WO2008012439A2 - Utilisation d'un extrait de ginkso biloba pour le traitement de maladies mitochondriales d'origine génétique - Google Patents

Utilisation d'un extrait de ginkso biloba pour le traitement de maladies mitochondriales d'origine génétique Download PDF

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism

Definitions

  • Mitochondrial encephalomyopathies include diseases related to mitochondrial DNA abnormalities such as MERRF (or Myoclonic Epilepsy Associated with Ragged-Red Fibers), MELAS (or Mitochondrial Myopathy, Encephalopathy, Lactic Acidosis and Stroke-like episodes), Kearns-Sayre syndrome, Leigh syndrome; also diseases caused by nuclear genome abnormalities including various forms of Leigh syndromes and diseases caused by abnormalities of other mitochondrial protein genes such as hereditary spastic paraplegia and Friedreich ataxia (Ann Pathol 2005). 25, 282-291).
  • MERRF Myoclonic Epilepsy Associated with Ragged-Red Fibers
  • MELAS or Mitochondrial Myopathy, Encephalopathy, Lactic Acidosis and Stroke-like episodes
  • Kearns-Sayre syndrome Leigh syndrome
  • diseases caused by nuclear genome abnormalities including various forms of Leigh syndromes and diseases caused by abnormalities of other mitochondrial protein genes such as hereditary spastic
  • the invention therefore relates to the use of a Ginkgo biloba extract for preparing a medicament for treating or preventing mitochondrial encephalomyopathies.
  • the invention relates to the use of a Ginkgo biloba extract for preparing a medicament for treating or preventing mitochondrial encephalomyopathies related to mitochondrial DNA abnormalities.
  • these mitochondrial encephalomyopathies are chosen from MERRF syndrome and MELAS syndrome, and in particular MELAS syndrome.
  • the invention relates to the use of a Ginkgo biloba extract for preparing a medicament for treating or preventing mitochondrial encephalomyopathies related to abnormalities of other mitochondrial protein genes.
  • this mitochondrial encephalomyopathy is Friedreich's ataxia.
  • the Ginkgo biloba extracts that can be used according to the present invention are extracts comprising flavone-glycosides and / or one or more terpene lactones.
  • the flavone glycosides and / or the terpenes-lactones are present at least up to 24% by weight and more preferably at least up to 30%.
  • the proportion of alkylphenol type compounds in the Ginkgo biloba extract used according to the invention is preferably less than 10 ppm, more preferably less than 5 ppm and even more preferably less than 1 ppm.
  • a Ginkgo biloba extract according to the invention comprises from 20 to 30% by weight of flavone glycosides, from 2.5 to 4.5% by weight of glyglolides A, B, C and J (in total), from 2 to 4% by weight of bilobalide, less than 10% by weight of proanthocyanidines and less than 10 ppm of alkylphenol type compounds.
  • the Ginkgo biloba extract comprises from 22 to 26% by weight of flavone-glycosides, from 2.5 to 4.5% by weight of ginkgolides A, B, C and J (in total), of 2-4% by weight of bilobalide, less than 10% by weight of proanthocyanidines and less than 1 ppm of alkylphenol compounds.
  • Such an extract can be prepared according to the extraction methods as described in patent EP 431535.
  • the extract of Ginkgo biloba is the standardized extract EGb 761 ® as defined in particular in La Medical Press (K. Drieu, 31, September 25, 1986, supplement devoted to Ginkgo biloba extract, 1455-1457).
  • an extract as defined above contains less than 10-6 g of polycyclic aromatic hydrocarbons per kilogram (kg) of extract.
