DE102007012627A1 - Use of new or known imidazopyrimidine derivatives control phytopathogenic fungi - Google Patents

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Abstract

Imidazopyrimidine derivatives (I) are used to control phytopathogenic fungi. Imidazopyrimidine derivatives of formula (I) are used to control phytopathogenic fungi. R1>, R2>H, CN, NO2, 1-8C (halo)alkyl, 1-8C hydroxyalkyl, (1-4C)alkoxy(1-8C)alkyl, 2-8C (halo)alkenyl, 2-8C (halo)alkynyl, 1-8C (halo)alkoxy, 3-8C (halo)cycloalkyl, SR, SOR, SO2R, CHO, CSNH2, 1-8C alkylcarbonyl, 1-8C alkoxycarbonyl, 1-8C alkylcarbamoyl, 1-8C alkoximinocarbonyl, (1-8C)alkoximino(1-8C)alkyl, hydroximino(1-8C)alkyl, CRcRdORe or C(Rf)=NRg, optionally substituted; Rc, Rd, Re : H, R, 3-8C cycloalkyl, (1-8C)alkoxy(1-8C)alkyl, 2-8C alkenyl, 2-8C alkynyl, benzyl; Rd+Re : 1-5C alkylenedioxy optionally substituted with 1-2 of Me, Et, OH, OMe, OEt, CH2OH, CH2OMe, CH2OEt; Rf : H or R; Rg : R, 3-8C cycloalkyl, or optionally substituted phenyl or phenylamino; R : 1-8C alkyl; X : H, halo, OH, CN, NAA', 1-8C (halo)alkoxy,SR, SOR, SO2R, 1-8C (halo)alkyl, 2-8C (halo)alkenyl, 2-8C (halo)alkynyl, cyano(1-4C)alkyl or (1-4C)alkoxy(1-4C)alkyl; Y' : optionally substituted 5- to 10-membered heterocyclyl or optionally substituted phenyl; Z' : 1-10C (halo)alkyl, 2-10C (halo)alkenyl, 2-10C (halo)alkynyl, 3-10C (halo)cycloalkyl, 3-10C (halo)cycloalkenyl, (halo)phenyl, (halo)napthyl or 5- to 10-membered heterocyclyl, optionally substituted. Full definitions are given in the Definitions Field (Full Definitions). Independent claims are also included for: (1) compounds (I) in which Y and Z are not both optionally substituted phenyl, excluding 7-chloro-5-cycloheptyl-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-imidazo[1,2-a]pyrimidine, 3-(4-(7-chloro-5-cycloheptyl-imidazo[1,2-a]pyrimidin-6-yl)-3,5-difluorophenoxy)-N,N-dimethyl-1-propanamine and N-(3-(4-(7-chloro-5-cyclohexyl-imidazo[1,2-a]pyrimidin-6-yl)-3,5-difluorophenoxy)propyl)-N,N-dimethylamine; (2) two processes for preparing (I); (3) imidazopyrimidine derivatives of formula (VI) and their hydrolysis products. X" : H or 1-7C alkyl; R : 1-4C alkyl. [Image] [Image] ACTIVITY : Plant antifungal. No biological data given. MECHANISM OF ACTION : None given.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen der Formel I

Figure 00010001
worin die Substituenten die folgenden Bedeutungen haben:
R1, R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, Hydroxy-C1-C8-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C1-C8-Alkylthio, C1-C8-Alkylsulfinyl oder C1-C8-Alkylsulfonyl, Formyl, Thiocarbamoyl, C1-C8-Alkylcarbonyl, C1-C8-Alkoxycarbonyl, C1-C8-Alkylaminocarbonyl, C1-C8-Alkoximinocarbonyl, C1-C8-Alkoximino-C1-C8-alkyl, Hydroximino-C1-C8-alkyl, CRcRdORe, C(Rf)=NRg;
Rc, Rd, Re unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C8-Alkoxy-C1-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, Benzyl;
Rd und Re können gemeinsam Oxy-C1-C5-alkylenoxy bedeuten, worin die Kohlenstoffkette durch eine bis drei Gruppen aus Methyl, Ethyl, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Hydroxymethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl substituiert sein kann;
Rf Wasserstoff oder C1-C8-Alkyl;
Rg C1-C8-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl, Phenylamino, wobei die Phenylgruppen durch eine bis fünf Gruppen Rb substituiert sein können;
wobei R1 und/oder R2 unabhängig voneinander eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra enthalten können; wobei Ra bedeutet:
Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C4-C10-Alkadienyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, C5-C10-Bicycloalkyl, C1-C8-Alkylcarbonyloxy, C1-C8-Alkoxycarbonyloxy, Aminocarbonyloxy, C1-C8-Alkylaminocarbonyloxy, Di-C1-C8-alkylaminocarbonyloxy, C1-C8-Alkylthiocarbonyloxy, C1-C8-Alkoxythiocarbonyloxy, Aminothiocarbonyloxy, C1-C8-Alkylaminothiocarbonyloxy, Di-C1-C8-alkylaminothiocarbonyloxy C1-C8-Alkylaminothiocarbonyl, Di-C1-C8-alkylaminothiocarbonyl, C1-C8-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-C1-C3-alkylenoxy, =CH2, =CH(C1-C8-Alkyl), =C(C1-C8-Alkyl)2, Imino (=NH), (C1-C4-Alkoxy)imino (=N-(C1-C4-Alkoxy)), (C1-C4-Alkyl)-imino (=N-(C1-C4-Alkyl)), -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A'')-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A, S(=O)m-N(A')A, -Si(C1-C8-Alkyl)3, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;
wobei die aliphatischen, alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen in Ra ihrerseits eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rb tragen können:
Rb Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, C4-C10-Alkadienyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C5-C10-Bicycloalkyl, C1-C8-Alkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, Aminothiocarbonyl, C1-C8-Alkylcarbonyloxy, C1-C8-Alkylaminothiocarbonyl, Di-C1-C8-alkylaminothiocarbonyl, C1-C8-Alkylthio, C1-C8-Alkylsulfinyl, C1-C8-Alkylsulfonyl, C8-C14-Aryl, C6-C14-Aryloxy, C6-C14-Arylthio, C6-C14-Aryl-C1-C6-alkoxy, C6-C14-Aryl-C1-C6-alkyl, fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, Heterocyclyloxy, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A; wobei die aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Gruppen partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch C1-C8-Alkyl- und/oder C1-C8-Halogenalkylgruppen substituiert sein können;
wobei m, A, A' und A'' bedeuten:
m 0, 1 oder 2;
A, A', A'' unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Phenyl, wobei die organischen Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein- oder mehrfach durch Nitro, Cyanato, Cyano, C1-C4-Alkoxy substituiert sein können; A und A' können auch zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Hete rocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, stehen
X Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, N(A')A, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Halogenalkoxy, C1-C8-Alkylthio, C1-C8-Alkylsulfinyl, C1-C8-Alkylsulfonyl, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, Cyano-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl; wobei A und A' wie oben definiert sind;
Y – ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, wobei der Heterocyclus unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten L;

  • – Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist mit einem, zwei, drei, vier oder fünf gleichen oder verschiedenen Substituenten L;
wobei L bedeutet:
L Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cyanato (OCN), C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C4-C10-Alkadienyl, C4-C10-Halogenalkadienyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Halogenalkoxy, C1-C8-Alkylcarbonyloxy, C1-C8-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, Hydroxyimino-C1-C8-alkyl, C1-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-C1-C3-alkylenoxy, C1-C8-Alkoximino-C1-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyloximino-C1-C8-alkyl, C2-C8-Alkinyloximino-C1-C8-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NR5R6, NR5-C=O-R6, C(=N-OR7)(NR8R9), C(=N-NR10R11)(NR12R13) oder ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel; wobei n, A1, A2, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 bedeuten:
n 0, 1 oder 2;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, Amino, C1-C8-Alkylamino oder Di-C1-C8-alkylamino,
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy;
R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8 Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl oder C3-C8-Halogencycloalkenyl bedeuten,
R8 und R9, R10 und R11 und/oder R12 und R13 können auch zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vier-, fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder teilweise ungesättigten Ring bilden, der unsubstituiert oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten Ra;
wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:
RL Halogen, Cyano, C1-C8-Alkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkyloxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, C1-C8-Alkoximino, C2-C8-Alkenyloxyimino, C2-C8-Alkinyloxyimino, C1-C8-Alkoximino-C1-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyloximino-C1-C8-alkyl, C2-C8-Alkinyloximino-C1-C8-alkyl;
  • – C1-C10-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C2-C10-Alkinyl, C3-C10-Cycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl oder eine Iminogruppe; wobei diese Reste eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppe Ra tragen können und/oder zwei an dasselbe oder benachbarte Atome oder Ringatome gebundene Substituenten für C1-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen oder Oxy-C1-C3-alkylenoxy stehen können, wobei Ra wie oben definiert ist;
Z C1-C10-Alkyl, C1-C10-Halogenalkyl, C2-C10-Alkenyl, C2-C10-Halogenalkenyl, C2-C10-Alkinyl, C2-C10-Halogenalkinyl, C3-C12-Cycloalkyl, C3-C12-Halogencycloalkyl, C3-C12-Cycloalkenyl, C3-C12-Halogencycloalkenyl, Phenyl, Halogenphenyl, Naphthyl, Halogennaphthyl oder ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer über Kohlenstoff gebundener Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel; wobei Z eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra enthalten kann; wobei Ra wie oben definiert ist; und/oder von landwirtschaftlich annehmbaren Salze davon zur Bekämpfung phytopathogener Pilze.The present invention relates to the use of compounds of the formula I.
Figure 00010001
wherein the substituents have the following meanings:
R 1 , R 2 independently of one another are hydrogen, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, hydroxy-C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 2 -C 8 -haloalkynyl, C 1 -C 8 -alkoxy, C 1 - C 8 haloalkoxy, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, C 1 -C 8 alkylthio, C 1 -C 8 alkylsulfinyl or C 1 -C 8 alkylsulfonyl, formyl, thiocarbamoyl, C C 1 -C 8 -alkylcarbonyl, C 1 -C 8 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 8 -alkylaminocarbonyl, C 1 -C 8 -alkoximinocarbonyl, C 1 -C 8 -alkoximino-C 1 -C 8 -alkyl, hydroximino-C C 1 -C 8 alkyl, CR c R d OR e , C (R f ) = NR g ;
R c , R d , R e, independently of one another, are hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 8 -alkoxy-C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 8 - Alkenyl, C 2 -C 8 alkynyl, benzyl;
R d and R e may together represent oxy-C 1 -C 5 alkyleneoxy, wherein the carbon chain may be substituted by one to three groups of methyl, ethyl, hydroxy, methoxy, ethoxy, hydroxymethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl;
R f is hydrogen or C 1 -C 8 alkyl;
R g is C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, phenyl, phenylamino, where the phenyl groups may be substituted by one to five groups R b ;
wherein R 1 and / or R 2 independently of one another may contain one, two, three or four identical or different groups R a ; where R a means:
R a is halogen, cyano, nitro, hydroxy, carboxyl, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8 - Alkynyl, C 2 -C 8 -haloalkynyl, C 4 -C 10 -alkadienyl, C 1 -C 8 -alkoxy, C 1 -C 8 -haloalkoxy, C 2 -C 8 -alkenyloxy, C 2 -C 8 -haloalkenyloxy, C 2 -C 8 -alkynyloxy, C 2 -C 8 -haloalkynyloxy, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -halocycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkenyl, C 3 -C 8 -cycloalkoxy, C 3 -C 8 -halocycloalkoxy, C 3 -C 8 -cycloalkenyloxy, C 5 -C 10 -bicycloalkyl, C 1 -C 8 -alkylcarbonyloxy, C 1 -C 8 -alkoxycarbonyloxy, aminocarbonyloxy, C 1 -C 8 -alkylaminocarbonyloxy, di- C 1 -C 8 -alkylaminocarbonyloxy, C 1 -C 8 -alkylthiocarbonyloxy, C 1 -C 8 -alkoxythiocarbonyloxy, aminothiocarbonyloxy, C 1 -C 8 -alkylaminothiocarbonyloxy, di-C 1 -C 8 -alkylaminothiocarbonyloxy C 1 -C 8 -alkylaminothiocarbonyl , Di-C 1 -C 8 -alkylaminothiocarbonyl, C 1 -C 8 -alkylene, oxy-C 2 -C 4 -alkylene, oxy-C 1 -C 3 -alkyleneoxy, = CH 2 , = CH (C 1 -C 8- alkyl), = C (C 1 -C 8 alkyl) 2 , imino (= NH), (C 1 -C 4 alkoxy) imino (= N- (C 1 -C 4 alkoxy)), (C 1 -C 4 -Alkyl) -imino (= N- (C 1 -C 4 -alkyl)), -C (= O) -A, -C (= O) -OA, -C (= O) -N (A ') A, C (A ') (= N-OA), N (A') A, N (A ') -C (= O) -A, N (A ") -C (= O) -N ( A ') A, S (= O) m -A, S (= O) m -OA, S (= O) m -N (A') A, -Si (C 1 -C 8 -alkyl) 3 , Phenyl, naphthyl, a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S;
where the aliphatic, alicyclic and / or aromatic groups in R a can in turn carry one, two or three identical or different groups R b :
R b is halogen, cyano, nitro, hydroxy, mercapto, C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 4 -C 10 -alkadienyl, C 3 -C 8 - Cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkenyl, C 5 -C 10 -bicycloalkyl, C 1 -C 8 -alkoxy, C 2 -C 8 -alkenyloxy, C 2 -C 8 -alkynyloxy, C 3 -C 8 -cycloalkoxy, C 3 -C 8 -cycloalkenyloxy, aminothiocarbonyl, C 1 -C 8 -alkylcarbonyloxy, C 1 -C 8 -alkylaminothiocarbonyl, di-C 1 -C 8 -alkylaminothiocarbonyl, C 1 -C 8 -alkylthio, C 1 -C 8 - Alkylsulfinyl, C 1 -C 8 -alkylsulfonyl, C 8 -C 14 -aryl, C 6 -C 14 -aryloxy, C 6 -C 14 -arylthio, C 6 -C 14 -aryl-C 1 -C 6 -alkoxy, C 6 -C 14 -aryl-C 1 -C 6 -alkyl, five- to ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group consisting of O, N and S, heterocyclyloxy, heteroaryloxy, Heteroarylthio, -C (= O) -A, -C (= O) -OA, -C (= O) -N (A ') A, C (A') (= N-OA), N (A ') ) A; wherein the aliphatic, alicyclic or aromatic groups may be partially or completely halogenated and / or substituted by C 1 -C 8 alkyl and / or C 1 -C 8 haloalkyl groups;
where m, A, A 'and A''mean:
m is 0, 1 or 2;
A, A ', A "independently of one another are hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 - Cycloalkenyl, phenyl, where the organic radicals may be partially or completely halogenated and / or mono- or polysubstituted by nitro, cyanato, cyano, C 1 -C 4 alkoxy may be substituted; A and A 'can also be used together with the atoms to which they are bonded, for a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, stand
X is hydrogen, halogen, hydroxyl, cyano, N (A ') A, C 1 -C 8 -alkoxy, C 1 -C 8 -haloalkoxy, C 1 -C 8 -alkylthio, C 1 -C 8 -alkylsulfinyl, C 1 -C 8 -alkylsulfonyl, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8 alkynyl, C 2 -C 8 haloalkynyl, cyano-C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkyl; wherein A and A 'are as defined above;
Y - a five, six, seven, eight, nine or ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur, said heterocycle being unsubstituted or substituted with one, two, three or four identical or different substituents L;
  • - phenyl which is unsubstituted or substituted by one, two, three, four or five identical or different substituents L;
where L means:
L is halogen, cyano, nitro, hydroxy, cyanato (OCN), C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8- alkynyl, C 2 -C 8 -haloalkynyl, C 4 -C 10 -alkadienyl, C 4 -C 10 -haloalkadienyl, C 1 -C 8 -alkoxy, C 1 -C 8 -haloalkoxy, C 1 -C 8 - Alkylcarbonyloxy, C 1 -C 8 -alkylsulfonyloxy, C 2 -C 8 -alkenyloxy, C 2 -C 8 -haloalkenyloxy, C 2 -C 8 -alkynyloxy, C 2 -C 8 -haloalkynyloxy, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -halocycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkenyl, C 3 -C 8 -halocycloalkenyl, C 3 -C 8 -cycloalkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkenyloxy, hydroxyimino-C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylene, oxy-C 2 -C 4 -alkylene, oxy-C 1 -C 3 -alkyleneoxy, C 1 -C 8 -alkoximino-C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 8 - Alkenyloximino-C 1 -C 8 alkyl, C 2 -C 8 -Alkinyloximino-C 1 -C 8 alkyl, S (= O) n A 1, C (= O) A 2, C (= S) A 2 , NR 5 R 6 , NR 5 -C = OR 6 , C (= N-OR 7 ) (NR 8 R 9 ), C (= N-NR 10 R 11 ) (NR 12 R 13 ) or a five-, sown six, seven, eight, nine or ten-membered tigter, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur; where n, A 1 , A 2 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 are
n is 0, 1 or 2;
A 1 is hydrogen, hydroxy, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, amino, C 1 -C 8 -alkylamino or di-C 1 -C 8 -alkylamino,
A 2 is one of the groups mentioned at A 1 or C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 2 -C 8 -haloalkynyl, C 1 -C 8 -alkoxy, C 1 -C 8 -haloalkoxy, C 2 -C 8 -alkenyloxy, C 2 -C 8 -haloalkenyloxy, C 2 -C 8 -alkynyloxy, C 2 -C 8 -haloalkynyloxy, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkoxy, C 3 -C 8 halocycloalkoxy;
R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 alkynyl, C 2 -C 8 haloalkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl or C 3 -C 8 -halocycloalkenyl,
R 8 and R 9 , R 10 and R 11 and / or R 12 and R 13 may also together with the nitrogen atom to which they are attached form a four-, five- or six-membered saturated or partially unsaturated ring which is unsubstituted or is substituted with one, two, three or four identical or different substituents R a ;
where the aliphatic and / or alicyclic groups of the radical definitions of L can themselves carry one, two, three or four identical or different groups R L :
R L is halogen, cyano, C 1 -C 8 alkoxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl, C 3 -C 8- Cycloalkyloxy, C 3 -C 8 -cycloalkenyloxy, C 1 -C 8 -alkoximino, C 2 -C 8 -alkenyloxyimino, C 2 -C 8 -alkynyloxyimino, C 1 -C 8 -alkoximino-C 1 -C 8 - alkyl, C 2 -C 8 alkenyloximino-C 1 -C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkynyloximino-C 1 -C 8 alkyl;
  • C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 10 -cycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl or an imino group; where these radicals can carry one, two, three or four identical or different groups R a and / or two substituents bound to the same or adjacent atoms or ring atoms for C 1 -C 6 -alkylene, oxy-C 2 -C 4 -alkylene or Oxy-C 1 -C 3 alkyleneoxy, wherein R a is as defined above;
Z is C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 2 -C 10 -haloalkynyl, C 3 C 12 -C 12 cycloalkyl, C 3 -C 12 halocycloalkyl, C 3 -C 12 cycloalkenyl, C 3 -C 12 halocycloalkenyl, phenyl, halophenyl, naphthyl, halonaphthyl or a five, six, seven, eight a nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic carbon-bonded heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur; wherein Z may contain one, two, three or four identical or different groups R a ; wherein R a is as defined above; and / or agriculturally acceptable salts thereof for controlling phytopathogenic fungi.

Außerdem betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel I, wie oben definiert, worin Z C1-C10-Alkyl, C1-C10-Halogenalkyl, C2-C10-Alkenyl, C2-C10-Halogenalkenyl, C2-C10-Alkinyl, C2-C10-Halogenalkinyl, C3-C12-Cycloalkyl, C3-C12-Halogencycloalkyl, C3-C12-Cycloalkenyl, C3-C12-Halogencycloalkenyl, Phenyl, Halogenphenyl, Naphthyl, Halogennaphthyl oder ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer über Kohlenstoff gebundener Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, bedeutet, wobei Z eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra enthalten kann, wie oben definiert, wobei die Verbindungen 7-Chlor-5-cycloheptyl-6-(2,4,6-trifluorphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin, 3-[4-(7-Chlor-5-cycloheptylimidazo[1,2-a]pyrimidin-6-yl)-3,5-difluorphenoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amin und N-[3-(4-(7-Chlor-5-cyclohexylimidazo[1,2-a]pyrimidin-6-yl)-3,5-difluorphenoxy]propyl]-N,N-dimethylamin ausgenommen sind und Y und Z nicht beide gleichzeitig ggf. substituiertes Phenyl bedeuten. Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung bedeutet Z nicht Phenyl, Halogenphenyl, Naphthyl oder Halogennaphthyl. Des Weiteren betrifft die Erfindung Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung der erfindungsgemäßen und erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen.The invention further relates to compounds of the formula I as defined above, in which Z is C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 2 -C 10 -haloalkynyl, C 3 -C 12 -cycloalkyl, C 3 -C 12 -halocycloalkyl, C 3 -C 12 -cycloalkenyl, C 3 -C 12 -halocycloalkenyl, phenyl, halophenyl, naphthyl, Halo-naphthyl or a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic carbon-bonded heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur, where Z is one, two, three or may contain four identical or different groups R a , as defined above, wherein the compounds 7-chloro-5-cycloheptyl-6- (2,4,6-trifluorophenyl) imidazo [1,2-a] pyrimidine, 3- [4 - (7-chloro-5-cycloheptylimidazo [1,2-a] pyrimidin-6-yl) -3,5-difluorophenoxy] -N, N-dimethylpropan-1-amine and N- [3- (4- -Chloro-5-cyclohexylimidazo [1,2-a] pyrimidin-6-yl) -3,5-difluorophenoxy] propyl] -N, N-dimethylamine are excluded and Y and Z are not both simultaneously optionally substituted phenyl In one embodiment of the invention, Z is not phenyl, halophenyl, naphthyl or halonaphthyl The invention further relates to processes and intermediates for the preparation of the compounds according to the invention and to the compounds used according to the invention, to agents containing them and to their use for controlling phytopathogenic harmful fungi.

Aus US 2005/0065167 und WO 03/089433 sind verschiedene Imidazolopyrimidine allgemein bekannt. Die Verbindungen US 2005/0065167 werden als Antikrebsmittel beschrieben, WO 03/089433 offenbart Imidazolopyrimidine mit bakterizider Wirkung. Die Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen wird nicht beschrieben. Aus EP 1 431 299 und US 2005/0065167 sind verschiedene 6-Phenyl-7-amino-imidazolopyrimidine allgemein bekannt. Die Verbindungen von EP 1 431 299 werden zur Bekämpfung von Schadpilzen eingesetzt.From US 2005/0065167 and WO 03/089433 various imidazolopyrimidines are well known. The compounds US 2005/0065167 are described as anticancer agents, WO 03/089433 discloses imidazolopyrimidines having a bactericidal action. The fight against phytopathogenic fungi is not described. Out EP 1 431 299 and US 2005/0065167 various 6-phenyl-7-amino-imidazolopyrimidines are well known. The connections of EP 1 431 299 are used to control harmful fungi.

Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit einer geeigneten fungiziden Wirkung gegen phytopathogene Pilze bereitzustellen, die zumindest in Teilbereichen gegenüber bekannten Verbindungen verbessert sind und z.B. eine bessere fungizide Aktivität und/oder ein verbreitertes Wirkungsspektrum aufweisen.Of the present invention was based on the object, new compounds with a suitable fungicidal activity against phytopathogenic fungi provide, at least in some areas compared to known Compounds are improved and e.g. a better fungicidal activity and / or have a broadened spectrum of activity.

Demgemäss wurden die eingangs definierten Verbindungen, sie enthaltende Mittel, deren Verwendung und Herstellungsverfahren dafür gefunden.Accordingly, the compounds defined at the outset, agents containing them, their Use and manufacturing process found for it.

Gemäß vorliegender Erfindung kommen als landwirtschaftlich verträgliche Salze vor allem die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die pestizide Wirkung der erfindungsgemäßen Pyrimidine nicht negativ beeinträchtigen.According to the present Invention come as agriculturally acceptable salts especially the Salts of those cations or the acid addition salts of those acids into consideration, whose cations or anions are the pesticides Effect of the pyrimidines of the invention do not adversely affect.

So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Natrium oder Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium oder Barium, der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink oder Eisen, oder das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier (C1-C4)-Alkylsubstituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzylammonium, des Weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri-(C1-C4)-alkylsulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(C1-C4)-alkylsulfoxonium, in Betracht.Thus, as cations in particular the ions of the alkali metals, preferably sodium or potassium, the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium or barium, the transition metals, preferably manganese, copper, zinc or iron, or the ammonium ion, the desired one to four (C 1 - C 4 ) -alkyl substituents and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium, further phosphonium ions, sulfonium ions, preferably tri- (C 1 -C 4 ) -alkylsulfonium and sulfoxonium ions, preferably tri (C 1 -C 4 ) -alkylsulfoxonium, into consideration.

Anionen von vorteilhaft einsetzbaren Säureadditionssalzen sind zum Beispiel Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorsilikat, Hexafluorphosphat, Benzoat, sowie die Anionen von (C1-C4)-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat. Sie können durch Reaktion der erfindungsgemäßen Verbindungen mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugsweise der Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.Anions of advantageously usable acid addition salts are, for example, chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate, phosphate, nitrate, bicarbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate, and the anions of (C 1 -C 4 ) -alkanoic acids, preferably formate, acetate, propionate and butyrate. They can be formed by reaction of the compounds according to the invention with an acid of the corresponding anion, preferably hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen können auf verschiedenen Wegen erhalten werden. Vorteilhaft werden sie durch Kupplung von 5,7-Dihalogenimidazolopyrimidinen der Formel II

Figure 00060001
mit metallorganischen Reagenzien Mw(-Z)w erhalten, wodurch der Substituent Z in 7-Stellung eingeführt werden kann, sodass Verbindungen der Formel I erhalten werden, worin X für Halogen steht:
Figure 00060002
R1, R2, Y und Z besitzen dabei die Bedeutungen oder bevorzugten Bedeutungen, wie sie für die Verbindungen der Formel I angegeben sind und Hal steht für Halogen, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom. M bedeutet ein Metallion der Wertigkeit w, wie beispielsweise B, Zn, Mg oder Sn. Diese Reaktion kann beispielsweise analog folgender Verfahren durchgeführt werden: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1187 (1994), ebenda, 2345 (1996); WO-A 99/41255; Aust. J. Chem, Bd. 43, 733 (1990); J. Org. Chem, Bd. 43, 358 (1978); J. Chem. Soc. Chem. Commun. 866 (1979); Tetrahedron Lett., Bd. 34, 8267 (1993); ebenda, Bd. 33, 413 (1992).The compounds according to the invention or compounds used according to the invention can be obtained in various ways. They are advantageous by coupling of 5,7-Dihalogenimidazolopyrimidinen of formula II
Figure 00060001
with organometallic reagents M w (-Z) w , whereby the substituent Z can be introduced in the 7-position, so that compounds of the formula I are obtained, in which X is halogen:
Figure 00060002
R 1 , R 2 , Y and Z have the meanings or preferred meanings as given for the compounds of the formula I and Hal is halogen, preferably fluorine, chlorine or bromine. M means a metal ion of valence w, such as B, Zn, Mg or Sn. This reaction can be carried out, for example, by the following methods: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1187 (1994), ibid., 2345 (1996); WO-A 99/41255; Aust. J. Chem, Vol. 43, 733 (1990); J. Org. Chem, Vol. 43, 358 (1978); J. Chem. Soc. Chem. Commun. 866 (1979); Tetrahedron Lett., Vol. 34, 8267 (1993); ibid., Vol. 33, 413 (1992).

Gemäß einer Ausführungsform dieses Verfahrens erfolgt die Umsetzung unter Übergangsmetallkatalyse, wie z.B. Ni- oder Pd-Katalyse.According to one embodiment This process is carried out under transition metal catalysis, such as e.g. Ni or Pd catalysis.

Ausgehend von Verbindungen der Formel I, worin X Halogen bedeutet, können entsprechende Verbindungen, worin X für Hydroxy, Cyano, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Halogenalkoxy, C1-C8-Alkylthio, C1-C8-Alkylsulfinyl oder C1-C8-Alkylsulfoxyl steht, hergestellt werden. Beispielsweise können Verbindungen der Formel I, worin X Halogen, bevorzugt Chlor bedeutet, dafür mit Verbindungen AaBb umgesetzt werden. Aa in den Verbindungen AaBb steht für ein Kation, Bb ist Hydroxid, Cyanid, C1-C8-Alkoxylat, C1-C8-Halogenalkoxylat oder C1-C8-Alkylthiolat. Bei den Verbindungen AaBb handelt es sich abhängig von der einzuführenden Gruppe also um ein Hydroxid, anorganisches Cyanid (wie zum Beispiel KCN, NH4CN), ein (Halogen)Alkoxylat oder ein Thiolat. Das Kation Aa hat geringe Bedeutung und es kommen solche unterschiedlichster Art in Betracht. Aus praktischen Gründen sind üblicherweise Ammonium-, Tetraalkylammoniumsalze wie Tetramethylammonium- oder Tetraethylammoniumsalze oder Alkali- oder Erdalkalimetallsalze bevorzugt.Starting from compounds of the formula I in which X is halogen, corresponding compounds in which X is hydroxyl, cyano, C 1 -C 8 -alkoxy, C 1 -C 8 -haloalkoxy, C 1 -C 8 -alkylthio, C 1 - C 8 alkylsulfinyl or C 1 -C 8 alkylsulfoxyl. For example, compounds of the formula I in which X is halogen, preferably chlorine, are reacted therewith with compounds A a B b . A a in the compounds A a B b is a cation, B b is hydroxide, cyanide, C 1 -C 8 -alkoxylate, C 1 -C 8 -haloalkoxylate or C 1 -C 8 -alkylthiolate. Thus, depending on the group to be introduced, the compounds A a B b are a hydroxide, inorganic cyanide (for example KCN, NH 4 CN), a (halogen) alkoxylate or a thiolate. The cation A a has little significance and there are such different types into consideration. For practical reasons, ammonium, tetraalkylammonium salts such as tetramethylammonium or tetraethylammonium salts or alkali metal or alkaline earth metal salts are usually preferred.

Verbindungen der Formel I, worin X C1-C8-Alkylsulfinyl oder C1-C8-Alkylsulfoxyl bedeutet, können dann ausgehend von den entsprechenden Verbindungen der Formel I, worin X für C1-C8-Alkylthio steht, durch Oxidation erhalten werden. Die Reaktionsbedingungen für eine solche Oxidation sind dem Fachmann allgemein bekannt.Compounds of formula I wherein X is C 1 -C 8 -alkylsulfinyl or C 1 -C 8 alkylsulfoxyl, can then starting from the corresponding compounds of formula I wherein X stands for C 1 -C 8 alkylthio, are obtained by oxidation , The reaction conditions for such oxidation are well known to those skilled in the art.

Die Umsetzung mit AaBb erfolgt bevorzugt in einem inerten Lösungsmittel. Geeignete Lösungsmittel umfassen Ether, wie Dioxan, Diethylether, Methyl-tert-butylether und, bevorzugt Tetrahydrofuran, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan oder Dichlorethan, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, und Gemische davon.The reaction with A a B b is preferably carried out in an inert solvent. Suitable solvents include ethers such as dioxane, diethyl ether, methyl tert-butyl ether and, preferably, tetrahydrofuran, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane or dichloroethane, aromatic hydrocarbons such as toluene, and mixtures thereof.

Üblicherweise liegt die Reaktionstemperatur bei 0 bis 120°C, bevorzugt bei 10 bis 40°C [vgl. J. Heterocycl. Chem., Bd. 12, S. 861-863 (1975)].Usually the reaction temperature is 0 to 120 ° C, preferably at 10 to 40 ° C [see. J. Heterocycl. Chem., Vol. 12, pp. 861-863 (1975)].

Verbindungen der Formel I, worin X NR3R4 bedeutet, können ebenfalls ausgehend von Verbindungen der Formel I, worin X Halogen, bevorzugt Chlor, bedeutet, erhalten werden, indem diese mit dem entsprechenden Amin HNR3R4 umgesetzt werden.Compounds of the formula I in which X is NR 3 R 4 may also be obtained starting from compounds of the formula I in which X is halogen, preferably chlorine, by reacting these with the corresponding amine HNR 3 R 4 .

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I, worin X für C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, Cyano-C1-C4-alkyl oder C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl steht, können auch in vorteilhafter Weise aus Verbindungen der Formel I, worin X für Halogen, insbesondere für Chlor oder Brom, steht, hergestellt werden, indem diese mit einer metallorganischen Verbindung M-Xa, worin M für Lithium, Magnesium oder Zink und Xa für C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, Cyano-C1-C4-alkyl oder C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl steht, umgesetzt werden. Besonders vorteilhaft können auf diesem Weg unter Verwendung der entsprechenden Verbindungen M-Xa Verbindungen der Formel I hergestellt werden, worin Xa für C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl oder C2-C8-Alkinyl steht.The compounds of the formula I according to the invention in which X is C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 2 -C 8 -haloalkynyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, may also be advantageously prepared from compounds of the formula I in which X is halogen , in particular chlorine or bromine, can be prepared by reacting these with an organometallic compound MX a , in which M is lithium, magnesium or zinc and X a is C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, C C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 2 -C 8 -haloalkynyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 alkyl, are reacted. Particularly advantageously , compounds of the formula I in which X a is C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl or C 2 -C 8 -alkynyl can be prepared in this way using the corresponding compounds MX a .

Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in Gegenwart katalytischer oder insbesondere wenigstens äquimolarer Mengen an Übergangsmetallsalzen und/oder -verbindungen, insbesondere in Gegenwart von Cu-Salzen wie Cu(I)halogeniden und speziell Cu(I)iodid.The Reaction is preferably carried out in the presence of catalytic or in particular at least more equimolar Amounts of transition metal salts and / or compounds, especially in the presence of Cu salts such as Cu (I) halides and especially Cu (I) iodide.

Bevorzugt erfolgt die Umsetzung in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise einem der vorgenannten Ether, insbesondere Tetrahydrofuran, einem aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoff wie Hexan, Cyclohexan und dergleichen, einem aromatischen Kohlenwasserstoff wie Toluol oder in einer Mischung dieser Lösungsmittel.Prefers the reaction takes place in an inert organic solvent, for example, one of the abovementioned ethers, in particular tetrahydrofuran, an aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbon such as Hexane, cyclohexane and the like, an aromatic hydrocarbon such as toluene or in a mixture of these solvents.

Die für die Umsetzung bevorzugten Temperaturen liegen im Bereich von -100 bis +100°C, insbesondere im Bereich von -80°C bis +40°C. Verfahren hierzu sind bekannt, z. B. aus dem eingangs zitierten Stand der Technik (siehe z. B. WO 03/004465).The for the Implementation of preferred temperatures are in the range of -100 to + 100 ° C, especially in the range of -80 ° C to + 40 ° C. Methods for this are known, for. B. from the above-cited State of the art (see, for example, WO 03/004465).

