composition ainsi qu'aux produits la contenant ou préparés à partir de celle-ci. [003] Les substances oléagineuses, et en particulier les acides gras insaturés jouent un rôle très important dans l'organisme. Ils ont notamment une influence sur : l'activité cellulaire et l'immunité humorale, la régulation hormonale, - la protection cardio-vasculaire, et la qualité de la grossesse et de la lactation.
[004] Ils sont aussi des constituants structuraux de nombreuses membranes cellulaires.
[005] Or l'organisme humain en particulier peut présenter des déficiences importantes de ces acides gras insaturés, et il est utile de lui en apporter grâce à des aliments sélectionnés ou des compléments riches en ces acides gras insaturés.
[006] Cependant, les acides gras insaturés sont difficiles à manipuler du fait de leur caractère huileux et de l'odeur dans les cas des huiles de pissons.
[007] II existe donc un besoin pour des compositions riches ou enrichies avec des acides gras insaturés, jusqu'à des taux très concentrés. [008] Plus particulièrement, l'invention s'intéresse à des produits lactés dont les propriétés organoleptiques sont déjà très intéressantes et qu'une complémentation en acides gras insaturés rendrait encore plus avantageux. Or les produits lactés se présentent sous forme de solutions aqueuses dans lesquelles les acides gras ne sont pas miscibles et il est donc impossible d'obtenir des compositions lactés riches en acides gras polysinsaturés qui soient stables et homogènes.
[009] II existe donc un problème majeur pour solubiliser ces acides gras essentiels dans une composition lactée.
Exposé de l'invention
[0010] La présente invention vise notamment à apporter une solution au besoin et problème précités. Ce but est atteint car la demanderesse a maintenant mis en évidence que la présence de cyclodextrine dans une composition lactée permet d'introduire de façon stable et homogène des acides gras insaturés.
[0011] On entend selon la présente invention par « compositions ou produits lactés à base de lait », du lait ou des compositions ou produits à base de lait ou de solutions ou émulsions préparées à partir de lait naturel ou artificiel, comme le lait reconstitué à partir de poudre ou de crème, les yaourts, les crèmes, etc.
[0012] Ainsi, l'invention a pour objet une composition lactée stable et homogène à base de lait comprenant au moins une cyclodextrine et au moins une substance olagineuse. [0013] La composition selon l'invention peut comprendre une teneur en substance oléagineuse supérieure ou égale à 0,01 % en volume, notamment supérieure ou égale à 10% en volume, de préférence supérieure ou égale à 50 % en volume, en particulier supérieure ou égale 60 % en volume, voire supérieure ou égale à 150 % en volume par rapport au volume total de la composition.
[0014] On entend par « substance oléagineuse », des substances comprenant ou constituées d'au moins un acide gras, notamment insaturé, un ester ou triglycéride correspondant, en particulier un acide gras mono- ou poly-insaturé. Il s'agit de substances riches en acides gras, avantageusement en acides gras insaturés, plus particulièrement en acides gras ω3 (oméga 3), mais aussi ω6 (oméga 6), ω9 (oméga 9), comme des huiles végétales ou animales ou de synthèse, ou même des acides gras purifiés ou semi purifiés comme l'acide alpha-linolénique (ALA) ou l'acide docosahexaénoïque (DHA).
[0015] On entend par « acides gras », des acides carboxyliques comprenant de 6 à 50 atomes de carbone, notamment de 10 à 30 atomes de carbone, et en particulier de 12 à 22 atomes de carbone. [0016] Le nom de cette classe de composés rappelle leur origine naturelle, les corps gras, qui sont des esters d'acides carboxyliques à longue chaîne, en particulier des graisses d'origine animale ou végétale qui peuvent être des triesters du glycérol.
[0017] On entend par « acides gras insaturés », des acides gras mono insaturés ou poly insaturés.
