WO2008053517A1 - Agent pour favoriser la synthèse in vivo de dha et huile d'algue - Google Patents

Agent pour favoriser la synthèse in vivo de dha et huile d'algue Download PDF

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wakame
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Kazuo Miyashita
Masashi Hosokawa
Tokutake Sashima
Takanori Sasaki
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National University Corporation Hokkaido University
Marine Tec Kamaishi Inc.
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Definitions

  • the present invention relates to an accelerator that promotes the synthesis of DHA (docosahexaenoic acid) in vivo, and in particular, promotes in vivo DHA synthesis including fucoxanthin extracted from brown algae or diatom or seaweed oil containing fucoxanthin. It relates to the agent.
  • DHA docosahexaenoic acid
  • Lipids along with proteins and carbohydrates, are counted as one of the three major nutrients, and are essential components for human life.
  • the main components of biological lipids include triglycerides (TG; neutral fat), phospholipids, cholesterol, etc., each of which is an important element constituting the living body.
  • TG triglycerides
  • phospholipids and cholesterol are the main components of cell membranes, and in particular, phospholipids are indispensable components for maintaining the membrane structure.
  • Phospholipids contain polyunsaturated fatty acids (PUFAs) that have multiple unsaturated bonds in their molecules, and these fatty acids are not only important as energy sources but also have various biological functions.
  • PUFAs polyunsaturated fatty acids
  • DHA docosahexaenoic acid; 22: 6 ⁇ -3
  • DHA exhibits various biological functions (anti-arteriosclerosis, blood pressure reduction, plasma lipid concentration reduction, anti-allergy, anti-obesity, anti-cancer action) It is an essential ingredient for maintaining normal. Therefore, humans need to eat foods containing DHA on a daily basis.
  • DHA is synthesized in vivo via a complex enzyme system.
  • the conversion rate is only 0.02 to 4%, and DHA is produced in vivo even when ingested flax oil, perilla oil or soybean oil containing a large amount of ⁇ -linolenic acid. The amount is insufficient.
  • DHA DHA is susceptible to acidification because it has many double bonds (unsaturated bonds) in the molecule, and the peracids produced by DHA acidity are toxic if absorbed into the body. May also be indicated.
  • Various methods can be used to prevent the acidity of fish oil, but there is a strong anti-oxidation method for fish oil that contains a lot of DHA.
  • fucoxanthin is a pigment component widely distributed in brown algae and diatoms, and it can be said that it is one of abundant carotenoids along with ⁇ -strength.
  • Figure 1 shows the chemical structural formula of fucoxanthin. Unlike ⁇ -carotene, it has a plurality of hydrophilic groups.
  • fucoxanthin has been known to have a strong anticancer activity (Non-patent Document 1), to suppress the proliferation of neuroblastoma cells, and to have an antioxidant effect.
  • fucoxanthin's anticancer activity is influenced by the nuclear transcription factor (PPAR ⁇ ) in cancer cells. It is closely related to the increase in the growth rate, and has a much stronger growth inhibitory action than troglitazone (a spelling of the corresponding English word), a drug known as a ligand for PPAR y. In this case, the combined use of troglitazone and fucoxanthin suppresses the proliferation of colorectal cancer cells more strongly than when they are added alone.
  • PPAR ⁇ nuclear transcription factor
  • Non-patent Document 2 shows that fucoxanthin is used to suppress the differentiation of adipocytes, and the decrease in body weight and WAT (white adipose tissue) in animal experiments with wakame oil was caused by fucoxanthin. It was revealed that this was due to suppression of fat cell division and fat burning by expression of UCP1 (uncoupling protein) controlled by PPAR ⁇ in WAT. No food-derived ingredient having such activity has been found so far.
  • Patent Document 2 (the disclosur e of which is incorporated nerem by reference Roh [or, is the invention relates to an anti-oxidizing agent and Kosani ⁇ method had use the fucoxanthin 3 r Santen, algae mosquitoes of diatoms, such as ⁇ et al extraction Focusing on the antioxidant capacity of fucoxanthin, it is used as an antioxidant in foods, cosmetics and pharmaceuticals.
  • the action as an antioxidant means the following action.
  • Part of the oxygen necessary in the body becomes active oxygen with strong oxidizing power after being taken into the body.
  • This active oxygen can damage cells and acidify fats in the body to turn them into harmful peracid lipids.
  • This lipid peroxide causes blood to become mushy, causing arteriosclerosis and hypertension.
  • Substances that suppress the action of such active oxygen are called antioxidants.
  • fucoxanthin has been reported to have strong anticancer activity, anti-proliferative action on neuroblastoma cells, and anti-acidic action, it has so far been reported in vivo. What about the effects of fucoxanthin on lipid metabolism?