5,7-Dihalogenimidazolopyrimidine der Formel II können beispielsweise erhalten werden, indem das entsprechende 5,7-Dihydroxyimidazolopyrimidin der Formel III

Figure 00080001
in Analogie zu dem eingangs zitierten Stand der Technik oder gemäß den in WO-A 94/20501 beschriebenen Methoden mit einem Halogenierungsmittel umgesetzt wird. R1, R2 und Y besitzen dabei die Bedeutungen oder bevorzugten Bedeutungen, wie sie für die Verbindungen der Formel I angegeben sind.5,7-Dihalogenimidazolopyrimidine of the formula II can be obtained, for example, by the corresponding 5,7-dihydroxyimidazolopyrimidine of the formula III
Figure 00080001
in analogy to the cited prior art or according to the methods described in WO-A 94/20501 is reacted with a halogenating agent. R 1 , R 2 and Y here have the meanings or preferred meanings as given for the compounds of formula I.

Vorzugsweise werden als Halogenierungsmittel Phosphoroxyhalogenid oder Phosphor(V)halogenid verwendet, wie zum Beispiel Phosphorpentachlorid, Phosphoroxybromid oder Phosphoroxychlorid oder eine Mischung von Phosphoroxychlorid mit Phosphorpentachlorid. Es kann vorteilhaft sein, ein Hydrohalogenid eines tertiären Amins, z.B. Triethylaminhydrochlorid, als Co-Katalysator zuzugeben.Preferably are used as halogenating agent phosphorus oxyhalide or phosphorus (V) halide, such as phosphorus pentachloride, phosphorus oxybromide or phosphorus oxychloride or a mixture of phosphorus oxychloride with phosphorus pentachloride. It may be advantageous to use a hydrohalide of a tertiary amine, e.g. Triethylamine hydrochloride, as a cocatalyst add.

Die Halogenierungsreaktion von Verbindungen der Formel III zu Verbindungen der Formel II wird üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise von 80°C bis 125°C durchgeführt [siehe auch EP-A 770 615].The Halogenation reaction of compounds of the formula III to give compounds of formula II becomes common at temperatures of 0 ° C up to 150 ° C, preferably from 80 ° C up to 125 ° C carried out [see also EP-A 770 615].

Die Reaktion kann in Substanz oder in einem inerten Lösungsmittel, z.B. einem halogenierten Kohlenwasserstoff, wie Dichlormethan, Dichlorethan oder einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie beispielsweise Toluol oder o-, m-, p-Xylol oder in einer Mischung der genannten Lösungsmittel durchgeführt werden.The Reaction can be carried out in bulk or in an inert solvent, e.g. a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane, dichloroethane or an aromatic hydrocarbon, such as toluene or o-, m-, p-xylene or in a mixture of said solvents carried out become.

5,7-Dihydroxyimidazolopyrimidine der Formel III können auf verschiedenen Wegen, beispielweise in Analogie zu den in Adv. Het. Chem. Bd. 57, S. 81ff. (1993) beschriebenen Methoden hergestellt werden.5.7-Dihydroxyimidazolopyrimidine of formula III in different ways, for example in analogy to those in Adv. Het. Chem. Vol. 57, p. 81ff. (1993) become.

Beispielsweise können 5,7-Dihydroxyimidazolopyrimidine der Formel III hergestellt werden, indem das entsprechend substituierte Malonat der Formel IV

Figure 00090001
mit einem 2-Amino-1H-imidazol Formel V
Figure 00090002
umgesetzt wird, wobei Y, R1 und R2 wie für Formel I beschrieben bzw. bevorzugt beschrieben definiert ist und R für Alkyl, bevorzugt für (C1-C6)-Alkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl, steht.For example, 5,7-dihydroxyimidazolopyrimidines of the formula III can be prepared by reacting the correspondingly substituted malonate of the formula IV
Figure 00090001
with a 2-amino-1H-imidazole formula V
Figure 00090002
where Y, R 1 and R 2 are defined as described for formula I or preferably and R is alkyl, preferably (C 1 -C 6 ) -alkyl, in particular methyl or ethyl.

Die Umsetzung von 2-Amino-1H-imidazol der Formel V mit einem Malonat IV erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 80°C bis 250°C, vorzugsweise von 120°C bis 180°C, auch bevorzugt von 80°C bis 180°C.The Reaction of 2-amino-1H-imidazole of the formula V with a malonate IV is usually done at temperatures of 80 ° C up to 250 ° C, preferably from 120 ° C up to 180 ° C, also preferably from 80 ° C up to 180 ° C.

Bevorzugt wird die Reaktion ohne Solvens durchgeführt, oder es kann ein inertes organisches Lösungsmittel verwendet werden, zum Beispiel ein aprotisches polares Lösungsmittel. Die Reaktion kann in Gegenwart eines Katalysators, beispielsweise einer Base, durchgeführt werden [vgl. EP-A 770 615]. Ferner kann es auch bevorzugt sein, die Reaktion in Gegenwart einer Säure, zum Beispiel einer Carbonsäure wie z.B. Essigsäure oder unter Verwendung eines entsprechenden Säureadditionssalz von V, zum Beispiel des Sulfates von V, unter dem Fachmann allgemein bekannten Bedingungen durchzuführen.Prefers the reaction is carried out without solvent, or it can be an inert organic solvent used, for example, an aprotic polar solvent. The reaction may be carried out in the presence of a catalyst, for example a base, performed be [cf. EP-A 770 615]. Furthermore, it may also be preferable the reaction in the presence of an acid, for example a carboxylic acid such as e.g. acetic acid or by using a corresponding acid addition salt of V, for Example of the sulfate of V, well known to those skilled in the art To perform conditions.

Geeignete Lösungsmittel sind zum Beispiel aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Ether, Nitrile, Ketone, Alkohole, sowie N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid.suitable solvent are for example aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons, Ethers, nitriles, ketones, alcohols, and N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, Dimethylformamide and dimethylacetamide.

Besonders bevorzugt wird die Umsetzung ohne Lösungsmittel oder in Chlorbenzol, Xylol, Dimethylsulfoxid oder N-Methylpyrrolidon durchgeführt. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden. Gegebenenfalls können auch katalytische Mengen an Säuren, wie p-Toluolsulfonsäure, Essigsäure oder Propionsäure, zugesetzt werden.The reaction is particularly preferably carried out without a solvent or in chlorobenzene, xylene, dimethylsul foxid or N-methylpyrrolidone. It is also possible to use mixtures of the solvents mentioned. Optionally, catalytic amounts of acids, such as p-toluenesulfonic acid, acetic acid or propionic acid, may also be added.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride, Alkalimetallamide, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate sowie Alkalimetallhydrogencarbonate, wie zum Beispiel Kaliumcarbonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle, Alkylmagnesiumhalogenide sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Triisopropylethylamin, Tributylamin und N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden tertiäre Amine wie Triethylamin, Triisopropylethylamin, Tributylamin, N-Methylmorpholin oder N-Methylpiperidin eingesetzt.When Bases are generally inorganic compounds such as alkali metal and alkaline earth metal hydroxides, alkali metal and alkaline earth metal oxides, Alkali metal and alkaline earth metal hydrides, alkali metal amides, alkali metal and alkaline earth metal carbonates and alkali metal bicarbonates, such as potassium carbonate, organometallic compounds, in particular alkali metal alkyls, alkylmagnesium halides and Alkali metal and alkaline earth metal alcoholates and dimethoxy magnesium, Furthermore organic bases, e.g. tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, triisopropylethylamine, tributylamine and N-methylpiperidine, N-methylmorpholine, pyridine, substituted Pyridines such as collidine, lutidine and 4-dimethylaminopyridine as well bicyclic amines into consideration. Particularly preferred are tertiary amines such as triethylamine, triisopropylethylamine, tributylamine, N-methylmorpholine or N-methylpiperidine used.

Die Basen werden im Allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuss oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.The Bases are generally used in catalytic amounts, you can but also equimolar, in excess or optionally as a solvent be used.

Die Edukte werden im Allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, die Base und das Malonat IV im Überschuss bezogen auf das 2-Amino-1H-imidazol der Formel V einzusetzen.The Educts are generally in equimolar Quantities reacted together. It can be beneficial for the yield be the base and the malonate IV in excess based on the 2-amino-1H-imidazole of Use formula V.

2-Amino-1H-imidazole der Formel V können beispielsweise in Analogie zu den in Journal of Organic Chemistry, 44(5), 818-824, 1979 und Journal of Organic Chemistry, 59(24), 7299-7305, 1994 beschriebenen Methoden hergestellt werden.2-amino-1H-imidazole the formula V can for example, in analogy to those in Journal of Organic Chemistry, 44 (5), 818-824, 1979 and Journal of Organic Chemistry, 59 (24), 7299-7305, 1994 described methods are produced.

Malonate der Formel IV, worin Y für ggf. substituiertes Aryl oder ggf. substituiertes Heterocyclyl, insbesondere Heteroaryl steht, wie für Formel I definiert, können ausgehend von entsprechenden Aryl- bzw. Heteroarylverbindungen der Formel VI

Figure 00100001
durch Umsetzung mit einem bzw. zwei Äquivalenten eines Kohlensäureesters oder eines Chlorformiats der Formel VII
Figure 00100002
in Gegenwart einer starken Base hergestellt werden, wobei Rz für Wasserstoff oder eine (C1-C4)-Alkoxycarbonyl-Gruppe steht, Y ggf. substituiertes Aryl oder ggf. substituiertes Heteroaryl, wie für Formel I definiert, bedeutet, Q für Halogen oder (C1-C4)-Alkoxy, insbesondere für Methoxy oder Ethoxy, und R für (C1-C6)-Alkyl steht.Malonates of the formula IV in which Y is optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclyl, in particular heteroaryl, as defined for formula I, starting from corresponding aryl or heteroaryl compounds of the formula VI
Figure 00100001
by reaction with one or two equivalents of a carbonic acid ester or a chloroformate of the formula VII
Figure 00100002
in the presence of a strong base, wherein R z is hydrogen or a (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl group, Y is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl, as defined for formula I, Q is halogen or (C 1 -C 4 ) -alkoxy, especially methoxy or ethoxy, and R is (C 1 -C 6 ) -alkyl.

Der Fachmann wird erkennen, dass im Falle von Rz=H mindestens 2 Äquivalente der Verbindung VII eingesetzt werden müssen, um einen vollständigen Umsatz der Verbindung VI zu erzielen.Those skilled in the art will recognize that in the case of R z = H, at least 2 equivalents of Compound VII must be used to achieve complete conversion of Compound VI.

Die oben beschriebene Umsetzung erfolgt üblicherweise in Gegenwart von starken Basen. Sofern Rz für Wasserstoff steht, wird man üblicherweise Alkalimetallamide wie Natriumamid oder Lithiumdiisopropylamid, oder Lithium-organische Verbindungen wie Phenyllithium oder Butyllithium als Base einsetzen. In diesem Falle wird man die Base wenigstens äquimolar, bezogen auf die Verbindung VI einsetzen, um einen vollständigen Umsatz zu erreichen. Sofern Rz für eine Alkoxycarbonylgruppe steht, wird man vorzugsweise ein Alkalimetallalkoholat, z.B. Natrium- oder Kaliumethanolat, Natrium- oder Kaliumbutanolat, Natrium- oder Kaliummethanolat als Base einsetzen. Wenn Rz Wasserstoff bedeutet, kann die Umsetzung der Verbindung VI mit Verbindungen der Formel VII in einer Stufe oder in zwei separaten Stufen durchgeführt werden, wobei man im letzteren Fall als Zwischenprodukt die Verbindung VI erhält, worin Rz für eine Alkoxycarbonylgruppe steht. Im Übrigen kann die Umsetzung von Verbindung VI mit VII in Analogie zu der in J. Med. Chem. 25, 1982, S. 745 beschriebenen Methode durchgeführt werden.The reaction described above is usually carried out in the presence of strong bases. If R z is hydrogen, it is usual to use alkali metal amides such as sodium amide or lithium diisopropylamide, or lithium organic compounds such as phenyl lithium or butyl lithium as base. In this case, one will use the base at least equimolar, based on the compound VI, in order to achieve complete conversion. If R z is an alkoxycarbonyl group, it is preferable to use an alkali metal alcoholate, for example sodium or potassium ethanolate, sodium or potassium butoxide, sodium or potassium methoxide as the base. When R z is hydrogen, the reaction of compound VI with compounds of formula VII can be carried out in one stage or in two separate stages, in which latter case the intermediate VI is obtained in which R z is an alkoxycarbonyl group. Incidentally, the reaction of compound VI with VII can be carried out in analogy to the method described in J. Med. Chem. 25, 1982, p. 745.

Die Herstellung von Malonaten der Formel IV gelingt außerdem vorteilhaft durch Reaktion entsprechender Brom-(Hetero)arylverbindungen mit Dialkylmalonaten unter Cu(I)-Katalyse [vgl. Chemistry Letters, S. 367-370, 1981; EP-A 10 02 788].The preparation of malonates of the formula IV also succeeds advantageously by reaction of corresponding bromine (hetero) aryl compounds with dialkylmalonates under Cu (I) catalysis [cf. Chemistry Letters, S. 367-370, 1981; EP-A 10 02 788].

Malonate der Formel IV, worin Y für ggf. substituiertes C1-C10-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C2-C10-Alkinyl, C3-C12-Cycloalkyl oder C3-C12-Cycloalkenyl steht, wie für Formel I definiert, können ausgehend von Dicarbonylverbindungen IVa

Figure 00110001
worin R für C1-C6-Alkyl, vorzugsweise C1-C4-Alkyl, insbesondere Methyl oder Ethyl, steht, durch Umsetzung mit einer Base und einer entsprechenden Verbindung Hal-Y, wobei Hal für Halogen, vorzugsweise für Chlor, Brom oder Iod, und Y für ggf. substituiertes C1-C10-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C2-C10-Alkinyl, C3-C12-Cycloalkyl oder C3-C12-Cycloalkenyl steht, wie für Formel I definiert. Die Reaktion kann analog der im Organikum, 22. Auflage, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, S. 608-609 beschriebenen Vorschrift durchgeführt werden.Malonates of the formula IV in which Y is optionally substituted C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 12 -cycloalkyl or C 3 -C 12 -cycloalkenyl as defined for formula I, starting from dicarbonyl compounds IVa
Figure 00110001
wherein R is C 1 -C 6 alkyl, preferably C 1 -C 4 alkyl, in particular methyl or ethyl, by reaction with a base and a corresponding compound Hal-Y, Hal being halogen, preferably chlorine, bromine or Y, and Y is optionally substituted C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 12 -cycloalkyl or C 3 -C 12 -cycloalkenyl, as defined for formula I. The reaction can be carried out analogously to the procedure described in Organikum, 22nd edition, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, pages 608-609.

Die Reaktion wird vorzugsweise bei 0°C bis 120°C durchgeführt. Als Base können beispielsweise Alkalimetallalkoholate (wie z.B. Methanolate, Ethanolate u. Isopropanolate der Alkalimetalle wie z.B. Natrium oder Kalium), Alkalimetallhydride wie z.B. Natriumhydrid, Kaliumhydrid oder Lithiumhydrid, Alkalimetallamide wie z.B. Lithiumamid, Natriumamid oder Lithiumdiisopropylamid (LDA) verwendet werden.The Reaction is preferably at 0 ° C up to 120 ° C carried out. As a base can for example, alkali metal alcoholates (such as methanolates, ethanolates u. Isopropanolates of the alkali metals, e.g. Sodium or potassium), Alkali metal hydrides, e.g. Sodium hydride, potassium hydride or lithium hydride, Alkali metal amides, e.g. Lithium amide, sodium amide or lithium diisopropylamide (LDA).

Geeignete Lösungsmittel für diese Reaktion sind vorzugsweise Alkohole wie z.B. Methanol oder Ethanol, aber auch Acetonitril, DMSO, DMF, wie es dem Fachmann offensichtlich sein wird.suitable solvent for this Reaction are preferably alcohols such as e.g. Methanol or ethanol, but also acetonitrile, DMSO, DMF, as will be apparent to those skilled in the art will be.

Verbindungen der Formel I können weiterhin hergestellt werden, indem die entsprechend substituierte Carbonylverbindung der Formel IVb

Figure 00120001
mit einem 2-Amino-1H-imidazol der Formel V, wie oben definiert, kondensiert wird, wobei X, Y, Z wie für Formel I beschrieben bzw. bevorzugt beschrieben definiert sind (vgl. WO 03/004465). Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 80°C bis 250°C, vorzugsweise 120°C bis 180°C, ohne Solvens oder in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base (vgl. EP-A 770 615) oder in Gegenwart von Essigsäure unter den aus Adv. Het. Chem. Bd. 57, S. 81ff (1993) bekannten Bedingungen (siehe weiter oben).Compounds of the formula I can furthermore be prepared by reacting the correspondingly substituted carbonyl compound of the formula IVb
Figure 00120001
with a 2-amino-1H-imidazole of the formula V, as defined above, wherein X, Y, Z are defined as described for formula I or preferably described (see WO 03/004465). This reaction is usually carried out at temperatures of from 80 ° C. to 250 ° C., preferably from 120 ° C. to 180 ° C., without solvent or in an inert organic solvent in the presence of a base (cf., EP-A 770 615) or in the presence of acetic acid among those from Adv. Het. Chem. Bd. 57, p. 81ff (1993) (see above).

Geeignete Lösungsmittel sind zum Beispiel aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Ether, Nitrile, Ketone, Alkohole, sowie N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid. Besonders bevorzugt wird die Umsetzung ohne Lösungsmittel oder in Chlorbenzol, Xylol, Dimethylsulfoxid oder N-Methylpyrrolidon durchgeführt. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.suitable solvent are for example aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons, Ethers, nitriles, ketones, alcohols, and N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, Dimethylformamide and dimethylacetamide. Particularly preferred the reaction without solvent or in chlorobenzene, xylene, dimethylsulfoxide or N-methylpyrrolidone. It can also mixtures of the solvents mentioned be used.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydride, Alkalimetallamide, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate sowie Alkalimetallhydrogencarbonate, wie zum Beispiel Kaliumcarbonat, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle, Alkylmagnesiumhalogenide sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethylamin, Triisopropylethylamin, Tributylamin und N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden tertiäre Amine wie Triethylamin, Triisopropylethylamin, Tributylamin, N-Methylmorpholin oder N-Methylpiperidin eingesetzt.When Bases are generally inorganic compounds such as alkali metal and alkaline earth metal hydroxides, alkali metal and alkaline earth metal oxides, Alkali metal and alkaline earth metal hydrides, alkali metal amides, alkali metal and alkaline earth metal carbonates and alkali metal bicarbonates, such as potassium carbonate, organometallic compounds, in particular alkali metal alkyls, alkylmagnesium halides and Alkali metal and alkaline earth metal alcoholates and dimethoxy magnesium, Furthermore organic bases, e.g. tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, triisopropylethylamine, tributylamine and N-methylpiperidine, N-methylmorpholine, pyridine, substituted Pyridines such as collidine, lutidine and 4-dimethylaminopyridine as well bicyclic amines into consideration. Particularly preferred are tertiary amines such as triethylamine, triisopropylethylamine, tributylamine, N-methylmorpholine or N-methylpiperidine used.

Die Basen werden im Allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuss oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.The Bases are generally used in catalytic amounts, you can but also equimolar, in excess or optionally as a solvent be used.

Die Edukte werden im Allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, die Base und die Dicarbonylverbindung IVb im Überschuss bezogen auf das 2-Amino-1H-imidazol der Formel V einzusetzen.The Educts are generally in equimolar Quantities reacted together. It can be beneficial for the yield be, the base and the dicarbonyl compound IVb in excess based on the 2-amino-1H-imidazole of formula V use.

Carbonylverbindungen der Formel IVb können beispielsweise hergestellt werden, indem eine Verbindung IVc

Figure 00130001
durch Umsetzung mit einer Base und einer entsprechenden Verbindung Hal-Y, wobei Hal für Halogen, vorzugsweise für Chlor, Brom oder Iod, X für C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl oder C2-C8-Halogenalkinyl, Z C1-C10-Alkyl, C1-C10-Halogenalkyl, C2-C10-Alkenyl, C2-C10-Halogenalkenyl, C2-C10-Alkinyl, C2-C10-Halogenalkinyl, C3-C12-Cycloalkyl, C3-C12-Halogencycloalkyl, C3-C12-Cycloalkenyl oder C3-C12-Halogencycloalkenyl bedeutet, wie für Formel I definiert, und Y für ggf. substituiertes C1-C10-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C2-C10-Alkinyl, C3-C12-Cycloalkyl oder C3-C12-Cycloalkenyl steht, wie für Formel I definiert [vgl. Organikum, 22. Auflage, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, S. 608-609 und analoge Reaktionsbeschreibung weiter oben].Carbonyl compounds of the formula IVb can be prepared, for example, by reacting a compound IVc
Figure 00130001
by reaction with a base and a corresponding compound Hal-Y, Hal being halogen, preferably chlorine, bromine or iodine, X is C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, C 2 -C 8 - Alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl or C 2 -C 8 -haloalkynyl, ZC 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 2 -C 10 -haloalkynyl, C 3 -C 12 -cycloalkyl, C 3 -C 12 -halocycloalkyl, C 3 -C 12 -cycloalkenyl or C 3 -C 12 -halocycloalkenyl, as defined for formula I, and Y is optionally substituted C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 12 -cycloalkyl or C 3 -C 12 cycloalkenyl, as defined for formula I [cf. Organikum, 22nd edition, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, pp. 608-609 and analogous reaction description above].

Verbindungen der Formel I, worin X für C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, Cyano-C1-C4-alkyl oder C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl steht, können beispielsweise auch hergestellt werden, indem ein 7-Halogenimidazolopyrimidin der Formel IIa

Figure 00130002
mit einem metallorganischen Reagenz Mw(-Z)w gekuppelt wird, wodurch der Substituent Z in 7-Stellung eingeführt wird (siehe oben), wobei Hal für Halogen steht, X für C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, Cyano-C1-C4-alkyl oder C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl steht und Y, R1 und R2 die für Verbindungen der Formel I genannten Bedeutungen besitzen.Compounds of the formula I in which X is C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 2 -C 8 haloalkynyl, cyano-C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy-C 1 -C 4 alkyl, for example, can also be prepared by reacting a 7-Halogenimidazolopyrimidin of formula IIa
Figure 00130002
with an organometallic reagent M w (-Z) w , whereby the substituent Z is introduced in the 7-position (see above), wherein Hal is halogen, X is C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 -Haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 2 -C 8 -haloalkynyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 Alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl and Y, R 1 and R 2 have the meanings given for compounds of the formula I.

7-Halogenimidazolopyrimidine der Formel IIa können erhalten werden, indem das entsprechende 7-Hydroxyimidazolopyrimidin der Formel IIIa

Figure 00130003
mit einem Halogenierungsmittel umgesetzt wird, wobei R1, R2, X und Y die Bedeutungen besitzen, wie es für die Verbindungen der Formel IIa angegeben ist.7-Halogenimidazolopyrimidines of the formula IIa can be obtained by reacting the corresponding 7-hydroxyimidazolopyrimidine of the formula IIIa
Figure 00130003
is reacted with a halogenating agent, wherein R 1 , R 2 , X and Y have the meanings as given for the compounds of formula IIa.

Die Halogenierung erfolgt in Analogie zu dem eingangs zitierten Stand der Technik oder gemäß den in WO-A 94/20501 beschriebenen Methoden bzw. wie es oben für die Umsetzung von Verbindungen der Formel III mit einen Halogenierungsmittel dargelegt ist.The Halogenation takes place in analogy to the cited at the beginning the technique or according to the in WO-A 94/20501 described methods or as above for the implementation of compounds of formula III with a halogenating agent is.

7-Hydroxyimidazolopyrimidine der Formel IIIa können in Analogie zu den in Adv. Het. Chem. Bd. 57, S. 81ff. (1993) beschriebenen Methoden hergestellt werden.7-Hydroxyimidazolopyrimidine of formula IIIa in analogy to those in Adv. Het. Chem. Vol. 57, p. 81ff. (1993) Methods are produced.

Verbindungen der Formel IIIa können erhalten werden, indem eine Verbindung der

Figure 00140001
mit einem 2-Amino-1H-imidazol der Formel V
Figure 00140002
umgesetzt wird, wobei X, Y, R1 und R2 wie für Formel I bzw. IIIa beschrieben bzw. bevorzugt beschrieben definiert sind und R für Alkyl, bevorzugt für (C1-C6)-Alkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl, steht.Compounds of the formula IIIa can be obtained by using a compound of the
Figure 00140001
with a 2-amino-1H-imidazole of the formula V
Figure 00140002
wherein X, Y, R 1 and R 2 are defined as described for formula I or IIIa or preferably described and R is alkyl, preferably (C 1 -C 6 ) -alkyl, in particular methyl or ethyl, stands.

Die Umsetzung eines 2-Amino-1H-imidazol der Formel V mit einer Verbindung der Formel IVd erfolgt analog der oben beschriebenen Umsetzung von Verbindungen der Formel IV mit einer Verbindung V.The Reaction of a 2-amino-1H-imidazole of the formula V with a compound the formula IVd is analogous to the above-described implementation of Compounds of the formula IV with a compound V.

Verbindungen der Formel IVd können in Analogie zu Standardverfahren im Sinne einer gemischten Esterkondensation aus den entsprechenden substituierten Essigsäureestern durch Umsetzung mit den entsprechenden aliphatischen (C2-C5)-Carbonsäurealkylestern wie Ethylacetat, Ethylpropionat, Ethylbutyrat oder Ethylvalerat oder mit einem reaktiven Derivat davon, z.B. einem Säurechlorid oder einem Säureanhydrid, in Gegenwart einer starken Base, z.B. einem Alkoholat, einem Alkalimethalamid oder einer Organolithiumverbindung, hergestellt werden, beispielsweise in Analogie zu der in J. Chem. Soc. Perkin Trans 1967, 767 oder in Eur. J. Org. Chem. 2002, S. 3986 beschriebenen Methoden.Compounds of the formula IVd can be prepared analogously to standard processes in the sense of a mixed ester condensation from the corresponding substituted acetic esters by reaction with the corresponding aliphatic (C 2 -C 5 ) -carboxylic acid alkyl esters such as ethyl acetate, ethyl propionate, ethyl butyrate or ethyl valerate or with a reactive derivative thereof, eg an acid chloride or an acid anhydride, in the presence of a strong base, for example an alcoholate, an alkali metal amide or an organolithium compound, for example in analogy to that described in J. Chem. Soc. Perkin Trans 1967, 767 or Eur. J. Org. Chem. 2002, p. 3986.

Verbindungen der Formel I, worin X C1-C8-Alkyl bedeutet, können auch hergestellt werden, indem in einem ersten Schritt eine Verbindung der Formel I, worin X für Halogen, insbesondere für Chlor oder Brom, steht, mit einem Malonat der Formel IVe

Figure 00140003
zu einer Verbindung der Formel VI
Figure 00140004
worin X'' für Wasserstoff oder C1-C7-Alkyl und R für C1-C4-Alkyl steht und Y, Z, R1 und R2 wie für Verbindungen der Formel I definiert sind, umgesetzt wird. Die Verbindung der Formel VI wird hydrolysiert und das Hydrolyseprodukt wird decarboxyliert [vgl. US 5,994,360 ].Compounds of the formula I in which X is C 1 -C 8 -alkyl may also be prepared by reacting in a first step a compound of the formula I in which X is halogen, in particular chlorine or bromine, with a malonate of the formula IVe
Figure 00140003
to a compound of formula VI
Figure 00140004
wherein X "is hydrogen or C 1 -C 7 -alkyl and R is C 1 -C 4 -alkyl and Y, Z, R 1 and R 2 are as defined for compounds of formula I is reacted. The compound of the formula VI is hydrolyzed and the hydrolysis product is decarboxylated [cf. US 5,994,360 ].

Die Malonate IVe sind aus der Literatur bekannt, z.B. aus J. Am. Chem. Soc., Bd. 64, 2714 (1942); J. Org. Chem, Bd. 39, 2172 (1974); Helv. Chim. Acta, Bd. 61, 1565 (1978)] oder können gemäß der zitierten Literatur hergestellt werden.The Malonates IVe are known from the literature, e.g. from J. Am. Chem. Soc., Vol. 64, 2714 (1942); J. Org. Chem, Vol. 39, 2172 (1974); Helv. Chim. Acta, Vol. 61, 1565 (1978)] or can be prepared according to the cited literature become.

Die anschließende Hydrolyse des Esters VI erfolgt unter dem Fachmann allgemein bekannten Bedingungen. In Abhängigkeit der verschiedenen Strukturelemente kann die alkalische oder die saure Hydrolyse der Verbindungen VI vorteilhaft sein. Unter den Bedingungen der Esterhydrolyse kann die Decarboxylierung zu den Verbindungen der Formel I bereits ganz oder teilweise erfolgen.The subsequent Hydrolysis of ester VI is well known to those skilled in the art Conditions. Dependent on the various structural elements may be the alkaline or the acid hydrolysis of the compounds VI be advantageous. Among the Conditions of ester hydrolysis may be decarboxylation to the Compounds of formula I already carried out in whole or in part.

Die Decarboxylierung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 20°C bis 180°C, vorzugsweise 50°C bis 120°C. Bevorzugt wird die Decarboxylierung in einem inerten Lösungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure, durchgeführt. Geeignete Säuren sind Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Ameisensäure, Essigsäure, p-Toluolsulfonsäure.The Decarboxylation is usually done at temperatures of 20 ° C up to 180 ° C, preferably 50 ° C to 120 ° C. Prefers the decarboxylation is carried out in an inert solvent, optionally in the presence of an acid, carried out. Suitable acids are hydrochloric acid, Sulfuric acid, Phosphoric acid, Formic acid, acetic acid, p-toluenesulfonic acid.

Geeignete Lösungsmittel sind Wasser, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chlorform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt wird die Reaktion in Salzsäure oder Essigsäure durchgeführt. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.Suitable solvents are water, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether , Dioxane, anisole and tetrahydrofuran, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone and tert-butyl methyl ketone, alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol and tert-butanol, and dimethyl sulfoxide, Dimethylformamide and dimethylacetamide, especially Preferably, the reaction is carried out in hydrochloric acid or acetic acid. It is also possible to use mixtures of the solvents mentioned.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel VI

Figure 00150001
worin X'' für Wasserstoff oder C1-C7-Alkyl und R für C1-C4-Alkyl steht und Y, Z, R1 und R2 wie für Verbindungen der Formel I definiert sind.Another object of the present invention are compounds of formula VI
Figure 00150001
wherein X "is hydrogen or C 1 -C 7 -alkyl and R is C 1 -C 4 -alkyl and Y, Z, R 1 and R 2 are as defined for compounds of formula I.

Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet, z.B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenenfalls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z.T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gereinigt werden. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.The Reaction mixtures are in common Recovered manner, e.g. by mixing with water, separating the Phases and optionally chromatographic purification of the crude products. The intermediate and end products are z.T. in the form of colorless or slightly brownish, tougher oils that under reduced pressure and at moderately elevated temperature of volatile Shares are freed or cleaned. Unless the intermediate and Final products can be obtained as solids, cleaning can also by recrystallization or digestion.

Sofern einzelne Verbindungen I nicht auf den voranstehend beschriebenen Wegen zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen I hergestellt werden.Provided individual compounds I not to those described above Because accessible are, can they are prepared by derivatization of other compounds I.

Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im allgemeinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z.B. unter Licht-, Säure- oder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu bekämpfenden Schadpilz erfolgen.Provided However, in general, isomer mixtures are obtained in the synthesis a separation is not essential, since the individual Isomers partly during the preparation for the application or application (e.g., under light, acid or base action) can transform into each other. Corresponding transformations can even after use, for example in the treatment of plants in the treated plant or in the harmful fungus to be controlled.

Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl sowie die Alkylteile von zusammengesetzten Gruppen wie beispielsweise Alkylamino: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit vorzugsweise 1 bis 2, 4, 6, 8 oder 10 Kohlenstoffatomen, z.B. C1-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Halogenalkyl: Alkyl wie vorstehend genannt, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sind. In einer Ausführungsform sind die Alkylgruppen mindestens ein Mal oder vollständig durch ein bestimmtes Halogenatom substituiert, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom. In einer weiteren Ausführungsform sind die Alkylgruppen durch verschiedene Halogenatome teilweise oder vollständig halogeniert; bei gemischten Halogensubstitutionen ist die Kombination Chlor und Fluor bevorzugt. Insbesondere bevorzugt sind (C1-C4)-Halogenalkyl, mehr bevorzugt (C1-C2)-Halogenalkyl, wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2- Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder 1,1,1-Trifluorprop-2-yl;
Hydroxyalkyl: Alkyl wie vorstehend genannt, wobei ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Hydroxy(OH)-Gruppen ersetzt sind.
In the definitions of the symbols given in the above formulas, collective terms have been used that are generally representative of the following substituents:
Halogen: fluorine, chlorine, bromine and iodine;
Alkyl and the alkyl moieties of compound groups such as alkylamino: saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having preferably 1 to 2, 4, 6, 8 or 10 carbon atoms, for example C 1 -C 6 -alkyl, such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl , Butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1.1 Dimethyl propyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2 , 3-Dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1,2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl and 1-ethyl-2-methylpropyl ;
Haloalkyl: Alkyl as mentioned above, wherein in these groups partially or completely the hydrogen atoms are replaced by halogen atoms as mentioned above. In one embodiment, the alkyl groups are substituted at least once or completely by a particular halogen atom, preferably fluoro, chloro or bromo. In a further embodiment, the alkyl groups are partially or completely halogenated by various halogen atoms; for mixed halogen substitutions, the combination of chlorine and fluorine is preferred. Particular preference is given to (C 1 -C 4 ) -haloalkyl, more preferably (C 1 -C 2 ) -haloalkyl, such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro 2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl or 1,1,1-trifluoroprop-2-yl;
Hydroxyalkyl: Alkyl as mentioned above, wherein one or more hydrogen atoms are replaced by hydroxy (OH) groups.