  • a Ginkgo biloba extract according to the invention comprises from 18 to 30% by weight of flavone-glycosides and from 34 to 46% by weight of terpene-lactones, and preferably from 20 to 28% by weight of flavone-glycosides and from 36 to 44% by weight of terpene-lactones.
  • a Ginkgo bi ⁇ oba extract according to the invention comprises about 52% by weight of flavone glycosides and about 13% by weight of terpene-lactones.
  • Such extracts may be prepared according to the extraction methods as described in patent EP 1379262.
  • a Ginkgo biloba extract according to the invention comprises from 28 to 35% by weight of flavone-glycosides and less than 1% of terpenes-lactones and, preferably, from 28 to 32% by weight of flavone- glycosides and less than 0.5% by weight of terpene-lactones.
  • Such extracts may be prepared according to the extraction methods as described in patent EP 822825.
  • the ginkgolide (s) may be replaced in whole or in part by their acetyl homologs, their alkoxylated counterparts or their glycosylated counterparts.
  • glycosylated homologs mention may be made of the compounds of general formula (I)
  • W, X, Y and Z independently represent the radicals H, OH, linear or branched alkoxy or OG s , G S -OH representing a mono- or a disaccharide, or a derivative or analog thereof, it being understood that the at least one of W, X, Y or Z represents a radical OG s .
  • compositions comprising a Ginkgo biloba extract may be in the form of solids, for example powders, granules, tablets, capsules, liposomes, suppositories or patch patches.
  • the Suitable solid carriers may be, for example, calcium phosphate, magnesium stearate, talc, sugars, lactose, dextrin, starch, gelatin, cellulose, methyl cellulose, carboxymethyl cellulose, and the like. sodium, polyvinylpyrrolidine and wax.
  • compositions comprising a Ginkgo biloba extract may also be in liquid form, for example, solutions, emulsions, suspensions or syrups.
  • suitable liquid carriers may be, for example, water, organic solvents such as glycerol or glycols, as well as their mixtures, in varying proportions, in water.
  • the administration of a drug according to the invention may be done topically, orally, parenterally, by injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, etc.).
  • the extract of Ginkgo biloba and in particular the standardized extract EGb 761 ® will be administered orally.
  • the daily administration dose of Ginkgo biloba extract considered will depend on the concentration of active ingredient extract and the severity of the mitochondrial disease to be treated.
  • the latter may be administered at a daily dose of between 100 and 500 mg / day, preferably between 120 and 480 mg / day and very preferably between 240 and 480 mg / day. /day.
  • Ginkgo biloba extract such as EGb 761 ® extract
  • mitochondrial encephalomyopathies such as Friedreich ataxia
  • the study may be a randomized, double-blind, double-arm, placebo-controlled phase II study in adult or male patients, men or women, 13 years of age and older with Friedreich ataxia.
  • the EGb 761 ® extract could be administered at a dose of 120 mg twice daily.
  • the imaging parameters will be monitored using P-31 NMR spectroscopy.
  • the clinical condition will be assessed by seeking improvement in Symptoms of the disease on the clinical scale (ICARS), psychometric tests such as the "9 hole Peg test” and the reaction time of patients to a light stimulus "choice reaction time test”.
  • ICARS clinical scale
  • psychometric tests such as the "9 hole Peg test”
  • reaction time of patients to a light stimulus “choice reaction time test”.
  • the criteria can be evaluated before and after 3 months of treatment.

