WO2007101870A1 - Substituted triazolopyrimidines, methods for the production thereof and use thereof for controlling parasitic fungi and agents containing the latter - Google Patents

Substituted triazolopyrimidines, methods for the production thereof and use thereof for controlling parasitic fungi and agents containing the latter Download PDF

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WO2007101870A1
WO2007101870A1 PCT/EP2007/052151 EP2007052151W WO2007101870A1 WO 2007101870 A1 WO2007101870 A1 WO 2007101870A1 EP 2007052151 W EP2007052151 W EP 2007052151W WO 2007101870 A1 WO2007101870 A1 WO 2007101870A1
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WO
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compounds
het
formula
hydrogen
methyl
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Application number
PCT/EP2007/052151
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French (fr)
Inventor
Jochen Dietz
Thomas Grote
Wassilios Grammenos
Bernd Müller
Jan Klaas Lohmann
Jens Renner
Sarah Ulmschneider
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Basf Se
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Definitions

  • the present invention relates to compounds of the formula
  • R 1 is hydrogen, Ci-Ci 2 -alkyl, C 2 -haloalkyl, C 2 -C 2 -alkenyl, C 2 -C 2 halo-alkenyl, C 2 -C 2 alkynyl, C 2 -C 2 - Haloalkynyl, C 3 -C 5 -cycloalkyl, C 3 -C 5 -halogeno-cycloalkyl, C 1 -C -cycloalkenyl, C 1 -C 6 -halocycloalkenyl, C 1 -C 5 -alkoxy, C 1 -C 8 -haloalkoxy, C 2 -C 8 -alkenyloxy, C 2 - C 8 -alkynyloxy, C 3 -C -cycloalkoxy, NH 2 , C 1 -C 6 -alkylamino, di-C 1 -C -alkylamino, phenyl, naph
  • R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8 are independently hydrogen, Ci-C 8 alkyl, C 8 - haloalkyl, C 2 -Cs alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2- Cs-Al kinyl, C 2 -Cs-Halo genalkinyl, Ca-Ce-cycloalkyl, Ca-Ce-halogen cycloalkyl, Ca-Ce-cycloalkenyl, C 3 -C 6 halocycloalkenyl, phenyl, naphthyl or a five- or six-membered sown - saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S,
  • R 5 can also form, with R 3 or R 7 together with the atoms to which these radicals are bonded, a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated or partially unsaturated ring which, in addition to carbon atoms, two or three heteroatoms from the group O, N and S may contain as ring member and / or may carry one or more substituents R a ;
  • R 3 with R 4 R 5 with R 6, R 7 with R 8 can together also represent to form carbonyl oxygen and a C 2 -Ce alkylene or alkenylene,
  • Alkynylene chain which may be interrupted by one, two or three heteroatoms from the group O, N and S;
  • R 1 and R 3 may together with the nitrogen atom and the carbon atom to which they are attached form a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated or partially unsaturated heterocycle which, in addition to carbon atoms, form a , two or three further heteroatoms from the group O, N and S may contain as a ring member;
  • R 1 and R 3 to R 8 may each independently carry one, two, three or four identical or different groups R a :
  • R a is halogen, cyano, nitro, amino, guanidino, hydroxy, carboxyl, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 6 - Alkynyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 2 -Ce alkenyloxy, C 3 -C 6 haloalkenyloxy , C 3 -Ce- alkynyloxy, C 3 -C 6 haloalkynyloxy, C 3 -C 6 cycloalkoxy, C 3 -Ce-CyCIo- alkenyloxy, formyl
  • R ⁇ is C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -
  • R b is halogen, cyano, nitro, hydroxyl, mercapto, amino, carboxyl, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkoxy, haloalkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, formyl, alkylcarbonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfoxyl, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkylaminothiocarbonyl, dialkylaminothiocarbonyl, the alkyl groups in these radicals containing from 1 to 6 carbon atoms and the alkenyl or alkynyl groups mentioned in these radicals containing from 2 to 8 carbon atoms; Cycloalkyl, cycloalkoxy,
  • Z is hydrogen, carboxyl, formyl, Ci-Cs-haloalkyl, C ⁇ -Cs-alkenyl, C ⁇ -Cs haloalkenyl, C ⁇ -Cs-alkynyl, C ⁇ -Cs-haloalkynyl, Ca-C ⁇ -cycloalkyl, C3-
  • NR A C (NR A ) NR A R B phenyl, naphthyl, five, six, seven, eight, nine or ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four Heteroatoms from the group consisting of O, N and S, which is bonded directly or via a carbonyl, thiocarbonyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl or C 1 -C 4 -alkylthiocarbonyl group; wherein in the group Z, the carbon chains may be substituted by one or more groups R b and / or sulfo, NRARB, guanidino or amidino;
  • R A , R B independently of one another are hydrogen, or one of the groups mentioned in R ⁇ ;
  • R A and R B can also be taken together with the nitrogen atom to which they are attached, or R A and R ⁇ together with the carbon atoms and heteroatoms via which they are bonded, a five- or six-membered saturated, in part unsaturated or aromatic ring, in addition to
  • Catalysts contain one, two or three further heteroatoms from the group O, N and S as a ring member and / or one or more substituents R a can carry;
  • R 6 or R 8 can also form with R 6 or R 8 a five- or six-membered saturated or partially unsaturated ring which, in addition to carbon atoms and Y, may contain one or two further heteroatoms from the group O, N and S as ring member and / or one or more can carry a plurality of substituents R a ; the group Z may be partially or completely halogenated and / or carry one, two or three groups R b ;
  • R 1 and R 2 may also together with the nitrogen atom to which they are attached form a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated or partially unsaturated heterocycle which, in addition to carbon atoms, has one, two or three further carbon atoms
  • Heteroatoms from the group O, N and S may contain as ring member and which contains at least one substituent selected from UO- #, VS- # and VY- (CR 5 R 6 ) q -CR 3 R 4 - #, and # is the point of attachment to the heterocycle and wherein the heterocycle can carry one, two or three groups R a ;
  • U, V is hydrogen, carboxyl, formyl, Ci-C 8 alkyl, Ci-C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 - alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 kinyl -alkyl, C 2 -C 8 -haloalkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkenyl, C (O) R ⁇ , C (O) OR ⁇ , C (S) OR ⁇ , C (O) SR ⁇ , C ( S) SR ⁇ , C (NR A ) SR ⁇ , C (S) R ⁇ , C (NR A ) NR A R B , C (NR A ) R A , C (NR A ) OR A ,
  • p is zero, 1, 2, 3, 4 or 5;
  • q is zero or 1;
  • X is halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 4 -halogenoalkoxy, C 3 -C 12 -alkenyloxy, C 1 -C 6 -haloalkenyloxy, C 2 -C 8 -alkenyl , C 2 -C 8 -alkynyl,
  • m is zero, 1, 2, 3, 4 or 5; Halogen, cyano, nitro, hydroxy, cyanato (OCN), (-C 8) -alkyl, (Ci-C 8) - haloalkyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (C 2 -C 8) -haloalkenyl, ( C 2 -C 8) alkynyl, (C 2 -C 8) -haloalkynyl, (C 4 -C 10) -alkadienyl, (C 4 -C 10) -haloalkadienyl, (C 1 -C 5) -alkoxy, (C 1 -C 8) -haloalkoxy, (C 2 -C 8) alkenyloxy, (C 2 -C 8 alkenyloxy)-halo, (C 2 -C 8) -alkynyloxy, (C 2 -C 8) haloalkynyloxy,
  • n O, 1 or 2;
  • a 1 denotes hydrogen, hydroxyl, (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 8) -haloalkyl, amino, (C 1 -C 8) -alkylamino or di (C 1 -C 5) -alkylamino,
  • a 2 is one of the groups mentioned at A 1 or (C 2 -Cs) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 2 -Cs) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, ( Ci-C8) - alkoxy, (Ci-Cs) haloalkoxy, (C 2 -C 8) alkenyloxy, (C 2 -C 8) - haloalkenyloxy, (C 2 -C 8) -alkynyloxy, (C 2 - C 8 ) haloalkynyloxy,
  • (C3-C 8) means cycloalkoxy, (C3-C8) -Halogencycloalkoxy;
  • R c, R D is independently hydrogen, (Ci-Cs) alkyl, (Ci-C 8) - haloalkyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (C 2 -C 8) -haloalkenyl, (C 2 - C 8 ) - alkynyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -
  • R E, R F, R G, R H, R ⁇ , R L and R M are each independently selected from hydrogen, (Ci-C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C 2 - C 6 ) alkenyl or (C 2 -C 6 ) alkynyl, where the four last-mentioned radicals may have one, two, three, four, five or six radicals R a ; or R F and R G , R H and R ⁇ and / or R L and R M together with the nitrogen atom to which they are attached form a four-, five- or six-membered saturated or partially unsaturated ring, which two, three or four, independently from R a selected substituents can carry;
  • the invention relates to processes and intermediates for the preparation of these compounds, compositions containing them and their use for controlling phytopathogenic harmful fungi.
  • the compounds according to the invention differ from those described in the abovementioned publications by the configuration of the groups X and R 2 .
  • the object of the present invention is to provide compounds with improved activity and / or broadened spectrum of activity.
  • the compounds of the formula I can have one or more centers of chirality and are then present as enantiomer or diastereomer mixtures.
  • the invention relates to both the pure enantiomers or Diastereomers or rotamers as well as mixtures thereof.
  • Suitable compounds of formula I also include all possible stereoisomers (cis / trans isomers) and mixtures thereof.
  • the compounds of the invention may be present in various crystal modifications, which are also the subject of the present invention.
  • suitable agriculturally acceptable salts are, in particular, the salts of those cations or the acid addition salts of those acids whose cations or anions do not adversely affect the fungicidal action of the compounds according to the invention.
  • the ions of the alkali metals preferably sodium or potassium, the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium or barium, the transition metals, preferably manganese, copper, zinc or iron, or the ammonium ion, the desired one to four (i C4) -alkyl substituents and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium, furthermore phosphonium ions, sulfonium ions, preferably tri- (C 1 -C 4) -alkylsulfonium and sulfoxonium ions, preferably tri (Ci-C4) -alkylsulfoxonium, into consideration.
  • the alkali metals preferably sodium or potassium
  • the alkaline earth metals preferably calcium, magnesium or barium
  • the transition metals preferably manganese, copper, zinc or
  • Anions of advantageously usable acid addition salts are, for example, chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate,
  • They can be formed by reaction of the compounds of the formula I according to the invention with an acid of the corresponding anion, preferably of hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid.
  • Suitable pharmaceutically acceptable salts are, in particular, physiologically tolerated salts of compound I, in particular the acid addition salts with physiologically tolerated acids.
  • suitable organic and inorganic acids are hydrochloric acid, hydrobromic acid, phosphoric acid, sulfuric acid, C 1 -C 4 -alkylsulfonic acids, such as methanesulfonic acid, aromatic sulfonic acids, such as benzenesulfonic acid and toluenesulfonic acid, oxalic acid, maleic acid, fumaric acid, lactic acid, tartaric acid, adipic acid and benzoic acid.
  • suitable acids are, for example, in progress in drug research, Volume 10, pages 224 et seq., Birkhäuser
  • Hal is halogen, preferably chlorine or bromine.
  • a halogenating agent [HAL] is advantageously a phosphorus oxyhalide or a phosphorus (V) halide, such as phosphorus pentachloride, phosphorus oxybromide or phosphorus oxychloride or a mixture of phosphorus oxychloride with phosphorus pentachloride.
  • a hydrohalide of a tertiary amine for example triethylamine hydrochloride may be added.
  • This implementation-Il with the halogenating agent is usually at 0 0 C to 150 0 C, preferably at 80 0 C to 125 0 C [cp. also EP-A 770 615].
  • the reaction may be carried out neat or in an inert solvent, for example a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane, dichloroethane or an aromatic hydrocarbon such as toluene, xylene and the like, or in a mixture of the foregoing solvents.
  • reaction of IM with amines IV is carried out in analogy to the methods described in the cited prior art or in WO 98/46608 and is advantageously at temperatures in the range of 0 0 C to 7O 0 C, preferably 1O 0 C to 35 0 C. carried out.
  • the reaction is preferably carried out in an inert solvent, for example an ether, dioxane, diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether or especially tetrahydrofuran, a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane, dichloroethane or an aromatic hydrocarbon such as toluene, xylene and the like or in one Mixture of the aforementioned solvents.
  • an inert solvent for example an ether, dioxane, diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether or especially tetrahydrofuran, a hal
  • a base such as tertiary amines, for example triethylamine, biscyclohexylmethylamine, pyridine, picoline or inorganic bases, such as potassium carbonate, is preferred; Excess amine of the formula IV can also serve as a base.
  • the amines IV are generally commercially available or can be prepared by known methods.
  • Dihydroxytriazolopyrimidines of the formula II can be prepared analogously to the prior art cited in the introduction or in Adv. Het. Chem. Vol. 57, p. 81ff. (1993) methods by reaction of a 2-amino-triazole V are prepared with appropriately substituted Hetarylmalonaten of formula VI.
  • R is alkyl, preferably C 1 -C 6 -alkyl, in particular methyl or ethyl. Het has angege ⁇ the previously
  • This reaction is usually carried out at temperatures of 80 0 C to 250 0 C, preferably 9O 0 C to 18O 0 C, without solvent or in an inert organic solvent, for example an aprotic polar solvent such as dimethylformamide.
  • the reaction can be carried out in the presence of a catalyst, for example a base [cf. EP-A 770 615] or in the presence of an acid, for example a carboxylic acid such as acetic acid, or by using the corresponding acid addition salt of V, for example the sulfate of V, under conditions known per se.
  • Suitable solvents are aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons, ethers, nitriles, ketones, alcohols, and N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide and dimethylacetamide.
  • the reaction is particularly preferably carried out without a solvent or in chlorobenzene, xylene, dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone. It is also possible to use mixtures of the solvents mentioned. If appropriate, it is also possible to add catalytic amounts of acids, such as p-toluenesulfonic acid, acetic acid or propionic acid.
  • Suitable bases are generally inorganic compounds such as alkali metal and alkaline earth metal hydroxides, alkali metal and alkaline earth metal oxides, alkali metal and alkaline earth metal hydrides, alkali metal amides, alkali metal and alkaline earth metal carbonates and alkali metal hydrogencarbonates, organometallic compounds, in particular alkali metal alkyls, alkyl magnesium halides and alkali metal and alkaline earth metal alkoxides and Dimethoxymagnesium, also organic bases, eg tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, di-isopropylethylamine, tributylamine and N-methylpiperidine, N-methylmorpholine, pyridine, substituted pyridines such as collidine, lutidine and 4-dimethyl aminopyridine and bicyclic amines into consideration. Particularly preferred are tertiary amines such as di-isopropylethylamine,
  • the bases are generally used in catalytic amounts, but they can also be used equimolar, in excess or optionally as a solvent.
  • the starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts. It may be advantageous for the yield to use the base and the malonate VI in an excess based on the triazole V.
  • Hetarylmalonates of the formula VI can be prepared starting from hetaryl compounds of the formula VII by reaction with one or two equivalents of a carbonic acid ester or a chloroformate (compound VIII) in the presence of a strong base.
  • R z is hydrogen or a Ci-C4-alkoxycarbonyl group.
  • Q is halogen or C 1 -C 4 -alkoxy, in particular methoxy or ethoxy. Het has the meanings given above and R is C 1 -C 4 -alkyl.
  • R z is hydrogen
  • alkali metal amides such as sodium amide or lithium diisopropylamide
  • lithium organic compounds such as phenyl lithium or butyl lithium
  • R z is an alkoxycarbonyl group
  • an alkali metal alcoholate for example sodium or potassium ethanolate, sodium or potassium butoxide, sodium or potassium methoxide as the base.
  • reaction of VII with VIII can be carried out in one stage or in two separate stages, in which case the compound VII is obtained as an intermediate in which R z is an alkoxycarbonyl group.
  • reaction of VII with VIII can be carried out analogously to the method described in J. Med. Chem. 25, 1982, p. 745.
  • malonates of the formula VI is also advantageously achieved by reaction of corresponding bromine-hetaryl compounds Br-Het with dialkylmalonates under Cu (I) catalysis [cf. Chemistry Letters, pp. 367-370, 1981; EP-A 10 02 788].
  • Compounds of the formula I in which X is C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C -alkenyl or C 1 -C -alkynyl can be prepared, for example, according to the following synthesis.
  • R 1 , R 2 and Het have the meanings mentioned above.
  • Hal is halogen, preferably chlorine or bromine.
  • X ' is C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 2 -C 5 -alkenyl or C 2 -C 5 -alkynyl and R is C 1 -C 4 -alkyl.
  • the compounds of the formula VIa can be prepared analogously to standard processes in the form of a mixed ester condensation from the corresponding hetaryl acid esters by reaction with the corresponding aliphatic C ⁇ -Cs-carboxylic acid alkyl esters such as ethyl acetate, ethyl propionate, ethyl butyrate or ethyl valerate or with a reactive derivative thereof, e.g. an acid chloride or an acid anhydride, in the presence of a strong base, e.g. an alkoxide, an alkali metal amide or an organolithium compound, for example in analogy to that described in J. Chem. Soc. Perkin Trans 1967, 767 or Eur. J. Org. Chem. 2002, p. 3986.
  • a strong base e.g. an alkoxide, an alkali metal amide or an organolithium compound
  • the reaction temperature is usually 0 to 120 ° C., preferably 10 to 40 ° C. [cf. J. Heterocycl. Chem., Vol. 12, pp. 861-863 (1975)].
  • Suitable solvents include ethers, such as dioxane, diethyl ether, methyl tert-butyl ether and, preferably, tetrahydrofuran, halogenated hydrocarbons, such as dichloromethane or dichloroethane, aromatic hydrocarbons, such as toluene, and mixtures thereof.
  • Compounds of the formula I in which X is C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl or C 2 -C -alkynyl can advantageously be prepared by reacting compounds I in which X is halogen are reacted with organometallic compounds X a -mt, wherein X a is Ci-C 4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl or C 2 -C 8 alkynyl and Mt represents lithium, magnesium or Zinc stands to be produced.
  • the reaction is preferably carried out in the presence of catalytic or in particular at least equimolar amounts of transition metal salts and / or compounds, in particular in the presence of Cu salts such as Cu (l) halides and especially Cu (I) iodide.
  • the reaction is carried out in an inert organic solvent, for example one of the abovementioned ethers, in particular tetrahydrofuran, an aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbon such as hexane, cyclohexane and the like, an aromatic hydrocarbon such as toluene or in a mixture of these solvents.
  • the temperatures required for this purpose are in the range of -100 to +100 0 C and especially in the range of -8O 0 C to + 4O 0 C. Processes are known, for. B. from the cited prior art or from. WO 03/004465.
  • compounds of the formula I in which X denotes C 1 -C 4 -alkyl can also be prepared by reacting compounds I in which X is halogen, in particular chlorine, with malonates of the formula X.
  • X is hydrogen or C 1 -C 3 -alkyl and R is C 1 -C 4 -alkyl
  • the compounds I are converted into compounds of the formula XI, which are subsequently decarboxylated after saponification to give compounds I [see US 5,994,360].
  • the malonates X are known from the literature, for example from J. Am. Chem. Soc., Vol. 64, 2714 (1942); J. Org. Chem., Vol. 39, 2172 (1974); Helv. Chim. Acta, Vol. 61, 1565 (1978)] or can be prepared according to the cited literature.
  • the subsequent saponification of the ester XI is carried out under generally customary conditions. Depending on the various structural elements, the alkaline or acidic saponification of the compounds XI may be advantageous.
  • the decarboxylation to I can already take place completely or partially.
  • the decarboxylation is usually carried out at temperatures of from 2O 0 C to 18O 0 C, preferably 5O 0 C to 12O 0 C, in an inert solvent, optionally in the presence of an acid.
  • Suitable acids are hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, formic acid, acetic acid, p-toluenesulfonic acid.
  • Suitable solvents are water, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert.
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether
  • aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene
  • ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert.
  • the compounds of the formula I can also be prepared from hydroxy- or mercaptotriazolopyrimidines of the formula Ia.
  • the 7-hydroxy- or mercaptoaminotriazolopyrimidine of the formula Ia is reacted with an alkylating or acylating agent Z-LG, where LG is a nucleophilic cleavable group.
  • LG is a nucleophilic cleavable group.
  • carboxylic anhydrides such as.
  • acetic anhydride, or carboxylic acid chlorides carboxylic acids in conjunction with coupling reagents, such as di-cyclohexylcarbodiimide or acids, such as HCl used.
  • the reaction conditions suitable for etherification or esterification are generally known to the person skilled in the art [cf. Organikum, VEB Deutscher Verlag dermaschineen, Berlin (1981)].
  • reaction mixtures are worked up in a customary manner, for example by mixing with water, separating the phases and optionally chromatographic purification of the crude products.
  • Some of the intermediate and end products are in the form of colorless or slightly brownish, viscous oils which are freed from volatile constituents under reduced pressure and at a moderately elevated temperature. If the intermediate and end products are obtained as solids, the purification can also be carried out by recrystallization or trituration.
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Alkyl saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 1 to 4, 6, 8 or 12 carbon atoms, for example C 1 -C 6 -alkyl, such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methyl-propyl, 2-methylpropyl , 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1 Methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3 Dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-e
  • Haloalkyl straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 2, 4, 6 or 8 or 12 carbon atoms (as mentioned above), wherein in these groups partially or completely the hydrogen atoms may be replaced by halogen atoms as mentioned above: in particular Ci-C ⁇ -haloalkyl such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2 Trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2- difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroeth
  • Alkenyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 6 or 8 or 12 carbon atoms and one or two double bonds in any position, e.g. C ⁇ -C-alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1 Methyl 2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3 Methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl 3-Butenyl, 1, 1-dimethyl-2
  • Haloalkenyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 8 or 2 to 12 carbon atoms and one or two double bonds in any position (as mentioned above), where in these groups the hydrogen atoms are partially or completely substituted by halogen atoms as mentioned above, in particular fluorine, Chlorine and bromine, may be replaced;
  • Alkynyl straight-chain or branched hydrocarbon groups having 2 to 4, 6 or 8 or 12 carbon atoms and one or two triple bonds in any position, for example C 1 -C 6 -alkynyl, such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2 Butinyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl 3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentyny
  • a five- or six-membered saturated or partially unsaturated heterocycle (hereinafter also heterocyclyl) containing one, two, three or four heteroatoms from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur as ring members: e.g. monocyclic saturated or partially unsaturated heterocycles containing, in addition to carbon ring members, one to three nitrogen atoms and / or one oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, e.g.
  • tetra- and hexahydroazepinyl such as 2,3,4,5-tetrahydro [1 H] azepine-1, -2-, -3-, -4-, 5-, 6- or -7-yl, 3,4,5,6-tetrahydro [2H] azepine-2, -3, -A-, -5-, -6- or -7- yl, 2,3,4,7-tetrahydro [1 H] azepine-1, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,6 , 7-Tetrahydro [1 H] azepine-1, -2, -3, -4, -5, 6-or 7-yl, hexahydroazepine-1, -2, -3 or ⁇ -yl, tetra-.
  • hexahydrooxepinyl such as 2,3,4,5-tetrahydro [1H] oxepin-2, -3, -4, -5, -6 or -7-yl, 2, 3,4, 7-tetrahydro [1 H] oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,6,7-tetrahydro [1 H] oxepin 2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, hexahydroazepine-1, -2-, -3- or -4-yl, tetra- and hexahydro-1, 3 diazepinyl, tetra- and hexahydro-1,4-diazepinyl, tetra- and hexahydro-1,3-oxazepinyl, tetra- and hexahydro-1,4-oxy
  • Alkylene divalent unbranched chains of 1 to 6 CH 2 groups, eg CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 and CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ;
  • Oxyalkylene divalent unbranched chains of 1 to 4 CH 2 groups, wherein a valence is bonded to the skeleton via an oxygen atom, for example OCH 2 , OCH 2 CH 2 , OCH 2 CH 2 CH 2 and OCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ;
  • Oxyalkylenoxy divalent unbranched chains of 1 to 3 CH 2 groups, both valences being bonded to the skeleton via an oxygen atom, eg OCH 2 O, OCH 2 CH 2 O and OCH 2 CH 2 CH 2 O;
  • R 1 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl, such as hydrogen or methyl or ethyl, in particular hydrogen.
  • a preferred embodiment of the present invention relates to compounds I wherein R 1 and R 3, together with the nitrogen atom and the carbon atom to which they are attached, represent a 5-, 6- or 7-membered, preferably 5- or 6-membered heterocycle , which is saturated or unsaturated, preferably saturated, and which can have none, one or two of the aforementioned substituents R a .
  • R 1 and R 3 together with the nitrogen atom and the carbon atom to which they are attached represent a pyrrolidine ring or a piperidine ring.
  • Further embodiments relate to compounds I in which the group NR 1 R 2 is one of ethylglycinol, leucinol, tert-leucineol, valinol, norvalinol, methioninol, phenylalaninol, lysinol, argininol, histidinol, asparaginol, glutaminol, serinol, isoleucinol, cysteinol , Prolinol, 2-hydroxymethylpiperidine, cis-2-hydroxymethyl-4-methylpiperidine, trans-2-hydroxymethyl-4-methylpiperidine, cyclohexylgylcinol, cyclopentylglycinol, butylglycinol, pentylglycinol, cis-2-aminocyclohexanol, trans-2 Aminocyclohexanol, cis-2-aminocyclopentanol, trans-2-amin
  • R 3 is straight-chain or branched C 1 -C 8 -alkyl, C 3 -C -alkenyl or C 1 -C -cycloalkyl, in particular C 1 -C 6 -alkyl or C 1 -C 6 -cycloalkyl, preferably isopropyl , iso-butyl, tert. Butyl, sec. Pen- tyl, cyclopropyl or cyclopentyl, in particular tert. Butyl.
  • R 3 is not hydrogen or methyl.
  • the group R 3 has a branching on the ⁇ -carbon atom.
  • the group R 3 is substituted by heteroatom-bonded groups, such as halogen, alkoxy, alkylthio, amino, alkylamino, dialkylamino or formyl, carboxyl, alkoxycarbonyl, alkoxythiocarbonyl or alkenyl, alkynyl groups or C 2 -C 8 -alkylene, wherein both valences are bonded to the same carbon atom.
  • heteroatom-bonded groups such as halogen, alkoxy, alkylthio, amino, alkylamino, dialkylamino or formyl, carboxyl, alkoxycarbonyl, alkoxythiocarbonyl or alkenyl, alkynyl groups or C 2 -C 8 -alkylene, wherein both valences are bonded to the same carbon atom.
  • the group R 3 is substituted by C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 3 -C 8 -cycloalkenyl.
  • the group R 3 is C (O) R ⁇ , C (O) OR ⁇ , C (S) OR ⁇ , carbamoyl, C (O) NHR ⁇ , C (O) NR ⁇ 2 thiocarbamoyl, C (S) NHR ⁇ , C (S) NR ⁇ 2 C (NH) R ⁇ , C (NR ⁇ ) R ⁇ , C (O) SR ⁇ or C (S) SR ⁇ substituted.
  • R ⁇ Ci-C 8 alkyl C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 kinyl -Al C 3 -C 6 - cycloalkyl or C 3 -C 6 cycloalkenyl.
  • Z is C (O) R ⁇ or C (S) R ⁇
  • R ⁇ may also be phenyl, wherein R ⁇ may be partially or fully halogenated and / or may carry one, two or three groups R b .
  • R ⁇ is preferably C 1 -C 8 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, which groups may be partially or fully halogenated.
  • the group R 3 is represented by a five, six, seven, eight, nine or ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, substituted.
  • R a is halogen, cyano, nitro, hydroxy, carboxyl, d-Ce-alkyl, Ci-Ce-halo- genalkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 haloalkenyl, C2-C6-AI kinyl, C ⁇ -C ⁇ haloalkynyl, C 3 - Ce cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl, C 6 alkoxy, Ci-C 6 haloalkoxy, C 2 -C 6 -alkenyl oxy, C 3 -C 6 haloalkenyloxy, C 3 -Ce-alkynyloxy, C 3 ⁇ -C6 haloalkynyloxy, C 3 -Ce- cycloalkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkenyloxy, C (O) R, C (O) OR ⁇ , C (S) OR ⁇ , C (O)
  • R a may also have the following meanings: amino, formyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, C (S) NHR ⁇ , C (S) NR ⁇ 2 , C (NH) R ⁇ or C (NR ⁇ ) R ⁇ .
  • a further embodiment relates to compounds I in which R 4 is hydrogen, straight-chain or branched C 1 -C 8 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, in particular hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, preferably hydrogen , iso-propyl, tert. Butyl. If R 4 is an alkyl group, R 4 preferably has the same meaning as R 3 .
  • R 3 and R 4 form a C ⁇ -Cs-alkylene, alkenylene or alkynylene chain which may be interrupted by one, two or three heteroatoms from the group O, N and S.
  • R 3 and R 4 together form a C 3 -C 6 -alkylene, in particular a C 3 -C 4 -alkylene group, where the carbon chains may be substituted by heteroatom-bonded groups, such as halogen, alkoxy , Alkylthio, amino, alkylamino, dialkylamino or alkoxycarbonyl.
  • R 3 and R 4 together form a C 3 -C 6 -alkylene, in particular a C 3 -C 4 -alkylene group, where the carbon chains are substituted by one or two heteroatoms from the group O, N and S. are interrupted and may be substituted by groups bonded via heteroatoms, such as halogen, alkoxy, alkylthio, amino, alkylamino, dialkylamino or alkoxycarbonyl.
  • R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl, preferably hydrogen, methyl or ethyl, in particular hydrogen.
  • the substitution of the groups R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 can be carried out according to the group R 3 .
  • R 3 and R 5 together form a C 3 -C 6 -alkylene, C 3 -C 6 -oxyalkylene or C 2 -C 8 -oxyalkyenoxy, in particular a C 3 -C 4 -alkylene group.
  • R 5 and R 6 and / or R 7 and R 8 in each case together form a C 3 -C 6 -alkylene, C 3 -C 6 -oxyalkylene or C 2 -C 8 -oxyalkyenoxy, especially a C 3 -C 4 -alkyl group.
  • the index q has the value zero.
  • Another embodiment relates to compounds I in which the index q is 1.
  • Another embodiment relates to compounds I in which the index p is zero or 1, in particular zero.
  • R 5 and R 6 are preferably hydrogen, provided that the index p has the value zero.
  • R 7 is not hydrogen and R 8 is hydrogen, provided that the index p is not equal to zero.
  • the index p has the value zero or 1 and the index q the value 1.
  • R 7 and R 8 are preferably hydrogen.
  • R 7 is not hydrogen and R 8 is hydrogen.
  • Y is oxygen
  • Z in formula I is hydrogen, carboxyl, formyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, C 2 -C 5 -alkenyl, C 2 -C 5 -haloalkenyl, C 1 -C 5 -alkynyl, C 2 -C 5 -haloalkynyl, C 3 -C 6 Cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkenyl, C (O) R ⁇ , C (O) OR ⁇ , C (S) OR ⁇ , C (O) SR ⁇ , C (S) SR ⁇ ,
  • R A and R B are independently hydrogen, C ⁇ -alkenyl, C ⁇ -alkynyl or C 1 -C 8 -alkyl, C 3 -C 8 -alkenyl, C 3 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 3 -C 6 -cycloalkenyl.
  • Z represents a monovalent group.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, in particular acetyl, n-propan-1-one, 2-methylpropan-1-one or butan-1-one.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is hydrogen.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is carboxyl.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is formyl.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is C 1 -C 8 haloalkyl.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is C ⁇ -Cs-alkenyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C ⁇ -Cs-haloalkenyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C ⁇ -Cs-alkynyl.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is C ⁇ -Cs-haloalkynyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C 3 -C 6 -cycloalkyl.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is C 3 -C 8 -cycloalkenyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (O) R ⁇ .
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (O) OR ⁇ .
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (S) OR ⁇ .
  • Another embodiment relates to compounds I in which ZC (O) SR is ⁇ .
  • a further embodiment relates to compounds I in which ZC (S) SR is ⁇ .
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (NR A ) SR ⁇ .
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (S) R ⁇ .
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (NR ⁇ ) NR A R B.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is C (NH) NR A R B.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (NR ⁇ ) R A.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (NH) R A.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (NR ⁇ ) OR A means.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (NH) OR A means.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is C (O) NR A R B.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is C (S) NR A R B.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is Ci-Cs-Al kylsu If inyl.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is Ci-Cs-alkylthio.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z denotes C 1 -C 8 -alkylsulfonyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (O) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NR ⁇ ) NR A R B.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (O) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NH) NR A R B.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (S) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NR ⁇ ) NR A R B.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (S) -dC 4 -alkylene-NR A C (NH) NR A R B.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is C (NRn) -C 1 -C 4 -alkylene-NR A C (NR ⁇ ) NR A R B.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is C (NH) -C 1 -C 4 -alkylene-NR A C (NH) NR A R B.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is phenyl.
  • Another embodiment relates to compounds I in which Z is naphthyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which Z is a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S which is bonded directly or via a carbonyl, thiocarbonyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl or C 1 -C 4 -alkylthiocarbonyl group.
  • the abovementioned groups Z can be substituted by one or more groups R b .
  • a preferred embodiment relates to compounds I in which Z is hydrogen, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, C 1 -C 8 -alkylaminocarbonyl, C 1 -C 6 -alkylthiocarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxythiocarbonyl, amino-thiocarbonyl, C 1 -C 6 -alkylaminothiocarbonyl, di -d-Ce-alkylaminothiocarbonyl or a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, which is bonded directly or via a carbonyl or CrCrAlkylcarbonyl distr means.
  • a further preferred embodiment relates to compounds I in which Z is C 1 -C 6 -alkylcarbonyl or C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, in particular C 1 -C 4 -alkylcarbonyl or C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl.
  • the group Z is represented by one, two, three or four groups R b , such as halogen, or basic or acidic groups, such as NR A R B , guanidino (guaninyl), amidino (amidyl), hydroxy , Carboxyl or sulfo (SO3H) substituted.
  • R b such as halogen, or basic or acidic groups, such as NR A R B , guanidino (guaninyl), amidino (amidyl), hydroxy , Carboxyl or sulfo (SO3H) substituted.
  • R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated or partially unsaturated heterocycle which, in addition to carbon atoms , two or three further heteroatoms from the group O, N and S may contain as ring members and which contains at least one substituent, which is selected from U-0- #, VS- # and VY- (CR 5 R 6 ) q -CR 3 R 4 - #, where the heterocycle may carry one, two or three groups R a and U and V as defined above.
  • U does not mean hydrogen when Het is an aromatic heterocycle.
  • U does not represent hydrogen when R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a piperidinyl ring.
  • U and V are defined as follows:
  • V is hydrogen or one of the groups mentioned at U.
  • U and V represents hydrogen, carboxyl, formyl, C 5 -C 8 alkyl, Ci-C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 - haloalkenyl, C -Al 2 -C 8 kinyl, C 2 -C 8 -cycloalkyl alkenyl, C (O) R 8 ⁇ haloalkynyl, Ca-Ce-cycloalkyl, C3-C, C (O) OR ⁇ , C (S) OR ⁇ , C (O) SR ⁇ , C (S) SR ⁇ , C (NR A ) SR ⁇ , C (S) R ⁇ , C (NR ⁇ ) NR A R B , C (NR ⁇ ) R A , C (NR ⁇ ) OR A, C (O) NR A R B, C (S) NR A R B, Ci-C8-alkyl, C 2 -C
  • R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted five- or six-membered saturated or partially unsaturated heterocycle.
  • a further embodiment relates to compounds I in which X is halogen, preferably fluorine, chlorine or bromine, in particular chlorine.
  • a further embodiment relates to compounds I in which X is cyano or alkoxy, in particular cyano or methoxy.
  • X is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl.
  • a further embodiment relates to compounds I in which X is haloalkyl, in particular trifluoromethyl.
  • R A is hydrogen Ci-C4-alkyl or C1-C4-haloalkyl, preferably hydrogen and methyl.
  • R ⁇ is C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl, preferably methyl.
  • Het is partially saturated 6-membered heterocycles which are bonded via a carbon atom.
  • Het is partially saturated 6-membered heterocycles which are bonded via a nitrogen atom. In a further embodiment of the compounds I, Het is partially saturated 5-membered heterocycles which are bonded via a carbon atom.
  • Het is partially saturated 5-membered heterocycles which are bonded via a nitrogen atom.
  • Het is saturated 6-membered heterocycles which are bonded via a carbon atom.
  • Het is saturated 6-membered heterocycles which are bonded via a nitrogen atom.
  • Het is saturated 5-membered heterocycles which are bonded via a carbon atom.
  • Het is saturated 5-membered heterocycles which are bonded via a nitrogen atom.
  • Het is 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 4-isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3 isothiazolidinyl, 4-isothiazolidinyl, 5-isothiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 2-oxazolidinyl, 4-oxazolidinyl, 5-oxazolidinyl, 2-thiazolidinyl, 4-thiazolidinyl, 5-thiazolidinyl, 2-imidazolidinyl, 4-imidazolidinyl, 1, 2,4-oxadiazolidin-3-yl, 1, 2,4-oxadiazolidin-5-
  • Het is 2-piperidinyl or 4-piperidinyl.
  • Morpholinyl for example for morpholin-4-yl.
  • Het is 2-tetrahydrofuranyl
  • Het is 1-pyrrolidinyl.
  • the groups Het may be substituted by L as defined herein.
  • Preferred substituents for this purpose are from the group halogen, cyano, formyl, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, Ci-C4-alkoxycarbonyl in question.
  • Het is an unsubstituted or substituted 5-membered heteroaromatic radical containing one, two, three or four heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur, wherein Het is unsubstituted or substituted by one, two , three or four identical or different substituents L.
  • the five-membered heteroaromatic radical is nitrogen-containing.
  • the optionally substituted five-membered heteroaryl radical may be bonded to the triazolopyrimidine skeleton via a ring carbon atom or via a ring nitrogen atom.
  • L preferably means:
  • L is halogen, cyano, nitro, hydroxy, cyanato (OCN), (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -
  • Haloalkyl (C 2 -C 8) alkenyl, (C 2 -C 8) -haloalkenyl, (C 2 -C 8) -alkynyl, (C 2 -C 8) - haloalkynyl, (C4-Cio) -alkadienyl, (C 4 -C 10) -haloalkadienyl, (C 1 -C 6) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyloxy, (C 2 -C 8 ) - alkynyloxy, (C 2 -C 8) haloalkynyloxy, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl-halo, (C3-C8) cycloalky
  • n O, 1 or 2;
  • a 1 denotes hydrogen, hydroxyl, (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, amino, (C 1 -C 8 ) -alkylamino or di (C 1 -C 8) -alkylamino,
  • a 2 is one of the groups mentioned at A 1 or (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 2 -Cs) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) - Haloalkynyl, (C 1 -C 5) -alkoxy, (C 8 -C 8 ) -
  • Haloalkoxy (C2-C8) alkenyloxy, (C2-C8) haloalkenyloxy, (C 2 -C 8) - alkynyloxy, (C2-C8) haloalkynyloxy, (C3-C8) cycloalkoxy, (C 3 -C 8 ) -halo-cycloalkoxy;
  • R c, R D is independently hydrogen, (CRCs) -AI kyl, (CRCs) haloalkyl, (C 2 -Cs) alkenyl, (C 2 -Cs) haloalkenyl, (C 2 -Cs) kinyl Al, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyl or (C 3 -C 8 ) -halocycloalkenyl .
  • R L is halogen, cyano, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyl , alkyl, alkyl (C3-C8) cycloalkyloxy, (C3-C8) cycloalkenyloxy, (CrC 8) -Alkoximino- (CRC 8) (C 2 -C 8) -Alkenyloximino- (CRC 8) (C 2 -C 8 ) -
  • L is particularly preferably each selected from halogen, cyano, nitro, (C 1 -C 4) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -cycloalkoxy, -COO (C 1 -C 4 ), -CONH 2 or -CSNH 2 ;
  • L is particularly preferably methyl, ethyl, isopropyl, cyclopropyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, COOCH 3 or CN.
  • het has one, two or three identical or different substituents L which are selected from halogen, cyano, nitro, amino, (C 1 -C 6) -alkylamino, di- (C 1 -C 6) -alkylamino, ( CrC 6) alkyl, (CrC 6) haloalkyl, (CrC 6) alkoxy, (CrC 6) haloalkoxy,
  • a 2 has the abovementioned meanings and preferably (C 1 -C 4) -alkoxy, NH 2 , (C 1 -C 4) -alkylamino or di (CrC 4 ) alkylamino.
  • L are selected from fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -haloalkyl, (C 1 -C 4) -alkoxy and (C 1 -C 4) -alkylcarbonyl, more preferably from fluorine, chlorine, (CrC 2 ) alkyl such as methyl or ethyl, (CrC 2 ) fluoroalkyl such as Trifluoroalkyl, (C 1 -C 2) -alkoxy, such as methoxy or (d-C 2) -alkoxycarbonyl, such as methoxycarbonyl.
  • het has at least one substituent which is in the ortho position to the point of attachment to the skeleton to which Het is bound.
  • the ortho-position L is fluorine, chlorine, (C 1 -C 2) -alkyl, such as methyl or ethyl, (C 1 -C 2 ) -fluoroalkyl, such as trifluoromethyl or 2,2,2-trifluoroethyl or (C 1 -C 2 ) -alkoxy, such as methoxy.
  • L when L is bonded to a ring nitrogen of Het, it is particularly preferred that L each independently is
  • L is particularly preferably (C 1 -C 6) -alkyl or (C 1 -C 6) -haloalkyl, more preferably (C 1 -C 4) -alkyl or (C 1 -C 4) -haloalkyl, in particular methyl or ethyl, particularly preferably methyl ,
  • L is independently:
  • a 1 is amino, (Ci -Ce) -alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (Ci-C 6) alkylamino or di- (CrC 6) - alkylamino group; n is O, 1 or 2;
  • a 2 is one of the groups mentioned at A 1 or (C 2 -C 8) -alkenyl, (C 2 -C 8) -haloalkenyl,
  • R c , R D are independently hydrogen or (Ci-CO) -AI kyl, (CrC6) -haloalkyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 2 -Cs) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -Haloalkynyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyl or (C 3 -C 8 ) -halocycloalkenyl.
  • L when it is bonded to a ring nitrogen of Het, is particularly preferably (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, -COO (C 1 -C 4 -alkyl), CONH 2 or -CSNH 2 , in particular methyl, ethyl, isopropyl, cyclopropyl or -COOCH 3.
  • Het may contain one to four or one to three or one or two identical or different substituents L, preferably identical substituents L. More preferably Het contains one or two substituents L, more preferably one or two identical substituents L. Furthermore, Het preferably has two identical substituents L.
  • Het may be preferred for Het to contain at least one substituent L which is preferably present in the ortho position to the point of attachment to the pyrimidine skeleton.
  • Het is a 5-membered heteroaromatic radical which has at least one nitrogen atom and optionally 1 or 2 further heteroatoms selected from O, S and N as ring members and which is unsubstituted or 1, 2 or 3 substituents L. wearing.
  • Examples thereof are compounds of formula I wherein Het is selected from pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1, 2,3-triazolyl, 1, 2,4-triazolyl, oxazolyl, thiazolyl, isoxazolyl and isothiazolyl, wherein Het is unsubstituted or 1, 2 or 3 substituents L carries.
  • Het is in particular one of the radicals Het-1 to Het-31 given below:
  • L 1 , L 2 , and L 3 are independently hydrogen or have one of the meanings given for L.
  • the radicals L 1 , L 2 and L 3 are independently selected from hydrogen, halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, especially C 1 -C -fluoroalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 alkoxycarbonyl.
  • L 1 , L 2 and L 3 are independently selected from hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, isopropyl, trifluoromethyl, fluoromethyl, methoxy and methoxycarbonyl.
  • Het-1 are 3,5-dimethylpyrazol-1-yl, 3,5-diisopropylpyrazol-1-yl, 3-methyl-5-isopropyl-pyrazol-1-yl, 3-isopropyl-5-methyl-pyrazole 1-yl, 3-ethyl-5-methyl-pyrazol-1-yl, 3,4,5-trimethyl-pyrazol-1-yl, 3-chloro-pyrazol-1-yl, 3-methyl-pyrazole-1 yl, 3-methyl-4-chloro-pyrazol-1-yl, 3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl, 3-trifluoromethyl-5-methoxy-pyrazol-1-yl, 3-trifluoromethyl-5-methyl-pyrazole 1-yl, 3-methyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3,5-dichloro-4-methyl-pyrazol-1-yl, 3,5-dimethyl-4-chloro-pyrazol-1-yl, 3, 5-Ditrifluoromethyl
  • Het-2 are 1, 3-dimethylpyrazol-5-yl and 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-5-yl.
  • Het-3 are 1, 5-dimethylpyrazol-3-yl and 1-methyl-5-methoxypyrazol-3-yl.
  • Het-4 examples include 1, 3-dimethylpyrazol-4-yl, 1, 5-dimethylpyrazol-4-yl, 1, 3,5-trimethylpyrazol-4-yl, 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-4-yl and 1-methyl-5-trifluoromethylpyrazol-4-yl.
  • Het-5 are 1-methylpyrrol-2-yl, 1, 4-dimethylpyrrol-2-yl, 1-methyl-5-chloropyrrol-2-yl and 1-methyl-3,5- dichloropyrrole-2-yl.
  • Het-6 are 1, 4-dimethylpyrrol-3-yl and 1-methylpyrrol-3-yl.
  • Het-7 examples include thiazol-4-yl, 2-methylthiazol-4-yl, 2-methyl-5-bromothiazol-4-yl, 2-methyl-5-chlorothiazol-4-yl and 2,5-dichloro-thiazol-4-yl.
  • Het-8 is thiazol-2-yl.
  • Het-9 is thiazol-5-yl.
  • Het-10 examples include 3-methyl-isothiazol-4-yl and 3-methyl-5-chloro-isothiazol-4-yl.
  • An example of het-11 is isothiazol-3-yl.
  • het-12 is isothiazol-5-yl.
  • het-13 examples include isoxazol-4-yl, 3,5-dimethylisoxazol-4-yl, 3-methylisoxazole and 3-chloro-isoxazol-4-yl,
  • Het-14 is isoxazol-3-yl.
  • Het-15 is isoxazol-5-yl.
  • Het-16 examples include oxazol-4-yl, 2-methyl-oxazol-4-yl and 2,5-dimethyloxazol-4-yl,
  • Het-17 is oxazol-2-yl.
  • het-18 is oxazol-5-yl.
  • Het-19 examples include 4,5-dichloro-imidazol-1-yl and 4,5-dimethyl-imidazol-1-yl.
  • Het-20 is 1-methyl-imidazol-4-yl.
  • Het-21 is 1-methylimidazol-2-yl.
  • Het-22 is 1-methylimidazol-5-yl.
  • Examples of het-23 include 3-chloro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-fluoro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-bromo-1, 2,4-triazole 1-yl, 3-trifluoromethyl-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-dimethyl-1,2,4-triazol-1-yl, 3,5-dichloro-1, 2,4- triazol-1-yl, 3,5-dibromo-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-difluoro-1, 2,4-triazol-1-yl and 3,5-ditrifluoromethyl-1, 2,4-triazol-1-yl.
  • Het-24 examples include 4,5-dimethyl-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-dichloro-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-dibromo-1, 2,3-triazol-1-yl, 4,5-difluoro-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-ditrifluoromethyl-1,2,3-triazol-i-yl, 5-methyl- 1, 2,3-triazol-1-yl, 5-chloro-1, 2,3-triazol-1-yl, 5-fluoro-1, 2,3-triazol-1-yl, 5-bromo-1, 2,3-triazol-1-yl, 5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl.
  • Het-25 is 1,2,3-triazol-2-yl.
  • Het-26 is 1-methyl-1,2,4-triazol-5-yl.
  • Het-27 is 1-methyl-1,2,3-triazol-5-yl.
  • Het-28 is 2-methyl-1,2,3-triazol-4-yl.
  • Het-29 is 1-methyl-1,2,4-triazol-3-yl.
  • Het-30 is 1-methyl-1,2,3-triazol-4-yl.
  • Het is thyl which is unsubstituted or has 1, 2 or 3 substituents L. Accordingly, Het is one of the following residues Het-32 or Het-33, in which # denotes the attachment site and L 1 , L 2 , and L 3 independently of one another have the meanings given above for the formulas Het-1 to Het-31.
  • Het-32 examples are 2-thienyl, 5-methylthiophene-2-yl, 5-chlorothiophene-2-yl, 5-bromothiophene-2-yl, 3,5-dichlorothiophene-2-yl, 3,4,5- Trichlorothiophen-2-yl and 5-bromothiophen-2-yl.
  • Het-33 examples are 3-thienyl, 2-methylthiophen-3-yl, 2,5-dichlorothiophene-3-yl, 2,4,5-trichloro-thiophen-3-yl and 2,5-dibromothiophene-3 yl.
  • a further embodiment of the invention relates to compounds of the formula I in which Het is 1,2,3-triazolyl or 1,2,4-triazolyl, where Het has two identical or different substituents L, in particular those where Het is: 1, 2,3-triazolyl or 1,2,4-triazolyl, which may be linked to the triazolopyrimidine both via one of its ring nitrogens and via one of its ring carbons, in which case preferred substituents L on Het are hydrogen or
  • Ci-Cs-alkyl which radical may be partially or completely halogenated
  • n 0, 1 or 2;
  • a 2 is one of the groups mentioned in A 1 ; or C ⁇ -Cs alkenyl, C ⁇ -Cs alkynyl, Ci-Ce- alkoxy, C ⁇ -C ⁇ alkenyloxy, C ⁇ -Cs alkynyloxy, Ca-Cs-cycloalkoxy, said radicals being partially or completely halogenated can.
  • a preferred embodiment of the invention relates to compounds of general formula I, wherein Het in the following Table A.1
  • L is a substituent of a ring nitrogen of Het for: methyl; or when L is a substituent of a ring carbon of Het is: Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-haloalkyl or halogen;
  • a further particularly preferred embodiment relates to those compounds in which Het is a triazolyl radical as defined above which has two identical substituents L, such as, for example, methyl, chlorine or bromine.
  • Het are 3,5-dimethyl-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-dichloro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-dibromo-1,2 , 4-triazol-1-yl, 3,5-difluoro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-di- (trifluoromethyl) -i, 2,4-triazol-1-yl, 3 -Methyl-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-chloro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-fluoro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-bromo -1, 2,4-triazol-1-yl, 3-trifluoromethyl-1, 2,4-triazol-1-yl, 4,5-dimethyl-1,2,3-triazol-1-yl, 4.5 Dichloro-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-dibromo-1,2,3-triazol-1-
  • Het is a five-membered nitrogen-containing heteroaromatic ring which is selected from pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl and isothiazolyl, where Het is unsubstituted or substituted by one, two, three or four identical or different substituents L.
  • Het hereby means unsubstituted or substituted pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl or isothiazolyl.
  • Het is tetrazolyl which is unsubstituted or substituted by one or two identical or different substituents L, where L in each case preferably has the meanings mentioned above for five-membered heteroaromatic compounds as being preferred.
  • Preferred compounds of the present invention are compounds of the formula (I) in which Het is optionally substituted pyrrolyl, preferably via a ring carbon bonded to the triazolopyrimidine pyrrolyl, ie 2-, or 3-pyrrolyl, more preferably 2-pyrrolyl.
  • the pyrrolyl radical has one, two, three or four substituents L.
  • Het is optionally substituted pyrazolyl, such as 1-, 3-, 4- or 5-pyrazolyl.
  • Het 1 pyrazolyl or 4-pyrazolyl is particularly preferred.
  • the pyrazolyl radical has one, two or three substituents L.
  • Further preferred compounds of the present invention are compounds of the formula (I) in which Het is optionally substituted imidazolyl, ie 1-, 2- or 4-imidazolyl, particularly preferably 1- or 2-imidazolyl.
  • the imidazolyl radical has one, two or three substituents L.
  • Further preferred compounds of the present invention are compounds of the formula (I) in which Het is optionally substituted oxazolyl, preferably via a ring carbon bonded to the triazolopyrimidine oxazolyl, that is 2-, 4- or 5-thiazolyl, particularly preferably 4-oxazolyl.
  • the oxazolyl radical has one or two substituents L.
  • Preferred compounds of the present invention are also compounds of the
  • thiazolyl radical has one or two substituents L, as defined above.