Alkenyl sowie die Alkenylteile in zusammengesetzten Gruppen, wie Alkenyloxy: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit vorzugsweise 2 bis 4, 2 bis 6, 2 bis 8 oder 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei, vorzugsweise einer, Doppelbindungen in einer beliebigen Position. Beispiele für geeignete Alkenylgruppen sind C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Dimethyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-1-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-1-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Halogenalkenyl: Alkenyl wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Alkadienyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit vorzugsweise 4 bis 6, 4 bis 8 oder 4 bis 10 Kohlenstoffatomen und zwei Doppelbindungen in beliebiger Position;
Alkinyl sowie die Alkinylteile in zusammengesetzten Gruppen: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit vorzugsweise 2 bis 4, 2 bis 6, 2 bis 8 oder 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei, vorzugsweise einer, Dreifachbindungen in beliebiger Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, 1,1- Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;
Halogenalkinyl: Alkinyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Cycloalkyl sowie die Cycloalkylteile in zusammengesetzten Gruppen: mono- oder bicyclische, vorzugsweise monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit insbesondere 3 bis 6, 3 bis 8, 3 bis 10 oder 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern, z.B. C3-C6-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl;
Halogencycloalkyl: Cycloalkyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Cycloalkenyl: monocyclische, einfach ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit vorzugsweise 3 bis 12, 3 bis 10, 3 bis 8 oder 4 bis 6, insbesondere 5 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyclopenten-1-yl, Cyclopenten-3-yl, Cyclohexen-1-yl, Cyclohexen-3-yl, Cyclohexen-4-yl und dergleichen;
Halogencycloalkenyl: Cycloalkenyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;
Alkoxy: für eine über ein Sauerstoff gebundene Alkylgruppe wie oben definiert, bevorzugt mit 1 bis 8, mehr bevorzugt 2 bis 6 C-Atomen. Beispiele für bevorzugte Alkoxygruppen sind: Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1-Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1,1-Dimethylethoxy; sowie z.B. Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1-Dimethylpropoxy, 1,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Dimethylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1,2-Trimethylpropoxy, 1,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy oder 1-Ethyl-2-methylpropoxy;
Halogenalkoxy: Alkoxy, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind. Beispiele für bevorzugte Halogenalkoxyreste sind OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, Chlorfluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Bromethoxy, 2-Iodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, OC2F5, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3-Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluorethoxy, 1-(CH2Cl)-2-chlorethoxy, 1-(CH2Br)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy; sowie 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5-Brompentoxy, 5-Iodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6-Chlorhexoxy, 6-Bromhexoxy, 6-Iodhexoxy oder Dodecafluorhexoxy;
Alkenyloxy: Alkenyl wie vorstehend definiert, das über ein Sauerstoffatom gebunden ist. Bevorzugt sind (C2-C8)-Alkenyloxy, mehr bevorzugt (C3-C6)-Alkenyloxy;
Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus CH2-Gruppen. Bevorzugt ist (C1-C6)-Alkylen, mehr bevorzugt ist (C2-C4)-Alkylen, weiterhin kann es bevorzugt sein, (C1-C3)-Alkylen-Gruppen einzusetzen. Beispiele für bevorzugte Alkylenreste sind CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2(CH2)2CH2, CH2(CH2)3CH2 und CH2(CH2)4CH2;
Oxyalkylen: Alkylen, wie vorstehend definiert, mit vorzugsweise 2 bis 4 CH2-Gruppen, wobei eine Valenz über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist. Beispiele für bevorzugte Oxyalkylenreste sind OCH2, OCH2CH2, OCH2CH2CH2 und OCH2(CH2)2CH2;
Oxyalkylenoxy: Alkylen, wie vorstehend definiert, bevorzugt mit 1 bis 3 CH2-Gruppen, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden sind. Beispiele für bevorzugte Oxyalkylenoxyreste sind OCH2O, OCH2CH2O und OCH2CH2CH2O;
Alkylthio: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über ein S-Atom gebunden ist;
Alkylsulfinyl: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über eine SO-Gruppe gebunden ist;
Alkylsulfonyl: Alkyl, wie vorstehend definiert, das über eine S(O)2-Gruppe gebunden ist;
Alkenyl and the alkenyl moieties in assembled groups, such as alkenyloxy: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals preferably having 2 to 4, 2 to 6, 2 to 8 or 2 to 10 carbon atoms and one or two, preferably one, double bonds in any position. Examples of suitable alkenyl groups are C 2 -C 6 alkenyl, such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl 1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1 -butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3 Methyl 3-butenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl, 1,2-dimethyl-1-propenyl, 1,2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-1-pentenyl, 2-methyl-1-pentenyl, 3-methyl-1-pentenyl, 4-methyl-1 pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3 Methyl 3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1,1- Dimethyl-2-butenyl, 1,1-dimethyl-3-butenyl, 1,2-dimethyl-1-butenyl, 1,2-dimethyl-2-butenyl, 1,2-dimethyl-3-butenyl, 1,3- Dimethyl-1-butenyl, 1,3-dimethyl-2-butenyl, 1,3-dimethyl-3-butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-1-butenyl, 2,3- Dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, 3,3-dimethyl-1-butenyl, 3,3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl-1-butenyl, 1 Ethyl-2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-1-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1,1,2-trimethyl-2-propenyl , 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl and 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Haloalkenyl: alkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
Alkadienyl: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having preferably 4 to 6, 4 to 8 or 4 to 10 carbon atoms and two double bonds in any position;
Alkynyl and the alkynyl moieties in compound groups: straight-chain or branched hydrocarbon groups having preferably 2 to 4, 2 to 6, 2 to 8 or 2 to 10 carbon atoms and one or two, preferably one, triple bonds in any position, for example C 2 -C 6 - Alkynyl, such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1 Methyl 2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1,1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1 Hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 2-methyl-4-pentynyl, 3-methyl-1-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4-methyl-1-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1,1-dimethyl-2-butynyl, 1,1-dimethyl-3-butynyl, 1,2-dimethyl-3-butynyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 3,3-dimethyl-1-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 1 Ethyl 3-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl and 1-ethyl-1-methyl 2-propynyl;
Haloalkynyl: alkynyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
Cycloalkyl and the cycloalkyl moieties in assembled groups: mono- or bicyclic, preferably monocyclic, saturated hydrocarbon groups having in particular 3 to 6, 3 to 8, 3 to 10 or 3 to 12 carbon ring members, for example C 3 -C 6 -cycloalkyl, such as cyclopropyl, cyclobutyl, Cyclopentyl, cyclohexyl;
Halogencycloalkyl: cycloalkyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
Cycloalkenyl: monocyclic, monounsaturated hydrocarbon groups having preferably 3 to 12, 3 to 10, 3 to 8 or 4 to 6, in particular 5 to 6 carbon ring members, such as cyclopenten-1-yl, cyclopenten-3-yl, cyclohexen-1-yl, Cyclohexen-3-yl, cyclohexen-4-yl and the like;
Halocycloalkenyl: cycloalkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
Alkoxy: for an oxygen-bonded alkyl group as defined above, preferably having 1 to 8, more preferably 2 to 6 carbon atoms. Examples of preferred alkoxy groups are: methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy or 1,1-dimethylethoxy; and also, for example, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1,1-dimethylpropoxy, 1,2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3 Methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1,1-dimethylbutoxy, 1,2-dimethylbutoxy, 1,3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1,1,2-trimethylpropoxy, 1,2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy or 1-ethyl-2-methylpropoxy;
Haloalkoxy: alkoxy as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine. Examples of preferred haloalkoxy radicals are OCH 2 F, OCHF 2 , OCF 3 , OCH 2 Cl, OCHCl 2 , OCCl 3 , chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2,2 Difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2-chloro-2-fluoroethoxy, 2-chloro-2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, OC 2 F 5 , 2-fluoropropoxy, 3-fluoropropoxy, 2,2-difluoropropoxy, 2,3-difluoropropoxy, 2-chloropropoxy, 3-chloropropoxy, 2,3-dichloropropoxy, 2-bromopropoxy, 3-bromopropoxy, 3,3,3- Trifluoropropoxy, 3,3,3-trichloropropoxy, OCH 2 -C 2 F 5 , OCF 2 -C 2 F 5 , 1- (CH 2 F) -2-fluoroethoxy, 1- (CH 2 Cl) -2-chloroethoxy, 1- (CH 2 Br) -2-bromoethoxy, 4-fluorobutoxy, 4-chlorobutoxy, 4-bromobutoxy or nonafluorobutoxy; and 5-fluoropentoxy, 5-chloropentoxy, 5-bromopentoxy, 5-iodopentoxy, undecafluoropentoxy, 6-fluoro hexoxy, 6-chlorohexoxy, 6-bromohexoxy, 6-iodohexoxy or dodecafluorohexoxy;
Alkenyloxy: Alkenyl as defined above, which is bonded via an oxygen atom. Preferred are (C 2 -C 8 ) alkenyloxy, more preferably (C 3 -C 6 ) alkenyloxy;
Alkylene: divalent linear chains of CH 2 groups. Preference is given to (C 1 -C 6 ) -alkylene, more preferred is (C 2 -C 4 ) -alkylene, furthermore it may be preferable to use (C 1 -C 3 ) -alkylene groups. Examples of preferred alkylene radicals are CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 and CH 2 (CH 2 ) 4 CH 2 ;
Oxyalkylene: Alkylene, as defined above, preferably having 2 to 4 CH 2 groups, wherein a valence is bonded to the skeleton via an oxygen atom. Examples of preferred oxyalkylene radicals are OCH 2 , OCH 2 CH 2 , OCH 2 CH 2 CH 2 and OCH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 ;
Oxyalkylenoxy: Alkylene, as defined above, preferably having 1 to 3 CH 2 groups, wherein both valences are bonded to the skeleton via an oxygen atom. Examples of preferred oxyalkyleneoxy radicals are OCH 2 O, OCH 2 CH 2 O and OCH 2 CH 2 CH 2 O;
Alkylthio: alkyl as defined above attached via an S atom;
Alkylsulfinyl: alkyl as defined above which is bonded through an SO group;
Alkylsulfonyl: alkyl as defined above attached through an S (O) 2 group;

Gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S: Insbesondere handelt es sich um einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehngliedrigen Heterocyclus, bevorzugt um einen fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus. Der jeweilige Heterocyclus kann über ein Kohlenstoffatom oder über ein Stickstoffatom, falls enthalten, angebunden sein. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass der jeweilige Heterocyclus über Kohlenstoff gebunden ist, ande rerseits kann es auch bevorzugt sein, dass der Heterocyclus über Stickstoff gebunden ist. Der Heterocyclus bedeutet insbesondere:

  • – 5- oder 6-gliedriges gesättigtes oder partiell ungesättigtes Heterocyclyl, enthaltend ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, wobei das Heterocyclyl über C oder N angebunden sein kann;
  • – 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Stickstoffatome oder ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, das über C oder N angebunden sein kann; oder
  • – 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier, vorzugsweise ein, zwei oder drei Stickstoffatome, das über C oder N angebunden sein kann;
5- oder 6-gliedriges gesättigtes oder partiell ungesättigtes Heterocyclyl, enthaltend ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, wobei das Heterocyclyl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: z.B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 4-Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Triazolidin-3-yl, 1,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-Isoxazolin-3-yl, 3-Isoxazolin-3-yl, 4-Isoxazolin-3-yl, 2-Isoxazolin-4-yl, 3-Isoxazolin-4-yl, 4-Isoxazolin-4-yl, 2-Isoxazolin-5-yl, 3-Isoxazolin-5-yl, 4-Isoxazolin-5-yl, 2-Isothiazolin-3-yl, 3-Isothiazolin-3-yl, 4-Isothiazolin-3-yl, 2-Isothiazolin-4-yl, 3-Isothiazolin-4-yl, 4-Isothiazolin-4-yl, 2-Isothiazolin-5-yl, 3-Isothiazolin-5-yl, 4-Isothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1-yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Dihydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-1-yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexahydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydropyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und 1,2,4-Hexahydrotriazin-3-yl;
5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Stickstoffatome oder ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Trazolyl (1,2,3-; 1,2,4-Triazolyl), Tetrazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl und Thiadiazolyl, insbesondere 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1,3,4-Triazol-2-yl;
6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier, vorzugsweise ein, zwei oder drei Stickstoffatome, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier bzw. ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, insbesondere 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl und 1,2,4-Triazin-3-yl.Saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S: In particular, it is a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered heterocycle, preferred a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle. The respective heterocycle may be attached via a carbon atom or via a nitrogen atom, if present. It may be preferred according to the invention that the respective heterocycle is bonded via carbon, on the other hand, it may also be preferred that the heterocycle is bonded via nitrogen. The heterocycle means in particular:
  • - 5- or 6-membered saturated or partially unsaturated heterocyclyl containing one, two or three nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, wherein the heterocyclyl can be attached via C or N;
  • 5-membered heteroaryl containing one, two, three or four nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms and / or a sulfur or oxygen atom which may be attached via C or N; or
  • 6-membered heteroaryl containing one, two, three or four, preferably one, two or three, nitrogen atoms which may be attached via C or N;
5- or 6-membered saturated or partially unsaturated heterocyclyl containing one, two or three nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, wherein the heterocyclyl via C or N, if present, attached for example, 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 4-isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3-isothiazolidinyl, 4-isothiazolidinyl, 5- Isothiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 2-oxazolidinyl, 4-oxazolidinyl, 5-oxazolidinyl, 2-thiazolidinyl, 4-thiazolidinyl, 5-thiazolidinyl, 2-imidazolidinyl, 4-imidazolidinyl, 1,2, 4-oxadiazolidin-3-yl, 1,2,4-oxadiazolidin-5-yl, 1,2,4-thiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4- Triazolidin-3-yl, 1,3,4-oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-triazolidin-2-yl, 2,3-dihydrofur-2-yl yl, 2,3-dihydrofur-3-yl, 2,4-dihydrofur-2-yl, 2,4-dihydro fur-3-yl, 2,3-dihydro-thien-2-yl, 2,3-dihydro-thien-3-yl, 2,4-dihydro-2-yl, 2,4-dihydro-3-yl, 2-pyrroline 2-yl, 2-pyrrolin-3-yl, 3-pyrrolin-2-yl, 3-pyrrolin-3-yl, 2-isoxazolin-3-yl, 3-isoxazolin-3-yl, 4-isoxazoline-3 yl, 2-isoxazolin-4-yl, 3-isoxazolin-4-yl, 4-isoxazolin-4-yl, 2-isoxazolin-5-yl, 3-isoxazolin-5-yl, 4-isoxazolin-5-yl, 2-isothiazolin-3-yl, 3-isothiazolin-3-yl, 4-isothiazolin-3-yl, 2-isothiazolin-4-yl, 3-isothiazolin-4-yl, 4-isothiazolin-4-yl, 2 Isothiazolin-5-yl, 3-isothiazolin-5-yl, 4-isothiazolin-5-yl, 2,3-dihydropyrazol-1-yl, 2,3-dihydropyrazol-2-yl, 2,3-dihydropyrazole-3 yl, 2,3-dihydropyrazol-4-yl, 2,3-dihydropyrazol-5-yl, 3,4-dihydropyrazol-1-yl, 3,4-dihydropyrazol-3-yl, 3,4-dihydropyrazole-4 yl, 3,4-dihydropyrazol-5-yl, 4,5-dihydropyrazol-1-yl, 4,5-dihydropyrazol-3-yl, 4,5-dihydropyrazol-4-yl, 4,5-dihydropyrazol-5 yl, 2,3-dihydrooxazol-2-yl, 2,3-dihydrooxazol-3-yl, 2,3-dihydrooxazol-4-yl, 2,3-dihydrooxazol-5-yl, 3,4-dihydrooxazole-2-yl yl, 3,4-dihydrooxazol-3-yl, 3 , 4-dihydrooxazol-4-yl, 3,4-dihydrooxazol-5-yl, 3,4-dihydrooxazol-2-yl, 3,4-dihydrooxazol-3-yl, 3,4-dihydrooxazol-4-yl, 2 Piperidinyl, 3-piperidinyl, 4-piperidinyl, 1,3-dioxan-5-yl, 2-tetrahydropyranyl, 4-tetrahydropyranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-hexahydropyridazinyl, 4-hexahydropyridazinyl, 2-hexahydropyrimidinyl, 4-hexahydropyrimidinyl, 5 Hexahydropyrimidinyl, 2-piperazinyl, 1,3,5-hexahydro-triazin-2-yl and 1,2,4-hexahydrotriazin-3-yl;
5-membered heteroaryl containing one, two, three or four nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms and / or a sulfur or oxygen atom, which heteroaryl may be attached via C or N, if present: 5-membered heteroaryl groups, which, in addition to carbon atoms, may contain one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom as ring members, eg furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, trazolyl (1,2,3-; 1,2,4 Triazolyl), tetrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, thiazolyl, isothiazolyl and thiadiazolyl, especially 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3 -Isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothi azolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1,2, 4-oxadiazol-3-yl, 1,2,4-oxadiazol-5-yl, 1,2,4-thiadiazol-3-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl, 1,2,4- Triazol-3-yl, 1,3,4-oxadiazol-2-yl, 1,3,4-thiadiazol-2-yl and 1,3,4-triazol-2-yl;
6-membered heteroaryl containing one, two, three or four, preferably one, two or three nitrogen atoms, wherein the heteroaryl can be attached via C or N, if present: 6-membered ring heteroaryl groups which contain, in addition to carbon atoms, one to four or may contain one to three nitrogen atoms as ring members, for example pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1,2,3-triazinyl, 1,2,4-triazinyl, 1,3,5-triazinyl, in particular 2-pyridinyl, 3-pyridinyl , 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1,3,5-triazin-2-yl and 1,2,4-triazine-3 yl.

In dem Umfang der vorliegenden Erfindung sind die (R)- und (S)-Isomere und die Racemate der erfindungsgemäßen Pyrimidine umfasst, die chirale Zentren aufweisen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.In The scope of the present invention includes the (R) and (S) isomers and the racemates of the pyrimidines of the invention comprises have chiral centers. The compounds according to the invention can be described in various crystal modifications are present in the can distinguish biological effectiveness. They are also subject of the present invention.

In den erfindungsgemäßen bzw. erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel I sind die folgenden Bedeutungen der Substituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt. Die bevorzugten Substituenten oder bevorzugten Kombinationen von Substituenten gelten dabei ggf. entsprechend für die Vorstufen der erfindungsgemäßen Verbindungen.In the invention or used according to the invention Compounds of the formula I are the following meanings of the substituents, each for alone or in combination, especially preferred. The preferred ones Substituents or preferred combinations of substituents apply if necessary accordingly for the precursors of the compounds of the invention.

Gemäß einer Ausführungsform steht X für Halogen, Cyano, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Halogenalkoxy, C1-C8-Alkyl oder C1-C8-Halogenalkyl.According to one embodiment, X is halogen, cyano, C 1 -C 8 -alkoxy, C 1 -C 8 -haloalkoxy, C 1 -C 8 -alkyl or C 1 -C 8 -haloalkyl.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung bedeutet X C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, Cyano-(C1-C4)-alkyl oder (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl. Bevorzugt ist X dabei C1-C4-Alkyl, wie Methyl, Ethyl oder n-Propyl. Weiterhin bevorzugt ist X C1-C4-Halogenalkyl, wie zum Beispiel Fluormethyl, Chlormethyl, Brommethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl oder Chlordifluormethyl. Auch bevorzugt ist X C2-C6-Alkenyl oder (C2-C6)-Halogenalkenyl, bevorzugt C2-C4-Alkenyl oder C2-C4-Halogenalkenyl.According to a further embodiment of the invention, X is C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 2 - C 8 haloalkynyl, cyano (C 1 -C 4 ) alkyl or (C 1 -C 4 ) alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl. X is preferably C 1 -C 4 -alkyl, such as methyl, ethyl or n-propyl. Further preferred is XC 1 -C 4 -haloalkyl, such as fluoromethyl, chloromethyl, bromomethyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl or chlorodifluoromethyl. Also preferably X is C 2 -C 6 -alkenyl or (C 2 -C 6 ) -haloalkenyl, preferably C 2 -C 4 -alkenyl or C 2 -C 4 -haloalkenyl.

Eine weitere Ausführungsform betrifft Verbindungen I, in denen X Halogen, insbesondere Chlor, bedeutet.A another embodiment relates to compounds I in which X is halogen, in particular chlorine, means.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist X C1-C8-Alkoxy, bevorzugt C1-C4-Alkoxy, insbesondere Methoxy oder Ethoxy. Weiterhin bevorzugt bedeutet X C1-C8-Halogenalkoxy, bevorzugt C1-C4-Halogenalkoxy.According to another preferred embodiment of the present invention, X is C 1 -C 8 alkoxy, preferably C 1 -C 4 -alkoxy, in particular methoxy or ethoxy. Furthermore, XC preferably denotes C 1 -C 8 -haloalkoxy, preferably C 1 -C 4 -haloalkoxy.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist X Cyano.According to one preferred embodiment X is cyano.

In einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform ist X Cyano-(C1-C4)-alkyl, bevorzugt Cyano-(C1-C2)-alkyl, insbesondere -CH2-CN.In a further preferred embodiment, X is cyano- (C 1 -C 4 ) -alkyl, preferably cyano- (C 1 -C 2 ) -alkyl, in particular -CH 2 -CN.

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung bedeutet X (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, insbesondere (C1-C2)-Alkoxy-(C1-C2)-alkyl, wie Methoxymethyl, oder (C1-C4)-Alkyl, insbesondere n-Propyl, Ethyl oder Methyl.In a further embodiment of the invention, X is (C 1 -C 4 ) -alkoxy- (C 1 -C 4 ) -alkyl, in particular (C 1 -C 2 ) -alkoxy- (C 1 -C 2 ) -alkyl, such as Methoxymethyl, or (C 1 -C 4 ) -alkyl, in particular n-propyl, ethyl or methyl.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht Y für einen fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, wobei der Heterocyclus unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten L. Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung ist der Heterocyclus über Kohlenstoff an das Imidazolopyrimidin-Gerüst gebunden. Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist der Heterocyclus über Stickstoff an das Imidazolopyrimidin-Gerüst gebunden. Dies gilt auch jeweils für die im Folgenden beschriebenen weiteren Ausgestaltungen dieser Ausführungsform der Erfindung. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform enthält der Heterocyclus mindestens ein Stickstoffatom als Ringglied.In a preferred embodiment the invention Y stands for a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur, wherein the heterocycle is unsubstituted or substituted with one, two, three or four identical or different substituents L. According to one embodiment In the invention, the heterocycle is attached to the imidazolopyrimidine skeleton via carbon. According to one another embodiment is the heterocycle over Nitrogen bound to the imidazolopyrimidine skeleton. this is also valid each for the further embodiments of this embodiment described below the invention. According to one preferred embodiment contains the heterocycle at least one nitrogen atom as a ring member.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform steht Y für einen unsubstituierten oder substituierten fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclus, der ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder enthält, vorzugsweise bedeutet Y dabei einen unsubstituierten oder substituierten fünf-, sechs- oder siebengliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclus, der ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthält. Auch bevorzugt enthält der Heterocyclus ein oder zwei Stickstoffatome. „Teilweise ungesättigt" bedeutet dabei, dass der Heterocyclus kein aromatisches System bildet, wobei der Heterocyclus vorzugsweise ein oder zwei Doppelbindungen enthält.In a preferred embodiment, Y is an unsubstituted or substituted five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated or partially unsaturated heterocycle containing one, two or three heteroatoms from the group O, N and S as ring members contains, preferably means Y is an unsubstituted or substituted five-, six- or seven-membered saturated or partially unsaturated heterocycle which contains one, two or three nitrogen atoms and / or one oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms. Also preferably, the heterocycle contains one or two nitrogen atoms. "Partially unsaturated" means that the heterocycle does not form an aromatic system, wherein the heterocycle preferably contains one or two double bonds.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung Verbindungen I, worin Y ein ggf durch L substituierter aromatischer Heterocyclus, vorzugsweise ein fünf- oder sechsgliedriger aromatischer Heterocyclus, ist.According to one another embodiment the invention relates to compounds I, wherein Y is optionally substituted by L. aromatic heterocycle, preferably a five- or six-membered aromatic Heterocycle, is.

Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung dieser Ausführungsform steht Y für einen 5-gliedrigen Heteroarylrest, enthaltend mindestens ein Stickstoffatom als Ringlied und ggf ein oder zwei weitere Heteroatome als Ringglieder, ausgewählt aus O, S und N, welcher unsubstituiert oder substituiert ist mit einem, zwei oder drei Substituenten L. Beispiele hierfür sind Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Isoxazolyl und Isothiazolyl, welche unsubstituiert sind oder 1, 2 oder 3 Substituenten L tragen können. Darunter bevorzugt bedeutet Y Thiazolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, 1,2,4-Triazolyl oder 1,2,3-Triazolyl, insbesondere Pyrazol-1-yl, welche unsubstituiert sind oder ein, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Substituenten L tragen.According to one preferred embodiment of this embodiment, Y stands for one 5-membered heteroaryl radical, containing at least one nitrogen atom as a ring member and optionally a or two further heteroatoms as ring members, selected from O, S and N, which is unsubstituted or substituted with one, two or three substituents L. Examples of these are pyrrolyl, pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,4-triazolyl, oxazolyl, thiazolyl, Isoxazolyl and isothiazolyl, which are unsubstituted or 1, 2 or 3 substituents L can carry. Preferred among these means Y is thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, 1,2,4-triazolyl or 1,2,3-triazolyl, in particular Pyrazol-1-yl which are unsubstituted or one, two or three carry the same or different substituents L.

Spezielle Beispiele für Y gemäß dieser Ausführungsform der Erfindung sind

  • – 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl, 3,5-Diisopropylpyrazol-1-yl, 3-Methyl-5-isopropylpyrazol-1-yl, 3-Isopropyl-5-methylpyrazol-1-yl, 3-Ethyl-5-methylpyrazol-1-yl, 3,4,5-Trimethylpyrazol-1-yl, 3-Chlorpyrazol-1-yl, 3-Methylpyrazol-1-yl, 3-Methyl-4-chlorpyrazol-1-yl, 3-Trifluormethylpyrazol-1-yl, 3-Trifluormethyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3-Trifluormethyl-5-methylpyrazol-1-yl, 3-Methyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3,5-Dichlor-4-methylpyrazol-1-yl, 3,5-Dimethyl-4-chlorpyrazol-1-yl, 3,5-Ditrifluormethylpyrazol-1-yl, 3,4-Dichlor-5-trichlormethylpyrazol-1-yl, 1,3-Dimethylpyrazol-5-yl, 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yl, 1,5-Dimethylpyrazol-3-yl, 1-Methyl-5-methoxypyrazol-3-yl, 1,3-Dimethylpyrazol-4-yl, 1,5-Dimethylpyrazol-4-yl, 1,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl, 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-4-yl, 1-Methyl-5-trifluormethylpyrazol-4-yl, 1,4-Dimethylpyrazol-3-yl und 1-Methylpyrazol-3-yl;
  • – 1-Methylpyrrol-2-yl, 1,4-Dimethylpyrrol-2-yl, 1-Methyl-5-chlorpyrrol-2-yl und 1-Methyl-3,5-dichlorpyrrol-2-yl;
  • – Thiazol-4-yl, 2-Methylthiazol-4-yl, 2-Methyl-5-bromthiazol-4-yl, 2-Methyl-5-chlorthiazol-4-yl, 2,5-Dichlorthiazol-4-yl, Thiazol-2-yl, Thiazol-5-yl;
  • – 3-Methylisothiazol-4-yl, 3-Methyl-5-chlorisothiazol-4-yl, Isothiazol-3-yl und Isothiazol-5-yl;
  • – Isoxazol-4-yl, 3,5-Dimethylisoxazol-4-yl, 3-Methylisoxazol-4-yl, 3-Chlorisoxazol-4-yl, Isoxazol-3-yl und Isoxazol-5-yl;
  • – Oxazol-4-yl, 2-Methyloxazol-4-yl, 2,5-Dimethyloxazol-4-yl, Oxazol-2-yl und Oxazol-5-yl;
  • – 4,5-Dichlorimidazol-1-yl, 4,5-Dimethylimidazol-1-yl, 1-Methylimidazol-4-yl, 1-Methylimidazol-2-yl und 1-Methylimidazol-5-yl;
  • – 3-Chlor-1,2,4-triazol-1-yl, 3-Fluor-1,2,4-triazol-1-yl, 3-Brom-1,2,4-triazol-1-yl, 3-Trifluormethyl-1,2,4-triazol-1-yl, 3,5-Dimethyl-1,2,4-triazol-1-yl, 3,5-Dichlor-1,2,4-triazol-1-yl, 3,5-Dibrom-1,2,4-triazol-1-yl, 3,5-Difluor-1,2,4-triazol-1-yl, 3,5-Ditrifluormethyl-1,2,4-triazol-1-yl, 4,5-Dimethyl-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-Dichlor-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-Dibrom-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-Difluor-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-Ditrifluormethyl-1,2,3-triazol-1-yl, 5-Methyl-1,2,3-triazol-1-yl, 5-Chlor-1,2,3-triazol-1-yl, 5-Fluor-1,2,3-triazol-1-yl, 5-Brom-1,2,3-triazol-1-yl, 5-Trifluormethyl-1,2,3-triazol-1-yl, 1,2,3-Triazol-2-yl, 1-Methyl-1,2,4-triazol-5-yl, 1-Methyl-1,2,3-triazol-5-yl, 2-Methyl-1,2,3-triazol-4-yl, 1-Methyl-1,2,4-triazol-3-yl, 1-Methyl-1,2,3-triazol-4-yl und 2-Methyl-1,2,3-triazol-5-yl,
  • – 2-Thienyl, 5-Methylthiophen-2-yl, 5-Chlorthiophen-2-yl, 5-Bromthiophen-2-yl, 3,5-Dichlorthiophen-2-yl, 3,4,5-Trichlorthiophen-2-yl, 5-Bromthiophen-2-yl, 3-Thienyl, 2-Methylthiophen-3-yl, 2,5-Dichlorthiophen-3-yl, 2,4,5-Trichlorthiophen-3-yl und 2,5-Dibromthiophen-3-yl.
Specific examples of Y according to this embodiment of the invention are
  • 3,5-dimethylpyrazol-1-yl, 3,5-diisopropylpyrazol-1-yl, 3-methyl-5-isopropylpyrazol-1-yl, 3-isopropyl-5-methylpyrazol-1-yl, 3-ethyl-5 -methylpyrazol-1-yl, 3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl, 3-chloropyrazol-1-yl, 3-methylpyrazol-1-yl, 3-methyl-4-chloropyrazol-1-yl, 3-trifluoromethylpyrazole -1-yl, 3-trifluoromethyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3-trifluoromethyl-5-methylpyrazol-1-yl, 3-methyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3,5-dichloro-4-methylpyrazole 1-yl, 3,5-dimethyl-4-chloropyrazol-1-yl, 3,5-ditrifluoromethylpyrazol-1-yl, 3,4-dichloro-5-trichloromethylpyrazol-1-yl, 1,3-dimethylpyrazole-5 -yl, 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-5-yl, 1,5-dimethylpyrazol-3-yl, 1-methyl-5-methoxypyrazol-3-yl, 1,3-dimethylpyrazol-4-yl, 1.5 Dimethylpyrazol-4-yl, 1,3,5-trimethylpyrazol-4-yl, 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-4-yl, 1-methyl-5-trifluoromethylpyrazol-4-yl, 1,4-dimethylpyrazole-3 -yl and 1-methylpyrazol-3-yl;
  • 1-methylpyrrol-2-yl, 1,4-dimethylpyrrol-2-yl, 1-methyl-5-chloropyrrol-2-yl and 1-methyl-3,5-dichloropyrrol-2-yl;
  • - thiazol-4-yl, 2-methylthiazol-4-yl, 2-methyl-5-bromothiazol-4-yl, 2-methyl-5-chlorothiazol-4-yl, 2,5-dichlorothiazol-4-yl, thiazole -2-yl, thiazole-5-yl;
  • 3-methylisothiazol-4-yl, 3-methyl-5-chloroisothiazol-4-yl, isothiazol-3-yl and isothiazol-5-yl;
  • - isoxazol-4-yl, 3,5-dimethylisoxazol-4-yl, 3-methylisoxazol-4-yl, 3-chloroisoxazol-4-yl, isoxazol-3-yl and isoxazol-5-yl;
  • Oxazol-4-yl, 2-methyloxazol-4-yl, 2,5-dimethyloxazol-4-yl, oxazol-2-yl and oxazol-5-yl;
  • 4,5-dichloroimidazol-1-yl, 4,5-dimethylimidazol-1-yl, 1-methylimidazol-4-yl, 1-methylimidazol-2-yl and 1-methylimidazol-5-yl;
  • 3-chloro-1,2,4-triazol-1-yl, 3-fluoro-1,2,4-triazol-1-yl, 3-bromo-1,2,4-triazol-1-yl, 3 Trifluoromethyl-1,2,4-triazol-1-yl, 3,5-dimethyl-1,2,4-triazol-1-yl, 3,5-dichloro-1,2,4-triazol-1-yl , 3,5-dibromo-1,2,4-triazol-1-yl, 3,5-difluoro-1,2,4-triazol-1-yl, 3,5-ditrifluoromethyl-1,2,4-triazole 1-yl, 4,5-dimethyl-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-dichloro-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-dibromo-1,2 , 3-triazol-1-yl, 4,5-difluoro-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-ditrifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl, 5-methyl-1 , 2,3-triazol-1-yl, 5-chloro-1,2,3-triazol-1-yl, 5-fluoro-1,2,3-triazol-1-yl, 5-bromo-1,2 , 3-triazol-1-yl, 5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl, 1,2,3-triazol-2-yl, 1-methyl-1,2,4-triazole-5 -yl, 1-methyl-1,2,3-triazol-5-yl, 2-methyl-1,2,3-triazol-4-yl, 1-methyl-1,2,4-triazol-3-yl , 1-methyl-1,2,3-triazol-4-yl and 2-methyl-1,2,3-triazol-5-yl,
  • 2-thienyl, 5-methylthiophene-2-yl, 5-chlorothiophene-2-yl, 5-bromothiophene-2-yl, 3,5-dichlorothiophene-2-yl, 3,4,5-trichlorothiophene-2-yl , 5-bromothiophen-2-yl, 3-thienyl, 2-methylthiophen-3-yl, 2,5-dichlorothiophen-3-yl, 2,4,5-trichlorothiophen-3-yl and 2,5-dibromothiophene-3 yl.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung dieser Ausführungsform steht Y für einen 6-gliedrigen Heteroarylrest, enthaltend ein, zwei oder drei Stickstoffatome als Ringlieder, welcher unsubstituiert oder substituiert ist mit einem, zwei oder drei Substituenten L. Beispiele hierfür sind Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl und Triazinyl, insbesondere Pyridinyl, Pyrimidinyl und Pyrazinyl, welche jeweils unsubstituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählten L. Darunter bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin Y Pyridinyl bedeutet, das ggf einen, zwei, drei oder vier Substituenten L enthält. Unter diesen werden Verbindungen bevorzugt, worin Y 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl oder 4-Pyridinyl bedeutet, das unsubstituiert ist oder einen oder zwei Substituenten L enthält. Weiterhin bevorzugt bedeutet Y Pyrimidinyl, insbesondere 2- oder 4-Pyrimidinyl, das unsubstituiert ist oder einen, zwei oder drei Substituenten L enthält. Weiterhin bevorzugt bedeutet Y 2-Pyrazinyl oder 4-Pyridazinyl, das unsubstituiert ist oder einen, zwei oder drei Substituenten L enthält. Weiterhin bevorzugt bedeutet Y 1,3,5-Triazinyl, das unsubstituiert ist oder einen, zwei oder drei Substituenten L enthält.According to a further preferred embodiment of this embodiment, Y is a 6-membered heteroaryl radical containing one, two or three nitrogen atoms as ring members, which is unsubstituted or substituted by one, two or three substituents L. Examples of these are pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl and triazinyl, in particular pyridinyl, pyrimidinyl and pyrazinyl, each of which is unsubstituted or substituted by one, two, three or four independently selected L. Preferred among these are compounds of the formula I in which Y is pyridinyl, optionally one, two, three or contains four substituents L. Among them, compounds wherein Y is 2-pyridinyl, 3-pyridinyl or 4-pyridinyl which is unsubstituted or contains one or two substituents L are preferable. Y is furthermore preferably pyrimidinyl, in particular 2- or 4-pyrimidinyl, which is unsubstituted or contains one, two or three substituents L. Wei terhin, Y is preferably 2-pyrazinyl or 4-pyridazinyl which is unsubstituted or contains one, two or three substituents L. Furthermore, Y is preferably 1,3,5-triazinyl which is unsubstituted or contains one, two or three substituents L.

