WO2008037607A1 - Heterocyclic compounds containing carbonyl groups, and the use thereof for controlling phytopathogenic fungi - Google Patents

Heterocyclic compounds containing carbonyl groups, and the use thereof for controlling phytopathogenic fungi Download PDF

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WO2008037607A1
WO2008037607A1 PCT/EP2007/059720 EP2007059720W WO2008037607A1 WO 2008037607 A1 WO2008037607 A1 WO 2008037607A1 EP 2007059720 W EP2007059720 W EP 2007059720W WO 2008037607 A1 WO2008037607 A1 WO 2008037607A1
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compounds
formulas
combination
row
alkyl
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PCT/EP2007/059720
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German (de)
French (fr)
Inventor
Jochen Dietz
Thomas Grote
Wassilios Grammenos
Bernd Müller
Jan Klaas Lohmann
Jens Renner
Sarah Ulmschneider
Frank Schieweck
Marianna Vrettou
Original Assignee
Basf Se
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Filing date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • a bond represented by is a single bond or a double bond wherein either the bond between X and C-8 or the bond between C-8 and Y is a single bond and the other one is a double bond and in which the variables have the following meanings:
  • X is CR 1 R 2 or NR 3 when between the carbon atom at ring position 8 and X is a single bond, or CR 1 when between the carbon atom in ring position 8 and X is a double bond; where R 1 , R 2 and R 3 are
  • R 1 is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, Ci-Ci2-alkyl, Ci-Ci2 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 - C 8 haloalkynyl, C 8 - alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, C3-C 8 - cycloalkenyl, C 3 -C 8 halocycloalkenyl, C - C 8 -alkylthio, C 1 -C 8 -alkylsulfinyl, d-
  • R 2 is hydrogen, halogen, cyano, Ci-Ci 2 -alkyl, C 2 -haloalkyl, C 2 -C 8 -
  • R a is halogen, cyano, nitro, hydroxy, carboxyl, amino, d-Cs-alkyl, Ci-C 8 - haloalkyl, C2-C8-alkenyl, C2-C8-haloalkenyl, C2-C8-alkynyl, Cs-C 8 -
  • R a where the aliphatic, alicyclic and aromatic groups in R a its part one, two or three identical or different groups R b may carry:
  • R b is halogen, cyano, nitro, hydroxy, carboxyl, mercapto, amino, formyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 5 -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 4 -C 10 -alkadienyl, C 2 -C 8 -
  • R 4 is hydrogen, halogen, cyano, Ci -C 8 -alkyl, C 8 haloalkyl, C 8 -
  • R 5 is hydrogen, Ci-C 8 -alkyl, C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 - haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C3-C8 haloalkynyl , C3-C8 cycloalkyl, C3-C 8 - halocycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3-C8 halocycloalkenyl;
  • n O, 1 or 2;
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, Ci-C 8 -alkyl, C-8 alkoxy, Ci-C8-halo-alkoxy, Ci-C8-haloalkyl, amino, Ci-C8-alkylamino or di-CrC 8 alkylamino means One of said at A 1 groups or NR 8 R 9 A 2, C2-C8-alkenyl, C 2 - Cs haloalkenyl, C2-C8-alkynyl, C3-C8 haloalkynyl, C 2 -C 8 - alkenyloxy, C2 C8 haloalkenyloxy, C2-C8-alkynyloxy, C3-C8 haloalkynyloxy, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, C3-C8-halocyclo
  • Cycloalkoxy, C3-C 8 or C -Halogencycloalkoxy means 8 alkylthio
  • W contains at least one substituent L ortho to the point of attachment of W to the backbone of formula I, when W is phenyl, R 3 is hydrogen
  • a hydrogen atom is replaced by a substituent L as defined above, and Z is oxygen;
  • W contains at least one substituent L when W is furyl, R 3 is hydrogen
  • a hydrogen atom is replaced by a substituent L as defined in claim 1, and Z is oxygen;
  • W contains at least one substituent L, when W is phenyl, R 3 is hydrogen or C 1 -C 12 -alkyl,
  • W contains at least two substituents L, at least one of which is ortho to the point of attachment of W to the skeleton of formula I, when W is phenyl, R 1 and R 5 are hydrogen,
  • W contains at least one substituent L, when W is phenyl, R 1 is C 1 -C 12 -alkyl or phenyl, R 5 is hydrogen,
  • W contains at least one substituent L when R 1 is phenyl, R 5 is hydrogen,
  • condition b) already occurs when R 3 is hydrogen, R 4 is not hydrogen,
  • condition c) already occurs when W is a heteroaromatic, R 3 is hydrogen, R 4 is C 3 -C 8 -cycloalkyl,
  • R 4 is generally not equal to hydrogen.
  • condition f) already occurs when W is a heteroaromatic, R 1 and R 5 are hydrogen,
  • condition g) already occurs when W is phenyl, R 1 is not hydrogen, R 5 is hydrogen, stands for and Z means oxygen.
  • condition h) already occurs when R 1 is not hydrogen, R 5 is hydrogen,
  • the present invention relates to such compounds thereof, wherein R 4 is not hydrogen. Further preferably, the present invention relates to such compounds thereof, wherein R 1 is not hydrogen. Also preferably, the present invention relates to such compounds thereof, wherein R 3 is not hydrogen. Also preferably, the present invention relates to such compounds thereof, wherein R 5 is not hydrogen. Further preferably, the present invention relates to such compounds thereof, wherein W contains at least one substituent L. Further preferably, the present invention relates to such compounds thereof, wherein W contains at least one substituent L in ortho position to the point of attachment of W with the backbone of formula I. Further preferably, the present invention relates to wherein the five-membered heteroaromatic ring
  • the present invention relates to processes and intermediates for the preparation of the compounds according to the invention and agents comprising compounds of the formula I.
  • the object of the present invention is to provide compounds with at least comparable action, preferably improved action and / or broadened spectrum of action.
  • the compounds defined above and the use of the compounds of the formula I have been found for the control of harmful fungi. Furthermore, methods and intermediates for their preparation, agents containing them have been disclosed and methods for controlling harmful fungi using the compounds I found.
  • the compounds of the formula I can have one or more centers of chirality and are then present as enantiomer or diastereomer mixtures.
  • the invention relates to both the pure enantiomers or diastereomers or rotamers and mixtures thereof.
  • Suitable compounds of formula I also include all possible stereoisomers (cis / trans isomers) and mixtures thereof.
  • the compounds of the invention may be present in various crystal modifications, which are also the subject of the present invention.
  • suitable agriculturally acceptable salts are, in particular, the salts of those cations or the acid addition salts of those acids whose cations or anions do not adversely affect the fungicidal action of the compounds according to the invention.
  • the ions of the alkali metals preferably sodium or potassium, the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium or barium, the transition metals, preferably manganese, copper, zinc or iron, or the ammonium ion, the desired one to four (Ci-C4 ) -Alkyl substituents and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium, furthermore phosphonium ions, sulfonium ions, preferably tri- (C 1 -C 4) -alkylsulfonium and sulfoxonium ions, preferably tri (Ci -C4) -alkylsulfoxonium, into consideration.
  • the alkali metals preferably sodium or potassium
  • the alkaline earth metals preferably calcium, magnesium or barium
  • the transition metals preferably manganes
  • Anions of advantageously usable acid addition salts are, for example, chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, phosphate, nitrate, bicarbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate, and the anions of (C 1 -C 4) -alkanoic acids, preferably formate , Acetate, propionate and butyrate. They can be obtained by reaction of the compounds of the formula I according to the invention with an acid of the corresponding anion, preferably
  • Hydrochloric acid hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid.
  • A is carbon
  • B is nitrogen
  • R 3 is Ci-Ci2-alkyl, in particular Ci-Ce-Al kyl, preferably Ci-C6-alkyl and especially methyl, ethyl, n-propyl or i-propyl, beispielswei Compounds Ib-1
  • Compounds Ib-1, wherein Z is oxygen can be obtained by condensation of ⁇ -keto esters of the formula II wherein W and R 4 are as defined herein and R 'is C 1 -C 4 alkyl, especially methyl or ethyl, with the corresponding amino-substituted five-membered hetero-compounds wherein
  • N-N H are reacted to compound lb-1 (see also Reiter, J; Pong ⁇ , L; Somorai, T .;
  • the five-membered heteroaromatic is exemplified as imidazole, wherein one or two hydrogen atoms may be replaced by same or different substituents L (represented by “(L) n ", where "n” may also be “0"), such as suitable reduction conditions are, for example, palladium on carbon with hydrogen (1 atm) and an alcoholic solvent (eg ethanol).
  • suitable reduction conditions are, for example, palladium on carbon with hydrogen (1 atm) and an alcoholic solvent (eg ethanol).
  • a base such as, for example, Mg (OEt) 2, LiNhb, LiHMDS, KO 1 Bu and the like, as described, for example, in Wiles, C .; Watts, P .; Haswell, S .; Pombo-Villar, E., Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2945.
  • a base such as, for example, Mg (OEt) 2, LiNhb, LiHMDS, KO 1 Bu and the like, as described, for example, in Wiles, C .; Watts, P .; Haswell, S .; Pombo-Villar, E., Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2945.
  • a base such as, for example, Mg (OEt) 2, LiNhb, LiHMDS, KO 1 Bu and the like, as described, for example, in Wiles, C .; Watts, P .; Haswell, S .; Pombo-Villar, E., Tetrahedron Lett. 2002,
  • one or two hydrogen atoms may be replaced by identical or different substituents L. (See also Abdulla, R., Tetrahedron Letters 1976, 7, 521).
  • N-amino heterocycles for example imidazoles of the formula IIIa, where "(L) n " has the abovementioned meaning, with ⁇ -keto esters of the formula II (see above) (see also Brueckner, R., Lattauer, J., Viallefont, P., Liebigs Annalen der Chemie 1979, 5, 639).
  • the synthesis of the N-amino heterocycles used is described, for example, in Beyer, H .; Hetzheim, A .; Honeck, H .; Ling, D .; PyI, T., Chemische Berichte 1968, 101, 3151.
  • Heterocycles having an N-amino function are also commercially available or can be prepared by standard methods. Inventive compounds of the formula Id
  • the variables have the meanings or preferred meanings given herein.
  • ized triazole S-33 can be carried out by reacting the corresponding -S- (C 1 -C 4) -alkyl derivative, in particular the -S-methyl derivative, as shown by way of example below, of the formula VII
  • V l " is reacted with hydrazine with an optionally substituted orthoester, followed by a cyclization takes place (see also WO 2003/044021).
  • Chloropyrimidines of the formula VIII are known to the person skilled in the art or are described in, for example, WO 2005/047279 and WO 2002/058695.
  • the reaction mixtures are worked up in the usual way, e.g. by mixing with water, separation of the phases and optionally chromatographic purification of the crude products.
  • the intermediate and end products are z.T. in the form of colorless or slightly brownish, viscous oils which are freed from volatile constituents under reduced pressure and at moderately elevated temperature. If the intermediate and end products are obtained as solids, the purification can also be carried out by recrystallization or trituration.
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Alkyl saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 1 to 4, 6, 8 or 12 carbon atoms, for example C 1 -C 6 -alkyl, such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methyl-propyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1 Methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-e
  • Haloalkyl straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 2, 4, 6, 8 or 12 carbon atoms (as mentioned above), wherein in these groups partially or completely replaces the hydrogen atoms by halogen atoms as mentioned above in particular C 1 -C 2 -haloalkyl, such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloro
  • Alkenyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 6 or 8 carbon atoms and one or two double bonds in any position, e.g. C2-C6 alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1 Methyl 2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3 Methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl 3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propen
  • Haloalkenyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 8 carbon atoms and one or two double bonds in any position (as mentioned above), wherein in these groups, the hydrogen atoms partially or completely replaced by halogen atoms as mentioned above, in particular fluorine, chlorine and bromine could be;
  • Alkynyl straight-chain or branched hydrocarbon groups having 2 to 4, 6 or 8 carbon atoms and one or two triple bonds in any position, for example C 2 -C 6 alkynyl such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl , 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2 Methyl 3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5 Hexynyl, 1-methyl-2-pentyny
  • Cycloalkyl mono- or bicyclic saturated hydrocarbon groups having 3 to 6 or 8 carbon ring members, e.g. Cs-Cs-cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl;
  • heterocyclyl in particular: five- or six-membered saturated or partially unsaturated heterocycle (hereinafter also heterocyclyl) containing one, two, three or four heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur as ring members: for example monocyclic saturated or partially unsaturated heterocycles, containing in addition Carbon ring members one to three nitrogen atoms and / or one oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, eg 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl , 3-isoxazolidinyl, 4-isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3-isothiazolidinyl, 4-isothiazolidinyl, 5-isothiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolid
  • - seven-membered saturated or partially unsaturated heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur as ring members e.g. mono- and bicyclic heterocycles having 7 ring members, containing in addition to carbon ring members one to three nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, for example tetra- and Hexahydroazepinyl as
  • hexahydrooxepinyl such as 2,3,4,5-tetrahydro [1 H] oxepin-2, -3, -4, -5, -6 or -7-yl, 2,3,4, 7-tetrahydro [1 H] oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,6,7-tetrahydro [1 H] oxepin 2-, -3-, -A-, -5-, -6- or -7-yl, hexahydroazepine-1, -2-, -3- or -4-yl, tetra- and hexahydro-1, 3 diazepinyl, tetra- and hexahydro-1,4-diazepinyl, tetra- and hexahydro-1,3-oxazepinyl, tetra- and hexahydro-1,4-o
  • Alkylene divalent unbranched chains of preferably 1 to 6, in particular 3 to 5 CH 2 groups, for example CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 and CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ;
  • Oxyalkylene divalent unbranched chains of preferably 2 to 4 CH 2 groups, wherein a valence is bonded to the skeleton via an oxygen atom, for example OCH 2 CH 2 , OCH 2 CH 2 CH 2 and OCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ;
  • Oxyalkylenoxy divalent unbranched chains of preferably 1 to 3 CH 2 groups, both valences being bonded to the skeleton via an oxygen atom, for example OCH 2 O, OCH 2 CH 2 O and OCH 2 CH 2 CH 2 O;
  • Aryl aromatic hydrocarbon cycles, in particular having 6 to 14, preferably 6 to 10 carbon atoms.
  • Preferred according to the invention are phenyl (C ⁇ Hs) and naphthyl (Ci 0 H 7 -).
  • X in the compounds of the formula I is CR 1 R 2 or NR 3 if between the carbon atom at ring position 8 and X is a single bond, or CR 1 , if between the carbon atom in ring position 8 and X is a double bond.
  • Y is CR 4 or N when there is a double bond between the carbon at ring position 8 and Y, or NR 5 when there is a single bond between the carbon in ring position 8 and Y.
  • the present invention relates to compounds of the formula Ia
  • the present invention relates to compounds of formula Ib
  • the present invention relates to compounds of the formula Ic
  • the present invention relates to compounds of formula Id
  • the present invention relates to compounds of the formula Ie
  • R 1 in the compounds according to the invention or used according to the invention does not mean hydrogen according to one embodiment.
  • R 1 C T-Ci2 alkyl, Ci-Ci2 haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 -alkyl kinyl, Ci-Ci2 hydroxyalkyl, d- C 4 is alkoxyalkyl, C 3 - C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -halocycloalkyl, phenyl, naphthyl, a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or an aromatic heterocycle containing Two, three or four heteroatoms from the group O, N and S.
  • R 1 may carry one, two, three or four identical or different groups R a , wherein R a as defined elsewhere herein.
  • R 1 Ci -Ce-Al kyl, d-Cs-haloalkyl, C 3 -C 6 represents - cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, benzyl, halophenyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 - alkylphenyl-C 4 - alkyl, Ci-C4-alkoxyphenyl-Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or C 3 -C 8 - cycloalkyl.
  • R 1 is methyl, ethyl, propyl, isobutyl, n-butyl, t-butyl, CH 2 CH (CHs) 2 , CH (CH 3 ) CH 2 (CH 3 ), n-pentyl, CH ( CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 3 , CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH (CHs) 2 , CH (CH 3 ) CH (CHS) 2 , CH 2 C (CHS) 3 , C (CHs) 2 CH 2 CH 3 , CH (CH 2 CHs) 2 , CH 2 (CHz) 4 CH 3 , CH (CH 3 ) (CH 2 ) s CH 3 , CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CHs, CH 2 CH 2 CH (CHS) CH 2 CHS, CH 2 (CH 2 ) 2 CH (CH 3 ) 2 , CH 2 CH (CHS) CH 2 CHS, CH 2 (CH 2 ) 2 CH (CH
  • R 1 is Ci-Ci 2 -alkyl, wherein the alkyl group is preferably branched, phenyl, or 5- or six-membered heteroaryl, containing one, two, or three hetero atoms from the group O, N and S, said R 1 may be substituted by one, two or three halogen, hydroxy and / or C 1 -C 4 -alkoxy.
  • R 2 in the compounds according to the invention or used according to the invention does not mean hydrogen according to one embodiment.
  • R 2 is hydrogen, wherein according to a specific embodiment, R 1 is not hydrogen at the same time.
  • neither R 1 nor R 2 is hydrogen.
  • R 2 is Ci-Ci 2 -alkyl, preferably C 1 -C 6 -alkyl or by one, two, three or four identical or different groups R a , as defined herein, substituted C 1 -C 12 -alkyl or C 1 -C 6 -alkyl.
  • R 3 in the compounds according to the invention or used according to the invention is not hydrogen.
  • R 3 has the meanings as defined for R 1 herein.
  • R 3 particularly preferably stands for C 1 -C 12 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, phenyl or halophenyl.
  • R 3 is methyl, ethyl, propyl, isobutyl, n-butyl, CH 2 CH (CHs) 2 , CH (CH 3 ) CH 2 (CH 3 ), n -pentyl, CH (CH 3 ) (CH 2 () 2 CH 3, CH 2 CH CH 3) CH 2 CH 3, CH 2 CH 2 CH (CHs) 2, CH (CH 3) CH (CHs) 2, CH 2 C (CHs) 3, C (CHs) 2 CH 2 CH 3 , CH (CH 2 CHs) 2 , CH 2 (CH 2 ) 4 CH 3 , CH (CH 3 ) (CH 2 ) 3 CH 3 , CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CHs , CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CHS, CH 2 (CH 2 ) 2 CH (CH 3 ) 2 , C (CHs) 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , CH 2 C (CHs) 2 CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 C (CH (CHs
  • R 4 in the compounds according to the invention or used according to the invention does not mean hydrogen according to one embodiment.
  • R 4 is halogen, cyano, Ci-C 6 alkyl, Ci-C 6 haloalkyl, Ci-C 6 alkoxy, Ci-C 6 haloalkoxy, Cs-C 6 cycloalkyl or C 3 -C 6 halocycloalkyl ,
  • R 5 in the compounds according to the invention or used according to the invention does not mean hydrogen according to one embodiment.
  • Z in the compounds of the formula I is oxygen
  • Z in the compounds of the formula I (or in one of the formulas Ia to Ie) is sulfur.
  • R 7 is C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl or C 1 -C 4 -alkoxy.
  • W is in each case unsubstituted or substituted by one, two, three, four or five substituents L, as defined herein, unless otherwise stated:
  • W is six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered aryl, such as e.g. Phenyl or naphthyl.
  • W is unsubstituted or substituted phenyl.
  • the phenyl group When the phenyl group is substituted, it preferably has one, two, three or four substituents L, which may be the same or different.
  • L is halogen, cyano, nitro, hydroxy, cyanato (OCN), (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -
  • Haloalkyl (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 2 -Cs) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, (C 4 -C 10) -alkadienyl, (C4-Cio) -Halogenalkadienyl, (Ci-Cs) alkoxy, (Ci-Cs) haloalkoxy, (C 2 -C 8) alkenyloxy, (C 2 -C 8) haloalkenyloxy, (C 2 -C 8) - alkynyloxy, (C 2 -C 8) haloalkynyloxy, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl-halo, (C3
  • n O, 1 or 2;
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, (C 1 -C 5) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, amino, (C 1 -C 8 ) -
  • a 2 is one of the groups mentioned at A 1 or (C 2 -Cs) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 2 -Cs) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) - haloalkynyl, (Ci-Cs) -alkoxy, (Ci-C 8) - haloalkoxy, (C 2 -C 8) alkenyloxy, (C 2 -C 8) haloalkenyloxy, (C 2 -C 8) - alkynyloxy, ( C 2 -C 8) haloalkynyloxy, (C3-C8) cycloalkoxy, (C 3 -C 8) cycloalkoxy-halo group;
  • R 5 , R 6 independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 2 -Cs ) Alkynyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyl or (C 3 -C 8 ) - halocycloalkenyl, where the aliphatic groups of the radical definitions of L can in turn carry one to four identical or different groups R L :
  • R L is halogen, cyano, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -Cycloalkenyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyloxy,
  • L is in each case selected from halogen, cyano, nitro, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -cycloalkoxy, -COO (C 1 -C 4 ), -CONH 2 or -CSNH 2 ; more preferably L is methyl, ethyl, isopropyl, cyclopropyl, fluoro, chloro, bromo, -COOCH 3 and CN.
  • W has one, two or three identical or different substituents L selected from halogen, cyano, nitro, amino, (C 1 -C 6) alkylamino, di (C 1 -C 6) alkylamino , (Ci-Ce) alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (Ci-Ce) alkoxy, (Ci-C 6) -haloalkoxy, NH (CO) - (Ci-C 6) alkyl, C (S) A 2 and C (O) A 2 , wherein A 2 has the abovementioned meanings and preferably (C 1 -C 4 ) -alkoxy, NH 2 , (C 1 -C 4 ) -alkylamino or di- (C 1 -C 4 -alkyl) 4 ) -alkylamino.
  • substituents L selected from halogen, cyano, nitro, amino, (C 1 -C 6) alky
  • each L is selected from fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, (d- C4) alkyl, (Ci-C 4) -haloalkyl, (Ci-C 4) alkoxy and (Ci-C 4) Alkylcarbonyl, particularly preferably fluorine, chlorine, (C 1 -C 2 ) -alkyl, such as methyl or ethyl, (C 1 -C 2 ) -fluoroalkyl, such as trifluoroalkyl, (C 1 -C 2 ) -alkoxy, such as methoxy and (C 1 -C 2 ) Alkoxycarbonyl such as methoxycarbonyl.
  • W is phenyl which has at least one substituent L.
  • W is phenyl which has at least two substituents L.
  • at least one substituent L is in each case ortho to the point of attachment of W to the skeleton of the formula I. It may be particularly preferable if the ortho-position L is fluorine, chlorine, (Ci-C 2 ) - Alkyl such as methyl or ethyl, (Ci-C 2 ) - fluoroalkyl such as trifluoroalkyl or (Ci-C 2 ) alkoxy such as methoxy.
  • W stands for a substituted phenyl group A
  • L 1 is fluorine, chlorine, CH 3 or CF 3 ;
  • L 2 , L 4 are independently hydrogen, fluorine or methoxy;
  • L 3 is hydrogen, fluorine, chlorine, CN, CH 3 , OCH 3 , NH 2 , NHCH 3 , N (CH 2 ) 2 , C (O) NH 2 ,
  • L 5 is hydrogen, fluorine, chlorine or CH 3 .
  • W stands for one of the following substituents: 2-fluoro-6-chlorophenyl, 2,6-difluorophenyl, 2,6-dichlorophenyl, 2-fluoro-6-methylphenyl, 2,4, 6-trifluorophenyl, 2,6-difluoro-4-methoxyphenyl, 2-chloro-4-methoxyphenyl, pentafluorophenyl, 2-methyl-4-fluorophenyl, 2-trifluoromethylphenyl, 2-methoxy-6-fluorophenyl, 2-chlorophenyl, 2-fluorophenyl, 2,4-difluorophenyl, 2-fluoro-4-chlorophenyl, 2-chloro-4-fluorophenyl, 2-chloro-5-fluorophenyl, 2,3-difluorophenyl, 2,5-difluorophenyl, 2,3, 4-trifluorophenyl, 2-methyl
  • W is phenyl which is unsubstituted or substituted with one, two or three substituents L independently selected from fluoro, chloro, bromo, cyano, nitro, formyl, methyl, ethyl, n -propyl, i -propyl, n Butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, allyl, propargyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl , Ethylsulfonyl, allyloxy, propargyloxy, trifluoromethyl, trifluoroethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluoroch
  • W contains at least one substituent L selected from 1,3-linked 1,3-propanediyl, methylenedioxy (-O-CH 2 -O-) and 1,2-ethylenedioxy (-O-CH 2 -CH 2 -O-), which radicals may in turn carry one or more identical or different substituents which are independently selected from fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl and trifluoromethyl.
  • substituent L selected from 1,3-linked 1,3-propanediyl, methylenedioxy (-O-CH 2 -O-) and 1,2-ethylenedioxy (-O-CH 2 -CH 2 -O-), which radicals may in turn carry one or more identical or different substituents which are independently selected from fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl and trifluoromethyl.
  • W is phenyl which contains one, two or three substituents in 2, 4 and / or 6-position, which are independently selected from the L mentioned herein as preferred, in particular independently selected from fluorine and chlorine ,
  • W is 2,4-disubstituted, 2,4-disubstituted, phenyl, 2-substituted phenyl or 2,4,6-trisubstituted phenyl with substituents L which are selected independently the group fluorine, chlorine, bromine, Cyano, nitro, OH, mercapto, methyl, ethyl, methoxy, methylthio, hydroxyiminomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl, carboxy and carboxymethyl.
  • substituents L which are selected independently the group fluorine, chlorine, bromine, Cyano, nitro, OH, mercapto, methyl, ethyl, methoxy, methylthio, hydroxyiminomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl, carboxy and carboxymethyl.
  • W is 2-trifluoromethylphenyl, 2-chloro-5-nitrophenyl or 2-chloro-4-methoxyphenyl.
  • W is a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S.
  • W stands wherein an unsubstituted or substituted five- or six-membered aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S.
  • the heteroaromatic may each (also in the following described embodiments) via a ring carbon atom or via a ring nitrogen atom be bound to the skeleton of the formula I.
  • Each L is independently selected from the meanings given above for L unless otherwise specified.
  • W contains at least one ring nitrogen atom. It may be preferred that the binding site of W to the skeleton of the formula I is in the ortho position to the at least one nitrogen atom.
  • W is an unsubstituted or substituted 5-membered heteroaromatic radical containing one, two, three or four heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur, where W is unsubstituted or substituted by one, two, three or four identical or different substituents L.
  • the five-membered heteroaromatic radical is nitrogen-containing.
  • the optionally substituted five-membered heteroaryl radical may each be bonded to the skeleton of the formula I via a ring carbon atom or via a ring nitrogen atom.
  • the heteroaryl (W) has at least one substituent which is in the ortho position to the point of attachment to the skeleton to which W is bonded. It may be particularly preferred if the ortho-permanent L is fluorine, chlorine, (C 1 -C 2) -alkyl, such as methyl or ethyl, (C 1 -C 2) -fluoroalkyl, such as trifluoroalkyl or (C 1 -C 2) -alkoxy, such as methoxy ,
  • L when L is bonded to a ring nitrogen of W, it is particularly preferred that L in each case independently be
  • L is particularly preferably (C 1 -C 6) -alkyl or (C 1 -C 6) -haloalkyl, more preferably (C 1 -C 4) -alkyl or (C 1 -C 4) -haloalkyl, in particular methyl or ethyl, particularly preferably methyl ,
  • L is independently:
  • a 1 is amino, (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (Ci-C 6) alkylamino or di- (CrC 6) - alkylamino group;
  • n O, 1 or 2;
  • a 2 is one of the groups mentioned at A 1 or (C 2 -Cs) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, (Ci-Ce) alkoxy, (Ci-C 6) -haloalkoxy, (C 2 - C 8) alkenyloxy, (C 2 -C 8) haloalkenyloxy, (C 2 -C 8) -alkynyloxy, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyloxy, (C 3 -C 8) -cycloalkoxy or (C 3 -C 8) -halocycloxy;
  • R 5 , R 6 are independently hydrogen or (Ci-Ce) alkyl, (Ci-C6) -haloalkyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 2 -Cs) -alkynyl, (C 2 -C 8) -haloalkynyl, (C 3 -C 8 -) - cycloalkyl, (C 3 -C 8 -) - halocycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkenyl or (C 3 -C 8) halocycloalkenyl mean.
  • L when it is bonded to a ring nitrogen of W, in each case particularly preferably (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, -COO (C 1 -C 4 ), -CONH 2 or -CSNH 2 , in particular methyl, ethyl, isopropyl, cyclopropyl or -COOCH 3.
  • W may contain one to four, or one to three, or one or two identical or different substituents L, preferably identical substituents L. More preferably, W contains one or two substituents L, more preferably one or two identical substituents L. Furthermore, W preferably has two identical substituents L.
  • W is thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, 1, 2,4-triazolyl or 1,2,3-triazolyl and especially pyrazol-1-yl, where the abovementioned radicals are unsubstituted or 1, Have 2 or 3 substituents L.
  • W is in particular one of the radicals Het-1 to Het-31 given below:
  • L 1 , L 2 , and L 3 independently of one another represent hydrogen or have one of the meanings given for L.
  • the radicals L 1 , L 2 and L 3 are independently selected from hydrogen, halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, especially C 1 -C 2 -fluoroalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and
  • L 1 , L 2 and L 3 are independently selected from hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, isopropyl, trifluoromethyl, fluoromethyl, methoxy and methoxycarbonyl.
  • Het-1 are 3,5-dimethylpyrazol-1-yl, 3,5-diisopropylpyrazol-1-yl, 3-methyl-5-isopropyl-pyrazol-1-yl, 3-isopropyl-5-methyl-pyrazole 1-yl, 3-ethyl-5-methyl-pyrazol-1-yl, 3,4,5-trimethyl-pyrazol-1-yl, 3-chloro-pyrazol-1-yl, 3-methyl-pyrazole-1 yl, 3-methyl-4-chloro-pyrazol-1-yl, 3-trifluoromethylpyrazol-1-yl, 3-trifluoromethyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3-trifluoromethyl-5-methyl-pyrazole 1-yl, 3-methyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3,5-dichloro-4-methyl-pyrazol-1-yl, 3,5-dimethyl-4-chloro-pyrazol-1-yl, 3, 5-Ditrifluoromethyl-pyrazo
  • Het-2 are 1, 3-dimethylpyrazol-5-yl and 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-5-yl.
  • Het-3 are 1, 5-dimethylpyrazol-3-yl and 1-methyl-5-methoxypy ⁇ azol-3-yl.
  • Het-4 examples include 1, 3-dimethylpyrazol-4-yl, 1, 5-dimethylpyrazol-4-yl, 1, 3,5-trimethylpyrazol-4-yl, 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-4-yl and 1-methyl-5-trifluoromethylpyrazol-4-yl.
  • Het-5 are 1-methylpyrrol-2-yl, 1, 4-dimethylpyrrol-2-yl, 1-methyl-5-chloropyrrol-2-yl and 1-methyl-3,5- dichloropyrrole-2-yl.
  • Het-6 are 1, 4-dimethylpyrazol-3-yl and 1-methylpyrazol-3-yl.
  • Het-7 examples include thiazol-4-yl, 2-methylthiazol-4-yl, 2-methyl-5-bromothiazol-4-yl, 2-methyl-5-chlorothiazol-4-yl and 2,5-dichloro-thiazol-4-yl.
  • Het-8 is thiazol-2-yl.
  • Het-9 is thiazol-5-yl.
  • Het-10 examples include 3-methyl-isothiazol-4-yl and 3-methyl-5-chloro-isothiazol-4-yl.
  • Het-1 1 is isothiazol-3-yl.
  • het-12 is isothiazol-5-yl.
  • het-13 examples include isoxazol-4-yl, 3,5-dimethylisoxazol-4-yl, 3-methylisoxazole and 3-chloro-isoxazol-4-yl,
  • Het-14 is isoxazol-3-yl.
  • Het-15 is isoxazol-5-yl.
  • Het-16 examples include oxazol-4-yl, 2-methyl-oxazol-4-yl and 2,5-dimethyloxazol-4-yl,
  • Het-17 is oxazol-2-yl.
  • het-18 is oxazol-5-yl.
  • Het-19 examples include 4,5-dichloro-imidazol-1-yl and 4,5-dimethyl-imidazol-1-yl.
  • Het-20 is 1-methyl-imidazol-4-yl.
  • Het-21 is 1-methylimidazol-2-yl.
  • Het-22 is 1-methylimidazol-5-yl.
  • Examples of het-23 include 3-chloro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-fluoro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-bromo-1, 2,4-triazole 1 -yl, 3-trifluoromethyl-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-dimethyl-1,2,4-triazol-1-yl, 3,5-dichloro-1, 2,4- triazol-1-yl, 3,5-dibromo-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-difluoro-1, 2,4-triazol-1-yl and 3,5-ditrifluoromethyl-1, 2,4-triazol-1-yl.
  • Het-24 examples include 4,5-dimethyl-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-dichloro-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-dibromo-1, 2,3-triazol-1-yl, 4,5-difluoro-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-ditrifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl, 5-methyl 1, 2,3-triazol-1-yl, 5-chloro-1, 2,3-triazol-1-yl, 5-fluoro-1, 2,3-triazol-1-yl, 5-bromo-1, 2,3-triazol-1-yl, 5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl.
  • Het-25 is 1,2,3-triazol-2-yl.
  • Het-26 is 1-methyl-1,2,4-triazol-5-yl.
  • Het-27 is 1-methyl-1,2,3-triazol-5-yl.
  • Het-28 is 2-methyl-1,2,3-triazol-4-yl.
  • Het-29 is 1-methyl-1,2,4-triazol-3-yl.
  • Het-30 is 1-methyl-1,2,3-triazol-4-yl.
  • Het-31 is 2-methyl-1,2,3-triazol-5-yl.
  • W is thienyl which is unsubstituted or has 1, 2 or 3 substituents L. Accordingly, W represents one of the following residues Het-32 or Het-33, in which # denotes the attachment site and L 1 , L 2 , and L 3 independently of one another have the meanings previously given for the formulas Het-1 to Het-31.
  • Het-32 2-thienyl, 5-methylthiophene-2-yl, 5-chlorothiophene-2-yl, 5-bromothiophene-2-yl, 3,5-dichlorothiophene-2-yl, 3,4,5- Trichlorothiophen-2-yl and 5-bromothiophen-2-yl.
  • Het-33 3-thienyl, 2-methylthiophen-3-yl, 2,5-dichlorothiophene-3-yl, 2,4,5-trichloro-thiophen-3-yl and 2,5-dibromothiophene-3 yl.
  • a further embodiment of the invention relates to compounds of the formula I in which W is 1, 2,3-triazolyl or 1,2,4-triazolyl, where W may have two identical or different substituents L.
  • Preferred embodiments of these W are 3,5-dimethyl-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-dichloro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-dibromo-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-difluoro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-di- (trifluoromethyl) -1, 2,4-triazol-1-yl, 3-methyl-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-chloro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-fluoro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3 bromo-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-trifluoromethyl-1, 2,4-triazol-1-yl, 4,5-dimethyl-1,2,3-triazol-1-yl, 4, 5-dichloro-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-dibromo-1,2,3-triazol-1-yl
  • W is a five-membered nitrogen-containing heteroaromatic ring selected from pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl and isothiazolyl, where W is unsubstituted or substituted by one, two, three or four same or various substituents L.
  • W here is unsubstituted or substituted pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl or isothiazolyl.
  • W is optionally substituted pyrrolyl, preferably via a ring carbon bonded to the skeleton of the formula I pyrrolyl, ie 2-, or 3-pyrrolyl, more preferably 2-pyrrolyl.
  • the pyrrolyl radical has one, two, three or four substituents L.
  • W is optionally substituted pyrazolyl, such as 1-, 3-, 4- or 5-pyrazolyl. Particularly preferred is W-pyrazolyl or 4-pyrazolyl, more preferably 1-pyrazolyl.
  • the pyrazolyl radical preferably has one, two or three substituents L.
  • W is optionally substituted imidazolyl, ie 1-, 2-, or 4-imidazolyl, more preferably 1- or 2-imidazolyl.
  • the imidazolyl radical has one, two or three substituents L.
  • # means in each case the point of attachment of the respective W to the skeleton of the compounds of the formula I or with the precursors thereof.
  • a substitution pattern is selected from A-21, A-22, A-23, A-24, A-25, A-26, A-27, A-28, A-29 and A-30. specifically selected from A-22, A-23, A-24, A-25 and A-27, A-28, and A-29.
  • W is oxazolyl
  • a substitution pattern selected from A-36 and A-37 is particularly preferable.
  • W is isoxazolyl
  • a substitution pattern selected from A-39, A-40 and A-41 is particularly preferable.
  • W are: 1-methylpyrrol-2-yl, 1, 4-dimethylpyrrol-2-yl, 1-methyl-5-chloropyrrol-2-yl, 1-methyl-3,5-dichloropyrrol-2-yl, 3-methyl-5-isopropylpyrazol-1-yl, 3,5-dimethylpyrazol-1-yl, 3-isopropyl-5-methylpyrazol-1-yl, 3-ethyl-5-methylpyrazol-1-yl, 3 Methyl 5-methoxypyrazol-1-yl, 3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl, 3,5-dimethyl-4-chloropyrazol-1-yl, 3-chloropyrazol-1-yl, 3,4-dichloro 5-trichloromethylpyrazol-1-yl, 3-methylpyrazol-1-yl, 3,5-dichloro-4-methylpyrazol-1-yl, 3-methyl-4-chloropyrazol-1-yl, 1, 3-dimethylpyrazole-5
  • W is a five-membered teroaryl group containing two nitrogen atoms as ring members, which is selected from 1, 2,3-thiadiazolyl, 1, 2,4-thiadiazolyl, 1, 3,4-thiadiazolyl, 1, 2 , 5-thiadiazolyl, 1, 2,4-oxadiazolyl, 1, 3,4-oxadiazolyl and 1, 2,5-oxadiazolyl, wherein W may be unsubstituted or substituted with one or two L, wherein L is as defined above, or is preferably defined.
  • W is a 6-membered heteroaromatic radical having 1, 2 or 3 nitrogen atoms as ring members and which is unsubstituted or 1, 2, 3 or 4, preferably 1, 2 or 3 substituents L carries.
  • W is preferably pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl or triazinyl, (1, 2,4-triazinyl or 1, 3,5-triazinyl), in particular pyridinyl, pyrimidinyl or pyrazinyl.
  • compounds of general formula I wherein W is pyridinyl, optionally having 1, 2, 3 or 4 substituents L, are preferred.
  • W is pyridinyl, optionally having 1, 2, 3 or 4 substituents L.
  • W is 2-pyridinyl which has 1 or 2 substituents L.
  • those compounds are particularly preferred in which one of the substituents L is located in the 5-position of the pyridinyl ring.
  • most preferred are compounds I wherein one of the substituents L is located in the 3-position of the pyridinyl ring.
  • L has in particular the meanings given as preferred.
  • Also preferred among the compounds of this embodiment are compounds of general formula I wherein W is 3-pyridinyl, optionally having 1 or 2 substituents L. Among them, preferred are those having a substituent L in the 2-position and / or a substituent L in the 4-position of the pyridine ring.
  • Also preferred among the compounds of this embodiment are compounds of general formula I wherein W is 4-pyridinyl, optionally having 1 or 2 substituents L. Among them, preferred are compounds having a substituent L in the 3-position and / or a substituent L in the 5-position of the pyridine ring.
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the general formula I in which W is 2-pyrazinyl, which optionally has 1, 2 or 3 substituents L.
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the general formula I in which W is 4-pyridazinyl which optionally has 1, 2 or 3 substituents L.
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of general formula I, wherein W is 1, 3,5-triazinyl, which optionally has 1 or 2 substituents L.
  • heterocyclic radicals W of this embodiment are the radicals Het-34 to Het-39 given below:
  • L 1 , L 2 , L 3 and L 4 independently of one another are hydrogen or have one of the meanings given for L.
  • the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are independently selected from among hydrogen, halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, especially C 1 -C 2 -fluoroalkyl, C 1 -C 4 -Aikoxy and C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl.
  • L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are independently selected from hydrogen, nitro, cyano, fluoro, chloro, bromo, methyl, ethyl, isopropyl, trifluoromethyl, fluoromethyl, methoxy and methoxycarbonyl.
  • Het-34 examples are 2-pyridyl, 3-fluoro-pyridin-2-yl, 3-chloro-pyridin-2-yl, 3-bromo-2-pyridin-2-yl, 3-trifluoromethyl-pyridine-2-yl yl, 3-methylpyridin-2-yl, 3-ethyl-pyridin-2-yl 3,5-difluoropyridin-2-yl, 3,5-dichloro-pyridin-2-yl, 3,5-dibromo -pyridin-2-yl, 3-fluoro-5-trifluoromethyl-pyridin-2-yl, 3,5-dimethyl-pyridin-2-yl, 5-nitro-pyridin-2-yl, 5-cyano-pyridine-2 -yl, 5-methoxycarbonylpyridin-2-yl, 5-trifluoromethylpyridin-2-yl, 5-methylpyridin-2-yl, 4-methylpyridin-2-yl, and 6-methylpyridine 2-yl
  • Het-35 examples are 3-pyridyl, 2-chloro-pyridin-3-yl, 2-bromo-pyridin-2-yl, 2-methyl-pyridin-3-yl, 2,4-dichloro-pyridine-3 yl, 2,4-dibromopyridin-3-yl, 2,4-dimethyl-pyridin-3-yl, 2,4,6-trichloropyridin-3-yl, 2,4,6-tribromopyridin-3-yl, 2,4,6-trimethylpyridin-3-yl and 2,4-dichloro-6-methylpyridin-3-yl.
  • Het-36 examples include 4-pyridyl, 3-chloro-pyridin-4-yl, 3-bromo-pyridin-4-yl, 3-methyl-pyridin-4-yl, 3,5-dichloro-pyridine-4 yl, 3,5-dibromo-pyridin-4-yl and 3,5-dimethyl-pyridin-4-yl
  • Het-37 examples include 5-chloropyrimidin-4-yl, 5-fluoropyrimidin-4-yl, 5-fluoro-6-chloropyrimidin-4-yl, 2-methyl-6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl, 2, 5-Dimethyl-6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl, 5-methyl-6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl, 6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl, 2-methyl-5-fluoro-pyrimidine-4 yl, 2-methyl-5-chloro-pyrimidin-4-yl, 5-chloro-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-chloro-6-ethyl-pyrimidin-4-yl, 5-chloro-6 isopropyl-pyrimidin-4-yl, 5-bromo-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-fluoro-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-fluoro-6-fluoromethyl-pyrimidin-4-y
  • het-38 examples include 4-methyl-pyrimidin-5-yl, 4,6-dimethyl-pyrimidin-5-yl, 2,4,6-trimethyl-pyrimidin-5-yl and 4-trifluoromethyl-6-methyl-pyrimidine 5-yl.
  • Het-39 examples include 4,6-dimethylpyrimidin-2-yl, 4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl, 4,6-ditrifluoromethyl-pyrimidin-2-yl and 4,6-dimethyl-5-chloro pyrimidin-2-yl.
  • the group stands in which # 1 is the
  • X and # 2 represents lenstoffatom point of linkage is the linkage point to the adjacent coal, in the compounds I preferably a five-membered heteroaromatic ring containing one, two or three nitrogen atoms, or one or two nitrogen atoms and one oxygen or sulfur atom, or contains an oxygen or a sulfur atom.
  • the heteroaromatic ring is unsubstituted or substituted with one, two or three same or different substituents L as it is is defined elsewhere herein. In one embodiment, the heteroaromatic is unsubstituted.
  • group G stands (hereinafter called group G) for one of the following five-membered heteroaromatic rings S-1 to S-40, each of which is unsubstituted or wherein one, two or three hydrogen atoms are replaced by the same or different substituents L as defined elsewhere herein can:
  • the heteroaromatic is in each case unsubstituted.
  • the other substituents in the compounds of formula I are each defined as described elsewhere herein.
  • the group G is S-1.
  • the group G is S-2.
  • the group G is S-3.
  • the group G is S-4.
  • the group G is S-5.
  • the five-membered heteroaromatic rings S-1, S-2, S-3, S-4 and S-5 are each unsubstituted or one, two or three hydrogen atoms are represented by the same or different substituents L as herein elsewhere defined, replaced.
  • the group G is S-6.
  • the group G is S-7.
  • the group G is S-8.
  • the group G is S-9.
  • the group G is S-10.
  • the group G S-1 is 1.
  • the five-membered heteroaromatic rings S-6, S-7, S-8, S-9, S-10 and S-1 1 are each unsubstituted or one or two hydrogen atoms are represented by the same or different substituents L , as defined elsewhere herein.
  • the group G is S-12.
  • the group G is S-13.
  • the group G is S-14.
  • the group G is S-15.
  • the group G is S-16.
  • the group G is S-17.
  • the group G is S-18.
  • the group G is S-19.
  • the group G is S-20.
  • the five-membered heteroaromatic rings are S-12, S-13, S-14, S-15, S-16, S-17, S-18, S-19 and S-20, respectively unsubstituted or one or two hydrogen atoms are replaced by the same or different substituents L as defined elsewhere herein.
  • the group G is S-21.
  • the group G is S-22.
  • the group G is S-23. According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-24.
  • the group G is S-25.
  • the group G is S-26.
  • the group G is S-27.
  • the group G is S-28.
  • the five-membered heteroaromatic rings S-21, S-22, S-23, S-24, S-25, S-26, S-27 and S-28 are each unsubstituted or a hydrogen atom is L, as defined elsewhere herein.
  • the group G is S-29.
  • the group G is S-30.
  • the group G is S-31.
  • the group G is S-32.
  • the group G is S-33.
  • the group G is S-34.
  • the group G is S-35.
  • the five-membered heteroaromatic rings S-29, S-30, S-31, S-32, S-33, S-34 and S-35 are each unsubstituted or a hydrogen atom by L , as defined elsewhere herein.
  • the group G is S-36.
  • the group G is S-37.
  • the group G is S-38.
  • the group G is S-39.
  • the group G is the five-membered heteroaromatic ring S-40.
  • R 5 and R 6 are independently of one another preferably hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl.
  • R 7 is preferably hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl.
  • R 8 and R 9 independently of one another preferably represent hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl.
  • a 1 is preferably hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl or amino.
  • the index n is preferably 0, 1 or 2.
  • a 2 preferably stands for -C 4 -alkoxy, Nhb, Ci-C 4 - alkylamino alkylamino or di-Ci-C. 4
  • L 1 , R 3 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • R 3 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • R 3 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • R 3 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Table 80 Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2,
  • Table 81 Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2,
  • Table 82 Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2,
  • Table 83 Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2,
  • Table 84 Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2,
  • L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
  • R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
  • Table 150 Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
  • L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
  • Table 162 Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
  • Table 170 Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
  • Table 210 Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
  • R 4 for a compound of one row of Table B corresponds to Table 222
  • R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Table 234 Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
  • L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Table 252 Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
  • R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
  • Table 282 Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
  • L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
  • R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
  • L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.

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Abstract

The present invention relates to compounds of the formula (I) and the use thereof for controlling phytopathogenic fungi, where the variables and substituents have the meanings defined in the claims and the description.