  • Preferred compounds of the present invention are also compounds of the formula (I) in which Het is optionally substituted isothiazolyl, preferably via a ring carbon bonded to the triazolopyrimidine isothiazolyl, ie 3-, 4- or 5-isothiazolyl, particularly preferably 4-isothiazolyl.
  • the isothoazolyl radical has one or two substituents L, as defined above.
  • # means in each case the point of attachment of the respective het with the triazolopyrimidine skeleton of the compounds according to the invention or with the precursors thereof.
  • a substitution pattern is selected from A-21, A-22, A-23, A-24, A-25, A-26, A-27, A-28, A-29 and A-30. specifically selected from A-22, A-23, A-24, A-25 and A-27, A-28, and A-29.
  • Preferred embodiments of Het are: 1-methylpyrrol-2-yl, 1, 4-dimethylpyrrol-2-yl, 1-methyl-5-chloropyrrol-2-yl, 1-methyl-3,5-dichloropyrrol-2-yl, 3-methyl-5-isopropylpyrazol-1-yl, 3,5-dimethylpyrazol-1-yl, 3-isopropyl-5-methylpyrazol-1-yl, 3-ethyl-5-methylpyrazol-1-yl, 3 Methyl 5-methoxypyrazol-1-yl, 3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl, 3,5-dimethyl-4-chloropyrazol-1-yl, 3-chloropyrazol-1-yl, 3,4-dichloro 5-trichloromethylpyrazol-1-yl, 3-methylpyrazol-1-yl, 3,5-dichloro-4-methylpyrazol-1-yl, 3-methyl-4-chloropyrazol-1-yl, 1, 3-dimethylpyrazo
  • Het means unsubstituted or substituted tetrazol-1-yl, tetrazol-2-yl and tetrazol-5-yl.
  • the tetrazolyl radical may contain one or two identical or different substituents L, preferably identical substituents L, where L is as defined above. Het in particular preferably contains a substituent L, as defined or preferably defined herein.
  • tetrazolyl radical 5-methyltetrazol-1-yl, 5-methyltetrazol-2-yl, 5-chlorotetrazol-1-yl, 5-chlorotetrazol-2-yl, 5-bromotetrazol-1-yl, 5 Bromothetrazol-2-yl, 1-methyltetrazol-5-yl, 2-methyltetrazol-5-yl.
  • Het is thiadiazole, preferably thiadiazol-2-yl, which may be unsubstituted or substituted by L, preferably at position 5, wherein L is as defined above or preferably defined.
  • Het are: 3-methyl-5-isopropylpyrazol-1-yl, 3,5-dimethylpyrazol-1-yl, 3-isopropyl-5-methylpyrazol-1-yl, 3-ethyl-5-methyl- pyrazol-1-yl, 3-methyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl, 3,5-dimethyl-4-chloropyrazol-1-yl, 3-chloropyrazole-1 yl, 3,4-dichloro-5-trichloromethylpyrazol-1-yl, 3-methylpyrazol-1-yl, 3,5-dichloro-4-methylpyrazol-1-yl, 3-methyl-4-chloropyrazol-1-yl, 1,3-dimethylpyrazol-5-yl, 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-5-yl, 1, 5-dimethylpyrazol-3-yl, 1-methyl-5-methoxypyrazol-3-yl
  • Het is a five-membered heteroaryl group containing two nitrogen atoms as ring members, which is selected from 1, 2,3-thiadiazolyl, 1, 2,4-thiadiazolyl, 1, 3,4-thiadiazolyl, 1, 2.5 -Thiadiazolyl, 1, 2,4-oxadiazolyl, 1, 3,4-oxadiazolyl and 1, 2,5-oxadiazolyl, wherein Het may be unsubstituted or substituted with an L, wherein L is as defined above, or preferably defined ,
  • Het is unsubstituted. In another embodiment, Het is substituted with a substituent L. In this case, Het can furthermore be bonded to the triazolopyrimidine skeleton via a ring carbon or via a ring nitrogen (see above), preferably via a carbon atom.
  • Het are optionally substituted 1,2,3-thiadiazolyl, 1, 3,4-thiadiazolyl and 1, 3,4-oxadiazolyl.
  • Particularly preferred are 1, 2,3-thiadiazo-methyl, 1, 2,3-thiadiazol-5-yl, 1, 3,4-thiadiazol-2-yl and 1, 3,4-oxadiazol-2-yl, the may be substituted by a substituent L.
  • Het is optionally substituted as defined above or hereinafter, substituted 1, 2,3-thiadiazolyl, 1, 2,4-thiadiazolyl, 1, 3,4-thiadiazolyl or 1,2,5-thiadiazolyl ,
  • Het is particularly preferably 5-substituted-1,2,3-thiadiazol-4-yl, 4-substituted-1,3,3-thiadiazol-5-yl, 3-substituted 1,2,4-thiadiazole-5 yl, 5-substituted-1, 2,4-thiadiazol-3-yl, 2-substituted-1, 3,4-thiadiazol-5-yl or 3-substituted-1, 2,5-thiadiazol-4-yl.
  • Het is optionally substituted as defined above or below by substituted 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl or 1,2,5-oxadiazolyl.
  • Het may preferably contain one or two identical or different substituents L, preferably identical substituents L, wherein L is as defined above. If such a het contains two substituents L, Het is present as an agriculturally acceptable salt, as described above.
  • Het Preferred meanings for such Het are: 1, 3,4-Thiadiazol-2-yl, 5-methyl- [1, 3,4] thiadiazol-2-yl, 5-chloro [1, 3,4] thiadiazole -2-yl, 5-bromo [1, 3,4] thiadiazol-2-yl, 1, 2,3- Thiadiazol-4-yl, 5-methyl- [1,2,3] thiadiazol-4-yl, 5-chloro [1,2,3] thiadiazol-4-yl, 5-bromo [1,2,5 , 3] -thiadiazol-4-yl, 1, 2,3-thiadiazol-5-yl, 4-methyl- [1,2,3] thiadiazol-5-yl, 4-chloro [1,2,3 ] -thiadiazol-5-yl, 4-bromo [1,2,3] thiadiazol-5-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl, 3-methyl- [1, 2,4] - thiadiazol-5-yl, 3-chloro [1,2,
  • Het is an unsubstituted or substituted by L 6-membered heteroaromatic radical containing one, two, three or four heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur, which one, two, three, four or five, preferably one, two, three or four, may contain the same or different substituents L.
  • L is in each case defined as above or below or corresponds in each case to the preferred meanings for L, as indicated herein.
  • Het is unsubstituted. In a further preferred embodiment, Het has one, two, three or four, preferably one or two, identical or different substituents L.
  • Het is a 6-membered heteroaromatic radical which has 1, 2 or 3 nitrogen atoms as ring members and which is unsubstituted or 1, 2, 3 or 4, preferably 1, 2 or 3 substituents L carries.
  • Het preferably represents pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl or triazinyl, (1, 2,4-triazinyl or 1, 3,5-triazinyl), in particular pyridinyl, pyrimidinyl or pyrazinyl.
  • Het is selected from pyridinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1, 2,4-triazinyl and 1, 3,5-triazinyl.
  • Het is pyrimidyl. The Het are unsubstituted or carry 1, 2, 3 or 4 independently selected substituents L.
  • compounds of general formula I wherein Het is pyridinyl, optionally having 1, 2, 3 or 4 substituents L are preferred.
  • Het is 2-pyridinyl which has 1 or 2 substituents L.
  • those compounds are particularly preferred in which one of the substituents L is located in the 5-position of the pyridinyl ring.
  • compounds I are particularly preferred herein, wherein one of the substituents L is located in the 3-position of the pyridinyl ring. L has in particular the meanings given as preferred.
  • Also preferred among the compounds of this embodiment are compounds of general formula I wherein Het is 3-pyridinyl, optionally having 1 or 2 substituents L. Among them, preferred are those having a substituent L in the 2-position and / or a substituent L in the 4-position of the pyridine ring.
  • Also preferred compounds of this embodiment are compounds of general formula I wherein Het is 4-pyridinyl, optionally having 1 or 2 substituents L. Among them, preferred are compounds having a substituent L in the 3-position and / or a substituent L in the 5-position of the pyridine ring.
  • compounds of this embodiment further preferred are compounds of general formula I in which Het is pyrimidinyl and in particular 2- or 4-pyrimidinyl which optionally has 1, 2 or 3 substituents L.
  • Het is pyrimidinyl and in particular 2- or 4-pyrimidinyl which optionally has 1, 2 or 3 substituents L.
  • compounds of the formula I in which Het is 2-pyrimidinyl or 4-pyrimidinyl which has 1 or 2 substituents L particularly preferred are those compounds wherein one of the substituents L is located in the 5-position of the pyrimidinyl ring. L has in this case in particular the meanings given as preferred.
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the general formula I in which Het is 2-pyrazinyl which optionally has 1, 2 or 3 substituents L.
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the general formula I in which Het is 4-pyridazinyl which optionally has 1, 2 or 3 substituents L.
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the general formula I in which Het is 1,3,5-triazinyl which optionally has 1 or 2 substituents L.
  • heterocyclic radicals Het of this embodiment are the radicals Het-34 to Het-39 given below:
  • L 1 , L 2 , L 3 and L 4 independently of one another are hydrogen or have one of the meanings given for L.
  • the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are independently selected from hydrogen, halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, especially C 1 -C 5 -fluoroalkyl, C 1 -C 4 Alkoxy and C 1 -C 4 alkoxycarbonyl.
  • L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are independently selected from hydrogen, nitro, cyano, fluoro, chloro, bromo, methyl, ethyl, isopropyl, trifluoromethyl, fluoromethyl, methoxy and methoxycarbonyl.
  • Het-34 examples are 2-pyridyl, 3-fluoropyridin-2-yl, 3-chloropyridin-2-yl, 3-bromopyridin-2-yl, 3-trifluoromethylpyridin-2-yl, 3 Methyl-pyridin-2-yl, 3-ethyl-pyridin-2-yl 3,5-difluoro-pyridin-2-yl, 3,5-dichloro-pyridin-2-yl, 3,5-dibromo-pyridine-2 -yl, 3-fluoro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl, 3,5-dimethyl-pyridin-2-yl, 5-nitro-pyridine-in-2-y 1, 5-cyano-pyridine-2 -yl, 5-methoxycarbonylpyridin-2-yl, 5-trifluoromethylpyridin-2-yl, 5-methylpyridin-2-yl, 4-methylpyridin-2-yl, and 6-methylpyridine 2-yl.
  • Het-35 examples are 3-pyridyl, 2-chloro-pyridin-3-yl, 2-bromo-pyridin-3-yl, 2-methyl-pyridin-3-yl, 2,4-dichloro-pyridine-3 yl, 2,4-dibromopyridin-3-yl, 2,4-dimethyl-pyridin-3-yl, 2,4,6-trichloropyridin-3-yl, 2,4,6-tribromopyridin-3-yl, 2,4,6-trimethylpyridin-3-yl and 2,4-dichloro-6-methylpyridin-3-yl.
  • Het-36 examples include 4-pyridyl, 3-chloro-pyridin-4-yl, 3-bromo-pyridin-4-yl, 3-methyl-pyridin-4-yl, 3,5-dichloro-pyridine-4 yl, 3,5-dibromo-pyridin-4-yl and 3,5-dimethyl-pyridin-4-yl
  • Het-37 examples include 5-chloropyrimidin-4-yl, 5-fluoropyrimidin-4-yl, 5-fluoro-6-chloropyrimidin-4-yl, 2-methyl-6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl, 2, 5-Dimethyl-6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl, 5-methyl-6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl, 6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl, 2-methyl-5-fluoro-pyrimidine-4 yl, 2-methyl-5-chloro-pyrimidin-4-yl, 5-chloro-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-chloro-6-ethyl-pyrimidin-4-yl, 5-chloro-6 isopropyl-pyrimidin-4-yl, 5-bromo-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-fluoro-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-fluoro-6-fluoromethyl-pyrimidin-4-y
  • het-38 examples include 4-methyl-pyrimidin-5-yl, 4,6-dimethyl-pyrimidin-5-yl, 2,4,6-trimethyl-pyrimidin-5-yl and 4-trifluoromethyl-6-methyl-pyrimidine 5-yl.
  • Het-39 examples include 4,6-dimethylpyrimidin-2-yl, 4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl, 4,6-ditrifluoromethyl-pyrimidin-2-yl and 4,6-dimethyl-5-chloro pyrimidin-2-yl.
  • L is in each case defined as above or below or corresponds in each case to the preferred meanings for L, as indicated herein.
  • L according to this embodiment is selected from: L is halogen, cyano, hydroxy, cyanato (OCN), nitro, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 10) -alkenyl, (C 2 -C 10) -alkynyl, (Ci -C 6) -haloalkyl, (C 2 -C 0) - haloalkenyl, (Ci-C 6) alkoxy, (C2 -Cio) alkenyloxy, (C2 -Cio) alkynyloxy, (Ci-C 6) - Haloalkoxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkenyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkoxy,
  • R c , R D are independently selected from hydrogen, (Ci-CO) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -Cs) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl or (C 3 -C 6 ) -cycloalkenyl, where the 5 last-mentioned radicals may be partially or completely halogenated and / or one, two, three or four radicals selected from cyano, (C 1 -C 4) -alkoximino, (C 2 -C 4 ) - alkenyloximino, (C 2 -C 4) -alkeninyloximino or Ci-C4) -alkoxy can carry;
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, (C 1 -C 6) -alkyl, amino, (C 1 -C 8) -alkylamino or di- (C 1 -C 5) -alkylamino;
  • n O, 1 or 2;
  • a 2 is (C 2 -C 8) alkenyl, (Ci-C 8) alkoxy, (Ci-C 6) -haloalkoxy, (C 2 -C 8) alkenyloxy, (C 2 -C 8) alkynyloxy or one of the groups mentioned under A 1 ;
  • R E , R F , R G , R H , R K , R L and R M are independently selected from hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl or (C 2 -Ce) alkynyl, where the four last-mentioned radicals can have one, two, three, four, five or six radicals R a ; or
  • substituents L on Het are halogen, cyano, nitro, NH 2, (C 1 -C 6 ) -alkylamino, di-C 1 -C 6 -alkylamino, (C 1 -C 6 -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, ( C 1 -C 6 -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylamino, di- (C 1 -C 6 -alkylamino, NH-C (O) - (C 1 -C 6 ) -alkyl, a group C (S) A 2 and a group C (O) A 2, where A 2 has the abovementioned meanings and is preferably (C 1 -C 4) -alkoxy, NH 2 , (C 1 -C 4) -alkylamino or di- (C 1 -C 4) - alkylamino.
  • Especially preferred L groups are independently selected from fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) -haloalkyl, (Ci-C 4) alkoxy and (C C 4) -alkoxycarbonyl, particularly preferably fluorine, chlorine, (C 1 -C 2) -alkyl, such as methyl or ethyl, (C 1 -C 2) -fluoroalkyl, such as trifluoromethyl, (C 1 -C 2) -alkoxy, such as methoxy or (C 1 -C 2) Alkoxycarbonyl, such as methoxycarbonyl.
  • Het has 1, 2 or 3 substituents L which are selected independently of one another from halogen, cyano, nitro, NH 2 , C 1 -C 6 -alkylamino, di-C 1 -C 6 -alkylamino, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylamino, C 1 -C 6 -alkylamino, NH-C (O) -Cl-C 6 -alkyl, a group C (S) A 2 and a group C (O) A 2 .
  • substituents L which are selected independently of one another from halogen, cyano, nitro, NH 2 , C 1 -C 6 -alkylamino, di-C 1 -C 6 -alkylamino, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -halo
  • At least one of the heteroatoms of the 6-membered heteroaromatic radical Het and / or a substituent L is arranged in the ortho position to the binding site of Het to the triazolopyrimidine unit.
  • Preferred substituents L in the ortho position are fluorine, chlorine, (C 1 -C 2) -alkyl, such as methyl or ethyl, (C 1 -C 2) -fluoroalkyl, such as trifluoromethyl and (C 1 -C 2) -alkoxy, such as methoxy.
  • a preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which Het is pyridinyl which optionally has 1, 2 or 3 substituents L.
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which Het is 2-pyrazinyl which optionally has 1, 2 or 3 substituents L.
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which Het is 4-pyridazinyl which optionally has 1, 2 or 3 substituents L.
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which Het is 1,3,5-triazinyl which optionally has 1 or 2 substituents L.
  • a further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which Het is unsubstituted pyrimidinyl or substituted pyrimidinyl which may have 1, 2 or 3 identical or different substituents L, in particular unsubstituted or substituted pyrimidin-2-yl, pyrimidine 4-yl or pyrimidin-5-yl.
  • Het are: 2-pyridinyl, 5-nitropyridin-2-yl, 5-cyanopyridin-2-yl, 5-methoxycarbonylpyridin-2-yl, 5-methylpyridin-2-yl, 4-methylpyridin-2-yl, 3-methylpyridin-2-yl, 3-ethylpyridin-2-yl, 6-methylpyridin-2-yl, 5-trifluoromethylpyridin-2-yl, 3-trifluoromethylpyridin-2-yl, 5-fluoropyridin-2-yl, 3 Fluoropyridin-2-yl, 3,5-difluoropyridin-2-yl, 3,5-dichloropyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, pyrazine-2-yl, pyridazin-4-yl, 6-chloropyridazin-4-yl, 6-methoxypyridazin-4-yl, 1, 2,
  • R E is preferably hydrogen or in particular C 1 -C 6 -alkyl.
  • R F and R G independently of one another preferably represent hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl.
  • R H , R K , R L and R M are preferably selected independently of one another from hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl.
  • a 1 is preferably hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl or amino.
  • the index n is preferably 0, 1 or 2.
  • a 2 is preferably C 1 -C 4 -alkoxy, Nhb, C 1 -C 6 -alkylamino or C 1 -C 4 -alkylamino.
  • a further embodiment of the invention relates to compounds of the formula 1.2,
  • a further embodiment of the invention relates to compounds of the formula 1.3,
  • Het 3-methyl-5-isopropylpyrazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 3-isopropyl-5-methylpyrazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 3-ethyl-5-methylpyrazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 3,4-dichloro-5-trichloromethylpyrazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het is 3,5-dichloro-4-methylpyrazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 3-methyl-4-chloropyrazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-5-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 1, 5-dimethylpyrazol-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 1-methyl-5-methoxypyrazol-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 1, 3,5-trimethylpyrazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 1, 3-dimethylpyrazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 1-methyl-5-trifluoromethylpyrazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 1, 3-dimethyl-5-chloropyrazole-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 1-methylpyrrol-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 1-methyl-5-chloro-pyrrol-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 2-methylthiazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het is 2,5-dichlorothiazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 2-methyl-5-bromothiazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 3-methyl-5-chloroisothiazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 3,5-dimethylisoxazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het oxazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het is 3,5-dimethyl-1, 2,4-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het is 3,5-dibromo-1, 2,4-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het is 3,5-difluoro-1, 2,4-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het is 3,5-ditrifluoromethyl-1, 2,4-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 3-chloro-1, 2,4-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 50
  • Het 3-bromo-1, 2,4-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 4,5-dimethyl-1, 2,3-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het is 4,5-dichloro-1,2,3-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 55
  • Het 4,5-dibromo-1, 2,3-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 4,5-difluoro-1, 2,3-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 5-methyl-1, 2,3-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 5-bromo-1, 2,3-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 2-thienyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 5-chlorothiophen-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 73 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 3-bromopyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound Line of Table A corresponds.
  • Table 74 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 3-bromopyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound Line of Table A corresponds.
  • Table 74 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 3-bromopyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound Line of Table A corresponds.
  • Table 74 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 3-bromopyr
  • Table 78 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 5-cyanopyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound Line of Table A corresponds.
  • Table 79 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 5-cyanopyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound Line of Table A corresponds.
  • Table 83 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-ethylpyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound is one Line of Table A corresponds.
  • Table 84 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-ethylpyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound is one Line of Table A corresponds.
  • Table 84 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-ethylpyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound is one Line of Table A corresponds.
  • Table 88 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 3-fluoropyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound each one Line of Table A corresponds.
  • Table 89 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 3-fluoropyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound each one Line of Table A corresponds.
  • Table 89 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 3-fluoropyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound each one Line of Table A corresponds.
  • Table 89 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 , R 5 and
  • Het pyridin-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 2-chloropyridin-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 2,4,6-trichloropyridin-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 2,4-dibromopyridin-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het is 2,4,6-tribromopyridin-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 99
  • Het 2,4,6-trimethylpyridin-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 2,4-dichloro-6-methylpyridin-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het pyridin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het is 3,5-dichloropyridin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 3-bromopyridin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 107
  • Het 5-chloropyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het is 2,5-dimethyl-6-trifluoromethylpyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 6-trifluoromethylpyrimidine ⁇ -yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 5-chloro-6-ethylpyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 5-chloro-6-isopropylpyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 5-fluoro-6-chloropyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 5-fluoro-6-methylpyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 122
  • Het 5,6-dimethylpyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 2,5,6-trimethylpyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het 2-methyl-5-chloropyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Het is 2-methyl-5-fluoropyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 138 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 4-morpholinyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of one row of Table A equivalent.
  • Table 139 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 4-morpholinyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of one row of Table A equivalent.
  • Table 146 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3,5-dimethyl-4-chloropyrazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 147 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3,5-dimethyl-4-chloropyrazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 147 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3,5-dimethyl-4-chloropyrazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one
  • Table 159 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 1-methyl-5-trifluoromethylpyrazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 160 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 1-methyl-5-trifluoromethylpyrazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 166 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2-methylthiazol-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is in each case one line Table A corresponds.
  • Table 167 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het thiazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one line of Table A.
  • Table 168 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het thiazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one line of Table A.
  • Table 168 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen
  • Table 172 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 3-methyl-5-chloroisothiazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 ,
  • Table 180 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 4,5-dichloroimidazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 181 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 4,5-dichloroimidazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 181 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 4,5-dichloroimidazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 188 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-chloro-1, 2,4-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 189 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-chloro-1, 2,4-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 189 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-chloro-1, 2,4-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one
  • Table 193 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 4,5-dichloro-1,2,3-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 194 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 4,5-dichloro-1,2,3-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 201 Compounds of the formula I.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 202 Compounds of the formula I.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 202 Compounds of the formula I.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound correspond
  • Table 209 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2,5-dibromothiophen-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 210 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2,5-dibromothiophen-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 210 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2,5-dibromothiophen-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table
  • Table 214 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3,5-dimethylpyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 215 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3,5-dimethylpyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 215 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3,5-dimethylpyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 230 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 231 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 235 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 2-bromopyridin-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A.
  • Table 236 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 2-bromopyridin-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A.
  • Table 236 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 2-bromopyridin-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A.
  • Table 236 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1
  • Table 251 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2-methyl-6-trifluoromethylpyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 252 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2-methyl-6-trifluoromethylpyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Table 252 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2-methyl-6-trifluoromethylpyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A.
  • Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 268 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2-methyl-5-fluoropyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 269 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2-methyl-5-fluoropyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
  • Table 269 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2-methyl-5-fluoropyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4
  • Table 277 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 4-morpholinyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of one line Table A corresponds.
  • Table 278 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 4-morpholinyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of one line Table A corresponds.
  • Cochliobolus species on corn, cereals, rice e.g. Cochliobolus sativus on cereals, Cochliobolus miyabeanus on rice
  • Drechslera species Pyrenophora species on maize, cereals, rice and turf, e.g. D.teres to barley or D. tritici-repentis to wheat
  • Fusarium and Verticillium species on various plants e.g. F. granumum or F. culmorum on cereal or F. oxysporum on a variety of plants such as e.g. tomatoes
  • Peronospora species on cabbage and bulbous plants such as P. brassicae on cabbage or P. destructor on onion • Phakopsara pachyrhizi and Phakopsara meibomiae on soybeans
  • Pseudoperonospora on various plants e.g. P. cubensis on cucumber or P. humili on hops
  • Puccinia species on various plants e.g. P. triticina, P. striformin, P. hordei or P.graminis on cereals, or P. asparagi on asparagus • Pyricularia oryzae, Corticium sasakii, Sarocladium oryzae, S.atumuatum,
  • Rhizoctonia species on cotton, rice, potatoes, turf, corn, oilseed rape, potatoes, sugar beet, vegetables and various plants such as e.g. R.solani on turnips and various plants,
  • Rhynchosporium secalis on barley, rye and triticale • Sclerotinia species on oilseed rape and sunflowers
  • the compounds I are also suitable for controlling harmful fungi in the protection of materials (eg wood, paper, paint dispersions, fibers or fabrics) and in the protection of stored products.
  • harmful fungi ascomycetes such as Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sciophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp .; Basidiomycetes such as Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleu- rotus spp., Poria spp., Serpula spp.
  • the compounds I are used by treating the fungi or the plants, seeds, materials or the soil to be protected against fungal attack with a fungicidally effective amount of the active ingredients. The application can be done both before and after the infection of the materials, plants or seeds by the fungi.
  • the fungicidal compositions generally contain between 0.1 and 95, preferably between 0.5 and 90 wt .-% of active ingredient.
  • the application rates in the application in crop protection depending on the nature of the desired effect between 0.01 and 2.0 kg of active ingredient per ha.
  • active ingredient in general, amounts of active ingredient of 1 to 1000 g / 100 kg, preferably 5 to 100 g / 100 kg of seed are needed.
  • the application rate of active ingredient depends on the type of application and the desired effect. Usual application rates are, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter of material treated in the material protection.
  • novel active compounds are suitable for good plant tolerance and favorable toxicity to warm-blooded animals for controlling animal pests, in particular insects, arachnids and nematodes, which occur in agriculture, in forests, in the protection of stored products and in the hygiene sector.
  • insects can preferably be used as crop protection agents. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
  • the above mentioned pests include:
  • the compounds of the formula I can be present in various crystal modifications, which may differ in their biological activity. They are also the subject of the present invention.
  • the present invention relates to the pharmaceutical use of the compounds of the formula (I) according to the invention and / or the pharmaceutically acceptable salts thereof, in particular their use for the treatment of tumors in mammals, such as in humans.
  • the compounds I can be converted into the usual formulations, e.g. Solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • the application form depends on the respective purpose; It should in any case ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
  • the formulations are prepared in a known manner, e.g. by stretching the active ingredient with solvents and / or carriers, if desired using emulsifiers and dispersants.
  • Suitable solvents / auxiliaries are essentially: water, aromatic solvents (eg Solvesso products, xylene), paraffins (eg petroleum fractions), alcohols (eg methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol), ketones (eg cyclohexanone, gamma Butyrolactone), pyrrolidones (NMP, NOP), acetates (glycol diacetate), glycols, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters.
  • solvent mixtures can also be used
  • Carriers such as ground natural minerals (eg kaolins, clays, talc, chalk) and ground synthetic minerals (eg finely divided silica, silicates); Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (eg polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and arylsulfonates) and dispersants such as lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
  • ground natural minerals eg kaolins, clays, talc, chalk
  • ground synthetic minerals eg finely divided silica, silicates
  • Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (eg polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and arylsulfonates) and dispersants such as lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
  • the surface-active substances used are alkali metal, alkaline earth metal, ammonium salts of lignin sulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid, alkylarylsulfonates, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, fatty alcohol sulfates, fatty acids and sulfated fatty alcohol glycol ethers, and condensation products of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde , Condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acid with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene glycol octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, nonylphenol, alkylphenol polyglycol ethers, tributylphen
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosine or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strong polar solvents, e.g. Dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration.
  • mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosine or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivative
  • Powders, dispersants and dusts may be prepared by mixing or co-grinding the active substances with a solid carrier.
  • Granules e.g. Coated, impregnated and homogeneous granules can be prepared by binding the active compounds to solid carriers.
  • Solid carriers are e.g. Mineral earths, such as silica gels, silicates, talc, kaolin, attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulphate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, e.g. Ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder and other solid carriers.
  • Mineral earths such as silica gels, silicates, talc, kaolin, attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulphate, magnesium oxide, ground plastics
  • the formulations generally contain between 0.01 and 95% by weight, preferably between 0.1 and 90% by weight of the active ingredient.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to NMR spectrum).
  • formulations are: 1. Products for dilution in water
  • a Water-soluble concentrates (SL, LS)
  • active compound 20 parts by weight are dissolved in 70 parts by weight of cyclohexanone with addition of 10 parts by weight of a dispersant, e.g. Polyvinylpyrrolidone dissolved. Dilution in water gives a dispersion.
  • a dispersant e.g. Polyvinylpyrrolidone dissolved. Dilution in water gives a dispersion.
  • the active ingredient content is 20% by weight
  • active compound 15 parts by weight are dissolved in 75 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight). Dilution in water results in an emulsion.
  • the formulation has 15% by weight active ingredient content.
  • active compound 25 parts by weight of active compound are dissolved in 35 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight).
  • This mixture is added to water by means of an emulsifying machine (e.g., Ultraturax) in 30 parts by weight and made into a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion.
  • the formulation has an active ingredient content of 25% by weight.
  • active compound 20 parts by weight of active compound are comminuted with the addition of 10 parts by weight dispersing and wetting agents and 70 parts by weight of water or an organic solvent in a stirred ball mill to a fine active substance suspension. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient.
  • the active ingredient content in the formulation is 20% by weight.
  • active compound 50 parts by weight are finely ground with the addition of 50 parts by weight of dispersants and wetting agents and prepared by means of industrial equipment (for example extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble granules. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active substance.
  • the formulation has an active ingredient content of 50% by weight.
  • WP, SP, SS, WS Water-dispersible and water-soluble powders 75 parts by weight of active compound are ground in a rotor-stator mill with the addition of 25 parts by weight of dispersing and wetting agents and silica gel. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient.
  • the active ingredient content of the formulation is 75% by weight.
  • H gel formulations (GF) H gel formulations (GF)
  • I dusts (DP, DS) 5 parts by weight of active compound are finely ground and intimately mixed with 95 parts by weight of finely divided kaolin. This gives a dust with 5 wt .-% active ingredient content.
  • 0.5 parts by weight of active compound are finely ground and combined with 99.5 parts by weight of carrier. Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives a granulate for direct application with 0.5 wt .-% active ingredient content.
  • LS water-soluble concentrates
  • FS suspensions
  • DS dusts
  • WS water-dispersible and water-soluble powders
  • ES emulsions
  • EC emulsifiable concentrates
  • gel formulations GF
  • the active compounds may be used as such, in the form of their formulations or the forms of use prepared therefrom, e.g. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, litter, granules by spraying, misting, dusting, scattering or pouring.
  • the forms of application depend entirely on the purposes of use; In any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (spray powders, oil dispersions) by addition of water.
  • emulsions, pastes or oil dispersions the substances, as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetter, tackifier, dispersant or emulsifier. But it can also from effective substance wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers and possibly solvent or oil concentrates are prepared, which are suitable for dilution with water.
  • the active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
  • the active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume (ULV) process, it being possible to apply formulations containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
  • UUV ultra-low-volume
  • wetting agents To the active ingredients oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides, possibly also just immediately before use (tank mix), are added. These agents can be added to the compositions according to the invention in a weight ratio of 1: 100 to 100: 1, preferably 1:10 to 10: 1.
  • organically modified polysiloxanes eg Break Thru S 240 ®
  • Alcohol alkoxylates eg. As Atplus 245 ®, Atplus MBA 1303 ®, Plurafac LF 300 ® and Lutensol ON 30 ®
  • EO-PO block polymers eg. B. Pluro- nic RPE 2035 ® and Genapol B ®
  • Alcohol ethoxylates eg. As Lutensol XP 80 ®
  • sodium dioctylsulfosuccinate e. B. Leophen RA ®.
  • the agents according to the invention in the form of application as fungicides, may also be present together with other active substances, e.g. with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or with fertilizers.
  • other active substances e.g. with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or with fertilizers.
  • Azoxystrobin dimoxystrobin, enestroburine, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, metominostrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin, trifloxystrobin, orysastrobin, (2-chloro-5- [1- (3-methyl-benzyloxyimino) -ethyl] -benzyl) -carbamic acid methyl ester, (2-Chloro-5- [1- (6-methyl-pyridin-2-ylmethoxyimino) -ethyl] -benzyl) -carbamic acid methyl ester, 2- (ortho- (2,5-dimethylphenyl-oxymethylene) -phenyl) -3- methoxy-methyl acrylate; carboxamides
  • Benzoic acid amides flumetover, fluopicolide (picobenzamide), zoxamide;
  • bitertanol bromuconazoles, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, enilconazole, epoxiconazole, fenbuconazole, flusilazole, fluquinconazole, flutriol, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, myclobutanil, penconazole, propiconazole, prothioconazole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazo - Ie, triadimenol, triadimefon, triticonazole;
  • - imidazoles cyazofamide, imazalil, pefurazoate, prochloraz, triflumizole; Benzimidazoles: benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole;
  • Pyridines fluazinam, pyrifenox, 3- [5- (4-chlorophenyl) -2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl] pyridine;
  • Pyrimidines bupirimate, cyprodinil, ferimzone, fenarimol, mepanipyrim, nuarimol, pyrimethanil;
  • Dicarboximides iprodione, procymidone, vinclozolin;
  • acibenzolar-S-methyl anilazine, captan, captafol, dazomet, diclomethine, fenoxanil, folpet, fenpropidin, famoxadone, fenamidone, octhilinone, probenazole, proquinazide, pyroquilon, quinoxyfen, tricyclazole, 5-chloro-7- ( 4-methyl-piperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) - [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 2-butoxy-6- iodo-3-propyl-chromen-4-one, 3- (3-bromo-6-fluoro-2-methylindole-1-sulfonyl) - [1, 2,4] triazole-1-sulfonic acid dimethylamide; Carbamates and dithiocarbamates
  • Dithiocarbamates Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram; Carbamates: diethofencarb, flubenthiavalicarb, iprovalicarb, propamocarb,
  • guanidines dodine, iminoctadine, guazatine
  • Organometallic compounds fentin salts
  • Sulfur-containing heterocyclyl compounds isoprothiolanes, dithianone;
  • Organophosphorus compounds edifenphos, fosetyl, fosetyl-aluminum, Iprobenfos, pyrazophos, tolclofos-methyl, phosphorous acid and their salts;
  • Organochlorine compounds thiophanates methyl, chlorothalonil, dichlofluanid, toiylfluanid, flusulfamides, phthalides, hexachlorobenzene, pencycuron, quintozene;
  • Nitrophenyl derivatives binapacryl, dinocap, dinobuton;
  • - Inorganic active substances Bordeaux broth, copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, basic copper sulphate, sulfur;
  • Mass spectrometer with electrospray ionization performed at 80V in positive mode.
  • Example 1 Preparation of 2 (RH5-chloro-6- (2,5-dichloro-thiophen-3-ylH1, 2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidin-7-ylamino] -3,3- dimethyl-butane-1-ol 500 mg (1.47 mmol) of 5,7-dichloro-6- (2,5-dichloro-thiophen-3-yl) - [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine (see also WO No.
  • the active compounds were prepared as a stock solution with 25 mg of active ingredient, which with a mixture of acetone and / or dimethyl sulfoxide (DMSO) and the emulsifier Uniperol® EL (wetting agent with emulsifying and dispersing on the basis of ethoxylated alkylphenols) in the volume ratio Solvent emulsifier of 99 to 1 ad 10 ml was filled. It was then made up to 100 ml with water. This stock solution was diluted with the described solvent-emulsifier-water mixture to the drug concentration given below.
  • DMSO dimethyl sulfoxide
  • Uniperol® EL wetting agent with emulsifying and dispersing on the basis of ethoxylated alkylphenols

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Abstract

The invention relates to substituted triazolopyrimidines of formula (I) in which the substituents are such as defined in the description.

Description

Substituierte Triazolopyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen sowie sie enthaltende MittelSubstituted triazolopyrimidines, process for their preparation and their use for controlling harmful fungi and agents containing them
Beschreibungdescription
Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der FormelThe present invention relates to compounds of the formula
Figure imgf000002_0001
in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
Figure imgf000002_0001
in which the substituents have the following meanings:
R1 Wasserstoff, Ci-Ci2-Alkyl, Ci-Ci2-Halogenalkyl, C2-Ci2-Alkenyl, C2-Ci2-Halogen- alkenyl, C2-Ci 2-Alkinyl, C2-Ci2-Halogenalkinyl, C3-Cs-Cycloalkyl, C3-Cs-Halogen- cycloalkyl, Ca-Ce-Cycloalkenyl, Ca-Ce-Halogencycloalkenyl, d-Cs-Alkoxy, Ci-Cs- Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-Cs-Cycloalkoxy, NH2, Cr Cβ-Alkylamino, Di-d-Cs-alkylamino, Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder sechs- gliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;R 1 is hydrogen, Ci-Ci 2 -alkyl, C 2 -haloalkyl, C 2 -C 2 -alkenyl, C 2 -C 2 halo-alkenyl, C 2 -C 2 alkynyl, C 2 -C 2 - Haloalkynyl, C 3 -C 5 -cycloalkyl, C 3 -C 5 -halogeno-cycloalkyl, C 1 -C -cycloalkenyl, C 1 -C 6 -halocycloalkenyl, C 1 -C 5 -alkoxy, C 1 -C 8 -haloalkoxy, C 2 -C 8 -alkenyloxy, C 2 - C 8 -alkynyloxy, C 3 -C -cycloalkoxy, NH 2 , C 1 -C 6 -alkylamino, di-C 1 -C -alkylamino, phenyl, naphthyl or a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S;
R2 Z-Y-(CR7R8)p-(CR5R6)q-CR3R4-#, worin # die Verknüpfungsstelle mit dem Stickstoffatom ist und:R 2 ZY- (CR 7 R 8 ) p- (CR 5 R 6 ) q -CR 3 R 4 - #, where # is the point of attachment to the nitrogen atom and:
R3,R4,R5,R6,R7,R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8- Halogenalkyl, C2-Cs-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-Cs-Al kinyl, C2-Cs-HaIo- genalkinyl, Ca-Ce-Cycloalkyl, Ca-Ce-Halogencycloalkyl, Ca-Ce-Cycloalkenyl, C3-C6- Halogencycloalkenyl, Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesät- tigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S,R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8 are independently hydrogen, Ci-C 8 alkyl, C 8 - haloalkyl, C 2 -Cs alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2- Cs-Al kinyl, C 2 -Cs-Halo genalkinyl, Ca-Ce-cycloalkyl, Ca-Ce-halogen cycloalkyl, Ca-Ce-cycloalkenyl, C 3 -C 6 halocycloalkenyl, phenyl, naphthyl or a five- or six-membered sown - saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S,
R5 kann auch mit R3 oder R7 zusammen mit den Atomen, an die diese Reste gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesät- tigten oder partiell ungesättigten Ring bilden, der neben Kohlenstoff atomen ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und/oder einen oder mehrere Substituenten Ra tragen kann;R 5 can also form, with R 3 or R 7 together with the atoms to which these radicals are bonded, a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated or partially unsaturated ring which, in addition to carbon atoms, two or three heteroatoms from the group O, N and S may contain as ring member and / or may carry one or more substituents R a ;
R3 mit R4, R5 mit R6, R7 mit R8 können jeweils gemeinsam auch zur Bildung von Carbonylgruppen Sauerstoff bedeuten und eine C2-Ce-Alkylen- oder Alkenylen-,R 3 with R 4, R 5 with R 6, R 7 with R 8 can together also represent to form carbonyl oxygen and a C 2 -Ce alkylene or alkenylene,
Alkinylenkette bilden, die durch ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S unterbrochen sein kann; R1 und R3 können gemeinsam mit dem Stickstoffatom und dem Kohlenstoffatom, an die sie gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehn- gliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclus bilden, der neben Kohlenstoff atomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann;Alkynylene chain, which may be interrupted by one, two or three heteroatoms from the group O, N and S; R 1 and R 3 may together with the nitrogen atom and the carbon atom to which they are attached form a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated or partially unsaturated heterocycle which, in addition to carbon atoms, form a , two or three further heteroatoms from the group O, N and S may contain as a ring member;
R1 und R3 bis R8 können jeweils unabhängig eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen:R 1 and R 3 to R 8 may each independently carry one, two, three or four identical or different groups R a :
Ra Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Guanidino, Hydroxy, Carboxyl, Ci-Cβ-Alkyl, d-Ce-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C6-Al kinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-Ce-Halogenalkoxy, C2-Ce-Alkenyloxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, C3-Ce- Alkinyloxy, C3-C6-Halogenalkinyloxy, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-Ce-CyCIo- alkenyloxy, Formyl, C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ,R a is halogen, cyano, nitro, amino, guanidino, hydroxy, carboxyl, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 6 - Alkynyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 1 -C 6 haloalkoxy, C 2 -Ce alkenyloxy, C 3 -C 6 haloalkenyloxy , C 3 -Ce- alkynyloxy, C 3 -C 6 haloalkynyloxy, C 3 -C 6 cycloalkoxy, C 3 -Ce-CyCIo- alkenyloxy, formyl, C (O) R π, C (O) OR π, C (S ) OR π , C (O) SR π , C (S) SR π ,
OC(O)ORπ, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-Ce-Alkylamino, Di-Ci-C6-alkylamino, Car- bamoyl, C(O)NHRπ, C(O)NRπ 2, Thiocarbamoyl, C(S)NHRπ, C(S)NRπ 2, C(NH)Rπ, C(NRπ)Rπ, d-Cβ-Alkylen, Oxy-Ci-C4-alkylen, Oxy-d-C3-alkylen- oxy, CH=CH-CH=CH, wobei divalente Gruppen an das selbe Atom oder an benachbarte Atome gebunden sein können, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-OC (O) OR π , C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylamino, C 1 -C 6 -alkylamino, carbamoyl, C (O) NHR π , C (O) NR π 2 , thiocarbamoyl, C (S) NHR π , C (S) NR π 2 , C (NH) R π , C (NR π ) R π , C 1 -C 6 -alkylene, oxy-C 1 -C 4 -alkylene, oxy-dC 3 -alkylene - oxy, CH = CH-CH = CH, where divalent groups may be attached to the same atom or to neighboring atoms, phenyl, naphthyl, five-, six-
, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S;
Rπ Ci-Cβ-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-R π is C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -
Cycloalkenyl oder Phenyl;Cycloalkenyl or phenyl;
wobei die aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Gruppen in den vorgenannten Gruppen Ra und Rπ ihrerseits partiell oder vollständig halo- geniert sein und/oder eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen können:in which the aliphatic, alicyclic or aromatic groups in the abovementioned groups R a and R π are in turn partially halogenated or completely halogenated and / or may carry one, two or three groups R b :
Rb Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Formyl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfo- nyl, Alkylsulfoxyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonylo- xy, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialky- laminocarbonyl, Alkylaminothiocarbonyl, Dialkylaminothiocarbonyl, wobei die Alkylgruppen in diesen Resten 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten und die genannten Alkenyl- oder Alkinylgruppen in diesen Resten 2 bis 8 Kohlenstoff atome enthalten; Cycloalkyl, Cycloalkoxy,R b is halogen, cyano, nitro, hydroxyl, mercapto, amino, carboxyl, alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkoxy, haloalkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, formyl, alkylcarbonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfoxyl, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkylaminothiocarbonyl, dialkylaminothiocarbonyl, the alkyl groups in these radicals containing from 1 to 6 carbon atoms and the alkenyl or alkynyl groups mentioned in these radicals containing from 2 to 8 carbon atoms; Cycloalkyl, cycloalkoxy,
Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, wobei die cyclischen Systeme 3 bis 10 Ringglieder enthalten; Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aryl-Ci-Cβ-alkoxy, Aryl- Ci-Ce-alkyl, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, wobei die Arylreste vorzugsweise 6 bis 10 Ringglieder, die Hetarylreste 5 oder 6 Ringglieder enthalten, wobei die cyclischen Systeme partiell oder vollständig ha- logeniert und/oder durch Alkyl- oder Halogenalkylgruppen substituiert sein können;Heterocyclyl, heterocyclyloxy, wherein the cyclic systems contain 3 to 10 ring members; Aryl, aryloxy, arylthio, aryl-C 1 -C 6 -alkoxy, aryl- C 1 -C 6 -alkyl, hetaryl, hetaryloxy, hetarylthio, where the aryl radicals preferably contain 6 to 10 ring members, the hetaryl radicals contain 5 or 6 ring members, where the cyclic systems may be partially or fully halogenated and / or substituted by alkyl or haloalkyl groups ;
Y Sauerstoff oder Schwefel;Y oxygen or sulfur;
Z Wasserstoff, Carboxyl, Formyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, C∑-Cs-Alkenyl, C∑-Cs- Halogenalkenyl, C∑-Cs-Alkinyl, C∑-Cs-Halogenalkinyl, Ca-Cβ-Cycloalkyl, C3-Z is hydrogen, carboxyl, formyl, Ci-Cs-haloalkyl, CΣ-Cs-alkenyl, CΣ-Cs haloalkenyl, CΣ-Cs-alkynyl, CΣ-Cs-haloalkynyl, Ca-Cβ-cycloalkyl, C3-
Cs-Cycloalkenyl, C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(NRA)NRARB, C(NRA)RA, C(NRA)ORA, C(O)NRARB, C(S)NRARB, d-Cβ-Alkylsulfinyl, Ci-C8-Alkylthio, d-Cβ-Alkylsulfonyl, C(O)- CrC4-alkylen-NRAC(NRA)NRARB, C(S)-CrC4-alkylen-NRAC(NRA)NRARB, C(NRA)-Ci-C4-alkylen-Cs-Cycloalkenyl, C (O) R π , C (O) OR π , C (S) OR π , C (O) SR π , C (S) SR π , C (NR A ) SR π , C (S ) R π , C (NR A ) NR A R B , C (NR A ) R A , C (NR A ) OR A , C (O) NR A R B , C (S) NR A R B , d Cβ-alkylsulfinyl, C 1 -C 8 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylsulfonyl, C (O) -CrC 4 -alkylene-NR A C (NR A ) NR A R B , C (S) -CrC 4 -alkylene-NR A C (NR A ) NR A R B , C (NR A ) -Ci-C 4 -alkylene-
NRAC(NRA)NRARB, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer He- terocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbonyl-, Thiocarbonyl-, Cr C4-Alkylcarbonyl- oder d-C4-Alkylthiocarbonylgruppe gebunden ist; wobei in der Gruppe Z die Kohlenstoff ketten durch eine oder mehrere Gruppen Rb und/oder Sulfo, NRARB, Guanidino oder Amidino substituiert sein können;NR A C (NR A ) NR A R B , phenyl, naphthyl, five, six, seven, eight, nine or ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four Heteroatoms from the group consisting of O, N and S, which is bonded directly or via a carbonyl, thiocarbonyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl or C 1 -C 4 -alkylthiocarbonyl group; wherein in the group Z, the carbon chains may be substituted by one or more groups R b and / or sulfo, NRARB, guanidino or amidino;
RA,RB unabhängig voneinander Wasserstoff, oder eine der bei Rπ ge- nannten Gruppen;R A , R B independently of one another are hydrogen, or one of the groups mentioned in R π ;
RA und RB können auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, oder RA und Rπ gemeinsam mit den Kohlenstoff- und Hetero- atomen, über die sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen ge- sättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen Ring bilden, der nebenR A and R B can also be taken together with the nitrogen atom to which they are attached, or R A and R π together with the carbon atoms and heteroatoms via which they are bonded, a five- or six-membered saturated, in part unsaturated or aromatic ring, in addition to
Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten und/oder einen oder mehrere Substi- tuenten Ra tragen kann;Catalysts contain one, two or three further heteroatoms from the group O, N and S as a ring member and / or one or more substituents R a can carry;
oderor
Z kann auch mit R6 oder R8 einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder teilweise ungesättigten Ring bilden, der neben Kohlenstoffatomen und Y ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ring- glied enthalten kann und/oder einen oder mehrere Substituenten Ra tragen kann; die Gruppe Z kann partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen;Z can also form with R 6 or R 8 a five- or six-membered saturated or partially unsaturated ring which, in addition to carbon atoms and Y, may contain one or two further heteroatoms from the group O, N and S as ring member and / or one or more can carry a plurality of substituents R a ; the group Z may be partially or completely halogenated and / or carry one, two or three groups R b ;
R1 und R2 können auch zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclus bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und welcher mindestens einen Substituenten enthält, der ausgewählt ist aus U-O-#, V-S-# und V-Y-(CR5R6)q-CR3R4-#, und # die Verknüpfungsstelle mit dem Heterocyclus ist und wobei der Heterocyclus eine, zwei oder drei Gruppen Ra tragen kann;R 1 and R 2 may also together with the nitrogen atom to which they are attached form a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated or partially unsaturated heterocycle which, in addition to carbon atoms, has one, two or three further carbon atoms Heteroatoms from the group O, N and S may contain as ring member and which contains at least one substituent selected from UO- #, VS- # and VY- (CR 5 R 6 ) q -CR 3 R 4 - #, and # is the point of attachment to the heterocycle and wherein the heterocycle can carry one, two or three groups R a ;
U, V Wasserstoff, Carboxyl, Formyl, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8- Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(NRA)NRARB, C(NRA)RA, C(NRA)ORA,U, V is hydrogen, carboxyl, formyl, Ci-C 8 alkyl, Ci-C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 - alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 kinyl -alkyl, C 2 -C 8 -haloalkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkenyl, C (O) R π , C (O) OR π , C (S) OR π , C (O) SR π , C ( S) SR π , C (NR A ) SR π , C (S) R π , C (NR A ) NR A R B , C (NR A ) R A , C (NR A ) OR A ,
C(O)NRARB, C(S)NRARB, Ci-C8-Alkylsulfinyl, Ci-C8-Alkylthio, Ci-C8-Alkylsulfonyl, C(O)-CrC4-alkylen-NRAC(NRA)NRARB, C(S)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRA)NRARB, C(NRA)-CrC4-alkylen-NRAC(NRA)NRARB, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder a- romatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbonyl-, Thiocarbonyl-, Ci-C4-Alkylcarbonyl- oder Ci-C4-Alkylthiocarbonylgruppe gebunden ist; wobei in der Gruppe U bzw. V die Kohlenstoff ketten eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen können;C (O) NR A R B, C (S) NR A R B, Ci-C8-alkylsulfinyl, Ci-C8 alkylthio, Ci-C 8 alkylsulfonyl, C (O) -alkylene-NR 4 -CRC A C (NR A ) NR A R B , C (S) -Ci-C 4 alkylene-NR A C (NR A ) NR A R B , C (NR A ) -CrC 4 alkylene-NR A C ( NR A ) NR A R B , phenyl, naphthyl, five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S which is bonded directly or through a carbonyl, thiocarbonyl, Ci-C4-alkylcarbonyl or Ci-C4-Alkylthiocarbonylgruppe; where in the group U or V, the carbon chains can carry one, two or three groups R b ;
wobei U nicht Wasserstoff bedeutet, wenn R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Piperidinylring bilden und gleichzeitig Het für einen aromatischen Heterocyclus steht;wherein U is not hydrogen when R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a piperidinyl ring and at the same time Het is an aromatic heterocycle;
p null, 1 , 2, 3, 4 oder 5;p is zero, 1, 2, 3, 4 or 5;
q null oder 1 ;q is zero or 1;
X Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-C4-Halogen- alkoxy, C3-Ce-Alkenyloxy, Ca-Ce-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl,X is halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 4 -halogenoalkoxy, C 3 -C 12 -alkenyloxy, C 1 -C 6 -haloalkenyloxy, C 2 -C 8 -alkenyl , C 2 -C 8 -alkynyl,
Hydroxy, Ci-C8-Alkylthio, CrC8-Alkylsulfinyl, Ci-C8-Alkylsulfonyl;Hydroxy, C 1 -C 8 -alkylthio, C 1 -C 8 -alkylsulfinyl, C 1 -C 8 -alkylsulfonyl;
Het fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischerHet five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic
Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher durch Lm substituiert sein kann;Heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, which may be substituted by L m ;
m null, 1 , 2, 3, 4 oder 5; Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cyanato (OCN), (CrC8)-Alkyl, (Ci-C8)- Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-Cs)-Al kinyl, (C2- C8)-Halogenalkinyl, (C4-Cio)-Alkadienyl, (C4-Cio)-Halogenalkadienyl, (Ci- Cs)-Alkoxy, (CrC8)-Halogenalkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Halogen- alkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C2-C8)-Halogenalkinyloxy, (C3-C8)-Cyclo- alkyl, (C3-C8)-Halogencycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Halogen- cycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, C1-C4- Alkylcarbonylamino, (Ci-C8)-Alkoximino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkenyloximino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyloximino-(Ci-C8)-alkyl, S(=O)nA1 , S(O)n(Ci-C4-AIkOXy), C(=O)A2, C(=S)A2, NRCRD, NRC-(C=O)-RD, eine Gruppe -C(=N-ORE)(NRFRG), eine Gruppe -C(=N-NRHRK)(NRLRM), C3- Cβ-Cycloalkylcarbonyl, oder ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Hete- rocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; wobeim is zero, 1, 2, 3, 4 or 5; Halogen, cyano, nitro, hydroxy, cyanato (OCN), (-C 8) -alkyl, (Ci-C 8) - haloalkyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (C 2 -C 8) -haloalkenyl, ( C 2 -C 8) alkynyl, (C 2 -C 8) -haloalkynyl, (C 4 -C 10) -alkadienyl, (C 4 -C 10) -haloalkadienyl, (C 1 -C 5) -alkoxy, (C 1 -C 8) -haloalkoxy, (C 2 -C 8) alkenyloxy, (C 2 -C 8 alkenyloxy)-halo, (C 2 -C 8) -alkynyloxy, (C 2 -C 8) haloalkynyloxy, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, (C3-C8) -halocycloalkyl, (C3-C8) cycloalkenyl, (C 3 -C 8) cycloalkenyl-halo, (C3-C8) cycloalkoxy, C3-C6-cycloalkenyloxy, C1-C4 alkylcarbonylamino, ( Ci-C8) -Alkoximino- (Ci-C8) alkyl, (C 2 -C 8) - Alkenyloximino- (Ci-C8) alkyl, (C 2 -C 8) -Alkinyloximino- (Ci-C8) alkyl, S (= O) n A 1 , S (O) n (C 1 -C 4 -alkoxy), C (= O) A 2 , C (= S) A 2 , NR C R D , NR C - (C = O) -R D , a group -C (= N-OR E ) (NR F R G ), a group -C (= N-NR H R K ) (NR L R M ), C 3 - C 6 -cycloalkylcarbonyl , or a five, six, seven, eight, nine or ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S; in which
n für O, 1 oder 2 steht;n is O, 1 or 2;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, (Ci -Cs)-Al kyl, (Ci-Cs)-Halogenalkyl, Amino, (Ci-Cs)-Alkylamino oder Di-(Ci-Cs)-alkylamino bedeutet,A 1 denotes hydrogen, hydroxyl, (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 8) -haloalkyl, amino, (C 1 -C 8) -alkylamino or di (C 1 -C 5) -alkylamino,
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder (C2-Cs)-Alkenyl, (C2-C8)- Halogenalkenyl, (C2-Cs)-Al kinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (Ci-C8)- Alkoxy, (Ci-Cs)-Halogenalkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)- Halogenalkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C2-C8)-Halogenalkinyloxy,A 2 is one of the groups mentioned at A 1 or (C 2 -Cs) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 2 -Cs) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, ( Ci-C8) - alkoxy, (Ci-Cs) haloalkoxy, (C 2 -C 8) alkenyloxy, (C 2 -C 8) - haloalkenyloxy, (C 2 -C 8) -alkynyloxy, (C 2 - C 8 ) haloalkynyloxy,
(C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)-Halogencycloalkoxy bedeutet;(C3-C 8) means cycloalkoxy, (C3-C8) -Halogencycloalkoxy;
Rc, RD unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkyl, (Ci-C8)- Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)- Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-R c, R D is independently hydrogen, (Ci-Cs) alkyl, (Ci-C 8) - haloalkyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (C 2 -C 8) -haloalkenyl, (C 2 - C 8 ) - alkynyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -
Halogencycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl oder (C3-C8)-Halogen- cycloalkenyl bedeuten, wobei die 10 letztgenannten Reste ein, zwei, drei oder vier Reste ausgewählt aus Cyano, (Ci-C4)-Alkoximino, (C2- C4)-Alkenyloximino, (C2-C4)-Alkinyloximino oder Ci-C4)-Alkoxy tragen könnenHalocycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyl or (C 3 -C 8 ) -halo-cycloalkenyl, where the 10 last-mentioned radicals are one, two, three or four radicals selected from cyano, (C 1 -C 4) -alkoximino, (C 2 -C 4) -Alkenyloximino, (C 2 -C 4) -Alkinyloximino or Ci-C4) alkoxy can carry
RE, RF, RG, RH, Rκ, RL und RM unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-C6)-Alkinyl, wobei die vier letztgenannten Reste ein, zwei, drei, vier, fünf oder sechs Reste Ra aufweisen können; oder RF und RG, RH und Rκ und/oder RL und RM zusammen mit dem Stickstoffatom, an die sie gebunden sind, einen vier-, fünf- oder sechsgliedri- gen gesättigten oder partiell ungesättigten Ring bilden, der ein, zwei, drei oder vier, unabhängig voneinander aus Ra ausgewählte Substi- tuenten tragen kann;R E, R F, R G, R H, R κ, R L and R M are each independently selected from hydrogen, (Ci-C 6) -alkyl, (C 3 -C 6) -cycloalkyl, (C 2 - C 6 ) alkenyl or (C 2 -C 6 ) alkynyl, where the four last-mentioned radicals may have one, two, three, four, five or six radicals R a ; or R F and R G , R H and R κ and / or R L and R M together with the nitrogen atom to which they are attached form a four-, five- or six-membered saturated or partially unsaturated ring, which two, three or four, independently from R a selected substituents can carry;
wobei die aliphatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine bis vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:where the aliphatic groups of the radical definitions of L can in turn carry one to four identical or different groups R L :
RL Halogen, Cyano, (Ci -Cs)-Al koxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)- Alkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)- Cycloalkyloxy, (C3-C8)-Cycloalkenyloxy, (Ci-C8)-Alkoximino-(Ci- C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloximino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkinyloximino-(C1-C8)-alkyl, S(=O)nA1 , C(=O)A2, C(=S)A2,R L is halogen, cyano, (C 1 -C 6 ) -alkoxy, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -alkinyloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkenyl, (C 3 -C 8) - cycloalkoxy, (C 3 -C 8) -cycloalkenyloxy, (Ci-C 8) -Alkoximino- (Ci- C alkyl 8), (C 2 -C 8) Alkenyloximino (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkynyloximino (C 1 -C 8 ) alkyl, S (= O) n A 1 , C (= O) A 2 , C (= S) A 2 ,
NRCRD, NRC-(C=O)-RD;NR C R D , NR C - (C = O) -R D ;
und deren Salze, insbesondere deren landwirtschaftlich annehmbare Salze.and their salts, in particular their agriculturally acceptable salts.
Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung dieser Verbindungen, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen.Moreover, the invention relates to processes and intermediates for the preparation of these compounds, compositions containing them and their use for controlling phytopathogenic harmful fungi.
Aus EP 613 900 sind 6-Heterocyclyl-7-amino-triazolopyrimidine allgemein bekannt. Die bekannten Verbindungen sind zur Bekämpfung von Schadpilzen bekannt.From EP 613 900 6-heterocyclyl-7-amino-triazolopyrimidines are well known. The known compounds are known for controlling harmful fungi.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen unterscheiden sich von den in den vorgenannten Schriften beschriebenen durch die Ausgestaltung der Gruppen X und R2.The compounds according to the invention differ from those described in the abovementioned publications by the configuration of the groups X and R 2 .
Die Wirkung der bekannten Verbindungen ist in vielen Fällen nicht zufriedenstellend. Davon ausgehend, liegt der vorliegenden Erfindung die Aufgabe zugrunde, Verbindungen mit verbesserter Wirkung und/oder verbreitertem Wirkungsspektrum bereitzustellen.The effect of the known compounds is unsatisfactory in many cases. On this basis, the object of the present invention is to provide compounds with improved activity and / or broadened spectrum of activity.
Demgemäß wurden die eingangs definierten Verbindungen gefunden. Des weiteren wurden Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen unter Verwendung der Verbindungen I gefunden.Accordingly, the compounds defined above were found. Furthermore, processes and intermediates for their preparation, agents containing them and methods for controlling harmful fungi using the compounds I have been found.
Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren aufweisen und liegen dann als Enantiomeren- oder Diastereomeren- gemische vor. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomere oder Diastereomere bzw. Rotameren als auch Gemische davon. Insbesondere sind im Umfang der vorliegenden Erfindung die (R)- und (S)-Isomere und die Racemate von Verbindungen der Formel I eingeschlossen, die chirale Zentren aufweisen. Geeignete Verbindungen der Formel I umfassen auch alle möglichen Stereoisomere (cis/trans- Isomere) und Gemische davon. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, welche ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind.Depending on the substitution pattern, the compounds of the formula I can have one or more centers of chirality and are then present as enantiomer or diastereomer mixtures. The invention relates to both the pure enantiomers or Diastereomers or rotamers as well as mixtures thereof. In particular, within the scope of the present invention are included the (R) and (S) isomers and the racemates of compounds of formula I having chiral centers. Suitable compounds of formula I also include all possible stereoisomers (cis / trans isomers) and mixtures thereof. The compounds of the invention may be present in various crystal modifications, which are also the subject of the present invention.
Gemäß vorliegender Erfindung kommen als landwirtschaftlich verträgliche Salze vor allem die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen nicht negativ beeinträchtigen.According to the present invention, suitable agriculturally acceptable salts are, in particular, the salts of those cations or the acid addition salts of those acids whose cations or anions do not adversely affect the fungicidal action of the compounds according to the invention.
So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Nat- rium oder Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium oder Barium, der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink oder Eisen, oder das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier (d-C4)-Alkylsubstituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropyl- ammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzylammonium, des Weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri-(Ci-C4)-alkyl- sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(Ci-C4)-alkylsulfoxonium, in Betracht.Thus, as cations, in particular the ions of the alkali metals, preferably sodium or potassium, the alkaline earth metals, preferably calcium, magnesium or barium, the transition metals, preferably manganese, copper, zinc or iron, or the ammonium ion, the desired one to four (i C4) -alkyl substituents and / or a phenyl or benzyl substituent, preferably diisopropylammonium, tetramethylammonium, tetrabutylammonium, trimethylbenzylammonium, furthermore phosphonium ions, sulfonium ions, preferably tri- (C 1 -C 4) -alkylsulfonium and sulfoxonium ions, preferably tri (Ci-C4) -alkylsulfoxonium, into consideration.
Anionen von vorteilhaft einsetzbaren Säureadditionssalzen sind zum Beispiel Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat,Anions of advantageously usable acid addition salts are, for example, chloride, bromide, fluoride, hydrogen sulfate, sulfate, dihydrogen phosphate, hydrogen phosphate,
Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von (Ci-C4)-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat. Sie können durch Reaktion der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugsweise der Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.Phosphate, nitrate, bicarbonate, carbonate, hexafluorosilicate, hexafluorophosphate, benzoate, and the anions of (Ci-C4) -alkanoic acids, preferably formate, acetate, propionate and butyrate. They can be formed by reaction of the compounds of the formula I according to the invention with an acid of the corresponding anion, preferably of hydrochloric acid, hydrobromic acid, sulfuric acid, phosphoric acid or nitric acid.
Als pharmazeutisch annehmbare Salze kommen vor allem physiologisch tolerierte Salze der Verbindung I in Betracht, insbesondere die Säureadditionssalze mit physiolo- gisch verträglichen Säuren. Beispiele für geeignete organische und anorganische Säuren sind Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Schwefelsäure, C1-C4- Alkylsulfonsäuren, wie Methansulfonsäure, aromatische Sulfonsäuren, wie Benzolsul- fonsäure und Toluolsulfonsäure, Oxalsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Milchsäure, Weinsäure, Adipinsäure und Benzoesäure. Weitere geeignete Säuren sind beispiels- weise in Fortschritte der Arzneimittelforschung, Band 10, Seiten 224 ff., BirkhäuserSuitable pharmaceutically acceptable salts are, in particular, physiologically tolerated salts of compound I, in particular the acid addition salts with physiologically tolerated acids. Examples of suitable organic and inorganic acids are hydrochloric acid, hydrobromic acid, phosphoric acid, sulfuric acid, C 1 -C 4 -alkylsulfonic acids, such as methanesulfonic acid, aromatic sulfonic acids, such as benzenesulfonic acid and toluenesulfonic acid, oxalic acid, maleic acid, fumaric acid, lactic acid, tartaric acid, adipic acid and benzoic acid. Further suitable acids are, for example, in progress in drug research, Volume 10, pages 224 et seq., Birkhäuser
Verlag, Basel und Stuttgart, 1966 beschrieben, worauf hiermit in vollem Umfang Bezug genommen wird. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I können auf verschiedenen Wegen in Analogie zu an sich bekannten Verfahren des Standes der Technik nach den in den folgenden Schemata dargestellten Synthesen hergestellt werden:Verlag, Basel and Stuttgart, 1966, which is hereby incorporated by reference in its entirety. The compounds of the general formula I according to the invention can be prepared in various ways in analogy to prior art processes known per se according to the syntheses shown in the following schemes:
Verbindungen der Formel I, worin X für HaI steht, können beispielsweise nach der folgenden Synthese hergestellt werden.Compounds of the formula I in which X is Hal can be prepared, for example, according to the following synthesis.
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OD C") L X = HaI Hierbei haben R1, R2 und Het die zuvor genannten Bedeutungen. HaI steht für Halogen, vorzugsweise für Chlor oder Brom.Here, R 1 , R 2 and Het have the abovementioned meanings: Hal is halogen, preferably chlorine or bromine.
In einem ersten Schritt werden 5,7-Dihydroxytriazolopyrimidine der Formel Il durch Umsetzung mit einem Halogenierungsmittel [HAL] in die Dihalogenverbindungen der Formel III überführt. Als Halogenierungsmittel wird vorteilhaft ein Phosphoroxyhaloge- nid oder ein Phosphor(V)halogenid, wie Phosphorpentachlorid, Phosphoroxybromid oder Phosphoroxychlorid oder eine Mischung von Phosphoroxychlorid mit Phosphorpentachlorid eingesetzt. Gegebenenfalls kann als Cokatalysator ein Hydrohalogenid eines tertiären Amins, z.B. Triethylamin-Hydrochlorid zugesetzt werden. Diese Umset- zung von Il mit dem Halogenierungsmittel wird üblicherweise bei 0 0C bis 150 0C, bevorzugt bei 80 0C bis 125 0C [vgl. auch EP-A 770 615]. Die Umsetzung kann in Substanz oder in einem inerten Lösungsmittel, z.B. einem halogenierten Kohlenwasserstoff, wie Dichlormethan, Dichlorethan oder einem aromatische Kohlenwasserstoff, wie beispielsweise Toluol, XyIoIe und dergleichen oder in einer Mischung der vorgenannten Lösungsmittel durchgeführt werden.In a first step, 5,7-dihydroxytriazolopyrimidines of the formula II are converted by reaction with a halogenating agent [HAL] into the dihalogen compounds of the formula III. The halogenating agent used is advantageously a phosphorus oxyhalide or a phosphorus (V) halide, such as phosphorus pentachloride, phosphorus oxybromide or phosphorus oxychloride or a mixture of phosphorus oxychloride with phosphorus pentachloride. Optionally, as cocatalyst, a hydrohalide of a tertiary amine, for example triethylamine hydrochloride may be added. This implementation-Il with the halogenating agent is usually at 0 0 C to 150 0 C, preferably at 80 0 C to 125 0 C [cp. also EP-A 770 615]. The reaction may be carried out neat or in an inert solvent, for example a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane, dichloroethane or an aromatic hydrocarbon such as toluene, xylene and the like, or in a mixture of the foregoing solvents.
Die Umsetzung von IM mit Aminen IV erfolgt in Analogie zu den im eingangs zitierten Stand der Technik oder in WO 98/46608 beschriebenen Methoden und wird vorteilhaft bei Temperaturen im Bereich von O0C bis 7O0C, bevorzugt 1O0C bis 350C durchgeführt. Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, beispielsweise einem Ether, Dioxan, Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether oder insbesondere Tetrahydrofuran, einem halogenierten Kohlenwasserstoff, wie Dichlormethan, Dichlorethan oder einem aromatische Kohlenwasserstoff, wie beispielsweise Toluol, XyIoIe und dergleichen oder in einer Mischung der vorgenannten Lösungsmittel. Die Verwendung einer Base, wie tertiären Aminen, beispielsweise Triethylamin, Biscyclo- hexlmethylamin, Pyridin, Picolin oder anorganischen Basen, wie Kaliumcarbonat, ist bevorzugt; auch überschüssiges Amin der Formel IV kann als Base dienen. Die Amine IV sind in der Regel käuflich oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden.The reaction of IM with amines IV is carried out in analogy to the methods described in the cited prior art or in WO 98/46608 and is advantageously at temperatures in the range of 0 0 C to 7O 0 C, preferably 1O 0 C to 35 0 C. carried out. The reaction is preferably carried out in an inert solvent, for example an ether, dioxane, diethyl ether, diisopropyl ether, tert-butyl methyl ether or especially tetrahydrofuran, a halogenated hydrocarbon such as dichloromethane, dichloroethane or an aromatic hydrocarbon such as toluene, xylene and the like or in one Mixture of the aforementioned solvents. The use of a base, such as tertiary amines, for example triethylamine, biscyclohexylmethylamine, pyridine, picoline or inorganic bases, such as potassium carbonate, is preferred; Excess amine of the formula IV can also serve as a base. The amines IV are generally commercially available or can be prepared by known methods.
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln Il und III sind beispielsweise aus WO 2006/066818, WO 2006/066799, WO 2007/012642, WO 2007/006722, WOThe compounds of the general formulas II and III are known, for example, from WO 2006/066818, WO 2006/066799, WO 2007/012642, WO 2007/006722, WO
2007/006723, WO 2007/006724, PCT/EP2006/063964 oder PCT/EP2006/063960 bekannt.2007/006723, WO 2007/006724, PCT / EP2006 / 063964 or PCT / EP2006 / 063960.
Dihydroxytriazolopyrimidine der Formel Il können in Analogie zu den im eingangs zitier- ten Stand der Technik oder in Adv. Het. Chem. Bd. 57, S. 81ff. (1993) beschriebenen Methoden durch Umsetzung eines 2-Amino-triazols V mit entsprechend substituierten Hetarylmalonaten der Formel VI hergestellt werden. In Formel VI steht R für Alkyl, bevorzugt für Ci-Ce-Alkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl. Het hat die zuvor angege¬Dihydroxytriazolopyrimidines of the formula II can be prepared analogously to the prior art cited in the introduction or in Adv. Het. Chem. Vol. 57, p. 81ff. (1993) methods by reaction of a 2-amino-triazole V are prepared with appropriately substituted Hetarylmalonaten of formula VI. In formula VI, R is alkyl, preferably C 1 -C 6 -alkyl, in particular methyl or ethyl. Het has angege¬ the previously
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Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 80 0C bis 250 0C, vorzugsweise 9O0C bis 18O0C, ohne Solvens oder in einem inerten organischen Lösungsmittel, z.B. einem aprotisch polaren Lösungsmittel wie Dimethylformamid. Die Umsetzung kann in Gegenwart eines Katalysators, z.B. einer Base [vgl. EP-A 770 615] oder in Gegenwart einer Säure, z.B. einer Carbonsäure wie Essigsäure, oder durch Einsatz des entsprechenden Säureadditionssalzes von V, z.B. des Sulfats von V, unter an sich bekannten Bedingungen durchgeführt werden.This reaction is usually carried out at temperatures of 80 0 C to 250 0 C, preferably 9O 0 C to 18O 0 C, without solvent or in an inert organic solvent, for example an aprotic polar solvent such as dimethylformamide. The reaction can be carried out in the presence of a catalyst, for example a base [cf. EP-A 770 615] or in the presence of an acid, for example a carboxylic acid such as acetic acid, or by using the corresponding acid addition salt of V, for example the sulfate of V, under conditions known per se.
Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlen- Wasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, Ether, Nitrile, Ketone, Alkohole, sowie N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid. Besonders bevorzugt wird die Umsetzung ohne Lösungsmittel oder in Chlorbenzol, XyIoI, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon durchgeführt. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden. Gegebenen- falls können auch katalytische Mengen an Säuren, wie p-Toluolsulfonsäure, Essigsäure oder Propionsäure zugesetzt werden.Suitable solvents are aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons, ethers, nitriles, ketones, alcohols, and N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide and dimethylacetamide. The reaction is particularly preferably carried out without a solvent or in chlorobenzene, xylene, dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone. It is also possible to use mixtures of the solvents mentioned. If appropriate, it is also possible to add catalytic amounts of acids, such as p-toluenesulfonic acid, acetic acid or propionic acid.
Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkalimetall- und Erdalkalimetallhydroxide, Alkalimetall- und Erdalkalimetalloxide, Alkalimetall- und Erdalkali- metallhydride, Alkalimetallamide, Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate sowie Al- kalimetallhydrogencarbonate, metallorganische Verbindungen, insbesondere Alkalime- tallalkyle, Alkylmagnesiumhalogenide sowie Alkalimetall- und Erdalkalimetallalkoholate und Dimethoxymagnesium, außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Tri- methylamin, Triethylamin, Di-isopropylethylamin, Tributylamin und N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethyl- aminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden tertiäre Amine wie Di-isopropylethylamin, Tributylamin, N-Methylmorpholin oder N-Methyl- piperidin.Suitable bases are generally inorganic compounds such as alkali metal and alkaline earth metal hydroxides, alkali metal and alkaline earth metal oxides, alkali metal and alkaline earth metal hydrides, alkali metal amides, alkali metal and alkaline earth metal carbonates and alkali metal hydrogencarbonates, organometallic compounds, in particular alkali metal alkyls, alkyl magnesium halides and alkali metal and alkaline earth metal alkoxides and Dimethoxymagnesium, also organic bases, eg tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, di-isopropylethylamine, tributylamine and N-methylpiperidine, N-methylmorpholine, pyridine, substituted pyridines such as collidine, lutidine and 4-dimethyl aminopyridine and bicyclic amines into consideration. Particularly preferred are tertiary amines such as di-isopropylethylamine, tributylamine, N-methylmorpholine or N-methylpiperidine.
Die Basen werden im Allgemeinen in katalytischen Mengen eingesetzt, sie können aber auch äquimolar, im Überschuss oder gegebenenfalls als Lösungsmittel verwendet werden.The bases are generally used in catalytic amounts, but they can also be used equimolar, in excess or optionally as a solvent.
Die Edukte werden im Allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann für die Ausbeute vorteilhaft sein, die Base und das Malonat VI in einem Überschuss bezogen auf das Triazol V einzusetzen.The starting materials are generally reacted with one another in equimolar amounts. It may be advantageous for the yield to use the base and the malonate VI in an excess based on the triazole V.
Hetarylmalonate der Formel VI können ausgehend von Hetarylverbindungen der Formel VII durch Umsetzung mit einem bzw. zwei Äquivalenten eines Kohlensäureesters oder eines Chloroformiats (Verbindung VIII) in Gegenwart einer starken Base hergestellt werden.Hetarylmalonates of the formula VI can be prepared starting from hetaryl compounds of the formula VII by reaction with one or two equivalents of a carbonic acid ester or a chloroformate (compound VIII) in the presence of a strong base.
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Hier steht Rz für Wasserstoff oder eine Ci-C4-Alkoxycarbonyl-Gruppe. Q steht für Halogen oder Ci-C4-Alkoxy, insbesondere für Methoxy oder Ethoxy. Het hat die zuvor genannten Bedeutungen und R steht für Ci-C4-Alkyl. Der Fachmann wird erkennen, dass im Falle von Rz = H wenigstens 2 Äquivalente der Verbindung VIII eingesetzt werden müssen, um einen vollständigen Umsatz von VII zu erzielen.Here, R z is hydrogen or a Ci-C4-alkoxycarbonyl group. Q is halogen or C 1 -C 4 -alkoxy, in particular methoxy or ethoxy. Het has the meanings given above and R is C 1 -C 4 -alkyl. Those skilled in the art will recognize that in the case of R z = H at least 2 equivalents of compound VIII must be used to achieve complete conversion of VII.
Die voranstehend gezeigte Umsetzung erfolgt üblicherweise in Gegenwart von starken Basen. Sofern Rz für Wasserstoff steht, wird man üblicherweise Alkalimetallamide wie Natriumamid oder Lithiumdiisopropylamid, oder Lithium-organische Verbindungen wie Phenyllithium oder Butyllithium als Base einsetzen. In diesem Falle wird man die Base wenigstens äquimolar, bezogen auf die Verbindung VII einsetzen, um einen vollständigen Umsatz zu erreichen. Sofern Rz für eine Alkoxycarbonylgruppe steht, wird man vorzugsweise ein Alkalimetallalkoholat, z.B. Natrium- oder Kaliumethanolat, Natriumoder Kaliumbutanolat, Natrium- oder Kaliummethanolat als Base einsetzten. Für Rz = H kann die Umsetzung von VII mit VIII in einer Stufe oder in zwei separaten Stufen durchgeführt werden, wobei man in letzem Fall als Zwischenprodukt die Verbindung VII erhält, worin Rz für eine Alkoxycarbonylgruppe steht. Im Übrigen kann die Umsetzung von VII mit VIII in Analogie zu der in J. Med. Chem. 25, 1982, S. 745 beschriebenen Methode durchgeführt werden.The reaction shown above is usually carried out in the presence of strong bases. If R z is hydrogen, it is usual to use alkali metal amides such as sodium amide or lithium diisopropylamide, or lithium organic compounds such as phenyl lithium or butyl lithium as base. In this case, one will use the base at least equimolar, based on the compound VII, in order to achieve complete conversion. If R z is an alkoxycarbonyl group, it is preferable to use an alkali metal alcoholate, for example sodium or potassium ethanolate, sodium or potassium butoxide, sodium or potassium methoxide as the base. For R z = H, the reaction of VII with VIII can be carried out in one stage or in two separate stages, in which case the compound VII is obtained as an intermediate in which R z is an alkoxycarbonyl group. Incidentally, the reaction of VII with VIII can be carried out analogously to the method described in J. Med. Chem. 25, 1982, p. 745.
Die Herstellung von Malonaten der Formel VI gelingt außerdem vorteilhaft durch Reaktion entsprechender Brom-Hetarylverbindungen Br-Het mit Dialkylmalonaten unter Cu(l)-Katalyse [vgl. Chemistry Letters, S. 367-370, 1981 ; EP-A 10 02 788]. Verbindungen der Formel I, worin X für CrC4-Alkyl, CrC4-Halogenalkyl, C∑-Cs-Alkenyl oder C∑-Cs-Alkinyl steht, können beispielsweise nach der folgenden Synthese hergestellt werden.The preparation of malonates of the formula VI is also advantageously achieved by reaction of corresponding bromine-hetaryl compounds Br-Het with dialkylmalonates under Cu (I) catalysis [cf. Chemistry Letters, pp. 367-370, 1981; EP-A 10 02 788]. Compounds of the formula I in which X is C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C -alkenyl or C 1 -C -alkynyl can be prepared, for example, according to the following synthesis.
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(lila) I: X1 = Alkyl, Alkenyl etc.(purple) I: X 1 = alkyl, alkenyl, etc.
Hierbei haben R1, R2 und Het die zuvor genannten Bedeutungen. HaI steht für HaIo- gen, vorzugsweise für Chlor oder Brom. X' steht für Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C∑-Cs-Alkenyl oder C∑-Cs-Alkinyl und R für Ci-C4-Alkyl. Die voranstehend dargestellten Umsetzungen können in Analogie zu den weiter oben erläuterten Umsetzungen durchgeführt werden.Here, R 1 , R 2 and Het have the meanings mentioned above. Hal is halogen, preferably chlorine or bromine. X 'is C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 2 -C 5 -alkenyl or C 2 -C 5 -alkynyl and R is C 1 -C 4 -alkyl. The reactions described above can be carried out analogously to the reactions explained above.
Die Verbindungen der Formel VIa können in Analogie zu Standardverfahren im Sinne einer gemischten Esterkondensation aus den entsprechenden Hetarylessigsäureestern durch Umsetzung mit den entsprechenden aliphatischen C∑-Cs-Carbonsäurealkylestern wie Ethylacetat, Ethylpropionat, Ethylbutyrat oder Ethylvalerat oder mit einem reaktiven Derivat davon, z.B. einem Säurechlorid oder einem Säureanhydrid, in Gegenwart einer starken Base, z.B. einem Alkoholat, einem Alkalimethalamid oder einer Organolithium- verbindung, hergestellt werden, beispielsweise in Analogie zu der in J. Chem. Soc. Perkin Trans 1967, 767 oder in Eur. J. Org. Chem. 2002, S. 3986 beschriebenen Methoden.The compounds of the formula VIa can be prepared analogously to standard processes in the form of a mixed ester condensation from the corresponding hetaryl acid esters by reaction with the corresponding aliphatic CΣ-Cs-carboxylic acid alkyl esters such as ethyl acetate, ethyl propionate, ethyl butyrate or ethyl valerate or with a reactive derivative thereof, e.g. an acid chloride or an acid anhydride, in the presence of a strong base, e.g. an alkoxide, an alkali metal amide or an organolithium compound, for example in analogy to that described in J. Chem. Soc. Perkin Trans 1967, 767 or Eur. J. Org. Chem. 2002, p. 3986.
Verbindungen der Formel I, in denen X Cyano, d-Cβ-Alkoxy, Ci-Cs-Alkylthio oder Ci- C4-Halogenalkoxy bedeutet, können vorteilhaft auch durch Umsetzung von Verbindungen I, worin X Halogen, bevorzugt Chlor bedeutet, mit Verbindungen M1-X' (im Folgenden auch Verbindungen der Formel IX) erhalten werden. Bei den Verbindungen der Formel IX handelt es ich abhängig von der einzuführenden Gruppe X' um ein anorga- nisches Cyanid, ein Alkoxylat, ein Thiolat oder ein Halogenalkoxylat. Die Umsetzung erfolgt vorteilhaft in einem inerten Lösungsmittel. Das Kation M1 in Formel IX hat geringe Bedeutung; aus praktischen Gründen sind üblicherweise Ammonium-, Tetraalky- lammoniumsalze wie Tetramethylammonium- oder Tetraethylammoniumsalze oder Alkali- oder Erdalkalimetallsalze bevorzugt. (I) + M1-X' *" (I)Compounds of the formula I in which X is cyano, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 5 -alkylthio or C 1 -C 4 -haloalkoxy may advantageously also be prepared by reacting compounds I in which X is halogen, preferably chlorine, with compounds M 1 -X '(hereinafter also compounds of formula IX) are obtained. In the case of the compounds of the formula IX, depending on the group X 'to be introduced, it is an inorganic cyanide, an alkoxylate, a thiolate or a haloalkoxylate. The reaction is advantageously carried out in an inert solvent. The cation M 1 in formula IX has little significance; For practical reasons, ammonium, tetraalkylammonium salts such as tetramethylammonium or tetraethylammonium salts or alkali metal or alkaline earth metal salts are usually preferred. (I) + M 1 -X '* "(I)
(X = Halogen) (|χ) {χ=χ. = CN C1-C6-AIkOXy, CrC4-Halogenalkoxy}(X = halogen) (| χ) { χ = χ. = CN C 1 -C 6 -alkyl X y, C r C 4 -haloalkoxy}
Üblicherweise liegt die Reaktionstemperatur bei 0 bis 120 0C, bevorzugt bei 10 bis 40 0C [vgl. J. Heterocycl. Chem., Bd.12, S. 861-863 (1975)].The reaction temperature is usually 0 to 120 ° C., preferably 10 to 40 ° C. [cf. J. Heterocycl. Chem., Vol. 12, pp. 861-863 (1975)].
Geeignete Lösungsmittel umfassen Ether, wie Dioxan, Diethylether, Methyl-tert- butylether und, bevorzugt Tetrahydrofuran, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Di- chlormethan oder Dichlorethan, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und Gemische davon.Suitable solvents include ethers, such as dioxane, diethyl ether, methyl tert-butyl ether and, preferably, tetrahydrofuran, halogenated hydrocarbons, such as dichloromethane or dichloroethane, aromatic hydrocarbons, such as toluene, and mixtures thereof.
Verbindungen der Formel I , in denen X für Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C2-Cs- Alkenyl, oder C2-Cs-Alkinyl steht, können vorteilhafterweise durch Umsetzung von Verbindungen I, in denen X für Halogen steht, mit metallorganischen Verbindungen Xa-Mt, worin Xa für Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl oder C2-C8-Alkinyl und Mt für Lithium, Magnesium oder Zink steht, hergestellt werden. Die Umsetzung erfolgt vorzugsweise in Gegenwart katalytischer oder insbesondere wenigstens äquimolarer Mengen an Übergangsmetallsalzen und/oder -Verbindungen, insbesondere in Gegenwart von Cu-Salzen wie Cu(l)-halogeniden und speziell Cu(l)-iodid. In der Regel erfolgt die Umsetzung in einem inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise einem der vorgenannten Ether, insbesondere Tetrahydrofuran, einem aliphatischen oder cycloa- liphatischen Kohlenwasserstoff wie Hexan, Cyclohexan und dergleichen, einem aromatischen Kohlenwasserstoff wie Toluol oder in einer Mischung dieser Lösungsmittel. Die hierfür erforderlichen Temperaturen liegen im Bereich von -100 bis +1000C und speziell im Bereich von -8O0C bis +4O0C. Verfahren hierzu sind bekannt, z. B. aus dem eingangs zitierten Stand der Technik oder aus. WO 03/004465.Compounds of the formula I in which X is C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl or C 2 -C -alkynyl can advantageously be prepared by reacting compounds I in which X is halogen are reacted with organometallic compounds X a -mt, wherein X a is Ci-C 4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl or C 2 -C 8 alkynyl and Mt represents lithium, magnesium or Zinc stands to be produced. The reaction is preferably carried out in the presence of catalytic or in particular at least equimolar amounts of transition metal salts and / or compounds, in particular in the presence of Cu salts such as Cu (l) halides and especially Cu (I) iodide. In general, the reaction is carried out in an inert organic solvent, for example one of the abovementioned ethers, in particular tetrahydrofuran, an aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbon such as hexane, cyclohexane and the like, an aromatic hydrocarbon such as toluene or in a mixture of these solvents. The temperatures required for this purpose are in the range of -100 to +100 0 C and especially in the range of -8O 0 C to + 4O 0 C. Processes are known, for. B. from the cited prior art or from. WO 03/004465.
Verbindungen der Formel I , in der X Ci-C4-Alkyl bedeutet, können prinzipiell auch durch Umsetzung von Verbindungen I, worin X Halogen, insbesondere Chlor, bedeutet, mit Malonaten der Formel X hergestellt werden. In Formel X bedeuten X" Wasserstoff oder Ci-C3-Alkyl und R Ci-C4-Alkyl. Die Verbindungen I werden zu Verbindungen der Formel Xl umgesetzt, die anschließend nach Verseifung zu Verbindungen I decarboxy- liert werden [vgl. US 5,994,360].In principle, compounds of the formula I in which X denotes C 1 -C 4 -alkyl can also be prepared by reacting compounds I in which X is halogen, in particular chlorine, with malonates of the formula X. In formula X, X "is hydrogen or C 1 -C 3 -alkyl and R is C 1 -C 4 -alkyl The compounds I are converted into compounds of the formula XI, which are subsequently decarboxylated after saponification to give compounds I [see US 5,994,360].
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Die Malonate X sind aus der Literatur bekannt, z.B. aus J. Am. Chem. Soc, Bd. 64, 2714 (1942); J. Org. Chem., Bd. 39, 2172 (1974); HeIv. Chim. Acta, Bd. 61 , 1565 (1978)] oder können gemäß der zitierten Literatur hergestellt werden.
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The malonates X are known from the literature, for example from J. Am. Chem. Soc., Vol. 64, 2714 (1942); J. Org. Chem., Vol. 39, 2172 (1974); Helv. Chim. Acta, Vol. 61, 1565 (1978)] or can be prepared according to the cited literature.
Die anschließende Verseifung des Esters Xl erfolgt unter allgemein üblichen Bedingungen. In Abhängigkeit der verschiedenen Strukturelemente kann die alkalische oder die saure Verseifung der Verbindungen Xl vorteilhaft sein. Unter den Bedingungen der Esterverseif u ng kann die Decarboxylierung zu I bereits ganz oder teilweise erfolgen. Die Decarboxylierung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 2O0C bis 18O0C, vor- zugsweise 5O0C bis 12O0C, in einem inerten Lösungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure. Geeignete Säuren sind Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Ameisensäure, Essigsäure, p-Toluolsulfonsäure. Geeignete Lösungsmittel sind Wasser, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlen- Wasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert- Butylmethylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, besonders bevorzugt wird die Reaktion in Salzsäure oder Essigsäure durchgeführt. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.The subsequent saponification of the ester XI is carried out under generally customary conditions. Depending on the various structural elements, the alkaline or acidic saponification of the compounds XI may be advantageous. Under the conditions of ester hydrolysis, the decarboxylation to I can already take place completely or partially. The decarboxylation is usually carried out at temperatures of from 2O 0 C to 18O 0 C, preferably 5O 0 C to 12O 0 C, in an inert solvent, optionally in the presence of an acid. Suitable acids are hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, formic acid, acetic acid, p-toluenesulfonic acid. Suitable solvents are water, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as toluene, o-, m- and p-xylene, halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform and chlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tert. Butyl methyl ether, dioxane, anisole and tetrahydrofuran, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone and tert-butyl methyl ketone, alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol and tert-butanol, and dimethyl sulfoxide , Dimethylformamide and dimethylacetamide, most preferably the reaction is carried out in hydrochloric acid or acetic acid. It is also possible to use mixtures of the solvents mentioned.
Die Verbindungen der Formel I können alternativ auch aus Hydroxy- oder Mercaptotri- azolopyrimidinen der Formel Ia hergestellt werden.Alternatively, the compounds of the formula I can also be prepared from hydroxy- or mercaptotriazolopyrimidines of the formula Ia.
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IaIa
Dazu wird das 7-Hydroxy-, bzw. Mercaptoaminotriazolopyrimidin der Formel Ia mit ei- nem Alkylierungs- oder Acylierungsmittel Z-LG umgesetzt, wobei LG eine nucleophil abspaltbare Gruppe darstellt. Üblicherweise werden Halogenide, insbesondere Chloride und Bromide, Carbonsäureanhydride, wie z. B. Acetanhydrid, oder Carbonsäurechloride, Carbonsäuren in Verbindung mit Kupplungsreagentien, wie beispielsweise Di- cyclohexylcarbodiimid oder Säuren, wie beispielsweise HCl eingesetzt. Die für die Ver- etherung, bzw. Veresterung geeigneten Reaktionsbedingungen sind dem Fachmann allgemein bekannt [vgl.: Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin (1981)]. Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet, z.B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenenfalls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z.T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig er- höhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gereinigt werden. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.For this purpose, the 7-hydroxy- or mercaptoaminotriazolopyrimidine of the formula Ia is reacted with an alkylating or acylating agent Z-LG, where LG is a nucleophilic cleavable group. Usually halides, especially chlorides and bromides, carboxylic anhydrides, such as. As acetic anhydride, or carboxylic acid chlorides, carboxylic acids in conjunction with coupling reagents, such as di-cyclohexylcarbodiimide or acids, such as HCl used. The reaction conditions suitable for etherification or esterification are generally known to the person skilled in the art [cf. Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin (1981)]. The reaction mixtures are worked up in a customary manner, for example by mixing with water, separating the phases and optionally chromatographic purification of the crude products. Some of the intermediate and end products are in the form of colorless or slightly brownish, viscous oils which are freed from volatile constituents under reduced pressure and at a moderately elevated temperature. If the intermediate and end products are obtained as solids, the purification can also be carried out by recrystallization or trituration.
Sofern einzelne Verbindungen I nicht auf den voranstehend beschriebenen Wegen zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen I hergestellt werden.If individual compounds I are not accessible in the above-described ways, they can be prepared by derivatization of other compounds I.
Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im Allgemeinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z.B. unter Licht-, Säureoder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu bekämpfenden Schadpilz erfolgen.However, if mixtures of isomers are involved in the synthesis, separation is generally not required because some of the isomers may partially interconvert during processing for application or application (e.g., under light, acid, or base action). Corresponding conversions can also take place after use, for example in the treatment of plants in the treated plant or in the harmful fungus to be controlled.
Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:In the definitions of the symbols given in the above formulas, collective terms have been used that are generally representative of the following substituents:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und lod;Halogen: fluorine, chlorine, bromine and iodine;
Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoff reste mit 1 bis 4, 6, 8 oder 12 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Me- thylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dime- thylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Tri- methylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;Alkyl: saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 1 to 4, 6, 8 or 12 carbon atoms, for example C 1 -C 6 -alkyl, such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methyl-propyl, 2-methylpropyl , 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1, 1-dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1 Methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3 Dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2-trimethylpropyl, 1, 2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl and 1-ethyl-2-methylpropyl;
Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 2, 4, 6 oder 8 oder 12 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können: insbesondere Ci-C∑-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluorme- thyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2- Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2- difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder 1 ,1 ,1- Trifluorprop-2-yl;Haloalkyl: straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 2, 4, 6 or 8 or 12 carbon atoms (as mentioned above), wherein in these groups partially or completely the hydrogen atoms may be replaced by halogen atoms as mentioned above: in particular Ci-CΣ-haloalkyl such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2 Trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2- difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl or 1,1,1-trifluoroprop-2-yl;
Alkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 6 oder 8 oder 12 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Doppelbindungen in beliebiger Position, z.B. C∑-Ce-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2- propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Me- thyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2- butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-bu- tenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1- pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2- pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3- pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4- pentenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,2- Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-bu- tenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2, 3-Dimethyl-1 -butenyl, 2,3-Di- methyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3, 3-Dimethyl-1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-bu- tenyl, 1-Ethyl-1 -butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, i-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1 -butenyl, 2-Ethyl- 2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;Alkenyl: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 6 or 8 or 12 carbon atoms and one or two double bonds in any position, e.g. CΣ-C-alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1 Methyl 2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3 Methyl-1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl 3-Butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1-propenyl, 1, 2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2 -propenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-1-pentenyl, 2-methyl-1-pentenyl, 3-methyl-1-pentenyl, 4-methyl 1-pentenyl, 1-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3 pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl , 1, 1-dimethyl-2-butenyl, 1, 1-dimethyl-3-butenyl, 1, 2-dimethyl-1 -butenyl, 1, 2-dimethyl-2-butenyl, 1, 2-dimethyl-3-butenyl, 1, 3-dimethyl-1-butenyl, 1, 3-dimethyl-2-centenyl, 1, 3-dimethyl 3-butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2, 3-dimethyl-1-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, 3, 3 Dimethyl-1-butenyl, 3,3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl-1-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, i-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-1-butenyl , 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1, 1, 2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-methyl-1 -propenyl and 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Halogenalkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoff reste mit 2 bis 8 oder 2 bis 12 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Doppelbindungen in beliebiger Position (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;Haloalkenyl: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 8 or 2 to 12 carbon atoms and one or two double bonds in any position (as mentioned above), where in these groups the hydrogen atoms are partially or completely substituted by halogen atoms as mentioned above, in particular fluorine, Chlorine and bromine, may be replaced;
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 6 oder 8 oder 12 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Dreifachbindungen in beliebiger Position, z.B. C∑-Ce-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2- pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4- pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2- pentinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butinyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2- Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1 -butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl- 3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl; Cycloalkyl: mono- oder bicyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 6 oder 8 Kohlenstoffringgliedern, z.B. Ca-Cs-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyc- lopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl;Alkynyl: straight-chain or branched hydrocarbon groups having 2 to 4, 6 or 8 or 12 carbon atoms and one or two triple bonds in any position, for example C 1 -C 6 -alkynyl, such as ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2 Butinyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl 3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 2-methyl-4-pentynyl, 3-methyl-1-pentynyl, 3 Methyl 4-pentynyl, 4-methyl-1-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1, 1-dimethyl-2-butynyl, 1, 1-dimethyl-3-butynyl, 1, 2-dimethyl-3 butinyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 3,3-dimethyl-1-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl and 1-ethyl 1-methyl-2-propynyl; Cycloalkyl: mono- or bicyclic, saturated hydrocarbon groups having 3 to 6 or 8 carbon ring members, for example C 1 -C 8 -cycloalkyl, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and cyclooctyl;
5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel:A 5-, 6-, 7-, 8-, 9- or 10-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group consisting of oxygen, nitrogen or sulfur:
fünf- oder sechsgliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus (im Folgenden auch Heterocyclyl), enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel als Ringglieder: z.B. mono- cyclische gesättigte oder partiell ungesättigte Heterocyclen, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, z.B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydro- thienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-lsoxazolidinyl, 4-lsoxazolidinyl, 5-lsoxa- zolidinyl, 3-lsothiazolidinyl, 4-lsothiazolidinyl, 5-lsothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4- Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2- Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-lmidazolidinyl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-A five- or six-membered saturated or partially unsaturated heterocycle (hereinafter also heterocyclyl) containing one, two, three or four heteroatoms from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur as ring members: e.g. monocyclic saturated or partially unsaturated heterocycles containing, in addition to carbon ring members, one to three nitrogen atoms and / or one oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, e.g. 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 4-isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3-isothiazolidinyl, 4-isothiazolidinyl, 5- isothiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 2-oxazolidinyl, 4-oxazolidinyl, 5-oxazolidinyl, 2-thiazolidinyl, 4-thiazolidinyl, 5-thiazolidinyl, 2-imidazolidinyl, 4-imidazolidinyl, 1, 2, 4-oxadiazolidin-3-yl, 1, 2,4-oxadiazolidin-5-yl, 1, 2,4-thiadiazolidin-3-yl, 1, 2,4-
Thiadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Triazolidin-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Thiadi- azolidin-2-yl, 1 ,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4- Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-lsoxazolin-3-yl, 3-lsoxazolin-3-yl, 4-lsoxazolin-3- yl, 2-lsoxazolin-4-yl, 3-lsoxazolin-4-yl, 4-lsoxazolin-4-yl, 2-lsoxazolin-5-yl, 3- lsoxazolin-5-yl, 4-lsoxazolin-5-yl, 2-lsothiazolin-3-yl, 3-lsothiazolin-3-yl, 4- lsothiazolin-3-yl, 2-lsothiazolin-4-yl, 3-lsothiazolin-4-yl, 4-lsothiazolin-4-yl, 2- lsothiazolin-5-yl, 3-lsothiazolin-5-yl, 4-lsothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Thiadiazolidin-5-yl, 1, 2,4-triazolidin-3-yl, 1, 3,4-oxadiazolidin-2-yl, 1, 3,4-thiadiazolidin-2-yl, 1, 3,4- Triazolidin-2-yl, 2,3-dihydrofur-2-yl, 2,3-dihydrofur-3-yl, 2,4-dihydrofur-2-yl, 2,4-dihydrofur-3-yl, 2,3- Dihydrothien-2-yl, 2,3-dihydro-thien-3-yl, 2,4-dihydro-2-yl, 2,4-dihydro-3-yl, 2-pyrrolin-2-yl, 2-pyrroline-3 yl, 3-pyrrolin-2-yl, 3-pyrrolin-3-yl, 2-isoxazolin-3-yl, 3-isoxazolin-3-yl, 4-isoxazolin-3-yl, 2-isoxazolin-4-yl, 3-isoxazolin-4-yl, 4-isoxazolin-4-yl, 2-isoxazolin-5-yl, 3-isoxazolin-5-yl, 4-isoxazolin-5-yl, 2-isothiazolin-3-yl, 3 isothiazolin-3-yl, 4-isothiazolin-3-yl, 2-isothiazolin-4-yl, 3-isothiazolin-4-yl, 4-isothiazolin-4-yl, 2-isothiazolin-5-yl, 3-isothiazolin-1 5-yl, 4-isothiazolin-5-yl, 2,3-dihydropyrazol-1-yl, 2,3-dihydropyrazol-2-yl, 2,3-dihydropyrazol-3-yl, 2,3-dihydropyrazole-4 yl, 2,3-
Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1-yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Di- hydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-1-yl, 4,5-Dihydro- pyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol- 2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4- Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydro- oxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4- yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyra- nyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexa- hydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydro- pyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1 ,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und 1 ,2,4-Hexahydro- triazin-3-yl sowie die entsprechenden -yliden-Reste; siebengliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel als Ringglieder: z.B. mono- und bicyclische Heterocyclen mit 7 Ringgliedern, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, beispielsweise Tetra- und Hexahydroazepinyl wie 2,3,4,5-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 3,4,5,6-Tetra- hydro[2H]azepin-2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, - 2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, - 6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder ^-yl, Tetra-. und Hexahydrooxe- pinyl wie 2,3,4,5-Tetrahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2, 3,4, 7-Te- trahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]oxepin- 2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder -4-yl, Tetra- und Hexahydro-1 ,3-diazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-diazepinyl, Tetra- und He- xahydro-1 ,3-oxazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-oxazepinyl, Tetra- und Hexa- hydro-1 ,3-dioxepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-dioxepinyl und die entsprechenden yliden-Reste;Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-dihydropyrazol-1-yl, 3,4-dihydropyrazol-3-yl, 3,4-dihydropyrazol-4-yl, 3,4-dihydropyrazol-5-yl, 4, 5-dihydropyrazol-1-yl, 4,5-dihydropyrazol-3-yl, 4,5-dihydropyrazol-4-yl, 4,5-dihydropyrazol-5-yl, 2,3-dihydrooxazol-2-yl, 2,3-dihydrooxazol-3-yl, 2,3-dihydrooxazol-4-yl, 2,3-dihydrooxazol-5-yl, 3,4-dihydrooxazol-2-yl, 3,4-dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-dihydrooxazol-5-yl, 3,4-dihydrooxazol-2-yl, 3,4-dihydrooxazol-3-yl, 3,4-dihydrooxazole-4 yl, 2-piperidinyl, 3-piperidinyl, 4-piperidinyl, 1, 3-dioxan-5-yl, 2-tetrahydropyra- nyl, 4-tetrahydropyranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-hexahydropyridazinyl, 4-hexa- hydropyridazinyl, 2- Hexahydropyrimidinyl, 4-hexahydropyrimidinyl, 5-hexahydro-pyrimidinyl, 2-piperazinyl, 1, 3,5-hexahydro-triazin-2-yl and 1, 2,4-hexahydro-triazin-3-yl and the corresponding -ylidene radicals ; Seven-membered saturated or partially unsaturated heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur as ring members: for example mono- and bicyclic heterocycles having 7 ring members, containing, in addition to carbon ring members, one to three nitrogen atoms and / or one oxygen atom. or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, for example tetra- and hexahydroazepinyl, such as 2,3,4,5-tetrahydro [1 H] azepine-1, -2-, -3-, -4-, 5-, 6- or -7-yl, 3,4,5,6-tetrahydro [2H] azepine-2, -3, -A-, -5-, -6- or -7- yl, 2,3,4,7-tetrahydro [1 H] azepine-1, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,6 , 7-Tetrahydro [1 H] azepine-1, -2, -3, -4, -5, 6-or 7-yl, hexahydroazepine-1, -2, -3 or ^ -yl, tetra-. and hexahydrooxepinyl, such as 2,3,4,5-tetrahydro [1H] oxepin-2, -3, -4, -5, -6 or -7-yl, 2, 3,4, 7-tetrahydro [1 H] oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,6,7-tetrahydro [1 H] oxepin 2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, hexahydroazepine-1, -2-, -3- or -4-yl, tetra- and hexahydro-1, 3 diazepinyl, tetra- and hexahydro-1,4-diazepinyl, tetra- and hexahydro-1,3-oxazepinyl, tetra- and hexahydro-1,4-oxazepinyl, tetra- and hexa-hydro-1,3-dioxepinyl Tetra- and hexahydro-1,4-dioxepinyl and the corresponding ylidene radicals;
fünf- oder sechsgliedriger aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel: einkerniges Heteroaryl, z.B. C-gebundenes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder wie 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4-lsoxazolyl, 5-lsoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl,A five- or six-membered aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms selected from the group consisting of oxygen, nitrogen or sulfur: mononuclear heteroaryl, e.g. C-linked 5-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms or one or two nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom as ring members such as 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3 -Pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl,
2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-lmi- dazolyl, 4-lmidazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2- yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazol-2-yl; über Stickstoff gebundenes 5- gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder, wie2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1, 2,4-oxadiazol-3-yl, 1, 2, 4-oxadiazol-5-yl, 1, 2,4-thiadiazol-3-yl, 1, 2,4-thiadiazol-5-yl, 1, 2,4-triazol-3-yl, 1, 3,4- Oxadiazol-2-yl, 1, 3,4-thiadiazol-2-yl and 1, 3,4-triazol-2-yl; nitrogen-linked 5-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms as ring members, such as
Pyrrol-1-yl, Pyrazol-1-yl, lmidazol-1-yl, 1 ,2,3-Triazol-1-yl und 1 ,2,4-Triazol-1-yl; 6- gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder wie Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4-Triazin-3-yl;Pyrrol-1-yl, pyrazol-1-yl, imidazol-1-yl, 1, 2,3-triazol-1-yl and 1, 2,4-triazol-1-yl; 6-membered heteroaryl containing one to three nitrogen atoms as ring members such as pyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl , 2-pyrazinyl, 1, 3,5-triazin-2-yl and 1, 2,4-triazin-3-yl;
Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 6 CH2-Gruppen, z.B. CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2CH2CH2CH2 CH2CH2CH2CH2CH2 und CH2CH2CH2CH2CH2CH2;Alkylene: divalent unbranched chains of 1 to 6 CH 2 groups, eg CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 and CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ;
Oxyalkylen: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 4 CH2-Gruppen, wobei eine Va- lenz über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z.B. OCH2, OCH2CH2, OCH2CH2CH2 und OCH2CH2CH2CH2; Oxyalkylenoxy: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 3 CH2-Gruppen, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z.B. OCH2O, OCH2CH2O und OCH2CH2CH2O;Oxyalkylene: divalent unbranched chains of 1 to 4 CH 2 groups, wherein a valence is bonded to the skeleton via an oxygen atom, for example OCH 2 , OCH 2 CH 2 , OCH 2 CH 2 CH 2 and OCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 ; Oxyalkylenoxy: divalent unbranched chains of 1 to 3 CH 2 groups, both valences being bonded to the skeleton via an oxygen atom, eg OCH 2 O, OCH 2 CH 2 O and OCH 2 CH 2 CH 2 O;
Die besonders bevorzugten Ausführungsformen der Zwischenprodukte in Bezug auf die Variablen entsprechen denen der Formel I.The particularly preferred embodiments of the intermediates with respect to the variables correspond to those of the formula I.