Spezielle Beispiele für Y gemäß dieser Ausführungsform der Erfindung sind

  • – 2-Pyridyl, 3-Fluorpyridin-2-yl, 3-chlorpyridin-2-yl, 3-Brompyridin-2-yl, 3-Trifluormethylpyridin-2-yl, 3-Methylpyridin-2-yl, 3-Ethylpyridin-2-yl, 3,5-Difluorpyridin-2-yl, 3,5-Dichlorpyridin-2-yl, 3,5-Dibrompyridin-2-yl, 3-Fluor-5-trifluormethylpyridin-2-yl, 3,5-Dimethylpyridin-2-yl, 5-Nitropyridin-2-yl, 5-Cyanopyridin-2-yl, 5-Methoxycarbonylpyridin-2-yl, 5-Trifluormethylpyridin-2-yl, 5-Methylpyridin-2-yl, 4-Methylpyridin-2-yl, 6-Methylpyridin-2-yl, 3-Pyridyl, 2-Chlorpyridin-3-yl, 2-Brompyridin-2-yl, 2-Methylpyridin-3-yl, 2,4-Dichlorpyridin-3-yl, 2,4-Dibrompyridin-3-yl, 2,4-dimethylpyridin-3-yl, 2,4,6-Trichlorpyridin-3-yl, 2,4,6-Tribrompyridin-3-yl, 2,4,6-Trimethylpyridin-3-yl, 2,4-Dichlor-6-methylpyridin-3-yl, 4-Pyridyl, 3-Chlorpyridin-4-yl, 3-Brompyridin-4-yl, 3-Methylpyridin-4-yl, 3,5-Dichlor pyridin-4-yl, 3,5-Dibrompyridin-4-yl und 3,5-Dimethylpyridin-4-yl;
  • – 5-Chlorpyrimidin-4-yl, 5-Fluorpyrimidin-4-yl, 5-Fluor-6-chlorpyrimidin-4-yl, 2-Methyl-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl, 2,5-Dimethyl-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl, 5-Methyl-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl, 6-Trifluormethylpyrimidin-4-yl, 2-Methyl-5-fluorpyrimidin-4-yl, 2-Methyl-5-chlorpyrimidin-4-yl, 5-chlor-6-methylpyrimidin-4-yl, 5-Chlor-6-ethylpyrimidin-4-yl, 5-Chlor-6-isopropylpyrimidin-4-yl, 5-Brom-6-methylpyrimidin-4-yl, 5-Fluor-6-methylpyrimidin-4-yl, 5-Fluor-6-fluormethylpyrimidin-4-yl, 2,6-Dimethyl-5-chlorpyrimidin-4-yl, 5,6-Dimethylpyrimidin-4-yl, 2,5-Dimethylpyrimidin-4-yl, 2,5,6-Trimethylpyrimidin-4-yl, 5-Methyl-6-methoxypyrimidin-4-yl, 4-Methylpyrimidin-5-yl, 4,6-Dimethylpyrimidin-5-yl, 2,4,6-Trimethylpyrimidin-5-yl, 4-Trifluormethyl-6-methylpyrimidin-5-yl, 4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl, 4,5,6-Trimethylpyrimidin-2-yl, 4,6-Ditrifluormethylpyrimidin-2-yl und 4,6-Dimethyl-5-chlorpyrimidin-2-yl.
Specific examples of Y according to this embodiment of the invention are
  • 2-pyridyl, 3-fluoropyridin-2-yl, 3-chloropyridin-2-yl, 3-bromopyridin-2-yl, 3-trifluoromethylpyridin-2-yl, 3-methylpyridin-2-yl, 3-ethylpyridine-2 -yl, 3,5-difluoropyridin-2-yl, 3,5-dichloropyridin-2-yl, 3,5-dibromopyridin-2-yl, 3-fluoro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl, 3,5-dimethylpyridine -2-yl, 5-nitropyridin-2-yl, 5-cyanopyridin-2-yl, 5-methoxycarbonylpyridin-2-yl, 5-trifluoromethylpyridin-2-yl, 5-methylpyridin-2-yl, 4-methylpyridine-2 -yl, 6-methylpyridin-2-yl, 3-pyridyl, 2-chloropyridin-3-yl, 2-bromopyridin-2-yl, 2-methylpyridin-3-yl, 2,4-dichloropyridin-3-yl, 2 , 4-Dibromopyridin-3-yl, 2,4-dimethylpyridin-3-yl, 2,4,6-trichloropyridin-3-yl, 2,4,6-tribromopyridin-3-yl, 2,4,6-trimethylpyridine 3-yl, 2,4-dichloro-6-methylpyridin-3-yl, 4-pyridyl, 3-chloropyridin-4-yl, 3-bromopyridin-4-yl, 3-methylpyridin-4-yl, 3.5 Dichloropyridin-4-yl, 3,5-dibromopyridin-4-yl and 3,5-dimethylpyridin-4-yl;
  • 5-chloropyrimidin-4-yl, 5-fluoropyrimidin-4-yl, 5-fluoro-6-chloropyrimidin-4-yl, 2-methyl-6-trifluoromethylpyrimidin-4-yl, 2,5-dimethyl-6-trifluoromethylpyrimidine -4-yl, 5-methyl-6-trifluoromethylpyrimidin-4-yl, 6-trifluoromethylpyrimidin-4-yl, 2-methyl-5-fluoropyrimidin-4-yl, 2-methyl-5-chloropyrimidin-4-yl, 5 -chloro-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-chloro-6-ethyl-pyrimidin-4-yl, 5-chloro-6-isopropyl-pyrimidin-4-yl, 5-bromo-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-fluoro 6-methylpyrimidin-4-yl, 5-fluoro-6-fluoromethylpyrimidin-4-yl, 2,6-dimethyl-5-chloropyrimidin-4-yl, 5,6-dimethylpyrimidin-4-yl, 2,5-dimethylpyrimidine -4-yl, 2,5,6-trimethyl-pyrimidin-4-yl, 5-methyl-6-methoxypyrimidin-4-yl, 4-methyl-pyrimidin-5-yl, 4,6-dimethyl-pyrimidin-5-yl, 2,4 , 6-trimethylpyrimidin-5-yl, 4-trifluoromethyl-6-methylpyrimidin-5-yl, 4,6-dimethylpyrimidin-2-yl, 4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl, 4,6-ditrifluoromethylpyrimidine-2 -yl and 4,6-dimethyl-5-chloropyrimidin-2-yl.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht Y für Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist mit einem, zwei, drei, vier oder fünf gleichen oder verschiedenen Substituenten L. Wenn die Phenylgruppe substituiert ist, weist sie vorzugsweise ein, zwei, drei oder vier Substituenten L auf, die gleichartig oder verschieden sein können. Dabei weist L jeweils unabhängig eine der als bevorzugt angegebenen Bedeutungen für L auf.According to one another preferred embodiment the invention Y stands for Phenyl which is unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five same or different substituents L. If the phenyl group It preferably has one, two, three or four Substituents L, which may be the same or different. there L is independent one of the preferred meanings for L on.

In einer speziellen Ausgestaltung der Erfindung steht Y für eine substituierte Phenylgruppe A,

Figure 00250001
worin # die Verknüpfungsstelle mit dem Imidazolopyrimidin-Gerüst ist und
L1 Fluor, Chlor, CH3 oder CF3;
L2, L4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Fluor;
L3 Wasserstoff, Fluor, Chlor, CN, CH3, OCH3, NH2, NHCH3, N(CH3)2, C(O)NH2 oder C(O)CH3; und
L5 Wasserstoff, Fluor, Chlor oder CH3 bedeuten.In a specific embodiment of the invention, Y is a substituted phenyl group A,
Figure 00250001
where # is the point of attachment to the imidazolopyrimidine skeleton and
L 1 is fluorine, chlorine, CH 3 or CF 3 ;
L 2 , L 4 are independently hydrogen or fluorine;
L 3 is hydrogen, fluorine, chlorine, CN, CH 3 , OCH 3 , NH 2 , NHCH 3 , N (CH 3 ) 2 , C (O) NH 2 or C (O) CH 3 ; and
L 5 is hydrogen, fluorine, chlorine or CH 3 .

In einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung steht Y für einen der folgenden Substituenten: 2-Fluor-6-choorphenyl, 2,6-Difluorphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 2-Fluor-6-methylphenyl, 2,4,6-Trifluorphenyl, 2,6-Difluor-4-methoxyphenyl, 2-Chlor-4-methoxyphenyl, Pentafluorphenyl, 2-Methyl-4-fluorphenyl, 2-Trifluormethylphenyl, 2-Methoxy-6-fluorphenyl, 2-Chlorphenyl, 2-Fluorphenyl, 2,4-Difluorphenyl, 2-Fluor-4-chlorphenyl, 2-Chlor-4-fluorphenyl, 2-Chlor-5-fluorphenyl, 2,3-Difluorphenyl, 2,5-Difluorphenyl, 2,3,4-Trifluorphenyl, 2-Methylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2-Methyl-4-chlorphenyl, 2-Methyl-5-fluorphenyl, 2-Fluor-4-methylphenyl, 2,6-Dimethylphenyl, 2,4,6-Trimethylphenyl, 2,6-Difluor-4-methylphenyl, 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl, 2-Trifluormethyl-5-fluorphenyl oder 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl.In In another embodiment of the invention, Y stands for one the following substituents: 2-fluoro-6-chlorophenyl, 2,6-difluorophenyl, 2,6-dichlorophenyl, 2-fluoro-6-methylphenyl, 2,4,6-trifluorophenyl, 2,6-difluoro-4-methoxyphenyl, 2-chloro-4-methoxyphenyl, pentafluorophenyl, 2-methyl-4-fluorophenyl, 2-trifluoromethylphenyl, 2-methoxy-6-fluorophenyl, 2-chlorophenyl, 2-fluorophenyl, 2,4-difluorophenyl, 2-fluoro-4-chlorophenyl, 2-chloro-4-fluorophenyl, 2-chloro-5-fluorophenyl, 2,3-difluorophenyl, 2,5-difluorophenyl, 2,3,4-trifluorophenyl, 2-methylphenyl, 2,4-dimethylphenyl, 2-methyl-4-chlorophenyl, 2-methyl-5-fluorophenyl, 2-fluoro-4-methylphenyl, 2,6-dimethylphenyl, 2,4,6-trimethylphenyl, 2,6-Difluoro-4-methylphenyl, 2-trifluoromethyl-4-fluorophenyl, 2-trifluoromethyl-5-fluorophenyl or 2-trifluoromethyl-5-chlorophenyl.

Bevorzugt enthält Y, wenn Y für einen heteroaromatischen oder aromatischen Rest steht, mindestens einen Substituenten L, welcher vorzugsweise in ortho-Position zur Verknüpfungsstelle mit dem Imidazolopyrimidin-Gerüst steht.Prefers contains Y, if Y for is a heteroaromatic or aromatic radical, at least one Substituents L, which is preferably in the ortho position to the point of attachment with the imidazolopyrimidine skeleton stands.

L ist vorzugsweise jeweils unabhängig ausgewählt aus den hierin für L angegebenen bevorzugten Bedeutungen, wobei es weiterhin bevorzugt sein kann, dass L ausgewählt ist aus Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, insbesondere C1-C2-Fluoralkyl, C1-C4-Alkoxy und C1-C4-Alkoxycarbonyl, mehr bevorzugt ausgewählt aus Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Trifluormethyl, Fluormethyl, Methoxy und Methoxycarbonyl. Bevorzugte L in ortho-Position sind Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkyl, insbesondere Methyl oder Ethyl, C1-C2-Fluoralkyl wie Trifluormethyl, und C1-C4-Alkoxy, insbesondere Methoxy oder Ethoxy.L is preferably each independently selected from the preferred meanings given herein for L, and it may further be preferred that L is selected from halo, nitro, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, in particular C 1 -C 2 -fluoroalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, more preferably selected from nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, isopropyl, trifluoromethyl, fluoromethylene methyl, methoxy and methoxycarbonyl. Preferred L in the ortho position are fluorine, chlorine, bromine, C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl or ethyl, C 1 -C 2 -fluoroalkyl such as trifluoromethyl, and C 1 -C 4 -alkoxy, in particular methoxy or ethoxy.

Weiterhin bevorzugt bedeuten die Substituenten L, welche ggf an Y=Heterocyclyl, insbesondere an Heteroaryl, wie oben erläutert, oder Phenyl gebunden sind, unabhängig voneinander:

  • – Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
  • – jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
  • – jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
  • – jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
  • – jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
  • – jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
  • – jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
  • – Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,
  • – in 2,3-Position verknüpftes 1,3-Propandiyl, 1,4-Butandiyl, Methylendioxy (-O-CH2-O-) oder 1,2-Ethylendioxy (-O-CH2-CH2-O-), wobei diese Reste einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen.
Also preferably, the substituents L, which are optionally bonded to Y = heterocyclyl, in particular to heteroaryl, as explained above, or phenyl, are independently of one another:
  • - halogen, cyano, nitro, amino, hydroxy, formyl, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl;
  • - in each case straight-chain or branched alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl having in each case 1 to 6 carbon atoms;
  • - in each case straight-chain or branched alkenyl or alkenyloxy having in each case 2 to 6 carbon atoms;
  • - in each case straight-chain or branched haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylsulfinyl or halogenoalkylsulfonyl having in each case 1 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms;
  • - in each case straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy having in each case 2 to 6 carbon atoms and 1 to 13 identical or different halogen atoms;
  • - in each case straight-chain or branched haloalkenyl or haloalkenyloxy having in each case 2 to 6 carbon atoms and 1 to 11 identical or different halogen atoms;
  • - in each case straight-chain or branched alkylamino, dialkylamino, alkylcarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyloxy, hydroximinoalkyl or alkoximinoalkyl having in each case 1 to 6 carbon atoms in the individual alkyl moieties;
  • Cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms,
  • 2,3-propanediyl, 1,4-butanediyl, methylenedioxy (-O-CH 2 -O-) or 1,2-ethylenedioxy (-O-CH 2 -CH 2 -O-) linked in the 2,3-position where these radicals may be mono- or polysubstituted by identical or different substituents by halogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 identical or different halogen atoms.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung bedeutet Y C1-C10-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C2-C10-Alkinyl, C3-C10-Cycloalkyl oder C3-C10-Cycloalkenyl, wobei diese Reste eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppe Ra tragen können und/oder zwei an dasselbe oder benachbarte Atome oder Ringatome gebundene Substituenten für C1-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen oder Oxy-C1-C3-alkylenoxy stehen können, wie hierin definiert.According to a further preferred embodiment of the invention, Y is C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 10 -cycloalkyl or C 3 -C 10 -cycloalkenyl, where these Radicals can carry one, two, three or four identical or different groups R a and / or two substituents bound to the same or adjacent atoms or ring atoms for C 1 -C 6 -alkylene, oxy-C 2 -C 4 -alkylene or oxy C 1 -C 3 alkyleneoxy as defined herein.

In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht Y für eine C1-C10-Alkyl-, C2-C10-Alkenyl- oder C2-C10-Alkinylgruppe, welche jeweils eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen können. Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung ist eine solche Gruppe durch einen fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten, insbesondere fünf- oder sechsgliedrigen, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, substituiert.In a further embodiment of the invention, Y is a C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl or C 2 -C 10 -alkynyl group, each of which has one, two, three or four identical or different groups R a can carry. According to one embodiment of the invention, such a group is represented by a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, in particular five- or six-membered, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, substituted.

Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung steht Y für (C1-C10)-Alkyl, vorzugsweise (C1-C6)-Alkyl. Y kann jeweils eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppe Ra tragen kann, wobei Ra wie hierin definiert ist und vorzugsweise jeweils unabhängig ausgewählt ist aus: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy C1-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl und -Si(C1-C6-Alkyl)3.According to a preferred embodiment, Y is (C 1 -C 10 ) -alkyl, preferably (C 1 -C 6 ) -alkyl. Y may each carry one, two, three or four identical or different groups R a , wherein R a is as defined herein and is preferably each independently selected from: halo, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -halocycloalkyl and -Si (C 1 -C 6 alkyl) 3 .

Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung bedeutet Y eine ggf substituierte Phenyl-C1-C10-alkylgruppe.According to a preferred embodiment of the invention, Y is an optionally substituted phenyl-C 1 -C 10 -alkyl group.

Eine weiter bevorzugte Ausgestaltung für Alkylgruppen in der Position Y ist die Gruppe

Figure 00270001
worin # die Bindung zu dem Imidazolopyrimidin-Grundgerüst kennzeichnet und W1, W2 und W3 die voranstehend gegebene Bedeutung haben.A further preferred embodiment of alkyl groups in the Y position is the group
Figure 00270001
wherein # denotes the bond to the imidazolopyrimidine skeleton and W 1 , W 2 and W 3 have the meaning given above.

W1 bedeutet in der Gruppe W.d beispielsweise Wasserstoff; Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom; C1-C4-Alkyl, wie CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2; C1-C4-Halogenalkyl, wie CH2Cl, CH2F, CH2Br, CHCH2, CHF2, CCl3, CF3, CH2CH2Cl, CH2CH2F, CH2CH2Br, CH2CHCl2, CH2CHF2, CH2CCl3, CH2CF3, CCl2CCl3, CF2CF3, CH2CH2CH2Cl, CH2CH2CH2F, CH2CH2CH2Br, CH2CH2CHF2, CH2CH2CHCl2, CF2CF2CF3, CH2CH2CHBr2, CH2CH2CCl3, CH2CH2CF3, CCl2CCl2CCl3, CF2CF2CF3, CH(CH3)CH2Cl, CH(CH3)CH2F, CH(CH3)CH2Br; C1-C4-Alkoxy, wie OCH3; Hydroxy; Cyano; substituiertes C1-C4-Alkyl, wie CH2OH, CH2CN, CH2OCH3, CH(CN)2, CH2CH2OCH3, CH2CH2CN, CH2CH(CN)2, CH2CH2OH, CH2CH2CH2OCH3, CH2CH2CH2OH, CH2CH2CH2CN, CH2CH2CH(CN)2.W 1 means, for example, hydrogen in the group Wd; Halogen, such as fluorine, chlorine, bromine; C 1 -C 4 alkyl such as CH 3 , CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH 3 , CH (CH 3 ) 2 ; C 1 -C 4 haloalkyl, such as CH 2 Cl, CH 2 F, CH 2 Br, CHCH 2 , CHF 2 , CCl 3 , CF 3 , CH 2 CH 2 Cl, CH 2 CH 2 F, CH 2 CH 2 Br , CH 2 CHCl 2 , CH 2 CHF 2 , CH 2 CCl 3 , CH 2 CF 3 , CCl 2 CCl 3 , CF 2 CF 3 , CH 2 CH 2 CH 2 Cl, CH 2 CH 2 CH 2 F, CH 2 CH 2 CH 2 Br, CH 2 CH 2 CHF 2 , CH 2 CH 2 CHCl 2 , CF 2 CF 2 CF 3 , CH 2 CH 2 CHBr 2 , CH 2 CH 2 CCl 3 , CH 2 CH 2 CF 3 , CCl 2 CCl 2 CCl 3 , CF 2 CF 2 CF 3 , CH (CH 3 ) CH 2 Cl, CH (CH 3 ) CH 2 F, CH (CH 3 ) CH 2 Br; C 1 -C 4 alkoxy, such as OCH 3 ; hydroxy; cyano; substituted C 1 -C 4 -alkyl, such as CH 2 OH, CH 2 CN, CH 2 OCH 3 , CH (CN) 2 , CH 2 CH 2 OCH 3 , CH 2 CH 2 CN, CH 2 CH (CN) 2 , CH 2 CH 2 OH, CH 2 CH 2 CH 2 OCH 3 , CH 2 CH 2 CH 2 OH, CH 2 CH 2 CH 2 CN, CH 2 CH 2 CH (CN) 2 .

W2 bedeutet in der Gruppe W.d beispielsweise Wasserstoff oder Methyl, insbesondere Wasserstoff.W 2 means in the group Wd, for example, hydrogen or methyl, in particular hydrogen.

W3 bedeutet in der Gruppe W.d beispielsweise C3-C6-Alkyl, wie CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH3, CH(CH3)CH2CH3, CH2CH(CH3)2, C(CH3)3, CH2CH2CH2CH2CH3, CH(CH3)CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)CH2CH3, CH2CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH2CH2CH3, CH(CH3)C H2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)CH2CH2CH3, CH2CH2CH(CH3)CH2CH3, CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3, CH2CH(CH2CH3)2; C3-C4-Halogenalkyl, wie CH(CH3)CHCl2, CH(CH3)CHF2, CH(CH3)CHBr2, CH(CH3)CCl3, CH(CH3)CF3, CCl(CCl3)2, CF(CF3)2; substituiertes C3-C4-Alkyl, wie CH(CH3)CH2OH, CH(CH3)CH2OCH3, CH(CH3)CH2CN, CH(CH3)CH(CN)2, CH(CH2OH)2, CH(CH2OCH3)2, CH(CH2CN)2 oder eine der voranstehend bei W1 genannten Gruppen.W 3 in the group Wd is, for example, C 3 -C 6 -alkyl, such as CH (CH 3 ) 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , CH 2 CH (CH 3 ) 2 , C (CH 3 ) 3 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 3 , CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH ( CH 3 ) 2 , CH (CH 3 ) CH (CH 3 ) 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , CH (CH 3 ) CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , CH 2 CH (CH 2 CH 3 ) 2 ; C 3 -C 4 haloalkyl, such as CH (CH 3 ) CHCl 2 , CH (CH 3 ) CHF 2 , CH (CH 3 ) CHBr 2 , CH (CH 3 ) CCl 3 , CH (CH 3 ) CF 3 , CCl (CCl 3) 2, CF (CF 3) 2; substituted C 3 -C 4 -alkyl, such as CH (CH 3 ) CH 2 OH, CH (CH 3 ) CH 2 OCH 3 , CH (CH 3 ) CH 2 CN, CH (CH 3 ) CH (CN) 2 , CH (CH 2 OH) 2 , CH (CH 2 OCH 3 ) 2 , CH (CH 2 CN) 2 or one of the groups mentioned above in W 1 .

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht Y für (C2-C10)-Alkenyl, vorzugsweise (C2-C6)-Alkenyl. Y kann jeweils eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppe Ra tragen kann, wobei Ra wie hierin definiert ist und vorzugsweise jeweils unabhängig ausgewählt ist aus: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy C1-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl und -Si(C1-C6-Alkyl)3.According to another preferred embodiment, Y is (C 2 -C 10 ) -alkenyl, preferably (C 2 -C 6 ) -alkenyl. Y may each carry one, two, three or four identical or different groups R a , wherein R a is as defined herein and is preferably each independently selected from: halo, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -halocycloalkyl and -Si (C 1 -C 6 alkyl) 3 .

Bevorzugte Ausgestaltungen für Alkenylgruppen in der Position Y sind die Gruppen

Figure 00280001
worin # die Bindung zu dem Imidazolopyrimidin-Grundgerüst kennzeichnet und
W1, W2 Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Cyanoalkyl, C1-C4-Hydroxyalkyl;
W3, W4 C5-C8-Alkyl oder eine der bei W1 genannten Gruppen bedeuten.Preferred embodiments for alkenyl groups in the Y position are the groups
Figure 00280001
where # denotes the bond to the imidazolopyrimidine skeleton and
W 1 , W 2 are hydrogen, halogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -cyanoalkyl, C 1 -C 4 -hydroxyalkyl;
W 3 , W 4 C 5 -C 8 -alkyl or one of the groups mentioned in W 1 .

W1 und W2 bedeuten unabhängig voneinander beispielsweise Wasserstoff; Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom; C1-C4-Alkyl, wie CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2; C1-C4-Halogenalkyl, wie CH2Cl, CH2F, CH2Br, CHCH2, CHF2, CCl3, CF3, CH2CH2Cl, CH2CH2F, CH2CH2Br, CH2CHCl2, CH2CHF2, CH2CHBr2, CH2CCl3, CH2CF3, CCl2CCl3, CF2CF3, CH2CH2CH2Cl, CH2CH2CH2F, CH2CH2CH2Br, CH2CH2CHF2, CH2CH2CHCl2, CF2CF2CF3, CH2CH2CHBr2, CH2CH2CCl3, CH2CH2CF3, CCl2CCl2CCl3, CF2CF2CF3, CH(CH3)CH2Cl, CH(CH3)CH2F, CH(CH3)CH2Br, CH(CH3)CHCl2, CH(CH3)CHF2, CH(CH3)CHBr2, CH(CH3)CCl3, CH(CH3)CF3, CCl(CCl3)2, CF(CF3)2; C1-C4-Alkoxy, wie OCH3; Hydroxy; Cyano; substituiertes C1-C4-Alkyl, wie CH2OH, CH2CN, CH2OCH3, CH(CN)2, CH2CH2OCH3, CH2CH2CN, CH2CH(CN)2, CH2CH2OH, CH2CH2CH2OCH3, CH2CH2CH2OH, CH2CH2CH2CN, CH2CH2CH(CN)2, CH(CH3)CH2OH, CH(CH3)CH2OCH3, CH(CH3)CH2CN, CH(CH3)CH(CN)2, CH(CH2OH)2, CH(CH2OCH3)2, CH(CH2CN)2;
W3 und W4 bedeuten unabhängig voneinander beispielsweise C4-C6-Alkyl, wie CH2CH2CH2CH3, CH(CH3)CH2CH3, CH2CH(CH3)2, C(CH3)3, CH2CH2CH2CH2CH3, CH(CH3)CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)CH2CH3, CH2CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH(CH3)2, CH2CH2CH2CH2CH2CH3, CH(CH3)CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)CH2CH2CH3, CH2CH2CH(CH3)CH2CH3, CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3, CH2CH(CH2CH3)2 oder eine der voranstehend bei W1 genannten Gruppen.
W 1 and W 2 independently represent, for example, hydrogen; Halogen, such as fluorine, chlorine, bromine; C 1 -C 4 alkyl such as CH 3 , CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH 3 , CH (CH 3 ) 2 ; C 1 -C 4 haloalkyl, such as CH 2 Cl, CH 2 F, CH 2 Br, CHCH 2 , CHF 2 , CCl 3 , CF 3 , CH 2 CH 2 Cl, CH 2 CH 2 F, CH 2 CH 2 Br , CH 2 CHCl 2 , CH 2 CHF 2 , CH 2 CHBr 2 , CH 2 CCl 3 , CH 2 CF 3 , CCl 2 CCl 3 , CF 2 CF 3 , CH 2 CH 2 CH 2 Cl, CH 2 CH 2 CH 2 F, CH 2 CH 2 CH 2 Br, CH 2 CH 2 CHF 2 , CH 2 CH 2 CHCl 2 , CF 2 CF 2 CF 3 , CH 2 CH 2 CHBr 2 , CH 2 CH 2 CCl 3 , CH 2 CH 2 CF 3 , CCl 2 CCl 2 CCl 3 , CF 2 CF 2 CF 3 , CH (CH 3 ) CH 2 Cl, CH (CH 3 ) CH 2 F, CH (CH 3 ) CH 2 Br, CH (CH 3 ) CHCl 2 , CH (CH 3 ) CHF 2 , CH (CH 3 ) CHBr 2 , CH (CH 3 ) CCl 3 , CH (CH 3 ) CF 3 , CCl (CCl 3 ) 2 , CF (CF 3 ) 2 ; C 1 -C 4 alkoxy, such as OCH 3 ; hydroxy; cyano; substituted C 1 -C 4 -alkyl, such as CH 2 OH, CH 2 CN, CH 2 OCH 3 , CH (CN) 2 , CH 2 CH 2 OCH 3 , CH 2 CH 2 CN, CH 2 CH (CN) 2 , CH 2 CH 2 OH, CH 2 CH 2 CH 2 OCH 3 , CH 2 CH 2 CH 2 OH, CH 2 CH 2 CH 2 CN, CH 2 CH 2 CH (CN) 2 , CH (CH 3 ) CH 2 OH, CH (CH 3) CH 2 OCH 3, CH (CH 3) CH 2 CN, CH (CH 3) CH (CN) 2, CH (CH 2 OH) 2, CH (CH 2 OCH 3) 2, CH (CH 2 CN) 2,
W 3 and W 4 independently of one another are, for example, C 4 -C 6 -alkyl, such as CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , CH 2 CH (CH 3 ) 2 , C (CH 3 ) 3 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 3 , CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 , CH (CH 3 ) CH (CH 3 ) 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , CH (CH 3 ) CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , CH 2 CH (CH 2 CH 3 ) 2 or one of the groups mentioned above for W 1 ,

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht Y für (C2-C10)-Alkinyl, vorzugsweise (C2-C6)-Alkinyl. Y kann jeweils eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppe Ra tragen kann, wobei Ra wie hierin definiert ist und vorzugsweise jeweils unabhängig ausgewählt ist aus: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C1-C4-Alkoxy C1-C4-Halogenalkoxy und -Si(C1-C6-Alkyl)3.According to another preferred embodiment, Y is (C 2 -C 10 ) -alkynyl, preferably (C 2 -C 6 ) -alkynyl. Y may each carry one, two, three or four identical or different groups R a , wherein R a is as defined herein and is preferably each independently selected from: halo, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -halocycloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy C 1 -C 4 -haloalkoxy and -Si (C 1 -C 6 alkyl) 3 .

Eine bevorzugte Ausgestaltung für Alkinylgruppen in der Position Y ist die Gruppe W.c:

Figure 00290001
worin # die Bindung zu dem Imidazolopyrimidin-Grundgerüst kennzeichnet und W1, W2 und W3 die voranstehend gegebenen Bedeutungen haben.A preferred embodiment for alkynyl groups in position Y is the group Wc:
Figure 00290001
wherein # denotes the bond to the imidazolopyrimidine skeleton and W 1 , W 2 and W 3 have the meanings given above.

W1 und W2 bedeuten in der Gruppe W.c unabhängig voneinander beispielsweise Wasserstoff, Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom; C1-C4-Alkyl, wie CH3, CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2; Halogenmethyl, wie CH2Cl, CH2F, CH2Br, CHCH2, CHF2, CCl3, CF3; C1-C4-Alkoxy, wie OCH3; Hydroxy; Cyano; substituiertes C1-C2-Alkyl, wie CH2OH, CH2CN, CH2OCH3, CH(CN)2, CH2CH2OCH3, CH2CH2CN, CH2CH(CN)2, CH2CH2OH.W 1 and W 2 in the group Wc independently of one another are, for example, hydrogen, halogen, such as fluorine, chlorine, bromine; C 1 -C 4 alkyl such as CH 3 , CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH 3 , CH (CH 3 ) 2 ; Halomethyl such as CH 2 Cl, CH 2 F, CH 2 Br, CHCH 2 , CHF 2 , CCl 3 , CF 3 ; C 1 -C 4 alkoxy, such as OCH 3 ; hydroxy; cyano; substituted C 1 -C 2 -alkyl, such as CH 2 OH, CH 2 CN, CH 2 OCH 3 , CH (CN) 2 , CH 2 CH 2 OCH 3 , CH 2 CH 2 CN, CH 2 CH (CN) 2 , CH 2 CH 2 OH.

W3 bedeutet in der Gruppe W.c beispielsweise verzweigtes C4-C6-Alkyl, wie CH(CH3)CH2CH3, CH2CH(CH3)2, C(CH3)3, CH(CH3)CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)CH2CH3, CH2CH2CH(CH3)2, CH(CH3)CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH2CH2CH3, CH2CH(CH3)CH2CH2CH3, CH2CH2CH(CH3)CH2CH3, CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3, CH2CH(CH2CH3)2 oder eine der voranstehend bei W1 genannten Gruppen.W 3 in the group Wc is, for example, branched C 4 -C 6 -alkyl, such as CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , CH 2 CH (CH 3 ) 2 , C (CH 3 ) 3 , CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 3 , CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 , CH (CH 3 ) CH (CH 3 ) 2 , CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 , CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , CH (CH 3 ) CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , CH 2 CH (CH 2 CH 3 ) 2 or one of the groups mentioned above for W 1 .

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bedeutet Y ggf durch Ra, wie hierin definiert, substituiertes C3-C10-Cycloalkyl, vorzugsweise ggf substituiertes C3-C7-Cycloalkyl. Bevorzugte Ausgestaltungen für Cycloalkylgruppen in der Position Y sind die Gruppen W.e bis W.h:

Figure 00300001
worin # die Bindung zu dem Imidazolopyrimidin-Grundgerüst kennzeichnet und W1, W2 und W3 die voranstehend gegebenen Bedeutungen haben.According to a further preferred embodiment of the invention, Y optionally represents C 3 -C 10 -cycloalkyl substituted by R a as defined herein, preferably optionally substituted C 3 -C 7 -cycloalkyl. Preferred embodiments of cycloalkyl groups in position Y are the groups We to Wh:
Figure 00300001
wherein # denotes the bond to the imidazolopyrimidine skeleton and W 1 , W 2 and W 3 have the meanings given above.

W1 bedeutet in der Gruppe W.e beispielsweise Wasserstoff oder Methyl;
W2 und W3 bedeuten in der Gruppe W.e unabhängig voneinander beispielsweise Wasserstoff; Cyano; Halogen, wie Chlor oder Brom; C1-C3-Alkyl, wie CH3, CH2CH3; C1-C3-Alkoxy, wie OCH3; Halogenmethyl, wie CH2Cl, CH2F, CH2Br, CHCH2, CHF2, CCl3, CF3.
W 1 in the group We means, for example, hydrogen or methyl;
W 2 and W 3 in the group We independently of one another represent, for example, hydrogen; cyano; Halogen, such as chlorine or bromine; C 1 -C 3 alkyl, such as CH 3 , CH 2 CH 3 ; C 1 -C 3 alkoxy, such as OCH 3 ; Halomethyl such as CH 2 Cl, CH 2 F, CH 2 Br, CHCH 2 , CHF 2 , CCl 3 , CF 3 .

In einer Ausführung der Gruppe W.e sind W2 und W3 gleich.In an embodiment of group We, W 2 and W 3 are the same.

W1 und W2 bedeuten in den Gruppen W.f, W.g und W.h bevorzugt Wasserstoff.W 1 and W 2 in the groups Wf, Wg and Wh are preferably hydrogen.