  • Non-Patent Document 1 M. Hosokawa, M. Kudo, H. Maeda, H. Kohno, T
  • Non-Patent Document 2 H. Maeda, M. Hosokawa, T. Sashima, T. Funaya ma, and K. Miyashita, ucoxantnm from edible seaweed, Unda ria pinntifida, shows antiobesity effect through UCP1 expression in white adipose tissues., Biochem. Biophys. Res. Comm., 33
  • Patent Document 1 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-75634
  • Patent Document 2 Japanese Patent Laid-Open No. 7-224278
  • the present invention increases the synthetic activity of DHA in vivo, which is not ingested as DHA, which is easily oxidized, as a fish oil, and can thereby replace DHA supply to the living body.
  • the purpose is to provide a DHA synthesis promoter and seaweed oil in the body.
  • fucosanthin which is a carotenoid specifically contained in brown algae or diatoms, is extremely used as a substance for promoting DHA synthesis in vivo. It was found that fucoxanthin can be easily ingested by seaweed oil, food materials, pharmaceuticals, feed, etc. that are effective and also contain fucosanthin, a substance that promotes DHA synthesis in vivo. In particular, seaweed oil containing a large amount of fucoxanthin or fucoxanthin with a purity of 99% or more can be obtained by using easily-obtained and bulk-stable 'inexpensive wakame scraps as raw materials.
  • the in vivo DHA synthesis promoter of the present invention for achieving the above-described problems is It contains xanthine.
  • the seaweed oil of the present invention is characterized by containing fucoxanthin, which is a substance that promotes DHA synthesis in vivo.
  • the in vivo DHA synthesis promoter of the present invention may be prepared by adding fucoxanthin or seaweed oil containing fucoxanthin to food materials, pharmaceuticals, or feeds.
  • the food material may be vegetable oil.
  • fucoxanthin By adding fucoxanthin to food materials, pharmaceuticals, or feeds, food materials, pharmaceuticals, and feeds that function as in vivo DHA synthesis promoters can be provided.
  • the amount of fucoxanthin contained or seaweed oil containing fucoxanthin can control the strength of the action of promoting the synthesis of in vivo DHA, so that the amount can be appropriately adjusted according to the purpose. It is.
  • the fucoxanthin can also extract brown algae or diatom power.
  • brown algae and diatoms particularly by using seaweed scraps, it is possible to obtain seaweed oil containing a large amount of fucoxanthin or fucoxanthin having a purity of 99% or more in a large amount at a low cost.
  • seaweed scraps are easy to obtain, and are large and stable and inexpensive, it is possible to provide a large amount and low cost of an in vivo DHA synthesis promoter.
  • seaweed oil containing a large amount of fucoxanthin or fucoxanthin with a purity of 99% or more was obtained by using as a raw material a readily available, large-scale, stable, and inexpensive seaweed scrap.
  • the method for producing fucoxanthin itself is described in detail in the above-mentioned patent documents, non-patent documents, and the like.
  • Preliminary breeding was carried out with the control group for one week, and the solids with no abnormal growth were grouped so that there was no variation in body weight of 6 animals in each group. Plus with sterile wood chip flooring Two chicks were placed in tic gauges for each group. The temperature of the breeding room was 23 ⁇ 1 ° C, humidity was 50%, and the brightness was 12 hours. Feed and water were freely consumed, and the animals were raised for 3 weeks.
  • Lipids were extracted from the liver with an organic solvent (black mouth form Z methanol). After measuring the lipid weight, a portion was placed in a centrifuge tube (1) with a lid, and 1 ml of benzene and 3 ml of 7% BF3-methanol solution were placed in it. After replacing with nitrogen and capping, it was heated with a block heater at 90 ° C for 15 minutes. After standing to cool, 2 ml of distilled water and 2 ml of hexane were added and shaken vigorously. Next, the lower layer (hexane layer) was placed in another centrifuge tube (2) with a lid, and 2 ml of hexane was again added to the upper layer (aqueous layer) and shaken vigorously.
  • organic solvent black mouth form Z methanol
  • the lower layer (hexane layer) was transferred again to the centrifuge tube with lid (2) and washed three times. Thereafter, dehydration was performed with anhydrous sodium sulfate, and the resulting methyl ester was purified by a carboxylic acid column chromatography to obtain a fatty acid methyl ester.
  • the key acid column chromatograph was prepared by packing absorbent cotton at the end of the column and pouring 5 g of key acid (Silica Gel 60) suspended in hexane into the column.
  • hexane (30 ml) and 5% jetyl ether-hexane solution (100 ml) were used, and a 5% jetyl ether-hexane solution fraction was fractionated and concentrated by an evaporator.
  • the obtained fatty acid methyl ester was used as an about 2% (w / v) hexane solution, and 1 ⁇ 1 of this solution was injected into a gas chromatograph and analyzed under the following conditions.
  • Kahum Fused 3 ⁇ 4illica Capillary Column Omegawax 320
  • Wakame lipids contained glycolipids and fucoxanthin as the main constituents (Table 2). Therefore, fucoxanthin and glycolipid were separated by wakame lipid strength by chromatography, and lipids having the composition shown in Table 3 were administered to mice. As a result, wakame glycolipids contained 18: 3 ⁇ -3, 18: 4 ⁇ -3, and 20: 5 ⁇ -3 as precursors of DHA more than other groups (20.8% in total; table 6) DHA as a metabolite of these fatty acids in vivo was detected more than the control (Table 9).