Description

CARBONYLGRUPPEN-ENTHALTENDE HETEROCYCLISCHE VERBINDUNGEN UND DEREN VERWENDUNG ZUR BEKÄMPFUNG VON PHYTOPATHOGENEN PILZENCARBONYL GROUPS-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC MUSHROOMS
Beschreibungdescription
5 Die vorliegende Erfindung betri Verbindungen der Formel I
Figure imgf000002_0001
5 The present invention relates to compounds of the formula I.
Figure imgf000002_0001
worin eine Bindung, die durch dargestellt ist, für eine Einfach- oder eine Doppelbindung steht, wobei entweder die Bindung zwischen X und C-8 oder die Bindung zwischen C-8 und Y für eine Einfachbindung und die jeweils andere für eine Doppelbin- 10 düng steht, und worin die Variablen die folgenden Bedeutungen aufweisen:wherein a bond represented by is a single bond or a double bond wherein either the bond between X and C-8 or the bond between C-8 and Y is a single bond and the other one is a double bond and in which the variables have the following meanings:
X CR1R2 oder NR3, wenn zwischen dem Kohlenstoffatom an Ringposition 8 und X eine Einfachbindung steht, oder CR1, wenn zwischen dem Kohlenstoffatom in Ringposition 8 und X eine Doppelbindung steht; wobei R1, R2 und R3 bedeuten:X is CR 1 R 2 or NR 3 when between the carbon atom at ring position 8 and X is a single bond, or CR 1 when between the carbon atom in ring position 8 and X is a double bond; where R 1 , R 2 and R 3 are
1515
R1 Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, Ci-Ci2-Alkyl, Ci-Ci2-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8- Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8- Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, Ci -C8-Al kylthio, Ci-C8-Alkylsulfinyl, d-R 1 is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, Ci-Ci2-alkyl, Ci-Ci2 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 - C 8 haloalkynyl, C 8 - alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, C3-C 8 - cycloalkenyl, C 3 -C 8 halocycloalkenyl, C - C 8 -alkylthio, C 1 -C 8 -alkylsulfinyl, d-
20 C8-Alkylsulfonyl, Ci -C8-Al kylsulfoxyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino, Di-CrC8- alkylamino, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehnglied- riger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;20 C 8 alkylsulfonyl, Ci -C8-Al kylsulfoxyl, amino, Ci-C8-alkylamino, di-CrC 8 - alkylamino, phenyl, naphthyl, five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered - saturated saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S;
25 R2 Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci-Ci2-Alkyl, Ci-Ci2-Halogenalkyl, C2-C8-25 R 2 is hydrogen, halogen, cyano, Ci-Ci 2 -alkyl, C 2 -haloalkyl, C 2 -C 8 -
Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8- Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8- Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- o- der zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyc-Alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C3-C8-haloalkynyl, Ci-C 8 - alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, C3-C8 cycloalkyl, C3-C 8 halocycloalkyl, C3-C 8 - cycloalkenyl, C3-C8 halocycloalkenyl, five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycles
30 lus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;30 lus containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S;
R3 Wasserstoff, Hydroxy, Cyano, Ci-Ci2-Alkyl, Ci-Ci2-Halogenalkyl, C2-C8- Alkinyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8- Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, 35 C3-C8-Halogencycloalkenyl, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; wobei R1, R2 und R3 eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen können, wobei Ra bedeutet:R 3 is hydrogen, hydroxy, cyano, Ci-Ci 2 -alkyl, C 2 -haloalkyl, C 2 -C 8 - alkynyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 8 alkoxy, Ci-C 8 - haloalkoxy, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3-C 35 8 halocycloalkenyl, phenyl, naphthyl, five-, six-, a seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S; where R 1 , R 2 and R 3 may carry one, two, three or four identical or different groups R a , where R a is
Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Amino, d-Cs-Alkyl, Ci-C8- Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, Cs-C8-R a is halogen, cyano, nitro, hydroxy, carboxyl, amino, d-Cs-alkyl, Ci-C 8 - haloalkyl, C2-C8-alkenyl, C2-C8-haloalkenyl, C2-C8-alkynyl, Cs-C 8 -
Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, d-Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, C2- Cs-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, Cs-C8- Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, Cs-C8- Cycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy, Cs-C8- Cycloalkenyloxy, Cs-Cio-Bicycloalkyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyl, Ci-C8-Haloalkynyl, C 4 -C 10 alkadienyl, C 1 -C 8 alkoxy, C 1 -C 8 haloalkoxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C 8 -C 8 haloalkynyloxy, C 3 -C 8 cycloalkyl, Cs-Cs-halocycloalkyl, Cs-C 8 - cycloalkenyl, C3-C8 cycloalkoxy, C3-C 8 -Halogencycloalkoxy, Cs-C 8 - cycloalkenyloxy, Cs-Cio-bicycloalkyl, Ci-Cs-alkylcarbonyl, Ci -C 8 -
Alkoxycarbonyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkylamino, Di-Ci-C8- alkylamino, Ci-Cs-Alkylaminocarbonyl, Di-Ci-Cs-alkylaminocarbonyl, Ci-C8- Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-Cs-alkylaminothiocarbonyl, Oxy-Ci-C6- alkylenoxy, Ci -C8-Al kylthio, Ci-Cs-Alkylsulfinyl, d-Cs-Alkylsulfonyl, Ci-C8- Alkylsulfoxyl, Phenyl, Naphthyl, fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;Alkoxycarbonyl, Ci-Cs-alkylcarbonyloxy, Ci-C8-alkylamino, di-Ci-C 8 - alkylamino, Ci-Cs-alkylaminocarbonyl, di-Ci-Cs-alkylaminocarbonyl, Ci-C 8 - alkylaminothiocarbonyl, di-Ci-Cs -alkylaminothiocarbonyl, oxy-Ci-C 6 - alkyleneoxy, Ci -C8-Al alkylthio, Ci-Cs-alkylsulfinyl, d-Cs-alkylsulfonyl, Ci-C 8 - alkylsulfoxyl, phenyl, naphthyl, a five- to ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S;
wobei die aliphatischen, alicyclischen und aromatischen Gruppen in Ra ih- rerseits eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rb tragen können:where the aliphatic, alicyclic and aromatic groups in R a its part one, two or three identical or different groups R b may carry:
Rb Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Mercapto, Amino, Formyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Ci-Cs-Alkyl, d-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C4-Ci o-Alkadienyl, C2-C8-R b is halogen, cyano, nitro, hydroxy, carboxyl, mercapto, amino, formyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 5 -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 4 -C 10 -alkadienyl, C 2 -C 8 -
Alkinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, Cs-Cs-Cycloalkyl, C3-C8-CyCIo- alkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, Cs-Cio-Bicyclo- alkyl, Amino, Ci-Cs-Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino, Ci-Cs-Alkylcar- bonyl, Ci-Cs-Alkoxycarbonyl, d-Cs-Alkyl-carbonyloxy, Ci-Cs-Alkylaminocarbonyl, Di-Ci-Cs-alkyl-aminocarbonyl, Ci-Cs-Alkylaminothio- carbonyl, Di-Ci-Cs-alkylaminothiocarbonyl, Ci-Cs-Alkylthio, Ci-Cs- Alkylsulfinyl, Ci-Cs-Alkylsulfonyl, Ci -C8-Al kylsu If oxyl, C6-Ci4-Aryl, C6- Ci4-Halogenaryl, C6-Ci4-Aryloxy, C6-Ci4-Arylthio, C6-C 14-Ary I -CrC6- alkoxy, C6-Ci4-Aryl-Ci-C6-alkyl, fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, Hete- rocyclyloxy, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, wobei die cyclischen Systeme partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch Ci-Cs-Alkyl- und/oder Ci-Cs-Halogenalkylgruppen substituiert sein können; Y CR4 oder N, wenn zwischen dem Kohlenstoff an Ringposition 8 und Y eine Doppelbindung steht, oder NR5, wenn zwischen dem Kohlenstoff in Ringposition 8 und Y eine Einfachbindung steht; wobei R4 und R5 bedeuten:Alkynyl, C3-C8-haloalkynyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C 8 haloalkoxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, Cs-Cs-cycloalkyl, C 3 -C 8 -CyCIo- alkenyl, C3-C8 cycloalkoxy, C3-C8-cycloalkenyloxy, Cs-Cio-bicyclo alkyl, amino, Ci-Cs-alkylamino, di-Ci-Cs-alkylamino, Ci-Cs-alkylcarboxylic bonyl , C 1 -C 8 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 8 -alkylcarbonyloxy, C 1 -C 8 -alkylaminocarbonyl, di-C 1 -C 8 -alkylaminocarbonyl, C 1 -C 8 -alkylaminothio-carbonyl, C 1 -C 8 -alkylaminothiocarbonyl, C 1 -C 8 -synyl Alkylthio, C 1 -C 8 -alkylsulfinyl, C 1 -C 5 -alkylsulfonyl, C 1 -C 8 -alkylsulfoxyl, C 6 -C 4 -aryl, C 6 -C 14 -haloaryl, C 6 -C 4 -aryloxy, C 6 -C 4 arylthio, C 6 -C 14-ary I -CRC 6 - alkoxy, C 6 -Ci4-aryl-Ci-C 6 alkyl, five- to ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle which contains one, two , three or four heteroatoms from the group O, N and S, heterocyclyloxy, heteroaryloxy, heteroarylthio, where the cyclic systems partially or fully halogenated and / or by Ci-Cs-alkyl and / or Ci-Cs-haloalkyl groups may be substituted; Y is CR 4 or N when there is a double bond between the carbon at ring position 8 and Y, or NR 5 when there is a single bond between the carbon in ring position 8 and Y; where R 4 and R 5 mean:
R4 Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-C8-R 4 is hydrogen, halogen, cyano, Ci -C 8 -alkyl, C 8 haloalkyl, C 8 -
Alkenyl, Ci-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8- Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8- Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, Ci-C8-Alkylthio, NR5R6, wobei R6 unabhängig die gleichen Bedeutungen aufweist wie R5 Alkenyl, Ci-C8 haloalkenyl, C2-C8 alkynyl, C3-C8-haloalkynyl, Ci-C 8 - alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8 halocycloalkyl , C3-C 8 - cycloalkenyl, C3-C8 halocycloalkenyl, C 8 alkylthio, NR 5 R 6, wherein R 6 independently has the same meanings as R 5
R5 Wasserstoff, Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8- Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl;R 5 is hydrogen, Ci-C 8 -alkyl, C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 - haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C3-C8 haloalkynyl , C3-C8 cycloalkyl, C3-C 8 - halocycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3-C8 halocycloalkenyl;
Z Sauerstoff, Schwefel oder NR7, wobei R7 bedeutet:Z is oxygen, sulfur or NR 7 , where R 7 is:
R7 Hydroxy, Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8- Alkenyloxy, C2-C8-Al kinyloxy, Phenyl, Cβ-Cu-Aryloxy, wobei R7 eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen kann, wobei Ra wie oben definiert ist;R 7 is hydroxy, Ci-C 8 -alkyl, C 8 alkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C 8 - alkenyloxy, C 2 -C 8 -alkyl kinyloxy , Phenyl, Cβ-Cu-aryloxy, wherein R 7 may carry one, two, three or four identical or different groups R a , wherein R a is as defined above;
W sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriges Aryl oder fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei das Aryl und der Heterocyclus unsubstituiert sind oder substituiert sind durch eine, zwei, drei, vier oder fünf Gruppen L, wobei L bedeutet:W is a six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered aryl or five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, wherein the aryl and the heterocycle are unsubstituted or substituted by one, two, three, four or five groups L, wherein L is
L Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cyanato (OCN), Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-HaIo- genalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-Alkoxy, d-L is halogen, cyano, nitro, hydroxy, cyanato (OCN), C 8 -alkyl, C 8 -HaIo- genalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 - C 8 -alkynyl, C 3 -C 8 -haloalkynyl, C 4 -C 10 -alkadienyl, C 4 -C 10 -haloalkadienyl, C 1 -C 8 -alkoxy, d-
C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8- Alkinyloxy, C3-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogen- cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3-C8-Cyclo- alkoxy, Ci-C8-Alkoximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyloximino-Ci-C8-alkyl, C2- C8-Alkinyloximino-Ci-C8-alkyl, Ci-Cβ-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen oder Oxy-C 8 haloalkoxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 - alkynyloxy, C3-C8 haloalkynyloxy, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8-halo cycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3-C8 halocycloalkenyl, C3-C 8 -cycloalkyl alkoxy, Ci-C 8 -Alkoximino-C 8 alkyl, C 2 -C 8 -Alkenyloximino-Ci-C 8- alkyl, C 2 -C 8 -alkynyloximino-C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylene, oxy-C 2 -C 4 -alkylene or oxyalkylene
Ci-C3-alkylenoxy, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NR5R6, NR5-(C=O)-R6; wobeiCi-C 3 -alkylenoxy, S (= O) n A 1 , C (= O) A 2 , C (= S) A 2 , NR 5 R 6 , NR 5 - (C = O) -R 6 ; in which
n für O, 1 oder 2 steht;n is O, 1 or 2;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogen- alkoxy, Ci-C8-Halogenalkyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino oder Di-CrC8- alkylamino bedeutet, A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder NR8R9, C2-C8-Alkenyl, C2- Cs-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, C2-C8- Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8- Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-A 1 is hydrogen, hydroxy, Ci-C 8 -alkyl, C-8 alkoxy, Ci-C8-halo-alkoxy, Ci-C8-haloalkyl, amino, Ci-C8-alkylamino or di-CrC 8 alkylamino means One of said at A 1 groups or NR 8 R 9 A 2, C2-C8-alkenyl, C 2 - Cs haloalkenyl, C2-C8-alkynyl, C3-C8 haloalkynyl, C 2 -C 8 - alkenyloxy, C2 C8 haloalkenyloxy, C2-C8-alkynyloxy, C3-C8 haloalkynyloxy, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, C3-C8-
Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy oder Ci-C8-Alkylthio bedeutet;Cycloalkoxy, C3-C 8 or C -Halogencycloalkoxy means 8 alkylthio;
R8, R9 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8- Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-R 8, R 9 are independently hydrogen, Ci-C 8 alkyl, C 8 - haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -
Alkinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyl oder Ci-C8- Alkoxycarbonyl bedeuten;Alkynyl C3-C, 8 haloalkynyl, Ci-Cs-alkylcarbonyl or Ci-C 8 - alkoxycarbonyl;
wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:where the aliphatic and / or alicyclic groups of the radical definitions of L can themselves carry one, two, three or four identical or different groups R L :
RL Halogen, Cyano, Hydroxy, Ci-C8-Alkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Al kinyl- oxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkyloxy, C3-C8- Cycloalkenyloxy, Ci-C8-Alkoximino, C2-C8-Alkenyloxyimino, C2-C8-Al kinyl- oxyimino, Ci-C8-Alkoximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyloximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkinyloximino-Ci-C8-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NR5R6, NR5-(C=O)-R6;R L is halogen, cyano, hydroxy, Ci-C 8 alkoxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 -alkyl kinyl- oxy, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3- C 8 cycloalkyloxy, C3-C 8 - cycloalkenyloxy, C 8 -Alkoximino, C 2 -C 8 -Alkenyloxyimino, C 2 -C 8 -alkyl kinyl- oxyimino, Ci-C 8 -Alkoximino-C 8 - alkyl, C 2 -C 8 -Alkenyloximino-Ci-C 8 alkyl, C 2 -C 8 -Alkinyloximino-Ci-C 8 alkyl, S (= O) n A 1, C (= O) A 2, C (= S) A 2 , NR 5 R 6 , NR 5 - (C = O) -R 6 ;
und die Gruppe
Figure imgf000005_0001
and the group
Figure imgf000005_0001
worin #1 die Verknüpfungsstelle mit X und #2 die Verknüpfungsstelle mit dem Kohlenstoffatom darstellt, welches die Gruppe =Z trägt,where # 1 represents the point of attachment with X and # 2 the point of attachment with the carbon atom which carries the group = Z,
steht für einen fünfgliedrigen heteroaromatischen Ring, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei die Variablen A und B jeweils für ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom stehen und wobei der heteroaromatische Ring unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei oder drei gleichen oder verschiedenen Substituenten L, wie oben definiert;represents a five-membered heteroaromatic ring containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, wherein the variables A and B each represent a carbon atom or a nitrogen atom and wherein the heteroaromatic ring is unsubstituted or substituted with one, two or three same or different substituents L as defined above;
und/oder von landwirtschaftlich annehmbaren Salzen davon zur Bekämpfung phyto- pathogener Pilze.and / or agriculturally acceptable salts thereof for controlling phytopathogenic fungi.
Außerdem betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel I, wie oben definiert, worin a) W mindestens zwei Substituenten L enthält, wenn W für Phenyl steht, R3 und R4 Wasserstoff bedeuten,Moreover, the invention relates to compounds of the formula I as defined above, in which a) W contains at least two substituents L, when W is phenyl, R 3 and R 4 are hydrogen,
Figure imgf000006_0001
für steht, worin mindestens ein Wasserstoffatom durch einen
Figure imgf000006_0001
in which at least one hydrogen atom is replaced by a
Substituenten L, wie oben definiert, ersetzt ist, und Z Sauerstoff bedeutet;Substituents L, as defined above, is replaced, and Z is oxygen;
b) W mindestens einen Substituenten L in ortho-Position zu der Verknüpfungsstelle von W mit dem Gerüst von Formel I enthält, wenn W für Phenyl steht, R3 Wasserstoffb) W contains at least one substituent L ortho to the point of attachment of W to the backbone of formula I, when W is phenyl, R 3 is hydrogen
Figure imgf000006_0002
ein Wasserstoffatom durch einen Substituenten L, wie oben definiert, ersetzt ist, und Z Sauerstoff bedeutet;
Figure imgf000006_0002
a hydrogen atom is replaced by a substituent L as defined above, and Z is oxygen;
c) W mindestens einen Substituenten L enthält, wenn W für Furyl steht, R3 Wasserstoffc) W contains at least one substituent L when W is furyl, R 3 is hydrogen
Figure imgf000006_0003
ein Wasserstoffatom durch einen Substituenten L, wie in Anspruch 1 definiert, ersetzt ist, und Z Sauerstoff bedeutet;
Figure imgf000006_0003
a hydrogen atom is replaced by a substituent L as defined in claim 1, and Z is oxygen;
d) W mindestens einen Substituenten L enthält, wenn W für Phenyl steht, R3 Wasserstoff oder Ci-Ci2-Alkyl bedeutet,d) W contains at least one substituent L, when W is phenyl, R 3 is hydrogen or C 1 -C 12 -alkyl,
Figure imgf000006_0004
steht und Z Sauerstoff bedeutet;
Figure imgf000006_0004
and Z is oxygen;
e) W mindestens zwei Substituenten L enthält, wovon mindestens einer in ortho- Position zu der Verknüpfungsstelle von W mit dem Gerüst von Formel I steht, wenn W Phenyl bedeutet, R1 und R5 Wasserstoff bedeuten,e) W contains at least two substituents L, at least one of which is ortho to the point of attachment of W to the skeleton of formula I, when W is phenyl, R 1 and R 5 are hydrogen,
Figure imgf000006_0005
Figure imgf000006_0005
f) W mindestens einen Substituenten L enthält, wenn W für 2-Pyridyl oder 2-Furyl steht, R1 und R5 Wasserstoff bedeuten,f) W contains at least one substituent L, when W is 2-pyridyl or 2-furyl, R 1 and R 5 are hydrogen,
Figure imgf000006_0006
für steht und Z Sauerstoff bedeutet; g) W mindestens einen Substituenten L enthält, wenn W Phenyl bedeutet, R1 C1-C12- Alkyl oder Phenyl bedeutet, R5 Wasserstoff bedeutet,
Figure imgf000006_0006
stands for and Z means oxygen; g) W contains at least one substituent L, when W is phenyl, R 1 is C 1 -C 12 -alkyl or phenyl, R 5 is hydrogen,
Figure imgf000007_0001
für # steht und Z Sauerstoff bedeutet; und
Figure imgf000007_0001
is # and Z is oxygen; and
h) W mindestens einen Substituenten L enthält, wenn R1 Phenyl bedeutet, R5 Wasserstoff bedeutet,h) W contains at least one substituent L when R 1 is phenyl, R 5 is hydrogen,
Figure imgf000007_0002
steht, worin mindestens ein Wasserstoffatom durch einen Substituenten L, wie oben definiert, ersetzt ist, und Z Sauerstoff bedeutet.
Figure imgf000007_0002
wherein at least one hydrogen atom is replaced by a substituent L as defined above, and Z is oxygen.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung tritt die Bedingung b) bereits dann ein, R3 Wasserstoff bedeutet, R4 nicht Wasserstoff bedeutet,According to one embodiment of the invention, the condition b) already occurs when R 3 is hydrogen, R 4 is not hydrogen,
Figure imgf000007_0003
steht, worin mindestens ein Wasserstoffatom durch einen
Figure imgf000007_0003
wherein at least one hydrogen atom is replaced by a
Substituenten L, wie oben definiert, ersetzt ist, und Z Sauerstoff bedeutet.Substituents L, as defined above, is replaced, and Z is oxygen.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung tritt die Bedingung c) bereits dann ein, wenn W für einen Heteroaromaten steht, R3 Wasserstoff bedeutet, R4 C3-C8- Cycloalkyl bedeutet,According to a further embodiment of the invention, the condition c) already occurs when W is a heteroaromatic, R 3 is hydrogen, R 4 is C 3 -C 8 -cycloalkyl,
Figure imgf000007_0004
für steht, worin mindestens ein Wasserstoffatom durch einen Substituenten L, wie oben definiert, ersetzt ist, und Z Sauerstoff bedeutet. Dabei ist gemäß einer weiteren Ausgestaltung R4 allgemein ungleich Wasserstoff.
Figure imgf000007_0004
in which at least one hydrogen atom is replaced by a substituent L as defined above, and Z is oxygen. In this case, according to a further embodiment, R 4 is generally not equal to hydrogen.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung tritt die Bedingung f) bereits dann ein, wenn W für einen Heteroaromaten steht, R1 und R5 Wasserstoff bedeuten,According to a further embodiment of the invention, the condition f) already occurs when W is a heteroaromatic, R 1 and R 5 are hydrogen,
Figure imgf000007_0005
Figure imgf000007_0005
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung tritt die Bedingung g) bereits dann ein, wenn W Phenyl bedeutet, R1 nicht Wasserstoff bedeutet, R5 Wasserstoff bedeutet,
Figure imgf000008_0001
für steht und Z Sauerstoff bedeutet.According to a further embodiment of the invention, the condition g) already occurs when W is phenyl, R 1 is not hydrogen, R 5 is hydrogen,
Figure imgf000008_0001
stands for and Z means oxygen.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung tritt die Bedingung h) bereits dann ein, wenn R1 nicht Wasserstoff bedeutet, R5 Wasserstoff bedeutet,According to a further embodiment of the invention, the condition h) already occurs when R 1 is not hydrogen, R 5 is hydrogen,
Figure imgf000008_0002
steht, worin mindestens ein Wasserstoffatom durch einen
Figure imgf000008_0002
wherein at least one hydrogen atom is replaced by a
Substituenten L, wie oben definiert, ersetzt ist, und Z Sauerstoff bedeutet.Substituents L, as defined above, is replaced, and Z is oxygen.
Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung solche Verbindungen davon, worin R4 nicht Wasserstoff bedeutet. Weiterhin bevorzugt betrifft die vorliegende Erfindung sol- che Verbindungen davon, worin R1 nicht Wasserstoff bedeutet. Auch bevorzugt betrifft die vorliegende Erfindung solche Verbindungen davon, worin R3 nicht Wasserstoff bedeutet. Auch bevorzugt betrifft die vorliegende Erfindung solche Verbindungen davon, worin R5 nicht Wasserstoff bedeutet. Weiterhin bevorzugt betrifft die vorliegende Erfindung solche Verbindungen davon, worin W mindestens einen Substituenten L enthält. Weiterhin bevorzugt betrifft die vorliegende Erfindung solche Verbindungen davon, worin W mindestens einen Substituenten L in ortho-Position zur Verknüpfungsstelle von W mit dem Gerüst von Formel I enthält. Weiterhin bevorzugt betrifft die vorliegende davon, worin der fünfgliedrige heteroaromatische RingIn particular, the present invention relates to such compounds thereof, wherein R 4 is not hydrogen. Further preferably, the present invention relates to such compounds thereof, wherein R 1 is not hydrogen. Also preferably, the present invention relates to such compounds thereof, wherein R 3 is not hydrogen. Also preferably, the present invention relates to such compounds thereof, wherein R 5 is not hydrogen. Further preferably, the present invention relates to such compounds thereof, wherein W contains at least one substituent L. Further preferably, the present invention relates to such compounds thereof, wherein W contains at least one substituent L in ortho position to the point of attachment of W with the backbone of formula I. Further preferably, the present invention relates to wherein the five-membered heteroaromatic ring
Figure imgf000008_0003
Figure imgf000008_0003
Desweiteren betrifft die vorliegende Erfindung Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen und Mittel enthaltend Verbindungen der Formel I.Furthermore, the present invention relates to processes and intermediates for the preparation of the compounds according to the invention and agents comprising compounds of the formula I.
Aus dem Stand der Technik sind zahlreiche verschiedene Verbindungsklassen bekannt, welche wirksam sind zur Bekämpfung phytopathogener Pilze. Die Wirkung der bekannten Verbindungen ist in vielen Fällen nicht zufriedenstellend und es wird anhaltend nach neuen Wirkstoffen gesucht, welche alternativ verwendet werden können. Davon ausgehend, liegt der vorliegenden Erfindung die Aufgabe zugrunde, Verbindun- gen mit zumindest vergleichbarer Wirkung, vorzugsweise verbesserter Wirkung und/oder verbreitertem Wirkungsspektrum bereitzustellen.Numerous different classes of compounds are known in the prior art, which are effective for controlling phytopathogenic fungi. The effect of the known compounds is in many cases unsatisfactory and there is a constant search for new active substances which can be used alternatively. On this basis, the object of the present invention is to provide compounds with at least comparable action, preferably improved action and / or broadened spectrum of action.
Demgemäss wurden die eingangs definierten Verbindungen und die Verwendung der Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung von Schadpilzen gefunden. Des weiteren wurden Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen unter Verwendung der Verbindungen I gefunden.Accordingly, the compounds defined above and the use of the compounds of the formula I have been found for the control of harmful fungi. Furthermore, methods and intermediates for their preparation, agents containing them have been disclosed and methods for controlling harmful fungi using the compounds I found.
Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren aufweisen und liegen dann als Enantiomeren- oder Diastereomeren- gemische vor. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomere oder Diastereomere bzw. Rotameren als auch Gemische davon. Insbesondere sind im Umfang der vorliegenden Erfindung die (R)- und (S)-Isomere und die Razemate von Verbindungen der Formel I eingeschlossen, die chirale Zentren aufweisen. Geeignete Verbindungen der Formel I umfassen auch alle möglichen Stereoisomere (cis/trans- Isomere) und Gemische davon. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, welche ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind.Depending on the substitution pattern, the compounds of the formula I can have one or more centers of chirality and are then present as enantiomer or diastereomer mixtures. The invention relates to both the pure enantiomers or diastereomers or rotamers and mixtures thereof. In particular, within the scope of the present invention are included the (R) and (S) isomers and the racemates of compounds of formula I having chiral centers. Suitable compounds of formula I also include all possible stereoisomers (cis / trans isomers) and mixtures thereof. The compounds of the invention may be present in various crystal modifications, which are also the subject of the present invention.
Gemäß vorliegender Erfindung kommen als landwirtschaftlich verträgliche Salze vor allem die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen nicht negativ beeinträchtigen.According to the present invention, suitable agriculturally acceptable salts are, in particular, the salts of those cations or the acid addition salts of those acids whose cations or anions do not adversely affect the fungicidal action of the compounds according to the invention.
So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Natrium oder Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium oder Barium, der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink oder Eisen, oder das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier (Ci-C4)-Alkylsubstituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropyl- ammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzylammonium, des Weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri-(Ci-C4)-alkyl- sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(Ci-C4)-alkylsulfoxonium, in Betracht.Thus come as cations in particular the ions of the alkali metals, preferably sodium or potassium, the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium or barium, the transition metals, preferably manganese, copper, zinc or iron, or the ammonium ion, the desired one to four (Ci-C4 ) -Alkyl substituents and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium, furthermore phosphonium ions, sulfonium ions, preferably tri- (C 1 -C 4) -alkylsulfonium and sulfoxonium ions, preferably tri (Ci -C4) -alkylsulfoxonium, into consideration.
Anionen von vorteilhaft einsetzbaren Säureadditionssalzen sind zum Beispiel Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von (Ci-C4)-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat. Sie können durch Reaktion der erfindungsgemäßen Verbindun- gen der Formel I mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugsweise derAnions of advantageously usable acid addition salts are, for example, chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, phosphate, nitrate, bicarbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate, and the anions of (C 1 -C 4) -alkanoic acids, preferably formate , Acetate, propionate and butyrate. They can be obtained by reaction of the compounds of the formula I according to the invention with an acid of the corresponding anion, preferably
Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.Hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I können auf verschie- denen Wegen in Analogie zu an sich bekannten Verfahren des Standes der Technik, beispielsweise nach den in den folgenden Schemata dargestellten Synthesen hergestellt werden: Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel IbThe compounds of the general formula I according to the invention can be prepared in various ways in analogy to processes known per se in the art, for example by the syntheses shown in the following schemes: Compounds of the formula Ib according to the invention
Figure imgf000010_0001
worin A für Kohlenstoff steht, B Stickstoff bedeutet und R3 für Ci-Ci2-Alkyl, insbesondere Ci -Ce-Al kyl, vorzugsweise Ci-C6-Alkyl und speziell Methyl, Ethyl, n-Propyl oder i- Propyl steht, können beispielswei Verbindungen lb-1
Figure imgf000010_0001
wherein A is carbon, B is nitrogen and R 3 is Ci-Ci2-alkyl, in particular Ci-Ce-Al kyl, preferably Ci-C6-alkyl and especially methyl, ethyl, n-propyl or i-propyl, beispielswei Compounds Ib-1
Figure imgf000010_0002
durch Alkylierung mit z.B. den entsprechenden Alkylhalogeniden (R3-Hal) erhalten werden (siehe auch El Ashry, E. S. H.; El Kilany, Y.; Rashed, N.; Mousaad, A.; Assafir, H., Zeitschrift fuer Naturforschung, B: Chemical Sciences 1998, 53, 1203-1212). Die Variablen weisen dabei jeweils die Bedeutungen auf, wie sie hierin für die erfindungsgemäßen Verbindungen beschrieben sind, vorzugsweise haben sie eine der für den betreffenden Substituenten angegebenen bevorzugten Bedeutungen. Hier bedeutet Z in den Verbindungen lb-1 bzw. Ib insbesondere Sauerstoff, W steht insbesondere für unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl.
Figure imgf000010_0002
by alkylation with, for example, the corresponding alkyl halides (R 3 -Hal) (see also El Ashry, ESH; El Kilany, Y. Rashed, N. Mousaad, A.; Assafir, H., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences 1998, 53, 1203-1212). The variables in each case have the meanings as described herein for the compounds according to the invention, preferably they have one of the preferred meanings given for the relevant substituent. Here, Z in the compounds Ib-1 or Ib is in particular oxygen, W in particular represents unsubstituted or substituted phenyl.
Verbindungen lb-1 , worin Z Sauerstoff bedeutet, können durch Kondensation von ß- Ketoestern der Formel Il
Figure imgf000010_0003
worin W und R4 wie hierin definiert sind und R' für Ci-C4-Alkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl, steht, mit dem entsprechenden Amino-substituierten fünfgliedrigen Hetero- Verbindungen, worinCompounds Ib-1, wherein Z is oxygen, can be obtained by condensation of β-keto esters of the formula II
Figure imgf000010_0003
wherein W and R 4 are as defined herein and R 'is C 1 -C 4 alkyl, especially methyl or ethyl, with the corresponding amino-substituted five-membered hetero-compounds wherein
Figure imgf000010_0004
teht, wobei S-35 durch L substituiert sein kann, kann die Verbindung Il mit einer Verbindung III
Figure imgf000010_0004
Teht, where S-35 may be substituted by L, the compound II with a compound III
W / IMW / IM
N-N H zur Verbindung lb-1 umgesetzt werden (siehe auch Reiter, J; Pongό, L; Somorai, T.;N-N H are reacted to compound lb-1 (see also Reiter, J; Pongό, L; Somorai, T .;
Pallagi, I., Monatshefte für Chemie 1990, 121 , 1732).Pallagi, I., Monatshefte für Chemie 1990, 121, 1732).
Die Synthese von ß-Ketoestern der Formel Il mit R4 ≠ H gelingt durch Umsetzung von Verbindungen 11-1
Figure imgf000011_0001
mit Verbindungen R4-Hal, wobei R', W und R4 wie hierin definiert sind, in Gegenwart einer Base (siehe auch Ohkuma, T.; Sandoval, C; Srinivasan, R.; Lin, Q.; Wei, Y.; Mu- niz, K.; Noyori, R., J. Am..Chem. Soc. 2005, 127, 8288). Alternativ erhält man das ge- wünschte Malonat durch Umsetzung eines geeigneten Carbonsäurechlorides (W- C(=O)CI) mit einem Malonsäuremonoalkylester (R'OOC-CH(R4)-COOH) oder Malon- säuredialkylester (R'OOC-CH(R4)-COOR"), wobei R' und R" unabhängig die für R' o- ben angegebenen Bedeutungen aufweisen, bei gleichzeitiger Decarboxylierung (siehe auch Carpino L.; Therry P.; Thatte S., J. Org. Chem. 1966, 31 , 2867).The synthesis of β-ketoesters of the formula II with R 4 ≠ H is possible by reacting compounds 11-1
Figure imgf000011_0001
with compounds R 4 -Hal, wherein R ', W and R 4 are as defined herein, in the presence of a base (see also Ohkuma, T .; Sandoval, C; Srinivasan, R .; Lin, Q; Wei, Y. Muniz, K., Noyori, R., J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8288). Alternatively, the desired malonate is obtained by reacting a suitable carboxylic acid chloride (W-C (= O) Cl) with a malonic acid monoalkyl ester (R'OOC-CH (R 4 ) -COOH) or dialkyl malonate (R'OOC-CH ( R 4 ) -COOR "), where R 'and R" independently have the meanings indicated for R' above, with simultaneous decarboxylation (see also Carpino L, Therry P, Thatte S, J. Org. Chem. 1966, 31, 2867).
Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel Ib worin A und B für Kohlenstoff stehen und R3 Alkyl bedeutet, wie oben definiert, können ausgehend von entsprechendenCompounds of the formula Ib according to the invention in which A and B are carbon and R 3 is alkyl, as defined above, can be obtained starting from corresponding
Verbindungen, worin R3 für Wass ungen lb-2)Compounds in which R 3 represents water lb-2)
Figure imgf000011_0002
analog der oben beschriebenen Synthese durch Alkylierung erhalten werden. Die Variablen weisen die Bedeutungen auf, wie oben angegeben. Verbindungen der Formel Ib- 2, worin W unsubstituiertes Phenyl bzw. durch ein oder mehrere gleiche oder verschiedene L substituiertes Phenyl (dargestellt durch "(L)n", wobei "n" auch "0" sein kann) bedeutet, sind durch reduktive Cyclisierung von Verbindungen der Formel IV
Figure imgf000011_0002
be obtained analogously to the synthesis described above by alkylation. The variables have the meanings as stated above. Compounds of formula Ib-2, wherein W is unsubstituted phenyl or phenyl substituted by one or more identical or different L (represented by "(L) n ", where "n" may also be "0"), are by reductive cyclization of compounds of formula IV
Figure imgf000011_0003
Figure imgf000011_0003
(hier ist der fünfgliedrige Heteroaromat beispielhaft als Imidazol dargestellt, worin ein oder zwei Wasserstoffatome durch gleiche oder verschiedene Substituenten L ersetzt sein können (dargestellt durch "(L)n", wobei "n" auch "0" sein kann), wie zum Beispiel durch Umsetzung mit Wasserstoff in Gegenwart eines Katalysators, zugänglich. Ge- eignete Reduktionsbedingungen sind z.B. Palladium auf Kohle mit Wasserstoff (1atm) und einem alkoholischen Lösungsmittel (z.B. Ethanol).(Here, the five-membered heteroaromatic is exemplified as imidazole, wherein one or two hydrogen atoms may be replaced by same or different substituents L (represented by "(L) n ", where "n" may also be "0"), such as suitable reduction conditions are, for example, palladium on carbon with hydrogen (1 atm) and an alcoholic solvent (eg ethanol).
Verbindungen der Formel IV lassen sich in Analogie zu Tennant, G.; Wallis, C; Wea- ver G., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 629 durch Umsetzung eines Carbonsäu- rechlorides des entsprechenden fünfgliedrigen Heteroaromaten, beispielsweise einer Verbindung der Formel V mit einem Keton der Formel VICompounds of formula IV can be prepared in analogy to Tennant, G .; Valais, C; Weaver G., J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 629 by reacting a carbonyl chloride of the corresponding five-membered heteroaromatic, for example a compound of formula V with a formula VI ketone
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unter Einsatz einer Base wie z.B. Mg(0Et)2, LiNhb, LiHMDS, KO1Bu u.a., wie es z.B. in Wiles, C; Watts, P.; Haswell, S.; Pombo-Villar, E., Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2945 beschrieben ist, herstellen. Geeignet substituierte Ketone sind kommerziell erhältlich.
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using a base such as, for example, Mg (OEt) 2, LiNhb, LiHMDS, KO 1 Bu and the like, as described, for example, in Wiles, C .; Watts, P .; Haswell, S .; Pombo-Villar, E., Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2945. Suitably substituted ketones are commercially available.
Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel Ib, worin A für Stickstoff steht, B Kohlenstoff bedeutet und R3 Alkyl bedeutet (wie oben definiert), können ausgehend von ent- sprechenden Verbindungen, wori steht (Verbindungen lb-3),Compounds of the formula Ib according to the invention, in which A is nitrogen, B is carbon and R 3 is alkyl (as defined above), can be prepared from corresponding compounds, where (compounds lb-3),
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analog der oben angegebenen Synthese durch Alkylierung erhalten werden. Die Variablen haben die Bedeutungen, wie oben beschrieben. Beispielsweise steht der fünf- dabei für ein Imidazol S-15
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be obtained analogously to the above synthesis by alkylation. The variables have the meanings as described above. For example, the five is an imidazole S-15
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ein oder zwei Wasserstoffatome durch gleiche oder verschiedene Substituenten L ersetzt sein können. (Siehe auch Abdulla, R., Tetrahedron Letters 1976, 7, 521 ).
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one or two hydrogen atoms may be replaced by identical or different substituents L. (See also Abdulla, R., Tetrahedron Letters 1976, 7, 521).
Verbindungen der Formel lb-3 lassen sich durch Kondensation von entsprechenden N- Aminoheterocyclen, wie z.B. Imidazolen der Formel lila, wobei "(L)n" die oben angegebene Bedeutung besitzt,
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mit ß-Ketoestern der Formel Il (siehe oben) herstellen (siehe auch Brueckner, R.; La- vergne, J.; Viallefont, P., Liebigs Annalen der Chemie 1979, 5, 639). Die Synthese der eingesetzten N-Aminoheterocyclen ist z.B. beschrieben in Beyer, H.; Hetzheim, A.; Honeck, H.; Ling, D.; PyI, T., Chemische Berichte 1968, 101 , 3151. Heterocyclen mit einer N-Aminofunktion sind auch kommerziell erhältlich oder können nach Standardverfahren hergestellt werden. Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel IdCompounds of the formula Ib 3 can be obtained by condensation of corresponding N-amino heterocycles, for example imidazoles of the formula IIIa, where "(L) n " has the abovementioned meaning,
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with β-keto esters of the formula II (see above) (see also Brueckner, R., Lattauer, J., Viallefont, P., Liebigs Annalen der Chemie 1979, 5, 639). The synthesis of the N-amino heterocycles used is described, for example, in Beyer, H .; Hetzheim, A .; Honeck, H .; Ling, D .; PyI, T., Chemische Berichte 1968, 101, 3151. Heterocycles having an N-amino function are also commercially available or can be prepared by standard methods. Inventive compounds of the formula Id
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worin A für Kohlenstoff steht, B Stickstoff bedeutet und R5 Alkyl (wie oben für R3 definiert) bedeutet , können ausgehend von entsprechenden Verbindungen, worin R5 für Wasserstoff steht (Verbindunge
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wherein A is carbon, B is nitrogen and R 5 is alkyl (as defined above for R 3 ), starting from corresponding compounds wherein R 5 is hydrogen (Verbindunge
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durch N- Alkylierung mit einem Alkylhalogenid (R5-Hal) in Gegenwart einer Base hergestellt werden (N-Alkylierungen an Pyrimidon-Derivaten (Z=O) ist beschrieben z.B. in Singh, K.; Singh, S.; Mahajan, A., J. Org.Chem. 2005, 70, 6114 oder Schnell, B.; Krenn, W.; Faber, K.; Kappe, C, J. Chem. Soc. Perkin 1 2000, 24, 4382). Die Variablen haben die hierin angegebenen Bedeutungen bzw. bevorzugten Bedeutungen.
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by N-alkylation with an alkyl halide (R 5 -Hal) in the presence of a base (N-alkylations on pyrimidone derivatives (Z = O) is described, for example, in Singh, K. Singh, S. Mahajan, A. , J. Org. Chem., 2005, 70, 6114 or Schnell, B .; Krenn, W .; Faber, K., Cap, C, J. Chem. Soc., Perkin, 1, 2000, 24, 4382). The variables have the meanings or preferred meanings given herein.
Die Synthese von Verbindungen der Formel ld-1 , worin Z für Sauerstoff steht und worin der fünfgliedrige Heteroaromat beispielsweise für ein gegebenenfalls durch L substitu-The synthesis of compounds of the formula I-1 in which Z is oxygen and in which the five-membered heteroaromatic radical is substituted, for example, by an optionally substituted
iertes Triazol S-33
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steht, kann durchgeführt werden, indem das enstprechende -S-(Ci-C4)-Alkyl-Derivat, insbesondere das -S-Methyl-Derivat, wie im Folgenden beispielhaft dargestellt, der Formel VIIized triazole S-33
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can be carried out by reacting the corresponding -S- (C 1 -C 4) -alkyl derivative, in particular the -S-methyl derivative, as shown by way of example below, of the formula VII
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unter anderem durch saure Bedingungen [HCl oder andere Mineralsäuren] (Saladino R.; Ciambecchini, U.; Maga, G. ;Mastromarino, P.; Conti, C; Botta, M., Bioog. Med.
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among others by acidic conditions [HCl or other mineral acids] (Saladino R .: Ciambecchini, U .; Maga, G .; Mastromarino, P .; Conti, C; Botta, M., Bioog. Med.
Chem. 2002, 10, 2143) oder basische Bedingungen [z.B. NaOH in Dioxan] (siehe auch WO 2003/044021) zu der Verbindung ld-1 umgesetzt wird. Verbindungen der Formel VII können erhalten werden, indem ein geeignetes Chlorpyrimidin der Formel VIIIChem. 2002, 10, 2143) or basic conditions [e.g. NaOH in dioxane] (see also WO 2003/044021) is converted to the compound ld-1. Compounds of formula VII can be obtained by reacting a suitable chloropyrimidine of formula VIII
Vl"
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mit Hydrazin mit einem gegebenenfalls substituierten Orthoester zur Reaktion gebracht wird, wobei anschliessend eine Cycliserung erfolgt (siehe auch WO 2003/044021 ). Chlorpyrimidine der Formel VIII sind dem Fachmann bekannt bzw. sind beschrieben in z.B. WO 2005/047279 und WO 2002/058695.V l "
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is reacted with hydrazine with an optionally substituted orthoester, followed by a cyclization takes place (see also WO 2003/044021). Chloropyrimidines of the formula VIII are known to the person skilled in the art or are described in, for example, WO 2005/047279 and WO 2002/058695.
Die Reaktionsgemische werden in üblicher weise aufgearbeitet, z.B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenenfalls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z.T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig er- höhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gereinigt werden. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.The reaction mixtures are worked up in the usual way, e.g. by mixing with water, separation of the phases and optionally chromatographic purification of the crude products. The intermediate and end products are z.T. in the form of colorless or slightly brownish, viscous oils which are freed from volatile constituents under reduced pressure and at moderately elevated temperature. If the intermediate and end products are obtained as solids, the purification can also be carried out by recrystallization or trituration.
Sofern einzelne Verbindungen I nicht auf den voranstehend beschriebenen Wegen zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen I hergestellt werden.If individual compounds I are not accessible in the above-described ways, they can be prepared by derivatization of other compounds I.
Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im Allgemeinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z.B. unter Licht-, Säureoder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu bekämpfenden Schadpilz erfolgen.However, if mixtures of isomers are involved in the synthesis, separation is generally not required because some of the isomers may partially interconvert during processing for application or application (e.g., under light, acid, or base action). Corresponding conversions can also take place after use, for example in the treatment of plants in the treated plant or in the harmful fungus to be controlled.
Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:In the definitions of the symbols given in the above formulas, collective terms have been used that are generally representative of the following substituents:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;Halogen: fluorine, chlorine, bromine and iodine;
Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4, 6, 8 oder 12 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Me- thylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dime- thylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Tri- methylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;Alkyl: saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 1 to 4, 6, 8 or 12 carbon atoms, for example C 1 -C 6 -alkyl, such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methyl-propyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1 Methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2-trimethylpropyl, 1, 2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl and 1-ethyl-2-methylpropyl;
Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 2, 4, 6, 8 oder 12 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können: insbesondere Ci-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlor- methyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluor- ethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder 1 ,1 , 1-Trifluorprop-2-yl;Haloalkyl: straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 2, 4, 6, 8 or 12 carbon atoms (as mentioned above), wherein in these groups partially or completely replaces the hydrogen atoms by halogen atoms as mentioned above in particular C 1 -C 2 -haloalkyl, such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, Pentafluoroethyl or 1,1,1-trifluoroprop-2-yl;
Alkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Doppelbindungen in beliebiger Position, z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-but- enyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl- I propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hex- enyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pent- enyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pent- enyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pent- enyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pent- enyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,2-Di- methyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-bu- tenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Di- methyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-bu- tenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl- 2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;Alkenyl: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 6 or 8 carbon atoms and one or two double bonds in any position, e.g. C2-C6 alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1 Methyl 2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3 Methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl 3-butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1-propenyl, 1, 2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1 Hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hex-enyl, 1-methyl-1-pentenyl, 2-methyl-1-pentenyl, 3-methyl-1-pentenyl, 4-methyl-1 -pent-enyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl, 2-methyl 3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4 pentanyl, 1, 1-dimethyl-2-butenyl, 1, 1-dimethyl-3-butenyl, 1, 2-dimethyl-1 butenyl, 1, 2-dimethyl-2-butenyl, 1, 2-dimethyl-3-butenyl, 1, 3-dimethyl-1-butenyl, 1, 3-dimethyl-2-butenyl, 1, 3 Dimethyl-3-butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-1-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, 3, 3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl-1-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-1 butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1, 1, 2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-methyl 1-propenyl and 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Halogenalkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Doppelbindungen in beliebiger Position (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;Haloalkenyl: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 8 carbon atoms and one or two double bonds in any position (as mentioned above), wherein in these groups, the hydrogen atoms partially or completely replaced by halogen atoms as mentioned above, in particular fluorine, chlorine and bromine could be;
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 6 oder 8 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Dreifachbindungen in beliebiger Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Me- thyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Me- thyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2- propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butinyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3- butinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1 -Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propinyl;Alkynyl: straight-chain or branched hydrocarbon groups having 2 to 4, 6 or 8 carbon atoms and one or two triple bonds in any position, for example C 2 -C 6 alkynyl such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl , 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2 Methyl 3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5 Hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 2-methyl-4-pentynyl, 3-methyl-1-pentynyl , 3-methyl-4-pentynyl, 4-methyl-1-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1, 1-dimethyl-2-butynyl, 1, 1-dimethyl-3-butynyl, 1, 2-dimethyl 3-butynyl, 2,2-dimethyl-3 butinyl, 3,3-dimethyl-1-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl and 1-ethyl-1-methyl-2-propynyl;
Cycloalkyl: mono- oder bicyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 6 oder 8 Kohlenstoffringgliedern, z.B. Cs-Cs-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyc- lopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl;Cycloalkyl: mono- or bicyclic saturated hydrocarbon groups having 3 to 6 or 8 carbon ring members, e.g. Cs-Cs-cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl;
5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stick- stoff und Schwefel:5-, 6-, 7-, 8-, 9- or 10-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur:
insbesondere: fünf- oder sechsgliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus (im Folgenden auch Heterocyclyl), enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel als Ringglieder: z.B. mono- cyclische gesättigte oder partiell ungesättigte Heterocyclen, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, z.B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydro- thienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-lsoxazolidinyl, 4-lsoxazolidinyl, 5-lsoxa- zolidinyl, 3-lsothiazolidinyl, 4-lsothiazolidinyl, 5-lsothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4- Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2- Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-lmidazolidinyl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4- Thiadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Triazolidin-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Thiadi- azolidin-2-yl, 1 ,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4- Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-lsoxazolin-3-yl, 3-lsoxazolin-3-yl, 4-lsoxazolin-3- yl, 2-lsoxazolin-4-yl, 3-lsoxazolin-4-yl, 4-lsoxazolin-4-yl, 2-lsoxazolin-5-yl, 3- lsoxazolin-5-yl, 4-lsoxazolin-5-yl, 2-lsothiazolin-3-yl, 3-lsothiazolin-3-yl, 4- lsothiazolin-3-yl, 2-lsothiazolin-4-yl, 3-lsothiazolin-4-yl, 4-lsothiazolin-4-yl, 2- lsothiazolin-5-yl, 3-lsothiazolin-5-yl, 4-lsothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3- Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1-yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Di- hydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-1-yl, 4,5-Dihydro- pyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol- 2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4- Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydro- oxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4- yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyra- nyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexa- hydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyτimidinyl, 5-Hexahydro- pyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1 ,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und 1 ,2,4-Hexahydro- triazin-3-yl sowie die entsprechenden -yliden-Reste;in particular: five- or six-membered saturated or partially unsaturated heterocycle (hereinafter also heterocyclyl) containing one, two, three or four heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur as ring members: for example monocyclic saturated or partially unsaturated heterocycles, containing in addition Carbon ring members one to three nitrogen atoms and / or one oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, eg 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl , 3-isoxazolidinyl, 4-isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3-isothiazolidinyl, 4-isothiazolidinyl, 5-isothiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 2-oxazolidinyl, 4-oxazolidinyl, 5-oxazolidinyl , 2-Thiazolidinyl, 4-thiazolidinyl, 5-thiazolidinyl, 2-imidazolidinyl, 4-imidazolidinyl, 1, 2,4-oxadiazolidin-3-yl, 1, 2,4-oxadiazolidin-5-yl, 1, 2,4 Thiadiazolidin-3-yl, 1, 2 , 4-thiadiazolidin-5-yl, 1, 2,4-triazolidin-3-yl, 1, 3,4-oxadiazolidin-2-yl, 1, 3,4-thiadiazolidin-2-yl, 1, 3 , 4-triazolidin-2-yl, 2,3-dihydrofur-2-yl, 2,3-dihydrofur-3-yl, 2,4-dihydrofur-2-yl, 2,4-dihydrofur-3-yl, 2 , 3-dihydro-thien-2-yl, 2,3-dihydro-thien-3-yl, 2,4-dihydro-thien-2-yl, 2,4-dihydro-thien-3-yl, 2-pyrrolin-2-yl, 2-pyrroline 3-yl, 3-pyrrolin-2-yl, 3-pyrrolin-3-yl, 2-isoxazolin-3-yl, 3-isoxazolin-3-yl, 4-isoxazolin-3-yl, 2-isoxazoline-4 -yl, 3-isoxazolin-4-yl, 4-isoxazolin-4-yl, 2-isoxazolin-5-yl, 3-isoxazolin-5-yl, 4-isoxazolin-5-yl, 2-isothiazolin-3-yl , 3-isothiazolin-3-yl, 4-isothiazolin-3-yl, 2-isothiazolin-4-yl, 3-isothiazolin-4-yl, 4-isothiazolin-4-yl, 2-isothiazolin-5-yl, 3 -lsothiazolin-5-yl, 4-isothiazolin-5-yl, 2,3-dihydropyrazol-1-yl, 2,3-dihydropyrazol-2-yl, 2,3-dihydropyrazol-3-yl, 2,3-dihydropyrazole 4-yl, 2,3-dihydropyrazol-5-yl, 3,4-dihydropyrazol-1-yl, 3,4-dihydropyrazol-3-yl, 3,4-dihydropyrazol-4-yl, 3,4 Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-dihydropyrazol-1-yl, 4,5-di hydropyrazol-3-yl, 4,5-dihydropyrazol-4-yl, 4,5-dihydropyrazol-5-yl, 2,3-dihydrooxazol-2-yl, 2,3-dihydrooxazol-3-yl, 2, 3-dihydrooxazol-4-yl, 2,3-dihydrooxazol-5-yl, 3,4-dihydrooxazol-2-yl, 3,4-dihydrooxazol-3-yl, 3,4-dihydrooxazol-4-yl, 3, 4-dihydrooxazol-5-yl, 3,4-dihydrooxazol-2-yl, 3,4-dihydrooxazol-3-yl, 3,4-dihydrooxazol-4-yl, 2-piperidinyl, 3-piperidinyl, 4- Piperidinyl, 1, 3-dioxan-5-yl, 2-tetrahydropyranyl, 4-tetrahydropyranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-hexahydropyridazinyl, 4-hexa hydropyridazinyl, 2-hexahydropyrimidinyl, 4-hexahydropy-imidinyl, 5-hexahydropyrimidinyl, 2-piperazinyl, 1, 3,5-hexahydro-triazin-2-yl and 1,2,4-hexahydro-triazin-3-yl, and the like -ylidene residues;
- siebengliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel als Ringglieder: z.B. mono- und bicyclische Heterocyclen mit 7 Ringgliedern, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, beispielsweise Tetra- und Hexahydroazepinyl wie- seven-membered saturated or partially unsaturated heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur as ring members: e.g. mono- and bicyclic heterocycles having 7 ring members, containing in addition to carbon ring members one to three nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, for example tetra- and Hexahydroazepinyl as
2,3,4,5-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 3,4,5,6-Tetra- hydro[2H]azepin-2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, - 2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -A-, -5-, - 6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder ^4-yl, Tetra-. und Hexahydrooxe- pinyl wie 2,3,4, 5-Tetrahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4, 7-Te- trahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]oxepin- 2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder -4-yl, Tetra- und Hexahydro-1 ,3-diazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-diazepinyl, Tetra- und He- xahydro-1 ,3-oxazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-oxazepinyl, Tetra- und Hexa- hydro-1 ,3-dioxepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-dioxepinyl und die entsprechenden yliden-Reste;2,3,4,5-tetrahydro [1 H] azepine-1, -2, -3, -4, -5, -6, or -7-yl, 3,4,5,6 -Tetra-hydro [2H] azepine-2-, -3-, -A-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,4,7-tetrahydro [1 H] azepine-1 , - 2-, -3-, -A-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,6,7-tetrahydro [1 H] azepine-1, -2-, -3 -, -A-, -5-, - 6- or -7-yl, hexahydroazepin-1, -2-, -3- or ^ 4-yl, tetra-. and hexahydrooxepinyl, such as 2,3,4,5-tetrahydro [1 H] oxepin-2, -3, -4, -5, -6 or -7-yl, 2,3,4, 7-tetrahydro [1 H] oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,6,7-tetrahydro [1 H] oxepin 2-, -3-, -A-, -5-, -6- or -7-yl, hexahydroazepine-1, -2-, -3- or -4-yl, tetra- and hexahydro-1, 3 diazepinyl, tetra- and hexahydro-1,4-diazepinyl, tetra- and hexahydro-1,3-oxazepinyl, tetra- and hexahydro-1,4-oxazepinyl, tetra- and hexa-hydro-1,3-dioxepinyl Tetra- and hexahydro-1,4-dioxepinyl and the corresponding ylidene radicals;
fünf- oder sechsgliedriger aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel: ein- oder zweikerniges Heteroaryl, z.B. C-gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder wie 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4-lsoxazolyl, 5-lsoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-lmi- dazolyl, 4-lmidazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol- 3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,3,4-Thia- diazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazol-2-yl; über Stickstoff gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder, wie Pyrrol-1-yl, Pyra- zol-1-yl, lmidazol-1-yl, 1 ,2,3-Triazol-1-yl und 1 ,2,4-Triazol-1-yl; 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder wie Pyridin-2-yl, Py- ridin-3-yl, Pyridin-4-yl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5- Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4-Triazin-3-yl;A five- or six-membered aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, nitrogen or sulfur: mono- or binuclear heteroaryl, e.g. C-linked 5-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms or one or two nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom as ring members such as 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3 -Pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl , 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1, 2,4-oxadiazol-3-yl, 1, 2,4-oxadiazol-5-yl, 1, 2 , 4-Thiadiazol-3-yl, 1, 2,4-thiadiazol-5-yl, 1, 2,4-triazol-3-yl, 1, 3,4-oxadiazol-2-yl, 1, 3,4 Thiadiazol-2-yl and 1, 3,4-triazol-2-yl; nitrogen-bonded 5-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms as ring members, such as pyrrol-1-yl, pyrazol-1-yl, imidazol-1-yl, 1, 2,3-triazol-1-yl and 1 , 2,4-triazol-1-yl; 6-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms as ring members such as pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5 Pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1, 3,5-triazin-2-yl and 1, 2,4-triazin-3-yl;
Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus vorzugsweise 1 bis 6, insbesondere 3 bis 5 CH2-Gruppen, z.B. CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2 und CH2CH2CH2CH2CH2; Oxyalkylen: divalente unverzweigte Ketten aus vorzugsweise 2 bis 4 CH2-Gruppen, wobei eine Valenz über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z.B. OCH2CH2, OCH2CH2CH2 und OCH2CH2CH2CH2;Alkylene: divalent unbranched chains of preferably 1 to 6, in particular 3 to 5 CH 2 groups, for example CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 and CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ; Oxyalkylene: divalent unbranched chains of preferably 2 to 4 CH 2 groups, wherein a valence is bonded to the skeleton via an oxygen atom, for example OCH 2 CH 2 , OCH 2 CH 2 CH 2 and OCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ;
Oxyalkylenoxy: divalente unverzweigte Ketten aus vorzugsweise 1 bis 3 CH2-Gruppen, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z.B. OCH2O, OCH2CH2O und OCH2CH2CH2O;Oxyalkylenoxy: divalent unbranched chains of preferably 1 to 3 CH 2 groups, both valences being bonded to the skeleton via an oxygen atom, for example OCH 2 O, OCH 2 CH 2 O and OCH 2 CH 2 CH 2 O;
Aryl: aromatische Kohlenwasserstoffcyclen, insbesondere mit 6 bis 14, vorzugsweise 6 bis 10 Kohlenstoffatomen. Erfindungsgemäß bevorzugt sind Phenyl- (CβHs-) und Naphthyl- (Ci0H7-).Aryl: aromatic hydrocarbon cycles, in particular having 6 to 14, preferably 6 to 10 carbon atoms. Preferred according to the invention are phenyl (CβHs) and naphthyl (Ci 0 H 7 -).
Im Hinblick auf ihre bestimmungsgemäße Verwendung der Verbindungen der Formel I sind die folgenden Bedeutungen der Substituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt. Die besonders bevorzugten Ausführungsformen der Zwischenprodukte in Bezug auf die Variablen entsprechen dabei denen der Formel I.With regard to their intended use of the compounds of the formula I, the following meanings of the substituents, in each case alone or in combination, are particularly preferred. The particularly preferred embodiments of the intermediates with respect to the variables correspond to those of the formula I.
Bei den erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Verbindungen (im Folgenden auch "Verbindungen der Formel I" genannt) befindet sich entweder zwischen X und C-8 oder zwischen C-8 und Y eine Einfachbindung, und die jeweils andere Bindung ist eine Doppelbindung, wobei die Bindungen in der Formel I durch dargestellt sind.In the case of the compounds of the formula I or the compounds according to the invention (also referred to below as "compounds of the formula I"), there is either a single bond between X and C-8 or between C-8 and Y, and the other bond in each case a double bond, wherein the bonds in the formula I are represented by.
X in den Verbindungen der Formel I bedeutet CR1R2 oder NR3, wenn zwischen dem Kohlenstoffatom an Ringposition 8 und X eine Einfachbindung steht, oder CR1, wenn zwischen dem Kohlenstoffatom in Ringposition 8 und X eine Doppelbindung steht. Y bedeutet CR4 oder N, wenn zwischen dem Kohlenstoff an Ringposition 8 und Y eine Doppelbindung steht, oder NR5, wenn zwischen dem Kohlenstoff in Ringposition 8 und Y eine Einfachbindung steht.X in the compounds of the formula I is CR 1 R 2 or NR 3 if between the carbon atom at ring position 8 and X is a single bond, or CR 1 , if between the carbon atom in ring position 8 and X is a double bond. Y is CR 4 or N when there is a double bond between the carbon at ring position 8 and Y, or NR 5 when there is a single bond between the carbon in ring position 8 and Y.
Gemäß einer Ausführungsform bezieht sich die vorliegende Erfindung auf Verbindungen der Formel IaIn one embodiment, the present invention relates to compounds of the formula Ia
Figure imgf000018_0001
bzw. auf die Verwendung der Verbindungen der Formel Ia zur Bekämpfung von phyto- pathogenen Pilzen. Die Variablen sind dabei wie hierin an anderer Stelle für Formel I definiert bzw. wie sie für Formel I bevorzugt definiert sind. Gemäß einer weiteren Ausführungsform bezieht sich die vorliegende Erfindung auf Verbindungen der Formel Ib
Figure imgf000018_0001
or to the use of the compounds of the formula Ia for controlling phytopathogenic fungi. The variables are as elsewhere defined herein for formula I or as they are preferably defined for formula I. According to a further embodiment, the present invention relates to compounds of formula Ib
Figure imgf000019_0001
bzw. auf die Verwendung der Verbindungen der Formel Ib zur Bekämpfung von phyto- pathogenen Pilzen. Die Variablen sind dabei wie hierin an anderer Stelle für Formel I definiert bzw. wie sie für Formel I bevorzugt definiert sind.
Figure imgf000019_0001
or to the use of the compounds of the formula Ib for controlling phytopathogenic fungi. The variables are as elsewhere defined herein for formula I or as they are preferably defined for formula I.
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform bezieht sich die vorliegende Erfindung auf Verbindungen der Formel IcAccording to yet another embodiment, the present invention relates to compounds of the formula Ic
Figure imgf000019_0002
bzw. auf die Verwendung der Verbindungen der Formel Ic zur Bekämpfung von phyto- pathogenen Pilzen. Die Variablen sind dabei wie hierin an anderer Stelle für Formel I definiert bzw. wie sie für Formel I bevorzugt definiert sind.
Figure imgf000019_0002
or to the use of the compounds of the formula Ic for controlling phytopathogenic fungi. The variables are as elsewhere defined herein for formula I or as they are preferably defined for formula I.
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform bezieht sich die vorliegende Erfindung auf Verbindungen der Formel IdAccording to yet another embodiment, the present invention relates to compounds of formula Id
Figure imgf000019_0003
bzw. auf die Verwendung der Verbindungen der Formel Id zur Bekämpfung von phyto- pathogenen Pilzen. Die Variablen sind dabei wie hierin an anderer Stelle für Formel I definiert bzw. wie sie für Formel I bevorzugt definiert sind.
Figure imgf000019_0003
or to the use of the compounds of the formula Id for combating phytopathogenic fungi. The variables are as elsewhere defined herein for formula I or as they are preferably defined for formula I.
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform bezieht sich die vorliegende Erfindung auf Verbindungen der Formel Ie
Figure imgf000019_0004
According to yet another embodiment, the present invention relates to compounds of the formula Ie
Figure imgf000019_0004
bzw. auf die Verwendung der Verbindung Ten der Formel Ie zur Bekämpfung von phyto- pathogenen Pilzen. Die Variablen sind dabei wie hierin an anderer Stelle für Formel I definiert bzw. wie sie für Formel I bevorzugt definiert sind. R1 in den erfindungsgemäßen bzw. erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen bedeutet gemäß einer Ausführungsform nicht Wasserstoff. Insbesondere bedeutet R1 CT Ci2-Alkyl, Ci-Ci2-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Al kinyl, Ci-Ci2-Hydroxyalkyl, d- C4-Alkoxyalkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencyclo- alkyl, Phenyl, Naphthyl, fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder ein aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S. R1 kann dabei eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen, wobei Ra wie hierin an anderer Stelle definiert ist. Gemäß einer Ausgestaltung bedeutet R1 Ci -Ce-Al kyl, d-Cs-Halogenalkyl, C3-C6- Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, Benzyl, Halogenphenyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylphenyl-Ci-C4- alkyl, Ci-C4-Alkoxyphenyl-Ci-C4-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C3-C8- Cycloalkyl.or to the use of the compound Ten of the formula Ie for combating phytopathogenic fungi. The variables are as elsewhere defined herein for formula I or as they are preferably defined for formula I. R 1 in the compounds according to the invention or used according to the invention does not mean hydrogen according to one embodiment. In particular, R 1 C T-Ci2 alkyl, Ci-Ci2 haloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 -alkyl kinyl, Ci-Ci2 hydroxyalkyl, d- C 4 is alkoxyalkyl, C 3 - C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -halocycloalkyl, phenyl, naphthyl, a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or an aromatic heterocycle containing Two, three or four heteroatoms from the group O, N and S. R 1 may carry one, two, three or four identical or different groups R a , wherein R a as defined elsewhere herein. According to one embodiment R 1 Ci -Ce-Al kyl, d-Cs-haloalkyl, C 3 -C 6 represents - cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, benzyl, halophenyl-Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 - alkylphenyl-C 4 - alkyl, Ci-C4-alkoxyphenyl-Ci-C 4 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or C 3 -C 8 - cycloalkyl.
Gemäß einer speziellen Ausgestaltung steht R1 für Methyl, Ethyl, Propyl, Isobutyl, n- Butyl, t-Butyl, CH2CH(CHs)2, CH(CH3)CH2(CH3), n-Pentyl, CH(CH3)(CH2)2CH3, CH2CH(CH3)CH2CH3, CH2CH2CH(CHs)2, CH(CH3)CH(CHS)2, CH2C(CHS)3, C(CHs)2CH2CH3, CH(CH2CHs)2, CH2(CHz)4CH3, CH(CH3)(CH2)sCH3, CH2CH(CH3)(CH2)2CHs, CH2CH2CH(CHS)CH2CHS, CH2(CH2)2CH(CH3)2, C(CH3)2(CH2)2CHs, CH2C(CHS)2CH2CH3, CH2CH2C(CHs)3, CH(CHS)CH(CHS)CH2CHS, CH(CHS)CH2CH(CHS)2, CH2CH(CHS)CH(CHS)2, CH(CH2CH3)(CH2)2CHS,In a specific embodiment, R 1 is methyl, ethyl, propyl, isobutyl, n-butyl, t-butyl, CH 2 CH (CHs) 2 , CH (CH 3 ) CH 2 (CH 3 ), n-pentyl, CH ( CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 3 , CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH (CHs) 2 , CH (CH 3 ) CH (CHS) 2 , CH 2 C (CHS) 3 , C (CHs) 2 CH 2 CH 3 , CH (CH 2 CHs) 2 , CH 2 (CHz) 4 CH 3 , CH (CH 3 ) (CH 2 ) s CH 3 , CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CHs, CH 2 CH 2 CH (CHS) CH 2 CHS, CH 2 (CH 2 ) 2 CH (CH 3 ) 2 , C (CH 3 ) 2 (CH 2 ) 2 CHs, CH 2 C (CHS) 2 CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 C (CHs) 3 , CH (CHS) CH (CH 2 ) CH 2 CHS, CH (CH 2 ) CH 2 CH (CHS) 2 , CH 2 CH (CH 2 S) CH (CH 2 S) 2 , CH (CH 2 CH 3 ) (CH 2 ) 2 CHS,
CH2CH(CH2CHs)2, CH2CH2CH(CH2CHS)CHS, CH2(cyclo-C3H5), CH2(cyclo-C4H7), CH2(CyCIo-C5H9), CH2(CyCIo-C6Hn), CH2CH2(cyclo-C3H5), CH2CH2(cyclo-C4H7), CH2CH2(CyCIo-C5H9), CH2CH2(CyCIo-C6Hn), CH2CH2F, CH2CHF2, CH2CF3, CH(CH3)CF3, CH2CCI3, CH(CHS)CCI3, CH2C(CHS)=CH2, CH2CH=CH2, CH(CH3)CH=CH2, CH(CH3)C(CHS)=CH2, CH2-C≡CH, CH2-C=CCH3, CH2-C=CCH2CH3, Cyclopentyl, Cyclohexyl, CH2-C6H5, 2-CI-C6H4, 3-CI-C6H4, 4-CI-C6H4, 2-F-C6H4, 3-F- C6H4, 4-F-C6H4, 2-CH3-C6H4, 3-CH3-C6H4, 4-CH3-C6H4, 2-OCH3-C6H4, 3-OCH3-C6H4, 4- OCH3-C6H4, C6H5, CH2-(2-CI-C6H4), CH2-(3-CI-C6H4), CH2-(4-CI-C6H4), CH2-(2-F-C6H4), CH2-(3-F-C6H4), CH2-(4-F-C6H4), CH2-(2-CH3-C6H4), CH2-(3-CH3-C6H4), CH2-(4-CH3- C6H4), CH2-(2-OCHs-C6H4), CH2-(3-OCH3-C6H4) oder CH2-(4-OCH3-C6H4).CH 2 CH (CH 2 CHs) 2 , CH 2 CH 2 CH (CH 2 CHS) CHS, CH 2 (cycloC 3 H 5 ), CH 2 (cycloC 4 H 7 ), CH 2 (CyCl-C 5 H 9 ), CH 2 (CyCl-C 6 Hn), CH 2 CH 2 (cyclo-C 3 H 5 ), CH 2 CH 2 (cyclo-C 4 H 7 ), CH 2 CH 2 (CyCl-C 5 H 9 ), CH 2 CH 2 (CyCl-C 6 Hn), CH 2 CH 2 F, CH 2 CHF 2 , CH 2 CF 3 , CH (CH 3 ) CF 3 , CH 2 CCI 3 , CH (CHS) CCI 3 , CH 2 C (CHS) = CH 2 , CH 2 CH = CH 2 , CH (CH 3 ) CH = CH 2 , CH (CH 3 ) C (CHS) = CH 2 , CH 2 -C≡CH, CH 2 -C = CCH 3 , CH 2 -C = CCH 2 CH 3 , cyclopentyl, cyclohexyl, CH 2 -C 6 H 5 , 2-CI-C 6 H 4 , 3-CI-C 6 H 4 , 4-CI -C 6 H 4 , 2-FC 6 H 4 , 3-F-C 6 H 4 , 4-FC 6 H 4 , 2-CH 3 -C 6 H 4 , 3-CH 3 -C 6 H 4 , 4 -CH 3 -C 6 H 4 , 2-OCH 3 -C 6 H 4 , 3-OCH 3 -C 6 H 4 , 4-OCH 3 -C 6 H 4 , C 6 H 5 , CH 2 - (2 CI-C 6 H 4 ), CH 2 - (3-CI-C 6 H 4 ), CH 2 - (4-CI-C 6 H 4 ), CH 2 - (2-FC 6 H 4 ), CH 2 - (3-FC 6 H 4 ), CH 2 - (4-FC 6 H 4 ), CH 2 - (2-CH 3 -C 6 H 4 ), CH 2 - (3-CH 3 -C 6 H 4 ), CH 2 - (4-CH 3 - C 6 H 4) CH 2 - (2-OCHs-C 6 H 4) CH 2 - (3-OCH 3 -C 6 H 4) or CH 2 - ( 4-OCH 3 -C 6 H 4 ).
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung steht R1 für Ci-Ci2-Alkyl, wobei der Alkylrest vorzugsweise verzweigt ist, Phenyl oder 5- oder sechsgliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei diese R1 durch ein, zwei oder drei Halogen, Hydroxy und/oder Ci-C4-Alkoxy substituiert sein können.In a further embodiment R 1 is Ci-Ci 2 -alkyl, wherein the alkyl group is preferably branched, phenyl, or 5- or six-membered heteroaryl, containing one, two, or three hetero atoms from the group O, N and S, said R 1 may be substituted by one, two or three halogen, hydroxy and / or C 1 -C 4 -alkoxy.
R2 in den erfindungsgemäßen bzw. erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen bedeutet gemäß einer Ausführungsform nicht Wasserstoff. Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R2 Wasserstoff, wobei gemäß einer speziellen Ausgestaltung gleichzeitig R1 nicht für Wasserstoff steht. Gemäß noch einer speziellen Ausführungsform bedeutet weder R1 noch R2 Wasserstoff. Insbesondere bedeutet R2 Ci-Ci2-Al kyl, bevorzugt Ci -Ce-Al kyl, oder durch eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra, wie hierin definiert, substituiertes Ci-Ci2-Alkyl bzw. Ci -Ce-Al kyl.R 2 in the compounds according to the invention or used according to the invention does not mean hydrogen according to one embodiment. According to a further embodiment, R 2 is hydrogen, wherein according to a specific embodiment, R 1 is not hydrogen at the same time. According to another specific embodiment, neither R 1 nor R 2 is hydrogen. In particular, R 2 is Ci-Ci 2 -alkyl, preferably C 1 -C 6 -alkyl or by one, two, three or four identical or different groups R a , as defined herein, substituted C 1 -C 12 -alkyl or C 1 -C 6 -alkyl.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht R3 in den erfindungsgemäßen bzw. erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen nicht für Wasserstoff. In einer weiteren Ausführungsform weist R3 die Bedeutungen auf, wie sie für R1 hierin definiert sind. Besonders bevorzugt steht R3 dabei für Ci-Ci2-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-Ci-C4-alkyl, C3-C6- Cycloalkyl, Phenyl oder Halogenphenyl. Gemäß einer Ausgestaltung bedeutet R3 Methyl, Ethyl, Propyl, Isobutyl, n-Butyl, CH2CH(CHs)2, CH(CH3)CH2(CH3), n-Pentyl, CH(CH3)(CH2)2CH3, CH2CH(CH3)CH2CH3, CH2CH2CH(CHs)2, CH(CH3)CH(CHs)2, CH2C(CHs)3, C(CHs)2CH2CH3, CH(CH2CHs)2, CH2(CH2)4CH3, CH(CH3)(CH2)3CH3, CH2CH(CH3)(CH2)2CHs, CH2CH2CH(CH3)CH2CHS, CH2(CH2)2CH(CH3)2, C(CHs)2(CH2)2CH3, CH2C(CHs)2CH2CH3, CH2CH2C(CHs)3, CH(CHS)CH(CH3)CH2CHS, CH(CH3)CH2CH(CHs)2, CH2CH(CH3)CH(CHs)2, CH(CH2CH3)(CH2)2CH3, CH2CH(CH2CHs)2, CH2CH2CH(CH2CHS)CH3, CH2(cyclo-C3H5), CH2(cyclo-C4H7), CH2(CyCIo-C5H9), CH2(CyCIo-C6Hn), CH2CH2(cyclo-C3H5), CH2CH2(cyclo-C4H7), CH2CH2(CyCIo-C5H9), CH2CH2(CyCIo-C6Hn), CH2-C6H5, 2-CI-C6H4, 3-CI-C6H4, 4-CI- C6H4, 2-F-C6H4, 3-F-C6H4 oder 4-F-C6H4. Gemäß speziellen Ausgestaltungen steht R3 jeweils nicht für Methyl.According to one embodiment of the invention, R 3 in the compounds according to the invention or used according to the invention is not hydrogen. In a further embodiment, R 3 has the meanings as defined for R 1 herein. R 3 particularly preferably stands for C 1 -C 12 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, phenyl or halophenyl. In one embodiment, R 3 is methyl, ethyl, propyl, isobutyl, n-butyl, CH 2 CH (CHs) 2 , CH (CH 3 ) CH 2 (CH 3 ), n -pentyl, CH (CH 3 ) (CH 2 () 2 CH 3, CH 2 CH CH 3) CH 2 CH 3, CH 2 CH 2 CH (CHs) 2, CH (CH 3) CH (CHs) 2, CH 2 C (CHs) 3, C (CHs) 2 CH 2 CH 3 , CH (CH 2 CHs) 2 , CH 2 (CH 2 ) 4 CH 3 , CH (CH 3 ) (CH 2 ) 3 CH 3 , CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CHs , CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CHS, CH 2 (CH 2 ) 2 CH (CH 3 ) 2 , C (CHs) 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , CH 2 C (CHs) 2 CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 C (CHs) 3 , CH (CHS) CH (CH 3 ) CH 2 CHS, CH (CH 3 ) CH 2 CH (CHs) 2 , CH 2 CH (CH 3 ) CH (CHs) 2 , CH (CH 2 CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 3 , CH 2 CH (CH 2 CHs) 2 , CH 2 CH 2 CH (CH 2 CHS) CH 3 , CH 2 (cycloC 3 H 5 ) , CH 2 (cycloC 4 H 7 ), CH 2 (CyCl-C 5 H 9 ), CH 2 (CyCl-C 6 Hn), CH 2 CH 2 (cyclo-C 3 H 5 ), CH 2 CH 2 (cyclo-C 4 H 7 ), CH 2 CH 2 (CyCl-C 5 H 9 ), CH 2 CH 2 (CyCl-C 6 Hn), CH 2 -C 6 H 5 , 2-CI-C 6 H 4 , 3-Cl-C 6 H 4, 4-CI-C 6 H 4, 2-FC 6 H 4, 3-FC 6 H 4 or 4-FC 6 H. 4 In particular embodiments, R 3 is not methyl.
R4 in den erfindungsgemäßen bzw. erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen bedeutet gemäß einer Ausführungsform nicht Wasserstoff. Insbesondere bedeutet R4 Halogen, Cyano, Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, Cs-C6-Cycloalkyl oder C3-C6-Halogencycloalkyl.R 4 in the compounds according to the invention or used according to the invention does not mean hydrogen according to one embodiment. In particular R 4 is halogen, cyano, Ci-C 6 alkyl, Ci-C 6 haloalkyl, Ci-C 6 alkoxy, Ci-C 6 haloalkoxy, Cs-C 6 cycloalkyl or C 3 -C 6 halocycloalkyl ,
R5 in den erfindungsgemäßen bzw. erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen bedeutet gemäß einer Ausführungsform nicht Wasserstoff. Insbesondere bedeutet R5 Cr Cβ-Alkyl oder C2-C6-Al kenyl, vorzugsweise Ci-C6-Alkyl, insbesondere Ci-C4-Alkyl wie zum Beispiel Methyl, Ethyl oder Propyl.R 5 in the compounds according to the invention or used according to the invention does not mean hydrogen according to one embodiment. In particular R 5 Cr Cβ alkyl or C 2 -C 6 -alkenyl -alkyl, preferably Ci-C 6 alkyl, especially Ci-C4 alkyl such as methyl, ethyl or propyl.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung bedeutet Z in den Verbindungen der Formel I (bzw. in einer der Formeln Ia bis Ie) Sauerstoff.According to one embodiment of the invention, Z in the compounds of the formula I (or in one of the formulas Ia to Ie) is oxygen.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet Z in den Verbindungen der Formel I (bzw. in einer der Formeln Ia bis Ie) Schwefel.According to a further embodiment, Z in the compounds of the formula I (or in one of the formulas Ia to Ie) is sulfur.
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform bedeutet Z in den Verbindungen der Formel I (bzw. in einer der Formeln Ia bis Ie) NR7, wobei R7 für Hydroxy, d-Cs-Alkyl, Ci-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, Phenyl oder C6-Ci4-Aryloxy steht, wobei R7 eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen, wobei Ra wie hierin an anderer Stelle definiert ist. Gemäß einer Ausgestaltung bedeutet R7 Ci-C4-Alkyl, C2-C6-Alkenyl oder Ci-C4-Alkoxy. Im Folgenden ist W jeweils unsubstituiert oder substituiert durch einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten L, wie hierin definiert, falls es nicht anders angegeben ist:According to yet another embodiment, Z in the compounds of the formula I (or in one of the formulas Ia to Ie) is NR 7 , where R 7 is hydroxyl, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -Al kinyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, phenyl, or C 6 -C 4 -Aryloxy, wherein R 7 is one, two, three or four identical or carry different groups R a , where R a is defined elsewhere herein. According to one embodiment, R 7 is C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl or C 1 -C 4 -alkoxy. In the following, W is in each case unsubstituted or substituted by one, two, three, four or five substituents L, as defined herein, unless otherwise stated:
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht W für sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriges Aryl, wie z.B. Phenyl oder Naphthyl. Insbesondere bedeutet W dabei unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl.In one embodiment of the invention W is six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered aryl, such as e.g. Phenyl or naphthyl. In particular, W is unsubstituted or substituted phenyl.
Wenn die Phenylgruppe substituiert ist, weist sie vorzugsweise ein, zwei, drei oder vier Substituenten L auf, die gleichartig oder verschieden sein können.When the phenyl group is substituted, it preferably has one, two, three or four substituents L, which may be the same or different.
L weist jeweils unabhängig eine der oben angegebenen Bedeutungen auf oder ist ausgewählt aus den für L als bevorzugt angegebenen Bedeutungen. Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung bedeutet L:Each L independently has one of the meanings given above or is selected from the meanings given for L as being preferred. According to one embodiment of the invention, L means
L Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cyanato (OCN), (Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-L is halogen, cyano, nitro, hydroxy, cyanato (OCN), (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -
Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-Cs)-Al kinyl, (C2-C8)- Halogenalkinyl, (C4-Cio)-Alkadienyl, (C4-Cio)-Halogenalkadienyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, (Ci-Cs)-Halogenalkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Halogenalkenyloxy, (C2-C8)- Alkinyloxy, (C2-C8)-Halogenalkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Halogen- cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Halogencycloalkenyl, (C3-C8)-Cyclo- alkoxy, (Ci-C8)-Alkoximino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloximino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyloximino-(Ci-C8)-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NR5R6, NR5- (C=O)-R6; wobeiHaloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 2 -Cs) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, (C 4 -C 10) -alkadienyl, (C4-Cio) -Halogenalkadienyl, (Ci-Cs) alkoxy, (Ci-Cs) haloalkoxy, (C 2 -C 8) alkenyloxy, (C 2 -C 8) haloalkenyloxy, (C 2 -C 8) - alkynyloxy, (C 2 -C 8) haloalkynyloxy, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl-halo, (C3-C8) cycloalkenyl, (C3-C8) - halocycloalkenyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl alkoxy, (Ci-C 8) -Alkoximino- (Ci-C 8) alkyl, (C 2 -C 8) -Alkenyloximino- (Ci-C 8) -alkyl , (C 2 -C 8) -Alkinyloximino- (Ci-C 8) -alkyl, S (= O) n A 1, C (= O) A 2, C (= S) A 2, NR 5 R 6, NR 5 - (C = O) -R 6 ; in which
n für O, 1 oder 2 steht;n is O, 1 or 2;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, (C-ι-Cs)-Alkyl, (Ci-C8)-Halogenalkyl, Amino, (Ci-C8)-A 1 is hydrogen, hydroxy, (C 1 -C 5) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, amino, (C 1 -C 8 ) -
Alkylamino oder Di-(Ci-C8)-alkylamino bedeutet,Alkylamino or di- (C 1 -C 8 ) -alkylamino,
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder (C2-Cs)-Al kenyl, (C2-C8)-Halogen- alkenyl, (C2-Cs)-Al kinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (Ci-Cs)-AIkOXy, (Ci-C8)- Halogenalkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Halogenalkenyloxy, (C2-C8)- Alkinyloxy, (C2-C8)-Halogenalkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)-Halogen- cycloalkoxy bedeutet;A 2 is one of the groups mentioned at A 1 or (C 2 -Cs) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 2 -Cs) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) - haloalkynyl, (Ci-Cs) -alkoxy, (Ci-C 8) - haloalkoxy, (C 2 -C 8) alkenyloxy, (C 2 -C 8) haloalkenyloxy, (C 2 -C 8) - alkynyloxy, ( C 2 -C 8) haloalkynyloxy, (C3-C8) cycloalkoxy, (C 3 -C 8) cycloalkoxy-halo group;
R5, R6 unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkyl, (Ci-Cs)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-Cs)-Al kinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Halogencycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl oder (C3-C8)- Halogencycloalkenyl bedeuten, wobei die aliphatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine bis vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:R 5 , R 6 independently of one another are hydrogen, (C 1 -C 5 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 2 -Cs ) Alkynyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyl or (C 3 -C 8 ) - halocycloalkenyl, where the aliphatic groups of the radical definitions of L can in turn carry one to four identical or different groups R L :
RL Halogen, Cyano, (Ci-Cβ)-Alkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyloxy, (C3-C8)-Cycloalkenyloxy,R L is halogen, cyano, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -Cycloalkenyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyloxy,
(Ci-C8)-Alkoximino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloximino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkinyloximino-(Ci-C8)-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NR5R6, NR5-(C=O)-R6.(Ci-C 8) -Alkoximino- (Ci-C 8) alkyl, (C 2 -C 8) -Alkenyloximino- (Ci-C 8) alkyl, (C 2 -C 8) - Alkinyloximino- (Ci- C 8 ) alkyl, S (= O) n A 1 , C (= O) A 2 , C (= S) A 2 , NR 5 R 6 , NR 5 - (C = O) -R 6 .
Insbesondere ist L jeweils ausgewählt aus Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C4)-Alkyl, (C3- C6)-Cycloalkyl, (Ci-C4)-Cycloalkoxy, -COO(Ci-C4), -CONH2 oder -CSNH2; besonders bevorzugt ist L Methyl, Ethyl, Isopropyl, Cyclopropyl, Fluor, Chlor, Brom, -COOCH3 und CN. In weiterhin bevorzugten Verbindungen der vorliegenden Erfindung weist W ein, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Substituenten L auf, die ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (Ci-C6)-Alkylamino, Di-(Ci-C6)-alkylamino, (Ci-Ce)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C6)-Halogenalkoxy, NH(CO)-(Ci-C6)-Alkyl, C(S)A2 und C(O)A2, wobei A2 die oben genannten Bedeutungen besitzt und vorzugsweise (Ci-C4)-Alkoxy, NH2, (Ci-C4)-Alkylamino oder Di-(Ci-C4)-alkylamino ist.In particular, L is in each case selected from halogen, cyano, nitro, (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -cycloalkoxy, -COO (C 1 -C 4 ), -CONH 2 or -CSNH 2 ; more preferably L is methyl, ethyl, isopropyl, cyclopropyl, fluoro, chloro, bromo, -COOCH 3 and CN. In still further preferred compounds of the present invention, W has one, two or three identical or different substituents L selected from halogen, cyano, nitro, amino, (C 1 -C 6) alkylamino, di (C 1 -C 6) alkylamino , (Ci-Ce) alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (Ci-Ce) alkoxy, (Ci-C 6) -haloalkoxy, NH (CO) - (Ci-C 6) alkyl, C (S) A 2 and C (O) A 2 , wherein A 2 has the abovementioned meanings and preferably (C 1 -C 4 ) -alkoxy, NH 2 , (C 1 -C 4 ) -alkylamino or di- (C 1 -C 4 -alkyl) 4 ) -alkylamino.
Weiterhin bevorzugt ist L jeweils ausgewählt aus Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, (d- C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Halogenalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy und (Ci-C4)-Alkylcarbonyl, besonders bevorzugt aus Fluor, Chlor, (Ci-C2)-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, (Ci-C2)-Fluoralkyl wie Trifluoralkyl, (Ci-C2)-Alkoxy wie Methoxy und (Ci-C2)-Alkoxycarbonyl wie Methoxycar- bonyl.Further preferably, each L is selected from fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, (d- C4) alkyl, (Ci-C 4) -haloalkyl, (Ci-C 4) alkoxy and (Ci-C 4) Alkylcarbonyl, particularly preferably fluorine, chlorine, (C 1 -C 2 ) -alkyl, such as methyl or ethyl, (C 1 -C 2 ) -fluoroalkyl, such as trifluoroalkyl, (C 1 -C 2 ) -alkoxy, such as methoxy and (C 1 -C 2 ) Alkoxycarbonyl such as methoxycarbonyl.
Gemäß einer Ausführungsform bedeutet W Phenyl, welches mindestens einen Substituenten L aufweist. Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet W Phenyl, welches mindestens zwei Substituenten L aufweist. In Ausgestaltungen der Erfindung befindet sich jeweils mindestens ein Substituent L in ortho-Position zu der Verknüpfungsstelle von W mit dem Gerüst der Formel I. Besonders bevorzugt kann es sein, wenn der ortho-ständige L Fluor, Chlor, (Ci-C2)-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, (Ci-C2)- Fluoralkyl wie Trifluoralkyl oder (Ci-C2)-Alkoxy wie Methoxy bedeutet.In one embodiment, W is phenyl which has at least one substituent L. According to a further embodiment, W is phenyl which has at least two substituents L. In embodiments of the invention, at least one substituent L is in each case ortho to the point of attachment of W to the skeleton of the formula I. It may be particularly preferable if the ortho-position L is fluorine, chlorine, (Ci-C 2 ) - Alkyl such as methyl or ethyl, (Ci-C 2 ) - fluoroalkyl such as trifluoroalkyl or (Ci-C 2 ) alkoxy such as methoxy.
In einer speziellen Ausgestaltung der Erfindung steht W für eine substituierte Phe- nylgruppe A,In a specific embodiment of the invention, W stands for a substituted phenyl group A,
Figure imgf000023_0001
worin # die Verknüpfungsstelle mit dem Gerüst der Formel I ist und
Figure imgf000023_0001
wherein # is the point of attachment to the skeleton of the formula I and
L1 Fluor, Chlor, CH3 oder CF3;L 1 is fluorine, chlorine, CH 3 or CF 3 ;
L2, L4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Fluor oder Methoxy; L3 Wasserstoff, Fluor, Chlor, CN, CH3, OCH3, NH2, NHCH3, N(CHs)2, C(O)NH2,L 2 , L 4 are independently hydrogen, fluorine or methoxy; L 3 is hydrogen, fluorine, chlorine, CN, CH 3 , OCH 3 , NH 2 , NHCH 3 , N (CH 2 ) 2 , C (O) NH 2 ,
COOCH3 oder C(O)CH3; und L5 Wasserstoff, Fluor, Chlor oder CH3 bedeuten.COOCH 3 or C (O) CH 3 ; and L 5 is hydrogen, fluorine, chlorine or CH 3 .
In einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung steht W für einen der folgenden Substi- tuenten: 2-Fluor-6-chlorphenyl, 2,6-Difluorphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 2-Fluor-6-methyl- phenyl, 2,4,6-Trifluorphenyl, 2,6-Difluor-4-methoxyphenyl, 2-Chlor-4-methoxyphenyl, Pentafluorphenyl, 2-Methyl-4-fluorphenyl, 2-Trifluormethylphenyl, 2-Methoxy-6-fluor- phenyl, 2-Chlorphenyl, 2-Fluorphenyl, 2,4-Difluorphenyl, 2-Fluor-4-chlorphenyl, 2- Chlor-4-fluorphenyl, 2-Chlor-5-fluorphenyl, 2,3-Difluorphenyl, 2,5-Difluorphenyl, 2,3,4- Trifluorphenyl, 2-Methylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2-Methyl-4-chlorphenyl, 2-Methyl- 5-fluorphenyl, 2-Fluor-4-methylphenyl, 2,6-Dimethylphenyl, 2,4,6-Trimethylphenyl, 2,6- Difluor-4-methylphenyl, 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl, 2-Trifluormethyl-5-fluorphenyl, 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl oder 2-Fluor-3-methoxyphenyl.In a further embodiment of the invention W stands for one of the following substituents: 2-fluoro-6-chlorophenyl, 2,6-difluorophenyl, 2,6-dichlorophenyl, 2-fluoro-6-methylphenyl, 2,4, 6-trifluorophenyl, 2,6-difluoro-4-methoxyphenyl, 2-chloro-4-methoxyphenyl, pentafluorophenyl, 2-methyl-4-fluorophenyl, 2-trifluoromethylphenyl, 2-methoxy-6-fluorophenyl, 2-chlorophenyl, 2-fluorophenyl, 2,4-difluorophenyl, 2-fluoro-4-chlorophenyl, 2-chloro-4-fluorophenyl, 2-chloro-5-fluorophenyl, 2,3-difluorophenyl, 2,5-difluorophenyl, 2,3, 4-trifluorophenyl, 2-methylphenyl, 2,4-dimethylphenyl, 2-methyl-4-chlorophenyl, 2-methyl-5-fluorophenyl, 2-fluoro-4-methylphenyl, 2,6-dimethylphenyl, 2,4,6- Trimethylphenyl, 2,6-difluoro-4-methylphenyl, 2-trifluoromethyl-4-fluorophenyl, 2-trifluoromethyl-5-fluorophenyl, 2-trifluoromethyl-5-chlorophenyl or 2-fluoro-3-methoxyphenyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet W Phenyl, das unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei oder drei Substituenten L unabhängig ausgewählt aus Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Formyl, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i- Butyl, s-Butyl, t-Butyl, AIIyI, Propargyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, Methyl- thio, Ethylthio, n-Propylthio, i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Allyloxy, Propargyloxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Tri- fluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Diflurochlormethyl- thio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Trichlorethinyloxy, Trifluorethinyloxy, Chlorallyloxy, lodpropargyloxy, Methylamino, Ethylamino, n-Propyl- amino, i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Acetyl, Propionyl, Acetyloxy, Me- thoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Hydroxyiminoethyl, Ethoxyiminoethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.In another embodiment, W is phenyl which is unsubstituted or substituted with one, two or three substituents L independently selected from fluoro, chloro, bromo, cyano, nitro, formyl, methyl, ethyl, n -propyl, i -propyl, n Butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, allyl, propargyl, methoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl , Ethylsulfonyl, allyloxy, propargyloxy, trifluoromethyl, trifluoroethyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trifluoroethoxy, difluoromethylthio, difluorochloromethylthio, trifluoromethylthio, trifluoromethylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl, trichloroethinyloxy, trifluoroethinyloxy, chloroallyloxy, iodopropproxyloxy, methylamino, ethylamino, n-propylamino , i-propylamino, dimethylamino, diethylamino, acetyl, propionyl, acetyloxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, hydroxyiminoethyl, ethoxyiminoethyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or the like r cyclohexyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform enthält W mindestens einen Substituenten L, der ausgewählt ist aus in 2,3-Position verknüpftem 1 ,3-Propandiyl, Methylendioxy (-0- CH2-O-) und 1 ,2-Ethylendioxy (-0-CH2-CH2-O-), wobei diese Reste wiederum einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Substituenten tragen können, die unabhängig ausgewählt sind aus Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl und Trifluormethyl.In another embodiment, W contains at least one substituent L selected from 1,3-linked 1,3-propanediyl, methylenedioxy (-O-CH 2 -O-) and 1,2-ethylenedioxy (-O-CH 2 -CH 2 -O-), which radicals may in turn carry one or more identical or different substituents which are independently selected from fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl and trifluoromethyl.