Bevorzugte Ausführungen von Verbindungen der Formel I entsprechen den Formeln I.1 bis I.8, wobei die Variablen jeweils die hierin definierten Bedeutungen bzw. bevorzugten Bedeutungen haben:

Figure 00300002
Preferred embodiments of compounds of the formula I correspond to the formulas I.1 to I.8, where the variables in each case have the meanings or preferred meanings defined herein:
Figure 00300002

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht Y für eine unsubstituierte oder durch Ra, wie oben definiert, substituierte (C3-C10)-Cycloalkenyl-, vorzugsweise (C5-C7)-Cycloalkenyl-Gruppe. Die Cycloalkenylgruppe weist vorzugsweise ein oder zwei Doppelbindungen auf. Beispiele für Cycloalkenyl-Gruppen als Substituent Y sind Cyclopent-1-en-1-yl, Cyclohex-1-en-1-yl, welche erfindungsgemäß durch Ra, wie oben definiert, substituiert sein können.According to another preferred embodiment, Y is an unsubstituted or substituted by R a , as defined above, (C 3 -C 10 ) -cycloalkenyl, preferably (C 5 -C 7 ) -cycloalkenyl group. The cycloalkenyl group preferably has one or two double bonds. Examples of cycloalkenyl groups as substituent Y are cyclopent-1-en-1-yl, cyclohex-1-en-1-yl, which may be substituted according to the invention by R a , as defined above.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bedeutet Y eine ggf substutuierte Iminogruppe, insbesondere eine Gruppe (B)

Figure 00310001
wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Imidazolopyrimidingerüst darstellt. Ra1 und Ra2 haben dabei unabhängig voneinander die für Ra, insbesondere die für Ra bevorzugt angegebenen Bedeutungen. Ra1 und Ra2 sind dabei vorzugsweise unabhängig ausgewählt aus Wasserstoff, Halogen, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C1-C8-Alkoxy-C1-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyl, C1-C6-Alkylamino und Di-(C1-C6-alkyl)amino, insbesondere ausgewählt aus Halogen, wie z.B. Fluor, Chlor und Brom; C1-C6-Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl und iso-Propyl; C1-C6-Halogenalkyl, insbesondere Trichlormethyl, Trifluormethyl, 1,1,1-Trifluorethyl; C1-C6-Alkoxy, insbesondere Methoxy, Ethoxy und Propoxy; und C1-C6-Halogenalkoxy, wie z.B. Trichlormethoxy, Trifluormethoxy und 1,1,1-Trifluorethoxy. Es kann bevorzugt sein, dass Ra1 verschieden ist von Wasserstoff.According to a further preferred embodiment of the invention, Y is an optionally substituted imino group, in particular a group (B)
Figure 00310001
where # represents the point of attachment with the imidazolopyrimidine scaffold. R a1 and R a2 independently of one another have the meanings given for R a , in particular those given for R a . R a1 and R a2 are preferably independently selected from hydrogen, halogen, C 1 -C 8 -alkoxy, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, C 1 -C 8 -alkoxy-C 1 - C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 1 -C 6 alkylamino and di (C 1 -C 6 alkyl) amino, in particular selected from halogen, such as fluorine, chlorine and bromine; C 1 -C 6 alkyl, in particular methyl, ethyl, n-propyl and iso-propyl; C 1 -C 6 -haloalkyl, in particular trichloromethyl, trifluoromethyl, 1,1,1-trifluoroethyl; C 1 -C 6 alkoxy, especially methoxy, ethoxy and propoxy; and C 1 -C 6 haloalkoxy such as trichloromethoxy, trifluoromethoxy and 1,1,1-trifluoroethoxy. It may be preferred that R a1 is different from hydrogen.

In den erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel I bedeutet Z C1-C10-Alkyl, C1-C10-Halogenalkyl, C2-C10-Alkenyl, C2-C10-Halogenalkenyl, C2-C10-Alkinyl, C2-C10-Halogenalkinyl, C3-C12-Cycloalkyl (darunter insbesondere C3-C5-Cycloalkyl und/oder C9-C12-Cycloalkyl), C3-C12-Halogencycloalkyl, C3-C12-Cycloalkenyl, C3-C12-Halogencycloalkenyl, Phenyl, Halogenphenyl, Naphthyl, Halogennaphthyl oder ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer über Kohlenstoff gebundener Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel; wobei Z eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra enthalten kann, wie hierin definiert. Dabei bedeuten Y und Z nicht beide gleichzeitig ggf. substituiertes Phenyl. Vorzugsweise bedeutet Z C1-C10-Alkyl, C1-C10-Halogenalkyl, C2-C10-Alkenyl, C2-C10-Halogenalkenyl, C2-C10-Alkinyl, C2-C10-Halogenalkinyl, C3-C12-Cycloalkyl, C3-C12-Halogencycloalkyl, C3-C12-Cycloalkenyl, C3-C12-Halogencycloalkenyl, Naphthyl oder Halogennaphthyl oder ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer über Kohlenstoff gebundener Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, mehr bevorzugt C1-C10-Alkyl, C1-C10-Halogenalkyl, C2-C10-Alkenyl, C2-C10-Halogenalkenyl, C2-C10-Alkinyl, C2-C10-Halogenalkinyl, C3-C12-Cycloalkyl, C3-C12-Halogencycloalkyl, C3-C12-Cycloalkenyl oder C3-C12-Halogencycloalkenyl oder ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer über Kohlenstoff gebundener Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel; wobei Z eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra enthalten kann, wie hierin definiert.In the compounds according to the invention or compounds of the formula I used in accordance with the invention, Z is C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 Alkynyl, C 2 -C 10 -haloalkynyl, C 3 -C 12 -cycloalkyl (including in particular C 3 -C 5 -cycloalkyl and / or C 9 -C 12 -cycloalkyl), C 3 -C 12 -halocycloalkyl, C 3 -C 12 cycloalkenyl, C 3 -C 12 halocycloalkenyl, phenyl, halophenyl, naphthyl, halonaphthyl or a five, six, seven, eight, nine or ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic carbon-bonded heterocycle, containing one, two, three or four heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur; wherein Z may contain one, two, three or four identical or different groups R a as defined herein. Y and Z are not both simultaneously optionally substituted phenyl. ZC preferably denotes C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 2 -C 10 -haloalkynyl, C 3 -C 12 cycloalkyl, C 3 -C 12 halocycloalkyl, C 3 -C 12 cycloalkenyl, C 3 -C 12 halocycloalkenyl, naphthyl or halonaphthyl, or a five, six, seven, eight, nine or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic carbon-bonded heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur, more preferably C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 2 -C 10 -haloalkynyl, C 3 -C 12 -cycloalkyl, C 3 -C 12 -halocycloalkyl, C 3 C 12 -Cycloalkenyl or C 3 -C 12 -halocycloalkenyl or a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic carbon-bonded heterocycle, containing one, two, three or four heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur; wherein Z may contain one, two, three or four identical or different groups R a as defined herein.

Die Verbindungen 7-Chlor-5-cycloheptyl-6-(2,4,6-trifluorphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin, 3-[4-(7-Chlor-5-cycloheptylimidazo[1,2-a]pyrimidin-6-yl)-3,5-difluorphenoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amin und N-[3-(4-(7-Chlor-5-cyclohexylimidazo[1,2-a]pyrimidin-6-yl)-3,5-difluorphenoxy]propyl]-N,N-dimethylamin selbst sind nicht Gegenstand der Erfindung, ihre Anwendung zur Bekämpfung phytopathogener Pilze ist jedoch auch Teil der Erfindung.The Compounds 7-chloro-5-cycloheptyl-6- (2,4,6-trifluorophenyl) imidazo [1,2-a] pyrimidine, 3- [4- (7-chloro-5-cycloheptylimidazo [1,2-a] pyrimidin-6-yl) -3,5-difluorophenoxy] -N, N-dimethylpropane-1-amine and N- [3- (4- (7-chloro-5-cyclohexylimidazo [1,2-a] pyrimidin-6-yl) -3,5-difluorophenoxy] propyl] -N, N-dimethylamine itself are not the subject of the invention, their use for controlling phytopathogenic However, mushrooms is also part of the invention.

Gemäß einer Ausführungsform bedeutet Z nicht ggf substituiertes Phenyl.According to one embodiment Z is not optionally substituted phenyl.

Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet Z nicht C6-C8-Cycloalkyl, mehr bevorzugt nicht C3-C12-Cycloalkyl. Vorzugsweise bedeutet Z nicht C6-C8-Cycloalkyl, mehr bevorzugt nicht C3-C12-Cycloalkyl.In another embodiment, Z is not C 6 -C 8 cycloalkyl, more preferably not C 3 -C 12 cycloalkyl. Preferably, Z is not C 6 -C 8 cycloalkyl, more preferably not C 3 -C 12 cycloalkyl.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bedeutet Z C1-C10-Alkyl, insbesondere C3-C8-Alkyl, das ggf durch ein, zwei oder drei Ra substituiert ist. Ra ist dabei vorzugsweise ausgewählt aus Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkoximino, C2-C6-Alkenyloximino, C2-C6-Alkinyloximino, C3-C6-Cycloalkyl oder C5-C6-Cycloalkenyl, wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen Gruppen wiederum durch eine, zwei oder drei Gruppen Rb substituiert sein können. Dabei bedeutet Rb bevorzugt unabhängig jeweils Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylcarbonyl oder C1-C6-Halogenalkylcarbonyl. Gemäß einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform steht Z für C1-C10-Halogenalkyl, insbesondere C3-C8-Halogenalkyl.According to a preferred embodiment of the invention, Z is C 1 -C 10 -alkyl, in particular C 3 -C 8 -alkyl, which is optionally substituted by one, two or three R a . R a is preferably selected from halogen, cyano, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 -alkoximino , C 2 -C 6 -alkenyloximino, C 2 -C 6 -alkynyloximino, C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 5 -C 6 -cycloalkenyl, where the aliphatic and / or alicyclic groups are in turn represented by one, two or three groups R b can be substituted. In this case, R b is preferably independently halogen, cyano, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl or C 1 -C 6 -haloalkylcarbonyl. According to one embodiment of this embodiment, Z is C 1 -C 10 -haloalkyl, in particular C 3 -C 8 -haloalkyl.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bedeutet Z C2-C10-Alkenyl, insbesondere C3-C8-Alkenyl, das ggf durch einen, zwei oder drei Ra substituiert ist, wie hierin definiert.According to a further preferred embodiment of the invention, Z is C 2 -C 10 -alkenyl, in particular C 3 -C 8 -alkenyl, which is optionally substituted by one, two or three R a , as defined herein.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bedeutet Z C2-C10-Alkinyl, insbesondere C3-C8-Alkinyl, das ggf durch ein, zwei oder drei Ra substituiert ist, wie hierin definiert.According to a further preferred embodiment of the invention, Z is C 2 -C 10 -alkynyl, in particular C 3 -C 8 -alkynyl, which is optionally substituted by one, two or three R a , as defined herein.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bedeutet Z C3-C12-Cycloalkenyl, insbesondere C5-C10-Cycloalkenyl, speziell C5- oder C6-Cycloalkenyl, das ggf durch ein, zwei oder drei Ra substituiert ist, wie hierin definiert. Gemäß einer Ausgestaltung dieser erfindungsgemäßen Ausführungsform ist die Cycoalkenylgruppe ein, zwei oder dreifach durch C1-C4-Alkyl, wie z.B. Methyl und/oder Ethyl, substituiert.According to a further preferred embodiment of the invention, Z is C 3 -C 12 -cycloalkenyl, in particular C 5 -C 10 -cycloalkenyl, especially C 5 - or C 6 -cycloalkenyl, which is optionally substituted by one, two or three R a , as herein Are defined. According to one embodiment of this embodiment of the invention, the cycoalkenyl group is substituted one, two or three times by C 1 -C 4 alkyl, such as methyl and / or ethyl.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bedeutet Z einen fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten, teilweise ungesät tigten oder aromatischen über Kohlenstoff an das Imidazolopyrimidin-Gerüst gebundenen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, wobei der Heterocyclus unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten Ra wie hierin definiert. Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung dieser Ausführungsform steht Z für einen ggf substituierten fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder aromatischen über Kohlenstoff an das Imidazolopyrimidin-Gerüst gebundenen Heterocyclus.According to a further preferred embodiment of the invention, Z is a saturated, partially unsaturated, unsaturated or unsaturated heterocycle bonded via carbon to the imidazolopyrimidine skeleton containing five, six, seven, eight, nine or ten membered groups containing one, two, three or ten four heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur, wherein the heterocycle is unsubstituted or substituted by one, two, three or four identical or different substituents R a as defined herein. According to a preferred embodiment of this embodiment, Z is an optionally substituted five- or six-membered saturated or aromatic heterocycle bonded via carbon to the imidazolopyrimidine skeleton.

Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung bedeutet R1 Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Wasserstoff.According to one embodiment of the invention, R 1 is hydrogen, fluorine, chlorine or bromine, in particular hydrogen.

Weiterhin bevorzugt bedeutet R2 Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Nitro, Formyl, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Thiocarbamoyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, Hydroximino-C1-C4-alkyl oder für C1-C4-Alkoxyimino-C1-C4-alkyl.Furthermore, R 2 is preferably cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, nitro, formyl, haloalkyl having 1 to 4 carbon atoms and 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, alkyl having 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms , Thiocarbamoyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, hydroximino-C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxyimino-C 1 -C 4 -alkyl.

In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht R2 für Wasserstoff.In a further embodiment of the compounds I, R 2 is hydrogen.

In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht R2 für Cyano.In a further embodiment of the compounds I, R 2 is cyano.

In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht R2 für Formyl.In a further embodiment of the compounds I, R 2 is formyl.

In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht R2 für CRcRdORe.In a further embodiment of the compounds I, R 2 is CR c R d OR e .

In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht R2 für C(Rf)=NRg.In a further embodiment of the compounds I, R 2 is C (R f ) = NR g .

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeuten R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkyl, und insbesondere bedeuten beide Wasserstoff.According to a further preferred embodiment, R 1 and R 2 each independently of one another are hydrogen, halogen or C 1 -C 4 -alkyl, and in particular both are hydrogen.

Die folgenden Verbindungen Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10 sind jeweils Ausgestaltungen der Verbindungen der Formel I.The following compounds Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9, and Ia.10 are each embodiments of the compounds the formula I.

Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen 1 bis 591 und 631 bis 645 zusammengestellten erfindungsgemäßen Verbindungen I bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.

Figure 00340001
In particular, in view of their use, the compounds I according to the invention compiled in the following Tables 1 to 591 and 631 to 645 are preferred. The groups mentioned in the tables for a substituent are also considered individually, regardless of the combination in which they are mentioned, a particularly preferred embodiment of the substituent in question.
Figure 00340001

Tabelle 1Table 1

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Pyridinyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-pyridinyl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 2Table 2

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Nitropyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-nitropyridin-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 3Table 3

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Cyanopyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-cyanopyridin-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 4Table 4

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Methylpyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-methylpyridin-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 5Table 5

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4-Methylpyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4-methylpyridin-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 6Table 6

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methylpyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methylpyridin-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 7Table 7

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Ethylpyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht links of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-ethylpyridin-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 8Table 8

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 6-Methylpyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 6-methylpyridin-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 9Table 9

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Trifluormethylpyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-trifluoromethylpyridin-2-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 10Table 10

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Trifluormethylpyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-trifluoromethylpyridin-2-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 11Table 11

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Fluorpyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-fluoropyridin-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 12Table 12

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Fluorpyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-fluoropyridin-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 13Table 13

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Difluorpyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-difluoropyridin-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 14Table 14

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dichlorpyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dichloropyridin-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 15Table 15

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y Pyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is pyridin-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 16Table 16

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y Pyridin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is pyridin-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 17Table 17

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y Pyrazin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is pyrazine-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 18Table 18

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y Pyridazin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is pyridazin-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 19Table 19

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 6-Chlorpyridazin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 6-chloropyridazin-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 20Table 20

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1,3,5-Triazin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 1,3,5-triazin-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 21Table 21

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y Pyrimidin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is pyrimidin-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 22Table 22

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y Pyrimidin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is pyrimidin-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 23Table 23

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y Pyrimidin-5-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is pyrimidin-5-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 24Table 24

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyl-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methyl-6-trifluoromethylpyrimidin-4-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 25Table 25

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,5-Dimethyl-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbin dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,5-dimethyl-6-trifluoromethylpyrimidin-4-yl means and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 26Table 26

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 6-Trifluormethylpyrimidin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 6-trifluoromethylpyrimidin-4-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 27Table 27

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Methyl-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-methyl-6-trifluoromethylpyrimidin-4-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 28Table 28

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Chlor-6-methylpyrimidin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-chloro-6-methylpyrimidin-4-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 29Table 29

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Brom-6-methylpyrimidin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-bromo-6-methylpyrimidin-4-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 30Table 30

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Fluor-6-methylpyrimidin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-fluoro-6-methylpyrimidin-4-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 31Table 31

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Chlorpyrimidin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-chloropyrimidin-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 32Table 32

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Fluorpyrimidin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-fluoropyrimidin-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 33Table 33

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Brompyrimidin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-bromopyrimidin-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 34Table 34

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyl-5-fluorpyrimidin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methyl-5-fluoropyrimidin-4-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 35Table 35

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyl-5-chlorpyrimidin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methyl-5-chloropyrimidin-4-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 36Table 36

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyl-5-brompyrimidin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methyl-5-bromopyrimidin-4-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 37Table 37

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,6-Dimethyl-5-chlorpyrimidin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10, in which Y represents 2,6-dimethyl-5-chloropyrimidin-4-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 38Table 38

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,6-Dimethyl-5-brompyrimidin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 2,6-dimethyl-5-bromopyrimidin-4-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 39Table 39

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Fluor-6-fluormethylpyrimidin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-fluoro-6-fluoromethylpyrimidin-4-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 40Table 40

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5,6-Dimethylpyrimidin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5,6-dimethylpyrimidin-4-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 41Table 41

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,5-Dimethylpyrimidin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,5-dimethylpyrimidin-4-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 42Table 42

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,5,6-Trimethylpyrimidin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,5,6-trimethylpyrimidin-4-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 43Table 43

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,6-dimethylpyrimidin-2-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 44Table 44

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5,6-Trimethylpyrimidin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 45Table 45

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,6-Di(trifluormethyl)pyrimidin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,6-di (trifluoromethyl) pyrimidin-2-yl and Z for one compound per Weil corresponds to one row of Table A.

Tabelle 46Table 46

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,6-Dimethyl-5-chlorpyrimidin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,6-dimethyl-5-chloropyrimidin-2-yl and Z for one compound per Weil corresponds to one row of Table A.

Tabelle 47Table 47

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,6-Dimethyl-5-brompyrimidin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,6-dimethyl-5-bromopyrimidin-2-yl and Z for one compound per Weil corresponds to one row of Table A.

Tabelle 48Table 48

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4-Methylpyrimidin-5-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4-methylpyrimidin-5-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 49Table 49

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,6-Dimethylpyrimidin-5-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,6-dimethylpyrimidin-5-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 50Table 50

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4-Trifluormethyl-6-methyl-pyrimidin-5-yl bedeutet und Z für eine Verbin dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 4-trifluoromethyl-6-methyl-pyrimidin-5-yl and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 51Table 51

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,4,6-Trimethylpyrimidin-5-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,4,6-trimethylpyrimidin-5-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 52Table 52

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Chlorpyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-chloropyridin-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 53Table 53

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Brompyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-bromopyridin-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 54Table 54

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Nitropyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-nitropyridin-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 55Table 55

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Chlorpyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formulas Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-chloro pyridin-2-yl and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 56Table 56

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Brompyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-bromopyridin-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 57Table 57

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Ethylpyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-ethylpyridin-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 58Table 58

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Methylpyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-methylpyridin-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 59Table 59

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Nitropyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-nitropyridin-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 60Table 60

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Cyanopyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-cyanopyridin-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 61Table 61

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Fluor-5-chlorpyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 3-fluoro-5-chloropyridin-2-yl and Z for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 62Table 62

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Fluor-5-brompyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-fluoro-5-bromopyridin-2-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 63Table 63

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Fluor-5-methylpyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-fluoro-5-methylpyridin-2-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 64Table 64

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Fluor-5-ethylpyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-fluoro-5-ethylpyridin-2-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 65Table 65

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Fluor-5-cyanopyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-fluoro-5-cyanopyridin-2-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 66Table 66

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Chlor-5-fluorpyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-chloro-5-fluoropyridin-2-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 67Table 67

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Chlor-5-brompyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formulas Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10, in which Y. 3-chloro-5-bromopyridin-2-yl and Z for each compound corresponds to a row of Table A.

Tabelle 68Table 68

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Chlor-5-methylpyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-chloro-5-methylpyridin-2-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 69Table 69

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Chlor-5-ethylpyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-chloro-5-ethylpyridin-2-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 70Table 70

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Chlor-5-cyanopyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht links of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10, in which Y is 3-chloro-5-cyanopyridin-2-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 71Table 71

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Chlor-5-nitropyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-chloro-5-nitropyridin-2-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 72Table 72

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methyl-5-fluorpyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methyl-5-fluoropyridin-2-yl and Z for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 73Table 73

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methyl-5-chlorpyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methyl-5-chloropyridin-2-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 74Table 74

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methyl-5-brompyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methyl-5-bromopyridin-2-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 75Table 75

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dimethylpyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dimethylpyridin-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 76Table 76

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methyl-5-ethylpyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methyl-5-ethylpyridin-2-yl and Z for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 77Table 77

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methyl-5-cyanopyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methyl-5-cyanopyridin-2-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 78Table 78

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methyl-5-nitropyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methyl-5-nitropyridin-2-yl and Z for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 79Table 79

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Brom-5-fluorpyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formulas Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10, in which Y. 3-bromo-5-fluoropyridin-2-yl and Z for a compound corresponds in each case to a row of Table A.

Tabelle 80Table 80

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Brom-5-chlorpyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-bromo-5-chloropyridin-2-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 81Table 81

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Brom-5-methylpyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-bromo-5-methylpyridin-2-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 82Table 82

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Nitro-5-fluorpyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-nitro-5-fluoropyridin-2-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 83Table 83

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Nitro-5-chlorpyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-nitro-5-chloropyridin-2-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 84Table 84

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Nitro-5-methylpyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-nitro-5-methylpyridin-2-yl and Z for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 85Table 85

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dibrompyridin-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dibromopyridin-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 86Table 86

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Fluorpyridin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-fluoropyridin-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 87Table 87

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Chlorpyridin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-chloropyridin-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 88Table 88

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Brompyridin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-bromopyridin-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 89Table 89

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methylpyridin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methylpyridin-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 90Table 90

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Nitropyridin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-nitropyridin-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 91Table 91

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Difluorpyridin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formulas Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5- Diflu orpyridin-4-yl and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 92Table 92

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Fluor-5-chlorpyridin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-fluoro-5-chloropyridin-4-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 93Table 93

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Fluor-5-brompyridin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-fluoro-5-bromopyridin-4-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 94Table 94

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Fluor-5-methylpyridin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-fluoro-5-methylpyridin-4-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 95Table 95

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Fluor-5-ethylpyridin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-fluoro-5-ethylpyridin-4-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 96Table 96

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Fluor-5-cyanopyridin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-fluoro-5-cyanopyridin-4-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 97Table 97

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Fluor-5-nitropyridin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-fluoro-5-nitropyridin-4-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 98Table 98

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dichlor-5-chlorpyridin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dichloro-5-chloropyridin-4-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 99Table 99

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Chlor-5-brompyridin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-chloro-5-bromopyridin-4-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 100Table 100

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Chlor-5-methylpyridin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10, in which Y is 3-chloro-5-methylpyridin-4-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 101Table 101

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Chlor-5-ethylpyridin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-chloro-5-ethylpyridin-4-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 102Table 102

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Chlor-5-cyanopyridin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-chloro-5-cyanopyridin-4-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 103Table 103

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Chlor-5-nitropyridin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formulas Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10, in which Y. 3-chloro-5-nitropyridin-4-yl and Z for each compound corresponds to a row of Table A.

Tabelle 104Table 104

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dimethylpyridin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dimethylpyridin-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 105Table 105

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methyl-5-brompyridin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methyl-5-bromopyridin-4-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 106Table 106

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methyl-5-cyanopyridin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methyl-5-cyanopyridin-4-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 107Table 107

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methyl-5-nitropyridin-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methyl-5-nitropyridin-4-yl and Z for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 108Table 108

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Fluorpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-fluoropyridin-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 109Table 109

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Chlorpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-chloropyridin-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 110Table 110

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Brompyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-bromopyridin-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 111Table 111

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methylpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methylpyridin-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 112Table 112

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Nitropyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-nitropyridin-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 113Table 113

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4-Fluorpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4-fluoropyridin-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 114Table 114

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4-Chlorpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4-chloropyridin-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 115Table 115

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4-Brompyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formulas Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4-bromo pyridin-3-yl and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 116Table 116

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4-Methylpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4-methylpyridin-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 117Table 117

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4-Nitropyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4-nitropyridin-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 118Table 118

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,4-Difluorpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,4-difluoropyridin-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 119Table 119

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Fluor-4-chlorpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-fluoro-4-chloropyridin-3-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 120Table 120

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Fluor-4-brompyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-fluoro-4-bromopyridin-3-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 121Table 121

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Fluor-4-methylpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-fluoro-4-methylpyridin-3-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 122Table 122

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Fluor-4-methylsulfanylpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-fluoro-4-methylsulfanylpyridin-3-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 123Table 123

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Fluor-4-methylsulfinylpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 2-fluoro-4-methylsulfinylpyridin-3-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 124Table 124

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Fluor-4-methylsulfonylpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-fluoro-4-methylsulfonylpyridin-3-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 125Table 125

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Fluor-4-nitropyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-fluoro-4-nitropyridin-3-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 126Table 126

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,4-Dichlorpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,4-dichloropyridin-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 127Table 127

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Chlor-4-fluorpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formulas Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10, in which Y. 2-chloro-4-fluoropyridin-3-yl and Z for each compound corresponds to a row of Table A.

Tabelle 128Table 128

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Chlor-4-brompyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-chloro-4-bromopyridin-3-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 129Table 129

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Chlor-4-methylpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-chloro-4-methylpyridin-3-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 130Table 130

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Chlor-4-methylsulfanylpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-chloro-4-methylsulfanylpyridin-3-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 131Table 131

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Chlor-4-methylsulfinylpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 2-chloro-4-methylsulfinylpyridin-3-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 132Table 132

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Chlor-4-methylsulfonylpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-chloro-4-methylsulfonylpyridin-3-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 133Table 133

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Chlor-4-nitropyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-chloro-4-nitropyridin-3-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 134Table 134

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,4-Dimethylpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,4-dimethylpyridin-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 135Table 135

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyl-4-chlorpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methyl-4-chloropyridin-3-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 136Table 136

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyl-4-fluorpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methyl-4-fluoropyridin-3-yl and Z for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 137Table 137

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyl-4-brompyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methyl-4-bromopyridin-3-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 138Table 138

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyl-4-methylsulfanylpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 2-methyl-4-methylsulfanylpyridin-3-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 139Table 139

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyl-4-methylsulfinylpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 2-methyl-4-methylsulfinylpyridin-3-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 140Table 140

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyl-4-methylsulfonylpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methyl-4-methylsulfonylpyridin-3-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 141Table 141

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyl-4-nitropyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methyl-4-nitropyridin-3-yl and Z for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 142Table 142

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Brom-4-fluorpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-bromo-4-fluoropyridin-3-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 143Table 143

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Brom-4-chlorpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-bromo-4-chloropyridin-3-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 144Table 144

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Brom-4-methylpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-bromo-4-methylpyridin-3-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 145Table 145

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Nitro-4-fluorpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-nitro-4-fluoropyridin-3-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 146Table 146

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Nitro-4-chlorpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-nitro-4-chloropyridin-3-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 147Table 147

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Nitro-4-methylpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-nitro-4-methylpyridin-3-yl and Z for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 148Table 148

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,6-Difluorpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,6-difluoropyridin-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 149Table 149

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4-Fluor-6-chlorpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4-fluoro-6-chloropyridin-3-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 150Table 150

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4-Fluor-6-brompyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4-fluoro-6-bromopyridin-3-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 151Table 151

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4-Fluor-6-methylpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4-fluoro-6-methylpyridin-3-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 152Table 152

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4-Fluor-6-ethylpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4-fluoro-6-ethylpyridin-3-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 153Table 153

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4-Fluor-6-cyanopyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4-fluoro-6-cyanopyridin-3-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 154Table 154

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4-Fluor-6-methylcarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht links of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4-fluoro-6-methylcarbamoylpyridin-3-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 155Table 155

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4-Fluor-6-dimethylcarbamoylpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbin dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4-fluoro-6-dimethylcarbamoylpyridin-3-yl and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 156Table 156

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4-Fluor-6-nitropyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4-fluoro-6-nitropyridin-3-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 157Table 157

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,6-Dichlorpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,6-dichloropyridin-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 158Table 158

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4-Chlor-6-fluorpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4-chloro-6-fluoropyridin-3-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 159Table 159

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4-Chlor-6-brompyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4-chloro-6-bromopyridin-3-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 160Table 160

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4-Chlor-6-methylpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4-chloro-6-methylpyridin-3-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 161Table 161

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4-Chlor-6-ethylpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4-chloro-6-ethylpyridin-3-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 162Table 162

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4-Chlor-6-methoxypyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formulas Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10, in which Y. 4-chloro-6-methoxypyridin-3-yl and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 163Table 163

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4-Chlor-6-cyanopyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4-chloro-6-cyanopyridin-3-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 164Table 164

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4-Chlor-6-nitropyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4-chloro-6-nitropyridin-3-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 165Table 165

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4-Methyl-6-fluorpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4-methyl-6-fluoropyridin-3-yl and Z for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 166Table 166

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4-Methyl-6-chlorpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4-methyl-6-chloropyridin-3-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 167Table 167

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4-Methyl-6-brompyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4-methyl-6-bromopyridin-3-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 168Table 168

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,6-Dimethylpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,6-dimethylpyridin-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 169Table 169

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4-Methyl-6-cyanopyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4-methyl-6-cyanopyridin-3-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 170Table 170

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4-Methyl-6-nitropyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4-methyl-6-nitropyridin-3-yl and Z for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 171Table 171

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4-Brom-6-fluorpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4-bromo-6-fluoropyridin-3-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 172Table 172

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4-Brom-6-chlorpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4-bromo-6-chloropyridin-3-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 173Table 173

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4-Brom-6-methylpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4-bromo-6-methylpyridin-3-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 174Table 174

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4-Nitro-6-fluorpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formulas Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4-Nit ro-6-fluoropyridin-3-yl and Z for each compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 175Table 175

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4-Nitro-6-chlorpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4-nitro-6-chloropyridin-3-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 176Table 176

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4-Nitro-6-methylpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4-nitro-6-methylpyridin-3-yl and Z for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 177Table 177

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,4-Dichlor-6-methylpyridin-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,4-dichloro-6-methylpyridin-3-yl and Z for one compound per Weil corresponds to one row of Table A.

Tabelle 178Table 178

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dimethylpyrazol-1-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 179Table 179

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Ethyl-5-methylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-ethyl-5-methylpyrazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 180Table 180

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,4,5-Trimethylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 181Table 181

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dimethyl-4-chlorpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 3,5-dimethyl-4-chloropyrazol-1-yl and Z for one compound per Weil corresponds to one row of Table A.

Tabelle 182Table 182

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Chlorpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-chloropyrazol-1-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 183Table 183

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,4-Dichlor-5-trichlormethylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbin dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10, in which Y is 3,4-dichloro-5-trichloromethylpyrazol-1-yl and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 184Table 184

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zei le der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methylpyrazol-1-yl and Z is a compound in each case one row of Table A corresponds

Tabelle 185Table 185

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dichlor-4-methylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 3,5-dichloro-4-methylpyrazol-1-yl and Z for one compound per Weil corresponds to one row of Table A.

Tabelle 186Table 186

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methyl-4-chlorpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methyl-4-chloropyrazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 187Table 187

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1,3-Dimethylpyrazol-5-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 1,3-dimethylpyrazol-5-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 188Table 188

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-5-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 189Table 189

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1,5-Dimethylpyrazol-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 1,5-dimethylpyrazol-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 190Table 190

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 1,3,5-trimethylpyrazol-4-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 191Table 191

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-4-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 192Table 192

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1,3-Dimethylpyrazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 1,3-dimethylpyrazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 193Table 193

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1-Methyl-5-trifluormethylpyrazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 1-methyl-5-trifluoromethylpyrazol-4-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 194Table 194

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1,5-Dimethylpyrazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 1,5-dimethylpyrazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 195Table 195

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1-Methyl-3,5-dichlorpyrrol-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 1-methyl-3,5-dichloropyrrol-2-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 196Table 196

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methylthiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methylthiazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 197Table 197

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y Thiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is thiazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 198Table 198

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyl-5-chlorthiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methyl-5-chlorothiazol-4-yl and Z for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 199Table 199

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,5-Dichlorthiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,5-dichlorothiazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 200Table 200

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyl-5-brom-thiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methyl-5-bromothiazol-4-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 201Table 201

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methylisothiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methylisothiazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 202Table 202

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methyl-5-chlorisothiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10, in which Y is 3-methyl-5-chloroisothiazol-4-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 203Table 203

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y Isoxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is isoxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 204Table 204

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dimethylisoxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dimethylisoxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 205Table 205

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Chlorisoxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zei le der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-chloroisoxazol-4-yl and Z is a compound in each case one row of Table A corresponds

Tabelle 206Table 206

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methylisoxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methylisoxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 207Table 207

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y Oxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is oxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 208Table 208

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,5-Dimethyloxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,5-dimethyloxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 209Table 209

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyloxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methyloxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 210Table 210

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Dichlorimidazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-dichloroimidazol-1-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 211Table 211

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Dimethylimidazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-dimethylimidazol-1-yl and Z is a compound each corresponds to a row of Table A.

Tabelle 212Table 212

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dimethyl-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dimethyl-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 213Table 213

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dichlor-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10, in which Y is 3,5-dichloro-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 214Table 214

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dibrom-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dibromo-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 215Table 215

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Difluor-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-difluoro-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 216Table 216

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Ditrifluormethyl-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 3,5-ditrifluoromethyl-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 217Table 217

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methyl-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methyl-1,2,4-triazol-1-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 218Table 218

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Chlor-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-chloro-1,2,4-triazol-1-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 219Table 219

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Fluor-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-fluoro-1,2,4-triazol-1-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 220Table 220

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Brom-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-bromo-1,2,4-triazol-1-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 221Table 221

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Trifluormethyl-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 3-trifluoromethyl-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one compound per Weil corresponds to one row of Table A.

Tabelle 222Table 222

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Dimethyl-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-dimethyl-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 223Table 223

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Dichlor-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10, in which Y is 4,5-dichloro-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 224Table 224

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Dibrom-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-dibromo-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 225Table 225

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Difluor-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-difluoro-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 226Table 226

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Ditrifluormethyl-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-ditrifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 227Table 227

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Methyl-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-methyl-1,2,3-triazol-1-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 228Table 228

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Chlor-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-chloro-1,2,3-triazol-1-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 229Table 229

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Fluor-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-fluoro-1,2,3-triazol-1-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 230Table 230

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Brom-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-bromo-1,2,3-triazol-1-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 231Table 231

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Trifluormethyl-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one compound per Weil corresponds to one row of Table A.