  • fucoxanthin has an n-3 fatty acid (Hylorenoleic acid; 18: 3n-3) force contained in soybean oil. It acts to activate the enzyme system involved in biotransformation to DHA. It was revealed that there is.
  • flaxseed oil and perilla oil contain more than 50% of 18: 3 ⁇ -3, administration of a mixture of these vegetable oils and wakame lipids containing fucoxanthin or fucoxanthin is more effective than soybean oil. It is also possible to increase the DHA content in vivo.
  • Wakame glycolipid contains fucoxanthin and ⁇ -3 fatty acids that are precursors of DHA This form is also a preferred form for increasing DHA content in vivo.
  • DHA exhibits various essential biological functions, but is contained only in seafood in food. Therefore, a mixture of vegetable oil and wakame lipids containing fucoxanthin or fucoxanthin can be provided as an alternative to DHA supplementation when the intake of seafood is low.
  • In vivo DHA synthesis promoters with fucoxanthin added to food materials are new functional food materials and are expected to make a significant contribution to expanding the market for functional food materials.
  • the in vivo DHA synthesis promoter of the present invention is fucoxanthin extracted from brown algae or diatom and seaweed oil, food material, medicine or feed containing the same, and in particular, the food material supplemented with fucoxanthin functions. It is used as a natural food material. Therefore, it can be used in the field of foods, especially functional food materials, and can also be applied in the fields of medicine and agriculture.
  • FIG. 1 shows the structural formula of fucoxanthin.

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Description

生体内 DHA合成促進剤及び海藻油
技術分野
[0001] 本発明は、生体内で DHA (ドコサへキサェン酸)の合成を促進する促進剤に関し、 特に褐藻又は珪藻から抽出したフコキサンチン又はフコキサンチンを含有する海藻 油を含む生体内 DHA合成促進剤に関するものである。
背景技術
[0002] 脂質はタンパク質や炭水化物と共に 3大栄養素の一つに数えられており、ヒトが生 きていく上で必要不可欠な成分である。生体脂質の主要成分としては、トリグリセリド（ TG ;中性脂肪)、リン脂質、コレステロールなどがあげられ、それぞれ生体を構成する 重要な要素である。例えば、リン脂質やコレステロールは細胞膜の主成分であり、特 にリン脂質は膜の構造を維持するのに不可欠な構成要素である。
[0003] リン脂質には、分子内に不飽和結合を複数有する高度不飽和脂肪酸 (PUFA)が 含まれており、これ等の脂肪酸は単にエネルギー源として重要なだけでなぐ様々な 生体機能も有する。特に、 DHA (ドコサへキサェン酸 ; 22 : 6η— 3)は様々な生体機 能性 (抗動脈硬化、血圧低下、血漿脂質濃度低下、抗アレルギー、抗肥満、抗癌作 用）を示し、生体を正常に維持する上で必須な成分である。従って、ヒトは DHAを含 む食品を日常摂取する必要がある。
[0004] DHAは生体内で a リノレン酸力 複雑な酵素系を経て合成される。しかし、その 変換率は僅か 0. 02〜4%であり、 α リノレン酸を多く含むアマ-油やシソ油或い はある程度多量に含む大豆油を摂取しても、 DHAの生体内での生成量は不十分で ある。