Gemäß einer speziellen Ausgestaltung der Erfindung steht dabei W für Phenyl, das einen, zwei oder drei Substituenten in 2, 4 und/oder 6-Position enthält, die unabhängig ausgewählt sind aus den hierin als bevorzugt genannten L, insbesondere unabhängig ausgewählt aus Fluor und Chlor.According to a particular embodiment of the invention, W is phenyl which contains one, two or three substituents in 2, 4 and / or 6-position, which are independently selected from the L mentioned herein as preferred, in particular independently selected from fluorine and chlorine ,
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung bedeutet W 2,4-, 2,5- oder 2,6- disubstituiert.es Phenyl, 2-substituiertes Phenyl oder 2,4, 6-trisubstituiertes Phenyl, mit Substituenten L, die unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, OH, Mercapto, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroxyiminomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Methoximinoethyl, Carboxy und Carboxymethyl.According to a further embodiment of the invention, W is 2,4-disubstituted, 2,4-disubstituted, phenyl, 2-substituted phenyl or 2,4,6-trisubstituted phenyl with substituents L which are selected independently the group fluorine, chlorine, bromine, Cyano, nitro, OH, mercapto, methyl, ethyl, methoxy, methylthio, hydroxyiminomethyl, hydroximinoethyl, methoximinomethyl, methoximinoethyl, carboxy and carboxymethyl.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung steht W für 2-Trifluormethylphenyl, 2-Chlor-5-nitrophenyl oder 2-Chlor-4-methoxyphenyl.According to a further embodiment of the invention W is 2-trifluoromethylphenyl, 2-chloro-5-nitrophenyl or 2-chloro-4-methoxyphenyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht W für einen fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedrigen aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S. Insbesondere steht W dabei für einen unsubstituiertes oder substituierten fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S. Der Heteroaromat kann jeweils (auch in den folgenden beschriebenen Ausführungsformen) über ein Ringkohlenstoffatom oder über ein Ringstickstoffatom an das Gerüst der Formel I gebunden sein.According to another embodiment of the invention, W is a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S. In particular, W stands wherein an unsubstituted or substituted five- or six-membered aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S. The heteroaromatic may each (also in the following described embodiments) via a ring carbon atom or via a ring nitrogen atom be bound to the skeleton of the formula I.
L ist jeweils unabhängig ausgewählt aus den oben angegebenen Bedeutungen für L, falls es nicht anders angegeben ist.Each L is independently selected from the meanings given above for L unless otherwise specified.
Gemäß einer Ausgestaltung enthält W wenigstens ein Ring-Stickstoffatom. Bevorzugt kann dabei sein, dass sich die Bindungstelle von W an das Gerüst der Formel I in der ortho-Position zu dem wenigstens einen Stickstoffatom befindet.According to one embodiment, W contains at least one ring nitrogen atom. It may be preferred that the binding site of W to the skeleton of the formula I is in the ortho position to the at least one nitrogen atom.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung steht W für einen unsubstituierten oder substituierten 5-gliedrigen heteroaromatischen Rest, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, wobei W unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten L. Gemäß einer Ausgestaltung ist der fünfgliedrige heteroaromatische Rest stickstoffhaltig. Der gegebenenfalls substituierte fünfgliedrige Hete- roarylrest kann jeweils über ein Ringkohlenstoffatom oder über ein Ringstickstoffatom an das Gerüst der Formel I gebunden sein.According to a further embodiment of the invention W is an unsubstituted or substituted 5-membered heteroaromatic radical containing one, two, three or four heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur, where W is unsubstituted or substituted by one, two, three or four identical or different substituents L. In one embodiment, the five-membered heteroaromatic radical is nitrogen-containing. The optionally substituted five-membered heteroaryl radical may each be bonded to the skeleton of the formula I via a ring carbon atom or via a ring nitrogen atom.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist das He- teroaryl (W) mindestens einen Substituenten auf, der sich in ortho-Stellung zur Verknüpfungsstelle mit dem Gerüst befindet, an das W gebunden ist. Besonders bevor- zugt kann es sein, wenn der ortho-ständige L Fluor, Chlor, (Ci-C2)-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, (Ci-C2)-Fluoralkyl wie Trifluoralkyl oder (Ci-C2)-Alkoxy wie Methoxy bedeutet.According to a preferred embodiment of the present invention, the heteroaryl (W) has at least one substituent which is in the ortho position to the point of attachment to the skeleton to which W is bonded. It may be particularly preferred if the ortho-permanent L is fluorine, chlorine, (C 1 -C 2) -alkyl, such as methyl or ethyl, (C 1 -C 2) -fluoroalkyl, such as trifluoroalkyl or (C 1 -C 2) -alkoxy, such as methoxy ,
In den Verbindungen der Formel I oder deren Vorstufen ist, wenn L an einen Ringstick- stoff von W gebunden ist, besonders bevorzugt, dass L jeweils unabhängig bedeutet:In the compounds of the formula I or their precursors, when L is bonded to a ring nitrogen of W, it is particularly preferred that L in each case independently be
C(=O)A2, C(=S)A2; oder (Ci-Cβ)-Alkyl, (Ci-C8)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)- Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C3-C8-)-Cycloalkyl, (C3-C8-)-Halogencycloalkyl, (C3- C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Halogencycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkoximinoalkyl, (C2-C8)- Alkenyloximino-(Ci-C8)-alkyl oder (C2-C8)-Alkinyloximino-(Ci-C8)-alkyl. Besonders bevorzugt steht L für (Ci-Ce)-Alkyl oder (Ci-C6)-Halogenalkyl, mehr bevorzugt für (C1-C4)- Alkyl oder (Ci-C4)-Halogenalkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl, besonders bevorzugt für Methyl.C (= O) A 2 , C (= S) A 2 ; or (Ci-Cβ) alkyl, (Ci-C 8) haloalkyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (C 2 -C 8) -haloalkenyl, (C 2 -C 8) - alkynyl, (C 2 -C 8) -haloalkynyl, (C 3 -C 8 -) - cycloalkyl, (C 3 -C 8 -) - halocycloalkyl, (C 3 - C 8) cycloalkenyl, (C 3 -C 8) halocycloalkenyl, ( Ci-C 8) -Alkoximinoalkyl, (C 2 -C 8) - Alkenyloximino- (Ci-C 8) alkyl or (C 2 -C 8) -Alkinyloximino- (Ci-C 8) alkyl. L is particularly preferably (C 1 -C 6) -alkyl or (C 1 -C 6) -haloalkyl, more preferably (C 1 -C 4) -alkyl or (C 1 -C 4) -haloalkyl, in particular methyl or ethyl, particularly preferably methyl ,
Wenn L an einen Ringkohlenstoff von W gebunden ist, steht L vorzugsweise jeweils unabhängig für:Preferably, when L is attached to a ring carbon of W, L is independently:
C(=O)A2, C(=S)A2; oderC (= O) A 2 , C (= S) A 2 ; or
(C-ι-Cs)-Alkyl, (Ci-Cs)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)- Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C3-C8-)-Cycloalkyl, (C3-C8-)-Halogencycloalkyl, (C3- C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Halogencycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkoximinoalkyl, (C2-C8)- Alkenyloximino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyloximino-(Ci-C8)-alkyl; oder(C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 2 -C 8) -haloalkynyl, (C 3 -C 8 -) - cycloalkyl, (C 3 -C 8 -) - halocycloalkyl, (C 3 - C 8) cycloalkenyl, (C 3 -C 8) halocycloalkenyl, (Ci-C 8) -Alkoximinoalkyl, (C 2 -C 8) - Alkenyloximino- (Ci-C 8) alkyl, (C 2 -C 8) -Alkinyloximino- (Ci-C 8) alkyl; or
Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, NR5R6, NR5-(C=O)-R6, S(=O)nA1; oderHalogen, cyano, hydroxy, nitro, NR 5 R 6 , NR 5 - (C = O) -R 6 , S (= O) n A 1 ; or
(C-ι-Cs)-Alkoxy, (Ci-Cs)-Halogenalkoxy, (Ci-Cs)-Alkenyloxy, (Ci-Cs)-Halogenalkenyloxy (Ci-Cs)-Alkinyloxy, (Ci-Cs)-Halogenalkinyloxy, (Ci-Cs)-Cycloalkoxy, (Ci-Cs)-Halogen- cycloalkoxy; wobei(C 1 -C 5) -alkoxy, (C 1 -C 8) -haloalkoxy, (C 1 -C 8) -alkenyloxy, (C 1 -C 8) -haloalkenyloxy (C 1 -C 8) -alkynyloxy, (C 1 -C 8) -haloalkynyloxy, ( C 1 -C 5) -cycloalkoxy, (C 1 -C 8) -halo-cycloalkoxy; in which
A1 Amino, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (Ci-C6)-Alkylamino oder Di-(CrC6)- alkylamino bedeutet;A 1 is amino, (Ci-C 6) -alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (Ci-C 6) alkylamino or di- (CrC 6) - alkylamino group;
n für O, 1 oder 2 steht;n is O, 1 or 2;
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder (C2-Cs)-Al kenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C6)-Halogenalkoxy, (C2- C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Halogenalkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C2-C8)-Halogen- alkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy oder (C3-C8)-Halogencycloalkoxy bedeutet;A 2 is one of the groups mentioned at A 1 or (C 2 -Cs) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, (Ci-Ce) alkoxy, (Ci-C 6) -haloalkoxy, (C 2 - C 8) alkenyloxy, (C 2 -C 8) haloalkenyloxy, (C 2 -C 8) -alkynyloxy, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyloxy, (C 3 -C 8) -cycloalkoxy or (C 3 -C 8) -halocycloxy;
R5, R6 unabhängig voneinander Wasserstoff oder (Ci-Ce)-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-Cs)-Al kinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C3-C8-)-Cycloalkyl, (C3-C8-)-Halogencycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl oder (C3-C8)-Halogencycloalkenyl bedeuten. Dabei ist L, wenn es an ein Ring-Stickstoff von W gebunden ist, jeweils besonders bevorzugt (Ci-C4)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, -COO(Ci-C4), -CONH2 oder -CSNH2, insbesondere Methyl, Ethyl, Isopropyl, Cyclopropyl oder -COOCH3.R 5 , R 6 are independently hydrogen or (Ci-Ce) alkyl, (Ci-C6) -haloalkyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 2 -Cs) -alkynyl, (C 2 -C 8) -haloalkynyl, (C 3 -C 8 -) - cycloalkyl, (C 3 -C 8 -) - halocycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkenyl or (C 3 -C 8) halocycloalkenyl mean. In this case, L, when it is bonded to a ring nitrogen of W, in each case particularly preferably (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, -COO (C 1 -C 4 ), -CONH 2 or -CSNH 2 , in particular methyl, ethyl, isopropyl, cyclopropyl or -COOCH 3.
In den Verbindungen der vorliegenden Erfindung kann W (Heteroaryl) einen bis vier bzw. einen bis drei bzw. einen oder zwei gleiche oder unterschiedliche Substituenten L enthalten, vorzugsweise gleiche Substituenten L. Besonders bevorzugt enthält W einen oder zwei Substituenten L, besonders bevorzugt einen oder zwei gleiche Substituenten L. Weiterhin bevorzugt weist W zwei gleiche Substituenten L auf.In the compounds of the present invention, W (heteroaryl) may contain one to four, or one to three, or one or two identical or different substituents L, preferably identical substituents L. More preferably, W contains one or two substituents L, more preferably one or two identical substituents L. Furthermore, W preferably has two identical substituents L.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht W für Thiazolyl, Imidazolyl, Pyrazo- IyI, 1 ,2,4-Triazolyl oder 1 ,2,3-Triazolyl und speziell für Pyrazol-1-yl steht, wobei die vorgenannten Reste unsubstituiert sind oder 1 , 2 oder 3 Substituenten L aufweisen.According to one embodiment of the invention, W is thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, 1, 2,4-triazolyl or 1,2,3-triazolyl and especially pyrazol-1-yl, where the abovementioned radicals are unsubstituted or 1, Have 2 or 3 substituents L.
In dieser Ausführungsform steht W insbesondere für einen der nachfolgend angegebenen Reste Het-1 bis Het-31 :In this embodiment, W is in particular one of the radicals Het-1 to Het-31 given below:
Figure imgf000027_0001
t-22
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000027_0001
t-22
Figure imgf000028_0001
CH3 Het-26 CH3 Het-27
Figure imgf000028_0002
Het-28 CH 3 Het-26 CH 3 Het-27
Figure imgf000028_0002
H et-28
Figure imgf000028_0003
Figure imgf000028_0003
worinwherein
# die Anknüpfungsstelle bezeichnet; und# denotes the point of attachment; and
L1, L2, und L3 unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen oder eine der für L ge- nannten Bedeutungen aufweisen.L 1 , L 2 , and L 3 independently of one another represent hydrogen or have one of the meanings given for L.
Vorzugsweise sind dabei die Reste L1, L2 und L3 unabhängig voneinander ausgewählt aus Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Ci-C4-AIkVl, Ci-C4-Halogenalkyl, speziell d- C2-Fluoralkyl, CrC4-AIkOXy und
Figure imgf000028_0004
In besonders bevorzugten Aus- führungsformen sind L1, L2 und L3 unabhängig voneinander ausgewählt unter Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Trifluormethyl, Fluormethyl, Methoxy und Methoxycarbonyl.Preferably, the radicals L 1 , L 2 and L 3 are independently selected from hydrogen, halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, especially C 1 -C 2 -fluoroalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and
Figure imgf000028_0004
In particularly preferred embodiments, L 1 , L 2 and L 3 are independently selected from hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, isopropyl, trifluoromethyl, fluoromethyl, methoxy and methoxycarbonyl.
Beispiele für Het-1 sind 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl, 3,5-Diisopropylpyrazol-1-yl, 3-Methyl- 5-isopropyl-pyrazol-1-yl, 3-lsopropyl-5-methyl-pyrazol-1-yl, 3-Ethyl-5-methyl-pyrazol-1- yl, 3,4,5-Trimethyl-pyrazol-1-yl, 3-Chlor-pyrazol-1-yl, 3-Methyl-pyrazol-1-yl, 3-Methyl-4- chlor-pyrazol-1 -yl, 3-Trifluormethyl-pyrazol-1 -yl, 3-Trifluormethyl-5-methoxy-pyrazol-1 - yl, 3-Trifluormethyl-5-methyl-pyrazol-1-yl, 3-Methyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3,5-Dichlor- 4-methyl-pyrazol-1 -yl, 3,5-Dimethyl-4-chlor-pyrazol-1 -yl, 3,5-Ditrifluormethyl-pyrazol-1 - yl und 3,4-Dichlor-5-trichlormethylpyrazol.Examples of Het-1 are 3,5-dimethylpyrazol-1-yl, 3,5-diisopropylpyrazol-1-yl, 3-methyl-5-isopropyl-pyrazol-1-yl, 3-isopropyl-5-methyl-pyrazole 1-yl, 3-ethyl-5-methyl-pyrazol-1-yl, 3,4,5-trimethyl-pyrazol-1-yl, 3-chloro-pyrazol-1-yl, 3-methyl-pyrazole-1 yl, 3-methyl-4-chloro-pyrazol-1-yl, 3-trifluoromethylpyrazol-1-yl, 3-trifluoromethyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3-trifluoromethyl-5-methyl-pyrazole 1-yl, 3-methyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3,5-dichloro-4-methyl-pyrazol-1-yl, 3,5-dimethyl-4-chloro-pyrazol-1-yl, 3, 5-Ditrifluoromethyl-pyrazol-1-yl and 3,4-dichloro-5-trichloromethylpyrazole.
Beispiele für Het-2 sind 1 ,3-Dimethylpyrazol-5-yl und 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol- 5-yl. Beispiele für Het-3 sind 1 ,5-Dimethylpyrazol-3-yl und 1-Methyl-5-methoxypyτazol-3-yl.Examples of Het-2 are 1, 3-dimethylpyrazol-5-yl and 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-5-yl. Examples of Het-3 are 1, 5-dimethylpyrazol-3-yl and 1-methyl-5-methoxypyτazol-3-yl.
Beispiele für Het-4 umfassen 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl, 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl, 1 ,3,5- Trimethylpyrazol-4-yl, 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-4-yl und 1 -Methyl-5- trifluormethylpyrazol-4-yl.Examples of Het-4 include 1, 3-dimethylpyrazol-4-yl, 1, 5-dimethylpyrazol-4-yl, 1, 3,5-trimethylpyrazol-4-yl, 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-4-yl and 1-methyl-5-trifluoromethylpyrazol-4-yl.
Beispiele für Het-5 sind 1-Methyl-pyrrol-2-yl, 1 ,4-Dimethyl-pyrrol-2-yl, 1-Methyl-5-chlor- pyrrol-2-yl und 1-Methyl-3,5-dichlorpyrrol-2-yl.Examples of Het-5 are 1-methylpyrrol-2-yl, 1, 4-dimethylpyrrol-2-yl, 1-methyl-5-chloropyrrol-2-yl and 1-methyl-3,5- dichloropyrrole-2-yl.
Beispiel für Het-6 sind 1 ,4-Dimethylpyrazol-3-yl und 1-Methylpyrazol-3-yl.Examples of Het-6 are 1, 4-dimethylpyrazol-3-yl and 1-methylpyrazol-3-yl.
Beispiele für Het-7 umfassen Thiazol-4-yl, 2-Methyl-thiazol-4-yl, 2-Methyl-5-brom- thiazol-4-yl, 2-Methyl-5-chlor-thiazol-4-yl und 2,5-Dichlor-thiazol-4-yl.Examples of Het-7 include thiazol-4-yl, 2-methylthiazol-4-yl, 2-methyl-5-bromothiazol-4-yl, 2-methyl-5-chlorothiazol-4-yl and 2,5-dichloro-thiazol-4-yl.
Ein Beispiel für Het-8 ist Thiazol-2-yl.An example of Het-8 is thiazol-2-yl.
Ein Beispiel für Het-9 ist Thiazol-5-yl.An example of Het-9 is thiazol-5-yl.
Beispiele für Het-10 umfassen 3-Methyl-isothiazol-4-yl und 3-Methyl-5-chlor-isothiazol- 4-yl.Examples of Het-10 include 3-methyl-isothiazol-4-yl and 3-methyl-5-chloro-isothiazol-4-yl.
Ein Beispiel für Het-1 1 ist lsothiazol-3-yl.An example of Het-1 1 is isothiazol-3-yl.
Ein Beispiel für Het-12 ist lsothiazol-5-yl.An example of het-12 is isothiazol-5-yl.
Beispiele für Het-13 umfassen lsoxazol-4-yl, 3,5-Dimethyl-isoxazol-4-yl, 3-Methyl- isoxazol und 3-Chlor-isoxazol-4-yl,Examples of het-13 include isoxazol-4-yl, 3,5-dimethylisoxazol-4-yl, 3-methylisoxazole and 3-chloro-isoxazol-4-yl,
Ein Beispiel für Het-14 ist lsoxazol-3-yl.An example of Het-14 is isoxazol-3-yl.
Ein Beispiel für Het-15 ist lsoxazol-5-yl.An example of Het-15 is isoxazol-5-yl.
Beispiele für Het-16 umfassen Oxazol-4-yl, 2-Methyl-oxazol-4-yl und 2,5- Dimethyloxazol-4-yl,Examples of Het-16 include oxazol-4-yl, 2-methyl-oxazol-4-yl and 2,5-dimethyloxazol-4-yl,
Ein Beispiel für Het-17 ist Oxazol-2-yl.An example of Het-17 is oxazol-2-yl.
Ein Beispiel für Het-18 ist Oxazol-5-yl.An example of het-18 is oxazol-5-yl.
Beispiele für Het-19 umfassen 4,5-Dichlor-imidazol-1-yl und 4,5-Dimethyl-imidazol-1-yl.Examples of Het-19 include 4,5-dichloro-imidazol-1-yl and 4,5-dimethyl-imidazol-1-yl.
Ein Beispiel für Het-20 ist 1-Methyl-imidazol-4-yl. Ein Beispiel für Het-21 ist 1-Methylimidazol-2-yl.An example of Het-20 is 1-methyl-imidazol-4-yl. An example of Het-21 is 1-methylimidazol-2-yl.
Ein Beispiel für Het-22 ist 1-Methylimidazol-5-yl.An example of Het-22 is 1-methylimidazol-5-yl.
Beispiele für Het-23 umfassen 3-Chlor-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3-Fluor-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3- Brom-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3-Trifluormethyl-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3,5-Dimethyl-1 ,2,4-triazol-1 - yl, 3,5-Dichlor-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3,5-Dibrom-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3,5-Difluor-1 ,2,4-triazol-1 - yl und 3,5-Ditrifluormethyl-1 ,2,4-triazol-1-yl.Examples of het-23 include 3-chloro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-fluoro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-bromo-1, 2,4-triazole 1 -yl, 3-trifluoromethyl-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-dimethyl-1,2,4-triazol-1-yl, 3,5-dichloro-1, 2,4- triazol-1-yl, 3,5-dibromo-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-difluoro-1, 2,4-triazol-1-yl and 3,5-ditrifluoromethyl-1, 2,4-triazol-1-yl.
Beispiele für Het-24 umfassen 4,5-Dimethyl-1 ,2,3-triazol-1-yl, 4,5-Dichlort-1 ,2,3-triazol- 1 -yl, 4,5-Dibrom-1 ,2,3-triazol-1-yl, 4,5-Difluor-1 ,2,3-triazol-1-yl, 4,5-Ditrifluormethyl- 1 ,2,3-triazol-1-yl, 5-Methyl-1 ,2,3-triazol-1-yl, 5-Chlor-1 ,2,3-triazol-1-yl, 5-Fluor-1 ,2,3- triazol-1 -yl, 5-Brom-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 5-Trifluormethyl-1 ,2,3-triazol-1 -yl.Examples of Het-24 include 4,5-dimethyl-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-dichloro-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-dibromo-1, 2,3-triazol-1-yl, 4,5-difluoro-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-ditrifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl, 5-methyl 1, 2,3-triazol-1-yl, 5-chloro-1, 2,3-triazol-1-yl, 5-fluoro-1, 2,3-triazol-1-yl, 5-bromo-1, 2,3-triazol-1-yl, 5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl.
Ein Beispiel für Het-25 ist 1 ,2,3-Triazol-2-yl.An example of Het-25 is 1,2,3-triazol-2-yl.
Ein Beispiel für Het-26 ist 1 -Methyl-1 ,2,4-triazol-5-yl.An example of Het-26 is 1-methyl-1,2,4-triazol-5-yl.
Ein Beispiel für Het-27 ist 1 -Methyl-1 ,2,3-triazol-5-yl.An example of Het-27 is 1-methyl-1,2,3-triazol-5-yl.
Ein Beispiel für Het-28 ist 2-Methyl-1 ,2,3-triazol-4-yl.An example of Het-28 is 2-methyl-1,2,3-triazol-4-yl.
Ein Beispiel für Het-29 ist 1 -Methyl-1 ,2,4-triazol-3-yl.An example of Het-29 is 1-methyl-1,2,4-triazol-3-yl.
Ein Beispiel für Het-30 ist 1 -Methyl-1 ,2,3-triazol-4-yl.An example of Het-30 is 1-methyl-1,2,3-triazol-4-yl.
Ein Beispiel für Het-31 ist 2-Methyl-1 ,2,3-triazol-5-yl.An example of Het-31 is 2-methyl-1,2,3-triazol-5-yl.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht W für Thie- nyl, das unsubstituiert ist oder 1 , 2 oder 3 Substituenten L aufweist. Dementsprechend steht W für einen der folgenden Reste Het-32 oder Het-33, worin # die Anknüpfungsstelle bezeichnet und L1, L2, und L3 unabhängig voneinander die zuvor für die Formeln Het-1 bis Het-31 angegebenen Bedeutungen aufweisen.According to another preferred embodiment of the invention, W is thienyl which is unsubstituted or has 1, 2 or 3 substituents L. Accordingly, W represents one of the following residues Het-32 or Het-33, in which # denotes the attachment site and L 1 , L 2 , and L 3 independently of one another have the meanings previously given for the formulas Het-1 to Het-31.
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Beispiele für Het-32 sind 2-Thienyl, 5-Methylthiophen-2-yl, 5-Chlorthiophen-2-yl, 5- Bromthiophen-2-yl, 3,5-Dichlorthiophen-2-yl, 3,4,5-Trichlorthiophen-2-yl und 5- Bromthiophen-2-yl. Beispiele für Het-33 sind 3-Thienyl, 2-Methylthiophen-3-yl, 2,5-Dichlorthiophen-3-yl, 2,4,5-Trichlor-thiophen-3-yl und 2,5-Dibromthiophen-3-yl.Examples of Het-32 are 2-thienyl, 5-methylthiophene-2-yl, 5-chlorothiophene-2-yl, 5-bromothiophene-2-yl, 3,5-dichlorothiophene-2-yl, 3,4,5- Trichlorothiophen-2-yl and 5-bromothiophen-2-yl. Examples of Het-33 are 3-thienyl, 2-methylthiophen-3-yl, 2,5-dichlorothiophene-3-yl, 2,4,5-trichloro-thiophen-3-yl and 2,5-dibromothiophene-3 yl.
Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I, in der W für 1 ,2,3-Triazolyl oder 1 ,2,4-Triazolyl steht, wobei W zwei gleiche oder verschiedene Substituenten L aufweisen kann.A further embodiment of the invention relates to compounds of the formula I in which W is 1, 2,3-triazolyl or 1,2,4-triazolyl, where W may have two identical or different substituents L.
Bevorzugte Ausgestaltungen für diese W sind 3,5-dimethyl-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3,5- dichlor-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3,5-dibrom-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3,5-difluor-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3,5- di-(trifluormethyl)-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3-methyl-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3-chlor-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3-fluor-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3-brom-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3-trifluormethyl-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 4,5- dimethyl-1 ,2,3-triazol-1-yl, 4,5-dichlor-1 ,2,3-triazol-1-yl, 4,5-dibrom-1 ,2,3-triazol-1-yl, 4,5-difluor-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 4,5-di-(trifluormethyl)-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 5-methyl-1 ,2,3- triazol-1 -yl, 5-chlor-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 5-fluor-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 5-brom-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 5-trifluormethyl-1 ,2,3-triazol-1 -yl.Preferred embodiments of these W are 3,5-dimethyl-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-dichloro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-dibromo-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-difluoro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-di- (trifluoromethyl) -1, 2,4-triazol-1-yl, 3-methyl-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-chloro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-fluoro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3 bromo-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-trifluoromethyl-1, 2,4-triazol-1-yl, 4,5-dimethyl-1,2,3-triazol-1-yl, 4, 5-dichloro-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-dibromo-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-difluoro-1,2,3-triazole-1 - yl, 4,5-di- (trifluoromethyl) -1, 2,3-triazol-1-yl, 5-methyl-1,2,3-triazol-1-yl, 5-chloro-1, 2,3- triazol-1-yl, 5-fluoro-1,2,3-triazol-1-yl, 5-bromo-1,2,3-triazol-1-yl, 5-trifluoromethyl-1,2,3-triazole 1 -yl.
In einer weiteren Ausführungsform der Verbindungen I bedeutet W einen fünfgliedrigen stickstoffhaltigen heteroaromatischen Ring, der ausgewählt ist aus Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl und Isothiazolyl, wobei W unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten L. Gemäß einer Ausgestaltung bedeutet W hierbei unsubstituiertes oder substituiertes Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl oder Isothiazolyl.In a further embodiment of the compounds I, W is a five-membered nitrogen-containing heteroaromatic ring selected from pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl and isothiazolyl, where W is unsubstituted or substituted by one, two, three or four same or various substituents L. According to one embodiment, W here is unsubstituted or substituted pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl or isothiazolyl.
Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung steht W für gegebenenfalls substituiertes Pyrrolyl, vorzugsweise über einen Ringkohlenstoff an das Gerüst der Formel I gebundenes Pyrrolyl, also 2-, oder 3-Pyrrolyl, besonders bevorzugt 2-Pyrrolyl. Vorzugsweise weist der Pyrrolyl-Rest ein, zwei, drei oder vier Substituenten L auf. Vorzugsweise befindet sich ein Substituent am Stickstoffatom des Pyrrolylringes.According to one embodiment of the invention, W is optionally substituted pyrrolyl, preferably via a ring carbon bonded to the skeleton of the formula I pyrrolyl, ie 2-, or 3-pyrrolyl, more preferably 2-pyrrolyl. Preferably, the pyrrolyl radical has one, two, three or four substituents L. Preferably, there is a substituent on the nitrogen atom of the pyrrolyl ring.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung steht W für gegebenenfalls substituiertes Pyrazolyl, wie 1-, 3-, 4- oder 5-Pyrazolyl. Besonders bevorzugt ist W 1- Pyrazolyl oder 4-Pyrazolyl, mehr bevorzugt 1 -Pyrazolyl. Vorzugsweise weist der Pyra- zolyl-Rest ein, zwei oder drei Substituenten L auf.According to a further embodiment of the invention W is optionally substituted pyrazolyl, such as 1-, 3-, 4- or 5-pyrazolyl. Particularly preferred is W-pyrazolyl or 4-pyrazolyl, more preferably 1-pyrazolyl. The pyrazolyl radical preferably has one, two or three substituents L.
Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung steht W für gegebenenfalls substituiertes Imidazolyl, also 1-, 2-, oder 4-lmidazolyl, besonders bevorzugt 1- oder 2-lmidazolyl. Vorzugsweise weist der Imidazolyl-Rest ein, zwei oder drei Substituenten L auf.According to one embodiment of the invention, W is optionally substituted imidazolyl, ie 1-, 2-, or 4-imidazolyl, more preferably 1- or 2-imidazolyl. Preferably, the imidazolyl radical has one, two or three substituents L.
Bevorzugte Substitutionsmuster von W sind wie in der folgenden Tabelle A angegeben, wobei L1, L2 und L3 innerhalb eines Heteroaromaten W jeweils für gleiche oder verschiedene L stehen, welche wie zuvor definiert sind: Tabelle A:
Figure imgf000032_0001
Preferred substitution patterns of W are as indicated in the following Table A, wherein L 1 , L 2 and L 3 within a heteroaromatic W are each the same or different L, which are as defined above: Table A:
Figure imgf000032_0001
A-1 A-2 A-3 A-4
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A-1 A-2 A-3 A-4
Figure imgf000032_0002
A-5 A-6A-5 A-6
Figure imgf000032_0003
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A-1 1 A-12 A-13 A-14
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A-1 1 A-12 A-13 A-14
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A-15 A-16 A-17 A-18
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A-19 A-20
Figure imgf000033_0002
A-15 A-16 A-17 A-18
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A-19 A-20
Figure imgf000033_0002
A-21 A-22 A-23 A-24
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A-21 A-22 A-23 A-24
Figure imgf000033_0003
A-25 A-26 A-27 A-28
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A-25 A-26 A-27 A-28
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A-29 A-30 A-31 A-32
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A-29 A-30 A-31 A-32
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A-33
Figure imgf000034_0001
A-33
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A-34 A-35 A-36 A-37A-34 A-35 A-36 A-37
Figure imgf000034_0002
Figure imgf000034_0002
A-38 A-39 A-40 A-41A-38 A-39 A-40 A-41
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A-42 A-43 A-44 A-45A-42 A-43 A-44 A-45
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A-46 A-47 A-48A-46 A-47 A-48
In den Strukturen in der Tabelle A bedeutet # jeweils die Verknüpfungsstelle des jeweiligen W mit dem Gerüst der Verbindungen der Formel I bzw. mit den Vorstufen davon.In the structures in Table A, # means in each case the point of attachment of the respective W to the skeleton of the compounds of the formula I or with the precursors thereof.
Wenn W Pyrrolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A- 1 , A-2, A-3, A-4 und A-5, insbesondere ausgewählt aus A-2 und A-4 gemäß Tabelle A besonders bevor- zugt.When W is pyrrolyl, a substitution pattern selected from A-1, A-2, A-3, A-4 and A-5, especially selected from A-2 and A-4 shown in Table A is particularly preferable.
Wenn W Pyrazolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-7, A-8, A-10, A- 1 1 , A-13, A-14, A-15, A-16 und A-19. Besonders bevorzugt ist A-10, insbesondere mit U=L2.When W is pyrazolyl, a substitution pattern is selected from A-7, A-8, A-10, A-1 1, A-13, A-14, A-15, A-16 and A-19. Particularly preferred is A-10, in particular with U = L 2 .
Wenn W Imidazolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-21 , A-22, A-23, A- 24, A-25, A-26, A-27, A-28, A-29 und A-30, insbesondere ausgewählt aus A-22, A-23, A-24, A-25 und A-27, A-28, und A-29. Wenn W Oxazolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-36 und A-37 besonders bevorzugt.When W is imidazolyl, a substitution pattern is selected from A-21, A-22, A-23, A-24, A-25, A-26, A-27, A-28, A-29 and A-30. specifically selected from A-22, A-23, A-24, A-25 and A-27, A-28, and A-29. When W is oxazolyl, a substitution pattern selected from A-36 and A-37 is particularly preferable.
Wenn W Isoxazolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-39, A-40 und A-41 besonders bevorzugt.When W is isoxazolyl, a substitution pattern selected from A-39, A-40 and A-41 is particularly preferable.
Wenn W Thiazolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-44 und A-45 besonders bevorzugt.When W is thiazolyl, a substitution pattern selected from A-44 and A-45 is particularly preferred.
Wenn W Isothiazolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-46 und A-47 besonders bevorzugt.When W is isothiazolyl, a substitution pattern selected from A-46 and A-47 is particularly preferable.
Spezielle Ausführungen von W sind: 1-Methylpyrrol-2-yl, 1 ,4-Dimethylpyrrol-2-yl, 1- Methyl-5-chlorpyrrol-2-yl, 1-Methyl-3,5-dichlorpyrrol-2-yl, 3-Methyl-5-isopropylpyrazol- 1-yl, 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl, 3-lsopropyl-5-methylpyrazol-1-yl, 3-Ethyl-5-methyl- pyrazol-1-yl, 3-Methyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3,4,5-Trimethylpyrazol-1-yl, 3,5-Dimethyl- 4-chlorpyrazol-1-yl, 3-Chlorpyrazol-1-yl, 3,4-Dichlor-5-trichlormethylpyrazol-1-yl, 3- Methylpyrazol-1-yl, 3,5-Dichlor-4-methylpyrazol-1-yl, 3-Methyl-4-chlorpyrazol-1-yl, 1 ,3- Dimethylpyrazol-5-yl, 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yl, 1 ,5-Dimethylpyrazol-3-yl, 1- Methyl-5-methoxypyrazol-3-yl, 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl, 1-Methyl-3-trifluormethyl- pyrazol-4-yl, 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl, 1-Methyl-5-trifluormethylpyrazol-4-yl, 1 ,5-Di- methylpyrazol-4-yl, 3,5-Dichlorpyrazol-1-yl, 3,5-Dibrompyrazol-1-yl, 5-Chlorpyrazol-1-yl, 5-Brompyrazol-1-yl, 3,4,5-Trichlorpyrazol-1-yl, 3,4,5-Tribrompyrazol-1-yl, 1-Methyl-3,5- dichlorpyrazol-4-yl, 1-Methyl-3,5-dibrompyrazol-4-yl, 4,5-Dichlorimidazol-1-yl, 4,5-Di- methylimidazol-1-yl, Oxazol-4-yl, 2,5-Dimethyloxazol-4-yl, 2-Methyloxazol-4-yl, Isoxa- zol-4-yl, 3,5-Dimethylisoxazol-4-yl, 3-Chlorisoxazol-4-yl, 3-Methylisoxazol-4-yl, 2- Methylthiazol-4-yl, Thiazol-4-yl, 2-Methyl-5-chlorthiazol-4-yl, 2,5-Dichlorthiazol-4-yl, 2- Methyl-5-bromthiazol-4-yl, 3-Methylisothiazol-4-yl, 3-Methyl-5-chlorisothiazol-4-yl.Specific embodiments of W are: 1-methylpyrrol-2-yl, 1, 4-dimethylpyrrol-2-yl, 1-methyl-5-chloropyrrol-2-yl, 1-methyl-3,5-dichloropyrrol-2-yl, 3-methyl-5-isopropylpyrazol-1-yl, 3,5-dimethylpyrazol-1-yl, 3-isopropyl-5-methylpyrazol-1-yl, 3-ethyl-5-methylpyrazol-1-yl, 3 Methyl 5-methoxypyrazol-1-yl, 3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl, 3,5-dimethyl-4-chloropyrazol-1-yl, 3-chloropyrazol-1-yl, 3,4-dichloro 5-trichloromethylpyrazol-1-yl, 3-methylpyrazol-1-yl, 3,5-dichloro-4-methylpyrazol-1-yl, 3-methyl-4-chloropyrazol-1-yl, 1, 3-dimethylpyrazole-5 yl, 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-5-yl, 1, 5-dimethylpyrazol-3-yl, 1-methyl-5-methoxypyrazol-3-yl, 1, 3,5-trimethylpyrazol-4-yl, 1 Methyl 3-trifluoromethylpyrazol-4-yl, 1, 3-dimethylpyrazol-4-yl, 1-methyl-5-trifluoromethylpyrazol-4-yl, 1, 5-dimethylpyrazol-4-yl, 3,5- Dichloropyrazol-1-yl, 3,5-dibromopyrazol-1-yl, 5-chloropyrazol-1-yl, 5-bromopyrazol-1-yl, 3,4,5-trichloropyrazol-1-yl, 3,4,5- Tribromopyrazol-1-yl, 1-methyl-3,5-dichloropyrazol-4-yl, 1-methyl -3,5-dibromopyrazol-4-yl, 4,5-dichloroimidazol-1-yl, 4,5-dimethylimidazol-1-yl, oxazol-4-yl, 2,5-dimethyloxazol-4-yl, 2 -Methyloxazol-4-yl, isoxazol-4-yl, 3,5-dimethylisoxazol-4-yl, 3-chloroisoxazol-4-yl, 3-methylisoxazol-4-yl, 2-methylthiazol-4-yl, thiazole 4-yl, 2-methyl-5-chlorothiazol-4-yl, 2,5-dichlorothiazol-4-yl, 2-methyl-5-bromothiazol-4-yl, 3-methylisothiazol-4-yl, 3-methyl -5-chlorisothiazol-4-yl.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung bedeutet W eine fünfgliedrige He- teroarylgruppe enthaltend zwei Stickstoffatomen als Ringlieder, die ausgewählt ist aus 1 ,2,3-Thiadiazolyl, 1 ,2,4-Thiadiazolyl, 1 ,3,4-Thiadiazolyl, 1 ,2,5-Thiadiazolyl, 1 ,2,4- Oxadiazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl und 1 ,2,5-Oxadiazolyl, wobei W unsubstituiert oder mit einem oder zwei L substituiert sein kann, wobei L wie oben definiert ist, bzw. bevorzugt definiert ist.According to another embodiment of the invention, W is a five-membered teroaryl group containing two nitrogen atoms as ring members, which is selected from 1, 2,3-thiadiazolyl, 1, 2,4-thiadiazolyl, 1, 3,4-thiadiazolyl, 1, 2 , 5-thiadiazolyl, 1, 2,4-oxadiazolyl, 1, 3,4-oxadiazolyl and 1, 2,5-oxadiazolyl, wherein W may be unsubstituted or substituted with one or two L, wherein L is as defined above, or is preferably defined.
Spezielle Bedeutungen für solche W sind: 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl, 5-Methyl-[1 ,3,4]-thiadi- azol-2-yl, 5-Chlor-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Brom-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 1 ,2,3-Thiadi- azol-4-yl, 5-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 5-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 5-Brom-[1 ,2,3]- thiadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-5-yl, 4-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Chlor-[1 ,2,3]- thiadiazol-5-yl, 4-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 3-Methyl-[1 ,2,4]- thiadiazol-5-yl, 3-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4- Thiadiazol-3-yl, 5-Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 5-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 5-Brom- [1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 1 ,2,5-Thiadiazol-3-yl, 4-Methyl-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Chlor- [1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Brom-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl, 5-Methyl- [1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Chlor-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Brom-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-4-yl, 5-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 5-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 5- Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-5-yl, 4-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4- Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 3- Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol- 5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 5-Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 5-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-3- yl, 5-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 1 ,2,5-Thiadiazol-3-yl, 4-Methyl-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Chlor-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Brom-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl, 5- Methyl-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Chlor-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Brom-[1 ,3,4]-thiadiazol- 2-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-4-yl, 5-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 5-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-4- yl, 5-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-5-yl, 4-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 3- Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol- 5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 5-Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 5-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-3- yl, 5-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 1 ,2,5-Thiadiazol-3-yl, 4-Methyl-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Chlor-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Brom-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl, 5- Methyl-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Chlor-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Brom-[1 ,3,4]-thiadiazol- 2-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-4-yl, 5-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 5-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-4- yl, 5-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-5-yl, 4-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 3- Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol- 5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 5-Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 5-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-3- yl, 5-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 1 ,2,5-Thiadiazol-3-yl, 4-Methyl-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Chlor-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Brom-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl, 5- Methyl-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Chlor-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Brom-[1 ,3,4]-thiadiazol- 2-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-4-yl, 5-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 5-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-4- yl, 5-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-5-yl, 4-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 3- Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol- 5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 5-Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 5-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-3- yl, 5-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 1 ,2,5-Thiadiazol-3-yl, 4-Methyl-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Chlor-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Brom-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl, 5- Methyl-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Chlor-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Brom-[1 ,3,4]-thiadiazol- 2-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-4-yl, 5-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 5-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-4- yl, 5-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-5-yl, 4-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 3- Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol- 5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 5-Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 5-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-3- yl, 5-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 1 ,2,5-Thiadiazol-3-yl, 4-Methyl-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Chlor-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Brc>m-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl.Special meanings for such W are: 1, 3,4-thiadiazol-2-yl, 5-methyl- [1, 3,4] -thiadiazol-2-yl, 5-chloro- [1, 3,4] thiadiazol-2-yl, 5-bromo [1, 3,4] thiadiazol-2-yl, 1, 2,3-thiadiazol-4-yl, 5-methyl- [1,2,3] -thiadiazol-4-yl, 5-chloro [1,2,3] thiadiazol-4-yl, 5-bromo [1,2,3] thiadiazol-4-yl, 1,2,3-thiadiazole 5-yl, 4-methyl- [1,2,3] thiadiazol-5-yl, 4-chloro [1,2,3] thiadiazol-5-yl, 4-bromo [1, 2, 3] -thiadiazol-5-yl, 1, 2,4-thiadiazol-5-yl, 3-methyl- [1, 2,4] - thiadiazol-5-yl, 3-chloro [1,2,4] thiadiazol-5-yl, 3-bromo [1,2,4] thiadiazol-5-yl, 1, 2,4-thiadiazole 3-yl, 5-methyl- [1,2,4] thiadiazol-3-yl, 5-chloro [1,2,4] thiadiazol-3-yl, 5-bromo [1, 2,4 ] -thiadiazol-3-yl, 1, 2,5-thiadiazol-3-yl, 4-methyl- [1,2,5] thiadiazol-3-yl, 4-chloro [1, 2.5] - thiadiazol-3-yl, 4-bromo [1,2,5] thiadiazol-3-yl, 1, 3,4-thiadiazol-2-yl, 5-methyl- [1,3,4] thiadiazole 2-yl, 5-chloro [1, 3,4] thiadiazol-2-yl, 5-bromo [1, 3,4] thiadiazol-2-yl, 1, 2,3-thiadiazole-4 yl, 5-methyl- [1,2,3] thiadiazol-4-yl, 5-chloro [1,2,3] thiadiazol-4-yl, 5-bromo [1,2,3] - thiadiazol-4-yl, 1, 2,3-thiadiazol-5-yl, 4-methyl- [1,2,3] thiadiazol-5-yl, 4-chloro [1,2,3] thiadiazole 5-yl, 4-bromo [1,2,3] thiadiazol-5-yl, 1, 2,4-thiadiazol-5-yl, 3-methyl- [1,2,4] thiadiazole-5 yl, 3-chloro [1,2,4] thiadiazol-5-yl, 3-bromo [1,2,4] thiadiazol-5-yl, 1,2,4-thiadiazol-3-yl, 5-Methyl- [1,2,4] thiadiazol-3-yl, 5-chloro [1,2,4] thiadiazol-3-yl, 5-bromo [1,2,4] thiadiazole 3-yl, 1, 2,5-thiadiazol-3-yl, 4 -Methyl- [1,2,5] thiadiazol-3-yl, 4-chloro [1,2,5] thiadiazol-3-yl, 4-bromo [1,2,5] thiadiazole-3 -yl, 1, 3,4-thiadiazol-2-yl, 5-methyl- [1, 3,4] thiadiazol-2-yl, 5-chloro [1, 3,4] thiadiazol-2-yl , 5-Bromo [1, 3,4] thiadiazol-2-yl, 1, 2,3-thiadiazol-4-yl, 5-methyl- [1,2,3] thiadiazol-4-yl, 5 Chloro [1,2,3] thiadiazol-4-yl, 5-bromo [1,2,3] thiadiazol-4-yl, 1,2,3-thiadiazol-5-yl, 4-methyl - [1, 2,3] thiadiazol-5-yl, 4-chloro [1,2,3] thiadiazol-5-yl, 4-bromo [1,2,3] thiadiazol-5-yl , 1, 2,4-thiadiazol-5-yl, 3-methyl- [1,2,4] thiadiazol-5-yl, 3-chloro [1,2,4] thiadiazol-5-yl, 3 -Bromo- [1,2,4] thiadiazol-5-yl, 1, 2,4-thiadiazol-3-yl, 5-methyl- [1,2,4] thiadiazol-3-yl, 5-chloro - [1, 2,4] thiadiazol-3-yl, 5-bromo [1,2,4] thiadiazol-3-yl, 1, 2,5-thiadiazol-3-yl, 4-methyl- 1,2,5] thiadiazol-3-yl, 4-chloro [1,2,5] thiadiazol-3-yl, 4-bromo [1,2,5] thiadiazol-3-yl, 1 , 3,4-Thiadiazol-2-yl, 5-methyl- [1, 3,4] thiadiazol-2-yl, 5-chloro [1,4,4] thiadiazol-2-yl, 5-bromo - [1, 3,4] thiadiazol-2-yl, 1, 2,3-Th iadiazol-4-yl, 5-methyl- [1,2,3] thiadiazol-4-yl, 5-chloro [1,2,3] thiadiazol-4-yl, 5-bromo [1,2,5 , 3] -thiadiazol-4-yl, 1, 2,3-thiadiazol-5-yl, 4-methyl- [1,2,3] thiadiazol-5-yl, 4-chloro [1,2,3 ] -thiadiazol-5-yl, 4-bromo [1,2,3] thiadiazol-5-yl, 1, 2,4-thiadiazol-5-yl, 3-methyl- [1, 2,4] - thiadiazol-5-yl, 3-chloro [1,2,4] thiadiazol-5-yl, 3-bromo [1,2,4] thiadiazol-5-yl, 1, 2,4-thiadiazole 3-yl, 5-methyl- [1,2,4] thiadiazol-3-yl, 5-chloro [1,2,4] thiadiazol-3-yl, 5-bromo [1, 2,4 ] -thiadiazol-3-yl, 1, 2,5-thiadiazol-3-yl, 4-methyl- [1,2,5] thiadiazol-3-yl, 4-chloro [1, 2.5] - thiadiazol-3-yl, 4-bromo [1,2,5] thiadiazol-3-yl, 1, 3,4-thiadiazol-2-yl, 5-methyl- [1,3,4] thiadiazole 2-yl, 5-chloro [1, 3,4] thiadiazol-2-yl, 5-bromo [1, 3,4] thiadiazol-2-yl, 1, 2,3-thiadiazole-4 yl, 5-methyl- [1,2,3] thiadiazol-4-yl, 5-chloro [1,2,3] thiadiazol-4-yl, 5-bromo [1,2,3] - thiadiazol-4-yl, 1, 2,3-thiadiazol-5-yl, 4-methyl- [1,2,3] thiadiazol-5-yl, 4-chloro [1,2,3] thiadiazole 5-yl, 4-bromo [1,2,3] thiadiazole 5-yl, 1, 2,4-thiadiazol-5-yl, 3-methyl- [1,2,4] thiadiazol-5-yl, 3-chloro [1,2,4] thiadiazole-5 yl, 3-bromo [1,2,4] thiadiazol-5-yl, 1, 2,4-thiadiazol-3-yl, 5-methyl- [1,2,4] thiadiazol-3-yl, 5-Chloro- [1,2,4] thiadiazol-3-yl, 5-bromo [1,2,4] thiadiazol-3-yl, 1, 2,5-thiadiazol-3-yl, 4- Methyl [1,2,5] thiadiazol-3-yl, 4-chloro [1,2,5] thiadiazol-3-yl, 4-bromo [1,2,5] thiadiazole-3 yl, l, 3,4-thiadiazol-2-yl, 5-methyl- [l, 3,4] -thiadiazol-2-yl, 5-chloro [l, 3,4] -thiadiazol-2-yl, 5-Bromo [1, 3,4] thiadiazol-2-yl, 1, 2,3-thiadiazol-4-yl, 5-methyl- [1,2,3] thiadiazol-4-yl, 5 Chloro- [1,2,3] thiadiazol-4-yl, 5-bromo [1,2,3] thiadiazol-4-yl, 1,2,3-thiadiazol-5-yl, 4-methyl- [1,2,3] thiadiazol-5-yl, 4-chloro [1,2,3] thiadiazol-5-yl, 4-bromo [1,2,3] thiadiazol-5-yl, 1, 2,4-thiadiazol-5-yl, 3-methyl- [1,2,4] thiadiazol-5-yl, 3-chloro [1,2,4] thiadiazol-5-yl, 3 Bromo- [1,2,4] thiadiazol-5-yl, 1, 2,4-thiadiazol-3-yl, 5-methyl- [1,2,4] thiadiazol-3-yl, 5-chloro [1, 2,4] thiadiazole-3 yl, 5-bromo [1,2,4] thiadiazol-3-yl, 1, 2,5-thiadiazol-3-yl, 4-methyl- [1,2,5] thiadiazol-3-yl, 4-Chloro- [1,2,5] thiadiazol-3-yl, 4-Brc> m- [1,2,5] thiadiazol-3-yl.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist W dabei unsubstituiert. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform weist W einen, zwei, drei oder vier, vorzugsweise einen oder zwei gleiche oder verschiedene Substituenten L auf.In a preferred embodiment of the invention, W is unsubstituted. In a further preferred embodiment, W has one, two, three or four, preferably one or two identical or different substituents L.