[0018] En particulier, l'acide gras, peut provenir d'une huile végétale, animale, synthétique ou un de leur mélange, en particulier d'huile de poisson, d'huile de lin et/ou d'huile de cameline, et en particulier l'acide gras peut provenir d'une huile choisie dans le groupe comprenant : - l'huile de lin, qui peut comprendre une teneur en acide alpha- linolénique d'environ 56%, l'huile de noix, colza et de soja, qui peuvent comprendre une teneur en acide alpha-linolénique allant de 8% à 14%, l'huile de pépin de cassis, qui peut comprendre environ de 12 à 24% d'acide linoléique, de 15 à 19% d'acide gamma-linolénique mais aussi 30 à 40% d'acide alpha-linolénique et 3 à 4% d'acide stéaridonique (oméga 3), l'huile de cameline, qui peut renfermer 12 à 24% d'acide linoléique, mais aussi 30 à 40% d'acide alpha-linolénique, 10 à 24 % d'acide oléique et 500 à 800 mg/Kg de tocopherol et tocorienol, les huiles de maïs, tournesol et de pépin de raisin, qui peuvent être très riches, notamment en acide linoléique, et les huiles de poissons, qui peuvent comporter de grandes proportions d'acide éicosapentaénoïque (EPA) et d'acide docosahexaénoïque (DHA).
[0019] La substance oléagineuse peut comprendre une teneur en acide gras insaturé supérieure ou égale à 30 % en poids, notamment supérieure ou égale à 50 % en poids, en particulier supérieure ou égale à 70 % en poids particulier, tout particulièrement supérieure ou égale à 90 % en poids, voire supérieure ou égale à 95 % en poids, par rapport au poids total de substance oléagineuse. [0020] Parmi les acides gras insaturés, on peut citer les acides gras choisis dans le groupe comprenant : acide undécène-10-oïque (11 :1), acide hexadécène-9-oïque (16:1 , oméga-7), acide octadécène-9-oïque (18:1 , oméga-9), - acide octadécène-11-oïque (18:1, oméga-7), acide octadécadiène-9,12-oïque (18:2, oméga-6), acide octadécatriène-9,12,15-oïque (18:3, oméga-3), acide gadoléique (20:1), acide éicosatetraène-5,8, 11 , 14-oïque (20:4, oméga-6), - acide éicosapentaène-5, 8, 11, 14,17-oïque (20:5, oméga-3), acide docosène-13-oïque (22:1 , oméga-9), acide docosahexaène-4,7,10,13,16,19-oïque (22:6, oméga-3), acide tetracosène-15-oïque (24:1 oméga-9), et un mélange de ceux-ci.
[0021] Tout particulièrement, la substance oléagineuse peut comprendre une teneur en acide(s) gras oméga, notamment oméga-3, oméga-6 et/ou oméga-9, supérieure ou égale à 50 % en poids, notamment supérieure ou égale à 75 % en poids, en particulier supérieure ou égale à 90 % en poids, voire supérieure ou égale à 99 % en poids par rapport au poids total de substance oléagineuse.
[0022] La cyclodextrine est choisie dans le groupe comprenant l'alpha-, la bêta- et la gamma- cyclodextrine et/ou leurs dérivés, notamment leurs dérivés modifiés sur les groupements hydroxyles primaires et/ou secondaires, ou un mélange de celles-ci dans le cas ou la composition de l'invention comprend plusieurs cyclodextrines.
[0023] Les cyclodextrines naturelles (alpha, bêta et gamma) sont le plus souvent issues de la bioconversion de l'amidon de maïs par une enzyme bactérienne, la cycloglycosyltransférase (CGTase). Comme l'indique le tableau 1 ci-dessous, ce sont des oligosaccharides cycliques ayant respectivement, pour alpha, bêta et gamma : 6, 7 ou 8 unités a-D- glucopyranoses, les liaisons reliant ces unités sont du type a-(1- 4)glucosidique.
Tableau 1
Figure imgf000006_0001
[0024] Les dérivés de cyclodextrines peuvent être obtenus par substitution de groupements hydroxyles primaires ou secondaires, par exemple par des radicaux alkyles, notamment comprenant de 1 à 12 atomes de carbone, par exemple méthyle (-CH3) ou propyle (-C3H9). Ces substitutions peuvent permettre d'augmenter la lipophilie de la cavité et augmentent la solubilité aqueuse de la cyclodextrine. [0025] La structure des cyclodextrines peut être représentée comme un tronc conique, avec une cavité hydrophobe. L'extérieur de la molécule de cyclodextrine est généralement hydrophile, ce sont des molécules pseudo- amphiphiles. [0026] La composition selon l'invention comprend au moins une cyclodextrine ou un mélange de cyclodextrines différentes. [0027] Dans le cas de deux cyclodextrines, la composition de l'invention peut comprendre par exemple : un mélange alpha-cyclodextrine / bêta-cyclodextrine, en particulier dans un rapport allant de 10/1 à 1/10, voire de 4/1 à
1/4, un mélange alpha-cyclodextrine / gamma-cyclodextrine, en particulier dans un rapport allant de 10/1 à 1/10, voire de 4/1 à 1/4, ou un mélange bêta-cyclodextrine / gamma-cyclodextrine, en particulier dans un rapport allant de 10/1 à 1/10, voire de 4/1 à
1/4.