[0005] 一方、 DHAは水産物油に多く含まれているため、 DHAの補給には水産物又は魚 油が利用される。したがって、住民が、魚食に対する馴染みを有し、水産物を生食す る生活習慣を有する地域にあっては、それらの人々は、水産物をそのまま口にするこ とで水産脂質を摂取し、 DHAを体内に補給する機会に恵まれやすい。しかし、住民 が水産物を生食する生活習慣を有しない地域にあっては、それらの人々は、 DHAを 体内に補給する機会が乏しい。例えば日本は、住民が水産物を生食する生活習慣 を有する地域であり、日本人は、その生活習慣に由来して DHAを体内に補給する 機会に恵まれやすい。一方、欧米では、人々が一般に水産物を生食する生活習慣 を有しないことから、一般的に欧米人にあっては DHAを体内に補給する機会に恵ま れない。
したがってその様に DHAを体内に補給する機会に恵まれない生活習慣にある例 えば欧米人が容易に DHAを体内に補給する機会に恵まれる様にするために、魚油 又は DHAを含む食品を開発することが強く望まれる。
[0006] しかし、魚油又は DHAを含む食品を開発する上で大きな問題がある。それは、 DH Aや魚油は酸化され易ぐ酸ィ匕により風味劣化が起こり、栄養価も低下し易いという問 題である。 DHAが酸ィ匕し易いのは、分子内に二重結合 (不飽和結合)を多数有する ためであり、 DHAの酸ィ匕で生じた過酸ィ匕物は体内に吸収されると毒性をも示す場合 がある。魚油の酸ィ匕防止には様々な方法が用いられるが、 DHAを多く含む魚油に 対する効果的な酸ィ匕防止法は見つ力つて 、な 、。
[0007] 一方、フコキサンチンは、褐藻や珪藻中に広く分布する色素成分であり、 β—力口 テンと並んで資源量的に豊富なカロテノイドの一つといえる。図 1は、フコキサンチン の化学構造式を示す。 β—カロテンとは異なり親水性基を複数有している。これまで に、フコキサンチンによる強い抗癌活性 (非特許文献 1)、神経芽腫細胞への増殖抑 制作用、抗酸化作用が知られている。
[0008] 非特午文献丄 (the disclosure of wnicn is incorporated herein by ref erence)によれば、フコキサンチンの抗癌活性は、癌細胞の核内転写因子（PPAR γ： proxisome proliferator activated receptor γ )の働きの増大と密接な 係を持ち、 PPAR yのリガンドとして知られる薬剤、トログリタゾン (対応英単語スペル 記入)よりも遙かに強い増殖抑制作用を呈する。この場合、トログリタゾンとフコキサン チンとを併用することにより、大腸癌細胞の増殖がそれぞれ単独で添加するよりもより 強く抑制されることとなる。
[0009] さらに、フコキサンチンはマウスやラットに対して抗肥満活性を示すことが報告され ている（非特許文献 2)。非特許文献 2 (the disclosure of which is incorpora ted herein by reference)によれば、フコキサンチンが脂肪細胞に対する分化抑 制作用を示すことが明らかになり、ワカメ油投与による動物実験での体重及び WAT ( 白色脂肪組織)の減少は、フコキサンチンによる脂肪細胞への分ィ匕の抑制と、 WAT 中の PPAR γに支配された UCP1 (脱共役蛋白質)の発現による脂肪燃焼に拠るこ とが明らかになった。こうした活性を有する食品由来成分はこれまでに発見されてい ない。
[0010] なお、特午文献 1 (the disclosure of which is incorporated herein by reference)は、フコキサンチンの精製方法に関する発明であり、海藻類から純度の 高いフキコサンチンを得る方法が開示されている。また、特許文献 2 (the disclosur e of which is incorporated nerem by referenceノ【ま、フコ3 rサンテンを用 いた抗酸化剤及び抗酸ィ匕方法に関する発明であり、珪藻類等の藻類カゝら抽出したフ コキサンチンの抗酸化能に着目して、これを食品、化粧品及び医薬品に用いて抗酸 ィ匕剤とするものである。
[0011] ここで、抗酸化剤としての作用とは、次のような作用を言う。体内で必要な酸素の一 部は、体内に取り入れられた後に、酸化力の強い活性酸素となる。この活性酸素は 細胞を傷つけたり、体内の脂肪を酸ィ匕して有害な過酸ィ匕脂質に変えたりする。この過 酸化脂質が血液をどろどろにして動脈硬化や高血圧を引き起こす。このような活性酸 素の働きを抑制する物質を抗酸化剤と ヽぅ。
[0012] 上述のように、フコキサンチンには強い抗癌活性、神経芽腫細胞への増殖抑制作 用、抗酸ィ匕作用があることは報告されているものの、これまでに生体内での脂質代謝 に及ぼすフコキサンチンの作用に関する知見はな 、。
[0013] 非特許文献 1 : M. Hosokawa, M. Kudo, H. Maeda, H. Kohno, T
. Tanaka, and K. Miyashita, ucoxantnm induces apoptosis and enhances the antiproliferative effect of the PPARg ligand, trogli tazone, on colon cancer cells , Biochimica et Biophysica Acta,
1675, 113- 119 (2004) .
非特許文献 2 : H. Maeda, M. Hosokawa, T. Sashima, T. Funaya ma, and K. Miyashita, ucoxantnm from edible seaweed, Unda ria pinntifida, shows antiobesity effect through UCP1 expression i n white adipose tissues.，，, Biochem. Biophys. Res . Comm. , 33
2, 392 - 397 (2005) .