Eine Ausgestaltung dieser Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin W für einen 6-gliedrigen heteroaromatischer Rest steht, der 1 , 2 oder 3 Stickstoffatome als Ringlieder aufweist und der unsubstituiert ist oder 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 1 , 2 oder 3 Substituenten L trägt. In dieser Ausführungsform steht W vorzugsweise für Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl oder Triazinyl, (1 ,2,4-Triazinyl oder 1 ,3,5-Triazinyl), insbesondere für Pyridinyl, Pyrimidinyl oder Pyrazinyl. In einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform ist W ausgewählt aus Pyridinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl und 1 ,3,5-Triazinyl. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet W Pyrimidyl. Die W sind dabei unsubstituiert oder tragen 1 , 2, 3 oder 4 unabhängig ausgewählte Substituenten L .An embodiment of this embodiment of the invention relates to compounds of general formula I, wherein W is a 6-membered heteroaromatic radical having 1, 2 or 3 nitrogen atoms as ring members and which is unsubstituted or 1, 2, 3 or 4, preferably 1, 2 or 3 substituents L carries. In this embodiment, W is preferably pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl or triazinyl, (1, 2,4-triazinyl or 1, 3,5-triazinyl), in particular pyridinyl, pyrimidinyl or pyrazinyl. In a further preferred embodiment W is selected from pyridinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1, 2,4-triazinyl and 1,3,5-triazinyl. In a further preferred embodiment, W is pyrimidyl. The W are unsubstituted or carry 1, 2, 3 or 4 independently selected substituents L.
Unter den Verbindungen dieser Ausführungsform sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin W für Pyridinyl steht, das gegebenenfalls 1 , 2, 3 oder 4 Substituenten L aufweist, bevorzugt. Hierunter besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin W für 2-Pyridinyl steht, das 1 oder 2 Substituenten L aufweist. Hierunter sind solche Verbindungen ganz besonders bevorzugt, worin einer der Substituenten L in der 5-Position des Pyridinyl-Rings angeordnet ist. Außerdem sind hierunter Verbindungen I ganz besonders bevorzugt, worin einer der Substituenten L in der 3-Position des Pyridinyl-Rings angeordnet ist. L hat dabei insbesondere die als bevorzugt angegebenen Bedeutungen.Among the compounds of this embodiment, compounds of general formula I, wherein W is pyridinyl, optionally having 1, 2, 3 or 4 substituents L, are preferred. Of these, particular preference is given to compounds of the formula I in which W is 2-pyridinyl which has 1 or 2 substituents L. Of these, those compounds are particularly preferred in which one of the substituents L is located in the 5-position of the pyridinyl ring. In addition, among these, most preferred are compounds I wherein one of the substituents L is located in the 3-position of the pyridinyl ring. L has in particular the meanings given as preferred.
Unter den Verbindungen dieser Ausführungsform sind außerdem Verbindungen der allgemeinen Formel I bevorzugt, worin W für 3-Pyridinyl steht, das gegebenenfalls 1 oder 2 Substituenten L aufweist. Hierunter sind solche Verbindungen bevorzugt, die einen Substituenten L in der 2-Position und/oder einen Substituenten L in der 4- Position des Pyridinrings aufweisen.Also preferred among the compounds of this embodiment are compounds of general formula I wherein W is 3-pyridinyl, optionally having 1 or 2 substituents L. Among them, preferred are those having a substituent L in the 2-position and / or a substituent L in the 4-position of the pyridine ring.
Unter den Verbindungen dieser Ausführungsform sind außerdem Verbindungen der allgemeinen Formel I bevorzugt, worin W für 4-Pyridinyl steht, das gegebenenfalls 1 oder 2 Substituenten L aufweist. Hierunter sind solche Verbindungen bevorzugt, die einen Substituenten L in der 3-Position und/oder einen Substituenten L in der 5- Position des Pyridinrings aufweisen.Also preferred among the compounds of this embodiment are compounds of general formula I wherein W is 4-pyridinyl, optionally having 1 or 2 substituents L. Among them, preferred are compounds having a substituent L in the 3-position and / or a substituent L in the 5-position of the pyridine ring.
Unter den Verbindungen dieser Ausführungsform sind weiterhin Verbindungen der allgemeinen Formel I bevorzugt, worin W für Pyrimidinyl und insbesondere für 2- oder 4- Pyrimidinyl steht, das gegebenenfalls 1 , 2 oder 3 Substituenten L aufweist. Hierunter besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin W für 2-Pyrimidinyl oder 4-Pyrimidinyl steht, das 1 oder 2 Substituenten L aufweist. Hierunter sind solche Verbindungen besonders bevorzugt, worin einer der Substituenten L in der 5-Position des Pyrimidinyl-Rings angeordnet ist. L hat dabei insbesondere die als bevorzugt angegebenen Bedeutungen.Among the compounds of this embodiment, preference is furthermore given to compounds of the general formula I in which W is pyrimidinyl and in particular 2- or 4- Pyrimidinyl is optionally having 1, 2 or 3 substituents L. Of these, particular preference is given to compounds of the formula I in which W is 2-pyrimidinyl or 4-pyrimidinyl which has 1 or 2 substituents L. Among them, particularly preferred are those compounds wherein one of the substituents L is located in the 5-position of the pyrimidinyl ring. L has in particular the meanings given as preferred.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin W für 2-Pyrazinyl steht, das gegebenenfalls 1 , 2 oder 3 Sub- stituenten L aufweist.A further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the general formula I in which W is 2-pyrazinyl, which optionally has 1, 2 or 3 substituents L.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin W für 4-Pyridazinyl steht, das gegebenenfalls 1 , 2 oder 3 Substituenten L aufweist.A further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the general formula I in which W is 4-pyridazinyl which optionally has 1, 2 or 3 substituents L.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin W für 1 ,3,5-Triazinyl steht, das gegebenenfalls 1 oder 2 Substituenten L aufweist.A further preferred embodiment of the invention relates to compounds of general formula I, wherein W is 1, 3,5-triazinyl, which optionally has 1 or 2 substituents L.
Beispiele für besonders bevorzugte heterocyclische Reste W dieser Ausführungsform sind die im Folgenden angegebenen Reste Het-34 bis Het-39:Examples of particularly preferred heterocyclic radicals W of this embodiment are the radicals Het-34 to Het-39 given below:
Figure imgf000038_0001
Figure imgf000038_0001
worinwherein
# die Anknüpfungsstelle bezeichnet; und# denotes the point of attachment; and
L1, L2, L3 und L4 unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen oder eine der für L genannten Bedeutungen aufweisen. Vorzugsweise sind die Reste L1, L2, L3 und L4 un- abhängig voneinander ausgewählt unter Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4- Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, speziell Ci-C2-Fluoralkyl, CrC4-AIkOXy und Ci-C4-AIkOXy- carbonyl. In besonders bevorzugten Ausführungsformen sind L1, L2, L3 und L4 unabhängig voneinander ausgewählt unter Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Trifluormethyl, Fluormethyl, Methoxy und Methoxycarbonyl. Beispiele für Het-34 sind 2-Pyridyl, 3-Fluor-pyridin-2-yl, 3-Chlor-pyridin-2-yl, 3-Brom-2- pyridin-2-yl, 3-Trifluormethyl-pyridin-2-yl, 3-Methyl-pyridin-2-yl, 3-Ethyl-pyridin-2-yl 3,5- Difluor-pyridin-2-yl, 3,5-Dichlor-pyridin-2-yl, 3,5-Dibrom-pyridin-2-yl, 3-Fluor-5- trifluormethyl-pyridin-2-yl, 3,5-Dimethyl-pyridin-2-yl, 5-Nitro-pyridin-2-yl, 5-Cyano- pyridin-2-yl, 5-Methoxycarbonyl-pyridin-2-yl, 5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl, 5-Methyl- pyridin-2-yl, 4-Methyl-pyridin-2-yl, und 6-Methyl-pyridin-2-yl.L 1 , L 2 , L 3 and L 4 independently of one another are hydrogen or have one of the meanings given for L. Preferably, the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are independently selected from among hydrogen, halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, especially C 1 -C 2 -fluoroalkyl, C 1 -C 4 -Aikoxy and C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl. In particularly preferred embodiments, L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are independently selected from hydrogen, nitro, cyano, fluoro, chloro, bromo, methyl, ethyl, isopropyl, trifluoromethyl, fluoromethyl, methoxy and methoxycarbonyl. Examples of Het-34 are 2-pyridyl, 3-fluoro-pyridin-2-yl, 3-chloro-pyridin-2-yl, 3-bromo-2-pyridin-2-yl, 3-trifluoromethyl-pyridine-2-yl yl, 3-methylpyridin-2-yl, 3-ethyl-pyridin-2-yl 3,5-difluoropyridin-2-yl, 3,5-dichloro-pyridin-2-yl, 3,5-dibromo -pyridin-2-yl, 3-fluoro-5-trifluoromethyl-pyridin-2-yl, 3,5-dimethyl-pyridin-2-yl, 5-nitro-pyridin-2-yl, 5-cyano-pyridine-2 -yl, 5-methoxycarbonylpyridin-2-yl, 5-trifluoromethylpyridin-2-yl, 5-methylpyridin-2-yl, 4-methylpyridin-2-yl, and 6-methylpyridine 2-yl.
Beispiele für Het-35 sind 3-Pyridyl, 2-Chlor-pyridin-3-yl, 2-Brom-pyridin-2-yl, 2-Methyl- pyridin-3-yl, 2,4-Dichlor-pyridin-3-yl, 2,4-Dibrom-pyridin-3-yl, 2,4-Dimethyl-pyridin-3-yl, 2,4,6-Trichlorpyridin-3-yl, 2,4,6-Tribrompyridin-3-yl, 2,4,6-Trimethyl-pyridin-3-yl und 2,4- Dichlor-6-methylpyridin-3-yl.Examples of Het-35 are 3-pyridyl, 2-chloro-pyridin-3-yl, 2-bromo-pyridin-2-yl, 2-methyl-pyridin-3-yl, 2,4-dichloro-pyridine-3 yl, 2,4-dibromopyridin-3-yl, 2,4-dimethyl-pyridin-3-yl, 2,4,6-trichloropyridin-3-yl, 2,4,6-tribromopyridin-3-yl, 2,4,6-trimethylpyridin-3-yl and 2,4-dichloro-6-methylpyridin-3-yl.
Beispiele für Het-36 umfassen 4-Pyridyl, 3-Chlor-pyridin-4-yl, 3-Brom-pyridin-4-yl, 3- Methyl-pyridin-4-yl, 3,5-Dichlor-pyridin-4-yl, 3,5-Dibrom-pyridin-4-yl und 3,5-Dimethyl- pyridin-4-ylExamples of Het-36 include 4-pyridyl, 3-chloro-pyridin-4-yl, 3-bromo-pyridin-4-yl, 3-methyl-pyridin-4-yl, 3,5-dichloro-pyridine-4 yl, 3,5-dibromo-pyridin-4-yl and 3,5-dimethyl-pyridin-4-yl
Beispiele für Het-37 umfassen 5-Chlorpyrimidin-4-yl, 5-Fluorpyrimidin-4-yl, 5-Fluor-6- chlorpyrimidin-4-yl, 2-Methyl-6-trifluormethyl-pyrimidin-4-yl, 2,5-Dimethyl-6- trifluormethyl-pyrimidin-4-yl, 5-Methyl-6-trifluormethyl-pyrimidin-4-yl, 6-Trifluormethyl- pyrimidin-4-yl, 2-Methyl-5-fluor-pyrimidin-4-yl, 2-Methyl-5-chlor-pyrimidin-4-yl, 5-Chlor- 6-methyl-pyrimdin-4-yl, 5-Chlor-6-ethyl-pyrimdin-4-yl, 5-Chlor-6-isopropyl-pyrimdin-4-yl, 5-Brom-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-Fluor-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-Fluor-6-fluormethyl- pyrimidin-4-yl, 2,6-Dimethyl-5-chlor-pyrimdin-4-yl, 5,6-Dimethyl-pyrimidin-4-yl, 2,5- Dimethyl-pyrimidin-4-yl, 2,5,6-Trimethyl-pyrimidin-4-yl und 5-Methyl-6-methoxy- pyrimidin-4-yl.Examples of Het-37 include 5-chloropyrimidin-4-yl, 5-fluoropyrimidin-4-yl, 5-fluoro-6-chloropyrimidin-4-yl, 2-methyl-6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl, 2, 5-Dimethyl-6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl, 5-methyl-6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl, 6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl, 2-methyl-5-fluoro-pyrimidine-4 yl, 2-methyl-5-chloro-pyrimidin-4-yl, 5-chloro-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-chloro-6-ethyl-pyrimidin-4-yl, 5-chloro-6 isopropyl-pyrimidin-4-yl, 5-bromo-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-fluoro-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-fluoro-6-fluoromethyl-pyrimidin-4-yl, 2,6-dimethyl-5-chloro-pyrimidin-4-yl, 5,6-dimethyl-pyrimidin-4-yl, 2,5-dimethyl-pyrimidin-4-yl, 2,5,6-trimethyl-pyrimidine 4-yl and 5-methyl-6-methoxy-pyrimidin-4-yl.
Beispiele für Het-38 umfassen 4-Methyl-pyrimidin-5-yl, 4,6-Dimethyl-pyrimidin-5-yl, 2,4,6-Trimethylpyrimidin-5-yl und 4-Trifluormethyl-6-methyl-pyrimidin-5-yl.Examples of het-38 include 4-methyl-pyrimidin-5-yl, 4,6-dimethyl-pyrimidin-5-yl, 2,4,6-trimethyl-pyrimidin-5-yl and 4-trifluoromethyl-6-methyl-pyrimidine 5-yl.
Beispiele für Het-39 umfassen 4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl, 4,5,6-Trimethylpyrimidin-2- yl, 4,6-Ditrifluormethyl-pyrimidin-2-yl und 4,6-Dimethyl-5-chlor-pyrimidin-2-yl.Examples of Het-39 include 4,6-dimethylpyrimidin-2-yl, 4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl, 4,6-ditrifluoromethyl-pyrimidin-2-yl and 4,6-dimethyl-5-chloro pyrimidin-2-yl.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht die Gruppe
Figure imgf000039_0001
, worin #1 dieAccording to one embodiment of the invention, the group stands
Figure imgf000039_0001
in which # 1 is the
Verknüpfungsstelle mit X und #2 die Verknüpfungsstelle mit dem benachbarten Koh- lenstoffatom darstellt, in den Verbindungen I vorzugsweise für einen fünfgliedrigen heteroaromatischen Ring, der ein, zwei oder drei Stickstoffatome, oder der ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder der ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthält. Der heteroaromatische Ring ist unsubstituiert oder substituiert mit einem, zwei oder drei gleichen oder verschiedenen Substituenten L, wie es hierin an anderer Stelle definiert ist. Gemäß einer Ausgestaltung ist der Heteroaromat unsubstituiert.With X and # 2 represents lenstoffatom point of linkage is the linkage point to the adjacent coal, in the compounds I preferably a five-membered heteroaromatic ring containing one, two or three nitrogen atoms, or one or two nitrogen atoms and one oxygen or sulfur atom, or contains an oxygen or a sulfur atom. The heteroaromatic ring is unsubstituted or substituted with one, two or three same or different substituents L as it is is defined elsewhere herein. In one embodiment, the heteroaromatic is unsubstituted.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht die Gruppe
Figure imgf000040_0001
(im Folgenden Gruppe G genannt) für einen der folgenden fünfgliedrigen heteroaromatischen Ringe S-1 bis S-40, die jeweils unsubstituiert sind oder worin ein, zwei oder drei Wasserstoffatome durch gleiche oder verschiedene Substituenten L, wie hierin an anderer Stelle definiert, ersetzt sein können:According to another embodiment of the invention, the group stands
Figure imgf000040_0001
(hereinafter called group G) for one of the following five-membered heteroaromatic rings S-1 to S-40, each of which is unsubstituted or wherein one, two or three hydrogen atoms are replaced by the same or different substituents L as defined elsewhere herein can:
Figure imgf000040_0002
Figure imgf000040_0002
S-1 S-2 S-3 S-4 S-5S-1 S-2 S-3 S-4 S-5
Figure imgf000040_0003
-20 S-23 S-24
Figure imgf000040_0003
-20 S-23 S-24
Figure imgf000040_0004
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S-25 S-26 S-27 S-28S-25 S-26 S-27 S-28
Figure imgf000040_0005
34 S-35
Figure imgf000040_0005
34 S-35
Figure imgf000040_0006
Figure imgf000040_0006
S-36 S-37 S-38 S-39 S-40 Gemäß speziellen Ausgestaltungen der Erfindung ist der Heteroaromat jeweils unsubstituiert. Die übrigen Substituenten in den Verbindungen der Formel I sind dabei jeweils so definiert, wie es hierin an anderer Stelle beschrieben ist. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-1.S-36 S-37 S-38 S-39 S-40 According to specific embodiments of the invention, the heteroaromatic is in each case unsubstituted. The other substituents in the compounds of formula I are each defined as described elsewhere herein. According to a specific embodiment of the invention, the group G is S-1.
Gemäß einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-2.According to another specific embodiment of the invention, the group G is S-2.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-3.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-3.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-4.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-4.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-5.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-5.
In den soeben aufgeführten Ausgestaltungen der Erfindung sind die fünfgliedrigen heteroaromatischen Ringe S-1 , S-2, S-3, S-4 und S-5 jeweils unsubstituiert oder ein, zwei oder drei Wasserstoffatome sind durch gleiche oder verschiedene Substituenten L, wie hierin an anderer Stelle definiert, ersetzt.In the just-listed embodiments of the invention, the five-membered heteroaromatic rings S-1, S-2, S-3, S-4 and S-5 are each unsubstituted or one, two or three hydrogen atoms are represented by the same or different substituents L as herein elsewhere defined, replaced.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-6.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-6.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-7.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-7.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-8.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-8.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-9.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-9.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-10.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-10.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-1 1.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G S-1 is 1.
In den soeben aufgeführten Ausgestaltungen der Erfindung sind die fünfgliedrigen heteroaromatischen Ringe S-6, S-7, S-8, S-9, S-10 und S-1 1 jeweils unsubstituiert oder ein oder zwei Wasserstoffatome sind durch gleiche oder verschiedene Substituenten L, wie hierin an anderer Stelle definiert, ersetzt. Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-12.In the just-listed embodiments of the invention, the five-membered heteroaromatic rings S-6, S-7, S-8, S-9, S-10 and S-1 1 are each unsubstituted or one or two hydrogen atoms are represented by the same or different substituents L , as defined elsewhere herein. According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-12.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-13.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-13.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-14.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-14.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-15.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-15.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-16.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-16.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-17.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-17.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-18.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-18.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-19.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-19.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-20.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-20.
In den soeben aufgeführten Ausgestaltungen der Erfindung sind die fünfgliedrigen heteroaromatischen Ringe S-12, S-13, S-14, S-15, S-16, S-17, S-18, S-19 und S-20 je- weils unsubstituiert oder ein oder zwei Wasserstoffatome sind durch gleiche oder verschiedene Substituenten L, wie hierin an anderer Stelle definiert, ersetzt.In the just-listed embodiments of the invention, the five-membered heteroaromatic rings are S-12, S-13, S-14, S-15, S-16, S-17, S-18, S-19 and S-20, respectively unsubstituted or one or two hydrogen atoms are replaced by the same or different substituents L as defined elsewhere herein.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-21.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-21.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-22.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-22.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-23. Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-24.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-23. According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-24.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-25.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-25.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-26.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-26.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-27.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-27.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-28.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-28.
In den soeben aufgeführten Ausgestaltungen der Erfindung sind die fünfgliedrigen heteroaromatischen Ringe S-21 , S-22, S-23, S-24, S-25, S-26, S-27 und S-28 jeweils unsubstituiert oder ein Wasserstoffatom ist durch L, wie hierin an anderer Stelle definiert, ersetzt.In the just-listed embodiments of the invention, the five-membered heteroaromatic rings S-21, S-22, S-23, S-24, S-25, S-26, S-27 and S-28 are each unsubstituted or a hydrogen atom is L, as defined elsewhere herein.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-29.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-29.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-30.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-30.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-31.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-31.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-32.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-32.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-33.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-33.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-34.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-34.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-35. In den soeben aufgeführten Ausgestaltungen der Erfindung sind die fünfgliedrigen heteroaromatischen Ringe S-29, S-30, S-31 , S-32, S-33, S-34 und S-35 jeweils unsubsti- tuiert sind oder ein Wasserstoffatom ist durch L, wie hierin an anderer Stelle definiert, ersetzt.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-35. In the just-listed embodiments of the invention, the five-membered heteroaromatic rings S-29, S-30, S-31, S-32, S-33, S-34 and S-35 are each unsubstituted or a hydrogen atom by L , as defined elsewhere herein.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-36.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-36.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-37.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-37.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-38.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-38.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G S-39.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is S-39.
Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausgestaltung der Erfindung ist die Gruppe G der fünfgliedrige heteroaromatische Ring S-40.According to yet another specific embodiment of the invention, the group G is the five-membered heteroaromatic ring S-40.
Im Übrigen stehen R5 und R6 unabhängig voneinander vorzugsweise für Wasserstoff oder Ci -C4-Al kyl. R7 steht vorzugsweise für Wasserstoff oder Ci-Cβ-Alkyl. R8 und R9 stehen unabhängig voneinander vorzugsweise für Wasserstoff oder Ci-Cβ-Alkyl. Des Weiteren steht A1 vorzugsweise für Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl oder Amino. Der Index n steht vorzugsweise für 0, 1 oder 2. A2 steht vorzugsweise für CrC4-AIkOXy, Nhb, Ci-C4- Alkylamino oder Di-Ci-C4-alkylamino.Incidentally, R 5 and R 6 are independently of one another preferably hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl. R 7 is preferably hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl. R 8 and R 9 independently of one another preferably represent hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl. Furthermore, A 1 is preferably hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl or amino. The index n is preferably 0, 1 or 2. A 2 preferably stands for -C 4 -alkoxy, Nhb, Ci-C 4 - alkylamino alkylamino or di-Ci-C. 4
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen 1 bis 396 zusammengestellten Verbindungen I bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.In particular, with regard to their use, the compounds I compiled in Tables 1 to 396 below are preferred. The groups mentioned in the tables for a substituent are also considered individually, regardless of the combination in which they are mentioned, a particularly preferred embodiment of the substituent in question.
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Tabelle 1Table 1
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,3,5,6-Tetrafluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,3,5,6-tetrafluorophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 2Table 2
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-4,6-difluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-chloro-4,6-difluorophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 3Table 3
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-6-methylphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 4Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-chloro-6-methylphenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B. Table 4
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Methoxyphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-methoxyphenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 5Table 5
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,6-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,6-dimethoxyphenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 6Table 6
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Fluor-6-methoxyphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-fluoro-6-methoxyphenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 7Table 7
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Fluor-6-trifluormethylphenyl steht und die Kombinati- on von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-fluoro-6-trifluoromethylphenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 8Table 8
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,6-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,6-di (trifluoromethyl) phenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one line of Table B.
Tabelle 9Table 9
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-6-trifluormethylphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-chloro-6-trifluoromethylphenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 10Table 10
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4-Difluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,4-difluoropyrid-3-yl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one line of Table B.
Tabelle 1 1Table 1 1
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Fluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 1213.1 and 1-13.2, wherein W is 2-fluoropyrid-3-yl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one line of Table B. Table 12
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-11 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4,6-Trifluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-11, 1-12.1, 1 -12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,4,6-trifluoropyrid-3-yl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 13Table 13
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,6-Difluorpyrid-3-yl und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,6-difluoropyrid-3-yl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one line of Table B.
Tabelle 14Table 14
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4-Difluor-6-methoxypyrid-3-yl steht und die Kombina- tion von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,4-difluoro-6-methoxypyrid-3-yl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 is a compound of each one of the Table B corresponds
Tabelle 15Table 15
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Fluor-4-chlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-fluoro-4-chloropyrid-3-yl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 16Table 16
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-4-fluorpyrid-3-yl steht und die Kombination vonCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-chloro-4-fluoropyrid-3-yl and the combination of
L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtL 1 , R 3 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 17Table 17
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4-Dichlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1,Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,4-dichloropyrid-3-yl and the combination of L 1 ,
R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtR 3 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 18Table 18
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-chloropyrid-3-yl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 19Table 19
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Trifluormethylpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 20Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-trifluoromethylpyrid-3-yl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B. Table 20
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 4-Fluor-2-trifluormethylpyrid-3-yl steht und die Kombi- nation von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 4-fluoro-2-trifluoromethylpyrid-3-yl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 is a compound of one row of Table B, respectively corresponds to
Tabelle 21Table 21
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,6-Dichlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1,Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,6-dichloropyrid-3-yl and the combination of L 1 ,
R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtR 3 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 22Table 22
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 3,5-Dichlorpyrid-4-yl steht und die Kombination von L1,Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 3,5-dichloropyrid-4-yl and the combination of L 1 ,
R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtR 3 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 23Table 23
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für Pyrid-2-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is pyrid-2-yl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 24Table 24
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für Pyrid-3-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is pyrid-3-yl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 25Table 25
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für Pyrid-4-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is pyrid-4-yl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one line of Table B.
Tabelle 26Table 26
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 3-Fluorthien-2-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 3-fluorothien-2-yl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 27Table 27
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 3-Chlorthien-2-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 28Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 3-chlorothien-2-yl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B. Table 28
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4-Difluorthien-3-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,4-difluoro-3-yl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one line of Table B.
Tabelle 29Table 29
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4-Dichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,4-dichlorothien-3-yl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 30Table 30
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,5-Dichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,5-dichlorothien-3-yl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 31Table 31
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4,5-Trichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,4,5-trichlorothien-3-yl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 32Table 32
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,5,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,5,6-trifluorophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 33Table 33
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Fluor-6-chlorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-fluoro-6-chlorophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 34Table 34
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,6-Difluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,6-difluorophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 35Table 35
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,6-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,6-dichlorophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 36Table 36
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, 1-3.3, 1-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Fluor-6-methylphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 37 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, 1-3.3, 1-3.4, 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1- 1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-fluoro-6-methylphenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 is a compound of one row of the table B corresponds to Table 37 Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2,
I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 38 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,I-3.3, I-3.4, 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1- 1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,4,6-trifluorophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 is a compound of one row of the table B corresponds to Table 38 Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2,
I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,6-Difluor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 39I-3.3, I-3.4, 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1- 1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,6-difluoro-4-methoxyphenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 is a compound of one line Table B corresponds to Table 39
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für Pentafluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 40Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is pentafluorophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one line of Table B corresponds to Table 40
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 41Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-methyl-4-fluorophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B Table 41
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Trifluormethylphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 42Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-trifluoromethylphenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B Table 42
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 43Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-methoxy-6-fluorophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B Table 43
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 44Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-chlorophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B corresponds to Table 44
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I- 13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-fluorophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 45Table 45
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4-Difluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,4-difluorophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 46Table 46
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-fluoro-4-chlorophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 47Table 47
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-11 , 1-12.1 , 1-12.2, I-Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-11, 1-12.1, 1 -12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-chloro-4-fluorophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 48Table 48
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2,3-Difluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,3-difluorophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 49Table 49
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2,5-Difluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,5-difluorophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 50Table 50
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2,3,4-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,3,4-trifluorophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 51Table 51
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Methylphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-methylphenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 52Table 52
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4-Dimethylphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 5313.1 and 1-13.2, wherein W is 2,4-dimethylphenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B. Table 53
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Methyl-4-chlorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-methyl-4-chlorophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 54Table 54
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Fluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-fluoro-4-methylphenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 55Table 55
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,6-Dimethylphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,6-dimethylphenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one line of Table B.
Tabelle 56Table 56
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4,6-Trimethylphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,4,6-trimethylphenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one line of Table B.
Tabelle 57Table 57
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,6-Difluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,6-difluoro-4-methylphenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one line of Table B.
Tabelle 58Table 58
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl steht und die Kombinati- on von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-trifluoromethyl-4-fluorophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 59Table 59
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Trifluormethyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-trifluoromethyl-5-fluorophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 60Table 60
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl steht und die Kombina- tion von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-trifluoromethyl-5-chlorophenyl and the combination tion of L 1 , R 3 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 61Table 61
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-chloro-4-fluorophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 62Table 62
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-chloro-5-fluorophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 63Table 63
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Methyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-methyl-5-fluorophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one line of Table B.
Tabelle 64Table 64
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-chloro-4-methoxyphenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 65Table 65
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-6-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-chloro-6-fluorophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 66Table 66
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2,6-Dichlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,6-dichloro-4-fluorophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 67Table 67
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,4-dichlorophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 68Table 68
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 2,3,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 6913.1 and 1-13.2, wherein W is 2,3,6-trifluorophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one line of Table B. Table 69
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,4,5-trifluorophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 70Table 70
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,3,4,6-Tetrafluorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,3,4,6-tetrafluorophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 71Table 71
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4,6-Trichlorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,4,6-trichlorophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 72Table 72
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-4-methylphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-chloro-4-methylphenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 73Table 73
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4-Dichlor-5-methylphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,4-dichloro-5-methylphenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 74Table 74
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,5-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,5-dichlorophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 75Table 75
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,5-Dimethylphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,5-dimethylphenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 76Table 76
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-5-bromphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-chloro-5-bromophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 77Table 77
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, 1-3.3, 1-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, 1-3.3, 1-3.4, 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1- 1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-chloro-5-methoxyphenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 is a compound of one row of the table B corresponds
Tabelle 78 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,Table 78 Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2,
I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-5-methylphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtI-3.3, I-3.4, 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1- 1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-chloro-5-methylphenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 is a compound of one row of the table B corresponds
Tabelle 79 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,Table 79 Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2,
I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 3,4-Methylendioxyphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtI-3.3, I-3.4, 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1- 1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 3,4-methylenedioxyphenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 80 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,Table 80 Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2,
I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,4-Difluor-6-chlorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtI-3.3, I-3.4, 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1- 1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,4-difluoro-6-chlorophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 is a compound of one line Table B corresponds
Tabelle 81 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,Table 81 Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2,
I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2,6-Difluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtI-3.3, I-3.4, 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1- 1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2,6-difluoro-4-chlorophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 is a compound of one line Table B corresponds
Tabelle 82 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,Table 82 Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2,
I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für Phenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtI-3.3, I-3.4, 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1- 1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is phenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one line of Table B.
Tabelle 83 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,Table 83 Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2,
I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 2-Chlor-5-nitrophenyl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtI-3.3, I-3.4, 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1- 1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 2-chloro-5-nitrophenyl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 is a compound of one row of the table B corresponds
Tabelle 84 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,Table 84 Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2,
I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtI-3.3, I-3.4, 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1- 1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 3,5-dimethylpyrazol-1-yl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 is a compound of one line Table B corresponds
Tabelle 85 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,Table 85 Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2,
I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 3,4,5-Trimethylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 86I-3.3, I-3.4, 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1- 1 1, 1-12.1, 1-12.2, I- 13.1 and 1-13.2, wherein W is 3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B corresponds to Table 86
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 3,5-Dimethyl-4-chlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 87 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,13.1 and 1-13.2, wherein W is 3,5-dimethyl-4-chloropyrazol-1-yl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B Table 87 Compounds of the formula 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2,
I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 3-Chlorlpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 88 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,I-3.3, I-3.4, 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1- 1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 3-chloro-pyrazol-1-yl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 is a compound of one row of the table B corresponds to Table 88 Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2,
I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 3-Methylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 89 Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2,I-3.3, I-3.4, 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1- 1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 3-methylpyrazol-1-yl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 is a compound of one row of the table B corresponds to Table 89 Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2,
I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 3,5-Dichlor-4-methylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 90I-3.3, I-3.4, 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1- 1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 3,5-dichloro-4-methylpyrazol-1-yl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 is a Compound one row of Table B corresponds to Table 90
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 3-Methyl-4-chlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 91Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 3-methyl-4-chloropyrazol-1-yl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B Table 91
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 1 ,3-Dimethylpyrazol-5-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 92Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 1, 3-dimethylpyrazol-5-yl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B corresponds to Table 92
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 1 ,5-Dimethylpyrazol-3-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 93Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-13.1 and 1-13.2, wherein W is 1, 5-dimethylpyrazol-3-yl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B corresponds to Table 93
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I- 13.1 und 1-13.2, worin W für 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I- 13.1 and 1-13.2, wherein W is 1, 3,5-trimethylpyrazol-4-yl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 94Table 94
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht13.1 and 1-13.2, wherein W is 1, 3-dimethylpyrazol-4-yl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 95Table 95
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht13.1 and 1-13.2, wherein W is 1, 5-dimethylpyrazol-4-yl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 96Table 96
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 3,5-Dichlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht13.1 and 1-13.2, wherein W is 3,5-dichloropyrazol-1-yl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 97Table 97
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 5-Chlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht13.1 and 1-13.2, wherein W is 5-chloropyrazol-1-yl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 98Table 98
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 3,4,5-Trichlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht13.1 and 1-13.2, wherein W is 3,4,5-trichloropyrazol-1-yl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 99Table 99
Verbindungen der Formel 1-1.1 , 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1 , I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1 , I-3.2, I-3.3, I-3.4, 1-4.1 , I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1 , 1-12.1 , 1-12.2, I-Compounds of the formulas 1-1.1, 1-1.2, 1-1.3, 1-1.4, 1-2.1, I-2.2, I-2.3, I-2.4, 1-3.1, I-3.2, I-3.3, I-3.4 , 1-4.1, I-4.2, I-4.3, I-4.4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, 1-10, 1-1 1, 1-12.1, 1-12.2, I-
13.1 und 1-13.2, worin W für 1-Methyl-3,5-dichlorpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L1, R3 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent¬13.1 and 1-13.2, wherein W is 1-methyl-3,5-dichloropyrazol-4-yl and the combination of L 1 , R 3 and R 4 for a compound in each case one row of Table B ent¬
Figure imgf000057_0001
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Tabelle 100Table 100
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,3,5,6-Tetrafluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 101Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2,3,5,6-tetrafluorophenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C corresponds to Table 101
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-4,6-difluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2-chloro-4,6-difluorophenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 102Table 102
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-6-methylphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 103Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2-chloro-6-methylphenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C corresponds to Table 103
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Methoxyphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 104 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2-methoxyphenyl and the combination of L 1 and R 3 for each compound corresponds to one line of Table C corresponds to Table 104 compounds of the formula 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1- 15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,6-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 1051-16, 1-17 and 1-18, wherein W is 2,6-dimethoxyphenyl and the combination of L 1 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table C corresponds to Table 105
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Fluor-6-methoxyphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 106Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2-fluoro-6-methoxyphenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C corresponds to Table 106
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Fluor-6-trifluormethylphenyl steht und die Kombi- nation von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 107Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2-fluoro-6-trifluoromethylphenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C. Table 107
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,6-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 108Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2,6-di (trifluoromethyl) phenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C corresponds to Table 108
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-6-trifluormethylphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 109Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2-chloro-6-trifluoromethylphenyl and the combination of L 1 and R 3 for each compound corresponds to one line of Table C corresponds to Table 109
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4-Difluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 1 10 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2,4-Difluoropyrid-3-yl and the combination of L 1 and R 3 for each compound corresponds to one line of Table C corresponds to Table 1 10 compounds of the formula 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4 , 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Fluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 1 111-16, 1-17 and 1-18, wherein W is 2-fluoropyrid-3-yl and the combination of L 1 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table C Table 1 11
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4,6-Trifluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 1 12Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2,4,6-trifluoropyrid-3-yl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C corresponds to Table 1 12
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,6-Difluorpyrid-3-yl und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2,6-Difluoropyrid-3-yl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 1 13Table 1 13
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4-Difluor-6-methoxypyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent- sprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2,4-difluoro-6-methoxypyrid-3-yl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 1 14Table 1 14
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Fluor-4-chlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 1 15Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2-fluoro-4-chloropyrid-3-yl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C corresponds to Table 1 15
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-4-fluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 1 16 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2-chloro-4-fluoropyrid-3-yl and the combination of L 1 and R 3 for each compound corresponds to one row of Table C corresponds to Table 1 16 compounds of the formula 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1 -14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4-Dichlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 1 171-16, 1-17 and 1-18, wherein W is 2,4-dichloropyrid-3-yl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C. Table 1 17
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 1 18Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2-chloropyrid-3-yl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C corresponds to Table 1 18
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Trifluormethylpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2-trifluoromethylpyrid-3-yl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 1 19 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,19 compounds of the formula 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 4-Fluor-2-trifluormethylpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is 4-fluoro-2-trifluoromethylpyrid-3-yl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 120 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,Table 120 Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,6-Dichlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is 2,6-dichloropyrid-3-yl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 121Table 121
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3,5-Dichlorpyrid-4-yl steht und die Kombination vonCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 3,5-dichloropyrid-4-yl and the combination of
L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtL 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 122Table 122
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für Pyrid-2-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for Pyrid-2-yl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 123Table 123
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für Pyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 124Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for Pyrid-3-yl and the combination of L 1 and R 3 for a compound in each case one row of Table C corresponds to Table 124
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für Pyrid-4-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for Pyrid-4-yl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 125 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,Table 125 Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3-Fluorthien-2-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is 3-fluorothien-2-yl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 126Table 126
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3-Chlorthien-2-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 127Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 3-chlorothien-2-yl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C. Table 127
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4-Difluorthien-3-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 128Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2,4-Difluorthien-3-yl and the combination of L 1 and R 3 for a compound in each case one row of Table C corresponds to Table 128
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4-Dichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2,4-dichlorothien-3-yl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 129 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,Table 129 Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,5-Dichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is 2,5-dichlorothien-3-yl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 130Table 130
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4,5-Trichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2,4,5-trichlorothien-3-yl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 131Table 131
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,5,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2,5,6-trifluorophenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 132Table 132
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Fluor-6-chlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 133Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2-fluoro-6-chlorophenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C corresponds to Table 133
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,6-Difluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2,6-difluorophenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 134 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,Table 134 Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,6-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is 2,6-dichlorophenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 135Table 135
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Fluor-6-methylphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2-fluoro-6-methylphenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 136Table 136
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2,4,6-trifluorophenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 137Table 137
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,6-Difluor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is 2,6-difluoro-4-methoxyphenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 138Table 138
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für Pentafluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for Pentafluorophenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 139Table 139
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2-methyl-4-fluorophenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 140Table 140
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Trifluormethylphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 141Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2-trifluoromethylphenyl and the combination of L 1 and R 3 for each compound corresponds to one line of Table C corresponds to Table 141
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2-methoxy-6-fluorophenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 142 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,Table 142 Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is 2-chlorophenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 143Table 143
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Fluorphenyl steht und die Kombination von L1 undCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2-fluorophenyl and the combination of L 1 and
R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtR 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 144Table 144
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4-Difluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2,4-difluorophenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 145Table 145
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 146Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2-fluoro-4-chlorophenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C corresponds to Table 146
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2-chloro-4-fluorophenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 147 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,Table 147 Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,3-Difluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 1481-16, 1-17 and 1-18, wherein W is 2,3-difluorophenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C. Table 148
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,5-Difluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 149Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2,5-difluorophenyl and the combination of L 1 and R 3 for each compound corresponds to one line of Table C corresponds to Table 149
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,3,4-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2,3,4-trifluorophenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 150 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,Table 150 Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Methylphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is 2-methylphenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 151Table 151
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4-Dimethylphenyl steht und die Kombination vonCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2,4-dimethylphenyl and the combination of
L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtL 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 152Table 152
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Methyl-4-chlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2-methyl-4-chlorophenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 153Table 153
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Fluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 154Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2-fluoro-4-methylphenyl and the combination of L 1 and R 3 for each compound corresponds to one line of Table C corresponds to Table 154
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,6-Dimethylphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2,6-dimethylphenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 155 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,Table 155 Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4,6-Trimethylphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is 2,4,6-trimethylphenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 156Table 156
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,6-Difluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2,6-difluoro-4-methylphenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 157Table 157
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl steht und die Kombi- nation von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 158Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2-trifluoromethyl-4-fluorophenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C. Table 158
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Trifluormethyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent- sprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2-trifluoromethyl-5-fluorophenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 159Table 159
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent- sprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2-trifluoromethyl-5-chlorophenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 160Table 160
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 161Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2-chloro-4-fluorophenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C corresponds to Table 161
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2-chloro-5-fluorophenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 162 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,Table 162 Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Methyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is 2-methyl-5-fluorophenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 163Table 163
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2-chloro-4-methoxyphenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 164Table 164
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-6-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2-chloro-6-fluorophenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 165Table 165
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,6-Dichlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 166Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2,6-dichloro-4-fluorophenyl and the combination of L 1 and R 3 for each compound corresponds to one line of Table C corresponds to Table 166
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2,4-dichlorophenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 167 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,Table 167 Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,3,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 1681-16, 1-17 and 1-18, wherein W is 2,3,6-trifluorophenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C. Table 168
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 169Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2,4,5-trifluorophenyl and the combination of L 1 and R 3 for each compound corresponds to one line of Table C corresponds to Table 169
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,3,4,6-Tetrafluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2,3,4,6-tetrafluorophenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 170 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,Table 170 Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4,6-Trichlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is 2,4,6-trichlorophenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 171Table 171
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-4-methylphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2-chloro-4-methylphenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 172Table 172
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4-Dichlor-5-methylphenyl steht und die Kombina- tion von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is 2,4-dichloro-5-methylphenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 173Table 173
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,5-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 174Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2,5-dichlorophenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C corresponds to Table 174
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,5-Dimethylphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2,5-dimethylphenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 175 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,Table 175 Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-5-bromphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is 2-chloro-5-bromophenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 176Table 176
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2-chloro-5-methoxyphenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 177Table 177
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-5-methylphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2-chloro-5-methylphenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 178Table 178
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3,4-Methylendioxyphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is 3,4-methylenedioxyphenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 179Table 179
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,4-Difluor-6-chlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2,4-difluoro-6-chlorophenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 180Table 180
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2,6-Difluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2,6-difluoro-4-chlorophenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 181Table 181
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für Phenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 182Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for Phenyl is and the combination of L 1 and R 3 for a compound in each case one row of Table C corresponds to Table 182
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 2-Chlor-5-nitrophenyl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 2-chloro-5-nitrophenyl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 183 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,Table 183 Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is 3,5-dimethylpyrazol-1-yl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 184Table 184
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3,4,5-Trimethylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 185Table 185
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3,5-Dimethyl-4-chlorpyrazol-1-yl steht und die Kom- bination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 3,5-dimethyl-4-chloropyrazol-1-yl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 186Table 186
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3-Chlorlpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 3-Chloro-pyrazol-1-yl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 187Table 187
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3-Methylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 188Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 3-methylpyrazol-1-yl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C corresponds to Table 188
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3,5-Dichlor-4-methylpyrazol-1-yl steht und die Korn- bination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 3,5-dichloro-4-methylpyrazol-1-yl and the grain bination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 189Table 189
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3-Methyl-4-chlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 3-methyl-4-chloropyrazol-1-yl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 190Table 190
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 1 ,3-Dimethylpyrazol-5-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 1, 3-dimethylpyrazol-5-yl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 191Table 191
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 1 ,5-Dimethylpyrazol-3-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 192Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 1, 5-dimethylpyrazol-3-yl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C corresponds to Table 192
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 1, 3,5-trimethylpyrazol-4-yl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 193 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,Table 193 Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is 1, 3-dimethylpyrazol-4-yl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 194Table 194
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 1, 5-dimethylpyrazol-4-yl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 195Table 195
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3,5-Dichlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 3,5-dichloropyrazol-1-yl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 196Table 196
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 5-Chlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 197Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 5-chloropyrazol-1-yl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C corresponds to Table 197
Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 3,4,5-Trichlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4, 1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is for 3,4,5-trichloropyrazol-1-yl and the combination of L 1 and R 3 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 198 Verbindungen der Formel 1-14.1 , 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1 , 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,Table 198 Compounds of the formulas 1-14.1, 1-14.2, 1-14.3, 1-14.4, 1-15.1, 1-15.2, 1-15.3, 1-15.4,
1-16, 1-17 und 1-18, worin W für 1-Methyl-3,5-dichlorpyrazol-4-yl steht und die Korn- bination von L1 und R3 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent¬1-16, 1-17 and 1-18, wherein W is 1-methyl-3,5-dichloropyrazol-4-yl and the grain bination of L 1 and R 3 for a compound in each case one row of Table C ent¬
Figure imgf000068_0001
Tabelle 199
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Table 199
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,3,5,6-Tetrafluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 200 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2,3, 5,6-tetrafluorophenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B corresponds to Table 200 compounds of the formula 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1 -19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-4,6-difluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 2011-20.1 and I-20.2, wherein W is 2-chloro-4,6-difluorophenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B corresponds to Table 201
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-6-methylphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 202Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2-chloro 6-methylphenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B corresponds to Table 202
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Methoxyphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, wherein W is 2-methoxyphenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 203Table 203
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,6-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 204Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2,6- Dimethoxyphenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one line of Table B corresponds to Table 204
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Fluor-6-methoxyphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 205Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2-fluoro 6-methoxyphenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B. Table 205
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Fluor-6-trifluormethylphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent- sprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2-fluoro 6-trifluoromethylphenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 206Table 206
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,6-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent- sprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2,6- Di (trifluoromethyl) phenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 corresponds for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 207Table 207
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-6-trifluormethylphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent- sprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2-chloro 6-trifluoromethylphenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 208Table 208
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4-Difluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 209Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2,4- Difluoropyrid-3-yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one line of Table B corresponds to Table 209
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Fluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2-fluoropyridine 3-yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 210 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,Table 210 Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4,6-Trifluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1-20.1 and I-20.2, wherein W is 2,4,6-trifluoropyrid-3-yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 211Table 211
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,6-Difluorpyrid-3-yl und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2,6- Difluoropyrid-3-yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 212Table 212
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4-Difluor-6-methoxypyrid-3-yl steht und die Kombi- nation von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2,4- Difluoro-6-methoxypyrid-3-yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 213Table 213
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Fluor-4-chlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2-fluoro 4-chloropyrid-3-yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 214Table 214
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-4-fluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 215Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, wherein W is 2-chloro-4-fluoropyrid-3-yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B corresponds to Table 215
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4-Dichlorpyrid-3-yl steht und die Kombination vonCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2,4- Dichloropyrid-3-yl and the combination of
L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 216L 1 , R 1 and R 4 for a compound in each case one row of Table B corresponds to Table 216
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2-chloropyridine 3-yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 217Table 217
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Trifluormethylpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 218Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2-trifluoromethylpyridine 3-yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one line of Table B corresponds to Table 218
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 4-Fluor-2-trifluormethylpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 219Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 4-fluoro 2-trifluoromethylpyrid-3-yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one line of Table B corresponds to Table 219
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,6-Dichlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 220 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2,6- Dichloropyrid-3-yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B corresponds to Table 220 compounds of the formula 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1 -19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 3,5-Dichlorpyrid-4-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 2211-20.1 and I-20.2, wherein W is 3,5-dichloropyrid-4-yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B corresponds to Table 221
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für Pyrid-2-yl steht und die Kombination von L1, R1 undCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W represents pyrid-2-one yl and the combination of L 1 , R 1 and
R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 222R 4 for a compound of one row of Table B corresponds to Table 222
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für Pyrid-3-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is pyrid-3 yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 223Table 223
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für Pyrid-4-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 224Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W represents pyridine-4 yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B corresponds to Table 224
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 3-Fluorthien-2-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, wherein W is 3-fluorothien-2-yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 225Table 225
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 3-Chlorthien-2-yl steht und die Kombination von L1,Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W represents 3-chlorothiazine 2-yl and the combination of L 1 ,
R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtR 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 226Table 226
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4-Difluorthien-3-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2,4- Difluorthien-3-yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one line of Table B.