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Abstract

L'invention concerne l'utilisation d'extraits de Ginkgo biloba pour le traitement de maladies mitochondriales d'origine génétique et plus particulièrement les encéphalomyopathies mitochondriales.

Description

Utilisation d'un extrait de Ginkgo biloba pour le traitement de maladies mitochondriales d'origine génétique
La présente demande concerne l'utilisation d'un extrait de Ginkgo biloba pour préparer un médicament destiné à traiter ou prévenir les maladies mitochondriales d'origine génétique.
Les maladies mitochondriales sont des pathologies relativement fréquentes au sein du groupe des maladies héréditaires du métabolisme. Elles sont dues à un dysfonctionnement de la chaîne respiratoire mitochondriale. Parmi les maladies mitochondriales, on peut distinguer celles d'origine génétique et en particulier les encéphalomyopathies mitochondriales qui affectent muscle et système nerveux et la neuropathie optique héréditaire de Leber. Parmi les encéphalomyopathies mitochondriales, on peut citer les maladies liées à des anomalies de l'ADN mitochondrial telles que le syndrome de MERRF (ou Myoclonic Epilepsy associated with Ragged-Red Fibers), le syndrome MELAS (ou Mitochondrial Myopathy, Encephalopathy, Lactic Acidosis and Stroke-like épisodes), le syndrome de Kearns- Sayre, le syndrome de Leigh ; on peut également citer les maladies dues à des anomalies du génome nucléaire incluant diverses formes de syndromes de Leigh et les maladies dues à des anomalies d'autres gènes des protéines mitochondriales telles que la paraplégie spastique héréditaire et l'ataxie de Friedreich (Ann Pathol 2005, 25, 282- 291).
Pour le traitement de ces maladies mitochondriales d'origine génétique, certains agents thérapeutiques ont été testés cliniquement tels que les dérivés de quinone (ubiquinone, idébénone), le dichloroacétate, les suppléments métaboliques (succinate, créatine, carnitine). Mais même si dans certains cas des améliorations de l'état pathologique du patient ont été notées, aucun de ces traitements ne semble satisfaisant.
L'invention a donc pour objet l'utilisation d'un extrait de Ginkgo biloba pour préparer un médicament destiné à traiter ou prévenir les encéphalomyopathies mitochondriales.
De préférence, l'invention a pour objet l'utilisation d'un extrait de Ginkgo biloba pour préparer un médicament destiné à traiter ou prévenir les encéphalomyopathies mitochondriales liées à des anomalies de l'ADN mitochondrial. De manière très préférentielle, ces encéphalomyopathies mitochondriales sont choisies parmi le syndrome de MERRF et le syndrome MELAS, et en particulier le syndrome MELAS. De préférence également, l'invention a pour objet l'utilisation d'un extrait de Ginkgo biloba pour préparer un médicament destiné à traiter ou prévenir les encéphalomyopathies mitochondriales liées à des anomalies d'autres gènes des protéines mitochondriales. De manière très préférentielle, cette encéphalomyopathie mitochondriale est l'ataxie de Friedreich.
Les extraits de Ginkgo biloba utilisables selon la présente invention sont des extraits comprenant des flavone-glycosides et / ou un ou des terpènes lactones.
De préférence, les flavone-glycosides et / ou les terpènes-lactones sont présents au moins à hauteur de 24 % en poids et plus préférentiellement au moins à hauteur de 30 %.
Par ailleurs, la proportion de composés de type alkylphénols dans l'extrait de Ginkgo biloba utilisé selon l'invention est de préférence inférieure à lO ppm, plus préférentiellement inférieure à 5 ppm et encore plus préférentiellement inférieure à 1 ppm.
De préférence, un extrait de Ginkgo biloba selon l'invention comprend de 20 à 30 % en poids de flavone-glycosides, de 2,5 à 4,5 % en poids de gmkgolides A, B, C et J (au total), de 2 à 4 % en poids de bilobalide, moins de 10 % en poids de proanthocyanidines et moins de 10 ppm de composés de type alkylphénols. De manière très préférentielle, l'extrait de Ginkgo biloba comprend de 22 à 26 % en poids de flavone-glycosides, de 2,5 à 4,5 % en poids de ginkgolides A, B, C et J (au total), de 2 à 4 % en poids de bilobalide, moins de 10 % en poids de proanthocyanidines et moins de 1 ppm de composés de type alkylphénols. Un tel extrait peut être préparé selon les méthodes d'extraction telles que décrites dans le brevet EP 431535. De manière très préférentielle, l'extrait de Ginkgo biloba est l'extrait standardisé EGb 761® tel qu'il a été défini notamment dans La Presse médicale (K. Drieu, 31, 25 septembre 1986, supplément consacré à l'extrait de Ginkgo biloba, 1455-1457).