特許文献 1：特開 2004— 75634号公報
特許文献 2：特開平 7— 224278号公報
発明の開示
発明が解決しょうとする課題
[0014] 前述のように、 DHAを多く含む魚油の酸ィ匕防止法の開発は極めて困難である。一 方、大豆油などの食用油に含まれる a リノレン酸は、そのごく一部が生体内で DH Aに変換される。従って、生体内での ex—リノレン酸力 DHAへの変換を促進する 成分を発見することができれば、その成分を大豆油などに混合することによって DH Aの生体内での濃度を上昇させることが可能であるが、こうした成分はいまだ発見さ れていない。
[0015] そこで、本発明は、酸化されやすい DHAを魚油として摂取するのではなぐ DHA の生体内での合成活性を上昇させ、これによつて生体への DHAの補給を代替する ことができる生体内 DHA合成促進剤及び海藻油を提供することを目的とする。
課題を解決するための手段
[0016] 以上の課題を解決するために本発明者等は鋭意検討を重ね、生体内での DHA合 成の促進物質として、褐藻又は珪藻中に特異的に含まれるカロテノイドであるフコキ サンチンが極めて有効であり、併せて生体内での DHA合成の促進物質であるフコキ サンチンを含有する海藻油や食品素材、医薬品、飼料などによってフコキサンチンを 容易に摂取することができることを見出した。また、特に、入手が容易でかつ大量-安 定'安価なワカメ端物を原料に用いることで、フコキサンチンを多く含む海藻油又は 純度 99 %以上のフコキサンチンを得ることができ、さらに、この海藻油または純度 99 %以上のフコキサンチンを動物に投与して各種の実験を行い、フコキサンチン及び フコキサンチンを含有する海藻油は、生体内で DHAの合成を促進する作用があるこ とを確認して本発明に想到した。
[0017] すなわち以上の課題を達成するための本発明の生体内 DHA合成促進剤は、フコ キサンチンを含有することを特徴とする。
[0018] さらに本発明の海藻油は生体内での DHA合成の促進物質であるフコキサンチン を含有することを特徴とする。
[0019] また、本発明の生体内 DHA合成促進剤は、フコキサンチン又はフコキサンチンを 含有する海藻油を食品素材、医薬品又は飼料に添加して成る様にしてもょ 、。
[0020] 前記食品素材は植物油であってもよい。
フコキサンチンを食品素材、医薬品又は飼料に添加することで、生体内 DHA合成 促進剤の機能を有する食品素材、医薬品、飼料を提供することが出来る。この場合、 含有するフコキサンチン又はフコキサンチンを含有する海藻油の量により生体内 DH A合成促進の作用の強さを制御することが出来るので、 目的に応じてその量を適宜 調整することが可能である。
[0021] 前記フコキサンチンは褐藻又は珪藻力も抽出することができる。褐藻又は珪藻の内 でも特にワカメ端物を用いることで、フコキサンチンを多く含む海藻油又は純度 99% 以上のフコキサンチンを大量に且つ安価で得ることができる。なお、ワカメ端物は入 手が容易でかつ大量 ·安定'安価であるので、生体内 DHA合成促進剤を大量かつ 安価に提供することが可能となる。
発明の効果
[0022] 本発明の生体内 DHA合成促進剤及び海藻油によれば、酸化されやす!/ヽ DHAを 魚油として摂取するのではなぐフコキサンチン又はフコキサンチンを含有する海藻 油を摂取することによって生体内での DHAの合成活性を上昇させることができ、これ により生体への DHAの補給を代替することが可能となった。
[0023] また、このフコキサンチン又はフコキサンチンを含有する海藻油を食品素材、医療 品、飼料に添加することで、生体内 DHA合成促進の機能を有する食品素材、医療 品、飼料などを提供することが出来る。
発明を実施するための最良の形態
[0024] 以下、本発明を実施するための最良の形態について、表を参照しながら詳細に説 明する。
[0025] (フコキサンチンの取得） 本発明では、入手が容易でかつ大量 ·安定'安価なワカメ端物を原料に用いること で、フコキサンチンを多く含む海藻油または純度 99%以上のフコキサンチンを得た。 なお、フコキサンチン自体の生成方法は、上記の特許文献、非特許文献などに詳細 に記載されて 、るので、ここでは説明を省略する。
[0026] (動物と飼料）
動物実験 1と動物実験 2には KK— Ayマウス (雌； 3週齢)を用いた。動物実験 3に は ICRマウス (雄； 5週齢)を用いた。試験餌料は AIN— 93G組成 (試験規格名記入) にしたがって調製した。飼料中の脂質は動物実験 1と 2では 13. 1%にした。また、動 物実験 3では 7. 0%にした。表 1〜4に、各実験での脂質成分の飼料中の含量を示 した。飼料は、調製後直ちに真空パックして給餌まで— 20°C下に保存した。飼料脂 質の脂肪酸組成は表 5〜7に示した。
[0027] [表 1] 実験 1における脂質成分の飼料中の含量 (重量％)
脂質成分 コントロール ワカメ脂質 (0.5) ワカメ脂質 (1 .9) 大豆油 13.1 12.6 11 .2 ワカメ脂質 0 0.5 1 .9