Im Hinblick auf ihre bestimmungsgemäße Verwendung der Triazolopyrimidine der Formel I sind die folgenden Bedeutungen der Substituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt:With regard to their intended use of the triazolopyrimidines of the formula I, the following meanings of the substituents, in each case alone or in combination, are particularly preferred:
Eine Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R1 Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl bedeutet, wie Wasserstoff oder Methyl oder Ethyl, insbesondere Wasserstoff.One embodiment relates to compounds I in which R 1 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl, such as hydrogen or methyl or ethyl, in particular hydrogen.
Eine bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft Verbindungen I, worin R1 und R3 gemeinsam mit dem Stickstoffatom und dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen, vorzugsweise 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus, stehen, der gesättigt oder ungesättigt, vorzugsweise gesättigt ist, und der keinen, einen oder zwei der vorgenannten Substituenten Ra aufweisen kann. In dieser Ausführungsform stehen R1 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom und dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, für einen Pyrrolidinring oder einen Piperi- dinring. Dieser trägt naturgemäß in der 2-Position die Gruppe Z-Y-(CR7R8)p-(CR5R6)q-#, worin Z, Y, R5, R6, R7, R8, p und q die hier genannten Bedeutungen aufweisen. Außerdem kann der Pyrrolidinring bzw. der Piperidinring keinen Rest Ra oder 1 oder 2 Reste Ra, insbesondere Methylgruppen, tragen.A preferred embodiment of the present invention relates to compounds I wherein R 1 and R 3, together with the nitrogen atom and the carbon atom to which they are attached, represent a 5-, 6- or 7-membered, preferably 5- or 6-membered heterocycle , which is saturated or unsaturated, preferably saturated, and which can have none, one or two of the aforementioned substituents R a . In this embodiment, R 1 and R 3 together with the nitrogen atom and the carbon atom to which they are attached represent a pyrrolidine ring or a piperidine ring. This naturally carries in the 2-position the group ZY- (CR 7 R 8 ) p - (CR 5 R 6 ) q - #, where Z, Y, R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , p and q have the meanings given here. In addition, the pyrrolidine ring or the piperidine ring can not carry R a or 1 or 2 radicals R a , in particular methyl groups.
Weitere Ausgestaltungen betreffen Verbindungen I, in denen die Gruppe NR1R2 für einen von Ethylglycinol, Leucinol, tert-Leucinol, Valinol, Norvalinol, Methioninol, Pheny- lalaninol, Lysinol, Argininol, Histidinol, Asparaginol, Glutaminol, Serinol, Isoleucinol, Cysteinol, Prolinol, 2-Hydroxymethylpiperidin, cis-2-Hydroxymethyl-4-methyl-piperidin, trans-2-Hydroxymethyl-4-methyl-piperidin, Cyclohexylgylcinol, Cyclopentylglycinol, Bu- tylglycinol, Pentylglycinol, cis-2-Aminocyclohexanol, trans-2-Aminocyclohexanol, cis-2- Aminocyclopentanol, trans-2-Aminocyclopentanol, cis-1-Amino-2-hydroxyindan oder trans-1-Amino-2-hydroxyindan abgeleiteten Rest steht. Hierunter versteht man einen Rest, der sich durch Entfernen eines Wasserstoffatoms der Aminogruppe in ß-Position zur OH-Gruppe ergibt.Further embodiments relate to compounds I in which the group NR 1 R 2 is one of ethylglycinol, leucinol, tert-leucineol, valinol, norvalinol, methioninol, phenylalaninol, lysinol, argininol, histidinol, asparaginol, glutaminol, serinol, isoleucinol, cysteinol , Prolinol, 2-hydroxymethylpiperidine, cis-2-hydroxymethyl-4-methylpiperidine, trans-2-hydroxymethyl-4-methylpiperidine, cyclohexylgylcinol, cyclopentylglycinol, butylglycinol, pentylglycinol, cis-2-aminocyclohexanol, trans-2 Aminocyclohexanol, cis-2-aminocyclopentanol, trans-2-aminocyclopentanol, cis-1-amino-2-hydroxyindane or trans-1-amino-2-hydroxyindane-derived radical. This is understood to mean a radical which results from removal of a hydrogen atom of the amino group in β-position to the OH group.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R3 geradkettiges oder verzweigtes Ci-Cs-Alkyl, C3-Cs-Alkenyl oder Ca-Ce-Cycloalkyl bedeutet, insbesondere Ci-Cβ-Alkyl oder Ca-Cβ-Cycloalkyl, bevorzugt iso-Propyl, iso-Butyl, tert. Butyl, sec. Pen- tyl, Cyclopropyl oder Cyclopentyl, insbesondere tert. Butyl. Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R3 ungleich Wasserstoff oder Methyl ist.Another embodiment relates to compounds I in which R 3 is straight-chain or branched C 1 -C 8 -alkyl, C 3 -C -alkenyl or C 1 -C -cycloalkyl, in particular C 1 -C 6 -alkyl or C 1 -C 6 -cycloalkyl, preferably isopropyl , iso-butyl, tert. Butyl, sec. Pen- tyl, cyclopropyl or cyclopentyl, in particular tert. Butyl. Another embodiment relates to compounds I in which R 3 is not hydrogen or methyl.
In einer weiteren Ausgestaltung weist die Gruppe R3 eine Verzweigung am α- Kohlenstoffatom auf.In a further embodiment, the group R 3 has a branching on the α-carbon atom.
In einer weiteren Ausgestaltung ist die Gruppe R3 durch über Heteroatome gebundene Gruppen substituiert, wie Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Amino, Alkylamino, Dialkylamino oder Formyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxythiocarbonyl oder Alkenyl, Alkinylgrup- pen oder C∑-Cs-Alkylen, wobei beide Valenzen an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind.In a further embodiment, the group R 3 is substituted by heteroatom-bonded groups, such as halogen, alkoxy, alkylthio, amino, alkylamino, dialkylamino or formyl, carboxyl, alkoxycarbonyl, alkoxythiocarbonyl or alkenyl, alkynyl groups or C 2 -C 8 -alkylene, wherein both valences are bonded to the same carbon atom.
In einer weiteren Ausgestaltung ist die Gruppe R3 durch C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C8- Cycloalkenyl substituiert.In a further embodiment, the group R 3 is substituted by C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 3 -C 8 -cycloalkenyl.
In einer weiteren Ausgestaltung ist die Gruppe R3 durch C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, Carbamoyl, C(O)NHRπ, C(O)NRπ 2 Thiocarbamoyl, C(S)NHRπ, C(S)NRπ 2 C(NH)Rπ, C(NRπ)Rπ, C(O)SRπ oder C(S)SRπ substituiert.In a further embodiment, the group R 3 is C (O) R π , C (O) OR π , C (S) OR π , carbamoyl, C (O) NHR π , C (O) NR π 2 thiocarbamoyl, C (S) NHR π , C (S) NR π 2 C (NH) R π , C (NR π ) R π , C (O) SR π or C (S) SR π substituted.
In einer Ausgestaltung bedeutet Rπ Ci-C8-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6- Cycloalkyl oder C3-C6-Cycloalkenyl. Wenn Z für C(O)Rπ oder C(S)Rπ steht, so kann Rπ auch für Phenyl stehen, wobei Rπ partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen kann.In one embodiment, R π Ci-C 8 alkyl C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 kinyl -Al C 3 -C 6 - cycloalkyl or C 3 -C 6 cycloalkenyl. When Z is C (O) R π or C (S) R π , then R π may also be phenyl, wherein R π may be partially or fully halogenated and / or may carry one, two or three groups R b .
Rπ bedeutet bevorzugt Ci-C8-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl, welche Gruppen teilweise oder vollständig halogeniert sein können.R π is preferably C 1 -C 8 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, which groups may be partially or fully halogenated.
In einer weiteren Ausgestaltung ist die Gruppe R3 durch einen fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, substituiert.In a further embodiment, the group R 3 is represented by a five, six, seven, eight, nine or ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, substituted.
Häufig steht Ra für Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, d-Ce-Alkyl, Ci-Ce-HaIo- genalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C6-AI kinyl, C∑-Cβ-Halogenalkinyl, C3- Ce-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyl- oxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, C3-Ce-Alkinyloxy, C3-C6-Halogenalkinyloxy, C3-Ce- Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, OC(O)ORπ, Ci-Ce-Alkylthio, Ci-C6-Alkylamino, Di-Ci-C6-alkylamino, C(O)NHRπ, C(O)NRπ 2, Ci-C6-Alkylen, Oxy-Ci-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, wobei divalente Gruppen an das selbe Atom oder an benachbarte Atome gebunden sein können, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; wobei die aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Gruppen in den vorgenannten Gruppen Ra und Rπ ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen können und Rπ für Ci-C8-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kiny I, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6- Cycloalkenyl steht.Frequently R a is halogen, cyano, nitro, hydroxy, carboxyl, d-Ce-alkyl, Ci-Ce-halo- genalkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 haloalkenyl, C2-C6-AI kinyl, CΣ-Cβ haloalkynyl, C 3 - Ce cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkenyl, C 6 alkoxy, Ci-C 6 haloalkoxy, C 2 -C 6 -alkenyl oxy, C 3 -C 6 haloalkenyloxy, C 3 -Ce-alkynyloxy, C 3 π-C6 haloalkynyloxy, C 3 -Ce- cycloalkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkenyloxy, C (O) R, C (O) OR π, C (S) OR π , C (O) SR π , C (S) SR π , OC (O) OR π , C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 6 -alkylamino, di-C 1 -C 6 -alkylamino, C (O) NHR π , C (O) NR π 2 , C 1 -C 6 -alkylene, oxy-C 1 -C 4 -alkylene, oxy-C 1 -C 3 -alkyleneoxy, where divalent groups can be bonded to the same atom or to adjacent atoms , Phenyl, naphthyl, a five, six, seven, eight, nine or ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four Heteroatoms from the group O, N and S; where the aliphatic, alicyclic or aromatic groups in the abovementioned groups R a and R π are in their turn partially or completely halogenated and / or can carry one, two or three groups R b and R π is C 1 -C 8 -alkyl, C 3 - C 8 alkenyl, C 3 -C 8 alkylene, C 3 -C 6 cycloalkyl or C 3 -C 6 cycloalkenyl.
Wenn R3 durch Ra substituiert ist, so kann Ra auch die folgenden Bedeutungen aufweisen: Amino, Formyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, C(S)NHRπ, C(S)NRπ 2, C(NH)Rπ oder C(NRπ)Rπ.When R 3 is substituted by R a , R a may also have the following meanings: amino, formyl, carbamoyl, thiocarbamoyl, C (S) NHR π , C (S) NR π 2 , C (NH) R π or C (NR π ) R π .
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R4 Wasserstoff, geradket- tiges oder verzweigtes Ci-Cs-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl bedeutet, insbesondere Wasserstoff, Ci-Ce-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl, bevorzugt Wasserstoff, iso-Propyl, tert. Bu- tyl. Sofern R4 eine Alkylgruppe ist, hat R4 bevorzugt die selbe Bedeutung wie R3.A further embodiment relates to compounds I in which R 4 is hydrogen, straight-chain or branched C 1 -C 8 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, in particular hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl, preferably hydrogen , iso-propyl, tert. Butyl. If R 4 is an alkyl group, R 4 preferably has the same meaning as R 3 .
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I bilden R3 mit R4 eine C∑-Cs-Alkylen-, Alkenylen- oder Alkinylenkette, die durch ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S unterbrochen sein kann.In a further embodiment of the compounds of the formula I, R 3 and R 4 form a CΣ-Cs-alkylene, alkenylene or alkynylene chain which may be interrupted by one, two or three heteroatoms from the group O, N and S.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I bilden R3 und R4 gemeinsam eine C3-Ce-Alkylen-, insbesondere eine C3-C4-Alkylengruppe, wobei die Kohlenstoffketten durch über Heteroatome gebundene Gruppen substituiert sein können, wie Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Amino, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkoxycarbonyl.In a further embodiment of the compounds of the formula I, R 3 and R 4 together form a C 3 -C 6 -alkylene, in particular a C 3 -C 4 -alkylene group, where the carbon chains may be substituted by heteroatom-bonded groups, such as halogen, alkoxy , Alkylthio, amino, alkylamino, dialkylamino or alkoxycarbonyl.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I bilden R3 und R4 gemeinsam eine C3-Ce-Alkylen-, insbesondere eine C3-C4-Alkylengruppe, wobei die Kohlenstoffketten durch ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S unterbrochen sind und durch über Heteroatome gebundene Gruppen substituiert sein können, wie Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Amino, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkoxycarbonyl.In a further embodiment of the compounds of the formula I, R 3 and R 4 together form a C 3 -C 6 -alkylene, in particular a C 3 -C 4 -alkylene group, where the carbon chains are substituted by one or two heteroatoms from the group O, N and S. are interrupted and may be substituted by groups bonded via heteroatoms, such as halogen, alkoxy, alkylthio, amino, alkylamino, dialkylamino or alkoxycarbonyl.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I bedeuten R4 , R5 , R6 , R7 und R8 jeweils Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl, bevorzugt Wasserstoff, Methyl oder Ethyl, insbesondere Wasserstoff. Die Substitution der Gruppen R4 , R5 , R6 , R7 und R8 kann entsprechend der Gruppe R3 erfolgen.In a further embodiment of the compounds of the formula I, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are each hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl, preferably hydrogen, methyl or ethyl, in particular hydrogen. The substitution of the groups R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 can be carried out according to the group R 3 .
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I bilden R3 und R5 gemeinsam eine C3-C6-Alkyen-, C3-C6-Oxyalkyen- oder C∑-Cs-Oxyalkyenoxy-, insbesondere eine C3-C4-Alkyengruppe.In a further embodiment of the compounds of the formula I, R 3 and R 5 together form a C 3 -C 6 -alkylene, C 3 -C 6 -oxyalkylene or C 2 -C 8 -oxyalkyenoxy, in particular a C 3 -C 4 -alkylene group.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I bilden R5 und R6 und/oder R7 und R8 jeweils gemeinsam eine C3-C6-Alkyen-, C3-C6-Oxyalkyen- oder C2- Cs-Oxyalkyenoxy-, insbesondere eine C3-C4-Alkyengruppe. In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I hat der Index q den Wert null.In a further embodiment of the compounds of the formula I, R 5 and R 6 and / or R 7 and R 8 in each case together form a C 3 -C 6 -alkylene, C 3 -C 6 -oxyalkylene or C 2 -C 8 -oxyalkyenoxy, especially a C 3 -C 4 -alkyl group. In a further embodiment of the compounds of the formula I, the index q has the value zero.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen der Index q 1 ist.Another embodiment relates to compounds I in which the index q is 1.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen der Index p null oder 1 , insbesondere null ist.Another embodiment relates to compounds I in which the index p is zero or 1, in particular zero.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I stehen R5 und R6 bevorzugt für Wasserstoff, sofern der Index p den Wert null hat.In a further embodiment of the compounds of the formula I, R 5 and R 6 are preferably hydrogen, provided that the index p has the value zero.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I ist R7 ungleich Wasserstoff und R8 steht für Wasserstoff, sofern der Index p ungleich null ist.In a further embodiment of the compounds of the formula I, R 7 is not hydrogen and R 8 is hydrogen, provided that the index p is not equal to zero.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I hat der Index p den Wert null oder 1 und der Index q den Wert 1.In a further embodiment of the compounds of the formula I, the index p has the value zero or 1 and the index q the value 1.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I stehen R7 und R8 be- vorzugt für Wasserstoff.In a further embodiment of the compounds of the formula I, R 7 and R 8 are preferably hydrogen.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I ist R7 ungleich Wasserstoff und R8 steht für Wasserstoff.In a further embodiment of the compounds of the formula I, R 7 is not hydrogen and R 8 is hydrogen.
In einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I bedeutet Y Sauerstoff.In a further preferred embodiment of the compounds of the formula I, Y is oxygen.
Häufig steht Z in Formel I für Wasserstoff, Carboxyl, Formyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, C2- Cs-Alkenyl, C∑-Cs-Halogenalkenyl, C∑-Cs-Alkinyl, C∑-Cs-Halogenalkinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ,Frequently Z in formula I is hydrogen, carboxyl, formyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, C 2 -C 5 -alkenyl, C 2 -C 5 -haloalkenyl, C 1 -C 5 -alkynyl, C 2 -C 5 -haloalkynyl, C 3 -C 6 Cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkenyl, C (O) R π , C (O) OR π , C (S) OR π , C (O) SR π , C (S) SR π ,
C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(NRπ)NRARB, C(NRπ)RA, C(NRπ)ORA, C(O)NRARB, C(S)NRARB, Ci-Cs-Alkylsulfinyl, d-Cβ-Alkylthio, Ci-C8-Alkylsulfonyl, C(O)-d-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB, C(S)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB, C(NRπ)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbonyl, Thiocarbonyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl oder Ci-C4-Alkylthiocarbonylgruppe gebunden ist; wobei in der Gruppe Z die Kohlenstoffket- ten durch eine oder mehrere Gruppen Rb substituiert sein können. In dieser Ausgestaltung bedeuten RA und RB unabhängig voneinander Wasserstoff, C∑-Alkenyl, C∑-Alkinyl oder Ci-Cs-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl oder C3-C6- Cycloalkenyl.C (NR A ) SR π , C (S) R π , C (NR π ) NR A R B , C (NR π ) R A , C (NR π ) OR A , C (O) NR A R B , C (S) NR A R B , C 1 -C 8 -alkylsulfinyl, C 1 -C 6 -alkylthio, C 1 -C 8 -alkylsulfonyl, C (O) -d-C 4 -alkylene-NR A C (NR π ) NR A R B , C (S) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NR π ) NR A R B , C (NR π ) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NR π ) NR A R B , Phenyl, naphthyl, a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, which is directly or via a carbonyl, thiocarbonyl, C 1 -C 4 alkylcarbonyl or C 1 -C 4 alkylthiocarbonyl group; where in the group Z the carbon chains can be substituted by one or more groups R b . In this embodiment, R A and R B are independently hydrogen, CΣ-alkenyl, CΣ-alkynyl or C 1 -C 8 -alkyl, C 3 -C 8 -alkenyl, C 3 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or C 3 -C 6 -cycloalkenyl.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I stellt Z eine monova- lente Gruppe dar.In a further embodiment of the compounds of the formula I, Z represents a monovalent group.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z für Ci-C4-Alkylcarbonyl steht, insbesondere Acetyl, n-Propan-1-on, 2-Methylpropan-1-on oder Butan-1-on.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, in particular acetyl, n-propan-1-one, 2-methylpropan-1-one or butan-1-one.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Wasserstoff bedeutet.Another embodiment relates to compounds I in which Z is hydrogen.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Carboxyl bedeutet.Another embodiment relates to compounds I in which Z is carboxyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Formyl bedeutet.Another embodiment relates to compounds I in which Z is formyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z d-Cs-Halogenalkyl bedeutet.Another embodiment relates to compounds I in which Z is C 1 -C 8 haloalkyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C∑-Cs-Alkenyl bedeutet.Another embodiment relates to compounds I in which Z is CΣ-Cs-alkenyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C∑-Cs-Halogenalkenyl bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is CΣ-Cs-haloalkenyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C∑-Cs-Alkinyl bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is CΣ-Cs-alkynyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C∑-Cs-Halogenalkinyl bedeutet.Another embodiment relates to compounds I in which Z is CΣ-Cs-haloalkynyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C3-C6-Cycloalkyl bedeu- tet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C 3 -C 6 -cycloalkyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C3-C8-Cycloalkenyl bedeutet.Another embodiment relates to compounds I in which Z is C 3 -C 8 -cycloalkenyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(O)Rπ bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C (O) R π .
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(O)ORπ bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C (O) OR π .
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(S)ORπ bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C (S) OR π .
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(O)SRπ bedeutet. Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(S)SRπ bedeutet.Another embodiment relates to compounds I in which ZC (O) SR is π . A further embodiment relates to compounds I in which ZC (S) SR is π .
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(NRA)SRπ bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C (NR A ) SR π .
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(S)Rπ bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C (S) R π .
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(NRπ)NRARB bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C (NR π ) NR A R B.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(NH)NRARB bedeutet.Another embodiment relates to compounds I in which Z is C (NH) NR A R B.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(NRπ)RA bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C (NR π ) R A.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(NH)RA bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C (NH) R A.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(NRπ)ORA bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C (NR π) OR A means.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(NH)ORA bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C (NH) OR A means.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(O)NRARB bedeutet.Another embodiment relates to compounds I in which Z is C (O) NR A R B.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(S)NRARB bedeutet.Another embodiment relates to compounds I in which Z is C (S) NR A R B.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Ci -Cs-Al kylsu If inyl bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is Ci-Cs-Al kylsu If inyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Ci-Cs-Alkylthio bedeutet.Another embodiment relates to compounds I in which Z is Ci-Cs-alkylthio.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Ci-Cs-Alkylsulfonyl be- deutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z denotes C 1 -C 8 -alkylsulfonyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(O)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C (O) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NR π ) NR A R B.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(O)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NH)NRARB bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C (O) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NH) NR A R B.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(S)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C (S) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NR π ) NR A R B.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(S)-d-C4-alkylen-NRAC(NH)NRARB bedeutet. Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(NRn)-C1 -C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C (S) -dC 4 -alkylene-NR A C (NH) NR A R B. Another embodiment relates to compounds I in which Z is C (NRn) -C 1 -C 4 -alkylene-NR A C (NR π ) NR A R B.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(NH)-C1 -C4-alkylen-NRAC(NH)NRARB bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is C (NH) -C 1 -C 4 -alkylene-NR A C (NH) NR A R B.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Phenyl bedeutet.Another embodiment relates to compounds I in which Z is phenyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Naphthyl bedeutet.Another embodiment relates to compounds I in which Z is naphthyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z einen fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbonyl, Thiocarbonyl, CrC4-Alkylcarbonyl oder Ci-C4-Alkylthiocarbonylgruppe gebunden ist, bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which Z is a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S which is bonded directly or via a carbonyl, thiocarbonyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl or C 1 -C 4 -alkylthiocarbonyl group.
Die vorgenannten Gruppen Z können durch eine oder mehrere Gruppen Rb substituiert sein.The abovementioned groups Z can be substituted by one or more groups R b .
Eine bevorzugte Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Wasserstoff, CrCe- Alkylcarbonyl, CrCβ-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, CrCβ-Alkylaminocarbonyl, Di-Cr Cβ-alkylaminocarbonyl, CrCβ-Alkylthiocarbonyl, CrCβ-Alkoxythiocarbonyl, Amino- thiocarbonyl, CrCe-Alkylaminothiocarbonyl, Di-d-Ce-alkylaminothiocarbonyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, der ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält, welcher direkt oder über eine Carbonyl- oder CrCrAlkylcarbonylgruppe gebunden ist, bedeutet.A preferred embodiment relates to compounds I in which Z is hydrogen, C 1 -C 6 -alkylcarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, C 1 -C 6 -alkylaminocarbonyl, C 1 -C 8 -alkylaminocarbonyl, C 1 -C 6 -alkylthiocarbonyl, C 1 -C 6 -alkoxythiocarbonyl, amino-thiocarbonyl, C 1 -C 6 -alkylaminothiocarbonyl, di -d-Ce-alkylaminothiocarbonyl or a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, which is bonded directly or via a carbonyl or CrCrAlkylcarbonylgruppe means.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform betrifft Verbindungen I, in denen Z für CrCβ- Alkylcarbonyl oder für CrCe-Alkoxycarbonyl, insbesondere für CrC4-Alkylcarbonyl o- der CrC4-Alkoxycarbonyl steht.A further preferred embodiment relates to compounds I in which Z is C 1 -C 6 -alkylcarbonyl or C 1 -C 6 -alkoxycarbonyl, in particular C 1 -C 4 -alkylcarbonyl or C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl.
In einer weiteren Ausgestaltung ist die Gruppe Z durch eine, zwei, drei oder vier Grup- pen Rb, wie Halogen, oder basische oder saure Gruppen, wie NRARB, Guanidino (Gua- ninyl), Amidino (Amidyl), Hydroxy, Carboxyl oder Sulfo (SO3H) substituiert.In a further embodiment, the group Z is represented by one, two, three or four groups R b , such as halogen, or basic or acidic groups, such as NR A R B , guanidino (guaninyl), amidino (amidyl), hydroxy , Carboxyl or sulfo (SO3H) substituted.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung bilden R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclus, der neben Kohlenstoff atomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder enthalten kann und welcher mindestens einen Substituenten enthält, der ausgewählt ist aus U-0-#, V-S-# und V-Y-(CR5R6)q-CR3R4-#, wobei der Heterocyc- lus eine, zwei oder drei Gruppen Ra tragen kann und U und V wie oben definiert sind.In a further embodiment of the invention, R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated or partially unsaturated heterocycle which, in addition to carbon atoms , two or three further heteroatoms from the group O, N and S may contain as ring members and which contains at least one substituent, which is selected from U-0- #, VS- # and VY- (CR 5 R 6 ) q -CR 3 R 4 - #, where the heterocycle may carry one, two or three groups R a and U and V as defined above.
Gemäß einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform bedeutet U dabei nicht Wasser- Stoff, wenn Het für einen aromatischen Heterocyclus steht.According to one embodiment of this embodiment, U does not mean hydrogen when Het is an aromatic heterocycle.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung dieser Ausführungsform bedeutet U dabei nicht Wasserstoff, wenn R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Piperidinylring bilden.According to another embodiment of this embodiment, U does not represent hydrogen when R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a piperidinyl ring.
Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung dieser Ausführungsform sind U und V wie folgt definiert:According to yet another embodiment of this embodiment, U and V are defined as follows:
U Carboxyl, Formyl, C5-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, Ca-Cβ-Cycloalkyl, C3-C8-U carboxyl, formyl, C 5 -C 8 alkyl, Ci-C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 - haloalkenyl, C 2 -C 8 kinyl -alkyl, C 2 -C 8 -Haloalkynyl, Ca-Cβ-cycloalkyl, C3-C 8 -
Cycloalkenyl, C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(NRπ)NRARB, C(NRπ)RA, C(NRπ)ORA, C(O)NRARB, C(S)NRARB, CrC8- Alkylsulfinyl, Ci-C8-Alkylthio, CrC8-Alkylsulfonyl,Cycloalkenyl, C (O) R π , C (O) OR π , C (S) OR π , C (O) SR π , C (S) SR π , C (NR A ) SR π , C (S) R π , C (NR π ) NR A R B , C (NR π ) R A , C (NR π ) OR A , C (O) NR A R B , C (S) NR A R B , C r C 8 -alkylsulfinyl , C 1 -C 8 -alkylthio, C 1 -C 8 -alkylsulfonyl,
C(O)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB, C(S)-Ci -C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB, C(NRπ)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder a- romatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbonyl, Thiocarbonyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl oder Ci-C4-Alkylthiocarbonylgruppe gebunden ist; wobei in der Gruppe U die Kohlenstoffketten eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen können;C (O) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NR π ) NR A R B , C (S) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NR π ) NR A R B , C ( NR π ) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NR π ) NR A R B , phenyl, naphthyl, five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or a- aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S which is bonded directly or via a carbonyl, thiocarbonyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl or C 1 -C 4 -alkylthiocarbonyl group; wherein in the group U can carry the carbon chains one, two or three groups R b;
V Wasserstoff oder eine der bei U genannten Gruppen.V is hydrogen or one of the groups mentioned at U.
Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung dieser Ausführungsform stehen U und V für Wasserstoff, Carboxyl, Formyl, C5-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, Ca-Ce-Cycloalkyl, C3-C8-Cyclo- alkenyl, C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(NRπ)NRARB, C(NRπ)RA, C(NRπ)ORA, C(O)NRARB, C(S)NRARB, Ci-C8-Alkylsulfinyl, Ci-C8-Alkylthio, Ci-C8-Alkylsulfonyl, C(O)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB, C(S)-d-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB,According to yet another aspect of this embodiment are U and V represents hydrogen, carboxyl, formyl, C 5 -C 8 alkyl, Ci-C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 - haloalkenyl, C -Al 2 -C 8 kinyl, C 2 -C 8 -cycloalkyl alkenyl, C (O) R 8 π haloalkynyl, Ca-Ce-cycloalkyl, C3-C, C (O) OR π, C (S) OR π , C (O) SR π , C (S) SR π , C (NR A ) SR π , C (S) R π , C (NR π ) NR A R B , C (NR π ) R A , C (NR π) OR A, C (O) NR A R B, C (S) NR A R B, Ci-C8-alkylsulfinyl, Ci-C8 alkylthio, Ci-C 8 alkylsulfonyl, C (O) -C-C 4 -alkylene-NR A C (NR π) NR A R B, C (S) -d-C4-alkylene-NR A C (NR π) NR A R B,
C(NRπ)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbonyl, Thiocarbonyl, Ci-C4-Alkylcarbonyl oder Ci-C4-Alkylthiocarbonylgruppe gebunden ist; wobei in der Gruppe U bzw. V die Kohlenstoffketten eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen können; wobei U nicht Wasser- stoff bedeutet, wenn R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Piperidinylring bilden und gleichzeitig Het für einen aromatischen Hete- rocyclus stehtC (NR π ) -Ci-C 4 alkylene-NR A C (NR π ) NR A R B , phenyl, naphthyl, five, six, seven, eight, nine or ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S which is bonded directly or via a carbonyl, thiocarbonyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl or C 1 -C 4 -alkylthiocarbonyl group; where in the group U or V the carbon chains can carry one, two or three groups R b ; where U is not water When R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a piperidinyl ring, Het also represents an aromatic heterocycle
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung dieser Ausführungsform bilden R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls substituierten fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Hetero- cyclus.According to a further embodiment of this embodiment, R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted five- or six-membered saturated or partially unsaturated heterocycle.
In speziellen Ausführungsformen weisen U bzw. V die für Z weiter oben genannten Bedeutungen auf. Spezielle Ausgestaltungen für Y und der übrigen Substituenten sind wie oben definiert.In specific embodiments, U and V have the meanings given above for Z. Specific embodiments for Y and the other substituents are as defined above.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen X Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Chlor bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which X is halogen, preferably fluorine, chlorine or bromine, in particular chlorine.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen X Cyano oder Alkoxy, insbesondere Cyano oder Methoxy bedeutet. In einer weiteren Ausführungsform steht X für Ci-C4-Alkyl, insbesondere Methyl.A further embodiment relates to compounds I in which X is cyano or alkoxy, in particular cyano or methoxy. In a further embodiment, X is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl.
Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen X Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl bedeutet.A further embodiment relates to compounds I in which X is haloalkyl, in particular trifluoromethyl.
Eine Ausgestaltung für Gruppen RA, bzw. RB ist Wasserstoff Ci-C4-Alkyl oder C1-C4- Halogenalkyl, bevorzugt Wasserstoff und Methyl.An embodiment of groups R A , or R B is hydrogen Ci-C4-alkyl or C1-C4-haloalkyl, preferably hydrogen and methyl.
Eine Ausgestaltung für Gruppen Rπ ist Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl, bevorzugt Methyl.An embodiment for groups R π is C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl, preferably methyl.
Im Folgenden ist Het jeweils unsubstituiert oder substituiert durch einen oder mehrere Substituenten L, wie hierin definiert, falls es nicht anders angegeben ist:In the following, Het is in each case unsubstituted or substituted by one or more substituents L, as defined herein, unless otherwise stated:
Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin Het wenigstens ein Ring-Stickstoffatom aufweist und die Bindungsstelle von Het an die 6-Position des Tri- azolopyrimidin-Gerüsts in der ortho-Position zu dem wenigstens einen Stickstoffatom ist.Particular preference is given to compounds of the formula I in which Het has at least one ring nitrogen atom and the binding site of Het to the 6-position of the triazolopyrimidine skeleton is in the ortho position to the at least one nitrogen atom.
In einer Ausgestaltung der Verbindungen I steht Het für teilweise gesättigte 6-gliedrige Heterocyclen, welche über ein Kohlenstoffatom gebunden sind.In one embodiment of the compounds I, Het is partially saturated 6-membered heterocycles which are bonded via a carbon atom.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht Het für teilweise gesättigte 6- gliedrige Heterocyclen, welche über ein Stickstoffatom gebunden sind. In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht Het für teilweise gesättigte 5- gliedrige Heterocyclen, welche über ein Kohlenstoffatom gebunden sind.In a further embodiment of the compounds I, Het is partially saturated 6-membered heterocycles which are bonded via a nitrogen atom. In a further embodiment of the compounds I, Het is partially saturated 5-membered heterocycles which are bonded via a carbon atom.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht Het für teilweise gesättigte 5- gliedrige Heterocyclen, welche über ein Stickstoffatom gebunden sind.In a further embodiment of the compounds I, Het is partially saturated 5-membered heterocycles which are bonded via a nitrogen atom.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht Het für gesättigte 6-gliedrige Heterocyclen, welche über ein Kohlenstoffatom gebunden sind.In a further embodiment of the compounds I, Het is saturated 6-membered heterocycles which are bonded via a carbon atom.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht Het für gesättigte 6-gliedrige Heterocyclen, welche über ein Stickstoffatom gebunden sind.In a further embodiment of the compounds I, Het is saturated 6-membered heterocycles which are bonded via a nitrogen atom.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht Het für gesättigte 5-gliedrige Heterocyclen, welche über ein Kohlenstoffatom gebunden sind.In a further embodiment of the compounds I, Het is saturated 5-membered heterocycles which are bonded via a carbon atom.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht Het für gesättigte 5-gliedrige Heterocyclen, welche über ein Stickstoffatom gebunden sind.In a further embodiment of the compounds I, Het is saturated 5-membered heterocycles which are bonded via a nitrogen atom.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I steht Het für 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-lsoxazolidinyl, 4-lsoxazolidinyl, 5-lsoxazolidinyl, 3-lso- thiazolidinyl, 4-lsothiazolidinyl, 5-lsothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thia- zolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-lmidazolidinyl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Tri- azolidin-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Di- hydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2- Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-lsoxazolin-3-yl, 3-lsoxa- zolin-3-yl, 4-lsoxazolin-3-yl, 2-lsoxazolin-4-yl, 3-lsoxazolin-4-yl, 4-lsoxazolin-4-yl, 2-lsoxazolin-5-yl, 3-lsoxazolin-5-yl, 4-lsoxazolin-5-yl, 2-lsothiazolin-3-yl, 3-lsothiazolin- 3-yl, 4-lsothiazolin-3-yl, 2-lsothiazolin-4-yl, 3-lsothiazolin^-yl, 4-lsothiazolin-4-yl, 2- lsothiazolin-5-yl, 3-lsothiazolin-5-yl, 4-lsothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3- Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydro- pyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1-yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Dihydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-1-yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4,5-Dihydro- pyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydro- oxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperi- dinyl, 1 ,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydro- thienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexahydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydropyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1 ,3,5-Hexahydro- triazin-2-yl oder 1 ,2,4-Hexahydrotriazin-3-yl.According to a further embodiment of the compounds of the formula I, Het is 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 4-isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3 isothiazolidinyl, 4-isothiazolidinyl, 5-isothiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 2-oxazolidinyl, 4-oxazolidinyl, 5-oxazolidinyl, 2-thiazolidinyl, 4-thiazolidinyl, 5-thiazolidinyl, 2-imidazolidinyl, 4-imidazolidinyl, 1, 2,4-oxadiazolidin-3-yl, 1, 2,4-oxadiazolidin-5-yl, 1, 2,4-thiadiazolidin-3-yl, 1, 2,4- Thiadiazolidin-5-yl, 1, 2,4-triazolidin-3-yl, 1, 3,4-oxadiazolidin-2-yl, 1, 3,4-thiadiazolidin-2-yl, 1, 3,4- Triazolidin-2-yl, 2,3-dihydrofur-2-yl, 2,3-dihydrofur-3-yl, 2,4-dihydrofur-2-yl, 2,4-dihydrofur-3-yl, 2,3- Di-hydrothien-2-yl, 2,3-dihydro-thien-3-yl, 2,4-dihydro-thien-2-yl, 2,4-dihydro-thien-3-yl, 2-pyrrolin-2-yl, 2-pyrroline 3-yl, 3-pyrrolin-2-yl, 3-pyrrolin-3-yl, 2-isoxazolin-3-yl, 3-isoxazoline 3-yl, 4-isoxazolin-3-yl, 2-isoxazolin-4-yl, 3-isoxazolin-4-yl, 4-isoxazolin-4-yl, 2-isoxazolin-5-yl, 3-isoxazoline-5 yl, 4-isoxazolin-5-yl, 2-isothiazolin-3-yl, 3-isothiazolin-3-yl, 4-isothiazolin-3-yl, 2-isothiazolin-4-yl, 3-isothiazolin-1-yl, 4 -lsothiazolin-4-yl, 2-isothiazolin-5-yl, 3-isothiazolin-5-yl, 4-isothiazolin-5-yl, 2,3-dihydropyrazol-1-yl, 2,3-dihydropyrazol-2-yl , 2,3-dihydropyrazol-3-yl, 2,3-dihydropyrazol-4-yl, 2,3-dihydropyrazol-5-yl, 3,4-dihydropyrazol-1-yl, 3,4-dihydropyrazole-3 -yl, 3,4-dihydropyrazol-4-yl, 3,4-dihydropyrazol-5-yl, 4,5-dihydropyrazol-1-yl, 4,5-dihydropyrazol-3-yl, 4,5-dihydropyrazole 4-yl, 4,5-dihydropyrazol-5-yl, 2,3-dihydrooxazol-2-yl, 2,3-dihydrooxazol-3-yl, 2,3-dihydrooxazol-4-yl, 2,3-dihydrooxazole -5-yl, 3,4-dihydrooxazol-2-yl, 3,4-dihydrooxazol-3-yl, 3,4-dihydrooxazol-4-yl, 3,4-dihydrooxazol-5-yl, 3,4 Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-dihydrooxazol-3-yl, 3,4-dihydrooxazol-4-yl, 2-piperidinyl, 3-piperidinyl, 4-piperidinyl, 1, 3-dioxan-5-yl , 2-tetrahyd ropyranyl, 4-tetrahydropyranyl, 2-tetrahydro thienyl, 3-hexahydropyridazinyl, 4-hexahydropyridazinyl, 2-hexahydropyrimidinyl, 4-hexahydropyrimidinyl, 5-hexahydropyrimidinyl, 2-piperazinyl, 1, 3,5-hexahydro-triazin-2-yl or 1,2,4-hexahydrotriazine-3 yl.
Eine weitere Ausgestaltung der Verbindungen I betrifft solche, in denen Het fürA further embodiment of the compounds I relates to those in which Het for
Morpholinyl,Thiamorpholinyl, Piperidinyl, Piperazinyl, Pyrimidinyl, Hexahydropyridazi- nyl, Hexahydrotriazinyl, Tetrahydro-1 ,2-oxazinyl, Tetrahydro-1 ,3-oxazinyl, Tetrahydro- 1 ,2-thiazinyl, Tetrahydro-1 ,3-thiazinyl steht.Morpholinyl, thiamorpholinyl, piperidinyl, piperazinyl, pyrimidinyl, hexahydropyridazinyl, hexahydrotriazinyl, tetrahydro-1,2-oxazinyl, tetrahydro-1,3-oxazinyl, tetrahydro-1,2-thiazinyl, tetrahydro-1,3-thiazinyl.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht Het für 2-Piperidinyl oder 4-Piperidinyl.In a further embodiment of the compounds I, Het is 2-piperidinyl or 4-piperidinyl.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht Het für Piperidinyl oderIn a further embodiment of the compounds I Het is piperidinyl or
Morpholinyl, beispielsweise für Morpholin-4yl.Morpholinyl, for example for morpholin-4-yl.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht Het für 2-Tetrahydrofuranyl,In a further embodiment of the compounds I, Het is 2-tetrahydrofuranyl,
3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrroli- dinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-Thiazolidinyl,3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 2-imidazolidinyl, 4-thiazolidinyl,
5-Thiazolidinyl oder 5-Oxazolidinyl.5-thiazolidinyl or 5-oxazolidinyl.
In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht Het für 1-Pyrrolidinyl.In a further embodiment of the compounds I, Het is 1-pyrrolidinyl.
Die Gruppen Het können durch L, wie hierin definiert, substituiert sein. Bevorzugt kommen dafür Substituenten aus der Gruppe Halogen, Cyano, Formyl, Ci-C4-Alkyl, Ci- C4-Alkoxy,
Figure imgf000029_0001
Ci-C4-Alkoxycarbonyl in Frage.The groups Het may be substituted by L as defined herein. Preferred substituents for this purpose are from the group halogen, cyano, formyl, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy,
Figure imgf000029_0001
Ci-C4-alkoxycarbonyl in question.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht Het für einen unsubstitu- ierten oder substituierten 5-gliedrigen heteroaromatischer Rest, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, wobei Het unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten L. Gemäß einer Ausgestaltung ist der fünfgliedrige heteroaromatische Rest stickstoffhaltig. Der gegebenenfalls substituierte fünfgliedrige Hete- roarylrest kann jeweils über ein Ringkohlenstoffatom oder über ein Ringstickstoffatom an das Triazolopyrimidingerüst gebunden sein. L bedeutet vorzugsweise:According to another embodiment of the invention Het is an unsubstituted or substituted 5-membered heteroaromatic radical containing one, two, three or four heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur, wherein Het is unsubstituted or substituted by one, two , three or four identical or different substituents L. According to one embodiment, the five-membered heteroaromatic radical is nitrogen-containing. The optionally substituted five-membered heteroaryl radical may be bonded to the triazolopyrimidine skeleton via a ring carbon atom or via a ring nitrogen atom. L preferably means:
L Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cyanato (OCN), (Ci-C8)-Alkyl, (CrC8)-L is halogen, cyano, nitro, hydroxy, cyanato (OCN), (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -
Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)- Halogenalkinyl, (C4-Cio)-Alkadienyl, (C4-Cio)-Halogenalkadienyl, (Ci -Cs)-Al koxy, (d-Cs)-Halogenalkoxy, (C2-Cs)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Halogenalkenyloxy, (C2-C8)- Alkinyloxy, (C2-C8)-Halogenalkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Halogen- cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Halogencycloalkenyl, (C3-C8)-Cyclo- alkoxy, (Ci-C8)-Alkoximino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloximino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyloximino-(Ci-C8)-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NRCRD, NRC- (C=O)-R0; wobeiHaloalkyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (C 2 -C 8) -haloalkenyl, (C 2 -C 8) -alkynyl, (C 2 -C 8) - haloalkynyl, (C4-Cio) -alkadienyl, (C 4 -C 10) -haloalkadienyl, (C 1 -C 6) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyloxy, (C 2 -C 8 ) - alkynyloxy, (C 2 -C 8) haloalkynyloxy, (C 3 -C 8) -cycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkyl-halo, (C3-C8) cycloalkenyl, (C3-C8) halocycloalkenyl, (C3-C8) cyclo- alkoxy, (Ci-C 8) -Alkoximino- (Ci-C 8) alkyl, (C 2 -C 8) -Alkenyloximino- (Ci-C 8) -alkyl . (C 2 -C 8 ) -Alkinyloximino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, S (OO) n A 1 , C (OO) A 2 , C (SS) A 2 , NR C R D , NR C - (C = O) -R 0 ; in which
n für O, 1 oder 2 steht;n is O, 1 or 2;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, (Ci -Cs)-Al kyl, (Ci-C8)-Halogenalkyl, Amino, (CrC8)- Alkylamino oder Di-(CrC8)-alkylamino bedeutet,A 1 denotes hydrogen, hydroxyl, (C 1 -C 6) -alkyl, (C 1 -C 8 ) -haloalkyl, amino, (C 1 -C 8 ) -alkylamino or di (C 1 -C 8) -alkylamino,
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogen- alkenyl, (C2-Cs)-Al kinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (d-Cs)-Alkoxy, (CrC8)-A 2 is one of the groups mentioned at A 1 or (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 2 -Cs) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) - Haloalkynyl, (C 1 -C 5) -alkoxy, (C 8 -C 8 ) -
Halogenalkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Halogenalkenyloxy, (C2-C8)- Alkinyloxy, (C2-C8)-Halogenalkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)-Halogen- cycloalkoxy bedeutet;Haloalkoxy, (C2-C8) alkenyloxy, (C2-C8) haloalkenyloxy, (C 2 -C 8) - alkynyloxy, (C2-C8) haloalkynyloxy, (C3-C8) cycloalkoxy, (C 3 -C 8 ) -halo-cycloalkoxy;
Rc, RD unabhängig voneinander Wasserstoff, (CrCs)-AI kyl, (CrCs)-Halogenalkyl, (C2-Cs)-Alkenyl, (C2-Cs)-Halogenalkenyl, (C2-Cs)-Al kinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Halogencycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl oder (C3-C8)- Halogencycloalkenyl bedeuten,R c, R D is independently hydrogen, (CRCs) -AI kyl, (CRCs) haloalkyl, (C 2 -Cs) alkenyl, (C 2 -Cs) haloalkenyl, (C 2 -Cs) kinyl Al, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyl or (C 3 -C 8 ) -halocycloalkenyl .
wobei die aliphatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine bis vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:where the aliphatic groups of the radical definitions of L can in turn carry one to four identical or different groups R L :
RL Halogen, Cyano, (CrCs)-Alkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyloxy, (C3-C8)-Cycloalkenyloxy, (CrC8)-Alkoximino-(CrC8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloximino-(CrC8)-alkyl, (C2-C8)-R L is halogen, cyano, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyl , alkyl, alkyl (C3-C8) cycloalkyloxy, (C3-C8) cycloalkenyloxy, (CrC 8) -Alkoximino- (CRC 8) (C 2 -C 8) -Alkenyloximino- (CRC 8) (C 2 -C 8 ) -
Alkinyloximino-(CrC8)-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NRCRD, NRC-(C=O)- RD.Alkynyloximino (C 1 -C 8 ) alkyl, S (= O) n A 1 , C (= O) A 2 , C (= S) A 2 , NR C R D , NR C - (C = O) - R D ,
L ist besonders bevorzugt jeweils ausgewählt aus Halogen, Cyano, Nitro, (CrC4)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (CrC4)-Cycloalkoxy, -COO(CrC4), -CONH2 oder -CSNH2; besonders bevorzugt ist L Methyl, Ethyl, Isopropyl, Cyclopropyl, Fluor, Chlor, Brom, Jod, - COOCH3 oder CN. In weiterhin bevorzugten Verbindungen der vorliegenden Erfindung weist Het ein, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Substituenten L auf, die ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, Amino, (CrC6)-Alkylamino, Di-(CrC6)-alkyl- amino, (CrC6)-Alkyl, (CrC6)-Halogenalkyl, (CrC6)-Alkoxy, (CrC6)-Halogenalkoxy,L is particularly preferably each selected from halogen, cyano, nitro, (C 1 -C 4) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 1 -C 4 ) -cycloalkoxy, -COO (C 1 -C 4 ), -CONH 2 or -CSNH 2 ; L is particularly preferably methyl, ethyl, isopropyl, cyclopropyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, COOCH 3 or CN. In further preferred compounds of the present invention, het has one, two or three identical or different substituents L which are selected from halogen, cyano, nitro, amino, (C 1 -C 6) -alkylamino, di- (C 1 -C 6) -alkylamino, ( CrC 6) alkyl, (CrC 6) haloalkyl, (CrC 6) alkoxy, (CrC 6) haloalkoxy,
NH(CO)-(CrC6)-Alkyl, C(S)A2 und C(O)A2, wobei A2 die oben genannten Bedeutungen besitzt und vorzugsweise (CrC4)-Alkoxy, NH2, (CrC4)-Alkylamino oder Di-(CrC4)- alkylamino ist.NH (CO) - (C 1 -C 6 ) -alkyl, C (S) A 2 and C (O) A 2 , wherein A 2 has the abovementioned meanings and preferably (C 1 -C 4) -alkoxy, NH 2 , (C 1 -C 4) -alkylamino or di (CrC 4 ) alkylamino.
Besonders bevorzugte L sind ausgewählt aus Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, (Cr C4)-Alkyl, (CrC4)-Halogenalkyl, (CrC4)-Alkoxy und (CrC4)-Alkylcarbonyl, besonders bevorzugt aus Fluor, Chlor, (CrC2)-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, (CrC2)-Fluoralkyl wie Trifluoralkyl, (Ci-C2)-Alkoxy wie Methoxy oder (d-C2)-Alkoxycarbonyl wie Methoxycar- bonyl.Particularly preferred L are selected from fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, (C 1 -C 4) -alkyl, (C 1 -C 4) -haloalkyl, (C 1 -C 4) -alkoxy and (C 1 -C 4) -alkylcarbonyl, more preferably from fluorine, chlorine, (CrC 2 ) alkyl such as methyl or ethyl, (CrC 2 ) fluoroalkyl such as Trifluoroalkyl, (C 1 -C 2) -alkoxy, such as methoxy or (d-C 2) -alkoxycarbonyl, such as methoxycarbonyl.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung weist Het min- destens einen Substituenten auf, der sich in ortho-Stellung zur Verknüpfungsstelle mit dem Gerüst befindet, an das Het gebunden ist. Besonders ist der ortho-ständige L Fluor, Chlor, (Ci-C2)-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, (Ci-C2)-Fluoralkyl wie Trifluormethyl oder 2,2,2-Trifluorethyl oder (CrC2)-Alkoxy wie Methoxy.According to a preferred embodiment of the present invention, het has at least one substituent which is in the ortho position to the point of attachment to the skeleton to which Het is bound. In particular, the ortho-position L is fluorine, chlorine, (C 1 -C 2) -alkyl, such as methyl or ethyl, (C 1 -C 2 ) -fluoroalkyl, such as trifluoromethyl or 2,2,2-trifluoroethyl or (C 1 -C 2 ) -alkoxy, such as methoxy.