L'éventuel taux d'hydrocarbones aromatiques polycycliques qui pourrait être présent dans un des extraits de Ginkgo biloba tels que définis ci-dessus, pourrait être réduit en mettant en œuvre par exemple une méthode telle que celle décrite dans la demande WO 2006/17170. De préférence, un extrait tel que défini ci-dessus contient moins de 10"6 g d'hydrocarbones aromatiques polycycliques par kilogramme (kg) d'extrait.
De préférence également, un extrait de Ginkgo biloba selon l'invention comprend de 18 à 30 % en poids de flavone-glycosides et de 34 à 46 % en poids de terpène-lactones, et de manière préférentielle de 20 à 28 % en poids de flavone-glycosides et de 36 à 44 % en poids de terpène-lactones.
De préférence également, un extrait de Ginkgo biïoba selon l'invention comprend environ 52 % en poids de flavone-glycosides et environ 13 % en poids de terpène- lactones.
De tels extraits peuvent être préparés selon les méthodes d'extraction telles que décrites dans le brevet EP 1379262.
De préférence également, un extrait de Ginkgo biloba selon l'invention comprend de 28 à 35 % en poids de flavone-hétérosides et moins de 1 % de terpènes-lactones et, de manière préférentielle, de 28 à 32 % en poids de flavone-glycosides et moins de 0,5 % en poids de terpène-lactones. De tels extraits peuvent être préparés selon les méthodes d'extraction telles que décrites dans le brevet EP 822825.
Le cas échéant, dans le cas d'extraits comprenant des ginkgolides, le ou les ginkgolides pourront être remplacés en tout ou partie par leurs homologues acétylés, leurs homologues alkoxylés ou leurs homologues glycosylés.
Comme exemple d'homologues glycosylés, on peut mentionner les composés de formule générale (I)
Figure imgf000004_0001
(I)
dans laquelle W, X, Y et Z représentent indépendamment les radicaux H, OH, alkoxy linéaire ou ramifié ou O-Gs, GS-OH représentant un mono- ou un disaccharide, ou un de leurs dérivés ou analogues, étant entendu que l'un au moins de W, X, Y ou Z représente un radical O-Gs. Ces composés de formule générale (I) sont décrits dans la demande de brevet WO 98/52959.
Les compositions pharmaceutiques comprenant un extrait de Ginkgo biloba peuvent être sous forme de solides, par exemple des poudres, des granules, des comprimés, des gélules, des liposomes, des suppositoires ou des timbres applicateurs (patchs). Les supports solides appropriés peuvent être, par exemple, le phosphate de calcium, le stéarate de magnésium, le talc, les sucres, le lactose, la dextrine, l'amidon, la gélatine, la cellulose, la cellulose de méthyle, la cellulose carboxyméthyle de sodium, la polyvinylpyrrolidine et la cire.
Les compositions pharmaceutiques comprenant un extrait de Ginkgo biloba peuvent aussi se présenter sous forme liquide, par exemple, des solutions, des émulsions, des suspensions ou des sirops. Les supports liquides appropriés peuvent être, par exemple, l'eau, les solvants organiques tels que le glycérol ou les glycols, de même que leurs mélanges, dans des proportions variées, dans l'eau.
L'administration d'un médicament selon l'invention pourra se faire par voie topique, orale, parentérale, par injection (intramusculaire, sous-cutanée, intraveineuse, etc.). De préférence, l'extrait de Ginkgo biloba et en particulier l'extrait standardisé EGb 761® sera administré par voie orale.
La dose d'administration journalière d'extrait de Ginkgo biloba envisagée dépendra de la concentration de l'extrait en principes actifs et de la gravité de la maladie mitochondriale à traiter. Dans le cas particulier de l'extrait standardisé EGb 761®, ce dernier pourra être administré à une dose journalière comprise entre 100 et 500 mg/jour, de préférence entre 120 et 480 mg/jour et de manière très préférentielle entre 240 et 480 mg/jour.
A moins qu'ils ne soient définis d'une autre manière, tous les termes techniques et scientifiques utilisés ici ont la même signification que celle couramment comprise par un spécialiste ordinaire du domaine auquel appartient cette invention.
Partie pharmacologiαue
L'activité d'un extrait de Ginkgo biloba tel que l'extrait EGb 761® dans le traitement des encéphalomyopathies mitochondriales telles que l'ataxie de Friedreich peut être évaluée selon le protocole expérimental suivant :
L'étude peut être une étude de phase II randomisée, en double aveugle, avec deux bras parallèles versus placebo chez des patients enfants ou adultes, hommes ou femmes, âgés de 13 ans et plus, et souffrant d'une ataxie de Friedreich.
L'extrait EGb 761® pourrait être administré à la dose de 120 mg deux fois par jour.
Lors de l'étude, seront suivis les paramètres d'imagerie en utilisant la spectroscopie par RMN au P-31. L'état clinique sera évalué par la recherche d'une amélioration des symptomes de la maladie sur l'échelle clinique (ICARS), des tests psychométriques tels que le "9 hole Peg test" et le temps de réaction des patients à un stimulus lumineux "choice reaction time test". Les critères pourront être évalués avant et après 3 mois de traitement.