[0028] [表 2] 実験 1におけるワカメ脂質主要成分の飼料中の含量 (重量％) 脂質成分 コントロール ワカメ脂質 (0.5) ワカメ脂質 (1 .9) 糖脂質 0 0.31 1 .24 フコキサンチン 0 0.04 0.17
[0029] [表 3] 実験 2における脂質成分の飼料中の含量 (重量％) 脂質成分 コントロール フコキサンチン ワカメ糖脂質 大豆油 13.1 12.93 11.32 ワカメ糖脂質 0 0 1.78 フコキサンチン 0 0.17 0
[0030] [表 4] 実験 3における脂質成分の飼料中の含量 (重』 1%)
脂質成分 1群 2群 3群 4群 ラード 5.0 3.0 4.8 3.67 大豆油 2.0 2.0 2.0 2.0 ワカメ脂質 - 2.0 - - ワカメ糖脂質 - - - 1.33 フコキサンチン - - 0.2 -
[0031] [表 5] 実験 1で用いた脂質の主要脂肪酸組成 (重: *%)
脂肪酸 コントロール ワカメ脂質 (0.5) ワカメ脂質 (1.9)
16:0 11.1 10.4 9.5
18:0 4.4 4.1 3.5
18:1n-9 24.4 23.2 19.4
18:1n-7 1.4 1.4 1.2
18:2n-6 49.9 49.6 41.7
18:3n-3 5.6 6.2 7.5
18:4n-3 ND 1.2 8.1
20:4n-6 ND 0.3 1.8
20:5n-3 ND 0.4 3.1
ND:検出されず。 [0032] [表 6] 実験 2で用いた脂質の主要脂肪酸組成 (重 j 1%)
脂肪酸 コントロール フコキサンチン ワカメ糖脂質
16:0 11.1 11.3 9.9
18:0 4.4 3.6 2.9
18:1n-9 24.4 22.6 18.3
18:1n-7 1.4 1.5 1.1
18:2n-6 49.9 51.6 42.0
18:3n-3 5.6 6.0 7.2
18:4n-3 ND ND 10.1
20:4n-6 ND ND 1.2
20:5n-3 ND ND 3.6
ND:検出されず。
[0033] [表 7] 実験 3で用いた脂質の主要脂肪酸組成 (重量％)
脂肪酸 1群 2群 3群 4群
16:0 21.4 18.9 22.0 19.3
18:0 11.2 9.0 11.3 9.9
18:1n-9 35.0 28.5 34.2 30.5
18:1n-7 2.3 2.1 2.5 2.1
18:2n-6 20.9 22.8 21.5 21.5
18:3n-3 2.0 3.6 2.1 3.3
18:4n-3 ND 4.2 ND 4.3
20:4n-6 ND 1.8 ND 0.6
20:5n-3 ND 2.1 ND 1.6
ND:検出されず。
(飼育と分析）
1週間対照群用の飼料により予備飼育を行い、成長に異常のない固体を各群 6匹 ずつ体重にばらつきがないように群わけした。滅菌ウッドチップ床敷を入れたプラス チックゲージに群ごとに 2匹ずつ入れて飼育した。飼育室の温度は 23± 1°C、湿度 5 0%、明暗を 12時間周期とした。飼料及び水は自由摂取とし、 3週間実験試料による 飼育を行った。
[0035] 給餌期間終了後、 12時間の絶食を行った。ついで、エーテル麻酔下で首より EDT Aの存在下で採血を行った。採血後直ちに摘出し、生理食塩水でよく洗い充分に脱 血した肝臓を秤量の後、分析に供するまで- 40°C下に保存した。
[0036] (肝臓脂質の抽出とメチルエステル化）
肝臓カゝら有機溶媒 (クロ口ホルム Zメタノール)にて脂質を抽出した。脂質重量を測 定後、一部をフタ付き遠沈管（1)に取り、これにベンゼン lmlと 7%BF3—メタノール 溶液 3mlをカ卩えた。窒素置換してフタをした後、ブロックヒーターで 90°C、 15分間加 熱した。放冷後、蒸留水 2mlとへキサン 2mlを加え激しく振とうした。次いで下層（へ キサン層）を別のフタ付遠沈管（2)に取り、上層（水層）にへキサン 2mlを再びカロえ、 激しく振とうした。その後、再度下層（へキサン層）をフタ付遠沈管（2)に移し、 3回洗 浄を行った。その後、無水硫酸ナトリウムで脱水し、得られたメチルエステルをケィ酸 カラムクロマトグラフで精製し、脂肪酸メチルエステルを得た。なお、ケィ酸カラムクロ マトグラフは、カラムの先に脱脂綿を詰め、へキサン中に懸濁させたケィ酸 (Silica Gel 60) 5gをカラムへ流し込むことにより調製した。展開溶媒には、へキサン（30ml )、 5%ジェチルエーテル-へキサン溶液（100ml)を用い、 5%ジェチルエーテル-へ キサン溶液画分を分取してエバポレーターで濃縮した。
[0037] (脂肪酸分析）
得られた脂肪酸メチルエステルを約 2% (w/v)のへキサン溶液とし、この溶液 1 μ 1 をガスクロマトグラフへ注入し、以下の条件で分析を行った。
装置：島津製作所製 GC—14B型 ガスクロマトグラフ
カフム： Fused ¾illica Capillary Column Omegawax 320
(30m X O. 32mmi. d. )
[Supelco Inc. , Belief onte, PA, USA]