In den erfindungsgemäßen Verbindungen oder deren Vorstufen ist, wenn L an einen Ringstickstoff von Het gebunden ist, besonders bevorzugt, dass L jeweils unabhängig bedeutet:In the compounds according to the invention or their precursors, when L is bonded to a ring nitrogen of Het, it is particularly preferred that L each independently is
C(=O)A2, C(=S)A2; oderC (= O) A 2 , C (= S) A 2 ; or
(Ci-C8)-Alkyl, (Ci-C8)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)- Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C3-C8-)-Cycloalkyl, (C3-C8-)-Halogencycloalkyl, (C3- C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Halogencycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkoximino-(Ci-C8-alkyl), (C2- C8)-Alkenyloximino-(Ci-C8)-alkyl oder (C2-C8)-Alkinyloximino-(Ci-C8)-alkyl. Besonders bevorzugt steht L für (Ci-Ce)-Alkyl oder (Ci-C6)-Halogenalkyl, mehr bevorzugt für (Ci- C4)-Alkyl oder (Ci-C4)-Halogenalkyl, insbesondere für Methyl oder Ethyl, besonders bevorzugt für Methyl.(Ci-C 8) -alkyl, (Ci-C 8) haloalkyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (C 2 -C 8) -haloalkenyl, (C 2 -C 8) - alkynyl, (C 2 -C 8) -haloalkynyl, (C 3 -C 8 -) - cycloalkyl, (C 3 -C 8 -) - halocycloalkyl, (C 3 - C 8) cycloalkenyl, (C 3 -C 8) halocycloalkenyl, (Ci-C 8) -Alkoximino- (Ci-C 8 alkyl), (C 2 - C 8) -Alkenyloximino- (Ci-C 8) alkyl or (C 2 -C 8) -Alkinyloximino- (Ci- C 8 ) alkyl. L is particularly preferably (C 1 -C 6) -alkyl or (C 1 -C 6) -haloalkyl, more preferably (C 1 -C 4) -alkyl or (C 1 -C 4) -haloalkyl, in particular methyl or ethyl, particularly preferably methyl ,
Wenn L an einen Ringkohlenstoff von Het gebunden ist, steht L vorzugsweise jeweils unabhängig für:Preferably, when L is attached to a ring carbon of Het, L is independently:
C(=O)A2, C(=S)A2; oderC (= O) A 2 , C (= S) A 2 ; or
(Ci-Cs)-Alkyl, (CrCs)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)- Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C3-C8-)-Cycloalkyl, (C3-C8-)-Halogencycloalkyl, (C3- C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Halogencycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkoximino-(Ci-C8-alkyl), (C2- Cs)-Alkenyloximino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkinyloximino-(CrC8)-alkyl; oder(Ci-Cs) alkyl, (CRCs) haloalkyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (C 2 -C 8) -haloalkenyl, (C 2 -C 8) - alkynyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, (C 3 -C 8 -) - cycloalkyl, (C 3 -C 8 -) - halocycloalkyl, (C 3 - C 8) cycloalkenyl, (C 3 -C 8) halocycloalkenyl, (Ci-C 8 ) alkoximino (C 1 -C 8 alkyl), (C 2 -C 8 ) alkenyloximino (C 1 -C 8 ) alkyl, (C 2 -C 8 ) alkynyloximino (C 1 -C 8) alkyl; or
Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, NRCRD, NRc-(C=O)-RD, S(=O)nA1; oderHalogen, cyano, hydroxy, nitro, NR C R D , NR c - (C = O) -R D , S (= O) n A 1 ; or
(Ci-Cs)-AIkOXy, (d-C8)-Halogenalkoxy, (Ci-C8)-Alkenyloxy, (Ci-C8)-Halogenalkenyloxy (Ci-C8)-Alkinyloxy, (Ci-C8)-Halogenalkinyloxy, (Ci-C8)-Cycloalkoxy, (Ci-C8)-Halogen- cycloalkoxy; wobei(Ci-Cs) -alkoxy, (d-C8) haloalkoxy, (Ci-C8) alkenyloxy, (Ci-C8) -haloalkenyloxy (Ci-C8) alkynyloxy, (Ci-C 8) haloalkynyloxy, ( C 1 -C 8 -cycloalkoxy, (C 1 -C 8 ) -halo-cycloalkoxy; in which
A1 Amino, (Ci -Ce)-Al kyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (Ci-C6)-Alkylamino oder Di-(CrC6)- alkylamino bedeutet; n für O, 1 oder 2 steht;A 1 is amino, (Ci -Ce) -alkyl, (Ci-C 6) -haloalkyl, (Ci-C 6) alkylamino or di- (CrC 6) - alkylamino group; n is O, 1 or 2;
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl,A 2 is one of the groups mentioned at A 1 or (C 2 -C 8) -alkenyl, (C 2 -C 8) -haloalkenyl,
(C2-C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Halogenalkoxy, (C2- C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Halogenalkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C2-Cs)-Halogen- alkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy oder (C3-C8)-Halogencycloalkoxy bedeutet;(C 2 -C 8) -alkynyl, (C 2 -C 8) haloalkynyl, (Ci-C 6) alkoxy, (Ci-C 6) -haloalkoxy, (C 2 - C8) alkenyloxy, (C 2 -C8) -haloalkenyloxy, (C 2 -C 8) -alkynyloxy, (C 2 -Cs) -haloalkynyloxy, (C 3 -C 8) -cycloalkoxy or (C 3 -C 8) -halocycloxy;
Rc, RD unabhängig voneinander Wasserstoff oder (Ci -CO)-AI kyl, (CrC6)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-Cs)-Al kinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C3-C8-)-Cycloalkyl, (C3-C8-)-Halogencycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl oder (C3-C8)-Halogencycloalkenyl bedeuten.R c , R D are independently hydrogen or (Ci-CO) -AI kyl, (CrC6) -haloalkyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkenyl, (C 2 -Cs) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -Haloalkynyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -halocycloalkyl, (C 3 -C 8 ) -cycloalkenyl or (C 3 -C 8 ) -halocycloalkenyl.
Dabei ist L, wenn es an ein Ring-Stickstoff von Het gebunden ist, jeweils besonders bevorzugt (Ci-C4)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, -COO(Ci-C4-alkyl), -CONH2 oder -CSNH2, insbesondere Methyl, Ethyl, Isopropyl, Cyclopropyl oder -COOCH3.In this case, L, when it is bonded to a ring nitrogen of Het, is particularly preferably (C 1 -C 4 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, -COO (C 1 -C 4 -alkyl), CONH 2 or -CSNH 2 , in particular methyl, ethyl, isopropyl, cyclopropyl or -COOCH 3.
In den Verbindungen der vorliegenden Erfindung kann Het einen bis vier bzw. einen bis drei bzw. einen oder zwei gleiche oder unterschiedliche Substituenten L enthalten, vorzugsweise gleiche Substituenten L. Besonders bevorzugt enthält Het einen oder zwei Substituenten L, besonders bevorzugt einen oder zwei gleiche Substituenten L. Weiterhin bevorzugt weist Het zwei gleiche Substituenten L auf.In the compounds of the present invention Het may contain one to four or one to three or one or two identical or different substituents L, preferably identical substituents L. More preferably Het contains one or two substituents L, more preferably one or two identical substituents L. Furthermore, Het preferably has two identical substituents L.
Erfindungsgemäß kann es bevorzugt sein, dass Het mindestens einen Substituenten L enthält, welcher vorzugsweise in ortho-Position zur Verknüpfungsstelle mit dem Pyri- midingerüst vorliegt.According to the invention, it may be preferred for Het to contain at least one substituent L which is preferably present in the ortho position to the point of attachment to the pyrimidine skeleton.
Gemäß einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform der Erfindung steht Het für einen 5-gliedrigen heteroaromatischer Rest, der wenigstens ein Stickstoffatom und gegebenenfalls 1 oder 2 unter O, S und N ausgewählte weitere Heteroatome als Ringglieder aufweist und der unsubstituiert ist oder 1 , 2 oder 3 Substituenten L trägt. Beispiele hierfür sind Verbindungen der Formel I, worin Het ausgewählt ist unter Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1 ,2,3-Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Isoxazolyl und Isothiazo- IyI, wobei Het unsubstituiert ist oder 1 , 2 oder 3 Substituenten L trägt.According to one embodiment of this embodiment of the invention, Het is a 5-membered heteroaromatic radical which has at least one nitrogen atom and optionally 1 or 2 further heteroatoms selected from O, S and N as ring members and which is unsubstituted or 1, 2 or 3 substituents L. wearing. Examples thereof are compounds of formula I wherein Het is selected from pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, 1, 2,3-triazolyl, 1, 2,4-triazolyl, oxazolyl, thiazolyl, isoxazolyl and isothiazolyl, wherein Het is unsubstituted or 1, 2 or 3 substituents L carries.
Unter den vorgenannten Verbindungen I sind insbesondere solche bevorzugt, worin Het für Thiazolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl oder 1 ,2,3-Triazolyl und speziell für Pyrazol-1-yl steht, wobei die vorgenannten Reste unsubstituiert sind oder 1 , 2 oder 3 Substituenten L aufweisen.Among the abovementioned compounds I, particular preference is given to those in which Het is thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, 1, 2,4-triazolyl or 1,2,3-triazolyl and especially pyrazol-1-yl, where the abovementioned radicals are unsubstituted or 1, 2 or 3 substituents L have.
In dieser Ausführungsform steht Het insbesondere für einen der nachfolgend angegebenen Reste Het-1 bis Het-31 :
Figure imgf000033_0001
In this embodiment, Het is in particular one of the radicals Het-1 to Het-31 given below:
Figure imgf000033_0001
Figure imgf000033_0002
Figure imgf000033_0002
Het-10 Het-1 1 Het-12 Het-13 Het-14Het-10 Het-1 1 Het-12 Het-13 Het-14
Figure imgf000033_0003
Het-19 Het-20 Het-21 Het-22
Figure imgf000033_0003
Het-19 Het-20 Het-21 Het-22
Figure imgf000033_0004
Figure imgf000033_0004
worinwherein
# die Anknüpfungsstelle bezeichnet; und L1 , L2, und L3 unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen oder eine der für L genannten Bedeutungen aufweisen.# denotes the point of attachment; and L 1 , L 2 , and L 3 are independently hydrogen or have one of the meanings given for L.
Vorzugsweise sind dabei die Reste L1, L2 und L3 unabhängig voneinander ausgewählt aus Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, speziell Ci- C∑-Fluoralkyl, Ci-C4-Alkoxy und d-C4-Alkoxycarbonyl. In besonders bevorzugten Ausführungsformen sind L1, L2 und L3 unabhängig voneinander ausgewählt unter Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Trifluormethyl, Fluor- methyl, Methoxy und Methoxycarbonyl.Preferably, the radicals L 1 , L 2 and L 3 are independently selected from hydrogen, halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, especially C 1 -C -fluoroalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 alkoxycarbonyl. In particularly preferred embodiments, L 1 , L 2 and L 3 are independently selected from hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, isopropyl, trifluoromethyl, fluoromethyl, methoxy and methoxycarbonyl.
Beispiele für Het-1 sind 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl, 3,5-Diisopropylpyrazol-1-yl, 3-Methyl- 5-isopropyl-pyrazol-1-yl, 3-lsopropyl-5-methyl-pyrazol-1-yl, 3-Ethyl-5-methyl-pyrazol-1- yl, 3,4,5-Trimethyl-pyrazol-1-yl, 3-Chlor-pyrazol-1-yl, 3-Methyl-pyrazol-1-yl, 3-Methyl-4- chlor-pyrazol-1-yl, 3-Trifluormethyl-pyrazol-1-yl, 3-Trifluormethyl-5-methoxy-pyrazol-1- yl, 3-Trifluormethyl-5-methyl-pyrazol-1-yl, 3-Methyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3,5-Dichlor- 4-methyl-pyrazol-1-yl, 3,5-Dimethyl-4-chlor-pyrazol-1-yl, 3,5-Ditrifluormethyl-pyrazol-1- yl und 3,4-Dichlor-5-trichlormethylpyrazol.Examples of Het-1 are 3,5-dimethylpyrazol-1-yl, 3,5-diisopropylpyrazol-1-yl, 3-methyl-5-isopropyl-pyrazol-1-yl, 3-isopropyl-5-methyl-pyrazole 1-yl, 3-ethyl-5-methyl-pyrazol-1-yl, 3,4,5-trimethyl-pyrazol-1-yl, 3-chloro-pyrazol-1-yl, 3-methyl-pyrazole-1 yl, 3-methyl-4-chloro-pyrazol-1-yl, 3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl, 3-trifluoromethyl-5-methoxy-pyrazol-1-yl, 3-trifluoromethyl-5-methyl-pyrazole 1-yl, 3-methyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3,5-dichloro-4-methyl-pyrazol-1-yl, 3,5-dimethyl-4-chloro-pyrazol-1-yl, 3, 5-Ditrifluoromethyl-pyrazol-1-yl and 3,4-dichloro-5-trichloromethylpyrazole.
Beispiele für Het-2 sind 1 ,3-Dimethylpyrazol-5-yl und 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol- 5-yl.Examples of Het-2 are 1, 3-dimethylpyrazol-5-yl and 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-5-yl.
Beispiele für Het-3 sind 1 ,5-Dimethylpyrazol-3-yl und 1-Methyl-5-methoxypyrazol-3-yl.Examples of Het-3 are 1, 5-dimethylpyrazol-3-yl and 1-methyl-5-methoxypyrazol-3-yl.
Beispiele für Het-4 umfassen 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl, 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl, 1 ,3,5- Trimethylpyrazol-4-yl, 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-4-yl und 1 -Methyl-5- trifluormethylpyrazol-4-yl.Examples of Het-4 include 1, 3-dimethylpyrazol-4-yl, 1, 5-dimethylpyrazol-4-yl, 1, 3,5-trimethylpyrazol-4-yl, 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-4-yl and 1-methyl-5-trifluoromethylpyrazol-4-yl.
Beispiele für Het-5 sind 1-Methyl-pyrrol-2-yl, 1 ,4-Dimethyl-pyrrol-2-yl, 1-Methyl-5-chlor- pyrrol-2-yl und 1-Methyl-3,5-dichlorpyrrol-2-yl.Examples of Het-5 are 1-methylpyrrol-2-yl, 1, 4-dimethylpyrrol-2-yl, 1-methyl-5-chloropyrrol-2-yl and 1-methyl-3,5- dichloropyrrole-2-yl.
Beispiel für Het-6 sind 1 ,4-Dimethylpyrrol-3-yl und 1-Methylpyrrol-3-yl.Examples of Het-6 are 1, 4-dimethylpyrrol-3-yl and 1-methylpyrrol-3-yl.
Beispiele für Het-7 umfassen Thiazol-4-yl, 2-Methyl-thiazol-4-yl, 2-Methyl-5-brom- thiazol-4-yl, 2-Methyl-5-chlor-thiazol-4-yl und 2,5-Dichlor-thiazol-4-yl.Examples of Het-7 include thiazol-4-yl, 2-methylthiazol-4-yl, 2-methyl-5-bromothiazol-4-yl, 2-methyl-5-chlorothiazol-4-yl and 2,5-dichloro-thiazol-4-yl.
Ein Beispiel für Het-8 ist Thiazol-2-yl.An example of Het-8 is thiazol-2-yl.
Ein Beispiel für Het-9 ist Thiazol-5-yl.An example of Het-9 is thiazol-5-yl.
Beispiele für Het-10 umfassen 3-Methyl-isothiazol-4-yl und 3-Methyl-5-chlor-isothiazol- 4-yl. Ein Beispiel für Het-11 ist lsothiazol-3-yl.Examples of Het-10 include 3-methyl-isothiazol-4-yl and 3-methyl-5-chloro-isothiazol-4-yl. An example of het-11 is isothiazol-3-yl.
Ein Beispiel für Het-12 ist lsothiazol-5-yl.An example of het-12 is isothiazol-5-yl.
Beispiele für Het-13 umfassen lsoxazol-4-yl, 3,5-Dimethyl-isoxazol-4-yl, 3-Methyl- isoxazol und 3-Chlor-isoxazol-4-yl,Examples of het-13 include isoxazol-4-yl, 3,5-dimethylisoxazol-4-yl, 3-methylisoxazole and 3-chloro-isoxazol-4-yl,
Ein Beispiel für Het-14 ist lsoxazol-3-yl.An example of Het-14 is isoxazol-3-yl.
Ein Beispiel für Het-15 ist lsoxazol-5-yl.An example of Het-15 is isoxazol-5-yl.
Beispiele für Het-16 umfassen Oxazol-4-yl, 2-Methyl-oxazol-4-yl und 2,5- Dimethyloxazol-4-yl,Examples of Het-16 include oxazol-4-yl, 2-methyl-oxazol-4-yl and 2,5-dimethyloxazol-4-yl,
Ein Beispiel für Het-17 ist Oxazol-2-yl.An example of Het-17 is oxazol-2-yl.
Ein Beispiel für Het-18 ist Oxazol-5-yl.An example of het-18 is oxazol-5-yl.
Beispiele für Het-19 umfassen 4,5-Dichlor-imidazol-1-yl und 4,5-Dimethyl-imidazol-1-yl.Examples of Het-19 include 4,5-dichloro-imidazol-1-yl and 4,5-dimethyl-imidazol-1-yl.
Ein Beispiel für Het-20 ist 1-Methyl-imidazol-4-yl.An example of Het-20 is 1-methyl-imidazol-4-yl.
Ein Beispiel für Het-21 ist 1-Methylimidazol-2-yl.An example of Het-21 is 1-methylimidazol-2-yl.
Ein Beispiel für Het-22 ist 1-Methylimidazol-5-yl.An example of Het-22 is 1-methylimidazol-5-yl.
Beispiele für Het-23 umfassen 3-Chlor-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3-Fluor-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3- Brom-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3-Trifluormethyl-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3,5-Dimethyl-1 ,2,4-triazol-1- yl, 3,5-Dichlor-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3,5-Dibrom-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3,5-Difluor-1 ,2,4-triazol-1- yl und 3,5-Ditrifluormethyl-1 ,2,4-triazol-1-yl.Examples of het-23 include 3-chloro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-fluoro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-bromo-1, 2,4-triazole 1-yl, 3-trifluoromethyl-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-dimethyl-1,2,4-triazol-1-yl, 3,5-dichloro-1, 2,4- triazol-1-yl, 3,5-dibromo-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-difluoro-1, 2,4-triazol-1-yl and 3,5-ditrifluoromethyl-1, 2,4-triazol-1-yl.
Beispiele für Het-24 umfassen 4,5-Dimethyl-1 ,2,3-triazol-1-yl, 4,5-Dichlor-1 ,2,3-triazol- 1-yl, 4,5-Dibrom-1 ,2,3-triazol-1-yl, 4,5-Difluor-1 ,2,3-triazol-1-yl, 4,5-Ditrifluormethyl- 1 ,2,3-triazol-i-yl, 5-Methyl-1 ,2,3-triazol-1-yl, 5-Chlor-1 ,2,3-triazol-1-yl, 5-Fluor-1 ,2,3- triazol-1-yl, 5-Brom-1 ,2,3-triazol-1-yl, 5-Trifluormethyl-1 ,2,3-triazol-1-yl.Examples of Het-24 include 4,5-dimethyl-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-dichloro-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-dibromo-1, 2,3-triazol-1-yl, 4,5-difluoro-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-ditrifluoromethyl-1,2,3-triazol-i-yl, 5-methyl- 1, 2,3-triazol-1-yl, 5-chloro-1, 2,3-triazol-1-yl, 5-fluoro-1, 2,3-triazol-1-yl, 5-bromo-1, 2,3-triazol-1-yl, 5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl.
Ein Beispiel für Het-25 ist 1 ,2,3-Triazol-2-yl.An example of Het-25 is 1,2,3-triazol-2-yl.
Ein Beispiel für Het-26 ist 1 -Methyl- 1 ,2,4-triazol-5-yl.An example of Het-26 is 1-methyl-1,2,4-triazol-5-yl.
Ein Beispiel für Het-27 ist 1-Methyl-1 ,2,3-triazol-5-yl. Ein Beispiel für Het-28 ist 2-Methyl-1 ,2,3-triazol-4-yl.An example of Het-27 is 1-methyl-1,2,3-triazol-5-yl. An example of Het-28 is 2-methyl-1,2,3-triazol-4-yl.
Ein Beispiel für Het-29 ist 1-Methyl-1 ,2,4-triazol-3-yl.An example of Het-29 is 1-methyl-1,2,4-triazol-3-yl.
Ein Beispiel für Het-30 ist 1-Methyl-1 ,2,3-triazol-4-yl.An example of Het-30 is 1-methyl-1,2,3-triazol-4-yl.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht Het für Thie- nyl, das unsubstituiert ist oder 1 , 2 oder 3 Substituenten L aufweist. Dementsprechend steht Het für einen der folgenden Reste Het-32 oder Het-33, worin # die Anknüpfungsstelle bezeichnet und L1, L2, und L3 unabhängig voneinander die zuvor für die Formeln Het-1 bis Het-31 angegebenen Bedeutungen aufweisen.According to another preferred embodiment of the invention, Het is thyl which is unsubstituted or has 1, 2 or 3 substituents L. Accordingly, Het is one of the following residues Het-32 or Het-33, in which # denotes the attachment site and L 1 , L 2 , and L 3 independently of one another have the meanings given above for the formulas Het-1 to Het-31.
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Beispiele für Het-32 sind 2-Thienyl, 5-Methylthiophen-2-yl, 5-Chlorthiophen-2-yl, 5- Bromthiophen-2-yl, 3,5-Dichlorthiophen-2-yl, 3,4,5-Trichlorthiophen-2-yl und 5- Bromthiophen-2-yl.
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Examples of Het-32 are 2-thienyl, 5-methylthiophene-2-yl, 5-chlorothiophene-2-yl, 5-bromothiophene-2-yl, 3,5-dichlorothiophene-2-yl, 3,4,5- Trichlorothiophen-2-yl and 5-bromothiophen-2-yl.
Beispiele für Het-33 sind 3-Thienyl, 2-Methylthiophen-3-yl, 2,5-Dichlorthiophen-3-yl, 2,4,5-Trichlor-thiophen-3-yl und 2,5-Dibromthiophen-3-yl.Examples of Het-33 are 3-thienyl, 2-methylthiophen-3-yl, 2,5-dichlorothiophene-3-yl, 2,4,5-trichloro-thiophen-3-yl and 2,5-dibromothiophene-3 yl.
Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I, in der Het für 1 ,2,3-Triazolyl oder 1 ,2,4-Triazolyl steht, wobei Het zwei gleiche oder verschiedene Substituenten L aufweist, insbesondere solche wobei Het bedeutet: 1 ,2,3-Tri- azolyl oder 1 ,2,4-Triazolyl, das sowohl über einen seiner Ring-Stickstoffe als auch über einen seiner Ring-Kohlenstoffe mit dem Triazolopyrimidin verknüpft sein kann, hierbei sind bevorzugte Substituenten L an Het Wasserstoff oderA further embodiment of the invention relates to compounds of the formula I in which Het is 1,2,3-triazolyl or 1,2,4-triazolyl, where Het has two identical or different substituents L, in particular those where Het is: 1, 2,3-triazolyl or 1,2,4-triazolyl, which may be linked to the triazolopyrimidine both via one of its ring nitrogens and via one of its ring carbons, in which case preferred substituents L on Het are hydrogen or
sofern L Substituent eines Ring-Stickstoffs von Het ist: C(=O)A2, C(=S)A2; oderif L is a substituent of a ring nitrogen of Het: C (= O) A 2 , C (= S) A 2 ; or
Ci-Cs-Alkyl, wobei dieser Rest teilweise oder vollständig halogeniert sein kann;Ci-Cs-alkyl, which radical may be partially or completely halogenated;
oder sofern L Substituent eines Ring-Kohlenstoffs von Het ist :or if L is a substituent of a ring carbon of Het:
die bei Substitution eines Ring-Stickstoffs von Het genannten Verbindungen sowie außerdem Halogen, Cyano, Nitro, NH2, S(=O)nA1; oderthe compounds mentioned in substitution of a ring nitrogen of Het, and also halogen, cyano, nitro, NH 2, S (= O) n A 1 ; or
Ci-Ce-Alkoxy, Ci-C6-Alkylamino, Di-Ci-C6-alkylamino, NH-(C=O)-Ci-C6-Alkyl, wobei diese Reste teilweise oder vollständig halogeniert sein können; wobei A1 Ci-Ce-Alkyl, Ci-Ce-Alkylamino oder Di-Ci-Ce-alkylamino bedeutet, wobei diese Reste teilweise oder vollständig halogeniert sein können;C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylamino, C 1 -C 6 -alkylamino, -NH- (C =O) -Cl-C 6 -alkyl, where these radicals may be partially or completely halogenated; in which A 1 is Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-alkylamino or di-Ci-Ce-alkylamino, where these radicals may be partially or completely halogenated;
n für 0, 1 oder 2 steht;n is 0, 1 or 2;
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen; oder C∑-Cs-Alkenyl, C∑-Cs-Alkinyl, Ci-Ce- Alkoxy, C∑-Cβ-Alkenyloxy, C∑-Cs-Alkinyloxy, Ca-Cs-Cycloalkoxy bedeutet, wobei diese Reste teilweise oder vollständig halogeniert sein können.A 2 is one of the groups mentioned in A 1 ; or CΣ-Cs alkenyl, CΣ-Cs alkynyl, Ci-Ce- alkoxy, CΣ-Cβ alkenyloxy, CΣ-Cs alkynyloxy, Ca-Cs-cycloalkoxy, said radicals being partially or completely halogenated can.
Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin Het die in der folgenden Tabelle A.1A preferred embodiment of the invention relates to compounds of general formula I, wherein Het in the following Table A.1
Tabelle A.1 :Table A.1:
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A.1 A.2 A.3A.1 A.2 A.3
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A.4 A.5 A.6A.4 A.5 A.6
CH3 CH3 CH 3 CH 3
A.7 A.8A.7 A.8
gezeigten Bedeutungen hat, wobei die Substituenten L unabhängig von einander für Wasserstoff oderhas meanings shown, wherein the substituents L independently of one another for hydrogen or
sofern L Substituent eines Ring -Stickstoffs von Het ist für : Methyl; oder sofern L Substituent eines Ring-Kohlenstoffs von Het ist für : Ci-Ce-Alkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl oder Halogen stehen;if L is a substituent of a ring nitrogen of Het for: methyl; or when L is a substituent of a ring carbon of Het is: Ci-Ce-alkyl, Ci-Ce-haloalkyl or halogen;
und wobei * die Verknüpfungsstelle mit dem 1 ,2,4-Triazolo[1 ,5-a]pyrimidin in der all- gemeinen Formel I symbolisiert. Eine weitere besonders bevorzugte Ausführungsform betrifft solche Verbindungen, worin Het einen wie oben definierten Triazolylrest bedeutet, der zwei gleiche Substi- tuenten L, wie beispielsweise Methyl, Chlor oder Brom aufweist.and wherein * symbolizes the point of attachment with the 1, 2,4-triazolo [1,5-a] pyrimidine in the general formula I. A further particularly preferred embodiment relates to those compounds in which Het is a triazolyl radical as defined above which has two identical substituents L, such as, for example, methyl, chlorine or bromine.
Bevorzugte Ausführungsformen für Het sind 3,5-Dimethyl-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3,5-Dichlor- 1 ,2,4-triazol-1-yl, 3,5-Dibrom-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3,5-Difluor-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3,5-Di- (trifluormethyl)-i ,2,4-triazol-1 -yl, 3-Methyl-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3-Chlor-1 ,2,4-triazol-1 -yl, 3- Fluor-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3-Brom-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3-Trifluormethyl-1 ,2,4-triazol-1-yl, 4,5- Dimethyl-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 4,5-Dichlor-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 4,5-Dibrom-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 4,5-Difluor-1 ,2,3-triazol-1-yl, 4,5-Di-(trifluormethyl)-1 ,2,3-triazol-1-yl, 5-Methyl-1 ,2,3- triazol-1-yl, 5-Chlor-1 ,2,3-Triazol-1-yl, 5-Fluor-1 ,2,3-triazol-1-yl, 5-Brom-1 ,2,3-triazol-1- yl, 5-Trifluormethyl-1 ,2,3-triazol-1 -yl.Preferred embodiments of Het are 3,5-dimethyl-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-dichloro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-dibromo-1,2 , 4-triazol-1-yl, 3,5-difluoro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-di- (trifluoromethyl) -i, 2,4-triazol-1-yl, 3 -Methyl-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-chloro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-fluoro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-bromo -1, 2,4-triazol-1-yl, 3-trifluoromethyl-1, 2,4-triazol-1-yl, 4,5-dimethyl-1,2,3-triazol-1-yl, 4.5 Dichloro-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-dibromo-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-difluoro-1,2,3-triazol-1-yl , 4,5-di- (trifluoromethyl) -1,2,3-triazol-1-yl, 5-methyl-1,2,3-triazol-1-yl, 5-chloro-1,2,3-triazole 1-yl, 5-fluoro-1, 2,3-triazol-1-yl, 5-bromo-1,2,3-triazol-1-yl, 5-trifluoromethyl-1,2,3-triazole-1 yl.
In einer weiteren Ausführungsform der Verbindungen I bedeutet Het einen fünfgliedri- ger stickstoffhaltiger heteroaromatischer Ring, der ausgewählt ist aus Pyrrolyl, Pyrazo- IyI, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl und Isothiazolyl, wobei Het unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei oder vier gleichen oder verschiedenen Substituenten L. Gemäß einer Ausgestaltung bedeutet Het hierbei unsubstituiertes oder substituiertes Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl oder Isothiazolyl.In a further embodiment of the compounds I, Het is a five-membered nitrogen-containing heteroaromatic ring which is selected from pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl and isothiazolyl, where Het is unsubstituted or substituted by one, two, three or four identical or different substituents L. According to one embodiment, Het hereby means unsubstituted or substituted pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl or isothiazolyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung bedeutet Het Tetrazolyl, das unsubstituiert oder substituiert ist mit einem oder zwei gleichen oder verschiedenen Substituenten L, wobei L jeweils bevorzugt die oben allgemein für fünfgliedrige Hetero- aromaten als bevorzugt genannten Bedeutungen besitzt.According to a further embodiment of the invention, Het is tetrazolyl which is unsubstituted or substituted by one or two identical or different substituents L, where L in each case preferably has the meanings mentioned above for five-membered heteroaromatic compounds as being preferred.
Bevorzugte Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel (I), in denen Het für gegebenenfalls substituiertes Pyrrolyl steht, vorzugsweise über einen Ringkohlenstoff an das Triazolopyrimidin gebundenes Pyrrolyl, also 2-, oder 3- Pyrrolyl, besonders bevorzugt 2-Pyrrolyl. Vorzugsweise weist der Pyrrolyl-Rest ein, zwei, drei oder vier Substituenten L auf. Vorzugsweise befindet sich ein Substituent am Stickstoffatom des Pyrrolylringes.Preferred compounds of the present invention are compounds of the formula (I) in which Het is optionally substituted pyrrolyl, preferably via a ring carbon bonded to the triazolopyrimidine pyrrolyl, ie 2-, or 3-pyrrolyl, more preferably 2-pyrrolyl. Preferably, the pyrrolyl radical has one, two, three or four substituents L. Preferably, there is a substituent on the nitrogen atom of the pyrrolyl ring.
Weiterhin bevorzugte Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel (I), in denen Het für gegebenenfalls substituiertes Pyrazolyl steht, wie 1-, 3-, 4- oder 5-Pyrazolyl. Besonders bevorzugt ist Het 1 -Pyrazolyl oder 4-Pyrazolyl, mehr bevorzugt 1 -Pyrazolyl. Vorzugsweise weist der Pyrazolyl-Rest ein, zwei oder drei Substituenten L auf.Further preferred compounds of the present invention are compounds of the formula (I) in which Het is optionally substituted pyrazolyl, such as 1-, 3-, 4- or 5-pyrazolyl. Particularly preferred is Het 1 pyrazolyl or 4-pyrazolyl, more preferably 1-pyrazolyl. Preferably, the pyrazolyl radical has one, two or three substituents L.
Weiterhin bevorzugte Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel (I), in denen Het für gegebenenfalls substituiertes Imidazolyl steht, also 1-, 2-, oder 4-lmidazolyl, besonders bevorzugt 1- oder 2-lmidazolyl. Vorzugsweise weist der Imidazolyl-Rest ein, zwei oder drei Substituenten L auf. Weiterhin bevorzugte Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel (I), in denen Het für gegebenenfalls substituiertes Oxazolyl steht, vorzugsweise über einen Ringkohlenstoff an das Triazolopyrimidin gebundenes Oxazolyl, also 2-, 4- oder 5-Thiazolyl, besonders bevorzugt 4-Oxazolyl. Vorzugsweise weist der Oxazolyl- Rest ein oder zwei Substituenten L auf.Further preferred compounds of the present invention are compounds of the formula (I) in which Het is optionally substituted imidazolyl, ie 1-, 2- or 4-imidazolyl, particularly preferably 1- or 2-imidazolyl. Preferably, the imidazolyl radical has one, two or three substituents L. Further preferred compounds of the present invention are compounds of the formula (I) in which Het is optionally substituted oxazolyl, preferably via a ring carbon bonded to the triazolopyrimidine oxazolyl, that is 2-, 4- or 5-thiazolyl, particularly preferably 4-oxazolyl. Preferably, the oxazolyl radical has one or two substituents L.
Bevorzugte Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind auch Verbindungen derPreferred compounds of the present invention are also compounds of the
Formel (I), in denen Het für gegebenenfalls substituiertes Isoxazolyl steht, vorzugs- weise über einen Ringkohlenstoff an das Triazolopyrimidin gebundenes Isoxazolyl, also 3-, 4-oder 5-lsoxazolyl, besonders bevorzugt 4-lsoxazolyl. Vorzugsweise weist der Isoxazolyl-Rest ein oder zwei Substituenten L auf.Formula (I) in which Het is optionally substituted isoxazolyl, preferably via a ring carbon to the triazolopyrimidine bound isoxazolyl, ie 3-, 4- or 5-lsoxazolyl, particularly preferably 4-isoxazolyl. The isoxazolyl radical preferably has one or two substituents L.
Weiterhin bevorzugte Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel (I), in denen Het für gegebenenfalls substituiertes Thiazolyl steht, vorzugsweise über einen Ringkohlenstoff an das Triazolopyrimidin gebundenes Thiazolyl, also 2-, 4- oder 5-Thiazolyl, besonders bevorzugt 4-Thiazolyl. Vorzugsweise weist der Thiazolyl- Rest ein oder zwei Substituenten L auf, wie oben definiert.Further preferred compounds of the present invention are compounds of the formula (I) in which Het is optionally substituted thiazolyl, preferably via a ring carbon bonded to the triazolopyrimidine thiazolyl, ie 2-, 4- or 5-thiazolyl, particularly preferably 4-thiazolyl. Preferably, the thiazolyl radical has one or two substituents L, as defined above.
Bevorzugte Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind auch Verbindungen der Formel (I), in denen Het für gegebenenfalls substituiertes Isothiazolyl steht, vorzugsweise über einen Ringkohlenstoff an das Triazolopyrimidin gebundenes Isothiazolyl, also 3-, 4- oder 5-lsothiazolyl, besonders bevorzugt 4-lsothiazolyl. Vorzugsweise weist der Isothoazolyl-Rest ein oder zwei Substituenten L auf, wie oben definiert.Preferred compounds of the present invention are also compounds of the formula (I) in which Het is optionally substituted isothiazolyl, preferably via a ring carbon bonded to the triazolopyrimidine isothiazolyl, ie 3-, 4- or 5-isothiazolyl, particularly preferably 4-isothiazolyl. Preferably, the isothoazolyl radical has one or two substituents L, as defined above.
Bevorzugte Substitutionsmuster von Het sind wie in der folgenden Tabelle A.2 angegeben, wobei L1, L2 und L3 innerhalb eines Heteroaromaten Het jeweils für gleiche oder verschiedene L stehen, welche wie zuvor definiert sind: Preferred substitution patterns of Het are as indicated in the following Table A.2, wherein L 1 , L 2 and L 3 within a heteroaromatic Het are each the same or different L, which are as defined above:
Tabelle A.2:Table A.2:
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In den Strukturen in der Tabelle A.2 bedeutet # jeweils die Verknüpfungsstelle des jeweiligen Het mit dem Triazolopyrimidingerüst der erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. mit den Vorstufen davon.In the structures in Table A.2, # means in each case the point of attachment of the respective het with the triazolopyrimidine skeleton of the compounds according to the invention or with the precursors thereof.
Wenn Het Pyrrolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-1 , A-2, A-3, A-4 und A-5, insbesondere ausgewählt aus A-2 und A-4 gemäß Tabelle A besonders bevorzugt.When Het is pyrrolyl, a substitution pattern selected from A-1, A-2, A-3, A-4 and A-5, especially selected from A-2 and A-4 in Table A is particularly preferred.
Wenn Het Pyrazolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-7, A-8, A-10, A- 11 , A-13, A-114, A-15, A-16 und A-19. Besonders bevorzugt ist A-10, insbesondere mit L1=L2.When Het is pyrazolyl, a substitution pattern is selected from A-7, A-8, A-10, A-11, A-13, A-114, A-15, A-16 and A-19. Particularly preferred is A-10, in particular with L 1 = L 2 .
Wenn Het Imidazolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-21 , A-22, A-23, A-24, A-25, A-26, A-27, A-28, A-29 und A-30, insbesondere ausgewählt aus A-22, A- 23, A-24, A-25 und A-27, A-28, und A-29.When Het is imidazolyl, a substitution pattern is selected from A-21, A-22, A-23, A-24, A-25, A-26, A-27, A-28, A-29 and A-30. specifically selected from A-22, A-23, A-24, A-25 and A-27, A-28, and A-29.
Wenn Het Oxazolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-36 und A-37 besonders bevorzugt.When Het is oxazolyl, a substitution pattern selected from A-36 and A-37 is particularly preferable.
Wenn Het Isoxazolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-39, A-40 und A- 41 besonders bevorzugt.When Het is isoxazolyl, a substitution pattern selected from A-39, A-40 and A-41 is particularly preferable.
Wenn Het Thiazolyl ist, ist ein Substitutionsmuster ausgewählt aus A-44 und A-45 be- sonders bevorzugt.When Het is thiazolyl, a substitution pattern selected from A-44 and A-45 is particularly preferred.
Bevorzugte Ausführungen von Het sind: 1-Methylpyrrol-2-yl, 1 ,4-Dimethylpyrrol-2-yl, 1- Methyl-5-chlorpyrrol-2-yl, 1-Methyl-3,5-dichlorpyrrol-2-yl, 3-Methyl-5-isopropylpyrazol- 1-yl, 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl, 3-lsopropyl-5-methylpyrazol-1-yl, 3-Ethyl-5-methyl- pyrazol-1-yl, 3-Methyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3,4,5-Trimethylpyrazol-1-yl, 3,5-Dimethyl- 4-chlorpyrazol-1-yl, 3-Chlorpyrazol-1-yl, 3,4-Dichlor-5-trichlormethylpyrazol-1-yl, 3- Methylpyrazol-1-yl, 3,5-Dichlor-4-methylpyrazol-1-yl, 3-Methyl-4-chlorpyrazol-1-yl, 1 ,3- Dimethylpyrazol-5-yl, 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yl, 1 ,5-Dimethylpyrazol-3-yl, 1- Methyl-5-methoxypyrazol-3-yl, 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl, 1-Methyl-3-trifluormethyl- pyrazol-4-yl, 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl, 1-Methyl-5-trifluormethylpyrazol-4-yl, 1 ,5-Di- methylpyrazol-4-yl, 3,5-Dichlorpyrazol-1-yl, 3,5-Dibrompyrazol-1-yl, 5-Chlorpyrazol-1-yl, 5-Brompyrazol-1-yl, 3,4,5-Trichlorpyrazol-1-yl, 3,4,5-Tribrompyrazol-1-yl, 1-Methyl-3,5- dichlorpyrazol-4-yl, 1-Methyl-3,5-dibrompyrazol-4-yl, 4,5-Dichlorimidazol-1-yl, 4,5-Di- methylimidazol-1-yl, Oxazol-4-yl, 2,5-Dimethyloxazol-4-yl, 2-Methyloxazol-4-yl, Isoxa- zol-4-yl, 3,5-Dimethylisoxazol-4-yl, 3-Chlorisoxazol-4-yl, 3-Methylisoxazol-4-yl, 2- Methylthiazol-4-yl, Thiazol-4-yl, 2-Methyl-5-chlorthiazol-4-yl, 2,5-Dichlorthiazol-4-yl, 2- Methyl-5-bromthiazol-4-yl, 3-Methylisothiazol-4-yl, 3-Methyl-5-chlorisothiazol-4-yl.Preferred embodiments of Het are: 1-methylpyrrol-2-yl, 1, 4-dimethylpyrrol-2-yl, 1-methyl-5-chloropyrrol-2-yl, 1-methyl-3,5-dichloropyrrol-2-yl, 3-methyl-5-isopropylpyrazol-1-yl, 3,5-dimethylpyrazol-1-yl, 3-isopropyl-5-methylpyrazol-1-yl, 3-ethyl-5-methylpyrazol-1-yl, 3 Methyl 5-methoxypyrazol-1-yl, 3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl, 3,5-dimethyl-4-chloropyrazol-1-yl, 3-chloropyrazol-1-yl, 3,4-dichloro 5-trichloromethylpyrazol-1-yl, 3-methylpyrazol-1-yl, 3,5-dichloro-4-methylpyrazol-1-yl, 3-methyl-4-chloropyrazol-1-yl, 1, 3-dimethylpyrazole-5 yl, 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-5-yl, 1, 5-dimethylpyrazol-3-yl, 1-methyl-5-methoxypyrazol-3-yl, 1, 3,5-trimethylpyrazol-4-yl, 1 Methyl 3-trifluoromethylpyrazol-4-yl, 1, 3-dimethylpyrazol-4-yl, 1-methyl-5-trifluoromethylpyrazol-4-yl, 1, 5-dimethylpyrazol-4-yl, 3,5- Dichloropyrazol-1-yl, 3,5-dibromopyrazol-1-yl, 5-chloropyrazol-1-yl, 5-bromopyrazol-1-yl, 3,4,5-trichloropyrazol-1-yl, 3,4,5- Tribromopyrazol-1-yl, 1-methyl-3,5-dichloropyrazol-4-yl, 1-met hyl-3,5-dibromopyrazol-4-yl, 4,5-dichloroimidazol-1-yl, 4,5-diol methylimidazol-1-yl, oxazol-4-yl, 2,5-dimethyloxazol-4-yl, 2-methyloxazol-4-yl, isoxazol-4-yl, 3,5-dimethylisoxazol-4-yl, 3 Chloroisoxazol-4-yl, 3-methylisoxazol-4-yl, 2-methylthiazol-4-yl, thiazol-4-yl, 2-methyl-5-chlorothiazol-4-yl, 2,5-dichlorothiazol-4-yl, 2-methyl-5-bromothiazol-4-yl, 3-methylisothiazol-4-yl, 3-methyl-5-chloroisothiazol-4-yl.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet Het unsubstituiertes oder substituiertes Tetrazol-1-yl, Tetrazol-2-yl und Tetrazol-5-yl. Dabei kann der Tetra- zolylrest einen oder zwei gleiche oder unterschiedliche Substituenten L enthalten, vorzugsweise gleiche Substituenten L, wobei L wie oben definiert ist. Besonders bevor- zugt enthält dabei Het einen Substituenten L, wie es hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist.According to another preferred embodiment, Het means unsubstituted or substituted tetrazol-1-yl, tetrazol-2-yl and tetrazol-5-yl. In this case, the tetrazolyl radical may contain one or two identical or different substituents L, preferably identical substituents L, where L is as defined above. Het in particular preferably contains a substituent L, as defined or preferably defined herein.
Bevorzugte Bedeutungen für einen solchen Tetrazolylrest sind: 5-Methyltetrazol-1-yl, 5- Methyltetrazol-2-yl, 5-Chlortetrazol-1-yl, 5-Chlortetrazol-2-yl, 5-Bromtetrazol-1-yl, 5- Bromtetrazol-2-yl, 1-Methyltetrazol-5-yl, 2-Methyltetrazol-5-yl.Preferred meanings for such a tetrazolyl radical are: 5-methyltetrazol-1-yl, 5-methyltetrazol-2-yl, 5-chlorotetrazol-1-yl, 5-chlorotetrazol-2-yl, 5-bromotetrazol-1-yl, 5 Bromothetrazol-2-yl, 1-methyltetrazol-5-yl, 2-methyltetrazol-5-yl.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist Het Thiadiazol, bevorzugt Thiadi- azol-2-yl, das unsubstituiert oder durch L substituiert sein kann, vorzugsweise an Position 5, wobei L wie oben definiert bzw. bevorzugt definiert ist.In a further preferred embodiment, Het is thiadiazole, preferably thiadiazol-2-yl, which may be unsubstituted or substituted by L, preferably at position 5, wherein L is as defined above or preferably defined.
Weiterhin bevorzugte spezielle Bedeutungen für Het sind: 3-Methyl-5-isopropylpyrazol- 1-yl, 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl, 3-lsopropyl-5-methylpyrazol-1-yl, 3-Ethyl-5-methyl- pyrazol-1-yl, 3-Methyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3,4,5-Trimethylpyrazol-1-yl, 3,5-Dimethyl- 4-chlorpyrazol-1-yl, 3-Chlorpyrazol-1-yl, 3,4-Dichlor-5-trichlormethylpyrazol-1-yl, 3- Methylpyrazol-1-yl, 3,5-Dichlor-4-methylpyrazol-1-yl, 3-Methyl-4-chlorpyrazol-1-yl, 1 ,3- Dimethylpyrazol-5-yl, 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yl, 1 ,5-Dimethylpyrazol-3-yl, 1- Methyl-5-methoxypyrazol-3-yl, 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl, 1-Methyl-3-trifluormethyl- pyrazol-4-yl, 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl, 1-Methyl-5-trifluormethylpyrazol-4-yl, 1 ,5- Dimethylpyrazol-4-yl, 1-Methylpyrrol-2-yl, 1 ,4-Dimethylpyrrol-2-yl, 1-Methyl-5- chlorpyrrol-2-yl, 1-Methyl-3,5-dichlorpyrrol-2-yl, 2-Methylthiazol-4-yl, Thiazol-4-yl, 2- Methyl-5-chlorthiazol-4-yl, 2,5-Dichlorthiazol-4-yl, 2-Methyl-5-brom-thiazol-4-yl, 3- Methylisothiazol-4-yl, 3-Methyl-5-chlorisothiazol-4-yl, lsoxazol-4-yl, 3,5-Dimethyliso- xazol-4-yl, 3-Chlorisoxazol-4-yl, 3-MethylisoxazoM-yl, Oxazol-4-yl, 2,5-Dimethyloxazol- 4-yl, 2-Methyloxazol-4-yl, 4,5-Dichlorimidazol-1-yl, 4,5-Dimethylimidazol-1-yl, 3,5- Dimethyl-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3,5-Dichlor-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3,5-Dibrom-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3,5-Difluor-i ,2,4-triazol-1-yl, 3,5-Ditrifluormethyl-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3-Methyl-1 ,2,4- triazol-1-yl, 3-Chlor-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3-Fluor-1 ,2,4-triazol-1-yl, 3-Brom-1 ,2,4-triazol-1- yl, 3-Trifluormethyl-1 ,2,4-triazol-1-yl, 4,5-Dimethyl-1 ,2,3-triazol-1-yl, 4,5-Dichlor-1 ,2,3- triazol-1-yl, 4,5-Dibrom-1 ,2,3-triazol-1-yl, 4,5-Difluor-1 ,2,3-triazol-1-yl, 4,5-Ditrifluor- methyl-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 5-Methyl-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 5-Chlor-1 ,2,3-triazol-1 -yl, 5-Fluor- 1 ,2,3-triazol-1-yl, 5-Brom-1 ,2,3-triazol-1-yl, 5-Trifluormethyl-1 ,2,3-triazol-1-yl, 2-Thienyl, 3,5-Dichlorthiphen-2-yl, 3,4,5-Trichlorthiophen-2-yl, 5-Chlorthiophen-2-yl, 5-Bromthio- phen-2-yl, 5-Methylthiophen-2-yl, 2,5-Dichlorthiophen-3-yl, 2,5-Dibromthiophen-3-yl, 2- Methylthiophen-3-yl, 5-Methyltetrazol-1-yl, 5-Methyltetrazol-2-yl, 5-Chlortetrazol-1-yl, 5- Chlortetrazol-2-yl, 5-Bromtetrazol-1-yl, 5-Bromtetrazol-2-yl, 1-Methyltetrazol-5-yl, 2- Methyltetrazol-5-yl, 5-Methylthiadiazol-2-yl, 5-Chlorthiadiazol-2-yl.Further preferred special meanings for Het are: 3-methyl-5-isopropylpyrazol-1-yl, 3,5-dimethylpyrazol-1-yl, 3-isopropyl-5-methylpyrazol-1-yl, 3-ethyl-5-methyl- pyrazol-1-yl, 3-methyl-5-methoxypyrazol-1-yl, 3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl, 3,5-dimethyl-4-chloropyrazol-1-yl, 3-chloropyrazole-1 yl, 3,4-dichloro-5-trichloromethylpyrazol-1-yl, 3-methylpyrazol-1-yl, 3,5-dichloro-4-methylpyrazol-1-yl, 3-methyl-4-chloropyrazol-1-yl, 1,3-dimethylpyrazol-5-yl, 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-5-yl, 1, 5-dimethylpyrazol-3-yl, 1-methyl-5-methoxypyrazol-3-yl, 1, 3,5- Trimethylpyrazol-4-yl, 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-4-yl, 1, 3-dimethylpyrazol-4-yl, 1-methyl-5-trifluoromethylpyrazol-4-yl, 1, 5-dimethylpyrazole-4 yl, 1-methylpyrrol-2-yl, 1, 4-dimethylpyrrol-2-yl, 1-methyl-5-chloropyrrol-2-yl, 1-methyl-3,5-dichloropyrrol-2-yl, 2-methylthiazole 4-yl, thiazol-4-yl, 2-methyl-5-chlorothiazol-4-yl, 2,5-dichlorothiazol-4-yl, 2-methyl-5-bromothiazol-4-yl, 3-methylisothiazole 4-yl, 3-methyl-5-chloroiso thiazol-4-yl, isoxazol-4-yl, 3,5-dimethylisoxazol-4-yl, 3-chloroisoxazol-4-yl, 3-methylisoxazoM-yl, oxazol-4-yl, 2,5-dimethyloxazole 4-yl, 2-methyl-oxazol-4-yl, 4,5-dichloro-imidazol-1-yl, 4,5-dimethyl-imidazol-1-yl, 3,5-dimethyl-1,2,4-triazol-1-yl, 3,5-dichloro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-dibromo-1, 2,4-triazol-1-yl, 3,5-difluoro-i, 2,4-triazole 1-yl, 3,5-ditrifluoromethyl-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-methyl-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-chloro-1, 2,4-triazole 1-yl, 3-fluoro-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-bromo-1, 2,4-triazol-1-yl, 3-trifluoromethyl-1, 2,4-triazole-1 yl, 4,5-dimethyl-1, 2,3-triazol-1-yl, 4,5-dichloro-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-dibromo-1, 2,3- triazol-1-yl, 4,5-difluoro-1,2,3-triazol-1-yl, 4,5-ditrifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl, 5-methyl-1, 2,3-triazol-1-yl, 5-chloro-1, 2,3-triazol-1-yl, 5-fluoro-1,2,3-triazol-1-yl, 5-bromo-1,2-yl, 3-triazol-1-yl, 5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl, 2-thienyl, 3,5-dichlorothiphen-2-yl, 3,4,5-trichlorothiophen-2-yl, 5-chlorothiophene-2-yl, 5-bromothio phen-2-yl, 5-methylthiophene-2-yl, 2,5-dichlorothiophen-3-yl, 2,5-dibromothiophene-3-yl, 2-methylthiophene-3-yl, 5-methyltetrazol-1-yl, 5-Methyltetrazol-2-yl, 5-chlorotetrazol-1-yl, 5-chlorotetrazol-2-yl, 5-bromotetrazol-1-yl, 5-bromotetrazol-2-yl, 1-methyltetrazol-5-yl, 2 Methyltetrazol-5-yl, 5-methylthiadiazol-2-yl, 5-chlorothiadiazol-2-yl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung bedeutet Het eine fünfgliedrige Heteroarylgruppe enthaltend zwei Stickstoffatomen als Ringlieder, die ausgewählt ist aus 1 ,2,3-Thiadiazolyl, 1 ,2,4-Thiadiazolyl, 1 ,3,4-Thiadiazolyl, 1 ,2,5-Thiadiazolyl, 1 ,2,4- Oxadiazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl und 1 ,2,5-Oxadiazolyl, wobei Het unsubstituiert oder mit einem L substituiert sein kann, wobei L wie oben definiert ist, bzw. bevorzugt definiert ist.According to a further embodiment of the invention Het is a five-membered heteroaryl group containing two nitrogen atoms as ring members, which is selected from 1, 2,3-thiadiazolyl, 1, 2,4-thiadiazolyl, 1, 3,4-thiadiazolyl, 1, 2.5 -Thiadiazolyl, 1, 2,4-oxadiazolyl, 1, 3,4-oxadiazolyl and 1, 2,5-oxadiazolyl, wherein Het may be unsubstituted or substituted with an L, wherein L is as defined above, or preferably defined ,
In einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform ist Het unsubstituiert. In einer weiteren Ausgestaltung ist Het mit einem Substituenten L substituiert. Het kann dabei ferner über einen Ringkohlenstoff oder über einen Ringstickstoff an das Triazolopyrimidin- gerüst gebunden sein (siehe oben), bevorzugt über ein Kohlenstoffatom.In one embodiment of this embodiment Het is unsubstituted. In another embodiment, Het is substituted with a substituent L. In this case, Het can furthermore be bonded to the triazolopyrimidine skeleton via a ring carbon or via a ring nitrogen (see above), preferably via a carbon atom.