[0028] Dans le cas de trois cyclodextrines, la composition de l'invention peut comprendre par exemple un mélange alpha-cyclodextrine / bêta- cyclodextrine / gamma-cyclodextrine, en particulier avec rapport alpha- cyclodextrine / bêta-cyclodextrine allant de 10/1 à 1/10, voire de 4/1 à 1/4, avec rapport alpha-cyclodextrine / gamma-cyclodextrine allant de 10/1 à 1/10, voire de 4/1 à 1/4, et/ou avec rapport bêta-cyclodextrine / gamma- cyclodextrine allant de 10/1 à 1/10, voire de 4/1 à 1/4.
[0029] La composition de l'invention peut présenter un rapport pondéral substance oléagineuse/cyclodextrine(s) supérieur ou égal à 0,5, notamment supérieur ou égal à 1 , voire supérieur ou égal 2, voire même supérieur ou égal à 10. [0030] La composition de l'invention peut comprendre une cyclodextrine ou au moins deux cyclodextrines différentes, présentes chacune à une teneur supérieure ou égale à 1 % en poids, notamment à une teneur supérieure ou égale à 10 % en poids, voire à une teneur supérieure ou égale à 20 % en poids, voire même à une teneur supérieure ou égale à 30 % par rapport au poids total de cyclodextrine.
[0031] La quantité de cyclodextrine dans la composition de l'invention est notamment fonction de la quantité de susbtance oléagineuse. Selon une forme particulière de réalisation de l'invention, la composition peut comprendre moins de cyclodextrine si l'on ajoute à ladite composition un tensioactif. On peut citer à titre d'exemple de tensio-actif, la lécithine de soja.
[0032] L'invention concerne aussi la préparation des compositions ci- dessus comprenant la solubilisation de substance oléagineuse, en particulier d'acides gras, notamment polyinsaturés, ou de leurs triglycérides, sels et/ou esters dans du lait ou dans des compositions lactées, comprenant une cyclodextrine ou des mélanges de cyclodextrines différentes. [0033] Ainsi, un procédé selon l'invention comprend les étapes suivantes : mélanger une ou plusieurs cyclodextrines à du lait ou une composition lactée, éventuellement en présence d'un tensioactif, - agiter jusqu'à obtenir une solution ou émulsion homogène, mélanger à cette émulsion une ou plusieurs substances oléagineuses, agiter jusqu'à obtenir une solution ou émulsion stable homogène dans des conditions n'altérant pas les acides gras des substances oléagineuses.
[0034] Plus particulièrement, le procédé de l'invention comprend les étapes suivantes : solubiliser une ou plusieurs cyclodextrines comme définie(s) précédemment, dans du lait ou une composition lactée, éventuellement en présence d'un tensio-actif, ajouter au moins une substance oléagineuse comme définie précédemment, agiter le mélange, notamment sous atmosphère inerte et/ou absence de lumière, en particulier à une température allant de 10 à 400C, récupérer la composition lactée miscible formée. [0035] L'invention concerne aussi les produits notamment lactés constitués par la composition ci-dessous ou la comprenant ou encore préparés partir de celle-ci. Il peut s'agir de compositions alimentaires, alicaments, nutraceutiques, pharmaceutiques, cosmétiques ou vétérinaires, comprenant un mélange de lait ou produit lacté, cyclodextrine et acide gras polyinsaturés selon l'invention.
[0036] La composition selon l'invention peut être utilisée telle quelle à titre d'aliments ou de compléments alimentaires. Elle peut aussi être utilisée dans la préparation de produits lactés comme par exemple des yaourts, du fromage, des glaces, crèmes desserts, crèmes pâtissières, crèmes liquides, crèmes fraîches, beurre, sauces, lait aromatisé, lait fermenté, milk-shake ou de produit lacté.
[0037] La composition selon l'invention peut aussi être transformée sous forme de poudre, notamment par lyophilisation ou par séchage par atomisation. Les techniques connues de l'homme du métier peuvent être utilisées.