カラム温度： 180〜240°C (2°C/min)
注入口温度： 250°C 検出器温度： 240°C
[0038] (実験 1)
マウスにコントロール (大豆油 13. 1%)およびワカメ脂質 (0.5%と 1.9%)を投与 した場合、摂餌量や肝臓脂質含量などに有意差は認められなかった。一方、肝臓の 脂肪酸含量はワカメ脂質投与でコントロールに比べて DHA (22 :6n-3)含量が最も 大きく変動した (表 8)。ワカメ脂質 1.9%ではコントロールの 2倍以上となった。
[0039] [表 8] 肝臓脂質の主要脂肪酸組成 (実験 1；重: %)
脂肪酸 コントロール ワカメ脂質 (0.5) ワカメ脂質 (1.9)
16:0 21.1±1.1 19.9±1.2 21.1±0.8
16:1n-7 1.4±0.4 1.3±0.2 1.2±0.4
18:0 10.6±1.4 13.5±1.7a 14.8±1.5a
18:1n-9 24.1 ±5.1 23.1 ±5.6 12.0±2.7a
18:1n-7 1.9±0.4 2.1±0.3 1.8±0.2
18:2n-6 22.9±3.7 17.7±2.3 22·1±1.0
18:3n-3 1.0±0.2 0.6±0.2 0.9±0.3
20:4n-6 8.9±1.3 10.8±1.7a 10.1±1.1a
20:5n-3 0.3±0.1 0.4±0.1 0.9±0.2a
22:6n-3 4.8±0.7 6.6±1.3a 10.4±1.2a aコントロールと比較して有意差あり。 （P<0.05)
[0040] (実験 2)
ワカメ脂質には糖脂質とフコキサンチンが主要な構成成分として含まれて 、た (表 2 )。そこで、フコキサンチンと糖脂質をワカメ脂質力もクロマトグラフィーで分別し、表 3 に示した組成の脂質をマウスに投与した。その結果、ワカメ糖脂質には DHAの前駆 体となる 18:3η— 3、 18:4η— 3、 20: 5η— 3が他の群よりも多く含まれていたために (合計で 20.8%;表 6)、これらの脂肪酸の生体内での代謝産物としての DHAがコン トロールよりも多く検出された (表 9)。
[0041] [表 9] 肝臓脂質の主要脂肪酸組成 (実験 2;重: 1%)
脂肪酸 コントロール フコキサンチン ワカメ糖脂質
16:0 22.1 ±0.8 22.8±1.6 22.8±0.8
18:0 7.4±0.9 11.3±1.7a 10.2±0.8
18:1n-9 31.5±4.7 23.2±6.8 26.4±4.6
18:1n-7 2.2±0.2 2.7±0.4 2.0±0.3
18:2n-6 22.2±3.4 19.5±1.5 20.7±2.3
18:3n-3 1.1±0.3 0.8±0.1 1.0±0.1
20:4n-6 5.4±0.5 8.0±1.7 7.5±1.1
20:5n-3 0.2±0.0 0.3±0.1 0.7±0.1a
22:5n-3 0·1±0·1 0.2±0.1 0.3±0.1
22:6n-3 2.3±0.3 5.9±0.9a 3.4±0.3 aコントロールと比較して有意差あり。 （P<0.05)
[0042] 一方、フコキサンチン投与ではこうした DHAの前駆体がコントロールとほぼ同じ (約 6%)にもかかわらず（表 6)、肝臓中の DHA含量はコントロールの 2倍以上であった（ 表 9)。以上より、フコキサンチンには、大豆油に含まれている n— 3系脂肪酸（ひーリ ノレン酸； 18： 3n— 3)力 DHAへの生体内変換に関わる酵素系を活性ィ匕する作用 のあることが明らかにされた。
[0043] 表 8で示されたワカメ脂質投与による肝臓中での DHAの増大も、ワカメ糖脂質に含 まれる n— 3系脂肪酸（18： 4n— 3や 20： 5n— 3など）の影響よりも、含まれるフコキサ ンチンによる生体内での DHA合成酵素の活性ィ匕によるところが大きいと判断された
[0044] (実験 3)
さらに、 ICRマウスに、ラードと大豆油を基本の飼料油とし、ラードの一部をワカメ脂 質、フコキサンチン、ワカメ糖脂質に置換した場合、フコキサンチン投与により肝臓中 での DHAの含量がコントロールの 2倍以上となった（表 10)。
[0045] [表 10] 肝臓脂質の主要脂肪酸組成 (実験 3;重量％)
脂肪酸 1群 2群 3群 4群
16:0 23.4±2.1 25·4±1.1 23.5±0.7 24.0±0.8
16:1n-7 4.3±1.4 2.4±0.6b 2.0±0.5a 4.0±0.4
18:0 4.2±0.5 8.1±1.3a 8.5±1.9a 5.1±1.5
18:1n-9 32.6±4.6 20.1±5.4b 22.9±5.0a 286±2.7
18:1n-7 3.9±1.1 2.4±0.4a 5.2±0.8 3.0±0.2
18:2n-6 16.2±3.7 17.1±1.0 14.4±0.8 18.7±1.0
18:3n-3 0.5±0.2 0.8±0.2a 0.2±0.1a 0.9±0.3a
20:4n-6 5.3±1.8 9.4±2.2b 8.5±2.2a 4.2±1.1
20:5n-3 0.2±0.1 1.4±0.3b 0.1 ±0.0 1.0±0.2b