Dabei sind besonders bevorzugte Het gegebenenfalls substituiertes 1 ,2,3-Thiadiazolyl, 1 ,3,4-Thiadiazolyl und 1 ,3,4-Oxadiazolyl. Besonders bevorzugt sind 1 ,2,3-ThiadiazoM- yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-5-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, die durch einen Substituenten L substituiert sein können.In this case, particularly preferred Het are optionally substituted 1,2,3-thiadiazolyl, 1, 3,4-thiadiazolyl and 1, 3,4-oxadiazolyl. Particularly preferred are 1, 2,3-thiadiazo-methyl, 1, 2,3-thiadiazol-5-yl, 1, 3,4-thiadiazol-2-yl and 1, 3,4-oxadiazol-2-yl, the may be substituted by a substituent L.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist Het gegebenenfalls, wie oben bzw. im Folgenden definiert, substituiertes1 ,2,3-Thiadiazolyl, 1 ,2,4- Thiadiazolyl, 1 ,3,4-Thiadiazolyl oder 1 ,2,5-Thiadiazolyl.According to another embodiment of the present invention, Het is optionally substituted as defined above or hereinafter, substituted 1, 2,3-thiadiazolyl, 1, 2,4-thiadiazolyl, 1, 3,4-thiadiazolyl or 1,2,5-thiadiazolyl ,
Besonders bevorzugt ist Het dabei 5-substituiertes 1 ,2,3-Thiadiazol-4-yl, 4-substi- tuiertes 1 ,2,3-Thiadiazol-5-yl, 3-substituiertes 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 5-substituiertes 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 2-substituiertes 1 ,3,4-Thiadiazol-5-yl oder 3-substituiertes 1 ,2,5- Thiadiazol-4-yl.Het is particularly preferably 5-substituted-1,2,3-thiadiazol-4-yl, 4-substituted-1,3,3-thiadiazol-5-yl, 3-substituted 1,2,4-thiadiazole-5 yl, 5-substituted-1, 2,4-thiadiazol-3-yl, 2-substituted-1, 3,4-thiadiazol-5-yl or 3-substituted-1, 2,5-thiadiazol-4-yl.
In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist Het gegebenenfalls, wie oben bzw. im Folgenden definiert, substituiertes 1 ,2,4-Oxadiazolyl, 1 ,3,4-Oxadia- zolyl oder 1 ,2,5-Oxadiazolyl.In a further embodiment of the present invention, Het is optionally substituted as defined above or below by substituted 1,2,4-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl or 1,2,5-oxadiazolyl.
In diesen Verbindungen der vorliegenden Erfindung kann Het vorzugsweise einen oder zwei gleiche oder unterschiedliche Substituenten L enthalten, vorzugsweise gleiche Substituenten L, wobei L wie oben definiert ist. Enthält ein solches Het zwei Substituenten L, liegt Het als landwirtschaftlich verträgliches Salz vor, wie oben beschrieben.In these compounds of the present invention, Het may preferably contain one or two identical or different substituents L, preferably identical substituents L, wherein L is as defined above. If such a het contains two substituents L, Het is present as an agriculturally acceptable salt, as described above.
Bevorzugte Bedeutungen für solche Het sind: 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl, 5-Methyl-[1 ,3,4]- thiadiazol-2-yl, 5-Chlor-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 5-Brom-[1 ,3,4]-thiadiazol-2-yl, 1 ,2,3- Thiadiazol-4-yl, 5-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 5-Chlor-[1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 5-Brom- [1 ,2,3]-thiadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Thiadiazol-5-yl, 4-Methyl-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Chlor- [1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 4-Brom-[1 ,2,3]-thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 3-Methyl- [1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 3-Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 5-Methyl-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 5-Chlor-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 5- Brom-[1 ,2,4]-thiadiazol-3-yl, 1 ,2,5-Thiadiazol-3-yl, 4-Methyl-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4- Chlor-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl, 4-Brom-[1 ,2,5]-thiadiazol-3-yl.Preferred meanings for such Het are: 1, 3,4-Thiadiazol-2-yl, 5-methyl- [1, 3,4] thiadiazol-2-yl, 5-chloro [1, 3,4] thiadiazole -2-yl, 5-bromo [1, 3,4] thiadiazol-2-yl, 1, 2,3- Thiadiazol-4-yl, 5-methyl- [1,2,3] thiadiazol-4-yl, 5-chloro [1,2,3] thiadiazol-4-yl, 5-bromo [1,2,5 , 3] -thiadiazol-4-yl, 1, 2,3-thiadiazol-5-yl, 4-methyl- [1,2,3] thiadiazol-5-yl, 4-chloro [1,2,3 ] -thiadiazol-5-yl, 4-bromo [1,2,3] thiadiazol-5-yl, 1,2,4-thiadiazol-5-yl, 3-methyl- [1, 2,4] - thiadiazol-5-yl, 3-chloro [1,2,4] thiadiazol-5-yl, 3-bromo [1,2,4] thiadiazol-5-yl, 1,2,4-thiadiazole 3-yl, 5-methyl- [1,2,4] thiadiazol-3-yl, 5-chloro [1,2,4] thiadiazol-3-yl, 5-bromo [1, 2,4 ] -thiadiazol-3-yl, 1, 2,5-thiadiazol-3-yl, 4-methyl- [1,2,5] thiadiazol-3-yl, 4-chloro [1, 2.5] - thiadiazol-3-yl, 4-bromo [1,2,5] thiadiazol-3-yl.
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht Het für einen unsub- stituierten oder durch L substituierten 6-gliedrigen heteroaromatischer Rest, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, welcher einen, zwei, drei, vier oder fünf, vorzugsweise einen, zwei, drei oder vier, gleiche oder verschiedene Substituenten L enthalten kann.According to yet another embodiment of the invention, Het is an unsubstituted or substituted by L 6-membered heteroaromatic radical containing one, two, three or four heteroatoms from the group oxygen, nitrogen and sulfur, which one, two, three, four or five, preferably one, two, three or four, may contain the same or different substituents L.
L ist jeweils wie oben bzw. weiter unten definiert bzw. entspricht jeweils den bevorzugten Bedeutungen für L, wie sie hierin angegeben sind.L is in each case defined as above or below or corresponds in each case to the preferred meanings for L, as indicated herein.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist Het unsubstituiert. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform weist Het einen, zwei, drei oder vier, vorzugs- weise einen oder zwei gleiche oder verschiedene Substituenten L auf.In a preferred embodiment of the invention Het is unsubstituted. In a further preferred embodiment, Het has one, two, three or four, preferably one or two, identical or different substituents L.
Eine Ausgestaltung dieser Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin Het für einen 6-gliedrigen heteroaromatischer Rest steht, der 1 , 2 oder 3 Stickstoffatome als Ringlieder aufweist und der unsubstituiert ist oder 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 1 , 2 oder 3 Substituenten L trägt. In dieser Ausführungsform steht Het vorzugsweise für Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl oder Triazinyl, (1 ,2,4-Triazinyl oder 1 ,3,5-Triazinyl), insbesondere für Pyridinyl, Pyrimidinyl oder Pyrazinyl. In einer weiterhin bevorzugten Ausführungsform ist Het ausgewählt aus Pyridinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl und 1 ,3,5-Triazinyl. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform bedeutet Het Pyrimidyl. Die Het sind dabei unsubstituiert oder tragen 1 , 2, 3 oder 4 unabhängig ausgewählte Substituenten L.An embodiment of this embodiment of the invention relates to compounds of the general formula I in which Het is a 6-membered heteroaromatic radical which has 1, 2 or 3 nitrogen atoms as ring members and which is unsubstituted or 1, 2, 3 or 4, preferably 1, 2 or 3 substituents L carries. In this embodiment, Het preferably represents pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl or triazinyl, (1, 2,4-triazinyl or 1, 3,5-triazinyl), in particular pyridinyl, pyrimidinyl or pyrazinyl. In a further preferred embodiment, Het is selected from pyridinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, 1, 2,4-triazinyl and 1, 3,5-triazinyl. In another preferred embodiment, Het is pyrimidyl. The Het are unsubstituted or carry 1, 2, 3 or 4 independently selected substituents L.
Unter den Verbindungen dieser Ausführungsform sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin Het für Pyridinyl steht, das gegebenenfalls 1 , 2, 3 oder 4 Substituenten L aufweist, bevorzugt. Hierunter besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin Het für 2-Pyridinyl steht, das 1 oder 2 Substituenten L aufweist. Hierunter sind solche Verbindungen ganz besonders bevorzugt, worin einer der Substituenten L in der 5-Position des Pyridinyl-Rings angeordnet ist. Außerdem sind hierunter Verbindungen I ganz besonders bevorzugt, worin einer der Substituenten L in der 3-Position des Pyri- dinyl-Rings angeordnet ist. L hat dabei insbesondere die als bevorzugt angegebenen Bedeutungen. Unter den Verbindungen dieser Ausführungsform sind außerdem Verbindungen der allgemeinen Formel I bevorzugt, worin Het für 3-Pyridinyl steht, das gegebenenfalls 1 oder 2 Substituenten L aufweist. Hierunter sind solche Verbindungen bevorzugt, die einen Substituenten L in der 2-Position und/oder einen Substituenten L in der 4- Position des Pyridinrings aufweisen.Among the compounds of this embodiment, compounds of general formula I, wherein Het is pyridinyl, optionally having 1, 2, 3 or 4 substituents L are preferred. Of these, particular preference is given to compounds of the formula I in which Het is 2-pyridinyl which has 1 or 2 substituents L. Of these, those compounds are particularly preferred in which one of the substituents L is located in the 5-position of the pyridinyl ring. In addition, compounds I are particularly preferred herein, wherein one of the substituents L is located in the 3-position of the pyridinyl ring. L has in particular the meanings given as preferred. Also preferred among the compounds of this embodiment are compounds of general formula I wherein Het is 3-pyridinyl, optionally having 1 or 2 substituents L. Among them, preferred are those having a substituent L in the 2-position and / or a substituent L in the 4-position of the pyridine ring.
Unter den Verbindungen dieser Ausführungsform sind außerdem Verbindungen der allgemeinen Formel I bevorzugt, worin Het für 4-Pyridinyl steht, das gegebenenfalls 1 oder 2 Substituenten L aufweist. Hierunter sind solche Verbindungen bevorzugt, die einen Substituenten L in der 3-Position und/oder einen Substituenten L in der 5- Position des Pyridinrings aufweisen.Also preferred compounds of this embodiment are compounds of general formula I wherein Het is 4-pyridinyl, optionally having 1 or 2 substituents L. Among them, preferred are compounds having a substituent L in the 3-position and / or a substituent L in the 5-position of the pyridine ring.
Unter den Verbindungen dieser Ausführungsform sind weiterhin Verbindungen der allgemeinen Formel I bevorzugt, worin Het für Pyrimidinyl und insbesondere für 2- oder 4- Pyrimidinyl steht, das gegebenenfalls 1 , 2 oder 3 Substituenten L aufweist. Hierunter besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin Het für 2-Pyrimidinyl oder 4-Pyrimidinyl steht, das 1 oder 2 Substituenten L aufweist. Hierunter sind solche Verbindungen besonders bevorzugt, worin einer der Substituenten L in der 5-Position des Pyrimidinyl-Rings angeordnet ist. L hat dabei insbesondere die als bevorzugt angege- benen Bedeutungen.Among the compounds of this embodiment further preferred are compounds of general formula I in which Het is pyrimidinyl and in particular 2- or 4-pyrimidinyl which optionally has 1, 2 or 3 substituents L. Of these, particular preference is given to compounds of the formula I in which Het is 2-pyrimidinyl or 4-pyrimidinyl which has 1 or 2 substituents L. Among them, particularly preferred are those compounds wherein one of the substituents L is located in the 5-position of the pyrimidinyl ring. L has in this case in particular the meanings given as preferred.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin Het für 2-Pyrazinyl steht, das gegebenenfalls 1 , 2 oder 3 Substituenten L aufweist.A further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the general formula I in which Het is 2-pyrazinyl which optionally has 1, 2 or 3 substituents L.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin Het für 4-Pyridazinyl steht, das gegebenenfalls 1 , 2 oder 3 Substituenten L aufweist.A further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the general formula I in which Het is 4-pyridazinyl which optionally has 1, 2 or 3 substituents L.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin Het für 1 ,3,5-Triazinyl steht, das gegebenenfalls 1 oder 2 Substituenten L aufweist.A further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the general formula I in which Het is 1,3,5-triazinyl which optionally has 1 or 2 substituents L.
Beispiele für besonders bevorzugte heterocyclische Reste Het dieser Ausführungsform sind die im Folgenden angegebenen Reste Het-34 bis Het-39:Examples of particularly preferred heterocyclic radicals Het of this embodiment are the radicals Het-34 to Het-39 given below:
Figure imgf000046_0001
Figure imgf000047_0001
Figure imgf000046_0001
Figure imgf000047_0001
worinwherein
# die Anknüpfungsstelle bezeichnet; und# denotes the point of attachment; and
L1, L2, L3 und L4 unabhängig voneinander für Wasserstoff stehen oder eine der für L genannten Bedeutungen aufweisen. Vorzugsweise sind die Reste L1, L2, L3 und L4 unabhängig voneinander ausgewählt unter Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, C1-C4- Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, speziell Ci-C∑-Fluoralkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Alkoxy- carbonyl. In besonders bevorzugten Ausführungsformen sind L1, L2, L3 und L4 unabhängig voneinander ausgewählt unter Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Isopropyl, Trifluormethyl, Fluormethyl, Methoxy und Methoxycarbonyl.L 1 , L 2 , L 3 and L 4 independently of one another are hydrogen or have one of the meanings given for L. Preferably, the radicals L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are independently selected from hydrogen, halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, especially C 1 -C 5 -fluoroalkyl, C 1 -C 4 Alkoxy and C 1 -C 4 alkoxycarbonyl. In particularly preferred embodiments, L 1 , L 2 , L 3 and L 4 are independently selected from hydrogen, nitro, cyano, fluoro, chloro, bromo, methyl, ethyl, isopropyl, trifluoromethyl, fluoromethyl, methoxy and methoxycarbonyl.
Beispiele für Het-34 sind 2-Pyridyl, 3-Fluor-pyridin-2-yl, 3-Chlor-pyridin-2-yl, 3- Brompyridin-2-yl, 3-Trifluormethyl-pyridin-2-yl, 3-Methyl-pyridin-2-yl, 3-Ethyl-pyridin-2-yl 3,5-Difluor-pyridin-2-yl, 3,5-Dichlor-pyridin-2-yl, 3,5-Dibrom-pyridin-2-yl, 3-Fluor-5- trifluormethyl-pyridin-2-yl, 3,5-Dimethyl-pyridin-2-yl, 5-N itro-py rid in-2-y 1 , 5-Cyano- pyridin-2-yl, 5-Methoxycarbonyl-pyridin-2-yl, 5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl, 5-Methyl- pyridin-2-yl, 4-Methyl-pyridin-2-yl, und 6-Methyl-pyridin-2-yl.Examples of Het-34 are 2-pyridyl, 3-fluoropyridin-2-yl, 3-chloropyridin-2-yl, 3-bromopyridin-2-yl, 3-trifluoromethylpyridin-2-yl, 3 Methyl-pyridin-2-yl, 3-ethyl-pyridin-2-yl 3,5-difluoro-pyridin-2-yl, 3,5-dichloro-pyridin-2-yl, 3,5-dibromo-pyridine-2 -yl, 3-fluoro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl, 3,5-dimethyl-pyridin-2-yl, 5-nitro-pyridine-in-2-y 1, 5-cyano-pyridine-2 -yl, 5-methoxycarbonylpyridin-2-yl, 5-trifluoromethylpyridin-2-yl, 5-methylpyridin-2-yl, 4-methylpyridin-2-yl, and 6-methylpyridine 2-yl.
Beispiele für Het-35 sind 3-Pyridyl, 2-Chlor-pyridin-3-yl, 2-Brom-pyridin-3-yl, 2-Methyl- pyridin-3-yl, 2,4-Dichlor-pyridin-3-yl, 2,4-Dibrom-pyridin-3-yl, 2,4-Dimethyl-pyridin-3-yl, 2,4,6-Trichlorpyridin-3-yl, 2,4,6-Tribrompyridin-3-yl, 2,4,6-Trimethyl-pyridin-3-yl und 2,4- Dichlor-6-methylpyridin-3-yl.Examples of Het-35 are 3-pyridyl, 2-chloro-pyridin-3-yl, 2-bromo-pyridin-3-yl, 2-methyl-pyridin-3-yl, 2,4-dichloro-pyridine-3 yl, 2,4-dibromopyridin-3-yl, 2,4-dimethyl-pyridin-3-yl, 2,4,6-trichloropyridin-3-yl, 2,4,6-tribromopyridin-3-yl, 2,4,6-trimethylpyridin-3-yl and 2,4-dichloro-6-methylpyridin-3-yl.
Beispiele für Het-36 umfassen 4-Pyridyl, 3-Chlor-pyridin-4-yl, 3-Brom-pyridin-4-yl, 3- Methyl-pyridin-4-yl, 3,5-Dichlor-pyridin-4-yl, 3,5-Dibrom-pyridin-4-yl und 3,5-Dimethyl- pyridin-4-ylExamples of Het-36 include 4-pyridyl, 3-chloro-pyridin-4-yl, 3-bromo-pyridin-4-yl, 3-methyl-pyridin-4-yl, 3,5-dichloro-pyridine-4 yl, 3,5-dibromo-pyridin-4-yl and 3,5-dimethyl-pyridin-4-yl
Beispiele für Het-37 umfassen 5-Chlorpyrimidin-4-yl, 5-Fluorpyrimidin-4-yl, 5-Fluor-6- chlorpyrimidin-4-yl, 2-Methyl-6-trifluormethyl-pyrimidin-4-yl, 2,5-Dimethyl-6- trifluormethyl-pyrimidin-4-yl, 5-Methyl-6-trifluormethyl-pyrimidin-4-yl, 6-Trifluormethyl- pyrimidin-4-yl, 2-Methyl-5-fluor-pyrimidin-4-yl, 2-Methyl-5-chlor-pyrimidin-4-yl, 5-Chlor- 6-methyl-pyrimdin-4-yl, 5-Chlor-6-ethyl-pyrimdin-4-yl, 5-Chlor-6-isopropyl-pyrimdin-4-yl, 5-Brom-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-Fluor-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-Fluor-6-fluormethyl- pyrimidin-4-yl, 2,6-Dimethyl-5-chlor-pyrimdin-4-yl, 5,6-Dimethyl-pyrimidin-4-yl, 2,5- Dimethyl-pyrimidin-4-yl, 2,5,6-Trimethyl-pyrimidin^-yl und 5-Methyl-6-methoxy- pyrimidin-4-yl. Beispiele für Het-38 umfassen 4-Methyl-pyrimidin-5-yl, 4,6-Dimethyl-pyrimidin-5-yl, 2,4,6-Trimethylpyrimidin-5-yl und 4-Trifluormethyl-6-methyl-pyrimidin-5-yl.Examples of Het-37 include 5-chloropyrimidin-4-yl, 5-fluoropyrimidin-4-yl, 5-fluoro-6-chloropyrimidin-4-yl, 2-methyl-6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl, 2, 5-Dimethyl-6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl, 5-methyl-6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl, 6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl, 2-methyl-5-fluoro-pyrimidine-4 yl, 2-methyl-5-chloro-pyrimidin-4-yl, 5-chloro-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-chloro-6-ethyl-pyrimidin-4-yl, 5-chloro-6 isopropyl-pyrimidin-4-yl, 5-bromo-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-fluoro-6-methyl-pyrimidin-4-yl, 5-fluoro-6-fluoromethyl-pyrimidin-4-yl, 2,6-Dimethyl-5-chloro-pyrimidin-4-yl, 5,6-dimethyl-pyrimidin-4-yl, 2,5-dimethyl-pyrimidin-4-yl, 2,5,6-trimethyl-pyrimidine ^ -yl and 5-methyl-6-methoxypyrimidin-4-yl. Examples of het-38 include 4-methyl-pyrimidin-5-yl, 4,6-dimethyl-pyrimidin-5-yl, 2,4,6-trimethyl-pyrimidin-5-yl and 4-trifluoromethyl-6-methyl-pyrimidine 5-yl.
Beispiele für Het-39 umfassen 4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl, 4,5,6-Trimethylpyrimidin-2- yl, 4,6-Ditrifluormethyl-pyrimidin-2-yl und 4,6-Dimethyl-5-chlor-pyrimidin-2-yl.Examples of Het-39 include 4,6-dimethylpyrimidin-2-yl, 4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl, 4,6-ditrifluoromethyl-pyrimidin-2-yl and 4,6-dimethyl-5-chloro pyrimidin-2-yl.
L ist jeweils wie oben bzw. weiter unten definiert bzw. entspricht jeweils den bevorzugten Bedeutungen für L, wie sie hierin angegeben sind. Vorzugsweise ist L gemäß dieser Ausführungsform ausgewählt aus: L Halogen, Cyano, Hydroxy, Cyanato (OCN), Nitro, (CrC8)-Alkyl, (C2-Cio)-Alkenyl, (C2-Cio)-Alkinyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (C2-Ci0)- Halogenalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (C2-Cio)-Alkenyloxy, (C2-Cio)-Alkinyloxy, (Ci-C6)- Halogenalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, (C3-C6)-Cycloalkoxy, (Ci-C8)- Alkoximinoalkyl, (C2-Cio)-Alkenyloximinoalkyl, (C2-Cio)-Alkinyloximinoalkyl, (C2-Ci0)- Alkinylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, ein fünf-, sechs-, sieben-, acht- neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N oder S, Amino, NRCRD, NRC-(C=O)-RD, S(=O)nA1, (C(=O)A2, C(=S)A2, eine Gruppe -C(=N- ORE)(NRFRG) oder eine Gruppe -C(=N-NRHRK)(NRLRM); worinL is in each case defined as above or below or corresponds in each case to the preferred meanings for L, as indicated herein. Preferably, L according to this embodiment is selected from: L is halogen, cyano, hydroxy, cyanato (OCN), nitro, (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 10) -alkenyl, (C 2 -C 10) -alkynyl, (Ci -C 6) -haloalkyl, (C 2 -C 0) - haloalkenyl, (Ci-C 6) alkoxy, (C2 -Cio) alkenyloxy, (C2 -Cio) alkynyloxy, (Ci-C 6) - Haloalkoxy, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkenyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkoxy, (Ci-C 8 ) - alkoximinoalkyl, (C 2 -Cio) -Alkenyloximinoalkyl , (C 2 -C 10) -Alkinyloximinoalkyl, (C 2 -C 10) -alkynylcarbonyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkylcarbonyl, a five, six, seven, eight, nine or ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic Heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N or S, amino, NR C R D , NR C - (C = O) -R D , S (= O) n A 1 , (C (= O) A 2 , C (= S) A 2 , a group -C (= N-OR E ) (NR F R G ) or a group -C (= N-NR H R K ) (NR L R M ); wherein
Rc, RD unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, (Ci -CO)-AI kyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-Cs)-Al kinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkenyl, wobei die 5 letztgenannten Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein, zwei, drei oder vier Reste ausgewählt aus Cyano, (Ci-C4)-Alkoximino, (C2-C4)- Alkenyloximino, (C2-C4)-Alkinyloximino oder Ci-C4)-Alkoxy tragen können;R c , R D are independently selected from hydrogen, (Ci-CO) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyl, (C 2 -Cs) -alkynyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl or (C 3 -C 6 ) -cycloalkenyl, where the 5 last-mentioned radicals may be partially or completely halogenated and / or one, two, three or four radicals selected from cyano, (C 1 -C 4) -alkoximino, (C 2 -C 4 ) - alkenyloximino, (C 2 -C 4) -alkeninyloximino or Ci-C4) -alkoxy can carry;
A1 für Wasserstoff, Hydroxy, (Ci -Cs)-Al kyl, Amino, (Ci-Cs)-Alkylamino oder Di-(Ci- Cs)-Alkylamino steht;A 1 is hydrogen, hydroxy, (C 1 -C 6) -alkyl, amino, (C 1 -C 8) -alkylamino or di- (C 1 -C 5) -alkylamino;
n für O, 1 oder 2 steht;n is O, 1 or 2;
A2 für (C2-C8)-Alkenyl, (Ci-C8)-Alkoxy, (Ci-C6)-Halogenalkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyloxy oder eine der bei A1 genannten Gruppen steht;A 2 is (C 2 -C 8) alkenyl, (Ci-C 8) alkoxy, (Ci-C 6) -haloalkoxy, (C 2 -C 8) alkenyloxy, (C 2 -C 8) alkynyloxy or one of the groups mentioned under A 1 ;
RE, RF, RG, RH, Rκ, RL und RM, unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasser- Stoff, (CrCe)-AI kyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl oder (C2-Ce)-Al kinyl, wobei die vier letztgenannten Reste ein, zwei, drei, vier, fünf oder sechs Reste Ra aufweisen können; oderR E , R F , R G , R H , R K , R L and R M are independently selected from hydrogen, (C 1 -C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl or (C 2 -Ce) alkynyl, where the four last-mentioned radicals can have one, two, three, four, five or six radicals R a ; or
RF und RG, RH und Rκ und/oder RL und RM zusammen mit dem Stickstoffatom, an die sie gebunden sind, einen vier-, fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Ring bilden, der ein, zwei, drei oder vier, unabhängig voneinander aus Ra ausgewählte Substituenten tragen kann. Weiterhin bevorzugte Substituenten L an Het sind Halogen, Cyano, Nitro, NH2, (Ci-Cβ)- Alkylamino, Di-Ci-C6-alkylamino, (Ci-C6-Alkyl, (Ci-C6)-Halogenalkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkylamino, Di-(Ci-C6)-alkylamino, NH-C(O)-(Ci-C6)-Alkyl, eine Gruppe C(S)A2 und einer Gruppe C(O)A2. Hierin hat A2 die vorgenannten Bedeutungen und steht vorzugsweise für (Ci-C4)-Alkoxy, NH2, (Ci-C4)-Alkylamino oder Di-(Ci-C4)-alkylamino. Insbesondere bevorzugte Reste L sind unabhängig voneinander ausgewählt unter Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, (Ci-C4)-Alkyl, (Ci-C4)-Halogenalkyl, (Ci-C4)-Alkoxy und (Ci- C4)-Alkoxycarbonyl, besonders bevorzugt unter Fluor, Chlor, (Ci-C2)-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, (Ci-C2)-Fluoralkyl wie Trifluormethyl, (Ci-C2)-Alkoxy wie Methoxy oder (Cr C2)-Alkoxycarbonyl wie Methoxycarbonyl.R F and R G , R H and R κ and / or R L and R M together with the nitrogen atom to which they are attached form a four-, five- or six-membered saturated or partially unsaturated ring, the one, two, can carry three or four independently selected from R a substituent. Further preferred substituents L on Het are halogen, cyano, nitro, NH 2, (C 1 -C 6 ) -alkylamino, di-C 1 -C 6 -alkylamino, (C 1 -C 6 -alkyl, (C 1 -C 6 ) -haloalkyl, ( C 1 -C 6 -alkoxy, (C 1 -C 6 ) -alkylamino, di- (C 1 -C 6 -alkylamino, NH-C (O) - (C 1 -C 6 ) -alkyl, a group C (S) A 2 and a group C (O) A 2, where A 2 has the abovementioned meanings and is preferably (C 1 -C 4) -alkoxy, NH 2 , (C 1 -C 4) -alkylamino or di- (C 1 -C 4) - alkylamino. Especially preferred L groups are independently selected from fluorine, chlorine, bromine, cyano, nitro, (Ci-C 4) alkyl, (Ci-C 4) -haloalkyl, (Ci-C 4) alkoxy and (C C 4) -alkoxycarbonyl, particularly preferably fluorine, chlorine, (C 1 -C 2) -alkyl, such as methyl or ethyl, (C 1 -C 2) -fluoroalkyl, such as trifluoromethyl, (C 1 -C 2) -alkoxy, such as methoxy or (C 1 -C 2) Alkoxycarbonyl, such as methoxycarbonyl.
In weiterhin erfindungsgemäß bevorzugten Verbindungen der Formel (I) weist Het 1 , 2 oder 3 Substituenten L auf, die unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, Cyano, Nitro, NH2, d-Ce-Alkylamino, Di-Ci-Ce-alkylamino, Ci-Ce-Alkyl, Ci-Ce-Halogen- alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C6-Alkylamino, Di-Ci-Ce-alkylamino, NH-C(O)-Ci-C6-Alkyl, eine Gruppe C(S)A2 und einer Gruppe C(O)A2.In further compounds of the formula (I) which are preferred according to the invention, Het has 1, 2 or 3 substituents L which are selected independently of one another from halogen, cyano, nitro, NH 2 , C 1 -C 6 -alkylamino, di-C 1 -C 6 -alkylamino, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylamino, C 1 -C 6 -alkylamino, NH-C (O) -Cl-C 6 -alkyl, a group C (S) A 2 and a group C (O) A 2 .
Insbesondere bevorzugt ist wenigstens eines der Heteroatome des 6-gliedrigen hete- roaromatischen Rests Het und/oder ein Substituent L in ortho-Position zur Bindungsstelle von Het an die Triazolopyrimidineinheit angeordnet. Bevorzugte Substituenten L in der ortho-Position sind Fluor, Chlor, (d-C2)-Alkyl wie Methyl oder Ethyl, (C1-C2)- Fluoralkyl wie Trifluormethyl und (Ci-C2)-Alkoxy wie Methoxy.Particularly preferably, at least one of the heteroatoms of the 6-membered heteroaromatic radical Het and / or a substituent L is arranged in the ortho position to the binding site of Het to the triazolopyrimidine unit. Preferred substituents L in the ortho position are fluorine, chlorine, (C 1 -C 2) -alkyl, such as methyl or ethyl, (C 1 -C 2) -fluoroalkyl, such as trifluoromethyl and (C 1 -C 2) -alkoxy, such as methoxy.
Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), worin Het für Pyridinyl steht, das gegebenenfalls 1 , 2 oder 3 Substituenten L aufweist.A preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which Het is pyridinyl which optionally has 1, 2 or 3 substituents L.
Hierunter bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), worin Het für 2-Pyridinyl steht, das 1 oder 2 Substituenten L aufweist. Hierunter sind solche Verbindungen besonders bevorzugt, worin einer der Substituenten L in der 5-Position des Pyridinyl-Rings angeordnet ist. Außerdem sind hierunter Verbindungen (I) besonders bevorzugt, worin einer der Substituenten L in der 3-Position des Pyridinyl-Rings angeordnet ist. L hat dabei insbesondere die als bevorzugt angegebenen Bedeutungen.Preferred among these are compounds of formula (I) wherein Het is 2-pyridinyl having 1 or 2 substituents L. Among them, particularly preferred are those compounds wherein one of the substituents L is located in the 5-position of the pyridinyl ring. In addition, among these, particularly preferred are compounds (I) wherein one of the substituents L is located in the 3-position of the pyridinyl ring. L has in particular the meanings given as preferred.
Bevorzugt sind außerdem Verbindungen der Formel (I), worin Het für 3-Pyridinyl steht, das gegebenenfalls 1 oder 2 Substituenten L aufweist. Hierunter sind solche Verbindungen bevorzugt, die einen Substituenten L in der 2-Position und/oder einen Substituenten L in der 4-Position des Pyridinrings aufweisen.Preference is also given to compounds of the formula (I) in which Het is 3-pyridinyl, which optionally has 1 or 2 substituents L. Among them, preferred are compounds having a substituent L in the 2-position and / or a substituent L in the 4-position of the pyridine ring.
Bevorzugt sind außerdem Verbindungen der Formel (I), worin Het für 4-Pyridinyl steht, das gegebenenfalls 1 oder 2 Substituenten L aufweist. Hierunter sind solche Verbin- düngen bevorzugt, die einen Substituenten L in der 3-Position und/oder einen Substitu- enten L in der 5-Position des Pyridinrings aufweisen.Preference is also given to compounds of the formula (I) in which Het is 4-pyridinyl which optionally has 1 or 2 substituents L. These include such links which preferably have a substituent L in the 3-position and / or a substituent L in the 5-position of the pyridine ring.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), worin Het für 2-Pyrazinyl steht, das gegebenenfalls 1 , 2 oder 3 Substituenten L aufweist.A further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which Het is 2-pyrazinyl which optionally has 1, 2 or 3 substituents L.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), worin Het für 4-Pyridazinyl steht, das gegebenenfalls 1 , 2 oder 3 Substitu- enten L aufweist.A further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which Het is 4-pyridazinyl which optionally has 1, 2 or 3 substituents L.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), worin Het für 1 ,3,5-Triazinyl steht, das gegebenenfalls 1 oder 2 Substituenten L aufweist.A further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which Het is 1,3,5-triazinyl which optionally has 1 or 2 substituents L.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), worin Het für unsubstituiertes Pyrimidinyl oder substituiertes Pyrimidinyl, welches 1 , 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Substituenten L aufweisen kann, insbesondere für unsubstituiertes oder substituiertes Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl oder Py- rimidin-5-yl.A further preferred embodiment of the invention relates to compounds of the formula (I) in which Het is unsubstituted pyrimidinyl or substituted pyrimidinyl which may have 1, 2 or 3 identical or different substituents L, in particular unsubstituted or substituted pyrimidin-2-yl, pyrimidine 4-yl or pyrimidin-5-yl.
Bevorzugte Bedeutungen für Het sind: 2-Pyridinyl, 5-Nitropyridin-2-yl, 5-Cyanopyridin- 2-yl, 5-Methoxycarbonylpyridin-2-yl, 5-Methylpyridin-2-yl, 4-Methylpyridin-2-yl, 3- Methylpyridin-2-yl, 3-Ethylpyridin-2-yl, 6-Methylpyridin-2-yl, 5-Trifluormethylpyridin-2-yl, 3-Trifluormethylpyridin-2-yl, 5-Fluorpyridin-2-yl, 3-Fluorpyridin-2-yl, 3,5-Difluorpyridin-2- yl, 3,5-Dichlorpyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyridazin-4-yl, 6- Chlorpyridazin-4-yl, 6-Methoxy-pyridazin-4-yl, 1 ,2,3-Triazin-4-yl, 2-Methyl-6-trifluor- methylpyrimidin-4-yl, 2,5-Dimethyl-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl, 6-Trifluormethyl- pyrimidin-4-yl5-Methyl-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl, 5-Chlor-6-methylpyrimidin-4-yl, 5- Brom-6-methylpyrimidin-4-yl, 5-Fluor-6-methylpyrimidin-4-yl, 5-Chlor-6-ethylpyrimidin- 4-yl, 5-Brom-6-ethylpyrimidin^-yl, 5-Chlor-6-isopropylpyrimidin-4-yl, 5-Brom-6-iso- propylpyrimidin-4-yl, 5-Chlorpyrimidin-4-yl, 5-Fluorpyrimidin-4-yl, 5-Brompyrimidin-4-yl, 2-Methyl-5-fluorpyrimidin-4-yl, 2-Methyl-5-chlorpyrimidin-4-yl, 2-Methyl-5-brompyrimi- din-4-yl, 2,6-Dimethyl-5-chlorpyrimidin-4-yl, 2,6-Dimethyl-5-brompyrimidin-4-yl, 5-Fluor- 6-fluormethylpyrimidin-4-yl, 5-Chlor-6-methoxymethylpyrimidin-4-yl, 5,6-Dimethyl- pyrimidin-4-yl, 2,5-Dimethylpyrimidin-4-yl, 2,5,6-Trimethylpyrimidin-4-yl, 5-Methyl-6- methoxypyrimidin-4-yl, 4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl, 4,5,6-Trimethylpyrimidin-2-yl, 4,6- Di(trifluormethyl)pyrimidin-2-yl, 4,6-Dimethyl-5-chlorpyrimidin-2-yl, 4,6-Dimethyl-5- brompyrimidin-2-yl, 4-Methylpyrimidin-5-yl, 4,6-Dimethylpyrimidin-5-yl, 4-Trifluormethyl- 6-methyl-pyrimidin-5-yl, 2,4,6-Trimethylpyrimidin-5-yl. Im Übrigen stehen Rc und RD unabhängig voneinander vorzugsweise für Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl.Preferred meanings for Het are: 2-pyridinyl, 5-nitropyridin-2-yl, 5-cyanopyridin-2-yl, 5-methoxycarbonylpyridin-2-yl, 5-methylpyridin-2-yl, 4-methylpyridin-2-yl, 3-methylpyridin-2-yl, 3-ethylpyridin-2-yl, 6-methylpyridin-2-yl, 5-trifluoromethylpyridin-2-yl, 3-trifluoromethylpyridin-2-yl, 5-fluoropyridin-2-yl, 3 Fluoropyridin-2-yl, 3,5-difluoropyridin-2-yl, 3,5-dichloropyridin-2-yl, pyridin-3-yl, pyridin-4-yl, pyrazine-2-yl, pyridazin-4-yl, 6-chloropyridazin-4-yl, 6-methoxypyridazin-4-yl, 1, 2,3-triazin-4-yl, 2-methyl-6-trifluoromethylpyrimidin-4-yl, 2,5-dimethyl 6-trifluoromethylpyrimidin-4-yl, 6-trifluoromethyl-pyrimidin-4-yl5-methyl-6-trifluoromethylpyrimidin-4-yl, 5-chloro-6-methylpyrimidin-4-yl, 5-bromo-6-methylpyrimidine-4 yl, 5-fluoro-6-methylpyrimidin-4-yl, 5-chloro-6-ethylpyrimidin-4-yl, 5-bromo-6-ethylpyrimidinyl, 5-chloro-6-isopropylpyrimidin-4-yl, 5 -Bromo-6-isopropylpyrimidin-4-yl, 5-chloropyrimidin-4-yl, 5-fluoropyrimidin-4-yl, 5-bromopyrimidin-4-yl, 2-methyl-5-fluoropyrimidine 4-yl, 2-methyl-5-chloropyrimidin-4-yl, 2-methyl-5-bromopyrimidin-4-yl, 2,6-dimethyl-5-chloropyrimidin-4-yl, 2,6-dimethyl 5-bromopyrimidin-4-yl, 5-fluoro-6-fluoromethylpyrimidin-4-yl, 5-chloro-6-methoxymethylpyrimidin-4-yl, 5,6-dimethylpyrimidin-4-yl, 2,5-dimethylpyrimidine 4-yl, 2,5,6-trimethyl-pyrimidin-4-yl, 5-methyl-6-methoxypyrimidin-4-yl, 4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl, 4,5,6-trimethyl-pyrimidin-2-yl, 4,6-di (trifluoromethyl) pyrimidin-2-yl, 4,6-dimethyl-5-chloropyrimidin-2-yl, 4,6-dimethyl-5-bromopyrimidin-2-yl, 4-methylpyrimidin-5-yl, 4,6-dimethyl-pyrimidin-5-yl, 4-trifluoromethyl-6-methyl-pyrimidin-5-yl, 2,4,6-trimethyl-pyrimidin-5-yl. Incidentally, R c and R D independently of one another preferably represent hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl.
RE steht vorzugsweise für Wasserstoff oder insbesondere für Ci-Ce-Alkyl.R E is preferably hydrogen or in particular C 1 -C 6 -alkyl.
RF und RG stehen unabhängig voneinander vorzugsweise für Wasserstoff oder Ci-Ce- Alkyl.R F and R G independently of one another preferably represent hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl.
RH, Rκ, RL und RM sind vorzugsweise unabhängig voneinander ausgewählt unter Was- serstoff oder Ci-Ce-Alkyl.R H , R K , R L and R M are preferably selected independently of one another from hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl.
Des Weiteren steht A1 vorzugsweise für Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl oder Amino. Der Index n steht vorzugsweise für 0, 1 oder 2.Furthermore, A 1 is preferably hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl or amino. The index n is preferably 0, 1 or 2.
A2 steht vorzugsweise für Ci-C4-AIkOXy, Nhb, Ci-CrAlkylamino oder Di-Ci-C4- alkylamino.A 2 is preferably C 1 -C 4 -alkoxy, Nhb, C 1 -C 6 -alkylamino or C 1 -C 4 -alkylamino.
Eine weitere der Formel 1.1 :Another of Formula 1.1:
Figure imgf000051_0001
in der die Variablen wie voranstehend definiert sind.
Figure imgf000051_0001
in which the variables are as defined above.
Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel 1.2,A further embodiment of the invention relates to compounds of the formula 1.2,
Figure imgf000051_0002
in der die Variablen wie voranstehend definiert sind.
Figure imgf000051_0002
in which the variables are as defined above.
Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel 1.3,A further embodiment of the invention relates to compounds of the formula 1.3,
Figure imgf000051_0003
in der die Variablen wie voranstehend definiert sind. Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen zusammengestellten Verbindungen I bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituen- ten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.
Figure imgf000051_0003
in which the variables are as defined above. In particular, with regard to their use, the compounds I compiled in the following tables are preferred. The groups mentioned in the tables for a substituent also individually, independently of the combination in which they are mentioned, represent a particularly preferred embodiment of the relevant substituent.
Neben den in den Tabellen 1 bis 278 genannten Verbindungen stellen auch die entsprechenden Verbindungen, in denen Y Schwefel bedeutet, bevorzugte Gegenstände dar.In addition to the compounds mentioned in Tables 1 to 278, the corresponding compounds in which Y represents sulfur are also preferred articles.
Neben den in den Tabellen 1 bis 278 genannten Verbindungen stellen auch die Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, worin X für Chlor steht, R4, R5 und R6 jeweils Wasserstoff bedeuten, die Kombination von Y und Z jeweils eine der Zeilen 1 bis 181 in Tabelle A entspricht und worin Het eine der in den Tabellen 1 bis 139 angegebenen Bedeutungen aufweisen, bevorzugte Ausführungsformen dar.In addition to the compounds mentioned in Tables 1 to 278, the compounds of general formula 1.3, in which X is chlorine, R 4 , R 5 and R 6 are each hydrogen, the combination of Y and Z are each one of lines 1 to 181 in Table A and wherein Het have one of the meanings given in Tables 1 to 139, preferred embodiments.
Tabelle 1Table 1
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 3-Methyl-5-isopropylpyrazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 3-methyl-5-isopropylpyrazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 2Table 2
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 3Het 3,5-dimethylpyrazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 3
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 3-lsopropyl-5-methylpyrazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 3-isopropyl-5-methylpyrazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 4 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undTable 4 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 3-Ethyl-5-methylpyrazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 3-ethyl-5-methylpyrazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 5Table 5
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3-Methyl-5-methoxypyrazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-methyl-5-methoxypyrazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 6Table 6
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 3,4,5-Trimethylpyrazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 7Table 7
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3,5-Dimethyl-4-chlorpyrazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3,5-dimethyl-4-chloropyrazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 8Table 8
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3-Chlorpyrazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eineCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-chloropyrazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 9Table 9
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 3,4-Dichlor-5-trichlormethylpyrazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 3,4-dichloro-5-trichloromethylpyrazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 10Table 10
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 3-Methylpyrazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eineHet 3-methylpyrazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle nCompound corresponds to one line of Table A. Table n
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 3,5-Dichlor-4-methylpyrazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het is 3,5-dichloro-4-methylpyrazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 12 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undTable 12 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 3-Methyl-4-chlorpyrazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 3-methyl-4-chloropyrazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 13Table 13
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 1 ,3-Dimethylpyrazol-5-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 1, 3-dimethylpyrazol-5-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound each one Line of Table A corresponds.
Tabelle 14Table 14
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-5-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 15Table 15
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 1 ,5-Dimethylpyrazol-3-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 16Het 1, 5-dimethylpyrazol-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 16
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 1-Methyl-5-methoxypyrazol-3-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 1-methyl-5-methoxypyrazol-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 17 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undTable 17 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 18Het 1, 3,5-trimethylpyrazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 18
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 19Het 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 19
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 1, 3-dimethylpyrazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 20 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undTable 20 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 1-Methyl-5-trifluormethylpyrazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 1-methyl-5-trifluoromethylpyrazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 21Table 21
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 1, 5-dimethylpyrazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound each one Line of Table A corresponds.
Tabelle 22Table 22
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 1 ,3-Dimethyl-5-chlorpyrazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 1, 3-dimethyl-5-chloropyrazole-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 23Table 23
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 1-Methylpyrrol-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 24Het 1-methylpyrrol-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 24
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 1 ,4-Dimethylpyrrol-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eineHet 1, 4-dimethylpyrrol-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 25 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undTable 25 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 1-Methyl-5-chlor-pyrrol-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 1-methyl-5-chloro-pyrrol-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 26Table 26
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 1-Methyl-3,5-dichlorpyrrol-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 1-methyl-3,5-dichloropyrrol-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is for one compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 27Table 27
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 2-Methylthiazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 2-methylthiazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 28Table 28
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het Thiazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het thiazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 29Table 29
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 2-Methyl-5-chlorthiazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2-methyl-5-chlorothiazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 30Table 30
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 2,5-Dichlorthiazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het is 2,5-dichlorothiazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 31Table 31
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 2-Methyl-5-brom-thiazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 32Het 2-methyl-5-bromothiazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 32
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 3-Methylisothiazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eineHet 3-methylisothiazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 33 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undTable 33 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 3-Methyl-5-chlorisothiazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 3-methyl-5-chloroisothiazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 34Table 34
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het lsoxazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het isoxazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of one row of Table A equivalent.
Tabelle 35Table 35
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 3,5-Dimethylisoxazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 3,5-dimethylisoxazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 36Table 36
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 3-Chlorisoxazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eineHet 3-chloroisoxazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 37Compound corresponds to one line of Table A. Table 37
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 3-Methylisoxazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eineHet 3-methylisoxazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 38 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undTable 38 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het Oxazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 39Het oxazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 39
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 2,5-DimethyloxazoM-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eineHet 2,5-DimethyloxazoM-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 40Compound corresponds to one line of Table A. Table 40
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 2-Methyloxazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eineHet 2-Methyloxazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 41 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undTable 41 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 4,5-Dichlorimidazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eineHet 4,5-dichloroimidazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 42Table 42
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 4,5-Dimethylimidazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 4,5-dimethylimidazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound each one Line of Table A corresponds.
Tabelle 43Table 43
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 3,5-Dimethyl-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het is 3,5-dimethyl-1, 2,4-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 44Table 44
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 3,5-Dichlor-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 45Het 3,5-dichloro-1, 2,4-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 45
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 3,5-Dibrom-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het is 3,5-dibromo-1, 2,4-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 46Table 46
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 3,5-Difluor-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het is 3,5-difluoro-1, 2,4-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 47 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undTable 47 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 3,5-Ditrifluormethyl-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het is 3,5-ditrifluoromethyl-1, 2,4-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 48Table 48
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3-Methyl-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 49Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-methyl-1,2,4-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A. Table 49
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 3-Chlor-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 50Het 3-chloro-1, 2,4-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 50
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 3-Fluor-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eineHet 3-fluoro-1, 2,4-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 51 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undTable 51 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 3-Brom-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 3-bromo-1, 2,4-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 52Table 52
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3-Trifluormethyl-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 3-trifluoromethyl-1, 2,4-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and
Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Z for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 53Table 53
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 4,5-Dimethyl-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 4,5-dimethyl-1, 2,3-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 54Table 54
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 4,5-Dichlor-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 55Het is 4,5-dichloro-1,2,3-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 55
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 4,5-Dibrom-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 4,5-dibromo-1, 2,3-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 56 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undTable 56 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 4,5-Difluor-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 4,5-difluoro-1, 2,3-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 57Table 57
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 4,5-Ditrifluormethyl-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula I.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 4,5-ditrifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 58Table 58
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 5-Methyl-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 5-methyl-1, 2,3-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 59Table 59
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 5-Chlor-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 5-chloro-1, 2,3-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 60Table 60
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 5-Fluor-1 ,2,3-triazol-1 -yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eineCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 5-fluoro-1,3,3-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for one
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 61Table 61
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 5-Brom-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 5-bromo-1, 2,3-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 62Table 62
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 5-Trifluormethyl-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y undHet 5-trifluoromethyl-1, 2,3-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and
Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 63Z for each compound corresponds to one row of Table A. Table 63
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 2-Thienyl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 2-thienyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 64 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undTable 64 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 3,5-Dichlorthiophen-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eineHet 3,5-dichlorothiophen-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 65Table 65
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3,4,5-Trichlorthiophen-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3,4,5-trichlorothiophen-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 66Table 66
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 5-Chlorthiophen-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 5-chlorothiophen-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 67Table 67
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 5-Bromthiophen-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eineHet 5-bromothiophen-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 68Compound corresponds to one line of Table A. Table 68
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 5-Methylthiophen-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eineHet 5-methylthiophen-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 69 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undTable 69 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 2,5-Dichlorthiophen-3-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eineHet 2,5-dichlorothiophen-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 70Compound corresponds to one line of Table A. Table 70
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 2,5-Dibromthiophen-3-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 71Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2,5-dibromothiophen-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound each one Line of Table A corresponds. Table 71
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 2-Methylthiophen-3-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 72 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3-Chlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 73 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3-Brompyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 74Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2-methylthiophen-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of each one of the Table A corresponds. Table 72 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-chloropyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case Line of Table A corresponds. Table 73 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 3-bromopyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound Line of Table A corresponds. Table 74
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3,5-Dibrompyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 75Compounds of formula 1.1 wherein X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3,5-dibromopyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of each one Line of Table A corresponds. Table 75
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3,5-Dimethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 76Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 3,5-dimethylpyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound each one Line of Table A corresponds. Table 76
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 2-Pyridyl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.. Tabelle 77 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 5-Nitropyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 78 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 5-Cyanopyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 79Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2-pyridyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 77 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 5-nitropyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case corresponds to one line of Table A. Table 78 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 5-cyanopyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound Line of Table A corresponds. Table 79
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 5-Methoxycarbonylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 80Compounds of the formula I.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 5-methoxycarbonylpyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of one line each of Table A corresponds. Table 80
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 5-Methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 81Compounds of the formula I.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 5-methylpyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of one line each of Table A corresponds. Table 81
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 4-Methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 82 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3-Methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 83 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3-Ethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 84Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 4-methylpyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of each one of the Table A corresponds. Table 82 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-methylpyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of each Line of Table A corresponds. Table 83 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-ethylpyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound is one Line of Table A corresponds. Table 84
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 6-Methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 85Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 6-methylpyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of each one of the Table A corresponds. Table 85
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 5-Trifluormethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 86Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 5-trifluoromethylpyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of each one of the Table A corresponds. Table 86
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3-Trifluormethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 87 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 5-Fluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 88 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3-Fluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 89Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-trifluoromethylpyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of each one of the Table A corresponds. Table 87 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 5-fluoropyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound Line of Table A corresponds. Table 88 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 3-fluoropyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound each one Line of Table A corresponds. Table 89
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3,5-Difluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 90 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3,5-Dichlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eineCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3,5-difluoropyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of each one Line of Table A corresponds. Table 90 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 3,5-dichloropyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 91Table 91
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3-Chlor-5-trifluormethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and
Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Z for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 92Table 92
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het Pyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het pyridin-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 93Table 93
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 2-Chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 94Het 2-chloropyridin-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 94
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 2,4-Dichlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eineHet 2,4-dichloropyridin-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 95 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undTable 95 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 2,4,6-Trichlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 2,4,6-trichloropyridin-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 96Table 96
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 2-Brompyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 2-bromopyridin-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of one row of Table A corresponds.