[0038] La composition ou la poudre selon l'invention peut encore être utilisée pour la préparation d'un médicament destiné à traiter ou à prévenir les maladies cardio-vasculaires, inflammatoires, dépression, syndrome métabolique, dermatologique, longévité et obésité.
[0039] La composition ou la poudre selon l'invention peut encore être utilisée pour remplacer des acides gras saturés et/ou cholestérol par des acides gras insaturés tel que défini précédemment. Cette application a été baptisée « technologie flip-flop® » par les inventeurs de la présente invention.
[0040] Par exemple, dans cette application, à partir de compositions de la présente invention, il est possible de libérer dans un organisme des acides gras bénéfiques, par exemple des acides gras poly-insaturés, par exemple omega-3, et de capturer du cholestérol et/ou des acides gras saturés. En effet, les cyclodextrines forment avec des acides gras polyinsaturés des complexes d'inclusions appelés « complexes initiaux ». Dans la mesure où le complexe cyclodextrine-cholesterol ou cyclodextrine-acide gras saturé présente une plus forte stabilité que le complexe cyclodextrine- acide gras polyinsaturé, lorsque le complexe initial est mis en présence de cholestérol ou d'acides gras saturés, l'acide gras poly-insaturé est déplacé de la cyclodextrine et libéré au profit du cholestérol ou de l'acide gras saturé qui prend sa place pour former un complexe cyclodextrine- cholosterol ou cyclodextrine-acide gras saturé (appelé « complexe final ») de stabilité plus importante que le complexe initial. Ainsi, lorsque la composition de la présente invention est ingérée par un être humain ou un animal, il se retrouve ensuite dans le tube digestif de l'organisme ou il libère l'acide gras polyinsaturé bénéfique et capture le cholestérol et/ou les acides gras saturé présent dans l'organisme. Le complexe cyclodextrine- cholesterol et le complexe cyclodextrine-acide gras sont ensuite éliminés par les selles.
[0041] L'alpha-cyclodextrine présente par exemple une affinité plus forte pour un acide gras saturé que pour l'acide gras polyinsaturé sous forme de complexe initial (réf. 1 : Roque Bru, José M. Lopez-Nicolas, francisco Garcia-carmona, Agrégation of polyunsaturated fatty acids in the présence of cyclodextrins , Colloids and surface A : 97 (1995) 263-269). En effet, la conformation en crochet de l'acide gras insaturé est moins favorable que la conformation linéaire d'un acide gras saturé, c'est pourquoi l'alpha-cyclodextrine choisi préférentiellement la complexation avec ce dernier.
[0042] De même, pour des raisons d'encombrement stérique, la bêta- cyclodextrine présente une plus grande affinité pour une molécule de cholestérol (réf. 2 : Yoshiro Ohtani and al; Différentiel effects of alpha, beta and gamma-cyclodextrins on human erythrocytes, r.J. Biochem. 186.17-22 (1989)), que pour l'acide gras insaturé oméga 3.
[0043] D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront des exemples ci-après donnés à titre non-limitatif, dans lesquels il sera fait références aux figures suivantes. Brève description des figures
La figure 1 est une photo de la micellisation homogène d'huile de cameline par l'alpha-cyclodextrine dans du Lait UHT.
La figure 2 est une photo de lajnicellisation homogène d'huile de cameline par l'alpha-cyclodextrine dans du Lait UHT.
La figure 3 est une photo de la micellisation homogène d'huile de cameline par l'alpha-cyclodextrine dans du Lait UHT.
La figure 4 est une photo de la micellisation homogène d'huile de cameline par l'alpha-cyclodextrine dans du Lait UHT. - La figure 5 est une photo de la micellisation homogène d'huile de cameline par un mélange ternaire de 50 % de cyclodextrines composé de 70% d'alpha-cyclodextrine, 10% de bêta- cyclodextrine et 30% de g-cyclodextrine dans du lait UHT.
La figure 6 est un schéma représentant l'échange entre les acides gras de faible affinité et les acides gras de forte affinité au niveau d'une cyclodextrine.
La figure 7 est un schéma représentant les complexes formés entre les acides gras et les cyclodextrines.
La figure 8 est un ensemble de photos permettant de comparer visuellement des compositions de l'invention par rapport à des compositions de l'art antérieur. Les compositions de l'invention sont à l'extrémité droite de chaque photo.