Tabelle 232Table 232

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Thienyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-thienyl and Z is a compound of each Line of Table A corresponds

Tabelle 233Table 233

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dichlorthiphen-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dichlorothiphen-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 234Table 234

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,4,5-Trichlorthiophen-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,4,5-trichlorothiophen-2-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 235Table 235

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Chlorthiophen-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zei le der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-chlorothiophen-2-yl and Z is a compound in each case one row of Table A corresponds

Tabelle 236Table 236

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Bromthiophen-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zei le der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-bromothiophen-2-yl and Z is a compound in each case one row of Table A corresponds

Tabelle 237Table 237

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Methylthiophen-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-methylthiophen-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 238Table 238

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,5-Dichlorthiophen-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,5-dichlorothiophen-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 239Table 239

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,5-Dibromthiophen-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,5-dibromothiophene-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 240Table 240

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methylthiophen-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methylthiophen-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 241Table 241

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dimethylpyrazol-1-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 242Table 242

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Ethyl-5-methylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-ethyl-5-methylpyrazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 243Table 243

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,4,5-Trimethylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 244Table 244

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dimethyl-4-chlorpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 3,5-dimethyl-4-chloropyrazol-1-yl and Z for one compound per Weil corresponds to one row of Table A.

Tabelle 245Table 245

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Chlorpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-chloropyrazol-1-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 246Table 246

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,4-Dichlor-5-trichlormethylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbin dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10, in which Y is 3,4-dichloro-5-trichloromethylpyrazol-1-yl and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 247Table 247

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zei le der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methylpyrazol-1-yl and Z is a compound in each case one row of Table A corresponds

Tabelle 248Table 248

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dichlor-4-methylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 3,5-dichloro-4-methylpyrazol-1-yl and Z for one compound per Weil corresponds to one row of Table A.

Tabelle 249Table 249

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methyl-4-chlorpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methyl-4-chloropyrazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 250Table 250

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1,3-Dimethylpyrazol-5-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 1,3-dimethylpyrazol-5-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 251Table 251

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-5-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 252Table 252

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1,5-Dimethylpyrazol-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 1,5-dimethylpyrazol-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 253Table 253

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 1,3,5-trimethylpyrazol-4-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 254Table 254

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-4-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 255Table 255

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1,3-Dimethylpyrazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 1,3-dimethylpyrazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 256Table 256

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1-Methyl-5-trifluormethylpyrazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 1-methyl-5-trifluoromethylpyrazol-4-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 257Table 257

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1,5-Dimethylpyrazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 1,5-dimethylpyrazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 258Table 258

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methylthiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methylthiazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 259Table 259

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y Thiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is thiazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 260Table 260

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyl-5-chlorthiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methyl-5-chlorothiazol-4-yl and Z for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 261Table 261

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,5-Dichlorthiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,5-dichlorothiazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 262Table 262

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyl-5-brom-thiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methyl-5-bromothiazol-4-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 263Table 263

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methylisothiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methylisothiazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 264Table 264

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methyl-5-chlorisothiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10, in which Y is 3-methyl-5-chloroisothiazol-4-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 265Table 265

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y Isoxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is isoxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 266Table 266

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dimethylisoxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dimethylisoxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 267Table 267

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Chlorisoxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zei le der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-chloroisoxazol-4-yl and Z is a compound in each case one row of Table A corresponds

Tabelle 268Table 268

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methylisoxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methylisoxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 269Table 269

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y Oxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is oxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 270Table 270

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,5-Dimethyloxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,5-dimethyloxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 271Table 271

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyloxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methyloxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 272Table 272

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Dichlorimidazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-dichloroimidazol-1-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 273Table 273

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Dimethylimidazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-dimethylimidazol-1-yl and Z is a compound each corresponds to a row of Table A.

Tabelle 274Table 274

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dimethyl-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dimethyl-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 275Table 275

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dichlor-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10, in which Y is 3,5-dichloro-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 276Table 276

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dibrom-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dibromo-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 277Table 277

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Difluor-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-difluoro-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 278Table 278

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methyl-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methyl-1,2,4-triazol-1-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 279Table 279

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Chlor-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-chloro-1,2,4-triazol-1-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 280Table 280

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Fluor-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-fluoro-1,2,4-triazol-1-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 281Table 281

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Brom-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-bromo-1,2,4-triazol-1-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 282Table 282

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Trifluormethyl-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 3-trifluoromethyl-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one compound per Weil corresponds to one row of Table A.

Tabelle 283Table 283

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Dimethyl-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-dimethyl-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 284Table 284

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Dichlor-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10, in which Y is 4,5-dichloro-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 285Table 285

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Dibrom-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-dibromo-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 286Table 286

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Difluor-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-difluoro-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 287Table 287

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Ditrifluormethyl-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-ditrifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 288Table 288

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Methyl-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-methyl-1,2,3-triazol-1-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 289Table 289

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Chlor-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-chloro-1,2,3-triazol-1-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 290Table 290

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Fluor-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-fluoro-1,2,3-triazol-1-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 291Table 291

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Brom-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-bromo-1,2,3-triazol-1-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 292Table 292

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Trifluormethyl-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one compound per Weil corresponds to one row of Table A.

Tabelle 293Table 293

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Thienyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-thienyl and Z is a compound of each Line of Table A corresponds

Tabelle 294Table 294

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dichlorthiophen-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dichlorothiophen-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 295Table 295

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,4,5-Trichlorthiophen-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,4,5-trichlorothiophen-2-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 296Table 296

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Chlorthiophen-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zei le der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-chlorothiophen-2-yl and Z is a compound in each case one row of Table A corresponds

Tabelle 297Table 297

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Bromthiophen-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zei le der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-bromothiophen-2-yl and Z is a compound in each case one row of Table A corresponds

Tabelle 298Table 298

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Methylthiophen-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-methylthiophen-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 299Table 299

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,5-Dichlorthiophen-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,5-dichlorothiophen-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 300Table 300

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,5-Dibromthiophen-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,5-dibromothiophene-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 301Table 301

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methylthiophen-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methylthiophen-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 302Table 302

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dimethylpyrazol-1-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 303Table 303

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Ethyl-5-methylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-ethyl-5-methylpyrazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 304Table 304

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,4,5-Trimethylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 305Table 305

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dimethyl-4-chlorpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 3,5-dimethyl-4-chloropyrazol-1-yl and Z for one compound per Weil corresponds to one row of Table A.

Tabelle 306Table 306

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Chlorpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-chloropyrazol-1-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 307Table 307

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,4-Dichlor-5-trichlormethylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbin dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10, in which Y is 3,4-dichloro-5-trichloromethylpyrazol-1-yl and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 308Table 308

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zei le der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methylpyrazol-1-yl and Z is a compound in each case one row of Table A corresponds

Tabelle 309Table 309

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dichlor-4-methylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 3,5-dichloro-4-methylpyrazol-1-yl and Z for one compound per Weil corresponds to one row of Table A.

Tabelle 310Table 310

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methyl-4-chlorpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methyl-4-chloropyrazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 311Table 311

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1,3-Dimethylpyrazol-5-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 1,3-dimethylpyrazol-5-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 312Table 312

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-5-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 313Table 313

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1,5-Dimethylpyrazol-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 1,5-dimethylpyrazol-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 314Table 314

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 1,3,5-trimethylpyrazol-4-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 315Table 315

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-4-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 316Table 316

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1,3-Dimethylpyrazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 1,3-dimethylpyrazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 317Table 317

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1-Methyl-5-trifluormethylpyrazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 1-methyl-5-trifluoromethylpyrazol-4-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 318Table 318

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1,5-Dimethylpyrazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 1,5-dimethylpyrazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 319Table 319

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methylthiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methylthiazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 320Table 320

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y Thiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is thiazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 321Table 321

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyl-5-chlorthiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methyl-5-chlorothiazol-4-yl and Z for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 322Table 322

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,5-Dichlorthiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,5-dichlorothiazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 323Table 323

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyl-5-brom-thiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methyl-5-bromothiazol-4-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 324Table 324

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methylisothiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methylisothiazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 325Table 325

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methyl-5-chlorisothiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10, in which Y is 3-methyl-5-chloroisothiazol-4-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 326Table 326

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y Isoxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is isoxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 327Table 327

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dimethylisoxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dimethylisoxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 328Table 328

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Chlorisoxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zei le der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-chloroisoxazol-4-yl and Z is a compound in each case one row of Table A corresponds

Tabelle 329Table 329

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methylisoxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methylisoxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 330Table 330

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y Oxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is oxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 331Table 331

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,5-Dimethyloxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,5-dimethyloxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 332Table 332

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyloxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methyloxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 333Table 333

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Dichlorimidazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-dichloroimidazol-1-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 334Table 334

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Dimethylimidazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-dimethylimidazol-1-yl and Z is a compound each corresponds to a row of Table A.

Tabelle 335Table 335

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dimethyl-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dimethyl-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 336Table 336

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dichlor-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10, in which Y is 3,5-dichloro-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 337Table 337

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dibrom-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dibromo-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 338Table 338

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Difluor-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-difluoro-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 339Table 339

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Ditrifluormethyl-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 3,5-ditrifluoromethyl-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 340Table 340

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methyl-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methyl-1,2,4-triazol-1-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 341Table 341

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Chlor-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-chloro-1,2,4-triazol-1-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 342Table 342

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Fluor-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-fluoro-1,2,4-triazol-1-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 343Table 343

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Brom-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-bromo-1,2,4-triazol-1-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 344Table 344

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Trifluormethyl-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 3-trifluoromethyl-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one compound per Weil corresponds to one row of Table A.

Tabelle 345Table 345

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Dimethyl-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-dimethyl-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 346Table 346

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Dichlor-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10, in which Y is 4,5-dichloro-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 347Table 347

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Dibrom-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-dibromo-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 348Table 348

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Difluor-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-difluoro-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 349Table 349

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Ditrifluormethyl-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-ditrifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 350Table 350

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Methyl-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-methyl-1,2,3-triazol-1-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 351Table 351

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Chlor-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-chloro-1,2,3-triazol-1-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 352Table 352

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Fluor-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-fluoro-1,2,3-triazol-1-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 353Table 353

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Brom-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-bromo-1,2,3-triazol-1-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 354Table 354

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Trifluormethyl-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one compound per Weil corresponds to one row of Table A.

Tabelle 355Table 355

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Thienyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-thienyl and Z is a compound of each Line of Table A corresponds

Tabelle 356Table 356

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dichlorthiophen-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dichlorothiophen-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 357Table 357

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,4,5-Trichlorthiophen-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,4,5-trichlorothiophen-2-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 358Table 358

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Chlorthiophen-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zei le der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-chlorothiophen-2-yl and Z is a compound in each case one row of Table A corresponds

Tabelle 359Table 359

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Bromthiophen-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zei le der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-bromothiophen-2-yl and Z is a compound in each case one row of Table A corresponds

Tabelle 360Table 360

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Methylthiophen-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-methylthiophen-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 361Table 361

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,5-Dichlorthiophen-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,5-dichlorothiophen-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 362Table 362

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,5-Dibromthiophen-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,5-dibromothiophene-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 363Table 363

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methylthiophen-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methylthiophen-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 364Table 364

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methyl-5-isopropylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methyl-5-isopropylpyrazol-1-yl and Z for one compound per Weil corresponds to one row of Table A.

Tabelle 365Table 365

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dimethylpyrazol-1-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 366Table 366

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Ethyl-5-methylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-ethyl-5-methylpyrazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 367Table 367

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,4,5-Trimethylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 368Table 368

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dimethyl-4-chlorpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 3,5-dimethyl-4-chloropyrazol-1-yl and Z for one compound per Weil corresponds to one row of Table A.

Tabelle 369Table 369

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Chlorpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-chloropyrazol-1-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 370Table 370

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,4-Dichlor-5-trichlormethylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbin dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10, in which Y is 3,4-dichloro-5-trichloromethylpyrazol-1-yl and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 371Table 371

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zei le der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methylpyrazol-1-yl and Z is a compound in each case one row of Table A corresponds

Tabelle 372Table 372

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dichlor-4-methylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 3,5-dichloro-4-methylpyrazol-1-yl and Z for one compound per Weil corresponds to one row of Table A.

Tabelle 373Table 373

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methyl-4-chlorpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methyl-4-chloropyrazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 374Table 374

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1,3-Dimethylpyrazol-5-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 1,3-dimethylpyrazol-5-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 375Table 375

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-5-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 376Table 376

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1,5-Dimethylpyrazol-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 1,5-dimethylpyrazol-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 377Table 377

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 1,3,5-trimethylpyrazol-4-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 378Table 378

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-4-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 379Table 379

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1,3-Dimethylpyrazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 1,3-dimethylpyrazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 380Table 380

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1-Methyl-5-trifluormethylpyrazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 1-methyl-5-trifluoromethylpyrazol-4-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 381Table 381

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1,5-Dimethylpyrazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 1,5-dimethylpyrazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 382Table 382

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methylthiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methylthiazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 383Table 383

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y Thiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is thiazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 384Table 384

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyl-5-chlorthiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methyl-5-chlorothiazol-4-yl and Z for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 385Table 385

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,5-Dichlorthiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,5-dichlorothiazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 386Table 386

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyl-5-brom-thiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methyl-5-bromothiazol-4-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 387Table 387

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methylisothiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methylisothiazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 388Table 388

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methyl-5-chlorisothiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10, in which Y is 3-methyl-5-chloroisothiazol-4-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 389Table 389

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y Isoxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is isoxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 390Table 390

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dimethylisoxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dimethylisoxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 391Table 391

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Chlorisoxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zei le der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-chloroisoxazol-4-yl and Z is a compound in each case one row of Table A corresponds

Tabelle 392Table 392

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methylisoxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methylisoxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 393Table 393

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y Oxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is oxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 394Table 394

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,5-Dimethyloxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,5-dimethyloxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 395Table 395

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyloxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methyloxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 396Table 396

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Dichlorimidazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-dichloroimidazol-1-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 397Table 397

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Dimethylimidazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-dimethylimidazol-1-yl and Z is a compound each corresponds to a row of Table A.

Tabelle 398Table 398

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dimethyl-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dimethyl-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 399Table 399

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dichlor-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10, in which Y is 3,5-dichloro-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 400Table 400

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dibrom-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dibromo-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 401Table 401

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Difluor-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-difluoro-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 402Table 402

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Ditrifluormethyl-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 3,5-ditrifluoromethyl-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 403Table 403

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methyl-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methyl-1,2,4-triazol-1-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 404Table 404

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Chlor-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-chloro-1,2,4-triazol-1-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 405Table 405

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Fluor-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-fluoro-1,2,4-triazol-1-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 406Table 406

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Brom-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-bromo-1,2,4-triazol-1-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 407Table 407

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Trifluormethyl-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 3-trifluoromethyl-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one compound per Weil corresponds to one row of Table A.

Tabelle 408Table 408

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Dimethyl-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-dimethyl-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 409Table 409

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Dichlor-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10, in which Y is 4,5-dichloro-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 410Table 410

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Dibrom-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-dibromo-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 411Table 411

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Difluor-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-difluoro-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 412Table 412

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Ditrifluormethyl-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-ditrifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 413Table 413

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Methyl-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-methyl-1,2,3-triazol-1-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 414Table 414

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Chlor-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-chloro-1,2,3-triazol-1-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 415Table 415

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Fluor-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-fluoro-1,2,3-triazol-1-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 416Table 416

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Brom-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-bromo-1,2,3-triazol-1-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 417Table 417

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Trifluormethyl-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one compound per Weil corresponds to one row of Table A.

Tabelle 418Table 418

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Thienyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-thienyl and Z is a compound of each Line of Table A corresponds

Tabelle 419Table 419

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dichlorthiophen-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dichlorothiophen-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 420Table 420

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,4,5-Trichlorthiophen-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,4,5-trichlorothiophen-2-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 421Table 421

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Chlorthiophen-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zei le der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-chlorothiophen-2-yl and Z is a compound in each case one row of Table A corresponds

Tabelle 422Table 422

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Bromthiophen-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zei le der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-bromothiophen-2-yl and Z is a compound in each case one row of Table A corresponds

Tabelle 423Table 423

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Methylthiophen-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-methylthiophen-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 424Table 424

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,5-Dichlorthiophen-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,5-dichlorothiophen-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 425Table 425

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,5-Dibromthiophen-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,5-dibromothiophene-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 426Table 426

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methylthiophen-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methylthiophen-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 427Table 427

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methyl-5-isopropylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methyl-5-isopropylpyrazol-1-yl and Z for one compound per Weil corresponds to one row of Table A.

Tabelle 428Table 428

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dimethylpyrazol-1-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 429Table 429

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Ethyl-5-methylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-ethyl-5-methylpyrazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 430Table 430

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,4,5-Trimethylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 431Table 431

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dimethyl-4-chlorpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 3,5-dimethyl-4-chloropyrazol-1-yl and Z for one compound per Weil corresponds to one row of Table A.

Tabelle 432Table 432

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Chlorpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-chloropyrazol-1-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 433Table 433

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,4-Dichlor-5-trichlormethylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbin dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10, in which Y is 3,4-dichloro-5-trichloromethylpyrazol-1-yl and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 434Table 434

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zei le der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methylpyrazol-1-yl and Z is a compound in each case one row of Table A corresponds

Tabelle 435Table 435

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dichlor-4-methylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 3,5-dichloro-4-methylpyrazol-1-yl and Z for one compound per Weil corresponds to one row of Table A.

Tabelle 436Table 436

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methyl-4-chlorpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methyl-4-chloropyrazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 437Table 437

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1,3-Dimethylpyrazol-5-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 1,3-dimethylpyrazol-5-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 438Table 438

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-5-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 439Table 439

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1,5-Dimethylpyrazol-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 1,5-dimethylpyrazol-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 440Table 440

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1-Methyl-5-methoxypyrazol-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 1-methyl-5-methoxypyrazol-3-yl and Z for one Connection depending Weil one line corresponds to Table A.

Tabelle 441Table 441

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 1,3,5-trimethylpyrazol-4-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 442Table 442

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-4-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 443Table 443

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1,3-Dimethylpyrazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 1,3-dimethylpyrazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 444Table 444

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1-Methyl-5-trifluormethylpyrazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 1-methyl-5-trifluoromethylpyrazol-4-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 445Table 445

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1,5-Dimethylpyrazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 1,5-dimethylpyrazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 446Table 446

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methylthiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methylthiazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 447Table 447

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y Thiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is thiazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 448Table 448

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyl-5-chlorthiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methyl-5-chlorothiazol-4-yl and Z for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 449Table 449

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,5-Dichlorthiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,5-dichlorothiazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 450Table 450

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyl-5-brom-thiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methyl-5-bromothiazol-4-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 451Table 451

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methylisothiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methylisothiazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 452Table 452

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methyl-5-chlorisothiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10, in which Y is 3-methyl-5-chloroisothiazol-4-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 453Table 453

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y Isoxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is isoxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 454Table 454

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dimethylisoxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dimethylisoxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 455Table 455

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Chlorisoxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zei le der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-chloroisoxazol-4-yl and Z is a compound in each case one row of Table A corresponds

Tabelle 456Table 456

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methylisoxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methylisoxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 457Table 457

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y Oxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is oxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 458Table 458

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,5-Dimethyloxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,5-dimethyloxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 459Table 459

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyloxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methyloxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 460Table 460

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Dichlorimidazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-dichloroimidazol-1-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 461Table 461

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Dimethylimidazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-dimethylimidazol-1-yl and Z is a compound each corresponds to a row of Table A.

Tabelle 462Table 462

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dimethyl-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dimethyl-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 463Table 463

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dichlor-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10, in which Y is 3,5-dichloro-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 464Table 464

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dibrom-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dibromo-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 465Table 465

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Difluor-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-difluoro-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 466Table 466

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Ditrifluormethyl-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 3,5-ditrifluoromethyl-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 467Table 467

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methyl-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methyl-1,2,4-triazol-1-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 468Table 468

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Chlor-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-chloro-1,2,4-triazol-1-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 469Table 469

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Fluor-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-fluoro-1,2,4-triazol-1-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 470Table 470

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Brom-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-bromo-1,2,4-triazol-1-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 471Table 471

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Trifluormethyl-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 3-trifluoromethyl-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one compound per Weil corresponds to one row of Table A.

Tabelle 472Table 472

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Dimethyl-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-dimethyl-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 473Table 473

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Dichlor-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10, in which Y is 4,5-dichloro-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 474Table 474

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Dibrom-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-dibromo-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 475Table 475

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Difluor-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-difluoro-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 476Table 476

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Ditrifluormethyl-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-ditrifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 477Table 477

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Methyl-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-methyl-1,2,3-triazol-1-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 478Table 478

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Chlor-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-chloro-1,2,3-triazol-1-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 479Table 479

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Fluor-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-fluoro-1,2,3-triazol-1-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 480Table 480

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Brom-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-bromo-1,2,3-triazol-1-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 481Table 481

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Trifluormethyl-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one compound per Weil corresponds to one row of Table A.

Tabelle 482Table 482

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Thienyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-thienyl and Z is a compound of each Line of Table A corresponds

Tabelle 483Table 483

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dichlorthiophen-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dichlorothiophen-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 484Table 484

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,4,5-Trichlorthiophen-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,4,5-trichlorothiophen-2-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 485Table 485

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Chlorthiophen-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zei le der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-chlorothiophen-2-yl and Z is a compound in each case one row of Table A corresponds

Tabelle 486Table 486

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Bromthiophen-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zei le der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-bromothiophen-2-yl and Z is a compound in each case one row of Table A corresponds

Tabelle 487Table 487

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Methylthiophen-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-methylthiophen-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 488Table 488

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,5-Dichlorthiophen-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,5-dichlorothiophen-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 489Table 489

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,5-Dibromthiophen-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,5-dibromothiophene-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 490Table 490

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methylthiophen-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methylthiophen-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 491Table 491

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dimethylpyrazol-1-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 492Table 492

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Ethyl-5-methylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-ethyl-5-methylpyrazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 493Table 493

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,4,5-Trimethylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 494Table 494

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dimethyl-4-chlorpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 3,5-dimethyl-4-chloropyrazol-1-yl and Z for one compound per Weil corresponds to one row of Table A.

Tabelle 495Table 495

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Chlorpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-chloropyrazol-1-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 496Table 496

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,4-Dichlor-5-trichlormethylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbin dung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10, in which Y is 3,4-dichloro-5-trichloromethylpyrazol-1-yl and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 497Table 497

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zei le der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methylpyrazol-1-yl and Z is a compound in each case one row of Table A corresponds

Tabelle 498Table 498

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dichlor-4-methylpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 3,5-dichloro-4-methylpyrazol-1-yl and Z for one compound per Weil corresponds to one row of Table A.

Tabelle 499Table 499

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methyl-4-chlorpyrazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methyl-4-chloropyrazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 500Table 500

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1,3-Dimethylpyrazol-5-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 1,3-dimethylpyrazol-5-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 501Table 501

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-5-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 502Table 502

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1,5-Dimethylpyrazol-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 1,5-dimethylpyrazol-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 503Table 503

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 1,3,5-trimethylpyrazol-4-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 504Table 504

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-4-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 505Table 505

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1,3-Dimethylpyrazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 1,3-dimethylpyrazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 506Table 506

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1-Methyl-5-trifluormethylpyrazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 1-methyl-5-trifluoromethylpyrazol-4-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 507Table 507

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 1,5-Dimethylpyrazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 1,5-dimethylpyrazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 508Table 508

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methylthiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methylthiazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 509Table 509

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y Thiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is thiazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 510Table 510

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyl-5-chlorthiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methyl-5-chlorothiazol-4-yl and Z for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 511Table 511

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,5-Dichlorthiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,5-dichlorothiazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 512Table 512

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyl-5-brom-thiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methyl-5-bromothiazol-4-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 513Table 513

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methylisothiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methylisothiazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 514Table 514

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methyl-5-chlorisothiazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10, in which Y is 3-methyl-5-chloroisothiazol-4-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 515Table 515

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y Isoxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is isoxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 516Table 516

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dimethylisoxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dimethylisoxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 517Table 517

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Chlorisoxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zei le der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-chloroisoxazol-4-yl and Z is a compound in each case one row of Table A corresponds

Tabelle 518Table 518

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methylisoxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methylisoxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 519Table 519

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y Oxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is oxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 520Table 520

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,5-Dimethyloxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,5-dimethyloxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 521Table 521

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyloxazol-4-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methyloxazol-4-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 522Table 522

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Dichlorimidazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-dichloroimidazol-1-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 523Table 523

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Dimethylimidazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-dimethylimidazol-1-yl and Z is a compound each corresponds to a row of Table A.

Tabelle 524Table 524

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dimethyl-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dimethyl-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 525Table 525

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dichlor-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10, in which Y is 3,5-dichloro-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 526Table 526

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dibrom-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dibromo-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 527Table 527

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Difluor-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-difluoro-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 528Table 528

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Ditrifluormethyl-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 3,5-ditrifluoromethyl-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 529Table 529

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Methyl-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-methyl-1,2,4-triazol-1-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 530Table 530

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Chlor-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-chloro-1,2,4-triazol-1-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 531Table 531

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Fluor-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-fluoro-1,2,4-triazol-1-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 532Table 532

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Brom-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3-bromo-1,2,4-triazol-1-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 533Table 533

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3-Trifluormethyl-1,2,4-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y represents 3-trifluoromethyl-1,2,4-triazol-1-yl and Z for one compound per Weil corresponds to one row of Table A.

Tabelle 534Table 534

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Dimethyl-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-dimethyl-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 535Table 535

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Dichlor-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10, in which Y is 4,5-dichloro-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 536Table 536

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Dibrom-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-dibromo-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 537Table 537

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Difluor-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-difluoro-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 538Table 538

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 4,5-Ditrifluormethyl-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 4,5-ditrifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 539Table 539

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Methyl-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-methyl-1,2,3-triazol-1-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 540Table 540

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Chlor-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-chloro-1,2,3-triazol-1-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 541Table 541

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Fluor-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-fluoro-1,2,3-triazol-1-yl and Z is for one Compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 542Table 542

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Brom-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-bromo-1,2,3-triazol-1-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 543Table 543

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Trifluormethyl-1,2,3-triazol-1-yl bedeutet und Z für eine Verbindung je weils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl and Z for one compound per Weil corresponds to one row of Table A.

Tabelle 544Table 544

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Thienyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-thienyl and Z is a compound of each Line of Table A corresponds

Tabelle 545Table 545

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,5-Dichlorthiophen-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,5-dichlorothiophen-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 546Table 546

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 3,4,5-Trichlorthiophen-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 3,4,5-trichlorothiophen-2-yl and Z is for one Compound each egg ner line of Table A corresponds

Tabelle 547Table 547

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Chlorthiophen-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zei le der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-chlorothiophen-2-yl and Z is a compound in each case one row of Table A corresponds

Tabelle 548Table 548

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Bromthiophen-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zei le der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-bromothiophen-2-yl and Z is a compound in each case one row of Table A corresponds

Tabelle 549Table 549

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 5-Methylthiophen-2-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 5-methylthiophen-2-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 550Table 550

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,5-Dichlorthiophen-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,5-dichlorothiophen-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 551Table 551

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,5-Dibromthiophen-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,5-dibromothiophene-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 552Table 552

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methylthiophen-3-yl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methylthiophen-3-yl and Z is a compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 553Table 553

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Fluor-6-chlorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-fluoro-6-chlorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-1 to A-399 of Table A.

Tabelle 554Table 554

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,6-Difluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,6-difluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-1 to A-399 of Table A.

Tabelle 555Table 555

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,6-Dichlorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,6-dichlorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-1 to A-399 of Table A.

Tabelle 556Table 556

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Fluor-6-methylphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-fluoro-6-methylphenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-1 to A-399 of Table A.

Tabelle 557Table 557

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,4,6-Trifluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtCompounds of the formulas Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10, in which Y. 2,4,6-trifluorophenyl and Z for a compound corresponds in each case to one of the lines A-1 to A-399 of Table A.

Tabelle 558Table 558

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,6-Difluor-4-methoxyphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,6-difluoro-4-methoxyphenyl and Z is for one Compound corresponds in each case one of the lines A-1 to A-399 of Table A.

Tabelle 559Table 559

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y Pentafluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is pentafluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-1 to A-399 of Table A.

Tabelle 560Table 560

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyl-4-fluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methyl-4-fluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-1 to A-399 of Table A.

Tabelle 561Table 561

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Trifluormethylphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-trifluoromethylphenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-1 to A-399 of Table A.

Tabelle 562Table 562

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methoxy-6-fluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methoxy-6-fluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-1 to A-399 of Table A.

Tabelle 563Table 563

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Chlorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-chlorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-1 to A-399 of Table A.

Tabelle 564Table 564

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Fluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-fluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-1 to A-399 of Table A.

Tabelle 565Table 565

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,4-Difluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,4-difluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-1 to A-399 of Table A.

Tabelle 566Table 566

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Fluor-4-chlorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-fluoro-4-chlorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-1 to A-399 of Table A.

Tabelle 567Table 567

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Chlor-4-fluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-chloro-4-fluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-1 to A-399 of Table A.

Tabelle 568Table 568

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,3-Difluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,3-difluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-1 to A-399 of Table A.

Tabelle 569Table 569

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,5-Difluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,5-difluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-1 to A-399 of Table A.

Tabelle 570Table 570

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,3,4-Trifluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,3,4-trifluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-1 to A-399 of Table A.

Tabelle 571Table 571

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methylphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zei len A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methylphenyl and Z is a compound each one of the lines A-1 to A-399 of Table A corresponds

Tabelle 572Table 572

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,4-Dimethylphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,4-dimethylphenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-1 to A-399 of Table A.

Tabelle 573Table 573

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyl-4-chlorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methyl-4-chlorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-1 to A-399 of Table A.

Tabelle 574Table 574

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Fluor-4-methylphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-fluoro-4-methylphenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-1 to A-399 of Table A.

Tabelle 575Table 575

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,6-Dimethylphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,6-dimethylphenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-1 to A-399 of Table A.

Tabelle 576Table 576

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,4,6-Trimethylphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,4,6-trimethylphenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-1 to A-399 of Table A.

Tabelle 577Table 577

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,6-Difluor-4-methylphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,6-difluoro-4-methylphenyl and Z is for one Each compound corresponds to one of the lines A-1 to A-399 of Table A.

Tabelle 578Table 578

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtCompounds of the formulas Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-triflu ormethyl-4-fluorophenyl and Z for a compound corresponds in each case to one of the lines A-1 to A-399 of Table A.

Tabelle 579Table 579

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Trifluormethyl-5-fluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-trifluoromethyl-5-fluorophenyl and Z for one Compound each one of the lines A-1 to A-399 of Table A. corresponds to

Tabelle 580Table 580

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-trifluoromethyl-5-chlorophenyl and Z for one Compound each one of the lines A-1 to A-399 of Table A. corresponds to

Tabelle 581Table 581

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Chlor-4-fluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-chloro-4-fluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-1 to A-399 of Table A.

Tabelle 582Table 582

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Chlor-5-fluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-chloro-5-fluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-1 to A-399 of Table A.

Tabelle 583Table 583

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyl-5-fluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methyl-5-fluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-1 to A-399 of Table A.

Tabelle 584Table 584

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Chlor-4-methoxyphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-chloro-4-methoxyphenyl and Z is a compound in each case one of the lines A-1 to A-399 corresponds to Table A.

Tabelle 585Table 585

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Chlor-6-fluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-chloro-6-fluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-1 to A-399 of Table A.

Tabelle 586Table 586

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,6-Dichlor-4-fluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,6-dichloro-4-fluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-1 to A-399 of Table A.

Tabelle 587Table 587

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,4-Dichlorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,4-dichlorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-1 to A-399 of Table A.

Tabelle 588Table 588

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,3,6-Trifluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtCompounds of the formulas Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,3, 6-trifluorophenyl and Z is a compound in each case one of the lines A-1 to A-399 of Table A. corresponds to

Tabelle 589Table 589

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,4,5-Trifluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,4,5-trifluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-1 to A-399 of Table A.

Tabelle 590Table 590

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,3,4,6-Tetrafluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,3,4,6-tetrafluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-1 to A-399 of Table A.

Tabelle 591Table 591

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,4,6-Trichlorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-1 bis A-399 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,4,6-trichlorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-1 to A-399 of Table A.

Tabelle 592Table 592

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Fluor-6-chlorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-fluoro-6-chlorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-400 to A-471 of Table A.

Tabelle 593Table 593

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,6-Difluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,6-difluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-400 to A-471 of Table A.

Tabelle 594Table 594

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,6-Dichlorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,6-dichlorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-400 to A-471 of Table A.

Tabelle 595Table 595

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Fluor-6-methylphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-fluoro-6-methylphenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-400 to A-471 of Table A.

Tabelle 596Table 596

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,4,6-Trifluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,4,6-trifluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-400 to A-471 of Table A.

Tabelle 597Table 597

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,6-Difluor-4-methoxyphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,6-difluoro-4-methoxyphenyl and Z is for one Compound one of the lines A-400 to A-471 of Table A, respectively corresponds to

Tabelle 598Table 598

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y Pentafluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is pentafluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-400 to A-471 of Table A.

Tabelle 599Table 599

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyl-4-fluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methyl-4-fluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-400 to A-471 of Table A.

Tabelle 600Table 600

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Trifluormethylphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-trifluoromethylphenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-400 to A-471 of Table A.

Tabelle 601Table 601

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methoxy-6-fluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methoxy-6-fluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-400 to A-471 of Table A.

Tabelle 602Table 602

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Chlorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-chlorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-400 to A-471 of Table A.

Tabelle 603Table 603

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Fluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-fluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-400 to A-471 of Table A.

Tabelle 604Table 604

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,4-Difluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,4-difluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-400 to A-471 of Table A.

Tabelle 605Table 605

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Fluor-4-chlorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-fluoro-4-chlorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-400 to A-471 of Table A.

Tabelle 606Table 606

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Chlor-4-fluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-chloro-4-fluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-400 to A-471 of Table A.

Tabelle 607Table 607

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,3-Difluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,3-difluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-400 to A-471 of Table A.

Tabelle 608Table 608

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,5-Difluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,5-difluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-400 to A-471 of Table A.

Tabelle 609Table 609

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,3,4-Trifluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,3,4-trifluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-400 to A-471 of Table A.

Tabelle 610Table 610

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methylphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zei len A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methylphenyl and Z is a compound each one of the lines A-400 to A-471 of Table A corresponds

Tabelle 611Table 611

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,4-Dimethylphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,4-dimethylphenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-400 to A-471 of Table A.

Tabelle 612Table 612

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyl-4-chlorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methyl-4-chlorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-400 to A-471 of Table A.

Tabelle 613Table 613

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Fluor-4-methylphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-fluoro-4-methylphenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-400 to A-471 of Table A.

Tabelle 614Table 614

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,6-Dimethylphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,6-dimethylphenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-400 to A-471 of Table A.

Tabelle 615Table 615

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,4,6-Trimethylphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,4,6-trimethylphenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-400 to A-471 of Table A.

Tabelle 616Table 616

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,6-Difluor-4-methylphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,6-difluoro-4-methylphenyl and Z is for one Each compound of one of the lines A-400 to A-471 of the table A corresponds

Tabelle 617Table 617

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-trifluoromethyl-4-fluorophenyl and Z for one Compound one of the lines A-400 to A-471 of Table A, respectively corresponds to

Tabelle 618Table 618

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Trifluormethyl-5-fluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-trifluoromethyl-5-fluorophenyl and Z for one Compound one of the lines A-400 to A-471 of Table A, respectively corresponds to

Tabelle 619Table 619

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-trifluoromethyl-5-chlorophenyl and Z for one Compound one of the lines A-400 to A-471 of Table A, respectively corresponds to

Tabelle 620Table 620

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Chlor-4-fluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-chloro-4-fluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-400 to A-471 of Table A.