Tabelle 97Table 97
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 2,4-Dibrompyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 2,4-dibromopyridin-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 98Table 98
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 2,4,6-Tribrompyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 99Het is 2,4,6-tribromopyridin-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 99
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 2-Methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eineHet 2-methylpyridin-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 100 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undTable 100 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 2,4-Dimethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eineHet 2,4-dimethylpyridin-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 101Compound corresponds to one line of Table A. Table 101
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 2,4,6-Trimethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 102Het 2,4,6-trimethylpyridin-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 102
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 2,4-Dichlor-6-methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 2,4-dichloro-6-methylpyridin-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 103 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undTable 103 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het Pyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het pyridin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 104Table 104
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3-Chlorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-chloropyridin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of one row each of Table A corresponds.
Tabelle 105Table 105
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 3,5-Dichlorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het is 3,5-dichloropyridin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 106Table 106
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 3-Brompyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 107Het 3-bromopyridin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 107
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 3,5-Dibrompyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eineHet 3,5-dibromopyridin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 108 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undTable 108 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 3-Methylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eineHet 3-methylpyridin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 109Table 109
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3,5-Dimethylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eineCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3,5-dimethylpyridin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 110Table 110
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 5-Chlorpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 5-chloropyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 111Table 111
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 5-Fluorpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eineCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 5-fluoropyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a
Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compound corresponds to one line of Table A.
Tabelle 112Table 112
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 2-Methyl-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2-methyl-6-trifluoromethylpyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 113Table 113
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 2,5-Dimethyl-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het is 2,5-dimethyl-6-trifluoromethylpyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 114Table 114
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 5-Methyl-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 115Het 5-methyl-6-trifluoromethylpyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 115
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 6-Trifluormethylpyrimidin^-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 6-trifluoromethylpyrimidine ^ -yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 116 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undTable 116 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 5-Chlor-6-ethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 5-chloro-6-ethylpyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 117Table 117
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 5-Chlor-6-methylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 5-chloro-6-methylpyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 118Table 118
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 5-Chlor-6-isopropylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 5-chloro-6-isopropylpyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 119Table 119
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 5-Fluor-6-chlorpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 120Het 5-fluoro-6-chloropyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 120
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 5-Brom-6-methylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 5-bromo-6-methylpyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 121 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undTable 121 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 5-Fluor-6-methylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 122Het 5-fluoro-6-methylpyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 122
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 5-Fluor-6-fluormethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 123Het 5-fluoro-6-fluoromethylpyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 123
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 2,6-Dimethyl-5-chlorpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y undHet is 2,6-dimethyl-5-chloropyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and
Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Z for each compound corresponds to one row of Table A.
Tabelle 124 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undTable 124 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 5,6-Dimethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 5,6-dimethylpyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 125Table 125
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 2,5-Dimethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2,5-dimethylpyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of each one Line of Table A corresponds.
Tabelle 126Table 126
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 2,5,6-Trimethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 2,5,6-trimethylpyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 127Table 127
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 5-Methyl-6-methoxypyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y undHet 5-methyl-6-methoxypyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and
Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 128Z for each compound corresponds to one row of Table A. Table 128
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 2-Methyl-5-chlorpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 2-methyl-5-chloropyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 129 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undTable 129 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 2-Methyl-5-fluorpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het is 2-methyl-5-fluoropyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 130Table 130
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 4-Methylpyrimidin-5-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 4-methylpyrimidin-5-yl and the combination of R 1 and R 3 , R 4 , Y and Z is a compound, respectively corresponds to one line of Table A.
Tabelle 131Table 131
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff undCompounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and
Het 4,6-Dimethylpyrimidin-5-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.Het 4,6-dimethylpyrimidin-5-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A.
Tabelle 132Table 132
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 4-Trifluormethyl-6-methylpyrimidin-5-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 133Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 4-trifluoromethyl-6-methylpyrimidin-5-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 133
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 2,4,6-Trimethylpyrimidin-5-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 134Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2,4,6-trimethylpyrimidin-5-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound corresponds to one row of Table A. Table 134
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 135Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 4,6-dimethylpyrimidin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound each one Line of Table A corresponds. Table 135
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 4,5,6-Trimethylpyrimidin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 136Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound corresponds to one row of Table A. Table 136
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 4,6-Ditrifluormethylpyrimidin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 137 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 4,6-Dimethyl-5-chlorpyrimidin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 138 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 4-Morpholinyl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 139Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 4,6-ditrifluoromethylpyrimidin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound each one Line of Table A corresponds. Table 137 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 4,6-dimethyl-5-chloropyrimidin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A. Table 138 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 4-morpholinyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of one row of Table A equivalent. Table 139
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 1-Piperidinyl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbin- düng jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 140Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 , R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 1-piperidinyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound düng each one row of Table A. equivalent. Table 140
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3-Methyl-5-isopropylpyrazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 141Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-methyl-5-isopropylpyrazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A. Table 141
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3,5-Dimethylpyrazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 142 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3-lsopropyl-5-methylpyrazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 143Compounds of formula 1.1 wherein X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3,5-dimethylpyrazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound, respectively corresponds to one line of Table A. Table 142 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 3-isopropyl-5-methylpyrazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A. Table 143
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3-Ethyl-5-methylpyrazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 144Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-ethyl-5-methylpyrazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A. Table 144
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3-Methyl-5-methoxypyrazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 145 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3,4,5-Trimethylpyrazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 146 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasser- Stoff und Het 3,5-Dimethyl-4-chlorpyrazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 147Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-methyl-5-methoxypyrazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A. Table 145 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3,4,5-trimethylpyrazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A. Table 146 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3,5-dimethyl-4-chloropyrazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A. Table 147
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3-Chlorpyrazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 148Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-chloropyrazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of one line Table A corresponds. Table 148
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3,4-Dichlor-5-trichlormethylpyrazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 149Compounds of the formula I.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3,4-dichloro-5-trichloromethylpyrazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A. Table 149
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3-Methylpyrazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 150 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3,5-Dichlor-4-methylpyrazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 151 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasser- Stoff und Het 3-Methyl-4-chlorpyrazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 152Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-methylpyrazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of one line Table A corresponds. Table 150 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3,5-dichloro-4-methylpyrazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A. Table 151 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-methyl-4-chloropyrazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A. Table 152
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 1 ,3-Dimethylpyrazol-5-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 153 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasser- Stoff und Het 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 154Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 1, 3-dimethylpyrazol-5-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case corresponds to one line of Table A. Table 153 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each Substance and Het 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-5-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 154
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasser- stoff und Het 1 ,5-Dimethylpyrazol-3-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 155Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 1, 5-dimethylpyrazol-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A. Table 155
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 1-Methyl-5-methoxypyrazol-3-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 156Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 1-methyl-5-methoxypyrazol-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A. Table 156
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 1 ,3,5-Trimethylpyrazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 157Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 1, 3,5-trimethylpyrazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A. Table 157
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 1-Methyl-3-trifluormethylpyrazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 158 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 1 ,3-Dimethylpyrazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 159 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasser- stoff und Het 1-Methyl-5-trifluormethylpyrazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 160Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 1-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A. Table 158 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 1, 3-dimethylpyrazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A. Table 159 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 1-methyl-5-trifluoromethylpyrazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A. Table 160
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 1 ,5-Dimethylpyrazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 161Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 1, 5-dimethylpyrazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound, respectively corresponds to one line of Table A. Table 161
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 1 ,3-Dimethyl-5-chlorpyrazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 162Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 1, 3-dimethyl-5-chloropyrazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A. Table 162
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 1-Methylpyrrol-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 163 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 1 ,4-Dimethylpyrrol-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 164Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 1-methylpyrrol-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of one line Table A corresponds. Table 163 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 1, 4-dimethylpyrrol-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A. Table 164
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 1-Methyl-5-chlor-pyrrol-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 165Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 1-methyl-5-chloropyrrol-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A. Table 165
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 1-Methyl-3,5-dichlorpyrrol-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4,Compounds of the formula I.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 1-methyl-3,5-dichloropyrrol-2-yl and the combination of R 3 , R 4 ,
Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 166 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 2-MethylthiazoM-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 167 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasser- Stoff und Het Thiazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 168Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A. Table 166 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2-methylthiazol-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is in each case one line Table A corresponds. Table 167 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het thiazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one line of Table A. Table 168
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 2-Methyl-5-chlorthiazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 169Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2-methyl-5-chlorothiazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A. Table 169
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 2,5-Dichlorthiazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 170Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2,5-dichlorothiazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound, respectively corresponds to one line of Table A. Table 170
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 2-Methyl-5-brom-thiazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 171 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3-Methylisothiazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 172 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasser- Stoff und Het 3-Methyl-5-chlorisothiazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4,Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2-methyl-5-bromothiazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A. Table 171 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-methylisothiazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case corresponds to one line of Table A. Table 172 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 3-methyl-5-chloroisothiazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 ,
Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 173Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A. Table 173
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het lsoxazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 174 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasser- Stoff und Het 3,5-Dimethylisoxazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 175Compounds of the formula I.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het isoxazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of the table A corresponds. Table 174 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each Substance and Het 3,5-dimethylisoxazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 175
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasser- Stoff und Het 3-Chlorisoxazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 176Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 3-chloroisoxazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case corresponds to one line of Table A. Table 176
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3-Methylisoxazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 177Compounds of the formula I.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-methylisoxazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of one line Table A corresponds. Table 177
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het Oxazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 178Compounds of the formula I.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het oxazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of the table A corresponds. Table 178
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 2,5-Dimethyloxazol-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 179 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 2-MethyloxazoM-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 180 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasser- Stoff und Het 4,5-Dichlorimidazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 181Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2,5-dimethyloxazol-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound, respectively corresponds to one line of Table A. Table 179 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2-methyloxazoM-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of one line Table A corresponds. Table 180 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 4,5-dichloroimidazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A. Table 181
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 4,5-Dimethylimidazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 182Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 4,5-dimethylimidazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound, respectively corresponds to one line of Table A. Table 182
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3,5-Dimethyl-1 ,2,4-triazol-1 -yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 183Compounds of the formula I.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3,5-dimethyl-1,2,4-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A. Table 183
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3,5-Dichlor-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 184 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3,5-Dibrom-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 185Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3,5-dichloro-1,2,4-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A. Table 184 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3,5-dibromo-1, 2,4-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 185
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3,5-Difluor-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 186Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3,5-difluoro-1,2,4-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A. Table 186
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3,5-Ditrifluormethyl-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 187 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3-Methyl-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 188 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasser- Stoff und Het 3-Chlor-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 189Compounds of the formula I.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3,5-ditrifluoromethyl-1,2,4-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A. Table 187 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-methyl-1,2,4-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A. Table 188 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-chloro-1, 2,4-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 189
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3-Fluor-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 190Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-fluoro-1, 2,4-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A. Table 190
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3-Brom-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 191Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-bromo-1,2,4-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A. Table 191
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3-Trifluormethyl-1 ,2,4-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 192 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 4,5-Dimethyl-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 193 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasser- stoff und Het 4,5-Dichlor-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 194Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 3-trifluoromethyl-1,2,4-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A. Table 192 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 4,5-dimethyl-1,2,3-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 193 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 4,5-dichloro-1,2,3-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 194
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 4,5-Dibrom-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 195 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasser- Stoff und Het 4,5-Difluor-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 196Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 4,5-dibromo-1,2,3-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A. Table 195 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each Substance and Het 4,5-difluoro-1, 2,3-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 196
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasser- Stoff und Het 4,5-Ditrifluormethyl-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 197Compounds of the formula I.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 4,5-ditrifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 197
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 5-Methyl-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 198Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 5-methyl-1,2,3-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A. Table 198
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 5-Chlor-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 199Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 5-chloro-1,3,3-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A. Table 199
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 5-Fluor-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 200 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 5-Brom-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 201 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasser- Stoff und Het 5-Trifluormethyl-1 ,2,3-triazol-1-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 202Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 5-fluoro-1,3,3-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A. Table 200 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 5-bromo-1,2,3-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A. Table 201 Compounds of the formula I.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 5-trifluoromethyl-1,2,3-triazol-1-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 202
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 2-Thienyl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 203Compounds of the formula I.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2-thienyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of one row of the table A corresponds. Table 203
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3,5-Dichlorthiophen-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 204Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3,5-dichlorothiophen-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound, respectively corresponds to one line of Table A. Table 204
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3,4,5-Trichlorthiophen-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 205 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 5-Chlorthiophen-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 206Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 3,4,5-trichlorothiophen-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A. Table 205 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 5-chlorothiophen-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case corresponds to one line of Table A. Table 206
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 5-Bromthiophen-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 207Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 5-bromothiophen-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of one line Table A corresponds. Table 207
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 5-Methylthiophen-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 208 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 2,5-Dichlorthiophen-3-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 209 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasser- Stoff und Het 2,5-Dibromthiophen-3-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 210Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 5-methylthiophen-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of one line Table A corresponds. Table 208 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2,5-dichlorothiophen-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A. Table 209 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2,5-dibromothiophen-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A. Table 210
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 2-Methylthiophen-3-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 211Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2-methylthiophen-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of one line Table A corresponds. Table 211
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3-Chlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 212Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-chloropyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of one line Table A corresponds. Table 212
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3-Brompyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 213 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3,5-Dibrompyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 214 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasser- Stoff und Het 3,5-Dimethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 215Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 3-bromopyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of one line Table A corresponds. Table 213 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3,5-dibromopyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A. Table 214 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3,5-dimethylpyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A. Table 215
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 2-Pyridyl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 216 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasser- Stoff und Het 5-Nitropyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 217Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2-pyridyl, and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is for each compound of one row of the table A corresponds. Table 216 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each Substance and Het 5-nitropyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 217
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasser- Stoff und Het 5-Cyanopyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 218Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 5-cyanopyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one line of Table A. Table 218
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 5-Methoxycarbonylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 219Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 5-methoxycarbonylpyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of one line Table A corresponds. Table 219
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 5-Methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 220Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 5-methylpyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of one line Table A corresponds. Table 220
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 4-Methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 221 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3-Methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 222 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasser- Stoff und Het 3-Ethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 223Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 4-methylpyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of one line Table A corresponds. Table 221 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-methylpyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case corresponds to one line of Table A. Table 222 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 3-ethylpyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A. Table 223
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 6-Methylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 224Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 6-methylpyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of one line Table A corresponds. Table 224
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 5-Trifluormethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 225Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 5-trifluoromethylpyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of one line Table A corresponds. Table 225
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3-Trifluormethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 226 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 5-Fluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 227Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-trifluoromethylpyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of one line Table A corresponds. Table 226 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 5-fluoropyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case corresponds to one line of Table A. Table 227
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3-Fluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 228Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 3-fluoropyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of one line Table A corresponds. Table 228
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3,5-Difluorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 229 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3,5-Dichlorpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 230 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasser- Stoff und Het 3-Chlor-5-trifluormethylpyridin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 231Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3,5-difluoropyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case corresponds to one line of Table A. Table 229 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3,5-dichloropyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A. Table 230 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A. Table 231
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het Pyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 232Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is pyridin-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of the table A corresponds. Table 232
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 2-Chlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 233Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2-chloropyridin-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of one line Table A corresponds. Table 233
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 2,4-Dichlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 234 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 2,4,6-Trichlorpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 235 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasser- Stoff und Het 2-Brompyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 236Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2,4-dichloropyridin-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case corresponds to one line of Table A. Table 234 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2,4,6-trichloropyridin-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A. Table 235 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 2-bromopyridin-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A. Table 236
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 2,4-Dibrompyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 237 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasser- Stoff und Het 2,4,6-Tribrompyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 238Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2,4-dibromopyridin-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case corresponds to one line of Table A. Table 237 Compounds of the formula I.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each Substance and Het 2,4,6-tribromopyridin-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 238
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasser- Stoff und Het 2-Methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 239Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2-methylpyridin-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case corresponds to one line of Table A. Table 239
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 2,4-Dimethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 240Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2,4-dimethylpyridin-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case corresponds to one line of Table A. Table 240
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 2,4,6-Trimethylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 241Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2,4,6-trimethylpyridin-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A. Table 241
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 2,4-Dichlor-6-methylpyridin-3-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 242 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het Pyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 243 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasser- Stoff und Het 3-Chlorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 244Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2,4-dichloro-6-methylpyridin-3-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A. Table 242 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is pyridin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of one line Table A corresponds. Table 243 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-chloropyridin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A. Table 244
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3,5-Dichlorpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 245Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3,5-dichloropyridin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case corresponds to one line of Table A. Table 245
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3-Brompyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 246Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 3-bromopyridin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of one line Table A corresponds. Table 246
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3,5-Dibrompyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 247 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3-Methylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 248Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3,5-dibromopyridin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound, respectively corresponds to one line of Table A. Table 247 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3-methylpyridin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case corresponds to one line of Table A. Table 248
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 3,5-Dimethylpyridin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 249Compounds of formula 1.1 wherein X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 3,5-dimethylpyridin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound, respectively corresponds to one line of Table A. Table 249
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 5-Chlorpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 250 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 5-Fluorpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 251 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasser- Stoff und Het 2-Methyl-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 252Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 5-chloropyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of one line Table A corresponds. Table 250 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 5-fluoropyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case corresponds to one line of Table A. Table 251 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2-methyl-6-trifluoromethylpyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A. Table 252
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 2,5-Dimethyl-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 253Compounds of the formula I.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2,5-dimethyl-6-trifluoromethylpyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A. Table 253
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 5-Methyl-6-trifluormethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 254Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 5-methyl-6-trifluoromethylpyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A. Table 254
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 6-Trifluormethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 255 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 5-Chlor-6-ethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 256 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasser- Stoff und Het 5-Chlor-6-methylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 257Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 6-trifluoromethylpyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of one line Table A corresponds. Table 255 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 5-chloro-6-ethylpyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A. Table 256 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 5-chloro-6-methylpyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A. Table 257
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 5-Chlor-6-isopropylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 258 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasser- Stoff und Het 5-Fluor-6-chlorpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 259Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 5-chloro-6-isopropylpyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A. Table 258 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each Substance and Het 5-fluoro-6-chloropyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a compound corresponds in each case to one row of Table A. Table 259
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasser- Stoff und Het 5-Brom-6-methylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4,Compounds of the formula I.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 5-bromo-6-methylpyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 ,
Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 260Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A. Table 260
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 5-Fluor-6-methylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 261Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 5-fluoro-6-methylpyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A. Table 261
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 5-Fluor-6-fluormethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 262Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 5-fluoro-6-fluoromethylpyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A. Table 262
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 2,6-Dimethyl-5-chlorpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 263 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 5,6-Dimethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 264 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasser- Stoff und Het 2,5-Dimethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 265Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2,6-dimethyl-5-chloropyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A. Table 263 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 5,6-dimethylpyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A. Table 264 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2,5-dimethylpyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A. Table 265
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 2,5,6-Trimethylpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 266Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2,5,6-trimethylpyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A. Table 266
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 5-Methyl-6-methoxypyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 267Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 5-methyl-6-methoxypyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A. Table 267
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 2-Methyl-5-chlorpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4,Compounds of the formula I.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2-methyl-5-chloropyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 ,
Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 268 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 2-Methyl-5-fluorpyrimidin-4-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 269Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A. Table 268 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2-methyl-5-fluoropyrimidin-4-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A. Table 269
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 4-Methylpyrimidin-5-yl bedeutet und die Kombination von R1 und R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 270Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 4-methylpyrimidin-5-yl and the combination of R 1 and R 3 , R 4 , Y and Z is a compound corresponds to one row of Table A. Table 270
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 4,6-Dimethylpyrimidin-5-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 271 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 4-Trifluormethyl-6-methylpyrimidin-5-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 272 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasser- Stoff und Het 2,4,6-Trimethylpyrimidin-5-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 273Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 4,6-dimethylpyrimidin-5-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound in each case corresponds to one line of Table A. Table 271 Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 4-trifluoromethyl-6-methylpyrimidin-5-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for a connection corresponds in each case to one row of Table A. Table 272 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 2,4,6-trimethylpyrimidin-5-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A. Table 273
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 274Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 4,6-dimethylpyrimidin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound, respectively corresponds to one line of Table A. Table 274
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 4,5,6-Trimethylpyrimidin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 275Compounds of the formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 4,5,6-trimethylpyrimidin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a Compound corresponds to one line of Table A. Table 275
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 4,6-Ditrifluormethylpyrimidin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 276 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 4,6-Dimethyl-5-chlorpyrimidin-2-yl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 277 Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasser- Stoff und Het 4-Morpholinyl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle 278Compounds of formula 1.1 in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het is 4,6-ditrifluoromethylpyrimidin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound, respectively corresponds to one line of Table A. Table 276 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 4,6-dimethyl-5-chloropyrimidin-2-yl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A. Table 277 Compounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 4-morpholinyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z is a compound of one line Table A corresponds. Table 278
Verbindungen der Formel 1.1 , in denen X Chlor, R1 Methyl, R5 und R6 jeweils Wasserstoff und Het 1-Piperidinyl bedeutet und die Kombination von R3, R4, Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht. Tabelle ACompounds of the formula 1.1, in which X is chlorine, R 1 is methyl, R 5 and R 6 are each hydrogen and Het 1-piperidinyl and the combination of R 3 , R 4 , Y and Z for each compound corresponds to one row of Table A. , Table A
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ISIZSO/LOOZdΑ/lDd 0/.8Ϊ0Ϊ//.00Z OΛV
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ISIZSO / LOOZdΑ / lDd 0 / .8Ϊ0Ϊ //. 00Z OΛV
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C-C3H5 Cyclopropyl C-C5H9 Cyclopentyl
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CC 3 H 5 cyclopropyl CC 5 H 9 cyclopentyl
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Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Basidiomyceten und Peronospo- romyceten (syn. Oomyceten). Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden. Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Bananen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbissen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.The compounds I are suitable as fungicides. They are distinguished by outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi from the classes of the Ascomycetes, Deuteromycetes, Basidiomycetes and Peronospomycetes (Syn. Oomycetes). They are partially systemically effective and can be used in crop protection as foliar, pickling and soil fungicides. They are particularly important for the control of a variety of fungi on various crops such as wheat, rye, barley, oats, rice, corn, grass, bananas, cotton, soy, coffee, sugar cane, wine, fruit and ornamental plants and vegetables such as cucumbers. Beans, tomatoes, potatoes and pumpkins, as well as the seeds of these plants.
Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:In particular, they are suitable for controlling the following plant diseases:
• Alternaria Arten an Gemüse, Raps, Zuckerrüben und Obst und Reis , wie z.B. A.solani oder A. alternata an Kartoffeln und Tomaten • Aphanomyces Arten an Zuckerrüben und GemüseAlternaria species on vegetables, oilseed rape, sugar beets and fruits and rice, such as A.solani or A. alternata on potatoes and tomatoes • Aphanomyces species on sugar beet and vegetables
• Ascochyta-Arten an Getreide and Gemüse• Ascochyta species on cereals and vegetables
• Bipolaris- und Drechslera Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen, wie z.B. D.maydis an MaisBipolaris and Drechslera species on maize, cereals, rice and turf, e.g. D.maydis on corn
• Blumeria graminis (Echter Mehltau) an Getreide, • Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Blumen und Weinreben,• Blumeria graminis (powdery mildew) on cereals, • Botrytis cinerea (gray mold) on strawberries, vegetables, flowers and vines,
• Bremia lactucae an Salat• Bremia lactucae on salad
• Cercospora Arten an Mais, Sojabohnen, Reis und Zuckerrüben• Cercospora species on corn, soybeans, rice and sugar beets
• Cochliobolus Arten an Mais , Getreide, Reis, wie z.B. Cochliobolus sativus an Getreide, Cochliobolus miyabeanus an ReisCochliobolus species on corn, cereals, rice, e.g. Cochliobolus sativus on cereals, Cochliobolus miyabeanus on rice
• Colletotricum Arten an Sojabohnen und Baumwolle• Colletotricum species of soybeans and cotton
• Drechslera Arten, Pyrenophora Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen, wie z.B. D.teres an Gerste oder D. tritici-repentis an Weizen• Drechslera species, Pyrenophora species on maize, cereals, rice and turf, e.g. D.teres to barley or D. tritici-repentis to wheat
• Esca an Weinrebe, verursacht durch Phaeoacremonium chlamydosporium, Ph. Aleophilum, und Formitipora punctata (syn. Phellinus punctatus)• Esca on grapevine caused by Phaeoacremonium chlamydosporium, Ph. Aleophilum, and Formitipora punctata (syn. Phellinus punctatus)
• Exserohilum Arten an Mais• Exserohilum species on corn
• Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Gurkengewächsen,Erysiphe cichoracearum and Sphaerotheca fuliginea on cucurbits,
• Fusarium und Verticillium Arten an verschiedenen Pflanzen wie z.B. F. gra- minearum oder F. culmorum an Getreide oder F. oxysporum an einer Viel- zahl von Pflanzen wie z.B. TomatenFusarium and Verticillium species on various plants, e.g. F. granumum or F. culmorum on cereal or F. oxysporum on a variety of plants such as e.g. tomatoes
• Gaeumanomyces graminis an GetreideGaeumanomyces graminis on cereals
• Gibberella arten an Getreide und Reis (z.B.. Gibberella fujikuroi an Reis)Gibberella species on cereals and rice (eg Gibberella fujikuroi on rice)
• Grainstaining complex an Reis• Grainstaining complex on rice
• Helminthosporium Arten an Mais und Reis • Michrodochium nivale an Getreide• Helminthosporium species on maize and rice • Michrodochium nivale on cereals
• Mycosphaerella Arten an Getreide, Bananen und Erdnüssen, wie z.B. M. graminicola an Weizen oder M.fijiensis an BananenMycosphaerella species on cereals, bananas and peanuts, e.g. M. graminicola on wheat or M.fijiensis on bananas
• Peronospora-Arten an Kohl und Zwiebelgewächsen, wie z.B. P. brassicae an Kohl oder P. destructor an Zwiebel • Phakopsara pachyrhizi und Phakopsara meibomiae an SojabohnenPeronospora species on cabbage and bulbous plants, such as P. brassicae on cabbage or P. destructor on onion • Phakopsara pachyrhizi and Phakopsara meibomiae on soybeans
• Phomopsis Arten an Sojabohnen und Sonnenblumen• Phomopsis species on soybeans and sunflowers
• Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, • Phytophthora Arten an verschiedenen Pflanzen wie z.B. P.capsici an Paprika,• Phytophthora infestans on potatoes and tomatoes, Phytophthora species on various plants such as P. capsici on peppers,
• Plasmopara viticola an Weinreben,Plasmopara viticola on grapevines,
• Podosphaera leucotricha an Apfel, • Pseudocercosporella herpotrichoides an Getreide,• Podosphaera leucotricha on apple, • Pseudocercosporella herpotrichoides on cereals,
• Pseudoperonospora an verschiedenen Pflanzen wie z.B. P. cubensis an Gurke oder P. humili an HopfenPseudoperonospora on various plants, e.g. P. cubensis on cucumber or P. humili on hops
• Puccinia Arten an verschiedenen Pflanzen wie z.B. P. triticina, P. strifor- mins, P. hordei oder P.graminis an Getreide, oder P. asparagi an Spargel • Pyricularia oryzae , Corticium sasakii , Sarocladium oryzae, S.attenuatum,Puccinia species on various plants, e.g. P. triticina, P. striformin, P. hordei or P.graminis on cereals, or P. asparagi on asparagus • Pyricularia oryzae, Corticium sasakii, Sarocladium oryzae, S.atumuatum,
Entyloma oryzae, an Reis,Entyloma oryzae, on rice,
• Pyricularia grisea an Rasen und Getreide• Pyricularia grisea on lawns and cereals
• Pythium spp. an Rasen, Reis, Mais, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen wie z.B. P.ultiumum an ver- schiedenen Pflanzen, P. aphanidermatum an Rasen• Pythium spp. on turf, rice, corn, cotton, oilseed rape, sunflowers, sugar beets, vegetables and other plants such as e.g. P.ultiumum on different plants, P. aphanidermatum on lawn
• Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und an verschiedenen Pflanzen wie z.B. R.solani an Rüben und verschiedenen Pflanzen,• Rhizoctonia species on cotton, rice, potatoes, turf, corn, oilseed rape, potatoes, sugar beet, vegetables and various plants such as e.g. R.solani on turnips and various plants,
• Rhynchosporium secalis an Gerste, Roggen und Triticale • Sclerotinia Arten an Raps und Sonnenblumen• Rhynchosporium secalis on barley, rye and triticale • Sclerotinia species on oilseed rape and sunflowers
• Septoria tritici und Stagonospora nodorum an Weizen,• Septoria tritici and Stagonospora nodorum on wheat,
• Erysiphe (syn. Uncinula) necator an Weinrebe• Erysiphe (syn. Uncinula) necator on grapevine
• Setospaeria Arten an Mais und Rasen• Setospaeria species on corn and turf
• Sphacelotheca reilinia an Mais • Thievaliopsis Arten an Sojabohnen und Baumwolle• Sphacelotheca reilinia on corn • Thievaliopsis species on soybeans and cotton
• Tilletia Arten an Getreide• Tilletia species of cereals
• Ustilago-Arten an Getreide, Mais und Zuckerrohr, wie z.B. U. maydis an MaisUstilago species on cereals, maize and sugarcane, such as U. maydis on corn
• Venturia-Arten (Schorf) an Äpfeln und Birnen wie. z.B. V. inaequalis an Ap- fei.• Venturia species (scab) on apples and pears like. e.g. V. inaequalis to Apfei.
Die Verbindungen I eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Materialschutz (z.B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz. Im Holzschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, ScIe- rophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidi- omyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleu- rotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie Mucor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Saccharomyces cerevisae. Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze erfolgen.The compounds I are also suitable for controlling harmful fungi in the protection of materials (eg wood, paper, paint dispersions, fibers or fabrics) and in the protection of stored products. In wood preservation, particular attention is paid to the following harmful fungi: ascomycetes such as Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sciophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp .; Basidiomycetes such as Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleu- rotus spp., Poria spp., Serpula spp. and Tyromyces spp., Deuteromycetes such as Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. and Zygomycetes such as Mucor spp., moreover, in the protection of the following yeasts: Candida spp. and Saccharomyces cerevisae. The compounds I are used by treating the fungi or the plants, seeds, materials or the soil to be protected against fungal attack with a fungicidally effective amount of the active ingredients. The application can be done both before and after the infection of the materials, plants or seeds by the fungi.
Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.The fungicidal compositions generally contain between 0.1 and 95, preferably between 0.5 and 90 wt .-% of active ingredient.
Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha.The application rates in the application in crop protection, depending on the nature of the desired effect between 0.01 and 2.0 kg of active ingredient per ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 1 bis 1000 g/100 kg, vorzugsweise 5 bis 100 g/100 kg Saatgut benötigt.In the seed treatment, in general, amounts of active ingredient of 1 to 1000 g / 100 kg, preferably 5 to 100 g / 100 kg of seed are needed.
Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.When used in material or storage protection, the application rate of active ingredient depends on the type of application and the desired effect. Usual application rates are, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter of material treated in the material protection.
Die erfindungsgemässen Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats-und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen.The novel active compounds are suitable for good plant tolerance and favorable toxicity to warm-blooded animals for controlling animal pests, in particular insects, arachnids and nematodes, which occur in agriculture, in forests, in the protection of stored products and in the hygiene sector.
Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören :They can preferably be used as crop protection agents. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development. The above mentioned pests include:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber.From the order of Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgaris, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.From the order of Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp..From the order of Chilopoda z. Geophilus carpophagus, Scutigera spp.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.From the order of Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B.Lepisma saccharina.From the order of Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus. Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Achetadomesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocercagregaria.From the order of Collembola z. B. Onychiurus armatus. From the order of Orthoptera z. Achetadomesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocercagregaria.
Aus der Ordnung der Blattaria z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leuco- phaeamaderae, Blattella germanica.From the order of Blattaria z. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaeamaderae, Blattella germanica.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.From the order of Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B.Reticulitermes spp..From the order of Isoptera z. B.Reticulitermes spp ..
Die Verbindungen der Formel I können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.The compounds of the formula I can be present in various crystal modifications, which may differ in their biological activity. They are also the subject of the present invention.
Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung die pharmazeutische Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und/oder der pharmazeutisch annehmbaren Salze davon, insbesondere deren Verwendung zur Behandlung von Tumoren bei Säugetieren wie zum Beispiel bei Menschen.Furthermore, the present invention relates to the pharmaceutical use of the compounds of the formula (I) according to the invention and / or the pharmaceutically acceptable salts thereof, in particular their use for the treatment of tumors in mammals, such as in humans.
Die Verbindungen I können in die üblichen Formulierungen überführt werden, z.B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.The compounds I can be converted into the usual formulations, e.g. Solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules. The application form depends on the respective purpose; It should in any case ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln. Als Lösungsmittel / Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht: - Wasser, aromatische Lösungsmittel (z.B. Solvesso Produkte, XyIoI), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol, Pentanol, Benzylalko- hol), Ketone (z.B. Cyclohexanon, gamma-Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP), Acetate (Glykoldiacetat), Glykole, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden,The formulations are prepared in a known manner, e.g. by stretching the active ingredient with solvents and / or carriers, if desired using emulsifiers and dispersants. Suitable solvents / auxiliaries are essentially: water, aromatic solvents (eg Solvesso products, xylene), paraffins (eg petroleum fractions), alcohols (eg methanol, butanol, pentanol, benzyl alcohol), ketones (eg cyclohexanone, gamma Butyrolactone), pyrrolidones (NMP, NOP), acetates (glycol diacetate), glycols, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters. In principle, solvent mixtures can also be used
Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxy- ethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsul- fonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettsäuren und sulfa- tierte Fettalkoholglykolether zum Einsatz, ferner Kondensationsprodukte von sulfonier- tem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethy- lenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphe- nolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Tristearylphenylpolyglykolether, Al- kyl-arylpolyetheralkohole, Alkohol- und Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxylier- tes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Lauryl- alkoholpoly-glykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.Carriers such as ground natural minerals (eg kaolins, clays, talc, chalk) and ground synthetic minerals (eg finely divided silica, silicates); Emulsifiers such as nonionic and anionic emulsifiers (eg polyoxyethylene fatty alcohol ethers, alkyl sulfonates and arylsulfonates) and dispersants such as lignin-sulphite liquors and methylcellulose. The surface-active substances used are alkali metal, alkaline earth metal, ammonium salts of lignin sulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid, dibutylnaphthalenesulfonic acid, alkylarylsulfonates, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, fatty alcohol sulfates, fatty acids and sulfated fatty alcohol glycol ethers, and condensation products of sulfonated naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde , Condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acid with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene glycol octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, nonylphenol, alkylphenol polyglycol ethers, tributylphenyl polyglycol ethers, tristearylphenyl polyglycol ethers, alkylaryl polyether alcohols, alcohol and fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated castor oil, Polyoxyethylene alkyl ethers, ethoxylated polyoxypropylene, lauryl alcohol poly-glycol ether acetal, sorbitol esters, Ligninsulfitablaugen and methyl cellulose into consideration.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder öldis- persionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xy- lol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.For the preparation of directly sprayable solutions, emulsions, pastes or oil dispersions, there are mineral oil fractions of medium to high boiling point, such as kerosine or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strong polar solvents, e.g. Dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Powders, dispersants and dusts may be prepared by mixing or co-grinding the active substances with a solid carrier.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.Granules, e.g. Coated, impregnated and homogeneous granules can be prepared by binding the active compounds to solid carriers. Solid carriers are e.g. Mineral earths, such as silica gels, silicates, talc, kaolin, attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulphate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers, e.g. Ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder and other solid carriers.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugs- weise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.The formulations generally contain between 0.01 and 95% by weight, preferably between 0.1 and 90% by weight of the active ingredient. The active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to NMR spectrum).
Beispiele für Formulierungen sind: 1. Produkte zur Verdünnung in WasserExamples of formulations are: 1. Products for dilution in water
A Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS)A Water-soluble concentrates (SL, LS)
10 Gew. -Teile Wirkstoff werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlösli- chen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Formulierung mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.10 parts by weight of active compound are mixed with 90 parts by weight of water or a water-soluble chen solvent dissolved. Alternatively, wetting agents or other adjuvants are added. When diluted in water, the active ingredient dissolves. This gives a formulation with 10 wt .-% active ingredient content.
B Dispergierbare Konzentrate (DC)B Dispersible Concentrates (DC)
20 Gew. -Teile Wirkstoff werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew. -Teilen eines Dispergiermittels z.B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-%20 parts by weight of active compound are dissolved in 70 parts by weight of cyclohexanone with addition of 10 parts by weight of a dispersant, e.g. Polyvinylpyrrolidone dissolved. Dilution in water gives a dispersion. The active ingredient content is 20% by weight
C Emulgierbare Konzentrate (EC)C Emulsifiable Concentrates (EC)
15 Gew. -Teile Wirkstoff werden in 75 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat 15 Gew.-% Wirkstoffgehalt.15 parts by weight of active compound are dissolved in 75 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight). Dilution in water results in an emulsion. The formulation has 15% by weight active ingredient content.
D Emulsionen (EW, EO, ES)D emulsions (EW, EO, ES)
25 Gew.-Teile Wirkstoff werden in 35 Gew.-Teile XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z.B. Ultraturax) in 30 Gew.Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%.25 parts by weight of active compound are dissolved in 35 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight). This mixture is added to water by means of an emulsifying machine (e.g., Ultraturax) in 30 parts by weight and made into a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion. The formulation has an active ingredient content of 25% by weight.
E Suspensionen (SC, OD, FS)E suspensions (SC, OD, FS)
20 Gew.-Teile Wirkstoff werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Formulierung beträgt 20 Gew.-% .20 parts by weight of active compound are comminuted with the addition of 10 parts by weight dispersing and wetting agents and 70 parts by weight of water or an organic solvent in a stirred ball mill to a fine active substance suspension. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient. The active ingredient content in the formulation is 20% by weight.
F Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG)F Water-dispersible and water-soluble granules (WG, SG)
50 Gew.-Teile Wirkstoff werden unter Zusatz von 50 Gew-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z.B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirk- Stoffs. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%.50 parts by weight of active compound are finely ground with the addition of 50 parts by weight of dispersants and wetting agents and prepared by means of industrial equipment (for example extrusion, spray tower, fluidized bed) as water-dispersible or water-soluble granules. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active substance. The formulation has an active ingredient content of 50% by weight.
G Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS) 75 Gew.-Teile Wirkstoff werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Ver- dünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Formulierung beträgt 75 Gew.-%. H Gelformulierungen (GF)G Water-dispersible and water-soluble powders (WP, SP, SS, WS) 75 parts by weight of active compound are ground in a rotor-stator mill with the addition of 25 parts by weight of dispersing and wetting agents and silica gel. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient. The active ingredient content of the formulation is 75% by weight. H gel formulations (GF)
In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile Wirkstoff, 10 Gew.-Teile Dispergiermittel, 1Gew.-Teil Quellmittel („gelling agent") und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermählen. Bei der Verdünnung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt.In a ball mill, 20 parts by weight of active compound, 10 parts by weight of dispersant, 1 part by weight of swelling agent ("gelling agent") and 70 parts by weight of water or an organic solvent are ground to a fine suspension Water gives a stable suspension with 20 wt .-% active ingredient content.
2. Produkte für die Direktapplikation2. Products for direct application
I Stäube (DP, DS) 5 Gew.-Teile Wirkstoff werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit 5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.I dusts (DP, DS) 5 parts by weight of active compound are finely ground and intimately mixed with 95 parts by weight of finely divided kaolin. This gives a dust with 5 wt .-% active ingredient content.
J Granulate (GR, FG, GG, MG)J Granules (GR, FG, GG, MG)
0,5 Gew-Teile Wirkstoff werden fein gemahlen und mit 99,5 Gewichtsteilen Trägerstof- fe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.0.5 parts by weight of active compound are finely ground and combined with 99.5 parts by weight of carrier. Common processes are extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives a granulate for direct application with 0.5 wt .-% active ingredient content.
K ULV- Lösungen (UL) 10 Gew.-Teile Wirkstoff werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z.B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation mit 10 Gew.- % Wirkstoffgehalt.K ULV solutions (UL) 10 parts by weight of active compound are dissolved in 90 parts by weight of an organic solvent, e.g. XyIoI solved. This gives a product for direct application with 10% by weight of active ingredient content.
Für die Saatgutbehandlung werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gelformulierungen (GF) verwendet. Diese Formulierungen können auf das Saatgut unverdünnt oder, bevorzugt, verdünnt angewendet werden. Die Anwendung kann vor der Aussaat erfolgen.For seed treatment, water-soluble concentrates (LS), suspensions (FS), dusts (DS), water-dispersible and water-soluble powders (WS, SS), emulsions (ES), emulsifiable concentrates (EC) and gel formulations (GF) are usually used. These formulations can be applied to the seed undiluted or, preferably, diluted. The application can be done before sowing.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Ver- wendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.The active compounds may be used as such, in the form of their formulations or the forms of use prepared therefrom, e.g. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, litter, granules by spraying, misting, dusting, scattering or pouring. The forms of application depend entirely on the purposes of use; In any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet wer- den. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (spray powders, oil dispersions) by addition of water. For the preparation of emulsions, pastes or oil dispersions, the substances, as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetter, tackifier, dispersant or emulsifier. But it can also from effective substance wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers and possibly solvent or oil concentrates are prepared, which are suitable for dilution with water.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.The active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.The active ingredients can also be used with great success in the ultra-low-volume (ULV) process, it being possible to apply formulations containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvante, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden.To the active ingredients oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, fungicides, other pesticides, bactericides, possibly also just immediately before use (tank mix), are added. These agents can be added to the compositions according to the invention in a weight ratio of 1: 100 to 100: 1, preferably 1:10 to 10: 1.
Als Adjuvante in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z.B. Break Thru S 240®; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus 245®, Atplus MBA 1303®, Plurafac LF 300® und Lutensol ON 30®; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluro- nic RPE 2035® und Genapol B®; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol XP 80®; und Natri- umdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen RA®.As an adjuvant in this sense are in particular: organically modified polysiloxanes, eg Break Thru S 240 ® ; Alcohol alkoxylates, eg. As Atplus 245 ®, Atplus MBA 1303 ®, Plurafac LF 300 ® and Lutensol ON 30 ®; EO-PO block polymers, eg. B. Pluro- nic RPE 2035 ® and Genapol B ®; Alcohol ethoxylates, eg. As Lutensol XP 80 ®; and sodium dioctylsulfosuccinate, e. B. Leophen RA ®.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z.B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln. Beim Vermischen der Verbindungen (I) bzw. der sie enthaltenden Mittel mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen, insbesondere Fungiziden, kann beispielsweise in vielen Fällen das Wir- kungsspektrum verbreitert werden oder Resistenzentwicklungen vorgebeugt werden. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte.The agents according to the invention, in the form of application as fungicides, may also be present together with other active substances, e.g. with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or with fertilizers. When mixing the compounds (I) or the agents containing them with one or more further active compounds, in particular fungicides, for example, in many cases, the spectrum of action can be widened or development of resistance can be prevented. In many cases, synergistic effects are obtained.
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:The following list of fungicides with which the compounds according to the invention can be used together is intended to illustrate, but not limit, the possible combinations.
Strobilurinestrobilurins
Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metomi- nostrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, Orysastrobin, (2-Chlor-5-[1-(3- methyl-benzyloxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethylester, (2-Chlor-5-[1 -(6- methyl-pyridin-2-ylmethoxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethyl ester, 2-(ortho- (2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl)-3-methoxy-acrylsäuremethylester; CarbonsäureamideAzoxystrobin, dimoxystrobin, enestroburine, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, metominostrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin, trifloxystrobin, orysastrobin, (2-chloro-5- [1- (3-methyl-benzyloxyimino) -ethyl] -benzyl) -carbamic acid methyl ester, (2-Chloro-5- [1- (6-methyl-pyridin-2-ylmethoxyimino) -ethyl] -benzyl) -carbamic acid methyl ester, 2- (ortho- (2,5-dimethylphenyl-oxymethylene) -phenyl) -3- methoxy-methyl acrylate; carboxamides
- Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benodanil, Boscalid, Carboxin, Mepronil, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamide, Tiadinil, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbon- säure-(4'-brom-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure- (4'-trifluormethyl-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbon- säure-(4'-chlor-3'-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3-Difluormethyl-1-methyl-pyrazoM-car- bonsäure-(3',4'-dichlor-4-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbon- säure-(2-cyano-phenyl)-amid;- Carboxylic acid anilides: Benalaxyl, Benodanil, Boscalid, Carboxin, Mepronil, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamide, Tiadinil, 4-Difluoromethyl-2-methyl-thiazole-5-carboxylic acid - (4'-bromo-biphenyl-2-yl) -amide, 4-difluoromethyl-2-methyl-thiazole-5-carboxylic acid (4'-trifluoromethyl-biphenyl-2-yl) -amide, 4-difluoromethyl-2 -methyl-thiazole-5-carboxylic acid- (4'-chloro-3'-fluorobiphenyl-2-yl) -amide, 3-difluoromethyl-1-methyl-pyrazole-M-carboxylic acid (3 ', 4 '-dichloro-4-fluoro-biphenyl-2-yl) -amide, 3,4-dichloro-isothiazole-5-carboxylic acid (2-cyano-phenyl) -amide;
- Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph;- Carboxylic acid morpholides: Dimethomorph, Flumorph;
- Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide (Picobenzamid), Zoxamide;Benzoic acid amides: flumetover, fluopicolide (picobenzamide), zoxamide;
- Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, N-(2-(4-[3- (4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3-methoxy-phenyl)-ethyl)-2-methansulfonylamino- 3-methyl-butyramid, N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3-methoxy-phenyl)- ethyl)-2-ethansulfonylamino-3-methyl-butyramid;Other carboxamides: carpropamide, diclocymet, mandipropamide, N- (2- (4- [3- (4-chloro-phenyl) -prop-2-ynyloxy] -3-methoxyphenyl) -ethyl) -2-methanesulfonylamino 3-methyl-butyramide, N- (2- (4- [3- (4-chloro-phenyl) -prop-2-ynyloxy] -3-methoxy-phenyl) -ethyl) -2-ethanesulfonyl-amino-3-methyl- butyramide;
Azoleazoles
- Triazole: Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Difenoconazole, Diniconazole, Enilconazole, Epoxiconazole, Fenbuconazole, Flusilazole, Fluquinconazole, Flutria- fol, Hexaconazol, Imibenconazole, Ipconazole, Metconazol, Myclobutanil, Pencona- zole, Propiconazole, Prothioconazole, Simeconazole, Tebuconazole, Tetraconazo- Ie, Triadimenol, Triadimefon, Triticonazole;- triazoles: bitertanol, bromuconazoles, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, enilconazole, epoxiconazole, fenbuconazole, flusilazole, fluquinconazole, flutriol, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, myclobutanil, penconazole, propiconazole, prothioconazole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazo - Ie, triadimenol, triadimefon, triticonazole;
- Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizole; - Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazole, Thiabendazole;- imidazoles: cyazofamide, imazalil, pefurazoate, prochloraz, triflumizole; Benzimidazoles: benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole;
- Sonstige: Ethaboxam, Etridiazole, Hymexazole;- Other: Ethaboxam, Etridiazole, Hymexazole;
Stickstoffhaltige HeterocyclylverbindungenNitrogen-containing heterocyclyl compounds
- Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]- pyridin;Pyridines: fluazinam, pyrifenox, 3- [5- (4-chlorophenyl) -2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl] pyridine;
- Pyrimidine: Bupirimate, Cyprodinil, Ferimzone, Fenarimol, Mepanipyrim, Nuarimol, Pyrimethanil;Pyrimidines: bupirimate, cyprodinil, ferimzone, fenarimol, mepanipyrim, nuarimol, pyrimethanil;
- Piperazine: Triforine.- Piperazines: triforins.
- Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil; - Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph;- Pyrroles: fludioxonil, fenpiclonil; - Morpholines: aldimorph, dodemorph, fenpropimorph, tridemorph;
- Dicarboximide: Iprodione, Procymidone, Vinclozolin;Dicarboximides: iprodione, procymidone, vinclozolin;
- sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Anilazin, Captan, Captafol, Dazomet, Diclomezine, Fenoxanil, Folpet, Fenpropidin, Famoxadone, Fenamidone, Octhilinone, Probena- zole, Proquinazid, Pyroquilon, Quinoxyfen, Tricyclazole, 5-Chlor-7-(4-methyl-piperi- din-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 2-Butoxy-6-iodo-3- propyl-chromen-4-on, 3-(3-Brom-6-fluoro-2-methyl-indol-1-sulfonyl)-[1 ,2,4]triazol-1- sulfonsäuredimethylamid; Carbamate und Dithiocarbamate- Other: acibenzolar-S-methyl, anilazine, captan, captafol, dazomet, diclomethine, fenoxanil, folpet, fenpropidin, famoxadone, fenamidone, octhilinone, probenazole, proquinazide, pyroquilon, quinoxyfen, tricyclazole, 5-chloro-7- ( 4-methyl-piperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) - [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine, 2-butoxy-6- iodo-3-propyl-chromen-4-one, 3- (3-bromo-6-fluoro-2-methylindole-1-sulfonyl) - [1, 2,4] triazole-1-sulfonic acid dimethylamide; Carbamates and dithiocarbamates
- Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram; - Carbamate: Diethofencarb, Flubenthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb,Dithiocarbamates: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram; Carbamates: diethofencarb, flubenthiavalicarb, iprovalicarb, propamocarb,
3-(4-Chlor-phenyl)-3-(2-isopropoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propion- säuremethylester, N-(1-(1-(4-cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl) carbaminsäure- (4-fluoφhenyl)ester;Methyl 3- (4-chlorophenyl) -3- (2-isopropoxycarbonylamino-3-methylbutyrylamino) propionate, N- (1- (1- (4-cyanophenyl) ethanesulfonyl) -but-2-yl) carbamic acid (4-fluoro-phenyl) ester;
Sonstige FungizideOther fungicides
- Guanidine: Dodine, Iminoctadine, Guazatine;- guanidines: dodine, iminoctadine, guazatine;
- Antibiotika: Kasugamycin, Polyoxine, Streptomycin, Validamycin A;- Antibiotics: Kasugamycin, Polyoxins, Streptomycin, Validamycin A;
- Organometallverbindungen: Fentin Salze;Organometallic compounds: fentin salts;
- Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Isoprothiolane, Dithianon; - Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-aluminium, Iprobenfos, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Phosphorige Säure und ihre Salze;Sulfur-containing heterocyclyl compounds: isoprothiolanes, dithianone; Organophosphorus compounds: edifenphos, fosetyl, fosetyl-aluminum, Iprobenfos, pyrazophos, tolclofos-methyl, phosphorous acid and their salts;
- Organochlorverbindungen: Thiophanate Methyl, Chlorothalonil, Dichlofluanid, ToI- ylfluanid, Flusulfamide, Phthalide, Hexachlorbenzene, Pencycuron, Quintozene;Organochlorine compounds: thiophanates methyl, chlorothalonil, dichlofluanid, toiylfluanid, flusulfamides, phthalides, hexachlorobenzene, pencycuron, quintozene;
- Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dinocap, Dinobuton; - Anorganische Wirkstoffe: Bordeaux Brühe, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupfer- oxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel;Nitrophenyl derivatives: binapacryl, dinocap, dinobuton; - Inorganic active substances: Bordeaux broth, copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, basic copper sulphate, sulfur;
- Sonstige: Spiroxamine, Cyflufenamid, Cymoxanil, Metrafenone.- Other: Spiroxamine, Cyflufenamid, Cymoxanil, Metrafenone.
Synthesebeispiele:Synthesis Examples:
Die in den folgenden Synthesebeispielen angegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen der Formel (I) bzw. der Vorstufen davon benutzt:The instructions given in the following Synthesis Examples were used with appropriate modification of the starting compounds to obtain further compounds of the formula (I) or the precursors thereof:
Alle Produkte wurden durch kombinierte HPLC/Massenspektrometrie charakterisiert. Für die HPLC wurde eine analytische RP-18 Säule (Chromolith Speed ROD der Fa. Merck KGaA, Deutschland) verwendet, die bei 4O0C betrieben wurde. Als Eluent diente Acetonitril mit 0,1 Vol.-% Trifluoressigsäure und 0,1 Vol.-% Trifluoressigsäure/Wasser- Gemisch (das Verhältnis Trifluoressigsäure/Wasser wurde innerhalb 5 min von 5:95 bis 95:5 geändert). Die Massenspektrometrie wurde mittels eines Quadrupol-All products were characterized by combined HPLC / mass spectrometry. For HPLC, an analytical RP-18 column (Chromolith Speed ROD Fa. Merck KGaA, Germany) was used, which was operated at 4O 0 C. The eluent was acetonitrile with 0.1% by volume of trifluoroacetic acid and 0.1% by volume of trifluoroacetic acid / water mixture (the trifluoroacetic acid / water ratio was changed from 5:95 to 95: 5 over 5 minutes). Mass spectrometry was performed by means of a quadrupole
Massenspektrometers mit Elektrospray-Ionisation bei 80V im Positiv-Modus durchgeführt.Mass spectrometer with electrospray ionization performed at 80V in positive mode.