EXEMPLES
Exemple 1 : micellisation homogène d'huile de cameline par l'alpha- cyclodextrine dans du lait UHT [0044] On introduit dans un récipient 26,7 g d'alpha-cyclodextrine et 900 ml de lait UHT. On agite l'ensemble sur un plateau tournant à 300 tours/minute jusqu'à dissolution complète de cyclodextrines. [0045] On ajoute alors 26,7 g d'huile de cameline, et on maintient une agitation constante à 300 tours/minute à l'abri de la lumière sur plateau tournant pendant 24 heures, à la température ambiante. Le mélange formé peut être utilisé directement pour la fabrication de yaourt, fromage, glace, crème dessert, crème pâtissière, crème liquide, crème fraîche, beurre, sauces, lait aromatisé, lait fermenté, milk-shake ou de produit lacté, ou transforme sous forme de poudre, notamment par lyophilisation ou par séchage par atomisation.
Exemple 2 : micellisation homogène d'huile de cameline par un mélange binaire de cvclodextrines composé de 50% d'alpha-cvclodextrine et 50% de bêta-cyclodextrine dans du Lait UHT
[0046] On introduit dans un récipient 26,7 g du mélange de cyclodextrines à base de 50% d'alpha-cyclodextrine et 50% de beta- cyclodextrine et 900 ml de lait UHT. On agite l'ensemble sur un plateau tournant à 300 tours/minute jusqu'à dissolution complète du mélange de cyclodextrines.
[0047] On ajoute alors 27,7 g d'huile de cameline, et on maintient une agitation constante à 300 tours/minute à l'abri de la lumière sur plateau tournant pendant 24 heures, à la température ambiante. Le mélange formé peut être utilisé directement pour la fabrication de yaourt, fromage, glace, crème dessert, crème pâtissière, crème liquide, crème fraîche, beurre, sauces, lait aromatisé, lait fermenté, milk-shake ou de produit lacté, ou transforme sous forme de poudre, notamment par lyophilisation ou par séchage par atomisation.
Exemple 3 : micellisation homogène d'huile de cameline par l'aloha- cvclodextrine dans du Lait UHT [0048] On introduit dans un récipient 2,9 g d'alpha-cyclodextrine et 100 ml de lait UHT. On agite l'ensemble sur un plateau tournant à 300 tours/minute jusqu'à dissolution complète du mélange de cyclodextrines. [0049] On ajoute alors 100 ml d'huile de cameline, et on maintient une agitation constante à 300 tours/minute à l'abri de la lumière sur plateau tournant pendant 24 heures, à la température ambiante (Photo 1 flacon de gauche). [0050] On introduit dans un récipient 0 g d'alpha-cyclodextrine et 100 ml de lait UHT. On ajoute alors 100 ml d'huile de cameline, et on maintient une agitation constante à 300 tours/minute à l'abri de la lumière sur plateau tournant pendant 24 heures, à la température ambiante (Photo 1 flacon de droite). Sur la photo de la figure 1, on observe que le flacon de droite montre une séparation de phase alors de que le flacon de gauche montre un mélange homogène.
Exemple 4 : micellisation homogène d'huile de cameline par l'alpha- cvclodextrine dans du Lait UHT [0051] On introduit dans un récipient 2,9 g d'alpha-cyclodextrine et 100 ml de lait UHT. On agite l'ensemble sur un plateau tournant à 300 tours/minute jusqu'à dissolution complète du mélange de cyclodextrines. [0052] On ajoute alors 150 ml d'huile de cameline, et on maintient une agitation constante à 300 tours/minute à l'abri de la lumière sur plateau tournant pendant 24 heures, à la température ambiante (Photo 2 flacon de gauche).
[0053] On introduit dans un récipient 0 g d'alpha-cyclodextrine et 100 ml de lait UHT. On ajoute alors 150 ml d'huile de cameline, et on maintient une agitation constante à 300 tours/minute à l'abri de la lumière sur plateau tournant pendant 24 heures, à la température ambiante (Photo 2 flacon de droite). Sur la photo de la figure 2, on observe que le flacon de droite montre une séparation de phase alors que le flacon de gauche montre un mélange homogène.