Tabelle 621Table 621

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Chlor-5-fluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-chloro-5-fluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-400 to A-471 of Table A.

Tabelle 622Table 622

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Methyl-5-fluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-methyl-5-fluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-400 to A-471 of Table A.

Tabelle 623Table 623

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Chlor-4-methoxyphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils ei ner der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-chloro-4-methoxyphenyl and Z is a compound in each case one of the lines A-400 to A-471 corresponds to Table A.

Tabelle 624Table 624

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2-Chlor-6-fluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2-chloro-6-fluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-400 to A-471 of Table A.

Tabelle 625Table 625

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,6-Dichlor-4-fluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,6-dichloro-4-fluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-400 to A-471 of Table A.

Tabelle 626Table 626

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,4-Dichlorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,4-dichlorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-400 to A-471 of Table A.

Tabelle 627Table 627

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,3,6-Trifluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,3,6-trifluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-400 to A-471 of Table A.

Tabelle 628Table 628

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,4,5-Trifluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,4,5-trifluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-400 to A-471 of Table A.

Tabelle 629Table 629

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,3,4,6-Tetrafluorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,3,4,6-tetrafluorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-400 to A-471 of Table A.

Tabelle 630Table 630

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y 2,4,6-Trichlorphenyl bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer der Zeilen A-400 bis A-471 der Tabelle A entsprichtlinks of the formula Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is 2,4,6-trichlorophenyl and Z is a compound in each case corresponds to one of the lines A-400 to A-471 of Table A.

Tabelle 631Table 631

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y CH3 bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formulas Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is CH 3 and Z for each compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 632Table 632

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y C2H5 bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formulas Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is C 2 H 5 and Z for each compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 633Table 633

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y CH(CH3)2 bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entsprichtCompounds of the formulas Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is CH (CH 3 ) 2 and Z for each compound corresponds to one line of Table A.

Tabelle 634Table 634

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y CH(CH3)(C2H5) bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formulas Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is CH (CH 3 ) (C 2 H 5 ) and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 635Table 635

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y CH(C2H5)2 bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entsprichtCompounds of the formulas Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is CH (C 2 H 5 ) 2 and Z for a compound corresponds in each case to one row of Ta ble A.

Tabelle 636Table 636

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y CH(CH3)(n-C3H7) bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formulas Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is CH (CH 3 ) (nC 3 H 7 ) and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 637Table 637

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y CH2CF3 bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formulas Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is CH 2 CF 3 and Z for each compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 638Table 638

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y CH2(CH2)6CH3 bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formulas Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is CH 2 (CH 2 ) 6 CH 3 and Z for each compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 639Table 639

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y cyclo-C5H9 bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Ta belle A entsprichtCompounds of the formulas Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is cyclo-C 5 H 9 and Z for a connection corresponds in each case to one row of Ta ble A.

Tabelle 640Table 640

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y cyclo-C6H11 bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formulas Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is cyclo-C 6 H 11 means and Z for each compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 641Table 641

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y cyclo-C7H13 bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formulas Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is cyclo-C 7 H means 13 and Z for each compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 642Table 642

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y CH2CH=C(CH3)2 bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formulas Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is CH 2 CH = C (CH 3 ) 2 and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.

Tabelle 643Table 643

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y CH2CH=CH2 bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formulas Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is CH 2 CH = CH 2 and Z for each compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 644Table 644

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y CH2C≡CCH3 bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprichtCompounds of the formulas Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is CH 2 C≡ CCH 3 and Z for each compound corresponds to one row of Table A.

Tabelle 645Table 645

Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10, in denen Y CH2C≡C(CH2)3CH3 bedeutet und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle A:

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Compounds of the formulas Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4, Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 in which Y is CH 2 C≡ C (CH 2 ) 3 CH 3 and Z for each compound corresponds to one row of Table A Table A:
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Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ist die Verwendung der Verbindungen der Formel Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4 Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 und Ia.10 (Formeln siehe oben) wie sie in den Tabellen 592 bis 630 definiert sind, zur Bekämpfung phytopathogener Pilze.One Another object of the present application is the use the compounds of the formulas Ia.1, Ia.2, Ia.3, Ia.4 Ia.5, Ia.6, Ia.7, Ia.8, Ia.9 and Ia.10 (formulas see above) as shown in the tables 592 to 630 are defined for controlling phytopathogenic fungi.

Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Oomyceten und Basidiomyceten, insbesondere aus der Klasse der Oomyceten. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden.The Compounds I are useful as fungicides. They are distinguished by an excellent effectiveness against a broad spectrum phytopathogenic fungi of the Ascomycetes class, Deuteromycetes, Oomycetes and Basidiomycetes, in particular from the class of Oomycetes. They are partly systemically effective and can be used in crop protection Foliar, pickling and soil fungicides are used.

Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Bananen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbissen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.Special They have meaning for the fight a variety of mushrooms on different crops such as wheat, Rye, Barley, Oats, Rice, Corn, Grass, Bananas, Cotton, Soy, Coffee, sugar cane, wine, fruit and ornamental plants and vegetables like cucumbers, beans, tomatoes, potatoes and pumpkins, as well as the seeds of these plants.

Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:

  • • Alternaria Arten an Gemüse, Raps, Zuckerrüben und Obst und Reis, wie z.B. A.solani oder A. alternata an Kartoffeln und Tomaten,
  • • Aphanomyces Arten an Zuckerrüben und Gemüse,
  • • Ascochyta-Arten an Getreide and Gemüse,
  • • Bipolaris- und Drechslera Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen, wie z.B. D.maydis an Mais,
  • • Blumeria graminis (Echter Mehltau) an Getreide,
  • • Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Blumen und Weinreben,
  • • Bremia lactucae an Salat,
  • • Cercospora Arten an Mais, Sojabohnen, Reis und Zuckerrüben,
  • • Cochliobolus Arten an Mais, Getreide, Reis, wie z.B. Cochliobolus sativus an Getreide, Cochliobolus miyabeanus an Reis,
  • • Colletotricum Arten an Sojabohnen und Baumwolle,
  • • Drechslera Arten, Pyrenophora Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen, wie z.B. D.teres an Gerste oder D. tritici-repentis an Weizen,
  • • Esca an Weinrebe, verursacht durch Phaeoacremonium chlamydosporium, Ph. Aleophilum, und Formitipora punctata (syn. Phellinus punctatus),
  • • Exserohilum Arten an Mais,
  • • Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Gurkengewächsen,
  • • Fusarium und Verticillium Arten an verschiedenen Pflanzen wie z.B. F. graminearum oder F. culmorum an Getreide oder F. oxysporum an einer Vielzahl von Pflanzen wie z.B. Tomaten,
  • • Gaeumanomyces graminis an Getreide,
  • • Gibberella arten an Getreide und Reis (z.B. Gibberella fujikuroi an Reis),
  • • Grainstaining complex an Reis,
  • • Helminthosporium Arten an Mais und Reis,
  • • Michrodochium nivale an Getreide,
  • • Mycosphaerella Arten an Getreide, Bananen und Erdnüssen, wie z.B. M. graminicola an Weizen oder M.fijiensis an Bananen,
  • • Peronospora-Arten an Kohl und Zwiebelgewächsen, wie z.B. P. brassicae an Kohl oder P. destructor an Zwiebel,
  • • Phakopsara pachyrhizi und Phakopsara meibomiae an Sojabohnen,
  • • Phomopsis Arten an Sojabohnen und Sonnenblumen,
  • • Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,
  • • Phytophthora Arten an verschiedenen Pflanzen wie z.B. P.capsici an Paprika,
  • • Plasmopara viticola an Weinreben,
  • • Podosphaera leucotricha an Apfel,
  • • Pseudocercosporella herpotrichoides an Getreide,
  • • Pseudoperonospora an verschiedenen Pflanzen wie z.B. P. cubensis an Gurke oder P. humili an Hopfen,
  • • Puccinia Arten an verschiedenen Pflanzen wie z.B. P. triticina, P. striformins, P. hordei oder P.graminis an Getreide, oder P. asparagi an Spargel,
  • • Pyricularia oryzae, Corticium sasakii, Sarocladium oryzae, S.attenuatum, Entyloma oryzae, an Reis,
  • • Pyricularia grisea an Rasen und Getreide,
  • • Pythium spp. an Rasen, Reis, Mais, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen wie z.B. P.ultiumum an verschiedenen Pflanzen, P. aphanidermatum an Rasen,
  • • Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und an verschiedenen Pflanzen wie z.B. R.solani an Rüben und verschiedenen Pflanzen,
  • • Rhynchosporium secalis an Gerste, Roggen und Triticale,
  • • Sclerotinia Arten an Raps und Sonnenblumen,
  • • Septoria tritici und Stagonospora nodorum an Weizen,
  • • Erysiphe (syn. Uncinula) necator an Weinrebe,
  • • Setospaeria Arten an Mais und Rasen,
  • • Sphacelotheca reilinia an Mais,
  • • Thievaliopsis Arten an Sojabohnen und Baumwolle,
  • • Tilletia Arten an Getreide,
  • • Ustilago-Arten an Getreide, Mais und Zuckerrohr, wie z.B. U. maydis an Mais,
  • • Venturia-Arten (Schorf) an Äpfeln und Birnen wie. z.B. V. inaequalis an Apfel.
In particular, they are suitable for controlling the following plant diseases:
  • Alternaria species on vegetables, oilseed rape, sugar beets and fruits and rice, such as A.solani or A. alternata on potatoes and tomatoes,
  • • Aphanomyces species of sugar beets and vegetables,
  • • Ascochyta species on cereals and vegetables,
  • • Bipolaris and Drechslera species on corn, cereals, rice and turf, such as D.maydis on corn,
  • • Blumeria graminis (powdery mildew) on cereals,
  • • Botrytis cinerea (gray mold) on strawberries, vegetables, flowers and vines,
  • • Bremia lactucae on salad,
  • Cercospora species on corn, soybeans, rice and sugar beet,
  • Cochliobolus species on corn, cereals, rice, such as Cochliobolus sativus on cereals, Cochliobolus miyabeanus on rice,
  • • Colletotricum species on soybeans and cotton,
  • • Drechslera species, Pyrenophora species on maize, cereals, rice and turf, such as D. teres on barley or D. tritici-repentis on wheat,
  • Esca on grapevine caused by Phaeoacremonium chlamydosporium, Ph. Aleophilum, and Formitipora punctata (syn. Phellinus punctatus),
  • Exserohilum species on corn,
  • Erysiphe cichoracearum and Sphaerotheca fuliginea on cucurbits,
  • Fusarium and Verticillium species on various plants such as F. graminearum or F. culmorum on cereals or F. oxysporum on a variety of plants such as tomatoes,
  • Gaeumanomyces graminis on cereals,
  • Gibberella species on cereals and rice (eg Gibberella fujikuroi on rice),
  • • Grainstaining complex on rice,
  • Helminthosporium species on corn and rice,
  • Michrodochium nivale on cereals,
  • Mycosphaerella species on cereals, bananas and peanuts, such as M. graminicola on wheat or M.fijiensis on bananas,
  • Peronospora species on cabbage and bulbous plants, such as P. brassicae on cabbage or P. destructor on onion,
  • • Phakopsara pachyrhizi and Phakopsara meibomiae on soybeans,
  • • Phomopsis species on soybeans and sunflowers,
  • • Phytophthora infestans on potatoes and tomatoes,
  • Phytophthora species on various plants such as P. capsici on peppers,
  • Plasmopara viticola on grapevines,
  • • Podosphaera leucotricha on apple,
  • Pseudocercosporella herpotrichoides on cereals,
  • Pseudoperonospora on various plants such as P. cubensis on cucumber or P. humili on hops,
  • Puccinia species on various plants such as P. triticina, P. striformins, P. hordei or P. graminis on cereals, or P. asparagi on asparagus,
  • Pyricularia oryzae, Corticium sasakii, Sarocladium oryzae, S.attenuatum, Entyloma oryzae, on rice,
  • • Pyricularia grisea on grass and cereals,
  • • Pythium spp. on grass, rice, maize, cotton, oilseed rape, sunflowers, sugar beets, vegetables and other plants such as P.ultiumum on various plants, P. aphanidermatum on grass,
  • • Rhizoctonia species on cotton, rice, potatoes, turf, corn, oilseed rape, potatoes, sugar beets, vegetables and various plants such as R.solani on beets and various plants,
  • • Rhynchosporium secalis on barley, rye and triticale,
  • • Sclerotinia species on oilseed rape and sunflowers,
  • • Septoria tritici and Stagonospora nodorum on wheat,
  • • Erysiphe (syn. Uncinula) necator on grapevine,
  • • Setospaeria species on corn and turf,
  • • Sphacelotheca reilinia on corn,
  • Thievaliopsis species on soybeans and cotton,
  • • Tilletia species of cereals,
  • Ustilago species on cereals, maize and sugar cane, such as U. maydis on corn,
  • • Venturia species (scab) on apples and pears like. eg V. inaequalis to apple.

Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung von Schadpilzen aus der Klasse der Peronosporomycetes (syn.Oomyceten), wie Peronospora-Arten, Phytophthora-Arten, Plasmopara viticola, Pseudoperonospora-Arten und Pythium-Arten.Especially they are suitable for combat of harmful fungi from the class of Peronosporomycetes (syn.Oomyceten), such as Peronospora species, Phytophthora species, Plasmopara viticola, Pseudoperonospora species and Pythium species.

Die Verbindungen I eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Materialschutz (z.B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz. Im Holzschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie Mucor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Saccharomyces cerevisae.The compounds I are also suitable for controlling harmful fungi in the protection of materials (eg wood, paper, paint dispersions, fibers or fabrics) and in the protection of stored products. In wood preservation, particular attention is paid to the following harmful fungi: Ascomycetes such as Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp .; Basidiomycetes such as Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. and Tyromyces spp., Deuteromycetes such as Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. and Zygomycetes such as Mucor spp., moreover, in the protection of the following yeasts: Candida spp. and Saccharomyces cerevisae.

Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze erfolgen.The Compounds I are applied by adding the mushrooms or the pre Fungal attack to protect plants, seeds, Materials or the soil with a fungicidally effective amount treated the active ingredients. The application can be both before and after infection of the materials, plants or seeds by the Mushrooms done.

Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.The Fungicides generally contain between 0.1 and 95, preferably between 0.5 and 90% by weight of active ingredient.

Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha.The Application rates depending on the application in crop protection Type of desired Effect between 0.01 and 2.0 kg of active ingredient per ha.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 1 bis 1000 g/100 kg, vorzugsweise 5 bis 100 g/100 kg Saatgut benötigt.at Seed treatment are generally drug quantities of 1 to 1000 g / 100 kg, preferably 5 to 100 g / 100 kg of seed needed.

Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.at the application in material or storage protection, the application rate depends on active ingredient according to the type of application and the desired Effect. usual Application rates are, for example, 0.001 g in material protection 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter treated Material.

Die Verbindungen der Formel I können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.The Compounds of the formula I can exist in various crystal modifications, which are found in the can distinguish biological effectiveness. They are also subject of the present invention.

Die Verbindungen I können in die üblichen Formulierungen überführt werden, z.B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.The Compounds I can in the usual Formulations are transferred, e.g. Solutions, Emulsions, suspensions, dusts, Powders, pastes and granules. The application form depends on the respective purpose; she should be fine in any case and even distribution the compound of the invention guarantee.

Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln. Als Lösungsmittel/Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:

  • – Wasser, aromatische Lösungsmittel (z.B. Solvesso Produkte, Xylol), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol, Pentanol, Benzylalkohol), Ketone (z.B. Cyclohexanon, gamma-Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP), Acetate (Glykoldiacetat), Glykole, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden,
  • – Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
The formulations are prepared in a known manner, for example by stretching the active ingredient with solvents and / or excipients, if desired using emulsifiers and dispersants. Suitable solvents / auxiliaries are essentially:
  • - Water, aromatic solvents (eg Solvesso products, xylene), paraffins (eg petroleum fractions), alcohols (eg methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol), ketones (eg cyclohexanone, gamma-butyrolactone), pyrrolidones (NMP, NOP), acetates ( Glycol diacetate), glycols, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters. In principle, solvent mixtures can also be used
  • - Carriers such as ground natural minerals (eg kaolins, clays, talc, chalk) and ground synthetic minerals (eg fumed silica, silicates); Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (eg polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and arylsulfonates) and dispersants such as lignin-sulphite liquors and methylcellulose.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettsäuren und sulfatierte Fettalkoholglykolether zum Einsatz, ferner Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Tristerylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Alkohol- und Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.When surfactants Substances include alkali, alkaline earth, ammonium salts of ligninsulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid, alkylarylsulfonates, Alkyl sulfates, alkyl sulfonates, fatty alcohol sulfates, fatty acids and sulfated fatty alcohol glycol ethers used, also condensation products sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde, Condensation of naphthalene or Naphtalinsulfonsäure with Phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated Isooctylphenol, octylphenol, nonylphenol, alkylphenol polyglycol ether, Tributylphenyl polyglycol ethers, tristerylphenyl polyglycol ethers, alkylaryl polyether alcohols, Alcohol and fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ethers, ethoxylated polyoxypropylene, lauryl alcohol polyglycol ether acetal, Sorbitol esters, Ligninsulfitablaugen and methylcellulose into consideration.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.to Production of directly sprayable Solutions, Emulsions, pastes or oil dispersions come mineral oil fractions from medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, further Coal tar oils and vegetable oils or of animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic Hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, Butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strongly polar solvents, e.g. Dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Powder-, Spreaders and dusts can by mixing or co-grinding the active substances with a solid carrier getting produced.

Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.granules, e.g. coated, impregnated and homogeneous granules be prepared by binding the active compounds to solid carriers. Solid carriers are e.g. Mineral earths, such as silica gels, silicates, talc, kaolin, Attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, Calcium and magnesium sulphate, magnesium oxide, ground plastics, Fertilizer, such as. Ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and herbal products, such as cornmeal, tree bark, wood and nutshell, Cellulose powder and other solid carriers.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.The Formulations generally contain between 0.01 and 95% by weight, preferably between 0.1 and 90% by weight of the active ingredient. The active ingredients are in a purity of 90% to 100%, preferably 95% up to 100% (according to NMR spectrum) used.

Beispiele für Formulierungen sind: Examples for formulations are:

1. Produkte zur Verdünnung in Wasser1. Products for dilution in water

A Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS)A Water-soluble concentrates (SL, LS)

10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Formulierung mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.10 Parts by weight of the active ingredients are mixed with 90 parts by weight of water or a water-soluble solvent solved. Alternatively, wetting agents or other adjuvants are added. at the dilution in water dissolves the active substance. You get in this way, a formulation with 10 wt .-% active ingredient content.

B Dispergierbare Konzentrate (DC)B Dispersible concentrates (DC)

20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z.B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-%20 Parts by weight of the active compounds are dissolved in 70 parts by weight of cyclohexanone with the addition of 10 parts by weight of a dispersant, e.g. polyvinylpyrrolidone solved. When diluted in water gives a dispersion. The active ingredient content is 20% by weight

C Emulgierbare Konzentrate (EC)C Emulsifiable concentrates (EC)

15 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 75 Gew.-Teilen Xylol unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat 15 Gew.-% Wirkstoffgehalt.15 Parts by weight of the active ingredients are added in 75 parts by weight of xylene with addition of Ca-dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (each 5 parts by weight) dissolved. When diluting in water results in an emulsion. The formulation has 15% by weight Drug content.

D Emulsionen (EW, EO, ES)D emulsions (EW, EO, IT)

25 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 35 Gew.-Teile Xylol unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z.B. Ultraturax) in 30 Gew.Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%.25 Parts by weight of the active ingredients are added in 35 parts by weight of xylene with addition of Ca-dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (each 5 parts by weight) dissolved. This mixture is applied by means of an emulsifying machine (for example Ultraturax) in 30 parts by weight of water and brought to a homogeneous emulsion. When diluting in water results in an emulsion. The wording has one Active ingredient content of 25 wt .-%.

E Suspensionen (SC, OD, FS)E suspensions (SC, OD, FS)

20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Formulierung beträgt 20 Gew.-%.20 Parts by weight of the active compounds are added with the addition of 10 parts by weight Dispersing and wetting agents and 70 parts by weight of water or a organic solvents in a stirred ball mill to a crushed fine drug suspension. When diluted in Water results in a stable suspension of the active ingredient. The active substance content in the formulation amounts to 20% by weight.

F Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG)F Water-dispersible and water-soluble Granules (WG, SG)

50 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 50 Gew-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z.B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%.50 Parts by weight of the active ingredients are added with the addition of 50 parts by weight Dispersing and wetting agents finely ground and by means of technical equipment (e.g., extrusion, spray tower, Fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble granules produced. When diluting in water results in a stable dispersion or solution of Active ingredient. The formulation has an active ingredient content of 50% by weight.

G Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS)G Water-dispersible and water-soluble Powder (WP, SP, SS, WS)

75 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermahlen. Bei der Ver dünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Formulierung beträgt 75 Gew.-%.75 parts by weight of the active ingredients are with the addition of 25 parts by weight of dispersants and wetting agents so How to grind silica gel in a Rotor-Strator mill. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient. The active ingredient content of the formulation is 75% by weight.

H Gelformulierungen (GF)H gel formulations (GF)

In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe, 10 Gew.-Teile Dispergiermittel, 1 Gew.-Teil Quellmittel („gelling agent") und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermahlen. Bei der Verdünnung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt.In a ball mill 20 parts by weight of the active ingredients, 10 parts by weight of dispersant, 1 part by weight of swelling agent ("gelling agent ") and 70 parts by weight Water or an organic solvent milled to a fine suspension. When diluting with Water gives a stable suspension with 20 wt .-% active ingredient content.

2. Produkte für die Direktapplikation2. Products for the direct application

I Stäube (DP, DS)I dusts (DP, DS)

5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit 5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.5 Parts by weight of the active ingredients are ground finely and with 95 parts by weight finely divided kaolin intimately mixed. This gives a dust with 5 wt .-% active ingredient content.

J Granulate (GR, FG, GG, MG)J granules (GR, FG, GG, MG)

0,5 Gew-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 99,5 Gewichtsteilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.0.5 Gew parts of the active ingredients are finely ground and with 99.5 parts by weight excipients connected. common Processes are extrusion, spray-drying or fluidized bed. You get thereby a granulate for the direct application with 0.5 wt .-% active ingredient content.

K ULV-Lösungen (UL)K ULV solutions (UL)

10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z.B. Xylol gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.10 Parts by weight of the active compounds are dissolved in 90 parts by weight of an organic solvent e.g. Xylene dissolved. This preserves to get a product for the direct application with 10 wt .-% active ingredient content.

Für die Saatgutbehandlung werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gelformulierungen (GF) verwendet. Diese Formulierungen können auf das Saatgut unverdünnt oder, bevorzugt, verdünnt angewendet werden. Die Anwendung kann vor der Aussaat erfolgen.For seed treatment become common water-soluble Concentrates (LS), suspensions (FS), dusts (DS), water-dispersible and water-soluble Powder (WS, SS), Emulsions (ES), Emulsifiable Concentrates (EC) and gel formulations (GF). These formulations can be up the seeds are undiluted or, preferably, diluted be applied. The application can be done before sowing.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.The Active ingredients can as such, in the form of their formulations or the ones prepared from them Application forms, e.g. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, Pastes, dusts, Scattering agents, granules by spraying, misting, dusting, scattering or casting be applied. The forms of application depend entirely on the intended use; They should be possible in any case ensure the finest distribution of the active compounds according to the invention.

Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous application forms can from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) be prepared by the addition of water. For the preparation of emulsions, pastes or oil dispersions can the substances are dissolved as such or in an oil or solvent, by means of Wetting, adhesive, dispersing or emulsifying agent homogenized in water become. It can but also from effective substance wetting, sticking, dispersing or Emulsifiers and possibly solvents or oil existing concentrates are prepared for dilution with Water are suitable.

Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%.The Active substance concentrations in the ready-to-use preparations can in larger areas be varied. Generally they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.

Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.The Active ingredients can also used with great success in Ultra Low Volume (ULV) where possible is, formulations with more than 95 wt .-% active ingredient or even the active ingredient without additives deploy.

Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvants, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1:100 bis 100:1, bevorzugt 1:10 bis 10:1 zugemischt werden.To The active ingredients can be oils different Type, wetting agents, adjuvants, herbicides, fungicides, other pesticides, Bactericides, possibly also immediately before use (tank mix), be added. These funds can to the inventive compositions in the weight ratio 1: 100 to 100: 1, preferably 1:10 to 10: 1 are admixed.

Als Adjuvants in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z.B. Break Thru S 240®; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac LF 300® und Lutensol ON 30®; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluronic RPE 2035® und Genapol B®; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol XP 80®; und Natriumdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen RA®.As adjuvants in this sense are in particular: organically modified polysiloxanes, eg Break Thru S 240 ® ; Alcohol alkoxylates, eg. As Atplus 245 ®, Atplus MBA 1303 ®, Plurafac LF 300 ® and Lutensol ON 30 ®; EO-PO block polymers, eg. B. Pluronic RPE 2035 ® and Genapol B ®; Alcohol ethoxylates, eg. As Lutensol XP 80 ®; and sodium dioctylsulfosuccinate, e.g. B. Leophen RA ®.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z.B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln. Beim Vermischen der Verbindungen I bzw. der sie enthaltenden Mittel mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen, insbesondere Fungiziden, kann beispielsweise in vielen Fällen das Wirkungsspektrum verbreitert werden oder Resistenzentwicklungen vorgebeugt werden. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte.The agents according to the invention can in the application form as fungicides also together with other active ingredients present, e.g. with herbicides, insecticides, growth regulators, Fungicides or even with fertilizers. When mixing the compounds I or the agents containing them with one or more further active substances, in particular fungicides, For example, in many cases the spectrum of action be broadened or resistance developments be prevented. In many cases receives one thereby synergistic effects.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Kombination aus mindestens einem Imidazolopyrimidin der Formel I, insbesondere einem in der vorliegenden Beschreibung als bevorzugt offenbartes Imidazolopyrimidin, und/oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon und mindestens einem weiteren fungiziden, insektiziden, herbiziden und/oder wachstumsregulierenden Wirkstoff.One Another object of the present invention is a combination from at least one imidazolopyrimidine of the formula I, in particular an imidazolopyrimidine disclosed as preferred in the present specification, and / or an agriculturally acceptable salt thereof and at least another fungicidal, insecticidal, herbicidal and / or growth-regulating Active ingredient.

Noch ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein pestizides Mittel, umfassend mindestens ein Imidazolopyrimidin I, insbesondere ein in der vorliegenden Beschreibung als bevorzugt beschriebenes Imidazolopyrimidin der Formel I und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon und mindestens einen festen oder flüssigen Trägerstoff. Ein solches pestizides Mittel kann mindestens einen weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff enthalten.Yet an object of the present invention is a pesticidal agent, comprising at least one imidazolopyrimidine I, in particular one in the present specification as being preferably described imidazolopyrimidine of formula I and / or an agriculturally acceptable Salt thereof and at least one solid or liquid carrier. Such a pesticide Agent may include at least one other fungicidal, insecticidal and / or herbicidal active ingredient.

Die folgende Liste L von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:The list L of fungicides with which the compounds of the invention can be applied together should the combination possibilities explain, but not restrict:

Liste L:List L:

Strobilurinestrobilurins

  • Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metominostrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, Orysastrobin, (2-Chlor-5-[1-(3-methyl-benzyloxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethylester, (2-Chlor-5-[1-(6-methyl-pyridin-2-ylmethoxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethyl ester, 2-(ortho-(2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl)-3-methoxy-acrylsäuremethylester; L-2Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, metominostrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin, Trifloxystrobin, orysastrobin, (2-chloro-5- [1- (3-methyl-benzyloxyimino) -ethyl] -benzyl) -carbamic acid methyl ester, (2-Chloro-5- [1- (6-methylpyridin-2-ylmethoxyimino) ethyl] benzyl) carbamic acid methyl ester, 2- (ortho- (2,5-dimethylphenyl-oxymethylene) phenyl) -3-methoxy-methyl acrylate; L-2

Carbonsäureamidecarboxamides

  • – Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benodanil, Boscalid, Carboxin, Mepronil, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamide, Tiadinil, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure-(4'-brom-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure-(4'-tifluormethyl-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure-(4'-chlor-3'-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3-Difluormethyl-1-methyl-pyrazol-4-carbonsäure-(3',4'-dichlor-4-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbonsäure-(2-cyano-phenyl)-amid;- Carboxylic anilides: Benalaxyl, Benodanil, Boscalid, Carboxin, Mepronil, Fenfuram, Fenhexamide, Flutolanil, furametpyr, metalaxyl, ofurace, oxadixyl, oxycarboxin, Penthiopyrad, thifluzamide, tiadinil, 4-difluoromethyl-2-methyl-thiazole-5-carboxylic acid (4'-bromo-biphenyl-2-yl) -amide, 4-difluoromethyl-2-methyl-thiazole-5-carboxylic acid (4'-tifluormethyl-biphenyl-2-yl) -amide, 4-Difluoromethyl-2-methyl-thiazole-5-carboxylic acid (4'-chloro-3'-fluorobiphenyl-2-yl) -amide, 3-difluoromethyl-1-methyl-pyrazole-4-carboxylic acid (3 ', 4'-dichloro-4-fluoro-biphenyl-2-yl) -amide, 3,4-dichloro-isothiazole-5-carboxylic acid (2-cyano-phenyl) -amide;
  • – Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph;- Carboxylic acid morpholides: Dimethomorph, Flumorph;
  • – Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide (Picobenzamid), Zoxamide;Benzoic acid amides Flumetover, fluopicolide (picobenzamide), zoxamide;
  • – Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3-methoxy-phenyl)-ethyl)-2-methansulfonylamino-3-methyl-butyramid, N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3-methoxy-phenyl)-ethyl)-2-ethansulfonylamino-3-methyl-butyramid;- Other carboxamides: Carpropamide, diclocymet, mandipropamide, N- (2- (4- [3- (4-chloro-phenyl) -prop-2-ynyloxy] -3-methoxyphenyl) -ethyl) -2-methanesulfonylamino-3-methyl- butyramide, N- (2- (4- [3- (4-chloro-phenyl) -prop-2-ynyloxy] -3-methoxyphenyl) -ethyl) -2-ethanesulfonylamino-3-methylbutyramide;

Azoleazoles

  • – Triazole: Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Difenoconazole, Diniconazole, Enilconazole, Epoxiconazole, Fenbuconazole, Flusilazole, Fluquinconazole, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazole, Ipconazole, Metconazol, Myclobutanil, Pencona zole, Propiconazole, Prothioconazole, Simeconazole, Tebuconazole, Tetraconazole, Triadimenol, Triadimefon, Triticonazole;- triazoles: Bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, Enilconazole, epoxiconazole, fenbuconazole, flusilazole, fluquinconazole, Flutriafol, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, Myclobutanil, pencona zole, propiconazole, prothioconazole, simeconazole, Tebuconazole, Tetraconazole, Triadimenol, Triadimefon, Triticonazole;
  • – Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizole;- Imidazoles: Cyazofamide, imazalil, pefurazoate, prochloraz, triflumizole;
  • – Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazole, Thiabendazole;Benzimidazoles: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazole, Thiabendazole;
  • – Sonstige: Ethaboxam, Etridiazole, Hymexazole;- Other: Ethaboxam, etridiazoles, hymexazoles;

Stickstoffhaltige HeterocyclylverbindungenNitrogen-containing heterocyclyl compounds

  • – Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]pyridin;- Pyridines: Fluazinam, pyrifenox, 3- [5- (4-chloro-phenyl) -2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl] pyridine;
  • – Pyrimidine: Bupirimate, Cyprodinil, Ferimzone, Fenarimol, Mepanipyrim, Nuarimol, Pyrimethanil;- Pyrimidines: Bupirimate, Cyprodinil, Ferimzone, Fenarimol, Mepanipyrim, Nuarimol, pyrimethanil;
  • – Piperazine: Triforine;- piperazine: triforine;
  • – Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil;- Pyrroles: Fludioxonil, fenpiclonil;
  • – Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph;- morpholine: Aldimorph, dodemorph, fenpropimorph, tridemorph;
  • – Dicarboximide: Iprodione, Procymidone, Vinclozolin;- Dicarboximides: Iprodione, procymidone, vinclozolin;
  • – sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Anilazin, Captan, Captafol, Dazomet, Diclomezine, Fenoxanil, Folpet, Fenpropidin, Famoxadone, Fenamidone, Octhilinone, Probenazole, Proquinazid, Pyroquilon, Quinoxyfen, Tricyclazole, 5-Chlor-7-(4-methyl-piperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin, 2-Butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-on, 3-(3-Brom-6-fluoro-2-methyl-indol-1-sulfonyl)-[1,2,4]triazol-1-sulfonsäuredimethylamid;- others: Acibenzolar-S-methyl, anilazine, captan, captafol, dazomet, diclomezine, Fenoxanil, folpet, fenpropidin, famoxadone, fenamidone, octhilinone, Sample azoles, proquinazide, pyroquilon, quinoxyfen, tricyclazole, 5-Chloro-7- (4-methylpiperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) - [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 2 butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-one, 3- (3-bromo-6-fluoro-2-methyl-indole-1-sulfonyl) - [1,2,4] triazol-1-sulfonic acid dimethylamide;

Carbamate und DithiocarbamateCarbamates and dithiocarbamates

  • – Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;Dithiocarbamates: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metam, Propineb, Thiram, Zineb, ziram;
  • – Carbamate: Diethofencarb, Flubenthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, 3-(4-Chlor-phenyl)-3-(2-isopropoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propionsäuremethylester, N-(1-(1-(4-cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl)carbaminsäure-(4-fluorphenyl)ester;Carbamate: Diethofencarb, flubenthiavalicarb, iprovalicarb, propamocarb, 3- (4-chlorophenyl) -3- (2-isopropoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino) -propionic acid methyl ester, N- (1- (1- (4-cyanophenyl) ethanesulfonyl) -but-2-yl) -carbamic acid (4-fluorophenyl) ester;

Sonstige FungizideOther fungicides

  • – Guanidine: Dodine, Iminoctadine, Guazatine;- Guanidine: Dodine, iminoctadine, guazatine;
  • – Antibiotika: Kasugamycin, Polyoxine, Streptomycin, Validamycin A;- Antibiotics: Kasugamycin, polyoxins, streptomycin, validamycin A;
  • – Organometallverbindungen: Fentin Salze;Organometallic compounds: Fentin salts;
  • – Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Isoprothiolane, Dithianon;- Sulfur-containing Heterocyclyl compounds: isoprothiolanes, dithianone;
  • – Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-aluminium, Iprobenfos, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Phosphorige Säure und ihre Salze;Organophosphorus compounds: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-aluminum, Iprobenfos, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Phosphorous acid and their salts;
  • – Organochlorverbindungen: Thiophanate Methyl, Chlorothalonil, Dichlofluanid, Tolylfluanid, Flusulfamide, Phthalide, Hexachlorbenzene, Pencycuron, Quintozene;Organochlorine compounds: Thiophanate methyl, chlorothalonil, dichlofluanid, tolylfluanid, Flusulfamides, phthalides, hexachlorobenzene, pencycuron, quintozene;
  • – Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dinocap, Dinobuton;Nitrophenyl derivatives: Binapacryl, dinocap, dinobuton;
  • – Anorganische Wirkstoffe: Bordeaux Brühe, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel;- Inorganic Active ingredients: Bordeaux broth, Copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, basic copper sulphate, Sulfur;
  • – Sonstige: Spiroxamine, Cyflufenamid, Cymoxanil, Metrafenone.- Other: Spiroxamine, Cyflufenamid, Cymoxanil, Metrafenone.