Tabelle 227Table 227
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4-Dichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 228Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2,4- Dichlorothien-3-yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound in each case one row of Table B corresponds to Table 228
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,5-Dichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2,5- Dichlorothien-3-yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 229 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,Table 229 Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4,5-Trichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1-20.1 and I-20.2, wherein W is 2,4,5-trichlorothien-3-yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one line of Table B.
Tabelle 230Table 230
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,5,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination vonCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2,5, 6-trifluorophenyl and the combination of
L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtL 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 231Table 231
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Fluor-6-chlorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2-fluoro 6-chlorophenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 232Table 232
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,6-Difluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 233Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2,6- Difluorophenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one line of Table B corresponds to Table 233
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,6-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2,6- Dichlorophenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 234 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,Table 234 Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Fluor-6-methylphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 2351-20.1 and I-20.2, wherein W is 2-fluoro-6-methylphenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B. Table 235
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 236Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2,4, 6-trifluorophenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one line of Table B corresponds to Table 236
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,6-Difluor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 237Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2,6- Difluoro-4-methoxyphenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one line of Table B corresponds to Table 237
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für Pentafluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 238 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,Compounds of formula 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, wherein W is pentafluorophenyl and the A combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B corresponds to Table 238 compounds of the formula 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1 -19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 2391-20.1 and I-20.2, wherein W is 2-methyl-4-fluorophenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B corresponds to Table 239
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Trifluormethylphenyl steht und die Kombination vonCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, wherein W is 2-trifluoromethylphenyl and the combination of
L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 240L 1 , R 1 and R 4 for a compound in each case one row of Table B corresponds to Table 240
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2-methoxy- 6-fluorophenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 241Table 241
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 242Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, wherein W is 2-chlorophenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound of one row of Table B corresponds to Table 242
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 243 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, wherein W is 2-fluorophenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B, Table 243 corresponds to compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6 , 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4-Difluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 2441-20.1 and I-20.2, wherein W is 2,4-difluorophenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B corresponds to Table 244
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination vonCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2-fluoro 4-chlorophenyl and the combination of
L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 245L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B. Table 245
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 246Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2-chloro 4-fluorophenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one line of Table B corresponds to Table 246
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,3-Difluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2,3- Difluorophenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one line of Table B.
Tabelle 247 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,Table 247 Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,5-Difluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1-20.1 and I-20.2, wherein W is 2,5-difluorophenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 248Table 248
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,3,4-Trifluorphenyl steht und die Kombination vonCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2,3, 4-trifluorophenyl and the combination of
L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtL 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 249Table 249
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Methylphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of formula 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, wherein W is 2-methylphenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 250Table 250
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4-Dimethylphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 251Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2,4- Dimethylphenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one line of Table B corresponds to Table 251
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Methyl-4-chlorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2-methyl- 4-chlorophenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 252 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,Table 252 Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Fluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1-20.1 and I-20.2, wherein W is 2-fluoro-4-methylphenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 253Table 253
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,6-Dimethylphenyl steht und die Kombination von L1,Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2,6- Dimethylphenyl and the combination of L 1 ,
R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtR 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 254Table 254
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4,6-Trimethylphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2,4, 6-trimethylphenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 255Table 255
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,6-Difluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, wherein W is 2,6-difluoro-4-methylphenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 256Table 256
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2-trifluoromethyl- 4-fluorophenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 257Table 257
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Trifluormethyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2-trifluoromethyl- 5-fluorophenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 258Table 258
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2-trifluoromethyl- 5-chlorophenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 259Table 259
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination vonCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2-chloro 4-fluorophenyl and the combination of
L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtL 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 260Table 260
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2-chloro 5-fluorophenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 261Table 261
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Methyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 262Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2-methyl- 5-fluorophenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B corresponds to Table 262
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2-chloro 4-methoxyphenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 263 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,Table 263 Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-6-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1-20.1 and I-20.2, wherein W is 2-chloro-6-fluorophenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 264Table 264
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,6-Dichlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 265Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2,6- Dichloro-4-fluorophenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B. Table 265
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 266Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2,4- Dichlorophenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound in each case one row of Table B corresponds to Table 266
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,3,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 267 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2,3, 6-trifluorophenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B corresponds to Table 267 compounds of the formula 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5 , 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 2681-20.1 and I-20.2 wherein W is 2,4,5-trifluorophenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B corresponds to Table 268
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,3,4, 6-Tetrafluorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 269Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2,3, 4, 6-tetrafluorophenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one line of Table B corresponds to Table 269
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4,6-Trichlorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2,4, 6-trichlorophenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 270Table 270
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-4-methylphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 271Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2-chloro 4-methylphenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one line of Table B corresponds to Table 271
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4-Dichlor-5-methylphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 272Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2,4- Dichloro-5-methylphenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one line of Table B corresponds to Table 272
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,5-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 273 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2,5- Dichlorophenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B corresponds to Table 273 compounds of the formula 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1 -19.6, 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,5-Dimethylphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 2741-20.1 and I-20.2, wherein W is 2,5-dimethylphenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B corresponds to Table 274
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-5-bromphenyl steht und die Kombination vonCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2-chloro 5-bromophenyl and the combination of
L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 275L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B. Table 275
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 276Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2-chloro 5-methoxyphenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one line of Table B corresponds to Table 276
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-5-methylphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2-chloro 5-methylphenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 277 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,Table 277 Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 3,4-Methylendioxyphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1-20.1 and I-20.2, wherein W is 3,4-methylenedioxyphenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 278Table 278
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,4-Difluor-6-chlorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2,4- Difluoro-6-chlorophenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 279Table 279
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2,6-Difluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2,6- Difluoro-4-chlorophenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one line of Table B.
Tabelle 280Table 280
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für Phenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 281Compounds of formula 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, wherein W is phenyl and the Combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound of one row of Table B corresponds to Table 281
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 2-Chlor-5-nitrophenyl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 2-chloro 5-nitrophenyl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 282 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,Table 282 Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1-20.1 and I-20.2, wherein W is 3,5-dimethylpyrazol-1-yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 283Table 283
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 3,4,5-Trimethylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 3,4, 5-trimethylpyrazol-1-yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 284Table 284
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 3,5-Dimethyl-4-chlorpyrazol-1-yl steht und die Kom- bination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 285Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 3,5- Dimethyl-4-chloropyrazol-1-yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B. Table 285
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 3-Chlorlpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 286Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 3-chloro-pyrazole- 1-yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one line of Table B corresponds to Table 286
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 3-Methylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 3-methylpyrazole 1-yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one line of Table B.
Tabelle 287 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,Table 287 Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 3,5-Dichlor-4-methylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1-20.1 and I-20.2, wherein W is 3,5-dichloro-4-methylpyrazol-1-yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 288 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,Table 288 Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 3-Methyl-4-chlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1-20.1 and I-20.2, wherein W is 3-methyl-4-chloropyrazol-1-yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 289 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,Table 289 Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 1 ,3-Dimethylpyrazol-5-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht1-20.1 and I-20.2, wherein W is 1, 3-dimethylpyrazol-5-yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one row of Table B.
Tabelle 290Table 290
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 1 ,5-Dimethylpyrazol-3-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, wherein W is 1, 5 Dimethylpyrazol-3-yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 291Table 291
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 1, 3, 5-trimethylpyrazol-4-yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 292Table 292
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 293Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 1, 3- Dimethylpyrazol-4-yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one line of Table B corresponds to Table 293
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, wherein W is 1, 5 Dimethylpyrazol-4-yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 294 Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,Table 294 Compounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8,
1-20.1 und I-20.2, worin W für 3,5-Dichlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht Tabelle 2951-20.1 and I-20.2, wherein W is 3,5-dichloropyrazol-1-yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B. Table 295
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 5-Chlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 5-chloropyrazole 1-yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for each compound corresponds to one line of Table B.
Tabelle 296Table 296
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 3,4,5-Trichlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 3,4, 5-trichloropyrazol-1-yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Tabelle 297Table 297
Verbindungen der Formel 1-19.1 , 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 und I-20.2, worin W für 1-Methyl-3,5-dichlorpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L1, R1 und R4 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprichtCompounds of the formulas 1-19.1, 1-19.2, 1-19.3, 1-19.4, 1-19.5, 1-19.6, 1-19.7, 1-19.8, 1-20.1 and I-20.2, in which W is 1-methyl 3,5-dichloropyrazol-4-yl and the combination of L 1 , R 1 and R 4 for a compound corresponds in each case to one row of Table B.
Figure imgf000078_0001
Figure imgf000078_0001
Tabelle 298Table 298
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,3,5,6-Tetrafluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2,3, 5,6-tetrafluorophenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 299Table 299
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-4,6-difluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2-chloro 4,6-difluorophenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 300Table 300
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-6-methylphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 301Compounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2-chloro 6-methylphenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C. Table 301
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Methoxyphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 302Compounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, wherein W is 2-methoxyphenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound of each row of Table C corresponds to Table 302
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,6-Dimethoxyphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2,6- Dimethoxyphenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 303 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-Table 303 Compounds of the formula 1-21, I-22, 1-23.1, I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1, I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 2-Fluor-6-methoxyphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht24.3 and I-24.4, wherein W is 2-fluoro-6-methoxyphenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 304Table 304
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Fluor-6-trifluormethylphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2-fluoro 6-trifluoromethylphenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 305Table 305
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,6-Di(trifluormethyl)phenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2,6- Di (trifluoromethyl) phenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 306Table 306
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-6-trifluormethylphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 307Compounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2-chloro 6-trifluoromethylphenyl and the combination of L 1 and R 1 for each compound corresponds to one line of Table C corresponds to Table 307
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,4-Difluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2,4- Difluoropyrid-3-yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 308 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-Table 308 Compounds of the formula 1-21, I-22, 1-23.1, I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1, I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 2-Fluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht24.3 and I-24.4, wherein W is 2-fluoropyrid-3-yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 309Table 309
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,4,6-Trifluorpyrid-3-yl steht und die Kombination vonCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2,4, 6-trifluoropyrid-3-yl and the combination of
L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtL 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 310Table 310
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,6-Difluorpyrid-3-yl und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2,6- Difluoropyrid-3-yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 311Table 311
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und 1-24.4, worin W für 2,4-Difluor-6-methoxypyτid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.3, I-23.3, I-23.4, I-23.4, I-23.4, I-24.2, I-24.2, I- 24.3 and 1-24.4, wherein W is 2,4-difluoro-6-methoxypyτid-3-yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 312Table 312
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Fluor-4-chlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2-fluoro 4-chloropyrid-3-yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 313Table 313
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-4-fluorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2-chloro 4-fluoropyrid-3-yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 314Table 314
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,4-Dichlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 315Compounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2,4- Dichloropyrid-3-yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound in each case one row of Table C corresponds to Table 315
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2-chloropyridine 3-yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 316 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-Table 316 Compounds of the formulas I-21, I-22, I-23.3, I-23.3, I-23.4, I-23.4, I-23.4, I-23.4, I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 2-Trifluormethylpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht24.3 and I-24.4, wherein W is 2-trifluoromethylpyrid-3-yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 317Table 317
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 4-Fluor-2-trifluormethylpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 4-fluoro 2-trifluoromethylpyrid-3-yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 318Table 318
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,6-Dichlorpyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2,6- Dichloropyrid-3-yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 319Table 319
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 3,5-Dichlorpyrid-4-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 3,5- Dichloropyrid-4-yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 320Table 320
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für Pyrid-2-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 321Compounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is pyrid-2-one yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C corresponds to Table 321
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und 1-24.4, worin W für Pyrid-3-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.3, I-23.3, I-23.4, I-23.4, I-23.4, I-24.2, I-24.2, I- 24.3 and 1-24.4, wherein W is pyrid-3-yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 322Table 322
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für Pyrid-4-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W represents pyridine-4 yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 323Table 323
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 3-Fluorthien-2-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I.21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W represents 3-fluorourethane 2-yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 324Table 324
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 3-Chlorthien-2-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 325Compounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.2, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W represents 3-chlorothiazine 2-yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C corresponds to Table 325
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,4-Difluorthien-3-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2,4- Difluorthien-3-yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 326 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-Table 326 Compounds of the formula 1-21, I-22, 1-23.1, I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1, I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 2,4-Dichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht24.3 and I-24.4, wherein W is 2,4-dichlorothien-3-yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 327Table 327
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,5-Dichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W represents 2,5- Dichlorothien-3-yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 328Table 328
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,4,5-Trichlorthien-3-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2,4, 5-trichlorothien-3-yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 329Table 329
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,5,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 330Compounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2,5, 6-trifluorophenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C corresponds to Table 330
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Fluor-6-chlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2-fluoro 6-chlorophenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 331 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-Table 331 Compounds of the formulas 1-21, I-22, 1-23.1, I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1, I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 2,6-Difluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 33224.3 and I-24.4, wherein W is 2,6-difluorophenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C. Table 332
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,6-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 333Compounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2,6- Dichlorophenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound in each case one row of Table C corresponds to Table 333
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Fluor-6-methylphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2-fluoro 6-methylphenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 334 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-Table 334 Compounds of the formulas 1-21, I-22, 1-23.1, I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1, I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 2,4,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht24.3 and I-24.4, wherein W is 2,4,6-trifluorophenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 335Table 335
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,6-Difluor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2,6- Difluoro-4-methoxyphenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 336Table 336
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für Pentafluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of formula 1-21, I-22, 1-23.1, I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, wherein W is pentafluorophenyl and the Combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 337Table 337
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Methyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 338Compounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2-methyl- 4-fluorophenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C corresponds to Table 338
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Trifluormethylphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, wherein W is 2-trifluoromethylphenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 339 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-Table 339 Compounds of the formula 1-21, I-22, 1-23.1, I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1, I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 2-Methoxy-6-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht24.3 and I-24.4, wherein W is 2-methoxy-6-fluorophenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 340Table 340
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlorphenyl steht und die Kombination von L1 undCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, wherein W is 2-chlorophenyl and the combination of L 1 and
R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 341Table 341
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, wherein W is 2-fluorophenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 342Table 342
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und 1-24.4, worin W für 2,4-Difluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.3, I-23.3, I-23.4, I-23.4, I-23.4, I-24.2, I-24.2, I- 24.3 and 1-24.4, wherein W is 2,4-difluorophenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 343Table 343
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Fluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination vonCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2-fluoro 4-chlorophenyl and the combination of
L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtL 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 344Table 344
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2-chloro 4-fluorophenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 345Table 345
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,3-Difluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 346Compounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2,3- Difluorophenyl and the combination of L 1 and R 1 for each compound corresponds to one line of Table C corresponds to Table 346
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,5-Difluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W represents 2,5- Difluorophenyl stands and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 347 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-Table 347 Compounds of the formulas I-21, I-22, I-23.3, I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1, I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 2,3,4-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht24.3 and I-24.4, wherein W is 2,3,4-trifluorophenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 348Table 348
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Methylphenyl steht und die Kombination von L1 undCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, wherein W is 2-methylphenyl and the combination of L 1 and
R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtR 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 349Table 349
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,4-Dimethylphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2,4- Dimethylphenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 350Table 350
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Methyl-4-chlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 351Compounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2-methyl- 4-chlorophenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound in each case corresponds to one row of Table C corresponds to Table 351
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Fluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2-fluoro 4-methylphenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 352 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-Table 352 Compounds of the formula 1-21, I-22, 1-23.1, I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1, I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 2,6-Dimethylphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 35324.3 and I-24.4, wherein W is 2,6-dimethylphenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C. Table 353
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,4,6-Trimethylphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 354Compounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2,4, 6-trimethylphenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C corresponds to Table 354
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,6-Difluor-4-methylphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2,6- Difluoro-4-methylphenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 355 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-Table 355 Compounds of the formula 1-21, I-22, 1-23.1, I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1, I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht24.3 and I-24.4, wherein W is 2-trifluoromethyl-4-fluorophenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 356Table 356
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Trifluormethyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-22, I-23.2, I-23.4, I-24.2, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2-trifluoromethyl- 5-fluorophenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 357Table 357
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl steht und die Kombina- tion von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-22, I-23.2, I-23.4, I-24.2, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2-trifluoromethyl- 5-chlorophenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 358Table 358
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 359Compounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2-chloro 4-fluorophenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C corresponds to Table 359
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2-chloro 5-fluorophenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 360 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-Table 360 Compounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1, I-24.2, I-23.2, I-23.2, I-23.2
24.3 und I-24.4, worin W für 2-Methyl-5-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht24.3 and I-24.4, wherein W is 2-methyl-5-fluorophenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 361Table 361
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-4-methoxyphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2-chloro 4-methoxyphenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 362Table 362
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-6-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2-chloro 6-fluorophenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 363Table 363
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und 1-24.4, worin W für 2,6-Dichlor-4-fluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.3, I-23.3, I-23.4, I-23.4, I-23.4, I-24.2, I-24.2, I- 24.3 and 1-24.4, wherein W is 2,6-dichloro-4-fluorophenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 364Table 364
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,4-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2,4- Dichlorophenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 365Table 365
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,3,6-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2,3, 6-trifluorophenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 366Table 366
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,4,5-Trifluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 367Compounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2,4, 5-trifluorophenyl and the combination of L 1 and R 1 for each compound corresponds to one line of Table C corresponds to Table 367
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,3,4,6-Tetrafluorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2,3, 4,6-tetrafluorophenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 368 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-Table 368 Compounds of the formula 1-21, I-22, 1-23.1, I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1, I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 2,4,6-Trichlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht24.3 and I-24.4, wherein W is 2,4,6-trichlorophenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 369Table 369
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-4-methylphenyl steht und die Kombination vonCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2-chloro 4-methylphenyl and the combination of
L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtL 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 370Table 370
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,4-Dichlor-5-methylphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2,4- Dichloro-5-methylphenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 371Table 371
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,5-Dichlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 372Compounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W represents 2,5- Dichlorophenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound in each case one row of Table C corresponds to Table 372
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,5-Dimethylphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W represents 2,5- Dimethylphenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 373 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-Table 373 Compounds of the formula 1-21, I-22, 1-23.1, I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1, I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-5-bromphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 37424.3 and I-24.4, wherein W is 2-chloro-5-bromophenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C. Table 374
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-5-methoxyphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 375Compounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2-chloro 5-methoxyphenyl and the combination of L 1 and R 1 for each compound corresponds to one line of Table C corresponds to Table 375
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-5-methylphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2-chloro 5-methylphenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 376 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-Table 376 Compounds of the formula 1-21, I-22, 1-23.1, I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1, I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 3,4-Methylendioxyphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht24.3 and I-24.4, wherein W is 3,4-methylenedioxyphenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 377Table 377
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,4-Difluor-6-chlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2,4- Difluoro-6-chlorophenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 378Table 378
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2,6-Difluor-4-chlorphenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2,6- Difluoro-4-chlorophenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 379Table 379
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für Phenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 380Compounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.4, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is phenyl and the Combination of L 1 and R 1 for a compound in each case one row of Table C corresponds to Table 380
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 2-Chlor-5-nitrophenyl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 2-chloro 5-nitrophenyl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 381 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-Table 381 Compounds of the formula 1-21, I-22, 1-23.1, I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1, I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht24.3 and I-24.4, wherein W is 3,5-dimethylpyrazol-1-yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 382Table 382
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 3,4,5-Trimethylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 3,4, 5-trimethylpyrazol-1-yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 383Table 383
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 3,5-Dimethyl-4-chlorpyrazol-1-yl steht und die Kombi- nation von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 384Compounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 3,5- Dimethyl-4-chloropyrazol-1-yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C. Table 384
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 3-Chlorlpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 385Compounds of the formulas I-22, I-23.2, I-23.4, I-24.2, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 3-chloro-pyrazole 1-yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C corresponds to Table 385
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 3-Methylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-22, I-23.2, I-23.4, I-24.2, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W represents 3-methylpyrazole 1-yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 386 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-Table 386 Compounds of the formula 1-21, I-22, 1-23.1, I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1, I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 3,5-Dichlor-4-methylpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht24.3 and I-24.4, wherein W is 3,5-dichloro-4-methylpyrazol-1-yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 387 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-Table 387 Compounds of the formula 1-21, I-22, 1-23.1, I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1, I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 3-Methyl-4-chlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht24.3 and I-24.4, wherein W is 3-methyl-4-chloropyrazol-1-yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 388Table 388
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 1 ,3-Dimethylpyrazol-5-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 1, 3 Dimethylpyrazol-5-yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 389Table 389
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 1 ,5-Dimethylpyrazol-3-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 1, 5 Dimethylpyrazol-3-yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 390Table 390
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 391Compounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 1, 3, 5-trimethylpyrazol-4-yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C corresponds to Table 391
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 1, 3 Dimethylpyrazol-4-yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 392 Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I-Table 392 Compounds of the formula 1-21, I-22, 1-23.1, I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1, I-24.2, I-
24.3 und I-24.4, worin W für 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht24.3 and I-24.4, wherein W is 1, 5-dimethylpyrazol-4-yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 393Table 393
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 3,5-Dichlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination vonCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 3,5- Dichloropyrazol-1-yl and the combination of
L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 394L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C. Table 394
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 5-Chlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-22, I-23.2, I-23.4, I-24.2, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 5-chloropyrazole 1-yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 395Table 395
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 3,4,5-Trichlorpyrazol-1-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 3,4, 5-trichloropyrazol-1-yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle 396Table 396
Verbindungen der Formel 1-21 , I-22, 1-23.1 , I-23.2, I-23.3, I-23.4, 1-24.1 , I-24.2, I- 24.3 und I-24.4, worin W für 1-Methyl-3,5-dichlorpyrazol-4-yl steht und die Kombination von L1 und R1 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprichtCompounds of the formulas I-21, I-22, I-23.2, I-23.2, I-23.3, I-23.4, I-24.1, I-24.2, I-24.3 and I-24.4, in which W is 1-methyl 3,5-dichloropyrazol-4-yl and the combination of L 1 and R 1 for a compound corresponds in each case to one row of Table C.
Tabelle B:Table B:
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Tabelle C:
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Table C:
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Die Verbindungen der Erfindung eignen sich als Fungizide. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzen- pathogenen Pilzen aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Basidiomyce- ten, Peronosporomyceten (syn. Oomyceten) und Fungi imperfecti. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden.The compounds of the invention are useful as fungicides. They are distinguished by outstanding activity against a broad spectrum of plant-pathogenic fungi from the classes of the Ascomycetes, Deuteromycetes, Basidiomyces, Peronosporomycetes (Syn. Oomycetes) and Fungi imperfecti. They are partially systemically effective and can be used in crop protection as foliar, pickling and soil fungicides.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Triticale, Hafer, Reis, Mais, Gras, Bananen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbissen, sowie an den Samen dieser Pflanzen. Sie können auch in Kulturen, die durch Züchtung, ein- schließlich gentechnischer Methoden, gegen Insekten- oder Pilzbefall oder Herbizidapplikationen tolerant sind, verwendet werden. Darüber hinaus sind sie geeignet für die Bekämpfung von Botryosphaeria Arten, Cylindrocarpon Arten, Eutypa lata, Neonectria liriodendri und Stereum hirsutum, die unter anderem das Holz oder die Wurzeln von Weinreben befallen.They are of particular importance for controlling a variety of fungi on various crops such as wheat, rye, barley, triticale, oats, rice, corn, grass, bananas, cotton, soybeans, coffee, sugar cane, wine, fruit and ornamental plants and vegetables such as Cucumbers, beans, tomatoes, potatoes and pumpkins, as well as the seeds of these plants. They may also be used in cultures tolerant by breeding, including genetic engineering, insect or fungal attack or herbicide applications. In addition, they are suitable for the control of Botryosphaeria species, Cylindrocarpon species, Eutypa lata, Neonectria liriodendri and Stereum hirsutum, which attack, among other things, the wood or the roots of grapevines.
Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten: Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Alternaria Arten an Gemüse, Raps, Zuckerrüben, Obst, Reis, Sojabohnen sowie an Kartoffeln (z.B. A. so- lani oder A. alternata) und Tomaten (z.B. A. solani oder A. alternata) und Alternaria ssp. (Ährenschwärze) an Weizen.In particular, they are suitable for controlling the following plant diseases: The compounds of the invention are suitable for controlling Alternaria species on vegetables, oilseed rape, sugar beet, fruits, rice, soybeans and on potatoes (eg A. solani or A. alternata) and tomatoes ( eg A. solani or A. alternata) and Alternaria ssp. (Earwig) on wheat.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Aphanomyces Arten an Zuckerrüben und Gemüse.The compounds of the invention are useful for controlling Aphanomyces species on sugar beets and vegetables.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Ascochyta Arten an Getreide and Gemüse z.B. Ascochyta tritici (Blattdürre) an Weizen.The compounds of the invention are useful for controlling Ascochyta species on cereals and vegetables, e.g. Ascochyta tritici (leaf drought) on wheat.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Bipolaris- und Drechslera Arten an Mais (z.B. D. maydis), Getreide, Reis und Rasen.The compounds of the invention are useful for controlling Bipolaris and Drechslera species on maize (e.g., D. maydis), cereals, rice and lawns.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Blumeria graminis (Echter Mehltau) an Getreide (z.B. Weizen oder Gerste). Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Blumen, Weinreben und Weizen (Ährenschimmel).The compounds of the invention are useful for controlling Blumeria graminis (powdery mildew) on cereals (eg wheat or barley). The compounds of the invention are useful for controlling Botrytis cinerea (gray mold) on strawberries, vegetables, flowers, vines and wheat (ear fungus).
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Bremia lactucae an Salat.The compounds of the invention are useful for controlling Bremia lactucae on lettuce.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Cercospora Arten an Mais, Reis, Zuckerrüben und z.B. Cercospora sojina (Blattflecken) oder Cercospora kikuchii (Blattflecken) an Sojabohnen.The compounds of the invention are useful for controlling Cercospora species on maize, rice, sugar beets and e.g. Cercospora sojina (leaf spot) or Cercospora kikuchii (leaf spot) on soybeans.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Cladosporium her- barum (Ährenschwärze) an Weizen.The compounds of the invention are suitable for controlling Cladosporium herbarum (ear black) on wheat.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Cochliobolus Arten an Mais, Getreide (z.B. Cochliobolus sativus) und Reis (z.B. Cochliobolus miyabea- nus).The compounds of the invention are useful for controlling Cochliobolus species on maize, cereals (e.g., Cochliobolus sativus) and rice (e.g., Cochliobolus miyabeanus).
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Colletotricum Arten an Baumwolle und z.B. Colletotrichum truncatum (Antracnose) an Sojabohnen.The compounds of the invention are useful for controlling Colletotricum species on cotton and e.g. Colletotrichum truncatum (antracnose) on soybeans.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Corynespora cassii- cola (Blattflecken) an Sojabohnen.The compounds of the invention are suitable for controlling Corynespora cassiicola (leaf spots) on soybeans.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Dematophora ne- catrix (Wurzel-/Stengelfäule) an Sojabohnen.The compounds of the invention are useful for controlling Dematophora necatrix (root / stem rot) on soybeans.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Diaporthe phaseolo- rum (Stengelkrankheit) an Sojabohnen.The compounds of the invention are suitable for controlling Diaporthe phaseolo- rum (stem disease) on soybeans.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Drechslera Arten, Pyrenophora Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen, an Gerste (z.B. D. teres) und an Weizen (z.B. D. tritici-repentis).The compounds of the invention are useful for controlling Drechslera species, Pyrenophora species on corn, cereals, rice and lawn, barley (e.g., D. teres), and wheat (e.g., D. tritici-repentis).
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Esca an Weinrebe, verursacht durch Phaeoacremonium chlamydosporium, Ph. Aleophilum, und Formitipo- ra punctata (syn. Phellinus punctatus).The compounds of the invention are useful for controlling Esca on grapevine caused by Phaeoacremonium chlamydosporium, Ph. Aleophilum, and Formitiporo punctata (syn. Phellinus punctatus).
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Elsinoe ampelina an Weinrebe. Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Epicoccum spp. (Ährenschwärze) an Weizen.The compounds of the invention are useful for controlling Elsinoe ampelina on grapevine. The compounds of the invention are useful for controlling Epicoccum spp. (Earwig) on wheat.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Exserohilum Arten an Mais.The compounds of the invention are useful for controlling Exserohilum species on maize.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Erysiphe cichora- cearum und Sphaerotheca fuliginea an Gurkengewächsen.The compounds of the invention are suitable for controlling Erysiphe cichoracearum and Sphaerotheca fuliginea on cucurbits.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Fusarium und Verti- cillium Arten an verschiedenen Pflanzen: z.B. F. graminearum oder F. culmorum (Wurzelfäule) an Getreide (z.B. Weizen oder Gerste) oder z.B. F. oxysporum an Tomaten und Fusarium solani (Stengelkrankheit) an Sojabohnen.The compounds of the invention are useful for controlling Fusarium and Verticillium species on various plants: e.g. F. graminearum or F. culmorum (root rot) on cereals (e.g., wheat or barley) or e.g. F. oxysporum on tomatoes and Fusarium solani (stalk disease) on soybeans.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Gaeumanomyces graminis (Wurzelschwärze) an Getreide (z.B. Weizen oder Gerste).The compounds of the invention are useful for controlling Gaeumanomyces graminis (root blacks) on cereals (e.g., wheat or barley).
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Gibberella Arten an Getreide und Reis (z.B. Gibberella fujikuroi).The compounds of the invention are useful for controlling Gibberella species on cereals and rice (e.g., Gibberella fujikuroi).
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Glomerella cingulata an Weinrebe und anderen Pflanzen.The compounds of the invention are useful for controlling Glomerella cingulata on grapevine and other plants.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Grainstaining complex an Reis.The compounds of the invention are useful for controlling grainstaining complex on rice.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Guignardia budwelli an Weinrebe.The compounds of the invention are useful for controlling Guignardia budwelli on grapevine.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Helminthosporium Arten an Mais und Reis.The compounds of the invention are useful for controlling Helminthosporium species on corn and rice.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von lsariopsis clavispora an Weinrebe.The compounds of the invention are useful for controlling Isariopsis clavispora on grapevine.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Macrophomina pha- seolina (Wurzel-/Stengelfäule) an Sojabohnen.The compounds of the invention are suitable for controlling Macrophomina phasolina (root / stem rot) on soybeans.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Michrodochium niva- Ie (Schneeschimmel) an Getreide (z.B. Weizen oder Gerste). Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Microsphaera diffusa (Echter Mehltau) an Sojabohnen.The compounds of the invention are suitable for controlling Michrodochium niva- Ie (snow mold) on cereals (eg wheat or barley). The compounds of the invention are useful for controlling Microsphaera diffusa (powdery mildew) on soybeans.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Mycosphaerella Ar- ten an Getreide, Bananen und Erdnüssen, wie z.B. M. graminicola an Weizen oder M. fijiensis an Bananen.The compounds of the invention are useful for controlling Mycosphaerella species on cereals, bananas and peanuts, such as e.g. M. graminicola on wheat or M. fijiensis on bananas.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Peronospora Arten an Kohl (z.B. P. brassicae), Zwiebelgewächsen (z.B. P. destructor) und z.B. Pero- nospora manshurica (Falscher Mehltau) an Sojabohnen.The compounds of the invention are useful for controlling Peronospora species on cabbage (e.g., P. brassicae), bulbous plants (e.g., P. destructor), and e.g. Peronospora manshurica (downy mildew) on soybeans.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Phakopsara pa- chyrhizi (Soja-Rost) und Phakopsara meibomiae (Soja-Rost) an Sojabohnen.The compounds of the invention are suitable for controlling Phakopsara papyrhizi (soybean rust) and Phakopsara meibomiae (soybean rust) on soybeans.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Phialophora gregata (Stengelkrankheit) an Sojabohnen.The compounds of the invention are useful for controlling Phialophora gregata (stalk disease) on soybeans.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Phomopsis Arten an Sonnenblumen, Weinrebe (z.B. P. viticola) und Sojabohnen (z.B. Phomopsis phaseoli).The compounds of the invention are useful for controlling Phomopsis species on sunflowers, grapevine (e.g., P. viticola) and soybean (e.g., Phomopsis phaseoli).
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Phytophthora Arten an verschiedenen Pflanzen z.B. P. capsici an Paprika, Phytopthora megasperma (Blatt-/Stengelfäule) an Sojabohnen, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten.The compounds of the invention are useful for controlling Phytophthora species on various plants, e.g. P. capsici on paprika, Phytopthora megasperma (leaf / stem rot) on soybeans, Phytophthora infestans on potatoes and tomatoes.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Plasmopara viticola an Weinreben.The compounds of the invention are useful for controlling Plasmopara viticola on grapevines.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Podosphaera leu- cotricha an Apfel.The compounds of the invention are suitable for controlling Podosphaera leucotricha on apple.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Pseudocercosporel- Ia herpotrichoides (Halmbruch) an Getreide (Weizen oder Gerste).The compounds of the invention are suitable for controlling Pseudocercosporel Ia herpotrichoides (straw break) on cereals (wheat or barley).
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Pseudoperonospora an verschiedenen Pflanzen z.B. P. cubensis an Gurke.The compounds of the invention are useful for controlling Pseudoperonospora on various plants, e.g. P. cubensis on cucumber.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von P. humili an Hopfen.The compounds of the invention are useful for controlling P. humili on hops.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Pseudopezicula tra- cheiphilai an Weinrebe. Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Puccinia Arten an verschiedenen Pflanzen z.B. P. triticina, P. striformins, P. hordei oder P. graminis an Getreide (z.B. Weizen oder Gerste) oder an Spargel (z.B. P. asparagi).The compounds of the invention are suitable for controlling pseudopezicula tracheiphilai on grapevine. The compounds of the invention are useful for controlling Puccinia species on various plants, for example P. triticina, P. striformins, P. hordei or P. graminis on cereals (eg wheat or barley) or asparagus (eg P. asparagi).
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Pyricularia oryzae, Corticium sasakii, Sarocladium oryzae, S. attenuatum.The compounds of the invention are useful for controlling Pyricularia oryzae, Corticium sasakii, Sarocladium oryzae, S. attenuatum.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Pyrenophora tritici- repentis (Blattdürre) an Weizen oder Pyrenophora teres (Netzflecken) an Gerste.The compounds of the invention are suitable for controlling Pyrenophora tritici- repentis (leaf drought) on wheat or Pyrenophora teres (net spots) on barley.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Entyloma oryzae an Reis.The compounds of the invention are useful for controlling Entyloma oryzae on rice.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Pyricularia grisea an Rasen und Getreide.The compounds of the invention are useful for controlling Pyricularia grisea on lawn and crops.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Pythium spp. an Rasen, Reis, Mais, Weizen, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen (z.B. P. ultiumum oder P. aphanidermatum).The compounds of the invention are useful for controlling Pythium spp. on lawn, rice, corn, wheat, cotton, oilseed rape, sunflowers, sugar beets, vegetables and other plants (e.g., P. ultiumum or P. aphanidermatum).
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Ramularia collo- cygni (Ramularia/Sonnenbrand-Komplex/Physiological leaf spots) an Gerste.The compounds of the invention are suitable for combating Ramularia collocygni (Ramularia / sunburn complex / Physiological leaf spots) on barley.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Rhizoctonia Arten an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und an verschiedenen weiteren Pflanzen z.B. Rhizoctonia solani (Wurzel-/Stengelfäule) an Sojabohnen oder Rhizoctonia cerealis (Spitzer Augenfleck) an Weizen oder Gerste.The compounds of the invention are useful for controlling Rhizoctonia species on cotton, rice, potatoes, turf, corn, oilseed rape, potatoes, sugar beets, vegetables and various other plants, e.g. Rhizoctonia solani (root / stem rot) on soybeans or Rhizoctonia cerealis (sharp eye-spot) on wheat or barley.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Rhynchosporium secalis an Gerste (Blattflecken), Roggen und Triticale.The compounds of the invention are useful for controlling Rhynchosporium secalis on barley, rye and triticale.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Sclerotinia Arten an Raps, Sonnenblumen und z.B. Sclerotinia sclerotiorum (Stengelkrankheit) oder Sclerotinia rolfsii (Stengelkrankheit) an Sojabohnen.The compounds of the invention are useful for controlling Sclerotinia species on oilseed rape, sunflowers and e.g. Sclerotinia sclerotiorum (stalk disease) or Sclerotinia rolfsii (stalk disease) on soybeans.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Septoria glycines (Blattflecken) an Sojabohnen.The compounds of the invention are useful for controlling septoria glycines (leaf spots) on soybeans.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Septoria tritici (Blatt- septoria) und Stagonospora nodorum an Weizen. Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Erysiphe (syn. Unci- nula) necator an Weinrebe.The compounds of the invention are useful for controlling Septoria tritici (leaf septoria) and Stagonospora nodorum on wheat. The compounds of the invention are useful for controlling Erysiphe (syn. Uncinula) necator on grapevine.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Setospaeria Arten an Mais und Rasen.The compounds of the invention are useful for controlling Setospaeria species on corn and lawns.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Sphacelotheca reili- nia an Mais.The compounds of the invention are useful for controlling Sphacelotheca reilia on maize.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Stagonospora nodo- rum (Ährenseptoria) an Weizen.The compounds of the invention are suitable for controlling Stagonospora nodrum (ear septoria) on wheat.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Thievaliopsis Arten an Sojabohnen und Baumwolle.The compounds of the invention are useful for controlling Thievaliopsis species on soybeans and cotton.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Tilletia Arten an Getreide.The compounds of the invention are useful for controlling Tilletia species on cereals.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Typhula incarnata (Schneefäule) an Weizen oder Gerste.The compounds of the invention are useful for controlling Typhula incarnata (snow) on wheat or barley.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Ustilago Arten an Getreide, Mais (z.B. U. maydis) und Zuckerrohr.The compounds of the invention are useful for controlling Ustilago species on cereals, maize (e.g., U. maydis) and sugarcane.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich zur Bekämpfung von Venturia Arten (Schorf) an Äpfeln (z.B. V. inaequalis) und Birnen.The compounds of the invention are useful for controlling Venturia species (scab) on apples (e.g., V. inaequalis) and pears.
Die Verbindungen der Erfindung eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Materialschutz (z.B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz. Im Holzschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichu- rus spp.; Basidiomyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Len- tinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyce- ten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie Mucor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Saccharomyces cerevisae.The compounds of the invention are also useful for controlling harmful fungi in the protection of materials (e.g., wood, paper, paint dispersions, fibers) and in the protection of stored products. In wood preservation, particular attention is paid to the following harmful fungi: Ascomycetes such as Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp .; Basidiomycetes such as Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Leninus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. and Tyromyces spp., Deuteromycetes such as Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. and Zygomycetes such as Mucor spp., moreover, in the protection of the following yeasts: Candida spp. and Saccharomyces cerevisae.
Die Verbindungen der Erfindung werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung kann so- wohl vor als auch nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze erfolgen.The compounds of the invention are applied by treating the fungi or the plants, seeds, materials or the soil to be protected against fungal attack with a fungicidally effective amount of the active ingredients. The application can well before and after the infection of the materials, plants or seeds by the fungi.
Die fungiziden Mittel enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.The fungicidal compositions generally contain between 0.1 and 95, preferably between 0.5 and 90 wt .-% of active ingredient.
Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha.The application rates in the application in crop protection, depending on the nature of the desired effect between 0.01 and 2.0 kg of active ingredient per ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im Allgemeinen Wirkstoffmengen von 1 bis 1000 g/100 kg, vorzugsweise 5 bis 100 g/100 kg Saatgut benötigt.Seed treatment generally requires amounts of active substance of 1 to 1000 g / 100 kg, preferably 5 to 100 g / 100 kg of seed.
Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Auf- wandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.When used in material or storage protection, the application rate of active ingredient depends on the type of application and the desired effect. Usual application rates in material protection are, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter of material treated.
Die Verbindungen der Erfindung können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.The compounds of the invention may be present in various crystal modifications which may differ in biological activity. They are also the subject of the present invention.
Die Verbindungen der Erfindung können in die üblichen Formulierungen überführt werden, z.B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.The compounds of the invention can be converted into the usual formulations, e.g. Solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules. The application form depends on the respective purpose; It should in any case ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken der Wirkstoffe mit Lösungsmitteln und Trägerstoffen beziehungsweise Lösungsmitteln oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung weiterer Hilfsstoffe wie von Emulgiermitteln oder Dispergiermitteln. Dabei können einzelne Stoffe auch unterschiedliche Funktionen erfüllen. Als Lösungsmittel, Trägerstoffe oder Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:The formulations are prepared in a known manner, e.g. by stretching the active compounds with solvents and carriers or solvents or carriers, if desired using further auxiliaries, such as emulsifiers or dispersants. Individual substances can also fulfill different functions. Suitable solvents, carriers or auxiliaries are essentially:
Wasser, aromatische Lösungsmittel (z.B. Solvesso® Produkte, XyIoI), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol, Pentanol, Benzylalkohol), Ke- tone (z.B. Cyclohexanon, gamma-Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP), Acetate (Glykoldiacetat), Glykole, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden.Water, aromatic solvents (for example Solvesso ® products, xylene), paraffins (for example mineral oil fractions), alcohols (for example methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol), ketones (for example cyclohexanone, gamma-Butryolacton), pyrrolidones (NMP, NOP), Acetates (glycol diacetate), glycols, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters. In principle, solvent mixtures can also be used.
Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) oder synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin- Sulfitablaugen und Methylcellulose.Carriers such as ground natural minerals (eg kaolins, clays, talc, chalk) or ground synthetic minerals (eg finely divided silica, silicates); Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (eg polyoxyethylene) Fatty alcohol ethers, alkylsulfonates and arylsulfonates) and dispersants such as lignin liquors and methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in fester Form oder in flüssiger Form formuliert sein. Je nach Ausgestaltung können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen noch Hilfsmittel und/oder Träger enthalten, wie sie in Pflanzenschutzmitteln oder in Mitteln für den Materialschutz üblich sind. Zu den Hilfsmitteln zählen insbesondere konventionelle oberflächenaktive Substanzen und sonstige im Pflanzen- und Materialschutz übliche Additive und Trägerstoffe, die fest oder flüssig sein können. Zu den oberflächenaktiven Substanzen zählen insbesondere Tenside, insbesondere solche, die Netzmitteleigenschaften haben. Zu den sonstigen Hilfsmitteln (Additive) zählen insbesondere Verdickungsmittel, Entschäumer, Konservierungsmittel, Frostschutzmittel, Stabilisierungsmittel, Anticaking-Mittel bzw. Rieselhilfsmittel und Puffer.The compositions of the invention may be formulated in solid form or in liquid form. Depending on the embodiment, the compositions according to the invention may also contain auxiliaries and / or carriers, as are customary in crop protection agents or in agents for the protection of materials. The auxiliaries include, in particular, conventional surface-active substances and other additives customary in plant and material protection and carriers which may be solid or liquid. The surface-active substances include, in particular, surfactants, in particular those which have wetting agent properties. The other auxiliaries (additives) include, in particular, thickeners, defoamers, preservatives, antifreeze agents, stabilizers, anticaking agents or flow aids and buffers.
Prinzipiell brauchbare konventionelle oberflächenaktive Substanzen sind anionische, nichtionische und amphotere Tenside, einschließlich Polymer-Tenside, wobei das Molekulargewicht der Tenside typischerweise einen Wert von 2000 Dalton und insbesondere 1000 Dalton nicht überschreiten wird (Zahlenmittel).Principally useful conventional surfactants are anionic, nonionic and amphoteric surfactants, including polymer surfactants, wherein the molecular weight of the surfactants will typically not exceed a value of 2000 daltons, and more preferably 1000 daltons (number average).
Zu den anionischen Tensiden gehören beispielsweise Carboxylate, insbesondere Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze von Fettsäuren, z. B. Kaliumstearat, die üblicherweise auch als Seifen bezeichnet werden; Acylglutamate; Sarkosinate, z. B. Natrium- lauroylsarkosinat; Taurate; Methylcellulosen; Alkylphosphate, insbesondere Mono- und Diphosphorsäurealkylester; Sulfate, insbesondere Alkylsulfate und Alkylethersulfate; Sulfonate, weitere Alkyl- und Alkylarylsulfonate, insbesondere Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze von Arylsulfonsäuren sowie alkylsubstituierten Arylsulfonsäuren, Al- kylbenzolsulfonsäuren, wie beispielsweise Lignin- und Phenolsulfonsäure, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäuren, oder Dodecylbenzolsulfonate, Alkylnaphthalinsul- fonate, Alkylmethylestersulfonate, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Derivaten davon mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte von Naphthalinsulfon- säuren, Phenol- und/oder Phenolsulfonsäuren mit Formaldehyd oder mit Formaldehyl und Harnstoff, Mono- oder Dialkylbernsteinsäureestersulfonate; sowie Eiweißhydroly- sate und Lignin-Sulfitablaugen. Die zuvor genannten Sulfonsäuren werden vorteilhafterweise in Form ihrer neutralen oder gegebenenfalls basischen Salze verwendet.The anionic surfactants include, for example, carboxylates, especially alkali, alkaline earth and ammonium salts of fatty acids, eg. B. potassium stearate, which are commonly referred to as soaps; glutamates; Sarcosinates, e.g. For example, sodium lauroyl sarcosinate; taurates; Methylcelluloses; Alkyl phosphates, especially mono- and diphosphoric acid alkyl esters; Sulfates, in particular alkyl sulfates and alkyl ether sulfates; Sulphonates, other alkyl and alkylarylsulphonates, in particular alkali, alkaline earth and ammonium salts of arylsulfonic acids and alkyl-substituted arylsulfonic acids, alkylbenzenesulfonic acids, such as lignin and phenolsulfonic acid, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acids, or dodecylbenzenesulfonates, alkylnaphthalenesulfonates, alkylmethylsulfonates, condensation products of sulfonated Naphthalene and derivatives thereof with formaldehyde, condensation products of naphthalenesulfonic acids, phenol- and / or phenolsulfonic acids with formaldehyde or with formaldehyde and urea, mono- or dialkylsuccinic acid sulfonates; as well as protein hydrolysates and lignin sulphite waste liquors. The aforementioned sulfonic acids are advantageously used in the form of their neutral or optionally basic salts.