Exemple 5: micellisation homogène d'huile de cameline par l'alpha- cvclodextrine dans du Lait UHT [0054] On introduit dans un récipient 2,9 g d'alpha-cyclodextrine et 100 ml de lait UHT. On agite l'ensemble sur un plateau tournant à 300 tours/minute jusqu'à dissolution complète du mélange de cyclodextrines. [0055] On ajoute alors 200 ml d'huile de cameline, et on maintient une agitation constante à 300 tours/minute à l'abri de la lumière sur plateau tournant pendant 24 heures, à la température ambiante (Photo 3 flacon de droite).
[0056] On introduit dans un récipient 0 g d'alpha-cyclodextrine et 100 ml de lait UHT. On ajoute alors 200 ml d'huile de cameline, et on maintient une agitation constante à 300 tours/minute à l'abri de la lumière sur plateau tournant pendant 24 heures, à la température ambiante (Photo 3 flacon de gauche). Sur la photo de la figure 3, on observe que le flacon de gauche montre une séparation de phase alors que le flacon de droite montre un mélange homogène
Exemple 6 micellisation homogène d'huile de cameline par l'alpha- cvclodextrine dans du Lait UHT
[0057] On introduit dans un récipient 4 g d'alpha-cyclodextrine et 100 ml de lait UHT. On agite l'ensemble sur un plateau tournant à 300 tours/minute jusqu'à dissolution complète du mélange de cyclodextrines. [0058] On ajoute alors 200 ml d'huile de cameline, et on maintient une agitation constante à 300 tours/minute à l'abri de la lumière sur plateau tournant pendant 24 heures, à la température ambiante (Photo 4 flacon de droite). [0059] On introduit dans un récipient 0 g d'alpha-cyclodextrine et 100 ml de lait UHT. On agite l'ensemble sur un plateau tournant à 300 tours/minute jusqu'à dissolution complète du mélange de cyclodextrines. On ajoute alors 200 ml d'huile de cameline, et on maintient une agitation constante à 300 tours/minute à l'abri de la lumière sur plateau tournant pendant 24 heures, à la température ambiante (Photo 4 flacon de gauche). Sur la photo de la figure 4, on observe que le flacon de gauche montre une séparation de phase alors que le flacon de droite montre un mélange homogène. Exemple 7 : micellisation homogène d'huile de cameline par un mélange ternaire de 50 % de cvclodextrines composé de 70% d'alpha-cvclodextrine, 10% de bêta-cvclodextrine et 30% de gamma-cvclodextrine dans du lait UHT
[0060] On introduit dans un récipient 26,7 g du mélange de cyclodextrines et 900 ml du lait UHT. On agite l'ensemble sur un plateau tournant à 300 tours/minute jusqu'à dissolution complète du mélange de cyclodextrines. [0061] On ajoute alors 26,7 g d'huile de cameline, et on maintient une agitation constante à 300 tours/minute à l'abri de la lumière sur plateau tournant pendant 24 heures, à la température ambiante (Photo 5 flacon de droite). [0062] On introduit dans un récipient 0 g de cyclodextrines et 900 ml du lait UHT. On ajoute alors 26,7 g d'huile de cameline, et on maintient une agitation constante à 300 tours/minute à l'abri de la lumière sur plateau tournant pendant 24 heures, à la température ambiante (Photo 5 flacon de gauche). Sur la photo de la figure 5 on observe que le flacon de gauche montre une séparation de phase, alors que le flacon de droite montre un mélange homogène
[0063] Le mélange formé est utilisé directement pour la fabrication de yaourt, fromage, glace, crème dessert, crème pâtissière, crème liquide, crème fraîche, beurre, sauces, lait aromatisé, lait fermenté, milk-shake ou de produit lacté, ou transformé sous forme de poudre, notamment par lyophilisation ou par séchage par atomisation
Exemple 8 : micellisation homogène d'huile d'argan l'alpha-cyclodextrine dans du lait UHT
[0064] On introduit dans un récipient 26,7 g d'alpha-cyclodextrine et 900 ml du lait UHT. On agite l'ensemble sur un plateau tournant à 300 tours/minute jusqu'à dissolution complète de cyclodextrines. [0065] On ajoute alors 26,7 g d'huile d'argan, et on maintient une agitation constante à 300 tours/minute à l'abri de la lumière sur plateau tournant pendant 24 heures, à la température ambiante. [0066] Le mélange est utilisé directement pour la fabrication de yaourt, fromage, glace, crème dessert, crème pâtissière, crème liquide, crème fraîche, beurre, sauces, lait aromatisé, lait fermenté, milk-shake ou de produit lacté, ou transformé sous forme de poudre, notamment par lyophilisation ou par séchage par atomisation.