Beispiel 1 : Herstellung von 2(RH5-Chlor-6-(2,5-dichlor-thiophen-3-ylH1 ,2,4]triazolo- [1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamino]-3,3-dimethyl-butan-1 -ol 500 mg (1 ,47 mmol) 5,7-Dichlor-6-(2,5-dichlor-thiophen-3-yl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5- a]pyrimidin (siehe auch WO 2004011467), 117 mg (1 ,64 mmol) L-tert-Leucinol (kommerziell erhältlich) und 20 ml (101 mmol) Triethylamin wurden in 5 ml Dichlormethan 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde mit Dichlormethan verdünnt und mit Wasser versetzt. Die organische Phase wurde mit 1 N Salzsäure gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert. Der erhaltene Rückstand wurde an Kieselgel chromatographisch aufgereinigt (15-70% Essigester- Cyclohexan). Man erhielt 206 mg (0,49 mmol, 33%) der Titelverbindung.Example 1: Preparation of 2 (RH5-chloro-6- (2,5-dichloro-thiophen-3-ylH1, 2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidin-7-ylamino] -3,3- dimethyl-butane-1-ol 500 mg (1.47 mmol) of 5,7-dichloro-6- (2,5-dichloro-thiophen-3-yl) - [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine (see also WO No. 2004011467), 117 mg (1.64 mmol) of L-tert-leucinol (commercially available) and 20 ml (101 mmol) of triethylamine were stirred in 5 ml of dichloromethane at room temperature for 16 hours. It was then diluted with dichloromethane and treated with water. The organic phase was washed with 1 N hydrochloric acid, dried over magnesium sulfate and the solvent was distilled off. The residue obtained was purified by chromatography on silica gel (15-70% ethyl acetate-cyclohexane). 206 mg (0.49 mmol, 33%) of the title compound were obtained.
Beispiel 2: Herstellung von 2-(S)-[5-Chlor-6-(3,5-dichlor-pyridin-2-yl)-Example 2: Preparation of 2- (S) - [5-chloro-6- (3,5-dichloro-pyridin-2-yl) -
[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamino]-3-methyl-butan-1 -ol[1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidin-7-ylamino] -3-methylbutan-1-ol
5,7-Dichlor-6-(3,5-dichlor-pyridin-2-yl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin (erhältlich wie in WO 2006/066818 beschrieben, 500 mg, 1 ,49 mmol) wurden zusammen mit Triethyl- amin (227 mg, 2,24 mmol) in 10 ml Dichlormethan gelöst und L-Valinol (169 mg, 1 ,64 mmol) hinzugegeben. Nach 16 h Rühren bei Raumtemperatur wurde mit Wasser versetzt und die erhaltene Mischung kräftig gerührt. Nach Abtrennen der wässrigen Phase wurde die organische Phase vom Lösungsmittel befreit und der erhaltene Rückstand säulenchromatographisch aufgereinigt (Kieselgel, Cyclohexan/Essigester). Das Pro- dukt (277 mg, 069 mmol, 46 %) wurde als farbloser Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 80-83 0C erhalten.5,7-Dichloro-6- (3,5-dichloro-pyridin-2-yl) - [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine (obtainable as described in WO 2006/066818, 500 mg , 1.49 mmol) were dissolved together with triethylamine (227 mg, 2.24 mmol) in 10 mL dichloromethane and L-valinol (169 mg, 1.64 mmol) added. After stirring at room temperature for 16 h, water was added and the resulting mixture was stirred vigorously. After separating the aqueous phase, the organic phase was freed from the solvent and the residue obtained was purified by column chromatography (silica gel, cyclohexane / ethyl acetate). Test the product (277 mg, 069 mmol, 46%) was obtained as a colorless solid with a melting point of 80-83 0 C.
1H-NMR (CDCI3): 8,65 (1 H), 8,30 (1 H), 7,95 (1 H), 6,50 (1 H), 3,7-3,6 (1 H), 3,50 (1 H), 1 ,90-1 ,70 (2H), 0,90-0,70 (6H). 1 H-NMR (CDCl 3 ): 8.65 (1H), 8.30 (1H), 7.95 (1H), 6.50 (1H), 3.7-3.6 (1 H), 3.50 (1H), 1, 90-1, 70 (2H), 0.90-0.70 (6H).
Beispiel 4: Herstellung von 2,2-Dimethyl-propionsäure-2-(S)-[5-chlor-6-(3,5-dichlor- pyridin-2-yl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamino]-3-methyl-butylesterExample 4: Preparation of 2,2-dimethyl-propionic acid 2- (S) - [5-chloro-6- (3,5-dichloro-pyridin-2-yl) - [1, 2,4] triazolo [1 , 5-a] pyrimidin-7-ylamino] -3-methyl-butyl ester
2-(S)-[5-Chlor-6-(3,5-dichlor-pyridin-2-yl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamino]-3- methyl-butan-1-ol aus Beispiel 2 (169 mg, 0,.42 mmol) wurde in 10 ml Dichlormethan gelöst und mit Triethylamin (43 mg, 0.42 mmol) und Dimethylaminopyridin (DMAP) (5 mg, 0,04 mmol) versetzt. Anschließend wurde Pivalinsäureanhydrid (82 mg, 0,44 mmol) hinzugegeben und das erhaltene Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur für 16 h gerührt. Nach dieser Zeit wurde mit Wasser gewaschen, die abgetrennte organi- sehen Phase über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel abdestilliert. Das erhaltene rotbraune Öl wurde säulenchromatographisch (Kieselgel, Cyclohexan/Essigester) aufgereinigt. Nach Entfernen des Lösungsmittels wurden 174 mg (0,36 mmol, 85 %) der Titelverbindung als Rotamerengemisch in Form eines gelben Öles erhalten. 1H-NMR (CDCI3): 8,65 und 8,60 (1 H), 8,48 (1 H), 7,95 (1 H), 6,50 (1 H), 3,95-4,15 (2H), 2,65-2,42 (1 H), 1 ,90-1 ,75 (1 H), 1 ,10-1 ,00 (6H), 0,90-0,80 (9H). In analoger Weise können die in den Tabellen I und Il angegebenen Verbindungen sowie die Verbindung des Beispiels 19 hergestellt werden. 2- (S) - [5-Chloro-6- (3,5-dichloro-pyridin-2-yl) - [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidin-7-ylamino] -3 Methyl-butan-1-ol from Example 2 (169 mg, 0.42 mmol) was dissolved in 10 ml of dichloromethane and triethylamine (43 mg, 0.42 mmol) and dimethylaminopyridine (DMAP) (5 mg, 0.04 mmol ). Subsequently, pivalic anhydride (82 mg, 0.44 mmol) was added and the resulting reaction mixture was stirred at room temperature for 16 h. After this time, it was washed with water, the separated organic phase see dried over magnesium sulfate and the solvent distilled off. The resulting red-brown oil was purified by column chromatography (silica gel, cyclohexane / ethyl acetate). After removal of the solvent, 174 mg (0.36 mmol, 85%) of the title compound were obtained as a mixture of rotamers in the form of a yellow oil. 1 H-NMR (CDCl 3 ): 8.65 and 8.60 (1H), 8.48 (1H), 7.95 (1H), 6.50 (1H), 3.95-4 , 15 (2H), 2.65-2.42 (1H), 1, 90-1, 75 (1H), 1, 10-1, 00 (6H), 0.90-0.80 (9H ). In an analogous manner, the compounds given in Tables I and II and the compound of Example 19 can be prepared.
Figure imgf000160_0001
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* Methode Ac80_18 - Hightspeedüberschichtsmethode MSD Routine, System: Acetonitril + 0.1 % TFA; Wasser + 0.1 % TFA, Fluß: 1.8 ml/min; Inj.-Vol.: 2 μL;* Method Ac80_18 - Hightspeed Overlay Method MSD Routine, System: Acetonitrile + 0.1% TFA; Water + 0.1% TFA, flow: 1.8 ml / min; Inj.-vol .: 2 μL;
Temp.: 400C, Fragmentorspannung: 80V; Ionisation: positiv; Massenber. (m/z):100-700, Säule : Merck Rod-Säule ; 50x4.6 mm; angegeben sind die Retentions- o zeit (in min) und die gefundene Masse (m/z) Bsp Beispiel Temp .: 40 ° C, fragmentor voltage: 80V; Ionization: positive; Massenber. (m / z): 100-700, column: Merck Rod column; 50x4.6 mm; the retention time (in min) and the mass found (m / z) are given, for example
Beispiele für die Wirkung gegen Schadpilze Examples of the effect against harmful fungi
Die fungizide Wirkung der Verbindungen der Formel I ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:The fungicidal activity of the compounds of the formula I was demonstrated by the following experiments:
Gewächshaustest:Greenhouse test:
Die Wirkstoffe wurden als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder Dimethylsulfoxid (DMSO) und dem Emulgator Uniperol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylier- ter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Ge- misch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt.The active compounds were prepared as a stock solution with 25 mg of active ingredient, which with a mixture of acetone and / or dimethyl sulfoxide (DMSO) and the emulsifier Uniperol® EL (wetting agent with emulsifying and dispersing on the basis of ethoxylated alkylphenols) in the volume ratio Solvent emulsifier of 99 to 1 ad 10 ml was filled. It was then made up to 100 ml with water. This stock solution was diluted with the described solvent-emulsifier-water mixture to the drug concentration given below.
Anwendungsbeispiel 1 : Kurative Wirksamkeit gegen Weizenbraunrost verursacht durch Puccinia reconditaUse Example 1: Curative activity against wheat brown rust caused by Puccinia recondita
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen der Sorte "Kanzler" wurden mit einer Sporensuspension des Braunrostes (Puccinia recondita) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 20 bis 220C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden am nächsten Tag mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Die Suspension oder Emulsion wurde wie oben beschrieben hergestellt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 220C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte für 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rost- pilzentwicklung auf den Blättern ermittelt.Leaves of potted wheat seedlings of the variety "Chancellor" were inoculated with a spore suspension of the brown rust (Puccinia recondita). Thereafter, the pots were placed for 24 hours in a high humidity chamber (90 to 95%) and 20 to 22 0 C. During this time, the spores germinated and the germ tubes penetrated into the leaf tissue. The infected plants were sprayed the next day with an aqueous suspension in the drug concentration below, to drip point. The suspension or emulsion was prepared as described above. After the spray coating had dried on, the test plants were cultivated in the greenhouse at temperatures between 20 and 22 ° C. and 65 to 70% relative atmospheric humidity for 7 days. Then the extent of rust fungus development on the leaves was determined.
Anwendungsbeispiel 2 - Protektive Wirksamkeit gegen Puccinia recondita an Weizen (Weizenbraunrost)Use Example 2 Protective Activity Against Puccinia recondita on Wheat (Wheat Brown Rust)
Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen der Sorte "Kanzler" wurden mit einer wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension des Weizenbraunrostes (Puccinia recondita) inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) bei 20 bis 22° C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Am folgenden Tag wurden die Versuchspflanzen ins Gewächshaus zurückgestellt und bei Temperaturen zwischen 20 und 22° C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte für weitere 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell ermittelt. In diesem Test zeigten die mit 250 ppm der Verbindung aus Beispiel 14, 15, 16, 17 beziehungsweise 18 behandelten Pflanzen maximal 15 % Befall, während die unbehandelten Pflanzen zu 80 % befallen waren.Leaves of potted wheat seedlings of the variety "Chancellor" were sprayed to drip point with an aqueous suspension in the active ingredient concentration given below. The next day, the treated plants were inoculated with a spore suspension of the wheat brown rust (Puccinia recondita). Subsequently, the plants were placed in a high humidity chamber (90 to 95%) at 20 to 22 ° C for 24 hours. During this time the spores germinated and the germ tubes penetrated the leaf tissue. On the following day, the test plants were returned to the greenhouse and cultured at temperatures between 20 and 22 ° C and 65 to 70% relative humidity for a further 7 days. Then the extent of rust fungus development on the leaves was visually determined. In this test, the plants treated with 250 ppm of the compound from Example 14, 15, 16, 17 and 18 showed a maximum of 15% infestation, while the untreated plants were 80% infected.
Mikrotestmicrotest
Wirkstoffaufbereitungdrug treatment
Die Wirkstoffe wurden getrennt als Stammlösung formuliert mit einer Konzentration von 10000 ppm in DMSO.The active ingredients were formulated separately as stock solution with a concentration of 10,000 ppm in DMSO.
Anwendungsbeispiel 3 - Aktivität gegen den Verursacher der Grauschimmel Botrytis cinerea im Mikrotitter-TestUse Example 3 Activity Against the Causative Agent of Gray mold Botrytis cinerea in the microtiter test
Die Stammlösung wird in eine Mikrotitterplatte (MTP) pipettiert und mit einem wässri- gen Pilznährmedium auf Malzbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension von Botrytis cinerea. Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Temperaturen von 18°C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405 nm gemessen.The stock solution is pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted with an aqueous malt-based fungal nutrient medium to the stated active substance concentration. This was followed by the addition of an aqueous spore suspension of Botrytis cinerea. The plates were placed in a water vapor saturated chamber at temperatures of 18 ° C. Using an absorbance photometer, the MTPs were measured at 405 nm on the 7th day after inoculation.
Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln. In diesem Test war das relative Wachstum der Sporensuspension kleiner gleich 24% bei Verwendung von 125 ppm des Wirkstoffs aus Beispiel 1 , Beispiel 2, Beispiel 3, Beispiel 4, Beispiel 5, Beispiel 6, Beispiel 7, Beispiel 12 oder Beispiel 19.The measured parameters were compared with the growth of the drug-free control variant and the fungus- and drug-free blank to determine the relative growth in% of the pathogens in the individual drugs. In this assay, the relative growth of the spore suspension was less than or equal to 24% using 125 ppm of the active ingredient of Example 1, Example 2, Example 3, Example 4, Example 5, Example 6, Example 7, Example 12 or Example 19.
Anwendungsbeispiel 4- Aktivität gegen den Verursacher des Septoria Blattdürre Sep- toria tritici im Mikrotitter-TestApplication Example 4- Activity against the causative agent of the Septoria Leaf drought Septitoria tritici in the microtiter test
Die Stammlösung wird in eine Mikrotitterplatte (MTP) pipettiert und mit einem wässrigen Pilznährmedium auf Malzbasis auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt. Anschließend erfolgte die Zugabe einer wässrigen Sporensuspension von Septoria tritici . Die Platten wurden in einer wasserdampf-gesättigten Kammer bei Tempe- raturen von 180C aufgestellt. Mit einem Absorbtionsphotometer wurden die MTPs am 7. Tag nach der Inokulation bei 405 nm gemessen. Die gemessenen Parameter wurden mit dem Wachstum der wirkstofffreien Kontrollvariante (100 %)und dem pilz- und wirkstofffreien Leerwert verrechnet, um das relative Wachstum in % der Pathogene in den einzelnen Wirkstoffen zu ermitteln. In diesem Test war das relative Wachstum der Sporensuspension kleiner gleich 24% bei Ver- wendung von 125 ppm des Wirkstoffs aus Beispiel 9 bzw. Beispiel 13. The stock solution is pipetted into a microtiter plate (MTP) and diluted with an aqueous malt-based mushroom nutrient medium to the stated active substance concentration. This was followed by the addition of an aqueous spore suspension of Septoria tritici. The plates were placed in a water vapor-saturated chamber at temperatures of 18 0 C. Using an absorbance photometer, the MTPs were measured at 405 nm on the 7th day after inoculation. The measured parameters were compared with the growth of the drug-free control variant (100%) and the fungus-free and drug-free blank to determine the relative growth in% of the pathogens in the individual drugs. In this test, the relative growth of the spore suspension was less than or equal to 24% using 125 ppm of the active compound from Example 9 or Example 13.

Claims

Patentansprüche claims
1. Verbindungen der Formel I1. Compounds of the formula I
Figure imgf000166_0001
in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
Figure imgf000166_0001
in which the substituents have the following meanings:
R1 Wasserstoff, Ci-Ci2-Alkyl, Ci-Ci2-Halogenalkyl, C2-Ci2-Alkenyl, C2-Ci2- Halogenalkenyl, C2-Ci2-Alkinyl, C2-Ci2-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Halogencycloalkenyl, d-Cs-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy,R 1 is hydrogen, Ci-Ci 2 -alkyl, C 2 -haloalkyl, C 2 -C 2 -alkenyl, C 2 -C 2 - haloalkenyl, C 2 -C 2 alkynyl, C 2 -C 2 haloalkynyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, C3-C6-cycloalkenyl, C3-C6 halocycloalkenyl, d-Cs-alkoxy, Ci-C 8 haloalkoxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8- alkynyloxy,
Ca-Cs-Cycloalkoxy, NH2, Ci-C8-Alkylamino, Di-Ci-C8-alkylamino, Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier He- teroatome aus der Gruppe O, N und S;Ca-Cs-cycloalkoxy, NH 2 , C 1 -C 8 -alkylamino, di-C 1 -C 8 -alkylamino, phenyl, naphthyl or a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four Heteroatoms from the group O, N and S;
R2 Z-Y-(CR7R8)P-(CR5R6)q-CR3R4-#, worin # die Verknüpfungsstelle mit dem Stickstoff atom ist und:R 2 ZY- (CR 7 R 8 ) P - (CR 5 R 6 ) q -CR 3 R 4 - #, where # is the point of attachment to the nitrogen atom and:
R3, R4, R5, R6, R7, R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, d-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8 are independently hydrogen, Ci-C 8 alkyl, d-Cs-haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl , C 2 -C 8 -
Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencyclo- alkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Halogencycloalkenyl, Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S,Alkynyl, C 2 -C 8 -haloalkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -halocycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl, C 3 -C 6 -halocycloalkenyl, phenyl, naphthyl or a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S,
R5 kann auch mit R3 oder R7 zusammen mit den Atomen, an die diese Reste gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehnglied- rigen gesättigten oder partiell ungesättigten Ring bilden, der neben Kohlen- stoffatomen ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und/oder einen oder mehrere Substituenten Ra tragen kann;R 5 can also form, with R 3 or R 7 together with the atoms to which these radicals are bonded, a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated or partially unsaturated ring which, in addition to carbon atoms - One atoms, two or three heteroatoms from the group O, N and S may contain as a ring member and / or may carry one or more substituents R a ;
R3 mit R4, R5 mit R6, R7 mit R8 können jeweils gemeinsam auch zur Bildung von Carbonylgruppen Sauerstoff bedeuten und eine C2-C6-Alkylen- oderR 3 with R 4 , R 5 with R 6 , R 7 with R 8 may each also together to form carbonyl oxygen and a C 2 -C 6 alkylene or
Alkenylen-, Alkinylenkette bilden, die durch ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S unterbrochen sein kann; R1 und R3 können gemeinsam mit dem Stickstoffatom und dem Kohlenstoffatom, an die sie gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Hetero- cyclus bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere He- teroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann;Alkenylene, alkynylene chain, which may be interrupted by one, two or three heteroatoms from the group O, N and S; R 1 and R 3 together with the nitrogen atom and the carbon atom to which they are attached form a five, six, seven, eight, nine or ten membered saturated or partially unsaturated heterocycle which, in addition to carbon atoms, may contain two or three further heteroatoms from the group O, N and S as a ring member;
R1 und R3 bis R8 können jeweils unabhängig eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen Ra tragen:R 1 and R 3 to R 8 may each independently carry one, two, three or four identical or different groups R a :
Ra Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Guanidino, Hydroxy, Carboxyl, CrC6- Alkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2- Ce-Alkinyl, C2-C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-CyCIo- alkenyl, CrC6-Alkoxy, CrC6-Halogenalkoxy, C2-C6-Alkenyloxy, C3-C6- Halogenalkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Halogenalkinyloxy, C3-R a is halogen, cyano, nitro, amino, guanidino, hydroxyl, carboxyl, -C 6 - alkyl, Ci-Ce-haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 - Ce-alkynyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 8 -CyCIo- alkenyl, -C 6 alkoxy, -C 6 haloalkoxy, C 2 -C 6 alkenyloxy, C 3 -C 6 - haloalkenyloxy , C 3 -C 6 -alkynyloxy, C 3 -C 6 -haloalkynyloxy, C 3 -
Ce-Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, Formyl, C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, OC(O)ORπ, Ci-C6-Alkylthio, CrC6- Alkylamino, Di-Ci-C6-alkylamino, Carbamoyl, C(O)NHRπ, C(O)NRπ 2, Thiocarbamoyl, C(S)NHRπ, C(S)NRπ 2, C(NH)Rπ, C(NRπ)Rπ, CrC6- Alkylen, Oxy-CrC4-alkylen, Oxy-CrC3-alkylenoxy, CH=CH-CH=CH, wobei divalente Gruppen an das selbe Atom oder an benachbarte A- tome gebunden sein können, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter o- der aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;Ce-cycloalkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkenyloxy, formyl, C (O) R π , C (O) OR π , C (S) OR π , C (O) SR π , C (S) SR π , OC (O) OR π, Ci-C 6 alkylthio, -C 6 - alkylamino, di-Ci-C 6 -alkylamino, carbamoyl, C (O) NHR π, C (O) NR 2 π, thiocarbamoyl, C (S) NHR π , C (S) NR π 2 , C (NH) R π , C (NR π ) R π , CrC 6 -alkylene, oxy-CrC 4 -alkylene, oxy-CrC 3 -alkyleneoxy, CH = CH-CH = CH, where divalent groups may be bonded to the same atom or to adjacent atoms, phenyl, naphthyl, five, six, seven, eight, nine or ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle, containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S;
Rπ d-Cs-Alkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3- C6-Cycloalkenyl oder Phenyl;R π d-Cs-alkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 - C 6 cycloalkenyl or phenyl;
wobei die aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Gruppen in den vorgenannten Gruppen Ra und Rπ ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen können:where the aliphatic, alicyclic or aromatic groups in the abovementioned groups R a and R π are in their turn partially or completely halogenated and / or may carry one, two or three groups R b :
Rb Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl,R b is halogen, cyano, nitro, hydroxy, mercapto, amino, carboxyl,
Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkenyl- oxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Formyl, Al- kylcarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfoxyl, Alkoxycarbonyl, Alkyl- carbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Aminocarbonyl, Aminothiocar- bonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylamino- thiocarbonyl, Dialkylaminothiocarbonyl, wobei die Alkylgruppen in diesen Resten 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten und die genannten Alkenyl- oder Alkinylgruppen in diesen Resten 2 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten; Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Hetero- cyclyl, Heterocyclyloxy, wobei die cyclischen Systeme 3 bis 10 Ringglieder enthalten; Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aryl-Ci-Cδ-alkoxy,Alkyl, haloalkyl, alkenyl, alkoxy, haloalkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino, formyl, alkylcarbonyl, alkylsulfonyl, alkylsulfoxyl, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, aminocarbonyl, aminothiocarbonyl, alkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, Alkylamino thiocarbonyl, dialkylaminothiocarbonyl, wherein the alkyl groups in these radicals contain 1 to 6 carbon atoms and said alkenyl or alkynyl groups in these radicals contain 2 to 8 carbon atoms; Cycloalkyl, cycloalkoxy, heterocyclyl, heterocyclyloxy, wherein the cyclic systems contain 3 to 10 ring members; Aryl, aryloxy, arylthio, aryl-Ci-Cδ-alkoxy,
Aryl-Ci-Cδ-alkyl, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, wobei die Aryl- reste vorzugsweise 6 bis 10 Ringglieder, die Hetarylreste 5 o- der 6 Ringglieder enthalten, wobei die cyclischen Systeme partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch Alkyl- oder Ha- logenalkylgruppen substituiert sein können;Aryl-C 1 -C 6 -alkyl, hetaryl, hetaryloxy, hetarylthio, where the aryl radicals preferably contain 6 to 10 ring members, the hetaryl radicals 5 or 6 ring members, the cyclic systems partially or completely halogenated and / or by alkyl or Halogenalkylgruppen may be substituted;
Y Sauerstoff oder Schwefel;Y oxygen or sulfur;
Z Wasserstoff, Carboxyl, Formyl, d-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C6-Z is hydrogen, carboxyl, formyl, C 1 -C 8 -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 2 -C 8 -haloalkynyl, C 3 -C 6 -
Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(NRA)NRARB, C(NRA)RA, C(NRπ)ORA, C(O)NRARB, C(S)NRARB, Ci-C8-Alkylsulfinyl, CrC8- Alkylthio, Ci-C8-Alkylsulfonyl, C(O)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRA)NRARB,Cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkenyl, C (O) R π , C (O) OR π , C (S) OR π , C (O) SR π , C (S) SR π , C (NR A ) SR π , C (S) R π , C (NR A ) NR A R B , C (NR A ) R A , C (NR π ) OR A , C (O) NR A R B , C (S) NR A R B, Ci-C8-alkylsulfinyl, CrC 8 - alkylthio, Ci-C 8 alkylsulfonyl, C (O) -C-C 4 -alkylene-NR A C (NR A) NR A R B,
C(S)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRA)NRARB,C (S) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NR A ) NR A R B ,
C(NRA)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRA)NRARB, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbonyl-, Thiocarbonyl-, Ci-C4-Alkylcarbonyl- oder Ci-C4-Alkylthiocarbonylgruppe gebunden ist; wobei in der Gruppe Z die Kohlenstoffketten durch eine oder mehrere Gruppen Rb und/oder Sulfo, NRARB, Guanidino oder Amidino substituiert sein können;C (NR A ) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NR A ) NR A R B , phenyl, naphthyl, five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group consisting of O, N and S which is bonded directly or via a carbonyl, thiocarbonyl, C 1 -C 4 -alkylcarbonyl or C 1 -C 4 -alkylthiocarbonyl group; wherein in group Z the carbon chains may be substituted by one or more groups R b and / or sulfo, NR A R B , guanidino or amidino;
RA,RB unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine der bei Rπ genannten Gruppen;R A , R B independently of one another are hydrogen or one of the groups mentioned for R π ;
RA und RB können auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, oder RA und Rπ gemeinsam mit den Kohlenstoff- und Heteroatomen, über die sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen Ring bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten und/oder einen oder mehrere Substituenten Ra tragen kann; oderR A and R B can also be taken together with the nitrogen atom to which they are attached, or R A and R π together with the carbon and hetero atoms through which they are attached, a five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic ring form, in addition to carbon atoms one, two or three further heteroatoms from the group O, N and S as a ring member and / or one or more substituents R a can carry; or
Z kann auch mit R6 oder R8 einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder teilweise ungesättigten Ring bilden, der neben Kohlenstoffatomen undZ can also form with R 6 or R 8 a five- or six-membered saturated or partially unsaturated ring which, in addition to carbon atoms and
Y ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und/oder einen oder mehrere Substituenten Ra tragen kann;Y may contain one or two further heteroatoms from the group O, N and S as ring member and / or may carry one or more substituents R a ;
die Gruppe Z kann partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen;the group Z may be partially or completely halogenated and / or carry one, two or three groups R b ;
R1 und R2 können auch zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclus bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und welcher mindestens einen Substituenten enthält, der ausgewählt ist aus U-O-#, V-S-# und V-Y-(CR5R6)q-CR3R4-#, und # die Verknüpfungsstelle mit dem Heterocyclus ist und wobei der Heterocyclus eine, zwei oder drei Gruppen Ra tragen kann;R 1 and R 2 may also together with the nitrogen atom to which they are attached form a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated or partially unsaturated heterocycle which, in addition to carbon atoms, has one, two or three further carbon atoms Heteroatoms from the group O, N and S may contain as ring member and which contains at least one substituent selected from UO- #, VS- # and VY- (CR 5 R 6 ) q -CR 3 R 4 - #, and # is the point of attachment to the heterocycle and wherein the heterocycle can carry one, two or three groups R a ;
U, V Wasserstoff, Carboxyl, Formyl, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2- Cs-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogen- alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(NRA)NRARB,U, V is hydrogen, carboxyl, formyl, Ci-C 8 alkyl, Ci-C 8 haloalkyl, C 2 - Cs alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 2 - C 8 -haloalkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkenyl, C (O) R π , C (O) OR π , C (S) OR π , C (O) SR π , C (S) SR π , C (NR A ) SR π , C (S) R π , C (NR A ) NR A R B ,
C(NRA)RA, C(NRA)ORA, C(O)NRARB, C(S)NRARB, Ci-C8-Alkylsulfinyl, Ci-C8-Alkylthio, Ci-C8-Alkylsulfonyl, C(O)-Ci-C4-alkylen- NRAC(NRA)NRARB, C(S)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRA)NRARB, C(NRA)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRA)NRARB, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbonyl-, Thiocarbonyl-, Ci-C4-Alkylcarbonyl- oder Ci-C4-Alkylthiocarbonylgruppe gebunden ist; wobei in der Gruppe U bzw. V die Kohlenstoffketten eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen können;C (NR A ) R A , C (NR A ) OR A , C (O) NR A R B , C (S) NR A R B , C 1 -C 8 -alkylsulfinyl, C 1 -C 8 -alkylthio, ci C 8 alkylsulfonyl, C (O) -Ci-C 4 alkylene NR A C (NR A ) NR A R B , C (S) -Ci C 4 alkylene NR A C (NR A ) NR A R B , C (NR A ) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NR A ) NR A R B , phenyl, naphthyl, five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, which is bonded directly or via a carbonyl, thiocarbonyl, Ci-C 4 alkylcarbonyl or Ci-C 4 alkylthiocarbonyl group is; where in the group U or V the carbon chains can carry one, two or three groups R b ;
wobei U nicht Wasserstoff bedeutet, wenn R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Piperidinylring bilden und gleichzeitig Het für einen aromatischen Heterocyclus steht; p null, 1 , 2, 3, 4 oder 5;wherein U is not hydrogen when R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a piperidinyl ring and at the same time Het is an aromatic heterocycle; p is zero, 1, 2, 3, 4 or 5;
q null oder 1 ;q is zero or 1;
X Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C4-X is halogen, cyano, Ci-C 4 alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C 6 alkoxy, Ci-C 4 -
Halogenalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Al kinyl, Hydroxy, Ci-C8-Alkylthio, Ci-C8-Alkylsulfinyl, Ci-C8- Alkylsulfonyl;Haloalkoxy, C3-C6-alkenyloxy, C3-C6-haloalkenyloxy, C2-C8-alkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, hydroxy, Ci-C8 alkylthio, Ci-C8-alkylsulfinyl, Ci-C 8 - alkylsulfonyl;
Het fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher durch Lm substituiert sein kann;Het five- or six-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, which may be substituted by L m ;
m null, 1 , 2, 3, 4 oder 5;m is zero, 1, 2, 3, 4 or 5;
L Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cyanato (OCN), (Ci-Cs)-Alkyl, (d- C8)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2-C8)- Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C4-Cio)-Alkadienyl, (C4-Cio)-Halogen- alkadienyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, (Ci-Cs)-Halogenalkoxy, (C2-C8)-L is halogen, cyano, nitro, hydroxy, cyanato (OCN), (Ci-Cs) alkyl, (d- C 8) haloalkyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (C 2 -C 8) -haloalkenyl , (C 2 -C 8 ) -alkynyl, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyl, (C 4 -C 10) -alkadienyl, (C 4 -C 10) -haloalkadienyl, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, ( Ci-Cs) haloalkoxy, (C 2 -C 8 ) -
Alkenyloxy, (C2-C8)-Halogenalkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C2-C8)- Halogenalkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Halogencycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)-Halogencycloalkenyl, (C3-C8)-Cyclo- alkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, Ci-C4-Alkylcarbonylamino, (Ci-C8)- Alkoximino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloximino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-Alkenyloxy, (C 2 -C 8) haloalkenyloxy, (C 2 -C 8) -alkynyloxy, (C 2 -C 8) - haloalkynyloxy, (C3-C8) cycloalkyl, (C3-C 8) halocycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkenyl, (C 3 -C 8) halocycloalkenyl, (C 3 -C 8) -cycloalkyl alkoxy, C3-C6-cycloalkenyloxy, Ci-C4-alkylcarbonylamino, (Ci-C 8 ) - alkoximino (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -C 8 ) -alkenyloximino (C 1 -C 8 ) -alkyl, (C 2 -
C8)-Alkinyloximino-(Ci-C8)-alkyl, S(=O)nA1, S(O)n(Ci-C4-Alkoxy), C(=O)A2, C(=S)A2, NRCRD, NRC-(C=O)-RD, eine Gruppe -C(=N- ORE)(NRFRG), eine Gruppe -C(=N-NRHRK)(NRLRM), C3-C6-Cycloalkyl- carbonyl, oder ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehnglied- riger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; wobeiC 8 ) -Alkinyloximino- (C 1 -C 8 ) -alkyl, S (= O) n A 1 , S (O) n (C 1 -C 4 -alkoxy), C (= O) A 2 , C (= S ) A 2 , NR C R D , NR C - (C = O) -R D , a group -C (= N-OR E ) (NR F R G ), a group -C (= N-NR H R K ) (NR L R M ), C 3 -C 6 -cycloalkylcarbonyl, or a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one or two , three or four heteroatoms from the group O, N and S; in which
n für 0, 1 oder 2 steht;n is 0, 1 or 2;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, (Ci-Cs)-Alkyl, (Ci-Cs)-Halogenalkyl, Ami- no, (Ci-Cs)-Alkylamino oder Di-(Ci-C8)-alkylamino bedeutet,A 1 denotes hydrogen, hydroxyl, (C 1 -C 5) -alkyl, (C 1 -C 5) -haloalkyl, amino, (C 1 -C 5) -alkylamino or di (C 1 -C 8 ) -alkylamino,
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder (C2-Cs)-Al kenyl, (C2- C8)-Halogenalkenyl, (C2-Cs)-Al kinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl,A 2 A 1 wherein one of said groups, or (C 2 -Cs) -alkenyl -alkyl, (C 2 - C 8) haloalkenyl, (C 2 -Cs) -alkyl, (C 2 -C 8) kinyl haloalkynyl,
(Ci-Cs)-Alkoxy, (Ci-Cs)-Halogenalkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2- CsJ-Halogenalkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C2-C8)- Halogenalkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C3-C8)-Halogen- cycloalkoxy bedeutet;(C 1 -C 5 ) -alkoxy, (C 1 -C 8 ) -haloalkoxy, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy, (C 2 -) CsJ-haloalkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -alkynyloxy, (C 2 -C 8 ) -haloalkynyloxy, (C 3 -C 8 ) -cycloalkoxy, (C 3 -C 8 ) -halo-cycloalkoxy;
Rc, RD unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Cs)-AIkVl, (Ci-R c , R D are independently hydrogen, (Ci-Cs) -AlkVl, (C
C8)-Halogenalkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Halogenalkenyl, (C2- C8)-Alkinyl, (C2-C8)-Halogenalkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Halogencycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl oder (C3-C8)-Halogen- cycloalkenyl bedeuten, wobei die 10 letztgenannten Reste ein, zwei, drei oder vier Reste ausgewählt aus Cyano, (C1-C4)-C 8) haloalkyl, (C 2 -C 8) alkenyl, (C 2 -C 8) -haloalkenyl, (C 2 - C 8) alkynyl, (C 2 -C 8) -haloalkynyl, (C 3 - C 8) cycloalkyl, (C 3 -C 8) - halocycloalkyl, (C3-C8) cycloalkenyl, or (C 3 -C 8) halo-cycloalkenyl, wherein the 10 last-mentioned radicals one, two, three or four Radicals selected from cyano, (C1-C4) -
Alkoximino, (C2-C4)-Alkenyloximino, (C2-C4)-Alkinyloximino oder Ci-C4)-Alkoxy tragen könnenAlkoximino, (C 2 -C 4) alkenyloximino, (C 2 -C 4) -Alkinyloximino or Ci-C4) alkoxy can carry
RE, RF, RG, RH, Rκ, RL und RM, unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-R E , R F , R G , R H , R K , R L and R M , are independently selected from hydrogen, (Ci-C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) -
Alkenyl oder (C2-Ce)-Al kinyl, wobei die vier letztgenannten Reste ein, zwei, drei, vier, fünf oder sechs Reste Ra aufweisen können; oderAlkenyl or (C 2 -C 6) -alkynyl, where the four last-mentioned radicals may have one, two, three, four, five or six radicals R a ; or
RF und RG, RH und Rκ und/oder RL und RM zusammen mit dem Stickstoffatom, an die sie gebunden sind, einen vier-, fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Ring bilden, der ein, zwei, drei oder vier, unabhängig voneinander aus Ra ausgewählte Substituenten tragen kann;R F and R G , R H and R κ and / or R L and R M together with the nitrogen atom to which they are attached form a four-, five- or six-membered saturated or partially unsaturated ring, the one, two, may carry three or four substituents independently selected from R a ;
wobei die aliphatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine bis vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:where the aliphatic groups of the radical definitions of L can in turn carry one to four identical or different groups R L :
RL Halogen, Cyano, (Ci-Cs)-Alkoxy, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-R L is halogen, cyano, (C 1 -C 8 ) -alkoxy, (C 2 -C 8 ) -alkenyloxy, (C 2 -C 8 ) -
Alkinyloxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, (C3-C8)- Cycloalkyloxy, (C3-C8)-Cycloalkenyloxy, (Ci-C8)-Alkoximino-(Ci- C8)-alkyl, (C2-C8)-Alkenyloximino-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Alkinyloximino-(Ci-C8)-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NRCRD, NRC-(C=O)-RD;Alkynyloxy, (C 3 -C 8) cycloalkyl, (C 3 -C 8) cycloalkenyl, (C 3 -C 8) - cycloalkoxy, (C 3 -C 8) -cycloalkenyloxy, (Ci-C 8) -Alkoximino - (Ci- C8) alkyl, alkyl (C 2 -C 8) -Alkenyloximino- (Ci-C 8), (C 2 -C 8) - alkyl Alkinyloximino- (Ci-C 8), S ( = O) n A 1 , C (= O) A 2 , C (= S) A 2 , NR C R D , NR C - (C = O) -R D ;
und deren Salze. and their salts.
2. Verbindungen nach Anspruch 1 , worin U nicht Wasserstoff bedeutet, wenn Het für einen aromatischen Heterocyclus steht.2. Compounds according to claim 1, wherein U is not hydrogen, when Het is an aromatic heterocycle.
3. Verbindungen nach Anspruch 1 , worin U nicht Wasserstoff bedeutet, wenn R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Pi- peridinylring bilden.3. Compounds according to claim 1, wherein U is not hydrogen when R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a piperidinyl ring.
4. Verbindungen nach Anspruch 1 , worin U und V folgende Bedeutungen aufweisen:4. Compounds according to claim 1, in which U and V have the following meanings:
U Carboxyl, Formyl, C5-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3- C8-Cycloalkenyl, C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(NRπ)NRARB, C(NRπ)RA, C(NRπ)ORA, C(O)NRARB, C(S)NRARB, Ci-C8-Alkylsulfinyl, Ci -C8-Al kylthio, Ci-C8-Alkylsulfonyl,U carboxyl, formyl, C 5 -C 8 alkyl, Ci-C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 - haloalkenyl, C 2 -C 8 kinyl -alkyl, C 2 -C 8 Haloalkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkenyl, C (O) R π , C (O) OR π , C (S) OR π , C (O) SR π , C (S) SR π , C (NR A ) SR π , C (S) R π , C (NR π ) NR A R B , C (NR π ) R A , C (NR π ) OR A , C (O) NR A R B , C (S) NR A R B, Ci-C8-alkylsulfinyl, Ci -C 8 alkylthio -alkyl, Ci-C 8 alkylsulfonyl,
C(O)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB, C(S)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB,C (O) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NR π ) NR A R B , C (S) -Ci-C 4 -alkylene-NR A C (NR π ) NR A R B ,
C(NRπ)-Ci-C4-alkylen-NRAC(NRπ)NRARB, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Hete- roatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbo- nyl-, Thiocarbonyl-, Ci-C4-Alkylcarbonyl- oder Ci-C4-Alkylthiocarbonyl- gruppe gebunden ist; wobei in der Gruppe U die Kohlenstoffketten eine, zwei oder drei Gruppen Rb tragen können;C (NR π ) -Ci-C 4 alkylene-NR A C (NR π ) NR A R B , phenyl, naphthyl, five, six, seven, eight, nine or ten membered saturated, partially unsaturated or aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, which is directly or via a carbonyl, thiocarbonyl, Ci-C 4 alkylcarbonyl or Ci-C 4 alkylthiocarbonyl - group is bound; wherein in the group U can carry the carbon chains one, two or three groups R b;
V Wasserstoff oder eine der bei U genannten Gruppen.V is hydrogen or one of the groups mentioned at U.
5. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin X Fluor, Chlor oder Brom bedeutet.5. Compounds according to one of the preceding claims, wherein X is fluorine, chlorine or bromine.
6. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin X Methyl, Cyano oder Methoxy bedeutet.6. Compounds according to any one of claims 1 to 4, wherein X is methyl, cyano or methoxy.
7. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin R2 Z-Y-(CR7R8)P-CR5R6-CR3R4-# bedeutet, worin p null oder 1 ist.Compounds according to any one of the preceding claims, wherein R 2 is ZY- (CR 7 R 8 ) P -CR 5 R 6 -CR 3 R 4 - #, wherein p is zero or 1.
8. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin Z Wasserstoff, Ci-Cδ-Alkylcarbonyl, Ci-Cδ-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Ci-Cδ-Alkyl- aminocarbonyl, Di-Ci-C6-alkylaminocarbonyl, Ci-Cδ-Alkylthiocarbonyl, Ci-Cβ- Alkoxythiocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Ci-Cδ-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-Cβ- alkylaminothiocarbonyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell un- gesättigter oder aromatischer Heterocyclus, der ein, zwei, drei oder vier Hetero- atome aus der Gruppe O, N und S enthält, welcher direkt oder über eine Carbo- nyl- oder Ci-C4-Alkylcarbonylgruppe gebunden ist, bedeutet.8. Compounds according to one of the preceding claims, wherein Z is hydrogen, Ci-Cδ-alkylcarbonyl, Ci-Cδ-alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, Ci-Cδ-alkyl-aminocarbonyl, di-Ci-C6-alkylaminocarbonyl, Ci-Cδ-alkylthiocarbonyl, Ci -Cβ-alkoxythiocarbonyl, aminothiocarbonyl, C 1 -C 6 -alkylaminothiocarbonyl, di-C 1 -C 6 -alkylaminothiocarbonyl or a five- or six-membered saturated, partially unsaturated saturated or aromatic heterocycle which contains one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S which is bonded directly or via a carbonyl or C 1 -C 4 -alkylcarbonyl group.
9. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin Z Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl bedeutet.9. Compounds according to any one of the preceding claims, wherein Z is alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl.
10. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, worin R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclus bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und welcher mindestens einen Substituenten enthält, der ausgewählt ist aus U-O-#, V-S-# und V-Y- CR3R4-#, wobei der Heterocyclus eine oder zwei Gruppen Ra enthalten kann.10. Compounds according to any one of claims 1 to 6, wherein R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a five, six, seven, eight, nine or ten membered saturated or partially unsaturated heterocycle which may contain, in addition to carbon atoms, one, two or three further heteroatoms from the group O, N and S as ring member and which contains at least one substituent selected from UO #, VS # and VYCR 3 R 4 - # where the heterocycle may contain one or two groups R a .
1 1. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin U nicht Ci-Cs- Alkyl bedeutet.1 1. Compounds according to any one of the preceding claims, wherein U is not Ci-Cs-alkyl.
12. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin V für Wasser- Stoff steht.12. Compounds according to any one of the preceding claims, wherein V is hydrogen.
13. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, worin U für Alkylcarbonyl steht.13. Compounds according to any one of the preceding claims, wherein U is alkylcarbonyl.
14. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, worin NR1R2 für einen von E- thylglycinol, Leucinol, tert-Leucinol, Valinol, Norvalinol, Methioninol, Phenylalani- nol, Lysinol, Argininol, Histidinol, Asparaginol, Glutaminol, Serinol, Isoleucinol, Cysteinol, Prolinol, 2-Hydroxymethylpiperidin, cis-2-Hydroxymethyl-4-methyl- piperidin, trans-2-Hydroxymethyl-4-methyl-piperidin, Cyclohexylgylcinol, Cyclo- pentylglycinol, Butylglycinol, Pentylglycinol, cis-2-Aminocyclohexanol, trans-2-14. Compounds according to any one of claims 1 to 6, wherein NR 1 R 2 is one of E- thylglycinol, leucineol, tert-leucinol, valinol, norvalinol, methioninol, phenylalanine, lysinol, argininol, histidinol, asparaginol, glutaminol, serinol , Isoleucinol, cysteinol, prolinol, 2-hydroxymethylpiperidine, cis-2-hydroxymethyl-4-methylpiperidine, trans-2-hydroxymethyl-4-methylpiperidine, cyclohexylgylcinol, cyclopentylglycinol, butylglycinol, pentylglycinol, cis-2-aminocyclohexanol , trans-2
Aminocyclohexanol, cis-2-Aminocyclopentanol, trans-2-Aminocyclopentanol, cis- 1-Amino-2-hydroxyindan oder trans-1-Amino-2-hydroxyindan abgeleiteten Rest steht.Aminocyclohexanol, cis-2-aminocyclopentanol, trans-2-aminocyclopentanol, cis-1-amino-2-hydroxyindane or trans-1-amino-2-hydroxyindane derived radical.
15. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, in der mindestens eine Gruppe L orthoständig zu der Verknüpfungsstelle mit dem Triazolopyrimi- dingerüst steht.15. Compounds according to one of the preceding claims, in which at least one group L is ortho to the point of attachment to the triazolopyrimidine scaffold.
16. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, in der die gegebe- nenfalls durch Lm substituierte Gruppe Het für Pyridyl steht, das in 2- oder 4-16. Compounds according to one of the preceding claims, in which the optionally substituted by L m group Het is pyridyl, which in 2- or 4-
Stellung verknüpft ist, oder für Pyrimidyl steht, das in 2- oder 4-Stellung verknüpft ist, oder für Thienyl steht, das in 2- oder 3-Stellung verknüpft ist, oder für Thiazol- yl steht, das in 2-, 4- oder 5-Stellung verknüpft ist.Position is linked, or is pyrimidyl linked in the 2- or 4-position is or is thienyl which is linked in the 2- or 3-position, or represents thiazolyl, which is linked in the 2-, 4- or 5-position.
17. Verbindungen nach einem der vorhergehenden Ansprüche, in der die durch Lm substituierte Gruppe Het für eine der Folgenden steht: 6-Chlor-pyrid-2-yl, 6-Fluor- pyrid-2-yl, 6-Methyl-pyrid-2-yl, 6-Trifluormethyl-pyrid-2-yl, 5-Chlor-pyrimid-4-yl, 5- Fluor-pyrimid-4-yl, 5-Methyl-pyrimid-4-yl, 5-Trifluormethyl-pyrimid-4-yl,Thien-3-yl, 2-Chlor-thien-3-yl, 2-Fluor-thien-3-yl, 2-Methyl-thien-3-yl, 2-Trifluormethyl-thien-3- yl, 2,6-Dichlor-thien-3-yl, 2,6-Difluor-thien-3-yl, 2,6-Dimethyl-thien-3-yl.17. Compounds according to one of the preceding claims, in which the L m -substituted group Het is one of the following: 6-chloropyrid-2-yl, 6-fluoropyrid-2-yl, 6-methylpyridine 2-yl, 6-trifluoromethyl-pyrid-2-yl, 5-chloro-pyrimid-4-yl, 5-fluoro-pyrimid-4-yl, 5-methyl-pyrimid-4-yl, 5-trifluoromethyl-pyrimidine 4-yl, thien-3-yl, 2-chlorothien-3-yl, 2-fluorothien-3-yl, 2-methyl-thien-3-yl, 2-trifluoromethyl-thien-3-yl, 2,6-dichlorothien-3-yl, 2,6-difluorothien-3-yl, 2,6-dimethylthien-3-yl.
18. Verbindungen I nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel 1.318. Compounds I according to claim 1 of the general formula 1.3
Figure imgf000174_0001
in der die Variablen X, Het, R4, R5, R6, Y und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung aufweisen.
Figure imgf000174_0001
in which the variables X, Het, R 4 , R 5 , R 6 , Y and Z have the meaning given in claim 1.
19. Fungizides Mittel, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon und einen festen oder flüssigen Trägerstoff.19. A fungicidal composition comprising at least one compound of the formula I according to any one of the preceding claims and / or an agriculturally acceptable salt thereof and a solid or liquid carrier.
20. Mittel nach Anspruch 19, ferner umfassend einen weiteren fungiziden, insektizi- den und/oder herbiziden Wirkstoff.20. A composition according to claim 19, further comprising a further fungicidal, insecticidal and / or herbicidal active ingredient.
21. Saatgut, umfassend mindestens eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 18 in einer Menge von 1 bis 1000 g pro 100 kg.21. Seed comprising at least one compound according to any one of claims 1 to 18 in an amount of 1 to 1000 g per 100 kg.
22. Kombination aus mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 18 und/oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon und mindestens einem weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff.22. A combination of at least one compound of the formula (I) according to any one of claims 1 to 18 and / or an agriculturally acceptable salt thereof and at least one further fungicidal, insecticidal and / or herbicidal active ingredient.
23. Verwendung einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 18 und/oder eines landwirtschaftlich verträglichen Salzes davon zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen. 23. Use of a compound of formula (I) according to any one of claims 1 to 18 and / or an agriculturally acceptable salt thereof for controlling phytopathogenic fungi.
24. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze und/oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden und/oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 18 und/oder eines landwirt- schaftlich verträglichen Salzes davon behandelt.24. Method of controlling phytopathogenic fungi, characterized in that the fungi and / or the materials, plants, soil and / or seeds to be protected against fungal attack are treated with an effective amount of at least one compound according to one of claims 1 to 18 and / or an agriculturally acceptable salt thereof.
25. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 und 7 bis 18, in der X für Halogen steht, durch Umsetzung von Dihalogentriazo- lopyrimidinen der Formel III,25. A process for the preparation of the compounds according to any one of claims 1 to 5 and 7 to 18, in which X is halogen, by reacting Dihalogentriazo lopyrimidinen of formula III,
Figure imgf000175_0001
mit einem Amin HNR1R2 (Formel IV), wobei Het, R1 und R2 die für Formel I angegebene Bedeutung haben und HaI für ein Halogenatom steht.
Figure imgf000175_0001
with an amine HNR 1 R 2 (formula IV), wherein Het, R 1 and R 2 have the meaning given for formula I and Hal is a halogen atom.
26. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 , 5 bis 9 und 15 bis 17 durch Umsetzung von Hydroxy- oder Mercaptotriazolopyrimi- dinen der Formel Ia26. A process for the preparation of the compounds according to any one of claims 1, 5 to 9 and 15 to 17 by reaction of hydroxy- or Mercaptotriazolopyrimi- dines of the formula Ia
Figure imgf000175_0002
in der die Variablen gemäß einem der Ansprüche 1 , 5 bis 9 und 15 bis 17 definiert sind, mit Alkylierungs- oder Acylierungsmitteln Z-LG, wobei LG eine nucle- ophil abspaltbare Gruppe darstellt.
Figure imgf000175_0002
in which the variables are defined according to any one of claims 1, 5 to 9 and 15 to 17, with alkylating or acylating agents Z-LG, wherein LG represents a nucleophilic cleavable group.
27. Verwendung der Verbindungen der Formel Ia gemäß Anspruch 26 als Zwischen- produkte.27. Use of the compounds of the formula Ia according to claim 26 as intermediates.
28. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 und 6 bis 18, in der X Cyano, Alkylthio, Alkoxy oder Halogenalkoxy bedeutet, durch Umsetzung von Verbindungen der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 und 7 bis 18, in der X für Halogen steht, mit Cyaniden, Thiolaten, Alkoxyla- ten oder Halogenalkoxylaten der Formel IX28. A process for the preparation of the compounds according to any one of claims 1 to 4 and 6 to 18, in which X is cyano, alkylthio, alkoxy or haloalkoxy, by reacting compounds of the formula I according to one of claims 1 to 5 and 7 to 18, in which X is halogen, with cyanides, thiolates, alkoxylates or haloalkoxylates of the formula IX
M1-X' IX in der M1 ein Ammonium-, Tetraalkylammonium- Alkali- oder Erdalkalimetallkation darstellt. M 1 -X 'IX in which M 1 represents an ammonium, tetraalkylammonium, alkali or alkaline earth metal cation.
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