Zu den nichtionischen Tensiden gehören beispielsweise:Nonionic surfactants include, for example:
Fettalkoholalkoxylate und Oxoalkoholalkoxylate, insbesondere Ethoxylate und Propoxylate mit Alkoxilierungsgraden von üblicherweise 2 bis 100 und insbesondere 3 bis 50, z. B. Alkoxylate von Cs-Cso-Alkanolen oder Alk(adi)enolen, z. B. von iso-Tridecylalkohol, Laurylalkohol, Oleylalkohol oder Stearylalkohol sowie deren d-C4-Alkylether und d-C4-Alkylester z.B. deren Acetate; alkoxylierte tierische und/oder pflanzliche Fette und/oder Öle, beispielsweise Maisölethoxylate, Rizinusölethoxylate, Talgfettethoxylate, Glycerinester, wie beispielsweise Glycerinmonostearat, Alkylphenolalkoxylate, wie beispielsweise ethoxyliertes iso-Octyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Tributylphenolpolyoxyethylenether,Fatty alcohol alkoxylates and oxo alcohol alkoxylates, in particular ethoxylates and propoxylates having degrees of alkoxylation of usually 2 to 100 and especially 3 to 50, e.g. B. alkoxylates of Cs-Cso alkanols or alk (adi) enols, z. B. of iso-tridecyl alcohol, lauryl alcohol, oleyl alcohol or stearyl alcohol and their C 1 -C 4 alkyl ethers and C 4 alkyl esters, for example, their acetates; alkoxylated animal and / or vegetable fats and / or oils, for example corn oil ethoxylates, castor oil ethoxylates, tallow fat ethoxylates, Glycerol esters, such as, for example, glycerol monostearate, alkylphenol alkoxylates, such as, for example, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, tributylphenol polyoxyethylene ethers,
Fettaminalkoxylate, Fettsäureamid- und Fettsäurediethanolamidalkoxylate, ins- besondere deren Ethoxylate,Fatty amine alkoxylates, fatty acid diethanolamide and fatty acid diethanolamide alkoxylates, in particular their ethoxylates,
Zuckertenside, Sorbitester, wie beispielsweise Sorbitanfettsäureester (Sorbitan- monooleat, Sorbitantristearat), Polyoxyethylensorbitanfettsäureester, Alkylpo- lyglycoside, N-Alkylgluconamide, Alkylmethylsulfoxide, - Alkyldimethylphosphinoxide, wie beispielsweise Tetradecyldimethylphosphinoxid.Sugar surfactants, sorbitol esters, such as, for example, sorbitan fatty acid esters (sorbitan monooleate, sorbitan tristearate), polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, alkyl polyglycosides, N-alkylgluconamides, alkylmethyl sulfoxides, alkyldimethylphosphine oxides, such as, for example, tetradecyldimethylphosphine oxide.
Zu den amphoteren Tensiden gehören beispielsweise Sulfobetaine, Carboxybetaine und Alkyldimethylaminoxide, z. B. Tetradecyldimethylaminoxid.The amphoteric surfactants include, for example, sulfobetaines, carboxybetaines and alkyldimethylamine oxides, e.g. B. tetradecyldimethylamine oxide.
Weitere Tenside, die hier beispielhaft genannt werden sollen, sind Perfluortenside, Silikontenside, Phospholipide, wie beispielsweise Lecithin oder chemisch modifizierte Lecithine, Aminosäuretenside, z. B. N-Lauroylglutamat.Other surfactants which are to be mentioned here by way of example are perfluorosurfactants, silicone surfactants, phospholipids, such as lecithin or chemically modified lecithins, amino acid surfactants, eg. B. N-lauroylglutamate.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldis- persionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xy- lol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.For the preparation of directly sprayable solutions, emulsions, pastes or oil dispersions, there are mineral oil fractions of medium to high boiling point, such as kerosine or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strong polar solvents, e.g. Dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der aktiven Komponenten A und B sowie, soweit vorhanden, weiteren Wirkstoffen mit mindestens einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Powders, dispersants and dusts can be prepared by mixing or jointly grinding the active components A and B and, if present, further active ingredients with at least one solid carrier.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an mindestens einen festen Trägerstoff hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.Granules, e.g. Coating, impregnation and homogeneous granules can be prepared by binding the active ingredients to at least one solid carrier. Solid carriers are e.g. Mineral soils such as silica gels, silicates, talc, kaolin, attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable Products such as cereal flour, bark, wood and nutshell flour, cellulose powder and other solid carriers.
Die Formulierungen der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten im allgemeinen 0,01 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 90 Gew.-% der Verbindungen I und II. Die Wirkstoffe werden dabei bevorzugt in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% eingesetzt.The formulations of the compounds according to the invention generally contain from 0.01 to 95% by weight, preferably from 0.1 to 90% by weight, of the compounds I and II Active ingredients are preferably used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100%.
Für die Saatgutbehandlung ergeben die betreffenden Formulierungen nach zwei- bis zehnfacher Verdünnung Wirkstoffkonzentrationen von 0,01 bis 60 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 40 Gew.-% in den fertig verwendbaren Zubereitungen.For seed treatment, the formulations in question give, after dilution of from two to ten times, active compound concentrations of from 0.01 to 60% by weight, preferably from 0.1 to 40% by weight, in the ready-to-use preparations.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.The formulations generally contain between 0.01 and 95 wt .-%, preferably between 0.1 and 90 wt .-% of the active ingredient. The active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to NMR spectrum).
Beispiele für Formulierungen sind: 1. Produkte zur Verdünnung in WasserExamples of formulations are: 1. Products for dilution in water
A Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS)A Water-soluble concentrates (SL, LS)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Formulierung mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.10 parts by weight of the active ingredients are dissolved with 90 parts by weight of water or a water-soluble solvent. Alternatively, wetting agents or other adjuvants are added. When diluted in water, the active ingredient dissolves. This gives a formulation with 10 wt .-% active ingredient content.
B Dispergierbare Konzentrate (DC)B Dispersible Concentrates (DC)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z.B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-%20 parts by weight of the active compounds are dissolved in 70 parts by weight of cyclohexanone with the addition of 10 parts by weight of a dispersant, e.g. Polyvinylpyrrolidone dissolved. Dilution in water gives a dispersion. The active ingredient content is 20% by weight
C Emulgierbare Konzentrate (EC)C Emulsifiable Concentrates (EC)
15 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 75 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat 15 Gew.-% Wirkstoffgehalt.15 parts by weight of the active compounds are dissolved in 75 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight). Dilution in water results in an emulsion. The formulation has 15% by weight active ingredient content.
D Emulsionen (EW, EO, ES)D emulsions (EW, EO, ES)
25 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 35 Gew.-Teile XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mi- schung wird mittels einer Emulgiermaschine (z.B. Ultraturax) in 30 Gew.Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%.25 parts by weight of the active compounds are dissolved in 35 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight). This mixture is added to water by means of an emulsifying machine (e.g., Ultraturax) in 30 parts by weight and made into a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion. The formulation has an active ingredient content of 25% by weight.
E Suspensionen (SC, OD, FS) 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Formulierung beträgt 20 Gew.-% .E Suspensions (SC, OD, FS) 20 parts by weight of the active compounds are comminuted with the addition of 10 parts by weight of dispersing and wetting agents and 70 parts by weight of water or an organic solvent in a stirred ball mill to give a fine active substance suspension. In the Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient. The active ingredient content in the formulation is 20% by weight.
F Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG) 50 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 50 Gew-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z.B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%.F Water-dispersible and water-soluble granules (WG, SG) 50 parts by weight of the active compounds are finely ground with the addition of 50 parts by weight of dispersing and wetting agents and prepared by means of industrial equipment (for example extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble granules. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient. The formulation has an active ingredient content of 50% by weight.
G Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS) 75 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Formulierung beträgt 75 Gew.-%.G Water-dispersible and water-soluble powders (WP, SP, SS, WS) 75 parts by weight of the active compounds are ground in a rotor-stator mill with the addition of 25 parts by weight of dispersing and wetting agents and silica gel. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient. The active ingredient content of the formulation is 75% by weight.
H Gelformulierungen (GF)H gel formulations (GF)
In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe, 10 Gew.-Teile Dispergiermittel, 1Gew.-Teil Quellmittel („gelling agent") und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermählen. Bei der Verdünnung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt.In a ball mill, 20 parts by weight of the active ingredients, 10 parts by weight of dispersant, 1 part by weight of swelling agent ("gelling agent") and 70 parts by weight of water or an organic solvent are ground to a fine suspension With water results in a stable suspension with 20 wt .-% active ingredient content.
2. Produkte für die Direktapplikation2. Products for direct application
I Stäube (DP, DS)I dusts (DP, DS)
5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit 5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.5 parts by weight of the active ingredients are finely ground and intimately mixed with 95 parts by weight of finely divided kaolin. This gives a dust with 5 wt .-% active ingredient content.
J Granulate (GR, FG, GG, MG)J Granules (GR, FG, GG, MG)
0,5 Gew-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 99,5 Gewichtsteilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.0.5 parts by weight of the active ingredients are finely ground and combined with 99.5 parts by weight of carriers. Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives a granulate for direct application with 0.5 wt .-% active ingredient content.
K ULV- Lösungen (UL)K ULV solutions (UL)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z.B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.10 parts by weight of the active compounds are dissolved in 90 parts by weight of an organic solvent, e.g. XyIoI solved. This gives a product for direct application with 10 wt .-% active ingredient content.
Für die Saatgutbehandlung werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gelformulierungen (GF) verwendet. Diese Formulierungen können auf das Saatgut unverdünnt oder, bevorzugt, verdünnt angewendet werden. Die Anwendung kann vor der Aussaat erfolgen.For seed treatment, water-soluble concentrates (LS), suspensions (FS), dusts (DS), water-dispersible and water-soluble powders are usually used (WS, SS), emulsions (ES), emulsifiable concentrates (EC) and gel formulations (GF). These formulations can be applied to the seed undiluted or, preferably, diluted. The application can be done before sowing.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Ver- wendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.The active compounds may be used as such, in the form of their formulations or the forms of use prepared therefrom, e.g. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, litter, granules by spraying, misting, dusting, scattering or pouring. The forms of application depend entirely on the purposes of use; In any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet wer- den. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Ver- dünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (spray powders, oil dispersions) by addition of water. For the preparation of emulsions, pastes or oil dispersions, the substances, as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetter, tackifier, dispersant or emulsifier. However, it is also possible to prepare concentrates which are active substance, adhesion, dispersant or emulsifier and, if appropriate, solvent or oil, concentrates which are suitable for dilution with water.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.The active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.The active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume (ULV) process, it being possible to apply formulations containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvante, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden.To the active ingredients oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides, possibly also just immediately before use (tank mix), are added. These agents can be added to the compositions according to the invention in a weight ratio of 1: 100 to 100: 1, preferably 1:10 to 10: 1.
Als Adjuvante in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z.B. Break Thru S 240®; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac LF 300® und Lutensol ON 30®; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluro- nic RPE 2035® und Genapol B®; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol XP 80®; und Natri- umdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen RA®. Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z.B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln. Beim Vermischen der Verbindungen (I) bzw. der sie enthaltenden Mittel mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen, insbesondere Fungiziden, kann beispielsweise in vielen Fällen das Wirkungsspektrum verbreitert werden oder Resistenzentwicklungen vorgebeugt werden. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte. Die Fungizide werden bevorzugt ausgewählt aus den folgenden Gruppen: Strobilurine, Carbonsäureamide wie Carbonsäureanilide, Carbonsäuremorpholide, Benzoesäureamide, sonstige Carbonsäureamide, Azole wie Triazole, Imidazole, Ben- zimidazole, Sonstige, stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen wie Pyridine, Pyrimi- dine, Pyrrole, Morpholine, Dicarboximide, sonstige stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen, Thio- und Dithiocarbamate, Carbamate, Guanidine, Antibiotika, Nitrophenylde- rivate, Organometallverbindungen, Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen, Orga- nophosphorverbindungen, Organochlorverbindungen, anorganische Wirkstoffe, Sonstige Fungizide.As an adjuvant in this sense are in particular: organically modified polysiloxanes, eg Break Thru S 240 ® ; Alcohol alkoxylates, eg. As Atplus 245 ®, Atplus MBA 1303 ®, Plurafac LF 300 ® and Lutensol ON 30 ®; EO-PO block polymers, eg. B. Pluro- nic RPE 2035 ® and Genapol B ®; Alcohol ethoxylates, eg. As Lutensol XP 80 ®; and sodium dioctylsulfosuccinate, e. B. Leophen RA ®. The agents according to the invention can also be present in the application form as fungicides together with other active substances, for example with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or else with fertilizers. When mixing the compounds (I) or the agents containing them with one or more further active compounds, in particular fungicides, for example, in many cases, the activity spectrum can be broadened or development of resistance can be prevented. In many cases, synergistic effects are obtained. The fungicides are preferably selected from the following groups: strobilurines, carboxylic acid amides such as carboxylic acid anilides, carboxylic acid morpholides, benzoic acid amides, other carboxamides, azoles such as triazoles, imidazoles, benzimidazoles, others, nitrogen-containing heterocyclyl compounds such as pyridines, pyrimidines, pyrroles, morpholines, dicarboximides, other nitrogen-containing heterocyclyl compounds, thio- and dithiocarbamates, carbamates, guanidines, antibiotics, nitrophenyl derivatives, organometallic compounds, sulfur-containing heterocyclyl compounds, organophosphorus compounds, organochlorine compounds, inorganic active compounds, other fungicides.
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:The following list of fungicides with which the compounds according to the invention can be used together is intended to illustrate, but not limit, the possible combinations.
Strobilurinestrobilurins
Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Methomi- nostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyribencarb, Trifloxystrobin, 2-Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Methomnostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyribencarb, Trifloxystrobin, 2-
(2-(6-(3-Chlor-2-methyl-phenoxy)-5-fluor-pyrimidin-4-yloxy)-phenyl)-2-methoxyimino-N- methyl-acetamid, 2-(ortho-((2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl)-3-methoxy-acryl- säuremethylester, 3-Methoxy-2-(2-(N-(4-methoxy-phenyl)-cyclopropancarboximidoyl- sulfanylmethyl)-phenyl)-acrylsäuremethylester;(2- (6- (3-Chloro-2-methyl-phenoxy) -5-fluoro-pyrimidin-4-yloxy) -phenyl) -2-methoxyimino-N-methyl-acetamide, 2- (ortho - (2 , 5-dimethylphenyl-oxymethylene) phenyl) -3-methoxy-acrylic acid methyl ester, 3-methoxy-2- (2- (N- (4-methoxyphenyl) -cyclopropanecoximidoyl-sulfanylmethyl) -phenyl) -acrylic acid methyl ester;
Carbonsäureamide - Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benalaxyl-M, Benodanil, Bixafen, Boscalid, Carbo- xin, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Isotianil, Kiralaxyl, Mepronil, Metalaxyl, Ofurace , Oxadixyl, Oxycarboxin , Penthiopyrad, Tecloftalam, Thifluzami- de, Tiadinil, 2-Amino-4-methyl-thiazol-5-carbonsäureanilid, 2-Chlor-N-(1 ,1 ,3-tri- methyl-indan-4-yl)-nicotinamid, N-(3',4'-Dichlor-5-fluor-biphenyl-2-yl)-3-difluormethyl- 1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, 5-Fluor-1 ,3-dimethyl-1 H-pyrazol-4-car- bonsäure [2-(1 ,3-dimethyl-butyl)-phenyl]-amid, N-(4'-Chlor-3',5-difluor-biphenyl-2-yl)- 3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(4'-Chlor-3',5-difluor- biphenyl-2-yl)-3-trifluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(3',4'- Dichlor-5-fluor-biphenyl-2-yl)-3-trifluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure- amid, N-(3',5-Difluor-4'-methyl-biphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4- carbonsäureamid, N-(3',5-Difluor-4'-methyl-biphenyl-2-yl)-3-trifluormethyl-1-methyl- 1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(2-Bicyclopropyl-2-yl-phenyl)-3-difluormethyl-1 - methyl-I H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(cis-2-Bicyclopropyl-2-yl-phenyl)-3-di- fluormethyl-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid, N-(trans-2-Bicyclopropyl-2-yl- phenyl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäureamid,Carboxylic Acid Amides - Carboxylic Anilides: Benalaxyl, Benalaxyl-M, Benodanil, Bixafen, Boscalid, Carboxin, Fenfuram, Fenhexamide, Flutolanil, Furametpyr, Isotianil, Kiralaxyl, Mepronil, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxine, Penthiopyrad, Tecloftalam, Thifluzamides, Tiadinil, 2-amino-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid anilide, 2-chloro-N- (1,1,3-trimethyl-indan-4-yl) -nicotinamide, N- (3 ', 4' Dichloro-5-fluoro-biphenyl-2-yl) -3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid amide, 5-fluoro-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-car- Bonsäure [2- (1, 3-dimethyl-butyl) -phenyl] -amide, N- (4'-chloro-3 ', 5-difluoro-biphenyl-2-yl) - 3-difluoromethyl-1-methyl-1 H-pyrazole-4-carboxylic acid amide, N- (4'-chloro-3 ', 5-difluorobiphenyl-2-yl) -3-trifluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- ( 3 ', 4'-dichloro-5-fluoro-biphenyl-2-yl) -3-trifluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid amide, N- (3', 5-difluoro-4 ' -methylbiphenyl-2-yl) -3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (3 ', 5-difluoro-4'-methyl 1-biphenyl-2-yl) -3-trifluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (2-bicyclopropyl-2-yl-phenyl) -3-difluoromethyl-1 - methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid amide, N- (cis-2-bicyclopropyl-2-yl-phenyl) -3-di-fluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid amide, N- (trans 2-bicyclopropyl-2-yl-phenyl) -3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid amide,
- Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph; - Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide, Fluopyram, Zoxamide, N-(3-Ethyl- 3,5-5tπmethyl-cyclohexyl)-3-formylamino-2-hydroxy-benzamid;- Carboxylic acid morpholides: Dimethomorph, Flumorph; Benzoic acid amides: flumetover, fluopicolide, fluopyram, zoxamide, N- (3-ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl) -3-formylamino-2-hydroxybenzamide;
- Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, Oxytetracyclin, Silthiofam, N-(6-methoxy-pyridin-3-yl)cyclopropancarbonsäureamid;Other carboxamides: carpropamide, diclocymet, mandipropamide, oxytetracycline, silthiofam, N- (6-methoxypyridin-3-yl) cyclopropanecarboxamide;
Azoleazoles
- Triazole: Azaconazole, Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Difenoconazole, Diniconazole, Diniconazole-M, Epoxiconazole, Fenbuconazole, Fluquinconazole, Flusilazole, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazole, Ipconazole, Metconazol, Myc- lobutanil, Oxpoconazol, Paclobutrazol, Penconazole, Propiconazole, Prothioconazo- Ie, Simeconazole, Tebuconazole, Tetraconazole, Triadimefon, Triadimenol, Tritico- nazole, Uniconazol, 1-(4-Chlor-phenyl)-2-([1 ,2,4]triazol-1-yl)-cycloheptanol;- Triazoles: azaconazole, bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, epoxiconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, mycelobutanil, oxpoconazole, paclobutrazole, penconazole, propiconazole, prothioconazo - Ie, simeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimefon, triadimenol, triticonazole, uniconazole, 1- (4-chlorophenyl) -2 - ([1, 2,4] triazol-1-yl) -cycloheptanol;
- Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Imazalil-sulfat, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizo- Ie;- imidazoles: cyazofamide, imazalil, imazalil sulfate, pefurazoate, prochloraz, triflumizo- Ie;
- Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim , Fuberidazole , Thiabendazole; - Sonstige: Ethaboxam, Etridiazole, Hymexazole, 1-(4-Chlor-phenyl)-1-(propin-2- yloxy)-3-(4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-isoxazol-5-yl)-propan-2-on;Benzimidazoles: benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole; - Other: Ethaboxam, Etridiazole, Hymexazole, 1- (4-Chloro-phenyl) -1- (propyn-2-yloxy) -3- (4- (3,4-dimethoxyphenyl) -isoxazol-5-yl) -propan-2-one;
Stickstoffhaltige HeterocyclylverbindungenNitrogen-containing heterocyclyl compounds
- Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]- pyridin, 2,3,5,6-Tetrachlor-4-methansulfonyl-pyridin, 3,4,5-Trichlor-pyridin-2,6-di- carbonitril, N-(1 -(δ-Brom-S-chlor-pyridin^-yO-ethyO^^-dichlor-nicotinamid, N-((5- Brom-3-chlor-pyridin-2-yl)-methyl)-2,4-dichlor-nicotinamid;Pyridines: fluazinam, pyrifenox, 3- [5- (4-chloro-phenyl) -2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl] -pyridine, 2,3,5,6-tetrachloro-4-methanesulphonyl-pyridine , 3,4,5-trichloropyridine-2,6-dodecarbonitrile, N- (1 - (δ-bromo-S-chloro-pyridine-y-O-ethoxy) -dichloro-nicotinamide, N - (( 5-bromo-3-chloro-pyridin-2-yl) -methyl) -2,4-dichloro-nicotinamide;
- Pyrimidine: Bupirimate, Cyprodinil, Diflumetorim, Fenarimol, Ferimzone, Mepanipy- rim, Nitrapyrin, Nuarimol, Pyrimethanil; - Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil;- pyrimidines: bupirimate, cyprodinil, diflumetorim, fenarimol, ferimzone, mepanipyrimine, nitrapyrin, nuarimol, pyrimethanil; - Pyrroles: fludioxonil, fenpiclonil;
- Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Dodemorph-Acetat, Fenpropimorph, Tride- morph;- Morpholines: aldimorph, dodemorph, dodemorph acetate, fenpropimorph, tride- morph;
- Dicarboximide: Fluoroimid, Iprodione, Procymidone, Vinclozolin;Dicarboximides: fluoroimide, iprodione, procymidone, vinclozolin;
- sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Amisulbrom, Anilazin, Blasticidin-S, Captafol, Cap- tan, Chinomethionat, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Difenzoquat, Difenzoquat- methylsulphat, Famoxadone, Fenamidone, Fenoxanil, Fenpropidin, Folpet, Octhili- none, Oxolinsäure, Piperalin, Probenazole, Proquinazid, Pyroquilon, Quinoxyfen, Triazoxid, Tricyclazole, Triforine, 5-Chlor-7-(4-methyl-piperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluor- phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 2-Butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-on; Carbamate und Dithiocarbamate- others: acibenzolar-S-methyl, amisulbrom, anilazine, blasticidin-S, captafol, captan, quinomethionate, dazomet, debacarb, diclomethine, difenzoquat, difenzoquatemethylsulphate, famoxadone, fenamidone, fenoxanil, fenpropidin, folpet, octhilinone , Oxolinic acid, piperine, samplesazoles, proquinazide, pyroquilon, quinoxyfen, triazoxide, tricyclazoles, triforines, 5-chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) - [1, 2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 2-butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-one; Carbamates and dithiocarbamates
- Thio- und Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metam, Methasulphocarb, Metiram, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;Thio and dithiocarbamates: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metam, Methasulphocarb, Metiram, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;
- Carbamate: Diethofencarb, Benthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, Propamo- carb hydrochlorid, Valiphenal, N-(1-(1-(4-Cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl)carb- aminsäure-(4-fluorophenyl)ester;- Carbamates: Diethofencarb, Benthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, Propamocarb hydrochloride, Valiphenal, N- (1- (1- (4-cyanophenyl) ethanesulfonyl) -but-2-yl) carbamic acid (4-fluorophenyl) ester ;
Sonstige FungizideOther fungicides
- Guanidine: Dodine, Dodine freie Base, Guazatine, Guazatine-Acetat, Iminoctadine, Iminoctadine-Triacetat, Iminoctadine-tris(albesilat);Guanidines: dodine, dodine free base, guazatine, guazatine acetate, iminoctadine, iminoctadine triacetate, iminoctadine tris (albesilat);
- Antibiotika: Kasugamycin, Kasugamycin-hydrochlorid-Hydrat, Polyoxine, Strepto- mycin, Validamycin A;- antibiotics: kasugamycin, kasugamycin hydrochloride hydrate, polyoxines, streptomycin, validamycin A;
- Nitrophenylderivate:Nitrophenyl derivatives:
Binapacryl, Dicloran, Dinobuton, Dinocap, Nitrothal-isopropyl, Tecnazen; - Organometallverbindungen: Fentin Salze wie beispielsweise Fentin-Acetat, Fentin- Chlorid, Fentin-Hydroxid;Binapacryl, dicloran, dinobutone, dinocap, nitrothal-isopropyl, tecnazene; Organometallic compounds: Fentin salts such as, for example, fentin acetate, fentin chloride, fentin hydroxide;
- Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Isoprothiolane, Dithianon;Sulfur-containing heterocyclyl compounds: isoprothiolanes, dithianone;
- Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-aluminium, Iprobenfos, Pyrazophos, Tolclofos-methyl; - Organochlorverbindungen: Chlorothalonil, Dichlofluanid, Dichlorophen, Flusulfami- de, Hexachlorbenzene, Pencycuron, Pentachlorophenol und dessen Salze, Phtha- Nd, Quintozene, Thiophanate-Methyl, Tolylfluanid, N-(4-Chlor-2-nitro-phenyl)-N- ethyl-4-methyl-benzolsulfonamid;Organophosphorus compounds: edifenphos, fosetyl, fosetyl-aluminum, Iprobenfos, pyrazophos, tolclofos-methyl; Organochlorine compounds: chlorothalonil, dichlofluanid, dichlorophen, flusulfamides, hexachlorobenzene, pencycuron, pentachlorophenol and its salts, phtha-Nd, quintozene, thiophanate-methyl, tolylfluanid, N- (4-chloro-2-nitrophenyl) -N- ethyl-4-methyl-benzenesulfonamide;
- Anorganische Wirkstoffe: Phosphorige Säure und ihre Salze, Schwefel, Bordeaux Brühe, Kupfersalze wie beispielsweise Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxy- chlorid, basisches Kupfersulfat;- Inorganic active substances: Phosphorous acid and its salts, sulfur, Bordeaux broth, copper salts such as copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, basic copper sulfate;
- Sonstige: Biphenyl, Bronopol, Cyflufenamid, Cymoxanil, Diphenylamin, Metrafeno- ne, Mildiomycin, Oxin-Kupfer, Prohexadione-Calcium, Spiroxamine, Tolylfluanid, N- (Cyclopropylmethoxyimino-(6-difluormethoxy-2,3-difluor-phenyl)-methyl)-2-phenyl acetamid, N'-(4-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N- methylformamidin, N'-(4-(4-Fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl)-N- ethyl-N-methylformamidin, N'-(2-Methyl-5-trifluormethyl-4-(3-trimethylsilanyl-prop- oxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methylformamidin, N'-(5-Difluormethyl-2-methyl-4-(3-tri- methylsilanyl-propoxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methylformamidin.- Other: biphenyl, bronopol, cyflufenamid, cymoxanil, diphenylamine, metrafenone, mildiomycin, oxine-copper, prohexadione-calcium, spiroxamine, tolylfluanid, N- (cyclopropylmethoxyimino- (6-difluoromethoxy-2,3-difluorophenyl) - methyl) -2-phenylacetamide, N '- (4- (4-chloro-3-trifluoromethyl-phenoxy) -2,5-dimethylphenyl) -N-ethyl-N-methylformamidine, N' - 4-fluoro-3-trifluoromethyl-phenoxy) -2,5-dimethyl-phenyl) -N-ethyl-N-methylformamidine, N '- (2-methyl-5-trifluoromethyl-4- (3-trimethylsilanyl-propoxy) ) -phenyl) -N-ethyl-N-methylformamidine, N '- (5-difluoromethyl-2-methyl-4- (3-trimethylsilanyl-propoxy) -phenyl) -N-ethyl-N-methylformamidine.
Demgemäß betrifft die vorliegenden Erfindung ferner die in der Tabelle D aufgeführten Zusammensetzungen, wobei jeweils eine Zeile der Tabelle D einer fungiziden Zusammensetzung entspricht, umfassend eine Verbindung der Formel I (Komponente 1 ), welche vorzugsweise eine der hierin als bevorzugt beschriebenen Verbindungen ist, und den jeweils in der betreffenden Zeile angegebenen weiteren Wirkstoff (Komponente 2). Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung ist Komponente 1 in jeder Zeile der Tabelle D jeweils eine der in den Tabellen 1 bis 396 spezifisch individualisierten Verbindungen der Formel I.Accordingly, the present invention further relates to the compositions listed in Table D, wherein in each case one row of Table D corresponds to a fungicidal composition comprising a compound of formula I (component 1), which is preferably one of the compounds described herein as preferred, and in each case indicated in the relevant line further active ingredient (component 2). According to one embodiment of the invention, component 1 in each line is the Table D each one of the specifically individualized in Tables 1 to 396 compounds of formula I.
Tabelle DTable D
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Die voranstehend als Komponente 2 genannten Wirkstoffe II, ihre Herstellung und ihreThe active ingredients II mentioned above as component 2, their preparation and their
Wirkung gegen Schadpilze sind allgemein bekannt (vgl.: http://www.hci rss.demon.co.uk/index.html); sie sind kommerziell erhältlich. Die nachAction against harmful fungi are well known (see: http: //www.hci rss.demon.co.uk/index.html); they are commercially available. The after
IUPAC benannten Verbindungen, ihre Herstellung und ihre fungizide Wirkung sind e- benfalls bekannt [vgl. EP-A 226 917; EP-A 10 28 125; EP-A 10 35 122; EP-AIUPAC-named compounds, their preparation and their fungicidal action are also known [cf. EP-A 226 917; EP-A 10 28 125; EP-A 10 35 122; EP-A
12 01 648; WO 98/46608; WO 99/24413; WO 03/14103; WO 03/053145; WO12 01 648; WO 98/46608; WO 99/24413; WO 03/14103; WO 03/053145; WHERE
03/066609; WO 04/049804].03/066609; WO 04/049804].
Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung die pharmazeutische Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere der als bevorzugt beschriebenen erfindungsgemäßen Verbindungen, und/oder der pharmazeutisch annehmbaren Salze davon, insbesondere deren Verwendung zur Behandlung von Tumoren bei Säugetieren wie zum Beispiel bei Menschen.Furthermore, the present invention relates to the pharmaceutical use of the compounds according to the invention, in particular the compounds according to the invention described as preferred, and / or the pharmaceutically acceptable salts thereof, in particular their use for the treatment of tumors in mammals such as in humans.
In der Tabelle E sind besonders bevorzugte Verbindungen der vorliegenden ErfindungIn Table E are particularly preferred compounds of the present invention
aufgeführt, wobei S-18
Figure imgf000150_0002
; S-18a
Figure imgf000150_0001
bedeuten. Tabelle E:
Figure imgf000151_0001
listed, where S-18
Figure imgf000150_0002
; S-18a
Figure imgf000150_0001
mean. Table E:
Figure imgf000151_0001
Ol O
Figure imgf000151_0002
Ol O
Figure imgf000151_0002
Figure imgf000152_0001
Ol
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Oil
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* Die Produkte wurden charakterisiert durch HPLC/MS (High Performance Liquid Chromatographie Mass Spectrometry) HPLC-Säule: RP-18 Säule (Chromolith Speed ROD von Merck KgaA, Deutschland) * The products were characterized by HPLC / MS (High Performance Liquid Chromatography Mass Spectrometry) HPLC column: RP-18 column (Chromolith Speed ROD from Merck KgaA, Germany)
Eluent: Acetonitril + 0.1 % Trifluoroessigsäure (TFA)/ Wasser + 0.1 % TFA in einem Gradient von 5:95 bis 95:5 in 5 Minuten bei 400C. MS: Quadrupol Elektrospray Ionisation, 80 V (positiv Modus)Eluent: acetonitrile + 0.1% trifluoroacetic acid (TFA) / water + 0.1% TFA in a gradient of 5:95 to 95: 5 in 5 minutes at 40 0 C. MS: quadrupole electrospray ionization, 80 V (positive mode)
** Zur indirekten logPow Bestimmung wurde Microemulsion electrokinetic chromatography (MEEKC) angewendet. Alle Messungen 2 wurden auf einem Gerät der Marke cePRO 9600 (CombiSep Inc.) durchgeführt. Die Mikroemulsion-Pufferlösung bestand aus 6.6% (w/v) 1-Butanol, 0.8% n-Heptan, 3.3% Natriumdodecylsulfat und wurde mit 68mM CAPS Puffer (pH 10.3) zum entsprechenden Volumen aufgefüllt. Die Proben wurden in dem Mikroemulsions-Puffer zusammen mit DMSO (als elektroosmotischen flow marker) und Dodecylbenzol (als Mikroemulsions-Marker) gelöst. Die Probeneingabe erfolgte bei -0.2 psi für 20 sec. Der CE Lauf wurde bei 6.5 kV (86V/cm) bei einem Vakuum von -O.Oδpsi für 90 Minuten durchgeführt. Eine Standardmischung von sechs Verbindungen mit bekannten logPow Werten wurde zur Kalibrierung des Systems genutzt. Das UV Signal wurde bei 214 nm detektiert. ** For indirect logPow determination Microemulsion electrokinetic chromatography (MEEKC) was used. All measurements 2 were carried out on a cePRO 9600 device (CombiSep Inc.). The microemulsion buffer solution consisted of 6.6% (w / v) 1-butanol, 0.8% n-heptane, 3.3% sodium dodecyl sulfate, and was made up to the appropriate volume with 68mM CAPS buffer (pH 10.3). The samples were dissolved in the microemulsion buffer together with DMSO (as electroosmotic flow marker) and dodecylbenzene (as microemulsion marker). The sample input was at -0.2 psi for 20 sec. The CE run was performed at 6.5 kV (86V / cm) at -O.Oδpsi vacuum for 90 minutes. A standard mix of six compounds with known logPow values was used to calibrate the system. The UV signal was detected at 214 nm.
1H-NMR Spektren wurden aufgenommen mit Bruker 400 MHz und DMSO-d6 als Lösungsmittel (wenn nicht anders angegeben). 1 H-NMR spectra were recorded with Bruker 400 MHz and DMSO-d 6 as solvent (unless stated otherwise).
Synthesebeispiele:Synthesis Examples:
Die in den folgenden Synthesebeispielen angegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer Verbin- düngen der Formel I bzw. der Vorstufen davon benutzt:The instructions given in the following synthesis examples were used, with a corresponding modification of the starting compounds, to obtain further compounds of the formula I or the precursors thereof:
Beispiel 1 : Synthese von 4-Butyl-6-methyl-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-4H-pyrazolo[1 ,5- a]pyrimidin-7-on (Verbindung Nr. 3)Example 1: Synthesis of 4-butyl-6-methyl-5- (2,4,6-trifluorophenyl) -4H-pyrazolo [1,5-a] pyrimidin-7-one (Compound No. 3)
1.1 2,4,6-Trifluorbenzaldehyd1.1 2,4,6-trifluorobenzaldehyde
13,2 g (0,1 mol) 1 ,3,5-Trifluorbenzol in 100 ml Tetrahydrofuran wurden bei -700C tropfenweise mit 63 ml (0,1 mol) 1 ,6 n Butyllithium-Lösung in Hexan versetzt. Man rührte 30 min bei -500C und tropfte anschließend bei -700C 7,3 g (0,1 mol) Dimethylformamid in 10 ml Tetrahydrofuran hinzu. Dann rührte man zwei Stunden bei dieser Temperatur und ließ sodann auf Raumtemperatur erwärmen. Anschließend hydrolysierte man mit Salzsäure (2 M), trennte die organische Phase ab und extrahierte die wässrige Phase dreimal mit Methyl-t-butylether. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Natri- umhydrogencarbonat-Lösung und Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand kristallisierte und wurde mit Petrolether ausgerührt. Man erhielt 10,5 g (66 % d. Th.) der Titelverbindung als orangenen Festkörper. 1H- NMR (CDCI3, δ in ppm): 10,3 (s, 1 H); 6,75 (t, 2H)13.2 g (0.1 mol) of 1, 3,5-trifluorobenzene in 100 ml of tetrahydrofuran were added dropwise at -70 0 C with 63 ml (0.1 mol) of 1, 6 n butyl lithium solution in hexane. The mixture was stirred for 30 min at -50 0 C and then added dropwise at -70 0 C 7.3 g (0.1 mol) of dimethylformamide in 10 ml of tetrahydrofuran. It was then stirred for two hours at this temperature and then allowed to warm to room temperature. It was then hydrolyzed with hydrochloric acid (2 M), the organic phase separated and extracted the aqueous phase three times with methyl t-butyl ether. The combined organic phases were washed with sodium bicarbonate solution and water, dried over magnesium sulfate and concentrated. The residue crystallized and was stirred with petroleum ether. 10.5 g (66% of theory) of the title compound were obtained as an orange solid. 1 H NMR (CDCl 3 , δ in ppm): 10.3 (s, 1H); 6.75 (t, 2H)
1.2 3-Hydroxy-2-methyl-3-(2,4,6-trifluorphenyl)propionsäuremethylester1.2 3-Hydroxy-2-methyl-3- (2,4,6-trifluorophenyl) propionic acid methyl ester
19,2 g (0,295 mol) Zink in 400 ml Benzol wurden nacheinander mit 51 ,2 g (0,3 mol) 2,4,6-Trifluorbenzaldehyd (Beispiel 1.1) und 49,3 g (0,295 mol) 2-Brompropionsäure- methylester versetzt und ca. 20 Stunden zum Rückfluss erhitzt. Anschließend kühlte man auf Raumtemperatur und tropfte unter Kühlung 100 ml 10% ige Schwefelsäure hinzu. Dann wurde die wässrige Phase mit Methyl-t-butylether extrahiert und die vereinigten organischen Phasen wurden mit Kochsalz-Lösung gewaschen, über Magne- siumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wurde destilliert. Man erhielt 38,9 g (53 %) der Titelverbindung (Kp (0,03-0,05 mbar) = 95-100°C) als farbloses Öl. 1H- NMR (CDCI3, δ in ppm), 2 Diastereomere: 6,7 (m, 2H); 5,2 (m, 1 H); 3,8, 3,6 (2s, 3H); 3,1 , 2,8 (2m, 1 H); 1 ,3, 1 ,0 (2d, 3H)19.2 g (0.295 mol) of zinc in 400 ml of benzene were successively charged with 51.2 g (0.3 mol) of 2,4,6-trifluorobenzaldehyde (Example 1.1) and 49.3 g (0.295 mol) of 2-bromopropionic acid. methyl ester and heated to reflux for about 20 hours. It was then cooled to room temperature and added dropwise with cooling 100 ml of 10% sulfuric acid. Then the aqueous phase was extracted with methyl t-butyl ether and the combined organic phases were washed with brine, dried over magnesium sulfate and concentrated. The residue was distilled. This gave 38.9 g (53%) of the title compound (bp (0.03-0.05 mbar) = 95-100 ° C) as a colorless oil. 1 H-NMR (CDCl 3 , δ in ppm), 2 diastereomers: 6.7 (m, 2H); 5.2 (m, 1H); 3.8, 3.6 (2s, 3H); 3.1, 2.8 (2m, 1H); 1, 3, 1, 0 (2d, 3H)
1.3 2-Methyl-3-oxo-3-(2,4,6-trifluorphenyl)propionsäuremethylester1.3 2-Methyl-3-oxo-3- (2,4,6-trifluorophenyl) propionic acid methyl ester
38,9 g (0,156mmol) 3-Hydroxy-2-methyl-3-(2,4,6-trifluorphenyl)-propionsäure- methylester (Beispiel 1.2) in 200 ml Aceton wurden bei 0°C während drei Stunden tropfenweise mit 125 ml Jones Reagenz (26,7 g CrO3 und 23 ml konz. Schwefelsäure, mit Wasser aufgefüllt auf 100 ml) versetzt. Man rührte zusätzlich 2 Stunden bei 0°C und gab dann 125 ml Isopropanol hinzu, wobei ein grüner Niederschlag ausfiel. Der Niederschlag wurde abfiltriert und die organische Phase wurde im Vakuum eingeengt. Anschließend verdünnte man den Rückstand mit Wasser und extrahierte die wässrige Phase mit Methyl-t-butylether. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Natri- umhydrogencarbonat-Lösung extrahiert und eingeengt und der Rückstand wurde säu- lenchromatographisch mit Cyclohexan/Methyl-t-butylether-Gemischen gereinigt. Man erhielt 25,6 g (67 %) der Titelverbindung als bräunliche Flüssigkeit (Keton:Enol ca. 1 ,2:1 (NMR)). 1H-NMR (CDCI3, δ in ppm): 12,5 (s, breit, 1 H (Enol)); 6,7 (m, 2H (Keton + Enol)); 4,1 (q, 1 H (Keton)); 3,85 (s, 3H (Keton)); 3,65 (s, 3H (Enol)); 1 ,65 (d, 3H (Keton)); 1 ,4 (s, 3H (Enol))38.9 g (0.156 mmol) of methyl 3-hydroxy-2-methyl-3- (2,4,6-trifluorophenyl) propionate (Example 1.2) in 200 ml of acetone were added dropwise at 0 ° C for three hours with 125 ml of Jones reagent (26.7 g CrO 3 and 23 ml concentrated sulfuric acid, made up to 100 ml with water). An additional 2 hours at 0 ° C and then added to 125 ml of isopropanol, with a green precipitate precipitated. The precipitate was filtered off and the organic phase was concentrated in vacuo. The residue was then diluted with water and the aqueous extracted Phase with methyl t-butyl ether. The combined organic phases were extracted with sodium bicarbonate solution and concentrated, and the residue was purified by column chromatography with cyclohexane / methyl-t-butyl ether mixtures. 25.6 g (67%) of the title compound were obtained as a brownish liquid (ketone: enol about 1.2: 1 (NMR)). 1 H-NMR (CDCl 3 , δ in ppm): 12.5 (s, broad, 1 H (enol)); 6.7 (m, 2H (ketone + enol)); 4.1 (q, 1H (ketone)); 3.85 (s, 3H (ketone)); 3.65 (s, 3H (enol)); 1, 65 (d, 3H (ketone)); 1, 4 (s, 3H (enol))
1.4 6-Methyl-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-4H-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-on (Verbindung Nr. 40)1.4 6-Methyl-5- (2,4,6-trifluorophenyl) -4 H -pyrazolo [1,5-a] pyrimidin-7-one (Compound No. 40)
10 g (40 mmol) 2-Methyl-3-oxo-3-(2,4,6-trifluorphenyl)propionsäuremethylester (Beispiel 1.3), 6 g (75 mmol) 3-Aminopyrazol und eine Spatelspitze p-Toluolsulfonsäure in 40 ml XyIoI wurden ca. 5 Stunden bei Rückfluss gerührt. Anschließend kühlte man die Reaktionsmischung ab, wobei sich im Reaktionskolben ein zähes Öl abschied. Das XyIoI wurde abdekantiert und das zurückbleibende Öl wurde nacheinander mit XyIoI, Methyl-t-butylether und Essigester extrahiert. Diese organischen Phasen wurden verworfen und der ölige Rückstand der Reaktionsmischung wurde dann mit einer Essiges- ter/lsopropanol-Mischung in der Wärme ausgelaugt. Dann verdampfte man das Lösungsmittelgemisch im Vakuum, nahm den Rückstand in 2 n Natronlauge auf und ext- rahierte die wässrige Phase zweimal mit Methyl-t-butylether. Anschließend wurde die wässrige Phase mit konz. Salzsäure angesäuert, wobei ein Festkörper ausfiel. Dieser Festkörper wurde abgesaugt, mit Wasser warm extrahiert, wiederum abgesaugt und getrocknet. Man erhielt 1 ,4 g (13 % d. Th.) der Titelverbindung als braunen Festkörper. 1H-NMR (DMSOd6): 12,7 (s, breit, 1 H); 7,95 (d, 1 H); 7,5 (t, 2H); 6,2 (d, 1 H); 1 ,85 (s, 3H)10 g (40 mmol) of methyl 2-methyl-3-oxo-3- (2,4,6-trifluorophenyl) propionate (Example 1.3), 6 g (75 mmol) of 3-aminopyrazole and a spatula tip of p-toluenesulfonic acid in 40 ml of xylene were stirred for about 5 hours at reflux. Subsequently, the reaction mixture was cooled, whereby a tough oil separated in the reaction flask. The xylene was decanted off and the residual oil was extracted successively with xylene, methyl t-butyl ether and ethyl acetate. These organic phases were discarded and the oily residue of the reaction mixture was then leached with an acetic / isopropanol mixture in the heat. Then the solvent mixture was evaporated in vacuo, the residue was taken up in 2N sodium hydroxide solution and the aqueous phase was extracted twice with methyl t-butyl ether. Subsequently, the aqueous phase was treated with conc. Hydrochloric acid acidified, wherein a solid precipitated. This solid was filtered off with suction, extracted with warm water, again filtered off with suction and dried. 1.4 g (13% of theory) of the title compound were obtained as a brown solid. 1 H-NMR (DMSOd 6 ): 12.7 (s, broad, 1H); 7.95 (d, 1H); 7.5 (t, 2H); 6.2 (d, 1H); 1, 85 (s, 3H)
1.5 4-Butyl-6-methyl-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-4H-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-on (Verbindung Nr. 3)1.5 4-Butyl-6-methyl-5- (2,4,6-trifluorophenyl) -4 H -pyrazolo [1,5-a] pyrimidin-7-one (Compound No. 3)
0,6 g (2 mmol) 6-Methyl-5-(2,4,6-trifluorphenyl)-4H-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-on (Beispiel 1.4), 0,82 g (6 mmol) Kaliumcarbonat und 1 ,1 g (6 mmol) Butyljodid in 10 ml Aceton wurden ca. 24 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Anschließend filtrierte man die Reaktionsmischung über Kieselgel (Elutionsmittel Methyl-t-butylether), dampfte ein und reinigte den Rückstand mittels präparativer MPLC mit Acetonitril/Wasser-Gemischen über Kieselgel RP 18. Man erhielt 85 mg (42 %) der Titelverbindung als farbloses Öl. 1H-NMR (CDCI3, δ in ppm): 7,95 (d, 1 H); 6,9 (t, 2H); 6,05 (d, 1 H); 3,7 (t, 2H); 1 ,9 (s, 3H); 1 ,6 (m, 2H); 1 ,2 (m, 2H); 0,8 (t, 3H)0.6 g (2 mmol) of 6-methyl-5- (2,4,6-trifluorophenyl) -4H-pyrazolo [1,5-a] pyrimidin-7-one (Example 1.4), 0.82 g (6 mmol) of potassium carbonate and 1, 1 g (6 mmol) of butyl iodide in 10 ml of acetone were heated under reflux for about 24 hours. The reaction mixture was then filtered through silica gel (methyl t-butyl ether eluent), evaporated and the residue was purified by preparative MPLC with acetonitrile / water mixtures over silica gel RP 18. This gave 85 mg (42%) of the title compound as a colorless oil. 1 H-NMR (CDCl 3 , δ in ppm): 7.95 (d, 1 H); 6.9 (t, 2H); 6.05 (d, 1H); 3.7 (t, 2H); 1, 9 (s, 3H); 1, 6 (m, 2H); 1, 2 (m, 2H); 0.8 (t, 3H)
Beispiel 2: Synthese von 4-Butyl-5-(2-chlor-5-fluorphenyl)-6-methyl-4H-[1 ,2,4]- triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-on (Verbindung Nr. 28 )Example 2: Synthesis of 4-butyl-5- (2-chloro-5-fluorophenyl) -6-methyl-4H- [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidin-7-one (Compound No. 28)
2.1 1-(2-Chlor-5-fluorphenyl)-3-ethoxy-3-hydroxy-2-methylpropan-1-on Zu 71 ,5g (0,39mol) der Kaliumcarbonsäure (C2H5OOCCH(CH3)C(=O)O-K+) in 500ml Acetonitril wurden bei 100C 44,6g (0,44mol) Triethylamin und 47g Magnesiumchlorid (0,49mol) zugegeben. Zu diesem Gemisch wurden bei -100C 50,0g (0,260mol) 2-Chlor- 5-fluorbenzoylchlorid zugetropft und weitere 4,0g (0,039mol) Triethylamin zugegeben. Nach 18h Rühren bei 25°C wurde das Gemisch bis zur Trockene eingeengt und anschließend in 500ml Toluol/10%iger HCl gelöst. Die wässrige Phase wurde 3x mit To- luol extrahiert und die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Rohausbeute: 77g eines bräunlichen Öls. Aufreinigung an Kieselgel mit Cyclohexan/Essigester. Ausbeute:50.6g-75%d.Th.2.1 1- (2-chloro-5-fluorophenyl) -3-ethoxy-3-hydroxy-2-methylpropan-1-one To 71, 5g (0.39 mol) of the potassium carboxylic acid (C 2 H 5 OOCCH (CH 3 ) C (= O) OK + ) in 500 ml of acetonitrile were at 10 0 C 44.6 g (0.44 mol) of triethylamine and 47 g of magnesium chloride ( 0.49 mol) was added. To this mixture, 50.0 g (0,260mol) 2-chloro-5-fluorobenzoyl chloride were added dropwise at -10 0 C and additional 4.0g (0,039mol) of triethylamine. After 18h stirring at 25 ° C, the mixture was concentrated to dryness and then dissolved in 500ml toluene / 10% HCl. The aqueous phase was extracted 3 times with toluene and the combined organic phases were washed with water, dried over sodium sulfate and concentrated. Crude yield: 77g of a brownish oil. Purification on silica gel with cyclohexane / ethyl acetate. Yield: 50.6g-75% d.Th.