Exemple 9 : Comparaison entre les compositions de l'art antérieur et la composition selon l'invention
Figure imgf000017_0001
CD = cyclodextrine
[0067] Aucune composition de l'invention ne présente de séparation de phase au contraire des compositions de l'art antérieur et ceci quelque soit le rapport huile / lait de la composition.
[0068] II apparaît donc clairement que les compositions de l'invention sont stables et homogènes par rapport aux compositions de l'art antérieur.
Exemple 10 : Utilisation de la composition de l'invention pour faire diminuer le cholestérol d'un individu
[0069] Dans un premier temps, on forme des complexes de faible affinité par encapsulation d'acide gras oméga 3 provenant de cameline dans la cavité d'une molécule d'alpha d'une part et de bêta-cyclodextrine d'autre part comme indiqué dans les exemples précédents. [0070] Pour chacun de ces complexes cyclodextrine-oméga 3, on parle de « complexe initial ». Il s'agit d'un complexe d'inclusion solubilisant et dispersant les oméga 3 dans la matrice lactée.
[0071] Après ingestion de ce complexe initial, au cours ou à la fin d'un repas, ces complexes initiaux se retrouvent dans le bol alimentaire au contact d'autres nutriments provenant de l'alimentation. Ces nutriments sont notamment des lipides sous forme de triglycérides, du cholestérol, des acides gras libres, des phospholipides, etc.
[0072] Une grande partie des acides gras que nous consommons sont sous forme d'acides gras saturés, qui proviennent par exemple des graisses animales. [0073] Dans l'intestin, les affinités des molécules pour la cyclodextrine sont différentes, et l'équilibre qui a permis de former les complexes initiaux est modifiée. La quantité de cyclodextrine étant limitée, cet équilibre se déplace pour former des complexes d'inclusion plus stables. Les complexes initiaux se défont, libérant des acides gras oméga 3 (tel que l'acide alpha linolénique ou ALA) qui sont absorbés dans l'intestin grêle et capturant le cholestérol et les acides gras saturés. Cet échange est illustré aux Figures 6 et 7 annexées. [0074] Ces nouveaux complexes, appelés « complexes finaux », ne sont pas absorbés dans l'intestin, ils se retrouvent dans les selles.
[0075] Ces résultats sont également confirmés en utilisant des acides gras oméga 3 provenant de diverses huiles et mélange d'huile. [0076] Cette utilisation ou « technologie flip-flop® » permet donc la libération d'acides gras oméga 3 dans l'intestin, et la capture d'acides gras saturés et de cholestérol alimentaire, qui sont éliminés dans les selles. La quantité d'acides gras saturés et de cholestérol alimentaires absorbables dans l'intestin et métabolisés est donc réduite.
RÉFÉRENCES
Ref 1 : Roque Bru, José M. Lopez-Nicolas, francisco Garcia-carmona, Agrégation of polyunsaturated fatty acids in the présence of cyclodextrins , Colloids and surface A : 97 (1995) 263-269.
Ref 2 : Yoshiro Ohtani and al; Differential effects of alpha, beta and gamma-cyclodextrins on human erythrocytes, r.J. Biochem. 186.17-22 (1989).

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition lactée stable et homogène à base de lait comprenant au moins une cyclodextrine et au moins une substance oléagineuse.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle comprend une teneur en substance oléagineuse supérieure ou égale à 0,01 % en volume, notamment supérieure ou égale à 10% en volume, de préférence supérieure ou égale à 50 % en volume, en particulier supérieure ou égale 60 % en volume, voire supérieure ou égale à 150 % en volume par rapport au volume total de la composition.