22:5n-3 0.2±0.1 1.3±0.3 0.2±0.1 0.8±1.2
22:6n-3 3.3±1.1 8.1±2.1b 6.7±2.0b 5.0±1.1
a'bコントロール (1群)と比較して有意差あり。
(a:P<0.05; b:P<0.01)
[0046] DHAの供給源としては魚油が多用される。表 11にイワシ油（1と 2)をマウス (KK— Ay)の飼料に対して 2%投与した場合の肝臓脂質の脂肪酸組成を示した。イワシ油 ( 1)とイワシ油（2)には EPA (20： 5n— 3)と DHA (22： 6n— 3)がそれぞれ 15.3%と 12.6%および 29.4%と 11.8%含まれていた。これらの魚油摂取で肝臓中の DH Aはコントロールよりも増大した (表 11)。
[0047] [表 11]
イワシ投与マウスの肝臓脂質の主要脂肪酸組成 (重量％) _ 脂肪酸 コントロール イワシ油 (1) イワシ油 (2)
16:0 22.0±1.0 22.6±0.9 22.9±0.4
16:1n-7 1.5±0.6 1.5±0.3 1.3±0.3
18:0 8.2±1.9 10.5±3.4 10.5±3.3
18:1n-9 34.1 ±6.5 29.4±9.2 28.6±7.9
18:1n-7 2.8±0.4 2.3±0.5 2.0±0.3
18:2n-6 15.5±3.1 15.5±3.6 14.5±1.8
18:3n-3 0.5±0.1 0.5±0.2 0.5±0.1
20:4n-6 6.2±1.8 5.6±1.3 6.1 ±2.0
20:5n-3 0.2±0.1 1.3±0.4a 1.3±0.6a
22:6n-3 3.5±1.2 6.3±0.9a 7.4±2.0a aコント口ールと比較して有意差あり。 （Pく 0.01)
[0048] これは、イワシ油中の DHAの直接的な肝臓への移行、または、 DHAの最も有効な 前駆体である EPAからの誘導によると考えられた。一方、同じ条件で実施されたフコ キサンチン (0.17%)またはフコキサンチンを含むワカメ脂質（1.9%)のマウス投与 では、肝臓脂質中に DHAがイワシ油投与と匹敵する量 (表 9と表 8)蓄積された。した がって、フコキサンチンまたはフコキサンチンを含むワカメ脂質と大豆油の混合物は 魚油投与と同等の肝臓での DHA蓄積を示すことが判明した。
[0049] 動物実験の結果より、フコキサンチンには生体内での 18 :3η— 3 —リノレン酸） 力 DHAへの変換酵素の活性ィ匕作用のあることが初めて明らかにされた。 18:3η- 3は大豆油などの植物油に含まれる一般的な脂肪酸である。したがって、植物油とフ コキサンチンまたはフコキサンチンを含むワカメ脂質などとの混合物を投与することで 、生体内での DHA合成系を活性化し、魚油を摂取せずとも体内の DHA含量を増大 させることがでさる。
[0050] アマ-油やシソ油は 18 :3η— 3を 50%以上含有するので、これらの植物油とフコキ サンチンまたはフコキサンチンを含むワカメ脂質などの混合物を投与することで、大 豆油の場合よりも生体内での DHA含量を増大させることが可能である。
[0051] ワカメ糖脂質にはフコキサンチンの他、 DHAの前駆体となる η— 3系脂肪酸が含ま れているのでこの形態も生体内での DHA含量を増大させるのに好ましい形態である
[0052] DHAは様々な必須な生体機能を示すが食品では水産物のみに含まれる。したが つて、水産物の摂取が少ない場合の DHA補給の代替として、植物油とフコキサンチ ンまたはフコキサンチンを含むワカメ脂質などの混合物が提供できる。フコキサンチン を食品素材に添加した生体内 DHA合成促進剤は新たな機能製食品素材であり、機 能性食品素材の市場を拡大することに大きく寄与することが予想される。
産業上の利用可能性
[0053] 本発明の生体内 DHA合成促進剤は、褐藻又は珪藻から抽出したフコキサンチンと それを含有する海藻油、食品素材、医薬品又は飼料であり、特にフコキサンチンを添 カロした食品素材は機能性食品素材として用いられるものである。従って、食品、とりわ け機能性食品素材の分野で活用することが可能であり、その他にも医学、農業の分 野で応用することが可能である。
図面の簡単な説明
[0054] [図 1]フコキサンチンの構造式を示す。

Claims

請求の範囲
[1] フコキサンチンを含有することを特徴とする生体内 DHA合成促進剤。
[2] 生体内での DHA合成の促進物質であるフコキサンチンを含有することを特徴とす る海藻油。
[3] フコキサンチン又はフコキサンチンを含有する海藻油を食品素材、医薬品又は飼 料に添加して成ることを特徴とする生体内 DHA合成促進剤。
[4] 前記食品素材は、植物油であることを特徴とする請求項 3に記載の生体内 DHA合 成促進剤。
[5] 前記フコキサンチンは褐藻又は珪藻力 抽出したことを特徴とする請求項 1又は 3 に記載の生体内 DHA合成促進剤。
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