2.2 5-(2-Chlor-5-fluorphenyl)-6-methyl-4H-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-on (Verbindung Nr. 37 )2.2 5- (2-Chloro-5-fluorophenyl) -6-methyl-4H- [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidin-7-one (Compound No. 37)
9,1 g (0,108 mol) 3-Aminotriazol wurden in 60 ml Tributylamin gelöst und auf 185 0C erwärmt. Hierzu wurden 27,8 g (0,108 mol) des ß-Ketoesters 1-(2-Chlor-5-fluorphenyl)- 3-ethoxy-3-hydroxy-2-methylpropan-1-on aus Stufe 2.1 , gelöst in 30 ml Tributylamin, zugetropft und für 18h bei 185°C gerührt. Nach beendeter Reaktion wurden zur 500C warmen Reaktionslösung 250ml 2N NaOH zugegeben und die wässrige Phase wurde mit Methyl-tert-butylether extrahiert. Die wässrige Phase wurde mit 2N HCl angesäuert, der ausgefallene Niederschlag wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Trockenschrank getrocknet. Ausbeute: 17,1 g (57% d.Th.)9.1 g (0.108 mol) of 3-aminotriazole were dissolved in 60 ml of tributylamine and heated to 185 0 C. To this was added 27.8 g (0.108 mol) of the β-keto ester 1- (2-chloro-5-fluorophenyl) -3-ethoxy-3-hydroxy-2-methylpropan-1-one from step 2.1, dissolved in 30 ml of tributylamine , added dropwise and stirred for 18 h at 185 ° C. After completion of the reaction to 50 0 C hot reaction solution 250ml of 2N NaOH were added and the aqueous phase was extracted with methyl tert-butyl ether. The aqueous phase was acidified with 2N HCl, the precipitate was filtered off, washed with water and dried in a drying oven. Yield: 17.1 g (57% of theory)
2.3 4-Butyl-5-(2-chlor-5-fluorphenyl)-6-methyl-4H-[1 ,2,4]-triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-on (Verbindung Nr. 28 )2.3 4-Butyl-5- (2-chloro-5-fluorophenyl) -6-methyl-4H- [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidin-7-one (Compound No. 28)
1 ,0 g (3,6 mmol) des 5-(2-Chlor-5-fluorphenyl)-6-methyl-4H-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5- a]pyrimidin-7-ons aus Stufe 2.2 wurden mit 0,60 g Natriumhydrogencarbonat und 0,69 g (1 ,05 eq.) 1 -Jodbutan in 7 ml Dimethylformamid bei 60°C für 18h gerührt.Nach beendeter Reaktion wurde in Wasser aufgenommen und zweimal mit Dichlormethan extra- hiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden getrocknet und eingeengt. Die Reinigung erfolgte mittels Chromatographie (Mobile Phase: Cyclohexan/Essigester). Ausbeute 0,44g (8% d.Th.)1.0 g (3.6 mmol) of the 5- (2-chloro-5-fluorophenyl) -6-methyl-4H- [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidin-7-one Stage 2.2 was stirred with 0.60 g of sodium bicarbonate and 0.69 g (1.05 eq.) Of 1-iodobutane in 7 ml of dimethylformamide at 60 ° C for 18 h. After the reaction was complete, it was taken up in water and extracted twice with dichloromethane , The combined organic phases were dried and concentrated. The purification was carried out by means of chromatography (mobile phase: cyclohexane / ethyl acetate). Yield 0.44 g (8% of theory)
Beispiele für die Wirkung gegen SchadpilzeExamples of the effect against harmful fungi
Die fungizide Wirkung der Verbindungen der Formel I ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:The fungicidal activity of the compounds of the formula I was demonstrated by the following experiments:
A Gewächshaustests Die Wirkstoffe wurden getrennt als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Wettol (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylpheno- Ie) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration verdünnt.A greenhouse tests The active compounds were prepared separately as a stock solution with 25 mg of active ingredient, which with a mixture of acetone and / or DMSO and the emulsifier Wettol (wetting agent with emulsifying and dispersing on the basis ethoxylated alkylphenol-Ie) in the volume ratio solvent-emulsifier of 99 to 1 ad 10 ml was filled. It was then made up to 100 ml with water. This stock solution was diluted with the described solvent-emulsifier-water mixture to the drug concentration given below.
Anwendungsbeispiel A-1 - Wirksamkeit gegen die Netzfleckenkrankheit der Gerste verursacht durch Pyrenophora teres bei 1 Tag protektiver Anwendung Blätter von in Töpfen gewachsenen Gerstenkeimlingen wurden mit wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Pyrenophora [syn. Drechslera] teres, dem Erreger der Netzfleckenkrankheit inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 240C und 95 bis 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 6 Tagen wurde das Ausmaß der Krankheitsentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt.Application Example A-1 - Efficacy against net blotch disease of barley caused by Pyrenophora teres at 1 day of protective application Leaves of potted barley seedlings were sprayed to drip point with aqueous suspension in the concentration of active compound given below. 24 hours after the spray coating had dried on, the test plants were incubated with an aqueous spore suspension of Pyrenophora [syn. Drechslera] teres, the causative agent of net blotch inoculation. Subsequently, the test plants were placed in the greenhouse at temperatures between 20 and 24 0 C and 95 to 100% relative humidity. After 6 days, the extent of disease development was determined visually as% of total leaf area.
Die mit einer Aufwandmenge von jeweils 250 ppm der Verbindungen 2, 3, 9, 10, 1 1 ,With an application rate of 250 ppm each of the compounds 2, 3, 9, 10, 1 1,
12, 22, 24 bzw. 25 der Tabelle E behandelten Blattflächen zeigten einen Befall von maximal 10 %, wohingegen die unbehandelten Blattflächen zu 90 % befallen waren.12, 22, 24 and 25 of Table E treated leaf areas showed an infection of up to 10%, whereas the untreated leaf areas were 90% infected.
Anwendungsbeispiel A-2 - Wirksamkeit gegen den Grauschimmel an Paprikablättern verursacht durch Botrytis cinerea bei 1 Tag protektiver Anwendung Paprikasämlinge der Sorte "Neusiedler Ideal Elite" wurden, nachdem sich 2 - 3 Blätter gut entwickelt hatten, mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension von Botrytis cinerea, die 1.7 x 106 Sporen/ml in einer 2 %igen wässrigen Biomalzlösung enthielt, inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen in eine Klimakammer mit 22 bis 24°C, Dunkelheit und hoher Luftfeuchtigkeit gestellt. Nach 5 Tagen konnte das Ausmaß des Pilzbefalls auf den Blättern visuell in % ermittelt werden.Example of Use A-2 - Action against gray mold on pepper leaves caused by Botrytis cinerea at 1 day of protective use "Neusiedler Ideal Elite" paprika seedlings were, after 2-3 leaves had developed well, with an aqueous suspension in the concentration of active compound below sprayed to dripping wet. The next day, the treated plants were inoculated with a spore suspension of Botrytis cinerea containing 1.7 x 10 6 spores / ml in a 2% aqueous biomalt solution. Subsequently, the test plants were placed in a climatic chamber at 22 to 24 ° C, darkness and high humidity. After 5 days, the extent of fungal attack on the leaves could be determined visually in%.
Die mit einer Aufwandmenge von jeweils 250 ppm der Verbindungen 2, 3, 9, 10, 1 1 ,With an application rate of 250 ppm each of the compounds 2, 3, 9, 10, 1 1,
13, 14, 15, 20 bzw. 21 der Tabelle E behandelten Blattflächen zeigten einen Befall von maximal 20 %, wohingegen die unbehandelten Blattflächen zu 100 % befallen waren.13, 14, 15, 20 and 21 of Table E treated leaf areas showed an infection of not more than 20%, whereas the untreated leaf areas were infected to 100%.
Anwendungsbeispiel A-3 - Wirksamkeit gegen die Dürrfleckenkrankheit der Tomate verursacht durch Alternaria solani Blätter von getopften Tomatenpflanzen wurden mit einer wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die Blätter mit einer wässrigen Sporenaufschwemmung von Alternaria solani in 2 % Biomalzlösung mit einer Dichte von 0.17 x 106 Sporen/ml infiziert. Anschließend wurden die Pflanzen in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C aufgestellt. Nach 5 Tagen hatte sich die Krankheit auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, dass der Befall visuell in % ermittelt werden konnte.Use Example A-3 - Efficacy against tomato blight caused by Alternaria solani Leaves of potted tomato plants were sprayed to drip point with an aqueous suspension in the drug concentration below. The following day, the leaves were infected with an aqueous spore suspension of Alternaria solani in 2% biomalt solution with a density of 0.17 × 10 6 spores / ml. Subsequently, the plants were placed in a water vapor-saturated chamber at temperatures between 20 and 22 ° C. After 5 days, the disease on the untreated, but infected control plants had developed so strongly that the infestation could be determined visually in%.
Die mit einer Aufwandmenge von jeweils 250 ppm der Verbindungen 4, 12, 14, 15, 20, 21 , 22, 24 bzw. 25 der Tabelle E behandelten Blattflächen zeigten einen Befall von maximal 20 %, wohingegen die unbehandelten Blattflächen zu 90 % befallen waren.The treated with an application rate of 250 ppm of the compounds 4, 12, 14, 15, 20, 21, 22, 24 and 25 of Table E leaf areas showed an infection of a maximum of 20%, whereas the untreated leaf areas were infected to 90% ,
Die mit einer Aufwandmenge von jeweils 63 ppm der Verbindungen 16, 17, 18 bzw. 33 der Tabelle E behandelten Blattflächen zeigten einen Befall von maximal 15 %, wohingegen die unbehandelten Blattflächen zu 90 % befallen waren.The treated with an application rate of 63 ppm of the compounds 16, 17, 18 and 33 of Table E leaf areas showed an infection of up to 15%, whereas the untreated leaf areas were 90% infected.
B MikrotitertestB microtiter test
Die Wirkstoffe wurden getrennt als Stammlösung formuliert mit einer Konzentration von 10000 ppm in DMSO.The active ingredients were formulated separately as stock solution with a concentration of 10,000 ppm in DMSO.
Anwendungsbeispiel Nr. B-1 - Aktivität gegen den Verursacher des Septoria Blattdürre Septoria tritici im Mikrotitter-Test Die Stammlösung wird in eine Mikrotitterplatte (MTP) pipettiert und mit einem wässrigen Pilznährmedium auf Malzbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension von Septoria tritici. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen. Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante (100 %)und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.Application Example No. B-1 - Activity against the causative agent of Septoria Leaf drought Septoria tritici in the microtiter test The stock solution is pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted to the stated active compound concentration with an aqueous malt-based fungal nutrient medium. This was followed by the addition of an aqueous spore suspension of Septoria tritici. The plates were placed in a water vapor saturated chamber at temperatures of 18 ° C. With an absorbance photometer, the MTPs were measured at 405 nm on the 7th day after inoculation. The measured parameters were compared with the growth of the drug-free control variant (100%) and the fungus-free and drug-free blank to determine the relative growth in% of the pathogens in the individual drugs.
Bei einer Konzentration von jeweils 125 ppm führten die Verbindungen 1 , 5, 7, 23, 27, 28, 29, 31 , 8 bzw. 34 zu einem maximalen relativen Wachstum von 14%.At a concentration of 125 ppm each, compounds 1, 5, 7, 23, 27, 28, 29, 31, 8 and 34, respectively, gave a maximum relative growth of 14%.
Anwendungsbeispiel Nr. B-2 - Aktivität gegen den Verursacher des Reisbrandes Pyricularia oryzae im Mikrotitter-Test Die Stammlösung wird in eine Mikrotitterplatte (MTP) pipettiert und mit einem wässri- gen Pilznährmedium auf Malzbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension von Pyri- cularia oryzae. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden dieApplication Example No. B-2 - Activity against the causative agent of rice blast Pyricularia oryzae in the microtiter test The stock solution is pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted with an aqueous malt-based fungal nutrient medium to the stated active substance concentration. This was followed by the addition of an aqueous spore suspension of Pyricularia oryzae. The plates were placed in a water vapor saturated chamber at temperatures of 18 ° C. With an absorbance photometer, the
MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen. Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante (=100%)und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.MTPs measured at 405nm on the 7th day after inoculation. The measured parameters were compared with the growth of the drug-free control variant (= 100%) and the fungus-free and drug-free blank to determine the relative growth in% of the pathogens in the individual drugs.
Bei einer Konzentration von jeweils 125 ppm führten die Verbindungen 1 , 5, 7, 23, 27, 28, 31 bzw. 36 zu einem maximalen relativen Wachstum von 18%.At a concentration of 125 ppm each, Compounds 1, 5, 7, 23, 27, 28, 31, and 36, respectively, gave a maximum relative growth of 18%.
Anwendungsbeispiel Nr. B-3 - Aktivität gegen den Verursacher der Grauschimmel Botrytis cinerea im Mikrotitter-TestApplication Example No. B-3 - activity against the causative agent of gray mold Botrytis cinerea in the microtiter test
Die Stammlösung wird in eine Mikrotitterplatte (MTP) pipettiert und mit einem wässrigen Pilznährmedium auf Malzbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension von Botrytis cinerea. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden dieThe stock solution is pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted with an aqueous malt-based mushroom nutrient medium to the stated active substance concentration. This was followed by the addition of an aqueous spore suspension of Botrytis cinerea. The plates were placed in a water vapor saturated chamber at temperatures of 18 ° C. With an absorbance photometer, the
MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405nm gemessen. Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln.MTPs measured at 405nm on the 7th day after inoculation. The measured parameters were compared with the growth of the drug-free control variant and the fungus- and drug-free blank to determine the relative growth in% of the pathogens in the individual drugs.
Bei einer Konzentration von jeweils 125 ppm führte die Verbindung 8 bzw. 34 zu einem maximalen relativen Wachstum von 7%. At a concentration of 125 ppm each compound 8 and 34 resulted in a maximum relative growth of 7%.

Claims

Patentansprüche claims
1. Verwendung von
Figure imgf000162_0001
1. Use of
Figure imgf000162_0001
worin eine Bindung, die durch dargestellt ist, für eine Einfach- oder einewherein a bond represented by, for a single or a
Doppelbindung steht, wobei entweder die Bindung zwischen X und C-8 oder die Bindung zwischen C-8 und Y für eine Einfachbindung und die jeweils andere für eine Doppelbindung steht, und worin die Variablen die folgenden Bedeutungen aufweisen:Is either the bond between X and C-8 or the bond between C-8 and Y is a single bond and the other is a double bond, and wherein the variables have the following meanings:
X CR1R2 oder NR3, wenn zwischen dem Kohlenstoffatom an Ringposition 8 und X eine Einfachbindung steht, oder CR1, wenn zwischen dem Kohlenstoffatom in Ringposition 8 und X eine Doppelbindung steht; wobei R1, R2 und R3 bedeuten:X is CR 1 R 2 or NR 3 when between the carbon atom at ring position 8 and X is a single bond, or CR 1 when between the carbon atom in ring position 8 and X is a double bond; where R 1 , R 2 and R 3 are
R1 Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, Ci-Ci2-Alkyl, C1-C12- Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8- Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3- C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, d- C8-Alkylthio, Ci-C8-Alkylsulfinyl, Ci-C8-Alkylsulfonyl, Ci -C8-Al kylsu If oxyl, A- mino, Ci-C8-Alkylamino, Di-Ci-C8-alkylamino, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;R 2 alkyl, C 1 -C 12 haloalkyl, C 2 -C -alkenyl 1 is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, Ci-C 8 -alkyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 -C 8 - haloalkynyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, C3-C8 cycloalkyl, C3- C8 halocycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3-C8 halocycloalkenyl, d - C 8 alkylthio, Ci-C8-alkylsulfinyl, Ci-C8-alkylsulfonyl, Ci -C8-Al kylsu If oxyl, A- mino, Ci-C8-alkylamino, di-Ci-C 8 alkylamino, Phenyl, naphthyl, a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S;
R2 Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci-Ci2-Alkyl, Ci-Ci2-Halogenalkyl, C2- C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, d- Cs-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencyclo- alkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;R 2 is hydrogen, halogen, cyano, Ci-Ci 2 -alkyl, C 2 -haloalkyl, C 2 - C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C3-C 8 haloalkynyl, d-Cs-alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, C3-C8 cycloalkyl, C3-C 8 -Halogencyclo- alkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3-C8 halocycloalkenyl, five-, a six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S;
R3 Wasserstoff, Hydroxy, Cyano, Ci-Ci2-Alkyl, Ci-Ci2-Halogenalkyl, C2- C8-Alkinyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-R 3 is hydrogen, hydroxy, cyano, Ci-Ci 2 -alkyl, C 2 -haloalkyl, C 2 - C 8 alkynyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 8 Alkoxy, Ci-C 8 -
Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8- Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Hete- roatome aus der Gruppe O, N und S;Haloalkoxy, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, C3-C 8 - cycloalkenyl, C3-C8 halocycloalkenyl, phenyl, naphthyl, five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S;
wobei R1, R2 und R3 eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen können, wobei Ra bedeutet:where R 1 , R 2 and R 3 may carry one, two, three or four identical or different groups R a , where R a is
Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Amino, Ci-Cs-Alkyl, Ci-C8- Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C3- Cs-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, Ci-Cs-Alkoxy, Ci-C8-Halogen- alkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy,R a is halogen, cyano, nitro, hydroxy, carboxyl, amino, Ci-Cs-alkyl, Ci-C 8 - haloalkyl, C2-C8-alkenyl, C2-C8-haloalkenyl, C2-C8 alkynyl, C 3 - Cs Haloalkynyl, C 4 -C 10 -alkadienyl, C 1 -C 8 -alkoxy, C 1 -C 8 -haloalkoxy, C 2 -C 8 -alkenyloxy, C 2 -C 8 -haloalkenyloxy, C 2 -C 8 -alkynyloxy,
Cs-Cs-Halogenalkinyloxy, C3-Cs-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, Cs-Cs-Cycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy, Cs-Cs-Cycloalkenyloxy, Cs-do-Bicycloalkyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyl, d- Cs-Al koxycarbonyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-Cs-Alkylamino, Di-d- C8-alkylamino, Ci-Cs-Alkylaminocarbonyl, Di-d-Cs-alkylamino- carbonyl, Ci-Cs-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-Cs-alkylaminothio- carbonyl, Oxy-Ci-Cβ-alkylenoxy, Ci-Cs-Alkylthio, Ci-Cs-Alkylsulfinyl, Ci-Cs-Alkylsulfonyl, Ci -C8-Al kylsulfoxyl, Phenyl, Naphthyl, fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;Cs-Cs-haloalkynyloxy, C3-Cs-cycloalkyl, C3-C8 halocycloalkyl, Cs-Cs-cycloalkenyl, C3-C8 cycloalkoxy, C3-C 8 -Halogencycloalkoxy, Cs-Cs-cycloalkenyloxy, Cs-do-bicycloalkyl , C 1 -C 8 -alkylcarbonyl, C 1 -C 5 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 8 -alkylcarbonyloxy, C 1 -C 8 -alkylamino, C 1 -C 8 -alkylamino, C 1 -C 8 -alkylaminocarbonyl, C 1 -C 4 -alkylaminocarbonyl, C 1 -C 8 -alkylaminothiocarbonyl, C 1 -C -alkylaminothiocarbonyl, oxy-C 1 -C 6 -alkyleneoxy, C 1 -C 8 -alkylthio, C 1 -C 5 -alkylsulfinyl, C 1 -C 8 -alkylsulfonyl, C 1 -C 8 -alkylsulfoxyl, Phenyl, naphthyl, five- to ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S;
wobei die aliphatischen, alicyclischen und aromatischen Gruppen in Ra ihrerseits eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rb tragen können:where the aliphatic, alicyclic and aromatic groups in R a may in turn carry one, two or three identical or different groups R b :
Rb Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Mercapto, Amino, Formyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Ci-Cs-Alkyl, Ci-Cs- Halogenalkyl, C2-Cs-Alkenyl, C2-Cs-Halogenalkenyl, C4-C10- Alkadienyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy,R b is halogen, cyano, nitro, hydroxy, carboxyl, mercapto, amino, formyl, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 5 -haloalkenyl, C 4 -C 10 -alkyl Alkadienyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 8 -haloalkynyl, C 1 -C 8 -alkoxy,
Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, Cs- Cs-Cycloalkyl, Cs-Cs-Cycloalkenyl, Cs-Cs-Cycloalkoxy, Cs-Cs- Cycloalkenyloxy, Cδ-Cio-Bicycloalkyl, Amino, Ci-Cs-Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino, Ci-Cs-Alkylcarbonyl, Ci-Cs-Alkoxy- carbonyl, Ci-Cs-Alkyl-carbonyloxy, Ci-Cs-Alkylaminocarbonyl, Ci-C8-haloalkoxy, C2-C8 alkenyloxy, C2-C8 alkynyloxy, Cs-Cs cycloalkyl, Cs-Cs-cycloalkenyl, Cs-Cs-cycloalkoxy, Cs-Cs- cycloalkenyloxy, Cδ-Cio-bicycloalkyl , Amino, C 1 -C 8 -alkylamino, C 1 -C -alkylamino, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 8 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 8 -alkylcarbonyloxy, C 1 -C 8 -alkylaminocarbonyl,
Di-Ci-Cs-alkyl-aminocarbonyl, Ci-Cs-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-Cs-alkylaminothiocarbonyl, Ci-Cs-Alkylthio, Ci-Cs-Alkylsulfinyl, Ci-Cs-Alkylsulfonyl, Ci-C8-Al kylsulfoxyl, C6-Ci4-Aryl, C6- Ci4-Halogenaryl, Cβ-Cu-Aryloxy, Cβ-Cu-Arylthio, C6-Ci4-Aryl- Ci-Cβ-alkoxy, C6-Ci4-Aryl-Ci-C6-alkyl, fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, Heterocyclyloxy, Heteroaryloxy, Heteroa- rylthio, wobei die cyclischen Systeme partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch Ci-C8-Alkyl- und/oder Ci-C8- Halogenalkylgruppen substituiert sein können;Di-C 1 -C 8 -alkylaminocarbonyl, C 1 -C 5 -alkylaminothiocarbonyl, C 1 -C -alkylaminothiocarbonyl, C 1 -C 5 -alkylthio, C 1 -C 8 -alkylsulfinyl, C 1 -C 8 -alkylsulfonyl, C 1 -C 8 -alkylsulfoxyl, C 6 -C 4 -aryl, C 6 -C 14 -haloaryl, C 6 -C 12 -aryloxy, C 6 -C 12 -arylthio, C 6 -C 14 -aryl-C 1 -C 6 -alkoxy, C 6 -C 14 -aryl-C 1 -C 6 -alkyl , five- to ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the Group O, N and S, heterocyclyloxy, heteroaryloxy, heteroaromatics rylthio, where the cyclic systems by Ci-C 8 alkyl and / or Ci-C 8 partially or fully halogenated and / or - haloalkyl groups may be substituted;
Y CR4 oder N, wenn zwischen dem Kohlenstoff an Ringposition 8 und Y eine Doppelbindung steht, oder NR5, wenn zwischen dem Kohlenstoff in Ringposition 8 und Y eine Einfachbindung steht; wobei R4 und R5 bedeuten:Y is CR 4 or N when there is a double bond between the carbon at ring position 8 and Y, or NR 5 when there is a single bond between the carbon in ring position 8 and Y; where R 4 and R 5 mean:
R4 Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, d-R 4 is hydrogen, halogen, cyano, Ci -C 8 -alkyl, C 8 haloalkyl, d-
Cs-Alkenyl, Ci-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, d- Cs-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencyclo- alkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, Ci-C8-Alkylthio, NR5R6, wobei R6 unabhängig die gleichen Bedeutungen aufweist wie R5 Cs-alkenyl, Ci-C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 -C 8 haloalkynyl, d-Cs-alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, C3-C8 cycloalkyl, C3- C 8 -Halogencyclo- alkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3-C8 halocycloalkenyl, C 8 alkylthio, NR 5 R 6, wherein R 6 independently has the same meanings as R 5
R5 Wasserstoff, Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3- C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl;R 5 is hydrogen, Ci-C 8 -alkyl, C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 - haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C3-C8 haloalkynyl , C3-C8 cycloalkyl, C3- C8 halocycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3-C8 halocycloalkenyl;
Z Sauerstoff, Schwefel oder NR7, wobei R7 bedeutet:Z is oxygen, sulfur or NR 7 , where R 7 is:
R7 Hydroxy, Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, Ci-C8-Alkoxy, d- C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, Phenyl, C6-Ci4-Aryloxy, wobei R7 eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen kann, wobei Ra wie oben definiert ist;R 7 is hydroxy, Ci-C 8 alkyl-Al, C 8 alkenyl, C 2 -C 8 kinyl -alkyl, Ci-C 8 alkoxy, C d- 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, Phenyl, C 6 -C 14 aryloxy, wherein R 7 may carry one, two, three or four identical or different groups R a , wherein R a is as defined above;
W sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriges Aryl oder fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei das Aryl und der Heterocyclus unsubstituiert sind oder substituiert sind durch eine, zwei, drei, vier oder fünf Gruppen L, wobei L bedeutet:W is a six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered aryl or five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, wherein the aryl and the heterocycle are unsubstituted or substituted by one, two, three, four or five groups L, wherein L is
L Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cyanato (OCN), Ci-C8-Al kyl, Ci-C8- Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8- Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-L is halogen, cyano, nitro, hydroxy, cyanato (OCN), C 8 -alkyl, C 8 - haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 8 -haloalkynyl, C 4 -C 10 -alkadienyl, C 4 -C 10 -haloalkadienyl, C 1 -C 8 -
Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyl- oxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8- Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3- C8-Cycloalkoxy, Ci-C8-Alkoximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyloximino-Ci- C8-alkyl, C2-C8-Alkinyloximino-Ci-C8-alkyl, Ci-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4- alkylen oder Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NR5R6, NR5-(C=O)-R6; wobei n für O, 1 oder 2 steht;Alkoxy, Ci-C 8 haloalkoxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 haloalkenyl oxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C3-C8 haloalkynyloxy, C3-C8 cycloalkyl, C3 -C 8 - halocycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3-C8 halocycloalkenyl, C 3 C 8 cycloalkoxy, C 8 -Alkoximino-C 8 alkyl, C 2 -C 8 -Alkenyloximino Ci- - C 8 alkyl, C 2 -C 8 -Alkinyloximino-Ci-C 8 alkyl, C 2 -C 4 6 -alkylene, oxy-C - alkylene, or oxy-Ci-C 3 alkyleneoxy, S (= O) n A 1 , C (= O) A 2 , C (= S) A 2 , NR 5 R 6 , NR 5 - (C = O) -R 6 ; in which n is O, 1 or 2;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8- Halogenalkoxy, Ci-C8-Halogenalkyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino oder Di-Ci-C8-alkylamino bedeutet,A 1 is hydrogen, hydroxy, Ci -C 8 -alkyl, C-8 alkoxy, Ci-C 8 - haloalkoxy, Ci-C8-haloalkyl, amino, Ci-C8-alkylamino or di-Ci-C 8 alkylamino means
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder NR8R9, C2-C8-Alkenyl,A 2 is one of the groups mentioned under A 1 or NR 8 R 9 , C 2 -C 8 -alkenyl,
C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, C2- Cs-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3- C2-C8 haloalkenyl, C2-C8 alkynyl, C3-C8 haloalkynyl, C2-Cs-alkenyloxy, C2-C8 haloalkenyloxy, C2-C8 alkynyloxy, C 3 -
C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencyclo- alkyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy oder d- C8-Alkylthio bedeutet;C 8 haloalkynyloxy, C 3 C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 alkyl -Halogencyclo- 8 cycloalkoxy, C3-C8 or d-C -Halogencycloalkoxy means C3-C 8 alkylthio;
R8, R9 unabhängig voneinander Wasserstoff, d-Cs-Alkyl, Ci-C8-R 8 , R 9 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 5 -alkyl, C 1 -C 8 -
Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8- Alkinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyl oder Ci-C8- Alkoxycarbonyl bedeuten;Haloalkyl C2-C-C, 8 alkenyl, C2-C8-haloalkenyl, C2-C8 alkynyl, C 3 8 haloalkynyl, Ci-Cs-alkylcarbonyl or Ci-C 8 - alkoxycarbonyl;
wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:where the aliphatic and / or alicyclic groups of the radical definitions of L can themselves carry one, two, three or four identical or different groups R L :
RL Halogen, Cyano, Hydroxy, Ci-C8-Alkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8- Alkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-R L is halogen, cyano, hydroxy, Ci-C8 alkoxy, C2-C8-alkenyloxy, C2-C8 alkynyloxy, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl, C 3 -C 8 -
Cycloalkyloxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, Ci-C8-Alkoximino, C2-C8- Alkenyloxyimino, C2-C8-Alkinyloxyimino, Ci-C8-Alkoximino-Ci-C8- alkyl, C2-C8-Alkenyloximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkinyloximino-Ci-C8- alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NR5R6, NR5-(C=O)-R6;Cycloalkyloxy, C 3 -C 8 -cycloalkenyloxy, C 8 -Alkoximino, C2-C 8 - Alkenyloxyimino, C2-C 8 -Alkinyloxyimino, Ci-C 8 -Alkoximino-C 8 - alkyl, C2-C 8 - Alkenyloximino-Ci-C8 alkyl, C2-C 8 -Alkinyloximino-C 8 - alkyl, S (= O) n A 1, C (= O) A 2, C (= S) A 2, NR 5 R 6 , NR 5 - (C = O) -R 6 ;
und die Gruppe #1 and the group # 1
worin #1 die Verknüpfungsstelle mit X und #2 die Verknüpfungsstelle mit dem Kohlenstoffatom darstellt, welches die Gruppe =Z trägt,where # 1 represents the point of attachment with X and # 2 the point of attachment with the carbon atom which carries the group = Z,
steht für einen fünfgliedrigen heteroaromatischen Ring, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei die Variablen A und B jeweils für ein Kohlenstoffatom oder ein Stickstoffatom stehen und wobei der heteroaromatische Ring unsubstituiert ist oder substi- tuiert ist mit einem, zwei oder drei gleichen oder verschiedenen Substituen- ten L, wie oben definiert;represents a five-membered heteroaromatic ring containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, wherein the variables A and B each represent a carbon atom or a nitrogen atom and wherein the heteroaromatic ring is unsubstituted or substituted is substituted with one, two or three identical or different substituents L, as defined above;
und/oder von landwirtschaftlich annehmbaren Salzen davon zur Bekämpfung 5 phytopathogener Pilze.and / or agriculturally acceptable salts thereof for controlling 5 phytopathogenic fungi.
2. Verwendung nach Anspruch 1 , wobei Z für Sauerstoff steht.2. Use according to claim 1, wherein Z is oxygen.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, wobei R1 nicht Wasserstoff bedeutet 103. Use according to claim 1 or 2, wherein R 1 is not hydrogen 10
4. Verwendung nach einem der Ansprüchel bis 3, wobei R3 nicht Wasserstoff bedeutet.4. Use according to one of Ansprüchel to 3, wherein R 3 is not hydrogen.
5. Verwendung nach einem der Ansprüchel bis 4, wobei R4 nicht Wasserstoff be- 15 deutet.5. Use according to any one of claims 4 to 4, wherein R 4 does not denote hydrogen.
6. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei R5 nicht Wasserstoff bedeutet.6. Use according to any one of claims 1 to 5, wherein R 5 is not hydrogen.
20 7. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei W für Phenyl steht, das unsubstituiert ist oder substituiert ist durch eine, zwei, drei, vier oder fünf Gruppen L, wobei L wie in Anspruch 1 definiert ist.7. Use according to any one of claims 1 to 6, wherein W is phenyl which is unsubstituted or substituted by one, two, three, four or five groups L, wherein L is as defined in claim 1.
8. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei W für Phenyl steht, das 25 mindestens einen Substituenten L enthält.Use according to any one of claims 1 to 7, wherein W is phenyl which contains at least one substituent L.
9. Verwendung nach Anspruch 8, wobei der mindestens eine Substituent in ortho- Position zur Verknüpfungsstelle von W mit dem Gerüst der Formel I steht.9. Use according to claim 8, wherein the at least one substituent in the ortho position to the point of attachment of W to the backbone of the formula I.
30 10. Verwendung nach Anspruch 7, wobei W bedeutet: 2-Fluor-6-chlorphenyl, 2,6- Difluorphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 2-Fluor-6-methylphenyl, 2,4,6-Trifluorphenyl, 2,6-Difluor-4-methoxyphenyl, 2-Chlor-4-methoxyphenyl, Pentafluorphenyl, 2- Methyl-4-fluorphenyl, 2-Trifluormethylphenyl, 2-Methoxy-6-fluorphenyl, 2-Chlor- phenyl, 2-Fluorphenyl, 2,4-Difluorphenyl, 2-Fluor-4-chlorphenyl, 2-Chlor-4-fluor-10. Use according to claim 7, wherein W means: 2-fluoro-6-chlorophenyl, 2,6-difluorophenyl, 2,6-dichlorophenyl, 2-fluoro-6-methylphenyl, 2,4,6-trifluorophenyl, 2, 6-Difluoro-4-methoxyphenyl, 2-chloro-4-methoxyphenyl, pentafluorophenyl, 2-methyl-4-fluorophenyl, 2-trifluoromethylphenyl, 2-methoxy-6-fluorophenyl, 2-chlorophenyl, 2-fluorophenyl, 2, 4-difluorophenyl, 2-fluoro-4-chlorophenyl, 2-chloro-4-fluoro
35 phenyl, 2-Chlor-5-fluorphenyl, 2,3-Difluorphenyl, 2,5-Difluorphenyl, 2,3,4-Tri- fluorphenyl, 2-Methylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2-Methyl-4-chlorphenyl, 2- Methyl-5-fluorphenyl, 2-Fluor-4-methylphenyl, 2,6-Dimethylphenyl, 2,4,6-Tri- methylphenyl, 2,6-Difluor-4-methylphenyl, 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl, 2-Tri- fluormethyl-5-fluorphenyl, 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl oder 2-Fluor-3-35 phenyl, 2-chloro-5-fluorophenyl, 2,3-difluorophenyl, 2,5-difluorophenyl, 2,3,4-trifluorophenyl, 2-methylphenyl, 2,4-dimethylphenyl, 2-methyl-4-chlorophenyl , 2-methyl-5-fluorophenyl, 2-fluoro-4-methylphenyl, 2,6-dimethylphenyl, 2,4,6-trimethylphenyl, 2,6-difluoro-4-methylphenyl, 2-trifluoromethyl-4-fluorophenyl , 2-trifluoromethyl-5-fluorophenyl, 2-trifluoromethyl-5-chlorophenyl or 2-fluoro-3-
40 methoxyphenyl. 40 methoxyphenyl.
1 1. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei W für einen fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen Heterocyclus steht, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, der unsubstituiert ist oder substituiert ist durch eine, zwei, drei oder vier Gruppen L, wobei L wie in Anspruch 1 de-1 1. Use according to any one of claims 1 to 6, wherein W is a five- or six-membered aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, which is unsubstituted or substituted by a , two, three or four groups L, where L is as defined in claim 1
5 finiert ist.5 is finiert.
12. Verwendung nach Anspruch 11 , wobei W mindestens einen Substituenten L enthält.12. Use according to claim 11, wherein W contains at least one substituent L.
10 13. Verwendung nach Anspruch 12, wobei der mindestens eine Substituent in ortho- Position zur Verknüpfungsstelle von W mit dem Gerüst der Formel I steht.13. Use according to claim 12, wherein the at least one substituent in ortho position to the point of attachment of W stands with the skeleton of the formula I.
14. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 13, wobei die Gruppe
Figure imgf000167_0001
14. Use according to any one of claims 1 to 13, wherein the group
Figure imgf000167_0001
15 für einen der folgenden fünfgliedrigen heteroaromatischen Ringe S-1 bis S-40 steht, die jeweils unsubstituiert sind oder worin ein, zwei oder drei Wasserstoffatome durch gleiche oder verschiedene Substituenten L, wie in Anspruch 1 definiert, ersetzt sein können:15 is one of the following five-membered heteroaromatic rings S-1 to S-40, each of which is unsubstituted or wherein one, two or three hydrogen atoms may be replaced by identical or different substituents L as defined in claim 1:
Figure imgf000167_0002
Figure imgf000167_0002
S-1 S-2 S-3 S-4 S-5S-1 S-2 S-3 S-4 S-5
2020
Figure imgf000167_0003
Figure imgf000167_0003
S-25 S-26 S-27 S-28
Figure imgf000168_0001
S-25 S-26 S-27 S-28
Figure imgf000168_0001
S-29 S-30 S-31 S-32 S-33 S-34 S-35S-29 S-30 S-31 S-32 S-33 S-34 S-35
Figure imgf000168_0002
Figure imgf000168_0002
S-36 S-37 S-38 S-39 S-40S-36 S-37 S-38 S-39 S-40
15. Verbindungen der Formel I wie in Anspruch 1 definiert, wobei15. Compounds of the formula I as defined in claim 1, wherein
a) W mindestens zwei Substituenten L enthält, wenn W für Phenyl steht, R3 und R4 Wasserstoff bedeuten,a) W contains at least two substituents L, when W is phenyl, R 3 and R 4 are hydrogen,
Figure imgf000168_0003
für ff steht, worin mindestens ein Wasserstoffatom durch einen Substituenten L, wie in Anspruch 1 definiert, ersetzt ist, und Z Sauerstoff be- deutet;
Figure imgf000168_0003
is ff , wherein at least one hydrogen atom is replaced by a substituent L as defined in claim 1, and Z is oxygen;
b) W mindestens einen Substituenten L in ortho-Position zu der Verknüpfungsstelle von W mit dem Gerüst von Formel I enthält, wenn W für Phenyl steht, R3 Wasserstoff bedeutet, R4 C3-C8-Cycloalkyl bedeutet,b) W contains at least one substituent L ortho to the point of attachment of W to the backbone of formula I, when W is phenyl, R 3 is hydrogen, R 4 is C 3 -C 8 cycloalkyl,
Figure imgf000168_0004
steht, worin mindestens ein Wasserstoffatom durch einen Substituenten L, wie in Anspruch 1 definiert, ersetzt ist, und Z Sauerstoff bedeutet;
Figure imgf000168_0004
wherein at least one hydrogen atom is replaced by a substituent L as defined in claim 1, and Z is oxygen;
c) W mindestens einen Substituenten L enthält, wenn W für Furyl steht, R3 Was- serstoff bedeutet, R4 C3-C8-Cycloalkyl bedeutet,c) W contains at least one substituent L, when W is furyl, R 3 is hydrogen, R 4 is C 3 -C 8 -cycloalkyl,
Figure imgf000168_0005
für steht, worin mindestens ein Wasserstoffatom durch einen Substituenten L, wie in Anspruch 1 definiert, ersetzt ist, und Z Sauerstoff bedeutet;
Figure imgf000168_0005
in which at least one hydrogen atom is replaced by a substituent L as defined in claim 1, and Z is oxygen;
d) W mindestens einen Substituenten L enthält, wenn W für Phenyl steht, R3 d) W contains at least one substituent L when W is phenyl, R 3
Wasserstoff oder Ci-Ci2-Alkyl bedeutet,
Figure imgf000169_0001
für steht und Z Sauerstoff bedeutet;Is hydrogen or C 1 -C 12 -alkyl,
Figure imgf000169_0001
stands for and Z means oxygen;
e) W mindestens zwei Substituenten L enthält, wovon mindestens einer in ortho- Position zu der Verknüpfungsstelle von W mit dem Gerüst von Formel I steht,e) W contains at least two substituents L, at least one of which is ortho to the point of attachment of W to the skeleton of formula I,
5 wenn W Phenyl bedeutet, R1 und R5 Wasserstoff bedeuten,5 when W is phenyl, R 1 and R 5 are hydrogen,
Figure imgf000169_0002
steht und Z Sauerstoff bedeutet;
Figure imgf000169_0002
and Z is oxygen;
f) W mindestens einen Substituenten L enthält, wenn W für 2-Pyridyl oder 2-Furyl steht, R1 und R5 Wasserstoff bedeuten,f) W contains at least one substituent L, when W is 2-pyridyl or 2-furyl, R 1 and R 5 are hydrogen,
10
Figure imgf000169_0003
für steht und Z Sauerstoff bedeutet;10
Figure imgf000169_0003
stands for and Z means oxygen;
g) W mindestens einen Substituenten L enthält, wenn W Phenyl bedeutet, R1 d- Ci2-Alkyl oder Phenyl bedeutet, R5 Wasserstoff bedeutet,g) W contains at least one substituent L, when W is phenyl, R 1 is C 1 -C 12 -alkyl or phenyl, R 5 is hydrogen,
Figure imgf000169_0004
Figure imgf000169_0004
15 h) W mindestens einen Substituenten L enthält, wenn R1 Phenyl bedeutet, R5 Wasserstoff bedeutet,15 h) W contains at least one substituent L, when R 1 is phenyl, R 5 is hydrogen,
Figure imgf000169_0005
für steht, worin mindestens ein Wasserstoffatom durch ei-
Figure imgf000169_0005
in which at least one hydrogen atom is replaced by
20 nen Substituenten L, wie in Anspruch 1 definiert, ersetzt ist, und Z Sauerstoff bedeutet.20 N substituent L, as defined in claim 1, replaced, and Z is oxygen.
16. Verbindungen nach Anspruch 15, wobei R1 nicht Wasserstoff bedeutet.16. Compounds according to claim 15, wherein R 1 is not hydrogen.
25 17. Verbindungen nach Anspruch 15 oder 16, wobei R3 nicht Wasserstoff bedeutet.25 17. Compounds according to claim 15 or 16, wherein R 3 is not hydrogen.
18. Verbindungen nach einem der Ansprüche 15 bis 17, wobei R4 nicht Wasserstoff bedeutet. 18. Compounds according to any one of claims 15 to 17, wherein R 4 is not hydrogen.
19. Verbindungen nach einem der Ansprüche 15 bis 18, wobei R5 nicht Wasserstoff bedeutet.19. Compounds according to any one of claims 15 to 18, wherein R 5 does not denote hydrogen.
20. Verbindungen nach einem der Ansprüche 15 bis 19, wobei W mindestens einen Substituenten L enthält.20. Compounds according to any one of claims 15 to 19, wherein W contains at least one substituent L.
21. Verbindungen nach Anspruch 20, wobei sich der mindestens eine Substituent L in ortho-Position zur Verknüpfungsstelle von W mit dem Gerüst von Formel I befindet.21. Compounds according to claim 20, wherein the at least one substituent L is in ortho position to the point of attachment of W to the backbone of formula I.
22. Verbindungen nach einem der Ansprüche 15 bis 21 , worin22. Compounds according to any one of claims 15 to 21, wherein
#1 # 1
# für einen fünfgliedrigen heteroaromatischen Ring steht, der ausgewählt ist aus den heteroaromatischen Ringen S-1 bis S-40, wie in Anspruch 9 definiert. # represents a five-membered heteroaromatic ring selected from heteroaromatic rings S-1 to S-40 as defined in claim 9.
23. Verbindungen nach einem der Ansprüche 15 bis 22, worin der fünfgliedrige hete-23. Compounds according to any one of claims 15 to 22, wherein the five-membered hete-
roaromatische Ring
Figure imgf000170_0001
unsubstituiert ist.roaromatic ring
Figure imgf000170_0001
unsubstituted.
24. Mittel zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 14 oder 15 bis 23 und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon und mindestens einen festen oder flüssigen Trägerstoff.24. A composition for controlling phytopathogenic fungi, comprising at least one compound of formula I according to any one of claims 1 to 14 or 15 to 23 and / or an agriculturally acceptable salt thereof and at least one solid or liquid carrier.
25. Mittel nach Anspruch 24, ferner umfassend mindestens einem weiteren fungizi- den, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff.25. A composition according to claim 24, further comprising at least one further fungicidal, insecticidal and / or herbicidal active ingredient.
26. Mittel nach Anspruch 25, wobei der weitere Wirkstoff ein Fungizid ist.26. A composition according to claim 25, wherein the further active ingredient is a fungicide.
27. Zusammensetzung aus mindestens einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 14 oder 15 bis 23 und/oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon und mindestens einem weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff.27. A composition of at least one compound of the formula I according to any one of claims 1 to 14 or 15 to 23 and / or an agriculturally acceptable salt thereof and at least one further fungicidal, insecticidal and / or herbicidal active ingredient.
28. Zusammensetzung nach Anspruch 27, wobei der weitere Wirkstoff ein Fungizid ist. 28. The composition of claim 27, wherein the further active ingredient is a fungicide.
29. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge mindestens einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 14 oder 15 bis 23 i und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon behandelt.29. Method for controlling phytopathogenic fungi, characterized in that the fungi or the materials, plants, the soil or seeds to be protected against fungal attack with an effective amount of at least one compound of the formula I according to one of claims 1 to 14 or 15 to 23 i and / or an agriculturally acceptable salt thereof.
30. Saatgut, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 14 oder 15 bis 23 in einer Menge von 1 bis 1000 g pro 100 kg. 30. Seed comprising at least one compound of formula I according to any one of claims 1 to 14 or 15 to 23 in an amount of 1 to 1000 g per 100 kg.
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