Demgemäß betrifft die vorliegenden Erfindung ferner die in der Tabelle B aufgeführten Zusammensetzungen, wobei jeweils eine Zeile der Tabelle B einer fungiziden Zusammensetzung entspricht, umfassend eine Verbindung der Formel I (Komponente 1), welche vorzugsweise eine der hierin als bevorzugt beschriebenen Verbindungen ist, und den jeweils in der betreffenden Zeile angegebenen weiteren Wirkstoff (Komponente 2). Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung ist Komponente 1 in jeder Zeile der Tabelle B jeweils eine der in den Tabellen 1 bis 645 konkret genannten Verbindungen der Formel I. Tabelle B

Figure 01110001
Figure 01120001
Figure 01130001
Figure 01140001
Figure 01150001
Figure 01160001
Accordingly, the present invention further relates to the compositions listed in Table B, wherein in each case one row of Table B corresponds to a fungicidal composition comprising a compound of the formula I (component 1), which is preferably one of the compounds described herein as preferred, and the in each case indicated in the relevant line further active ingredient (component 2). According to one embodiment of the invention, component 1 in each row of table B is in each case one of the compounds of the formula I specified concretely in Tables 1 to 645. Table B
Figure 01110001
Figure 01120001
Figure 01130001
Figure 01140001
Figure 01150001
Figure 01160001

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Zusammensetzungen, umfassend die Verbindung 7-Chlor-5-cycloheptyl-6-(2,4,6-trifluorphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin (Komponente 1) und einen weiteren Wirkstoff (Komponente 2), der ausgewählt ist aus der oben angegebenen Liste L.One Another object of the invention are compositions comprising the compound 7-chloro-5-cycloheptyl-6- (2,4,6-trifluorophenyl) imidazo [1,2-a] pyrimidine (Component 1) and another active ingredient (Component 2), the selected is from the above list L.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Zusammensetzungen, umfassend die Verbindung 3-[4-(7-Chlor-5-cycloheptylimidazo[1,2-a]pyrimidin-6-yl)-3,5-difluorphenoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amin (Komponente 1) und einen weiteren Wirkstoff (Komponente 2), der ausgewählt ist aus der oben angegebenen Liste L.One Another object of the invention are compositions comprising the compound 3- [4- (7-chloro-5-cycloheptylimidazo [1,2-a] pyrimidin-6-yl) -3,5-difluorophenoxy] -N, N-dimethylpropan-1-amine (component 1) and another active ingredient (component 2) which is selected from the above list L.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Zusammensetzungen, umfassend die Verbindung N-[3-(4-(7-Chlor-5-cyclohexylimidazo[1,2-a]pyrimidin-6-yl)-3,5-difluorphenoxy]propyl]-N,N-dimethylamin (Komponente 1) und einen weiteren Wirkstoff (Komponente 2), der ausgewählt ist aus der oben angegebenen Liste L.One Another object of the invention are compositions comprising the compound N- [3- (4- (7-chloro-5-cyclohexylimidazo [1,2-a] pyrimidin-6-yl) -3,5-difluorophenoxy] propyl] -N, N-dimethylamine (component 1) and another active ingredient (component 2) which is selected from the above list L.

Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung die pharmazeutische Verwendung der erfindungsgemäßen Imidazolopyrimidine der Formel I (gemäß einem der Ansprüche 17 bis 21), insbesondere der in der vorhergehenden Beschreibung als bevorzugt beschriebenen Imidazolopyrimidine der Formel I, und/oder der pharmazeutisch annehmbaren Salze davon, insbesondere deren Verwendung zur Behandlung von Tumoren bei Säugern wie zum Beispiel bei Menschen.Farther For example, the present invention relates to pharmaceutical use the imidazolopyrimidines of the invention of the formula I (according to a the claims 17 to 21), in particular that in the preceding description imidazolopyrimidines of the formula I described as being preferred and / or the pharmaceutically acceptable salts thereof, especially their use for the treatment of tumors in mammals like humans.

Synthesebeispielesynthesis Examples

Beispiele für die Wirkung gegen SchadpilzeExamples of the effect against harmful fungi

Die fungizide Wirkung der Verbindungen der Formel I ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurden als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Uniperol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt.
The fungicidal activity of the compounds of the formula I was demonstrated by the following experiments:
The active compounds were prepared as a stock solution with 25 mg of active ingredient, which with a mixture of acetone and / or DMSO and the emulsifier Uniperol ® EL (wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) in the volume ratio solvent-emulsifier of 99 was made up to 1 ad 10 ml. It was then made up to 100 ml with water. This stock solution was diluted with the described solvent-emulsifier-water mixture to the drug concentration given below.

Claims (24)

Verwendung von Verbindungen der Formel I
Figure 01180001
worin die Substituenten die folgenden Bedeutungen haben: R1, R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, Hydroxy-C1-C8-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C1-C8-Alkylthio, C1-C8-Alkylsulfinyl oder C1-C8-Alkylsulfonyl, Formyl, Thiocarbamoyl, C1-C8-Alkylcarbonyl, C1-C8-Alkoxycarbonyl, C1-C8-Alkylaminocarbonyl, C1-C8-Alkoximinocarbonyl, C1-C8-Alkoximino-C1-C8-alkyl, Hydroximino-C1-C8-alkyl, CRcRdORe, C(Rf)=NRg; Rc, Rd, Re unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C8-Alkoxy-C1-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, Benzyl; Rd und Re können gemeinsam Oxy-C1-C5-alkylenoxy bedeuten, worin die Kohlenstoffkette durch eine bis drei Gruppen aus Methyl, Ethyl, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Hydroxymethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl substituiert sein kann; Rf Wasserstoff oder C1-C8-Alkyl; Rg C1-C8-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl, Phenylamino, wobei die Phenylgruppen durch eine bis fünf Gruppen Rb substituiert sein können; wobei R1 und/oder R2 unabhängig voneinander eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra enthalten können; wobei Ra bedeutet: Ra Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C4-C10-Alkadienyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, C5-C10-Bicycloalkyl, C1-C8-Alkylcarbonyloxy, C1-C8-Alkoxycarbonyloxy, Aminocarbonyloxy, C1-C8-Alkylaminocarbonyloxy, Di-C1-C8-alkylaminocarbonyloxy, C1-C8-Alkylthiocarbonyloxy, C1-C8-Alkoxythiocarbonyloxy, Aminothiocarbonyloxy, C1-C8-Alkylaminothiocarbonyloxy, Di-C1-C8-alkylaminothiocarbonyloxy C1-C8-Alkylaminothiocarbonyl, Di-C1-C8-alkylaminothiocarbonyl, C1-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-C1-C3-alkylenoxy, =CH2, =CH(C1-C8-Alkyl), =C(C1-C8-Alkyl)2, Imino (=NH), (C1-C4-Alkoxy)imino (=N-(C1-C4-Alkoxy)), (C1-C4-Alkyl)-imino (=N-(C1-C4-Alkyl)), -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A, N(A')-C(=O)-A, N(A'')-C(=O)-N(A')A, S(=O)m-A, S(=O)m-O-A, S(=O)m-N(A')A, -Si(C1-C6-Alkyl)3, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; wobei die aliphatischen, alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen in Ra ihrerseits eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen Rb tragen können: Rb Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, C4-C10-Alkadienyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C5-C10-Bicycloalkyl, C1-C8-Alkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, Aminothiocarbonyl, C1-C8-Alkyl-carbonyloxy, C1-C8-Alkylaminothiocarbonyl, Di-C1-C8-alkylaminothiocarbonyl, C1-C8-Alkylthio, C1-C8-Alkylsulfinyl, C1-C8-Alkylsulfonyl, C6-C14-Aryl, C6-C14-Aryloxy, C6-C14-Arylthio, C6-C14-Aryl-C1-C6-alkoxy, C6-C14-Aryl-C1-C6-alkyl, fünf- bis zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, Heterocyclyloxy, Heteroaryloxy, Heteroarylthio, -C(=O)-A, -C(=O)-O-A, -C(=O)-N(A')A, C(A')(=N-OA), N(A')A; wobei die aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Gruppen partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch C1-C8-Alkyl- und/oder C1-C8-Halogenalkylgruppen substituiert sein können; wobei m, A, A' und A'' bedeuten: m 0, 1 oder 2; A, A', A'' unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Phenyl, wobei die organischen Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein- oder mehrfach durch Nitro, Cyanato, Cyano, C1-C4-Alkoxy substituiert sein können; A und A' können auch zusammen mit den Atomen, an die sie gebunden sind, für einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, stehen X Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, N(A')A, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Halogenalkoxy, C1-C8-Alkylthio, C1-C8-Alkylsulfinyl, C1-C8-Alkylsulfonyl, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, Cyano-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl; wobei A und A' wie oben definiert sind; Y – ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, wobei der Heterocyclus unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten L; – Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist mit einem, zwei, drei, vier oder fünf gleichen oder verschiedenen Substituenten L; wobei L bedeutet: L Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cyanato (OCN), C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C4-C10-Alkadienyl, C4-C10-Halogenalkadienyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Halogenalkoxy, C1-C8-Alkylcarbonyloxy, C1-C8-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, Hydroxyimino-C1-C8-alkyl, C1-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-C1-C3-alkylenoxy, C1-C8-Alkoximino-C1-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyloximino-C1-C8-alkyl, C2-C8-Alkinyloximino-C1-C8-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NR5R6, NR5-C=O-R6, C(=N-OR7)(NR8R9), C(=N-NR10R11)(NR12R13) oder ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- o der zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel; wobei n, A1, A2, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 bedeuten: n 0, 1 oder 2; A1 Wasserstoff, Hydroxy, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, Amino, C1-C8-Alkylamino oder Di-C1-C8-alkylamino, A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C2-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy; R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl oder C3-C8-Halogencycloalkenyl bedeuten, R8 und R9, R10 und R11 und/oder R12 und R13 können auch zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vier-, fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder teilweise ungesättigten Ring bilden, der unsubstituiert oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten Ra; wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können: RL Halogen, Cyano, C1-C8-Alkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkyloxy, C3-C8-Cycloalkenyloxy, C1-C8-Alkoximino, C2-C8-Alkenyloxyimino, C2-C8-Alkinyloxyimino, C1-C8-Alkoximino-C1-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyloximino-C1-C8-alkyl, C2-C8-Alkinyloximino-C1-C8-alkyl; – C1-C10-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C2-C10-Alkinyl, C3-C10-Cycloalkyl, C3-C10-Cycloalkenyl oder eine Iminogruppe; wobei diese Reste eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppe Ra tragen können und/oder zwei an dasselbe oder benachbarte Atome oder Ringatome gebundene Substituenten für C1-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen oder Oxy-C1-C3-alkylenoxy stehen können, wobei Ra wie oben definiert ist; Z C1-C10-Alkyl, C1-C10-Halogenalkyl, C2-C10-Alkenyl, C2-C10-Halogenalkenyl, C2-C10-Alkinyl, C2-C10-Halogenalkinyl, C3-C12-Cycloalkyl, C3-C12-Halogencycloalkyl, C3-C12-Cycloalkenyl, C3-C12-Halogencycloalkenyl, Phenyl, Halogenphenyl, Naphthyl, Halogennaphthyl oder ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer über Kohlenstoff gebundener Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel; wobei Z eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra enthalten kann; wobei Ra wie oben definiert ist; und/oder von landwirtschaftlich annehmbaren Salze davon zur Bekämpfung phytopathogener Pilze.
Use of compounds of the formula I
Figure 01180001
wherein the substituents have the following meanings: R 1 , R 2 independently of one another are hydrogen, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, hydroxy-C 1 -C 8 -alkyl, C C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 2 -C 8 -haloalkynyl, C 1 - C 8 alkoxy, C 1 -C 8 haloalkoxy, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, C 1 -C 8 alkylthio, C 1 -C 8 alkylsulfinyl or C 1 -C 8 Alkylsulfonyl, formyl, thiocarbamoyl, C 1 -C 8 -alkylcarbonyl, C 1 -C 8 -alkoxycarbo nyl, C 1 -C 8 -alkylaminocarbonyl, C 1 -C 8 -alkoximinocarbonyl, C 1 -C 8 -alkoximino-C 1 -C 8 -alkyl, hydroximino-C 1 -C 8 -alkyl, CR c R d OR e , C (R f ) = NR g ; R c , R d , R e, independently of one another, are hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 1 -C 8 -alkoxy-C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 8 - Alkenyl, C 2 -C 8 alkynyl, benzyl; R d and R e may together represent oxy-C 1 -C 5 alkyleneoxy, wherein the carbon chain may be substituted by one to three groups of methyl, ethyl, hydroxy, methoxy, ethoxy, hydroxymethyl, methoxymethyl, ethoxymethyl; R f is hydrogen or C 1 -C 8 alkyl; R g is C 1 -C 8 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, phenyl, phenylamino, where the phenyl groups may be substituted by one to five groups R b ; wherein R 1 and / or R 2 independently of one another may contain one, two, three or four identical or different groups R a ; wherein R a is: R a is halogen, cyano, nitro, hydroxy, carboxyl, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C C 2 -C 8 -alkynyl, C 2 -C 8 -haloalkynyl, C 4 -C 10 -alkadienyl, C 1 -C 8 -alkoxy, C 1 -C 8 -haloalkoxy, C 2 -C 8 -alkenyloxy, C 2 - C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C 2 -C 8 haloalkynyloxy, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 halocycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl, C 3 -C 8 -Cycloalkoxy, C 3 -C 8 -halocycloalkoxy, C 3 -C 8 -cycloalkenyloxy, C 5 -C 10 -bicycloalkyl, C 1 -C 8 -alkylcarbonyloxy, C 1 -C 8 -alkoxycarbonyloxy, aminocarbonyloxy, C 1 -C 8 -Alkylaminocarbonyloxy, di-C 1 -C 8 -alkylaminocarbonyloxy, C 1 -C 8 -alkylthiocarbonyloxy, C 1 -C 8 -alkoxythiocarbonyloxy, aminothiocarbonyloxy, C 1 -C 8 -alkylaminothiocarbonyloxy, di-C 1 -C 8 -alkylaminothiocarbonyloxy C 1 -C 8 alkylaminothiocarbonyl, di-C 1 -C 8 -alkylaminothiocarbonyl, C 1 -C 6 -alkylene, oxy-C 2 -C 4 -alkylene, oxy-C 1 -C 3 -alkyleneoxy, = CH 2 , = CH (C 1 -C 8 -alkyl), = C (C 1 -C 8 -alkyl) 2 , imino (= NH), (C 1 -C 4 -alkoxy) -imino (= N- (C 1 -C 4 Alkoxy)), (C 1 -C 4 -alkyl) -imino (= N- (C 1 -C 4 -alkyl)), -C (= O) -A, -C (= O) -OA, - C (= O) -N (A ') A, C (A') (= N-OA), N (A ') A, N (A') -C (= O) -A, N (A ') ') -C (= O) -N (A') A, S (= O) m -A, S (= O) m -OA, S (= O) m -N (A ') A, -Si (C 1 -C 6 -alkyl) 3 , phenyl, naphthyl, five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the Group O, N and S; where the aliphatic, alicyclic and / or aromatic groups in R a in turn one, two or three identical or different groups R may bear b: R b is halogen, cyano, nitro, hydroxy, mercapto, C 1 -C 8 alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 alkynyl, C 4 -C 10 alkadienyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl, C 5 -C 10 bicycloalkyl, C 1 -C 8 -alkoxy, C 2 -C 8 -alkenyloxy, C 2 -C 8 -alkynyloxy, C 3 -C 8 -cycloalkoxy, C 3 -C 8 -cycloalkenyloxy, aminothiocarbonyl, C 1 -C 8 -alkyl-carbonyloxy, C 1 C 8 alkylaminothiocarbonyl, di-C 1 -C 8 -alkylaminothiocarbonyl, C 1 -C 8 -alkylthio, C 1 -C 8 -alkylsulfinyl, C 1 -C 8 -alkylsulfonyl, C 6 -C 14 -aryl, C 6 -C 14 aryloxy, C 6 -C 14 arylthio, C 6 -C 14 aryl-C 1 -C 6 alkoxy, C 6 -C 14 aryl-C 1 -C 6 alkyl, five to ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, heterocyclyloxy, heteroaryloxy, Heteroarylth io, -C (= O) -A, -C (= O) -OA, -C (= O) -N (A ') A, C (A') (= N-OA), N (A ') ) A; wherein the aliphatic, alicyclic or aromatic groups may be partially or completely halogenated and / or substituted by C 1 -C 8 alkyl and / or C 1 -C 8 haloalkyl groups; where m, A, A 'and A "are: m is 0, 1 or 2; A, A ', A "independently of one another are hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 - Cycloalkenyl, phenyl, where the organic radicals may be partially or completely halogenated and / or mono- or polysubstituted by nitro, cyanato, cyano, C 1 -C 4 alkoxy may be substituted; A and A 'can also be together with the atoms to which they are bonded, a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S. X is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, N (A ') A, C 1 -C 8 -alkoxy, C 1 -C 8 -haloalkoxy, C 1 -C 8 -alkylthio, C 1 -C 8 -alkylsulfinyl, C 1 -C 8 alkylsulfonyl, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 alkynyl, C 2 -C 8 -haloalkynyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl; wherein A and A 'are as defined above; Y - a five, six, seven, eight, nine or ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur, said heterocycle being unsubstituted or substituted with one, two, three or four identical or different substituents L; - phenyl which is unsubstituted or substituted by one, two, three, four or five identical or different substituents L; where L is: L is halogen, cyano, nitro, hydroxy, cyanoato (OCN), C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 2 -C 8 -haloalkynyl, C 4 -C 10 -alkadienyl, C 4 -C 10 -haloalkadienyl, C 1 -C 8 -alkoxy, C 1 -C 8 -haloalkoxy, C 1 -C 8 -alkylcarbonyloxy, C 1 -C 8 alkylsulfonyloxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C 2 -C 8 haloalkynyloxy, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -halocycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloal kenyl, C 3 -C 8 -halocycloalkenyl, C 3 -C 8 -cycloalkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkenyloxy, hydroxyimino-C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylene, oxy-C 2 -C 4 -alkylene, oxy-C 1 -C 3 -alkyleneoxy, C 1 -C 8 -alkoximino-C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyloximino-C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 8 -Alkinyloximino-C 1 -C 8 alkyl, S (= O) n A 1, C (= O) A 2, C (= S) A 2, NR 5 R 6, NR 5 -C = OR 6, C (= N-oR 7) (NR 8 R 9), C (= N-NR 10 R 11) (NR 12 R 13) or a five-, six-, seven-, eight-, nine- o of ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur; where n, A 1 , A 2 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 are : n is 0, 1 or 2; A 1 is hydrogen, hydroxy, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, amino, C 1 -C 8 -alkylamino or di-C 1 -C 8 -alkylamino, A 2 is one of those mentioned at A 1 Groups or C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 2 -C 8 -haloalkynyl, C 1 -C 8 -alkoxy, C 1 -C 8 -haloalkoxy, C 2 -C 8 -alkenyloxy, C 2 -C 8 -haloalkenyloxy, C 2 -C 8 -alkynyloxy, C 2 -C 8 -haloalkynyloxy, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -halocycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkoxy, C 3 -C 8 halocycloalkoxy; R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 independently of one another are hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, C 2 -C 8- alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 2 -C 8 -haloalkynyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -halocycloalkyl, C 3 -C 8 - Cycloalkenyl or C 3 -C 8 halocycloalkenyl, R 8 and R 9 , R 10 and R 11 and / or R 12 and R 13 may also together with the nitrogen atom to which they are attached, a four-, five- or form a six-membered saturated or partially unsaturated ring which is unsubstituted or substituted by one, two, three or four identical or different substituents R a ; wherein the aliphatic and / or alicyclic groups of the radical definitions of L may carry one, two, three or four identical or different groups R L for their part: R L is halogen, cyano, C 1 -C 8 alkoxy, C 2 -C 8 alkenyloxy , C 2 -C 8 alkynyloxy, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl, C 3 -C 8 cycloalkyloxy, C 3 -C 8 cycloalkenyloxy, C 1 -C 8 alkoximino, C C 2 -C 8 -alkenyloxyimino, C 2 -C 8 -alkynyloxyimino, C 1 -C 8 -alkoximino-C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyloximino-C 1 -C 8 -alkyl, C 2 - C 8 alkynyloximino-C 1 -C 8 alkyl; C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 10 -cycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl or an imino group; where these radicals can carry one, two, three or four identical or different groups R a and / or two substituents bound to the same or adjacent atoms or ring atoms for C 1 -C 6 -alkylene, oxy-C 2 -C 4 -alkylene or Oxy-C 1 -C 3 alkyleneoxy, wherein R a is as defined above; Z is C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 2 -C 10 -haloalkynyl, C 3 C 12 -C 12 cycloalkyl, C 3 -C 12 halocycloalkyl, C 3 -C 12 cycloalkenyl, C 3 -C 12 halocycloalkenyl, phenyl, halophenyl, naphthyl, halonaphthyl or a five, six, seven, eight a nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic carbon-bonded heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur; wherein Z may contain one, two, three or four identical or different groups R a ; wherein R a is as defined above; and / or agriculturally acceptable salts thereof for controlling phytopathogenic fungi.
Verwendung nach Anspruch 1, wobei Y und Z nicht beide gleichzeitig ggf. substituiertes Phenyl bedeuten.Use according to claim 1, wherein Y and Z are not both simultaneously represent optionally substituted phenyl. Verwendung nach Anspruch 1, wobei Y für einen fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus steht, der ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält, wobei der Heterocyclus unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten L, wie in Anspruch 1 definiert.Use according to claim 1, wherein Y is for a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle, one, two, three or four Heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur contains, wherein the heterocycle is unsubstituted or substituted with a, two, three or four identical or different substituents L, as defined in claim 1. Verwendung nach Anspruch 1, wobei Y für Phenyl steht, das unsubstituiert oder substituiert ist mit einem, zwei, drei, vier oder fünf gleichen oder verschiedenen Substituenten L, wie in Anspruch 1 definiert.Use according to claim 1, wherein Y is phenyl which is unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five same or different substituents L as defined in claim 1. Verwendung nach Anspruch 4, wobei Y bedeutet: 2-Fluor-6-chlorphenyl, 2,6-Difluorphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 2-Fluor-6-methylphenyl, 2,4,6-Trifluorphenyl, 2,6-Difluor-4-methoxyphenyl, 2-Chlor-4-methoxyphenyl, Pentafluorphenyl, 2-Methyl-4-fluorphenyl, 2-Trifluormethylphenyl, 2-Methoxy-6-fluorphenyl, 2-Chlorphenyl, 2-Fluorphenyl, 2,4-Difluorphenyl, 2-Fluor-4-chlorphenyl, 2-Chlor-4-fluorphenyl, 2-Chlor-5-fluorphenyl, 2,3-Difluorphenyl, 2,5-Difluorphenyl, 2,3,4-Tri fluorphenyl, 2-Methylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl, 2-Methyl-4-chlorphenyl, 2-Methyl-5-fluorphenyl, 2-Fluor-4-methylphenyl, 2,6-Dimethylphenyl, 2,4,6-Trimethylphenyl, 2,6-Difluor-4-methylphenyl, 2-Trifluormethyl-4-fluorphenyl, 2-Trifluormethyl-5-fluorphenyl oder 2-Trifluormethyl-5-chlorphenyl.Use according to claim 4, wherein Y is 2-fluoro-6-chlorophenyl, 2,6-difluorophenyl, 2,6-dichlorophenyl, 2-fluoro-6-methylphenyl, 2,4,6-trifluorophenyl, 2,6-difluoro-4-methoxyphenyl, 2-chloro-4-methoxyphenyl, pentafluorophenyl, 2-methyl-4-fluorophenyl, 2-trifluoromethylphenyl, 2-methoxy-6-fluorophenyl, 2-chlorophenyl, 2-fluorophenyl, 2,4-difluorophenyl, 2-fluoro-4-chlorophenyl, 2-chloro-4-fluorophenyl, 2-chloro-5-fluorophenyl, 2,3-difluorophenyl, 2,5-difluorophenyl, 2,3,4-trifluorophenyl, 2-methylphenyl, 2,4-dimethylphenyl, 2-methyl-4-chlorophenyl, 2-methyl-5-fluorophenyl, 2-fluoro-4-methylphenyl, 2,6-dimethylphenyl, 2,4,6-trimethylphenyl, 2,6-Difluoro-4-methylphenyl, 2-trifluoromethyl-4-fluorophenyl, 2-trifluoromethyl-5-fluorophenyl or 2-trifluoromethyl-5-chlorophenyl. Verwendung nach Anspruch 1, wobei Y für C1-C10-Alkyl, C2-C10-Alkenyl, C2-C10-Alkinyl, C3-C10-Cycloalkyl oder C3-C10-Cycloalkenyl steht, wobei diese Reste eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppe Ra tragen können und/oder zwei an dasselbe oder benachbarte Atome oder Ringatome gebundene Substituenten für C1-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen oder Oxy-C1-C3-alkylenoxy stehen können, wie in Anspruch 1 definiert.Use according to claim 1, wherein Y is C 1 -C 10 alkyl, C 2 -C 10 alkenyl, C 2 -C 10 alkynyl, C 3 -C 10 cycloalkyl or C 3 -C 10 cycloalkenyl, wherein these radicals are one, two, three or four identical or different groups R a may carry and / or two bonded to the same or adjacent atoms or ring atoms substituents for C 1 -C 6 alkylene, oxy-C 2 -C 4 -alkylene or oxy-C 1 -C 3 -alkylenoxy may be as in Claim 1 defined. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei X für Halogen, Cyano, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Halogenalkoxy, C1-C8-Alkyl oder C1-C8-Halogenalkyl steht.Use according to any one of the preceding claims, wherein X is halogen, cyano, C 1 -C 8 alkoxy, C 1 -C 8 haloalkoxy, C 1 -C 8 alkyl or C 1 -C 8 haloalkyl. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei X für Halogen, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy steht.Use according to any one of the preceding claims, wherein X is halogen, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei X für C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl steht.Use according to any one of claims 1 to 7, wherein X is C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei X für Cyano steht.Use according to any one of claims 1 to 7, wherein X is cyano stands. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei R1 und R2 Wasserstoff bedeuten.Use according to any one of the preceding claims, wherein R 1 and R 2 are hydrogen. Fungizides Mittel, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon und einen festen oder flüssigen Trägerstoff.A fungicidal agent comprising at least one compound of the formula I according to one of the preceding claims and / or an agriculturally acceptable salt thereof and a solid or liquid carrier. Mittel nach Anspruch 12, ferner umfassend einen weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff.The device of claim 12, further comprising a another fungicidal, insecticidal and / or herbicidal active ingredient. Saatgut, umfassend mindestens eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11 in einer Menge von 1 bis 1000 g pro 100 kg.Seed comprising at least one compound according to one the claims 1 to 11 in an amount of 1 to 1000 g per 100 kg. Kombination aus mindestens einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11 und/oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon und mindestens einem weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff.Combination of at least one compound of Formula I according to a the claims 1 to 11 and / or an agriculturally acceptable salt thereof and at least another fungicidal, insecticidal and / or herbicidal active ingredient. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, umfassend die Behandlung der Pilze und/oder der vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, Böden und/oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11 und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon.Method of combating phytopathogenic Mushrooms, including the treatment of fungi and / or pre-fungal infection to be protected Materials, plants, soils and / or seeds with an effective amount of at least one compound according to one the claims 1 to 11 and / or an agriculturally acceptable salt thereof. Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11, worin Z C1-C10-Alkyl, C1-C10-Halogenalkyl, C2-C10-Alkenyl, C2-C10-Halogenalkenyl, C2-C10-Alkinyl, C2-C10-Halogenalkinyl, C3-C12-Cycloalkyl, C3-C12-Halogencycloalkyl, C3-C12-Cycloalkenyl, C3-C12-Halogencycloalkenyl, Phenyl, Halogenphenyl, Naphthyl, Halogennaphthyl oder ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer über Kohlenstoff gebundener Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, bedeutet, wobei Z eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra enthalten kann, wie in Anspruch 1 definiert, wobei die Verbindungen 7-Chlor-5-cycloheptyl-6-(2,4,6-trifluorphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin, 3-[4-(7-Chlor-5-cycloheptylimidazo[1,2-a]pyrimidin-6-yl)-3,5-difluorphenoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amin und N-[3-(4-(7-Chlor-5-cyclohexylimidazo[1,2-a]pyrimidin-6-yl)-3,5-difluorphenoxy]propyl]-N,N-dimethylamin ausgenommen sind und Y und Z nicht beide gleichzeitig ggf. substituiertes Phenyl bedeuten.Compounds of formula I according to any one of claims 1 to 11, wherein Z is C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 Alkynyl, C 2 -C 10 haloalkynyl, C 3 -C 12 cycloalkyl, C 3 -C 12 halocycloalkyl, C 3 -C 12 cycloalkenyl, C 3 -C 12 halocycloalkenyl, phenyl, halophenyl, naphthyl, halonaphthyl or a five, six, seven, eight, nine or ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic carbon-bonded heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur; Z may contain one, two, three or four identical or different R a groups as defined in claim 1 wherein the compounds are 7-chloro-5-cycloheptyl-6- (2,4,6-trifluorophenyl) imidazo [1,2 -a] pyrimidine, 3- [4- (7-chloro-5-cycloheptylimidazo [1,2-a] pyrimidin-6-yl) -3,5-difluorophenoxy] -N, N-dimethylpropan-1-amine and N - [3- (4- (7-chloro-5-cyclohexylimidaz o [1,2-a] pyrimidin-6-yl) -3,5-difluorophenoxy] propyl] -N, N-dimethylamine are excluded and Y and Z do not both simultaneously represent optionally substituted phenyl. Verbindungen nach Anspruch 17, worin Z nicht Phenyl, Halogenphenyl, Naphthyl oder Halogennaphthyl bedeutet.Compounds according to claim 17, wherein Z is not phenyl, Halo-phenyl, naphthyl or halonaphthyl means. Verbindungen nach Anspruch 17 oder 18, wobei Z C1-C10-Alkyl, C1-C10-Halogenalkyl, C2-C10-Alkenyl, C2-C10-Halogenalkenyl, C2-C10-Alkinyl, C2-C10-Halogenalkinyl, C3-C12-Cycloalkyl, C3-C12-Halogencycloalkyl, C3-C12-Cycloalkenyl oder C3-C12-Halogencycloalkenyl bedeutet, wobei Z eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra enthalten kann, wie in Anspruch 1 definiert, wobei die Verbindungen 7-Chlor-5-cycloheptyl-6-(2,4,6-trifluorphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin, 3-[4-(7-Chlor-5-cycloheptylimidazo[1,2-a]pyrimidin-6-yl)-3,5-difluorphenoxy]-N,N-dimethylpropan-1-amin und N-[3-(4-(7-Chlor-5-cyclohexylimidazo[1,2-a]pyrimidin-6-yl)-3,5-difluorphenoxy]propyl]-N,N-dimethylamin ausgenommen sind. Compounds according to claim 17 or 18, wherein Z is C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 2 C 10 haloalkynyl, C 3 -C 12 cycloalkyl, C 3 -C 12 halocycloalkyl, C 3 -C 12 cycloalkenyl or C 3 -C 12 halocycloalkenyl, where Z is one, two, three or four identical or various groups R a as defined in claim 1, wherein the compounds are 7-chloro-5-cycloheptyl-6- (2,4,6-trifluorophenyl) imidazo [1,2-a] pyrimidine, 3- [4- (7-chloro-5-cycloheptylimidazo [1,2-a] pyrimidin-6-yl) -3,5-difluorophenoxy] -N, N-dimethylpropan-1-amine and N- [3- (4- (7- Chloro-5-cyclohexylimidazo [1,2-a] pyrimidin-6-yl) -3,5-difluorophenoxy] propyl] -N, N-dimethylamine are excluded. Verbindungen nach einem der Ansprüche 17 bis 19, worin Z nicht C6-C8-Cycloalkyl bedeutet.Compounds according to any one of claims 17 to 19, wherein Z is not C 6 -C 8 cycloalkyl. Verbindungen nach einem der Ansprüche 17 bis 20, wobei Z nicht C3-C12-Cycloalkyl bedeutet.Compounds according to one of claims 17 to 20, wherein Z is not C 3 -C 12 cycloalkyl. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8, 11 und 17 bis 21, worin X für Halogen steht, durch Umsetzung von Dihalogenimidazolopyrimidinen der Formel II,
Figure 01250001
mit metallorganischen Reagenzien Mw(-Z)w, wobei R1, R2, Y und Z die Bedeutungen besitzen, wie sie für die Verbindungen der Formel I in einem der Ansprüche 1 bis 8, 11 und 17 bis 21 angegeben sind, Hal Halogen bedeutet und M für ein Metallion der Wertigkeit w steht.
A process for the preparation of the compounds according to any one of claims 1 to 8, 11 and 17 to 21, wherein X is halogen, by reacting Dihalogenimidazolopyrimidinen of formula II,
Figure 01250001
with organometallic reagents M w (-Z) w , wherein R 1 , R 2 , Y and Z have the meanings given for the compounds of the formula I in one of claims 1 to 8, 11 and 17 to 21, Hal Halogen is and M is a metal ion of valency w.
Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, 9, 11 und 17 bis 21, worin X C1-C8-Alkyl bedeutet, umfassend den Schritt: (a) Umsetzung einer entsprechenden Verbindung der Formel I, worin X für Halogen steht, mit einem Malonat der Formel IVe
Figure 01250002
zu einer Verbindung der Formel VI
Figure 01250003
worin X'' für Wasserstoff oder C1-C7-Alkyl und R für C1-C4-Alkyl steht und Y, Z, R1 und R2 wie für Verbindungen der Formel I definiert sind; (b) Hydrolyse der in Schritt (a) erhaltenen Verbindung VI; und (c) Decarboxylieren des in Schritt (b) erhaltenen Hydrolyseproduktes.
A process for the preparation of a compound according to any one of claims 1 to 7, 9, 11 and 17 to 21, wherein X is C 1 -C 8 alkyl comprising the step of: (a) reacting a corresponding compound of formula I wherein X is halo stands, with a malonate of formula IVe
Figure 01250002
to a compound of formula VI
Figure 01250003
wherein X "is hydrogen or C 1 -C 7 -alkyl and R is C 1 -C 4 -alkyl and Y, Z, R 1 and R 2 are as defined for compounds of the formula I; (b) hydrolysis of Compound VI obtained in step (a); and (c) decarboxylating the hydrolysis product obtained in step (b).
Verbindungen der Formel VI gemäß Anspruch 23 und das Hydrolyseprodukt davon.Compounds of formula VI according to claim 23 and the hydrolysis product from that.
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