3. Composition selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisée en ce que la substance oléagineuse est choisie dans le groupe des substances comprenant ou constituées d'au moins un acide gras, notamment insaturé, un ester ou triglycéride correspondant, en particulier un acide gras mono- ou poly-insaturé.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que la substance oléagineuse comprend une teneur en acide(s) gras oméga, notamment oméga-3, oméga-6 et/ou oméga-9, supérieure ou égale à 50 % en poids, notamment supérieure ou égale à 75 % en poids, en particulier supérieure ou égale à 90 % en poids, voire supérieure ou égale à 99 % en poids par rapport au poids total de substance oléagineuse.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la cyclodextrine est choisie dans le groupe comprenant l'alpha-, la bêta- et la gamma- cyclodextrine et/ou leurs dérivés, notamment leurs dérivés modifiés sur les groupements hydroxyles primaires et/ou secondaires, ou un mélange de celles-ci dans le cas ou la composition comprend plusieurs cyclodextrines.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend deux cyclodextrines choisis parmi les combinaisons suivantes : un mélange alpha-cyclodextrine / bêta-cyclodextrine, en particulier dans un rapport allant de 10/1 à 1/10, voire de
4/1 à 1/4, un mélange alpha-cyclodextrine / gamma-cyclodextrine, en particulier dans un rapport allant de 10/1 à 1/10, voire de
4/1 à 1/4, ou un mélange bêta-cyclodextrine / gamma-cyclodextrine, en particulier dans un rapport allant de 10/1 à 1/10, voire de 4/1 à 1/4.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée en ce qu'elle comprend trois cyclodextrines choisies parmi les combinaisons suivantes : un mélange alpha-cyclodextrine / bêta- cyclodextrine / gamma-cyclodextrine, en particulier avec rapport alpha- cyclodextrine / bêta-cyclodextrine allant de 10/1 à 1/10, voire de 4/1 à 1/4, avec rapport alpha-cyclodextrine / gamma-cyclodextrine allant de 10/1 à 1/10, voire de 4/1 à 1/4, et/ou avec rapport bêta-cyclodextrine / gamma- cyclodextrine allant de 10/1 à 1/10, voire de 4/1 à 1/4.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en ce qu'elle présente un rapport pondéral substance oléagineuse/cyclodextrine(s) supérieur ou égal à 0,5, notamment supérieur ou égal à 1 , voire supérieur ou égal 2, voire même supérieur ou égal à 10.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un tensio-actif, comme par exemple la lécithine de soja.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend une cyclodextrine ou au moins deux cyclodextrines différentes, présentes chacune à une teneur supérieure ou égale à 1 % en poids, notamment à une teneur supérieure ou égale à 10 % en poids, voire à une teneur supérieure ou égale à 20 % en poids, voire même à une teneur supérieure ou égale à 30 % par rapport au poids total de cyclodextrine.
11. Procédé de préparation d'une composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'il comprend les étapes suivantes : mélanger une ou plusieurs cyclodextrines dans du lait ou composition lactée, - agiter jusqu'à obtenir une solution ou émulsion homogène, mélanger à cette émulsion une ou plusieurs substances oléagineuses, agiter jusqu'à obtenir une solution ou émulsion stable homogène dans des conditions n'altérant pas les acides gras des substances oléagineuses.
12. Procédé selon la revendication 11, caractérisé en ce qu'il comprend les étapes suivantes : solubiliser une ou plusieurs cyclodextrines comme définie(s) dans l'une quelconque des revendications 1 à
10, dans du lait ou composition lactée. ajouter au moins une substance oléagineuse comme définie dans l'une quelconque des revendications 1 à 10, agiter le mélange, notamment sous atmosphère inerte et/ou absence de lumière, en particulier à une température allant de 10 à 400C, récupérer la composition lactée miscible formée.
13. Produit notamment lacté constitué par la composition selon l'une quelconque des revendication 1 à 10 ou la comprenant ou encore préparé partir de celle-ci.
14. Produit selon la revendication 13, caractérisé en ce qu'il s'agit de compositions alimentaires, alicaments, nutraceutiques, pharmaceutiques, cosmétiques ou vétérinaires.
15. Produit selon l'une des revendications 13 ou 14, caractérisé en ce qu'il s'agit de yaourts, de fromage, de glaces, de crèmes desserts, de crèmes pâtissières, de crèmes liquides, de crèmes fraîches, de beurre, de sauces, de lait aromatisé, de lait fermenté, de milk-shake ou de produit lacté.
16. Une poudre préparée à partir d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10.
17. Une poudre selon la revendication 16, caractérisée en ce qu'elle est préparée par lyophilisation ou par séchage par atomisation.
18. Utilisation d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10 ou d'une poudre selon l'une des revendications 16 ou 17 pour la préparation d'un médicament destiné à traiter ou à prévenir les maladies cardio-vasculaires, inflammatoires, dépression, syndrome métabolique, dermatologique, longévité et obésité.
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