Claims

REVENDICATIONS
1. Utilisation d'un extrait de Ginkgo biloba pour préparer un médicament destiné à traiter ou prévenir les encéphalomyopathies mitochondriales.
2. Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée en ce que les encéphalomyopathies mitochondriales sont liées à des anomalies de I1ADN mitochondrial.
3. Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée en ce que les encéphalomyopathies mitochondriales sont choisies parmi le syndrome MELAS et le syndrome MERRF.
4. Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée en ce que l'encéphalomyopathie mitochondriale est le syndrome MELAS.
5. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que les encéphalomyopathies mitochondriales sont liées à des anomalies d'autres gènes des protéines mitochondriales.
6. Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée en ce que l'encéphalomyopathie mitochondriale est l'ataxie de Friedreich.
7. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'extrait comprend au moins des flavone-glycosides et / ou des terpènes lactones.
8. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'extrait comprend au moins 24 % en poids de flavone-glycosides et / ou de terpènes lactones, et de préférence 30 % de flavone-glycosides et / ou de terpènes lactones.
9. Utilisation selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'extrait comprend moins de 10 ppm de composés de type alkylphénols.
10. Utilisation selon l'une des revendications 7 et 9, caractérisée en ce que l'extrait de Ginkgo biloba comprend de 20 à 30 % en poids de flavone-glycosides, de 2,5 à 4,5 % en poids de ginkgolides A, B, C et J (au total), de 2 à 4 % en poids de bilobalide, moins de 10 % en poids de proanthocyanidines et moins de 10 ppm de composés de type alkylphénols.
11. Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée en ce que l'extrait de Ginkgo biloba comprend de 22 à 26 % en poids de flavone-glycosides, de 2,5 à 4,5 % en poids de ginkgolides A, B, C et J (au total), de 2 à 4 % en poids de bilobalide, moins de 10 % en poids de proanthocyanidines et moins de 1 ppm de composés de type alkylphénols.
12. Utilisation selon l'une des revendicaitons 9 à 11, caractérisée en ce que l'extrait de Ginkgo biloba est l'extrait standardisé EGb 761®.
13. Utilisation selon l'une des revendications 10 à 12, caractérisée en ce que l'extrait contient moins de 10"6 g d'hydrocarbones aromatiques polycycliques par kg d'extrait.
14. Utilisation selon l'une des revendications 7 à 9, caractérisée en ce que l'extrait de Ginkgo biloba comprend de 18 à 30 % en poids de flavone-glycosides et de 34 à 46 % en poids de terpène-lactones.
15. Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée en ce que l'extrait de Ginkgo biloba comprend de 20 à 28 % en poids de flavone-glycosides et de 36 à 44 % en poids de terpène-lactones.
16. Utilisation selon l'une des revendications 7 à 9, caractérisée en ce que l'extrait de Ginkgo biloba comprend environ 52 % en poids de flavone-glycosides et environ 13 % en poids de terpène-lactones.
17. Utilisation selon l'une des revendications 7 à 9, caractérisée en ce que l'extrait de Ginkgo biloba comprend de 28 à 35 % en poids de flavone-hétérosides et moins de 1 % de terpènes-lactones.
18. Utilisation selon la revendication précédente, caractérisée en ce que l'extrait de Ginkgo biloba comprend de 28 à 32 % en poids de flavone-glycosides et moins de 0,5 % en poids de terpène-lactones.
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MULLER W E ET AL: "Stabilization of mitochondrial membrane potential by ginkgo biloba extract EGb 761(R)." SOCIETY FOR NEUROSCIENCE ABSTRACT VIEWER AND ITINERARY PLANNER, vol. 2003, 2003, pages Abstract No. 240.8 URL-http://sf, XP009079975 & 33RD ANNUAL MEETING OF THE SOCIETY OF NEUROSCIENCE; NEW ORLEANS, LA, USA; NOVEMBER 08-12, 2003 *

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